JP2012530111A - 5−硫黄置換基を有する抗菌類性1,2,4−トリアゾリル誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、硫黄置換基を保有する下記で定義した通りの式I及びIIの新規なトリアゾール化合物、それらを含有する農業組成物、殺菌剤としてのそれらの使用、並びにそれらを生成する方法において使用される中間体化合物に関する。
植物病原性菌によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するために極めて重要である。鑑賞用作物、野菜作物、農作物、穀類作物及び果実作物に対する植物病害は、生産性の著しい低下を引き起こし、それによって消費者のコスト増加をもたらし得る。
(特許文献1)〜(特許文献7)は、硫化トリアゾリル誘導体を記載している。該化合物は、有害な菌を駆除するために使用される。
より有効であり、コストが少なく、毒性が少なく、環境面で安全であり、及び/又は異なる作用様式を有する新規の化合物が継続的に必要とされている。
すなわち、本発明の目的は、より良好な殺菌活性及び/又はより良好な作物植物適合性を有する化合物を提供することである。
驚くべきことに、これらの目的は、下記で定義されている一般式I及びIIのトリアゾール化合物によって、並びに化合物I及びIIの農業上許容される塩によって達成される。
〔式中、
R1は、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた4個の基中のシクロアルキル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R5を有していてもよいフェニル、並びにN、O、S、SO、及びSO2から選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)から選択され、
R2は、水素及び保護基から選択され、
R3は、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のシクロアルキル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、C3〜C10−シクロアルケニル、C3〜C10−ハロシクロアルケニル(ここで、最後に挙げた2個の基中のシクロアルケニル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、1、2、もしくは3個の置換基R7を有していてもよいアリール、並びにN、O、S、SO、及びSO2から選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R8を有していてもよい)から選択され、
R4は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、並びにN、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)から選択され、又はmが0である場合、−C(=O)R10、−C(=S)R10、−S(O)2R10、−CN、−P(=Q)R11R12、M、及び式III
R1は、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた4個の基中のシクロアルキル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R5を有していてもよいフェニル、並びにN、O、S、SO、及びSO2から選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)から選択され、
R2は、水素及び保護基から選択され、
R3は、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のシクロアルキル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、C3〜C10−シクロアルケニル、C3〜C10−ハロシクロアルケニル(ここで、最後に挙げた2個の基中のシクロアルケニル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、1、2、もしくは3個の置換基R7を有していてもよいアリール、並びにN、O、S、SO、及びSO2から選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R8を有していてもよい)から選択され、
R4は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、並びにN、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)から選択され、又はmが0である場合、−C(=O)R10、−C(=S)R10、−S(O)2R10、−CN、−P(=Q)R11R12、M、及び式III
{ここで、
R1、R2、及びR3は、式I及びIIに対して定義されたとおりであり、かつ
#は、分子の残りの部分への結合点である}
で示される基から選択することも可能であり、
R4aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、N、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)、−C(=O)R10、−C(=S)R10、−S(O)2R10、−CN、−P(=Q)R11R12、並びにMから選択され、
各R5は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R6は、独立して、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R7は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ(ここで、最後に挙げた2個のフェニル基中のフェニル部分は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)、及びNR13R14から選択され、
各R8は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ(ここで、最後に挙げた2個のフェニル基中のフェニル部分は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)、及びNR13R14から選択され、
各R9は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
R10は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アミノアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、N、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)、並びにNR13R14から選択され、
R11及びR12は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C1〜C10−ハロアルキルチオ、C2〜C10−アルケニルオキシ、C2〜C10−アルケニルチオ、C2〜C10−アルキニルオキシ、C2〜C10−アルキニルチオ、C3〜C10−シクロアルコキシ、C3〜C10−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニルチオ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R13は、独立して、水素及びC1〜C8−アルキルから選択され、
各R14は、独立して、水素、C1〜C8−アルキル、フェニル、及びフェニル−C1〜C4−アルキルから選択され、
あるいはR13及びR14は、一緒になって、線状C4もしくはC5−アルキレン橋又は基−CH2CH2OCH2CH2−もしくは−CH2CH2NR15CH2CH2−を形成し、
各R15は、独立して、水素及びC1〜C4−アルキルから選択され、
Qは、O又はSであり、
Mは、金属カチオン等価体又は式(NRaRbRcRd)+{ここで、Ra、Rb、Rc、及びRdは、互いに独立して、水素、C1〜C10−アルキル、フェニル、及びベンジル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から独立して選択される1、2、もしくは3個の置換基を有していてもよい)から選択される}で示されるアンモニウムカチオンであり、かつ
mは、0、1、2、又は3であり、
付帯条件として、R1がtert−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、R3は、4−クロロフェニル、2−ピリジル、2−フリルのいずれでもないものとし、好ましくは、付帯条件として、R1がtert−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、R7は、Clでなく、かつR3は、O、S、及びNから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環でないものとする〕
R1、R2、及びR3は、式I及びIIに対して定義されたとおりであり、かつ
#は、分子の残りの部分への結合点である}
で示される基から選択することも可能であり、
R4aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、N、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)、−C(=O)R10、−C(=S)R10、−S(O)2R10、−CN、−P(=Q)R11R12、並びにMから選択され、
各R5は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R6は、独立して、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R7は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ(ここで、最後に挙げた2個のフェニル基中のフェニル部分は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)、及びNR13R14から選択され、
各R8は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ(ここで、最後に挙げた2個のフェニル基中のフェニル部分は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)、及びNR13R14から選択され、
各R9は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
R10は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アミノアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、N、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)、並びにNR13R14から選択され、
R11及びR12は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C1〜C10−ハロアルキルチオ、C2〜C10−アルケニルオキシ、C2〜C10−アルケニルチオ、C2〜C10−アルキニルオキシ、C2〜C10−アルキニルチオ、C3〜C10−シクロアルコキシ、C3〜C10−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニルチオ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R13は、独立して、水素及びC1〜C8−アルキルから選択され、
各R14は、独立して、水素、C1〜C8−アルキル、フェニル、及びフェニル−C1〜C4−アルキルから選択され、
あるいはR13及びR14は、一緒になって、線状C4もしくはC5−アルキレン橋又は基−CH2CH2OCH2CH2−もしくは−CH2CH2NR15CH2CH2−を形成し、
各R15は、独立して、水素及びC1〜C4−アルキルから選択され、
Qは、O又はSであり、
Mは、金属カチオン等価体又は式(NRaRbRcRd)+{ここで、Ra、Rb、Rc、及びRdは、互いに独立して、水素、C1〜C10−アルキル、フェニル、及びベンジル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から独立して選択される1、2、もしくは3個の置換基を有していてもよい)から選択される}で示されるアンモニウムカチオンであり、かつ
mは、0、1、2、又は3であり、
付帯条件として、R1がtert−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、R3は、4−クロロフェニル、2−ピリジル、2−フリルのいずれでもないものとし、好ましくは、付帯条件として、R1がtert−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、R7は、Clでなく、かつR3は、O、S、及びNから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環でないものとする〕
本発明は、有害な菌を防除するための式I及びIIのトリアゾール化合物並びに/又はこれらの農業的に有用な塩の使用も提供する。
本発明は、式I及び/もしくはII(及び/又は式IV、下記参照)のこれらのトリアゾール化合物並びに/又はそれらの農業上許容される塩、並びに適当な担体を含む殺菌性組成物をさらに提供する。適当な農業上許容される担体は下に記載されている。
化合物I及びIIは、1種又は複数の立体異性体として存在し得る。様々な立体異性体として、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。当業者は、一つの立体異性体が、他の立体異性体(単数又は複数)と比して豊富であるか、又は他の立体異性体(単数又は複数)から分離される場合、より活性であること及び/又は有益な効果を呈することがあることを理解されよう。さらに、熟練技術者は、前記立体異性体を分離、濃縮及び/又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、例えばラセミ体、個々の立体異性体として、又は光学活性形態として存在することができる。
化合物I及びIIは、少なくともR4/R4a基が同一である場合、互いの位置異性体/二重結合異性体として理解され得る。R4(及び当然R4aも)が水素である場合、それぞれ化合物I及びIIは互変異性体である。
適当な農業的に有用な塩は、特に、カチオン及びアニオンがそれぞれ化合物I及びIIの殺菌性作用に悪影響を及ぼさないカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。したがって、適当なカチオンは、特に、アルカリ金属のイオン、好ましくはナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにさらにアンモニウムイオン(これらは、所望であれば1個から4個のC1〜C4−アルキル置換基及び/又は1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有することができる)であり、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4−アルキル)スルホニウムイオン及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4−アルキル)スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、並びにさらにC1〜C4−アルカン酸、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のアニオンである。それらは、I又はIIと対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることによって形成することができる。
上記の式に示されている可変部の定義において、当該の置換基の一般に代表的である総称が使用されている。Cn〜Cmという用語は、当該の置換基又は置換基部分の各場合において可能な炭素原子の数を表す。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、
アルキル、並びにアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオ及びアルキルスルホニル等におけるアルキル部分:1個から2個の(C1〜C2−アルキル)炭素原子、2個又は3個の(C2〜C3−アルキル)炭素原子、1個から4個の(C1〜C4−アルキル)炭素原子、1個から6個の(C1〜C6−アルキル)炭素原子、1個から8個の(C1〜C8−アルキル)炭素原子又は1個から10個の(C1〜C10−アルキル)炭素原子を有する飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基。C2〜C3−アルキルはエチル、n−プロピル又はイソプロピルである。C1〜C2−アルキルはメチル又はエチルである。C1〜C4−アルキルはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、1−メチルプロピル(sec−ブチル)、2−メチルプロピル(イソブチル)又は1,1−ジメチルエチル(tert−ブチル)である。C1〜C6−アルキルは追加としてさらに、例えば、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、又は1−エチル−2−メチルプロピルである。C1〜C8−アルキルは追加としてさらに、例えばヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10−アルキルは追加としてさらに、例えばノニル、デシル、2−プロピルヘプチル、3−プロピルヘプチル、及びそれらの位置異性体である。
アルキル、並びにアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオ及びアルキルスルホニル等におけるアルキル部分:1個から2個の(C1〜C2−アルキル)炭素原子、2個又は3個の(C2〜C3−アルキル)炭素原子、1個から4個の(C1〜C4−アルキル)炭素原子、1個から6個の(C1〜C6−アルキル)炭素原子、1個から8個の(C1〜C8−アルキル)炭素原子又は1個から10個の(C1〜C10−アルキル)炭素原子を有する飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基。C2〜C3−アルキルはエチル、n−プロピル又はイソプロピルである。C1〜C2−アルキルはメチル又はエチルである。C1〜C4−アルキルはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、1−メチルプロピル(sec−ブチル)、2−メチルプロピル(イソブチル)又は1,1−ジメチルエチル(tert−ブチル)である。C1〜C6−アルキルは追加としてさらに、例えば、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、又は1−エチル−2−メチルプロピルである。C1〜C8−アルキルは追加としてさらに、例えばヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10−アルキルは追加としてさらに、例えばノニル、デシル、2−プロピルヘプチル、3−プロピルヘプチル、及びそれらの位置異性体である。
ハロアルキル:1個から2個の(C1〜C2−ハロアルキル)炭素原子、1個から3個の(C1〜C3−ハロアルキル)炭素原子、1個から4個の(C1〜C4−ハロアルキル)炭素原子、1個から6個の(C1〜C6−ハロアルキル)炭素原子、1個から8個の(C1〜C8−ハロアルキル)炭素原子、1個から10個の(C1〜C10−ハロアルキル)炭素原子又は2個から10個の(C2〜C10−ハロアルキル)炭素原子(上述されている通り)を有する直鎖又は分枝のアルキル基(ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子よって置き換えることができる)、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のC1〜C2−ハロアルキルである。C1〜C3−ハロアルキルは追加として、例えば、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イル、3,3,3−トリフルオロプロピル又はヘプタフルオロプロピルである。C1〜C4−ハロアルキルは追加として、例えば1−クロロブチル、2−クロロブチル、3−クロロブチル又は4−クロロブチルである。
C1〜C10−ヒドロキシアルキル:1個から2個の(C1〜C2−ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から4個の(C1〜C4−ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から4個の(C2〜C4−ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から6個の(C1〜C6−ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から6個の(C2〜C6−ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から8個の(C1〜C8−ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から8個の(C2〜C8−ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から10個の(C1〜C10−ヒドロキシアルキル)炭素原子又は2個から10個の(C2〜C10−ヒドロキシアルキル)炭素原子(上述されている通り)を有する直鎖又は分枝のアルキル基(ここで、水素原子の少なくとも1個はヒドロキシル基によって置き換えられている)、例えば2−ヒドロキシエチル又は3−ヒドロキシプロピル等である。
アルケニル、並びにアルケニルオキシ、アルケニルチオ及びアルケニルカルボニル等におけるアルケニル部分:2個から4個の(C2〜C4−アルケニル)炭素原子、2個から6個の(C2〜C6−アルケニル)炭素原子、2個から8個の(C2〜C8−アルケニル)炭素原子、3個から8個の(C3〜C8−アルケニル)、2個から10個の(C2〜C10−アルケニル)炭素原子又は3個から10個の(C3〜C10−アルケニル)炭素原子、及び任意の位置における二重結合を有する一価不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基、例えば、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、もしくは2−メチル−2−プロペニル等のC2〜C4−アルケニル、又は、例えば、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル等のC2〜C6−アルケニル、
ハロアルケニル、並びにハロアルケニルオキシ及びハロアルケニルカルボニル等におけるハロアルケニル部分:2個から4個の(C2〜C4−ハロアルケニル)炭素原子、2個から6個の(C2〜C6−ハロアルケニル)炭素原子、2個から8個の(C2〜C8−ハロアルケニル)炭素原子又は2個から10個の(C2〜C10−ハロアルケニル)炭素原子、及び任意の位置における二重結合(上述されている通り)を有する不飽和直鎖又は分枝の炭化水素基、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができ、例えばクロロビニル及びクロロアリル等である。
アルキニル、並びにアルキニルオキシ、アルキニルチオ及びアルキニルカルボニル等におけるアルキニル部分:2個から4個の(C2〜C4−アルキニル)炭素原子、2個から6個の(C2〜C6−アルキニル)炭素原子、2個から8個の(C2〜C8−アルキニル)炭素原子、3個から8個の(C3〜C8−アルキニル)炭素原子、2個から10個の(C2〜C10−アルキニル)炭素原子又は3個から10個の(C3〜C10−アルキニル)炭素原子、及び任意の位置における1個又は2個の三重結合を有する直鎖又は分枝の炭化水素基、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、もしくは1−メチル−2−プロピニル等のC2〜C4−アルキニル、又は、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル等のC2〜C6−アルキニル。
ハロアルキニル、並びにハロアルキニルオキシ及びハロアルキニルカルボニル等におけるハロアルキニル部分:2個から4個の(C2〜C4−ハロアルキニル)炭素原子、2個から6個の(C2〜C6−ハロアルキニル)炭素原子、2個から8個の(C2〜C8−ハロアルキニル)炭素原子又は2個から10個の(C2〜C10−ハロアルキニル)炭素原子、及び任意の位置における1個又は2個の三重結合(上述されている通り)を有する不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
シクロアルキル、並びにシクロアルコキシ及びシクロアルキルカルボニル等におけるシクロアルキル部分;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル等、3個から6個の(C3〜C6−シクロアルキル)炭素環員、3個から8個の(C3〜C8−シクロアルキル)炭素環員又は3個から10個の(C3〜C10−シクロアルキル)炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基。
ハロシクロアルキル、並びにハロシクロアルコキシ及びハロシクロアルキルカルボニル等におけるハロシクロアルキル部分:3個から6個の(C3〜C6−ハロシクロアルキル)炭素環員、3個から8個の(C3〜C8−ハロシクロアルキル)炭素環員又は3個から10個の(C3〜C10−ハロシクロアルキル)炭素環員(上述されている通り)を有する単環式飽和炭化水素基、ここで、水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
シクロアルケニル、並びにシクロアルケニルオキシ及びシクロアルケニルカルボニル等におけるシクロアルケニル部分:シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル及びシクロデセニル等、3個から6個の(C3〜C6−シクロアルケニル)炭素環員、3個から8個の(C3〜C8−シクロアルケニル)炭素環員又は3個から10個の(C3〜C10−シクロアルケニル)炭素環員を有する単環式一価不飽和炭化水素基。
ハロシクロアルケニル、並びにハロシクロアルケニルオキシ及びハロシクロアルケニルカルボニル等におけるハロシクロアルケニル部分:3個から6個の(C3〜C6−ハロシクロアルケニル)炭素環員、3個から8個の(C3〜C8−ハロシクロアルケニル)炭素環員又は3個から10個の(C3〜C10−ハロシクロアルケニル)炭素環員(上述されている通り)を有する単環式一価不飽和炭化水素基、ここで、水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C2−アルキル:上記した通りC1〜C2−アルキル残基、ここで、水素原子の1個はC3〜C6−シクロアルキル基によって置き換えられている。例は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピル−1−エチル、シクロブチル−1−エチル、シクロペンチル−1−エチル、シクロヘキシル−1−エチル、シクロプロピルエチル−2−エチル、シクロブチル−2−エチル、シクロペンチル−2−エチル及びシクロヘキシル−2−エチル等である。C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルは上記した通りのC1〜C4−アルキル残基であり、ここで、水素原子の1個はC3〜C10−シクロアルキル基によって置き換えられている。例は、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルに関して上述されているものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、シクロデシルメチル、シクロヘプチル−1−エチル、シクロオクチル−1−エチル、シクロノニル−1−エチル、シクロデシル−1−エチル、シクロヘプチル−2−エチル、シクロオクチル−2−エチル、シクロノニル−2−エチル、シクロデシル−2−エチル、シクロプロピル−1−プロピル、シクロプロピル−2−プロピル、シクロプロピル−3−プロピル、シクロブチル−1−プロピル、シクロブチル−2−プロピル、シクロブチル−3−プロピル、シクロペンチル−1−プロピル、シクロペンチル−2−プロピル、シクロペンチル−3−プロピル、シクロヘキシル−1−プロピル、シクロヘキシル−2−プロピル、シクロヘキシル−3−プロピル、シクロヘプチル−1−プロピル、シクロヘプチル−2−プロピル、シクロヘプチル−3−プロピル、シクロオクチル−1−プロピル、シクロオクチル−2−プロピル、シクロオクチル−3−プロピル、シクロノニル−1−プロピル、シクロノニル−2−プロピル、シクロノニル−3−プロピル、シクロデシル−1−プロピル、シクロデシル−2−プロピル、シクロデシル−3−プロピ、シクロプロピル−1−ブチル、シクロプロピル−2−ブチル、シクロプロピル−3−ブチル、シクロプロピル−4−ブチル、シクロブチル−1−ブチル、シクロブチル−2−ブチル、シクロブチル−3−ブチル、シクロブチル−4−ブチル、シクロペンチル−1−ブチル、シクロペンチル−2−ブチル、シクロペンチル−3−ブチル、シクロペンチル−4−ブチル、シクロヘキシル−1−ブチル、シクロヘキシル−2−ブチル、シクロヘキシル−3−ブチル、シクロヘキシル−4−ブチル、シクロヘプチル−1−ブチル、シクロヘプチル−2−ブチル、シクロヘプチル−3−ブチル、シクロヘプチル−4−ブチル、シクロオクチル−1−ブチル、シクロオクチル−2−ブチル、シクロオクチル−3−ブチル、シクロオクチル−4−ブチル、シクロノニル−1−ブチル、シクロノニル−2−ブチル、シクロノニル−3−ブチル、シクロノニル−4−ブチル、シクロデシル−1−ブチル、シクロデシル−2−ブチル、シクロデシル−3−ブチル、シクロデシル−4−ブチル等である。
C3〜C6−ハロシクロアルキル−C1〜C2−アルキル:上記した通りのC1〜C2−アルキル残基、ここで、水素原子の1個はC3〜C6−ハロシクロアルキル基によって置き換えられている。例は、1−クロロシクロプロピルメチル、1−クロロシクロブチルメチル、1−クロロシクロペンチルメチル、1−クロロシクロヘキシルメチル、1−クロロシクロプロピル−1−エチル、1−クロロシクロブチル−1−エチル、1−クロロシクロペンチル−1−エチル、1−クロロシクロヘキシル−1−エチル、1−クロロシクロプロピル−2−エチル、1−クロロシクロブチル−2−エチル、1−クロロシクロペンチル−2−エチル、1−クロロシクロヘキシル−2−エチル、2−クロロシクロプロピルメチル、2−クロロシクロブチルメチル、2−クロロシクロペンチルメチル、2−クロロシクロヘキシルメチル、2−クロロシクロプロピル−1−エチル、2−クロロシクロブチル−1−エチル、2−クロロシクロペンチル−1−エチル、2−クロロシクロヘキシル−1−エチル、2−クロロシクロプロピル−2−エチル、2−クロロシクロブチル−2−エチル、2−クロロシクロペンチル−2−エチル、2−クロロシクロヘキシル−2−エチル、1−フルオロシクロプロピルメチル、1−フルオロシクロブチルメチル、1−フルオロシクロペンチルメチル、1−フルオロシクロヘキシルメチル、1−フルオロシクロプロピル−1−エチル、1−フルオロシクロブチル−1−エチル、1−フルオロシクロペンチル−1−エチル、1−フルオロシクロヘキシル−1−エチル、1−フルオロシクロプロピル−2−エチル、1−フルオロシクロブチル−2−エチル、1−フルオロシクロペンチル−2−エチル、1−フルオロシクロヘキシル−2−エチル、2−フルオロシクロプロピルメチル、2−フルオロシクロブチルメチル、2−フルオロシクロペンチルメチル、2−フルオロシクロヘキシルメチル、2−フルオロシクロプロピル−1−エチル、2−フルオロシクロブチル−1−エチル、2−フルオロシクロペンチル−1−エチル、2−フルオロシクロヘキシル−1−エチル、2−フルオロシクロプロピル−2−エチル、2−フルオロシクロブチル−2−エチル、2−フルオロシクロペンチル−2−エチル、2−フルオロシクロヘキシル−2−エチル等である。C3〜C10−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキルは、上記した通りのC1〜C4−アルキル残基であり、ここで、水素原子の1個はC3〜C10−ハロシクロアルキル基によって置き換えられている。
アルコキシ:酸素を介して結合されているアルキル基。C1〜C2−アルコキシはメトキシ又はエトキシである。C1〜C3−アルコキシは追加として、例えばn−プロポキシ又は1−メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1〜C4−アルコキシは追加として、例えばブトキシ、1−メチルプロポキシ(sec−ブトキシ)、2−メチルプロポキシ(イソブトキシ)又は1,1−ジメチルエトキシ(tert−ブトキシ)である。C1〜C6−アルコキシは追加として、例えばペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ又は1−エチル−2−メチルプロポキシである。C1〜C8−アルコキシは追加として、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10−アルコキシは追加として、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C2〜C10−アルコキシは、メトキシを除くC1〜C10−アルコキシ等である。
ハロアルコキシ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルコキシ基。C1〜C2−ハロアルコキシは、例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ又はOC2F5である。C1〜C4−ハロアルコキシは追加として、例えば2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、OCH2−C2F5、OCF2−C2F5、1−(CH2F)−2−フルオロエトキシ、1−(CH2Cl)−2−クロロエトキシ、1−(CH2Br)−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。C1〜C6−ハロアルコキシは追加として、例えば5−フルオロペントキシ、5−クロロペントキシ、5−ブロムペントキシ、5−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6−フルオロヘキソキシ、6−クロロヘキソキシ、6−ブロモヘキソキシ、6−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
アルケニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのアルケニル、例えば、1−エテニルオキシ、1−プロペニルオキシ、2−プロペニルオキシ、1−メチルエテニルオキシ、1−ブテニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−メチル−1−プロペニルオキシ、2−メチル−1−プロペニルオキシ、1−メチル−2−プロペニルオキシ、2−メチル−2−プロペニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、4−ペンテニルオキシ、1−メチル−1−ブテニルオキシ、2−メチル−1−ブテニルオキシ、3−メチル−1−ブテニルオキシ、1−メチル−2−ブテニルオキシ、2−メチル−2−ブテニルオキシ、3−メチル−2−ブテニルオキシ、1−メチル−3−ブテニルオキシ、2−メチル−3−ブテニルオキシ、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ、1,2−ジメチル−1−プロペニルオキシ、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−1−プロペニルオキシ、1−エチル−2−プロペニルオキシ、1−ヘキセニルオキシ、2−ヘキセニルオキシ、3−ヘキセニルオキシ、4−ヘキセニルオキシ、5−ヘキセニルオキシ、1−メチル−1−ペンテニルオキシ、2−メチル−1−ペンテニルオキシ、3−メチル−1−ペンテニルオキシ、4−メチル−1−ペンテニルオキシ、1−メチル−2−ペンテニルオキシ、2−メチル−2−ペンテニルオキシ、3−メチル−2−ペンテニルオキシ、4−メチル−2−ペンテニルオキシ、1−メチル−3−ペンテニルオキシ、2−メチル−3−ペンテニルオキシ、3−メチル−3−ペンテニルオキシ、4−メチル−3−ペンテニルオキシ、1−メチル−4−ペンテニルオキシ、2−メチル−4−ペンテニルオキシ、3−メチル−4−ペンテニルオキシ、4−メチル−4−ペンテニルオキシ、1,1−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,1−ジメチル−3−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル−1−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル−3−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−1−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−3−ブテニルオキシ、2,2−ジメチル−3−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−1−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−2−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−3−ブテニルオキシ、3,3−ジメチル−1−ブテニルオキシ、3,3−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1−エチル−1−ブテニルオキシ、1−エチル−2−ブテニルオキシ、1−エチル−3−ブテニルオキシ、2−エチル−1−ブテニルオキシ、2−エチル−2−ブテニルオキシ、2−エチル−3−ブテニルオキシ、1,1,2−トリメチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルオキシ及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニルオキシ等のC2〜C10−アルケニルオキシ。
ハロアルケニルオキシ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルケニルオキシ基。
アルキニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのアルキニル、例えば、2−プロピニルオキシ、2−ブチニルオキシ、3−ブチニルオキシ、1−メチル−2−プロピニルオキシ、2−ペンチニルオキシ、3−ペンチニルオキシ、4−ペンチニルオキシ、1−メチル−2−ブチニルオキシ、1−メチル−3−ブチニルオキシ、2−メチル−3−ブチニルオキシ、1−エチル−2−プロピニルオキシ、2−ヘキシニルオキシ、3−ヘキシニルオキシ、4−ヘキシニルオキシ、5−ヘキシニルオキシ、1−メチル−2−ペンチニルオキシ、1−メチル−3−ペンチニルオキシ等のC2〜C10−アルキニルオキシ。
ハロアルキニルオキシ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルキニルオキシ基。
シクロアルコキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのシクロアルキル、例えば、シクロプロポキシ、シクロペントキシ、シクロヘキソキシ、シクロヘプトキシ、シクロオクトキシ、シクロノニルオキシ及びシクロデシルオキシ等のC3〜C10−シクロアルコキシ又はC3〜C8−シクロアルコキシ。
シクロアルケニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのシクロアルケニル、例えば、シクロペンタ−1−エノキシ、シクロペンタ−2−エノキシ、シクロヘキサ−1−エノキシ及びシクロヘキサ−2−エノキシ等のC3〜C10−シクロアルケニルオキシ、C3〜C8−シクロアルケニルオキシ又は好ましくはC5〜C6−シクロアルケニルオキシ。
アルコキシアルキル:1個から10個の炭素原子、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子又は1個から4個の炭素原子、特に1個から3個の炭素原子を有する上記で定義した通りのアルキル(ここで、1個の水素原子は、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子、1個から4個の炭素原子又は1個から3個の炭素原子を有するアルコキシ基よって置き換えられている)、例えばメトキシメチル、2−メトキシエチル、エトキシメチル、3−メトキシプロピル及び3−エトキシプロピル等である。
アルコキシアルコキシ:1個から10個の炭素原子、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子又は1個から4個の炭素原子、特に1個から3個の炭素原子を有する上記で定義した通りのアルコキシ(ここで、1個の水素原子は、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子又は特に1個から4個の炭素原子を有するアルコキシ基によって置き換えられている)、例えば2−メトキシエトキシ、2−エトキシエトキシ、3−メトキシプロポキシ及び3−エトキシプロポキシである。
アルキルカルボニル:式R−CO−の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1〜C10−アルキル、C1〜C8−アルキル、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルキル又はC3〜C4−アルキルである。例は、アセチル及びプロピオニル等である。C3〜C4−アルキルカルボニルのための例は、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル及びtert−ブチルカルボニルである。
ハロアルキルカルボニル:式R−CO−の基、式中、Rは上記で定義した通りのハロアルキル基、例えばC1〜C10−ハロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルキル又はC3〜C4−ハロアルキルである。例は、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、2,2−ジフルオロエチルカルボニル及び2,2,3−トリフルオロエチルカルボニル等である。
アルコキシカルボニル:式R−CO−の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルコキシ基、例えばC1〜C10−アルコキシ、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C2−アルコキシである。C1〜C4−アルコキシカルボニルのための例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル及びtert−ブトキシカルボニルである。
ハロアルコキシカルボニル:式R−CO−の基、式中、Rは上記で定義した通りのハロアルコキシ基、例えばC1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C8−ハロアルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ又はC1〜C2−ハロアルコキシである。C1〜C4−ハロアルコキシカルボニルのための例は、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、2,2−ジフルオロエトキシカルボニル及び2,2,3−トリフルオロエトキシカルボニル等である。
アルキルアミノカルボニル:式R−NH−CO−の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1〜C10−アルキル、C1〜C8−アルキル、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルキル又はC3〜C4−アルキルである。C1〜C4−アルキルアミノカルボニルのための例は、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、sec−ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル及びtert−ブチルアミノカルボニルである。
ジアルキルアミノカルボニル:式RR’N−CO−の基、式中、R及びR’は、互いに独立して、上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1〜C10−アルキル、C1〜C8−アルキル、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルキル又はC3〜C4−アルキルである。ジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノカルボニルのための例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル及びジブチルアミノカルボニルである。
アミノアルキル:式R−NH2の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1〜C10−アルキル、C1〜C8−アルキル、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルキル又はC3〜C4−アルキルである。例は、アミノメチル、1−及び2−アミノエチル、1−、2−及び3−アミノプロピル、1−及び2−アミノ1−メチルエチル、並びに1−、2−、3−及び4−アミノブチル等である。
アルキルスルホニル:式R−S(O)2−の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1〜C10−アルキル、C1〜C8−アルキル、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルキル又はC1〜C2−アルキルである。C1〜C4−アルキルスルホニルのための例は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル及びtert−ブチルスルホニルである。
アルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルキル。
ハロアルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルキル。
アルケニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルケニル。
ハロアルケニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルケニル。
アルキニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルキニル。
ハロアルキニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルキニル。
シクロアルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのシクロアルキル。
アリールは、環員として6個から16個の炭素原子を含有する炭素環式芳香族の単環式又は多環式環である。例は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル及びアズレニルである。好ましくは、アリールはフェニル又はナフチル、及び特にフェニルである。
フェニル−C1〜C4−アルキル:C1〜C4−アルキル(上記で定義した通り)(ここで、水素原子はフェニル基によって置き換えられている)。例えば、ベンジル及びフェネチル等である。
フェニル−C1〜C4−アルコキシ:C1〜C4−アルコキシ(上記で定義した通り)(ここで、1個の水素原子はフェニル基によって置き換えられている)。例えば、ベンジルオキシ及びフェネチルオキシ等である。
3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的不飽和又は最大不飽和の炭素環基:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロブタジエニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタジエニル又はシクロヘプタトリエニル。正式には、フェニルもこの定義に含められるが、アリールという用語にも包含されるので、ここでは列挙されていない。
環員として、酸素、窒素(N又はNRとして)及び硫黄(S、SO又はSO2として)から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子含有基、並びに任意選択によりC(=O)及びC(=S)から選択される1個又は2個の基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的不飽和又は最大不飽和の複素環。
・環員として酸素、窒素(N又はNRとして)及び硫黄(S、SO又はSO2として)からなる群から1個、2個又は3個のヘテロ原子、並びに任意選択によりC(=O)及びC(=S)から選択される1個又は2個の基を含有する3員又は4員の飽和又は部分的不飽和の複素環(以下、ヘテロシクリルとも称する):例えば、炭素環員に加えて1個から3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子もしくは硫黄原子或いは1個もしくは2個の酸素原子及び/又は硫黄原子、並びに任意選択によりC(=O)及びC(=S)から選択される1個又は2個の基を含有する単環式の飽和又は部分的不飽和の複素環、例えば2−オキシラニル、2−チイラニル(thiiranyl)、1−又は2−アジリジニル、1−、2−又は3−アゼチジニル。
・環員として酸素、窒素(N又はNRとして)及びイオウ(S、SO又はSO2として)からなる群からの1、2又は3個のへテロ原子及び場合によりC(=O)及びC(=S)から選択される1又は2個の基を含有している5もしくは6員飽和又は部分的不飽和ヘテロ環(本明細書以下ではへテロシクリルとも呼ぶ):例えば、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素もしくはイオウ原子又は1もしくは2個の酸素及び/又はイオウ原子及び場合によりC(=O)及びC(=S)から選択される1又は2個の基を含有している単環式飽和又は部分的不飽和ヘテロ環、例えば2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラン−2−オニル、4−テトラヒドロフラン−2−オニル、5−テトラヒドロフラン−2−オニル、2−テトラヒドロフラン−3−オニル、4−テトラヒドロフラン−3−オニル、5−テトラヒドロフラン−3−オニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエン−2−オニル、4−テトラヒドロチエン−2−オニル、5−テトラヒドロチエン−2−オニル、2−テトラヒドロチエン−3−オニル、4−テトラヒドロチエン−3−オニル、5−テトラヒドロチエン−3−オニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、1−ピロリジン−2−オニル、3−ピロリジン−2−オニル、4−ピロリジン−2−オニル、5−ピロリジン−2−オニル、1−ピロリジン−3−オニル、2−ピロリジン−3−オニル、4−ピロリジン−3−オニル、5−ピロリジン−3−オニル、1−ピロリジン−2,5−ジオニル、3−ピロリジン−2,5−ジオニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフール−2−イル、2,3−ジヒドロフール−3−イル、2,4−ジヒドロフール−2−イル、2,4−ジヒドロフール−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル及び1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル並びに対応する−イリデン基;
・環員として酸素、窒素及びイオウからなる群からの1、2又は3個のへテロ原子を含有している7員飽和又は部分的不飽和ヘテロ環:例えば、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素もしくはイオウ原子又は1もしくは2個の酸素及び/又はイオウ原子を含有している、7環員を有している一−及び二−環式へテロ環、例えば2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、3,4,5,6−テトラヒドロ[2H]アゼピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、ヘキサヒドロアゼピン−1−、−2−、−3−又は−4−イル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロオキセピニル(例えば2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル)、ヘキサヒドロアゼピン−1−、−2−、−3−又は−4−イル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,3−ジアゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,4−ジアゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,3−オキサゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,4−オキサゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,3−ジオキセピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,4−ジオキセピニル並びに対応するイリデン基;
・酸素、窒素及びイオウからなる群からの1、2又は3個のへテロ原子を含有している5−又は6−員芳香族(=最大不飽和)へテロ環(=へテロ芳香族基):例えば炭素を介して結合されていて環員として1〜3個の窒素原子又は1もしくは2個の窒素原子及び1個のイオウもしくは酸素原子を含有している5−員へテロアリール、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び1,3,4−トリアゾール−2−イル;窒素を介して結合されていて環員として1〜3個の窒素原子を含有している5−員へテロアリール、例えばピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル及び1,2,4−トリアゾール−1−イル;環員として1、2又は3個の窒素原子を含有している、6−員へテロアリール、例えばピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル及び1,2,4−トリアジン−3−イル。
・環員として酸素、窒素及びイオウからなる群からの1、2又は3個のへテロ原子を含有している7員飽和又は部分的不飽和ヘテロ環:例えば、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素もしくはイオウ原子又は1もしくは2個の酸素及び/又はイオウ原子を含有している、7環員を有している一−及び二−環式へテロ環、例えば2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、3,4,5,6−テトラヒドロ[2H]アゼピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、ヘキサヒドロアゼピン−1−、−2−、−3−又は−4−イル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロオキセピニル(例えば2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル)、ヘキサヒドロアゼピン−1−、−2−、−3−又は−4−イル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,3−ジアゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,4−ジアゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,3−オキサゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,4−オキサゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,3−ジオキセピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−1,4−ジオキセピニル並びに対応するイリデン基;
・酸素、窒素及びイオウからなる群からの1、2又は3個のへテロ原子を含有している5−又は6−員芳香族(=最大不飽和)へテロ環(=へテロ芳香族基):例えば炭素を介して結合されていて環員として1〜3個の窒素原子又は1もしくは2個の窒素原子及び1個のイオウもしくは酸素原子を含有している5−員へテロアリール、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び1,3,4−トリアゾール−2−イル;窒素を介して結合されていて環員として1〜3個の窒素原子を含有している5−員へテロアリール、例えばピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル及び1,2,4−トリアゾール−1−イル;環員として1、2又は3個の窒素原子を含有している、6−員へテロアリール、例えばピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル及び1,2,4−トリアジン−3−イル。
C2〜C5−アルキレン:2〜5個の炭素原子を有している二価分岐又は好ましくは非分岐鎖、例えばCH2CH2、−CH(CH3)−、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2。
C4〜C5−アルキレン:4〜5個の炭素原子を有している二価分岐又は好ましくは非分岐鎖、例えばCH2CH2CH2CH2又はCH2CH2CH2CH2CH2。
基−SMは、より正しく書けば基−S−M+(ここで、M+は、先に定義した金属カチオン等価体又はアンモニウムカチオンである)である。金属カチオン等価体は、より正しく書けば1/aMa+(ここで、aは、その金属の原子価であり、一般的には、1、2又は3である)である。
R2の定義における保護基は、当技術分野で公知の任意の酸素保護基(より正確にはOH保護基)でありうる。例えば、OH基は、ベンジルクロリド等との反応により導入されるベンジル基により、対応するクロリドとの反応により導入されるトリメチルシリル(TMS)、tert−ブチルジメチルシリル(TBDMS)、tert−ブチルジフェニルシリル(TBDPS)等のシリル保護基により、テトラヒドロピラニル保護基により、C1〜C6−アルキル等のアルキル基により、C1〜C4−ハロアルキル等のハロアルキル基により、C2〜C6−アルケニル等のアルケニル基により、C2〜C4−ハロアルケニル等のハロアルケニル基により、C1〜C4−アルキルカルボニル等のアルキルカルボニル基により、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル等のハロアルキルカルボニル基により、C1〜C4−アルコキシカルボニル等のアルコキシカルボニル保護基により、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル(TROC)等のハロアルコキシカルボニル保護基により、又はC1〜C4−アルキルアミノカルボニルやジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノカルボニル等のアルキルアミノカルボニル保護基もしくはジアルキルアミノカルボニル保護基により、保護可能である。
本発明に係る化合物の好適な及び好ましい特徴に関する、特定的には、その置換基R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、Ra、Rb、Rc、Rd、Q、M、及び添え字m、並びにその使用に関する以下の記載事項は、それ自体にも、特定的にはすべての可能な相互の組合せにもあてはまる。
R1は、好ましくは、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C2−アルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル−C1〜C2−アルキル(ここで、最後に挙げた4個の基中のシクロアルキル部分は、1もしくは2個の置換基R6を有していてもよく、R6は、好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルから選択される)、1、2、3、4、もしくは5個、好ましくは1、2、もしくは3個、特定的には1もしくは2個の置換基R5を有していてもよいフェニル、並びにN、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環(ここで、このヘテロ芳香環は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)から選択される。より好ましくは、R1は、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C2−アルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル−C1〜C2−アルキル(ここで、最後に挙げた4個の基中のシクロアルキル部分は、メチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルから選択される1個の置換基R6を有していてもよい)、及び1、2、3、4、もしくは5個、好ましくは1、2、もしくは3個、特定的には1もしくは2個の置換基R5を有していてもよいフェニルから選択される。
さらにより好ましくは、R1は、C1〜C6−アルキル(好ましくはC1〜C4−アルキル)、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−シクロプロピルエチル、及び1、2、3、4、もしくは5個、好ましくは1、2、もしくは3個、特定的には1もしくは2個の置換基R5を有していてもよいフェニルから、とくに好ましくは、tert−ブチル、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−シクロプロピルエチル、及びフェニルから選択される。さらに特定的には、R1はtert−ブチルである。
R2の定義における保護基は、好ましくは、ベンジル、シリル保護基(例えば、トリメチルシリル(TMS)、tert−ブチルジメチルシリル(TBDMS)、tert−ブチルジフェニルシリル(TBDPS)等)、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、及びジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノカルボニルから選択される。より好ましくは、R2の定義における保護基は、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、及びジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノカルボニルから選択される。
R2は、好ましくは、水素並びに以上に列挙した好ましい及びより好ましい保護基から選択される。より好ましくは、R2は水素である。
R3は、好ましくは、1、2、もしくは3個の置換基R7を有していてもよいフェニル、並びにN、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環(ここで、このヘテロ芳香環は、1、2、もしくは3個の置換基R8を有していてもよい)から選択される。
より好ましくは、R3は、1、2、もしくは3個、好ましくは1もしくは2個の置換基R7を有していてもよいフェニルである。
好ましい実施形態では、R7は、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、及びC1〜C2−ハロアルコキシから、より好ましくは、C1〜C3−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C2〜C3−アルケニル、C1〜C3−アルコキシ、及びC1〜C2−ハロアルコキシから選択される。さらにより好ましくは、R7は、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、及びトリフルオロメトキシから、とくに好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、及びメトキシから、特定的にはメチル及びトリフルオロメチルから選択される。さらに特定的には、R7は、分子の残りの部分へのフェニル環R3の結合点の1位に対して、4−メチル又は4−トリフルオロメチルである。
他の選択肢として好ましい実施形態では、R7は、分子の残りの部分へのフェニル環R3の結合点の1位に対して、2−クロロ、3−クロロ、2,4−ジクロロ、3,4−ジクロロ、2−クロロ−4−フルオロ、2−フルオロ−4−クロロ、3−クロロ−4−フルオロ、3−フルオロ−4−クロロ、及びフッ素から選択される。したがって、本発明の他の選択肢として好ましい実施形態では、R3は、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、及び1、2、もしくは3個のフッ素置換基を有するフェニルから選択される。より好ましくは、R7は、分子の残りの部分へのフェニル環R3の結合点の1位に対して、2−クロロ、2,4−ジクロロ、3,4−ジクロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,4−ジフルオロ、及び3,4−ジフルオロから選択される。したがって、R3は、本発明の他の選択肢としてより好ましい実施形態では、2−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、及び3,4−ジフルオロフェニルから選択される。さらには、R7は、より好ましくは、分子の残りの部分へのフェニル環R3の結合点の1位に対して、2−クロロ−4−フルオロ、2−フルオロ−4−クロロ、3−クロロ−4−フルオロ、及び3−フルオロ−4−クロロから選択される。したがって、R3は、さらに好ましくは、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、及び3−フルオロ−4−クロロフェニルから選択される。
本発明のさらに他の好ましい実施形態では、R7は、分子の残りの部分へのフェニル環R3の結合点の1位に対して、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−トリフルオロメチル、3−トリフルオロメチル、4−トリフルオロメチル、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−トリフルオロメトキシ、3−トリフルオロメトキシ、4−トリフルオロメトキシ、2−クロロ、3−クロロ、2,4−ジクロロ、3,4−ジクロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,4−ジフルオロ、及び3,4−ジフルオロから、より好ましくは、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−トリフルオロメチル、3−トリフルオロメチル、4−トリフルオロメチル、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−トリフルオロメトキシ、3−トリフルオロメトキシ、4−トリフルオロメトキシ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,4−ジフルオロ、及び3,4−ジフルオロから選択される。したがって、R3は、本発明のさらに他の好ましい実施形態では、分子の残りの部分へのフェニル環R3の結合点の1位に対して、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、及び3,4−ジフルオロフェニルから、より好ましくは、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、及び3,4−ジフルオロフェニルから選択される。
好ましくは、R5、R8、及びR9は、互いに独立してかつ各存在に依存せずに、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、及びC1〜C4−ハロアルコキシから、より好ましくは、F、Cl、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、及びトリフルオロメトキシから選択される。
好ましくは、R6は、各存在に依存せずに、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、及びC1〜C4−ハロアルコキシから、より好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、及びトリフルオロメトキシから選択される。
基−C(=O)R10及びS(O)2R10中のR10は、好ましくは、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、及びNR13R14から、より好ましくは、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、及びNR13R14から、さらにより好ましくは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、及びNR13R14から選択される。基−C(=O)R10中、R10は、さらに特定的には、C1〜C4−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル等、好ましくはメチルであり、又はC1〜C4−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ等、好ましくはメトキシであり、さらにより特定的にはメチルであり、かつ基−S(O)2R10中、R10は、さらに特定的にはメチルである。好ましくは、R13は水素であり、かつR14は、水素、C1〜C4−アルキル、及びフェニルから、好ましくは水素及びC1〜C4−アルキルから選択され、又はR13及びR14は2つとも、C1〜C4−アルキルである。
R4は、好ましくは、水素、C1〜C4−アルキル、フェニル、4−メチルフェニル、−C(=O)R10、−S(O)2R10、−CN、M、及び式IIIで示される基(ここで、R10は、以上の一般的な意味の1つ、特定的には以上の好ましい意味の1つを有し、かつMは、以上の一般的な意味の1つ、特定的には以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)から選択される。
R4は、より好ましくは、水素、C1〜C4−アルキル、−C(=O)R10、−S(O)2R10、−CN、M、及び式IIIで示される基(ここで、R10は、以上の一般的な意味の1つ、特定的には以上の好ましい意味の1つを有し、かつMは、以上の一般的な意味の1つ、特定的には以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)から選択される。
R4は、さらにより好ましくは、水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、−C(=O)N(H)C1〜C4−アルキル、−C(=O)N(C1〜C4−アルキル)2、C1〜C4−アルキルスルホニル、CN、及び式IIIで示される基から選択される。特定的には、R4は、水素、CN、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、及びメチルから選択される。さらに特定的には、R4は水素である。
Mは、好ましくは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン等価体、Cu、Zn、Fe、もしくはNiのカチオン等価体、又は式(NRaRbRcRd)+〔式中、Ra、Rb、Rc、及びRdのうちの1つは水素であり、かつRa、Rb、Rc、及びRdのうちの3つは、互いに独立して、C1〜C10−アルキルから選択される〕で示されるアンモニウムカチオンから選択される。より好ましくは、Mは、Li+、Na+、K+、1/2Mg2+、Cu、Zn、Fe、もしくはNiのカチオン等価体、及び式(NRaRbRcRd)+〔式中、Ra、Rb、Rc、及びRdのうちの1つは水素であり、かつRa、Rb、Rc、及びRdのうちの3つは、互いに独立して、C1〜C10−アルキルから選択される〕で示されるアンモニウムカチオンから選択される。さらにより好ましくは、Mは、Na+、K+、1/2Mg2+、1/2Cu2+、1/2Zn2+、1/2Fe2+、1/2Ni2+、トリエチルアンモニウム、及びトリメチルアンモニウムから選択される。
式IIIで示される基中、変数は、好ましくは、分子Iの残りの部分中と同一の意味を有する。したがって、基の好ましい意味に関して以上に述べた事項は、この部分にもあてはまる。
R4aは、好ましくは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、フェニル、4−メチルフェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、−C(=O)R10、及びS(O)2R10(ここで、R10は、以上に与えられた一般的な意味の1つ、特定的には以上に与えられた好ましい意味の1つを有する)から選択される。より好ましくは、R4aは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、フェニル、ベンジル、−C(=O)R10、及びS(O)2R10(ここで、R10は、以上に与えられた一般的な意味の1つ、特定的には以上に与えられた好ましい意味の1つを有する)から、より好ましくは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、−C(=O)R10、及びS(O)2R10(ここで、R10は、以上に与えられた一般的な意味の1つ、特定的には以上に与えられた好ましい意味の1つを有する)から選択される。特定的には、R4aは、水素、C1〜C4−アルキル(好ましくはメチル)、又はC(=O)R10、より特定的には、水素、C1〜C4−アルキル(好ましくはメチル)、メチルカルボニル、又はメトキシカルボニル、さらにより特定的には、水素又はC1〜C4−アルキル(好ましくはメチル)、さらに特定的には水素である。
mが1の場合、酸素原子は、好ましくは、二重結合を介して硫黄原子に結合され、したがって、基−S(O)m−R4は、基−S(=O)−R4を生じる。mが2の場合、2個の酸素原子は、好ましくは、二重結合を介して両方とも硫黄原子に結合され、したがって、基−S(O)m−R4は、基−S(=O)2−R4を生じる。mが3の場合、基−S(O)m−R4は、基−S(=O)2−O−R4である。
mは、好ましくは0である。
とくに好ましい実施形態では、化合物I中、mは0であり、かつR4はHである(又は他の選択肢として、化合物II中、R4aはHである)。
〔式中、R71、R72、R73、R74、及びR75は、水素であり、又はR7に与えられた一般的な意味の1つ、特定的には好ましい意味の1つを有する〕
で示される化合物である。
で示される化合物である。
特定の化合物I/II/I.Aは、以下のとおりである。
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−フェニル−ペンタン−3−オール(化合物I.A.1)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(2−フルオロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.2)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(4−フルオロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.4)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(2,4−ジフルオロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.6)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(3,4−ジフルオロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.9)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(2−クロロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.12)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(3−クロロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.13)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(2,4−ジクロロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.15)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(3,4−ジクロロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.18)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(4−(トリフルオロメチル)−フェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.41)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(4−メチルフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.33)。
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(2−フルオロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.2)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(4−フルオロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.4)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(2,4−ジフルオロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.6)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(3,4−ジフルオロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.9)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(2−クロロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.12)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(3−クロロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.13)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(2,4−ジクロロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.15)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(3,4−ジクロロフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.18)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(4−(トリフルオロメチル)−フェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.41)、
3−(5−メルカプト−[1,2,4]−トリアゾール−1−イルメチル)−2,2−ジメチル−6−(4−メチルフェニル)−ペンタン−3−オール(化合物I.A.33)。
好ましい化合物I及びIIの例は、式I.1、I.2、及びII.1〔式中、変数は、以上に与えられた一般的な意味の1つ、特定的には好ましい意味の1つを有する〕で示される化合物である。好ましい化合物の例は、以下の表1〜522にまとめられる個々の化合物である。さらには、表中の個々の変数の以下に挙げる意味は、それ自体、挙げられた組合せに依存せずに、対象の置換基のとくに好ましい実施形態である。
表1
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はHである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はHである〕で示される化合物。
表2
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメチルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメチルである〕で示される化合物。
表3
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエチルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエチルである〕で示される化合物。
表4
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロピルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロピルである〕で示される化合物。
表5
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロピルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロピルである〕で示される化合物。
表6
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はn−ブチルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はn−ブチルである〕で示される化合物。
表7
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はsec−ブチルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はsec−ブチルである〕で示される化合物。
表8
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソブチルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソブチルである〕で示される化合物。
表9
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はtert−ブチルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はtert−ブチルである〕で示される化合物。
表10
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェニルである〕で示される化合物。
表11
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は4−メチルフェニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は4−メチルフェニルである〕で示される化合物。
表12
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はLi+である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はLi+である〕で示される化合物。
表13
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNa+である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNa+である〕で示される化合物。
表14
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はK+である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はK+である〕で示される化合物。
表15
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Mg2+である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Mg2+である〕で示される化合物。
表16
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Cu2+である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Cu2+である〕で示される化合物。
表17
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Zn2+である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Zn2+である〕で示される化合物。
表18
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Fe2+である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Fe2+である〕で示される化合物。
表19
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Ni2+である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4は1/2Ni2+である〕で示される化合物。
表20
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(CH3)3 +である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(CH3)3 +である〕で示される化合物。
表21
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(C2H5)3 +である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(C2H5)3 +である〕で示される化合物。
表22
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(CH2CH2CH2)3 +である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(CH2CH2CH2)3 +である〕で示される化合物。
表23
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(CH(CH3)2)3 +である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(CH(CH3)2)3 +である〕で示される化合物。
表24
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(CH2CH2CH2CH2)3 +である〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はNH(CH2CH2CH2CH2)3 +である〕で示される化合物。
表25
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメチルカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメチルカルボニルである〕で示される化合物。
表26
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエチルカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエチルカルボニルである〕で示される化合物。
表27
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
表28
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
表29
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメトキシカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメトキシカルボニルである〕で示される化合物。
表30
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエトキシカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエトキシカルボニルである〕で示される化合物。
表31
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
表32
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
表33
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェノキシカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェノキシカルボニルである〕で示される化合物。
表34
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表35
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表36
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表37
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表38
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェニルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェニルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表39
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメチルスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメチルスルホニルである〕で示される化合物。
表40
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエチルスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエチルスルホニルである〕で示される化合物。
表41
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
表42
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
表43
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェニルスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェニルスルホニルである〕で示される化合物。
表44
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメトキシスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はメトキシスルホニルである〕で示される化合物。
表45
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエトキシスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はエトキシスルホニルである〕で示される化合物。
表46
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
表47
式I.1〔式中、化合物に対するR91、R92、R93、R94、及びR95の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR91、R92、R93、R94、及びR95の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はイソプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
表48
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェノキシスルホニルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はフェノキシスルホニルである〕で示される化合物。
表49
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はCNである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4はCNである〕で示される化合物。
表50〜98
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1はシクロプロピルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1はシクロプロピルである〕で示される化合物。
表99〜147
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
表148〜196
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
表197〜245
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
表246〜294
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
式I.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4は、表1〜49のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
表295
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1はtert−ブチルである〕で示される化合物。
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1はtert−ブチルである〕で示される化合物。
表296
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1はシクロプロピルである〕で示される化合物。
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1はシクロプロピルである〕で示される化合物。
表297
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1は1−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1は1−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
表298
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1は1−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1は1−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
表299
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
表300
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1は1−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
式I.2〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、かつR1は1−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
表301
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはHである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはHである〕で示される化合物。
表302
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメチルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメチルである〕で示される化合物。
表303
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエチルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエチルである〕で示される化合物。
表304
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはn−プロピルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはn−プロピルである〕で示される化合物。
表305
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロピルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロピルである〕で示される化合物。
表306
式II.1〔式中、化合物に対するR91、R92、R93、R94、及びR95の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはn−ブチルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR91、R92、R93、R94、及びR95の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはn−ブチルである〕で示される化合物。
表307
式II.1〔式中、化合物に対するR91、R92、R93、R94、及びR95の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはsec−ブチルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR91、R92、R93、R94、及びR95の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはsec−ブチルである〕で示される化合物。
表308
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソブチルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソブチルである〕で示される化合物。
表309
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはtert−ブチルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはtert−ブチルである〕で示される化合物。
表310
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェニルである〕で示される化合物。
表311
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aは4−メチルフェニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aは4−メチルフェニルである〕で示される化合物。
表312
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメチルカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメチルカルボニルである〕で示される化合物。
表313
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエチルカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエチルカルボニルである〕で示される化合物。
表314
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
表315
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
表316
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェニルカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェニルカルボニルである〕で示される化合物。
表317
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメトキシカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメトキシカルボニルである〕で示される化合物。
表318
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエトキシカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエトキシカルボニルである〕で示される化合物。
表319
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
表320
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
表321
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェノキシカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェノキシカルボニルである〕で示される化合物。
表322
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表323
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表324
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表325
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表326
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェニルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェニルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
表327
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメチルスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメチルスルホニルである〕で示される化合物。
表328
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエチルスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエチルスルホニルである〕で示される化合物。
表329
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
表330
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
表331
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェニルスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェニルスルホニルである〕で示される化合物。
表332
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメトキシスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはメトキシスルホニルである〕で示される化合物。
表333
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエトキシスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはエトキシスルホニルである〕で示される化合物。
表334
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
表335
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはイソプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
表336
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェノキシスルホニルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはフェノキシスルホニルである〕で示される化合物。
表337
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはCNである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R1はtert−ブチルであり、かつR4aはCNである〕で示される化合物。
表338〜374
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1はシクロプロピルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1はシクロプロピルである〕で示される化合物。
表375〜411
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
表412〜448
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
表449〜485
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
表486〜522
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
式II.1〔式中、化合物に対するR71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、表Aの1行に対応し、R4aは、表301〜337のいずれかに定義されたとおりであり、かつR1は1−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
以上の化合物のうち、好ましい選択肢としては、式I.1、I.2、及びII.1〔式中、R1はtert−ブチルである〕で示される化合物が挙げられ、さらにより好ましい選択肢としては、式I.1、I.2、及びII.1〔式中、R1はtert−ブチルであり、かつR4又はR4aは水素である〕で示される化合物が挙げられる。
式I及びIIで示される化合物は、スキーム1〜7及び以下の合成の説明に記載される以下の方法及び変法の1つ以上により調製可能である。変数は、式I及びIIに対して以上に定義されたとおりである。
式I〔式中、R4はHであり、かつmは0である〕で示される化合物(又は化合物II〔式中、R4aはHである〕)は、スキーム1に概説されるように、対応するトリアゾール誘導体IVを硫化することにより調製可能である。硫化は、例えば国際公開第96/16048号等に記載される公知のプロセスと同様に実施可能である。例えば、最初に、有機リチウム塩基(例えば、n−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム等)、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)と混合されたカリウムtert−ブチラート等の強塩基を用いてトリアゾリル環を脱プロトン化することが可能であり、次に、得られたアニオンを単体硫黄と反応させる。硫黄は、一般的には粉末形態で使用される。反応は、一般的には、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等)、液体アンモニア、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中で行われる。反応温度は、それほど重要でなく、例えば、−70〜+50℃、好ましくは−70〜0℃の範囲内でありうる。他の選択肢として、例えば160〜250℃に加熱しながらN−メチルピロリジノン、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド等の高沸点溶媒中で7を単体硫黄と反応させることにより、硫化を塩基の不在下で行うことが可能である。反応の終了後、得られた混合物を例えば水又は鉱酸(例えば希硫酸や塩酸等)、酢酸、塩化アンモニウム等の水性酸の添加により加水分解すると、化合物Iが得られる。
トリアゾール化合物IV〔式中、R2はHである〕は、スキーム2に概説されるように、例えば独国特許出願公開第3702301号明細書、欧州特許出願公開第40345号明細書、欧州特許出願公開第52424号明細書等に記載される公知の方法と同様に調製可能である。例えば、アルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等)等の塩基の存在下でオキシラン化合物1及び[1,2,4]−1H−トリアゾールを反応させることが可能である。反応は、好適には溶媒中で行われる。好適な溶媒は、例えば、トルエン、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール等)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド等である。
順次、オキシラン1は、以下のスキーム3に概説されるように、例えば欧州特許出願公開第0267778号明細書、欧州特許出願公開第40345号明細書、欧州特許出願公開第52424号明細書、Org. Syn. 49, 78 (1968)、J. Am. Chem. Soc. 1975, 1353等に記載される公知の方法と同様に調製可能である。例えば、溶媒中でケトン2をジメチルオキソスルホニウムメチリドやジメチルスルホニウムメチリド等のスルホニウムイリド又はオキソスルホニウムイリドと反応させることが可能である。他の選択肢として、オキシラン1は、アルカリ金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム等)、アルカリ土類金属酸化物(例えば、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム等)、酸化亜鉛等の金属酸化物、及び場合によりアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等)等の塩基の存在下で、トルエン、N−メチルピロリジノン(N-methypyrrolidinone)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒を含む二相固/液系で、2をトリメチルスルホニウムブロミド、トリメチルスルホニウムヨージド、メチルトリメチルスルホニウムスルフェート等のトリメチルスルホニウム塩との反応に付することにより、Tetrahedron Lett. 23, 5283 (1982又は欧州特許出願公開第0655443号明細書に記載の方法と同様にエポキシ化反応で調製可能である。他の選択肢として、オキシラン1は、トリメチルスルホニウムブロミド、トリメチルスルホニウムヨージド、メチルトリメチルスルホニウムスルフェート等のトリメチルスルホニウム塩、又はトリメチルスルホキソニウムブロミド、トリメチルスルホキソニウムヨージド、メチルトリメチルスルホキソニウムスルフェート等のトリメチルスルホキソニウム塩と、硫酸カリウム/酸化アルミニウムと、を用いる2のエポキシ化により、Tetrahedron 1985, 1259に記載の方法と同様に調製可能である。
ケトン2は、以下のスキーム4に概説されるように、アルデヒド5とのGrignard反応によりハロゲン化物4から取得可能である。得られたアルコール3を公知の方法により酸化すると、例えば、Swern試薬、超原子価ヨウ素化合物(IBX、Martin試薬)、クロム化合物(例えば、ピリジニウムジクロメート、ピリジニウムクロロクロメート、ジピリジニウム三酸化クロム)、次亜塩素酸ナトリウム等で酸化すると、ケトン2が得られる。
スキーム3に記載のプロセスに代わる選択肢として、オキシラン1は、以下のスキーム5に概説されるように、最初にケトン2をWittig反応に付して対応するオレフィン化合物6を生成し、次にこれをエポキシ化反応に付すことにより、Org. Syn. 40, 66, 1966, J. Org. Chem. 28, 1128, 1963、及びOrg. Syn. Coll. Vol. 4, 552, 1963に記載の方法と同様に調製可能である。Wittig反応は、アルカリ金属塩基(例えば、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等)の存在下でメチルトリフェニルホスホニウムのブロミド又はヨージドを用いる等の標準的条件下で実施可能である。エポキシ化もまた、過酢酸、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸、過フタル酸等の標準的試薬を用いて実施可能である。他の選択肢として、5のオレフィン化(すなわち、C=OからC=CH2基への変換)は、Tebbe試薬((C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2)を用いて達成可能である。
スキーム2及び3に記載のプロセスに代わる選択肢として、オキシラン1及びトリアゾールIVは、アルデヒド7及びケトン8をアルドール縮合に付してエノン9を得ることにより、米国特許第4,243,405号明細書、米国特許第4,929,735号明細書、米国特許第5,691,363号明細書、及び国際公開第97/43269号に記載の方法と同様に調製可能である。これは、以下のスキーム6に示されるように、最初に水素化してケトン2(これを以上に記載されるようにエポキシ化するとオキシラン1になる)にすることが可能であり、又は最初にエポキシ化してオキシラン10にし、次に[1,2,4]−トリアゾールで開環して11にし、最後に水素化してIVにすることが可能である。
スキーム1に記載のプロセスに代わる選択肢として、化合物I〔式中、R4はHであり、かつmは0である〕(又は化合物II〔式中、R4aはHである〕)はまた、以下のスキーム7に概説されるように、国際公開第99/18088号に記載の方法と同様に調製可能である。アルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール等)、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の好適な溶媒中で、場合により酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、酢酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等)又は塩基(例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等)の存在下で、ヒドラジンを用いて1をエポキシド開環すると、12が得られる。次に、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール等)、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン等の好適な溶媒中で、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等(すなわち、M+=Na+、K+、NH4 +等)のチオシアン酸塩との反応により、これをセミカルバジド13に変換する。次に、溶媒中でギ酸アルキルエステル(例えば、ギ酸メチルエステル、ギ酸エチルエステル等)との反応により、セミカルバジドI/IIに変換する。好適な溶媒は、例えば、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール等)、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン等である。他の選択肢として、12を溶媒中でチオシアン酸及びホルムアルデヒドと反応させることが可能である。好適な溶媒は、例えば、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール等)、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン等である。次に、得られたトリアゾリジンチオン14を水性酸(例えば塩酸等)中でFeCl3により又はアルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)及び単体硫黄の存在下で酸素により酸化してI/IIにする。そのほかのさらなる選択肢では、12を溶媒中でジアルキルケトン(例えば、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン等)及びチオシアン酸塩(例えば、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等)と反応させると、トリアゾリジンチオン15が得られる。好適な溶媒は、例えば、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール等)、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン等である。次に、酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、酢酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等)又は金属酸化物(例えば、アモルファスTiO2等)の存在下でギ酸との反応により、トリアゾリジンチオン15をI/IIに変換する。
以上の反応で用いられるハロゲン化物4、アルデヒド5及び7、並びにケトン8は、市販品として入手可能であるか又は当業者に公知の標準的方法により製造可能である。
R4が水素と異なり、mが0である式Iの化合物は、化合物I(R4=H及びm=0)から調製することができる。
mが0であり、R4がC1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に述べた2個の基におけるフェニル部分が上記した通りに置換されていてよい)、及び環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環(ここで、複素環は上記した通りに置換されていてよい)である式Iの化合物は、独国特許出願公開第19520098号明細書に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R4がHである化合物Iと、ハロゲン化物(例えば、Cl、Br、I)、トシレート又はメシレート等R4が上記の意味の一つを有し、LGが脱離基である化合物R4−LGとを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム及びリチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
別法として、mが0であり、及びR4がC1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に述べた2個の基におけるフェニル部分が上記した通りに置換されているいてよい)、及び環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環(ここで、複素環は上記した通りに置換されていてよい)である式Iの化合物は、Heterocycles, 23(7), 1645-1649, 1985に記載されている方法と同様にして、化合物IVと二硫化物R4−S−S−R4とを、強塩基の存在下にてスキーム1に関して記載されているものと同様の条件下で反応させることによって調製することができる。
mが0であり、R4が−C(=O)R10又は−C(=S)R10である式Iの化合物は、独国特許出願公開第19617461号明細書に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R4がHである化合物Iと、R10が上記の意味の一つを有し、R10’がC1〜C10−アルキル又はC1〜C10−ハロアルキルであり、Wがハロゲン化物(例えばCl、Br、I)、アルコキシド(例えばメトキシド、エトキシド)又はペンタフルオロフェノキシド等の良好な脱離基である化合物R10−C(=O)−W、R10−C(=S)−W、R10’−N=C=O又は、R10’−N=C=Sとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
mが0であり、R4が−SO2R10である式Iの化合物は、DE−A−19620590に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R4がHである化合物Iと、R10が上記の意味の一つを有し、Wがハロゲン化物(例えば、Cl、Br、I)、アルコキシド(例えば、メトキシド、エトキシド)又はペンタフルオロフェノキシド等の良好な脱離基である化合物、R10−SO2−Wとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
mが0であり、R4が−CNである式Iの化合物は、独国特許出願公開第19620407号明細書に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R4がHである化合物Iと、Wがハロゲン化物(例えばCl、Br、I)等の良好な脱離基である化合物CN−Wとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
mが0であり、R4がMである式Iの化合物は、独国特許出願公開第19617282号明細書に記載されている方法と同様にして、化合物Iと、Ra、Rb及びRcが上記で定義した通りであるアミンNRaRbRc又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは酢酸銅等の金属塩とを反応させることによって調製することができる。
mが0であり、R4が式IIIの基である式Iの化合物は、国際公開第97/43269号に記載されている方法と同様にして、mが0であり、R4がHである化合物Iとハロゲン、特にヨウ素とを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N−メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
式I〔式中、mは0であり、かつR4は−P(=Q)R11R12である〕で示される化合物は、国際公開第99/05149号に記載の方法と同様に調製可能である。
式II〔式中、R4aは水素である〕で示される化合物(又は式I〔式中、mは0であり、かつR4は水素である〕で示される化合物)は、場合により触媒の存在下で、トリアゾリジンチオン14を酸化剤と反応させることにより、国際公開第99/18087号に記載の方法と同様に調製可能である。好適な酸化剤は、例えば、酸素、硫黄、超酸化カリウム等である。酸素を酸化剤として用いる場合にはとくに、触媒の存在下で酸化反応を行うことが有利である。好適な触媒は、例えば、粉末状硫黄とKOHとの混合物等である。反応は、一般的には好適な溶媒中で行われる。好適な溶媒は、例えば、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン等)、脂環式炭化水素(例えば、シクロヘキサン等)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル等)、エステル(例えば、エチルアセテート、プロピルアセテート、n−ブチルアセテート等)等である。
トリアゾリジンチオン14の酸化はまた、国際公開第01/46158号に記載の方法と同様に酸性水性溶液中で塩化第二鉄(FeCl3)を用いて行うことも可能である。反応は、一般的には好適な溶媒中で行われる。好適な溶媒は、例えば、エタノール、エチルアセテート、エタノールとトルエンとの混合物等である。
トリアゾリジンチオン14の酸化はまた、国際公開第99/18086号又は国際公開第99/18088号に記載の方法と同様に、場合により触媒の存在下で、ギ酸を用いて行うことも可能である。好適な触媒は、例えば、酸(例えば、塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等)や金属酸化物(例えば、アモルファス二酸化チタン等)等である。反応は、一般的には好適な溶媒中で行われる。好適な溶媒は、アルコール(例えば、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等)、エステル(例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、イソブチルホルメート等)、エーテル(例えば、1,2−ジメトキシエタン、メチル−tert−ブチルエーテル、メチル−tert−アミルエーテル等)等の弱極性溶媒及び過剰量で使用されるギ酸である。
式II〔式中、R4aは水素とは異なる〕で示される化合物は、化合物I〔式中、R4はHである〕から化合物〔式中、R4はHとは異なる〕への以上に記載の変換と同様にNR4a基〔式中、R4aはHである〕を反応させることにより調製可能である。
化合物I〔式中、mは1又は2である〕は、酸化によりそれぞれの化合物I〔式中、mは0である〕から調製可能である。他の選択肢として、化合物I〔式中、mは2である〕は、最初にトリアゾリル環を脱プロトン化し、次にスルホニルクロリドR4SO2Clと反応させることにより、化合物IVから調製可能である。化合物I〔式中、mは3である〕は、最初にトリアゾリル環を脱プロトン化し、次に式R4OSO2Cl〔式中、R4は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、以上に挙げたように置換されていてもよい)、並びにN、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、以上に挙げたように置換されていてもよい)から選択される〕で示される硫酸クロリド又は硫酸エステルクロリドと反応させることにより、化合物IVから調製可能である。
式I又はII〔式中、R2は水素とは異なる〕で示される化合物は、OH基の保護が必要であるか又は有利である任意の反応工程で公知の手段により保護基R2を導入することにより調製可能である。R2=Hへの脱保護は、任意の公知の手段により実施可能である。
以上に記載の経路を介して個々の化合物を調製できない場合、それらは、他の化合物I及びIIの誘導体化により又は記載の合成経路の慣用的変更により調製可能である。
反応混合物は、慣例に従って、例えば、水と混合したり、相を分離したり、適切であれば、アルミナやシリカゲル等を用いたクロマトグラフィーにより粗生成物を精製したりすることにより、後処理される。中間体及び最終生成物のいくつかは、無色もしくは淡褐色の粘性油の形態で取得可能であり、これらは、揮発性成分から遊離されるか又は減圧下でかつ適度な高温で分離精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、それらは、再結晶又は温浸により精製可能である。
〔式中、R1、R2、及びR3は、化合物I及びIIに対して以上に与えられた一般的な意味の1つ、特定的には好ましい意味の1つを有し、付帯条件として、R1が、イソプロピル、tert−ブチル、1−メチルシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、シクロヘキシル、又は4−(4−クロロフェニル)であるとき、R7は、4−F、4−Cl、2,4−Cl2、3,4−Cl2、2−CH3、4−CH3、4−C(CH3)3、4−CF3、4−OCF3、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい4−フェニル、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい4−フェノキシのいずれでもないものとし、好ましくは、付帯条件として、R1が、イソプロピル、tert−ブチル、1−メチルシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、シクロヘキシル、又は4−(4−クロロフェニル)であるとき、R7は、F、Cl、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−フルオロアルコキシ、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよいフェニル、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい4−フェノキシのいずれでもないものとする〕
で示される化合物に関する。
で示される化合物に関する。
化合物IVは、一方では、化合物I及びIIの調製における価値ある中間体であるが(以上のスキームを参照されたい)、他方では、注目に値する殺菌類活性をも示す。
とくに好ましい化合物IVは、式IV.1〔式中、R71、R72、R73、R74、及びR75の組合せは、いずれの場合も、以上の表Aの1行に対応し、かつR1は、tert−ブチル、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチル、又は1−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物である。
〔式中、R1及びR3は、化合物I及びIIに対して以上に与えられた一般的の意味の1つ、特定的には好ましい意味の1つを有する〕
で示される化合物に関する。
で示される化合物に関する。
化合物7は、化合物I及びIIの調製における価値ある中間体である(以上のスキームを参照されたい)。
〔式中、R1及びR3は、化合物I及びIIに対して以上に与えられた一般的の意味の1つ、特定的には好ましい意味の1つを有する〕
で示される化合物に関する。
で示される化合物に関する。
化合物1は、化合物I及びIIの調製における価値ある中間体である(以上のスキームを参照されたい)。
本発明はさらに、上記で定義した通りの式I、II及び/もしくはIVの少なくとも1種の化合物又はそれらの農業上許容される塩、並びに液体もしくは固体担体を含む農業組成物に関する。本発明の組成物に含有することもできる適当な担体、並びに補助剤及びさらなる活性化合物は下記で定義されている。
本発明による化合物I及びII並びにIV、並びに組成物は、それぞれ、殺菌剤として適当である。それらは、特にネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、ペロノスポロミセテス(Peronosporomycetes)(異名、卵菌綱(Oomycetes))、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)及び不完全菌綱(Deuteromycetes)(異名、不完全菌)の各綱から由来する土壌媒介性菌を含めて、広範囲の植物病原性菌に対する顕著な有効性が際立っている。一部は浸透的に有効であり、葉の殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤及び土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木材又は植物の根に生ずる有害な菌を防除するのに適当である。
本発明による化合物I、II及びIV並びに組成物は、穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギ又はイネ;ビート、例えばサトウダイコン又は飼料用ビート;仁果、核果又は軟果実等の果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリー;レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ豆等のマメ科植物;ナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ豆、トウゴマ、オイルパーム、塊芋又はダイズ豆等の油脂植物;スクワッシュ、キュウリ又はメロン等のウリ科植物;綿、亜麻、麻又は黄麻等の繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン等の柑橘果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカ等の野菜;アボカド、シナモン又は樟脳等のクスノキ科植物;トウモロコシ、ダイズ豆、ナタネ、サトウキビ又はオイルパーム等のエネルギー及び原料植物;トウモロコシ;タバコ;木の実;コーヒー;茶;バナナ;つる植物(テーブルブドウ及びブドウジュース用ブドウの木);ホップ;芝生;天然ゴム植物、又は花、低木、広葉樹もしくは常緑樹、例えば針葉樹等の鑑賞及び林業用植物等の様々な栽培植物上、並びに種子等の植物繁殖材料、及びこれらの植物の作物材料上の多数の植物病原性菌の防除に特に重要である。
好ましくは、化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物はそれぞれ、バレイショ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、綿、ダイズ豆、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実;つる植物;観葉植物;又はキュウリ、トマト、マメもしくはスクワッシュ等の野菜等の農作物上の多数の菌を防除するために使用される。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖に使用することができる、種子等の植物、並びに挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)等の植生植物材料の全ての生殖部分を表すと理解されるべきである。これには、土壌から発芽又は出現した後に移植されることになる種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに実生及び若い植物を含めた植物の他の部分が含められる。これらの若い植物は、浸漬又は注ぎによる全体的又は部分的治療によって移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物を用いる植物繁殖材料の処理は、それぞれ、コムギ、ライムギ、オオムギ及びカラスムギ等の穀類;イネ、トウモロコシ、綿並びにダイズ豆上の多数の菌を防除するために使用される。
「栽培植物」という用語は、これらに限定されないが、市販されている又は開発中の農業バイオテクノロジー製品を含めて、育種、変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物を含めると理解されるべきである(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp参照)。遺伝子組換え植物は、自然環境下では交雑、突然変異又は天然組換えによって容易に得ることができない、遺伝子材料が組換えDNA技術の使用によって修飾された植物である。通常、一つ又は複数の遺伝子が遺伝子修飾植物の遺伝子材料に組み込まれて、植物の特定特性を改善する。こうした遺伝子修飾には、これらに限定されないが、プレニル化、アセチル化又はファルネシル化された部分又はPEG部分等、例えばグリコシル化又はポリマー付加によるタンパク質(単数又は複数)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的翻訳後修飾も含められる。
例えば育種、変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物は、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤等の除草剤;スルホニル尿素(例えば、米国特許第6,222,100号明細書、国際公開第01/82685号、国際公開第00/26390号、国際公開第97/41218号、国際公開第98/02526号、国際公開第98/02527号、国際公開第04/106529号、国際公開第05/20673号、国際公開第03/14357号、国際公開第03/13225号、国際公開第03/14356号、国際公開第04/16073号を参照のこと)又はイミダゾリノン(例えば米国特許第6,222,100号明細書、国際公開第01/82685号、国際公開第00/026390号、国際公開第97/41218号、国際公開第98/002526号、国際公開第98/02527号、国際公開第04/106529号、国際公開第05/20673号、国際公開第03/014357号、国際公開第03/13225号、国際公開第03/14356号、国際公開第04/16073号を参照のこと)等のアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤;グリホセート(例えば国際公開第92/00377号を参照のこと)等のエノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤;グルホシネート(例えば、欧州特許出願公開第242236号明細書、欧州特許出願公開第242246号明細書を参照のこと)又はオキシニル除草剤(例えば米国特許第5,559,024号明細書を参照のこと)等のグルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤の特異的クラスの施用に対する耐性を与えられた。いくつかの栽培植物は、育種(変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対する耐性を与えられており、例えばClearfield(登録商標)夏ナタネ(Canola、BASF SE、ドイツ)はイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に耐性である。遺伝子工学方法は、ダイズ豆、綿、トウモロコシ、テンサイ及びナタネ等の栽培植物に、グリホセート及びグルホシネート等の除草剤に対する耐性を与えるために使用されており、これらの一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto,U.S.A.)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種又は複数の殺虫性タンパク質、特に細菌属(Bacillus)、特に(Bacillus thuringiensis)から知られているもの、δ−エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成線虫の殺虫性タンパク質、例えばフォトラブダス(Photorhabdus)属の種又はゼノラブダス(Xenorhabdus)属の種;サソリ毒、蜘蛛毒、スズメバチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等、動物によって産生される毒素;ストレプトミセテス(Streptomycetes)毒素等の菌によって産生される毒素、エンドウマメレクチン又はオオムギレクチン等の植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等のプロテイナーゼ阻害剤;ヒマ毒、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等のリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシ−ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−IDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG−CoA−レダクターゼ等のステロイド代謝酵素;ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬等のイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することが可能である植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、特にプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断型又はそれ以外の修正タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメイン(例えば、国際公開第02/015701号を参照のこと)の新規な組合せを特徴とする。こうした毒素又はこうした毒素を合成することが可能な遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば欧州特許出願公開第374753号明細書、国際公開第93/007278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/18810号及び国際公開第03/52073号に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生産するための方法は一般に当業者に知られており、例えば上述されている公報に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されているこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の全分類学群からの有害な有害生物、特にカブトムシ(鞘翅目(Coleoptera))、ニ翼の昆虫(双翅目(Diptera))及びガ(鱗翅目(Lepidoptera))並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種又は複数の殺虫性タンパク質を合成することが可能な遺伝子組換え植物は、例えば、上述されている公報に記載されており、それらの一部は市販されており、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab毒素及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン−N−アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生する綿品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生する綿品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac毒素及びCry2Ab2毒素を産生する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt−Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)、及びSyngenta Seeds SAS、フランスからのBt 176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR 604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、例えば国際公開第03/018810号を参照のこと)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC 531(Cry1Ac毒素の改変型を産生する綿品種)及びPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等である。
さらに、組換えDNA技術の使用によって1種又は複数のタンパク質を合成することで、細菌属、ウイルス性又は菌性の病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増加させることが可能である植物も包含される。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第392225号明細書を参照のこと)、植物病害耐性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモのソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans))に対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ品種)、又はT4リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)等の細菌に対する抵抗性が増加された、これらのタンパク質を合成することが可能なジャガイモ品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生産するための方法は一般に当業者に知られており、例えば上述されている公報に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって1種又は複数のタンパク質を合成することで、植物の生産力(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量)、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物、及び菌性、細菌属もしくはウイルス性の病原体に対する耐性を増加させることが可能である植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用によって改善された量の含有物質又は新規の含有物質を含有することで、具体的にはヒト又は動物の栄養を改善する、例えば、健康促進長鎖ω−3脂肪酸又は不飽和ω−9脂肪酸(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)を産生する油料作物等の植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用によって含有物質の変更量又は新規の含有物質を含有することで、具体的には原料生産、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)を改善する植物も包含される。
化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適当である。
観葉植物、野菜(例えば、A.カンジダ(A. candida)及びヒマワリ(例えば、A.トラゴポゴニス(A. tragopogonis))上のアルブゴ(Albugo)属の種(白サビ病);野菜、ナタネ(A.ブラッシコラ(A. brassicola)又はブラッシカ(brassicae))、サトウダイコン(A.テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ豆、ジャガイモ(例えば、A.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えば、A.ソラニ又はA.アルテルナタ)及びコムギ上のアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病);サトウダイコン及び野菜上のアファノミセス(Aphanomyces)属の種;穀類及び野菜上のアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えば、コムギ上のA.トリチシ(A. tritici)(炭疽病)及びオオムギ上のA.ホルデイ(A. hordei);トウモロコシ上のビポラリス(Bipolaris)及びドレクスレラ(Drechslera)属の種(テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばごま葉枯病(D.マイジス(D. maydis))又はすす紋病(B.ゼイコラ(B. zeicola))、例えば、穀類上の斑点病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))及びイネ及び芝生上の例えばB.オリザ(B. oryzae);穀類上(例えば、コムギ又はオオムギ上)のブルメリア(Blumeria)(正式には、エリシフ(Erysiphe))グラミニス(graminis)(ウドンコ病);果実及びベリー(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、ナタネ、花、つる植物、林業植物並びにコムギ上の灰色かび病菌(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色カビ病);レタス上のブレミア・ラクツカ(Bremia lactucae)(ベト病);広葉樹及び常緑樹上のセラトシスチス(Ceratocystis)(異名、オフィオストマ(Ophiostoma))属の種(腐敗病又は萎凋病)、例えばニレ上のC.ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ上(例えば、灰色葉斑病:C.ゼア−マイジス(zeae-maydis))、イネ、サトウダイコン(例えば、C.ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ豆(例えば、C.ソジナ(C. sojina)又はC.キクキイ(C. kikuchii))及びイネのセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ葉斑病);トマト(例えば、C.フルブム(C. fulvum):葉カビ病)及び穀類上のクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギ上のC.ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病);穀類上のクラビセプス・プルプリア(Claviceps purpurea)(麦角病);トウモロコシ(C.カルボヌム(C. carbonum))、穀類(例えば、C.サチブス(C. sativus)、アナモルフ:B.ソロキニアナ)及びイネ(例えば、C.ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ:H.オリザ)上のコクリオボルス(アナモルフ:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)ビポラリスの)属の種(葉斑病);綿(例えば、C.ゴッシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えば、C.グラミニコラ(C. graminicola):炭疽茎腐病)、軟果実、ジャガイモ(例えば、C.コッコデス(C. coccodes):黒点病)、マメ(例えば、C.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズ豆(例えば、C.トルンカツム(C. truncatum)又はC.グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))上のコレトトリカム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);イネ上のコルチシウム(Corticium)属の種、例えばC.ササキイ(C. sasakii)(鞘枯病);ダイズ豆及び観葉植物上のコリンスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)(葉斑病);シクロコニウム(cycloconium)属の種、例えばオリーブ樹木上のC.オレアギヌム(C. oleaginum);果樹、つる植物(例えば、C.リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒足病)及び観葉植物上のシルインドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば、果樹がん腫病又は若いつる衰退病、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)又はネオネクトリア(Neonectria)属の種);ダイズ豆上のデマトホラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセリニア(Rosellinia))ネカトリクス(necatrix)(根腐病及び茎腐病);ダイズ豆上のジアポルト(Diaporthe)属の種、例えばD.ファセオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病);トウモロコシ、オオムギ等の穀類(例えば、D.テレス(D. teres)、網斑点病)及びコムギ(例えば、D.トリチシ−レペンチス(tritici-repentis):黄褐色斑病)、イネ並びに芝生上のドレクスレラ(異名、ヘルミントスポリウム、テレオモルフ:ピレノホラ(Pyrenophora))属の種;ホルミチポリア(Formitiporia)(異名、フェリヌス(Phellinus))プンクタタ(punctata)、F.メジテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(初期のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)に起因するつる植物上のエスカ(枯れ込み病、枝枯病);仁果(E.ピリ(E. pyri))、軟果実(E.ベネタ(E. veneta):炭疽病)及びつる植物(E.アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)上のエルシノ(Elsinoe)属の種;イネ上のエンチルオマ・オリザ(Entyloma oryzae)(葉黒穂病);コムギ上のエピコックム(Epicoccum)属の種(黒カビ病);サトウダイコン(E.ベタエ(E. betae))、ウリ科植物(例えば、E.シコラセアルム(E. cichoracearum))等の野菜(例えば、E.ピシ(E. pisi))、キャベツ、ナタネ(例えば、E.クルシフェラルム(E. cruciferarum))上のエリシフ属の種(ウドンコ病);果樹、つる植物及び鑑賞用の木上のエウチパ・ラタ(Eutypa lata)(エウチパがん腫病又は枯れ込み病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、異名、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis));トウモロコシ(例えば、E.ツルシクム(E. turcicum))上のエクセロヒルム(Exserohilum)(異名、ヘルミントスポリウム)属の種;穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)上のF.グラミネアルム(F. graminearum)又はF.クルモルム(F. culmorum)(根腐病、黒星病又は頭枯病)、トマト上のF.オキシスポルム(F. oxysporum)、及びダイズ豆上のF.ソラニ.トウモロコシ上のベルチシリオイデス(F. verticillioides)等、様々な植物上のフザリウム(Fusarium)(テレオモルフ:ジベレラ(Gibberella))属の種(萎凋病、根又は茎腐病);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)及びトウモロコシ上のガオイマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立枯病);穀類(例えば、G.ゼアエ(G. zeae))及びイネ(例えば、G.フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病)上のジベレラ属の種;つる植物、仁果及び他の植物上のグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、並びに綿上のG.ゴッシピイ;イネ上のグレインステイニング複合菌;つる植物上のグイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)(黒腐病);バラ科植物及びビャクシン上のギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば、セイヨウナシ上のG.サビナエ(G. sabinae)(サビ病);トウモロコシ、穀類及びイネ上のヘルミントスポリウム属の種(異名、ドレクスレラ、テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus));ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えば、コーヒー上のH.バスタトリキス(H. vastatrix)(コーヒー葉サビ病);つる植物上のイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(異名、クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis));ダイズ豆及び綿上のマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(異名、ファセオリ(phaseoli))(根腐病及び茎腐病);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)上のミクロドキウム(Microdochium)(異名、フザリウム)ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズ豆上のミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病);モニリニア(Monilinia)属の種、例えば、核果及び他のバラ科植物上のM.ラキサ(M. laxa)、M.フルクチコラ(M. fructicola)及びM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯病及び小枝枯病、褐腐病);例えば、コムギ上のM.グラミニコラ(アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セプトリア斑点病)、又はバナナ上のM.フィジエンシス(M. fijiensis)(黒色シガトカ病)等、穀類、バナナ、軟果実及び塊芋上のミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種;キャベツ(例えば、P.ブラッシカ)、ナタネ(例えば、P.パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えば、P.デストルクトル(P. destructor))、タバコ(P.タバシナ(P. tabacina))及びダイズ豆(例えば、P.マンシュリカ(P. manshurica))上のペロノスポラ(Peronospora)属の種(ベト病);ダイズ豆上のファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズ豆サビ病);例えば、つる植物(例えば、P.トラケイフィラ(P. tracheiphila)及びP.テトラスポラ(P. tetraspora))及びダイズ豆(例えば、P.グレガタ(P. gregata):茎腐病)上のフィアロフォラ(Phialophora)属の種;ナタネ及びキャベツ上のホマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐病及び茎腐病)、並びにサトウダイコン上のP.ベタエ(根腐病、葉斑病及び立ち枯れ病);ヒマワリ、つる植物(例えば、P.ビチコラ(P. viticola):カン及び葉斑病)及びダイズ豆(例えば、茎腐病:P.ファセオリ、テレオモルフ:ジアポルト・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))上のホモプシス(Phomopsis)属の種;トウモロコシ上のフィソデルマ・マイジス(Physoderma maydis)(褐斑病);パプリカ及びウリ科植物(例えば、P.カプシシ(P. capsici))、ダイズ豆(例えば、P.メガスペルマ(P. megasperma)、異名、P.ソジャエ(P. sojae))、ジャガイモ及びトマト(例えば、P.インフェスタンス:遅発型胴枯病)、並びに広葉樹(例えば、P.ラモルム(P. ramorum):突然のオークの死)等、様々な植物上のフィトフトラ属の種(萎凋病、根、葉、果実及び茎根);キャベツ、ナタネ、ダイコン及び他の植物上のプラスモジオホラ(Plasmodiophora)ブラッシカ(根こぶ);プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えば、つる植物上のP.ビチコラ(ブドウベト病)、及びヒマワリ上のP.ハルストジイ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、仁果及び軟果実上のポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えば、リンゴ上のP.ロイコトリチャ(P. leucotricha);オオムギ及びコムギ(P.グラミニス)及びサトウダイコン(P.ベタエ)等、例えば穀類上のポリミキサ(Polymyxa)属の種、並びにそれによる伝染性ウイルス疾患;穀類、例えばコムギ又はオオムギ上のプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼状斑点、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));様々な植物上のプソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)(ベト病)、例えば、(P. cubensis)ウリ科植物上のP.キュベンシス、又はホップ上のP.フミリ(P. humili);つる植物上のプソイドペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(赤火病又はロットブレナー、アナモルフ:フィアロフォラ);様々な植物上のプッシニア(Puccinia)属の種(サビ病)、例えば、コムギ、オオムギ又はライムギ等の穀類並びにアスパラガス(例えば、P.アスパラギ(P. asparagi))上のP.トリチシナ(P. triticina)(褐色又は葉サビ病)、
P.ストリイホルミス(P. striiformis)(縞サビ病又は黄サビ病)、P.ホルデイ(矮性サビ病)、P.グラミニス(茎サビ病又は黒サビ病)又はP.レコンジタ(P. recondita)(褐サビ病又は葉サビ病);コムギ上のピレノホラ(アナモルフ:ドレクスレラ)トリチシ−レペンチス(tritici-repentis)(黄褐色斑病)、又はオオムギ上のP.テレス(網斑点病);ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えば、イネ上のP.オリザ(テレオモルフ:マグナポルト・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)、及び芝生及び穀類上のP.グリセア;芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、綿、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ豆、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物上のフィチウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えば、P.ウルチムム(P. ultimum)又はP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア(Ramularia)属の種、例えば、オオムギ上のR.コロ−シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア葉斑病、生理学上の葉斑病)、及びサトウダイコン上のR.ベチコラ;綿、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物上のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ダイズ豆上のR.ソラニ(根腐病及び茎腐病)、イネ上のR.ソラニ(鞘枯病)、又はコムギもしくはオオムギ上のR.セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病);イチゴ、ニンジン、キャベツ、つる植物及びトマト上のリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒カビ病、軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギ上のリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(火傷病);イネ上のサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びS.アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐病);ナタネ、ヒマワリ(例えば、S.スクレロチオルム(S. sclerotiorum))及びダイズ豆(例えば、S.ロルフシイ(S. rolfsii)又はS.スクレロチオルム)等、野菜及び農作物上のスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病又は白カビ病);様々な植物上のセプトリア属の種、例えば、ダイズ豆上のS.グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギ上のS.トリチシ(セプトリア斑点病)、及び穀類上のS.(異名、スタゴノスポラ(Stagonospora))ノドルム(nodorum)(スタゴノスポラ斑点病);つる植物上のウンシヌラ(Uncinula)(異名、エリシフ)ネカトール(necator)(ウドンコ病、アナモルフ:オイジウム・ツッケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、S.ツルシクム、異名、ヘルミントスポリウム・ツルシクム)及び芝生上のセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病);トウモロコシ、(例えば、S.レイリアナ(S. reiliana):頭部黒穂病)、ソルガム及びサトウキビ上のスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病);ウリ科植物上のスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病);ジャガイモ上のスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(粉末状黒星病)、及びそれによる伝染性ウイルス疾患;穀類上のスタゴノスポラ属の種、例えば、コムギ上のS.ノドルム(スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[異名、ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)]ノドルム);ジャガイモ(ジャガイモいぼ病)上のシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum);タフリナ(Taphrina)属の種、例えば、モモ上のT.デホルマンス(T. deformans)(縮葉病)、及びセイヨウスモモ上のT.プルニ(T. pruni)(袋実病);タバコ、仁果、野菜、ダイズ豆及び綿上のチエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えば、T.バシコラ(T. basicola)(異名、カララ・エレガンス(Chalara elegans));例えば、コムギ上のT.トリチシ(異名、T.カリエス(T. caries)、コムギムギ黒穂病)及びT.コントロベルサ(T. controversa)(矮性ムギ黒穂病)等、穀類上のチレチア(Tilletia)属の種(一般的ムギ黒穂病又は酷い黒穂病);オオムギ又はコムギ上のチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪腐れ病);ウロシスチス(Urocystis)属の種、例えば、ライムギ上のU.オックルタ(U. occulta)(茎黒穂病);マメ(例えば、U.アッペンジクラツス(U. appendiculatus)、異名、U.ファセオリ)、及びサトウダイコン(例えば、U.ベタエ)等、野菜上のウロミセス(Uromyces)属の種(サビ病);穀類(例えば、U.ヌダ(U. nuda)及びU.アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、U.マイジス:トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビ上のウスチラゴ(Ustilago)属の種(軽い黒穂病);リンゴ(例えば、V.イナエクアリス(V. inaequalis))及びセイヨウナシ上のベンツリア(Venturia)属の種(黒星病);並びに果実及び観葉植物、つる植物、軟果実、野菜及び農作物等、様々な植物上のベルチシリウム(Verticillium)属の種(萎凋病)、例えば、イチゴ、ナタネ、ジャガイモ及びトマト上のV.ダーリア(V. dahliae)。
P.ストリイホルミス(P. striiformis)(縞サビ病又は黄サビ病)、P.ホルデイ(矮性サビ病)、P.グラミニス(茎サビ病又は黒サビ病)又はP.レコンジタ(P. recondita)(褐サビ病又は葉サビ病);コムギ上のピレノホラ(アナモルフ:ドレクスレラ)トリチシ−レペンチス(tritici-repentis)(黄褐色斑病)、又はオオムギ上のP.テレス(網斑点病);ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えば、イネ上のP.オリザ(テレオモルフ:マグナポルト・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)、及び芝生及び穀類上のP.グリセア;芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、綿、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ豆、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物上のフィチウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えば、P.ウルチムム(P. ultimum)又はP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア(Ramularia)属の種、例えば、オオムギ上のR.コロ−シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア葉斑病、生理学上の葉斑病)、及びサトウダイコン上のR.ベチコラ;綿、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物上のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ダイズ豆上のR.ソラニ(根腐病及び茎腐病)、イネ上のR.ソラニ(鞘枯病)、又はコムギもしくはオオムギ上のR.セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病);イチゴ、ニンジン、キャベツ、つる植物及びトマト上のリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒カビ病、軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギ上のリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(火傷病);イネ上のサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びS.アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐病);ナタネ、ヒマワリ(例えば、S.スクレロチオルム(S. sclerotiorum))及びダイズ豆(例えば、S.ロルフシイ(S. rolfsii)又はS.スクレロチオルム)等、野菜及び農作物上のスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病又は白カビ病);様々な植物上のセプトリア属の種、例えば、ダイズ豆上のS.グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギ上のS.トリチシ(セプトリア斑点病)、及び穀類上のS.(異名、スタゴノスポラ(Stagonospora))ノドルム(nodorum)(スタゴノスポラ斑点病);つる植物上のウンシヌラ(Uncinula)(異名、エリシフ)ネカトール(necator)(ウドンコ病、アナモルフ:オイジウム・ツッケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、S.ツルシクム、異名、ヘルミントスポリウム・ツルシクム)及び芝生上のセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病);トウモロコシ、(例えば、S.レイリアナ(S. reiliana):頭部黒穂病)、ソルガム及びサトウキビ上のスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病);ウリ科植物上のスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病);ジャガイモ上のスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(粉末状黒星病)、及びそれによる伝染性ウイルス疾患;穀類上のスタゴノスポラ属の種、例えば、コムギ上のS.ノドルム(スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[異名、ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)]ノドルム);ジャガイモ(ジャガイモいぼ病)上のシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum);タフリナ(Taphrina)属の種、例えば、モモ上のT.デホルマンス(T. deformans)(縮葉病)、及びセイヨウスモモ上のT.プルニ(T. pruni)(袋実病);タバコ、仁果、野菜、ダイズ豆及び綿上のチエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えば、T.バシコラ(T. basicola)(異名、カララ・エレガンス(Chalara elegans));例えば、コムギ上のT.トリチシ(異名、T.カリエス(T. caries)、コムギムギ黒穂病)及びT.コントロベルサ(T. controversa)(矮性ムギ黒穂病)等、穀類上のチレチア(Tilletia)属の種(一般的ムギ黒穂病又は酷い黒穂病);オオムギ又はコムギ上のチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪腐れ病);ウロシスチス(Urocystis)属の種、例えば、ライムギ上のU.オックルタ(U. occulta)(茎黒穂病);マメ(例えば、U.アッペンジクラツス(U. appendiculatus)、異名、U.ファセオリ)、及びサトウダイコン(例えば、U.ベタエ)等、野菜上のウロミセス(Uromyces)属の種(サビ病);穀類(例えば、U.ヌダ(U. nuda)及びU.アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、U.マイジス:トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビ上のウスチラゴ(Ustilago)属の種(軽い黒穂病);リンゴ(例えば、V.イナエクアリス(V. inaequalis))及びセイヨウナシ上のベンツリア(Venturia)属の種(黒星病);並びに果実及び観葉植物、つる植物、軟果実、野菜及び農作物等、様々な植物上のベルチシリウム(Verticillium)属の種(萎凋病)、例えば、イチゴ、ナタネ、ジャガイモ及びトマト上のV.ダーリア(V. dahliae)。
化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物は、それぞれ、貯蔵されている生産物又は収穫物の保護、及び材料の保護における有害な菌を防除するのにも適当である。「材料の保護」という用語は、菌及び細菌等の有害な微生物による寄生及び破壊に対する、粘着剤、接着剤、木材、紙及び板紙、織物、なめし革、ペンキ分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維又は生地等の技術材料及び非生体材料の保護を表すと理解されるべきである。木材及び他の材料の保護に関して、以下の有害な菌に特別の注意が払われる。オフィオストマ属の種、セラトシスチス属の種、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種等のアスコミセテス;コニオホラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種及びチロミセス(Tyromyces)属の種等の担子菌綱、コウジカビ(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種等の不完全菌綱、及び(Mucor)属の種等の接合菌綱。さらに、貯蔵されている生産物及び収穫物の保護において、以下の酵母菌が注目に値する。カンジダ属の種及びサッカロマイセス・セレビサ(Saccharomyces cerevisae)。
化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を向上させるために使用することができる。本発明は、植物、その繁殖材料及び/又は植物が成長している部位もしくは成長する部位を、それぞれ有効量の化合物I、II及び/又はIV及びそれらの組成物で処理することによって、植物健康を向上させるための方法にも関する。
「植物健康」という用語は、収量(例えば、バイオマスの増加及び/又は貴重な成分の含有量の増加)、植物活力[例えば植物成長の改善及び/又はより緑色の葉(「緑化効果」)]、品質(例えば、特定成分の含有量又は組成の改善)並びに非生物的及び/もしくは生物的ストレスに対する耐性等単独で、又は互いの組合せにおけるいくつかの指標によって決定される、植物及び/又はその製品の状態を表すと理解されるべきである。植物の健康状態に関する上記で特定された指標は相互依存しているか、又は互いからの結果として生じる。
式I、II及びIVの化合物は、生物活性が異なり得る異なる結晶変態で存在することができる。それらは同様に本発明の対象物質である。
化合物I、II及びIVは、それ自体で又は組成物の形態で、菌又は菌の攻撃から保護されるべき植物、種子等の植物繁殖材料、土壌、表面、材料もしくは部屋を、該活性物質の殺菌有効量で処理することによって用いられる。該施用は、菌による植物、種子等の植物繁殖材料、土壌、表面、材料又は部屋の感染の前後両方で実施することができる。
植物繁殖材料は、化合物I、II及び/もしくはIV自体で、又は少なくとも1種の化合物I、II及び/もしくはIVを含む組成物で、定植もしくは移植時に又はその前のいずれかで予防的に処理することができる。
本発明は、溶媒又は固体担体、及び少なくとも1種の化合物I、II及び/又はIVを含む農薬組成物、並びに有害な菌を防除するための使用にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物I、II及び/又はIVを含む。「有効量」という用語は、栽培植物上又は材料の保護における有害な菌を防除するのに十分であり、処理される植物に対する実質的な損傷をもたらすことがない、該組成物又は化合物I、II及び/もしくはIVの量を示す。こうした量は広範囲で変動することができ、防除されるべき菌の種、処理される栽培植物又は材料、気候条件、及び使用される具体的な化合物I等の様々な因子に依存する。
化合物I、II及びIV並びにそれらの塩は、農薬組成物の通例型、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト剤及び粒剤に変換することができる。該組成物の型は特別の意図される目的に依存し、それぞれの場合において、本発明による化合物の微細及び均一な分布を確実にするべきである。
組成物の型のための例は、懸濁液(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルジョン(EW、EO、ES)、ペースト剤、パステル剤、水和剤、又は水溶性もしくは水和性であり得る粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)又は粒剤(GR、FG、GG、MG)、並びに種子等の植物繁殖材料の処理用ゲル製剤(GF)である。
通常、組成物の型(例えば、SC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は希釈して用いられる。DP、DS、GR、FG、GG及びMG等の組成物の型は、通常未希釈で用いられる。
該組成物は公知の方法で調製される(例えば米国特許第3,060,084号明細書、欧州特許出願公開第707445号明細書(液体濃縮物に関する)、Browning:「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963、8〜57ページ以下参照、国際公開第91/13546号、米国特許第4,172,714号明細書、米国特許第4,144,050号明細書、米国特許第3,920,442号明細書、米国特許第5,180,587号明細書、米国特許第5,232,701号明細書、米国特許第5,208,030号明細書、英国特許第2,095,558号明細書、米国特許第3,299,566号明細書、Klingman: Weed Control as a Science(J. Wiley & Sons, New York, 1961)、Hanceら:Weed Control Handbook(第8版、Blackwell Scientific、Oxford、1989)、並びにMollet, H.及びGrubemann, A.:Formulation technology (Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001)。
該農薬組成物は、農薬組成物において通例である補助剤を含むこともできる。使用される補助剤は、特定の施用形態及び活性物質にそれぞれ依存する。
適当な補助剤のための例は、溶媒、固体担体、分散剤又は乳化剤(さらに可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤及び付着剤等)、有機及び無機増粘剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合着色剤及び粘着性付与剤又は結合剤(例えば、種子処理製剤に関する)である。
適当な溶媒は、水、灯油又はディーゼル油等の中程度から高い沸点の鉱油留分、さらにコールタール油及び野菜又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール等のアルコール、シクロヘキサノン及びガンマ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル等の有機溶媒、並びに強極性溶媒、例えばN−メチルピロリドン等のアミンである。
固体担体は、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、等の鉱物土類、粉砕した合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等、及び穀類粉、樹皮粉、木材粉及び堅果殻粉等の野菜由来の製品、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
適当な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤)は、リグニンスルホン(ligninsoulfonic)酸(Borresperse(登録商標)型、Borregard、ノルウェー)フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)型、Akzo Nobel、U.S.A.)、ジブチルナフタレン−スルホン酸(Nekal(登録商標)型、BASF、ドイツ)等の芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノレート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ−エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース)、疎水性修飾デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)型、Clariant、スイス)、ポリカルボキシレート(Sokolan(登録商標)型、BASF、ドイツ)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)型、BASF、ドイツ)、ポリビニルピロリドン、並びにそれらのコポリマーである。
増粘剤(即ち、改善された流動性を組成物に付与する化合物、即ち、静電気条件下で高粘度及び撹拌中低粘度)のための例は、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、U.S.A.)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia、フランス)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt、U.S.A.)又はAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp.、NJ、USA)等、多糖類並びに有機及び無機粘土である。
該組成物の保存及び安定化のために殺菌剤を添加することができる。適当な殺菌剤のための例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール(ICIからのProxel(登録商標)、又はThor ChemieからのActicide(登録商標)RS、及びRohm & HaasからのKathon(登録商標)MK)に基づくもの、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン(Thor ChemieからのActicide(登録商標)MBS)等のイソチアゾリノン誘導体である。
適当な凍結防止剤のための例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
消泡剤のための例は、シリコーンエマルジョン(例えばSilikon(登録商標)SRE、Wacker、ドイツ又はRhodorsil(登録商標)、Rhodia、フランス等)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物、及びそれらの混合物である。
適当な着色剤は、低水溶性の顔料及び水溶性染料である。挙げるべき例は、名称ローダミンB、C.I.顔料赤色112、C.I.溶媒赤色1、顔料青色15:4、顔料青色15:3、顔料青色15:2、顔料青色15:1、顔料青色80、顔料黄色1、顔料黄色13、顔料赤色112、顔料赤色48:2、顔料赤色48:1、顔料赤色57:1、顔料赤色53:1、顔料オレンジ色43、顔料オレンジ色34、顔料オレンジ色5、顔料緑色36、顔料緑色7、顔料白色6、顔料褐色25、塩基性すみれ色10、塩基性すみれ色49、酸赤色51、酸赤色52、酸赤色14、酸青色9、酸黄色23、塩基性赤色10、塩基性赤色108である。
粘着性付与剤又は結合剤のための例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、信越化学工業、日本)である。
粉末、拡散用材料及び粉剤は、化合物I及び適切な場合さらなる活性物質を、少なくとも1種の固体担体とともに混合又は同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、該活性物質を固体担体に結合することによって調製することができる。固体担体の例は、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム等の鉱物土類、粉砕した合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等、及び穀類粉等の野菜由来の製品、樹皮粉、木材粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
組成物の型のための例は以下の通りである。
1.水での希釈用組成物の型
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
本発明による化合物I 10重量部を水90重量部又は水溶性溶媒中に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。該活性物質は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性物質10重量%の含有量を有する組成物が得られる。
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
本発明による化合物I 10重量部を水90重量部又は水溶性溶媒中に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。該活性物質は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性物質10重量%の含有量を有する組成物が得られる。
ii)分散性濃縮物(DC)
本発明による化合物I 20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドン10重量部の添加とともに、シクロヘキサノン70重量部中に溶解する。水で希釈することにより分散液を得る。該活性物質含有量は20重量%である。
本発明による化合物I 20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドン10重量部の添加とともに、シクロヘキサノン70重量部中に溶解する。水で希釈することにより分散液を得る。該活性物質含有量は20重量%である。
iii)乳剤(EC)
本発明による化合物I 15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(各場合におて5重量部)の添加とともに、キシレン75重量部中に溶解する。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は15重量%の活性物質含有量を有する。
本発明による化合物I 15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(各場合におて5重量部)の添加とともに、キシレン75重量部中に溶解する。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は15重量%の活性物質含有量を有する。
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
本発明による化合物I 25重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も5重量部)の添加とともに、キシレン35重量部中に溶解する。この混合物を乳化機(Ultraturrax)の手段によって水30重量部中に導入し、均質エマルジョンにする。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は25重量%の活性物質含有量を有する。
本発明による化合物I 25重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も5重量部)の添加とともに、キシレン35重量部中に溶解する。この混合物を乳化機(Ultraturrax)の手段によって水30重量部中に導入し、均質エマルジョンにする。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は25重量%の活性物質含有量を有する。
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、本発明による化合物I 20重量部を、分散剤及び湿潤剤10重量部並びに水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することにより、微細な活性物質懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液を得る。該組成物における該活性物質含有量は20重量%である。
撹拌したボールミル中で、本発明による化合物I 20重量部を、分散剤及び湿潤剤10重量部並びに水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することにより、微細な活性物質懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液を得る。該組成物における該活性物質含有量は20重量%である。
vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
本発明による化合物I 50重量部を、分散剤及び湿潤剤50重量部の添加とともに微細に粉砕し、技術機器(例えば、押出し機、スプレー塔、流動床)の手段によって水分散性又は水溶性の粒剤として調製する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。該組成物は50重量%の活性物質含有量を得る。
本発明による化合物I 50重量部を、分散剤及び湿潤剤50重量部の添加とともに微細に粉砕し、技術機器(例えば、押出し機、スプレー塔、流動床)の手段によって水分散性又は水溶性の粒剤として調製する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。該組成物は50重量%の活性物質含有量を得る。
vii)水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
本発明による化合物I 75重量部を、分散剤、湿潤剤及びシリカゲル25重量部の添加とともに、回転子−固定子ミル中で粉砕する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。該組成物の活性物質含有量は75重量%である。
本発明による化合物I 75重量部を、分散剤、湿潤剤及びシリカゲル25重量部の添加とともに、回転子−固定子ミル中で粉砕する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。該組成物の活性物質含有量は75重量%である。
viii)ゲル剤(GF)
撹拌されたボールミルにおいて、本発明による化合物I 20重量部を、分散剤10重量部、ゲル化剤湿潤剤1重量部、及び水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することにより、該活性物質の微細な懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液が得られ、これにより活性物質が20%(w/w)の組成物が得られる。
撹拌されたボールミルにおいて、本発明による化合物I 20重量部を、分散剤10重量部、ゲル化剤湿潤剤1重量部、及び水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することにより、該活性物質の微細な懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液が得られ、これにより活性物質が20%(w/w)の組成物が得られる。
2.未希釈で施用する組成物の型
ix)粉塵性粉末(DP、DS)
本発明による化合物I 5重量部を微細に粉砕し、微粉化カオリン95重量部と均質的に混合する。これにより5重量%の活性物質含有量を有する粉塵性組成物が得られる。
ix)粉塵性粉末(DP、DS)
本発明による化合物I 5重量部を微細に粉砕し、微粉化カオリン95重量部と均質的に混合する。これにより5重量%の活性物質含有量を有する粉塵性組成物が得られる。
x)粒剤(GR、FG、GG、MG)
本発明による化合物I 0.5重量部を微細に粉砕し、担体99.5重量部と会合させる。現在の方法は、押出し、スプレー乾燥又は流動床である。これにより0.5重量%の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する粒剤を得る。
本発明による化合物I 0.5重量部を微細に粉砕し、担体99.5重量部と会合させる。現在の方法は、押出し、スプレー乾燥又は流動床である。これにより0.5重量%の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する粒剤を得る。
xi)ULV溶液(UL)
本発明による化合物I 10重量部を、有機溶媒、例えばキシレン90重量部中に溶解する。これにより10重量%の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する組成物を得る。
本発明による化合物I 10重量部を、有機溶媒、例えばキシレン90重量部中に溶解する。これにより10重量%の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する組成物を得る。
該農薬組成物は、一般に、活性物質を重量により0.01%から95%の間、好ましくは0.1%から90%の間、最も好ましくは0.5%から90%の間で含む。該活性物質は、(NMRスペクトルにより)90%から100%、好ましくは95%から100%の純度で用いられる。
水溶性濃縮物(LS)、フロアブル濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、エマルジョン(ES)乳剤(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理の目的で用いられる。これらの組成物は、希釈又は未希釈で、植物繁殖材料、特に種子に施用することができる。当該の組成物は、2倍から10倍に希釈後、使用準備済の調製物において、活性物質濃度が0.01重量%から60重量%、好ましくは0.1重量%から40重量%になる。施用は播種の前又は播種中に実施することができる。植物繁殖材料、特に種子上に施用するか、又は農薬化合物及びその組成物を処理するための方法は、それぞれ当技術分野において知られており、繁殖材料の粉衣、被覆、ペレッティング、散粉、液浸及び畦間の施用方法が挙げられる。好ましい実施形態において、該化合物又はそれらの組成物は、それぞれ、発芽が誘発されない方法、例えば種子粉衣剤、ペレッティング、被覆及び散粉によって植物繁殖材料に施用される。
好ましい実施形態において、懸濁液型(FS)組成物は、種子処理のために使用される。通常、FS組成物は、活性物質1〜800g/l、1〜200g/lの界面活性剤、0から200g/lの凍結防止剤、結合剤0から400g/l、顔料0から200g/l、及び溶媒、好ましくは水最大1リットルを含むことができる。
該活性物質は、それ自体又はそれらの組成物の形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト剤、粉塵性生成物、拡散用材料、又は粒剤の形態で、スプレー、噴霧、散粉、拡散、ブラッシング、浸漬又は注ぎの手段によって使用することができる。施用形態は意図する目的に完全に依存し、いずれの場合も、本発明による活性物質の最も微細な可能分布を確実にすると意図される。
水性施用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮物、ペースト剤又は水和剤(スプレー可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルジョン、ペースト剤又は油分散液を調製するために、それ自体又は油もしくは溶媒中に溶解された該物質は、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤の手段によって、水中でホモジネートすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合には溶媒又は油で構成されている濃縮物を調製することが可能であり、こうした濃縮物は水で希釈するのに適当である。
使用準備済の調製物における活性物質濃度は、比較的広範囲内で変動してよい。一般に、活性物質の重量により0.0001%から10%、好ましくは0.001%から1%である。
該活性物質は、超低量方法(ULV)においても首尾よく使用することができ、95重量%を超える活性物質を含む組成物を施用することが可能であり、又は添加物を用いない活性物質を施用することさえ可能である。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望まれる効果の種類に依存して、1ヘクタール当たり0.001kgから2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005kgから2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05kgから0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1kgから0.75kgである。
例えば種子を散粉、被覆又は浸水することによる種子等の植物繁殖材料の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1gから1000g、好ましくは1gから1000g、より好ましくは1gから100g及び最も好ましくは5gから100gの活性物質の量が一般に必要である。
材料の保護又は製品の貯蔵に使用される場合、施用される活性物質の量は、施用部位の種類及び所望効果に依存する。材料の保護において習慣的に施用される量は、処理材料の活性物質1立方メートル当たり、例えば0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgである。
様々な型の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤及び/又は殺有害生物剤を、該活性物質又はそれらを含む組成物に、適切な場合使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの作用物質は本発明による組成物と、1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で添加混合することができる。
使用することができるアジュバントは、特に、Break Thru S 240(登録商標)等の有機修飾ポリシロキサン;Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)及びLutensol ON 30(登録商標)等のアルコールアルコキシレート;EO/POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)及びGenapol B(登録商標);Lutensol XP 80(登録商標)等のエトキシ化アルコール;並びにLeophen RA(登録商標)等のジオクチルスルホコハク酸ナトリウムである。
本発明による組成物は、殺菌剤としての使用形態において、プレミックスとして、又は適切な場合使用の直前に(タンクミックス)、他の活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は他に、肥料と一緒に存在することもできる。
殺菌剤としての使用形態における化合物I、II及び/もしくはIV又はそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することにより、多くの場合、得られる活性の殺菌性スペクトルの拡大、又は菌抵抗性発生の予防をもたらす。さらに、多くの場合、相乗作用の効果が得られる。
本発明による化合物と併せて使用することができる活性物質の以下一覧は、可能な組合せを例証することを意図するものであり、限定するものではない。
A)ストロビルリン
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2−(2−(6−(3−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルオキシ)−フェニル)−2−メトキシイミノ−N−メチル−アセトアミド、3−メトキシ−2−(2−(N−(4−メトキシ−フェニル)−シクロプロパン−カルボキシミドイルスルファニルメチル)−フェニル)−アクリル酸メチルエステル、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート及び2−(2−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1−メチル−アリリデンアミノオキシメチル)−フェニル)−2−メトキシイミノ−N−メチル−アセトアミド、
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2−(2−(6−(3−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルオキシ)−フェニル)−2−メトキシイミノ−N−メチル−アセトアミド、3−メトキシ−2−(2−(N−(4−メトキシ−フェニル)−シクロプロパン−カルボキシミドイルスルファニルメチル)−フェニル)−アクリル酸メチルエステル、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート及び2−(2−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1−メチル−アリリデンアミノオキシメチル)−フェニル)−2−メトキシイミノ−N−メチル−アセトアミド、
B)カルボキシアミド
・カルボキシアニリド:ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−カルボキシアニリド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−インダン−4−イル)−ニコチンアミド、N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−(1,3−ジメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及びN−(2−(1,3,3−トリメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
・カルボン酸モルホリド(carboxylic morpholides):ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、
・安息香酸アミド:フルメトバー、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシ−ベンズアミド、
・他のカルボキシアミド:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファルム(silthiofarm)及びN−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、
・カルボキシアニリド:ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−カルボキシアニリド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−インダン−4−イル)−ニコチンアミド、N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−(1,3−ジメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及びN−(2−(1,3,3−トリメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
・カルボン酸モルホリド(carboxylic morpholides):ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、
・安息香酸アミド:フルメトバー、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシ−ベンズアミド、
・他のカルボキシアミド:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファルム(silthiofarm)及びN−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、
C)アゾール
・トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1−(4−クロロ−フェニル)−2−([1,2,4]トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
・イミダゾール:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、
・ベンズイミダゾール:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、
・他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−イソオキサゾール−5−イル]−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
・トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1−(4−クロロ−フェニル)−2−([1,2,4]トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
・イミダゾール:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、
・ベンズイミダゾール:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、
・他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−イソオキサゾール−5−イル]−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
D)複素環式化合物
・ピリジン:フルアジナム、ピリフェノックス、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、3−[5−(4−メチル−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、2,3,5,6−テトラ−クロロ−4−メタンスルホニル−ピリジン、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジ−カルボニトリル、N−(1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−エチル)−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−メチル]−2,4−ジクロロ−ニコチンアミド、
・ピリミジン:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピルム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル、
・ピペラジン:トリホリン、
・ピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル、
・モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、
・ピペリジン:フェンプロピジン、
・ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
・非芳香族5員複素環:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5−アミノ−2−イソプロピル−3−オキソ−4−オルト−トリル−2,3−ジヒドロ−ピラゾール−1−カルボチオ酸S−アリルエステル、
・他:アシベンゾラル−S−メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、5−クロロ−1−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ−[1,5−a]ピリミジン及び5−エチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、
・ピリジン:フルアジナム、ピリフェノックス、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、3−[5−(4−メチル−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、2,3,5,6−テトラ−クロロ−4−メタンスルホニル−ピリジン、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジ−カルボニトリル、N−(1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−エチル)−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−メチル]−2,4−ジクロロ−ニコチンアミド、
・ピリミジン:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピルム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル、
・ピペラジン:トリホリン、
・ピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル、
・モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、
・ピペリジン:フェンプロピジン、
・ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
・非芳香族5員複素環:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5−アミノ−2−イソプロピル−3−オキソ−4−オルト−トリル−2,3−ジヒドロ−ピラゾール−1−カルボチオ酸S−アリルエステル、
・他:アシベンゾラル−S−メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、5−クロロ−1−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ−[1,5−a]ピリミジン及び5−エチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、
E)カルバメート
・チオ−及びジチオカルバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、
・カルバメート:ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、バリフェナール及びN−(1−(1−(4−シアノ−フェニル)−エタンスルホニル)−ブタ−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル、
・チオ−及びジチオカルバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、
・カルバメート:ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、バリフェナール及びN−(1−(1−(4−シアノ−フェニル)−エタンスルホニル)−ブタ−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル、
F)他の活性物質
・グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン−トリアセテート、イミノクタジン−トリス(アルベシレート)、
・抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩−水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
・ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトルタル(nitrthal)−イソプロピル、テクナゼン、
有機金属化合物:フェンチン−アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシド等のフェンチン塩、
・硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
・有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、
・有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、N−(4−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド、
・無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
・他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニラミン(diphenylamin)、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン−銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N−(シクロプロピルメトキシイミノ−(6−ジフルオロ−メトキシ−2,3−ジフルオロ−フェニル)−メチル)−2−フェニルアセトアミド、N’−(4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(4−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(5−ジフルオロメチル−2−メチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アミド、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(R)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル−アミド、酢酸6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル及びメトキシ−酢酸6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル。
・グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン−トリアセテート、イミノクタジン−トリス(アルベシレート)、
・抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩−水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
・ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトルタル(nitrthal)−イソプロピル、テクナゼン、
有機金属化合物:フェンチン−アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシド等のフェンチン塩、
・硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
・有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、
・有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、N−(4−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド、
・無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
・他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニラミン(diphenylamin)、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン−銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N−(シクロプロピルメトキシイミノ−(6−ジフルオロ−メトキシ−2,3−ジフルオロ−フェニル)−メチル)−2−フェニルアセトアミド、N’−(4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(4−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(5−ジフルオロメチル−2−メチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アミド、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(R)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル−アミド、酢酸6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル及びメトキシ−酢酸6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル。
G)成長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6−ジメチルプリジン(dimethylpuridine)、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N−6−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン−カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、トリネキサパック−エチル及びウニコナゾール、
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6−ジメチルプリジン(dimethylpuridine)、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N−6−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン−カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、トリネキサパック−エチル及びウニコナゾール、
H)除草剤
・アセトアミド:アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロル、テニルクロール、
・アミノ酸誘導体:ビアラホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート、
・アリールオキシフェノキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−P−テフリル、
・ビピリジル:ジクワット、パラコート、
・(チオ)カルバメート:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカーブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート、
・シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
・ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、
・ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、
・ヒドロキシベンゾニトリル:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル、イオキシニル、
・イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、
・フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,4−DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、
・ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピル−エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート、
・ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル、
・スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロンメチル−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1−((2−クロロ−6−プロピル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)尿素、
・トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シアジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム、
・尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン、
・他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト−フルメツラム、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベノキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミノバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、
・他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロ、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エチル(ethlyl)、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドサル、エトフメサート、エトベンザニト、フェントラザミド、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4−ヒドロキシ−3−[2−(2−メトキシ−エトキシメチル)−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン、(3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリミジン−1−イル)−フェノキシ]−ピリジン−2−イルオキシ)−酢酸エチルエステル、6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル、6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチル−フェノキシ)−ピリダジン−4−オール、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−フェニル)−5−フルオロ−ピリジン−2−カルボン酸、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル、及び4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ジメチルアミノ−2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル。
・アセトアミド:アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロル、テニルクロール、
・アミノ酸誘導体:ビアラホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート、
・アリールオキシフェノキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−P−テフリル、
・ビピリジル:ジクワット、パラコート、
・(チオ)カルバメート:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカーブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート、
・シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
・ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、
・ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、
・ヒドロキシベンゾニトリル:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル、イオキシニル、
・イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、
・フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,4−DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、
・ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピル−エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート、
・ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル、
・スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロンメチル−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1−((2−クロロ−6−プロピル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)尿素、
・トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シアジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム、
・尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン、
・他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト−フルメツラム、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベノキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミノバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、
・他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロ、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エチル(ethlyl)、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドサル、エトフメサート、エトベンザニト、フェントラザミド、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4−ヒドロキシ−3−[2−(2−メトキシ−エトキシメチル)−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン、(3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリミジン−1−イル)−フェノキシ]−ピリジン−2−イルオキシ)−酢酸エチルエステル、6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル、6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチル−フェノキシ)−ピリダジン−4−オール、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−フェニル)−5−フルオロ−ピリジン−2−カルボン酸、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル、及び4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ジメチルアミノ−2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル。
I)殺虫剤
・オルガノ(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、
・カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、トリアザメート、
・ピレスロイド:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、
・昆虫成長調節剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン、b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン、c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ、d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、
・ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1−(2−クロロ−チアゾール−5−イルメチル)−2−ニトリミノ−3,5−ジメチル−[1,3,5]トリアジナン、
・GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−メチル−フェニル)−4−スルフィナモイル−1H−ピラゾール−3−カルボチオ酸アミド、
・大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム、
・ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、
・METIII及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン、
・脱共役剤:クロルフェナピル、
・酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、
・脱皮破壊剤化合物:クリオマジン、
・混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド、
・ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン、
・他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。
・オルガノ(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、
・カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、トリアザメート、
・ピレスロイド:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、
・昆虫成長調節剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン、b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン、c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ、d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、
・ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1−(2−クロロ−チアゾール−5−イルメチル)−2−ニトリミノ−3,5−ジメチル−[1,3,5]トリアジナン、
・GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−メチル−フェニル)−4−スルフィナモイル−1H−ピラゾール−3−カルボチオ酸アミド、
・大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム、
・ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、
・METIII及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン、
・脱共役剤:クロルフェナピル、
・酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、
・脱皮破壊剤化合物:クリオマジン、
・混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド、
・ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン、
・他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びに例えばA)からI)の群から選択される、植物保護に有用な少なくとも1種のさらに活性物質(構成成分2)、特に1種のさらなる殺菌剤、例えば上記した通りのA)からF)の群からの一つ又は複数の殺菌剤、並びに所望であれば1種の適当な溶媒又は固体担体の混合物を含む農薬組成物に関する。それらの混合物は、それらの一部が同じ施用量で有害な菌に対するより高い効率を示すことから特に注目されている。さらに、化合物I、II及び/又はIV並びに上記した通りのA)からF)の群からの少なくとも1種の殺菌剤の混合物で有害な菌を駆除することは、個々の化合物I、IIもしくはIV、又はA)からF)の群からの個々の殺菌剤でそれらの菌を駆除するより有効である。化合物I、II及び/又はIVをA)からI)の群からの少なくとも1種の活性物質と一緒に施用することによって、相乗作用の効果を得ることができ、即ち、個々の効果のより大きな、次いで簡便な付加が得られる(相乗的混合物)。
本発明によると、化合物I、II及び/又はIVを少なくとも1種のさらなる活性物質と一緒に施用することは、式I、II及び/又はIVの少なくとも1種の化合物並びに少なくとも1種のさらなる活性物質が、作用部位(即ち、防除されるべき有害な菌、又は感染植物、植物繁殖材料、特に種子、表面、材料もしくは土壌等のそれらの生息地、並びに菌性攻撃から保護されるべき植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、表面、材料又は部屋)に殺菌性有効量で同時に存在することを表すと理解されるべきである。これにより、化合物I、II及び/又はIV並びに少なくとも1種のさらなる活性物質を同時に、一緒に(例えば、タンクミックスとして)もしくは別々のいずれかで、又は連続して施用することによって得ることができ、ここで、個々の施用間の時間間隔は、最初に施用される活性物質が、さらなる活性物質(単数又は複数)の施用時に、作用部位に十分な量でまだ存在することを確実にするために選択される。施用の順序は、本発明の働きに重要ではない。
二成分混合物、即ち、1種の化合物I、II又はIV(構成成分1)及び1種のさらなる活性物質(構成成分2)、例えばA)からI)の群からの1種の活性物質を含む本発明による組成物において、構成成分1及び構成成分2の重量比は一般に、使用される活性物質特性に従属し、通常1:100から100:1の範囲、普通は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、及び特に1:3から3:1の範囲である。
三成分混合物、即ち、1種の化合物I(構成成分1)並びに第一のさらなる活性物質(構成成分2)及び第二のさらなる活性物質(構成成分3)、例えばA)からI)の群からの二種の活性物質を含む本発明による組成物において、構成成分1及び構成成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に従属し、好ましくは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲であり、構成成分1及び構成成分3の重量比は、好ましくは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
該構成成分は、個々に使用するか、又は互いにすでに部分的もしくは完全に混合して、本発明による組成物を調製することができる。さらに部分のキット等の組合せ組成物としてパック化及び使用することも可能である。
本発明の一実施形態において、該キットには、全種を含めて1種又は複数の、対象農薬組成物を調製するために使用することができる構成成分を含めることができる。例えば、キットには、一つもしくは複数の殺菌剤構成成分(単数又は複数)及び/又はアジュバント構成成分及び/又は殺虫剤構成成分及び/又は成長調節剤構成成分及び/又は除草剤を含めることができる。該構成成分の一つ又は複数は、すでに一緒に組み合わされているか、又は予備処方することができる。二種以上の構成成分がキットで提供されている実施形態において、構成成分をすでに一緒に組み合わせ、それ自体をバイアル、瓶、缶、小袋、袋又はキャニスター等の単一容器にパック化することができる。他の実施形態において、キットの二種以上の構成成分は別々にパック化することができ、すなわち予備処方しない。このように、キットには、バイアル、缶、瓶、小袋、袋又はキャニスター等の一つ又は複数の別々の容器を含めることができ、各容器は、農薬組成物のための別々の構成成分を含有する。両形態において、キットの構成成分は、さらなる構成成分と別々にもしくは一緒に、又は本発明による組成物を調製するための本発明による組合せ組成物の構成成分として施用することができる。
使用者は、通常予備投与装置、背負いスプレーヤー、スプレータンク又はスプレー飛行機から本発明による組成物を施用する。本発明において、該農薬組成物は水及び/又は緩衝液で所望の施用濃度に構成され、適切な場合さらなる補助剤を添加することが可能であり、本発明による使用準備済のスプレー液又は農薬組成物はこうして得られる。通常50リットルから500リットル、好ましくは100リットルから400リットルの使用準備済のスプレー液を、1ヘクタール当たりの農業有用地域に施用する。
一実施形態によると、キットの部分又は二成分もしくは三成分混合物等、本発明による組成物の個々の構成成分は、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、適切な場合さらなる補助剤を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分、又は部分的に予備混合された構成成分、例えば化合物I、II及び/もしくはIV及び/又はA)からI)の群からの活性物質を含む構成成分のいずれかは、使用者によってスプレータンク中で混合することができ、適切な場合さらなる補助剤及び添加物を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分、又は部分的に予備混合された構成成分、例えば化合物I、II及び/もしくはIV及び/又はA)からI)の群からの活性物質を含む構成成分のいずれかは、一緒に(例えば、タンクミックス後)又は引き続いて施用することができる。
優先されるのはさらに、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにA)群のストロビルリンから選択され、特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
優先されるのはさらに、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにB)群のカルボキシアミドから選択され、特にビキサフェン、ボスカリド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、イソピラザム、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンザミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミド及びN−(3’,4’,5−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
優先されるのは、式I、II及び/又はIVの化合物(構成成分1)、並びにC)群のアゾールから選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
優先されるのはさらに、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにD)群の複素環式化合物から選択され、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピルム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル−S−メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン及び5−エチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物もである。
優先されるのは、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにE)群のカルバメートから選択され、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ及びプロパモカルブから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
優先されるのはさらに、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにF)群の殺菌剤から選択され、特にジチアノン、フェンチン塩、例えばフェンチンアセテート、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、H3PO3及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート−メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン並びにスピロキサミンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
すなわち、本発明はさらに、1種の化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにさらなる活性物質が表BのB−1行からB−346行の「構成成分2」欄から選択される1種のさらなる活性物質(構成成分2)を含む組成物に関する。
さらなる実施形態は、表Bに列挙されている組成物B−1からB−346に関し、ここで、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書における式I又はIIの個別化合物(構成成分1)の1種、及び当該の列に提示されているA)からI)の群のそれぞれのさらなる活性物質(構成成分2)を含む殺菌性組成物に対応する。好ましくは、記載されている組成物は該活性物質を相乗的有効量で含む。
構成成分2として称される活性物質、それらの調製、及び有害な菌に対するそれらの活性は知られており(例えば:http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法によって記載されている化合物、それらの調製及びそれらの殺菌活性も知られている(例えばCan. J. Plant Sci.48(6), 587-94, 1968;欧州特許出願公開第141317号明細書;欧州特許出願公開第152031号明細書;欧州特許出願公開第226917号明細書;欧州特許出願公開第243970号明細書;欧州特許出願公開第256503号明細書;欧州特許出願公開第428941号明細書;欧州特許出願公開第532022号明細書;欧州特許出願公開第1028125号明細書;欧州特許出願公開第1035122号明細書;欧州特許出願公開第1201648号明細書;欧州特許出願公開第1122244、特開2002−316902号公報;DE19650197;DE10021412;DE102005009458;米国特許第3,296,272号明細書;米国特許第3,325,503号明細書;国際公開第98/46608号;国際公開第99/14187号;国際公開第99/24413号;国際公開第99/27783号;国際公開第00/29404号;国際公開第00/46148号;国際公開第00/65913号;国際公開第01/54501号;国際公開第01/56358号;国際公開第02/22583号;国際公開第02/40431号;国際公開第03/10149号;国際公開第03/11853号;国際公開第03/14103号;国際公開第03/16286号;国際公開第03/53145号;国際公開第03/61388号;国際公開第03/66609号;国際公開第03/74491号;国際公開第04/49804号;国際公開第04/83193号;国際公開第05/120234号;国際公開第05/123689号;国際公開第05/123690号;国際公開第05/63721号;国際公開第05/87772号;国際公開第05/87773号;国際公開第06/15866号;国際公開第06/87325号;国際公開第06/87343号;国際公開第07/82098号;国際公開第07/90624号)。
活性物質の混合物は、該活性成分以外に少なくとも1種の不活性成分を含む組成物を通常の手段、例えば化合物I、II及び/又はIVの組成物のために示されている手段で調製することができる。
こうした組成物の通常の成分に関して、化合物I、II及び/又はIVを含有する組成物のために示されている説明が参照される。
本発明による活性物質の混合物は、式I、II及びIVの化合物のように、殺菌剤として適当である。それらは特に子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱及びペロノスポロミセテス(異名、卵菌綱)の各綱からの広範囲な植物病原性菌に対する顕著な有効性が際立っている。さらに、それは、化合物I、II及び/又はIVを含有する化合物及び組成物それぞれの殺菌活性に関する説明を参照とする。
化合物I、II及びIV並びにそれらの薬学的に許容される塩は、癌を治療し、ウイルス感染症を治療するための特に抗糸状菌剤として、人間及び動物における疾患を治療するのにも適当である。「抗糸状菌剤」という用語は、「殺菌剤」という用語と区別されている通り、動物病原性又はヒト病原性の菌を駆除するための薬物、即ち動物、特に哺乳動物(ヒトを含める)及び鳥類における菌を駆除するための薬物を指す。
したがって、本発明のさらなる態様は、式I、II及び/もしくはIVの少なくとも1種の化合物並びに/又は少なくとも1種のそれらの薬学的に許容される塩、並びに薬学的に許容される担体を含む薬物に関する。
適当な薬学的に許容される塩は、特に化合物Iの生理学的に忍容な塩、特に生理学的に許容できる酸との酸付加塩である。適当な有機酸及び無機酸の例は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、メタンスルホン酸等のC1〜C4−アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びトルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸並びに安息香酸である。さらなる適当な酸は、例えばFortschritte der Arzneimittelforschung、第10巻、224ページ以下、Birkhauser Verlag、Basle and Stuttgart、1966、に記載されており、この全内容を参照の目的で本明細書に明示的に組み込む。
適当な担体は、例えば、投与の個々の型のための例示的な方法において下に記載されている、医薬製剤のために習慣的に使用される溶媒、担体、添加剤及び結合剤等である。
本発明のさらなる態様は、抗糸状菌薬物を調製するための、即ち、ヒト病原性及び/又は動物病原性の菌の感染症の治療及び/又は予防のための薬物を調製するための、化合物I、II及びIV又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明の別の態様は、癌の治療のための薬物を調製するための、式I、II及び/もしくはIVの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明の別の態様は、ウイルス感染症の治療又は予防のための薬物を調製するための、式I、II及び/もしくはIVの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。
式I、II及びIVの化合物並びに/又はそれらの薬学的に許容される塩は、腫瘍細胞の成長及び/又は繁殖並びにそれらに伴う障害を治療、阻害又は防除するのに適当である。すなわち、それらは、温血脊椎動物、例えば哺乳動物及び鳥類、特に人間だが他の哺乳動物も、特にイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物(ウシ、ヒツジ、ヤギ、バイソン等)、ウマ、並びにニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウ、及びホロホロ鳥等の鳥類等有用な家畜における癌治療に適当である。
式I、II及びIVの化合物並びに/又はそれらの薬学的に許容される塩は、以下の器官の癌又は癌障害の治療に適当である。乳房、肺、腸、前立腺、皮膚(メラノーマ)、腎臓、膀胱、口、喉頭、食道、胃、卵巣、膵臓、肝臓及び脳又はCNS。
式I、II及びIVの化合物並びに/又はそれらの薬学的に許容される塩は、温血脊椎動物、例えば哺乳動物及び鳥類、特に人間だが他の哺乳動物も、特にイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物(ウシ、ヒツジ、ヤギ、バイソン等)、ウマ、並びにニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウ及びホロホロ鳥等の鳥類等の有用な家畜におけるウイルス感染症の治療に適当である。それらは、HIV及びHTLV、インフルエンザウイルス感染症、ライノウイルス感染症並びにヘルペス等のレトロウイルス感染症のようなウイルス感染症を治療するのに適当である。
本発明による化合物は、通例の方法、例えば経口、静脈内、筋肉内又は皮下に投与することができる。経口投与のため、該活性化合物は、例えば不活性賦形剤又は食用担体と混合することができ、硬又は軟ゼラチンカプセル剤中に包埋、錠剤に圧縮、又は食品/飼料と直接混合することができる。該活性化合物は、添加剤と混合し、非消化性の錠剤、バッカル錠剤、パステル剤、丸剤、カプセル剤、懸濁剤、頓服水剤及びシロップ剤等の形態で投与することができる。こうした調製物は、少なくとも0.1%の活性化合物を含有するべきである。調製物の組成物は当然変動してよい。それは通常、当該の調製物の総重量に対して活性化合物2重量%から60重量%を含む(投与単位)。本発明による化合物Iの好ましい調製物は、経口投与単位当たり10mgから1000mgの活性化合物を含む。
錠剤、パステル剤、丸剤、及びカプセル剤等は、以下の構成成分をさらに含むことができる。トラガント、アラビアゴム、コーンスターチもしくはゼラチン等の結合剤、第二リン酸カルシウム等の添加剤、コーンスターチ、バレイショデンプン及びアルギン酸等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム等の流動促進剤、スクロース、ラクトースもしくはサッカリン等の甘味剤、並びに/又はペパーミント及びバニラ等の香料。カプセル剤は液体担体をさらに含むことができる。投与単位の特性を修飾できる他の物質も使用することができる。例えば、錠剤、丸剤及びカプセル剤は、シェラック(schellack)、糖又はそれらの混合物で被覆することができる。該活性化合物に加えて、シロップ剤又は頓服水剤は、保存剤、着色剤及び/又は香料として糖(又は他の甘味剤)、メチル−又はプロピルパラベンを含むこともできる。該活性化合物調製物の構成成分は、当然、用いられる量で医薬として純粋及び無毒性でなければならない。さらに、該活性化合物は、活性化合物が制御放出される調製物、例えば遅延放出調製物として処方することができる。
該活性化合物は、非経口又は腹腔内に投与することもできる。該活性化合物又はそれらの塩の溶液又は懸濁液は、ヒドロキシプロピルセルロース等の適当な湿潤剤を使用して水で調製することができる。分散液は、グリセロール、液体ポリエチレングリコール、及びそれらの油性混合物を使用して調製することもできる。頻繁に、これらの調製物は、微生物の成長を防止する保存剤をさらに含む。
注入を意図する調製物は、滅菌の水溶液及び分散液、並びに滅菌の溶液及び分散液を調製するための滅菌粉末も含む。該調製物は、注入用に十分液体でなければならない。それは、調製及び貯蔵状態下で安定でなければならず、微生物による汚染に対して保護されていなければならない。該担体は溶媒又は分散媒体、例えば、水、エタノール、ポリオール(例えば、グリセロール、プロピレングリコール又は液体ポリエチレングリコール)、それらの混合物及び/又は植物油であってよい。
本発明はさらに、以下の非限定的な例によって例証される。
I. 合成例
一般的実験手順
1H及び13C NMRスペクトルは、Bruker AC 400分光計を用いて400MHzで取得した。プロトンスペクトルは、内部標準としてのテトラメチルシランを基準にし、炭素スペクトルは、CDCl3(とくに明記されていないかぎり、Aldrich又はCambridge Isotope Laboratoriesから購入)を基準にした。融点は、Mel−Temp II装置を用いて取得し、未補正である。ESI質量スペクトルは、Agilent LCMSDVL Mass Spectrometerを用いて取得した。HPLC分析結果は、Agilent Prominence HPLCシステムによる254nm(とくに明記されていないかぎり)でのPDA検出を利用してEclipse XDB C18 Columnを用いて取得した。以下の時間プログラムを利用した(毎分1.0mLの流量)。
一般的実験手順
1H及び13C NMRスペクトルは、Bruker AC 400分光計を用いて400MHzで取得した。プロトンスペクトルは、内部標準としてのテトラメチルシランを基準にし、炭素スペクトルは、CDCl3(とくに明記されていないかぎり、Aldrich又はCambridge Isotope Laboratoriesから購入)を基準にした。融点は、Mel−Temp II装置を用いて取得し、未補正である。ESI質量スペクトルは、Agilent LCMSDVL Mass Spectrometerを用いて取得した。HPLC分析結果は、Agilent Prominence HPLCシステムによる254nm(とくに明記されていないかぎり)でのPDA検出を利用してEclipse XDB C18 Columnを用いて取得した。以下の時間プログラムを利用した(毎分1.0mLの流量)。
1.1−(2−(2,4−ジクロロフェネチル)−2−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5(4H)−チオン(化合物I.A.15)の調製
1.1 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,4−ジメチルペント−1−エン−3−オン
エタノール(25mL)中の2,4−ジクロロベンズアルデヒド(5.00g、28.5mmol)及びピナコロン(2.80g、28.5mmol)の溶液を水(25mL)中の水酸化ナトリウム(4.50g、114mmol)の撹拌冷却(0℃)溶液に滴下した。この温度で混合物を1時間撹拌し、次に室温に加温し、そして撹拌を15時間継続した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をエチルアセテート(EtOAc)(100mL)で希釈して水(2×50mL)、ブライン(50mL)で洗浄し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の1% EtOAc)により粗生成物を精製して標記ケトン(収量:6.0g(80%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (d, J=15.6 Hz, 1H), 7.59 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.26 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.09 (d, J=15.6 Hz, 1H), 1.23 (s, 9H)。
エタノール(25mL)中の2,4−ジクロロベンズアルデヒド(5.00g、28.5mmol)及びピナコロン(2.80g、28.5mmol)の溶液を水(25mL)中の水酸化ナトリウム(4.50g、114mmol)の撹拌冷却(0℃)溶液に滴下した。この温度で混合物を1時間撹拌し、次に室温に加温し、そして撹拌を15時間継続した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をエチルアセテート(EtOAc)(100mL)で希釈して水(2×50mL)、ブライン(50mL)で洗浄し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の1% EtOAc)により粗生成物を精製して標記ケトン(収量:6.0g(80%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (d, J=15.6 Hz, 1H), 7.59 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.26 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.09 (d, J=15.6 Hz, 1H), 1.23 (s, 9H)。
1.2 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,4−ジメチルペンタン−3−オン
EtOAc(30mL)中の工程1.1で得られたケトン(6.0g、25.2mmol)の溶液をEtOAc(30mL)中のRaneyニッケル(3.0g、過剰量)の溶液に添加して反応混合物を水素(1atm)下で16時間撹拌した。反応混合物をCeliteプラグに通して濾過し、そして減圧下で濃縮して5.5gの粗生成物を得た。さらなる精製を行うことなく粗材料を次の反応工程で直接使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 (s, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 2.95 (t, J=7.4 Hz, 2H), 2.79 (t, J=7.4 Hz, 2H), 1.10 (s, 9H)。
EtOAc(30mL)中の工程1.1で得られたケトン(6.0g、25.2mmol)の溶液をEtOAc(30mL)中のRaneyニッケル(3.0g、過剰量)の溶液に添加して反応混合物を水素(1atm)下で16時間撹拌した。反応混合物をCeliteプラグに通して濾過し、そして減圧下で濃縮して5.5gの粗生成物を得た。さらなる精製を行うことなく粗材料を次の反応工程で直接使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 (s, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 2.95 (t, J=7.4 Hz, 2H), 2.79 (t, J=7.4 Hz, 2H), 1.10 (s, 9H)。
1.3 2−tert−ブチル−2−(2,4−ジクロロフェネチル)−オキシラン
アセトニトリル(15mL)中のジメチルスルフィド(4.22g、68.0mmol)の溶液をアセトニトリル(15mL)中のジメチルスルフェート(7.67g、60.4mmol)の撹拌冷却(0℃)溶液に添加した。混合物を室温に加温して16時間攪拌した。この後、DMSO(15mL)中の工程1.2で得られたケトン(5.50g、20.1mmol)を添加し、続いて粉末状KOH(5.60g、100mmol、5.0equiv)を添加した。混合物を室温でさらに16時間攪拌した。次に、反応混合物を水(50mL)で希釈してEtOAc(3×100mL)で抽出した。分離後、合わせた有機層をNa2SO4で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の1% EtOAc)により粗生成物を精製して標記オキシラン(収量:4.10g(70%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 (s, 1H), 7.18-7.13 (m, 2H), 2.81 (d, J=4.0 Hz, 1H), 2.68 (d, J=4.0 Hz, 1H), 2.61-2.57 (m, 2H), 2.13-2.05 (m, 1H), 1.97-1.90 (m, 1H), 0.97 (s, 9H)。
アセトニトリル(15mL)中のジメチルスルフィド(4.22g、68.0mmol)の溶液をアセトニトリル(15mL)中のジメチルスルフェート(7.67g、60.4mmol)の撹拌冷却(0℃)溶液に添加した。混合物を室温に加温して16時間攪拌した。この後、DMSO(15mL)中の工程1.2で得られたケトン(5.50g、20.1mmol)を添加し、続いて粉末状KOH(5.60g、100mmol、5.0equiv)を添加した。混合物を室温でさらに16時間攪拌した。次に、反応混合物を水(50mL)で希釈してEtOAc(3×100mL)で抽出した。分離後、合わせた有機層をNa2SO4で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の1% EtOAc)により粗生成物を精製して標記オキシラン(収量:4.10g(70%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 (s, 1H), 7.18-7.13 (m, 2H), 2.81 (d, J=4.0 Hz, 1H), 2.68 (d, J=4.0 Hz, 1H), 2.61-2.57 (m, 2H), 2.13-2.05 (m, 1H), 1.97-1.90 (m, 1H), 0.97 (s, 9H)。
1.4 3−((1H−[1,2,4−]トリアゾール−1−イル)−メチル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,4−ジメチルペンタン−3−オール
DMF(15mL)中の[1,2,4]−トリアゾール(1.89g、27.4mmol)の溶液をDMF(7mL)中のNaH(1.09g、27.4mmol)の撹拌冷却(0℃)懸濁液に添加した。0℃で1時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温してさらに1時間撹拌した。DMF(8mL)中の工程1.3で得られたオキシラン(5.00g、18.3mmol、1.0equiv)の溶液を添加して反応混合物を80℃で7時間加熱した。次に、混合物を冷水(60mL)中に注加してEtOAc(3×100mL)で抽出した。分離後、合わせた有機層をNa2SO4で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の40% EtOAc)により粗生成物を精製して標記トリアゾール(収量:1.50g(25%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.30 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.13 (dd, J1=2.0 Hz, J2=8.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.40-4.32 (m, 2H), 3.23 (s, 1H), 2.67-2.60 (m, 1H), 1.95-1.59 (m, 3H), 1.04 (s, 9H)。
DMF(15mL)中の[1,2,4]−トリアゾール(1.89g、27.4mmol)の溶液をDMF(7mL)中のNaH(1.09g、27.4mmol)の撹拌冷却(0℃)懸濁液に添加した。0℃で1時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温してさらに1時間撹拌した。DMF(8mL)中の工程1.3で得られたオキシラン(5.00g、18.3mmol、1.0equiv)の溶液を添加して反応混合物を80℃で7時間加熱した。次に、混合物を冷水(60mL)中に注加してEtOAc(3×100mL)で抽出した。分離後、合わせた有機層をNa2SO4で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の40% EtOAc)により粗生成物を精製して標記トリアゾール(収量:1.50g(25%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.30 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.13 (dd, J1=2.0 Hz, J2=8.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.40-4.32 (m, 2H), 3.23 (s, 1H), 2.67-2.60 (m, 1H), 1.95-1.59 (m, 3H), 1.04 (s, 9H)。
1.5 1−(2−(2,4−ジクロロフェネチル)−2−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブチル)−1H−[1,2,4]−トリアゾール−5(4H)−チオン
硫黄粉末(469mg、14.6mmol)をN−メチルピロリジノン(10mL)中の工程1.4で得られたトリアゾール(500mg、1.46mmol)の溶液に添加して180℃に24時間加熱した。反応混合物を冷却し、ブライン(30mL)によりクエンチし、そしてEtOAc(75mL)で希釈した。有機層を分離してブライン(4×75mL)で洗浄し、次に、分離し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の30% EtOAc)により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール(収量:300mg(55%))を得た。
m.p. 137〜138℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.41 (bs, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.28-7.12 (m, 3H), 4.48-4.47 (m, 2H), 3.74 (s, 1H), 2.82-2.75 (1H), 2.45-2.37 (m, 1H), 1.90-1.86 (m, 2H), 1.10 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.3[M] +。
硫黄粉末(469mg、14.6mmol)をN−メチルピロリジノン(10mL)中の工程1.4で得られたトリアゾール(500mg、1.46mmol)の溶液に添加して180℃に24時間加熱した。反応混合物を冷却し、ブライン(30mL)によりクエンチし、そしてEtOAc(75mL)で希釈した。有機層を分離してブライン(4×75mL)で洗浄し、次に、分離し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の30% EtOAc)により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール(収量:300mg(55%))を得た。
m.p. 137〜138℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.41 (bs, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.28-7.12 (m, 3H), 4.48-4.47 (m, 2H), 3.74 (s, 1H), 2.82-2.75 (1H), 2.45-2.37 (m, 1H), 1.90-1.86 (m, 2H), 1.10 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.3[M] +。
実施例2〜4の化合物(実施例4の場合、最終工程を除外する)を同様に調製した。
2.1−(2−(2,4−ジフルオロフェネチル)−2−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5(4H)−チオン(化合物I.A.6)
灰白色固体、収量:160mg(48%)、
m.p. 130〜132℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.10 (bs, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 6.77-6.67 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.73 (s, 1H), 2.71-2.64 (s, 1H), 2.33-2.25 (m, 1H), 1.91-1.87 (m, 2H), 1.09 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 342.1[M+H] +。
灰白色固体、収量:160mg(48%)、
m.p. 130〜132℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.10 (bs, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 6.77-6.67 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.73 (s, 1H), 2.71-2.64 (s, 1H), 2.33-2.25 (m, 1H), 1.91-1.87 (m, 2H), 1.09 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 342.1[M+H] +。
3.1−(2−(3,4−ジクロロフェネチル)−2−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5(4H)−チオン(化合物I.A.18)
灰白色固体、収量:350mg(64%)、
m.p. 155〜157℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.45 (bs, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.29-7.23 (m, 2H), 6.97 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.51-4.45 (m, 2H), 3.62 (s, 1H), 2.67-2.59 (m, 1H), 2.22-2.15 (m, 1H), 1.95-1.89 (m, 2H), 1.08 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.0[M] +。
灰白色固体、収量:350mg(64%)、
m.p. 155〜157℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.45 (bs, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.29-7.23 (m, 2H), 6.97 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.51-4.45 (m, 2H), 3.62 (s, 1H), 2.67-2.59 (m, 1H), 2.22-2.15 (m, 1H), 1.95-1.89 (m, 2H), 1.08 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.0[M] +。
4.1−(2−(4−フルオロフェネチル)−2−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5(4H)−チオン(化合物I.A.4)
ヘキサン中のn−BuLiの溶液(1.6M、3.22mL、5.15mmol、2.5equiv)を−20℃でTHF(15mL)中の3−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−メチル)−1−(4−フルオロフェニル)−4,4−ジメチルペンタン−3−オール(600mg、2.06mmol、1.0equiv)の溶液に添加した。−20℃で1時間撹拌した後、反応混合物を0℃に加温してさらに1時間撹拌した。この時点で、硫黄粉末(198mg、3.09mmol、1.5equiv)を添加して撹拌を0℃でさらに2時間継続した。反応混合物をEtOAc(30mL)で希釈して飽和NH4Cl溶液(25mL)及びブライン(25mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:35% EtOAc/ヘキサン)により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール(収量:170mg(25%))を得た。
ヘキサン中のn−BuLiの溶液(1.6M、3.22mL、5.15mmol、2.5equiv)を−20℃でTHF(15mL)中の3−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−メチル)−1−(4−フルオロフェニル)−4,4−ジメチルペンタン−3−オール(600mg、2.06mmol、1.0equiv)の溶液に添加した。−20℃で1時間撹拌した後、反応混合物を0℃に加温してさらに1時間撹拌した。この時点で、硫黄粉末(198mg、3.09mmol、1.5equiv)を添加して撹拌を0℃でさらに2時間継続した。反応混合物をEtOAc(30mL)で希釈して飽和NH4Cl溶液(25mL)及びブライン(25mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:35% EtOAc/ヘキサン)により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール(収量:170mg(25%))を得た。
5.1−(2−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−2−(4−メチルフェネチル)ブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5(4H)−チオン(化合物I.A.33)の調製
5.1 4,4−ジメチル−1−p−トリルペント−1−エン−3−オン
エタノール(30mL)中の4−メチルベンズアルデヒド(5.00g、41.6mmol)及びピナコロン(4.16g、41.6mmol)の溶液を水(30mL)中の水酸化ナトリウム(6.65g、166mmol)の撹拌冷却(0℃)溶液に滴下した。この温度で混合物を1時間攪拌し、室温に加温し、そして撹拌を15時間継続した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をEtOAc(75mL)で希釈して有機層を水(2×50mL)、ブライン(50mL)で洗浄し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の1% EtOAc)により粗生成物を精製して標記ケトン(収量:6.5g(77%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J=15.6, 1H), 7.48 (d, J=8.0, 2H), 7.20 (d, J=7.6, 2H), 7.10 (d, J=15.6, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.23 (s, 9H)。
5.1 4,4−ジメチル−1−p−トリルペント−1−エン−3−オン
エタノール(30mL)中の4−メチルベンズアルデヒド(5.00g、41.6mmol)及びピナコロン(4.16g、41.6mmol)の溶液を水(30mL)中の水酸化ナトリウム(6.65g、166mmol)の撹拌冷却(0℃)溶液に滴下した。この温度で混合物を1時間攪拌し、室温に加温し、そして撹拌を15時間継続した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をEtOAc(75mL)で希釈して有機層を水(2×50mL)、ブライン(50mL)で洗浄し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の1% EtOAc)により粗生成物を精製して標記ケトン(収量:6.5g(77%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J=15.6, 1H), 7.48 (d, J=8.0, 2H), 7.20 (d, J=7.6, 2H), 7.10 (d, J=15.6, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.23 (s, 9H)。
5.2 2−tert−ブチル−2−(4−メチルスチリル)−オキシラン
アセトニトリル(15mL)中のジメチルスルフィド(6.76g、1.09mmol)の溶液をアセトニトリル(15mL)中のジメチルスルフェート(12.3g、96.3mmol)の撹拌冷却(0℃)溶液に添加した。混合物を室温に加温して16時間攪拌した。この時点後、DMSO(15mL)中の工程5.1で得られたケトン(6.50g、32.1mmol)を添加し、続いて粉末状KOH(9.02g、160mmol、5.0equiv)を添加した。混合物を室温でさらに16時間攪拌した。この時点後、反応混合物を水(75mL)で希釈してEtOAc(3×100mL)で抽出した。分離後、合わせた有機層をNa2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮して6.2gの粗生成物を得た。さらなる精製を行うことなく粗材料を次の反応工程で直接使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.19-7.12 (m, 2H), 6.64-6.52 (m, 2H), 2.98 (d, J=5.2, 1H), 2.57 (d, J=5.6, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.03 (s, 9H)。
アセトニトリル(15mL)中のジメチルスルフィド(6.76g、1.09mmol)の溶液をアセトニトリル(15mL)中のジメチルスルフェート(12.3g、96.3mmol)の撹拌冷却(0℃)溶液に添加した。混合物を室温に加温して16時間攪拌した。この時点後、DMSO(15mL)中の工程5.1で得られたケトン(6.50g、32.1mmol)を添加し、続いて粉末状KOH(9.02g、160mmol、5.0equiv)を添加した。混合物を室温でさらに16時間攪拌した。この時点後、反応混合物を水(75mL)で希釈してEtOAc(3×100mL)で抽出した。分離後、合わせた有機層をNa2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮して6.2gの粗生成物を得た。さらなる精製を行うことなく粗材料を次の反応工程で直接使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.19-7.12 (m, 2H), 6.64-6.52 (m, 2H), 2.98 (d, J=5.2, 1H), 2.57 (d, J=5.6, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.03 (s, 9H)。
5.3 3−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−4,4−ジメチル−1−p−トリルペント−1−エン−3−オール
DMF(10mL)中の[1,2,4]−トリアゾール(1.67g、24.3mmol)の溶液をDMF(5mL)中のNaH(972mg、24.3mmol)の撹拌冷却(0℃)懸濁液に添加した。0℃で1時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温してさらに1時間撹拌した。DMF(5mL)中の工程5.2で得られたオキシラン(3.50g、16.2mmol、1.0equiv)の溶液を添加して反応混合物を80℃で7時間加熱した。次に、混合物を冷水(60mL)中に注加してEtOAc(3×75mL)で抽出した。分離後、合わせた有機層をNa2SO4で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の40% EtOAc)により粗生成物を精製して標記トリアゾール(収量:2.80g(60%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.11-7.05 (m, 4H), 6.37 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.14 (d, J=16.0 Hz, 1H), 4.48-4.37 (m, 2H), 3.57 (s, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.09 (s, 9H)。
DMF(10mL)中の[1,2,4]−トリアゾール(1.67g、24.3mmol)の溶液をDMF(5mL)中のNaH(972mg、24.3mmol)の撹拌冷却(0℃)懸濁液に添加した。0℃で1時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温してさらに1時間撹拌した。DMF(5mL)中の工程5.2で得られたオキシラン(3.50g、16.2mmol、1.0equiv)の溶液を添加して反応混合物を80℃で7時間加熱した。次に、混合物を冷水(60mL)中に注加してEtOAc(3×75mL)で抽出した。分離後、合わせた有機層をNa2SO4で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の40% EtOAc)により粗生成物を精製して標記トリアゾール(収量:2.80g(60%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.11-7.05 (m, 4H), 6.37 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.14 (d, J=16.0 Hz, 1H), 4.48-4.37 (m, 2H), 3.57 (s, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.09 (s, 9H)。
5.4. 3−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−4,4−ジメチル−1−p−トリルペンタン−3−オール
EtOH(20mL)中の工程5.3で得られたトリアゾール(2.80g、9.82mmol)の溶液に10% Pd/C(500mg)を添加して反応混合物を水素(40psi)下で1時間撹拌した。反応混合物をセライトプラグに通して濾過し、そして減圧下で濃縮した。粗生成物をヘキサン(5×50mL)で洗浄して標題化合物(収量:1.80g(64%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.05 (d, J=7.6, 2H), 6.93 (d, J=7.6, 2H), 4.36 (s, 2H), 3.08 (s, 1H), 2.46-2.40 (m, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.91-1.69 (m, 3H), 1.03 (s, 9H)。
EtOH(20mL)中の工程5.3で得られたトリアゾール(2.80g、9.82mmol)の溶液に10% Pd/C(500mg)を添加して反応混合物を水素(40psi)下で1時間撹拌した。反応混合物をセライトプラグに通して濾過し、そして減圧下で濃縮した。粗生成物をヘキサン(5×50mL)で洗浄して標題化合物(収量:1.80g(64%))を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.05 (d, J=7.6, 2H), 6.93 (d, J=7.6, 2H), 4.36 (s, 2H), 3.08 (s, 1H), 2.46-2.40 (m, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.91-1.69 (m, 3H), 1.03 (s, 9H)。
5.5 1−(2−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−2−(4−メチルフェネチル)ブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5(4H)−チオン
硫黄粉末(557mg、17.4mmol)をN−メチルピロリジノン(10mL)中の工程5.4で得られたトリアゾール(500mg、1.74mmol)の溶液に添加して180℃に24時間加熱した。反応混合物を冷却してブライン(30mL)の添加によりクエンチし、そしてEtOAc(100mL)で希釈した。有機層をブライン(4×75mL)で洗浄し、分離し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の35% EtOAc)により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール(収量:350mg(60%))を得た。
m.p. 137〜138℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.6 (bs, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.05-7.03 (m, 4H), 4.53-4.43 (m, 2H), 3.66 (bs, 1H), 2.68-2.61 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.21-2.13 (m, 1H), 1.96-1.92 (m, 2H), 1.08 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 320.1[M+H] +。
硫黄粉末(557mg、17.4mmol)をN−メチルピロリジノン(10mL)中の工程5.4で得られたトリアゾール(500mg、1.74mmol)の溶液に添加して180℃に24時間加熱した。反応混合物を冷却してブライン(30mL)の添加によりクエンチし、そしてEtOAc(100mL)で希釈した。有機層をブライン(4×75mL)で洗浄し、分離し、Na2SO4で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン中の35% EtOAc)により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール(収量:350mg(60%))を得た。
m.p. 137〜138℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.6 (bs, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.05-7.03 (m, 4H), 4.53-4.43 (m, 2H), 3.66 (bs, 1H), 2.68-2.61 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.21-2.13 (m, 1H), 1.96-1.92 (m, 2H), 1.08 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 320.1[M+H] +。
実施例6の化合物を同様に調製した。
6.1−(2−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−2−(4−(トリフルオロメチル)フェネチル)ブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5(4H)−チオン(化合物I.A.41)
灰白色固体、収量:700mg(60%)、
m.p. 139〜140℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.96 (bs, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.27 (m, 2H), 4.53-4.44 (m, 2H), 3.68 (bs, 1H), 2.78-2.71 (m, 1H), 2.35-2.27 (m, 1H), 1.98-1.93 (m, 2H), 1.09 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.0[M+H] +。
灰白色固体、収量:700mg(60%)、
m.p. 139〜140℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.96 (bs, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.27 (m, 2H), 4.53-4.44 (m, 2H), 3.68 (bs, 1H), 2.78-2.71 (m, 1H), 2.35-2.27 (m, 1H), 1.98-1.93 (m, 2H), 1.09 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.0[M+H] +。
II.有害な菌類に対する作用例
式I及びIIで示される化合物の殺菌類作用を以下の実験により実証した。
式I及びIIで示される化合物の殺菌類作用を以下の実験により実証した。
A)温室試験
スプレー溶液を次のように数工程で調製した。99対1の溶媒−乳化剤の関係(体積)のアセトン及び/又はジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシル化アルキルフェノール系)との混合物を25mgの化合物に添加して10mlの全量にすることにより、ストック溶液を調製した。次に、水を添加して100mlの全体積にした。このストック溶液を記載の溶媒−乳化剤−水混合物で希釈して所与の濃度にした。
スプレー溶液を次のように数工程で調製した。99対1の溶媒−乳化剤の関係(体積)のアセトン及び/又はジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシル化アルキルフェノール系)との混合物を25mgの化合物に添加して10mlの全量にすることにより、ストック溶液を調製した。次に、水を添加して100mlの全体積にした。このストック溶液を記載の溶媒−乳化剤−水混合物で希釈して所与の濃度にした。
1.疫病菌(Phytophthora infestans)により引き起こされるトマトの疫病の防除
トマト植物の稚苗をポット植えで生長させた。以下の表に挙げる濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をこの植物に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、処理済みの植物に疫病菌(Phytophthora infestans)の胞子嚢の水性懸濁液を接種した。接種後、ただちに試験植物を湿潤チャンバーに移した。18〜20℃かつ100%に近い相対湿度で6日後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積%として目視評価した。300ppmの実施例1の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は15%の感染を示し、一方、未処理の植物は90%感染した。
トマト植物の稚苗をポット植えで生長させた。以下の表に挙げる濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をこの植物に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、処理済みの植物に疫病菌(Phytophthora infestans)の胞子嚢の水性懸濁液を接種した。接種後、ただちに試験植物を湿潤チャンバーに移した。18〜20℃かつ100%に近い相対湿度で6日後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積%として目視評価した。300ppmの実施例1の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は15%の感染を示し、一方、未処理の植物は90%感染した。
2.ピーマンの葉上の灰色黴病菌(Botrytis cinerea)の予防的防除
ピーマンの稚苗をポット植えで2〜3葉期まで生長させた。以下の表に挙げる濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をこの植物に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、処理済みの植物に2%水性バイオモルト溶液中の灰色黴病菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を接種した。次に、ただちに試験植物を暗い湿潤チャンバーに移した。22〜24℃かつ100%に近い相対湿度で5日後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積%として目視評価した。300ppmの実施例4の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は7%の感染を示し、一方、未処理の植物は90%感染した。
ピーマンの稚苗をポット植えで2〜3葉期まで生長させた。以下の表に挙げる濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をこの植物に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、処理済みの植物に2%水性バイオモルト溶液中の灰色黴病菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を接種した。次に、ただちに試験植物を暗い湿潤チャンバーに移した。22〜24℃かつ100%に近い相対湿度で5日後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積%として目視評価した。300ppmの実施例4の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は7%の感染を示し、一方、未処理の植物は90%感染した。
3.褐銹病菌(Puccinia recondita)により引き起こされるコムギの褐銹病の予防的防除
以下に記載の濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をポット植えで成長させたコムギ苗の最初の2枚の展開葉に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、植物に褐銹病菌(Puccinia recondita)の胞子を接種した。人工接種の成功を保証するために、植物を光のない95〜99%の相対湿度かつ20〜24℃の湿潤チャンバーに24時間移した。次に、20〜24℃かつ65〜70%の相対湿度の温室チャンバー内で試験植物を6日間栽培した。葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積%として目視評価した。300ppmの実施例3及び6の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は多くとも15%の感染を示し、一方、未処理の植物は60%感染した。
以下に記載の濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をポット植えで成長させたコムギ苗の最初の2枚の展開葉に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、植物に褐銹病菌(Puccinia recondita)の胞子を接種した。人工接種の成功を保証するために、植物を光のない95〜99%の相対湿度かつ20〜24℃の湿潤チャンバーに24時間移した。次に、20〜24℃かつ65〜70%の相対湿度の温室チャンバー内で試験植物を6日間栽培した。葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積%として目視評価した。300ppmの実施例3及び6の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は多くとも15%の感染を示し、一方、未処理の植物は60%感染した。
4.葉枯れ病菌(Septoria tritici)により引き起こされるコムギの葉の汚斑の予防的防除
記載どおり調製された活性化合物又はその混合物の水性懸濁液をポット植えで成長させたコムギ苗の葉に流れ落ちるようにスプレーした。植物を空気乾燥させた。翌日、植物に葉枯れ病菌(Septoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。次に、ただちに試験植物を18〜22℃かつ100%に近い相対湿度の湿潤チャンバーに移した。4日後、植物を18〜22℃かつ70%に近い相対湿度のチャンバーに移した。4週間後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積%として目視評価した。300ppmの実施例3及び6の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は多くとも10%の感染を示し、一方、未処理の植物は90%感染した。
記載どおり調製された活性化合物又はその混合物の水性懸濁液をポット植えで成長させたコムギ苗の葉に流れ落ちるようにスプレーした。植物を空気乾燥させた。翌日、植物に葉枯れ病菌(Septoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。次に、ただちに試験植物を18〜22℃かつ100%に近い相対湿度の湿潤チャンバーに移した。4日後、植物を18〜22℃かつ70%に近い相対湿度のチャンバーに移した。4週間後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積%として目視評価した。300ppmの実施例3及び6の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は多くとも10%の感染を示し、一方、未処理の植物は90%感染した。
Claims (22)
- 式I及びII
R1は、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた4個の基中のシクロアルキル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R5を有していてもよいフェニル、並びにN、O、S、SO、及びSO2から選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)から選択され、
R2は、水素及び保護基から選択され、
R3は、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のシクロアルキル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、C3〜C10−シクロアルケニル、C3〜C10−ハロシクロアルケニル(ここで、最後に挙げた2個の基中のシクロアルケニル部分は、1、2、3、もしくは4個の置換基R6を有していてもよい)、1、2、もしくは3個の置換基R7を有していてもよいアリール、並びにN、O、S、SO、及びSO2から選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R8を有していてもよい)から選択され、
R4は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、並びにN、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)から選択され、又はmが0である場合、−C(=O)R10、−C(=S)R10、−S(O)2R10、−CN、−P(=Q)R11R12、M、及び式III
R1、R2、及びR3は、式I及びIIに対して定義されたとおりであり、かつ
#は、分子の残りの部分への結合点である}
で示される基から選択してもよく、
R4aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、N、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)、−C(=O)R10、−C(=S)R10、−S(O)2R10、−CN、−P(=Q)R11R12、並びにMから選択され、
各R5は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R6は、独立して、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R7は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ(ここで、最後に挙げた2個のフェニル基中のフェニル部分は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)、及びNR13R14から選択され、
各R8は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ(ここで、最後に挙げた2個のフェニル基中のフェニル部分は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)、及びNR13R14から選択され、
各R9は、独立して、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から選択され、
R10は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アミノアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R9を有していてもよい)、N、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2、もしくは3個の置換基R9を有していてもよい)、並びにNR13R14から選択され、
R11及びR12は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C1〜C10−ハロアルキルチオ、C2〜C10−アルケニルオキシ、C2〜C10−アルケニルチオ、C2〜C10−アルキニルオキシ、C2〜C10−アルキニルチオ、C3〜C10−シクロアルコキシ、C3〜C10−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニルチオ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、及びNR13R14から選択され、
各R13は、独立して、水素及びC1〜C8−アルキルから選択され、
各R14は、独立して、水素、C1〜C8−アルキル、フェニル、及びフェニル−C1〜C4−アルキルから選択され、
あるいはR13及びR14は、一緒になって、線状C4もしくはC5−アルキレン橋又は基−CH2CH2OCH2CH2−もしくは−CH2CH2NR15CH2CH2−を形成し、
各R15は、独立して、水素及びC1〜C4−アルキルから選択され、
Qは、O又はSであり、
Mは、金属カチオン等価体又は式(NRaRbRcRd)+{ここで、Ra、Rb、Rc、及びRdは、互いに独立して、水素、C1〜C10−アルキル、フェニル、及びベンジル(ここで、最後に挙げた2個の基中のフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、及びNR13R14から独立して選択される1、2、もしくは3個の置換基を有していてもよい)から選択される}で示されるアンモニウムカチオンであり、かつ
mは、0、1、2、又は3であり、
付帯条件として、R1がtert−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、R3は、4−クロロフェニル、2−ピリジル、2−フリルのいずれでもないものとする〕
で示されるトリアゾール化合物並びにそれらの農業上許容される塩。 - R1が、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C2−アルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル−C1〜C2−アルキル(ここで、最後に挙げた4個の基中のシクロアルキル部分は、メチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルから選択される1もしくは2個の置換基を有していてもよい)、1、2、3、4、もしくは5個の置換基R5を有していてもよいフェニル、並びにN、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環(ここで、このヘテロ芳香環は、1、2、もしくは3個の置換基R5を有していてもよい)から選択される、請求項1に記載の式I及びIIで示される化合物。
- R1が、tert−ブチル、フェニル、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、及び1−シクロプロピルエチルから選択され、好ましくはtert−ブチルである、請求項2に記載の式I及びIIで示される化合物。
- R2の定義における保護基が、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、及びジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノカルボニルから選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- R2が水素である、請求項1〜4のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- R3が、1、2、もしくは3個の置換基R7を有していてもよいフェニル、並びにN、O、及びSから選択される1、2、もしくは3個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環(ここで、このヘテロ芳香環は、1、2、もしくは3個の置換基R8を有していてもよい)から選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- R3が、1、2、もしくは3個の置換基R7を有していてもよいフェニルである、請求項6に記載の式I及びIIで示される化合物。
- R7が、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、及びC1〜C2−ハロアルコキシから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- R3が、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、及び1、2、もしくは3個のフッ素置換基を有するフェニル、好ましくは、2−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、及び3,4−ジフルオロフェニルから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- R3が、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、及び3−フルオロ−4−クロロフェニルから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- R10が、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、及びNR13R14(ここで、R13は水素であり、かつR14は、水素、C1〜C4−アルキル、及びフェニルから選択され、又はR13及びR14は2つとも、C1〜C4−アルキルである)から選択される、請求項1〜10のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- R4が、水素、C1〜C4−アルキル、−C(=O)R10、−S(O)2R10、−CN、M、及び式IIIで示される基から選択される、請求項1〜11のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- R4が、水素、CN、−C(=O)CH3、−C(=O)OCH3、及びメチルから選択される、請求項11に記載の式I及びIIで示される化合物。
- R4aが、水素、C1〜C4−アルキル、及びC(=O)R10から選択される、請求項1〜13のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- mが0である、請求項1〜14のいずれかに記載の式I及びIIで示される化合物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の式I及び/又はIIに示される少なくとも1種の化合物又はその農業上許容される塩と、液体担体又は固体担体とを含む、農業用組成物。
- 有害な菌類を防除するための、請求項1〜15のいずれかに記載の式I及び/又はIIで示される化合物の使用。
- 菌類、その生息地、又は菌類の攻撃に対して保護される材料もしくは植物、あるいは土壌又は繁殖材料が、有効量の少なくとも式I及び/又はIIで示される化合物(ここで、化合物I及びIIは、請求項1〜15のいずれかに記載されたとおりである)で処理される、有害な菌類の防除方法。
- 少なくとも式I及び/又はIIで示される化合物(ここで、化合物I及びIIは、請求項1〜15のいずれかに記載されたとおりである)を種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で含む、種子。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の式I及び/又はII IVで示される少なくとも1種の化合物又はその製薬上許容される塩と、少なくとも1種の製薬上許容される担体と、を含む医薬組成物。
- 癌もしくはウイルス感染症の治療用医薬を調製するための、又は抗真菌医薬を調製するための、請求項1〜15のいずれかに記載の式I及び/もしくはIIで示される化合物又はその製薬上許容される塩の使用。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の式I及び/もしくはIIで示される少なくとも1種の化合物を用いて、その製薬上許容される少なくとも1種の塩を用いて、又は請求項20に記載の医薬組成物を用いて、必要とする個体を治療することを含む、癌もしくはウイルス感染症の治療方法又は動物病原性もしくはヒト病原性の菌類の駆除方法。
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