DE69202536T2 - Acrylatverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungicide. - Google Patents

Acrylatverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungicide.

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DE69202536T2
DE69202536T2 DE69202536T DE69202536T DE69202536T2 DE 69202536 T2 DE69202536 T2 DE 69202536T2 DE 69202536 T DE69202536 T DE 69202536T DE 69202536 T DE69202536 T DE 69202536T DE 69202536 T2 DE69202536 T2 DE 69202536T2
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Description

    Hintergrund der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft eine neue Verbindung aus der Acrylat-Reihe, die als Fungizid verwendbar ist, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Als Verbindungen aus der Acrylat-Reihe mit einer fungiziden Wirkung sind Verbindungen bekannt, die beschrieben sind in der vorläufigen japanischen Patentveröffentlichung Nr. 106538/1986 (entsprechend der europäischen Offenlegungsschrift Nr. 0 178 826 A2) und Nr. 288806/1990 (entsprechend der europäischen Offenlegungsschrift Nr. 0 378 308 A1).
  • Die in diesen Veröffentlichungen beschriebenen Verbindungen sind jedoch dadurch problematisch, daß sie keine ausreichenden fungiziden Wirkungen aufweisen, und chemische Schäden bei Feldfrüchten verursachen.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer neuen Verbindung aus der Acrylat-Reihe, eines Verfahrens zu ihrer Herstellung und eines Fungizids, bei dem dieselbe als Wirksubstanz verwendet wird.
  • Die vorliegenden Erfinder haben intensive Untersuchungen ausgeführt, um die obige Aufgabe zu lösen und fanden infolgedessen, daß eine neue Verbindung aus der Acrylat-Reihe eine äußerst ausgezeichnete fungizide Wirkung bei Feldfrüchten hat und äußerst geringe chemische Schäden verursacht, so daß die vorliegende Erfindung erreicht wurde.
  • D.h. die erste Erfindung betrifft eine Verbindung aus der Acrylat-Reihe, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
  • worin R¹ darstellt: eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-Gruppe, eine Mono- oder Dialkylamino-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Pyrrol- Gruppe, eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Cyano-Gruppe, eine Mono- oder Dialkylaminosulfonyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Phenoxy-Gruppe, die eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten kann, eine Benzyloxy-Gruppe, eine Haloalkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Cyanoalkoxy-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Acyl-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen; R² stellt eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, die eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten kann, dar; n stellt eine ganze Zahl von 0 bis 5 dar; mehrere R¹ können gleich oder verschieden sein; und wenn n 2 ist, können zwei R¹ zusammen eine Polymethylenbindung, die einen 4- bis 8-gliedrigen kondensierten carbocyclischen Ring oder einen Dioxolan-Ring zusammen mit Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, bildet, umfassen.
  • Die zweite Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der obigen Verbindung (I), das die Umsetzung einer Verbindung der folgenden Formel:
  • worin R¹, R² und n jeweils dieselben Bedeutungen wie oben haben, mit einer Verbindung der folgenden Formel:
  • worin X eine eliminierbare Gruppe darstellt, in Gegenwart einer Base umfaßt.
  • Die dritte Erfindung betrifft ein Fungizid, das die obige Verbindung (I) als Wirkstoff umfaßt.
    • Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung im Detail erläutert.
  • Bei der neuen Verbindung aus der Acrvlat-Reihe (Verbindung die die oben beschriebene Zielverbindung ist, und den Ausgangsstoffen (Verbindung (II) und Verbindung (III)) sind R¹, R², x und die Substitutionspositionen von (R¹)n wie nachstehend beschrieben.
  • Als R¹ können angeführt werden: eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-Gruppe, eine Alkylamino-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Pyrrol- Gruppe, eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, eine Mono- oder Dialkylaminosulfonyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Phenoxy-Gruppe, die eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten kann, eine Benzyloxy-Gruppe, eine Haloalkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Cyanoalkoxy-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und eine Acyl-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen.
  • Als die Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen von R¹ können eine lineare oder verzweigte Alkoxy-Gruppe angeführt werden. Bevorzugt sind solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt sind solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy und Hexyloxy). Die Positionen dieser Substituenten sind nicht besonders beschränkt, stellen aber vorzugsweise die 3-Position, 4-Position, 3- und 4-Positionen, 3- und 5- Positionen oder 3-, 4- und 5-Positionen bei einer Methoxy- Gruppe, die 4-Position bei einer Ethoxy-Gruppe, einer Butoxy- Gruppe, einer Pentyloxy-Gruppe und einer Hexyloxy-Gruppe und vorzugsweise die 3-Position und/oder 4-Position bei einer Propoxy-Gruppe dar.
  • Die Position der Nitro-Gruppe von R¹ ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise mindestens eine der 2-, 3- und 4-Positionen.
  • Als Halogenatom für R¹ kann ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom angeführt werden und bevorzugt sind ein Chloratom und ein Fluoratom. Die Positionen dieser Substituenten sind nicht besonders beschränkt, aber bevorzugt ist die 3-Position und/oder 4-Position.
  • Als die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen von R¹ kann eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe angeführt werden und bevorzugt sind solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (z.B. Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl). Die Positionen dieser Substituenten sind nicht besonders beschränkt, aber bevorzugt ist mindestens eine der 2-, 3-, 4- und 5-Positionen bei einer Methyl-Gruppe und vorzugsweise die 3-Position und/oder 4-Position bei einer Ethyl-Gruppe.
  • Als die Mono- oder Dialkylamino-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen für R¹ können solche angeführt werden, die eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe enthalten, und bevorzugt sind solche mit einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (dieselben wie oben beschrieben). Die am stärksten bevorzugte Alkylamino-Gruppe ist Dimethylamino und die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist jedoch vorzugsweise die 4-Position.
  • Als die Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen für R¹ können solche mit einer linearen oder verzweigten Alkyl- Gruppe angeführt werden. Bevorzugt sind solche mit einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (dieselben wie oben beschrieben) und stärker bevorzugt sind solche mit einer Methyl-Gruppe (Methylthio). Die Positionen dieser Substituenten sind nicht besonders beschränkt, aber bevorzugt ist die 3-Position.
  • Als die Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen für R¹ können solche mit einer linearen oder verzweigten Alkyl- Gruppe angeführt werden, und bevorzugt sind solche mit einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (dieselben wie oben beschrieben). Andererseits können als Halogenatome ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom angeführt werden und bevorzugt ist ein Fluoratom. Die am stärksten bevorzugte Haloalkyl-Gruppe ist eine Trifluormethyl-Gruppe, und die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 3- Position.
  • Die Position der Pyrrol-Gruppe von R¹ ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 3-Position.
  • Als die Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen für R¹ können solche mit einer linearen oder verzweigten Alkyl-Gruppe angeführt werden, und bevorzugt sind solche mit einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (dieselben wie oben beschrieben). Die am starksten bevorzugte Alkylsulfonyl-Gruppe ist eine Methylsulfonyl-Gruppe und die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 3-Position.
  • Die Position der Cyano-Gruppe für R¹ ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 3-Position und/oder die 4-Position.
  • Als die Mono- oder Dialkylaminosulfonyl-Gruppe für R¹ können solche mit einer linearen oder verzweigten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen angeführt werden und bevorzugt sind solche mit einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (dieselben wie oben beschrieben). Die am stärksten bevorzugte Alkylaminosulfonyl-Gruppe ist eine Dimethylaminosulfonyl- Gruppe und die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 3-Position.
  • In der Phenoxy-Gruppe, die eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten kann, für R¹ kann die Alkoxy- Gruppe solche mit einer linearen und verzweigten Alkoxy- Gruppe einschließen und die Kohlenstoffzahl der Alkoxy-Gruppe beträgt vorzugsweise 1 bis 4 (dieselben wie oben beschrieben). Die am stärksten bevorzugte Phenoxy-Gruppe, die eine Alkoxy-Gruppe enthalten kann, ist eine Phenoxy-Gruppe oder eine Methoxyphenoxy-Gruppe.
  • Die Position der Benzyloxy-Gruppe für R¹ ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 3-Position und/oder 4- Position.
  • Als die Haloalkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen für R¹ können solche angeführt werden, die eine lineare oder verzweigte Alkoxy-Gruppe enthalten, und bevorzugt sind solche mit einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (dieselben wie oben beschrieben). Andererseits können als Halogenatom ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom angeführt werden, und bevorzugt ist ein Fluoratom. Die am stärksten bevorzugte Haloalkoxy-Gruppe ist eine Trifluormethoxy-Gruppe und die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 4- Position.
  • Die Alkenyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen für R¹ kann linear oder verzweigt sein und bevorzugt ist eine Allyloxy-Gruppe. Die Substitutionsposition ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 3-Position und/oder 4-Position.
  • Die Position der Hydroxyl-Gruppe für R¹ ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 3-Position und/oder 4- Position.
  • Als die Cyanoalkoxy-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen für R¹ können solche mit einer linearen oder verzweigten Alkoxy- Gruppe angeführt werden. Bevorzugt sind solche mit einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (dieselben wie oben beschrieben) und stärker bevorzugt ist eine Cyanomethoxy-Gruppe. Die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, bevorzugt ist aber die 3-Position und/oder 4-Position.
  • Die Alkinyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen für R¹ kann linear oder verzweigt sein und bevorzugt ist eine Propargvloxy-Gruppe. Die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, bevorzugt ist aber die 4-Position.
  • In der Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, für R¹ beträgt die Kohlenstoffzahl der Cycloalkyl-Gruppe vorzugsweise 3 bis 4 und die Kohlenstoffzahl der Alkoxy-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4 (dieselben wie oben beschrieben), und stärker bevorzugt ist eine Methoxy-Gruppe. Die am stärksten bevorzugte Alkoxy- Gruppe mit einer Cycloalkyl-Gruppe ist eine Cyclopropylmethoxy-Gruppe und die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 4- Position.
  • In der Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist für R¹, können beide Alkoxy-Gruppen linear oder verzweigt sein. Bevorzugt ist eine Alkoxy-Gruppe mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen (dieselben wie oben beschrieben) und stärker bevorzugt ist eine Methoxyethoxy- Gruppe. Die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 4-Position.
  • Als die Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen für R¹ kann eine Carbonyl-Gruppe angeführt werden, die mit einer linearen oder verzweigten Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und die Kohlenstoffzahl der Alkoxy-Gruppe beträgt vorzugsweise 1 bis 4, stärker bevorzugt 1 (Methoxycarbonyl) oder 2 (Ethoxycarbonyl). Die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 4-Position.
  • Als die Acyl-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen für R¹ können solche angeführt werden, die eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen haben, und die Kohlenstoffzahl der Alkyl-Gruppe beträgt vorzugsweise 1 bis 4, stärker bevorzugt 1 (Acetyl). Die Position des Substituenten ist nicht besonders beschränkt, ist aber vorzugsweise die 4-Position.
  • In der Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, die eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten kann, für R² beträgt die Kohlenstoffzahl der Cycloalkyl- Gruppe vorzugsweise 3 bis 6, stärker bevorzugt 3 bis 4 und die Kohlenstoff zahl der Alkyl-Gruppe beträgt vorzugsweise 1 bis 4 (dieselben wie oben beschrieben) und stärker bevorzugt ist eine Methyl-Gruppe. Die am stärksten bevorzugten Cycloalkyl-Gruppen, die eine Alkyl-Gruppe enthalten können, sind Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl und Cyclobutyl.
  • Die abspaltbare Gruppe X ist nicht besonders beschränkt und kann beispielsweise ein Halogenatom (z.B. Chlor, Brom oder Jod), eine Alkansulfonyloxy-Gruppe, die Halogen-substituiert sein kann (z.B. Methansulfonyloxy, Ethansulfonyloxy und Trifluormethansulfonyloxy) und eine Arylsulfonyloxy-Gruppe (z.B. Benzolsulfonyloxy und p-Toluolsulfonyloxy) einschließen
  • n stellt eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0 bis 3 dar, und wenn n 2 ist, können zwei R¹ zusammen eine Polymethylen-Bindung, die einen 4- bis 8- gliedrigen kondensierten carbocyclischen Ring oder einen Dioxolan-Ring zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, bildet, umfassen. Der gesättigte 4- bis 8- gliedrige Ring ist vorzugsweise ein 6-gliedriger Ring (z.B. ein Ring, wie er in Verbindung 6 in Tabelle 1 gezeigt ist) und als Dioxolan-Ring kann beispielsweise ein Ring angeführt werden, wie er in Verbindung 62 in Tabelle 1 gezeigt ist.
  • Die Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung kann allgemein synthetisiert werden, indem man die Ausgangsverbindungen (II) und (III) in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt.
  • Das Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, so lange es nicht direkt an der Reaktion teilnimmt, und kann beispielsweise chlorierte oder nichtchlorierte aromatische, aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Methylnaphthalin, Petrolether, Ligroin, Hexan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Methylenchlorid und Cyclohexan; Ether wie z.B. Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie Aceton und Methylethylketon; Amide wie N,N- Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; organische Basen wie Triethylamin, Pyridin und N,N-Dimethylanilin; 1,3- Dimethyl-2-imidazolidinon; Dimethylsulfoxid; Alkohole wie Methanol und t-Butanol; und eine Mischung der obigen Lösungsmittel einschließen.
  • Die Menge des zu verwendenden Lösungsmittels kann eine solche Menge sein, daß die Konzentration der Verbindung (II) im Bereich von 0,1 bis 80 Gew.-% liegt, vorzugsweise eine Menge, so daß die Konzentration von Verbindung (II) 0,1 bis 40 Gew.-% beträgt.
  • Als Base können beispielsweise Kalium-tert-butoxid, Kaliumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat angeführt werden, und bevorzugt ist Kalium-tert-butoxid.
  • Die Menge der verwendeten Base kann die 1- bis 3-fache Molmenge bezogen auf die Verbindung (II) sein.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt -10 bis 130ºC, vorzugsweise 10 bis 80ºC.
  • Die Reaktionszeit variiert in Abhängigkeit von der obigen Konzentration und Temperatur, kann jedoch im allgemeinen 0,5 bis 8 h betragen.
  • Das Verhältnis der Ausgangsverbindungen kann das 0,1- bis 4- fache in Molen, vorzugsweise das 0,5- bis 1,5-fache in Molen von Verbindung (III) bezogen auf Verbindung (II) sein.
  • Die Verbindung (II) zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise leicht hergestellt werden, indem man ein Amid und Phosphorpentasulfid in einem Lösungsmittel wie Benzol, Toluol und Xylol, erforderlichenfalls unter Erhitzen nach dem Verfahren umsetzt, das in "New Experiment Chemistry Lecture", Band 14, III, Seite 1829 (herausgegeben von Maruzen) beschrieben ist. Es kann auch leicht hergestellt werden, indem man ein Amid und ein Lawesson's Reagenz ("Reagents for organic synthesis", 13, 38) unter Erwärmen in einem Lösungsmittel umsetzt.
  • Als Verbindung (II) können beispielsweise die jeweiligen Verbindungen (II) angeführt werden, die die jeweiligen Substituentenarten umfassen, die den Verbindungen 1 bis 69, die in Tabelle 1 gezeigt werden, entsprechen (bezeichnet als Verbindungen (II)&sub1; bis (II)&sub6;&sub9;. Verbindung (II)&sub1; bedeutet eine Verbindung, in der n 1 ist, R¹ OCH&sub3; in der 3-Position ist und R² Cyclopropyl in der Formel der Verbindung (II) ist).
  • Die Verbindung (III) zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung kann leicht hergestellt werden, indem man beispielsweise Methyl-3-methoxy-2-(2-methylphenyl)acrylat mit einem Halogenierungsmittel wie N-Bromsuccinimid nach dem Verfahren umsetzt, das in der vorläufigen japanischen Patentveröffentlichung Nr. 280452/1986 (entsprechend US Patent Nr. 4 723 034) beschrieben ist.
  • Nach Beendigung der Reaktion kann die wie oben beschrieben hergestellte Verbindung (I) herkömmlichen Nachbehandlungen wie Extraktion, Kondensation und Filtration unterworfen werden und geeignet durch bekannte Mittel wie Umkristallisation und verschiedene Chromatographiearten, sofern erforderlich, gereinigt werden.
  • Als Verbindung (I) können beispielsweise die in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen 1 bis 69 angeführt werden (Verbindung 1 bedeutet eine Verbindung in der n 1 ist, R¹ OCH&sub3; in der 3- Position ist und R² Cyclopropyl in der Formel der Verbindung (I) ist).
  • Die erfindungsgemäße Verbindung (I) kann zur Verhinderung und Heilung von Pflanzenkrankheiten wie falschen Mehltau (Gemüse), Braunfäule, falschen Mehltau (Trauben), Brand, braunen Rost (Weizen), schwarzen Flecken und Blattflecken verwendet werden, und weist besonders bemerkenswerte fungizide Effekte bei der Verhinderung und Heilung von falschem Mehltau (Gurken), Brand (Reis), pulverigem Mehltau (Gerste) und braunem Rost (Weizen) auf.
  • Das erfindungsgemäße Fungizid enthält mindestens eine Verbindung (I) als wirksamen Bestandteil.
  • Die Verbindung (I) kann einzeln verwendet werden, kann aber vorzugsweise durch Mischen mit einem Träger, einem Tensid, einem Dispergiermittel und einem Hilfsstoff (beispielsweise hergestellt als Zusammensetzung wie z.B. als ein Staub, eine Emulsion, ein Feingranulat, ein Granulat, ein benetzbares Pulver, eine ölige Suspension und ein Aerosol) nach einem herkömmlichen Verfahren verwendet werden.
  • Als Träger können beispielsweise angeführt werden: ein fester Träger wie Talk, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Siliciumdioxid, Vermiculit, gelöschter Kalk, Kieselsand, Ammoniumsulfat und Harnstoff; ein flüssiger Träger wie Kohlenwasserstoffe (z.B. Kerosin und Mineralöl), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol und Xylol), chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff), Ether (z.B. Dioxan und Tetrahydrofuran), Ketone (z.B. Aceton, Cyclohexanon und Isophoron), Ester (z.B. Ethylacetat, Ethylenglykolacetat und Dibutylmaleat), Alkohole (z.B. Methanol, n-Hexanol und Ethylenglykol), polare Lösungsmittel (z.B. Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid) und Wasser; und gasförmige Träger wie Luft, Stickstoff, Kohlendioxid und Freon (Handelsname, hergestellt von Du Pont de Nemours & Co. Inc.) (im Fall eines Gasträgers kann ein gemischtes Sprühen ausgeführt werden).
  • Als Tensid und Dispergiermittel, die zur Verbesserung der Haftung der erfindungsgemäßen Chemikalien und ihrer Absorption bei Tieren und Pflanzen und Verbesserung der Charakteristika wie Dispersion, Emulgierung und Ausbringen der Chemikalie verwendet werden können, können beispielsweise angeführt werden: Alkoholsulfate, Alkylsulfonate, Lignosulfonate und Polyoxyethylenglykolether. Außerdem können zur Verbesserung von Eigenschaften ihrer Formulierung beispielsweise Carboxymethylcellulose, Polyethylenglykol und Gummi arabicum als Hilfsstoff verwendet werden.
  • Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Chemikalie können die obigen Träger, Tenside, Dispergiermittel und Hilfsstoffe einzeln oder in geeigneter Kombination in Abhängigkeit von den jeweiligen Zwecken verwendet werden.
  • Wenn die erfindungsgemäße Verbindung (I) zu Formulierungen verarbeitet wird, beträgt die Konzentration des wirksamen Bestandteils im allgemeinen 1 bis 50 Gew.-% in einer Emulsion, allgemein 0,3 bis 25 Gew.-% in einem Staub, allgemein 1 bis 90 Gew.-% in einem benetzbaren Pulver, allgemein 0,5 bis 5 Gew.-% in einem Granulat, allgemein 0,5 bis 5 Gew.-% in einer öligen Suspension und allgemein 0,1 bis 5 Gew.-% in einem Aerosol.
  • Diese Formulierungen können für verschiedene Verwendungen bereitgestellt werden, indem man sie auf eine geeignete Konzentration verdünnt und auf die Stengel und Blätter von Pflanzen, die Erde und Reisfelder versprüht oder indem man sie direkt aufbringt, je nach dem beabsichtigten Zweck.
  • Die vorliegende Erfindung wird ausführlich unter Bezug auf Referenzbeispiele und Beispiele erläutert, aber der Umfang der vorliegenden Erfindung ist durch diese Beispiele nicht eingeschränkt.
    • Referenzbeispiel 1 (Synthesen von Verbindung (II) und Verbindung (III) (1) Synthese von Verbindung (II) (Synthese von Cyclopropancarbothio-m-methoxyanilid)
  • In 30 ml Toluol wurden 5,7 g (30 mMol) Cyclopropancarbo-m- methoxyanilid gelöst und 3 g Phosphorpentasulfid wurden zugegeben. Die Mischung wurde bei 80ºC 1 h gerührt.
  • Der überstand wurde durch Filtration entfernt und der Rückstand mit Toluol 3mal extrahiert. Der Rückstand und der Überstand wurden mit einer Silicagel-Säule behandelt und das Lösungsmittel durch Verdampfung unter reduziertem Druck entfernt, so daß 3,9 g (Ausbeute: 62 %) Titelverbindung als gelbe Kristalle erhalten wurden.
    • (2) Synthese von Verbindung (III) (Synthese von Methyl-2-(2'-bromomethylphenyl)-3- methoxyacrylat)
  • In 60 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden 8,83 g Methyl-2-(2'- methylphenyl)-3-methoxyacrylat und 7,6 g N-Bromsuccinimid gelöst und 0,3 g Benzoylperoxid zugegeben. Die Mischung wurde unter Erwärmen 4 h refluxiert.
  • Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur gekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde kondensiert und aus n-Hexan kristallisiert, so daß 11,6 g (Ausbeute: 95 %) der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
    • Beispiel 1 (Synthese von Verbindung (I)) (1) Synthese von Methyl-2-[2'-{cyclopropyl(3"- methoxyphenylimino)methylthiomethyl}phenyl]-3-methoxyacrylat (Verbindung 1)
  • In 15 ml Tetrahydrofuran wurden 0,48 g (25 mMol) Cyclopropancarbothio-m-methoxyanilid und 0,71 g (25 mMol) Methyl-2-(2'-bromomethylphenyl)-3-methoxyacrylat gelöst und 30 mMol Kalium-tert-butoxid zugegeben. Die Mischung wurde bei 60ºC 2 h gerührt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur gekühlt und Wasser zugegeben. Die Mischung wurde mit Ether extrahiert und der Extrakt mit einer gesättigten Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel durch Eindampfen unter reduziertem Druck entfernt.
  • Der resultierende Rückstand wurde durch Silicagel- Säulenchromatographie isoliert (Wako Gel C-200 (Handelsname, hergestellt von Wako Junyaku K.K.) eluiert mit Toluol:Ethylacetat = (1:0) bis (10:1)), so daß 0,82 g (Ausbeute: 80 %) Titelverbindung als farbloses öliges Produkt erhalten wurden.
    • (2) Synthese der anderen Verbindungen von Tabelle 1
  • Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 wurden die anderen in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen synthetisiert, indem die entsprechenden Verbindungen (II) und (III) als Ausgangsstoffe der gewünschten Verbindung (I) verwendet wurden. TABELLE 1 Verbindung Physikalische Eigenschaften Data (1) FORTSETZUNG TABELLE 1 Verbindung Physikalische Eigenschaften Data (20) FORTSETZUNG TABELLE 1 Verbindung Physikalische Eigenschaften Data (26) FORTSETZUNG TABELLE 1 Verbindung Physikalische Eigenschaften FORTSETZUNG TABELLE 1 Verbindung Physikalische Eigenschaften Data (50) FORTSETZUNG TABELLE 1 Verbindung Physikalische Eigenschaften FORTSETZUNG TABELLE 1 Verbindung Physikalische Eigenschaften Data
  • Daten (1): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,74 (2H, br, m), 0,98 (2H, br, m), 1,80 (1H, br, m), 3,68 (3H, s), 3,78 (3H, s), 3,82 (3H, s), 4,15 (2H, br, s), 6,45 (2H, br), 6,60 (1H, dd), 7,08 ~ 7,56 (6H).
  • Daten (5): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,75 (2H, br), 0,97 (2H, br), 3,68 (3H, s), 3,78 (9H), 4,15 (2H, s), 6,05 (2H, br), 6,18 (1H, s), 7,08 ~ 7,65 (5H).
  • Daten (20): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,76 (2H, br), 0,99 (2H, br), 1,68 (1H, br), 3,68 (3H, s), 3,28 (3H, s), 4,19 (2H, s), 6,90 ~ 7,58 (9H, m).
  • Daten (26): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,75 (2H, br), 1,04 (2H, br), 1,79 (1H, br), 3,68 (3H, s), 3,81 (3H, s), 4,17 (2H, s), 6,33 ~ 7,58 (12H, m).
  • Daten (30): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,79 (2H, br), 1,03 (2H, br), 3,07 (3H, s), 3,67 (3H, s), 3,79 (3H, s), 4,16 (2H, s), 7,05 ~ 7,53 (9H, m).
  • Daten (48): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 1,25 (2H, m), 1,40 (3H, t), 1,90 (2H, m), 2,20 (2H, m), 3,42 (1H, m), 3,66 (3H, s), 3,78 (3H, s), 4,00 (2H, t), 4,17 (2H, brs), 6,78 (2H, s), 7,03 ~ 7,16 (1H, m), 7,15 ~ 7,35 (4H, m), 7,38 ~ 7,50 (1H, m), 7,56 (1H, s).
  • Daten (50): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,7 ~ 1,02 (4H, m), 1,65 (1H, m), 3,68 (3H, s), 3,78 (3H, s), 4,16 (2H, brs), 4,76 (2H, brs), 6,80 ~ 7,52 (8H, aromatisch), 7,55 (1H, s).
  • Daten (62): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,68 ~ 1,05 (4H, m), 1,65 ~ 1,95 (1H, m), 3,66 (3H, s), 3,79 (2H, s), 4,08 ~ 4,18 (2H, br), 5,91 (2H, s), 6,28 ~ 6,40 (1H, m), 6,71 ~ 6,83 (2H, m), 7,04 ~ 7,16 (1H, m), 7,20 ~ 7,32 (2H, m), 7,42 ~ 7,50 (1H, m), 7,55 (1H, s).
  • Daten (66): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,75 (2H, m), 1,01 (2H, m), 1,38 (3H, t), 1,65 (1H, m), 3,69 (3H, s), 3,78 (3H, s), 4,16 (2H, brs), 4,35 (2H, q), 6,89 (2H, d), 7,08 ~ 7,49 (4H, m), 7,56 (1H, s), 8,00 (2H, d).
  • Daten (67): ¹NMR (CDCl&sub3;) δ ppm: 0,76 (2H, m), 1,01 (2H, m), 1,68 (1H, m), 2,57 (3H, s), 3,68 (3H, s), 3,78 (3H, s), 4,16 (2H, brs), 6,89 (2H, d), 7,02 ~ 7,51 (4H, m), 7,56 (1H, s), 7,92 (2H, d).
    • Beispiel 2 (Herstellung von Formulierungen) (1) Herstellung eines Granulats
  • 5 Gew.-Teile Verbindung 1 wurden gleichmäßig mit 35 Gew.- Teilen Bentonit, 57 Gew.-Teilen Talk, 1 Gew.-Teil Neopelex- Pulver (Handelsname, hergestellt von Kao K.K.) und 2 Gew.- Teilen Natriumlignosulfonat gemischt und dann die Mischung unter Zugabe einer kleinen Menge Wasser geknetet und anschließend granuliert und getrocknet, so daß ein Granulat erhalten wurde.
    • (2) Herstellung eines benetzbaren Pulvers
  • 10 Gew.-Teile Verbindung 1 wurden gleichmäßig mit 69,75 Gew.- Teilen Kaolin, 18 Gew.-Teilen Siliciuindioxid, 1,8 Gew.-Teilen Neopelex-Pulver (Handelsnaine, hergestellt von Kao K.K.) und 0,45 Gew.-Teilen Demol (Handelsname, hergestellt von Kao K.K.) gemischt und dann die Mischung zum Erhalt eines benetzbaren Pulvers pulverisiert.
    • (3) Herstellung einer Emulsion
  • 50 Gew.-Teile Verbindung 2 wurden gleichmäßig mit 30 Gew.- Teilen Xylol unter Zugabe von 10 Gew.-Teilen Agrisol P-300 (Handelsname, hergestellt von Kao K.K.), 5 Gew.-Teilen Einulgen A-90 (Handelsname, hergestellt von Kao K.K.) und Rheodol 460 (Handelsname, hergestellt von Kao K.K.) gemischt und darin zum Erhalt einer Emulsion gelöst.
    • (4) Herstellung eines Staubs
  • 5 Gew.-Teile Verbindung 2 wurden gleichmäßig mit 50 Gew.- Teilen und 45 Gew.-Teilen Kaolin gemischt und so ein Staub erhalten.
    • Beispiel 3 (Tests der Effekte) (1) Test der Kontrollwirkung auffalschen Mehltau (Gurken)
  • In Plastikblumentöpfen mit einem Durchmesser von 6 cm wurde eine Gurke (Art: Sagaini Hanshiro) pro Blumentopf gezogen und auf die jungen Pflanzen im 1,5 Blatt-Stadium wurden die aus den gewünschten Verbindungen (I), die in Tabelle 1 gezeigt werden, wie in Beispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulver auf 40 ppm mit Wasser, das ein Tensid (0,01 %) enthielt, verdünnt und in einer Menge von 20 ml pro Blumentopf jeweils aufgesprüht.
  • Nach dein Besprühen wurden die Gurken in einem Glasgewächshaus 2 Tage gezüchtet und dann Zoosporangien von Pseudoperonospora cubensis, die aus infizierten Blättern gewonnen wurden, gleichmäßig auf die Rückseite der Pflanzenblätter aufgesprüht und so inokuliert.
  • Nach der Beimpfung wurden die Gurken an einem dunklen Platz bei 20ºC 2 Tage gehalten und dann in einem Glasgewächshaus 5 Tage gezogen. Der Läsionsgrad durch falschen Mehltau (Gurken), der auf den ersten Blättern erschien, wurde überprüft.
  • Der Effekt jeder Chemikalie wurde unter Anwendung von 6 Notenstufen im Vergleich zum Läsionsgrad im nichtbehandelten Bereich ausgewertet (0: die gesamte Fläche ist infiziert, 1: die Läsionsfläche beträgt etwa 60 %, 2: Läsionsfläche beträgt etwa 40 %, 3: Läsionsfläche beträgt etwa 20 %, 4: Läsionsfläche beträgt 10 % oder weniger und 5: keine Läsion wird beobachtet). Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Test der Kontrollwirkung auffalschen Mehltau (Gurken) Verbindung Wirkung
  • Als Kontrollverbindungen wurden Verbindung (A) (beschrieben in der japanischen vorläufigen Patentveröffentlichung Nr. 106538/1986) oder Verbindung (B) (beschrieben in der japanischen vorläufigen Patentveröffentlichung Nr. 288806/1990), die nachstehend angegeben werden, eingesetzt.
    • (2) Test des Kontrolleffekts auf Brand ("Blast") (bei Reis)
  • In Plastikblumentöpfen mit einem Durchmesser von 6 cm wurden 10 Reispflanzen (Sorte: Nipponbare) pro Blumentopf gezogen, und auf die jungen Pflanzen im 1,5 Blatt-Stadium wurden die benetzbaren Pulver, die aus den gewünschten Verbindungen (I), die in Tabelle 1 gezeigt werden, wie in Beispiel 2 hergestellt wurden, auf 40 ppm mit Wasser, das ein Tensid (0,01 %) enthielt, verdünnt und in einer Menge von 20 ml pro Blumentopf jeweils aufgesprüht.
  • Nach dem Besprühen wurden die Reispflanzen in einem Glasgewächshaus 2 Tage gezogen und dann wurde eine Suspension aus Conidiosporen von Pyricularia oryzae (7 x 10&sup4; Sporen/ml) gleichmäßig auf die Pflanzenblätter aufgesprüht und so die Blätter beimpft.
  • Nach der Beimpfung wurden die Reispflanzen in einem Glasgewächshaus bei 28ºC 5 Tage gezogen und der Läsionsgrad von Brand (Reis), der auf den Blättern erschien, wurde überprüft.
  • Die Auswertungsergebnisse der chemischen Wirkungen werden in Tabelle 3 auf dieselbe Weise wie im obigen Test (1) angegeben. Tabelle 3 Tests der Kontrollwirkung auf Brand (bei Reis) Verbindung Wirkung
    • (3) Test der Kontrollwirkung auffalschen Mehltau (Gerste)
  • In Plastikblumentöpfen mit einem Durchmesser von 6 cm wurden 10 Gerstenpflanzen (Sorte: Kuromugi) pro Blumentopf gezogen und auf die jungen Pflanzen im 1,5 Blatt-Stadium wurden die aus den gewünschten Verbindungen (I), die in Tabelle 1 gezeigt werden, wie in Beispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulver auf 200 ppm mit Wasser, das ein Tensid (0,01 %) enthielt, verdünnt und in einer Menge von 20 ml pro Blumentopf jeweils aufgesprüht.
  • Nach dem Besprühen wurden die Gerstenpflanzen in einem Glasgewächshaus zwei Tage gezogen und dann eine Suspension aus Conidiosporen von Erysiphe graminis (7 x 10&sup4; Sporen/ml), die aus infizierten Blättern gewonnen wurde, gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht und so inokuliert.
  • Nach der Beimpfung wurden die Gerstenpflanzen in einem Glasgewächshaus eine Woche gezogen und der Läsionsgrad durch pulvrigen Mehltau (Gerste), der auf den ersten Blättern auftrat, wurde überpruft.
  • Die Auswertungsergebnisse der chemischen Effekte werden in Tabelle 4 auf dieselbe Weise wie oben unter (1) angegeben. Tabelle 4 Tests der Kontrollwirkung auf pulverigen Mehltau (Gerste) Verbindung Wirkung
    • (4) Tests der Kontrollwirkung auf braunen Rost (Weizen)
  • In Plastikblumentöpfen mit einem Durchmesser von 6 cm wurden 10 Weizenpflanzen (Sorte: Kobushikomugi) pro Blumentopf gezogen und auf die jungen Pflanzen im 1,5 Blatt-Stadium wurden die aus den Zielverbindungen (I), die in Tabelle 1 gezeigt werden, wie in Beispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulver auf 200 ppm mit Wasser, das ein Tensid (0,01 %) enthielt, verdünnt, und in einer Menge von 20 ml pro Blumentopf jeweils aufgesprüht.
  • Nach dem Besprühen wurden die Weizenpflanzen in einem Glasgewächshaus 2 Tage gezüchtet und dann eine Suspension aus Sporen von Puccinia dispersa (7 x 10&sup4; Sporen/ml) gleichmäßig auf die Pflanzen aufgesprüht und so inokuliert.
  • Nach der Beimpfung wurden die Weizenpflanzen in einem Glasgewächshaus eine Woche gezüchtet und der Läsionsgrad durch braunen Rost (Weizen), der auf den ersten Blättern auftrat, überprüft.
  • Die Bewertungsergebnisse der chemischen Effekte werden in Tabelle 5 auf dieselbe Weise wie oben unter (1) gezeigt. Tabelle 5 Test der Kontrollwirkung auf braunen Rost (Weizen) Verbindung Wirkung Tabelle 5 (Fortsetzung) Verbindung Wirkung
    • (5) Test der chemischen Schäden bei Gurken
  • In Plastikblumentöpfen mit einem Durchmesser von 6 cm wurde eine Gurke (Sorte: Sagami Hanshiro) pro Blumentopf gezogen und auf die jungen Pflanzen im 1,5 Blatt-Stadium wurden die benetzbaren Pulver, die aus den Zielverbindungen (I), die in Tabelle 1 gezeigt werden, wie in Beispiel 2 hergestellt wurden, auf 500 ppm mit Wasser, das ein Tensid (0,01 %) enthielt, verdünnt, und in einer Menge von 20 ml/Blumentopf jeweils aufgesprüht.
  • Nach dem Besprühen wurden die Gurken in einem Glasgewächshaus 5 Tage gezogen und dann der Grad der chemischen Schädigung ausgewertet.
  • Die chemische Schädigung wurde unter Verwendung von vier Noten (++: Grad der chemischen Schädigung ist ernst, +: Grad der chemischen Schädigung ist leicht, ±: Grad der chemischen Schädigung ist sehr leicht und -: keine chemische Schädigung wird beobachtet) ausgewertet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 6 gezeigt.
  • Als Kontrollverbindung wurde die oben unter (1) gezeigte Verbindung (B) (eine Verbindung, die in der japanischen vorläufigen Patentveröffentlichung Nr. 288806/1990 beschrieben ist), verwendet.
    • (6) Tests der chemischen Schädigung bei Reis
  • In Plastikblumentöpfen mit einem Durchmesser von 6 cm wurden 10 Reispflanzen (Sorte: Nipponbare) pro Blumentopf gezogen und auf die jungen Pflanzen im 1,5 Blatt-Stadium die aus den in Tabelle 1 gezeigten Zielverbindungen (I) wie in Beispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulver auf 500 ppm mit Wasser, das ein Tensid (0,01 %) enthielt, verdünnt und in einer Menge von 20 ml/Blumentopf jeweils aufgesprüht.
  • Nach dem Aufsprühen wurden die Reispflanzen in einem Glasgewächshaus 5 Tage gezüchtet und dann der Grad der chemischen Schädigung evaluiert.
  • Die Auswerteergebnisse der chemischen Schädigung werden in Tabelle 6 auf dieselbe Weise wie oben unter (5) gezeigt.
    • (7) Test der chemischen Schädigung bei Gerste
  • In Plastikblumentöpfen mit einem Durchmesser von 6 cm wurden 10 Gerstenpflanzen (Sorte: Kuromugi) pro Blumentopf gezogen und auf die jungen Pflanzen im 1,5 Blatt-Stadium die aus den gewünschten Verbindungen (I), die in Tabelle 1 gezeigt werden, wie in Beispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulver auf 500 ppm mit Wasser, das ein Tensid (0,01 %) enthielt, verdünnt und in einer Menge von 20 ml pro Bluinentopf jeweils aufgesprüht.
  • Nach dem Aufsprühen wurden die Gerstenpflanzen in einem Glasgewächshaus 5 Tage gezüchtet und dann der Grad der chemischen Schädigung evaluiert.
  • Die Auswerteergebnisse der chemischen Schädigung werden in Tabelle 6 auf dieselbe Weise wie oben unter (5) gezeigt.
    • (8) Test der chemischen Schädigung bei Weizen
  • In Plastikblumentöpfen mit einem Durchmesser von 6 cm wurden 10 Weizenpflanzen (Sorte: Kobushikomugi) pro Blumentopf gezogen und auf die jungen Pflanzen im 1,5 Blatt-Stadium die aus den Zielverbindungen (I), die in Tabelle 1 gezeigt werden, wie in Beispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulver auf 500 ppm mit Wasser, das ein Tensid (0,01 %) enthielt, verdünnt und in einer Menge von 20 ml/Blumentopf jeweils aufgesprüht.
  • Nach dem Besprühen wurden die Weizenpflanzen in einem Glasgewächshaus 5 Tage gezogen und dann der Grad der chemischen Schädigung evaluiert.
  • Die Auswerteergebnisse der chemischen Schädigung werden in Tabelle 6 auf dieselbe Weise wie oben unter (5) gezeigt. Tabelle 6 Test der chemischen Schädigung bei Feldfrüchten Grad der chemischen Schädigung Verbindung Gurke Reis Gerste Weizen Tabelle 6 (Fortsetzung) Grad der chemischen Schädigung Verbindung Gurke Reis Gerste Weizen
  • Wie oben beschrieben, ist die neue Verbindung der vorliegenden Erfindung aus der Acrylat-Reihe eine Agrochemikalie, die als Fungizid anwendbar ist.

Claims (7)

1. Acrylat-Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
worin R¹ darstellt: eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-Gruppe, eine Mono- oder Dialkylamino-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Pyrrol-Gruppe, eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-Gruppe, eine Mono- oder Dialkylaminosulfonyl- Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Phenoxy- Gruppe, die eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten kann, eine Benzyloxy-Gruppe, eine Haloalkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Cyanoalkoxy-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Alkoxy- Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Acyl-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen; R² stellt eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, die mit einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dar; n stellt eine ganze Zahl von 0 bis 5 dar; mehrere R¹ können gleich oder verschieden sein; und wenn n 2 ist, können zwei R¹ zusammen eine Polymethylenbindung, die einen 4- bis 8-gliedrigen kondensierten carbocyclischen Ring oder einen Dioxolan-Ring zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, bildet, umfassen.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R¹ mindestens eine Gruppe ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy-Gruppe, einer Nitro-Gruppe, einem Chloratom, einem Fluoratom, einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-Gruppe, einer C&sub1;&submin;&sub4;-Mono- oder Dialkylainino-Gruppe, einer C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylthio-Gruppe, einer Halo-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl-Gruppe, einer Pyrrol-Gruppe, einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl-Gruppe, einer Cyano-Gruppe, einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylaminosulfonyl-Gruppe, einer Phenoxy-Gruppe, die mit einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-Gruppe substituiert sein kann, einer Benzyloxy-Gruppe, einer Halo-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-Gruppe, einer C&sub3;&submin;&sub5;-Alkenyloxy-Gruppe, einer Hydroxyl-Gruppe, einer Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-Gruppe, einer C&sub3;&submin;&sub6;-Alkinyloxy-Gruppe, einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-Gruppe, die mit einer C&sub3;&submin;&sub4;-Cycloalkyl-Gruppe substituiert ist, einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-Gruppe, die mit einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- Gruppe substituiert ist, einer C&sub2;&submin;&sub6;-Alkoxycarbonyl- Gruppe und einer C&sub2;-C&sub5;-Acyl-Gruppe.
3. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R¹ mindestens eine Gruppe ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Methoxy-Gruppe, einer Ethoxy-Gruppe, einer Propoxy-Gruppe, einer Butoxy-Gruppe, einer Pentyloxy- Gruppe, einer Hexyloxy-Gruppe, einer Isopentyloxy- Gruppe, einer Nitro-Gruppe, einem Chloratom, einem Fluoratom, einer Methyl-Gruppe, einer Ethyl-Gruppe, einer Dimethylainino-Gruppe, einer Methylthio-Gruppe, einer Trifluormethyl-Gruppe, einer Pyrrol-Gruppe, einer Methylsulfonyl-Gruppe, einer Cyano-Gruppe, einer Dimethylaminosulfonyl-Gruppe, einer Phenoxy-Gruppe, einer Methoxyphenoxy-Gruppe, einer Benzyloxy-Gruppe, einer Trifluormethoxy-Gruppe, einer Allyloxy-Gruppe, einer Hydroxyl-Gruppe, einer Cyanomethoxy-Gruppe, einer Propargyloxy-Gruppe, einer Cyclopropylmethoxy-Gruppe, einer Methoxyethoxy-Gruppe, einer Methoxycarbonyl- Gruppe, einer Ethoxycarbonyl-Gruppe und einer Acetyl- Gruppe.
4. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R² eine Cyclopropyl-, 1-Methylcyclopropyl-, 2-Methylcyclopropyl- oder Cyclobutyl-Gruppe ist.
5. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei diese Verbindung ist: Methyl 2-[2'-{cyclopropyl(3"-methoxyphenylimino)methylthiomethyl}phenyl]-3-methoxyacrylat (Verbindung 1),
Methyl 2-[2'-{cyclopropyl(3",5"-dimethoxyphenylimino)methylthiomethyl}phenyl]-3-methoxyacrylat (Verbindung 5),
Methyl 2-[2'-{cyclopropyl(4"-ethoxyphenylimino)methylthiomethyl}phenyl]-3-methoxyacrylat (Verbindung 19),
Methyl 2-[2'-{cyclopropyl(4"-methoxyphenylimino)methylthiomethyl}phenyl]-3-methoxyacrylat (Verbindung 27),
Methyl 2-[2'-{cyclopropyl(3"-cyanophenylimino)methylthiomethyl}phenyl]-3-methoxyacrylat (Verbindung 33),
Methyl 2-[2'-{cyclopropyl(4"-ethoxycarbonylphenylimino)methylthiomethyl}phenyl]-3-methoxyacrylat (Verbindung 66), oder
Methyl 2-[2'-{cyclopropyl(4"-ethylphenylimino)methylthiomethyl}phenyl)-3-methoxyacrylat (Verbindung 69).
6. Verfahren zur Herstellung der Acrylat-Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend die Umsetzung einer Verbindung der folgenden Formel:
worin R¹, R² und n jeweils dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben,
mit einer Verbindung der folgenden Formel:
worin X eine eliminierbare Gruppe darstellt, in Gegenwart einer Base.
7. Fungizid, umfassend als aktiven Inhaltsstoff die Acrylat-Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
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