JPS6216457A - 除草剤性スルホンアミド類 - Google Patents

除草剤性スルホンアミド類

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JPS6216457A
JPS6216457A JP61135093A JP13509386A JPS6216457A JP S6216457 A JPS6216457 A JP S6216457A JP 61135093 A JP61135093 A JP 61135093A JP 13509386 A JP13509386 A JP 13509386A JP S6216457 A JPS6216457 A JP S6216457A
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alkyl
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スチーブン・パウエル・アーツ
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ヨーロッパ特許出願４４，２０９は、式〔式中、 ＲはＨ−、Ｆ−、Ｃ１％　　Ｂ　ｒ％　　Ｎ　０１　、
ＣＦ＠、Ｃ１〜Ｃ，アルキルま１とはＣ８〜Ｃ，アルコ
キシでめシ、 Ｒ８はＨ，ＣＩまたはＣ，−Ｃ番アルキルであり、 Ｒ１はＨまたはＣＨ３であシ、そして Ｌｉ−ＬｖｆにＣｏ２Ｒｌｏ、Ｃ０ＮＲ，Ｒ，、Ｃ’Ｎ
。
ＣＩ、　　　Ｂ　　ｒ　Ｘ　ＮＲ３Ｒ４、Ｓ　（Ｏンｎ
　Ｒ？　、Ｓｏ、ＮＲ，Ｒ，およびＯＲ，である〕の除
草剤性スルホンアミド類を開示している。
ヨーロッパ特許出願１１４８０３は、一部に、式 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。
南アフリカ特許出願８４／２７２２）ｄ、弐に！ ［式中、 Ａン：ｌＣＲ，Ｒ，ＸＲ畠　、　ＣＲ，Ｒ，。ａｓｓま
たｔツ、ＣＨＲｙＳＣＱＲｔｔであり、 Ｒ９およびＲＩＧは特にＨまｆｃはｃＨｓであり、そし
て ＲｔｔｔｉＣＯＲ＊＋または特にＣＮ％　Ｎ　Ｏｔ　ｓ
ＯＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ４アルキ
ルスルホニル、ｃ、−％−Ｃ４）−ロアルコキシ、Ｎ　
ＲＩｚ　Ｒｔ　ｓおよびＳ　ｏ、Ｎａ１ｌ　Ｒ１１１で
置換されたＣ８〜Ｃ，アルキル基である〕 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。
ヨーロッパ特許出願１６２．７２３は、式〔式中、 ＲはＨまたはＣＨでお夛、 Ｒ３はＣ８〜Ｃ，アルキルであシ、そしてＲ１はＣ２〜
Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ６
アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ，
アルケニルチオ、Ｃ８〜Ｃ６アルキニルチオ、 ＯＣＨｅ　ＣＨｔＯＣＨｓ　、ＯＣＨ２ＣＨｚ　Ｓ　Ｃ
ＨＢ、ＣＨ，Ｆ、ＣＨＦ、　、ＯＣＦ、Ｈ。
ＯＣＨ１ＣＨ１Ｆ　％　ＯＣＨ２ＣＨＦ　ｔ、ＯＣＲ，
ＣＦ、　、ＯＣＲ，ＣＨ，ＣＩ、１−５個のＦもしくは
Ｃ１原子で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキル、またはＣ８
〜Ｃ鵞アルコキシもしくは０１−〇、アルキルチオで置
換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである〕 の２．５−置換された除草剤性のスルホンアミド。
類を開示している。
本出願は、式Ｉの新規な化合物類、それらを含有してい
る農業用に適している組成物類、並びに発芽前および／
または発芽後除草剤または植物生長調節剤としてのそれ
らの使用方法に関するものである。
〔式中、 ＥはＣＭ、または単結合であシ、 Ｗは０またはＳであり、 ＲＩｆｉＨまたｆｉｃＨ８であシ、 Ｒ８はＦ、　Ｃｌ、　Ｂ　ｒ、　ＮＯＩ　、Ｃ１〜Ｃ４
アルキル、Ｃ！〜Ｃ番アルケニル、Ｃ！〜Ｃ４ハロアル
ケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキ
ル、０１〜Ｃ４フルコアキシ、ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，
、Ｃ宜〜Ｃ４）１０アルコキシ、ｃ３〜ｃ４アルケニル
オキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、０３〜ｃ４
アルキニルオキシ、Ｃｏ、Ｒ，、Ｃ０ＮＲ，Ｒ，、Ｓｏ
、ＮＲ，Ｒ，，８０，Ｎ（ＯＣＨ，）ＣＨｓ。
Ｓ　（０）ｎ　Ｒ１１、ＯＳ　Ｏｘ　Ｒ？　　：　Ｃ１
〜Ｃ２アルコキシ、ＯＨもしく１ｌｌＣ１〜Ｃ鵞アルキ
ルチオで置換された０１〜Ｃ！アルキル：　ＣＨ２０Ｎ
　％Ｃ６Ｈｓ　−、ＣＲ６、ＣＲ６（ＯＲｇ　Ｌ、Ｒ，
−Ａ Ｒ１はＣＭ（Ｒ１６）ＣＮ、　　　ＣＨ（ＲＩ？）ＳＣ
Ｎ。
ＣＨ（Ｒ１？　）ＮＲ１１Ｒｌｓ　　％　　ＣＨ（Ｒｔ
ｙ　）Ｓ　ｓ　Ｒ４、ＣＨ（Ｊｙ　　）Ｎｍ　　、　　
ＣＨ（Ｒａｇ　　ン１へ１０．　　、Ｒ１’Ｆ Ｃｌ（ＯＣＣＨｓ）ｔでるり、 Ｒ８はＣ２〜Ｃ４アルキル、Ｃ８〜Ｃ４アルケニル、ａ
ｍ−ｃ番フ゛ルキニル、−ＣＮ宜−くＣＨ，ＯＨ，Ｃｌ
５ＣＨ鵞ＣＨ，Ｆ、また―ＯＣＲ，もしくはＳＣＨ，で
置換されたＣ、−Ｃ２アルキルであシ、 Ｒ＋ＦｉＣい〜Ｃ，Ｃ２アルキルシ、 Ｒ５はＨまたｉ；Ｌ　ｃ　ｌ−Ｃａアルキルでおり、Ｒ
４およびＲ３は一緒になって（Ｃ）Ｉ鵞）３または（ｃ
Ｉ（、）、を形成することができ、Ｒ，ｆ′ｉｃ、　〜
ｃｓ７に’Ｆｋ、ＣＨ１ＣＨ＝ＣＨｔ１　ｆｃ　ＦｉＣ
Ｈｔ　Ｃ５Ｃ１１Ｔ　６　Ｄ、Ｒ？　ｔｉｃ１〜Ｃ，ア
ルキルまｆｃｆｉＮ　（ＣＲ３）　ｔであシ、 Ｒ８はＨ１Ｃ８〜Ｃ４アルキル、ｃ！〜ｃ４アルケニル
、Ｃ８〜Ｃ４アルキニル、 ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　：　０ＣＨｓもし
くはＳＣＨ，で置換されたｃ、−ｃ、アルキル；および
０３〜Ｃ６シクロアルキルであ　′シ、 Ｒ１１はＣ１−〇鵞アルキルであり、 ＲｔＯおよびＲｔ＋ｔｌ独立してＣ８〜Ｃ，アルキＡ’
、Ｃ，％Ｃ，７ｋＨＣ２アルキル　Ｃ１７ルキルテオ、
ＮＨＣＨ，またはＮ　（ＣＨａ　Ｌであり、 Ｒ１２およびＩ’Ｌｔａは独立してＨまたはＣ１〜″Ｃ
！アルキルであシ、 Ｒ１４は０１〜Ｃｓアルキルであシ、 Ｒ１１１はＨまたはＣＨ，であシ、 Ｒｔ　ａ　ｈ　Ｈ％　Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたＦｉＦＴ
６Ｒ１？はＨまたはＣ１〜Ｃ，アルキルであり、Ｒ１８
はＣ３〜Ｃ，アルキルであシ、 ＲｌｏＵＨ）　Ｓ　ｉ　（ＣＨ＠　）ｓまたｂ　ｃ　１
〜ｃ　。
アルキルであシ、 Ｒ１゜はＨまたはＣ宜〜Ｃ２アルキルであシ、ｐ　ｉｊ
、　１　または２であシ、 ｎは０．１また−２であシ、 であシ、 ＸはＨＳ　Ｃ１〜Ｃ４アルキ′ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコ午シ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
チオ、ハロゲン、ｃｔ〜Ｃ。
アルコキシアルキル、Ｃ７〜Ｃ，アルコキシアルコキシ
、アミノ、Ｃ２〜Ｃ，アルキルアミノまたはジ（Ｃ，〜
Ｃｓアルキル）アミノでめシ、 ＹはＨＸＣＩ〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ７〜Ｃ，アルコキシア
ルキル、Ｃ！〜ＣＩ＋アルコキシアルコキシ、アミノ、
Ｃ８〜Ｃ，アルキルアミノ、ジ（Ｃｚ〜Ｃｓアルキル）
アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルケニルオキシ、ｃ、〜ｃ４アル
キニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃｔ
″−Ｃ，アルキルスルフィニルアルキル　Ｃ２〜Ｃ６ア
ルキルスルホニルアルキル、Ｃ８〜Ｃ４ハロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ４アルキニル、ｃｓ−ａｓ　シクロアルキル、
アまたＩｄ　Ｎ　（ＯＣＴｌｓ　）　ＣＨｓであり、ｍ
は２または５であシ、 ＱｌおよびＱ、は独立してＯｌたはＳであシ、Ｒ１はＨ
またＶｉｃ、〜Ｃ，Ｃｌキルであシ、ＲｂおよびＲｃは
独立してＣ１〜Ｃ３アルキルであシ、 ＺｔｌＣＨ，Ｎ、ＣＣＨ３、ＣＣ，Ｈ，、ＣＣＩまｆＣ
，ねＣＢｒであり、 Ｙ、は０またＦｉｃＨ，であシ、 Ｘ！はＣＨ３、ＯＣＲ，，０Ｃ２Ｈ，またはＯＣＦ、Ｈ
であシ、 Ｘ！はＣＨ，、ＣＲＨ，またはＣＨ，ＣＦ、であシ、 Ｙ、はＯＣＨ，，０ＣｔＨ，、ＳＣＨ，、ＣＨ，またｔ
’ｉｃＨ，ＣＩＩ、であり、Ｘ３祉ＣＨ，また１ＱｃＨ
，であり、 Ｙ、はＨまたねＣＨ３であり、 Ｘ４はＣＨ３、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，。
ＣＨ，ＯＣＨ，またはＣ１であり、 Ｙ４はＣＨ３，０ＣＨＩ　、０Ｃ３ＨｓまたはＣＩであ
り、 但し余件として １）Ｘがハロゲンであるときには、２はＣＨで必９、そ
してＹはＯＣＨ８、ＯＣ，Ｈ，、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、
Ｎ（ＣＨｎ）ｔ、ＯＣＦ、Ｈまたｉ＋；、　Ｎ　（ＯＣ
Ｈ３）　ＣＨ３であり、 ２）ＸまたはＹがＣ１ハロアルコキシであるときには、
２はＣＨ″′Ｃあり、 ３）ＷがＳであるときには、ＲはＨであり、ＡはＡ−１
であシ、２はＣＨまたはＮであシ、そしてＹねＣｆ（３
，０ＣＨ８、ＯＣ２Ｈａ　、ＣＨＩＣＣＨｌ　、ＣＩ　
）１６、ＣＦ８、ＳＣＨ，、ＯＣＲ，ＣＨ＝ＣＨ２゜Ｏ
ＣＨ，Ｃ三ＣＨ％　ＯＣＨＩＣＲ２０ＣＨｓ、４）Ｘお
よびＹの合計炭素数が４よシ大きいときには、Ｒ１およ
びＲ２の合計炭素数は６以下であり、 ５）Ｒ９がＣ（０）　Ｒｔ　ｔであるときには、Ｒ１は
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまた７０　Ｃｔ〜Ｃ。
アルコキシもしくはＣ，−Ｃ，アルキルチオで置換され
たＣ！アルキル以外であり、そしてＹはシクロプロピル
以外であり、 ６）ＹがＣ１〜Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ，
アルキルス袈フィニルアルキルｔ＊Ｈｃ、〜Ｃ，アルキ
ルスルホニルアルキルであるときＶｃＦｉ、Ｒ，は ＣＨ（Ｒｌ？　）　Ｎ　０２　以外でめシ、そして７）
Ｘ４およびＹ４は四時にＣＩではない〕およびそれらの
農業用に適している塩類。
上記の定義において、単独でまたは例えば「アルキルチ
オ」もしくは「ハロアルキル」の如き複合語中で使用さ
れている「アルキル」という飴ね、直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル、例えばメチル、Ｚ−Ｆ−Ａ／、ｎ−７’
ロピル、インプロビルまたハ種々のブチル異性体類を示
す。
アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イ
ンプロポキシおよび種々のブトキシ異性体類を示す。
アルケニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルケン類、例１
−ｉ’ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、３−
プロペニルおよび種々のブテニル異性体類、を示す〜 アルキニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキン類、例り
ばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび梅
々のブテニル異性体類、を示す。
シクロアルキルはシクロプロビル、シクロｆｆル、シク
ロペンチルおよびシクロヘキシルｋ　示Ｔ　＠単独のま
たは例えば「ハロアルキル」の如き複合語中の「ハロゲ
ン」という語は、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を示す
、さらに、例えば「ハロアルキル」の如きａ＠語中で使
用されるときに線、該アルキルはモノハロｒｙ化されて
いてもまたは同一であってももしくね異なっていてもよ
いハロゲン原子類で全部置換されていてもよい、ハロア
ルキルの例には、ＣＢ、ＣＨ，Ｆ、ＣＦ、ＣＦ３および
ＣＨ，ＣＨＦＣｌが包含される。
置換基中の総炭素数）：１Ｃｉ−Ｃｊ接頭辞によシ示さ
れ、ここで１およびｊは１〜５の数でおる。
例えば、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルホニルねメチルスルホ
ニルないしプロビルスルホニルヲ示シ、Ｃｔアルコキシ
アルコキシは０ＣＨ１０ＣＨａ’ｒ示し、Ｃ４アルコキ
シアルコキシは合計炭素数が４である第二のアルコキシ
基で置換されたアルコキシ基の種々の異性体類、例えば
０ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。
およびＯＣＨｌ　ＣＲ２０ＣＨＩＣＨｓ　、’ｒ：示し
、他の例としてＣ！シアノアルキルはＣ）（、ＣＮｔ−
示しそしてＣｓシアノアルキルＵＣＨ，ＣＨ，ＣＮおよ
びＣＩ（ＯＮ　）ＣＨｓを示す。
比較的大きい合成の容易さおよび／またね比較的大きい
除草剤効果の理由のために好適なものを以下に記す： １、　　Ｗが０であシ、そして ＲがＨである、 式■の化合物類。
ｚｇが単結合であシ、 ＸがＣ１−Ｃ，フルキル、Ｃ１〜ｃ、アルコキシ、ＣＩ
Ｓ　Ｆ、ＢｒＳ　Ｉ、０ＣＦＩＨ。
ＣＨ，Ｆ、ＣＦ、　、０ＣＲ２ＣＨ，Ｆ。
０ＣＨ１ＣＨＦｔ　、０ＣＨ２ＣＦ３　、ＣＨ２Ｃｌま
たはＣＨｌＢｒであシ、そして ＹがＨＮ　　Ｃｔ　”−Ｃｔ　７　ルキ／’、Ｃ，〜Ｃ
，フルコキシ、ＣＨ，ＯＣＲ，、ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，
、Ｎ）ｆｃＨ，、Ｎ（ＯＣＲ，）ＣＨ，、Ｎ＜ＣＨｓ）
ｔ　、ＣＦａ　、ｆ３ｃＨｓ、ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，、
ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ。
０ＣＨｔＣＨｔＯＣＨａ　、ＣＨｔＳＣＨｓ　、ロプロ
ビル、Ｃ＝ＣＨまたはＣヨＣＣＨ，でおり、 ２がＣＨまたはＮである、 好適類１の化合物類。
五　Ｒ１がＣＨ，ＣＮ、　ＣＨ，Ｎ、　、ＣＨ，Ｐ−ま
たはＣＲ，、である、 好適類２の化合物類。
４、　　ＡがＡ−１である、 好適類３の化合物類。
５、Ｒ１がＦＸＣ１％　Ｂ　ｒ、％ＮＯ２、Ｃ１〜ＣＢ
アルキル：１−５個のＦもしくはＣ１または１個のＢｒ
Ｔ置換されたＣ１〜Ｃ，アルキル：Ｃ８〜Ｃ，アルケニ
ル；１−３個のＦもしくはＣ１で置換されたＣ１〜Ｃ，
アルケニル；Ｃ３〜Ｃ，アルコキシ：１−３個のＦもし
くｈＣｌまたは１個のＢｒ″Ｔ：置換されたＣ１〜Ｃ，
アルコキシ；アリルオキシ、プロＩ？ルギルオキシ、Ｑ
Ｃ（ＣＩ　）＝ＣＨｃ　ｌ。
Ｃｏ、ＣＨ，、Ｃｏ、Ｃ，Ｈ，、Ｃｏ□ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ，、ＣＯ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃｌ、　Ｃｏ、ＣＨ２Ｃ）ｉ
、ＯＣＲ，、Ｃ０ＮＨ（Ｃ，〜Ｃ，ＣＮキル）、Ｃ０Ｎ
ＣＨｓ−（Ｃ，〜Ｃ！ＣＮキル）、Ｓ　ＯＨＮ　（ＯＣ
ＨＢ）ＣＨｓ、ｓｏ、ＮＨ（Ｃ，〜Ｃ２アルキル）、５
ＯｔＮ−（Ｃ，〜Ｃ２アルキル）、５（０）ｎＣｔ〜Ｃ
，アルキル、０８（ｈＣｔ〜Ｃ，アルキル：０ＣＨ８も
しくはＳＣＨ，で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル：　Ｃ
，Ｈ，およびＲ，−ＡＳＲ，−Ｂ。
Ｒ，−Ｃ，Ｒ，−Ｄ、Ｒ，−ＥＸＲｌ−Ｆ。
Ｒ１−ＧＳＲ，−Ｈ，Ｒ，−ＩＳＲ，−Ｊ。
Ｒ，−に、Ｒ１−ＬＸ　Ｒ１−ＭＳ　Ｒ，−Ｎ。
Ｒ１−０ｓ　　Ｒｔ−Ｐｓ　　Ｒ１−ＱＳ　Ｒｔ−Ｒ％
Ｒ，−８，Ｒ，−Ｔ、　Ｒ，−Ｕ、　Ｒ１＝ＶまたはＲ
，−Ｗである、 好適類４の化合物類。
＆　ＸがＣＨ３，０ＣＨＢ　、０ＣＨｔＣＨａ　％Ｃ１
，ＯＣＦ、ＨまたはＯＣＨ２ＣＦ、であシ、そして ＹがＣ）（、、ＯＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、 ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ，または ＣＨ（ＯＣＨｓ）＊　である、 好適類５の化合物類。
Ｚ　　Ｒ１がＦ、ＣＩ、Ｂ　ｒ、ＮＯＩ　、ＣＨ３、Ｃ
Ｆ、、Ｃ，〜Ｃ２アルコキシ、アリルオキシ、ＱＣ（Ｃ
１）＝ＣＨＣｌ、ＣＯ，ＣＨ，、Ｃｏ、Ｃ，Ｈ，、Ｃｏ
、ＮＨＣＨ，、 Ｃ０ＩＮ（ＣＨｓ）＊　、５Ｏ１ＮＨＣＨａ、８０２Ｎ
　（ＣＨｓ）ｔ　、Ｓ　０２ＣＨＢ　％ＳＯ，Ｃ宜Ｉ（
、、ＯＳ　ｏ、ｃ　Ｈｌ、０８０．Ｃ鵞Ｈ３、Ｒ，−Ａ
ＸＲ，−ＢまたはＲ１−Ｃである、好適類６の化合物類
。
最も大きい合成の容易さおよび／または最も大きい除草
剤効果の理由のために特に好適なものを以下に記す： ４−（シアノメチル）−２−［［（４，６−シメトキシ
ビリミジンー２−イル）アミノカルボニル〕アミノスル
ホニル〕安息香酸メチルエステル、融点１７７°〜１７
９℃、および ４−（シアノメチル）−２−［［（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）アミノカ
ルざニル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステル
、融点１６０°〜１６３℃。
合成 式ｌの化合物類は、式■のスルホンアミド類および式■
のａ素環式アミノ類から、文献中に配されている１ｗ１
以上の方法によシ製造できる。
数種の代表的な工程を以下に配す。
・　米国特許４，５９４，５０６　（７／１９／８３発
行）ｈ１スルホンアミド類からスルホニルイソシアネー
ト類へし転化およびその後のスルホニル尿素類を与える
ための弐■の複素環式アミン類とのそれらのカップリン
グを教示している。
・　米国特許４．５９　ａ９５８　（８／１６／８３発
行）ハ、スルホンアミド類からｎ−ブチルスルホニル尿
素類の製造およびその後のスルホニルイソシアネート類
を与えるためのホスゲン化を教示している。一方、スル
ホンアミド類を塩化チオニルで処理し、その後ホスゲン
化してスルホニルイソシアネート類を与えることもでき
る。さらに１弐■の化合物類のメチルカルバメート誘導
体類ヲトリメチルアルミニウムの存在下でスルホンアミ
ド類と反応させると、スルホニル尿素類を与える。
米国特許４．４４へ２４５（４／１７／８４発行）は、
スルホニル尿素類の２種の合成方法を教示している。ス
ルホンアミドのフェニルカルバメートおよび複素環式ア
ミン、またはスルホンアミドおよび複素環式アミンのフ
ェニルカルバメートを塩基を含む不活性溶媒中でカップ
リングさせてスルホニル尿素を与える。
スルホニルクロライド類からのスルホンアミド類の製造
は文献中に広く蕪告されている二詳細に関しては、Ｆ、
ホウキング（Ｈａｗｋｉｎｇ）およびＪ、Ｓ、ローレン
ス（Ｌａｗｒｅｎｃｅ）著、「スルホンアミド類（Ｔｈ
ｅ　　Ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅａ）Ｊ、ＨａＫ、ルイス
−アンド・カンパニイ、口／トン、１９５０、並びにＥ
、Ｈ，ノーシイ（Ｎｏｒｔｈｙ）著、「スルホンアミド
類およびアライド化合物類（Ｔｈｅ　　Ｓｕｌｆｏｎａ
ｍｉｄｅｓ　　ａｎｄ　　ＡｌｌｉｅｄＣｏｍＡｌｌｌ
ｅｄＣｏ、レインホールｌ’−パブリッシング・コーポ
レーション、ニューヨーク、１９４８を参照のこと。
さらに１例えば式■のものの如き第一級スルホンアミド
類は、対応する第二級スルホンアミドからトリフルオロ
酢酸（Ｊ、Ｄ、カット（ＣＬｏｋｔｔ）およびＷ、Ｌ、
−チア−（Ｍａｔｉｅｒ）著、ザ・ジャーナル・オプ・
オーがニック・ケミストシイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
）、３９．５６６（１９７４））またはポリ燐酸（Ｊ、
Ｇ、口／バルジ）（Ｌｏｍｂａｒｄｉｎｏ）、ザ、ジャ
ーナル・オツ・オーガニック・ケミストシイ（Ｊ、Ｏｒ
ｇ。
Ｃｈｅｍ、）３６（１９７１）、１８４３）ｅ用いてＮ
−ｔ−ブチル保撞基を除去することにより製造できる。
必要なスルホニルクロライド類は公知の方法によシもし
くはそれらをわずかに改変して烏技術の専門家によシ合
成できる。数種の代表的教示を以下に挙げる。
・　米国特許４，３１０，３４６（１／１２／８２発行
）中に教示されている如く、芳香族ニトロ基を還元、ジ
アゾ化および二酸化硫黄／塩化第二銅とのカップリング
によりスルホニルクロライド類に転化させることができ
る。
Ｏヨーロッパ公告番号９４．８２１（１１／２３／８３
公告）ＦＡ芳香族ハライド類のチオレートアニオンによ
る置換およびその後のスルホニルクロライド類を製造す
るための酸化性塩素化を記している、。
・　芳香族ハライド類のハロダン−金属交換または芳香
族類のプロトン−金属交換およびその後の二酸化硫黄を
用いる急冷でスルフィ／酸塩類を与える。これらの塩類
が米国特許４゜４８１．０２９（１１／６／８４発行）
中に教示されている如くＮ−クロロこはく酸イミドと反
応するとスルホニルクロライド類を生成する。芳香族化
合物類の直接的プロトン−金属変換はグシュウエンド（
Ｇｓａｈｗｅｎｄ）およびロドリｒツ（Ｒｏｄｒｌｇｕ
ｅｚ）著、オーガニ録（１９７９）、１にょシｄじれて
いる。アリール−Ｎ−ｔ−ブチルスルホンアミド類の直
接的リチウム化はＪ、Ｇ、ロンパルジノ（Ｌｏｍｈａｒ
ｄｌｎｏ）著、ザ・ジャー２に−ｙＦプ・オーガニック
・ケミストシイ（Ｊ、Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、）、　３６　　（１″９７１）、　１８４３
にょシＨピされている。また、Ｓ、Ｎ。バッタチャリヤ
（Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ）他者、ジャーナル・オプ
・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・Ｃ（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｅ、Ｃ）（１９６８）、１２６５中に記されている如
くアリールリチウム類をスルフリルクロライド類を用い
て直接アリールスルホニルクロライド類に転化させるこ
ともできる。
スルホニルクロライドを与えるための芳香族環の求電子
性クロロスルホン化は文献中で公知である。この技術は
アルキルアリールエーテル類およびアルキル芳香族類用
に最もよく使用される。その適用はＥ、Ｈ，ハントレス
（Ｈｕｎｔｒｅ＋ｓｓ）　　およびＦ’、Ｈ，カーテン
（Ｃａｒｔθｎ）著、ザ、ジャーナル・オプ・ザ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、　八　６２（１９４０）、５１１−１４およ
び６ｏ３−４によシ記されている。
・　フェノール類からスルホニルクロ５１ド類への転化
は、ＭｓＳｅニューマン（Ｎｅｗｍａｎ）およびＨ，Ａ
、カメス（Ｋａｍｅｓ）著、ザ・ジャーナル・オプ・オ
ーガニック會ケミストシイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ＝ｍ、）
、３１（１９６６）、３９８０にょシ記されている如く
、チオカルバメートの生成転位、加水分解および酸化性
塩素化によシ実施できる。
式■の化合物類ね文献中で公知の種々の方法により製造
できる。弐■のベンジルハライド類を適当な試薬と反応
させる最も普遍的な反応式を以下に示す。
ＣＨ−Ｘ’　　　　　　　　　　Ｒ。
区 Ｒ，フ Ｊ仁　　　　　　　　　１ 〔式中、 Ｕ　ＦｉＳ　Ｏｔ　Ｎ　）Ｉ　ｔまｆｃは前記のスルホ
ンアミド先駆体であり、 ＸｌはＣＩ、ＢｒまたｉｌＩ′ｔ″あり、そしてＲ１は
構造−ＣＨ（Ｒｓｔ）−のものである〕いくつかの個々
の方法を以下に挙ける。
ニトリル類（Ｒ，＝Ｃ）ｌ（Ｒ１？　）ＣＮ）・　ニト
リル類はシアン化カリウムまたはナトリウムを用いるベ
ンジルハライド類、一般的には塩化もしくは臭化ベンジ
ル類の求電子性置換により製造できる。多くの溶媒を適
用できるが、しばしばジメチルスルホキシドが使用され
る。すなわち、弐■の臭化ベンジルをジメチルスルホキ
シド中でシアン化カリウムと１５時間〜２４時間にわた
り２０℃〜１４０℃で接触させることができる。この反
応の詳細に関しては、７１ノードリツヒ（Ｆｒｉｅｄｒ
ｉｃｈ）およびワレンフエルス（Ｗａ目ｅｎｆｅｌａ）
ｉ、ラッポボート（Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ）中、［シアノ
基の化学（Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　
ｔｈｅＣｙａｎｏ　Ｇｒｏｕｐ）　Ｊ、７７−８６頁、
インターサイエンス・ノ９プリッシャース、ニューヨー
ク、１９７０を参照のこと。
イソニトリル類（Ｒ＊　＝ＣＨ（Ｒ１？　）　ＮＣ）・
　重金属シアン化物類およびベンジルハライド類が反応
してイソニトリル煩ヲ与える１反応Ｉ／−ｉ暗所でシア
ン化銀およびヨウ化ベンジルを使用して最も良〈実施さ
れる１代衣的な工程はＡ、ガラチア（Ｑａｕｔｉｅｒ）
著、アナーレン・ヘミイ（Ａｎｎ、　　Ｃｈｅｍ、）、
１４２（１８６７）、２Ｂ並びにＨ，Ｌ、ジャクソン（
Ｊａｃｋｓｏｎ）およびＢ、Ｃ，−１ツク−シック（Ｍ
ｃｋｕｓｉｅｋ）　　著、オーガニック・シンセセス＜
Ｏｒｇ＊　　Ｓｙｎ、）、Ｃａ１ｍ　　Ｖｏｌ−ｌＶ、
４３８により示されている。
アジド類（ハ”（Ｒｔｔ）Ｎｓ　　） ・　式■の化合物類龜アジドアニオンをベンジルパライ
トと反応させることによシ製造できる。典型的には、ア
ルコールまたは湿潤アセトン中のナトリウムアジド１２
０−１００℃に臭化ベンジルと混合する。この求電子性
置換はビフイン（Ｂｉｆｆｉｎ）、ミラー（Ｍｌｌｌｅ
ｒ）およびボール（ｐ　、　ｕｌ　）著、ノＺタイ（Ｐ
ｎｔａｉ）中、［アジド基の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙｏｆ　ｔｈｅ　　Ａｚｔｄｅ　Ｇｒｏｕｐ）Ｊ
、５７−１１９頁、インターサイ丁ンス＠パ１リッシャ
ース、ニューヨーク、１９７１中に記されている。
ホスホン酸塩類（Ｒ２＝ＣＨ（Ｒｔｔ　）ＰＣＯ）Ｒｔ
ｏ　Ｒｔｔ）・　アルキル亜燐酸塩類をインジル系ハラ
イド類と共に加熱してホスホン酸塩類を与える。この反
応はアルプゾフ反応として知られておりそしてそれはア
ルプゾフ（Ａｒｈｕｚｏｖ）著、ピュア・アプライド・
ケミストシイ（ｐｕｔｅＡｐｐｌ、　　Ｃｈｅｍ、）、
？　（１９６４）、５０７−３３５によシ記されている
。
アミ′７類（Ｒ２＝ＣＨ（Ｒ１？）ＮＲＢＲ＋ａ　）・
　第三級アミン類ねベンジル系ハライドを用いるｙ二級
アミンのアルキル化により製造される。この反応は文献
中によく記されている。
−第一級アミン類はＲ２がアジドである式■の化合物類
の還元により製造できる。一般的に水素化アルミニウム
リチウムまたは水素およびパラジウム触媒が使用される
。
一立上三（Ｒｖ　＝ＣＨ（Ｒｔｔ　）　Ｎｏｔ　）・　
亜硝酸塩類をベンジル系ハライドと反応させて、ベンジ
ル系ニトロ化合物類を与える。この反応は一般的にジメ
チルホルムアミドまたねジメチルスルホキシド中でベン
ジル系某化物に対して亜硝酸ナトリウムを用いて実施さ
れる。亜硝酸銀を使用するときにに０℃−２５℃のジエ
チルエーテルが好適な反応条件である。この反応４Ｎ、
コーンプルム （Ｋｏｒｓ凰ｂ　ｌｕｍ）　　著、オーガニック・リア
クションズ（Ｏｒｇ、Ｒｅａｃｔｉｏｎａ）、１２（１
９６２）、１０１１／こよシ徹底的に論じられている。
セレノエーテル類（Ｒ２＝ＣＨ（Ｒｓｙ　）　Ｓ　ｅ　
Ｒ１４）・　アルカリアルキルセレニド類は置換反応用
に使用される溶媒中でのアルカリ金Ｊｆ４ｔ−グトキシ
ドとセレノールＨ８ｅＲ１４とのその場での混合により
製造できる。セレノール類ＨＳ　ｅ　Ｒ１４は、Ｄ、Ｌ
、クレイマン（Ｋｌａｙｍａｎ）著、「セレノール類お
よびそれらの籾導体類（Ｓｅ’１ｅｎｏｌｓ　　ａｎｄ
　　ｔｈｅｉｒＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）Ｊ、「有機セ
レン化合物類：それらの化学および生物学（Ｏｒｇａｎ
ｉｃＳｅ１ｇｎｌｕ’ｍ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：、Ｔｈ
ｅｔｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ａｎｄ　　Ｂｉｏｌｏｇ
ｙ）ＪＳＤ　−Ｌ、クレイマン、Ｗ、Ｈ，Ｈ，ダンサ−
（Ｇｕｎｔｂ＋ｒ）編、ニューヨーク、１９７５、並び
にに、Ｊ、イルゴリックＣＩｒｇｏ目ｃ）およびＭ、Ｖ
、クドテヤドカー（Ｋｕｄｅｈａｄｋｅｒ）著、「セレ
ンの有機化学（ＯｒｇａｎｌｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏ
ｆ　Ｓ＠ｌｅｎｉｕｍ）Ｊ、　ｒセレン（Ｓｅｌ＠ｎ％
ｕｍ）Ｊ、Ｒ，Ａ、ジンガロ（Ｚｉｎｇａｒｏ）、Ｗ　
、ｌ　Ｃ、クーパー（Ｃｏｏｐｅｒ）編、ファン・ノス
トランド・レインホールド、ニューヨーク、１９６４に
よシ記されている種との方法により製造できる。
ベンジルハライド類は文献中に記されている種々の方法
によりｍ造できる。いくつかを以下に挙げる。
ペンシル系塩化物類（Ｘ’＝０１） アルキルベンゼン誘導体類を例えば四塩化炭素またはジ
クロロメタンの如き適尚な溶媒中で光または例えばアゾ
イノブチロニトリルもしくは過酸化ベンゾイルの如きフ
リーラジカル開始剤゛によシ触媒作用をうけてＮ−クロ
ロコハク酸イミド、ＮＣ８，で処理して、ベンジル系塩
化物を与える。
ベンジル系アルコール金塩化チオニルで、そのまままた
は例えばピリジンの如き塩基の存在下で、処理して、ベ
ンジル系塩化物を与える１代表例としては、Ｈａギル實
ン （Ｇｉ　１ｍａｎ　）およびＪ、Ｅ、キルビイ（Ｋｌｒ
ｂｙ）著、デリジャーナ／Ｉ／−オプ・ザｅアメリカン
リケミカル・ンサイエテイ（Ｊ。
Ａｍ、　　Ｃｈｅｒｒｒｓ　　Ｓｏｃ、）、５１．３４
７５（１９２９）およびＭ、Ｓ、ニューフン（Ｎｅｗｍ
ａｎ）著、ザージャーナル・オツ・ザ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイエテイ（ＩＬ　　Ａｍ＊　　Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、）、６２．２２９５（１９４０）を参照のこと
。
べ／ジル系臭化物類（Ｘ”＝＝Ｂｒ） ・　アルキルベンゼン誘導体類’ｔＮ−クロロコハク酸
イミドの場合と同様な方法によりＮ−ブロモコハク酸イ
ミドで処理してベンジル系臭化物を与える１例えばベン
ゼンまたはジクロロメタンの如き不活性溶媒中でぺ／ジ
ル系アルコール類が三臭化燐と反応してベンジル系臭化
物類を与える。
ベンジル系ヨウ化物類（Ｘ”＝１） ・　ベンジル系塩化物またはベンジル系臭化物をヨウ化
ナトリウムで処理してベンジル系ヨウ化物を与える。フ
ィンケルスティン反応として知られる反応が還流アセト
ン中で良好に生じるう ・　ベンジル系アルコール類をヨウ素および燐（赤色）
または燐（赤色）および燐（黄色）で処理してベンジル
系ヨウ化物を与える。
Ｒ２が例えばアルデヒドま７１ｃＶｉケトンの如き酸素
官能基を含有している式■の化合物類は当技術の専門家
に公知の種々の方法により製造できる。
２種類のそのような工程を以下に示す。
ｉ　　　　　　　　　ヱ ′ｉ　　　　　　　　　　呈 第−級および第二級ベンジル系ハライド類を、それぞれ
ジメチルスルホキシド′ｌｋ使用して、アルデヒド類お
よびケトン類に酸化できる。この反応の詳細に関しては
、ダース）（Ｄｕｒｓｔ）著、アドクア／ストーオーガ
ニック・ケミストシイ（Ａｄｖ。
Ｏｒｇ、　　　Ｃｈｅｍ、）　　、　　２８５−５８８
（１９６９ン　、３４３−３５６頁、並びにＷ、ニブス
ティン（Ｅｐｓｔｅｉｎ）およびＦ、スウイー）　（Ｓ
ｗｅａｔ）著、ケミカル・レビュー（Ｃ，ｈｅｍ、Ｒｅ
ｖ、）１．虹（１９６７）、２４７−６０を参照のこと
。
当技術の専門によシ、第一級ベンジル系アルコール類を
アルデヒド類に酸化できそして第二級ベンジル系アルコ
ール系をケトン類Ｋｍ化できる、例えば酸化剤、接触脱
水素化、オツペンナウエル酸化またはハロコハク酸イミ
ド酸化の如き種々の方法の１種以上を使用できる。
アセタール類、チオアセタール類、ケタール類およびチ
オケタール類は当技術の専門家により式Ｖの化合物類か
ら容易に製造される。
式Ｖａのオキシム類およびオキシムエーテル類は当技術
の専門家によシ式Ｖの化合物類およびヒドロキシルアミ
ンまたＶｉｏ−アルキル−ヒドロキシルアミンから適当
な塩基を用いてもしくは用いずに容易に製造される。
ヱ　　　　　、 ベンジル系アルコール類およびアルキルベンゼン誘導体
類は公知であるかまたは当技術の専門家により製造でき
る。
複素環式アミン類Ａ−１〜Ａ−７は公知であるか、本出
願中で開示されているか、または当技術警 の専門家に自明の方法によシ製造できる。
２−アミノピリミジン類の合成および反応の詳細に関し
ては、ザ・ケミストシイ・オプ・ヘテロサイクリック・
コンパウンズ（Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、　１
６巻、ウィリー−１ンターサイエンス、ニューヨーク（
１９６２）、Ｆ、Ｃ，シエーファー（Ｓｃｈａａｆｅｒ
）著米国特ｆｆ＆１５４，５３７、並びＶＣＦ、Ｃ，シ
エーファーおよびに、Ｒ，ハフマン（Ｈｕｆ　ｆｍａｎ
　）著、ザ・ジャーナル・オツ・オーガニック・ケミス
トシイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ）、２８、（１９６３）
、１８１２を参照のこと。
二環式アミン類Ａ−２およびＡ−５の合成は米国特許４
．５３９．２６７中に教示されている。
アミノフロ［２，５−ｄ〕ピリミジン類、Ａ−４、の合
或は米国特許４．４８７．６２６中に教示されている。
アミノトリアゾール類−、Ａ　−５、の合成は米国特許
４．４２１．５５０中に教示されて−る。
アミノメチル複素環類、Ａ−６、の合或は米国特許４．
４９６．３９２中に教示されている。
アミノシアノ複素環類、Ａ−７、の合或はヨーロッパ公
告番号１２５，８６４（１１／２１／８４公告）中に教
示されている。
式Ｉの化合物類の農業用忙適している塩類も有用な除草
剤であシ、そして西技術の多くの公知の方法で製造でき
る１例えば、式Ｉの化合物類を充分な塩基性アニオン１
１するアルカリまたはアルカリ土類金属塩（例えば水酸
化物、アルコキシＦ１炭酸塩または水素化物）の溶液と
接触させることによシ金属塩類を製造できる。第四級ア
ミン塩類も同様な技術によシ裏造できる、 式■の化合物類の塩類は、あるカチオンを他のもの西交
換することによっても製造できる。力、チオン交換は、
式■の化合物類の塩（例えばアルカリ金属または第四級
アミン塩）の水溶液を交換しようとするカチオンを含有
している溶液と直接接触させることにより実施できる。
この方法は、交換されたカチオンを含有している希望す
る塩が例えば銅塩のように水中に不溶性であシそして濾
過により分離できる場合に、最も有効である。
式■の化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四級ア
ミン塩）の水溶液を交換しようとするカチオンを含有し
ているカチオン交換樹脂が充填されているカラム中に通
すことによっても、交換を実施できる。この方法で、樹
脂のカチオンは元の鷹のものと交換されそして希望する
生成物がカラムから溶離される。この方法は、希望する
塩が例えばカリウム、ナトリウムまたはカルシウム塩の
如く水溶性である場合、特に治用である。
本発明で有用な酸付加塩類は、式■の化合物を適当な酢
、例えばｐ−）ルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸など
、と反応させることにより得られる。
本発明の化合物類の製造を下記の実施例によシさらに説
明する。
実施例　１ ５−ブロモメチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチ２７ｆ
のＮ−（１，１−ジメチルエチル）−２−メトキシ−５
−メチルベンゼンスルホンアミド（Ｅ　、　Ｈ、ハント
レス（Ｈｕｎｔｒｅ＋ｓ）およびＦ。
■■、カーテン（Ｃａｒｔｅｎ）著、ザ・ジャーナル・
オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・ンサイエテイ（Ｊ、
Ｉ　Ａｍ、　Ｃｈｉｎ、　Ｓａｃ、）、６’２（１９４
０）、６０３）、１９．６ｆのＮＢＳおよびα３ｆの７
ゾビスイソブテロニトリルの混合物’ｉ２００ｄのＣＨ
，ＣＩ、中で還流させ、そして太陽灯を照射した。８時
間後に灯を切夛そして反応物をさらに２４時間還流させ
た。反応物を装置して冷却した。
反応混合物を２００＠ｇの食塩水：亜硫酸ナトリウム：
炭酸水素ナトリウム：水の１：１：１：１混合物で洗浄
した。有機層を乾燥しくＭｇ５Ｏ，）、木炭で処理し、
そして５ｔのシリカグル栓を通して濾過した。栓’ｉｌ
ｏｏｍｇのクロロホルムで洗浄した。−緒にし九有機留
分類を蒸発させて、３４ｔの固体を与えた。融点１３７
〜１４２℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　．２００　　ＭＨｚ）δ１．１５
　　　　（５−ＣＨｓ　　、　９Ｈ）、”’　　　　　
　（ｓ　−ＯＣＨ３，５Ｈ）、４．４５　　　　　　　
（ｓ、ｃＨｔ　　−２Ｈ）、４．９５　　　　（ｂｓｅ
ＮＨ−ＩＨ）、７、０−　ａ　６　　　（ｍ　、　Ａ　
ｒ　Ｈ、５Ｈ）。
実施例　２ １、６３９のシアン化カリウムおよび８ｇの実施例１か
らの化合物の混せ物を５０−のＤＭＳＯ中で室温におい
て一夜攪拌した。溶液は時間がたつにつれて濃くなりｔ
ｐしめ、橙色から紫色へそれから黒色へと変化した。−
夜攬件した後に、反応混合物を酢酸エチルおよび水のｍ
ｌに分配させた。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥しくＭ
ｇ５Ｏ４）、濾過しそして溶媒を蒸発させた。残存赤色
油を乾燥シリカカラムを通して２０％酢酵エチルー８０
チジクロロメタンを用いて溶離した。生成物帯を単離し
て五〇ｔの固体を与えた。融点１４６〜１４７℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　．９０　　ＭＨｚ）δ１．１　　
　　　　（ｓ＊ｃＨ３，９ｎ）、６７　　　　　　　　
（ｓ　　、ＣＨ２ＣＮ−２Ｈン、４．０　　　　　　（
ａ、０ｃＨ３，３Ｈ）、５．０　　　　　　（ｓ　、Ｎ
Ｉ（、ＩＨ）、６、９−　ａ　Ｏ（ｍ　−Ａ　ｒ　Ｈ、
３Ｈ）　ｍ笑施ｆｉｌ　　　３ ５−シアンメチル−２−メトキシベンゼンスルホ□ ンアミド ５、Ｏｆの実施例２からの化合物およびα１ｆのｐ−ト
ルエンスルホン酸の１００−の乾燥トルエン中懸濁液を
ディーンースターク装置を備えたフラスコ中で還流させ
た。−夜乾燥した後に、溶液を濃縮しそして放置して冷
却した＊ｅｌ殿を濾別してα５ｆの黄褐色の固体を与え
た。母液をシリカゲル上で２０ニア３：？：５の酢酸エ
チル：塩化メチレン；メタノール：　Ｔ）ｌＦｅ用いて
クロマトグラフィにかけて追加の生成物を与えた。融点
１７３〜１７７℃。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、９０　　ＭＨｚ）δ五９　　
　　　　（ｓ、０ｃＨ１，３Ｈ）、４．０　　　　　　
（ｓ　、ＣＨｓ　ＣＮ、２Ｈ）、７．１　　　　　　（
ｂｉ　、ＮＨ！　　、　２Ｈ）、７、２−２８　　　（
ｍ　−Ａ　ｒ　Ｉ（＠３　Ｈ）　＠実施例　４ α３ｔの実施例３からの化合物および１３７Ｆの４．６
−シメトキシー２−ピリミジニル−カルバミン酸フェニ
ルエステルの１５−の乾燥アセトニトリル中懸濁液にα
１９８−のＤＢＵを加えた。
−夜攪拌した後に、透明な溶液Ｘ！ｉ？５０−の水で希
釈し、ＩＮ　　ＭＣＩで酸性化し、そして沈殿を濾別し
た。残渣を水で洗浄しそしてエーテルと共に粉砕しそ、
α４４２の固体を与えた。融点１６８〜１７１℃（分解
）。
ＩＲ（Ｊショー／Ｉ／）　１７１　ｌａｗ−’：ＮＭＲ
（，２００ＭＨｚ　、ＤＭＳＯ−ａｓ）δ五”　　　　
　（ｓ　＊０ＣＨ８−３Ｈ）、五”　　　　　（ｓ　−
０ＣＨｓ　、、Ｉ　６Ｈ）、４、１０　　　　　（ｓ　
＊　ＣＨｓ　　、２Ｈ）、６．０２　　　　（ｓ　、Ｈ
ｅ　ｔ−Ｈ，１Ｈ）、ｚ２”　Ｚ’　　　（ｍ　、　Ａ
　ｒ　Ｈ、３Ｈ）、１１８４１２．８　（Ｓ　、ＮＨ，
２ＸＩＨ）、ｌ実施例　５ 五５ｒ（α０１５３モル）の５−メチル−２−カル〆キ
シメチルベンゼンスルホンアミド、２．８６ｆのＮ−ブ
ロモコハク酸イミド、１０５ｆのアゾビスイソブチロニ
トリルの５０−の四塩化炭素および５０ｍ１のジクロロ
メタン中溶液を窒素雰囲気下で製造した。溶液を還流さ
せそして太陽灯を４時間照射した１次にα６ｔのＮ−ブ
ロモコハク酸イミドを加えた。さらに３時間の照射後に
反応物を冷却しそして濾過して４．７２の白色固体を与
えた。固体を２００ゴのジクロロメタンで洗浄すると、
１．Ｏｆの生成物が残った。母液を乾燥シリカケ゛ルを
通して５％ジエチルエーテル／９５チジクロロメタンを
用いて溶離して、さらに２．３２の生成物を与えた。融
点１７１〜１７３℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１１、２００ＭＨｚ　）δ４．０　　　
　　（ｓ　−ＯＣＨ３−３Ｈ）、４．５２　　　　（ｓ
＊ｃＨ２Ｂｒ−２Ｈ）、５、’７６　　　　（ｓ　、　
ＮＨ２−２Ｈ））７．６−＆２　　（ｒｎ、ＡｒＨ，３
Ｈ）。
実施例　６ （Ｌ３１ｆのシアン化カリウムの２０−の乾燥ジメチル
スルホキシド中溶液ｌｃ　１．４　Ｆ　（４，５５ミリ
モル）の実施例５からの化合物を加えた。６時間攪拌し
た後に、反応混合物を酢酸エチルおよび水の間に分配さ
せた。水層１ｐＨ７に中和し、層全分離し、そして有機
層を乾燥した（　Ｍ　ｇ　Ｓ　０４　）　ｓこの溶液を
乾燥シリカゲルカラム上に置き、そして４０％酢１１エ
チル／６０％ヘキサンを用いて次に６０％酢酸エテル／
４０チヘキサンを用いて溶離した。生成物帯（Ｒｆα５
．６０％酢醒エテル７４０チヘキサン）を酢酸エチルで
抽出し、濃縮し、そして残渣をジエチルエーテルと共に
粉砕して、０２６ｆの固体を与えた。融点１２５〜１２
９℃。
ＭＳ　（ｍ／ｅ　）　２５４　（Ｍ”　）　：ＩＲ（ヌ
ジョール）　１７１１ｘ−’：ＮＭＲ（２００ＭＨｚ　
、　ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６　）シ五８２　　（ｓ　、ＯＣＨ
ｍ　）、 ４．２４　　（５−ＣＨ２ＣＮ）、 ７．３６　　（ｓ　、ＮＨ２）、 ７．６５　　（ｄｄ＠ＡｒＨ，２Ｈ）％ス９５　　（ｓ
、ＡｒＨ，ＩＨ）。
実施例　７ α１２ｔの実施例６からの化合物およびα１４５ｔの４
゜６−シメトキシー２−ピリミジニル−カルバミン酸フ
ェニルエステルの１５−の乾燥アセトニトリル中懸濁液
に７２．７μｔの１．８−ジアザビシクロ〔５゜４，０
）−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を加えた。室温にお
いて１時間攪件した後に、反応混合物を５０−の水で希
釈し、１Ｎ塩酸でｐＨ２まで酸性化し、そして酢酸エチ
ルで抽出した。有機溶液を乾燥しく　Ｍ　ｇ　Ｓ　０４
　）　、濾過し、そして濃縮して油とした。
残渣を３：１（酢酸エチル：アセトニトリル）と共に粉
砕して、１１６Ｆの白色固体を与えた。
融点１７７〜１７９℃。
ＩＲ（ヌジョール）１７２５ｃ＋＋＋　　’　　：ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．２００ＭＨｚ　）δｉ７８　　　
（ｓ、０ｃＨ３，３Ｈ）、五９２　　　（ｓ　−０ＣＲ
３、６Ｈ）、４．３１　　　（ｓ、ｃＨ２，２Ｈ）、＆
０１　　　（Ｓ、Ｈｅｔ−Ｈ，ＩＨ）、７．７−’ａ２
（ｍ、ＡｒＨ，３Ｈ）、ＩＱ、１５および１２．７（２
つの５−ＮＨ−２ＸＩＨ）＊実施例　８ ５−アセチル−２−エトキシベンゼンスルホンアミド ３α６ｔの４−エトキシアセトフェノンの１００ゴのク
ロロホルム中溶液に４０−のクロロスルホンｉ！１２を
滴々添加した１反応物を次に５時間還流させ、その後そ
れｆＦ３００ｄの氷水中に注いだ１反応混合物を４００
−のクロロホルムで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し
、乾燥しく　Ｍ　ｇ　８０４）、そして木炭全通して濾
過した。Ｉａ！、液を減圧下で濃縮して１′Ｌ３Ｆの油
を与えた。油を２００−のテトラヒドロフラン中に溶解
させた。溶液を５℃に冷却し、次に１０−の濃水酸化ア
ンモニウムを滴々添加した。室温において一夜攪拌した
後に、反応物を水および酢酸エチルの間に分配させた。
有機層を１Ｎ塩酸、食塩水で洗浄し、乾燥しく　Ｍ　ｇ
　Ｓ　Ｏ４）　、濾過し、そしてストリッピングさせた
。残渣をアセトニトリル／ジエチルエーテルから結晶化
させた。固体をメタノールで洗浄し、そして乾燥して、
２．３Ｆの固体を与えた。融点１４８〜１５１℃。
ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　、ＣＤＣＬＢ　）δ１、５　　　
　　（ｍ　＊　ＣＨ３−３Ｈ）、１５５　　　（ａ。Ｃ
Ｈ，，３Ｈ）、 ４．３５　　　（ｑ、ｃＨ，ｏ、２Ｈ）、５−１　　　
　　（ｈｓ、ＮＨｔ）、 ７、０−　ａ　６　（ｍ　−Ａ　ｒ　Ｈ−３Ｈ）　＊実
施例　９ ０．２ｖの実施例８からの化合物、１２３２の４．６−
シメトキシー２−ビリミジニルーカルパミｙ［フェニル
エステルの１０−の乾燥アセトニトソル中の攪拌されて
いる懸濁液に１２７μｌのＤＢＵを加えた。１時間千ｊ
ｔＴ’４シた後に、混合物を４０ｄの水およびＩＮ　　
ＨＣＩでｐ　Ｈが３となるまで滴々処理した。沈殿を濾
別しそして水およびエーテル／ヘキサン（１／１）で洗
浄して、α２７２の固体を与えた。融点１９２〜１９３
℃。
ＩＲ（ヌジョール）１６８０および１７０５削４ＮＭＲ
（２００ＭＨｚ　、ＤＭＳＯ−δ６）δ１．１　　（ｔ
、ＣＨ，，３Ｈ）、 ２．５８　　（ａ、ｃＨ，，３Ｈ）、 １９１　　（ａ、０ｃＨａ、６Ｉ（＞、４．２７　　（
ｑ　−ＣＨ２＊　２Ｈ）、δ０３（ｇ、Ｈａｔ−Ｈ，Ｉ
Ｈ）、 ７．２−δ４（ｍｅＡｒＨ，３Ｈ）、 １（Ｌ＜Ｓおよび１２．７（ａ、ＮＨ，２ＸＩＨ）。
本発明をさらに例示するが、本発明は表１−■中の化合
物類に限定されるものではない、これらの表に記されて
いる化合物類は実施例１−９中に記されている方法によ
りまたは尚技術の専門家に自明である該方法の改変法に
よシ製造できる。
ｃｒＬ　Ｃｋ　ｌａａ　（ｂ　Ｌ　ｆａｎ　Ｃｂ　Ｃｂ
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ど　ど　ど　ど　ど　ど貴１Ｕ１ 式ｌの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、ｌＬ剤、水和
剤、濃厚乳剤などを含む、これらの多くのものは直接施
用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、
数リットル−数百リットル／ｈａの噴霧容量で用いられ
る。機運すると調製物は、活性成分的０．１〜９９重景
％、及びａ）表面活性剤約０．１〜２０％及びｂ）固体
又は液体希釈剤約１〜９９．９％の少くとも１種を含有
する。
更に特に調製物はこれらの成分を凡そ下記の割合で含有
するであろう： 水和剤　　　　２０−９０　　０−７４　　１−１０水
性懸濁剤　　１０−５０　　４０−８４　　１−２０粉
剤　　　　　　１−２５　　７０−９９　　０−５粒剤
及１錠剤　０．１−９５　　５−９９．９　０−１５高
強度組成物　９０−９９　　０−１０　　０−２本　活
性成分土表面活性剤又は希釈剤の少くとも１種＝１００
重量％ 勿論表より低又は高量の活性ｒ＆５＞も、意図する用と
及び化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活
性成分に対する高割合は特に望ましく、調製物中への混
入により又はタンクでの混合により達成される。
代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら　着、　　“Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　　　ｏｆ　　　　
　Ｉ　　ｎ５ｅｅｔｉｃｉｄｅ　　　　Ｄ　　ｕｓｔＤ
　１ｌｕｅｎＬｓ　　ａｎｄ　　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、
第２版、ドランドプツクス社（Ｄｏｒｌａｎｄ　　Ｂｏ
ｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎ、　　Ｊ　。
）に記載されているが、他の固体、即ち天然及び合成固
体も使用しうる。水和剤及び濃厚粉剤には更に吸着性希
釈剤が好適である。代表的な液体希釈剤及び溶媒は、マ
ースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）ｆｉ、“Ｓ。
１ｖｅｎｔｓ　　ｇｕｉｄｅ″第２版、インターサイエ
ンス社（工ｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎ　、　Ｙ　、　
）、１９５０年に記載されている。０．１％以下の溶解
度は濃厚懸濁剤に好適出あり；濃厚液剤は好ましくは０
℃での相分離に対して安定である。”ＭｃＣｕｔｃｈｅ
ｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ″、アルアレラド出版社（Ａ
ｌｌｕｒｅｄ　　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、　＋Ｎ、　Ｊ
、　）、並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅｌｙ）及びウッド（
Ｗｏｏｄ）：ｆ、“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　
５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ″、ケミ
カル出版社（Ｃｈｅｎｉｃａｌ　　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、
　　Ｉｎｃ、　。
Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途
を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化
、摩食、微生物の成長などを減するために少量の添加剤
を含有してもよい。
そのような組成物の製造法は十分公知である。
液剤は各成分を単に混合することによって製造される。
微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される［参
照、リトラー（Ｌｉｔｔｌ、ｅｒ）の米国特許第３．０
６０，０８４号１０粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成
形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法によ
り製造しうる。参照、Ｊ、Ｅ、プロウニング（Ｂ　ｒｏ
ｗｎｉｎｇ）Ｗ、“Ａｇ１ｌ１１ｏｌＩｌｅｒａｔｉｏ
ｎ″、　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　　　Ｅ　ｎｇｉｎｅｅ
ｒｉｎｇ＋　　１　２　　月４日号、１４７ｆｆ頁（１
９６７）、及［／へ１７−（Ｐｅｒｒｙ）ｉＦ％Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ
、第５版、ｖ’７クグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ　−
Ｈｉｌｌ。
Ｎ、Ｙ、）、１９６３年、８−５７ｆｆ頁。
更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： Ｈ，Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３，２３５
．３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び実施例１
０〜４１゜ ＲｌＷ、ルツケンバウ（Ｌ　ｕｅｋｅｎｂａｕｇｈ）、
米国特許第３．３０９．１９２号、第５欄４３行〜第７
欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１゜５２
．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６
４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｈ，ジシン（Ｇ
ｙｓｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌｉ）、米国特許
第２，８９１，８５５号第３欄６６行及び〜＠５ｍ１７
行及び実施例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｌｉｎｇｍａｎ）Ｗ、“Ｗ
ｅｅｄＣｏｎｔｒａｌ　　ａｓ　　ａｓ　　５ｃｉｅｎ
ｃｅ″、ジョン０ウイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｊ
ｎ　　Ｗｉｌｅｙ　　ａｎｄＳｏｎｓ、Ｉｎｃ、　、Ｎ
、　Ｙ、　）、１９６１年、８１〜９６頁。
Ｊ、Ｄ、７ライヤ（Ｆ　ｒｙｅｒ）及び３　、　Ａ　、
　Ｌｔｔ　ンス（Ｅｖａｎｓ）Ｗ、“Ｗｅｅｄ　　Ｃｏ
ｎｔｒｏｌ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、第５服、ブラック
ウェル・サイエンティフィック・パブリケーションズ（
Ｂ　ｌａｅｋｗｅｌｌ　　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｅＰ　ｕ
ｂｌ　１ａａｔｉｏｎｓ、　Ｏｘｆｏｒｄ）、１９６．
８年、１０１〜１０３頁。
次の実施例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。
表面活性剤を混合機中で活性成分に噴霧し、そして混合
物を米国標準ふるい４０号（開口０．４２ｌｌｌ１１）
にかけ、その後包装した。濃厚剤は実際の使用のために
さらに調合することができる。
Ｗ秋ユづ− 木机皿 リゲニンスルホン酸ナトリウム　　　　　４％シリコフ
ルミン酸ナトリウム　　　　　　　６％モントモリ口ナ
イト（焼成）　　　　　　２３％上記成分を完全に混合
した。次いで混合機中において液体表面活性剤を固体成
分上に噴霧した。
ハンマーミル中で粉砕して本質的にすべての粒子を１０
０ミクロン以下にした後、物質を再び混合し、米国標準
ふるい５０号（開口０．３　ｍａ＋）にかけ、包装した
。
ポリアクリル酸シックナー　　　　　　　０．３％燐酸
二ナトリウム　　　　　　　　　　１％燐酸−ナトリウ
ム　　　　　　　　　　Ｏ，Ｓ％ポリビニルアルコール
　　　　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５６．７％上記成分を混合しそし
てサンドミル中で一緒に粉砕して、本質的に全て）寸法
が５ミクロン以下の粒子を製造した。
キシレン　　　　　　　　　　　　　　５９％上記成分
を混合しそしてサンドミル中で一緒に粉砕して本質的に
全てが３ミクロン以下の粒子を製造した。生成物を直接
使用することも、油で増量することも、または水中に乳
化させることもできる。
高級脂肪族炭化水素油　　　　　　　　７０％上記成分
をサンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロ
ン以下に減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増
量し又は水中に乳化した後、直接施用した。
水利７タパル〃イト　　　　　　　　　３％粗リすニン
スルホン酸カルシウム　　１０％燐酸二水素ナトリウム
、　　　　　　　　０．５％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　６１．５％上記成分をボールミ
ル又はローラーミルで一緒に粉砕し、固体粒子を直径１
０ミクロン以下に減じた。
スルホコハク酸ジオクチルナトリウム　１．５％リグニ
ンスルホン酸ナシリウム　　　　３％低粘度メチルセル
ロース　　　　　　　１．５％アクパル〃イト　　　　
　　　　　　　　５４％上記成分を完全に混合し、空気
ミル中に通過させ、平均粒径１５ミクロン以下とし、再
び混合“し、米国標準ふるい５０号（関口０　、３　ａ
ｍ）にかけ、包装した。
同じ方法で本発明の全ての化合物類を調合できる。
実施例１７ （吐 実施例１６の水利剤　　　　　　　　１５％ジブサム　
　　　　　　　　　　　　６９％硫酸カリウム　　　　
　　　　　　　１６％上記成分をロータリー混合機で混
合し、水を噴霧して粒状化した。殆んどの物質が所望の
寸法１゜０−０．４２ａ＋ｍ（米国標準フルイ１８−４
０号）に達したとき、粒子を取り出し、乾燥し、ふるい
にかけた。寸法の大きい物質は粉砕して所望の寸法にし
た。これらの粒子は活性成分を６％含有した。
ンゼンスルホンアミド　　　　　　　　５０％アルキル
ナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　２％低粘度メチ
ルセルロース　　　　　　２％ケイソウ土　　　　　　
　　　　　４６％上記成分を混合し、ハンマーミルで粗
粉砕し、そして空気ミルで粉砕して、本質的に全ての直
径が１０ミクロン以下の活性粒子を製造した。生成物を
再混合し、包装した。
無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　１０％粗リグニン
スルホン酸カリウム　　　　５％上記成分を混合し、ハ
ンマーミルで処理し、次いで約１２％の水で湿めらした
。この混合物を直径約３ｍ−の円柱として押し出し、こ
れを切断して長さ３ａ＋ｍの錠剤とした。これは乾燥し
た後直接使用することができ、或いは乾燥した錠剤を粉
砕して米国標準ふるい２０号（開口０．８４ｍ＋ｍ）に
供することができた。米国標準ふるい４０号（１１１１
口０゜４２＋＋＋ｍ）にとどまる粒子を使用するために
包装し、またふるい１シ循環した。
ナトリウム　　　　　　　　　　　　　２％リグニンス
ルホン酸ナトリウム　　　　２％合成非晶質シリカ　　
　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　　　　
　　　　１３％上記成分を混合し、ハンマーミルで粉砕
して平均粒径を１００ミクロン以下にした。この物質を
再混合し、米国標準ふるい５０号にかけ、包装した。
に１漬りＬＬ 薩ゑｍ穎 シリカエーロデル　　　　　　　　　　　０．５％合成
無晶質徽細シリカ　　　　　　　　１．０％上記成分を
混合しそしてハンマーミル中で粉砕して、本質的に全て
が米国標準ふるい５０号（開口０．３１Ｄ１１）を通る
高強度濃厚剤を製造した。この物質を次に種々の方法で
調合できる。
１走 本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯處
タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯薫区域、駐車場、野
外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における雑草
の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用性
を示す。他に、本化合物は作物例えば小麦及び大豆植物
畑の雑草を発芽前及び／又は発芽後に選択的に駆除する
のにも有用である。
本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除水剤
としての使用、共存する作物槽、駆除すべき雑草種、天
候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉の
量などを含む多くの因子により決定される。一般的に行
って、本化合物は約０．００１〜１０　ｋｇ／　ｈａの
量で使用されるべ終である。この場合、軽い土壌及び／
又は低有機物質含量の土壌に対して使用するとき、雑草
を選択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが
必要なときに上記範囲の低量が使用される。
本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビビリツリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。
本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。
仄１戊 メヒシバ（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ　　ｓｐ、　）、イヌ
ビエ（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ
）、チートゲラス（Ｂｒｏｍｕｓ　　５ｅｃａｌｉｎｕ
ｓ）、オオエノコログサ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　　ｆａｂ
ｅｒｉｉ）、カラスムギ（Ａ　ｖｅｎａｆａｔｕａ）、
ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈ
ｒａｓｔｉ）、７す〃オ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａｓｐ、　）
、　、オナモ　ミ　（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ　　　ｐｅｎ
ｓｙｌｖａｎｉｃｕＬｌｌ）、モロコシ、トウモロコシ
、オオムギ、ダイズ、サトウダイコン、ワタ、イネ、コ
ムギの種およびハマスゲの塊茎（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒ
ｏｔｕｎｄｕｓ）を成長媒中に植え、植物に対して無害
の溶媒中に溶がした化学物質を用いて発芽前の処理を行
なった。同時にこれらの作物および雑草種を土壌７葉適
用処理した。
処理時に、植物の高さは２〜１８ｃｍの範囲であった。
処理した植物および対照植物を温床中で１６日間保ち、
そして全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を
視覚的に評価した。用いた評価法は、０即ち効果なしか
ら１０即ち最大効果までの尺度を基準とした。ｒａ伴す
る文字記号は下記の意味を有する。
Ｂ＝焼け Ｃ＝黄化／頽壊 Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝成長遅延 Ｈ工形酸の影響 Ｕ＝異常な色素形成 Ｘ＝側芽刺激 Ｓ＝色素欠乏症、および ６Ｙ＝濃瘍のできたつぼみまたは花 凶１　エ　　　　エ　エ Ｌ）２Ｉ　　　Ｏ○　　２ エ　エ　　　　エ　エ　エ　エ　　　　　　　エ　エ　
エ２Ｌ）Ｌ）２（Ｊ（ｊ（ＪＣＪＺ２（Ｊ（Ｊ（ＪＺＺ
ｌ”＋１”１　　　　　　（’ｌ　　　　　　　　　　
　　　Ｆｌ　　　　　　ｌ’Ｑのエ　エ　　ｍ：ｌ：Ｌ
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Ｊエエ０工（ＪＯＯ（ＪＯ（Ｊ（Ｊ（ＪＯ（ＪＯ（Ｊ（
Ｊｏ　　ＣＪψへの００−へのく梢ψトωΦＯ ｒｎ　ｒｎ　ｒ−ｔ　ｔ−＋　ｓ　＋−ｔ−＋　ｔ−＋
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Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 ＥはＣＨ＿２または単結合であり、 ＷはＯまたはＳであり、 ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハ
    ロアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、ＯＣＨ
    ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキ
    シ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４
    ハロアルケニルオキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニルオキ
    シ、ＣＯ＿２Ｒ＿３、ＣＯＮＲ＿４Ｒ＿５、ＳＯ＿２Ｎ
    Ｒ＿４Ｒ＿５、ＳＯ＿２Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｓ
    （Ｏ）＿ｎＲ＿６、ＯＳＯ＿２Ｒ＿７；Ｃ＿１〜Ｃ＿２
    アルコキシ、ＯＨもしくはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオ
    で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル；ＣＨ＿２ＣＮ、
    Ｃ＿６Ｈ＿５、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｃ
    Ｒ＿８（ＯＲ＿９）＿２、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ａ￥、▲数式、化
    学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｂ￥、▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｃ￥、▲数式、化学式
    、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｄ￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｅ、▲数式、化学式、表等
    があります▼￥Ｒ＿１−Ｆ￥、▲数式、化学式、表等が
    あります▼￥Ｒ＿１−Ｇ￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ｒ＿１−Ｈ￥、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼￥Ｒ＿１−Ｉ￥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼￥Ｒ＿１−Ｊ￥、▲数式、化学式、表等があります
    ▼￥Ｒ＿１−Ｋ￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ｒ＿１−Ｌ￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
    Ｒ＿１−Ｍ￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ
    ＿１−Ｎ￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿
    １−Ｏ￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１
    −Ｐ￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−
    Ｑ￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｒ
    ￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｓ￥
    、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｔ￥、
    ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｕ￥、▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｖ￥または
    ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｒ＿１−Ｗ￥であ
    り Ｒ＿２はＣＨ（Ｒ＿１＿６）ＣＮ、ＣＨ（Ｒ＿１＿７）
    ＳＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、 ＣＨ（Ｒ＿１＿７）ＮＲ＿１＿２Ｒ＿１＿３、ＣＨ（Ｒ
    ＿１＿７）Ｓ＿■Ｒ＿１＿４、ＣＨ（Ｒ＿１＿７）Ｎ＿
    ３、ＣＨ（Ｒ＿１＿７）ＮＯ＿２、ＣＨ（Ｒ＿１＿７）
    ＮＣ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アル
    ケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、またはＯ
    ＣＨ＿３もしくはＳＣＨ＿３で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿
    ２アルキルであり、 Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、 Ｒ＿５はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿
    ４およびＲ＿５は一緒になつて（ＣＨ＿２）＿３または
    （ＣＨ＿２）＿４を形成することができ、Ｒ＿６はＣ＿
    １〜Ｃ＿３アルキル、ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２またはＣ
    Ｈ＿２Ｃ≡ＣＨであり、 Ｒ＿７はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはＮ（ＣＨ＿３）
    ＿２であり、 Ｒ＿８はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４
    アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、 ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ；ＯＣＨ＿
    ３もしくはＳＣＨ＿３で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２アル
    キル；およびＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキルであり、 Ｒ＝９はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり、 Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は独立してＣ＿１〜Ｃ＿２
    アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２
    アルキルチオ、ＮＨＣＨ＿３またはＮ（ＣＨ＿３）＿２
    であり、 Ｒ＿１＿２およびＲ＿１＿３は独立してＨまたはＣ＿１
    〜Ｃ＿２アルキルであり、 Ｒ＿１＿４はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿１＿
    ５はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿６はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルまたはＦであ
    Ｒ＿１＿７はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり、
    Ｒ＿１＿８はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり、Ｒ＿１＿
    ９はＨ、Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３またはＣ＿１〜Ｃ＿２ア
    ルキルであり、 Ｒ＿２＿０はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり、
    ｐは１または２であり、 ｎは０、１または２であり、 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ−３￥、▲数式、化学式
    、表等があります▼￥Ａ−４￥、▲数式、化学式、表等
    があります▼￥Ａ−５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−６￥または▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−７￥であり、Ｘ
    はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコ
    キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ＿２〜Ｃ＿５ア
    ルコキシアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシアルコキ
    シ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルアミノまたはジ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル）アミノであり、 ＹはＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
    コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アル
    コキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルア
    ミノ、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル）アミノ、Ｃ＿３〜
    Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニルオ
    キシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿２〜
    Ｃ＿５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿５
    アルキルスルホニルアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアル
    キル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿５シク
    ロアルキル、ァシド、シアノ、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３であり、 ｍは２または３であり、 Ｑ＿１およびＱ＿２は独立してＯまたはＳであり、Ｒ＿
    ａはＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿ｂお
    よびＲ＿ｃは独立してＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、 ＺはＣＨ、Ｎ、ＣＣＨ＿３、ＣＣ＿２Ｈ＿５、ＣＣｌま
    たはＣＢｒであり、 Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり、 Ｘ＿１はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
    ＯＣＦ＿２Ｈであり、 Ｘ＿２はＣＨ３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはＣＨ＿２ＣＦ＿３
    であり、 Ｙ＿２はＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＳＣＨ＿３、Ｓ
    Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり
    、Ｘ＿３はＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり、Ｙ＿３は
    ＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｘ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ
    ＿２ＯＣＨ＿３またはＣｌであり、 Ｙ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
    Ｃｌであり、 但し条件として １）Ｘがハロゲンであるときには、ＺはＣＨであり、そ
    してＹはＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＮＨ＿２、ＮＨ
    ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＯＣＦ＿２ＨまたはＮ
    （ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３であり、 ２）ＸまたはＹがＣ＿１ハロアルコキシであるときには
    、ＺはＣＨであり、 ３）ＷがＳであるときには、ＲはＨであり、ＡはＡ−１
    であり、ＺはＣＨまたはＮで あり、そしてＹはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、 ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、
    ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、Ｏ
    ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ
    Ｈ（ＯＣＨ＿３）＿２または▲数式、化学式、表等があ
    ります▼であり、４）ＸおよびＹの合計炭素数が４より
    大きいときには、Ｒ＿１およびＲ＿２の合計炭素数は６
    以下であり、 ５）Ｒ＿２がＣ（Ｏ）Ｒ＿１＿７であるときには、Ｒ＿
    １はＣ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２
    アルコキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオで置換
    されたＣ＿２アルキル以外であ り、そしてＹはシクロプロピル以外であ り、 ６）ＹがＣ＿２〜Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿２
    〜Ｃ＿５アルキルスルフィニルアルキルまたはＣ＿２〜
    Ｃ＿５アルキルスルホニルアルキルであるときには、Ｒ
    ＿２は ＣＨ（Ｒ＿１＿７）ＮＯ＿２以外であり、そして ７）Ｘ＿４およびＹ＿４は同時にＣｌでない〕の化合物
    およびそれらの農業用に適している塩類。 ２、ＷがＯであり、そして ＲがＨである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｅが単結合であり、 ＸがＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキ
    シ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ＿２Ｈ、 ＣＨ＿２Ｆ、ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ
    ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＣＨ＿２Ｃｌま
    たはＣＨ＿２Ｂｒであり、そして ＹがＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
    コキシ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＯＣ
    Ｈ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｎ
    （ＣＨ＿３）＿２、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２
    ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、ＯＣＦ＿２Ｈ、Ｓ
    ＣＦ＿２Ｈ、シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨまたはＣ≡ＣＣ
    Ｈ＿３であり、 ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、Ｒ＿２がＣＨ＿２ＣＮ、ＣＨ＿２Ｎ＿３、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼である、 特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、ＡがＡ−１である、特許請求の範囲第４項記載の化
    合物。 ６、Ｒ＿１がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ３アルキル；１−３個のＦもしくはＣｌまたは１個のＢ
    ｒで置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿
    ３アルケニル；１−３個のＦもしくはＣｌで置換された
    Ｃ＿２〜Ｃ＿３アルケニル；Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ
    ；１−３個のＦもしくはＣｌまたは１個のＢｒで置換さ
    れたＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ；アリルオキシ、プロパ
    ルギルオキシ、ＯＣ（Ｃｌ）＝ＣＨＣｌ、ＣＯ＿２ＣＨ
    ＿３、ＣＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＝
    ＣＨ＿２、ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、ＣＯ＿２Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＯＮＨ（Ｃ＿１〜Ｃ＿２
    アルキル）、ＣＯＮＣＨ＿３−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキ
    ル）、ＳＯ＿２Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、ＳＯ＿２Ｎ
    Ｈ（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル）、ＳＯ＿２Ｎ−（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿２アルキル）＿２、Ｓ（Ｏ）＿ｎＣ＿１〜Ｃ＿３
    アルキル、ＯＳＯ＿２Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル；ＯＣＨ
    ＿３もしくはＳＣＨ＿３で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２ア
    ルキル；Ｃ＿６Ｈ＿５およびＲ＿１−Ａ、Ｒ＿１−Ｂ、
    Ｒ＿１−Ｃ、Ｒ＿１−Ｄ、Ｒ＿１−Ｅ、Ｒ＿１−Ｆ、Ｒ
    ＿１−Ｇ、Ｒ＿１−Ｈ、Ｒ＿１−Ｉ、Ｒ＿１−Ｊ、Ｒ＿
    １−Ｋ、Ｒ＿１−Ｌ、Ｒ＿１−Ｍ、Ｒ＿１−Ｎ、Ｒ＿１
    −Ｏ、Ｒ＿１−Ｐ、Ｒ＿１−Ｑ、Ｒ＿１−Ｒ、Ｒ＿１−
    Ｓ、Ｒ＿１−Ｔ、Ｒ＿１−Ｕ、Ｒ＿１−ＶまたはＲ＿１
    −Ｗである、 特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、ＸがＣＨ＿２、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、
    Ｃｌ、ＯＣＦ＿２ＨまたはＯＣＨ＿２ＣＦ＿３であり、
    そして ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿３、ＣＨ＿２Ｏ
    ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３または ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２である、 特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ８、Ｒ＿１がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ＿２、ＣＨ＿３、Ｃ
    Ｆ＿３、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、アリルオキシ、Ｏ
    Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨＣｌ、ＣＯ＿２ＣＨ＿３、ＣＯ＿２Ｃ
    ＿２Ｈ＿５、ＣＯ＿２ＮＨＣＨ＿３、ＣＯ＿２Ｎ（ＣＨ
    ＿３）＿２、ＳＯ＿２ＮＨＣＨ＿３、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ
    ＿３）＿２、ＳＯ＿２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５
    、ＯＳＯ＿２ＣＨ＿３、ＯＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｒ＿
    １−Ａ、Ｒ＿１−ＢまたはＲ＿１−Ｃである、 特許請求の範囲第７項記載の化合物。 ９、４−（シアノメチル）−２−〔〔（４，６−ジメト
    キシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕アミノ
    スルホニル〕安息香酸メチルエステルである、特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 １０、４−（シアノメチル）−２−〔〔（４−メトキシ
    −６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ア
    ミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエ
    ステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 １２、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 １３、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 １４、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 １５、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 １６、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 １７、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 １８、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 １９、有効量の特許請求の範囲第９項記載の化合物およ
    び少なくとも１種の活面活性剤、固体または液体希釈剤
    からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
    る組成物。 ２０、有効量の特許請求の範囲第１０項記載の化合物お
    よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈
    剤からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適して
    いる組成物。 ２１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ２２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ２３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ２４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ２５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第５項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ２６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ２７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第７項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ２８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第８項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ２９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第９項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１０項記載の化合物を適用することからなる、望まし
    くない植物の生長を調節する方法。
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