MX2012009118A - Derivados de acido antranilico sustituidos con hidrazina. - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a nuevos derivados de ácido antranílico sustituidos con hidrazina de la fórmula general (I), (ver fórmula (I)) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, Qx, A, Qy y n tienen las definiciones indicadas en la descripción, su aplicación como insecticidas y acaricidas para controlar plagas animales, solos o en combinación con otros agentes para reforzar su actividad, y un número de procedimientos para la preparación de los mismos.

Description

DERIVADOS DE ÁCIDO ANTRANÍLICO SUSTITUIDOS CON HIDRAZINA CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevos derivados de ácido antranílico sustituidos con hidrazina, a su aplicación como insecticidas y acaricidas para controlar plagas animales, solos o en combinación con otros agentes para reforzar su actividad, y a una serie de procedimientos para su preparación.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION En la literatura ya se han descrito derivados de ácido antranílico que tienen propiedades insecticidas, como, por ejemplo, en los documentos WO01/70671 , WO03/0 5519, WO03/016284, WO03/015518, WO03/024222, WO03/016282, WO03/016283, WO03/062226, WO03/027099, WO04/027042, WO04/033468, WO2004/046129, WO2004/067528, WO2005/1 18552, WO2005/077934, WO2005/085234, WO2006/023783, WO2006/000336, WO2006/040113, WO2006/1 11341 , WO2007/006670, WO2007/024833, WO2007/020877, WO2007/144100, WO2007/043677, WO2008/126889, WO2008/126890, WO2008/126933.

Sin embargo, en su aplicación, los ingredientes activos ya conocidos de acuerdo con las memorias descriptivas identificadas con anterioridad presentan desventajas en algunos aspectos, puesto que presentan un estrecho espectro de aplicación o no tienen actividad insecticida o acaricida satisfactoria.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Se han encontrado ahora nuevos derivados de ácido antranílico sustituidos con hidrazina que presentan ventajas sobre los compuestos ya conocidos, siendo ejemplos mejores propiedades biológicas o ambientales, procedimientos de aplicación más amplia y mejor actividad insecticida o acaricida, y también alta compatibilidad con las plantas de cultivo. Los derivados de ácido antranílico sustituidos con hidrazina pueden usarse en combinación con otros agentes para potenciar la actividad, en particular contra insectos que son difíciles de controlar.

Conforme a esto, la presente invención proporciona nuevos derivados de ácido antranílico sustituidos con hidrazina de la fórmula (I) en la que R1 es hidrógeno, amino o hidroxilo o es alquilo Ci-C6) alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi Cr C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (alcoxi C1-C4)carbonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino o (alquil CrC4)(cicloalquil C3-C6)amino, R2, R3 de forma independiente entre sí son hidrógeno, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)aminocarbonilo, di(alquil C2-C6)aminocarbonilo o son alquilo Ci-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo Cz-Ce, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano nitro, hidroxilo, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (alquil CrC4)sulfimino, (alquil Ci-C4)sulfimino-alquilo Ci-C4) (alquil Ci-C )sulfimino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alquil Ci-C4)sulfoximino, (alquil Ci-C )sulfoximino-alquilo Cr C , (alquil Ci-C4)sulfoxim¡no-(alquil C2-C5)carbonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo o trialquil (C3-C6)sililo, o R2, R3 de forma independiente entre sí son un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02l OH, alcoxi C C4, haloalcoxi ^ -CA, (alquil CrC4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil CrC )sulfonilo, halo(alquil CrC )tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil CrC )sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil Ciclamino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquilo Ci-C6)aminocarbonilo, di(alquil Ci-C )aminocarbonilo, trialquil (C1-C2) sililo, (alquilo Ci-C )(alcoxi Ci-C4)imino, o R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que de forma opcional contiene adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y opcionalmente puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo Ci-C2, haloalquilo C C2, halógeno, ciano, aminoalcoxi C1-C2 o haloalcoxi CrC2, R4 es un grupo seleccionado de -C(=S)-R8, -C(=O)-R8, -C(=O)-OR9, -C(=S)-OR9, - C(=0)-SR10, -C(=S)-SR10, -C(=0)-NR11R12, -C(=S)-NR11R12, -S(0)2-R13 y -S(0)2-NR14R15 o R3 y R4 juntos son =CR16 si R2 y R3 no están unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y no forman un anillo, R5 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5, (alquil CrC4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil C-i-C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil Cr C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi Ci-C4)imino, (alquil d^ alcoxi Cr C4)imino, (haloalquil Ci-C4)(alcoxi C-i-C^imino o trialquil (C3-C6)sililo, o dos radicales R5 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que es -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, o dos radicales R5, además, forman a través de los átomos de carbono adyacentes, los anillos siguientes condensados, que están opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiendo estar seleccionados los sustituyentes de forma independiente uno de otro de hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^-CQ, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi Ci-C6, (alquil Ci-C4)tio-(alquilo Ci-C6), (alquil Ci-C4)sulfinil-(alquilo C^Ce), (alquil C1-C4)sulfonil-(alquilo Ci-C6), (alquil Ci-C4)amino, di(alquilo Ci-C4)amino o (cicloalquil C3-C6)amino, n es O a 3, X es O o S.

R6 es alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halocicloalquilo C2-C6-alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil (C3-C6)sililo, Qx es un anillo aromático o heteroaromático de 5 a 6 miembros, que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes R7 iguales o distintos y que pueden contener 1-3 heteroátomos de la serie N, S y O, A es opcionalmente, un -(alquileno C1-C6)-, -(alquenileno C1-C6)-, -(alquinileno CrC6)-, -R17-(cicloalquil C3-C6)-R17-, -R17-0-R17-, -R 7-S-R17-, -R17-S(=0)-R17-, -R17-S(=0)2-R17-, -R17-NH-(alquil Ci-C6)-, -R17-N(alquil Ci-C6)-R17-, -R17-C=NO(alquilo d-C6), -CH[C02(alquil C C6)-, -R17-C(=0)-R17, -R17-C(=0)NH-R17, R17-C(=0)N(alquil Ci-C6)-R17, -R17-C(=0)NHNH-R17-, -R 7-C(=0)N(alquil Ci-C6)-NH-R17-, -R17- C(=0)NHN(alqu¡l C C6)-R17, -R17-0(C=0)-R17, -R17-0(C=0)NH-R17, -R17-0(C=0)N(alquil CrC6)-R17, -R17-S(=0)2NH-R17, -R17-S(=0)2N(alquil Ci-C6)-R17, -R17-S(C=0)-R17, -R17-S(C=0)NH-R17, -R17-S(C=0)N(alquil C C6)-R17, -R17-NHNH-R17, -R17-NHN(alquil Ci-C6)-R17, -R17-N(alquil d-CeHMH-R17, -R 7-N(alquil C C6)-N(alquil C C6)-R17, -R17-N=CH-0-R17, -R17-NH(C=0)0-R17, -R17-N(alquil C C6HC=0)0-R17, -R17-NH(C=0)NH-R17, -R17-NH(C=S)NH-R17, -R17-NHS(=O)2-R17 o -R17-N(alquil d-C6)S(=0)2-R17 sustituido con uno o varios sustituyentes. pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6 y haloalquilo Ci-C6, donde -(cicloalquil C3-C6)- en el anillo puede contener opcionalmente de 1 a 2 heteroátomos seleccionados de la serie N, S y O, R17 es -(alquileno Ci-C6)- lineal o ramificado, o es un enlace directo, y dos o más radicales R 7 independientemente uno de otro son -(alquileno d-C-6)-lineal o ramificado, o son un enlace directo, por ejemplo, R17-0-R17- es -(alquileno Ci-C6)-0-(alquileno Ci-C6)-, -(alquileno d-C6)-O-, -0-(alqu¡leno d-C6)- u -O-, QY es un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros o es fenilo, estando el anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo Ci.C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo. Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CO2NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil d-C4)sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil CrC4)amino, di(alquilo CrC4)am¡no, (cicloalquil C3- C6)amino, (alquilo CrC6)carbonilo, (alcoxi C Ce^arbonilo, (alquilo C C6)aminocarbonilo, di(alquilo Ci-C4)aminocarbonilo, trialquil (Ci-C2>sililo y (alquilo d-C4)(alcoxi CrC4)imino, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes, iguales o distintos, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi Ci-C4 y haloalcoxi Ci-C4, R7 es hidrógeno, alquilo C†-CQ, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6> cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6, o R de forma independiente en cada aparición es hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, ciano, nitro, alcoxi Ci-C4l haloalcoxi Ci-C4) (alquil CrC4)tio, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil CrC4)sulfonilo o (alquil Ci-C )(alcoxi Ci-C )imino, m es 0 a 4, Z es N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, R8 es hidrógeno o es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquilo C3-Ci2-alquilo C1-C6 o bicicloalquilo C -Ci2, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente uno de otro de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C , haloalcoxi C!-C4, (alquil Ci-C4)t¡o, (alquil C!-C^sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)sulfimino, (alquil Ci-C4)sulfimino-alquilo Ci-C4, (alquil Ci-C )sulfimino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alquil CrC4)sulfoximino, (alquil CrC4)sulfoximino-alquilo Ci-C4, (alquil Ci-C4)sulfoximino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, trialquil (C3-C6)sililo, amino, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil-CrC4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o heterociclo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo d-C6-haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil CrC4)sulfinilo, halo(alqui) CrC^sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil-Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquilo CrC6)carbonilo, (alcoxi d-C6)carbonilo, (alquilo C1-C6)aminocarbonilo, di(alquilo Ci-C4)aminocarbonilo, tri(alquilo C1-C2)alquilsililo o (alquilo Ci-C4)(alcoxi CrC4)imino, R8 adicionalmente es un anillo fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, donde el anillo fenilo o heterociclo está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y donde los sustituyentes se seleccionan de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil C-i-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Cr C )sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil Cr C )sulfonilo, (alquil CrC^amino, di(alquil CrC^amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil CrC6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo, di(alquil CrC4)aminocarbonilo, trialquil (Ci-C2)sililo o (alquil Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, R9, R10, R13, R14 y R15 de forma independiente unos de otros son alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-Ci2-alquilo C1-C6 o bicicloalquilo C4-C12, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)sulfimino, (alquil C-i-C4)sulfimino-alquilo C1-C4, (alquil d-C^sulfimino-íalquil C2-C5)carbonilo, (alquil d-C4)sulfoximino, (alquil Ci-C4)sulfoximino-alquilo C1-C4, (alquil Ci-C4)sulfoximino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, trialquil (C3-C6)silílo, amino, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil-Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 o 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o heterociclo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6-haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4> (alquil Ci-C4)tio, (alquil C-i-C4)sulfinilo, (alquil Cr C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquí) C C4)sulfonilo, (alquil CrC4)amino, di(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi CrC6)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di(alquíl CrC4)aminocarbonilo, tri(alquil Ci-C2)alquilsililo o (alquil Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, R9, R10, R13, R14 y R15 de forma independiente entre sí son, adicionalmente, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C C4)tio, (alquil C-i-C )sulfin¡lo, (alquil d-C4)sulfonilo, halo(alquil CrC4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil CrC )sulfonilo, (alquil CrC4)amino, di(alquil C1-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi C1-C6)carbonilo, (alquil C C6)aminocarbonilo, di(alquil Ci-C4)aminocarbonilo, trialquil (Ci-C2)sililo o (alquil Cr C )(alcoxi Ci-C4)imino, R11, R 2 son, de forma independiente uno de otro, hidrógeno o son R9, R16 es un anillo fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, alcoxi d-C4, haloalcoxi C C4, (alquil Cr C4)tio, (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil Ci-C )sulfonilo, halo(alquil CrC4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C )sulfonilo, (alquil Ci-C )amino, di(alquilo CrC )amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquilo Ci-C6)carbonilo, (alcoxi C-i-C6)carbonilo, (alquilo C C6)aminocarbonilo, di(alquilo Ci-C4)aminocarbonilo, trialquil (Ci-C2)sililo o (alquilo C1-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, Los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden, posiblemente, estar presentes en diferentes formas polimórficas o en forma de una mezcla de diferentes formas polimórficas. Tanto los polimorfos puros como las mezclas polimorfas se proporcionan por la invención y se pueden usar de acuerdo con la invención.

Los compuestos de la fórmula (I) opcionalmente incluyen diastereómeros o enantiómeros.

Una definición general de los compuestos de la invención se proporciona por la fórmula (I). Los preferidos, más preferidos y muy preferidos son compuestos de la fórmula (I) en la que R1 preferentemente es hidrógeno, alquilo C-I-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo Ci-C6), haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C C4-alquilo C1-C4, (alquil Ci-C4)tio-alquilo Ci-C4, (alquil Ci-C4)sulfinilo-(alquil CrC4)sulfonilo-alquilo CrC4, R1 más preferentemente es hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R1 muy preferentemente es hidrógeno, R2 y R3 son, independientemente uno de otro, preferentemente hidrógeno o son alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, (alcoxi C2-C6)carbonilo o (alquil C2-C6)carbonilo, R2, R3 son, de forma independiente uno de otro, más preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, tere-butilo, R4 preferentemente es -C(=0)-R8, -C(=0)-OR9, -C(=0)-SR10, -C(=0)-NR11 R12, -S(0)2-R13, -S(0)2-NR14R15' R4 más preferentemente es -C(=0)-R8 o -C(=0)-OR9, R5 preferentemente es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio o halo(alquil C C4)tio, de igual modo, dos radicales R5 adyacentes son preferentemente -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)2O-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R5 más preferentemente es hidrógeno, alquilo C -C , haloalquilo C C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C C2, dos radicales R5 adyacentes son, más preferentemente, -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, - 0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R5 muy preferentemente es hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, fluoro, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi, dos radicales R5 adicionalmente son, muy preferentemente, -(CH2)4- o -(CH=CH-)2-, R5 más particularmente, preferentemente, es cloro, fluoro o bromo, R5 adicionalmente, más particularmente, preferentemente es yodo o ciano, dos radicales R5 adyacentes son más particularmente preferentemente -(CH=CH-)2-, n preferentemente es 0 a 2, n más preferentemente es 1 o 2, n muy preferentemente es 2, X preferentemente es O o S, X más preferentemente y muy preferentemente es O, R6 preferentemente es alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4l haloalquinilo C2-C4, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil CrC4)tio, (alquil d-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C )sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil (C3-C6)sililo, R6 más preferentemente es alquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi, fluoro, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquil (C3-C6)sililo.

R6 muy preferentemente es metilo, fluoro, cloro, bromo o yodo, R6 más particularmente preferentemente es metilo o cloro, Qx preferentemente es un anillo heteroaromático de 5 miembros que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes R7 iguales o distintos y que pueden contener 1-3 heteroátomos de la serie N, O y S, es un anillo heteroaromático de 6 miembros que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes R7 iguales o distintos y que pueden contener 1-3 átomos de nitrógeno, o es fenilo, Qx más preferentemente es un anillo de 5 o 6 miembros que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes R7 iguales o distintos y se selecciona del grupo que consiste en furano, tiofeno, pirazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina y pirazina, Qx muy preferentemente es pirazol, tiazol o pirimidina, que está sustituido individualmente por el grupo en el que Z, R y m pueden tener las definiciones generales indicadas o las definiciones preferidas o más preferidas, A preferentemente está opcionalmente sustituida por uno o varios -(alquileno Ci C4)-, -(alquenileno C1-C4)-, -(alquinileno C1-C4)-, -R17-(cicloalquil C3-C6)-R17-, -R17-0-R17-, -R17-S-R17-, -R17-S(=0)-R17-, -R17-S(=0)2-R17-, -R17-NH-(alquil d-C^-, -R17-N(alquil C C4)-R17, -R17-C=NO(alquil C C4), -R17-C(=0)-R17, -R17-C(=S)-R17, -R17-C(=0)NH-R17, R17-C(=0)N(alquil Ci-C4)-R17, -R17-S(=0)2NH-R17, -R17-S(=0)2N(alquil Ci-C4)-R17, -R17-NH(C=0)0-R17, -R17-N(alquil Ci-C4)-(C=0)0-R17, -R17-NH(C=0)NH-R17, -R17-NHS(=0)2-R17 o -R17-N(alquil C C4)S(=0)2-R17, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C^-CQ, alcoxi Ci-C6 o halo-alquilo CrC6l A más preferentemente es -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquil C C4)-, -CH2N(alquil Ci-C4)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, -CH(alquil C1-C4)-, -C(di-alquil C C6)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C- o -C=NO(alquil Ci-C6-), A muy preferentemente es CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, -CH2CH2-, -CH(CN)- o -CH20-, A más particularmente preferentemente, es CH2, CH(CH3) o -CH20-, R7 preferentemente es alquilo C-i-C6 o es el radical lcoxi C3-C6, más preferentemente es metilo o es el radical R independientemente en cada aparición, preferentemente es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo CrC4, alcoxi C C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halo(alquil Ci-C^sulfonilo o (alquil CrC4)(alcoxi CrC4) m\uo, R independientemente en cada aparición, más preferentemente es hidrógeno, halógeno, ciano o haloalquilo C1-C4, R independientemente en cada aparición muv preferentemente es fluoro, cloro 0 bromo, R más particularmente, preferentemente, es cloro, m preferentemente es 1 , 2 0 3, m más preferentemente es 1 0 2, m muv preferentemente es 1 , Z preferentemente es N, CH, CF. CCI. CBr 0 Cl. z más preferentemente es N, CH, CF. CCI 0 CBr. z muv preferentemente es N, CCI 0 CH, R8 preferentemente es hidrógeno 0 alquilo CI-CR 0 cicloalquilo C^-CR sustituido de forma única o múltiple, igual o distinta, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 o 6-miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o heterociclo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo CrC6, haloalquilo CrC6, halógeno, ciano, N02, alcoxi C^C4 o haloalcoxi C1-C4, R8 adicionalmente preferentemente es un anillo fenilo o es un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, y estando el anillo fenilo o heterociclo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes ¡guales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo CrC6, haloalquilo Ci-C6> halógeno o ciano, R8 más preferentemente es hidrógeno, es metilo, etilo isopropilo o tere-butilo sustituidos de forma única o múltiple, igual o distinta, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, fenilo o piridilo, donde el fenilo o el piridilo está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos de hidrógeno, trifluorometilo, ciano, fluoro, cloro, bromo o trifluorometoxi, R8 adicionalmente más preferentemente es fenilo, piridilo o es un heterociclo de 3 a 6 miembros, que contiene 1-2 heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo fenilo o piridilo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno o ciano, R9, R10, R 3, R14 y R15 de forma independiente uno de otro son, preferentemente, alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6 sustituidos de forma única o múltiple, igual o distinta, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o heterociclo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes ¡guales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo C C6, halógeno, ciano, N02, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi Ci-C4, R9, R10, R13, R14, R15 adicionalmente, de forma independiente uno de otro, preferentemente son un anillo fenilo o son un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, y estando el anillo fenilo o heterociclo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo CrC6, haloalquilo C1-C6, halógeno o ciano, R9, R10, R13, R14 y R15 de forma independiente uno de otro, más preferentemente, son metilo, etilo, isopropilo o tere-butilo sustituidos de forma única o múltiple, igual o distinta, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, fenilo o piridilo, donde el fenilo o el piridilo está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos de trifluorometilo, ciano, fluoro, cloro, o trifluorometoxi, R9, R10, R13, R14 y R15 de forma independiente uno de otro, adicionalmente, más preferentemente son fenilo, piridilo o son un heterociclo saturado de 3 a 6 miembros, que contiene 1-2 heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo fenilo o piridilo o el heteroarilo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C Ce, haloalquilo C C6, halógeno o ciano, R 1 y R12 son, de forma independiente uno de otro, preferentemente, hidrógeno o son R9, R16 preferentemente es un anillo fenilo o es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que los heteroátomos se seleccionan de la serie N, S y O, estando el anillo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, halógeno, ciano, N02, alcoxi C1-C4- o haloalcoxi C1-C4 R16 más preferentemente es fenilo, piridilo, pirimidinilo, furano o tiofeno, que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, trifluorometilo, ciano, fluoro, cloro o trifluorometoxi, R 7 preferentemente es -(alquileno C1-C4) lineal o ramificado, o es un enlace directo, R17 más preferentemente es metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-butileno, sec-butileno, isobutileno o un enlace directo, R17 muy preferentemente es metileno, etileno o un enlace directo, QY preferentemente es un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes ¡guales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C-i-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil C1-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alqui) Ci-C4)sulfinilo y halo(alquil C1-C4)sulfonilo, o pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos alquilo C-i-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6) cicloalquilo C3-C6) haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-Ce, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02) OH, alcoxi C C4 o haloalcoxi CrC4) QY más preferentemente es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros sustituido de forma única o múltiple, igual o distinta de la serie Q-1 a Q-53, Q-58 a Q-59, Q-62 a Q-63, un sistema de anillo heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56 o anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi C1-C2, o pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, QY muy preferentemente es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros sustituido de forma única o múltiple, igual o distinta de la serie Q-36 a Q-40, Q-43, Q-58 a Q-59, Q-62, Q-63, un sistema de anillo heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56 o anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de alquilo CrC4[ haloalquilo C C3, alcoxi Ci-C2) halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi C1-C2, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi d-C4 y haloalcoxi C C4, QY más particularmente preferentemente es un anillo heteroaromático sustituido de forma única o múltiple, igual o distinta de la serie Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q-62, Q-63, o un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de metilo, etilo, ciclopropilo, tere-butilo, cloro, fluoro, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, pentafluoroetilo, n-heptafluoropropilo o isoheptafluoropropilo, o pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de metilo, etilo, ciclopropilo, tere-butilo, cloro, fluoro, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, n-heptafluoropropilo e isoheptafluoropropilo, Q-62 Q-63 Las definiciones y explicaciones generales de radicales citadas con anterioridad o las citadas en los intervalos de preferencia pueden combinarse de forma arbitraria entre sí incluyendo, en otras palabras, combinaciones entre los respectivos intervalos e intervalos de preferencia. Son de aplicación a los productos finales y también a los precursores e intermedios correspondientes.

De acuerdo con la invención se prefieren los compuestos de la fórmula (I) en la que existe una combinación de las definiciones citadas con anterioridad como preferidas (preferentemente).

De acuerdo con la invención se prefieren particularmente los compuestos de la fórmula (I) en la que existe una combinación de las definiciones citadas con anterioridad como más preferidas.

De acuerdo con la invención son muy preferentes los compuestos de la fórmula (I) en la que existe una combinación de las definiciones citadas con anterioridad como muy preferidas.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes más particularmente en forma de diferentes regioisómeros: por ejemplo, en forma de mezclas de compuestos con la definición Q-62 y/o Q-63, o en forma de mezclas de Q-58 y 59. Por tanto, la invención también incluye mezclas de compuestos de la fórmula (I) en la que QY tiene las definiciones Q-62 y Q-63, y también Q-58 y Q-59, y los compuestos pueden estar presentes en diferentes proporciones. En este contexto se da preferencia a las proporciones de los compuestos de la fórmula (I) en la que el radical QY es Q-62 o es Q-58 a los compuestos de la fórmula (I) en la que el radical QY es Q-63 o es Q-59, de 60:40 a 99: 1 , más preferentemente de 70:30 a 97:3, muy preferentemente de 80:20 a 95:5. Más particularmente preferidas son las proporciones siguientes para un compuesto de la fórmula (I) en la que QY tiene la definición de Q-62 o Q-58 al compuesto de la fórmula (I) en la que QY tiene la definición Q-63 o Q-59: 80:20; 81 : 19; 82: 18; 83: 17; 84: 16; 85: 15, 86: 14; 87: 1 3; 88: 12; 89: 1 1 ; 90: 10, 91 :9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5.

Procedimientos de preparación Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden obtener mediante procedimientos en los que (A) anilinas de la fórmula (II) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X y n son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar, por ejemplo, con cloruros de carbonilo de la fórmula (III) en la que Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de unión a ácido; o ¡linas de la fórmula (II) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X y n son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar, por ejemplo, con un ácido carboxílico de la fórmula (IV) en la que Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de condensación o (C) para la síntesis de antranilimidas de la fórmula (I) en la que R es hidrógeno, por ejemplo benzoxacinonas de la fórmula (V) en la que R5, R6, Qx, A, Qy y n son como se ha definido anteriormente se hacen reaccionar con una hidrazina de la fórmula (VI) R3 2 1 RV%« H (VI) en la que R2, R3 y R4 son como se ha definido anteriormente, en presencia de un diluyente; o (D) hidrazidas antranílicas de la fórmula (VII) en la que R1, R2, R3, R5, R6, X, n, Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar con una unidad Y-R4, en la que R4 es como se ha definido anteriormente e Y representa un grupo lábil adecuado tal como halógeno o alcoxi; o (E) hidrazidas antranílicas de en la que R1, R2, R3, R5, R6, X, n, Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar con un anhídrido ácido de la fórmula general (C(=0)-R8)20 o (C(=0)-OR9)20, o con un isocianato de la fórmula 0=C=NR1 R12 , en la que R8, R9, R11 y R12 son como se ha definido anteriormente, para dar compuestos de la fórmula (I) de la invención.

Más particularmente, compuestos de la fórmula general (I) en la que Qx es , en la que * marca el enlace a A, se pueden obtener mediante un procedimiento en el que (A-1) anilinas de la fórmula (II) en la que R , R , R , R , R , R , X y n son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar, por ejemplo, con cloruros de carbonilo de la fórmula (111-1) en la que R7, A y Qy son como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de unión a ácido; o (B-1) anilinas de la fórmula (II) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X y n son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar, por ejemplo, con ácido carboxílico de la fórmula (IV-1) en la que R7, A y Qy son como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de condensación; o (C-1) para la síntesis de antranilimidas de la fórmula (I) en la que R1 es hidrógeno, benzoxazinonas de la fórmula (V-1) en la que R5, R6, R7, A, Qy y n son como se ha definido anteriormente se hacen reaccionar con una hidrazina de la fórmula (VI) en la que R2, R3 y R4 son como se ha definido anteriormente, en presencia de un diluyente; o (D) hidrazidas antranílicas de la fórmula (VI 1-1 ) se hacen reaccionar con una unidad Y-R4, en la que R4 es como se ha definido anteriormente e Y representa un grupo lábil adecuado tal como halógeno o alcoxi, o (E) hidrazidas antranílicas de la fórmula (VII-1) en la que R , R2, R3, R5, R6, X, n, A y Qy son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar con un anhídrido ácido de la fórmula general (C(=0)-R )20 (C(=0)-OR9)20, o con un isocianato de la fórmula 0=C=NR11R12 , en la que R8, R9, R11 y R12 son como se ha definido anteriormente, para dar compuestos de la fórmula (I) de la invención.

Más particularmente, los compuestos de la fórmula general (I) en la que Qx es en la que * marca el enlace a A, se pueden preparar mediante un procedimiento en el que (B-2) anilinas de la fórmula (II) en la que R , R2, R3, R4, R5, R6, X y n son como se ha definido anteriormente se hacen reaccionar, por ejemplo, con ácido carboxílico de la fórmula (IV-2) la que R7, A y Qy son como se ha definido anteriormente en presencia de un agente de condensación.

Los ácidos carboxílicos de la fórmula (IV-2) son nuevos. Se pueden preparar mediante el siguiente esquema de reacción, en el que R7, A y Qy son como se ha definido anteriormente y R es alquilo CrC6 y Hal es halógeno, a partir de compuestos de la fórmula (VIII). Los compuestos de la fórmula (VIII) son conocidos (por ejemplo, J. Med. Chem. 49, 2006, 4721-4736). La reacción de (VIII) a (IX) se puede llevar a cabo mediante procedimientos conocidos (por ejemplo, el documento WO2005/1 13506). La reacción posterior a través de compuestos de la fórmula (X) a compuestos de la fórmula (IV-2) se puede llevar a cabo mediante procedimientos conocidos (por ejemplo, el documento WO2007/144100).

(VIII) (IX) (IV-2) (X) Más en particular, los compuestos de la fórmula general (I), en la que Qx es , en la que * marca el enlace a A, se pueden preparar mediante un procedimiento en el que (B-3) anilinas de la fórmula (II) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X y n son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar, por ejemplo, con ácido carboxílico de la fórmula (IV-3) en la que R7, A y Qy son como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de condensación.

Los ácidos carboxílicos de la fórmula (IV-3) son nuevos. Se pueden preparar mediante el esquema de reacción siguiente, en el que R7, A y Qy son como se ha definido anteriormente y R es alquilo C1 -C6 y Hal es halógeno, de (XI). Los compuestos de la fórmula (XI) son conocidos (por ejemplo, J. Med. Chem. 49, 2006, 4721-4736). La reacción de (XI) a (XII) se puede llevar a cabo mediante procedimientos conocidos (por ejemplo, el documento WO2005/1 13506). La reacción adicional a través de XIII en ácidos carboxílicos de la fórmula (IV-3) se puede llevar a cabo mediante procedimientos conocidos (por ejemplo, el documento WO2007/144100). ( i) (xii) (xiii) (iv-3) Los ingredientes activos de acuerdo con la invención, en combinación con una buena tolerancia por las plantas y una toxicidad favorable para animales de sangre caliente y por ser bien tolerados por el medio ambiente, son adecuados para proteger plantas y órganos de plantas, para aumentar el rendimiento de las cosechas, para mejorar la calidad del producto cosechado y para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que se encuentran en agricultura, en horticultura, en la cría de animales, en bosques, en jardines e instalaciones de recreo, en la protección de productos almacenados y de materiales y en el sector de la higiene. Estos se pueden emplear preferentemente como agentes de protección de plantas. Son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra todas o contra todas y algunas fases del desarrollo. Las plagas mencionadas anteriormente incluyen: Del orden de los anopluros (Phthiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..

De la clase de los arácnidos, por ejemplo, Acarus spp., Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

De la clase de los bivalvos, por ejemplo, Dreissena spp.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica,. Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylía spp., Bactrocera spp., Bibío hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitís capitata, Chíronomus spp., Chrysomyia spp., Cochliomyía spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp, Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phorbia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Típula spp.

De la clase de los gasterópodos, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.

De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Entercnbius vermicularis, Facióla spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Además, es posible controlar protozoos, tales como Eimeria.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma lívida, Cavelerius spp., Címex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Del orden de los homópteros, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., ahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, yzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pergrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.

Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Del orden de los isópodos, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Acromyrmex spp., Atta spp., Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp.

Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp.,Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, amestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp.,Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp.

Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germánica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ceratophyilus spp., Xenopsylla cheopis.

Del orden de los sínfilos, por ejemplo, Scutigerella spp.

Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.

Del orden de los tisanuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Los nematodos fitoparasitos incluyen, por ejemplo, Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

Si es apropiado, los compuestos de acuerdo con la invención pueden, a determinadas concentraciones o tasas de aplicación, usarse también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de la planta, o como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluidos agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismos del tipo micoplasma) y RLO (organismos del tipo rickettsia). Si fuera apropiado, pueden usarse también como intermedios o precursores para la síntesis de otros compuestos activos.

Los ingredientes activos pueden convertirse en las formulaciones habituales tales como soluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones basadas en agua y en aceite, polvos, agentes para espolvoreo, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, granulos dispersables, concentrados de suspensión-emulsión, materiales naturales impregnados con ingrediente activo, materiales sintéticos impregnados con ingrediente activo, fertilizantes y también microencapsulaciones en sustancias poliméricas.

Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo mezclando los ingredientes activos con diluyentes, es decir los disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, opcionalmente con el uso de tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes de formación de espuma. Las formulaciones se preparan o en aparatos adecuados, o antes o durante la aplicación.

Para uso como coadyuvantes son adecuadas sustancias que son adecuadas para conferir a la composición en sí y/o a las preparaciones derivadas de la misma (por ejemplo, licores para pulverizar, recubrimientos de semillas) propiedades particulares tales como unas propiedades técnicas determinadas y/o unas propiedades biológicas particulares. Coadyuvantes adecuados típicos son: cargas, disolventes y vehículos.

Diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalinas, clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que pueden, si fuera apropiado, estar sustituidos, eterificados o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluidos grasos y oleaginosos) y (poli)éteres; aminas, amidas, lactamas (como la N-alquilpirrolidona) y lactonas, no sustituidas o sustituidas, sulfonas y sulfóxidos (tales como sulfóxido de dimetilo).

Si el diluyente usado es agua, también es posible usar, por ejemplo, disolventes orgánicos como codisolventes. Esencialmente, disolventes líquidos adecuados son: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarbonados alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarbonados alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y también sus éteres y ésteres,' cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, y también agua.

Vehículos sólidos adecuados son: por ejemplo sales de amonio y minerales naturales molidos tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y minerales sintéticos molidos, tales como ácido silícico finamente dividido, óxido de aluminio y silicatos; vehículos sólidos adecuados para gránulos son: por ejemplo, rocas naturales quebradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y varas de tabaco; emulsionantes y/o agentes espumantes adecuados son: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como ésteres de ácido graso de polioxietileno, éteres de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo alquilarilpoliglicoléteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo y también hidrolizados de proteína; son dispersantes adecuados sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo de las clases de los éteres de alcoholes POE y/o POP, ésteres de ácidos y/o POP POE, éteres de alquilarilo y/o POP-POE, aductos de grasas y/o POP-POE, derivados de poliol POE y/o POP, aductos de azúcar o sorbitán POE y/o POP, sulfatos de alquilo o arilo, ariisulfonatos de alquilo y fosfatos de alquilo o arilo o los correspondientes aductos de éter PO. Además oligómeros o polímeros adecuados, por ejemplo los derivados de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o PO solos o en combinación con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. Es también posible usar lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas modificadas o no modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos y sus aductos con formaldehído.

En las formulaciones pueden usarse agentes de adherencia tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o dispersiones poliméricas, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico) y poli(acetato de vinilo), o también fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos.

Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de ftalocianina metálica, y oligonutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Otros aditivos posibles son perfumes, aceites minerales o vegetales, opcionalmente modificados, ceras y nutrientes (incluidos oligonutrientes), tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Pueden también estar presentes estabilizantes, tales como estabilizantes de baja temperatura, conservantes, antioxidantes, fotoestabilizantes u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física.

Las formulaciones generalmente comprenden de 0,01 a 98% en peso de compuesto activo, preferentemente de 0,5 a 90%.

El ingrediente activo de acuerdo con la invención puede estar presente en sus formulaciones comerciales y en las formas adecuadas preparadas a partir de estas formulaciones, en una mezcla con otros ingredientes activos, tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes y/o semioquímicos. En particular, los ingredientes activos de la invención se pueden usar en combinación con agentes (coadyuvantes) adicionales para actividad de refuerzo.

Cuando se usan como insecticidas, los ingredientes activos de acuerdo con la invención pueden estar presentes también en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en forma de una mezcla con agentes sinérgicos. Los agentes sinérgicos son compuestos que aumentan la acción de los ingredientes activos, sin que sea necesaria la adición del agente sinérgico para que sea activo.

Cuando se usan como insecticidas, los ingredientes activos de acuerdo con la invención pueden estar presentes también en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de aplicación preparadas a partir de dichas formulaciones, en forma de mezclas con inhibidores que reducen la degradación del ingrediente activo después del uso en el entorno de la planta, sobre la superficie de partes de plantas o en tejidos vegetales.

El contenido de ingrediente activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones disponibles comerciales estándar puede variar dentro de márgenes muy amplios. La concentración de principio activo de las formas de aplicación puede variar de 0,00000001 a 95% en peso de principio activo, preferentemente de 0,00001 a 1% en peso.

Los compuestos se emplean de una forma habitual apropiada para las formas de aplicación.

Todas las plantas y partes de plantas se pueden tratar de acuerdo con la invención. Debe entenderse que con plantas, en el presente contexto, se quiere hacer referencia a todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas salvajes o plantas de cultivo deseadas y no deseadas (incluyendo plantas de cultivo que se dan en la naturaleza). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante los procedimientos de cultivo y optimización convencionales o por procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o mediante combinaciones de estos procedimientos, que incluyen las plantas transgénicas y que incluyen las variedades de plantas de cultivo protegibles o no por los derechos de los cultivadores de las plantas. Debe entenderse que partes de las plantas significa todas las partes y órganos de plantas por encima y debajo del terreno, tal como brotes, hojas, flores y raíces, pudiendo mencionarse como ejemplos hojas, espinas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutas, semillas, raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen el material recolectado y el material de propagación vegetativa y por generación, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, brotes y semillas.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los ingredientes activos se realiza directamente o dejando actuar los ingredientes sobre sus alrededores, hábitat o espacio de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, pintado, inyección y en el caso de material de reproducción, en particular en el caso de semillas, también mediante aplicación de una o más capas.

Como se ha mencionado ya anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención. En una realización preferente, se tratan especies de plantas silvestres y variedades de plantas de cultivo, o las que se obtienen mediante procedimientos de reproducción biológicos convencionales, tales como cruzamiento o fusión con protoplastos, y sus partes. En una realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas de cultivo obtenidas mediante procedimientos de ingeniería genética, si fuera apropiado combinados con procedimientos convencionales (Organismos genéticamente modificados) y sus partes. Los términos "partes", "partes de plantas" y "partes de la planta" se han explicado anteriormente.

De modo particularmente preferente, las plantas de variedades de cultivo que estén en cada aparición disponibles comercialmente o en uso se tratan de acuerdo con la invención. Se entiende que variedades de cultivo significa plantas que tienen propiedades novedosas ("características") que se han obtenido mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Éstas pueden ser variedades, biotipos y genotipos.

Dependiendo de las especies de plantas o de las variedades de plantas de cultivo, su localización y condiciones de crecimiento (tierra, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención puede provocar también efectos superaditivos ("sinérgicos"). Así, por ejemplo, es posible una proporción de aplicación reducida y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un aumento de la actividad de las sustancias y composiciones que pueden usarse de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia a la sequía o al contenido en sales del agua o la tierra, mayor floración, mayor facilidad de recolección, maduración acelerada, mayores rendimientos de la cosecha, calidad más alta y/o un mayor valor nutricional de los productos recolectados, mejor estabilidad y/o capacidad de procesado de los productos recolectados, que excedan los efectos que realmente debían esperarse.

Las plantas o variedades de plantas de cultivo transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) que preferentemente se tratan de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que, gracias a la modificación genética, reciben material que confiere características particularmente ventajosas, útiles a estas plantas. Ejemplos de dichas características son mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia a la sequía o al contenido en sales del agua o la tierra, mayor floración, mayor facilidad de recolección, maduración acelerada, mayores rendimientos de la cosecha, calidad más alta y/o un mayor valor nutricional de \os- productos recolectados, mejor estabilidad y/o capacidad de procesado de los productos recolectados. Otros ejemplos con particular énfasis de tales rasgos son una mejor defensa de las plantas contra plagas animales y microbianas, tales como contra insectos, acáridos, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, y también mayor tolerancia de las plantas a ciertos ingredientes activos como herbicidas. Ejemplos de plantas transgénicas que pueden mencionarse son las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otras variedades de hortalizas, algodón, tabaco, colza y también plantas frutales (con frutas como manzanas, peras, cítrico y uvas), y se pone particular énfasis en el maíz, semillas de soja, patatas, algodón, tabaco y colza. Los rasgos sobre los que se pone particular énfasis son, en particular, aumento de la capacidad de defensa de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y babosas y caracoles, gracias a toxinas generadas en las plantas, en particular las formadas en las plantas mediante el material genético procedente de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por medio de los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF y también de sus combinaciones) (denominadas a continuación como "plantas Bt") Los rasgos en los que se ha puesto un énfasis particular son la defensa incrementada de las plantas contra hongos, bacterias y virus por resistencia sistémica adquirida (SAR), genes de sistemina, de fitoalexinas, facilitadores y de resistencia y las proteínas y toxinas expresadas correspondientemente. Los rasgos en los que además se pone particular énfasis de forma particular son la mayor tolerancia de las plantas a ciertos compuestos activos como herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo el gen "PAT"). Los genes que confieren los rasgos deseados en cuestión también pueden estar presentes en combinación unos con otros en las plantas transgénicas. Los ejemplos de "plantas Bt" que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata que se comercializan con los nombres comerciales de YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Los ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan con los nombres comerciales de Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, semillas de soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Las plantas resistentes a herbicidas (plantas reproducidas de forma convencional para tolerancia a herbicidas) que pueden mencionarse incluyen las variedades que se comercializan con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz). Por supuesto, estas afirmaciones son también de aplicación a variedades de cultivos de plantas que tienen estos rasgos genéticos o rasgos genéticos todavía por desarrollar, variedades de cultivos de plantas que se desarrollarán y/o comercializarán en el futuro.

Las plantas enumeradas pueden tratarse de acuerdo con la invención de un modo particularmente ventajoso con los compuestos de la fórmula general I y/o las mezclas de ingredientes activos de acuerdo con la invención. Los intervalos preferidos mencionados anteriormente para los principios activos o sus mezclas también son de aplicación al tratamiento de estas plantas. Se pone énfasis particular en el tratamiento de plantas con los compuestos o las mezclas que se mencionan específicamente en el presente texto.

Los ingredientes activos de acuerdo con la invención no solo son activos contra plagas de plantas, plagas de la higiene y plagas de productos almacenados, sino que, en el sector de la medicina veterinaria, también contra parásitos animales (ecto- y endoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna del vellón, ácaros rojos, moscas (picadoras y lamedoras), larvas de moscas parásitas, piojo, piojo de la cabeza, piojo de las aves y pulgas. Estos parásitos incluyen: del orden de los anopluros, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. y Solenopotes spp. del orden de los malofágidos y los subórdenes Amblycerina e Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp. del orden de los dípteros y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp. del orden de los sifonaptéridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp. y Ceratophyllus spp. del orden de los heteroptéridos, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp. y Panstrongylus spp. del orden de los blatáridos, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattella germánica y Supella spp. de la subclase de los ácaros (Acariña) y de los órdenes Meta- y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp. del orden de los actinédidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Los ingredientes activos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención son también adecuados para controlar artrópodos que atacan al ganado agrícola tal como, por ejemplo, ganado vacuno, ovino, caprino, equino, porcino, burros, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, abejas de miel, otros animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de jaula, peces de acuario y los que se conocen como animales experimentales tales como, por ejemplo, hámsters, cobayos, ratas y ratones. Controlando estos artópodos se desea reducir muertes y mejorar el rendimiento (en el caso de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel y similares), de tal forma que se hace posible matenimiento animal más económico y simple por el uso de los ingredientes activos de acuerdo con la invención.

En el sector veterinario y en la cría de animales los ingredientes activos de acuerdo con la invención se aplican de modo conocido mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, pociones, gránulos, pomadas, bolos, procedimiento a través de la alimentación, supositorios, mediante administración parenteral tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantes, mediante aplicación nasal, por medio de aplicación dérmica en forma de, por ejemplo, baño o inmersión, pulverización, vertido y punteado, lavado, espolvoreo y, con ayuda de artículos moldeados que comprenden compuesto activo, tales como collares, etiquetas para las orejas, etiquetas para el rabo, brazaletes para las extremidades, ronzales, dispositivos de marcado y similares.

Cuando se usan para el ganado, aves de corral, animales domésticos y similares, los ingredientes activos de la fórmula (I) se pueden aplicar en forma de formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes fluidos) que comprenden los ingredientes activos en una cantidad de desde 1 al 80% en peso, bien directamente bien después de diluirlas de 100 a 10.000 veces, o pueden usarse como baño químico.

Se ha encontrado además que los compuestos de acuerdo con la invención tienen una fuerte acción insecticida contra insectos que destruyen materiales industriales.

Como ejemplos pueden citarse los siguientes insectos y como preferentes, pero sin limitación: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Tisanuros, tales como Lepisma saccarina.

Se entiende que en el presente contexto materiales industriales significa materiales carentes de vida, tales como, preferentemente, plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartulinas, cuero, madera y productos de madera procesados y composiciones de recubrimiento.

Las composiciones listas para su uso pueden, si fuera apropiado, comprender otros insecticidas y, si fuera apropiado, uno o más fungicidas.

Respecto a otros posibles asociados de mezcla se hace referencia insecticidas y fungicidas citados antes.

Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar también para proteger de la formación de incrustaciones objetos que están en contacto con agua salada o salobre, tales como cascos de barcos, tamices, redes, edificios, instalaciones de atraque y sistemas de señalización.

Además, los compuestos de acuerdo con la invención, solos o en combinaciones con otros ingredientes activos, se pueden usar como agentes antincrustantes.

En la protección doméstica, de la higiene y de productos almacenados, los ingredientes activos son también adecuados para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos y ácaros que se encuentran en espacios cerrados tales como, por ejemplo, viviendas, pabellones industriales, oficinas, cabinas de vehículos y similares. Se pueden usar solos o en combinación con otros ingredientes activos y coadyuvantes en productos insecticidas domésticos para controlar estas plagas. Son activos contra especies sensibles y resistentes y contra todos los estadios de desarrollo. Estas plagas incluyen: Del orden de los escorpiones, por ejemplo, Buthus occitanus.

Del orden de los ácaros, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Del orden de las arañas, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Del orden de los opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Del orden de los diplopodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp.

Del orden de los zigentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Del orden de los saltatorios, por ejemplo, Acheta domesticus.

Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Del orden de los psocópteros, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Típula paludosa.

Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella, Gallería mellonella, Plodia interpunctella, Tínea cloacella, Tinea pellíonella, Tineola bisselliella.

Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Del orden de los hímenópteros, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Del orden de los anopluros, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

En el campo de los insecticidas domésticos se usan solos o en combinación con otros ingredientes activos adecuados, tales como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o compuestos activos de otras clases conocidas de insecticidas.

Se usan en aerosoles, productos para pulverización sin presión, por ejemplo pulverizadores con bomba y atomizadores, sistemas automáticos de nebulización, nebulizadores, espumas, geles, productos de evaporación con pastillas para evaporación realizadas en celulosa o polímeros, evaporadores de líquido, evaporadores de gel y membrana, evaporadores con propulsores, sistemas de evaporación carentes de energía o pasivos, papeles antipolillas, bolsitas antipolillas y geles antipolillas, en forma de gránulos o polvos, en cebos para dispersar o en trampas con cebo.

Descripción de los procedimientos de preparación e intermedios Las anilinas de la fórmula (II) son conocidas (por ejemplo, por los documentos WO2007/043677, WO2008/126858, WO2008/126933) o se pueden preparar por procedimientos conocidos.

Los cloruros de carbonilo de la fórmula (III) en la que Qx es pirazol son conocidos (por ejemplo, por el documento WO2007/144100) o se pueden preparar por procedimientos conocidos.

Los ácidos carboxílicos de la fórmula (IV) en la que Qx es pirazol son conocidos (por ejemplo, por el documento WO2007/144100) o se pueden preparar por procedimientos conocidos.

Las benzoxazinonas de la fórmula (V) en la que Qx es pirazol son conocidas (por ejemplo, por el documento WO2007/144100) o se pueden preparar por procedimientos conocidos.

Las hidrazidas de la fórmula (VI) son conocidas (por ejemplo, los documentos WO2007/043677, WO2008/126858, WO2008/126933) o se pueden preparar por procedimientos conocidos.

Las hidrazidas antranílicas de la fórmula (VII) son novedosas. Estas se pueden preparar de acuerdo con el procedimiento C.

Ejemplos de preparación (síntesis de ácidos carboxílicos de la fórmula (IV-2)) Ejemplo A: (IX) Síntesis de 2-(bromometil)-4-(2-clorofenil)pirimidina-5-carboxilato de etilo Se disolvió una cantidad de 820 mg (2,96 mmol) de 4-(2-clorofenil)-2-metilpirimidina-5-carboxilato de etilo y 633 mg (3,55 mmol) de N-bromosuccinimida en 18 mi de tretracloruro de carbono y se calentó con agitación hasta la ebullición. En el máximo de la ebullición, se añadieron durante 5 horas en porciones 49 mg (0,29 mmol) de 2,2'-azobis-2-metilpropanonitrilo, seguido de reflujo durante una hora más. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la solución de reacción se filtró y se liberó el licor madre del disolvente a presión reducida. El producto deseado se aisló mediante purificación cromatográfica. (logP: 3,2; MH+: 357; RMN de 1H (400 MHz, DIVISO, d, ppm): 1 ,00 (t, 3H), 4,12 (c, 2H), 4,80 (s, 2H), 7,50 (m, 4 H), 9,30 (s, 1 H).

Ejemplo B: (X) Síntesis de 4-(2-clorofenil)-2-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}pir¡midin-5-carboxilato de etilo Se añadió una cantidad de 345 mg (0,97 mmol) de 2-(bromometil)-4-(2-clorofenil)pirimidin-5-carboxilato de etilo a una solución de 200 mg (1 ,45 mmol) de trifluorometiltetrazol en 10 mi de acetonitrilo. Después se añadieron 174 mg (1 ,26 mmol) de carbonato potásico a la solución de reacción que se agitó a 60 °C durante 6 horas. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la solución de reacción se filtró y se eliminó del licor madre el disolvente a presión reducida. El residuo se mezcló con 10 mi de agua y se extrajo con acetato de etilo (3 x 20 mi). Las fases orgánicas reunidas se secaron sobre sulfato sódico. El disolvente se eliminó a presión reducida y el residuo se purificó mediante cromatografía. (logP: 3,56; MH+: 413; RMN de 1H (400 MHz, DMSO, d, ppm): 0,99 (t, 3H), 4,13 (c, 2H), 6,62 (s, 2H), 7,50 (m, 4 H), 9,28 (s, 1 H).

Ejemplo C: (IV-2) Síntesis de ácido 4-(2-clorofenil)-2-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}pirimidin-5-carboxílico Se disolvió una cantidad de 1 ,74 g (4,21 mmol) de 4-(2-clorofenil)-2-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}pirimidin-5-carboxilato de etilo en 12 mi de etanol y la solución se mezcló, gota a gota, a 0 °C con una solución acuosa de hidróxido sódico fuerte al 45% (5,05 mmol). La reacción se agitó durante una hora más y se calentó hasta temperatura ambiente. El etanol se eliminó a presión reducida y el residuo se mezcló con agua helada (10 mi). Se extrajo la fase acuosa con acetato de etilo. Se desechó la fase orgánica. A continuación, se ajustó la fase acuosa a un pH de 3 usando ácido clorhídrico y, de nuevo, se extrajo con acetato de etilo (3 x 20 mi). Las fases orgánicas reunidas se secaron sobre sulfato sódico. (logP: 2,50; MH+: 385; RMN de 1H (400 MHz, DIVISO, d, ppm): 6,59 (s, 2H), 7,48 (m, 4 H), 9,27 (s, 1 H).

Ejemplos de preparación Los procedimientos de preparación descritos antes se pueden usar para dar los compuestos de la fórmula (I), por ejemplo los siguientes compuestos de la fórmula (I): Ejemplo 1 : Síntesis de W-(5-cloro-2-{[2-(3-cloropiridin-2-il)-5-(5-heptafluoropropiltetrazol-2-ilmetil)-2H-pirazol-3-carbonil]am¡no}-3-metilbenzoil)- V-metilhidrazinacarboxilato de metilo Se disolvió una cantidad de 250 mg (0,40 mmol) de 6-cloro-2-[2-(3-cloropirid¡n-2-¡l)-5-(5-heptafluoropropil-tetrazol-2-ilmetil)-2/-/-pirazol-3-il]-8-metil-3,1-benzoxazin-4-ona en 20 mi de tetrahidrofurano y se mezcló con 209 mg (2,06 mi) de N-metilhidrazinacarboxilato de metilo. La mezcla se agitó primero a temperatura ambiente durante 3 horas y después se calentó a reflujo durante 16 h.

Después de enfriar, se eliminó el disolvente de la mezcla de reacción a presión reducida. El producto deseado se aisló mediante purificación cromatográfica del residuo (logP: 3,6; MH+: 727; RMN de 1H (400 MHz, DMSO, d, ppm): 2,07 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 3,45 (s ancho, 3H), 6,35 (s, 2H), 7,29 (s ancho, 1 H), 7,38 (s, 1 H), 7,54 (d, 1 H), 7,58 (dd, 1 H), 8,13 (dd, 1 H), 8,45 (dd, 1 H), 10,24 (s, 1 H), 10,46 (s, 1 H)).

Ejemplo 2: W-(2-{[2-(3-Cloropiridin-2-il)-5-(5-heptafluoropropitetrazol-2-ilmetil)-2H-pirazol-3-carbonil]amino}-5-yodo-3-metilbenzoil)hidrazinacarboxilato de metilo Se disolvió una cantidad de 583 mg (0,78 mmol) de A/-(2-hidrazinocarbonil-4-yodo-6-metilfenil)-2-(3-cloropiridin-2-il)-5-(5-heptafluoropropiltetrazol-2-ilmetil)-2/-/-pirazol-3-carboxamida en 25 mi de piridina y la solución se mezcló gota a gota con 84 mg (0,89 mmol) de cloroformiato de metilo. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas y se eliminó el disolvente a presión reducida. El producto deseado se aisló mediante purificación cromatográfica del residuo (logP: 3,58; MH+: 805; RMN de 1H (400 MHz, DMSO, d, ppm): 2,10 (s, 3H), 3,59 (s ancho, 3H), 6,34 (s, 2H), 7,34 (s, 1 H), 7,58 (dd, 1 H), 7,68 (s ancho, 1 H), 7,81 (d, 1 H), 8,14 (dd, 1 H), 8,47 (dd, 1 H), 9,24 (s ancho, 1 H), 10,08 (s, 1 H), 10,18 (s, 1 H)).

Los siguientes ejemplos se pueden obtener de forma análoga: La tabla proporciona, para el Ejemplo 1 , las señales de RMN completas y para el resto de ejemplos una combinación del logP, masa (MH+) y las señales de RMN que se refieren a la parte de la molécula que se introdujo la última en el procedimiento.

Ejemplos de aplicación Ejemplo 1 Ensayo de Myzus (tratamiento de pulverización MYZUPE) Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Se prepara una preparación adecuada del ingrediente activo mezclando 1 parte en peso del ingrediente activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua que contiene emulsionante. Se rocían discos de hojas de col china (Brassica pekinensis) infestadas con todos los estadios del pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae) con una preparación del ingrediente activo a la concentración deseada.

Después de 6 días se determina la actividad en %. Aquí, el 100% significa que todos los pulgones han sido exterminados; 0% significa que ninguno de los pulgones ha sido exterminado.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación presentan actividad del 80% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: Ej. 39, 65, 77, 81 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación presentan actividad del 90% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: Ej. 1 1 , 20, 21 , 32, 47, 54, 61 , 78 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación presentan actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: Ej. 1 , 3, 4, 5, 6, 7, 8, 12, 16, 17, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 , 33, 34, 35, 36, 37, 38, 41 , 42, 45, 46, 48, 49, 50, 51 , 52, 53, 60, 63, 66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 79, 82, 83, 84, 85, 86 Ejemplo 2 Ensayo de Phaedon (tratamiento de pulverización PHAECO) Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Se prepara una preparación adecuada del ingrediente activo mezclando 1 parte en peso del ingrediente activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua que contiene emulsionante. Se rocían discos de hojas de col china (Brassica pekinensis) con una preparación del ingrediente activo a la concentración deseada y, después de secar, se añaden larvas del escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae).

Después de 7 días se determina la actividad en %. Aquí, 100% quiere decir que todas las larvas de escarabajo han sido exterminadas; 0% quiere decir que ninguna de las larvas de escarabajo ha sido exterminada.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación presentan actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: Ej. 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11 , 12, 13, 14, 16, 17, 19, 20, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 , 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 41 , 42, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51 , 52, 53, 54, 59, 60, 61 , 63, 66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 79, 81 , 82, 83, 84, 85, 86 Ejemplo 3 Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización SPODFR) Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Se prepara una preparación adecuada del ingrediente activo mezclando 1 parte en peso del ingrediente activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua que contiene emulsionante. Se rocían discos de hojas de maíz (Zea mays) con una preparación del ingrediente activo a la concentración deseada y, después de secar, se añaden orugas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda).

Después de 7 días se determina la actividad en %. Aquí, 100% quiere decir que todas las orugas han sido exterminadas; 0% quiere decir que ninguna de las orugas ha sido exterminada.

En este ensayo, por ejemplo, el siguiente compuesto de los ejemplos de preparación presenta actividad de 83% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: Ej. 77 En este ensayo, por ejemplo, el siguiente compuesto de los ejemplos de preparación presenta actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: Ej. 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21 , 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 , 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 41 , 42, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51 , 52, 53, 54, 59, 60, 61 , 62, 63, 65, 66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 79, 81 , 82, 83, 84, 85, 86 Ejemplo 4 Ensayo Tetranychus, resistente a OP (tratamiento por pulverización TETRUR) Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Se prepara una preparación adecuada del ingrediente activo mezclando 1 parte en peso del ingrediente activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua que contiene emulsionante. Se rocían discos de hojas de judía (Phaseolus vulgaris) infestadas con todos los estadios de la araña roja del invernadero (Tetranychus urticae) con una preparación del ingrediente activo a la concentración deseada. Después de 6 días se determina la actividad en %. Aquí, el 100% significa que todas las arañas han sido exterminadas; 0% significa que ninguna de las arañas ha sido exterminada.

En este ensayo, por ejemplo, el siguiente compuesto de los Ejemplos de Preparación presenta actividad del 90% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 83 En este ensayo, por ejemplo, el siguiente compuesto de los ejemplos de preparación presenta actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 59 En este ensayo, por ejemplo, el siguiente compuesto de los ejemplos de preparación presenta actividad del 100% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 67.

Procedimientos analíticos Los valores de logP indicados en la tabla anterior y en los ejemplos de preparación se determinaron de acuerdo con la directiva de la CE 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía en columna de alta resolución) en columnas de fase inversa (C 18), con los procedimientos siguientes: a] La determinación se realiza en el intervalo ácido a pH 2,3 con ácido fosfórico al 0,1 % y acetonitrilo como eluyentes, gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 95% de acetonitrilo. [b] La determinación se realiza por CLEM en el intervalo ácido a pH 2,7 con ácido fórmico al 0,1 % y acetonitrilo (que contiene ácido fórmico al 0,1%) como eluyentes, gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 95% de acetonitrilo.

La calibración tuvo lugar con alcan-2-onas no ramificadas (de 3 a 16 átomos de carbono) de valores logP conocidos (valores logP determinados a partir de los tiempos de retención, mediante interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).

Los valores de lambda-maX se determinaron en base al espectro UV de 200 nm a 400 nm en los máximos de las señales cromatográficas.

Las señales MH+ se determinaron usando un sistema Agilent MSD con IEP e ionización positiva o negativa.

Los espectro RMN se a) determinaron con un Bruker Avance 400 equipado con una cabeza de muestra de flujo (60 µ? de volumen). Los disolventes usados fueron CD3CN o d6-DMSO, y como referencia se usó tetrametilsilano (0,00 ppm). b) determinaron con un Bruker Avance II 600. Los disolventes usados fueron CD3CN o d6-DMSO, y como referencia se usó tetrametilsilano (0,00 ppm).

La división de las señales se describió del siguiente modo: s (singlete), d (doblete), t (triplete), c (cuadruplete), quin (quintuplete), m (multiplete).

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES 1. Derivados de ácido antranílico de la fórmula general (I) caracterizados porque R1 es hidrógeno, amino o hidroxilo o es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (alcoxi Cr C4)carbonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3- C6)amino o (alquil Ci-C4)(cicloalquil C3-C6)amino, R2, R3 de forma independiente entré sí son hidrógeno, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)aminocarbonilo, di(alquil C2- Ce)aminocarbonilo o son alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C-1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil CrC- sulfimino, (alquil Ci-C4)sulfimino-alquilo Ci-C , (alquil Ci-C4)sulfimino-(alquil C2- C5)carbonilo, (alquil Ci-C4)sulfoximino, (alquil C C4)sulfoximino-alquilo C1-C4, (alquil Ci-C4)sulfoximino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alcoxi C2- C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo o trialquil (C3-C6)sililo, o R3 de forma independiente entre sí son un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o el heterociclo sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil Ci-C )amino, di(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)am¡no, (alquil CrC^carbonilo, (alcoxi C CgJcarbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di(alquil CrC4)aminocarbon¡lo, trialquil (Ci-C2)sililo, (alquil Ci-C )(alcoxi Ci-C4)imino, o y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que de forma opcional contiene adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y opcionalmente puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo Ci-C2, haloalquilo Ci-C2, halógeno, ciano, aminoalcoxi Ci-C2 o haloalcoxi C1-C2, es un grupo seleccionado de -C(=S)-R8, -C(=0)-R8, -C(=O)-OR9, - C(=S)-OR9, -C(=0)-SR10, -C(=S)-SR10, -C(=0)-NR11R12, -C(=S)- NR11R12, -S(O)2-R13 y -S(O)2-NR14R15 o R3, R4 juntos son =CR16 si R2 y R3 no están unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y no forman un anillo, R5 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5, (alquil Ci-C^tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, halo(alquil CrC4)tio, halo(alquil C C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, alquilamino C1-C4, di(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3- C6)amino, (alcoxi Ci-C4)imino, (alquil CrC4)(alcoxi Ci-C4)imino, (haloalquil Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)im¡no o trialquil (C3-C6)sililo, o dos radicales R5 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que es -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, o dos radicales R5 forman además, a través de los átomos de carbono adyacentes, los siguientes anillos condensados, que están opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, ciano, alquilo C^-Ce, cicloalquilo C3-C6l haloalquilo CrC6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, (alquil CrC^tio-íalquilo Ci-C6), (alquil C C4)sulfinil-(alquilo CrC6), (alquil Ci-C4)sulfonil-(alquilo CrC6), (alquil d-C4)am¡no, di(alquilo C C4)amino o (cicloalquil C3-C6)amino, n es O a 3, X es O o S. R6 es alquilo Ci-C6, clcloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6l alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil CrC4)sulfinilo, halo(alquil CrC4)sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil (C3-C6)sililo, Qx es un anillo aromático o heteroaromático de 5 a 6 miembros, que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes R7 iguales o distintos y que puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, S y O, A es opcionalmente, un -(alquileno C Ce)-, -(alquenileno Ci-C6)-, - (alquinileno Ci-C6)-, -R17-(cicloalquilo C3-C6)-R17-, -R17-0-R17-, -R17-S- R17-, -R17-S(=0)-R17-, -R17-S(=0)2-R17-, -R17-NH-( alquil d-C6)-, -R17- N(alquil Ci-C6)-R17-, -R17-C=NO(alquil Ci-C6), -CH[C02(alquil d-C6)-, - R17-C(=0)-R17, -R17-C(=0)NH-R17, R17-C(=0)N(alquil d-C6)-R17, -R17- C(=0)NHNH-R17-, -R17-C(=0)N(alquil d-C6)-NH-R17-, -R17- C(=0)NHN(alquil Ci-C6)-R17, -R17-0(C=0)-R17, -R17-0(C=0)NH-R17, - R17-0(C=0)N(alquil Ci-C6)-R17, -R17-S(=0)2NH-R17, -R17-S(=0)2N(alquil d-C6)-R17, -R 7-S(C=0)-R17, -R17-S(C=0)NH-R17, -R17-S(C=0)N(alquil CrC6)-R17, -R17-NHNH-R17, -R17-NHN(alquil d-C6)-R17, -R 7-N(alquil d-C6)-NH-R17, -R17-N(alquil d-C6)-N(alquil Ci-C6)-R17, -R17-N=CH-0- R17, -R 7-NH(C=0)0-R17, -R17-N(alquilo Ci-C6)-(C=0)0-R17, -R17- NH(C=O)NH-R17, -R17-NH(C=S)NH-R17, -R17-NHS(=0)2-R17 o -R17- N(alquil Ci-C6-)S(=0)2-R17 sustituido con uno o varios sustituyentes. pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y haloalquilo C1-C6, donde -(cicloalquil C3-C6)- en el anillo puede contener, opcionalmente, de 1 a 2 heteroátomos seleccionados de la serie N, S y O, R17 es -(alquileno C1-C6)- lineal o ramificado, o es un enlace directo, y dos o más radicales R17 independientemente uno de otro son -(alquileno d-C6)- lineal o ramificado, o son un enlace directo, QY es un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros o es fenilo, estando el anillo o el sistema de anillos sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C†-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, halo(alquil CrC4)tio, halo(alquil C C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil Ci-C )amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C CeJcarbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di(alquil Ci-C4)aminocarbonilo, trialquil (Ci-C2)sililo y (alquil d-C )(alcoxi Ci-C )imino, o pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02) OH, alcoxi C C4 y haloalcoxi Ci-C , R7 es hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6, o de forma independiente en cada aparición es hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi Cr C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil Ci-C4)tio, halo(alquil d-C4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo o (alquilo Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, es 0 a 4, es N, CH, CF, CCI, CBr o CI, es hidrógeno o es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-Ci2-alquilo C C6 o bicicloalquilo C -C12, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente uno de otro de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil C C4)sulfm¡lo, (alquil C C4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)sulfimino, (alquil Ci-C4)sulfimino-alquilo CrC4, (alquil C C )sulfimino-(alqu¡l C2-C5)carbonilo, (alquil Ci-C )sulfoximino, (alquil Cr C4)sulfoximino-alquilo CrC4, (alquil Ci-C4)sulfox¡m¡no-(alquil C2-C5)carbonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, trialquil (C3-C6)sililo, amino, (alquil CrC4)amino, di(alquil-Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6l halógeno, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C , (alquil d-C4)tio, (alquil Ci-C )sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C )tio, halo(alquil C1-C4)sulfinilo, halo(alquil C C )sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil G3-C6)amino, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil Cr C6)aminocarbonilo, di(alquil C1-C4)aminocarbonilo, tri(alquilo C-i-C2)alquilsililo o (alquil Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, adicionalmente es un anillo fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, seleccionándose el heteroátomo de la serie N, S y O, donde el anillo fenilo o el heterociclo están sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y donde los sustituyentes se seleccionan de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C )sulfonilo, halo(alquil Ci-C )tio, halo(alquil CrC^sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil Ciclamino, di(alquil CrC4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C1- C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo, di(alquil CrC4)aminocarbonilo, trialquil (Ci-C2)sililo o (alquil C-i- C4)(alcoxi CrC4)imino, R10, R13, R14 y R15 de forma independiente unos de otros son alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6-, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Ci2, cicloalquil C3-C12- alquilo C1-C6 o bicicloalquilo C4-C12, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes ¡guales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil CrC )sulfinilo, (alquil CrC^sulfonilo, (alquil C-i-C4)sulfimino, (alquil Ci-C )sulfimino-alquilo C1-C4, (alquil Ci-C4)sulfimino-(alquil C2- C5)carbonilo, (alquil C^C^sulfoximino, (alquil Ci-C4)sulfoximino-alquilo C1-C4, (alquil Ci-C4)sulfoximino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alcoxi C2- C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, trialquil (C3-C6)sililo, amino, (alquil CrC4)am¡no, di(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, alcoxi d-C4, haloalcoxi C C4, (alquil Ci-C )tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil Ci-C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil d- C4)amino, di(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi CrC6)carbonilo, (alquil Ci-C6-)-aminocarbonilo, di(alquil Ci-C )aminocarbonilo, tri(alquil Ci-C2)alquilsililo o (alquil Cr C4)(alcoxi Ci-C4)imino, R10, R13, R14 y R15 de forma independiente entre sí son, adicionalmente, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 o 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo fenilo o el heterociclo sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6) haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil C1- C )sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C )tio, halo(alquil d- C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil CrC4)amino, di(alquil Ciclamino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C -C6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di(alquil Cr C )aminocarbonilo, trialquil (Ci-C2)sililo o (alquilo Ci-C4)(alcoxi d- C4)imino, R11, R12 son, de forma independiente uno de otro, hidrógeno o son R9, R16 es un anillo fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6) halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)t¡o, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil Ci-C4)tio, halo(alquil Ci-C )sulfinilo, halo(alquil CrC )sulfonilo, (alquil Ciclamino, di(alquil CrC4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil d- C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di(alqu¡l Ci-C4)aminocarbonilo, trialquil (Ci-C2)sililo o (alquil C C4)(alcoxi Ci-C4)imino, los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y 2. Derivados de ácido antranílico de la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados porque R es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo C Ce), haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi CrC4-alquilo C C4, (alquil CrC4)tio-alquilo C1-C4, (alquil Ci-C4)sulfinil-alquilo C1-C4 o (alquil CrC4)sulfonil-alquilo Ci-C4, R2, R3 son, independientemente uno de otro, hidrógeno o son alquilo C C6 o cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, (alcoxi C2-C6)carbonilo o (alquil C2-C6)carbonilo, R4 es -C(=0)-R8, -C(=0)-OR9, -C(=0)-SR10, -C(=0)-NR1 R12, -S(0)2-R13, o -S(0)2-NR14R15, R5 es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio o halo(alquil Ci-C4)tio, de igual modo, dos radicales R5 adyacentes son -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -0(GH2)20-, -OCF2O-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, n es 0 a 2, X es O o S. R6 es alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil d-C^tio, halo(alquil C1-C4)sulfinilo, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil (C3-C6)sililo, Qx es un anillo heteroaromático de 5 miembros que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes R7 iguales o distintos y que pueden contener 1-3 heteroátomos de la serie N, O y S, es un anillo heteroaromático de 6 miembros que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes_R7 iguales o distintos y que pueden contener 1-3 átomos de nitrógeno o es fenilo, está opcionalmente sustituida por uno o varios -(alquileno C1-C4)-, -(alquenileno C1-C4)-, -(alquinileno CrC4)-, -R17-(cicloalquil C3-C6)-R17-, -R17-0-R17-, -R17-S-R17-, -R17-S(=0)-R17-, -R17-S(=0)2-R17-, -R17-NH-(alquil C C4)-, -R17-N(alquil d-C4)-R17, -R17-C=NO(alquil C C4), -R17-C(=0)-R17, -R17-C(=S)-R17, -R17-C(=0)NH-R17, R17-C(=0)N(alquil Ci-C4)-R17, -R17-S(=0)2NH-R17, -R 7-S(=0)2N(alquil Ci-C4)-R17, -R17-NH(C=0)0-R17, -R17-N(alquil C1-C4)-(C=0)0-R17, -R17-NH(C=0)NH-R17, -R17-NHS(=0)2-R17 o -R17-N(alquil CrC4)S(=0)2-R17, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, .alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalquilo C Ce, es alquilo C C6 o es el radical adicionalmente es cicloalcoxi C3-C6, independientemente en cada aparición es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4, halo(alquil Ci-C4)sulfonilo o (alquilo Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, es 1 , 2 o 3, es hidrógeno sustituido de forma única o múltiple, igual o distinta con alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 o 6-miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, N02, alcoxi C C4 o haloalcoxi C1-C4, adicionalmente es un anillo fenilo o es un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, y estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo d- C6, haloalquilo C1-C6, halógeno o ciano, es N, CH, CF, CCI, CBr o CI, R10, R13, R14 y R15 de forma independiente uno de otro son alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6 sustituidos de forma única o múltiple, igual o distinta, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 o 6- miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo Cr C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, N02, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi Ci-C4, R9, R10, R13, R14, R15 de forma independiente uno de otro son un anillo fenilo o son un heterociclo de 3 a 6 miembros, no saturado, parcialmente saturado o saturado, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, y estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, halógeno o ciano, R11 y R12, independientemente uno de otro, son hidrógeno o R9, R16 es un anillo fenilo o es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que los heteroátomos se seleccionan de la serie N, S y O, estando el anillo opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C Ce, haloalquilo Ci-C6, halógeno, ciano, N02, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C C4 R17 es -(alquileno CrC4)- lineal o ramificado, o es un enlace directo, QY es un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, seleccionándose los heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo o el sistema de anillos sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes iguales o distintos y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo Ci- C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C6> haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, halo(alquil CrC4)tio, halo(alquil CrC4)sulfinilo, y halo(alquil Ci-C4)sulfonilo, o pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos alquilo C^-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6> haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C C4 o haloalcoxi C C4. Derivados de ácido antranílico de la fórmula general (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en la que R1 es hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R2 y R3 son, de forma independiente uno de otro, hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, tere-butilo, R4 es -C(=0)-R8 o -C(=O)-OR9, R5 es hidrógeno, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C2, halógeno, ciano o haloalcoxi Ci-C2, dos radicales R5 adyacentes son -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -O(CH2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, n es 1 o 2, X es O. R6 es alquilo C C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, fluoro, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquil (C3-C6)sililo. Q> es un anillo de 5 o 6 miembros que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes R7 iguales o distintos y se selecciona del grupo que consiste en furano, tiofeno, pirazol, triazol, ¡midazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina y pirazina, es -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquil Cr C4)-, -CH2N(alquil Ci-C4)CH2-, -CH(Hal)-, -C(halo)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, - CH(alquil C^CA)-, -C(di-alquil CrC6)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C- o - C=NO(alquil C Ce-), R7 es metilo o es el radical R independientemente en cada aparición es hidrógeno, halógeno, ciano o haloalquilo C1-C4, es 1 o 2, es N, CH, CF, CCI o CBr, es hidrógeno, es metilo, etilo, isopropilo o tere-butilo opcionalmente sustituidos de forma única o múltiple, igual o distinta, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, fenilo o piridilo, donde el fenilo o el piridilo está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos de hidrógeno, trifluorometilo, ciano, fluoro, cloro, bromo o trifluorometoxi, R8 adicionalmente es fenilo, piridilo o es un heterociclo de 3 a 6 miembros, que contiene 1-2 heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo fenilo o el piridilo opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, alquilo C C6, haloalquilo ?-?-?ß, halógeno o ciano, R9, R10, R 3, R14 y R15 de forma independiente uno de otro son metilo, etilo, isopropilo o tere-butilo opcionalmente sustituidos de forma única o múltiple, igual o distinta, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de halógeno, ciano, fenilo o piridilo, donde el fenilo o el piridilo están opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos de trifluorometilo, ciano, fluoro, cloro, o trifluorometoxi, R9, R10, R13, R14 y R15 de forma independiente uno de otro, adicionalmente son fenilo, piridilo o son un heterociclo saturado de 3 a 6 miembros, que contiene 1-2 heteroátomos de la serie N, S y O, estando el anillo fenilo o piridilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre si de hidrógeno, alquilo d- C6, haloalquilo C C6, halógeno o ciano, R11 y R12, independientemente uno de otro, son hidrógeno o R9, R16 es fenilo, piridilo, pirimidinilo, furano o tiofeno, que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de hidrógeno, trifluorometilo, ciano, fluoro, cloro o trifluorometoxi, R es metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-butileno, sec-butileno, isobutileno o un enlace directo, QY es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros sustituido de forma única o múltiple, igual o distinta de la serie Q-1 a Q-53, Q-58 a Q-59, Q- 62 a Q-63, un sistema de anillo heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56 o anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de alquilo Ci-C4i haloalquilo C C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi C C2, o pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes ¡guales o distintos alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NÜ2, OH, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4. 4. Un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula general (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque comprende los pasos de: (A) anilinas de la fórmula en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X y n son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar, por ejemplo, con cloruros de carbonilo de la fórmula O CI^^Qx ^Qy A (lll), en la que Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de unión a ácido; o (B) anilinas de la fórmula en la que R , R2, R3, R4, R5, R6, X y n son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar, por ejemplo, con ácido carboxílico de la fórmula (IV) en la que Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de condensación; o (C) para la síntesis de antranilimidas de la fórmula (I) en la que hidrógeno, por ejemplo benzoxacinonas de la fórmula (V) en la que R5, R6, Qx, A, Qy y n son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar con una hidrazina de la fórmula (VI) en la que R2, R3 y R4 son como se ha definido anteriormente, en presencia de un diluyente; o (D) hidrazidas antranílicas de la fórmula (VII) en la que R1, R2, R3, R5, R6, X, n, Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar con una unidad Y-R4, en la que R4 es como se ha definido anteriormente e Y representa un grupo lábil adecuado tal como halógeno o alcoxi; o (E) hidrazidas antranílicas de la fórmula (VII) en la que R1, R2, R3, R5, R6, X, n, Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar con un anhídrido ácido de la fórmula general (C(=0)- R8)20 o (C(=0)-OR9)20, o con un isocianato de la fórmula O=C=NR11R12 , en la que R8, R9, R1 y R12 tienen las definiciones generales indicadas con anterioridad, para dar compuestos de la fórmula (I) de la invención. 5. Mezclas de compuestos de la fórmula general (I) como los que se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Qy es Q62 y Q63, siendo la proporción entre un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q62 y un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q63 de 60:40 a 99:1. 6. Mezclas de compuestos de la fórmula general (I) como los que se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Qy es Q58 y Q59, siendo la proporción entre un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q58 y un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q59 de 60:40 a 99:1. 7. Compuestos de la fórmula general (VII), caracterizados porque R1, R2, R3, R5, R6, X, n, Qx, A y Qy son como se ha definido anteriormente. 8. Composiciones agroquímicas, caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o 6, y también diluyentes y/o sustancias tensioactivas. 9. Un procedimiento de producción de composiciones agroquímicas, caracterizado porque al menos un compuesto de la fórmula general (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula general (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o 6, se mezcla con diluyentes y/o sustancias tensioactivas. 10. El uso de un compuesto de la fórmula general (I) como el que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, una mezcla de compuestos como la que se reclama en la reivindicación 5 o 6 o una composición como la que se reclama en la reivindicación 8, para controlar plagas animales. 11. Un procedimiento para controlar plagas animales, caracterizado porque un compuesto de la fórmula general (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, una mezcla de compuestos de la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 5 o 6 o una composición de conformidad con la reivindicación 8, se hace actuar sobre plagas animales y/o hongos fitopatógenos y/o su habitat y/o semillas.