JP6397483B2 - 新規トリアゾール誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、特に作物保護および材料の保護における有害微生物の防除のための、および植物成長調節物質としての、新規トリアゾール誘導体、これらの化合物の調製方法、これらの化合物を含む組成物および生物学的活性化合物としてのその使用に関する。
特定のアルキル置換トリアゾール誘導体を作物保護において殺真菌剤として用いることができることは、既に知られている（ＣＮ１７６０１９３Ａを参照されたい）。また、特定のトリアゾール誘導体をいくつかの薬学的適応および作物保護において殺真菌剤として用いることができることも知られている（ＷＯ−Ａ２０１２／１７７６３５、ＷＯ−Ａ２０１２／１７７６３８、ＷＯ−Ａ２０１２／１７７６０３、ＷＯ−Ａ２０１２／１７７６０８、ＷＯ−Ａ２０１２／１７７７２５、ＷＯ−Ａ２０１２／１７７７２８を参照されたい）。
ＣＮ１７６０１９３Ａ ＷＯ−Ａ２０１２／１７７６３５ ＷＯ−Ａ２０１２／１７７６３８ ＷＯ−Ａ２０１２／１７７６０３ ＷＯ−Ａ２０１２／１７７６０８ ＷＯ−Ａ２０１２／１７７７２５ ＷＯ−Ａ２０１２／１７７７２８
現在の活性成分、例えば殺真菌剤に対してなされる環境的および経済的な要求、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好都合に製造することに関する要求は常に増加しており、また例えば抵抗性の問題もあり得ることから、少なくともいくつかの領域において公知の組成物に対する利点を持つ新規の殺真菌性組成物を開発することへの持続的なニーズがある。
したがって、本発明は、
Figure 0006397483
の新規トリアゾール誘導体であって、式中、
Ｒ１は、置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキル；置換されているまたは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているまたは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルを表し；
および
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、置換されているまたは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されているまたは置換されていない−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていない−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていない−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
および
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
および
Ｘは、置換されているもしくは置換されていない、ヘテロ原子として１もしくは２個の窒素原子を含有する不飽和の６員複素環または芳香環化されたその誘導体を表す、トリアゾール誘導体；
ならびにその塩またはＮ−オキシドを提供する。
式（Ｉ）のトリアゾール誘導体の塩またはＮ−オキシドもまた、殺真菌性を持つ。
特に指示がないかぎり、本出願およびその好ましい範囲または実施形態の式中で与えられているＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃおよびＸについての定義中の用語「置換されているまたは置換されていない」は、好ましくは、ハロゲン；ヒドロキシル；シアノ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルチオ；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−ハロゲンシクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル；Ｃ３−Ｃ７−ハロゲンシクロアルケニル；Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル；Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル；Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−ハロゲンアルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ；Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル；Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル；Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル；Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ；（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジル；フェニル；５員のヘテロアリール；６員のヘテロアリール；ベンジルオキシ；フェニルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；フェノキシ；フェニルスルファニル；またはフェニルアミノにより置換されていないまたは置換されていることを包含し、ここでベンジル、フェニル、５員のヘテロアリール、６員のヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは、前述のリストから選択される１または複数の基により置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃおよびＸについての定義中の用語「置換されているまたは置換されていない」は、好ましくは、ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルコキシ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−ハロゲンシクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；またはＣ２−Ｃ８−アルキニルにより置換されていないまたは置換されているものを包含する。
式（Ｉ）は、本発明によるトリアゾール誘導体の一般的定義を提供する。以上および以下に示される式についての好ましいラジカルの定義は、下に与えられている。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物、同じく全ての中間体に当てはまる。
Ｒ１は、好ましくは、置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
Ｒ１は、より好ましくは、置換されていないまたはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルで置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表す。
Ｒ１は、最も好ましくは、置換されていないまたはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ１は、置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、好ましくは置換されていないＣ１−Ｃ４−アルキル、より好ましくはｔｅｒｔ−ブチルを表す。
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｒ１は、置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、好ましくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキル置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、より好ましくはシクロプロピルメチル、シクロプロピル−エタン−１−イル、シクロプロピル−エタン−２−イルを表す。
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｒ１は、置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、好ましくは置換されているシクロプロピルアルキルを表し、ここで同一のまたは異なる炭素原子における２個の置換基は、それらが付着しているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、好ましくはシクロプロピルと共に、置換されているまたは置換されていないビシクロアルキルを形成することができる。
別の好ましい実施形態において、
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されているもしくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルで置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表す。
Ｒ１は、より好ましくは、置換されていないまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されているもしくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
Ｘは、好ましくは、置換されているもしくは置換されていない、ヘテロ原子として１もしくは２個の窒素原子を含有する不飽和の６員複素環または芳香環化されたその誘導体を表し、ただしＸは、２−ピリジニルを表さない。
Ｘは、より好ましくは、置換されているまたは置換されていない３−ピリジニル、４−ピリジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イルまたはピリダジン−４−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イルを表す。
Ｘはまた、より好ましくは、置換されているまたは置換されていない３−ピリジニル、４−ピリジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イルまたはキノリン−４−イルを表す。
Ｘは、最も好ましくは、置換されているまたは置換されていない３−ピリジニル、４−ピリジニル、４−ピリミジニル、または５−ピリミジニル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イルを表す。
本発明の好ましい実施形態において、Ｘは、置換されているまたは置換されていない３−ピリジニルまたは４−ピリジニルを表す。
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｘは、置換されている３−ピリジニルまたは４−ピリジニルを表す。
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｘは、少なくとも１個のハロゲン置換基により置換されている３−ピリジニルまたは４−ピリジニルを表す。
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｘは、置換されているまたは置換されていない２−ピリジニルを表す。
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｘは、少なくとも１個のハロゲン置換基により置換されている２−ピリジニルを表す。
Ｘについての全ての定義に関して、好ましいのは、窒素原子以外のヘテロ原子を含有しないかかる複素環である。
Ｒ２は、好ましくは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているまたは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。
Ｒ２はまた、好ましくは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているもしくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたは置換されているもしくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。
Ｒ２は、より好ましくは、Ｈを表す。
Ｒ２が−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）−Ｓｉ（Ｒ３）３を表す、本発明のかかる実施形態において、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、好ましくは、互いに独立して、メチル、エチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、より好ましくは、メチルを表す。
本発明の別の好ましい実施形態において、
Ｒ１は、置換されていないまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されているもしくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルで置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、および
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているもしくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたは置換されているもしくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、および
Ｘは、置換されているまたは置換されていない２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イルまたはキノリン−４−イルを表す。
本発明の別の好ましい実施形態において、
Ｒ１は、置換されていないまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されているもしくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルで置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、および
Ｒ２は、Ｈまたは置換されているもしくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、および
Ｘは、置換されているまたは置換されていない２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イルまたはキノリン−４−イルを表す。
上で一般的な用語で与えられているまたは好ましい範囲内で述べられているラジカルの定義および説明は、しかしながら、所望の通りに、すなわち特定の範囲および好ましい範囲の間を包含して、互いに組み合わせることもできる。これらは、最終生成物ならびに対応して前駆体および中間体の両方に当てはまる。加えて、個々の定義が当てはまらないこともある。
好ましいのは、各々のラジカルが上述の好ましい定義を持つ式（Ｉ）の化合物である。
とりわけ好ましいのは、各々のラジカルが上述のより好ましい定義を持つ式（Ｉ）の化合物である。
大いにとりわけ好ましいのは、各々のラジカルが上述の最も好ましい定義を持つ式（Ｉ）の化合物である。
上の式中で与えられている記号の定義において、一般に以下の置換基を代表する集合的用語が用いられた：
定義Ｃ１−Ｃ８−アルキルは、アルキルラジカルについて本明細書中で定義されている最も広い範囲を含む。詳細には、この定義は、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル、ならびにまた各々の場合において全ての異性体のペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチルおよび２−プロピルペンチルなど、とりわけプロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチルおよび１−メチル−２−シクロプロピルエチルの意味を含む。好ましい範囲は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルである。
ハロゲン置換アルキルは、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルと呼ばれ、例えば、同一のまたは異なるものであることができる１または複数のハロゲン置換基により置換されている、上で定義されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表す。好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルは、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ｌ−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル、２−フルオロ−１−フルオロメチル−１−メチルエチル、２−フルオロ−１，１−ジ（フルオロメチル）−エチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを表す。
定義Ｃ２−Ｃ８−アルケニルは、アルケニルラジカルについて本明細書中で定義されている最も広い範囲を含む。詳細には、この定義は、エテニル、ｎ−、イソプロペニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブテニル、ならびにまた各々の場合において全ての異性体のペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニルの意味を含む。ハロゲン置換アルケニルは、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルと呼ばれ、例えば、同一のまたは異なるものであることができる１または複数のハロゲン置換基により置換されている、上で定義されているＣ２−Ｃ８−アルケニルを表す。
定義Ｃ２−Ｃ８−アルキニルは、アルキニルラジカルについて本明細書中で定義されている最も広い範囲を含む。詳細には、この定義は、エチニル、ｎ−、イソプロピニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチニル、ならびにまた各々の場合において全ての異性体のペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニルの意味を含む。ハロゲン置換アルキニルは、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニルと呼ばれ、例えば、同一のまたは異なるものであることができる１または複数のハロゲン置換基により置換されている、上で定義されているＣ２−Ｃ８−アルキルを表す。
定義Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルは、３から７個の炭素環員を持つ単環式の飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルなどを含む。
定義ハロゲン置換シクロアルキルおよびハロシクロアルキルは、３から７個の炭素環員を持つ単環式の飽和ヒドロカルビル基、例えば１−フルオロ−シクロプロピルおよび１−クロロ−シクロプロピルなどを含む。
定義ビシクロアルキルは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルの同一の炭素原子における２個の置換基がそれらが付着している炭素原子と共にＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することができるスピロ環アルキルを含み、この定義は、例えばスピロ［２．２］ペンチルの意味を含む。定義ビシクロアルキルはまた、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルの異なる隣接したまたは隣接していない炭素原子における２個の置換基がそれらが付着している炭素原子と共にＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することができる二環のアルキルを含み、この定義は、例えばビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−イル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−イルの意味を含む。定義ビシクロアルキルはまた、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルの異なる隣接したまたは隣接していない炭素原子における２個の置換基がそれらが付着している炭素原子の間にアルキレン架橋を形成することができる二環のアルキルを含み、この定義は、例えばビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−２−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−７−イルの意味を含む。
定義アリールは、置換されていないまたは置換されている、芳香族の単環式、二環式または三環式の環、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル（アントリル）、フェナントラセニル（フェナントリル）を含む。
定義ヘテロ原子として１または２個の窒素原子を含有する６員の不飽和複素環は、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニルを含む。
定義ヘテロ原子として１または２個の窒素原子を含有する６員の不飽和複素環の芳香環化された誘導体は、例えば２−キノリニル、３−キノリニル、４−キノリニル、１−イソキノリニル、３−イソキノリニル、４−イソキノリニル、２−キナゾリニル、４−キナゾリニル、シンノリン−３−イル；シンノリン−４−イル；フタラジン−１−イル；フタラジン−４−イル；キノキサリン−２−イル；キノキサリン−３−イルを含む。
定義ヘタリールまたはヘテロアリールは、置換されていないまたは置換されている、Ｎ、ＯおよびＳから選択される４個までのヘテロ原子を含有する不飽和複素環式の５から７員環：例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イルを含む。
定義ヘテロシクロアルキルは、Ｃ原子からなり、Ｎ、ＯおよびＳから選択される４個までのヘテロ原子を含有する飽和または部分不飽和の単環式、二環式または三環式の環系：例えばアジリジニル、ピロリジニル、ジヒドロピリジル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニル、ピラゾリニル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピリジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ジチオラニル、ジチアニルを含む。
置換されていてもよいラジカルは、一置換されていても多置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は同一であっても異なってもよい。
特に指示がないかぎり、本発明による置換されている基つまり置換基は、好ましくは、ハロゲン；ＳＨ；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルチオ；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル；Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル；Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル；Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル；Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−ハロゲンアルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノアルキル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ；Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル；Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル；Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル；Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ；（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル；Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジル；フェニル；５員のヘテロアリール；６員のヘテロアリール；ベンジルオキシ；フェニルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；フェノキシ；フェニルスルファニル；またはフェニルアミノよりなるリストから選択される１または複数の基により置換することができ、ここでベンジル、フェニル、５員のヘテロアリール、６員のヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは、前述のリストから選択される１または複数の基（複数可）により置換されていてもよい。
定義ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
好ましい実施形態において、本発明によると、置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキルは１または複数のハロゲン置換基により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキルを表さないので、置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキルはＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表さない。
適切な場合、本発明による化合物は、異なる可能な異性体形態の混合物、とりわけ立体異性体、例えば、ＥおよびＺ、トレオおよびエリトロ、ならびにまた光学異性体、ならびに適切な場合はまた互変異性体などの混合物として存在することができる。請求するのは、ＥおよびＺ異性体の両方、ならびにまたトレオおよびエリトロ、ならびに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物ならびに可能な互変異性形態である。
適切な場合、本発明の化合物は、化合物中の不斉中心の数に応じて、１または複数の光学またはキラル異性体の形態で存在することができる。
本発明は、したがって、全ての光学異性体に、およびそれらのラセミ混合物またはスカレミック混合物（用語「スカレミック」は異なる割合のエナンチオマーの混合物を意味する）に、ならびに全ての割合の全ての可能な立体異性体の混合物に等しく関する。ジアステレオ異性体および／または光学異性体は、それ自体当業者に公知の方法に従って分離することができる。
適切な場合、本発明の化合物はまた、化合物中の二重結合の数に応じて、１または複数の幾何異性体形態で存在することもできる。本発明は、したがって、全ての幾何異性体および全ての割合の全ての可能な混合物に等しく関する。幾何異性体は、一般的な方法に従って分離することができ、この方法はそれ自体当業者に公知である。
適切な場合、本発明の化合物はまた、環Ｂの置換基の相対的位置（ｓｙｎ／ａｎｔｉまたはｃｉｓ／ｔｒａｎｓ）に応じて、１または複数の幾何異性体形態で存在することもできる。本発明は、したがって、全てのｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓ）異性体および全ての割合の全ての可能なｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓ）混合物に等しく関する。ｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓ）異性体は、一般的な方法に従って分離することができ、この方法はそれ自体当業者に公知である。
Ｘがヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ置換基により置換されている式（Ｉ）の化合物は、前記ヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基のプロトン移動から生じるその互変異性形態で見出され得る。Ｘがヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ置換基により置換されている本発明のかかる化合物の全ての互変異性形態もまた、本発明の一部である。
プロセスおよび中間体の例示
本発明は、さらには、式（Ｉ）の化合物を調製するプロセスに関していた。本発明は、さらには、中間体、例えば式（Ｖ）、（ＸＩＩ）、（ＸＶ）の化合物などおよびそれらの調製に関する。
化合物（Ｉ）は、公知の従来技術プロセスと同様の様々な経路により（例としてＥＰ−Ａ４６１５０２、ＤＥ−Ａ４０２７６０８、ＤＥ−Ａ３２３５９３５およびこれらの中の参考文献を参照されたい）、および下に模式的に示され、本出願の実験部中に示されている合成経路により、得ることができる。特に指示がないかぎり、ラジカルＸ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、式（Ｉ）の化合物について上で与えられている意味を持つ。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物だけでなく、全ての中間体にも同じく当てはまる。
プロセスＡ（スキーム１）：
Figure 0006397483
化合物（ＩＩａ）および／または（ＩＩＩ）は、市販されているか、または文献中に記載されているプロセスにより生産可能である（例えば、“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．７，１０１−１６９ページ；２１７−３０８ページ＆ｖｏｌ．７，１−３３１ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．５，３７−２４３ページ＆ｖｏｌ．６，１−２７８ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．２，３９５−５１０ページ＆ｖｏｌ．３，１−１９７ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．３，４５−３８８ページ＆ｖｏｌ．４，１−３６４ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．２，３９−２５７ページ＆ｖｏｌ．３，１−２２０ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．４，１５５−３７６ページ＆ｖｏｌ．５，１６７−４９８ページおよびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
化合物（ＩＩａ）（スキーム１）は、文献中に記載されている方法によって対応する化合物（ＩＩＩ）に、続いて化合物（Ｖ）に変換することができる。第一のプロセスにおいて、例えば、化合物（ＩＩａ）はハロゲン化されている。
Ｙが水素を表す場合、化合物（ＩＩａ）は、例としてブロモスクシンイミドまたはクロロスクシンイミドを使用して（例としてＷＯ−Ａ２０１１／０１２６２２、ＷＯ−Ａ２００８／００３６２２、ＷＯ−Ａ２００５／１１１００３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１８，２００８，２９９６およびその中で引用されている参考文献を参照されたい）、好ましくはラジカル開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリルまたはジベンゾイルペルオキシドなどの存在下で、および有機溶媒、例として塩素化有機溶媒、例えばテトラクロロメタンなどの存在下で、ハロゲン化することができる。あるいは、化合物（ＩＩａ）が臭素または塩素の存在下で側鎖のハロゲン化を受けることで（例としてＥＰ５５７９６７を参照されたい）、化合物（ＩＩＩ）が得られる。ラジカル開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリルまたはジベンゾイルペルオキシドなどを用いてもよい。あるいは、化合物（ＩＩａ）を塩基、例としてメチルリチウムと、続いてハロゲン供給源、例えば臭化マグネシウムなどと反応させることで、化合物（ＩＩＩ）が得られる（例としてＷＯ−Ａ２０１２／０８７７８４を参照されたい）。
Ｙが−ＯＨを表す化合物（ＩＩａ）を、ハロゲン化剤、例えばＰＢｒ３、ＰＣｌ３または塩化チオニルなどと反応させることで、化合物（ＩＩＩ）が得られる（例としてＷＯ−Ａ２００９／１５３５５４、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２２，２０１２，９０１−９０６、ＷＯ−Ａ２０１０／１３２９９９およびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。あるいは、化合物（ＩＩａ）を、スルホニルハライド、例としてメシルクロリドまたはトシルクロリドなどと、またはホスホン酸ハライド、例として塩化ジフェニルホスホリルなどと反応させることで、各スルホン酸塩およびリン酸塩を得ることができる（例としてＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２，５７，５４２５−５４３１およびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
化合物（ＩＩＩ）を、続いて、ＡおよびＥが置き換え可能な基、例えばハライド、−ＯＲ、ＮＨＲａまたはＮＲａＲｂなど、好ましくはクロロ、−Ｏ−メチル、−Ｏ−エチル、−ＮＭｅ２または−ＮＭｅＯＭｅを表す化合物（ＩＶ）または（ＶＩ）と反応させることができる。化合物（Ｖ）を得るため、化合物（ＩＩＩ）を、第一のステップで例として亜鉛、マグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムと、その後にカルボニル化合物（ＩＶ）または（ＶＩ）と、好ましくは無水条件下で、および任意選択で金属触媒、例えばパラジウム系触媒またはニッケル系触媒などの存在下で反応させる。金属触媒は、例えば（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２（例としてＷＯ−Ａ２０１２／０８７７８４、ＥＰ−Ａ４６１５０２）、ＰＥＰＰＳＩ−ＩＰｒ（Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ． ２００６，１２，４７４３−４７４８）などを用いることができ、または金属塩（例としてＰｄ（ＯＡｃ）２）とリガンド（例としてＰＰｈ３、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）など）とを混合することによりその場で調製することができる。金属の挿入は、イオン性塩、例えばＬｉＢｒ、ＬｉＣｌ、ＬｉＩ、ＣｕＩ、Ｚｎ（ＯＰｉｖ）２、ＭｇＣｌ２、ＣｕＣＮなどの添加により（例としてＤｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎ Ａｌｂｒｅｃｈｔ Ｍｅｔｚｅｒ ２０１０（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｍｕｎｉｃｈ）；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ． ２０１１，５０，９２０５−９２０９などを参照されたい）、またはハロゲン化アルカン（１，２−ジブロモエタン）もしくはハロゲン化アルキルシラン（ＴＭＳＣｌ）を用いた金属の活性化により増進することができる。あるいは、この順序は、ワンポット様式で行われ得る（例としてＢｅｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ａｓｉａｎ Ｊ．，２０１１，７（１） ４０−４４を参照されたい）。
反応は、室温から溶媒の還流温度の間の温度で実施することができる。
溶媒として、反応条件下で不活性である全ての通例の溶媒、例えばエーテルなど（例としてテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）を用いることができ、反応は、これらの溶媒のうちの２またはそれより多いものの混合物中で遂行することができる。
プロセスＢ（スキーム２）：
Figure 0006397483
Figure 0006397483
化合物（ＩＩｂ）は、市販されているか、または文献中に記載されているプロセスにより生産可能である（例えば、“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．７，１０１−１６９ページ；２１７−３０８ページ＆ｖｏｌ．７，１−３３１ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．５，３７−２４３ページ＆ｖｏｌ．６，１−２７８ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．２，３９５−５１０ページ＆ｖｏｌ．３，１−１９７ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．３，４５−３８８ページ＆ｖｏｌ．４，１−３６４ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．２，３９−２５７ページ＆ｖｏｌ．３，１−２２０ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．４，１５５−３７６ページ＆ｖｏｌ．５，１６７−４９８ページおよびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
ケトンの調製について、多数の文献法がある（例としてＷＯ−Ａ２０１２／０５５９４２、ＷＯ−Ａ２０１２／１００３４２、ＷＯ−Ａ２０１２／０８７７８４、ＷＯ−Ａ２０１２／０８７８３３、ＵＳ−Ａ２０１２／００１０１９０、Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ，２０１１，２３６６−２３７４、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９５５，３８５８−３８６０、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９３７，１４９４−１４９７、ＷＯ−Ａ２０１２／０８５８１５、ＷＯ−Ａ２０１１／０４２３８９、ＷＯ−Ａ２００３／０２６６６３、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９８，２１０３−２１０９，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，２６３４−２６４０を参照されたい）。
一般的に、式（Ｖ）の化合物を、対応する化合物（ＩＩｂ）および（ＩＶ）から、ならびに／または好適な基ＡおよびＥを有する対応する化合物（ＩＩｂ）および（ＶＩ）から調製することが可能である（スキーム２、プロセスＢを参照されたい）。化合物（ＩＩｂ）を、逐次的に、塩基、例としてｎ−ブチルリチウム、リチウム−ジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、メチルリチウム、ＴＭＰ２Ｚｎ・２ＭｇＣｌ２・２ＬｉＣｌと（例としてＤｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎ Ａｌｂｒｅｃｈｔ Ｍｅｔｚｅｒ ２０１０，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｍｕｎｉｃｈを参照されたい）、その後に化合物（ＩＶ）または（ＶＩ）と、好ましくは無水条件下で反応させてもよい。化合物（ＩＩｂ）および化合物（ＩＶ）または（ＶＩ）の反応は、塩基の存在下、ワンポット様式で行ってもよい。ＡおよびＥについての可能な基は、例えば、ハライド、−ＯＲ、ＮＨＲａまたはＮＲａＲｂ、好ましくはクロロ、−Ｏ−メチル、−Ｏ−エチル、−ＮＭｅ２または−ＮＭｅＯＭｅなどであり、これらは、好適な反応条件下、適切な脱離基として作用することで所望のケトン（Ｖ）を形成することができる（スキーム２）。
代わりの経路において、化合物（ＩＩｂ）を、化合物（ＶＩＩ）と、塩基、例としてフェニルリチウムまたはメチルリチウムの存在下で反応させることで、化合物（Ｖ）が得られる（例としてＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２０１１，１１１９４−１１２０４；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９６３，２０５−２０７およびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
プロセスＣ（スキーム３）：
Figure 0006397483
化合物（ＩＸ）または（Ｘ）または（ＸＩ）を使用して、対応する化合物（ＶＩＩＩ）から式（Ｖ）の化合物を調製する１つの手段は、スキーム３（プロセスＣ）中に示されている。化合物（Ｘ）としては、化合物（Ｘａ）、（Ｘｂ）および（Ｘｃ）が挙げられる。
化合物（ＶＩＩＩ）は、市販されているか、または文献中に記載されているプロセスにより生産可能である（例えば、“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．７，１０１−１６９ページ；２１７−３０８ページ＆ｖｏｌ．７，１−３３１ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．５，３７−２４３ページ＆ｖｏｌ．６，１−２７８ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．２，３９５−５１０ページ＆ｖｏｌ．３，１−１９７ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．３，４５−３８８ページ＆ｖｏｌ．４，１−３６４ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．２，３９−２５７ページ＆ｖｏｌ．３，１−２２０ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．４，１５５−３７６ページ＆ｖｏｌ．５，１６７−４９８ページおよびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
化合物（ＩＸ）、（Ｘ）および（ＸＩ）は、市販されているか、または文献中に記載されているプロセスにより生産可能である（例えば、ＷＯ−Ａ２０１０／０２９０６６；Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１９８６，２９９５−３０２６およびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
一般式（Ｖ）を持つ化合物を、文献中に記載されている方法と同様に（例えばＯｒｇａｎｉｃ ｌｅｔｔｅｒｓ，２００９，１７７３−１７７５；Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，１５７０−１５７４を参照されたい）、対応する一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＸ）、（Ｘ）または（ＸＩ）の基質とのカップリング反応により合成することができ、式中、Ｚは、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である。
文献中に記載されている方法と同様に、化合物（ＶＩＩＩ）を一般構造（ＩＸ）または（Ｘ）の化合物と反応させることで、化合物（Ｖ）が得られる（例としてＯｒｇａｎｉｃ ｌｅｔｔｅｒｓ，２００９，１７７３−１７７５、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，１５７０−１５７４、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，１９７０，１４５７−１４６４、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，１９８０，３３７−３４２、ＷＯ−Ａ２００５／０４４７８５）。これらの反応は、触媒および塩基の存在下で行ってもよい。
反応のための触媒として、様々な金属系触媒を用いることができ、これらは、直接的に用いられるか、または金属前駆体（例としてＰｄ２ｄｂａ３、Ｐｄ（ＯＡｃ）２）およびリガンド（例として、Ｘａｎｔｈｐｈｏｓ、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−メチルビフェニル、２−ジフェニルホスフィノ−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィンなどのホスフィン系リガンド）からその場で調製されるものである（例としてＷＯ−Ａ２００８／１４７５４４、ＷＯ−Ａ２００５／０２７８３７を参照されたい）。
塩基として、様々な有機および無機の塩基、例えばリン酸カリウム、塩基、例としてナトリウムアミド、ナトリウムヒドリドまたはナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドなどを用いることができる。あるいは、ケイ素含有塩基を用いることができる（例としてＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬｉＨＭＤＳ）。
文献中に記載されている方法と同様に、化合物（ＶＩＩＩ）を一般構造（ＸＩ）の化合物と反応させることで、化合物（Ｖ）が得られる（例としてＷＯ−Ａ２０１２／０８０４７６）。中間体のアルキンをさらに、文献中で公知の方法により、対応するケトン（Ｖ）に変換することができる（例としてＣｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，２０１１，１２６１−１２６７；Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００８，５２７７−５２８２；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９４４，６１２−６１５およびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
プロセスＤ（スキーム４）：
Figure 0006397483
化合物（Ｖ）（スキーム４）を、文献中に記載されている方法によって、対応する化合物（ＸＩＩ）に変換することができる（例としてＥＰ−Ａ４６１５０２、ＤＥ−Ａ３３１５６８１、ＥＰ−Ａ２９１７９７を参照されたい）。中間体（Ｖ）を、好ましくは、トリメチルスルホキソニウム塩またはトリメチルスルホニウム塩、好ましくはトリメチルスルホキソニウムハライド、トリメチルスルホニウムハライド、トリメチルスルホキソニウムメチルスルフェートまたはトリメチルスルホニウムメチルスルフェートと、好ましくは塩基、例えば水酸化ナトリウムなどの存在下で反応させる。
プロセスＥ（スキーム５）：
Figure 0006397483
あるいは、化合物（Ｖ）を最初に対応するオレフィン（ＸＩＩＩ）に変換し、その後のエポキシ化によりエポキシド（ＸＩＩ）を得ることができる（例としてＥＰ−Ａ２９１７９７を参照されたい）。
プロセスＦ（スキーム６）：
Figure 0006397483
あるいは、一般式（ＸＩＩ）を持つ化合物を、文献中に記載されている方法と同様に、対応する一般式（ＩＩｃ）を持つ化合物と一般式（ＸＩＶ）の基質とのカップリング反応により合成することができる（例としてＤＥ−Ａ４０２７６０８、ＷＯ−Ａ９３／０２０８６、ＷＯ−Ａ９３／１２１２１、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，２１４９−２１５３およびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
化合物（ＩＩｃ）は、市販されているか、または文献中に記載されているプロセスにより生産可能である（例えば、“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．７，１０１−１６９ページ；２１７−３０８ページ＆ｖｏｌ．７，１−３３１ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．５，３７−２４３ページ＆ｖｏｌ．６，１−２７８ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．２，３９５−５１０ページ＆ｖｏｌ．３，１−１９７ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．３，４５−３８８ページ＆ｖｏｌ．４，１−３６４ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．２，３９−２５７ページ＆ｖｏｌ．３，１−２２０ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．４，１５５−３７６ページ＆ｖｏｌ．５，１６７−４９８ページおよびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
Ｇがハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す場合、化合物（ＩＩｃ）をマグネシウムまたはハロゲン／金属交換試薬、例えばイソプロピルマグネシウムハライドなどとの反応により最初にグリニャール試薬に変え、続いてケトン（ＸＩＶ）と好ましくは無水条件下で反応させることで、一般式（ＸＶ）の化合物が得られる（例としてＤＥ４０２７６０８を参照されたい）。あるいは、Ｇがハロゲンを表す場合、ハライド（ＩＩｃ）を対応する亜鉛試薬に変換し、続いてケトン（ＸＩＶ）と反応させることができる（例としてＣｈｅｍＣｏｍｍ，２００８，５８２４−５８２６；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，９０８−９１４およびその中で引用されている参考文献）。
代わりの経路において、化合物（ＩＩｃ）（Ｇ＝水素）を、化合物（ＸＩＶ）と、好ましくは塩基の存在下で反応させる。化合物（ＩＩｃ）（Ｇ＝水素）を前もって塩基、例としてｎ−ブチルリチウム、リチウム−ジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、メチルリチウム、ＴＭＰ２Ｚｎ・２ＭｇＣｌ２・２ＬｉＣｌと（例としてＤｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎ Ａｌｂｒｅｃｈｔ Ｍｅｔｚｅｒ ２０１０，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｍｕｎｉｃｈを参照されたい）、その後に一般構造（ＸＩＶ）の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させてもよい。Ａについて可能な基は、例えば、好適な反応条件下、適切な脱離基として作用することで所望の化合物（ＸＩＩ）を形成することができるハライドである。
プロセスＧ（スキーム７）：
Figure 0006397483
一般式（ＸＶ）を持つ化合物を、文献中に記載されている方法と同様に、対応する一般式（ＩＩｃ）を持つ化合物と一般式（ＸＩＶ）の基質とのカップリング反応により合成することができる（例としてＤＥ−Ａ４０２７６０８、ＷＯ−Ａ９３／０２０８６、ＷＯ−Ａ９３／１２１２１、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，２１４９−２１５３を参照されたい）。
Ｇがハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す場合、化合物（ＩＩｃ）をマグネシウムまたはハロゲン／金属交換試薬、例えばイソプロピルマグネシウムハライドなどとの反応により最初にグリニャール試薬に変え、続いてケトン（ＸＩＶ）と好ましくは無水条件下で反応させることで、一般式（ＸＶ）の化合物が得られる（例としてＤＥ４０２７６０８を参照されたい）。あるいは、Ｇがハロゲンを表す場合、ハライド（ＩＩｃ）を対応する亜鉛試薬に変換し、続いてケトン（ＸＩＶ）と反応させることができる（例としてＣｈｅｍＣｏｍｍ，２００８，５８２４−５８２６；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，９０８−９１４およびその中で引用されている参考文献）。
代わりの経路において、化合物（ＩＩｃ）（Ｇ＝水素）を、化合物（ＸＩＶ）と、好ましくは塩基の存在下で反応させる。化合物（ＩＩｃ）（Ｇ＝水素）を前もって塩基、例としてｎ−ブチルリチウム、リチウム−ジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、メチルリチウムと、その後に一般構造（ＸＩＶ）の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させてもよい。Ａについて可能な基は、例えば、好適な反応条件下、適切な脱離基として作用することで所望の化合物（ＸＩＩ）を形成することができるハライドである。
プロセスＨ（スキーム８）：
Figure 0006397483
プロセスＤ、ＥまたはＦによって得られた化合物（ＸＩＩ）を、文献中に記載されている方法によって、対応する化合物（Ｉａ）に変換することができる（例としてＤＥ−Ａ４０２７６０８、ＥＰ−Ａ４６１５０２、ＤＥ−Ａ３３１５６８１、ＥＰ−Ａ２９１７９７、ＷＯ９５２９９０１、ＥＰ０２９１７９７を参照されたい）。出発物質（ＸＩＩ）を、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＸＶＩ）と、好ましくは塩基、例えば炭酸カリウムおよび／またはカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドなどの存在下で、ならびに好ましくは有機溶媒、例えばＤＭＦなどの存在下で反応させることで、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
プロセスＩ（スキーム９）：
Figure 0006397483
プロセスＧによって得られた化合物（ＸＶ）を、文献中に記載されている方法によって、対応する化合物（Ｉａ）に変換することができる（例としてＤＥ−Ａ４０２７６０８を参照されたい）。出発物質（ＸＶ）を、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＸＶＩ）と、好ましくは塩基、例えば炭酸カリウムおよび／またはカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドなどの存在下で、ならびに好ましくは有機溶媒、例えばＤＭＦなどの存在下で反応させることで、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
プロセスＪ（スキーム１０）：
Figure 0006397483
式（ＸＶＩＩ）の多くのトリアゾールケトンは公知であるか、または文献公知の方法により調製することができる（例としてＤＥ−Ａ２４３１４０７、ＤＥ−Ａ２６１００２２、ＤＥ−Ａ２６３８４７０、ＤＥ−Ａ４２０４８１６、ＥＰ−Ａ０４７０４６３、ＵＳ４４８６２１８、ＤＥ−Ａ３１４４６７０）。今までに文献中に記載されていない式（ＸＶＩＩ）の化合物は、慣例的方法により調製することができる。例えば、これらは、対応するハロ−ケトンを１Ｈ−１，２，４−トリアゾールと酸結合剤の存在下で反応させることにより得られる。
スキーム１０に従ったプロセスにおいて、例えば、ケトン（ＸＶＩＩ）を、Ｇがハロゲンまたは水素を表す誘導体（ＩＩｃ）と反応させる。Ｇがハロゲンを表す場合、化合物（ＩＩｃ）をマグネシウムまたは金属交換反応試薬、例えばイソプロピルマグネシウムハライドなどとの反応により最初にグリニャール試薬に変え、続いてケトン（ＸＶＩＩ）と、好ましくは無水条件下で反応させることで、化合物（Ｉａ）が得られる。
Ｇが水素を表す場合、化合物（ＩＩｃ）を、有機リチウム試薬、例えばメチルリチウムまたはｎ−ブチルリチウムなどと、好ましくは無水条件下で反応させることで、リチウム化された化学種を得ることができる。塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどを用いてもよい。得られた中間体を続いてケトン（ＸＶＩＩ）と、好ましくは無水条件下で反応させることで、一般式（Ｉａ）の化合物が得られる。
プロセスＫ（スキーム１１）：
Figure 0006397483
化合物（ＸＶＩＩ）（スキーム１１）を、文献中に記載されている方法によって、対応する化合物（ＸＶＩＩＩ）に変換することができる（例としてＤＥ−Ａ３１１１２３８、ＤＥ−Ａ３３０７２１７を参照されたい）。一般式（ＸＶＩＩ）の化合物を、好ましくはトリメチルスルホキソニウムハライド、トリメチルスルホニウムハライド、トリメチルスルホキソニウムメチルスルフェートまたはトリメチルスルホニウムメチルスルフェートと、好ましくは塩基、例えば水酸化ナトリウムなどの存在下で反応させることで、化合物（ＸＶＩＩＩ）が得られる。
化合物（ＸＩＸ）は、市販されているか、または文献中に記載されているプロセスにより生産可能である（例えば、“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．７，１０１−１６９ページ；２１７−３０８ページ＆ｖｏｌ．７，１−３３１ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．５，３７−２４３ページ＆ｖｏｌ．６，１−２７８ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．２，３９５−５１０ページ＆ｖｏｌ．３，１−１９７ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，２００８；ｖｏｌ．３，４５−３８８ページ＆ｖｏｌ．４，１−３６４ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．２，３９−２５７ページ＆ｖｏｌ．３，１−２２０ページおよびその中で引用されている参考文献；“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．４，１５５−３７６ページ＆ｖｏｌ．５，１６７−４９８ページおよびその中で引用されている参考文献を参照されたい）。
続いて、化合物（Ｉａ）を、（ＸＶＩＩＩ）と（ＸＩＸ）との反応により得ることができる。Ｇがハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す場合、化合物（ＸＩＸ）をマグネシウムまたは金属交換反応試薬、例えばイソプロピルマグネシウムハライドなどとの反応により最初にグリニャール試薬に変え、続いてエポキシド（ＸＶＩＩＩ）と好ましくは無水条件下で反応させる。
代わりの経路において、化合物（ＸＩＸ）（Ｇ＝水素またはハロゲン）を、化合物（ＸＶＩＩＩ）と、好ましくは塩基の存在下で反応させる。化合物（ＸＩＸ）（Ｇ＝水素またはハロゲン）を前もって塩基、例としてｎ−ブチルリチウム、リチウム−ジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、メチルリチウムと、その後に一般構造（ＸＶＩＩＩ）の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させることで、所望の化合物（Ｉａ）が形成される。
プロセスＬ（スキーム１２）：
Figure 0006397483
プロセスＨ、Ｉ、ＪまたはＫによって得られた化合物（Ｉａ）を、文献中に記載されている方法によって、対応する化合物（Ｉｂ）に変換することができる（例としてＤＥ−Ａ３２０２６０４、ＪＰ−Ａ０２１０１０６７、ＥＰ−Ａ２２５７３９、ＣＮ−Ａ１０１８２４００２、ＦＲ−Ａ２８０２７７２を参照されたい）。一般構造（Ｉａ）の化合物を、好ましくはハロゲン化アルキル、硫酸ジアルキル、無水物、酸塩化物、塩化ホスホリルまたはアルキルイソシアネートと、好ましくは塩基の存在下で反応させることで、化合物（Ｉｂ）が得られる。
全般
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明によるプロセスＡからＬは、１または複数の反応助剤を用いて実施してもよい。
有用な反応助剤は、適切に、無機または有機の塩基または受酸剤である。これらとしては、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドまたはカルシウムヒドリド、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムのメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムのメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；ならびにまた塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられる。
有用な反応助剤は、適切に、無機または有機の酸である。これらとしては、好ましくは、無機酸、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに酸性塩、例えばＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４など、または有機酸、例えば、ギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸など、ならびにまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和または一不飽和もしくは二不飽和のＣ６−Ｃ２０脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１から２０個の炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖のアルキルラジカルを持つスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１または２個のスルホン酸基を有する芳香族ラジカル、例えばフェニルおよびナフチルなど）、アルキルホスホン酸（１から２０個の炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖のアルキルラジカルを持つホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１または２個のホスホン酸ラジカルを有する芳香族ラジカル、例えばフェニルおよびナフチルなど）が挙げられ、ここでアルキルラジカルおよびアリールラジカルは、さらなる置換基、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサルチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを有し得る。
本発明によるプロセスＡからＬは、１または複数の希釈剤を用いて実施してもよい。有用な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。上記のプロセスＡからＬについて特に指示がないかぎり、これらとしては、好ましくは、脂肪族および芳香族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテルおよびメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなど、エステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチルなど、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、ならびにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミドおよびＤＭＰＵが挙げられる。
本発明によるプロセスにおいて、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。一般的に、使われる温度は、−７８℃から２５０℃の間、好ましくは−７８℃から１５０℃の間である。
反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、一般に数分から４８時間の間である。
本発明によるプロセスは、一般に、標準的な圧力下で実施される。しかしながら、昇圧下または減圧下で働かせることも可能である。
本発明によるプロセスの実施のため、各々の場合に必要とされる出発物質は、一般にほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、各々の場合に用いられる構成成分のうちの１を比較的大過剰に用いることもまた可能である。
反応が終わった後、慣例的分離技術のうちの１により、化合物を反応混合物から分離してもよい。必要な場合、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーにより精製する。
適切な場合、本発明によるプロセスＡからＬにおいて、出発化合物の塩および／またはＮ−オキシドを用いることもできる。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の新規中間体に関し、これは本発明の一部を形成する。
本発明による新規中間体は、式（Ｖ）
Figure 0006397483
の新規化合物であって、式中、
Ｘは、置換されているもしくは置換されていない３−ピリジニルもしくは４−ピリジニルまたは芳香環化されたその誘導体を表し；
および
Ｒ１は、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチル−ブタン−２−イル；３−メチル−ペンタン−３−イルまたは２，３−ジメチル−ブタン−２−イルを表す化合物、
ならびにその塩またはＮ−オキシドである。
式（Ｖ）の化合物について、好ましくは
Ｘは、置換されているもしくは置換されていない３−ピリジニルもしくは４−ピリジニルまたは芳香環化されたその誘導体を表し；
および
Ｒ１は、２−メチル−ブタン−２−イル；３−メチル−ペンタン−３−イルまたは２，３−ジメチル−ブタン−２−イルを表す。
式（Ｖ）の化合物について、また好ましくは
Ｘは、少なくとも１個のハロゲン置換基により置換されている３−ピリジニルもしくは４−ピリジニル、または置換されているもしくは置換されていないキノリン−２−イルもしくはキノリン−３−イルを表し；
および
Ｒ１は、ｔｅｒｔ−ブチルを表す。
本発明によるさらなる新規中間体は、式（ＸＩＩ）
Figure 0006397483
の新規エポキシドであって、式中、
Ｘは、置換されているもしくは置換されていない、ヘテロ原子として１もしくは２個の窒素原子を含有する不飽和の６員複素環または芳香環化されたその誘導体を表し；
および
Ｒ１は、置換されているまたは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキル；置換されているまたは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているまたは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルを表す、エポキシド；
ならびにその塩またはＮ−オキシドである。
ＸおよびＲ１についての好ましいラジカルの定義は、式（Ｉ）の化合物について既に上で与えられている。かかる好ましいラジカルの定義はまた、式（ＸＩＩ）のエポキシドにも当てはまるものである。
本発明によるさらなる新規中間体は、式（ＸＶ）
Figure 0006397483
の新規アルコールであって、式中、
Ｘは、置換されているもしくは置換されていない、ヘテロ原子として１もしくは２個の窒素原子を含有する不飽和の６員複素環または芳香環化されたその誘導体を表し；
および
Ｒ１は、置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキル；置換されているまたは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているまたは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルを表し；
および
Ａは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｏ−ＳＯ２− Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＯ−ＳＯ２−アリール、好ましくは塩素または臭素を表す、アルコール；
ならびにその塩またはＮ−オキシドである。ＸおよびＲ１についての好ましいラジカルの定義は、式（Ｉ）の化合物について既に上で与えられている。かかる好ましいラジカルの定義はまた、式（ＸＶ）のアルコールにも当てはまるものである。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、生理学的に許容される塩、例として酸付加塩または金属塩錯体に変換することができる。
上で定義されている置換基の特質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、酸性または塩基性を持ち、塩、適切な場合はまた分子内塩、または無機酸もしくは有機酸とのもしくは塩基とのもしくは金属イオンとの付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノまたは塩基性を誘起する他の基を保有する場合、これらの化合物を酸と反応させることで塩を与えることができ、またはこれらは合成中に直接的に塩として得られる。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルまたは酸性を誘起する他の基を保有する場合、これらの化合物を塩基と反応させることで塩を与えることができる。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の、とりわけナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらにはアンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を持つ第一級、第二級および第三級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンならびにまたクロロコリンである。
この方法で得ることができる塩はまた、殺真菌性を持つ。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素など、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに酸性塩、例えばＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などである。好適な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸など、ならびにまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、ソルビン酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１から２０個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルキルラジカルを持つスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１または２個のスルホン酸基を保有する芳香族ラジカル、例えばフェニルおよびナフチルなど）、アルキルホスホン酸（１から２０個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルキルラジカルを持つホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１または２個のホスホン酸ラジカルを保有する芳香族ラジカル、例えばフェニルおよびナフチルなど）であり、ここでアルキルラジカルおよびアリールラジカルは、さらなる置換基、例えばｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサルチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを保有し得る。
好適な金属イオンは、とりわけ、第２族の元素、とりわけカルシウムおよびマグネシウムのイオン、第３族および第４族の元素、とりわけアルミニウム、スズおよび鉛のイオン、ならびにまた第１から第８遷移族の元素、とりわけクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および他のイオンである。とりわけ好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、金属は、とり得る様々な原子価で存在することができる。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、塩を形成させるための慣例的プロセスによる単純な方法で、例えば式（Ｉ）の化合物を好適な不活性溶媒中に溶解し、酸、例えば塩酸を加えることにより得ることができ、公知の方法、例えばろ過により単離することができ、必要とされる場合、不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することができる。
塩の好適なアニオンは、好ましくは以下の酸に由来するものである：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、さらにはリン酸、硝酸および硫酸など。
式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、慣例的プロセスによる単純な方法で、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノール中に溶解し、この溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることにより得ることができる。金属塩錯体は、公知の方法、例えばろ過により単離することができ、必要とされる場合、再結晶により精製することができる。
中間体の塩はまた、式（Ｉ）の化合物の塩についての上で言及されているプロセスに従って調製することができる。
式（Ｉ）の化合物のＮ−オキシドまたはその中間体は、慣例的プロセスによる単純な方法で、例えば過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）、過酸、例えばペルオキシ硫酸またはペルオキシカルボン酸、例えばメタ−クロロペルオキシ安息香酸またはペルオキシ一硫酸（カロー酸）などとのＮ−オキシド化により得ることができる。
組成物／製剤
本発明はさらに、有害微生物、特に望まれない真菌および細菌を防除するための、有効かつ非植物毒性である量の本発明の活性成分を含む作物保護組成物に関する。これらは、好ましくは、農業的に好適な助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌性組成物である。
本発明との関連で、「有害微生物の防除」は、殺真菌効力として測定される、処理されていない植物と比較しての有害微生物による感染の低減を意味し、好ましくは処理されていない植物（１００％）と比較して２５〜１００％の低減を、より好ましくは処理されていない植物（１００％）と比較して４０〜７９％の低減を；なおより好ましくは、有害微生物による感染が完全に抑えられること（７０〜１００％）を意味する。防除は治療的、すなわち既に感染した植物の処理のためであってもよく、または保護的、まだ感染していない植物の保護のためであってもよい。
「有効であるが非植物毒性である量」は、植物の真菌病を満足に防除するために、または真菌病を完全に根絶するために十分であって、同時に何らかの顕著な植物毒性症状を引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。一般的に、この施用量は比較的広い範囲内で変動し得る。これは、いくつかの因子に、例えば防除対象の真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分に依存する。
好適な有機溶媒は、製剤目的のために通常使われる全ての極性および非極性の有機溶媒を包含する。好ましくは、溶媒は、ケトン、例としてメチル−イソブチル−ケトンおよびシクロヘキサノン、アミド、例としてジメチルホルムアミドならびにアルカンカルボン酸アミド、例としてＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、さらには環状溶媒、例としてＮ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタムおよびブチロラクトン、さらには強極性溶媒、例としてジメチルスルホキシド、ならびに芳香族炭化水素、例としてキシロール、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）、鉱油、例としてホワイトスピリット、石油、アルキルベンゼンおよびスピンドル油、またエステル、例としてプロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−ｎ−ブチルエステルおよびフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、ならびにまたアルコール、例としてベンジルアルコールおよび１−メトキシ−２−プロパノールから選択される。
本発明によると、担体は、より良好な施用性のために、とりわけ植物または植物部分または種子への施用のために活性成分が混合または組み合わされる、天然または合成の、有機または無機の物質である。担体は、固体であっても液体であってもよく、一般に不活性であり、農業における使用に適しているべきである。
有用な固体または液体担体としては：例えばアンモニウム塩および粉砕された天然岩石、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕された合成岩石、例えば微細シリカ、アルミナなど、および天然または合成のケイ酸塩、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびにそれらの誘導体が挙げられる。かかる担体の混合物も同じく用いることができる。
好適な固体賦形剤および担体としては、平均粒子サイズが０．００５から２０μｍの間、好ましくは０．０２から１０μｍの間の無機粒子、例として炭酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩および酸化物、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、いわゆる微粒シリカ、シリカゲル、天然または合成のケイ酸塩およびアルモシリケート、ならびに穀類粉、木材粉末／おがくずおよびセルロース粉末などの植物生産物が挙げられる。
粒剤のための有用な固体担体としては：例えば破砕して分粒された天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトなど、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにまた有機材料の顆粒、例えばおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などが挙げられる。
有用な液化ガス増量剤または担体は、標準的な温度で、および標準的な圧力下で気体である液体であり、例えばエアロゾル噴霧剤、例えばハロゲン化炭化水素など、ならびにまたブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
製剤中で、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロースなど、ならびに粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなど、あるいは天然のリン脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、ならびに合成のリン脂質を用いることが可能である。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であり得る。
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を助剤溶媒として使うこともまた可能である。有用な液体溶媒は、本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィンなど、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、ならびにまた水である。
好適な界面活性剤（アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤および粘着剤）としては、全ての通例のイオン性および非イオン性物質、例えばエトキシル化ノニルフェノール、直鎖または分岐鎖アルコールのポリアルキレングリコールエーテル、アルキルフェノールとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらには脂肪酸エステル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルエーテルホスフェート、アリールスルフェート、エトキシル化アリールアルキルフェノール、例としてトリスチリル−フェノール−エトキシレート、さらには硫酸化またはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレートならびに−エトキシ−および−プロポキシレートなどのエトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノールが挙げられる。さらなる例は、天然および合成の水溶性ポリマー、例としてリグノスルホネート、ゼラチン、アラビアゴム、リン脂質、デンプン、疎水性改質デンプンおよびセルロース誘導体、とりわけセルロースエステルおよびセルロースエーテル、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸ならびに（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル酸エステルの共重合物、ならびにさらにアルカリ金属水酸化物で中和されているメタクリル酸およびメタクリル酸エステルの共重合物、ならびにまた置換されていてもよいナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドとの縮合物である。界面活性剤の存在は、活性成分のうちの１および／または不活性担体のうちの１が水に不溶性である場合、および施用が水中で遂行されるときに、必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５から４０重量％の間である。
色素、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを用いることが可能である。
製剤中に存在し得る泡止め剤としては、例としてシリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸およびそれらの塩、同様にフッ素系有機物質ならびにそれらの混合物が挙げられる。
増粘剤の例は、多糖、例としてキサンタンガムまたはビーガム（ｖｅｅｇｕｍ）、ケイ酸塩、例としてアタパルジャイト、ベントナイト、同様に微粒シリカである。
適切な場合、他の付加的な構成成分、例えば保護コロイド、バインダー、粘着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、安定剤、捕捉剤、錯化剤が存在することもまた可能である。一般的に、活性成分は、製剤目的のために通例的に用いられる任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
本発明の活性成分または組成物は、それ自体として、またはそれらの各別の物理的および／もしくは化学的性質に応じて、それらの製剤の形態もしくはそれから調製される使用形態で用いることができ、例えばエアロゾル、カプセル懸濁剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、使用調製済の溶液、粉剤、乳剤、水中油型エマルション、油中水型エマルション、マクロ粒剤、微粒剤、油分散性散剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液体、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、フォーム、ペースト、駆除剤被覆種子、懸濁製剤、サスポエマルション剤、液剤、懸濁液、水和剤、可溶性散剤、可溶性粉剤および可溶性粒剤、水溶性および水分散性の顆粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性および水分散性の散剤、水和剤、活性成分を含浸させた天然物および合成物質、ならびにまたポリマー性物質中および種子用のコーティング材料中でのマイクロカプセル化物、ならびにまたＵＬＶ冷煙霧剤および温煙霧剤などの形態で用いることができる。
本発明の組成物は、既に使用準備済であって好適な装置を使用して植物または種子に施用することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も包含する。慣例的な施用は、例えば水中での希釈およびその後の結果として得られる噴霧液の噴霧、油中での希釈後の施用、希釈を伴わない直接的施用、種子処理または粒剤の土壌施用である。
本発明の組成物および製剤は、一般に、０．０５から９９重量％の間の、０．０１から９８重量％の間の、好ましくは０．１から９５重量％の間の、より好ましくは０．５から９０重量％の間の活性成分を、最も好ましくは１０から７０重量％の間の活性成分を含有する。特殊な用途のため、例として木材および派生した材木製品の保護のため、本発明の組成物および製剤は、一般に、０．０００１から９５重量％の間の、好ましくは０．００１から６０重量％の間の活性成分を含有する。
商業的製剤から調製される施用形態中の活性成分の含量は、幅広い範囲内で変動し得る。施用形態中の活性成分の濃度は、一般に０．０００００１から９５重量％の間、好ましくは０．０００１から２重量％の間である。
言及されている製剤は、それ自体公知の方法で、例えば活性成分を少なくとも１の慣例的な増量剤、溶媒または希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤および／またはバインダーもしくは固定剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合は乾燥剤およびＵＶ安定剤、ならびに適切な場合は染料および顔料、泡止め剤、保存剤、無機および有機の増粘剤、粘着剤、ジベレリン、ならびにまたさらなる加工助剤、ならびにまた水と混合することにより調製することができる。調製対象の製剤タイプに応じて、さらなる加工ステップ、例として湿式粉砕、乾式粉砕および造粒が必要である。
本発明の活性成分は、それ自体として、またはそれらの（商業的）製剤中で、およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、他の（公知の）活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および／または情報化学物質などとの混合物として存在し得る。
活性成分または組成物を使用した植物および植物部分についての本発明の処理は、直接的にまたはそれらの周辺、生息場所もしくは保存空間に対する作用により、慣例的処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、微粒化、灌注、蒸散、散粉、霧状散布（ｆｏｇｇｉｎｇ）、全面散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、発泡（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布、展着（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注）、点滴灌漑によって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合は、また乾燥種子処理、湿種子処理、スラリー処理、外殻形成（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）、１または複数の被膜でのコーティングなどによっても遂行される。活性成分を極微量法により展開すること、または活性成分調合剤もしくは活性成分自体を土壌内に注入することもまた可能である。
植物／作物保護
本発明の活性成分または組成物は、強力な殺微生物活性を持ち、作物保護および材料の保護において、望まれない微生物、例えば真菌および細菌などの防除のために用いることができる。
本発明はまた、本発明の活性成分を植物病原性真菌、植物病原性細菌および／またはそれらの生息場所に施用することを特徴とする、望まれない微生物を防除する方法に関する。
殺真菌剤は、作物保護において、植物病原性真菌の防除のために用いることができる。これらは、幅広いスペクトルの植物病原性真菌に対する際立った効力を特徴とし、これらの植物病原性真菌としては土壌伝播性の病原体、とりわけネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツユカビ綱（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（Ｓｙｎ．卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ））、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（Ｓｙｎ．不完全菌綱（Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ））のメンバーであるものが挙げられる。いくつかの殺真菌剤は浸透移行性の活性があり、植物保護において、葉、種子粉衣または土壌の殺真菌剤として用いることができる。さらには、これらは、真菌、なかでも木材または植物の根に寄生する真菌を駆除するのに適している。
殺菌剤は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除のために用いることができる。
本発明に従って処理することができる真菌病の病原体についての限定されない例として、以下が挙げられる：
うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）病原体に起因する病害、例えば、ブルメリア属種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ポドスファエラ属種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；スファエロテカ属種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ウンシヌラ属種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
さび病（ｒｕｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）病原体に起因する病害、例えば、ギムノスポランギウム属種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）；ヘミレイア属種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ファコプソラ属種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；プッシニア属種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、Ｐ．グラミニス（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはＰ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）；ウロミセス属種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロミセス・アペンジクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群からの病原体に起因する病害、例えば、アルブゴ属種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｇｕｂｏ ｃａｎｄｉｄａ）；ブレミア属種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；ペロノスポラ属種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プラスモパラ属種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；シュードペロノスポラ属種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；フィチウム属種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
葉汚斑性病害（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）および葉萎凋性病害（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；セルコスポラ属種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；クラジオスポリウム属種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラジオスポリウム・ククメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；コクリオボルス属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコクリオボルス・サチバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ．：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；コレトトリカム属種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；シクロコニウム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；ジアポルテ属種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）；エルシノエ属種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルシノエ・ファウセッティ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；グロエオスポリウム属種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；グロメレラ属種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ギナーディア属種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギナーディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；レプトスフェリア属種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばレプトスフェリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスフェリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；マグナポルテ属種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；ミクロドキウム属種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）；ミコスファエレラ属種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．アラキジコラ（Ｍ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；ファエオスファエリア属種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファエオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；ピレノフォラ属種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ピレノフォラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；ラムラリア属種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）；リンコスポリウム属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）、セプトリア・リコペルシイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｉ）；チフラ属種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）；ベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
根および茎の病害、例えば、コルチシウム属種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；ゴウマノマイセス属種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばゴウマノマイセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などに起因するもの；サロクラジウム病（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばサロクラジウム・オリゼ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；スクレロチウム病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばスクレロチウム・オリゼ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；タペシア属種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；チエラビオプシス属種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
穂（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ）（コーン穂軸を包含する）の病害、例えば、アルテルナリア属種、例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）；アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；クラビセプス属種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）；フザリウム属種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ジベレラ属種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）；モノグラフェラ属種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）；セプトリア属種、例えばセプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
黒穂菌類に起因する病害、例えばスファセロテカ属種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）；チレチア属種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；ウロシスチス属種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）；ウスチラゴ属種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌダ・トリチシ（Ｕ．ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）に起因するもの；
果実の腐敗、例えば、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペニシリウム・エキスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲナム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；スクレロチニア属種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばベルチシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
種子および土壌が媒介する腐食、カビ、萎凋、腐敗および立枯病（ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；アファノミセス属種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；アスコキタ属種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラドスポリウム・ヘルバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；コクリオボルス属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコクリオボルス・サチバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）；（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ） Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））に起因するもの；コレトトリカム属種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコレトトリカム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；ジベレラ属種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；マクロフォミナ属種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマクロフォミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；モノグラフェラ属種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペニシリウム・エキスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；フォーマ属種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；フォモプシス属種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィトフトラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；ピレノフォラ属種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；ピリクラリア属種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；フィチウム属種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；リゾプス属種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾプス・オリゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；スクレロチウム属種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；チフラ属種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
がん腫病、虫こぶおよび天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）、例えば、ネクトリア属種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、モニリニア属種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
葉ぶくれ病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ）または葉巻病（ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばエクソバシジウム属種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエクソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ属種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
木本植物の変性病害、例えば、エスカ病（Ｅｓｃａ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；ユータイパ・ダイバック（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、例えばユータイパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するもの；ガノデルマ病（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；リギドポルス病（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリギドポルス・リグノサス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
花および種子の病害、例えば、ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
植物塊茎の病害、例えば、リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；ヘルミントスポリウム属種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
根こぶ、例えば、プラスモディオフォラ属種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモディオフォラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
細菌性病原体に起因する病害、例えばキサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カムペストリス病原型オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガエ病原型ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）に起因するもの。
ダイズの以下の病害を好ましく防除することができる：
葉、茎、さやおよび種子の真菌病、例えば、アルテルナリア斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ（ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム変種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑症（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｉｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ斑点病および胴枯病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（セルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクツリオホラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ葉枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、フロッグアイ斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリホリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、さやおよび茎枯病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ミクロスファエラ・ジフーサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノカエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア葉腐、葉枯およびくもの巣病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ，ｆｏｌｉａｇｅ，ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ））、黒痘病（ｓｃａｂ）（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（ｔａｒｇｅｔ ｓｐｏｔ）（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））に起因するもの。
根および茎基部の真菌病、例えば、黒色根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（ｃｈａｒｃｏａｌ ｒｏｔ）（マクロフォミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、赤かび病またはフザリウム萎凋、根腐ならびにさやおよび地際部腐病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ，ｒｏｏｔ ｒｏｔ，ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトディスカス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（ミコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、さやおよび茎枯病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（ジアポルテ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎がん腫病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（ジアポルテ・ファセオロラム変種コーリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐敗病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロホラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、フィチウム腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（フィチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、フィチウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、フィチウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、フィチウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、フィチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病、茎腐病および立枯病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ，ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ，ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロチニア茎腐病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロチニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロチニア・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））に起因するもの。
本発明の殺真菌性組成物は、植物病原性真菌の治療的または保護的／予防的防除のために用いることができる。本発明はまた、それ故、本発明の活性成分または組成物の使用により植物病原性真菌を防除するための治療的および保護的方法に関し、ここで本発明の活性成分または組成物は、種子、植物または植物部分、果実または植物が生育する土壌に施用される。
活性成分が植物病を防除するために必要とされる濃度において植物に良好に耐容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖台木および種子、ならびに土壌の処理を可能にする。
本発明によると、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、全ての植物および植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物、栽培品種および植物変種などを意味する（植物変種または植物育成者権により保護可能か否かにかかわらない）。栽培品種および植物変種は、１または複数のバイオテクノロジー法により、例えば倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーもしくは遺伝子マーカーの使用により、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法により援助または補うことができる慣用的な繁殖法および育種法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、植物の全ての地上および地下の部分および器官、例えば新芽、葉、花および根などを意味し、これにより例えば葉、針葉、茎、枝、花、子実体、果実および種子、同様に根、球茎および根茎が列挙される。作物ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば切穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子もまた植物部分に属する。
本発明の活性成分は、植物に良好に耐容され、好都合な恒温動物毒性を持ち、および環境に良好に耐容されるとき、植物および植物器官を保護するのに、収穫量を増大させるのに、収穫材料の品質を改良するのに適している。これらは、好ましくは作物保護組成物として用いることができる。これらは、通常は感受性の種および抵抗性の種に対して、ならびに全てのまたはいくつかの発生ステージに対して活性がある。
本発明に従って処理することができる植物としては、以下の主要作物植物が挙げられる：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）油料種子、例えばブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例としてキャノーラ、ナタネ）、ブラシカ・ラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、Ｂ．ユンセア（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例としてカラシナ（菜の花（ｆｉｅｌｄ ｍｕｓｔａｒｄ）））およびブラシカ・カリナタ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）など、ヤシ科植物（Ａｒｅｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてアブラヤシ、ココナツ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、カラスムギ、ライムギ、オオムギ、キビおよびソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウおよびブドウの木、ならびに様々な植物学的分類からの様々な果実および野菜、例としてバラ科植物（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例として仁果類、例えばリンゴおよびナシなど、これらだけでなく核果類、例えばアンズ、サクランボ、アーモンド、プラムおよびモモなど、ならびに液果類、例えばイチゴ、ラズベリー、アカフサスグリおよびクロフサスグリおよびスグリなど）、リベシオイダエ科植物（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科植物（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科植物（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科植物（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科植物（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科植物（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科植物（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてオリーブ）、マタタビ科植物（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科植物（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてアボカド、シナモン、ショウノウ）、バショウ科植物（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてバナナの木およびプランテーション）、アカネ科植物（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてコーヒー）、ツバキ科植物（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例として茶）、アオギリ科植物（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてレモン、オレンジ、マンダリンおよびグレープフルーツ）；ナス科植物（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてトマト、ジャガイモ、コショウ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科植物（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科植物（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例としてレタス、アーティチョークおよびチコリー−ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはカモンチコリー（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｏｒｙ）を包含するもの）、セリ科植物（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例としてニンジン、パセリ、セロリおよびセルリアック）、ウリ科植物（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてキュウリ−ガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロンを包含するもの）、ネギ科植物（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてニラおよびタマネギ）、アブラナ科植物（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例としてホワイトキャベツ、レッドキャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲンサイ、コールラビ、ダイコン、セイヨウワサビ、クレソンおよび白菜）、マメ科植物（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例としてピーナッツ、エンドウマメ、レンズマメおよびマメ類−例としてインゲンマメおよびソラマメ）、アカザ科植物（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてフダンソウ、飼料ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アマ科植物（Ｌｉｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてアサ）、アサ科植物（Ｃａｎｎａｂｅａｃｅａ ｓｐ．）（例として大麻）、アオイ科植物（Ｍａｌｖａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてオクラ、ココア）、ケシ科（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）（例としてケシ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例としてアスパラガス）；芝、芝生、草およびステビア・レバウジアナ（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）を包含する庭園および森林における有用植物および観賞植物；ならびに各々の場合にこれらの植物の遺伝子改変型。
植物成長調節
いくつかの場合において、本発明の化合物は、ある特定の濃度または施用量で、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤または植物の性質を改良する剤として、または殺微生物剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する組成物を包含するもの）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物として用いることもできる。適切な場合、これらはまた、他の活性成分の合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。
本発明の活性成分は、植物の代謝に介入し、それ故、成長調節剤として用いることもできる。
植物成長調節物質は、植物に対して様々な効果を発揮し得る。この物質の効果は、本質的に、植物の発生ステージに関連した施用の時期、およびまた植物またはそれらの環境に施用される活性成分の量、および施用のタイプに依存する。各々の場合において、成長調節剤は、作物植物に対して特定の所望の効果を持つべきである。
植物成長調節化合物は、例えば、植物の栄養成長を阻害するために用いることができる。かかる成長の阻害は、例えば、草の場合、観賞植物園、公園およびスポーツ施設の中の、路側上の、空港における、または果実作物の中の草刈りの頻度を低減させることがしたがって可能であるため、経済的に興味深い。また意義があるのは、路側上の、およびパイプラインもしくは高架線の近隣における、またはかなり一般には活発な植物成長が望まれない地域における、草本植物および木本植物の成長の阻害である。
また重要であるのは、穀類の縦方向の成長を阻害するための成長調節剤の使用である。これは、収穫前の植物の倒伏リスクを低減させるか、または完全に取り除く。加えて、成長調節剤は、穀類の場合、稈を強化することができ、これもまた倒伏に対抗するものである。稈を短化および強化するために成長調節剤を使うことは、穀類作物の倒伏リスクを何ら伴わずに、収量を増加させるためのより大量の肥料の展開を可能にする。
多くの作物植物において、栄養成長の阻害はより密度の高い定植を可能にし、したがって土壌表面ベースでより高い収量を達成することが可能である。このようにして得られるより小さい植物の別の利点は、作物の栽培および収穫がより容易であることである。
栄養植物成長の阻害はまた収量増大を導き得るが、それは、栄養分および同化産物は植物の栄養体部分にとってよりも花および果実の形成にとってより有益であるためである。
しばしば、成長調節剤はまた、栄養成長の促進に用いることもできる。これは、栄養体植物部分を収穫するときに大いに有益である。しかしながら、栄養成長を促進することはまた、より多くの同化産物が形成されるという点で生殖成長をも促進し得るものであって、より多数のまたはより大きい果実をもたらす。
いくつかの場合において、収量増加は、栄養成長における検出可能な変化を何ら伴わずに、植物の代謝を操作することにより達成され得る。加えて、成長調節剤は、植物の組成を変化させるために用いることができ、これは、結果として収穫生産物の品質改良をもたらし得る。例えば、テンサイ、サトウキビ、パイナップルおよび柑橘類果実において糖含量を増加させること、またはダイズもしくは穀類においてタンパク質含量を増加させることが可能である。また、例えば、収穫前または収穫後の望ましい成分の分解、例えばテンサイまたはサトウキビにおける糖の分解を阻害するために成長調節剤を用いることも可能である。また、二次的植物成分の生産または除去にプラスの影響を与えることも可能である。１つの例は、ゴムノキにおいてラテックスの流れを刺激することである。
成長調節剤の影響下で、単為結実の果実が形成され得る。加えて、花の性別に影響を与えることが可能である。また、不稔の花粉を生産することも可能であり、これは、雑種種子の育種および生産において大いに重要である。
成長調節剤の使用は、植物の分枝を制御することができる。一方で、頂芽優性を壊すことによって脇芽の発達を促すことが可能であり、これは、とりわけ観賞植物の栽培において、また成長の阻害と組み合わせることにおいても高度に望ましいものであり得る。しかしながら、他方で、脇芽の成長を阻害することもまた可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培において、またはトマト栽培において、とりわけ興味深い。
成長調節剤の影響下で、所望の時期に植物の落葉が達成されるように、植物の葉の量を制御することができる。かかる落葉はワタの機械的収穫において大きな役割を果たすが、他の作物において、例えばブドウ栽培において収穫を容易にするためにも興味深い。植物の落葉はまた、移植する前の植物の蒸散を低下させるためにも行うことができる。
成長調節剤は、同じく、果実裂開を調節するために用いることができる。一方で、成熟前の果実裂開を防ぐことが可能である。他方、変質を排除する目的で、所望の質量を達成するために、果実裂開を、または花の発育停止さえ促すこともまた可能である（「間引」）。変質は、内因的な原因のために年毎に収量を大きく異ならせる、いくつかの果実種の特性を意味するものと理解される。最後に、機械的収穫を可能にするまたは手作業での収穫を容易にする目的で、果実を分離するのに必要とされる力を低減させるために収穫時に成長調節剤を用いることが可能である。
成長調節剤はまた、収穫前または後の収穫材料の熟成を早めるあるいは遅くすることを達成するために用いることもできる。これは、市場の要求に対して最適の調整を可能にすることから、とりわけ有利である。そのうえ、成長調節剤は、いくつかの場合に、果実の色を改良することができる。加えて、成長調節剤はまた、ある一定の期間内に成熟を集中させるために用いることもできる。これは、例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、単一操作での完全な機械的または手作業での収穫のための必要条件を確立する。
成長調節剤を用いることにより、加えて、苗床中の植物、例えばパイナップルまたは観賞植物などが、通常そうする傾向がない時期に例えば、発芽し、芽生え、または開花するように、植物の種子または芽の静止に影響を与えることも可能である。霜のリスクがある地域において、晩霜から生じる損傷を避けるため、成長調節剤を使用して種子の芽吹または発芽を遅延させることが望ましいこともある。
最後に、成長調節剤は、霜、渇水または土壌の高い塩分に対する植物の抵抗性を誘導することができる。これは、通常この目的に適さない地域における植物の栽培を可能にする。
抵抗性誘導／植物健康および他の効果
本発明による活性化合物はまた、植物中で強力な強化効果を呈する。したがって、これらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御を動員させるために用いることができる。
植物強化（抵抗性誘導）物質は、本発明との関連で、処理された植物がその後に望まれない微生物を接種されたときにこれらの微生物に対して高度の抵抗性を発達させるように、植物の防御系を刺激する能力がある物質を意味すると理解されるものである。
本発明による活性化合物はまた、作物の収量を増加させるのに適している。加えて、これらは低減された毒性を示し、植物に良好に耐容される。
さらに、本発明との関連で、植物生理効果は以下を含む：
非生物的ストレス耐性、これは、温度耐性、渇水耐性および渇水ストレス後の回復、水使用効率（水消費量低減と相関する）、冠水耐性、オゾンストレスおよびＵＶ耐性、重金属、塩、駆除剤（毒性緩和剤）などの化学物質に対する耐性を含む。
生物的ストレス耐性、これは、真菌抵抗性向上ならびに線虫、ウイルスおよび細菌に対する抵抗性向上を含む。本発明との関連で、生物的ストレス耐性は、好ましくは、真菌抵抗性向上および線虫に対する抵抗性向上を含む。
植物成長力向上、これは、植物健康／植物品質および種子成長力、立ち枯れ（ｓｔａｎｄ ｆａｉｌｕｒｅ）低減、外観改良、回復力の向上、緑色化効果改良および光合成効率改良を含む。
植物ホルモンおよび／または機能的酵素に対する効果。
成長調節剤（促進剤）に対する効果、これは、より早期の発芽、より良好な出芽、より発達した根系および／または根成長改良、分げつ能力向上、より生産性の高い分げつ、より早期の開花、植物高および／またはバイオマスの増加、茎の短化、新芽成長、穀粒数／穂、穂数／ｍ２、走根数および／または花数の改良、収穫指数増大、より大きな葉、より少ない枯れた根出葉、葉序改良、より早期の熟成／より早期の結実終了、均一な成熟、登熟持続期間増加、より良好な結実終了、より大きな果実／植物の大きさ、新芽形成抵抗性および倒伏低減を含む。
収量増加、これは、ヘクタールあたりの総バイオマス、ヘクタールあたりの収量、穀粒／果実重量、種子の大きさおよび／またはヘクトリットル重量、同様に生産物品質向上を指し：
サイズ分布（穀粒、果実など）、均一な成熟、穀粒水分、より良好な粉砕、より良好なワイン醸造、より良好な醸造、果汁収量増加、収穫性、消化性、沈降価、フォーリングナンバー、さや安定性、保存安定性、繊維の長さ／強度／均一性の改良、サイレージ給餌動物の乳および／または肉の品質の向上、調理およびフライへの適応に関する加工性改良を含み；
さらに、果実／穀物品質の改良、サイズ分布（穀粒、果実など）、保存／貯蔵寿命の向上、硬さ／軟らかさ、風味（香り、テクスチャーなど）、等級（大きさ、形状、液果の数など）、房あたりの液果／果実の数、クリスプ性（ｃｒｉｓｐｎｅｓｓ）、鮮度、ワックスでの被覆、生理的障害の頻度、色などに関する市場性改良を含み；
さらに、所望成分の増加、例としてタンパク質含量、脂肪酸、油含量、油の品質、アミノ酸組成、糖含量、酸含量（ｐＨ）、糖／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール、デンプン含量、栄養品質、グルテン含量／指数、エネルギー含量、風味などを含み；
ならびにさらに、望まれない成分の減少、例としてより少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性芳香、ラッカーゼ、ポリフェノールオキシダーゼおよびペルオキシダーゼ、硝酸塩含量などを含む。
持続性のある農業、これは、栄養使用効率、特に窒素（Ｎ）使用効率、リン（Ｐ）使用効率、水使用効率、蒸散、呼吸および／またはＣＯ２同化速度の改良、より良好な根粒形成、Ｃａ代謝改良などを含む。
老化遅延、これは、例えば、より長い登熟期間において顕在化し、植物のより高い収量、より長い緑色葉呈色期間につながる、したがって色（緑色化）、含水量、乾燥などを含む植物生理機能の改良を含む。したがって、本発明との関連で、特定の本発明の活性化合物組み合わせの施用は、緑色葉領域期間（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆ ａｒｅａ ｄｕｒａｔｉｏｎ）の延長を可能にし、これが植物の熟成（老化）を遅らせることが見出された。農業者にとっての主要な利点は、より高い収量につながる、より長い登熟期間である。また、収穫時期をより大きく柔軟にできることに基づく、農業者にとっての利点もある。
この中で「沈降価」は、タンパク質の品質についての尺度であり、ゼレニー（ゼレニー値）に従って、標準的な時間間隔の中での乳酸溶液中に懸濁された小麦粉の沈降度を記すものである。これは、製パン品質の尺度として受け取られる。乳酸溶液中の小麦粉のグルテン画分の膨張は、小麦粉懸濁液の沈降速度に影響する。より高いグルテン含量およびより良好なグルテン品質の両方が、沈降を遅くし、ゼレニー試験値を高くする。小麦粉の沈降価は小麦タンパク質組成に依存し、タンパク質含量、小麦の硬さ、ならびに皿ローフおよび炉ローフの体積と最も相関している。ＳＤＳ沈降体積と比べ、ローフ体積とゼレニー沈降体積との間のより強い相関は、体積とゼレニー値の両方に影響を与えるタンパク質含量のためであろう（Ｃｚｅｃｈ Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ．Ｖｏｌ．２１，Ｎｏ．３：９１−９６，２０００）。
さらに、本明細書中で言及されている「フォーリングナンバー」は、穀類、特に小麦の製パン品質についての尺度である。フォーリングナンバー試験は、発芽損傷が生じた可能性があることを指し示す。これは、小麦穀粒のデンプン部の物理的性質に対する変化が既に起こっていることを意味する。この中で、フォーリングナンバー装置は、落下するプランジャーに対する小麦粉と水のペーストの抵抗を測定することにより粘度を分析する。これが起こる時間（秒）がフォーリングナンバーとして知られる。フォーリングナンバー結果は、小麦または小麦粉試料中の酵素活性の指標として記録され、結果は秒としての時間で表現される。高いフォーリングナンバー（例えば、３００秒超）は、最小の酵素活性および健全な品質の小麦または小麦粉を指し示す。低いフォーリングナンバー（例えば、２５０秒未満）は、実質的な酵素活性および発芽損傷した小麦または小麦粉を指し示す。
用語「より発達した根系」／「根成長改良」は、より長い根系、より深い根成長、より速い根成長、より高い根の乾燥／新鮮重量、より大きい根体積、より大きい根表面積、より大きい根直径、より高い根安定性、より多い根分岐、より多い根毛数、および／またはより多い根端を指し、好適な方法論および画像解析プログラム（例としてＷｉｎＲｈｉｚｏ）を使用して根構造を解析することにより測定することができる。
用語「作物水使用効率」は、技術的には消費された単位水量あたりの農業生産物の量を、および経済的には消費された単位水量あたりの生産物（複数可）の価値を指し、例としてｈａあたりの収量、植物のバイオマス、１０００粒の穀粒質量およびｍ２あたりの穂の数を単位として測定することができる。
用語「窒素使用効率」は、技術的には消費された単位窒素量あたりの農業生産物の量を、および経済的には消費された単位窒素量あたりの生産物（複数可）の価値を指し、取り込みおよび利用効率を反映する。
緑色化改良／色改良および光合成効率改良、同様に老化の遅延は、周知の技術、例えばＨａｎｄｙＰｅａシステム（Ｈａｎｓａｔｅｃｈ）などを使用して測定することができる。Ｆｖ／Ｆｍは、光化学系ＩＩ（ＰＳＩＩ）の最大量子効率を指し示すために広く用いられるパラメーターである。このパラメーターは、植物光合成性能の選択的指標であると広く考えられており、健康な試料では典型的に約０．８５の最大Ｆｖ／Ｆｍ値を達成する。これより低い値は、ＰＳＩＩ内でのエネルギーの光化学的クエンチングの能力を低減させるある種の生物的または非生物的ストレス因子に試料が曝露された場合に、観察される。Ｆｖ／Ｆｍは、最大蛍光値（Ｆｍ）に対する可変蛍光（Ｆｖ）の比として示される。性能指数は、本質的に、試料の生命力の指標である（例としてＡｄｖａｎｃｅｄ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｉｎ Ｓｏｉｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，２００７，１１，３１９−３４１；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｏｉｌ Ｅｃｏｌｏｇｙ，２０００，１５，１６９−１８２を参照されたい）。
緑色化改良／色改良および光合成効率改良、同様に老化の遅延はまた、正味光合成速度（Ｐｎ）の測定、例としてＺｉｅｇｌｅｒおよびＥｈｌｅの顔料抽出法によるクロロフィル含量の測定、光化学効率（Ｆｖ／Ｆｍ比）の測定、新芽成長ならびに最終根および／または草冠バイオマスの決定、分げつ密度の決定、同様に根死亡率の決定により評価することもできる。
本発明との関連のなかで、好ましいのは、以下を含む群から選択される植物生理効果を改良することである：根成長増大／より発達した根系、緑色化改良、水使用効率改良（水消費量低減と相関する）、特に窒素（Ｎ）使用効率改良を含む栄養使用効率改良、老化遅延および収量増大。
収量の増大のなかで、好ましいのは、沈降価およびフォーリングナンバーの改良、同様にタンパク質および糖含量の改良−特に穀類の群から選択される植物（好ましくはコムギ）での改良である。
好ましくは、本発明の殺真菌性組成物の新規使用は、ａ）抵抗性の管理を伴ってまたは伴わずに、病原性真菌および／または線虫を予防的および／または治療的に防除することと、ｂ）根成長増大、緑色化改良、水使用効率改良、老化遅延および収量増大のうちの少なくとも１との組み合わせ使用に関する。群ｂ）から、根系、水使用効率およびＮ使用効率の増大がとりわけ好ましい。
種子処理
本発明はさらに、種子を処理する方法を含む。
本発明はさらに、先の段落中で記載されている方法のうちの１により処理された種子に関する。本発明の種子は、有害微生物から種子を保護する方法において使われる。これらの方法において、少なくとも１の本発明の活性成分で処理された種子が用いられる。
本発明の活性成分または組成物はまた、種子を処理するのに適している。有害生物に起因する作物植物への損傷の大部分は、保存中または播種後の種子の感染、ならびにまた発芽中および発芽後の植物の感染が引き金となる。成長中の植物の根および新芽はとりわけ敏感であり、小さな損傷であっても植物の死をもたらす可能性があることから、この時期はとりわけ決定的である。それ故、適切な組成物を用いることにより種子および発芽中の植物を保護することは、大いに興味深い。
植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の防除は、長い間知られたことであり、絶えず続く改良の対象である。しかしながら、種子の処理は、常に満足に解決することができない一連の問題を伴う。例えば、植物の定植後または出芽後の作物保護組成物の追加展開をなくす、または少なくとも顕著に低減させる、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することが望ましい。使われる活性成分により植物自身が損傷されることなく種子および発芽中の植物に植物病原性真菌による攻撃からの最良の可能な保護を提供するために、用いられる活性成分の量を最適化することもまた望ましい。とりわけ、種子の処理方法はまた、作物保護組成物の消費量を最少にしながら種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、遺伝子導入植物の固有の殺真菌性を考慮に入れるべきである。
本発明はまた、それ故、本発明の組成物で種子を処理することによる、植物病原性真菌による攻撃からの種子および発芽中の植物の保護方法に関する。本発明は同じく、種子および発芽中の植物を植物病原性真菌から保護するための、種子の処理のための本発明の組成物の使用に関する。本発明はさらに、植物病原性真菌からの保護のための本発明の組成物で処理された種子に関する。
出芽後に植物を損傷する植物病原性真菌の防除は、主に、土壌および植物の地上部分を作物保護組成物で処理することにより遂行される。環境ならびにヒトおよび動物の健康に対する作物保護組成物の潜在的な影響に関する懸念のため、展開される活性成分の量を低減させるための試みがある。
本発明の利点の１つは、本発明の活性成分および組成物の特有の浸透移行性が、これらの活性成分および組成物での種子の処理が種子自身だけでなく、結果として得られる出芽後の植物をも植物病原性真菌から保護することを意味する点である。こうして、作物の播種時またはその直後の即時処理をなくすことができる。
同じく、本発明の活性成分または組成物が特に遺伝子導入種子と共に用いることもでき、この場合、この種子から成長する植物は有害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力があることは、有利であると考えられる。本発明の活性成分または組成物でのかかる種子の処理によって、タンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現のみで、ある特定の有害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果を観察することができ、この相乗効果は有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに向上させる。
本発明の組成物は、農業において、温室において、森林においてまたは園芸およびブドウ栽培において用いられる任意の植物変種の種子を保護するのに適している。とりわけ、これは、穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／キビおよびカラスムギなど）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えばテンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナツ、ココア、サトウキビ、タバコ、野菜（例えばトマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝および観賞植物の種子である（以下も参照されたい）。穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギおよびカラスムギなど）、トウモロコシおよびイネの種子の処理は、とりわけ意義がある。
また以下に記載するように、本発明の活性成分または組成物での遺伝子導入種子の処理は、とりわけ意義がある。これは、少なくとも１の異種遺伝子を含有する植物の種子に関する。好適な異種遺伝子の定義および例は下で与えられる。
本発明との関連で、本発明の組成物は、単独または好適な製剤中で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷を生じさせないために十分に安定な状態で処理される。一般的に、種子は、収穫から播種の間の任意の時期に処理することができる。植物から分離し、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉を除去した種子を用いることは慣例的である。例えば、収穫、浄化、乾燥させて水分含量を１５重量％未満まで下げた種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後、例えば水で処理して次いで再び乾燥させた種子を用いることもまた可能である。
種子を処理するとき、一般に、種子に施用する本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量が、種子の発芽を害さない、または結果として得られる植物を損傷しないように選択されることに注意しなければならない。このことは、とりわけ、ある一定の施用量で植物毒性作用を持つことがある活性成分の場合、念頭に置かなければならない。
本発明の組成物は、直接的に、すなわち何らかの他の構成成分を含有することなく、および希釈されることなく、施用することができる。一般的に、好適な製剤の形態で組成物を種子に施用するのが好ましい。種子処理のための好適な製剤および方法は、当業者に公知であり、例えば、以下の資料：ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／０２８１８６中に記載されている。
本発明に従って使用可能な活性成分は、慣例的な種子粉衣製剤、例えば溶液、エマルション、懸濁剤、散剤、フォーム、スラリーまたは他の種子用コーティング組成物、およびまたＵＬＶ製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、公知の方法で、活性成分を慣例的な添加剤、例えば慣例的な増量剤およびまた溶媒または希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、泡止め剤、保存剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリンおよびまた水と混合することにより調製される。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な色素は、かかる目的のために慣例的な全ての色素である。かろうじて水に溶ける顔料、または水溶性の染料のいずれを用いることも可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １の名称で知られる色素が挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての物質である。好ましいのは、アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどを用いることである。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤である。好ましく使用可能であるのは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の組み合わせである。好適な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化または硫酸化誘導体が挙げられる。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る泡止め剤は、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての泡抑制物質である。シリコーン泡止め剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物中でかかる目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物中でかかる目的のために使用可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣例的なバインダーである。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得るジベレリンは、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり得る；とりわけ好ましいのは、ジベレリン酸を用いることである。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ“Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐ．４０１−４１２を参照されたい）。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤は、遺伝子導入植物の種子を包含する広い範囲の異なる種子の処理のため、直接的にまたは予め水で希釈した後に用いることができる。この場合、発現により形成される物質との相互作用で付加的な相乗効果が生じることもある。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤での、または水を加えることによりそれから調製される調合剤での種子の処理のため、種子粉衣のために慣例的に使用可能な全ての混合単位が有用である。詳細には、種子粉衣における手順は、種子をミキサー内に入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤をそのまままたは水で予め希釈した後に加えること、および製剤が種子上に均一に分散されるまで全てを混合することである。適切な場合、この後に乾燥プロセスが続く。
マイコトキシン
加えて、本発明の処理は、収穫された材料ならびにそれから調製される食品および飼料中のマイコトキシン含量を低減させることができる。マイコトキシンとしては、排他的ではないが、とりわけ以下：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボウベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシンが挙げられ、これらは、例えば、以下の真菌：フザリウム属種、例えばＦ．アクミナタム（Ｆ．ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アシアチカム（Ｆ．ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、Ｆ．アベナシウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、Ｆ．クルークウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、Ｆ．クルモラム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、Ｆ．エクイセチ（Ｆ．ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、Ｆ．フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、Ｆ．ムサラム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラタム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、Ｆ．シュードグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．サムブシナム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．シルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクタム（Ｆ．ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．サブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリシンクタム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．ベルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などが、およびまたアスペルギルス属種、例えばＡ．フラブス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．パラシチカス（Ａ．ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、Ａ．ノミウス（Ａ．ｎｏｍｉｕｓ）、Ａ．オクラセウス（Ａ．ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、Ａ．クラバタス（Ａ．ｃｌａｖａｔｕｓ）、Ａ．テレウス（Ａ．ｔｅｒｒｅｕｓ）、Ａ．ベルシカラー（Ａ．ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など、ペニシリウム属種、例えばＰ．ベルコサム（Ｐ．ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、Ｐ．ビリジカタム（Ｐ．ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、Ｐ．シトリナム（Ｐ．ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、Ｐ．エキスパンサム（Ｐ．ｅｘｐａｎｓｕｍ）、Ｐ．クラビフォルメ（Ｐ．ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、Ｐ．ロケフォルチ（Ｐ．ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）など、クラビセプス属種、例えばＣ．プルプレア（Ｃ．ｐｕｒｐｕｒｅａ）、Ｃ．フシフォルミス（Ｃ．ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｃ．パスパリ（Ｃ．ｐａｓｐａｌｉ）、Ｃ．アフリカナ（Ｃ．ａｆｒｉｃａｎａ）など、スタキボトリス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）などが生産することができる。
材料保護
本発明の活性成分または組成物はまた、材料の保護において、有害微生物、例えば真菌および昆虫による攻撃および破壊から工業材料を保護するために、用いることもできる。
加えて、本発明の化合物は、抗ファウリング組成物として、単独または他の活性成分と組み合わせて用いることができる。
工業材料は、本発明との関連で、工業における使用のために調製された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分により微生物学的変質または破壊から保護される対象である工業材料は、粘着剤、接着剤、紙、壁紙および板／ボール紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および薄織物、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤および微生物が感染または破壊することができる他の材料であり得る。微生物の増殖により損なわれることがある生産プラントおよび建物の一部、例えば冷却水回路、冷却および加熱システムならびに換気および空調ユニットもまた、保護対象の材料の範囲内で言及され得る。本発明の範囲内の工業材料としては、好ましくは、粘着剤、サイズ剤、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱交換液が、より好ましくは木材が挙げられる。
本発明の活性成分または組成物は、有害な作用、例えば腐朽、腐食、変色、脱色またはカビの生成などを防ぎ得る。
木材の処理の場合、本発明による化合物／組成物はまた、材木の表面または内部で増殖しやすい真菌病に対しても用いられ得る。用語「材木」は、全てのタイプの木材種、および建築用を意図したこの木材の全てのタイプの加工物、例えば無垢材、高密度木材、積層木材および合板を意味する。本発明による材木を処理する方法は、本発明による１もしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることに主に存し；これは、例えば直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段を包含する。
加えて、本発明の化合物は、海水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および通信システムをファウリングから保護するために用いることができる。
望まれない真菌を防除する本発明の方法はまた、保存品の保護のために使うこともできる。保存品は、天然起源であって長期の保護が望まれる、植物もしくは動物起源の天然物質またはそれらの加工品を意味するものと理解される。植物起源の保存品、例えば植物または植物部分、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、収穫したての状態で、または（予備）乾燥、湿潤、細砕、粉砕、圧搾もしくは焙煎による加工後の状態で保護することができる。保存品としてはまた材木も挙げられ、加工されていないもの、例えば建築材木、電柱および柵など、または完成品の形態のもの、例えば家具などの両方が挙げられる。動物起源の保存品は、例えば獣皮、皮革、毛皮、毛髪である。本発明の活性成分は、有害な作用、例えば腐朽、腐食、変色、脱色またはカビの生成などを防ぎ得る。
工業材料を分解または変質させる能力がある微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が挙げられる。本発明の活性成分は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌（子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）および接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。例として以下の属の微生物が挙げられる：アルテルナリア属、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）など；アスペルギルス属、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）など；ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など；コニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）など；レンチヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など；ペニシリウム属、例えばペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）など；ポリポラス属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポラス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など；アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など；スクレロフォマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など；トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）など；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロタス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）およびチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペキロマイセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコール属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）など；シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・エルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など；スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）など、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）およびサッカロマイセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えばサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）など。
抗真菌活性
加えて、本発明の活性成分はまた、非常に良好な抗真菌活性を持つ。これらは、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌に対して（例えばカンジダ属種、例えばＣ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラタ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）などに対して）、およびエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属種、例えばＡ．ニガーおよびＡ．フミガタス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）など、トリコフィトン属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばＴ．メンタグロフィテス（Ｔ．ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）など、ミクロスポロン属種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばＭ．カニス（Ｍ．ｃａｎｉｓ）およびＭ．オードウイニイ（Ｍ．ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、非常に幅広い抗真菌活性スペクトルを持つ。これらの真菌のリストは、決してカバーされる真菌スペクトルの限定を構成するものではなく、単に例示的な性質のものである。
本発明の活性成分は、それ故、医学的用途および非医学的用途の両方において用いることができる。
ＧＭＯ
既に上で言及されているように、本発明に従って、全ての植物およびそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型植物種および植物栽培品種、または慣用的な生物学的育種法、例えば交雑またはプロトプラスト融合などにより得られるもの、ならびにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切な場合は慣用法と組み合わせた遺伝子工学法により得られる遺伝子導入植物および植物栽培品種（遺伝子改変生物）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は上で説明されている。より好ましくは、市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、新規の性質（「形質」）を持つ、慣用的な育種により、突然変異誘発によりまたは組換えＤＮＡ技術により得られた植物を意味するものと理解される。それらは栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子改変生物（ＧＭＯ）、例として植物または種子の処理において用いることができる。遺伝子改変植物（または遺伝子導入植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、植物外で供給または構築される遺伝子であって、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノム内に導入されたときに、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることにより、または植物中に存在する他の遺伝子（複数可）を（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術またはマイクロＲＮＡ−ｍｉＲＮＡ−技術を用いて）ダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、形質転換植物に新たなまたは改良された農学的または他の性質を与える遺伝子を意味する。ゲノム内に位置する異種遺伝子はまた、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム内のその特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入イベントと呼ばれる。
植物種または植物栽培品種、それらの位置および成長条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理はまた、相加を超えた（「相乗的な」）効果をもたらし得る。したがって、例えば、本発明によって用いることができる活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの広幅化および／または活性の向上、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水もしくは土壌の塩分含量に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、熟成加速、より高い収穫量、より大きな果実、より高い植物高、より濃い緑色の葉色、より早期の開花、収穫生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、より高い果実内糖濃度、収穫生産物のより良好な保存安定性および／または加工性が可能であり、これらは実際に予想された効果を超えるものである。
本発明によって好ましく処理されるものである植物および植物栽培品種としては、とりわけ有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝材料を持つ全ての植物（育種および／またはバイオテクノロジー手段により得られたものであっても）が挙げられる。
本発明によってまた好ましく処理されるものである植物および植物栽培品種は、１または複数の生物的ストレスに対して抵抗性であり、すなわち前記植物は、有害動物および有害微生物に対して、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなどに対して、より良好な防御を示す。
線虫または昆虫抵抗性植物の例は、例として米国特許出願第１１／７６５，４９１号、第１１／７６５，４９４号、第１０／９２６，８１９号、第１０／７８２，０２０号、第１２／０３２，４７９号、第１０／７８３，４１７号、第１０／７８２，０９６号、第１１／６５７，９６４号、第１２／１９２，９０４号、第１１／３９６，８０８号、第１２／１６６，２５３号、第１２／１６６，２３９号、第１２／１６６，１２４号、第１２／１６６，２０９号、第１１／７６２，８８６号、第１２／３６４，３３５号、第１１／７６３，９４７号、第１２／２５２，４５３号、第１２／２０９，３５４号、第１２／４９１，３９６号、第１２／４９７，２２１号、第１２／６４４，６３２号、第１２／６４６，００４号、第１２／７０１，０５８号、第１２／７１８，０５９号、第１２／７２１，５９５号、第１２／６３８，５９１号中に記載されている。
本発明によってまた処理され得る植物および植物栽培品種は、１または複数の非生物的ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物的ストレス条件として、例えば、渇水、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩分の増加、ミネラル曝露の増加、オゾン曝露、高度の光曝露、窒素栄養分の限定的利用性、リン栄養分の限定的利用性、日陰回避を挙げ得る。
本発明によってまた処理され得る植物および植物栽培品種は、収量特性の増強を特徴とする植物である。前記植物における収量増加は、例えば、植物の生理機能、成長および発達の改良、例えば水の使用効率、水の保持効率、窒素使用の改良、炭素同化の増大、光合成の改良、発芽効率の向上ならびに熟成加速などの結果であることができる。さらには、（ストレスおよび非ストレス条件下での）植物構成の改良が収量に影響を及ぼすことができ、この植物構成の改良としては、限定されるものではないが、早期の開花、雑種種子生産のための開花制御、苗の成長力、植物の大きさ、節間数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、さやまたは穂あたりの種子数、種子の質量、種子登熟の増進、種子飛散の低減、さや裂開の低減および倒伏抵抗性が挙げられる。さらなる収率形質として、種子の組成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油含量および油組成、栄養価、アンチニュートリエント化合物の低減、加工性の改良およびより良好な保存安定性などが挙げられる。
本発明によって処理され得る植物は、一般により高い収量、成長力、健康ならびに生物的および非生物的ストレスに対する抵抗性をもたらすヘテロシス、つまり雑種強勢の特性を既に発現している雑種植物である。かかる植物は、典型的に、近交系の雄性不稔親系統（雌性親）を別の近交系の雄性稔性親系統（雄性親）と交雑させることにより作られる。雑種種子は典型的に雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時に、（例としてコーンにおいて）雄穂除去、すなわち雄性生殖器官（つまり雄花）の機械的除去により生産することができるが、より典型的には、雄性不稔は、植物ゲノム内の遺伝的決定因子の結果である。その場合、および特に種子が雑種植物から収穫されることになる所望の生産物であるとき、雑種植物において雄性稔性が完全に回復するのを確実にすることが典型的に有用である。これは、雄性親が、雄性不稔に関与する遺伝的決定因子を含有する雑種植物において雄性稔性を回復させる能力がある適切な稔性回復遺伝子を持つことを確実にすることにより、達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質内に位置し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラシカ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）において記載された（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔の遺伝的決定因子はまた、核ゲノム内に位置することもできる。雄性不稔植物はまた、植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などによっても得ることができる。雄性不稔植物を得るのにとりわけ有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６中に記載されており、ここでは、例えば、リボヌクレアーゼ、例えばバルナーゼなどを雄ずい中のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内でのリボヌクレアーゼ阻害剤、例えばバルスターなどの発現により、稔性を回復させることができる（例としてＷＯ９１／０２０６９）。
本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、除草剤耐性植物、すなわち１または複数の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる除草剤耐性を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホサート耐性植物、すなわち除草剤グリホサートまたはその塩に耐性にされた植物である。異なる手段を通じて、植物をグリホサートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより得ることができる。かかるＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異ＣＴ７）（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８３，２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９９２，７，１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８６，２３３，４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８８，２６３，４２８０−４２８９）、またはエレウシネ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）である。これはまた、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７またはＷＯ０２／２６９９５中に記載されているように、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホサート耐性植物はまた、ＵＳ５，７７６，７６０およびＵＳ５，４６３，１７５中に記載されているように、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ０２／０３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５およびＷＯ２００７／０２４７８２中に記載されているように、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６中に記載されているように、上述の遺伝子の自然発生変異を含有する植物を選抜することにより得ることもできる。グリホサート耐性を授けるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例として米国特許出願第１１／５１７，９９１号、第１０／７３９，６１０号、第１２／１３９，４０８号、第１２／３５２，５３２号、第１１／３１２，８６６号、第１１／３１５，６７８号、第１２／４２１，２９２号、第１１／４００，５９８号、第１１／６５１，７５２号、第１１／６８１，２８５号、第１１／６０５，８２４号、第１２／４６８，２０５号、第１１／７６０，５７０号、第１１／７６２，５２６号、第１１／７６９，３２７号、第１１／７６９，２５５号、第１１／９４３８０１号または第１２／３６２，７７４号中に記載されている。グリホサート耐性を授ける他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子などを含む植物は、例として米国特許出願第１１／５８８，８１１号、第１１／１８５，３４２号、第１２／３６４，７２４号、第１１／１８５，５６０号または第１２／４２３，９２６中に記載されている。
他の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどに対して耐性にされた植物である。かかる植物は、例として米国特許出願第１１／７６０，６０２号中に記載されているように、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性である変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることにより得ることができる。１のかかる効率的な解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（例えばストレプトマイセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）である。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第５，５６１，２３６号；第５，６４８，４７７号；第５，６４６，０２４号；第５，２７３，８９４号；第５，６３７，４８９号；第５，２７６，２６８号；第５，７３９，０８２号；第５，９０８，８１０号および第７，１１２，６６５号中に記載されている。
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ＨＰＰＤは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）をホモゲンチセートに変える反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性である植物は、ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ０９／１４４０７９、ＷＯ０２／０４６３８７またはＵＳ６，７６８，０４４中に記載されているように、自然発生の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または変異もしくはキメラのＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による野生型ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの形成を可能にするある種の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより得ることもできる。かかる植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７中に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性はまた、ＷＯ０４／０２４９２８中に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェネートデヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を持つ酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより改良することもできる。さらに、ＨＰＰＤ阻害剤を代謝または分解する能力がある酵素、例えばＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３中に示されているＣＹＰ４５０酵素などをコードする遺伝子をそのゲノム内に加えることにより、植物をＨＰＰＤ阻害剤の除草剤に対してより耐性にすることができる。
なおさらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤としては、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる）中の異なる変異は、例えばＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２，５０，７００−７１２）中に、それだけでなく米国特許第５，６０５，０１１号、第５，３７８，８２４号、第５，１４１，８７０号および第５，０１３，６５９号中にも記載されているように、異なる除草剤および除草剤群に対する耐性を授けることが知られている。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、米国特許第５，６０５，０１１号；第５，０１３，６５９号；第５，１４１，８７０号；第５，７６７，３６１号；第５，７３１，１８０号；第５，３０４，７３２号；第４，７６１，３７３号；第５，３３１，１０７号；第５，９２８，９３７号および第５，３７８，８２４号；ならびにＷＯ９６／３３２７０中に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物もまた、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４中に記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物もまた、例えばＷＯ２００７／０２４７８２および米国特許出願第６１／２８８９５８号中に記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに対して耐性である他の植物は、例えばダイズについてＵＳ５，０８４，０８２中に、イネについてＷＯ９７／４１２１８中に、テンサイについてＵＳ５，７７３，７０２およびＷＯ９９／０５７９６５中に、レタスについてＵＳ５，１９８，５９９中に、またはヒマワリについてＷＯ０１／０６５９２２中に記載されているように、誘導された突然変異誘発により、除草剤の存在下での細胞培養における選抜により、または突然変異育種により得ることができる。
本発明によってまた処理され得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、昆虫抵抗性遺伝子導入植物、すなわちある種の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる昆虫抵抗性を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
本明細書中で用いられる「昆虫抵抗性遺伝子導入植物」は、以下をコードするコーディング配列を含む少なくとも１の導入遺伝子を含有する任意の植物を包含する：
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫性結晶タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅらにより収載され（１９９８，Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ，６２：８０７−８１３）、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によりバチルス・チューリンゲンシス毒素命名法において更新された、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／でオンラインである殺虫性結晶タンパク質、もしくはその殺虫性部分など、例として、Ｃｒｙタンパク質のクラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａもしくはＣｒｙ３Ｂｂであるタンパク質もしくはその殺虫性部分（例としてＥＰ−Ａ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）、もしくは例として米国特許出願第１２／２４９，０１６号中に記載されているような合成遺伝子によりコードされるかかるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質もしくはその部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質もしくはその部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から形成されるバイナリートキシン（Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２００１，１９，６６８−７２；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．２００６，７１，１７６５−１７７４）、もしくは、Ｃｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質とから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号およびＥＰ−Ａ２３００６１８）など；または
３）バチルス・チューリンゲンシスからの異なる殺虫性結晶タンパク質の一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）のタンパク質のハイブリッドなど、例として、コーンイベントＭＯＮ８９０３４により生産されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）上記１）から３）のうちのいずれか１のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくはクローニングもしくは形質転換中にコーディングＤＮＡ内に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質、例えばコーンイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、もしくはコーンイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質など；または
５）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫性分泌タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに収載されている栄養成長期殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）など、例として、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から形成されるバイナリートキシン（ＷＯ９４／２１７９５）など；または
７）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの異なる分泌タンパク質からの一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）におけるタンパク質のハイブリッドなど；または
８）上記５）から７）のうちのいずれか１のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくは（なお殺虫性タンパク質をコードしながらも）クローニングもしくは形質転換中にコーディングＤＮＡ内に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質、例えばワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質など；または
９）バチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばＶＩＰ３とＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆとから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号および第６１／１９５０１９号）、もしくはＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質とから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号およびＥＰ−Ａ２３００６１８）など。
１０）上記９）のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくは（なお殺虫性タンパク質をコードしながらも）クローニングもしくは形質転換中にコーディングＤＮＡ内に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質。
もちろん、本明細書中で用いられる昆虫抵抗性遺伝子導入植物はまた、上記クラス１から１０のうちのいずれか１のタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物を包含する。１の実施形態において、昆虫抵抗性植物は、上記クラス１から１０のうちのいずれか１のタンパク質をコードする１より多い導入遺伝子を含有するが、これは、異なる標的昆虫種に向けられた異なるタンパク質を用いたときに作用する標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが異なる作用様式、例えば昆虫内で異なる受容体結合部位に結合するなどの作用様式を持つ異なるタンパク質を用いることにより植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるためである。
本明細書中で用いられる「昆虫抵抗性遺伝子導入植物」はさらに、例としてＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０中に記載されているように、発現すると植物有害昆虫により摂取されたときにこの有害昆虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを生産する配列を含む少なくとも１の導入遺伝子を含有する任意の植物を包含する。
本発明によってまた処理され得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、非生物的ストレスに対して耐性である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかるストレス抵抗性を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができる。とりわけ有用なストレス耐性植物としては、以下が挙げられる：
１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ２００６／０４５６３３、ＥＰ−Ａ１８０７５１９またはＥＰ−Ａ２０１８４３１中に記載されているような、植物細胞または植物内でポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減させる能力がある導入遺伝子を含有する植物。
２）例としてＷＯ２００４／０９０１４０中に記載されているような、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を低減させる能力があるストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物。
３）例としてＥＰ−Ａ１７９４３０６、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＷＯ２００７／１０７３２６、ＥＰ−Ａ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６中に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドのサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物。
本発明によってまた処理され得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、収穫生産物の量、品質および／もしくは保存安定性の変化ならびに／または収穫生産物の特定成分の性質の変化を示し、これらは例えば以下のものなどである：
１）その物理化学的特性、とりわけアミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン粒の大きさおよび／またはデンプン粒の形態が野生型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、そのために特別な用途により良く適している改質デンプンを合成する遺伝子導入植物。改質デンプンを合成する前記遺伝子導入植物は、例えば、ＥＰ−Ａ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ−Ａ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ０４／０５６９９９、ＷＯ０５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＷＯ２００８／０１７５１８、ＷＯ２００８／０８０６３０、ＷＯ２００８／０８０６３１、ＷＯ２００８／０９０００８、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６、ＷＯ２０１０／０１２７９６、ＷＯ２０１０／００３７０１中に開示されている。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子改変を伴わない野生型植物と比較して性質が変化した非デンプン炭水化物ポリマーを合成する遺伝子導入植物。例は、ＥＰ−Ａ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３中に開示されているようなポリフルクトース、特に、イヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを生産する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９中に開示されているようなアルファ−１，４−グルカンを生産する植物、ＷＯ００／７３４２２中に開示されているようなアルファ−１，６分岐アルファ−１，４−グルカンを生産する植物、例としてＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ−Ａ０７２８２１３中に開示されているようなアルテルナンを生産する植物である。
３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ−Ａ２００６−３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９中に開示されているような、ヒアルロナンを生産する遺伝子導入植物。
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号中に記載されているような、例えば「可溶性固形物含量が多い」「辛みが少ない」（ＬＰ）および／または「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギなどの遺伝子導入植物または雑種植物。
本発明によってまた処理され得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、繊維特性が変化した植物、例えばワタ植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる繊維特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、以下が挙げられる：
ａ）ＷＯ９８／００５４９中に記載されているような、変化形のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する植物、例えばワタ植物など。
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９中に記載されているような、変化形のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含有する植物、例えばワタ植物など。
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３中に記載されているような、スクロースホスフェートシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など。
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５中に記載されているような、スクロースシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など。
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７中に記載されているような、またはＷＯ２００９／１４３９９５中に記載されているような、例として繊維選択的β１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを通じて、繊維細胞の基底における原形質連絡ゲート開閉のタイミングが変化した植物、例えばワタ植物など。
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１中に記載されているような、例としてｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を通じて、反応性が変化した繊維を持つ植物、例えばワタ植物など。
本発明によってまた処理され得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、油プロファイル特性が変化した植物、例えばアブラナまたは近縁のブラシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる油プロファイル特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、以下が挙げられる：
ａ）例としてＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７中に記載されているような、オレイン酸含量が高い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５中に記載されているような、リノレン酸含量が低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など
ｃ）例としてＵＳ５，４３４，２８３または米国特許出願第１２／６６８３０３号中に記載されているような、飽和脂肪酸レベルが低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など。
本発明によってまた処理され得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、種子の脱粒特性が変化した植物、例えばアブラナまたは近縁のブラシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる種子脱粒特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ２００９／０６８３１３およびＷＯ２０１０／００６７３２中で記載されているような、種子脱粒が遅延または低減された植物、例えばアブラナ植物などが挙げられる。
本発明によってまた処理され得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、例えばＷＯ２０１０／１２１８１８およびＷＯ２０１０／１４５８４６中に記載されているような、翻訳後のタンパク質修飾パターンが変化した植物、例えばタバコ植物などである。
本発明によって処理され得るとりわけ有用な遺伝子導入植物は、米国内での規制除外について米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫所（ＡＰＨＩＳ）への申請の対象である形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する植物であり、かかる申請が許可されたか、なお係属中であるかは問わない。随時、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ，Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ２０７３７，米国）から、例えばそのインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）上で容易に入手できる。本出願の出願日において、ＡＰＨＩＳに係属していたまたはＡＰＨＩＳにより許可された規制除外の申請は、以下の情報を含有するものであった：
− 申請：申請の識別番号。形質転換イベントの技術的記載は、本申請番号を参照することにより例えばＡＰＨＩＳウェブサイト上でＡＰＨＩＳから入手可能である個々の申請書類中に見出すことができる。これらの記載は、参照により本明細書中に組み込まれる。
− 申請の拡張：拡張が請求されている先の申請への参照。
− 機関：申請を提出した事業体の名称。
− 規制品：該当する植物種。
− 遺伝子導入表現型：形質転換イベントにより植物に授けられた形質。
− 形質転換イベントまたは系統：規制除外が請求されているイベント（複数可）（時に系統（複数可）とも呼ばれる）の名称。
− ＡＰＨＩＳ書類：申請に関してＡＰＨＩＳにより発行された、およびＡＰＨＩＳに請求することができる様々な書類。
単一の形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する、さらなるとりわけ有用な植物は、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベース中に収載されている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照されたい）。
施用量およびタイミング
本発明の活性成分を殺真菌剤として用いるとき、施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変動させることができる。本発明の活性成分の施用量は、
・ 植物部分の処理の場合、例えば葉：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは１０から８００ｇ／ｈａ、なおより好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（灌水または点滴注入による施用の場合、特に不活性基材、例えばロックウールまたはパーライトなどが用いられるときに、施用量を低減させることはなお可能である）；
・ 種子処理の場合：１００ｋｇの種子あたり２から２００ｇ、好ましくは１００ｋｇの種子あたり３から１５０ｇ、より好ましくは１００ｋｇの種子あたり２．５から２５ｇ、なおより好ましくは１００ｋｇの種子あたり２．５から１２．５ｇ；
・ 土壌処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａ
である。
これらの施用量は、単なる例としてのものであり、本発明の目的を限定するものではない。
式（Ｉ）による化合物を含む本発明の活性成分または組成物は、したがって、処理後のある一定の期間、言及されている病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、一般に、活性成分での植物の処理後１から２８日間、好ましくは１から１４日間、より好ましくは１から１０日間、最も好ましくは１から７日間、または種子の処理後最大で２００日までの間にわたる。
列挙されている植物は、本発明に従って、一般式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物でとりわけ好都合に処理することができる。活性成分または組成物について上述されている好ましい範囲はまた、これらの植物の処理にも当てはまる。とりわけ重点が置かれるのは、本文中で具体的に言及されている化合物または組成物での植物の処理である。
本発明は以下の例により説明される。しかしながら、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
［実施例］
調製例
プロセスＨに従った式（Ｉ−４）の化合物の調製：
１−（３−クロロピリジン−４−イル）−３，３−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブタン−２−オール（Ｉ−４）の調製
Figure 0006397483
６ｍＬのジメチルホルムアミド中１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．１ｇ、３当量、４５ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（５．８ｇ、２．８当量、４２ｍｍｏｌ）および４ｍＬのジメチルホルムアミド中４−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシラン−２−イル）メチル］−３−クロロピリジン（３．７ｇ、１当量、１５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。その後、２５ｍｇのカリウム ｔｅｒｔブチレートを加え、混合物を５０℃で５時間撹拌した。その後、反応混合物を真空中で蒸発させ、酢酸エチルで処理した。ろ過および溶媒の蒸発後、粗精製の生成物を、シリカに対するクロマトグラフィーにより、酢酸エチル／シクロヘキサンの１：１混合物を溶出液として用いて精製した。溶媒の蒸発後、２．０５ｇ（４１％）の１−（３−クロロピリジン−４−イル）−３，３−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブタン−２−オールを固形物として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９５．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
プロセスＤに従った式（ＸＩＩ−４）の中間体の調製：
３−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシラン−２−イル）メチル］−２−クロロピリジン（ＸＩＩ−４）の調製
Figure 0006397483
６５ｍＬのトルエン中トリメチルスルホキソニウムクロリド（１８．４ｇ、１．１当量、１．１ｍｍｏｌ）および１−（２−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン（２９．９ｇ、１．０当量、１３０ｍｍｏｌ）の混合物に、撹拌下、水酸化ナトリウム（３４．６ｇ、３当量、Ｈ２Ｏ中４５重量％）およびヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド（９４７ｍｇ、０．０２当量）を加えた。得られた混合物を４０℃で６時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、相を分離した。有機相を蒸発させ、シリカゲルに対するカラムクロマトグラフィーにより精製した（溶出液 シクロヘキサン／酢酸エチルのグラジエント）。溶媒の蒸発後、６．０ｇ（１８％）の３−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシラン−２−イル）メチル］−２−クロロピリジンを無色の油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２２６．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
プロセスＦに従った式（ＸＩＩ−５）の中間体の調製：
４−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシラン−２−イル）メチル］−３−クロロピリジン（ＸＩＩ−５）の調製
Figure 0006397483
５ｍＬのＴＨＦ中リチウムジイソプロピルアミド（６ｍＬ、ＴＨＦ中２Ｍ、１２ｍｍｏｌ）の溶液に、−７０℃、アルゴン下で、５ｍＬのＴＨＦ中３−クロロ−４−メチルピリジン（１．２８ｇ、１当量、１０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を−７０℃で５分間撹拌し、次いで−３０℃に到達させた。その後、混合物を−７０℃まで冷却し、５ｍＬのＴＨＦ中１−クロロ−３，３−ジメチルブタン−２−オン（２．７ｇ、２当量、２０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。次いで、混合物を外界温度に到達させ、１時間撹拌した。その後、混合物を０℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。酢酸エチルでの抽出および溶媒の蒸発後、粗精製の物質を、シリカゲルに対するカラムクロマトグラフィーを介して精製した（溶出液 シクロヘキサン／酢酸エチルのグラジエント）。溶媒の蒸発後、２ｇ（８１％）の４−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシラン−２−イル）メチル］−３−クロロピリジンを無色の油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２２６．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
プロセスＡに従った式（Ｖ−４）の中間体の調製：
１−（２−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン（Ｖ−４）の調製
Figure 0006397483
脱気したＴＨＦ（１１００ｍＬ）中の亜鉛末（６０．５ｇ、３当量）およびＬｉＣｌ（３９．４ｇ、３当量）の懸濁液に、アルゴン下、ＴＨＦ中２−クロロ−３−クロロメチルピリジン（５０ｇ、１当量）の溶液を滴下して加えた。結果として得られた反応混合物を７５℃まで２時間加熱した。反応混合物を冷却し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（８．７ｇ、０．０４当量）および塩化ピバロイル（３７．２５ｇ、１．０当量）を１０分の時間をかけて滴下して加えた。次いで、反応混合物を７０℃まで１時間加熱した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。反応完了後（ＴＬＣ）、反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅベッドを通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮することで粗精製の化合物を得て、これをシリカゲル（１００〜２００メッシュ）に対してカラムクロマトグラフィーにより精製し（溶出液 １０％酢酸エチル／石油エーテル）、２４．２ｇ（３６％）の１−（２−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オンを薄黄色の固形物として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２１２．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
プロセスＢに従った式（Ｖ−４）の中間体の調製：
１−（２−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン（Ｖ−４）の調製
Figure 0006397483
１５０ｍＬのＴＨＦ中リチウムジイソプロピルアミド（１０２ｍＬ、１．２当量、２０４ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）の溶液に、−７０℃、アルゴン下で５０ｍＬのＴＨＦ中２−クロロ−３−メチルピリジン（２１．６ｇ、１当量、１７０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を−７０℃で５０分間撹拌し、次いで−３０℃に到達させた。別のフラスコ中で、１５０ｍＬのＴＨＦ中エチルピバレート（３３．２ｇ、１．５当量、２５５ｍｍｏｌ）の溶液を−３０℃まで冷却した。この溶液にメチルピリジン溶液を−３０℃で徐々に加えた。その後、混合物を外界温度に到達させ、１時間撹拌した。その後、混合物を０℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。酢酸エチルでの抽出および溶媒の蒸発後、粗精製の物質をシリカゲルに対するカラムクロマトグラフィーを介して精製した（溶出液 シクロヘキサン／酢酸エチルのグラジエント）。溶媒の蒸発後、１３．５ｇ（３５％）の１−（２−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オンを無色の油状物として得た。
表１、２および３中に収載されている本発明による代表的化合物を、上述のプロセスと同様に合成した。
以下の表は、式（Ｉ）による化合物の例を限定されずに例示するものである。
Figure 0006397483
表１
Figure 0006397483
以下の表２は、式（Ｖ）による化合物の例を限定されずに例示するものである。
Figure 0006397483
表２
Figure 0006397483
以下の表３は、式（ＸＩＩ）による化合物の例を限定されずに例示するものである。
Figure 0006397483
表３
Figure 0006397483
表１、２および３についてのＬｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラムに対するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、以下の方法を使用して実施した：
［ａ］ＬＣ−ＭＳの測定は、ｐＨ２．７で、０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有する）を溶出液として使用して、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配でなされた。
［ｂ］ＬＣ−ＭＳを使用した測定は、ｐＨ７．８で、０．００１モル濃度の炭酸水素アンモニウム水溶液を溶出液として使用して、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配でなされた。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている直鎖アルカン２−オン（３から１６個の炭素原子を有するもの）を使用してなされた（連続するアルカノン間の線形補間を伴う保持時間を用いたＬｏｇＰ値の測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
１Ｈ−ＮＭＲデータおよび１Ｈ−ＮＭＲピークリスト
表１、２および３からの選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、古典的な形式（ｐｐｍで表したｄ値、Ｈ原子の数、多重項分裂）で、または１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で記載される。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストにおいて、各シグナルピークに対して、δ値がｐｐｍで、シグナル強度が丸括弧内に列挙される。δ値−シグナル強度ペアの間には、区切り文字としてセミコロンがある。
例のピークリストは、それ故、
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．．．；δｎ（強度ｎ）
の形式を持つ。
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルのプリント例における、ｃｍで表されるシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の関係を示す。幅広のシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央、およびスペクトル中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度を示すことができる。
特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトルの場合、１Ｈスペクトルについての化学シフトを較正するために、テトラメチルシランおよび／または用いられる溶媒の化学シフトを用いる。それ故、ＮＭＲピークリスト中に、テトラメチルシランのピークが生じることがあるが、必ずではない。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントと類似しており、それ故、通常、古典的なＮＭＲ解釈で列挙される全てのピークを含有する。
加えて、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントのように、溶媒のシグナル、やはり本発明の対象である標的化合物の立体異性体のシグナルおよび／または不純物のピークのシグナルを示すことがある。
溶媒および／または水のデルタ範囲内で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク、および水のピークが本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリスト中に示されており、これらは、通常、平均して高い強度を持つ。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を持つ。
かかる立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに特有なことがある。それ故、それらのピークは、「副産物フィンガープリント」を介して、本発明者らの調製プロセスの再現性の認定を助けることができる。
標的化合物のピークを公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、これだけでなく経験的に評価された期待値を使用したもの）で計算する専門家は、必要に応じて標的化合物のピークを分離することができ、この際、付加的な強度フィルターを用いてもよい。この分離は、古典的な１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連ピークのピッキングに類似するものである。
ピークリストを使用したＮＭＲデータの記載のさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５の刊行物“Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”中に見出される。
古典的形式で記載された表１中の化合物についての１Ｈ−ＮＭＲデータ
Figure 0006397483
表１中の化合物についてのＮＭＲピークリスト
Figure 0006397483
Figure 0006397483
Figure 0006397483
Figure 0006397483
古典的形式で記載された表２中の化合物についての１Ｈ−ＮＭＲデータ
Figure 0006397483
表２中の化合物についてのＮＭＲピークリスト
Figure 0006397483
古典的形式で記載された表３中の化合物についての１Ｈ−ＮＭＲデータ
Figure 0006397483
表３中の化合物についてのＮＭＲピークリスト
Figure 0006397483
使用例
例Ａ：ボトリチス・シネレア（灰色カビ病（ｇｒｅｙ ｍｏｕｌｄ））に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
ガーキンの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の水溶液のみで処理する。
２４時間後、葉にボトリチス・シネレア胞子の水懸濁液を噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたガーキン植物を、１７℃、９０％の相対的湿度で４から５日間インキュベートする。
試験は、接種４から５日後に評価する。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｂ：プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病（ｂｒｏｗｎ ｒｕｓｔ））に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
コムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の水溶液のみで処理する。
２４時間後、葉にプッシニア・レコンジタ胞子の水懸濁液を噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、２０℃、１００％の相対的湿度で２４時間、次いで２０℃、７０〜８０％の相対的湿度で１０日間インキュベートする。
試験は、接種１１日後に評価する。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｃ：ピレノフォラ・テレス（オオムギの網斑病（ｎｅｔ ｂｌｏｔｃｈ））に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
オオムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の水溶液のみで処理する。
２４時間後、葉にピレノフォラ・テレス胞子の水懸濁液を噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたオオムギ植物を、２０℃、１００％の相対的湿度で４８時間、次いで２０℃、７０〜８０％の相対的湿度で１２日間インキュベートする。
試験は、接種１４日後に評価する。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｄ：ピリクラリア・オリゼ（イネいもち病（ｒｉｃｅ ｂｌａｓｔ））に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
イネの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の水溶液のみで処理する。
２４時間後、葉にピリクラリア・オリゼ胞子の水懸濁液を噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたイネ植物を、２５℃、８０％の相対的湿度でインキュベートする。
試験は、接種６日後に評価する。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｅ：セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの斑点病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
コムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の水溶液のみで処理する。
２４時間後、葉にセプトリア・トリチシ胞子の水懸濁液を噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、１００％の相対的湿度で７２時間、次いで２０℃、９０％の相対的湿度で２１日間インキュベートする。
試験は、接種２４日後に評価する。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｆ：スフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
ガーキンの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の水溶液のみで処理する。
２４時間後、葉にスフェロテカ・フリギネア胞子の水懸濁液を噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたガーキン植物を、１８℃、１００％の相対的湿度で７２時間、次いで２０℃、７０〜８０％の相対的湿度で１２日間インキュベートする。
試験は、接種１５日後に評価する。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｇ：ウロミセス・アペンジクラタス（インゲンマメさび病（ｂｅａｎ ｒｕｓｔ））に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
インゲンマメの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の水溶液のみで処理する。
２４時間後、葉にウロミセス・アペンジクラタス胞子の水懸濁液を噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、１００％の相対的湿度で２４時間、次いで２０℃、７０〜８０％の相対的湿度で１０日間インキュベートする。
試験は、接種１１日後に評価する。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において少なくとも７０％の効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｈ：ブルメリア試験（オオムギ）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの調合剤を、定められた施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物にブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を振りかける。
植物を温室内で、約１８℃の温度および約８０％の大気相対湿度に置き、べと病のイボ（ｐｕｓｔｕｌｅ）の発達を促す。
試験は、接種７日後に評価する。０％は処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｉ：フザリウム・クルモラム試験（コムギ）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの調合剤を、定められた施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、サンドブラストを用いることにより植物をわずかに傷つけ、その後にフザリウム・クルモラムの分生子懸濁液を噴霧する。
植物を温室内で、半透明のインキュベーションキャビネット下、約２２℃の温度および約１００％の大気相対湿度に置く。
試験は、接種５日後に評価する。０％は処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｊ：フザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）試験（オオムギ）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの調合剤を、定められた施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、サンドブラストを用いることにより植物をわずかに傷つけ、その後にフザリウム・グラミネアルムの分生子懸濁液を噴霧する。
植物を温室内で、半透明のインキュベーションキャビネット下、約２２℃の温度および約１００％の大気相対湿度に置く。
試験は、接種５日後に評価する。０％は処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｋ：フザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）（変種マユス（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））試験（コムギ）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの調合剤を、定められた施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、サンドブラストを用いることにより植物をわずかに傷つけ、その後にフザリウム・ニバレ（変種マユス）の分生子懸濁液を噴霧する。
植物を温室内で、半透明のインキュベーションキャビネット下、約１０℃の温度および約１００％の大気相対湿度に置く。
試験は、接種５日後に評価する。０％は処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｌ：レプトスフェリア・ノドラム試験（コムギ）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの調合剤を、定められた施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物にレプトスフェリア・ノドラムの胞子懸濁液を噴霧する。植物を４８時間、インキュベーションキャビネット内に、約２０℃および約１００％の大気相対湿度でそのままにする。
植物を温室内で、約２２℃の温度および約８０％の大気相対湿度に置く。
試験は、接種８日後に評価する。０％は処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｍ：ファコプソラ試験（ダイズ）／予防的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物を定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調合剤を、定められた施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にダイズさび病の病原（ファコプソラ・パキリジ）の胞子水懸濁液を接種し、植物を２４時間、光なしで、インキュベーションキャビネット内、約２４℃および約９５％の大気相対湿度にとどめる。
植物をインキュベーションキャビネット内に、約２４℃および約８０％の大気相対湿度で、１２時間の昼／夜間隔で、そのままにする。
試験は、接種７日後に評価する。０％は処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
この試験において、本発明による以下の化合物は、１０ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｎ：ポドスファエラ試験（リンゴ）／予防的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物を定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調合剤を、定められた施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴべと病の病原（ポドスファエラ・ロイコトリカ）の胞子水懸濁液を接種する。植物を次いで温室内で、約２３℃および約７０％の大気相対湿度に置く。
試験は、接種１０日後に評価する。０％は処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｏ：ピリクラリア・オリゼ試験（イネ）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの調合剤を、定められた施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物にピリクラリア・オリゼの胞子懸濁液を噴霧する。植物を２５時間、インキュベーションキャビネット内に、約２５℃および約１００％の大気相対湿度でそのままにする。
植物を温室内で、半透明のインキュベーションキャビネット下、約２５℃の温度および約１００％の大気相対湿度に置く。
試験は、接種８日後に評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483
例Ｐ：ベンツリア試験（リンゴ）／予防的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を生産するため、１重量部の活性化合物を定められた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調合剤を、定められた施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ ｓｃａｂ）の病原（ベンツリア・イナエクアリス）の分生子水懸濁液を接種し、次いで１日間、インキュベーションキャビネット内に、約２０℃および１００％の大気相対湿度でそのままにする。
植物を次いで温室内で、約２１℃および約９０％の大気相対湿度に置く。
試験は、接種１０日後に評価する。０％は処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度において７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 0006397483

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0006397483
     のトリアゾール誘導体であって、式中、
    Ｒ１は、置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ １ −Ｃ ８ −アルコキシで置換されているＣ １ −Ｃ ８ −アルキル；または置換されていないＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキルを表し；
    Ｒ２は、Ｈまたは置換されていない−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    および
    Ｘは、３−ピリジニル、４−ピリジニル、ピラジン−２−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イルまたはキノリン−４−イルを表し、それらはそれぞれ、置換されていないか、またはハロゲンまたはＣ １ −Ｃ ８ −アルキルで置換されている、トリアゾール誘導体；
    またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ｒ１が、置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ １ −Ｃ ８ −アルコキシで置換されているＣ １ −Ｃ ８ −アルキルを表し；
    Ｒ２が、Ｈを表し；
    および
    Ｘが、３−ピリジニル、４−ピリジニル、ピラジン−２−イル、キノリン−２−イルまたはキノリン−３−イルを表し、それらはそれぞれ、置換されていないか、またはハロゲンまたはＣ １ −Ｃ ８ −アルキルで置換されている、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾール誘導体。
  3. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を植物病原性有害真菌および／またはその生息場所に施用することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除する方法。
  4. 増量剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の少なくとも１の化合物を含むことを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
  5. 殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および情報化学物質の群から選択される少なくとも１のさらなる活性成分を含む、請求項４に記載の組成物。
  6. 植物病原性有害真菌の防除のための、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  7. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物を生産する方法。
  8. 遺伝子導入植物の処理のための、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  9. 種子の処理のための、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  10. 式（ＸＩＩ）
    Figure 0006397483
     のエポキシドであって、式中、
    Ｘは、３−ピリジニル、４−ピリジニルまたはキノリン−３−イルを表し、それらはそれぞれ置換されていないかまたはハロゲンで置換されており；
    および
    Ｒ１は、置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキルを表す、エポキシド；
    またはその塩もしくはＮ−オキシド。
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