KR20120062679A - 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물 - Google Patents

황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물 Download PDF

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KR20120062679A
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사라 울름쉬나이더
요헨 디츠
옌스 렌너
토마스 그로테
바씰리오스 그람메노스
베른트 뮐러
얀 클라스 로흐만
마리안나 브레토우-쉬울테스
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I, II 및 IV의 신규 트리아졸 화합물, 이를 함유하는 농업용 조성물, 살진균제로서의 이의 용도, 및 이를 생성하는 방법에 사용되는 중간체 화합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00182

<화학식 II>
Figure pct00183

<화학식 IV>

Description

황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물 {TRIAZOLE COMPOUNDS CARRYING A SULFUR SUBSTITUENT}
본 발명은 하기에 정의된 바와 같은 황 치환기를 보유하는 화학식 I 및 II의 신규 트리아졸 화합물, 이를 함유하는 농업용 조성물, 살진균제로서의 이의 용도, 및 이를 생성하는 방법에 사용되는 중간체 화합물에 관한 것이다.
식물병원성 진균에 의해 초래된 식물 질병의 방제는 높은 수확 효율을 달성하기 위해 매우 중요하다. 관상 식물, 채소, 밭, 곡물 및 과일 작물에 대한 식물 질병 손상은 생산성의 유의한 감소의 원인이 되고, 따라서 소비자 비용을 상승시킬 수 있다.
WO 96/41804, WO 96/16048, WO 97/41107, WO 97/43269 및 WO 97/44331은 황화된 트리아졸릴 유도체를 기술한다. 상기 화합물은 유해 진균을 퇴치하는데 이용된다.
보다 효과적이고/거나, 보다 저렴하고/거나, 독성이 덜하고/거나, 환경상 안전하고/거나, 다른 작용 방식을 갖는 신규 화합물에 대한 필요는 지속적으로 존재한다.
따라서, 본 발명의 목적은 보다 우수한 살진균 활성 및/또는 보다 우수한 작물 식물 상용성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 이러한 목적은 이하에서 정의하는 화학식 I 및 II의 트리아졸 화합물 및 화합물 I 및 II의 농업상 허용되는 염에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I 및 II의 트리아졸 화합물 및 그의 농업상 유용한 염에 관한 것으로,
<화학식 I>
Figure pct00001
<화학식 II>
Figure pct00002
상기 식에서,
A는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R7에 의해 치환될 수 있는 선형 C1-C5-알킬렌 가교이고;
Y는 O, S 또는 NR8이고;
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알케닐옥시, C1-C4-할로알케닐옥시, C1-C4-알키닐옥시, C1-C4-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알케닐릴티오, C1-C4-할로알키닐릴티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 페녹시, 페닐티오 (여기서 마지막에 언급된 5종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16 및 S(O)pR10 (여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있고, 상기 라디칼의 시클로지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R19를 보유할 수 있음)으로부터 선택되거나; 또는
R1 및 R2 또는 R3 및 R4는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 부분 불포화 또는 최대 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보시클릭 고리 또는 고리원으로서 O, S 및 N으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 부분 불포화 또는 최대 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있고;
각각의 R5는 독립적으로 할로겐, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알케닐옥시, C1-C4-할로알케닐옥시, C1-C4-알키닐옥시, C1-C4-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알케닐릴티오, C1-C4-할로알키닐릴티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 페녹시, 페닐티오 (여기서 마지막에 언급된 5종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16 및 S(O)pR10 (여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있고, 상기 라디칼의 시클로지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R19를 보유할 수 있음)으로부터 선택되거나; 또는
인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 라디칼 R5는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 부분 불포화 또는 최대 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보시클릭 고리 또는 고리원으로서 O, S 및 N으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 부분 불포화 또는 최대 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있고;
R6은 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R11을 보유할 수 있음) 및 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R11을 보유할 수 있음)로부터 선택되거나; 또는 m이 0인 경우에는 또한 -C(=O)R12, -C(=S)R12, -S(O)2R12, -CN, -P(=Q)R13R14, M 및 하기 화학식 III의 기
<화학식 III>
Figure pct00003
(여기서 A, Y, R1, R2, R3, R4, R5 및 n은 화학식 I 및 II에 정의된 바와 같고; #은 분자의 나머지에 대한 부착 지점임)로부터 선택될 수 있고;
R6a는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R11을 보유할 수 있음), 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R11을 보유할 수 있음), -C(=O)R12, -C(=S)R12, -S(O)2R12, -CN, -P(=Q)R13R14 및 M으로부터 선택되고;
각각의 R7은 독립적으로 할로겐, OH, SH, NR15R16, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오 (여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있음)로부터 선택되거나; 또는
2개의 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 라디칼 R7은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 카르보시클릭 고리 또는 고리원으로서 O, S 및 N으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있고;
R8은 수소, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); COR10, COOR10, CONR15R16 및 S(O)pR10으로부터 선택되고;
각각의 R9는 독립적으로 할로겐, OH, SH, NR15R16, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되고, 여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있고;
각각의 R10은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C1-C4-아미노알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R9를 보유할 수 있음), 및 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있음)로부터 선택되고;
각각의 R11은 독립적으로 할로겐, OH, SH, NR15R16, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되고, 여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있고;
R12는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-아미노알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R11을 보유할 수 있음), 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R11을 보유할 수 있음) 및 NR15R16으로부터 선택되고;
R13 및 R14는 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알케닐티오, C2-C10-알키닐옥시, C2-C10-알키닐티오, C3-C10-시클로알콕시, C3-C10-시클로알킬티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐티오, 페닐-C1-C4-알콕시 및 NR15R16으로부터 선택되고;
각각의 R15는 독립적으로 수소 및 C1-C8-알킬로부터 선택되고;
각각의 R16은 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, 페닐 및 페닐-C1-C4-알킬로부터 선택되거나;
또는 R15 및 R16은 함께 선형 C4- 또는 C5-알킬렌 가교 또는 기 -CH2CH2OCH2CH2- 또는 -CH2CH2NR17CH2CH2-를 형성하고;
각각의 R17은 독립적으로 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되고;
각각의 R18은 독립적으로 니트로, CN, OH, SH, COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알콕시, 페닐 및 페녹시로부터 선택되고;
각각의 R19는 독립적으로 니트로, CN, OH, SH, COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알콕시, 페닐 및 페녹시로부터 선택되고;
Q는 O 또는 S이고;
M은 금속 양이온 등가물 또는 화학식 (NRaRbRcRd)+의 암모늄 양이온이고, 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택되고, 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 NR15R16으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유할 수 있고;
m은 0, 1 또는 2이고;
n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
p는 1 또는 2이고;
단, R2, R3 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R1은 Cl이 아니고, R1, R2 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R3은 Cl이 아니다.
또한, 본 발명은 R2, R3 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl인 경우, R1은 Cl이 아니고; R1, R2 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl인 경우, R3은 Cl이 아닌 것을 단서로 하는, 상기 정의된 바와 같은 화학식 I 및 II의 트리아졸 화합물 및 그의 농업상 유용한 염에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 유해 진균을 방제하기 위한 화학식 I 및 II의 트리아졸 화합물 및/또는 그의 농업상 유용한 염의 용도를 제공한다.
추가로 본 발명은 이들 화학식 I 및/또는 II의 트리아졸 화합물 (및/또는 또한 화학식 IV의 트리아졸 화합물; 이하 참조) 및/또는 그의 농업상 허용되는 염 및 적합한 담체를 포함하는 살진균 조성물을 제공한다. 적합한 농업상 허용되는 담체를 이하에서 기술한다.
화합물 I 및 II는 하나 이상의 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체는 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 및 기하 이성질체를 포함한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 풍부할 때 또는 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되었을 때 보다 활성일 수 있고/거나 유익한 효과를 발휘할 수 있음을 인식할 것이다. 또한, 당업자는 상기 입체이성질체를 어떻게 분리하고/거나, 풍부하게 하고/거나, 선택적으로 제조하는지를 알고 있다. 본 발명의 화합물은 입체이성질체의 혼합물, 예를 들어 라세미체로서, 개별 입체이성질체로서, 또는 광학적으로 활성인 형태로서 존재할 수 있다.
화합물 I 및 II는 적어도 라디칼 R6/R6a이 동일한 경우에, 서로간의 위치상/이중 결합 이성질체로서 이해될 수 있다. R6 (및 또한 R6a)이 수소인 경우, 각각의 화합물 I 및 II는 호변이성질체이다.
적합한 농업상 유용한 염은 특히, 이것의 양이온의 염, 또는 양이온 및 음이온이 각각 화합물 I 및 II의 살진균 작용에 악영향을 미치지 않는 산의 산 부가염이다. 따라서, 적합한 양이온은, 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 이온 (목적하는 경우, 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 1개의 페닐 또는 벤질 치환기를 보유할 수 있음), 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 추가로 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다.
유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 또한 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 I 또는 II를 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시켜 형성할 수 있다.
상기 화학식에서 제시된 가변기의 정의에서, 일반적으로 해당 치환기에 대해 대표적인 포괄적 용어가 사용된다. 용어 Cn-Cm은 해당 치환기 또는 치환기 모이어티에서 각 경우에 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
할로겐: 플루오린, 염소, 브로민 및 요오드;
알킬 및 알콕시, 알콕시알킬, 알콕시알콕시, 알킬카르보닐, 알킬티오카르보닐, 아미노알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬티오, 알킬술포닐 등의 알킬 모이어티: 1 내지 2개 (C1-C2-알킬), 2 또는 3개 (C2-C3-알킬), 1 내지 4개 (C1-C4-알킬), 1 내지 6개 (C1-C6-알킬), 1 내지 8개 (C1-C8-알킬) 또는 1 내지 10개 (C1-C10-알킬) 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼. C2-C3-알킬은 에틸, n-프로필 또는 이소프로필이다. C1-C2-알킬은 메틸 또는 에틸이다. C1-C4-알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소부틸) 또는 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸)이다. C1-C6-알킬은 또한 추가로 예를 들어 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필이다. C1-C8-알킬은 또한 추가로 예를 들어 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실 및 그의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬은 또한 추가로 예를 들어 노닐, 데실, 2-프로필헵틸, 3-프로필헵틸 및 그의 위치 이성질체이다.
할로알킬: 1 내지 2개 (C1-C2-할로알킬), 1 내지 3개 (C1-C3-할로알킬), 1 내지 4개 (C1-C4-할로알킬), 1 내지 6개 (C1-C6-할로알킬), 1 내지 8개 (C1-C8-할로알킬), 1 내지 10개 (C1-C10-할로알킬) 또는 2 내지 10개 (C2-C10-할로알킬)의 탄소 원자 (상기에서 언급한 바와 같음)를 갖고, 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기에서 언급한 바와 같이 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지형 알킬 기: 특히, C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸. C1-C3-할로알킬은 추가로, 예를 들어 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 헵타플루오로프로필이다. C1-C4-할로알킬은 추가로, 예를 들어 1-클로로부틸, 2-클로로부틸, 3-클로로부틸 또는 4-클로로부틸이다.
C1-C10-히드록시알킬: 1 내지 2개 (C1-C2-히드록시알킬), 1 내지 4개 (C1-C4-히드록시알킬), 2 내지 4개 (C2-C4-히드록시알킬), 1 내지 6개 (C1-C6-히드록시알킬), 2 내지 6개 (C2-C6-히드록시알킬), 1 내지 8개 (C1-C8-히드록시알킬), 2 내지 8개 (C2-C8-히드록시알킬), 1 내지 10개 (C1-C10-히드록시알킬) 또는 2 내지 10개 (C2-C10-히드록시알킬)의 탄소 원자 (상기에서 언급한 바와 같음)를 갖고, 여기서 수소 원자 중 적어도 하나가 예컨대 2-히드록시에틸 또는 3-히드록시프로필에서와 같이 히드록실 기로 대체된 직쇄 또는 분지형 알킬 기.
알케닐 및 알케닐옥시, 알케닐티오, 알케닐카르보닐 등의 알케닐 모이어티: 2 내지 4개 (C2-C4-알케닐), 2 내지 6개 (C2-C6-알케닐), 2 내지 8개 (C2-C8-알케닐), 3 내지 8개 (C3-C8-알케닐), 2 내지 10개 (C2-C10-알케닐) 또는 3 내지 10개 (C3-C10-알케닐)의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖는 단일불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐, 또는, 예를 들어 C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등;
할로알케닐 및 할로알케닐옥시, 할로알케닐카르보닐 등의 할로알케닐 모이어티: 2 내지 4개 (C2-C4-할로알케닐), 2 내지 6개 (C2-C6-할로알케닐), 2 내지 8개 (C2-C8-할로알케닐) 또는 2 내지 10개 (C2-C10-할로알케닐)의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖고 (상기에서 언급한 바와 같음), 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기에서 언급한 바와 같이 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브로민에 의해 대체될 수 있는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 클로로비닐, 클로로알릴 등;
알키닐 및 알키닐옥시, 알키닐티오, 알키닐카르보닐 등의 알키닐 모이어티: 2 내지 4개 (C2-C4-알키닐), 2 내지 6개 (C2-C6-알키닐), 2 내지 8개 (C2-C8-알키닐), 3 내지 8개 (C3-C8-알키닐), 2 내지 10개 (C2-C10-알키닐) 또는 3 내지 10개 (C3-C10-알키닐)의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기, 예를 들어 C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 또는 1-메틸-2-프로피닐, 또는 예를 들어 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등;
할로알키닐 및 할로알키닐옥시, 할로알키닐카르보닐 등의 할로알키닐 모이어티: 2 내지 4개 (C2-C4-할로알키닐), 2 내지 6개 (C2-C6-할로알키닐), 2 내지 8개 (C2-C8-할로알키닐) 또는 2 내지 10개 (C2-C10-할로알키닐)의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖고 (상기에서 언급한 바와 같음), 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기에서 언급한 바와 같이 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브로민에 의해 대체될 수 있는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼;
시클로알킬 및 시클로알콕시, 시클로알킬카르보닐 등의 시클로알킬 모이어티: 3 내지 6개 (C3-C6-시클로알킬), 3 내지 8개 (C3-C8-시클로알킬) 또는 3 내지 10개 (C3-C10-시클로알킬)의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 기, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 및 시클로데실;
할로시클로알킬 및 할로시클로알콕시, 할로시클로알킬카르보닐 등의 할로시클로알킬 모이어티: 3 내지 6개 (C3-C6-할로시클로알킬), 3 내지 8개 (C3-C8-할로시클로알킬) 또는 3 내지 10개 (C3-C10-할로시클로알킬)의 탄소 고리원 (상기에서 언급한 바와 같음)을 갖고, 일부 또는 모든 수소 원자가 상기에서 언급한 바와 같이 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브로민에 의해 대체될 수 있는 모노시클릭 포화 탄화수소 기;
시클로알케닐 및 시클로알케닐옥시, 시클로알케닐카르보닐 등의 시클로알케닐 모이어티: 3 내지 6개 (C3-C6-시클로알케닐), 3 내지 8개 (C3-C8-시클로알케닐) 또는 3 내지 10개 (C3-C10-시클로알케닐)의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭 단일불포화 탄화수소 기, 예컨대 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 시클로노네닐 및 시클로데세닐;
할로시클로알케닐 및 할로시클로알케닐옥시, 할로시클로알케닐카르보닐 등의 할로시클로알케닐 모이어티: 3 내지 6개 (C3-C6-할로시클로알케닐), 3 내지 8개 (C3-C8-할로시클로알케닐) 또는 3 내지 10개 (C3-C10-할로시클로알케닐) 탄소 고리원 (상기에서 언급한 바와 같음)을 갖고, 일부 또는 모든 수소 원자가 상기에서 언급한 바와 같이 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브로민에 의해 대체될 수 있는 모노시클릭 단일불포화 탄화수소 기;
C3-C6-시클로알킬-C1-C2-알킬: 수소 원자 중 하나가 C3-C6-시클로알킬 기에 의해 대체된 상기에서 기재한 바와 같은 C1-C2-알킬 잔기. 그 예는 시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 시클로프로필-1-에틸, 시클로부틸-1-에틸, 시클로펜틸-1-에틸, 시클로헥실-1-에틸, 시클로프로필-2-에틸, 시클로부틸-2-에틸, 시클로펜틸-2-에틸, 시클로헥실-2-에틸 등이다. C3-C10-시클로알킬-C1-C4-알킬은 수소 원자 중 하나가 C3-C10-시클로알킬 기에 의해 대체된 상기에서 기재한 바와 같은 C1-C4-알킬 잔기이다. 그 예는, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬에 대해 상기에서 따로 언급한 것, 시클로헵틸메틸, 시클로옥틸메틸, 시클로노닐메틸, 시클로데실메틸, 시클로헵틸-1-에틸, 시클로옥틸-1-에틸, 시클로노닐-1-에틸, 시클로데실-1-에틸, 시클로헵틸-2-에틸, 시클로옥틸-2-에틸, 시클로노닐-2-에틸, 시클로데실-2-에틸, 시클로프로필-1-프로필, 시클로프로필-2-프로필, 시클로프로필-3-프로필, 시클로부틸-1-프로필, 시클로부틸-2-프로필, 시클로부틸-3-프로필, 시클로펜틸-1-프로필, 시클로펜틸-2-프로필, 시클로펜틸-3-프로필, 시클로헥실-1-프로필, 시클로헥실-2-프로필, 시클로헥실-3-프로필, 시클로헵틸-1-프로필, 시클로헵틸-2-프로필, 시클로헵틸-3-프로필, 시클로옥틸-1-프로필, 시클로옥틸-2-프로필, 시클로옥틸-3-프로필, 시클로노닐-1-프로필, 시클로노닐-2-프로필, 시클로노닐-3-프로필, 시클로데실-1-프로필, 시클로데실-2-프로필, 시클로데실-3-프로파이, 시클로프로필-1-부틸, 시클로프로필-2-부틸, 시클로프로필-3-부틸, 시클로프로필-4-부틸, 시클로부틸-1-부틸, 시클로부틸-2-부틸, 시클로부틸-3-부틸, 시클로부틸-4-부틸, 시클로펜틸-1-부틸, 시클로펜틸-2-부틸, 시클로펜틸-3-부틸, 시클로펜틸-4-부틸, 시클로헥실-1-부틸, 시클로헥실-2-부틸, 시클로헥실-3-부틸, 시클로헥실-4-부틸, 시클로헵틸-1-부틸, 시클로헵틸-2-부틸, 시클로헵틸-3-부틸, 시클로헵틸-4-부틸, 시클로옥틸-1-부틸, 시클로옥틸-2-부틸, 시클로옥틸-3-부틸, 시클로옥틸-4-부틸, 시클로노닐-1-부틸, 시클로노닐-2-부틸, 시클로노닐-3-부틸, 시클로노닐-4-부틸, 시클로데실-1-부틸, 시클로데실-2-부틸, 시클로데실-3-부틸, 시클로데실-4-부틸 등이다.
C3-C6-할로시클로알킬-C1-C2-알킬: 수소 원자 중 하나가 C3-C6-할로시클로알킬 기에 의해 대체된 상기에서 기재한 바와 같은 C1-C2-알킬 잔기. 그 예는 1-클로로시클로프로필메틸, 1-클로로시클로부틸메틸, 1-클로로시클로펜틸메틸, 1-클로로시클로헥실메틸, 1-클로로시클로프로필-1-에틸, 1-클로로시클로부틸-1-에틸, 1-클로로시클로펜틸-1-에틸, 1-클로로시클로헥실-1-에틸, 1-클로로시클로프로필-2-에틸, 1-클로로시클로부틸-2-에틸, 1-클로로시클로펜틸-2-에틸, 1-클로로시클로헥실-2-에틸, 2-클로로시클로프로필메틸, 2-클로로시클로부틸메틸, 2-클로로시클로펜틸메틸, 2-클로로시클로헥실메틸, 2-클로로시클로프로필-1-에틸, 2-클로로시클로부틸-1-에틸, 2-클로로시클로펜틸-1-에틸, 2-클로로시클로헥실-1-에틸, 2-클로로시클로프로필-2-에틸, 2-클로로시클로부틸-2-에틸, 2-클로로시클로펜틸-2-에틸, 2-클로로시클로헥실-2-에틸, 1-플루오로시클로프로필메틸, 1-플루오로시클로부틸메틸, 1-플루오로시클로펜틸메틸, 1-플루오로시클로헥실메틸, 1-플루오로시클로프로필-1-에틸, 1-플루오로시클로부틸-1-에틸, 1-플루오로시클로펜틸-1-에틸, 1-플루오로시클로헥실-1-에틸, 1-플루오로시클로프로필-2-에틸, 1-플루오로시클로부틸-2-에틸, 1-플루오로시클로펜틸-2-에틸, 1-플루오로시클로헥실-2-에틸, 2-플루오로시클로프로필메틸, 2-플루오로시클로부틸메틸, 2-플루오로시클로펜틸메틸, 2-플루오로시클로헥실메틸, 2-플루오로시클로프로필-1-에틸, 2-플루오로시클로부틸-1-에틸, 2-플루오로시클로펜틸-1-에틸, 2-플루오로시클로헥실-1-에틸, 2-플루오로시클로프로필-2-에틸, 2-플루오로시클로부틸-2-에틸, 2-플루오로시클로펜틸-2-에틸, 2-플루오로시클로헥실-2-에틸 등이다. C3-C10-할로시클로알킬-C1-C4-알킬은 수소 원자 중 하나가 C3-C10-할로시클로알킬 기에 의해 대체된 상기에서 기재한 바와 같은 C1-C4-알킬 잔기이다.
알콕시: 산소를 통해 부착된 알킬 기. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C3-알콕시는 추가로, 예를 들어 n-프로폭시 또는 1-메틸에톡시 (이소프로폭시)이다. C1-C4-알콕시는 추가로, 예를 들어 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시)이다. C1-C6-알콕시는 추가로, 예를 들어 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 추가로, 예를 들어 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 그의 위치 이성질체이다. C1-C10-알콕시는 추가로, 예를 들어 노닐옥시, 데실옥시 및 그의 위치 이성질체이다. C2-C10-알콕시는 메톡시를 제외하고 C1-C10-알콕시와 같다.
할로알콕시: 플루오린, 염소, 브로민 및/또는 요오드, 바람직하게는 플루오린에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기에서 언급한 바와 같은 알콕시 라디칼. C1-C2-할로알콕시는 예를 들어, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플로오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5이다. C1-C4-할로알콕시는 추가로, 예를 들어 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 추가로, 예를 들어 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데사플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
알케닐옥시: 산소 원자를 통해 부착된 상기에서 언급한 바와 같은 알케닐, 예를 들어 C2-C10-알케닐옥시, 예컨대 1-에테닐옥시, 1-프로페닐옥시, 2-프로페닐옥시, 1-메틸에테닐옥시, 1-부테닐옥시, 2-부테닐옥시, 3-부테닐옥시, 1-메틸-1-프로페닐옥시, 2-메틸-1-프로페닐옥시, 1-메틸-2-프로페닐옥시, 2-메틸-2-프로페닐옥시, 1-펜테닐옥시, 2-펜테닐옥시, 3-펜테닐옥시, 4-펜테닐옥시, 1-메틸-1-부테닐옥시, 2-메틸-1-부테닐옥시, 3-메틸-1-부테닐옥시, 1-메틸-2-부테닐옥시, 2-메틸-2-부테닐옥시, 3-메틸-2-부테닐옥시, 1-메틸-3-부테닐옥시, 2-메틸-3-부테닐옥시, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시, 1,2-디메틸-1-프로페닐옥시, 1,2-디메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-1-프로페닐옥시, 1-에틸-2-프로페닐옥시, 1-헥세닐옥시, 2-헥세닐옥시, 3-헥세닐옥시, 4-헥세닐옥시, 5-헥세닐옥시, 1-메틸-1-펜테닐옥시, 2-메틸-1-펜테닐옥시, 3-메틸-1-펜테닐옥시, 4-메틸-1-펜테닐옥시, 1-메틸-2-펜테닐옥시, 2-메틸-2-펜테닐옥시, 3-메틸-2-펜테닐옥시, 4-메틸-2-펜테닐옥시, 1-메틸-3-펜테닐옥시, 2-메틸-3-펜테닐옥시, 3-메틸-3-펜테닐옥시, 4-메틸-3-펜테닐옥시, 1-메틸-4-펜테닐옥시, 2-메틸-4-펜테닐옥시, 3-메틸-4-펜테닐옥시, 4-메틸-4-펜테닐옥시, 1,1-디메틸-2-부테닐옥시, 1,1-디메틸-3-부테닐옥시, 1,2-디메틸-1-부테닐옥시, 1,2-디메틸-2-부테닐옥시, 1,2-디메틸-3-부테닐옥시, 1,3-디메틸-1-부테닐옥시, 1,3-디메틸-2-부테닐옥시, 1,3-디메틸-3-부테닐옥시, 2,2-디메틸-3-부테닐옥시, 2,3-디메틸-1-부테닐옥시, 2,3-디메틸-2-부테닐옥시, 2,3-디메틸-3-부테닐옥시, 3,3-디메틸-1-부테닐옥시, 3,3-디메틸-2-부테닐옥시, 1-에틸-1-부테닐옥시, 1-에틸-2-부테닐옥시, 1-에틸-3-부테닐옥시, 2-에틸-1-부테닐옥시, 2-에틸-2-부테닐옥시, 2-에틸-3-부테닐옥시, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐옥시 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐옥시 등;
할로알케닐옥시: 플루오린, 염소, 브로민 및/또는 요오드, 바람직하게는 플루오린에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기에서 언급한 바와 같은 알케닐옥시 라디칼.
알키닐옥시: 산소 원자를 통해 부착된 상기에서 언급한 바와 같은 알키닐, 예를 들어 C2-C10-알키닐옥시, 예컨대 2-프로피닐옥시, 2-부티닐옥시, 3-부티닐옥시, 1-메틸-2-프로피닐옥시, 2-펜티닐옥시, 3-펜티닐옥시, 4-펜티닐옥시, 1-메틸-2-부티닐옥시, 1-메틸-3-부티닐옥시, 2-메틸-3-부티닐옥시, 1-에틸-2-프로피닐옥시, 2-헥시닐옥시, 3-헥시닐옥시, 4-헥시닐옥시, 5-헥시닐옥시, 1-메틸-2-펜티닐옥시, 1-메틸-3-펜티닐옥시 등;
할로알키닐옥시: 플루오린, 염소, 브로민 및/또는 요오드, 바람직하게는 플루오린에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기에서 언급한 바와 같은 알키닐옥시 라디칼.
시클로알콕시: 산소 원자를 통해 부착된 상기에서 언급한 바와 같은 시클로알킬, 예를 들어 C3-C10-시클로알콕시 또는 C3-C8-시클로알콕시, 예컨대 시클로프로폭시, 시클로펜톡시, 시클로헥속시, 시클로헵톡시, 시클로옥톡시, 시클로노닐옥시, 시클로데실옥시 등;
할로시클로알콕시: 플루오린, 염소, 브로민 및/또는 요오드, 바람직하게는 플루오린에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기에서 언급한 바와 같은 시클로알콕시 라디칼.
시클로알케닐옥시: 산소 원자를 통해 부착된 상기에서 언급한 바와 같은 시클로알케닐, 예를 들어 C3-C10-시클로알케닐옥시, C3-C8-시클로알케닐옥시 또는, 바람직하게는 C5-C6-시클로알케닐옥시, 예컨대 시클로펜트-1-에녹시, 시클로펜트-2-에녹시, 시클로헥스-1-에녹시 및 시클로헥스-2-에녹시;
알콕시알킬: 1 내지 10개, 1 내지 8개, 1 내지 6개 또는 1 내지 4개, 특히 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖고, 하나의 수소 원자가 1 내지 8개, 1 내지 6개 또는 1 내지 4개 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기에 의해 대체된 상기에 정의된 바와 같은 알킬, 예를 들어 메톡시메틸, 2-메톡시에틸, 에톡시메틸, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필 등.
알콕시알콕시: 1 내지 10개, 1 내지 8개, 1 내지 6개 또는 1 내지 4개, 특히 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖고, 하나의 수소 원자가 1 내지 8개, 1 내지 6개 또는 특히 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기에 의해 대체된 상기에 정의된 바와 같은 알콕시, 예를 들어 2-메톡시에톡시, 2-에톡시에톡시, 3-메톡시프로폭시, 3-에톡시프로폭시 등.
알킬카르보닐: R이 상기에 정의된 바와 같은 알킬 기, 예를 들어 C1-C10-알킬, C1-C8-알킬, C1-C6-알킬, C1-C4-알킬, C1-C2-알킬 또는 C3-C4-알킬인 화학식 R-CO-의 기. 그 예는 아세틸, 프로피오닐 등이다. C3-C4-알킬카르보닐의 예는 프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, n-부틸카르보닐, sec-부틸카르보닐, 이소부틸카르보닐 및 tert-부틸카르보닐이다.
할로알킬카르보닐: R이 상기에 정의된 바와 같은 할로알킬 기, 예를 들어 C1-C10-할로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C3-C4-할로알킬인 화학식 R-CO-의 기. 그 예는 디플루오로메틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 2,2-디플루오로에틸카르보닐, 2,2,3-트리플루오로에틸카르보닐 등이다.
알콕시카르보닐: R이 상기에 정의된 바와 같은 알콕시 기, 예를 들어 C1-C10-알콕시, C1-C8-알콕시, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-알콕시인 화학식 R-CO-의 기. C1-C4-알콕시카르보닐의 예는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐, sec-부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐 및 tert-부톡시카르보닐이다.
할로알콕시카르보닐: R이 상기에 정의된 바와 같은 할로알콕시 기, 예를 들어 C1-C10-할로알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시인 화학식 R-CO-의 기. C1-C4-할로알콕시카르보닐의 예는 디플루오로메톡시카르보닐, 트리플루오로메톡시카르보닐, 2,2-디플루오로에톡시카르보닐, 2,2,3-트리플루오로에톡시카르보닐 등이다.
알킬아미노카르보닐: R이 상기에 정의된 바와 같은 알킬 기, 예를 들어 C1-C10-알킬, C1-C8-알킬, C1-C6-알킬, C1-C4-알킬, C1-C2-알킬 또는 C3-C4-알킬인 화학식 R-NH-CO-의 기. C1-C4-알킬아미노카르보닐의 예는 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 이소프로필아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, sec-부틸아미노카르보닐, 이소부틸아미노카르보닐 및 tert-부틸아미노카르보닐이다.
디알킬아미노카르보닐: R 및 R'이 서로 독립적으로 상기에 정의된 바와 같은 알킬 기, 예를 들어 C1-C10-알킬, C1-C8-알킬, C1-C6-알킬, C1-C4-알킬, C1-C2-알킬 또는 C3-C4-알킬인 화학식 RR'N-CO-의 기. 디-(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐의 예는 디메틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐, 디프로필아미노카르보닐, 디이소프로필아미노카르보닐 및 디부틸아미노카르보닐이다.
아미노알킬: R이 상기에 정의된 바와 같은 알킬 기, 예를 들어 C1-C10-알킬, C1-C8-알킬, C1-C6-알킬, C1-C4-알킬, C1-C2-알킬 또는 C3-C4-알킬인 화학식 R-NH2의 기. 그 예는 아미노메틸, 1- 및 2-아미노에틸, 1-, 2- 및 3-아미노프로필, 1- 및 2-아미노-메틸에틸, 1-, 2-, 3- 및 4-아미노부틸 등이다.
알킬술포닐: R이 상기에 정의된 바와 같은 알킬 기, 예를 들어 C1-C10-알킬, C1-C8-알킬, C1-C6-알킬, C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알킬인 화학식 R-S(O)2-의 기. C1-C4-알킬술포닐의 예는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐, sec-부틸술포닐, 이소부틸술포닐 및 tert-부틸술포닐이다.
알킬티오: 황 원자를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 알킬.
할로알킬티오: 황 원자를 통해 부착된 상기에 정의된 바와 같은 할로알킬.
알케닐티오: 황 원자를 통해 부착된 상기에 정의된 바와 같은 알케닐.
할로알케닐티오: 황 원자를 통해 부착된 상기에 정의된 바와 같은 할로알케닐.
알키닐티오: 황 원자를 통해 부착된 상기에 정의된 바와 같은 알키닐.
할로알키닐티오: 황 원자를 통해 부착된 상기에 정의된 바와 같은 할로알키닐.
시클로알킬티오: 황 원자를 통해 부착된 상기에 정의된 바와 같은 시클로알킬.
아릴은 고리원으로서 6 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 방향족 모노시클릭 또는 폴리시클릭 고리이다. 그 예는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 플루오레닐 및 아줄레닐이다. 바람직하게는, 아릴은 페닐 또는 나프틸, 및 특히 페닐이다.
페닐-C1-C4-알킬: 수소 원자가 페닐 기에 의해 대체된 C1-C4-알킬 (상기에 정의된 바와 같음), 예컨대 벤질, 페네틸 등.
페닐-C1-C4-알콕시: 1개의 수소 원자가 페닐 기에 의해 대체된 C1-C4-알콕시 (상기에 정의된 바와 같음), 예컨대 벤질옥시, 페네틸옥시 등.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 카르보시클릭 라디칼: 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로부타디에닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥사디에닐, 시클로헵타디에닐 또는 시클로헵타트리에닐. 형식적으로, 페닐도 또한 본 정의에 포함되지만, 실제로는 여기서 열거하지 않은 용어 아릴에 또한 포함된다.
산소, 질소 (N 또는 NR로서) 및 황 (S, SO 또는 SO2로서)으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 기 및 임의로 고리원으로서 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택된 1 또는 2개의 기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 헤테로사이클:
- 산소, 질소 (N 또는 NR로서) 및 황 (S, SO 또는 SO2로서)으로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 및 임의로 고리원으로서 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택된 1 또는 2개의 기를 함유하는 3- 또는 4-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클 (이하에서는 또한 헤테로시클릴이라고도 함): 예를 들어 탄소 고리원에 더하여 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자 및 임의로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택된 1 또는 2개의 기를 함유하는 모노시클릭 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 예를 들어 2-옥시라닐, 2-티이라닐, 1- 또는 2-아지리디닐, 1-, 2- 또는 3-아제티디닐,
- 산소, 질소 (N 또는 NR로서) 및 황 (S, SO 또는 SO2로서)으로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 및 임의로 고리원으로서 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택된 1 또는 2개의 기를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클 (이하에서는 또한 헤테로시클릴이라고도 함): 예를 들어 탄소 고리원에 더하여 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자 및 임의로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택된 1 또는 2개의 기를 함유하는 모노시클릭 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 예를 들어 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸란-2-오닐, 4-테트라히드로푸란-2-오닐, 5-테트라히드로푸란-2-오닐, 2-테트라히드로푸란-3-오닐, 4-테트라히드로푸란-3-오닐, 5-테트라히드로푸란-3-오닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티엔-2-오닐, 4-테트라히드로티엔-2-오닐, 5-테트라히드로티엔-2-오닐, 2-테트라히드로티엔-3-오닐, 4-테트라히드로티엔-3-오닐, 5-테트라히드로티엔-3-오닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 1-피롤리딘-2-오닐, 3-피롤리딘-2-오닐, 4-피롤리딘-2-오닐, 5-피롤리딘-2-오닐, 1-피롤리딘-3-오닐, 2-피롤리딘-3-오닐, 4-피롤리딘-3-오닐, 5-피롤리딘-3-오닐, 1-피롤리딘-2,5-디오닐, 3-피롤리딘-2,5-디오닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일 및 또한 상응하는 -일리덴 라디칼;
- 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 7-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클: 예를 들어 탄소 고리원에 더하여 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 7개의 고리원을 갖는 모노- 및 비시클릭 헤테로사이클, 예를 들어 테트라- 및 헥사히드로아제피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 및 상응하는 -일리덴 라디칼.
- 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 (= 최대 불포화) 헤테로사이클 (= 헤테로방향족 라디칼), 예를 들어 탄소를 통해 부착되고, 고리원으로서 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴, 예컨대 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일; 질소를 통해 부착되고, 고리원으로서 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-1-일 및 1,2,4-트리아졸-1-일; 고리원으로서 1, 2 또는 3개의 질소 원자를 함유하는 6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일;
선형 C2- 또는 C3-알킬렌: 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 2가 비분지쇄, 즉 CH2CH2 및 CH2CH2CH2.
선형 C1-C5-알킬렌: 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 2가 비분지쇄, 즉 CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 및 CH2CH2CH2CH2CH2.
C2-C5-알킬렌: 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 2가 분지쇄 또는 바람직하게는 비분지쇄, 예를 들어 CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2.
C4-C5-알킬렌: 4 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 2가 분지쇄 또는 바람직하게는 비분지쇄, 예를 들어 CH2CH2CH2CH2 또는 CH2CH2CH2CH2CH2.
기 -SM은 보다 정확하게는 기 -S-M+이며, 여기서 M+는 상기에 정의된 바와 같은 금속 양이온 등가물 또는 암모늄 양이온이다. 금속 양이온 등가물은 보다 정확하게는 1/a Ma+이며, 여기서 a는 금속의 원자가이고, 일반적으로 1, 2 또는 3이다.
적합하고 바람직한 본 발명에 따른 화합물의 특성과 관련하여, 특히 이들의 치환기 A, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R6a, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, Ra, Rb, Rc, Rd, M, Q 및 지수 m, n 및 p 및 이들의 사용과 관련하여 이하의 언급은 그 자체로, 그리고 특히 서로의 모든 가능한 조합으로 둘 다 유효하다.
본 발명의 한 실시양태 (실시양태 A)에서, R2, R3 및 R4가 수소인 경우 R1은 염소와 다르거나; 또는 R1, R2 및 R4가 수소인 경우 R3은 염소와 다르고; (R5)n은 상기에서 제시한 임의의 의미를 가질 수 있지만, 바람직하게는 하기에서 제시하는 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, R2, R3 및 R4가 수소인 경우 R1은 염소와 다르거나, 또는 R1, R2 및 R4가 수소이고, 동시에 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R3은 염소와 다르다.
바람직한 실시양태 (실시양태 A.1)에서, 특히 동시에 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R2, R3 및 R4는 수소이고, R1은 플루오린, 브로민, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 플루오린, 브로민, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된다. 보다 바람직한 실시양태 (실시양태 A.1.1)에서, 특히 동시에 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R2, R3 및 R4는 수소이고, R1은 플루오린 및 브로민으로부터 선택된다. 또 다른 보다 바람직한 실시양태 (실시양태 A.1.2)에서, 특히 동시에 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R2, R3 및 R4는 수소이고, R1은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 메틸, 에틸, CHF2, CF3, 메톡시, 에톡시, OCHF2 및 OCF3으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태 (실시양태 A.2)에서, R1, R2, R3 및 R4는 수소이다.
또 다른 바람직한 실시양태 (실시양태 A.3)에서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개는 수소가 아니다. 보다 바람직한 실시양태 (실시양태 A.3.1)에서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개는 수소가 아니고, 수소가 아닌 이들 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개의 라디칼은 플루오린, 염소, 브로민, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 에틸, CHF2, CF3, 메톡시, 에톡시, OCHF2 및 OCF3으로부터 선택된다.
구체적으로, 특히 동시에 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, 실시양태 A에서 R1, R2, R3 및 R4의 조합된 의미는 표 1에서 열거한 이하의 조합으로부터 선택된다:
Figure pct00004
Figure pct00005
본 발명의 또 다른 실시양태 (실시양태 B)에서, n이 1인 경우, 특히 동시에 A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3-인 경우, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 R5는 4-Cl과는 다르며, R1, R2, R3 및 R4는 상기에서 제시한 일반적인 의미 중 임의의 것을 가질 수 있지만, 바람직하게는 상기에서 제시한 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
바람직한 실시양태 (실시양태 B.1)에서, 특히 동시에 A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, n은 1이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 R5는 2-Cl 및 3-Cl로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태 (실시양태 B.2)에서, 특히 동시에 A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R5는 플루오린, 브로민, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 플루오린, 브로민, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 보다 바람직하게는 플루오린, 브로민, 메틸, 에틸, CHF2, CF3, 메톡시, 에톡시, OCHF2 및 OCF3으로부터 선택된다.
보다 바람직한 실시양태 (실시양태 B.2.1)에서, 특히 동시에 A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, n은 1이고, R5는 플루오린, 브로민, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 플루오린, 브로민, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 보다 바람직하게는 플루오린, 브로민, 메틸, 에틸, CHF2, CF3, 메톡시, 에톡시, OCHF2 및 OCF3으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태 (실시양태 B.3)에서, n은 0이다.
또 다른 바람직한 실시양태 (실시양태 B.4)에서, n은 2, 3, 4 또는 5, 바람직하게는 2, 3 또는 4이고, 보다 바람직하게는 2 또는 3이다. 보다 바람직한 실시양태 (실시양태 B.4.1)에서, n은 2, 3, 4 또는 5, 바람직하게는 2, 3 또는 4이고, 보다 바람직하게는 2 또는 3, 특히 2이며, R5는 플루오린, 염소, 브로민, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 플루오린, 염소, 브로민, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 보다 바람직하게는 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 에틸, CHF2, CF3, 메톡시, 에톡시, OCHF2 및 OCF3, 특히 플루오린, 브로민, 메틸, 에틸, CHF2, CF3, 메톡시, 에톡시, OCHF2 및 OCF3으로부터 선택된다.
구체적으로, 실시양태 B에서, n개의 치환기 R5를 보유하는 페닐 고리는 다음과 같이 표현될 수 있고:
Figure pct00006
가변기 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합은 하기 표 A의 각 라인에서 제시된 정의로부터 선택된다 (라인 번호 A-7은 제외).
본 발명의 또 다른 실시양태 (실시양태 C)에서, 동시에 A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3이고, R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소인 화합물 I 및 II의 경우를 제외하고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n은 4-Cl이다 (즉 n은 1이고, R5는 4-위치 상에 결합된 Cl임).
기 -C(=O)R12 및 -S(O)2R12에서 R12는 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, 페닐, 페녹시 및 NR15R16, 보다 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시 및 NR15R16, 보다 더 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 NR15R16으로부터 선택된다. 기 -C(=O)R12에서, R12는 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸, 바람직하게는 메틸이거나, 또는 C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 또는 tert-부톡시, 바람직하게는 메톡시이고, 보다 특히 메틸이며, 기 -S(O)2R12에서 R12는 특히 메틸이다. 바람직하게는, R15는 수소이고, R16은 수소, C1-C4-알킬 및 페닐, 바람직하게는 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되거나; 또는 R15 및 R16은 둘 다 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다.
M은 바람직하게는 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온 등가물, Cu, Zn, Fe 또는 Ni의 양이온 등가물, 또는 화학식 (NRaRbRcRd)+의 암모늄 양이온으로부터 선택되고, 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 1개는 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 3개는 서로 독립적으로 C1-C10-알킬로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, M은 Li+, Na+, K+, ½Mg2+, Cu, Zn, Fe 또는 Ni의 양이온 등가물, 및 화학식 (NRaRbRcRd)+의 암모늄 양이온으로부터 선택되고, 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 1개는 수소이고, Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 3개는 서로 독립적으로 C1-C10-알킬로부터 선택된다. 보다 더 바람직하게는, M은 Na+, K+, ½Mg2+, ½Cu2+, ½Zn2+, ½Fe2+, ½Ni2+, 트리에틸암모늄 및 트리메틸암모늄으로부터 선택된다.
화학식 III의 기에서, 가변기는 바람직하게는 분자 I의 나머지에서와 같은 의미를 갖는다. 따라서, 라디칼의 바람직한 의미로서 상기에서 언급한 바는 역시 이 모이어티에도 적용된다.
R6은 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, -C(=O)R12, -S(O)2R12, -CN, M 및 화학식 III의 기로부터 선택되고, 여기서 R12는 상기의 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, M은 상기의 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기에서 제시한 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
R6은 보다 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, -C(=O)N(H)C1-C4-알킬, -C(=O)N(C1-C4-알킬)2, C1-C4-알킬술포닐, CN, M 및 화학식 III의 기로부터 선택되고, 여기서 M은 상기의 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, R6은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메틸카르보닐, 메톡시카르보닐, -C(=O)N(CH3)2, CN, M 및 화학식 III의 기로부터 선택되고, 여기서 M은 상기의 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 알칼리 금속 양이온 또는 ½Cu2+이다. 특히, R6은 수소, 메틸, 메틸카르보닐, 메톡시카르보닐, Na+ 또는 화학식 III의 기이다. 매우 특히, R6은 수소이다.
R6a는 바람직하게는 수소, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, -C(=O)R12 및 -S(O)2R12로부터 선택되고, 여기서 R12는 상기에서 제시한 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기에서 제시한 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 보다 바람직하게는, R6a는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 페닐, 벤질, -C(=O)R12 및 -S(O)2R12로부터 선택되고, 여기서 R12는 상기에서 제시한 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기에서 제시한 바람직한 의미 중 하나를 가지며, 보다 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, -C(=O)R12 및 -S(O)2R12로부터 선택되고, 여기서 R12는 상기에서 제시한 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기에서 제시한 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, R6a는 수소, C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸, 또는 -C(=O)R12이고, 보다 특히 수소, C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸, 메틸카르보닐 또는 메톡시카르보닐이며, 보다 더 특히 수소 또는 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸이고, 특히 수소이다.
Y는 바람직하게는 O 또는 NR8이고, 특히 O이다.
바람직하게는, 각각의 R7은 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 페닐로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 치환기 R7은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐 고리를 형성한다. 보다 바람직하게는, 각각의 R7은 독립적으로 C1-C4-알킬, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸 또는 페닐로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 치환기 R7은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐 고리를 형성한다. 보다 더 바람직하게는, 각각의 R7은 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸 및 페닐로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 치환기 R7은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐 고리를 형성한다.
A가 선형 C2-알킨 가교일 경우, 이는 기껏해야 4개의 치환기 R7을 보유할 수 있다는 것이 명백하다.
A는 바람직하게는 선형 C2- 또는 C3-알킬렌 가교이고, 알킬렌 가교의 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 수소 원자는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R7로 대체될 수 있으며, 여기서 각각의 R7은 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 페닐, 바람직하게는 C1-C4-알킬, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸 또는 페닐로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 치환기 R7은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐 고리를 형성하고, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸 및 페닐로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 치환기 R7은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐 고리를 형성하고, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시메틸 및 페닐로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, A가 선형 C2- 또는 C3-알킬렌 가교인 화합물 I 및 II에서, 알킬렌 가교의 1개의 수소 원자는 1개의 치환기 R7에 의해 대체될 수 있고, 여기서 R7은 C1-C4-알킬 또는 메톡시메틸이다. 특히, A가 선형 C2-알킬렌 가교 또는 선형 C3-알킬렌 가교인 화합물 I 및 II에서, 알킬렌 가교의 1개의 수소 원자는 1개의 치환기 R7에 의해 대체될 수 있고, 여기서 R7은 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이거나, 또는 메톡시메틸이다. 매우 특히, A가 -CH(R7)-CH2- 또는 -CH(R7)-CH2-CH2-인 화합물 I 및 II에서, R7은 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이거나, 또는 메톡시메틸이다.
m이 1인 경우, 산소 원자는 바람직하게는 이중 결합을 통해 황 원자에 결합되어, 라디칼 -S(O)m-R6이 기 -S(=O)-R6으로 된다. m이 2일 경우, 2개의 산소 원자는 바람직하게는 둘 다 이중 결합을 통해 황 원자에 결합되어, 라디칼 -S(O)m-R6이 기 -S(=O)2-R6으로 된다. m이 3인 경우, 라디칼 -S(O)m-R6은 기 -S(=O)2-O-R6이다.
m은 바람직하게는 0 또는 2이고, 보다 바람직하게는 0이다.
n은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3이고, 보다 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3이며, 특히 0, 1 또는 2이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 화합물 I에서 m은 0이고, R6은 H이다 (또는 달리 화합물 II에서 R6a가 H이다).
특정한 화합물 I/II는 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 2의 한 행에 상응하며, R71이 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 메톡시메틸로부터 선택된 것인 하기 화학식 I.A의 화합물이고:
<화학식 I.A>
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
여기서 R1, R2, R3, R4, R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 표 2의 47 행에 상응하며 동시에 R71이 수소, 메틸, 에틸 및 프로필로부터 선택된 것인 화합물은 제외된다.
또한, 특정한 화합물 I/II는 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 상기 표 2의 한 행에 상응하며, R71이 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 메톡시메틸로부터 선택된 것인 하기 화학식 I.B의 화합물이고:
<화학식 I.B>
Figure pct00010
여기서 R1, R2, R3, R4, R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 표 2의 47 행에 상응하며 동시에 R71이 수소인 화합물은 제외된다.
종합하면, 특정한 화합물 I/II는 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 상기 표 2의 한 행에 상응하며, R71이 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 메톡시메틸로부터 선택되고, a가 0 또는 1인 하기 화학식 I.C의 화합물이고:
<화학식 I.C>
Figure pct00011
여기서 a가 1이고, R1, R2, R3, R4, R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 표 2의 47 행에 상응하며 동시에 R71이 수소인 화합물; 및
a가 0이고, R1, R2, R3, R4, R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 표 2의 47 행에 상응하며 동시에 R71이 수소, 메틸, 에틸 및 프로필로부터 선택된 것인 화합물은 제외된다.
구체적인 화합물 I/II는 화합물에 대한 R1, R2, R3 및 R4의 조합이 각 경우에 표 3의 한 행에 상응하며, R53이 수소 또는 Cl이고, R71이 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 메톡시메틸로부터 선택되며, a가 0 또는 1인 하기 화학식 I.C1의 화합물이고:
<화학식 I.C1>
Figure pct00012
Figure pct00013
여기서 R53이 Cl이고, a가 1이고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 3의 7 행에 상응하며 동시에 R71이 수소인 화합물; 및
R53이 Cl이고, a가 0이고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 3의 7 행에 상응하며 동시에 R71이 수소, 메틸, 에틸 및 프로필로부터 선택된 것인 화합물은 제외된다.
매우 구체적인 화합물은
- a가 1이고, R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R53이 Cl이고, R71이 메틸 (화합물I.C1.1);
- a가 0이고, R1 및 R4가 F이고, R2 및 R3이 H이고, R53이 Cl이고, R71이 메틸 (화합물I.C1.2);
- a가 0이고, R1 및 R4가 F이고, R2 및 R3이 H이고, R53이 H이고, R71이 메틸 (화합물I.C1.3);
- a가 0이고, R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R53이 Cl이고, R71이 n-프로필 (화합물I.C1.4);
- a가 0이고, R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R53이 Cl이고, R71이 메톡시메틸 (화합물I.C1.5);
- a가 0이고, R2가 F이고, R1, R3 및 R4가 H이고, R53이 H이고, R71이 메틸 (화합물I.C1.6);
- a가 0이고, R2 및 R4가 F이고, R1 및 R3이 H이고, R53이 H이고, R71이 메틸 (화합물I.C1.7);
- a가 0이고, R2가 F이고, R1, R3 및 R4가 H이고, R53이 Cl이고, R71이 메틸 (화합물I.C1.8);
- a가 0이고, R1이 F이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R53이 Cl이고, R71이 메틸 (화합물I.C1.9);
- a가 0이고, R1이 메틸이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R53이 Cl이고, R71이 메틸 (화합물I.C1.10)
인 화학식 I.C1의 화합물이다.
바람직한 화합물 I 및 II의 예는 가변기가 상기에서 제시한 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기에서 제시한 바람직한 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.1 내지 I.96 및 II.1 내지 II.48의 화합물이다. 바람직한 화합물의 예는 이하의 표 1 내지 87648에서 열거한 개별 화합물이다. 또한, 표에서 개별 가변기에 대해 이하에서 언급된 의미는 독립적으로 언급된 것들의 조합 그 자체로 당해 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
표 1
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 H인 화학식 I.1의 화합물
표 2
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 메틸인 화학식 I.1의 화합물
표 3
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 에틸인 화학식 I.1의 화합물
표 4
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 프로필인 화학식 I.1의 화합물
표 5
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 이소프로필인 화학식 I.1의 화합물
표 6
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 n-부틸인 화학식 I.1의 화합물
표 7
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 sec-부틸인 화학식 I.1의 화합물
표 8
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 이소부틸인 화학식 I.1의 화합물
표 9
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 tert-부틸인 화학식 I.1의 화합물
표 10
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 페닐인 화학식 I.1의 화합물
표 11
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 벤질인 화학식 I.1의 화합물
표 12
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 Li+인 화학식 I.1의 화합물
표 13
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 Na+인 화학식 I.1의 화합물
표 14
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 K+인 화학식 I.1의 화합물
표 15
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 ½Mg2+인 화학식 I.1의 화합물
표 16
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 ½Cu2+인 화학식 I.1의 화합물
표 17
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 ½Zn2+인 화학식 I.1의 화합물
표 18
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 ½Fe2+인 화학식 I.1의 화합물
표 19
화합물에 대한 R91, R92, R93, R94 및 R95의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 ½Ni2+인 화학식 I.1의 화합물
표 20
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 NH(CH3)3 +인 화학식 I.1의 화합물
표 21
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 NH(C2H5)3 +인 화학식 I.1의 화합물
표 22
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 NH(CH2CH2CH2)3 +인 화학식 I.1의 화합물
표 23
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 NH(CH(CH3)2)3 +인 화학식 I.1의 화합물
표 24
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 NH(CH2CH2CH2CH2)3 +인 화학식 I.1의 화합물
표 25
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 메틸카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 26
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 에틸카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 27
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 프로필카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 28
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 이소프로필카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 29
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 메톡시카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 30
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 에톡시카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 31
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 프로폭시카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 32
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 이소프로폭시카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 33
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 페녹시카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 34
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 메틸아미노카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 35
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 에틸아미노카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 36
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 프로필아미노카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 37
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 이소프로필아미노카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 38
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 페닐아미노카르보닐인 화학식 I.1의 화합물
표 39
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 메틸술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 40
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 에틸술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 41
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 프로필술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 42
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 이소프로필술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 43
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 페닐술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 44
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 메톡시술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 45
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 에톡시술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 46
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 프로폭시술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 47
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 이소프로폭시술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 48
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 페녹시술포닐인 화학식 I.1의 화합물
표 49
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6이 CN인 화학식 I.1의 화합물
표 50 내지 98
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 F이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 99 내지 147
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 148 내지 196
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 Br이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 197 내지 245
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 CH3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 246 내지 294
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 CF3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 295 내지 343
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 CHF2이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 344 내지 392
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 OCH3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 393 내지 441
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 OCF3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 442 내지 490
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 F이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 491 내지 539
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 Cl이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 540 내지 588
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 Br이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 589 내지 637
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 CH3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 638 내지 686
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 CF3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 687 내지 735
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 OCH3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 736 내지 784
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 OCF3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 785 내지 833
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1 및 R2이 F이고, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 834 내지 882
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1 및 R3이 F이고, R2 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 883 내지 931
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1 및 R4가 F이고, R3 및 R4가 H인 화학식 I.1의 화합물
표 932 내지 980
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2 및 R4가 F이고, R1 및 R3이 H인 화학식 I.1의 화합물
표 981 내지 1029
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6이 표 1 내지 49 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 Cl이고, R4가 F이고, R2 및 R3이 H인 화학식 I.1의 화합물
표 1030 내지 2058
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.2의 화합물
표 2059 내지 3087
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.3의 화합물
표 3088 내지 4116
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.4의 화합물
표 4117 내지 5145
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.5의 화합물
표 5146 내지 6174
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.6의 화합물
표 6175 내지 7203
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.7의 화합물
표 7204 내지 8232
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.8의 화합물
표 8233 내지 9261
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.9의 화합물
표 9262 내지 10290
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.10의 화합물
표 10291 내지 11319
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.11의 화합물
표 11320 내지 12348
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.12의 화합물
표 12349 내지 13377
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.13의 화합물
표 13378 내지 14406
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.14의 화합물
표 14407 내지 15435
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.15의 화합물
표 15436 내지 16464
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.16의 화합물
표 16465 내지 17493
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.17의 화합물
표 17494 내지 18522
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.18의 화합물
표 18523 내지 19551
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.19의 화합물
표 19552 내지 20580
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.20의 화합물
표 20581 내지 21609
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.21의 화합물
표 21610 내지 22638
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.22의 화합물
표 22639 내지 23667
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.23의 화합물
표 23668 내지 24696
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.24의 화합물
표 24697 내지 25725
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.25의 화합물
표 25726 내지 26754
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.26의 화합물
표 26755 내지 27783
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.27의 화합물
표 27784 내지 28812
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.28의 화합물
표 28813 내지 29841
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.29의 화합물
표 29842 내지 30870
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.30의 화합물
표 30871 내지 31899
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.31의 화합물
표 31900 내지 32928
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.32의 화합물
표 32929 내지 33957
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.33의 화합물
표 33958 내지 34986
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.34의 화합물
표 34987 내지 36015
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.35의 화합물
표 36016 내지 37044
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.36의 화합물
표 37045 내지 38073
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.37의 화합물
표 38074 내지 39102
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.38의 화합물
표 39103 내지 40131
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.39의 화합물
표 40132 내지 41160
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.40의 화합물
표 41161 내지 42189
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.41의 화합물
표 42190 내지 43218
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.42의 화합물
표 43219 내지 44247
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.43의 화합물
표 44248 내지 45276
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.44의 화합물
표 45277 내지 46305
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.45의 화합물
표 46306 내지 47334
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.46의 화합물
표 47335 내지 48363
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.47의 화합물
표 48364 내지 49392
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.48의 화합물
표 49393
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49394
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1이 F이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49395
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49396
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1이 Br이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49397
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1이 CH3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49398
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1이 CF3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49399
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1이 OCH3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49400
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1이 OCF3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49401
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R2가 F이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49402
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R2가 Cl이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49403
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R2가 Br이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49404
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R2가 CH3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49405
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R2가 CF3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49406
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R2가 OCH3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49407
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R2가 OCF3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49408
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1 및 R2가 F이고, R3 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49409
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1 및 R3이 F이고, R2 및 R4가 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49410
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1 및 R4가 F이고, R2 및 R3이 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49411
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R2 및 R4가 F이고, R1 및 R3이 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49412
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1이 Cl이고, R4가 F이고, R2 및 R3이 H인 화학식 I.49의 화합물
표 49413 내지 49432
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.50의 화합물
표 49433 내지 49452
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.51의 화합물
표 49453 내지 49472
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.52의 화합물
표 49473 내지 49492
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.53의 화합물
표 49493 내지 49512
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.54의 화합물
표 49513 내지 49532
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.55의 화합물
표 49533 내지 49552
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.56의 화합물
표 49553 내지 49572
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.57의 화합물
표 49573 내지 49592
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.58의 화합물
표 49593 내지 49612
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.59의 화합물
표 49613 내지 49632
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.60의 화합물
표 49633 내지 49652
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.61의 화합물
표 49653 내지 49672
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.62의 화합물
표 49673 내지 49692
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.63의 화합물
표 49693 내지 49712
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.64의 화합물
표 49713 내지 49732
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.65의 화합물
표 49733 내지 49752
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.66의 화합물
표 49753 내지 49772
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.67의 화합물
표 49773 내지 49792
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.68의 화합물
표 49793 내지 49812
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.69의 화합물
표 49813 내지 49832
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.70의 화합물
표 49833 내지 49852
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.71의 화합물
표 49853 내지 49872
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.72의 화합물
표 49873 내지 49892
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.73의 화합물
표 49893 내지 49912
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.74의 화합물
표 49913 내지 49932
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.75의 화합물
표 49933 내지 49952
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.76의 화합물
표 49953 내지 49972
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.77의 화합물
표 49973 내지 49992
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.78의 화합물
표 49993 내지 50012
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.79의 화합물
표 50013 내지 50032
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.80의 화합물
표 50033 내지 50052
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.81의 화합물
표 50053 내지 50072
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.82의 화합물
표 50073 내지 50092
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.83의 화합물
표 50093 내지 50112
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.84의 화합물
표 50113 내지 50132
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.85의 화합물
표 50133 내지 50152
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.86의 화합물
표 50153 내지 50172
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.87의 화합물
표 50173 내지 50192
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.88의 화합물
표 50193 내지 50212
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.89의 화합물
표 50213 내지 50232
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.90의 화합물
표 50233 내지 50252
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.91의 화합물
표 50253 내지 50272
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.92의 화합물
표 50273 내지 50292
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.93의 화합물
표 50293 내지 50312
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.94의 화합물
표 50313 내지 50332
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.95의 화합물
표 50333 내지 50352
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.96의 화합물
표 50353
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50354
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 메틸인 화학식 II.1의 화합물
표 50355
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 에틸인 화학식 II.1의 화합물
표 50356
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 n-프로필인 화학식 II.1의 화합물
표 50357
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 이소프로필인 화학식 II.1의 화합물
표 50358
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 n-부틸인 화학식 II.1의 화합물
표 50359
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 sec-부틸인 화학식 II.1의 화합물
표 50360
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 이소부틸인 화학식 II.1의 화합물
표 50361
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 tert-부틸인 화학식 II.1의 화합물
표 50362
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 페닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50363
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 벤질인 화학식 II.1의 화합물
표 50364
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 메틸카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50365
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 에틸카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50366
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 프로필카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50367
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 이소프로필카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50368
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 페닐카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50369
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 메톡시카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50370
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 에톡시카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50371
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 프로폭시카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50372
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 이소프로폭시카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50373
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 페녹시카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50374
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 메틸아미노카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50375
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 에틸아미노카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50376
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 프로필아미노카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50377
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 이소프로필아미노카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50378
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 페닐아미노카르보닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50379
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 메틸술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50380
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 에틸술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50381
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 프로필술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50382
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 이소프로필술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50383
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 페닐술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50384
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 메톡시술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50385
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 에톡시술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50386
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 프로폭시술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50387
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 이소프로폭시술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50388
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 페녹시술포닐인 화학식 II.1의 화합물
표 50389
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4가 H이고, R6a가 CN인 화학식 II.1의 화합물
표 50390 내지 50426
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 F이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50427 내지 50463
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50464 내지 50500
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 Br이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50501 내지 50537
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 CH3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50538 내지 50574
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 CF3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50575 내지 50611
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 CHF2이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50612 내지 50648
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 OCH3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50649 내지 50685
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 OCF3이고, R2, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50686 내지 50722
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 F이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50723 내지 50759
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 Cl이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50760 내지 50796
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 Br이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50797 내지 50833
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 CH3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50834 내지 50870
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 CF3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50871 내지 50907
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 OCH3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50908 내지 50944
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2가 OCF3이고, R1, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50945 내지 50981
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1 및 R2가 F이고, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 50982 내지 51018
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1 및 R3이 F이고, R2 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 51019 내지 51055
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1 및 R4가 F이고, R3 및 R4가 H인 화학식 II.1의 화합물
표 51056 내지 51092
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R2 및 R4가 F이고, R1 및 R3이 H인 화학식 II.1의 화합물
표 51093 내지 51129
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R6a가 표 50353 내지 50389 중 어느 것에 정의된 바와 같고, R1이 Cl이고, R4가 F이고, R2 및 R3이 H인 화학식 II.1의 화합물
표 51130 내지 51905
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.2의 화합물
표 51906 내지 52683
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.3의 화합물
표 52684 내지 53460
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.4의 화합물
표 53461 내지 54237
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.5의 화합물
표 54238 내지 55014
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.6의 화합물
표 55015 내지 55791
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.7의 화합물
표 55792 내지 56568
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.8의 화합물
표 56569 내지 57345
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.9의 화합물
표 57346 내지 58122
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.10의 화합물
표 58123 내지 58899
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.11의 화합물
표 58900 내지 59676
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.12의 화합물
표 59677 내지 60453
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.13의 화합물
표 60454 내지 61230
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.14의 화합물
표 61231 내지 62007
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.15의 화합물
표 62008 내지 62784
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.16의 화합물
표 62785 내지 63561
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.17의 화합물
표 63562 내지 64338
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.18의 화합물
표 64339 내지 65115
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.19의 화합물
표 65116 내지 65892
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.20의 화합물
표 65893 내지 66669
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.21의 화합물
표 66670 내지 67446
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.22의 화합물
표 67447 내지 68223
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.23의 화합물
표 68224 내지 69000
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.24의 화합물
표 69001 내지 69777
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.25의 화합물
표 69778 내지 70554
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.26의 화합물
표 70555 내지 71331
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.27의 화합물
표 71332 내지 72108
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.28의 화합물
표 72109 내지 72885
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.29의 화합물
표 72886 내지 73662
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.30의 화합물
표 73663 내지 74439
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.31의 화합물
표 74440 내지 75216
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.32의 화합물
표 75217 내지 75993
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.33의 화합물
표 75994 내지 76770
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.34의 화합물
표 76771 내지 77547
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.35의 화합물
표 77548 내지 78324
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.36의 화합물
표 78325 내지 79101
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.37의 화합물
표 79102 내지 79878
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.38의 화합물
표 79879 내지 80655
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.39의 화합물
표 80656 내지 81432
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.40의 화합물
표 81433 내지 82209
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.41의 화합물
표 82209 내지 82986
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.42의 화합물
표 82987 내지 83763
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.43의 화합물
표 83764 내지 84540
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.44의 화합물
표 84541 내지 85317
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.45의 화합물
표 85318 내지 86094
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.46의 화합물
표 86095 내지 86871
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.47의 화합물
표 86872 내지 87648
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6a의 조합이 표 50353 내지 51129 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 II.48의 화합물
<표 A>
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
상기 화합물 중에서, 화학식 I.1 내지 I.24, I.49 내지 I.72 및 II.1 내지 II.24의 화합물이 바람직하다. 이들 중에서, 화합물 I.1, I.2, I.13, I.14, I.49, I.50, I.61, I.62, II.1, II.2, II.13 및 II.14가 바람직하다. 보다 바람직한 것은 화합물 I.1, I.2, I.49, I.50, II.1 및 II.2이며, 보다 더 바람직한 것은 화합물 I.2, I.50 및 II.2이다.
바람직한 화합물 I 및 II의 추가의 예는 화학식 I.97 내지 I.172의 화합물로, 여기서 가변기는 상기에서 제시한 일반적인 의미 중 하나, 특히 상기에서 제시한 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 바람직한 화합물의 예는 하기 표 87649 내지 129528에서 열거하는 개별 화합물이다.
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
표 87649 내지 88677
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.97의 화합물
표 88678 내지 89706
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.98의 화합물
표 89707 내지 90735
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.99의 화합물
표 90736 내지 91764
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.100의 화합물
표 91765 내지 92793
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.101의 화합물
표 92794 내지 93822
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.102의 화합물
표 93823 내지 94851
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.103의 화합물
표 94852 내지 95880
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.104의 화합물
표 95881 내지 96909
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.105의 화합물
표 96910 내지 97938
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.106의 화합물
표 97939 내지 98967
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.107의 화합물
표 98968 내지 99996
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.108의 화합물
표 99997 내지 101025
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.109의 화합물
표 101026 내지 102054
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.110의 화합물
표 102055 내지 103083
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.111의 화합물
표 103084 내지 104112
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.112의 화합물
표 104113 내지 105141
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.113의 화합물
표 105142 내지 106170
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.114의 화합물
표 106171 내지 107199
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.115의 화합물
표 107200 내지 108228
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.116의 화합물
표 108229 내지 109257
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.117의 화합물
표 109258 내지 110286
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.118의 화합물
표 110287 내지 111315
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.119의 화합물
표 111316 내지 112344
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.120의 화합물
표 112345 내지 113373
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.121의 화합물
표 113374 내지 114402
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.122의 화합물
표 114403 내지 115431
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.123의 화합물
표 115432 내지 116460
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.124의 화합물
표 116461 내지 117489
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.125의 화합물
표 117490 내지 118518
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.126의 화합물
표 118519 내지 119547
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.127의 화합물
표 119548 내지 120576
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.128의 화합물
표 120577 내지 121605
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.129의 화합물
표 121606 내지 122634
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.130의 화합물
표 122635 내지 123663
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.131의 화합물
표 123664 내지 124692
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.132의 화합물
표 124693 내지 125721
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.133의 화합물
표 126722 내지 126750
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.134의 화합물
표 126751 내지 127779
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.135의 화합물
표 127780 내지 128808
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3, R4 및 R6의 조합이 표 1 내지 1029 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.136의 화합물
표 128809 내지 128828
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.137의 화합물
표 128829 내지 128848
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.138의 화합물
표 128849 내지 128868
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.139의 화합물
표 128869 내지 128888
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.140의 화합물
표 128889 내지 128908
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.141의 화합물
표 128909 내지 128928
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.142의 화합물
표 128929 내지 128948
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.143의 화합물
표 128949 내지 128968
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.144의 화합물
표 128969 내지 128988
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.145의 화합물
표 128989 내지 129008
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.146의 화합물
표 129009 내지 129028
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.147의 화합물
표 129029 내지 129048
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.148의 화합물
표 129049 내지 129068
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.149의 화합물
표 129069 내지 129088
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.150의 화합물
표 129089 내지 129108
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.151의 화합물
표 129109 내지 129128
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.152의 화합물
표 129129 내지 129148
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.153의 화합물
표 129149 내지 129168
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.154의 화합물
표 129169 내지 129188
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.155의 화합물
표 129189 내지 129208
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.156의 화합물
표 129209 내지 129228
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.157의 화합물
표 129229 내지 129248
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.158의 화합물
표 129249 내지 129268
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.159의 화합물
표 129269 내지 129288
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.160의 화합물
표 129289 내지 129308
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.161의 화합물
표 129309 내지 129328
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.162의 화합물
표 129329 내지 129348
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.163의 화합물
표 129349 내지 129368
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.164의 화합물
표 129369 내지 129388
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.165의 화합물
표 129389 내지 129408
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.166의 화합물
표 129409 내지 129428
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.167의 화합물
표 129429 내지 129448
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.168의 화합물
표 129449 내지 129468
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.169의 화합물
표 129469 내지 129488
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.170의 화합물
표 129489 내지 129508
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.171의 화합물
표 129509 내지 129528
화합물에 대한 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하고, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 49393 내지 49412 중 어느 것에 정의된 바와 같은 화학식 I.172의 화합물
상기 화합물 중에서, 화학식 I.97 내지 I.106의 화합물이 바람직하다.
화학식 I 및 II의 화합물은 이하의 반응식 1 내지 9 및 합성법 설명에서 기재한 하기 방법 및 변형법 중 하나 이상을 이용하여 제조할 수 있다. 가변기는 화학식 I 및 II에 대해 상기에서 정의한 바와 같다.
R6이 H이고 m이 0인 화학식 I의 화합물 (또는 R6a가 H인 화합물 II)은 반응식 1에서 개략한 바와 같이 상응하는 트리아졸 유도체 IV를 황화하여 제조할 수 있다. 황화는 예를 들어 WO 96/41804에 기재되어 있는 바와 같은 공지된 공정과 유사하게 행할 수 있다. 예를 들어, 먼저 트리아졸릴 고리를 테트라메틸에틸렌 디아민 (TMEDA)과 혼합된 강염기, 예를 들어 유기리튬 염기, 예컨대 n-부틸리튬, tert-부틸리튬 또는 sec-부틸리튬, 리튬 디이소프로필 아미드, 수소화나트륨, 나트륨 아미드 또는 칼륨 tert-부틸레이트를 이용하여 탈양성자화할 수 있고, 이어서 생성된 음이온을 원소 황과 반응시킨다. 황은 일반적으로 분말 형태로 사용된다. 반응은 일반적으로 불활성 용매, 예컨대 에테르, 예를 들어 디에틸에테르, 메틸-tert-부틸에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산, 디메톡시에탄, 액체 암모니아, 디메틸술폭시드 또는 디메틸포름아미드 중에서 행한다. 반응 온도는 매우 중요한 것은 아니며, 예를 들어 -70 내지 +50℃, 바람직하게는 -70 내지 0℃의 범위일 수 있다. 별법적으로, 황화는 7을 높은 비점의 용매, 예컨대 N-메틸피롤리디논, 디옥산 또는 N,N-디메틸포름아미드 중에서 예를 들어 160 내지 250℃로 가열하면서 원소 황과 반응시킴으로써, 염기의 부재하에서 행할 수 있다. 반응이 완료된 후에는, 예를 들어 물 또는 수성 산, 예컨대 무기 산 (예를 들어 연한 황산 또는 염산), 아세트산 또는 암모늄 클로라이드를 첨가하여 생성된 혼합물을 가수분해시켜, 화합물 I을 수득한다.
<반응식 1>
Figure pct00067
트리아졸 화합물 IV는 예를 들어 EP-A-0065485에 기재되어 있는 공지된 방법과 유사하게, 반응식 2에 개략된 바와 같이 제조할 수 있다. 예를 들어, 화합물 1 (여기서 X는 양호한 이탈기, 예컨대 할로겐 원자, 특히 Cl, Br 또는 I, 페닐술포닐옥시, p-토실옥시, 트리플루오로아세틸옥시 또는 알킬술포닐옥시, 예컨대 메실옥시임)을 [1,2,4]-1H-트리아졸 화합물 2 (여기서 M은 수소 원자 또는 금속 원자, 특히 알칼리 금속 원자, 예컨대 Li, Na 또는 K임)와 반응시킬 수 있다. M이 H인 경우, 반응은 적합하게는 염기, 예컨대 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨), 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘) 또는 적합한 아민 (예를 들어 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, 피페리딘, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 4-피롤리딜피리딘)의 존재하에 행한다. X가 Cl 또는 Br인 경우, 물알칼리 금속 요오드화물, 예컨대 NaI 또는 KI를 첨가하여 반응을 가속시킬 수 있다. 반응은 적합하게는 용매 중에서 행한다. 적합한 용매는 불활성인데 비해, 반응물 및 생성물은 오히려 극성, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴, 벤조니트릴, 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디프로필에테르, 메틸-tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산 등이고, 다른 불활성이면서 덜 극성인 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 함께 사용할 수 있다. 반응 온도는 매우 중요한 것은 아니며, 예를 들어 0 내지 220℃, 바람직하게는 80 내지 170℃의 범위일 수 있다. 적합하게는, 반응은 반응 혼합물의 환류 온도에서 행한다.
<반응식 2>
Figure pct00068
화합물 1을 차례로, 예를 들어 EP-A-0065485 또는 문헌 [Synthesis, 1974, I, 23]에 기재된 바와 같은 공지된 방법과 유사하게, 이하의 반응식 3에서 개략한 바와 같이 제조할 수 있다. 예를 들어, 케톤 3을 디올 HO-A-OH와 수 시간 동안, 바람직하게는 반응 용매로도 작용할 수 있는 공비혼합물-형성 화합물, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름 또는 테트라클로로메탄의 존재하에서 반응시킬 수 있다. 케탈화 반응은 강산, 예컨대 p-톨루엔술폰산의 존재에 의해 가속화된다. 생성된 케탈 4는 후속 할로겐화에 의해 케탈 1 (여기서 X는 할로겐 원자임)로 되며, 목적하는 경우 이를 화합물 1 (여기서 X는 할로겐 이외의 이탈기 X임)로 전환시킬 수 있다.
<반응식 3>
Figure pct00069
별법적으로, 케톤 3을 먼저 CH3 기에서 할로겐화한 다음, 디올 HO-A-OH와 반응시킬 수 있다.
케톤 3은 예를 들어 EP-A-0065485에 기재되어 있는 공지된 방법과 유사하게, 이하의 반응식 4에서 개략한 바와 같이 화합물 5 및 6 (여기서 X1은 기 Y-H 또는 Y-M이고, M은 금속 원자, 특히 알칼리 금속 원자, 예컨대 Li, Na 또는 K이며, X2는 양호한 이탈기, 예컨대 할로겐 원자, 예컨대 F, Cl, Br 또는 I, 페닐술포닐옥시, p-토실옥시, 트리플루오로아세틸옥시 또는 알킬술포닐옥시, 예컨대 메실옥시이거나, 또는 반대로 X1이 양호한 이탈기이고, X2가 기 Y-H 또는 Y-M임)의 축합으로부터 수득할 수 있다. X1 또는 X2가 Y-H인 경우, 반응은 적합하게는 염기, 예컨대 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨), 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘) 또는 적합한 아민 (예를 들어 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, 피페리딘, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 4-피롤리딜피리딘)의 존재하에 행한다. 이탈기 X1 또는 X2가 Cl 또는 Br인 경우, 물알칼리 금속 요오드화물, 예컨대 NaI 또는 KI를 첨가하여 반응을 가속시킬 수 있다. 반응은 적합하게는 용매 중에서 행한다. 적합한 용매는 불활성인데 비해, 반응물 및 생성물은 오히려 극성, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴, 벤조니트릴, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 메틸-tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산 등이고, 다른 불활성이면서 덜 극성인 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 함께 사용할 수 있다. 반응 온도는 매우 중요한 것은 아니며, 예를 들어 0 내지 220℃, 바람직하게는 80 내지 170℃의 범위일 수 있다. 적합하게는, 반응은 반응 혼합물의 환류 온도에서 행한다.
<반응식 4>
Figure pct00070
반응식 4에서 기재한 공정과는 별법으로, 케톤 3 (여기서 Y는 O임 ( = 3'))을 EP-A-0065485에 기재되어 있는 방법과 유사하게 이하의 반응식 5에서 개략하는 바와 같이 탄산 에스테르 7을 탈카르복실화하여 제조할 수 있다. 이는 차례로 페놀 8로부터, 이를 탄산의 2관능성 유도체 9, 예컨대 포스겐, 할로게노포름산 디에스테르, 디알킬탄산 디에스테르 또는 디페닐탄산 디에스테르와 반응시키고, 추가로 페놀 10과 반응시켜 제조할 수 있다. 탈카르복실화는 7을 물질 중에서 또는 높은 비점의 불활성 용매, 예컨대 디페닐에테르 또는 에틸렌글리콜디메틸에테르 중에서 120 내지 220℃ 범위의 온도로 가열하여 행한다.
<반응식 5>
Figure pct00071
반응식 2에서 기재한 공정과는 별법으로, 화합물 IV는 EP-A-0065485에 기재되어 있는 방법과 유사하게 이하의 반응식 6에서 개략하는 바와 같이 케톤 11을 디올 HO-A-OH로 케탈화 반응시켜 제조할 수 있다. 케탈화 반응은 반응식 3에서 기재한 반응 조건하에서 행할 수 있다.
<반응식 6>
Figure pct00072
케톤 11은 차례로 EP-A-0065485에 기재되어 있는 방법과 유사하게 이하의 반응식 7에서 개략한 바와 같이 화합물 12 (여기서 X는 양호한 이탈기, 예컨대 할로겐 원자, 특히 Cl, Br 또는 I, 페닐술포닐옥시, p-토실옥시, 트리플루오로아세틸옥시 또는 알킬술포닐옥시, 예컨대 메실옥시임)를 트리아졸 화합물 2와 반응식 2의 반응에서 기재한 반응 조건하에서 반응시켜 제조할 수 있다. 화합물 12는 차례로 케톤 3을 할로겐화하여 수득할 수 있다.
<반응식 7>
Figure pct00073
반응식 2에서 기재한 공정과는 별법으로, 화합물 IV는 EP-A-0065485에 기재되어 있는 방법과 유사하게 이하의 반응식 8에서 개략한 바와 같이 화합물 13 및 14 (여기서 X1은 기 Y-H 또는 Y-M이고, M은 금속 원자, 특히 알칼리 금속 원자, 예컨대 Li, Na 또는 K이고, X2는 양호한 이탈기, 예컨대 할로겐 원자, 특히 Cl, Br 또는 I, 페닐술포닐옥시, p-토실옥시, 트리플루오로아세틸옥시 또는 알킬술포닐옥시, 예컨대 메실옥시이거나, 또는 반대로 X1이 양호한 이탈기이고, X2가 기 Y-H 또는 Y-M임)를 반응식 4에서 기재한 바와 같은 반응 조건하에서 축합시켜 제조할 수 있다.
<반응식 8>
Figure pct00074
반응식 2에서 기재한 공정과는 별법으로, 화합물 IV (여기서 Y는 O임 ( = IV'))는 EP-A-0065485에 기재되어 있는 방법과 유사하게 이하의 반응식 9에서 개략한 바와 같이 탄산 에스테르 15를 반응식 5에서 기재한 바와 같은 반응 조건 하에서 탈카르복실화하여 제조할 수 있다. 탄산 에스테르 15는 차례로, 반응식 5의 축합 반응에서 기재한 반응 조건하에서 제조할 수 있다.
<반응식 9>
Figure pct00075
상기 반응에서 사용된 화합물 5, 6, 8, 9 및 10은 시중에서 구입가능하거나, 또는 당업자에게 공지된 표준 방법으로 생성할 수 있다.
상기 반응물의 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5는, 각각의 반응이 불활성에 가까운 경우, 상기 반응 단계에서 존재할 수 있거나, 또는 후기 단계에서 예를 들어 화합물 IV로 도입될 수 있다.
R6이 수소와 다르고 m이 0인 화학식 I의 화합물은 R6 = H이고 m = 0인 화합물 I로부터 제조할 수 있다.
m이 0이고 R6이 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 상기한 바와 같이 치환될 수 있음), 및 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 상기한 바와 같이 치환될 수 있음)인 화학식 I의 화합물은 DE-A-19520098 또는 WO 96/41804에 기재된 방법과 유사하게, 화합물 I (여기서 m은 0이고, R6은 H임)를 화합물 R6-LG (여기서 R6은 상기 의미 중 하나를 갖고, LG는 이탈기, 예컨대 할라이드 (예를 들어 Cl, Br, I), 토실레이트 또는 메실레이트임)와 염기의 존재하에서 반응시켜 제조할 수 있다. 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨), 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘), 알칼리 금속 알콕시드 (예를 들어 나트륨 메톡시드, 칼륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드) 또는 유기리튬 염기 (예를 들어 n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬, tert-부틸 리튬 및 리튬 디이소프로필아민)이다. 반응은 일반적으로 적합한 용매 중에서 행한다. 적합한 용매는, 예를 들어 톨루엔, N-메틸피롤리디논, 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄), 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드이다.
별법적으로, m이 0이고 R6이 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 상기한 바와 같이 치환될 수 있음), 및 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 상기한 바와 같이 치환될 수 있음)인 화학식 I의 화합물은 문헌 [Heterocycles, 23(7), 1645-1649, 1985]에 기재되어 있는 방법과 유사하게, 화합물 IV를 디술피드 R6-S-S-R6과 강염기의 존재하에 반응식 1에서 기재한 것과 유사한 조건하에서 반응시켜 제조할 수 있다.
m이 0이고 R6이 -C(=O)R12 또는 -C(=S)R12인 화학식 I의 화합물은 DE-A-19617461에 기재된 방법과 유사하게, 화합물 I (여기서 m은 0이고 R6은 H임)을 화합물 R12-C(=O)-W, R12-C(=S)-W, R12'-N=C=O 또는 R12'-N=C=S (여기서 R12는 상기 의미 중 하나를 갖고, R12'는 C1-C10-알킬 또는 C1-C10-할로알킬이며, W는 양호한 이탈기, 예컨대 할라이드 (예를 들어 Cl, Br, I), 알콕시드 (예를 들어 메톡시드, 에톡시드) 또는 펜타플루오로페녹시드임)와 염기의 존재하에서 반응시켜 제조할 수 있다. 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨), 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘), 알칼리 금속 알콕시드 (예를 들어 나트륨 메톡시드, 칼륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드) 또는 유기리튬 염기 (예를 들어 n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬, tert-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아민)이다. 반응은 일반적으로 적합한 용매 중에서 행한다. 적합한 용매는, 예를 들어 톨루엔, N-메틸피롤리디논, 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄), 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드이다.
m이 0이고 R6이 -SO2R12인 화학식 I의 화합물은 DE-A-19620590에 기재된 방법과 유사하게, 화합물 I (여기서 m은 0이고 R6은 H임)을 화합물 R12-SO2-W (여기서 R12 는 상기 의미 중 하나를 갖고, W는 양호한 이탈기, 예컨대 할라이드 (예를 들어 Cl, Br, I), 알콕시드 (예를 들어 메톡시드, 에톡시드) 또는 펜타플루오로페녹시드임)와 염기의 존재하에서 반응시켜 제조할 수 있다. 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨), 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘), 알칼리 금속 알콕시드 (예를 들어 나트륨 메톡시드, 칼륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드) 또는 유기리튬 염기 (예를 들어 n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬, tert-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아민)이다. 반응은 일반적으로 적합한 용매 중에서 행한다. 적합한 용매는, 예를 들어 톨루엔, N-메틸피롤리디논, 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄), 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드이다.
m이 0이고 R6이 -CN인 화학식 I의 화합물은 DE-A-19620407에 기재된 방법과 유사하게, 화합물 I (여기서 m은 0이고 R6은 H임)을 화합물 CN-W (여기서 W는 양호한 이탈기, 예컨대 할라이드 (예를 들어 Cl, Br, I)임)와 염기의 존재하에서 반응시켜 제조할 수 있다. 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨), 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘), 알칼리 금속 알콕시드 (예를 들어 나트륨 메톡시드, 칼륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드) 또는 유기리튬 염기 (예를 들어 n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬, tert-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아민)이다. 반응은 일반적으로 적합한 용매 중에서 행한다. 적합한 용매는, 예를 들어 톨루엔, N-메틸피롤리디논, 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄), 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드이다.
m이 0이고 R6이 M인 화학식 I의 화합물은 DE-A-19617282에 기재된 방법과 유사하게, 화합물 I (여기서 m은 0이고 R6은 H임)을 아민 NRaRbRc (여기서 Ra, Rb 및 Rc는 상기에 정의된 바와 같음), 또는 금속 염, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 아세트산구리와 반응시켜 제조할 수 있다.
m이 0이고 R6이 화학식 III의 기인 화학식 I의 화합물은 WO 97/43269에 기재된 방법과 유사하게, 화합물 I (여기서 m은 0이고 R6은 H임)을 할로겐, 특히 요오드와 염기의 존재하에 반응시켜 제조할 수 있다. 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨), 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘), 알칼리 금속 알콕시드 (예를 들어 나트륨 메톡시드, 칼륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드) 또는 유기리튬 염기 (예를 들어 n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬, tert-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아민)이다. 반응은 일반적으로 적합한 용매 중에서 행한다. 적합한 용매는, 예를 들어 톨루엔, N-메틸피롤리디논, 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄), 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드이다.
m이 0이고 R6이 -P(=Q)R13R14인 화학식 I의 화합물은 WO 99/05149에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
R6a가 수소와는 다른 화학식 II의 화합물은 R6a가 H인 NR6a 기를, R6이 H인 화합물 I을 R6이 H와는 다른 화합물로 전환시키는 상기에서 기재한 전환과 유사하게 반응시켜 제조할 수 있다.
m이 1 또는 2인 화합물 I은 m이 0인 각 화합물 I로부터 산화에 의해 제조할 수 있다. 별법적으로, m이 2 인 화합물 I은 화합물 IV로부터, 먼저 트리아졸릴 고리를 탈양성화시킨 다음, 술포닐 클로라이드 R6SO2Cl과 반응시켜 제조할 수 있다. m이 3인 화합물 I은 화합물 IV로부터, 먼저 트리아졸릴 고리를 탈양성자화시킨 다음, 황산 클로라이드 또는 화학식 R6OSO2Cl의 황산 에스테르 클로라이드 (여기서 R6은 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 상기한 바와 같이 치환될 수 있음), 및 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 상기 언급한 바와 같이 치환될 수 있음)로부터 선택됨)와 반응시켜 제조할 수 있다.
개별 화합물을 상기한 경로를 통해 제조할 수 없는 경우, 이는 다른 화합물 I 및 II를 유도체화하거나 또는 기재한 합성 경로를 관례적으로 변형시켜 제조할 수 있다.
반응 혼합물은 관례적인 방식으로, 예를 들어 물과 혼합하고, 상을 분리하고, 적절한 경우 예를 들어 알루미나 또는 실리카겔 상에서의 크로마토그래피에 의해 조 생성물을 정제함으로써 후처리한다. 일부 중간체 및 최종 생성물은 무색 또는 연갈색의 점성 오일 형태로 수득될 수 있고, 이를 감압하에 중등도의 승온에서 휘발성 성분으로부터 유리시키거나 또는 정제한다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되는 경우, 이는 재결정화 또는 소화에 의해 정제할 수 있다.
본 발명의 추가 측면은 화학식 IV의 화합물에 관한 것으로,
<화학식 IV>
Figure pct00076
상기 식에서 R1, R2, R3, R4, R5 및 n은 화합물 I 및 II에 대해 상기에서 제시한 일반적인 의미 중 하나, 특히 화합물 I 및 II에 대해 상기에서 제시한 바람직한 의미 중 하나를 가지며,
바람직하게는 R2, R3 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼 R7을 보유할 수 있는 선형 C2-알킬렌이거나 또는 -(CH2)3-인 경우 R1은 Cl이 아니고; R1, R2 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼 R7을 보유할 수 있는 선형 C2-알킬렌이거나 또는 -(CH2)3-인 경우 R3은 Cl이 아닌 것을 단서로 하며;
보다 바람직하게는 R2, R3 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl인 경우 R1은 Cl이 아니고; R1, R2 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl인 경우 R3은 Cl이 아닌 것을 단서로 한다.
화합물 IV는 화합물 I 및 II의 제조에 있어서 한 측면에서 중요한 중간체로 존재하지만 (상기 반응식 참조), 다른 측면에서도 역시 주목할 만한 살진균 활성을 나타낸다.
화합물 IV에서, Y는 바람직하게는 O 또는 NR8이고, 특히 O이다.
특히 바람직한 화합물 IV는 R51, R52, R53, R54 및 R55의 조합이 각 경우에 상기 표 A의 한 행에 상응하며, R1, R2, R3 및 R4의 조합이 표 IV.1 내지 IV.19에 제시된 의미로부터 선택된 것인 화학식 IV.1 내지 IV.88의 화합물이다:
표 IV.1
R1, R2, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.2
R1은 F이고, R2, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.3
R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.4
R1은 Br이고, R2, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.5
R1은 CH3이고, R2, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.6
R1은 CF3이고, R2, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.7
R1은 OCH3이고, R2, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.8
R1은 OCF3이고, R2, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.9
R2는 F이고, R1, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.10
R2는 Cl이고, R1, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.11
R2는 Br이고, R1, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.12
R2는 CH3이고, R1, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.13
R2는 CF3이고, R1, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.14
R2는 OCH3이고, R1, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.15
R2는 OCF3이고, R1, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.16
R1 및 R2는 F이고, R3 및 R4는 H이다.
표 IV.17
R1 및 R3은 F이고, R2 및 R4는 H이다.
표 IV.18
R1 및 R4는 F이고, R2 및 R3은 H이다.
표 IV.19
R2 및 R4는 F이고, R1 및 R3은 H이다.
표 IV.20
R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 H이다.
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
한 실시양태에서, 화합물 IV에서 A는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R7을 보유할 수 있는 선형 C2-알킬렌 가교이고, 여기서 2개의 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 치환기 R7은 이들에 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는, Y는 O이다.
이들 화합물 중에서, 화학식 IVA의 화합물이 바람직하며,
<화학식 IVA>
Figure pct00086
상기 식에서, R51은 F이고, R51, R53, R54 또는 R55 중 적어도 하나는 F 또는 Cl이다.
이들 중에서, R51이 F이고, R51, R53, R54 또는 R55 중 하나가 F 또는 Cl인 화합물 IVA가 바람직하다. 보다 바람직한 것은 R51이 F이고, R51, R53, R54 또는 R55 중 하나가 F 또는 Cl이고, 다른 것은 수소인 화합물 IVA이다.
이들 중에서, 특히 바람직한 것은
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.1);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.2);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 에틸 (화합물 IVA.3);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R55가 Cl이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.4);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R55가 Cl이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 에틸 (화합물 IVA.5);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R55가 Cl이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 n-프로필 (화합물 IVA.6);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R55가 F이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 에틸 (화합물 IVA.7);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R55가 F이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 n-프로필 (화합물 IVA.8);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R54가 Cl이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.9);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R54가 Cl이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 에틸 (화합물 IVA.10);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R54가 Cl이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 n-프로필 (화합물 IVA.11);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 에틸 (화합물 IVA.12);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 n-프로필 (화합물 IVA.13);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.14);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 에틸 (화합물 IVA.15);
- R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 n-프로필 (화합물 IVA.16);
- R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.17);
- R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R55가 F이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.18);
- R1이 메틸, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.19);
- R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.20);
- R1이 메틸이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.21);
- R1이 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.22);
- R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R55가 Cl이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.23);
- R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.24);
- R1이 메틸이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.25);
- R1이 Cl이고, R4가 F이고, R2 및 R3이 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.29);
- R1이 Cl이고, R4가 F이고, R2 및 R3이 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸 (화합물 IVA.34)
인 화합물 IVA이다.
다르게는, 하기 화학식 IVA의 화합물이 바람직하며,
<화학식 IVA>
Figure pct00087
상기 식에서,
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.26);
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R52 및 R54는 Cl이고, R51, R53 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.27);
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.28);
- R2는 F이고, R1, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.30);
- R1은 F이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.31);
- R1은 F이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.32);
- R2는 F이고, R1, R3 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.33);
- R1 및 R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.35);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 에틸이거나 (화합물 IVA.36);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 n-프로필이거나 (화합물 IVA.37);
- R2 및 R3은 F이고, R1 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.38);
- R2 및 R4는 F이고, R1 및 R3은 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.39);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.40);
- R2는 F이고, R3은 Cl이고, R1 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.41);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.42);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 수소이거나 (화합물 IVA.43);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 수소이거나 (화합물 IVA.44);
- R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.45);
- R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이다 (화합물 IVA.46).
종합하여 특히 바람직한 것은 하기 화학식 IVA의 화합물이며,
<화학식 IVA>
Figure pct00088
상기 식에서,
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.1);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 F이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.2);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 F이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 에틸이거나 (화합물 IVA.3);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R55는 Cl이고, R52, R53 및 R54는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.4);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R55는 Cl이고, R52, R53 및 R54는 수소이고, R71은 에틸이거나 (화합물 IVA.5);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R55는 Cl이고, R52, R53 및 R54는 수소이고, R71은 n-프로필이거나 (화합물 IVA.6);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R55는 F이고, R52, R53 및 R54는 수소이고, R71은 에틸이거나 (화합물 IVA.7);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R55는 F이고, R52, R53 및 R54는 수소이고, R71은 n-프로필이거나 (화합물 IVA.8);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R54는 Cl이고, R52, R53 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.9);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R54는 Cl이고, R52, R53 및 R55는 수소이고, R71은 에틸이거나 (화합물 IVA.10);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R54는 Cl이고, R52, R53 및 R55는 수소이고, R71은 n-프로필이거나 (화합물 IVA.11);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 에틸이거나 (화합물 IVA.12);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 n-프로필이거나 (화합물 IVA.13);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R54는 F이고, R52, R53 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.14);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R54는 F이고, R52, R53 및 R55는 수소이고, R71은 에틸이거나 (화합물 IVA.15);
- R1, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R54는 F이고, R52, R53 및 R55는 수소이고, R71은 n-프로필이거나 (화합물 IVA.16);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 F이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.17);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R55는 F이고, R52, R53 및 R54는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.18);
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 F이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.19);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.20);
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.21);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.22);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 F이고, R55는 Cl이고, R52, R53 및 R54는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.23);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R54는 F이고, R52, R53 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.24);
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R54는 F이고, R52, R53 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.25);
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.26);
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R52 및 R54는 Cl이고, R51, R53 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.27);
- R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.28);
- R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R51은 F이고, R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.29);
- R2는 F이고, R1, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.30);
- R1은 F이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.31);
- R1은 F이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.32);
- R2는 F이고, R1, R3 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.33);
- R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R51 및 R53은 F이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.34);
- R1 및 R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.35);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 에틸이거나 (화합물 IVA.36);
- R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 n-프로필이거나 (화합물 IVA.37);
- R2 및 R3은 F이고, R1 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.38);
- R2 및 R4는 F이고, R1 및 R3은 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.39);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.40);
- R2는 F이고, R3은 Cl이고, R1 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.41);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.42);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 수소이거나 (화합물 IVA.43);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 수소이거나 (화합물 IVA.44);
- R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나 (화합물 IVA.45);
- R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이다 (화합물 IVA.46).
또한, 바람직한 것은 하기 화학식 IVB 및 IVC의 화합물이다.
<화학식 IVB>
Figure pct00089
<화학식 IVC>
Figure pct00090
대안적 실시양태에서, 화합물 IV에서 A는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R7에 의해 치환될 수 있는 선형 C4-C5-알킬렌 가교이다. Y는 바람직하게는 O이다. 나머지 치환기의 바람직한 의미와 관련하여, 화합물 I 및 II에 대해 상기에서 언급한 바를 참조한다.
그러나, 특히 바람직한 것은 화합물 IV에서 A가 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 라디칼 R7에 의해 치환될 수 있는 선형 C3-알킬렌 가교인 것이다. R7은 바람직하게는 C1-C4-알킬 및 페닐로부터 선택된다. Y는 바람직하게는 O이다.
이들 중에서, 바람직한 것은
A가 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R7에 의해 치환될 수 있는 선형 C3-알킬렌 가교이고;
R1이 플루오린, 염소, 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택되고;
R2, R3 및 R4가 수소이고;
(R5)n이 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 4-Cl이고;
각각의 R7이 독립적으로 C1-C4-알킬 및 페닐로부터 선택되고;
단
Y가 O이고 A가 -(CH2)3-인 경우 R1은 Cl이 아니고;
Y가 O이고 A가 -(CH2)3- 또는 -CH(CH3)CH2CH2-인 경우 R1은 메틸이 아닌
화합물 IV이다.
특히 바람직한 것은 하기 화학식 IVD의 화합물로,
<화학식 IVD>
Figure pct00091
상기 식에서,
- R1은 Cl이고, R71은 메틸이고, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.1);
- R1은 Cl이고, R71 및 R76은 메틸이고, R72, R73, R74 및 R75는 수소이거나 (화합물 IVD.2);
- R1은 Cl이고, R73은 tert-부틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.3);
- R1은 Cl이고, R73은 페닐이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.4);
- R1은 Cl이고, R73은 메틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.5);
- R1은 Cl이고, R73 및 R74는 메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.6);
- R1은 Cl이고, R71은 n-프로필이고, R73 및 R74는 메틸이고, R72, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.7);
- R1은 Cl이고, R71 및 R72는 메틸이고, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.8);
- R1은 Cl이고, R71, R72, R75 및 R76은 메틸이고, R73 및 R74는 수소이거나 (화합물 IVD.9);
- R1은 메틸이고, R71, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.10);
- R1은 메틸이고, R71은 메틸이고, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.11);
- R1은 메틸이고, R71 및 R72는 메틸이고, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.12);
- R1은 메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 메틸이고, R73 및 R74는 수소이거나 (화합물 IVD.13);
- R1은 메틸이고, R71 및 R76은 메틸이고, R72, R73, R74 및 R75는 수소이거나 (화합물 IVD.14);
- R1은 메틸이고, R73은 tert-부틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.15);
- R1은 메틸이고, R73은 페닐이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.16);
- R1은 메틸이고, R73은 메틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.17);
- R1은 메틸이고, R73 및 R74는 메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.18);
- R1은 메틸이고, R71은 n-프로필이고, R73 및 R74는 메틸이고, R72, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.19);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R71, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.20);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R71은 메틸이고, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.21);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R71 및 R76은 메틸이고, R72, R73, R74 및 R75는 수소이거나 (화합물 IVD.22);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R73은 tert-부틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.23);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R73은 페닐이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.24);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R73은 메틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.25);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R73 및 R74는 메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.26);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R71은 n-프로필이고, R73 및 R74는 메틸이고, R72, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.27);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R71 및 R72는 메틸이고, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나 (화합물 IVD.28);
- R1은 트리플루오로메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 메틸이고, R73 및 R74는 수소이다 (화합물 IVD.29).
본 발명은 추가로 상기 정의된 바와 같은 화학식 I, II 및/또는 IV의 화합물 중 적어도 하나 또는 그의 농업상 허용되는 염 및 액체 또는 고체 담체를 포함하는 농업용 조성물을 언급한다. 적합한 담체, 뿐만 아니라 본 발명의 조성물에 또한 함유될 수 있는 보조제 및 추가의 활성 화합물을 이하에서 규정한다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 II 뿐만 아니라 IV 및 조성물은 각각 살진균제로서 적합하다. 이는 특히 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로미세테스(Peronosporomycetes) (이명: 난균류), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes) (이명: 불완전 균류) 강으로부터 유래된, 토양-매개 진균을 비롯한 광범위한 식물병원성 진균에 대한 현저한 효과를 특징으로 한다. 일부는 전신적으로 효과적이며, 이는 잎 살진균제, 종자 균포화용 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한, 이는 특히 목재 또는 식물의 뿌리에서 나타나는 유해 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 I, II 및 IV 및 조성물은 각종 재배 식물, 예컨대 곡물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 벼; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과일, 예컨대 이과, 핵과 또는 장과, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌즈콩, 완두, 알팔파 또는 대두; 유지 식물, 예컨대 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 카카오 열매, 피마자, 기름 야자나무, 땅콩 또는 대두; 박과작물, 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 밀감; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 박과작물 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 평지, 사탕수수 또는 기름 야자나무; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 티; 바나나; 덩굴 (생식용 포도 및 포도 쥬스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 천연 고무 식물 또는 관상용 및 산림용 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수; 및 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 및 이들 식물의 작물 물질 상의 많은 식물병원성 진균의 방제에서 특히 중요하다.
바람직하게는, 화합물 I, II 및 IV 및 그의 조성물은 각각 밭 농작물, 예컨대 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 평지, 콩과, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일; 덩굴; 관상수; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩류 또는 호박 상에서의 수많은 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 물질"은 식물의 모든 생식부, 예컨대 종자 및 식물의 증식에 사용될 수 있는 식생 식물 물질, 예컨대 삽목 및 괴경 (예를 들어 감자)을 지칭하는 것으로 이해된다. 이들로는 종자, 뿌리, 열매, 덩이줄기, 구근, 근경, 새싹, 눈, 및 발아 후 또는 토양으로부터의 출현 후 이식되어지는 묘목 및 어린 식물을 비롯한 식물의 다른 부분이 포함된다. 상기 어린 식물은 또한, 침지 또는 붓기에 의해 전체 또는 부분 처리함으로써 이식 전에 보호할 수 있다.
바람직하게는, 화합물 I, II 및 IV 및 그의 조성물의 각각으로의 식물 번식 물질의 처리는 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두에서의 다수의 진균의 방제를 위해 사용된다.
용어 "재배 식물"은 시장에서 팔거나 또는 개발중인 생명공학 농산물을 비롯한 (이에 제한되지 않음), 육종, 돌연변이유발 또는 유전공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해된다 (http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전자 변형 식물은, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형되어 자연적 상황 하에 교배, 돌연변이 또는 자연적 재조합으로 용이하게 수득될 수 없는 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 식물의 특정 특성을 개선하기 위해 유전자 변형 식물의 유전 물질로 통합된다. 이러한 유전적 변형은 또한 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 부가, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화된 모이어티 또는 PEG 모이어티에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형을 포함하지만, 이것으로 제한되지는 않는다.
육종, 돌연변이유발 또는 유전공학에 의해 변형된 식물은, 예를 들어 육종 또는 유전공학의 통상적 방법의 결과로서 특정 부류의 제초제, 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 (예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 또는 이미다졸리논 (예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/026390, WO 97/41218, WO 98/002526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/014357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조); 엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트 (예를 들어, WO 92/00377 참조); 글루타민 신테타제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트 (예를 들어, EP-A 242 236, EP-A 242 246 참조) 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어, US 5,559,024 참조)의 적용에 대해 내성이 생긴다. 몇몇 재배 식물은 통상적인 육종 (돌연변이유발) 방법에 의해 제초제에 대해 내성이 생겼으며, 예를 들어 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성인 클리어필드(Clearfield)® 여름 평지 (캐놀라(Canola), 바스프 에스이(BASF SE), 독일)가 있다. 유전공학 방법을 사용하여 대두, 면화, 옥수수, 비트 및 평지와 같은 재배 식물이 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대해 내성이 생기도록 하며, 이들 중 일부는 상표명 라운드업레디(RoundupReady)® (글리포세이트-내성, 미국 몬산토) 및 리버티링크(LibertyLink)® (글루포시네이트-내성, 바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience), 독일)로 시판되고 있다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하는 것에 의해 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실루스(Bacillus), 특히 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식생 살충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 박테리아 집락형성 선충류의 살곤충 단백질, 예를 들어 포토랍두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 제노랍두스 종(Xenorhabdus spp.); 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 메이즈-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시-스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 본 발명의 맥락에서 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 명백히 예비-독소, 하이브리드 단백질, 절단형 단백질 또는 달리 변형된 단백질로서 이해해야 한다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규한 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 이러한 독소 또는 상기 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 추가 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073에 개시되어 있다. 상기 유전자 변형 식물을 생성하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 공보에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유된 이들 살곤충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에 절지동물의 모든 분류 집단으로부터의 유해한 해충, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목(Coleoptera)), 쌍시류 (파리목(Diptera)) 및 나방류 (나비목(Lepidoptera)), 및 선충류 (선충강(Nematoda))에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은, 예를 들어 상기 언급된 공보에 기재되어 있고, 이들 중 일부는 예컨대 일드가드(YieldGard)® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 재배종), 일드가드® 플러스 (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배종), 스타링크(Starlink)® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 재배종), 헤르쿨렉스(Herculex)® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라제 [PAT]를 생성하는 옥수수 재배종); 누코튼(NuCOTN)® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 재배종), 볼가드(Bollgard)® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 재배종), 볼가드® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 면화 재배종); 비프코트(VIPCOT)® (VIP-독소를 생성하는 면화 재배종); 뉴리프(NewLeaf)® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 재배종); Bt-엑스트라(Bt-Xtra)®, 네이쳐가드(NatureGard)®, 녹아웃(KnockOut)®, 바이트가드(BiteGard)®, 프로텍타(Protecta)®, 신겐타 시즈 에스에이에스(Syngenta Seeds SAS, 프랑스)의 Bt11 (예를 들어, 아그리슈어(Agrisure)® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배종), 신겐타 시즈 에스에이에스 (프랑스)로부터의 MIR604 (변형된 버전의 Cry3A 독소를 생성하는 옥수수 재배종, WO 03/018810 참조), 몬산토 유로페 에스.에이.(Monsanto Europe S.A., 벨기에)의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배종), 몬산토 유로페 에스.에이. (벨기에)로부터의 IPC 531 (변형된 버전의 Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 재배종) 및 피오니어 오버시즈 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation, 벨기에)의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배종)로 시판되고 있다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 박테리아성, 바이러스성 또는 진균성 병원체에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "발병기전-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어, EP-A 392 225 참조), 식물 질병 저항성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라늄 불보카스타늄(Solanum bulbocastanum)으로부터 유래된 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대항하여 작용하는 저항성 유전자를 발현하는 감자 재배종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)와 같은 박테리아에 대항하는 저항성이 증가된 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 재배종)이다. 상기 유전자 변형 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 공보에 기재되어 있다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생성, 곡실 수율, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 인자에 대한 내성, 또는 해충 및 진균, 식물의 박테리아 또는 바이러스성 병원체에 대한 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 특히 인간 또는 동물 영양을 개선시키는, 변경된 양의 물질 내용물 또는 신규 물질 내용물을 함유하는 식물, 예를 들어 건강을 증진시키는 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 유지 작물 (예를 들어, 넥세라(Nexera)®) 평지, 다우 아그로 사이언시스(DOW Agro Sciences, 캐나다))가 또한 포함된다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 특히 원료 생산을 개선시키는, 변경된 양의 물질 내용물 또는 신규 물질 내용물을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생산하는 감자 (예를 들어, 암플로라(Amflora)® 감자, 바스프 에스이, 독일)가 또한 포함된다.
화합물 I, II 및 IV 및 그의 조성물은 각각, 이하의 식물 질병을 방제하는데 특히 적합하다:
관상수, 채소 (예를 들어 에이. 칸디다(A. candida) 및 해바라기 (예를 들어 에이. 트라고포고니스(A. tragopogonis))에 대한 알부고 종(Albugo spp.) (흰녹병); 채소, 평지 (에이. 브래시콜라(A. brassicola) 또는 브라시카에(brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스(A. tenuis)), 과일, 벼, 대두, 감자 (예를 들어 에이. 솔라니(A. solani) 또는 에이. 알테르나타(A. alternata)), 토마토 (예를 들어 에이. 솔라니 또는 에이. 알테르나타) 및 밀에 대한 알테르나리아 종(Alternaria spp.) (알테르나리아 점무늬병); 사탕무 및 채소에 대한 아파노미세스 종(Aphanomyces spp.); 곡물 및 채소에 대한 아스코키타 종(Ascochyta spp.), 예를 들어 밀에 대한 에이. 트리티시(A. tritici) (탄저병) 및 보리에 대한 에이. 호르데이(A. hordei); 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라 종(Drechslera spp.) (완전세대형: 코클리오볼루스 종(Cochliobolus spp.)), 예를 들어 옥수수에 대한 남부 잎 마름병 (디. 마이디스(D. maydis)) 또는 북부 잎 마름병 (비. 제이콜라(B. zeicola)), 예를 들어 곡물에 대한 점 무늬병 (비. 소로키니아나(B. sorokiniana)) 및 예를 들어 벼 및 잔디에 대한 비. 오리자에(B. oryzae); 곡물 (예를 들어 밀 또는 보리)에 대한 블루메리아(Blumeria) (종전 에리시페(Erysiphe)) 그라미니스(graminis) (흰가루병); 과일 및 베리류 (예를 들어 딸기), 채소 (예를 들어 상추, 당근, 샐러리 및 양배추), 평지, 꽃, 덩굴, 산림 식물 및 밀에 대한 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (완전세대형: 보트리오티니아 푹켈리아나(Botryotinia fuckeliana): 잿빛 곰팡이병); 상추에 대한 브레미아 락투카에(Bremia lactucae) (노균병); 활엽수 및 상록수에 대한 세라토시스티스(Ceratocystis) (이명. 오피오스토마(Ophiostoma)) 종 (썩음병 또는 시들음병), 예를 들어 느릅나무에 대한 씨. 울미(C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병); 옥수수 (예를 들어 회색 점무늬병: 씨. 제아에-마이디스(C. zeae-maydis)), 벼, 사탕무 (예를 들어 씨. 베티콜라(C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어 씨. 소지나(C. sojina) 또는 씨. 키쿠치이(C. kikuchii)) 및 벼에 대한 세르코스포라 종(Cercospora spp.) (세르코스포라 점무늬병); 토마토 (예를 들어 씨. 풀붐(C. fulvum): 잎 곰팡이병) 및 곡물에 대한 클라도스포리움 종(Cladosporium spp.), 예를 들어 밀에 대한 씨. 헤르바룸(C. herbarum) (맥노); 곡물에 대한 클라비세프스 푸르푸레아(Claviceps purpurea) (맥각병); 옥수수 (씨. 카르보눔(C. carbonum)), 곡물 (예를 들어 씨. 사티부스(C. sativus), 불완전세대형: 비. 소로키니아나(B. sorokiniana)) 및 벼 (예를 들어 씨. 미야베아누스(C. miyabeanus), 불완전세대형: 에이치. 오리자에(H. oryzae)에 대한 코클리오볼루스 (불완전세대형: 비폴라리스의 헬민토스포리움(Helminthosporium of Bipolaris)) 종 (점무늬병); 면화 (예를 들어 씨. 고시피이(C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어 씨. 그라미니콜라(C. graminicola): 줄기 썩음 탄저병), 장과류, 감자 (예를 들어 씨. 콕코데스(C. coccodes): 흑점병), 콩류 (예를 들어 씨. 린데무티아눔(C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어 씨. 트룬카툼(C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스(C. gloeosporioides))에 대한 콜레토트리쿰(Colletotrichum) (완전세대형: 글로메렐라(Glomerella) 종 (탄저병); 벼에 대한 코르티시움 종(Corticium spp.), 예를 들어 씨. 사사키이(C. sasakii) (잎집무늬마름병); 대두 및 관상수에 대한 코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola) (점무늬병); 시클로코니움 종(Cycloconium spp.), 예를 들어 올리브 나무에 대한 씨. 올레아기눔(C. oleaginum); 과수, 덩굴 (예를 들어 씨. 리리오덴드리(C. liriodendri), 완전세대형: 네오넥트리아 리리오덴드리(Neonectria liriodendri): 흑족병) 및 관상수에 대한 시린드로카르폰 종(Cylindrocarpon spp.) (예를 들어 과수 동고병 또는 어린 덩굴 쇠약병, 완전세대형: 넥트리아(Nectria) 또는 네오넥트리아 종(Neonectria spp.)); 대두에 대한 데마토포라(Dematophora) (완전세대형: 로셀리니아(Rosellinia)) 네카트릭스(necatrix) (뿌리 및 줄기썩음병); 대두에 대한 디아포르테 종(Diaporthe spp.), 예를 들어 디. 파세올로룸(D. phaseolorum) (모잘록병); 옥수수, 곡물, 예컨대 보리 (예를 들어 디. 테레스(D. teres), 그물무늬 반점병) 및 밀 (예를 들어 디. 트리티시-레펜티스(D. tritici-repentis): 황갈반), 벼 및 잔디에 대한 드레크슬레라 (이명. 헬민토스포리움, 완전세대형: 피레노포라(Pyrenophora)) 종; 포르미티포리아(Formitiporia) (이명. 펠리누스(Phellinus)) 푼크타타(punctata), 에프. 메디테라네아(F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora) (종전 파에오아크레모니움 클라-미도스포룸(Phaeoacremonium chla-mydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사(Botryosphaeria obtusa)에 의해 유발된 덩굴에 대한 에스카(Esca) (마싸리아병, 졸증); 인과류 (이. 피리(E. pyri)), 장과류 (이. 베네타(E. veneta): 탄저병) 및 덩굴 (이. 암펠리나(E. ampelina): 탄저병)에 대한 엘시노에 종(Elsinoe spp.); 벼에 대한 엔틸로마 오리자에(Entyloma oryzae) (잎 깜부기병); 밀에 대한 에피콕쿰 종(Epicoccum spp.) (흑색 곰팡이병); 사탕무 (이. 베타에(E. betae)), 채소 (예를 들어 이. 피시(E. pisi)), 예컨대 박과작물 (예를 들어 이. 시코라세아룸(E. cichoracearum)), 양배추, 평지 (예를 들어 이. 크루시페라룸(E. cruciferarum))에 대한 에리시페 종(Erysiphe spp.) (흰가루병); 과수, 덩굴 및 관상수에 대한 유티파 라타(Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 마싸리아병, 불완전세대형: 시토스포리나 라타(Cytosporina lata), 이명. 리베르텔라 블레파리스(Libertella blepharis)); 옥수수 (예를 들어 이. 투르시쿰(E. turcicum))에 대한 엑세로힐룸(Exserohilum) (이명. 헬민토스포리움) 종; 다양한 식물에 대한 푸사리움(Fusarium) (완전세대형: 지베렐라(Gibberella)) 종 (시들음병, 뿌리 또는 줄기 썩음병), 예컨대 곡물 (예를 들어 밀 또는 보리)에 대한 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸(F. culmorum) (뿌리 썩음병, 붉은곰팡이병 또는 이삭 마름병), 토마토에 대한 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum), 대두에 대한 에프. 솔라니(F. solani) 및 옥수수에 대한 에프. 베르티실리오이데스(F. verticillioides); 곡물 (예를 들어 밀 또는 보리) 및 옥수수에 대한 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis) (맥류마름병); 곡물 (예를 들어 지. 제아에(G. zeae)) 및 벼 (예를 들어 지. 푸지쿠로이(G. fujikuroi): 벼 키다리병)에 대한 지베렐라 종(Gibberella spp.); 덩굴, 인과류 및 기타 식물에 대한 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) 및 면화에 대한 지. 고시피이(G. gossypii); 벼에 대한 그라인스타이닝 콤플렉스(Grainstaining complex); 덩굴에 대한 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) (흑부병); 장미과 식물 및 향나무에 대한 김노스포란기움 종(Gymnosporangium spp.), 예를 들어 배나무에 대한 지. 사비나에(G. sabinae) (녹병); 옥수수, 곡물 및 벼에 대한 헬민토스포리움 종 (이명. 드레크슬레라, 완전세대형: 코클리오볼루스); 헤밀레이아 종(Hemileia spp.), 예를 들어 커피에 대한 에이치. 바스타트릭스(H. vastatrix) (커피잎 녹병); 덩굴에 대한 이사리오프시스 클라-비스포라(Isariopsis cla-vispora) (이명. 클라도스포리움 비티스(Cladosporium vitis)); 대두 및 면화에 대한 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina) (이명. 파세올리(phaseoli)) (뿌리 및 줄기 썩음병); 곡물 (예를 들어 밀 또는 보리)에 대한 미크로도키움(Microdochium) (이명. 푸사리움(Fusarium)) 니발레(nivale) (분홍 설부병); 대두에 대한 미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa) (흰가루병); 핵과류 및 다른 장미과 식물에 대한 모닐리니아 종(Monilinia spp.), 예를 들어 엠. 락사(M. laxa), 엠. 프루티콜라(M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나(M. fructigena) (꽃 및 잔가지 마름병, 갈색 썩음병); 곡물, 바나나, 장과류 및 땅콩에 대한 미코스파에렐라 종(Mycosphaerella spp.), 예컨대 예를 들어 밀에 대한 엠. 그라미니콜라(M. graminicola) (불완전세대형: 세프토리아 트리티씨(Septoria tritici), 세프토리아 반점병) 또는 바나나에 대한 엠. 피지엔시스(M. fijiensis) (흑색 시가토카병); 양배추 (예를 들어 피. 브라시카에(P. brassicae)), 평지 (예를 들어 피. 파라시티카(P. parasitica)), 양파 (예를 들어 피. 데스트룩토르(P. destructor)), 담배 (피. 타바시나(P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어 피. 만슈리카(P. manshurica))에 대한 페로노스포라 종(Peronospora spp.) (노균병); 대두에 대한 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에(P. meibomiae) (대두 녹병); 예를 들어 덩굴 (예를 들어 피. 트라케이필라(P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라(P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어 피. 그레가타(P. gregata): 줄기 썩음병)에 대한 피알로포라 종(Phialophora spp.); 평지 및 양배추에 대한 포마 린감(Phoma lingam) (뿌리 및 줄기 썩음병) 및 사탕무에 대한 피. 베타에(P. betae) (뿌리 썩음병, 점무늬병 및 모잘록병); 해바라기, 덩굴 (예를 들어 피. 비티콜라(P. viticola): 캔 및 점무늬병) 및 대두 (예를 들어 줄기 썩음병: 피. 파세올리(P. phaseoli), 완전세대형: 디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum))에 대한 포모프시스 종(Phomopsis spp.); 옥수수에 대한 피소데르마 마이디스(Physoderma maydis) (갈반); 다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 박과작물 (예를 들어 피. 카프시시(P. capsici)), 대두 (예를 들어 피. 메가스페르마(P. megasperma), 이명. 피. 소자에(P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어 피. 인페스탄스(P. infestans): 늦마름병) 및 활엽수 (예를 들어 피. 라모룸(P. ramorum): 참나무급사병)에 대한 피토프토라 종(Phytophthora spp.) (시들음병, 뿌리, 잎, 과일 및 줄기 썩음병); 양배추, 평지, 무 및 기타 식물에 대한 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병); 플라스모파라 종(Plasmopara spp.), 예를 들어 덩굴에 대한 피. 비티콜라(P. viticola) (포도덩굴 노균병) 및 해바라기에 대한 피. 할스테디이(P. halstedii); 장미과 식물, 홉, 이과류 및 장과류에 대한 포도스파에라 종(Podosphaera spp.) (흰가루병), 예를 들어 사과에 대한 피. 류코트리카(P. leucotricha); 예를 들어 곡물, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스(P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에(P. betae))에 대한 폴리믹사 종(Polymyxa spp.) 및 그로 인해 전염된 바이러스성 질환; 곡물, 예를 들어 밀 또는 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병, 완전세대형: 타페시아 얄룬다에(Tapesia yallundae)); 다양한 식물에 대한 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) (노균병), 예를 들어 박과작물에 대한 피. 쿠벤시스(P. cubensis) 또는 홉에 대한 피. 후밀리(P. humili); 덩굴에 대한 슈도페지쿨라 트라케이필라(Pseudopezicula tracheiphila) (적화병(red fire disease) 또는 로트브레너(rotbrenner), 불완전세대형: 피알로포라(Phialophora)); 다양한 식물에 대한 푹시니아 종(Puccinia spp.) (녹병), 예를 들어 곡물, 예컨대 예를 들어 밀, 보리 또는 호밀에 대한 피. 트리티시나(P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리이포르미스(P. striiformis) (줄녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이(P. hordei) (좀녹병), 피. 그라미니스(P. graminis) (줄기녹병 또는 흑색녹병) 또는 피. 레콘디타(P. recondita) (갈녹병 또는 잎녹병), 및 아스파라거스 (예를 들어 피. 아스파라기(P. asparagi)); 밀에 대한 피레노포라(Pyrenophora) (불완전세대형: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스(tritici-repentis) (황갈반) 또는 보리에 대한 피. 테레스(P. teres) (그물무늬 반점병); 피리쿨라리아 종(Pyricularia spp.), 예를 들어 벼에 대한 피. 오리자에(P. oryzae) (완전세대형: 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea), 도열병) 및 잔디 및 곡물에 대한 피. 그리세아(P. grisea); 잔디, 벼, 옥수수, 밀, 면화, 평지, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물에 대한 피티움 종(Pythium spp.) (모잘록병) (예를 들어 피. 울티뭄(P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼(P. aphanidermatum)); 라물라리아 종(Ramularia spp.), 예를 들어 보리에 대한 알. 콜로-시그니(R. collo-cygni) (라물라리아 점무늬병, 생리적 점무늬병) 및 사탕무에 대한 알. 베티콜라(R. beticola); 면화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물에 대한 리족토니아 종(Rhizoctonia spp.), 예를 들어 대두에 대한 알. 솔라니(R. solani) (뿌리 및 줄기 썩음병), 벼에 대한 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) 또는 밀 또는 보리에 대한 알. 세레알리스(R. cerealis) (리족토니아 봄마름병); 딸기, 당근, 양배추, 덩굴 및 토마토에 대한 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer) (흑색곰팡이병, 무름병); 보리, 호밀 및 라이밀에 대한 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis) (구름무늬병); 벼에 대한 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼(S. attenuatum) (잎집썩음병); 채소 및 밭작물, 예컨대 평지, 해바라기 (예를 들어 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어 에스. 롤프시이(S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum))에 대한 스클레로티니아 종(Sclerotinia spp.) (줄기 썩음병 또는 백색곰팡이병); 다양한 식물에 대한 세프토리아 종(Septoria spp.), 예를 들어 대두에 대한 에스. 글리시네스(S. glycines) (갈반), 밀에 대한 에스. 트리티시(S. tritici) (세프토리아 반점병) 및 곡물에 대한 에스. (이명. 스타고노스포라(Stagonospora)) 노도룸(nodorum) (스타고노스포라 반점병); 덩굴에 대한 운시눌라(Uncinula) (이명. 에리시페(Erysiphe)) 네카토르(necator) (흰가루병, 불완전세대형: 오이디움 툭케리(Oidium tuckeri)); 옥수수 (예를 들어 에스. 투르시쿰(S. turcicum), 이명. 헬민토스포리움 투르시쿰(Helminthosporium turcicum)) 및 잔디에 대한 세토스파에리아 종(Setospaeria spp.) (잎마름병); 옥수수 (예를 들어 에스. 레일리아나(S. reiliana): 실깜부기병), 수수 및 사탕수수에 대한 스파셀로테카 종(Sphacelotheca spp.) (깜부기병); 박과작물에 대한 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병); 감자에 대한 스폰고스포라 수브테라네아(Spongospora subterranea) (가루더뎅이병) 및 그로 인해 전염된 바이러스성 질환; 곡물에 대한 스타고노스포라 종(Stagonospora spp.), 예를 들어 밀에 대한 에스. 노도룸(S. nodorum) (스타고노스포라 반점병, 완전세대형: 레프토스파에리아(Leptosphaeria) [이명. 파에오스파에리아(Phaeosphaeria)] 노도룸(nodorum)); 감자에 대한 신키트리움 엔도비오티쿰(Synchytrium endobioticum) (감자 사마귀병); 타프리나 종(Taphrina spp.), 예를 들어 복숭아에 대한 티. 데포르만스(T. deformans) (잎 말림병) 및 자두에 대한 티. 프루니(T. pruni) (주머니병); 담배, 인과류, 채소, 대두 및 면화에 대한 티엘라비오프시스 종(Thielaviopsis spp.) (흑근부병), 예를 들어 티. 바시콜라(T. basicola) (이명. 칼라라 엘레간스(Chalara elegans)); 곡물에 대한 틸레티아 종(Tilletia spp.) (일반적 깜부기병 또는 비린깜부기병), 예컨대 밀에 대한 예를 들어 티. 트리티시(T. tritici) (이명. 티. 카리에스(T. caries), 밀깜부기병) 및 티. 콘트로베르사(T. controversa) (난장이깜부기병); 보리 또는 밀에 대한 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata) (회색설부병); 우로시스티스 종(Urocystis spp.), 예를 들어 호밀에 대한 유. 옥쿨타(U. occulta) (줄기 깜부기병); 채소, 예컨대 콩류 (예를 들어 유. 아펜디쿨라투스(U. appendiculatus), 이명. 유. 파세올리(U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어 유. 베타에(U. betae))에 대한 우로미세스 종(Uromyces spp.) (녹병); 곡물 (예를 들어 유. 누다(U. nuda) 및 유. 아바에나에(U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어 유. 마이디스(U. maydis): 옥수수 깜부기병) 및 사탕수수에 대한 우스틸라고 종 (Ustilago spp.) (겉깜부기병); 사과 (예를 들어 브이. 이나에쿠알리스(V. inaequalis)) 및 배에 대한 벤투리아 종(Venturia spp.) (붉은곰팡이병); 및 다양한 식물, 예컨대 과일 및 관상수, 덩굴, 장과류, 채소 및 밭작물에 대한 베르티실리움 종(Verticillium spp.) (시들음병), 예를 들어 딸기, 평지, 감자 및 토마토에 대한 브이. 달리아에(V. dahliae).
화합물 I, II 및 IV 및 그의 조성물은 각각, 또한 저장 산물 또는 수확물을 보호하고 물질을 보호하는데 있어서 유해한 진균을 방제하는데 적합하다. 용어 "물질의 보호"란 기계 공작물 및 무생물, 예컨대 접착제, 풀, 숲, 종이 및 보드지, 직물, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 활택제, 섬유 또는 직물을 유해한 미생물, 예컨대 진균 및 박테리아에 의한 침입 및 파괴로부터 보호하는 것을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 숲 및 기타 물질의 보호와 관련하여, 이하의 유해 진균에 대해 특히 주목한다: 아스코미세테스(Ascomycetes), 예컨대 오피오스토마 종(Ophiostoma spp.), 세라토시스티스 종(Ceratocystis spp.), 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 종(Sclerophoma spp.), 카에토미움 종(Chaetomium spp.), 후미콜라 종(Humicola spp.), 페트리엘라 종(Petriella spp.), 트리쿠루스 종(Trichurus spp.); 바시디오미세테스(Basidiomycetes), 예컨대 코니오포라 종(Coniophora spp.), 코리올루스 종(Coriolus spp.), 글로에오필룸 종(Gloeophyllum spp.), 렌티누스 종(Lentinus spp.), 플레우로투스 종(Pleurotus spp.), 포리아 종(Poria spp.), 세르풀라 종(Serpula spp.) 및 티로미세스 종(Tyromyces spp.), 듀테로미세테스(Deuteromycetes), 예컨대 아스페르길루스 종(Aspergillus spp.), 클라도스포리움 종(Cladosporium spp.), 페니실리움 종(Penicillium spp.), 트리코르마 종(Trichorma spp.), 알테르나리아 종(Alternaria spp.), 파에실로미세스 종(Paecilomyces spp.) 및 지고미세테스(Zygomycetes) 예컨대 뮤코르 종(Mucor spp.), 및 저장 산물 및 수확물을 보호하는 것에 더하여, 하기 효모 진균을 주목할 만하다: 칸디다 종(Candida spp.) 및 사카로미세스 세레비사에(Saccharomyces cerevisae).
화합물 I, II 및 IV 및 그의 조성물은 각각, 식물의 건강을 개선하는데 사용될 수 있다. 본 발명은 또한, 식물, 이것의 번식 물질 및/또는 식물이 성장하고 있는 또는 성장할 부위를, 효과량의 화합물 I, II 및/또는 IV 및 그의 조성물로 각각 처리함으로써 식물의 건강을 개선하는 방법에 관한 것이다.
"식물 건강"이라는 용어는 산출 (예들 들면 생물량의 증가 및/또는 가치있는 성분 함량의 증가), 식물 활기(plant vigor) (예를 들어 식물 생장의 향상 및/또는 더 푸른 잎 ("녹화 효과")), 품질 (예를 들어 소정 성분의 함량 또는 조성의 개선) 및 비생물적 및/또는 생물적 스트레스에 대한 내성과 같은 수종의 지표 단독에 의해, 또는 서로의 조합에 의해 측정되는, 식물 및/또는 그의 산물의 상태를 나타내는 것으로 이해되어야 한다. 식물의 건강 조건을 위한 상기 표시한 지표들은 상호의존적일 수 있거나 또는 각각 서로 영향을 받을 수 있다.
화합물 I, II 및 IV는 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형체로 존재할 수 있다. 이 또한 본 발명의 대상이다.
화합물 I, II 및 IV는 그대로 또는 조성물의 형태로, 진균의 공격으로부터 보호하고자 하는 식물, 식물 번식 물질, 특히 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을 살진균적 유효량의 활성 물질로 처리함으로써 적용한다. 적용은 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 실내가 진균에 의해 감염되기 이전 및 이후의 둘 다에 수행될 수 있다.
식물 번식 물질을, 화합물 I, II 및/또는 IV 그대로 또는 적어도 하나의 화합물 I, II 및/또는 IV를 포함하는 조성물로, 식목 또는 이식 동안 또는 그 전에, 예방적으로 처리할 수 있다.
본 발명은 또한, 용매 또는 고체 담체 및 적어도 하나의 화합물 I, II 및/또는 IV를 포함하는 농약 조성물, 및 유해 진균 방제를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
농약 조성물은 화합물 I, II 및/또는 IV의 살진균적 유효량을 포함한다. 용어 "유효량"은 재배 식물 상에서 유해 진균을 방제하는데 충분하거나 물질의 보호에 충분하고, 처리된 식물에 실질적인 손상을 초래하지 않는 조성물 또는 화합물 I, II 및/또는 IV의 양을 의미한다. 이러한 양은 넓은 범위 내에서 달라질 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제할 진균 종, 처리한 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 특정 화합물 I에 따라 좌우된다.
화합물 I, II 및 IV 및 그의 염을, 농약 조성물의 통상적인 유형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 산분, 분말, 패이스트 및 과립으로 변환시킬 수 있다. 조성물 유형은 의도하는 특정 목적에 따라 좌우되며, 각 경우에, 본 발명에 따른 화합물의 미세하며 균일한 분포가 확보되어야 한다.
조성물 유형의 예는 현탁액 (SC, OD, FS), 유화성 농축물 (EC), 에멀젼 (EW, EO, ES), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 분진 (WP, SP, SS, WS, DP, DS) 또는 과립 (GR, FG, GG, MG) (이는 수용성 또는 습윤성일 수 있음), 뿐만 아니라 식물 번식 물질, 예컨대 종자의 처리를 위한 겔 제제 (GF)일 수 있다.
통상적으로 조성물 유형 (예를 들어, SC, OD, FS, EC, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF)은 희석 상태로 사용한다. 조성물 유형 예컨대 DP, DS, GR, FG, GG 및 MG는 통상적으로 희석되지 않은 상태로 사용된다.
조성물은 공지된 방식으로 제조한다 (US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축물의 경우), 문헌 [Browning: "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48], [Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pp. 8-57 이하 참조], WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, 문헌 [Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961)], [Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989)] 및 [Mollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001)] 참조).
농약 조성물은 또한, 농약 조성물에서 통상적인 보조제를 포함할 수 있다. 사용되는 보조제는 각각 특정 적용 형태 및 활성 물질에 의존한다.
적합한 보조제를 위한 예는 용매, 고체 담체, 분산제 또는 유화제 (예컨대, 추가적 가용화제, 보호 콜로이드, 계면활성제 및 접착제), 유기 및 무기 증점제, 살세균제, 동결방지제, 소포제, 적절한 경우 착색제 및 점착제 또는 결합제 (예를 들어, 종자 처리 제제를 위함)이다.
적합한 용매는 물, 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 광유 분획, 예컨대 등유 또는 디젤유, 또한 석탄 오일, 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 글리콜, 케톤, 예컨대 시클로헥사논 및 감마-부티로락톤, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 및 강한 극성 용매, 예를 들어 아민, 예컨대 N-메틸피롤리돈이다.
고체 담체는 무기 토류, 예컨대 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예컨대, 예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 산물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체이다.
적합한 계면활성제 (아주반트, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제)는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 방향족 술폰산, 예컨대 리그닌술폰산 (보레스퍼스(Borresperse)® 유형, 보레가르드(Borregard, 노르웨이)) 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 (모르웨트(Morwet)® 유형, 악조 노벨(Akzo Nobel, 미국)), 디부틸나프탈렌-술폰산 (네칼(Nekal)® 유형, 바스프 (독일)) 및 지방산의 암모늄 염, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴에테르 술페이트, 지방 알콜 술페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀레이트, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르, 또한 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시-에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 단백질, 변성 단백질, 폴리사카라이드 (예를 들어, 메틸셀룰로오스), 소수성으로 변형된 전분, 폴리비닐 알콜 (모위올(Mowiol)® 유형, 클라리언트(Clariant, 스위스)), 폴리카르복실레이트 (소콜란(Sokolan)® 유형, 바스프 (독일)), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (루파솔(Lupasol)® 유형, 바스프(독일)), 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체이다.
증점제 (즉, 조성물에 변형된 유동성, 즉 정지 상태 하에 고점도 및 교반 하에 저점도를 부여하는 화합물)에 대한 예는 폴리사카라이드 및 유기 및 무기 점토, 예컨대 크산탄 검 (켈잔(Kelzan)®, 씨피 켈코(CP Kelco, 미국)), 로도폴(Rhodopol)® 23 (로디아(Rhodia, 프랑스)), 비검(Veegum)® (알.티. 밴더빌트(R.T. Vanderbilt, 미국)) 또는 아타클레이(Attaclay)® (엥겔하드 코포레이션(Engelhard Corp., 미국 뉴저지주))이다.
살균제는 조성물을 보존하고 안정화시키기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 살균제에 대한 예는 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미 포르말 (ICI로부터의 프록셀(Proxel)® 또는 토르 케미(Thor Chemie)로부터의 액티시드(Acticide)® RS 및 롬 앤 하스(Rohm & Haas)로부터의 카톤(Kathon)® MK) 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (토르 케미로부터의 액티시드® MBS)을 기재로 하는 것이다.
적합한 동결방지제에 대한 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
소포제에 대한 예는 실리콘 에멀젼 (예를 들어, 실리콘(Silikon)® SRE (바커(Wacker, 독일)) 또는 로도르실(Rhodorsil)® (로디아, 프랑스)), 장쇄 알콜, 지방산, 지방산의 염, 유기플루오린 화합물 및 이들의 혼합물이다.
적합한 착색제는 낮은 수용해도를 갖는 안료 및 수용성 염료이다. 언급되는 예는 명칭 로다민(rhodamin) B, C. I. 피그먼트 레드 112, C. I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
점착제 또는 결합제에 대한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로오스 에테르 (틸로스(Tylose)®, 신-에쓰(Shin-Etsu, 일본))이다.
분말, 살포를 위한 물질 및 산분은, 화합물 I 및, 적절할 경우, 추가의 활성 물질을 적어도 하나의 고체 담체와 혼합하거나 이와 동시에 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균일한 과립은 활성 물질을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예로는 무기 토류, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 산물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체를 들 수 있다.
조성물 유형에 대한 예는 하기와 같다:
1. 물로 희석하는 조성물 유형
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
10 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 물질은 물을 사용한 희석시에 용해시킨다. 이로써 활성 물질 함량이 10 중량％인 조성물이 수득하였다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
20 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 70 중량부의 시클로헥사논에 용해시키고, 10 중량부의 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가한다. 물로 희석함에 따라 분산액이 형성된다. 활성 물질 함량은 20 중량％이다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
15 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 75 중량부의 크실렌에 용해시키고, 칼륨 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가한다. 물로 희석함에 따라 에멀젼이 형성된다. 상기 조성물의 활성 물질 함량은 15 중량％이다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
25 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 35 중량부의 크실렌에 용해시키고, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가한다. 상기 혼합물을 유화용 기계 (울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 30 중량부의 물에 도입하고 균질 유화액으로 만든다. 물로 희석함에 따라 에멀젼이 형성된다. 상기 조성물의 활성 물질 함량은 25 중량％이다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반되는 볼 밀에서, 10 중량부의 분산제 및 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서, 20 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 분쇄하여, 미세한 활성 물질 현탁액을 수득하였다. 물로 희석함에 따라 활성 물질의 안정한 현탁액이 형성된다. 조성물 중의 활성 물질 함량은 20 중량％이다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 설비 (예를 들어 압출, 스프레이 타워, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석함에 따라 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 형성된다. 상기 조성물의 활성 물질 함량은 50 중량％이다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
75 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석함에 따라 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 형성된다. 상기 조성물의 활성 물질 함량은 75 중량％이다.
viii) 겔 (GF)
교반되는 볼 밀에서, 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서, 20 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 분쇄하여, 활성 물질의 미세한 현탁액을 수득하였다. 물로 희석함에 따라 활성 물질의 안정한 현탁액이 형성되고, 이로써 20％ (w/w)의 활성 물질을 갖는 조성물을 수득하였다.
2. 희석 없이 적용되는 조성물 유형
ix) 살분가능 분말 (DP, DS)
5 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 미세하게 분쇄하고, 95 중량부의 미분된 카올린과 잘 혼합한다. 이로써, 활성 물질 함량이 5 중량％인 살분성 조성물을 수득하였다.
x) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 미세하게 분쇄하고, 99.5 중량부의 담체와 조합시킨다. 본 방법은 압출, 스프레이-건조 또는 유동층이다. 이로써, 활성 물질 함량이 0.5 중량％인, 희석 없이 적용되는 과립을 수득하였다.
xi) ULV 용액(UL)
10 중량부의 본 발명에 따른 화합물 I을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 이로써, 활성 물질 함량이 10 중량％인, 희석 없이 적용되는 조성물을 수득하였다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％, 가장 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％ (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
수용성 농축액 (LS), 유동성 농축액 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF)이 식물 번식 물질, 특히 종자의 처리 목적을 위해 일반적으로 사용된다. 이들 조성물은 식물 번식 물질, 특히 종자에 희석 상태 또는 비희석 상태로 적용될 수 있다. 해당 조성물은 2배 내지 10배 희석한 후, 바로 사용할 수 있는 제제에서 0.01 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량％의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종 전 또는 동안에 수행될 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자에 각각 농약 화합물 및 그의 조성물을 적용 또는 치료하는 방법에 대해서는 당업계에 공지된이데, 번식 물질의 드레싱, 코팅, 펠릿화, 더스트화, 침지, 및 인-퍼로우(in-furrow) 적용법이 포함된다. 바람직한 실시양태에서, 화합물 또는 그의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법에 의해, 예를 들어 종자 분의, 펠릿팅, 코팅 및 살분에 의해 식물 번식 물질에 적용된다.
바람직한 실시양태에서, 현탁액-유형 (FS) 조성물이 종자 처리를 위해 사용된다. 통상적으로, FS 조성물은 1 내지 800 g/l의 활성 물질, 1 내지 200 g/l의 계면활성제, 0 내지 200 g/l의 동결방지제, 0 내지 400 g/l의 결합제, 0 내지 200 g/l의 안료 및 1 리터 이하의 용매 (바람직하게는, 물)를 포함할 수 있다.
활성 물질은 그 자체로서, 또는 그의 조성물 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살분성 생성물, 살포용 물질 또는 과립 형태로, 분무, 분사, 살분, 살포, 털기, 침지 또는 붓기 방식으로 사용될 수 있다. 적용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 좌우되고, 이는 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 물질의 가능한 한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다.
수성 적용 형태는 유화액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 그 자체로의 물질 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질이 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및, 필요한 경우, 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있으며, 그러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용할 수 있는 제제 중 활성 물질의 농도는 비교적 폭넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 이는 활성 물질의 0.0001 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량％이다.
활성 물질은 또한 초미량(ultra-low-volume) 공정 (ULV)으로 성공적으로 사용될 수 있으며, 95 중량％ 초과의 활성 물질을 포함하는 조성물을 적용하거나 또는 심지어 첨가제 없이 활성 물질을 적용할 수 있다.
식물 보호에서 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 요망되는 효과 정도에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha이다.
예컨대 종자를 더스트화, 코팅 또는 침지하는 것에 의한 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리시에는, 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 100 킬로그램 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g의 활성 물질 양이 일반적으로 요구된다.
물질 또는 저장 산물의 보호에서 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 요망되는 효과에 따라 좌우된다. 물질의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은, 예를 들어 처리되는 물질의 입방 미터당 활성 물질 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 제초제, 살균제, 다른 살진균제 및/또는 살충제가 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에, 적절한 경우 사용하기 직전이 되어서야 첨가될 수 있다 (탱크 혼합(tank mix)). 이들 제제를 본 발명에 따른 조성물과 함께 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합할 수 있다.
사용가능한 아주반트는 특히 유기 변형 폴리실록산, 예컨대 브레이크 스루(Break Thru) S 240®; 알콜 알콕실레이트, 예컨대 아트플러스(Atplus) 245®, 아트플러스 MBA 1303®, 플루라팍(Plurafac) LF 300® 및 루텐솔(Lutensol) ON 30®; EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic) RPE 2035® 및 게나폴(Genapol) B®; 알콜 에톡실레이트, 예컨대 루텐솔 XP 80®; 및 디옥틸 술포숙시네이트 나트륨, 예컨대 레오펜(Leophen) RA®이다.
살진균제 형태로 사용되는 본 발명에 따른 조성물은 프리믹스 (pre-mix)로서 기타 활성 물질, 예를 들어 제초제, 살곤충제, 성장 조절제, 살진균제, 또는 기타 비료와 함께 존재할 수 있거나, 적절한 경우에 사용하기 직전까지 존재하지 않을 수 있다 (탱크 믹스).
살진균제로의 사용 형태로서 화합물 I, II 및/또는 IV 또는 이것을 포함하는 조성물을 다른 살진균제와 함께 혼합하면, 많은 경우에, 수득되는 살진균 활성 범위가 확장되거나 살진균제 내성이 발달하는 것이 방지될 수 있다. 추가로, 다수 경우, 상승작용적 효과가 얻어진다.
하기 목록의 활성 물질은 사용될 수 있는 본 발명에 따른 화합물과의 가능한 조합을 예시하려는 것이지, 이를 제한하는 것은 아니다:
A) 스트로빌루린
아족시스트로빈, 디메톡시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피리벤카르브, 트리플록시스트로빈, 2-(2-(6-(3-클로로-2-메틸-페녹시)-5-플루오로-피리미딘-4-일옥시)-페닐)-2-메톡시-이미노-N-메틸-아세트아미드, 3-메톡시-2-(2-(N-(4-메톡시-페닐)-시클로프로판-카르복스이미도일술파닐메틸)-페닐)-아크릴산 메틸 에스테르, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드;
B) 카르복스아미드
- 카르복사닐리드: 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소피라잠, 이소티아닐, 키랄락실, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실-M(메페녹삼), 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, 티아디닐, 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복사닐리드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-니코틴아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, N-(2-(1,3-디메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드 및 N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드;
- 카르복실 모르폴리드: 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프;
- 벤조산 아미드: 플루메토베르, 플루오피콜리드, 플루오피람, 족사미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸-시클로헥실)-3-포르밀아미노-2-히드록시-벤즈아미드;
- 기타 카르복스아미드: 카르프로파미드, 디시클로메트, 만디프로아미드, 옥시테트라시클린, 실티오팜 및 N-(6-메톡시-피리딘-3-일)시클로프로판카르복실산 아미드;
C) 아졸
- 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸, 1-(4-클로로-페닐)-2-([1,2,4]트리아졸-1-일)-시클로헵탄올;
- 이미다졸: 시아조파미드, 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
- 벤즈이미다졸: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
- 기타: 에타복삼, 에트리디아졸, 히멕사졸 및 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
D) 헤테로시클릭 화합물
- 피리딘: 플루아지남, 피리페녹스, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-메틸-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 2,3,5,6-테트라-클로로-4-메탄술포닐-피리딘, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디-카르보니트릴, N-(1-(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-에틸)-2,4-디클로로니코틴아미드, N-[(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-에틸]-2,4-디클로로-니코틴아미드;
- 피리미딘: 부피리메이트, 시프로디닐, 디플루메토림, 페나리몰, 페림존, 메파니피림, 니트라피린, 누아리몰, 피리메타닐;
- 피페라진: 트리포린;
- 피롤: 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
- 모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
- 피페리딘: 펜프로피딘;
- 디카르복스이미드: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
- 비-방향족 5원 헤테로사이클: 파목사돈, 페나미돈, 플루티아닐, 옥틸리논, 프로베나졸, 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로-피라졸-1-카르보티오산 S-알릴 에스테르;
- 기타: 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 카프타폴, 카프탄, 키노메티오나트, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 페녹사닐, 폴페트, 옥솔린산, 피페랄린, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리아족시드, 트리시클라졸, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘 및 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민;
E) 카르바메이트:
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 카르바메이트: 벤티아발리카르브, 디에토펜카르브, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로리드, 발리페날 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
F) 기타 활성 물질
- 구아니딘: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트);
- 항생제: 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 스트렙토마이신, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
- 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노카프, 니트르탈-이소프로필, 테크나젠,
- 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드;
- 황-함유 헤테로시클릴 화합물: 디티아논, 이소프로티올란;
- 유기인 화합물: 에디펜포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로벤포스, 인산 및 그의 염, 피라조포스, 톨클로포스-메틸;
- 유기염소 화합물: 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜시쿠론, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 퀸토젠, 티오파네이트-메틸, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
- 무기 활성 물질: 보르독스(Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 히드록시드, 구리 옥시클로라이드, 염기성 구리 술페이트, 황;
- 기타: 비페닐, 브로노폴, 시플루펜아미드, 시목사닐, 디페닐아민, 메트라페논, 밀디오마이신, 옥신-구리, 프로헥사디온-칼슘, 스피록사민, 톨릴플루아니드, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 및 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르.
G) 성장 조절제
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
H) 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿼트, 파라쿼트;
- (티오)카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 엡탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 보목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 치노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플옥시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 다른 아세토락테이트 신타제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페나프, 벤타존, 벤조비시클론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틀릴, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조콰트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스(Drechslera monoceras), 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, 4-히드록시-3-[2-(2-메톡시-에톡시메틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-카르보닐]-비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르.
I) 살충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린,
- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드(juvenoid): 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라매트;
- 니코틴 수용체 효능제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 길항제 화합물: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드;
- 마크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
- 미토콘드리아 전자 전달 억제제 (METI) I 살비제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 탈커플링제: 클로르페나피르;
- 산화적 인산화 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트;
- 탈피 교란(moulting disruptor) 화합물: 크리오마진;
- 혼합 기능 옥시다제 억제제: 피페로닐 부톡시드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존.
본 발명은 또한, 적어도 하나의 화합물 I, II 및/또는 IV (성분 1)과, 식물 보호에 유용한, 예를 들어 A)군 내지 I)군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 활성 물질 (성분 2), 특히 하나의 추가의 살진균제, 예를 들어 상기에서 기술된 바와 같은 A)군 내지 F)군으로부터 선택된 하나 이상의 살진균제와, 필요하다면 하나의 적합한 용매 또는 고체 담체의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 상기 혼합물은 이들 중 다수가 상기 적용률에서 유해한 진균에 대해 보다 높은 효능을 보여주기 때문에 특히 흥미롭다. 또한, 상기에서 기술된 바와 같이, 화합물 I, II 및/또는 IV 및 A)군 내지 F)군으로부터 선택된 적어도 하나의 살진균제의 혼합물로 유해 진균을 퇴치하는 것은, 개별 화합물 I, II 또는 IV 또는 A)군 내지 F)군으로부터 선택된 개별 살진균제로 이들 진균을 퇴치하는 것보다 더 효율적이다. 화합물 I, II 및/또는 IV를 A)군 내지 I)군로부터의 적어도 하나의 활성 물질과 함께 적용함으로써 상승작용적 효과, 즉 개별 효과의 단순 합보다 큰 효과를 수득할 수 있다 (상승작용적 혼합물).
본 발명에 따르면, 화합물 I, II 및/또는 IV를 적어도 하나의 추가의 활성 물질과 함께 적용한다는 것은, 적어도 하나의 화학식 I, II 및/또는 IV의 화합물 및 적어도 하나의 추가의 활성 물질이 작용 부위 (즉 방제될 유해 진균 또는 이것의 서식지, 예를 들어 감염된 식물, 식물 번식 물질, 특히 종자, 표면, 물질 또는 토양 뿐만 아니라 진균의 공격으로부터 보호되어야 할 식물, 식물 번식 물질, 특히 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간)에 살진균적 유효량으로 동시에 존재한다는 것을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 이는 화합물 I, II 및/또는 IV 및 적어도 하나의 추가 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예를 들어, 탱크-믹스로서) 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 적용함으로써 얻어질 수 있으며, 여기서, 개별 적용 사이의 시간 간격은, 먼저 적용되는 활성 물질이 추가 활성 물질(들)의 적용 시간에서 충분한 양으로 여전히 작용 부위에 존재하도록 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 실시에 있어서 중요하지 않다.
2성분 혼합물, 즉, 1종의 화합물 I, II 또는 IV (성분 1) 및 1종의 추가 활성 물질 (성분 2), 예를 들어 A)군 내지 I)군으로부터의 1종의 활성 물질을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1 및 성분 2의 중량비는 일반적으로, 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 달라지며, 이는 통상적으로 1:100 내지 100:1의 범위, 보통 1:50 내지 50:1의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위, 특히 1:3 내지 3:1의 범위이다.
3성분 혼합물, 즉, 1종의 화합물 I (성분 1) 및 제1 추가 활성 물질 (성분 2) 및 제2 추가 활성 물질 (성분 3), 예를 들어 A)군 내지 I)군로부터의 2종의 활성 물질을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1 및 성분 2의 중량비는 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 달라지며, 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 범위, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이고, 성분 1 및 성분 3의 중량비는 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 범위, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이다.
성분들은 개별적으로 사용할 수 있거나, 또는 이미 부분적으로 또는 완전히 서로 혼합하여 본 발명에 따른 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 이는 부분물의 키트와 같은 조합 조성물로서 포장 및 추가로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시양태에서, 키트는 대상 농약 조성물의 제조에 사용될 수 있는 성분을 하나 이상 (전부 포함) 포함할 수 있다. 예를 들어, 키트는 하나 이상의 살진균제 성분(들) 및/또는 아주반트 성분 및/또는 살곤충제 성분 및/또는 성장 조절제 성분 및/또는 제초제를 포함할 수 있다. 성분들 중 하나 이상을 미리 함께 조합할 수 있거나 또는 예비-제제화할 수 있다. 2종을 초과하는 성분이 키트에 제공되는 실시양태에서는, 성분들을 미리 함께 조합할 수 있고, 그대로 단일 용기, 예컨대 바이알, 병, 깡통, 파우치, 백 또는 캔 안에 포장된다. 다른 실시양태에서, 키트의 2종 이상의 성분은 개별적으로 포장될 수 있다 (즉, 예비제제화되지 않음). 따라서, 키트는 하나 이상의 별도의 용기, 예컨대 바이알, 깡통, 병, 파우치, 백 또는 캔을 포함할 수 있고, 여기서 각각의 용기는 농약 조성물의 개별적 성분을 함유한다. 두 형태 모두에서, 키트의 성분은 추가 성분과 별도로 또는 함께, 또는 본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 조합 조성물의 성분으로서 적용될 수 있다.
사용자는 통상적으로 투여전(predosage) 장치, 배낭 분무기, 분무 탱크 또는 분무 비행기로부터 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 여기서, 농약 조성물은 물 및/또는 완충제를 사용하여 목적하는 적용 농도로 제조하고, 적절한 경우, 추가 보조제를 첨가하는 것이 가능하며, 바로 사용할 수 있는 분무액 또는 본 발명에 따른 농약 조성물이 이와 같이 수득하였다. 통상적으로, 농경학적으로 유용한 영역의 헥타르 당 50 내지 500 리터, 바람직하게는 100 내지 400 리터의 바로 사용할 수 있는 분무액이 적용된다.
한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트의 부분품, 또는 2성분 또는 3성분 혼합물의 부분품이 분무 탱크에서 사용자에 의해 혼합될 수 있고, 적절한 경우 추가의 보조제가 첨가될 수 있다 (탱크 믹스).
추가의 실시양태에서, 사용자가, 분무 탱크에서 본 발명에 따르는 조성물의 개별적인 성분들 또는 부분적으로 예비혼합된 성분들, 예를 들어 화합물 I, II 및/또는 IV 및/또는 A)군 내지 I)군 중으로부터 선택된 활성 물질을 포함하는 성분들을 혼합할 수 있고, 경우에 따라서는 추가의 보조제 및 첨가제를 첨가할 수 있다(탱크 혼합).
추가의 실시양태에서, 본 발명에 따르는 조성물의 개별적인 성분들 또는 부분적으로 예비혼합된 성분들, 예를 들어 화합물 I, II 및/또는 IV 및/또는 A)군 내지 I)군 중으로부터 선택된 활성 물질을 포함하는 성분들을, (예를 들어 탱크 혼합 후에) 함께 또는 연이어 적용할 수 있다.
화합물 I, II 및/또는 IV (성분 1), 및 A) 군의 스트로빌루린, 특히 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈으로부터 선택된 적어도 하나의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I, II 및/또는 IV (성분 1) 및 B)군의 카르복사미드, 특히 빅사펜, 보스칼리드, 세닥산, 펜헥사미드, 메탈락실, 이소피라잠, 메페녹삼, 오푸라세, 디메토모르프, 플루모르프, 플루오피콜리드 (피코벤즈아미드), 족사미드, 카르프로파미드, 만디프로파미드 및 N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드로부터 선택된 적어도 하나의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물도 바람직하다.
화학식 I, II 및/또는 IV의 화합물 (성분 1) 및 C)군의 아졸, 특히 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 시아조파미드, 베노밀, 카르벤다짐 및 에타복삼으로부터 선택된 적어도 하나의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
화합물 I, II 및/또는 IV (성분 1) 및 D)군의 헤테로시클릭 화합물, 특히 플루아지남, 시프로디닐, 페나리몰, 메파니피림, 피리메타닐, 트리포린, 플루디옥소닐, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 이프로디온, 빈클로졸린, 파목사돈, 페나미돈, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 아시벤졸라-S-메틸, 카프타폴, 폴페트, 페녹사닐, 퀴녹시펜 및 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민으로부터 선택된 적어도 하나의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I, II 및/또는 IV (성분 1) 및 E)군의 카르바메이트, 특히 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브 및 프로파모카르브로부터 선택된 적어도 하나의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물도 바람직하다.
화합물 I, II 및/또는 IV (성분 1) 및 F)군에서 제시된 살진균제, 특히 디티아논, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트, 포세틸, 포세틸-알루미늄, H3PO3 및 그의 염, 클로르탈로닐, 디클로플루아니드, 티오파나트-메틸, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 시목사닐, 메트라페논 및 스피록사민으로부터 선택된 적어도 하나의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
따라서, 본 발명은 1종의 화합물 I, II 및/또는 IV (성분 1), 및 표 B의 라인 B-1 내지 B-346의 칼럼 "성분 2"에서 선택된 하나의 추가의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
추가의 실시양태는 표 B에 열거된 조성물 B-1 내지 B-346에 관한 것으로, 여기서 표 B의 행은 각각의 경우에 본 명세서에서 개별화된 화학식 I, II 또는 IV의 화합물 중 하나 (성분 1) 및 해당하는 행에서 언급된 A)군 내지 I)군으로부터 선택된 각각의 추가의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 살진균 조성물에 상응한다. 바람직하게는, 기재된 조성물은 활성 물질을 상승작용적 유효량으로 포함한다.
<표 B>
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
성분 2로서 언급된 활성 물질, 그의 제조법, 및 유해한 진균에 대한 그의 활성은 공지되어 있고 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조), 이들 물질은 시판되고 있다. IUPAC 명명법에 따라 기술된 화합물, 그의 제조법 및 그의 살진균 활성이 또한 공지되어 있다 (문헌 [Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968]; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624 참조).
활성 물질의 혼합물은, 통상의 수단, 예를 들어 화합물 I, II 및/또는 IV의 조성물에 대해 주어진 수단에 의해 활성 화합물 이외에도 적어도 하나의 불활성 물질을 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다.
이러한 조성물의 통상적인 성분에 관해서는, 화합물 I, II 및/또는 IV를 함유하는 조성물에 대해 제공된 설명을 참고하도록 한다.
본 발명에 따른 활성 물질의 혼합물은, 화학식 I, II 및 IV의 화합물과 같이, 살진균제로서 적합하다. 이는 특히 아스코미세테스, 바시디오미세테스, 듀테로미세테스 및 페로노스포로미세테스 (이명: 난균류) 강으로부터의 광범위한 식물병원성 진균에 대한 현저한 효과를 특징으로 한다. 또한, 화합물 I, II 및/또는 IV의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 살진균 활성에 대한 설명을 각각 참조한다.
화합물 I, II 및 IV 및 그의 제약상 허용되는 염은 또한, 특히 암을 치료하고 바이러스 감염을 치료하기 위한 항진균제로서, 인간 및 동물의 질환을 치료하는데 적합하다. 용어 "항진균제"는, 용어 "살진균제"와 달리, 동물병원성 또는 인간병원성 진균을 퇴치하기 위한, 즉 동물, 특히 포유동물 (인간 포함) 및 조류 내 진균을 퇴치하기 위한 의약을 지칭한다.
따라서, 본 발명의 추가 측면은 적어도 하나의 화학식 I, II 및/또는 IV의 화합물 및/또는 적어도 하나의 그의 제약상 허용되는 염 및 제약상 허용되는 담체를 포함하는 의약에 관한 것이다.
적합한 제약상 허용되는 염은 특히 생리학상 용인되는 화합물 I의 염, 특히 생리학상 허용되는 산을 갖는 산 부가염이다. 적합한 유기 및 무기 산의 예는 염산, 브롬화수소산, 인산, 황산, C1-C4-알킬술폰산, 예컨대 메탄술폰산, 방향족 술폰산, 예컨대 벤젠술폰산 및 톨루엔술폰산, 옥살산, 말레산, 푸마르산, 락트산, 타르타르산, 아디프산 및 벤조산이다. 추가의 적합한 산은, 예를 들어 문헌 [Fortschritte der Arzneimittelforschung, Volume 10, pages 224 ff., Birkhaeuser Verlag, Basle and Stuttgart, 1966]에 기재되어 있고, 이는 그 전문이 분명하게 본원에 참고로 포함된다.
적합한 담체는, 예를 들어 관례적으로 제약 제제에 사용되는 용매, 담체, 부형제, 결합제 등으로, 이를 개별적인 투여 유형과 관련하여 이하에서 예시적으로 기재한다.
본 발명의 추가 측면은 화합물 I, II 및 IV 또는 그의 제약상 허용되는 염의 항진균 의약을 제조하기 위한; 즉 인간병원성 및/또는 동물병원성 진균에 의한 감염의 치료 및/또는 예방용 의약을 제조하기 위한 용도에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 측면은 화학식 I, II 및/또는 IV의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 암 치료용 의약을 제조하기 위한 용도에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 측면은 화학식 I, II 및/또는 IV의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 바이러스 감염의 치료 또는 예방용 의약을 제조하기 위한 용도에 관한 것이다.
화학식 I, II 및 IV의 화합물 및/또는 그의 제약상 허용되는 염은 종양 세포의 성장 및/또는 증식 및 그와 관련된 장애를 치료, 억제 또는 제어하는데 적합하다. 따라서, 이들은 온혈 척추동물, 예를 들어 포유동물 및 조류, 특히 인간, 뿐만 아니라 기타 포유동물의 암 요법에 적합하며, 특히 가축, 예컨대 개, 고양이, 돼지, 반추동물 (소, 양, 염소, 들소 등), 말 및 조류, 예컨대 닭, 칠면조, 오리, 거위, 호로새 등에 유용하다.
화학식 I, II 및 IV의 화합물 및/또는 그의 제약상 허용되는 염은 이하의 기관에서의 암 또는 암성 장애의 요법에 적합하다: 유방, 폐, 장, 전립선, 피부 (흑색종), 신장, 방광, 구강, 후두, 식도, 위, 난소, 췌장, 간 및 뇌 또는 CNS.
화학식 I, II 및 IV의 화합물 및/또는 그의 제약상 허용되는 염은 온혈 척추동물, 예를 들어 포유동물 및 조류, 특히 인간, 뿐만 아니라 기타 포유동물의 바이러스 감염을 치료하는데 적합하며, 특히 가축, 예컨대 개, 고양이, 돼지, 반추동물 (소, 양, 염소, 들소 등), 말 및 조류, 예컨대 닭, 칠면조, 오리, 거위, 호로새 등에 유용하다. 이들은 레트로바이러스 감염, 예컨대 HIV 및 HTLV, 인플루엔자 바이러스 감염, 리노바이러스 감염, 헤르페스 등과 같은 바이러스 감염을 치료하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은 통상적인 방식으로 투여될 수 있고, 예를 들어 경구로, 정맥내로, 근육내로 또는 피하로 투여될 수 있다. 경구 투여를 위해, 활성 화합물을 예를 들어 불활성 희석제 또는 식용 담체와 혼합할 수 있거나, 이를 경질 또는 연질 젤라틴 캡슐에 내장할 수 있거나, 이를 정제로 압축할 수 있거나, 또는 이를 직접 음식/사료와 혼합할 수 있다. 활성 화합물을 부형제와 혼합하여 소화되지 않는 정제, 협측 정제, 파스틸, 환제, 캡슐, 현탁액, 물약, 시럽 등의 형태로 투여할 수 있다. 이러한 제제는 활성 화합물을 적어도 0.1％ 함유하여야 한다. 제제 조성물은 물론, 상이할 수 있다. 이는 보통 해당 제제의 총 중량 (투여 단위)을 기준으로, 활성 화합물을 2 중량％ 내지 60 중량％ 포함한다. 본 발명에 따른 화합물 I의 바람직한 제제는 경구 투여 단위당 활성 화합물을 10 내지 1000 mg 포함한다.
정제, 파스틸, 환제, 캡슐 등은 추가로 하기 성분을 포함할 수 있다: 결합제, 예컨대 트라간트, 아라비아 검, 옥수수 전분 또는 젤라틴, 부형제, 예컨대 인산이칼슘, 붕해제, 예컨대 옥수수 전분, 감자 전분, 알긴산 등, 활택제, 예컨대 스테아르산마그네슘, 감미제, 예컨대 수크로스, 락토스 또는 사카린, 및/또는 향미제, 예컨대 페퍼민트, 바닐라 등. 캡슐은 추가로 액체 담체를 포함할 수 있다. 투여 단위의 특성을 변형시키는 다른 물질을 또한 이용할 수 있다. 예를 들어, 정제, 환제 및 캡슐을 쉘락, 당 또는 그의 혼합물로 코팅할 수 있다. 활성 화합물에 더하여, 시럽 또는 물약은 또한 당 (또는 다른 감미제), 보존제로서 메틸- 또는 프로필파라벤, 착색제 및/또는 향미제를 포함할 수 있다. 활성 화합물 제제의 성분은 물론, 사용량에서 제약상 순수하고 비독성이어야 한다. 또한, 활성 화합물은 활성 화합물이 제어 방출되는 제제, 예를 들어 서방성 제제로서 제제화될 수 있다.
활성 화합물은 또한 비경구로 또는 복강내로 투여될 수 있다. 활성 화합물 또는 그의 염의 용액 또는 현탁액은 적합한 습윤제, 예컨대 히드록시프로필셀룰로오스를 이용하여 물과 함께 제조할 수 있다. 분산액은 또한 오일 중에서 글리세롤, 액체 폴리에틸렌 글리콜 및 이들의 혼합물을 이용하여 제조할 수 있다. 종종, 이들 제제는 미생물의 성장을 방지하기 위한 보존제를 또한 포함한다.
주사용으로 의도되는 제제는 멸균 수용액 및 분산액, 및 또한 멸균 용액 및 분산액을 제조하기 위한 멸균 분말을 포함한다. 제제는 주사를 위해 충분히 액체 상태이어야 한다. 이는 제조 및 저장 조건하에서 안정하여야 하며, 미생물에 의한 오염으로부터 보호되어야 한다. 담체는 용매 또는 분산 매질, 예를 들어 물, 에탄올, 폴리올 (예를 들어 글리세롤, 프로필렌 글리콜 또는 액체 폴리에틸렌 글리콜), 그의 혼합물 및/또는 식물성 오일일 수 있다.
본 발명을 추가로 이하의 비제한적인 실시예를 들어 설명한다.
I. 합성 실시예
Log P는 물 및 옥탄올 사이의 분배 계수이다.
I.1 화합물 IV의 합성
1. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.1)
1.1 1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)]아세토페논의 합성
4-클로로페놀 (193.5 g, 1.49 mol)을 DMF (1 리터)에 용해시키고, 탄산칼륨 (247.1 g, 1.79 mol)을 첨가하였다. 2-클로로-4-플루오로아세토페논 (259.8 g, 1.49 mol)을 첨가하고, 혼합물을 115℃에서 8 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물 (2 리터) 및 포화 수성 염화나트륨 용액 (500 ml)을 첨가하고, 유기 성분을 MTBE (메틸-tert-부틸 에테르) (4 리터)로 추출하고, 추가로 포화 수성 염화나트륨 용액 (2 x 500 ml)으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 증발시켜 디아릴 에테르를 갈색 오일로서 수득하였고 (420 g, 90％), 이것을 추가 정제없이 사용하였다.
1.2 1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)]-2-브로모아세토페논의 합성
브로민 (12.6 g, 4.1 ml, 78.6 mmol)을 디에틸 에테르 (250 ml) 중의 단계 1.1로부터의 디아릴 에테르 (34.0 g, 54.4 mmol) 용액에 실온에서 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 30 분 동안 교반한 다음, 물 (1 리터) 및 포화 나트륨 수소 카르보네이트 용액 (700 ml)을 첨가하였다. 유기 성분을 MTBE (800 ml)로 추출하고, 추출물을 포화 나트륨 수소 카르보네이트 용액에 이어 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 증발시켜 브로모아세토페논을 갈색 오일로서 수득하였다 (36 g, 73％).
1.3 1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)]-2-[1,2,4]트리아졸-1-일-아세토페논의 합성
1,2,4-트리아졸 (22.9 g, 324 mmol)을 수소화나트륨 (7.8 g, 324 mmol) 및 THF (900 ml)의 혼합물에 조금씩 첨가하고, 혼합물을 실온에서 15 분 동안 교반하였다. THF (300 ml) 중의 단계 1.2로부터의 브로모아세토페논 (90 g, 250 mmol) 용액을 적가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 물 (1 리터) 및 포화 염화나트륨 용액 (500 ml)을 첨가하고, 유기 성분을 MTBE (1.5 리터)로 추출하였다. 유기 추출물을 추가로 포화 염화나트륨 용액 (500 ml)으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 디이소프로필 에테르 (1 리터) 및 MTBE (200 ml)의 혼합물로 연화처리하여, 케톤을 오렌지색 고체로서 수득하였다 (72.3 g, 79％).
1.4 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸의 합성
단계 1.3으로부터의 케톤 (0.5 g, 1.36 mmol), 1,3-부탄디올 (0.2 g, 2.20 mmol), p-톨루엔술폰산 (0.1 g) 및 톨루엔 (60 ml)의 혼합물을 환류시까지 가열하고, 딘-스타르크(Dean-Stark) 트랩을 이용하여 반응물 중에 형성된 물을 제거하였다. 60 시간 가열한 후, 추가의 디올 (0.4 g) 및 산 (0.1 g)을 첨가하고, 추가로 60 시간 동안 가열을 계속하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, K2CO3의 포화 수용액 (50 ml)에 첨가하고, 유기 성분을 에틸 아세테이트로 추출하고 (3 x 100 ml), 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표제 화합물을 갈색 고체로서 수득하였다 (0.26 g, 46％).
Figure pct00104
2. 1-{2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로-페녹시)-5-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.45)
1-[2-클로로-5-플루오로-4-(2,4-디클로로페녹시)]-2-브로모아세토페논을 1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)]-2-브로모아세토페논과 유사하게 제조하였다 (상기 단계 1.1 및 1.2 참조).
2.1 2-브로모메틸-2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로-페녹시)-5-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란의 합성
1-[2-클로로-5-플루오로-4-(2,4-디클로로페녹시)]-2-브로모아세토페논 (2.6 g, 6.3 mmol), 1,2-프로판디올 (0.73 g, 9.6 mmol), p-톨루엔엔술폰산 (152 mg) 및 톨루엔 (20 ml)의 혼합물을 환류시까지 가열하고, 딘-스타르크 트랩을 이용하여 반응물 중에 형성된 물을 제거하였다. 18 시간 후에 반응물을 실온으로 냉각시키고, 수성 NaHCO3을 첨가하고, 유기 성분을 MTBE (메틸-tert-부틸 에테르)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 증발시켜, 케탈을 갈색 오일로서 수득하였고, 이것을 추가 정제없이 사용하였다.
2.2 1-{2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로-페녹시)-5-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸의 합성
상기 단계 2.1로부터의 케탈 (3.5 g, 7.44 mmol), 1,2,4-트리아졸 (0.565 g, 8.18 mmol), 세슘 카르보네이트 (3.64 g, 11.12 mmol) 및 DMF (37 ml)의 혼합물을 100℃에서 60 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물을 첨가하고, 유기 성분을 MTBE로 추출하였다. 유기 추출물을 수성 LiCl 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 증발시키고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표제 화합물을 황색 오일로서 수득하였다 (2.43 g, 71％).
Figure pct00105
하기 화합물을 상기 실시예 1 또는 2와 유사하게 합성하였다:
3. 1-{2-[4-(4-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.1)
Figure pct00106
4. 1-{2-[4-(2,4-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.2)
Figure pct00107
5. 1-{2-[4-(2,4-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-에틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.3)
Figure pct00108
6. 1-{2-[4-(6-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.4)
Figure pct00109
7. 1-{2-[4-(6-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-에틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.5)
Figure pct00110
8. 1-{2-[4-(6-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-프로필-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.6)
Figure pct00111
9. 1-{2-[4-(2,6-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-에틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.7)
Figure pct00112
10. 1-{2-[4-(2,6-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-프로필-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.8)
Figure pct00113
11. 1-{2-[4-(5-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.9)
Figure pct00114
12. 1-{2-[4-(5-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-에틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.10)
Figure pct00115
13. 1-{2-[4-(5-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-프로필-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.11)
Figure pct00116
14. 1-{2-[4-(4-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-에틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.12)
Figure pct00117
15. 1-{2-[4-(4-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-프로필-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.13)
Figure pct00118
16. 1-{2-[4-(2,5-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.14)
Figure pct00119
17. 1-{2-[4-(2,5-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-에틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.15)
Figure pct00120
18. 1-{2-[4-(2,5-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-프로필-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.16)
Figure pct00121
19. 1-{2-[2-클로로-4-(2,4-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.17)
Figure pct00122
20. 1-{2-[2-클로로-4-(2,6-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.18)
Figure pct00123
21. 1-{2-[4-(2,4-디플루오로-페녹시)-2-메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.19)
Figure pct00124
22. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.20)
Figure pct00125
23. 1-{2-[4-(4-클로로-2-플루오로-페녹시)-2-메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.21)
Figure pct00126
24. 1-{2-[4-(4-클로로-2-플루오로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.22)
Figure pct00127
25. 1-{2-[2-클로로-4-(6-클로로-2-플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.23)
Figure pct00128
26. 1-{2-[2-클로로-4-(2,5-디플루오로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.24)
Figure pct00129
27. 1-{2-[4-(2,5-디플루오로-페녹시)-2-메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.25)
Figure pct00130
28. 1-{2-[4-(2,4-디클로로-페녹시)-2-메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.26)
Figure pct00131
29. 1-{2-[4-(3,5-디클로로-페녹시)-2-메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.27)
Figure pct00132
30. 1-{2-[4-(2-클로로-페녹시)-2-메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.128)
Figure pct00133
31. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-2-플루오로-페녹시)-5-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.29)
Figure pct00134
32. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-3-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.30)
Figure pct00135
33. 1-{2-[2-플루오로-4-페녹시-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.31)
34. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.32)
35. 1-{2-[3-플루오로-4-페녹시-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.33)
Figure pct00136
36. 1-{2-[2-클로로-4-(2,4-디플루오로-페녹시)-5-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.34)
Figure pct00137
37. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2,5-디플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.35)
Figure pct00138
38. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-4-에틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.36)
Figure pct00139
39. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-4-프로필-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.37)
Figure pct00140
40. 1-{2-[3,6-디플루오로-4-페녹시-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.38)
Figure pct00141
41. 1-{2-[3,5-디플루오로-4-페녹시-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.39)
Figure pct00142
42. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.40)
Figure pct00143
43. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-5-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.41)
Figure pct00144
44. 1-{2-[4-(2,4-디클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.42)
Figure pct00145
45. 1-{2-[4-(2,4-디클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.43)
Figure pct00146
46. 1-{2-[4-(2-클로로-페녹시)-2-트리플루오로메틸-페닐]-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.44)
Figure pct00147
47. 1-{2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로-페녹시)-5-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.45)
Figure pct00148
48. 1-{2-[2-클로로-4-(2-클로로-페녹시)-5-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVA.46)
Figure pct00149
49. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-헥사히드로벤조[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVB)
Figure pct00150
50. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-벤조[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVC)
Figure pct00151
51. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-4,6-디메틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.2)
Figure pct00152
52. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-5-tert-부틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.3)
Figure pct00153
53. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-5-페닐-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.4)
Figure pct00154
54. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.5)
Figure pct00155
55. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.6)
Figure pct00156
56. 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-5,5-디메틸-4-프로필-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.7)
Figure pct00157
57. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-메틸페닐]-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.10)
Figure pct00158
58. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-메틸페닐]-4-메틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.11)
Figure pct00159
59. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-메틸페닐]-5-tert-부틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.15)
Figure pct00160
60. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-메틸페닐]-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.17)
Figure pct00161
61. 1-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-메틸페닐]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (화합물 IVD.18)
Figure pct00162
I.2 화합물 I/II의 합성
62. 2-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥산-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.1)
부틸리튬 (헥산 중의 1.6 M 용액 1.57 mmol)을 THF (6 ml) 중의 상기 실시예 1로부터의 트리아졸 (300 mg, 0.71 mmol)의 용액에 -20℃에서 적가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 30 분 동안 교반한 다음, 다시 -70℃로 냉각시켰다. 이어서 황 (27 mg, 0.86 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 -70℃에서 1 시간 동안 교반하였다. -70℃에서, 염화암모늄의 포화 용액 (2 ml)을 첨가하고, 혼합물을 실온으로 가온시키고, 물 (50 ml)을 더 첨가하였다. 유기 성분을 MTBE (100 ml)로 추출하고, 유기 추출물을 염화암모늄의 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후, 역상 크로마토그래피에 의해 정제하여, 표제의 티오트리아졸 (130 mg, 38％)을 갈색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00163
하기 화합물을 상기 실시예 63과 유사하게 합성하였다:
63. 2-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2,5-디플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.2)
Figure pct00164
64. 2-{2-[2,5-디플루오로-4-페녹시-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.3)
65. 2-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-4-프로필-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.4)
Figure pct00166
66. 2-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-4-메톡시메틸-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.5)
Figure pct00167
67. 2-{2-[3-플루오로-4-페녹시-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.6)
Figure pct00168
68. 2-{2-[3,5-디플루오로-4-페녹시-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.7)
Figure pct00169
69. 2-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-3-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.8)
Figure pct00170
70. 2-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-플루오로-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.9)
Figure pct00171
71. 2-{2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-메틸-페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일-메틸}-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (화합물 I.C1.10)
Figure pct00172
II. 유해 진균에 대한 작용의 실시예
화학식 I 및 II의 화합물의 살진균 작용을 하기의 실험에 의해 입증하였다.
A) 온실 시험
분무 용액을 여러 단계로 제조하였다.
원액은 하기와 같이 제조하였다: 99:1의 용매-유화제 비 (부피)의 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드 및 습윤제/유화제 웨톨 (에톡실화 알킬페놀을 기재로 함)의 혼합물을 25 mg의 화합물에 첨가하여 총 10 ml로 제공하였다. 이어서, 총 부피 100 ml가 되도록 물을 첨가하였다. 상기 원액을 기재된 용매-유화제-물 혼합물로 원하는 농도로 희석하였다.
1. 파코프소라 파치리지(Phakopsora pachyrhizi)에 의해 유발되는 대두의 대두 녹병의 치료적 방제
화분에서 키운 대두 묘목의 잎에 파코프소라 파치리지의 포자를 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위하여, 약 95％ 상대 습도, 20 내지 24℃의 가습 챔버에 식물을 24시간 동안 옮겨두었다. 다음날, 식물을 23-27℃, 60 내지 80％ 상대 습도의 온실 챔버에서 2일 동안 재배하였다. 이어서, 식물에 활성 성분 또는 그의 혼합물을 이하에서 기재하는 농도로 함유하는 수성 현탁액을 흘러넘칠 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조시켰다. 이어서 시험 식물을 23-27℃, 60 내지 80％ 상대 습도의 온실 챔버에서 14일 동안 재배하였다. 잎 상의 진균 공격의 정도는 감염된 잎 면적(％)으로서 시각적으로 측정하였다. 실시예 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 46, 48, 49, 50, 51, 52, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68 및 69의 활성 화합물을 300 ppm 포함하는 수성 활성 화합물 제제로 처리한 식물은 최대 15％의 감염율을 보인 반면, 미처리 식물은 60％가 감염되었다.
2. 세프토리아 트리티씨(Septoria tritici)에 의해 유발되는 밀의 잎 반점병의 예방적 방제
화분에서 키운 밀 묘목의 잎에 상기에서와 같이 제조한 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액을 흘러넘칠 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조시켰다. 다음날, 식물에 세프토리아 트리티씨의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃, 100％에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후, 식물을 18-22℃, 70％에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후, 잎 상의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적(％)으로서 시각적으로 측정하였다. 실시예 5, 6, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 19, 21, 22, 23, 24, 35, 37, 38, 39, 40, 44, 62, 63, 64, 65 및 67의 활성 화합물을 300 ppm 포함하는 수성 활성 화합물 제제로 처리한 식물은 최대 15％의 감염율을 보인 반면, 미처리 식물은 90％가 감염되었다.
3. 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita)에 의해 유발되는 밀의 갈녹병의 예방적 방제
화분에서 키운 밀 묘목의 초기 발생된 2개의 잎에 활성 성분 또는 그의 혼합물을 이하에서 기재하는 농도로 함유하는 수성 현탁액으로 흘러넘칠 때까지 분무하였다. 다음날, 식물에 푸시니아 레콘디타의 포자를 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위하여, 95 내지 99％ 상대 습도, 20 내지 24℃의 빛이 들지 않는 가습 챔버에 식물을 24시간 동안 옮겨두었다. 이어서 시험 식물을 20-24℃, 65 내지 70％ 상대 습도의 온실 챔버에서 6일 동안 재배하였다. 잎 상의 진균 공격의 정도는 감염된 잎 면적(％)으로서 시각적으로 측정하였다. 실시예 1, 25, 26, 27, 28, 41, 42, 43, 49, 50, 51, 65 및 66의 활성 화합물을 300 ppm 포함하는 수성 활성 화합물 제제로 처리한 식물은 최대 15％의 감염율을 보인 반면, 미처리 식물은 90％가 감염되었다.

Claims (32)

  1. 하기 화학식 I 및 II의 트리아졸 화합물 및 그의 농업상 허용되는 염.
    <화학식 I>
    Figure pct00173

    <화학식 II>
    Figure pct00174

    상기 식에서,
    A는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 치환기 R7에 의해 치환될 수 있는 선형 C1-C5-알킬렌 가교이고;
    Y는 O, S 또는 NR8이고;
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알케닐옥시, C1-C4-할로알케닐옥시, C1-C4-알키닐옥시, C1-C4-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알케닐릴티오, C1-C4-할로알키닐릴티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 페녹시, 페닐티오 (여기서 마지막에 언급된 5종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16 및 S(O)pR10 (여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있고, 상기 라디칼의 시클로지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R19를 보유할 수 있음)으로부터 선택되거나; 또는
    R1 및 R2 또는 R3 및 R4는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 부분 불포화 또는 최대 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보시클릭 고리 또는 고리원으로서 O, S 및 N으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 부분 불포화 또는 최대 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있고;
    각각의 R5는 독립적으로 할로겐, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알케닐옥시, C1-C4-할로알케닐옥시, C1-C4-알키닐옥시, C1-C4-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알케닐릴티오, C1-C4-할로알키닐릴티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 페녹시, 페닐티오 (여기서 마지막에 언급된 5종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16 및 S(O)pR10 (여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있고, 상기 라디칼의 시클로지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R19를 보유할 수 있음)으로부터 선택되거나; 또는
    인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 라디칼 R5는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 부분 불포화 또는 최대 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보시클릭 고리 또는 고리원으로서 O, S 및 N으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 부분 불포화 또는 최대 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있고;
    R6은 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R11을 보유할 수 있음) 및 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R11을 보유할 수 있음)로부터 선택되거나; 또는 m이 0인 경우에는 또한 -C(=O)R12, -C(=S)R12, -S(O)2R12, -CN, -P(=Q)R13R14, M 및 하기 화학식 III의 기
    <화학식 III>
    Figure pct00175

    (여기서 A, Y, R1, R2, R3, R4, R5 및 n은 화학식 I 및 II에 정의된 바와 같고; #은 분자의 나머지에 대한 부착 지점임)로부터 선택될 수 있고;
    R6a는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R11을 보유할 수 있음), 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R11을 보유할 수 있음), -C(=O)R12, -C(=S)R12, -S(O)2R12, -CN, -P(=Q)R13R14 및 M으로부터 선택되고;
    각각의 R7은 독립적으로 할로겐, OH, SH, NR15R16, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오 (여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있음)로부터 선택되거나; 또는
    2개의 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 라디칼 R7은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 카르보시클릭 고리 또는 고리원으로서 O, S 및 N으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 최대 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있고;
    R8은 수소, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R9를 보유할 수 있음); COR10, COOR10, CONR15R16 및 S(O)pR10으로부터 선택되고;
    각각의 R9는 독립적으로 할로겐, OH, SH, NR15R16, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되고, 여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있고;
    각각의 R10은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C1-C4-아미노알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R9를 보유할 수 있음), 및 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R9를 보유할 수 있음)로부터 선택되고;
    각각의 R11은 독립적으로 할로겐, OH, SH, NR15R16, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되고, 여기서 상기 라디칼의 지방족 모이어티는 1, 2 또는 3개의 치환기 R18을 보유할 수 있고;
    R12는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-아미노알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 R11을 보유할 수 있음), 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2 또는 3개의 치환기 R11을 보유할 수 있음) 및 NR15R16으로부터 선택되고;
    R13 및 R14는 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알케닐티오, C2-C10-알키닐옥시, C2-C10-알키닐티오, C3-C10-시클로알콕시, C3-C10-시클로알킬티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐티오, 페닐-C1-C4-알콕시 및 NR15R16으로부터 선택되고;
    각각의 R15는 독립적으로 수소 및 C1-C8-알킬로부터 선택되고;
    각각의 R16은 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, 페닐 및 페닐-C1-C4-알킬로부터 선택되거나;
    또는 R15 및 R16은 함께 선형 C4- 또는 C5-알킬렌 가교 또는 기 -CH2CH2OCH2CH2- 또는 -CH2CH2NR17CH2CH2-를 형성하고;
    각각의 R17은 독립적으로 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되고;
    각각의 R18은 독립적으로 니트로, CN, OH, SH, COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알콕시, 페닐 및 페녹시로부터 선택되고;
    각각의 R19는 독립적으로 니트로, CN, OH, SH, COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알콕시, 페닐 및 페녹시로부터 선택되고;
    Q는 O 또는 S이고;
    M은 금속 양이온 등가물 또는 화학식 (NRaRbRcRd)+의 암모늄 양이온이고, 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택되고, 마지막에 언급된 2종의 라디칼 내 페닐 모이어티는 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 NR15R16으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유할 수 있고;
    m은 0, 1 또는 2이고;
    n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
    p는 1 또는 2이고;
    단, R2, R3 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R1은 Cl이 아니고, R1, R2 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고, A가 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 기에 의해 치환될 수 있는 선형 C2-알킬렌 기이거나 또는 -(CH2)3인 경우, R3은 Cl이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R2, R3 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl인 경우, R1은 Cl이 아니고; R1, R2 및 R4가 수소이고, Y가 O이고, 기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl인 경우, R3은 Cl이 아닌 것을 단서로 하는 화학식 I 및 II의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2, R3 및 R4가 수소이고, R1이 플루오린, 브로민, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 플루오린, 브로민, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R2, R3 및 R4가 수소이고, R1이 플루오린 및 브로민으로부터 선택되는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  5. 제3항에 있어서, R2, R3 및 R4가 수소이고, R1이 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 메틸, 에틸, CHF2, CF3, 메톡시, 에톡시, OCHF2 및 OCF3으로부터 선택되는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개는 수소가 아닌 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개는 수소가 아니고, 플루오린, 염소, 브로민, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 에틸, CHF2, CF3, 메톡시, 에톡시, OCHF2 및 OCF3으로부터 동시에 선택되는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1이고, R5가 2-Cl 및 3-Cl로부터 선택되는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 플루오린, 브로민, OH, SH, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 플루오린, 브로민, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0, 2, 3 또는 4인 화학식 I 및 II의 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R12가 C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, 페닐, 페녹시 및 NR15R16으로부터 선택되고, 여기서 R15는 수소이고, R16은 수소, C1-C4-알킬 및 페닐로부터 선택되거나, 또는 R15 및 R16이 둘 다 C1-C4-알킬인 화학식 I 및 II의 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R6이 수소, C1-C4-알킬, -C(=O)R12, -S(O)2R12, -CN, M 및 화학식 III의 기, 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, -C(=O)CH3, -C(=O)OCH3, -C(=O)N(CH3)2, CN, 화학식 III의 기, 알칼리 금속 양이온 및 1/2 Cu2+로부터 선택되는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, R6a가 수소, C1-C4-알킬, -S(O)2R12, 및 -C(=O)R12로부터 선택되는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, A가 선형 C2- 또는 C3-알킬렌 가교이고, 여기서 알킬렌 가교의 1 또는 2개의 수소 원자는 1 또는 2개의 치환기 R7에 의해 대체될 수 있고, 여기서 각각의 R7은 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 메톡시메톡시로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 치환기 R7은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 시클로펜틸 또는 시클로헥실 고리를 형성하는 것인 화학식 I 및 II의 화합물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, m이 0인 화학식 I 및 II의 화합물.
  16. 하기 화학식 IV의 화합물.
    <화학식 IV>
    Figure pct00176

    상기 식에서, A, Y, R1, R2, R3, R4, R5 및 n은 제1항 내지 제10항, 제14항 및 제15항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같다.
  17. 제16항에 있어서, Y가 O 또는 NR8인 화학식 IV의 화합물.
  18. 제17항에 있어서, Y가 O인 화학식 IV의 화합물.
  19. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R7에 의해 치환될 수 있는 선형 C3-알킬렌 가교이고;
    R1이 플루오린, 염소, 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택되고;
    R2, R3 및 R4가 수소이고;
    기 Y에 대한 페닐 고리의 부착 지점인 1-위치와 관련하여 (R5)n이 4-Cl이고;
    각각의 R7이 독립적으로 C1-C4-알킬 및 페닐로부터 선택되고;
    단,
    - Y가 O이고 A가 -(CH2)3-인 경우, R1은 Cl이 아니고;
    - Y가 O이고 A가 -(CH2)3- 또는 -CH(CH3)CH2CH2-인 경우, R1은 메틸이 아닌 것인 화학식 IV의 화합물.
  20. 제19항에 있어서, 하기 화학식 IVD인 화합물.
    <화학식 IVD>
    Figure pct00177

    상기 식에서,
    - R1은 Cl이고, R71은 메틸이고, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R71 및 R76은 메틸이고, R72, R73, R74 및 R75는 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R73은 tert-부틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R73은 페닐이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R73은 메틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R73 및 R74는 메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R71은 n-프로필이고, R73 및 R74는 메틸이고, R72, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R71 및 R72는 메틸이고, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R71, R72, R75 및 R76은 메틸이고, R73 및 R74는 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R71, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R71은 메틸이고, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R71 및 R72는 메틸이고, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 메틸이고, R73 및 R74는 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R71 및 R76은 메틸이고, R72, R73, R74 및 R75는 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R73은 tert-부틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R73은 페닐이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R73은 메틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R73 및 R74는 메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 메틸이고, R71은 n-프로필이고, R73 및 R74는 메틸이고, R72, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R71, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R71은 메틸이고, R72, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R71 및 R76은 메틸이고, R72, R73, R74 및 R75는 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R73은 tert-부틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R73은 페닐이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R73은 메틸이고, R71, R72, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R73 및 R74는 메틸이고, R71, R72, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R71은 n-프로필이고, R73 및 R74는 메틸이고, R72, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R71 및 R72는 메틸이고, R73, R74, R75 및 R76은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸, R71, R72, R75이고, R76은 메틸이고, R73 및 R74는 수소이다.
  21. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, A가 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R7에 의해 치환될 수 있는 선형 C4-C5-알킬렌 가교인 화학식 IV의 화합물.
  22. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 IVA인 화합물.
    <화학식 IVA>
    Figure pct00178

    상기 식에서, R51은 F이고, R51, R53, R54 또는 R55 중 적어도 하나는 F 또는 Cl이다.
  23. 제22항에 있어서,
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 에틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R55가 Cl이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R55가 Cl이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 에틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R55가 Cl이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 n-프로필이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R55가 F이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 에틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R55가 F이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 n-프로필이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R54가 Cl이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R54가 Cl이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 에틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R54가 Cl이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 n-프로필이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 에틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 n-프로필이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 에틸이거나;
    - R1, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 n-프로필이거나;
    - R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R55가 F이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 메틸이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 메틸이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51이 F이고, R55가 Cl이고, R52, R53 및 R54가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 Cl이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 메틸이고, R2, R3 및 R4가 수소이고, R51 및 R54가 F이고, R52, R53 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 Cl이고, R4가 F이고, R2 및 R3이 수소이고, R51이 F이고, R53이 Cl이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸이거나;
    - R1이 Cl이고, R4가 F이고, R2 및 R3이 수소이고, R51 및 R53이 F이고, R52, R54 및 R55가 수소이고, R71이 메틸인
    화학식 IVA인 화합물.
  24. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 IVA인 화합물.
    <화학식 IVA>
    Figure pct00179

    상기 식에서,
    - R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R52 및 R54는 Cl이고, R51, R53 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R2는 F이고, R1, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 F이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 F이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R2는 F이고, R1, R3 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1 및 R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 에틸이거나;
    - R1은 Cl이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 n-프로필이거나;
    - R2 및 R3은 F이고, R1 및 R4는 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R2 및 R4는 F이고, R1 및 R3은 수소이고, R51, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R2는 F이고, R3은 Cl이고, R1 및 R4는 수소이고, R53은 Cl이고, R51, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 수소이거나;
    - R1은 트리플루오로메틸이고, R2, R3 및 R4는 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 수소이거나;
    - R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R51 및 R53은 Cl이고, R52, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이거나;
    - R1은 Cl이고, R4는 F이고, R2 및 R3은 수소이고, R51은 Cl이고, R52, R53, R54 및 R55는 수소이고, R71은 메틸이다.
  25. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 IVB 및 IVC인 화합물.
    <화학식 IVB>
    Figure pct00180

    <화학식 IVC>
    Figure pct00181
  26. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I, II 및/또는 IV 중 1종 이상의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 및 액체 또는 고체 담체를 포함하는 농업용 조성물.
  27. 유해 진균을 방제하기 위한 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I, II 및/또는 IV의 화합물의 용도.
  28. 유해 진균, 이들의 서식지 또는 진균 공격에 대해 보호하고자 하는 물질 또는 식물, 또는 토양 또는 증식 물질을 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I, II 및/또는 IV 중 1종 이상의 화합물의 유효량으로 처리하는, 유해 진균을 방제하는 방법.
  29. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I, II 및/또는 IV 중 1종 이상의 화합물을 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg의 양으로 포함하는 종자.
  30. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I, II 및/또는 IV 중 1종 이상의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 및 1종 이상의 제약상 허용되는 담체를 포함하는 제약 조성물.
  31. 암 또는 바이러스 감염의 치료용 의약을 제조하거나 또는 항진균 의약을 제조하기 위한, 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I, II 및/또는 IV의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 용도.
  32. 암 또는 바이러스 감염을 치료하거나 또는 동물병원성 또는 인간병원성 진균을 퇴치하는 것이 필요한 개체를 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I, II 및/또는 IV 중 1종 이상의 화합물, 1종 이상의 그의 제약상 허용되는 염, 또는 제30항에 정의된 바와 같은 제약 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 암 또는 바이러스 감염을 치료하거나 또는 동물병원성 또는 인간병원성 진균을 퇴치하는 방법.
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