JP2015187121A - 置換フェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Abstract
【課題】作物保護及び材料の保護において有害微生物を防除するため特に殺菌剤、及び植物生長調節剤としての生物活性な化合物の提供。
【解決手段】式(I)で表されるフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体及びこれらの農薬として活性な塩。(但し、既知の一部は除く)
[Xは5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、3−ピリジニル、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチル又は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチル;YはO、S、SO、SO2又はCH2;Z1はBr、I又はトリフルオロメチル;Z2及びZ3は各々独立に、ハロゲン、メチル又はトリフルオロメチル;nは0又は1;Rはtert−ブチル、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C1−C4−アルキル等)]
【選択図】なし
【解決手段】式(I)で表されるフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体及びこれらの農薬として活性な塩。(但し、既知の一部は除く)
[Xは5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、3−ピリジニル、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチル又は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチル;YはO、S、SO、SO2又はCH2;Z1はBr、I又はトリフルオロメチル;Z2及びZ3は各々独立に、ハロゲン、メチル又はトリフルオロメチル;nは0又は1;Rはtert−ブチル、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C1−C4−アルキル等)]
【選択図】なし
Description
本発明は、新規な置換フェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体、これらの化合物
を調製するための方法、これらの化合物を含む組成物、並びに、特に作物保護及び材料の
保護において有害微生物を防除するため、及び植物生長調節剤としての生物活性な化合物
としてのこれらの使用に関する。
を調製するための方法、これらの化合物を含む組成物、並びに、特に作物保護及び材料の
保護において有害微生物を防除するため、及び植物生長調節剤としての生物活性な化合物
としてのこれらの使用に関する。
特定のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体は、殺真菌剤及び/又は生長調節
剤として作物保護において使用し得ることが既に知られている(DE−A3905317
、JP−A58−124772、EP−A0298332、EP−A0028755、E
P−A0061835、EP−A0040345、EP−A0001399、EP−A0
297383、EP−A0793657及びEP−A0594963を参照されたい。)
。
剤として作物保護において使用し得ることが既に知られている(DE−A3905317
、JP−A58−124772、EP−A0298332、EP−A0028755、E
P−A0061835、EP−A0040345、EP−A0001399、EP−A0
297383、EP−A0793657及びEP−A0594963を参照されたい。)
。
現代の活性化合物、例えば殺真菌剤に対する生態学的及び経済的要求が、例えば、活性
スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の生成及び有利な製造に関して絶えず増加し
ており、例えば、耐性についての問題がさらに存在し得るので、少なくともいくつかの分
野において、既知の殺真菌剤に比べて利点を有する新規な殺真菌剤を開発する絶え間ない
ニーズが存在する。
スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の生成及び有利な製造に関して絶えず増加し
ており、例えば、耐性についての問題がさらに存在し得るので、少なくともいくつかの分
野において、既知の殺真菌剤に比べて利点を有する新規な殺真菌剤を開発する絶え間ない
ニーズが存在する。
本発明は、
1−(3−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
1−(4−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
4−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−2−(1−クロロシクロプロピル)−1−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、
1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4−ジメチル−3−(1H
−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3−オールの化合物を除いた
、
式(I)の新規な置換フェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体
1−(3−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
1−(4−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
4−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−2−(1−クロロシクロプロピル)−1−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、
1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4−ジメチル−3−(1H
−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3−オールの化合物を除いた
、
式(I)の新規な置換フェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体
Xは、5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、3−ピリ
ジニル、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチル又は2,4−ジヒドロ−3H−1
,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチルを表し、
Yは、O、S、SO、SO2又はCH2を表し、
Z1は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルを表し、
Z2及びZ3は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコ
キシ又はC1−C4−ハロアルキルチオを表し、
nは、0又は1を表し、
Rは、tert−ブチル、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C1−C4−
アルキル)シクロプロピル、1−(C1−C4−アルコキシ)シクロプロピル又は1−(
C1−C4−アルキルチオ)シクロプロピルを表す。)及びこれらの農薬として活性な塩
を今や提供する。
このように得ることができる塩は、殺真菌性及び/又は植物生長調節特性も有する。
式(I)は、本発明に従って使用し得るフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体
の一般的な定義を提供する。上記及び下記に示された式の好ましい基の定義は以下に与え
られる。これらの定義は、式(I)の最終生成物及び同様に全ての中間体に適用する(以
下の「方法及び中間体の図解」も参照されたい。)。
の一般的な定義を提供する。上記及び下記に示された式の好ましい基の定義は以下に与え
られる。これらの定義は、式(I)の最終生成物及び同様に全ての中間体に適用する(以
下の「方法及び中間体の図解」も参照されたい。)。
Xは、好ましくは、5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメ
チル、3−ピリジニル又は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チ
オン−1−イルメチルを表す。
チル、3−ピリジニル又は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チ
オン−1−イルメチルを表す。
Xは、特に好ましくは、5−ピリミジニルを表す。
Xはまた、特に好ましくは、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す
。
。
Xはまた、特に好ましくは、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3
−チオン−1−イルメチルを表す。
−チオン−1−イルメチルを表す。
Xは、非常に特に好ましくは、5−ピリミジニルを表す。
Xはまた、非常に特に好ましくは、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル
を表す。
を表す。
Yは、好ましくは、O、S又はCH2を表す。
Yは、特に好ましくは、O又はCH2を表す。
Yは、非常に特に好ましくは、Oを表す。
Z1は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。
Z1は、特に好ましくは、臭素を表す。
Z1はまた、特に好ましくは、ヨウ素を表す。
Z1は、非常に特に好ましくは、4位における臭素を表す。
Z1は、非常に特に好ましくは、4位におけるヨウ素を表す。
Z2は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、
イソプロピル、n−、iso−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
イソプロピル、n−、iso−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
Z2は、特に好ましくは、2位又は3位におけるフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル
、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
Z2は、非常に特に好ましくは、2位又は3位におけるフッ素、塩素、メチル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチ
オを表す。
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチ
オを表す。
Z3は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、
イソプロピル、n−、iso−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
イソプロピル、n−、iso−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
Z3は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオ
ロメチルチオを表す。
、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオ
ロメチルチオを表す。
Z3は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トトリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
フルオロメチル、トトリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
nは、好ましくは、0を表す。
nはまた、好ましくは、1を表す。
nは、特に好ましくは、0を表す。
Rは、好ましくは、tert−ブチル、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル、1
−フルオロシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル又
は1−メチルチオシクロプロピルを表す。
−フルオロシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル又
は1−メチルチオシクロプロピルを表す。
Rは、特に好ましくは、tert−ブチル、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル
、1−フルオロシクロプロピル又は1−メチルシクロプロピルを表す。
、1−フルオロシクロプロピル又は1−メチルシクロプロピルを表す。
本発明のさらなる一実施形態は、式(I−a)
本発明のさらなる一実施形態は、式(I−b)
本発明のさらなる一実施形態は、式(I−c)
本発明のさらなる一実施形態は、式(I−d)
本発明のさらなる一実施形態は、式(I−e)
本発明のさらなる一実施形態は、式(I−f)
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、tert−ブチルを表す
式(I)の化合物である。
式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、イソプロピルを表す式(
I)の化合物である。
I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−クロロシクロプロピ
ルを表す式(I)の化合物である。
ルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−フルオロシクロプロ
ピルを表す式(I)の化合物である。
ピルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−メチルシクロプロピ
ルを表す式(I)の化合物である。
ルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、tert−ブチルを表
す式(I)の化合物である。
す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、イソプロピルを表す式
(I)の化合物である。
(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−クロロシクロプロ
ピルを表す式(I)の化合物である。
ピルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−フルオロシクロプ
ロピルを表す式(I)の化合物である。
ロピルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−メチルシクロプロ
ピルを表す式(I)の化合物である。
ピルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、tert
−ブチルを表す式(I)の化合物である。
−ブチルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、1−トリフルオロメチルを表し、Rが、イソ
プロピルを表す式(I)の化合物である。
プロピルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−クロ
ロシクロプロピルを表す式(I)の化合物である。
ロシクロプロピルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−フル
オロシクロプロピルを表す式(I)の化合物である。
オロシクロプロピルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−メチ
ルシクロプロピルを表す式(I)の化合物である。
ルシクロプロピルを表す式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、tert−ブチルを表し
、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、tert−ブチルを表し
、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物で
ある。
、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物で
ある。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、tert−ブチルを表し
、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、tert−ブチルを表し
、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である
。
、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である
。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、tert−ブチルを表し
、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメ
チルを表す、式(I)の化合物である。
、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメ
チルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、イソプロピルを表し、X
が、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
が、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、イソプロピルを表し、X
が、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である
。
が、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である
。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、イソプロピルを表し、X
が、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
が、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、イソプロピルを表し、X
が、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
が、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、イソプロピルを表し、X
が、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチル
を表す、式(I)の化合物である。
が、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチル
を表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−クロロシクロプロピ
ルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
ルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−クロロシクロプロピ
ルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の
化合物である。
ルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の
化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−クロロシクロプロピ
ルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
ルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−クロロシクロプロピ
ルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合
物である。
ルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合
物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−クロロシクロプロピ
ルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1
−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
ルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1
−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−フルオロシクロプロ
ピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−フルオロシクロプロ
ピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)
の化合物である。
ピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)
の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−フルオロシクロプロ
ピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−フルオロシクロプロ
ピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化
合物である。
ピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化
合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、臭素を表し、Rが、1−フルオロシクロプロ
ピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−
1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−
1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、tert−ブチルを表
し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、tert−ブチルを表
し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物
である。
し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物
である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、tert−ブチルを表
し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、tert−ブチルを表
し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物であ
る。
し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物であ
る。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、tert−ブチルを表
し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イル
メチルを表す、式(I)の化合物である。
し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イル
メチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、イソプロピルを表し、
Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、イソプロピルを表し、
Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物であ
る。
Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物であ
る。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、イソプロピルを表し、
Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、イソプロピルを表し、
Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、イソプロピルを表し、
Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチ
ルを表す、式(I)の化合物である。
Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチ
ルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−クロロシクロプロ
ピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−クロロシクロプロ
ピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)
の化合物である。
ピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)
の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−クロロシクロプロ
ピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−クロロシクロプロ
ピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化
合物である。
ピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化
合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−クロロシクロプロ
ピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−
1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−
1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−フルオロシクロプ
ロピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
ロピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−フルオロシクロプ
ロピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I
)の化合物である。
ロピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I
)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−フルオロシクロプ
ロピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
ロピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−フルオロシクロプ
ロピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の
化合物である。
ロピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の
化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、ヨウ素を表し、Rが、1−フルオロシクロプ
ロピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン
−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
ロピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン
−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、tert
−ブチルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
−ブチルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、tert
−ブチルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(
I)の化合物である。
−ブチルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(
I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、tert
−ブチルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
−ブチルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、tert
−ブチルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)
の化合物である。
−ブチルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)
の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、tert
−ブチルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオ
ン−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
−ブチルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオ
ン−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、イソプロ
ピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、イソプロ
ピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)
の化合物である。
ピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表す、式(I)
の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、イソプロ
ピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、イソプロ
ピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化
合物である。
ピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、式(I)の化
合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、イソプロ
ピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−
1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
ピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−
1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−クロ
ロシクロプロピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
ロシクロプロピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−クロ
ロシクロプロピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表
す、式(I)の化合物である。
ロシクロプロピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを表
す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−クロ
ロシクロプロピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
ロシクロプロピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−クロ
ロシクロプロピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、
式(I)の化合物である。
ロシクロプロピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す、
式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−クロ
ロシクロプロピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−
3−チオン−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
ロシクロプロピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−
3−チオン−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−フル
オロシクロプロピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
オロシクロプロピルを表し、Xが、5−ピリミジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−フル
オロシクロプロピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを
表す、式(I)の化合物である。
オロシクロプロピルを表し、Xが、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルを
表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−フル
オロシクロプロピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
オロシクロプロピルを表し、Xが、3−ピリジニルを表す、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−フル
オロシクロプロピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す
、式(I)の化合物である。
オロシクロプロピルを表し、Xが、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す
、式(I)の化合物である。
本発明のさらなる一実施形態は、Z1が、トリフルオロメチルを表し、Rが、1−フル
オロシクロプロピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール
−3−チオン−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
オロシクロプロピルを表し、Xが、2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール
−3−チオン−1−イルメチルを表す、式(I)の化合物である。
しかし、上記に一般的に記載された又は好ましい範囲において記載された基の定義及び
説明は、所望に応じて、互いに、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間で組み合わ
せることもできる。これらは、最終生成物及び、相応じて、前駆体及び中間体の両方に当
てはまる。さらに、個々の定義は、当てはまらないことがある。
説明は、所望に応じて、互いに、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間で組み合わ
せることもできる。これらは、最終生成物及び、相応じて、前駆体及び中間体の両方に当
てはまる。さらに、個々の定義は、当てはまらないことがある。
好ましいのは、いずれの場合にも全ての基が、上記の好ましい意味を有する式(I)の
化合物である。
化合物である。
特に好ましいのは、いずれの場合にも全ての基が、上記の特に好ましい意味を有する式
(I)の化合物である。
(I)の化合物である。
方法及び中間体の図解
式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体は、様々な経路によって調製
することができる。最初に、実行可能な方法を以下に図解的に示す。他に指示がない限り
、記載された基は、上記に与えられた意味を有する。
式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体は、様々な経路によって調製
することができる。最初に、実行可能な方法を以下に図解的に示す。他に指示がない限り
、記載された基は、上記に与えられた意味を有する。
方法A
本発明に従って方法Aを実施するための出発原料として求められる式(II)のオキシ
ラン誘導体は、2−{2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−
2−tert−ブチルオキシランの化合物を除いて新規である。これらは、式(VI)の
フェニルオキシ(チオ)ケトンから既知の方法によって調製することができる(EP−A
0040345を参照されたい。)。
本発明に従って方法Aを実施するための出発原料として求められる式(II)のオキシ
ラン誘導体は、2−{2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−
2−tert−ブチルオキシランの化合物を除いて新規である。これらは、式(VI)の
フェニルオキシ(チオ)ケトンから既知の方法によって調製することができる(EP−A
0040345を参照されたい。)。
式(III)の1,2,4−トリアゾール及び1,3−イミダゾールは知られている。
本発明による方法Aは、希釈剤の存在下で、適切な場合、塩基の存在下で実施される。
適切な場合、次いで、酸又は金属塩が、得られた式(I−g)の化合物に添加される(以
下を参照されたい。)。
適切な場合、次いで、酸又は金属塩が、得られた式(I−g)の化合物に添加される(以
下を参照されたい。)。
本発明による反応に適する希釈剤は、不活性な全ての有機溶媒である。これらには、好
ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール;例えば、2−
ブタノンなどのケトン;例えば、アセトニトリルなどのニトリル;例えば、酢酸エチルな
どのエステル;例えば、ジオキサンなどのエーテル;例えば、ベンゼン及びトルエンなど
の芳香族炭化水素;例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる。
ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール;例えば、2−
ブタノンなどのケトン;例えば、アセトニトリルなどのニトリル;例えば、酢酸エチルな
どのエステル;例えば、ジオキサンなどのエーテル;例えば、ベンゼン及びトルエンなど
の芳香族炭化水素;例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる。
本発明による反応に適する塩基は、習慣的に使用される全ての有機塩基及び無機塩基で
ある。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩;例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物;例えば、ナトリ
ウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシド;例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素
化物;並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第3級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。
ある。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩;例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物;例えば、ナトリ
ウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシド;例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素
化物;並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第3級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。
本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる
。一般的に、上記方法は、0℃及び200℃の間、好ましくは60℃及び150℃の間の
温度で実施される。
。一般的に、上記方法は、0℃及び200℃の間、好ましくは60℃及び150℃の間の
温度で実施される。
適切な場合、本発明による反応は、高圧下で実施することができる。一般的に、上記反
応は、1及び50バールの間、好ましくは1及び25バールの間で実施される。
応は、1及び50バールの間、好ましくは1及び25バールの間で実施される。
本発明に従って方法Aを実施する場合、好ましくは、1から2モルの式(III)の1
,2,4−トリアゾール及び、適切な場合、1から2モルの塩基を、一般式(II)のオキ
シランの1モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法で実施する。
,2,4−トリアゾール及び、適切な場合、1から2モルの塩基を、一般式(II)のオキ
シランの1モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法で実施する。
方法B
本発明に従って方法Bを実施するための出発原料として求められる式(IV)のオキシ
ラン誘導体のいくつかは新規である。これらは、対応するトリアゾリルケトンから既知の
方法によって調製することができる(DE−A3111238、EP−A0157712
を参照されたい。)。
本発明に従って方法Bを実施するための出発原料として求められる式(IV)のオキシ
ラン誘導体のいくつかは新規である。これらは、対応するトリアゾリルケトンから既知の
方法によって調製することができる(DE−A3111238、EP−A0157712
を参照されたい。)。
式(IV−a)のオキシラン誘導体
Raは、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C1−C4−アルキル)シクロ
プロピル、1−(C1−C4−アルコキシ)−シクロプロピル又は1−(C1−C4−ア
ルキルチオ)−シクロプロピルであり、
Aは、CH又はNを表す。)は、新規である。
Raは、好ましくは、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−メチルシクロプ
ロピル、1−メトキシシクロプロピル又は1−メチルチオシクロプロピルを表す。
ロピル、1−メトキシシクロプロピル又は1−メチルチオシクロプロピルを表す。
Raは、特に好ましくは、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル又は1−メチルシ
クロプロピルを表す。
クロプロピルを表す。
Raは、非常に特に好ましくは、イソプロピルを表す。
式(IV−b)のオキシラン誘導体
Rは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、上記に与えられた意味を
有し、ここで、いずれの場合にも、AがCHを表す場合、Rは、tert−ブチルを表さ
ない。
有し、ここで、いずれの場合にも、AがCHを表す場合、Rは、tert−ブチルを表さ
ない。
式(V)の(チオ)フェノールは知られている。
本発明による方法Bは、希釈剤の存在下で、適切な場合、塩基の存在下で実施される。
適切な場合、次いで、酸又は金属塩が、得られた式(I−h)の化合物に添加される(以
下を参照されたい。)。
適切な場合、次いで、酸又は金属塩が、得られた式(I−h)の化合物に添加される(以
下を参照されたい。)。
本発明による反応に適する希釈剤は、不活性な全ての有機溶媒である。これらには、好
ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール;例えば、2−
ブタノンなどのケトン;例えば、アセトニトリルなどのニトリル;例えば、酢酸エチルな
どのエステル;例えば、ジオキサンなどのエーテル;例えば、ベンゼン及びトルエンなど
の芳香族炭化水素;例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる。
ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール;例えば、2−
ブタノンなどのケトン;例えば、アセトニトリルなどのニトリル;例えば、酢酸エチルな
どのエステル;例えば、ジオキサンなどのエーテル;例えば、ベンゼン及びトルエンなど
の芳香族炭化水素;例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる。
本発明による反応に適する塩基は、習慣的に使用される全ての有機塩基及び無機塩基で
ある。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩;例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物;例えば、ナトリ
ウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシド;例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素
化物;並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第3級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。特に好ましいのは、水素化ナトリウムを
使用することである。
ある。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩;例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物;例えば、ナトリ
ウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシド;例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素
化物;並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第3級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。特に好ましいのは、水素化ナトリウムを
使用することである。
本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる
。一般的に、上記方法は、0℃及び200℃の間、好ましくは60℃及び150℃の間の
温度で実施される。
。一般的に、上記方法は、0℃及び200℃の間、好ましくは60℃及び150℃の間の
温度で実施される。
適切な場合、本発明による反応は、高圧下で実施することができる。一般的に、上記反
応は、1及び50バールの間、好ましくは1及び25バールの間で実施される。
応は、1及び50バールの間、好ましくは1及び25バールの間で実施される。
本発明に従って方法Bを実施する場合、好ましくは、1から2モルの式(V)の(チオ
)フェノール及び、適切な場合、1から2モルの塩基を、一般式(IV)のオキシランの
1モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法で実施する。
)フェノール及び、適切な場合、1から2モルの塩基を、一般式(IV)のオキシランの
1モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法で実施する。
方法C
本発明に従って方法Cを実施するための出発原料として求められる式(VI)のフェニ
ル(オキシ/チオ)ケトンのいくつかは、知られている。これらは、既知の方法で調製す
ることができる(EP−A0040345、EP−A0001399を参照されたい。)
。
本発明に従って方法Cを実施するための出発原料として求められる式(VI)のフェニ
ル(オキシ/チオ)ケトンのいくつかは、知られている。これらは、既知の方法で調製す
ることができる(EP−A0040345、EP−A0001399を参照されたい。)
。
式(VII)のハロゲン化物は知られている。式(VII)において、Halは、好ま
しくは塩素又は臭素である。
しくは塩素又は臭素である。
本発明による方法Cは、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で実施さ
れる。適切な場合、次いで、酸又は金属塩を、得られた式(I−i)の化合物に添加する
(以下を参照されたい。)。
れる。適切な場合、次いで、酸又は金属塩を、得られた式(I−i)の化合物に添加する
(以下を参照されたい。)。
本発明による反応の好ましい希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、好ましく
は、特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどのエーテルなどの低凝固点を有す
るものが含まれる。好ましいのは、これらの2種のエーテルの混合物を用いて操作するこ
とである。
は、特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどのエーテルなどの低凝固点を有す
るものが含まれる。好ましいのは、これらの2種のエーテルの混合物を用いて操作するこ
とである。
本発明による反応に使用される好ましい有機アルカリ金属化合物は、特にn−ブチルリ
チウムなどのアルカリ金属アルキルであるが、フェニルリチウムなどのアルカリ金属アリ
ールを使用することも可能である。
チウムなどのアルカリ金属アルキルであるが、フェニルリチウムなどのアルカリ金属アリ
ールを使用することも可能である。
本発明による方法において、反応温度は、特定の範囲で変えることができる。一般的に
、上記方法は、−150℃及び−50℃の間、好ましくは−120℃及び−80℃の間で
実施される。
、上記方法は、−150℃及び−50℃の間、好ましくは−120℃及び−80℃の間で
実施される。
本発明による反応は、好ましくは、特に窒素又はアルゴンなどの不活性気体下で実施さ
れる。
れる。
本発明による方法を実施する場合、式(VI)のフェニルオキシ(チオ)ケトン及び式
(VII)のハロゲン化物は、ほぼ等モル量で反応させるが、20モルパーセントまでこ
の割合より上又は下であってもよい。有機アルカリ金属化合物は、有利には、5から75
モルパーセント、好ましくは10から50モルパーセントの過剰で使用される。
(VII)のハロゲン化物は、ほぼ等モル量で反応させるが、20モルパーセントまでこ
の割合より上又は下であってもよい。有機アルカリ金属化合物は、有利には、5から75
モルパーセント、好ましくは10から50モルパーセントの過剰で使用される。
ここで、最初に、有機アルカリ金属化合物を、式(VII)のハロゲン化物と反応させ
ることができ、次いで、式(VI)のケト化合物を添加することができるが、最初にケト
化合物及びハロゲン化物を装入し、次いで、低温(例えば、−100℃から−130℃ま
で)で有機アルカリ金属化合物に添加することも可能である。式(I−b)の化合物の単
離は、反応で最初に生成されたアルカリ金属アルコキシド(例えば、リチウムアルコキシ
ド)を、水で加水分解することによって実施する。次いで、さらなる後処理を通例の方法
で実施する。
ることができ、次いで、式(VI)のケト化合物を添加することができるが、最初にケト
化合物及びハロゲン化物を装入し、次いで、低温(例えば、−100℃から−130℃ま
で)で有機アルカリ金属化合物に添加することも可能である。式(I−b)の化合物の単
離は、反応で最初に生成されたアルカリ金属アルコキシド(例えば、リチウムアルコキシ
ド)を、水で加水分解することによって実施する。次いで、さらなる後処理を通例の方法
で実施する。
方法D
式(VIII)の臭化物は知られている。式(V)の(チオ)フェノールも同様に知ら
れている。
式(VIII)の臭化物は知られている。式(V)の(チオ)フェノールも同様に知ら
れている。
本発明による方法Dを実施する場合、中間体として生ずる式(IX)のフェニル(オキ
シ/チオ)ケトンは新規である。これらは、既知の方法で調製することができる(JP−
A 62−084061、WO01/87878を参照されたい。)。
シ/チオ)ケトンは新規である。これらは、既知の方法で調製することができる(JP−
A 62−084061、WO01/87878を参照されたい。)。
式(X)の有機金属化合物は、知られており、ここで、式(X)におけるMは、好まし
くはリチウム又はマグネシウムを表す。
くはリチウム又はマグネシウムを表す。
本発明による方法D(ステップ1)は、希釈剤の存在下で、適切な場合、塩基の存在下
で実施される。本発明による反応に適する希釈剤は、不活性な全ての有機溶媒である。こ
れらには、好ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール;
例えば、2−ブタノンなどのケトン;例えば、アセトニトリルなどのニトリル;例えば、
酢酸エチルなどのエステル;例えば、ジオキサンなどのエーテル;例えば、ベンゼン及び
トルエンなどの芳香族炭化水素;例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる
。
で実施される。本発明による反応に適する希釈剤は、不活性な全ての有機溶媒である。こ
れらには、好ましくは、例えば、エタノール及びメトキシエタノールなどのアルコール;
例えば、2−ブタノンなどのケトン;例えば、アセトニトリルなどのニトリル;例えば、
酢酸エチルなどのエステル;例えば、ジオキサンなどのエーテル;例えば、ベンゼン及び
トルエンなどの芳香族炭化水素;例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミドが含まれる
。
本発明による反応に適する塩基は、習慣的に使用される全ての有機塩基及び無機塩基で
ある。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩;例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物;例えば、ナトリ
ウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシド;例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素
化物;並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第3級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。
ある。これらには、好ましくは、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩;例えば、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物;例えば、ナトリ
ウムメトキシド及びカリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド及びカリウムエトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシド;例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素
化物;並びに同様に、特にトリエチルアミンなどの低級第3級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン及びアラルキルアミンが含まれる。
本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる
。一般的に、上記方法は、0℃及び200℃の間、好ましくは20℃及び100℃の間の
温度で実施される。
。一般的に、上記方法は、0℃及び200℃の間、好ましくは20℃及び100℃の間の
温度で実施される。
適切な場合、本発明による反応は、高圧下で実施することができる。一般的に、上記反
応は、1及び50バールの間、好ましくは1及び25バールの間で実施される。
応は、1及び50バールの間、好ましくは1及び25バールの間で実施される。
本発明に従って方法D(ステップ1)を実施する場合、好ましくは、1から2モルの式
(V)の(チオ)フェノール及び、適切な場合、1から3モルの塩基を、一般式(VII
I)のブロモケトンの1モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法
で実施する。
(V)の(チオ)フェノール及び、適切な場合、1から3モルの塩基を、一般式(VII
I)のブロモケトンの1モル当たり使用する。最終生成物の単離を、一般的に通例の方法
で実施する。
本発明による方法D(ステップ2)は、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の
存在下で実施される。次いで、適切な場合、酸又は金属塩を、得られた式(I−d)の化
合物に添加する(以下を参照されたい。)。
存在下で実施される。次いで、適切な場合、酸又は金属塩を、得られた式(I−d)の化
合物に添加する(以下を参照されたい。)。
式(IX)の化合物の式(I−d)の化合物への本発明による変換のための好ましい希
釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフ
ランなどのエーテルが含まれる。本発明による反応に使用される好ましい有機アルカリ金
属化合物は、特に、t−ブチルマグネシウムクロリドなどのアルカリ土類金属アルキルで
あるが、t−ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキルを使用することも可能である。
釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフ
ランなどのエーテルが含まれる。本発明による反応に使用される好ましい有機アルカリ金
属化合物は、特に、t−ブチルマグネシウムクロリドなどのアルカリ土類金属アルキルで
あるが、t−ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキルを使用することも可能である。
本発明による方法において、反応温度は、特定の範囲で変えることができる。一般的に
、上記方法は、−100℃及び+20℃の間、好ましくは−78℃及び0℃の間の温度で
実施される。
、上記方法は、−100℃及び+20℃の間、好ましくは−78℃及び0℃の間の温度で
実施される。
本発明による反応は、好ましくは、特に、窒素又はアルゴンなどの不活性気体下で実施
される。
される。
本発明による方法を実施する場合、式(IX)のケトン及び式(X)の有機金属化合物
を、ほぼ等モル量で反応させるが、20モルパーセントまでこの割合の上又は下であって
もよい。上記有機金属化合物は、有利には5から75モルパーセント、好ましくは10か
ら50モルパーセントの過剰で使用される。
を、ほぼ等モル量で反応させるが、20モルパーセントまでこの割合の上又は下であって
もよい。上記有機金属化合物は、有利には5から75モルパーセント、好ましくは10か
ら50モルパーセントの過剰で使用される。
ここで、ケトン(IX)を最初に装入することができ、次いで、式(X)の有機金属化
合物を好適な温度(例えば0℃)で添加することができる。反応において初期に生成され
る金属アルコキシド(例えば、マグネシウムアルコキシド)を水で加水分解することによ
って、式(I−d)の化合物の単離を行う。次いで、さらなる後処理を、通例の方法で実
施する。
合物を好適な温度(例えば0℃)で添加することができる。反応において初期に生成され
る金属アルコキシド(例えば、マグネシウムアルコキシド)を水で加水分解することによ
って、式(I−d)の化合物の単離を行う。次いで、さらなる後処理を、通例の方法で実
施する。
方法E
式(I−c)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体の式(I−e)のフェニ
ル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体への変換は、2つの異なる経路(EP−A079
3657を参照されたい。)で実施することができる。
式(I−c)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体の式(I−e)のフェニ
ル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体への変換は、2つの異なる経路(EP−A079
3657を参照されたい。)で実施することができる。
式(I−c)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体は、
(α)連続的に、希釈剤の存在下で強塩基及び硫黄と反応させ、次いで、適切な場合、酸
の存在下で、水で加水分解する、又は
(β)高沸点の希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、次いで、必要に応じて、水で処理し、
必要に応じて、酸で処理する。
(α)連続的に、希釈剤の存在下で強塩基及び硫黄と反応させ、次いで、適切な場合、酸
の存在下で、水で加水分解する、又は
(β)高沸点の希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、次いで、必要に応じて、水で処理し、
必要に応じて、酸で処理する。
本発明に従って方法E、変形(α)を実施するための好適な塩基は、このような反応に
通例の全ての強アルカリ金属塩基である。好ましいのは、テトラメチルエチレンジアミン
(=TMEDA)との混合物中で、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド及び同様にカリウムtert−ブトキシドを使用
することである。
通例の全ての強アルカリ金属塩基である。好ましいのは、テトラメチルエチレンジアミン
(=TMEDA)との混合物中で、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド及び同様にカリウムtert−ブトキシドを使用
することである。
本発明に従って方法E、変形(α)を実施するために好適な希釈剤は、このような反応
に通例の全ての不活性有機溶媒である。好ましいのは、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジエチルエーテル及び1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル、さらに、液体アンモ
ニア又は強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドを使用することである。
に通例の全ての不活性有機溶媒である。好ましいのは、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジエチルエーテル及び1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル、さらに、液体アンモ
ニア又は強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドを使用することである。
硫黄は、好ましくは粉末の形態で使用される。本発明に従って方法E、変形(α)を実
施する場合、適切な場合、酸の存在下の水を、加水分解を実施するために使用する。好適
な酸は、このような反応に通例の全ての無機又は有機酸である。好ましいのは、酢酸、希
硫酸及び希塩酸を使用することである。しかし、水性塩化アンモニウム溶液を用いて加水
分解を実施することも可能である。
施する場合、適切な場合、酸の存在下の水を、加水分解を実施するために使用する。好適
な酸は、このような反応に通例の全ての無機又は有機酸である。好ましいのは、酢酸、希
硫酸及び希塩酸を使用することである。しかし、水性塩化アンモニウム溶液を用いて加水
分解を実施することも可能である。
変形(α)を実施する場合、反応温度は、特定の範囲で変えることができる。一般的に
、該変形は、−70℃及び+20℃の間、好ましくは−70℃及び0℃の間の温度で実施
される。
、該変形は、−70℃及び+20℃の間、好ましくは−70℃及び0℃の間の温度で実施
される。
本発明による方法Eは、一般的に大気圧下で実施される。しかし、高圧下又は減圧下で
操作することも可能である。従って、変形(α)を実施する場合、特に高圧下で操作する
こが可能である。
操作することも可能である。従って、変形(α)を実施する場合、特に高圧下で操作する
こが可能である。
変形(α)に従って、本発明に従って方法Eを実施する場合、一般的に2から3当量、
好ましくは2.0から2.5当量の強塩基及び続いて等量又は過剰の硫黄を、式(I−c
)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体の1モル当たり使用する。この反応は
、保護ガスの雰囲気下で、例えば窒素又はアルゴン下で実施することができる。後処理は
、通例の方法によって実施する。
好ましくは2.0から2.5当量の強塩基及び続いて等量又は過剰の硫黄を、式(I−c
)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体の1モル当たり使用する。この反応は
、保護ガスの雰囲気下で、例えば窒素又はアルゴン下で実施することができる。後処理は
、通例の方法によって実施する。
本発明に従って方法E、変形(β)を実施するための好適な希釈剤は、このような反応
に通例の全ての高沸点有機溶媒である。好ましいのは、ジメチルホルムアミド及びジメチ
ルアセトアミドなどのアミド、さらに、N−メチルピロリドンなどの複素環化合物、及び
同様にジフェニルエーテルなどのエーテルを使用することである。
に通例の全ての高沸点有機溶媒である。好ましいのは、ジメチルホルムアミド及びジメチ
ルアセトアミドなどのアミド、さらに、N−メチルピロリドンなどの複素環化合物、及び
同様にジフェニルエーテルなどのエーテルを使用することである。
変形(β)に従って、本発明に従って方法Eを実施する場合、硫黄を、一般的に粉末の
形態で使用する。反応後、水による処理及び適切な場合、酸による処理を、場合によって
実施することができる。変形(α)を実施する場合の加水分解のように、これは行われる
。
形態で使用する。反応後、水による処理及び適切な場合、酸による処理を、場合によって
実施することができる。変形(α)を実施する場合の加水分解のように、これは行われる
。
本発明に従って方法E、変形(β)を実施する場合、反応温度は同様に、比較的広い範
囲で変えることができる。一般的に、該変形は、150℃及び300℃の間、好ましくは
180℃及び250℃の間の温度で実施される。
囲で変えることができる。一般的に、該変形は、150℃及び300℃の間、好ましくは
180℃及び250℃の間の温度で実施される。
変形(β)に従って、本発明に従って方法Eを実施する場合、一般的に1から5モル、
好ましくは1.5から3モルの硫黄を、式(I−c)のフェニル(オキシ/チオ)アルカ
ノール誘導体の1モル当たり使用する。後処理を、通例の方法によって実施する。
好ましくは1.5から3モルの硫黄を、式(I−c)のフェニル(オキシ/チオ)アルカ
ノール誘導体の1モル当たり使用する。後処理を、通例の方法によって実施する。
本発明に従って方法A及びBによって得ることができる一般式(I)の化合物は、酸付
加塩又は金属塩錯体に変換することができる。
加塩又は金属塩錯体に変換することができる。
一般式(I)の化合物の生理学的に許容される酸付加塩を生成するために好適であるの
は、好ましくは、以下の酸:例えば、塩酸及び臭化水素酸、特に塩酸などのハロゲン化水
素酸、さらにリン酸、硝酸、硫酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒
石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸などの単官能性及び二官能性カルボン酸
及びヒドロキシカルボン酸、並びに同様に、例えば、p−トルエンスルホン酸及び1,5
−ナフタレンジスルホン酸などのスルホン酸である。
は、好ましくは、以下の酸:例えば、塩酸及び臭化水素酸、特に塩酸などのハロゲン化水
素酸、さらにリン酸、硝酸、硫酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒
石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸などの単官能性及び二官能性カルボン酸
及びヒドロキシカルボン酸、並びに同様に、例えば、p−トルエンスルホン酸及び1,5
−ナフタレンジスルホン酸などのスルホン酸である。
一般式(I)の化合物の酸付加塩は、塩を形成するための通例の方法によって、例えば
好適な不活性溶媒に一般式(I)の化合物を溶解し、酸、例えば塩酸を添加することによ
って、簡単に得られ、既知の方法で、例えば濾過によって単離し、必要に応じて、不活性
有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。
好適な不活性溶媒に一般式(I)の化合物を溶解し、酸、例えば塩酸を添加することによ
って、簡単に得られ、既知の方法で、例えば濾過によって単離し、必要に応じて、不活性
有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。
一般式(I)の65種の化合物の金属塩錯体を調製するために好ましいのは、周期系の
IIからIV主族並びにI及びII及びIVからVIII遷移族の金属の塩であり、言及
し得る例は、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄及びニッケルである。
IIからIV主族並びにI及びII及びIVからVIII遷移族の金属の塩であり、言及
し得る例は、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄及びニッケルである。
塩の好適なアニオンは、好ましくは、以下の酸:例えば、塩酸及び臭化水素酸などのハ
ロゲン化水素酸、さらにリン酸、硝酸及び硫酸から誘導されるものである。
ロゲン化水素酸、さらにリン酸、硝酸及び硫酸から誘導されるものである。
一般式(I)の化合物の金属塩錯体は、通例の方法によって、例えば、アルコール、例
えばエタノールに金属塩を溶解し、一般式(I)の化合物に、この溶液を添加することに
よって簡単に得ることができる。上記金属塩錯体は、既知の方法で、例えば濾過によって
単離することができ、必要に応じて、再結晶化によって精製することができる。
えばエタノールに金属塩を溶解し、一般式(I)の化合物に、この溶液を添加することに
よって簡単に得ることができる。上記金属塩錯体は、既知の方法で、例えば濾過によって
単離することができ、必要に応じて、再結晶化によって精製することができる。
本発明は、さらに、本発明による活性化合物を含む、望ましくない微生物を防除するた
めの組成物に関する。これらは、好ましくは、農学的に好適な助剤、溶媒、担体、界面活
性剤又は増量剤を含む殺真菌剤組成物である。
めの組成物に関する。これらは、好ましくは、農学的に好適な助剤、溶媒、担体、界面活
性剤又は増量剤を含む殺真菌剤組成物である。
さらに、本発明は、本発明による活性化合物が、植物病原菌及び/又はこれらの生息場
所に施用されることを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための方法に関する。
所に施用されることを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための方法に関する。
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用のためのより良い
施用性のために、それに対して活性化合物が混合又は結合される天然又は合成の有機又は
無機物質である。上記担体は、固体又は液体であってよいが、一般的に不活性であり、農
業における使用に好適でなければならない。
施用性のために、それに対して活性化合物が混合又は結合される天然又は合成の有機又は
無機物質である。上記担体は、固体又は液体であってよいが、一般的に不活性であり、農
業における使用に好適でなければならない。
好適な固体又は液体担体は、例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオ
リン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土
、及び粉砕合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及び天然又は合成ケイ酸塩、樹脂
、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油及
びこれらの誘導体である。このような担体の混合物も使用することができる。粒剤に適す
る固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの粉砕され分別
された天然石、及び無機及び有機荒粉の合成粒剤、及び同様に、おがくず、ヤシ殻、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎などの有機材料の粒剤である。
リン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土
、及び粉砕合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及び天然又は合成ケイ酸塩、樹脂
、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油及
びこれらの誘導体である。このような担体の混合物も使用することができる。粒剤に適す
る固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの粉砕され分別
された天然石、及び無機及び有機荒粉の合成粒剤、及び同様に、おがくず、ヤシ殻、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎などの有機材料の粒剤である。
好適な液化気体増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下で気体である液体、例えばエ
アゾール噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、及び同様にブタン、プロパン、窒素及び
二酸化炭素である。
アゾール噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、及び同様にブタン、プロパン、窒素及び
二酸化炭素である。
粉末、粒剤又はラテックスの形態のカルボキシメチルセルロース及び天然及び合成ポリ
マーなどの粘着付与剤、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート、又はケファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質を、製剤に
使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
マーなどの粘着付与剤、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート、又はケファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質を、製剤に
使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を使用すること
も可能である。本質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレ
ンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又はジクロロメタンなどの塩素化芳香
族及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例
えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びこれ
らのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなど
の強極性溶媒、及び同様に水である。
も可能である。本質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレ
ンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又はジクロロメタンなどの塩素化芳香
族及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例
えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びこれ
らのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなど
の強極性溶媒、及び同様に水である。
本発明による組成物は、例えば、界面活性剤などの追加のさらなる成分を含むことがで
きる。好適な界面活性剤は、イオン性又は非イオン性を有する乳化剤及び/又は泡形成剤
、分散剤又は湿潤剤、又はこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアク
リル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の
塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールとの又は脂肪酸との又は脂肪アミンとの重縮合物
、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコ
ハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート)、ポリエトキシ
ル化アルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、及びサル
フェート、スルホネート及びホスフェートを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールス
ルホネート、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
活性化合物の1つ及び/又は不活性担体の1つが、水に不溶性であり、施用が水で行われ
る場合、界面活性剤の存在が必要とされる。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の
5及び40重量パーセントの間である。
きる。好適な界面活性剤は、イオン性又は非イオン性を有する乳化剤及び/又は泡形成剤
、分散剤又は湿潤剤、又はこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアク
リル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の
塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールとの又は脂肪酸との又は脂肪アミンとの重縮合物
、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコ
ハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート)、ポリエトキシ
ル化アルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、及びサル
フェート、スルホネート及びホスフェートを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールス
ルホネート、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
活性化合物の1つ及び/又は不活性担体の1つが、水に不溶性であり、施用が水で行われ
る場合、界面活性剤の存在が必要とされる。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の
5及び40重量パーセントの間である。
無機顔料などの着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prus
sian Blue)、及びアリザリン着色剤、アゾ着色剤及び金属フタロシアニン着色
剤などの有機着色剤、及び鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の
塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
sian Blue)、及びアリザリン着色剤、アゾ着色剤及び金属フタロシアニン着色
剤などの有機着色剤、及び鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の
塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
適切な場合、他の追加の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキ
ソトロープ物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤も存在してよい。一般
的に、活性化合物は、製剤の目的に習慣的に使用される任意の固体又は液体添加剤と組み
合わせることができる。
ソトロープ物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤も存在してよい。一般
的に、活性化合物は、製剤の目的に習慣的に使用される任意の固体又は液体添加剤と組み
合わせることができる。
本発明による組成物及び製剤は、一般的に、0.05及び99重量%の間、0.01及
び98重量%、好ましくは0.1及び95重量%の間、特に好ましくは0.5及び90重
量%の間、非常に特に好ましくは10及び70重量%の間の活性化合物を含む。
び98重量%、好ましくは0.1及び95重量%の間、特に好ましくは0.5及び90重
量%の間、非常に特に好ましくは10及び70重量%の間の活性化合物を含む。
本発明による活性化合物又は組成物は、これ自体で又は、これらのそれぞれの物理的及
び/又は化学的性質に応じて、これらの製剤の形態又はこれらから調製される使用形態で
、例えば、エアゾール、カプセル懸濁液、冷煙霧濃厚剤(cold fogging c
oncentrate)、温煙霧濃厚剤(warm fogging concentr
ate)、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液、散
粉性粉剤、乳剤、水中油乳濁液、油中水乳濁液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混
和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡沫、ペースト、殺有害生物剤粉衣種子、懸濁剤、サ
スポエマルジョン濃厚剤(suspoemulsion concentrate)、可
溶性濃厚剤(soluble concentrate)、懸濁液、水和剤、水溶剤、粉
剤及び粒剤、水溶性粒剤又は錠剤、種子処理用水溶剤、水和剤、活性化合物を含浸した天
然産物及び合成物質、及び同様にポリマー物質におけるマイクロカプセル化及び種子用コ
ーティング材料におけるマイクロカプセル化、及び同様にULV冷煙霧及び温煙霧製剤で
使用することができる。
び/又は化学的性質に応じて、これらの製剤の形態又はこれらから調製される使用形態で
、例えば、エアゾール、カプセル懸濁液、冷煙霧濃厚剤(cold fogging c
oncentrate)、温煙霧濃厚剤(warm fogging concentr
ate)、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液、散
粉性粉剤、乳剤、水中油乳濁液、油中水乳濁液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混
和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡沫、ペースト、殺有害生物剤粉衣種子、懸濁剤、サ
スポエマルジョン濃厚剤(suspoemulsion concentrate)、可
溶性濃厚剤(soluble concentrate)、懸濁液、水和剤、水溶剤、粉
剤及び粒剤、水溶性粒剤又は錠剤、種子処理用水溶剤、水和剤、活性化合物を含浸した天
然産物及び合成物質、及び同様にポリマー物質におけるマイクロカプセル化及び種子用コ
ーティング材料におけるマイクロカプセル化、及び同様にULV冷煙霧及び温煙霧製剤で
使用することができる。
言及した製剤は、それ自体知られた方法で、例えば、活性化合物を、少なくとも1種の
通例の増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は結合剤又は固定剤、湿潤剤
、撥水剤、適切な場合、乾燥剤及び紫外線安定剤及び、適切な場合、染料及び顔料、脱泡
剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン及び同様にさらなる加工助剤と混合するこ
とによって調製することができる。
通例の増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は結合剤又は固定剤、湿潤剤
、撥水剤、適切な場合、乾燥剤及び紫外線安定剤及び、適切な場合、染料及び顔料、脱泡
剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン及び同様にさらなる加工助剤と混合するこ
とによって調製することができる。
本発明による組成物には、既に使える状態にあり、好適な装置によって植物又は種子に
施用することができる製剤のみならず、使用の前に水で希釈される必要がある市販の濃厚
剤も含まれる。
施用することができる製剤のみならず、使用の前に水で希釈される必要がある市販の濃厚
剤も含まれる。
本発明による活性化合物は、これら自体として、又はこれらの(市販)製剤、並びに他
の(既知の)活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺真菌剤、生長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び/又は情報化学物質との混合
物として、これらの製剤から調製される使用形態で存在してよい。
の(既知の)活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺真菌剤、生長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び/又は情報化学物質との混合
物として、これらの製剤から調製される使用形態で存在してよい。
上記活性化合物又は組成物による植物及び植物の部分の本発明による処理は、通例の処
理方法、例えば、浸漬、噴霧、霧化、灌漑、蒸発、散粉(dusting)、煙霧処理(
fogging)、ばらまき(broadcasting)、泡状散布(foaming
)、塗布、分散(spreading−on)、灌水(watering)(灌注(dr
enching))、点滴灌漑(drip irrigating)を使用して、直接又
はこれらの周囲、生息場所又は貯蔵スペースへの作用によって実施し、繁殖材料の場合、
特に種子の場合、さらに乾燥種子処理用粉末、種子処理用溶液、スラリー処理用水溶性粉
末として実施し、被覆することによって、1層以上のコーティングによって実施する。微
量散布方(ultra−low volume method)によって上記活性化合物
を施用すること、又は上記活性化合物製剤若しくは上記活性化合物自体を土壌中に注入す
ることがさらに可能である。
理方法、例えば、浸漬、噴霧、霧化、灌漑、蒸発、散粉(dusting)、煙霧処理(
fogging)、ばらまき(broadcasting)、泡状散布(foaming
)、塗布、分散(spreading−on)、灌水(watering)(灌注(dr
enching))、点滴灌漑(drip irrigating)を使用して、直接又
はこれらの周囲、生息場所又は貯蔵スペースへの作用によって実施し、繁殖材料の場合、
特に種子の場合、さらに乾燥種子処理用粉末、種子処理用溶液、スラリー処理用水溶性粉
末として実施し、被覆することによって、1層以上のコーティングによって実施する。微
量散布方(ultra−low volume method)によって上記活性化合物
を施用すること、又は上記活性化合物製剤若しくは上記活性化合物自体を土壌中に注入す
ることがさらに可能である。
本発明は、種子を処理する方法をさらに含む。
本発明は、さらに、前段落に記載された方法の1つに従って処理された種子に関する。
本発明による種子は、望ましくない微生物からの種子の保護の方法に使用される。これら
の方法において、本発明に従って少なくとも1種の活性化合物で処理された種子が使用さ
れる。
本発明による種子は、望ましくない微生物からの種子の保護の方法に使用される。これら
の方法において、本発明に従って少なくとも1種の活性化合物で処理された種子が使用さ
れる。
本発明による活性化合物又は組成物は、種子を処理するためにも好適である。有害生物
によって引き起こされる作物植物の損害の大部分は、貯蔵中又は植物の発芽中及び発芽後
の両方の播種後の種子の感染によって誘発される。生長している植物の根及び苗条は、特
に敏感であり、小さな損傷でさえ植物の死をもたらし得るので、この段階は、特に危機的
である。従って、適切な組成物を使用することによって、種子及び発芽中の植物を保護す
ることに大きな興味が存在する。
によって引き起こされる作物植物の損害の大部分は、貯蔵中又は植物の発芽中及び発芽後
の両方の播種後の種子の感染によって誘発される。生長している植物の根及び苗条は、特
に敏感であり、小さな損傷でさえ植物の死をもたらし得るので、この段階は、特に危機的
である。従って、適切な組成物を使用することによって、種子及び発芽中の植物を保護す
ることに大きな興味が存在する。
植物の種子を処理することによる植物病原菌の防除は、長い間知られており、継続的な
改善の主題である。しかし、種子の処理は、常に満足のいくように解決することができな
い一連の問題を伴う。従って、播種後又は植物の出芽後の作物保護薬剤の追加の施用をし
ないで済ます、又は少なくとも大幅に減らす種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発
することが望ましい。使用する活性化合物によって植物自体を損傷することなく、植物病
原菌による攻撃から、種子及び発芽中の植物の最適な保護を提供するように、使用する活
性化合物の量を最適化することが、さらに望ましい。特に、種子の処理の方法は、使用さ
れる作物保護薬剤の最小量で、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、遺
伝子導入植物の固有の殺真菌特性も考慮すべきである。
改善の主題である。しかし、種子の処理は、常に満足のいくように解決することができな
い一連の問題を伴う。従って、播種後又は植物の出芽後の作物保護薬剤の追加の施用をし
ないで済ます、又は少なくとも大幅に減らす種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発
することが望ましい。使用する活性化合物によって植物自体を損傷することなく、植物病
原菌による攻撃から、種子及び発芽中の植物の最適な保護を提供するように、使用する活
性化合物の量を最適化することが、さらに望ましい。特に、種子の処理の方法は、使用さ
れる作物保護薬剤の最小量で、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、遺
伝子導入植物の固有の殺真菌特性も考慮すべきである。
従って、本発明は、本発明による組成物によって種子を処理することによる、植物病原
菌による攻撃からの、種子及び発芽中の植物の保護のための方法にも関する。本発明は、
植物病原菌に対して、種子及び発芽中の植物を保護するために種子を処理するための、本
発明による組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原菌に対する保護のため
に、本発明による組成物で処理された種子に関する。
菌による攻撃からの、種子及び発芽中の植物の保護のための方法にも関する。本発明は、
植物病原菌に対して、種子及び発芽中の植物を保護するために種子を処理するための、本
発明による組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原菌に対する保護のため
に、本発明による組成物で処理された種子に関する。
出芽後の植物を損傷する植物病原菌の防除は、主として、植物保護薬剤で、土壌及び植
物の地上部分を処理することによって実施される。環境並びに人間及び動物の健康への植
物保護薬剤の考えられる影響に関する懸念のために、施用する活性化合物の量を減少させ
るための努力が存在する。
物の地上部分を処理することによって実施される。環境並びに人間及び動物の健康への植
物保護薬剤の考えられる影響に関する懸念のために、施用する活性化合物の量を減少させ
るための努力が存在する。
本発明の利点の1つは、本発明による活性化合物及び組成物の特定の浸透性は、これら
の活性化合物及び組成物による種子の処理は、植物病原菌から種子自体を保護するのみな
らず、出芽後に得られる植物も保護することを意味することである。このように、播種時
又はこの直後の作物の即座の処理をしないで済ますことができる。
の活性化合物及び組成物による種子の処理は、植物病原菌から種子自体を保護するのみな
らず、出芽後に得られる植物も保護することを意味することである。このように、播種時
又はこの直後の作物の即座の処理をしないで済ますことができる。
本発明による活性化合物又は組成物は、特に、この種子から生長中の植物が、有害生物
に対して作用するタンパク質を発現することができる遺伝子導入種子にも使用することが
できることも有利であると考えられる。本発明による活性化合物又は組成物で、このよう
な種子を処理することによって、例えば、殺虫性タンパク質の発現によってさえ、特定の
有害生物が防除され得る。驚くべきことに、さらなる1つの相乗効果を、ここで観察する
ことができ、この相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性を追加的に増加
する。
に対して作用するタンパク質を発現することができる遺伝子導入種子にも使用することが
できることも有利であると考えられる。本発明による活性化合物又は組成物で、このよう
な種子を処理することによって、例えば、殺虫性タンパク質の発現によってさえ、特定の
有害生物が防除され得る。驚くべきことに、さらなる1つの相乗効果を、ここで観察する
ことができ、この相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性を追加的に増加
する。
本発明による組成物は、農業、温室、森林又は園芸及びブドウ栽培に使用される任意の
植物変種の種子を保護するために好適である。特に、これは、(小麦、大麦、ライ麦、ラ
イコムギ、モロコシ/アワ及びエンバクなどの)穀物、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジ
ャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート(例えば、サトウビート及び飼料
ビート)、ラッカセイ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ヤシ、カカオ、サトウキビ、タバコ
、(トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなどの)野菜、芝生及び鑑賞植物(以下も参
照されたい。)の種子の形態をとる。(小麦、大麦、ライ麦、ライコムギ及びエンバクな
どの)穀物、トウモロコシ及び米の種子の処理は、特に重要である。
植物変種の種子を保護するために好適である。特に、これは、(小麦、大麦、ライ麦、ラ
イコムギ、モロコシ/アワ及びエンバクなどの)穀物、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジ
ャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート(例えば、サトウビート及び飼料
ビート)、ラッカセイ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ヤシ、カカオ、サトウキビ、タバコ
、(トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなどの)野菜、芝生及び鑑賞植物(以下も参
照されたい。)の種子の形態をとる。(小麦、大麦、ライ麦、ライコムギ及びエンバクな
どの)穀物、トウモロコシ及び米の種子の処理は、特に重要である。
以下にもさらに記載されるように、本発明による活性化合物又は組成物による遺伝子導
入種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫性を有するポリペプチド又はタンパク質
の発現を可能にする少なくとも1種の異種遺伝子を含む植物の種子を意味する。遺伝子導
入種子における異種遺伝子は、例えば、バキッルス(Bacillus)、リゾビウム(
Rhizobium)、プセウドモナス(Pseudomonas)、セッラティア(S
erratia)、トリコデルマ(Trichoderma)、クラウィバクテル(Cl
avibacter)、グロムス(Glomus)又はグリオクラディウム(Glioc
ladium)属種の微生物に由来し得る。好ましくは、この異種遺伝子は、バキッルス
属種(Bacillus sp.)からのものであり、この遺伝子産物は、アワノメイガ
(European corn borer)及び/又はウェスタンコーンルートワーム
(Western corn rootworm)に対する活性を有する。特に好ましく
は、上記異種遺伝子は、バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thur
ingiensis)に由来する。
入種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫性を有するポリペプチド又はタンパク質
の発現を可能にする少なくとも1種の異種遺伝子を含む植物の種子を意味する。遺伝子導
入種子における異種遺伝子は、例えば、バキッルス(Bacillus)、リゾビウム(
Rhizobium)、プセウドモナス(Pseudomonas)、セッラティア(S
erratia)、トリコデルマ(Trichoderma)、クラウィバクテル(Cl
avibacter)、グロムス(Glomus)又はグリオクラディウム(Glioc
ladium)属種の微生物に由来し得る。好ましくは、この異種遺伝子は、バキッルス
属種(Bacillus sp.)からのものであり、この遺伝子産物は、アワノメイガ
(European corn borer)及び/又はウェスタンコーンルートワーム
(Western corn rootworm)に対する活性を有する。特に好ましく
は、上記異種遺伝子は、バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thur
ingiensis)に由来する。
本発明の文脈の中で、本発明による組成物は、単独で又は好適な製剤でのいずれかで種
子に施用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるために十分に安定な状態で
処理される。一般的に、種子は、収穫及び播種の間の任意の時点で処理することができる
。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、外皮、毛又は果肉を除去さ
れる。従って、例えば、収穫され、清掃され、15重量%未満の含水率に乾燥された種子
を使用することが可能である。別法として、乾燥後、例えば、水で処理し、次いで再び乾
燥した種子を使用することも可能である。
子に施用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるために十分に安定な状態で
処理される。一般的に、種子は、収穫及び播種の間の任意の時点で処理することができる
。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、外皮、毛又は果肉を除去さ
れる。従って、例えば、収穫され、清掃され、15重量%未満の含水率に乾燥された種子
を使用することが可能である。別法として、乾燥後、例えば、水で処理し、次いで再び乾
燥した種子を使用することも可能である。
種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量及び/又はさらなる添
加剤の量は、種子の発芽が悪影響を受けないよう、又は得られる植物が損傷を受けないよ
う選択されるよう、一般的に注意しなければならない。特に特定の施用量で植物毒性効果
を有し得る活性化合物の場合に、これは心に留め置かなければならない。
加剤の量は、種子の発芽が悪影響を受けないよう、又は得られる植物が損傷を受けないよ
う選択されるよう、一般的に注意しなければならない。特に特定の施用量で植物毒性効果
を有し得る活性化合物の場合に、これは心に留め置かなければならない。
本発明による組成物は、直接、即ち、他の成分を含まず、希釈せずに施用することがで
きる。一般的に、好適な製剤の形態で種子に上記組成物を施用することが好ましい。種子
を処理するための好適な製剤及び方法は、当業者に知られており、例えば、以下の文献:
US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、U
S5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/0806
75A1、WO2002/028186A2に記載されている。
きる。一般的に、好適な製剤の形態で種子に上記組成物を施用することが好ましい。種子
を処理するための好適な製剤及び方法は、当業者に知られており、例えば、以下の文献:
US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、U
S5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/0806
75A1、WO2002/028186A2に記載されている。
本発明に従って使用し得る活性化合物は、溶液、乳剤、懸濁液、粉末、泡沫、スラリー
又は他の種子コーティング組成物、及び同様にULV製剤などの通例の種子粉衣製剤に変
換することができる。
又は他の種子コーティング組成物、及び同様にULV製剤などの通例の種子粉衣製剤に変
換することができる。
これらの製剤は、上記活性成分を、例えば、通例の増量剤及び同様に溶媒又は希釈剤、
着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン及
び同様に水などの通例の添加剤と混合することによって既知の方法で調製される。
着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン及
び同様に水などの通例の添加剤と混合することによって既知の方法で調製される。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る着色剤は、このような目的のため
に通例の全ての着色剤である。これに関連して、水に難溶性である顔料のみならず、水溶
性である染料も使用することができる。言及し得る例は、ローダミンB、C.I.顔料レ
ッド112及びC.I.溶媒レッド1の名称で知られている着色剤である。
に通例の全ての着色剤である。これに関連して、水に難溶性である顔料のみならず、水溶
性である染料も使用することができる。言及し得る例は、ローダミンB、C.I.顔料レ
ッド112及びC.I.溶媒レッド1の名称で知られている着色剤である。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る好適な湿潤剤は、濡れを促進し、
農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての物質である。好ましいのは、アルキル
ナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピル又はジイソブチルナフタレンスルホネー
トを使用することである。
農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての物質である。好ましいのは、アルキル
ナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピル又はジイソブチルナフタレンスルホネー
トを使用することである。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る好適な分散剤及び/又は乳化剤は
、農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての非イオン性、アニオン性及びカチオ
ン性分散剤である。好ましいのは、非イオン性又はアニオン性分散剤又は非イオン性又は
アニオン性分散剤の混合物を使用することである。言及し得る好適な非イオン性分散剤は
、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、及びこれ
らのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノ
スルホネート、ポリアクリル酸塩及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物で
ある。
、農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての非イオン性、アニオン性及びカチオ
ン性分散剤である。好ましいのは、非イオン性又はアニオン性分散剤又は非イオン性又は
アニオン性分散剤の混合物を使用することである。言及し得る好適な非イオン性分散剤は
、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、及びこれ
らのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノ
スルホネート、ポリアクリル酸塩及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物で
ある。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、農薬活性化合物の製剤
に慣習的に使用される全ての泡沫抑制物質である。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マ
グネシウムを好ましく使用することができる。
に慣習的に使用される全ての泡沫抑制物質である。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マ
グネシウムを好ましく使用することができる。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る保存剤は、農薬組成物にこのよう
な目的で使用し得る全ての物質である。ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホル
マールに、一例として言及することができる。
な目的で使用し得る全ての物質である。ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホル
マールに、一例として言及することができる。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物にこの
ような目的で使用し得る全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサ
ンタン、改質粘土及び微粉砕シリカが好ましい。
ような目的で使用し得る全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサ
ンタン、改質粘土及び微粉砕シリカが好ましい。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品に使用し
得る全ての通例の結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビ
ニルアルコール及びチロースに、好ましいものとして言及することができる。
得る全ての通例の結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビ
ニルアルコール及びチロースに、好ましいものとして言及することができる。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤に存在し得るジベレリンは、好ましくは、ジベ
レリンA1、A3(=ジベレリン酸)、A4及びA7であり、ジベレリン酸は、特に好ま
しく使用される。ジベレリンは、知られている(R.Wegler「Chemie de
r Pflanzenschutz−und Schadlingsbekampfun
gsmittel」[Chemistry of plant protection
agents and pesticides]、第2巻、Springer Verl
ag、1970年、401−412頁を参照されたい。)。
レリンA1、A3(=ジベレリン酸)、A4及びA7であり、ジベレリン酸は、特に好ま
しく使用される。ジベレリンは、知られている(R.Wegler「Chemie de
r Pflanzenschutz−und Schadlingsbekampfun
gsmittel」[Chemistry of plant protection
agents and pesticides]、第2巻、Springer Verl
ag、1970年、401−412頁を参照されたい。)。
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤は、直接又は予め水で希釈した後に、遺伝子導
入植物の種子を含めて、広範囲の種子の処理に使用することができる。これに関連して、
追加の相乗効果も、発現によって形成される物質と相まって生じ得る。
入植物の種子を含めて、広範囲の種子の処理に使用することができる。これに関連して、
追加の相乗効果も、発現によって形成される物質と相まって生じ得る。
種子粉衣作業に慣習的に使用し得る全てのミキサーは、本発明に従って使用し得る種子
粉衣製剤、又は水の添加によってこれらから調製される配合物で、種子を処理するために
好適である。具体的には、種子をミキサー中に置き、特定の所望量の種子粉衣製剤を、こ
れら自体で又は予め水で希釈した後に添加し、製剤が種子上に均一に分配されるまで、全
てのものを混合する手順が、種子粉衣作業中にたどられる。適切な場合、これに乾燥プロ
セスが続く。
粉衣製剤、又は水の添加によってこれらから調製される配合物で、種子を処理するために
好適である。具体的には、種子をミキサー中に置き、特定の所望量の種子粉衣製剤を、こ
れら自体で又は予め水で希釈した後に添加し、製剤が種子上に均一に分配されるまで、全
てのものを混合する手順が、種子粉衣作業中にたどられる。適切な場合、これに乾燥プロ
セスが続く。
本発明による活性化合物又は組成物は、強力な殺微生物作用を有し、作物保護及び材料
の保護における真菌及び細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用することが
できる。
の保護における真菌及び細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用することが
できる。
殺真菌剤は、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類
(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類
(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Bas
idiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除する
ために作物保護に使用することができる。
(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類
(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Bas
idiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除する
ために作物保護に使用することができる。
殺細菌剤は、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科
(Rizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、
コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス
科(Streptomycetaceae)を防除するために作物保護に使用することが
できる。
(Rizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、
コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス
科(Streptomycetaceae)を防除するために作物保護に使用することが
できる。
本発明による殺真菌剤組成物は、植物病原菌の治療的又は保護的防除に使用することが
できる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して、植物病原菌
を防除するための治療及び保護方法にも関し、これらの活性化合物又は組成物は、種子、
植物又は植物の部分、果実又は植物が生長している土壌に施用される。
できる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して、植物病原菌
を防除するための治療及び保護方法にも関し、これらの活性化合物又は組成物は、種子、
植物又は植物の部分、果実又は植物が生長している土壌に施用される。
作物保護において植物病原菌を防除するための本発明による組成物は、有効であるが植
物毒性ではない量の本発明による活性化合物を含む。「有効であるが植物毒性ではない量
」は、満足のいくように植物の真菌病を防除するため又は完全に真菌病を根絶するために
十分であり、同時に、植物毒性の著しい症状を引き起こさない本発明による組成物の量を
意味する。一般的に、この施用量は、比較的広い範囲で変わり得る。これは、複数の要因
、例えば、防除すべき真菌、植物、気候条件及び本発明による組成物の成分によって決ま
る。
物毒性ではない量の本発明による活性化合物を含む。「有効であるが植物毒性ではない量
」は、満足のいくように植物の真菌病を防除するため又は完全に真菌病を根絶するために
十分であり、同時に、植物毒性の著しい症状を引き起こさない本発明による組成物の量を
意味する。一般的に、この施用量は、比較的広い範囲で変わり得る。これは、複数の要因
、例えば、防除すべき真菌、植物、気候条件及び本発明による組成物の成分によって決ま
る。
植物の病気を防除するために求められる濃度において上記活性化合物が植物によって良
好な耐容性を示されるという事実によって、植物の地上部分、増殖茎及び種子、及び土壌
の処理が可能になる。
好な耐容性を示されるという事実によって、植物の地上部分、増殖茎及び種子、及び土壌
の処理が可能になる。
全ての植物及び植物の部分は、本発明に従って処理することができる。植物によって、
本明細書では望ましい野生の植物又は作物植物及び望ましくない野生の植物又は作物植物
(自然発生の作物植物を含む)などの全ての植物及び植物群と理解される。作物植物は、
従来の育種及び最適化法によって又は生物工学及び遺伝子工学的方法又はこれらの組合せ
によって得ることができる植物であってよく、遺伝子導入植物を含み、品種所有権によっ
て保護され得る又は保護され得ない植物変種を含む。植物の部分は、地上及び地下の植物
の全ての部分及び器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味するものと理解されるべきであ
り、言及し得る例は、葉、針状葉、柄(stalk)、茎(stem)、花、子実体、果
実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の部分には、収穫された植物及び栄養繁殖器官
及び生殖繁殖器官、例えば、苗、塊茎、根茎、挿穂及び種子も含まれる。
本明細書では望ましい野生の植物又は作物植物及び望ましくない野生の植物又は作物植物
(自然発生の作物植物を含む)などの全ての植物及び植物群と理解される。作物植物は、
従来の育種及び最適化法によって又は生物工学及び遺伝子工学的方法又はこれらの組合せ
によって得ることができる植物であってよく、遺伝子導入植物を含み、品種所有権によっ
て保護され得る又は保護され得ない植物変種を含む。植物の部分は、地上及び地下の植物
の全ての部分及び器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味するものと理解されるべきであ
り、言及し得る例は、葉、針状葉、柄(stalk)、茎(stem)、花、子実体、果
実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の部分には、収穫された植物及び栄養繁殖器官
及び生殖繁殖器官、例えば、苗、塊茎、根茎、挿穂及び種子も含まれる。
本発明による活性化合物は、植物及び植物器官の保護のために、収穫高を増すために、
収穫作物の品質を改善するために好適であり、同時に植物によって良好な耐容性を示され
、温血種に有利な毒性を有し、環境に優しい。これらは、植物保護薬剤として好ましく使
用することができる。これらは、正常に感受性の種及び耐性種に対して及び発達の全ての
段階又はいくつかの段階に対して活性である。
収穫作物の品質を改善するために好適であり、同時に植物によって良好な耐容性を示され
、温血種に有利な毒性を有し、環境に優しい。これらは、植物保護薬剤として好ましく使
用することができる。これらは、正常に感受性の種及び耐性種に対して及び発達の全ての
段階又はいくつかの段階に対して活性である。
以下の植物は、本発明に従って処理し得る植物として言及することができる。綿、亜麻
、ブドウ、果実、野菜、例えば、ロサケアエ属種(Rosaceae sp.)(例えば
、リンゴ及びナシなどの仁果、同様にアンズ、サクランボ、アーモンド及びモモなどの核
果、及びイチゴなどの軟らかい果実)、リベシオイダエ属種(Ribesioidae
sp.)、ユグランダケアエ属種(Juglandaceae sp.)、ベトゥラケア
エ属種(Betulaceae sp.)、アナカルディアケアエ属種(Anacard
iaceae sp.)、ファガケアエ属種(Fagaceae sp.)、モラケアエ
属種(Moraceae sp.)、オレアケアエ属種(Oleaceae sp.)、
アクティニダケアエ属種(Actinidaceae sp.)、ラウラケアエ属種(L
auraceae sp.)、ムサケアエ属種(Musaceae sp.)(例えば、
バナナ植物及びバナナ農園)、ルビアケアエ属種(Rubiaceae sp.)(例え
ば、コーヒー)、テアケアエ属種(Theaceae sp.)、ステルクリケアエ属種
(Sterculiceae sp.)、ルタケアエ属種(Rutaceae sp.)
(例えばレモン、オレンジ及びグレープフルーツ);ソラナケアエ属種(Solanac
eae sp.)(例えば、トマト)、リリアケアエ属種(Liliaceae sp.
)、アステラケアエ属種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、ウムベ
ッリフェラエ属種(Umbelliferae sp.)、クルキフェラエ属種(Cru
ciferae sp.)、ケノポディアケアエ属種(Chenopodiaceae
sp.)、ククルビタケアエ属種(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キ
ュウリ)、アッリアケアエ属種(Alliaceae sp.)(例えば、ニラネギ、タ
マネギ)、パピリオナケアエ属種(Papilionaceae sp.)(例えば、エ
ンドウ豆);グラミネアエ属種(Gramineae sp.)(例えば、トウモロコシ
、芝生、小麦、ライ麦、米、大麦、エンバク、アワ及びライコムギなどの禾穀類)などの
主要な作物植物、アステラケアエ属種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマ
ワリ)、ブラッシカケアエ属種(Brassicaceae sp.)(例えば、白キャ
ベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、カブキャベ
ツ、スモールラディッシュ(small radish)、及び同様にアブラナ、カラシ
、セイヨウワサビ及びカラシナ)、ファバカエ属種(Fabacae sp.)(例えば
、インゲンマメ、ラッカセイ)、パピリオナケアエ属種(Papilionaceae
sp.)(例えば、大豆)、ソラナケアエ属種(Solanaceae sp.)(例え
ば、ジャガイモ)、ケノポディアケアエ属種(Chenopodiaceae sp.)
(例えば、サトウビート、飼料ビート、フダンソウ、アオゲイトウ);庭園及び森林にお
ける有用な植物及び鑑賞植物;並びにそれぞれの場合のこれらの植物の遺伝子組換えタイ
プ。
、ブドウ、果実、野菜、例えば、ロサケアエ属種(Rosaceae sp.)(例えば
、リンゴ及びナシなどの仁果、同様にアンズ、サクランボ、アーモンド及びモモなどの核
果、及びイチゴなどの軟らかい果実)、リベシオイダエ属種(Ribesioidae
sp.)、ユグランダケアエ属種(Juglandaceae sp.)、ベトゥラケア
エ属種(Betulaceae sp.)、アナカルディアケアエ属種(Anacard
iaceae sp.)、ファガケアエ属種(Fagaceae sp.)、モラケアエ
属種(Moraceae sp.)、オレアケアエ属種(Oleaceae sp.)、
アクティニダケアエ属種(Actinidaceae sp.)、ラウラケアエ属種(L
auraceae sp.)、ムサケアエ属種(Musaceae sp.)(例えば、
バナナ植物及びバナナ農園)、ルビアケアエ属種(Rubiaceae sp.)(例え
ば、コーヒー)、テアケアエ属種(Theaceae sp.)、ステルクリケアエ属種
(Sterculiceae sp.)、ルタケアエ属種(Rutaceae sp.)
(例えばレモン、オレンジ及びグレープフルーツ);ソラナケアエ属種(Solanac
eae sp.)(例えば、トマト)、リリアケアエ属種(Liliaceae sp.
)、アステラケアエ属種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、ウムベ
ッリフェラエ属種(Umbelliferae sp.)、クルキフェラエ属種(Cru
ciferae sp.)、ケノポディアケアエ属種(Chenopodiaceae
sp.)、ククルビタケアエ属種(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キ
ュウリ)、アッリアケアエ属種(Alliaceae sp.)(例えば、ニラネギ、タ
マネギ)、パピリオナケアエ属種(Papilionaceae sp.)(例えば、エ
ンドウ豆);グラミネアエ属種(Gramineae sp.)(例えば、トウモロコシ
、芝生、小麦、ライ麦、米、大麦、エンバク、アワ及びライコムギなどの禾穀類)などの
主要な作物植物、アステラケアエ属種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマ
ワリ)、ブラッシカケアエ属種(Brassicaceae sp.)(例えば、白キャ
ベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、カブキャベ
ツ、スモールラディッシュ(small radish)、及び同様にアブラナ、カラシ
、セイヨウワサビ及びカラシナ)、ファバカエ属種(Fabacae sp.)(例えば
、インゲンマメ、ラッカセイ)、パピリオナケアエ属種(Papilionaceae
sp.)(例えば、大豆)、ソラナケアエ属種(Solanaceae sp.)(例え
ば、ジャガイモ)、ケノポディアケアエ属種(Chenopodiaceae sp.)
(例えば、サトウビート、飼料ビート、フダンソウ、アオゲイトウ);庭園及び森林にお
ける有用な植物及び鑑賞植物;並びにそれぞれの場合のこれらの植物の遺伝子組換えタイ
プ。
既に上記に記載された通り、本発明に従って全ての植物及びこれらの部分を処理するこ
とが可能である。好ましい一実施形態において、野生の植物種及び植物品種、又は従来の
生物学的育種、例えば、交雑又は原形質融合によって得られるもの、及びこれらの部分が
処理される。さらなる好ましい一実施形態において、適切な場合、従来の方法と組み合わ
せた遺伝子工学によって得られる遺伝子導入植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)、及
びこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語
は、上記に説明されている。特に好ましくは、いずれの場合にも市販されている、又は使
用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種は、新しい特性(
「形質」)を有し、従来の育種によって、突然変異生成によって又は組換えDNA技術に
よって得られた植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、品種
、生物型又は遺伝子型であり得る。
とが可能である。好ましい一実施形態において、野生の植物種及び植物品種、又は従来の
生物学的育種、例えば、交雑又は原形質融合によって得られるもの、及びこれらの部分が
処理される。さらなる好ましい一実施形態において、適切な場合、従来の方法と組み合わ
せた遺伝子工学によって得られる遺伝子導入植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)、及
びこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語
は、上記に説明されている。特に好ましくは、いずれの場合にも市販されている、又は使
用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種は、新しい特性(
「形質」)を有し、従来の育種によって、突然変異生成によって又は組換えDNA技術に
よって得られた植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、品種
、生物型又は遺伝子型であり得る。
本発明による処理の方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子の処
理に使用することができる。遺伝子組換え植物(又は遺伝子導入植物)は、異種遺伝子が
、ゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の
外で提供され又は集められ、核に導入されると、対象のタンパク質若しくはポリペプチド
を発現することによって又は(例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術若しく
はRNAi技術[RNA干渉]を使用して)植物中に存在する他の遺伝子(複数可)を下
方制御若しくは抑制することによって、葉緑体又はミトコンドリアゲノムが、遺伝子導入
植物に、新しい又は改善された農業特性又は他の特性を与える遺伝子を本質的に意味する
。ゲノムに位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の
位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入事象と呼ばれる。
理に使用することができる。遺伝子組換え植物(又は遺伝子導入植物)は、異種遺伝子が
、ゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の
外で提供され又は集められ、核に導入されると、対象のタンパク質若しくはポリペプチド
を発現することによって又は(例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術若しく
はRNAi技術[RNA干渉]を使用して)植物中に存在する他の遺伝子(複数可)を下
方制御若しくは抑制することによって、葉緑体又はミトコンドリアゲノムが、遺伝子導入
植物に、新しい又は改善された農業特性又は他の特性を与える遺伝子を本質的に意味する
。ゲノムに位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の
位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入事象と呼ばれる。
植物種又は植物変種、これらの場所及び生長条件(土壌、気候、植生期間、養分)に応
じて、本発明による処理は、超加成的(「相乗的な」)効果ももたらし得る。従って、例
えば、実際に予想された効果を超える以下の効果:本発明に従って使用し得る活性化合物
及び組成物の減少した施用量及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増加、よ
り良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、干ばつ又は水又は土壌塩分に対す
る増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高
、より大きな果実、より大きな草高、より緑の濃い葉の色、より早い開花、収穫産物のよ
り高い品質及び/又はより高い栄養価、果実中のより高い糖度、収穫産物のより良い貯蔵
安定性及び/又は加工性が可能である。
じて、本発明による処理は、超加成的(「相乗的な」)効果ももたらし得る。従って、例
えば、実際に予想された効果を超える以下の効果:本発明に従って使用し得る活性化合物
及び組成物の減少した施用量及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増加、よ
り良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、干ばつ又は水又は土壌塩分に対す
る増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高
、より大きな果実、より大きな草高、より緑の濃い葉の色、より早い開花、収穫産物のよ
り高い品質及び/又はより高い栄養価、果実中のより高い糖度、収穫産物のより良い貯蔵
安定性及び/又は加工性が可能である。
特定の施用量において、本発明による活性化合物は、植物における強化効果も有し得る
。従って、これらは、望ましくない植物病原菌及び/又は微生物及び/又はウイルスによ
る攻撃に対して植物の防衛システムを動員するために好適である。これは、適切な場合、
例えば真菌に対する、本発明による組合せの高められた活性の理由の1つであり得る。植
物強化(耐性誘発性)物質は、本文脈において、後に望ましくない植物病原菌を接種され
た場合、処理された植物が、これらの望ましくない植物病原菌に対して実質的な程度の耐
性を示すように、植物の防御システムを刺激し得る物質又は物質の組合せも意味するもの
と理解されたい。従って、本発明による物質は、処理後の特定の期間内で、上述の病原体
による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護がもたらされる期
間は、一般的に、上記活性化合物による植物の処理後、1から10日、好ましくは1から
7日にわたる。
。従って、これらは、望ましくない植物病原菌及び/又は微生物及び/又はウイルスによ
る攻撃に対して植物の防衛システムを動員するために好適である。これは、適切な場合、
例えば真菌に対する、本発明による組合せの高められた活性の理由の1つであり得る。植
物強化(耐性誘発性)物質は、本文脈において、後に望ましくない植物病原菌を接種され
た場合、処理された植物が、これらの望ましくない植物病原菌に対して実質的な程度の耐
性を示すように、植物の防御システムを刺激し得る物質又は物質の組合せも意味するもの
と理解されたい。従って、本発明による物質は、処理後の特定の期間内で、上述の病原体
による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護がもたらされる期
間は、一般的に、上記活性化合物による植物の処理後、1から10日、好ましくは1から
7日にわたる。
本発明に従って好ましく処理される植物及び植物変種には、これらの植物に、特に有利
な、有用な形質を付与する遺伝物質を有する(育種及び/又は生物工学的手段によって得
られるかに関わらず)全ての植物が含まれる。
な、有用な形質を付与する遺伝物質を有する(育種及び/又は生物工学的手段によって得
られるかに関わらず)全ての植物が含まれる。
本発明に従って同様に好ましく処理される植物及び植物変種は、1種以上の生物ストレ
ス要因に対して耐性であり、即ち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、
ウイルス及び/又はウイロイドなどの有害動物及び有害微生物に対するより良い防御を有
する。
ス要因に対して耐性であり、即ち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、
ウイルス及び/又はウイロイドなどの有害動物及び有害微生物に対するより良い防御を有
する。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物変種は、1種以上の非生物的ストレス要
因に対して耐性である植物である。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温曝
露、熱曝露、浸透ストレス、湛水、増加した土壌塩分、鉱物への増加した曝露、オゾンへ
の曝露、強い光への曝露、窒素栄養の利用制限、リン栄養の利用制限又は日陰の忌避が含
まれ得る。
因に対して耐性である植物である。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温曝
露、熱曝露、浸透ストレス、湛水、増加した土壌塩分、鉱物への増加した曝露、オゾンへ
の曝露、強い光への曝露、窒素栄養の利用制限、リン栄養の利用制限又は日陰の忌避が含
まれ得る。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物変種は、高められた収穫量特性を特徴と
する植物である。前記植物の高められた収穫量は、例えば、水使用効率、水分保持効率、
改善された窒素使用、高められた炭素同化、改善された光合成、増加された発芽効率及び
加速された成熟などの改善された植物生理、生長及び発育の結果であり得る。さらに、収
穫量は、早い開花、雑種種子生成のための開花制御、苗の活力、植物サイズ、節間数及び
距離、根の生長、種子サイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘又は穂の数、鞘又は穂当たり
の種子数、種子の量、高められた登熟、減少した種子飛散、減少した鞘裂開及び耐倒伏性
を含む(ストレス下及び非ストレス下における)改善された植物構造によって影響を受け
ることがある。さらなる収穫形質には、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及
び組成などの種子組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された加工性及びより良い貯
蔵安定性が含まれる。
する植物である。前記植物の高められた収穫量は、例えば、水使用効率、水分保持効率、
改善された窒素使用、高められた炭素同化、改善された光合成、増加された発芽効率及び
加速された成熟などの改善された植物生理、生長及び発育の結果であり得る。さらに、収
穫量は、早い開花、雑種種子生成のための開花制御、苗の活力、植物サイズ、節間数及び
距離、根の生長、種子サイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘又は穂の数、鞘又は穂当たり
の種子数、種子の量、高められた登熟、減少した種子飛散、減少した鞘裂開及び耐倒伏性
を含む(ストレス下及び非ストレス下における)改善された植物構造によって影響を受け
ることがある。さらなる収穫形質には、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及
び組成などの種子組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された加工性及びより良い貯
蔵安定性が含まれる。
本発明に従って処理し得る植物は、一般的に、より高い収穫量、活力、健康並びに生物
及び非生物的ストレス要因に対する耐性をもたらすヘテローシス、又は雑種強勢の特徴を
既に発現している交雑植物である。このような植物は、一般的に、近交系雄性不稔親株(
雌親)を別の近交系雄性稔性親株(雄親)と交雑させることによって作られる。雑種種子
は、一般的に、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時に
は(例えば、トウモロコシで)、雄穂除去(即ち、雄生殖器官又は雄花の機械的除去)に
よって生成され得るが、より一般的に、雄性不稔は、植物ゲノム中の遺伝的決定基の結果
である。この場合、特に種子が交雑植物から収穫すべき所望の産物である場合、雄性不稔
に関与する遺伝的決定基を含む交雑植物の雄性稔性が完全に回復されることを確実にする
ことが一般的に有用である。雄性不稔に関与する遺伝的決定基を含む交雑植物において、
雄親が、雄性稔性を回復し得る適切な稔性回復遺伝子を有することを確実にすることによ
って、これは達成され得る。雄性不稔の遺伝的決定基は、細胞質に位置し得る。細胞質雄
性不稔(CMS)の例は、例えばブラッシカ属種(Brassica species)
について記載された。しかし、雄性不稔の遺伝的決定基は、核ゲノムにも位置し得る。雄
性不稔植物は、遺伝子工学などの植物生物工学方法によっても得ることができる。雄性不
稔植物を得る特に有用な手段は、WO89/10396に記載されており、ここで、例え
ば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄ずいのタペート細胞に選択的に発現される
。次いで、稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペート細胞中の発現に
よって回復され得る。
及び非生物的ストレス要因に対する耐性をもたらすヘテローシス、又は雑種強勢の特徴を
既に発現している交雑植物である。このような植物は、一般的に、近交系雄性不稔親株(
雌親)を別の近交系雄性稔性親株(雄親)と交雑させることによって作られる。雑種種子
は、一般的に、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時に
は(例えば、トウモロコシで)、雄穂除去(即ち、雄生殖器官又は雄花の機械的除去)に
よって生成され得るが、より一般的に、雄性不稔は、植物ゲノム中の遺伝的決定基の結果
である。この場合、特に種子が交雑植物から収穫すべき所望の産物である場合、雄性不稔
に関与する遺伝的決定基を含む交雑植物の雄性稔性が完全に回復されることを確実にする
ことが一般的に有用である。雄性不稔に関与する遺伝的決定基を含む交雑植物において、
雄親が、雄性稔性を回復し得る適切な稔性回復遺伝子を有することを確実にすることによ
って、これは達成され得る。雄性不稔の遺伝的決定基は、細胞質に位置し得る。細胞質雄
性不稔(CMS)の例は、例えばブラッシカ属種(Brassica species)
について記載された。しかし、雄性不稔の遺伝的決定基は、核ゲノムにも位置し得る。雄
性不稔植物は、遺伝子工学などの植物生物工学方法によっても得ることができる。雄性不
稔植物を得る特に有用な手段は、WO89/10396に記載されており、ここで、例え
ば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄ずいのタペート細胞に選択的に発現される
。次いで、稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペート細胞中の発現に
よって回復され得る。
本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られる)植
物又は植物変種は、除草剤耐性植物、即ち、1種以上の所与の除草剤に対して耐性となる
ようにされた植物である。このような植物は、形質転換によって、又はこのような除草剤
耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によってのいずれかで得ることができる。
物又は植物変種は、除草剤耐性植物、即ち、1種以上の所与の除草剤に対して耐性となる
ようにされた植物である。このような植物は、形質転換によって、又はこのような除草剤
耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によってのいずれかで得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤のグリホセート又は
この塩に対して耐性となるようにされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、
酵素の5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ(EPSPS)を
コードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。このようなEP
SPS遺伝子の例は、細菌のサルモネッラ・テュピムリウム(Salmonella t
yphimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)、細菌のアグロバクテリウ
ム属種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子、ペチュニアEPSPS
、トマトEPSPS、又はエレウシネ(Eleusine)EPSPSをコードする遺伝
子である。これは、突然変異EPSPSでもあり得る。グリホセート耐性植物は、グリホ
セート酸化還元酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グ
リホセート耐性植物は、グリホセートアセチル基転移酵素をコードする遺伝子を発現する
ことによっても得ることができる。グリホセート耐性植物は、上述された遺伝子の自然発
生の突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
この塩に対して耐性となるようにされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、
酵素の5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ(EPSPS)を
コードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。このようなEP
SPS遺伝子の例は、細菌のサルモネッラ・テュピムリウム(Salmonella t
yphimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)、細菌のアグロバクテリウ
ム属種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子、ペチュニアEPSPS
、トマトEPSPS、又はエレウシネ(Eleusine)EPSPSをコードする遺伝
子である。これは、突然変異EPSPSでもあり得る。グリホセート耐性植物は、グリホ
セート酸化還元酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グ
リホセート耐性植物は、グリホセートアセチル基転移酵素をコードする遺伝子を発現する
ことによっても得ることができる。グリホセート耐性植物は、上述された遺伝子の自然発
生の突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノスリシン又はグルホシネート
などの、酵素のグルタミン合成酵素を阻害する除草剤に対して耐性となるようにされた植
物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素又は阻害に対して耐性な突然変異グ
ルタミン合成酵素を発現させることによって得ることができる。1つのこのような有効な
解毒酵素は、例えば、(ストレプトミュケス属各種(Streptomyces spe
cies)からのbar又はpatタンパク質などの)ホスフィノスリシンアセチル基転
移酵素をコードする酵素である。外因性ホスフィノスリシンアセチル基転移酵素を発現し
ている植物は記載されている。
などの、酵素のグルタミン合成酵素を阻害する除草剤に対して耐性となるようにされた植
物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素又は阻害に対して耐性な突然変異グ
ルタミン合成酵素を発現させることによって得ることができる。1つのこのような有効な
解毒酵素は、例えば、(ストレプトミュケス属各種(Streptomyces spe
cies)からのbar又はpatタンパク質などの)ホスフィノスリシンアセチル基転
移酵素をコードする酵素である。外因性ホスフィノスリシンアセチル基転移酵素を発現し
ている植物は記載されている。
さらなる除草剤耐性植物は、同様に酵素のヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナ
ーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性となるようにされた植物である。ヒドロ
キシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(H
PP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害剤に対
して耐性な植物は、自然発生の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子、又は突然変異HP
PD酵素をコードする遺伝子で形質転換され得る。HPPD阻害剤に対する耐性は、HP
PD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にも関わらず、ホモゲンチセートの形成を可能
にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることがで
きる。HPPD阻害剤に対する植物の耐性は、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加
えてプレフェン酸デヒドロゲナーゼの酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換すること
によっても改善され得る。
ーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性となるようにされた植物である。ヒドロ
キシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(H
PP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害剤に対
して耐性な植物は、自然発生の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子、又は突然変異HP
PD酵素をコードする遺伝子で形質転換され得る。HPPD阻害剤に対する耐性は、HP
PD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にも関わらず、ホモゲンチセートの形成を可能
にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることがで
きる。HPPD阻害剤に対する植物の耐性は、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加
えてプレフェン酸デヒドロゲナーゼの酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換すること
によっても改善され得る。
さらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤に対して耐性とな
るようにされた植物である。既知のALS阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダ
ゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート、及び/又
はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。ALS酵素(アセトヒ
ドロキシ酸合成酵素、AHASとしても知られている)における様々な突然変異は、様々
な除草剤及び除草剤の群に対して耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素耐性
植物及びイミダゾリノン耐性植物の生成は、国際公開第1996/033270号に記載
されている。さらなるスルホニル尿素及びイミダゾリノン耐性植物は、例えば、WO20
07/024782にも記載されている。
るようにされた植物である。既知のALS阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダ
ゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート、及び/又
はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。ALS酵素(アセトヒ
ドロキシ酸合成酵素、AHASとしても知られている)における様々な突然変異は、様々
な除草剤及び除草剤の群に対して耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素耐性
植物及びイミダゾリノン耐性植物の生成は、国際公開第1996/033270号に記載
されている。さらなるスルホニル尿素及びイミダゾリノン耐性植物は、例えば、WO20
07/024782にも記載されている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性な他の植物は、誘発された突然
変異、除草剤の存在下の細胞培養における選択又は突然変異育種によって得ることができ
る。
変異、除草剤の存在下の細胞培養における選択又は突然変異育種によって得ることができ
る。
同様に本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られ
る)植物又は植物変種は、昆虫耐性遺伝子導入植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に
対して耐性となるようにされた植物である。このような植物は、形質転換によって、又は
このような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
る)植物又は植物変種は、昆虫耐性遺伝子導入植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に
対して耐性となるようにされた植物である。このような植物は、形質転換によって、又は
このような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本文脈において、「昆虫耐性遺伝子導入植物」という用語には、以下をコードするコー
ド配列を含む少なくとも1つの導入遺伝子を含む任意の植物が含まれる。
1)http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/N
eil_Crickmore/Bt/においてインターネット上にリストされている殺虫
性結晶タンパク質、若しくはこれらの殺虫性部分などの、バキッルス・トゥリンギエンシ
ス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質若し
くはこの殺虫性部分、例えば、Cryタンパク質クラスのCry1Ab、Cry1Ac、
Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、若しくはCry3Bbのタンパク質若しくは
これらの殺虫性部分、又は
2)Cy34及びCy35結晶タンパク質で構成された二元性毒素などの、バキッルス・
トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の第2の他
の結晶タンパク質若しくはこの部分の存在下で殺虫性であるバキッルス・トゥリンギエン
シス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質若しくは
この部分、又は
3)上記1)のタンパク質の雑種若しくは上記2)のタンパク質の雑種などの、バキッル
ス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の2つ
の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含む雑種殺虫性タンパク質、例えば、トウモロコ
シ事象MON98034によって生成されたCry1A.105タンパク質(WO200
7/027777)、又は
4)トウモロコシ事象MON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タ
ンパク質、若しくはトウモロコシ事象MIR604におけるCry3Aタンパク質などの
、標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るため、及び/若しくは影響を受ける標的昆
虫種の範囲を拡げるため、及び/若しくはクローニング若しくは形質転換中にコードDN
A中に誘発される変化のために、いくつかの、特に1から10のアミノ酸が、別のアミノ
酸に置換されている上記1)から3)のいずれか1つのタンパク質、
5)http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/N
eil_Crickmore/Bt/vip.htmlにおいてリストされている植物性
殺虫タンパク質(VIP)などの、バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus
thuringiensis)若しくはバキッルス・ケレウス(Bacillus c
ereus)由来の殺虫性分泌タンパク質、若しくはこの殺虫性部分、例えばVIP3A
aタンパク質クラスからのタンパク質、又は
6)VIP1A及びVIP2Aタンパク質から構成された二元性毒素などのバキッルス・
トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくはB.ケ
レウス(B.cereus)由来の第2の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバキッ
ルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくは
バキッルス・ケレウス(Bacillus cereus)由来の分泌タンパク質、
7)上記1)におけるタンパク質の雑種又は上記2)におけるタンパク質の雑種などのバ
キッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若し
くはバキッルス・ケレウス(Bacillus cereus)由来の異なる分泌タンパ
ク質からの部分を含む雑種殺虫性タンパク質、又は
8)綿事象COT102におけるVIP3Aaタンパク質などの、標的昆虫種に対するよ
り高い殺虫活性を得るため、及び/若しくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため
、及び/若しくは(殺虫タンパク質をコードしたままの)クローニング若しくは形質転換
中にコードDNAに誘発される変化のために、いくつかの、特に1から10のアミノ酸が
、別のアミノ酸で置換されている上記1)から3)のいずれか1つのタンパク質。
ド配列を含む少なくとも1つの導入遺伝子を含む任意の植物が含まれる。
1)http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/N
eil_Crickmore/Bt/においてインターネット上にリストされている殺虫
性結晶タンパク質、若しくはこれらの殺虫性部分などの、バキッルス・トゥリンギエンシ
ス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質若し
くはこの殺虫性部分、例えば、Cryタンパク質クラスのCry1Ab、Cry1Ac、
Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、若しくはCry3Bbのタンパク質若しくは
これらの殺虫性部分、又は
2)Cy34及びCy35結晶タンパク質で構成された二元性毒素などの、バキッルス・
トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の第2の他
の結晶タンパク質若しくはこの部分の存在下で殺虫性であるバキッルス・トゥリンギエン
シス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質若しくは
この部分、又は
3)上記1)のタンパク質の雑種若しくは上記2)のタンパク質の雑種などの、バキッル
ス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の2つ
の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含む雑種殺虫性タンパク質、例えば、トウモロコ
シ事象MON98034によって生成されたCry1A.105タンパク質(WO200
7/027777)、又は
4)トウモロコシ事象MON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タ
ンパク質、若しくはトウモロコシ事象MIR604におけるCry3Aタンパク質などの
、標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るため、及び/若しくは影響を受ける標的昆
虫種の範囲を拡げるため、及び/若しくはクローニング若しくは形質転換中にコードDN
A中に誘発される変化のために、いくつかの、特に1から10のアミノ酸が、別のアミノ
酸に置換されている上記1)から3)のいずれか1つのタンパク質、
5)http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/N
eil_Crickmore/Bt/vip.htmlにおいてリストされている植物性
殺虫タンパク質(VIP)などの、バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus
thuringiensis)若しくはバキッルス・ケレウス(Bacillus c
ereus)由来の殺虫性分泌タンパク質、若しくはこの殺虫性部分、例えばVIP3A
aタンパク質クラスからのタンパク質、又は
6)VIP1A及びVIP2Aタンパク質から構成された二元性毒素などのバキッルス・
トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくはB.ケ
レウス(B.cereus)由来の第2の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバキッ
ルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくは
バキッルス・ケレウス(Bacillus cereus)由来の分泌タンパク質、
7)上記1)におけるタンパク質の雑種又は上記2)におけるタンパク質の雑種などのバ
キッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若し
くはバキッルス・ケレウス(Bacillus cereus)由来の異なる分泌タンパ
ク質からの部分を含む雑種殺虫性タンパク質、又は
8)綿事象COT102におけるVIP3Aaタンパク質などの、標的昆虫種に対するよ
り高い殺虫活性を得るため、及び/若しくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため
、及び/若しくは(殺虫タンパク質をコードしたままの)クローニング若しくは形質転換
中にコードDNAに誘発される変化のために、いくつかの、特に1から10のアミノ酸が
、別のアミノ酸で置換されている上記1)から3)のいずれか1つのタンパク質。
当然、本明細書で使用される昆虫耐性遺伝子導入植物には、上記クラス1から8のいず
れか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含まれる。一実施
形態において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、又は同じ
標的昆虫種に対して殺虫性であるが、昆虫の異なる受容体結合部位に結合することなどの
異なる作用の形態を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の
耐性の発生を遅らせるために上記クラス1から8のいずれか1つのタンパク質をコードす
る複数の導入遺伝子を含む。
れか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含まれる。一実施
形態において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、又は同じ
標的昆虫種に対して殺虫性であるが、昆虫の異なる受容体結合部位に結合することなどの
異なる作用の形態を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の
耐性の発生を遅らせるために上記クラス1から8のいずれか1つのタンパク質をコードす
る複数の導入遺伝子を含む。
本発明に従って同様に処理し得る(遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られ
る)植物又は植物変種は、非生物的ストレス要因に耐性がある。このような植物は、形質
転換によって、又はこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によっ
て得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものが含まれる。
a.植物細胞又は植物中のポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の
発現及び/又は活性を減少させ得る導入遺伝子を含む植物。
b.植物細胞又は植物中のPARGコード遺伝子の発現及び/又は活性を減少させ得るス
トレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物、
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モ
ノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシ
ンターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミド
アデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性
を高める導入遺伝子を含む植物。
る)植物又は植物変種は、非生物的ストレス要因に耐性がある。このような植物は、形質
転換によって、又はこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によっ
て得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものが含まれる。
a.植物細胞又は植物中のポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の
発現及び/又は活性を減少させ得る導入遺伝子を含む植物。
b.植物細胞又は植物中のPARGコード遺伝子の発現及び/又は活性を減少させ得るス
トレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物、
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モ
ノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシ
ンターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミド
アデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性
を高める導入遺伝子を含む植物。
本発明に従って同様に処理し得る(遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られ
る)植物又は植物変種は、例えば、以下のものなどの収穫産物の変更された量、品質及び
/又は貯蔵安定性及び/又は収穫産物の特定成分の変更された性質を示す。
1)この改質デンプンが特定の用途により良く適するように、野生型植物細胞又は植物に
おける合成デンプンと比較して、デンプンのその物理化学的形質、特に、アミロース含有
量又はアミロース/アミロペクチン比、分岐の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲ
ル強度、粒度及び/又は粒子形態に関して変更された改質デンプンを合成する遺伝子導入
植物。
2)非デンプン炭化水素ポリマーを合成する又は遺伝子組換えを用いない野生型植物と比
較して変更された特性を有する非デンプン炭化水素ポリマーを合成する遺伝子組換え植物
。例は、特にイヌリン及びレバンタイプのポリフルクトースを生成する植物、アルファ−
1,4−グルカンを生成する植物、アルファ−1,6分岐アルファ−1,4−グルカンを
生成する植物、及びアルテルナンを生成する植物である。
3)ヒアルロナンを生成する遺伝子組換え植物。
る)植物又は植物変種は、例えば、以下のものなどの収穫産物の変更された量、品質及び
/又は貯蔵安定性及び/又は収穫産物の特定成分の変更された性質を示す。
1)この改質デンプンが特定の用途により良く適するように、野生型植物細胞又は植物に
おける合成デンプンと比較して、デンプンのその物理化学的形質、特に、アミロース含有
量又はアミロース/アミロペクチン比、分岐の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲ
ル強度、粒度及び/又は粒子形態に関して変更された改質デンプンを合成する遺伝子導入
植物。
2)非デンプン炭化水素ポリマーを合成する又は遺伝子組換えを用いない野生型植物と比
較して変更された特性を有する非デンプン炭化水素ポリマーを合成する遺伝子組換え植物
。例は、特にイヌリン及びレバンタイプのポリフルクトースを生成する植物、アルファ−
1,4−グルカンを生成する植物、アルファ−1,6分岐アルファ−1,4−グルカンを
生成する植物、及びアルテルナンを生成する植物である。
3)ヒアルロナンを生成する遺伝子組換え植物。
本発明に従って同様に処理し得る(遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られ
る)植物又は植物変種は、変更された繊維特性を有する綿植物などの植物である。このよ
うな植物は、形質転換によって、又はこのような変更された繊維特性を付与する突然変異
を含む植物の選択によって得ることができ、以下のものを含む。
a)セルロース合成酵素遺伝子の変更された形態を含む綿植物などの植物、
b)rsw2又はrsw3相同核酸の変更された形態を含む綿植物などの植物、
c)スクロースリン酸合成酵素の増加した発現の綿植物などの植物、
d)スクロース合成酵素の増加した発現の綿植物などの植物、
e)繊維細胞の基底における原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば、繊維選択的β−
1,3−グルカネーゼの下方制御によって変えられている綿植物などの植物、
f)例えば、nodCを含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子及びキ
チン合成酵素遺伝子の発現によって変化した反応性を有する繊維を有する綿植物などの植
物。
る)植物又は植物変種は、変更された繊維特性を有する綿植物などの植物である。このよ
うな植物は、形質転換によって、又はこのような変更された繊維特性を付与する突然変異
を含む植物の選択によって得ることができ、以下のものを含む。
a)セルロース合成酵素遺伝子の変更された形態を含む綿植物などの植物、
b)rsw2又はrsw3相同核酸の変更された形態を含む綿植物などの植物、
c)スクロースリン酸合成酵素の増加した発現の綿植物などの植物、
d)スクロース合成酵素の増加した発現の綿植物などの植物、
e)繊維細胞の基底における原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば、繊維選択的β−
1,3−グルカネーゼの下方制御によって変えられている綿植物などの植物、
f)例えば、nodCを含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子及びキ
チン合成酵素遺伝子の発現によって変化した反応性を有する繊維を有する綿植物などの植
物。
本発明に従って同様に処理し得る(遺伝子工学などの植物生物工学方法によって得られ
る)植物又は植物変種は、変更された油プロファイル特性を有するアブラナ又は関連のア
ブラナ属植物などの植物である。このような植物は、形質転換によって又はこのような変
更された油特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、以下のも
のを含む。
a)高いオレイン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物、
b)低いリノレン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物、
c)低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成するアブラナ植物などの植物。
る)植物又は植物変種は、変更された油プロファイル特性を有するアブラナ又は関連のア
ブラナ属植物などの植物である。このような植物は、形質転換によって又はこのような変
更された油特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、以下のも
のを含む。
a)高いオレイン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物、
b)低いリノレン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物、
c)低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成するアブラナ植物などの植物。
本発明に従って処理し得る特に有用な遺伝子組換え植物は、1種以上の毒素をコードす
る1種以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名で市販されている遺伝子組換え植物
である。YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、Kn
ockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ例えば、トウモロコシ)、BiteG
ard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、
トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollg
ard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)、Nucotn 33B(
登録商標)(綿)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Pr
otecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。言及し得る
除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で市販されているトウモロコシ品種、綿品種及び大
豆品種である。Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに耐性、例えば
、トウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノスリ
シンに耐性、例えば、アブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに耐性)及びS
CS(登録商標)(スルホニル尿素に耐性、例えば、トウモロコシ)。言及し得る除草剤
耐性植物(除草剤耐性に従来方法で育種された植物)には、Clearfield(登録
商標)(例えば、トウモロコシ)の名称で販売されている品種が含まれる。
る1種以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名で市販されている遺伝子組換え植物
である。YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、Kn
ockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ例えば、トウモロコシ)、BiteG
ard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、
トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollg
ard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)、Nucotn 33B(
登録商標)(綿)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Pr
otecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。言及し得る
除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で市販されているトウモロコシ品種、綿品種及び大
豆品種である。Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに耐性、例えば
、トウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノスリ
シンに耐性、例えば、アブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに耐性)及びS
CS(登録商標)(スルホニル尿素に耐性、例えば、トウモロコシ)。言及し得る除草剤
耐性植物(除草剤耐性に従来方法で育種された植物)には、Clearfield(登録
商標)(例えば、トウモロコシ)の名称で販売されている品種が含まれる。
本発明に従って処理し得る特に有用な遺伝子組換え植物は、形質転換事象、又は形質転
換事象の組合せを含む植物であり、これらは、例えば、様々な国立又は地方規制機関用の
データベース(例えば、http://gmoinfo.jrc.it/gmp_bro
wse.aspx及びhttp://www.agbios.com/dbase.ph
pを参照されたい。)に記載されている。
換事象の組合せを含む植物であり、これらは、例えば、様々な国立又は地方規制機関用の
データベース(例えば、http://gmoinfo.jrc.it/gmp_bro
wse.aspx及びhttp://www.agbios.com/dbase.ph
pを参照されたい。)に記載されている。
さらに、材料の保護において、本発明による活性化合物又は組成物は、望ましくない微
生物、例えば、真菌及び昆虫による攻撃及び破壊に対して、工業材料を保護するために使
用することができる。
生物、例えば、真菌及び昆虫による攻撃及び破壊に対して、工業材料を保護するために使
用することができる。
さらに、本発明による化合物は、防汚剤組成物として単独で又は他の活性化合物と組み
合わせて使用することができる。
合わせて使用することができる。
本文脈における工業材料は、工業における使用のために調製された非生体材料を意味す
るものと理解される。例えば、微生物の変化又は破壊から本発明による活性化合物によっ
て保護されるよう意図される工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙、及び板、織物、カ
ーペット、革、木材、塗料及びプラスチック物品、冷却潤滑剤、及び微生物に感染され得
る、又は微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわ
れることがある、製造工場及び建物の部分、例えば冷却水回路、冷却及び加熱システム並
びに換気及び空気調節設備も、保護すべき材料の範囲に含まれるものとして言及すること
ができる。本発明の範囲に含まれるものとして言及することができる工業材料は、好まし
くは、接着剤、サイズ、紙及び板、革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱伝導液(heat
−transfer liquid)であり、特に好ましくは木材である。本発明による
活性化合物又は組成物は、不利な影響、例えば腐敗、腐食、退色、脱色又はカビの形成を
防止し得る。さらに、本発明による化合物は、塩水又は汽水と接することになる物体、例
えば船体、篩、網、建造物、係留設備及び信号システムを、汚染に対して保護するために
使用することができる。
るものと理解される。例えば、微生物の変化又は破壊から本発明による活性化合物によっ
て保護されるよう意図される工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙、及び板、織物、カ
ーペット、革、木材、塗料及びプラスチック物品、冷却潤滑剤、及び微生物に感染され得
る、又は微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわ
れることがある、製造工場及び建物の部分、例えば冷却水回路、冷却及び加熱システム並
びに換気及び空気調節設備も、保護すべき材料の範囲に含まれるものとして言及すること
ができる。本発明の範囲に含まれるものとして言及することができる工業材料は、好まし
くは、接着剤、サイズ、紙及び板、革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱伝導液(heat
−transfer liquid)であり、特に好ましくは木材である。本発明による
活性化合物又は組成物は、不利な影響、例えば腐敗、腐食、退色、脱色又はカビの形成を
防止し得る。さらに、本発明による化合物は、塩水又は汽水と接することになる物体、例
えば船体、篩、網、建造物、係留設備及び信号システムを、汚染に対して保護するために
使用することができる。
望ましくない真菌を防除するための本発明による方法は、貯蔵物品を保護するためにも
使用することができる。本明細書で、貯蔵物品は、それらのために長期間の保護が求めら
れる植物若しくは動物由来の天然物質又は天然由来のこれらの加工製品を意味するものと
して理解されるべきである。例えば、植物又は植物の部分、例えば、茎、葉、塊茎、種子
、果実、穀粒などの植物由来の貯蔵物品は、収穫されてすぐに又は(予備)乾燥、湿潤、
粉砕、磨砕、圧縮又は焙焼による加工後に保護することができる。貯蔵物品には、両方と
も加工されていない建設用木材、電柱及び隔壁などの木材、又は家具などの完成品の形態
の木材も含まれる。動物由来の貯蔵物品は、例えば、皮革、なめし革、毛皮及び毛である
。本発明による活性化合物は、不利な影響、例えば腐敗、腐食、変色、退色又はカビの形
成を防ぎ得る。
使用することができる。本明細書で、貯蔵物品は、それらのために長期間の保護が求めら
れる植物若しくは動物由来の天然物質又は天然由来のこれらの加工製品を意味するものと
して理解されるべきである。例えば、植物又は植物の部分、例えば、茎、葉、塊茎、種子
、果実、穀粒などの植物由来の貯蔵物品は、収穫されてすぐに又は(予備)乾燥、湿潤、
粉砕、磨砕、圧縮又は焙焼による加工後に保護することができる。貯蔵物品には、両方と
も加工されていない建設用木材、電柱及び隔壁などの木材、又は家具などの完成品の形態
の木材も含まれる。動物由来の貯蔵物品は、例えば、皮革、なめし革、毛皮及び毛である
。本発明による活性化合物は、不利な影響、例えば腐敗、腐食、変色、退色又はカビの形
成を防ぎ得る。
本発明に従って処理し得る真菌病のいくつかの病原体に、限定としてではなく、例とし
て言及することができる。
て言及することができる。
例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)などのブル
メリア属各種(Blumeria species);例えば、ポドスパエラ・レウコト
リカ(Podosphaera leucotricha)などのポドスパエラ属各種(
Podosphaera species);例えば、スパエロテカ・フリギネア(Sp
haerotheca fuliginea)などのスパエロテカ属各種(Sphaer
otheca species);例えば、ウンキヌラ・ネカトル(Uncinula
necator)などのウンキヌラ属各種(Uncinula species)などの
うどんこ病病原体に起因する病気;
例えば、ギュムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sa
binae)などのギュムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium
species);例えば、ヘミレイア・ワスタトリクス(Hemileia vast
atrix)などのヘミレイア属各種(Hemileia species);例えば、
パコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びパコプソ
ラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)などのパコプソラ属各
種(Phakopsora species);例えば、プッキニア・レコンディタ(P
uccinia recondita)又はプッキニア・トリティキナ(Puccini
a triticina)などのプッキニア属各種(Puccinia species
);例えば、ウロミュケス・アッペンディクラトゥス(Uromyces append
iculatus)などのウロミュケス属各種(Uromyces species)な
どのさび病病原体に起因する病気;
例えば、ブレミア・ラクトゥカエ(Bremia lactucae)などのブレミア
属各種(Bremia species);例えば、ペロノスポラ・ピシ(Perono
spora pisi)又はP.ブラッシカエ(P.brassicae)などのペロノ
スポラ属各種(Peronospora species);例えば、ピュトプトラ・イ
ンフェスタンス(Phytophthora infestans)などのピュトプトラ
属各種(Phytophthora species);例えば、プラスモパラ・ウィテ
ィコラ(Plasmopara viticola)などのプラスモパラ属各種(Pla
smopara species);例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseu
doperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(
Pseudoperonospora cubensis)などのプセウドペロノスポラ
属各種(Pseudoperonospora species);例えば、ピュティウ
ム・ウルティムム(Pythium ultimum)などのピュティウム属各種(Py
thium species)などの卵菌類(Oomycetes)の群からの病原体に
起因する病気;
例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)などのアル
テルナリア属各種(Alternaria species);例えば、ケルコスポラ・
ベティコラ(Cercospora beticola)などのケルコスポラ属各種(C
ercospora species);例えば、クラディオスポリウム・ククメリヌム
(Cladiosporium cucumerinum)などのクラディオスポリウム
属各種(Cladiosporium species);例えば、コクリオボルス・サ
ティウス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(
Drechslera)、異名:ヘルミントスポリウム(Helminthospori
um))などのコクリオボルス属各種(Cochliobolus species);
例えば、コッレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lin
demuthaniurn)などのコッレトトリクム属各種(Colletotrich
um species);例えば、キュクロコニウム・オレアギヌム(Cyclocon
ium oleaginum)などのキュクロコニウム属各種(Cycloconium
species);例えば、ディアポルテ・キトリ(Diaporthe citri
)などのディアポルテ属各種(Diaporthe species);例えば、エルシ
ノエ・ファウケッティイ(Elsinoe fawcettii)などのエルシノエ属各
種(Elsinoe species);例えば、グロエオスポリウム・ラエティコロル
(Gloeosporium laeticolor)などのグロエオスポリウム属各種
(Gloeosporium species);例えば、グロメレッラ・キングラタ(
Glomerella cingulata)などのグロメレッラ属各種(Glomer
ella species);例えば、グイグナルディア・ビドウェッリ(Guigna
rdia bidwelli)などのグイグナルディア属各種(Guignardia
species);例えば、レプトスパエリア・マクランス(Leptosphaeri
a maculans)などのレプトスパエリア属各種(Leptosphaeria
species);例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe gri
sea)などのマグナポルテ属各種(Magnaporthe species);例え
ば、ミクロドキウム・ニワレ(Microdochium nivale)などのミクロ
ドキウム属各種(Microdochium species);例えば、ミュコスパエ
レッラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及び
M.フィイエンシス(M.fijiensis)などのミュコスパエレッラ属各種(My
cosphaerella species);例えば、パエオスパエリア・ノドルム(
Phaeosphaeria nodorum)などのパエオスパエリア属各種(Pha
eosphaeria species);例えば、ピュレノポラ・テレス(Pyren
ophora teres)などのピュレノポラ属各種(Pyrenophora sp
ecies);例えば、ラムラリア・コッロ−キュグニ(Ramularia coll
o−cygni)などのラムラリア属各種(Ramularia species);例
えば、リュンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis
)などのリュンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)
;例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)などのセプトリア属各種
(Septoria species);例えば、テュプラ・インカルナタ(Typhu
la incarnata)などのテュプラ属各種(Typhula species)
;例えば、ウェントゥリア・イナエクワリス(Venturia inaequalis
)などのウェントゥリア属各種(Venturia species)に起因する斑点病
及び葉萎凋病;
例えば、例えば、コルティキウム・グラミネアルム(Corticium grami
nearum)などのコルティキウム属各種(Corticium species);
例えば、フサリウム・オクシスポルム(Fusarium oxysporum)などの
フサリウム属各種(Fusarium species);例えば、ガエウマンノミュケ
ス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)などのガエウマン
ノミュケス属各種(Gaeumannomyces species);例えば、リゾク
トニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア属各種(
Rhizoctonia species);例えば、タペシア・アクフォルミス(Ta
pesia acufonnis)などのタペシア属各種(Tapesia speci
es);例えば、ティエラウィオプシス・バシコラ(Thielaviopsis ba
sicola)などのティエラウィオプシス属各種(Thielaviopsis sp
ecies)に起因する根及び茎の病気;
例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)などのアルテルナリ
ア属各種(Alternaria species);例えば、アスペルギッルス・フラ
ウス(Aspergillus flavus)などのアスペルギッルス属各種(Asp
ergillus species);例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデ
ス(Cladosporium cladosporioides)などのクラドスポリ
ウム属各種(Cladosporium species);例えば、クラウィケプス・
プルプレア(Claviceps purpurea)などのクラウィケプス属各種(C
laviceps species);例えば、フサリウム・クルモルム(Fusari
um culmorum)などのフサリウム属各種(Fusarium species
);例えば、ギッベレッラ・ゼアエ(Gibberella zeae)などのギッベレ
ッラ属各種(Gibberella species);例えば、モノグラペッラ・ニワ
リス(Monographella nivalis)などのモノグラペッラ属各種(M
onographella species);例えば、セプトリア・ノドルム(Sep
toria nodorum)などのセプトリア属各種(Septoria speci
es)に起因する穂及び円錐花序の病気(トウモロコシ穂軸を含める。);
例えば、スパケロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana
)などのスパケロテカ属各種(Sphacelotheca species);例えば
、ティッレティア・カリエス(Tilletia caries)、T.コントロウェル
サ(T.controversa)などのティッレティア属各種(Tilletia s
pecies);例えば、ウロキュスティス・オックルタ(Urocystis occ
ulta)などのウロキュスティス属各種(Urocystis species);例
えば、ウスティラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、U.ヌダ・トリティキ(U
.nuda tritici)などのウスティラゴ属各種(Ustilago spec
ies)などの黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病気;
例えば、アスペルギッルス・フラウス(Aspergillus flavus)など
のアスペルギッルス属各種(Aspergillus species);例えば、ボト
リュティス・キネレア(Botrytis cinerea)などのボトリュティス属各
種(Botrytis species);例えば、ペニキッリウム・エクスパンスム(
Penicillium expansum)及びP.プルプロゲヌム(P.purpu
rogenum)などのペニキッリウム属各種(Penicillium specie
s);例えば、スクレロティニア・スクレロティオルム(Sclerotinia sc
lerotiorum)などのスクレロティニア属各種(Sclerotinia sp
ecies);例えば、ウェルティキリウム・アルボアトルム(Verticiliui
n alboatrum)などのウェルティキリウム属各種(Verticilium
species)に起因する果実腐敗;
例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)などのフサ
リウム属各種(Fusarium species);例えば、ピュトプトラ・カクトル
ム(Phytophthora cactorum)などのピュトプトラ属各種(Phy
tophthora species);例えば、ピュティウム・ウルティムム(Pyt
hium ultimum)などのピュティウム属各種(Pythium specie
s);例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などの
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species);例えば、スクレロテ
ィウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)などのスクレロティウム
属各種(Sclerotium species)に起因する種子及び土壌媒介性腐敗及
び萎凋病、及び同様に苗の病気;
例えば、ネクトリア・ガッリゲナ(Nectria galligena)などのネク
トリア属各種(Nectria species)に起因するがん腫病、虫こぶ及びてん
ぐ巣病;
例えば、モニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)などのモニリニア属各
種(Monilinia species)に起因する萎凋病;
例えば、タプリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)などの
タプリナ属各種(Taphrina species)に起因する葉、花及び果実の変形
;
例えば、パエオモニエッラ・クラミュドスポラ(Phaeomoniella chl
amydospora)及びパエオアクレモニウム・アレオピルム(Phaeoacre
monium aleophilum)及びフォミティポリア・メディテッラネア(Fo
mitiporia mediterranea)などのエスカ属各種(Esca sp
ecies)に起因する木本種の変性病;
例えば、ボトリュティス・キネレア(Botrytis cinerea)などのボト
リュティス属各種(Botrytis species)に起因する花及び種子の病気;
例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾ
クトニア属各種(Rhizoctonia species);例えば、ヘルミントスポ
リウム・ソラニ(Helminthosporium solani)などのヘルミント
スポリウム属各種(Helminthosporium species)に起因する植
物の塊茎の病気;
例えば、クサントモナス・カムペストリス pv.オリュザエ(Xanthomona
s campestris pv.oryzae)などのクサントモナス属各種(Xan
thomonas species);例えば、プセウドモナス・シュリンガエ pv.
ラクリュマンス(Pseudomonas syringae pv.laclryma
ns)などのプセウドモナス属各種(Pseudomonas species);例え
ば、エルウィニア・アミュロウォラ(Erwinia amylovora)などのエル
ウィニア属各種(Erwinia species)などの病原菌に起因する病気;
好ましいのは、以下の大豆の病気を防除することである。
メリア属各種(Blumeria species);例えば、ポドスパエラ・レウコト
リカ(Podosphaera leucotricha)などのポドスパエラ属各種(
Podosphaera species);例えば、スパエロテカ・フリギネア(Sp
haerotheca fuliginea)などのスパエロテカ属各種(Sphaer
otheca species);例えば、ウンキヌラ・ネカトル(Uncinula
necator)などのウンキヌラ属各種(Uncinula species)などの
うどんこ病病原体に起因する病気;
例えば、ギュムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sa
binae)などのギュムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium
species);例えば、ヘミレイア・ワスタトリクス(Hemileia vast
atrix)などのヘミレイア属各種(Hemileia species);例えば、
パコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びパコプソ
ラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)などのパコプソラ属各
種(Phakopsora species);例えば、プッキニア・レコンディタ(P
uccinia recondita)又はプッキニア・トリティキナ(Puccini
a triticina)などのプッキニア属各種(Puccinia species
);例えば、ウロミュケス・アッペンディクラトゥス(Uromyces append
iculatus)などのウロミュケス属各種(Uromyces species)な
どのさび病病原体に起因する病気;
例えば、ブレミア・ラクトゥカエ(Bremia lactucae)などのブレミア
属各種(Bremia species);例えば、ペロノスポラ・ピシ(Perono
spora pisi)又はP.ブラッシカエ(P.brassicae)などのペロノ
スポラ属各種(Peronospora species);例えば、ピュトプトラ・イ
ンフェスタンス(Phytophthora infestans)などのピュトプトラ
属各種(Phytophthora species);例えば、プラスモパラ・ウィテ
ィコラ(Plasmopara viticola)などのプラスモパラ属各種(Pla
smopara species);例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseu
doperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(
Pseudoperonospora cubensis)などのプセウドペロノスポラ
属各種(Pseudoperonospora species);例えば、ピュティウ
ム・ウルティムム(Pythium ultimum)などのピュティウム属各種(Py
thium species)などの卵菌類(Oomycetes)の群からの病原体に
起因する病気;
例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)などのアル
テルナリア属各種(Alternaria species);例えば、ケルコスポラ・
ベティコラ(Cercospora beticola)などのケルコスポラ属各種(C
ercospora species);例えば、クラディオスポリウム・ククメリヌム
(Cladiosporium cucumerinum)などのクラディオスポリウム
属各種(Cladiosporium species);例えば、コクリオボルス・サ
ティウス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(
Drechslera)、異名:ヘルミントスポリウム(Helminthospori
um))などのコクリオボルス属各種(Cochliobolus species);
例えば、コッレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lin
demuthaniurn)などのコッレトトリクム属各種(Colletotrich
um species);例えば、キュクロコニウム・オレアギヌム(Cyclocon
ium oleaginum)などのキュクロコニウム属各種(Cycloconium
species);例えば、ディアポルテ・キトリ(Diaporthe citri
)などのディアポルテ属各種(Diaporthe species);例えば、エルシ
ノエ・ファウケッティイ(Elsinoe fawcettii)などのエルシノエ属各
種(Elsinoe species);例えば、グロエオスポリウム・ラエティコロル
(Gloeosporium laeticolor)などのグロエオスポリウム属各種
(Gloeosporium species);例えば、グロメレッラ・キングラタ(
Glomerella cingulata)などのグロメレッラ属各種(Glomer
ella species);例えば、グイグナルディア・ビドウェッリ(Guigna
rdia bidwelli)などのグイグナルディア属各種(Guignardia
species);例えば、レプトスパエリア・マクランス(Leptosphaeri
a maculans)などのレプトスパエリア属各種(Leptosphaeria
species);例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe gri
sea)などのマグナポルテ属各種(Magnaporthe species);例え
ば、ミクロドキウム・ニワレ(Microdochium nivale)などのミクロ
ドキウム属各種(Microdochium species);例えば、ミュコスパエ
レッラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及び
M.フィイエンシス(M.fijiensis)などのミュコスパエレッラ属各種(My
cosphaerella species);例えば、パエオスパエリア・ノドルム(
Phaeosphaeria nodorum)などのパエオスパエリア属各種(Pha
eosphaeria species);例えば、ピュレノポラ・テレス(Pyren
ophora teres)などのピュレノポラ属各種(Pyrenophora sp
ecies);例えば、ラムラリア・コッロ−キュグニ(Ramularia coll
o−cygni)などのラムラリア属各種(Ramularia species);例
えば、リュンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis
)などのリュンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)
;例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)などのセプトリア属各種
(Septoria species);例えば、テュプラ・インカルナタ(Typhu
la incarnata)などのテュプラ属各種(Typhula species)
;例えば、ウェントゥリア・イナエクワリス(Venturia inaequalis
)などのウェントゥリア属各種(Venturia species)に起因する斑点病
及び葉萎凋病;
例えば、例えば、コルティキウム・グラミネアルム(Corticium grami
nearum)などのコルティキウム属各種(Corticium species);
例えば、フサリウム・オクシスポルム(Fusarium oxysporum)などの
フサリウム属各種(Fusarium species);例えば、ガエウマンノミュケ
ス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)などのガエウマン
ノミュケス属各種(Gaeumannomyces species);例えば、リゾク
トニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア属各種(
Rhizoctonia species);例えば、タペシア・アクフォルミス(Ta
pesia acufonnis)などのタペシア属各種(Tapesia speci
es);例えば、ティエラウィオプシス・バシコラ(Thielaviopsis ba
sicola)などのティエラウィオプシス属各種(Thielaviopsis sp
ecies)に起因する根及び茎の病気;
例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)などのアルテルナリ
ア属各種(Alternaria species);例えば、アスペルギッルス・フラ
ウス(Aspergillus flavus)などのアスペルギッルス属各種(Asp
ergillus species);例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデ
ス(Cladosporium cladosporioides)などのクラドスポリ
ウム属各種(Cladosporium species);例えば、クラウィケプス・
プルプレア(Claviceps purpurea)などのクラウィケプス属各種(C
laviceps species);例えば、フサリウム・クルモルム(Fusari
um culmorum)などのフサリウム属各種(Fusarium species
);例えば、ギッベレッラ・ゼアエ(Gibberella zeae)などのギッベレ
ッラ属各種(Gibberella species);例えば、モノグラペッラ・ニワ
リス(Monographella nivalis)などのモノグラペッラ属各種(M
onographella species);例えば、セプトリア・ノドルム(Sep
toria nodorum)などのセプトリア属各種(Septoria speci
es)に起因する穂及び円錐花序の病気(トウモロコシ穂軸を含める。);
例えば、スパケロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana
)などのスパケロテカ属各種(Sphacelotheca species);例えば
、ティッレティア・カリエス(Tilletia caries)、T.コントロウェル
サ(T.controversa)などのティッレティア属各種(Tilletia s
pecies);例えば、ウロキュスティス・オックルタ(Urocystis occ
ulta)などのウロキュスティス属各種(Urocystis species);例
えば、ウスティラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、U.ヌダ・トリティキ(U
.nuda tritici)などのウスティラゴ属各種(Ustilago spec
ies)などの黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病気;
例えば、アスペルギッルス・フラウス(Aspergillus flavus)など
のアスペルギッルス属各種(Aspergillus species);例えば、ボト
リュティス・キネレア(Botrytis cinerea)などのボトリュティス属各
種(Botrytis species);例えば、ペニキッリウム・エクスパンスム(
Penicillium expansum)及びP.プルプロゲヌム(P.purpu
rogenum)などのペニキッリウム属各種(Penicillium specie
s);例えば、スクレロティニア・スクレロティオルム(Sclerotinia sc
lerotiorum)などのスクレロティニア属各種(Sclerotinia sp
ecies);例えば、ウェルティキリウム・アルボアトルム(Verticiliui
n alboatrum)などのウェルティキリウム属各種(Verticilium
species)に起因する果実腐敗;
例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)などのフサ
リウム属各種(Fusarium species);例えば、ピュトプトラ・カクトル
ム(Phytophthora cactorum)などのピュトプトラ属各種(Phy
tophthora species);例えば、ピュティウム・ウルティムム(Pyt
hium ultimum)などのピュティウム属各種(Pythium specie
s);例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などの
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species);例えば、スクレロテ
ィウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)などのスクレロティウム
属各種(Sclerotium species)に起因する種子及び土壌媒介性腐敗及
び萎凋病、及び同様に苗の病気;
例えば、ネクトリア・ガッリゲナ(Nectria galligena)などのネク
トリア属各種(Nectria species)に起因するがん腫病、虫こぶ及びてん
ぐ巣病;
例えば、モニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)などのモニリニア属各
種(Monilinia species)に起因する萎凋病;
例えば、タプリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)などの
タプリナ属各種(Taphrina species)に起因する葉、花及び果実の変形
;
例えば、パエオモニエッラ・クラミュドスポラ(Phaeomoniella chl
amydospora)及びパエオアクレモニウム・アレオピルム(Phaeoacre
monium aleophilum)及びフォミティポリア・メディテッラネア(Fo
mitiporia mediterranea)などのエスカ属各種(Esca sp
ecies)に起因する木本種の変性病;
例えば、ボトリュティス・キネレア(Botrytis cinerea)などのボト
リュティス属各種(Botrytis species)に起因する花及び種子の病気;
例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾ
クトニア属各種(Rhizoctonia species);例えば、ヘルミントスポ
リウム・ソラニ(Helminthosporium solani)などのヘルミント
スポリウム属各種(Helminthosporium species)に起因する植
物の塊茎の病気;
例えば、クサントモナス・カムペストリス pv.オリュザエ(Xanthomona
s campestris pv.oryzae)などのクサントモナス属各種(Xan
thomonas species);例えば、プセウドモナス・シュリンガエ pv.
ラクリュマンス(Pseudomonas syringae pv.laclryma
ns)などのプセウドモナス属各種(Pseudomonas species);例え
ば、エルウィニア・アミュロウォラ(Erwinia amylovora)などのエル
ウィニア属各種(Erwinia species)などの病原菌に起因する病気;
好ましいのは、以下の大豆の病気を防除することである。
例えば、アルテルナリア斑点病(アルテルナリア属種アトランス・テヌイシッマ(Al
ternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(コッ
レトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム var.トルンカトゥム(Col
letotrichum gloeosporoides dematium var.
truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリュキネス(Septoria gl
ycines))、ケルコスポラ斑点病及び胴枯病(ケルコスポラ・キクキイ(Cerc
ospora kikuchii))、コアネポラ葉枯病(コアネポラ・インフンディブ
リフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera t
rispora)(異名))、ダクトリオポラ斑点病(ダクトリオポラ・グリュキネス(
Dactuliophora glycines))、ベト病(ペロノスポラ・マンスリ
カ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ胴枯病(ドレク
スレラ・グリュキニ(Drechslera glycini))、赤星病(ケルコスポ
ラ・ソイナ(Cercospora sojina))、レプトスパエルリナ斑点病(レ
プトスパエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifoli
i))、ピュッロスティカ斑点病(ピュッロスティクタ・ソイヤエコラ(Phyllos
ticta sojaecola))、鞘及び茎の胴枯病(ポモプシス・ソヤエ(Pho
mopsis sojae))、うどんこ病(ミクロスパエラ・ディッフサ(Micro
sphaera diffusa))、ピュレノカエタ斑点病(ピュレノカエタ・グリュ
キネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア気中、葉、及
びくもの巣病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さ
び病(パコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)パコプ
ソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、黒星病(スパケ
ロマ・グリュキネス(Sphaceloma glycines))、ステムピュリウム
葉枯病(ステムピュリウム・ボトリュオスム(Stemphylium botryos
um))、紫斑点病(コリュネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cas
siicola))に起因する葉、茎、鞘及び種子の真菌病。
ternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(コッ
レトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム var.トルンカトゥム(Col
letotrichum gloeosporoides dematium var.
truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリュキネス(Septoria gl
ycines))、ケルコスポラ斑点病及び胴枯病(ケルコスポラ・キクキイ(Cerc
ospora kikuchii))、コアネポラ葉枯病(コアネポラ・インフンディブ
リフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera t
rispora)(異名))、ダクトリオポラ斑点病(ダクトリオポラ・グリュキネス(
Dactuliophora glycines))、ベト病(ペロノスポラ・マンスリ
カ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ胴枯病(ドレク
スレラ・グリュキニ(Drechslera glycini))、赤星病(ケルコスポ
ラ・ソイナ(Cercospora sojina))、レプトスパエルリナ斑点病(レ
プトスパエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifoli
i))、ピュッロスティカ斑点病(ピュッロスティクタ・ソイヤエコラ(Phyllos
ticta sojaecola))、鞘及び茎の胴枯病(ポモプシス・ソヤエ(Pho
mopsis sojae))、うどんこ病(ミクロスパエラ・ディッフサ(Micro
sphaera diffusa))、ピュレノカエタ斑点病(ピュレノカエタ・グリュ
キネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア気中、葉、及
びくもの巣病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さ
び病(パコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)パコプ
ソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、黒星病(スパケ
ロマ・グリュキネス(Sphaceloma glycines))、ステムピュリウム
葉枯病(ステムピュリウム・ボトリュオスム(Stemphylium botryos
um))、紫斑点病(コリュネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cas
siicola))に起因する葉、茎、鞘及び種子の真菌病。
例えば、黒根腐病(カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria cr
otalariae))、炭腐病(マクロポミナ・パセオリナ(Macrophomin
a phaseolina))、フサリウム胴枯病又は萎凋病、根腐れ並びに鞘及び頭領
の腐敗(フサリウム・オクシスポルム(Fusarium oxysporum)、フサ
リウム・オルトケラス(Fusarium orthoceras)、フサリウム・セミ
テクトゥム(Fusarium semitectum)、フサリウム・エクウィセティ
(Fusarium equiseti))、ミュコレプトディスクス根腐病(ミュコレ
プトディスクス・テッレストリス(Mycoleptodiscus terrestr
is))、ネオコスモスポラ(ネオコスモスポラ・ワシンフェクタ(Neocosmos
pora vasinfecta))、鞘及び茎の胴枯病(ディアポルテ・パセオロルム
(Diaporthe phaseolorum))、茎潰瘍(ディアポルテ・パセオロ
ルムvar.カウリウォラ(Diaporthe phaseolorum var.c
aulivora))、ピュトプトラ腐敗(ピュトプトラ・メガスペルマ(Phytop
hthora megasperma))、落葉病(ピアロポラ・グレガタ(Phial
ophora gregata))、ピュティウム腐敗(ピュティウム・アパニデルマト
ゥム(Pythium aphanidermatum)、ピュティウム・インレグラレ
(Pythium inregulare)、ピュティウム・デバリュアヌム(Pyth
ium debaryanum)、ピュティウム・ミュリオテュルム(Pythium
myriotylum)、ピュティウム・ウルティムム(Pythium ultimu
m))、リゾクトニア根腐れ、茎腐敗、及び立枯病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizo
ctonia solani))、スクレロティニア茎腐敗(スクレロティニア・スクレ
ロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum))、スクレロティ
ニア白絹病(スクレロティニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii
))、ティエラウィオプシス根腐病(ティエラウィオプシス・バシコラ(Thielav
iopsis basicola))に起因する根及び茎基部の真菌病。
otalariae))、炭腐病(マクロポミナ・パセオリナ(Macrophomin
a phaseolina))、フサリウム胴枯病又は萎凋病、根腐れ並びに鞘及び頭領
の腐敗(フサリウム・オクシスポルム(Fusarium oxysporum)、フサ
リウム・オルトケラス(Fusarium orthoceras)、フサリウム・セミ
テクトゥム(Fusarium semitectum)、フサリウム・エクウィセティ
(Fusarium equiseti))、ミュコレプトディスクス根腐病(ミュコレ
プトディスクス・テッレストリス(Mycoleptodiscus terrestr
is))、ネオコスモスポラ(ネオコスモスポラ・ワシンフェクタ(Neocosmos
pora vasinfecta))、鞘及び茎の胴枯病(ディアポルテ・パセオロルム
(Diaporthe phaseolorum))、茎潰瘍(ディアポルテ・パセオロ
ルムvar.カウリウォラ(Diaporthe phaseolorum var.c
aulivora))、ピュトプトラ腐敗(ピュトプトラ・メガスペルマ(Phytop
hthora megasperma))、落葉病(ピアロポラ・グレガタ(Phial
ophora gregata))、ピュティウム腐敗(ピュティウム・アパニデルマト
ゥム(Pythium aphanidermatum)、ピュティウム・インレグラレ
(Pythium inregulare)、ピュティウム・デバリュアヌム(Pyth
ium debaryanum)、ピュティウム・ミュリオテュルム(Pythium
myriotylum)、ピュティウム・ウルティムム(Pythium ultimu
m))、リゾクトニア根腐れ、茎腐敗、及び立枯病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizo
ctonia solani))、スクレロティニア茎腐敗(スクレロティニア・スクレ
ロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum))、スクレロティ
ニア白絹病(スクレロティニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii
))、ティエラウィオプシス根腐病(ティエラウィオプシス・バシコラ(Thielav
iopsis basicola))に起因する根及び茎基部の真菌病。
言及し得る工業材料を分解又は変化し得る微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類
及び粘菌(slime organism)である。本発明による活性化合物は、好まし
くは、真菌、特にカビ、木材を脱色及び木材を破壊する真菌(バシディオミュケテス(B
asidiomycetes))に対して、及び粘菌及び藻類に対して作用する。例とし
て以下の属の微生物に言及することができる。アルテルナリア(Alternaria)
、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);アスペル
ギッルス(Aspergillus)、例えばアスペルギッルス・ニゲル(Asperg
illus niger);カエトミウム(Chaetomium)、例えばカエトミウ
ム・グロボスム(Chaetomium globosum);コニオポラ(Conio
phora)、例えばコニオポラ・プエタナ(Coniophora puetana)
;レンティヌス(Lentinus)、例えばレンティヌス・ティグリヌス(Lenti
nus tigrinus);ペニキッリウム(Penicillium)、例えばペニ
キッリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);ポリュポルス(
Polyporus)、例えばポリュポルス・ウェルシコロル(Polyporus v
ersicolor);アウレオバシディウム(Aureobasidium)、例えば
アウレオバシディウム・プッルランス(Aureobasidium pullulan
s);スクレロポマ(Sclerophoma)、例えばスクレロポマ・ピテュオピラ(
Sclerophoma pityophila);トリコデルマ(Trichoder
ma)、例えばトリコデルマ・ウィリデ(Trichoderma viride);エ
スケリキア(Escherichia)、例えばエスケリキア・コリ(Escheric
hia coli);プセウドモナス(Pseudomonas)、例えばプセウドモナ
ス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa);スタピュロコッ
クス(Staphylococcus)、例えばスタピュロコックス・アウレウス(St
aphylococcus aureus)。
及び粘菌(slime organism)である。本発明による活性化合物は、好まし
くは、真菌、特にカビ、木材を脱色及び木材を破壊する真菌(バシディオミュケテス(B
asidiomycetes))に対して、及び粘菌及び藻類に対して作用する。例とし
て以下の属の微生物に言及することができる。アルテルナリア(Alternaria)
、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);アスペル
ギッルス(Aspergillus)、例えばアスペルギッルス・ニゲル(Asperg
illus niger);カエトミウム(Chaetomium)、例えばカエトミウ
ム・グロボスム(Chaetomium globosum);コニオポラ(Conio
phora)、例えばコニオポラ・プエタナ(Coniophora puetana)
;レンティヌス(Lentinus)、例えばレンティヌス・ティグリヌス(Lenti
nus tigrinus);ペニキッリウム(Penicillium)、例えばペニ
キッリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);ポリュポルス(
Polyporus)、例えばポリュポルス・ウェルシコロル(Polyporus v
ersicolor);アウレオバシディウム(Aureobasidium)、例えば
アウレオバシディウム・プッルランス(Aureobasidium pullulan
s);スクレロポマ(Sclerophoma)、例えばスクレロポマ・ピテュオピラ(
Sclerophoma pityophila);トリコデルマ(Trichoder
ma)、例えばトリコデルマ・ウィリデ(Trichoderma viride);エ
スケリキア(Escherichia)、例えばエスケリキア・コリ(Escheric
hia coli);プセウドモナス(Pseudomonas)、例えばプセウドモナ
ス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa);スタピュロコッ
クス(Staphylococcus)、例えばスタピュロコックス・アウレウス(St
aphylococcus aureus)。
さらに、本発明による活性化合物は、非常に良好な抗真菌活性も有する。これらは、特
に、皮膚糸状菌及び酵母、カビ及び二相性真菌、(例えば、カンディダ・アルビカンス(
Candida albicans)、カンディダ・グラブラタ(Candida gl
abrata)などのカンディダ属各種(Candida species)に対する)
、及びエピデルモピュトン・フロッコスム(Epidermophyton flocc
osum)、アスペルギッルス属各種(Aspergillus species)、例
えばアスペルギッルス・ニゲル(Aspergillus niger)及びアスペルギ
ッルス・フミガトゥス(Aspergillus fumigatus)、トリコピュト
ン属各種(Trichophyton species)、例えばトリコピュトン・メン
タグロピュテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロ
スポロン・カニス(Microsporon canis)及びアウドウイニイ(aud
ouinii)などのミクロスポロン属各種(Microsporon species
)に対する非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、含まれ
る真菌スペクトルを決して制限するものではなく、例示にすぎない。
に、皮膚糸状菌及び酵母、カビ及び二相性真菌、(例えば、カンディダ・アルビカンス(
Candida albicans)、カンディダ・グラブラタ(Candida gl
abrata)などのカンディダ属各種(Candida species)に対する)
、及びエピデルモピュトン・フロッコスム(Epidermophyton flocc
osum)、アスペルギッルス属各種(Aspergillus species)、例
えばアスペルギッルス・ニゲル(Aspergillus niger)及びアスペルギ
ッルス・フミガトゥス(Aspergillus fumigatus)、トリコピュト
ン属各種(Trichophyton species)、例えばトリコピュトン・メン
タグロピュテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロ
スポロン・カニス(Microsporon canis)及びアウドウイニイ(aud
ouinii)などのミクロスポロン属各種(Microsporon species
)に対する非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、含まれ
る真菌スペクトルを決して制限するものではなく、例示にすぎない。
従って、本発明による活性化合物は、医学的用途及び非医学的用途の両方において使用
することができる。
することができる。
殺真菌剤として本発明による活性化合物を使用する場合、施用量は、用途の種類に応じ
て、比較的広い範囲で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下の
通りである。
て、比較的広い範囲で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下の
通りである。
・植物の部分、例えば葉を処理する場合:0.1から10000g/ha、好ましくは1
0から1000g/ha、特に好ましくは50から300g/ha(施用が潅水又は滴下
で実施される場合、特にロックウール又はパーライトなどの不活性物質が使用される場合
、施用量を減らすことがさらに可能である。);
・種子を処理する場合:100kgの種子当たり2から200g、好ましくは100kg
の種子当たり3から150g、特に好ましくは100kgの種子当たり2.5から25g
、非常に特に好ましくは2.5から12.5g;
・土壌を処理する場合:0.1から10000g/ha、好ましくは1から5000g/
ha。
0から1000g/ha、特に好ましくは50から300g/ha(施用が潅水又は滴下
で実施される場合、特にロックウール又はパーライトなどの不活性物質が使用される場合
、施用量を減らすことがさらに可能である。);
・種子を処理する場合:100kgの種子当たり2から200g、好ましくは100kg
の種子当たり3から150g、特に好ましくは100kgの種子当たり2.5から25g
、非常に特に好ましくは2.5から12.5g;
・土壌を処理する場合:0.1から10000g/ha、好ましくは1から5000g/
ha。
これらの施用量は、一例として記載するものであり、本発明の意味において限定的なも
のではない。
のではない。
従って、本発明による活性化合物又は組成物は、言及された病原体による攻撃に対する
処理の後、特定の期間、植物を保護するために使用することができる。保護が提供される
期間は、一般的に、活性化合物による植物の処理後、1から28日、好ましくは1から1
4日、特に好ましくは1から10日、非常に特に好ましくは1から7日にわたり、又は種
子の処理後最大200日にわたる。
処理の後、特定の期間、植物を保護するために使用することができる。保護が提供される
期間は、一般的に、活性化合物による植物の処理後、1から28日、好ましくは1から1
4日、特に好ましくは1から10日、非常に特に好ましくは1から7日にわたり、又は種
子の処理後最大200日にわたる。
さらに、本発明による処理によって、収穫された材料及びこれらから調製される食料及
び飼料中のマイコトキシン含有量を減らすことが可能である。限定されないが、本明細書
で以下のマイコトキシンに特に言及することができる。デオキシニバレノール(DON)
、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン及びHT2−
トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペ
ノール(DAS)、ベアウベリシン、エンニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノー
ル、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド及びアフラトキシン。これらは、例え
ば、とりわけ、以下の真菌によって生成される。フサリウム属種(Fusarium s
pec.)、例えばフサリウム・アクミナトゥム(Fusarium acuminat
um)、F.アウェナケウム(F.avenaceum)、F.クロオクウェッレンセ(
F.crookwellense)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グ
ラミネアルム(F.graminearum)(ギッベレッラ・ゼアエ(Gibbere
lla zeae))、F.エクイセティ(F.equiseti)、F.フイコロイ(
F.fujikoroi)、F.ムサルム(F.musarum)、F.オクシュスポル
ム(F.oxysporum)、F.プロリフェラトゥム(F.proliferatu
m)、F.ポアエ(F.poae)、F.プセウドグラミネアルム(F.pseudog
raminearum)、F.サムブキヌム(F.sambucinum)、F.スキル
ピ(F.scirpi)、F.セミテクトゥム(F.semitectum)、F.ソラ
ニ(F.solani)、F.スポロトリコイデス(F.sporotrichoide
s)、F.ラングセティアエ(F.langsethiae)、F.スブグルティナンス
(F.subglutinans)、F.トリキンクトゥム(F.tricinctum
)、F.ウェルティキッリオイデス(F.verticillioides)によって、
及び同様に、とりわけ、アスペルギッルス属種(Aspergillus spec.)
、ペニキッリウム属種(Penicillium spec.)、クラウィケプス・プル
プレア(Claviceps purpurea)、スタキュボトリュス属種(Stac
hybotrys spec.)。
び飼料中のマイコトキシン含有量を減らすことが可能である。限定されないが、本明細書
で以下のマイコトキシンに特に言及することができる。デオキシニバレノール(DON)
、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン及びHT2−
トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペ
ノール(DAS)、ベアウベリシン、エンニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノー
ル、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド及びアフラトキシン。これらは、例え
ば、とりわけ、以下の真菌によって生成される。フサリウム属種(Fusarium s
pec.)、例えばフサリウム・アクミナトゥム(Fusarium acuminat
um)、F.アウェナケウム(F.avenaceum)、F.クロオクウェッレンセ(
F.crookwellense)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グ
ラミネアルム(F.graminearum)(ギッベレッラ・ゼアエ(Gibbere
lla zeae))、F.エクイセティ(F.equiseti)、F.フイコロイ(
F.fujikoroi)、F.ムサルム(F.musarum)、F.オクシュスポル
ム(F.oxysporum)、F.プロリフェラトゥム(F.proliferatu
m)、F.ポアエ(F.poae)、F.プセウドグラミネアルム(F.pseudog
raminearum)、F.サムブキヌム(F.sambucinum)、F.スキル
ピ(F.scirpi)、F.セミテクトゥム(F.semitectum)、F.ソラ
ニ(F.solani)、F.スポロトリコイデス(F.sporotrichoide
s)、F.ラングセティアエ(F.langsethiae)、F.スブグルティナンス
(F.subglutinans)、F.トリキンクトゥム(F.tricinctum
)、F.ウェルティキッリオイデス(F.verticillioides)によって、
及び同様に、とりわけ、アスペルギッルス属種(Aspergillus spec.)
、ペニキッリウム属種(Penicillium spec.)、クラウィケプス・プル
プレア(Claviceps purpurea)、スタキュボトリュス属種(Stac
hybotrys spec.)。
適切な場合、本発明による化合物は、特定の濃度又は施用量で、同様に、除草剤、薬害
軽減剤、生長調節剤若しくは植物特性を改善する薬剤、又は殺微生物剤として、例えば、
殺真菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、(ウイロイドに対する薬剤を含む)殺ウイルス剤として
、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤と
して使用することができる。適切ならば、これらは、他の活性化合物の合成用の中間体又
は前駆体としても使用することができる。
軽減剤、生長調節剤若しくは植物特性を改善する薬剤、又は殺微生物剤として、例えば、
殺真菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、(ウイロイドに対する薬剤を含む)殺ウイルス剤として
、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤と
して使用することができる。適切ならば、これらは、他の活性化合物の合成用の中間体又
は前駆体としても使用することができる。
本発明による化合物は、植物の代謝を妨げ、従って、生長調節剤としても使用すること
ができる。
ができる。
植物生長調節剤は、植物への様々な効果を有し得る。該化合物の効果は、本質的に、植
物の発育段階に基づく施用の時間、及び同様に植物又はこれらの環境に施用される活性化
合物の量、及び施用のタイプによって決まる。いずれの場合にも、生長調節剤は、作物植
物への特定の所望の効果を有するべきである。
物の発育段階に基づく施用の時間、及び同様に植物又はこれらの環境に施用される活性化
合物の量、及び施用のタイプによって決まる。いずれの場合にも、生長調節剤は、作物植
物への特定の所望の効果を有するべきである。
植物生長調節化合物は、例えば、植物の栄養生長を阻害するために使用することができ
る。例えば、草の場合、観賞用庭園、公園及び運動施設、路傍、空港又は果樹園における
草を刈る頻度を減らすことが可能であるので、このような生長の阻害は、経済的に興味深
い。同様に重要なのは、路傍及びパイプライン又は高架線の近傍又は極めて一般的に強い
植物生長が望ましくない区域における草本及び木本植物の生長の阻害である。
る。例えば、草の場合、観賞用庭園、公園及び運動施設、路傍、空港又は果樹園における
草を刈る頻度を減らすことが可能であるので、このような生長の阻害は、経済的に興味深
い。同様に重要なのは、路傍及びパイプライン又は高架線の近傍又は極めて一般的に強い
植物生長が望ましくない区域における草本及び木本植物の生長の阻害である。
穀物の縦生長を阻害するための生長調節剤の使用も重要である。このように、収穫前の
植物の倒伏のリスクを減らす又は完全に排除することが可能である。さらに、穀物におい
て、生長調節剤は、稈を強化することがあり、これも倒伏に対して作用する。稈を安定及
び強化するための生長調節剤の施用は、穀物の倒伏のリスクなく収穫量を増加させるため
のより高い肥料施用量の使用を可能にする。
植物の倒伏のリスクを減らす又は完全に排除することが可能である。さらに、穀物におい
て、生長調節剤は、稈を強化することがあり、これも倒伏に対して作用する。稈を安定及
び強化するための生長調節剤の施用は、穀物の倒伏のリスクなく収穫量を増加させるため
のより高い肥料施用量の使用を可能にする。
多くの作物植物において、栄養生長の阻害は、よりコンパクトな植付けを可能にし、従
って、土壌面積に対してより高い収穫量を達成することが可能である。このように得られ
るより小さな植物の別の利点は、作物が、栽培及び収穫するのにより容易であることであ
る。
って、土壌面積に対してより高い収穫量を達成することが可能である。このように得られ
るより小さな植物の別の利点は、作物が、栽培及び収穫するのにより容易であることであ
る。
栄養植物生長の阻害は、栄養素及び同化産物は、植物の栄養部分に比べて花及び果実の
形成により有効であるという点において増加した収穫量ももたらし得る。
形成により有効であるという点において増加した収穫量ももたらし得る。
しばしば、生長調節剤は、栄養生長を促進するためにも使用することができる。これは
、栄養植物部分を収穫する場合、非常に有益である。しかし、栄養生長を促進することは
、より多くの同化産物が形成され、より多くの又はより大きな果実をもたらすという点に
おいて、生殖生長も促進し得る。
、栄養植物部分を収穫する場合、非常に有益である。しかし、栄養生長を促進することは
、より多くの同化産物が形成され、より多くの又はより大きな果実をもたらすという点に
おいて、生殖生長も促進し得る。
ある場合には、収穫量の増加は、栄養生長の変化が感知されることなく、植物の代謝を
操作することによって達成することができる。さらに、生長調節剤は、植物の組成を変化
させるために使用することができ、これは、同様に、収穫産物の改善された品質をもたら
し得る。従って、例えば、サトウダイコン、サトウキビ、パイナップル及び同様に柑橘類
果実における糖度を増加させること、又は大豆若しくは穀物におけるタンパク質含有量を
増加させることが可能である。収穫の前後で、例えば、サトウダイコン又はサトウキビ中
の糖などの望ましい成分の分解を、生長調節剤で阻害することも可能である。さらに、二
次的な植物成分の生成又は排出に対する好ましい効果が存在し得る。言及し得る一例は、
ゴムの木におけるラテックスの流れである。
操作することによって達成することができる。さらに、生長調節剤は、植物の組成を変化
させるために使用することができ、これは、同様に、収穫産物の改善された品質をもたら
し得る。従って、例えば、サトウダイコン、サトウキビ、パイナップル及び同様に柑橘類
果実における糖度を増加させること、又は大豆若しくは穀物におけるタンパク質含有量を
増加させることが可能である。収穫の前後で、例えば、サトウダイコン又はサトウキビ中
の糖などの望ましい成分の分解を、生長調節剤で阻害することも可能である。さらに、二
次的な植物成分の生成又は排出に対する好ましい効果が存在し得る。言及し得る一例は、
ゴムの木におけるラテックスの流れである。
生長調節剤の影響下で、単為結実果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を与え
ることが可能であり得る。不稔花粉を生成することも可能であり、これは、雑種種子の育
種及び生産において非常に重要である。
ることが可能であり得る。不稔花粉を生成することも可能であり、これは、雑種種子の育
種及び生産において非常に重要である。
生長調節剤を使用することによって、植物の枝分れを制御することができる。一方では
、頂芽優性を壊すことによって、脇芽の発生を促進することが可能である、これは、特に
、同様に生長の阻害と組み合わせた鑑賞植物の栽培において望ましいことがある。しかし
、他方では、脇芽の生長を阻害することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽
培において又はトマトの栽培において特に興味深い。
、頂芽優性を壊すことによって、脇芽の発生を促進することが可能である、これは、特に
、同様に生長の阻害と組み合わせた鑑賞植物の栽培において望ましいことがある。しかし
、他方では、脇芽の生長を阻害することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽
培において又はトマトの栽培において特に興味深い。
植物上の葉の量は、所望の時点における植物の落葉が達成されるように、生長調節剤の
影響下で、制御することができる。このような落葉は、綿の機械収穫において非常に重要
であるが、例えば、ブドウ栽培などの他の作物における収穫を手助けするためにも興味深
い。植物の落葉は、これらが移植される前に植物の蒸散を低下させるためにも実施するこ
とができる。
影響下で、制御することができる。このような落葉は、綿の機械収穫において非常に重要
であるが、例えば、ブドウ栽培などの他の作物における収穫を手助けするためにも興味深
い。植物の落葉は、これらが移植される前に植物の蒸散を低下させるためにも実施するこ
とができる。
生長調節剤は、果実の裂開を調節するためにも使用することができる。一方では、早期
の果実の裂開を防ぐことが可能である。他方では、所望の質量(「間引き」)を達成して
隔年結果(alternation)を壊すために果実の裂開又は不稔花(flower
abortion)さえも促進することも可能である。隔年結果は、内生要因のために
、年々非常に変動する収穫量をもたらす、いくつかの果実種の特徴として理解される。最
後に、収穫時に生長調節剤を使用して、機械収穫を可能にするため又は手作業収穫を手助
けするために、果実を切り離すのに必要な力を減らすことが可能である。
の果実の裂開を防ぐことが可能である。他方では、所望の質量(「間引き」)を達成して
隔年結果(alternation)を壊すために果実の裂開又は不稔花(flower
abortion)さえも促進することも可能である。隔年結果は、内生要因のために
、年々非常に変動する収穫量をもたらす、いくつかの果実種の特徴として理解される。最
後に、収穫時に生長調節剤を使用して、機械収穫を可能にするため又は手作業収穫を手助
けするために、果実を切り離すのに必要な力を減らすことが可能である。
生長調節剤は、収穫の前後で、収穫材料のより早い又は遅れた熟成を達成するためにさ
らに使用することができる。これは、市場の要求への最適な適応を可能にするので、これ
は、特に有利である。さらに、ある場合には、生長調節剤は、果実色を改善することがあ
る。さらに、生長調節剤は、特定の期間に集中した成熟を達成するためにも使用すること
ができる。これは、例えば、タバコ、トマト又はコーヒーの場合、単回作業で、完全な機
械収穫又は手作業収穫を可能にする。
らに使用することができる。これは、市場の要求への最適な適応を可能にするので、これ
は、特に有利である。さらに、ある場合には、生長調節剤は、果実色を改善することがあ
る。さらに、生長調節剤は、特定の期間に集中した成熟を達成するためにも使用すること
ができる。これは、例えば、タバコ、トマト又はコーヒーの場合、単回作業で、完全な機
械収穫又は手作業収穫を可能にする。
生長調節剤を使用することによって、例えば、苗畑におけるパイナップル又は鑑賞植物
などの植物が、これらが通常は、そうする傾向がない時点で、発芽、急速に生長又は開花
するように、植物の種子又は芽の休眠に影響を与えることがさらに可能である。霜のリス
クがある地域において、晩霜による損傷を避けるために、生長調節剤を用いて種子の出芽
又は発芽を遅らせることが望ましいことがある。
などの植物が、これらが通常は、そうする傾向がない時点で、発芽、急速に生長又は開花
するように、植物の種子又は芽の休眠に影響を与えることがさらに可能である。霜のリス
クがある地域において、晩霜による損傷を避けるために、生長調節剤を用いて種子の出芽
又は発芽を遅らせることが望ましいことがある。
最後に、生長調節剤は、霜、干ばつ又は土壌の高塩分に対する植物の耐性を誘発し得る
。これは、植物の栽培を、通常はこの目的に適さない領域において可能にする。
。これは、植物の栽培を、通常はこの目的に適さない領域において可能にする。
記載された植物は、一般式(I)の化合物及び/又は本発明による組成物で、特に有利
な方法で、本発明に従って処理することができる。上記活性化合物又は組成物について上
記に記載された好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に強調したいの
は、本文に明確に記載された化合物又は組成物による植物の処理である。
な方法で、本発明に従って処理することができる。上記活性化合物又は組成物について上
記に記載された好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に強調したいの
は、本文に明確に記載された化合物又は組成物による植物の処理である。
本発明が、以下の実施例によって例示される。しかし、本発明は、実施例に限定されな
い。
い。
調製実施例
化合物12番の調製(方法C)
化合物12番の調製(方法C)
エーテル中の4.0g(14.0mmol)の1−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシ
)−3,3−ジメチルブタン−2−オン及び2.57g(16.1mmol)の5−ブロ
モピリミジンの混合物を−120℃に冷却する。次いで、n−ブチルリチウム(10.5
ml、1.6M、16.8mmol)を撹拌しながら、ゆっくりと添加する。添加が終わ
った後、この反応混合物を、終夜、室温にゆっくりと温める。20mlの10%強度塩化
アンモニウム溶液を、この反応混合物に添加し、有機相を取り出す。次いで、有機相を、
1Nの塩酸及び飽和水性塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し
、濾液を濃縮する。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/
酢酸エチル1:1)で精製する。これによって0.7g(13%)の所望の生成物が得ら
れる。
化合物13番の調製(方法B)
ウムを、20mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解された0.90g(4.32m
mol)の2,3−ジフルオロ−4−ブロモフェノールに添加し、この反応混合物を、室
温で1時間撹拌する。次いで、0.7g(3.92mmol)の5−(2−tert−ブ
チルオキシラン−2−イル))ピリミジンを添加し、この反応混合物を、100℃で12
時間撹拌する。室温に冷却後、溶媒を減圧下で除去し、飽和水性塩化ナトリウム溶液及び
酢酸エチルを、残渣に添加する。有機相を濾別し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃
縮する。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル
1:1)で精製する。これによって、0.33g(22%)の所望の生成物が得られる。
5−(2−tert−ブチルオキシラン−2−イル)ピリミジンの調製
l)のトリメチルスルホキソニウムヨージド及び0.17gの水素化ナトリウム(60%
、4.3mmol)に、ゆっくりと一滴ずつ添加する。次いで、この反応混合物を、室温
で15分間撹拌し、2mlのテトラヒドロフランに溶解された0.65g(3.9mmo
l)の2,2−ジメチル−1−(5−ピリミジニル)−1−プロパノンを添加する。この
反応混合物を、50℃で90分間撹拌する。次いで、この反応混合物を、減圧下で濃縮し
、飽和水性塩化ナトリウム溶液及び酢酸エチルを、残渣に添加する。有機相を濾別し、硫
酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。これによって、0.70g(99%)の所望
の生成物が得られ、これを、さらに精製することなく反応させる。
化合物1番の調製(方法B)
ウムを、25mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解された0.72g(3.39m
mol)の2−クロロ−5−トリフルオロメチルチオフェノールに添加し、この反応混合
物を、室温で1時間撹拌する。次いで、0.56g(3.09mmol)の1−[[2−
(1,1−ジメチルエチル)−2−オキシラニル]メチル]−1H−1,2,4−トリア
ゾール(調製はDE 3111238を参照されたい。)を添加し、この反応混合物を、
100℃で12時間撹拌する。室温に冷却後、溶媒を減圧下で除去し、飽和水性塩化ナト
リウム溶液及び酢酸エチルを残渣に添加する。有機相を濾別し、硫酸ナトリウムで脱水し
、濾過し、濃縮する。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン
/酢酸エチル1:1)で精製する。これによって0.21g(18%)の所望の生成物が
得られる。
上記実施例と同様に、本発明による方法の一般的な記載に従って、以下の表1に記載さ
れた式(I)の化合物を得ることが可能である。
れた式(I)の化合物を得ることが可能である。
クロマトグラフィー)を使用して、EEC通達79/831補遺V.A8に従って測定し
た。
[a]酸性領域におけるLC−MS測定は、移動相0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル
(0.1%ギ酸を含む)、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルの直線勾配を
使用してpH2.7で実施する。
実施例A
スパエロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚液を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若いキュウリ植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理の1日後
、植物に、スパエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea
)の胞子懸濁液を接種する。次いで、70%の相対大気湿度及び23℃の温度の温室に、
植物を置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味
し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明
による以下の化合物、1、4、5、7、8、11、12、13、14、15、16、17
、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、
31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、4
4、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55及び56が、
500ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
スパエロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚液を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若いキュウリ植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理の1日後
、植物に、スパエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea
)の胞子懸濁液を接種する。次いで、70%の相対大気湿度及び23℃の温度の温室に、
植物を置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味
し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明
による以下の化合物、1、4、5、7、8、11、12、13、14、15、16、17
、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、
31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、4
4、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55及び56が、
500ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
実施例B
ウェントゥリア(Venturia)試験(リンゴ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥
した後、植物に、リンゴ黒星病病原菌のウェントゥリア・イナエクワリス(Ventur
ia inaequalis)の水性分生子懸濁液を接種し、次いで、1日の間、約20
℃及び100%の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。次いで、
植物を、約21℃及び約90%の相対大気湿度における温室に置く。接種後10日に、評
価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が
観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、7、8、
11、12、13、18、19、22、25、26、28、29、30、31、40、4
1、43、47、50、51、52及び53が、100ppmの活性化合物濃度において
、70%以上の効能を示す。
ウェントゥリア(Venturia)試験(リンゴ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥
した後、植物に、リンゴ黒星病病原菌のウェントゥリア・イナエクワリス(Ventur
ia inaequalis)の水性分生子懸濁液を接種し、次いで、1日の間、約20
℃及び100%の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。次いで、
植物を、約21℃及び約90%の相対大気湿度における温室に置く。接種後10日に、評
価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が
観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、7、8、
11、12、13、18、19、22、25、26、28、29、30、31、40、4
1、43、47、50、51、52及び53が、100ppmの活性化合物濃度において
、70%以上の効能を示す。
実施例C
ウロミュケス(Uromyces)試験(インゲンマメ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥
した後、植物に、インゲンマメさび病病原菌のウロミュケス・アッペンディクラトゥス(
Uromyces appendiculatus)の水性胞子懸濁液を接種し、次いで
、1日の間、約20℃及び100%の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビン
に留める。次いで、植物を、約21℃及び約90%の相対大気湿度における温室に置く。
接種後10日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100
%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下
の化合物、7、8、11、12、13、14、18、19、22、25、26、28、2
9、30、31、33、40、41、43、47、50、51、52及び53は、100
ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
ウロミュケス(Uromyces)試験(インゲンマメ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥
した後、植物に、インゲンマメさび病病原菌のウロミュケス・アッペンディクラトゥス(
Uromyces appendiculatus)の水性胞子懸濁液を接種し、次いで
、1日の間、約20℃及び100%の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビン
に留める。次いで、植物を、約21℃及び約90%の相対大気湿度における温室に置く。
接種後10日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100
%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下
の化合物、7、8、11、12、13、14、18、19、22、25、26、28、2
9、30、31、33、40、41、43、47、50、51、52及び53は、100
ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
実施例D
ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)試験(大麦)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾
燥した後、植物に、ブルメリア・グラミニスf.sp.ホルデイ(Blumeria g
raminis f.sp.hordei)の胞子を散布する。うどんこ病によるいぼ状
突起(mildew pustule)の発生を促進するために、植物を、約18℃及び
約80%の相対大気湿度における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は
、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意
味する。この試験において、本発明による以下の化合物、7、8、11、11、12、1
3、14、19、22、25、28、29、30、31及び37が、500ppmの活性
化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)試験(大麦)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾
燥した後、植物に、ブルメリア・グラミニスf.sp.ホルデイ(Blumeria g
raminis f.sp.hordei)の胞子を散布する。うどんこ病によるいぼ状
突起(mildew pustule)の発生を促進するために、植物を、約18℃及び
約80%の相対大気湿度における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は
、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意
味する。この試験において、本発明による以下の化合物、7、8、11、11、12、1
3、14、19、22、25、28、29、30、31及び37が、500ppmの活性
化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
実施例E
レプトスパエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)試験(小
麦)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾
燥した後、植物に、レプトスパエリア・ノドルム(Leptosphaeria nod
orum)の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、48時間、20℃及び100%の相対大気
湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。植物を、約22℃及び約80%の相
対大気湿度における温室中に置く。接種後8日に、評価を実施する。0%は、対照の効能
に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この
試験において、本発明による以下の化合物、7、8、11、12、13、14、19、2
2、25、28、29、30、31及び37が、500ppmの活性化合物濃度において
、70%以上の効能を示す。
レプトスパエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)試験(小
麦)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾
燥した後、植物に、レプトスパエリア・ノドルム(Leptosphaeria nod
orum)の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、48時間、20℃及び100%の相対大気
湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。植物を、約22℃及び約80%の相
対大気湿度における温室中に置く。接種後8日に、評価を実施する。0%は、対照の効能
に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この
試験において、本発明による以下の化合物、7、8、11、12、13、14、19、2
2、25、28、29、30、31及び37が、500ppmの活性化合物濃度において
、70%以上の効能を示す。
実施例F
ピュリクラリア(Pyricularia)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と
混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験
するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後
に、植物に、ピュリクラリア・オリュザエ(Pyricularia olyzae)の
水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び25℃の温度
における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する
効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験におい
て、本発明による化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、80%以上の
効能を示す。
ピュリクラリア(Pyricularia)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と
混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験
するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後
に、植物に、ピュリクラリア・オリュザエ(Pyricularia olyzae)の
水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び25℃の温度
における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する
効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験におい
て、本発明による化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、80%以上の
効能を示す。
実施例G
リゾクトニア(Rhizoctonia)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と
混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験
するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後
に、植物に、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)の菌糸を
接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び25℃の温度における温室中に
置く。接種後4日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、1
00%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による
化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、80%以上の効能を示す。
リゾクトニア(Rhizoctonia)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と
混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験
するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後
に、植物に、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)の菌糸を
接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び25℃の温度における温室中に
置く。接種後4日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、1
00%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による
化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、80%以上の効能を示す。
実施例H
コクリオボルス(Cochliobolus)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と
混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験
するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後
に、植物に、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabe
anus)の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び
25℃の温度における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効
能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。こ
の試験において、本発明による化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、
80%以上の効能を示す。
コクリオボルス(Cochliobolus)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と
混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験
するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後
に、植物に、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabe
anus)の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び
25℃の温度における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効
能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。こ
の試験において、本発明による化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、
80%以上の効能を示す。
実施例I
パコプソラ(Phakopsora)試験(大豆)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(ポリオキシエチ
レン(16)トリ−ステアリルフェニルエーテル)
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧の1日後、植物に
、パコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)の水性胞子
懸濁液を接種する。植物を、20℃及び80%の相対大気湿度における温室中に留める。
接種後11日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100
%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合
物8が、250ppmの濃度において、80%以上の効能を示した。
パコプソラ(Phakopsora)試験(大豆)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(ポリオキシエチ
レン(16)トリ−ステアリルフェニルエーテル)
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及
び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するため
に、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧の1日後、植物に
、パコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)の水性胞子
懸濁液を接種する。植物を、20℃及び80%の相対大気湿度における温室中に留める。
接種後11日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100
%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合
物8が、250ppmの濃度において、80%以上の効能を示した。
実施例J
フサリウム(Fusarium)の増殖によるフモニシンFB1の生成
化合物を、DMSO(0.5%)を含むフモニシン誘導液体培地(1リットル当たり、
0.5gの麦芽エキス、1gの酵母エキス、1gのバクトペプトン、20gのフルクトー
ス、1gのKH2PO4、0.3gのMgSO4×7H2O、0.3gのKCl、0.0
5gのZnSO4×7H2O及び0.01gのCuSO4×5H2O)で、マイクロタイ
タープレートで試験した。2000胞子/mlの最終濃度におけるフサリウム・プロリフ
ェラトゥム(Fusarium proliferatum)の濃縮胞子懸濁液を使用し
て、接種を実施した。プレートを、5日間、20℃及び高大気湿度でインキュベートした
。最初及び5日後、生長の阻害を計算するために、OD620(反復測定:1ウェル当た
り3×3回の測定)で、ODを測定した。5日後、液体培地の試料を、取り出し、50%
強度アセトニトリルで1:1000に希釈した。希釈した試料のFB1の濃度を、HPL
C−MS/MSで分析し、測定値を、活性化合物を含まない対照と比べたフモニシンFB
1の生成の阻害を計算するために使用した。
フサリウム(Fusarium)の増殖によるフモニシンFB1の生成
化合物を、DMSO(0.5%)を含むフモニシン誘導液体培地(1リットル当たり、
0.5gの麦芽エキス、1gの酵母エキス、1gのバクトペプトン、20gのフルクトー
ス、1gのKH2PO4、0.3gのMgSO4×7H2O、0.3gのKCl、0.0
5gのZnSO4×7H2O及び0.01gのCuSO4×5H2O)で、マイクロタイ
タープレートで試験した。2000胞子/mlの最終濃度におけるフサリウム・プロリフ
ェラトゥム(Fusarium proliferatum)の濃縮胞子懸濁液を使用し
て、接種を実施した。プレートを、5日間、20℃及び高大気湿度でインキュベートした
。最初及び5日後、生長の阻害を計算するために、OD620(反復測定:1ウェル当た
り3×3回の測定)で、ODを測定した。5日後、液体培地の試料を、取り出し、50%
強度アセトニトリルで1:1000に希釈した。希釈した試料のFB1の濃度を、HPL
C−MS/MSで分析し、測定値を、活性化合物を含まない対照と比べたフモニシンFB
1の生成の阻害を計算するために使用した。
HPLC−MS/MSを、以下のパラメーターを使用して実施した。
イオン化:ESI陽性
イオンスプレー電圧:5500V
スプレーガス温度:500℃
クラスタ分離ポテンシャル:114V
衝突エネルギー:51eV
衝突ガス:N2
NMRトレース:722.3>352.3;滞留時間100ms
HPLCカラム:Waters Atlantis T3(三官能性C18結合、密閉)
粒径:3μm
カラム寸法:50×2mm
温度:40°C
溶媒A:水+0.1%HCOOH(v/v)
溶媒B:アセトニトリル+0.1%HCOOH(v/v)
流速:400μl/分
注入量:5μl
勾配:
イオン化:ESI陽性
イオンスプレー電圧:5500V
スプレーガス温度:500℃
クラスタ分離ポテンシャル:114V
衝突エネルギー:51eV
衝突ガス:N2
NMRトレース:722.3>352.3;滞留時間100ms
HPLCカラム:Waters Atlantis T3(三官能性C18結合、密閉)
粒径:3μm
カラム寸法:50×2mm
温度:40°C
溶媒A:水+0.1%HCOOH(v/v)
溶媒B:アセトニトリル+0.1%HCOOH(v/v)
流速:400μl/分
注入量:5μl
勾配:
フモニシンFB1生成の阻害の例
例番号4、5、9、7、8、10、11、12及び13は、50μMの濃度でフモニシ
ンFB1生成の阻害について>80%の活性を示した。記載された例のフサリウム・プロ
リフェラトゥム(Fusarium proliferatum)の生長の阻害は、50
μMにおいて0から98%まで変化した。
例番号4、5、9、7、8、10、11、12及び13は、50μMの濃度でフモニシ
ンFB1生成の阻害について>80%の活性を示した。記載された例のフサリウム・プロ
リフェラトゥム(Fusarium proliferatum)の生長の阻害は、50
μMにおいて0から98%まで変化した。
実施例K
フサリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)によるDO
N/アセチル−DONの生成
化合物を、DON誘導液体培地(1リットル当たり、1gの(NH4)2HPO4、0
.2gのMgSO4×7H2O、3gのKH2PO4、10gのグリセロール、5gのN
aCl及び40gのスクロース)及びDMSO(0.5%)中で、マイクロタイタープレ
ートで試験した。2000胞子/mlの最終濃度におけるフサリウム・グラミネアルム(
Fusarium graminearum)の濃縮胞子懸濁液を使用して、接種を実施
した。プレートを、7日間、28℃及び高大気湿度でインキュベートした。最初及び3日
後、生長の阻害を計算するために、OD620(反復測定:1ウェル当たり3×3回の測
定)で、ODを測定した。7日後、1体積の84/16のアセトニトリル/水混合物を添
加し、次いで、各ウェルからの液体培地の試料を取り出し、10%強度アセトニトリル中
で1:100に希釈した。試料のDON及びアセチル−DONの割合を、HPLC−MS
/MSによって分析し、測定値を、活性化合物を含まない対照と比べたDON/AcDO
N生成の阻害を計算するために使用した。
フサリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)によるDO
N/アセチル−DONの生成
化合物を、DON誘導液体培地(1リットル当たり、1gの(NH4)2HPO4、0
.2gのMgSO4×7H2O、3gのKH2PO4、10gのグリセロール、5gのN
aCl及び40gのスクロース)及びDMSO(0.5%)中で、マイクロタイタープレ
ートで試験した。2000胞子/mlの最終濃度におけるフサリウム・グラミネアルム(
Fusarium graminearum)の濃縮胞子懸濁液を使用して、接種を実施
した。プレートを、7日間、28℃及び高大気湿度でインキュベートした。最初及び3日
後、生長の阻害を計算するために、OD620(反復測定:1ウェル当たり3×3回の測
定)で、ODを測定した。7日後、1体積の84/16のアセトニトリル/水混合物を添
加し、次いで、各ウェルからの液体培地の試料を取り出し、10%強度アセトニトリル中
で1:100に希釈した。試料のDON及びアセチル−DONの割合を、HPLC−MS
/MSによって分析し、測定値を、活性化合物を含まない対照と比べたDON/AcDO
N生成の阻害を計算するために使用した。
以下のパラメーターを使用して、HPLC−MS/MS測定を実施した。
イオン化:ESI陰性
イオンスプレー電圧:−4500V
スプレーガス温度:500°C
クラスタ分離ポテンシャル:−40V
衝突エネルギー:−22eV
衝突ガス:N2
NMRトレース:355.0>264.9;
HPLCカラム:Waters Atlantis T3(三官能性C18結合、密閉)
粒径:3μm
カラム寸法:50×2mm
温度:40°C
溶媒A:水/2.5mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v)
溶媒B:メタノール/2.5mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v
)
流速:400μl/分
注入量:11μl
勾配:
イオン化:ESI陰性
イオンスプレー電圧:−4500V
スプレーガス温度:500°C
クラスタ分離ポテンシャル:−40V
衝突エネルギー:−22eV
衝突ガス:N2
NMRトレース:355.0>264.9;
HPLCカラム:Waters Atlantis T3(三官能性C18結合、密閉)
粒径:3μm
カラム寸法:50×2mm
温度:40°C
溶媒A:水/2.5mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v)
溶媒B:メタノール/2.5mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v
)
流速:400μl/分
注入量:11μl
勾配:
DON阻害の例
例番号9、7、8、10、11、12及び13は、50μMにおいてDON/AcDO
N生成の阻害について>80%の活性を示した。記載された例のフサリウム・グラミネア
ルム(Fusarium graminearum)の生長の阻害は、50μMにおいて
60から98%まで変化した。
例番号9、7、8、10、11、12及び13は、50μMにおいてDON/AcDO
N生成の阻害について>80%の活性を示した。記載された例のフサリウム・グラミネア
ルム(Fusarium graminearum)の生長の阻害は、50μMにおいて
60から98%まで変化した。
実施例L
植物調節発芽前作用(Phytoregulatory pre−emergence
action)
植物調節発芽前作用
単子葉植物又は双子葉植物の作物植物の種子を、木質繊維ポット中の砂壌土に置き、土
で覆った。次いで、水和剤(WP)の形態に製剤化された試験化合物を、0.2%の湿潤
剤が添加された、600 l/ha(換算量)の水施用量の水性懸濁液として、覆土の表
面に様々な用量で施用する。処理後、ポットを、温室中に置き、試験植物のための良好な
生長条件下に保つ。試験植物における生長の抑制の視覚的評価を、未処理対照と比較して
(パーセントで表した植物調節活性:100%活性=植物生長の最大阻害、0%活性=未
処理対照同様の植物生長。)約3週間の試験期間後に実施する。
植物調節発芽前作用(Phytoregulatory pre−emergence
action)
植物調節発芽前作用
単子葉植物又は双子葉植物の作物植物の種子を、木質繊維ポット中の砂壌土に置き、土
で覆った。次いで、水和剤(WP)の形態に製剤化された試験化合物を、0.2%の湿潤
剤が添加された、600 l/ha(換算量)の水施用量の水性懸濁液として、覆土の表
面に様々な用量で施用する。処理後、ポットを、温室中に置き、試験植物のための良好な
生長条件下に保つ。試験植物における生長の抑制の視覚的評価を、未処理対照と比較して
(パーセントで表した植物調節活性:100%活性=植物生長の最大阻害、0%活性=未
処理対照同様の植物生長。)約3週間の試験期間後に実施する。
結果:植物調節発芽前作用
Claims (14)
- 1−(3−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2
,4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
1−(4−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
4−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−2−(1−クロロシクロプロピル)−1−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、
1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4−ジメチル−3−(1H
−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3−オールの化合物を除いた
、
式(I)
Xは、5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、3−ピリ
ジニル、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチル又は2,4−ジヒドロ−3H−1
,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチルを表し、
Yは、O、S、SO、SO2又はCH2を表し、
Z1は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルを表し、
Z2及びZ3は、互いに独立に、ハロゲン、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
nは、0又は1を表し、
Rは、tert−ブチル、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C1−C4−
アルキル)シクロプロピル、1−(C1−C4−アルコキシ)シクロプロピル又は1−(
C1−C4−アルキルチオ)シクロプロピルを表す。)
のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体及びこれらの農薬として活性な塩。 - Xが、5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、3−ピ
リジニル又は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イ
ルメチルを表し、
Yが、O、S又はCH2を表し、
Z1が、臭素又はヨウ素を表し、
Z2が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
n−、iso−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリ
フルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Z3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
n−、iso−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリ
フルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Rが、tert−ブチル、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシク
ロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル又は1−メチルチ
オシクロプロピルを表す、
請求項1に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体。 - 請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体が、
植物病原性有害真菌類及び/又はこれらの生息場所に施用されることを特徴とする、植物
病原性有害真菌類を防除する方法。 - 増量剤及び/又は界面活性剤に加えて、請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(
オキシ/チオ)アルカノール誘導体の少なくとも1種を含むことを特徴とする、植物病原
性有害真菌類を防除するための組成物。 - 植物病原性有害真菌類を防除するための、請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル
(オキシ/チオ)アルカノール誘導体の使用。 - 請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体が、
増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性有害真菌類を防
除するための組成物を調製するための方法。 - (A)X1が、1−H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル若しくは1H−1
,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す場合、式(II)
のオキシラン誘導体を、式(III)
の1,2,4−トリアゾール若しくは1,3−イミダゾールと、希釈剤の存在下で反応さ
せること、又は
(B)X2が、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、1H−1,3−イミ
ダゾール−1−イルメチル、5−ピリミジニル若しくは3−ピリジニルを表す場合、式(
IV)
のオキシラン誘導体を、式(V)
の(チオ)フェノールと、希釈剤の存在下で反応させること、又は
(C)X3が、5−ピリミジニル若しくは3−ピリジニルを表す場合、式(VI)
のフェニル(オキシ/チオ)ケトンを、式(VII)
のハロゲン化物と、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で反応させるこ
と、又は
(D)X4が、5−ピリミジニル若しくは3−ピリジニルを表す場合、第一のステップに
おいて、式(VIII)
の(チオ)フェノールと、希釈剤の存在下で反応させ、このようにして得られる式(IX
)
のフェニル(オキシ/チオ)ケトンを、第二のステップにおいて、式(X)
の有機金属化合物と、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で反応させる
こと、又は
(E)式(I−c)
のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体を、硫黄と反応させること
を特徴とする、請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノー
ル誘導体を調製するための方法。
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---|---|---|---|
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---|---|
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