DE69226813T2 - Pyrimidin- oder Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide - Google Patents

Pyrimidin- oder Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide

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Description

    Hintergrund der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft ein Herbizid, das als aktiven Bestandteil ein neues Pyrimidin- oder Triazin-Derivat, wie 3- Alkoxybutyrylimidazol-Derivate, 3-Alkoxyalkansäureamid- Derivate, 3-Alkoxyalkansäure-Derivate und 2- Pyrimidinylthioalkansäure-Derivate enthält.
  • Bislang sind viele Herbizide zur Förderung der Arbeitsersparnis in der Landwirtschaft und zur Produktivitätszunahme von Nutzpflanzen entwickelt worden. Herkömmliche Herbizide zeigen jedoch eine ungenügende herbizide Wirkung, d. h. sie sind ungenügend hinsichtlich einer selektiven herbiziden Wirkung gegenüber Nutzpflanzen wie Baumwolle und stellen auch hinsichtlich der Sicherheit gegenüber Lebewesen nicht in ausreichendem Maße zufrieden. Um somit diese Probleme zu lösen, hat man nach der Entwicklung neuer Herbizide verlangt.
  • 3-Alkoxybutyrylimidazol-Derivate und 3-Alkoxyalkansäureamid- Derivate der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindungen, deren herbizide Wirkung bislang nicht bekannt war.
  • Als eine den erfindungsgemäßen 2-Pyrimidinylthioalkansäure- Derivaten ähnliche Verbindung kannte man beispielsweise die in der japanischen Auslegeschrift Nr. 85262/1990, in EP-A- 0347811, EP-A-0409368, EP-A-0411706, EP-A-0400741, EP-A- 0029001 und EP-A-0481512 offenbarten Verbindungen. Es war auch bekannt, daß diese Verbindungen eine Herbizidaktivität aufweisen. Die herbiziden Wirkungen dieser Verbindungen sind jedoch ungenügend und es war somit wünschenswert ein neues Herbizid zu entwickeln, das ausgezeichnetere Aktivitäten aufwies.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Ein Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues Pyrimidin- oder Triazin-Derivat, ein Verfahren zur Herstellung desselben und ein Herbizid, das besagte Verbindung als aktiven Bestandteil enthält, bereitzustellen.
  • Die vorliegenden Erfinder haben gefunden, daß ein neues Pyrimidin- oder Triazin-Derivat eine in höherem Maße ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen einjährige Reispflanzenunkräuter und einjährige breitblättrige Unkräuter aufweist und Selektivität gegenüber Nutzpflanzen wie Baumwolle zeigt, und ferner ein Verfahren zur Herstellung desselben mit hohen Ausbeuten gefunden, und auf diese Weise die vorliegende Erfindung vollendet.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein 3-Alkoxyalkansäure- Derivat der folgenden Formel (I):
  • worin R¹ eine Cyano-Gruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxy- Gruppe oder -O-R&sup7; bedeutet, worin R&sup7; eine C&sub3;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe, eine C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl-Gruppe, oder eine C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl-Gruppe bedeutet, wobei die Alkyl-Gruppe einen Cyano- oder Halogen- Substituenten aufweisen kann; R² ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe bedeutet, R³ ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe bedeutet, R&sup4; eine 1-Imidazolyl-Gruppe oder NHSO&sub2;-R&sup8; bedeutet, worin R&sup8; eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder eine Phenyl-Gruppe bedeutet, wobei die Phenyl-Gruppe einen C&sub1;-C&sub6;- Alkyl- oder Halogen-Substituenten aufweisen kann; R&sup5; eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-Gruppe bedeutet; R&sup6; eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy- oder -Alkyl-Gruppe bedeutet; X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bedeutet und Z ein Stickstoffatom oder eine -CH= Gruppe bedeutet.
  • Die Erfindung betrifft auch ein 3-Alkoxybutyrylimidazol- Derivat der folgenden Formel (Ia):
  • worin R&sup7;, R³, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein 3-Alkoxyalkansäureamid- Derivat der folgenden Formel (Ib):
  • worin R&sup7;, R³, R&sup8;, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert.
  • Die Erfindung betrifft auch ein 2-Pyrimidinylthioalkansäure- Derivat der folgenden Formel (Id):
  • worin R¹' eine Cyano-Gruppe oder ein Halogenatom bedeutet; R² eine niedere Alkyl-Gruppe bedeutet; R&sup6;' eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy- Gruppe bedeutet; und R³, R&sup4; und R&sup5; jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls ein 3-Hydroxy-2- pyrimidinylthioalkansäure-Derivat der folgenden Formel (Ie):
  • worin R², R³, R&sup4;-, R&sup5; und R&sup6;' jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung des 3-Alkoxyalkansäure-Derivats der obigen Formel (Ia), welches das Umsetzen einer Verbindung der Formel (II):
  • worin R&sup7;, R³, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert,
  • mit N,N'-Carbonyldiimidazol umfaßt.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung des 3-Alkoxyalkansäureamid-Derivats der obigen Formel (Ib), welches das Umsetzen des 3-Alkoxyalkansäure-Derivats der obigen Formel (Ia) mit einer Verbindung der folgenden Formel (III):
  • NH&sub2;SO&sub2;R&sup8; (III)
  • worin R&sup8; die gleiche Bedeutung wie zuvor definiert hat, umfaf~t.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung eines 3-Halogen-2-Pyrimidinylthioalkansäure- Derivats der folgenden Formel (Id'):
  • worin Y ein Halogenatom bedeutet, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; jeweils die gleichen Bedeutungen wie zuvor definiert haben,
  • welches das Umsetzen eines 3-Hydroxy-2- pyrimidinylthioalkansäure-Derivats der zuvor angegebenen Formel (Ie) mit einem Halogenierungsmittel umfaßt.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung eines 3-Cyano-2-pyrimidnylthioalkansäure-Derivats der folgenden Formel (Id"):
  • worin R², R³, R&sup4;-, R&sup5; und R&sup6;' jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert,
  • welches das Umsetzen des 3-Halogen-2- pyrimidinylthioalkansäure-Derivats der zuvor angegebenen Formel (Id') mit einem Cyanisierungsmittel umfaßt.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung des 3-Hydroxy-2-pyrimidinylthioalkansäure-Derivats der zuvor angegebenen Formel (Ie), welches das Umsetzen einer Verbindung der Formel (X):
  • worin R² und R³ jeweils die gleichen Bedeutungen haben wie zuvor definiert, mit einer Verbindung der folgenden Formel (XI):
  • worin R&sup4;&supmin;, R&sup5; und R&sup6;' jeweils die gleichen Bedeutungen haben wie zuvor definiert, umfaßt.
  • Schließlich betrifft die Erfindung ein Herbizid, welches das Pyrimidin- oder Triazin-Derivat der zuvor angegebenen Formel (I) als aktiven Bestandteil umfaßt.
    • Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung im Detail erläutert.
  • In dem neuen Pyrimidin- oder Triazin-Derivat (I), das die Verbindungen der Formeln (Ia) bis (le) umfaßt, bei denen es sich um die erfindungsgemäßen Zielverbindungen handelt, und in den Verbindungen (II) bis (VII), die die Ausgangsstoffe hierfür darstellen, haben R¹, R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6;, R&sup6;', R&sup7;, R&sup8;, X, Y und Z die nachstehend erläuternden Bedeutungen.
  • Für R¹ kann man eine Cyano-Gruppe, ein Halogenatom (Fluoratom, Chloratom, Bromatom und Jodatom), eine Hydroxy- Gruppe, oder -O-R&sup7; anführen. Für R&sup7; kann man eine C&sub1;-C&sub6;- Alkyl-Gruppe, eine C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl-Gruppe, eine C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl- Gruppe, eine Halogen-C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe und eine Cyano-C&sub1;-C&sub6;- alkyl-Gruppe anführen. Die Alkyl-Gruppe kann geradkettig oder verzweigt sein und weist vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome (z. B. Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe, n-Propyl- Gruppe und Isopropyl-Gruppe) auf. Die Alkenyl-Gruppe kann geradkettig oder verzweigt sein und weist vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatome, insbesondere vorzugsweise 3 Kohlenstoffatome (z. B. Propenyl-Gruppe) auf. Die Alkinyl- Gruppe kann geradkettig oder verzweigt sein und weist vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatome, insbesondere vorzugsweise 3 Kohlenstoffatome (z. B. Propinyl-Gruppe) auf. Die Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-Gruppe kann ein geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl sein (als Halogenatom kann man ein Fluoratom, Chloratom, Bromatom und Jodatom anführen, wobei das Chloratom stärker bevorzugt ist), das vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome, insbesondere vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome (z. B. Chlorethyl-Gruppe und Chlorpropyl- Gruppe) aufweist. Die Cyano-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-Gruppe kann eine geradkettige oder verzweigte Cyanoalkyl-Gruppe sein, die vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome, insbesondere vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome (z. B. Cyanoethyl- Gruppe) aufweist.
  • Für R² wird eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe angeführt, die eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe darstellt, die vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome (z. B. Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe, n-Propyl-Gruppe und Isopropyl-Gruppe) aufweist, wobei die Methyl-Gruppe am stärksten bevorzugt ist.
  • Für R³ kann man ein Wasserstoffatom und eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- Gruppe anführen, die geradkettig oder verzweigt sein kann und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome (z. B. Methyl-Gruppe und Ethyl-Gruppe) aufweist.
  • R&sup4; stellt eine 1-Imidazolyl-Gruppe wie in der Formel (Ia) oder -NHSO&sub2;-R&sup8; wie in der Formel (Ib) dar (eine Alkylsulfonylamino-Gruppe oder eine Arylsulfonylamino- Gruppe), worin R&sup8; eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe oder eine Phenyl- Gruppe darstellt, wobei die Phenyl-Gruppe einen Substituenten aufweisen kann. Die C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe des Restes R&sup8; kann geradkettig oder verzweigt sein. Sie weist vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome (z. B. Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe, n- Propyl-Gruppe, Isopropyl-Gruppe und n-Butyl-Gruppe) auf. Mögliche Substituenten für die Phenyl-Gruppe des Restes R&sup8; können eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (stärker bevorzugt mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, am stärksten bevorzugt ist diese eine Methyl-Gruppe) und ein Halogenatom (Fluoratom, Chloratom, Bromatom und Jodatom, vorzugsweise ein Chloratom) sein.
  • Für R&sup5; kann man eine Methoxy-Gruppe wie in der Formel (Ia) und (Ib) oder eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy- Gruppe anführen, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 1 bis 4, stärker bevorzugt 1 bis 3 (z. B. Methoxy-Gruppe) ist.
  • Für R&sup6; kann man eine Methoxy-Gruppe wie in den Formeln (Ia) und (Ib) oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy- Gruppe wie in der Formel (I) anführen. Die C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe ist eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe, die vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome (z. b. Methyl- und Ethyl-Gruppe) aufweist, und die C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-Gruppe ist eine geradkettige oder verzweigte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4, insbesondere vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxy-Gruppe und Ethoxy-Gruppe).
  • X ist ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom.
  • Z ist ein Stickstoffatom oder -CH = (Methin-Gruppe).
  • Für Y in der Formel (Id') kann man ein Halogenatom (z. B. Fluoratom; Chloratom, Bromatom und Jodatom, aber vorzugsweise ein Chloratom) anführen.
  • Das neue Pyrimidin- oder Triazin-Derivat (I), bei dem es sich um die gewünschte Verbindung handelt, kann ein optisches Isomer auf Grundlage eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms umfassen.
  • Man kann die Verbindung (I) beispielsweise nach den Herstellungsverfahren 1 bis 8, die nachstehend aufgeführt werden, herstellen. (Herstellungsverfahren 1): N,N'-Carbonyldiimidazol
  • worin R³, R&sup7;, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen haben wie zuvor definiert.
  • Man kann die Verbindung (Ia) durch Umsetzen der Ausgangsverbindung (II) mit N,N'-Carbonyldiimidazol in einem Lösungsmittel herstellen.
  • Die Verbindung (II) kann man leicht herstellen, indem man beispielsweise ein 2-Hydroxyalkansäure-Derivat oder ein 2- Mercaptoalkansäure-Derivat mit 2-Methylsulfonylpyridin oder einem 2-Chlortriazin gemäß dem in der japanischen Patentanmeldung Nr. 279328/1990 beschriebenen Verfahren, wie es nachstehend gezeigt ist, umsetzt.
  • worin R³, R&sup7;, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert, und W ein Chloratom oder CH&sub3;SO&sub2;- bedeutet.
  • Für die Verbindung (II) kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen (als Verbindungen (II)&sub1; bis (II)&sub3;&sub8; bezeichnet) anführen, die die jeweiligen Arten an Substituenten-Gruppen umfassen, die den in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 38 entsprechen (beispielsweise wird die Verbindung (II), die der Verbindung Nr. 1 entspricht, als Verbindung (II)&sub1; bezeichnet, wobei diese Verbindung (II)&sub1; für eine Verbindung steht, worin in der Verbindung (II) R&sup7; CH&sub3; ist, R³ H ist, · 0 ist und Z CH ist).
  • Das Lösungsmittel ist nicht spezifisch begrenzt, solange es nicht an der vorliegenden Reaktion direkt teilnimmt, und kann beispielsweise Wasser; Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan; Kektone wie Aceteon Methylethylketon und Methylisobutylketon; Nitrile wie Acetonitril; bipolare aprotische Lösungsmittel wie N,N- Dimethylformamid, N,N'-Dimethyl-2-imidazolidinon und Dimethylsulfoxid; halogenierte Alkyl-Lösungsmittel wie Chloroform und Methylenchlorid; und eine Mischung der oben angeführten Lösungsmittel umfassen.
  • Man kann die Reaktion zur Herstellung der Verbindung (Ia) bei einer Reaktionskonzentration von 5 bis 80% durchführen.
  • Bei dem Herstellungsverfahren ist das Verhältnis, in dem man die Ausgangsverbindung (II) und N,N'-Carbonyldiimidazol verwendet, 0,5 bis 2 mol, vorzugsweise 1 bis 1,5 mol des N,N'-Carbonyldiimidazols pro mol der Ausgangsverbindung (II).
  • Die Reaktionstemperatur ist nicht spezifisch begrenzt, so lange sie dem Siedepunkt des zu verwendenden Lösungsmittels oder einer geringeren Temperatur entspricht, wobei die Reaktion jedoch im allgemeinen bei 0 bis 80ºC, vorzugsweise 5 bis 50ºC ausgeführt werden kann.
  • Die Reaktionszeit variiert in Abhängigkeit von der oben angegebenen Konzentration und Temperatur, aber kann im allgemeinen innerhalb von 0,5 bis 10 h liegen.
  • Für die Verbindung (Ia) kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen (als Verbindungen 1 bis 38 bezeichnet) anführen, die die jeweiligen Arten an Substituentengruppen umfassen, die den in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 38 entsprechen (beispielsweise wird die Verbindung (I), die der Verbindung Nr. 1 entspricht, als Verbindung 1 bezeichnet, und diese Verbindung 1 steht für eine Verbindung, worin in der Verbindung (I) R&sup7; CH&sub3; ist, R³ H ist, X O ist und Z CH ist). (Herstellungsverfahren 2):
  • worin R³, R&sup7;, R&sup8;, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert.
  • Man kann die Verbindung (Ib) herstellen, indem man die Verbindung (Ia) mit einem Alkylsulfonylamin oder einem Arylsulfonylamin der Formel (III) in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt.
  • Die Verbindung der Formel (III) kann man leicht durch Umsetzen des entsprechenden Sufonylchlorids und Ammoniaks herstellen.
  • Für die Verbindung (III) kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen (als Verbindungen (III)&sub3;&sub9; bis (III)&sub1;&sub4;&sub0; bezeichnet) anführen, die die jeweiligen Arten an Substituenten-Gruppen umfassen, die den in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen Nr. 39 bis 140 entsprechen (beispielsweise ist die Verbindung (III), die der Verbindung Nr. 41 entspricht, als Verbindung (III)&sub4;&sub1; bezeichnet, wobei diese Verbindung (III)&sub4;&sub1; für eine Verbindung steht, worin in der Verbindung (III) R&sup8; CH&sub3; ist).
  • Das Lösungsmittel ist nicht spezifisch begrenzt, solange es nicht an der vorliegenden Reaktion direkt teilnimmt, und kann beispielsweise Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan; Ketone wie Aceton, Methylethylketon und Methylisobutylketon; Nitrile wie Acetonitril; bipolare aprotische Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid, N,N'- Dimethyl-2-imidazolidinon und Dimethylsulfoxid; und eine Mischung der obigen Lösungsmittel umfassen.
  • Als Base kann man beispielsweise anorganische Basen wie Natriumamid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Natriumhydrid anführen.
  • Die Reaktion zur Herstellung der Verbindung (Ib) kann bei einer Reaktionskonzentration von 5 bis 80% durchgeführt werden.
  • Bei dem Herstellungsverfahren ist das Verhältnis, in dem man die Ausgangsverbindung (Ia) und die Verbindung (III) verwendet, 0,5 bis 2 mol, vorzugsweise 1 bis 1,5 mol der Verbindung (III) pro mol der Ausgangsverbindung (Ia).
  • Die Reaktionstemperatur ist nicht spezifisch begrenzt, solange sie dem Siedepunkt des zu verwendenden Lösungsmittels oder einer geringeren Temperatur entspricht, wobei die Reaktion jedoch im allgemeinen bei 0 bis 50ºC ausgeführt werden kann.
  • Die Reaktionszeit variiert in Abhängigkeit von der zuvor angegebenen Konzentration und Temperatur, aber kann im allgemeinen zwischen 1 bis 10 h liegen.
  • Für die Verbindung (Ib) kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen (als Verbindungen 39 bis 120 bezeichnet) anführen, die die jeweiligen Arten von Substituentengruppen umfassen, die den in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen Nr. 39 bis Nr. 140 entsprechen (beispielsweise wird die Verbindung (I), die der Verbindung Nr. 41 entspricht, als Verbindung 41 bezeichnet, und diese Verbindung 41 steht für eine Verbindung, worin in der Verbindung (I) R&sup7; CH&sub3; ist, R³ H ist, R&sup8; CH&sub3; ist, X S ist und Z CH ist). (Herstellungsverfahren 3):
  • worin R², R&sup4;', R&sup6;, R&sup7; und X jeweils die gleichen Bedeutungen haben, wie zuvor definiert.
    • (Herstellungsverfahren 4):
  • Die Verbindung (Id'), worin R¹ in der Formel (I) Y bedeutet, kann man durch Umsetzen des 3-Hydroxy-2- pyrimidinylthioalkansäure-Derivats (le) mit einem Halogenierungsmittel herstellen.
  • Die Verbindung (le) kann man herstellen, indem man ein entsprechendes Keton der Formel (X) mit dem 2- Pyrimidinylthioacetat der Formel (XI) in Gegenwart von Lithium in einem Lösungsmittel umsetzt.
  • Für die Verbindung (X) kann man käuflich erhältliche Verbindungen verwenden.
  • Für die Verbindung (X) kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen anführen, die die jeweiligen Arten von Substituenten-Gruppen umfassen, die den Verbindungen Nr. 141 bis 153 entsprechen (die als Verbindungen (X)&sub1;&sub4;&sub1; bis (X)&sub1;&sub5;&sub3; bezeichnet werden) und die in Tabelle 1 gezeigt sind (beispielsweise wird die Verbindung (X), die der Verbindung Nr. 141 entspricht, als Verbindung (X)&sub1;&sub4;&sub1; bezeichnet und diese Verbindung (X)&sub1;&sub4;&sub1; steht für eine Verbindung, worin sowohl R² als auch R³ CH&sub3; ist).
  • Die Verbindung (XI) kann man leicht herstellen, indem man ein Thioglykolat und 4, 6-Dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidin in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel umsetzt.
  • Für die Verbindung (XI) kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen anführen, die die jeweiligen Arten von Substituentengruppen umfassen, die den Verbindungen Nr. 141 bis 153 (die als Verbindungen (XI)&sub1;&sub4;&sub1; bis (XI)&sub1;&sub5;&sub3; bezeichnet werden) entsprechen, und in Tabelle 1 gezeigt sind (beispielsweise wird die Verbindung (XI), die der Verbindung Nr. 141 entspricht, als Verbindung (XI)&sub1;&sub4;&sub1; bezeichnet, und diese Verbindung (XI)&sub1;&sub4;&sub1; steht für eine Verbindung, worin in der Verbindung (XI) sowohl R&sup5; als auch R&sup6;' OCH&sub3; ist und R&sup4; NHSO&sub2;CH&sub3; ist).
  • Man kann die Herstellung der Verbindung (le) bei einer Reaktionskonzentration von 10 bis 80% durchführen. Bei dem Herstellungsverfahren ist das Verhältnis, in dem man die Ausgangsverbindungen (X) und (XI) verwendet, 1 bis 2 mol, vorzugsweise 1, 1 bis 1,2 mol der Ausgangsverbindung (XI) pro mol der Ausgangsverbindung (X). Das Lösungsmittel kann beispielsweise Dioxan, Tetrahydrofuran (THF), Diethylether und Hexan umfassen. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise bei -60 bis -20ºC. Die Reaktionszeit kann bei 1 bis 3 h unter einem Stickstoffstrom und unter Rühren liegen.
  • Für die Verbindung (Ie) kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen anführen, die die jeweiligen Arten von Substituentengruppen umfassen, die den Verbindungen Nr. 141 bis 153 (die als Verbindungen (Ie)&sub1;&sub4;&sub1; bis (Ie)&sub1;&sub5;&sub3; bezeichnet werden) entsprechen, und in Tabelle 1 gezeigt sind (beispielsweise wird die Verbindung (Ie), die der Verbindung Nr. 141 entspricht, als Verbindung (Ie)&sub1;&sub4;&sub1; bezeichnet, und diese Verbindung (Ie)&sub1;&sub4;&sub1; steht für eine Verbindung, worin in der Verbindung (Ie) sowohl R² als auch R³ CH&sub3; ist, sowohl R&sup5; als auch R&sup6;' OCH&sub3; ist und R&sup4;- NHSO&sub2;CH&sub3; ist).
  • Bei der Herstellung der Verbindung (Id') kann man als Halogenierungsmittel Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid, Phosphortrijodid, Hydrojodsäure, 1,1,2,2-Tetrafluorethylendiamin, Tetrabutylphosphoniumdihydrogentrifluorid, Dimethylaminoschwefeltrifluorid und Oxalsäurechlorid anführen. Man kann die Reaktion bei einer Reaktionskonzentration von 5 bis 80% durchführen. Das Verhältnis der Ausgangsverbindung (le) und des Halogenierungsmittels beträgt 1 bis 3 mol, vorzugsweise 1,1 bis 1,5 mol des Halogenierungsmittels pro mol der Ausgangsverbindung (le). Wenn man ein Lösungsmittel verwendet, ist dieses nicht spezifisch begrenzt, solange es nicht mit dem Halogenierungsmittel reagiert und kann beispielsweise Ether, wie Diethylether, THF und Dioxan; und halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid und Chloroform umfassen. Die Reaktionstemperatur ist nicht spezifisch begrenzt, beträgt aber allgemein 0 bis 100ºC, vorzugsweise 0 bis 50ºC. die Reaktionszeit kann in Abhängigkeit von der obigen Konzentration und Temperatur variieren, beträgt aber im allgemeinen 0,5 bis 3 h unter Rühren.
  • Für die Verbindung (Id') kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen anführen, die die jeweiligen Arten von Substituentengruppen umfassen, die den Verbindungen Nr. 154 bis 166 (die als Verbindungen (Id')&sub1;&sub5;&sub4; bis (Id')&sub1;&sub6;&sub6; bezeichnet werden) entsprechen, und in Tabelle 1 gezeigt sind (beispielsweise wird die Verbindung (Id'), die der Verbindung Nr. 154 entspricht, als Verbindung (Id')&sub1;&sub5;&sub4; bezeichnet, und diese Verbindung (Id')&sub1;&sub5;&sub4; steht für eine Verbindung, worin in der Verbindung (Id') sowohl R² als auch R³ CH&sub3; ist, sowohl R&sup5; als auch R&sup6;' OCH&sub3; ist und R&sup4;- NHSO&sub2;CH&sub3; ist und X S ist).
    • (Herstellungsverfahren 5):
  • Die Verbindung (Id"), worin R¹ in der Formel (I) CN bedeutet, kann man herstellen, indem man das 3-Halogen-2- pyrimidinylthioalkansäure-Derivat (Id') mit einem Cyanisierungsmittel umsetzt.
  • Für die Herstellung der Verbindung (Id") kann man als Cyanisierungsmittel Natriumcyanid, Kaliumcyanid und Kupfercyanid anführen. Die Reaktion kann bei einer Reaktionskonzentration von 10 bis 80% durchgeführt werden. Das Verhältnis der Ausgangsverbindung (Id') und des Cyanisierungsmittels beträgt 1 bis 2 mol, vorzugsweise 1, 1 bis 1,5 mol des Cyanisierungsmittels pro mol der Ausgangsverbindung (Id'). Das Lösungsmittel ist nicht spezifisch begrenzt, so lange es eine geringe Wassermenge löst und kann beispielsweise DMF (N,N-Dimethylformamid), DMSO (Dimethylsulfoxid), DMAC (N,N-Dimethylacetamid), 1,3- Dimethyl-2-imidazolidinon, Aceton, Acetonitril, Methanol und Ethanol umfassen. Die Reaktionstemperatur ist nicht spezifisch begrenzt, beträgt aber vorzugsweise 0 bis 50ºC. Die Reaktionszeit kann in Abhängigkeit von der oben angegebenen Konzentration und Temperatur variieren, beträgt aber im allgemeinen 0,5 bis 3 h unter Rühren.
  • Für die Verbindung (Id") kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen anführen, die die jeweiligen Arten von Substituentengruppen umfassen, die den Verbindungen Nr. 168 bis 172 (die als Verbindungen 168 bis 172 bezeichnet werden) entsprechen, und in Tabelle 1 gezeigt sind (beispielsweise wird die Verbindung (Id"), die der Verbindung Nr. 168 entspricht, als Verbindung 168 bezeichnet, und diese Verbindung 168 steht für eine Verbindung, worin in der Verbindung (Id") sowohl R² als auch R³ CH&sub3; ist, und R&sup4;&supmin;, R&sup5; und R&sup6;' jeweils OCH&sub3; sind).
    • (Herstellungsverfahren 6):
  • Man kann eine Verbindung der folgenden Formel (Id"'):
  • worin R¹ in der Formel (I) CN bedeutet und R&sup4; eine Hydroxy- Gruppe bedeutet, herstellen, indem man den 3-Cyano-2- pyrimidinylthioalkansäureester (Id") mit einer Base in einem Lösungsmittel umsetzt.
  • Bei der Herstellung der Verbindung (Id"') kann man als Base Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid anführen. Man kann die Reaktion bei einer Reaktionskonzentration von 10 bis 80% durchführen. Das Verhältnis der Ausgangsverbindung (Id") und der Base beträgt 1 bis 2 mol, vorzugsweise 1 bis 1,2 mol der Base pro mol der Ausgangsverbindung (Id"). Das Lösungsmittel ist nicht spezifisch begrenzt, solange es eine geringe Wassermenge löst und kann beispielsweise DMF, DMSO, DMAC, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, Aceton, Acetonitril, Methanol und Ethanol umfassen. Die Reaktionstemperatur ist nicht spezifisch begrenzt, beträgt aber vorzugsweise 0 bis 60ºC. Die Reaktionstemperatur kann in Abhängigkeit von der obigen Konzentration und Temperatur variieren, beträgt aber im allgemeinen unter Rühren 1 bis 6 h.
    • (Herstellungsverfahren 7):
  • Man kann die Verbindung (Id) herstellen, indem man die Verbindung (Id"') mit einem Alkohol, einem Thiol oder einem Amin in einem Lösungsmittel, in dem ein Kondensierungsmittel vorliegt, in Gegenwart oder Abwesenheit einer Base mit einem Cyanisierungsmittel umsetzt.
  • Bei der Herstellung der Verbindung (Id) kann man als Kondensierungsmittel DCC (Dicyclohexylcarbodiimid), WSC (1- Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidhydrochlorid), Carbonyldiimidazol und Diethylcyanophosphat anführen. Man kann die Reaktion bei einer Reaktionskonzentration von 10 bis 80% durchführen. Das Verhältnis der Ausgangsverbindung (Id"') und des Kondensierungsmittels beträgt 1 bis 2 mol, vorzugsweise 1 bis I,1 mol des Kondensierungsmittels pro mol der Ausgangsverbindung (Id"'). Als Base kann man Triethylamin und Natriumhydrid anführen, wobei diese zu der Ausgangsverbindung (Id"') in einer Menge von 1 bis 2 mol, vorzugsweise 1 bis 1,2 mol pro mol der Ausgangsverbindung (Id"') zugegeben werden können. Das Lösungsmittel ist nicht spezifisch begrenzt, so lange es nicht wäßrig ist und umfaßt vorzugsweise Methylenchlorid, Chloroform, Toluol, Benzol, THF und Ethylether. Die Reaktionstemperatur ist nicht spezifisch begrenzt, beträgt aber vorzugsweise 0ºC bis Raumtemperatur. Die Reaktionszeit kann in Abhängigkeit von der oben angegebenen Konzentration und Temperatur variieren, beträgt aber im allgemeinen 0,5 bis 6 h unter Rühren.
  • Für die Verbindung (Id) kann man beispielsweise die jeweiligen Verbindungen anführen, die die jeweiligen Arten von Substituentengruppen umfassen, die den Verbindungen Nr. 168 bis 172 entsprechen, und in Tabelle 1 gezeigt sind (beispielsweise wird die Verbindung (Id), die der Verbindung Nr. 168 entspricht, als Verbindung 168 bezeichnet, und diese Verbindung 168 steht für eine Verbindung, worin in der Verbindung (Id) R¹ CN ist, sowohl R² als auch R³ CH&sub3; ist, R&sup4;" NHSO&sub2;CH&sub3; ist und sowohl R&sup5; als auch R&sup6;' OCH&sub3; ist).
    • (Herstellungsverfahren 8):
  • Die Verbindung (Id) kann man herstellen, indem man ein Metallsalz oder ein Aminsalz einer Verbindung der Formel (XII)
  • mit einer Halogensubstituierten Alkyl-Verbindung in Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators und in Gegenwart einer Base umsetzt.
  • Bei dem Herstellungsverfahren kann man als Katalysator einen Kronenether (z. B. 18-Krone-6-ether) und ein quaternäres Ammoniumsalz (z. B. Tetrabutylammoniumbromid) anführen; und als Base kann man Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, metallisches Natrium und Triethylamin anführen. Für die Halogensubstituierte Alkyl-Verbindung kann man Methoxymethylchlorid, Methoxyethoxymethylchlorid, Pivaloyloxymethylchlorid und Methylthiomethylchlorid anführen. Man kann die Reaktion bei einer Reaktionskonzentration von 10 bis 80% durchführen. Das Verhältnis der Ausgangsverbindung (XII) und der Base beträgt 1 bis 2 mol, vorzugsweise 1 bis 1,1 mol der Base pro mol der Ausgangsverbindung (XII). Das Lösungsmittel ist nicht spezifisch begrenzt und kann beispielsweise DMF, DMSO, Toluol, Benzol, Methylenchlorid, Chloroform, Acetonitril, THF und Ethylether umfassen. Die Reaktionstemperatur ist nicht spezifisch begrenzt, beträgt aber vorzugsweise 0 bis 100ºC. Die Reaktionszeit kann in Abhängigkeit von der obigen Konzentration und Temperatur variieren, beträgt aber im allgemeinen 0,5 bis 6 h unter Rühren.
  • Das die Verbindung (I) als aktiven Bestandteil enthaltende Herbizid zeigt eine hohe Selektivität und weist ferner eine ausgezeichnete herbizide Wirkung auf.
  • Das erfindungsgemäße Herbizid zeigt nämlich eine ausgezeichnete herbizide Wirkung auf einjährige Unkräuter und perennierende Unkräuter, die in Reisfeldern und Hochlandfeldern wachsen und seine herbizide Wirkung ist besonders bemerkenswert bei einjährigen Grasunkräutern (z. B. Fingerhirse ("manna-grass", Gras der Gattung Glyceria), "barnyardgrass" (Echinochloa crusgalli) und Fuchsschwanz(gras) (grünes Panicum), einjährigen breitblättrigen Unkräutern (z. B. Purpurwinde, "common lambsquarter" (Chenopodium albium, weißer Gänsefuß), Amaranthus lividus und "velvetleaf") und perennierenden Unkräutern (z. B. Johnsongras, Binse ("bulrush") und "flats(t)age" (Gras der Gattung Spartina)).
  • Das erfindungsgemäße Herbizid zeigt eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen die zuvor beschriebenen Unkräuter, führt aber nicht zu chemischen Schäden an Feldpflanzen (z. B. Baumwolle) bei der Konzentration für solch eine Behandlung.
  • Das erfindungsgemäße Herbizid enthält die Verbindung (I) als (einen) aktive(n) Bestandteil(e).
  • Die Verbindung (I) kann einzeln verwendet werden, wird jedoch vorzugsweise durch Mischen mit einem Träger, einem Tensid, einem Dispergierungsmittel und einem Hilfsstoff (beispielsweise als Zusammensetzung, wie als Staub, als Emulsion, als feines Granulat, als Granulat, als benetzbares Pulver, als ölige Suspension und als Aerosol hergestellt) gemäß einem herkömmlichen Verfahren verwendet.
  • Als Träger kann man beispielsweise einen festen Träger wie Talk, Glimmer, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, weißer Kohlenstoff, Vermiculit, Dolomit, Zeolith, Löschkalk, siliciumhaltiger Sand, Kieselsäureanhydrid, Ammoniumsulfat, Harnstoff, Holzpulver, Stärke und Cellulose; einen flüssigen Träger, wie Kohlenwasserstoffe (Kerosin und Mineralöl), aromatische Kohlenstoffe (Benzol, Toluol und Xylol), chlorierte Kohlenwasserstoffe (Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff), Ether (Dioxan und Tetrahydrofuran), Ketone (Aceton, Cyclohexanon und Isophoron), Ester (Ethylacetat, Ethylenglykolacetat und Dibutylmaleat), Alkohole (Methanol, n-hexanol und Ethylenglykol), polare Lösungsmittel (Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid) und Wasser; und einen gasförmigen Träger, wie Luft, Stickstoff, Kohlensäuregas und Freon (im Falle eines gasförmigen Trägers kann ein Mischspray ausgeführt werden) anführen.
  • Als Tensid, das man zur Verbesserung der Haftung des vorliegenden Herbizids an und dessen Absorption von den Pflanzen und zur Verbesserung von Eigenschaften, wie Dispersion, Emulgierung und Verteilung des Herbizids, einsetzt, kann man nicht-ionische, anionische, kationische oder amphotäre Tenside (z. B. Alkoholsulfate, Alkylsulfonate, Ligninsulfonate und Polyoxyethylenglykolether) anführen. Ferner kann man, um die Herstellungseigenschaften zu verbessern, Carboxymethylcellulose, Polyethylenglykol oder Gummi arabicum als Hilfsstoff verwenden.
  • Bei der Herstellung des vorliegenden Herbizids kann man, zusätzlich zu dem oben angegebenen Träger, ein Tensid, ein Dispergierungsmittel und einen Hilfsstoff, andere Agrochemikalien (ein Fungizid und ein Insektizid), einen Dünger und ein Bodenkonditionierungsmittel einzeln oder in einer geeigneten Kombination in Abhängigkeit von den jeweiligen Zwecken verwenden.
  • Wenn man aus der Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung Zubereitungen gewinnt, beträgt die Konzentration des aktiven Bestandteils im allgemeinen 1 bis 50 Gew.-% in einer Emulsion, im allgemeinen 0,3 bis 25 Gew.-% in einem Staub, im allgemeinen 1 bis 90 Gew.-% in einem benetzbaren Pulver, im allgemeinen 0,5 bis 5 Gew.-% in einem Granulat, im allgemeinen 0,5 bis 5 Gew.-% in einer öligen Dispersion und im allgemeinen 0,1 bis 5 Gew.-% in einem Aerosol.
  • Man kann diese Zubereitungen für verschiedenartige Anwendungen bereitstellen, indem man diese auf eine geeignete Konzentration verdünnt und sie auf die Stengel und/oder die Blätter der Pflanzen, den Boden und die Reisfeldoberfläche sprüht oder indem man sie direkt hierauf anwendet in Abhängigkeit von den jeweiligen Zwecken.
    • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird nun im Detail unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben.
    • Beispiel 1 (1) Synthese von 1-(3-Ethoxy-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy-3-methylbutyryl)imidazol (Verbindung 12)
  • In 100 ml Methylenchlorid löste man 19,4 g (0,12 mol) N,N- Carbonyldiimidazol und hielt die Mischung bei 5ºC. Zu der Mischung tropfte man 30,0 g (0,1 mol) in 100 ml einer N,N- Dimethylformamid (DMF)-Lösung gelöste 3-Ethoxy-2-(4,6- dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-3-methylbutansäure und rührte die Mischung 0,5 h bei Raumtemperatur.
  • Nach Beendigung des Rührens wurde die Methylenchlorid-Phase mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und das Methylenchlorid wurde unter reduziertem Druck entfernt. Man wusch die erhaltenen Kristalle mit n-Hexan und erhielt 29,8 g (Ausbeute: 85%) der Titelverbindung als weiße Kristalle.
    • (2) Synthese von 1-(2-(4,6-Dimethoxy-2-yl)thio-3-methoxy-3- methylbutyryl)imidazol (Verbindung 7)
  • In 150 ml Methylenchlorid löste man 19,4 g (0,12 mol) N,N- Carbonyldiimidazol un hielt die Mischung bei 5ºC. Zu der Mischung tropfte man 30,2 g (0,1 mol) in 100 ml einer DMF- Lösung gelöste 2-(4,6-Dimethoxy-2-yl)thio-3-methoxy-3- methylbutansäure und rührte die Mischung 1 h bei 5ºC.
  • Nach Beendigung des Rührens gab man die Reaktionsmischung zu 100 ml Wasser und extrahierte mit Ethylacetat. Die Ethylacetat-Phase wurde mit einer gesättigten Kochsalzlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und das Ethylacetat wurde unter reduziertem Druck entfernt. Man wusch die erhaltene Kristalle mit n-Hexan und erhielt 30,0 g (Ausbeute: 85%) der Titelverbindung als weiße Kristalle.
    • (3) Synthese von 2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)thio-3- methoxy-3-methyl-N-methylsulfonylbutansäureamid (Verbindung 47)
  • In 50 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) suspendierte man Natriumhydrid (0,1 mol, 4 g, in denen 60% in Öl gelöst waren), und tropfte zu der Suspension 9,5 g (0,1 mol) in 50 ml einer DMF-Lösung gelöstes Methansulfonamid. Man rührte die Mischung 2 h. Nach Beendigung des Rührens tropfte man 35,2 g (0,1 mol) in 100 ml DMF gelöstes 1-(2-(4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl)thio-3-methoxy-3- methylbutyryl)imidazol zu der Mischung. Nach Beendigung des Zutropfens rührte man die Mischung 1 h bei Raumtemperatur.
  • Man gab Wasser und 1 N-Salzsäure (300 ml) zu der Reaktionsmischung und extrahierte die Mischung mit Ethylacetat. Die Ethylacetat-Phase wurde mit einer gesättigten Kochsalzlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und das Ethylacetat wurde unter reduziertem Druck entfernt. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie (Wako gel C-200, (Handelsname, hergestellt von Wako Junyaku K. K.), eluiert mit n- Hexan : Ethylacetat : Methanol = 1 : 1 : 0,1) isoliert, worauf man 28,4 g (Ausbeute: 75%) der Titelverbindung als weiße Kristalle erhielt.
    • (4) Synthese von 3-Ethoxy-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy-3-methyl-N-methylsulfonylbutansäureamid (Verbindung 67)
  • Man löste 19,4 g (0,12 mol) Carbonyldiimidazol in 50 ml N,N- Dimethylformamid (DMF) und hielt die Mischung bei 5ºC. Zu der Mischung tropfte man 30 g (0,1 mol) in 100 ml einer DMF- Lösung gelöstes 3-Ethoxy-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy- 3-methylbutanoat. Nach Beendigung des Zutropfens rührte man die Mischung 0,5 h. Zu der Mischung gab man 9,5 g (0,1 mol) Methansulfonamid und ferner Natriumhydrid (0,1 mol, 4 g, in denen 60% in Öl gelöst waren) bei 0ºC. Die Mischung wurde 1 h gerührt.
  • Zu der Reaktionsmischung gab man Wasser und 1 N-Salzsäure (300 ml) und extrahierte die Mischung mit Ethylacetat. Die Ethylacetat-Phase wurde mit einer gesättigten Kochsalzlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und das Ethylacetat wurde unter reduziertem Druck entfernt. Man isolierte den erhaltenen Rückstand durch Säulenchromatographie (Wako gel C-200, (Handelsname, hergestellt von Wako Junyaku K. K.), eluiert mit n- Hexan : Ethylacetat : Methanol = 1 : 1 : 0,1), worauf man 30,0 g, Ausbeute: 80%) der Titelverbindung als weiße Kristalle erhielt.
    • (5) Synthese von 3-Cyano-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)- thio-3-methylbutyryl-1-imidazol (Verbindung 167)
  • Die Verbindung (Id) wurde nach dem Herstellungsverfahren 7 synthetisiert.
  • D. h., daß man 1,0 g (3,4 mmol) der unter obigem Punkt (13) erhaltenen Verbindung 219 in 30 ml getrockneten Methylenchlorid löste. Bei Raumtemperatur gab man 0,6 g (3,4 mmol) Carbonyldiimidazol zu der Lösung und rührte die Mischung 30 min. Ferner gab man 5 ml Wasser dazu und rührte die Mischung 5 min. Daraufhin entfernte man das Wasser aus. der Reaktionsmischung unter Verwendung eines Filterpapiers zur Abtrennung und entfernte das Methylenchlorid unter reduziertem Druck, worauf man 1,1 g (Ausbeute: 90%) der Titelverbindung als schwachbraune Kristalle erhielt.
    • (6) Synthese von 3-Cyano-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)thio-3-methyl-N-methylsulfonylbutansäureamid (Verbindung 168)
  • Die Verbindung (Id) wurde nach dem Herstellungsverfahren 7 synthetisiert.
  • D. h., daß man 0,8 g (2,2 mmol) der unter obigem Punkt (13) erhaltenen Verbindung 240 und 0,3 g (3 mmol) Methansulfonamid in 20 ml DMF löste und zu der Lösung 0,1 g (25 mmol) Natriumhydrid bei 5ºC gab. Die Mischung wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Daraufhin goß man die Reaktionsmischung in Wasser, neutralisierte mit einer wäßrigen Zitronensäurelösung und extrahierte mit 80 ml Chloroform. Die Chloroform-Phase wurde mit Wasser 5-mal gewaschen und getrocknet und das Chloroform wurde unter reduziertem Druck entfernt, wobei man ein halbfestes Material erhielt.
  • Zu dem halbfesten Material gab man 30 ml Hexan und ließ die Mischung stehen. Die erhaltenen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und getrocknet, wobei man 7,1 g (Ausbeute: 87%) der Titelverbindung als weiße Kristalle erhielt.
    • (7) Synthese von anderen Verbindungen (I) in der Tabelle 1
  • Auf die gleiche Weise wie in einem der Syntheseverfahren (I) bis (8) wurden die in Tabelle 1 gezeigten Titelverbindungen (I) erhalten. Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung)
    • Beispiel 2 (1) Herstellung eines Granulats
  • 8 Gew.-Teile der Verbindung 5 wurden gleichmäßig mit 30 Gew.- Teilen Bentonit, 59 Gew.-Teilen Talk, 1 Gew.-Teil Neopelex- Pulver (Handelsname, hergestellt von Kao K. K.) und 2 Gew.- Teilen Natriumlignosulfonat gemischt und dann wurde die Mischung unter Zugabe einer geringen Wassermenge geknetet, worauf man granulierte und trocknete und ein Granulat erhielt.
    • (2) Herstellung eines benetzbaren Pulvers
  • 50 Gew.-Teile der Verbindung 7 wurden gleichmäßig mit 46 Gew.-Teilen Kaolin, 2 Gew.-Teilen Neopelex-Pulver (Handelsname, hergestellt von Kao K. K.) und 2 Gew.-Teilen Demol N (Handelsname, hergestellt von Kao K. K.) gemischt und dann wurde die Mischung pulverisiert, worauf man ein benetzbares Pulver erhielt.
    • (3) Herstellung einer Emulsion
  • 30 Gew.-Teile der Verbindung 12 wurden zu 60 Gew.-Teilen Xylol, 5 Gew.-Teilen Dimethylformamid und 5 Gew.-Teilen Sorpol 3005X (Handelsname, hergestellt von Toho Kagaku Kogyo) gegeben und einheitlich gemischt, um sie darin zu lösen, worauf man eine Emulsion erhielt.
    • (4) Herstellung eines Staubs
  • 5 Gew.-Teile der Verbindung 24 wurden gleichmäßig mit 50 Gew.-Teilen Talk und 45 Gew.-Teilen Ton gemischt, worauf man einen Staub erhielt.
    • Beispiel 3 (1) Herbizidtest für Reisfeld
  • Wagner-Töpfe, die jeweils eine von Fläche 1/5000 Ar aufwiesen, wurde mit Ube-Boden (Alluvial-Boden) gefüllt und mit Samen oder Knollen von Unkräutern ("barnyardgrass", Binse ("bulrush") und "flatstage") bepflanzt. Dann füllte man die Töpfe mit Wasser bis zu einer Tiefe von 3 cm.
  • Jedes der benetzbaren Pulver der in Tabelle 1 gezeigten Zielverbindungen (I) wurde gemäß Beispiel 2 mit Wasser verdünnt und einer Zutropfbehandlung mit einer Pipette unterzogen, so daß die wirksame Konzentration der Verbindung (I) in einem jeden Herbizid 20 g/Ar im Einblattstadium des "barnyardgrass" betrug. Man kontrollierte diese Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Durchschnittstemperatur von 25ºC über 3 Wochen und untersuchte dann die herbiziden Wirkungen. Als Vergleichsverbindung verwendet man die Verbindung Nr. 155, die in der japanischen Auslegeschrift Nr. 85262/1990 offenbart ist und durch die folgende Formel (XIII) dargestellt wird:
  • und auf die gleiche Weise wie zuvor beschrieben hergestellt wurde.
  • Die herbiziden Wirkungen wurden gemäß 6 Einstufungen bewertet (0: keine Wirkung (normale Entwicklung), 1: weniger beschädigt, 2: geringfügig beschädigt, 3: mäßig beschädigt, 4: ernsthaft beschädigt und 5: alle ausgelöscht), wobei man mit einem nicht-behandelten Bereich verglich.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Tabelle 2 (Fortsetzung)
    • (2) Bodenbehandlungstest für Hochlandfeld
  • Wagnertöpfe, die jeweils eine Fläche von 1/5000 Ar aufwiesen, wurden mit Ube-Boden (Alluvial-Boden) gefüllt und dann jeweils mit Samen von Baumwolle, Sojabohne, Fingerhirse, "barnyardgrass", Fuchsschwanz (gras), "velvetleaf", "common lambsquarter", Amaranthus lividus, Purpurwinde und Spitzklette bepflanzt und mit Erde bedeckt.
  • Jedes der benetzbaren Pulver der in Tabelle 1 gezeigten Zielverbindungen (I), die gemäß Beispiel 2 hergestellt wurden, wurde mit Wasser verdünnt und gleichmäßig über die Oberfläche eines jeden Boden versprüht, so daß die wirksame Konzentration der Verbindung (I) in einem jeden Herbizid 20 g/Ar betrug. Diese Pflanzen kontrollierte man in einem Gewächshaus bei einer Durchschnittstemperatur von 25ºC über 3 Wochen und untersuchte dann die herbiziden Wirkungen.
  • Man bewertete die herbiziden Wirkungen gemäß der in "(1) Herbizidtest für Reisfeld" beschriebenen Bewertungsmethode und die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammen mit den Ergebnissen der in (1) verwendeten Vergleichschemikalie gezeigt. Tabelle 3 Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung)
    • (3) Blattsprühtest für Hochlandfeld
  • Wagnertöpfe, die jeweils eine Fläche von 1/5000 Ar aufwiesen, wurden mit Vulkanascheboden gefüllt und dann jeweils mit Samen der Fingerhirse, des "barnyardgrass", "velvetleaf", "common lambsquarter", Amaranthus lividus, der Purpurwinde, der Spitzklette, der Baumwolle und der Sojabohne bepflanzt, mit Erde bedeckt und 2 Wochen wachsen gelassen.
  • Jedes der benetzbaren Pulver der in Tabelle 1 gezeigten Zielverbindungen (I), die gemäß Beispiel 2 hergestellt wurden, wurden auf 2000 ppm mit einem das Streumittel Neoesterin (Handelsname, hergestellt von Kumiai Kagaku Co.) (500 ppm) enthaltenden Wasser verdünnt und dann gleichmäßig über die oben angegebenen jeweiligen Pflanzen versprüht. Nachdem man diese Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Durchschnittstemperatur von 25ºC 3 Wochen kontrolliert hatte, untersuchte man die herbiziden Wirkungen.
  • Man bewertete die herbiziden Wirkungen gemäß der in "(1) Herbizidtest für Reisfeld" beschriebenen Bewertungsmethode und die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammen mit den Ergebnissen der in (1) eingesetzten Vergleichschemikalie gezeigt. Tabelle 4 Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung)

Claims (12)

1. Pyrimidin- oder Triazin-Verbindung der folgenden Formel
worin R¹ eine Cyano-Gruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxy-Gruppe oder -O-R&sup7; bedeutet, worin R&sup7; eine C&sub3;-C&sub6;- Alkenyl-Gruppe, eine C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl-Gruppe, oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe bedeutet, wobei die Alkyl-Gruppe einen Cyano- oder Halogen-Substituenten aufweisen kann; R² und R³ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe bedeuten, R&sup4; eine 1- Imidazolyl-Gruppe oder NHSO&sub2;-R&sup8; bedeutet, worin R&sup8; eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder eine Phenyl-Gruppe bedeutet, wobei die Phenyl-Gruppe einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder Halogen- Substituenten aufweisen kann; R&sup5; eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy- Gruppe bedeutet; R&sup6; eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy- Gruppe bedeutet; X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und Z N oder CH bedeutet.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin die Verbindung eine 3-Alkoxybutyrylimidazol-Verbindung der Formel (Ia) ist:
worin R&sup7;, R³, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch 1 definiert haben.
3. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin die Verbindung eine 3-Alkoxyalkansäureamid-Verbindung der Formel (Ib) ist:
worin R&sup7;, R³, R&sup6;, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch 1 definiert haben.
4. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin die Verbindung eine 2-Pyrimidinylthioalkansäure-Verbindung der Formel (Id) ist:
worin R¹' eine Cyano-Gruppe oder ein Halogenatom bedeutet; R² eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe bedeutet; R&sup6;' eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-Gruppe bedeutet; und R³, R&sup4; und R&sup5; wie in Anspruch 1 definiert sind.-
5. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin die Verbindung eine 3-Hydroxy-2-pyrimidinylthioalkansäure-Verbindung der Formel (Ie) ist:
worin R² eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe bedeutet; R&sup6;' eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-Gruppe bedeutet; und R³, R&sup4; und R&sup5; wie in Anspruch 1 definiert sind.
6. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin die Verbindung aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus:
1-(2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)thio-3-methoxy-3- methylbutyryl)imidazol (Verbindung 7),
1-(3-Ethoxy-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-3- methylbutyryl)imidazol (Verbindung 12),
2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)thio-3-methoxy-3- methyl-N-methylsulfonylbutansäureamid (Verbindung 47),
3-Ethoxy-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-3- methyl-N-methylsulfonylbutansäureamid (Verbindung 67),
3-Cyano-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)thio-3- methylbutyryl-1-imidazol (Verbindung 240) und
3-Cyano-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)thio-3- methyl-N-methylsulfonylbutansäureamid (Verbindung 241).
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindung (Ia) gemäß Anspruch 2, welches das Umsetzen einer Verbindung der Formel (II):
worin R&sup7;, R³, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen
wie in Anspruch 1 definiert haben, mit N,N'-Carbonyldiimidazol umfaßt.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindung (Ib) gemäß Anspruch 3, welches das Umsetzen der Verbindung der Formel (Ia):
worin R&sup7;, R³, X und Z jeweils die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch 1 definiert haben,
mit einer Verbindung der Formel (III):
NH&sub2;SO&sub2;R&sup8; (III)
worin R&sup8; die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 definiert hat, umfaßt.
9. Verfahren zur Herstellung einer 3-Halogen-2- pyrimidinylthioalkansäure-Verbindung der Formel:
worin Y ein Halogenatom bedeutet; R² eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- Gruppe bedeutet; R&sup6;' eine C&sub1;&sub6;-Alkoxy-Gruppe bedeutet; und R³, R&sup4; und R&sup5; wie in Anspruch 1 definiert sind,
welches das Umsetzen einer 3-Hydroxy-2- pyrimidinylthioalkansäure-Verbindung der Formel (Ie):
worin R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6;' jeweils die gleichen Bedeutungen haben wie vorstehend definiert,
mit einem Halogenierungsmittel umfaßt.
10. Verfahren zur Herstellung einer 3-Cyano-2- pyrimidinylthioalkansäure-Verbindung der Formel (Id"):
worin R² eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-Gruppe bedeutet; R&sup6;' eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-Gruppe bedeutet; und R³, R&sup4; und R&sup5; wie in Anspruch 1 definiert sind,
welches das Umsetzen der 3-Halogen-2- pyrimidinylthioalkansäure-Verbindung des Anspruchs 9 mit einem Cyanisierungsmittel umfaßt.
11. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 5 definierten Verbindung (Ie), welches das Umsetzen einer Verbindung der Formel (X):
worin R² und R³ jeweils die gleichen Bedeutungen haben wie in Anspruch 1 definiert, mit einer Verbindung der Formel (XI) umfaßt:
worin R&sup6;' eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-Gruppe bedeutet; und R&sup4; und R&sup5; wie in Anspruch 1 definiert sind.
12. Ein Herbizid, das die Verbindung (I) gemäß Anspruch 1 als aktiven Bestandteil und einen herbizid tauglichen Träger umfaßt.
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