JPH05239035A - ピリミジニル− またはトリアジニル− オキシ− （または− チオ）− カルボン酸誘導体、それらの製造方法、およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途 - Google Patents

ピリミジニル− またはトリアジニル− オキシ− （または− チオ）− カルボン酸誘導体、それらの製造方法、およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途

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JPH05239035A
JPH05239035A JP4297460A JP29746092A JPH05239035A JP H05239035 A JPH05239035 A JP H05239035A JP 4297460 A JP4297460 A JP 4297460A JP 29746092 A JP29746092 A JP 29746092A JP H05239035 A JPH05239035 A JP H05239035A
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Frank Zurmuehlen
フランク・ツ−ルミユーレン
Klaus Bauer
クラウス・バウエル
Hermann Dr Bieringer
ヘルマン・ビーリンゲル
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（Ｉ） （式中、Ａは または、 ＸはＯ又はＳ、ＹはＮ又はＣＨ、Ｒ１及びＲ２は水素、
アルキル、アルコキシなど、Ｒ３はトリアルキル基等の
脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族基、Ｒ４は置換アルコキ
シ基、５又は６員の環状ラクトンなど、Ｒ５はアルキ
ル、アルケニル、アルキニルなど、Ｒ６は水素又はアル
キルを示す）で表される化合物。 【効果】 上記化合物は、選択的除草剤および植物生長
調整剤として好適である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野および従来の技術】ピリミジニルオ
キシ（チオ)-およびトリアジニルオキシ（チオ)-カルボ
ン酸誘導体が除草性および植物生長調整性を有すること
は公知に属する（ヨーロッパ特許出願公開第０，３４
７，８１１号、同第０，４０９，３６９号（カナダ特許
出願公開第２，０２１，４８６号）、同第０，４０９，
３６８号（カナダ特許出願公開第２，０２１，４８６
号）、同第４００，７４１号参照）。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この種
の構造を有する公知の有効物質のうちの若干のものは、
使用された場合に例えば重要な作物において選択性が不
十分であるという欠点がある。
【０００３】
【課題を解決しようとする手段】有利な除草性を有する
新規なピリミジニルオキシ（チオ)-およびトリアジニル
オキシ（チオ)-カルボン酸誘導体がこの度本発明者らに
より見出された。
【０００４】本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化１９】
【０００６】〔上式中、Ａは式
【０００７】
【化２０】
【０００８】で表される基であり、ＸはＯまたはＳであ
り、ＹはＮまたはＣＨであり、Ｒ1 およびＲ2 は互いに
独立して水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲン、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノま
たはジアルキルアミノであり、Ｒ3 は式
【０００９】
【化２１】
【００１０】で表される脂肪族、芳香脂肪族または芳香
族基であり、Ｒ5 はアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニル（最後に挙げた３種の基は互いに独立的に未置換で
あるかまたはアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン、フ
エニルおよび置換フエニルよりなる群から選択された基
によってモノ- またはポリ置換されている）であるか、
または、シクロアルキルまたはシクロアルケニル（最後
に挙げた２種の基は互いに独立的に未置換であるかまた
はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン、フ
エニルおよび置換フエニルよりなる群から選択された基
によってモノ- またはポリ置換されている）であるか、
または式
【００１１】
【化２２】
【００１２】で表される基であり、Ｒ6 は水素またはア
ルキルであり、Ｒ7 は水素、ハロゲン、アルキル（これ
は未置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アル
コキシおよびアルキルチオよりなる群から選択された１
種またはそれ以上の基によって置換されている）である
か、または、シクロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、
チエニル、ナフチルまたはジヒドロナフチル（最後に挙
げた３種の基は未置換であるかまたは置換されている）
であるか、または式
【００１３】
【化２３】
【００１４】で表される基であり、Ｒ13は水素、ハロゲ
ン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ア
ルキルスルホニル、アルキルスルフイニルまたはアルキ
ルチオであり、Ｒ8 およびＲ9 は互いに独立的に水素ま
たはアルキルであるか、あるいはＲ8およびＲ9 はそれ
らを結合している炭素原子と一緒で１個の酸素原子を含
有しそして１個またはそれ以上のアルキル基によって置
換されうる３- または６員環を形成し、Ｒ10は互いに独
立的に水素またはアルキルであるか、あるいはＲ10はＲ
12およびそれを結合しているエチレン基と一緒で、未置
換であるかまたは１個またはそれ以上のアルキル基によ
って置換されているシクロペンテンまたはシクロヘキセ
ン環であり、Ｒ11は水素またはアルキルであり、Ｒ12は
アルキル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたは
Ｒ12はＲ10およびそれらを結合しているエチレン基と一
緒で、未置換であるかまたは１個またはそれ以上のアル
キル基によって置換されているシクロペンテンまたはシ
クロヘキセン環であり、Ｄ1 ないしＤ6 は互いに独立的
にＯ，ＳまたはＮＲ14であり、Ｒ14は水素、アルキルま
たはフエニルであり、ｎは０ないし４、好ましくは０な
いし３の整数であり、ｍは０ないし３、好ましくは０ま
たは１の整数であり、ｏは０ないし２、好ましくは０ま
たは１の整数であり、ｐは０ないし２、好ましくは０ま
たは１の整数であり、Ｚは互いに独立的にハロゲン、ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、ニトロ、フエニルまたは置換フエニルであり、Ｒ
4 はアルコキシ基｛これはアルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオ
キシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、（Ｒ* )3Ｓｉま
たは（Ｒ* )3ＳｉＯ（これらの基において基Ｒ* は互い
に独立的にアルキル、アルケニルまたはアルキニルであ
る）、アリールまたは置換アリールにより置換されてい
るか、あるいはシアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、
アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロ
アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルス
ルフイニル、ジアルキルホスフイニル、ジアルキルホス
ホニル、ジアルキルホスホリル、ピリジルまたは置換ピ
リジルにより置換されている｝であるか、あるいは、Ｒ
4 は５- または６員の環状ラクトンであるか、あるい
は、Ｒ4 は式 -Ｄ7-ＣＲ15Ｒ16- Ｄ8-Ｌ -ＮＲ32- ＳＯ2-Ｒ33 -ＮＲ34- Ｏ- Ｒ35 -ＮＨ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22または
【００１５】
【化２４】
【００１６】で表される基であり、Ｄ7 はＯ，Ｓまたは
ＮＲ14であり、Ｄ8 は直接結合または飽和または不飽和
の炭化水素基であり、Ｒ15およびＲ16は互いに独立的に
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、
置換アリール、ベンジル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アリールオキシまたは置換アリ
ールオキシであり、Ｌは式 -ＣＯ- Ｏ- Ｒ17 -ＣＯ- Ｓ- Ｒ18 -ＣＯ- ＮＲ19Ｒ20 -ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -ＣＯ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -Ｏ- ＣＯ- Ｒ23 -Ｓ- ＣＯ- Ｒ23 -ＮＲ14- ＣＯ- Ｒ23
【００１７】
【化２５】
【００１８】で表される酸誘導体基であり、Ｒ17および
Ｒ18は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニル
（最後の３種の基は未置換であるかまたはハロゲンより
なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって
置換されている）であるか、またはシクロアルキル、シ
クロアルケニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニ
ルであり、Ｒ19およびＲ20は互いに独立的に水素、アル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ベン
ジル、フエニルまたは置換フエニルであるか、あるいは
それらを結合している窒素原子と一緒で、窒素原子のほ
かに更にＮ，ＯおよびＳよりなる群から選択されたヘテ
ロ原子を含有しうる複素環式３- ないし７員の環であ
り、Ｒ21およびＲ22は互いに独立的に水素、アルキル、
アルケニルまたはアルキニルであるか、またはそれらを
結合している炭素原子と一緒で４- ないし８員の炭素環
基であり、Ｒ23は水素、アルキル、シクロアルキル、フ
エニルまたは置換フエニルであり、Ｒ24はアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニル（最後に挙げた３種の基は未
置換であるかまたはハロゲン、アルコキシ、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシよりなる群から選択され
１個またはそれ以上の基によって置換されている）であ
るか、またはシクロアルキル、シクロアルケニル、アル
カノイル、アルコキシカルボニル、ベンジル、ベンゾイ
ルカルボニル、フエニルまたはベンゾイル（最後に挙げ
た４種の基は未置換であるかまたは置換されている）で
あり、Ｒ25は水素、アルキル、アルカノイル、アルコキ
シカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニ
ルオキシカルボニル、フエニルまたは置換フエニルであ
り、Ｒ26は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル（最後に挙げた３種の基は、未置換であるかまたはハ
ロゲンよりなる群から選択された１個またはそれ以上の
基によって置換されている）であり、Ｒ27およびＲ28は
互いに独立的に水素、アルキル、アルカノイル、アルコ
キシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキ
ニルオキシカルボニル、フエニルまたは置換フエニルで
あり、Ｒ29，Ｒ30およびＲ31は互いに独立的にアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニル、フエニルまたは置換
フエニルであり、Ｒ32は水素、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アリールまたはアルアルキルであり、Ｒ33
はアルキル、アリール、置換アリール、アルアルキルま
たは置換アルアルキルであり、Ｒ34は水素、アルキル、
アルケニル、アルキニル、アリールまたはアルアルキル
であり、そしてＲ35は水素、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アリールまたはアルアルキルである〕で表さ
れる化合物に関する。
【００１９】式（Ｉ）および以下において、基アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アル
キルアミノおよびアルキルチオそして対応する不飽和の
そして／または置換された基は、それぞれの場合に直鎖
状または分枝鎖状でありうる。特記しない限り、好まし
い基は、炭素原子鎖または炭素骨格が１ないし４個の炭
素原子を有する基であるかまたは不飽和基の場合には、
２ないし４個の炭素原子を有する。アルキル基は、また
アルコキシ、ハロアルキルおよび類似の基においても、
メチル、エチル、ｎ- またはｉ- プロピル、ｎ- 、ｉ-
、ｔ- または２-ブチルであり；アルケニルおよびアル
キニル基は、可能でありそして２- プロペニル、２- ま
たは３- ブテニル、２- プロピニル、および２- または
３- ブチニルのようなアルキル基に対応する不飽和基の
意味を有する。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素または
ヨウ素であり、ハロアルキルは、ハロゲンよりなる群か
ら選択された１個またはそれ以上の原子によって置換さ
れているアルキルであり、ハロアルキルは、例えばＣＦ
3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 ＣＦ3 である。これは同様にハロ
アルケニル、ハロアルコキシおよびその他のハロゲン置
換基にも妥当する。アリールは、例えば、フエニル、ナ
フチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニ
ル、ペンタレニル、フルオレニルおよび類似の基であ
り、好ましくはフエニルであり、アリールオキシは、対
応するオキシ基、好ましくはフエノキシを意味する。ヘ
テロアリールまたはヘテロアリールオキシにおけるヘテ
ロアリールは、例えばピリジル、ピリミジル、ピリダジ
ル、チエニル、フリル、ピローリル、ピラゾリルおよび
イミダゾリル、好ましくはピリジルおよびチエニル、な
らびに二環式または多環式芳香族または芳香脂肪族化合
物を意味する。場合によっては置換されているアリー
ル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール
オシイ、フエニル、フエノキシ、ベンジルおよびベンジ
ルオキシならびに芳香族部分を有する二環式基は、好ま
しくはそれぞれの場合に、対応する未置換基を意味する
か、またはそれらから誘導された置換された基を意味
し、それらの置換基は例えば１個またはそれ以上の、好
ましくは１、２または３個の、ハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シ
アノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ア
ルカノイル、カルバモイル、モノ- およびジアルキルア
ミノカルボニル、モノ- およびジアルキルアミノ、アル
キルスルフイニルおよびアルキルスルホニルよりなる群
から選択された基であり、そして炭素原子を有する基の
場合には、１ないし４個の炭素原子、特に１または２個
の炭素原子を有するものが好ましい。原則的に、好まし
い置換基は、フッ素または塩素のようなハロゲン、Ｃ1-
Ｃ4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、Ｃ1-Ｃ
4-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、Ｃ1-
Ｃ4-アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、
Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる
群から選択されたものである。メチル、メトキシおよび
塩素が特に好ましい。
【００２０】ケイ素含有基Ｒ4 の例は、トリアルキルシ
リルアルコキシ、アリールジアルキルシリルアルコキ
シ、ジアリールアルキルシリルアルコキシ、トリアルキ
ルシリルアルケニルオキシ、アリールジアルキルシリル
アルケニルオキシ、ジアリールアルキルシリルアルケニ
ルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アリ
ールジアルキルシリルアルキニルオキシ、ジアリールア
ルキルシリルアルキニルオキシ、トリオルキルシリルオ
キシ、アリールジアルキルシリルオキシ、ジアリールア
ルキルシリルオキシである。
【００２１】本発明はまた、式（Ｉ）に属するが特定的
に定義されていないすべての立体異性体およびそれらの
混合物にも関する。本発明による式（Ｉ）で表される特
に興味ある化合物は、上式中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに
独立的にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、ハロ
ゲン、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミ
ノまたはジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル) アミノ、好ましくは、
メチル、メトキシ、塩素またはメチルアミノ、特に上記
の２個の基のうちの１個がメトキシでありそして他の基
がメチル、メトキシ、塩素またはメチルアミノである、
化合物である。
【００２２】特に興味のある本発明による式（Ｉ）の他
の化合物は、Ａが式 -ＣＨＲ3-ＣＯ- Ｒ4 で表される基
であり、Ｒ3 が式 -ＣＲ7 Ｒ8 Ｒ9 で表される脂肪族、
芳香脂肪族または芳香族基またはフエニル、ピリジルま
たはチエニル（ここに最後に挙げた３種の基は未置換で
あるかまたは１ないし３個の基Ｚによって置換されてい
る）であり、Ｒ7 が水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ル、フエニルまたはベンジル、好ましくは水素またはメ
チルであり、Ｒ8 およびＲ9 が互いに独立的に水素また
はＣ1-Ｃ4-アルキルであるかまたはＲ8 およびＲ9 がそ
れらを結合している炭素原子と一緒で５- または６員の
環を形成し、そしてＺが互いに独立的にハロゲン、Ｃ1-
Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチ
オ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-
アミノまたはニトロである化合物である。Ｒ3 は好まし
くは、イソプロピル、２，２- ジメチル- エチルまたは
シクロペンチルである。
【００２３】特に興味のある本発明による式（Ｉ）のそ
の他の化合物としては、Ａが式
【００２４】
【化２６】
【００２５】で表される基であり、Ｒ5 がＣ1-Ｃ4-アル
キル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、
シクロヘキシル、シクロペンチル、フエニル、ピリジル
またはチエニル（ここに最後に挙げた３種の基は未置換
であるかまたは１ないし３個の基Ｚによって置換されて
いる）であり、Ｒ6 が水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルであ
り、そしてＺが互いに独立的にハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アル
キル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ
1-Ｃ4-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ
4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル) アミノまた
はニトロである化合物がある。
【００２６】特に興味のある本発明による式（Ｉ）で表
されるその他の化合物は、Ｒ4 がＣ1-Ｃ4-アルコキシ
｛これはＣ2-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニ
ルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキセニルオ
キシ、シクロペンチルオキシ、シクロペンテニルオキ
シ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、（Ｒ*)3Ｓｉまた
は（Ｒ* )3ＳｉＯ（ここに基Ｒ* は互いに独立的にＣ1-
Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニ
ルまたはフエニルである）により、またはシアノ、ニト
ロ、（Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-カルボニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフイニル、ジ-(Ｃ
1-Ｃ4-アルキル)-ホスフイニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ル)-ホスホニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-ホスホリルま
たはピリジルにより置換されている｝であるかまたはＲ
4 がカルボニル基に関してα- 位において残りの部分に
結合した５- または６員の環状ラクトンの基であるか、
またはＲ4 が式 -Ｄ7-ＣＲ15Ｒ16- Ｄ8-Ｌまたは
【００２７】
【化２７】
【００２８】で表される基であり、Ｄ7 がＯ，Ｓ，Ｎ
Ｈ、メチルアミノまたはエチルアミノであり、Ｄ8 が直
接結合であり、Ｒ15およびＲ16が互いに独立的に水素、
Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アル
キニル、フエニルまたはベンジル、好ましくは水素また
はメチルであり、Ｌが式 -ＣＯ- Ｏ- Ｒ17 -ＣＯ- Ｓ- Ｒ18 -ＣＯ- ＮＲ19Ｒ20 -ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -ＣＯ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -Ｏ- ＣＯ- Ｒ23 -Ｓ- ＣＯ- Ｒ23 -ＮＲ14- ＣＯ- Ｒ23
【００２９】
【化２８】
【００３０】で表される酸誘導体基であり、Ｒ17が水
素、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、シ
クロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキセニル、シ
クロペンテニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニ
ルであり、Ｒ18が水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-ア
ルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、シクロヘキシル、
シクロペンチル、シクロヘキセニル、シクロペンテニ
ル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであり、Ｒ
19およびＲ20が互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、シクロ
ヘキシル、シクロペンチル、ベンジル、フエニルまたは
置換フエニルであるか、あるいはそれらを結合している
窒素原子と一緒で窒素原子のほかに更にヘテロ原子とし
て酸素原子を有する５- または６員の複素環式環を形成
し、Ｒ21およびＲ22が互いに独立的にＣ1-Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルであ
るか、あるいはそれらを結合している炭素原子と一緒で
５- ないし６員の炭素環を形成し、Ｒ23が水素、Ｃ1-Ｃ
4-アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フエニ
ルまたは置換フエニルであり、Ｒ24がＣ1-Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル（こ
こに最後に挙げた３個の基は未置換であるかまたはハロ
ゲンおよびＣ1-Ｃ4-アルコキシよりなる群から選択され
た１個またはそれ以上の基によって置換されている）で
あるか、あるいはＣ1-Ｃ4-アルカノイル、（Ｃ1-Ｃ4-ア
ルコキシ)-カルボニル、ベンジル、ベンズオキシカルボ
ニル、フエニルまたはベンゾイル（最後に挙げた４種の
基は未置換であるかまたはＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-
アルコキシ、ハロゲンまたはニトロによって置換されて
いる）であり、Ｒ25が水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルであ
り、Ｒ26が水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニ
ルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル（ここに最後に挙げた３種
の基は未置換であるかまたはハロゲンよりなる群から選
択された１またはそれ以上の基によって置換されてい
る）であり、そしてＲ27およびＲ28が互いに独立的に水
素またはＣ1-Ｃ4-アルキルであり、そしてＲ29，Ｒ30お
よびＲ31が互いに独立的にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-
アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、フエニルまたは
置換フエニルである、化合物である。
【００３１】本発明による式（Ｉ）で表される好ましい
化合物は、Ｒ4 がＣ1-Ｃ4-アルコキシ基｛これはアリ
ル、プロパルギル、（Ｒ* )3Ｓｉまたは（Ｒ* )3ＳｉＯ
（ここに基Ｒ* は互いに独立的にメチル、エチルまたは
フエニルである）により、またはシアノ、Ｃ1-Ｃ4-アル
キルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフイニル、ジ-
(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-ホスフイニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アル
キル)-ホスホニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-ホスホリル
またはピリジルによって置換されている｝であるか、ま
たはＲ4 がカルボニル基に関してα- 位において残りの
部分に結合した５- 員の環状ラクトンの基であるか、ま
たはＲ4 が式 -Ｄ7-ＣＲ15Ｒ16- Ｄ8-Ｌまたは
【００３２】
【化２９】
【００３３】で表される基であり、Ｄ7 がＯ，Ｓまたは
ＮＨであり、Ｄ8 が直接結合であり、Ｒ15およびＲ16が
互いに独立的に水素またはメチルであり、Ｌが式 -ＣＯ- Ｏ- Ｒ17 -ＣＯ- Ｓ- Ｒ18 -ＣＯ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22
【００３４】
【化３０】
【００３５】で表される酸誘導体基であり、Ｒ17が水
素、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、ベ
ンジルまたはフエニルであり、Ｒ18が水素、Ｃ1-Ｃ4-ア
ルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニ
ル、ベンジルまたはフエニルであり、Ｒ19およびＲ20が
互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アル
ケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、シクロヘキシル、シクロ
ペンチル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニル、あ
るいはそれらに結合している窒素原子と一緒で窒素原子
のほかに更にヘテロ原子として酸素原子を含有してもよ
い複素環式５- または６員環を形成し、Ｒ24がＣ1-Ｃ4-
アルキル（ここに最後に挙げた基は未置換であるかまた
はハロゲンおよびＣ1-Ｃ4-アルコキシよりなる群から選
択された１個またはそれ以上の基によって置換されてい
る）、またはＣ1-Ｃ4-アルカノイル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシ)-カルボニル、ベンジル、ベンズオキシカルボニ
ル、フエニルまたはベンゾイル（ここに最後に挙げた４
種の基は未置換であるか、またはＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ
1-Ｃ4-アルコキシ、ハロゲンまたはニトロによって置換
されている）であり、Ｒ25が水素またはＣ1-Ｃ4-アルキ
ルであり、Ｒ26が水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-ア
ルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルであり、Ｒ27および
Ｒ28が互いに独立的に水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルであ
り、そしてＲ29，Ｒ30およびＲ31が互いに独立的にＣ1-
Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アル
キニルまたはフエニルである、化合物である。
【００３６】本発明による式（Ｉ）で表されるその他の
好ましい化合物は、個々の基または原子団が好ましいも
のとして上に述べた２個またはそれ以上の基または原子
団を包含する化合物である。
【００３７】本発明は、更に、式（Ｉ）で表される化合
物を製造すべく、（ａ）Ａが式 -ＣＨＲ3-ＣＯ- Ｒ4 の
基である場合には、式（ＩＩ）
【００３８】
【化３１】
【００３９】（上式中、Ｒ3 ，Ｒ4 およびＸは式（Ｉ）
において定義された意味を有する）で表される化合物を
式（ＩＩＩ）
【００４０】
【化３２】
【００４１】（上式中、ＮＵＣ1 は離脱性基、例えばハ
ロゲン、アルキルスルホニル、ベンジルスルホニルおよ
び置換ベンジルスルホニルよりなる群から選択されたそ
れであり、そしてＲ1 ，Ｒ2 およびＹは式（Ｉ）におい
て定義された意味を有する）で表される化合物と無機ま
たはまたは有機の塩基の存在下に反応せしめるか、
（ｂ）Ａが式 -ＣＨＲ3-ＣＯ- Ｒ4 の基である場合に
は、式（ＩＶ）
【００４２】
【化３３】
【００４３】（上式中、ＮＵＣ2 は離脱性基、例えばハ
ロゲンおよびメチルスルホニルオキシよりなる群から選
択されたそれであり、そしてＲ3 およびＲ4 は式（Ｉ）
において定義された意味を有する）で表される化合物を
式（Ｖ）
【００４４】
【化３４】
【００４５】（上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，ＸおよびＹは式
（Ｉ）において定義された意味を有する）で表される化
合物と無機または有機の塩基の存在下に反応せしめる
か、（ｃ）Ａが基Ｒ5 Ｒ6 Ｃ＝Ｃ- ＣＯ- Ｒ4 である場
合には、式（ＶＩ）
【００４６】
【化３５】
【００４７】（上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ4 ，ＸおよびＹ
は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で表され
る化合物を式（ＶＩＩ） Ｒ5-ＣＯ- Ｒ6 （ＶＩＩ） （上式中、Ｒ5 およびＲ6 は式（Ｉ）において定義され
た意味を有する）で表されるアルデヒドまたはケトンと
適当な無機または有機の塩基の存在下に反応せしめる
か、（ｄ）Ａが式 -ＣＨＲ3-ＣＯ- Ｒ4 の基である場合
には、上記（ｃ）において記載された式（ＶＩ）の化合
物を式（ＶＩＩＩ） Ｒ3-Ｈａｌ （ＶＩＩＩ） （上式中、Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素でありそし
てＲ3 は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で
表されるハロゲン化合物と無機または有機の塩基の存在
下に反応せしめるか、または（ｅ）式（ＩＸ）または
（Ｘ）
【００４８】
【化３６】
【００４９】｛上記両式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ5 ，
Ｒ6 ，ＸおよびＹは式（Ｉ）において定義された意味を
有し、そしてＤ* はＯ，ＳまたはＮＲ14（ここにＲ14は
Ｈ、アルキルまたはフエニルである）を意味する｝で表
される化合物を式（ＸＩ） Ｒ0-Ｈａｌ （ＸＩ） （上式中、Ｒ0 はＲ0-Ｄ* - が式（Ｉ）におけるＲ4 の
意味を有するように定義される）で表されるハロゲン化
合物と無機または有機の塩基の存在下に反応せしめるか
または（ｆ）Ｄ* が酸素原子である式（ＩＸ）または
（Ｘ）の化合物をそれ自体公知の方法で塩化チオニル、
塩化オキサリル、クロロカーボネート、カルボニルジイ
ミダゾールまたはまたはジシクロヘキシルカルボジイミ
ド／４- Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノピリジンと反応せしめ
て活性化されたカルボン酸誘導体を得、そしてこのもの
を式（ＸＩＩ） Ｒ4-Ｈ （ＸＩＩ） で表される化合物と無機または有機の塩基の存在下に反
応せしめることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物の製
造方法にも関する。
【００５０】反応（ａ）ないし（ｅ）に適した塩基は、
例えば、Ｎａ2 ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3 また
はＫＨＣＯ3 のようなアルカリ金属炭酸塩、ＮａＨおよ
びＫＨのようなアルカリ金属水素化物およびＫＦのよう
なアルカリ金属フッ化物、またはトリエチルアミンまた
はＤＢＵ（１，８- ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウン
デセン-(７））のような有機塩基である。
【００５１】一般に、これらの反応を溶媒の存在下に、
例えば、トルエン、キシレン、ジエチルエタン、ジグリ
ム、モノグリム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ- ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシドまたはアセトニトリルのような溶
剤を使用して、実施するのが便宜である。
【００５２】反応を触媒、例えばクラウンエーテルまた
はＮ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'-テトラメチレンジアミンの存在下に
実施することが有利なこともある。反応（ｆ）に適した
塩基は、例えば、ナトリウムまたはカリウムのようなア
ルカリ金属、Ｋ2 ＣＯ3 、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3
またはＫＨＣＯ3 のようなアルカリ金属炭酸塩、Ｎａ
Ｈ、ＫＨまたはＣａＨ2 のようなアルカリ金属水素化物
およびアルカリ土類金属水素化物、ＫＯＨまたはＮａＯ
Ｈのようなアルカリ金属水酸化物、またはトリエチルア
ミンのような有機塩基である。この反応に使用しうる溶
剤は、ｎ- ヘプタン、ベンゼン、トルエンまたはキシレ
ンのような炭化水素、ＣＨ2 Ｃｌ2 、ＣＨＣｌ3 、ＣＣ
ｌ4 およびクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水
素、ＣＨ3 ＯＨ、Ｃ2 Ｈ5 ＯＨまたは２- プロパノール
のようなアルコール、ジエチルエーテル、ジオキサンお
よびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のようなエーテル、
アセトンまたはメチルエチルケトンのようなケトン、酢
酸エチルのようなエステル、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、Ｎ，Ｎ- ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニトリルのような非プロ
トン性極性溶媒および水である。
【００５３】式ＩＩ- ＸＩＩの出発物質は、公知のもの
であるかまたは公知の方法に類似する方法で合成されう
る（参照文献：ヨーロッパ特許出願公開第３４７，８１
１号、同第４０９，３６９号（カナダ特許出願公開第
２，０２１，４８６号）、同第４０９，３６８号参照
（カナダ特許出願公開第２，０２１，４８６号）、同第
４００、７４１号参照）。
【００５４】本発明による式（Ｉ）の化合物は、広範囲
にわたる経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物
に対して卓越した除草作用を有する。これらの有効物質
は、また根茎、根の断片またはその他の多年生の器官か
ら発芽し、そして防除することの困難な多年生の雑草に
も有効に作用する。これに関連して、上記の物質が播種
前、発芽前または発芽後に適用されるか否かということ
は問題ではない。
【００５５】本発明による化合物によって防除されうる
単子葉および双子葉の雑草群のうちから若干の代表例を
特定的に挙げうるが、これらは一定の種に限定するもの
ではない。
【００５６】有効物質が効果的に作用する雑草種の例と
しては、単子葉植物のうちでは、カラスムギ(Avena) 、
ライグラス(Lolium)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、
クサヨシ(Phalaris)、イヌビエ(Echinochloa) 、メヒシ
バ(Digitaria) 、エノコロ(Setaria) そしてまた一年生
種よりカヤツリの類(Cyperus) があり、そして多年生種
のうちではシバムギ(Agropyron) 、ギヨウギシバ(Cynod
on) 、チガヤ(Imperata)およびモロコシ(Sorghum) 、そ
してまた多年生のカヤツリグサ(Cyperus) 類である。
【００５７】双子葉の雑草種の場合には、除草作用の範
囲は、一年生植物から例えば、ヤエムグラ(Galium)、ス
ミレ(Viola) 、クワガタソウ(Veronica)、オドリコソウ
(Lamium)、ハコベ(Stellaria) 、ヒユ(Amarauthus)、カ
ラシナ(Sinapis) 、ヒルガオ(Ipomoea) 、カミルレ(Mat
ricaria)、アブチロン(Abutilon)およびキンゴジカ(Sid
a)に及び、そして多年生の雑草の場合には、コンボルブ
ルス(Convolvulus) 、ノアザミ(Cirsium) 、スイバ(Rum
ex) およびヨモギ(Artemisia) に及ぶ。
【００５８】本発明による有効物質は、同様に、例えば
ウリカワ(Sagittaria)、オモダカ(Alisma)、ハリイ(Ele
ocharis)、ホタルイ(Scirpus) およびカヤツリ(Cyperu
s)のようなイネ栽培の特定の条件下に生ずる雑草の防除
に顕著な効果をもたらす。
【００５９】本発明による化合物を発芽前に土壌の表面
に適用した場合には、雑草の実ばえは、完全に阻止され
るかまたは雑草は子葉の段階に達するまで成育するが次
にその成長が停止して、結局３ないし４週間経過した後
に、完全に枯死する。
【００６０】有効物質が発芽後に植物の緑色部分に適用
された場合には、同様に成長は処理後極めて短期間で劇
的に停止し、そして雑草植物は施用時の成育段階のまま
留るかまたはそれらは一定の期間後に完全に枯死するの
で、栽培植物に有害な雑草の競生が極めて早い段階でし
かも持続的に排除される。
【００６１】本発明による化合物は、単子葉および双子
葉の雑草に対して卓越した除草作用を示すが、例えばコ
ムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テン
サイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物の
植物は、全く薬害を受けないかまたは無視しうる程度ま
でしか受けない。これらの理由から、本発明の化合物
は、農業目的の栽培における望ましくない植物の生長を
選択的に防除するに極めて好適である。
【００６２】更に、本発明による物質は、栽培植物にお
けるすぐれた生長調整性を有する。それらは、植物の物
質代謝に調節的に関与し、そして植物の成分の意図した
調節および例えば乾燥および矮小化を起させるというよ
うな、収穫の容易化に使用されうる。更に、それらは、
望ましくない植物生長を同時に植物を死滅させることな
く一般に調節しそして抑制するためにも適している。植
物生長の抑制は、多くの単子葉および双子葉の作物にお
いて重要な役割を演ずる。何故ならば、それによって倒
臥が減少せしめられるかまたは完全に防止されるからで
ある。
【００６３】本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴
霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で、通常の調合物とし
て施用されうる。式（Ｉ）で表される化合物は、一般的
な生物学的および／または化学物理的パラメーターに応
じて、多様に調合されうる。好適である可能な調合物の
例としては以下のものがある：水和剤（ＷＰ）、乳剤
（乳化性濃縮物）（ＥＣ）、濃縮エマルジョン（Ｅ
Ｗ）、例えば水中油型または油中水型エマルジョン、噴
霧用溶液またはエマルジョン、油または水を基剤とした
分散物（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、土壌施用
および撒布用（ＦＧ）粒剤のような粒剤（Ｇ）、水分散
性粒剤（ＷＤＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルま
たはワックス。
【００６４】これらの個々の調合形態は、原理的に知ら
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウィナッカー- キュヒラー(Winnacker-Kuechler)、「化
学技術」(Chemische Technologie) 、第７巻ハウザー社
刊(C. Hauser Verlag Muenchen) 第４版１９８６年；ヴ
アン・フアルケンブルグ(van Valkenburg,「農薬調合
物」"Pesticides. Formulations") マルセルデッカー社
刊第２版１９７２−７３年(Marcel Dekker N.Y., 2nd E
d １９７２−７３）；マルテンス(K. Martens)、「噴霧
乾燥便覧」("Spray Drying Handbook") 、第３版１９７
９年、グッドウイン社刊(G. Goodwin Ltd. London)。
【００６５】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような、必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版
ダーラント・ブックス社刊(Watkins, "Handbook of Ins
ecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed,Darla
nd Books, Caldwell N.J.) ；オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第２版ウイリー社刊(H. v. Olphen, "In
troduction to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed, J Wi
ley & Sons, N Y)；マースデン著「溶剤ガイド」第２版
インターサイエンス社１９５０年刊(Marsden, "Solvent
s Guide", 2nd Ed., Interscience,N. Y. １９５０）；
マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、ＭＣ出版社
刊(McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annua
l", MC Publ. Corp.,Ridgewood N.J.) ；シスレー、ウ
ッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４
年刊(Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Act
ive Agents",Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.１９６４）；
シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダク
ツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年刊(Schoenfel
dt,"Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte", Wis
s.Verlagsgesell., Stuttgart １９７６）；ウイナッカ
ー- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第
４版１９８６年刊(Winnacker-Kuechler, "Chemische Te
chnologie", Vol.７，C. Hauser Verlag Muenchen, 4th
Ed. １９８６）。
【００６６】これらの調合物に基づいて他の除草剤、殺
菌剤または殺虫剤のような他の農薬有効物質との、そし
て毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組合
せもまた、例えばレディーミックスの形であるいはタン
クミックスとして調製されうる。
【００６７】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であって、有効物質および希釈剤または不活性物質の
ほかにまた湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキル
フエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アル
カン- またはアルキルアリールスルホネートおよび脂肪
アルコールポリグリコールエーテルサルフエート、およ
び分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２，
２'-ジナフチルメタン- ６，６'-ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、そして
またナトリウムオレイルメチルタウリネートを含有す
る。
【００６８】乳剤（乳化性濃縮物）は、有効物質を有機
溶剤、例えばシクロヘキサノン、キシレンまたは高沸点
芳香族化合物または炭化水素中に１種またはそれ以上の
乳化剤を添加しながら溶解することによって調製され
る。使用されうる乳化剤は、例えばドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン
酸のカルシウム塩、脂肪アルコールポリグリコールエー
テルサルフエートまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸
ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル、プロプレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物
（例えばブロック重合体）、脂肪アルコール／プロピレ
ンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステ
ルである。
【００６９】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。
【００７０】土壌用または撒布用の粒剤または水分散性
粒剤のような粒剤は、有効物質を吸着性粒状不活性物質
上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイ
トまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着
剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアク
リレートあるいは鉱油によって塗布することによって調
製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、
所望ならば肥料との混合物として、適当な有効物質を粒
状化することもできる。
【００７１】プレート粒剤，流動床粒剤、押出し粒剤お
よび噴霧粒剤は、通例の方法によって製造されうる：例
えば、「噴霧乾燥便覧」("Spray-Drying Handbook") 、
第３版１９７９年、グットウイン社刊(G. Goodwin Lt
d., London) ；ブラウニング(J. E. Browning)、「アグ
ロメレーション」("Agglomeration") 、ケミカル・アン
ド・エンジニアリング(Chemical and Engineering)１９
６７年第１４７頁以下；ペリー編「化学工学便覧」("Pe
rry's Chemical Engineer's Handbook")、第５版、マグ
ローヒル社(McGraw-Hill, New York) １９７３年刊、第
８−５７頁に記載された方法を参照のこと。
【００７２】農薬の調合物に関する更に詳細な情報につ
いては、例えば、クリングマン(G. C. Klingman)、「科
学としての雑草防除」("Weed Control as a Scienc
e")、ジョンウイリー社(John wiley and Sons, Inc. Ne
w York)、１９６１年刊第８１−９６頁およびフレヤ
ー、エヴアンス(J.D. Freyer, S.A. Evans) 、「雑草防
除便覧("Weed Control Handbook") 、第５版、ブラック
ウエル科学出版社(Blackwell Scientific Publication
s, Oxford) １９６８年刊第１０１−１０３頁を参照さ
れたい。
【００７３】一般に、本発明による農薬製剤は、式
（Ｉ）の有効物質を０．１ないし９９重量％、特に０．
１ないし９５重量％含有する。例えば、水和剤において
は、有効物質の濃度は、約１０ないし９０重量％であ
り、１００％までの残りは通常の調合成分よりなる。乳
剤の場合には、有効物質濃度は、約１ないし８０、好ま
しくは５ないし８０重量％でよい。粉剤の形態の調合物
は、１ないし３０、好ましくは多くの場合５ないし２０
重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２な
いし２５、好ましくは２ないし２０重量％の有効物質を
含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含量
は、ある程度まで有効化合物が固体であるかまたは液状
であるかそしていかなる造粒助剤、充填剤その他が使用
されているかということに左右される。
【００７４】一般に、水分散性粒剤の場合の含量は、１
０ないし９０重量％である。更に、上記の有効物質の調
合物は、場合によっては、それぞれの場合に慣用される
接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填
剤または担体を含有する。
【００７５】これらの調合物に基いて、例えばレディー
ミックスまたはタンクミックスの形で、他の農薬有効物
質、肥料および／または生長調整剤と組合せて調剤する
ことも可能である。本発明による有効物質との組合せに
おいて成分として使用されうる有効物質の例は、例えば
ウイード・リサーチ(Weed Research) 第２６巻第４４１
−４４５頁（１９８６年）、または「農薬便覧」("The
Pesticide Manual")、第９版、英国作物保護協議会(The
British Crop Protection Council, １９９０／９１，
Bracknell, England) 、および本明細書中に引用した文
献中に記載されているような公知の有効物質である。例
えば文献から知られておりそして式（Ｉ）の化合物と組
合わされる除草剤として以下の有効物質が挙げられる
〔註：国際標準化機構(International Organization fo
r Standardization)（ＩＳＯ）の「一般名」かまたは化
合物の化学名が、場合によっては慣用のコード番号と一
緒に記載されている〕： アセトクロール；アシフルオルフエン；アクロニフエ
ン；ＡＫＨ７０８８、すなわち〔〔〔１- 〔５- 〔２-
クロロ -４-(トリフルオロメチル)-フエノキシ〕-２-
ニトロフエニル〕- ２- メトキシエチリデン〕- アミ
ノ〕- オキシ〕- 酢酸および〔〔〔１- 〔５- 〔２- ク
ロロ -４-(トリフルオロメチル)-フエノキシ〕- ２- ニ
トロフエニル〕- ２- メトキシエチリデン〕- アミノ〕
- オキシ〕- 酢酸メチル、アラクロール；アロキシジ
ム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロール；Ａ
ＭＳ、すなわちスルフアミン酸アンモニウム；アニロフ
オス；アスラム；アトラジン；アジプロトリン；バルバ
ン；ＢＡＳ５１６Ｈ、すなわち５-フルオロ -２- フエ
ニル -４Ｈ- ３，１- ベンゾキサジン -４- オン；ベナ
ゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフ
ロン- メチル；ベンスライド；ベンタゾーン；ベンゾフ
エナップ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプロップ-エ
チル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフエノック
ス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフエノキシム；
ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナフオス；ブソキシ
ノン；ブタクロール；ブタミフオス；ブテナクロル；ブ
チダゾール；ブトラリン；ブチレート；カルベタミド；
ＣＤＡＡ、すなわち２- クロロ -Ｎ，Ｎ-ジ- ２- プロ
ペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわち２- クロロア
リル- ジエチルジチオカルバメート；ＣＧＡ１８４９２
７、すなわち２- 〔４- 〔（５- クロロ -３- フルオロ
-２- ピリジニル)-オキシ〕フエノキシ〕プロパン酸お
よびその２- プロピニルエステル；クロメトキシフエ
ン；クロラムベン；クロラジフオップ- ブチル、ピリフ
エノップ- ブチル；クロルブロムロン；クロルブフア
ム；クロルフエナック；クロルフルレコール- メチル；
クロリダゾン；クロリムロンエチル；クロルニトロフエ
ン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロフア
ム；クロルスルフロン；クロルタール- ジメチル；クロ
ルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジ
ム；クロマゾーン；クロメプロップ；クロプロキシジ
ム；クロピラリド；シアナジン；シクロエート；シクロ
キシジム；シクルロン；シペルクワット；シプラジン；
シプラゾール；２，４- ＤＢ；ダラポン；デスメジフア
ン；デスメトリン；ジ- アレート；ジカンバ；ジクロロ
ベニル；ジクロ プロップ；ジクロフオップ- メチル；
ジエタチル；ジフエノクスロン；ジフエンゾクワット；
ジフルフエニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタ
メトリン；ジメタゾール；クロマゾン；ジメチピン；ジ
メトラスルフロン；シノスルフロン；ジニトラミン；ジ
ノセブ；ジノテルブ；デフエナミド；ジプロペトリン；
ジクワット；ジチオピール；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグ
リナジン- エチル；ＥＬ１７７、すなわち５- シアノ -
１-(１，１- ジメチルエチル)-Ｎ- メチル -３Ｈ- ピラ
ゾール -４- ４- カルボキシアミド；エンドタール；Ｅ
ＰＴＣ；エスプロカルブ；エタールフルラリン；エタメ
トスルフロン- メチル；エチジムロン；エチオジン；エ
トフメセート；Ｆ５２３１、すなわちＮ- 〔２- クロロ
-４-フルオロ -５- 〔４-(３- フルオロプロピル)-
４，５- ジヒドロ -５- オキソ -１Ｈ- テトラゾール -
１- イル〕フエニル〕エタンスルホンアミド；Ｆ６２８
５、すなわち１- 〔５-(Ｎ- メチルスルホニル)-アミノ
-２，４- ジクロフエニル〕- ３- メチル -４- ジフル
オロメチル -１，２，４- トリアゾール -５- オン；フ
エノプロップ；フエノキサン、Ｓ．クロマゾン；フエノ
キサプロップ- エチル；フエニユロン；フラムプロップ
- メチル；フラザスルフロン；フルアジフオップおよび
そのエステル誘導体；フルクロラリン；フルメトスラ
ム；Ｎ- 〔２，６- ジフルオロフエニル〕- ５- メチル
-(１，２，４- トリアゾロ〔１，５ａ〕ピリミジン -２
- スルホンアミド；フルメチロン；フルミプロピン；フ
ルオロジフエン；フルオログリコフエン- エチル；フル
リドン；フルロクロリドン；フルロキシピール；フルル
タモン；フオメサフエン；フオサミン；フリロキシフエ
ン；グルフオシネート；グルフオセート；ホラサフエ
ン；ハロキシフオップおよびそのエステル誘導体；ヘキ
サジノン；ＨＷ５２、すなわちＮ-(２，３- ジクロロフ
エニル)-４-(エトキシメトキシ)-ベンザミド；イマザメ
タベンズ- メチル；イマザピール；イマザキン；イマゼ
ヌメタピール；イマゼタピール；イマゾスルフロン；イ
オキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプ
ロチユロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリ
フオップ；カルブチレート；ラクトフエン；レナシル；
リニユロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ：メコプロップ；メフ
エナセット；メフルイジン；メタミトロール；メタザク
ロル；メタベンズチアゾロン；メタム；メタゾール；メ
トキシフエノン；メチルジムロン；メトブロムロン；メ
トラクロール；メトキシウロン；メトリブジン；メトス
ルフロン- メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；モノ
カルバミド硫酸 水素塩；モノリニユロン；モニユロ
ン；ＭＴ１２８、すなわち６- クロロ -Ｎ-(３- クロロ
-２- プロペニル)-５- メチル -Ｎ- フエニル -３- ピ
リダジンアミン；ＭＴ５９５０、すなわちＮ-〔３- ク
ロロ -４-(１- メチルエチル)-フエニル〕 -２- メチル
ペンタナミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタ
ラム；ＮＣ３１０、すなわち４-(２，４- ジクロロベン
ゾイル)-１- メチル -５- ベンジルオキシピラゾール；
ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフエン、ニトラ
リン；ニトロフエン；ニトロフルオルフエン；キルフル
ラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアゾ
ン；オキシフルオルフエン；パラクワット；ペブレー
ト；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フエンメジフア
ム；フエニソフアム；フエンメジフアム；ピクロラム；
ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフエノップ- ブチ
ル；プレチラクロル；プリミスルフロン- メチル；プロ
シアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナ
ジン- エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロ
ル；プロパニル；プロパキザフオップおよびそのエステ
ル誘導体；プロパジン；プロフアム；プロピザミド；プ
ロスルフアリン；プロスルフオカルブ；プリナクロル；
ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン- エチ
ル；ピラゾキシフエン；ピリデート；キンクロラック；
キンメラック；キノフオップおよびそのエステル誘導
体、キザロフオップおよびそのエステル誘導体、キザロ
フオップ- エチル；キザロフオップ-ｐ- テフリル；レ
ンリデユロン；ジムロン；Ｓ２７５、すなわち２- 〔４
- クロロ -２- フルオロ -５-(２- プロピニルオキシ)-
フエニル〕- ４，５，６，７- テトラヒドロ -２Ｈ- イ
ンダゾール；Ｓ４８２、すなわち２- 〔７- フルオロ-
３，４- ジヒドロ -３- オキソ -４-(２- プロピニル)-
２Ｈ- １，４- ベンズオキサジン -６- イル〕- ４，
５，６，７- テトラヒドロ -１Ｈ- イソインドール -
１，３（２Ｈ)-ジオン；セクブメトン；セトキシジム；
シデユロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７
９、すなわち２- 〔〔７- 〔２- クロロ -４-トリフル
オロ- メチル)-フエノキシ〕 -２- ナフタレニル〕- オ
キシ〕- プロパン酸およびそのメチルエステル；スルフ
オメチユロン- メチル；スルフアズロン；フラザスルフ
ロン；ＴＣＡ；テブタム；テブチウロン；テルバシル；
テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチ
ルアジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、すなわちＮ，
Ｎ- ジエチル -３- 〔（２- エチル -６- メチルフリニ
ル)-スルホニル〕- １Ｈ- １，２，４- トリアゾール -
１- カルボキサミド；チアザフルロン；チフエンスルフ
ロン- メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラ
ルコキシジム；トリ- アレート；トリアスルフロン；ト
リアゾフエンアミド；トリベニユロン- メチル；トリク
ロピル；トリジフアン；トリエタジン；トリフルラリ
ン；トリメチユロン；ヴェルノレート；ＷＬ１１０５４
７、すなわち５- フエノキシ -１- 〔３-(トリフルオロ
メチル)-フエニル〕- １Ｈ- テトラゾール。 ．使用に当っては、市販される形態で存在する調合物
は、場合によっては通常の方法で例えば水和剤、乳剤、
分散剤および水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈
される。粉剤および土壌用または撒布用の粒剤の形態の
調合物は、使用前に他の不活性物質によって希釈される
ことはない。
【００７６】必要とされる式（Ｉ）の化合物の施用割合
は温度、湿度のような外的条件、および他の要素と共に
および使用される除草剤の性質によって変動する。それ
は広範囲にわたって、例えば有効成分０．００５ないし
１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上にわたって変動しう
るがそれは好ましくは０．０１ないし５ｋｇ／ｈａであ
る。
【００７７】
【実施例】
調合例 ａ）一つの粉剤が式（Ｉ）の化合物１０重量部および不
活性物質としてのタルク９０重量部を混合しそしてこの
混合物をハンマーミルで粉砕することによって得られ
る。 ｂ）水中に容易に分散されうる一つの水和剤が式（Ｉ）
の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤および分散剤としてのオレオイルメチルタウ
リン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこの混合物
をピンデイスクミルで粉砕することによって得られる。 ｃ）水中に容易に分散されうる一つの分散性濃縮物が式
（Ｉ）の化合物２０重量部をアルキルフエノールポリグ
リコールエーテル〔(R) トリトン( (R) Triton) X ２０
７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル（ＥＯ８単位）３重量部およびパラフイン系鉱油
（沸騰範囲、例えば約２５５ないし２７７℃以上まで）
７１重量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルで
５ミクロン以下の微細度になるまで粉砕することによっ
て得られる。 ｄ）一つの乳剤が式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤と
してのシクロヘキサン７５重量部および乳化剤としてオ
キシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得られ
る。 ｅ）水分散性粒剤が、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０重量部 硫酸ラウリルナトリウム ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部 およびカオリン ７重量部 を混合し、この混合物をピンデイスクミルで粉砕し、そ
してこの粉末を流動床で造粒用液体としての水の上に噴
霧することによって得られる。 ｆ）水分散性粒剤もまた、 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２'-ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホ二酸ナトリウム ５重量部 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７重量部 および水 ５０重量部 をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、そして得ら
れた懸濁物を噴霧塔において単一物質ノズルによって噴
霧しそして乾燥することによって得られる。 化合物製造例 ２-(４，６- ジメトキシピリミジニル -２- オキシ)-３
- メチルブタン酸（ベンジルオキシカルボニル）メチル
（例６１） ジメチルホルムアミド２５ｍｌ中２-(４，６- ジメトキ
シピリジニル -２- オキシ)-３- メチルブタン酸４ｇ
（１５．６ｍｍｏｌ）およびブロモ酢酸ベンジル３．５
８ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）の溶液にフッ化カリウム０．
９１ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）を室温において撹拌しなが
ら添加する。９０℃において１０時間撹拌した後、反応
溶液を氷水中に注入し、そして混合物を酢酸エチルを用
いて抽出する。回転蒸発器上での蒸発によって上記の化
合物（例６１）５．１９ｇが無色の油状物の形で得られ
る。 ２-(４，６- ジメトキシピリミジニル -２- オキシ)-３
- メチルブタン酸（トリメチルシリル）メチル（例３９
１） ＣＨ2 Ｃｌ2 ２５ｍｌ中の２-(４，６- ジメトキシピリ
ミジニル -２- オキシ)-３- メチルブタン酸３ｇ（１
１．７ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルメタノール１．２
２ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）および４- ジメチルアミノピ
リジン０．０５ｇの溶液にジシクロヘキシルカルボジイ
ミド２．４１ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）を撹拌しながら２
０℃において滴加する。室温において１２時間撹拌した
後カラム濾過によって上記化合物（例３９１）２．９ｇ
が無色の油状物の形で得られる。
【００７８】下記の表Ｉの残りの化合物は、上記の例お
よび変法に類似の方法によって得られる。 表Ｉ：式Ｉａで表される化合物
【００７９】
【化３７】
【００８０】註：表Ｉにおいて、Ｐｈ＝フエニル、Ｐｒ
＝プロピルそしてＢｕ＝ブチルである。 例番号 R1 R2 X Y R3 R4 m.p. (℃) または (n)20 D 1 OCH3 OCH3 O CH i-C3H7 OCH2COOCH2CH=CH2 52 2 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 3 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 4 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 5 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 6 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 7 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 8 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 9 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 10 〃 〃 O 〃 〃 〃 11 〃 〃 〃 CH t-C4H9 〃 12 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 13 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 14 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 15 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 16 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 17 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 18 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 19 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 20 〃 〃 O 〃 〃 〃 21 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 56-57 22 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 23 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 24 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 25 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 26 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 27 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 28 NHCH3 OCH3 S CH シクロペンチル OCH2COOCH2CH=CH2 29 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 30 〃 〃 O 〃 〃 〃 31 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH2COOCH2C≡CH 98 32 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 33 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 34 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 35 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 36 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 37 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 38 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 39 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 40 〃 〃 O 〃 〃 〃 41 〃 〃 〃 〃 t-C4H9 〃 42 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 43 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 44 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 45 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 46 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 47 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 48 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 49 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 50 〃 〃 O 〃 〃 〃 51 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 81-82 52 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 53 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 54 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 55 OCH3 OCH3 S CH シクロペンチル OCH2COOCH2C ≡CH 56 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 57 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 58 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 59 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 60 〃 〃 O 〃 〃 〃 61 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH2COOCH2Ph 油状 62 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 63 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 64 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 65 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 66 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 67 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 68 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 69 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 70 〃 〃 O 〃 〃 〃 71 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 72 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 73 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 74 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 75 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 76 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 77 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 78 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 79 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 80 〃 〃 〃 〃 〃 〃 81 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 66-68 82 Cl OCH3 O CH シクロペンチル OCH2COOCH2Ph 83 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 84 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 85 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 86 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 87 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 88 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 89 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 90 〃 〃 O 〃 〃 〃 91 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH2COSCH3 92 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 93 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 94 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 95 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 96 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 97 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 98 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 99 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 100 〃 〃 O 〃 〃 〃 101 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 102 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 103 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 104 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 105 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 106 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 107 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 108 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 109 OCH3 OCH3 O N t-Bu OCH2COSCH3 110 〃 〃 〃 〃 〃 〃 111 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 112 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 113 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 114 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 115 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 116 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 117 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 118 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 119 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 120 〃 〃 O 〃 〃 〃 121 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH2COSC2H5 122 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 123 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 124 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 125 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 126 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 127 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 128 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 129 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 130 〃 〃 O 〃 〃 〃 131 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 132 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 133 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 134 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 135 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 136 Cl OCH3 O N t-Bu OCH2COSC2H5 137 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 138 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 139 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 140 〃 〃 〃 〃 〃 〃 141 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 142 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 143 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 144 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 145 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 146 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 147 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 148 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 149 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 150 〃 〃 O 〃 〃 〃 151 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH2COSCH2Ph 152 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 153 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 154 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 155 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 156 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 157 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 158 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 159 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 160 〃 〃 O 〃 〃 〃 161 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 162 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 163 CH3 OCH3 O N t-Bu OCH2COSCH2Ph 164 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 165 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 166 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 167 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 168 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 169 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 170 〃 〃 〃 〃 〃 〃 171 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 172 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 173 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 174 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 175 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 176 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 177 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 178 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 179 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 180 〃 〃 O 〃 〃 〃 181 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH(CH3)COOCH2CH=CH2 182 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 183 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 184 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 185 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 186 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 187 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 188 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 189 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 190 OCH3 OCH3 O N i-C3H7 OCH(CH3)COOCH2CH=CH2 191 〃 〃 〃 〃 t-C4H9 〃 192 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 193 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 194 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 195 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 196 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 197 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 198 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 199 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 200 〃 〃 〃 〃 〃 〃 201 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 62-64 202 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 203 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 204 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 205 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 206 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 207 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 208 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 209 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 210 〃 〃 O 〃 〃 〃 211 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH(CH3)COOCH2C≡CH 85 212 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 213 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 214 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 215 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 216 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 217 CH3 OCH3 S CH i-C3H7 OCH(CH3)COOCH2C≡CH 218 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 219 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 220 〃 〃 O 〃 〃 〃 221 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 222 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 223 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 224 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 225 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 226 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 227 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 228 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 229 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 230 〃 〃 〃 〃 〃 〃 231 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 油状 232 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 233 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 234 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 235 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 236 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 237 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 238 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 239 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 240 〃 〃 O 〃 〃 〃 241 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH(CH3)COOCH2Ph 242 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 243 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 244 NHCH3 OCH3 O CH i-C3H7 OCH(CH3)COOCH2Ph 245 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 246 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 247 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 248 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 249 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 250 〃 〃 O 〃 〃 〃 251 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 252 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 253 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 254 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 255 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 256 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 257 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 258 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 259 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 260 〃 〃 〃 〃 〃 〃 261 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 262 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 263 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 264 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 265 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 266 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 267 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 268 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 269 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 270 〃 〃 O 〃 〃 〃 271 OCH3 OCH3 O CH i-C3H7 OCH(CH3)COSCH3 272 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 273 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 274 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 275 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 276 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 277 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 278 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 279 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 280 〃 〃 O 〃 〃 〃 281 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 282 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 283 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 284 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 285 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 286 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 287 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 288 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 289 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 290 〃 〃 〃 〃 〃 〃 291 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 292 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 293 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 294 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 295 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 296 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 297 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 298 NHCH3 OCH3 S CH シクロペンチル OCH(CH3)COSCH3 299 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 300 〃 〃 O 〃 〃 〃 301 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH(CH3)COSC2H5 302 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 303 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 304 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 305 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 306 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 307 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 308 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 309 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 310 〃 〃 O 〃 〃 〃 311 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 312 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 313 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 314 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 315 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 316 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 317 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 318 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 319 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 320 〃 〃 〃 〃 〃 〃 321 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 322 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 323 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 324 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 325 OCH3 OCH3 S CH シクロペンチル OCH(CH3)COSC2H5 326 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 327 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 328 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 329 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 330 〃 〃 O 〃 〃 〃 331 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH(CH2)COSCH2Ph 332 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 333 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 334 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 335 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 336 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 337 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 338 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 339 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 340 〃 〃 O 〃 〃 〃 341 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 342 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 343 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 344 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 345 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 346 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 347 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 348 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 349 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 350 〃 〃 〃 〃 〃 〃 351 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃
【００８１】
【表１】
【００８２】 376 Cl OCH3 O N t-Bu 〃 377 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 378 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 379 OCH3 〃 〃 〃 〃 380 〃 〃 〃 〃 〃 〃 381 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 382 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 383 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 384 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 385 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 386 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 387 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 388 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 389 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 390 〃 〃 O 〃 〃 〃 391 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH2Si(CH3)3 油状 392 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 393 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 394 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 395 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 396 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 397 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 398 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 399 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 400 〃 〃 O 〃 〃 〃 401 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 402 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 403 CH3 OCH3 O N t-Bu OCH2Si(CH3)3 404 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 405 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 406 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 407 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 408 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 409 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 410 〃 〃 〃 〃 〃 〃 411 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 412 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 413 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 414 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 415 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 416 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 417 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 418 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 419 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 420 〃 〃 O 〃 〃 〃 421 OCH3 〃 〃 CH i-C3H7 ピリド-2- イルメトキシ 422 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 423 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 424 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 425 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 426 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 427 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 428 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 429 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 430 CH3 OCH3 O N t-Bu ピリド-2- イルメトキシ 431 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 432 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 433 CH3 OCH3 O N t-Bu 〃 434 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 435 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 436 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 437 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 438 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 439 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 440 〃 〃 〃 〃 〃 〃 441 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 88-90 442 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 443 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 444 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 445 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 446 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 447 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 448 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 449 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 450 〃 〃 O 〃 〃 〃 451 〃 〃 〃 CH i-C3H7 ピリド-3- イルメトキシ 452 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 453 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 454 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 455 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 456 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 457 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 458 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 459 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 460 OCH3 OCH3 O N i-C3H7 ピリド-3- イルメトキシ 461 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 462 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 463 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 464 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 465 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 466 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 467 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 468 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 469 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 470 〃 〃 〃 〃 〃 〃 471 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 472 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 473 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 474 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 475 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 476 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 477 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 478 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 479 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 480 〃 〃 O 〃 〃 〃 481 〃 〃 〃 CH i-C3H7 O-CH2-P(=O)(CH3)2 482 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 483 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 484 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 485 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 486 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 487 CH3 OCH3 S CH i-C3H7 O-CH2-P(=O)(CH3)2 488 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 489 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 490 〃 〃 O 〃 〃 〃 491 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 492 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 493 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 494 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 495 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 496 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 497 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 498 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 499 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 500 〃 〃 〃 〃 〃 〃 501 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 油状 502 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 503 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 504 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 505 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 506 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 507 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 508 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 509 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 510 〃 〃 O 〃 〃 〃 511 〃 〃 〃 CH i-C3H7 O-Si(CH3)2(t-Bu) 油状 512 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 513 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 514 NHCH3 OCH3 O CH i-C3H7 O-Si(CH3)2(t-Bu) 515 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 516 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 517 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 518 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 519 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 520 〃 〃 O 〃 〃 〃 521 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 522 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 523 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 524 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 525 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 526 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 527 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 528 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 529 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 530 〃 〃 〃 〃 〃 〃 531 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 532 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 533 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 534 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 535 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 536 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 537 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 538 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 539 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 540 〃 〃 O 〃 〃 〃 541 OCH3 OCH3 O CH i-C3H7 O-Si(i-Pr)3 1.4800 542 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 543 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 544 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 545 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 546 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 547 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 548 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 549 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 550 〃 〃 O 〃 〃 〃 551 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 552 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 553 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 554 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 555 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 556 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 557 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 558 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 559 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 560 〃 〃 〃 〃 〃 〃 561 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 562 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 563 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 564 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 565 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 566 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 567 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 568 NHCH3 OCH3 S CH シクロペンチル O-Si(i-Pr)3 569 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 570 〃 〃 O 〃 〃 〃 571 〃 〃 〃 CH i-C3H7 -OCH2C(OCH3)=CHCOOCH3 77-78 572 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 573 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 574 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 575 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 576 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 577 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 578 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 579 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 580 〃 〃 O 〃 〃 〃 581 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 582 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 583 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 584 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 585 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 586 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 587 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 588 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 589 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 590 〃 〃 〃 〃 〃 〃 591 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 72-74 592 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 593 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 594 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 595 OCH3 OCH3 S CH シクロペンチル -OCH2C(OCH3)=CHCOOCH3 596 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 597 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 598 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 599 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 600 〃 〃 O 〃 〃 〃 601 〃 〃 〃 CH i-C3H7 O-CH2COCH2COOCH3 油状 602 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 603 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 604 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 605 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 606 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 607 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 608 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 609 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 610 〃 〃 O 〃 〃 〃 611 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 612 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 613 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 614 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 615 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 616 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 617 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 618 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 619 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 620 〃 〃 〃 〃 〃 〃 621 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 72-74 622 Cl OCH3 O CH シクロペンチル O-CH2COCH2COOCH3 623 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 624 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 625 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 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〃 779 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 780 〃 〃 O 〃 〃 〃 781 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OC3H6OCH2CH=CH2 782 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 783 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 784 NHCH3 OCH3 O CH i-C3H7 OC3H6OCH2CH=CH2 785 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 786 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 787 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 788 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 789 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 790 〃 〃 O 〃 〃 〃 791 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 792 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 793 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 794 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 795 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 796 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 797 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 798 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 799 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 800 〃 〃 〃 〃 〃 〃 801 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 802 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 803 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 804 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 805 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 806 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 807 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 808 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 810 〃 〃 O 〃 〃 〃 811 OCH3 OCH3 O CH i-C3H7 OCH2CH2OCH2Ph 812 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 813 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 814 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 815 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 816 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 817 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 818 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 819 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 820 〃 〃 O 〃 〃 〃 821 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 822 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 823 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 824 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 825 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 826 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 827 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 828 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 829 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 830 〃 〃 〃 〃 〃 〃 831 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 832 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 833 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 834 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 835 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 836 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 837 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 838 NHCH3 OCH3 S CH シクロペンチル OCH2CH2OCH2Ph 839 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 840 〃 〃 O 〃 〃 〃 841 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH2CH2-O-CH2C≡CH 842 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 843 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 844 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 845 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 846 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 847 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 848 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 849 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 850 〃 〃 O 〃 〃 〃 851 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 852 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 853 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 854 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 855 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 856 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 857 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 858 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 859 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 860 〃 〃 〃 〃 〃 〃 861 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 862 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 863 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 864 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 865 OCH3 OCH3 S CH シクロペンチル OCH2CH2-O-CH2C ≡CH 866 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 868 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 869 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 870 〃 〃 O 〃 〃 〃 871 〃 〃 〃 CH i-C3H7 -OCH2CH(CH3)OCH2CH=CH2 油状 872 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 873 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 874 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 875 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 876 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 877 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 878 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 879 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 880 〃 〃 O 〃 〃 〃 881 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 882 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 883 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 884 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 885 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 886 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 887 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 888 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 889 OCH3 〃 〃 N t-Bu -OCH2CH(CH3)OCH2CH=CH2 890 〃 〃 〃 〃 〃 〃 891 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 油状 892 Cl OCH3 O CH シクロペンチル 〃 893 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 894 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 895 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 896 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 897 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 898 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 899 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 900 〃 〃 O 〃 〃 〃 901 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OC4H8-O-CH2-CH=CH2 902 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 903 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 904 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 905 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 906 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 907 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 908 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 909 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 910 〃 〃 O 〃 〃 〃 911 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 912 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 913 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 914 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 915 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 916 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 917 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 918 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 919 OCH3 OCH3 O N t-Bu OC4H8-O-CH2-CH=CH2 920 〃 〃 〃 〃 〃 〃 921 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 922 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 923 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 924 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 925 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 926 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 927 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 928 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 929 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 930 〃 〃 O 〃 〃 〃 931 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH2COON=C(CH3)2 932 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 933 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 934 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 935 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 936 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 937 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 938 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 939 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 940 〃 〃 O 〃 〃 〃 941 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 942 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 943 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 944 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 945 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 946 Cl OCH3 O N t-Bu OCH2COON=C(CH3)2 947 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 948 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 949 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 950 〃 〃 〃 〃 〃 〃 951 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 952 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 953 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 954 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 955 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 956 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 957 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 958 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 959 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 960 〃 〃 O 〃 〃 〃 961 〃 〃 〃 CH i-C3H7 OCH(CH3)CON=C(CH3)2 962 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 963 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 964 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 965 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 966 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 967 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 968 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 969 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 970 〃 〃 O 〃 〃 〃 971 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 972 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 973 CH3 OCH3 O N t-Bu OCH(CH3)CON=C(CH3)2 974 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 975 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 976 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 977 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 978 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 979 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 980 〃 〃 〃 〃 〃 〃 981 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 982 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 983 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 984 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 985 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 986 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 987 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 988 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 989 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 990 〃 〃 O 〃 〃 〃 991 〃 〃 〃 CH i-C3H7 -NH-CH2-CO-OCH2CH=CH2 992 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 993 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 994 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 995 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 996 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 997 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 998 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 999 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1000 OCH3 OCH3 O N i-C3H7 -NH-CH2-CO-OCH2CH=CH2 1001 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 1002 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1003 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1004 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1005 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1006 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1007 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1008 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1009 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1010 〃 〃 〃 〃 〃 〃 1011 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 1012 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1013 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1014 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1015 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 1016 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1017 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1018 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1019 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1020 〃 〃 O 〃 〃 〃 1021 OCH3 〃 CH i-C3H7 -NH-CH2CO-OCH2C≡CH 1022 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1023 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1024 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1025 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 1026 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1027 CH3 OCH3 S CH i-C3H7 -NH-CH2CO-OCH2C≡CH 1028 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1029 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1030 〃 〃 O 〃 〃 〃 1031 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 1032 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1033 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1034 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1035 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1036 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1037 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1038 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1039 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1040 〃 〃 〃 〃 〃 〃 1041 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 1042 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1043 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1044 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1045 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 1046 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1047 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1048 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1049 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1050 〃 〃 O 〃 〃 〃 1051 〃 〃 〃 CH i-C3H7 -NHCH(CH3)COSCH2Ph 1052 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1053 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1054 NHCH3 OCH3 O CH i-C3H7 -NHCH(CH3)COSCH2Ph 1055 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 1056 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1057 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1058 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1059 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1060 〃 〃 O 〃 〃 〃 1061 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 1062 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1063 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1064 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1065 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1066 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1067 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1068 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1069 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1070 〃 〃 〃 〃 〃 〃 1071 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 1072 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1073 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1074 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1075 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 1076 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1077 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1078 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1079 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1080 〃 〃 O 〃 〃 〃 1081 OCH3 OCH3 O CH i-C3H7 -OCH(t-Bu)(CN) 90-92 1082 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1083 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1084 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1085 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 1086 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1087 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1088 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1089 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1090 〃 〃 O 〃 〃 〃 1091 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 1092 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1093 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1094 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1095 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1096 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1097 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1098 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1099 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1100 〃 〃 〃 〃 〃 〃 1101 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃 1102 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1103 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1104 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1105 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 1106 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1107 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1108 NHCH3 OCH3 S CH シクロペンチル -OCH(t-Bu)(CN) 1109 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1110 〃 〃 O 〃 〃 〃 1111 〃 〃 〃 CH i-C3H7 -OCH(CH3)CN 1112 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1113 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1114 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1115 OCH3 〃 S 〃 〃 〃 1116 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1117 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1118 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1119 OCH3 〃 〃 N 〃 〃 1120 〃 〃 O 〃 〃 〃 1121 〃 〃 〃 〃 t-Bu 〃 1122 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1123 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1124 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1125 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1126 Cl 〃 〃 〃 〃 〃 1127 CH3 〃 〃 〃 〃 〃 1128 NHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1129 OCH3 〃 〃 〃 〃 〃 1130 〃 〃 〃 〃 〃 〃 1131 〃 〃 〃 CH シクロペンチル 〃
【００８３】
【表２】
【００８４】生物試験例 雑草植物に対する損傷度、または栽培植物に対する許容
度を効果を０ないし５の評価点によって表された評定表
を使用して評価を行った。この評点表において、 ０＝効果なし １＝ ０ないし２０％の効果または損傷度 ２＝２０ないし４０％の効果または損傷度 ３＝４０ないし６０％の効果または損傷度 ４＝６０ないし８０％の効果または損傷度 ５＝８０ないし１００％の効果または損傷度 １．発芽前除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
を、砂の多いローム質の土を入れたプラスチックポット
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤の形態に
調合された本発明による化合物の種々の施用割合のもの
を、６００ないし８００ｌ／ｈａの水使用割合（換算さ
れたもの）において水性懸濁液または乳濁液の形で覆土
の表面に施用した。
【００８５】処理後、ポットを温室内に置きそして雑草
にとって良好な成育条件下に保った。３ないし４週間の
試験期間の経過後に試験植物が発芽した後に、植物の損
傷度または不充分な発芽を未処理の対照と比較して視覚
的な評価を行った。表３の評価の数値が示すように、本
発明による化合物は、広範囲のイネ科の雑草および広葉
の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す。 表ＩＩ：発芽前処理による効果 例番号 施用割合 除草効果 （ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ） ＳＴＡＬ ＳＴＭＥ ＥＣＣＲ ＬＯＭＵ ３１ １．２５ ５ ５ ５ ５ １８１ ０．３ ５ ５ ５ ５ ２１１ ０．３ ５ ５ ５ ５ １ ０．３ ５ ５ ５ ５ ５７１ ０．３ ５ ５ ５ ５ ３６１ ０．３ ５ ５ ５ ５ ３９１ ０．３ ５ ５ ４ ４５１１ ０．３ ５ ５ ５ ５ 略語：ＳＴＡＬ＝カラシナの類(Sinapis alba) ＳＴＭＥ＝ハコベ(Stellaria media) ＥＣＣＲ＝イヌビエ(Echinochloa crus-galli) ＬＯＭＵ＝ライグラスの類(Lolium multiflorum) ａ．ｉ．＝有効成分 ２．発芽後処理による除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、
砂の多いローム質の土を入れたプラスチックポットに植
付け、そして温室内で良好な成育条件下において栽培し
た。播種の３週間後に三葉期の段階で処理を行った。
【００８６】水和剤または乳剤として調合された本発明
による化合物を種々の施用割合で、６００ないし８００
ｌ／ｈａの水使用割合（換算されたもの）において植物
の緑色部分に噴霧し、そして試験植物を温室内で理想的
な成育条件下に約３ないし４週間保った後に、調合剤の
効果を未処理の対照植物と比較して視覚により評価し
た。
【００８７】本発明による化合物は、発芽後処理で使用
した場合においても、広範囲にわたる経済的に重要なイ
ネ科の雑草および広葉の雑草に対してすぐれた除草効果
を示す。 表ＩＩＩ：発芽後処理による効果 例番号 施用割合 除草効果 （ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ） ＳＴＡＬ ＳＴＭＥ ＥＣＣＲ ＬＯＭＵ ３１ １．２５ ５ ５ ５ ５ １８１ ０．３ ５ ５ ５ ５ ２１１ ０．３ ５ ４ ５ ５ １ ０．３ ５ ５ ５ ５ ５７１ ０．３ ４ ４ ３ ５ ３６１ ０．３ ５ ５ ５ ５ ３９１ ０．３ ５ ５ ４ ４５１１ ０．３ ５ ５ ５ ５ 略語：表ＩＩと同様
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 55/00 Ｃ 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/60 8615−4Ｃ (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、エップシユタイン／タ ウヌス、アイヒエンウエーク、26

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔上式中、 Ａは式 【化２】 で表される基であり、 ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＮまたはＣＨであり、 Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素、アルキル、アル
    コキシ、アルキルチオ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ア
    ミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり、 Ｒ3 は式 【化３】 で表される脂肪族、芳香脂肪族または芳香族基であり、 Ｒ5 はアルキル、アルケニルまたはアルキニル（最後に
    挙げた３種の基は互いに独立的に未置換であるかまたは
    アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、
    ジアルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン、フエニルおよび
    置換フエニルよりなる群から選択された基によってモノ
    - またはポリ置換されている）であるか、または、 シクロアルキルまたはシクロアルケニル（最後に挙げた
    ２種の基は互いに独立的に未置換であるかまたはアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミ
    ノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン、フエニルお
    よび置換フエニルよりなる群から選択された基によって
    モノ- またはポリ置換されている）であるか、または式 【化４】 で表される基であり、 Ｒ6 は水素またはアルキルであり、 Ｒ7 は水素、ハロゲン、アルキル（これは未置換である
    かまたはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシおよびア
    ルキルチオよりなる群から選択された１個またはそれ以
    上の基によって置換されている）であるか、または、 シクロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、チエニル、ナ
    フチルまたはジヒドロナフチル（最後に挙げた３種の基
    は未置換であるかまたは置換されている）であるか、ま
    たは式 【化５】 で表される基であり、 Ｒ13は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルフ
    イニルまたはアルキルチオであり、 Ｒ8 およびＲ9 は互いに独立的に水素またはアルキルで
    あるか、あるいはＲ8およびＲ9 はそれらを結合してい
    る炭素原子と一緒で１個の酸素原子を含有しそして１個
    またはそれ以上のアルキル基によって置換されうる３-
    または６員の環を形成し、 Ｒ10は互いに独立的に水素またはアルキルであるか、あ
    るいはＲ10はＲ12およびそれらを結合しているエチレン
    基と一緒で、未置換であるかまたは１個またはそれ以上
    のアルキル基によって置換されているシクロペンテンま
    たはシクロヘキセン環であり、 Ｒ11は水素またはアルキルであり、 Ｒ12はアルキル、フエニルまたは置換フエニルであるか
    またはＲ12はＲ10およびそれらを結合しているエチレン
    基と一緒で、未置換であるかまたは１個またはそれ以上
    のアルキル基によって置換されているシクロペンテンま
    たはシクロヘキセン環であり、 Ｄ1 ないしＤ6 は互いに独立的にＯ，ＳまたはＮＲ14で
    あり、 Ｒ14は水素、アルキルまたはフエニルであり、 ｎは０ないし４の整数であり、 ｍは０ないし３の整数であり、 ｏは０ないし２の整数であり、 ｐは０ないし２の整数であり、 Ｚは互いに独立的にハロゲン、アルキル、ハロアルキ
    ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アミ
    ノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、フエ
    ニルまたは置換フエニルであり、 Ｒ4 はアルコキシ基｛これはアルケニルオキシ、アルキ
    ニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニル
    オキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、 （Ｒ* )3Ｓｉまたは（Ｒ* )3ＳｉＯ（これらの基におい
    て基Ｒ* は互いに独立的にアルキル、アルケニルまたは
    アルキニルである）、アリールまたは置換アリールによ
    り置換されているか、あるいはシアノ、ニトロ、アルキ
    ルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカル
    ボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルスルホニ
    ル、アルキルスルフイニル、ジアルキルホスフイニル、
    ジアルキルホスホニル、アルキルホスホリル、ピリジル
    または置換ピリジルにより置換されている｝であるか、
    あるいは、 Ｒ4 は５- または６員の環状ラクトンであるか、あるい
    は、 Ｒ4 は式 -Ｄ7-ＣＲ15Ｒ16- Ｄ8-Ｌ -ＮＲ32- ＳＯ2-Ｒ33 -ＮＲ34- Ｏ- Ｒ35 -ＮＨ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22または 【化６】 で表される基であり、 Ｄ7 はＯ，ＳまたはＮＲ14であり、 Ｄ8 は直接結合または飽和または不飽和の炭化水素基で
    あり、 Ｒ15およびＲ16は互いに独立的に水素、アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、 アリール、置換アリール、ベンジル、アルコキシ、アル
    ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシまた
    は置換アリールオキシであり、 Ｌは式 -ＣＯ- Ｏ- Ｒ17 -ＣＯ- Ｓ- Ｒ18 -ＣＯ- ＮＨ19Ｒ20 -ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -ＣＯ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -Ｏ- ＣＯ- Ｒ23 -Ｓ- ＣＯ- Ｒ23 -ＮＲ14 - ＣＯ- Ｒ23 【化７】 で表される酸誘導体基であり、 Ｒ17およびＲ18は水素、アルキル、アルケニルまたはア
    ルキニル（最後の３種の基は未置換であるかまたはハロ
    ゲンよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基
    によって置換されているであるかまたはシクロアルキ
    ル、シクロアルケニル、ベンジル、フエニルまたは置換
    フエニルでり、 Ｒ19およびＲ20は互いに独立的に水素、アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、 シクロアルキル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニ
    ルであるか、あるいはそれらを結合している窒素原子と
    一緒で、窒素原子のほかに更にＮ，ＯおよびＳよりなる
    群から選択されたヘテロ原子を含有しうる複素環式３-
    ないし７員の環であり、 Ｒ21およびＲ22は互いに独立的に水素、アルキル、アル
    ケニルまたはアルキニルであるか、またはそれらを結合
    している炭素原子と一緒で４- ないし８員の炭素環基で
    あり、 Ｒ23は水素、アルキル、シクロアルキル、フエニルまた
    は置換フエニルであり、 Ｒ24はアルキル、アルケニルまたはアルキニル（最後に
    挙げた３種の基は未置換であるかまたはハロゲン、アル
    コキシ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシより
    なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって
    置換されている）であるか、またはシクロアルキル、シ
    クロアルケニル、アルカノイル、アルコキシカルボニ
    ル、ベンジル、ベンゾイルカルボニル、フエニルまたは
    ベンゾイル（最後に挙げた４種の基は未置換であるかま
    たは置換されている）であり、 Ｒ25は水素、アルキル、アルカノイル、アルコキシカル
    ボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキ
    シカルボニル、フエニルまたは置換フエニルであり、 Ｒ26は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニル
    （最後に挙げた３種の基は、未置換であるかまたはハロ
    ゲンよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基
    によって置換されている）であり、 Ｒ27およびＲ28は互いに独立的に水素、アルキル、アル
    カノイル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカ
    ルボニル、アルキニルオキシカルボニル、フエニルまた
    は置換フエニルであり、 Ｒ29，Ｒ30およびＲ31は互いに独立的にアルキル、アル
    ケニルまたはアルキニル、フエニルまたは置換フエニル
    であり、 Ｒ32は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
    ールまたはアルアルキルであり、 Ｒ33はアルキル、アリール、置換アリール、アルアルキ
    ルまたは置換アルアルキルであり、 Ｒ34は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
    ールまたはアルアルキルであり、そして Ｒ35は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
    ールまたはアルアルキルである〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立的にＣ1-Ｃ
    4-アルキル、Ｃ1-Ｃ 4-アルコキシ、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-
    ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノまたはジ-(Ｃ
    1-Ｃ4-アルキル）アミノである請求項１に記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】 Ａが式 -ＣＨＲ3-ＣＯ- Ｒ4 で表される
    基であり、Ｒ3 が式 -ＣＲ7 Ｒ8 Ｒ9 で表される脂肪
    族、芳香脂肪族または芳香族基またはフエニル、ピリジ
    ルまたはチエニル（ここに最後に挙げた３種の基は未置
    換であるかまたは１ないし３個の基Ｚによって置換され
    ている）であり、Ｒ7 が水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アル
    キル、フエニルまたはベンジルであり、Ｒ8 およびＲ9
    が互いに独立的に水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルであるか
    またはＲ8 およびＲ9 はそれらを結合している炭素原子
    と一緒で５- または６員の環を形成し、そしてＺが互い
    に独立的にハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロ
    アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキ
    シ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノ、
    ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノまたはニトロである、請
    求項１または２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ａが式 【化８】 で表される基であり、Ｒ5 がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ
    4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、シクロヘキシ
    ル、シクロペンチル、フエニル、ピリジルまたはチエニ
    ル（ここに最後に挙げた３種の基は未置換であるかまた
    は１ないし３個の基Ｚによって置換されている）であ
    り、Ｒ6 が水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルであり、そして
    Ｚが互いに独立的にハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-
    Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロ
    アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル
    アミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル）アミノまたはニトロで
    ある、請求項１または２に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ4 がＣ1-Ｃ4-アルコキシ｛これはＣ2-
    Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルオキシ、シ
    クロヘキシルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロ
    ペンチルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ベンジルオ
    キシ、ベンジルチオ、（Ｒ* )3Ｓｉまたは（Ｒ* )3Ｓｉ
    Ｏ（ここに基Ｒ* は互いに独立的にＣ1-Ｃ4-アルキル、
    Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはフエニ
    ルである）により、またはシアノ、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4-
    アルキル)-カルボニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニル、
    Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフイニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキ
    ル)-ホスフイニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-ホスホニ
    ル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-ホスホリルまたはピリジル
    により置換されている｝であるか、またはＲ4 がカルボ
    ニル基に関してα- 位において残りの部分に結合した５
    - または６員の環状ラクトンの基であるか、またはＲ4
    が式 -Ｄ7-ＣＲ15Ｒ16- Ｄ8-Ｌ で表される基であり、Ｄ7 がＯ，Ｓ，ＮＨ，メチルアミ
    ノまたはエチルアミノであり、Ｄ8 が直接結合であり、
    Ｒ15およびＲ16が互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキ
    ル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、フエニ
    ルまたはベンジルであり、Ｌが式 -ＣＯ- Ｏ- Ｒ17 -ＣＯ- Ｓ- Ｒ18 -ＣＯ- ＮＲ19Ｒ20 -ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -ＣＯ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -Ｏ- ＣＯ- Ｒ23 -Ｓ- ＣＯ- Ｒ23 -ＮＲ14- ＣＯ- Ｒ23 【化９】 で表される酸誘導体基であり、Ｒ17が水素、Ｃ2-Ｃ4-ア
    ルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、シクロヘキシル、 シクロペンチル、シクロヘキセニル、シクロペンテニ
    ル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであり、Ｒ
    18が水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまた
    はＣ2-Ｃ4-アルキニル、シクロヘキシル、シクロペンチ
    ル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、 ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであり、Ｒ19お
    よびＲ20が互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ
    2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、シクロヘキシ
    ル、シクロペンチル、ベンジル、フエニルまたは置換フ
    エニルであるか、あるいはそれらを結合している窒素原
    子と一緒で窒素原子のほかに更にヘテロ原子として酸素
    原子を有する５- または６員の複素環式環を形成し、Ｒ
    21およびＲ22が互いに独立的にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-
    Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルであるか、あ
    るいはそれらを結合する炭素原子と一緒で５- ないし６
    員の炭素環を形成し、Ｒ23が水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、
    シクロヘキシル、シクロペンチル、フエニルまたは置換
    フエニルであり、Ｒ24がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-ア
    ルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル（ここに最後に挙げ
    た３種の基は未置換であるかまたはハロゲンおよびＣ1-
    Ｃ4-アルコキシよりなる群から選択された１個またはそ
    れ以上の基によって置換されている）であるか、あるい
    はＣ1-Ｃ4-アルカノイル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カル
    ボニル、ベンジル、ベンズオキシカルボニル、フエニル
    またはベンゾイル（最後に挙げた４種の基は未置換であ
    るかまたはＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、ハ
    ロゲンまたはニトロによって置換されている）であり、
    Ｒ25が水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルであり、Ｒ26が水
    素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-
    Ｃ4-アルキニル（ここに最後に挙げた３種の基は未置換
    であるかまたはハロゲンよりなる群から選択された１ま
    たはそれ以上の基によって置換されている）であり、そ
    してＲ27およびＲ28が互いに独立的に水素またはＣ1-Ｃ
    4-アルキルである、請求項１〜４のうちのいずれかに記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4 がＣ1-Ｃ4-アルコキシ基｛これはア
    リル、プロパルギル、（Ｒ* )3Ｓｉまたは（Ｒ* )3Ｓｉ
    Ｏ（ここに基Ｒ* は互いに独立的にメチル、エチルまた
    はフエニルである）により、またはシアノ、Ｃ1-Ｃ4-ア
    ルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフイニル、ジ
    -(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-ホスフイニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アル
    キル)-ホスホニル、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-ホスホリル
    またはピリジルによって置換されている｝であるか、ま
    たはＲ4 がカルボニル基に関してα- 位において残りの
    部分に結合した５- 員の環状ラクトンの基であるか、ま
    たはＲ4 が式 -Ｄ7-ＣＲ15Ｒ16- Ｄ8-Ｌで表される基で
    あり、Ｄ7 がＯ，ＳまたはＮＨであり、Ｄ8 が直接結合
    であり、Ｒ15およびＲ16が互いに独立的に水素またはメ
    チルであり、Ｌが式 -ＣＯ- Ｏ- Ｒ17 -ＣＯ- Ｓ- Ｒ18 -ＣＯ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 -ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22 【化１０】 で表される酸誘導体であり、Ｒ17が水素、Ｃ2-Ｃ4-アル
    ケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、ベンジルまたはフエ
    ニルであり、Ｒ18が水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-
    アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル、ベンジルまたは
    フエニルであり、Ｒ19およびＲ20が互いに独立的に水
    素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-
    アルキニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ベンジ
    ル、フエニルまたは置換フエニル、あるいはそれらに結
    合している窒素原子と一緒で窒素原子のほかに更にヘテ
    ロ原子として酸素原子を含有してもよい複素環式５- ま
    たは６員環を形成し、Ｒ24がＣ1-Ｃ4-アルキル（ここに
    最後に挙げた基は未置換であるかまたはハロゲンおよび
    Ｃ1-Ｃ4-アルコキシよりなる群から選択された１個また
    はそれ以上の基によって置換されている）、またはＣ1-
    Ｃ4-アルカノイル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カルボニ
    ル、ベンジル、ベンゾイルカルボニル、フエニルまたは
    ベンゾイル（ここに最後に挙げた４種の基は未置換であ
    るかまたはＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、ハ
    ロゲンまたはニトロによって置換されている）であり、
    Ｒ25が水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルであり、Ｒ26が水
    素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-
    Ｃ4-アルキニルであり、Ｒ27およびＲ28が互いに独立的
    に水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルである、請求項１〜５の
    うちのいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ4 が式 【化１１】 （上式中、Ｒ29，Ｒ30およびＲ31が互いに独立的にＣ1-
    Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アル
    キニル、フエニルまたは置換フエニルである）で表され
    る基である請求項１〜４のうちのいずれかに記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 Ｒ29，Ｒ30およびＲ31が互いに独立的に
    Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-
    アルキニルまたはフエニルである、請求項７に記載の化
    合物。
  9. 【請求項９】 請求項１〜８のうちのいずれかに規定さ
    れた式（Ｉ）で表される化合物の製造方法において、
    （ａ）Ａが式 -ＣＨＲ3-ＣＯ- Ｒ4 の基である場合に
    は、式（ＩＩ） 【化１２】 （上式中、Ｒ3 ，Ｒ4 およびＸは式（Ｉ）において定義
    された意味を有する）で表される化合物を式（ＩＩＩ） 【化１３】 （上式中、ＮＵＣ1 は離脱性基であり、そしてＲ1 ，Ｒ
    2 およびＹは式（Ｉ）において定義された意味を有す
    る）で表される化合物と無機または有機の塩基の存在下
    に反応せしめるか、（ｂ）Ａが式 -ＣＨＲ3-ＣＯ- Ｒ4
    の基である場合には、式（ＩＶ） 【化１４】 （上式中、ＮＵＣ2 は離脱性基であり、そしてＲ3 およ
    びＲ4 は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で
    表される化合物を式（Ｖ） 【化１５】 （上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，ＸおよびＹは式（Ｉ）において
    定義された意味を有する）で表される化合物と無機また
    は有機の塩基の存在下に反応せしめるか、 【化１６】 【化１７】 （上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ4 ，ＸおよびＹは式（Ｉ）に
    おいて定義された意味を有する）で表される化合物を式
    （ＶＩＩ） Ｒ5-ＣＯ- Ｒ6 （ＶＩＩ） （上式中、Ｒ5 およびＲ6 は式（Ｉ）において定義され
    た意味を有する）で表されるアルデヒドまたはケトンと
    適当な無機または有機の塩基の存在下に反応せしめる
    か、（ｄ）Ａが式 -ＣＨＲ3-ＣＯ- Ｒ4 の基である場合
    には、上記（ｃ）において記載された式（ＶＩ）の化合
    物を式（ＶＩＩＩ） Ｒ3-Ｈａｌ （ＶＩＩＩ） （上式中、Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素でありそし
    てＲ3 は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で
    表されるハロゲン化合物と無機または有機の塩基の存在
    下に反応せしめるか、または（ｅ）式（ＩＸ）または
    （Ｘ） 【化１８】 ｛上記両式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｘおよ
    びＹは式（Ｉ）において定義された意味を有し、そして
    Ｄ* はＯ，ＳまたはＮＲ14（ここにＲ14はＨ、アルキル
    またはフエニルである）を意味する｝で表される化合物
    を式（ＸＩ） Ｒ0-Ｈａｌ （ＸＩ） （上式中、Ｒ0 はＲ0-Ｄ* - が式（Ｉ）におけるＲ4 の
    意味を有するように定義される）で表されるハロゲン化
    合物と無機または有機の塩基の存在下に反応せしめるか
    または（ｆ）Ｄ* が酸素原子である式（ＩＸ）または
    （Ｘ）の化合物をそれ自体公知の方法で塩化チオニル、
    塩化オキサリル、クロロカーボネート、カルボニルジイ
    ミダゾールまたはまたはジシクロヘキシルカルボジイミ
    ド／４- Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノピリジンと反応せしめ
    て活性化されたカルボン酸誘導体を得、そしてこのもの
    を式（ＸＩＩ） Ｒ4-Ｈ （ＸＩＩ） で表される化合物と無機または有機の塩基の存在下に反
    応せしめることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造方
    法。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜８において定義された式
    （Ｉ）の化合物および通常の調合助剤を含有する除草剤
    および植物生長調整剤。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜８のいずれかに記載された
    式（Ｉ）の化合物を除草剤または植物生長調整剤として
    使用する方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜８のいずれかに記載された
    式（Ｉ）の化合物の１種またはそれ以上を植物、それら
    の植物の種子または栽培中の地域に施用することを特徴
    とする有害植物を防除し、または植物の生長を調整する
    方法。
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