JP5771189B2 - シクロペンタンジオン化合物、ならびにこの殺虫剤、殺ダニ剤および/または抗真菌剤としての使用 - Google Patents

シクロペンタンジオン化合物、ならびにこの殺虫剤、殺ダニ剤および/または抗真菌剤としての使用 Download PDF

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Description

本発明は、シクロペンタンジオン化合物、ならびにこれらの誘導体の殺虫剤、殺ダニ剤および/または抗真菌剤としての使用に関する。
除草作用を有するシクロペンタンジオン化合物は、例えば、WO01/74770、WO96/03366およびWO2009/019015に記載されている。
殺虫特性および/またはダニ駆除特性および/または抗真菌特性を有するシクロペンタンジオン化合物が現在見出されている。
国際公開第01/74770号 国際公開第96/03366号 国際公開第2009/019015号
従って、本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤および/または抗真菌剤としての、式Iの化合物の使用である。
Figure 0005771189
式中、
はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、またはシクロプロピルであり、
およびRは、お互いに独立して、水素、ハロゲン、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cハロアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cアルケニルオキシ、C−Cハロアルケニルオキシ、C−Cアルキニルオキシ、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cアルコキシスルホニル、C−Cハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、場合により置換されているアリールまたは場合により置換されているヘテロアリールであり、ここで、RおよびRの少なくとも1つは、場合により置換されているアリールまたは場合により置換されているヘテロアリールであり、
は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシまたはハロエトキシであり、
およびR12は各々独立して、水素、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、ハロゲンまたはC−Cアルコキシカルボニルであるか、または
およびR12は一緒になって、場合により酸素またはイオウを含む3から7員の炭素環を形成し、ならびに
、R、R、R、R10およびR11は各々独立して、水素または置換基であるか、または
およびRまたはRおよびR10は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、ケト、または場合により置換されているイミノ、または場合により置換されているアルケニル単位を形成するか、またはR、R、RおよびR10のうちの任意の2つは一緒になって、O、SまたはNから選択されているヘテロ原子を場合によって含むか、および場合により置換されている3から8員の炭素環を形成するか、またはRおよびR10は一緒になって結合を形成し、ならびに
Gは、水素(a)であるか、または以下の基のうちの1つであり
Figure 0005771189
式中、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンであり、
Lは、酸素またはイオウであり、および
Mは、酸素またはイオウであり、
11は、各々の場合、場合により、ハロゲン−またはシアノ置換C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、または場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−またはC−C−アルコキシ−置換C−C−シクロアルキルであり、ここで場合により、1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は、酸素および/またはイオウによって置き換えられているか、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−またはC−C−アルキルスルホニル−置換フェニルであるか、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−またはC−C−ハロアルコキシ−置換フェニル−C−C−アルキルであるか、
場合によりハロゲン−またはC−C−アルキル−置換の5員または6員のヘタリールであって、酸素、イオウおよび窒素からなる群より選択される1または2個のヘテロ原子を有しているか、
場合によりハロゲン−またはC−C−アルキル−置換フェノキシ−C−C−アルキルであるか、または
場合によりハロゲン−、アミノ−またはC−C−アルキル−置換の5員または6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルであって、酸素、イオウおよび窒素からなる群より選択される1または2個のヘテロ原子を有しており、
22は、各々の場合により、ハロゲン−またはシアノ置換のC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、
場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−またはC−C−アルコキシ−置換C−C−シクロアルキルであるか、または
各々、場合により、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−またはC−C−ハロアルコキシ−置換フェニルまたはベンジルであるか、
33は、場合により、ハロゲン−置換C−C−アルキルであるか、または各々、場合により、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換フェニルまたはベンジルであり、
44およびR55はお互い独立して、各々、場合により、ハロゲン−置換C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルケニルチオであるか、または各々、場合により、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロ−アルキルチオ−、C−C−アルキル−またはC−C−ハロアルキル−置換フェニル、フェノキシまたはフェニルチオであり、
66およびR77はお互い独立して、水素であるか、各々、場合により、ハロゲン−またはシアノ置換C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、各々、場合により、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−またはC−C−アルコキシ−置換フェニルまたはベンジルであるか、または一緒になって場合によりC−C−アルキル−置換C−C−アルキレン基であり、ここで場合により1つのメチレン基が酸素またはイオウによって置き換えられている。
式Iの化合物の代替的な定義では、各々のアルキル部分は、単独であるか、またはより大きい基(例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル)の一部であり、直鎖または分岐鎖であり、および例えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチルまたはネオペンチルである。アルキル基は適切には、CからCアルキル基であるが、好ましくはC−Cアルキルであり、さらに好ましくはC−Cアルキル基である。
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖であってもまたは分岐鎖の形態であってもよく、このアルケニル部分は、必要に応じて、(E)−立体配置であってもまたは(Z)−立体配置であってもよい。例は、ビニル、アリルおよびプロパルギルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、1つ以上の二重結合および/または三重結合を任意の組み合わせで含んでもよい。アレニルおよびアルキリニルアルケニルはこれらの用語に包含されるものと解される。
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ハロアルキル基とは、1つ以上の同じまたは異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であって、および例えば、CF、CFCI、CFH、CCIH、FCH、CICH、BrCH、CHCHF、(CHCF、CFCHまたはCHFCHである。
本明細書の文脈では、「アリール」という用語は好ましくは、フェニルおよびナフチルを指す。「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも1つのヘテロ原子を含み、および単一の環または2つ以上の縮合環のいずれかからなる芳香族環系を指す。好ましくは、単環は、窒素、酸素およびイオウから好ましくは選択されるヘテロ原子を、最大3個まで、および二環式の系は最大4個まで含む。このような基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルが挙げられる。複素芳香族基の好ましい例としては、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾリルおよびチアゾリルが挙げられる。
シクロアルキルとしては好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。シクロアルキルアルキルは好ましくは、シクロプロピルメチルである。シクロアルケニルとしては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが挙げられる。
炭素環、例えば、R、R、RおよびR10のうちのいずれか2つと一緒に形成された環としては、1,3−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンなどの複素環をもたらす、O、SおよびNから選択される1つ以上の、好ましくは1または2個のヘテロ原子を場合により含む、最大7個までの原子を有するシクロアルキルおよびシクロアルケニルが挙げられる。
存在する場合、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル上の任意の置換基は独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ(rhodano)、イソチオシアナト、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ−(C1−6)アルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C2−6アルキニル、C3−7シクロアルキル(これ自体が場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、C5−7シクロアルケニル(これ自体が場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ヒドロキシ、C1−10アルコキシ、C1−10アルコキシ(C1−10)アルコキシ、トリ(C1−4)アルキルシリル(C1−6)アルコキシ、C1−8アルコキシカルボニル(C1−10)アルコキシ、C1−10ハロアルコキシ、アリール(C1−4)アルコキシ(ここでこのアリール基は、場合によりハロゲンまたはC1−6アルキルで置換されている。)、C3−7シクロアルキルオキシ(ここでこのシクロアルキル基は、場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、C3−10アルケニルオキシ、C3−10アルキニルオキシ、メルカプト、C1−10アルキルチオ、C1−10ハロアルキルチオ、アリール(C1−4)アルキルチオ、C3−7シクロアルキルチオ(ここでこのシクロアルキル基は、場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、トリ(C1−4)−アルキルシリル(C1−6)−アルキルチオ、アリールチオ、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ(C1−4)アルキルシリル、アリールジ(C1−4)−アルキルシリル、(C1−4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、C1−10アルキルカルボニル、HOC、C1−10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−6アルキル)−アミノカルボニル、N−(C1−3アルキル)−N−(C1−3アルコキシ)アミノカルボニル、C1−6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ(C1−6)アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール(これ自体が場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ヘテロアリール(これ自体が場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ヘテロシクリル(これ自体が場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アリールオキシ(ここでこのアリール基は、場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ヘテロアリールオキシ(ここでこのヘテロアリール基は、場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ヘテロシクリルオキシ(ここでこのヘテロシクリル基は、場合によりC1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アミノ、C1−6アルキルアミノ、ジ(C1−6)アルキルアミノ、C1−6アルキルカルボニルアミノ、N−(C1−6)アルキルカルボニル−N−(C1−6)アルキルアミノ、アリールカルボニル、(ここでこのアリール基は、これ自体が場合によりハロゲンまたはC1−6アルキルで置換されている。)から選択されるか、またはアリールまたはヘテロアリール系上の2つの隣接する位置は、環化されて、これ自体ハロゲンまたはC1−6アルキルで場合により置換されている、5員、6員または7員の炭素環または複素環を形成し得る。アリールまたはヘテロアリールのさらなる置換基としては、アリールカルボニルアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、(C1−6)アルコキシカルボニルアミノ(C1−6)アルコキシカルボニル−N−(C1−6)アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アリールオキシカルボニル−N−(C1−6)アルキルアミノ、(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アリールスルホニルアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アリールスルホニル−N−(C1−6)アルキルアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アリール−N−(C1−6)アルキルアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アリールアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ヘテロアリールアミノ(ここでこのヘテロアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ヘテロシクリルアミノ(ここでこのヘテロシクリル基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アミノカルボニルアミノ、C1−6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1−6)アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、アリール−N−(C1−6)アルキルアミノ−カルボニルアミノ(ここで、このアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、C1−6アルキルアミノカルボニル−N−(C1−6)アルキルアミノ、ジ(C1−6)アルキルアミノカルボニル−N−(C1−6)アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−N−(C1−6)アルキルアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)およびアリール−N−(C1−6)アルキルアミノカルボニル−N−(C1−6)アルキルアミノ(ここでこのアリール基は、C1−6アルキルまたはハロゲンで置換されている。)が挙げられる。
置換されたアリール部分、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基に関しては、1つ以上の置換基が独立して、ハロゲン、詳細には、クロロ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、ニトロおよびシアノから選択されることが特に好ましい。ジアルキル置換基としては、結合されているN原子と一緒になって5員、6員または7員の複素環を形成するジアルキル基が挙げられ、この環はO、NまたはSから選択される1つまたは2つのさらなるヘテロ原子を含んでもよく、および1つまたは2つの独立して選択される(C1−6)アルキル基で場合により置換されている。N原子上に2つの基を連結することによって複素環が形成される場合、得られた環は適切には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリンおよびモルホリンであり、この各々が1つまたは2つの独立して選択される(C1−6)アルキル基によって置換されている場合もある。
本発明はまた、アミン、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基または四級アンモニウム塩基で式Iの化合物が形成され得る塩に関する。
塩形成物としてのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物のうちでも、特に、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物が、ただし特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが言及されるべきである。本発明による式Iの化合物はまた、塩形成の間に形成され得る水和物を包含する。
アンモニウム塩形成に適したアミンの例としては、アンモニア、ならびに一級、二級および三級のC−C18アルキルアミン、C−CヒドロキシアルキルアミンおよびC−Cアルコキシアルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、4つのブチルアミン異性体、n−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N,N−ジエタノールアミン、N−エチルプロパノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、n−ブタ−2−エニルアミン、n−ペンタ−2−エニルアミン、2,3−ジメチルブタ−2−エニルアミン、ジブタ−2−エニルアミン、n−ヘキサ−2−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−n−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミン;複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピン;一級アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o−、m−およびp−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンならびにo−、m−およびp−クロロアニリン;ただし特には、トリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジイソプロピルアミンが挙げられる。
塩形成に適切な好ましい四級アンモニウム塩基は、例えば、式[N(R)]OH(ここでR、R、RおよびRが各々他のC−Cアルキルに相当する。)に相当する。他の陰イオンを有するさらに適切なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、陰イオン交換反応によって得ることができる。
保護基(latentiating group)Gは、生化学的、化学的または物理的過程の1つまたは組み合わせによりこれらを除去して、式Iの化合物を得ることができるように選択され、ここでGは、処理された領域または植物への適用の前、間または後にHである。これらの過程の例としては、酵素切断、化学的加水分解および光分解が挙げられる。このような基Gを保有する化合物は特定の利点、例えば、処理された植物のクチクラの浸透の改善、作物の耐性の増大、他の除草剤、除草剤緩和剤、植物成長調節因子、殺菌剤または殺虫剤を含む処方された混合物中の適合性または安定性の改善、または土壌中の浸出軽減をもたらし得る。
置換基G、R、R、R、R、R、RおよびRの性質次第で、式Iの化合物は、異なる異性体形で存在し得る。Gが水素である場合、例えば、式Iの化合物は、異なる互変異性型で存在し得る。また、置換基が二重結合を含む場合、シス異性体およびトランス異性体が存在し得る。本発明は、全てのこのような異性体および互変異性体ならびにこれらの混合物を全てのおよび/または割合で包含する。これらの異性体はまた、式Iの特許請求の化合物の範囲内である。
式Iの化合物の好ましい基では、Rはメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシである。さらに好ましくは、Rはメチルまたはエチルである。
好ましくは、RおよびRはお互い独立して、水素、場合により置換されているフェニル、場合により置換されているナフチルまたは場合により置換されているヘテロアリールである。さらに好ましくは、RおよびRはお互い独立して、水素、フェニルまたはフェニル(C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモまたはシアノで置換されている。)、ヘテロアリールまたはヘテロアリール(C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモまたはシアノで置換されている。)である。
特に、Rが水素であり、およびRがフェニルまたはフェニル(C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモまたはシアノで置換されている。)か、またはRがフェニルまたはフェニル(C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモまたはシアノで置換されており)、およびRが水素であることが好ましい。
好ましいのはフェニル基RおよびRであって、4位でフルオロ、クロロ、ブロモで、特にフルオロまたはクロロで置換されている基である。
好ましくは、Rは水素、メチル、エチル、ビニルまたはエチニルである。さらに好ましくは、Rは水素、メチルまたはエチルである。
式Iの好ましい化合物では、RおよびR12はお互い独立して、水素またはC−Cアルキルであり、ここでさらに好ましくは、RおよびR12は水素である。
好ましくは、式Iの化合物において、RおよびR11はお互い独立して、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノまたはニトロであるか、または
およびR11はお互い独立して、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cアルコキシ、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、これらの置換基の全てが場合により置換されているか、または
およびR11はお互い独立して、基COR13、CO14またはCONR1518、CR17=NOR18、CR18=NNR2021、NHR22、NR2223またはOR24であり、ここで
13は、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、
14は水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリールであるか、または3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、
15は水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、
16は水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、C−Cアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、C−Cアルキルアミノ、ジC−Cアルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されているか、または
15およびR16は一緒になって、場合により酸素、イオウまたは窒素原子を含む、場合により置換されている3から7員の環を形成してもよく、
17およびR19はお互い独立して、水素、C−CアルキルまたはC−Cシクロアルキルであり、
18、R20およびR21はお互い独立して、水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、
22はC−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルチオカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、C−Cアルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、
23はC−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルチオカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、C−Cアルキルスルホニル、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されているか、またはR22およびR23は一緒になって、場合により酸素、イオウまたは窒素原子を含む、場合により置換されている3から7員の環を形成し、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、ならびに
24はC−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、C−Cアルキルスルホニル、トリ(C−Cアルキル)シリル、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されている。
さらに好ましくは、RおよびR11はお互い独立して、水素、ハロゲン、シアノ、場合により置換されているC−Cアルキルまたは基COR13、CO14またはCONR1516、CR17=NOR18またはCR19=NNR2021であり、ここで
13、R14、R15およびR16は、C−Cアルキルであり、
17およびR19は水素またはC−Cアルキルであり、
18はC−Cアルキルであり、ならびに
20およびR21はお互い独立して、水素またはC−Cアルキルであり、ここで
およびR11はお互い独立して、水素、メチルまたはメチル(C−Cアルコキシにより置換される。)が特に好ましい。
式Iの化合物であって、R、R、RおよびR10がお互い独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ホルミル、アミノ、シアノまたはニトロであるか、または
、R、RおよびR10がお互い独立して、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、トリ(C−Cアルキル)シリル、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されているか、または
、R、RおよびR10がお互い独立して、基COR13、CO14またはCONR1516、CR17=NOR18、CR19=NNR2021、NR2223またはOR24であり、ここで
13がC−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されているか、
14は水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリールであるか、または3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、
15が水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されているか、
16が水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルケニル、C−Cアルキルスルホニル、アミノ、C−Cアルキルアミノ、ジC−Cアルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されているか、または
15およびR16は、一緒になって、場合により酸素、イオウまたは窒素原子を含む、場合により置換されている3から7員の環を形成してもよく、
17およびR19はお互い独立して、水素、C−CアルキルまたはC−Cシクロアルキルであり、
18、R20およびR21はお互い独立して、水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルチオカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、
22およびR23は、お互い独立して、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルチオカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、C−Cアルキルスルホニル、フェニルまたはヘテロアリールであるか、または
22およびR23一緒になって、場合により酸素、イオウまたは窒素原子を含む、場合により置換されている3から7員の環を形成してもよく、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されており、ならびに
24は、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルチオカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、C−Cアルキルスルホニル、トリ(C−Cアルキル)シリル、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されている化合物が好ましい。
より好ましくは、R、R、RおよびR10はお互い独立して、水素、シアノ、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルコキシ、C−CアルコキシC−Cアルキル、3から7員のヘテロシクリルまたはCR17=NOR18であり、ここで
17は水素またはC−Cアルキルであり、ならびに
18は、C−Cアルキルである。
、R、RおよびR10がお互い独立して、水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−CアルコキシまたはC−CアルコキシC−Cアルキルであることが特に好ましい。
式Iの化合物の好ましい化合物の基では、RおよびRは一緒になって単位=Oを形成するか、または単位=CR2526を形成するか、または単位=NR27を形成するか、またはこれらが結合する炭素原子と一緒になって3から8員の環を形成し、場合によりO、SまたはNから選択されるヘテロ原子を含み、および場合によりC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、ハロゲン、フェニル、フェニル(C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノによって置換されている。)によって、またはニトロ、ヘテロアリールまたはヘテロアリール(C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、C−Cアルキルカルボニル、ハロゲン、シアノによって置換されている。)によって、またはニトロによって置換されており、ここで
25およびR26はお互い独立して、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであるか、または
25およびR26はお互い独立して、C−Cアルキル、C1−アルコキシ、C−Cアルキルアミノ、ジC−Cアルキルアミノ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、N−フェニル−N−C−Cアルキルアミノカルボニル、N−フェニルC−Cアルキル−N−C1−アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−C−Cアルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリールC−Cアルキル−N−C−Cアルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロアリール、C−Cシクロアルキルまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されているか、または
25およびR26は、一緒になって、5から8員の環を形成し得、場合によりO、SまたはNから選択されるヘテロ原子を含み、および場合によりC−CアルキルまたはC−Cアルコキシで置換されており、R27はニトロまたはシアノであるか、または
27は、C−Cアルキルアミノ、ジC−Cアルキルアミノ、C−Cアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−Cアルキニルオキシ、フェノキシ、フェニルアミノ、N−フェニル−N−C−Cアルキルアミノ、N−フェニルC−Cアルキル−N−C−Cアルキルアミノヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−C−CアルキルアミノまたはN−ヘテロアリールC−Cアルキル−N−C−Cアルキルアミノであり、ここで
これらの置換基の全てが場合により置換されており、ここでRおよびRが一緒になって単位=Oまたは=NR27を形成し、ここでR27がC1−3アルコキシである場合が特に好ましい。
式Iの化合物であって、式中RおよびR10はこれが結合される炭素原子と一緒になって、飽和された3から4員の環を形成し、場合によりO、SまたはNR28から選択されるヘテロ原子または基を含み、および場合によりC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、ハロゲン、C−CアルキルカルボニルまたはC−Cアルコキシカルボニルで置換されているか、または
およびR10は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、5から8員の環を形成し、場合によりO、SまたはNから選択されるヘテロ原子を含み、および場合によりC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、ハロゲン、フェニル、フェニル(C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノによって置換されている。)またはニトロ、ヘテロアリールまたはヘテロアリール(C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cアルキルカルボニル、ハロゲン、シアノにより置換されている。)またはニトロにより置換されているか、または
およびR10は一緒になって結合を形成し、ここで
28は水素、C−Cアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、フェノキシカルボニルC−Cアルキルスルホニル、フェニルスルホニルまたはヘテロアリールオキシカルボニルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されている。
さらに好ましくは、RおよびR10は一緒になって結合を形成する。
式(I)の化合物は、公知の化合物である(1頁目に引用した参考文献を参照のこと)。調製の過程はこの参考文献に記載されている。
以下の化合物が好ましい化合物である:
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以下の表1から表192の化合物は、類似の方法で得ることができる。
表1は、T−1型の378個の化合物を包含する。
Figure 0005771189
式中、Rはメチルであり、Rは水素、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは、表1に規定される。
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表2は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は、水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表3は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表4はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表5はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表6は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表7はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表8はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表9はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表10はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表11はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表12はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表13はT−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表14は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表15は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表16は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表17は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表18は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表19は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表20は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表21は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表22は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表23は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表24は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表25は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表26は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表27は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表28は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表29は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表30は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表31は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表32は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表33は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表34は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表35は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表36は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表37は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表38は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表39は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表40は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表41は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表42は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表43は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表44は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表45は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表46は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表47は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表48は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表49は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表50は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表51は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表52は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表53は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表54は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表55は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表56は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表57は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表58は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表59は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表60は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表61は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表62は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表63は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表64は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表65は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表66は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表67は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表68は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表69は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表70は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表71は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表72は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表73は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表74は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表75は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表76は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表77は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表78は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表79は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表80は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表81は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表82は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表83は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表84は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表85は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表86は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表87は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表88は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表89は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表90は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表91は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表92は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表93は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表94は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表95は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、R、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表96は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表97は、T−2型の378個の化合物を包含する。
Figure 0005771189
T−2ではRはメチルであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表98は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表99は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表100は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表101は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表102は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表103は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表104は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表105は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表106は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表107は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表108は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはメチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、RおよびRは水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表109は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表110は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表111は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表112は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表113は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表114は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表115は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表116は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表117は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表118は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表119は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表120は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはエチルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、RおよびRは水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表121は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、R、R、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表122は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表123は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表124は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表125は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R、R10、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表126は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表127は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表128は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表129は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表130は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表131は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表132は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはメチルであり、Rは水素であり、Rはメチルであり、RおよびRは水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表133は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、R、R、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表134は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表135は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表136は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表137は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表138は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表139は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表140は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表141は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表142は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表143は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、RおよびRおよびは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表144は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中RおよびRはエチルであり、Rは水素であり、Rはメチルであり、RおよびRは水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表145は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表146は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表147は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表148は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表149は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表150は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表151は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表152は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表153は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表154は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表155は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表156は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはジフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、RおよびRは水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表157は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表158は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表159は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表160は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表161は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表162は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表163は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表164は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表165は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表166は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表167は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表168は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはトリフルオロメトキシであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、RおよびRは水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表169は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、R、R、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表170は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表171は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表172は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表173は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表174は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表175は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表176は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表177は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表178は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表179は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表180は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rはシクロプロピルであり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、RおよびRは水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表181は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、R、R、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表182は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表183は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表184は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表185は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表186は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表187は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表188は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表189は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表190は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはエトキシメチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表191は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、Rはメトキシエチルであり、R、R11およびR12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
表192は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中Rは塩素であり、Rは水素であり、Rは水素であり、Rはメチルであり、RおよびRは水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、ならびにRおよびRは表1に規定されるとおりである。
Figure 0005771189
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P12の調製
実施例T1由来の300mgを10mlのジクロロメタン中に導入し、0.34mlのトリエチルアミンを添加し、次いで0.09mlのクロロギ酸エチルを滴下した。この混合物を室温で30分間攪拌し、次いで濃縮し、この残渣を7:3のヘプタン/酢酸エチルを溶媒系として用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーに供する。これによって272mgの生成物(理論値の75%)を得る。
本発明の活性な化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する都合のよい毒性、ならびに環境に十分耐性であることと組み合わせて、植物および植物器官を保護するために、収穫高を増大するために、収穫した材料の質を改善するために、および動物の疫病(害虫)、具体的には、農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護において、ならびに衛生区域において遭遇する、昆虫、クモ形類動物、寄生蠕虫、線虫および軟体動物を管理するために、適切である。これらは、好ましくは、植物保護(防疫)剤として使用され得る。これらは、正常には感受性であり耐性の種に対して、ならびに発達の全ての段階またはいくつかの段階に対して活性である。上述の疫病(害虫)としては以下が挙げられる:
軟体動物門から、例えば、弁鰓綱(Lamellibranchiata)例えば、ドレイスセンナspp.(Dreissena spp.)。
腹足綱(class of the Gastropoda)から、例えば、アリオンspp.(Arion spp.)、ビオムファラリアspp.(Biomphalaria spp.)、ブリヌスspp.(Bulinus spp.)、デロセラスspp.(Deroceras spp.)、ガルバspp.(Galba spp.)、リムナエアspp.(Lymnaea spp.)、オンコメラニアspp.(Oncomelania spp.)、ポマセアspp.(Pomacea spp.)、スクシネアspp.(Succinea spp.)。
節足動物(Arthropoda)門から、例えば、等脚目(Isopoda)、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
クモ形目(Arachnida)から、例えば、アカルスspp(Acarus spp.)、アセリア・シェルドーニ(Aceria sheldoni)、アクロプスspp.(Aculops spp.)、アクラスspp.(Aculus spp.)、アンブリオンマspp.(Amblyomma spp.)、アンフィテトラニカス・ビエンネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガスspp.(Argas spp.)、ボオフィルスspp.(Boophilus spp.)、ブレビパルプスspp.(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデスspp.(Centruroides spp)、コリオプテスspp.(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシシウス(Dermatophagoides pteronyssius)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマトセントルspp.(Dermacentor spp.)、エオテトラニクスspp.(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクスspp.(Eutetranychus spp.)、エリオフィエスspp.(Eriophyes spp.)、ハルトイデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムスspp.(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマspp.(Hyalomma spp.)、イクソデスspp.(Ixodes spp.)、ラトロデクツスspp.(Latrodectus spp.)、ロキソスセレスspp.(Loxosceles spp.)、メタテトラニクスspp.(Metatetranychus spp.)、ヌヘルサspp.(Nuphersa spp.)、オリゴニクスspp.(Oligonychus spp.)、オルニトドロスspp.(Ornithodoros spp.)、オルニトナイサスspp.(Ornithonyssus spp.)、パノニクスspp.(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテスspp.(Psoroptes spp.)、リピセファルスspp.(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフスspp.(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテスspp.(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムスspp.(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムスspp.(Tarsonemus spp.)、テトラニクスspp.(Tetranychus spp.)、バヨビスspp.(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
コムカデ目(Symphyla)から、例えば、スクチゲレラspp.(Scutigerella spp.)。
ムカデ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフィルスspp.(Geophilus spp.)、スクチゲラspp.(Scutigera spp.)。
トビムシ目(Collembola)から、例えば、オンキウルス・アルマタス(Onychiurus armatus)。
ヤスデ目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツラタス(Blaniulus guttulatus)。
シミ目(Zygentoma)から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)。
バッタ目(直翅目)(Orthoptera)から、例えば、アケタ・ドメスチカス(Acheta domesticus)、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプラスspp.(Dichroplus spp.)、グリロタルパspp.(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタspp.(Locusta spp.)、メラノプルスspp.(Melanoplus spp.)、ペリプラネタspp.(Periplaneta spp.)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
シロアリ目(等翅目)から、例えば、コプトテルメスspp.(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメスspp.(Cryptotermes spp.)、インシステルメスspp.(Incisitermes spp.)、ミルコテルメス・オブセイ(Microtermes obesi)、オドントテルメスspp.(Odontotermes spp.)、レチクリテルメスspp.(Reticulitermes spp.)。
カメムシ目(異翅目)(Heteroptera)、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシスspp.(Antestiopsis spp.)、ボイセアspp.(Boisea spp.)、ブリッサスspp.(Blissus spp.)、カロコリスspp.(Calocoris spp.)、カムピロムマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウスspp.(Cavelerius spp.)、シメクスspp.(Cimex spp.)、コラリアspp.(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ディルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ディスデルクスspp.(Dysdercus spp.)、エウスキスツスspp.(Euschistus spp.)、エウリガステルspp.(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチスspp.(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサspp.(Leptocorisa spp.)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグスspp.(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(カスミカメムシ科)(Miridae)、モナロニオン・アトラタム(Monalonion atratum)、ネザラspp.(Nezara spp.)、オエバルスspp.(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrats)、ピエゾドルスspp.(Piezodorus spp.)、プサルスspp.(Psallus spp.)、シューダシスタ・パルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウスspp.(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノフォラspp.(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシイ(Stephanitis nashi)、チブラカspp.(Tibraca spp.)、トリアトマspp.(Triatoma spp.)。
咀顎目(シラミ目)(Anoplura(Phthiraptera))から、例えば、ダマリニアspp.(Damalinia spp.)、ヘマトピナスspp.(Haematopinus spp.)、リノグナタスspp.(Linognathus spp.)、ペディクラスspp.(Pediculus spp.)、プチルス・プビス(Ptirus pubis)、トリコデクテスspp.(Trichodectes spp.)。
同翅目(ヨコバイ目)(Homoptera)、例えば、アシルソシポンspp.(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニアspp.(Acrogonia)spp.,アエネオラミアspp.(Aeneolamia spp.)、アゴノスセナspp.(Agonoscena spp.)、アレウロデスspp.(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アロウロスリクスspp.(Aleurothrixus spp.)、アムラスカspp.(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルデュイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラspp.(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィスspp.(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラspp.(Aspidiella spp.)、アスピジオツスspp.(Aspidiotus spp.)、アタヌスspp.(Atanus spp.)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシアspp.(Bemisia spp.)、ブラキカウダス・ヘリキリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルスspp.(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステスspp.(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカスspp.(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルスspp.(Dalbulus spp.)、ディアレウロデスspp.(Dialeurodes spp.)、ディアフォリナspp.(Diaphorina spp.)、ディアスピスspp.(Diaspis spp.)、ドロシカspp.(Drosicha spp.)、ディサフィスspp.(Dysaphis spp.)、ディスミコッカスspp.(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカspp.(Empoasca spp.)、エリオソマspp.(Eriosoma spp.)、エリスロネウラspp.(Erythroneura spp.)、エウスセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシアspp.(Ferrisia spp.)、ゲオコッカス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリファスspp.(Hieroglyphus)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセルヤspp.(Icerya spp.)、イディオセルスspp.(Idiocerus spp.)、イジオスコプスspp.(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウムspp.(Lecanium spp.)、レピドサフェスspp.(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフムspp.(Macrosiphum spp.)、マハナルバspp.(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラspp.(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロドゥム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズスspp.(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテッチキスspp.(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピアspp.(Oncometopia spp.)、オルセジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザspp.(Paratrioza spp.)、パルラトリアspp.(Parlatoria spp.)、ペムフィグスspp.(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコッカスspp.(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラspp.(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカスspp.(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカスspp.(Pseudococcus spp.)、プシラspp.(Psylla spp.)、プテロマルスspp.(Pteromalus spp.)、ピリラspp.(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツスspp.(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカスspp.(Rastrococcus spp.)、ロパロシフムspp.(Rhopalosiphum spp.)、サイセチアspp.(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピドゥス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタspp.(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデスspp.(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カルヤエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピスspp.(Tomaspis spp.)、トキソプテラspp.(Toxoptera spp.)、トリアレウロデスspp.(Trialeurodes spp.)、トリオザspp.(Trioza spp.)、チフロシバspp.(Typhlocyba spp.)、ウナスピスspp.(Unaspis spp.)、ヴィテウス・ヴィティフォリイ(Viteus vitifolii)、ジギナspp.(Zygina spp.)。
コウチュウ目(鞘翅目)(Coleoptera)から、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツスspp.(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテスspp.(Agriotes spp.)、アンフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラspp.(Anoplophora spp.)、アントノムスspp.(Anthonomus spp.)、アントレヌスspp.(Anthrenus spp.)、アピオンspp.(Apion spp.)、アポゴニアspp.(Apogonia spp.)、アトマリアspp.(Atomaria spp.)、アタゲヌスspp.(Attagenus spp.)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクスspp.(Bruchus spp.)、カシダspp.(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクスspp.(Ceuthorhynchus spp.)、カエトクネルナspp.(Chaetocnerna spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルスspp.(Conoderus spp.)、コスモポリテスspp.(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、セテニセラspp.(Ctenicera spp.)、クルクリオspp.(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパシ(Cryptorhynchus lapathi)、クリンドロコプツルスspp.(Cylindrocopturus spp.)、デルメステスspp.(Dermestes spp.)、ジアブロチカspp.(Diabrotica spp.)、ジクロクロシスspp.(Dichrocrocis spp.)、ジロボデルスspp.(Diloboderus spp.)、エピラクナspp.(Epilachna spp.)、エピトリクスspp.(Epitrix spp.)、ファウスチヌスspp.(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニクスspp.(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・パジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポセネムスspp.(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマspp.(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラspp.(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクスspp.(Lixus spp.)、ルペロデスspp.(Luperodes spp.)、リクタスspp.(Lyctus spp.)、メガスセリスsp.(Megascelis spp.)、メラノタスspp.(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタspp.(Melolontha spp.)、ミグドルスspp.(Migdolus spp.)、モノカムスspp.(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクスspp.(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガspp.(Phyllophaga spp.)、フィロトレタspp.(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペスspp.(Premnotrypes spp.)、プロステファナス・トルンカタス(Prostephanus truncatus)、プシリオデスspp.(Psylliodes spp.)、プチヌスspp.(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルスspp.(Sitophilus spp.)、スフェノフォルスspp.(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクスspp.(Sternechus spp.)、シムフィレテスspp.(Symphyletes spp.)、タニメカスspp.(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウムspp.(Tribolium spp.)、トロゴデルマspp.(Trogoderma spp.)、チキウスspp.(Tychius spp.)、キシロトレクスspp.(Xylotrechus spp.)、ザブルスspp.(Zabrus spp.)。
ハチ目(膜翅目)(Hymenoptera)から、例えば、アクロミルメクスspp.(Acromyrmex spp.)、アタリアspp.(Athalia spp.)、アッタspp.(Atta spp.)、ジプリオンspp.(Diprion spp.)、ホプロカンパspp.(Hoplocampa spp.)、ラシウスspp.(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマspp.(Tapinoma spp.)、ベスパspp.(Vespa spp.)。
チョウ目(鱗翅目)(Lepidoptera)から、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドクソフィエスspp.(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチスspp.(Agrotis spp.)、アラバマspp.(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシアspp.(Anarsia spp.)、アンチカルシアspp.(Anticarsia spp.)、アルギロプロセspp.(Argyroploce spp.)、バラスラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラspp.(Busseola spp.)、カコエシアspp.(Cacoecia spp.)、カロプチラ・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネシス(Carposina niponesis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロspp.(Chilo spp.)、コリストネウラspp.(Choristoneura spp.)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルスspp.(Cnaphalocerus spp.)、クネファシアspp.(Cnephasia spp.)、コノポモルファspp.(Conopomorpha spp.)、コノトラケルスspp.(Conotrachelus spp.)、コピタルシアspp.(Copitarsia spp.)、シジアspp.(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニアspp.(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリスspp.(Earias spp.)、エクチドルファ・アウラニウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチアspp.(Ephestia spp.)、エピノチアspp.(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラspp.(Etiella spp.)、エウリアspp.(Eulia spp.)、エウポエシラ・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチスspp.(Euproctis spp.)、エウキソアspp.(Euxoa spp.)、フェルチアspp.(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリアspp.(Gracillaria spp.)、グラホリタspp.(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ spp.(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパspp.(Helicoverpa spp.)、ヘリオシスspp.(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマspp.(Homoeosoma spp.)、ホモナspp.(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマspp.(Laphygma spp.)、ラスフィレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラspp.(Leucoptera spp.)、リトコレチスspp.(Lithocolletis spp.)、リソファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロベシアspp.(Lobesia spp.)、ロキサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリアspp.(Lymantria spp.)、リオネチアspp.(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカテス・ツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・spp.(Mocis spp.)、ミティムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンプラspp.(Nymphula spp.)、オイケチクスspp.(Oiketicus spp.)、オリタspp.(Oria spp.)、オルタガspp.(Orthaga spp.)、オストリニアspp.(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラムメア(Panolis flammea)、パルナラspp.(Parnara spp.)、ペクチノフォラspp.(Pectinophora spp.)、ペリルコプテラspp.(Perileucoptera spp.)、プトリマエアspp.(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクターspp.(Phyllonorycter spp.)、ピエリスspp.(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルパンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシアspp.(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylotella)、プライスspp.(Prays spp.)、プロデニアspp.(Prodenia spp.)、プロトパルセspp.(Protoparce spp.)、シューダレチアspp.(Psedaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピタウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ−(Rachiplusia nu)、スコエノビウスspp.(Schoenobius spp.)、シルポファーガspp.(Scirpophaga spp.)、スコチア・セガツム(Scotia segetum)、セサミアspp.(Sesamia spp.)、スパルガノティスspp.(Sparganothis spp.)、スポドペラspp.(Spodopera spp.)、スタテモポーダspp.(Stathmopoda spp.)、ストモプテリクス・スベセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドンspp.(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トリトリキスspp.(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシアspp.(Trichoplusia spp.)、タウタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラspp.(Virachola spp.)。
双翅目(Diptera)から、例えば、アエデスspp.(Aedes spp.)、アグロマイザ(Agromyza)spp.、アナストレファspp.(Anastrepha spp.)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、アスフォンジリアspp.(Asphondylia spp.)、バクトロセラspp.(Bactrocera spp.)、ビブリオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Cerattis capitata)、キロノマスspp.(Chironomus spp.)、クリソミアspp.(Chrysomyia spp.)、クリソプスspp.(Chrysops spp.)、コキロミアspp.(Cochliomyia spp.)、コンタリナspp.(Contarinia spp.)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropphaga)、クレクスspp.(Culex spp.)、クリコイデスspp.(Culicoides spp.)、クリセタspp.(Culiseta spp.)、クテレブラspp.(Cuterebra spp.)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、デシネウラspp.(Dasyneura spp.)、デリアspp.(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラspp.(Drosphila spp.)、エキノクネムスspp.(Echinocnemus spp.)、ファニアspp.(Fannia spp.)、ガステロフィルスspp.(Gasterophilus spp.)、グロシナspp.(Glossina spp.)、ヘマトポエアspp.(Haematopota spp.)、ヒドレリアspp.(Hydrellia spp.)、ヒレミアspp.(Hylemyia spp.)、ハイポボスカspp.(Hypobosca spp.)、ハイポデルマspp.(Hypoderma spp.)、リリオマイザspp.(Liriomyza spp.)、ルシリアspp.(Lucilia spp.)、ルトゾミアspp.(Lutzomia spp.)、マンソニアspp.(Mansonia spp.)、ムスカspp.(Musca spp.)、ネザラspp.(Nezara spp.)、オエストルスspp.(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Ocinella frit)、ペゴミイアspp.(Pegomyia spp.)、フレボトムスspp.(Phlebotomus spp.)、フォルビアspp.(Phorbia spp.)、フォルミアspp.(Phormia spp.)、プロジプロシスspp.(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロセアエ(Psila rosae)、ロゴレチスspp.(Rhagoletis spp.)、サルコファガspp.(Sarcophaga spp.)、シムリウムspp.(Simulium spp.)、ストミオキスspp.(Stomoxys spp.)、タバヌスspp.(Tabanus spp.)、タニアspp.(Tannia spp.)、テタノプスspp.(Tetanops spp.)、チプラspp.(Tipula spp.)。
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・バイオフォルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノテリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラspp.(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプスspp.(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプスspp.(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプスspp.(Thrips spp.)。
隠翅目(ノミ目)(Siphonaptera)から、例えば、セラトフィルスspp.(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデスspp.(Ctenocephalides spp.)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
動物の寄生生物として扁形動物門(phylums Plathelminthes)および線形動物門(Nematoda)から、例えば、蠕虫目(Helminths)、例えば、アンキロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンキロストマ・セイラニカム(Ancylostoma ceylanicum)、アクロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンキロストマspp.(Ancylostoma spp.)、アスカリスspp.(Ascaris spp.)、ブルギア・、マライイ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムムspp.(Bunostomum spp.)、カベルチアspp.(Chabertia spp.)、クロノルキスspp.(Clonorchis spp.)、コオペリアspp.(Cooperia spp.)、ジルココエリウムspp.(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボテリウム・ラクタム(Diphyllobothrium latum)、ドラクノクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコッカス・グラヌロスサス(Echinococcus granulosus)、エキノコッカス・マルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラspp.(Faciola spp.)、ヘモンコウスspp.(Haemonchus spp.)、ヘテラキスspp.(Heterakis spp.)、ヒメノルピス・ナナ(Hymeno lepis nana)、ヒストロングラスspp.(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルスspp.(Nematodirus spp.)、オエソファゴストマムspp.(Oesophagostomum spp.)、オピストルキスspp.(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブラス(Onchocerca volvulus)、オステルタギアspp.(Ostertagia spp.)、パラゴニムスspp.(Paragonimus spp.)、シストソメンspp.(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデスspp.(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードスピラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングラスspp.(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリチュリア(Trichuris trichuria)、ヴケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
植物の害虫としての無体節蠕虫(回虫)(phylum Nematoda)、から、例えば、アフェレンキデスspp.(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクスspp.(Bursaphelenchus spp.)、ジチレクスspp.(Ditylenchus spp.)、グロボデラspp.(Globodera spp.)、ヘテロデラspp.(Heterodera spp.)、ロンギドラスspp.(Longidorus spp.)、メロイドギンspp.(Meloidogyne spp.)、ピラチレンクスspp.(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドラスspp.(Trichodorus spp.)、チレンクラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キフェネマspp.(Xiphinema spp.)。
プロトゾア亜門から、例えば、エイメリア(Eimeria)。
必要に応じて、本発明の化合物は、特定の濃度または適用率で、また、除草剤、緩和剤、成長調節因子または植物特性を改善するための剤として、または殺菌剤(microbicides)として、例えば、抗真菌剤、殺菌剤、殺菌剤(bactericides)、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する剤を含む。)として、またはMLO(マイコプラズマ様生物体(Mycoplasma−like organisms))およびRLO(リケッチア様生物体(Rickettsia−like organisms))に対する剤として用いられ得る。必要に応じて、これらの化合物はまた、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用されてもよい。
全ての植物および植物の部分は、本発明に従って処理され得る。植物とは、本発明の状況では、全ての植物および植物集団、例えば、所望のおよび所望されない野生植物または作物(天然に存在する作物を含む。)を意味すると理解されるべきである。作物とは、従来の植物の品種改良および最適方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得られ得る植物であって、トランスジェニック植物を含み、および植物品種改良者の権利によって保護可能であるかまたは保護できない植物栽培品種を含む植物であってもよい。植物部分とは、地面の上下の全ての部分および器官、例えば、芽、葉、花および根を意味すると理解されるべきであり、この例としては、葉(leaves)、針状葉(needles)、柄(stalks)、茎(stems)、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および 根茎(地下茎)を挙げることができる。植物部分としてはまた、収穫物、ならびに無性および生殖性の増殖物、例えば、刈り取り部分、塊茎、根茎(地下茎)、側枝および種子が挙げられる。
活性化合物での植物および植物部分の本発明による処理は、直接、またはこの化合物が日常的な処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧(spraing)、蒸発、噴霧(fogging)、散乱、ペインティング、注入によって、および増殖物の場合には、具体的には、種子の場合には、また1つ以上の被覆を塗布することによっても、周囲、生息地または貯蔵空間に作用することを可能にすることによって行う。
活性化合物は、慣用的な製剤、例えば、溶液、エマルジョン、水和剤、水および油ベースの懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用粉末、懸濁−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸した天然物、活性化合物を含浸した合成物、肥料およびポリマー物質中のマイクロカプセルに変換されてもよい。
これらの製剤は、公知の方式で、例えば、活性化合物と増量剤(液体の溶媒および/または固体担体である。)とを、場合により界面活性剤(乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤である。)の使用によって、混合することによって生成される。この製剤は、適切な植物中で、またはそうでなければ適用の前または間に調製される。
補助剤としての使用に適切なのは、組成物自体、および/またはこれに由来する調製物(例えば、スプレー液、種子粉衣)に特定の特質、例えば、特定の技術的特性および/または特定の生物学的特性も付与するのに適切な物質である。典型的な適切な補助剤とは:増量剤、溶媒および担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば、芳香族および非芳香族の分類の炭化水素(例えば、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン)、アルコールおよびポリオール(これは、必要に応じて、置換されても、エーテル化されてもおよび/またはエステル化されてもよい。)、ケトン(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル(脂肪およびオイルを含む。)および(ポリ)エーテル、非置換および置換のアミン、アミド、ラクタム(例えば、N−アルキルピロリドン)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(例えば、ジメチルスルホキシド)である。
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を増量溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は以下である:芳香族、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはグリコール、およびまたこれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、ならびにまた水も。
適切な固体担体としては以下がある:
例えば、アンモニウム塩および土壌天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、滑石、白亜(chalk)、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土、および土壌合成鉱物、例えば、超微粒子状シリカ、アルミナおよびケイ酸塩;顆粒に適切な固体担体は以下である:例えば、粉砕および分割された天然石、例えば、カルサイト(方解石)、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト(白雲石)、ならびにまた、無機および有機ミールの合成の顆粒、ならびに紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機物の顆粒;適切な乳化剤および/または発泡剤は以下である:例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸およびまたタンパク質加水分解産物;適切な分散剤は、例えば、アルコール−POE−および/または−POP−エーテル、酸および/またはPOP−POEエステル、アルキルアリールおよび/またはPOP−POEエーテル、脂肪−および/またはPOP−POE付加体、POE−および/またはPOP−ポリオール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−または−糖付加体、アルキルまたはアリール硫酸塩、アルキル−またはアリールスルホン酸塩、およびアルキルまたはアリールリン酸塩または対応するPOエーテル付加体の分類に由来する非イオン性および/またはイオン性の物質である。さらに、適切なオリゴ−またはポリマー、例えば、ビニル単量体由来、アクリル酸由来、EOおよび/またはPO由来のものは、単独でまたは例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンと組み合わせる。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、未修飾および修飾されたセルロース、芳香族および/または脂肪族のスルホン酸およびこれらの付加体をホルムアルデヒドとともに使用することも可能である。
粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならびに天然および合成のポリマーは、粉末、顆粒またはラテックス、例えば、アラビア・ゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルの形態で、ならびに天然のリン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、ならびに合成のリン脂質が、この製剤中で用いられ得る。
着色剤、例えば、無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー(Prussian Blue)、ならびに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料、ならびに微量栄養素、例えば、鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルトモリブデンおよび亜鉛の塩を使用することが可能である。
他の可能性のある添加物は、香水、鉱油または植物油、場合により修飾されたオイル、ワックスおよび栄養素(微量栄養素を含む。)、例えば、鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルトモリブデンおよび亜鉛の塩である。
安定化剤、例えば、低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、または化学的および/または物理的な安定性を改善する他の剤も存在してもよい。
この製剤は一般には、0.01重量%から98重量%の活性化合物、好ましくは0.5%から90%を含む。
本発明による活性化合物は、この市販の製剤中で、およびこれらの製剤から調製された使用型で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤(bactericides)、殺ダニ剤、抗線虫剤、抗真菌剤、成長調節物質、除草剤、毒性緩和剤、肥料または情報物質との混合物として用いられてもよい。
他の公知の活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節物質、毒性緩和剤、情報物質との、そうでなければ、植物の特性を改善する剤との混合物を用いることも可能である。
殺虫剤として用いられる場合、本発明による活性化合物はさらに、市販の製剤中に、およびこれらの製剤から調製された使用型で、相乗作用剤との混合物として存在してもよい。相乗作用の剤とは、活性化合物の作用を増大する化合物であり、添加される相乗作用の剤これ自体が活性である必要はない。
殺虫剤として用いられる場合、本発明による活性化合物はさらに、市販の製剤中に、およびこれらの製剤から調製された使用型で、植物の環境中で、植物の部分の表面上で、または植物組織中での使用後にこの活性化合物の分解を低下するインヒビターとの混合物として存在してもよい。
市販の製剤から調製された使用型のこの活性化合物の含量は、広い範囲内で変化し得る。この使用型の活性化合物濃度は、活性化合物の0.00000001重量%から95重量%、好ましくは0.00001重量%から1重量%であり得る。
活性化合物は、使用型に適切な慣習的な方式で使用される。
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵物の害虫に対してだけでなく、動物の害虫(外部寄生虫および内部寄生虫)、例えば、カタダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ(mange mites)、葉ダニ(leaf mites)、ハエ(刺咬性および舐性)、寄生バエ幼生(parasitic fly larvae)、シラミ、毛じらみ、羽ジラミ(feather lice)およびノミ(fleas)に対する獣医薬の部門においても役立つ。これらの寄生生物としては以下が挙げられる:
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ハエモトピナスspp.(Haematopinus spp.)、リノグナツスspp.(Linognathus spp.)、ペディキュラスspp.(Pediculus spp.)、フィチラスspp.(Phtirus spp.)、ソレノポテスspp.(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)およびマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポンspp.(Trimenopon spp.)、メノポンspp.(Menopon spp.)、トリントンspp.(Trinoton spp.)、ボヴィコラspp.(Bovicola spp.)、ヴェルネッキエラspp.(Werneckiella spp.)、レピケントロンspp.(Lepikentron spp.)、ダマリナspp.(Damalina spp.)、トリコデクテスspp.(Trichodectes spp.)、フェリコラspp.(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)およびカ亜目(Nematocerina)およびハエ亜目(Brachycerina)から、例えば、アエデスspp.(Aedes spp.)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、クレクスspp.(Culex spp.)、シムリウムspp.(Simulium spp.)、エウシムリウムspp.(Eusimulium spp.)、フェレボトムスspp.(Phlebotomus spp.)、ルトゾミアspp.(Lutzomyia spp.)、クリコイデスspp.(Culicoides spp.)、クリスポスspp.(Chrysops spp.)、ヒボミトラspp.(Hybomitra spp.)、アチロタスspp.(Atylotus spp.)、タバナスspp.(Tabanus spp.)、ハエマトポタspp.(Haematopota spp.)、フィリポミイアspp.(Philipomyia spp.)、ブラウラspp.(Braula spp.)、ムスカspp.(Musca spp.)、ヒドロタエアspp.(Hydrotaea spp.)、ストモキスspp.(Stomoxys spp.)、ハエマトビアspp.(Haematobia spp.)、モレリアspp.(Morellia spp.)、ファンニアspp.(Fannia spp.)、グロッシナspp.(Glossina spp.)、カリフォラspp.(Calliphora spp.)、ルシリアspp.(Lucilia spp.)、クリソミイアspp.(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチアspp.(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガspp.(Sarcophaga spp.)、オエストルスspp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマspp.(Hypoderma spp.)、ガステロフィルスspp.(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカspp.(Hippobosca spp.)、リポプテナspp.(Lipoptena spp.)、メロファグスspp.(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、プレクスspp.(Pulex spp.)、セントセファリデスspp.(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラspp.(Xenopsylla spp.)、セラトフィラスspp.(Ceratophyllus spp.)。
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)から、例えば、シメクスspp.(Cimex spp.)、トリアトマspp.(Triatoma spp.)、ロドニウスspp.(Rhodnius spp.)、パンストロンギルスspp.(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、ブラタ・オレインタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラspp.(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acari(Acarina))、ならびにマダニ亜目(Metastigmata)およびトゲダニ亜目(Mesostigmata)から、例えば、アルガスspp.(Argas spp.)、オルニソドラスspp.(Ornithodorus spp.)、オトビウスspp.(Otobius spp.)、イクソデスspp.(Ixodes spp.)、アンブリオンマspp.(Amblyomma spp.)、ボーフィルスspp.(Boophilus spp.)、デルマセントルspp.(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリスspp.(Haemophysalis spp.)、ヒアロマspp.(Hyalomma spp.)、リピセファルスspp.(Rhipicephalus spp)、デルマニススspp.(Dermanyssus spp.)、ライリエチアspp.(Raillietia spp.)、ニューモニススspp.(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマspp.(Sternostoma spp.)、バロアspp.(Varroa spp.)。
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ目(Acaridida(Astigmata))から、例えば、アカラピスspp.(Acarapis spp.)、ケイレチエラspp.(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチアspp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビアspp.(Myobia spp.)、プソレルガテスspp.(Psorergates spp.)、デモデクスspp.(Demodex spp.)、トロムビクラspp.(Trombicula spp.)、リストロフォルスspp.(Listrophorus spp.)、アカルスspp.(Acarus spp.)、チロファグスspp.(Tyrophagus spp.)、カログリフスspp.(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテスspp.(Hypodectes spp.)、プテロリカスspp.(Pterolichus spp.)、プソロプテスspp.(Psoroptes spp.)、コリオプテスspp.(Chorioptes spp.)、オトデクテスspp.(Otodectes spp.)、サルコプテスspp.(Sarcoptes spp.)、ノトエドレスspp.(Notoedres spp.)、クネミドコプテスspp.(Knemidocoptes spp.)、シトジテスspp.(Cytodites spp.)、ラミノシオプテスspp.(Laminosioptes spp.)。
本発明による式(I)の活性化合物はまた、農産家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、ヒチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびミツバチなど、他のペット、例えば、イヌ、ネコ、愛玩用の鳥および水槽の魚など、ならびにまたいわゆる研究動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに群がる節足動物を制御するために適切である。これらの節足動物を管理することによって、死亡例および生産(例えば、肉、乳、ウール、皮革、卵、蜜など)の低下は、低減されるはずであり、その結果、より経済的および容易な動物の畜産が、本発明による活性化合物の使用によって可能である。
本発明による活性化合物は、獣医部門でおよび動物畜産で、腸内投与による公知の方式で、例えば、錠剤、カプセル、ポーション、ドレンチ、顆粒、ペースト、ボーラス、フィードスルー過程および坐剤の形態で、非経口投与によって、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)などによって、インプラント、経鼻投与によって、例えば、浸漬またはベイジングの形態での経皮使用、噴霧、注入(pouring)およびスポット(spotting)、洗浄およびパウダリング(powdering)によって、ならびにまた活性化合物を含む成形品、例えば、カラー、耳標、尾標、脚バンド、端綱、マーキング器具などの補助で用いられる。
ウシ、家禽、ペットなどに用いる場合、式(I)の化合物は、活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤(例えば、粉末、エマルジョン、自由流動性組成物)として、直接または100から10000倍希釈で用いられてもよいし、または薬浴として用いられてもよい。
本発明による化合物はまた、工業的な材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することがさらに見出された。
以下の昆虫は、なんら限定するものではないが、例でありおよび好ましいということができる:
甲虫、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ライクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、ライクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、ライクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ライクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、ライクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンセス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(Hymenopterons)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグア(Urocerus augur);
シロアリ(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ゾーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明における工業的材料とは、生きていない材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊サイズ剤(sizes)、紙およびボール紙、皮革、木および加工された木製品および被覆組成物を意味することが理解されるべきである。
すぐ使える組成物は、必要に応じて、さらなる殺虫剤を、および必要に応じて1つ以上の抗真菌剤を含んでもよい。
可能性のある追加の添加物に関しては、上述の殺虫剤および抗真菌剤が参照され得る。
本発明による化合物は同様に、付着物に対して、海水または汽水と接触する物体、例えば、船殻、遮蔽物、ネット、建物、係留索具および信号伝達システムを保護するために使用されてもよい。
さらに、本発明による化合物は、単独で、または他の活性な化合物と組み合わせて、汚れ止め(付着物防止)剤として使用されてもよい。
家庭内、衛生および貯蔵品の保護において、活性化合物はまた、動物の害虫、具体的には、例えば、住居、工場のホール、オフィス、車両のキャビンなどのような囲まれた空間で見出される昆虫、クモ形類動物およびダニ類を管理するために適切である。これらは、単独で使用されてもよいし、またはこれらの害虫を管理するための家庭用殺虫製品中の他の活性な化合物および補助剤と組み合わせて、使用されてもよい。これらは感受性および耐性の種に対して、ならびに全ての発達段階に対して活性である。これらの害虫としては以下が挙げられる:
スコルピオニデア(サソリ)目(Scorpionidea)から、例えば、ブツス・オクシタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ目(Acarina)から、例えば、例えばアルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレスサス(Argas reflexus)、ブリオビアspp.(Bryobia ssp.)、デルマニスサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubat)、リピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモ目(Araneae)から、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、シュードスコルピオネス・ケリファ(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
ヤスデ目(倍脚目)(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムスspp.(Polydesmus spp.)。
ムカデ目(唇脚目)(Chilopoda)から、例えば、ゲオフィルスspp.(Geophilus spp.)。
シミ目(Zygentoma)から、例えば、クテノレピスマspp.(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラspp.(Panchlora spp.)、パルコブラッタspp.(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノーサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
サルタトリア目(Saltatoria)から、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)。
ハサミムシ目(革翅目)(Dermaptera)から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)から、例えば、カロテルメスspp.(Kalotermes spp.)、レチクリテルメスspp.(Reticulitermes spp.)。
噛虫目(チャタテムシ目)(Psocoptera)から、例えば、レピナツスspp.(Lepinatus spp.)、リポセリスspp.(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アンスレヌスspp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌスspp.(Attagenus spp.)、デルメステスspp.(Dermestes spp.)、ラセチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビアspp.(Necrobia spp.)、プチヌスspp.(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(ハエ目)(Diptera)から、例えば、アエデス・アエギプティ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィアspp.(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムスspp.(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウムspp.(Simulium spp.)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエリア(Tineola bissellielia)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、クテノセファリデス・カニス(イヌノミ)(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(ネコノミ)(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、トゥンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピズ(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラspp.(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグスspp.(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フティルス・ピュビス(Phthirus pubis)。
異翅目(Heteroptera)から、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤分野では、これらは、単独で、または他の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節因子、または他の公知の殺虫剤類由来の活性化合物と組み合わせて用いられる。
これらは、エアロゾル、非加圧式の噴霧製品、例えばポンプおよび噴霧スプレー、自動噴霧システム、噴霧機(foggers)、泡、ゲル、セルロースまたはプラスチックの蒸発板を備える蒸発製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを、使わないかまたは受動的な蒸発システム、ハエ捕り紙、ハエ取りおよびハエ捕りゲルにおいて、顆粒または粉塵として、薪餌においてまたは餌場において、用いられる。
本発明による化合物は、強力な抗菌作用を示し、ならびに望ましくない微生物、例えば、真菌および細菌と、植物防疫においておよび材料の保護において戦うために用いられ得る。
抗真菌剤は、プラスモディオホロミセテス(Plasmodiophoromycetes)、オーミセテス(Oomycetes)、キトリディオミセテス(Chytridiomycetes)、ジゴミセテス(Zygomycetes)、アスコミセテス(Ascomycetes)、バシジオミセテス(Basidiomycetes)およびドイテロミセテス(Deuteromycetes)を防除するための植物防疫に用いられてもよい。
殺菌剤(Bactericides)は、植物防疫において、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)を防除するために用いられてもよい。
例として、限定するものではないが、上記で列挙した総称に入る、真菌および細菌の疾患のいくつかの病原体を挙げることができる:
例えば、以下のような、うどんこ病の病原体によって生じる病害、
ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)など;
ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)など;
スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)など;
ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)など;
例えば以下のようなさび病(rust disease)病原体によって生じる、病害、
ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)など;
ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)など;
ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)など;
プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)など;
ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)など;
例えば以下のような卵菌類(Oomycetes)の病原体によって生じる、病害、
ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)など;
ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはペロノスポラ・ブラシカエ(P.brassicae)など;
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)など;
プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)など;
プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)または
プセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)など;
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)など;
例えば以下によって生じる、葉汚斑性病害(leaf spot diseases)および葉萎凋性病害(leaf wilts)、
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)など;
セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)など;
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム(Cladosporium cucumerinum)など;
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)など;
(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)など;
シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)など;
ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)など;
エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)など;
グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);
グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)など;
グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)など;
レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)など;
マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)など;
ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)およびミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)など;
ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)など;
ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)など;
ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)など;
リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)など;
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)など;
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)など;
ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)など;
例えば以下によって生じる、根および茎の病害、
コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)など;
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)など;
ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)など;
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)など;
タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)など;
チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)など;
例えば以下によって生じる、穂の病害(ear and panicle diseases)(トウモロコシの穂軸を包含する。)、
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)など;
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)など;
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)など;
クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)など;
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)など;
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)など;
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)など;
例えば以下のような黒穂病(smut)によって生じる、病害、
スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)など;
チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)など;
ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)など;
ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)など;
例えば以下によって生じる、果実の腐敗(fruit rot)、
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)など;
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)など;
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)およびペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)など;
スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)など;
ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)など;
例えば以下によって生じる、種子および土壌が媒介する腐朽性の病害rots)および立ち枯れ病(wilts)、ならびに、種苗の病害(seedling diseases)、
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)など;
アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)など;
アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)など;
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)など;
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)など;
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)など;
(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)など;
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)など;
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)など;
マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)など;
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)など;
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)など;
ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)など;
ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)など;
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)など;
ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)など;
ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)など;
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)など;
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)など;
リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)など;
スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)など;
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)など;
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)など;
ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)など;
例えば以下によって生じる、潰瘍病(cankers)、瘤(galls)およびてんぐ巣病(witches’broom)、
ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)など;
例えば以下によって生じる、立ち枯れ病(wilts)、
モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)など;
例えば以下によって生じる、葉、花および果実の奇形、
タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)など;
例えば以下によって生じる、木本植物の退行性の病害(degenerative diseases)、
エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)およびフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)など;
例えば以下によって生じる、花および種子の病害、
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)など;
例えば以下によって生じる、植物塊茎の病害、
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)など;
ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)など;
例えば以下のような細菌性病原体によって生じる、病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae)など;
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)など;
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)など。
好ましくは、以下のダイズの疾患を防除することができる。
例えば以下によって生じる、葉、茎、鞘および種子の真菌病、
アルタナリア(alternaria)斑点病(アルテルナリア・スペック.アトランス・テヌイシマ(Alternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム・バール(変種).トランカツム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines)、セルコスポラ斑点病および葉枯れ病(セルコスポラ・キクチ(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯れ病(コアネホラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ(異名)(Choanephora infundibulifera trispora(syn.))、ダクツリオホラ斑点病(ダクツリオホラ・グリシネス(Dactuliophora glycines)、べと病(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica)、ドレチスレラ葉枯れ病(ドレチスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、白星斑点病(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ斑点病(レプトスファエルリナ・トリホリ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスチカ斑点病(フィロスチクタ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、鞘および茎の胴枯れ病(pod and stem blight)(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、うどんこ病(ミクロスファエラ・ディフューザ(Microsphaera diffusa))、ピレノチャエタ斑点病(Pyrenochaeta Leaf Spot)(ピレノチャエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア・アエリアル(rhizoctonia aerial)、茎葉(foliage)、およびくもの巣病(web blight)リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、さび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、赤カビ病(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯れ病(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、紫斑点病(target spot)(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))。
例えば以下によって生じる、根、および茎ベースの真菌病、
黒色根腐れ(カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria crotalariae))、炭腐病(マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina))、フサリウム葉枯れ病または立ち枯れ病、根腐れ病、ならびに鞘およびカラーの腐れ病(フサリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、フサリウム・オルトセラス(Fusarium orthoceras)、フサリウム・セミテクツム(Fusarium semitectum)、フサリウム・エクイセチ(Fusarium equiseti))、マイコレプトジスクス根腐れ病(マイコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)、ネオコスモスポラ(ネオコスモスポラ・バシンフェクタ(Neocosmopspora vasinfecta))、鞘および茎枯病(ジアポルセ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))、茎胴枯病(ジアポルセ・ファセオロルム・バール(変種).カウリボラ(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、疫病菌腐れ病(フィトフソラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma))、褐変茎腐敗(フィアロフォラ・グレガタ(Phialophora gregata))、ピチウム腐れ病(ピチウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピチウム・イレグラレ(Pythium irregulare)、ピチウム・デバルリアヌム(Pythium debaryanum)、ピチウム・ミリオチルム(Pythium myriotylum)、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum))、リゾクトニア根腐れ病、茎腐食および苗立ち枯れ病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、スクレロチニア茎腐食(スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))、スクレロチニア白絹病(スクレロチニア・ロルフシ(Sclerotinia rolfsii))、チエラビオプシス根腐れ病(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola))。
本発明による活性化合物は、また、植物において強力な活性化作用を示す。従って、これらの化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の内部防御を動員するのに適している。
本発明の状況において、植物を強化する(耐性誘導性)物質は、処理される植物が連続して望ましくない微生物を接種されたときに、これらの微生物に対して広範な耐性を示すように、植物の防御システムを刺激する能力がある物質を意味すると理解されるべきである。
本発明の場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明による物質は、言及された有害な病原体による攻撃に対して、処理後、一定の期間内、植物を保護するために用いられてもよい。この保護が達成される期間は、一般に、この活性物質で植物を処理した後、1から10日まで、好ましくは1から7日までにおよぶ。
植物の病害を駆除するために必要とされる濃度において、活性物質が、植物によって十分に耐容されるという事実のおかげで、植物の地上部分の、植物増殖材料および種子の、ならびに土壌の処理が可能になる。
本発明においては、本発明による活性物質は、例えば、プッシニア(Puccinia)種などの穀物病、ならびに例えば、ボトリティス(Botrytis)、ベンチュリア(Venturia)またはアルテルナリア(Alternaria)種などのブドウ栽培、果物および野菜の栽培における病害を駆除するために、特に首尾よく用いられ得る。
本発明による活性な物質はまた、作物の収量を増加させるのにも適している。さらに、これらは、低下した毒性を示し、植物によって十分に耐容される。
本発明による活性物質はまた、場合により、特定の濃度で、および適用量で、除草剤として、植物の増殖に影響を与えるために、および動物の害虫を駆除するために用いられ得る。これらは場合によりまた、追加の活性物質を合成するための中間体および前駆体としても用いられ得る。
本発明に従って、全ての植物および植物の部分が処理され得る。本発明においては、植物とは、望ましいおよび望ましくない野生の植物または作物植物(自然に存在する作物植物を含む。)などの全ての植物および植物集団を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、慣用的な植物品種改良および最適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、この植物としてはトランスジェニック植物が含まれ、ならびに種々の認証基準によって保護され得る植物品種も、または保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分とは、芽、葉、花および根など、地上および地下にある植物の全ての部分および器官を意味するものとして理解しなければならず、この例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実および種が挙げられ、さらに、根、塊茎および地下茎も挙げられる。植物の部分としてはまた、収穫された作物、ならびに栄養繁殖および生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、切り枝および種子も挙げられる。
活性物質を用いる植物および植物部分の本発明による処理は、直接行われるか、または、慣用的な処理法を用いて、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、散布によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、さらに単層または多層コーティングを与えることによって、これらの周囲、生息環境または保存場所に作用させることにより行われる。
さらに、本発明による処理によって、収穫された作物および食料品ならびにこれから調製された食料品中のマイコトキシンの含量を減らすことが可能である。本発明においては、特に、排他的ではないが、以下のマイコトキシンを挙げることができる:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2およびHT2毒素、毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシスシルペノール(diacetoxyscirpenol)(DAS)、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン(enniatin)、フサロプロリフェリン(fusaroproliferine)、フサレノール(fusarenole)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類およびアフラトキシン類(これらは、例えば、以下の菌類病によって生じ得る:フザリウム属各種(Fusarium spec.)、例えば、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)、フザリウム・アベナセウム(F.avenaceum)、フザリウム・クロオクウェレンセ(F.crookwellense)、フザリウム・クルモルム(F.culmorum)、フザリウム・グラミネアルム(F.graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フザリウム・エクイセチ(F.equiseti)、フザリウム・フジコロイ(F.fujikoroi)、フザリウム・ムサルム(F.musarum)、フザリウム・オキシスポルム(F.oxysporum)、フザリウム・プロリフェラツム(F.proliferatum)、フザリウム・ポアエ(F.poae)、フザリウム・プセウドグラミネアルム(F.pseudograminearum)、フザリウム・サムブシヌム(F.sambucinum)、フザリウム・シルピ(F.scirpi)、フザリウム・セミテクツム(F.semitectum)、フザリウム・ソラニ(F.solani)、フザリウム・スポロトリコイデス(F.sporotrichoides)、フザリウム・ラングセチアエ(F.langsethiae)、フザリウム・スブグルチナンス(F.subglutinans)、フザリウム・トリシンクツム(F.tricinctum)、フザリウム・ベルチシリオイデス(F.verticillioides)など、さらにまた、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec.)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec.)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec.)、など。
材料保護では、本発明による物質は、望ましくない微生物による攻撃および破壊から工業的材料を保護するために用いられてもよい。
工業的材料は、本発明においては、工業での使用のために調製された生きていない材料を意味するものと理解されるべきである。例えば、微生物による変化または破壊から本発明による活性物質によって保護される工業的材料とは、接着剤、糊(sizes)、紙およびボール紙、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、および微生物により攻撃または破壊され得る他の材料であり得る。保護されるべき材料の状況では、製造プラントの一部、例えば微生物の繁殖により害される可能性がある冷却水回路も挙げることができる。本発明においては、好ましくは、工業的材料として、接着剤、糊(sizes)、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤、および熱交換液からなるもの、特に木からなるものを挙げることができる。
工業材料を腐食(分解)または改変し得る、微生物の例としては、細菌、真菌、酵母、藻類およびスライム生物を挙げることができる。本発明による活性物質は好ましくは、真菌、特にカビ、木材を変色させるかまたは木材を破壊する真菌(バシジオマイセテス(Basidiomycetes))、ならびにスライム生物および藻類に対して活性である。
以下の属の微生物が例として挙げられ得る:
アルテルナリア属(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
コウジカビ属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)、
ケダマカビ属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)、
イドタケ属(Coniophora)、例えばコニオフオラ・プテアナ(Coniophora puetana)、
マツオウジ属(Lentinus)、例えばレンティヌス・チグリナス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム属(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
タマチヨレイタケ属(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシコル(Polyporus versicolor)、
アウレンバシジウム属(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフオマ属(Sclerophoma)、例えばスクレロホマ・ピチオフイラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリド(Trichoderma viride)、
エシエリヒア属(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli)、
プソイドモナス属(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、
スタフィロコッカス属(Staphylococcus)、例えば黄色ブドウ状球菌(Staphylococcus aureus)。
本発明は、本発明による化合物のうち少なくとも1つを含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。
本発明による化合物は、これに関して、これらのそれぞれの物理学的特性および/または化学的特性次第で、標準的な製剤、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡状物、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー物質中におよび被覆材料中にごく微細なカプセルにしたもの、さらにまた、ULV−冷煙霧製剤(cold fogging formulation)、およびULV−温煙霧製剤に変換され得る。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、活性物質と増量剤(液体の溶媒、圧力下で液化したガス、および/または固体の担体)とを混合することにより、場合により、界面活性剤(乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤である。)を混合することによって調製される。増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒も共溶媒として利用され得る。可能な液体溶媒とは本質的に以下である:芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライド、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油画分、アルコール、例えばブタノールまたはグリコール、ならびにこのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強度に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、ならびにまた水である。液化ガスの増量剤または担体とは、標準的な温度でおよび標準的な圧力ではガス状である液体、例えば、エアロゾル噴霧剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、ならびにまた、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素も意味すると理解されるべきである。固体キャリアとして可能性があるのは、例えば、土壌の天然鉱物、例えば、カオリン、陶土、タルク、白亜(chalk)、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土および土壌合成鉱物、例えば、超微粒子状シリカ、酸化アルミニウムおよびケイ酸塩である。顆粒の固体担体としてとして可能性があるのは、例えば、粉砕および分割された天然石、例えば、カルサイト(方解石)、軽石、大理石、海泡石またはドロマイト(白雲石)、ならびにまた、無機および有機ダストから形成された合成の顆粒、ならびにまた、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機物から形成された顆粒である。乳化剤および/または発泡剤として可能性があるのは、例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸およびまたタンパク質加水分解産物である。分散剤として可能性があるのは、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液(lignosulphite waste liquor)およびメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然および合成のポリマー(粉末、顆粒、またはラテックスの形態にある。)、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ならびにまた天然のリン脂質、例えば、セファリン、レシチンなども、ならびに合成のリン脂質をこの製剤中に利用してもよい。他に可能な添加剤は、鉱油および植物油である。
無機顔料顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー)および有機染料(例えば、アリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料)などの着色剤ならびに微量元素(例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、および亜鉛の塩)を利用することも可能である。
この製剤は、一般に、活性物質を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90%含む。
上記の製剤は、望まれない微生物を駆除するために本発明による方法で用いられてもよく、ここでは本発明による化合物は、微生物におよび/またはこの生息環境に与えられる。
植物の種子の処理による植物病原菌の駆除は、長らく公知であり、および持続的な改善の主題である。それにもかかわらず、一連の問題が種子の処理において生じ、この問題は、常に満足に解決され得るわけではない。従って、植物の播種後または出芽後に植物防御組成物の追加の適用を余分にもたらすかまたは少なくとも顕著に低下させる、種子および発芽性植物を防御するための方法を開発することが所望される。種子および発芽性植物が、植物病原菌による攻撃に対して可能な最高の防御を与えられるが、植物自体は用いられる活性物質によって損傷されないように、用いられる活性物質の量を最適化することがさらに望ましい。具体的には、種子の処理のための方法はまた、植物防御組成物の支出を最小にしながら種子および発芽性植物の最適な防御を達成するために、トランスジェニック植物の固有の抗真菌特性を包含しなければならない。
従って、本発明はまた具体的には、本発明による組成物を用いて種子を処理することによって、植物病原菌による攻撃から種子および発芽性植物を防御するための方法に関する。
本発明は同様に、種子および発芽性植物を植物病原菌から防御するための種子の処理のための本発明による組成物の使用に関する。
さらに、本発明は、植物病原菌から防御するために、本発明による組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の1つは、本発明による組成物の特定の浸透性特性のおかげで、これらの組成物での種子の処理が植物病原菌からこの種子自体を防御するだけでなく、これから生じる植物を出芽後にも植物病原菌から防御するということである。この方法では、播種またはその直後の時点で作物の即時的な処理が与えられてもよい。
同様に、本発明による混合物は、具体的には、トランスジェニックの種子で用いられ得るということが利点とみなされる。
本発明による組成物は、農業で、温室で、森林でまたは園芸において用いられる任意の植物種の種子の防御のために適切である。本発明に関する種子は、具体的には、穀物類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、キビおよびオートムギ(カラスムギ))、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート(例えば、サトウダイコンおよび飼料用ビート)、ピーナツ、植物(例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス)、芝および鑑賞植物の種子である。穀物類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびオートムギ(カラスムギ))、およびトウモロコシおよびイネの種子は特に重要である。
本発明においては、本発明の組成物は、種子単独にまたは適切な製剤中で適用される。好ましくは、種子は、処理の間に損傷を生じないように十分に適切な条件で処理される。一般には、種子の処理は、収穫と播種との間の任意の時点で行われ得る。植物から分離され、ならびに鞘、殻、茎、表皮、毛または果肉を除去された種子を通常利用する。従って、例えば、収穫し、清浄にし、および最高でも15重量%未満までの湿度に乾燥した種子を用いることが可能である。または、乾燥後の種子を、例えば水で処理し、次に再度乾燥して用いることも可能である。
一般には、種子の処理においては、本発明による組成物の、および/または種子に適用される追加の添加物の量は、この種子の発芽が損なわれないように、ならびにそれから得られた植物が障害を受けないように選択することに注意を払わなければならない。これは、具体的には、特定の適用率で植物毒性効果を示し得る活性物質と一緒に考慮すべきである。
本発明による組成物は、直ちに、従って、追加の成分なく、かつ希釈されることもなく適用されてもよい。適切な製剤の形態で種子に組成物を適用することが一般に好ましい。種子を処理するために適切な製剤および方法は、当業者に公知であり、および例えば、以下の文献に記載されている:US4272417A、US4245432A、US4808430A、US5876739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。
本発明に従って用いられ得る活性物質の組み合わせは、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡状物、スラリーまたは種子のための他のコーティング物質などの粉衣製剤に変換され、ならびにまたULV製剤にも変換されてもよい。
これらの製剤は、公知の方法で、活性物質または活性物質の組み合わせを、従来の添加物、例えば、従来の増量剤と、ならびにまた溶媒または希釈剤、着色料、保湿剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンおよびまた水とも混合することによって調製される。
本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る適切な着色料は、このような目的に都合のよい全ての着色料を含む。本発明では、水に散布されて溶解される顔料、および水の可溶性である色素の両方が利用され得る。Rhodamine B,C.I.Pigment Red 112およびC.I.SolventRed 1の記載から公知である着色料を例として挙げることができる。
本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤に存在してもよい、可能な保湿剤とは、保湿を促進し、農業上有効な物質の製剤中で都合がよい全ての物質を含む。好ましくは、アルキルナフタレンスルホナート、例えば、ジイソプロピル−またはジイソブチルナフタレンスルホナートが利用され得る。
本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る適切な分散剤および/または乳化剤は、農業上有効な物質の製剤中で都合がよい全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤を含む。好ましくは、非イオン性またはアニオン性の分散剤、または非イオン性またはアニオン性の分散剤の混合物が利用され得る。適切な非イオン性の分散剤としては、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびまたトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸塩または硫酸塩誘導体を挙げることができる。適切なアニオン性分散剤は、具体的には、リグノスルホナート、ポリアクリル酸塩、およびアリールスルホナート/ホルムアルデヒド凝縮物である。
本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤とは、農業上有効な物質の製剤中で都合がよい全ての発泡阻害物質を含む。好ましくはシリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが利用され得る。
本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る防腐剤とは、このような目的のための農業上の組成物に用いられ得る全ての物質を含む。ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられ得る。
本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る、可能な二次増粘剤は、このような目的のための農業上の組成物に用いられ得る全ての物質を含む。好ましくは適切なのは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および高分散性シリカである。
本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る、可能な接着剤は、種子粉衣に用いられ得る全ての都合のよい結合剤を含む。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられ得る。
本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る、可能なジベレリンは好ましくは、ジベレリンA1、A3(=ジベレリン酸)、A4およびA7を含む;特に好ましくは、ジベレリン酸が利用される。ジベレリンは公知である(参考、R.Wegler,「Chemie der Pflanzenschutz−und Schaedlingsbekaempfungsmittel」[Chemistry of Plant Protection and Pest Control Agents],第2巻、Springer Verlag,1970,401−412頁)。
本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤は、ほとんどの変化した種の種子の処理のために、直接または水での希釈の前後に用いられ得る。従って、それから水での希釈により得られ得る濃度または組成物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ(カラスムギ)およびライコムギなどの穀類の種子、ならびにまたトウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウ、マメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子、またはほとんどの変化した性質の野菜の種子の粉衣のために用いられ得る。本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤またはこの希釈組成物はまた、トランスジェニック植物の種子の粉衣のためにも用いられ得る。本発明では、追加の相乗効果がまた、発現によって形成される物質との相互作用を生じ得る。
粉衣のために都合よく用いられ得る全ての混合デバイスは、本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤、または水の添加によってそれから調製される組成物での種子の処理のために適切である。具体的には、この粉衣化手順は、この種子が混合物に導入され、所望の種子粉衣製剤の量が各時間に、このまままたは水での希釈の前後のいずれかに添加され、製剤が種子の上に均一に分布されるまで混合が行われるような手順である。必要に応じて、乾燥の作業が続く。
本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤の適用率は、比較的広範囲で変化され得る。この率は、製剤中および種子上の活性物質の相対的な含量に依存する。活性物質組み合わせの適用率は一般には、種子の1kgあたり0.01gと50gとの間、好ましくは1kgあたり0.01gから15gである。
本発明による化合物は、このままで、またはこれらの製剤中で、また公知の抗真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物中で、従って、例えば、活性のスペクトルを広げるために、または抵抗の発生を妨げるために用いられ得る。
除草剤のような他の公知の活性物質との、または肥料および成長制御因子、毒性緩和剤または情報物質との混合も可能である。
さらに、本発明による式(I)の化合物はまた、極めて良好な殺菌活性を呈する。これらの化合物は、極めて広範なスペクトルの殺菌活性、具体的には、皮膚糸状菌および出芽真菌、カビおよび二相性の真菌(例えば、カンジダ(Candida)種、例えば、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida・glabrata))に対して、ならびにまたエピデルモフィトン・フロッコサム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス(Aspergillus)種、例えば、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)およびアスペルギルス・フミガタス(Aspergillus fumigatus)トリコフィトン種、例えば、トリコフィトン・メンタグロファイト(Trichophyton mentagrophyte)、ミクロスポロン種、例えば、ミクロスポロン・カニス(Microsporon canis)およびオードウイニイ(audouinii)に対する殺菌活性を有する。これらの菌の列記は、含むことができる菌スペクトルを決して制限するものではなく、例示に過ぎない。
本発明による化合物は従って、医学適用において、および非医学的な適用において両方で用いられ得る。
活性物質は、このままで、これらの製剤の形態で、またはこれらから調製された適用型の形態で、例えばすぐ使用できる溶液、懸濁液、湿潤可能な粉末、ペースト、可溶性粉末、ダストおよび顆粒の形態で適用されてもよい。適用は、標準的な方式で、例えば、注入(pouring)、噴霧(spraying)、噴霧(atomizing)、散乱(scattering)、ダスティング(dusting)、発泡(foaming)、展着(spreading)などによって、行う。さらに、超低容量法によって活性物質を適用すること、または活性物質組成物または活性物質自体を土壌中に注入することが可能である。
植物の種子を、処理することも可能である。
本発明による化合物を殺菌剤として用いる場合、適用率は、適用の種類に応じて、かなり大きな範囲にわたって変化してもよい。植物部分の処理において、活性物質の適用率は、一般的に、1haあたり0.1から10,000g、好ましくは、1haあたり10から1,000gである。種子の処理の際、活性物質の適用率は、一般に種子1kgあたり0.001から50g、好ましくは種子1kgあたり0.01から10gである。土壌の処理の際、活性物質の適用率は、一般に1haあたり0.1から10,000gの間、好ましくは1haあたり1から5,000gの間である。
既に上述したとおり、全ての植物およびこの一部は、本発明に従って処理され得る。好ましい実施形態では、野生で出現するか、または従来の生物学的育種方法(例えば、交雑またはプロトプラスト融合)によって得られる植物種および植物の変種、ならびにこれらの一部が処理される。さらなる好ましい実施形態では、遺伝子工学法によって、場合により、従来の方法(遺伝子操作された生物体)と組み合わせて得られるトランスジェニック植物および植物の変種、ならびにこの一部が処理される。「部分」または「植物の一部」または「植物部分」という用語は、上記で説明した。
本発明による処理の方法は、遺伝子操作された生物体(GMO)、例えば、植物または種子の処理において用いられ得る。遺伝子操作された植物(またはトランスジェニック植物)とは、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は本質的に、植物の外側で提供されるか組み立てられ、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムに導入されたとき、形質転換された植物に新しいまたは改善された農学的または他の特性を、目的のタンパク質またはポリペプチドを発現することによって、または植物に存在する他の遺伝子(単数または複数)を下方制御またはサイレンシングすることによって(例えば、アンチセンス技術、同時抑制技術またはRNA干渉RNAi技術を用いる。)、もたらす遺伝子を意味する。ゲノムに位置する異種遺伝子はまた導入遺伝子とも呼ばれる。導入遺伝子は、植物ゲノムにおけるこの特定の位置によって規定され、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物種または植物栽培品種、これらの位置および増殖条件(土壌、気候、植生 期間、食餌)次第で、本発明による処理はまた、超相加的(「相乗的」)効果を生じ得る。従って、例えば、適用率の低下、ならびに/または活性スペクトルの拡大、ならびに/または本発明によって用いられ得る活性物質および組成物の活性の増大、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上、渇水に対するまたは水または土壌塩含量に対する耐性の向上、開花能力の向上、より早い収穫、成熟の加速、より高い収穫率、より大きい果実、より大きい植物の高さ、より濃い葉の緑色、より早い開花、より高い品質ならびに/または収穫された産物のより高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、より良い貯蔵安定性、ならびに/または収穫された産物の処理可能性が可能であり、これらは実際に期待される効果を超える。
特定の適用率では、本発明による活性物質の組み合わせはまた、植物に増強効果を有し得る。従って、これらは、望ましくない植物病原菌および/または微生物および/またはウイルスによる攻撃に対して植物の防御システムを動員するために適切である。これは、必要に応じて、例えば、菌に対する、本発明による組み合わせの増強された活性の1つの理由であり得る。植物強化(耐性誘導)物質とは、本発明の状況では、望ましくない植物病原性菌および/または微生物および/またはウイルスを引き続き接種された場合、この処理された植物がこれらの望ましくない植物病原性菌および/または微生物および/またはウイルスに対する実質的な程度の耐性を示すような方法で、植物の防御システムを刺激し得る物質または物質の組み合わせを意味すると理解されるべきである。本発明においては、望ましくない植物病原性菌および/または微生物および/またはウイルスとは、植物病原性の真菌、細菌およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。従って、本発明による物質は、処理後特定の期間内に上述の病原体による攻撃に対して植物を防御するために使用され得る。防御が達成される期間は一般に、活性物質での植物の処理後、1日から10日、好ましくは1日から7日におよぶ。
本発明に従って好ましくは処理される植物および植物栽培品種としては、これらの植物に対して特に有利で、有用な特性を付与する遺伝物質を有する全ての植物が挙げられる(育種によって得られようと、および/またはバイオテクノロジーの方法によって得られようと)。
本発明に従ってこれもまた好ましくは処理される植物および植物栽培品種は、1つ以上の生物ストレスに対して耐性であり、即ち、この植物は、動物および微生物の害虫に対して、例えば、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび/またはウイロイドに対して良好な防御を示す。
本発明に従ってこれもまた好ましくは処理される植物および植物栽培品種は、1つ以上の非生物的ストレスに対して耐性である植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、渇水、冷温暴露、熱暴露、浸透性ストレス、洪水、土壌塩分濃度の増大、鉱物暴露の増大、オゾン暴露、高い光暴露、窒素栄養の利用性の制限、リン栄養の利用性の制限、日陰忌避を挙げることができる。
本発明に従ってこれもまた好ましくは処理される植物および植物栽培品種は、収量の特徴的増強によって特徴付けられる植物である。この植物における収量の増大は、例えば、植物生理学の改善、増殖および成長、例えば、水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化の改善、光合成の改善、発芽効率の増大および成熟の加速の結果であり得る。収量はさらに、早期の開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、種子活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または穂の数、鞘または穂あたりの種子の数、種子の質量、種子充実の向上、種子分散の減少、ポット裂開の減少、および耐倒伏性を含む、植物構造の改良によって影響され得る(ストレスおよび非ストレス条件下)。さらなる収量の特性としては、種子組成、例えば、炭化水素含量、タンパク質含量、オイル含量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性の向上および貯蔵安定性の改善が挙げられる。
本発明に従って処理され得る植物は、既に雑種強勢またはハイブリッド活力という特徴を発現しているハイブリッド植物であり、これは一般には高い収量、活力、健常度ならびに生物ストレスおよび非生物的ストレス因子に対する耐性を生じる。このような植物は典型的には、同系交配の雄性不稔性親株(雌性株)と別の同系交配の雄性稔性の親株(雄性親)との交配によって作製される。ハイブリッド種子は典型的には、雄性不燃性親から収集されて、栽培者に販売される。雄性不稔性植物はときに(例えば、トウモロコシでは)、ふさを取り除くこと(即ち、雄性生殖器官または雄花の機械的な除去)によって生成され得るが、さらに典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム中の遺伝的決定基の結果である。その場合、および特に種子がハイブリッド植物から収穫されるべき所望の産物である場合、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物において雄性稔性が完全に回復されることを確実にすることが典型的には有用である。これは、雄性の親が、ハイブリッド植物において雄性稔性を修復できる適切な稔性修復遺伝子(雄性稔性を担う遺伝的決定基を含む。)を有することを確実にすることによって達成され得る。雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔性(CMS)の例は、例えば、Brassicaの各種において記載された(WO1992/005251、WO1995/009910、WO1998/27806、WO2005/002324、WO2006/021972およびUS6229072)。しかし、雄性不稔のための遺伝的決定基はまた、核ゲノムに位置し得る。雄性不稔性植物はまた、植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子工学によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は、WO89/10396に記載されており、ここでは例えば、リボヌクレアーゼ(例えば、バルナーゼ(barnase))は、おしべのタペータム細胞で選択的に発現される。次いで、稔性は、バルスター(barstar)などのリボヌクレアーゼインヒビターのタペータム細胞における発現によって修復され得る(例えば、WO1991/002069)。
本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種(遺伝子工学のような植物のバイオテクノロジー法によって得た)は、除草剤耐性植物、即ち、1つ以上の所定の除草剤に対して耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤耐性植物は例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセートまたはこの塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素、5−エノールピルビルシキミ酸−3−ホスファターゼシンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。このようなEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラ・ティフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(変異体CT7)(コマイ(Comai)ら、サイエンス(Science)1983年、221,370−371)、細菌アグロバクテリウム種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(バリー(Barry)ら、カレント・トピックス・プラント・フィジオロジー(Curr.Topics Plant Physiol.)(1992)、7,139−145)、ペチュニアEPSPSをコードする遺伝子(シャー(Shah)ら、サイエンス(Science)1986年、233,478−481)、トマトEPSPS(ガッサー(Gasser)ら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー(J.Biol.Chem.)1988年、263,4280−4289)またはエスリン(eleusine)のEPSPS(WO2001/66704)である。これは、また、例えば、EP−A0837944、WO2000/066746、WO2000/066747またはWO2002/026995に記載の変異されたEPSPSであってもよい。グリホセート耐性の植物はまた、US5776760およびUS5463175に記載されるようなグリホセートオキシドリダクターゼをコードする遺伝子を発現することによって得ることができる。グリホセート耐性植物はまた、例えば、WO2002/036782、WO2003/092360、WO2005/012515およびWO2007/024782に記載のようなグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによって得てもよい。グリホセート耐性植物は、また、例えば、WO2001/024615またはWO2003/013226に記載のように、上述の遺伝子の天然に存在する変異体を含む植物を選択することによって得てもよい。
他の除草剤耐性植物とは、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタチオンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。このような植物は、除草剤を無毒化する酵素、または阻害に耐性であるグルタミンシンターゼ酵素の変異体を発現することによって得ることができる。このような効率的な無毒化酵素の1つは、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(ストレプトマイセス(Streptomyces)各種由来のバー(bar)またはパット(pat)のタンパク質など)。内因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、US5561236;US5648477;US5646024;US5273894;US5637489;US5276268;US5739082;US5908810およびUS7112665に記載される。
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)がホモゲンチシン酸塩に変換される反応を触媒する酵素である。HPPDインヒビターに対して耐性の植物は、WO1996/038567、WO1999/024585およびWO1999/024586に記載されるように、天然に存在する耐性HPPD酵素をコードする遺伝子、または変異したHPPD酵素をコードする遺伝子で形質転換され得る。HPPDインヒビターに対する耐性はまた、HPPDインヒビターによる天然のHPPD酵素の阻害にかかわらず、ホモゲンチシン酸塩を形成できる特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。このような植物および遺伝子は、WO1999/034008およびWO2002/に記載される。HPPDインヒビターに対する植物の耐性はまた、WO2004/024928に記載されるように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質転換することによって改善され得る。
さらなる除草剤耐性植物とは、アセトラクターゼシンターゼ(ALS)インヒビターに対して耐性にされた植物である。公知のALSインヒビターとしては例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾアート(pyrimidinyoxy(thio)benzoates)および/またはスルフォニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ALS酵素(アセトヒドロキシ酸シンターゼ、AHASとしても公知)の種々の変異体は、例えばTranelおよびWright、Weed Science(2002)、50,700−712に、ただしまたUS5605011、US5378824、US5141870およびUS5013659にも記載のとおり、種々の除草剤および除草剤群に対する耐性を付与することが公知である。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、US5605011;US5013659;US5141870;US5767361;US5731180;US5304732;US4761373;US5331107;US5928937;およびUS5378824に;ならびに国際公開WO1996/033270に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えば、WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351およびWO2006/060634に記載されている。さらなるスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物はまた、例えば、WO2007/024782に記載されている。
イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素への他の植物耐性は、例えば、US5084082にダイズについて、WO1997/41218にイネについて、US5773702およびWO1999/057965にサトウダイコンについて、US5198599にレタスについて、またはWO2001/065922にヒマワリについて記載されたように、除草剤または突然変異行く種、除草剤の存在下での細胞培養における誘導性突然変、選択によって得ることができる。
本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。)植物または植物栽培品種は、昆虫耐性のトランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
「昆虫耐性トランスジェニック植物」とは、本明細書において用いる場合、以下をコードするコード配列を含む少なくとも1つの導入遺伝子を含む任意の植物を包含する:
1)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫結晶タンパク質またはこの殺虫部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)においてオンラインでバチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の毒素命名法においてクリックモア(Crickmore)ら(2005年)によって更新されたクリックモア(Crickmore)ら、マイクロバイオロジー・アンド・モレュラー・バイオロジー・レビューズ(Microbiology and Molecular Biology Reviews)1998年、62、807−813頁に列挙された殺虫結晶タンパク質またはこれらの殺虫成分、例えば、Cryタンパク質の分類のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AeまたはCry3Bbのタンパク質またはこれらの殺虫部分;または
2)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の第2の他の結晶タンパク質またはこの部分の存在下で殺虫性である、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはこの部分、例えば、Cry34およびCry35結晶タンパク質で構成された二成分(binary)毒素(メーレンベック(Moellenbeck)ら、ネイチャー・バイオテクノロジー(Nat.Biotechnol.)2001年、19、668−72;シェネフ(Schnepf)ら、アプライド・アンド・エンバイロメンタル・マイクロバイオロジー(Applied Environm.Microbiol.)2006年、71、1765−1774)または
3)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の2つの異なる殺虫結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ事象MON98034(WO2007/027777)により産生されたCry1A.105タンパク質;または
4)標的昆虫種へのより高い殺虫活性を得るため、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および/またはクローニングまたは形質転換の間にコードDNAに導入された変化という理由で、いくつかの、特に1から10個のアミノ酸が、別のアミノ酸に置換されている、上記1)から3)のいずれか1つのタンパク質、例えば、トウモロコシ事象MON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質、またはトウモロコシ事象MIR604におけるCry3Aタンパク質;
5)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質、またはこの殺虫部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに列挙された植物性殺虫(VIP)タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質の分類由来のタンパク質;または
6)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(B.cereus)由来の第2の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成されている二成分毒素(WO1994/21795);
7)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(B.cereus)由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、例えば、上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種へのより高い殺虫活性を得るため、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および/またはクローニングまたは形質転換の間にコードDNAへ導入された変化(ただし、依然として殺虫タンパク質をコードしている。)という理由で、いくつかの、特に1から10個のアミノ酸が、別のアミノ酸で置換されている上記1)から3)のいずれか1つのタンパク質、例えば、ワタの事象COT102におけるVIP3Aaタンパク質。
当然ながら、本明細書で用いられる昆虫耐性トランスジェニック植物としては、上記分類1から8のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物も挙げられる。一実施形態において、昆虫耐性植物は、同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが、昆虫の異なる受容体結合部位に結合することなど異なる作用様式を有する異なるタンパク質を用いることによって、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するか、または植物への昆虫耐性発生を遅らせるために、上記分類1から8のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含む。
本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。)植物または植物栽培品種は、非生物的ストレスに対して耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下が挙げられる:
a.WO2000/004173またはEP04077984.5またはEP06009836.5に記載されたような、植物細胞または植物中のポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を減少し得る導入遺伝子を含む植物。
b.例えばWO2004/090140に記載されたような、植物または植物細胞のPARGをコードする遺伝子の発現および/または活性を減少し得るストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物;
c.例えば、EP04077624.7またはWO2006/133827またはPCT/EP07/002433に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチナートホスフォリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスフォリボシルトランスフェラーゼを含めたニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物。
本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。)植物または植物栽培品種は、以下のような収穫された産物の変化した量、品質および/または貯蔵安定性ならびに/または収穫された製品の特定の成分の変化した特性を示す:
1)この物理化学的特性において、特に、アミラーゼ含有量またはアミラーゼ/アミロペクチン比、分枝の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン粒径および/またはデンプン粒子形態が、野性型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して、この改変されたデンプンが特定の用途によりよく合致するように変えられている、改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物。改変されたデンプンを合成するこのトランスジェニック植物は、例えば、EP0571427、WO1995/004826、EP0719338、WO1996/15248、WO1996/19581、WO1996/27674、WO1997/11188、WO1997/26362、WO1997/32985、WO1997/42328、WO1997/44472、WO1997/45545、WO1998/27212、WO1998/40503、WO99/58688、WO1999/58690、WO1999/58654、WO2000/008184、WO2000/008185、WO2000/28052、WO2000/77229、WO2001/12782、WO2001/12826、WO2002/101059、WO2003/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO2000/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO2002/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO2001/14569、WO2002/79410、WO2003/33540、WO2004/078983、WO2001/19975、WO1995/26407、WO1996/34968、WO1998/20145、WO1999/12950、WO1999/66050、WO1999/53072、US6734341、WO2000/11192、WO1998/22604、WO1998/32326、WO2001/98509、WO2001/98509、WO2005/002359、US5824790、US6013861、WO1994/004693、WO1994/009144、WO1994/11520、WO1995/35026またはWO1997/20936に開示されている。
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組換えを用いずに野性型植物と比べて変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、EP0663956、WO1996/001904、WO1996/021023、WO1998/039460およびWO1999/024593に開示されている特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを生成する植物、WO1995/031553、US2002/031826、US6284479、US5712107、WO1997/047806、WO1997/047807、WO1997/047808およびWO2000/14249に開示されているα−1,4−グルカンを生成する植物、WO2000/73422に開示されているα−1,6分枝α−1,4−グルカンを生成する植物、ならびにWO2000/047727、EP06077301.7、US5908975およびEP0728213に開示されているアルテルナンを生成する植物である。
3)例えば、WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006−304779、およびWO2005/012529に開示されているヒアルロナンを生成するトランスジェニック植物。
本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる。)植物または植物栽培品種は、変化した繊維特性を有するワタ植物などの植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、この植物としては以下が挙げられる:
a)WO1998/000549に記載されたセルロースシンターゼ遺伝子の変化した形態を含むワタ植物などの植物、
b)WO2004/053219に記載されたrsw2またはrsw3相同核酸の変化型を含むワタ植物などの植物;
c)WO2001/017333に記載されたスクロースホスフェートシンターゼの発現が増大したワタ植物などの植物、
d)WO02/45485に記載されたスクロースシンターゼの発現が増大したワタ植物などの植物;
e)WO2005/017157に記載されているような、繊維細胞のベースにおける原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの下方制御を通して変えられるワタ植物などの植物;
f)WO2006/136351に記載されているような、例えば、nodCおよびキチンシンターゼ遺伝子を含めたN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通して、反応性が変化した繊維を有するワタ植物などの植物。
本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる。)植物または植物栽培品種は、変化したオイルプロフィール特徴を有する、アブラナまたは関連のブラシカ属(Brassica)植物などの植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような変化したオイル特徴を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、この植物としては以下が挙げられる:
a)例えば、US5969169、US5840946、US6323392またはUS6063947に記載された高いオレイン酸含量を有するオイルを産生するアブラナ植物などの植物;
b)US6270828、US6169190またはUS5965755に記載された低いリノレン酸含有量を有するオイルを産生するアブラナ植物などの植物
c)例えばUS5434283に記載された低レベルの飽和脂肪酸を有するオイルを産生するアブラナ植物などの植物。
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、1つ以上の毒素をコードする1つ以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である。YIELDGARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bt−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)、および、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種であって、以下の商品名:Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、アブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、および、SCS(登録商標)(スルホニル尿素に対する耐性)(例えば、トウモロコシ)で販売されている植物である。挙げることができる除草剤耐性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種が挙げられる。
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象、または形質転換事象の組み合わせを含み、例えば、種々の国内または地方当局のデータベース(例えば、http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www.agbios.com/dbase.phpを参照のこと)に列挙されている植物である。
ファエドン・コクレアリア(Phaedon cochleariae)−試験;(PHAECO噴霧適用)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物の1重量部を既定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度まで希釈する。ハクサイ(ブラシカ・ペキネシス(Brassica pekinesis))の葉のディスクに、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。一旦乾燥すれば、葉のディスクに、マスタードビートル(mustard beetle)(ファエドン・コクレアリア(Phaedon cochleariae))の幼虫を群がらせる。
7日後の死亡率(%)を測定する。100%とは全てのビートルの幼虫が死滅したことを意味し、0%とはビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)−試験(SPODFR噴霧適用)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物の1重量部を既定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度まで希釈する。トウモロコシ(ゼア・マイス(Zea mais)の葉の切片に、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。一旦乾燥すれば、葉の切片に、アワヨトウムシの幼虫(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))を群がらせる。
7日後の死亡率(%)を測定する。100%とは全てのイモムシが死滅したことを意味し、0%とはイモムシが全く死滅しなかったことを意味する。
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験(MYZUPE噴霧適用)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物の1重量部を既定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度まで希釈する。ハクサイ(ブラシカ・ペキネシス(Brassica oleracea))の葉のディスクを全齢のモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))で感染させ、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
6日後の死亡率(%)を測定する。100%とは全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%とはアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
ネコブセンチュウ(meloidogyne)の試験(MELGIN)
溶媒:80.0重量部分のアセトン
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物の1重量部を既定量の溶媒と混合し、この濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度まで希釈する。
容器に砂、活性成分の溶液、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)の卵および幼虫を含む懸濁液、ならびにサラダ(salad)種子を充填する。サラダ種子は出芽し、実生は成長する。根の中でこぶが発生する。
14日後、殺線虫活性を、こぶの形成の割合に基づいて測定する。100%とは全くこぶが見出されなかったことを意味し、0%とは処理した植物の根で見出されたこぶの数が未処理のコントロールの植物で見出された数と等しかったことを意味する。
テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)−試験;OP耐性(TETRUR噴霧適用)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物の1重量部を既定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度まで希釈する。サヤマメ(ファセオラス・バルガリス(Phaseolus vulgaris))に、全段階のナミハダニ(twospotted spidermite)(テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))を濃密に群がらせ、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
6日後の死亡率(%)を測定する。100%とは、全てのハダニが死滅したことを意味し、0%とはハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
Figure 0005771189

Claims (1)

  1. 殺虫剤および/または殺ダニ剤としての、式(I)の化合物の使用。
    Figure 0005771189
    式中、
    はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、またはシクロプロピルであり、
    は水素であり、
    はフェニル、またはC−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモまたはシアノで置換されているフェニルであり、
    は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシまたはハロエトキシであり、
    およびR12は各々独立して、水素、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、ハロゲンまたはC−Cアルコキシカルボニルであるか、または
    およびR12は一緒になって、場合により酸素またはイオウを含む3員から7員の炭素環を形成し、ならびに
    、R、RおよびR10は各々独立して、水素であるか、または
    およびRまたはRおよびR10は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、アルケニル単位を形成し、
    およびR11は各々独立して、水素または −C アルキルであり、ならびに
    Gは、水素(a)であるか、または以下の基のうちの1つであり
    Figure 0005771189
    式中、
    Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンであり、
    Lは、酸素またはイオウであり、および
    Mは、酸素またはイオウであり、
    88は、各々の場合、場合により、ハロゲン−またはシアノ置換C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、または場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−またはC−C−アルコキシ−置換C−C−シクロアルキルであり、ここで場合により、1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は、酸素および/またはイオウによって置き換えられているか、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−またはC−C−アルキルスルホニル−置換フェニルであるか、
    場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−またはC−C−ハロアルコキシ−置換フェニル−C−C−アルキルであるか、
    場合によりハロゲン−またはC−C−アルキル−置換5員または6員のヘタリールであって、酸素、イオウおよび窒素からなる群より選択される1または2個のヘテロ原子を有しているか、
    場合によりハロゲン−またはC−C−アルキル−置換フェノキシ−C−C−アルキルであるか、または
    場合によりハロゲン−、アミノ−またはC−C−アルキル−置換の5員または6員のヘテロアリールオキシ−C−C−アルキルであって、酸素、イオウおよび窒素からなる群より選択される1または2個のヘテロ原子を有しており、
    22は、各々の場合、場合により、ハロゲン−またはシアノ置換のC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、
    場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−またはC−C−アルコキシ−置換C−C−シクロアルキルであるか、または
    各々の場合、場合により、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−またはC−C−ハロアルコキシ−置換フェニルまたはベンジルであるか、
    33は、場合により、ハロゲン−置換C−C−アルキルであるか、または各々の場合、場合により、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換フェニルまたはベンジルであり、
    44およびR55はお互い独立して、各々、場合により、ハロゲン−置換C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルケニルチオであるか、または各々の場合、場合により、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロ−アルキルチオ−、C−C−アルキル−またはC−C−ハロアルキル−置換フェニル、フェノキシまたはフェニルチオであり、
    66およびR77はお互い独立して、水素であるか、各々、場合により、ハロゲン−またはシアノ置換C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、各々の場合、場合により、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−またはC−C−アルコキシ−置換フェニルまたはベンジルであるか、または一緒になって場合によりC−C−アルキル−置換C−C−アルキレン基であり、ここで場合により1つのメチレン基が酸素またはイオウによって置き換えられている。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7428643B2 (ja) 2018-01-29 2024-02-06 ウェイモ エルエルシー 光検出器における検出時間の制御

Family Cites Families (183)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
HU214927B (hu) 1989-08-10 1998-07-28 Plant Genetic Systems N.V. Eljárás módosított virággal rendelkező növények előállítására
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
ATE152572T1 (de) 1990-04-04 1997-05-15 Pioneer Hi Bred Int Herstellung von rapssamen mit verringertem gehalt an gesättigten fettsäuren
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
JP3173784B2 (ja) 1990-06-25 2001-06-04 モンサント カンパニー グリホセート耐性植物
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
EP0664835B1 (en) 1992-10-14 2004-05-19 Syngenta Limited Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
EP1471145A2 (en) 1993-03-25 2004-10-27 Syngenta Participations AG Pesticipal proteins and strains
AU695940B2 (en) 1993-04-27 1998-08-27 Cargill Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
WO1995007355A1 (en) 1993-09-09 1995-03-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Combination of dna sequences which enable the formation of modified starch in plant cells and plants, processes for the production of these plants and the modified starch obtainable therefrom
CN1066487C (zh) 1993-10-01 2001-05-30 三菱商事株式会社 鉴定植物不育细胞质的基因及用其生产杂交植物的方法
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
CA2176109A1 (en) 1993-11-09 1995-05-18 Perry Girard Caimi Transgenic fructan accumulating crops and methods for their production
EP0754235A1 (en) 1994-03-25 1997-01-22 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Method for producing altered starch from potato plants
AU699552B2 (en) 1994-05-18 1998-12-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft DNA sequences coding for enzymes capable of facilitating the synthesis of linear alpha-1,4 glucans in plants, fungi and microorganisms
JPH10507622A (ja) 1994-06-21 1998-07-28 ゼネカ・リミテッド 新規植物およびその入手法
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
US5808135A (en) 1994-07-21 1998-09-15 Bayer Aktiengesellschaft 2-(2,4,6-trimethyl phenyl)cyclopentane-1,3-dione derivatives
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
US6057494A (en) 1995-01-06 2000-05-02 Centrum Voor Plantenveredelings-En Reproduktieonderzoek DNA sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
CA2218526C (en) 1995-04-20 2012-06-12 American Cyanamid Company Structure-based designed herbicide resistant products
WO1996034968A2 (en) 1995-05-05 1996-11-07 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plant starch composition
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
ATE332382T1 (de) 1995-09-19 2006-07-15 Bayer Bioscience Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, verfahren zu ihrer herstellung sowie modifizierte stärke
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
EP1681352B1 (en) 1996-05-29 2010-09-01 Bayer CropScience AG Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
JP2000512349A (ja) 1996-06-12 2000-09-19 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル,インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
WO1997047807A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
EP0904452A1 (en) 1996-06-12 1999-03-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
US6245968B1 (en) 1997-11-07 2001-06-12 Aventis Cropscience S.A. Mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, DNA sequence and isolation of plants which contain such a gene and which are tolerant to herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
BR9908858A (pt) 1998-04-09 2000-12-19 Du Pont Fragmento de ácido nucléico isolado, gene quimérico, célula hospedeira transformada, polipeptìdio, método de alteração do nìvel de expressão de uma proteìna, método de obtenção de um fragmento de ácido nucléico e produto.
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
EP1078088B1 (de) 1998-05-13 2006-07-26 Bayer BioScience GmbH Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
US6635756B1 (en) 1998-06-15 2003-10-21 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Starch obtainable from modified plants
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
CA2341078A1 (en) 1998-08-25 2000-03-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
CA2342124A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
CZ20011125A3 (cs) 1998-10-09 2001-10-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Molekuly nukleových kyselin, které kódují rozvětvovací enzym z bakterie rodu Neisseria, a způsob výroby alfa-1,6- rozvětvených alfa-1,4 glukanů
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
AU773808B2 (en) 1998-11-09 2004-06-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
BR0010169A (pt) 1999-04-29 2002-02-05 Syngenta Ltd Polinucleotìdeo isolado, vetor, material de planta, plantas completas férteis, morfologicamente normais, plantas de milho, trigo e arroz, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas no campo, para produzir plantas que são substancialmente tolerantes ou substancialmente resistentes a glifosato, para selecionar material biológico e para regenerar uma planta transformada fértil para conter dna estranho, e, uso do polinucleotìdeo
CZ20013856A3 (cs) 1999-04-29 2002-04-17 Syngenta Ltd. Herbicidně rezistentní rostliny
JP4565286B2 (ja) * 1999-05-11 2010-10-20 日本農薬株式会社 6−ハロアルキル−3−(置換アミノ)−1,2,4−トリアジン−5−オン誘導体、これを有効成分とする農薬、及びその製造中間体
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
US6803501B2 (en) 2000-03-09 2004-10-12 Monsanto Technology, Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof using a DNA encoding an EPSPS enzyme from Eleusine indica
US6822146B2 (en) 2000-03-09 2004-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower line M7
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
AU8786201A (en) 2000-09-29 2002-04-08 Syngenta Ltd Herbicide resistant plants
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
UA86918C2 (ru) 2000-10-30 2009-06-10 Вердиа, Инк. Изолированный или рекомбинантный полинуклеотид, кодирующий полипептид, имеющий активность глифосат-n-ацетилтрансферазы (gat)
AU2004260931B9 (en) 2003-04-29 2012-01-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel glyphosate-N-acetyltransferase (GAT) genes
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
BR0115782A (pt) 2000-12-08 2004-01-20 Commonwealh Scient And Ind Res Modificação de expressão de gene de sacarose sintase em tecido de planta e usos
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
US20040107461A1 (en) 2001-03-30 2004-06-03 Padma Commuri Glucan chain length domains
ATE394497T1 (de) 2001-06-12 2008-05-15 Bayer Cropscience Ag Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen
WO2003013226A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Cibus Genetics Non-transgenic herbicide resistant plants
CN100509853C (zh) 2001-10-17 2009-07-08 巴斯福种植科学有限公司 淀粉
DE10201239A1 (de) * 2002-01-15 2003-07-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
DE10249055A1 (de) * 2002-10-22 2004-05-06 Bayer Cropscience Ag 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone
WO2004040012A2 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
ATE405653T1 (de) 2002-12-19 2008-09-15 Bayer Cropscience Ag Pflanzenzellen und pflanzen, die eine stärke mit erhöhter endviskosität synthetisieren
CA2517879A1 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
WO2004090140A2 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Bayer Bioscience N.V. Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions
BRPI0410544A (pt) 2003-05-22 2006-06-20 Syngenta Participations Ag amido modificado usos, processos para a produção do mesmo
CA2527115C (en) 2003-05-28 2019-08-13 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
DE602004030345D1 (de) 2003-07-31 2011-01-13 Toyo Boseki Hyaluronsäure produzierende pflanze
WO2005017157A1 (en) 2003-08-15 2005-02-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005030941A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
DE602004030613D1 (de) 2003-09-30 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit reduzierter aktivität eines klasse-3-verzweigungsenzyms
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
EP1725666B1 (en) 2004-03-05 2012-01-11 Bayer CropScience AG Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
AU2005262525A1 (en) 2004-06-16 2006-01-19 Basf Plant Science Gmbh Polynucleotides encoding mature AHASL proteins for creating imidazolinone-tolerant plants
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
TR200900517T2 (tr) 2004-07-30 2009-03-23 Basf Agrochemical Products B.V. Herbisitlere dayanıklı ayçiçeği bitkileri herbisitlere dayanıklı asetohidroksiasit sintaz geniş altünite proteinlerini kodla yan polinükleotidler ve kullanma metotları.
EP1776462A4 (en) 2004-08-04 2010-03-10 Basf Plant Science Gmbh MONOCOTYLEDONE AHASS SEQUENCES AND USE METHOD
PT1786908E (pt) 2004-08-18 2010-04-29 Bayer Cropscience Ag Plantas com um aumento da actividade da enzima de fosforilação do amido r3 nos plastídeos
CA2578187C (en) 2004-08-26 2015-08-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
DE602005015473D1 (de) 2004-09-23 2009-08-27 Bayer Cropscience Ag Verfahren und mittel zur herstellung von hyaluronan
ES2338443T3 (es) 2004-09-24 2010-05-07 Bayer Bioscience N.V. Plantas resistentes al estres.
ZA200704247B (en) 2004-10-29 2008-09-25 Bayer Bioscience Nv Stress tolerant cotton plants
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
PT1893759E (pt) 2005-06-15 2009-10-29 Bayer Bioscience Nv Métodos para aumentar a resistência de plantas a condições hipóxicas
ES2461593T3 (es) 2005-06-24 2014-05-20 Bayer Cropscience Nv Métodos para alterar la reactividad de paredes de células vegetales
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
EA201000757A1 (ru) 2005-08-24 2010-12-30 Пайонир Хай-Бред Интернэшнл, Инк. Способы борьбы с сорными растениями на возделываемой посевной площади
CA2617803C (en) 2005-08-31 2012-05-29 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
AU2006298963A1 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Improved methods and means for producings hyaluronan
AU2006298962A1 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Plants with an increased production of hyaluronan II
EP1951878B1 (en) 2005-10-05 2015-02-25 Bayer Intellectual Property GmbH Plants with increased hyaluronan production
CA2646476A1 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Bayer Bioscience N.V. Stress resistant plants
CA2651734A1 (en) 2006-05-12 2007-11-22 Bayer Bioscience N.V. Novel stress-related microrna molecules and uses thereof
EP1887079A1 (de) 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
AR064558A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Sa Proceso para la modificacion de las propiedades termicas y de digestion de almidones de maiz y harinas de maiz
AR064557A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Ag Almidon de maiz y harinas y alimentos de maiz que comprenden este almidon de maiz
EP1950303A1 (de) 2007-01-26 2008-07-30 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit geringem Amylosegehalt und erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
GB0715576D0 (en) * 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7428643B2 (ja) 2018-01-29 2024-02-06 ウェイモ エルエルシー 光検出器における検出時間の制御

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