JP2012532157A - 置換フェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
1−(3−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
1−(4−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
4−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−2−(1−クロロシクロプロピル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、
1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4−ジメチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3−オールの化合物を除いた、
式(I)の新規な置換フェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体
Xは、5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、3−ピリジニル、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチル又は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチルを表し、
Yは、O、S、SO、SO2又はCH2を表し、
Z1は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルを表し、
Z2及びZ3は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はC1−C4−ハロアルキルチオを表し、
nは、0又は1を表し、
Rは、tert−ブチル、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C1−C4−アルキル)シクロプロピル、1−(C1−C4−アルコキシ)シクロプロピル又は1−(C1−C4−アルキルチオ)シクロプロピルを表す。)及びこれらの農薬として活性な塩を今や提供する。
式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体は、様々な経路によって調製することができる。最初に、実行可能な方法を以下に図解的に示す。他に指示がない限り、記載された基は、上記に与えられた意味を有する。
本発明に従って方法Aを実施するための出発原料として求められる式(II)のオキシラン誘導体は、2−{2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−2−tert−ブチルオキシランの化合物を除いて新規である。これらは、式(VI)のフェニルオキシ(チオ)ケトンから既知の方法によって調製することができる(EP−A0040345を参照されたい。)。
本発明に従って方法Bを実施するための出発原料として求められる式(IV)のオキシラン誘導体のいくつかは新規である。これらは、対応するトリアゾリルケトンから既知の方法によって調製することができる(DE−A3111238、EP−A0157712を参照されたい。)。
Raは、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C1−C4−アルキル)シクロプロピル、1−(C1−C4−アルコキシ)−シクロプロピル又は1−(C1−C4−アルキルチオ)−シクロプロピルであり、
Aは、CH又はNを表す。)は、新規である。
本発明に従って方法Cを実施するための出発原料として求められる式(VI)のフェニル(オキシ/チオ)ケトンのいくつかは、知られている。これらは、既知の方法で調製することができる(EP−A0040345、EP−A0001399を参照されたい。)。
式(VIII)の臭化物は知られている。式(V)の(チオ)フェノールも同様に知られている。
式(I−c)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体の式(I−e)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体への変換は、2つの異なる経路(EP−A0793657を参照されたい。)で実施することができる。
(α)連続的に、希釈剤の存在下で強塩基及び硫黄と反応させ、次いで、適切な場合、酸の存在下で、水で加水分解する、又は
(β)高沸点の希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、次いで、必要に応じて、水で処理し、必要に応じて、酸で処理する。
1)http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/においてインターネット上にリストされている殺虫性結晶タンパク質、若しくはこれらの殺虫性部分などの、バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質若しくはこの殺虫性部分、例えば、Cryタンパク質クラスのCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、若しくはCry3Bbのタンパク質若しくはこれらの殺虫性部分、又は
2)Cy34及びCy35結晶タンパク質で構成された二元性毒素などの、バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の第2の他の結晶タンパク質若しくはこの部分の存在下で殺虫性であるバキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質若しくはこの部分、又は
3)上記1)のタンパク質の雑種若しくは上記2)のタンパク質の雑種などの、バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の2つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含む雑種殺虫性タンパク質、例えば、トウモロコシ事象MON98034によって生成されたCry1A.105タンパク質(WO2007/027777)、又は
4)トウモロコシ事象MON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質、若しくはトウモロコシ事象MIR604におけるCry3Aタンパク質などの、標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るため、及び/若しくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、及び/若しくはクローニング若しくは形質転換中にコードDNA中に誘発される変化のために、いくつかの、特に1から10のアミノ酸が、別のアミノ酸に置換されている上記1)から3)のいずれか1つのタンパク質、
5)http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlにおいてリストされている植物性殺虫タンパク質(VIP)などの、バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくはバキッルス・ケレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質、若しくはこの殺虫性部分、例えばVIP3Aaタンパク質クラスからのタンパク質、又は
6)VIP1A及びVIP2Aタンパク質から構成された二元性毒素などのバキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくはB.ケレウス(B.cereus)由来の第2の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくはバキッルス・ケレウス(Bacillus cereus)由来の分泌タンパク質、
7)上記1)におけるタンパク質の雑種又は上記2)におけるタンパク質の雑種などのバキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくはバキッルス・ケレウス(Bacillus cereus)由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含む雑種殺虫性タンパク質、又は
8)綿事象COT102におけるVIP3Aaタンパク質などの、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、及び/若しくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、及び/若しくは(殺虫タンパク質をコードしたままの)クローニング若しくは形質転換中にコードDNAに誘発される変化のために、いくつかの、特に1から10のアミノ酸が、別のアミノ酸で置換されている上記1)から3)のいずれか1つのタンパク質。
a.植物細胞又は植物中のポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を減少させ得る導入遺伝子を含む植物。
b.植物細胞又は植物中のPARGコード遺伝子の発現及び/又は活性を減少させ得るストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物、
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物。
1)この改質デンプンが特定の用途により良く適するように、野生型植物細胞又は植物における合成デンプンと比較して、デンプンのその物理化学的形質、特に、アミロース含有量又はアミロース/アミロペクチン比、分岐の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、粒度及び/又は粒子形態に関して変更された改質デンプンを合成する遺伝子導入植物。
2)非デンプン炭化水素ポリマーを合成する又は遺伝子組換えを用いない野生型植物と比較して変更された特性を有する非デンプン炭化水素ポリマーを合成する遺伝子組換え植物。例は、特にイヌリン及びレバンタイプのポリフルクトースを生成する植物、アルファ−1,4−グルカンを生成する植物、アルファ−1,6分岐アルファ−1,4−グルカンを生成する植物、及びアルテルナンを生成する植物である。
3)ヒアルロナンを生成する遺伝子組換え植物。
a)セルロース合成酵素遺伝子の変更された形態を含む綿植物などの植物、
b)rsw2又はrsw3相同核酸の変更された形態を含む綿植物などの植物、
c)スクロースリン酸合成酵素の増加した発現の綿植物などの植物、
d)スクロース合成酵素の増加した発現の綿植物などの植物、
e)繊維細胞の基底における原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば、繊維選択的β−1,3−グルカネーゼの下方制御によって変えられている綿植物などの植物、
f)例えば、nodCを含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子及びキチン合成酵素遺伝子の発現によって変化した反応性を有する繊維を有する綿植物などの植物。
a)高いオレイン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物、
b)低いリノレン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物、
c)低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成するアブラナ植物などの植物。
例えば、ギュムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)などのギュムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species);例えば、ヘミレイア・ワスタトリクス(Hemileia vastatrix)などのヘミレイア属各種(Hemileia species);例えば、パコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びパコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)などのパコプソラ属各種(Phakopsora species);例えば、プッキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)又はプッキニア・トリティキナ(Puccinia triticina)などのプッキニア属各種(Puccinia species);例えば、ウロミュケス・アッペンディクラトゥス(Uromyces appendiculatus)などのウロミュケス属各種(Uromyces species)などのさび病病原体に起因する病気;
例えば、ブレミア・ラクトゥカエ(Bremia lactucae)などのブレミア属各種(Bremia species);例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はP.ブラッシカエ(P.brassicae)などのペロノスポラ属各種(Peronospora species);例えば、ピュトプトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)などのピュトプトラ属各種(Phytophthora species);例えば、プラスモパラ・ウィティコラ(Plasmopara viticola)などのプラスモパラ属各種(Plasmopara species);例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)などのプセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species);例えば、ピュティウム・ウルティムム(Pythium ultimum)などのピュティウム属各種(Pythium species)などの卵菌類(Oomycetes)の群からの病原体に起因する病気;
例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)などのアルテルナリア属各種(Alternaria species);例えば、ケルコスポラ・ベティコラ(Cercospora beticola)などのケルコスポラ属各種(Cercospora species);例えば、クラディオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)などのクラディオスポリウム属各種(Cladiosporium species);例えば、コクリオボルス・サティウス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、異名:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))などのコクリオボルス属各種(Cochliobolus species);例えば、コッレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthaniurn)などのコッレトトリクム属各種(Colletotrichum species);例えば、キュクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)などのキュクロコニウム属各種(Cycloconium species);例えば、ディアポルテ・キトリ(Diaporthe citri)などのディアポルテ属各種(Diaporthe species);例えば、エルシノエ・ファウケッティイ(Elsinoe fawcettii)などのエルシノエ属各種(Elsinoe species);例えば、グロエオスポリウム・ラエティコロル(Gloeosporium laeticolor)などのグロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species);例えば、グロメレッラ・キングラタ(Glomerella cingulata)などのグロメレッラ属各種(Glomerella species);例えば、グイグナルディア・ビドウェッリ(Guignardia bidwelli)などのグイグナルディア属各種(Guignardia species);例えば、レプトスパエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)などのレプトスパエリア属各種(Leptosphaeria species);例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)などのマグナポルテ属各種(Magnaporthe species);例えば、ミクロドキウム・ニワレ(Microdochium nivale)などのミクロドキウム属各種(Microdochium species);例えば、ミュコスパエレッラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びM.フィイエンシス(M.fijiensis)などのミュコスパエレッラ属各種(Mycosphaerella species);例えば、パエオスパエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)などのパエオスパエリア属各種(Phaeosphaeria species);例えば、ピュレノポラ・テレス(Pyrenophora teres)などのピュレノポラ属各種(Pyrenophora species);例えば、ラムラリア・コッロ−キュグニ(Ramularia collo−cygni)などのラムラリア属各種(Ramularia species);例えば、リュンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)などのリュンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species);例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)などのセプトリア属各種(Septoria species);例えば、テュプラ・インカルナタ(Typhula incarnata)などのテュプラ属各種(Typhula species);例えば、ウェントゥリア・イナエクワリス(Venturia inaequalis)などのウェントゥリア属各種(Venturia species)に起因する斑点病及び葉萎凋病;
例えば、例えば、コルティキウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)などのコルティキウム属各種(Corticium species);例えば、フサリウム・オクシスポルム(Fusarium oxysporum)などのフサリウム属各種(Fusarium species);例えば、ガエウマンノミュケス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)などのガエウマンノミュケス属各種(Gaeumannomyces species);例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア属各種(Rhizoctonia species);例えば、タペシア・アクフォルミス(Tapesia acufonnis)などのタペシア属各種(Tapesia species);例えば、ティエラウィオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)などのティエラウィオプシス属各種(Thielaviopsis species)に起因する根及び茎の病気;
例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)などのアルテルナリア属各種(Alternaria species);例えば、アスペルギッルス・フラウス(Aspergillus flavus)などのアスペルギッルス属各種(Aspergillus species);例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)などのクラドスポリウム属各種(Cladosporium species);例えば、クラウィケプス・プルプレア(Claviceps purpurea)などのクラウィケプス属各種(Claviceps species);例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)などのフサリウム属各種(Fusarium species);例えば、ギッベレッラ・ゼアエ(Gibberella zeae)などのギッベレッラ属各種(Gibberella species);例えば、モノグラペッラ・ニワリス(Monographella nivalis)などのモノグラペッラ属各種(Monographella species);例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)などのセプトリア属各種(Septoria species)に起因する穂及び円錐花序の病気(トウモロコシ穂軸を含める。);
例えば、スパケロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)などのスパケロテカ属各種(Sphacelotheca species);例えば、ティッレティア・カリエス(Tilletia caries)、T.コントロウェルサ(T.controversa)などのティッレティア属各種(Tilletia species);例えば、ウロキュスティス・オックルタ(Urocystis occulta)などのウロキュスティス属各種(Urocystis species);例えば、ウスティラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、U.ヌダ・トリティキ(U.nuda tritici)などのウスティラゴ属各種(Ustilago species)などの黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病気;
例えば、アスペルギッルス・フラウス(Aspergillus flavus)などのアスペルギッルス属各種(Aspergillus species);例えば、ボトリュティス・キネレア(Botrytis cinerea)などのボトリュティス属各種(Botrytis species);例えば、ペニキッリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)及びP.プルプロゲヌム(P.purpurogenum)などのペニキッリウム属各種(Penicillium species);例えば、スクレロティニア・スクレロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum)などのスクレロティニア属各種(Sclerotinia species);例えば、ウェルティキリウム・アルボアトルム(Verticiliuin alboatrum)などのウェルティキリウム属各種(Verticilium species)に起因する果実腐敗;
例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)などのフサリウム属各種(Fusarium species);例えば、ピュトプトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)などのピュトプトラ属各種(Phytophthora species);例えば、ピュティウム・ウルティムム(Pythium ultimum)などのピュティウム属各種(Pythium species);例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア属各種(Rhizoctonia species);例えば、スクレロティウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)などのスクレロティウム属各種(Sclerotium species)に起因する種子及び土壌媒介性腐敗及び萎凋病、及び同様に苗の病気;
例えば、ネクトリア・ガッリゲナ(Nectria galligena)などのネクトリア属各種(Nectria species)に起因するがん腫病、虫こぶ及びてんぐ巣病;
例えば、モニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)などのモニリニア属各種(Monilinia species)に起因する萎凋病;
例えば、タプリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)などのタプリナ属各種(Taphrina species)に起因する葉、花及び果実の変形;
例えば、パエオモニエッラ・クラミュドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)及びパエオアクレモニウム・アレオピルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミティポリア・メディテッラネア(Fomitiporia mediterranea)などのエスカ属各種(Esca species)に起因する木本種の変性病;
例えば、ボトリュティス・キネレア(Botrytis cinerea)などのボトリュティス属各種(Botrytis species)に起因する花及び種子の病気;
例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア属各種(Rhizoctonia species);例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)などのヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)に起因する植物の塊茎の病気;
例えば、クサントモナス・カムペストリス pv.オリュザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae)などのクサントモナス属各種(Xanthomonas species);例えば、プセウドモナス・シュリンガエ pv.ラクリュマンス(Pseudomonas syringae pv.laclrymans)などのプセウドモナス属各種(Pseudomonas species);例えば、エルウィニア・アミュロウォラ(Erwinia amylovora)などのエルウィニア属各種(Erwinia species)などの病原菌に起因する病気;
好ましいのは、以下の大豆の病気を防除することである。
・種子を処理する場合:100kgの種子当たり2から200g、好ましくは100kgの種子当たり3から150g、特に好ましくは100kgの種子当たり2.5から25g、非常に特に好ましくは2.5から12.5g;
・土壌を処理する場合:0.1から10000g/ha、好ましくは1から5000g/ha。
化合物12番の調製(方法C)
[a]酸性領域におけるLC−MS測定は、移動相0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸を含む)、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルの直線勾配を使用してpH2.7で実施する。
スパエロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚液を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若いキュウリ植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理の1日後、植物に、スパエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の胞子懸濁液を接種する。次いで、70%の相対大気湿度及び23℃の温度の温室に、植物を置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、1、4、5、7、8、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55及び56が、500ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
ウェントゥリア(Venturia)試験(リンゴ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、リンゴ黒星病病原菌のウェントゥリア・イナエクワリス(Venturia inaequalis)の水性分生子懸濁液を接種し、次いで、1日の間、約20℃及び100%の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。次いで、植物を、約21℃及び約90%の相対大気湿度における温室に置く。接種後10日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、7、8、11、12、13、18、19、22、25、26、28、29、30、31、40、41、43、47、50、51、52及び53が、100ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
ウロミュケス(Uromyces)試験(インゲンマメ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、インゲンマメさび病病原菌のウロミュケス・アッペンディクラトゥス(Uromyces appendiculatus)の水性胞子懸濁液を接種し、次いで、1日の間、約20℃及び100%の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。次いで、植物を、約21℃及び約90%の相対大気湿度における温室に置く。接種後10日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、7、8、11、12、13、14、18、19、22、25、26、28、29、30、31、33、40、41、43、47、50、51、52及び53は、100ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)試験(大麦)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、ブルメリア・グラミニスf.sp.ホルデイ(Blumeria graminis f.sp.hordei)の胞子を散布する。うどんこ病によるいぼ状突起(mildew pustule)の発生を促進するために、植物を、約18℃及び約80%の相対大気湿度における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、7、8、11、11、12、13、14、19、22、25、28、29、30、31及び37が、500ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
レプトスパエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)試験(小麦)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、レプトスパエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、48時間、20℃及び100%の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビンに留める。植物を、約22℃及び約80%の相対大気湿度における温室中に置く。接種後8日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物、7、8、11、12、13、14、19、22、25、28、29、30、31及び37が、500ppmの活性化合物濃度において、70%以上の効能を示す。
ピュリクラリア(Pyricularia)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後に、植物に、ピュリクラリア・オリュザエ(Pyricularia olyzae)の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び25℃の温度における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、80%以上の効能を示す。
リゾクトニア(Rhizoctonia)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後に、植物に、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)の菌糸を接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び25℃の温度における温室中に置く。接種後4日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、80%以上の効能を示す。
コクリオボルス(Cochliobolus)試験(米)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水及び規定量の乳化剤で希釈する。保護活性を試験するために、若い米植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。処理1日後に、植物に、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、100%の相対大気湿度及び25℃の温度における温室中に置く。接種後7日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物12が、500ppmの活性化合物濃度において、80%以上の効能を示す。
パコプソラ(Phakopsora)試験(大豆)/保護
溶媒:28.5重量部のアセトン
乳化剤:1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(ポリオキシエチレン(16)トリ−ステアリルフェニルエーテル)
活性化合物の好適な製剤を生成するために、1重量部の活性化合物を、規定量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を、所望の濃度に水で希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に、規定の施用量で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧の1日後、植物に、パコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)の水性胞子懸濁液を接種する。植物を、20℃及び80%の相対大気湿度における温室中に留める。接種後11日に、評価を実施する。0%は、対照の効能に相当する効能を意味し、100%の効能は、感染が観測されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物8が、250ppmの濃度において、80%以上の効能を示した。
フサリウム(Fusarium)の増殖によるフモニシンFB1の生成
化合物を、DMSO(0.5%)を含むフモニシン誘導液体培地(1リットル当たり、0.5gの麦芽エキス、1gの酵母エキス、1gのバクトペプトン、20gのフルクトース、1gのKH2PO4、0.3gのMgSO4×7H2O、0.3gのKCl、0.05gのZnSO4×7H2O及び0.01gのCuSO4×5H2O)で、マイクロタイタープレートで試験した。2000胞子/mlの最終濃度におけるフサリウム・プロリフェラトゥム(Fusarium proliferatum)の濃縮胞子懸濁液を使用して、接種を実施した。プレートを、5日間、20℃及び高大気湿度でインキュベートした。最初及び5日後、生長の阻害を計算するために、OD620(反復測定:1ウェル当たり3×3回の測定)で、ODを測定した。5日後、液体培地の試料を、取り出し、50%強度アセトニトリルで1:1000に希釈した。希釈した試料のFB1の濃度を、HPLC−MS/MSで分析し、測定値を、活性化合物を含まない対照と比べたフモニシンFB1の生成の阻害を計算するために使用した。
イオン化:ESI陽性
イオンスプレー電圧:5500V
スプレーガス温度:500℃
クラスタ分離ポテンシャル:114V
衝突エネルギー:51eV
衝突ガス:N2
NMRトレース:722.3>352.3;滞留時間100ms
HPLCカラム:Waters Atlantis T3(三官能性C18結合、密閉)
粒径:3μm
カラム寸法:50×2mm
温度:40°C
溶媒A:水+0.1%HCOOH(v/v)
溶媒B:アセトニトリル+0.1%HCOOH(v/v)
流速:400μl/分
注入量:5μl
勾配:
例番号4、5、9、7、8、10、11、12及び13は、50μMの濃度でフモニシンFB1生成の阻害について>80%の活性を示した。記載された例のフサリウム・プロリフェラトゥム(Fusarium proliferatum)の生長の阻害は、50μMにおいて0から98%まで変化した。
フサリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)によるDON/アセチル−DONの生成
化合物を、DON誘導液体培地(1リットル当たり、1gの(NH4)2HPO4、0.2gのMgSO4×7H2O、3gのKH2PO4、10gのグリセロール、5gのNaCl及び40gのスクロース)及びDMSO(0.5%)中で、マイクロタイタープレートで試験した。2000胞子/mlの最終濃度におけるフサリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)の濃縮胞子懸濁液を使用して、接種を実施した。プレートを、7日間、28℃及び高大気湿度でインキュベートした。最初及び3日後、生長の阻害を計算するために、OD620(反復測定:1ウェル当たり3×3回の測定)で、ODを測定した。7日後、1体積の84/16のアセトニトリル/水混合物を添加し、次いで、各ウェルからの液体培地の試料を取り出し、10%強度アセトニトリル中で1:100に希釈した。試料のDON及びアセチル−DONの割合を、HPLC−MS/MSによって分析し、測定値を、活性化合物を含まない対照と比べたDON/AcDON生成の阻害を計算するために使用した。
イオン化:ESI陰性
イオンスプレー電圧:−4500V
スプレーガス温度:500°C
クラスタ分離ポテンシャル:−40V
衝突エネルギー:−22eV
衝突ガス:N2
NMRトレース:355.0>264.9;
HPLCカラム:Waters Atlantis T3(三官能性C18結合、密閉)
粒径:3μm
カラム寸法:50×2mm
温度:40°C
溶媒A:水/2.5mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v)
溶媒B:メタノール/2.5mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v)
流速:400μl/分
注入量:11μl
勾配:
例番号9、7、8、10、11、12及び13は、50μMにおいてDON/AcDON生成の阻害について>80%の活性を示した。記載された例のフサリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)の生長の阻害は、50μMにおいて60から98%まで変化した。
植物調節発芽前作用(Phytoregulatory pre−emergence action)
植物調節発芽前作用
単子葉植物又は双子葉植物の作物植物の種子を、木質繊維ポット中の砂壌土に置き、土で覆った。次いで、水和剤(WP)の形態に製剤化された試験化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された、600 l/ha(換算量)の水施用量の水性懸濁液として、覆土の表面に様々な用量で施用する。処理後、ポットを、温室中に置き、試験植物のための良好な生長条件下に保つ。試験植物における生長の抑制の視覚的評価を、未処理対照と比較して(パーセントで表した植物調節活性:100%活性=植物生長の最大阻害、0%活性=未処理対照同様の植物生長。)約3週間の試験期間後に実施する。
Claims (14)
- 1−(3−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
1−(4−ブロモ−2−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ブタン−2−オール、
4−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−2−(1−クロロシクロプロピル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、
1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4−ジメチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3−オールの化合物を除いた、
式(I)
Xは、5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、3−ピリジニル、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチル又は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチルを表し、
Yは、O、S、SO、SO2又はCH2を表し、
Z1は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルを表し、
Z2及びZ3は、互いに独立に、ハロゲン、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
nは、0又は1を表し、
Rは、tert−ブチル、イソプロピル、1−ハロシクロプロピル、1−(C1−C4−アルキル)シクロプロピル、1−(C1−C4−アルコキシ)シクロプロピル又は1−(C1−C4−アルキルチオ)シクロプロピルを表す。)
のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体及びこれらの農薬として活性な塩。 - Xが、5−ピリミジニル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、3−ピリジニル又は2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン−1−イルメチルを表し、
Yが、O、S又はCH2を表し、
Z1が、臭素又はヨウ素を表し、
Z2が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−、iso−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Z3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−、iso−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Rが、tert−ブチル、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル又は1−メチルチオシクロプロピルを表す、
請求項1に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体。 - 請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体が、植物病原性有害真菌類及び/又はこれらの生息場所に施用されることを特徴とする、植物病原性有害真菌類を防除する方法。
- 増量剤及び/又は界面活性剤に加えて、請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体の少なくとも1種を含むことを特徴とする、植物病原性有害真菌類を防除するための組成物。
- 植物病原性有害真菌類を防除するための、請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体の使用。
- 請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体が、増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性有害真菌類を防除するための組成物を調製するための方法。
- (A)X1が、1−H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル若しくは1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチルを表す場合、式(II)
のオキシラン誘導体を、式(III)
の1,2,4−トリアゾール若しくは1,3−イミダゾールと、希釈剤の存在下で反応させること、又は
(B)X2が、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、1H−1,3−イミダゾール−1−イルメチル、5−ピリミジニル若しくは3−ピリジニルを表す場合、式(IV)
のオキシラン誘導体を、式(V)
の(チオ)フェノールと、希釈剤の存在下で反応させること、又は
(C)X3が、5−ピリミジニル若しくは3−ピリジニルを表す場合、式(VI)
のフェニル(オキシ/チオ)ケトンを、式(VII)
のハロゲン化物と、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で反応させること、又は
(D)X4が、5−ピリミジニル若しくは3−ピリジニルを表す場合、第一のステップにおいて、式(VIII)
の(チオ)フェノールと、希釈剤の存在下で反応させ、このようにして得られる式(IX)
のフェニル(オキシ/チオ)ケトンを、第二のステップにおいて、式(X)
の有機金属化合物と、希釈剤の存在下及び有機アルカリ金属化合物の存在下で反応させること、又は
(E)式(I−c)
のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体を、硫黄と反応させること
を特徴とする、請求項1又は2に記載の式(I)のフェニル(オキシ/チオ)アルカノール誘導体を調製するための方法。
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