JP6223680B2 - ヒドラジンで置換されているアントラニル酸誘導体 - Google Patents
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Description
R1は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルであるか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ又は(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノから選択され得る)であり;
R2、R3は、互いに独立して、水素、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル若しくはC2−C6−ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルから選択され得る)であり;又は、
R2、R3は、互いに独立して、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;又は、
R2とR3は、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、環(ここで、該環は、付加的に、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよく、及び、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1−C2−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルコキシで1〜4回置換されていてもよい)を形成することができ;
R4は、−C(=S)−R8、−C(=O)−R8、−C(=O)−OR9、−C(=S)−OR9、−C(=O)−SR10、−C(=S)−SR10、−C(=O)−NR11R12、−C(=S)−NR11R12、−S(O)2−R13及び−S(O)2−NR14R15から選択される基であり;又は、
R2とR3が2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されておらず、そして、環を形成していない場合、R3とR4は一緒に、=CR16であり;
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;又は、
2つのラジカルR5は、隣接する炭素原子を介して、環(ここで、該環は、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−である)を形成し;又は、
2つのラジカルR5、さらに、隣接する炭素原子を介して、下記縮合環
nは、0〜3であり;
Xは、O又はSであり;
R6は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
Qxは、芳香族又はヘテロ芳香族の5〜6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、S及びOから選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)であり;
Aは、一置換又は多置換されていてもよい−(C1−C6−アルキレン)−、−(C1−C6−アルケニレン)−、−(C1−C6−アルキニレン)−、−R17−(C3−C6−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)2−R17−、−R17−NH−(C1−C6−アルキル)−、−R17−N(C1−C6−アルキル)−R17−、−R17−C=NO(C1−C6−アルキル)、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)]−、−R17−C(=O)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C(=O)N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−C(=O)NHNH−R17−、−R17−C(=O)N(C1−C6−アルキル)−NH−R17−、−R17−C(=O)NHN(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−O(C=O)−R17、−R17−O(C=O)NH−R17、−R17−O(C=O)N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−S(=O)2NH−R17、−R17−S(=O)2N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−S(C=O)−R17、−R17−S(C=O)NH−R17、−R17−S(C=O)N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−NHNH−R17、−R17−NHN(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−N(C1−C6−アルキル)−NH−R17、−R17−N(C1−C6−アルキル)−N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−N=CH−O−R17、−R17−NH(C=O)O−R17、−R17−N(C1−C6−アルキル)−(C=O)O−R17、−R17−NH(C=O)NH−R17、−R17−NH(C=S)NH−R17、−R17−NHS(=O)2−R17又は−R17−N(C1−C6−アルキル)S(=O)2−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ及びハロ−C1−C6−アルキルから選択され得る)であり;
ここで、該環内の−(C3−C6−シクロアルキル)−は、N、S及びOから選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいてもよく;
R17は、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C6−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;及び、
2つ以上のラジカルR17は、互いに独立して、直鎖又は分枝鎖の−(C1−C6−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;
例えば、R17−O−R17−は、−(C1−C6−アルキレン)−O−(C1−C6−アルキレン)−、−(C1−C6−アルキレン)−O−、−O−(C1−C6−アルキレン)−又は−O−であり;
Qyは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系又はフェニル(ここで、該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル及び(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−シクロアルコキシ又は
Rは、その存在毎に独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルコキシイミノであり;
mは、0〜4であり;
Zは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
R8は、水素であるか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキル若しくはC4−C12−ビシクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る)であり;
R8は、さらに、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキル又はC4−C12−ビシクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、さらに、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;
R11、R12は、互いに独立して、水素又はR9であり;
R16は、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)である〕
で表される新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体を提供する(一般式(I)で表される化合物は、さらに、N−オキシド及び塩も包含する)。
R1は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、シアノ(C1−C6−アルキル)、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキルであり;
R1は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり;
R1は、極めて好ましくは、水素であり;
R2及びR3は、互いに独立して、好ましくは、水素であるか、又は、C1−C6−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカルボニルから選択され得る)であり;
R2、R3は、互いに独立して、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチルであり;
R4は、好ましくは、−C(=O)−R8、−C(=O)−OR9、−C(=O)−SR10、−C(=O)−NR11R12、−S(O)2−R13、−S(O)2−NR14R15であり;
R4は、さらに好ましくは、−C(=O)−R8又は−C(=O)−OR9であり;
R5は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオであり;
2つの隣接するラジカルR5は、また、好ましくは、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
R5は、さらに好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC1−C2−ハロアルコキシであり;
2つの隣接するラジカルR5は、さらに好ましくは、−(CH2)4−、−(CH=CH−)2−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
R5は、極めて好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード又はトリフルオロメトキシであり;
2つの隣接するラジカルR5は、また、極めて好ましくは、−(CH2)4−又は−(CH=CH−)2−であり;
R5は、さらに特に好ましくは、クロロ、フルオロ又はブロモであり;
R5は、また、さらに特に好ましくは、ヨード又はシアノであり;
2つの隣接するラジカルR5は、さらに特に好ましくは、−(CH=CH−)2であり;
nは、好ましくは、0〜2であり;
nは、さらに好ましくは、1又は2であり;
nは、極めて好ましくは、2であり;
Xは、好ましくは、O又はSであり;
Xは、さらに好ましくは、及び、極めて好ましくは、Oであり;
R6は、好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
R6は、さらに好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
R6は、極めて好ましくは、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり;
R6は、さらに特に好ましくは、メチル又はクロロであり;
Qxは、好ましくは、ヘテロ芳香族5員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、O及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)、ヘテロ芳香族6員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、及び、該環は、1〜3個の窒素原子を含み得る)又はフェニルであり;
Qxは、さらに好ましくは、5員又は6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン及びピラジンからなる群から選択される)であり;
Qxは、極めて好ましくは、ピラゾール、チアゾール又はピリミジン(ここで、これらは、基
で一回置換されている)であり;
Aは、好ましくは、一置換又は多置換されていてもよい−(C1−C4−アルキレン)−、−(C1−C4−アルケニレン)−、−(C1−C4−アルキニレン)−、−R17−(C3−C6−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)2−R17−、−R17−NH−(C1−C4−アルキル)−、−R17−N(C1−C4−アルキル)−R17、−R17−C=NO(C1−C4−アルキル)、−R17−C(=O)−R17、−R17−C(=S)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C(=O)N(C1−C4−アルキル)−R17、−R17−S(=O)2NH−R17、−R17−S(=O)2N(C1−C4−アルキル)−R17、−R17−NH(C=O)O−R17、−R17−N(C1−C4−アルキル)−(C=O)O−R17、−R17−NH(C=O)NH−R17、−R17−NHS(=O)2−R17又は−R17−N(C1−C4−アルキル)S(=O)2−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロ−C1−C6−アルキルから選択され得る)であり;
Aは、さらに好ましくは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C4−アルキル)−、−CH2N(C1−C4−アルキル)CH2−、−CH(ハロゲン)−、−C(ハロゲン)2−、−CH(CN)−、CH2(CO)−、CH2(CS)−、CH2CH(OH)−、−シクロプロピル−、CH2(CO)CH2−、−CH(C1−C4−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−又は−C=NO(C1−C6−アルキル)であり;
Aは、極めて好ましくは、−CH2−、−CH(CH3)、C(CH3)2、−CH2CH2−、−CH(CN)−又は−CH2O−であり;
Aは、さらに特に好ましくは、CH2、CH(CH3)又は−CH2O−であり;
R7は、好ましくは、C1−C6−アルキルであるか、又は、ラジカル
Rは、その存在毎に独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルコキシイミノであり;
Rは、その存在毎に独立して、さらに好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ又はC1−C4−ハロアルキルであり;
Rは、その存在毎に独立して、極めて好ましくは、フルオロ、クロロ又はブロモであり;
Rは、さらに特に好ましくは、クロロであり;
mは、好ましくは、1、2又は3であり;
mは、さらに好ましくは、1又は2であり;
mは、極めて好ましくは、1であり;
Zは、好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
Zは、さらに好ましくは、N、CH、CF、CCl又はCBrであり;
Zは、極めて好ましくは、N、CCl又はCHであり;
R8は、好ましくは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されているC1−C6−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は3員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
R8は、また、好ましくは、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
R8は、さらに好ましくは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル若しくはtert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっている水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメトキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
R8は、また、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、S及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されているC1−C6−アルキル又はC3−C6−シクロアルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14、R15は、互いに独立して、また、好ましくは、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル又はtert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、該フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっているトリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、また、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、S及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
R11及びR12は、互いに独立して、好ましくは、水素又はR9であり;
R16は、好ましくは、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシから選択され得る)であり;
R16は、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、フラン又はチオフェン(ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシから選択され得る)であり;
R17は、好ましくは、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C4−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;
R17は、さらに好ましくは、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、n−ブチレン、sec−ブチレン、イソブチレン又は直接結合であり;
R17は、極めて好ましくは、メチレン、エチレン又は直接結合であり;
Qyは、好ましくは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択されることができ;該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル及びC1−C4−ハロアルキルスルホニルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
Qyは、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−1〜Q−53、Q−58〜Q−59、Q−62〜Q−63から選択される)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)(ここで、該置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC1−C2−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
Qyは、極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−36〜Q−40、Q−43、Q−58〜Q−59、Q−62、Q−63から選択される)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)(ここで、該置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC1−C2−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
Qyは、さらに特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q43、Q−58、Q−59、Q−62、Q−63から選択される)又は5員ヘテロ環式環(Q−60)(ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル又はイソヘプタフルオロプロピルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル及びイソヘプタフルオロプロピルから選択され得る)である〕
で表される化合物である。
一般式(I)で表される化合物は、
(A) 式(II)
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(C) 式(I)〔式中、R1は水素である〕で表されるアントラニルイミド類を合成するために、例えば、式(V)
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Y−R4〔ここで、R4は、上記で定義されているとおりであり、及び、Yは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン又はアルコキシ)を表す〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(E) 式(VII)
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式(C(=O)−R8)2O若しくは(C(=O)−OR9)2Oで表される酸無水物又は式O=C=NR11R12で表されるイソシアネート〔ここで、上記式中、R8、R9、R11及びR12は、上記で定義されているとおりである〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;
によって得ることができる。
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(C−1) 式(I)〔式中、R1は水素である〕で表されるアントラニルアミド類を合成するために、式(V−1)
(E) 式(VII−1)
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式(C(=O)−R8)2O若しくは(C(=O)−OR9)2Oで表される酸無水物又は式O=C=NR11R12で表されるイソシアネート〔ここで、上記式中、R8、R9、R11及びR12は、上記で定義されているとおりである〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;
によって得ることができる。
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アタリア属種(Athalia spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
式(II)で表されるアニリンは、既知である(例えば、WO 2007/043677、WO 2008/126858、WO 2008/126933)、又は、既知方法で調製することができる。
実施例A:(IX)
2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルの合成
18mLの四塩化炭素に820mg(2.96mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−メチルピリミジン−5−カルボン酸エチルと633mg(3.55mmol)のN−ブロモスクシンイミドを溶解させ、撹拌しながら加熱して沸騰させた。沸騰温度で、49mg(0.29mmol)の2,2’−アゾビス−2−メチルプロパンニトリルを5時間かけて少量ずつ添加した後、さらに1時間還流した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
(logP:3.32; MH+:357; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):1.00(t,3H),4.12(q,2H),4.80(s,2H),7.50(m,4H),9.30(s,1H))。
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸エチルの合成
200mg(1.45mmol)のトリフルオロメチルテトラゾールを10mLのアセトニトリルに溶解させた溶液に、345mg(0.97mmol)の2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルを添加した。次いで、その反応溶液に174mg(1.26mmol)炭酸カリウムを添加し、60℃で6時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。その残渣を10mLの水と混合させ、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製した。
(logP:3.56; MH+:413; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):0.99(t,3H),4.13(q,2H),6.62(s,2H),7.50(m,4H),9.28(s,1H))。
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸の合成
1.74g(4.21mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸エチルを12mLのエタノールに溶解させ、その溶液を0℃で滴下して45%強度水酸化ナトリウム水溶液(5.05mmol)と混合させた。その反応物をさらに1時間撹拌し、室温まで昇温させた。次いで、減圧下にエタノールを除去し、その残渣を氷−水(10mL)と混合させた。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を廃棄した。次いで、水相を塩酸を用いてpH3に調節し、酢酸エチル(3×20mL)で再度抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。
(logP:2.50; MH+:385; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):6.59(s,2H),7.48(m,4H),9.27(s,1H))。
上記調製方法を用いて、式(I)で表される化合物、例えば、式(I)で表される以下の化合物を、生成させることができる。
N’−(5−クロロ−2−{[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]アミノ}−3−メチルベンゾイル)−N−メチルヒドラジンカルボン酸メチルの合成
250mg(0.40mmol)の6−クロロ−2−[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−8−メチル−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンを20mLのテトラヒドロフランに溶解させ、209mg(2.06mmol)のN−メチルヒドラジンカルボン酸メチルと混合させた。その混合物を最初に室温で3時間撹拌し、次いで、還流下に16時間加熱した。
(logP:3.66; MH+:727; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):2.07(s,3H),2.88(s,3H),3.45(brs,3H),6.35(s,2H),7.29(bs,1H),7.38(s,1H),7.54(d,1H),7.58(dd,1H),8.13(dd,1H),8.45(dd,1H),10.24(s,1H),10.46(s,1H))。
N’−(2−{[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]アミノ}−5−ヨード−3−メチルベンゾイル)ヒドラジンカルボン酸メチル
583mg(0.78mmol)のN−(2−ヒドラジノカルボニル−4−ヨード−6−メチルフェニル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボキサミドを25mLのピリジンに溶解させ、その溶液を滴下して84mg(0.89mmol)のクロロギ酸メチルと混合させた。その混合物を室温で2時間撹拌し、減圧下に溶媒を除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を単離した。
(logP:3.58; MH+:805; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):2.10(s,3H),3.59(brs,3H),6.34(s,2H),7.34(s,1H),7.58(dd,1H),7.68(brs,1H),7.81(d,1H),8.14(dd,1H),8.47(dd,1H),9.24(bs,1H),10.08(s,1H),10.18(s,1H))。
実施例1:
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧する。
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(army worm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧する。6日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
上記表及び調製実施例において記載されているlogP値は、「EEC Directive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した:
[a] 測定は、0.1%水性リン酸及びアセトニトリル〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2.3の酸性範囲内で実施する。
[b] 測定は、0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2.7の酸性範囲内でLC−MSによって実施する。
(a) フローサンプルヘッド(flow sample head)(60μL容積)が付いている「Bruker Avance 400」を用いて測定した。使用した溶媒はCD3CN又はd6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基準として使用した。
(b) 「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。使用した溶媒はCD3CN又はd6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基準として使用した。
Claims (14)
- 一般式(I)
R1が、水素であり;
R2及びR3が、互いに独立して、水素またはメチルであり;
R4が、−C(=O)−OR9 (式中、R 9 はメチルである)であり;
R5が、メチル、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはシアノであり;
nが、1であり;
Xが、Oであり;
R6が、メチルまたはクロロであり;
Qxが、
であり、
Aが、−CH 2 −であり;
Qyが、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−58、Q−59、Q−62又はQ−63であり、Q−58およびQ−59の置換基は、互いに独立して、n−ヘプタフルオロプロピルまたはイソヘプタフルオロプロピルから選択され、Q−62およびQ−63の置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピルおよびイソヘプタフルオロプロピルから選択される)である〕
- 前記脱離基が、ハロゲン又はアルコキシである、請求項5に記載の方法。
- 請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物の混合物であって、QyがQ62及びQ63であり、式(I)〔式中、QyはQ62である〕で表される化合物と式(I)〔式中、QyはQ63である〕で表される化合物の比率が60:40〜99:1である、前記混合物。
- 請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物の混合物であって、QyがQ58及びQ59であり、式(I)〔式中、QyはQ58である〕で表される化合物と式(I)〔式中、QyはQ59である〕で表される化合物の比率が60:40〜99:1である、前記混合物。
- 農薬組成物であって、請求項1、8および9のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は式(I)で表される化合物の混合物、並びに、さらに、増量剤及び/又は界面活性剤物質を含んでいる、前記組成物。
- 農薬組成物を製造する方法であって、請求項1、8および9のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は一般式(I)で表される化合物の混合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- 害虫を防除するための、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物又は請求項8若しくは9に記載の化合物の混合物又は請求項11に記載の組成物の使用であって、人体の治療処置のための使用を除く使用。
- 害虫を防除する方法であって、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物又は請求項8若しくは9に記載の一般式(I)で表される化合物の混合物又は請求項11に記載の組成物を、害虫及び/又はそれらの生息環境及び/又は種子に作用させることを特徴とし、人体の治療処置方法を除く、前記方法。
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