CN102883606A - 肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的通式（I）的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Qx、A、Qy和n具有说明书中所指出的定义，涉及其单独以及与其它增强活性的试剂结合作为杀虫剂及杀螨剂用于防治动物有害物的用途，还涉及其多种制备方法。

Description

肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物
本发明涉及新的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物，涉及其单独以及与其它增强活性的试剂结合作为杀虫剂及杀螨剂用于防治动物有害物的用途，并且涉及其多种制备方法。
具有杀虫特性的邻氨基苯甲酸衍生物在文献中已有记载，例如在WO 01/70671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO03/027099、WO 04/027042、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006670、WO 2007/024833、WO2007/020877、WO 2007/144100、WO2007/043677、WO2008/126889、WO2008/126890、WO2008/126933中。
然而在其应用中，依据上述申请文件已知的活性成分在某些方面具有缺点，其要么应用范围较窄，要么没有令人满意的杀虫或杀螨活性。
现已发现与已知化合物相比具有优势的新的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物，所述优势例如为更好的生物或环境特性、更宽的施用方法、提高的杀虫或杀螨活性，及与作物植物的高相容性。所述肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物可以与其它增强活性的试剂结合使用，特别是用于抵御难以防治的昆虫。
因此本发明提供了式（I）的新的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物
Figure BDA00002231377300011
其中
R1为氢、氨基或羟基，或为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基或(C1-C4-烷基)C3-C6-环烷基氨基，
R2、R3彼此独立地为氢、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-烷基氨基羰基、C2-C6-二烷基氨基羰基，或为C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，或
R2、R3彼此独立地为苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，或
R2和R3可以通过二至六个碳原子彼此连接并且形成环，所述环任选地还包含一个另外的氮原子、硫原子或氧原子并且可以任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基、氨基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基单取代至四取代，
R4为选自-C(=S)-R8、-C(=O)-R8A、-C(=O)-OR9、-C(=S)-OR9、-C(=O)-SR10、-C(=S)-SR10、-C(=O)-NR11R12、-C(=S)-NR11R12、-S(O)2-R13和-S(O)2-NR14R15的基团
或者如果R2和R3没有通过二至六个碳原子彼此连接并且没有形成环，则R3和R4一起为=CR16，
R5为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、SF5、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C4-烷氧基)亚氨基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基、(C1-C4-卤代烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，或
两个基团R5通过相邻碳原子形成环，所述两个基团R5为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，或者
两个基团R5还可通过相邻碳原子形成稠环，所述稠环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷基硫基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基亚磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或C3-C6-环烷基氨基，所述两个基团R5为
Figure BDA00002231377300041
n为0至3，
X为O或S，
R6为C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
QX为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可包含1-3个选自N、S和O的杂原子的芳族或杂芳族5至6元环，
A为任选地被单取代或多取代的-(C1-C6-亚烷基)-、-(C1-C6-亚烯基)-、-(C1-C6-亚炔基)-、-R17-(C3-C6-环烷基)-R17-、-R17-O-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S(=O)-R17-、-R17-S(=O)2-R17-、-R17-NH-(C1-C6-烷基)-、-R17-N(C1-C6-烷基)-R17-、-R17-C=NO(C1-C6-烷基)、-CH[CO2(C1-C6-烷基)-、-R17-C(=O)-R17、-R17-C(=O)NH-R17、R17-C(=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-C(=O)NHNH-R17-、-R17-C(=O)N(C1-C6-烷基)-NH-R17-、-R17-C(=O)NHN(C1-C6-烷基)-R17、-R17-O(C=O)-R17、-R17-O(C=O)NH-R17、-R17-O(C=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-S(=O)2NH-R17、-R17-S(=O)2N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-S(C=O)-R17、-R17-S(C=O)NH-R17、-R17-S(C=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-NHNH-R17、-R17-NHN(C1-C6-烷基)-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-NH-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-N=CH-O-R17、-R17-NH(C=O)O-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-(C=O)O-R17、-R17-NH(C=O)NH-R17、-R17-NH(C=S)NH-R17、-R17-NHS(=O)2-R17或-R17-N(C1-C6-烷基)S(=O)2-R17，
取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷基，
其中-(C3-C6-环烷基)-在环中可以任选地包含1至2个选自N、S和O的杂原子，
R17为直链或支链的-(C1-C6-亚烷基)-或为一个直连键，
并且两个或多个基团R17彼此独立地为直链或支链的-(C1-C6-亚烷基)-或为一个直连键，
例如R17-O-R17-为-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-亚烷基)-、-(C1-C6-亚烷基)-O-、-O-(C1-C6-亚烷基)-、或-O-，
QY为5或6元、部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族8元、9元或10元稠合的杂双环体系或为苯基，所述环或环体系任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基和(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
或所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被以下相同或不同的取代基单取代或多取代：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，
R7为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷氧基或
Figure BDA00002231377300061
R在每次出现时独立地为氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或(C1-C4-烷基)C1-C4-烷氧基亚氨基，
m为0至4，
Z为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
R8为氢，或为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-二环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、苯环或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
R8还为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，其中所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
R9、R10、R13、R14和R15彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-二环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、苯环或3或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
R9、R10、R13、R14和R15还彼此独立地为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
R11、R12彼此独立地为氢或R9，
R16为苯环，或为5或6元杂芳环，其中杂原子选自N、S和O，所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
通式（I）的化合物还包括N-氧化物及盐。
式（I）化合物可以不同的多晶型形式或作为不同的多晶型形式的混合物存在。纯的多晶型物及多晶型物混合物均可由本发明提供并且均可依据本发明使用。
式（I）化合物任选地包括非对映异构体或对映异构体。
式（I）提供了本发明化合物的一般定义。优选的、更优选的和非常优选的为如下的式（I）化合物：
R1 优选为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，
R1 更优选为氢、甲基、乙基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R1 非常优选为氢，
R2和R3彼此独立地优选为氢，或为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C2-C6-烷氧基羰基或C2-C6-烷基羰基，
R2、R3彼此独立地更优选为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基，R4 优选为-C(=O)-R8、-C(=O)-OR9、-C(=O)-SR10、-C(=O)-NR11R12、-S(O)2-R13、-S(O)2-NR14R15，
R4 更优选为-C(=O)-R8或-C(=O)-OR9，
R5 优选为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基或C1-C4-卤代烷基硫基，
两个相邻基团R5还优选为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
R5 更优选为氢、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2-卤代烷氧基，
两个相邻基团R5 更优选为-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
R5 非常优选为氢、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基，
两个相邻基团R5还非常优选为-(CH2)4-或-(CH=CH-)2-，
R5 更特别优选为氯、氟或溴，
R5还更特别优选为碘或氰基，
两个相邻基团R5 更特别优选为-(CH=CH-)2，
n优选为0至2，
n更优选为1或2，
n非常优选为2，
X优选为O或S，
X更优选并且非常优选为O，
R6 优选为C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R6 更优选为C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R6 非常优选为甲基、氟、氯、溴或碘，
R6 更特别优选为甲基或氯，
QX 优选为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可包含1-3个选自N、O和S的杂原子的杂芳族5元环，为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可包含1-3个氮原子的杂芳族6元环，或为苯基，
QX 更优选为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且选自呋喃、噻吩、吡唑、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪的5或6元环，
QX 非常优选为被以下基团单取代的吡唑、噻唑或嘧啶：
Figure BDA00002231377300101
其中Z、R和m可以具有所述的一般定义或优选的或更优选的定义，
A优选为任选地被单取代或多取代的-(C1-C4-亚烷基)-、-(C1-C4-亚烯基)-、-(C1-C4-亚炔基)-、-R17-(C3-C6-环烷基)-R17-、-R17-O-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S(=O)-R17-、-R17-S(=O)2-R17-、-R17-NH-(C1-C4-烷基)-、-R17-N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-C=NO(C1-C4-烷基)、-R17-C(=O)-R17、-R17-C(=S)-R17、-R17-C(=O)NH-R17、R17-C(=O)N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-S(=O)2NH-R17、-R17-S(=O)2N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-NH(C=O)O-R17、-R17-N(C1-C4-烷基)-(C=O)O-R17、-R17-NH(C=O)NH-R17、-R17-NHS(=O)2-R17或-R17-N(C1-C4-烷基)S(=O)2-R17，其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤代-C1-C6-烷基，
A更优选为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C4-烷基)-、-CH2N(C1-C4-烷基)CH2-、-CH(卤代)-、-C(卤代)2-、-CH(CN)-、CH2(CO)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-环丙基-、CH2(CO)CH2-、-CH(C1-C4-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-或-C=NO(C1-C6-烷基),
A非常优选为-CH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2、-CH2CH2-、-CH(CN)-或-CH2O-，
A更特别优选为CH2、CH(CH3)或-CH2O-，
R7 优选为C1-C6-烷基或为基团
Figure BDA00002231377300111
R7还优选为C3-C6环烷氧基，
R7 更优选为甲基或为基团
Figure BDA00002231377300112
R每次出现时独立地优选为氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或(C1-C4-烷基)C1-C4-烷氧基亚氨基，
R每次出现时独立地更优选为氢、卤素、氰基或C1-C4-卤代烷基，
R每次出现时独立地非常优选为氟、氯或溴，
R更特别优选为氯，
m优选为1、2或3，
m更优选为1或2，
m非常优选为1，
Z优选为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
Z更优选为N、CH、CF、CCl或CBr，
Z非常优选为N、CCl或CH，
R8 优选为氢或被相同或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯环或3或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
R8还优选为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，
R8 更优选为氢，为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、异丙基或叔丁基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基任选地被相同或不同的以下取代基单取代或多取代：氢、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴或三氟甲氧基，
R8还更优选为苯基、吡啶基或为含1-2个选自N、S和O的杂原子的3至6元饱和杂环，所述苯环或吡啶环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，
R9、R10、R13、R14和R15彼此独立地优选为被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯环或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
R9、R10、R13、R14、R15还彼此独立地优选为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，
R9、R10、R13、R14和R15彼此独立地更优选为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、异丙基或叔丁基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基任选地被相同或不同的以下取代基单取代或多取代：三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基，
R9、R10、R13、R14和R15还彼此独立地更优选为苯基、吡啶基或为含有1-2个选自N、S和O的杂原子的3至6元饱和杂环，所述苯基或吡啶基环或所述杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，
R11和R12彼此独立地优选为氢或R9，
R16 优选为苯环，或5或6元杂芳环，其中杂原子选自N、S和O，所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
R16 更优选为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，所述取代基可彼此独立地选自氢、三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基，
R17 优选为直链或支链-(C1-C4-亚烷基)-或一个直连键，
R17 更优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚仲丁基、亚异丁基或一个直连键，
R17 非常优选为亚甲基、亚乙基或一个直连键，
QY 优选为5或6元部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族8元、9元或10元稠合的杂双环体系，其中杂原子可选自N、S和O，所述环或环体系任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基，
或者所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
QY 更优选为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的选自Q-1至Q-53、Q-58至Q-59、Q-62至Q-63的5或6元杂芳环，芳族9元稠合的杂双环体系Q-54至Q-56，或5元杂环Q-60至Q-61，所述取代基可彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基，
或者所述取代基可彼此独立地选自苯基，或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的以下取代基单取代或多取代：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
QY 非常优选为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的选自Q-36至Q-40、Q-43、Q-58至Q-59、Q-62、Q-63的5或6元杂芳环，芳族9元稠合的杂双环体系Q-54至Q-56，或5元杂环Q-60至Q-61，所述取代基可彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基，
或者所述取代基可彼此独立地选自苯基，或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的以下取代基单取代或多取代：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基，
QY 更特别优选为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的选自Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q43、Q-58、Q-59、Q-62、Q-63的杂芳环，或5元杂环Q-60，所述取代基可彼此独立地选自甲基、乙基、环丙基、叔丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基或异七氟丙基，
或者所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，所述取代基可彼此独立地选自甲基、乙基、环丙基、叔丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基和异七氟丙基，
Figure BDA00002231377300151
以上所列的一般基团定义和解释或在优选范围中所列的基团定义和解释可以任意地彼此结合，换句话说包括各范围和优选范围的结合。这相应地适用于最终产品并且也适用于前体和中间体。
根据本发明优选的是包含以上作为优选（优选地）所列的定义的结合的式（I）化合物。
根据本发明特别优选的是包含以上作为更优选所列的定义的结合的式（I）化合物。
根据本发明非常优选的是包含以上作为非常优选所列的定义的结合的式（I）化合物。
式（I）化合物更特别地可以不同的区域异构体（regioisomer）的形式存在：例如以定义Q-62和/或Q-63化合物的混合物形式，或以Q-58和Q-59混合物形式。因此本发明还包括这样的式（I）化合物的混合物，其中QY具有定义Q-62和Q-63，以及Q-58和Q-59，并且所述化合物可以以不同的比例存在。本文中优选的是基团QY为Q-62或Q-58的式（I）化合物与基团QY为Q-63或Q-59的式（I）化合物的比例为60:40至99:1，更优选为70:30至97:3，非常优选为80:20至95:5。更特别优选的是QY定义为Q-62或Q-58的式（I）化合物与QY定义为Q-63或Q-59的式（I）化合物的以下比例：80:20；81:19；82:18；83:17；84:16；85:15；86:14；87:13；88:12；89:11；90:10；91:9；92:8；93:7；94:6；95:5。
制备方法
通式（I）化合物可以通过如下的步骤获得：
（A）式（II）的苯胺
Figure BDA00002231377300161
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和n如上所定义，
与例如式（III）的碳酰氯
Figure BDA00002231377300162
其中
Qx、A和Qy如上所定义，
在酸结合剂的存在下反应；或者
(B)式（II）的苯胺
Figure BDA00002231377300171
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和n如上所定义，
与例如式（IV）的羧酸
Figure BDA00002231377300172
其中
Qx、A和Qy如上所定义，
在缩合剂的存在下反应；或者
(C)对于合成其中R1为氢的式（I）的邻氨基苯甲酰亚胺，
例如式（V）的苯并噁嗪酮
Figure BDA00002231377300173
其中R5、R6、Qx、A、Qy和n如上所定义
与式（VI）的肼
其中R2、R3和R4如上所定义，
在稀释剂的存在下反应；或者
(D)式（VII）的邻氨基苯甲酰肼
Figure BDA00002231377300181
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A和Qy如上所定义，
与Y-R4单元反应，其中R4如上所定义并且Y代表一种合适的离去基团例如卤素或烷氧基；
或者
(E)式（VII）的邻氨基苯甲酰肼
Figure BDA00002231377300182
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A和Qy如上所定义，
与通式(C(=O)-R8)2O或(C(=O)-OR9)2O的酸酐反应
或者与式O=C=NR11R12的异氰酸酯反应，
其中R8、R9、R11和R12如上所定义
以得到本发明的式（I）化合物。
更特别地，通式（I）化合物
其中Qx为
Figure BDA00002231377300183
其中*标记与A连接的键，
可以通过如下的步骤得到：
(A-1)式（II）的苯胺
Figure BDA00002231377300184
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和n如上所定义，
与例如式（III-1）的碳酰氯
Figure BDA00002231377300191
其中R7、A和Qy如上所定义
在酸结合剂的存在下反应；或者
(B-1)式（II）的苯胺
Figure BDA00002231377300192
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和n如上所定义，
与例如式（IV-1）的羧酸
Figure BDA00002231377300193
其中R7、A和Qy如上所定义，
在缩合剂的存在下反应；或者
(C-1)对于合成其中R1为氢的式（I）邻氨基苯甲酰胺，式（V-1）的苯并噁嗪酮
Figure BDA00002231377300194
其中R5、R6、R7、A、Qy和n如上所定义
与式（VI）的肼
其中R2、R3、R4如上所定义
在稀释剂的存在下反应；或者
(D)式（VII-1）的邻氨基苯甲酰肼
Figure BDA00002231377300201
与Y-R4单元反应，其中R4如上所定义并且Y代表一种合适的离去基团例如卤素或烷氧基，
或者
(E)式（VII-1）的邻氨基苯甲酰肼
Figure BDA00002231377300202
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、A和Qy如上所定义
与通式(C(=O)-R8)2O或(C(=O)-OR9)2O的酸酐反应
或者与式O=C=NR11R12的异氰酸酯反应，
其中R8、R9、R11和R12如上所定义，
以得到本发明的式（I）化合物。
更特别地，通式（I）化合物
其中Qx为
Figure BDA00002231377300203
其中*标记与A连接的键，可以通过如下的步骤制备：
(B-2)式（II）的苯胺
Figure BDA00002231377300211
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和n如上所定义，
与例如式（IV-2）的羧酸
其中R7、A和Qy如上所定义，
在缩合剂的存在下反应。
式（IV-2）羧酸是新的。其可以通过以下反应流程由式（VIII）化合物制备，其中R7、A和Qy如上所定义并且R为C1-C6烷基并且Hal为卤素。式（VIII）化合物为已知（例如J.Med.Chem.49，2006，4721-4736）。（VIII）至（IX）的反应可以通过已知的方法进行（例如WO2005/113506）。经由式X化合物至式（IV-2）化合物的进一步反应可以通过已知的方法进行（例如WO2007/144100）。
更特别地，通式（I）的化合物，
其中Qx为
Figure BDA00002231377300214
其中*标记与A连接的键，可以通过如下的步骤制备：
(B-3)式（II）的苯胺
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和n如上所定义，与例如式（IV-3）的羧酸
Figure BDA00002231377300221
其中R7、A和Qy如上所定义
在缩合剂的存在下反应。
式（IV-3）的羧酸是新的。其可以通过以下反应流程由（XI）制备，其中R7、A和Qy如上所定义并且R为C1-C6烷基并且Hal为卤素。式（XI）化合物为已知（例如J.Med.Chem.49，2006，4721-4736）。（XI）至（XII）的反应可以通过已知的方法进行（例如WO2005/113506）。经由XIII至式（IV-3）的羧酸的进一步反应可以通过已知的方法进行（例如WO2007/144100）。
Figure BDA00002231377300222
本发明的活性成分兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官，增加采收产率，提高采收物的质量及防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、果园以及休闲设施中、贮存产品及材料的保护中、以及卫生领域中遇到的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选用作作物保护剂。它们对通常敏感的及具有抗性的物种具有活性，并且对所有的或一些发育阶段具有活性。上述有害物包括：
虱目（Anoplura，Phthiraptera），例如畜虱属（Damalinia spp.）、血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculusspp.）、嚼虱属（Trichodectes spp.）。
蛛形纲（Arachnida），例如粉螨属（Acarus spp.）、柑橘瘤瘿螨（Aceriasheldoni）、刺皮瘿螨属（Aculops spp.）、针刺瘿螨属（Aculus spp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、山楂叶螨（Amphitetranychus viennensis）、锐缘蜱属（Argas spp.）、牛蜱属（Boophilus spp.）、短须螨属（Brevipalpusspp.）、苜蓿苔螨（Bryobia praetiosa）、皮螨属（Chorioptes spp.）、鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、始叶螨属（Eotetranychus spp.）、梨上瘿螨（Epitrimerus pyri）、真叶螨属（Eutetranychus spp.）、瘿螨属（Eriophyes spp.）、红足海镰螯螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属（Hemitarsonemus spp.）、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、硬蜱属（Ixodes spp.）、黑寡妇蜘蛛（Latrodectus mactans）、Metatetranychusspp.、Nuphersa spp.、小爪螨属（Oligonychus spp.）、钝缘蜱属（Ornithodoros spp.）、全爪螨属（Panonychus spp.）、桔芸锈螨（Phyllocoptruta oleivora）、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）、痒螨属（Psoroptes spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）、根螨属（Rhizoglyphus spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、中东金蝎（Scorpiomaurus）、狭趺线螨属（Stenotarsonemus spp.）、跗线螨属（Tarsonemusspp.）、叶螨属（Tetranychus spp.）、Vasates lycopersici。
双壳软体动物(Bivalva)纲，例如，饰贝属（Dreissena spp.）。
唇足目（Chilopoda），例如，地蜈蚣属（Geophilus spp.）、Scutigeraspp.。
鞘翅目（Coleoptera），例如，黄瓜条纹叶甲（Acalymma vittatum）、菜豆象（Acanthoscelides obtectus）、喙丽金龟属（Adoretus spp.）、杨树萤叶甲（Agelastica alni）、叩甲属（Agriotes spp.）、马铃薯鳃角金龟（Amphimallon solstitialis）、家具窃蠹（Anobium punctatum）、星天牛属（Anoplophora spp.）、花象属（Anthonomus spp.）、圆皮蠹属（Anthrenus spp.）、长喙小象属（Apion spp.）、阿鳃金龟属（Apogoniaspp.）、Atomaria spp.、毛皮蠹属（Attagenus spp.）、恶条豆象（Bruchidiusobtectus）、豆象属（Bruchus spp.）、龟甲属（Cassida spp.）、豆叶甲（Cerotoma trifurcata）、龟象属（Ceuthorhynchus spp.）、凹胫跳甲属（Chaetocnema spp.）、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属（Conoderusspp.）、根颈象属（Cosmopolites spp.）、褐新西兰肋翅鳃角金龟（Costelytrazealandica）、Ctenicera spp.、象虫属（Curculio spp.）、杨干隐喙象（Cryptorhynchus lapathi）、细枝象属（Cylindrocopturus spp.）、皮蠹属（Dermestes spp.）、叶甲属（Diabrotica spp.）、蛀野螟属（Dichocrocisspp.）、Diloboderus spp.、食植瓢虫属（Epilachna spp.）、毛跳甲属（Epitrixspp.）、Faustinus spp.、裸蛛甲（Gibbium psylloides）、菜心野螟（Hellulaundalis）、黑异爪蔗金龟（Heteronychus arator）、寡节鳃金龟属（Heteronyx spp.）、Hylamorpha elegans、北美家天牛（Hylotrupesbajulus）、紫苜蓿叶象（Hypera postica）、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟（Lachnosterna consanguinea）、合爪负泥虫属（Lemaspp.）、马铃薯甲虫（Leptinotarsa decemlineata）、纹潜蛾属（Leucopteraspp.）、稻根象（Lissorhoptrus oryzophilus）、筒喙象属（Lixus spp.）、Luperodes spp.、粉蠹属（Lyctus spp.）、Megascelis spp.、梳爪叩甲属（Melanotus spp.）、油菜花露尾甲（Meligethes aeneus）、鳃金龟属（Melolontha spp.）、Migdolus spp.、墨天牛属（Monochamus spp.）、Naupactus xanthographus、黄蛛甲（Niptus hololeucus）、椰蛀犀金龟（Oryctes rhinoceros）、锯谷盗（Oryzaephilus surinamensis）、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属（Otiorrhynchus spp.）、小青花金龟（Oxycetonia jucunda）、辣根猿叶虫（Phaedon cochleariae）、食叶鳃金龟属（Phyllophaga spp.）、菜跳甲属（Phyllotreta spp.）、日本弧丽金龟（Popillia japonica）、象甲属（Premnotrypes spp.）、蚤跳甲属（Psylliodes spp.）、蛛甲属（Ptinus spp.）、暗色瓢虫（Rhizobius ventralis）、谷蠹（Rhizopertha dominica）、谷象属（Sitophilus spp.）、尖隐喙象属（Sphenophorus spp.）、茎干象属（Sternechus spp.）、Symphyletesspp.、纤毛象属（Tanymecus spp.）、黄粉虫（Tenebrio molitor）、拟谷盗属（Tribolium spp.）、斑皮蠹属（Trogoderma spp.）、籽象属（Tychiusspp.）、脊虎天牛属（Xylotrechus spp.）、距步甲属（Zabrus spp.）。
弹尾目（Collembola），例如，武装棘跳虫（Onychiurus armatus）。
倍足目（Diplopoda），例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目（Diptera），例如，伊蚊属（Aedes spp.）、潜蝇属（Agromyzaspp.）、按实蝇属（Anastrepha spp.）、按蚊属（Anopheles spp.）、Asphondylia spp.、果实蝇属（Bactrocera spp.）、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、红头丽蝇（Calliphora erythrocephala）、地中海蜡实蝇（Ceratitis capitata）、Chironomus spp.、金蝇属（Chrysomyia spp.）、锥蝇属（Cochliomyia spp.）、康瘿蚊属（Contarinia spp.）、人皮蝇（Cordylobia anthropophaga）、库蚊属（Culex spp.）、黄蝇属（Cuterebraspp.）、橄榄大实蝇（Dacus oleae）、叶瘿蚊属（Dasyneura spp.）、地种蝇属（Delia spp.）、人肤蝇（Dermatobia hominis）、果蝇属（Drosophilaspp.）、稻象属（Echinocnemus spp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、胃蝇属（Gastrophilus spp.）、毛眼水蝇属（Hydrellia spp.）、黑蝇属（Hylemyiaspp.）、虱蝇属（Hyppobosca spp.）、皮蝇属（Hypoderma spp.）、斑潜蝇属（Liriomyza spp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、家蝇属（Musca spp.）、绿蝽属（Nezara spp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、瑞典麦秆蝇（Oscinellafrit）、泉蝇属（Pegomyia spp.）、草种蝇属（Phorbia spp.）、Prodiplosisspp.、Psila rosae、绕实蝇属（Rhagoletis spp.）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、虻属（Tabanus spp.）、Tannia spp.、根斑蝇属（Tetanops spp.）、大蚊属（Tipula spp.）。
腹足纲（Gastropoda），例如，Arion spp.、双脐螺属（Biomphalariaspp.）、小泡螺属（Bulinus spp.）、野蛞蝓属（Deroceras spp.）、土蜗属（Galba spp.）、椎实螺属（Lymnaea spp.）、钉螺属（Oncomelaniaspp.）、Pomacea spp.、琥珀螺属（Succinea spp.）。
蠕虫纲（Helminths），例如，十二指肠钩口线虫（Ancylostomaduodenale）、斯里兰卡钩口线虫（Ancylostoma ceylanicum）、巴西钩口线虫（Acylostoma braziliensis）、钩口线虫属（Ancylostoma spp.）、似引蛔线虫（Ascaris lubricoides）、蛔虫属（Ascaris spp.）、马来布鲁线虫（Brugia malayi）、帝汶布鲁线虫（Brugia timori）、仰口线虫属（Bunostomum spp.）、夏柏特线虫属（Chabertia spp.）、枝睾吸虫属（Clonorchis spp.）、古柏线虫属（Cooperia spp.）、双腔吸虫属（Dicrocoelium spp.）、丝状网尾线虫（Dictyocaulus filaria）、阔节裂头绦虫（Diphyllobothrium latum）、麦地那龙线虫（Dracunculusmedinensis）、细粒棘球绦虫（Echinococcus granulosus）、多房棘球绦虫（Echinococcus multilocularis）、蠕形住肠蛲虫（Enterobiusvermicularis）、Faciola spp.、血毛线虫属（Haemonchus spp.）、异刺线虫属（Heterakis spp.）、矮小啮壳绦虫（Hymenolepis nana）、猪圆线虫属（Hyostrongulus spp.）、罗阿罗阿线虫（Loa Loa）、细颈线虫属（Nematodirus spp.）、结节线虫属（Oesophagostomum spp.）、后睾吸虫属（Opisthorchis spp.）、旋盘尾丝虫（Onchocerca volvulus）、奥斯脱线虫属（Ostertagia spp.）、并殖吸虫属（Paragonimus spp.）、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫（Strongyloides fuelleborni）、粪类圆线虫（Strongyloides stercoralis）、粪圆线虫属（Stronyloides spp.）、牛带绦虫（Taenia saginata）、猪带绦虫（Taenia solium）、旋毛形线虫（Trichinella spiralis）、本地毛形线虫（Trichinella nativa）、株布氏旋毛虫（Trichinella britovi）、南方旋毛虫（Trichinella nelsoni）、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属（Trichostrongulus spp.）、毛首鞭形线虫（Trichuris trichuria）、班氏吴策线虫（Wuchereria bancrofti）。
此外，也可防治原生动物（protozoa），例如艾美虫（Eimeria）。
异翅目（Heteroptera），例如，南瓜缘蝽（Anasa tristis）、拟丽蝽属（Antestiopsis spp.）、土长蝽属（Blissus spp.）、俊盲蝽属（Calocorisspp.）、Campylomma livida、异背长蝽属（Cavelerius spp.）、臭虫属（Cimex spp.）、Collaria spp.、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽（Dasynuspiperis）、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽（Diconocoris hewetti）、棉红蝽属（Dysdercus spp.）、美洲蝽属（Euschistus spp.）、扁盾蝽属（Eurygaster spp.）、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属（Leptocorisa spp.）、叶喙缘蝽（Leptoglossus phyllopus）、草盲蝽属（Lygus spp.）、蔗黑长蝽（Macropes excavatus）、盲蝽科（Miridae）、Monalonion atratum、绿蝽属（Nezara spp.）、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽（Piesma quadrata）、壁蝽属（Piezodorus spp.）、棉伪斑腿盲蝽（Psallus seriatus）、Pseudacysta persea、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、可可褐盲蝽（Sahlbergella singularis）、Scaptocoris castanea、黑蝽属（Scotinophora spp.）、梨冠网蝽（Stephanitis nashi）、Tibraca spp.、锥猎蝽属（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera），例如，无网长管蚜属（Acyrthosipon spp.）、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属（Agonoscena spp.）、Aleurodes spp.、蔗粉虱属（Aleurolobus barodensis）、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属（Amrasca spp.）、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属（Aonidiellaspp.）、苏联黄粉蚜（Aphanostigma piri）、蚜属（Aphis spp）、葡萄叶蝉（Arboridia apicalis）、小圆盾蚧属（Aspidiella spp.）、圆盾蚧属（Aspidiotus spp.）、Atanus spp.、茄沟无网蚜（Aulacorthum solani）、粉虱属(Bemisia spp.）、李短尾蚜（Brachycaudus helichrysii）、Brachycolus spp.、甘蓝蚜（Brevicoryne brassicae）、小褐稻虱（Calligypona marginata）、丽黄头大叶蝉（Carneocephala fulgida）、甘蔗粉角蚜（Ceratovacuna lanigera）、沫蝉科（Cercopidae）、蜡蚧属（Ceroplastes spp.）、草莓钉蚜（Chaetosiphon fragaefolii）、蔗黄雪盾蚧（Chionaspis tegalensis）、茶绿叶蝉（Chlorita onukii）、核桃黑斑蚜（Chromaphis juglandicola）、黑褐圆盾蚧（Chrysomphalus ficus）、玉米叶蝉（Cicadulina mbila）、Coccomytilus halli、软蚧属（Coccus spp.）、茶藨隐瘤蚜（Cryptomyzus ribis）、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属（Diaspis spp.）、履绵蚧属（Drosicha spp.）、西圆尾蚜属（Dysaphis spp.）、灰粉蚧属（Dysmicoccus spp.）、小绿叶蝉属（Empoasca spp.）、绵蚜属（Eriosoma spp.）、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、拂粉蚧属（Ferrisia spp.）、咖啡地粉蚧（Geococcuscoffeae）、蔗蝗属（Hieroglyphus spp.）、假桃病毒叶蝉（Homalodiscacoagulata）、梅大尾蚜（Hyalopterus arundinis）、吹绵蚧属（Icerya spp.）、片角叶蝉属（Idiocerus spp.）、扁喙叶蝉属（Idioscopus spp.）、灰飞虱（Laodelphax striatellus）、Lecanium spp.、蛎盾蚧属（Lepidosaphes spp.）、萝卜蚜（Lipaphis erysimi）、长管蚜属（Macrosiphum spp.）、Mahanarvaspp.、高粱蚜（Melanaphis sacchari）、Metcalfiella spp.、麦无网蚜（Metopolophium dirhodum）、黑缘平翅斑蚜（Monellia costalis）、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属（Myzus spp.）、莴苣衲长管蚜（Nasonoviaribisnigri）、黑尾叶蝉属（Nephotettix spp.）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱（Parabemisiamyricae）、Paratrioza spp.、片盾蚧属（Parlatoria spp.）、瘿绵蚜属（Pemphigus spp.）、玉米蜡蝉（Peregrinus maidis）、绵粉蚧属（Phenacoccus spp.）、杨平翅绵蚜（Phloeomyzus passerinii）、忽布疣蚜（Phorodon humuli）、葡萄根瘤蚜属（Phylloxera spp.）、苏铁褐点并盾蚧（Pinnaspis aspidistrae）、臀纹粉蚧属（Planococcus spp.）、梨形原绵蚧（Protopulvinaria pyriformis）、桑白盾蚧（Pseudaulacaspispentagona）、粉蚧属（Pseudococcus spp.）、木虱属（Psylla spp.）、金小蜂属（Pteromalus spp.）、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属（Quadraspidiotusspp.）、Quesada gigas、平刺粉蚧属（Rastrococcus spp.）、缢管蚜属（Rhopalosiphum spp.）、黑盔蚧属（Saissetia spp.）、Scaphoides titanus、麦二叉蚜（Schizaphis graminum）、苏铁刺圆盾蚧（Selenaspidusarticulatus）、长唇基飞虱属（Sogata spp.）、白背飞虱（Sogatella furcifera）、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蝉属（Tomaspis spp.）、声蚜属（Toxoptera spp.）、粉虱属（Trialeurodes spp.）、个木虱属（Trioza spp.）、小叶蝉属（Typhlocyba spp.）、尖盾蚧属（Unaspis spp.）、葡萄根瘤虱（Viteusvitifolii）、么叶蝉属（Zygina spp.）。
膜翅目（Hymenoptera），例如，菜叶蜂属（Athalia spp.）、松叶蜂属（Diprion spp.）、实叶蜂属（Hoplocampa spp.）、毛蚁属（Lasiusspp.）、小家蚁（Monomorium pharaonis）、胡蜂属（Vespa spp.）。
等足目（Isopoda），例如，鼠妇（Armadillidium vulgare）、栉水虱（Oniscus asellus）、球鼠妇（Porcellio scaber）。
等翅目（Isoptera），例如，Acromyrmex spp.、Atta spp.、Cornitermescumulans、Microtermes obesi、土白蚁属（Odontotermes spp.）、散白蚁属（Reticulitermes spp.）。
鳞翅目（Lepidoptera），例如，桑剑纹夜蛾（Acronicta major）、褐带卷蛾属（Adoxophyes spp.）、烦夜蛾（Aedia leucomelas）、地老虎属（Agrotis spp.）、Alabama spp.、脐橙螟（Amyelois transitella）、条麦蛾属（Anarsia spp.）、干煞夜蛾属（Anticarsia spp.）、条小卷蛾属（Argyroploce spp.）、Barathra brassicae、台湾单带弄蝶（Borbo cinnara）、棉潜蛾（Bucculatrix thurberiella）、松尺蠖（Bupaluspiniarius）、干夜蛾属（Busseola spp.）、亚麻黄卷蛾（Cacoecia podana）、茶细蛾（Caloptilia theivora）、Capua reticulana、苹果小卷蛾（Carpocapsa pomonella）、桃柱果蛾（Carposina niponensis）、冬尺蛾（Cheimatobia brumata）、禾草螟属（Chilo spp.）、色卷蛾属（Choristoneura spp.）、葡萄果蠹蛾（Clysia ambiguella）、Cnaphalocerusspp.、云卷蛾属（Cnephasia spp.）、Conopomorpha spp.、球颈象属（Conotrachelus spp.）、Copitarsia spp.、Cydia spp.、Dalaca noctuides、绢野螟属（Diaphania spp.）、小蔗杆草螟（Diatraea saccharalis）、Earias spp.、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟（Elasmopalpuslignosellus）、甘薯杆螟（Eldana saccharina）、地中海粉斑螟（Ephestiakuehniella）、叶小卷蛾属（Epinotia spp.）、苹淡褐卷蛾（Epiphyaspostvittana）、荚斑螟属（Etiella spp.）、棕卷蛾属（Eulia spp.）、女贞细卷蛾（Eupoecilia ambiguella）、黄毒蛾属（Euproctis spp.）、切根虫属（Euxoa spp.）、脏切夜蛾属（Feltia spp.）、大蜡螟（Galleriamellonella）、细蛾属（Gracillaria spp.）、小食心虫属（Grapholitha spp.）、Hedylepta spp.、棉铃虫属（Helicoverpa spp.）、实夜蛾属（Heliothis spp.）、褐织蛾（Hofmannophila pseudospretella）、同斑螟属（Homoeosoma spp.）、长卷蛾属（Homona spp.）、苹果巢蛾（Hyponomeuta padella）、柿举肢蛾（Kakivoria flavofasciata）、贪夜蛾属（Laphygma spp.）、Laspeyresiamolesta、茄白翅野螟（Leucinodes orbonalis）、纹潜蛾属（Leucopteraspp.）、潜叶细蛾属（Lithocolletis spp.）、绿果冬夜蛾（Lithophaneantennata）、花翅小卷蛾属（Lobesia spp.）、豆白隆切根虫（Loxagrotisalbicosta）、毒蛾属（Lymantria spp.）、潜蛾属（Lyonetia spp.）、黄褐天幕毛虫（Malacosoma neustria）、豆荚野螟（Maruca testulalis）、甘蓝夜蛾（Mamestra brassicae）、毛胫夜蛾属（Mocis spp.）、粘虫（Mythimna separata）、水螟属（Nymphula spp.）、Oiketicus spp.、Oria spp.、瘤丛螟属（Orthaga spp.）、秆野螟属（Ostrinia spp.）、水稻负泥虫（Oulema oryzae）、小眼夜蛾（Panolis flammea）、稻弄蝶属（Parnara spp.）、Pectinophora spp.、Perileucoptera spp.、Phthorimaeaspp.、桔潜蛾（Phyllocnistis citrella）、Phyllonorycter spp.、菜粉蝶属（Pieris spp.）、Platynota stultana、弧翅夜蛾属（Plusia spp.）、菜蛾（Plutella xylostella）、Prays spp.、斜纹夜蛾属（Prodenia spp.）、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾（Pseudoplusia includens）、玉米螟（Pyrausta nubilalis）、Rachiplusia nu、禾螟属（Schoenobius spp.）、白禾螟属（Scirpophaga spp.）、Scotia segetum、蛀茎夜蛾属（Sesamiaspp.）、长须卷蛾属（Sparganothis spp.）、灰翅夜蛾属（Spodoptera spp.）、举肢蛾属（Stathmopoda spp.）、花生麦蛾（Stomopteryx subsecivella）、Synanthedon spp.、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾（Tinea pellionella）、幕谷蛾（Tineola bisselliella）、栎绿卷蛾（Tortrixviridana）、粉夜蛾属（Trichoplusia spp.）、Tuta absoluta、浆果灰蝶属（Virachola spp.）。
直翅目（Orthoptera），例如，家蟋（Acheta domesticus）、东方蜚蠊（Blatta orientalis）、德国蠊（Blattella germanica）、Dichroplus spp.、蝼蛄属（Gryllotalpa spp.）、马德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、飞蝗属（Locusta spp.）、黑蝗属（Melanoplus spp.）、美洲大蠊（Periplanetaamericana）、沙漠蝗（Schistocerca gregaria）。
蚤目（Siphonaptera），例如，角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目（Symphyla），例如，Scutigerella spp.。
缨翅目（Thysanoptera），例如，玉米黄呆蓟马（Anaphothripsobscurus）、稻蓟马（Baliothrips biformis）、葡萄镰蓟马（Drepanothrisreuteri）、Enneothrips flavens、花蓟马属（Frankliniella spp.）、网蓟马属（Heliothrips spp.）、温室条篱蓟马（Hercinothrips femoralis）、葡萄蓟马（Rhipiphorothrips cruentatus）、硬蓟马属（Scirtothrips spp.）、Taeniothrips cardamoni、蓟马属（Thrips spp.）。
缨尾目（Thysanura），例如，衣鱼（Lepisma saccharina）。
植物寄生线虫（phytoparasitic nematodes）包括，例如，滑刃线虫属（Aphelenchoides spp.）、伞滑刃线虫属（Bursaphelenchus spp.）、茎线虫属（Ditylenchus spp.）、球异皮线虫属（Globodera spp.）、异皮线虫属（Heterodera spp.）、长针线虫属（Longidorus spp.）、根结线虫属（Meloidogyne spp.）、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫（Radopholus similis）、毛刺线虫属（Trichodorus spp.）、半穿刺线虫（Tylenchulus semipenetrans）、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
如果合适，本发明的化合物在某些浓度或施用率下也可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的试剂)或用作抵抗MLO(类支原体微生物)和RLO(类立克次氏体微生物)的试剂。如果合适，它们也可被用作合成其他活性成分的中间体或前体。
这些活性成分可以转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、水溶性颗粒剂、撒施颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然物质、经活性成分浸渍的合成物质、肥料和聚合物质中微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制成，例如通过将活性成分与填充剂混合，即，与液体溶剂和/或固体载体混合；任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。这些制剂可在合适的装置中制备，也可在施用之前或施用过程中制备。。
适合用作助剂的是适于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷洒液、拌种剂)以特定特性（例如某些技术特性和/或特定的生物学特性）的物质。典型助剂有：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为例如水、极性和非极性有机化学液体，例如芳香族和非芳香族烃类（例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯）、醇类和多元醇类（如果合适，其也可以被取代、醚化和/或酯化）、酮（例如丙酮、环己酮）、酯（包括脂肪和油）和（聚）醚，未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺（例如N-烷基吡咯烷酮）和内酯，砜和亚砜（例如二甲基亚砜）。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要为：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及它们的醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲亚砜；以及水。
合适的固体载体为：
例如，铵盐；和粉碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成矿物，如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适用于颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，及合成的无机和有机粉颗粒，以及有机物（例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎）的颗粒。适合的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚（如烷基芳基聚乙二醇醚）、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；适合的分散剂为非离子和/或离子物质，例如以下类别的物质：醇-POE-和/或-POP醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇加合物或者-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐，以及烷基或芳基磷酸盐或者相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物为，例如由乙烯型单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多)胺结合形成的那些。还可使用木质素及其磺酸衍生物，未经改性的和经改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸及其甲醛加合物。
制剂中可使用粘合剂，例如：羧甲基纤维素；以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。
可使用着色剂，例如：无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机着色剂，如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂；以及微量营养物质，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可用的添加剂有香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养物(包括微量营养物)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
也可以存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
所述制剂通常包括0.01至98重量%活性成分，优选0.5至90%。
本发明的活性成分可以其市售制剂以及由这些制剂与其它活性成分的混合物而制备的合适形式存在，所述其它活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、化学不孕剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息物质。特别地，本发明的活性成分可与用于增强活性的其它（辅助）试剂结合使用。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以其市售制剂以及由这些制剂与增效剂混合而制备的使用形式存在。增效剂是提高活性成分的作用的化合物，而所加入的增效剂本身不必具有活性。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以其市售制剂以及由这些制剂与抑制剂混合而制备的使用形式存在，所述抑制剂降低活性成分在使用后在植物环境、植物部位表面上或植物组织中的降解。
由市售制剂制得的使用形式的活性成分含量可在较宽范围内变化。使用形式的活性成分浓度可为0.00000001至95重量%活性成分，优选0.00001至1重量%。
所述化合物以适于使用形式的常规方式使用。
所有植物和植物部位均可依据本发明处理。本文中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如期望的和不期望的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可以是通过常规植物育种和优选法或者通过生物技术和基因工程法或者通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受或不受植物育种者权利法（plantbreeders’rights）保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、梗、茎、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位也包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、枝条和种子。
根据本发明用活性成分对植物及植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行或者通过使活性成分作用于其周围、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，并且对于繁殖材料，特别是种子，还可施用一层或多层包衣。
如上所述，可根据本发明对所有植物及其部位进行处理。在一个优选的实施方案中，处理野生植物种及植物栽培种、或者通过常规生物培育方法（例如杂交或原生质体融合）获得的那些野生植物种及植物栽培种，以及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了通过基因工程法——如果合适与常规方法相结合——获得的转基因植物和植物栽培种（遗传改造的生物体），及其部位。术语“部位”、“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选地，本发明处理各自为市售可得形式或使用形式的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为意指通过常规培育、诱变或者DNA重组技术而获得的具有新特性（“特征”）的植物。它们可为栽培种、生物型或基因型。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件（土壤、气候、生长期、营养（diet）），本发明的处理也可产生超加和（“协同”）效应。由此可取得例如以下超过实际预期的效果：降低可依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。
优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种（即通过遗传工程而获得的品种）包括通过基因修饰接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予了所述植物特别有利的有用特征。所述特征的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。特别强调的所述特征的其它实例有改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性成分的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物（小麦、稻）、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和果实植物（果实为苹果、梨、柑橘类的水果及葡萄），特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质（例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、Cry IA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合）在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力（以下简称为“Bt植物”）。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性（SAR）、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性成分的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷（glyphosate）或草丁膦（phosphinotricin）的耐受性（例如“PAT”基因）。赋予所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名称为YIELD（例如玉米、棉花、大豆）、
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（例如玉米）、
Figure BDA00002231377300343
（例如玉米）、
Figure BDA00002231377300344
（棉花）、
Figure BDA00002231377300345
（棉花）和
Figure BDA00002231377300346
（马铃薯）的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup
Figure BDA00002231377300351
（具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty
Figure BDA00002231377300352
（具有草丁膦耐受性，例如油菜）、
Figure BDA00002231377300353
（具有咪唑啉酮耐受性）和
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（具有磺酰脲耐受性，例如玉米）的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物（以常规的除草剂耐受性方式育种的植物）包括名称为（例如玉米）的市售品种。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可用本发明通式I的化合物和/或本发明活性成分混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性成分或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调用本说明书中具体提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性成分不仅对植物有害物、卫生有害物和贮存产品有害物具有活性，而且对兽医领域中的动物寄生虫（体外寄生虫和体内寄生虫）例如硬蜱、软蜱、兽疥螨、叶螨、蝇（叮咬和吸食）、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生虫包括：
虱目（Anoplurida），例如血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculus spp.）、Phtirus spp.、管虱属（Solenopotes spp.）。
食毛目（Mallophagida）及钝角亚目（Amblycerina）和细角亚目（Ischnocerina），例如毛羽虱属（Trimenopon spp.）、禽虱属（Menoponspp.）、巨羽虱属（Trinoton spp.）、牛羽虱属（Bovicola spp.）、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属（Damalina spp.）、嚼虱属（Trichodectesspp.）、猫羽虱属（Felicola spp.）。
双翅目（Diptera）及长角亚目（Nematocerina）和短角亚目（Brachycerina），例如伊蚊属（Aedes spp.）、按蚊属（Anopheles spp.）、库蚊属（Culex spp.）、蚋属（Simulium spp.）、真蚋属（Eusimulium spp.）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、库蠓属（Culicoidesspp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、瘤虻属（Hybomitra spp.）、黄虻属（Atylotus spp.）、虻属、麻虻属（Haematopota spp.）、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属（Braula spp.）、家蝇属、齿股蝇属（Hydrotaea spp.）、螫蝇属、黑角蝇属（Haematobia spp.）、莫蝇属（Morellia spp.）、厕蝇属、舌蝇属（Glossina spp.）、丽蝇属（Calliphora spp.）、绿蝇属、金蝇属（Chrysomyia spp.）、污蝇属、麻蝇属（Sarcophaga spp.）、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属（Gasterophilus spp.）、虱蝇属（Hippobosca spp.）、羊虱蝇属（Lipoptena spp.）、蜱蝇属（Melophagus spp.）。
蚤目（Siphonapterida），例如，蚤属（Pulex spp.）、栉首蚤属（Ctenocephalides spp.）、客蚤属（Xenopsylla spp.）、角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）。
异翅目（Heteropterida），例如，臭虫属（Cimex spp.）、锥猎蝽属（Triatoma spp.）、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、锥蝽属（Panstrongylusspp.）。
蜚蠊目（Blattarida），例如，东方蜚蠊（Blatta orientalies）、美洲大蠊（Periplaneta americana）、德国蠊（Blattella germanica）、夏柏拉蟑螂属（Supella spp.）。
蜱螨亚纲（Acari、Acarina）及后气门目（Metastigmate）和中气门目（Mesostigmata），例如，锐缘蜱属（Argas spp.）、钝缘蜱属（Ornithodorus spp.）、残喙蜱属（Otobius spp.）、硬蜱属（Ixodes spp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、牛蜱属（Boophilus spp.）、革蜱属（Dermacentor spp.）、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）、皮刺螨属（Dermanyssus spp.）、刺利螨属（Raillietia spp.）、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、胸刺螨属（Sternostoma spp.）、蜂螨属（Varroa spp.）。
轴螨目（Actinedida）（前气门亚目（Prostigmata））和粉螨目（Acaridida）（无气门亚目（Astigmata）），例如蜂盾螨属（Acarapis spp.）、姬螯螨属（Cheyletiella spp.）、禽螯螨属（Ornithocheyletia spp.）、肉螨属（Myobia spp.）、疮螨属（Psorergates spp.）、蠕形螨属（Demodexspp.）、恙螨属（Trombicula spp.）、Listrophorus spp.、粉螨属（Acarusspp.）、食酪螨属（Tyrophagus spp.）、嗜木螨属（Caloglyphus spp.）、颈下螨属（Hypodectes spp.）、翅螨属（Pterolichus spp.）、痒螨属（Psoroptes spp.）、皮螨属（Chorioptes spp.）、耳疥螨属（Otodectes spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、耳螨属（Notoedres spp.）、疙螨属（Knemidocoptes spp.）、气囊螨属（Cytodites spp.）、鸡雏螨属（Laminosioptes spp.）。
本发明式（I）的活性成分也适用于防治侵袭农业生产性家畜（例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂）、其它宠物类（例如狗、猫、笼鸟和观赏鱼）以及所谓的试验性动物（例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠）的节肢动物。通过防治所述节肢动物，将会减少死亡率并改善性能（肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等），从而通过使用本发明活性成分可使畜牧更经济和更简便。
本发明活性成分以已知方式用于兽医领域和畜牧业中，通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服（feed-through）法、栓剂的方式进行肠内给药，通过例如注射（肌内、皮下、静脉内、腹膜内等）、植入进行肠胃外给药，通过鼻部给药，通过例如浸渍或沐浴（bathing）、喷雾、浇注（pouring on）和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含有活性成分的模型制品例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带（limb band）、笼头、标识器等进行皮肤给药。
用于家畜、家禽、宠物等动物时，式（I）的活性成分可作为含有1-80重量%的活性成分的制剂（例如粉剂、乳剂、可流动剂）直接使用或稀释100-10000倍后使用，或者它们可作为化学浴剂使用。
此外发现根据本发明的化合物对于破坏工业材料的昆虫也具有强的杀虫作用。
以下昆虫可作为实例和优选——但不受任何限制——而提及：
甲虫（beetles），例如北美家天牛（Hylotrupes bajulus）、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹（Anobium punctatum）、报死窃蠹（Xestobiumrufovillosum）、梳角细脉窃蠹（Ptilinus pecticornis）、Dendrobiumpertinex、松窃蠹（Ernobius mollis）、Priobium carpini、褐粉蠹（Lyctusbrunneus）、非洲粉蠹（Lyctus africanus）、南方粉蠹（Lyctus planicollis）、栎粉蠹（Lyctus linearis）、柔毛粉蠹（Lyctus pubescens）、Trogoxylonaequale、鳞毛粉蠹（Minthes rugicollis）、材小蠹种（Xyleborus spec.）、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹（Apate monachus）、槲长蠹（Bostrychus capucins）、褐异翅长蠹（Heterobostrychus brunneus）、棘长蠹种（Sinoxylon spec.）、竹长蠹（Dinoderus minutus）；
膜翅目昆虫（Hymenopteron），例如大树蜂（Sirex juvencus）、枞大树蜂（Urocerus gigas）、泰加大树蜂（Urocerus gigas taignus）、Urocerusaugur；
白蚁（termites），例如欧洲木白蚁（Kalotermes flavicollis）、麻头堆砂白蚁（Cryptotermes brevis）、灰点异白蚁（Heterotermes indicola）、欧美散白蚁（Reticulitermes flavipes）、桑特散白蚁（Reticulitermessantonensis）、南欧网纹白蚁（Reticulitermes lucifugus）、达尔文澳白蚁（Mastotermes darwiniensis）、内华达古白蚁（Zootermopsisnevadensis）、家白蚁（Coptotermes formosanus）；
蠹虫（Bristletail），例如衣鱼（Lepisma saccharina）。
本说明书中工业材料的含义应理解为非活体（non-living）材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、加工的木材制品和涂料组合物。
即用组合物如果合适可含有其它杀虫剂，并且如果合适还可含有一种或多种杀菌剂。
关于可能的其它混和组分，可参见以上提及的杀虫剂和杀菌剂。
本发明化合物同样可施用于保护与海水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统，以防污染。
此外，本发明化合物可单独或与其它活性成分结合用作防污剂。
在家用、卫生和贮存产品保护中，所述活性成分还适于防治密闭空间内的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨，所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独或与其它活性成分及助剂相结合用于家用杀虫产品中以防治所述有害物。它们对敏感及抗性物种以及对全部发育阶段均有效。所述有害物包括：
蝎目（Scorpionidea），例如，地中海黄蝎（Buthus occitanus）。
蜱螨目（Acarina），例如，波斯锐缘蜱（Argas persicus）、鸽锐缘蜱（Argas reflexus）、苔螨亚种（Bryobia ssp.）、鸡皮刺螨、家嗜甜螨（Glyciphagus domesticus）、非洲钝缘蜱（Ornithodorus moubat）、血红扇头蜱（Rhipicephalus sanguineus）、阿氏真恙螨（Trombiculaalfreddugesi）、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨（Dermatophagoidespteronissimus）、法嗜皮螨（Dermatophagoides forinae）。
蜘蛛目（Araneae），例如，捕鸟蛛（Aviculariidae）、圆蛛（Araneidae）。
盲蛛目（Opiliones），例如，螯蝎（Pseudoscorpiones chelifer）、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛（Opiliones phalangium）。
等足目（Isopoda），例如，栉水虱（Oniscus asellus）、球鼠妇（Porcellioscaber）。
倍足目（Diplopoda），例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫属（Polydesmus spp.）。
唇足目（Chilopoda），例如，地蜈蚣属（Geophilus spp.）。
衣鱼目（Zygentoma），例如，栉衣鱼属（Ctenolepisma spp.）、衣鱼、盗火虫（Lepismodes inquilinus）。
蜚蠊目（Blattaria,Blattarida），例如，东方蜚蠊（Blatta orientalies）、德国蠊（Blattella germanica）、亚洲蠊（Blattella asahinai）、马德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、角腹蠊属（Panchlora spp.）、木蠊属（Parcoblatta spp.）、澳洲大蠊（Periplaneta australasiae）、美洲大蠊（Periplaneta americana）、大褐大蠊（Periplaneta brunnea）、烟色大蠊（Periplaneta fuliginosa）、棕带蜚蠊（Supella longipalpa）。
跳跃亚目（Saltatoria），例如，家蟋(Acheta domesticus)。
革翅目（Dermaptera），例如，欧洲球螋（Forficula auricularia）。
等翅目（Isoptera），例如，木白蚁属（Kalotermes spp.）、散白蚁属（Reticulitermes spp.）。
啮虫目（Psocoptera），例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属（Liposcelisspp.）。
鞘翅目（Coleoptera），例如，圆皮蠹属（Anthrenus spp.）、毛皮蠹属（Attagenus spp.）、皮蠹属（Dermestes spp.）、长头谷盗（Latheticusoryzae）、隐跗郭公虫属（Necrobia spp.）、蛛甲属（Ptinus spp.）、谷蠹（Rhizopertha dominica）、谷象（Sitophilus granarius）、米象（Sitophilusoryzae）、玉米象（Sitophilus zeamais）、药材甲（Stegobium paniceum）。
双翅目（Diptera），例如，埃及伊蚊（Aedes aegypti）、白纹伊蚊（Aedes albopictus）、带喙伊蚊（Aedes taeniorhynchus）、按蚊属（Anopheles spp.）、红头丽蝇（Calliphora erythrocephala）、高额麻虻（Chrysozona pluvialis）、五带淡色库蚊（Culex quinquefasciatus）、尖音库蚊（Culex pipiens）、环喙库蚊（Culex tarsalis）、果蝇属（Drosophilaspp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、家蝇（Musca domestica）、白蛉属、肉蝇（Sarcophaga carnaria）、蚋属、厩螫蝇（Stomoxys calcitrans）、欧洲大蚊（Tipula paludosa）、
鳞翅目（Lepidoptera），例如，小蜡螟（Achroia grisella）、大蜡螟（Galleria mellonella）、印度谷螟（Plodia interpunctella）、木塞谷蛾（Tinea cloacella）、袋谷蛾（Tinea pellionella）、幕谷蛾（Tineolabisselliella）。
蚤目（Siphonaptera），例如，犬栉首蚤（Ctenocephalides canis）、猫栉首蚤（Ctenocephalides felis）、人蚤（Pulex irritans）、穿皮潜蚤（Tunga penetrans）、印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis）。
膜翅目（Hymenoptera），例如，广布弓背蚁（Camponotusherculeanus）、黑臭蚁（Lasius fuliginosus）、黑蚁（Lasius niger）、Lasius umbratus、小家蚁（Monomorium pharaonis）、Paravespula spp.、铺道蚁（Tetramorium caespitum）。
虱目（Anoplura），例如，头虱（Pediculus humanus capitis）、体虱(Pediculus humanus corporis)、Pemphigus spp.、Phylloera vastatrix、阴虱（Phthirus pubis）。
异翅目（Heteroptera），例如，热带臭虫（Cimex hemipterus）、温带臭虫（Cimex lectularius）、长红猎蝽（Rhodinus prolixus）、侵扰锥猎蝽（Triatoma infestans）。
在家用杀虫剂领域中，它们可单独地或与其它适宜的活性成分结合使用，所述适宜的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性成分。
它们可以以下形式作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站（bait station）中：气雾剂、无压喷雾产品，例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片的蒸发产品，液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂，推进剂驱动的蒸发剂，无动力或无源蒸发系统；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶。
制备方法和中间体描述
式（II）的苯胺为已知（例如WO2007/043677、WO2008/126858、WO2008/126933）或可以通过已知的方法制备。
Qx为吡唑的式（III）的碳酰氯为已知（例如WO2007/144100）或可以通过已知的方法制备。
Qx为吡唑的式（IV）的羧酸为已知（例如WO2007/144100）或可以通过已知的方法制备。
Qx为吡唑的式（V）的苯并噁嗪酮为已知（例如WO2007/144100）或可以通过已知的方法制备。
式（VI）的肼为已知（例如WO2007/043677、WO2008/126858、WO2008/126933）或可以通过已知的方法制备。
式（VII）的邻氨基苯甲酰肼为新的。其可以根据方法C制备。
制备实施例（式（IV-2）的羧酸的合成）
实施例A：（IX）
2-(溴甲基)-4-(2-氯苯基)嘧啶-5-羧酸乙酯的合成
将820mg（2.96mmol）的4-(2-氯苯基)-2-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯和633mg（3.55mmol）的N-溴代琥珀酰亚胺溶解于18ml四氯化碳并在搅拌下加热至沸腾。在加热沸腾条件下，将49mg（0.29mmol）的2,2’-偶氮二-2-甲基丙腈在5小时内分批加入，然后再回流一小时。冷却至室温后，过滤反应溶液并且在减压下除去母液中的溶剂。通过色谱纯化法分离所需要的产品。
（logP:3.32;MH+:357;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm)：1.00(t,3H),4.12(q,2H),4.80(s,2H),7.50(m,4H),9.30(s,1H)。
实施例B：（X）
4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-羧酸乙酯的合成
将345mg（0.97mmol）的2-(溴甲基)-4-(2-氯苯基)嘧啶-5-羧酸乙酯加入至200mg（1.45mmol）的三氟甲基四唑的10ml乙腈溶液中。然后将174mg（1.26mmol）碳酸钾加入至反应溶液，在60℃搅拌6小时。冷却至室温后，过滤反应溶液并且在减压下除去母液中的溶剂。将残留物与10ml水混合并且用乙酸乙酯萃取（3x20ml）。合并的有机相用硫酸钠干燥。在减压下除去溶剂，将残留物通过色谱法纯化。（logP:3.56;MH+:413;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm)：0.99(t,3H),4.13(q,2H),6.62(s,2H),7.50(m,4H),9.28(s,1H)。
实施例C：（IV-2）
4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-羧酸的合成
将1.74g（4.21mmol）的4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-羧酸乙酯溶解于12ml乙醇中并且在0℃将该溶液逐滴与45%浓度的氢氧化钠水溶液（5.05mmol）混合。将反应物再搅拌一小时并且加热至室温。然后在减压下除去乙醇并将残留物与冰水（10ml）混合。用乙酸乙酯萃取水相。弃去有机相。然后用盐酸将水相调节至pH为3，然后再用乙酸乙酯萃取（3x20ml）。合并的有机相用硫酸钠干燥。（logP:2.50;MH+:385;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm)：6.59(s,2H),7.48(m,4H),9.27(s,1H)。
制备实施例
可以使用以上所述的制备方法得到式（I）化合物-例如以下的式（I）化合物：
实例1：
N′-(5-氯-2-{[2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-3-甲基苯甲酰基)-N-甲基肼羧酸甲酯
将250mg（0.40mmol）的6-氯-2-[2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-基]-8-甲基-3,1-苯并噁嗪-4-酮溶解于20ml四氢呋喃中并且与209mg（2.06mmol）的N-甲基肼羧酸甲酯混合。将混合物首先在室温下搅拌3小时然后加热回流16小时。
冷却后，在减压下除去反应混合物中的溶剂。通过残留物的色谱法纯化而分离得到所需要的产品（logP:3.66;MH+:727;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm)：2.07(s,3H),2.88(s,3H),3.45(br s,3H),6.35(s,2H),7.29(bs,1H),7.38(s,1H),7.54(d,1H),7.58(dd,1H),8.13(dd,1H),8.45(dd,1H),10.24(s,1H),10.46(s,1H))。
实例2：
N′-(2-{[2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-碘-3-甲基苯甲酰基)肼羧酸甲酯
将583mg（0.78mmol）的N-(2-肼羰基-4-碘-6-甲基苯基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-甲酰胺溶解于25ml的吡啶中并且将该溶液逐滴与84mg（0.89mmol）氯甲酸甲酯混合。将混合物在室温下搅拌2小时并在减压下除去溶剂。通过残留物的色谱法纯化而分离得到所需要的产品（logP:3.58;MH+:805;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm)：2.10(s,3H),3.59(br s,3H),6.34(s,2H),7.34(s,1H),7.58(dd,1H),7.68(br s,1H),7.81(d,1H),8.14(dd,1H),8.47(dd,1H),9.24(bs,1H),10.08(s,1H),10.18(s,1H))。
可类似地获得以下的实例：
对于实例1，下表给出了完整的NMR信号，对于其他的实例，给出了logP、质量（MH+）和与所述方法中最后引入的分子部分有关的NMR信号。
Figure BDA00002231377300441
Figure BDA00002231377300461
Figure BDA00002231377300471
Figure BDA00002231377300481
Figure BDA00002231377300491
Figure BDA00002231377300511
Figure BDA00002231377300521
Figure BDA00002231377300541
Figure BDA00002231377300551
Figure BDA00002231377300561
Figure BDA00002231377300571
Figure BDA00002231377300581
应用实施例
实施例1：
桃蚜（Myzus）试验（MYZUPE喷雾处理）
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将受到所有阶段桃蚜（Myzus persicae）侵扰的大白菜（Brassica pekinensis）的叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾处理。
6天后确定活性，以%计。本文中，100%表示所有的蚜虫均被杀死；0%表示无蚜虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出80%的活性：实例：39、65、77、81
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出90%的活性：实例：11、20、21、32、47、54、61、78
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100%的活性：实例:1、3、4、5、6、7、8、12、16、17、22、23、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、48、49、50、51、52、53、60、63、66、68、69、72、73、74、75、79、82、83、84、85、86
实施例2：
辣根猿叶甲试验（PHAECO喷雾处理）
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将大白菜（Brassica oleracea）的叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾并在干燥后接种辣根猿叶甲（Phaedon cochleariae）的幼虫。
7天后确定活性，以%计。本文中，100%表示所有的甲虫幼虫被杀死；0%表示无甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100%的活性：
实例：
1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、14、16、17、19、20、22、23、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、41、
42、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、59、60、61、63、66、68、69、72、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86
实施例3：
草地贪夜蛾（Spodoptera frugiperda）试验（SPODFR喷雾处理）
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将玉米（Zeamays）的叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾并在干燥后接种草地贪夜蛾（Spodoptera frugiperda）的幼虫。
7天后确定活性，以%计。在本文中，100%表示所有的幼虫被杀死；0%表示无幼虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出83%的活性：实例：77
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100%的活性：
实例：1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、14、15、16、17、19、20、21、23、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、
41、42、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、59、60、61、62、63、65、66、68、69、72、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86
实施例4：
二斑叶螨测试，OP-抗性（TETRUR喷雾处理）
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将受到所有阶段的二斑叶螨（Tetranychus urticae）侵染的菜豆（Phaseolus vulgaris）的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂进行喷雾。6天后确定活性，以%计。在本文中，100%表示所有的螨均被杀死；0%表示没有螨被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出90%的活性：83
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100%的活性：59
在该试验中，例如，制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的活性：67。
分析方法
上述表格和制备实施例中报导的logP值根据EEC Directive 79/831Annex V.A8通过反相柱（C18）HPLC（高效液相色谱）由下述方法测定：
[a]测定在以下条件下进行：pH为2.3的酸范围内使用0.1%含水磷酸和乙腈作为洗脱剂；线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
[b]测定在以下条件下进行：由LC-MS在pH为2.7的酸范围内使用0.1%含水甲酸和乙腈（含有0.1%甲酸）作为洗脱剂；线性梯度为10%乙腈到95%乙腈。
校准使用已知logP值的非支化烷-2-酮（含有3至16个碳原子）而进行（logP值通过在两个连续烷酮之间进行线性内插而由保留时间确定）。
λ最大值基于200nm至400nm的UV光谱在色谱信号的最大值中确定。
MH+信号使用具有ESI和正离子化或负离子化的Agilent MSD系统而测定。
NMR谱由
a)具有流动采样头（60μl体积）的Bruker Avance 400确定。所用的溶剂为CD3CN或d6-DMSO，四甲基硅烷（0.00ppm）用作参比。
b)Bruker Avance II 600确定。所用的溶剂为CD3CN或d6-DMSO，四甲基硅烷（0.00ppm）用作参比。
信号分裂如下所述：s（单重峰）、d（双重峰）、t（三重峰）、q（四重峰）、quin（五重峰）、m（多重峰）。

Claims (11)

1.通式（I）的邻氨基苯甲酸衍生物
Figure FDA00002231377200011
其中
R1为氢、氨基或羟基，或为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基或(C1-C4-烷基)C3-C6-环烷基氨基，
R2、R3彼此独立地为氢、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-烷基氨基羰基、C2-C6-二烷基氨基羰基，或为C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，或
R2、R3彼此独立地为苯环，或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，或
R2和R3可以通过二至六个碳原子彼此连接并且形成环，所述环任选地还包含一个另外的氮、硫或氧原子并且可以任选地被以下基团单取代至四取代：C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基、氨基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基，
R4为选自-C(=S)-R8、-C(=O)-R8、-C(=O)-OR9、-C(=S)-OR9、-C(=O)-SR10、-C(=S)-SR10、-C(=O)-NR11R12、-C(=S)-NR11R12、-S(O)2-R13和-S(O)2-NR14R15的基团，
或者如果R2和R3没有通过二至六个碳原子彼此连接并且没有形成环，则R3和R4一起为=CR16，
R5为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、SF5、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C4-烷氧基)亚氨基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基、(C1-C4-卤代烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，或
两个基团R5通过相邻碳原子形成环，所述两个基团R5为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，或者
两个基团R5还可通过相邻碳原子形成稠环，所述稠环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷基硫基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基亚磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或C3-C6-环烷基氨基，所述两个基团R5为
Figure FDA00002231377200031
n为0至3，
X为O或S，
R6为C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
QX为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可以包含1-3个选自N、S和O的杂原子的芳族或杂芳族5至6元环，
A为任选地被单取代或多取代的-(C1-C6-亚烷基)-、-(C1-C6-亚烯基)-、-(C1-C6-亚炔基)-、-R17-(C3-C6-环烷基)-R17-、-R17-O-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S(=O)-R17-、-R17-S(=O)2-R17-、-R17-NH-(C1-C6-烷基)-、-R17-N(C1-C6-烷基)-R17-、-R17-C=NO(C1-C6-烷基)、-CH[CO2(C1-C6-烷基)-、-R17-C(=O)-R17、-R17-C(=O)NH-R17、R17-C(=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-C(=O)NHNH-R17-、-R17-C(=O)N(C1-C6-烷基)-NH-R17-、-R17-C(=O)NHN(C1-C6-烷基)-R17、-R17-O(C=O)-R17、-R17-O(C=O)NH-R17、-R17-O(C=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-S(=O)2NH-R17、-R17-S(=O)2N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-S(C=O)-R17、-R17-S(C=O)NH-R17、-R17-S(C=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-NHNH-R17、-R17-NHN(C1-C6-烷基)-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-NH-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-N=CH-O-R17、-R17-NH(C=O)O-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-(C=O)O-R17、-R17-NH(C=O)NH-R17、-R17-NH(C=S)NH-R17、-R17-NHS(=O)2-R17或-R17-N(C1-C6-烷基)S(=O)2-R17，
取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷基，
其中-(C3-C6-环烷基)-在环中可以任选地包含1至2个选自N、S和O的杂原子，
R17为直链或支链-(C1-C6-亚烷基)-或为一个直连键，
并且两个或多个基团R17彼此独立地为直链或支链-(C1-C6-亚烷基)-或为一个直连键，
QY为5或6元、部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族8元、9元或10元稠合的杂双环体系或为苯基，所述环或环体系任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基和(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
或所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的以下取代基单取代或多取代：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，
R7为氢、C 1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C 1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷氧基或
Figure FDA00002231377200041
R在每次出现时独立地为氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或(C1-C4-烷基)C1-C4-烷氧基亚氨基，
m为0至4，
Z为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
R8为氢，或为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-二环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、苯环或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
R8还为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，其中所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
R9、R10、R13、R14和R15彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-二环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、苯环或3或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
R9、R10、R13、R14和R15还彼此独立地为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
R11、R12彼此独立地为氢或R9，
R16为苯环，或5或6元杂芳环，其中杂原子选自N、S和O，所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，
通式（I）化合物还包括N-氧化物及盐。
2.权利要求1的通式（I）的邻氨基苯甲酸衍生物，
其中
R1为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，
R2和R3彼此独立地为氢或任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C2-C6-烷氧基羰基或C2-C6-烷基羰基，
R4为-C(=O)-R8、-C(=O)-OR9、-C(=O)-SR10、-C(=O)-NR11R12、-S(O)2-R13或-S(O)2-NR14R15，
R5为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基或C1-C4-卤代烷基硫基，
两个相邻基团R5同样为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
n为0至2，
X为O或S，
R6为C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
QX为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可以包含1-3个选自N、O和S的杂原子的杂芳族5元环，为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可以包含1-3个N原子的杂芳族6元环，或为苯基，
A为任选地单取代或多取代的-(C1-C4-亚烷基)-、-(C1-C4-亚烯基)-、-(C1-C4-亚炔基)-、-R17-(C3-C6-环烷基)-R17-、-R17-O-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S(=O)-R17-、-R17-S(=O)2-R17-、-R17-NH-(C1-C4-烷基)-、-R17-N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-C=NO(C1-C4-烷基)、-R17-C(=O)-R17、-R17-C(=S)-R17、-R17-C(=O)NH-R17、R17-C(=O)N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-S(=O)2NH-R17、-R17-S(=O)2N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-NH(C=O)O-R17、-R17-N(C1-C4-烷基)-(C=O)O-R17、-R17-NH(C=O)NH-R17、-R17-NHS(=O)2-R17或-R17-N(C1-C4-烷基)S(=O)2-R17，取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤代-C1-C6-烷基，
R7为C1-C6-烷基或为基团
R7还为C3-C6环烷氧基，
R每次出现时独立地为氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或(C1-C4-烷基)C1-C4-烷氧基亚氨基，
m为1、2或3，
R8为氢或被相同或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯环或3或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
R8还为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，
Z为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
R9、R10、R13、R14和R15彼此独立地为被相同或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯环或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
R9、R10、R13、R14、R15还彼此独立地为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，
R11和R12彼此独立地为氢或R9，
R16为苯环，或5或6元杂芳环，其中杂原子选自N、S和O，所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
R17为直链或支链的-(C1-C4-亚烷基)-或一个直连键，
QY为5或6元部分饱和或饱和的杂环或杂芳环，或芳族8元、9元或10元稠合的杂双环体系，其中杂原子可选自N、S和O，所述环或环体系任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基，
或者所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
3.权利要求1或2的通式（I）的邻氨基苯甲酸衍生物，
其中
R1为氢、甲基、乙基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R2和R3彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基，
R4为-C(=O)-R8或-C(=O)-OR9，
R5为氢、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2-卤代烷氧基，
两个相邻基团R5为-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
n为1或2，
X为O，
R6为C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
QX为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且选自呋喃、噻吩、吡唑、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪的5或6元环，
A为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C4-烷基)-、-CH2N(C1-C4-烷基)CH2-、-CH(卤代)-、-C(卤代)2-、-CH(CN)-、CH2(CO)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-环丙基-、CH2(CO)CH2-、-CH(C1-C4-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-或-C=NO(C1-C6-烷基),
R7为甲基或为基团
R每次出现时独立地为氢、卤素、氰基或C1-C4-卤代烷基，
m为1或2，
Z为N、CH、CF、CCl或CBr，
R8为氢，为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、异丙基或叔丁基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴或三氟甲氧基，
R8还为苯基、吡啶基或含有1-2个选自N、S和O的杂原子的3至6元饱和杂环，所述苯基或吡啶基环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，
R9、R10、R13、R14和R15彼此独立地为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、异丙基或叔丁基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基，
R9、R10、R13、R14和R15还彼此独立地为苯基、吡啶基或含有1-2个选自N、S和O的杂原子的3至6元饱和杂环，所述苯基或吡啶基环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，
R11和R12彼此独立地为氢或R9，
R16为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，所述取代基可彼此独立地选自氢、三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基，
R17为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚仲丁基、亚异丁基或一个直连键，
QY为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的选自Q-1至Q-53、Q-58至Q-59、Q-62至Q-63的5或6元杂芳环，芳族9元稠合的杂双环体系Q-54至Q-56，或5元杂环Q-60至Q-61，所述取代基可彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基，
或者所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可以任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，
Figure FDA00002231377200131
4.制备权利要求1至3中任一项的通式（I）化合物的方法，其特征在于
（A）式（II）的苯胺
Figure FDA00002231377200141
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和n如上所定义，
与例如式（III）的碳酰氯
Figure FDA00002231377200142
其中
Qx、A和Qy如上所定义，
在酸结合剂的存在下反应；或者
（B）式（II）的苯胺
Figure FDA00002231377200143
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和n如上所定义，
与例如式（IV）的羧酸
其中
Qx、A和Qy如上所定义，
在缩合剂的存在下反应；或者
（C）对于合成其中R1为氢的式（I）的邻氨基苯甲酰胺，
例如，式（V）的苯并噁嗪酮
Figure FDA00002231377200151
其中R5、R6、Qx、A、Qy和n如上所定义
与式（VI）的肼
Figure FDA00002231377200152
其中R2、R3和R4如上所定义，
在稀释剂的存在下反应；或者
（D）式（VII）的邻氨基苯甲酰肼
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A和Qy如上所定义，
与Y-R4单元反应，其中R4如上所定义并且Y代表一种合适的离去基团，例如卤素或烷氧基；
或者
（E）式（VII）的邻氨基苯甲酰肼
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A和Qy如上所定义，
与通式(C(=O)-R8)2O或(C(=O)-OR9)2O的酸酐反应
或者与式O=C=NR11R12的异氰酸酯反应，
其中R8、R9、R11和R12具有上文指出的一般定义，
以得到本发明的式（I）化合物。
5.权利要求1至3中任一项的通式（I）化合物的混合物，其中Qy为Q62和Q63，Qy为Q62的式（I）化合物与Qy为Q63的式（I）化合物的比例为60:40至99:1。
6.权利要求1至3中任一项的通式（I）化合物的混合物，其中Qy为Q58和Q59，Qy为Q58的式（I）化合物与Qy为Q59的式（I）化合物的比例为60:40至99:1。
7.通式（VII）的化合物，
Figure FDA00002231377200161
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A和Qy如上所定义。
8.农用化学组合物，其包括至少一种权利要求1至3中任一项的式（I）化合物或权利要求5或6的式（I）化合物的混合物，以及填充剂和/或表面活性物质。
9.制备农用化学组合物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1至3中任一项的通式（I）化合物或权利要求5或6的通式（I）化合物的混合物与填充剂和/或表面活性物质混合。
10.权利要求1至3中任一项的通式（I）化合物、权利要求5或6的化合物的混合物或权利要求8的组合物用于防治动物有害物的用途。
11.防治动物有害物的方法，其特征在于使权利要求1至3中任一项的通式（I）化合物、权利要求5或6的通式（I）化合物的混合物或权利要求8的组合物作用于动物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或种子。
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