JP6262208B2 - ピラゾールインダニルカルボキサミド類 - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
X1は、水素、ハロゲン;シアノ;ニトロ、ヒドロキシル;C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
X2は、水素、ハロゲン;シアノ;ニトロ、ヒドロキシル、C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
但し、X2が塩素又はフッ素を表す場合、X1はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、置換されていてもよいC1−C6−アルキルスルホニル;置換されていてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、置換されていてもよいC1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し;
Raは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
R1、R2、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素;ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C16−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていてもよいトリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R3は、ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C16−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていてもよいトリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R4とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
Y1及びY2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C8−アルキルスルファニル;フェニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル又はC3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;トリ(C1−C8)アルキルシリルを表し;
Rcは、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、X1がジハロゲノメチル基を表し、Tが酸素を表し、Qが水素を表し、R1、R2、R5及びR6から選択される1つの基のみが水素を表し、R4が水素を表し、且つ、X2が水素を表す場合、Raは水素を表す〕
で表される新規1−メチル−ピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミドを提供する。
X1は、ハロゲン;シアノ;ニトロ、ヒドロキシル;C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
X2は、水素、ハロゲン;シアノ;ニトロ、ヒドロキシル、C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
但し、X2が塩素又はフッ素を表す場合、X1はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、置換されていてもよいC1−C6−アルキルスルホニル;置換されていてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、置換されていてもよいC1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し;
Raは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
R1、R2、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素;ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C16−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていてもよいトリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R3は、ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C16−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていてもよいトリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
Y1及びY2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C8−アルキルスルファニル;フェニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル又はC3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;トリ(C1−C8)アルキルシリルを表し;
Rcは、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、X1がジハロゲノメチル基を表し、Tが酸素を表し、Qが水素を表し、R1、R2、R5及びR6から選択される1つの基のみが水素を表し、R4が水素を表し、且つ、X2が水素を表す場合、Raは水素を表す〕
で表される新規1−メチル−ピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミドも提供する。
ここで、
X1は、ハロゲン;シアノ;ニトロ、ヒドロキシル;C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
X2は、水素、ハロゲン;シアノ;ニトロ、ヒドロキシル、C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
但し、X2が塩素又はフッ素を表す場合、X1はジハロゲノメチルを表さない;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、置換されていてもよいC1−C6−アルキルスルホニル;置換されていてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、置換されていてもよいC1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し;
Raは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
R1、R2、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素;ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C16−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていてもよいトリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R3は、ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C16−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていてもよいトリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
Y1及びY2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C8−アルキルスルファニル;フェニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル又はC3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;トリ(C1−C8)アルキルシリルを表し;
Rcは、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい)。
X1は、水素;ハロゲン;C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキルを表し;
X2は、水素;ハロゲン;C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキルを表し;但し、X2が塩素又はフッ素を表す場合、X1はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜9個のフッ素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有している)を表し;
Raは、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
R1、R2、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R3は、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシル;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R4とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C8−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルホニル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C3−C6−シクロアルキル;トリ(C1−C6)アルキルシリルを表し;
但し、X1がジハロゲノメチル基を表し、Tが酸素を表し、Qが水素を表し、R1、R2、R5及びR6から選択される1つの基のみが水素を表し、R4が水素を表し、且つ、X2が水素を表す場合、Raは水素を表す。
X1は、水素、ヨウ素、ニトロ;メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、シクロプロピルを表し;
X2は、水素、塩素、フッ素、メチル;ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表し;但し、X2が塩素又はフッ素を表す場合、X1はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない;
Qは、水素を表し;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Raは、水素を表し;
R1、R2、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表し;
R3は、ヒドロキシル;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ベンジルを表し;
R1とR2は、極めて特に好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表す)を形成することができ;
R3とR4は、極めて特に好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表す)を形成することができ;
R4とR5は、極めて特に好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表す)を形成することができ;
R5とR6は、極めて特に好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表す)を形成することができ;
但し、X1がジハロゲノメチル基を表し、Tが酸素を表し、Qが水素を表し、R1、R2、R5及びR6から選択される1つの基のみが水素を表し、R4が水素を表し、且つ、X2が水素を表す場合、Raは水素を表す。
式(I−a)で表されるカルボキサミド、即ち、式(I)〔式中、Tは酸素を表す〕で表されるカルボキサミドは、式(II)で表されるハロゲン化カルボニル又は酸を、場合によりカップリング剤の存在下、場合により酸結合剤の存在下、及び、場合により希釈剤の存在下で、式(III−a)で表されるアミンと反応させれば得られる[調製方法(a)]:
Qは、水素であり;Raは、水素であり;R1、R2、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、メチルを表し;R3は、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、シクロペンチル、ベンジルを表し;
R3、R4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C5−シクロアルキルを形成し;
R3、R5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C5−シクロアルキルを形成し;
R4、R5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C5−シクロアルキルを形成し;
R5及びR6は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチルを表す)を形成する。
本発明は、さらに、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる、望ましくない微生物(特に、望ましくない菌類及び細菌類)を防除するための作物保護組成物にも関する。該作物保護組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
本発明の活性成分又は組成物は、強力な殺微生物活性(microbicidal activity)を有しており、作物保護と材料物質(materials)の保護において、望ましくない微生物(例えば、菌類及び細菌類)を防除するために使用することができる
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の活性成分を当該植物病原性菌類、植物病原性細菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・トリチシナ(P. triticina)、プッシニア・グラミニス(P. graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(P. striiformis); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: アルブゴ属各種(Albugo species)、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida); ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium)、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(M. arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)、ピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)、ラムラリア・アレオラ(Ramularia areola); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)、セプトリア・リコペルシイ(Septoria lycopersii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); サロクラジウム(Sarocladium)病、これは、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因する; スクレロチウム(Sclerotium)病、これは、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因する; タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリチシ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因する; アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因する; アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因する; アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因する; クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因する; コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因する;(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因する; フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因する; ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因する; マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因する; モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因する; ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因する; ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因する; ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因する; フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因する; ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因する; ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因する; ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因する; リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因する; リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因する; スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因する; セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因する; チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因する; ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因する;
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancer)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): 例えば、ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species): 例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease): 例えば、エキソバシジウム属各種(Exobasidium species)、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans); タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant): エスカ(Esca)病、これは、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因する;ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、これは、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因する; ガノデルマ(Ganoderma)病、これは、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因する;リジドポルス(Rigidoporus)病、これは、例えば、リジドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因する;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものに起因する、根瘤病(club root): プラスモジオホラ属各種(Plasmodiophora species)、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmospora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
本発明による活性化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果(strengthening effect)も示し得る。従って、該活性組合せは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。
サイズ分布に関する改善された加工性(穀粒、果実など)、均一な成熟(riping)、穀粒水分、より良好な製粉、より良好なアルコール発酵、より良好な醸造、増大されたジュース収穫量、収穫性(harvestability)、消化性、沈降価、落下数(falling number)、莢安定性、貯蔵安定性、繊維の改善された長さ/強度/一様性、サイレージで飼育された動物のミルク及び/又は肉の品質における増強、料理及びフライに対する適応;
さらに、以下のものも包含する:
果実/穀粒の改善された品質、サイズ分布(穀粒、果実など)、増大された貯蔵寿命(storage/shelf−life)、堅さ/柔らかさ、風味(芳香、テクスチャーなど)、等級(サイズ、形状、液果の数など)、1果房あたりの液果/果実の数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理障害の頻度、色などに関する、市場性;
さらに、以下のものも包含する:
増大された所望成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、オイル含有量、オイルの質、アミノ酸組成、糖質含有量、酸含有量(pH)、糖質/酸比(Brix)、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量/指数、エネルギー含量、風味など;
及び、さらに、以下のものも包含する:
低減された望ましくない成分、例えば、より少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性香気、ラッカーゼ(lacchase)、ポリフェノールオキシダーゼ及びペルオキシダーゼ、硝酸塩(nitrate)含有量など。
遅延された老化、これは、植物生理学における改善〔これは、例えば、より長い登熟相(これは、より多い収穫量をもたらす)、植物の葉が緑色を呈しているより長い持続期間において、明瞭に示される〕を包含し、及び、従って、色(緑化)、含水量、乾燥度などを包含する。従って、本発明に関連して、該活性化合物組合せの本発明による特定の施用によって緑色の葉の領域の持続期間を延長させる〔これは、植物の成熟(老化)を遅延させる〕ことが可能であるということが分かった。農業従事者にとっての主な有利点は、より長い登熟相であり、これは、より多い収穫量をもたらす。収穫時期におけるより大きなフレキシビリティーに基づいた、農業従事者に対する有利点も存在している。
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(fusaroproliferin)、フサレノール(fusarenol)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る:とりわけ、フサリウム属各種(Fusarium spec.)、例えば、フサリウム・アクミナツム(F. acuminatum)、フサリウム・アシアチクム(F. asiaticum)、フサリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フサリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フサリウム・クルモルム(F. culmorum)、フサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フサリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フサリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フサリウム・ムサルム(F. musarum)、フサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フサリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フサリウム・ポアエ(F. poae)、フサリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フサリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フサリウム・シルピ(F. scirpi)、フサリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フサリウム・ソラニ(F. solani)、フサリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フサリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フサリウム・スブグルチナンス(F. subglutinans)、フサリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フサリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、及び、さらに、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec.)、例えば、アスペルギルス・フラブス(A. flavus)、アスペルギルス・パラシチクス(A. parasiticus)、アスペルギルス・ノミウス(A. nomius)、アスペルギルス・オクラセウス(A. ochraceus)、アスペルギルス・クラバツス(A. clavatus)、アスペルギルス・テレウス(A. terreus)、アスペルギルス・ベルシコロル(A. versicolor)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec.)、例えば、ペニシリウム・ベルコスム(P. verrucosum)、ペニシリウム・ビリジカツム(P. viridicatum)、ペニシリウム・シトリヌム(P. citrinum)、ペニシリウム・エキスパンスム(P. expansum)、ペニシリウム・クラビホルメ(P. claviforme)、ペニシリウム・ロクエホルチ(P. roqueforti)、クラビセプス属各種(Claviceps spec.)、例えば、クラビセプス・プルプレア(C. purpurea)、クラビセプス・フシホルミス(C. fusiformis)、クラビセプス・パスパリ(C. paspali)、クラビセプス・アフリカナ(C. africana)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec.)など〕。
本発明の活性成分又は組成物は、材料物質の保護において、望ましくない微生物(例えば、菌類及び昆虫類)による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
さらに、本発明の活性成分は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種(Candida species)、例えば、カンジダ・アルビカンス(C.albicans)、カンジダ・グラブラタ(C.glabrata)に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(A.niger)及びアスペルギルス・フミガツス(A.fumigatus)、トリコフィトン属各種(Trichophyton species)、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス(T.mentagrophytes)、ミクロスポロン属各種(Microsporon species)、例えば、ミクロスポロン・カニス(M.canis)及びミクロスポロン・アウドウイニイ(M.audouinii)などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示な性質のものである。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62:807−813」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP−A 1999141、及び、WO 2007/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Nat. Biotechnol. 2001, 19, 668−72; Applied Environm. Microbiol. 2006, 71, 1765−1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP−A 2300618);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP−A 2300618);又は、
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 00/04173、WO /2006/045633、EP−A 1807519又はEP−A 2018431に記述されている);
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP−A 1794306、WO 2006/133827、WO 2007/107326、EP−A 1999263又はWO 2007/107326などに記述されている)。
(4) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP−A 0571427、WO 95/04826、EP−A 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 04/056999、WO 05/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 00/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 02/034923、WO 2008/017518、WO 2008/080630、WO 2008/080631、WO 2008/090008、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 2004/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936、WO 2010/012796、WO 2010/003701に開示されている;
(5) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP−A 0663956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460及びWO 99/24593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 95/31553、US 2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808及びWO 00/14249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 00/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 00/47727、WO 00/73422、US 5,908,975及びEP−A 0728213などに開示されている)である;
(6) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP−A 2006−304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 98/00549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 01/17333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されているか、又は、WO 2009/143995に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283又は米国特許出願第12/668303号などに記載されている)。
− 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISから(例えば、APHISのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって)入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
、WO01/041558又はUS−A 2003−188347に記載されている);イベントRT73(ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、WO02/036831又はUS−A 2008−070260に記載されている);イベントT227−1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO02/44407又はUS−A 2009−265817に記載されている);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2001−029014又はWO01/051654に記載されている);イベントT304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託されている、US−A 2010−077501又はWO2008/122406に記載されている);イベントT342−142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128568に記載されている);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2005−039226又はWO2004/099447に記載されている);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託されている、WO03/052073に記載されている)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託されている、WO2011/084632に記載されている)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託されている、WO2011/084621に記載されている)。
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである:
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、10〜800g/ha、さらに一層好ましくは、50〜300g/ha(潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、さらに一層好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
[a] LC−MSの測定は、溶離液として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMRピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが記載されている。
δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
25mL容丸底フラスコの中で、1’−メチル−1’,3’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,2’−インデン]−4’−アミンを5mLのDCMに溶解させた溶液を0℃まで冷却し、トリエチルアミン(0.104mL、0.745mmol、1.5当量)を添加した後、DMAP(6mg、0.05mmol、0.1当量)を添加する。3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド(125mg、0.546mmol、1.1当量)を1mLのDCMに溶解させた溶液を滴下して加える。室温で4時間撹拌する。その反応物を1N水性HClでクエンチし、EtOAcで希釈する。その水層を分離し、EtOAcで抽出した。その有機物を合し、NaOH 1Nで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、純粋な物質を得た(76%)。
密閉可能なマイクロ波管の中で、3−(ジフルオロメチル)−N−(2−イソプロピル−1,1−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(95mg、0.264mmol、1当量)を2mLのジオキサンに溶解させた溶液に、P2S5(29mg、0.132mmol、0.5当量)を添加する。その管を密閉し、その反応物を、130℃で20分間、マイクロ波で加熱する。得られた溶液をアルミナで濾過し、ジオキサンで洗浄する。溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、純粋な物質を得る(76%)。
密閉可能な反応器の中で、4’−ブロモ−1’−メチル−1’,3’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,2’−インデン](1当量)を1,4−ジオキサン(250mgのSMに対して15mL)に溶解させ、tBu−カルバメート(1.5当量)を添加し、次いで、XPHOS(0.1当量)及び炭酸セシウム(2当量)を添加する。溶媒の中にアルゴンを5分間通気し、反応器にArをパージし、Pd(OAc)2(0.05当量)を添加し、管を密閉する。その反応物を、LCMSによって出発物質が残っていないことが示されるまで、100℃で加熱する。その反応物をEAで希釈し、セライトで濾過する。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をDCMに溶解させる。TFA(10当量)を添加する。その反応物を5時間還流し、冷却し、飽和NaHCO3でクエンチし、EAで抽出する。MgSO4で脱水し、濃縮する。その残渣をシリカゲルで精製して、純粋な物質を得る(73%)。
Claims (11)
- 式(I)
X1は、水素;ハロゲン;シアノ;ニトロ、ヒドロキシル;C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
X2は、水素、ハロゲン;シアノ;ニトロ、ヒドロキシル、C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
但し、X2が塩素又はフッ素を表す場合、X1はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、置換されていてもよいC1−C6−アルキルスルホニル;置換されていてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、置換されていてもよいC1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し;
Raは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
R1、R2、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素;ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C16−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていてもよいトリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R3は、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシル;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C16−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていてもよいトリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R4とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
Y1及びY2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C8−アルキルスルファニル;フェニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル又はC3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;トリ(C1−C8)アルキルシリルを表し;
Rcは、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、X1がジハロゲノメチル基を表し、Tが酸素を表し、Qが水素を表し、R1、R2、R5及びR6から選択される1つの基のみが水素を表し、R4が水素を表し、且つ、X2が水素を表す場合、Raは水素を表す〕
で表される1−メチル−ピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミド。 - X1が、水素;ハロゲン;C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキルを表し;
X2が、水素;ハロゲン;C1−C16−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C7−シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロシクロアルキルを表し;但し、X2が塩素又はフッ素を表す場合、X1はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない;
Tが、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qが、水素、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜9個のフッ素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有している)を表し;
Raが、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
R1、R2、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R3が、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシル;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
R1とR2が、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R3とR4が、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R4とR5が、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R5とR6が、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
Rbが、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C8−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルホニル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C3−C6−シクロアルキル;トリ(C1−C6)アルキルシリルを表し;
但し、X1がジハロゲノメチル基を表し、Tが酸素を表し、Qが水素を表し、R1、R2、R5及びR6から選択される1つの基のみが水素を表し、R4が水素を表し、且つ、X2が水素を表す場合、Raは水素を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される1−メチル−ピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミド。 - X1が、水素、ヨウ素、ニトロ;メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、シクロプロピルを表し;
X2が、水素、塩素、フッ素、メチル;ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表し;但し、X2が塩素又はフッ素を表す場合、X1はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない;
Qが、水素を表し;
Tが、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Raが、水素を表し;
R1、R2、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表し;
R3が、ヒドロキシル;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ベンジルを表し;
R1とR2が、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表す)を形成することができ;
R3とR4が、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表す)を形成することができ;
R4とR5が、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表す)を形成することができ;
R5とR6が、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表す)を形成することができ;
但し、X1がジハロゲノメチル基を表し、Tが酸素を表し、Qが水素を表し、R1、R2、R5及びR6から選択される1つの基のみが水素を表し、R4が水素を表し、且つ、X2が水素を表す場合、Raは水素を表す;
請求項1又は2に記載の式(I)で表される1−メチル−ピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミド。 - 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
調製方法(a)において、式(II)
で表されるハロゲン化カルボニル又は酸を、式(III−a)
で表されるアミンと反応させて、式(I−a)
で表される化合物を生成させ、この化合物を、請求項1又は2に記載されている式(I)のTが硫黄を意味する場合には、チオン化剤と反応させて、式(I−b)
で表される化合物を生成させることを特徴とする、前記方法。 - 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び情報化学物質からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる活性成分を含んでいる、請求項6に記載の組成物。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項6に記載の組成物の使用。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項6に記載の組成物の使用。
- 種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項6に記載の組成物の使用。
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JPH089601B2 (ja) * | 1987-02-25 | 1996-01-31 | 三菱化学株式会社 | N‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
US4808430A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
US5638637A (en) | 1987-12-31 | 1997-06-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content |
GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
JP2582863B2 (ja) | 1988-06-13 | 1997-02-19 | 三菱化学株式会社 | N−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有効成分とする灰色かび病防除剤 |
US5084082A (en) | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
US6013861A (en) | 1989-05-26 | 2000-01-11 | Zeneca Limited | Plants and processes for obtaining them |
EP0412911B1 (en) | 1989-08-10 | 2001-07-18 | Aventis CropScience N.V. | Plants with modified flowers |
US5739082A (en) | 1990-02-02 | 1998-04-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants |
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ATE152572T1 (de) | 1990-04-04 | 1997-05-15 | Pioneer Hi Bred Int | Herstellung von rapssamen mit verringertem gehalt an gesättigten fettsäuren |
US5198599A (en) | 1990-06-05 | 1993-03-30 | Idaho Resarch Foundation, Inc. | Sulfonylurea herbicide resistance in plants |
AU655197B2 (en) | 1990-06-25 | 1994-12-08 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate tolerant plants |
US6395966B1 (en) | 1990-08-09 | 2002-05-28 | Dekalb Genetics Corp. | Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein |
FR2667078B1 (fr) | 1990-09-21 | 1994-09-16 | Agronomique Inst Nat Rech | Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides. |
US5093347A (en) * | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
US5731180A (en) | 1991-07-31 | 1998-03-24 | American Cyanamid Company | Imidazolinone resistant AHAS mutants |
US6270828B1 (en) | 1993-11-12 | 2001-08-07 | Cargrill Incorporated | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
JP3077381B2 (ja) | 1992-05-14 | 2000-08-14 | 住友化学工業株式会社 | 木材防腐剤 |
DE4227061A1 (de) | 1992-08-12 | 1994-02-17 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen |
GB9218185D0 (en) | 1992-08-26 | 1992-10-14 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
AU690517B2 (en) | 1992-10-14 | 1998-04-30 | Syngenta Limited | Novel plants and processes for obtaining them |
GB9223454D0 (en) | 1992-11-09 | 1992-12-23 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
CZ290301B6 (cs) | 1993-03-25 | 2002-07-17 | Novartis Ag | Pesticidní proteiny, kmeny které je obsahují, nukleotidové sekvence které je kódují a rostliny jimi transformované |
DE69420718T2 (de) | 1993-04-27 | 2000-04-27 | Cargill Inc | Nichthydriertes rapsöl zur nahrungsanwendung |
WO1995004826A1 (en) | 1993-08-09 | 1995-02-16 | Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh | Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants |
DE4330960C2 (de) | 1993-09-09 | 2002-06-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke |
DE675198T1 (de) | 1993-10-01 | 1996-06-27 | Mitsubishi Corp | Gene die steriles pflanzencytoplasma identifizieren und verfahren zur herstellung hybrider pflanzen durch verwendung derselben. |
AU692791B2 (en) | 1993-10-12 | 1998-06-18 | Agrigenetics, Inc. | Brassica napus variety AG019 |
US5521317A (en) | 1993-10-22 | 1996-05-28 | American Cyanamid Co. | Processes for the preparation of pesticides and intermediates |
BR9408286A (pt) | 1993-11-09 | 1997-08-26 | Du Pont | Construção de DNA recombinante planta método de produção de frutose método de produção de dextran método de produção de alternan planta de batata método de aumento de níveis de fructan nas plantas semente e planta de soja |
EP0754235A1 (en) | 1994-03-25 | 1997-01-22 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Method for producing altered starch from potato plants |
ATE368118T1 (de) | 1994-05-18 | 2007-08-15 | Bayer Bioscience Gmbh | Für enzyme, die die fähigkeit besitzen lineare alpha 1,4-glucane in pflanzen, pilzen und mikroorganismen zu synthesieren, kodierende dna sequenzen |
AU706849B2 (en) | 1994-06-21 | 1999-06-24 | Cerestar Usa, Inc. | Novel plants and processes for obtaining them |
US5824790A (en) | 1994-06-21 | 1998-10-20 | Zeneca Limited | Modification of starch synthesis in plants |
NL1000064C1 (nl) | 1994-07-08 | 1996-01-08 | Stichting Scheikundig Onderzoe | Produktie van oligosacchariden in transgene planten. |
DE4441408A1 (de) | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen |
DE4447387A1 (de) | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Inst Genbiologische Forschung | Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme |
DE69637239T2 (de) | 1995-01-06 | 2008-05-29 | Plant Research International B.V. | Für kohlenhydratpolymere-bildende enzyme-kodierende dna-sequenzen und verfahren zur herstellung transgener pflanzen |
DE19509695A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Inst Genbiologische Forschung | Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke |
US5853973A (en) | 1995-04-20 | 1998-12-29 | American Cyanamid Company | Structure based designed herbicide resistant products |
DE69636637T2 (de) | 1995-04-20 | 2007-08-23 | Basf Ag | Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte |
ATE366318T1 (de) | 1995-05-05 | 2007-07-15 | Nat Starch Chem Invest | Verbesserungen in oder in bezug auf pfanzenstärkeverbindungen |
FR2734842B1 (fr) | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
US5712107A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
US6284479B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-09-04 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
GB9513881D0 (en) | 1995-07-07 | 1995-09-06 | Zeneca Ltd | Improved plants |
FR2736926B1 (fr) | 1995-07-19 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene |
DK0851934T3 (da) | 1995-09-19 | 2006-07-31 | Bayer Bioscience Gmbh | Planter, som syntetiserer en modificeret stivelse, fremgangsmåder til deres fremstilling samt modificeret stivelse |
GB9524938D0 (en) | 1995-12-06 | 1996-02-07 | Zeneca Ltd | Modification of starch synthesis in plants |
DE19601365A1 (de) | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19608918A1 (de) | 1996-03-07 | 1997-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren |
US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
DE19618125A1 (de) | 1996-05-06 | 1997-11-13 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren |
DE19619918A1 (de) | 1996-05-17 | 1997-11-20 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais |
AU737403B2 (en) | 1996-05-29 | 2001-08-16 | Bayer Cropscience Ag | Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis |
EP0904454A1 (en) | 1996-06-12 | 1999-03-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
WO1997047808A1 (en) | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
JP2001503607A (ja) | 1996-06-12 | 2001-03-21 | パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル,インコーポレイテッド | 製紙における改変澱粉の代用品 |
US5876739A (en) | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
AUPO069996A0 (en) | 1996-06-27 | 1996-07-18 | Australian National University, The | Manipulation of plant cellulose |
US5850026A (en) | 1996-07-03 | 1998-12-15 | Cargill, Incorporated | Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content |
US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
GB9623095D0 (en) | 1996-11-05 | 1997-01-08 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to starch content of plants |
US6232529B1 (en) | 1996-11-20 | 2001-05-15 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels |
DE19653176A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke |
CA2193938A1 (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | David G. Charne | Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility |
US5981840A (en) | 1997-01-24 | 1999-11-09 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods for agrobacterium-mediated transformation |
DE19708774A1 (de) | 1997-03-04 | 1998-09-17 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen |
DE19709775A1 (de) | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais |
AU6882298A (en) | 1997-04-03 | 1998-10-22 | Dekalb Genetics Corporation | Glyphosate resistant maize lines |
GB9718863D0 (en) | 1997-09-06 | 1997-11-12 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to stability of plant starches |
DE19749122A1 (de) | 1997-11-06 | 1999-06-10 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen |
FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
EP1068333A1 (en) | 1998-04-09 | 2001-01-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Starch r1 phosphorylation protein homologs |
DE19820607A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19820608A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
HU228219B1 (en) | 1998-05-13 | 2013-02-28 | Bayer Bioscience Gmbh | Transgenic plants with a modified activity of a plastidial adp/atp translocator |
DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
CA2331300C (en) | 1998-06-15 | 2009-01-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Improvements in or relating to plants and plant products |
US6693185B2 (en) | 1998-07-17 | 2004-02-17 | Bayer Bioscience N.V. | Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells |
DE19836099A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
DE19836098A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
DE19836097A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
WO2000011192A2 (en) | 1998-08-25 | 2000-03-02 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids |
EP1109916A1 (en) | 1998-09-02 | 2001-06-27 | Planttec Biotechnologie GmbH | Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase |
DE19924342A1 (de) | 1999-05-27 | 2000-11-30 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms |
PL347223A1 (en) | 1998-10-09 | 2002-03-25 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleic acid molecules which code a branching enzyme from bacteria of the genus neisseria, and a method for producing α-1,6-branched α-1,4-glucans |
AU1336200A (en) | 1998-11-03 | 2000-05-22 | Aventis Cropscience N.V. | Glufosinate tolerant rice |
US6333449B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-12-25 | Plant Genetic Systems, N.V. | Glufosinate tolerant rice |
BR9915152A (pt) | 1998-11-09 | 2001-08-07 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Moléculas de ácido nucléico de arroz e o seu uso para a produção de amido modificado |
US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
US6531648B1 (en) | 1998-12-17 | 2003-03-11 | Syngenta Participations Ag | Grain processing method and transgenic plants useful therein |
DE19905069A1 (de) | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase |
US6323392B1 (en) | 1999-03-01 | 2001-11-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds |
CZ20013859A3 (cs) | 1999-04-29 | 2002-04-17 | Syngenta Ltd. | Herbicidně rezistentní rostliny |
JP2003523173A (ja) | 1999-04-29 | 2003-08-05 | シンジェンタ リミテッド | 除草剤耐性植物 |
DE19926771A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke |
DE19937348A1 (de) | 1999-08-11 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19937643A1 (de) | 1999-08-12 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins |
WO2001014569A2 (de) | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Basf Plant Science Gmbh | Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen |
US6423886B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-07-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches |
US6472588B1 (en) | 1999-09-10 | 2002-10-29 | Texas Tech University | Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid |
GB9921830D0 (en) | 1999-09-15 | 1999-11-17 | Nat Starch Chem Invest | Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes |
AR025996A1 (es) | 1999-10-07 | 2002-12-26 | Valigen Us Inc | Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas. |
US6509516B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-01-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Male-sterile brassica plants and methods for producing same |
US6506963B1 (en) | 1999-12-08 | 2003-01-14 | Plant Genetic Systems, N.V. | Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same |
US6395485B1 (en) | 2000-01-11 | 2002-05-28 | Aventis Cropscience N.V. | Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples |
EP2266390A3 (en) | 2000-03-09 | 2011-04-20 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Sulfonylurea-tolerant sunflower plants |
CA2401093A1 (en) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Monsanto Technology Llc | Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof |
US6768044B1 (en) | 2000-05-10 | 2004-07-27 | Bayer Cropscience Sa | Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance |
BRPI0100752B1 (pt) | 2000-06-22 | 2015-10-13 | Monsanto Co | moléculas e pares de moléculas de dna, processos para detectar molécula de dna e para criar um traço tolerante a glifosato em plantas de milho, bem como kit de detecção de dna |
US6713259B2 (en) | 2000-09-13 | 2004-03-30 | Monsanto Technology Llc | Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof |
US7169970B2 (en) | 2000-09-29 | 2007-01-30 | Syngenta Limited | Herbicide resistant plants |
US6660690B2 (en) | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
US6734340B2 (en) | 2000-10-23 | 2004-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch |
US6740488B2 (en) | 2000-10-25 | 2004-05-25 | Monsanto Technology Llc | Cotton event PV-GHGT07(1445) compositions and methods for detection thereof |
JP2004534505A (ja) | 2000-10-30 | 2004-11-18 | マキシジェン, インコーポレイテッド | 新規のグリホセートn−アセチルトランスフェラーゼ(gat)遺伝子 |
FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
CA2425349C (en) | 2000-10-30 | 2011-08-02 | Monsanto Technology Llc | Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof |
EP1337669A2 (en) | 2000-11-30 | 2003-08-27 | Ses Europe N.V./S.A. | Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion |
CA2427787C (en) | 2000-12-07 | 2012-07-17 | Syngenta Limited | Herbicide resistant plants |
AU2036302A (en) | 2000-12-08 | 2002-06-18 | Commw Scient Ind Res Org | Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor |
GB0101996D0 (en) | 2001-01-25 | 2001-03-14 | Syngenta Participations Ag | Organtic compounds |
US20020134012A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
WO2002079410A2 (en) | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Basf Plant Science Gmbh | Glucan chain length domains |
EG26529A (en) | 2001-06-11 | 2014-01-27 | مونسانتو تكنولوجى ل ل سى | Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera |
WO2002101059A2 (en) | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Transgenic plants synthesising high amylose starch |
US6818807B2 (en) | 2001-08-06 | 2004-11-16 | Bayer Bioscience N.V. | Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1 |
WO2003013226A2 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | Cibus Genetics | Non-transgenic herbicide resistant plants |
PL370416A1 (en) | 2001-10-17 | 2005-05-30 | Basf Plant Science, Gmbh | Starch |
WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
DE10208132A1 (de) | 2002-02-26 | 2003-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage |
AU2003234328A1 (en) | 2002-04-30 | 2003-11-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes |
WO2004011601A2 (en) | 2002-07-29 | 2004-02-05 | Monsanto Technology, Llc | Corn event pv-zmir13 (mon863) plants and compositions and methods for detection thereof |
FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
CA2498511A1 (en) | 2002-10-29 | 2004-05-13 | Basf Plant Science Gmbh | Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
GB0225129D0 (en) | 2002-10-29 | 2002-12-11 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
US20040110443A1 (en) | 2002-12-05 | 2004-06-10 | Pelham Matthew C. | Abrasive webs and methods of making the same |
US7569747B2 (en) | 2002-12-05 | 2009-08-04 | Monsanto Technology Llc | Bentgrass event ASR-368 and compositions and methods for detection thereof |
DE60323149D1 (de) | 2002-12-19 | 2008-10-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Pflanzenzellen und pflanzen, die eine stärke mit erhöhter endviskosität synthetisieren |
AU2004211592B2 (en) | 2003-02-12 | 2008-04-10 | Monsanto Technology Llc | Cotton event MON 88913 and compositions and methods for detection thereof |
PL214713B1 (pl) | 2003-02-20 | 2013-09-30 | Kws Saat Ag | Burak cukrowy odporny na glifosat, nasiono, komórka, tkanka lub czesc takiego buraka cukrowego, sposób identyfikacji buraka cukrowego odpornego na glifosat oraz zestaw testowy do identyfikacji transgenicznego buraka cukrowego odpornego na glifosat |
US7335816B2 (en) | 2003-02-28 | 2008-02-26 | Kws Saat Ag | Glyphosate tolerant sugar beet |
CA2517879A1 (en) | 2003-03-07 | 2004-09-16 | Basf Plant Science Gmbh | Enhanced amylose production in plants |
BRPI0409363A (pt) | 2003-04-09 | 2006-04-25 | Bayer Bioscience Nv | métodos e meios para o aumento da toleráncia de plantas a condições de tensão |
BRPI0409816B8 (pt) | 2003-04-29 | 2022-12-06 | Pioneer Hi Bred Int | Genes de glifosato-n-acetiltransferase (gat), construtos os compreendendo, célula bacteriana, polipeptídeo tendo atividade de gat, bem como método para a produção de uma planta transgênica resistente ao glifosato e métodos para controlar ervas daninhas em um campo contendo uma safra |
EP1620571B1 (en) | 2003-05-02 | 2015-07-01 | Dow AgroSciences LLC | Corn event tc1507 and methods for detection thereof |
US7687531B2 (en) | 2003-05-21 | 2010-03-30 | Bayer Cropscience Ag | Iodopyrazolyl carboxanilides |
US20060282917A1 (en) | 2003-05-22 | 2006-12-14 | Syngenta Participations Ag | Modified starch, uses, methods for production thereof |
AU2004243416B2 (en) | 2003-05-28 | 2009-06-11 | Basf Se | Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
EP1493328A1 (en) | 2003-07-04 | 2005-01-05 | Institut National De La Recherche Agronomique | Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value |
WO2005012529A1 (ja) | 2003-07-31 | 2005-02-10 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | ヒアルロン酸生産植物 |
WO2005017157A1 (en) | 2003-08-15 | 2005-02-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) | Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants |
EP2982240B1 (en) | 2003-08-29 | 2019-07-31 | Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria | Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
ATE491784T1 (de) | 2003-09-30 | 2011-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Pflanzen mit reduzierter aktivität eines klasse-3-verzweigungsenzyms |
WO2005030941A1 (en) | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme |
WO2005054479A1 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same |
WO2005054480A2 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same |
US7157281B2 (en) | 2003-12-11 | 2007-01-02 | Monsanto Technology Llc | High lysine maize compositions and event LY038 maize plants |
HUE025703T2 (en) | 2003-12-15 | 2016-04-28 | Monsanto Technology Llc | MON88017 corn plant and compositions, and a method for detecting them |
US7919682B2 (en) | 2004-03-05 | 2011-04-05 | Bayer Cropscience Ag | Plants with reduced activity of a starch phosphorylating enzyme |
AR048024A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon |
AR048025A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon |
AR048026A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon |
US7432082B2 (en) | 2004-03-22 | 2008-10-07 | Basf Ag | Methods and compositions for analyzing AHASL genes |
US7361813B2 (en) | 2004-03-25 | 2008-04-22 | Syngenta Participations Ag | Corn event MIR604 |
CN101027396B (zh) | 2004-03-26 | 2011-08-03 | 美国陶氏益农公司 | Cry1F和Cry1Ac转基因棉花株系及其事件特异性鉴定 |
BRPI0512208A (pt) | 2004-06-16 | 2008-02-19 | Basf Plant Science Gmbh | molécula isolada de polinucleotìdeo, cassete de expressão, vetor de transformação, planta transformada, semente transformada, célula de planta transformada, métodos para melhorar a resistência a herbicidas de uma planta, para selecionar uma célula de planta transformada, e para controlar ervas daninhas na vizinhança de uma planta transformada, célula hospedeira não humana, e, polipeptìdeo isolado |
DE102004029763A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen |
CA2576813A1 (en) | 2004-07-30 | 2006-03-09 | Basf Agrochemical Products B.V. | Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxy acid synthase large subunit proteins comprising a p182l and uses thereof |
WO2006015376A2 (en) | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Basf Plant Science Gmbh | Monocot ahass sequences and methods of use |
EP1786908B1 (en) | 2004-08-18 | 2010-03-03 | Bayer CropScience AG | Plants with increased plastidic activity of r3 starch-phosphorylating enzyme |
WO2006021972A1 (en) | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited | A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea |
SI1805312T1 (sl) | 2004-09-23 | 2009-12-31 | Bayer Cropscience Ag | Postopki in sredstva za izdelavo hialuronana |
SI1794306T1 (sl) | 2004-09-24 | 2010-04-30 | Bayer Bioscience Nv | Rastline, odporne na stres |
CA2588243C (en) | 2004-09-29 | 2013-06-11 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Corn event das-59122-7 and methods for detection thereof |
CN101090971B (zh) | 2004-10-29 | 2013-01-02 | 拜尔作物科学公司 | 耐受胁迫的棉花植物 |
AR051690A1 (es) | 2004-12-01 | 2007-01-31 | Basf Agrochemical Products Bv | Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas |
EP1672075A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-21 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch |
EP1679374A1 (en) | 2005-01-10 | 2006-07-12 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch |
PT1868426T (pt) | 2005-03-16 | 2018-05-08 | Syngenta Participations Ag | Evento de milho 3272 e métodos para a sua deteção |
JP2006304779A (ja) | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Toyobo Co Ltd | ヘキソサミン高生産植物 |
EP1707632A1 (de) | 2005-04-01 | 2006-10-04 | Bayer CropScience GmbH | Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke |
EP1710315A1 (de) | 2005-04-08 | 2006-10-11 | Bayer CropScience GmbH | Hoch Phosphat Stärke |
ES2388548T3 (es) | 2005-04-08 | 2012-10-16 | Bayer Cropscience Nv | Suceso de élite A2704-12 y métodos y estuches para identificar a dicho suceso en muestras biológicas |
CA2603949C (en) | 2005-04-11 | 2014-12-09 | Bayer Bioscience N.V. | Elite event a5547-127 and methods and kits for identifying such event in biological samples |
AP2693A (en) | 2005-05-27 | 2013-07-16 | Monsanto Technology Llc | Soybean event MON89788 and methods for detection thereof |
EP1907546A2 (en) | 2005-05-31 | 2008-04-09 | Devgen N.V. | Rnai for control of insects and arachnids |
WO2006128572A1 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | Ce46-02a insecticidal cotton |
MX2007014832A (es) | 2005-06-02 | 2008-02-15 | Syngenta Participations Ag | Algodon transgenico insecticida ce44-69d que expresa cry1ab. |
US7834254B2 (en) | 2005-06-02 | 2010-11-16 | Syngenta Participations AGY | CE43-67B insecticidal cotton |
WO2006128570A1 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | 1143-51b insecticidal cotton |
WO2006128568A2 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab |
WO2006128569A2 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab |
US8143192B2 (en) | 2005-06-15 | 2012-03-27 | Bayer Cropscience N.V. | Methods for increasing the resistance of plants to hypoxic conditions |
MX2008000097A (es) | 2005-06-24 | 2008-03-19 | Bayer Bioscience Nv | Metodos para alterar la reactividad de las paredes de las celulas vegetales. |
AR057663A1 (es) * | 2005-07-18 | 2007-12-12 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidas de carboxamida/tioamida, composicion en base al compuesto y metodo para el control de la infestacion de plantas |
AR054174A1 (es) | 2005-07-22 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales |
WO2007017186A1 (en) | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Bayer Bioscience N.V. | Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying same |
WO2007024782A2 (en) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof |
CN102766652B (zh) | 2005-08-31 | 2015-07-29 | 孟山都技术有限公司 | 编码杀虫蛋白的核苷酸序列 |
US8853489B2 (en) | 2005-09-16 | 2014-10-07 | Devgen Nv | Transgenic plant-based methods for plant pests using RNAi |
EP2426208B1 (en) | 2005-09-16 | 2016-11-09 | Monsanto Technology, LLC | Methods for genetic control of insect infestations in plants and compositions thereof |
WO2007039314A2 (en) | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Plants with increased hyaluronan production |
CA2624496A1 (en) | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Plants with an increased production of hyaluronan ii |
EP1951030B1 (en) | 2005-10-05 | 2015-02-25 | Bayer Intellectual Property GmbH | Improved methods and means for producings hyaluronan |
WO2011066360A1 (en) | 2009-11-24 | 2011-06-03 | Dow Agrosciences Llc | Detection of aad-12 soybean event 416 |
CA2627365C (en) | 2005-11-15 | 2013-11-12 | Syngenta Participations Ag | Process for the production of carboxanilides |
CA2633576A1 (en) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Devgen N.V. | Dsrna as insect control agent |
US20090285784A1 (en) | 2006-01-12 | 2009-11-19 | Devgen Nv | DSRNA As Insect Control Agent |
WO2007091277A2 (en) | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited (Mahyco) | TRANSGENIC BRINJAL (SOLANUM MELONGENA) EXPRESSING THE CRYlAC GENE |
US20070214515A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use |
WO2007107326A1 (en) | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Bayer Bioscience N.V. | Stress resistant plants |
EP1999141B1 (en) | 2006-03-21 | 2011-06-01 | Bayer BioScience N.V. | Novel genes encoding insecticidal proteins |
EP2018431B1 (en) | 2006-05-12 | 2011-08-10 | Bayer BioScience N.V. | Novel stress-related micro-RNA molecules and uses thereof |
CA2653338C (en) | 2006-05-26 | 2018-04-24 | Monsanto Technology, Llc | Corn plant and seed corresponding to transgenic event mon89034 and methods for detection and use thereof |
CN101548011B (zh) | 2006-06-03 | 2018-04-27 | 先正达参股股份有限公司 | 玉米事件mir162 |
US7951995B2 (en) | 2006-06-28 | 2011-05-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof |
EP1887079A1 (de) | 2006-08-09 | 2008-02-13 | Bayer CropScience AG | Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit erhöhtem Quellvermögen synthetisieren |
US7928295B2 (en) | 2006-08-24 | 2011-04-19 | Bayer Bioscience N.V. | Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same |
US20080064032A1 (en) | 2006-09-13 | 2008-03-13 | Syngenta Participations Ag | Polynucleotides and uses thereof |
US7897846B2 (en) | 2006-10-30 | 2011-03-01 | Pioneer Hi-Bred Int'l, Inc. | Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
US7928296B2 (en) | 2006-10-30 | 2011-04-19 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
CA2666754C (en) | 2006-10-31 | 2016-11-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
AR064558A1 (es) | 2006-12-29 | 2009-04-08 | Bayer Cropscience Sa | Proceso para la modificacion de las propiedades termicas y de digestion de almidones de maiz y harinas de maiz |
AR064557A1 (es) | 2006-12-29 | 2009-04-08 | Bayer Cropscience Ag | Almidon de maiz y harinas y alimentos de maiz que comprenden este almidon de maiz |
EP1950303A1 (de) | 2007-01-26 | 2008-07-30 | Bayer CropScience AG | Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit geringem Amylosegehalt und erhöhtem Quellvermögen synthetisieren |
WO2008114282A2 (en) | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited | Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof |
CN103710312B (zh) | 2007-04-05 | 2016-06-01 | 拜尔作物科学公司 | 抗虫棉花植物及其鉴定方法 |
CN101998988A (zh) | 2007-05-30 | 2011-03-30 | 先正达参股股份有限公司 | 赋予除草剂抗性的细胞色素p450基因 |
MX2009013493A (es) | 2007-06-11 | 2010-01-18 | Bayer Bioscience Nv | Plantas de algodon con tolerancia a insectos que comprenden el evento elite ee-gh6 y metodos para identificarlas. |
BR122017018105B1 (pt) | 2007-11-15 | 2024-01-23 | Monsanto Technology Llc | Molécula de dna genômico de soja transgênica |
DK2220239T3 (en) | 2007-11-28 | 2015-07-20 | Bayer Cropscience Nv | BRASSICA PLANT COMPRISING A MUTANT INDEHISCENT allele |
US8273535B2 (en) | 2008-02-08 | 2012-09-25 | Dow Agrosciences, Llc | Methods for detection of corn event DAS-59132 |
CN104805115A (zh) | 2008-02-14 | 2015-07-29 | 先锋国际良种公司 | Spt事件侧翼的植物基因组dna及用于鉴定spt事件的方法 |
JP5767813B2 (ja) | 2008-02-15 | 2015-08-19 | モンサント テクノロジー エルエルシー | トランスジェニック事象mon87769に対応するダイズ植物および種子ならびにそれらを検出する方法 |
EP2247736B1 (en) | 2008-02-29 | 2013-05-15 | Monsanto Technology, LLC | Corn plant event mon87460 and compositions and methods for detection thereof |
CA2724670C (en) | 2008-04-14 | 2017-01-31 | Bayer Bioscience N.V. | New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides |
EP2350288A1 (en) | 2008-05-26 | 2011-08-03 | Bayer BioScience N.V. | Methods and means to modify fiber strength in fiber-producing plants |
WO2009149787A1 (en) | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Bayer Bioscience N.V. | Bollworm insect resistance management in transgenic plants |
EP2143797A1 (de) | 2008-07-10 | 2010-01-13 | Bayer CropScience AG | Weizenstärke sowie Weizenmehle und Lebensmittel enthaltend diese Weizenstärke/Weizenmehle |
CN102099479B (zh) | 2008-07-17 | 2014-10-08 | 拜尔作物科学公司 | 包括一个突变体indehiscent等位基因的芸薹属植物 |
WO2010012796A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Bayer Bioscience N.V. | A method for increasing photosynthetic carbon fixation in rice |
US9078406B2 (en) | 2008-08-29 | 2015-07-14 | Monsanto Technology Llc | Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87754 and methods for detection thereof |
CN102164476A (zh) | 2008-09-29 | 2011-08-24 | 孟山都技术公司 | 大豆转基因事件mon87705及其检测方法 |
CA2746953C (en) | 2008-12-16 | 2021-10-26 | Syngenta Participations Ag | Corn event 5307 |
US20120144516A1 (en) | 2008-12-19 | 2012-06-07 | Syngenta Participations Ag | Transgenic sugar beet event gm rz13 |
CA2748973A1 (en) | 2009-01-07 | 2010-07-15 | Basf Agrochemical Products B.V. | Soybean event 127 and methods related thereto |
ITMI20090488A1 (it) | 2009-03-27 | 2010-09-28 | Isagro Ricerca Srl | Composti benzammidici ad elevata attivita' fungicida e relativo uso |
US8618359B2 (en) | 2009-03-30 | 2013-12-31 | Monsanto Technology Llc | Rice transgenic event 17053 and methods of use thereof |
JP5769698B2 (ja) | 2009-03-30 | 2015-08-26 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 遺伝子組換えイネ事象17314およびその使用方法 |
EP2421975A1 (en) | 2009-04-22 | 2012-02-29 | Bayer BioScience N.V. | Production of multi-antennary n-glycan structures in plants |
CA2765287C (en) | 2009-06-15 | 2018-12-11 | Bayer Bioscience N.V. | Nicotiana benthamiana plants deficient in xylosyltransferase activity |
WO2011022469A2 (en) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Dow Agrosciences Llc | Aad-1 event das-40278-9, related transgenic corn lines, and event-specific identification thereof |
EP3127425B1 (en) | 2009-09-17 | 2021-02-17 | Monsanto Technology LLC | Soybean transgenic event mon 87708 and methods of use thereof |
EP3144391A3 (en) | 2009-11-23 | 2017-06-21 | Monsanto Technology LLC | Transgenic maize event mon 87427 and the relative development scale |
UA113610C2 (xx) | 2009-11-24 | 2017-02-27 | Рослина трансгенної сої, яка включає подію 416 сої aad-12 | |
WO2011075595A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event dp-043a47-3 and methods for detection thereof |
US20110154524A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-032316-8 and methods for detection thereof |
US20110154525A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-040416-8 and methods for detection thereof |
CA2784106C (en) | 2009-12-17 | 2020-03-24 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event dp-004114-3 and methods for detection thereof |
BR112013012082A2 (pt) | 2010-11-15 | 2016-07-19 | Bayer Ip Gmbh | 5-halogenopirazolcarboxamidas |
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