JPH0453861B2 - - Google Patents

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JPH0453861B2
JPH0453861B2 JP57124316A JP12431682A JPH0453861B2 JP H0453861 B2 JPH0453861 B2 JP H0453861B2 JP 57124316 A JP57124316 A JP 57124316A JP 12431682 A JP12431682 A JP 12431682A JP H0453861 B2 JPH0453861 B2 JP H0453861B2
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Fuerii Uerunaa
Gasu Kaaru
Maiyaa Uirii
Shurutaa Rorufu
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Ciba Geigy AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65N-sulfonylisocyanates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48Two nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草活性及び植物生長調節活性を有す
る新規N−フエニルスルホニル−N′−ピリミジ
ニル尿素及びN−フエニルスルホニル−N′−ト
リアジニル尿素、その製法、それを有効成分とし
て含有する組成物、そしてまた除草、特に栽培作
物における選択的な除草のため、または植物の生
長を調節及び抑制のためのそれらの使用に関す
る。本発明は加えて中間体として生産される新規
フエニルスルホンアミド及びN−フエニルスルホ
ニルカルバメートに関する。 本発明のN−フエニルスルホニル−N′−ピリ
ミジニル−及び−トリアジニル尿素は 一般式: (式中、 Aは炭素原子数3なしい6のアルキニル基を表
わし、 Eはメチン基または窒素原子を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R1は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
数1ないし5のアルキル基を表わし、 R3及びR4は互いに独立して水素原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のア
ルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のハロアル
キル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ
基またはハロゲン原子を表わす。)に相当し、そ
して本発明はまたこれらの化合物の塩にも関す
る。 除草活性を有する尿素化合物、トリアジン化合
物及びピリミジン化合物は一般に知られている。
除草活性及び植物生長調節活性を有するアリール
スルフアモイル−複素環式−アミノカルバモイル
化合物は、最近例えば欧州特許公開公報第1514及
び1515号明細書、米国特許第4127405号明細書、
西ドイツ国特許公開公報第2715786号明細書及び
フランス国特許第1468747号明細書などに記載さ
れている。 上記の定義において、アルキル基は、直鎖また
は枝分れ状アルキル基で、例えばメチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基の4個の異性体、n−アミル基、イソアミル
基、2−アミル基または3−アミル基である。 アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、n−
プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基及びブ
チルオキシ基の4種の異性体、特にメトキシ基、
エトキシ基またはイソプロピルオキシ基を意味す
る。 アルキルチオ基の例としてはメチルチオ基、エ
チルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基及びブチルチオ基、特にメチルチオ基及び
エチルチオ基が挙げられる。 定義中のハロゲン原子、及びハロアルキル基及
びハロアルコキシ基中のハロゲン原子はフツ素原
子、塩素原子及び臭素原子、好ましくはフツ素原
子及び塩素原子を表わす。 前述の記号の定義においてアルキニル基とは一
般に:プロパルギル基、2−ブチニル基及び3−
ブチニル基、並びにペンチニル基もしくはヘキシ
ニル基の異性体を表わし;プロパルギル基もしく
は2−もしくは3−ブチニル基が好ましい。 本発明はまた、式で表わされる化合物がアミ
ン、アルカリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基
または第四級アンモニウム塩基と形成し得るそれ
らの塩を包含する。特記すべき塩を形成するため
のアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物
は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシ
ウムもしくはカルシウム、特にナトリウムもしく
はカリウムの水酸化物である。 塩を形成する好ましいアミン類の例としては:
脂肪族及び芳香族第一級、第二級及び第三級アミ
ンで、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン
の4個の異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン及びイソ
キノリン、特にエチルアミン、プロピルアミン、
ジエチルアミン、又はトリエチルアミン、最も好
ましくはイソプロピルアミン及びジエタノールア
ミンが挙げられる。第四級アンモニウム塩基の例
としては、一般にハロアンモニウム塩のカチオ
ン、例えばテトラメチルアンモニウムカチオン、
トリメチルベンジルアンモニウムカチオン、トリ
エチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエ
チルアンモニウムカチオンもしくはトリメチルエ
チルアンモニウムカチオン、並びにアンモニムウ
カチオンが挙げられる。 好ましい式で表わされる化合物は以下のもの
である: (a) 基−X−Aがスルホニル基に対し2位にあ
り、そしてR3及びR4の炭素原子数の合計が4
を越えないもの。 (b) R1がスルホニル基に対し5位または6位に
あるもの。 (c) R1が水素原子を表わし、そしてR3及びR4
各々炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、メチルチオ
基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ジ
フルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ基またはハロゲン原子を表わ
すもの。 (d) Aがプロパルギル基を表わすもの。 好ましい個々の化合物として、下記のものが挙
げられる: N−(2−プロパルギルオキシフエニル−スル
ホニル)−N′−(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル)尿素、N−(2
−プロパルギルオキシフエニル−スルホニル)−
N′−(4−エチル−6−メトキシ−1,3,5−
トリアジン−2−イル)尿素、N−(2−プロパ
ルギルオキシフエニル−スルホニル)−N′−(4,
6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−
イル)尿素、そしてN−(2−プロパルギルオキ
シフエニル−スルホニル)−N′−(4−エトキシ
−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イ
ル)尿素。 式で表わされる化合物は不活性有機溶媒中で
製造される。 式で表わされる化合物を製造するための第一
の方法は、次式: (式中、A、X及びR1は前記式で表わした意
味を有する。) で表わされるフエニルスルホンアミドを、塩基の
存在下、次式: (式中、E、R3及びR4は前記式で表わした意
味を有する。) で表わされるN−ピリミジニル−もしくはN−ト
リアジニルカルバメートと反応させることからな
る。 式で表わされる化合物は、次式: (式中、A、X及びR1は前記式で表わした意
味を有する。) で表わされるフエニルスルホニルイソシアネート
を、場合により塩基の存在下、次式: (式中、E、R3及びR4は前記式で表わした意
味を有する。) で表わされるアミンと反応させることによる第二
の方法を用いて得られる。 式で表わされる化合物は前記式で表わされ
るフエニルスルホンアミドを、場合により塩基の
存在下で、次式: (式中、E、R3及びR4は前記式で表わした意
味を有する。) で表わされるイソシアネートと反応させることか
らなるさらに別の方法によつても製造され得る。 最後に、式で表わされる化合物は次式: (式中、A、X及びR1は前記式で表わした意
味を有する。) で表わされるN−フエニルスルホニルカルバメー
トと前記式で表わされるアミンと反応させるこ
とによつても得られる。 結果として得られる式で表わされる尿素は、
必要ならばアミン、アルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属水酸化物または第四級アンモニウム塩
基と反応させて付加塩に変えることができる。こ
の変換は、例えば等モル量の塩基と反応させ、溶
媒を減圧留去によつて除去することによつて行わ
れる。 式、及びで表わされる出発原料は新規
で、下記の方法によつて製造することができる。 中間体として使用される式で表わされる新規
スルホンアミドは、相当するアニリンをジアゾ化
し、ジアゾ基を塩化第1銅のような触媒の存在下
で塩酸または酢酸中二酸化硫黄で置換し、そして
得られたフエニルスルホニルクロライドをアンモ
ニアと反応させて得ることができる。 式で表わされる化合物はまた、ヒドロキシも
しくはチオフエニルスルホンアミドを相当するハ
ライド、もしくは硫酸エステルと反応させてO−
またはS−アルキル化を行うか、オルト−ハロフ
エニルスルホンアミドを金属のアルコレートまた
はメルカプタイドと反応させ、必要ならばこれを
例えば過酸化物または過酸によつて酸化して相当
するスルホキサイド及びスルホンにすることによ
つても得られる。 式で表わされるフエニルスルホンアミドの出
発原料としての次式: (式中、R1は前記式で表わした意味を有し、
そしてX′は酸素原子または硫黄原子を表わす。) で表わされる化合物は、スイス国特許出願第
3991/81−4号により公知である。これらの化合
物は相当する炭素原子数1ないし4のアルコキシ
フエニルスルホンアミドを例えばボロントリハラ
イドでエーテル開裂を行うことによつて(このよ
うな反応は米国特許第3904680号明細書及びアメ
リカ化学学会誌(J.Am.Chem.Soc.)64,1128
(1942)に記載されている)、またはジヤーナル
オブ ケミカル ソサイアテイ(J.Chem.Soc.)
1958,2903に記載されているように、相当するベ
ンジルオキシフエニルスルホンアミドを水添分解
することによつても得られる。 それらの部分としてのアルコキシフエニルスル
ホンアミド類は、相当するアルコキシアニリドか
ら、すでにのべたごとく、得られる。またはアル
コキシベンゼンをクロロスルホン化し、得られた
フエニルスルホニルクロライドとアンモニアと反
応させて得ることもできる。このような反応はア
メリカ化学会誌(J.Am.Chem.Soc.)62,603
(1940)に記載されている。 中間体として使用される式及び式で表わさ
れる化合物は新規でそして、式で表わされる化
合物を合成する為に特に開発された。これらの中
間体は本発明のもう一つの目的を構成している。 式で表わされるフエニルスルホニルイソシア
ネートは、式で表わされるスルホンアミドをホ
スゲンと塩素化炭化水素溶媒中でブチルイソシア
ネートの存在下に還流温度で反応させることによ
つて得ることができる。類似の反応は“合成有機
化学の最新方法”(Neuere Methodender
pra¨parativen organischen Chemie)第巻、
211−229、フエルラークヘミー(Verlag
Chemie)、バインハイム(Weinheim)、1970、
に記載されている。 式で表わされるN−フエニルスルホニルカル
バメートは、式で表わされるスルホンアミドと
ジフエニルカルボネートとを塩基の存在下で反応
させて得られる。類似の反応は日本特許第61169
号明細書に記載されている。 式、式及び式で表わされる出発化合物の
一部は公知である。式及び式で表わされる新
規の化合物は、相当する式で表わされる化合物
から公知の方法で製造することができる。 式で表わされる新規のフルオロアルコキシ−
アミノピリミジン及び−トリアジン及びその製造
方法、並びにその相当する式及び式で表わさ
れる化合物のそれからの製造方法は、スイス国特
許第3527/82−8号明細書中に記載されている。 式で表わされるイソシアネートは、式で表
わされるアミンを塩素化炭化水素溶媒中でオキサ
リルクロライドと反応させて製造することができ
る。式で表わされるアミンは公知でありそのう
ちのいくつかは市販されていて、またはこれらは
公知の方法(“複素環式化合物の化学(The
Chemistry of Heterocyclic Compounds)”第
XI巻、インターサイエンス出版社、ニユーヨ
ーク、ロンドン(Interscience Publishers、
New York、London)参照)で製造することが
できる。 式で表わされる化合物を得る為の反応は、メ
チレンクロライド、テトラヒドロフラン、アセト
ニトリル、ジオキサン、及びトルエンなどのよう
なアプロチツクな不活性有機溶媒中で行うのが便
利である。 反応温度は−20℃から+120℃までの範囲内で
あることが好ましい。反応は通常やや発熱反応で
あり、室温で行うことができる。反応時間を短縮
するため、または反応を開始させるために反応混
合物を沸点まで加熱するのが便利である。反応時
間は数滴の塩基またはイソシアネートを反応触媒
として添加することによつても短縮できる。 最終生成物は反応混合物を減圧蒸発によつて濃
縮及び/または溶媒を減圧蒸発によつて蒸発除去
することで単離し、エーテル、芳香族炭化水素ま
たは塩素化炭化水素のようなとけにくい溶媒中で
固体残渣を再結晶するか壁をこすつて結晶化させ
ることによつて精製することができる。 式で表わされる有効物質は安定な化合物で、
とり扱いの為に特別の保護手段を必要としない。 より小さい施用量において、式で表わされる
化合物は、良好な選択的生長抑制及び選択的除草
作用を示し、有用植物の作物、特に穀物、棉、大
豆、とうもろこし及び稲といたつ作物に使用する
のに最も適している。好ましい作物は、小麦、大
麦及びライ麦のような穀物である。ある場合に
は、これまで、すべての除草剤を使用してはじめ
て防除できた雑草にも損傷を与える。 これらの有効物質の作用機構は一風変つてい
る。多くのものはその位置を移動でき、即ち、そ
れらは植物によつて吸収され、植物の他の部分に
移動しそれからそこで要求される作用を展開す
る。このように、例えば、表面処理によつて多年
生雑草の根そのものに損傷を与えることも可能で
ある。他の除草剤及び植物生長調節剤を用いて同
じ効果を得るのに必要な量と比較して、式で表
わされる新規化合物は、非常に低い施用量で使用
しても有効である。 式で表わされる化合物はまた、すぐれた植物
生長調節、特に抑制特性を有する。単子葉植物及
び双子葉植物の両方ともその生長が阻害される。
植物の生長を抑制することは、多くの栽培植物に
おいて作物の密度を上げることができるので、土
地の同じ面積でより高い収穫量が得られる。 生長抑制剤の使用によつて収穫量を増大するこ
との一因となる付加的な要因は、植物の生長が抑
制されるので、花及び果実の形成が栄養物質から
大いに利益を受けることである。 このように、例えば、式で表わされる化合物
は、熱帯地方でしばしば間作作物として植えるマ
メ科(Leguminosae)植物の生長を選択的に抑
制し、その結果栽培植物間の土壌の侵食を防ぎ、
間作作物は主たる栽培作物と競争することができ
ない。 更にまた、式で表わされる化合物は貯蔵中の
馬鈴薯の発芽を防ぐのに適している。冬期の貯蔵
中の馬鈴薯に芽がしばしば形成され、その芽は縮
小したり、重量減少及び腐りをひきおこす。 有効物質のより高い施用量では、すべての試験
植物が枯れるほどその生長が損われる。 本発明は、式で表わされる新規有効成分を含
有する除草及び植物生長調節用組成物にも関する
もので、そしてまた雑草の発芽前及び発芽後の防
除方法、及び単子葉植物及び双子葉植物特にイネ
科草類、熱帯の間作作物及びタバコの吸枝の生長
の抑制方法にも関する。 式で表わされる化合物はそのままの形で、或
いは、好ましくは、製剤技術において従来使用さ
れている助剤と共に組成物の形で使用し、そして
公知の方法で、例えばエマルジヨン濃厚物、直接
スプレーできる溶液もしくは希釈できる溶液、希
エマルジヨン、水和剤、可溶性パウダー、粉剤も
しくは粒剤、そしてまた例えばポリマー物質中で
のカプセル剤などの形に製剤化される。スプレ
ー、噴霧、散粉、散水もしくは注水などの施用方
法は、目的や一般的な状況例えば製剤の性質など
によつて選ばれる。 製剤、即ち式で表わされる有効成分及び所望
により固体又は液体の補助剤を含む組成物又は製
剤は、公知の方法、例えば有効成分を溶媒、固体
担体および場合により表面活性化合物(界面活性
剤)のような増量剤と均一に混合および/又は摩
砕することにより、製造される。 適当な溶媒としては、次のものがあげられる:
芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数8ないし
12の留分、例えばキシレン混合物もしくは置換ナ
フタレン類、ジブチルフタレートまたはジオクチ
ルフタレートのようなフタレート類、脂肪族炭化
水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフイン、
アルコール、グリコール及びそのエーテル及びエ
ステル類、例えばエタノール、エチングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、ケトン類
例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばN
−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたはジメチルホルムアミド、並びに随意エポ
キシ化された植物油、例えばエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油、または水。 例えば粉剤や分散性粉末の為に使用する固体担
体は通常、天然鉱物性充填剤、例えば方解石、タ
ルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパ
ルジヤイトなどである。物性を改良する為に、高
分散性珪酸または高分散性吸収剤ポリマーを添加
することも可能である。適当な造粒吸着性担体は
多孔質のもの、例えば軽石、レンガ片、セピオラ
イトまたはベントナイトであり、適当な非溶剤担
体は方解石または砂のような物質である。そのほ
かに非常に多くの予め造粒された無機及び有機物
質、例えば特にドロマイトまたは粉末植物残渣を
使用することができる。 製剤化される式で表わされる有効成分の性質
によつて、適当な界面活性化合物は、良好な乳化
性、分散性及び水和性をもつ非イオン性、カチオ
ン性および/またはアニオン性界面活性剤であ
る。「界面活性剤」という言葉は、界面活性剤類
の混合物をも含む。 適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶
性石けん及び水溶性合成界面活性化合物の両方で
ある。 適する石けんは高級脂肪酸(炭素原子数10ない
し22)のアルカリ金属、アルカリ土類金属もしく
は未置換もしくは置換アンモニウム塩で、例えば
オレイン酸、ステアリン酸もしくは、例えばココ
ナツツ油もしくは牛脂から得られる天然脂肪酸混
合物のナトリウム塩、カリウム塩などである。脂
肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得る。 然し、いわゆる合成界面活性剤の方がより多く
使用され、特に脂肪スルホネート、脂肪サルフエ
ート、スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体また
はアルキルアリールスルホネートなどが使用され
る。脂肪スルホネートまたはサルフエートは通常
アルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは置換も
しくは未置換アンモニウム塩の形であり、アシル
基のアルキル部分をも含めて炭素原子数8ないし
22のアルキル記を含むもので、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシルスルホン酸エステルまたは天然
脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフエート
の混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩であ
る。これらの化合物は脂肪アルコールエチレンオ
キサイド付加物のスルホン酸塩及び硫酸エステル
の塩から成るものも含まれる。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は2個のスルホン酸基及び1
個の炭素原子数8ないし22の脂肪酸基を含むこと
が好ましい。アルキルアリールスルホネートの例
としてはドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドの縮合生成物のナトリウム
塩、カルシウム塩もしくはトリエタノールアミン
塩があげられる。相当する燐酸塩、例えばp−ノ
ニルフエノールとエチレンオキサイド4ないし14
モルの付加物の燐酸エステルの塩もまた適する。 非イオン性界面活性剤は、特に脂肪酸もしくは
環状脂肪族アルコールのポリグリコールエーテル
誘導体、飽和もしくは不飽和脂肪酸及びアルキル
フエノールの誘導体が好ましく、これらの誘導体
は3ないし30のグリコールエーテル基を含み、8
ないし20の炭素原子をその(脂肪族)炭化水素部
分に含み、アルキルフエノールのアルキル部分に
は6ないし18の炭素原子を含むものが好ましい。 更に好ましい非イオン性界面活性剤はポリエチ
レンオキサイドとポリプロピレングリコール、エ
チレンジアミノポリプロピレングリコール及びア
ルキル鎖中に1ないし10個の炭素原子を含むアル
キルポリプロピレングリコールとの水溶性付加物
であり、この付加物は20ないし250のエチレング
リコールエーテル基を含み、10ないし100のプロ
ピレングリコールエーテル基を含むものである。
これらの化合物は、通常プロピレングリコール単
位当り、1ないし5個のエチレングリコール単位
を含む。非イオン性界面活性剤の代表的な例は:
ノニルフエノール−ポリエトキシエタノール、ヒ
マシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレ
ン/ポリエチレンオキシ付加物、トリブチルフエ
ノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレング
リコール及びオクチルフエノキシポリエトキシエ
タノールなどである。ポリオキシエチレンソルビ
タンの脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレン
ソルビタントリオレエートもまた適当な非イオン
性界面活性剤である。 カチオン性界面活性剤は、N−置換基として少
くとも1個の炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、更に置換基として低級未置換またはハロゲン
化アルキル基、ベンジル基もしくは低級ヒドロキ
シアルキル基を含む第四吸アンモニウム塩が好ま
しい。これらの塩はハロゲン化物、メチルサルフ
エートまたはエチルサルフエートの形であること
が好ましく、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、またはベンジルジ(2−クロ
ロエチル)エチルアンモニウムブロマイドであ
る。 製剤の為に通常使用されている界面活性剤は、
とりわけ下記の刊行物に記載されている:「マツ
ク カツチヤンの洗剤及び乳化剤年報」(“Mc
Cutcheon′s Detergents and Emulsifiers
Annual”)エムシー出版社(MC Publishing
Corp.)、リツジウツド(Ridgewood)、ニユージ
ヤージー(New Jersey)、1979;及びシズリー
及びウツド(Sisley and Wood)、「界面活性剤
百科」(“Encyclopedia of Surface Active
Agents”)、化学出版社(Chemical Publishing
Co.Inc.)、ニユーヨーク(New York)1964。 農業製剤は通常0.1ないし95%、好ましくは0.1
ないし80%の式で表わされる有効成分を含有
し、1ないし99.9%の固体または液体助剤及び0
ないし25%、好ましくは0.1ないし25%の界面活
性剤を含む。 好ましい配合剤は、特に下記のような構成から
成るものである(%は重量%を表わす): 乳剤原液 有効成分:1〜20%、好ましくは5〜10% 界面活性剤:5〜30%、好ましくは10〜20% 液体担体:50〜94%、好ましくは70〜85% 粉 剤 有効成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1% 固体担体:99.9%〜90%、好ましくは99.9〜99% 懸濁原液 有効成分:5〜75%、好ましくは10〜50% 水:94〜25%、好ましくは90〜30% 界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30% 水和剤 有効成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80% 界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15% 固体担体:5〜95%、好ましくは15〜90% 粒 剤 有効成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15% 固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85% 市販生成品は原液組成物として製剤化されるこ
とが好ましいが、消費者は通常希釈した形で使用
する。製剤は施用のために有効成分0.001%のよ
うな低濃度に希釈することができる。施用量は、
通常有効成分0.01〜10Kg/ha、好ましくは0.025
〜5Kg/haである。 組成物は、特定の効果を得るために、添加剤、
例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、接
着剤、ならびに肥料または他の有効成分を含有す
ることもできる。 以下に掲げる実施例中、温度は摂氏度(℃)
で、そして圧力はミリバール(mb)を表わす。 製造例 例 1 (a) 2−プロパルギルオキシフエニルスルホンア
ミド: 2−ヒドロキシフエニルスルホンアミド35
g、炭酸カリウム55.2g、プロパルギル ブロ
マイド15.5ml及びエチル メチル ケトン1000
mlの混合物を1.5時間還流し;次に冷却、過、
そして蒸発で濃縮する。残留部を酢酸エチルか
ら再結晶後の収量は2−プロペルギルオキシフ
エニルスルホンアミド3.0gで、融点143−145
℃ (b) N−(2−プロパルギルオキシフエニルスル
ホニル)−フエニル カーバメート: ジメチルホルムアミド100ml中に2−プロパ
ルギルオキシフエニルスルホンアミド15.1gを
含む溶液を、窒素雰囲気中最高温度10℃で10分
以内で、無水ジメチルホルムアミド30ml中に55
%水素化ナトリウム3.09gが含まれる懸濁液に
適下する。反応混合物を室温で15分撹拌し;続
いてジメチルホルムアミド100ml中にジフエニ
ルカーボネート15.94g溶解している溶液を20
分間かけて適下し、そしてその混合物をさらに
45分間撹拌する。その後反応混合物を、氷600
g、2N塩酸90.5ml及び酢酸エチル600mlの混合
物中に抽出する。有機相を氷水で2度洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥して蒸発で濃縮する。エ
ーテル/石油エーテル(1:1)を油状残留物
に加えると、N−(2−プロパルギルオキシフ
エニルスルホニル)−フエニルカーバメート結
晶21.4gが得られる。融点155−157℃。 (c) N−(2−プロパルギルオキシフエニルスル
ホニル)−N′−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素: 無水ジオキサン30ml中にN−(2−プロパル
ギルオキシフエニルスルホニル)−フエニルカ
ーバメート3.33g及び2−アミノ−4−メトキ
シ−6−メチル−1,3,5−トリアジン1.4
gを含む混合物を45分間還流し;次にその混合
物を室温まで冷却し、過して蒸発濃縮する。
その残留物をエーテル40mlで粉砕した後の収量
は、結晶N−(2−プロパルギルオキシフエニ
ルスルホニル)−N′−(4−メトキシ−6−メ
チル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿
素2.38gであつた。融点157−158℃。 例 2 (a) 5−メチル−2−プロパルギルオキシフエニ
ルスルホンアミド: 2−ヒドロキシ−5−メチルフエニルスルホ
ンアミド24.3g、炭酸カリウム36.0g、プロパ
ルギル ブロマイド16.7g及びアセトニトリル
500mlの混合物を50℃で4.5時間撹拌する。次に
その反応混合物を過し、そして減圧蒸発で濃
縮する。酢酸エチルから再結晶後の収量は、5
−メチル−2−プロパルギルオキシフエニルス
ルホンアミド23.9gで、融点169−170℃であ
る。 (b) 5−メチル−2−プロパルギルオキシフエニ
ルスルホニルイソシアネート: 5−メチル−2−プロパルギルオキシフエニ
ルスルホンアミド22.4g、n−ブチルイソシア
ネート9.9g、1,4−ジアザビシクロ(2,
2,2)オクタン0.3g及び無水キシレン350ml
の混合物を30分間還流し;そして続いてホスゲ
ン約20gを115−120℃で2時間の間通じる。過
剰のホスゲンを、窒素を送り込んで反応混合物
から除去した後、その混合物を室温まで冷却
し、過し、そして真空で濃縮する。こうして
粗生成物として5−メチル−2−プロパルギル
オキシフエニルスルホニルイソシアネート28.1
gが茶色油状物質の形で得られる。この粗生成
物はこれ以上の精製はしないで、次の段階で用
いられる。 (c) N−(5−メチル−2−プロパルギルオキシ
フエニルスルホニル)−N′−(4−クロロ−6
−メトキシピリミジン−2−イル)尿素: 無水テトラヒドロフラン50ml中に、粗5−メ
チル−2−プロパルギルオキシフエニルスルホ
ニルイソシアネート9.4g溶解している溶液を、
室温で、10分以内で無水テトラヒドロフラン60
ml中に2−アミノ−4−クロロ−6−メトキシ
−ピリミジン3.7g及び1,4−ジアザビシク
ロ〔2.2.2〕−オクタン0.1gを含む溶液に適下
し、その間温度はわずかに上昇する。その反応
溶液を室温で18時間の間撹拌し;次に過し、
そして減圧蒸発で濃縮する。その残留物を酢酸
エチルから再結晶すると、N−(5−メチル−
2−プロパルギルオキシフエニルスルホニル)
−N′−(4−クロロ−6−メトキシ−ピリミジ
ン−2−イル)尿素5.8gが得られる。融点202
−204℃。 以下の表中に掲げた中間体及び最終生成物は類
似の方法によつて得られる。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 配合例 例 3 式で表わされる有効成分の配合例(%は重量
による) 【表】 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該
混合物を適当なミルで良く磨砕する。水で希釈し
て所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤
が得られる。 【表】 【表】 この乳剤原液を水で希釈することにより、所望
の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 【表】 有効成分を担体とともに混合、適当なミル中で
混合物を磨砕することにより、直ちに使用できる
粉末を得た。 【表】 有効成分を助剤とともに混合、磨砕し、続いて
この混合物を水で湿めらす。続いて混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる。 (e) 被覆顆粒 有効成分 3% ポリエチレングリコール(MG200) 3% カオリン 94% 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリン
に均一に施用する。この方法により非粉塵性被
覆顆粒が得られる。 【表】 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一
に混合する。こうして水で希釈することにより
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁原
液が得られる。 (g) 塩溶液 有効成分 5% イソプロピルアミン 1% オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル(エチレンオキシド78モル) 3% 水 91% 生物学的試験例 例 4 植物の発芽前の除草作用の証明 室温中で、植物の種を植木鉢(直径12−15cm)
に播く。播種後、ただちに土壌表面をその有効成
分の水性分散剤または水溶液で処理する。有効成
分4Kg/ha濃度を使用する。 次に鉢を22〜25℃、相対湿温度0〜70%で温室
中に置く、この試験結果は3週間後に評価し、試
験植物上の作用は次の評価基準に従つて評価す
る: 1=植物が発芽しないまたは完全に枯死 2〜3=非常に著しい作用 4〜6=中間程度の作用 7〜8=弱い作用 9=作用なし(未処理対照植物と同様) 発芽前作用 施用量:有効成分4Kg/ha 【表】 例 5 発芽前施用における選択性の証明 例4と同様の試験方法により、多種の植物の種
を、様々な有効成分の施用量で処理する。この試
験結果は同様の評価基準に従つて評価する。 【表】 【表】 *=有効物質
例 6 植物の発芽後の除草作用(接触作用)の証明 単子葉植物及び双子葉植物の両方の多数の雑草
及び栽培植物を、その4−ないし6−葉期に、有
効成分の水性分散剤を有効物質4Kg/haの施用
量で噴霧し、次にこれを24ないし26℃、相対湿度
45−60%に保つ。この試験結果は処理後15日で評
価し、発芽前試験と同様の評価基準に従つて評価
する。 発芽後作用 施用量:有効成分4Kg/ha 【表】 【表】 例 7 発芽後施用における選択性の証明 例6と同様の試験方法により、多数の植物を
様々な有効成分の施用量で処理する。この試験結
果は例4で示したのと同様の評価基準に従つて評
価する。 【表】 例 8 貯蔵ジヤガイモにおける発芽抑制の証明 多数の芽の出ていない市販のジヤガイモ〔ウル
ゲンタ(Urgenta)種〕を洗つて乾燥する。次に
このジヤガイモを各々、異なつた濃度の有効成分
のエマルジヨンに1分間浸し;それからプラスチ
ツク製皿中の紙の上に載せ、温度14及び21℃、
相対湿度50%にて暗所で貯蔵し、施用後34日目に
評価する。同時に塊茎の損失重量及び芽の重量
を、未処理対照物と比較して測定する。この試験
において本発明の化合物は完全な発芽抑制をもた
らした。ジヤガイモの損失重量は対照ジヤガイモ
の損失重量の10%以下であつた。 例 9 熱帯のマメ科間作作物の生長抑制の証明 試験植物〔セントロセマ プルミエリ(cen−
trosema plumieri)及びセントロセマ パペス
センス(centrosema pubescens〕を完全に生長
するまで栽培し、次に高さ60cmに刈り取る。7日
後、水性エマルジヨンの形の有効成分を噴霧す
る。試験植物を相対湿度70%及び1日14時間6000
ルクスの人工光線照射下、日中温度27℃、夜間温
度21℃に保つ。試験結果はエマルジヨンの施用後
4週間目に評価する。対照植物と比較して生じて
いる新しい生長を評価し重量を測り、植物毒性を
測定する。この試験において式で表わされる有
効成分で処理された植物は新しい生長の明らかな
減少を示し(未処理対照植物上に生じている新し
い生長の20%以下)、その試験植物は損傷を受け
なかつた。 例 10 大豆の生長調節 大豆〔ハルク(Hark)種〕の種を6:3:1
の比の土/泥炭/砂混合部の入いつたプラスチツ
ク製の容器に播き、気候室に置く。温度、照明、
施肥及びやり水について最適条件を選択すること
によつて、その植物は約5週間後に5−6三葉期
に生長する。この時点で、その植物に、式で表
わされる有効成分の水性液体をAS100g/haま
での有効成分濃度で、充分にぬれるまで噴霧す
る。この結果の評価は有効成分の施用後約5週間
目に行う。式で表わされる有効成分は未処理対
照植物上のさやの数及び重量と比較して主要な若
枝上のさやの数及び重量の著明な増加をもたら
す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式: (式中、 Aは炭素原子数3ないし6のアルキニル基を表
    わし、 Eはメチン基または窒素原子を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R1は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
    数1ないし5のアルキル基を表わし、 R3及びR4は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のハロアル
    キル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ
    基またはハロゲン原子を表わす。) で表わされるN−フエニルスルホニル−N′−ピ
    リミジニル−または−トリアジニル尿素及びその
    塩。 2 基−X−Aがスルホニル基に対し2位にあ
    り、そしてR3及びR4の炭素原子数の合計が4を
    越えない特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3 R1がスルホニル基に対し5位または6位に
    ある特許請求の範囲第2項記載の化合物。 4 R1が水素原子を表わし、そしてR3及びR4
    各々炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原
    子数1ないし4のアルコキシ基、メチルチオ基、
    2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ジフルオ
    ロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロ
    エトキシ基またはハロゲン原子を表わす特許請求
    の範囲第3項記載の化合物。 5 Aがプロパルギル基を表わす特許請求の範囲
    第4項記載の化合物。 6 N−(2−プロパルギルオキシフエニルスル
    ホニル)−N′−(4−メトキシ−6−メチル−1,
    3,5−トリアジン−2−イル)尿素である特許
    請求の範囲第1項記載の化合物。 7 N−(2−プロパルギルオキシフエニルスル
    ホニル)−N′−(4−エチル−6−メトキシ−1,
    3,5−トリアジン−2−イル)尿素である特許
    請求の範囲第1項記載の化合物。 8 N−(2−プロパルギルオキシフエニルスル
    ホニル)−N′−(4,6−ジメトキシ−1,3,
    5−トリアジン−2イル)尿素である特許請求の
    範囲第1項記載の化合物。 9 一般式: (式中、 Aは炭素原子数3ないし6のアルキニル基を表
    わし、 Eはメチン基または窒素原子を表わし、 Xは窒素原子または硫黄原子を表わし、 R1は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
    数1ないし5のアルキル基を表わし、 R3及びR4は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のハロアル
    キル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ
    基またはハロゲン原子を表わす。) で表わされるN−フエニルスルホニル−N′−ピ
    リミジニル−または−トリアジニル尿素及びその
    塩を製造するに際し、次式: (式中、A、X及びR1は前記式で表わした意
    味を有する。) で表わされるフエニルスルホンアミドを、塩基の
    存在下、次式: (式中、E、R3及びR4は前記式で表わした意
    味を有する。) で表わされるN−ピリミジニル−もしくはN−ト
    リアジニルカルバメートと反応させ、所望により
    塩に転化させることからなる前記式で表わされ
    る化合物またはその塩の製法。 10 式で表わされるスルホニル尿素と、アミ
    ン、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類
    金属水酸化物または第四級アンモニウム塩基と反
    応させ付加塩の形にしてなる特許請求の範囲第9
    項記載の製法。 11 一般式: (式中、 Aは炭素原子数3ないし6のアルキニル基を表
    わし、 Eはメチン基または窒素原子を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R1は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
    数1ないし5のアルキル基を表わし、 R3及びR4は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のハロアル
    キル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ
    基またはハロゲン原子を表わす。) で表わされるN−フエニルスルホニル−N′−ピ
    リミジニル−または−トリアジニル尿素及びその
    塩を製造するに際し、次式: (式中、A、X及びR1は前記式で表わした意
    味を有する。) で表わされるフエニルスルホニルイソシアネート
    を、場合により塩基の存在下、次式: (式中、E、R3及びR4は前記式で表わした意
    味を有する。) で表わされるアミンと反応させ、所望により塩に
    転化させることからなる前記式で表わされる化
    合物またはその塩の製法。 12 式で表わされるスルホニル尿素と、アミ
    ン、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類
    金属水酸化物または第四級アンモニウム塩基と反
    応させ付加塩の形にしてなる特許請求の範囲第1
    1項記載の製法。 13 一般式: (式中、 Aは炭素原子数3ないし6のアルキニル基を表
    わし、 Eはメチン基または窒素原子を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R1は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
    数1なしい5のアルキル基を表わし、 R3及びR4は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1なし
    い4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のハロアル
    キル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ
    基またはハロゲン原子を表わす。) で表わされるN−フエニルスルホニル−N′−ピ
    リミジニル−または−トリアジニル尿素及びその
    塩を製造するに際し、次式: (式中、A、X及びR1は前記式で表わした意
    味を有する。) で表わされるフエニルスルホンアミドを、場合に
    より塩基の存在下、次式 (式中、E、R3及びR4は前記式で表わした意
    味を有する。) で表わされるイソシアネートと反応させ、所望に
    より塩に転化させることからなる前記式で表わ
    される化合物またはその塩の製法。 14 式で表わされるスルホニル尿素と、アミ
    ン、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類
    金属水酸化物または第四級アンモニウム塩基と反
    応させ付加塩の形にしてなる特許請求の範囲第1
    3項記載の製法。 15 一般式: (式中、 Aは炭素原子数3ないし6のアルキニル基を表
    わし、 Eはメチン基または窒素原子を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R1は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
    数1ないし5のアルキル基を表わし、 R3及びR4は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のハロアル
    キル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ
    基またはハロゲン原子を表わす。) で表わされるN−フエニルスルホニル−N′−ピ
    リミジニル−または−トリアジニル尿素及びその
    塩を製造するに際し、次式: (式中、A、X及びR1は前記式で表わした意
    味を有する。) で表わされるN−フエニル−スルホニルカルバメ
    ートと次式: (式中、E、R3及びR4は前記式で表わした意
    味を有する。) で表わされるアミンと反応させ、所望により塩に
    転化させることからなる前記式で表わされる化
    合物またはその塩の製法。 16 式で表わされるスルホニル尿素と、アミ
    ン、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類
    金属水酸化物または第四級アンモニウム塩基と反
    応させ付加塩の形にしてなる特許請求の範囲第1
    5項記載の製法。 17 有効成分として、一般式: (式中、 Aは炭素原子数3ないし6のアルキニル基を表
    わし、 Eはメチン基または窒素原子を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R1は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
    数1ないし5のアルキル基を表わし、 R3及びR4は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のハロアル
    キル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ
    基またはハロゲン原子を表わす。) で表わされるN−フエニルスルホニル−N′−ピ
    リミジニル−または−トリアジニル尿素及びその
    塩の少なくとも1種を、担体及び/または他の添
    加剤とともに含有する除草及び植物生長抑制用組
    成物。
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