JPH04235984A - 新規なスルホニル尿素 - Google Patents

新規なスルホニル尿素

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JPH04235984A
JPH04235984A JP3152571A JP15257191A JPH04235984A JP H04235984 A JPH04235984 A JP H04235984A JP 3152571 A JP3152571 A JP 3152571A JP 15257191 A JP15257191 A JP 15257191A JP H04235984 A JPH04235984 A JP H04235984A
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carbon atoms
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alkyl
alkyl group
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Werner Foery
ヴェルナー　フォーリー
Rolf Schurter
ロルフ　シュルター
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な除草作用のある、
及び植物の成長を調節するＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ
’−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素、それらの
製造方法、有効成分としてそれらを含む組成物、及び特
に、有益な作物において雑草を選択的に防除するかまた
は植物の成長を調節、及び抑制するためのそれらの用途
に関する。
【０００２】
【従来の技術】除草作用を持つ尿素化合物、トリアジン
化合物およびピリミジン化合物は一般に公知である。例
えば、欧州特許第１０３５４３号及び米国特許第４５４
４４０１号は、除草作用があり、及び植物の成長を調節
するＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ’−ピリミジニル−及
び−トリアジニル尿素を記載している。しかし、その中
に開示された有効成分は、活性と選択性が関係する限り
は、必ずしも要求に見合うとは限らない。それゆえ、よ
り良好な作用および、より選択性を有する有効成分が要
求されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】除草作用および植物成長
を調節する特性が改善された新規なスルホニル尿素が見
い出された。本発明のＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ’−
ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素は次式Ｉ
【化１
１】 （Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし
８のシクロアルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ
一置換されるか、または多置換された炭素原子数２ない
し８のアルキル基または炭素原子数３ないし８のシクロ
アルキル基；それぞれ−ＮＲ５　Ｒ６　，炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４の
アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ　−によって置換された炭素原子
数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし８
のシクロアルキル基；それぞれ炭素原子数２ないし４の
アルケニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルケニ
ル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基または炭素
原子数４ないし８のアルカジエニル基によって置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基を表わし、その炭素原子
数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数５ないし６の
シクロアルケニル基および炭素原子数４ないし８のアル
カジエニル基は、ハロゲン原子によって一置換されるか
または多置換されうる；またはＲ１　及びＲ２　は一緒
になって、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ７　によっ
て中断されうる４−５員環の炭素原子数４ないし１０の
アルキレン鎖を表わし、Ｒ３　は水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基；ハロゲン原子によってそれぞれ一置換
されるか、または多置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また
は炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、Ｒ
４　，Ｒ５　，Ｒ６　及びＲ７　は互いに独立して水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、ｎは０，１または２を表わし、Ｘは炭素原子数１ない
し３のアルキル基、又はハロゲン原子によって一置換な
いし三置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基；
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、又はハロゲン原
子によって一置換ないし三置換された炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基を表わし、Ｙはハロゲン原子、炭素
原子数１ないし３のアルキル基、又はハロゲン原子によ
って一置換ないし三置換された炭素原子数１ないし３の
アルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、又
はハロゲン原子によって一置換ないし三置換された炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基；シクロプロピル基、
メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表わし、Ｅが
窒素原子またはメチン基を表わす）で表わされる化合物
、及びこれらの化合物の塩である。
【０００４】置換基Ｒ１　ないしＲ７　として、または
その中のアルキル基は直鎖または分枝状でもよく、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第
三ブチル基、ｎ−ペンチル基またはペンチル基異性体、
ｎ−ヘキシル基またはヘキシル基異性体、ｎ−ヘプチル
基またはヘプチル基異性体、及びｎ−オクチル基または
オクチル基異性体である。置換基として、またはその中
のアルキル基は好ましくは炭素原子を１ないし４個持つ
。
【０００５】ハロゲン原子によって一置換または多置換
され、置換基Ｒ１　ないしＲ３　として、またはその中
のアルキル基は、直鎖または分枝状アルキル基、例えば
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ペンチル基異性体、ｎ−ヘ
キシル基並びにヘキシル基異性体、ｎ−ヘプチル基並び
にヘプチル基異性体、並びにｎ−オクチル基またはオク
チル基異性体を含有し、これらの基のそれぞれはハロゲ
ン原子によって一置換または多置換され、ハロゲン原子
は特に弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を
意味する。
【０００６】ハロゲン原子によって一置換または多置換
されるこれらのアルキル基のうち、ハロゲン原子によっ
て一置換または三置換されるアルキル基が好ましい。ア
ルキル基の置換基として存在しうる好ましいハロゲン原
子は弗素原子および塩素原子である。特に、ハロゲン原
子によって一置換または多置換される好ましいアルキル
基はトリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１
，１−ジクロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基、２−フルオロイソプロピル基、３−フルオロ
プロピル基、１，１，１−トリクロロペンチル基、　　
１−フルオロ−３−メチルペンチル基、または１−ブロ
モヘキシル基である。３−フルオロプロピル基および２
−フルオロイソプロピル基が特に好ましい。
【０００７】置換基ＸおよびＹとして、またはその中の
炭素原子数１ないし３のアルキル基は、特にメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、並びにハ
ロゲン原子によって一置換ないし三置換され、そしてこ
れらの官能基から誘導されるハロアルキル類を含む。置
換基ＸおよびＹとして、またはその中のアルキル基は好
ましくは１ないし２個の炭素原子を持つ。
【０００８】ハロゲン原子によって一置換ないし三置換
され、そして置換基ＸおよびＹとして、またはその中の
炭素原子数１ないし３のアルキル基の中から好ましい基
は、弗素原子または塩素原子によって一置換ないし三置
換された炭素原子数１ないし２のアルキル基である。ハ
ロゲン原子によって一置換ないし三置換され、置換基Ｘ
およびＹとして、またはその中の炭素原子数１ないし３
のアルキル基として特に好ましいのは、トリフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基、２−クロロエチル基、ク
ロロジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、クロロフ
ルオロメチル基、１，１−ジクロロエチル基、トリフル
オロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、
または２，３−ジクロロプロピル基、特に好ましくはフ
ルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基
、及びトリフルオロエチル基である。
【０００９】置換基Ｒ１　ないしＲ２　の中の炭素原子
数２ないし４のアルケニル基は、Ｚ形（シス）またはＥ
形（トランス）であり、そして直鎖または分枝状であり
うる。好ましいアルケニル基は２ないし３個の炭素原子
の鎖長を持つものである。炭素原子数２ないし４のアル
ケニル官能基の例は、ビニル基、アリル基、メタアリル
基、１−メチルビニル基、及びブテ−２−エン−１−イ
ル基である。ビニル基およびアリル基が好ましい。ハロ
ゲン原子によって一置換または多置換された炭素原子数
２ないし４のアルケニル基の場合、ハロゲン原子は特に
、弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子である
。炭素原子数２ないし４のアルケニルとして存在しうる
好ましいハロゲン原子は弗素原子および塩素原子である
。ハロゲン原子によって一置換ないし三置換された炭素
原子数２ないし４のアルケニル基の中の好ましい基は、
２ないし３個の炭素原子の鎖長を持つものである。 ハロゲン原子によって一置換ないし三置換される特に好
ましい炭素原子数２ないし４のアルケニル基は、１−ク
ロロビニル基、２−クロロビニル基、３−フルオロアリ
ル基、及び４，４，４−トリフルオロ−ブテ−２−エン
−１−イル基である。１−クロロビニル基、及び２−ク
ロロビニル基は特に好ましい。
【００１０】ハロゲン原子によって一置換または多置換
され、置換基Ｒ１　ないしＲ２　の中に存在しうる炭素
原子数４ないし８のアルカジエニル基は例えば、ブタ−
１，３−ジエニル基、ペンタ−１，３−ジエニル基、ヘ
キサ−３，５−ジエニル基、ヘプタ−４，６−ジエニル
基、オクタ−１，７−ジエニル基、４−クロロブタ−１
，３−ジエニル基、又は５，５，５−トリフルオロペン
タ−１，３−ジエニル基である。
【００１１】置換基Ｒ１　およびＲ２　の定義に含まれ
る炭素原子数２ないし６のアルキニル基は直鎖または分
枝状でありうる。好ましいアルキニル基は２ないし３個
の炭素原子の鎖長を持つものである。炭素原子数２ない
し４のアルキニル基は例えば、エチニル基、プロパルギ
ル基、１−プロピニル基、３−ブチニル基、１−メチル
プロパルギル基、３−ペンチニル基、又は３−ヘキシニ
ル基であり、エチニル基およびプロパルギル基が特に好
ましい。
【００１２】未置換またはハロゲン原子によって一置換
または多置換され、置換基Ｒ１　およびＲ２　の中に存
在しうるシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−フル
オロシクロプロピル基、２，３−ジフルオロシクロプロ
ピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、３−ブロ
モシクロプロピル基、２，３，４−トリフルオロシクロ
ペンチル基、または２，３−ジクロロシクロヘキシル基
を含む。これらのシクロアルキル基の中の好ましい基は
、ハロゲン原子によって一置換または二置換され、ハロ
ゲン原子が弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原
子を表わし、特に弗素原子および塩素原子であるシクロ
プロピル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基
である。
【００１３】他の置換されたシクロアルキル基の例は２
−メトキシシクロプロピル基、３−エチルチオシクロブ
チル基、２−メチルスルホニルシクロペンチル基、３−
エチルスルフィニルシクロヘキシル基、４−（２，４−
ペンタジエニル）−シクロヘキサン、３−アミノシクロ
ヘキシル基、４−アリルシクロヘキシル基、又は３−プ
ロパルギルシクロヘキシル基である。
【００１４】炭素原子数５ないし６のシクロアルケニル
基はハロゲン原子によって一置換ないし三置換されうる
。ここで好ましいハロゲン原子は弗素原子および塩素原
子である。炭素原子数５ないし６のシクロアルケニル官
能基の例は、３−シクロペンテン、２−シクロペンテン
、４−クロロシクロペンテ−３−エン、３，４−ジフル
オロシクロペンテ−３−エン、２−シクロヘキセン、３
−シクロヘキセン、４，５−ジブロモシクロヘキセ−２
−エンまたは４，４，５−トリフルオロシクロヘキセ−
２−エンである。
【００１５】それらが結合される窒素原子と一緒になっ
て置換基Ｒ１　およびＲ２　を形成しうるヘテロ環の例
は、ピロリジン、３−メチルピロリジン、イミダゾリジ
ン、ピペリジン、３−イソプロピルピペリジン、ピペラ
ジン、４−メチルピペラジン、４−エチルピペラジン、
４−イソプロピルピペラジン、モルホリン、オキサゾリ
ジンおよびチアゾリジンである。置換基Ｒ１　およびＲ
２　は環員が４ないし５で炭素原子数４ないし５のアル
キレン鎖を形成するのが好ましい。それらが結合される
窒素原子と一緒になって置換基Ｒ１　およびＲ２　を形
成しうる好ましいヘテロ環は４−メチルピペラジン、モ
ルホリン及びピペリジンである。
【００１６】アルキルチオ基は例えば、メチルチオ基、
エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、
ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ
基またはペンチルチオ基異性体であり、好ましくはメチ
ルチオ基およびエチルチオ基である。
【００１７】アルコキシ基は例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ
−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルチ
オ基およびｔ−ブチルオキシ基であり、好ましくはメト
キシ基およびエトキシ基である。
【００１８】本発明はまた、式Ｉの化合物がアミン、ア
ルカリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基、または第四
級アンモニウム塩基と一緒になって形成しうる塩を含む
。アルカリ金属水酸化物、及びアルカリ土類金属水酸化
物の中で強調されるべき塩形成体はリチウム、ナトリウ
ム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水酸化
物であり、特にナトリウムまたはカリウムの水酸化物で
ある。
【００１９】塩形成に適当なアミンの例は、第一、第二
および第三の脂肪族および芳香族アミン、例えば、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピ
ルアミン、４個のブチルアミン異性体、ジメチルアミン
、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルア
ミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリ
ジン、ピリジン、キノリンおよびイソキノリンであるが
、特にエチルアミン，プロピルアミン，ジエチルアミン
−またはトリエチルアミン、とりわけ、イソプロピルア
ミンおよびジエタノールアミンである。
【００２０】四級アンモニウム塩基の例は一般に、アン
モニウムハライド塩のカチオン、例えば、テトラメチル
アンモニウム　　カチオン、トリメチルベンジルアンモ
ニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモニウム　　
カチオン、テトラエチルアンモニウム　　カチオン、ト
リメチルエチルアンモニウム　　カチオンであるが、ま
たアンモニウム　　カチオンでもある。
【００２１】強調されるべき式Ｉの範囲内の化合物は、
Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし８
のシクロアルキル基；ハロゲン原子によって一置換され
るか、または多置換される炭素原子数２ないし８のアル
キル基または炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
；−ＮＲ５　Ｒ６　，炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基または炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）
ｎ　−によって置換される炭素原子数１ないし８のアル
キル基または炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
；それぞれ炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
原子数５ないし６のシクロアルケニル基、炭素原子数２
ないし６のアルキニル基または炭素原子数４ないし８の
アルカジエニル基によって置換される炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表わし、その炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルケニル基
および炭素原子数４ないし８のアルカジエニル官能基は
、ハロゲン原子によって一置換されるかまたは多置換さ
れうる化合物である。
【００２２】式Ｉの化合物の中から他の好ましい化合物
は、Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基；ハロゲン原子によって一置換
ないし三置換される炭素原子数２ないし６のアルキル基
または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；−Ｎ
Ｒ５　Ｒ６　，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−に
よって置換される炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；炭素原
子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数５ないし６
のシクロアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキ
ニル基または炭素原子数４ないし８のアルカジエニル基
によって置換される炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
し、その炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原
子数５ないし６のシクロアルケニル基および炭素原子数
４ないし８のアルカジエニル官能基は、ハロゲン原子に
よって一置換ないし三置換されうる；そしてＲ３　が水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素
原子数１ないし４のアルキルチオ基；またはハロゲン原
子によってそれぞれ一置換ないし三置換される炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基を表わす化合物である。
【００２３】さらに、特に興味深い式Ｉの化合物の中の
化合物は、置換基Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　の少なくと
も１個が水素原子以外である化合物である。
【００２４】式Ｉの化合物の特に好ましい基は、ａ）Ｘ
が炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基またはハロゲン原子によって一置
換ないし三置換される炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基を表わし、Ｙが塩素原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基また
はハロゲン原子によって一置換ないし三置換される炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、またはｂ
）Ｘがメチル基、メトキシ基、エトキシ基、またはジフ
ルオロメトキシ基を表わし、Ｙがメチル基、メトキシ基
、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基または塩素原子を
表わすか、またはｃ）Ｘがメトキシ基またはエトキシ基
を表わし、Ｙがメチル基またはメトキシ基を表わし、ｄ
）Ｅがメチン橋かけを表わし、またはｅ）Ｒ３　がピリ
ジン環の６位に位置するか、またはｆ）Ｒ３　が水素原
子を表わす化合物である。
【００２５】これらの化合物の中から、ａ）Ｒ２　及び
Ｒ３　が水素原子を表わし、Ｒ１　が炭素原子数１ない
し６のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基；ハロゲン原子によって一置換ないし三置換
される炭素原子数２ないし６のアルキル基または炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基；−ＮＲ５　Ｒ６　
，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子
数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ　−によって置換
される炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基；炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のシクロア
ルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基また
は炭素原子数４ないし８のアルカジエニル基によって置
換される炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、その炭
素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数５ない
し６のシクロアルケニル基および炭素原子数４ないし８
のアルカジエニル官能基は、ハロゲン原子によって一置
換ないし三置換されうるか、またはｂ）Ｒ１　が炭素原
子数１ないし６のアルキル基、アリル基またはプロパル
ギル基を表わし、Ｒ２が水素原子、メチル基またはアリ
ル基を表わす化合物が特に強調されなければならない。
【００２６】式Ｉの範囲内から、特に好ましい唯一の化
合物として、Ｎ−（３−ｎ−ブチルアミノピリジン−２
−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）尿素を記載すべきである。
【００２７】式Ｉの化合物は、ａ）次式ＩＩ
【化１２】 （Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が請求項１の式Ｉの定義と
同じ意味を表わす）で表されるピリジルスルホンアミド
を次式ＩＩＩ
【化１３】 （Ｘ，Ｙ，Ｒ４　及びＥが請求項１の式Ｉの定義と同じ
意味を表わし、Ｒ８　が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
はハロゲン原子によって置換されうるフェニル基を表わ
す）で表されるＮ−ピリミジニル−またはＮ−トリアジ
ニルカーバメートで、塩基存在下に反応させるか、また
はｂ）次式ＸＩＩ
【化１４】 （Ｒ１’，Ｒ２’が、水素原子を除いて、請求項１の式
ＩにおけるＲ１　及びＲ２　の定義と同じ意味を表わし
、Ｒ３　が請求項１の式Ｉの定義と同じ意味を表わし、
そしてＡが次式
【化１５】 またはＯ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、Ｒ８　が上記の定義と同
じ意味を表わす）で表されるピリジルスルホンアミドを
次式ＸＩ：
【化１６】 （Ｅ，Ｘ及びＹが式Ｉの定義と同じ意味を表わす）で表
される２−アミノピリミジンまたは２−アミノトリアジ
ンで、塩基存在下に反応させることによって製造されう
る。
【００２８】次式Ｉａ：
【化１７】 （Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ４　及びＥが式Ｉの定義
と同じ意味を表わし、そしてＸ１　及びＹ１　が互いに
独立して塩素原子またはジフルオロメトキシ基を表わす
）で表される化合物は、次式ＩＩ
【化１８】 （Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が請求項１の式Ｉの定義と
同じ意味を表わす）で表されるピリジルスルホンアミド
を次式ＩＶ：
【化１９】 （Ｘ１　及びＹ１　が式Ｉａの定義と同じ意味を表わし
、Ｅが式Ｉの定義と同じ意味を表わす）で表されるピリ
ミジニルイソシアネートまたはトリアジニルイソシアネ
ートで、塩基存在下に反応させることにより製造されう
る。
【００２９】式Ｉの化合物を得るための反応は、中性、
不活性有機溶媒中で有効に行われる。そのような溶媒は
炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンまた
はシクロヘキサン；塩素化炭化水素、例えば、ジクロロ
メタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタンまたは
クロロベンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランまた
はジオキサン；ニトリル、例えば、アセトニトリルまた
はプロピオニトリル；及びアミド、例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピ
ロリジノンである。反応温度は好ましくは−２０℃ない
し＋１２０℃である。
【００２９】一般に、反応は少し発熱しながら進行し、
室温で行われる。反応時間を短くするため、または代わ
りに反応を開始するため、反応混合物を一時的に沸点ま
で加熱するのが都合が良い。反応触媒として数滴の塩基
を添加することによって反応時間を短くすることは同様
に可能である。適当な塩基は特に、第三級アミン、例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジ
ン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕−オクタン
、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エ
ンまたは１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデ
セ−７−エンである。代わりに無機塩基、例えば、水素
化物、例えば、水素化ナトリウムまたは水素化カルシウ
ム；水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化
カリウム；炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸
カリウム、または炭酸水素化物、例えば、炭酸水素カリ
ウムおよび炭酸水素ナトリウムはまた、塩基として使用
されうる。
【００３０】式Ｉの最終生成物は、溶媒の濃縮および／
または蒸発によって分離され、そして容易に溶解しない
溶媒、例えば、エーテル、芳香族炭化水素または塩素化
炭化水素の中で固体残渣を再結晶させるか、または粉砕
させることによって精製されうる。
【００３１】式ＸＩＩ，ＩＩＩ及びＩＶの中間体は公知
であり、または公知の方法と同様に製造されうる。Ｎ−
ピリミジニル−及びＮ−トリアジニルカーバメートの製
造方法は例えば、欧州特許第０１０１６７０号に記載さ
れている。Ｎ−ピリミジニル−及びＮ−トリアジニルイ
ソシアネートは、相当する式ＸＩの２−アミノピリミジ
ンまたは−トリアジンから製造されうる。このタイプの
反応、並びに式ＸＩＩの化合物の製造方法は、欧州特許
第００４４８０８号に記載されている。式ＸＩの化合物
は欧州特許第００７０８０４号に記載されている。 Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が水素原子である化合物を除
いて、式ＩＩの中間体は新規であり、そして式Ｉの化合
物を合成するために特に開発された。それゆえ、本発明
の一部を形成する。
【００３２】式ＩＩの新規な中間体は、それ自体公知の
種々の方法によって製造されうる。例えば、式ＩＩの化
合物は、次式Ｖ：
【化２０】 （Ｒ３　が式Ｉの定義と同じ意味を表わし、Ｈａｌが弗
素原子または塩素原子を表わす）で表される３−ハロピ
リジン−２−イルスルホンアミドを、次式ＶＩ：
【化２
１】 （Ｒ１　及びＲ２　が式Ｉの定義と同じ意味を表わす）
で表されるアミンで塩基存在下に反応させることによっ
て得られる。これらの反応の好ましい化合物は、Ｈａｌ
が弗素原子を表わす式Ｖの化合物である。このタイプの
合成は例えば、欧州特許第１０３５４３号に記載されて
いる。
【００３３】代わりに、式ＩＩの化合物は次式ＶＩＩ：
【化２２】 （Ｒ３　が式Ｉの定義と同じ意味を表わす）で表される
３−アミノピリジン−２−イルスルホンアミドを、式Ｖ
ＩＩＩ：Ｚ−Ｒ１　（Ｒ１が式Ｉの定義と同じ意味を表
わし、Ｚが臭素原子、沃素原子、ＣＨ３　ＳＯ２　Ｏ−
、次式
【化２３】 Ｒ１　ＯＳＯ２　Ｏ−またはＲ２　ＯＳＯ２　Ｏ−を表
わす）で表される化合物で塩基存在下に反応させること
により製造され、次式ＩＸ：
【化２４】 （Ｒ３　が式Ｉの定義と同じ意味を表わす）で表される
化合物を得る、そして引続き、この化合物を式Ｘ：Ｚ−
Ｒ２　（Ｒ２　が式Ｉの定義と同じ意味を表わし、Ｚが
式ＶＩＩＩの定義と同じ意味を表わす）で表される化合
物で、塩基存在下に反応させることにより、式ＩＩの化
合物を得る。
【００３４】このタイプの反応は、例えば、Ｆａｒｍａ
ｃｏ．　Ｅｄ．　ｓｃｉｅｎｔ．１２，３９２（１９５
７）に記載されている。式Ｖ及びＶＩＩのスルホンアミ
ド中間体は公知である。それらは例えば、Ｊ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｒｌｇ．３９，２１７−２２４（１９８４）　と
同様に製造されうる。
【００３５】一般に、式Ｉの有効成分は、０．００１な
いし２ｋｇ／ｈａ、特に０．００５ないし１ｋｇ／ｈａ
の施用量で好結果に使用される。望ましい作用を要求さ
れる投与量は試験によって測定されうる。作用の特質に
依存し、穀物植物および雑草の発達段階、並びに適用法
（場所、時間、方法）は、これらのパラメータのため、
広い限定内で変化できる。
【００３６】低い施用量で使用するとき、式Ｉの化合物
は成長抑制および除草特性によって特徴付けられ、有益
な穀物、特にセリアル（ｃｅｒｅａｌｓ）　、綿花、大
豆、ナタネ、トウモロコシ及びイネでの使用に著しく適
し、トウモロコシに使用されるのが特に好ましい。
【００３７】本発明はまた新規な式Ｉの有効成分を含む
除草および植物成長調節組成物、並びに植物成長を抑制
する方法に関する。植物成長調節剤は、植物中および／
または植物上に農業経営的に望ましい生化学的および／
または生理学的および／または形態学的変成を引き起こ
す物質である。
【００３８】本発明による組成物に含まれる有効成分は
、施用時間、投与速度、施用タイプおよび広く行われる
環境の点により、多くの方法で植物成長に作用する。 例えば、式Ｉの植物成長調節剤は植物の成長を抑制でき
る。このタイプの作用は芝生において、鑑賞植物の生産
において、果樹園の中で、花壇において、運動場におい
て及び工業地域において関係があるが、タバコにおける
ように第二の若枝を目標として抑制することにも関係が
ある。耕地農業において、茎を強化することによるシリ
アルの植物成長の抑制は、作物が倒れるのを減少させ、
類似の農業経営的効果はナタネ、紅花、トウモロコシ及
び他の穀物で達成される。さらに植物成長の抑制は単位
領域あたりの植物数が増加しうることを意味する。成長
抑制剤が施用されうる他の農地は、農園または並木の間
の空間が沢山ある栽培地において被覆作物を滅ぼすこと
ない強力な成長抑制によって、地面を覆う植物を選択的
に管理し、そのため、主作物との競争はなくなり、腐食
の減少、窒素固定および土壌の緩みのような農業経営的
に明確な効果が保持される。
【００３９】植物成長を抑制する方法は、突然変異の点
で植物の遺伝学的な構成によって決定される植物のライ
フサイクルを変えることなく植物の自然の発達を管理す
ることと理解される。植物調節の方法は、特殊な場合に
決定されるべき植物の発達時間に関して施用される。式
Ｉの有効成分は植物の発芽の前または後、例えば、すで
に種または苗木に、根、塊茎、茎、葉、花または他の植
物部分に施用されうる。これは例えば、組成物の形態と
して、又はその中で有効成分を植物に施用することによ
って、および／または植物の栄養基質（土壌）を処理す
ることにより作用する。
【００４０】種々の方法および技術は、植物成長を調節
するために式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組成
物を使用するのに適する。例えば、以下の通りである。
【００４１】ｉ）種子の処理 ａ）種子表面を均一に覆うまで、種子を容器中で振り混
ぜることにより、水和剤として調合される有効成分で処
理する（乾燥種子処理法）。式Ｉの有効成分を４ｇまで
をこの方法において、種子１ｋｇにつき使用する（５０
％製剤の場合、水和剤８．０ｇまで）。
【００４２】ｂ）有効成分の乳剤原液で、または水和剤
として調合される式Ｉの有効成分の水性溶液でａ）法を
使用して種子を処理する（湿式種子処理法）。 ｃ）１０００ｐｐｍまでの式Ｉの有効成分を含む溶液中
で１ないし７２時間、種子を浸し、必要ならば、続いて
種子を乾燥させることにより種子を処理する（種子浸漬
法）。
【００４３】有効成分での処理で目的の穀物を完全に管
理するため、自然、種子の処理または発芽した苗木の処
理が好ましい施用方法である。有効成分の０．００１ｇ
ないし４．０ｇは一般に１ｋｇの種子につき使用される
が、他の有効成分または微量元素の添加もまた可能とす
る選ばれた方法に依存して、両方の管理において、与え
られた制限濃度から逸脱することも可能である（反復さ
れる種子の処理）。
【００４４】ｉｉ）有効成分の制御された放出溶解され
た有効成分を無機質の粒状担体または重合された粒子（
尿素／ホルムアルデヒド）に施用し、乾燥させる。必要
ならば、ある期間かけて有効成分をゆっくり放出させる
（塗装された粒子）に塗装が適用されうる。
【００４５】式Ｉの化合物は合成によって得られるその
ままの形態で、または好ましくは製剤業界で慣用の補助
剤と共に使用され、公知の方法により例えば、乳剤原液
、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水
和剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例えば、ポリマー物質
によるカプセル化剤に処理される。噴霧、霧化、散粉、
散水又は注水のような適用法ならびに組成物のタイプは
、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
【００４６】製剤、即ち式Ｉの有効成分および必要な場
合には、１個またはそれ以上の固体又は液体の補助剤を
含む組成物、製剤または混合物は、公知の方法により、
例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には
表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と十分に
混合および／又は摩砕することにより、製造される。
【００４７】適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例
えばキシレン混合物またはアルキル化ナフタレンのよう
なアルキルベンゼンの混合物；パラフィン、シクロヘキ
サンまたはテトラヒドロナフタレンのような脂肪族およ
び脂環式炭化水素；エタノール、プロパノールまたはブ
タノールのようなアルコール；プロピレングリコールま
たはジプロピレングリコールエーテルのようなグリコー
ル並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキ
サノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールのよう
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドのような強極性溶媒または水；ナタネ油、ヒマ
シ油または大豆油のような植物油、並びにそれらのエス
テル；適当な場合にはシリコン油。
【００４８】例えば粉剤および分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物であ
る。物性を改良するため、高分散ケイ酸または高分散吸
収性ポリマーを添加することもできる。可能な粒状化吸
着性担体は多孔性型のもので、例えば、軽石、破壊レン
ガ、セピオライトまたはベントナイトであるか、または
方解石または砂のような非吸収性担体である。さらに非
常に多くの粒状化した無機質または有機質の物質、特に
ドロマイトまたは紛状化植物残骸が使用されうる。
【００４９】製剤された式Ｉで表わされる有効成分の性
質により、適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散
および水和性を有する非イオン性、陽イオン性および／
又は陰イオン性界面活性剤である。界面活性剤はまた界
面活性剤の混合物も意味するものと理解すべきである。 適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石ケンま
たは水溶性合成界面活性化合物である。
【００５０】石ケンは高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはス
テアリン酸、或いは例えばココナッツ油または獣脂から
得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム
塩である。脂肪酸メチルラウリン塩もまた適する。しか
し、いわゆる合成界面活性剤は、しばしば使用され、特
に脂肪アルコールスルホネート、脂肪アルコールスルフ
ェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはア
ルキルアリールスルホネートが使用される。
【００５１】脂肪アルコールスルホネートまたは脂肪ア
ルコールスルフェートは一般に、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウ
ム塩の形態であり、アシル基のアルキル部分をも含む炭
素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えば、リ
グノスルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪
酸から得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物の
ナトリウムたはカルシウム塩である。これらのグループ
はまた、硫酸エステルの塩、及び脂肪酸アルコール／エ
チレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる。ス
ルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つ
のスルホン酸基と８ないし２２の炭素原子を含む一つの
脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例
は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレン
スルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデ
ヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノ
ールアミン塩である。
【００５２】他の適当な化合物は、対応するホスフェー
ト、例えば、ｐ−ノニルフェノール／４ないし１４モル
のエチレノキシド付加物のリン酸エステルである。
【００５３】適当な非イオン性界面活性剤は主に、脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール・エー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコ
ール・エーテル基、及び（脂肪族）炭化水素部分に８な
いし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのア
ルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００５４】他の非イオン性界面活性剤はポリエチレン
オキシドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミ
ノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１な
いし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレング
リコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０な
いし２５０個のエチレングリコールエーテル基、及び１
０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を
含む。上記の化は通常、プロピレングリコール単位当た
り１ないし５のエチレングリコール単位を含む。
【００５５】非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
・オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシ
エタノール、ポリエチレン・グリコール及びオクチルフ
ェノキシポリエトキシエタノールである。他の適当な物
質はポリオキシエチレンソルビタントリオレートのよう
なポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルであ
る。
【００５６】カチオン性界面活性剤は、主にＮ−置換基
として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアル
キル基と、他の置換基として低級またはハロゲン化され
たまたはされていないアルキル基、ベンジル基または低
級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩で
ある。塩はハライド、メチルスルフェートまたはエチル
スルフェート、例えば、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）
エチルアンモニウムブロマイドの形態が好ましい。
【００５７】製剤業界で慣用の界面活性剤はいわゆる、
以下の文献に記載されている。”マクカッチャンズ　　
デタージェンツ　　アンド　　エマルジファイアーズ　
　アニュアル（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅ
ｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎ
ｎｕａｌ　），マック出版社、グレン　　ロック、ニュ
ージャージー州、１９８８年；エム　　アンド　　ジェ
ー．アシュ著、”エンサイクロペディア　　オブ　　サ
ーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓ
ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　）”１〜３巻、ケミカル出版社
、ニューヨーク、１９８０−１９８１　年；ヘルムト　
　スタック（Ｄｒ．　ＨｅｌｍｕｔＳｔａｃｈｅ）著、
”テンシド−タッチェンブークス（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａ
ｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）［Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ　Ｇｕｉ
ｄｅ］　、カールハルザーフェラーク、ムニッヒ／フェ
ーナ（Ｃａｒｌ　Ｈａｕｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，　Ｍｕ
ｎｉｃｈ／Ｖｉｅｎｎａ）　、１９８１年。
【００５８】通常、農薬製剤は式Ｉの有効成分０．１な
いし９９％、特に０．１ないし９５％、固体または液体
補助剤１ないし９９％、及び界面活性剤０ないし２５％
、特に０．１ないし２５％を含む。しかし、使用者は一
般に希釈した組成物を使用するので、市販の製品として
はむしろ濃縮した組成物が好ましい。
【００５９】組成物は特別な効果を成すために安定剤、
例えば、エポキシ化されているか、またはされていない
植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油または大豆
油）、消泡剤、例えば、シリコン油、防腐剤、粘度調節
剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料のような他の補助剤
、または他の有効物質を含むこともできる。
【００６０】特に、好ましい製剤は以下の組成物を含む
（％＝重量パーセント）。 乳剤原液： 有効成分　　　　　　１ないし９０％、好ましくは５な
いし２０％表面活性剤　　　　１ないし３０％、好まし
くは１０ないし２０％液体担体　　　　　　５０ないし
９４％、好ましくは７０ないし８５％
【００６０】粉剤
： 有効成分　　　　　　０．１ないし１０％、好ましくは
０．１ないし１％固体担体　　　　　　９９．９ないし
９０％、好ましくは９９．９ないし９９％懸濁原液：有
効成分　　　　　　５ないし７５％、好ましくは１０な
いし５０％水９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％表面活性剤　　　　１ないし４０％、好ましくは
２ないし３０％
【００６１】水和剤： 有効成分　　　　　　０．５ないし９０％、好ましくは
１ないし８０％表面活性剤　　　　０．５ないし２０％
、好ましくは１ないし１５％固体担体　　　　　　５な
いし９５％、好ましくは１５ないし９０％粒剤： 有効成分　　　　　　０．５ないし３０％、好ましくは
３ないし１５％固体担体材料　　９９．５ないし７０％
、好ましくは９７ないし８５％
【００６２】
【実施例】製造実施例：実施例Ｈ１：　　Ｎ−（３−ｎ
−ブチルアミノピリジン−２−イルスルホニル）−Ｎ’
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（
化合物番号１．００１）の製造：
【化２５】 ４０ｍｌのアセトニトリルに溶解した２．７５ｇの３−
ｎ−ブチルアミノピリジン−２−イルスルホンアミドの
混合物に引続き、３．５ｇのフェニルＮ−（４，６−ジ
メトキシリミジン−２−イル）カーバメートおよび１．
９７ｍｌの１，５−ジアザビシクロ〔５．４．９〕ウン
デセ−５−エンを添加する。反応混合物を３０分間攪拌
し、そして蒸発し、油状残渣を１０ｍｌの２Ｎの塩酸で
、続いて、１０ｍｌの氷／水および少量のジエチルエー
テルで粉砕し、混合物をろ過する。次いで、ろ過残渣を
少量の水およびジエチルエーテルで洗浄し、乾燥する。 融点１１８−１１９℃のＮ−（３−ｎ−ブチルアミノピ
リジン−２−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）尿素（化合物番号１．０
０１）　　４．３９ｇを得る。
【００６３】実施例Ｈ２：　　３−ｎ−ブチルアミノピ
リジン−２−イルスルホンアミド（中間体番号２．００
１）の製造：
【化２６】 ４９．６ｍｌのｎ−ブチルアミンを１０ｍｌのテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した８．８１ｇの３−フル
オロピリジン−２−イルスルホンアミドの混合物に添加
する。反応混合物を６０℃で１８時間攪拌した後、反応
混合物を蒸発させ、油状残渣を１００ｍｌの氷／水で粉
砕し、混合物をろ過し、ろ液を第一に少量の冷水で、引
続きｎ−ヘキサンで洗浄する。真空下、４５℃で乾燥し
た後、融点１００−１０１℃の３−ｎ−ブチルアミノピ
リジン−２−イルスルホンアミド（中間体番号２．００
１）　　８．８ｇを得る。
【００６４】実施例Ｈ３：　　３−アリルアミノピリジ
ン−２−イルスルホンアミド（中間体番号２．００２）
：
【化２７】 ５．２８ｇの３−フルオロピリジン−２−イルスルホン
アミドおよび１８．０３ｍｌのアリルアミンを１２５℃
の加圧容器中で６時間、攪拌する。反応溶液を引続き濃
縮し、得られた結晶を塩化メチレンおよび少量のアセト
ニトリルに溶解し、混合物を溶離混合物として塩化メチ
レン／酢酸エチル（４：１）、及び担体材料としてシリ
カゲルを使用したクロマトグラフィによって精製される
。融点１３４−１３５℃の３−アリルアミノピリジン−
２−イルスルホンアミド（中間体番号２．００２）　　
５．１ｇを得る。
【００６５】添付された表に列挙された式Ｉの化合物、
並びに式ＩＩの中間体は、同様に製造される。第１表：
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】 第２表：
【表５】
【表６】
【００６６】生物学的実施例 実施例Ｂ１：植物の発芽前の除草作用 プラスチックスの鉢を、膨張させたバーミキュライト（
密度：０．１３５ｇ／ｃｍ３　、水吸着容量：０．５６
５ｌ／ｌ）で満たす。非吸着性バーミキュライトを７０
．８ｐｐｍの濃度で有効成分を含む、脱塩水に有効成分
を溶解した水性エマルジョンで飽和した後、以下の植物
の種をその表面に播く：キンレンカ植物（Ｎａｓｕｒｔ
ｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、コヌカグサ（Ａｇ
ｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　及びシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　。試験容器を引続き、
２０℃、約２０ｋｌｕｘの照度および７０％の相対大気
湿度で制御された環境のキャビネットに保たれる。４な
いし５日の発芽時期に、鉢は局所的な大気湿度を増すた
め、透明な材料で覆われ、そして脱塩水が注がれる。５
日後、０．５％の市販の液体肥料を灌漑水に加える。播
種１２日後、試験は評価され、試験植物の作用は以下の
尺度を使って評価される。 １：植物が発芽しないか、または完全に枯れる２−３：
強力な作用 ４−６：中位の作用 ７−８：弱い作用 ９：作用なし（未処理の対照物と同様）
【００６７】表
Ｂ１：発芽前の作用 有効成分のエマルジョンの濃度：７０．８ｐｐｍ
【表７
】
【００６８】実施例Ｂ２：発芽後の除草作用（接触除草
剤） 多数の雑草、一子葉および二子葉の両方に発芽後（４な
いし６葉期段階）、ヘクタールあたり有効成分８−５０
０ｇの投与濃度で有効成分の水性分散液を噴霧し、植物
を２４−２６℃および相対大気湿度４５−６０％で保つ
。３週間後、除草作用を９段階指標（１＝完全に枯らす
、９＝作用無し）を使用して、未処理の対照群と比較し
て評価される。１ないし４の指数（特に１ないし３）は
たいへん良好な除草作用を示す。６ないし９の指数（特
に７ないし９）は良好な耐性（特に穀物植物の場合）を
示す。この試験で、式Ｉの化合物は強力な除草作用を示
す。
【００６９】実施例Ｂ３：水田用イネの除草作用水性雑
草イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａ
ｌｌｉ）　及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｖａｇ
．）　をプラスチックスビーカー（表面積６０ｃｍ２　
、容量５００ｍｌ）に播く。播種後、ビーカーを土壌表
面まで水で満たす。播種３日後、水の高さを土壌の高さ
より少し高く（３−５ｍｍ）に増す。施用は播種３日後
に、試験物質で容器を噴霧することによって行われる。 使用される投与濃度は、ヘクタールあたり５００ｇＡ．
Ｓ．の有効成分量に相当する。次いで、植物を入れたビ
ーカーを、イネ雑草に最適の成長条件、即ち２５−３０
℃および高大気湿度下の温室内に置く。
【００７０】試験は施用３週間後に評価される。これら
の試験において、式Ｉの化合物は雑草を枯らす。
【００７１】式Ｉの有効成分の製剤例（％＝重量部）１
．水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　　　
ｃ）表１の有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２０％　　　　５０％　　　　０．５％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％　　　
　　　５％　　　　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　
　　　　　　　　　　　　　３％　　　　　　−−　　
　　　　−−ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−−　　　　　　６％　　　　　　６％オク
チルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−−　　　　　　２％　　　　　　２％高分散ケイ
酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５％　　　　２７％　　　　２７％カオリン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６７％　
　　　　　−−　　　　　　−−塩化ナトリウム　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−　　　　
　　−−　　　　５９．５％有効成分は助剤と十分に混
合し、混合物を適当なミルですっかり混合する。望まし
い濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和剤を
得る。
【００７２】２．乳剤原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）
　　　　　　ｂ）表１の有効成分　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％　　
　　　　　　１％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム　　　　　　　　　　３％　　　　　　　　３％オク
チルフェノールポリエチレングリコール（エチレンオキ
シド４−５モル）　　　　　　　　　　　　　　　　３
％　　　　　　　　３％ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル　　　　（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４％　　　　　　　　４％シ
クロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３０％　　　　　　１０％キシレ
ン混合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５０％　　　　　　７９％いかなる
望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することに
よって得られる。
【００７３】３．粉剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ａ）　　　　　　　　ｂ）表１の有効成分　　　
　　　　　　　　　０．１％　　　　　　　　１％タル
ク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９９．９
％　　　　　　−−カオリン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−−　　　　　　９９％すでに使
用できるように準備された粉剤は、担体と有効成分を均
質に混合することにより、得られる。
【００７４】 ４．押し出し粒剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　　　ｂ）
表１の有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１０％　　　　　　　　１％リグニンスルホン
酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％　　　　　　　
　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　
　　　１％　　　　　　　　１％カオリン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８７％
　　　　　　９６％有効成分を添加剤と混合し、混合物
を粉砕し、その後水で湿らせる。混合物を押し出し成型
し、空気流で乾燥する。
【００７５】５．被覆粒剤 表１の有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３％ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗ
ｔ．２００）　　　　３％カオリン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４％カオリ
ンをポリエチレングリコールで湿らせ、細粉された有効
成分をミキサー中で、不統一に施用する。この方法で、
非粉剤の被覆粒剤を得る。
【００７６】６．懸濁原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　　　ｂ）
表１の有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５％　　　　　　４０％エチレングリコー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％　　　
　　　１０％ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　　）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１％　　　　　　　　６％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％　　　　　
　１０％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　　　　１％　　　　　　　　１％３７％水性ホルムア
ルデヒド溶液　　　　　　　　０．２％　　　　０．２
％７５％水性乳剤のシリコン油　　　　　　　　　　　
　０．８％　　　　０．８％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
７７％　　　　　　３２％細粉された有効成分を助剤と
均一に混合する。水と希釈する事によってどんな望みの
濃度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る。
【００７７】７．塩溶液 表１の有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５％イソプロピルアミン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１％オクチルフェノール　　
ポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオキ シド７８モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１％
式Ｉの化合物はそれ自身、また好ましくは製剤分野で慣
用の補助剤と一緒に組成物として使用され、それゆえ、
公知の方法で加工され、例えば、乳剤原液、直接噴霧可
能な、または希釈可能な溶液、希釈乳剤、噴霧粉末、水
溶剤、粉剤、粒剤および例えば、ポリマー物質によるカ
プセル化剤を得る。噴霧、霧化、散粉、散水または注水
のような適用法ならびに組成物のタイプは、目的とする
対照および使用環境に依存して選ばれる。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次式Ｉ 【化１】 （Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし
    ８のシクロアルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ
    一置換されるか、または多置換された炭素原子数２ない
    し８のアルキル基または炭素原子数３ないし８のシクロ
    アルキル基；それぞれ−ＮＲ５　Ｒ６　，炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４の
    アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ　−によって置換された炭素原子
    数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし８
    のシクロアルキル基；それぞれ炭素原子数２ないし４の
    アルケニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルケニ
    ル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基または炭素
    原子数４ないし８のアルカジエニル基によって置換され
    た炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基を表わし、その炭素原子
    数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数５ないし６の
    シクロアルケニル基および炭素原子数４ないし８のアル
    カジエニル基は、ハロゲン原子によって一置換されるか
    または多置換されうる；またはＲ１　及びＲ２　は一緒
    になって、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ７　によっ
    て中断されうる環員が４−５で炭素原子数４ないし１０
    のアルキレン鎖を表わし、Ｒ３　は水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４
    のアルキルチオ基；ハロゲン原子によってそれぞれ一置
    換されるか、または多置換された炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、
    Ｒ４　，Ｒ５　，Ｒ６　及びＲ７　は互いに独立して水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、ｎは０，１または２を表わし、Ｘは炭素原子数１な
    いし３のアルキル基、又はハロゲン原子によって一置換
    ないし三置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基
    ；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、又はハロゲン
    原子によって一置換ないし三置換された炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基を表わし、Ｙはハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし３のアルキル基、又はハロゲン原子に
    よって一置換ないし三置換された炭素原子数１ないし３
    のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
    又はハロゲン原子によって一置換ないし三置換された炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基；シクロプロピル基
    、メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表わし、Ｅ
    は窒素原子またはメチン基を表わす）で表わされるＮ−
    ピリジンスルホニル−Ｎ’−ピリミジニル−または−ト
    リアジニル尿素、及びその塩。
  2. 【請求項２】　　Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素
    原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子に
    よって一置換されるか、または多置換された炭素原子数
    ２ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基；−ＮＲ５　Ｒ６　，炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ　−によって置換された炭素原子数
    １ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基；炭素原子数２ないし４のアルケニル
    基、炭素原子数５ないし６のシクロアルケニル基、炭素
    原子数２ないし６のアルキニル基または炭素原子数４な
    いし８のアルカジエニル基によって置換された炭素原子
    数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基を表わし、その炭素原子数２ないし
    ４のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
    ケニル基および炭素原子数４ないし８のアルカジエニル
    官能基は、ハロゲン原子によって一置換されるかまたは
    多置換されうる；またはＲ１　及びＲ２　は一緒になっ
    て、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ７　によって中断
    されうる環員が４〜５で炭素原子数４ないし５のアルキ
    レン鎖を表わす請求項１記載の式Ｉの化合物。
  3. 【請求項３】　　Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素
    原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子に
    よって一置換されるか、または多置換された炭素原子数
    ２ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基；−ＮＲ５　Ｒ６　，炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ　−によって置換された炭素原子数
    １ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基；炭素原子数２ないし４のアルケニル
    基、炭素原子数５ないし６のシクロアルケニル基、炭素
    原子数２ないし６のアルキニル基または炭素原子数４な
    いし８のアルカジエニル基によって置換された炭素原子
    数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基を表わし、その炭素原子数２ないし
    ４のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
    ケニル基および炭素原子数４ないし８のアルカジエニル
    基は、ハロゲン原子によって一置換されるかまたは多置
    換されうる請求項１記載の式Ｉの化合物。
  4. 【請求項４】　　置換基Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　の少
    なくとも１個が水素原子以外である請求項１記載の式Ｉ
    の化合物。
  5. 【請求項５】　　Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル基；ハロゲン原子に
    よって一置換ないし三置換された炭素原子数２ないし６
    のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基；−ＮＲ５　Ｒ６　，炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ
    （Ｏ）ｎ　−によって置換された炭素原子数１ないし６
    のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基；炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原
    子数５ないし６のシクロアルケニル基、炭素原子数２な
    いし４のアルキニル基または炭素原子数４ないし８のア
    ルカジエニル基によって置換された炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基を表わし、その炭素原子数２ないし４のアルケ
    ニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルケニル基お
    よび炭素原子数４ないし８のアルカジエニル官能基は、
    ハロゲン原子によって一置換ないし三置換されうる；そ
    してＲ３　が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；ま
    たはハロゲン原子によって一置換ないし三置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルチオ基を表わす請求項１記載の式Ｉの化合物。
  6. 【請求項６】　　Ｘが炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲ
    ン原子によって一置換ないし三置換された炭素原子数１
    ないし３のアルコキシ基を表わし、Ｙが塩素原子、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基またはハロゲン原子によって一置換ない
    し三置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
    表わす請求項１記載の式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】　　Ｘがメチル基、メトキシ基、エトキシ
    基、又はジフルオロメトキシ基を表わし、Ｙがメチル基
    、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、又
    は塩素原子を表わす請求項１記載の式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】　　Ｘがメトキシ基またはエトキシ基を表
    わし、Ｙがメチル基またはメトキシ基を表わす請求項１
    記載の式Ｉの化合物。
  9. 【請求項９】　　Ｅがメチン橋かけを表わす請求項１記
    載の式Ｉの化合物。
  10. 【請求項１０】　　Ｒ３　がピリジン環の６位にある請
    求項１記載の式Ｉの化合物。
  11. 【請求項１１】　　Ｒ３　が水素原子を表わす請求項１
    記載の式Ｉの化合物。
  12. 【請求項１２】　　Ｒ２　及びＲ３　が水素原子を表わ
    し、Ｒ１　が炭素原子数１ないし６のアルキル基または
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；ハロゲン原
    子によって一置換ないし三置換された炭素原子数２ない
    し６のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基；−ＮＲ５　Ｒ６　，炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル
    −Ｓ（Ｏ）ｎ　−によって置換された炭素原子数１ない
    し６のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基；炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭
    素原子数５ないし６のシクロアルケニル基、炭素原子数
    ２ないし４のアルキニル基または炭素原子数４ないし８
    のアルカジエニル基によって置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシク
    ロアルキル基を表わし、その炭素原子数２ないし４のア
    ルケニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルケニル
    基および炭素原子数４ないし８のアルカジエニル官能基
    は、ハロゲン原子によって一置換ないし三置換されうる
    請求項１記載の式Ｉの化合物。
  13. 【請求項１３】　　Ｒ１　が炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基、アリル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ
    ２　が水素原子、メチル基またはアリル基を表わす請求
    項１記載の式Ｉの化合物。
  14. 【請求項１４】　　Ｎ−（３−ｎ−ブチルアミノピリジ
    ン−２−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキ
    シピリミジン−２−イル）尿素である請求項１記載の化
    合物。
  15. 【請求項１５】　　ａ）次式ＩＩ 【化２】 （Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が請求項１の式Ｉの定義と
    同じ意味を表わす）で表されるピリジルスルホンアミド
    を次式ＩＩＩ 【化３】 （Ｘ，Ｙ，Ｒ４　及びＥが請求項１の式Ｉの定義を同じ
    意味を表わし、Ｒ８　が炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
    はハロゲン原子によって置換されうるフェニル基を表わ
    す）で表されるＮ−ピリミジニル−またはＮ−トリアジ
    ニルカーバメートと、塩基の存在下に反応させるか、ま
    たはｂ）次式ＸＩＩ 【化４】 （Ｒ１’，Ｒ２’が、水素原子を除いて、請求項１の式
    ＩにおけるＲ１　及びＲ２　の定義と同じ意味を表わし
    、Ｒ３　が請求項１の式Ｉの定義と同じ意味を表わし、
    そしてＡが次式 【化５】 またはＯ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、Ｒ８　が式ＩＩＩの定義
    と同じ意味を表わす）で表されるピリジルスルホンアミ
    ドを次式ＸＩ： 【化６】 （Ｅ，Ｘ及びＹが式Ｉの定義と同じ意味を表わす）で表
    される２−アミノピリミジンまたは２−アミノトリアジ
    ンと、塩基の存在下に反応させることからなる請求項１
    記載の式Ｉの化合物の製造方法。
  16. 【請求項１６】　　次式ＩＩ 【化７】 （Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が請求項１の式Ｉの定義と
    同じ意味を表わす）で表されるピリジルスルホンアミド
    を次式ＩＶ： 【化８】 （Ｘ１　及びＹ１　が下記式Ｉａの定義と同じ意味を表
    わし、Ｅが式Ｉの定義と同じ意味を表わす）で表される
    ピリミジニルイソシアネートまたはトリアジニルイソシ
    アネートと、塩基の存在下に反応させることからなる次
    式Ｉａ： 【化９】 （Ｘ１　及びＹ１　が互いに独立して塩素原子またはジ
    フルオロメトキシ基を表わし、そしてＲ１　，Ｒ２　，
    Ｒ３　，Ｒ４　及びＥは請求項１の式Ｉの定義と同じ意
    味を表わす）で表される化合物の製造方法。
  17. 【請求項１７】　　次式ＩＩ 【化１０】 （Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が請求項１の式Ｉの定義と
    同じ意味を表わす。但し、Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が
    同時に水素原子でない。）で表される化合物。
  18. 【請求項１８】　　１個またはそれ以上の請求項１記載
    の式Ｉのスルホニル尿素を含む除草用、および植物成長
    抑制用組成物。
  19. 【請求項１９】　　請求項１記載の式Ｉの有効成分を０
    ．１％ないし９５％含む請求項１６記載の組成物。
  20. 【請求項２０】　　請求項１記載の式Ｉの有効成分、ま
    たは該有効成分を含む組成物の有効量を、植物またはそ
    れらの成育場所に施用することからなる望ましくない植
    物成長を調節する方法。
  21. 【請求項２１】　　０．００１ないし２ｋｇの有効成分
    の量を１ヘクタールあたりに施用する請求項２０記載の
    方法。
  22. 【請求項２２】　　請求項１記載の式Ｉの有効成分、ま
    たはこの有効成分を含む組成物の有効量を、植物または
    それらの成育場所に施用することからなる植物成長を抑
    制する方法。
  23. 【請求項２３】　　有益な作物中の雑草を選択的に発芽
    前または発芽後に防除する請求項２０記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5209770A (en) * 1989-05-26 1993-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
EP0402316B1 (de) * 1989-06-06 1994-09-14 Ciba-Geigy Ag Sulfonylharnstoffe
US5529976A (en) * 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
US5348933A (en) * 1991-01-24 1994-09-20 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same
EP0555770A1 (de) 1992-02-14 1993-08-18 Hoechst Schering AgrEvo GmbH N-Heteroaryl-N'-(pyrid-2-yl-sulfonyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US5847146A (en) * 1992-02-14 1998-12-08 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-heteroartyl-n'-(pyrid-2yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
EP0558448A1 (de) * 1992-02-26 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide
DE59200283D1 (de) * 1992-07-30 1994-08-18 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide.
EP0597807A1 (de) * 1992-11-12 1994-05-18 Ciba-Geigy Ag Selektiv-herbizides Mittel
EP0600836B1 (de) * 1992-12-02 1998-08-05 Novartis AG Selektiv-herbizides Mittel
US5714436A (en) * 1993-08-24 1998-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-heteroaryl-N'-(pyrid-2-ylsulfonyl)ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
TW324008B (en) * 1995-03-13 1998-01-01 Ishihara Sangyo Kaisha Pyridone sulfonylurea compound, its production process and weed killer containing such compound
JP4018244B2 (ja) * 1997-06-12 2007-12-05 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 除草剤混合物
US6222037B1 (en) 1997-09-05 2001-04-24 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for preparation of sulfonylurea salts
US20100112696A1 (en) * 2008-11-03 2010-05-06 Baxter International Inc. Apparatus And Methods For Processing Tissue To Release Cells

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4522645A (en) * 1978-12-04 1985-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural pyridinesulfonamides
US4544401A (en) * 1979-10-22 1985-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural pyridinesulfonamides
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4480101A (en) * 1981-07-16 1984-10-30 Ciba-Geigy Corporation Fluoroalkoxy-aminopyrimidines
ATE32892T1 (de) * 1982-08-23 1988-03-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden sulfonylharnstoffen.
US4579583A (en) * 1982-09-08 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas
US4668279A (en) * 1984-08-08 1987-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonamides
AU576868B2 (en) * 1984-06-11 1988-09-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Thiophene and pyridine sulfonamides
US4657578A (en) * 1984-11-15 1987-04-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal ortho-heterocyclic sulfonamides
US4707179A (en) * 1985-07-11 1987-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal ortho-heterocyclic sulfonamides
JPS62242679A (ja) * 1986-04-11 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素化合物
US4789465A (en) * 1986-11-12 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine N-oxide sulfonylureas

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Publication number Publication date
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