JP2007535553A - アミノ−テトラゾール類縁体および使用方法 - Google Patents

アミノ−テトラゾール類縁体および使用方法 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物がＰ２Ｘ７拮抗薬として開示されており、式中においてＡ、Ｂ、Ｃ、Ｙ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は明細書において定義の通りである。Ｐ２Ｘ７によって調節される疾患もしくは状態を治療する方法および組成物も開示されている。

Description

本発明は、Ｐ２Ｘ７受容体の拮抗薬である置換アミノテトラゾール類縁体、ならびにＰ２Ｘ７ 受容体活性化に関係する状態を治療する上でのそのような化合物の使用に関する。
Ｐ２Ｘ受容体は、ＡＴＰによって活性化されるイオンチャンネル型受容体である。侵害受容におけるＰ２Ｘ受容体の重要性は、この内因性リガンドを放出できる疼痛状態の多様性によって強調される。７種類のＰ２Ｘ受容体のうち、Ｐ２Ｘ７は、長期もしくは繰り返しの作働薬刺激に対して大きいポアを形成する能力によって区別される。それはＡＴＰ濃度を飽和されることで部分的に活性化されるが、合成ＡＴＰ類縁体であるベンゾイルベンゾイックＡＴＰ（ＢｚＡＴＰ）によって完全に活性化される（Bianchi et al., Eur. J. Pharmacol. Vol. 376, pages 127-138, 1999）。Ｐ２Ｘ７ 受容体は、中枢および末梢神経系におけるシナプス前終末、マクロファージなどの抗原提供細胞、ヒト表皮ランゲルハンス細胞、小グリア細胞および多様な取得源の多くの腫瘍細胞によって発現される（Jacobson KA, et al. ″Adenosine and Adenine Nucleotides: From Molecular Biology to Integrative Physiology.″ L. Belardinelli and A. Pelleg (eds.), Kluwer, Boston, pages 149 -166, 1995）。
グリア細胞に関しては、Ｐ２Ｘ７受容体がグルタミン酸の放出に介在することが明らかになっている（Anderson C. et al. Drug Dev. Res. Vol. 50. page 92, 2000）。グルタミン酸は、有痛感覚シグナルの神経伝達に関与することが知られていることから、Ｐ２Ｘ７の阻害は、各種疼痛状態の治療において治療上の有用性を有するものと考えられる。さらに、非選択的および不可逆的Ｐ２Ｘ７拮抗薬である酸化ＡＴＰ（ｏＡＴＰ）が最近、炎症を起こしたラットにおける末梢介在抗侵害受容性を有することが報告された（Dell′Antonio et al. Neuroscience Lett., Vol. 327, pages 87-90, 2002）。従って、Ｐ２Ｘ７拮抗薬は、各種疼痛状態の治療において有用である可能性がある。
最近のデータも、神経炎症および神経変性でのＰ２Ｘ７受容体活性化についての可能な役割を示唆している（Collo G. et al. Neuropharmacology, Vol. 36, pages 1277-1283, 1997）。中枢神経系において、Ｐ２Ｘ７受容体は主として、脳の在住マクロファージである小膠細胞によって発現される。最近の研究は、小膠細胞でのスーパーオキシドの発生におけるＰ２Ｘ７受容体の役割およびアルツハイマー病のトランスジェニックマウスモデルでのβ−アミロイド斑周囲（Parvathenani et al., J. Biol. Chemistry. Vol. 278, pages 13300-13317, 2003）および剖検脳切片からの多発性硬化症病変（Narcisse et al., Glia, Vol. 49, pages 245-258 (2005)）におけるＰ２Ｘ７受容体の上昇を示している。従って、Ｐ２Ｘ７拮抗薬は、卒中およびアルツハイマー病などの神経変性状態の治療において有用である可能性がある。
免疫系の細胞（マクロファージ、肥満細胞およびリンパ球）上のＰ２Ｘ７受容体の活性化によって、インターロイキン−１β（ＩＬ−１β）の放出、巨細胞形成、脱顆粒およびＬ−セレクチン脱落が生じる。従って、Ｐ２Ｘ７受容体で作用する化合物は、関節リウマチ、骨関節炎、乾癬、アレルギー性皮膚炎、喘息、慢性閉塞性肺疾患、気道過敏性、敗血症ショック、糸球体腎炎、過敏性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、アテローム性動脈硬化、悪性腫瘍細胞の増殖および転移、筋芽細胞性白血病、糖尿病、アルツハイマー病、髄膜炎、骨粗鬆症、火傷、虚血性心疾患、卒中および静脈瘤などの各種疾患状態および状態の治療において有用である可能性がある。
神経因性疼痛は、炎症状態もしくは神経変性状態が関与する疼痛とは異なる別の種類の疼痛である。神経因性疼痛は、神経系のいずれかの部分に影響を与える障害と関連している。神経因性疼痛の一般的な原因は特には、 アルコール依存症、切断術、癌化学療法、糖尿病、三叉神経痛、ＨＩＶ感染、多発性硬化症、帯状疱疹および脊椎手術である。神経因性疼痛の最も顕著な例の一つは、「幻肢症候群」と呼ばれており、それは腕もしくは足が切除された時に起こるが、脳が無くなった四肢からまだメッセージを受け取っている。
最近の研究で、中枢神経系および末梢神経系におけるシナプス前終末上でのＰ２Ｘ７の局在が報告されており（Deuchars et al J. Neuroscience, Vol. 21, p7143-7152, 2001）、その報告では、それの 活性化は興奮性アミノ酸神経伝達物質であるグルタミン酸の放出に関連付けられている。この知見は、ニューロンシナプス伝達のプロセスにおけるＰ２Ｘ７受容体の役割を示し、従って神経因性疼痛を治療する上での新規な治療手段としてのＰ２Ｘ７拮抗薬の役割の可能性を示すものである。
非選択的および不可逆的Ｐ２Ｘ７拮抗薬である酸化ＡＴＰ（ｏＡＴＰ）が、炎症を起こしたラットにおける末梢介在抗侵害受容性を有することが報告された（Dell′Antonio et al. Neuroscience Lett., Vol. 327, pages 87-90, 2002）。
Ｐ２Ｘ７受容体欠乏マウスからの研究では、機械的および熱的刺激に対する炎症性および神経因性過敏が存在せず、それはＰ２Ｘ７プリン受容体遺伝子と炎症疼痛および神経因性疼痛との間の関連を示している（Chessell et al., Pain, Vol 114, pages 386-396 (2005)）。
Ｐ２Ｘ７受容体に対する拮抗薬は、脊髄損傷（ＳＣＩ）動物モデルにおいて、機能的回復を大幅に向上させ、細胞死を低下させた。ＳＣＩラットにＰ２Ｘ７受容体不可逆拮抗薬であるｏＡＴＰおよびＰＰＡＤＳを投与したところ、組織損傷の低下が生じ、病変後の運動機能の回復に改善があった（Wang et al., Nature Medicine Vol. 10, pages B21-B27, 2004）。
以上の事実を鑑みると、アルツハイマー病、パーキンソン病、抑鬱、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン舞踏病、レヴィー小体認知症、多発性硬化症など（これらに限定されるものではない。）のいくつかの進行性ＣＮＳ障害ならびに外傷性脳損傷によって生じるＣＮＳ機能低下に関連する神経因性疼痛、慢性炎症性疼痛、炎症および神経変性状態としての状態を予防、治療または改善する上で効率的に使用可能な選択的Ｐ２Ｘ７拮抗薬が必要とされている。
主たる実施形態において本発明は、下記式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を開示する。
Figure 2007535553
 式中、
Ｒ２は、フェニルもしくはピリジルであり；各Ｒ２は−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ２ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
Ｒ２ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＢＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃ−からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ２ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ｍは、０、１、２もしくは３であり；
ＸおよびＹは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；または
ＸおよびＹがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；または
ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
Ｒ１は、
未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ジオキサン、ジオキソラン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサゾリジノン、モルホリノンもしくはピペラジン環と縮合している近位のフェニル［前記近位のフェニル環および前記遠位環は、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それれはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合しており；前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
それぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
であり；
Ｒ１ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
Ｒ１ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり；各Ｒ１ｃは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
Ｒ１ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１ｅは、シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される単環式もしくは二環式環であり；各環は、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
Ｒ１ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｈは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり；各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ１が遠位のピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環と縮合した近位のフェニルである場合、前記遠位ピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環は、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ピロリニル、ピロリジニルもしくはピペリジルで置換された−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ２−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ３−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ５−アルキルおよび−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄ−で置換されたＣ６−アルキルでは置換されておらず；
ただし、ｍが０であり、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ１は、近位の未縮合フェニルではなく；
Ａは、ＮもしくはＣＲ６であり；
Ｂは、ＮもしくはＣＲ７であり；
Ｅは、ＮもしくはＣＲ８であり；
ただし、Ａ、ＢおよびＥのうちでＮであるのは一つのみであり；
Ｒ３は、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨＲ３ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｒ３ｃ、−ＯＲ３ｅ、ＳＲ３ｅ、−ＮＨ（Ｒ３ｅ）もしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）（Ｒ３ｅ）であり；
Ｒ３ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
Ｒ３ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｒ３ｃ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり；各Ｒ３ｃは、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ３ｂｂであり；
Ｒ３ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｅは、シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される単環式もしくは二環式環であり；各環は、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
Ｒ３ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
ｖは、１、２もしくは３であり；ｖが２もしくは３の場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良く；
Ｒ４は、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
Ｒ４ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
Ｒ４ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ４ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
Ｒ５ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
Ｒ５ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ５ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ６は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
Ｒ６ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
Ｒ６ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ６ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
Ｒ７ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
Ｒ７ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ７ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
Ｒ８ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
Ｒ８ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ８ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ただし、下記の化合物、すなわちＮ−ベンジル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；Ｎ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；およびＮ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。
本発明の別の実施形態は、製薬上許容される担体と組み合わせた本発明の化合物または下記で定義の治療上許容される塩、プロドラッグ、溶媒和物、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを含む医薬組成物に関するものである。そのような組成物は、代表的には慢性炎症疼痛、神経因性疼痛、脊髄損傷、神経変性もしくは抑鬱の治療もしくは予防のための治療法の一環として、本発明の方法に従って投与することができる。その組成物は、１以上の本発明の化合物を含むことができる。
本発明の別の実施形態は、関節リウマチ、骨関節炎、乾癬、クローン病、脊髄損傷、神経変性性疾患、アルツハイマー病、抑鬱、慢性炎症疼痛および神経因性疼痛の治療もしくは予防方法を提供する。従って本発明は、上記疾患の治療もしくは予防で使用される式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物または下記で定義の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを提供する。
本発明のさらに別の実施形態は、上記疾患の治療もしくは予防用の医薬製造における、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）または下記で定義の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせの使用を提供する。
第１の実施形態において本発明は、下記式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
Figure 2007535553
 式中、
Ｒ２は、フェニルもしくはピリジルであり；各Ｒ２は−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ２ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
Ｒ２ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃ−からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ２ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ｍは、０、１、２もしくは３であり；
ＸおよびＹは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；または
ＸおよびＹがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；または
ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
Ｒ１は、
未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ジオキサン、ジオキソラン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサゾリジノン、モルホリノンもしくはピペラジン環と縮合している近位のフェニル［前記近位のフェニル環および前記遠位環は、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合しており；前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
それぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
であり；
Ｒ１ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
Ｒ１ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり；各Ｒ１ｃは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
Ｒ１ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１ｅは、シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される単環式もしくは二環式環であり；各環は、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
Ｒ１ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｈは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり；各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ１が遠位のピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環と縮合した近位のフェニルである場合、前記遠位ピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環は、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ピロリニル、ピロリジニルもしくはピペリジルで置換された−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ２−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ３−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ５−アルキルまたは−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄ−で置換されたＣ６−アルキルでは置換されておらず；
および、ｍが０であり、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ１は、近位の未縮合フェニルではなく；
Ａは、ＮもしくはＣＲ６であり；
Ｂは、ＮもしくはＣＲ７であり；
Ｅは、ＮもしくはＣＲ８であり；
ただし、Ａ、ＢおよびＥのうちでＮであるのは一つのみであり；
Ｒ３は、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨＲ３ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｒ３ｃ、−ＯＲ３ｅ、ＳＲ３ｅ、−ＮＨ（Ｒ３ｅ）もしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）（Ｒ３ｅ）であり；
Ｒ３ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
Ｒ３ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｒ３ｃ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり；各Ｒ３ｃは、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ３ｂｂであり；
Ｒ３ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｅは、シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される単環式もしくは二環式環であり；各環は、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
Ｒ３ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
ｖは、１、２もしくは３であり；ｖが２もしくは３の場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良く；
Ｒ４は、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
Ｒ４ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
Ｒ４ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ４ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
Ｒ５ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
Ｒ５ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ５ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ６は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
Ｒ６ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
Ｒ６ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ６ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
Ｒ７ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
Ｒ７ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ７ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
Ｒ８ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
Ｒ８ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ８ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ただし、下記の化合物、すなわちＮ−ベンジル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；Ｎ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；およびＮ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。
第２の実施形態において本発明は、下記式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
Figure 2007535553
 式中、
Ｒ２は、フェニルもしくはピリジルであり；各Ｒ２は−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ２ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
Ｒ２ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃ−からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ２ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ｍは、０、１、２もしくは３であり；
ＸおよびＹは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；または
ＸおよびＹがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；または
ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
Ｒ１は、
未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ジオキサン、ジオキソラン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサゾリジノン、モルホリノンもしくはピペラジン環と縮合している近位のフェニル［前記近位のフェニル環および前記遠位環は、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合しており；前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
それぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
であり；
Ｒ１ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
Ｒ１ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｃは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり；それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、＝Ｏ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
Ｒ１ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１ｅは、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
Ｒ１ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｈは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり；各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ１が遠位のピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環と縮合した近位のフェニルである場合、前記遠位ピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環は、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、ピロリジニル、ピペリジル、ピロリジニルもしくはピペリジルで置換された−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ２−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ３−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ５−アルキルまたは−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄ−で置換されたＣ６−アルキルでは置換されておらず；
および、ｍが０であり、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ１は、近位の未縮合フェニルではなく；
Ａは、ＮもしくはＣＲ６であり；
Ｂは、ＮもしくはＣＲ７であり；
Ｅは、ＮもしくはＣＲ８であり；
ただし、Ａ、ＢおよびＥのうちでＮであるのは一つのみであり；
Ｒ３は、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨＲ３ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｒ３ｃ、−ＯＲ３ｅ、ＳＲ３ｅ、−ＮＨ（Ｒ３ｅ）もしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）（Ｒ３ｅ）であり；
Ｒ３ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
Ｒ３ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｒ３ｃ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｃは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり；各環は、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ３ｂｂであり；
Ｒ３ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｅは、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；各Ｒ３ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
Ｒ３ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
ｖは、１、２もしくは３であり；ｖが２もしくは３の場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良く；
Ｒ４は、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
Ｒ４ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
Ｒ４ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ４ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
Ｒ５ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
Ｒ５ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ５ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ６は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
Ｒ６ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
Ｒ６ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ６ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
Ｒ７ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
Ｒ７ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ７ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
Ｒ８ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
Ｒ８ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ８ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ただし、下記の化合物、すなわちＮ−ベンジル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；Ｎ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；およびＮ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。
第３の実施形態において本発明は、下記式（Ｉ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関するものである。
Figure 2007535553
 式中、
Ｒ２は、フェニルもしくはピリジルであり；各Ｒ２は−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ２ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
Ｒ２ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃ−からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ２ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ｍは、０、１、２もしくは３であり；
ＸおよびＹは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；または
ＸおよびＹがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；または
ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
Ｒ１は、
未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ジオキサン、ジオキソラン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサゾリジノン、モルホリノンもしくはピペラジン環と縮合している近位のフェニル［前記近位のフェニル環および前記遠位環は、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合しており；前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
それぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
であり；
Ｒ１ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
Ｒ１ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｃは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり；それらはそれぞれ、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
Ｒ１ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１ｅは、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ１ｇであり；
Ｒ１ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ１が遠位のピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環と縮合した近位のフェニルである場合、前記遠位ピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環は、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、ピロリジニル、ピペリジル、ピロリジニルもしくはピペリジルで置換された−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ２−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ３−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ５−アルキルまたは−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄ−で置換されたＣ６−アルキルでは置換されておらず；
ｍが０であり、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ１は、近位の未縮合フェニルではなく；
ただし、Ｎ−ベンジル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。
例えば本発明の前記第３の実施形態は、Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されており；Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルである、式（Ｉ）を有する化合物または治療上許容される塩、プロドラッグ、溶媒和物、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを提供する。
例えば本発明の前記第３の実施形態は、Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されたフェニルである、式（Ｉ）を有する化合物または治療上許容される塩、プロドラッグ、溶媒和物、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを提供する。
例えば本発明の前記第３の実施形態は、Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたピリジルであり；Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されており；Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルである、式（Ｉ）を有する化合物または治療上許容される塩、プロドラッグ、溶媒和物、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを提供する。
例えば本発明の前記第３の実施形態は、
Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１が、
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換された近位の未縮合フェニル；
近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセンもしくはベンゼン環と縮合しており；前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
それぞれ、遠位のベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジンもしくはピロール環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
であり；
Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
Ｒ１ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｃが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり；それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、＝Ｏ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
Ｒ１ｂｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｄが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１ｅが、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｆが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ１ｇであり；
Ｒ１ｇが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されている、式（Ｉ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、プロドラッグ、溶媒和物、プロドラッグの塩を提供する。
例えば本発明の前記第３の実施形態は、
Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１が、
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換された近位の未縮合フェニル；
近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環［それらはそれぞれ未縮合であり、それらはそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環［それらのそれぞれが未縮合であり、それぞれが互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、＝Ｏ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
であり；
Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
Ｒ１ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｃが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり；それらはそれぞれ、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
Ｒ１ｂｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｄが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１ｅが、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｆが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
Ｒ１ｇが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されている、式（Ｉ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
例えば本発明は、
Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１が、
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から選択される１個の置換基で置換された近位の未縮合フェニル；
近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピリジル、チエニル、ピロリル、テトラヒドロピラニルもしくはピラゾリル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはベンゼン環と縮合しており；前記近位のピリジル、チエニル、ピロリルもしくはピラゾリル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１Ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
それぞれ、遠位のベンゼンもしくはピリジン環と縮合している近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル［前記近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
であり；
Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
Ｒ１ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｃが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり；それらはそれぞれ、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
Ｒ１ｂｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｄが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１ｅが、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｆが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ１ｇであり；
Ｒ１ｇが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、Ｒ１ｇからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
Ｒ１ｈが、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり；各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されている、式（Ｉ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
例えば、本発明の第３の実施形態は、
Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−ＩおよびＲ２ａからなる群から独立に選択される２個の置換基で置換されたフェニルであり；
Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ｍが、０、１もしくは２であり；
ＸおよびＹが、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；
Ｚが、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１が、
未置換であるか−Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＳＲ１ａ、−Ｏ（ピリジル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｏ（ピラジニル）、ピロリルもしくはモルホリニルからなる群から選択される１個の置換基で置換されている近位の未縮合フェニル［−Ｏ（フェニル）の前記フェニル部分は、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から独立に選択される１個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている近位の未縮合ピリジル；
遠位のシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはベンゼン環と縮合した近位のピリジル［前記近位のピリジルおよび前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている。］；
近位のチエニル、ピロリルもしくはピラゾリル［それらはそれぞれ未縮合であり、それらはそれぞれ独立に、−Ｒ１ａ、未置換フェニルおよび１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されたフェニルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基未置換であるかで置換されている。］；または
それぞれ遠位のベンゼンもしくはピリジン環と縮合している近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル［前記近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている。］
であり；
Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルである、式（Ｉ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
例えば、本発明の第３の実施形態は、
Ｒ２が、−Ｃｌおよび−Ｃ１−アルキルからなる群から独立に選択される２個の置換基で置換されたフェニルであり；
ｍが０、１もしくは２であり；
ＸおよびＹが、−Ｈおよび−Ｃ１−アルキルからなる群から独立に選択され；
Ｚが、Ｈもしくは−Ｃ１−アルキルであり；
Ｒ１が、
未置換であるか−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−アルキル）２、−Ｓ（Ｃ１−アルキル）、−Ｏ（ピリジル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｏ（ピラジニル）、ピロリルもしくはモルホリニルからなる群から選択される１個の置換基で置換されている近位の未縮合フェニル［−Ｏ（フェニル）の前記フェニル部分は、未置換であるか１個の−Ｆ置換基で置換されている。］；
未置換であるか１個の−Ｃ１−アルキル置換基で置換されている近位の未縮合ピリジル；
遠位のシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはベンゼン環と縮合した近位のピリジル［前記近位のピリジル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｃ１−アルキル置換基で置換されている。］；
近位のチエニル、ピロリルもしくはピラゾリル［それらはそれぞれ未縮合であり、それらはそれぞれ独立に、未置換であるか−Ｃ１−アルキル、未置換フェニルおよび１個の−Ｃ１−アルキルで置換されたフェニルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。］；または
それぞれ遠位のベンゼンもしくはピリジン環と縮合している近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル［前記近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｃ１−アルキル置換基で置換されている。］
である、式（Ｉ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関するものである。
例えば、本発明の第３の実施形態は、
Ｒ２が、−Ｃｌおよび−Ｃ１−アルキルからなる群から独立に選択される２個の置換基で置換されたフェニルであり；
ｍが０であり；
ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
Ｙが、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；
Ｒ１が、
未置換であるか−Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＳＲ１ａ、−Ｏ（ピリジル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｏ（ピラジニル）、ピロリルもしくはモルホリニルからなる群から選択される１個の置換基で置換されている近位の未縮合フェニル［−Ｏ（フェニル）の前記フェニル部分は、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から独立に選択される１個の置換基で置換されている。］；
未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている近位の未縮合ピリジル；
遠位のシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはベンゼン環と縮合した近位のピリジル［前記近位のピリジル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている。］；
近位のチエニル、ピロリルもしくはピラゾリル［それらはそれぞれ未縮合であり、それらはそれぞれ独立に、未置換であるか−Ｒ１ａ、未置換フェニルおよび１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されたフェニルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。］；または
それぞれ遠位のベンゼンもしくはピリジン環と縮合している近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル［前記近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている。］
であり；
Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルである、式（Ｉ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関するものである。
例えば、本発明の第３の実施形態は、
Ｒ２が、２，３−ジクロロフェニルもしくは２−メチルフェニルであり；
ｍが、０、１もしくは２であり；
ＸおよびＹが、−Ｈおよびメチルからなる群から独立に選択され；
Ｚが、−Ｈもしくはメチルであり；
Ｒ１が、２−メチルフェニル、２−（モルホリン−４−イル）フェニル、２−（ジメチルアミノ）フェニル２−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル、フェニル、３−（ジメチルアミノ）フェニル、２−（メチルチオ）フェニル、２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル、３−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル、２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル、４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル、３−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル、４−（モルフォリン−４−イル）フェニル、ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、キノリン−４−イル、３−メチルピリジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−３−イル、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル、２−メチルチエン−３−イル、３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルもしくは５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イルである、式（Ｉ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
第４の実施形態において本発明は、下記式（ＩＩ）を有する化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
Figure 2007535553
 式中、
Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ａは、ＮもしくはＣＲ６であり；
Ｂは、ＮもしくはＣＲ７であり；
Ｅは、ＮもしくはＣＲ８であり；
ただし、Ａ、ＢおよびＥのうちでＮであるのは一つのみであり；
Ｒ３は、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨＲ３ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｒ３ｃ、−ＯＲ３ｅ、ＳＲ３ｅ、−ＮＨ（Ｒ３ｅ）もしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）（Ｒ３ｅ）であり；
Ｒ３ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
Ｒ３ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｒ３ｃ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｃは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり；それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ３ｂｂであり；
Ｒ３ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｅは、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；各Ｒ３ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
Ｒ３ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
ｖは、１、２もしくは３であり；ｖが２もしくは３の場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良く；
Ｒ４は、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
Ｒ４ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
Ｒ４ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ４ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
Ｒ５ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
Ｒ５ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ５ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ６は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
Ｒ６ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
Ｒ６ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ６ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
Ｒ７ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
Ｒ７ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ７ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
Ｒ８ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
Ｒ８ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ８ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ただし、下記の化合物、すなわちＮ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；およびＮ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。
例えば本発明は、
Ａが、ＣＲ６であり；
Ｂが、ＣＲ７であり；
Ｅが、ＣＲ８であり；
Ｒ４が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
Ｒ４ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
Ｒ４ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ４ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
Ｒ５ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
Ｒ５ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ５ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ６が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
Ｒ６ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
Ｒ６ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ６ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
Ｒ７ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
Ｒ７ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ７ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
Ｒ８ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
Ｒ８ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ８ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；ただし、下記の化合物、すなわちＮ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン、Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンおよびＮ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンが除外される、式（ＩＩ）の化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
例えば本発明の前記第４の実施形態は、
Ａが、ＣＲ６であり；
Ｂが、ＣＲ７であり；
Ｅが、ＣＲ８であり；
Ｒ４が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
Ｒ４ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
Ｒ４ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ４ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
Ｒ５ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
Ｒ５ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ５ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ６が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
Ｒ６ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
Ｒ６ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ６ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
Ｒ７ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
Ｒ７ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ７ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
Ｒ８ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
Ｒ８ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ８ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３が、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨ（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆもしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆであり；
Ｒ３ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
Ｒ３ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ３ｄが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３ｆが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
Ｒ３ｇが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
ｖが、１、２もしくは３であり；ｖが２もしくは３である場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良く；ただし、下記の化合物、すなわちＮ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン、Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンおよびＮ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンが除外される、式（ＩＩ）の化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
例えば本発明の前記第４の実施形態は、
Ａが、ＣＲ６であり；
Ｂが、ＣＲ７であり；
Ｅが、ＣＲ８であり；
Ｒ４が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ６が、−Ｈであり；
Ｒ７が、−Ｈであり；
Ｒ８が、−Ｈであり；
Ｚが、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３が、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
ｖが１であり；ただし、下記の化合物、すなわちＮ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンおよびＮ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンが除外される、式（ＩＩ）の化合物またはその化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩を提供する。
例えば本発明の前記第４の実施形態は、ＡがＣＲ６であり；ＢがＣＲ７であり；ＥがＣＲ８であり；Ｒ４が−Ｃｌであり；Ｒ５が−Ｃｌであり；Ｒ６が−Ｈであり；Ｒ７が−Ｈであり；Ｒ８が−Ｈであり；Ｚが−Ｈであり；Ｒ３が−Ｃ１−アルキルであり；ｖが１である、式（ＩＩ）の化合物またはその化合物の治療上許容される塩、エステル、溶媒和物もしくはプロドラッグを提供する。
式（ＩＩ）を有する化合物の代表例には、１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール５−アミンまたは治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせなどがあるが、これらに限定されるものではない。
第５の実施形態において本発明は、患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、治療を必要とする患者でのＰ２Ｘ７介在疾患の治療方法に関するものである。
例えば本発明は、患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、治療を必要とする患者での関節炎（乾癬性関節炎、ライター症候群、関節リウマチ、痛風、外傷性関節炎、風疹性関節炎、リウマチ様脊椎炎、骨関節炎、痛風性関節炎および急性滑膜炎など）、炎症性腸疾患、クローン病、肺気腫、急性呼吸窮迫症候群、成人呼吸窮迫症候群、喘息、気管支炎、慢性サルコイドーシス、アレルギー反応、アレルギー性接触過敏症、皮膚炎、接触皮膚炎、乾癬、日焼け、癌、組織潰瘍、再狭窄、歯周病、表皮水泡症、骨粗鬆症、骨吸収疾患、アテローム性動脈硬化、大動脈瘤、鬱血性心不全、神経変性、炎症、アルツハイマー病、パーキンソン病、末梢神経障害、抑鬱、脊椎損傷、疼痛、火傷、自己免疫障害からなる群から選択される状態の治療および神経再生の促進方法に関するものである。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、患者における抑鬱、脊椎損傷、神経変性、慢性炎症性疼痛もしくは神経因性疼痛の治療方法を提供する。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、患者における炎症の治療方法を提供する。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、患者における神経変性の治療方法を提供する。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、患者におけるクローン病の治療方法を提供する。
第６の実施形態において本発明は、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせおよび製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせおよび製薬上許容される担体を含む医薬組成物を投与する段階を有する、患者におけるＰ２Ｘ７介在疾患を治療するための医薬組成物に関する。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせおよび製薬上許容される担体を投与する段階を有する、患者での関節炎（乾癬性関節炎、ライター症候群、関節リウマチ、痛風、外傷性関節炎、風疹性関節炎、リウマチ様脊椎炎、骨関節炎、痛風性関節炎および急性滑膜炎など）、炎症性腸疾患、クローン病、肺気腫、急性呼吸窮迫症候群、成人呼吸窮迫症候群、喘息、気管支炎、慢性サルコイドーシス、アレルギー反応、アレルギー性接触過敏症、皮膚炎、接触皮膚炎、乾癬、日焼け、癌、組織潰瘍、再狭窄、歯周病、表皮水泡症、骨粗鬆症、骨吸収疾患、アテローム性動脈硬化、大動脈瘤、鬱血性心不全、神経変性、炎症、アルツハイマー病、パーキンソン病、末梢神経障害、脊椎損傷、抑鬱、疼痛、火傷、自己免疫障害からなる群から選択される状態の治療および神経再生の改善のための医薬組成物に関するものである。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせおよび製薬上許容される担体を投与する段階を有する、患者での慢性炎症性疼痛もしくは神経因性疼痛の治療方法を提供する。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせおよび製薬上許容される担体を投与する段階を有する、患者でのクローン病の治療方法を提供する。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせおよび製薬上許容される担体を投与する段階を有する、患者での神経変性の治療方法を提供する。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせおよび製薬上許容される担体を投与する段階を有する、患者での抑鬱の治療方法を提供する。
例えば本発明は、処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせおよび製薬上許容される担体を投与する段階を有する、患者での脊椎損傷の治療方法を提供する。
第７の実施形態において本発明は、患者でのＰ２Ｘ７介在疾患治療用の医薬を製造する上での式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせの使用を提供する。
例えば本発明は、患者での慢性炎症疼痛もしくは神経因性疼痛治療用の医薬を製造する上での式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせの使用を提供する。
例えば本発明は、患者での関節炎（乾癬性関節炎、ライター症候群、関節リウマチ、痛風、外傷性関節炎、風疹性関節炎、リウマチ様脊椎炎、骨関節炎、痛風性関節炎および急性滑膜炎など）、炎症性腸疾患、クローン病、肺気腫、急性呼吸窮迫症候群、成人呼吸窮迫症候群、喘息、気管支炎、慢性サルコイドーシス、アレルギー反応、アレルギー性接触過敏症、皮膚炎、接触皮膚炎、乾癬、日焼け、癌、組織潰瘍、再狭窄、歯周病、表皮水泡症、骨粗鬆症、骨吸収疾患、アテローム性動脈硬化、大動脈瘤、鬱血性心不全、神経変性、炎症、抑鬱、神経変性、脊椎損傷、アルツハイマー病、パーキンソン病、末梢神経障害、疼痛、火傷、自己免疫障害からなる群から選択される状態を治療する医薬を製造する上での式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせの使用を提供する。
第８の実施形態において本発明は、患者に対して、治療上有効量の式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、患者でのＰ２Ｘ７活性の阻害方法を提供する。
本発明の化合物は、ＡＣＤ／ケムスケッチ（ChemSketch）５．０版（Advanced Chemistry Development, Inc., Toronto, ON, Canadaが開発）によって命名したか、またはＡＣＤ命名法と一致する名称を与えた。
何らかの可変要素（例えば、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ａａＲ１ｂｂ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆ、Ｒ３ｇ、Ｒ３ａａ、Ｒ３ｂｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃ、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃなど）が、いずれかの置換基または式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）または本明細書における他のいずれかの式の化合物に複数個ある場合、各場合でのそれの定義は、他のあらゆる場合でのそれの定義から独立である。さらに、置換基の組み合わせは、そのような組み合わせが安定な化合物を生じる場合にのみ許容される。安定な化合物とは、反応混合物から有用な程度の純度で単離可能な化合物のことである。
本明細書および添付の特許請求の範囲を通じて使用される場合に、下記の用語は以下に示す意味を有する。
「Ｃ１−アルキル」という用語は、メチルを意味する。
「Ｃ２−アルキル」という用語は、エチルを意味する。
「Ｃ３−アルキル」という用語は、プロパー１−イルおよびプロパー２−イル（イソプロピル）を意味する。
「Ｃ４−アルキル」という用語は、ブター１−イル、ブター２−イル、２−メチルプロパー１−イルおよび２−メチルプロパー２−イル（ｔｅｒｔ−ブチル）を意味する。
「Ｃ５−アルキル」という用語は、２，２−ジメチルプロパー１−イル（ネオ−ペンチル）、２−メチルブター１−イル、２−メチルブター２−イル、３−メチルブター１−イル、３−メチルブター２−イル、ペンター１−イル、ペンター２−イルおよびペンター３−イルを意味する。
「Ｃ６−アルキル」という用語は、２，２−ジメチルブター１−イル、２，３−ジメチルブター１−イル、２，３−ジメチルブター２−イル、３，３−ジメチルブター１−イル、３，３−ジメチルブター２−イル、２−エチルブター１−イル、へキス−１−イル、へキス−２−イル、へキス−３−イル、２−メチルペンター１−イル、２−メチルペンター２−イル、２−メチルペンター３−イル、３−メチルペンター１−イル、３−メチルペンター２−イル、３−メチルペンター３−イル、４−メチルペンター１−イルおよび４−メチルペンター２−イルを意味する。
本明細書で使用される「アリール」という用語は、フェニル基または１以上の環がフェニル基である二環式炭化水素縮合環系を意味する。二環式縮合環系は、本明細書で定義の単環式シクロアルケニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基もしくは別のフェニル基に縮合したフェニル基を有する。アリール基の代表例には、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニルおよびテトラヒドロナフチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本発明のアリール基は、置換もしくは未置換であることができ、その基の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に連結されている。
本明細書で使用される「シクロアルケニル」という用語は、３〜１０個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する非芳香族の部分不飽和単環式炭化水素環系を指す。シクロアルケニル基の代表例には、アダマンチル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびオクタヒドロナフタレニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本発明のシクロアルケニル基は、未置換であるか置換されていることができ、その基の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に結合している。
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、３〜８個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する飽和単環式もしくは二環式炭化水素環系を指す。単環式環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどがある。本発明のシクロアルキル基は、未置換であるか置換されていることができ、その基の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に連結されている。
本明細書で使用される「複素環」という用語は、単環式もしくは二環式の非芳香族飽和もしくは部分不飽和環系を指す。単環式環系の例としては、酸素、窒素および硫黄から独立に選択されるヘテロ原子を有する４員環；または１、２もしくは３個のヘテロ原子（そのヘテロ原子は、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される。）を有する５、６、７もしくは８員環がある。５員環は、０もしくは１個の二重結合を有する。６員環は、０、１もしくは２個の二重結合を有する。７もしくは８員環は、０、１、２もしくは３個の二重結合を有する。単環式環系の代表例には、アゼチジニル、アゼパニル、アゼピニル、ジアゼピニル、ジアゼパニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、３−オキソ−モルホリニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、２−オキソ−オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニル、１，４−ジアゼパニルおよびトリチアニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式環系の例には、フェニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルケニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基もしくは本明細書で定義の別の単環式複素環基に縮合した上記単環式環系のいずれかがある。二環式環系の代表例には、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、２，３−ジヒドロインドリル、インドリジニル、ピラノピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チオピラノピリジニル、２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾリル、３−オキソ−ベンゾオキサジニル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリルおよびオクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書で定義の単環式もしくは二環式環系は、窒素、酸素もしくは硫黄から選択されるヘテロ原子または１〜３個の別の炭素原子のアルキレン架橋によって連結された隣接しない炭素原子２個を有することができる。２個の隣接しない炭素原子間のそのような連結を有する単環式もしくは二環式環系の代表例には、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、３，４−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−オキソアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、（３ａＲ，７ａＳ）オクタヒドロ−２Ｈ−４，７−エポキシイソインドリルおよびオクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の複素環基は、置換もしくは未置換であり、その基の置換可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して親分子部分に連結されている。窒素ヘテロ原子は４級化されていなくてもされていても良く、酸化されてＮ−オキサイドとなっていても良くなっていなくても良い。さらに、前記含窒素複素環は、Ｎ−保護されていても良く、されていなくても良い。
本明細書で使用される「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個の原子がＮ、ＯおよびＳからなる群から選択され、残りの原子が炭素である芳香族５もしくは６員環を指す。５員環は２個の二重結合を有し、６員環は３個の二重結合を有する。「ヘテロアリール」という用語は、ヘテロアリール環がフェニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基、本明細書で定義の複素環基もしくは別のヘテロアリール基に縮合している二環系をも含む。ヘテロアリール基の代表例には、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、４，５−ジベンゾフラニル、６，７−ジベンゾフラニル、６，７−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、キノリニル、チアゾリル、チエノピリジニル、チエニル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４−ピペリジン］アミンおよびトリアジニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本発明のヘテロアリール基は、置換もしくは未置換であることができ、その基の置換可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して親分子部分に連結されている。さらに、窒素ヘテロ原子は４級化されていなくてもされていても良く、酸化されてＮ−オキサイドとなっていても良くなっていなくても良い。さらに、前記含窒素複素環は、Ｎ−保護されていても良く、されていなくても良い。
本明細書で使用される「Ｎ−保護基」もしくは「Ｎ−保護」という用語は、合成手順時の望ましくない反応に対して、アミノ酸もしくはペプチドのＮ末端を保護したり、またはアミノ基を保護するための基を指す。一般に使用されるＮ保護基は、グリーンらの著作（T. H. Greene and P. G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd edition, John Wiley & Sons, New York (1991)）に開示されている。Ｎ保護基は、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フタリル、ｏ−ニトロフェノキシアセチル、ベンゾイル、４−クロロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−ニトロベンゾイルなどのアシル基；ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルなどのスルホニル基；フェニルスルフェニル（フェニル−Ｓ−）、トリフェニルメチルスルフェニル（トリチル−Ｓ−）などのスルフェニル基；ｐ−メチルフェニルスルフィニル（ｐ−メチルフェニル−Ｓ（Ｏ）−）、ｔ−ブチルスルフィニル（ｔ−Ｂｕ−Ｓ（Ｏ）−）などのスルフィニル基；ベンジルオキシカルボニル、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ−ブロモベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロ−４，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、３，４，５−トリメトキシベンジルオキシカルボニル、１−（ｐ−ビフェニリル）−１−メチルエトキシカルボニル、ジメチル−３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル、ジイソプロピルメトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２，２，２−トリクロロ−エトキシ−カルボニル、フェノキシカルボニル、４−ニトロ−フェノキシカルボニル、フルオレニル−９−メトキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニルなどのカーバメート形成基；ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、トリフェニルメチル、ベンジルオキシメチルなどのアルキル基；ｐ−メトキシフェニルなど；トリメチルシリルなどのシリル基を含む。好ましいＮ保護基には、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、フェニルスルホニル、ベンジル、ｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）およびベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）などがある。
本明細書で使用される「処置」という用語は、そのような用語が適用される障害もしくは状態またはそのような障害もしくは状態の１以上の症状を回復、改善、進行阻害もしくは予防することを指す。本明細書で使用される「治療」という用語は、直前で「処置」を定義したように、処置の行為を指す。
「患者」とは、本発明の化合物または本明細書で定義の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩で治療される個体である。患者には、ヒトならびにペット（例：イヌおよびネコ）および家畜などの他の動物が含まれる。患者は、Ｐ２Ｘ７調節に応答性の状態の１以上の症状（例：疼痛、炎症、関節炎）を経験している場合があり、またはそのような症状がない場合がある（すなわち、処置は予防的なものとなり得る。）。
本発明は、合成方法または代謝プロセスによって製造された場合に、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）を有する化合物を包含するものである。代謝プロセスによる本発明の化合物の製製造には、ヒトもしくは動物の身体（イン・ビボ）で起こるもの、またはイン・ビトロで起こるプロセスが含まれる。
本発明の化合物は、キラル中心と称される非対称に置換された炭素原子を有することができる。これらのキラル中心は、キラル炭素原子周囲の置換基の立体配置に応じて「Ｒ」または「Ｓ」と称される。本明細書で使用される「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣ（IUPAC 1974, Recommendations for Section E, Fundamental Stereochemistry, Pure Appl. Chem., 1976, 45: 13-30）に定義の立体配置である。本発明の化合物は、単独の立体異性体（例：単独のエナンチオマーもしくは単独のジアステレオマー）、立体異性体の混合物（例：エナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物）もしくはラセミ混合物として存在することができる。そのような単独の立体異性体、混合物およびラセミ体はいずれも、本発明の範囲に包含されるものである。本明細書において単独の立体異性体として確認される化合物は、それらのエナンチオマーもしくは他のジアステレオマーを実質的に含まない形で存在する化合物を説明するものを意味する。「実質的に含まない」とは、その化合物の他のエナンチオマーもしくはジアステレオマーを約８０％強の純度で含まない、より好ましくはその化合物の他のエナンチオマーもしくはジアステレオマーを約９０％強の純度で含まない、さらに好ましくはその化合物の他のエナンチオマーもしくはジアステレオマーを約９５％強の純度で含まない、さらに好ましくはその化合物の他のエナンチオマーもしくはジアステレオマーを約９８％強の純度で含まない、最も好ましくはその化合物の他のエナンチオマーもしくはジアステレオマーを約９９％強の純度で含まないことを意味する。本明細書に描かれる化学構造中に存在するキラル炭素の立体化学が指定されていない場合、その化学構造は、その化合物に存在する各キラル中心のいずれの立体異性体も含む化合物を包含するものである。
本発明の化合物の個々の立体異性体は、当業者の知識の範囲内にある多くの方法のいずれかによって製造することができる。これらの方法には、立体特異的合成、ジアステレオマーのクロマトグラフィー分離、エナンチオマーのクロマトグラフィー分割、エナンチオマー混合物中のエナンチオマーのジアステレオマーへの変換とそれに続くジアステレオマーのクロマトグラフィー分離および個々のエナンチオマーの再生、酵素的分割などがある。
立体特異的合成では、適切な光学的に純粋な（エナンチオマー的に純粋な）もしくは実質的に光学的に純粋な材料およびキラル中心でのラセミ化や立体化学の反転を起こさない合成反応を用いる。合成反応から生じるラセミ混合物を含む化合物の立体異性体の混合物は多くの場合、当業者には公知であるクロマトグラフィー法によって分離することができる。
エナンチオマーのクロマトグラフィー分割は、キラルクロマトグラフィー樹脂で行うことができる。キラル樹脂を含むクロマトグラフィーカラムは市販されている。実際には、ラセミ体を溶液とし、キラル固定相を含むカラムに負荷する。次に、エナンチオマーをＨＰＬＣによって分離する。
エナンチオマーの分割は、キラル補助部との反応によって混合物中のエナンチオマーをジアステレオマーに変換することで行うこともできる。次に、得られたジアステレオマーを、カラムクロマトグラフィーまたは結晶化／再結晶によって分離することができる。この方法は、分離対象の化合物がキラル補助物と塩もしくは共有結合を形成するカルボニル基、アミノ基もしくは水酸基を有する場合に特に有用である。キラル的に純粋なアミノ酸、有機カルボン酸もしくは有機スルホン酸が、キラル補助部として特に有用である。ジアステレオマーがクロマトグラフィーによって分離されたら、個々のエナンチオマーを再生することができる。非常に多くの場合、そのキラル補助部を回収し、再度使用することができる。
エステラーゼ類、ホスファターゼ類およびリパーゼ類などの酵素は、エナンチオマー混合物中のエナンチオマーの誘導体を分割する上で有用となり得る。例えば、分離対象の化合物におけるカルボキシル基のエステル誘導体を製造することができる。ある種の酵素が、混合物中のエナンチオマーのいずれか一つのみを選択的に加水分解するであろう。次に、得られたエナンチオマー的に純粋な酸を、未加水分解エステルから分離することができる。
別法として、混合物中のエナンチオマーの塩を、アルカロイド類およびフェネチルアミンなど（これらに限定されるものではない）の好適な光学的に純粋な塩基によるカルボン酸の処理とそれに続くエナンチオマー的に純粋な塩の沈澱または結晶化／再結晶などの当業界で公知のいずれか好適な方法によって製造することができる。ラセミ混合物を含む立体異性体の混合物の分割／分離における上記方法および他の有用な方法は、ジャックらの著作（″Enantiomers, Racemates, and Resolutions,″ J. Jacques et al., 1981, John Wiley and Sons, New York, NY；これの開示内容は、参照によって本明細書に組み込まれる。）に記載されている。
本発明の化合物は、１以上の不飽和炭素−炭素結合を有することができる。全ての二重結合異性体、すなわちシス（Ｚ）およびトランス（Ｅ）の両方の異性体ならびにそれらの混合物は、本発明の範囲に包含されるものである。化合物が各種互変異体で存在する場合、列記されている化合物は、いずれか一つの具体的な互変異体に限定されるものではなく、全ての互変異型を包含するものである。
「治療上許容される塩」もしくは「製薬上許容される塩」という用語は、本発明の化合物の塩もしくは両性イオンを説明するためのものであり、不適当な毒性、刺激、アレルギー応答を起こさず、妥当な利益／危険比を有し、所期の用途において有効であり、生理的その他の形で望ましくないものではない指定の化合物の遊離酸もしくは塩基の生理的有効性を保持するものである。そして本明細書で使用される場合、「治療上許容される塩」もしくは”製薬上許容される塩」は、当業界で公知の塩を指す。例えば、バージら（S. M. Berge et al.）は、その報告（J. Pharmaceutical Sciences, 66: p1-19, 1977）において、製薬上許容される塩について詳細に記載している。
本発明は、式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の酸付加塩に関するものでもある。本発明の化合物が塩基性部分を有する場合、所望の塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸およびリン酸など（これらに限定されるものではない。）の無機酸での、または酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、ピラノシジル酸（グルクロン酸もしくはガラクツロン酸など）、α−ヒドロキシ酸（クエン酸もしくは酒石酸など）、アミノ酸（アスパラギン酸もしくはグルタミン酸など）、芳香族酸（安息香酸もしくは桂皮酸）、スルホン酸（ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸など）など（これらに限定されるものではない。）の有機酸での遊離塩基の処理など、当業界で公知のいずれか好適な方法によって製造することができる。治療上許容される塩の例には、酢酸塩、アクリル酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、重亜硫酸塩、臭化物、ブチン−１，４−二酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、カプロン酸塩、カプリル酸塩、塩化物、クロロ安息香酸塩、クエン酸塩、デカン酸塩、ジグルコン酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルタミン酸塩、グリセロリン酸塩、グリコール酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ヘキシン−１，６−ジ酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、イソ酪酸塩、乳酸塩、マンデル酸塩、マロン酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、メトキシ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、フェニル酢酸塩、フェニル酪酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フタル酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、プロパンスルホン酸塩、プロピオン酸塩、プロピオール酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ピロ硫酸塩、セバシン酸塩、スベリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、酒石酸塩、トリクロロ安息香酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ウンデカン酸塩などがある。さらに、塩基性窒素含有基は、酸（塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸もしくは酢酸など）、低級アルキルハライド（塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチルなど）、硫酸ジアルキル（硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミルなど）、長鎖ハライド（塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルなど）、アラルキルハライド（ベンジルおよびフェネチルの臭化物など）および他のものなどの薬剤で４級化することができる。それによって、水溶性もしくは油溶性もしくは分散性製造物が得られる。
本発明の化合物は、カルボキシル基などの酸部分を有する場合があり、本発明が塩基付加塩をも包含することは明らかである。そのような所望の塩は、アミン（１級、２級もしくは３級）、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩などの無機塩基もしくは有機塩基による遊離酸の処理など、当業界で公知の好適な方法によって製造することができる。好適な塩を例示すると、グリシンおよびアルギニンなどのアミノ酸、アンモニア、１級、２級および３級アミンおよび環状アミン（エチレンジアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ピペリジン、モルホリンおよびピペラジンなど）から誘導される有機塩、ならびにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウムおよびリチウムから誘導される無機塩などがある。
さらに、式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物の溶媒和物が、本発明に包含される。「溶媒和物」という用語は、製薬上許容される溶媒和物型の指定化合物であって、そのような化合物の生理的有効性を保持するものを意味する。溶媒和物の例には、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、酢酸もしくはエタノールアミンと組み合わせた本発明の化合物などがある。固体である化合物、塩もしくは溶媒和物の場合、本発明の化合物、塩もしくは溶媒和物が異なる結晶形で存在し得ることは当業者には明らかであり、それらはいずれも、本発明の範囲に含まれるものである。
本発明はまた、式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物のプロドラッグもしくはプロドラッグの塩を含む医薬組成物ならびにそれを投与する段階を有する治療もしくは予防方法をも包含する。「プロドラッグ」という用語は、そのようなプロドラッグが哺乳動物被験者に投与された場合に、イン・ビボで代謝的にまたは溶媒和分解によって式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の活性な親薬剤を放出する共有結合的に結合したキャリアーであると考えられる。式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物のプロドラッグは、修飾が通常の操作またはイン・ビボで開裂されてそれぞれ親化合物となるような形で、化合物に存在する官能基を修飾することで製造することができる。そのような修飾の例には、アミノ、アミドもしくはヒドロキシル部分を有する式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物の、例えばカルボン酸ハライドもしくは酸無水物などの好適な誘導体化剤による処理、またはカルボキシル部分を有する式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物の処理によるエステル、アミド、炭酸塩もしくはカーバメートの形成、またはカルボン酸エステル部分を有する式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）のエノール−エステルへの変換などがあるが、これらに限定されるものではない。遊離アミノ基、ヒドロキシル基もしくはカルボン酸基を有する式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物は、アミノ酸残基または２以上の（例えば、２、３もしくは４）アミノ酸残基のポリペプチド鎖とのペプチド結合形成によってプロドラッグに変換することもできる。アミノ酸残基には、一般的に３つの文字記号によって呼ばれる２０種類の天然アミノ酸があり、４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、デモシン（demosine）、イソデモシン（isodemosine）、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、β−アラニン、γ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチンおよびメチオニンスルホンも含まれる。プロドラッグには、ヒドロキシ基、アミン基、カルボキシ基もしくはスルフヒドリル基が、哺乳動物被験者に投与した時に生理的条件下で開裂して、それぞれ遊離のヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基もしくはスルフヒドリル基を形成する基に共有結合的に結合している、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物が含まれるが、それらに限定されるものではない。プロドラッグの例には、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物中のヒドロキシ、カルボキシおよびアミン官能基の酢酸エステル、ギ酸エステルおよび安息香酸エステル誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。詳細な議論が、ヒグチらの著作（T. Higuchi and V. Stella, Pro-drugs as Novel Delivery Systems, V. 14 of the A.C.S. Symposium Series）およびロッシェの編著（Edward B. Roche, ed., Bioreversible Carriers in Drug Design, American Pharmaceutical Association and Pergamon Press, 1987）（これらは参照によって本明細書に組み込まれる。）にある。
本発明の治療方法および医薬組成物によれば、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物またはそれの治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩は、単独で投与することができるか、または式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを、製薬上許容される担体、補助剤、希釈剤、媒体もしくはそれらの組み合わせと組み合わせた医薬組成物の形態で投与することができる。
本明細書で使用される「製薬上許容される担体、補助剤、希釈剤もしくは媒体」という用語は、あらゆる種類の無毒性で不活性な固体、半固体もしくは液体の充填剤、希釈剤、封入材料もしくは製剤補助剤を意味する。製薬上許容される担体として役立ち得る材料の例をいくつか挙げると、乳糖、グルコースおよびショ糖などの糖類；トウモロコシデンプンおよびジャガイモデンプンなどのデンプン；セルロースならびにナトリウムカルボキシメチルセルロース、エチルセルロースおよび酢酸セルロースなどのそれの誘導体；粉末トラガカント；モルト；ゼラチン；タルク；カカオバターおよび坐剤ろうなどの賦形剤；落花生油、綿実油、紅花油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油および大豆油などの油；プロピレングリコールなどのグリコール；オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチルなどのエステル；寒天；水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムなどの緩衝剤；アルギン酸；発熱物質を含有しない水；等張食塩水；リンゲル液；エチルアルコールおよびリン酸塩緩衝液ならびにラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムなどの他の無毒性で適合性の潤滑剤があり、ならびに着色剤、放出剤、被覆剤、甘味剤、香味剤および芳香剤、保存剤および酸化防止剤を、製剤者の判断に従って組成物に存在させることもできる。
本発明の医薬組成物は、１以上の上記製薬上許容される担体を用いて従来法で製剤することができる。そこで本発明の化合物、それの治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、それのプロドラッグの塩は、ヒトおよびその他の動物に、固体もしくは液体の形態で、経口投与、直腸投与、非経口投与、大槽内投与、膣投与、局所投与（粉剤、軟膏、滴剤、吸入剤、噴霧剤、経皮貼付剤などとして）または口腔投与することができる。本明細書で使用される場合、「非経口」という用語は、静脈、筋肉、腹腔内、胸骨内、皮下および関節内の注射および注入を含む投与形態を指す。
非経口注射用の本発明の医薬組成物には、製薬上許容される滅菌された水系もしくは非水系溶液、分散液、懸濁液または乳濁液ならびに再生して滅菌注射液または分散液とするための無菌粉末などがある。適切な水系および非水系の担体、希釈剤、溶剤または媒体の例には、水、エタノール、多価アルコール（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリンなど）、これらの適切な混合物、植物油（オリーブ油など）および注射用有機エステル（オレイン酸エチルなど）などがある。適切な流動性は、例えばレシチンなどのコーティング材料を使用することにより、分散液の場合には必要な粒径を維持することにより、そして界面活性剤を使用することにより維持することができる。
これらの組成物にはまた、保存剤、湿展剤、乳化剤および分散剤などの添加剤を含有させることができる。微生物の作用の防止は、種々の抗菌剤および抗真菌剤、例えばパラベン類、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸などによって確保することができる。糖類、塩化ナトリウムなどの等張剤を含有させることも望ましいと考えられる。注射用製剤長期吸収は、例えばモノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなどの吸収を遅延させる薬剤を用いることでもたらされる。
場合によっては、医薬の効果を延長させるために、皮下注射または筋肉注射からの医薬の吸収を遅らせることが望ましいことが多い。これは、水溶性が低い結晶または非晶質材料の懸濁液を使用することによって達成できる。次に、医薬の吸収速度はその溶解速度によって決まり、その溶解速度は結晶径および結晶形によって決まる。あるいは、非経口投与される薬剤の遅延吸収は、その薬剤を油系媒体に溶解または懸濁させることによって達成される。懸濁液には活性化合物以外に、例えばエトキシ化イソステアリルアルコール類、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル類、微結晶セルロース、アルミニウムメタヒドロキシド、ベントナイト、寒天、トラガカントガムおよびそれらの混合物などの懸濁剤を含有させることができる。
所望に応じて、より効果的な分配を行うために、本発明の化合物を、ポリマー基剤、リポソームおよびミクロスフィアなどの遅延放出系もしくは標的送達系に組み込むことができる。それらは、例えば、細菌保持フィルターで濾過することにより、または使用直前に滅菌水もしくは何らかの他の滅菌注射媒体に溶解させることができる滅菌固体組成物の形で滅菌剤を含有させることによって滅菌することができる。
活性化合物は、適切であれば、１以上の上記賦形剤とともにマイクロカプセルの形とすることもできる。
錠剤、糖衣錠、カプセル、丸薬および粒剤の固体製剤は、腸溶コーティング、徐放コーティングおよび医薬製剤分野で公知の他のコーティングなどのコーティング剤およびシェル剤と共に製造することができる。そのような固体製剤では、活性化合物をショ糖、乳糖もしくはデンプンなどの少なくとも１種類の不活性希釈剤と混合することができる。そのような製剤は、通常の実務のように、ステアリン酸マグネシウムおよび微結晶セルロースなどの打錠潤滑剤および他の打錠補助剤のような不活性希釈剤以外の別の物質を含むこともできる。カプセル、錠剤および丸薬の場合、製剤は緩衝剤を含むこともできる。それらは、乳白剤を含んでいても良く、それらが腸管のある部分で遅延的に、有効成分のみまたは有効成分を優先的に放出するような組成物のものであることもできる。使用可能な包埋組成物の例には、ポリマー物質およびロウ類などがある。
注射デポー剤は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生体分解性ポリマー中で医薬のミクロカプセルマトリクスを形成することによって製造される。医薬のポリマーに対する比および使用される特定のポリマーの性質に応じて、医薬放出速度を制御することができる。他の生体分解性ポリマーの例には、ポリ（オルトエステル）およびポリ（無水物）などがある。デポー注射製剤は、身体組織と適合性であるリポソームまたは微乳濁液中に医薬を取り込むことによっても製造される。
注射製剤は、例えば細菌保持フィルターで濾過することにより、または使用直前に滅菌水もしくは他の滅菌注射媒体に溶解または分散させることができる滅菌固体組成物の形で滅菌剤を含有させることによって滅菌することができる。
注射製剤、例えば無菌注射用水系もしくは油系懸濁液は、好適な分散剤もしくは湿展剤および懸濁剤を用いて、公知の技術に従って調製することができる。無菌注射製剤は、１，３−ブタンジオール溶液のような無毒性で非経口的に許容される希釈剤もしくは溶媒中の無菌注射液剤、懸濁液もしくは乳濁液であることもできる。使用可能な許容される媒体および溶媒の中には、水、リンゲル液、Ｕ．Ｓ．Ｐ．および等張性塩化ナトリウム溶液がある。さらに、無菌の固定油が、溶媒もしくは懸濁媒体として従来のように使用される。それに関しては、合成モノもしくはジグリセリド類を含むいかなる商品の固定油も使用可能である。さらに、オレイン酸などの脂肪酸が、注射剤の製造において用いられる。
経口投与のための固体製剤には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤および粒剤などがある。このような固体製剤において、活性化合物は、クエン酸ナトリウムまたはリン酸二カルシウムなどの少なくとも１種類の不活性で製薬上許容される賦形剤もしくは担体および／またはａ）デンプン、乳糖、ショ糖、グルコース、マンニトールおよびケイ酸などの充填剤もしくは増量剤、ｂ）カルボキシメチルセルロース、アルギン酸エステル、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアラビアゴムなどの結合剤、ｃ）グリセリンなどの湿展剤、ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモもしくはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸塩および炭酸ナトリウムなどの崩壊剤、ｅ）パラフィンなどの溶解遅延剤、ｆ）４級アンモニウム化合物などの吸収促進剤、ｇ）セチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセリンなどの湿展剤、ｈ）カオリンおよびベントナイトクレーなどの吸収剤ならびにｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウムなどの潤滑剤ならびにこれらの混合物と混合される。カプセル、錠剤および丸薬の場合に、製剤はまた緩衝剤を含有していても良い。
類似の種類の固体組成物はまた、ラクトースまたは乳糖ならびに高分子量ポリエチレングリコール等々などの賦形剤を使用して、軟および硬充填ゼラチンカプセル剤の充填物として使用することができる。
錠剤、糖衣錠、カプセル、丸薬および粒剤の固体製剤は、腸溶コーティングおよび医薬製剤分野で公知の他のコーティングなどのコーティング剤およびシェル剤と共に製造することができる。これらは不透明化剤を含有していても良く、またそれらが、腸管の所定部位でのみまたはそこで優先的に、遅延的に有効成分を放出するような組成であっても良い。使用可能な埋込組成物の例には、ポリマー物質およびロウ類などがある。
直腸投与または膣投与用の組成物は好ましくは、室温では固体であって体温では液体であることから、直腸または膣腔で融解して活性化合物を放出するカカオバター、ポリエチレングリコールまたは坐剤ロウなどの好適な非刺激性の賦形剤または担体と本発明の化合物を混合することで製造することができる坐剤である。
経口投与用の液体製剤には、製薬上許容される乳濁液、マイクロエマルジョン、液剤、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤などがある。活性化合物以外に液体製剤には、例えば水その他の溶媒などの当業界で一般的に使用される不活性希釈剤、溶解剤、ならびにエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、オイル類（詳細には、綿実油、落花生油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油）、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール類およびソルビタンの脂肪酸エステル類などの乳化剤、ならびにそれらの混合物を含有させることができる。不活性希釈剤以外に、経口組成物には、湿展剤、乳化剤および懸濁剤、甘味剤、香味剤ならびに芳香剤などの補助剤を含有させることもできる。
本発明の化合物の局所もしくは経皮投与用の製剤には、軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、粉剤、液剤、噴霧剤、吸入剤もしくは貼付剤などがある。活性化合物は、製薬上許容される担体および要求がある場合には必要な保存剤もしくは緩衝剤とともに、無菌条件下に混合する。眼科製剤、点耳剤、眼軟膏、粉剤および液剤も、本発明の範囲に含まれることが想到される。
軟膏、ペースト、クリームおよびゲルは、本発明の活性化合物以外に、動物性および植物性の脂肪、オイル類、ロウ類、パラフィン類、デンプン、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール類、シリコーン類、ベントナイト類、ケイ酸、タルクおよび酸化亜鉛またはそれらの混合物などの賦形剤を含むことができる。
粉剤および噴霧剤は、本発明の化合物以外に、乳糖、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウムおよびポリアミド粉末またはこれら物質の混合物などの賦形剤を含むことができる。噴霧剤はさらに、クロロフルオロハイドロカーボンなどの一般的な推進剤を含むことができる。
経皮貼付剤は、化合物の身体への送達制御を行うという長所をさらに有する。そのような製剤は、化合物を適切な媒体中に溶解もしくは分散させることで製造することができる。吸収促進剤を用いて、皮膚を通過する化合物のフラックスルを上昇させることもできる。その速度は、速度制御膜を設けるか、化合物をポリマー基材もしくはゲル中に分散させることで制御することができる。
本発明の化合物は、リポソームの形態で投与することもできる。当業界で公知のように、リポソームは通常、リン脂質その他の脂質から誘導される。リポソームは、水系媒体に分散した単ラメラまたは多ラメラ水和液晶によって形成される。リポソームを形成することができるあらゆる無毒性で生理的に許容される、代謝可能な脂質を用いることができる。リポソームの形での本発明の組成物は、本発明の化合物以外に、安定剤、保存剤、賦形剤などを含有することができる。好ましい脂質は、天然および合成のリン脂質およびホスファチジルコリン類（レシチン類）であり、個別または併用で使用される。リポソームの形成方法は当業界では公知である。例えばプレスコットの編著を参照する（Prescott, Ed., Methods in Cell Biology, Volume XIV, Academic Press, New York, N.Y., (1976), p.33 et seq）。
上記その他の治療で使用する場合、治療上有効量の本発明の化合物のいずれかを、純粋な形あるいはそのような形が存在する場合には製薬上許容される塩、溶媒和物、エステル、アミド、プロドラッグ、プロドラッグの塩またはそれらの組み合わせで用いることができる。あるいは、それら化合物は、１以上の製薬上許容される賦形剤との組み合わせで、治療上有効量の本発明の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、エステル、アミド、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを含む医薬組成物として投与することができる。本発明の化合物の「治療上有効量」という表現は、あらゆる医学的処置に適用可能な妥当な利益／リスク比で、障害を治療する上で十分な量の化合物を意味する。しかしながら、本発明の化合物および組成物の総１日使用量は、妥当な医学的判断の範囲内で担当医が決定することは明らかであろう。特定の患者における具体的な治療上有効な用量レベルは、治療対象の障害；所望の治療；障害の重度；使用する具体的な化合物の活性；使用する具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；使用される具体的化合物の投与時刻、投与経路および排泄速度；投与の期間；使用される具体的化合物との併用でもしくは同時に使用される薬剤；ならびに医学の分野で公知の同様の要素などの各種要素によって決まるものである。例えば、所望の治療効果を得るのに必要なレベルより低いレベルで化合物の用量を開始し、所望の効果が得られるまで用量を徐々に上昇させることは、当業界の技術の範囲内である。
ヒトまたは他の哺乳動物に対して投与される式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩の総１日用量は、約０．００３〜約５０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲とすることができる。経口投与に関して、より好ましい用量は、約０．０１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲とすることができる。所望に応じて、その有効１日用量を、投与に関して複数の用量に分割することができる。従って、単一用量組成物には、１日用量を構成する量またはその整数分の１の量を含有させることができる。
当業者であれば、本発明の化合物が多様な疾患の治療において有用であることは明らかであろう。当業者であれば、具体的な疾患の治療に本発明の化合物を用いる場合、本発明の化合物は、その疾患に用いられる各種既存の治療薬と併用することが可能であることも明らかであろう。
関節リウマチの治療の場合、本発明の化合物は、抗ＴＮＦモノクローナル抗体などのＴＮＦ−α阻害薬（レミケード、ＣＤＰ−８７０およびヒュミラなど）およびＴＮＦ受容体免疫グロブリン分子（エンブレル（登録商標）など）もしくはＣＯＸ−２阻害薬（メロキシカム、セレコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブおよびエオリコキシブ（eoricoxib）など）のような薬剤と併用することができる。
本発明の化合物は、骨関節炎治療用の既存の治療薬との併用で用いることもできる。併用するのに好適な薬剤には、ピロキシカム、ジクロフェナク、プロピン酸類（ナプロキセン、フルルビプロフェン（flubiprofen）、フェノプロフェン、ケトプロフェンおよびイブプロフェンなど）、メフェナム酸などのフェナム酸化合物、インドメタシン、スリンダク、アパゾン、ピラゾロン類（フェニルブタゾンなど）、サリチル酸化合物（アスピリンなど）、ＣＯＸ−２阻害薬（セレコキシブ、バルデコキシブ、ロフェコキシブおよびエトリコキシブなど）、鎮痛剤および関節内療法（コルチコステロイド類）ならびにヒアルロン酸類（ヒアルガンおよびシンヴィスクなど）のような標準的な非ステロイド系抗炎症剤などがある。
本発明の化合物は、抗鬱剤（セルトラリンなど）、抗パーキンソン病薬（デプレニル、Ｌ−ドーパ、リキップ、ミラペックスなど）、ＭＡＯＢ阻害薬（セレギンおよびラサギリン）、競争阻害薬（comp inhibitors）（タスマールなど）、Ａ−２阻害薬、ドーパミン再取り込み阻害薬、ＮＭＤＡ拮抗薬、ニコチン作働薬、ドーパミン作働薬および阻害薬もしくは神経型一酸化窒素合成酵素）および抗アルツハイマー薬（ドネペジル、タクリン、ＣＯＸ−２阻害薬、プロペンターフィリンもしくはメトリフォネートなど）のようなＣＮＳ剤と併用することもできる。
本発明の化合物は、ロロキシフェン、ドロロキシフェン、ラソフォキシフェンもしくはフォソマックスなどの骨粗鬆症薬と併用することもできる。
本発明の化合物は、ＦＫ−５０６、ラパマイシン、シクロスポリン、アザチオプリンおよびメトトレキセートなどの免疫抑制剤と併用することもできる。
合成方法
下記の図式および実施例の説明で用いた略称は、ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシドおよびＴＨＦ：テトラヒドロフランである。
本発明の化合物および方法については、本発明の化合物を製造することができる方法について説明する下記の合成図式との関連で理解を深めることができる。原料は、商業的入手先から得ることができるか、当業者には公知の確立された文献法によって製造することができる。基Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ｍおよびｖは、下記で別段の断りがない限り上記で定義の通りである。
本発明の化合物は、各種合成経路によって製造することができる。代表的な手順を、下記に示した図式１で説明している。
Figure 2007535553
アミノテトラゾール類は、各種手順によって製造することができる。そのような構築の例が、アサートンらの報告（Atherton, F. R.; Lambert, R. W., Tetrahedron 1983, 39, 2599-2608）、インホフらの報告（Imhof, R.; Ladner, D. W.; Muchowski, J.M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3709-3713）；またはロバートらの報告（Robert A. Batey and David A. Powell, Org. Lett. 2000, 2, 3237-3240）に記載されている。特に、式（Ｉ）のアミノテトラゾールは、塩基の存在下もしくは非存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンおよびメタノールなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、式（１）のチオ尿素、アジド試薬および水銀（ＩＩ）塩から製造することができる。アジド試薬の例には、アジ化ナトリウムおよびトリメチルシリルアジドなどがあるが、これらに限定されるものではない。水銀（ＩＩ）塩の例には、塩化水銀（ＩＩ）、臭化水銀（ＩＩ）、ヨウ化水銀（ＩＩ）および酢酸水銀（ＩＩ）などがあるが、これらに限定されるものではない。塩基の例には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカー７−エン、炭酸カリウムおよびＮ−メチルモルホリンなどがあるが、これらに限定されるものではない。式（１）のチオ尿素は、購入することができるか、または塩化メチレン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジエチルエーテル、アセトニトリル、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびトルエンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、式（４）のアミンおよび式（３）のイソチオシアネートから製造することができる。得られたチオ尿素は、インサイツで用いることができるか、または精製および単離することができる。式（ＩＩ）の化合物は、同様に製造することができる。
Figure 2007535553
あるいは、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物は、図式２に示した方法に従って、式（５）の化合物から製造することもできる。
Ｒ２が式（Ｉ）で定義の通りである式（５）の化合物は、ケールらの報告（Kuehle, Engelbert; Anders, Bertram, Zumach and Gerhard; Angewandte Chemie (1967), 79(15), 663-80）に記載の方法に従って製造することができる。式（６）のクロロ−テトラゾールは、アジ化ナトリウムおよび臭化テトラブチルアンモニウムなど（これらに限定されるものではない）のアジド試薬と式（５）の化合物との反応から得ることができる。その反応は通常、トルエン／水、ベンゼン／水、塩化メチレン／水もしくはキシレン／水など（これらに限定されるものではない）の溶媒混合物中で行う。
式（４）のアミンによる式（６）のクロロ−テトラゾールの置き換えは、トリエチルアミン（これに限定されるものではない）などの塩基存在下に行うことができる。その反応は通常、テトラヒドロフラン、ジオキサンもしくは１，２−ジメトキシエタン（これらに限定されるものではない）などの溶媒中、ほぼ室温から約１５０℃の温度で行う。
式（ＩＩ）の化合物も同様に製造することができる。
Figure 2007535553
Ｚが水素であり、Ｘ、Ｙ、ｍおよびＲ１が式（Ｉ）で定義の通りである式（４）のアミンは、図式３に示した方法に従って、式（７）のアルコールから製造することができる。式（７）のアルコールを、無希釈の塩化チオニルと、または塩化メチレンもしくはクロロホルムなど（これらに限定されるものではない）の溶媒を用いて反応させて、式（８）のクロライドを得ることができる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドもしくはアセトンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、式（８）のクロライドをアジ化ナトリウムで置き換えることで、式（９）のアジドを得て、それをパラジウム／炭素もしくはＰｔＯ２／炭素など（これらに限定されるものではない）の還元剤存在下に還元して、式（４）のアミンとすることができる。その反応は、エタノール、メタノールもしくは酢酸エチルなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中で行うことができる。
Figure 2007535553
Ｘ、ＹおよびＺが水素であり、ｍが１である式（４）のアミンは、図式４に描いた方法に従って、式（１０）の相当するアルデヒドから製造することができる。エタノールなど（これに限定されるものではない）のアルコール性溶媒中、式（１０）のアルデヒドをヒドロキシルアミン塩酸塩を反応させることで、式（１１）のオキシムを得る。式（１１）のオキシムを、式（１２）無水酢酸および水酸化カリウムもしくは水酸化ナトリウムなど（これらに限定されるものではない）の塩基の存在下に、ニトリルに変換することができる。ラネー／ニッケルおよびアンモニアでの式（１２）のニトリルの還元を、メタノールなど（これに限定されるものではない）のアルコール性溶媒中で行うことができる。
Figure 2007535553
Ｒ１がアリールもしくはヘテロアリールである式（１２）のニトリルは、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドなど（これに限定されるものではない）のパラジウム触媒の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、シアン化亜鉛で相当するブロマイドを置き換えることで製造することができる。
Figure 2007535553
Ｒが水素または式（Ｉ）のＲ１の置換基であり、Ｒ１ｅが式（Ｉ）で定義の通りである式（１４）のある種のエーテル含有アリールニトリルは、水素化ナトリウムもしくは炭酸カリウムなど（これらに限定されるものではない）の塩基存在下に、Ｘがフッ素もしくは塩素である式（１５）のハライドと式（１３）のヒドロキシベンゾニトリルとの反応によって製造することができる。その反応は、約室温から約１５０℃の温度で、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくはジオキサンなどの溶媒中にて行うことができる。
Figure 2007535553
Ｒ１ｅが式（Ｉ）で定義の通りであり、Ｒが水素もしくは式（Ｉ）におけるＲ１の置換基である、２位にエーテル連結を有する式（１７）のニコチノニトリルは、水素化ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの塩基存在下に、式（１６）の置換されていても良い２−フルオロニコチノニトリルと式（１８）のアルコールとの反応によって製造することができる。その反応は、約室温から約１５０℃の温度で、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくはジオキサンなどの溶媒中にて行うことができる。
Figure 2007535553
ＲｘおよびＲｙが水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルおよび複素環からなる群から独立に選択され、Ｒが水素もしくは式（Ｉ）のＲ１の置換基と同じものである２位にアミノ連結を有する式（１９）のニコチノニトリルは、水素化ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの塩基存在下に、式（２０）の適切な１級もしくは２級アミンと式（１６）の置換されていても良い２−フルオロニコチノニトリルを反応させることで製造することができる。その反応は、約室温から約１５０℃の温度でテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくはジオキサンなどの溶媒中で行うことができる。
Figure 2007535553
Ｒが水素もしくは式（Ｉ）のＲ１の置換基と同じものであり、Ｒ１ｃが式（Ｉ）で定義の通りである式（２２）のニコチノニトリルは、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドなど（これに限定されるものではない）のパラジウム触媒およびトリエチルアミンもしくは炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下に、ＸがＣｌ、Ｂｒ、Ｉもしくはトリフレートである式（２１）のニトリルをＲ１０１が水素もしくはアルキルである式（２３）の適切なボロン酸もしくはエステルと反応させることで製造することができる。その反応は、イソプロパノール、エタノール、ジメトキシエタン、水もしくはジオキサンなどの溶媒中にて５０〜９０℃で加熱することで行うことができる。あるいは、この変換は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（これに限定されるものではない）などのパラジウム触媒およびフッ化セシウムとともにＲ１０２がアルキルである式（２４）スズ試薬を用い、ジオキサンなどの溶媒中で加熱することで行うことができる。これらの変換は、マイクロ波リアクター中で加熱することで行うこともできる。
Figure 2007535553
Ｒ１が置換チアゾールである式（７）のアルコールは、図式１０に示した方法に従って製造することができる。式（２５）のアルデヒドを、水素化ホウ素ナトリウムで還元し、ｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして保護し、ｎ−ブチルリチウムでモノ脱臭素化することができる。次に、イソプロパノールもしくはジオキサンなどの溶媒中で５０〜９０℃で加熱しながら、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（これに限定されるものではない）などのパラジウム触媒およびトリエチルアミンもしくは炭酸ナトリウムなどの塩基を用いて、その式（２７）のモノブロモチアゾールを、式（２３）のボロン酸と反応させることができる。ジメトキシエタン、水およびエタノールの溶媒混合物も用いることができる。あるいはこの変換は、式（２４）のスズ試薬、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）など（これに限定されるものではない）のパラジウム触媒およびフッ化セシウムを用い、ジオキサンなどの溶媒中で加熱することで行うことができる。これらの変換は、マイクロ波リアクター中で加熱することによって行うこともできる。
Figure 2007535553
Ａが式（Ｉ）のＲ１として表される環であり、Ｒが水素もしくは式（Ｉ）のＲ１の置換基と同じものであり、Ｘ、Ｙ、ｍおよびＲ１ｃが式（Ｉ）で定義の通りである式（３１）のアミンは、図式１１に示した方法に従って製造することができる。ＧがＢ（ＯＨ）２である式（２９）のＮ−ｂｏｃ保護ボロン酸は、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドなど（これに限定されるものではない）のパラジウム触媒およびトリエチルアミンもしくは炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下に、ＸがＣｌ、Ｉ、Ｂｒもしくはトリフレートである式（３２）の化合物と反応させることができる。その反応は、５０〜９０℃で加熱することで行うことができ、通常はイソプロパノールもしくはジオキサンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中で行う。ジメトキシエタン、水およびエタノールの溶媒混合物も用いることができる。あるいはこの変換は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）など（これらに限定されるものではない）のパラジウム触媒およびフッ化セシウムの存在下に、ＧがＳｎ（アルキル）３である式（２９）のスズ試薬を用いて行うことができる。その反応は通常、加熱によって行い、ジオキサンなどの溶媒中で行う。これらの変換は、マイクロ波リアクター中で加熱することで行うこともできる。Ｎ−ｂｏｃ保護基は、塩化メチレンもしくはエーテルなどの溶媒中、トリフルオロ酢酸もしくは塩酸（これらに限定されるものではない）などの酸との反応によって脱離させることができる。
生理活性の測定
組織培養：確立された手順（Humphrey BD and Dubyak GR (1996), Induction of the P2z/P2X7 Nucleotide Receptor and Associated Phospholipase D Activity by Lipopolysaccharide and IFN-γ. in the Human THP-1 Monocytic Cell Line. J. Immunology 157: 5627-37）に従って、ＴＨＰ−１単球細胞系の細胞（American Type Culture Collection, Ｒockville, MD）を、高グルコースおよび１０％ウシ胎仔血清（Invitrogen, Carlsbad, CA）を含むＲＰＭＩ培地中で増殖の対数期に維持した。８週間ごとに、凍結ＴＨＰ−１細胞の新鮮なバイアルを増殖開始した。ＴＨＰ−１細胞をマクロファージ表現型に分化させるため、最終濃度の２５ｎｇ／ｍＬのリポ多糖（ＬＰＳ）および１０ｎｇ／ｍＬのＩＦＮγを、細胞に加えて、ＩＬ−１β放出アッセイの場合には３時間、またはポア形成試験の場合には終夜（１６時間）経過させた。
Ｐ２Ｘ ７ 介在ポア形成：Ｐ２Ｘ７受容体の活性化は、非特異的ポア形成および最終的に細胞溶解を誘発する（Verhoef et al., The Journal of Immunology, Vol. 170, pp. 5728-5738, 2003）。従って、蛍光色素ＹＯ−ＰＲＯ（分子量＝６２９）および蛍光イメージングプレートリーダー（FLIPR, Molecular Devices, Sunnydale, CA）を用い、本発明の拮抗薬の阻害活性を、それらが作働薬誘発ポア形成を阻害する能力によって求めた。ＹＯ−ＰＲＯ色素添加に先立って、ポア形成を阻害することが明らかになっている（Michel et al., N-S Arch Pharmacol 359: 102-109, 1999）Ｍｇ２＋イオンおよびＣａ２＋イオンを含まないＰＢＳ中で細胞を１回洗った。ＹＯ−ＰＲＯヨージド色素（１ｍＭ ＤＭＳＯ溶液）を、リン酸緩衝液（Ｍｇ２＋およびＣａ２＋を含まないＰＢＳ）で希釈して、最終濃度２Ｍとし、細胞上に乗せてから、作働薬ＢｚＡＴＰを加えた。ＴＨＰ−１細胞は非接着性細胞系であることから、その細胞をＰＢＳで洗浄し、円錐管中で色素を加えてから、 光散乱を低下させるのに用いたポリリジンコーティングした黒色壁９６ウェルプレート上でその細胞を回転させた。作働薬ＢｚＡＴＰ（５０μＭ、作働薬活性化に関するＥＣ７０値）を加えた後、ＹＯ−ＰＲＯ色素取り込みを、アルゴンレーザー（波長＝４８８ｎｍ）およびＣＣＤカメラを搭載したＦＬＩＰＲ装置で観察した。作働薬曝露の最初の１０分間では１５秒ごとに、それからさらに５０分間では２０秒ごとに、蛍光の強さをＣＣＤカメラによって捉え、インターフェース接続されたＰＣにデータをデジタルで送った。カメラの露光設定は、Ｆストップ設定２で０．２５秒とした。拮抗薬の１０ｍＭ ＤＭＳＯ溶液をＹＯ−ＰＲＯ色素含有緩衝溶液で連続希釈することで、拮抗薬化合物の溶液を調製した。拮抗薬化合物について、０．００３〜１００μＭの濃度範囲にわたって活性を調べた。被験化合物を室温にてＴＨＰ−１細胞とともに１０分間インキュベートし、その後、細胞をＢｚＡＴＰで刺激し、拮抗薬の非存在下に蛍光を上記の方法に従って測定した。拮抗薬活性測定に関しては、最大強度パーセントを、５０μＭ ＢｚＡＴＰによって誘発される値に対して正規化し、各化合物濃度に対してプロットして、ＩＣ５０値を計算し、プレート間変動性を確認した。
化合物の効力は、それのＩＣ５０値に対して反比例していた。本発明の代表的化合物は、上記アッセイで調べた場合に、Ｐ２Ｘ７受容体で拮抗薬活性を示した。
Ｐ２Ｘ ７ 介在ＩＬ−１β放出：Ｐ２Ｘ７受容体の活性化は、ＩＬ−１βの分泌も誘発する（Verhoef et al., 上記；Brough et al., Molecular and Cellular Neuroscience, Vol. 19, pages 272-280, 2002）。ＴＨＰ−１細胞を、細胞１×１０６個／ウェル／ｍＬの密度で２４ウェルプレートで平板培養した。実験当日、２５ｎｇ／ｍＬのＬＰＳおよび１０ｎｇ／ｍＬの最終濃度のγＩＦＮで３７℃にて、細胞を３時間分化させた。拮抗薬の１０ｍＭ ＤＭＳＯ溶液をＰＢＳ溶液で連続希釈することで、拮抗薬化合物の溶液を調製した。分化培地の存在下に、細胞を本発明の拮抗薬とともに３７℃で３０分間インキュベートし、次に１ｍＭ ＢｚＡＴＰを加えて３７℃でさらに３０分間経過させた。遠心管中での５分間の遠心後に、サンプルの上清を回収し、細胞および残滓をペレット化させ、Ｒ＆Ｄシステムズ（R&D Systems）ヒトＩＬ−１βＥＬＩＳＡアッセイもしくはエンドゲン（Endogen）ヒトＩＬ−１βＥＬＩＳＡのいずれかを、製造社の説明書に従って用いて、上清中に放出された成熟ＩＬ−１βを調べた。各被験化合物濃度での最大ＩＬ−１β放出を、ＢｚＡＴＰ単独によって誘発された値に対して正規化して、被験化合物の活性を求めた。拮抗薬化合物について、０．００１〜１００μＭの濃度範囲にわたって活性を調べた。拮抗薬効力を、ＩＬ−１β放出における５０％低減を生じる濃度、すなわちＩＣ５０として表した。各実験において、分化対照細胞についても、６０分間にアッセイ経過時間にわたって測定して、バックグラウンドＩＬ−１β蓄積を評価した。代表的には平均で最大ＢｚＡＴＰ放出の３〜８％であるこの非特異的バックグラウンドＩＬ−１β放出を、最大ＢｚＡＴＰ誘発放出およびＢｚＡＴＰ誘発応答に対して正規化した全ての放出値から減算した。上記アッセイで調べた場合に、本発明の代表的化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体での拮抗薬活性を示した。
全てのイン・ビトロ実験に関して、本発明の化合物は、１０μＭより低い、好ましくは０．５μＭより低い、最も好ましくは０．０５μＭより低いＩＣ５０を有していた。
鎮痛活性の測定
この試験では、成体の雄スプレーグ−ドーリーラット（２５０〜３００ｇ）（Charles River Laboratories, Portage, MI）を用いた。動物の取り扱いおよび実験プロトコールは、アボット・ラボラトリーズ（Abbott Laboratories）における施設内動物実験委員会（ＩＡＣＵＣ）によって承認されたものである。全ての外科的処置に関して、動物はハロタン（誘導に４％、維持に２％）麻酔下に維持し、切開部位は、手術の前後に１０％ポビドン−ヨウ素溶液を用いて滅菌した。
脊髄神経結紮：脊髄神経結紮誘発神経因性疼痛のモデルを、キムおよびチュンが最初に報告した手順（Kim and Chung, Pain, Vol. 50 pages 355-363, 1992）を用いて得た。ラットの左および右Ｌ５およびＬ６脊髄神経を脊柱に隣接して分離し、ＤＲＧに対して遠位で５−０絹縫合糸によって強く結紮し、Ｌ４脊髄神経を損傷しないように注意を払った。シャムのラットについて、神経結紮を行わずに同じ手術を行った。全ての動物を少なくとも１週間および３週間以内で回復させてから、物理的異痛の評価を行った。損傷を受けた左足および損傷されていない右足についてグラム数での足引き込み閾値を比較することで、左後足における物理的異痛を確認した。物理的異痛は、較正フォン・フレイ（von Frey）フィラメント（Stoelting, Wood Dale, IL）を用いて測定した。針金メッシュ格子を上にしてそこから吊り下げた上下逆にした個々のプラスチック容器（２０×１２．５×２０ｃｍ）にラットを入れ、その試験チャンバに２０分間馴致させた。選択した後足の足底面に対して垂直にフォン・フレイ・フィラメントを設けて、この位置に約８秒間保持して、フィラメントに若干の曲りを生じさせるのに十分な力を加えた。陽性応答には、刺激からの後足の急速な引き込みまたは刺激除去直後における尻込み行動を含めた。５０％引き込み閾値を、上下法（Dixon, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol., Vol. 20, pages 441-462, 1980）を用いて求めた。化合物投与に先立って、運動障害を示す動物や後の物理的異痛を示さない動物を、それ以降の試験から除外した。媒体（０％）および非損傷右足（１００％）と比較した損傷左足の足引き込み遺棄値を上昇させる能力を比較することで、被験化合物の抗侵害受容活性を求めた。被験化合物の活性は、経口投与から６０分後、または腹腔内投与から３０分後に求めた。用量−応答曲線ならびに単一用量応答を得た。本発明の代表的化合物は、このアッセイで抗侵害受容活性を示した。
Ｃ．フロイントアジュバント誘発温熱性痛覚過敏：５０％完全フロイントアジュバント（ＣＦＡ）（Sigma Chemical Co., St. Louis, MO）の生理食塩水溶液１５０μＬを、ラットの右後足の足底面に注射することで、片側炎症を誘発した。市販の足熱刺激装置（UARDG, Department of Anesthesiology, University of California, San Diego, La Jolla, CA）を用いて、ＣＦＡ注射から４８時間後に熱刺激に対する痛覚過敏を測定した。ラットを個別に、３０℃に維持したガラス表面上に乗せたプレキシガラス製の小部屋に入れ、３０分間に馴致期間を設けた。集束投写電球から放出される放射熱の形態での熱的刺激を、各後足の足底に加えた。刺激電流は４．５Ａに維持し、最大曝露時間は２０秒に設定して、可能な組織損傷を制限した。各試験セッションにおいて、各ラットを、約５分間隔での３連続試験で調べた。足引き込み待ち時間を、２つの最短待ち時間の平均として計算した。媒体（０％）および未損傷左足（１００％）と損傷右足の足引き込み閾値を上昇させる能力を比較することで、被験化合物の抗侵害受容活性を求めた。被験化合物の活性は、経口投与から６０分後または腹腔内投与から３０分後に測定した。用量−応答曲線ならびに単一用量応答を得た。本発明の代表的化合物は、このアッセイで抗侵害受容活性を示した。
ザイモサン法： ザイモサン注射の３０分前に、マウスに、実験化合物を経口投与もしくは皮下投与した。次に、生理食塩水に懸濁させたザイモサン２ｍｇ／動物を、マウスに腹腔内注射した。４時間後、動物をＣＯ２吸入によって屠殺し、腹腔をヘパリン１０単位／ｍＬを含む氷冷リン酸緩衝生理食塩水１．５ｍＬで２回洗浄した。ＩＬ−１β測定の場合、サンプルを冷蔵遠心管（４℃）中にて１００００×ｇで遠心し、上清を除去し、ＥＬＩＳＡ（酵素結合免疫測定法）を行うまで冷凍した。ＥＬＩＳＡは、製造者の説明書に従って行った。ＩＬ−１βは、媒体対照との比較で測定した。本発明の代表的な化合物は、用量依存的にＩＬ−１β放出の阻害を示した（Perretti M, Solito E, Parente L, Agents Actions Vol. 35(1-2) pages 71-78, 1992；Torok K, Nemeth K, Erdo F, Aranyi P, Szekely, JI, Inflamm Res. Vol. 44 (6) 248- 252, 1995.）。本発明の代表的な化合物は、このアッセイでＩＬ−１β放出の阻害を示した。全てのイン・ビボ実験において、本発明の化合物は、５００μｍｏｌ／ｋｇ、好ましくは５０μｍｏｌ／ｋｇより低いＥＤ５０を有していた。
以下、ある種の好ましい実施形態との関連で本発明を説明するが、それら実施形態は本発明の範囲を限定するものではない。逆に本発明は、特許請求の範囲に含まれ得る全ての代替形態、変更および均等物を包含するものである。従って、好ましい実施形態を含む下記の実施例は、本発明の好ましい実務を説明するものであって、それら実施例がある種の好ましい実施形態を説明することを目的とするものであり、それの手順および概念的側面についての最も有用かつ容易に理解できる説明を提供するために提示されているものであることは明らかである。
（実施例１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミン（８９．１ｍｇ、０．７３５ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ（８ｍＬ）溶液を、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネート（１５０ｍｇ、０．７３５ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１時間攪拌後、混合物を酢酸第二水銀（２３４．２ｍｇ、０．７３５ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（１４３．３ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１６時間攪拌した。混合物をセライト層で濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、流量７０ｍＬ／分で１５分かけて１０％から１００％アセトニトリル／酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）とする勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２９（ｓ、３Ｈ）、４．４６（ｄ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｔ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９０（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｍ、１Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、５．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−モルホリン４−イルフェニル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（２−モルホリン−４−イルフェニル）メチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８３（ｍ、４Ｈ）、３．７１（ｍ、４Ｈ）、４．５９（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ、Ｊ＝７．１２、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．５０、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えてピリジン−４−イルメチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝６．００、１．７０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．４５、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．４５、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄｄ、Ｊ＝６．００、１．７０Ｈｚ、２Ｈ）。
（実施例５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−{［２−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて２−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６２（ｍ、６Ｈ）、４．５７（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．４５、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えてピリジン−３−イルメチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．６８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．２７、１．４０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄｄ、Ｊ＝４．６８、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて［２−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］メチルアミン塩酸塩および１当量のトリエチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４１（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．１８、４．９９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝７．４９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝５．７７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝４．１０、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．６４、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ＝４．８４、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて２−ピリジン−２−イルエチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０２（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．５９（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．５０、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝６．００、２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｍ、１Ｈ）。
（実施例９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−メチル−１−フェニルエチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（ｓ、６Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｔ、Ｊ＝７．９１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．００、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．９１、１．６５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルプロピル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて２−ピリジン−３−イルプロパン−１−アミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９（Ｎ４＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１８（ｄ、３Ｈ）、２．８３（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．３９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−キノリン−４−イルメタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．０２（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｔ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例１２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて２−ピリジン−３−イルエタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８９（ｔ、２Ｈ）、３．５２（ｑ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、３Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−メチルフェニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて２−（２−メチルフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．８６（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｑ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例１４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−メチルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（３−メチルピリジン−４−イル）メチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２８（ｓ、３Ｈ）、４．４８（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．７４（ｔ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、１Ｈ）、８．３６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．５４（ｓ、３Ｈ）、４．４４（ｄ、２Ｈ）、５．８７（ｔ、１Ｈ）、５．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｔ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例１６）
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−アミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７５〜２．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｔ、２Ｈ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例１７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メチルチエン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（２−メチルチエン−３−イル）メチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１９（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．５７〜７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例１８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えてＮ−［３−（アミノメチル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８６（ｓ、６Ｈ）、４．４２（ｄ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例１９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−［２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５２（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｔｄ、１Ｈ）、７．１９〜７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８〜７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例２０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（メチルチオ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−［２−（メチルチオ）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４８（ｓ、３Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２６〜７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．６５（ｔ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例２１）
Ｎ−ベンジル−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−フェニルメタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４８（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．６８〜７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例２２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−［３−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５１（ｄ、２Ｈ）、７．０８〜７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．７０〜７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１９（ｍ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３５（ｄ、２Ｈ）、６．２４（ｔ、２Ｈ）、６．９９（ｔ、２Ｈ）、７．２５〜７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３７〜７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．５９〜７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例２４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−［４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４９（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．０５〜７．１５（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．７０〜７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．８１〜７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例２５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−［３−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４９（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１〜７．２（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．８２〜７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄｄ、１Ｈ）。
（実施例２６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１９（ｓ、３Ｈ）、４．５３（ｄ、２Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４６〜７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．５９〜７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例２７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて２−メチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０（Ｍ＋Ｈ＋）；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１８（ｓ、３Ｈ）、７．０７〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、４．２４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｔ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例２９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（１Ｒ）−１−フェニルエタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４４（ｄ、３Ｈ）、４．９１（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２８〜７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．５７〜７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例３０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えてＮ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］アミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５０（ｄ、３Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、５．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２５〜７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）。
（実施例３１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（１Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９２（ｍ、１Ｈ）、２．５（ｍ、１Ｈ）、２．７〜３．０（ｍ、２Ｈ）、５．３４（ｍ、１Ｈ）、７．１５〜７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．５５（ｔ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例３２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（１Ｓ）−１−フェニルエタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４５（ｄ、３Ｈ）、４．９１（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２９〜７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．５６〜７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例３３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−３−イル）メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０４（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｍ、４Ｈ）、４．４４（ｄ、２Ｈ）、７．５３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．６８（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）、８．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例３４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７７（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、４．４２（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．６７（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、８．２５（ｂｒｄ、１Ｈ）。
（実施例３５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリン４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて１−（４−モルホリン−４−イルフェニル）メタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（ｍ、４Ｈ）、３．７２（ｍ、４Ｈ）、４．３７（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、２Ｈ）、７．５５〜７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例３６）
１−（２−メチルフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−メチルベンジルアミンに代えて（１Ｒ）−１−フェニルエタンアミンを用いた以外は、実施例１に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４４（ｄ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、４．８８（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２６〜７．５８（ｍ、９Ｈ）。
（実施例３７）
１−（２，３−ジクロロフェニル−Ｎ−［（２−メチルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、Ｃ−（２−メチル−ピリジン−３−イル）−メチルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．４９（ｓ、３Ｈ）４．４８（ｄ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、２Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．５７〜７．７０（ｍ、４Ｈ）７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例３８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−３−イルアミン（Turan-Zitouni, G.; Berge, G.; Noel-Artis, A. M.; Chevallet, P.; Fulcrand, P.; Castel, J.; Farmaco Ed. Sci. 43; 7-8; 1988; 643-656）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．３３（ｄｄ、Ｊ＝９．８３、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）４．７６（ｄｄ、Ｊ＝９．８３、８．４８Ｈｚ、１Ｈ）５．５５〜５．６５（ｍ、１Ｈ）６．８４（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）６．８６〜６．９２（ｍ、１Ｈ）７．１８〜７．２６（ｍ、１Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．３０、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．８４（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例３９）
Ｎ−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って２−フェニルベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４２（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）７．２２〜７．２５（ｍ、１Ｈ）７．４３〜７．４８（ｍ、５Ｈ）７．４２〜７．４８（ｍ、３Ｈ）７．５８〜７．６３（ｍ、２Ｈ）７．６５（ｄｄ、Ｊ＝３．００、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−エトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２−エトキシベンジルアミンをと反応させて２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネート実施例７８Ｃの方法に従って、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３１（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）４．０４（ｑ、Ｊ＝６．８６Ｈｚ、２Ｈ）４．４７（ｄ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、２Ｈ）６．８８（ｔ、Ｊ＝７．４９Ｈｚ、１Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．１９〜７．２４（ｍ、２Ｈ）７．４５（ｔ、Ｊ＝５．７７Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−イソプロポキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って１−（２−イソプロポキシフェニル）メタンアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２６（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、６Ｈ）４．４５（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）４．５７〜４．６５（ｍ、１Ｈ）６．８６（ｔ、Ｊ＝７．４９Ｈｚ、１Ｈ）６．９９（ｄ、Ｊ＝８．４２Ｈｚ、１Ｈ）７．１８〜７．２３（ｍ、２Ｈ）７．４０（ｔ、Ｊ＝５．７７Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４２）
Ｎ−（２−アダマンチルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って１−アダマンタンメチルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４３〜１．４９（ｍ、６Ｈ）１．５４〜１．６９（ｍ、６Ｈ）１．８９〜１．９６（ｍ、３Ｈ）３．０２（ｄ、Ｊ＝４．６８Ｈｚ、２Ｈ）６．９８（ｔ、Ｊ＝６．４０Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｄｄ、Ｊ＝３．００、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４３）
１−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩を２−フルオロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４２（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）７．０２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．０８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）７．１９〜７．２３（ｍ、１Ｈ）７．２９〜７．３４（ｍ、１Ｈ）７．３８（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．５３〜７．６２（ｍ、３Ｈ）７．６５〜７．７１（ｍ、１Ｈ）７．８２〜７．８７（ｍ、１Ｈ）８．０９（ｄｄ、Ｊ＝４．８８、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４４）
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩を２−クロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４０（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．０２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．０７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．１２（ｄｄ、Ｊ＝６．８７、５．３４Ｈｚ、１Ｈ）７．１８〜７．２３（ｍ、１Ｈ）７．３１（ｓ、１Ｈ）７．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．４８（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．５５〜７．６０（ｍ、１Ｈ）７．６０〜７．６３（ｍ、１Ｈ）７．６４〜７．６９（ｍ、１Ｈ）７．７８（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．８３〜７．８８（ｍ、１Ｈ）８．０９（ｄｄ、Ｊ＝５．０３、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例４５Ａ）
（２−フェノキシピリジン−３−イル）メチルアミン
２−フェノキシニコチノニトリルおよびラネー／ニッケルを、実施例７８Ｂに従って処理して標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４５Ｂ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例４５Ａからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６０（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）７．１０〜７．１４（ｍ、３Ｈ）７．１８〜７．２３（ｍ、１Ｈ）７．３８〜７．４４（ｍ、２Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、１Ｈ）７．７２〜７．７９（ｍ、３Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝６．００、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９９〜８．０２（ｍ、１Ｈ）。
（実施例４６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って２−（２−メトキシフェノキシ）ベンジルアミン塩酸塩を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．７４（ｓ、３Ｈ）４．６０（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）６．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）６．９３〜６．９９（ｍ、２Ｈ）７．００〜７．０４（ｍ、１Ｈ）７．１４〜７．２１（ｍ、３Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．４９、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．５７〜７．６１（ｍ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝６．００、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．２７、１．４０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン（Sebok, P.; Levai, A.; Timar, T., Heterocyclic Communications (1998), 4(6), 547-557）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．００〜２．２０（ｍ、２Ｈ）４．１２〜４．２７（ｍ、２Ｈ）４．９５〜５．０４（ｍ、１Ｈ）６．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．０２Ｈｚ、１Ｈ）６．８３〜６．９０（ｍ、１Ｈ）７．１２〜７．１９（ｍ、１Ｈ）７．２５（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）７．５７（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝９．００Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例４８Ａ）
２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルメタノール
２，３−ジヒドロベンゾフランカルボン酸（５．０４７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液に−１０℃で、１．０Ｍボラン−テトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を滴下した。温度を終夜にて上昇させて室温とし、追加の１．０Ｍボラン−テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で処理し、室温で２時間攪拌した。混合物を冷却して５℃とし、メタノール（２０ｍＬ）でゆっくり処理し、減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶かし、飽和重炭酸ナトリウム（２回）、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、３：２）によって精製して標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１６８（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２１（ｔ、２Ｈ）、４．６０（ｔ、２Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）、６．８３（ｔ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例４８Ｂ）
７−（ブロモメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
実施例４８Ａの生成物（４．０６ｇ）および四臭化炭素（１０．９ｇ）を、０℃の塩化メチレン（１００ｍＬ）中で合わせ、トリフェニルホスフィン（８．５３ｇ）を少量ずつ加えた。混合物を昇温させてとし室温、攪拌し終夜、減圧下に濃縮しおよび残留物を、によって精製しフラッシュクロマトグラフィー（２％酢酸エチル／ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２２（ｔ、２Ｈ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｔ、２Ｈ）、６．８１（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４８Ｃ）
７−（アジドメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
実施例４８Ｂの生成物（４．４０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）溶液に室温で、アジ化ナトリウム（５．３７ｇ）を１回で加え、３時間攪拌し、水に投入し、ジエチルエーテルで抽出した（１００ｍＬで２回）。有機層を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２３（ｔ、２Ｈ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、４．６０（ｔ、２Ｈ）、６．８５（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例４８Ｄ）
１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）メタンアミン
実施例４８Ｃの生成物（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、水素化リチウムアルミニウム（０．７１ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を０℃で滴下した。混合物を０℃で９０分間攪拌してから、水（０．７ｍＬ）、１５％水酸化ナトリウム（０．７ｍＬ）および水（２．１ｍＬ）の順で注意深く処理した。終夜攪拌後、混合物をセライトで濾過し、フィルターケーキをテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）で洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。粗取得物をジエチルエーテルに溶かし、水で洗浄し、１Ｎ塩酸で抽出した（２０ｍＬで２回）。酸性抽出液を合わせ、炭酸カリウムで塩基性とし、塩化メチレンで抽出した（４回）。有機抽出液を合わせ、脱水し（炭酸カリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２１（ｔ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、２Ｈ）、４．５９（ｔ、２Ｈ）、６．８１（ｔ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）。
（実施例４８Ｅ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例４８Ｄの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．１７（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）４．４０（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）４．５３（ｔ、Ｊ＝８．６５Ｈｚ、２Ｈ）６．７７（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．０１〜７．０６（ｍ、１Ｈ）７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、１．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．５６〜７．６４（ｍ、２Ｈ）７．６９（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例４９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、（５−メチル−３−フェニル−４−イソオキサゾリル）メチルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．４６（ｓ、３Ｈ）４．３９（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、２Ｈ）７．３９〜７．５２（ｍ、５Ｈ）７．５５（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６３〜７．６８（ｍ、２Ｈ）７．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２−（２−メチルフェノキシ）ベンジルアミン塩酸塩を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．１８（ｓ、３Ｈ）４．５７（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）６．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．０２Ｈｚ、１Ｈ）６．８１（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．０４〜７．１２（ｍ、２Ｈ）７．１６〜７．２６（ｍ、２Ｈ）７．２９〜７．３４（ｍ、１Ｈ）７．３９（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５７〜７．６９（ｍ、３Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４３（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．１７（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）７．２２〜７．２９（ｍ、１Ｈ）７．３１〜７．３９（ｍ、１Ｈ）７．４４（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．５５〜７．６３（ｍ、３Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝６．４４、３．３９Ｈｚ、１Ｈ）８．１６（ｄｄ、Ｊ＝２．７１、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．３６（ｄｄ、Ｊ＝２．７１、０．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．５１（ｄｄ、Ｊ＝１．０２、０．６８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、３−ニトロベンジルアミン塩酸塩を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６１（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）７．６０〜７．６８（ｍ、２Ｈ）７．７４（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．８０（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．８８（ｔ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．１０〜８．１６（ｍ、１Ｈ）８．２０．Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、（２−メトキシピリジン−３−イル）メチルアミン（ＷＯ２００１０６０８０３）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．８９（ｓ、３Ｈ）４．４２（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）６．９７（ｄｄ、Ｊ＝７．１２、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）７．５４〜７．６１（ｍ、１Ｈ）７．６１〜７．６７（ｍ、２Ｈ）７．７５（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｄｄ、Ｊ＝５．０９、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例５４Ａ）
１−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］メタンアミン
実施例７８Ｂの方法に従って２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ニコチノニトリルを処理して、中間体Ｉを得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５４Ｂ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例５４Ａの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４６（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）５．０３（ｑ、Ｊ＝８．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．１１（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）７．５９〜７．７０（ｍ、３Ｈ）７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．１１（ｄｄ、Ｊ＝５．０９、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メタンアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．２２（ｓ、３Ｈ）２．３７〜２．４８（ｍ、４Ｈ）２．８３（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、４Ｈ）４．５６（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．０１〜７．０８（ｍ、１Ｈ）７．１１（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．１９〜７．２４（ｍ、１Ｈ）７．２４〜７．３０（ｍ、１Ｈ）７．５５（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６８〜７．７３（ｍ、Ｊ＝８．８０、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５６）
Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、５−クロロ−２−メトキシベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．８１（ｓ、３Ｈ）４．４３（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．０２（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．２２（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）７．２９（ｄｄ、Ｊ＝８．４８、２．７１Ｈｚ、１Ｈ）７．５８〜７．６７（ｍ、２Ｈ）７．７６（ｄｄ、Ｊ＝６．９６、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（６−フルオロ−４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−８−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、（６−フルオロ−４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−８−イル）メチルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４３（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）４．８８（ｓ、２Ｈ）５．２８（ｓ、２Ｈ）６．８４〜６．９６（ｍ、２Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝５．７７Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−ピリジン−３−イルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、１−ピリジン−３−イル−エチルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４８（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）４．９０〜５．０１（ｍ、１Ｈ）７．３１〜７．３９（ｍ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝１０．５０Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．７４〜７．７８（ｍ、１Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．４５（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．５９（ｄ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５９）
４−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−３−メトキシベンゾニトリル
実施例７８Ｃの方法に従って、４−（アミノメチル）−３−メトキシベンゾニトリル（ＷＯ９６２５４２６）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．８８（ｓ、３Ｈ）４．４９（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．３４〜７．４３（ｍ、２Ｈ）７．４７（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｔ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、Ｃ−キノリン−３−イル−メチルアミン（Peel, Michael R.; Sternbach, Daniel D. Bioorg. Med. Chem. Lett. (1994), 4 (23), 2753-8）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６８（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．３１、４．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．８２〜７．８８（ｍ、２Ｈ）７．９３〜８．０１（ｍ、２Ｈ）８．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．３１、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）８．８７（ｄｄ、Ｊ＝４．４１、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２−ピペリジノベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４７〜１．６６（ｍ、６Ｈ）２．７４〜２．８１（ｍ、４Ｈ）４．５６（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）６．９９〜７．０６（ｍ、１Ｈ）７．１０（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．１８〜７．２９（ｍ、２Ｈ）７．５５（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝６．５０、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例６２Ａ）
２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］ニコチノニトリル
５−ヒドロキシ−２−メチルピリジンおよび２−フルオロニコチノニトリルを実施例１２８Ｂの方法に従って処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６２Ｂ）
｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチルアミン
実施例６２Ａの生成物およびラネー／ニッケルを実施例１３１Ｃの方法に従って処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６２Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（６−メチルピリジン−３−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例６２Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．４８（ｓ、３Ｈ）４．６１（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、２Ｈ）７．１３（ｄｄ、Ｊ＝７．２９、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．３１（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．３１、２．８８Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７２〜７．８２（ｍ、３Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｄｄ、Ｊ＝４．９２、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）８．２８（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６３）
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−アミン
（実施例６３Ａ）
フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン・Ｏ−メチルオキシム
フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（Morita, Hiroyuki; Shiotani,Shunsaku; J Heterocycl. Chem.; 23; 1986; 1465-1469）およびメトキシルアミン塩酸塩を実施例１３５Ａの方法に従って処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６３Ｂ）
２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−アミン
実施例６３Ａの生成物およびラネー／ニッケルを実施例１３１Ｃの方法に従って処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例６３Ｃ）
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例６３Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．３７（ｄｄ、Ｊ＝９．８３、４．４１Ｈｚ、１Ｈ）４．８１（ｄｄ、Ｊ＝９．８３、８．８２Ｈｚ、１Ｈ）５．５８〜５．６７（ｍ、１Ｈ）６．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．１２、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）７．５８（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．５０、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．７５〜７．８０（ｍ、１Ｈ）７．８６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｄｄ、Ｊ＝４．９２、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２，４−ジフルオロベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４９（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．０２〜７．１１（ｍ、１Ｈ）７．１８〜７．２７（ｍ、１Ｈ）７．３９〜７．５０（ｍ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．６９〜７．７５（ｍ、２Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６５）
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２−クロロ−４−フルオロベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５３（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．１８〜７．２６（ｍ、１Ｈ）７．４１〜７．４８（ｍ、２Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７１〜７．７８（ｍ、２Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６６）
Ｎ−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アミノ｝メチル）フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例７８Ｃの方法に従って、Ｎ−［３−（アミノメチルフェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド塩酸塩を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．７４（ｓ、３Ｈ）３．１３（ｓ、３Ｈ）４．５１（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．１８〜７．３２（ｍ、３Ｈ）７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６９〜７．７６（ｍ、２Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６４（ｄ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、２Ｈ）７．５０〜７．５９（ｍ、１Ｈ）７．５９〜７．６７（ｍ、３Ｈ）７．７６（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．８２（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、５−フルオロ−２−メチルベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４５（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）６．９４〜７．０２（ｍ、１Ｈ）７．０５（ｄｄ、Ｊ＝１０．１７、２．７１Ｈｚ、１Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、６．１０Ｈｚ、１Ｈ）７．５９〜７．６７（ｍ、２Ｈ）７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．５０、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例６９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２，４，５−トリフルオロベンジルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４８（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．３９〜７．４８（ｍ、１Ｈ）７．４９〜７．５８（ｍ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７１〜７．７８（ｍ、２Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例７０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＥＰ５３８１３４）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．８６〜２．０２（ｍ、１Ｈ）２．５２〜２．５９（ｍ、１Ｈ）２．７５〜３．０１（ｍ、２Ｈ）５．２４〜５．３６（ｍ、１Ｈ）６．９５〜７．０４（ｍ、１Ｈ）７．０８（ｄｄ、Ｊ＝９．１５、２．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．２７（ｄｄ、Ｊ＝８．３１、５．２６Ｈｚ、１Ｈ）７．５２（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．５８（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．５０、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例７１）
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４３（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）６．９８〜７．０３（ｍ、１Ｈ）７．０６〜７．１１（ｍ、１Ｈ）７．１１〜７．１４（ｍ、１Ｈ）７．２２（ｄｔ、Ｊ＝７．５４、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）７．２９〜７．３６（ｍ、１Ｈ）７．３９（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．４２〜７．４８（ｍ、２Ｈ）７．６５〜７．７９（ｍ、２Ｈ）７．８１〜７．８８（ｍ、１Ｈ）８．０８〜８．１２（ｍ、１Ｈ）。
（実施例７２）
Ｎ−（｛６−クロロ−５−フルオロ−２−［（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例７２Ａ）
６−クロロ−５−フルオロ−２−［（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ］ニコチノニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、３−シアノ−２，６−ジクロロ−５−フルオロピリジンを１−メチル−ピロリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７２Ｂ）
｛６−クロロ−５−フルオロ−２−［（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチルアミン
実施例７８Ｂの方法に従って、実施例７２Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７２Ｃ）
Ｎ−（｛６−クロロ−５−フルオロ−２−［（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例７２Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．７６〜１．８８（ｍ、１Ｈ）２．２５（ｓ、３Ｈ）２．２６〜２．３６（ｍ、２Ｈ）２．６３〜２．７８（ｍ、３Ｈ）４．４５（ｄ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、２Ｈ）５．２９〜５．３８（ｍ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６８〜７．７５（ｍ、２Ｈ）７．７８（ｄｄ、Ｊ＝６．５０、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例７３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−{［４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例７３Ａ）
５−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール
実施例１１３Ｄの方法に従って、４−フルオロ−フェニル−ボロン酸および実施例１１３Ｃからの生成物を処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７３Ｂ）
［４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メタノール
実施例７６Ｄと同じ手順に従って、実施例７３Ａからの生成物から、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７３Ｃ）
５−（アジドメチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール
実施例７７Ａと同じ手順に従って、実施例７３Ｂからの生成物から、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７３Ｄ）
［４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチルアミン
実施例７７Ｂと同じ手順に従って、実施例７３Ｃからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７３Ｅ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例７３Ｄからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．７９（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、２Ｈ）７．２７〜７．３６（ｍ、２Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝６．００、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．７１〜７．７９（ｍ、２Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝６．１０、３．００Ｈｚ、１Ｈ）７．９６〜８．０２（ｍ、１Ｈ）９．０４（ｓ、１Ｈ）。
（実施例７４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例７４Ａ）
５−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−４−チエン−３−イル−１，３−チアゾール
実施例１１３Ｄの方法に従って、３−チオフェンボラン（boranic）酸および実施例１１３Ｃからの生成物を処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７４Ｂ）
（４−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メタノール
実施例７６Ｄと同じ手順に従って、実施例７４Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７４Ｃ）
５−（アジドメチル）−４−チエン−３−イル−１，３−チアゾール
実施例７７Ａと同じ手順に従って、実施例７４Ｂからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７４Ｄ）
（４−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチルアミン
実施例７７Ｂと同じ手順に従って、実施例７４Ｃからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７４Ｅ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例７４Ｄからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．８４（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．５３（ｄｄ、Ｊ＝５．０９、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．６７（ｄｄ、Ｊ＝６．００、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．８５（ｄｄ、Ｊ＝３．０５、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．００（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、１Ｈ）８．９９（ｓ、１Ｈ）。
（実施例７５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例７５Ａ）
２，３−ジクロロフェニルイソシアニド・ジクロライド
標題化合物を、クエールらの報告（Kuehle, Engelbert; Anders, Bertram; Zumach, Gerhard, Angewandte Chemie (1967), 79(15), 663-80）に記載の手順に従って製造した。
（実施例７５Ｂ）
５−クロロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール
アジ化ナトリウム（２．４７ｇ、１７．２４ｍｍｏｌ）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド（５４８ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）の水（８ｍＬ）溶液を、実施例７５Ａの生成物（５．９５ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）溶液に加えた。反応液を室温で３時間攪拌した。有機層を分離し、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機抽出液を脱水し、濾過し、濃縮した。生成物を、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（１：１）を用いるＳｉＯ２でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７５Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７５Ｂからの生成物（１５０ｍｇ、０．６０４ｍｍｏｌ）、２−（アミノメチル）ピリジン（９８ｍｇ、０．９０３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２５２μＬ、１．８０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中混合物を８時間加熱還流した。減圧下に溶媒留去し、流量７０ｍＬ／分で１５分かけて１０％から１００％アセトニトリル：酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）とする勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での分取ＨＰＬＣによって生成物を精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５６（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．２４〜７．３０（ｍ、１Ｈ）７．３１〜７．３６（ｍ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．７５（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．７０Ｈｚ、２Ｈ）７．７７〜７．８３（ｍ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．４８〜８．５２（ｍ、１Ｈ）。
（実施例７６）
３−｛［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル｝フェノール
（実施例７６Ａ）
３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル−シラニルオキシ）−ベンゾニトリル
３−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（５．０ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（７．１５ｇ、１０５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中混合物に、ｔｅｒｔ−ブチル−クロロ−ジメチル−シラン（７．６ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液を１０分間かけて加えた。反応液を室温で終夜攪拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（９．２７ｇ、９５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．２６（ｓ、６Ｈ）１．００（ｓ、９Ｈ）７．２６（ｄｑ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｔ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７６Ｂ）
１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ベンジル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−チオ尿素
パートＡ
実施例７６Ａからの生成物（２００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（２０ｍＬ）溶液に、水素化リチウムアルミニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）（１．７２ｍＬ、１．７２ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。反応混合物を２時間還流させた。水で反応停止し、混合物を酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を合わせ、水で洗浄し、濃縮して、残留物を得た（１８１ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）。
パートＢ
実施例７６ＢパートＡからの生成物のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネート（１５５ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を室温で１時間攪拌した。溶液を濃縮して乾固させ、残留物を、塩化メチレン／ヘキサン（１：１）と次に塩化メチレンを用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１７３ｍｇ、５２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４１（Ｍ）＋、４４２（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．１８（ｓ、６Ｈ）０．９５（ｓ、９Ｈ）４．６９（ｓ、２Ｈ）６．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）６．８４（ｂｒｓ、１Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．２１（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．４１（ｓ、１Ｈ）９．４１（ｓ、１Ｈ）。
（実施例７６Ｃ）
［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ベンジル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
実施例７６ＢパートＢからの生成物（１７０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、酢酸水銀（１２７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（８５ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中混合物を、室温で終夜攪拌した。溶液を濃縮して乾固させ、残留物を、塩化メチレンを用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１３７ｍｇ、７６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５０（Ｍ）＋、４５２（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．１５（ｓ、６Ｈ）０．９３（ｓ、９Ｈ）４．４３（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）６．７１（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、２．５０Ｈｚ、１Ｈ）６．８２（ｔ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．１９（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）７．６６（ｔ、Ｊ＝６．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．６７（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例７６Ｄ）
３−｛［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル｝−フェノール
実施例７６Ｃからの生成物（２４０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を、フッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）（８００μＬ、０．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。溶液を濃縮して乾固させ、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を脱水し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１４０ｍｇ、７９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３６（Ｍ）＋、３３８（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．３９（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）６．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）６．７３（ｍ、２Ｈ）７．１０（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｍ、３Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）９．２７（ｂｒｓ、１Ｈ）。元素分析；計算値Ｃ１４Ｈ１１Ｎ５Ｃｌ２Ｏ：Ｃ、５０．０２；Ｈ、３．３０；Ｎ、２０．８３。実測値：Ｃ、５０．３７；Ｈ、３．４４；Ｎ、１９．５６。
（実施例７７）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例７７Ａ）
２−（３−アジドメチル−フェノキシ）−ピリミジン
３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル−メタノール（５００ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６２５μＬ、４．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４０ｍＬ）中混合物に、ＭｓＣｌ（２．３３μＬ、３．０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応液を１５分間０℃に維持した。溶媒除去し、残留物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶かし、アジ化ナトリウム（８０３ｍｇ、１２．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を８０℃で４時間維持した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（４８３ｍｇ、８６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４９（ｓ、２Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）７．２１（ｔ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．２６（ｄ、Ｊ＝７．１８Ｈｚ、１Ｈ）７．２７（ｔ、Ｊ＝４．６８Ｈｚ、１Ｈ）７．４７（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．６４（ｓ、１Ｈ）８．６５（ｓ、１Ｈ）。
（実施例７７Ｂ）
３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７７Ａからの生成物（４８０ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）溶液を、室温にてＰｄ／Ｃ（７５ｍｇ）で処理した。反応混合物を水素風船下に室温で３時間攪拌した。溶媒除去によって、標題化合物を得た（４２８ｍｇ、１００％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．７４（ｓ、２Ｈ）７．０１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．１６（ｓ、１Ｈ）７．２１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．２５．Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）８．６３（ｓ、１Ｈ）８．６５（ｓ、１Ｈ）。
（実施例７７Ｃ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−チオ尿素
実施例７６ＢパートＡからの生成物に代えて実施例７７Ｂの生成物を用い、実施例７６ＢパートＢに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０３（Ｍ）＋、４０５（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．７７（ｓ、２Ｈ）７．０９（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．１５（ｓ、１Ｈ）７．２２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．２７（ｔ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｔ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．４１（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）８．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）８．６４（ｓ、１Ｈ）８．６５（ｓ、１Ｈ）９．４５（ｓ、１Ｈ）。
（実施例７７Ｄ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７６ＢパートＢからの生成物に代えて実施例７７Ｃの生成物を用い、実施例７６Ｃに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ）、４１６（Ｍ＋２）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）７．０７（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．１２（ｔ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．２０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．２５（ｔ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．３８（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．６１（ｓ、１Ｈ）８．６２（ｓ、１Ｈ）。
（実施例７８）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル−［３−（５−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例７８Ａ）
３−（５−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゾニトリル
３−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（５００ｍｇ、４．１７ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−メチルピリジン（４６７ｍｇ、４．１７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中混合物を、１５０℃で終夜を加熱した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（３１５ｍｇ、３６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．２５（ｓ、３Ｈ）７．０２（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｍ、３Ｈ）７．７１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．４６、０．６１Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｄｔ、Ｊ＝２．４５、０．６１Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例７８Ｂ）
３−（５−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ａの生成物（３１５ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）の２０％ＮＨ３−メタノール（３０ｍＬ）溶液を、ラネーニッケル（３．１５ｇ）で処理した。混合物を、振盪器中にて約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の圧力下に１９時間水素化した。溶液をナイロン膜で濾過し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。（３１５ｍｇ、９８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１５（Ｍ＋１）＋。
（実施例７８Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（５−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｂからの生成物（３１５ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液を、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネート（２１３μＬ、１．４９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。その溶液に、酢酸水銀（４７３ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（３１６ｍｇ、４．９３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。沈澱を濾過し、濾液を濃縮して乾固させ、残留物を、Ｃ１８ＨＰＬＣ（２０％から９５％−酢酸アンモニウム）によって精製して、標題化合物を得た（８０．９ｍｇ、１３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ）＋、４２９（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．２４（ｓ、３Ｈ）４．４７（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）６．９０（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）６．９５（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）７．００（ｔ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．１２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．６７（ｍ、３Ｈ）７．９２（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例７９）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例７９Ａ）
３−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンゾニトリル
３−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（５００ｍｇ、４．１７ｍｍｏｌ）、１−メチル−ピペリジン−４−オール（４６７ｍｇ、４．１７ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．６４ｇ、６．２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．２３μＬ、６．２６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で４時間攪拌した。溶液を濃縮して乾固させ、残留物を、酢酸エチルと次に酢酸エチル／メタノール（８：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（３８０ｍｇ、４２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６０（ｍ、２Ｈ）１．９１（ｍ、２Ｈ）２．１５（ｍ、２Ｈ）２．１６（ｓ、３Ｈ）２．６０（ｍ、２Ｈ）４．４６（ｍ、１Ｈ）７．２８（ｄｄ、Ｊ＝７．６７、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７９Ｂ）
３−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ａの生成物に代えて実施例７９Ａの生成物を用い、実施例７８Ｂに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋１）＋。
（実施例７９Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例７９Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３３（Ｍ）＋、４３５（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６０（ｍ、２Ｈ）１．８８（ｍ、２Ｈ）２．１４（ｍ、２Ｈ）２．１６（ｓ、３Ｈ）２．５９（ｍ、２Ｈ）４．２９（ｍ、１Ｈ）４．４４（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）６．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、２．５０Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）６．８９（ｄ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．２０（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｔ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８０）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（５−ニトロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例８０Ａ）
［３−（５−ニトロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（３−ヒドロキシ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２５０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−ニトロ−ピリジン（１５０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１２０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中混合物を、マイクロ波条件下にて１００℃で１０分間加熱した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（７：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１６５ｍｇ、４３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４６（Ｍ＋１）＋。
（実施例８０Ｂ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（５−ニトロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例８０Ａの生成物（１６５ｍｇ、０．４７８ｍｍｏｌ）を、室温にてトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）で５分間処理した。トリフルオロ酢酸を除去し、残留物をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（１６７μＬ、１．２ｍｍｏｌ）で塩基性とした。その混合物に、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネート（６８μＬ、０．４７８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌した。その溶液に、塩化水銀（１３０ｍｇ、０．４７８ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（１０１ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１３４μＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。沈澱を濾過し、濾液を濃縮して乾固させ、残留物を、Ｃ１８ＨＰＬＣ（２０％から９５％−酢酸アンモニウム）精製によって精製して、標題化合物を得た（８７．８ｍｇ、４０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５８（Ｍ）＋、４６０（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５３（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．１２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１１、２．５０、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）７．１６（ｔ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．２５（ｄ、Ｊ＝９．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．２６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．４３（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｔ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）８．６２（ｄｄ、Ｊ＝９．０５、２．８１Ｈｚ、１Ｈ）９．０１（ｄｄ、Ｊ＝２．８１、０．６２Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８１）
［３−（５−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
（実施例８１Ａ）
３−（５−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゾニトリル
実施例７８Ａの方法に従って、３−ヒドロキシ−ベンゾニトリルを２，５−ジクロロ−ピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３１（Ｍ）＋。、２３３（Ｍ＋２）＋。
（実施例８１Ｂ）
３−（５−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ａの生成物に代えて実施例８１Ａの生成物を用い、実施例７８Ｂの方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３５（Ｍ）＋。、２３７（Ｍ＋２）＋。
（実施例８１Ｃ）
［３−（５−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８１Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４７（Ｍ）＋、４４９（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５０（ｄ、Ｊ＝６．２４Ｈｚ、２Ｈ）７．０３（ｄｄ、Ｊ＝８．７３、２．５０Ｈｚ、１Ｈ）７．０７（ｔ、Ｊ＝１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．７３、０．６２Ｈｚ、１Ｈ）７．１８（ｄ、Ｊ＝７．４９Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｍ、２Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．７３、２．８１Ｈｚ、１Ｈ）８．１８（ｄ、Ｊ＝３．１２Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８２）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシ−ベンジル］−アミン
（実施例８２Ａ）
３−（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゾニトリル
実施例７８Ａの方法に従って、３−ヒドロキシ−ベンゾニトリルを２−フルオロ−３−メチルピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１１（Ｍ＋１）＋。
（実施例８２Ｂ）
１−｛３−［（３−メチルピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝メタンアミン
実施例７８Ａの生成物に代えて実施例８２Ａの生成物を用い、実施例７８Ｂの方法を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１５（Ｍ＋１）＋。
（実施例８２Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８２Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ）＋、４２９（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．２８（ｓ、３Ｈ）４．４９（ｄ、Ｊ＝６．２４Ｈｚ、２Ｈ）６．９７（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）７．０２（ｔ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．０５（ｄｄ、Ｊ＝７．１８、４．６８Ｈｚ、１Ｈ）７．１３（ｄ、Ｊ＝７．４９Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄｑ、Ｊ＝７．１８、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｍ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８３）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（４−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例８３Ａ）
３−（４−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゾニトリル
実施例７８Ａの方法に従って、３−ヒドロキシ−ベンゾニトリルを２−フルオロ−４−メチルピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１１（Ｍ＋１）＋。
（実施例８３Ｂ）
３−（４−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ａの生成物に代えて実施例８３Ａの生成物を用い、実施例７８Ｂの方法を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１５（Ｍ＋１）＋。
（実施例８３Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（４−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８３Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ）＋、４２９（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄｓ）δｐｐｍ２．３２（ｓ、３Ｈ）４．４９（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）６．８２（ｍ、１Ｈ）６．９７（ｍ、２Ｈ）７．０３（ｔ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．１５（ｄ、Ｊ＝７．４９Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｔ、Ｊ＝６．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝４．９９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８４）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例８４Ａ）
２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンゾニトリル
２−フルオロ−ベンゾニトリル（１．６ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）および１−メチル−ピペリジン−４−オール（１．５２ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）のジオキサン（５０ｍＬ）中混合物に、ＮａＨ（６０％）（６３４ｍｇ、１５．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。反応液を５０℃で終夜加熱した。混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、酢酸エチル／メタノール（２０：１から１０：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（８７０ｍｇ、３１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６３（ｍ、２Ｈ）１．８６（ｍ、２Ｈ）２．１１（ｓ、３Ｈ）２．１８（ｍ、２Ｈ）２．４８（ｍ、２Ｈ）４．５５（ｍ、１Ｈ）７．００（ｔｄ、Ｊ＝７．６７、０．６１Ｈｚ、１Ｈ）７．２３（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｔｄ、Ｊ＝１０．１３、７．３６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄｄ、Ｊ＝７．６７、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８４Ｂ）
２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ａの生成物に代えて実施例８４Ａの生成物を用い、実施例７８Ｂの方法を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋１）＋。
（実施例８４Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８４Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３３（Ｍ）＋、４３５（Ｍ＋２）＋；ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６５（ｍ、２Ｈ）１．８８（ｍ、２Ｈ）２．０５（ｓ、１Ｈ）２．１５（ｓ、３Ｈ）２．２０（ｍ、２Ｈ）２．５４（ｍ、１Ｈ）４．４１（ｍ、１Ｈ）４．４８（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）６．８６（ｔｄ、Ｊ＝７．３６、０．６１Ｈｚ、１Ｈ）７．００（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．１９（ｍ、２Ｈ）７．４１（ｔ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８５）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−３−イルメチル］−アミン
（実施例８５Ａ）
２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ニコチノニトリル
２−フルオロ−ニコチノニトリル（４００ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）および１−メチル−ピペリジン−４−オール（３８０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中混合物に、ＮａＨ（６０％）（１６０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。反応液を室温で終夜攪拌した。混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、酢酸エチル／メタノール（８：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（２１０ｍｇ、２９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．７３（ｍ、２Ｈ）１．９６（ｍ、２Ｈ）２．１８（ｓ、３Ｈ）２．２２（ｍ、２Ｈ）２．５９（ｍ、２Ｈ）５．１５（ｍ、１Ｈ）７．１５（ｄｄ、Ｊ＝７．６７、５．２２Ｈｚ、１Ｈ）８．２４（ｄｄ、Ｊ＝７．６７、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）８．４４（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８５Ｂ）
Ｃ−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例７８Ａの生成物に代えて実施例８５Ａの生成物を用い、実施例７８Ｂの方法を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋１）＋。
（実施例８５Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８５Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３４（Ｍ）＋、４３６（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６９（ｍ、２Ｈ）１．９２（ｍ、２Ｈ）２．０７（ｓ、１Ｈ）２．１９（ｓ、３Ｈ）２．２５（ｍ、２Ｈ）２．５８（ｍ、１Ｈ）４．４３（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）５．０８（ｍ、１Ｈ）６．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｔ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．０４（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８６）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
（実施例８６Ａ）
２−（１−メチル−ピペリジン−３−イルオキシ）−ニコチノニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、２−フルオロ−ニコチノニトリルを１−メチル−ピペリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１８（Ｍ＋１）＋。
（実施例８６Ｂ）
Ｃ−［２−（１−メチル−ピペリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例７８Ｂの方法に従って、実施例８６Ａからの生成物から、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋１）＋。
（実施例８６Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８６Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３４（Ｍ）＋、４３６（Ｍ＋２）＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３８（ｍ、１Ｈ）１．５２（ｍ、１Ｈ）１．７１（ｍ、１Ｈ）１．９３（ｍ、２Ｈ）２．０６（ｍ、２Ｈ）２．１８（ｓ、３Ｈ）２．８５（ｄ、Ｊ＝１０．７４Ｈｚ、１Ｈ）４．４０（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）５．０７（ｍ、１Ｈ）６．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、５．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．４９（ｔ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．０４（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８７）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
（実施例８７Ａ）
２−（１−メチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−ニコチノニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、２−フルオロ−ニコチノニトリルを１−メチル−ピロリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０４（Ｍ＋１）＋。
（実施例８７Ｂ）
Ｃ−［２−（１−メチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例７８Ｂの方法に従って、実施例８７Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０８（Ｍ＋１）＋。
（実施例８７Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８７Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２０（Ｍ）＋、４２２（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．８２（ｍ、１Ｈ）２．２６（ｍ、１Ｈ）２．３１（ｓ、３Ｈ）２．４５（ｄｄ、Ｊ＝１４．１２、７．３６Ｈｚ、１Ｈ）２．６６（ｄｄ、Ｊ＝１０．７４、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）２．７２（ｄｄ、Ｊ＝１５．０４、７．９８Ｈｚ、１Ｈ）２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１０．７４、６．１４Ｈｚ、１Ｈ）４．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）４．４２（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）５．３９（ｍ、１Ｈ）６．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．５４（ｔ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）７．５７（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．０４（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８８）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプター５−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
（実施例８８Ａ）
４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−ヒドロキシ−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）溶液に、ＢＨ３−テトラヒドロフラン（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）（３２．９ｍＬ、３２．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で終夜攪拌した。水で反応停止し、混合物を酢酸エチルで抽出し（２回）、有機層を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、脱水した。得られた残留物を、酢酸エチルを用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（２．６６ｇ、７４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１８（Ｍ＋１）＋。
（実施例８８Ｂ）
２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例８８Ａからの生成物（２．６６ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３．９ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１２５ｍＬ）中混合物に、０℃でジイソプロピルアゾジカルボキシレート（２．６６ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を昇温させて室温として１２時間経過させた。溶液を濃縮して乾固させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（２０：１−５：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１．５７ｇ、６４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２００（Ｍ＋１）＋。
（実施例８８Ｃ）
２−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプター５−イル）−ニコチノニトリル
実施例８８Ｂからの生成物（１．５７ｇ、７．９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２５ｍＬ）溶液を、室温で３０分間にわたってトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で処理した。反応混合物を濃縮して乾固させた。残留物に、２−フルオロ−ニコチノニトリル（１．０ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３．２ｍＬ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物をマイクロ波条件下に１１５℃で１０分間加熱した。混合物を濃縮して乾固させ、残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（９：１から６：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（８０６ｍｇ、５１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．９８（ｓ、２Ｈ）３．６７（ｄ、Ｊ＝１０．１３Ｈｚ、１Ｈ）３．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）３．９６（ｍ、Ｈ）４．６９（ｓ、１Ｈ）５．１６（ｓ、１Ｈ）６．６４（ｄｄ、Ｊ＝７．６７、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）８．２６（ｄｄ、Ｊ＝４．６０、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例８８Ｄ）
Ｃ−［２−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプター５−イル）−ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例７８Ｂの方法に従って、実施例８８Ｃからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０６（Ｍ＋１）＋。
（実施例８８Ｅ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［２−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプター５−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８８Ｄからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ）＋、４２０（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．７７（ｄｔ、Ｊ＝９．６７、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）１．８２（ｄｄ、Ｊ＝９．６７、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）３．２５（ｄ、Ｊ＝９．０５Ｈｚ、１Ｈ）３．６１（ｄｄ、Ｊ＝９．０５、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）３．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．１８、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）３．９３（ｄ、Ｊ＝７．１８Ｈｚ、１Ｈ）４．３４（ｄｄ、Ｊ＝５．６０、５．３０Ｈｚ、１Ｈ）４．４３（ｄｄ、Ｊ＝１５．６０、５．６２Ｈｚ、１Ｈ）４．５６（ｓ、１Ｈ）４．６６（ｓ、１Ｈ）６．７６（ｄｄ、Ｊ＝７．１８、４．６８Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｄｄ、Ｊ＝７．４９、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｔ、Ｊ＝４．６８Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｄｄ、Ｊ＝４．９９、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）。元素分析；計算値Ｃ１８Ｈ１７Ｎ７Ｃｌ２Ｏ：Ｃ、５１．６９；Ｈ、４．１０；Ｎ、２３．４４。実測値：Ｃ、５１．５５；Ｈ、４．２１；Ｎ、２１．６２。
（実施例８９）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−メチル−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例８９Ａ）
３−ヒドロキシメチル−２−メチル−フェノール
３−ヒドロキシ−２−メチル−安息香酸（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）溶液に、ＢＨ３−テトラヒドロフラン（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）（１０ｍＬ）を滴下した。反応混合物を室温で終夜攪拌した。１０％ＮａＯＨで反応停止し、混合物を、１０％ＨＣｌでｐＨ調節して７とし、イソプロパノール／塩化メチレン（１：３）で抽出し（２回）、有機層を合わせ、水、ブラインで洗浄し、脱水して、標題化合物を得た（７９５ｍｇ、８０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１３９（Ｍ＋１）＋。
（実施例８９Ｂ）
［２−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−フェニル］−メタノール
実施例８９Ａからの生成物（７４０ｍｇ、５．３６ｍｍｏｌ）、２−フルオロピリジン（５６５ｍｇ、５．９２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（６００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中混合物を、１５０℃で３時間加熱した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（６：１から４：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１９０ｍｇ、１６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋１）＋。
（実施例８９Ｃ）
２−（３−アジドメチル−２−メチル−フェノキシ）−ピリジン
３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル−メタノールに代えて実施例８９Ｂからの生成物を用い、実施例７７Ａに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋１）＋。
（実施例８９Ｄ）
２−メチル−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７７Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例８９Ｃからの生成物から、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１５（Ｍ＋１）＋。
（実施例８９Ｅ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−メチル−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例８９Ｄからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ）＋、４２９（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ．（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．０６（ｓ、３Ｈ）４．５１（ｄ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、２Ｈ）６．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．１８、２．８１Ｈｚ、１Ｈ）６．９９（ｄｔ、Ｊ＝８．４２、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）７．０８（ｄｄｄ、Ｊ＝７．１８、４．９９、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝１２．４８、７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．１８（ｓ、１Ｈ）７．６２（ｍ、２Ｈ）７．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．８３（ｄｄｄ、Ｊ＝９．０５、７．１８、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）８．０９（ｄｄｄ、Ｊ＝４．６８、１．８７、０．６２Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９０）
２−｛［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル｝−ベンゾニトリル
（実施例９０Ａ）
２−アジドメチル−ベンゾニトリル
２−ブロモメチル−ベンゾニトリル（３００ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（１２９ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）のアセトン中混合物を、室温で終夜攪拌した。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（６：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（２１２ｍｇ、８８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１７６（Ｍ＋１８）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６９（ｓ、２Ｈ）７．５８（ｔｄ、Ｊ＝７．６７、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）７．６６（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｔｄ、Ｊ＝７．６７、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）７．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．６７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９０Ｂ）
２−アミノメチル−ベンゾニトリル
実施例７７Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例９０Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１３３（Ｍ＋１）＋。
（実施例９０Ｃ）
２−｛［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル}−ベンゾニトリル
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９０Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４５（Ｍ）＋、３４７（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６７（ｄ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、２Ｈ）７．４８（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｄ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｔｄ、Ｊ＝７．８０、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．４９、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）７．８９（ｔ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．４２、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９１）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（２−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
（実施例９１Ａ）
２−（２−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−ニコチノニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、２−フルオロ−ニコチノニトリルを２−メチル−ピリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１２（Ｍ＋１）＋。
（実施例９１Ｂ）
Ｃ−［２−（２−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例７８Ａからの生成物に代えて実施例９１Ａからの生成物を用い、実施例７８Ｂに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋１）＋。
（実施例９１Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（２−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９１Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２８（Ｍ）＋、４３０（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．２６（ｓ、３Ｈ）４．６４（ｄ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、２Ｈ）７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．１８、４．６８Ｈｚ、１Ｈ）７．３０（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、４．６８Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｔ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、１Ｈ）７．８０（ｄｄ、Ｊ＝７．１８、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝４．６８、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）８．３２（ｄｄ、Ｊ＝４．６８、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９２）
［２−（５−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
（実施例９２Ａ）
２−（５−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ニコチノニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、２−フルオロ−ニコチノニトリルを５−クロロ−ピリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３２（Ｍ）＋、２３４（Ｍ＋２）＋。
（実施例９２Ｂ）
Ｃ−［２−（５−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例７８Ａからの生成物に代えて実施例９２Ａからの生成物を用い、実施例７８Ｂに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３６（Ｍ）＋、２３８（Ｍ＋２）＋。
（実施例９２Ｃ）
［２−（５−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル）−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９２Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ）＋、４５０（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６２（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．７４（ｍ、２Ｈ）７．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．８９（ｔ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．４６（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）８．５１（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９３）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［６−メチル−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
（実施例９３Ａ）
６−メチル−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ニコチノニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、２−クロロ−６−メチル−ニコチノニトリルをピリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１２（Ｍ＋１）＋。
（実施例９３Ｂ）
Ｃ−［６−メチル−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例７８Ａからの生成物に代えて実施例９３Ａからの生成物を用い、実施例７８Ｂに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋１）＋。
（実施例９３Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［６−メチル−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９３Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２８（Ｍ）＋、４３０（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．２５（ｓ、３Ｈ）４．５７（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、４．６０Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｍ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｍ、３Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．４１（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）８．４３（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９４）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
（実施例９４Ａ）
２−（２−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ニコチノニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、２−フルオロ−ニコチノニトリルを２−クロロ−ピリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３２（Ｍ）＋、２３４（Ｍ＋２）＋。
（実施例９４Ｂ）
Ｃ−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例７８Ａからの生成物に代えて実施例９４Ａからの生成物を用い、実施例７８Ｂに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０２（Ｍ＋１）＋。
（実施例９４Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９４Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ）＋、４１６（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６３（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）７．１６（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、４．６０Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｍ、２Ｈ）７．７５（ｍ、２Ｈ）７．８１（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．４３（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）８．４４（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９５）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
（実施例９５Ａ）
２−（６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ニコチノニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、２−フルオロ−ニコチノニトリルを６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５０（Ｍ）＋、２５２（Ｍ＋２）＋。
（実施例９５Ｂ）
Ｃ−［２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例７８Ａからの生成物に代えて実施例９５Ａからの生成物を用い、実施例７８Ｂに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２０（Ｍ＋１）＋。
（実施例９５Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９５Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ）＋、４３４（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６２（ｄ、Ｊ＝４．３０Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、４．９Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７４（ｍ、３Ｈ）７．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）８．４８（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９６）
［２−（２−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
（実施例９６Ａ）
２−（２−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ニコチノニトリル
実施例８５Ａについて記載のものと同じ手順に従って、２−フルオロ−ニコチノニトリルを２−クロロ−ピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３２（Ｍ）＋、２３４（Ｍ＋２）＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．６７、５．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）８．４１（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．５１（ｄｄ、Ｊ＝７．６７、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９６Ｂ）
Ｃ−［２−（２−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例９６Ａからの生成物（３３０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）の２０％ＮＨ３−メタノール（３０ｍＬ）溶液を、ラネーニッケル（１６５ｍｇ）で処理した。混合物を、振盪器中にて約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の圧力下に４時間水素化した。溶液をナイロン膜で濾過し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３６（Ｍ）＋、２３８（Ｍ＋２）＋。
（実施例９６Ｃ）
［２−（２−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９６Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ）＋、４５０（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６６（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）７．１７（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．５４（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｍ、２Ｈ）７．８３（ｔｄ、Ｊ＝７．９８、１、５３Ｈｚ、２Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．００（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）８．３２（ｄｄ、Ｊ＝４．６０、１、５３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９７）
［２−（６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
（実施例９７Ａ）
１−｛２−［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メタンアミン
実施例９６Ａの生成物に代えて実施例９５Ａからの生成物を用い、実施例９６Ｂの方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５４（Ｍ）＋、２５６（Ｍ＋２）＋。
（実施例９７Ｂ）
［２−（６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９７Ａからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６６（Ｍ）＋、４６８（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６２（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７５（ｍ、２Ｈ）７．８５（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｄｄ、Ｊ＝９．５１、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．２７（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９８）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例９８Ａ）
５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドオキシム
酢酸ナトリウム・３水和物（１．９４ｇ、１４．２８ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（８ｍＬ）溶液を、５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（１．０ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）およびＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ（９９２ｍｇ、１４．２８ｍｍｏｌ）の８０％エタノール（３０ｍＬ）溶液を加温したものに加えた。反応混合物を３時間還流させた。エタノールを除去し、混合物を冷却して室温とし、沈澱を回収し、水で洗浄し、脱水して、標題化合物を得た（９２０ｍｇ、８３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１７（Ｍ＋６２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ６．８９（ｄｄ、Ｊ＝９．１５、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）７．０７（ｔｄ、Ｊ＝８．５４、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）７．２９（ｄｄ、Ｊ＝９．４６、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｓ、１Ｈ）１０．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）１１．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例９８Ｂ）
５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ベンゾニトリル
実施例９８Ａからの生成物（９２０ｍｇ、５．９３ｍｍｏｌ）の無水酢酸（１５ｍＬ）μ無水物（μanhydride）溶液。ＫＯＨ（２ｇ）のＨ２Ｏ（１０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）溶液を、上記残留物に加えた。混合物を８０℃で２時間加熱してから、冷却して室温とした。６Ｎ ＨＣｌで溶液のｐＨを７に調節し、イソプロパノール／塩化メチレン（１：３）で抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水した。得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（５：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（８００ｍｇ、１００％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１３６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ６．９９（ｄｄ、Ｊ＝９．０５、４．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｔｄ、Ｊ＝９．０５、３．１２Ｈｚ、１Ｈ）７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．４２、３．４３Ｈｚ、１Ｈ）１１．０４（ｍ、１Ｈ）。
（実施例９８Ｃ）
５−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゾニトリル
実施例７８Ａについて記載の手順に従って、実施例９８Ｂからの生成物を２−フルオロ−ピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１５（Ｍ＋１）＋。
（実施例９８Ｄ）
５−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例９８Ｃからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１９（Ｍ＋１）＋。
（実施例９８Ｅ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９８Ｄからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３１（Ｍ）＋、４３３（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．３８（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．０４（ｄ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．１８、４．９９Ｈｚ、１Ｈ）７．１４（ｍ、１Ｈ）７．１５（ｄ、Ｊ＝１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．１８（ｄ、Ｊ＝９．０５Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｄｄ、Ｊ＝５．９３、４．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６６（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．８６（ｔｄ、Ｊ＝８．１１、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）８．１０（ｄｄ、Ｊ＝４．９９、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例９９）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例９９Ａ）
２−（２−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−５−フルオロ−ベンゾニトリル
実施例７８Ａの方法に従って、２，５−ジフルオロ−ベンゾニトリルを２−クロロピリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４９（Ｍ）＋、２５１（Ｍ＋２）＋。
（実施例９９Ｂ）
５−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例９９Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１９（Ｍ＋１）＋。
（実施例９９Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例９９Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３１（Ｍ）＋、４３３（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５０（ｄ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、２Ｈ）７．０４（ｄｄ、Ｊ＝９．０５、４．６８Ｈｚ、１Ｈ）７．１６（ｔｄ、Ｊ＝８．７３、３．１２Ｈｚ、１Ｈ）７．２５（ｄｄ、Ｊ＝９．３６、３．１２Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４２、３．１２、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．４１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４２、４．３７、０．６２Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）７．６６（ｍ、２Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）８．３３（ｄ、Ｊ＝２．８１Ｈｚ、１Ｈ）８．３４（ｄｄ、Ｊ＝４．６８、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１００）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例１００Ａ）
５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンゾニトリル
実施例８４Ａの方法に従って、２，５−ジフルオロ−ベンゾニトリルを２，２，２−トリフルオロ−エタノールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２０（Ｍ＋１）＋。
（実施例１００Ｂ）
５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例１００Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２４（Ｍ＋１）＋。
（実施例１００Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１００Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３６（Ｍ）＋、４３８（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４７（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）４．７７（ｑ、Ｊ＝８．７４Ｈｚ、２Ｈ）７．０４（ｄｄ、Ｊ＝９．３６、３．１２Ｈｚ、１Ｈ）７．１２（ｍ、２Ｈ）７．５８（ｔ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）７．７５（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．４２、１、５６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０１）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例１０１Ａ）
２−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロ−フェノキシ）−ピリジン
２−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロ−フェノキシ）−ピリジン（８００ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−ピリジン（３７１ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４３５ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中混合物を、１２０℃で終夜加熱した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（７：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（４４８ｍｇ、４１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８６（Ｍ）＋、２８８（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ７．０１（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．０３（ｄｄ、Ｊ＝６．４４、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．１０（ｄｄ、Ｊ＝１０．４３、７．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．４７（ｄｄ、Ｊ＝９．２１、８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．７４（ｔｄ、Ｊ＝９．２１、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０１Ｂ）
４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゾニトリル
フラスコに、実施例１０１Ａからの生成物（４４０ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（９９ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１７８ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中にて入れ、窒素でパージした。反応混合物を１２０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（７：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１５１ｍｇ、４２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ７．１１（ｍ、２Ｈ）７．２３（ｄｄ、Ｊ＝１０．７４、６．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．７９（ｔｄ、Ｊ＝８．２９、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０１Ｃ）
４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例１０１Ｂからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３７（Ｍ＋１）＋。
（実施例１０１Ｄ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１０１Ｃからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４９（Ｍ）＋、４５１（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．３５（ｄ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．０６（ｄ、Ｊ８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．１５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．１８、４．９９、０．９４Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝１１．２３、７．１８Ｈｚ、１Ｈ）７．４０（ｄｄ、Ｊ＝１１．５４、９．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｍ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．８６（ｔｄ、Ｊ＝８．４２、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）８．１１（ｄｄ、Ｊ＝４．９９、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０２）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例１０２Ａ）
２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェノキシ）−ピリジン
実施例１０１Ａの方法に従って、２−ブロモ−５−フルオロ−フェノールを２−フルオロ−ピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６８（Ｍ）＋、２７０（Ｍ＋２）＋。
（実施例１０２Ｂ）
４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゾニトリル
実施例１０１Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例１０２Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１５（Ｍ＋１）＋。
（実施例１０２Ｃ）
４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例１０２Ｂからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１９（Ｍ＋１）＋。
（実施例１０２Ｄ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１０２Ｃからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３１（Ｍ）＋、４３３（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．３７（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．０６（ｍ、３Ｈ）７．１６（ｄｄ、Ｊ＝６．４１、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）７．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、６．７１Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｍ、３Ｈ）７．８８８（ｔｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、２．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄｄ、Ｊ＝５．１９、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０３）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（４−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンジル）−アミン
（実施例１０３Ａ）
（４−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
丸底フラスコに、（２−ボロン酸−４−フルオロ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−ピリジン（４２ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（２０２ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（４３ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）／メタノール（２：１）（１０ｍＬ）中にて入れ、窒素でパージした。反応混合物を８５℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（６：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（８３ｍｇ、７４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）４．２１（ｄ、Ｊ＝４．６８Ｈｚ、２Ｈ）５．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）７．０８（ｔｄ、Ｊ＝８．４２、２．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．１４（ｄｄ、Ｊ＝９．３６、２．５０Ｈｚ、１Ｈ）７．３０（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．９９、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）７．４８（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．５５（ｔ、Ｊ＝６．５５Ｈｚ、１Ｈ）７．８０（ｔｄ、Ｊ＝７．８０、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）８．７０（ｄ、Ｊ＝４．３７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０３Ｂ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（４−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンジル）−アミン
実施例８０Ｂの方法に従って、実施例１０３Ａからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１５（Ｍ）＋、４１７（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５７（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）７．２７（ｔｄ、Ｊ＝８．５４、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．３１（ｄｄ、Ｊ＝９．７６、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．４２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．３２、４．５８、０．６１Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、６．１０Ｈｚ、１Ｈ）７．５５（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｍ、２Ｈ）７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｍ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．６０（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０４）
［６−クロロ−５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
（実施例１０４Ａ）
６−クロロ−５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ニコチノニトリル
２，６−ジクロロ−５−フルオロ−ニコチノニトリル（９００ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエタノール（５７０ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（６０％）（２７３ｍｇ、６．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中混合物を、１２０℃で終夜加熱した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去して、標題化合物を得た（１１００ｍｇ、７６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５５（Ｍ）＋、２５７（Ｍ＋２）＋。
（実施例１０４Ｂ）
Ｃ−［６−クロロ−５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン
実施例９６Ｂの方法に従って、実施例１０４Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５９（Ｍ）＋。
（実施例１０４Ｃ）
［６−クロロ−５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１０４Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７２（Ｍ）＋、４７４（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４９（ｄ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、２Ｈ）５．０６（ｑ、Ｊ＝８．７３Ｈｚ、２Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）７．７４（ｔ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、１Ｈ）７．７８（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．８６（ｄ、Ｊ＝１０．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０５）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−ベンジル］−アミン
（実施例１０５Ａ）
［４−フルオロ−２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−ベンジル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１０３Ａの方法に従って、（２−ボロン酸−４−フルオロ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを２−クロロ−３−フルオロ−ピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋１）＋。
（実施例１０５Ｂ）
［１−（２−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−ベンジル］−アミン
実施例８０Ｂの方法に従って、実施例１０５Ａからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３３（Ｍ）＋、４３５（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．８４（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝９．４６、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｔｄ、Ｊ＝８．５４、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｍ、３Ｈ）８．００（ｍ、１Ｈ）８．０１（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）８．２８（ｔｄ、Ｊ＝８．５４、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）８．３４（ｄｄ、Ｊ＝５．４９、３．９７Ｈｚ、１Ｈ）８．９１（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０６）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−ベンジル］−アミン
（実施例１０６Ａ）
［４−フルオロ−２−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−ベンジル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１０３Ａの方法に従って、（２−ボロン酸−４−フルオロ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを５−ブロモ−２−フルオロ−ピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋１）＋。
（実施例１０６Ｂ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−ベンジル］−アミン
実施例８０Ｂの方法に従って、実施例１０６Ａからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３３（Ｍ）＋、４３５（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．３６（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝９．４６、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．２８（ｍ、２Ｈ）７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、５．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｍ、３Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）８．０８（ｔｄ、Ｊ＝８．２４、２．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０７）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（２−（５，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−４−フルオロ−ベンジル］−アミン
（実施例１０７Ａ）
［２−（５，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−４−フルオロ−ベンジル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１０３Ａの方法に従って、（２−ボロン酸−４−フルオロ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを５−クロロ−２，３−ジフルオロ−ピリジンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋１）＋。
（実施例１０７Ｂ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（５，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−４−フルオロ−ベンジル］−アミン
実施例８０Ｂの方法に従って、実施例１０７Ａからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５１（Ｍ）＋、４５３（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４０（ｄ、Ｊ＝５．３０Ｈｚ、２Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝９．６７、２．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．３０（ｔｄ、Ｊ＝８．７３、２．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．５５（ｍ、２Ｈ）７．６２（ｍ、２Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）８．１０（ｍ、１Ｈ）８．２０（ｔｄ、Ｊ＝１０．６１、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０８）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４，５−ジフルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例１０８Ａ）
１−ブロモ−４．５−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼン
２−ブロモ−４，５−ジフルオロ−フェノール（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨード−エタン（７０６ｍｇ、７．２ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（８８２ｍｇ、５．８ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中混合物を、１２０℃で終夜加熱した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（６９７ｍｇ、５０％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ４．３６（ｑ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）６．８５（ｄｄ、Ｊ＝１０．９８、７．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．４３（ｔ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０８Ｂ）
４，５−ジフルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンゾニトリル
実施例１０１Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例１０８Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３８（Ｍ＋１）＋。
（実施例１０８Ｃ）
４，５−ジフルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジルアミン
実施例７８Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例１０８Ｂからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋１）＋。
（実施例１０８Ｄ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４，５−ジフルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１０８Ｃからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ）＋、４５６（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）４．８３（ｑ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）７．２８（ｄｄ、Ｊ＝１０．９８、９．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝１２．２１、６．７１Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１０９）
４−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−４，５−ジヒドロ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−６−オン
実施例７８Ｃの方法に従って、４−アミノ−４，５−ジヒドロ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−６−オンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ）＋、３６８（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．４１（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）３．４６（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）５．４５（ｍ、１Ｈ）７．２１（ｄ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）８．２５（ｄ、Ｊ＝４．６０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１１０）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（４−メチル−オキサゾール−５−イルメチル）−アミン
（実施例１１０Ａ）
４−メチル−オキサゾール−５−カルボニトリル
４−メチル−オキサゾール−５−カルボン酸アミド（２００ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（２ｍＬ）溶液を７時間還流させた。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（２４０ｍｇ）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ２．４１（ｓ、３Ｈ）７．９３（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１１０Ｂ）
Ｃ−（４−メチル−オキサゾール−５−イル）−メチルアミン
実施例７８Ｂについて記載のものと同じ手順に従って、実施例１１０Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１１３（Ｍ＋１）＋。
（実施例１１０Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−（４−メチル−オキサゾール−５−イルメチル）−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１１０Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２５（Ｍ）＋、３２７（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．１４（ｓ、３Ｈ）４．４９（ｄ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、２Ｈ）７．５９（ｔ、Ｊ＝８．１１Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝５．６２Ｈｚ、１Ｈ）７．６６（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、１．２５Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１１、１．５６Ｈｚ、１Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１１１）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（６−フルオロ−２−メチル−ピリジン−３−イルメチル）−アミン
（実施例１１１Ａ）
Ｃ−（６−フルオロ−２−メチル−ピリジン−３−イル）−メチルアミン
実施例７８Ａの生成物に代えて６−フルオロ−２−メチル−ニコチノニトリルを用い、実施例７８Ｂに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１４１（Ｍ＋Ｉ）＋。
（実施例１１１Ｂ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（６−フルオロ−２−メチル−ピリジン−３−イルメチル）−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１１１Ａからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ）＋、３５５（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．４５（ｓ、３Ｈ）４．４８（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）６．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｔ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．８２（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１１２）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン
（実施例１１２Ａ）
１−ブロモ−４−フルオロ−２−（２，２．２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンゼン
実施例１０８Ａの方法に従って、２−ブロモ−５−フルオロ−フェノールを１，１，１−トリフルオロ−２−ヨード−エタンと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７３（Ｍ）＋、２７５（Ｍ＋２）＋。
（実施例１１２Ｂ）
４−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジルアミン
実施例１０１Ｂおよび実施例１０１Ｃについて記載のものと同じ手順に従って、実施例１１２Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２３（Ｍ＋１）＋。
（実施例１１２Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［４−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１１２Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３６（Ｍ）＋、４３８（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４４（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）４．８２（ｑ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）６．８５（ｔｄ、Ｊ＝８．５９、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）７．０９（ｄｄ、Ｊ＝１１．０５、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）７．２８（ｔ、Ｊ＝８．２９、７．０６Ｈｚ、１Ｈ）７．５２（ｔ、７５．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１１３）
［４−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
（実施例１１３Ａ）
（２，４−ジブロモ−チアゾール−５−イル）−メタノール
２，４−ジブロモ−チアゾール−５−カルボアルでヒド（２．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）のメタノール（８０ｍＬ）溶液をＮａＢＨ４（４１９ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、１０％ＮａＯＨで反応停止し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１．８４ｇ、９１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７４（Ｍ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ２．１１（ｓ、１Ｈ）４．７８（ｓ、２Ｈ）。
（実施例１１３Ｂ）
２，４−ジブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール
実施例７６Ａと同じ手順に従って、実施例１１３Ａからの生成物から、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８６（Ｍ）＋、３８８（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．１１（ｓ、６Ｈ）０．９２（ｓ、９Ｈ）４．７４（ｓ、２Ｈ）。
（実施例１１３Ｃ）
４−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール
実施例１１３Ｂからの生成物（１．８５ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１００ｍＬ）溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍテトラヒドロフラン溶液）（１．９ｍＬ、４．７８ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下して、１時間経過させた。Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）で反応停止し、室温に達するまで４５分間攪拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２回）。溶媒を除去し、得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（９７０ｍｇ、６６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０８（Ｍ）＋、３１０（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．１２（ｓ、６Ｈ）０．９３（ｓ、９Ｈ）４．８３（ｓ、２Ｈ）８．６８（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１１３Ｄ）
５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−４−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール
フラスコに、実施例１１３Ｃからの生成物（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−フェニル−ボロン酸（１８３ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（２Ｍ）（１．４６ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＤＭＥ／Ｈ２Ｏ／エタノール（７：３：２）（２０ｍＬ）中にて入れた。反応混合物を８５℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（９：１）を用いてクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（１８５ｍｇ、５６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４０（Ｍ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．１０（ｓ、６Ｈ）０．９４（ｓ、９Ｈ）４．９４（ｓ、２Ｈ）７．４３（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）７．６１（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）８．７５（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１１３Ｅ）
［４−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−メタノール
実施例７６Ｄと同じ手順に従って、実施例１１３Ｄからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２６（Ｍ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ４．９５（ｄ、Ｊ＝４．６０Ｈｚ、２Ｈ）７．４３（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）８．７９（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１１３Ｆ）
５−アジドメチル−４−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール
実施例７７Ａと同じ手順に従って、実施例１１３Ｅからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５１（Ｍ）＋。
（実施例１１３Ｇ）
Ｃ−［４−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−メチルアミン
実施例７７Ｂと同じ手順に従って、実施例１１３Ｆからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２５（Ｍ）＋。
（実施例１１３Ｈ）
［４−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１１３Ｇからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３７（Ｍ）＋、４３９（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．７９（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、２Ｈ）７．５２（ｓ、１Ｈ）７．５４（ｓ、１Ｈ）７．６１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．６６（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｓ、１Ｈ）７．７３（ｓ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｔ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）９．０４（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１１４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−５−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、１−キノリン−５−イルメタンアミン（Adachi; Oota; Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyo Nempo; 7; 1957; 10）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．９７（ｄ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、２Ｈ）７．５２〜７．６４（ｍ、３Ｈ）７．６７〜７．７６（ｍ、２Ｈ）７．７９（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）８．５６（ｄｑ、Ｊ＝８．６５、０．８５Ｈｚ、１Ｈ）８．９２（ｄｄ、Ｊ＝４．０７、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。元素分析；計算値Ｃ１７Ｈ１２Ｃｌ２Ｎ６：Ｃ、５５．００；Ｈ、３．２６；Ｎ、２２．６４。実測値：Ｃ、５４．８６；Ｈ、２．９８；Ｎ、２２．６３。
（実施例１１５）
１−（２−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１１５Ａ）
４−［３−（アジドメチル）ピリジン−２−イル］モルホリン
（２−モルホリノ−３−ピリジニル）メタノール（１ｇ、５．０１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、塩化チオニル（３ｍＬ）を０℃で滴下し、昇温させて室温とした。室温で６時間攪拌後、溶媒を減圧下に除去し、残留物の塩化メチレンへの溶解および濃縮を繰り返し行って、過剰の塩化チオニルを除去した。得られた粗クロライド中間体である（２−モルホリノ−３−ピリジニル）メチルクロライドを、直ちにアセトン（２５ｍＬ）に溶かし、アジ化ナトリウム（１．６３ｇ、２５．０５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応液を終夜還流させ、溶媒を減圧下に除去し、塩化メチレン（２５ｍＬ）に溶かし、１Ｍ ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）で洗浄した。水層を塩化メチレンで抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、生成物０．６２ｇ（５７％）を粘稠黄色様液体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１５Ｂ）
（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチルアミン
実施例１１５Ａからの生成物（０．６２ｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．０６ｇ）をＮ２雰囲気下に加えた。反応混合物をＨ２雰囲気下に室温で攪拌した。６時間後、反応混合物をセライトで濾過し、濃縮して、生成物０．４２ｇ（７８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１５Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１１５Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．８８〜３．１７（ｍ、４Ｈ）３．６２〜３．８０（ｍ、４Ｈ）４．５１（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．０４（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．６０〜７．６６（ｍ、２Ｈ）７．６９〜７．７６（ｍ、２Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．２０（ｄｄ、Ｊ＝４．９２、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）。元素分析；計算値Ｃ１７Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ７Ｏ：Ｃ、５０．２６；Ｈ、４．２２；Ｎ、２４．１３。実測値：Ｃ、５０．５０；Ｈ、３．９２；Ｎ、２４．３３。
（実施例１１６）
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１１６Ａ）
２−フルオロ−１−イソチオシアナト−３−トリフルオロメチル−ベンゼン
２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニルアミン（２ｇ、１１．１７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４０ｍＬ）および重炭酸ナトリウム（６．５７ｇ、７８．１９ｍｍｏｌ）の水溶液（３０ｍＬ）中の２相溶液に０℃で、チオホスゲン（１．２８ｇ、１１．１７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。２時間後、有機層を分離し、１Ｍ ＮａＨＣＯ３、ブラインおよび水の順で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、生成物２．２ｇ（９１％）を粘稠液体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１６Ｂ）
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１１６Ａからの生成物を２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩で処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４４（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．０５〜７．１６（ｍ、２Ｈ）７．２２（ｔｄ、Ｊ＝７．４６、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｔｄ、Ｊ＝７．６３、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｔ、Ｊ＝５．６０Ｈｚ、１Ｈ）７．８１〜７．８９（ｍ、１Ｈ）７．９６（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）８．０３〜８．１３（ｍ、２Ｈ）。元素分析；計算値Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ６Ｏ：Ｃ、５５．８２；Ｈ、３．２８；Ｎ、１９．５３。実測値：Ｃ、５５．６０；Ｈ、３．０５；Ｎ、１９．５６。
（実施例１１７）
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１１６Ａの方法に従って、２−クロロ−１−イソチオシアナト−３−トリフルオロメチル−ベンゼン、チオホスゲンおよび２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニルアミンを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１７Ｂ）
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１１７Ａの生成物を２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩で処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４２（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．０２（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．０６〜７．１５（ｍ、２Ｈ）７．２１（ｔｄ、Ｊ＝７．３８、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）７．３２（ｔｄ、Ｊ＝７．７１、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）７．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．７５〜７．８９（ｍ、２Ｈ）７．９２〜７．９８（ｍ、１Ｈ）８．０７〜８．１８（ｍ、２Ｈ）。元素分析；計算値Ｃ２０Ｈ１４ＣｌＦ４Ｎ６Ｏ：Ｃ、５３．７６；Ｈ、３．１６；Ｎ、１８．８１。実測値：Ｃ、５３．７４；Ｈ、２．９３；Ｎ、１８．８６。
（実施例１１８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、化合物２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートを２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩で処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）６ｐｐｍ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）６．９０〜６．９６（ｍ、１Ｈ）７．２０（ｔｄ、Ｊ＝７．５４、０．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．２８〜７．４８（ｍ、４Ｈ）７．５５〜７．６９（ｍ、３Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．２９、２．５４Ｈｚ、１Ｈ）８．３１〜８．３８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１１９Ａ）
（２−ピリジン−３−イル−フェニル）−メタノール
２−ピリジン−３−イル−ベンズアルデヒド（１ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（０．２６ｇ、６．８２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を０℃で加え、同じ温度で３０分間攪拌し、次に１時間還流させた。未反応のＮａＢＨ４を、６Ｎ ＨＣｌの溶液によって分解した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を５Ｎ ＮａＯＨ（２０ｍＬ）に溶かし、酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、生成物０．９５ｇ（９４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１９Ｂ）
３−［２−（アジドメチル）フェニル］ピリジン
実施例１１５Ａの方法に従って、実施例１１９Ａの生成物、塩化チオニルおよびアジ化ナトリウムを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１９Ｃ）
１−（２−ピリジン−３−イルフェニル）メタンアミン
実施例１１５Ｂの方法に従って、実施例１１９Ｂの生成物およびＰｄ／Ｃを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１９Ｄ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１１９Ｃの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４１（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、２Ｈ）７．２５〜７．３１（ｍ、１Ｈ）７．３５〜７．５２（ｍ、４Ｈ）７．５９〜７．６７（ｍ、３Ｈ）７．８３〜７．８８（ｍ、Ｊ＝８．１４、２．０３、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、２．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．５７〜８．６３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１２０Ａ）
（２−ピリジン−４−イルフェニル）メタノール
実施例１１９Ａの方法に従って、２−ピリジン−４−イル−ベンズアルデヒドをＮａＢＨ４で処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２０Ｂ）
４−［２−（アジドメチル）フェニル］ピリジン
実施例１１５Ａの方法に従って、実施例１２０Ａの生成物、塩化チオニルおよびアジ化ナトリウムを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２０Ｃ）
１−（２−ピリジン−４−イルフェニル）メタンアミン
実施例１１５Ｂの方法に従って、実施例１２０Ｂの生成物およびＰｄ／Ｃを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２０Ｄ）
１−（２−ピリジン−４−イルフェニル）メタンアミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１２０Ｃの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４３（ｄ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、２Ｈ）７．２５〜７．３０（ｍ、１Ｈ）７．３６〜７．５２（ｍ、５Ｈ）７．５８〜７．６７（ｍ、３Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．２９、２．５４Ｈｚ、１Ｈ）８．６１〜８．６６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、Ｃ−（４−メチル−チアゾール−５−イル）−メチルアミン（Buchman; Sargent; J. Amer. Chem. Soc Vol. 67, page 400, 1945）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．３９（ｓ、３Ｈ）４．６２（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．５６〜７．７０（ｍ、２Ｈ）７．７６（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．８５（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１２２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートをで処理し３−アミノメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン実施例７８Ｃの方法に従って、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６２（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．６３（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝９．４９Ｈｚ、１Ｈ）７．８２〜８．０５（ｍ、４Ｈ）８．７４（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１２３）
｛１−［２−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）フェニル］ピペリジン−４−イル｝メタノール
実施例７８Ｃの方法に従って、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートを［１−［２−（アミノメチル）フェニル］−４−ピペリジニル］メタノールで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１５〜１．３３（ｍ、２Ｈ）１．４７（ｂｒｓ、１Ｈ）１．７４（ｄ、Ｊ＝１１．１９Ｈｚ、２Ｈ）２．６１（ｔ、Ｊ＝１０．８５Ｈｚ、２Ｈ）３．００（ｄ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、２Ｈ）４．４７（ｔ、Ｊ＝５．２６Ｈｚ、１Ｈ）４．５５（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．０２（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．１１（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、１Ｈ）７．１８〜７．３０（ｍ、２Ｈ）７．５４（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６８〜７．７３（ｍ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．３１、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１２４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−エチルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１２４Ａ）
（２−エチルピリジン−３−イル）メタノール
ＬｉＡｌＨ４（０．８３ｇ、２１．７６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）懸濁液に、２−エチル−ニコチン酸エチルエステル（Breitmaier et al, Tetrahedron, 26, 1970, 5907-5910）（３ｇ、１６．７４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液を−５０℃で滴下した。添加後、温度を徐々に上昇させて０℃とした。３時間後、飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止し、濾過し、１Ｍ ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、生成物１．６ｇ（５４％）を黄色様液体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２４Ｂ）
３−（アジドメチル）−２−エチルピリジン
実施例１１５Ａの方法に従って、実施例１２４Ａの生成物、塩化チオニルおよびアジ化ナトリウムを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２４Ｃ）
（２−エチルピリジン−３−イル）メチルアミン
実施例１１５Ｂの方法に従って、実施例１２４Ｂの生成物およびＰｄ／Ｃを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２４Ｄ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−エチルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの生成物の方法に従って、実施例１２４Ｃの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２１（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、３Ｈ）２．８０（ｑ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）４．５１１（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．５７〜７．７０（ｍ、３Ｈ）７．７１〜７．７６（ｍ、１Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１２５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの生成物の方法に従って、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートを実施例１９３Ｃからの生成物で処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．３０〜７．３９（ｍ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．７１〜７．８３（ｍ、２Ｈ）７．８６〜７．９９（ｍ、２Ｈ）８．１５（ｔｄ、Ｊ＝３．２２、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１２６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１２６Ａ）
Ｎ−｛２−［２−（アジドメチル）フェノキシ］エチル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン
実施例１１５Ａの方法に従って、［２−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−フェニル］メタノール（Cossey, H.D. et al.; J. Chem. Soc.1965; 954-973）、塩化チオニルおよびアジ化ナトリウムを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２６Ｂ）
Ｎ−｛２−［２−（アミノメチル）フェノキシ］エチル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン
実施例１１５Ｂの方法に従って、実施例１２６Ａの生成物およびＰｄ／Ｃを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２６Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［２−ジエチルアミノ）エトキシ］ベンジル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１２６Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、６Ｈ）２．５０〜２．５３（ｍ、２Ｈ）２．５３〜２．６３（ｍ、２Ｈ）２．６９〜２．８７（ｍ、２Ｈ）３．９７〜４．１０（ｍ、２Ｈ）４．４６（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）６．８９（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．９８（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．１３〜７．３０（ｍ、２Ｈ）７．４６（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６８〜７．７８（ｍ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１２７）
Ｎ−［（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１２７Ａ）
３−（アジドメチル）−２−クロロ−５−フルオロピリジン
実施例１１５Ａの方法に従って、（２−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イル）−メタノール、塩化チオニルおよびアジ化ナトリウムを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２７Ｂ）
（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチルアミン
触媒としてＰｄ／Ｃに代えてＰｔ／Ｃを用いた以外は、実施例１１５Ｂの方法に従って実施例１２７Ａの生成物を処理した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２７Ｃ）
Ｎ−［（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１２７Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５４（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．６５（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．８１、２．７１Ｈｚ、１Ｈ）７．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、２Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．４１（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１２８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１２８Ａ）
４−フルオロ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル
４−フルオロ−３−ヒドロキシ−安息香酸（２ｇ、１２．８１ｍｍｏｌ）の純粋エタノール（３０ｍＬ）溶液に、塩化チオニル（１ｍＬ）を０℃で滴下した。終夜還流後、溶媒を留去し、残留物を塩化メチレン（５０ｍＬ）に溶かし、氷浴で冷却し、１Ｍ ＮａＨＣＯ３でゆっくり中和し、層を分離した。水層を塩化メチレン（５０ｍＬ）でさらに１回抽出した。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮し、塩化メチレンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物２．２ｇ（９３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２８Ｂ）
４−フルオロ−３−（ピラジン−２−イルオキシ）安息香酸エチル
４−フルオロ−３−ヒドロキシ−安息香酸エチルエステル（２．２ｇ、１１．９５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液に、鉱油中６０％品のＮａＨ（０．７２ｇ、１７．９３ｍｍｏｌ）およびクロロピラジン（１．６４ｇ、１４．３４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で終夜加熱した。追加の１当量のクロロピラジンを加え、同じ温度で１０時間加熱した。反応混合物を、飽和ＮａＣｌ水溶液１５０ｍＬおよび酢酸０．６ｍＬの入ったフラスコに投入した。混合物を酢酸エチルで抽出し（１００ｍＬで３回）、合わせた有機抽出液を飽和ＮａＣｌ（１５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、塩化メチレンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物１．５５ｇ（５０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２８Ｃ）
［４−フルオロ−３−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル］メタノール
実施例１２４Ｂの方法に従って、実施例１２８Ｂの生成物およびＬｉＡｌＨ４を処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２８Ｄ）
２−［５−（アジドメチル）−２−フルオロフェノキシ］ピラジン
実施例１１５Ａの方法に従って、実施例１２８Ｃの生成物、塩化チオニルおよびアジ化ナトリウムを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２８Ｅ）
１−［４−フルオロ−３−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル］メタンアミン
触媒としてＰｄ／Ｃに代えてＰｔ／Ｃを用いた以外は、実施例１１５Ｂの方法に従って、実施例１２８Ｂの生成物を処理した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２８Ｆ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１２８Ｅの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４９（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．２３〜７．４１（ｍ、３Ｈ）７．６１（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．６９〜７．７８（ｍ、２Ｈ）７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．１８（ｄｄ、Ｊ＝２．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．４２（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．６６（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１２９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１２９Ａ）
３−フルオロイソニコチン酸エチル
実施例１２８Ａの方法に従って、３−フルオロ−イソニコチン酸およびエチルアルコールを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２９Ｂ）
（３−フルオロピリジン−４−イル）メタノール
実施例１２４Ｂの方法に従って、実施例１２９Ａの生成物およびＬｉＡｌＨ４を処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２９Ｃ）
４−（アジドメチル）−３−フルオロピリジン
実施例１１５Ａの方法に従って、実施例１２９Ｂの生成物、塩化チオニルおよびアジ化ナトリウムを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２９Ｄ）
（３−フルオロピリジン−４−イル）メチルアミン
触媒としてＰｄ／Ｃに代えてＰｔ／Ｃを用いた以外は、実施例１１５Ｂの方法に従って、実施例１２９Ｃの生成物を処理した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１２９Ｅ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１２９Ｄの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５８（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．３９（ｄｄ、Ｊ＝６．２７、５．２６Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７３〜７．８１（ｍ、１Ｈ）７．８６（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９４〜８．００（ｍ、１Ｈ）８．４０（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．０２Ｈｚ、１Ｈ）８．５３（ｄ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１３０）
Ｎ−［（３−クロロピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１３０Ａ）
（３−クロロピリジン−４−イル）メタノール
マルサイスらの報告（Marsais, Francis; Breant, Patrice; Ginguene, Alain; Queguiner, Guy; Organomet. Chem. Vol. 216 page 139-147, 1981）に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例 １３０Ａ）
４−（アジドメチル）−３−クロロピリジン
実施例１１５Ａ の方法に従って、３−クロロ−ピリジン−４−イル）−メタノール（Marsais, Francis; Breant, Patrice; Ginguene, Alain; Queguiner, Guy; Organomet. Chem. Vol. 216 page 139-147, 1981）、塩化チオニルおよびアジ化ナトリウムを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３０Ｃ）
（３−クロロピリジン−４−イル）メチルアミン
触媒としてＰｄ／Ｃに代えてＰｔ／Ｃを用いた以外は、実施例１１５Ｂの方法に従って、実施例１３０Ｂの生成物を処理した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３０Ｄ）
Ｎ−［（３−クロロピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１３０Ｃの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５８（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７８〜７．８３（ｍ、１Ｈ）７．９０（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．５０（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、１Ｈ）８．６１（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１３１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［１−（２−メチルピリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１３１Ａ）
１−（２−メチルピリジン−３−イル）エタノン
１−（２−メチル−ピリジン−３−イル）−エタノン（Schmelkes; Joiner; J. Amer. Chem. Soc.; 61; 1939; 2562）（０．８ｇ、６ｍｍｏｌ）の純粋エタノール（１０ｍＬ）溶液に、メトキシルアミンＨＣｌ塩（０．５ｇ、６ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で終夜攪拌した。反応を促進させて完結させるため、追加の０．５当量のメトキシルアミンクロライドを加え、同じ温度で６時間加熱した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルに溶かし、１Ｍ ＮａＨＣＯ３で洗浄した。溶液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、生成物０．６６ｇ（６７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３１C）
１−（２−メチルピリジン−３−イル）エタンアミン
実施例１３１Ｂの生成物（０．６１ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）の７Ｎ ＮＨ３／メタノール（５０ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下にラネーニッケル（６．１ｇ）を加えた。反応混合物を、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）のＨ２雰囲気下に振盪維持した。室温で６時間後、反応混合物を微小孔フィルターで濾過し、濃縮して、生成物０．４５ｇ（８８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３１Ｄ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［１−（２−メチルピリジン−３−イル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１３１Ｃの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４３（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、３Ｈ）２．５８（ｓ、３Ｈ）４．９３〜５．１３（ｍ、１Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．５２〜７．７７（ｍ、４Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１３２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２，２−ジフルオロ−１−ベンゾジオキソール−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、Ｃ−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−メチルアミン（Schlosser et al. Eur. J. Org. Chem. Vol. 3. page 452-462, 2003）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５６（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．１６〜７．１９（ｍ、２Ｈ）７．２９〜７．３４（ｍ、１Ｈ）７．５８〜７．６５（ｍ、１Ｈ）７．６８〜７．７４（ｍ、１Ｈ）７．８４（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１３３）
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、Ｃ−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）＋ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４９（ｄ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、２Ｈ）５．０３（ｑ、Ｊ＝９．０４Ｈｚ、２Ｈ）７．１１（ｄｄ、Ｊ＝７．２９、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．６１〜７．７３（ｍ、２Ｈ）７．８３（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．０３〜８．１４（ｍ、３Ｈ）。
（実施例１３４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１３４Ａ）
２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ニコチノニトリル
２−フルオロ−ニコチノニトリル（１．０６ｇ、８．６９ｍｍｏｌ）および２，６−ジメチル−モルホリン（１．０ｇ、８．６９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を、マイクロ波リアクター中にて１１０℃で１０分間加熱した。反応混合物を濃縮し、ヘキサン：酢酸エチル（２：１）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物０．３７ｇ（４０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３４Ｂ）
［２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例１３１Ｃの方法に従って、実施例１３４Ａの生成物およびラネー／ニッケルを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３４Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−{［２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１３４Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、６Ｈ）２．４４（ｄ、Ｊ＝１０．１７Ｈｚ、２Ｈ）３．２０（ｄ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、２Ｈ）３．６５〜３．８２（ｍ、２Ｈ）４．５０（ｄ、Ｊ＝５．４２Ｈｚ、２Ｈ）７．０２（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．５６〜７．７５（ｍ、４Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．１８（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１３５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１３５Ａ）
６−フルオロインダン−１−オン・Ｏ−メチルオキシム
６−フルオロ−インダン−１−オン（０．５ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）のピリジン（１０ｍＬ）溶液に、メトキシルアミンＨＣｌ塩（０．３１ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、３Ｎ ＨＣｌで酸性とし、１Ｎ ＨＣｌ、水およびブラインの順で洗浄した。溶液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、生成物０．４８ｇ（８１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３５Ｂ）
６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミン
実施例１３１Ｃの方法に従って、実施例１３５Ａの生成物およびラネー／ニッケルを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３５Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１３５Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．８５〜２．０９（ｍ、１Ｈ）２．５１〜２．６２（ｍ、１Ｈ）２．６８〜３．０１（ｍ、２Ｈ）５．３３（ｑ、Ｊ＝７．９１Ｈｚ、１Ｈ）６．９８〜７．１１（ｍ、２Ｈ）７．２７（ｄｄ、Ｊ＝８．４８、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）７．５３〜７．６３（ｍ、２Ｈ）７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１３６）
Ｎ−［４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イル）ベンジル］−１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１３６Ａ）
２−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）ピリジン
２−ブロモ−４，５−ジフルオロ−フェノール（１ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に、Ｋ２ＣＯ３および２−フルオロピリジン（０．４６ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で終夜加熱した。追加の１当量の２−フルオロピリジンを加え、１５０℃で１２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルに溶かし、１Ｍ ＮａＨＣＯ３で洗浄し、濃縮し、０％、５％および１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物０．８ｇ（５９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３６Ｂ）
４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリル
実施例１３６Ａの生成物（０．８ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、Ｚｎ（ＣＮ）２（０．１８ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（Ｐｈ３）４（０．３２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で終夜攪拌した。粗生成物を、０％、５％および１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物０．２８ｇ（４４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３６Ｃ）
１−［４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］メタンアミン
実施例１３１Ｃの方法に従って、実施例１３６Ｂの生成物およびラネー／ニッケルを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３６Ｄ）
Ｎ−［４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１３６Ｃの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．３８（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．０４〜７．１０（ｍ、１Ｈ）７．１２〜７．１９（ｍ、１Ｈ）７．３３〜７．５１（ｍ、２Ｈ）７．６５（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）７．７８（ｔ、Ｈｚ、１Ｈ）７．８３〜７．９３（ｍ、１Ｈ）７．９４〜８．１０（ｍ、２Ｈ）８．１０〜８．１４（ｍ、１Ｈ）。
（実施例１３７）
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３−アミン
（実施例１３７Ａ）
（３Ｚ）−３−（メトキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１′Ｈ−スピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−１′−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１３５Ａの方法に従って、Ｎ−ｂｏｃ−１−［４−スピロ−ピペリジン］−３−インダノンおよびメトキシルアミンＨＣｌ塩を処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３７Ｂ）
３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１′Ｈ−スピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−１′−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１３１Ｃの方法に従って、実施例１３７Ａの生成物およびラネー／ニッケルを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３７Ｃ）
３−｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−１′Ｈ−スピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−１′’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１３７Ｂの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３７Ｄ）
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３−アミン
実施例１３６Ｃの生成物（０．２ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を、氷浴で氷冷トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）で処理し、同じ温度で１０分間攪拌し、次に室温で２０分間攪拌した。生成物を、流量７０ｍＬ／分で１５分かけて１０％から１００％アセトニトリル：酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）とする勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）で分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物０．０２ｇ（１３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３２〜１．５６（ｍ、４Ｈ）１．６３〜１．７８（ｍ、１Ｈ）１．９１〜２．１０（ｍ、１Ｈ）２．５３〜２．６８（ｍ、１Ｈ）２．６８〜２．８３（ｍ、２Ｈ）２．９４（ｑ、２Ｈ）５．３８（ｑ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．１６〜７．３４（ｍ、３Ｈ）７．５１〜７．６２（ｍ、２Ｈ）７．６９〜７．７４（ｍ、１Ｈ）７．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１３８）
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１′−メチル−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３−アミン
（実施例１３８Ａ）
スピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３（２Ｈ）−オン
実施例１３７Ｄの方法に従って、Ｎ−ｂｏｃ−１−［４−スピロ−ピペリジン］−３−インダノンおよびトリフルオロ酢酸を処理して、生成物を得た。精製は必要なかった。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３８Ｂ）
１′−メチルスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３（２Ｈ）−オン
実施例１３８Ａの生成物に、ギ酸（８８％溶液、０．６４ｇ）およびホルムルデヒド（３６％溶液、０．４５ｇ）を加え、１２０℃で終夜攪拌した。粗生成物を次の段階で用いた。
（実施例１３８Ｃ）
１′−メチルスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３（２Ｈ）−オン・Ｏ−メチルオキシム
実施例１３５Ａの方法に従って、実施例１３８Ｂの生成物およびメトキシルアミンＨＣｌ塩を処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３８Ｄ）
１′−メチル−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３−アミン
実施例１３１Ｃの方法に従って、実施例１３８Ｃの生成物およびラネー／ニッケルを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３８Ｅ）
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１′−メチル−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１３８Ｄを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３４〜１．５０（ｍ、２Ｈ）１．５４〜１．７４（ｍ、２Ｈ）１．９２〜２．１８（ｍ、３Ｈ）２．１９（ｓ、３Ｈ）２．５８〜２．８０（ｍ、３Ｈ）５．３７（ｑ、Ｊ＝８．２５Ｈｚ、１Ｈ）７．１２〜７．３８（ｍ、３Ｈ）７．４８〜７．６４（ｍ、２Ｈ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）７．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１３９）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−{［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１３９Ａ）
２−（ピリジン−３−イルオキシ）ニコチノニトリル
ピリジン−３−オールを２−クロロニコチノニトリルで処理し、実施例１２８Ｂの方法に従って処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３９Ｂ）
［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例１３１Ｃの方法に従って、実施例１３９Ａの生成物およびラネー／ニッケルを処理して、生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１３９Ｃ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１３９Ｂの生成物を実施例１９２Ｄの生成物で処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６２（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）７．１６（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．４２Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄｑ、Ｊ＝８．２４、１．５３、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．７１〜７．７８（ｍ、２Ｈ）７．８１（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．８９（ｄｄ、Ｊ＝９．００、５．３４Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｄｄ、Ｊ＝４．８８、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）８．３５〜８．４８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１４０）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例１９２Ｄの生成物を２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩で処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４１（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．０８（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．１２（ｑｄ、１Ｈ）７．２１（ｔｄ、Ｊ＝７．５５、１．０７Ｈｚ、１Ｈ）７．３２（ｔｄ、Ｊ＝７．７８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．４８、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．５４（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６７〜７．７９（ｍ、２Ｈ）７．８２〜７．９１（ｍ、１Ｈ）８．０６〜８．２０（ｍ、１Ｈ）。
（実施例１４１）
Ｎ−［（２−クロロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１４１Ａ）
（２−クロロピリジン−３−イル）メチルアミン塩酸塩
磁気攪拌バーを入れた乾燥機乾燥してＮ２パージした２５０ｍＬの丸底フラスコに、２−クロロ−３−メチルピリジン（１．０７ｍＬ、１．２８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．９６ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）および四塩化炭素（５０ｍＬ）を加えた。Ｎ２導入管を取り付けた還流冷却管を取り付け、マントルヒーターを取り付けた。淡黄色スラリーを加熱還流し、１６時間攪拌した。冷却して室温とした後、固体をガラスフリットでの減圧濾過によって除去した。母液をロータリーエバポレータによって濃縮して、最初の半分の容量とし、固体を再度減圧濾過によって除去した。液体を濃縮して金色油状物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
磁気攪拌バーを入れた乾燥機乾燥してＮ２パージした２５０ｍＬの丸底フラスコに、上記からの粗取得物３−ブロモメチル−２−クロロピリジン、ヘキサメチレンテトラゼン（１．５４ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびクロロホルム（３０ｍＬ）を加えた。Ｎ２導入管を取り付けた還流冷却管を取り付け、マントルヒーターを取り付けた。淡黄色溶液を加熱還流し、４時間攪拌した。還流状態で５分後に、白色沈澱が生成した。冷却して室温とした後、白色固体をガラスフリットでの減圧濾過によって回収した。その固体をヘキサンで洗浄し、実験室真空下に乾燥して、微細白色粉末２．５０ｇを得た。粗生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
磁気攪拌バーを入れた１００ｍＬの丸底フラスコに、上記からの粗取得物である固体生成物、９７％エタノール（１５ｍＬ）、濃塩酸（３．５ｍＬ）を加えた。還流冷却管を取り付け、マントルヒーターを取り付けた。混合物を加熱還流し、１６時間攪拌した。還流１時間後、沈澱が溶解して、黄色溶液が形成された。反応液において、徐々に結晶沈澱が再生成した。冷却して室温とした後、固体をガラスフリットでの減圧濾過によって回収した。母液を濃縮して最初の半量とし、固体を減圧濾過によって再度除去した。脱水エーテルを滴下することで、生成物を金色液体から結晶化させた。微細白色粉末をガラスフリットでの減圧濾過によって回収し、ヘキサンで洗浄し、真空乾燥して、塩酸塩としての標題化合物６４９ｍｇ（４２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１４３．０（Ｍ−３５）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．１４（ｑ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、３Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．７５（ｂｒｓ、３Ｈ）。
（実施例１４１Ｂ）
Ｎ−［（２−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）チオ尿素
磁気攪拌バーを入れた乾燥機乾燥してＮ２パージした２５ｍＬの丸底フラスコに、実施例１４１Ａの生成物、脱水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（６４６ｍｇ、０．８８６ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、無希釈のジクロロフェニルイソチオシアネート（３０６ｍｇ、０．２１３ｍＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を注射器で加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、反応液を分液漏斗に移した。混合物を塩化メチレンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、白色粉末としての標題化合物１９７ｍｇ（４７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４５．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７５（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１４１Ｃ）
Ｎ−［（２−クロロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした２５ｍＬ丸底フラスコに、実施例１４１Ｂの生成物を加えた。フラスコをセプタムで密閉した。脱水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、無希釈トリエチルアミン（７５．８ｍｇ、１０５μＬ、０．７５ｍｍｏｌ）およびアジドトリメチルシラン（２８．８ｍｇ、３２．９ｍＬ、０．２５０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。固体の塩化水銀（ＩＩ）（５９．７ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）を加えたところ、白色沈澱が直ちに生成した。混合物を室温で４時間攪拌した。酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、固体をガラスフリットによる減圧濾過によって除去した。液体を水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、白色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物２３．９ｍｇ（３４％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．７５（ｓ、２Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６〜７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１４２）
Ｎ−［（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１４２Ａ）
（２−ブロモピリジン−３−イル）メチルアミン塩酸塩
実施例１４１Ａについて記載の手順に従って、２−ブロモ−３−メチルピリジンから収率３３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８８．８（Ｍ−３５）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．１３（ｑ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８（ｂｒｓ、３Ｈ）。
（実施例１４２Ｂ）
Ｎ−［（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）チオ尿素
実施例１４１Ｂについて記載の手順に従って、実施例１４２Ａの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートで処理することで、収率５５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７１（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８〜７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１４２Ｃ）
Ｎ−［（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１４１Ｃについて記載の手順に従って、実施例１４２Ｂを塩化水銀（ＩＩ）およびトリメチルシリルアジドで処理することで、収率３４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４００．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３〜７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｄｄ、Ｊ＝５．８、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１４３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１４３Ａ）
（２−フルオロピリジン−４−イル）メチルアミン塩酸塩
実施例１４１Ａについて記載の手順に従って、２−フルオロ−４−メチルピリジンから収率５０％で製造した。
（実施例１４３Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル）−チオ尿素
実施例１４１Ｂについて記載の手順に従って、実施例１４３Ａの生成物および２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートから収率５３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８〜７．６１（ｍ、２Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１４３Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１４１Ｃについて記載の手順に従って、実施例１４３Ｂの生成物から収率２６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５７（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．２７〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝６．０、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１４４）
Ｎ−［（２−ブロモピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１４４Ａ）
Ｃ−（２−ブロモ−ピリジン−４−イル）−メチルアミン塩酸塩
実施例１４１Ａについて記載の手順に従って、２−ブロモ−４−メチルピリジンから収率４０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８６．９（Ｍ−３５）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．０９（ｑ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｂｒｓ、３Ｈ）。
（実施例１４４Ｂ）
Ｎ−［（２−ブロモピリジン−４−イル）メチル］−Ｎ′−（２−ジクロロフェニル）チオ尿素
実施例１４１Ｂおよび１４１Ｃについて記載の手順に従って、実施例１４４Ａの生成物および２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートから収率８４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９１．７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１４５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
磁気攪拌バーを入れた乾燥機乾燥してＮ２パージした２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例１４３Ｃの生成物（３４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および脱水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）を加えた。無希釈のピロリジン（１６０ｍＬ、１４０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を注射器によって加え、バイアルを密閉した。反応混合物を加熱して６０℃とし、バイアルを４８時間振盪した。冷却して室温とした後、溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、褐色油状物を得た。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：２５％酢酸エチル、７５％ヘキサン−生成物Ｒｆ約０．２）によって精製して、標題化合物５．６ｍｇ（１４％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５４（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．４６（ｂｒｓ、４Ｈ）、４．６１（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．４６〜６．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３９〜７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝７．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１４６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェニルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
磁気攪拌バーを入れた１００ｍＬの丸底フラスコに、実施例１４２Ｃ（８００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３０５ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１４０ｍｇ、０．２０ｍｏｌ）を加えた。イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）および２Ｍ炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）を加えた。フラスコにストッパーで栓をし、油浴に浸した。混合物を加熱して５０〜６０℃とし、８時間攪拌したところ、その間に黒色乳濁液が生成した。冷却して室温とした後、混合物を分液漏斗に移、酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：７５％酢酸エチル、２５％ヘキサン−生成物Ｒｆ約０．２）によって精製して、標題化合物５８．３ｍｇ（７％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４〜７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．５６〜７．７３（ｍ、５Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１４７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−エトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１４６について記載の手順に従って、実施例１４２Ｃからの（２−ブロモ−ピリジン−３−イルメチル）−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミンおよび４−エトキシフェニルボロン酸から、収率６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、４．０９（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．５３（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７〜７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１４８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（［２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１４６について記載の手順に従って、実施例１４２Ｃおよび４−フルオロフェニルボロン酸から収率９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８〜７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８〜７．７３（ｍ、５Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１４９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１４６について記載の手順に従って、実施例１４２Ｃおよび４−メチルフェニルボロン酸から収率１３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３８（ｓ、３Ｈ）、４．５１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７〜７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５０）
Ｎ−｛［２−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１４６について記載の手順に従って、実施例１４２Ｃおよび４−クロロフェニルボロン酸から収率３１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３０．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２〜７．７３（ｍ、７Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５１）
Ｎ−｛［２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１４６について記載の手順に従って、実施例１４２Ｃおよび３−クロロフェニルボロン酸から収率２３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２〜７．６７（ｍ、７Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛（［２−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１４６について記載の手順に従って、実施例１４２Ｃおよび３−メチルフェニルボロン酸から収率３８％で製造した。ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ、ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（ｓ、３Ｈ）、４．５２（Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４〜７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．３５〜７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５〜７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１５３Ａ）
２−（２−メトキシ−フェニル）ニコチノニトリル
大きい磁気攪拌バーを入れた２５０ｍＬ丸底フラスコに、２−クロロ−３−シアノピリジン（１．３９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸（１．８２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（３５１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。イソプロピルアルコール（５０ｍＬ）および２Ｍ炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を加えた。フラスコにストッパーで栓をし、加熱して８０〜９０℃とした油浴に浸した。得られた２相混合物を高攪拌し、８時間加熱した。冷却して室温とした後、酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、黒色混合物を分液漏斗に移した。水層を除去し、次に酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから結晶化させて、標題化合物１．３８ｇ（６６％）を黄褐色粉末として得た。
（実施例１５３Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
アルゴンパージした肉厚圧力容器に、湿ラネーニッケル（約５ｇ）を加えた。アンモニア飽和メタノール溶液（１００ｍＬ）を加えた。実施例１５３Ａの生成物（１．０５ｇ、５．００ｍｍｏｌ）を固体として加えた。容器をパール振盪器に挿入し、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）のＨ２ガスを入れた。混合物を室温で静的Ｈ２圧下に２時間振盪した。Ｈ２ガスを排気し、容器をアルゴンでパージした。固体を、ナイロンフィルターで覆ったガラスフリットによる減圧濾過によって除去した。溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して淡緑色油状物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
磁気攪拌バーを入れた乾燥機乾燥してＮ２パージした２５ｍＬ丸底フラスコに、上記からの粗取得物Ｃ−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−メチルアミン（４３０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、Ｎ２雰囲気でパージした。脱水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を注射器によって加えた。無希釈の２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネート（５１０ｍｇ、３５６μＬ、２．５０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。淡緑色溶液を室温で終夜攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止した。混合物を分液漏斗に移し、塩化メチレンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物７１２ｍｇ（８５％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ、ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０３〜７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１〜７．６０（ｍ、６Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１５３Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥した１００ｍＬ丸底フラスコに、実施例１５３Ｂの生成物（６２８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（２９３ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）および脱水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）を加えた。無希釈のトリエチルアミン（４５５ｍｇ、６２７μＬ、４．５０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。固体塩化水銀（ＩＩ）（４４８ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を一気に加えた。水銀塩を加えたら、粘稠白色沈澱が生成した。混合物を室温で終夜攪拌したところ、その間に固体は暗い色になって黒色となった。酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、固体をガラスフリットによる減圧濾過によって除去した。液体を水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物３８９ｍｇ（６１％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０４〜７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０〜７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．５２〜７．６８（ｍ、３Ｈ）、７．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１５４Ａ）
２−（３，４−ジフルオロフェニル）ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび３，４−ジフルオロフェニルボロン酸から収率７７％で製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６２〜７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７４〜７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝１１．７、７．８、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）８．９４（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５４Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル−３−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１５４Ａから収率７７％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７３（ｓ、２Ｈ）、７．３２〜７．６４（ｍ、７Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）。
（実施例１５４Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，４−ジフルオロフェニルピリジン−３−イル］メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１５４Ｂから収率６０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１〜７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．５０〜７．７３（ｍ、５Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１５５Ａ）
２−（２−フルオロ−フェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび２−フルオロフェニルボロン酸から収率７４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１９９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２２〜７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．４２〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．５７〜７．６３（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５５Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（２−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１５５Ａから収率９９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．８５（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０６〜７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．３５〜７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１５５Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１５５Ｂから収率３７％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０〜７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．４３〜７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．６１〜７．６８（ｍ、３Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１５６Ａ）
２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび３−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸から収率９１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３７〜７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５６Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１５６Ａから収率６６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．９７（ｄ、Ｊ＝５．８、２Ｈ）、６．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１９〜７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．３６〜７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１５６Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１５６Ｂの生成物から収率６１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．７４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５〜７．４９（ｍ、ＳＨ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１５７Ａ）
２−ｏ−オリル（olyl）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび２−メチルフェニルボロン酸から収率７６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１９５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２７（ｓ、３Ｈ）、７．２９〜７．４４（ｍ、５Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．８８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５７Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２−ｏ−トリル−ピリジン−３−イルメチル）チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１５７Ａの生成物から収率７０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０４（ｓ、３Ｈ）、４．６６（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０４〜７．２４（ｍ、８Ｈ）、７．２８〜７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５７Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１５７Ｂの生成物から収率１６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０１（ｓ、３Ｈ）、４．０３（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．０８〜７．３１（ｍ、６Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１５８Ａ）
２−（３−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび３−フルオロフェニルボロン酸から収率９１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１９〜７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７〜７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄｄ、Ｊ＝９．７、２．２、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．８９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５８Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（３−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１５８Ａの生成物から収率６６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．９５（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０６〜７．２６（ｍ、５Ｈ）、７．３１〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５８Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１５８Ｂの生成物から収率６４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２４（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．７５（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６〜７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１４〜７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２２〜７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．２５〜７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６〜７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１５９Ａ）
２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸から収率７０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３７〜７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．９８〜８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．８９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１５９Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１５９Ａの生成物から収率６３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７３（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５〜７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１５９Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１５９Ｂの生成物から収率４８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２３（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．７７（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６〜７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル}メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６０Ａ）
２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび２−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸から収率７１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６４．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１〜７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．５４〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９１（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６０Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６０Ａの生成物から収率６３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７１．８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６〜７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．４９（ｍ、６Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６０Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６０Ｂの生成物から収率６１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．２９（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３〜７．６９（ｍ、８Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６１）
Ｎ−｛［２−（２−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６１Ａ）
２−（２−クロロフェニル）ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび２−クロロフェニルボロン酸から収率１８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１〜７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．５３〜７．５６（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９０（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６１Ｂ）
１−［２−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６１Ａの生成物から収率５１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２１．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．５５〜４．６２（ｍ、１Ｈ）、４．８５〜４．９７（ｍ、１Ｈ）、６．１８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１８〜７．４２（ｍ、８Ｈ）、７．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６１Ｃ）
Ｎ−｛［２−（２−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６１Ｂの生成物から収率４８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２０〜４．２４（ｍ、１Ｈ）、４．４８〜４．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３１〜７．４４（ｍ、８Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フェノキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６２Ａ）
２−（２−フェノキシ−フェニル）ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび２−フェノキシフェニルボロン酸から収率５０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．９４（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６〜７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．２０〜７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝８．１、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．８６（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６２Ｂ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−３−［２−（２−フェノキシフェニル）−ピリジン−３−イルメチル］チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６２Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１６２Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フェノキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６２Ｂの生成物から収率４６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．６３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．６１〜６．６５（ｍ、２Ｈ）、６．８７（Ｊ＝８．３、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６〜７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１２〜７．３７（ｍ、７Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６３Ａ）
２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸から収率３０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４５〜７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６２〜７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．８３〜７．８６（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．８７（ｄｄ、Ｊ＝５．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６３Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６３Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５．６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．３８〜４．４４（ｍ、１Ｈ）、４．８５〜４．９０（ｍ、１Ｈ）、６．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１６〜７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．５０〜７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７２〜７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６３Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６３Ｂの生成物から収率５８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６４．７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．１２（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３７〜４．４７（ｍ、１Ｈ）、４．５０〜４．５７（ｍ、１Ｈ）、７．２９〜７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．５２〜７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．７０〜７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−２−イルピリジン）−３−イルメチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６４Ａ）
２−チオフェン−２−イルニコチノニトリル
磁気攪拌バーを入れた乾燥機乾燥してＮ２パージした５０ｍＬ丸底フラスコに、フッ化セシウム（１．３４ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（６６．０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３−シアノピリジン（５５９ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、乾燥Ｎ２雰囲気でパージした。脱水ジオキサン（４ｍＬ）を注射器によって加えた。無希釈の２−（トリ−ｎ−ブチルスタンニル）チオフェン（２．３８ｇ、２．０２ｍＬ、６．３８ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。反応混合物を油浴にて加熱して約９０℃として、１８時間経過させた。冷却して室温とした後、酢酸エチル（１５ｍＬ）を加え、混合物をシリカ層で濾過した。ロータリーエバポレータによって濾液を濃縮して、褐色油状物を得た。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：２５％酢酸エチル、７５％ヘキサン＝生成物Ｒｆ約０．４）によって精製して、標題化合物約７５０ｍｇをベージュ固体として得て、それをそれ以上精製せずに、次の段階に用いた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８６．７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１９（ｄｄ、Ｊ＝５．１、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３〜７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝８．１、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６４Ｂ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−３−（２−チオフェン−２−イルピリジン−３−イルメチル）チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６４Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９３．６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．１２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０９〜７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．２０〜７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．３３〜７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１６４Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−２−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６４Ｂの生成物から収率２９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２．６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．３５（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝５．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．２、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６〜７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．３４〜７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｄｄ、Ｊ＝５．０、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−３−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６５Ａ）
２−チオフェン−３−イルニコチノニトリル
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした５０ｍＬ丸底フラスコに、フッ化カリウム（７６７ｍｇ、１３．２ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（５１．０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−シアノピリジン（５５９ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）および３−チオフェンボロン酸（８１９ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、乾燥Ｎ２雰囲気でパージした。脱水ジオキサン（４ｍＬ）を注射器によって加えた。反応混合物を油浴で加熱して約９０℃として、１８時間経過させた。冷却して室温とした後、酢酸エチル（１５ｍＬ）を加え、混合物をシリカ層で濾過した。濾液をロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。生成物を、酢酸エチル／ヘキサンからの再結晶によって精製して、標題化合物４１７ｍｇ（５６％）をベージュ固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３０（７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝５．３、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｄｄ、Ｊ＝３．０、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６５Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イルメチル）−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６５Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９３．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．０４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１０〜７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．２８〜７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３５〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．５７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１６５Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−３−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６５Ｂの生成物から収率８５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４〜７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７〜７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝３．０、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６６）
Ｎ−（２，３′−ビピリジン−３−イルメチル）−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６６Ａ）
［２，３′］ビピリジニル−３−カルボニトリル
実施例１６４Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび３−（トリブチルスタンニル）ピリジンから収率８４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４４〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、８．１３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７〜８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、９．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１６６Ｂ）
１−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６６Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．９５（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．５７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５〜７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．３３〜７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９０〜７．９５（ｍ、２Ｈ）、８．６２〜８．６４（ｍ、２Ｈ）、８．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１６６Ｃ）
Ｎ−（２，３′−ビピリジン−３−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６６Ｂの生成物から収率５４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９７．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．７５（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１〜７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１６７）
Ｎ−（２，４′−ビピリジン−３−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６７Ａ）
［２，４′］ビピリジニル−３−カルボニトリル
実施例１６４Ａについて記載の手順に従って２−クロロ−３−シアノピリジンおよび４−（トリブチルスタンニル）ピリジン、から収率３９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．９４（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６７Ｂ）
１−［２，４′］ビピリジニル−３−イルメチル−３−（２，３−ジクロロフェニル）チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６７Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１６７Ｃ）
Ｎ−（２，４′−ビピリジン−３−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６７Ｂの生成物から収率１５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９〜７．６８（ｍ、４Ｈ）、７．７３（ｄｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９〜７．９６（ｍ、２Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８〜８．７０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６８Ａ）
２−チアゾール−２−イル−ニコチノニトリル
実施例１６４Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−３−シアノピリジンおよび２−（トリブチルスタンニル）チアゾールから収率３９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８７．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０〜８．１４（ｍ、２Ｈ）、８．８０（ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６８Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２−チアゾール−２−イルピリジン−３−イルメチル）チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６８Ａの生成物から収率５７％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．２３（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８〜７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８〜７．９６（ｍ、２Ｈ）、８．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、９．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１６８Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６８Ｂの生成物から収率５１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０３．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．０９（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．７４〜７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．８９〜７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、３．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１６９Ａ）
２−クロロ−５−フルオロ−ニコチノニトリル
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥した２５０ｍＬ丸底フラスコに、２−クロロ−５−フルオロ−ニコチン酸（４．３９ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）および脱水トルエン（５０ｍＬ）を加えた。塩化チオニル（５．９５ｇ、３．６５ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を加え、Ｎ２導入管を取り付けた還流冷却管を取り付けた。マントルヒーターを取り付け、溶液を２時間加熱還流した。冷却して室温とした後、溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、金色油状物を得た。粗取得物の酸塩化物を、冷（０℃）水酸化アンモニウム溶液に加えたところ、白色沈澱が生成した。沈澱をガラスフリットでの減圧濾過によって回収し、風乾した。
乾燥機で乾燥した２５０ｍＬ丸底フラスコに、上記からの粗取得物２−クロロ−５−フルオロニコチンアミド（１．０５ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、脱水塩化メチレン（２５ｍＬ）およびトリエチルアミン（２．１２ｇ、２．９２ｍＬ、２１．０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、氷浴で冷却して０℃とした。無希釈の無水トリフルオロ酢酸（１．８９ｇ、１．２５ｍＬ、９．００ｍｍｏｌ）を注射器によってゆっくり加え、得られた溶液を０℃で３０分間攪拌し、次に１時間かけて昇温させて室温とした。水（２０ｍＬ）を加え、混合物を分液漏斗に移した。混合物を塩化メチレンで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、金色油状物を得た。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：１０％酢酸エチル、９０％ヘキサン−生成物Ｒｆ約０．３）によって精製して、標題化合物８６２ｍｇ（９２％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｄｄ、Ｊ＝７．８、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．８２（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６９Ｂ）
５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、実施例１６９Ａの生成物および４−フルオロフェニルボロン酸から収率６８％で製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３９〜７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．８７〜７．９２（ｍ、２Ｈ）、８．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．９９（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１６９Ｃ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［５−フルオロ−２−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１６９Ｂの生成物から収率７１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．５１〜７．５９Ｍ、４Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝９．８、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１６９Ｄ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１６９Ｂの生成物から収率８６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９〜７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．５９〜７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．７１〜７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メトキシフェニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７０Ａ）
２−（２−メトキシ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−６−トリフルオロメチルニコチノニトリルおよび２−メトキシフェニルボロン酸から収率９１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝７．５、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、Ｊ＝７．４、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５〜７．６３（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７０Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（２−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１７０Ａの生成物から収率５３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８５．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、４．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ＝７．８、７、８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．３、８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７〜７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．９１〜７．９８（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１７０Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メトキシフェニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１７０Ｂの生成物から収率５６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、４．２３（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．５、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７〜７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．１、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６〜７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７１Ａ）
２−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロニコチノニトリルおよび５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸から収率８９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３〜７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．８８（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７１Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１７１Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．５４（ｓ、３Ｈ）、４．７９（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝９．２、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３〜７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．１７〜７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１７１Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１７１Ｂの生成物から収率３０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０５〜７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．２３〜７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２〜７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．５７〜７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７２Ａ）
２−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロニコチノニトリルおよび４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸から収率８５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．７５〜６．８４（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．８６（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７２Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１７２Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５．８（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．５９（ｓ、３Ｈ）、４．７６（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．６３〜６．７４（ｍ、２Ｈ）、７．１６〜７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．３５〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７２Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１７２Ｂの生成物から収率９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７６（ｓ、３Ｈ）、４．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．８５〜６．９２（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、Ｊ＝１１．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝８．５、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８〜７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７３Ａ）
２−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロニコチノニトリルおよび２−フルオロ−６−メトキシフェニルボロン酸から収率８５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．８２〜６．８８（ｍ、２Ｈ）、７．３８〜７．４６（ｍ、２Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９１（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７３Ｂ）
２，３−ジクロロフェニル−３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１５３Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．６５（ｓ、３Ｈ）、４．６４〜４．７１（ｍ、１Ｈ）、４．７８〜４．８５（ｍ、１Ｈ）、６．７３〜６．７８（ｍ、２Ｈ）、７．１８〜７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．３３〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７３Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１７３Ｂの生成物から収率３７％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．１７〜４．２５（ｍ、１Ｈ）、４．２８〜４．３６（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５６〜７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６１〜７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７４Ａ）
２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロニコチノニトリルおよび２，４−ジフルオロフェニルボロン酸から収率７８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．９７〜７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７〜７．６４（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．９０（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７４Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１７４Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１７４Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１７４Ｂの生成物から収率２５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３６（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９〜７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３４〜７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０〜７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．５８〜７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，３−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７５Ａ）
２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロニコチノニトリルおよび２，３−ジフルオロフェニルボロン酸から収率９１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２１〜７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．３０〜７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９２（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７５Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１７５Ａの生成物から収率５６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．８４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１２３〜７．２７（ｍ、５Ｈ）、７．３５〜７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１７５Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，３−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１７５Ｂの生成物から収率５９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８〜７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．４７〜７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６０〜７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．８９（ｄｄ、＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７６Ａ）
２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロニコチノニトリルおよび２，５−ジフルオロフェニルボロン酸から収率６６％で製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１９〜７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．９２（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７６Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１７６Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．８６（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．５３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０８〜７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．２９〜７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１７６Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１７６Ｂの生成物から収率８９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．１、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８〜７．６９（ｍ、４Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７７Ａ）
２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、２−クロロニコチノニトリルおよび２，４，６−トリフルオロフェニルボロン酸から収率８２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．８３〜６．８８ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９４（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７７Ｂ）
１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−［２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イルメチル］チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、実施例１７７Ａの生成物から収率８７％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．７８（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．７４〜６．７９（ｍ、２Ｈ）、７．１５〜７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７７Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例１７７Ｂの生成物から収率２３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４〜７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９〜７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．１、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１７８Ａ）
２−ピロリジン−１−イル−ニコチノニトリル
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした５０ｍＬフラスコに、２−フルオロニコチノニトリル（１．２２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびトリエチルアミン（３．０４ｇ、４．１９ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、氷浴で冷却して０℃とした。無希釈のピロリジン（１．０４ｇ、１．２４ｍｍｏｌ、１５．０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌し、終夜にて昇温させて室温とした。水（１０ｍＬ）を加え、混合物を分液漏斗に移した。混合物を塩化メチレンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して褐色油状物を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物１．２９ｇ（７５％）を黄褐色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１７４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９１〜１．９５（ｍ、４Ｈ）、３．６３〜３．６８（ｍ、４Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、２．０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７８Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−イルメチル）−チオ尿素
肉厚圧力瓶に、ラネーニッケル（約５ｇ、湿）およびアンモニア飽和メタノール（１００ｍＬ）を加えた。実施例１７８Ａの生成物（８６６ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）を加え、瓶をパール振盪器に挿入した。瓶に約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）のＨ２ガスを入れ、得られた灰色混合物を静的水素圧下に室温で２時間振盪した。排気後、ナイロンフィルターで覆ったガラスフリットによる減圧濾過によって固体を除去した。溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、Ｃ−（２−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−メチルアミンを含む淡緑色油状物約９００ｍｇを得て、それをそれ以上精製せずに、次の段階に用いた。
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥した１００ｍＬ丸底フラスコに、上記からのＣ−（２−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−メチルアミン（約０．７１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。脱水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）および２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネート（１．０２ｇ、０．７１ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。フラスコをセプタムで密閉した。混合物を室温で終夜攪拌した。水（２０ｍＬ）を加え、反応液を分液漏斗に移した。混合物を塩化メチレンで抽出した（１ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物１．３１ｇ（８６％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８４〜１．８８（ｍ、４Ｈ）、３．４３〜３．４８（ｍ、４Ｈ）、４．６９（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１７８Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥した１００ｍＬ丸底フラスコに、実施例１７８Ｂの生成物（１．１４ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（５８５ｍｇ、９，００ｍｍｏｌ）および脱水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を加えた。無希釈のトリエチルアミン（９１１ｍｇ、１．２５ｍＬ、９．００ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。固体塩化水銀（ＩＩ）（８９６ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を１回で加えた。水銀塩を加えた時点で、粘稠白色沈澱が生成した。混合物を室温で終夜攪拌したところ、その間に固体が暗色となって黒色化した。酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、固体をガラスフリットによる減圧濾過によって除去した。液体を水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物９１２ｍｇ（７８％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８２〜１．８８（ｍ、４Ｈ）、３．４３〜３．４８（ｍ、４Ｈ）、４．４９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、Ｊ＝７．３、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．３、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７〜７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝４．７、２．０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１７９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピペリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
ピロリジンに代えてピペリジンを用いて、１７８Ａ〜Ｃの場合と同じ方法によって製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５〜１．６３（ｍ、６Ｈ）、２．９７〜３．００（ｍ、４Ｈ）、４．４８（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７〜７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．７３（Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８０）
Ｎ−［（２−アゼチジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８０Ａ）
２−アゼチジン−１−イル−ニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、３−シアノ−２−フルオロピリジンおよびアゼチジン塩酸塩から収率８２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１６０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２８〜２．３８（ｍ、２Ｈ）、４．１９〜４．２５（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８０Ｂ）
１−（２−アゼチジン−１−イル−ピリジン−３−イルメチル）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８０Ａの生成物から収率８４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２０〜２．３０（ｍ、２Ｈ）、４．０２〜４．０７（ｍ、４Ｈ）、４．５４（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．３、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、Ｊ＝７．３２〜７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８０Ｃ）
Ｎ−［（２−アゼチジン−１−ピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８０Ｂの生成物から収率３０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７５．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１８〜２．２８（ｍ、２Ｈ）、４．０１〜４．０６（ｍ、４Ｈ）、４．３４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５〜７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８１Ａ）
２−クロロ−３−ピロリジン−１−イルイソニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−４−シアノ−３−フルオロピリジンおよびピロリジンから収率９４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２０７．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９１〜１．９５（ｍ、４Ｈ）、３．６２〜３．６７（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８１Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（３−ピロリジン−１−イル−ピリジン−４−イルメチル）−チオ尿素
ニトリルのラネーニッケル還元を４時間実施するという変更を加え、実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８１Ａの生成物から収率８９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８８〜１．９１（ｍ、４Ｈ）、３．２０〜３．２５（ｍ、４Ｈ）、４．７４（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３〜７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．５２〜７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８１Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８１Ｂの生成物から収率４４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８７〜１．９１（ｍ、４Ｈ）、３．２０〜３．２５（ｍ、４Ｈ）、４．４９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９〜７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８２Ａ）
５−フルオロ−２−ピロリジン−１−イル−ニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、実施例１６９Ａの生成物およびピロリジンから収率９０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１９２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９０〜１．９６（ｍ、４Ｈ）、３．６１〜３．６５（ｍ、４Ｈ）、８．０５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８２Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−イルメチル）−チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８２Ａの生成物から収率８２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８５〜１．８８（ｍ、４Ｈ）、３．３７〜３．４２（ｍ、４Ｈ）、４．７１（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４〜７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８２Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８２Ｂの生成物から収率５９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０７．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８２〜１．８７（ｍ、４Ｈ）、３．３８〜３．４２（ｍ、４Ｈ）、４．４９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝９．５、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８３）
Ｎ−ベンジル−３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−アミン
（実施例１８３Ａ）
２−ベンジルアミノニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、２−フルオロニコチノニトリルおよびベンジルアミンから収率６６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５９（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６〜７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２６〜７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝５．９、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８３Ｂ）
１−（２−ベンジルアミノ−ピリジン−３−イルメチル）−（２，３−ジクロロ−フェニル）チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８３Ａの生成物から収率６７％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．６５（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝７．１、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、Ｊ＝５．９、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６〜７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．２４〜７．３７（ｍ、６Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８３Ｃ）
Ｎ−ベンジル−３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８３Ｂの生成物から収率１４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５．７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．５９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０〜６．５５（ｍ、２Ｈ）、７．１６〜７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．２７〜７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝７．３、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝５．４、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、Ｊ＝７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８４Ａ）
２−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−ニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、２−フルオロニコチノニトリルおよび３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩から収率８４％で製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６５（ｔ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ、４Ｈ）、６．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８４Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８４Ａの生成物から収率６５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２．６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４８（ｔ、Ｊ＝１２．７Ｈｚ、４Ｈ）、４．５７（ｄｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝７．３、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８４Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８４Ｂの生成物から収率６６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１．６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．４９（ｔ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ、４Ｈ）、６．８８（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９〜７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８５）
Ｎ−［（２−クロロ−３−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８５Ａ）
１−（２−クロロ−３−ピロリジン−１−イル−ピリジン−４−イルメチル）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−チオ尿素
ニトリルのラネーニッケル還元を４５分間続けるという変更を加えて実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８１Ａの生成物から収率８９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４．５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９４〜１．９９（ｍ、４Ｈ）、３．１７〜３．２１（ｍ、４Ｈ）、４．８１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３〜７．５９（ｍ、２Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８５Ｂ）
Ｎ−［（２−クロロ−３−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８５Ａの生成物から収率３４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９４〜１．９９（ｍ、４Ｈ）、３．１８〜３．２２（ｍ、４Ｈ）、４．５９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２〜７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８６）
Ｎ−［（２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８６Ａ）
２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロ−ニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、実施例１６９Ａの生成物およびアゼチジン塩酸塩から収率７８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１７７．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２８〜２．３８（ｍ、２Ｈ）、４．１７〜４．２２（ｍ、４Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、３．０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８６Ｂ）
１−（２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロ−ピリジン−３−イルメチル）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８６Ａの生成物から収率３６％で製造した。
（実施例１８６Ｃ）
Ｎ−［（２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８６Ｂの生成物から収率１２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９３．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１９〜２．２９（ｍ、２Ｈ）、４．０１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、４．３４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝９．３、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１〜７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２，５−ジフルオロ−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８７Ａ）
２，５−ジフルオロ−６−ピロリジン−１−イル−ニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、２，５，６−トリフルオロ−ニコチノニトリルおよびピロリジンから収率５７％で製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８５〜１．９３（ｍ、４Ｈ）、３．５５〜３．６２（ｍ、４Ｈ）、８．０１（ｄｄ、Ｊ＝１２．２、６．８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８７Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２，５−ジフルオロ−６−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−イルメチル）−チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８７Ａの生成物から収率３２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６．７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８６〜１．９０（ｍ、４Ｈ）、３．４９〜３．５３（ｍ、４Ｈ）、４．５２（ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８７Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２．５−ジフルオロ−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８７Ｂの生成物から収率４５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８５〜１．８９（ｍ、４Ｈ）、３．４７〜３．５２（ｍ、４Ｈ）、４．３０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝１２．６、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６〜７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェニル−３−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８８Ａ）
２−フェニル−３−ピロリジン−１−イル−イソニコチノニトリル
実施例１５３Ａについて記載の手順に従って、実施例１８１Ａの生成物およびフェニルボロン酸から収率６６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４９．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７２〜１．７７（ｍ、４Ｈ）、３．１７〜３．２１（ｍ、４Ｈ）、７．３８〜７．５２（ｍ、６Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８８Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２−フェニル−３−ピロリジン−１−イル−ピリジン−４−イルメチル）−チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８８Ａの生成物から収率７２％で製造した。
（実施例１８８Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェニル−３−ピロリジン−１−イル−ピリジン−４−イルメチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８８Ｂの生成物から収率６４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７０〜１．７４（ｍ、４Ｈ）、２．９２〜２．９６（ｍ、４Ｈ）、４．５２（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９〜７．４８（ｍ、５Ｈ）、６．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６〜７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１８９）
Ｎ−［（２−アゼパン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１８９Ａ）
２−アゼパン−１−イル−ニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、２−フルオロニコチノニトリルおよびヘキサメチレンイミンから収率６７％で製造した。
（実施例１８９Ｂ）
１−（２−アゼパン−１−イル−ピリジン−３−イルメチル）−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１８９Ａの生成物から収率６４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５６〜１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．７４〜１．７６（ｍ、４Ｈ）、３．３５〜３．３９（ｍ、４Ｈ）、４．６６（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、Ｊ＝７．３、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０〜７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４７（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１８９Ｃ）
Ｎ−［（２−アゼパン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１８９Ｂの生成物から収率７０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５９〜１．６２（ｍ、４Ｈ）１．７３〜１．７４（ｍ、４Ｈ）、３．３４〜３．３８（ｍ、４Ｈ）、４．４５（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８〜７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−ピロリジン−１−イル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９０Ａ）
２−ピロリジン−１−イル−６−トリフルオロメチル−ニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−ニコチノニトリルおよびピロリジンから収率６７％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９２〜１．９７（ｍ、４Ｈ）、３．６７〜３．７２（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９０Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２−ピロリジン−１−イル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イルメチル）−チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１９０Ａの生成物から収率８５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８７〜１．９１（ｍ、４Ｈ）、３．５０〜３．５５（ｍ、４Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９０Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル−Ｎ−｛［２−ピロリジン−１−イル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１９０Ｂの生成物から収率５９％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５７．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８５〜１．８９（ｍ、４Ｈ）、３．５１〜３．５５（ｍ、４Ｈ）、４．５８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８〜７．７０（ｍ、３Ｈ）、７．７３（Ｊ＝７．８、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９１）
Ｎ−ベンジル−３−（｛（１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン
（実施例１９１Ａ）
２−（ベンジルメチルアミノ）ニコチノニトリル
実施例１７８Ａについて記載の手順に従って、２−フルオロニコチノニトリルおよびＮ−メチルベンジルアミンから収率６２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２１（ｓ、３Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３〜７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．３２〜７．３７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝７．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９１Ｂ）
１−［２−（ベンジルメチルアミノ）−ピリジン−３−イルメチル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）チオ尿素
実施例１７８Ｂについて記載の手順に従って、実施例１９１Ａの生成物から収率７６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６９（ｓ、３Ｈ）、４．２９（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．７９（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．０２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２〜７．３８（、６Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９１Ｃ）
Ｎ−ベンジル−３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン
実施例１７８Ｃについて記載の手順に従って、実施例１９１Ｂの生成物から収率８６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７０（ｓ、３Ｈ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、４．５６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２〜７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．３０〜７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．５９〜７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．７０〜７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９２）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（６′−フルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９２Ａ）
２，３−ジクロロ−４−フルオロ安息香酸
大きい磁気攪拌バーが入った乾燥機で乾燥してＮ２パージした１リットル丸底フラスコに、脱水テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）およびテトラメチルエチレンジアミン（１１．３ｍＬ、８．７２ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。フラスコを冷却して−８５℃（ドライアイス／脱水エーテルスラリー）とし、ｓｅｃ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．４Ｍ溶液５３．６ｍＬ、７５．０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。市販の３−クロロ−４−フルオロ安息香酸（５．２４ｇ、３０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を、注射器によって反応液に滴下した。得られた橙赤色／褐色スラリーを−８５℃で２時間攪拌した。ヘキサクロロエタン（２８．４ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、反応混合物に滴下した。混合物を−８５℃で１時間攪拌し、次に４時間かけて昇温させて室温とした。溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、褐色の半固体を得た。水（１５０ｍＬ）を加えた。混合物を分液漏斗に移し、エーテルで洗浄した（１００ｍＬで２回）。塩酸（１Ｎ）をピペットによって加えて、ｐＨを約１に調節した。混合物を酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物４．３６ｇ（７０％）を微細白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２０６．９（Ｍ−Ｈ）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．８、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝８．８、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１３．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９２Ｂ）
（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした２５０ｍＬ丸底フラスコに、実施例１９２Ａの生成物（３．１４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。脱水ｔ−ブタノール（５０ｍＬ）を注射器によって加えた。トリエチルアミン（２．６２ｍＬ、１．９０ｇ、１８．７５ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。ジフェニルホスホリルアジド（３．４５ｍＬ、４．４０ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。Ｎ２導入管を取り付けた還流冷却管を取り付け、マントルヒーターを取り付けた。得られた金色溶液を加熱還流し、８時間攪拌した。冷却して室温とした後、溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、粘稠金色油状物を得た。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：１０％酢酸エチル、９０％ヘキサン−生成物Ｒｆ約０．６）によって精製して、標題化合物３．５７ｇ（８５％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２７８．０（Ｍ−Ｈ）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４５（ｓ、９Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝９．０、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝９．２、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９２Ｃ）
２，３−ジクロロ−４−フルオロアニリン
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした１００ｍＬ丸底フラスコに、実施例１９２Ｂの生成物（３．０８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）および塩化メチレン（２５ｍＬ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、氷浴で冷却して０℃とした。トリフルオロ酢酸（１８ｍＬ）を注射器によって滴下した。得られた褐色溶液を０℃で３０分間攪拌し、昇温させて室温として２時間経過させた。混合物を大きい三角フラスコに移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を注意深く加えることで酸を中和した。混合物を分液漏斗に移し、塩化メチレンで抽出した（２５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色半固体を得た。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：２０％酢酸エチル、８０％ヘキサン、生成物Ｒｆ約０．３）によって精製して、標題化合物１．４９ｇ（８１％）をピンク固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ１７８．０（Ｍ−Ｈ）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．５３（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝９．２、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝９．２、９．２Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９２Ｄ）
２，３−ジクロロ−１−フルオロフェニルイソチオシアネート
大きい磁気攪拌バーの入った乾燥機で乾燥してＮ２パージした１００ｍＬ丸底フラスコに、実施例１９２Ｃの生成物（７５６ｍｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（４０ｍＬ）および炭酸カリウム粉末（２．９０ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、Ｎ２雰囲気でパージした。チオホスゲン（４８３μＬ、７２４ｍｇ、６．３０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えて、白色沈澱を伴う橙赤色／黄色スラリーを形成した。混合物を室温で２４時間高攪拌した。固体を、ガラスフリットによる減圧濾過によって除去し、濾液を塩化メチレンおよびヘキサンで洗浄した。液体をロータリーエバポレータによって濃縮して、金色／褐色油状物を得た。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：１００％ヘキサン、生成物Ｒｆ約０．５）によって精製して、標題化合物を無色油状物として得た。
（実施例１９２Ｅ）
６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−カルボニトリル
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした２５０ｍＬ丸底フラスコに、市販の２−クロロ−３−シアノピリジン（１．２５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、市販の２−フルオロピリジン−５−ボロン酸（８４５ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２１１ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、Ｎ２雰囲気でパージした。脱水ジオキサン（４５ｍＬ）およびＮ２パージした炭酸セシウム（５．８６ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）の水（４５ｍＬ）溶液を注射器によって加えた。反応混合物を油浴で加熱して約９０℃とし、２時間攪拌した。反応をＬＣ−ＭＳによってモニタリングした。冷却して室温とした後、溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、粘稠褐色油状物を得た。水（７５ｍＬ）を加え、混合物を分液漏斗に移した。混合物を酢酸エチルで抽出し（３０ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物１．０１ｇ（８４％）を黄褐色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２００．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．１、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９２Ｆ）
Ｃ−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イル）−メチルアミン
アルゴンパージした肉厚圧力容器に、湿ラネーニッケル（約２５０ｍｇ）を加えた。アンモニア飽和メタノール溶液（２０ｍＬ）を加えた。実施例１９２Ｅの生成物（１５０ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）を固体として加えた。容器をパール振盪器に挿入し、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）のＨ２ガスを入れた。混合物を室温で静的Ｈ２圧下に１時間振盪した。Ｈ２ガスを排気し、容器をアルゴンでパージした。固体を、ナイロンフィルターで覆ったガラスフリットによる減圧濾過によって除去した。溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、標題化合物を淡緑色油状物として得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
（実施例１９２Ｇ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）−チオ尿素
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした２５ｍＬ丸底フラスコに、実施例１９２Ｄの生成物（１１１ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）および脱水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、Ｎ２雰囲気でパージした。実施例１９２Ｆの粗生成物（１２２ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を注射器によって加えた。淡緑色溶液を室温で終夜攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止した。混合物を分液漏斗に移し、塩化メチレンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物１９８ｍｇ（９３％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７２（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２〜７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４〜８．２０（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、９．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９２Ｈ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（６′−フルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イルメチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした２５ｍＬ丸底フラスコに、実施例１９２Ｇの生成物（１７０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（７８．０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、Ｎ２雰囲気でパージした。脱水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を注射器によって加えた。トリエチルアミン（２０９μＬ、１５２ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。固体塩化水銀（ＩＩ）（１３６ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）を１回で加え、フラスコを再度密閉した。前記水銀塩を加えたら直ちに粘稠白色沈澱が生成した。混合物を室温で終夜攪拌し、ＬＣ−ＭＳによってモニタリングした。酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、固体をガラスフリットによる減圧濾過によって除去した。固体を酢酸エチルで洗浄した。液体を分液漏斗に移し、水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、オフホワイト固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物１２１ｍｇ（７０％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５３（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７〜７．８４（ｍ、３Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９〜８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０〜８．６１（ｍ、１Ｈ）。
（実施例１９３）
１−［２−クロロ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９３Ａ）
２−クロロ−４−フルオロ−１−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン
磁気攪拌バーを入れて、氷浴にて冷却して０℃とした１００ｍＬ丸底フラスコに、発煙硝酸（１２．６ｍＬ）および発煙硫酸（１２．６ｍＬ）を加えた。攪拌しながら、無希釈の１−クロロ−３−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンゼン（５．３６ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を０℃で１０分間攪拌し、次に昇温させて室温として３０分経過させた。混合物を、氷（５０ｇ）の入ったビーカーに投入し、分液漏斗に移した。混合物を塩化メチレンで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。生成物、すなわち分離できない４．５：１の２−クロロ−４−フルオロ−１−ニトロ−３−トリフルオロメチル−ベンゼン：１−クロロ−３−フルオロ−４−ニトロ−２−トリフルオロ−メチルベンゼン混合物をフラッシュクロマトグラフィー精製して（シリカゲル／１０％酢酸エチル／ヘキサン、生成物Ｒｆ＝０．５）、上記比率でのニトロ化生成物の混合物６．４１ｇ（９９％）を黄色油状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）主要位置異性体：δ７．９７（ｄｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）；：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）少量位置異性体：δ８、１９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）。
（実施例１９３Ｂ）
２−クロロ−４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミン
大きい磁気攪拌バーの入った１００ｍＬ丸底フラスコに、純粋エタノール（１０ｍＬ）および氷酢酸（２０ｍＬ）そして実施例１９３Ａからの混合物（１．４６ｇ、６．００ｍｍｏｌ）を加えた。微細メッシュ鉄粉末（１．７３ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。還流冷却管を取り付け、マントルヒーターを取り付けた。得られた灰色スラリーを加熱還流し、３０分間攪拌した。冷却して室温とした後、得られた灰色固体をガラスフリットによる減圧濾過によって除去し、固体を塩化メチレンおよびメタノールで洗浄した。溶液をロータリーエバポレータによって濃縮して褐色油状物を得て、それを１０％メタノール／塩化メチレン（２５ｍＬ）に溶かした。溶液を１２５ｍＬ分液漏斗に移し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。固体が沈澱したことから、混合物を再度ガラスフリットで濾過して、分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル／２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって、４．５：１の２−クロロ−４−フルオロ−３−トリフルオロメチルアニリン：４−クロロ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチルアニリン混合物を含む淡黄色油状物１．１１ｇ（８７％）を得た。それらの位置異性体は、大過剰量のシリカゲルおよび１０％酢酸エチル／９０％ヘキサンを用いて注意深くフラッシュクロマトグラフィーを行うことで、分離することができた。２−クロロ−４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミン（主要位置異性体）：ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）。４−クロロ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミン（少量位置異性体）：δ７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）。
（実施例１９３Ｃ）
Ｃ−（２−フルオロ−ピリジン−３−イル）メチルアミン
実施例１４１Ａについて記載の手順に従って、２−フルオロ−３−メチルピリジンから収率２９％で製造した。
（実施例１９３Ｄ）
１−（２−クロロ−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−３−（２−フルオロ−ピリジン−３−イルメチル）−チオ尿素
実施例１９２Ｄおよび実施例１９２Ｇについて記載の手順に従って、実施例１９３Ｂの２−クロロ−４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミンおよび実施例１９３Ｃの生成物から収率３２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８１．６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３３〜７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝１０．８、９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４〜７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．９８〜８．０９（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９３Ｅ）
１−［２−クロロ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例１９３Ｄの生成物から収率１０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３〜７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．７９〜７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．８８〜７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、Ｊ＝９．０、５．３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９４）
１−［４−クロロ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９４Ａ）
１−（４−クロロ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−３−（２−フルオロ−ピリジン−３−イルメチル）チオ尿素
実施例１９２Ｄおよび実施例１９２Ｇについて記載の手順に従って、４−クロロ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミンおよび実施例１９３Ｃの生成物から収率４４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４〜７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３〜７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．０２〜８．０６（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９４Ｂ）
１−［４−クロロ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例１９４Ａの生成物から収率７１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．３、５．１、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５〜７．９６（ｍ、３Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４〜８．１６（ｍ、１Ｈ）。
（実施例１９５）
Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３，４−トリクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９５Ａ）
１−（２−フルオロ−ピリジン−３−イルメチル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−チオ尿素
実施例１９２Ｄおよび実施例１９２Ｇについて記載の手順に従って、実施例１９３Ｃの生成物および２，３，４−トリクロロアニリンから収率５８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄｄ、Ｊ＝７．２、５．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３〜７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．８４〜７．９０（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９５Ｂ）
Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３，４−トリクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例１９５Ａの生成物から収率５２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．３、５．１、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６〜７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．８８〜７．９６（ｍ、２Ｈ）、８．１４〜８．１６（ｍ、１Ｈ）。
（実施例１９６）
Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３，５−トリクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９６Ａ）
１−（２−フルオロ−ピリジン−３−イルメチル）−３−（２，３，５−トリクロロ−フェニル）−チオ尿素
実施例１９２Ｄおよび実施例１９２Ｇについて記載の手順に従って、実施例１９３Ｃの生成物および２，３，５−トリクロロアニリンから収率５５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝７．１、５．１、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３〜７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄｄ、Ｊ＝１０．０、７．６、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９６Ｂ）
Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３，５−トリクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例１９６Ａの生成物から収率６０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．２、５．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄｄ、Ｊ＝９．７、７．５、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４〜８．１６（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９７）
１−［２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９７Ａ）
２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアミン
実施例１９３Ｂの方法に従って、１−ニトロ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンから製造した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２２８．０（Ｍ−Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．１１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９７Ｂ）
１−（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（２−フルオロピリジン−３−イルメチル）チオ尿素
実施例１９２Ｄの生成物および実施例１９２Ｇについて記載の手順に従って、実施例１９７Ａの生成物および実施例１９３Ｃの生成物から収率９０％で製造した。
（実施例１９７Ｃ）
１−［２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例１９７Ｂの生成物から収率４２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．２、５．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３〜７．９３（ｍ、２Ｈ）、８．１０〜８．２０（ｍ、３Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９８）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９８Ａ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−フルオロ−ピリジン−３−イルメチル）−チオ尿素
実施例１９２Ｇについて記載の手順に従って、実施例１９２Ｄおよび実施例１９３Ｃから収率８４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７．８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４〜７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５〜７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．８３〜７．８９（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例１９８Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例１９８Ａの生成物から収率５２％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．２、５．０、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２〜７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．８６〜７．９４（ｍ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例１９９）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−３−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例１９９Ａ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イルメチル）−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の２段階ニトリル還元およびアミンイソチオシアネートカップリングの手順に従って、実施例１９２Ｄの生成物および２−チオフェン−３−イルニコチノニトリル（実施例１６５Ａ）から収率５０％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１９９Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−３−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例１９９Ａの生成物から収率４６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６３（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝４．９、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０〜７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３〜７．８８（ｍ、２Ｈ）、８．５３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２００）
Ｎ−［（２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２００Ａ）
１−（２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロ−ピリジン−３−イルメチル）−３−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）チオ尿素
実施例１８６Ｂについて記載の２段階ニトリル還元およびアミンイソチオシアネートカップリングの手順に従って、実施例１９２Ｄの生成物および実施例１８６Ａの生成物から収率４３％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１９〜２．２７（ｍ、２Ｈ）、３．９８〜４．０３（ｍ、４Ｈ）、４．５４（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝９．３、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例２００Ｂ）
Ｎ−［（２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例２００Ａの生成物から収率５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１９〜２．２８（ｍ、２Ｈ）、３．９９〜４．０３（ｍ、４Ｈ）、４．３４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝９．３、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．８、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．８、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０１）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２０１Ａ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［２−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１９２Ｇについての手順に従って、実施例１９２Ｄの生成物および実施例２６１Ｂの生成物から収率８６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２０１Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例２０１Ａの生成物から収率５８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８４〜１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．５７〜２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．３８〜４．４５（ｍ、４Ｈ）、４．４４（ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝７．５、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ．Ｊ＝８．５、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝９．０、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０２）
Ｎ−（２，３′−ビピリジン−３−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２０２Ａ）
１−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル−３−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の２段階ニトリル還元およびアミンイソチオシアネートカップリングの手順に従って、実施例１９２Ｄの生成物および［２，３′］ビピリジニル−３−カルボニトリル（実施例１６６Ａ）から収率５６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７３（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２〜７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４〜７．９８（ｍ、１Ｈ）、８．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄｄ、Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．５３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例２０２Ｂ）
Ｎ−（２，３−ビピリジン−３−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１９２Ｈについて記載の手順に従って、実施例２０２Ａの生成物から収率３１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５３（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、４．９、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８〜７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７４〜７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９〜６．０３（ｍ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２０３Ａ）
２−トリフルオロメチルニコチノニトリル
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした１００ｍＬ丸底フラスコに、ヨウ化銅（Ｉ）（１．２６ｇ、６．６ｍｍｏｌ）およびフッ化カリウム（３８３ｍｇ、６．６ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを減圧下に加熱して１２０℃として１時間経過させた。冷却して室温とした後、２−ヨードニコチノニトリル（１．３８ｇ、６．００ｍｍｏｌ）を加え、次に注射器によって脱水ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）および脱水Ｎ−メチルピロリジノン（６ｍＬ）を加えた。（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（０．５Ｍ溶液１２ｍＬ、６．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を注射器によって加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。水（２０ｍＬ）を加えた。混合物を分液漏斗に移し、エーテルで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を水酸化アンモニウム（３０ｍＬ）、１Ｎ塩酸（３０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム（３０ｍＬ）で洗浄した。エーテル溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：３５％酢酸エチル、６５％ヘキサン、生成物Ｒｆ約０．３）によって精製して、標題化合物８００ｍｇ（７７％）を白色粉末として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．９２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、９．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０３Ｂ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−３−（２−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イルメチル）チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートおよび実施例２０３Ａの生成物から収率９５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．１１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１５〜７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４〜７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝５．１、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０３Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例２０３Ｂの生成物から収率３４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７０（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝５．８、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２０４Ａ）
２−（４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル
実施例１６９Ａについて記載の手順に従って、２−（４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸から収率４５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）。
（実施例２０４Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートおよび実施例２０４Ａの生成物から収率７６％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２６（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６〜７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例２０４Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例２０４Ｂの生成物から収率３４％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２３（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．４３（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７〜７．７０（ｍ、３Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０５）
Ｎ−｛［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２０５Ａ）
２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル
実施例１６９Ａについて記載の手順に従って、２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸から収率４１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１７．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３４（ｓ、３Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、４Ｈ）。
（実施例２０５Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル］−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートおよび実施例２０５Ａの生成物から収率５６％で製造した。
（実施例２０５Ｃ）
Ｎ−｛［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例２０５Ｂの生成物から収率６８％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３１（ｓ、３Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、７．５１〜７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈ）、７．６４〜７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２０６Ａ）
２−フェニル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル
文献（J. Med. Chem., 2000, 43, 2975-2981）に記載の方法に従って製造した。
（実施例２０６Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（２−フェニル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル）−チオ尿素
実施例１５３Ｂについて記載の手順に従って、２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートおよび実施例２０６Ａの生成物から収率６１％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７８（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝７．８、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０〜７．６７（ｍ、７Ｈ）、８．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２０６Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例１５３Ｃについて記載の手順に従って、実施例２０６Ｂの生成物から収率８５％で製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６０（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．５４〜７．６５（ｍ、７Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝５．４、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝６．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２０７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（２−フェニルピロリジン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール
実施例７５Ｂの生成物（０．１ｇ）を、実施例７５Ｃの方法に従って２−フェニルピロリジン（０．１ｇ）と反応させて、標題化合物０．０２９ｇを白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７８〜１．９（ｍ、４Ｈ）、３．３〜３．６（ｍ、２Ｈ）、４．８〜５．０（ｍ、１Ｈ）６．８〜６．９（ｍ、１Ｈ）、７．０〜７．２（ｍ、５Ｈ）、７．５９〜７．６５（ｔ、１Ｈ）、７．７９〜７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２０８）
５−［２−（４−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール
実施例７５Ｃの方法に従って、実施例７５Ｂからの化合物（０．１ｇ）を２−（４−クロロ−フェニル）−ピロリジン（０．１ｇ）と反応させて、標題化合物０．０１６ｇを白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７８〜１．９（ｍ、４Ｈ）、３．３〜３．６（ｍ、２Ｈ）、４．８〜５．０（ｍ、１Ｈ）６．８〜６．９（ｍ、１Ｈ）、７．０５〜７．１９（ｍ、４Ｈ）、７．６０〜７．６５（ｔ、１Ｈ）、７．７９〜７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．９９〜８．１（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２０９）
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
２，３−ジクロロフェニルイソシアネート（０．１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、シクロヘキシルメチルアミン（０．１ｇ）を加えた。溶液を室温で２時間攪拌し、その時点で酢酸水銀（ＩＩ）（０．１３ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（０．０９５ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１４８ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１２時間攪拌し、その時点で沈澱をセライトで濾過し、有機層を減圧下に濃縮した。粗残留物を、カラムクロマトグラフィー（勾配溶離；２５％酢酸エチル／ヘキサンから３５％）によって精製して、標題化合物０．０９ｇを粘着性泡状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）０．８〜０．９５（ｍ、２Ｈ）、１．０５〜１．３（ｍ、３Ｈ）、１．５〜１．８（ｍ、７Ｈ）、３．０５〜３．１２（ｔ、２Ｈ）、７．０５〜７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．９０〜７．９５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２１０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３，６−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２，３，６−トリフルオロベンジルアミン（０．０７９ｇ）を用いて標題化合物０．０４０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５９〜４．６０（ｄ、２Ｈ）、７．０５〜７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．３８〜７．４９（ｍ１Ｈ）、７．５６〜７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．９２〜７．９５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２１１）
Ｎ−（２−クロロ−３，６−ジフルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−クロロ−３，６−ジフルオロベンジルアミン（０．０８７ｇ）を用いて、標題化合物０．０７ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．６〜４．６７（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４〜７．６５（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９８（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２１２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−メチル−３−メトキシベンジルアミン（０．３７ｇ）を用いて、標題化合物０．２４ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）２．０８（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．４１〜４．５（ｄ、２Ｈ）、６．８２〜６．８９（ｍ、２Ｈ）、７．０２〜７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．５〜７．７（ｍ、３Ｈ）、７．９〜７．９４（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２１３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
に記載の手順を用い実施例２０９、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−メトキシ−５−フルオロベンジルアミン（０．５ｇ）を用いて、標題化合物０．５７５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．８（ｓ、３Ｈ）、４．４１〜４．４３（ｄ、２Ｈ）、６．９２〜７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．５９〜７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７５〜７．８（ｄ、１Ｈ）、７．９０〜７．９５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２１４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジメチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２，３−ジメチルベンジルアミン（０．２ｇ）を用いて、標題化合物０．１３ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、４．４２〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、６．９８〜７．１５（ｍ、３Ｈ）、７．５５〜７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．９０〜７．９５（ｄ、２Ｈ）。
（実施例２１５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えてＣ−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−メチルアミン（０．３ｇ）を用いて、標題化合物を０．０６５ｇ得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．２１〜４．３６（ｍ、４Ｈ）４．４２〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、６．７８〜６．８２（ｍ、３Ｈ）、７．５５〜７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．９０〜７．９５（ｄ、２Ｈ）。
（実施例２１６）
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えてＣ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル−メチルアミン（０．２５ｇ）を用いて、標題化合物０．０７０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４２〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、６．０（ｓ、２Ｈ）、６．７８〜６．８２（ｍ、３Ｈ）、７．６１〜７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．９０〜７．９５（ｄ、２Ｈ）。
（実施例２１７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えてＣ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−６−イル−メチルアミン（０．０８ｇ）を用いて、標題化合物０．０５０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．２１〜４．３６（ｍ、４Ｈ）４．４２〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、６．７８〜６．８２（ｍ、３Ｈ）、７．５８〜７．６８（ｔ、２）、７．６９〜７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．９３〜７．９６（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２１８）
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えてＣ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−メチルアミン（０．０７ｇ）を用いて、標題化合物０．０７０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４２〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、６．０（ｓ、２Ｈ）、６．７９〜６．８８（ｍ、３Ｈ）、７．５８〜７．７１（ｍ、３Ｈ）、７．９３〜７．９６（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２１９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２，３−ジメトキシベンジルアミン（０．８２ｇ）を用いて、標題化合物１．０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、４．４４〜４．５２（ｄ、２Ｈ）、６．８〜７．０３（ｍ、３Ｈ）、７．５５〜７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．６８〜７．７３（ｔ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて３，５−ジメトキシベンジルアミン（０．０８２ｇ）を用いて、標題化合物０．０１５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．７（ｓ、６Ｈ）４．４〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、６．８３〜６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．５（ｓ、２Ｈ）、７．５７〜７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２，４−ジメトキシベンジルアミン（０．０８２ｇ）を用いて、標題化合物０．０５０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、４．３５〜４．４０（ｄ、２Ｈ）、６．４２〜〜６．５（ｍ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、７．０５〜７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．４〜７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．６２〜７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，５−ジメチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２，５−ジメチルベンジルアミン（０．０８２ｇ）を用いて、標題化合物０．０５０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）２．２（ｓ、６Ｈ）、４．３９〜４．４２（ｄ、２Ｈ）、６．９７〜７．１（ｍ、３Ｈ）、７．４５〜７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２３）
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−メチル−３−クロロベンジルアミン（０．０７６ｇ）を用いて、標題化合物０．０８０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）２．３７（ｓ、３Ｈ）、４．４１〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、７．１６〜７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．２２〜７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３１〜７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．５８〜７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７１〜７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．９６〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２４）
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−メチル−５−クロロベンジルアミン（０．０７６ｇ）を用いて、標題化合物０．０６０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）２．３７（ｓ、３Ｈ）、４．４１〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、７．１６〜７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．２２〜７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．５８〜７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７１〜７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．９６〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２，５−ジフルオロベンジルアミン（０．０８ｇ）を用いて、標題化合物０．０３５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４１〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、７．０５〜７．３（ｍ、３Ｈ）、７．５８〜７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．７〜７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２６）
Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−フルオロ−５−クロロベンジルアミン（０．０７８ｇ）を用いて、標題化合物０．０２８ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４８〜４．５１（ｄ、２Ｈ）、７．２〜７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．３〜７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．６〜７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．６５〜７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２７）
Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−フルオロ−５−クロロベンジルアミン（０．１０２ｇ）を用いて、標題化合物０．０４０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．６１〜４．６５（ｄ、２Ｈ）、７．６〜７．７８（ｍ、５Ｈ）、７．８１〜７．８８（ｔ、１Ｈ）、７．９６〜８．０（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，５−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２，５−ジメトキシベンジルアミン（０．０８２ｇ）を用いて、標題化合物０．０４０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．４０〜４．４３（ｄ、２Ｈ）、６．７８〜〜６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．９３〜６．９７（ｍ、１Ｈ）、７．５１〜７．５６（ｔ、１Ｈ）、７．５９〜７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．６９〜７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２９）
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−クロロ−６−メチルベンジルアミン（０．０７６ｇ）を用いて、標題化合物０．０７ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）２．３９（ｓ、３Ｈ）、４．５９〜４．６１（ｄ、２Ｈ）、７．１５〜７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．４２〜７．５（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．９２〜７．９６（ｄ、２Ｈ）。
（実施例２３０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２，３−ジフルオロベンジルアミン（０．０７ｇ）を用いて、標題化合物０．０２５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５〜４．５９（ｄ、２Ｈ）、７．１５〜７．４（ｍ、３Ｈ）、７．５８〜７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．６５〜７．８（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９８（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２３１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−イソブチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて３−イソブチルベンジルアミン（０．１２５ｇ）を用いて、標題化合物０．０９ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）０．８１〜０．８５（ｄ、６Ｈ）、１．７〜１．８１（ｍ、１Ｈ）、２．３８〜２．４１（ｄ、１Ｈ）、４．４１〜４．４４（ｄ、２Ｈ）、６．９８〜７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．０９〜７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．１９〜７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．７（ｍ、３Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２３２）
Ｎ−（２−クロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−クロロベンジルアミン（０．０７３ｇ）を用いて、標題化合物０．０６ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５１〜４．５９（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．５９〜７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．７〜７．８（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、２Ｈ）。
（実施例２３３）
Ｎ−（３−クロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて３−クロロベンジルアミン（０．０７３ｇ）を用いて、標題化合物０．０６ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４１〜４．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．５９〜７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．７〜７．８（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、２Ｈ）。
（実施例２３４）
Ｎ−（４−クロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて４−クロロベンジルアミン（０．０６９ｇ）を用いて、標題化合物０．０６ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４１〜４．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．５９〜７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．７〜７．８（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、２Ｈ）。
（実施例２３５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−フルオロベンジルアミン（０．６１ｇ）を用いて、標題化合物０．７８ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４４〜４．５２（ｄ、２Ｈ）、７．１５〜７．２（ｍ、２Ｈ）、７．２８〜７．４（ｍ、２Ｈ）、７．５９〜７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．６７〜７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２３６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて３−フルオロベンジルアミン（０．６１ｇ）を用いて、標題化合物０．９６ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４４〜４．５２（ｄ、２Ｈ）、７．０５〜７．２（ｍ、３Ｈ）、７．３１〜７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．５９〜７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．６７〜７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２３７）
１−（２，３−ジクロロフェニル、）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて４−フルオロベンジルアミン（０．６１ｇ）を用いて、標題化合物０．０５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４４〜４．５２（ｄ、２Ｈ）、７．０５〜７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．３１〜７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．５９〜７．６５（ｔ、１Ｈ）、７．６７〜７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２３８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−メトキシベンジルアミン（０．０６ｇ）を用いて、標題化合物０．０７５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．８（ｓ、３Ｈ）４．４〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、６．８３〜６．９８（ｍ、２Ｈ）、７．１８〜７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．５〜７．５５（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．６５〜７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９８（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２３９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて３−メトキシベンジルアミン（０．０６７ｇ）を用いて、標題化合物０．０６ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．４９〜４．５２（ｄ、２Ｈ）、６．８〜６．９２（ｍ、３Ｈ）、７．２〜７．３（ｍ、１Ｈ）、７．６〜７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．９８〜８．０（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−トリフルオロメチルベンジルアミン（０．１ｇ）を用いて、標題化合物０．０５５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．６０〜４．６２（ｄ、２Ｈ）、７．４〜７．８（ｍ、７Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて３−トリフルオロメチルベンジルアミン（０．０８６ｇ）を用いて、標題化合物０．０７０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５８〜４．６２（ｄ、２Ｈ）、７．４〜７．８２（ｍ、７Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて４−トリフルオロメチルベンジルアミン（０．０８６ｇ）を用いて、標題化合物０．０８０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５８〜４．６２（ｄ、２Ｈ）、７．４〜７．８２（ｍ、７Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−ジフルオロメトキシベンジルアミン（０．７７ｇ）を用いて、標題化合物１．０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５５〜４．６（ｄ、２Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．３１〜７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．５９〜７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．９６〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−トリフルオロメトキシベンジルアミン（０．０９４ｇ）を用いて、標題化合物０．０８ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５５〜４．６３（ｄ、２Ｈ）、７．３〜７．５（ｍ、３Ｈ）、７．５９〜７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．６５〜７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて３−トリフルオロメトキシベンジルアミン（０．０９４ｇ）を用いて、標題化合物０．０７ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５３〜４．５９（ｄ、２Ｈ）、７．２〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．４１〜７．４６（ｔ、１Ｈ）、７．５９〜７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．６９〜７．８（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて４−トリフルオロメトキシベンジルアミン（０．０９４ｇ）を用いて、標題化合物０．０７ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４９〜４．５６（ｄ、２Ｈ）、７．２〜７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．４〜７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．５９〜７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．６２〜７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．９４〜７．９８（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４７）
Ｎ−［２−（ベンジルオキシ）ベンジル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて２−ベンジルオキシベンジルアミン（０．５ｇ）を用いて、標題化合物０．３５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．４９〜４．５６（ｄ、２Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、６．８５〜６．９５（ｔ、１Ｈ）、７．０〜７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．１９〜７．２３（ｔ、２Ｈ）、７．３〜７．７（ｍ、１０Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２４８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０の生成物（０．１４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をアセトン１０ｍＬに溶かし、オキソン（０．９４ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）で２４時間処理した。得られたスラリーを酢酸エチル１００ｍＬに取り、水（５０ｍＬで３回）、ブライン（５０ｍＬで１回）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離；２５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％）によって、標題化合物０．０８ｇを白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；３．３８、（ｓ、３Ｈ）、４．８５〜４．９（ｄ、２Ｈ）、７．２８〜７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．７９〜〜７．８１（ｍ、３Ｈ）。
（実施例２４９）
Ｎ−｛［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノン−３−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２４９Ａ）
２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノン−３−イル）ニコチノニトリル
２−フルオロ−３−シアノピリジン（０．４ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．６６ｇ、６．５ｍｍｏｌ）および３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナン（０．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃に１２時間保持し、冷却し、酢酸エチル１００ｍＬで希釈した。有機層を水（５０ｍＬで２回）、ブライン（５０ｍＬで１回）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２４９Ｂ）
［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノン−３−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２４９Ａの生成物（０．５２ｇ、２ｍｍｏｌ）の飽和ＮＨ３／メタノール（４０ｍＬ）溶液を、パールの水素化圧力容器に入れ、ラネーニッケル２３００（０．５ｇ）で処理した。圧力６０ポンド／インチ２の水素ガスをその密閉系に入れ、反応液を５時間振盪した。圧を抜き、懸濁液をナイロン膜で濾過し、メタノールで洗浄した。相当する溶液を濃縮して、標題化合物０．５ｇを粗油状物として得て、それをそれ以上の精製や特性決定を行わずに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２４９Ｃ）
Ｎ−｛［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノン−３−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９に記載の手順を用い、シクロヘキシルメチルアミンに代えて実施例２４９Ｂの生成物（０．５ｇ）を用いて、標題化合物０．１４ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．５８〜１．７（ｍ、３Ｈ）、１．７１〜１．９（ｍ、３Ｈ）、２．０１〜２．１（ｍ２Ｈ）、３．１２〜３．３（ｍ、２Ｈ）、４．５９〜４．６１（ｄ、２Ｈ）、６．９５〜７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．５８〜７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．１４〜８．１９（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２５０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５０Ａ）
２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａに記載の手順を用い、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて３，３−ジフルオロピペリジン（０．８１ｇ）を用いて、標題化合物０．８ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５０Ｂ）
［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２５０Ａからの化合物（０．８ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．５９ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５０Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５０Ｂからの化合物（０．５９ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．０４ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７８〜１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．９６〜２．１（ｍ、２Ｈ）、２．９５〜３．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２１〜３．４（ｍ、２Ｈ）、４．４２〜４．５（ｄ、２Ｈ）、７．０５〜７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．５９〜７．７８（ｍ、３Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２５１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５１Ａ）
２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて４，４−ジフルオロピペリジン（０．７７ｇ）を用いて、標題化合物０．８６ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５１Ｂ）
［２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２５１Ａからの化合物（０．８５ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して標題化合物０．８４ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５１Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５１Ｂからの化合物（０．３ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．２９ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．９６〜２．２（ｍ、４Ｈ）、２．９５〜３．４（ｍ、４Ｈ）、４．４２〜４．５（ｄ、２Ｈ）、７．０５〜７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．５９〜７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２５２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５２Ａ）
２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて４−トリフルオロメチルピペリジン（０．９２ｇ）を用いて、標題化合物０．９５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５２Ｂ）
｛２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチルアミン
実施例２５２Ａからの化合物（０．９５ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して標題化合物０．９ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５２Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５２Ｂからの化合物（０．３ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．５７〜１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８〜１．９（ｍ、２Ｈ）、２．７５〜２．８３（ｔ、２Ｈ）、３．４１〜３．５（ｍ、２Ｈ）、４．４２〜４．５（ｄ、２Ｈ）、６．９８〜７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．５９〜７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２５３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３−フルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５３Ａ）
２−（３−フルオロピペリジン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて３−フルオロピペリジン（０．７３ｇ）を用いて、標題化合物０．８ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５３Ｂ）
［２−（３−フルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２５３Ａからの化合物（０．８ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して標題化合物０．８７ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５３Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３−フルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５３Ｂからの化合物（０．３ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７〜２．０（ｍ、４Ｈ）、２．９０〜２．９９（ｔ、２Ｈ）、３．０５〜３．１５（ｍ、１Ｈ）、４．４２〜４．５（ｄ、２Ｈ）、４．６５〜４．７２（ｍ、１Ｈ）、４．８２〜４．９（ｍ、１Ｈ）、６．９８〜７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．５９〜７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２５４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５４Ａ）
２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて４−フルオロピペリジン（０．７３ｇ）を用いて、標題化合物０．７５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５４Ｂ）
［２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２５４Ａからの化合物（０．７４ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．７５ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５４Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５４Ｂからの化合物（０．３ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．８７〜２．１（ｍ、４Ｈ）、２．９０〜２．９９（ｔ、２Ｈ）、３．０５〜３．２５（ｍ、３Ｈ）、４．４２〜４．５（ｄ、２Ｈ）、４．７５〜４．８２（ｍ、１Ｈ）、４．８９〜４．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９８〜７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．５９〜７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２５５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５５Ａ）
２−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて３−トリフルオロメチルピロリジン（０．２ｇ）を用いて、標題化合物０．２５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５５Ｂ）
｛２−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチルアミン
実施例２５５Ａからの化合物（０．２５ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．２ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５５Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５５Ｂからの化合物（０．２ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１０ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．９４〜２．０１（ｍ、１Ｈ）、２．１５〜２．２（ｍ、１Ｈ）、３．２〜３．４（ｍ、２Ｈ）、３．４３〜３．７（ｍ、３Ｈ）、６．７８〜６．８２（ｍ、１Ｈ）、７．５〜７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０２〜８．１（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２５６）
１−［３−（｛１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール
（実施例２５６Ａ）
２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて３−ヒドロキシピロリジン（０．５ｇ）を用いて、標題化合物０．１６ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５６Ｂ）
１−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール
実施例２５６Ａからの化合物（０．１５ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．１４５ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５６Ｃ）
１−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール
実施例２５６Ｂからの化合物（０．２ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１１ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．８４〜２．０１（ｍ、２Ｈ）、３．２〜３．４（ｍ、１Ｈ）、３．４３〜３．７（ｍ、３Ｈ）、４．２５〜４．６（ｍ、２Ｈ）、４、９０〜４．９６（ｄ、２Ｈ）、６．６８〜６．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４１〜７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．５６〜７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．６９〜７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜８．０１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２５７）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５７Ａ）
２−（３．３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて３，３−ジフルオロピロリジン（０．５ｇ）を用いて、標題化合物０．５８ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５７Ｂ）
［２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２５７Ａからの化合物（０．５８ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．５５ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５７Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５７Ｂからの化合物（０．２３ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．０７ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）２．３５〜２．４３（ｍ、２Ｈ）、３．６〜３．７（ｔ、２Ｈ）、３．７〜３．８５（ｔ、２Ｈ）、４．４５〜４．５２（ｄ、２Ｈ）、６．８１〜６．９（ｍ、１Ｈ）、７．５６〜７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０５〜８．１（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２５８）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５８Ａ）
２−（２−メチルピロリジン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて２−メチルピロリジン（０．５ｇ）を用いて、標題化合物０．５７ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５８Ｂ）
［２−（２−メチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２５８Ａからの化合物（０．５７ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．５６ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５８Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５８Ｂからの化合物（０．５６ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１３５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５〜１．０９（ｄ、３Ｈ）、１．４〜１．６（ｍ、１Ｈ）、１．６〜１．８（ｍ、１Ｈ）、１．８〜２．０（ｍ、１Ｈ）、２．０５〜２．１９（ｍ、１Ｈ）、３．１〜３．２（ｍ、１Ｈ）、３．４８〜３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．９５〜４．０２（ｍ、１Ｈ）、４．１５〜４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．３８〜４．６（ｍ、２Ｈ）、６．７０〜６．８（ｍ、１Ｈ）、７．４２〜７．８（ｍ、３Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０３〜８．０８（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２５９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２５９Ａ）
２−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２５９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えてラセミ体の２，５−ジメチルピロリジン（０．５ｇ）を用いて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５９Ｂ）
［２−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２５９Ａからの化合物（０．７６ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．６ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５９Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２５９Ｂからの化合物（０．６ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．０８５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６０）
１−２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，４−オキソアゼパン−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２６０Ａ）
２−（１，４−オキソアゼパン−４−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えてホモモルホリン（０．７ｇ）を用いて、標題化合物０．７３ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６０Ｂ）
［２−（１，４−オキソアゼパン−４−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２６０Ａからの化合物（０．７３ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．７ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６０Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，４−オキソアゼパン−４−イル）ピリジン−３−イル）メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２６０Ｂからの化合物（０．７ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１２ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７５〜１．９（ｍ、２Ｈ）、３．３８〜３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．６８〜３．８（ｉｎ、４Ｈ）、４．４１〜４．５（ｄ、２Ｈ）、６．８２〜６．９（ｍ、１Ｈ）、７．５８〜７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０７〜８．１２（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２６１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２６１Ａ）
２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えてＮ−メチルホモピペリジン（０．７５ｇ）を用いて、標題化合物１．１ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６１Ｂ）
［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチルアミン
実施例２６１Ａからの化合物（１．１ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物１．０ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６１Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル−Ｎ−｛［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２６１Ｂからの化合物（０．６７ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．０８ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．８〜１．９（ｔ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、２．５６〜２．６５（ｍ、２Ｈ）、３．４〜３．５（ｍ、４Ｈ）、４．４２〜４．４５（ｄ、２Ｈ）、６．８〜６．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５〜７．６（ｄ、１Ｈ）、７．６１〜７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．６９〜７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０５〜８．１２（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２６２）
４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（実施例２６２Ａ）
４−（３−シアノピリジン−２−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えてＮ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシホモピペリジン（０．７５ｇ）を用いて、標題化合物１．８ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６２Ｂ）
４−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２６２Ａからの化合物（１．８ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物１．８ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６２Ｃ）
４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２６２Ｂからの化合物（０．６７ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物を０．７６ｇ得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２３〜１．４（ｄ、９Ｈ）、１．７６〜１．８２（ｍ、１Ｈ）、３．２〜３．６（ｍ、８Ｈ）、４．４〜４．４６（ｄ、２Ｈ）、６．８〜６．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５〜７．６（ｄ、１Ｈ）、７．６１〜７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．６９〜７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０５〜８．１２（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２６３）
Ｎ−｛［２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２６２Ｃからの化合物（０．７６ｇ）を、実施例２８９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１９５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．２〜３．６（ｍ、９Ｈ）、４．４〜４．４６（ｄ、２Ｈ）、６．８〜６．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５〜７．６（ｄ、１Ｈ）、７．６１〜７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．６９〜７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０５〜８．１２（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２６４）
３−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（実施例２６４Ａ）
３−（３−シアノピリジン−２−イル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルＷＯ２００１０８１３４７（０．５ｇ）を用いて、標題化合物０．５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６４Ｂ）
３−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２６４Ａからの化合物（０．５ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．５ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６４Ｃ）
３−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２６４Ｂからの化合物（０．３７ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．４５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．３５〜１．３９（ｍ、９Ｈ）、２．７２〜２．９４（ｄｄ、１Ｈ）、３．０〜３．１５（ｍ、２Ｈ）、３．５〜３．７（ｍ、２Ｈ）、３．８〜４．０（ｍ、２Ｈ）、４．４〜４．５６（ｍ、２Ｈ）、４．６１〜４．６９（ｄ、２Ｈ）、６．９１〜６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．５６〜７．７７（４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．１〜８．１５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２６５）
Ｎ−｛［２−（３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプター３−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２６４Ｃからの化合物（０．４５ｇ）を、実施例２８９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１３ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９〜３．１（ｍ、４Ｈ）、３．５８〜３．８（４Ｈ）、４．５〜４．７（ｍ、４Ｈ）、６．９１〜６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．５６〜７．７７（４Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．１〜８．１５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２６６）
（１Ｓ，５Ｓ）−６−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル
（実施例２６６Ａ）
（１Ｓ，５Ｓ）−６−（３−シアノピリジン−２−イル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて３Ｓ，６Ｒ−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジルエステルＷＯ２００１０８１３４７（０．１８ｇ）を用いて、標題化合物０．３５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６６Ｂ）
（１Ｓ，５Ｓ）−６−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル
実施例２６６Ａからの化合物（０．３５ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．３５ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６６Ｃ）
（１Ｓ，５Ｓ）−６−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル
実施例２６６Ｂからの化合物（０．３７ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．４５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５１１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１〜３．４（ｍ、１Ｈ）、３．７〜４．１５（ｍ、７Ｈ）、４．９〜５．１（ｍ、３Ｈ）、６．６７〜６．７２（ｍ１Ｈ）、７．２〜７．５（７Ｈ）、７．５〜７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．７〜７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．９６〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０２〜８．０５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２６７）
Ｎ−（｛２−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプター６−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２６６Ｃからの化合物（０．４５ｇ）を、１０％Ｐｄ／Ｃ（５０ｍｇ）の脱水メタノール（２５ｍＬ）溶液に加えた。水素ガスを減圧サイクル（３回）によって系に導入し、室温で３日間保持した。触媒を濾去し、残留物を流量７０ｍＬ／分で１２分（操作時間１５分）かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液とする勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物０．０８５ｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１〜３．４（ｍ、１Ｈ）、３．７〜４．１５（ｍ、５Ｈ）、４．９〜５．１（ｍ、３Ｈ）、６．６７〜６．７２（ｍ１Ｈ）、７．５〜７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．７〜７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．９６〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０２〜８．０５（ｄ、１Ｈ）、９．２〜９．４（ｂｓ、１Ｈ）、１０．１（ｂｓ、１Ｈ）。
（実施例２６８）
（１Ｒ，５Ｒ）−６−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル
（実施例２６８Ａ）
（１Ｒ，５Ｒ）−６−（３−シアノピリジン−２−イル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて３Ｒ，６Ｓ−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジルエステルＷＯ２００１０８１３４７（０．１８ｇ）を用いて、標題化合物０．３５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６８Ｂ）
（１Ｒ，５Ｒ）−６−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル
実施例２６８Ａからの化合物（０．３５ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．３５ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６８Ｃ）
（１Ｒ，５Ｒ）−６−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル
実施例２６８Ｂからの化合物（０．３７ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．４５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１〜３．４（ｍ、１Ｈ）、３．６１〜３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．８〜４．０８（ｍ、２Ｈ）、４．１〜４．１８（ｔ、１Ｈ）、４．２５〜４．２９（ｄ、２Ｈ）、４．９５〜５．１５（ｍ、４Ｈ）、６．６７〜６．７２（ｍ、１Ｈ）、７．２〜７．５（７Ｈ）、７．５〜７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．７〜７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．９６〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０２〜８．０５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２６９）
Ｎ−（｛２−［（１Ｓ，５Ｒ）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプター６−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２６８Ｃからの化合物（０．４５ｇ）を、１０％Ｐｄ／Ｃ（５０ｍｇ）の脱水メタノール（２５ｍＬ）溶液に加えた。水素ガスを減圧サイクル（３回）によって系に導入し、室温で３日間保持した。触媒を濾去し、残留物を流量７０ｍＬ／分で１２分（操作時間１５分）かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液とする勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物０．０７５ｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１〜３．４（ｍ、１Ｈ）、３．６１〜３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．８〜４．０８（ｍ２Ｈ）、４．１〜４．１８（ｔ、１Ｈ）、４．２５〜４．２９（ｄ、２Ｈ）、５．１〜５．２（ｄ、２Ｈ）、６．６７〜６．７２（ｍ１Ｈ）、７．２〜７．５（７Ｈ）、７．５〜７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．７〜７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．９６〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０２〜８．０５（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２７０）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−４，７−エポキシイソインドール−２−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例２７０Ａ）
２−［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−４，７−エポキシイソインドール−２−イル］ニコチノニトリル
実施例２４９Ａからの手順に従って、３−アザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンに代えて１０−オキサ−４−アザ−トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンＷＯ２００４０９２１３４（０．７３ｇ）を用いて、標題化合物０．２ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２７０Ｂ）
｛２−［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−４，７−エポキシイソインドール−２−イル］ピリジン−３−イル｝メチルアミン
実施例２７０Ａからの化合物（０．７ｇ）を、実施例２４９Ｂの方法に従った還元条件で処理して、標題化合物０．５６ｇを油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２７０Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−４，７−エポキシイソインドール−２−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２７０Ｂからの化合物（０．１９ｇ）を、実施例２０９の方法に従った反応条件で処理して、標題化合物０．１５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．４〜１．６（ｍ、４Ｈ）、２．４〜２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．８１〜２．９（ｍ、２Ｈ）、４．２３〜４．３（ｄ、２Ｈ）、４．４２〜４．５（ｍ、２Ｈ）、６．８〜６．８５（ｍ、１Ｈ）、７．４３〜７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．５５〜７．６１（ｔ、２）、７．７〜７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０５〜８．１（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２７１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（７，８−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９からの手順に従って、シクロヘキシルメチルアミンに代えて７，８−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−２−イルアミン（０．１９ｇ）（文献（Journal of Medicinal Chemistry, (1982), 25(4), 363-8）に記載の手順を用いて製造）を用いて、標題化合物０．１ｇを固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．６２〜１．８４（ｍ、４Ｈ）、３．２〜３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．６（ｓ、１Ｈ）、３．６２〜３．６５（、１Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、６．６５〜６．７（ｄ、１Ｈ）、６．８１〜６．８６（ｄ、１Ｈ）、７．１７〜７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．５８〜７．６５（ｔ、１Ｈ）、７．６９〜７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２７２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９からの手順に従って、シクロヘキシルメチルアミンに代えてＣ−（５−メトキシ−インダン−１−イル）−メチルアミン（文献（Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (2004), 308 (2)）に記載の手順を用いて製造）（０．１６ｇ）を用いて、標題化合物０．１２ｇを固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７〜１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．０７〜２．２（ｍ、１Ｈ）、２．６３〜２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．１２〜３．３（ｍ、１Ｈ）、３．３〜３．４１（ｍ、１Ｈ）、３．４５〜３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．６２〜３．６６（ｄ、１Ｈ）、６．８（ｓ、１Ｈ）、７．０４〜７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．２６〜７．３４（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．７（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２７３）
１−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）インダン−４−オール
実施例２０９からの手順に従って、シクロヘキシルメチルアミンに代えて１−アミノメチル−インダン−４−オール（文献（Joumal of Medicinal Chemistry, (1985), 28(10), 1398-404）に記載の方法に従って製造）（０．０８８ｇ）を用いて、標題化合物０．０７ｇを固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７〜１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．０７〜２．２（ｍ、１Ｈ）、２．６３〜２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．１２〜３．３（ｍ、１Ｈ）、３．３〜３．４１（ｍ、１Ｈ）、３．４５〜３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．６２〜３．６６（ｄ、１Ｈ）、６．５〜６．６（ｄ、１Ｈ）、６．９〜６．９９（ｔ、１Ｈ）、７．２６〜７．３４（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．７（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２７４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（６，７−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９からの手順に従って、シクロヘキシルメチルアミンに代えてＣ−（６，７−ジメトキシ−インダン−１−イル）−メチルアミン（文献（Journal of Medicinal Chemistry, (1985), 28 (10)）に記載の方法に従って製造）（０．１８８ｇ）を用いて、標題化合物０．１５ｇを固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７〜１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．０７〜２．２（ｍ、１Ｈ）、２．６３〜２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．１２〜３．３（ｍ、１Ｈ）、３．３〜３．４１（ｍ、１Ｈ）、３．４５〜３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．６２〜３．６６（ｄ、１Ｈ）、６．７１〜６．８（ｄ、２Ｈ）、６．８２〜６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．２６〜７．３４（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．７（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２７５）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９からの手順に従って、シクロヘキシルメチルアミンに代えてＣ−（４−メトキシ−インダン−１−イル）−メチルアミン（文献（Journal of Medicinal Chemistry, (1985), 28(10), 1398-404）に記載の方法に従って製造）（０．１６ｇ）を用いて、標題化合物０．０８６ｇを固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７〜１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．０７〜２．２（ｍ、１Ｈ）、２．６３〜２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．１２〜３．３（ｍ、１Ｈ）、３．３〜３．４１（ｍ、１Ｈ）、３．４５〜３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．６２〜３．６６（ｄ、１Ｈ）、６．７１〜６．８（ｄ、２Ｈ）、６．８２〜６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．０２〜７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．２６〜７．３４（ｔ、１Ｈ）、７．５８〜７．７（ｍ、２Ｈ）、７．９５〜７．９９（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２７６）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（３−フルオロピペリジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例２０９からの手順に従って、４−（３−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−インダン−１−イルアミンを代わりに用いて、標題化合物０．１１５ｇを固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．５〜１．９９（ｍ、６Ｈ）、２．６〜３．１（ｍ、６Ｈ）、４．５９〜４．８５（ｍ、１Ｈ）、５．２〜５．３９（ｑ、１Ｈ）、６．７１〜６．８（ｄ、２Ｈ）、６．８２〜６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．０２〜７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．４〜７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．５３〜７．６（ｔ、１Ｈ）、７．６８〜７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９３〜７．９７（ｄ、１Ｈ）。
Figure 2007535553
磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした２５ｍＬ丸底フラスコに、イソチオシアネート（１．０当量）および脱水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、窒素でパージした。アミン（２．０当量）の脱水テトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液を注射器によって加えた。溶液を室温で終夜攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加えて反応停止した。混合物を分液漏斗に移し、塩化メチレンで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄褐色固体を得た。生成物を、酢酸エチル／ヘプタンから再結晶させて、チオ尿素化合物を得た。
一般的手順２：テトラゾール形成
Figure 2007535553
 磁気攪拌バーを入れた乾燥機乾燥してＮ２パージした２５ｍＬ丸底フラスコに、チオ尿素（１．０当量）およびアジ化ナトリウム（３．０当量）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、窒素雰囲気でパージした。脱水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）を注射器によって加えた。トリエチルアミン（３．４当量）を注射器によって加えた。固体塩化水銀（ＩＩ）（１．２５当量）を１回で加え、フラスコを再度密閉した。水銀塩を加えると直ちに、粘稠な白色沈澱が生成した。混合物を室温で終夜攪拌し、ＬＣ−ＭＳによってモニタリングした。酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、固体を、ガラスフリットによる減圧濾過によって除去した。固体を酢酸エチルで洗浄した。液体を分液漏斗に移し、水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、オフホワイト固体を得た。粗取得物固体を、４０ｍＬ／分にて３０％定組成で１分間、次に６分間かけて３０％から１００％酢酸エチルを用いる４０ｇシリカゲルカートリッジでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯコンビフラッシュ（Combiflash））によって精製した。溶媒を減圧下に除去して、テトラゾール化合物を得た。
一般的手順３：スズキカップリング
Figure 2007535553
 磁気攪拌バーを入れた乾燥機で乾燥してＮ２パージした２５０ｍＬ丸底フラスコに、市販の２−クロロ−３−シアノピリジン（１．５当量）、アリールボロン酸もしくはエステル（１．０当量）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０５当量）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、Ｎ２雰囲気でパージした。脱水ジオキサン（１５ｍＬ）およびＮ２を吹き込んだ炭酸セシウム（３．０当量）の水（１５ｍＬ）溶液を注射器によって加えた。反応混合物を油浴で加熱して約９０℃とし、２時間攪拌した。反応をＬＣ−ＭＳによってモニタリングした。冷却して室温とした後、溶媒／揮発分を減圧下に除去して、粘稠褐色油状物を得た。水（２５ｍＬ）を加え、混合物を分液漏斗に移した。混合物を酢酸エチルで抽出した（１０ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色固体を得た。粗取得物固体を、５０ｍＬ／分にて３０％定組成で１分間、次に６分間かけて３０％から１００％酢酸エチルを用いる１２０ｇシリカゲルカートリッジでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯコンビフラッシュ）によって精製した。溶媒を減圧下に除去して、２−アリール−ニコチノニトリルを得た。
一般的手順４：チオ尿素形成
Figure 2007535553
 アルゴンパージした肉厚圧力容器に、湿ラネーニッケル（約５００ｍｇ）を加えた。アンモニア飽和メタノール溶液（３０ｍＬ）を加え、次に２−アリール−ニコチノニトリル（１５０ｍｍｏｌ）を加えた。容器をパール振盪器に挿入し、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）のＨ２ガスを入れた。混合物を室温で静的Ｈ２圧下に３時間振盪した。Ｈ２ガスを排気し、容器をアルゴンでパージした。固体を、セライト（登録商標）５４５による減圧濾過によって除去した。溶媒／揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、粗取得物アミンを得た。
磁気攪拌バーを入れた乾燥機乾燥してＮ２パージした２５ｍＬ丸底フラスコに、アリールイソチオシアネート（１．０当量）および脱水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加えた。フラスコをセプタムで密閉し、Ｎ２雰囲気でパージした。粗取得物アミン（１．２当量）の脱水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を注射器によって加えた。溶液を室温で終夜攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止した。混合物を分液漏斗に移し、塩化メチレンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄褐色固体を得た。生成物を、再結晶酢酸エチル／ヘプタンからの、塩化メチレンでの磨砕またはフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、チオ尿素化合物を得た。
一般的手順５：テトラゾール形成
Figure 2007535553
 シンチレーションバイアルに、０．１６Ｍ Ｃ−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イル）−メチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ、０．４９２ｍｍｏｌ）およびアリールイソチオシアネート（０．１１７ｇ、０．４９２ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルを室温で１時間振盪した。アジ化ナトリウム（０．０９６ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．８５ｍｍｏｌ）を加え、次に０．６２Ｍ塩化水銀（ＩＩ）のテトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ、０．６２５ｍｍｏｌ）を加えた。水銀塩を加えると直ちに、粘稠な白色沈澱が生成した。混合物を室温で終夜攪拌し、ＬＣ−ＭＳによってモニタリングした。酢酸エチル（５ｍＬ）を加え、固体を、ガラスフリットによる減圧濾過によって除去した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を、２５ｍＬ／分にて１０％定組成で１分間、次に６分間かけて１０％から１００％酢酸エチルを用いる１２ｇシリカゲルカートリッジでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯコンビフラッシュ）によって精製した。溶媒を減圧下に除去して、テトラゾール化合物を得た。
一般的手順６：スズキカップリング
Figure 2007535553
 （２−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン（１００ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）、アリールボロン酸もしくはエステル（０．２６７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３１ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（７１ｍｇ、０．６６９ｍｍｏｌ）のジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中混合物を、１２０℃で４５分間マイクロ波処理した。固体を濾過によって除去し、濾液を濃縮した。残留物を、酢酸エチル／塩化メチレン（５０：５０）混合物を移動相として用いるシリカでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、カップリング生成物を得た。
（実施例２７７）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）−アミン
（実施例２７７Ａ）
１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）−チオ尿素
２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートおよびＣ−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イル）−メチルアミン（実施例１９２Ｆ）を用いて一般的手順によって、標題化合物を合成して、１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−３−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）−チオ尿素０．９７４ｇ（７２％）を白色粉末として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ４．７４（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝２．５、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｂｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）８．６０（ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｂｓ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）ＨＳＣ１８、５μｍ、１００Å、２５ｃｍ；１０分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、１ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル２分間、Ｒｔ１０．３０分（９４．３％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋４０７。
（実施例２７７Ｂ）
［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）−アミン
一般的手順２を用い、標題化合物を実施例２７７Ａの生成物から製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ４．５３（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ、）、７．６１（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄｔ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）ＨＳＣ１８、５μｍ、１００Å、２５ｃｍ；１０分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、１ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル２分間、Ｒｔ９．９５分（＞９９．５％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋４１５、４１７。
（実施例２７８）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（２′−フルオロ−［２，４′］ビピリジニル−３−イルメチル）アミン
（実施例２７８Ａ）
２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ニコチノニトリル
一般的手順３を用い、標題化合物を２−フルオロピリジン−４−ボロン酸から合成した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｔｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．０２（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）ＨＳＣ１８、５μｍ、１００Å、２５ｃｍ；１０分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、１ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル２分間、Ｒｔ９．１０分（９６．６％）。
（実施例２７８Ｂ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２′−フルオロ−［２，４′］ビピリジニル−３−イルメチル）チオ尿素
一般的手順４を用い、標題化合物を実施例２７８Ａの生成物および２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニルイソチオシアネートから製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ４．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３１〜７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３９〜７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９〜８．３９（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５〜８．７３（ｍ、１Ｈ）、９．４４〜９．６４（ｂｓ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）ＨＳＣ１８、５μｍ、１００Å、２５ｃｍ；１０分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、１ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル２分間、Ｒｔ１０．４０分（９５．３％）；ＭＳ：ＭＨ＋４２４。
（実施例２７８Ｃ）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（２′−フルオロ−［２，４′］ビピリジニル−３−イルメチル）アミン
実施例２７８Ｂの生成物から、一般的手順２を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ４．５５（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９〜７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）ＨＳＣ１８、５μｍ、１００Å、２５ｃｍ；１０分間かけて５０％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、１ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル２分間、Ｒｔ５．５０分（９９．６％）；ＭＳ：ＭＨ＋４３４。
（実施例２７９）
［２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミン
（実施例２７９Ａ）
２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ニコチノニトリル
一般的手順３を用い、標題化合物を１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールから製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ５．４６（ｓ、２Ｈ）、７．３０〜７．３８（ｍ、５Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．８０（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）ＨＳＣ１８、５μｍ、１００Å、２５ｃｍ；１０分間かけて５０％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、１ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル２分間、Ｒｔ５．９５分（９９．０％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋２６１。
（実施例２７９Ｂ）
１−［２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−３−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）チオ尿素
一般的手順４を用い、標題化合物を実施例２７９Ａの生成物から製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ４．９０（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．４６（ｓ、２Ｈ）、７．２９〜７．４５（ｍ、６Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０〜７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、８．３７〜８．４５（ｍ、２Ｈ）、８．５３（ｓ、１Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）ＨＳＣ１８、５μｍ、１００Å、２５ｃｍ；１０分間かけて５０％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、１ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル２分間、Ｒｔ７．０１分（９９．４％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋４８７。
（実施例２７９Ｃ）
［２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミン
一般的手順４を用い、標題化合物を実施例２７９Ｂの生成物から製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ４．６４（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．３９（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、７．２７〜７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．６９〜７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）ＨＳＣ１８、５μｍ、１００Å、２５ｃｍ；１０分間かけて５０％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、１ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル２分間、Ｒｔ６．５４分（９９．５％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋４９６。
（実施例２８０）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（２−メチルピリジン−３−イルメチル）アミン
（実施例２８０Ａ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）チオ尿素
一般的手順１を用い、標題化合物を２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニルイソチオシアネートおよびＣ−（２−メチルピリジン−３−イル）メチルアミンから製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ２．４７（ｓ、３Ｈ）、４．６９（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．５４〜７．６７（ｂｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、８．２６〜８．４２（ｂｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）−１００Ｃ１８、５μｍ、１００Å、１０ｃｍ；５分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、２ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル１分間、Ｒｔ３．６９分（９０．８％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋３４２。
（実施例２８０Ｂ）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（２−メチルピリジン−３−イルメチル）アミン
一般的手順２を用い、標題化合物を実施例２８０Ａの生成物から製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ２．４９（ｓ、３Ｈ）、４．４９（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８〜７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）−１００Ｃ１８、５μｍ、１００Å、１０ｃｍ；５分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、２ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル１分間、Ｒｔ３．６２分（９５．１％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋３５３。
（実施例２８１）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル）アミン
（実施例２８１Ａ）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル）チオ尿素
一般的手順１を用い、標題化合物を２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニルイソチオシアネートおよび５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イルアミンから製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１．７７〜１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．９３〜２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．８１〜２．９７（ｍ、２Ｈ）、５．７０〜５．８３（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．６２〜７．７８（ｍ、２Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）−１００Ｃ１８、５μｍ、１００Å、１０ｃｍ；５分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、２ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル１分間、Ｒｔ分（９８．９％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋３７０。
（実施例２８１Ｂ）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル）アミン
一般的手順２を用い、標題化合物を実施例２８１の生成物から製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１．７４〜２．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７４〜２．８９（ｍ、２Ｈ）、４．９６〜５．０７（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、Ｊ＝７．８Ｈｚ．１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）−１００Ｃ１８、５μｍ、１００Å、１０ｃｍ；５分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、２ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル１分間、Ｒｔ３．８４分（９８．３％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋３７９。
（実施例２８２）
［１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）アミン
一般的手順５を用い、標題化合物を４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルイソチオシアネートから合成した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ４．９０（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄｔ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）−１００Ｃ１８、５μｍ、１００Å、１０ｃｍ；５分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、２ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル１分間、Ｒｔ５．３０分（９７．５％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋４４８、４５０。
（実施例２８３）
３−｛５−［（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）アミノ］テトラゾール−１−イル｝ベンゾニトリル
一般的手順を用い、標題化合物を５３−シアノフェニルイソチオシアネートから製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ４．８９（ｓ、１Ｈ）、７．２９〜７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．４８〜７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５８〜７．６２（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４〜８．４６（ｍ、１Ｈ）、８．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（ハイパージル（登録商標）−１００Ｃ１８、５μｍ、１００Å、１０ｃｍ；５分間かけて５％から１００％アセトニトリル−０．１Ｍ酢酸アンモニウム、２ｍＬ／分）、次に定組成で１００％アセトニトリル１分間、Ｒｔ４．２８分（９８．５％）；ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋３７１、３７３。
（実施例２８４）
１′−ベンジル−３−｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル｝−１′Ｈ−［２，４′］ビピリジニル−２′−オン
（実施例２８４Ａ）
１′−ベンジル−２′−オキソ−１′，２′−ジヒドロ−［２，４′］ビピリジニル−３−カルボニトリル
一般的手順３を用い、標題化合物を１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オンから製造した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．１８（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．９５（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２８４Ｂ）
１−（１′−ベンジル−２′−オキソ−１′，２′−ジヒドロ−［２，４′］ビピリジニル−３−イルメチル）−３−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−チオ尿素
一般的手順４を用い、標題化合物を１′−ベンジル−２−オキソ−１′，２′−ジヒドロ−［２，４′］ビピリジニル−３−カルボニトリルから製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１３．３（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．９１分。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７５（ｓ、２Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．５７（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２８４Ｃ）
１′−ベンジル−３−｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル｝−１′Ｈ−［２，４′］ビピリジニル−２′−オン
一般的手順２を用い、標題化合物を実施例２８４Ｂの生成物から製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．９１分。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５５（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、２Ｈ）、５．１５（ｓ、２Ｈ）、５．５７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．３５Ｈｚ、Ｊ＝８．９９Ｈｚ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、８．５６（ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２８５）
（２−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
（実施例２８５Ａ）
１−（２−クロロピリジン−３−イルメチル）−３−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）チオ尿素
一般的手順１を用い、標題化合物を２，３−ジクロロ−１−フルオロフェニルイソチオシアネートおよびＣ−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−メチルアミンから製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝２．０８分。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７４（ｓ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝１．７５、７．６２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、Ｊ＝１．８９、４．７２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、９．７０（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２８５Ｂ）
（２−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン
一般的手順２を用い、標題化合物を実施例２８５Ｂの生成物から製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７３．２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．９６分。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．５５（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．９２（ｄｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２８６）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（２′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）−アミン
一般的手順６を用い、標題化合物を２−フルオロピリジン−３−ボロン酸および実施例２８５Ｂの生成物から製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４．２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．８７分。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．５６（ｓ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８（ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２８７）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（２−ピリミジン−５−イル−ピリジン−３−イルメチル）アミン
一般的手順６を用い、標題化合物をピリミジン−５−ボロン酸および実施例２８５Ｂの生成物から製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．５０分。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．８０（ｓ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、８．７１（ｄｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、Ｊ＝３．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、３Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２８８）
４−（３−｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］メチル｝ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（実施例２８８Ａ）
４−（２−シアノ−フェニル）−［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび炭酸水素カリウム（０．８７ｇ、８．６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中混合物に、２−クロロ−ニコチノニトリル（１．０ｇ、７．２１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で終夜加熱した。反応混合物を氷上に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。溶媒を除去し、残留物を、酢酸エチル／ヘプタン（５０：５０）混合物を移動相として用いるシリカでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、４−（２−シアノ−フェニル）−［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５（ｄ、２７Ｈｚ、９Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｍ、２Ｈ）、８．３４（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２８８Ｂ）
４−｛３−［３−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−チオウレイドメチル］−ピリジン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
一般的手順４を用い、標題化合物を実施例２８８Ａの生成物および２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニルイソチオシアネートから製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．９６分。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｄ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ、９Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、６．９３（ｄｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、７．４６（ｔ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２８８Ｃ）
４−（３−｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］メチル｝ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
一般的手順２を用い、標題化合物を４−｛３−［３−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−チオウレイドメチル］−ピリジン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝２．３５分。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３７（ｄ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ、９Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ２Ｈ）、４．４５（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２８９）
（２−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ピリジン−３−イルメチル）−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン・２酢酸塩
実施例２８８Ｃの生成物（０．４０ｇ、０．７４４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に０℃で、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加えた。５分後、氷浴を外し、反応混合物を室温で１６時間攪拌した。溶媒を除去し、残留物を、流量２１ｍＬ／分で２０分間かけて５％から７５％アセトニトリル／酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）とする勾配を用いるサーモクエスト（Thermoquest）ハイパープレプ（hyperprep）ＨＳＣ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、８μｍ粒径）での分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．４１分。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、６Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、４．４６（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例２９０）
［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン・２酢酸塩
実施例２８９の生成物（８０ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（７７ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）中混合物に、アセトン（０．５ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を濾過し、塩化メチレンで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、流量２１ｍＬ／分で２０分間かけて５％から７５％アセトニトリル／酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）とする勾配を用いるサーモクエスト・ハイパープレプＨＳＣ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、８μｍ粒径）での分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７９．３（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．６３分。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９６（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）。
実施例２９０に記載の手順を用い、下記表１中の実施例２９１〜２９８を、適切なアルデヒドもしくはケトンから製造した。
Figure 2007535553
Figure 2007535553
（実施例２９９）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２，４−ジメチルピリジン−３−イル］メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、Ｃ−（２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−メチルアミン（Lu et al Bioorg. Med. Chem. Lett. Vol. 13, page 1821-1824, 2003）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．３３（ｓ、３Ｈ）２．５１（ｓ、３Ｈ）４．５１（ｄ、Ｊ＝４．６０Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）７．２８（ｔ、Ｊ＝４．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．５７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．００、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、１．３８Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例３００）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、Ｃ−キノリン−８−イル−メチルアミン（ＷＯ２００１０７０２２９）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ５．１５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）７．５５〜７．６１（ｍ、２Ｈ）７．６２（ｔ、７〜〜８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．２１、１．３Ｈｚ、１Ｈ）７．７２〜７．７５（ｍ、１Ｈ）７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．００、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９０（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、１．３８Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）８．９４（ｄｄ、Ｊ＝４．３０、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例３０１）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４−メチルフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、２−ｐ−トルイルオキシ−ベンジルアミン（ＵＳ２００２１４３００３）を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．２９（ｓ、３Ｈ）４．５１（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）６．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．０２Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、２Ｈ）７．０７〜７．１４（ｍ、１Ｈ）７．１８（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、２Ｈ）７．２１〜７．２９（ｍ、１Ｈ）７．３９（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５６〜７．６８（ｍ、３Ｈ）７．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例３０２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４３（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）３．７３（ｓ、３Ｈ）４．８２〜４．９３（ｍ、１Ｈ）６．７６〜６．８１（ｍ、１Ｈ）６．８９〜６．９５（ｍ、２Ｈ）７．２２（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６７（ｄｄ、Ｊ＝６．００、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例３０３）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、（Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４３（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）３．７３（ｓ、３Ｈ）４．８１〜４．９４（ｍ、１Ｈ）６．７５〜６．８２（ｍ、１Ｈ）６．８９〜６．９５（ｍ、２Ｈ）７．２２（ｔ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝９．００、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例３０４）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［（１−メチルピペリジン−３−イル）オキシ］ベンジル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例３０４Ａ）
２−［（１−メチルピペリジン−３−イル）オキシ］ベンゾニトリル
実施例８５Ａの方法に従って、２−フルオロ−ベンゾニトリルを１−メチル−ピペリジン−３−オールと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１７（Ｍ＋１）＋。
（実施例３０４Ｂ）
１−｛２−［（１−メチルピペリジン−３−イル）オキシ］フェニル｝メタンアミン
実施例７８Ｂの方法に従って、実施例３０４Ａからの生成物から標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋１）＋。
（実施例３０４Ｃ）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［（１−メチルピペリジン−３−イル）オキシ］ベンジル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
実施例７８Ｃの方法に従って、実施例３０４Ｂからの生成物を２，３−ジクロロフェニルイソチオシアネートと反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９９〜１．１０（ｍ、１Ｈ）１．３７〜１．４９（ｍ、１Ｈ）１．５３〜１．６２（ｍ、１Ｈ）１．７０〜１．８４（ｍ、３Ｈ）２．０２（ｓ、３Ｈ）２．３９〜２．４７（ｍ、１Ｈ）２．６２（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）４．３１〜４．３９（ｍ、１Ｈ）５．４８（ｓ、２Ｈ）６．９５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．０６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．２５〜７．３３（ｍ、２Ｈ）７．３４〜７．３７（ｍ、２Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝６．２６、３．５１Ｈｚ、１Ｈ）８．５８〜９．２６（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
（実施例３０５）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２−｛４−［（ジメチルアミノ）アセチル］−１，４−ジアゼパン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン・２酢酸塩
（実施例３０６）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例３０７）
４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４−ジアゼパン−１−スルホンアミド
（実施例３０８）
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（｛２−［４−（メチルスルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例３０９）
｛４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−イル｝酢酸エチル
（実施例３１０）
Ｎ−｛［２−（４−アセチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
（実施例３１１）
２−｛４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−イル｝アセトアミド酢酸塩
本発明に包含される下記の化合物は、公知の合成方法を用いて当業者が製造することが可能であり、原料を変えることが可能であり、追加段階を用いることが可能である。あるいはそれら化合物は、容易に明らかな変更を行って、本明細書にある図式および実施例に記載の合成方法を用いることで製造することができる。
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′−フルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′，６′−ジフルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′，４′，６′−トリフルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′，５′−ジフルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５′，６′−ジフルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′，４′−ジフルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′−フルオロ−２，４′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′，６′−ジフルオロ−２，４′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′，５′−ジフルオロ−２，４′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２′，３′−ジフルオロ−２，４′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（６−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（４，６−ジフルオロピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（２，５−ジフルオロピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ピリミジン−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ピリダジン−４−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ピラジン−２−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピリダジン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピリミジン−５−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピラジン−２−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，３−チアゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，３−オキサゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３Ｈ−ピラゾール−３−オン；
３−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−ピリジンＮ−オキサイド；
４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−ピリジンＮ−オキサイド；
３′−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−２Ｈ−１，２′−ビピリジン−２−オン；
１−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］ピリミジン−２（１Ｈ）−オン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
３−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン；
２−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（６−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（４−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（２−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−Ｎ−ピロリジン−３−イルピリジン−２−アミン；
３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−Ｎ−テトラヒドロフラン−３−イルピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ヘキサヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−１−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−｛［２−（２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプター２−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−｛［２−（１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノン−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−エチルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［（３−クロロピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−メトキシピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−イソプロピルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−フェノキシピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
４−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ニコチノニトリル；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［１−メチル−１−（３−メチルピリジン−４−イル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−モルホリン−４−イルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−エチルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［（２−クロロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−イソプロピルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［１−メチル−１−（２−メチルピリジン−３−イル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（３，５−ジメチルモルホリン−４−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（２−アゼチジン−１−イルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピペラジン−１−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（２−アニリノベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［メチル（フェニル）アミノ］ベンジル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（１，３−オキサゾール−２−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−メチルピリダジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メチルピリミジン−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−メチルピラジン−２−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−メチルピリミジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−メチルピリダジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１，５−ナフチリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２−メチルピリジン−３−アミン；
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−３−メチルピリジン−４−アミン；
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジン−４−アミン；
１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（２−フェニルピロリジン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンジル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（２−クロロ−３，６−ジフルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３，６−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（３−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロール−５（３Ｈ）−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−オクタヒドロ−２Ｈ−４，７−エポキシイソインドール−２−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクト−５−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［２−（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプター２−イル）ベンジル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプター５−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプター２−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（３−クロロ−２−モルホリン−４−イルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（４−クロロ−２−モルホリン−４−イルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（５−クロロ−２−モルホリン−４−イルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−（２−クロロ−６−モルホリン−４−イルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−６−モルホリン−４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロ−２−モルホリン−４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−モルホリン−４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−モルホリン−４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［（３−クロロピリジン−４−イル）メチル］−１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
Ｎ−［（３−クロロピリジン−４−イル）メチル］−１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（３−メチルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（３−メチルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；および
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン。
上記の詳細な説明および添付の実施例は、説明のみを目的としたものであり、本発明を開示の化合物に限定するものではない。開示の実施形態に対する各種の変更および修正は、当業者には明らかであろう。本発明の化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成、製剤および／または使用方法に関するもの（これらに限定されるものではない。）を含めたそのような変更および修正は、添付の特許請求の範囲で定義される本発明の精神および範囲を逸脱しない限りにおいて行うことができる。

Claims (27)

  1. 下記式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2007535553
     ［式中、
    Ｒ２は、フェニルもしくはピリジルであり、各Ｒ２は−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
    Ｒ２ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＢＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃ−からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    ｍは、０、１、２もしくは３であり；
    ＸおよびＹは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；または
    ＸおよびＹがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており、それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；または
    ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
    Ｒ１は、
    未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ジオキサン、ジオキソラン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサゾリジノン、モルホリノンもしくはピペラジン環と縮合している近位のフェニル［前記近位のフェニル環および前記遠位環は、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それれはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合しており、前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    それぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
    であり；
    Ｒ１ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
    Ｒ１ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、各Ｒ１ｃは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
    Ｒ１ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１ｅは、シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される単環式もしくは二環式環であり、ここで各環は、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
    Ｒ１ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；Ｒ１ｈは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されており；
    ただし、Ｒ１が遠位のピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環と縮合した近位のフェニルである場合、前記遠位ピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環は、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ピロリニル、ピロリジニルもしくはピペリジルで置換された−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ２−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ３−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ５−アルキルまたは−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄ−で置換されたＣ６−アルキルでは置換されておらず；
    および、ｍが０であり、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ１は、近位の未縮合フェニルではなく；
    Ａは、ＮもしくはＣＲ６であり；
    Ｂは、ＮもしくはＣＲ７であり；
    Ｅは、ＮもしくはＣＲ８であり；
    ただし、Ａ、ＢおよびＥのうちでＮであるのは一つのみであり；
    Ｒ３は、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨＲ３ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｒ３ｃ、−ＯＲ３ｅ、ＳＲ３ｅ、−ＮＨ（Ｒ３ｅ）もしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）（Ｒ３ｅ）であり；
    Ｒ３ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
    Ｒ３ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｒ３ｃ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、各Ｒ３ｃは、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ３ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ３ｂｂであり；
    Ｒ３ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｅは、シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される単環式もしくは二環式環であり、各環は、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
    Ｒ３ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
    ｖは、１、２もしくは３であり、およびｖが２もしくは３の場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良く；
    Ｒ４は、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
    Ｒ４ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
    Ｒ４ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ４ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
    Ｒ５ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
    Ｒ５ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ５ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ６は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
    Ｒ６ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
    Ｒ６ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ６ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
    Ｒ７ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
    Ｒ７ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ７ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ８は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
    Ｒ８ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
    Ｒ８ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ８ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；および
    ただし、下記の化合物、すなわち
    Ｎ−ベンジル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；および
    Ｎ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。］
  2. 下記式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2007535553
     ［式中、
    Ｒ２は、フェニルもしくはピリジルであり、ここで各Ｒ２は−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
    Ｒ２ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃ−からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    ｍは、０、１、２もしくは３であり；
    ＸおよびＹは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；または
    ＸおよびＹがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており、それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；または
    ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
    Ｒ１は、
    未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ジオキサン、ジオキソラン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサゾリジノン、モルホリノンもしくはピペラジン環と縮合している近位のフェニル［前記近位のフェニル環および前記遠位環は、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合しており、前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    それぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニルであり；
    Ｒ１ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
    Ｒ１ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｃは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり、それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、＝Ｏ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
    Ｒ１ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１ｅは、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；ここで各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
    Ｒ１ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｈは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されており；
    ただし、Ｒ１が遠位のピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環と縮合した近位のフェニルである場合、前記遠位ピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環は、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、ピロリジニル、ピペリジル、ピロリジニルもしくはピペリジルで置換された−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ２−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ３−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ５−アルキルまたは−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄ−で置換されたＣ６−アルキルでは置換されておらず；
    および、ｍが０であり、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ１は、近位の未縮合フェニルではなく；
    Ａは、ＮもしくはＣＲ６であり；
    Ｂは、ＮもしくはＣＲ７であり；
    Ｅは、ＮもしくはＣＲ８であり；
    ただし、Ａ、ＢおよびＥのうちでＮであるのは一つのみであり；
    Ｒ３は、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨＲ３ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｒ３ｃ、−ＯＲ３ｅ、ＳＲ３ｅ、−ＮＨ（Ｒ３ｅ）もしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）（Ｒ３ｅ）であり；
    Ｒ３ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
    Ｒ３ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｒ３ｃ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｃは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり、各環は、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ３ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ３ｂｂであり；
    Ｒ３ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｅは、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；ここで、各Ｒ３ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
    Ｒ３ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
    ｖは、１、２もしくは３であり、およびｖが２もしくは３の場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良く；
    Ｒ４は、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
    Ｒ４ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
    Ｒ４ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ４ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
    Ｒ５ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
    Ｒ５ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ５ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ６は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
    Ｒ６ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
    Ｒ６ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ６ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
    Ｒ７ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
    Ｒ７ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ７ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ８は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
    Ｒ８ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
    Ｒ８ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ８ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；および
    ただし、下記の化合物、すなわち
    Ｎ−ベンジル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；および
    Ｎ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。］
  3. 下記式（Ｉ）を有する請求項２に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2007535553
     ［式中、
    Ｒ２は、フェニルもしくはピリジルであり、各Ｒ２は−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
    Ｒ２ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃ−からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    ｍは、０、１、２もしくは３であり；
    ＸおよびＹは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；または
    ＸおよびＹがそれらが結合している炭素原子とともに、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており、それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；または
    ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
    Ｒ１は、
    未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ジオキサン、ジオキソラン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサゾリジノン、モルホリノンもしくはピペラジン環と縮合している近位のフェニル［前記近位のフェニル環および前記遠位環は、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合しており、前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    それぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ナフタレン、ベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール、チオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンもしくはピペラジン環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
    であり；
    Ｒ１ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
    Ｒ１ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｃは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり、それらはそれぞれ、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
    Ｒ１ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１ｅは、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；ここで、各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
    Ｒ１ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｈは、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されており；
    ただし、Ｒ１が遠位のピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環と縮合した近位のフェニルである場合、前記遠位ピロール、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾールもしくはイソチアゾール環は、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、ピロリジニル、ピペリジル、ピロリジニルもしくはピペリジルで置換された−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ２−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ３−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄで置換された−Ｃ５−アルキルまたは−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨ２もしくは−ＮＨＲ１ｄ−で置換されたＣ６−アルキルでは置換されておらず；
    および、ｍが０であり、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ１は、近位の未縮合フェニルではなく；および
    ただし、Ｎ−ベンジル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。］
  4. Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
    Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されており；および
    Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルである
    請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  5. Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
    Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１が、
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換された近位の未縮合フェニル；
    近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセンもしくはベンゼン環と縮合しており、前記近位のピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
    それぞれ、遠位のベンゼン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジンもしくはピロール環と縮合している近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル［前記近位のシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
    であり；
    Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
    Ｒ１ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｃが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり、それらはそれぞれ、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ａａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
    Ｒ１ｂｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｄが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１ｅが、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；ここで各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｆが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ１ｇであり；
    Ｒ１ｇが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されており、Ｒ１ｈが、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されている、
    請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  6. Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
    Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１が、
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換された近位の未縮合フェニル；
    近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピリジル、チエニル、ピロリル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはイミダゾピリジニル環［それらはそれぞれ未縮合であり、それらはそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
    近位のビシクロ［２，２，１］ヘプチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニル環［それらのそれぞれが未縮合であり、それぞれが互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
    であり；
    Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
    Ｒ１ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｃが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり、それらはそれぞれ、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ａａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
    Ｒ１ｂｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｄが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１ｅが、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；ここで各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｆが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
    Ｒ１ｇが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｈが、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されている、
    請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  7. Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＨＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ２ａ）２、−ＣＮ、ＳＲ２ａおよび−ＳＯ２Ｒ２ａからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ２ｂであり；
    Ｒ２ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２ｃ、−Ｎ（Ｒ２ｃ）２、ＣＮ、−ＳＲ２ｃおよび−ＳＯ２Ｒ２ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ２ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１が、
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から選択される１個の置換基で置換された近位の未縮合フェニル；
    近位のイソオキサゾリル、オキサゾリル、ピリジル、チエニル、ピロリル、テトラヒドロピラニルもしくはピラゾリル［それらはそれぞれ、未縮合であるか遠位のシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはベンゼン環と縮合しており、前記近位のピリジル、チエニル、ピロリルもしくはピラゾリル環および前記遠位環はそれぞれ、互いに独立に、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；または
    それぞれ、遠位のベンゼンもしくはピリジン環と縮合している近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル［前記近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、−ＮＨＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ａ、−ＳＯ２Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＲ１ｅ、−ＳＲ１ｅ、−ＳＯ２Ｒ１ｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｅ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨ（Ｒ１ｅ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｅ）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ｆ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｆおよび−Ｒ１ｃからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。］；
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されているアダマンチル；または
    未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｒ１ｄ、−ＯＲ１ｄ、−ＮＨＲ１ｄ、−ＮＨ（Ｒ１ｄ）２、−ＣＮ、−ＳＲ１ｄ、−ＳＯ２Ｒ１ｄ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｄ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている２，３−ジヒドロスピロインデン−１，４’−ピペリジニル
    であり；
    Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂであり；
    Ｒ１ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｒ１ｃ、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−ＮＨＲ１ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｃが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり、それらはそれぞれ、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＮＨ２、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨＲ１ａａ、−Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａａ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａａ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａａ、−ＯＲ１ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｒ１ｈ）、−Ｎ（Ｒ１ｄ）（Ｒ１ｈ）および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ａａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ１ｂｂであり；
    Ｒ１ｂｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２および−Ｒ１ｈからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｄが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１ｅが、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；ここで各Ｒ１ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ１ａａ、−ＯＲ１ａａ、−ＳＲ１ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１ａａおよび−Ｎ（Ｒ１ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｆが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１ｈもしくはＲ１ｇであり；
    Ｒ１ｇが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、およびそれらはそれぞれ、−Ｒ１ｈからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
    Ｒ１ｈが、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、各Ｒ１ｈは、未置換であるか−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ１ｄ、−ＳＲ１ｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−ＮＨＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｄ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ｄ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｄ）２からなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３もしくは４もしくは５個の置換基で置換されている、
    請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  8. Ｒ２が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−ＩおよびＲ２ａからなる群から独立に選択される２個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｒ２ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    ｍが、０、１もしくは２であり；
    ＸおよびＹが、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；
    Ｚが、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１が、
    未置換であるか−Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＳＲ１ａ、−Ｏ（ピリジル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｏ（ピラジニル）、ピロリルもしくはモルホリニルからなる群から選択される１個の置換基で置換されている近位の未縮合フェニル［−Ｏ（フェニル）の前記フェニル部分は、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から独立に選択される１個の置換基で置換されている。］；
    未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている近位の未縮合ピリジル；
    遠位のシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはベンゼン環と縮合した近位のピリジル［前記近位のピリジルおよび前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている。］；
    近位のチエニル、ピロリルもしくはピラゾリル［それらはそれぞれ未縮合であり、およびそれらはそれぞれ独立に、未置換であるか−Ｒ１ａ、未置換フェニルおよび１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されたフェニルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。］；または
    それぞれ遠位のベンゼンもしくはピリジン環と縮合している近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル［前記近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている。］
    であり；および
    Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルである、
    請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  9. Ｒ２が、−Ｃｌおよび−Ｃ１−アルキルからなる群から独立に選択される２個の置換基で置換されたフェニルであり；
    ｍが０、１もしくは２であり；
    ＸおよびＹが、−Ｈおよび−Ｃ１−アルキルからなる群から独立に選択され；
    Ｚが、Ｈもしくは−Ｃ１−アルキルであり；および
    Ｒ１が、
    未置換であるか−Ｃ１−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−アルキル）２、−Ｓ（Ｃ１−アルキル）、−Ｏ（ピリジル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｏ（ピラジニル）、ピロリルもしくはモルホリニルからなる群から選択される１個の置換基で置換されている近位の未縮合フェニル［−Ｏ（フェニル）の前記フェニル部分は、未置換であるか１個の−Ｆ置換基で置換されている。］；
    未置換であるか１個の−Ｃ１−アルキル置換基で置換されている近位の未縮合ピリジル；
    遠位のシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはベンゼン環と縮合した近位のピリジル［前記近位のピリジル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｃ１−アルキル置換基で置換されている。］；
    近位のチエニル、ピロリルもしくはピラゾリル［それらはそれぞれ未縮合であり、およびそれらはそれぞれ独立に、未置換であるか−Ｃ１−アルキル、未置換フェニルおよび１個の−Ｃ１−アルキルで置換されたフェニルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。］；または
    それぞれ遠位のベンゼンもしくはピリジン環と縮合している近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル［前記近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｃ１−アルキル置換基で置換されている。］である、
    請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  10. Ｒ２が、−Ｃｌおよび−Ｃ１−アルキルからなる群から独立に選択される２個の置換基で置換されたフェニルであり；
    ｍが０であり；
    ＺおよびＸがそれらが結合している原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンからなる群から選択される環を形成しており；
    Ｙが、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルからなる群から独立に選択され；
    Ｒ１が、
    未置換であるか−Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＳＲ１ａ、−Ｏ（ピリジル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｏ（ピラジニル）、ピロリルもしくはモルホリニルからなる群から選択される１個の置換基で置換されている近位の未縮合フェニル［−Ｏ（フェニル）の前記フェニル部分は、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から独立に選択される１個の置換基で置換されている。］；
    未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている近位の未縮合ピリジル；
    遠位のシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはベンゼン環と縮合した近位のピリジル［前記近位のピリジル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている。］；
    近位のチエニル、ピロリルもしくはピラゾリル［それらはそれぞれ未縮合であり、およびそれらはそれぞれ独立に、未置換であるか−Ｒ１ａ、未置換フェニルおよび１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されたフェニルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。］；または
    それぞれ遠位のベンゼンもしくはピリジン環と縮合している近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル［前記近位のシクロペンチルもしくはシクロヘキシル環および前記遠位環は互いに独立に、未置換であるか１個の−Ｒ１ａ置換基で置換されている。］
    であり；および
    Ｒ１ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルである、
    請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  11. Ｒ２が、２，３−ジクロロフェニルもしくは２−メチルフェニルであり；
    ｍが、０、１もしくは２であり；および
    ＸおよびＹが、−Ｈおよびメチルからなる群から独立に選択され；
    Ｚが、−Ｈもしくはメチルであり；
    Ｒ１が、２−メチルフェニル、２−（モルホリン−４−イル）フェニル、２−（ジメチルアミノ）フェニル、２−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル、フェニル、３−（ジメチルアミノ）フェニル、２−（メチルチオ）フェニル、２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル、３−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル、２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル、４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル、３−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル、４−（モルフォリン−４−イル）フェニル、ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、キノリン−４−イル、３−メチルピリジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−３−イル、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル、２−メチルチエン−３−イル、３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルもしくは５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イルである、
    請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  12. １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−モルホリン−４−イルフェニル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルプロピル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−メチルフェニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−メチルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メチルチエン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（メチルチオ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−ベンジル−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５，６，７、８−テトラヒドロキノリン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２−メチルフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メチルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−エトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−イソプロポキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２−アダマンチルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（６−フルオロ−４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−８−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−ピリジン−３−イルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ４−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−３−メトキシベンゾニトリル；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（｛６−クロロ−５−フルオロ−２−［（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ３−｛［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル}−フェノール；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メチルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−エトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−イソプロポキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２−アダマンチルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（６−フルオロ−４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−８−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−ピリジン−３−イルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ４−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−３−メトキシベンゾニトリル；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−３−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（｛６−クロロ−５−フルオロ−２−［（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝メチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ３−｛［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル｝−フェノール；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（５−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジル］アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（５−ニトロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［３−（５−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（４−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプター５−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−メチル−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ２−｛［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル｝−ベンゾニトリル；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（２−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［２−（５−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［６−メチル−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［２−（２−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［２−（６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（５−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（５−ニトロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［３−（５−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［３−（４−メチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピペリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（１−メチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプター５−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−メチル−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ２−｛［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル）−ベンゾニトリル；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（２−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［２−（５−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［６−メチル−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［２−（２−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［２−（６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（４−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンジル）−アミン；
    ［６−クロロ−５−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（５，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−４−フルオロ−ベンジル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４，５−ジフルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン；
    ４−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−４，５−ジヒドロ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−６−オン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（４−メチル−オキサゾール−５−イルメチル）−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（６−フルオロ−２−メチル−ピリジン−３−イルメチル）−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［４−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンジル］−アミン；
    ［４−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−５−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ｛１−［２−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）フェニル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−エチルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピラジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（３−クロロピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［１−（２−メチルピリジン−３−イル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［４，５−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３−アミン；
    Ｎ−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１′−メチル−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４′−ピペリジン］−３−アミン；
    １−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−クロロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−ブロモピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェニルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−エトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−｛［２−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−｛［２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−｛［２−（２−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フェノキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−２−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−３−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール５−アミン；
    Ｎ−（２，３′−ビピリジン−３−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２，４′−ビピリジン−３−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メトキシフェニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，３−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−ピペリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−アゼチジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（３−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−フルオロ−２−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−ベンジル−３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−クロロ−３−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２，５−ジフルオロ−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２−フェニル−３−ピロリジン−１−イルピリジン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−アゼパン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−ピロリジン−１−イル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−ベンジル−３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン；
    １−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（６′−フルオロ−２，３′−ビピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−［２−クロロ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−［４−クロロ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３，４−トリクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３，５−トリクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−［２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２−チエン−３−イルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［（２−アゼチジン−１−イル−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２，３′−ビピリジン−３−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−｛［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（２−フェニルピロリジン−１−イル）−１Ｈ−テトラゾール；
    ５−［２−（４−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール；
    Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３，６−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２−クロロ−３，６−ジフルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジメチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，５−ジメチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（３−クロロ−２−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（５−クロロ−２−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，５−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチルベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−イソブチルベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（２−クロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（３−クロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−（４−クロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−［２−（ベンジルオキシ）ベンジル］−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ−｛［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノン−３−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３−フルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２−メチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１，４−オキソアゼパン−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−｛［２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ３−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−｛［２−（３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプター３−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    （１Ｓ，５Ｓ）−６−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル；
    Ｎ−（｛２−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプター６−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    （１Ｒ，５Ｒ）−６−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ）メチル）ピリジン−２−イル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−カルボン酸ベンジル；
    Ｎ−（｛２−［（１Ｓ，５Ｒ）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプター６−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（｛２−［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−４，７−エポキシイソインドール−２−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（７，８−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−｛（［１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）インダン−４−オール；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（６，７−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（３−フルオロピペリジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（２′−フルオロ−［２，４′］ビピリジニル−３−イルメチル）アミン；
    ［２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（２−メチルピリジン−３−イルメチル）アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル）アミン；
    ［１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）アミン；
    ３−｛５−［（６′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）アミノ］テトラゾール−１−イル｝ベンゾニトリル；
    １′−ベンジル−３−｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］−メチル−１′Ｈ−［２，４′］ビピリジニル−２′−オン；
    （２−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−（２′−フルオロ−［２，３′］ビピリジニル−３−イルメチル）−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］（２−ピリミジン−５−イル−ピリジン−３−イルメチル）アミン；
    ４−（３−｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ］メチル｝ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    （２−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ピリジン−３−イルメチル）−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン・２酢酸塩；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン・２酢酸塩；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（４−イソブチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［２−（４−シクロプロピルメチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−｛２−［４−（２，２−ジメチル−プロピル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリジン−３−イルメチル｝−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−［２−（４−プロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−｛２−［４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリジン−３−イルメチル｝−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−｛２−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリジン−３−イルメチル｝−アミン；
    ［２−（４−シクロペンチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イルメチル］−［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−アミン；
    ［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−｛２−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリジン−３−イルメチル｝−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［２−（４−メチルフェノキシ）ベンジル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛２−［（１−メチルピペリジン−３−イル）オキシ］ベンジル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    １−（ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２−｛４−［（ジメチルアミノ）アセチル］−１，４−ジアゼパン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン・２酢酸塩；
    ４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４−ジアゼパン−１−スルホンアミド；
    １−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（｛２−［４−（メチルスルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    ｛４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−イル｝酢酸エチル；
    Ｎ−｛［２−（４−アセチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；および
    Ｎ−｛４−［３−（｛［１−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−イル｝アセトアミド酢酸塩
    からなる群から選択される請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  13. 下記式（ＩＩ）を有する請求項２に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2007535553
     ［式中、
    Ｚは、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ａは、ＮもしくはＣＲ６であり；
    Ｂは、ＮもしくはＣＲ７であり；
    Ｅは、ＮもしくはＣＲ８であり；
    ただし、Ａ、ＢおよびＥのうちでＮであるのは一つのみであり；
    Ｒ３は、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨＲ３ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆ、−Ｒ３ｃ、−ＯＲ３ｅ、ＳＲ３ｅ、−ＮＨ（Ｒ３ｅ）もしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）（Ｒ３ｅ）であり；
    Ｒ３ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
    Ｒ３ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｒ３ｃ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｃは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、アゼチジニル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、フェニル、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル チアゾリル、チエニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキシル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプチル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロリル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−４，７−エポキシイソインドリル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、１，４−ジアゼパニル、１，４−ジアザビシクロ［３．２．２］ノニル、１，４−ジアザトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル、３，１０−ジアザビシクロ［４．３．１］デシルもしくは８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルであり、それらはそれぞれ、未置換であるか−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ−ＮＨ２、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｄは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ３ａａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくは−Ｒ３ｂｂであり；
    Ｒ３ｂｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｅは、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、アゼピニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルもしくはオキサゾリルであり；ここで各Ｒ３ｅは、未置換であるか＝Ｏ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｒ３ａａ、−ＯＲ３ａａ、−ＳＲ３ａａ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３ａａおよび−Ｎ（Ｒ３ａａ）２からなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｆは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
    Ｒ３ｇは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらはそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
    ｖは、１、２もしくは３であり、およびｖが２もしくは３の場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良く；
    Ｒ４は、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
    Ｒ４ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
    Ｒ４ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ４ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
    Ｒ５ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
    Ｒ５ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ５ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ６は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
    Ｒ６ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
    Ｒ６ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ６ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
    Ｒ７ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
    Ｒ７ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ７ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ８は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
    Ｒ８ａは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
    Ｒ８ｂは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらはそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ８ｃは、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    ただし、下記の化合物、すなわち
    Ｎ，１−ビス（４−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
    Ｎ，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；および
    Ｎ，１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンは除外される。］
  14. Ａが、ＣＲ６であり；
    Ｂが、ＣＲ７であり；
    Ｅが、ＣＲ８であり；
    Ｒ４が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
    Ｒ４ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
    Ｒ４ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ４ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ５が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
    Ｒ５ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
    Ｒ５ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；および
    Ｒ５ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ６が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
    Ｒ６ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
    Ｒ６ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ６ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
    Ｒ７ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
    Ｒ７ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ７ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ８が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
    Ｒ８ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
    Ｒ８ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ８ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルである、
    請求項１３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  15. Ａが、ＣＲ６であり；
    Ｂが、ＣＲ７であり；
    Ｅが、ＣＲ８であり；
    Ｒ４が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ４ａ、−ＯＲ４ａ、−ＮＨＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ａもしくは−ＳＯ２Ｒ４ａであり；
    Ｒ４ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ４ｂであり；
    Ｒ４ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４ｃ、−Ｎ（Ｒ４ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ４ｃおよび−ＳＯ２Ｒ４ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ４ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ５が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ５ａ、−ＯＲ５ａ、−ＮＨＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ５ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ａもしくは−ＳＯ２Ｒ５ａであり；
    Ｒ５ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ５ｂであり；
    Ｒ５ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらのそれぞれが、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５ｃ、−Ｎ（Ｒ５ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ５ｃおよび−ＳＯ２Ｒ５ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ５ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ６が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ６ａ、−ＯＲ６ａ、−ＮＨＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ６ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ａもしくは−ＳＯ２Ｒ６ａであり；
    Ｒ６ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ６ｂであり；
    Ｒ６ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ｃ、−Ｎ（Ｒ６ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ６ｃおよび−ＳＯ２Ｒ６ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ６ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ７ａ、−ＯＲ７ａ、−ＮＨＲ７ａ、−Ｎ（Ｒ７ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ａもしくは−ＳＯ２Ｒ７ａであり；
    Ｒ７ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ７ｂであり；
    Ｒ７ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ７ｃ、−Ｎ（Ｒ７ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ７ｃおよび−ＳＯ２Ｒ７ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ７ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ８が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−Ｒ８ａ、−ＯＲ８ａ、−ＮＨＲ８ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ａもしくは−ＳＯ２Ｒ８ａであり；
    Ｒ８ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ８ｂであり；
    Ｒ８ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらがそれぞれ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ８ｃ、−Ｎ（Ｒ８ｃ）２、−ＣＮ、−ＳＲ８ｃおよび−ＳＯ２Ｒ８ｃからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ８ｃが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ３が、−ＮＨ２、−Ｒ３ａ、−ＯＲ３ａ、−ＮＨ（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３ｆもしくは−Ｎ（Ｒ３ｄ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｆであり；
    Ｒ３ａが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキルもしくはＲ３ｂであり；
    Ｒ３ｂが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらがそれぞれ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ３ｄ、−Ｎ（Ｒ３ｄ）２および−ＮＨＲ３ｄからなる群から独立に選択される１もしくは２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ３ｄが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ３ｆが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキル、−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはＲ３ｇであり；
    Ｒ３ｇが、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり、それらがそれぞれ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており；
    ｖが、１、２もしくは３であり、およびｖが２もしくは３である場合、Ｒ３は同一でも異なっていても良い、
    請求項１３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  16. Ａが、ＣＲ６であり；
    Ｂが、ＣＲ７であり；
    Ｅが、ＣＲ８であり；
    Ｒ４が、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ５が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ６が、−Ｈであり；
    Ｒ７が、−Ｈであり；
    Ｒ８が、−Ｈであり；
    Ｚが、−Ｈ、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ３が、−Ｃ１−アルキル、−Ｃ２−アルキル、−Ｃ３−アルキル、−Ｃ４−アルキル、−Ｃ５−アルキルもしくは−Ｃ６−アルキルであり；および
    ｖが１である、
    請求項１３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
  17. ＡがＣＲ６であり；ＢがＣＲ７であり；ＥがＣＲ８であり；Ｒ４が−Ｃｌであり；Ｒ５が−Ｃｌであり；Ｒ６が−Ｈであり；Ｒ７が−Ｈであり；Ｒ８が−Ｈであり；Ｚが−Ｈであり；Ｒ３が−Ｃ１−アルキルであり；およびｖが１である、
    請求項１３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、エステル、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
  18. 請求項１３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩、エステル、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせは、１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンである。
  19. 治療上有効量の請求項１もしくは２に記載の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ、ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
  20. 処置を必要とする患者に対して、請求項１９に記載の医薬組成物を投与する段階を有する、慢性炎症疼痛、神経変性、脊髄損傷、抑鬱もしくは神経因性疼痛の治療方法。
  21. 処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の請求項１もしくは２に記載の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、慢性炎症疼痛もしくは神経因性疼痛の治療方法。
  22. 処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の請求項１もしくは２に記載の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、Ｐ２Ｘ７活性の阻害方法。
  23. 患者における慢性炎症疼痛もしくは神経因性疼痛を治療するための医薬を製造するための、請求項１もしくは２に記載の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせの使用。
  24. 処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の請求項１もしくは２に記載の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、炎症および炎症疼痛の治療方法。
  25. 処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の請求項１もしくは２に記載の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、神経変性の治療方法。
  26. 処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の請求項１もしくは２に記載の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、抑鬱の治療方法。
  27. 処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の請求項１もしくは２に記載の化合物または治療上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせを投与する段階を有する、脊髄損傷の治療方法。
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