DE19821614A1 - Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten - Google Patents

Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten

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DE19821614A1
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Hermann Stuebler
Arno Schulz
Guenter Donn
Hermann Bieringer
Erwin Hacker
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01HNEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturen von Sulfonylharnstoff-toleranten Zuckerrübenmutanten.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturen von Sulfonylharnstoff-toleranten Zuckerrübenmutanten.
Die Verwendung von herbiziden Wirkstoffen, z. B. Sulfonylharnstoffen, zur Kontrolle von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Nutzpflanzenkulturen ist in der Landwirtschaft weit verbreitet. Hierbei besteht häufig das Problem, daß die Kontrollmöglichkeit der Schadpflanzen durch die Herbizide nicht befriedigend ist. Werden hochwirksame Herbizide appliziert, um die Schadpflanzen zu bekämpfen, wird oftmals auch das Wachstum der Nutzpflanzenkulturen beeinträchtigt. Aus diesem Grunde sind herbizid- tolerante Nutzpflanzen für die Landwirtschaft von besonderem Interesse.
So sind bereits mehrfach Zuckerrüben beschrieben worden, die eine Toleranz gegenüber herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Sulfonylharnstoffe, Imidazolinone oder Inhibitoren des Enzyms Acetohydroxysäure Synthase (AHAS), aufweisen:
Die EP 0360750 A2 beschreibt z. B. die Herstellung von AHAS-Inhibitor- toleranten Pflanzen durch Selektions- oder gentechnische Verfahren. Die Herbizid-Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten ortho-substituierten N- Aryl-sulfonyl-N'-Pyrimidinylharnstoffen (Chlorsulfuron, Sulfometuronmethyl, Triasulfuron u. a.) wird hierbei durch einen erhöhten AHAS-Gehalt in den Pflanzen erzeugt.
US 5,198,599 beschreibt Sulfonylharnstoff- und Imidazolinon-tolerante Pflanzen, die durch Selektionsverfahren gewonnen wurden und u. a. eine Toleranz gegenüber Chlorsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron, Thifensulfuron und Sulfometuron aufweisen.
Desweiteren beschreiben die Patentschriften US 5,013,659; US 5,141,870 und US 5,378,824 die Einführung eines modifizierten Acetolactat-Synthase (ALS) -Gens aus Hefe in Zuckerrüben auf gentechnische Weise sowie die Herstellung von Herbizid-toleranten pflanzlichen Mutanten auf Herbizid-haltigen Nährmedien. Darüber hinaus wird auch von Saunders et al. (Crop Science, 1992, 32, 1317-1320) die Herstellung von Sulfonylharnstoffresistenten Zuckerrüben durch somatische Zellselektion geschildert.
In der WO 98/02527 werden außerdem Zuckerrüben genannt, die gegen bestimmte Sulfonylharnstoffe und Herbizide vom Imidazolinon-Typ resistent sind. Das in der WO 98/02527 beschriebene Resistenzprinzip beruht dabei auf zwei Punktmutationen innerhalb des ALS-Gens in den Positionen 337 und 562, die zu den Aminosäuresubstitutionen Ala113®Thr und Pro188®Ser in dem Enzym führen.
Die bislang im Stand der Technik beschriebenen Zuckerrübenmutanten ermöglichen jedoch nicht immer eine ausreichende Bekämpfung aller Schadpflanzen bzw. zeigen nicht immer eine befriedigende Toleranz gegenüber einem oder mehreren Sulfonylharnstoff-Herbiziden der Gruppe A, bestehend aus
  • 1. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze,
    worin
    Q Sauerstoff, Schwefel oder -N(R4)-,
    Y CH oder N,
    R Wasserstoff, (C1-C12)-Alkyl; (C2-C10)-Alkenyl; (C2-C10)-Alkinyl; (C1-C6)-Alkyl, das ein- bis vierfach durch Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Thioalkyl, CN, (C2-C5)-Alkoxycarbonyl und (C2-C6)-Alkenyl substituiert ist; oder (C3-C8)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio und Halogen substituiert ist; (C5-C8)-Cycloalkenyl; Phenyl-(C1-C4)-alkyl, das im Phenylrest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Thioalkyl, (C2-C5)-Alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkylcarbonyloxy, Carbonamid, (C2-C5)-Alkylcarbonylamino, (C2-C5)-Alkylaminocarbonyl, Di-[(C1-C4)-alkyl]- carbonyl und Nitro substituiert ist; oder einen Rest der Formeln A-1 bis A-10
    worin
    X O, S, S(O) oder SO2;
    R1 Wasserstoff oder (C1-C3)-Alkyl;
    R2 Wasserstoff, Halogen, (C1-C3)-Alkyl oder (C1-C3)-Alkoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch ein- oder mehrfach durch Halogen oder (C1-C3)-Alkoxy substituiert sind;
    R3 Wasserstoff, Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy oder (C1-C3)-Alkylthio, wobei die vorgenannten alkylhaltigen Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (C1-C3)-Alkoxy oder (C1-C3)-Alkylthio substituiert sind; oder einen Rest der Formel NR5R6, (C3- C6)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C4)-Alkenyloxy oder (C3- C4)-Alkinyloxy;
    R4 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy und
    R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C1-C4)-Haloalkyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeuten;
  • 2. Verbindungen der allgemeinen Formel II oder deren Salze,
    worin
    R1 CO-Q-R8,
    R2, R3 unabhängig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl,
    R4 H, (C1-C4)Alkyl, Hydroxy oder (C1-C4)Alkoxy,
    R5 (C1-C4)Alkylsulfonyl, CHO, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, [(C1- C4)Alkoxy]-oxalyl, [(C3-C6)Cycloalkyl]-carbonyl oder eine Gruppe der Formel
    bedeuten, wobei
    W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom (d. h. O oder S),
    T O oder S,
    R9 H, (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl und [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl substituiert ist,
    R10, R11 unabhängig voneinander H, (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder (C3-C4)-Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl, wobei mindestens einer der Reste R10 und R11 von Wasserstoff verschieden ist,
    die Reste R12 gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern, der ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N, O und S in den verschiedenen Oxidationsstufen enthalten kann und unsubstituiert oder durch (C1-C4)Alkyl oder die Oxogruppe substituiert ist, und
    Q O, S oder -NR13-,
    R6 H, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Alkoxy, Halogen,
    R8 unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder (C3-C4)-Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl,
    A einen Rest der Formel
    worin
    Z CH oder N und
    einer der Reste X und Y Halogen, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Alkoxy, OCF2H, CF3 oder OCH2CF3 und der andere der Reste X und Y (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Alkoxy oder (C1-C2)Haloalkoxy bedeuten,
    R7 H oder CH3,
    R13 H, (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder (C3-C4)-Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl bedeuten;
  • 3. Verbindungen der allgemeinen Formel III, deren N-Oxide oder anorganischen oder organischen Salze,
    worin
    R1 H, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio;
    R2 H oder Methyl;
    R3 Methyl oder Methoxy;
    A -N-(R4)R5;
    R4 H, (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy oder (C1-C6)- Alkylthio substituiert ist;
    R5 H, (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy oder (C1-C6)-Alklythio substituiert ist, oder C(O)R6;
    R6 H, (C1-C6)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiert sind, (C2-C6)- Alkenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, Phenyl, Benzyl oder Naphthyl, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, Nitro, Cyano, COOR8, NR10R11, C(O)NR12R13, X1R15, SO2NR16R11 oder durch X2R18 substituiert sind oder OR7;
    R7 (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl, Cyano, COOR19, oder CONR26R27 substituiert ist, (C1-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Haloalkinyl, Oxetan-3-yl, oder (C4-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder teilweise durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist oder Phenyl, Benzyl oder Naphthyl, das unsubstituiert oder jeweils durch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)- Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, Nitro, Cyano, COOR22, NR20R21, CONR23R24 oder durch SO2NR25R9 substituiert ist;
    oder (C1-C6)-Alkyl, X3R29 oder X4R30;
    R8 H, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl oder Oxetan-3-yl;
    R9, R10, R11, R12, R16, R17, R20, R21, R23, R24, R25, R26 und R27 jeweils unabhängig voneinander H, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl oder (C3-C6)-Alkinyl; oder
    R10 und R20 jeweils unabhängig voneinander die Gruppen -C(O)-X5-(C1-C4)-Alkyl oder -C(O)-(C1-C4)-Alkyl, die teilweise durch Halogen substituiert sein können; oder
    R10 und R11 oder R12 und R13 oder R16 und R17 oder R20 und R21 oder R23 und R24 oder R25 und R9 oder R26 und R27 gemeinsam eine (C4-C5)-Alkylen-Kette bilden, die teilweise durch Sauerstoff oder NR14 unterbrochen sein kann, worin
    R14 H, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl oder (C3-C6)-Alkinyl;
    R15 und R29 jeweils unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl;
    R18 und R30 jeweils unabhängig voneinander durch COOR28 substituiertes (C1-C4)- Alkyl;
    R19, R22 und R28 jeweils unabhängig voneinander H oder (C1-C4)-Alkyl,
    X1 und X3 jeweils unabhängig voneinander S, SO oder SO2;
    X2 und X4 jeweils unabhängig voneinander O oder S;
    X5 O oder NR14 bedeuten;
  • 4. A4) Amidosulfuron (21, S. 37);
  • 5. A5) Ethoxysulfuron (287, S. 488);
  • 6. A6) Triasulfuron (723, S. 1222);
  • 7. A7) Metsulfuron (498, S. 842);
  • 8. A8) Tribenuron (728, S. 1230);
  • 9. A9) Flupyrsulfuron (348, S. 586);
  • 10. A10) Nicosulfuron (519, S. 877);
  • 11. A11) Rimsulfuron (644, S. 1095);
  • 12. A12) Primisulfuron (589, S. 997);
  • 13. A13) Prosulfuron (613, S. 1041);
  • 14. A14) Sulfosulfuron (668, S. 1130);
  • 15. A15) Oxasulfuron (542, S. 911);
  • 16. A16) Ethametsulfuron (280, S. 475);
  • 17. A17) Imazosulfuron (416, S. 703) und
  • 18. A18) Verbindungen der Formel V, wie aus EP-0496701 A1 offenbart:
Die suboptimale Toleranz der bislang verfügbaren Zuckerrübenmutanten gegenüber den genannten Sulfonylharnstoffen führt bei den Aufwandmengen, wie sie z. B. bei schwer bekämpfbaren Schadpflanzen (z. B. Anthemis arvensis) erforderlich sind, oftmals zu einer nicht ausreichenden Bekämpfung aller Schadpflanzen. Hieraus resultiert häufig eine Schädigung der Kulturpflanzen, die mit einer Ertragsminderung verbunden ist und somit einen erheblichen wirtschaftlichen Nachteil darstellt.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Überwindung dieser Nachteile. Die Aufgabe wird durch die vorliegende Erfindung gelöst, indem Zuckerrübenmutanten bereitstellt werden, die gegenüber einem oder mehreren Sulfonylharnstoffen der oben genannten (o. g.) allgemeinen Formeln I bis III, Amidosulfuron, Ethoxysulfuron Triasulfuron, Metsulfuron, Tribenuron, Flupyrsulfuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Prosulfuron, Sulfosulfuron, Oxasulfuron, Etametsulfuron, Imazosulfuron und/oder Verbindungen der o. g. Formel V eine sehr gute Verträglichkeit, d. h. eine hohe Toleranz aufweisen.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht auch in der Verbesserung von Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in erfindungsgemäßen Zuckerrüben-Kulturen.
Es wurden nun durch Selektion auf Sulfonylharnstoff-haltigen Nährmedien Zuckerrübenmutanten gefunden, die überraschenderweise die gewünschte Resistenz gegenüber Sulfonylharnstoff-Herbiziden der allgemeinen Formeln I bis III, Amidosulfuron, Ethoxysulfuron Triasulfuron, Metsulfuron, Tribenuron, Flupyrsulfuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Prosulfuron, Sulfosulfuron, Oxasulfuron, Etametsulfuron, Imazosulfuron und/oder Verbindungen der o. g. Formel V aufweisen.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Zuckerrübenmutanten weitere überraschende Vorteile auf, indem sie z. B. durch die besagten Sulfonylharnstoffe in ihrem Wachstum gefördert werden oder einen veränderten Gehalt an Kohlenhydraten oder Stickstoffhaltigen Verbindungen (z. B. Aminosäuregehalt, Proteinen) aufweisen.
Darüber hinaus weist die vorliegende Erfindung auch noch weitere Vorteile auf, denn sie ermöglicht die Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Schadpflanzen in den erfindungsgemäßen Zuckerrübenkulturen, so daß eine schnellere und sicherere Wirksamkeit gegenüber den Schadpflanzen, eine erheblich vereinfachte Kontrolle der Schadpflanzen, indem z. B. eine einzige oder nur wenige Applikationen erforderlich sind. Neben der Applikation im Vorauflauf ist insbesondere die Nachauflauf-Applikation bevorzugt, ganz besonders in einem Zeitraum zwischen dem Keimblatt- und dem 12-Blatt- Stadium der Schadpflanzen bzw. dem Durchstoßen der Zuckerrüben und deren 12-Blatt-Stadium.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten, deren Saat- oder Vermehrungsgut sowie deren Zellen, die gegenüber einem oder mehreren Sulfonylharnstoff ausgewählt aus der Gruppe A bestehend aus
A1) Verbindungen der o. g. allgemeinen Formel I,
A2) Verbindungen der o. g. allgemeinen Formel II,
A3) Verbindungen der o. g. allgemeinen Formel III,
A4) Amidosulfuron (21, S. 37),
A5) Ethoxysulfuron (287, S. 488),
A6) Triasulfuron (723, S. 1222),
A7) Metsulfuron (498, S. 842),
A8) Tribenuron (728, S. 1230),
A9) Flupyrsulfuron (348, S. 586),
A10) Nicosulfuron (519, S. 877),
A11) Rimsulfuron (644, S. 1095)
A12) Primisulfuron (589, S. 997)
A13) Prosulfuron (613, S. 1041)
A14) Sulfosulfuron (668, S. 1130)
A15) Oxasulfuron (542, S. 911);
A16) Ethametsulfuron (280, S. 475);
A17) Imazosulfuron (416, S. 703) und
A18) Verbindungen der Formel V, wie aus EP-0496701 A1 offenbart:
Formel V:
tolerant sind und die vorzugsweise durch ein oder mehrere Sulfonylharnstoffe ausgewählt aus der Gruppe A bestehend aus A1 bis A18 in ihrem Wachstum gefördert werden.
Es wird ausdrücklich darauf hingewiesen, daß die unter A4 bis A17 sowie B1 bis B9 (unten) im einzelnen aufgeführten Herbizide im "The Pesticide Manual", 10th edition, The British Crop Protection Council, 1997, Bracknell, England, und der dort zitierten Literatur beschrieben sind. Die einzelnen Verbindungen sind in der Regel mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) bezeichnet; die in Klammern angegebenen Ziffern kennzeichnen die Nummer des Eintrags sowie die Seitenzahl.
Die erfindungsgemäßen Sulfonylharnstoff-toleranten Zuckerrübenmutanten, deren Saat- oder Vermehrungsgut bzw. deren Zellen können z. B. durch herkömmliche Kreuzungsverfahren neben dem erfindungsgemäßen Merkmal der Sulfonylharnstoff-Resistenz auch eine weitere Herbizidresistenz (z. B. gegen Glufosinate oder Glyphosate) aufweisen oder eine weitere gentechnische Modifikation enthalten, z. B. durch Einführung einer Insekten-, Pilz- oder Virusresistenz (z. B. durch Expression eines Bt-Toxins, einer Chitinase, Glucanase) oder auch in ihren metabolischen Eigenschaften modifiziert sein, so daß eine qualitative und/oder quantitative Änderung von Inhaltsstoffen (z. B. des Energie- Kohlenhydrat-, Fettsäure- oder Stickstoffstoffwechsels bzw. mit den Stoffwechselvorgängen in Zusammenhang stehenden Metabolitflüssen) resultiert.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Zuckerrübenmutanten durch Kultivierung auf einem Sulfonylharnstoff-haltigen Nährmedium, indem
  • a) Kallus- oder Zellsuspensionskulturen unter Beibehaltung ihrer embryogenen und morphogenen Kompetenz selektioniert,
  • b) die unter a) erhaltenen Kulturen auf einem Sulfonylharnstoff-haltigen Nährmedium kultiviert und selektioniert und
  • c) aus den unter b) erhaltenen Kulturen intakte Pflanzen regeneriert werden.
Außerdem ist ein Erfindungsgegenstand die Verwendung von erfindungsgemäßen Zuckerrübenmutanten, die nach einem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich sind in der Landwirtschaft, als Futtermittel oder für die Lebensmittelindustrie, insbesondere zur Zuckergewinnung.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Kontrolle von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturen der erfindungsgemäßen Zuckerrübenmutanten, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Pflanzen, deren Saat- oder Vermehrungsgut oder deren Anbaufläche ein oder mehrere Sulfonylharnstoffe ausgewählt aus der Gruppe A bestehend aus A1 bis A18, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren Herbiziden ausgewählt aus der Gruppe B bestehend aus
  • 1. Herbiziden aus der Klasse der Imidazolinone, vorzugsweise Imazethapyr (415, S. 701), Imazamethapyr (2, S. 5, AC 263, 222), Imazapyr (413, S. 697), Imazaquin (414, S. 699), Imazamox (412, S. 696);
  • 2. Herbiziden aus der Klasse der Inhibitoren des photosynthetischen Elektronentransports, vorzugsweise der Biscarbamate, besonders bevorzugt Phenmedipham (563, S. 948), Desmedipham (206, S. 349);
  • 3. einem Herbizid aus der Klasse der PPO-Hemmer, z. B. der Diphenylether oder der Azole, vorzugsweise Azifluorfen (7, S. 12), Oxyfluorfen (547, S. 919), Pyraflufen (617, S. 1048), Carfentrazone (112, S. 191), Lactofen (442, S. 747), Nitrofen (S1193, S. 1343), Oxadiargyl (538, S. 904), Fluoroglycofen (344, S. 580), Sulfentrazone (665, S. 1126) oder auch ein CF3-Uracil der Formel IV wie in US Patent 5,183,492 offenbart:
    Formel IV:
  • 4. einem Herbizid aus der Klasse der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPDO)-Inhibitoren, z. B. der Triketone, vorzugsweise Isoxaflutole (436, S. 737), Isoxachlortole (RPA-201735) oder Sulcotrione (664, S. 1124);
  • 5. einem Herbizid aus der Klasse der herbizid wirksamen, gegebenenfalls synthetischen Auxine oder deren Transporthemmer, vorzugsweise Quinmerac (636, S. 1080), Clopyralid (153, S. 260), Diflufenzopyr (50, S. 81, BAS 65400H);
  • 6. einem Herbizid aus der Klasse der Lipid- oder der Fettsäure-Synthese- Inhibitoren, vorzugsweise der Aryloxyphenoxycarbonsäuren oder der Cyclohexandionoxime, besonders bevorzugt Fenoxaprop (309, S. 519), Haloxyfop (390, S. 659), Fluazifop (327-328, S. 553-557), Quizalofop (640-­ 641, S. 1087-1092), Clodinafop (147, S. 251), Propaquizafop (602, S. 1021), Clethodim (146, S. 250), Sethoxidim (648, S. 1101), Tepraloxydim (49, S. 80, BAS 620H, Caloxydim), Butroxidim (98, S. 167) und Cycloxidim (174, S. 290) oder Prosulfocarb (612, S. 1040);
  • 7. einem Herbizid aus der Klasse der Glutamin-Synthetase-Inhibitoren, vorzugsweise Phosphinoaminosäure-Derivate, besonders bevorzugt Glufosinate (382, S. 643);
  • 8. einem Herbizid aus der Klasse der 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat- Synthase-Inhibitoren, vorzugsweise glyphosate (383, S. 646);
  • 9. einem Herbizid aus der Klasse der Benzofuranylalkansulfonate, vorzugsweise Ethofumesate (285, S. 484) oder diese Wirkstoffe der Gruppe A oder B enthaltende herbizide Mittel appliziert werden.
Und schließlich ist ein Erfindungsgegenstand auch die Verwendung von einem oder mehreren Sulfonylharnstoffen ausgewählt aus der Gruppe A (A1 bis A18) wie definiert, ggf. in Kombination mit einem oder mehreren Herbiziden ausgewählt aus der Gruppe B, bestehend aus B1 bis B9, oder diese enthaltende herbizide Mittel auf Anbauflächen von erfindungsgemäßen Zuckerrübenkulturen.
Sofern es sich um chirale Verbindungen handelt werden von den unter A1 bis A18 sowie unter B1 bis B9 genannten Wirkstoffen sowohl deren racemische Gemische als auch deren aktive Enantiomere umfaßt. Außerdem sind auch die Salze der unter A1 bis A18 sowie unter B1 bis B9 genannten Wirkstoffe mit organischen oder anorganischen Säuren oder Basen umfaßt, sofern es sich um Salzbildner handelt. Ebenso sind auch ggf. die Ester der unter A1 bis A18 sowie unter B1 bis B9 genannten Wirkstoffe umfaßt, sofern herbizid wirksam.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Kontrolle von Schadpflanzen in den erfindungsgemäßen Zuckerrübenkulturen mit den Sulfonylharnstoffen der Gruppe A (A1 bis A18) eröffnen eine ökonomisch und ökologisch vorteilhafte Kontrolle von Schadpflanzen. Die Vorteile liegen u. a. in einem positiven wachstumsregulatorischen Effekt, einer verminderten Anzahl von Applikationen bzw. einer Reduzierung der Aufwandmengen (im Vergleich zur konventionellen Anwendung herbizider Mittel), einer in der Regel guten biologischen Bodenabbaubarkeit, einer geringen Belastung im Nachanbau und/oder einer guten Nützlingsschonung.
Insbesondere die Kombinationsmöglichkeiten von herbiziden Wirkstoffen der Gruppe A (d. h. Sulfonylharnstoffe A1 bis A18) mit Herbiziden der Gruppe B (d. h. Herbizide B1 bis B9) erweisen sich in den erfindungsgemäßen Verfahren zur Kontrolle von Schadpflanzen als besonders vorteilhaft.
Unter dem Begriff "Herbizid-tolerant" ist im Sinne der vorliegenden Anmeldung zu verstehen, daß die Herbizid-toleranten Zuckerrübenmutanten in Gegenwart eines oder mehrerer Sulfonylharnstoffe der Gruppe A, ggf. in Kombination mit einem oder mehreren Herbiziden der Gruppe B keine apparente Beeinträchtigung ihrer physiologischen Funktionen zeigen, wobei dieselben Sulfonylharnstoffe bei nicht-toleranten Pflanzen, eine das Wachstum beeinträchtigende oder phytotoxische Wirkung zeigen. Art und Ausmaß der Herbizidtoleranz hängen dabei vom jeweiligen Herbizid, der jeweiligen Dosierung und allgemeinen Wachstumsbedingungen ab.
Besonders bevorzugt besitzen die erfindungsgemäßen Zuckerrübenmutanten, deren Saat- oder Vermehrungsgut oder deren Zellen eine Toleranz gegenüber Verbindungen der allgemeinen Formel I in einem Konzentrationsbereich von 0,5-40, insbesondere 1-20 und ganz besonders 3-10 g a.i./ha, gegenüber Verbindungen der allgemeinen Formel II in einem Konzentrationsbereich von 1-­ 40, insbesondere 2-20 und ganz besonders 6-10 g a.i./ha, gegenüber Verbindungen der allgemeinen Formel III in einem Konzentrationsbereich von 0,5-50, insbesondere 1-25 und ganz besonders 3-12,5 g a.i./ha, gegenüber Amidosulfuron in einem Konzentrationsbereich von 1-60, insbesondere 2-30 und ganz besonders 6-15 g a.i./ha, gegenüber Ethoxysulfuron in einem Konzentrationsbereich von 5-120, insbesondere 10-60 und ganz besonders 20-30 g a.i./ha, gegenüber Triasulfuron in einem Konzentrationsbereich von 1-­ 80, insbesondere 2-40 und ganz besonders 6-20 g a.i,/ha, gegenüber Metsulfuron in einem Konzentrationsbereich von 0,1-50, insbesondere 1-25 und ganz besonders 3-12,5 g a.i./ha, gegenüber Tribenuron in einem Konzentrationsbereich von 3-100, insbesondere 6-50 und ganz besonders 10-­ 25 g a.i./ha, gegenüber Flupyrsulfuron in einem Konzentrationsbereich von 1-­ 80, insbesondere 2-40 und ganz besonders 6-20 g a.i./ha, gegenüber Nicosulfuron in einem Konzentrationsbereich von 1-120, insbesondere 2-60 und ganz besonders 6-30 g a.i./ha, gegenüber Rimsulfuron in einem Konzentrationsbereich von 0,1-60, insbesondere 0,2-30 und ganz besonders 0,6-15 g a.i./ha, gegenüber Primisulfuron in einem Konzentrationsbereich von 1-100, insbesondere 2-50 und ganz besonders 6-25 g a.i./ha, gegenüber Prosulfuron in einem Konzentrationsbereich von 1-90, insbesondere 2-45 und ganz besonders 6-25 g a.i./ha, gegenüber Sulfosulfuron in einem Konzentrationsbereich von 1-90, insbesondere 2-45 und ganz besonders 6-25 g a.i./ha, gegenüber Oxasulfuron in einem Konzentrationsbereich von 5-250, insbesondere 10-125 und ganz besonders 30-65 g a.i./ha, gegenüber Etametsulfuron in einem Konzentrationsbereich von 0,1-50, insbesondere 0,2-­ 25 und ganz besonders 0,6-12,5 g a.i./ha, gegenüber Imazosulfuron in einem Konzentrationsbereich von 10-250, insbesondere 20-125 und ganz besonders 30-65 g a.i./ha, bzw. gegenüber Verbindungen der Formel V in einem Konzentrationsbereich von 0,5-120, insbesondere 1-60 und ganz besonders 3-­ 30 g a.i./ha.
Der Begriff "Saat- oder Vermehrungsgut" beinhaltet sowohl vegetatives als auch geschlechtliches Vermehrungsgut wie Früchte, Samen, Knollen, Wurzelstöcke, Sämlinge, Stecklinge, Calli, Protoplasten, Zellkulturen etc.
Unter dem Begriff "Zuckerrübe" sind nicht nur ganze Pflanzen zu verstehen, die durch Selektion erhalten bzw. erzeugt werden können, sondern ggf. auch deren Teile wie Wurzeln, Blätter, Stengel Knollen und weitere Zellverbände sowie von diesen Pflanzen abstammende Generationen.
Der Begriff "erfindungsgemäße Zuckerrübenkultur" umfaßt im allgemeinen Kulturen der erfindungsgemäßen Zuckerrübenmutanten und deren Saat- oder Vermehrungsgut sowie ggf. auch die Anbauflächen solcher Pflanzen.
Für den Fachmann bestehen verschiedene Möglichkeiten, Herbizid-tolerante pflanzliche Mutanten zu selektieren, wie z. B. in der US 5,162,602 oder US 4,761,373 beschrieben.
Darüber hinaus können pflanzliche Mutanten bzw. Zellinien können auch selektiert werden, indem z. B. Saatgut oder Zellkulturen (Kallus- oder Suspensionskulturen) in geeignetem Medium in Gegenwart steigender Herbizidkonzentrationen angezogen wird. Darüber hinaus kann bei diesem Selektionsverfahren der Zusatz eines geeigneten Mutagens (vgl. z. B. US 4,443,971) das Auftreten von Mutationen signifikant erhöhen.
Die erfindungsgemäßen Merkmal der Sulfonylharnstoffresistenten Zuckerrübenmutanten können auch in z. B. transgene Zuckerrüben nach herkömmlichen, dem Fachmann bekannten Züchtungsverfahren eingekreuzt werden.
Die transgenen Pflanzen, die z. B. für eine Kreuzung besonders bevorzugt geeignet sein können, zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch einen gesteigerten Ertrag, Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem gegenüber bestimmten Herbiziden oder Schadinsekten, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Milben oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere Eigenschaften betreffen z. B. auch das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung oder spezieller Inhaltsstoffe.
Wege zur Herstellung transgener Pflanzen, die im Vergleich zu bisher natürlich vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen neben klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten beispielsweise in der Anwendung gentechnischer Verfahren (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise die Herstellung von gentechnisch modifizierten Pflanzen in bezug auf Modifikationen des pflanzlichen Kohlenhydratstoffwechsels (z. B. WO 94/28146, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), Resistenzen gegen bestimmte Herbizide, z. B. vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (z. B. WO 92/00377), Resistenzen gegen bestimmte Schädlinge, z. B. aufgrund der Fähigkeit bestimmte Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) oder Protease-Inhibitoren zu produzieren (z. B. EP-A-0142924, EP-A-0193259).
Insbesondere sind transgene Zuckerrüben mit einem veränderten Saccharose- Gehalt durch Modifikationen der Genexpression der Enzyme ADP-Glukose- Pyrophosphorylase, Sucrosephosphat-Synthase und Sucrose-Synthase aus der WO 94/28146 bekannt.
Mit den erfindungsgemäßen Verfahren kann ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen hervorragend bekämpft werden. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Verfahren ausgezeichnet erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen oder Mittel im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielsweise einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verfahren kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Apera, Poa, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Sorghum, ausdauernde Cyperusarten und auch Ausfallgetreide wie Weizen, Gerste usw. gut erfaßt.
Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Matricaria, Abutilon, Polygonum, Galinsoga, Mercurialis, Solanum, Chinopodium, Kochia, Anthemis und Sonchus auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium und Rumex bei den perennierenden Unkräutern und auch Ausfallkulturen wie Kartoffel, Raps usw.
Werden in den erfindungsgemäßen Verfahren die Verbindungen oder Mittel vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe oder Mittel auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
In den erfindungsgemäßen Zuckerrübenkulturen sind durch geeignete Applikation der herbiziden Wirkstoffe bzw. deren Kombinationen die folgenden, bislang besonders schwer bekämpfbaren Schadpflanzen wie Anthemis, Agropyron, Chinopodium, Cirsium, Kochia, Polygonum, Matriciaria, sowie Durchwuchs/Ausfallkulturen und im allgemeinen auch Unkräuter in späteren Wachstumsstadien gut, d. h. vorzugsweise zu <80% und insbesondere zu <90% zu kontrollieren.
Obgleich mit den erfindungsgemäßen Verfahren eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern erreicht wird, werden die erfindungsgemäßen Kulturpflanzen nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verfahren eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen der erfindungsgemäßen Zuckerrübenmutanten.
Darüber hinaus werden mit den erfindungsgemäßen Verfahren hervorragende zusätzliche Effekte in den erfindungsgemäßen Zuckerrüben erzielt. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Förderung von Pflanzeninhaltsstoffen und des Ernteertrages eingesetzt werden.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Verbindungen oder Mittel können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden und können auf verschiedene Art formuliert sein, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch­ physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV- Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren applizieren, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffe oder deren Salze.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
In den erfindungsgemäßen Verfahren sind die herbiziden Kombinationspartner der Gruppe B (B1 bis B9) mit den Sulfonylharnstoffen der Gruppe A (A1 bis A18) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix einsetzbar, beispielsweise bekannte Wirkstoffe, wie sie z. B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 10th edition, The British Crop Protection Council, 1997, Bracknell, England, und der dort zitierten Literatur beschrieben sind. Die einzelnen, unter A4 bis A17 und B1 bis B9 aufgeführten Verbindungen sind in der Regel mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) bezeichnet.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser, und anschließend auf die Pflanzen, Pflanzenteile oder den landwirtschaftlich genutzten Boden, auf dem die Pflanzen stehen oder in dem sie heranwachsen oder als Saat vorliegen, appliziert. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der herbiziden Verbindungen innerhalb weiter Grenzen, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung illustrieren und stellen insofern keine Beschränkung dar.
Beispiel 1 Etablierung morphogener Zuckerrübenzellkulturen auf aminosäurefreiem Nährmedium
Reife Zuckerrübensamen wurden nach erfolgter Desinfektion der Samenoberfläche auf hormonfreiem Medium unter aseptischen Bedingungen zum Keimen gebracht.
Das modifizierte Medium nach Murashige-Skoog (Medium), das für die Experimente verwendet wurde, ist in Tabelle 1 wiedergeben. Vor dem Autoklavieren wurde der pH-Wert des Mediums auf 5,8 eingestellt. Die Vitame wurden vor dem Autoklavieren (120°C; 15 min) dem Medium zugegeben. Die Phytohormonkonzentrationen wurden für die Kallusinitiation, Kallussubkultur und Pflanzenregeneration wie im Text beschrieben variiert.
Tabelle 1 modifiziertes MS-Medium
mg/L
MgSO4.7H2O 370
CaCl2.2H2O 440
KNO3 1900
(NH4)2SO4 -
NH4NO3 1650
KH2PO4 170
MnSO4 22,3
KJ 0,86
CoCl2.6H2O 0,025
ZnSO4.7HsO 8,6
CuSO4.5H2O 0,025
H3BO3 6,2
Na2MoO4.2H2O 0,25
EDTA 37,3
FeSO4.7H2O 27,3
Thiamin.Hcl 0,5
Nicotinsäure 0,2
Cyanocobalamin 0,1
Pyridoxin 0,2
p-Aminobenzosäure 0,05
Ca-Panthothenat 0,1
Biotin 0,1
Folsäure 0,05
Nicotinsäure 0,2
Cholin HCl 0,1
Riboflavin 0,05
Inosit 100
Saccharose 30 000
Agar 7000
Naphtylessigsäure 0,1
Benzylaminopurin 1,0
Sobald die Keimblätter entfaltet waren, wurden sie abgetrennt und in 4-6 mm lange Stücke geschnitten. Die Hypocotylabschnitte wurden ebenfalls in 4-6 mm große Stücke zerlegt. Die Explantate wurden auf MS-Medium mit einem Gehalt von 0,05-0,5 mg Naphtylessigsäure pro Liter Medium bei 25±2°C im 12 h Licht/Dunkelrhythmus bei ca. 500-2000 lux kultiviert. Explantate einiger Sämlinge bildeten unter diesen Bedingungen innerhalb von 2-3 Wochen morphogenen Kallus, der sich auf dem jeweiligen Medium unter Beibehaltung seiner Regenerationsfähigkeit über Monate subkultivieren ließ.
Es wurden Zellinien etabliert, die auf dem in Tabelle 1 beschriebenen Medium länger als ein Jahr unter Beibehaltung der Regenerationsfähigkeit wachsen können.
Beispiel 2 In vitro Mutagenese
Morphogene Zuckerrübenkallusstücke werden in Medium mit 0,1 bis 1% Ethylmethansulfonat 10 bis 120 min. inkubiert, 3 × gewaschen und in dem Medium kultiviert. Die überlebenden morphogenen Kallussegmente werden nach 2 bis 4 Wochen auf frischen Medium subkultiviert. Nach weiteren 2 bis 4 Wochen können die Kalli für Selektionsexperimente herangezogen werden.
Beispiel 3 Selektion herbizidresistenter Kalluskulturen
Es wird zunächst ermittelt bei welcher Herbizidkonzentration im Medium 95 bis 99% der Kalli sterben.
Es werden jeweils 1000 Kalli auf die herbizidhaltigen (LD98) Agar-Medien (0,8% Agar) transferiert und nach 6 bis 8 Wochen evaluiert. Die Petrischalen werden bei 12 h Beleuchtung pro Tag mit 1000 bis 2000 Lux und 25°C inkubiert. In den Medien mit den Herbiziden bilden sich Kalli aus, die unter Ausbildung von Sproßprimordien wachsen.
Durch wiederholte Subkultur der resistenten morphogenen Kalli können Zellinien etabliert werden, die eine relativ hohe Herbizidkonzentrationen tolerieren und noch zur Pflanzenregeneration befähigt sind.
Beispiel4 Pflanzenregeneration
Auf Regenerationsmedium (Medium ohne Naphtylessigsäure) differenzieren sich aus den erhaltenen embryogenen herbizidverträglichen Kalli innerhalb von 1-2 Subkulturperioden (1-2 Monate) Sproße aus, die auf hormonfreiem Medium (d. h. ohne Naphtylessigsäure und Benzylaminopurin) während der folgenden 1-3 Subkulturen bewurzeln. Sobald sich genügend Wurzeln gebildet haben, werden die Pflanzen in ein anorganisches Substrat (z. B. Vermiculit, Perlit) überführt, nachdem die Agarreste möglichst vollständig aus den Wurzeln entfernt wurden. Während der ersten 3-6 Tage werden die Pflanzen bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchte kultiviert. Danach können die Pflanzen entweder in der Klimakammer oder im Gewächshaus weiterkultiviert werden. Bis zur Ausbildung von weiteren 2 bis 4 Blättern, werden die Regenerate in Hydrokultur gehalten. Danach können die Zuckerrübenmutanten in Erde verpflanzt werden.
Biologische Beispiele Beispiel5 Herbizidapplikation
Im 4. und 5. Blattstadium werden die Pflanzen mit Herbizidlösungen in praxisüblichen Aufwandmengen besprüht. Die Herbizide werden als 0,1 bis 1%ige wäßrige Lösungen appliziert. Die behandelten Pflanzen werden nach 14 bis 28 Tagen visuell bonitiert. Der Test auf Herbizidresistenz wird unter Bedingungen durchgeführt, die bei kommerziellen (Kontrollpflanzen) zu einer schweren Schädigung (Schädigungsgrad <80%) führen.
Die Regeneratpflanzen zeigen eine gut ausgeprägte Toleranz gegenüber den applizierten Sulfonylharnstoffen, d. h. eine vergleichsweise geringe Schädigung.
Beispiel 6 Herbizidwirkung an Schadpflanzen in Kulturen von Zuckerrübenmutanten
Verschiedene Linien der Regeneratpflanzen werden in Töpfen im Gewächshaus oder im Feld in Kleinparzellen ausgesät und bis zum Stadium von 2-4 Blättern angezogen. Gleichzeitig werden einige Unkräuter bzw. Ungräser ausgesät bzw. durch natürliches Keimen und Auflaufen werden in den Feldparzellen verschiedene Unkrautsituationen (bezüglich Unkräuter und Blattstadien) erreicht.
Nach Behandlung mit den Sulfonylharnstoffen der Gruppe A und ggf. in Kombination mit Herbiziden der Gruppe B werden im weiteren Verlauf des Wachstums in Zeitabständen von 3-6 Wochen Bonituren der herbiziden Effektivität vorgenommen, um die Selektivität der verschiedenen Wirkstoffe und ihre herbizide Wirksamkeit zu beurteilen.
Die Ergebnisse dieser Versuche zeigen, daß die Herbizide bzw. Herbizidkombinationen an den erfindungsgemäßen Zuckerrübenmutanten besonders gut verträglich sind, aber gleichzeitig hervorragende herbizide Wirksamkeit gegen unerwünschte breitblättrige und grasartige Unkräuter aufweisen und somit eine selektive Unkrautbekämpfung in den erfindungsgemäßen Zuckerrübenkulturen ermöglicht wird.

Claims (8)

1. Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutante, deren Saat- oder Vermehrungsgut oder deren Zellen, dadurch gekennzeichnet, daß sie tolerant sind gegenüber einem oder mehreren Sulfonylharnstoffen ausgewählt aus der Gruppe A bestehend aus
  • 1. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze,
    worin
    Q Sauerstoff, Schwefel oder -N(R4)-,
    Y CH oder N,
    R Wasserstoff, (C1-C12)-Alkyl; (C2-C10)-Alkenyl; (C2-C10)-Alkinyl; (C1-C6)-Alkyl, das ein- bis vierfach durch Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, (C1 -C4)-Thioalkyl, CN, (C2-C5)-Alkoxycarbonyl und (C2-C6)-Alkenyl substituiert ist; oder (C3-C8)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio und Halogen substituiert ist; (C5 C8)-Cycloalkenyl; Phenyl-(C1-C4)-alkyl, das im Phenylrest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Thioalkyl, (C2-C5)-Alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkylcarbonyloxy, Carbonamid, (C2-C5)-Alkylcarbonylamino, (C2-C5)-Alkylaminocarbonyl, Di-[(C1-C4)-alkyl]- carbonyl und Nitro substituiert ist; oder einen Rest der Formeln A-1 bis A-10
    worin
    X O, S, S(O) oder SO2;
    R1 Wasserstoff oder (C1-C3)-Alkyl;
    R2 Wasserstoff, Halogen, (C1-C3)-Alkyl oder (C1-C3)-Alkoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch ein- oder mehrfach durch Halogen oder (C1-C3)-Alkoxy substituiert sind;
    R3 Wasserstoff, Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy oder (C1-C3)-Alkylthio, wobei die vorgenannten alkylhaltigen Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (C1-C3)-Alkoxy oder (C1-C3)-Alkylthio substituiert sind; oder einen Rest der Formel NR5R6, (C3- C6)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C4)-Alkenyloxy oder (C3- C4)-Alkinyloxy,
    R4 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy und
    R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C1-C4)-Haloalkyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeuten;
  • 2. Verbindungen der Formel II oder deren Salze,
    worin
    R1 CO-Q-R8
    R2, R3 unabhängig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl,
    R4 H, (C1-C4)Alkyl, Hydroxy oder (C1-C4)Alkoxy,
    R5 (C1-C4)Alkylsulfonyl, CHO, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, [(C1- C4)Alkoxy]-oxalyl, [(C3-C6)Cycloalkyl]-carbony) oder eine Gruppe der Formel
    bedeuten, wobei
    W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom (d. h. O oder S), T O oder S,
    R9 H, (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl und [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl substituiert ist,
    R10, R11 unabhängig voneinander H, (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder (C3-C4)-Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl, wobei mindestens einer der Reste R10 und R11 von Wasserstoff verschieden ist,
    die Reste R12 gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern, der ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N, O und S in den verschiedenen Oxidationsstufen enthalten kann und unsubstituiert oder durch (C1-C4)Alkyl oder die Oxogruppe substituiert ist, und
    Q O, S oder -NR13-,
    R6 H, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Alkoxy, Halogen,
    R8 unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder (C3-C4)-Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl,
    A einen Rest der Formel
    worin
    Z CH oder N und
    einer der Reste X und Y Halogen, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Alkoxy, OCF2H, CF3 oder OCH2CF3 und der andere der Reste X und Y (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Alkoxy oder (C1-C2)Haloalkoxy bedeuten,
    R7 H oder CH3,
    R13 H, (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder (C3-C4)-Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl bedeuten;
  • 3. Verbindungen der Formel III, deren N-Oxide oder anorganischen oder organischen Salze,
    worin
    R1 H, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio;
    R2 H oder Methyl;
    R3 Methyl oder Methoxy;
    A -N-(R4)R5;
    R4 H, (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, (C1-C6-)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy oder (C1-C6)- Alkylthio substituiert ist;
    R5 H, (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy oder (C1-C6)-Alklythio substituiert ist, oder C(O)R6;
    R6 H, (C1-C6)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiert sind, (C2-C6)- Alkenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, Phenyl, Benzyl oder Naphthyl, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, Nitro, Cyano, COOR8, NR10R11, C(O)NR12R13, X1R15, SO2NR16R17 oder durch X2R18 substituiert sind oder OR7;
    R7 (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl, Cyano, COOR19, oder CONR26R27 substituiert ist, (C1-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Haloalkinyl, Oxetan-3-yl, oder (C4-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder teilweise durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist oder Phenyl, Benzyl oder Naphthyl, das unsubstituiert oder jeweils durch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)- Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, Nitro, Cyano, COOR22, NR20R21, CONR23R24 oder durch SO2NR25R9 substituiert ist;
    oder (C1-C6)-Alkyl, X3R29 oder X4R30;
    R8 H, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl oder Oxetan-3-yl;
    R9, R10, R11, R12, R16, R17, R20, R21, R23, R24, R25, R25 und R27 jeweils unabhängig voneinander H, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl oder (C3-C6)-Alkinyl; oder
    R10 und R20 jeweils unabhängig voneinander die Gruppen -C(O)-X5-(C1-C4)-Alkyl oder -C(O)-(C1-C4)-Alkyl, die teilweise durch Halogen substituiert sein können; oder
    R10 und R11 oder R12 und R13 oder R16 und R17 oder R20 und R21 oder R23 und R24 oder R25 und R9 oder R26 und R27 gemeinsam eine (C4-C5)-Alkylen-Kette bilden, die teilweise durch Sauerstoff oder NR14 unterbrochen sein kann, worin
    R14 H, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl oder (C3-C6)-Alkinyl;
    R15 und R29 jeweils unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl;
    R18 und R30 jeweils unabhängig voneinander durch COOR28 substituiertes (C1-C4)- Alkyl;
    R19, R22 und R28 jeweils unabhängig voneinander H oder (C1-C4)-Alkyl,
    X1 und X3 jeweils unabhängig voneinander S, SO oder SO2;
    X2 und X4 jeweils unabhängig voneinander O oder S;
    X5 O oder NR14 bedeuten;
  • 4. A4) Amidosulfuron;
  • 5. A5) Ethoxysulfuron;
  • 6. A6) Triasulfuron;
  • 7. A7) Metsulfuron;
  • 8. A8) Tribenuron;
  • 9. A9) Flupyrsulfuron;
  • 10. A10) Nicosulfuron;
  • 11. A11) Rimsulfuron;
  • 12. A12) Primisulfuron;
  • 13. A13) Prosulfuron;
  • 14. A14) Sulfosulfuron;
  • 15. A15) Oxasulfuron;
  • 16. A16) Ethametsulfuron;
  • 17. A17) Imazosulfuron und
  • 18. A18) Verbindungen der Formel V:
    Formel V:
2. Zuckerrübenmutanten, deren Saat- oder Vermehrungsgut oder deren Zellen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch ein oder mehrere Sulfonylharnstoffe ausgewählt aus der Gruppe A wie in Anspruch 1 definiert in ihrem Wachstum gefördert werden.
3. Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoff-toleranten Zuckerrübenmutanten gemäß Anspruch 1 oder 2 durch Kultivierung auf einem Sulfonylharnstoff-haltigen Nährmedium, dadurch gekennzeichnet, daß
  • a) Kallus- oder Zellsuspensionskulturen unter Beibehaltung ihrer embryogenen und morphogenen Kompetenz selektioniert werden,
  • b) die unter a) erhaltenen Kulturen auf einem Sulfonylharnstoff-haltigen Nährmedium kultiviert und selektioniert werden und
  • c) aus den unter b) erhaltenen Kulturen intakte Pflanzen regeneriert werden.
4. Verwendung von Zuckerrübenmutanten erhältlich nach einem Verfahren gemäß Anspruch 3 in der Landwirtschaft, als Futtermittel oder; für die Lebensmittelindustrie, insbesondere zur Zuckergewinnung.
5. Verfahren zur Kontrolle von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturen von Sulfonylharnstoff-toleranten Zuckerrübenmutanten gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Pflanzen, deren Saat- oder Vermehrungsgut oder deren Anbaufläche ein oder mehrere Sulfonylharnstoffe ausgewählt aus der Gruppe A wie in Anspruch 1 definiert oder diese enthaltende herbizide Mittel appliziert werden.
6. Verfahren zur Kontrolle von unerwünschtem Pflanzenwuchs gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Pflanzen, deren Saat- oder Vermehrungsgut oder deren Anbaufläche zeitgleich oder nachfolgend ein oder mehrere Herbizide ausgewählt aus der Gruppe B bestehend aus
  • 1. Herbiziden aus der Klasse der Imidazolinone, vorzugsweise Imazethapyr, Imazamethapyr, Imazapyr, Imazaquin, Imazamox;
  • 2. Herbiziden aus der Klasse der Inhibitoren des photosynthetischen Elektronentransports, vorzugsweise der Biscarbamate, besonders bevorzugt Phenmedipham, Desmedipham;
  • 3. einem Herbizid aus der Klasse der PPO-Hemmer, z. B. der Diphenyle oder der Azole, Azifluorfen, Oxyfluorfen, Pyraflufen, Carfentrazone, Lactofen, Nitrofen, Oxadiargyl, Fluoroglycofen, Sulfentrazone oder auch ein CF3-Uracil der Formel IV:
  • 4. einem Herbizid aus der Klasse der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPDO)-Inhibitoren, z. B. der Triketone, vorzugsweise Isoxaflutole, Isoxachlorzole oder Sulcotrione;
  • 5. einem Herbizid aus der Klasse der herbizid wirksamen, gegebenenfalls synthetischen Auxine oder deren Transporthemmer, vorzugsweise Quinmerac, Clopyralid, Diflufenzopyr;
  • 6. einem Herbizid aus der Klasse der Lipid- oder der Fettsäure-Synthese- Inhibitoren, vorzugsweise der Aryloxyphenoxycarbonsäuren oder der Cyclohexandionoxime, besonders bevorzugt Fenoxaprop, Haloxyfop, Fluazifop, Quizalofop, Clodinafop, Propaquizafop, Clethodim, Sethoxidim, Tepraloxydim Butroxidim, Cycloxidim oder Prosulfocarb;
  • 7. einem Herbizid aus der Klasse der Glutamin-Synthetase-Inhibitoren, vorzugsweise Phosphinoaminosäuren, besonders bevorzugt Glufosinate;
  • 8. einem Herbizid aus der Klasse der 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat- Synthase-Inhibitoren, vorzugsweise glyphosate;
  • 9. einem Herbizid aus der Klasse der Benzofuranylalkansulfonate, vorzugsweise Ethofumesate oder diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel appliziert werden.
7. Verwendung von einem oder mehreren Sulfonylharnstoffen ausgewählt aus der Gruppe A wie in Anspruch 1 definiert oder diese enthaltende herbizide Mittel auf Anbauflächen von Zuckerrübenkulturen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Schadpflanzenkontrolle.
8. Verwendung gemäß Anspruch 7, von einem oder mehreren Sulfonylharnstoffen ausgewählt aus der Gruppe A wie in Anspruch 1 definiert, in Kombination mit einem oder mehreren Herbiziden ausgewählt aus der Gruppe B wie in Anspruch 6 definiert oder diese enthaltende herbizide Mittel.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19954775A1 (de) * 1999-11-15 2001-05-31 Johannes Krezdorn Nicht-Darwinistisches-Züchtungsverfahren von besonders schwachen (harmlosen) Organismen

Families Citing this family (236)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6689719B2 (en) 1999-08-11 2004-02-10 Monsanto Technology Llc Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate
US6713433B2 (en) 1999-08-11 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide
CL2007003744A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
CL2007003743A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende fenamidona y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
EP1969929A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969934A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 4-Cycloalkyl-oder 4-arylsubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
BRPI0808786A2 (pt) 2007-03-12 2014-09-16 Bayer Cropscience Ag Di-halogenofenoxifenilamidinas e seu uso como fungicidas
BRPI0808798A2 (pt) 2007-03-12 2014-10-07 Bayer Cropscience Ag Fenoxifenilamidinas 3,5-dissubstituídas e seu uso como fungicidas
JP2010524869A (ja) 2007-04-19 2010-07-22 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト チアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよび殺菌剤としてのこれらの使用
DE102007045953B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045956A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045919B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
EP2090168A1 (de) 2008-02-12 2009-08-19 Bayer CropScience AG Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
EP2072506A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Thiazolyloxyphenylamidine oder Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP2168434A1 (de) 2008-08-02 2010-03-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Azolen zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress
KR20110044900A (ko) 2008-08-14 2011-05-02 바이엘 크롭사이언스 아게 살충성 4-페닐-1h-피라졸
DE102008041695A1 (de) 2008-08-29 2010-03-04 Bayer Cropscience Ag Methoden zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
EP2201838A1 (de) 2008-12-05 2010-06-30 Bayer CropScience AG Wirkstoff-Nützlings-Kombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2198709A1 (de) 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verfahren zur Bekämpfung resistenter tierischer Schädlinge
EP2223602A1 (de) 2009-02-23 2010-09-01 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials genetisch modifizierter Pflanzen
WO2010075966A1 (de) 2008-12-29 2010-07-08 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten nutzung des produktionspotentials genetisch modifizierter pflanzen
EP2204094A1 (de) 2008-12-29 2010-07-07 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Verwendung des Herstellungspotentials von transgenen Pflanzen
EP2039770A2 (de) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2039771A2 (de) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2039772A2 (de) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
ES2406131T3 (es) 2009-01-28 2013-06-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados fungicidas de N-cicloalquil-N-biciclometileno-carboxamina
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
CN102317259B (zh) 2009-02-17 2015-12-02 拜尔农科股份公司 杀真菌n-(苯基环烷基)羧酰胺,n-(苄基环烷基)羧酰胺和硫代羧酰胺衍生物
EP2218717A1 (de) 2009-02-17 2010-08-18 Bayer CropScience AG Fungizide N-((HET)Arylethyl)Thiocarboxamid-Derivative
TW201031331A (en) 2009-02-19 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
DE102009001469A1 (de) 2009-03-11 2009-09-24 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
DE102009001681A1 (de) 2009-03-20 2010-09-23 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
DE102009001730A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
DE102009001732A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
DE102009001728A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2410849A1 (de) 2009-03-25 2012-02-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
BRPI0924839B1 (pt) 2009-03-25 2018-03-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinações de substâncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seus usos e método para o controle de praga animais
NZ595345A (en) 2009-03-25 2014-01-31 Bayer Cropscience Ag Active ingredient combinations with insecticidal and acaricidal properties
EP2232995A1 (de) 2009-03-25 2010-09-29 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EA020314B9 (ru) 2009-03-25 2015-03-31 Байер Кропсайенс Аг Пестицидная комбинация биологически активных веществ
JP5462354B2 (ja) 2009-03-25 2014-04-02 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺虫特性及び殺ダニ特性を有する活性成分組合せ
EP2239331A1 (de) 2009-04-07 2010-10-13 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Verwendung des Herstellungspotentials von transgenen Pflanzen
JP5771189B2 (ja) 2009-05-06 2015-08-26 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH シクロペンタンジオン化合物、ならびにこの殺虫剤、殺ダニ剤および/または抗真菌剤としての使用
EP2251331A1 (de) 2009-05-15 2010-11-17 Bayer CropScience AG Fungizide Pyrazolcarboxamid-Derivate
AR076839A1 (es) 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
EP2255626A1 (de) 2009-05-27 2010-12-01 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat Dehydrogenase Inhibitoren zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress
PL2437595T3 (pl) 2009-06-02 2019-05-31 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie fluopyramu do zwalczania Sclerotinia ssp.
EP2453750A2 (de) 2009-07-16 2012-05-23 Bayer CropScience AG Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
WO2011015524A2 (en) 2009-08-03 2011-02-10 Bayer Cropscience Ag Fungicide heterocycles derivatives
EP2292094A1 (de) 2009-09-02 2011-03-09 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2343280A1 (de) 2009-12-10 2011-07-13 Bayer CropScience AG Fungizid-Chinolinderivate
BR112012012340A2 (pt) 2009-12-28 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag composto, composição fungicida e método para o controle de fungo fitopatogênico de culturas
JP5782658B2 (ja) 2009-12-28 2015-09-24 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
TWI528898B (zh) 2009-12-28 2016-04-11 拜耳知識產權公司 殺真菌劑肟醯基(hydroximoyl)-雜環衍生物
WO2011089071A2 (de) 2010-01-22 2011-07-28 Bayer Cropscience Ag Akarizide und/oder insektizide wirkstoffkombinationen
US20110218103A1 (en) 2010-03-04 2011-09-08 Bayer Cropscience Ag Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles
WO2011113861A2 (de) 2010-03-18 2011-09-22 Bayer Cropscience Ag Aryl- und hetarylsulfonamide als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
BR112012025848A2 (pt) 2010-04-09 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico.
WO2011134913A1 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
JP2013525400A (ja) 2010-04-28 2013-06-20 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺菌剤ヒドロキシモイル−複素環誘導体
WO2011134911A2 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
JP5730992B2 (ja) 2010-06-03 2015-06-10 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーBayer Cropscience Ag N−[(ヘタ)アリールエチル)]ピラゾール(チオ)カルボキサミド類及びそれらのヘテロ置換された類似体
ES2532971T3 (es) 2010-06-03 2015-04-06 Bayer Intellectual Property Gmbh N-[(het)arilalquil)]pirazol (tio)carboxamidas y sus análogos heterosustituidos
UA110703C2 (uk) 2010-06-03 2016-02-10 Байєр Кропсайнс Аг Фунгіцидні похідні n-[(тризаміщений силіл)метил]-карбоксаміду
BR112012030747A2 (pt) 2010-06-03 2015-09-29 Bayer Ip Gmbh o-ciclopropilciclohexil-carboxanilidas e sua aplicação como fungicidas
WO2012010579A2 (en) 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag Benzocycloalkenes as antifungal agents
PL2611300T3 (pl) 2010-09-03 2016-10-31 Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów
BR112013005230A2 (pt) 2010-09-03 2016-05-03 Bayer Ip Gmbh "ditiinotetra (tio) carboximidas".
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンn−オキサイド誘導体
EP2460406A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Verwendung von Fluopyram zum Steuern von Nematoden in nematodresistentem Pflanzen
BR112013006612A2 (pt) 2010-09-22 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes
CN103338638B (zh) 2010-10-07 2016-04-06 拜尔农科股份公司 包含四唑基肟衍生物和噻唑基哌啶衍生物的杀真菌剂组合物
EA025009B1 (ru) * 2010-10-15 2016-11-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение als ингибиторных гербицидов для контроля нежелательной вегетации в растениях beta vulgaris, толерантных к als ингибиторным гербицидам
HUE063371T2 (hu) 2010-10-15 2024-01-28 Bayer Cropscience Lp ALS-gátló herbiciddel szemben toleráns Beta vulgaris mutáns
KR20130132816A (ko) 2010-10-21 2013-12-05 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 1-(헤테로시클릭 카르보닐) 피페리딘
UA107865C2 (ru) 2010-10-21 2015-02-25 Байєр Інтелекчуал Проперті Гмбх Гетероциклические карбоксамиды
MX2013004878A (es) 2010-11-02 2013-07-02 Bayer Ip Gmbh N-hetarilmetil pirazolilcarboxamidas.
WO2012062749A1 (de) 2010-11-12 2012-05-18 Bayer Cropscience Ag Benzimidazolidinone verwendbar als fungizide
WO2012065905A1 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Bayer Cropscience Ag Cyanoenamines and their use as fungicides
CN103443078B (zh) 2010-11-15 2017-03-22 拜耳知识产权有限责任公司 氰基烯胺以及其作为杀真菌剂的用途
CN107266368A (zh) 2010-11-15 2017-10-20 拜耳知识产权有限责任公司 5‑卤代吡唑甲酰胺
MX2013005258A (es) 2010-11-15 2013-07-05 Bayer Ip Gmbh N-aril pirazol(tio)carboxamidas.
EP2640191A1 (de) 2010-11-15 2013-09-25 Bayer Intellectual Property GmbH 5-halogenopyrazol(thio)carboxamide
EP2454939A1 (de) 2010-11-18 2012-05-23 Bayer CropScience AG Verarbeitung nach der Ernte
CA2819034A1 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Pyrimidine derivatives and use thereof as pesticides
EP2645856A1 (de) 2010-12-01 2013-10-09 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von nematoden bei kulturpflanzen und zur erhöhung des ernteertrags
EP2460407A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe
EP2474542A1 (de) 2010-12-29 2012-07-11 Bayer CropScience AG Fungizide Hydroximoyl-Tetrazol-Derivate
EP2658853A1 (de) 2010-12-29 2013-11-06 Bayer Intellectual Property GmbH Hydroximoyl-tetrazol-derivate als fungizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2012088645A1 (en) 2010-12-31 2012-07-05 Bayer Cropscience Ag Method for improving plant quality
CA2827159A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
EP2494867A1 (de) 2011-03-01 2012-09-05 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen in Kombination mit Fungiziden
CA2823999C (en) 2011-03-10 2020-03-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
BR112013023502A2 (pt) 2011-03-14 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh composto fórmula (i), composição fungicida, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas, utilização dos compostos de fórmula (i) e processo para a produção das composições
EP2502495A1 (de) 2011-03-16 2012-09-26 Bayer CropScience AG Verwendung eines Dithiino-Tetracarboxamids zum Schutz geernter Produkte gegen phytopathogene Pilzen
PL2691379T3 (pl) 2011-03-31 2017-05-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Skuteczne chwastobójczo i grzybobójczo 3-fenyloizoksazolino-5-karboksamidy i 3-fenyloizoksazolino-5-tioamidy
JP2014512358A (ja) 2011-04-08 2014-05-22 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
HUE043158T2 (hu) 2011-04-22 2019-08-28 Bayer Cropscience Ag (Tio)karboxamid-származékot és fungicid vegyületet tartalmazó hatóanyag készítmények
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
CA2843120A1 (en) 2011-07-27 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi
US9265252B2 (en) 2011-08-10 2016-02-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Active compound combinations comprising specific tetramic acid derivatives
CN103717612A (zh) 2011-08-12 2014-04-09 拜尔作物科学公司 转基因在棉花中的保卫细胞特异性表达
EP2748161A1 (de) 2011-08-22 2014-07-02 Bayer Intellectual Property GmbH Hydroximoyl-tetrazol-derivate als fungizide
EP2561759A1 (de) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und ihre Wirkung auf das Pflanzenwachstum
WO2013034621A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Acyl-homoserine lactone derivatives for improving plant yield
CN103874681B (zh) 2011-09-12 2017-01-18 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌性4‑取代的‑3‑{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}‑1,2,4‑噁二唑‑5(4h)‑酮衍生物
BR112014005989B1 (pt) 2011-09-15 2019-11-05 Bayer Ip Gmbh compostos fungicidas piperidina-pirazoles, seus usos, método e composição para controlar fungos fitopatogênicos prejudiciais, e método para produzir composições
WO2013037956A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
AR087874A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
EP2757886A1 (de) 2011-09-23 2014-07-30 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2764101B1 (de) 2011-10-04 2017-03-29 Bayer Intellectual Property GmbH Rnai zur bekämpfung von pilzen und eipilzen durch hemmung des saccharopin-dehydrogenase-gens
WO2013050324A1 (de) 2011-10-06 2013-04-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Abiotischen pflanzenstress-reduzierende kombination enthaltend 4- phenylbuttersäure (4-pba) oder eines ihrer salze (komponente (a)) und eine oder mehrere ausgewählte weitere agronomisch wirksame verbindungen (komponente(n) (b)
EP2782920B1 (de) 2011-11-21 2016-12-21 Bayer Intellectual Property GmbH Fungizide n-[(trisubstituiertsilyl)methyl]-carboxamid-derivate
KR20140098145A (ko) 2011-11-25 2014-08-07 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-요오도이미다졸 유도체
EP2782904A1 (de) 2011-11-25 2014-10-01 Bayer Intellectual Property GmbH Neue heterocyclische alkanol-derivate
CN105906567B (zh) 2011-11-30 2019-01-22 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌的n-二环烷基和n-三环烷基(硫代)羧酰胺衍生物
EP2601839A1 (de) 2011-12-08 2013-06-12 Bayer CropScience AG Synergistische fungizide Zusammensetzungen enthaltend ein Phosphorigsäure-Derivat und Zoxamide
EP2606732A1 (de) 2011-12-19 2013-06-26 Bayer CropScience AG Verwendung von Anthranildiamidderivaten mit heteroaromatischen und heterocyclischen Substituenten in Verbindung mit einem biologischen Steuermittel
AU2012357896B9 (en) 2011-12-19 2016-12-15 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
KR102028903B1 (ko) 2011-12-29 2019-10-07 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살진균 3-[(피리딘-2-일메톡시이미노)(페닐)메틸]-2-치환-1,2,4-옥사디아졸-5(2h)-온 유도체
CN104039769B (zh) 2011-12-29 2016-10-19 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌的3-[(1,3-噻唑-4-基甲氧基亚氨基)(苯基)甲基]-2-取代的-1,2,4-噁二唑-5(2h)-酮衍生物
PT2816897T (pt) 2012-02-22 2018-04-02 Bayer Cropscience Ag Utilização de fluopiram para controlar doenças da madeira em uvas
UA113198C2 (xx) 2012-02-27 2016-12-26 Комбінації активних сполук
WO2013135724A1 (en) 2012-03-14 2013-09-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Pesticidal arylpyrrolidines
WO2013139949A1 (en) 2012-03-23 2013-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Compositions comprising a strigolactame compound for enhanced plant growth and yield
US9357778B2 (en) 2012-04-12 2016-06-07 Bayer Cropscience Ag N-acyl-2-(cyclo)alkypyrrolidines and piperidines useful as fungicides
JP2015516396A (ja) 2012-04-20 2015-06-11 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーBayer Cropscience Ag N−シクロアルキル−n−[(三置換シリルフェニル)メチレン]−(チオ)カルボキサミド誘導体
KR102062517B1 (ko) 2012-04-20 2020-01-06 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 N-시클로알킬-n-[(헤테로시클릴페닐)메틸렌]-(티오)카르복사미드 유도체
EP2662360A1 (de) 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG 5-Halogenpyrazol-Indanyl-Carboxamide
EP2662370A1 (de) 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG 5-Halogenpyrazol-Benzofuranyl-Carboxamide
EP2662361A1 (de) 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG Pyrazol-Indanyl-Carboxamide
EP2847170B1 (de) 2012-05-09 2017-11-08 Bayer CropScience AG Pyrazol-indanyl-carboxamide
EP2662362A1 (de) 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG Pyrazol-Indanyl-Carboxamide
BR112014027644A2 (pt) 2012-05-09 2017-06-27 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopirazol-indanil-carboxamidas
EP2662363A1 (de) 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG 5-Halogenpyrazol-Biphenyl-Carboxamide
EP2662364A1 (de) 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG Pyrazol-Tetrahydronaphthyl-Carboxamide
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
EP2871958A1 (de) 2012-07-11 2015-05-20 Bayer CropScience AG Verwendung von fungiziden kombinationen zur erhöhung der toleranz von pflanzen gegenüber abiotischem stress
EA201590482A1 (ru) 2012-09-05 2015-07-30 Байер Кропсайенс Аг Применение замещенных 2-амидобензимидазолов, 2-амидобензоксазолов и 2-амидобензотиазолов или их солей в качестве биологически активных веществ против абиотического стресса растений
CN104797564B (zh) 2012-09-25 2018-05-04 拜尔农作物科学股份公司 除草的和杀真菌的5-氧基-取代的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺和5-氧基-取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫代酰胺
MX2015004778A (es) 2012-10-19 2015-08-14 Bayer Cropscience Ag Metodo para mejorar la tolerancia al estres abiotico en plantas usando derivados de carboxamida o tiocarboxamida.
MX363731B (es) 2012-10-19 2019-04-01 Bayer Cropscience Ag Metodo para tratar plantas frente a hongos resistentes a fungicidas usando derivados de carboxamida o tiocarboxamida.
JP6211089B2 (ja) 2012-10-19 2017-10-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト カルボキサミド誘導体および生物学的防除剤を含む活性化合物の組み合わせ
MX2015004773A (es) 2012-10-19 2015-08-14 Bayer Cropscience Ag Metodo de promocion de crecimiento de planta usando derivados de carboxamida.
JP6153619B2 (ja) 2012-10-19 2017-06-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ
EP2735231A1 (de) 2012-11-23 2014-05-28 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
WO2014079957A1 (de) 2012-11-23 2014-05-30 Bayer Cropscience Ag Selektive inhibition der ethylensignaltransduktion
JP6367214B2 (ja) 2012-11-30 2018-08-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 二成分殺菌剤混合物又は二成分殺害虫剤混合物
MX2015006327A (es) 2012-11-30 2015-10-05 Bayer Cropscience Ag Mezclas fungicidas ternarias.
EA201500580A1 (ru) 2012-11-30 2016-01-29 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Двойные фунгицидные смеси
BR112015012473A2 (pt) 2012-11-30 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag misturas binárias pesticidas e fungicidas
WO2014083089A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Ternary fungicidal and pesticidal mixtures
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
BR112015012926A2 (pt) 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
US9428459B2 (en) 2012-12-19 2016-08-30 Bayer Cropscience Ag Difluoromethyl-nicotinic- tetrahydronaphtyl carboxamides
WO2014135608A1 (en) 2013-03-07 2014-09-12 Bayer Cropscience Ag Fungicidal 3-{phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-heterocycle derivatives
MX2015014365A (es) 2013-04-12 2015-12-07 Bayer Cropscience Ag Derivados de triazol novedosos.
JP2016522800A (ja) 2013-04-12 2016-08-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規トリアゾリンチオン誘導体
CA2909725A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
EP2986117A1 (de) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Binäre insektizide oder pestizide mischung
TW201507722A (zh) 2013-04-30 2015-03-01 Bayer Cropscience Ag 做為殺線蟲劑及殺體內寄生蟲劑的n-(2-鹵素-2-苯乙基)-羧醯胺類
WO2014177514A1 (en) 2013-04-30 2014-11-06 Bayer Cropscience Ag Nematicidal n-substituted phenethylcarboxamides
EP3013802B1 (de) 2013-06-26 2019-08-14 Bayer Cropscience AG N-cycloalkyl-n-[(bicyclylphenyl)methylen]-(thio)carboxamid-derivate
CN105165864B (zh) * 2013-07-03 2017-09-01 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
AU2014289341A1 (en) 2013-07-09 2016-01-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of selected pyridone carboxamides or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
EP3049517B1 (de) 2013-09-24 2018-04-11 Bayer CropScience NV Heterotransglycosylase und verwendungen davon
WO2015082587A1 (en) 2013-12-05 2015-06-11 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives
CA2932484A1 (en) 2013-12-05 2015-06-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives
AR101214A1 (es) 2014-07-22 2016-11-30 Bayer Cropscience Ag Ciano-cicloalquilpenta-2,4-dienos, ciano-cicloalquilpent-2-en-4-inas, ciano-heterociclilpenta-2,4-dienos y ciano-heterociclilpent-2-en-4-inas sustituidos como principios activos contra el estrés abiótico de plantas
AR103024A1 (es) 2014-12-18 2017-04-12 Bayer Cropscience Ag Piridoncarboxamidas seleccionadas o sus sales como sustancias activas contra estrés abiótico de las plantas
EP3283476B1 (de) 2015-04-13 2019-08-14 Bayer Cropscience AG N-cycloalkyl-n-[(biheterocyclylmethylen)-(thio)carboxamid-fungizide
RU2019104918A (ru) 2016-07-29 2020-08-28 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Комбинации активных соединений и способы защиты материала размножения растений
BR112019005668A2 (pt) 2016-09-22 2019-06-04 Bayer Ag novos derivados de triazol
WO2018054829A1 (en) 2016-09-22 2018-03-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives and their use as fungicides
US20190261630A1 (en) 2016-10-26 2019-08-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of pyraziflumid for controlling sclerotinia spp in seed treatment applications
US20190387661A1 (en) 2016-12-08 2019-12-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of insecticides for controlling wireworms
EP3332645A1 (de) 2016-12-12 2018-06-13 Bayer Cropscience AG Verwendung substituierter pyrimidindione oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2018108627A1 (de) 2016-12-12 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
US11613522B2 (en) 2017-06-13 2023-03-28 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro- and dihydrofurancarboxamides
EP3638665B1 (de) 2017-06-13 2021-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäuren und -estern
WO2019025153A1 (de) 2017-07-31 2019-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von substituierten n-sulfonyl-n'-aryldiaminoalkanen und n-sulfonyl-n'-heteroaryldiaminoalkanen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
CN111164077B (zh) 2017-08-17 2023-12-19 拜耳公司 除草活性的环戊基羧酸和其酯的3-苯基-5-三氟甲基异噁唑啉-5-甲酰胺
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
JP7217751B2 (ja) 2018-01-25 2023-02-03 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草活性を示すシクロペンテニルカルボン酸誘導体の3-フェニルイソオキサゾリン-5-カルボキサミド類
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
CN112334446A (zh) 2018-05-15 2021-02-05 拜耳公司 2-溴-6-烷氧基苯基取代的吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20210323950A1 (en) 2018-06-04 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active bicyclic benzoylpyrazoles
EP3826466A1 (de) 2018-07-26 2021-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung von succinatdehydrogenasehemmerfluopyram zur kontrolle des wurzelfäulekomplexes und/oder des setzlingerkrankungskomplexes, die durch rhizoctonia-solani, fusarium-spezien und pythium-spezien in brassicaceae-spezies verursacht werden
US20220039383A1 (en) 2018-09-17 2022-02-10 Bayer Aktiengesellschaft Use of the Succinate Dehydrogenase Inhibitor Fluopyram for Controlling Claviceps Purpurea and Reducing Sclerotia in Cereals
BR112021004865A2 (pt) 2018-09-17 2021-06-01 Bayer Aktiengesellschaft uso do fungicida isoflucypram para controlar claviceps purpurea e reduzir esclerócios em cereais
EP3628738A1 (de) * 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Verfahren zur bekämpfung von unkrautrüben und anderen unkrautarten
EA202191910A1 (ru) 2019-01-14 2021-11-16 Байер Акциенгезельшафт Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
BR112021017924A2 (pt) 2019-03-12 2021-11-16 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s
JP2022525174A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 特異的に置換された3-(2-アルコキシ-6-アルキル-4-プロピニルフェニル)-3-ピロリン-2-オン類およびそれらの除草剤としての使用
JP2022524861A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 具体的に置換された3-フェニル-5-スピロシクロペンチル-3-ピロリン-2-オン類及び除草剤としてのその使用
EP3938346A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20230059463A1 (en) 2019-03-15 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EP3938348A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
AU2020409657A1 (en) 2019-12-19 2022-07-07 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth
EP4132917B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CN115667231A (zh) 2020-04-07 2023-01-31 拜耳公司 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CA3179386A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4143181A1 (de) 2020-04-29 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
BR112022022128A2 (pt) 2020-05-27 2022-12-13 Bayer Ag Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas
JP2023549462A (ja) 2020-10-23 2023-11-27 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 1-(ピリジル)-5-アジニルピラゾール誘導体、及び望ましくない植物成長の防除のためのそれの使用
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
IL309609A (en) 2021-06-25 2024-02-01 Bayer Ag (5,4,1-trisubstituted-1H-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicides
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0360750A2 (de) * 1988-09-22 1990-03-28 Ciba-Geigy Ag Herbizid-tolerante Pflanzen
US5198599A (en) * 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4443971A (en) 1979-10-16 1984-04-24 Cornell Research Foundation, Inc. Herbicide-tolerant plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
US5162602A (en) 1988-11-10 1992-11-10 Regents Of The University Of Minnesota Corn plants tolerant to sethoxydim and haloxyfop herbicides
EP0375875A3 (de) * 1988-12-30 1991-01-09 American Cyanamid Company Verfahren zum Schützen von Kulturpflanzen vor Herbizidverletzungen
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
ATE135004T1 (de) 1991-01-25 1996-03-15 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als herbizide
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
AU3596697A (en) 1996-07-17 1998-02-09 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0360750A2 (de) * 1988-09-22 1990-03-28 Ciba-Geigy Ag Herbizid-tolerante Pflanzen
US5198599A (en) * 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19954775A1 (de) * 1999-11-15 2001-05-31 Johannes Krezdorn Nicht-Darwinistisches-Züchtungsverfahren von besonders schwachen (harmlosen) Organismen

Also Published As

Publication number Publication date
AU4143699A (en) 1999-11-29
WO1999057965A1 (de) 1999-11-18

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