JPH05503514A - 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方 法およびそれらの用途 若干の２−ピリジルスルホニル尿素は、除草性および植物生長調整性を存するこ とは知られている：ヨーロソバ特許出願公開第１３．４８０号、同第２７２．８ ５５号、同第８４、２２４号、米国特許第４．４２１．５５０号、ヨーロッパ特 許第１０３．５４３号（米国特許第４、５７９．５８３号）、米国特許第４．４ ８７．６２６号、ヨーロッパ特許出願公開第１２５．８６４号およびＷｏ　８８ １０４２９７参照。

この度、ピリジル残基の３−位に特定の基を有する２−ピリジルスルホニル尿素 が除草剤および植物生長調整剤として特に好適であることが見出された。

本発明の対象は、式（１） Ｒ’バー０ＳＯ２ＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’マタハヨウ素を意味シ、Ｒ２はＨ、 （Ｃ，−Ｃ，）アルキル、好ましくは（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、（Ｃ，−Ｃ，） ハロアルキル、ハロゲン、Ｎｏｔ　、ＣＮ、　（Ｃ，−Ｃりアルコキシ、（Ｃ， −Ｃ，）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルチす、（Ｃ，−Ｃ，）アルコ キシ−（ＣＩ−Ｃ１）アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシカルボニル、（Ｃ， −Ｃ，）アルキルアミ人ジ（（Ｃ，−Ｃ，）アルキル）アミノ、（Ｃ，−Ｃ，） アルキルスルフィニル、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルスルホニル、５Ｏ２ＮＲ１Ｒゝ またはＣ（０）ＮＲ”　Ｒゝを意味し、Ｒ”、Ｒ”は互いに無関係にＨ、（Ｃ， −Ｃ，）アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）アルケニル、プロパルギルを意味するかまた は一緒で−（ＣＨ，）、−１−（ＣＨ２）ｓ−または−ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ Ｈ，−を意味し、Ｒ３はＨまたはＣＨ，を意味し、 Ｒ４はＨ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）アルケニル、（Ｃ，−Ｃ， ）アルコキシまたは（Ｃ，−Ｃ，）アルキニル、好ましくはプロパルギルを意味 し、そしてＲｓハＨ、（ＣＩ−ＣＩ）　フルキル、ＣＣｘ−Ｃｍ＞　フル’ｆニ ールＵ：ｌ１ＣＣｚ−Ｃａ）フルキニル、好ましくはプロパルギルを意味するか またはＲ’オヨヒＲ５＋；ｔ−緒テ−（ＣＨ２）４−１−（ＣＨｚ）＋４り＋； １−ＣＨ２ＣＨｚＯＣＨ，ＣＨｚ−ヲを味シ、Ｒ’はＨ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキ ル（これは未置換であるかまたはハロゲン、（ＣＩ−ｃ、）アルコキン、（Ｃ， −Ｃ，）アルキルチオ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ，） アルキルスルホニル、（Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ）カルボニルおよびＣＮよりな る群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）、（Ｃ， −Ｃ，）アルケニル（これは未置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲ ン原子によって置換されているｌ　、　（ｑ、−Ｃｓ）アルキニル（これは未置 換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている） 、未置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されて いる（Ｃ，−Ｃ，）アルキルスルホニル、フェニル基が未置換であるかまたはハ ロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルおよび（ＣＩ−Ｃ，）アルコキシよりなる群か ら選択された１個またはそれ以上の基によって置換されているフェニルスルホニ ル、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシまたは未置換であるかまたは１個またはそれ以上 のハロゲン原子によって置換されている（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルカルボニルを 意味し、 Ｒ７は未置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換さ れている（Ｃ，−Ｃ，）アルキルスルホニル、フェニル基が未置換であるかまた はハロゲン、（ＣＩ−Ｃ，）アルキルおよび（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシよりなる 群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されているフェニルスル ホニル、またはジー　（（Ｃ，−Ｃ，）アルキル）アミノスルホニルであるか、 または Ｒ・およびＲ７は一緒で式−（ＣＨ２）、−ｓｏ、−で表される連鎖（この連鎖 は更に工ないし４個の（Ｃ，−ＣＩ）アルキル基によって置換されていてもよ（ 、そしてｍは３または４を意味する）を意味し、 ｎは零または１を意味し、 Ｗは０またはＳを意味し、 Ａは下記各式 （（上記各式中、 ＸはＨ１ハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、（ＣＩ−Ｃりアルコキシ（ここに 最後に挙げた２種の基は未置換であるかまたはハロゲンによってモノ−またはポ リ置換されるかまたは（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシによってモノ置換されている） を意味し、 ＹはＨ、（Ｃ，−（ｓ）アルキル、（ＣＩ−Ｃｓ）アルコキシまたは（ＣＩ−Ｃ ２）アルキルチオ（ここに上記のアルキル含有基は未置換であるかまたは）１０ ゲンによってモノ−またはポリ置換されるかまたは（ＣＩ−ＣＩ）アルコキシま たは（Ｃ１−Ｃｓ）アルキルチオによってモノ−またはジ置換されている）、更 に式ＮＲ”Ｒ’　、（Ｃｍ−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ，−Ｃ４）アルケニ ル、（Ｃ，−Ｃ，）アルキニル、（ＣＩ−Ｃ，）−アルケニルオキシまたは（Ｃ ，−Ｃ，）アルキニルオキシを意味し、ＺはＣＨまたはＮを意味し、 Ｒ１およびＲ１は互いに無関係にＨ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ ，）アルケニルを意味し、 Ｘ’ハＣＨｓ　、ＯＣＨ＊、０ＣｔＨｓまたはＯＣＦ！Ｈヲ意味し、Ｙｌは一〇 −または−ＣＨｔ−を意味し、ＸｔハＣＦＩｓ　、ＣｔＨｓまタハｃＨｚｃＦｚ ヲ、を味Ｌ、Ｙ才はＯＣＨ，，０ＣＪｚ　、５ＣＨｓ、ＳＣ，Ｈｓ　、Ｃ）１． またはＣ，ｌ（、を意味し、Ｘ’ハＣＨｚ　マタハＯＣＨ＊ヲ、を味Ｌ、Ｙ２は ＨまたはＣＨ，を意味し、 Ｘ４はＣＨ，，０ＣＨ２，０ＣｔＨｉ　、ＣＨ２０ＣＨ，またはＣＩを意味し、 Ｙ４はＣ）１．　、ＯＣＨ，、ＯＣ，Ｈ，またはＣＩを意味し、Ｙ’ハＣＨ３、 ＣｔＨｓ、０ＣＨｓマタハｃｌヲ意味ｔル１１で表される基を意味する〕 で表される化合物またはそれらの塩である。

式（Ｉ）において、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−、アルキル了ミ ノ−およびアルキルチオ基ならびに対応する不飽和および／または置換された基 は、それぞれ直鎖状または分枝鎖状でありうる。アルキル基およびアルコキノハ ロアルキルその他のような複合された意味を有するアルキル基は、メチル、エチ ル、ローまたは１−プロピルを意味し、アルケニルおよびアルキニル基は、２− プロペニル、２−または３−ブテニル、２−プロピニル、２−または３−ブチニ ルのような、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有する。ハロゲンは 、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。

式（Ｉ）で表される化合物は、その−８Ｏ７−開基の水素を農業に適した陽イオ ンによって置換された塩を形成しつる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアル カリ−またはアルカリ土類金属塩、あるいはアンモニウム塩または有機アミンと の塩である。塩形成は、また式（Ｉ）の化合物のピリジン部分に強酸を付加する ことによっても行われる。これに適した酸は、ＨＣＩ　、ＨＢｒ％Ｈ，ＳＯ，ま たはＨＮＯ，である。

式（１）で表される好ましい化合物またはそれらの塩は、ｎ＝零、Ｗ＝０そして Ａが式 Ｃ式中、Ｘ、　ＹおよびＺは前記の意味を有する）と定義される化合物である。

式Ｉで表される好ましい化合物またはそれらの塩は、上式中、Ｒ２，Ｒ”　、Ｒ ゝ、ｎ、ＷおよびＡが前記の意味を育し、そしてＲ４およびＲ５が互いに無関係 に（ＣＩ−Ｃｚ）アルキル、アリルまたはプロパルギルを意味するか、または Ｒ４およびＲ５が一緒テ−（ＣＨｔ）ａ−１−（ＣＨ，）、−まｆ、−（１−Ｃ Ｈ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ２−を意味シ、Ｒ１がＨ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキル（こ れは未置換であるがまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子により、または（ Ｃ，−Ｃ，）アルコキン、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオ、（ＣＩ−Ｃ，）アルキ ルスルホニル、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシカルボニルおよびＣＮよりなる群から 選択された基によって置換されているｌ　、（Ｃ，−Ｃ，）アルケニル、（Ｃ１ −Ｃ，）アルキニル、（ＣＩ−Ｃ，）アルキルスルホニル、フェニルスルホニル 、ハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルおよび（ＣＩ−Ｃｓ）アルコキシよりなる 群から選択された工ないし３個の基によって置換されているフェニルスルホニル 、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシまたは（Ｃ，−Ｃ，）アルキルカルボニルを意味し 、Ｒ７が（Ｃ，−Ｃ，）アルキルスルホニル、フェニルスルホニルまたはハロゲ ン、（Ｃ，−Ｃ８）アルキルおよび（ＣＩ−Ｃｓ）アルコキシよりなる群から選 択されたｌないし３個の基によって置換されているフェニルスルホニル、または ジーＣＣ，−Ｃ，−アクキル）−アミノスルホニルを意味するかまたは、Ｒ６お よびＲ７が一緒で式−（ＣＨ，）、　ＳＯ，−（式中、ｍは３または４を意味す る）で表される連鎖を意味するものである。

式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物またはそれらの塩は、式中、Ｒ１がＨｌ （ＣＩ−Ｃｓ）　アルキル、（ＣＩ−Ｃｓ）　アルコキシ、ハロゲンまたは（Ｃ Ｉ−Ｃｓ）　フルキルチオを意味し、Ｒ４およびＲ’Ｔｈ互いに無関係に（ＣＩ −Ｃ−）アルキルを意味し、Ｒ−が水素、（ＣＩ−Ｃ４）　７／Ｌ、キルまりＩ ｔ（ＣＩ−Ｃ，）　アルキルスルホニルを意味し、Ｒ’カ（ＣＩ−Ｃｓ）　フル キルスルホニルおよびＡが式 −一どＸ （上式中、Ｚ　ハＣＨ，ＥタハＮてあり、Ｘ　ハハロゲン、（ＣＩ−Ｃｚ）　フ ルキル、（Ｃ，−Ｃ２）フル）キシ、ＯＣＦ、Ｈ、ＣＦ３また１ｆＯｃＨ１ｃＦ ３　テあり’ｃシテＹ　ｔ；！（ＣＩ−Ｃｔ）　アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）アル コキンまたはＯＣＦ、Ｈである）で表される基を意味し、そして特に、式中、ｎ が零てありそしてＷが酸素原子を意味する上に定義された化合物である。

本発明のその他の対象は、一般式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩を製 造すべく、 （ａ）式（Ｉ［） で表される化合物を式（ｒｆｆ） （上式中、Ｒｏはフェニルまたは（Ｃ，−Ｃ，）アルキルを意味する）で表され る複素環式カルバマートと反応させるか、または（ｂ）式（ＩＶ） で表されるピリジルスルホニルカルバマートを式（Ｖ）て表されるアミン複素環 式環と反応させるが、または（ｃ）式（Ｖｆ） て表されるスルホニルイソシアナートを式Ｒ’−ＮＨ−Ａ（Ｖ）て表されるアミ ノ複素環と反応させるか、または （ｄ）ワンポット反応においてまず式Ｒ３〜ＮＨ−Ａ（Ｖ）で表されるアミノ複 素環式環を例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下にホスゲンと反応せし め、そして生成された中間体を式（ＩＦ）で表されるピリジンスルポンアミドと 反応せしめる（例えばヨーロッパ特許出願公開第２３２．０６７号と類似方法） ことを特徴とする上記一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法である 。

式（ＩＩ）および（Ｉ［［）の化合物の反応は、好ましくは、例えばジクロロメ タン、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦのような不活性有機溶剤中で０ ℃と溶剤の沸点との間の温度において塩基触媒反応により実施される。塩基とし ては、好ましくは１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ−７−エン（ ＤＢＵ）またはトリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウムが使用さ れる。

スルホンアミド（ＩＩ）は、新規化合物である。それらおよびそれらの製造は、 同様に本発明の対象である。それらは、適当に置換された２−ハロゲン置換ピリ ジンから出発し石、例えばベンジルメルカプタンまたはチオ尿素のような請求核 試薬と反応せしめることによって得られる。このようにして生成された化合物は 、次亜塩素酸ナトリウムまたは塩素を用いてスルホクロリドへと変換せしめられ （ヨーロッパ特許出願公＃Ｉ第２７２．８５５号と類似方法による）、このもの は次にアンモニアと直接反応せしめるかまたは第三ブチルアミンと反応せしめ第 三ブチルアミドを経て次いで保護基を除去することによって式（ＩＩ）のスルホ ンアミドか得られる。

式（Ｉ［Ｉ）で表されるカルバマートは、南アフリカ特許出願８２１５６７１お よび８２１５０４５またはミーロツパ特許出願公開第７０８０４号（米国特許第 ４．４８０．１０１号）またはＲＤ２７５０５６に記載された方法に従って製造 されつる。

化合物（ＩＶ）とアミノ複素環式環（Ｖ）との反応は、好ましくは、例えばジオ キサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランのような不活性非プロトン溶 媒中てＯ″Ｃと上記溶媒の沸点との間の温度において実施される。必要な出発物 質（Ｖ）は、文献から公知であるかまたは文献公知の方法に従って製造されつる 。

式（ＩＶ）のピリジルスルホニルカルバマート（ＩＶ）は、ヨーロッパ特許出願 公開第４４．８０８号または同第２３７．２９２号に従って得られる。

式（ＶＩ）のピリジルスルホニルイソシアナートは、ヨーロッパ特許出願公開第 １８４、３８５号に従って製造されモしてアミノ複素環式環（Ｖ）と反応せしめ られる。

式（Ｉ）で表される化合物の塩は、好ましくは、例えば水、メタノールまたはア セトンのような不活性溶媒中で０−１００°Ｃの温度において製造される。本発 明による塩を製造するための適当な塩基は、例えば炭酸カリウムのような炭酸ア ルカリ金属、水酸化アルカリ金属およびアルカリ土類金属、アンモニアまたはエ タノールアミンである。塩形成のための酸としては、特にＨＣＩ　、　ＨＢｒ　 、　ＨｇＳＯ４または）ｔＮＯ，が好適である。

上記の各反応変法において「不活性溶媒」とは、それぞれ特定の反応条件下にお いて不活性である溶媒を意味するが、すへての反応条件下において不活性でなけ ればならないことを意味するものではない。

本発明による式（１）で表される化合物は、広範囲にわたる経済的に重要な単子 葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草効果を示す。根茎、根の断片ま たはその他の持続的な器官から発芽し、防除することの困難な多年生の雑草もま たこれらの有効物質によって効果的に防除される。その際、これらの物質が播種 前、発芽前または発芽後処理法のいずれで適用されるかということは重要なこと ではない。本発明による化合物によって防除されつる単子葉および双子葉の雑草 群のうちの若干の代表的なものを例示しつるが、列挙することによって特、定の 種に限定するものではない。

単子葉の雑草種のうちでは、例えば、−手生の群からカラスムギ（Ａｖｅｎａ’ ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、 フサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、メヒシバ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、エノコｏ　（Ｓｅｔａｒｉａ）ならびにカヤツリグ サ類（Ｃｙｐｅｒｕｓ）が、そして多年生の種のうちではカモジグサ（Ａｇｒｏ ｐｙｒｏｎ）　、ギョウギンバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、チガヤ（Ｔｍｐｅｒａｔ ａ）およびモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）が、そしてまた多年生のカヤツリグサ類 が効果的に防除される。

双子葉の雑草の場合には、作用の範囲は、例えば、−手生植物からヤエムグラ（ Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ） 、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）　、ヒエ（Ａ ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、ヒルガオ（［ｐｏｍｏｅ ａ）、カミルしくＭａｔｒｉｃａｒｉａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）お よびキンゴジカ（Ｓｉｄａ）ｆ二及び、そして多年生の雑草の場合には、コンポ ルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、スイ バ（Ｒｕｍｅｘ）およびヨモギ（Ａｒｔｅｍｅｓ　ｉａ）を包含する。

イネの特定の栽培条件の下で生ずる、例えば、オモダカ（Ｓａｇｉ　ｔｔａｒｉ ａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ ルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）およびカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）のような雑草も また本発明による有効物質によって同様に卓越して防除される。

本発明による化合物が発芽前に土壌表面に適用されるならば、雑草の実生の発芽 が完全に阻止されるか、または雑草は子葉の段階に達するまでは成長するが、成 長はその時停止しそして３ないし４週間の期間の後に、植物は結局完全に枯死す る。

発芽後処理法において有効物質が植物の緑色部分に適用された場合においても成 長は処理後極めて速やかに劇的に停止し、そして雑草植物は適用の時点の成長段 階のまま留まるか、あるいは成る期間の後に完全に枯死するので、栽培植物にと って有害である雑草の共生がこのようにして極めて初期の段階でしかも持続的に 排除される。

本発明による化合物が単子葉ならびに双子葉の雑草に対して卓越した除草作用を 有するとしても、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコツ、テ ンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物の栽培植物は、無視しう る程度しか被害を受けないかあるいは全く被害を受けない。これらの理由から、 本発明による化合物は、育用植物の農場における望ましくない植物の生長を選択 的に防除するために非常に適している。

更に、本発明による物質は、栽培植物において卓越した生長調整作用を示す。

それらは、植物本来の物質代謝に調節的に関与し、そして従って植物内容物に対 して調節するように影響を与え、また例えば乾燥および生長の阻止（矯小化）に よって収穫を容易にするために使用されうる。更に、それらはまた望ましくない 植物の生長を植物を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するためにも 適している。多くの単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制か大 きな役割を演する、何故ならばそれによって側臥が減少されまたは完全に阻止さ れつるからである。

本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で通 常の調合剤として使用されつる。従って、本発明の対象は、また式（Ｉ）で表さ れる化合物またはそれらの塩を含有する除草剤および植物生長調整剤である。

式（Ｉ）の化合物は、生物学的および／または化学−物理的パラメーターに依存 して、多種多様に調合されつる。調合物として好適な可能性としては、例えば以 下のものがある： 水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ＳＬ）、乳化性濃縮物（ ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）例えば水中油型および油中水型エマルジョン、噴 霧性溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油混和性溶液 、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、撒布用および土壌施用 粒剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤、水 分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬ■調合物、マイクロカプセルお よびワックス。

これらの上記の調合物形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている：ライナラカー−キュヒラ−（Ｗｉ　ｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅ ｃｈ　１ｅｒ）、「化学技術Ｊ　（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉ ｅ）　、第７巻ハウザー社刊（Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｅｎｃｈｅ ｎ）第４版１９８６年：ワーブ・ヴアン・ファルケンブルク（Ｗａｄｅ　ｖａｎ 　Ｖａｌｋｅｎｂｕｇ、　ｒ農薬調合物Ｊ　（−Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒ ｍｕｌａｔｉｏｎｓ−）　？ルセルデッカー社刊（ＭａｒｃｅＩ　Ｄｅｋｋｅｒ 　Ｎ、Ｙ、、　１９７３年；マルテンス（Ｋ、　Ｍａｒｔｅｎｓ）、「噴霧乾燥 便覧」（“ＳｐｒａｙＤｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ−）　、第３版１９７９ 年、グツトウィン社刊（Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌｔｄ、　Ｌｏｎｄ。

ｎ）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような、必要な調合助剤 もまた知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫 剤粉末希釈剤および担体のハンドブックノ第２版グーランド・ブックス社刊（Ｗ ａｔｋｉｎｓ、　”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓ ｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、@２ｎｄ　Ｅｄ、。

Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎ、Ｊ、）　；オルフェン 著「粘土コロイド化学入門」第２版ウィリー社刊（Ｈ，ｖ、　０１ｐｈｅｎ、’ ＩｎｔｒｏｄｕｃＮｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｈｅｒｎｌｓｔｒｙ”、　２ｎｄ 　Ｅｄ、。

Ｊ　Ｗｉｌｅｙ　＆５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）；　マースデン著「溶剤ガイド」第 ２版インターサイエンス社１９６３年刊（Ｍａｒｓｄｅｎ、　”５ｏｌｖｅｎｔ ｓ　Ｇｕｉｄｅ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ 、P９６３ ）：マククチェオン纒「洗荊および乳化剤年鑑、　ＭＣ出版社刊（Ｍｅ　Ｃｕｔ ｃｈｅｏｎ’　ｓ“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　 Ａｎｎｕａｌ”、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　ＮA Ｊ、）； シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Ｓｉ ｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　＝Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆ ａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ’、　Ｃｈｅｍ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、@Ｉ ｎｃ、、　Ｎ。

Ｙ、　１９６４）　；　シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダク ツ」ヴイッセンシャフト出版社１９７６年刊（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、　“Ｇ ｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋ ｔｅ”、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇｇｅｓｅｌｌ、、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　 １９７６）：ライナラカー−キュヒラ−編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第 ４版１９８６年刊（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、”Ｃｈｅｍｉｓｃｈ ｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、　Ｖｏｌ、　７．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒ ｌａｇ　Ｍｕｎｉｃｈ、　４ｔｈ　Ｅｄ、　１９８６j。

これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整剤 との組合せもまた、例えばレディーミックスの形であるいはタンクミックス、と して調整されうる。

水和剤は、水中に均一に分散されつる調合物であって、有効物質のほかにまた湿 潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪 アルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェ ート、アルカンスルホネートおよびアルキルアリールスルホネート、および分散 剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２’−ジナフチルメタン−６， ６−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、そし てまたナトリウムオレイルメチルタウリネートを、希釈剤または不活性物質と共 に含有する。

乳化性濃縮物は、有効物質をｌｒ機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン 、ジメチルホルムアミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中 に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製される 。

使用されつる乳化剤は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう なアルキル了リールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化剤、例えば、 脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキル了リールポリグリコールエーテル、脂 肪アルコールポリグリコールエーテル、プロブレンオキシド／エチレンオキシド 縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ チレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステ ルである。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルクまたは天然粘土、 例えばカオリン、ベントナイトおよび集ろう石またはケイソウ土と共に粉砕する ことによって得られる。

粒剤は、有効物質に吸着性の粒状不活性物質を噴霧するかまたは有効物質濃縮物 を砂、カオリナイトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着剤、例 えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいは鉱油によって塗 布することによって調製されつる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所 望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化することもできる。

原則として、本発明による農薬調合物は、式（Ｉ）の有効物質０．１ないし９９ 重量％、特に０．１ないし９５重量％を含有する。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約】０ないし９０重量％であり、　１００ 重量％までの残りは、通常の調合助剤よりなる。乳化性濃縮物の場合には、有効 物質の濃度は、約１ないし８５を量％、大抵５ないし８０ｆｒｆｉ９１５である 。粉剤の形態の調合物は、約１ないし２５重Ｉ％、大抵５ないし２０重Ｉ％の有 効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量％、大抵２ないし２０ 重量％を含有する。粒剤の場合には、有効物質の含有量は、一部有効化合物が液 体であるか固体であるかということに依存する。通常、水分散性の粒剤の含有量 は、ＩＯないし９０重１％である。

更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通例の接 着剤、＠潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。

市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、場合によっては通常の方法 で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水を使用して希 釈される。粉剤、土壌用または撒布用粒剤そしてまた噴霧用溶液は、通常使用前 に更に他の不活性物質で希釈されることはない。

式（Ｉ）の化合物の必要な使用量は、なかんずく温度、湿度および使用される除 草剤の性質のような外的条件によって変動する。それは広い範囲内において、例 えば有効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上、しかし好ま しくは０、００５ないし５ｋｇ／ｈａである。

他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料、生長調整 剤または殺菌剤との混合物または混合調合物もまた場合によっては可能である。

Ａ、化合物製造例 例１ ２−ベンジルチオ−３−ヨウトビリジンアセトニトリル２５０ｍ１中の２−フル オル−３−ヨウトビリジン３４．０ｇ（０，１５モル）およびベンジルメルカプ タン１８．６ｇ（０，１５モル）の溶液を炭酸カリウム２２．８ｇ（０，１６５ モル）と共に還流下に８時間加熱する。この混合物を冷却し、溶媒を回転蒸発器 によって除去し、残渣をジクロロメタン中に吸収し、そして有機相を水で洗滌す る。油状の残渣を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発しそして減圧蒸留した後に、０ ゜１ｍｂａｒにおいて沸点＋５０−１５３°Ｃの２−ベンジルチオ−３−ヨード ピリジン３７．３ｇ（理論量の７６％）か得られる。

例２ ３−ヨード−２−ピリジンスルホンアミド２−ベンジルチオ−３−ヨードピリジ ン２５．０ｇ（７６、５ｍｍｏｌ）　、ジクロロメタン１２５ｍ１、水６０ｍ１ および濃塩酸３８ｍ１の混合物に、５％の濃度の次亜塩素酸ナトリウム５１０ｍ １　（０，３４ｍ１）を０°Ｃにおいて滴加する。この混合物をＯ”Ｃにおいて ３０分間撹拌し、ジクロロメタンを各回１００ｍ１宛使用して３回抽出し、そし て有機相を硫酸ナトリウムを使用して乾燥する。このようにして得られた溶液を 一２０’Ｃに冷却する。この温度においてアンモニア６、８ｇ（０，４ｍｏｌ） を２０分間で導入し、この混合物を一２０°Ｃにおいて２時間撹拌を続けて室温 にする。この反応混合物を水で洗滌し、そして有機相を乾燥しそして蒸発させる 。残渣をジイソプロピルエーテルを用いて摩砕することにより、融点２４７−２ ５０℃（分解）の３−ヨード−２−ピリジンスルホンアミド１５．５ｇ　（理論 量の７１％）が得られる。

例３ ３−（４，６−ジフトキンピリミジン−２−イル）−１−（３−ヨード−２−ピ リジルスルホニル）−尿素 アセトニトリル３０ｍ１中３−ヨード−２−ピリジンスルホンアミド２．１ｇ（ ７，４ｍｍｏｌ）およびＮ−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）−フ ェニルカルバマート２．２ｇ（８，１ｍ＋ｎｏ１）の懸濁物に、１．８−ジアザ ビシクロ（５，４，Ｏ）ウンデセ−７−エン（ＤＢ［Ｊ）１．２ｇ（０，０８１ ｍｏｌ）を添加する。得られた溶液を室温において４０分間撹拌しそして次いで 水２０ｍ１を添加する。この混合物を塩酸を用いてｐＨ４まで酸性化し、そして 沈殿した生成物を吸引濾過する。融点１６１−１６２°Ｃ（分解）の３−（４， ６−シメトキシピリミジンー２−イル）−１−（３−ヨード−２−ピリジルスル ホニル）−尿素３．２ｇ（理論量の９３％）が得られる。

例４ ３−ジメチルスルファモイルオキシ−２−ピリジンスルホンアミド２−ベンジル チオ−３−ジメチルスルファモイルオキシピリジン５．７ｇ（１７，６ｍｍｏｌ ）、ジクロロメタン３０ｍ１、水１５ｍ１および濃塩酸８．５ｍｌの混合物に５ ％の濃度の次亜塩素酸ナトリウム１０７ｍｌ１０７ｍ１（７２を０°Ｃにおいて 滴加する。混合物を０″Ｃにおいて３０分間撹拌し、ジクロロメタンを各回２０ ｍ１宛使用して３回抽出し、そして有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥する。

このようにして得られた溶液を一７０°Ｃに冷却する。この温度においてアンモ ニアを反応混合物が明らかなアルカリ性反応を呈するまで導入する。−７０″Ｃ において３時間撹拌した後、この混合物を室温までもたらし、そして水で洗滌す る。有機相を乾燥させ蒸発せしめる。３−ジメチルスルファモイルオキシ−２− ピリジンスルホンアミド３．０ｇ（理論量の６′７％）が得られる：　ＭＲ（Ｃ ＤＣＩ、）：　δ（ｐＰＩ）＝３．０６（Ｓ、６Ｈ，Ｎ（ＣＨ，）、）、５．８ ０（Ｓ、２Ｈ，ＮＨｔ）、７．４８（ｄｄ、hＨ）。

７、９８（ｄｄ、　ＩＨ）、　１３８（ｄｄ、　ＩＨ）。

例５ ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）−１−（３−ジメチルスルフ ァモイルオキシ〜２−ピリジルスルホニル）−尿素 アセトニトリル４０ｍ１中、３−ジメチルスルファモイルオキシ−２−ピリジン スルホンアミド３．０ｇ（１０，６ｍｍｏｌ）およびＮ−（４，６−シメトキシ ピリミジンー２−イル）−フェニルカルバｖ　−ト３．４ｇ（１２，７ＭＭ０Ｌ ）（Ｄ懸濁物に、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ−７−エン（ ＤＢＵ）　１．９ｇ（１２，７ｍｍｏｌ）を添加する。得られた溶液を室温にお いて１時間撹拌しそして次いで水３０ｍ１を添加する。この混合物を塩酸を用い てｐＨ４まで酸性化し、そして沈殿した生成物を吸引濾別する。ジエチルエーテ ルを用いて摩砕した後、融点＋５５−１５７°Ｃの３−（４，６−シメトキシピ リミジンー２−イル）−１−（３−ジメチルスルスルファモイル−２−ピリジル スルホニル）尿素２．１ｇ（理論量の４２％）が得られる。

例６ ３−（４，６−シメトキシー１．３．５−　トリアジン−２−イル）−１−（３ −ヨード−２−ピリジルスルホニル）尿素 トルエン中のトリメチルアルミニウム２モルの溶液９．０ｍ１（１８ａｏｏυを ジクロロメタン１５０ｍ１中、３−ヨード−２−ピリジンスルホンアミド４．３ ｇ（１５ｏｎｏｌ）を室温において滴加する。ガスの発生が止んだ後に、ジクロ ロメタン２０ｍ１中、メチル４．６−シメトキシー１．３．５−トリアジン−２ −イル−カルバマート３．８５ｇ（１８ａｎｏｌ）を滴加し、そして得られた溶 液を２４時間還流下に加熱する。この混合物を冷却し、氷冷されたＩＮの塩酸１ ５０ｍ１中に注入する。ｌｒ機相を分離し、そして水性相をジクロロメタンを用 いて２回抽出する。有機相を乾燥し、そして蒸発させる。粗生成物をジエチルエ ーテルを用いて摩砕した後、融点１５５°Ｃ（分解）の３−（４，６〜ジメトキ シ−１゜３．５−　）リアジン−２−イル）＋（３−ヨード−２−ピリジルスル ホニル）−尿素３．１ｇ（理論量の４４％）が得られる。

以下の表１ないし４に記載された化合物が例１〜６に記載された方法と類似する 方法によって得られる。

表１ 表１（続き） 例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、（”Ｃ）１９　［ＨＨ０ＣＩＨ，Ｑ Ｃ，Ｈ，ＣＨ２Ｏ〃ＨＨＣ２Ｈｉ　０ＣＨ２ＣＨ ２１’　ＨＨＣＦ、　ＯＣＨ，ＣＨ ２２”　ＨＨＯＣＨｚＣＦ、ＣＨ，ＣＨ２３＃ＨＨＯＣＨ，ＣＦ２０ＣＨ，ＣＨ ２４＃ＨＨ０ＣＨｚＣＦｓ　０ＣＨｔＣＦｚ　ＣＨ２５〃ＨＨＯＣＨ，ＣＦ、０ ＣＨｓ　Ｎ２６　〃ＨＨＯＣＨ，ＣＨ（ＯＣＲ，）２ＣＨ２７〃４−Ｃ）１．　 ＨＯＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ２８’　〃Ｈ０ＣＨｓ　ＣＨｚ　ＣＨ ２９＃〃ＨＯＣＨ２ＣＩ　ＣＨ ３０ｓ＃ＨＣＨｓ　ＣＨ，ＣＨ ３１＃＃Ｈ０ＣＨ２０ＣＨ＄　Ｎ ３２　’　ｌ　ＨＯＣＨＩ　ＣＨＩ　Ｎ３３　−　〃Ｈ０Ｃ１Ｈ１Ｎ）ＩＣＨ３ Ｎ３４　−　＃ＣＨ，０ＣＨｓ　ＣＨｔ　Ｎ３５　〃５−ＣＨ，ＨＯＣＨ，ＯＣ Ｈ，ＣＨ３６”　Ｈｏｃｏｓ　ＣＨｓ　ＣＨ ３７＃＃ＨＯＣＨＩ　ＣＩ　ＣＨ ３８”　ＨＣＨＩ　ＣＨＩ　ＣＨ ３９”　Ｈ０ＣＩ（、ＯＣＨ，Ｎ ４０　”　ＨＯＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｎ ４１　＃’　Ｈ０ＣｘＨｓ　ＮＨＣＨ，Ｎ４２　”　ＣＨ，０ＣＨＩ　ＣＨＩ　 Ｎ４３　’　６−ＣＬ　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ４４−−Ｈ０ＣＨｓ　ＣＨＩ　 ＣＨ ４５”　＃ＨＯＣＨ，ＣＩ　Ｃ８ 表１（続き） ４７　”　＃Ｈ０ＣＨｓ　ＯＣＨ，Ｎ ４８　〃”　ＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｎ ４９　〃”　ＨＯＣ，Ｈｓ　ＮＨＣＨｉ　Ｎ５０　〃〃ＣＨ３０ＣＨ＊　ＣＨ２ Ｎ ５ｔ　’　４−ＣＩ　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ３２〃＃ＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｃ）Ｈ ５３〃＃Ｈｏｃｕ、ＣＩ　ＣＨ ３４〃＃ＨＣ）１．　ＣＨ，ＣＨ ３５”　’　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｎ ５６　＃’　ＨＯＣＨＩ　ＣＨ，Ｎ ５７　〃〃、Ｈ０ＣＩＨＩ　ＮＨＣＨＩ　Ｎ５８　＃’　ＣＨ，ＯＣＨ３ＣＨ， Ｎ ５９　＃５−ＣＩ　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ６０’　〃ＨＯＣＨ，ＣＨｓ　ＣＨ ６１〃−ＨＯＣＨｓ　ＣＩ　ＣＨ ６２＃　□　−ＨＣＨ，ＣＨ２ＣＨ ６３”　ＨＱＣ）Ｉｓ　ＱＣ）Ｉｓ　Ｎ６４　”　ＨＯＣＨｓ　ＣＨ，Ｎ ６５　”　ＨＱＣ！ＨＳ　ＮＨＣＨｓ　Ｎ６６　”　”　ＣＨ，ＯＣＨ，ｃＨｓ 　Ｎ６７　’　６−ＣＩ　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ６８＃”　ＨＯＣＨＩ　ＣＨ ｓ　ＣＨ ６９＃＃ＨＯＣＨＩ　ＣＩ　ＣＨ ”ｔｏ　＃〃ＨＣＨ，ＣＯ，ＣＨ ７１＃’　ＨＱＣ）１．　ＯＣＲ，Ｎ ７２　＃’　ＨＯＣＨ，Ｃ）１．　８ 表１（続き） 例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒコ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、（”Ｃ）７３　［ＨＯＣ，ＨＩ　 ＮＨＣＨ，Ｎ ７４　＃”　ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ，Ｎ ７５　〃４−ＣＦ、　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ）Ｈ７６〃’　ＨＯＣＨ，ＣＨ３Ｃ Ｈ ７７”　’　ＨＯＣＨ，ＣＩ　ＣＨ ７８＃＃ＨＣＨｓ　ＣＬ　ＣＨ ７９’　＃ＨＯＣＨ，ＯＣＨ３Ｎ ８０　＃〃ＨＯＣＨ３ＣＨＩ　Ｎ ８１　＃４−Ｆ　ＨＯＣ，Ｈ，ＮＨＣＨ，Ｎ８２　〃’　ｃｏｓｏｃＨｓ　ＣＨ Ｉ　Ｎ８３　−　５−ＣＦ、　Ｈｏｃｏ＝　ＯＣＨ，ＣＨ３４’　Ｈ０ＣＨｓ　 ＣＨＩ　ＣＨ ３５’　＃ＨＯＣＨＩ　ＣＩ　ＣＨ ３６＃〃ＨＣＨｓ　ＣＨｉ　ＣＨ ３７−＃ＨＯＣＨ，０ＣＨ２Ｎ ８８　＃＃ＨＯＣＨＩ　ＣＨＩ　Ｎ ８９　’　５−Ｆ　ＨＱＣ！ＨＩ　ＮＨＣＨＩ　Ｎ９０　”　ＣＨ，０ＣＨｓ　 ＣＨｉ　Ｎ９１　’　ｆｒＦ　Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ　ＣＨ９２−−ＨＯＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ ９３”　’　）ＩＯｃＨＩＣＩＣＨ ９４”　〃ＨＣ）１１　ＣＨ，ＣＨ ９５＃＃ＨＯＣＨ３ＯＣＨ３Ｎ ９６　＃〃ＨＯＣＨｔ　ＣＨｓ　Ｎ ９７　〃’　Ｈ０ＣｔＨｓ　ＮＨＣＨ，Ｎ９８　＃”　ＣＨ，ＯＣＲ，ＣＨＩ　 Ｎ９９　〃４−ＯＣＨ，ＨＯＣＨ＊　０ＣＲｓ　ＣＨ表１（続き） 例Ｒ’　Ｒ’　ｌ？’Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、［”Ｃ）ｌｏｏ　ｌ　４−ＯＣＨ３ ＨＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨｌｏｌ　’　＃ＨＱＣＨｓ　ＣＩ　Ｃ）＋１０２　〃＃Ｈ ＣＨｓ　ＣＨ３ＣＨ １０３−−ＨＯＣＨ３０ＣＲ，Ｎ １０４　ｓｓ　ＨＨＣＨｔ　ＣＨＩ　Ｎ１０５　〃＃Ｈ０ＣＪｓ　ＮＨＣ）（２ Ｎ＋０６　＃＃ＣＨｉＣＨｚ　ＣＨ３Ｎ １０７　＃５−ＯＣＨ２ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ１０８＃＃Ｈ０ＣＨＩ　ＣＨｓ 　ＣＨ １０９＃−Ｈ０ＣＨｓ　ＣＩ　Ｃ）＋ １１０　β　＃ＨＣＨ，ＣＨ，ＣＨ ｌｌｌ　＃＃Ｈ０ＣＨ２０ＣＨ，Ｎ １１２　＃＃Ｈ０ＣＨｓ　ＣＨ，Ｎ １１３　＃＃Ｈ０ＣＪｓ　ＮＨＣＨ２Ｎ１１４　＃ＣＨｓＯＣＨ＄　ＣＨ２Ｎ １１５　−　６−ＯＣＨ，Ｈ０ＣＨｓ　ＯＣＨ，ＣＨ＋１６　−　＃Ｈ０ＣＨＩ 　ＣＨ２ＣＨ１１７＃ＨＯＣＨ，ＣＩ　ＣＨ ｕｓ　＃＃ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ １１９−＃Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ　Ｎ １２０　−　−　ＨＱＣＨＩ　Ｃ）！ｊＮ１２１　β　＃ＨＯＣ，Ｉ（、ＮＨＣ Ｈ，Ｎ１２２　β　−ＣＨ，０ＣＨＩ　ＣＨＩ　Ｎ１２３　’　ｆｒｃＪｓ　Ｈ ０ＣＨｚ　０ＣＨ２ＣＨ１２４＃６−Ｃ，Ｈ＊　Ｈ０ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ１２６ ’　ｅｒＯｃＪｉ　Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＨ−ＣＨ１２７−６−ＯＣＲ２ＣＦ、ＨＯ ＣＨ，０ＣＩ（、Ｃ）１表１　（続き） 例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、（”Ｃ）１２８　［６−５ＣＨｓ　 ＨＱＣ）１．　ＱＣ）１．　ＣＨ１２９＃６−５ＯｔＣＨ，ＨＯＣＨ，ＱＣＨＩ 　Ｃ）１１３０　＃６−Ｎｏ□　ＨＱＣ）１．　ＯＣＲ，ＣＨ１３１〃６−Ｃｏ ＩＣ１，Ｈ０ＣＩ（、ＯＣＲ，ＣＨ１３２’　６−Ｂｒ　ＨＯＣＲ，ＯＣＨ，Ｃ Ｈ１３３〃６−ＣＦ、　ＨＯＣＨ，ＯＣＲ，ＣＨ１３４＃ｅ−ＯＣＦｚ　Ｈ０Ｃ ＨＩ　０ＣＩ（、ＣＨ１３５−６−ＯＣＦｚＨＨＯＣＨ，０ＣＲ２ＣＨ１３６− ０Ｓ０２Ｎ（ＣＨ２）ｔ　ＨＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ１５５−１５７１３７−Ｈ ＣＨｉＣＨｌ　ＯＣＲ，ＣＨ１３８＃ＨＣ）１３０ＣＨ，ＣＨ，Ｎ １３９　＃ＨＨＣＨＩ　ＣＨｉ　ＣＨ ＋４０　’　ＨＨ０ＣＨｓ　ＣＨｓ　ＣＨ１４１＃ＨＨＣＨｔ　ｃｔ＋ｉ　Ｎ １４２　’　ＨＨ０ＣＨＩ　ＣＬ　Ｎ１３７−１３８（分解）＋４３　＃ＨＨｏ ｃｕｉ　ＯＣＨ，Ｎ １４４　＃ＨＨＯＣＨａ　ＣＩ　ＣＨ １４５＃ＨＨＯＣＦ、ＨＣＨＩ　ＣＨ １４６’　Ｈ）Ｉ　ＯＣＦ、ＨＯＣＰ、ＨＣＨ１４７’　ＨＨ０ＣＨａ　Ｂｒ　 ＣＨ ＋４８　＃ＨＨＨＣＨｔ　０Ｃ２）ＩＩ　ＣＨ１４９＃ＨＨ０ＣＨｊ　ＳＣＨ， ＣＨ ＋５ｏ　＃ＨＨＯＣＨ，ＯＣ，Ｈ，Ｎ ＋５ｔ　＃ＨＨＱＣ）Ｉｔ　０ＣｚＨ，ＣＨ１５２＃ＨＨＯＣＨ，ＣＩ　Ｎ １５３　〃ＨＨＣＩ　ＯＣ，Ｈ，ＣＨ １５４’　ＨＨ０ＣｔＨｓ　Ｏ（、Ｈｓ　Ｃ８表１（続き） 例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、じＣ〕＋５５　−０ＳＯ，Ｎ（ＣＨ Ｉ）２　ＨＨＣ２Ｈ５０ＣＨ２ＣＨ１５６＃ＨＨＣＦＩ　ＯＣＨ，ＣＨ １５７”　ＨＨ０ＣＲ２ＣＦ、ＣＨ，ＣＨ１５８＃ＨＨ０ＣＨ２ＣＦ、ＱＣＨＩ 　ＣＨｔ５９　”　ＨＨＯＣＲ，ＣＦ、０ＣＲ２ＣＦ、ＣＨ１６０’　ＨＨＯＣ Ｈ，ＣＦ、ＯＣＲ，Ｎ！６１　ダ　ＨＨＯＣＨ，ＣＨ（ＯＣＨ２）、ＣＩ（１６ ２＃４−Ｃ）１．　Ｈ０ＣＨｊ　ＯＣＨ，ＣＨ１６３＃ＩＨＯＣ）ｌ□　ＣＨ， ＣＨ １６４−ＩＨＯＣＨｓ　ＣＩ　Ｃ）ｌ ＋６５　”　＃ＨＣＨｚ　ＣＨｓ　ＣＨｔ６６　”　Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＲ１Ｎ ＋６７　”　ＨＯＣＨ，ＣＨｓ　Ｎ １６８　”　ＨＯＣｔＨｓ　聞ｃｕｓ　Ｎ１６９　’　＃ＣＨｓＯＣＨ，ＣＨＩ 　Ｎ１７０　−　５−ＣＨ，ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ１７１”　ＨＯＣＨ，ＣＨ ｓ　ＣＨ ｔ７２　”　ＨＱＣ）（、ＣＩ　ＣＨ １７３”　ＨＣＨｓ　Ｃ）Ｉｓ　Ｃ）ｌ＋７４　−　＃ＨＯＣＨ，０ＣＲＩ　Ｎ １７５　’　＃Ｈ０Ｃ８３ＣＨ，Ｎ １７６　’　Ｈ０Ｃ１Ｈ−ＮＨＣＨ＊　Ｎｔ７７　＃’　ＣＨ２０ＣＨｓ　ＣＨ ，Ｎ１７８　＃６−ＣＨｓ　Ｈ０ＣＨｓ　ＱＣ）Ｉｓ　ＣＨ１７９ｓ＃ＨＱＣＨ Ｉ　ＣＨ，ＣＨ １８０＃＃ＨＱＣ）１．　ＣＩ　ＣＨ １８１＃’　ＨＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｃ８ 表１　（続き） 例　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ’Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、（”Ｃ）１８２　−０５０２Ｎ（Ｃ Ｈ，）２　６−ＣＨＩ　ＨＯＣＨ，０ＣＨ２Ｎ１８３　”　、　”　ＨＯＣＨ３ ＣＨ，Ｎ１８４　”　Ｈ０ＣｘＨｓ　ＮＨＣ）１２Ｎ１８５　”　”、　ＣＨ２ ０ＣＨｓ　ＣＨ３Ｎ１８６　〃４−ＣＩ　Ｈ０ＣＨＩ　ＯＣＨ，ＣＨ１８７”　 ”　ＨＨＣＨｔ　ＣＨｓ　ＣＨ１８８〃−ＨＯＣＨ３ＣＩ　ＣＨ １８９＃ＨＣＨＩ　ＣＨ２ＣＨ １９０”　＃ＨＯＣＨ，ＨＣＨｔ　Ｎ １９１　−　＃Ｈ０ＣＨｓ　ＣＨＩ　Ｎ１９２　＃−ＨＱＣ！ＨＩ　ＮＨＣＨ， Ｎ１９３　＃−ＣＨ，０ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｎ１９４　＃５−ＣＩ　Ｈ０ＣＨＩ　 ＱＣＨＩ　ＣＨ１９５＃−ＨＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ １９６〃−）１　０ＣＪ（、ＣＩ　ＣＨ１９７−＃ＨＣＨＩ　ＣＦｘ　ＣＨ １９８＃＃Ｈｏｃｕｓ　ＱＣＨＩ　Ｎ １９９　＃＃　Ｈｏｃｕｉ　ＣＨｓ　Ｎ２００　”　Ｈ０ＣＪｓ　ＮＨＣＨ＊　 Ｎ２０１　＃＃ＣＨＩＯＣＨＩ　ＣＨｓ　Ｎ２Ｏ２＃６−ＣＩ　Ｈａｃｏｓ　０ ＣＨｓ　ＣＨ２０３＃＃ＨＱＣ）ＩＳ　ＣＨｓ　ＣＨ２０４〃、　Ｈ０ＣＨｘ　 ＣＩ　ＣＨ ２０５＃＃ＨＣＭ、　ＣＨＩ　ＣＨ ２０６＃＃）Ｉ　ＯＣＨ，０ＣＨｓ　Ｎ２０７　”　ＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｎ ２Ｏ３’　＃Ｈ０ＣＪｓ　Ｎ）ＩｃＨｓ　Ｎ表１（続き） ２０９　−０Ｓ（］２Ｎ（ＣＨ，）１　６−ＣＩ　ＣＨ，０Ｃ）１１　ＣＨ，Ｎ ２１０　〃４−Ｆ　ＨＯＣＲｓ　ＱＣ）Ｉ□　ＣＨ２１１〃＃’ＨＯＣＨ，Ｃ） １．　ＣＨ２＋２　”　ＨＯＣＨａ　ＣＩ　ＣＨ ２＋３　＃ＨＧＨｚ　ＣＨ，ＣＨ ２１４”　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｎ ２１５　／／＃ＨＱＣ）１２　ＣＨ２，Ｎ２１６　〃＃ＨＯＣ２Ｈ５ＮＨＣＨ２ 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０Ｈ７８１’　６７．０ＣＨｓ　Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＨａ　ＣＨ７８２’　６−Ｃ Ｉ　ＨＯＣＨ，ｏＣＨｓ　ＣＨ７８３’　６−Ｆ　ＨＱＣ）Ｉ、　０ＣＨｊ　Ｃ Ｈ７８５ＮＨＨＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ ７８６ＩＨＨＯＣＨ，ＣＩ　ＣＨ ７８７ＩＨＨＣＨ，ＣＨ，ＣＨ ７８８ｌＨＨ０ＣＨＩ　ＯＣＨｇ　Ｎ ７８９　ＮＨＨ０ＣＨ８ＣＨＩ　Ｎ ７９０　’　Ｈ，ＨＯＣＩＨＩ　ＮＨＣＨ３Ｎ７９１＃Ｈ，ＣＨ１ＣＨ□　ＯＣ Ｈ，ＣＨ７９２＃４−ＣＨ３ＨＯＣＨ，０ＣＨｓ　Ｃ８表１（続き） 例　Ｒ’　Ｒ２Ｒ”Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、（”Ｃ）７９３　〃４−ＣＩ　ＨＯＣ Ｒ，０ＣＨｓ　ＣＨ７９４〃６−ＣＨ３ＨｏｃＨｚ　ＯＣＨ，ＣＨ７９５−６− ＯＣＨｚ　Ｈｏｃｏ＊　０ＣＨ２Ｃ）１７９６　〃６−ＣＩ　ＨＯＣＨ３０ＣＨ ，ＣＨ７９７〃６−Ｆ　ＨＯＣＨ２０ＣＨ２ｃ）１７９９　ＮＨＨ０ＣＨ２ＣＨ Ｉ　ＣＨ ｓｏｏ　’　）ｌ　Ｈ０ＣＨｓ　ＣＩ　Ｃ）Ｉ２Ｏ３”　ＨＨＣＨｘ　ＣＨｓ　 ＣＨ ３０２ＮＨＨ０ＣＲｓ　０ＣＲｓ　Ｎ ８０３　’　ＨＨ０ＣＲｓ　ＣＨＩ　Ｎ８０４　ＮＨＨ０ＣｔＨｉ　ＮＨＣＨ２ Ｎ８０５　−　Ｈｃｏｓｏｃｏｚ　０ＣＨｓ　ＣＨ３０６’　４−ＣＨｓ　Ｈ０ ＣＨａ　０ＣＨｓ　Ｃ１８０７−４−ＣＩ　ＨＯＣＨ，０ＣＨｊ　Ｃｌ８０８　 ”６−ＣＨｓ　ＨＯＣＨｇ　０ＣＲｓ　ＣＨ３０９＃６−ＯＣＲ１ＨＯＣＨｇ　 ＯＣＨ３Ｃｌ８１０　〃６−ＣＩ　Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ　ＣＨ３１１’　６− Ｐ　Ｈ９ＣＨｉ　０ＣＨｓ　ＣＨ表１（続き） ８１３　’　ＨＨ０ＣＨａ　ＣＨｓ　ＣＨ１１１１４＃ＨＨ０ＣＨＪ　ＣＩ　Ｃ Ｈ３１５−ＨＨＣＨ，ＣＨ□　ＣＨ ３１６＃ＨＨＯＣＬ　０ＣＨ２Ｎ ８１７　’　ＨＨ０ＣＨ２ＣＨ，Ｎ ８１８　−　ＨＨＯＣ，Ｈｊ　ＮＨＣＨＩ　Ｎ８１９　ｌＨＣＨＩ０ＣＨＩ　０ ＣＨ２ＣＨ８２０−４−ＣＬ　ＨＯＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ３２１〃４−ＣＩ　Ｈ０ ＣＨＩ　ＯＣＨ，ＣＨ３２２＃６−ＣＨ□　ＨＯＣＲ，ＯＣＨ，Ｃ１８２３＃６ −ＯＣＨ３Ｈ０ＣＨｓ　ＯＣＲ，Ｃ１８２４＃６−ＣＩ　ＨＯＣＨ３ＯＣＨ，Ｃ Ｈ３２５ｌ　６−Ｆ　Ｈ０ＣＨＩ　０ＣＨ２Ｃｌ８２８−Ｎ（ＱＣ）ｌりＳＯ， ＣＨ，ＨＨ０ＣＨＩ　ＱＣ）１ｍ　ＣＨ３２７＃ＨＨ０ＣＨｊ　ＣＨＩ　Ｃ）Ｉ ８２８　＃ＨＩ（ＯＣＨｓ　ＣＩ　ＣＨ３２９＃ｌ（ＨＣＨ，ＣＨ，ＣＦｒ ８３０　−　ＨＨＯＣＨ，ＯＣＲ，Ｎ ８３１　＃ＨＨＯＣＨ，ＣＨＩ　Ｎ ８３２　＃ＨＨＯＣ２Ｈ５ＮＨＣＨ，Ｎ８３３　”　ＨＣＨ，ＯＣＨ，０ＣＨｊ 　ＣＨｓ３４　’　４−ＣＩ（、Ｈ０ＣＩ（、０ＣＲｓ　ＣＨ３３５＃４−ＣＩ 　ＨＯＣＨ，０Ｃｆ（、Ｃ１８３６−６−ＣＨ３ＨＯＣＲ，ＯＣＲ，ＣＨ３３７ ＃６−ＯＣ１ｈ　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ３３８−６−ＣＩ　Ｈ０ＣＨＩ　ＯＣ Ｈ，ＣＨ３３９−６−Ｆ　Ｈ０ＣＨ２０ＣＨＩ　Ｃ８表１（続き） 例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、ＰＣ’Ｃ）８４０−Ｎ（Ｃ）ｆｌ）ＳＯ ＩＣＦ！　ＨＨＯＣＨ，ｏｃＨｚ　ＣＨ３４１＃ＨＨ０ＣＨ２ＣＭ、　Ｃ）Ｉ ８４２　＃ＨＨＯＣＨ＄　ＣＩ　ＣＨ ３４３＃ＨＨＣＨ，ＣＨｓ　ＣＨ ３４４ｌＨＨＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｎ ８４５　＃ＨＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｎ ８４６　＃ＨＨＯＣ，Ｈｊ　ＮＨＣＨｊ　Ｎ８４７　＃ＨＣＨ，０Ｃ）ｆｌ　Ｏ ＣＨ，ＣＨ３４８”　４−ＣＨ３Ｈ０ＣＲｓ　０ＣＨｓ　ＣＨ３４９＃４−ＣＩ 　Ｈ０ＣＨｓ　ＯＣＨ３ＣＨ３５０”　ＦｒＣＨｚ　Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＨａ　Ｃ Ｈ３５ｔ　”　６−ＯＣＨ，ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ３５２”　ｆｒｃｌ　Ｈ０ ＣＨ−ＯＣＨｓ　ＣＨ３５３−６−Ｆ　ＨＱＣ）１．　ＱＣ）１．　ＣＨ３５４ −ＮＣＣＨｘ）ＳＱｘＥｔ　ＨＨ０ＣＲｓ　０ＣＨｓ　ＣＨ１７６−１７７８５ ５＃ＨＨＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ ３５６＃ＨＨＯＣＲ，ＣＩ　ＣＨ ３５７ｌＨＨＣＨＩ　ＣＨ２ＣＨ ３５８＃ＨＨ０ＣＲｓ　０ＣＨＩ　Ｎ ８５９　＃ＨＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｎ ８６０　＃ＨＨＯＣ＊Ｈｓ　ＮＨＣＨＩ　Ｎ８６１　＃ＨＣ１（ｉＣ）ｆｌ　０ Ｃ８３Ｃ１（８６２＃４−ＣＨＩ　Ｈ０ＣＨｓ　ＯＣＨ，ＣＨ３６３＃４−ＣＩ 　Ｈ０ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ３６４’　６−ＣＨ，Ｈ０ＣＨｓ　ＯＣＨ３ＣＨ１９ ３−１９４（分解）８６５　＃ｆｒＯｃＨｓ　Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＨｊＣＨ８６６ −６−ＣＩ　ＨＯＣＲ，ＱＣ）１．　ＣＩ（表■（続き） 例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’Ｘ　Ｙ　Ｉ　Ｍ、Ｐ、（”Ｃ）８６７−Ｎ（ＣＨ，）ＳＯ ｔＥｔ　６−Ｆ　ＨＯＣＨ，０ＣＨＩ　ＣＨ３６８−Ｎ（ＣＨ２）ＳＯ２Ｐｈ　 ＨＨＯＣＨ３０ＣＨｓ　ＣＨ３６９＃ＨＨＯＣＨ，ＣＨｓ　ＣＨ ３７０ｌＨＨＯＣＨ，ＣＩ　ＣＨ ３７１”　Ｈ）ＩＣＨＩ　ＧＨｚ　Ｃ）Ｉ８７２　＃ＨＨＯＣＨ，ＱＣＨ，Ｎ ８７３　＃ＨＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｎ ８７４　ｌＨＨ０ＣＪｉ　ＮＨＣＨｚ　Ｎ８７５　＃ＨＣＨ，ＯＣＨ，ＯＣＨ， ＣＨ３７６＃４−ＣＨＩ　ＨＯＣＨ３ＱＣ）１３　Ｃ）１８７７　−　４−ＣＩ 　ＨＱＣ）Ｉ！　０ＣＨ２Ｃ１８７８＃６−ＣＨ＠　Ｈ０ＣＨｓ　ｏｃＨａ　Ｃ Ｈ３７９＃６−ＯＣＨ２Ｈ０ＣＨＩ　０ＣＨＩ　ＣＨ３８０＃６−ＣＩ　Ｈ０Ｃ Ｈｓ　ＯＣＨ３ＣＨ３８１”　ｆｒＦ　Ｈ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ　ＣＨ３８２−Ｎ （ＣＨ，）ＳＯｊＮＭｅ、ＨＨＱＣ）１．　ＯＣＨ，ＣＨ３８３＃ＨＨ０ＣＨｚ 　ＣＨｓ　ＣＨ ３８４”　ＨＨＯＣＨ＊　ＣＩ　ＣＨ ３８５’　ＨＨＣＨＩ　ＣＨＩ　Ｃｌ ８８６　’　ＨＨ０ＣＨｓ　ｏｃＨａ　Ｎ８８７　＃ＨＨＯＣＨ３ＣＨｓ　Ｎ ８８ｇ　’　、ＨＨ０ＣＪｓ　ＮＨＣＨｓ　Ｎ８８９　＃ＨＣＨ，０ＣＨｊ　０ ＣＨａ　ＣＨ３９０−４−Ｃ）１１　Ｈ０ＣＨｓ　ＱＣ）１３　ＣＨ８９１＃４ −ＣＩ　Ｈ０ＣＲｓ　０ＣＲ１ＣＨ３９２−６−ＣＨｌＨＯＣＨ３０ＣＨＩ　Ｃ Ｈ３９３〜　６−ＯＣＩ（ｓ　ＨＯＣＨｓ　ＯＣＨ，Ｃ８表１　（ｐｉき） 例　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ’Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、（”Ｃ）８９４　−Ｎ（ＣＨＩ）Ｓ Ｏ，ＮＭｅａ　６−ＣＩ　ＨＯＣＨ，０ＣＨｚ　ＣＨ３９５＃６−Ｐ　ＨＯＣＨ ３ＯＣＨ，ＣＨ８９６　１　ＨＨＱＣ）１．　ＯＣＨ，ＣＨ３９７ＩＨＨＯＣＨ ，Ｃ）１．　ＣＨ ３９８＃ＨＨＯＣＨ，ＣＩ　ＣＨ ３９９ＩＨＨＣＨ，ＣＨ，ＣＨ ９００＃ＨＨＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｎ ９０＋　＃ＨＨＯＣＨ，ＣＨ２Ｎ ９０２　ＩＨＨｏｃｔｔｔｓ　ＮＨＣＨＩ　Ｎ９０３　−　ＨＣＨ，ＯＣＨ，Ｏ ＣＨ，ＣＨ９０４＃４−ＣＨ，Ｈ０ＣＩ（、０ＣＩ（、Ｃ）＋９０５　〃６−Ｃ Ｈｚ　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ９０６＃４−ＣＩ　ＨＱＣ）Ｉ、　０ＣＩ（、Ｃ ）＋９０７　５６−Ｃｌ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ，ＣＨ９０８＃４−Ｆ　ＨＯＣＲ， ＯＣＨ，ＣＨ９０９＃６−Ｆ　ＨＱＣ）１．　ＯＣＨ，ＣＨ９１０−４−ＯＣＨ ，ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ９１１〃６−ＯＣＨ，ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ９１２ −０ＳＯｔＮ（ＣＨ２）Ｉ　ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ，ＣＨ９１３−４−Ｃ）ｌ、　 ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ９１４−０３Ｏ，Ｎ（ＣＨ２）、　６７ＣＨ，Ｈ０ＣＨ ２０ＣＨ，ＣＨＨ２Ｃ続き） 例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｍ、Ｐ、じＣ〕９１５　−　４−ＣＩ　Ｈ ＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ１９１６〃６−ＣＩ　Ｈ０ＣＩ（、ＱＣ）Ｉｓ　Ｃ）１９１ ７　〃４−Ｆ　ＨＯＣＨ，ＯＣＲ，ＣＨ９１ｇ　＃６−Ｆ　Ｈ０ＣＩ（、ＯＣＨ ，ＣＨ９１９＃４−ＯＣＨＩ　ＨＯＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ９２０＃５−ＯＣＨｓ　 ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ９２１−Ｎ（ＣＨ，）ＳＯ２ＣＨ２ＨＨＯＣＨ，ＯＣＨ □　ＣＨ９２２＃ＨＨ０ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ ９２３＃ＨＨＱＣ）１．　ＣＩ　ＣＨ ９２４ＩＨＨＣＨｓ　ＣＨ，Ｃ）１ ９２５　’　ＨＨ０Ｃ８２０Ｃ８２Ｎ ９２６　−　ＨＨＯＣＨ，ＣＨ□　Ｎ ９２７　＃ＨＨＯＣ，ＨＩ　ＮＨＣＨ，Ｎ９２８　−　Ｈｃｏ＊ｏｃｏ＊　０Ｃ Ｈｓ　ＣＨ９２９＃４−ＣＨ，Ｈ０ＣＩ（、０ＣＩ（、ＣＨ９３０＃６−Ｃ）（ Ｉ　ＨＯＣＨ□　ＯＣＨ，ＣＨ９３１”　４−ＣＩ　ＨＯＣＲ，０ＣＨＩ　ＣＨ ９３２＃６−ＣＩ　ＨＯＣＨ，ＯＣＲ，ＣＨ９３３’　４−Ｆ　ＨＯＣＨ，ＯＣ Ｈ，Ｃ）１９３４　＃６−Ｆ　ＨＯＣＨ，ＱＣ）１．　ＣＨ９３５’　４〜ＯＣ Ｈ，ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ９３６＃６−ＯＣＨｓ　Ｈ０ＣＨｉ　ＯＣＨ，ＣＨ ９３７−ＮＨ３Ｏ２ＣＪｓ　ＨＨ０ＣＨ２０ＣＲｓ　ＣＨ９３８−ＮＨ３Ｏ２Ｃ Ｊｓ　ＨＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ９３９−Ｎ（ＳＯｉＣＨｓ”ｈ　ＨＨ０ＣＨｓ 　０ＣＨｓ　ＣＨ９４０−Ｎ（ＣＨＩ）ＳＯ２Ｅｔ　、ＨＨＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ Ｈ表３（続き） 例　ＲＩ　Ａ 表３　（続き） 例　Ｒ１Ａ ９８３　＃６−ＯＣｔＨｓ ９８４　＃６−ＯＣＨ２ＣＦ！ ９８５　＃６−５ＣＨ。

表４（続き） 例　ＲＩ　Ｒ”　Ｍ、Ｐ、じＣ〕 ９８６　［６−ＳＯ，ＣＨ。

９８７　’　６−Ｎ０２ ９８８　＃６−ＣＯ，ＣＨ。

９９１　〃６−ＯＣＦ。

９９２　＃６−ＯＣＦ２Ｈ ９９３−０ＳＯ，Ｎ（ＣＨ３）ｔ　Ｈ油状９９４　’　４−ＣＨ３ ９９５＃５−ＣＨ３ ９９６’　６−ＣＨ３ ９９５＃４−ＯＣＨｓ ９９８　＃５−ａｃｏｓ ９９９　’　６−ＯＣＨ。

１００６　”　６−Ｃ，Ｎ１ １００７　＃ｆｒｃａＨ＊ １００８　＃６−ＯＣ１Ｈｉ １００９　＃６−ＯＣＨ２ＣＦ。

１０１０　’　ｆｒＳＣＨｓ ｌｏｌｌ　−６−ＳＯ□ＣＨｓ １０１２　＃６−ＮＯ！ 表４（続き） ａ−一艶−−−−−−−コと−Ｍ、Ｐ、塵ニー−−１０１３−０３Ｏ，Ｎ（ＣＨ ３）２　６−Ｃ０２ＣＨ。

１０２４　−ＮＨ３Ｏ□ＣＨ，Ｈ１７６−１７８！０２５　−ＮＨ３Ｏ□Ｃ２Ｈ ５Ｈ １０２６−ＮＨＳＯ，Ｃ，Ｈ，Ｈ １０２７−ＮＨＳＯ，Ｃ，Ｈ，８ 表４（続き） 例　Ｒ’　Ｒ’　Ｍ、Ｐ、（”Ｃ） １０２Ｂ　−Ｎ（ＳＯ，ＣＨ３）２　Ｈ２０８＋０２９　−Ｎ（Ｓ０２Ｃ，Ｈｌ ）２　Ｈ１０３０−Ｎ（ＣＨｚ）Ｓｏ□ＣＨ２Ｈ１７５１０３１〃４−ＣＨ２ ＋０３２　”　５−Ｃ１１ ０３８〃６−ＣＨＩ　！２４ ＋０３４　”　４−ＯＣＨ２ １０３５’　５−ＯＣＲ２ １０３６〃６−ＯＣＨ。

１０３７　’　４−Ｃ１ １０３８”　５−Ｃ１ １０３９−６−Ｃ１ １０４３”　ｆｒｃＪｓ １０４４　’　６−Ｃ，ＨＩ ＋０４５　〃６−ＯＣ，Ｈｓ ＋０４６　〃６−ＯＣＨ２ＣＦｓ ＋０４７　’　６−５ＣＨＩ ＋０４８　’　６−３Ｏ２ＣＨｓ ＋０４９　’　６−ＮＯ□ ＋０５０　”　、　６−ＣＯ，ＣＨ。

＋０５１　”　６−Ｂｒ １０５２　’　６−ＣＦｆｆ １０５３　〃６−ＯＣＦ２ ＋０５４　’　６−ＯＣＦ２Ｈ 表４　（続き） 例　ＲＩ　Ｒ”　Ｍ、Ｐ、じＣ〕 １０５５　−Ｎ（Ｅｔ）ＳＯ□ＣＨ，Ｈ１７８−１７９（分解）＋０５６　−Ｎ （Ｐｒ）ＳＯｚＣＨｚ　Ｈ＋４９−１５０１０５７　−Ｎ（ｉ−Ｐｒ）ＳＯ，Ｃ Ｈ，Ｈ２０１１０５８−Ｎ（ｉ−Ｂｕ）ＳＯ，ＣＨ，Ｈ無定形表４（続き） 例　ＲＩ　Ｒ２λ１．Ｐ、じＣ〕 １０７１　−Ｎ（ＯＣＨｓ）ＳＯｚＣＨ，Ｈ１０７２−Ｎ（ＣＨ３）ＳＯｔＣ２ ＨＩ　Ｈ１３６−１３７１ｏ７３　−Ｎ（ＣＨｓ）ＳＯ，ＣＦ＝　Ｈｌ０７４　 −Ｎ（ＣＨｓ）ＳＯｚＰｈ　、Ｈ２００−２０３１０７５−Ｎ（ＣＨ，）ＳＯ， Ｎ（Ｍｅ）ｔ　ＨＢ、調合物例 ａ）式（１）の化合物１０重量部およびタルクまたは不活性物質９０重量部を混 合しそしてハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。

ｂ）水中に容易に分散されうる水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性 物質としてカオリン含存石英６４重量部、リグニンスルポン酸カリウム１０重量 部および湿潤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量 部を混合しそしてピンディスクミルで細砕することによって得られる。

Ｃ）水中に容易に分散されつる分散性濃縮物は、式（１）の化合物２０重量部を アルキルフェノールポリグリコーノは一チル〔′１　トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ） ｘ２０７　）　６重量部、イソトリデカノールポリグリコーノは一チル（ＥＯ８ 単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７ °Ｃまたはそれ以上）７Ｊ重量部と混合しそしてフリクションボールミルで５ミ クロン以下の微細度まで微粉砕することによって得られる。

ｄ）式（Ｉ）の化合物１５１ｉ量部、溶剤としてシクロヘキサン７５重量部およ び乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から乳剤が得られる 。

ｅ）下記のもの、すなわち、 式（１）の化合物　７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム　１０　’ラウリル硫酸ナトリウム　５　〃 ポリビニルアルコール　３　＃ およびカオリン　７　〃 を混合し、ビンディスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床内て粒状化流体 として水を噴霧することにより粒状化することによって水分散性粒剤か得られる 。

ｆ）下記のもの、すなわち、 式（１）の化合物　２５重量部 ２．２−ジナフチルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム　５　〃オレオ イルメチルタウリン酸ナトリウム　２　〃ポリビニルアルコール　１　〃 炭酸カルシウム　１７　〃 および水　５０〃 をコロイドミルて均一化しそして予備粉砕し、次いでビーズミルで微粉砕し、そ してこのようにして得られた懸濁物を単一物質ノズルによって噴霧塔内で微噴霧 化しそして乾燥する二とによっても水分散性粒剤が得られる。

ｇ）前動物質２０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム３重量部、カルボキン メチルセルロース１重量部およびカオリン７６重量部を混合し、粉砕し、そして 水で湿潤せしめることによって押出機用粒剤が得られる。この混合物を押出しそ して次いで空気流中で乾燥する。

Ｃ０生物試験例 ■１発芽前処理による除草作用 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチックポット内 の砂の多いローム質の土に植付けそして土で覆った。次に水和剤または乳剤の形 に調剤された本発明による化合物を、換算して６００ないし８００１２　／ｈａ の水使用量における水性懸濁液または乳濁液として、種々の配量において上記覆 土の表面に施用した。

処理後、上記のポットを温室内に置きそして雑草にとって良好な成育条件下に保 った。試験植物が発芽した後に、植物および発芽に対する損傷度を、３ないし４ 週間の試験期間の後に未処理の対照と比較することにより視覚的に評価を行った 。評価の数値によって示されるように、本発明による化合物は、広範囲にわたる イネ科に属する雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽前除草作用を示す （表５参照）。

例番号　施用量　除草作用 略語 例番号二表１〜４の製造例 ａ、ｉ、＝有効成分（純粋な有効物質に関して）ＬＯＭＵ　＝ライグラスの類（ Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）ＥＣＣＲ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ ｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）ＡＶＳＡ　＝カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｓａ ｔｉｖａ）ＳＴＭＥ　：ハ：ｌべ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）ＣＨ３Ｅ 　＝キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ）ＳＴＡＬ　＝カ ラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ）３　栽培植物に対する許容度 更に他の温室内試験において、比較的多数の栽培植物および雑草の種子を砂お多 いローム質の土の中に播種しそして土で覆った。

一部のポットを上記１．において記載したように直ちに処理し、そして残りのポ ットを２ないし３枚の木葉が生えるまで温室内に置き、そして次に上記２．にお いて記載したように、本発明による有効物質を種々の施用量において噴霧した施 用しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚的評価によって、本発明に よる化合物が、例えばダイブ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびバレイショのよう な双子葉の作物に対して、発芽前および発芽後処理において、高い施用量の有効 物質が使用された場合においてすら、薬害を与えないことが立証された。更に、 若干の有効物質は、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ツルガム類、トウモロ コシまたはイネのような禾本科の作物にも害を与えなかった。従って、式（Ｉ） で表される本発明による化合物は、農作物における望ましくない植物の生長を防 除するために使用した場合に高い選択性を示す。

要約書 式（Ｉ）（式中、Ｒ’　、Ｒ”　、ｎ、Ｗ、Ｒ３およびＡは請求の範囲第１項に おいて定義された意味を育する）の化合物は、除草剤および植物生長調整剤とし て使用するのに好適である。それらは、公知方法と類似する方法で製造されつる 。それらを製造するために、式（Ｉｆ）の新規な化合物が式Ｒ”−０−ＣＤ−Ｎ Ｒ’Ａ（ここにＲ３はフェニルまたはアルキルを意味する）のカルバマートと反 応せしめられる。　式（ＩＩ）の化合物は、対応するスルホクロリドから製造さ れつる。

補正書の写しく翻訳文）提出書 （特許法第１８４条の８） 平成４年７月９日

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔上式中、 Ｒ１は−ＯＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ７またはヨウ素を意味し、Ｒ２はＨ、 （Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ Ｎ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３ ）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１ −Ｃ３）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ ３）アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルフイニル、（Ｃ１−Ｃ３） アルキルスルホニル、ＳＯ２ＮＲａＲｂまたはＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂを意味し、 ＲａＲｂは互いに無関係にＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケ ニル、プロパルギルを意味するかまたは一緒で−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２） ５−または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を意味し、Ｒ３はＨまたはＣＨ３を 意味し、 Ｒ４はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ３ ）アルコキシまたは（Ｃ３−Ｃ４）アルキニルを意味し、そしてＲ５はＨ、（Ｃ １−Ｃ３）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ４）アルキニ ルを意味するかまたは Ｒ４およびＲ５は一緒で−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−ＣＨ２Ｃ Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を意味し、Ｒ６はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル｛これは未 置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アル キルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスル ホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルおよびＣＮよりなる群から選択 された１個またはそれ以上の基によって置換されている｝、（Ｃ３−Ｃ６）アル ケニル｛これは未置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によっ て置換されている｝、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル｛これは未置換であるかまたは １個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、未置換であるか または１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４ ）アルキルスルホニル、フェニル基が未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ１− Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシよりなる群から選択された１個 またはそれ以上の基によって置換されているフエニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４ ）−アルコキシまたは未置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子 によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルを意味し、 Ｒ７は未置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換さ れている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、フエニル基か未置換であるかまた はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシよりなる 群がら選択された１個またはそれ以上の基によって置換されているフエニルスル ホニル、またはジ−〔（Ｃ１−Ｃ４）アルキル〕アミノスルホニルであるか、ま たは Ｒ６およびＲ７は一緒で式−（ＣＨ２）ｍ−ＳＯ２−で表される連鎖｛この連鎖 は更に１ないし４個の（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基によって置換されていてもよく 、そしてｍは３または４を意味する｝を意味し、 ｎは零または１を意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 Ａは下記各式 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式 、表等があります▼ｏｒ▲数式、化学式、表等があります▼｛｛上記各式中、 ＸはＨ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ｛ここ に最後に挙げた２種の基は未置換であるかまたはハロゲンによってモノ−または ポリ置換されるかまたは（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシによってモノ置換されている ｝を意味し、 ＹはＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ ３）アルキルチオ｛ここに上記のアルキル含有基は未置換であるかまたはハロゲ ンによってモノ−またはポリ置換されるかまたは（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシまた は（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオによってモノ−またはジ置換されている｝、更に 式ＮＲ■Ｒ３の基、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニ ル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニルオキシまたは（Ｃ ３−Ｃ４）アルキニルオキシを意味し、ＺはＣＨまたはＮを意味し、 Ｒ６およびＲ７は互いに無関係にＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ ４）アルケニルを意味し、 Ｘ１はＣＨ３、ＯＣＨ２、ＯＣ２Ｈ５またはＯＣＦ２Ｈを意味し、Ｙ１は−Ｏ− または−ＣＨ２−を意味し、Ｘ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはＣＨ２ＣＦ２を意味 し、Ｙ２はＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ＣＨ３またはＣ２Ｈ ５を意味し、Ｘ２はＣＨ３またはＯＣＨ２を意味し、Ｙ３はＨまたはＣＨ３を意 味し、 Ｘ４はＣＨ３、ＯＣＨ２、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣｌを意味し、Ｙ ４はＣＨ３、ＯＣＨ２、ＯＣ２Ｈ５またはＣｌを意味し、Ｙ５はＣＨ３、Ｃ２Ｈ ５、ＯＣＨ２またはＣｌを意味する｝｝で表される基を意味する〕 で表される化合物またはそれらの塩。
2. ２．式Ｉにおいて、 Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリルまたはプロパ ギルを意味するか、または Ｒ４およびＲ５が一緒で−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−ＣＨ２Ｃ Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を意味し、Ｒ６がＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル｛これは未 置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子により、または（Ｃ１− Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスル ホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルおよびＣＮよりなる群から選択さ れた基によって置換されている｝、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４） アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、フエニルスルホニル、ハロゲ ン、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシよりなる群から選 択された１ないし３個の基によって置換されているフエニルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ３）アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルを意味し、Ｒ７が （Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、フエニルスルホニルまたはハロゲン、（Ｃ １−Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシよりなる群から選択された １ないし３個の基によって置換されているフエニルスルホニル、またはジ−（Ｃ １−Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニルを意味するかまたは、Ｒ６およびＲ７ が一緒で式−（ＣＨ２）ｍＳＯ２−（式中、ｍは３または４を意味する）で表さ れる連鎖を意味する、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の化合物。
3. ３．式Ｉにおいて、 Ｗが酸素原子を意味し、 ｎが数式を意味し、そして Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味することを特徴とする請求の範囲１または２に記載の化合物。
4. ４．式Ｉにおいて、Ｒ２がＨ、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコ キシ、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ３）３アルキルチオを意味し、Ｒ４およびＲ５ が互いに無関係に（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを意味し、Ｒ６が水素、（Ｃ１−Ｃ ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニルを意味し、Ｒ７が（Ｃ１ −Ｃ３）アルキルスルホニルを意味し、そしてＡが式▲数式、化学式、表等があ ります▼ （上式中、ＺはＣＨまたはＮであり、Ｘはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、 （Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３またはＯＣＨ２ＣＦ３でありそ してＹは（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシまたはＯＣＦ２Ｈ である）で表される基を意味する、ことを特徴とする請求の範囲１ないし３のう ちいずれかに記載の化合物。
5. ５．式（Ｉ）で表される請求項１に定義された化合物またはそれらの塩を製造す べく、 （ａ）式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）で表される化合物を式（ＩＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）（上式中、Ｒ′はフエニルまたは （Ｃ１−Ｃ４）アルキルを意味する）で表される複素項式カルバマートと反応さ せるか、または（ｂ）式（ＩＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）で表されるピリジルスルホニルカル バマートを式（Ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）で表されるアミノ 複素環式環と反応させるか、または（ｃ）式（ＶＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩ）で表されるスルホニルイソシアナー トを式Ｒ３−ＮＨ−Ａ（Ｖ）で表されるアミノ複素環と反応させるかまたは （ｄ）ワンポット反応においてまず式Ｒ３−ＮＨ−Ａ（Ｖ）で表されるアミノ複 素環式環を塩基の存在下にホスゲンと反応せしめ、そして生成された中間体を式 （ＩＩ）で表されるピリジンスルホンアミドと反応せしめること特徴とする上記 一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法。
6. ６．請求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物 またはそれらの塩および調合助剤を含有することを特徴とする除草剤または植物 生長調整剤。
7. ７．請求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物 またはそれらの塩の除草性有効量または植物生長調整性有効量を植物、植物の種 子または栽培地面上に適用することを特徴とする望ましくない植物を防除するた めの、または植物の生長を調整するための方法。
8. ８．式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（上式中、Ｒ１，Ｒ２およびｎは請 求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれかにおいて記載された意味を有する）で 表される化合物。
9. ９．請求の範囲第８項に記載の式（ＩＩ）で表される化合物を製造すべく、式▲ 数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ１，Ｒ２およびｎは前記の意味を有する）で表されるスルホクロリ ドを第三−ブチルアミンと反応させそして通常の条件下に、またはアンモニアを 用いて、第三−ブチル基を分離させることにより式（ＩＩ）で表されるスルホン アミドに変換させることを特徴とする上記式（ＩＩ）の化合物の製造方法。
10. １０．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味しそしてＲ１，Ｒ２ およびｎは前記の意味を有する）で表される化合物をＳ−求核試薬と反応させそ して次に得られた中間生成物を次亜塩素酸ナトリウムまたは塩素と反応せしめて 前記スルホクロリドを製造することを特徴とする請求の範囲第９項に記載の方法 。