KR20120125642A - 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체 - Google Patents

히드라진-치환된 안트라닐산 유도체 Download PDF

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아킴 헨제
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체, 단독으로 및 활성을 증진시키기 위한 다른 제제와 함께, 동물 해충을 구제하기 위한 살충제 및 살비제로서의 그의 적용 및 다수의 그의 제조방법에 관한 것이다:
Figure pct00064

상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, Qx, A, Qy 및 n은 명세서에 언급된 의미를 가진다.

Description

히드라진-치환된 안트라닐산 유도체{Hydrazine-substituted anthranilic acid derivatives}
본 발명은 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체, 단독으로 및 활성을 증진시키기 위한 다른 제제와 함께, 동물 해충을 구제하기 위한 살충제 및 살비제로서의 그의 적용 및 다수의 그의 제조방법에 관한 것이다.
살충성을 지니는 안트라닐산 유도체는 문헌에 이미 개시되었다(예를 들면, WO 01/70671, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO　2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341, WO 2007/006670, WO　2007/024833, WO2007/020877, WO 2007/144100, WO2007/043677, WO2008/126889, WO2008/126890, WO2008/126933).
그러나, 상술된 명세서에 따라 공지된 활성 성분들은 일부 측면, 즉 적용 스펙트럼이 좁거나, 만족할만한 살충 또는 살비 활성을 갖지 않는다는 점에서 단점을 갖는다.
본 발명에 따라, 신규 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체는, 예를 들어 생물학적 또는 환경적 특성면에서 우월하고, 적용 방법이 폭넓으며, 살충 또는 살비 활성이 개선되었고, 고도의 작물 상용성을 갖는다는 점에서 이미 공지된 화합물에 비해 이점을 가지는 것으로 밝혀졌다. 본 발명의 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체는, 특히 방제가 어려운 곤충에 대한 효과를 향상시키기 위하여 활성을 증진시키기 위한 다른 제제와 배합하여 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체, 및 그의 N-옥사이드 및 염을 제공한다:
Figure pct00001
상기 식에서,
R1은 수소, 아미노 또는 하이드록실이거나, 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이고,
R2, R3은 서로 독립적으로 수소, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C2-C6-디알킬아미노카보닐이거나, 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이거나, 또는
R2, R3은 서로 독립적으로 페닐 환 또는 5- 또는 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이며, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, (C=O)NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
R2 및 R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합할 수 있고 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 더 가지는 환을 형성할 수 있으며 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노, 아미노, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 1 내지 4 치환될 수 있으며,
R4는 -C(=S)-R8, -C(=O)-R8, -C(=O)-OR9, -C(=S)-OR9, -C(=O)-SR10, -C(=S)-SR10, -C(=O)-NR11R12, -C(=S)-NR11R12, -S(O)2-R13 및 -S(O)2-NR14R15 중에서 선택되는 그룹이거나, 또는
R2 및 R3이 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합하지 않고 환을 형성하지 않으면, R3 및 R4는 함께, =CR16이고,
R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴이거나, 또는
두 래디칼 R5는 인접한 탄소 원자를 통해 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-인 환을 형성하거나, 또는
두 래디칼 R5는 또한 인접한 탄소 원자를 통해 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오-(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되는 하기 융합 환을 형성하며:
Figure pct00002
n은 0 내지 3이고,
X는 O 또는 S이며,
R6은 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
QX는 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가질 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 5- 내지 6-원 환이며,
A는 임의로 일 또는 다치환된 -(C1-C6-알킬렌)-, -(C1-C6-알케닐렌)-, -(C1-C6-알키닐렌)-, -R17-(C3-C6-사이클로알킬)-R17-, -R17-O-R17-, -R17-S-R17-, -R17-S(=O)-R17-, -R17-S(=O)2-R17-, -R17-NH-(C1-C6-알킬)-, -R17-N(C1-C6-알킬)-R17-, -R17-C=NO(C1-C6-알킬), -CH[CO2(C1-C6-알킬)-, -R17-C(=O)-R17, -R17-C(=O)NH-R17, R17-C(=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-C(=O)NHNH-R17-, -R17-C(=O)N(C1-C6-알킬)-NH-R17-, -R17-C(=O)NHN(C1-C6-알킬)-R17, -R17-O(C=O)-R17, -R17-O(C=O)NH-R17, -R17-O(C=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-S(=O)2NH-R17, -R17-S(=O)2N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-S(C=O)-R17, -R17-S(C=O)NH-R17, -R17-S(C=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-NHNH-R17, -R17-NHN(C1-C6-알킬)-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-NH-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-N=CH-O-R17, -R17-NH(C=O)O-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-(C=O)O-R17, -R17-NH(C=O)NH-R17, -R17-NH(C=S)NH-R17, -R17-NHS(=O)2-R17 또는 -R17-N(C1-C6-알킬)S(=O)2-R17이고,
상기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있으며,
상기 환에서 -(C3-C6-사이클로알킬)-은 임의로 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 가질 수 있고,
R17은 선형 또는 분지형 -(C1-C6-알킬렌)-이거나, 또는 직접 결합이며,
2 이상의 래디칼 R17은 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 -(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,
예를 들어, R17-O-R17-은 -(C1-C6-알킬렌)-O-(C1-C6-알킬렌)-, -(C1-C6-알킬렌)-O-, -O-(C1-C6-알킬렌)-, 또는 -O-이며,
QY는 5- 또는 6-원, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로비사이클릭 환 시스템이거나, 또는 페닐이고, 상기 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 및 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환될 수 있으며,
R7은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알콕시 또는
Figure pct00003
이고,
R은 독립적으로 각 경우 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설포닐 또는 (C1-C4-알킬)C1-C4-알콕시이미노이며,
m은 0 내지 4이고,
Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI이며,
R8은 수소이거나, 또는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 C4-C12-비사이클로알킬이고, 여기서 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있으며, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
R8은 또한 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택되며, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환되고, 여기서 치환체는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있으며,
R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 페닐 환 또는 3- 또는 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 C4-C12-비사이클로알킬이고, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 또한 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택되며, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
R11, R12는 서로 독립적으로 수소 또는 R9이며,
R16은 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 헤테로방향족 환이고, 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택되며, 상기 환은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환된다.
경우에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 상이한 다형체(polymorphic form) 또는 상이한 다형체의 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 다형체 및 다형체 혼합물 모두 본 발명에 의해 제공되며, 본 발명에 따라 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 임의로 디아스테레오머 또는 에난티오머를 포함한다.
본 발명의 화합물의 일반적인 정의는 화학식 (I)로 주어진다. 하기 화학식 (I)의 화합물이 바람직하고, 더욱 바람직하고, 매우 바람직하다:
R1은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, 시아노(C1-C6-알킬), C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬이고,
R1은 더욱 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸 또는 메틸설포닐메틸이고,
R1은 매우 바람직하게는 수소이고,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 바람직하게는 수소, 또는 할로겐, 시아노, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-알킬카보닐중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬이고,
R2, R3은 서로 독립적으로 더욱 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸이고,
R4는 바람직하게는 -C(=O)-R8, -C(=O)-OR9, -C(=O)-SR10, -C(=O)-NR11R12, -S(O)2-R13, -S(O)2-NR14R15이고,
R4는 더욱 바람직하게는 -C(=O)-R8 또는 -C(=O)-OR9이고,
R5는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이고,
두 인접 래디칼 R5는 또한 바람직하게는 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이고,
R5는 더욱 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-할로알콕시이고,
두 인접 래디칼 R5는 더욱 바람직하게는 -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -O(CH2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이고,
R5는 매우 바람직하게는 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도 또는 트리플루오로메톡시이고,
두 인접 래디칼 R5는 또한 매우 바람직하게는 -(CH2)4-, 또는 -(CH=CH-)2-이고,
R5는 더욱 특히 바람직하게는 클로로, 플루오로 또는 브로모이고,
R5는 또한 더욱 특히 바람직하게는 요오도 또는 시아노이고,
두 인접 래디칼 R5는 더욱 특히 바람직하게는 -(CH=CH-)2이고,
n은 바람직하게는 0 내지 2이고,
n은 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고,
n은 매우 바람직하게는 2이고,
X는 바람직하게는 O 또는 S이고,
X는 더욱 바람직하게는 및 매우 바람직하게는 O이고,
R6은 바람직하게는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
R6은 더욱 바람직하게는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
R6은 매우 바람직하게는 메틸, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도이고,
R6은 더욱 특히 바람직하게는 메틸 또는 클로로이고,
QX는 바람직하게는 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 헤테로방향족 5-원 환, 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있는 헤테로방향족 6-원 환 또는 페닐이고,
QX는 더욱 바람직하게는 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 푸란, 티오펜, 피라졸, 트리아졸, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 피롤, 피리딘, 피리미딘, 피리다진 및 피라진으로 구성된 그룹중에서 선택되는 5- 또는 6-원 환이고,
QX는 매우 바람직하게는 그룹
Figure pct00004
에 의해 일치환된 피라졸, 티아졸 또는 피리미딘이고,
여기에서 Z, R 및 m은 제시된 일반적이거나 바람직하거나 더욱 바람직한 정의를 가질 수 있고,
A는 바람직하게는 임의로 일 또는 다치환된 -(C1-C4-알킬렌)-, -(C1-C4-알케닐렌)-, -(C1-C4-알키닐렌)-, -R17-(C3-C6-사이클로알킬)-R17-, -R17-O-R17-, -R17-S-R17-, -R17-S(=O)-R17-, -R17-S(=O)2-R17-, -R17-NH-(C1-C4-알킬)-, -R17-N(C1-C4-알킬)-R17, -R17-C=NO(C1-C4-알킬), -R17-C(=O)-R17, -R17-C(=S)-R17, -R17-C(=O)NH-R17, R17-C(=O)N(C1-C4-알킬)-R17, -R17-S(=O)2NH-R17, -R17-S(=O)2N(C1-C4-알킬)-R17, -R17-NH(C=O)O-R17, -R17-N(C1-C4-알킬)-(C=O)O-R17, -R17-NH(C=O)NH-R17, -R17-NHS(=O)2-R17 또는 -R17-N(C1-C4-알킬)S(=O)2-R17이고, 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고,
A는 더욱 바람직하게는 -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(C1-C4-알킬)-, -CH2N(C1-C4-알킬)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -사이클로프로필-, CH2(CO)CH2-, -CH(C1-C4-알킬)-, -C(디-C1-C6-알킬)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -C=NO(C1-C6-알킬)이고,
A는 매우　바람직하게는 -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, -CH2CH2-, -CH(CN)- 또는 -CH2O-이고,
A는 더욱 특히 바람직하게는 CH2, CH(CH3) 또는 -CH2O-이고,
R7은 바람직하게는 C1-C6-알킬이거나, 또는 래디칼
Figure pct00005
이고,
R7은 또한 바람직하게는 C3-C6-사이클로알콕시이고,
R7은 더욱 바람직하게는 메틸이거나, 또는 래디칼
Figure pct00006
이고,
R은 독립적으로 각 경우 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬설포닐 또는 (C1-C4-알킬)C1-C4-알콕시이미노이고,
R은 독립적으로 각 경우 더욱 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-할로알킬이고,
R은 독립적으로 각 경우 매우 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모이고,
R은 더욱 특히 바람직하게는 클로로이고,
m은 바람직하게는 1, 2 또는 3이고,
m은 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고,
m은 매우 바람직하게는 1이고,
Z는 바람직하게는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI이고,
Z는 더욱 바람직하게는 N, CH, CF, CCl 또는 CBr이고,
Z는 매우 바람직하게는 N, CCl 또는 CH이고,
R8은 바람직하게는 수소 또는 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬이고, 치환체는 할로겐, 시아노, 페닐 환 또는 3- 또는 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
R8은 또한 바람직하게는 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택되며, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐 또는 시아노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
R8은 더욱 바람직하게는 수소, 또는 임의로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 tert-부틸이고, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 페닐 또는 피리딜로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 피리딜은 동일하거나 상이한 수소, 트리플루오로메틸, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 트리플루오로메톡시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환되고,
R8은 또한 더욱 바람직하게는 페닐, 피리딜, 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클이고, 상기 페닐 또는 피리딜 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐 또는 시아노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 바람직하게는 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬이고, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
R9, R10, R13, R14, R15는 서로 독립적으로 또한 바람직하게는 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택되며, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐 또는 시아노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 더욱 바람직하게는 임의로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 tert-부틸이고, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 페닐 또는 피리딜로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 피리딜은 동일하거나 상이한 트리플루오로메틸, 시아노, 플루오로, 클로로 또는 트리플루오로메톡시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환되고,
R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 또한 더욱 바람직하게는 페닐, 피리딜 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클이고, 상기 페닐 또는 피리딜 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐 또는 시아노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환되고,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 R9이고,
R16은 바람직하게는 페닐 환 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환이고, 여기서 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택되고, 상기 환은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
R16은 더욱 바람직하게는 수소, 트리플루오로메틸, 시아노, 플루오로, 클로로 또는 트리플루오로메톡시중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환된 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 푸란 또는 티오펜이고,
R17은 바람직하게는 선형 또는 분지형 -(C1-C4-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,
R17은 더욱 바람직하게는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, sec-부틸렌, 이소부틸렌 또는 직접 결합이고,
R17은 매우 바람직하게는 메틸렌, 에틸렌 또는 직접 결합이고,
QY는 바람직하게는 5- 또는 6-원의 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로비사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택될 수 있고, 상기 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 및 C1-C4-할로알킬설포닐중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환될 수 있고,
QY는 더욱 바람직하게는 임의로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 Q-1 내지 Q-53, Q-58 내지 Q-59, Q-62 내지 Q-63으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환, 방향족 9-원 융합 헤테로비사이클릭 환 시스템 Q-54 내지 Q-56 또는 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60 내지 Q-61이고, 치환체는 C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있거나, 또는
치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환될 수 있고,
QY는 매우 바람직하게는 임의로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 Q-36 내지 Q-40, Q-43, Q-58 내지 Q-59, Q-62, Q-63으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환, 방향족 9-원 융합 헤테로비사이클릭 환 시스템 Q-54 내지 Q-56 또는 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60 내지 Q-61이고, 여기에서 치환체는 C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있거나, 또는
치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환될 수 있고,
QY는 더욱 특히 바람직하게는 임의로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q-62, Q-63으로부터 선택되는 헤테로방향족 환, 또는 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60이고, 여기에서 치환체는 메틸, 에틸, 사이클로프로필, tert-부틸, 클로로, 플루오로, 요오도, 브로모, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, n-헵타플루오로프로필 또는 이소헵타플루오로프로필로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있거나, 또는
치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 치환체는 메틸, 에틸, 사이클로프로필, tert-부틸, 클로로, 플루오로, 요오도, 브로모, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, n-헵타플루오로프로필 및 이소헵타플루오로프로필,
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의 또는 설명은 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합을 포함한다. 이들은 최종 생성물 및 상응하게 출발물질 및 중간체에도 적용된다.
본 발명에 따라 상기에서 바람직한 것으로(바람직하게는) 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 매우 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 바람직하다.
더욱 특히, 화학식 (I)의 화합물은 상이한 위치이성체 형태, 예를 들어 정의 Q62 및/또는 Q63을 가지는 화합물의 혼합물 형태 또는 Q58 및 Q59의 혼합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 QY가 정의 Q-62 및 Q-63, 및 또한 Q-58 및 Q-59를 갖는 화학식 (I)의 화합물의 혼합물도 포함하며, 이때 이들 화합물은 상이한 비율로 존재할 수 있다. 본 원에서는 래디칼 QY가 Q-62 또는 Q-58를 나타내는 화학식 (I)의 화합물 대 래디칼 QY가 Q-63 또는 Q-59를 나타내는 화학식 (I)의 화합물의 혼합비가 60:40 내지 99:1, 더욱 바람직하게는 70:30 내지 97:3, 매우 바람직하게는 80:20 내지 95:5인 것이 바람직하다. 래디칼 QY가 Q-62 또는 Q-58를 나타내는 화학식 (I)의 화합물 대 래디칼 QY가 Q-63 또는 Q-59를 나타내는 화학식 (I)의 화합물의 혼합비가 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5인 것이 더욱 특히 바람직하다.
제조 방법
화학식 (I)의 화합물은
(A) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 산결합제의 존재하에서, 예를 들어 하기 화학식 (III)의 카보닐 클로라이드와 반응시키거나,
(B) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 축합제의 존재하에서, 예를 들어 하기 화학식 (IV)의 카복실산과 반응시키거나,
(C) R1이 수소인 화학식 (I)의 안트라닐이미드를 합성하기 위해, 예를 들어 화학식 (V)의 벤족사지논을 희석제의 존재하에서 하기 화학식 (VI)의 히드라진과 반응시키거나,
(D) 화학식 (VII)의 안트라닐 히드라지드를 하기 화학식 Y-R4과 반응시키거나,
(E) 화학식 (VII)의 안트라닐 히드라지드를 화학식 (C(=O)-R8)2O 또는 (C(=O)-OR9)2O의 산 무수물 또는 화학식 O=C=NR11R12의 이소시아네이트(여기에서, R8, R9, R11 및 R12는 상기 정의된 바와 같다)와 반응시켜 본 발명의 화학식 (I)의 화합물을 제공함으로써 수득될 수 있다:
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, n, Qx, A 및 Qy는 상기 정의된 바와 같고,
Y는 할로겐 또는 알콕시와 같은 적당한 이탈기를 나타낸다.
더욱 특히, Qx가
Figure pct00017
이고,
여기에서 * 표시는 A에 결합되는 화학식 (I)의 화합물은
(A-1) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 산결합제의 존재하에서, 예를 들어 하기 화학식 (III-1)의 카보닐 클로라이드와 반응시키거나,
(B-1) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 축합제의 존재하에서, 예를 들어 하기 화학식 (IV-1)의 카복실산과 반응시키거나,
(C-1) R1이 수소인 화학식 (I)의 안트라닐아미드를 합성하기 위해, 예를 들어 화학식 (V-1)의 벤족사지논을 희석제의 존재하에서 하기 화학식 (VI)의 히드라진과 반응시키거나,
(D) 화학식 (VII-1)의 안트라닐 히드라지드를 하기 화학식 Y-R4과 반응시키거나,
(E) 화학식 (VII-1)의 안트라닐 히드라지드를 화학식 (C(=O)-R8)2O 또는 (C(=O)-OR9)2O의 산 무수물 또는 화학식 O=C=NR11R12의 이소시아네이트(여기에서, R8, R9, R11 및 R12는 상기 정의된 바와 같다)와 반응시켜 본 발명의 화학식 (I)의 화합물을 제공함으로써 수득될 수 있다:
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, n, R7, A 및 Qy는 상기 정의된 바와 같고,
Y는 할로겐 또는 알콕시와 같은 적당한 이탈기를 나타낸다.
더욱 특히,
Qx가
Figure pct00025
이고,
여기에서 * 표시는 A에 결합되는 화학식 (I)의 화합물은
(B-2) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 축합제의 존재하에서, 예를 들어 하기 화학식 (IV-2)의 카복실산과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure pct00026
Figure pct00027
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, n, R7, A 및 Qy는 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (IV-2)의 카복실산은 신규하다. 이는 하기 반응식에 따라 화학식 (VIII)의 화합물로부터 제조될 수 있으며, 여기에서, R7, A 및 Qy는 상기 정의된 바와 같고, R은 C1-C6 알킬이며, Hal은 할로겐이다(참조예: J. Med. Chem. 49, 2006, 4721-4736). (VIII)을 반응시켜 (IX)를 수득하는 것은 공지 방법으로 수행될 수 있다(예: WO2005/113506). 화학식 (X)의 화합물을 경유하여 화학식 (IV-2)의 화합물을 제공하는 것은 공지 방법으로 수행될 수 있다(예: WO2007/144100).
Figure pct00028
더욱 특히,
Qx가
Figure pct00029
이고,
여기에서 * 표시는 A에 결합되는 화학식 (I)의 화합물은
(B-3) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 축합제의 존재하에서, 예를 들어 하기 화학식 (IV-3)의 카복실산과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure pct00030
Figure pct00031
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, n, R7, A 및 Qy는 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (IV-3)의 카복실산은 신규하다. 이는 하기 반응식에 따라 화학식 (XI)의 화합물로부터 제조될 수 있으며, 여기에서, R7, A 및 Qy는 상기 정의된 바와 같고, R은 C1-C6 알킬이며, Hal은 할로겐이다(참조예: J. Med. Chem. 49, 2006, 4721-4736). (XI)을 반응시켜 (XII)를 수득하는 것은 공지 방법으로 수행될 수 있다(예: WO2005/113506). 화학식 (XIII)의 화합물을 경유하여 화학식 (IV-3)의 카복실산을 제공하는 것은 공지 방법으로 수행될 수 있다(예: WO2007/144100).
Figure pct00032
본 발명의 활성 성분은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이목(Anoplura)(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 종(Acarus spp.), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 암피테트라니쿠스 비엔넨시스(Amphitetranychus viennensis), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 할로티데우스 데스트룩터(Halotydeus destructor), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 누페르사 종(Nuphersa spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칼림마 비타툼(Acalymma vittatum), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아피온 종(Apion spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 카시다 종(Cassida spp.), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 차에토크네마 종(Chaetocnema spp.). 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 크테니세라 종(Ctenicera spp.), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 실린드로코프투루스 종(Cylindrocopturus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 디코크로시스 종(Dichocrocis spp.), 딜로보데루스 종(Diloboderus spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 에피트릭스 종(Epitrix spp.), 파우스티누스 종(Faustinus spp.), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 헤테로닉스 종(Heteronyx spp.), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 레마 종(Lema spp.), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 류코프테라 종(Leucoptera spp.), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 루페로데스 종(Luperodes spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 메가셀리스 종(Megascelis spp.), 멜라노투스 종(Melanotus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 종(Melolontha spp.), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리자에(Oryzaphagus oryzae), 오티오린쿠스 종(Otiorrhynchus spp.), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 필로트레타 종(Phyllotreta spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 종(Psylliodes spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 타니메쿠스 종(Tanymecus spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.)
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아그로미자 종(Agromyza spp.), 아나스트레파 종(Anastrepha spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 아스폰딜리아 종(Asphondylia spp.), 박트로세라 종(Bactrocera spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 키로노무스 종(Chironomus spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 콘타리니아 종(Contarinia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 종(Dasyneura spp.), 델리아 종(Delia spp.), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 에키노크네무스 종(Echinocnemus spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 히드렐리아 종(Hydrellia spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 루초미아 종(Lutzomia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 종(Pegomyia spp.), 포르비아 종(Phorbia spp.), 프로디플로시스 종(Prodiplosis spp.), 프실라 로사에(Psila rosae), 라골레티스 종(Rhagoletis spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 테타노프스 종(Tetanops spp.) 및 티풀라 종(Tipula spp.).
복족류(Gastropoda), 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 포마세아 종(Pomacea spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 콜라리아 종(Collaria spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 모날로리온 아트라움(Monalonion atraum), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아크로고니아 종(Acrogonia spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 페리시아 종(Ferrisia spp.), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 히에로글리푸스 종(Hieroglyphus spp.), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 종(Mahanarva spp.), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 종(Trialeurodes spp.), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.), 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii) 및 지기나 종(Zygina spp.).
벌(Hymenoptera)목, 예를 들어 아탈리아 종(Athalia spp.), 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 아크로미르멕스 종(Acromyrmex spp.), 아타 종(Atta spp.), 코르니테르메스 쿠물란스(Cornitermes cumulans), 미크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.) 및 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 종(Alabama spp.), 아미엘로시스 트란시텔라(Amyelois transitella), 아나르시아 종(Anarsia spp.), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 아기로플로세 종(Argyroploce spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 보르보 신나라(Borbo cinnara), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 부세올라 종(Busseola spp.), 카코에시아 종(Cacoecia spp.), 칼로프틸리아 테이보라(Caloptilia theivora), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 종(Choristoneura spp.), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 크네파시아 종(Cnephasia spp.), 코노포모르파 종(Conopomorpha spp.), 코노트라첼루스 종(Conotrachelus spp.), 코피타르시아 종(Copitarsia spp.), 시디아 종(Cydia spp.), 달라카 녹투이데스(Dalaca noctuides), 디아파니아 종(Diaphania spp.), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 에아리아스 종(Earias spp.), 에크디토롤파 아우란티움(Ecdytolopha aurantium), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나(Eldana saccharina), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 에피노티아 종(Epinotia spp.), 에피피야스 포스트비타나(Epiphyas postvittana), 에티엘라 종(Etiella spp.), 율리아 종(Eulia spp.), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 종(Euproctis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라실라리아 종(Gracillaria spp.), 그라폴리타 종(Grapholitha spp.), 헤딜렙타 종(Hedylepta spp.), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모에오소마 종(Homoeosoma spp.), 호모나 종(Homona spp.), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 카키보리아 플라보파시아타(Kakivoria flavofasciata), 라피그마 종(Laphygma spp.), 라스페이레시아 몰레스타(Laspeyresia molesta), 류시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 류코프테라 종(Leucoptera spp.), 리토콜레티스 종(Lithocolletis spp.), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 로베시아 종(Lobesia spp.), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 리오네티아 종(Lyonetia spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마루카 테스툴라리스(Maruca testulalis), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 종(Mocis spp.), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 님풀라 종(Nymphula spp.), 오이케티쿠스 종(Oiketicus spp.), 오리아 종(Oria spp.), 오르타가 종(Orthaga spp.), 오스트리니아 종(Ostrinia spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 파르나라 종(Parnara spp.), 펙티노포라 종(Pectinophora spp.), 페리류코프테라 종(Perileucoptera spp.), 프토리마에아 종(Phthorimaea spp.), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 필로노릭터 종(Phyllonorycter spp.), 피에리스 종(Pieris spp.), 플라티노타 스툴타나(Platynota stultana), 플로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella), 플루시아 종(Plusia spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프라이스 종(Prays spp.), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 프로토파르세 종(Protoparce spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 리치플루시아 누(Rachiplusia nu), 쇠노비우스 종(Schoenobius spp.), 쉬르포파가 종(Scirpophaga spp.), 스코티아 세게툼(Scotia segetum), 세사미아 종(Sesamia spp.), 스파르가노티스 종(Sparganothis spp.), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 스타트모포다 종(Stathmopoda spp.), 스토모프테릭스 수브세시벨라(Stomopteryx subsecivella), 시난테돈 종(Synanthedon spp.), 테시아 솔라니보라(Tecia solanivora), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.), 투타 압솔루타(Tuta absoluta) 및 비라콜라 종(Virachola spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 디크로플루스 종(Dichroplus spp.), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 종(Scutigerella spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 아나포트립스 옵스쿠루스(Anaphothrips obscurus), 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 드레파노트리스 류테리(Drepanothris reuteri), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 종(Ditylenchus spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해 완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)로서 사용될 수 있다. 이들은 또한 경우에 따라, 다른 활성 성분을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
활성 성분은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 성분이 주입된 천연 물질 및 활성 성분이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 성분을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 적용전이나 적용 도중에 제조된다.
보조제로 사용하기에 적합한 물질은 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 것이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 계이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 보조 용매로 사용될 수도 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜-POE- 및/또는 -POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방- 및/또는 POP-POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬- 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO-에테르 부가물류로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 올리고머 또는 폴리머, 예를 들어 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
저온 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 함유한다.
본 발명의 활성 성분은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 적절한 형태중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해 완화제, 비료 및 정보물질과 같은 다른 활성 성분과의 혼합물로서 존재할 수 있다. 특히, 본 발명의 활성 성분은 활성을 증가시키기 위한 추가의 (보조) 제제와 배합하여 사용될 수 있다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 성분은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 성분의 작용을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 성분은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 성분의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 적용형에 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 성분 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 적용형의 활성 성분 농도는 활성 성분 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 적용형에 적합한 통상의 방식으로 이용된다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 자실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 뿌리 줄기, 분지 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 성분로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 이상의 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 재배종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부위", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
특히 바람직하게는 각 경우에 시판되거나 사용되고 있는 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 성질("특성")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivars), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 형질전환 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에는 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성("특성")을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물이 포함된다. 이러한 특성의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 성분에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 완두 및 기타 채소 품종, 목화, 담배, 채종 및 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 채종이 특히 주목된다. 특히 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충 및 괄태충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 특성은 또한 특정 제초 활성 성분, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 특성을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 채종), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 특성을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및/또는 활성 성분의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 성분 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 성분은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 성분은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 집에서 기르는 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 성분을 사용함으로써 보다 경제적이면서 간편한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 성분은, 수의학 분야 및 동물 사육시에, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 적용에 의해, 예를 들어, 목욕 또는 침지, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 활성 성분을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 집에서 기르는 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 성분은 활성 성분을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 에멀젼, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
집게벌레목(Dermapteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스(Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다.
즉시 사용형 조성물은 필요에 따라, 추가의 살충제 및, 필요에 따라 하나 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
가능한 추가의 혼합 파트너로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제를 들 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 성분과 배합하여 방오 조성물로 사용될 수 있다.
가옥, 위생 및 저장품 보호시에 활성 성분은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 성분 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 종(Bryobia spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 성분, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 성분과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
제조 공정 및 중간체 설명
화학식 (II)의 아닐린은 공지되었거나(예: WO2007/043677, WO2008/126858, WO2008/126933), 공지 방법으로 제조될 수 있다.
Qx가 피라졸인 화학식 (III)의 카보닐 클로라이드는 공지되었거나(예: WO2007/144100), 공지 방법으로 제조될 수 있다.
Qx가 피라졸인 화학식 (IV)의 카복실산은 공지되었거나(예: WO2007/144100), 공지 방법으로 제조될 수 있다.
Qx가 피라졸인 화학식 (V)의 벤족사지논은 공지되었거나(예: WO2007/144100), 공지 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 (VI)의 히드라진은 공지되었거나(예: WO2007/043677, WO2008/126858, WO2008/126933), 공지 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 (VII)의 안트라닐 히드라지드는 신규하다. 이는 방법 C에 따라 제조될 수 있다.
제조 실시예(화학식 (IV-2)의 카복실산 합성)
실시예 A: (IX)
에틸 2-(브로모메틸)-4-(2-클로로페닐)피리미딘-5-카복실레이트 합성
820 mg (2.96 mmol) 양의 에틸 4-(2-클로로페닐)-2-메틸피리미딘-5-카복실레이트 및 633　mg (3.55　mmol)의 N-브로모숙신이미드를 18 ml의 사염화탄소에 용해시키고, 교반하면서 가열하여 비등시켰다. 가열 비등시 49 mg (0.29 mmol)의 2,2'-아조비스-2-메틸프로판니트릴을 5 시간에 걸쳐 나누어 첨가한 후, 1 시간 더 환류시켰다. 실온으로 냉각한 후, 반응 용액을 여과하고, 모액으로부터 용매를 감압하에 제거하였다. 목적 생성물을 크로마토그래피 정제로 분리하였다.
(logP: 3.32; MH+: 357; 1H-NMR (400 MHz, DMSO, δ, ppm): 1.00 (t, 3H), 4.12 (q, 2H), 4.80 (s, 2H), 7.50 (m, 4 H), 9.30 (s, 1H).
실시예 B: (X)
에틸　4-(2-클로로페닐)-2-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-피리미딘-5-카복실레이트 합성
345 mg (0.97 mmol) 양의 에틸 2-(브로모메틸)-4-(2-클로로페닐)피리미딘-5-카복실레이트를 10 ml 아세토니트릴중의 200 mg (1.45 mmol)의 트리플루오로메틸테트라졸 용액에 첨가하였다. 이어, 174 mg (1.26 mmol)의 탄산칼륨을 반응 용액에 첨가하고, 60 ℃에서 6 시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응 용액을 여과하고, 모액으로부터 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 물 10 ml와 합하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다(3 x 20 ml). 유기상을 합해 황산나트륨에서 건조시켰다. 용매를 감압하에 제거하고, 잔사를 크로마토그래피로 정제하였다.
(logP: 3.56; MH+: 413; 1H-NMR (400 MHz, DMSO, δ, ppm): 0.99 (t, 3H), 4.13 (q, 2H), 6.62 (s, 2H), 7.50 (m, 4 H), 9.28 (s, 1H).
실시예 C: (IV-2)
4-(2-클로로페닐)-2-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}피리미딘-5-카복실산 합성
1.74 g (4.21 mmol) 양의 에틸 4-(2-클로로페닐)-2-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}피리미딘-5-카복실레이트를 12 ml의 에탄올에 용해시키고, 용액을 45% 세기 수산화나트륨 수용액 (5.05 mmol)과 0 ℃에서 적가 혼합하였다. 반응물을 1 시간 교반한 뒤, RT로 가온하였다. 이어, 에탄올을 감압하에 제거하고, 잔사를 빙수(10 ml)와 합하였다. 수성상을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 버렸다. 이어, 염산으로 수성상의 pH를 3으로 조절하고, 다시 에틸 아세테이트로 추출하였다(3 x 20 ml). 유기상을 합해 황산나트륨에서 건조시켰다.
(logP: 2.50; MH+: 385; 1H-NMR (400 MHz, DMSO, δ, ppm): 6.59 (s, 2H), 7.48 (m, 4 H), 9.27 (s, 1H).
제조 실시예
상술된 제조 방법을 이용하여 화학식 (I)의 화합물 - 예를 들면 하기 화학식 (I)의 화합물을 제조할 수 있다:
실시예 1:
메틸 N'-(5-클로로-2-{[2-(3-클로로피리딘-2-일)-5-(5-헵타플루오로프로필테트라졸-2-일메틸)-2H-피라졸-3-카보닐]아미노}-3-메틸벤조일)-N-메틸히드라진카복실레이트 합성
250 mg (0.40 mmol) 양의 6-클로로-2-[2-(3-클로로피리딘-2-일)-5-(5-헵타플루오로프로필-테트라졸-2-일메틸)-2H-피라졸-3-일]-8-메틸-3,1-벤족사진-4-온을 20　ml의 테트라하이드로푸란에 용해시키고, 209 mg (2.06 mmol)의 메틸 N-메틸히드라진카복실레이트와 혼합하였다. 혼합물을 먼저 실온에서 3　시간동안 교반한 다음, 16　시간동안 환류하에 가열하였다.
냉각 후, 반응 혼합물로부터 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 크로마토그래피 정제하여 목적 생성물을 분리하였다.
(logP: 3.66; MH+: 727; 1H-NMR (400 MHz, DMSO, δ, ppm): 2.07 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 3.45 (br s, 3H), 6.35 (s, 2H), 7.29 (bs, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 8.13 (dd, 1H), 8.45 (dd, 1H), 10.24 (s, 1H), 10.46 (s, 1H)).
실시예 2:
메틸 N '-(2-{[2-(3-클로로피리딘-2-일)-5-(5-헵타플루오로프로필테트라졸-2-일메틸)-2 H -피라졸-3-카보닐]아미노}-5-요오도-3-메틸벤조일)히드라진카복실레이트
583 mg (0.78 mmol) 양의 N-(2-히드라지노카보닐-4-요오도-6-메틸페닐)-2-(3-클로로피리딘-2-일)-5-(5-헵타플루오로프로필테트라졸-2-일메틸)-2H-피라졸-3-카복사미드를 25　ml의 피리딘에 용해시키고, 용액을 84 mg (0.89　mmol)의 메틸 클로로포르메이트와 적가 혼합하였다. 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반한 뒤, 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 크로마토그래피 정제하여 목적 생성물을 분리하였다.
(logP: 3.58; MH+: 805; 1H-NMR (400 MHz, DMSO, δ, ppm): 2.10 (s, 3H), 3.59 (br s, 3H), 6.34 (s, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.68 (br s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.14 (dd, 1H), 8.47 (dd, 1H), 9.24 (bs, 1H), 10.08 (s, 1H), 10.18 (s, 1H)).
하기 실시예들을 유사한 방식으로 수득할 수 있다:
이하 표에서는, 실시예 번호 1의 경우 완전 NMR 시그널이 언급되었고, 다른 실시예의 경우에는 logP 값, 질량(MH+) 및 NMR 시그널이 조합하여 언급되었으며, 이는 공정 마지막에 기재된 분자 부분에 대한 것이다.
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048

적용 실시예
실시예 1:
미주스( Myzus ) 시험 (MYZUPE 분무 처리)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다. 전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추 잎 디스크(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
6 일 경과 후, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 39, 65, 77, 81 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 80%의 활성을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 11, 20, 21, 32, 47, 54, 61, 78 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 90%의 활성을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 12, 16, 17, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 41, 42, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 60, 63,66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 79, 82, 83, 84, 85, 86 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다.
실시예 2:
파에돈( Phaedon ) 시험 (PHAECO 분무 처리)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다. 배추 잎 디스크(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하고, 건조후 겨자벌레(파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
7 일 경과 후, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 19, 20, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 41, 42, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 59, 60, 61, 63, 66, 68, 69,72, 73, 74, 75, 79, 81, 82, 83, 84, 85, 86 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다.
실시예 3:
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 시험 (SPODFR 분무 처리)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다. 옥수수 잎 디스크(제아 마이스(Zea mays))에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하고, 건조후 거염벌레(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 모충으로 감염시켰다.
7 일 경과 후, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 모충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 77 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 83%의 활성을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 41, 42, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 59, 60, 61, 62, 63, 65, 66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 79, 81, 82, 83, 84, 85, 86 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다.
실시예 4:
테트라니쿠스( Tetranychus ) 시험, OP-내성 (TETRUR 분무 적용)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다. 전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 감염된 강낭콩 잎 디스크(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
6 일 경과 후, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 83 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 90%의 활성을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 59 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 67 번의 화합물이 500 g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다.
분석 방법:
상기 표 및 제조 실시예에 주어진 logP 값은 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 역상 칼럼(C18) 상에서 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 다음 방법으로 측정되었다:
[a] 산성 범위에서의 측정은 용리제로 0.1% 수성 인산 및 아세토니트릴을 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 선형 구배하여 pH 2.3에서 수행되었다.
[b] 산성 범위에서의 LC-MS에 의한 측정은 이동상으로 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴(+ 0.1% 포름산)을 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 선형 구배하여 pH 2.7에서 수행되었다.
logP 값이 공지된(두 개의 연속한 알카논 사이의 선형보간을 이용하여 체류 시간으로 logP 값 측정) 직쇄 알칸-2-온(탄소 원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정을 수행하였다.
200 내지 400㎚의 UV 스펙트럼을 사용하여 크로마토그래피 시그널의 최대치로서 람다 max 값을 결정하였다.
MH+ 시그널은 ESI 및 양 또는 음이온화를 갖춘 Agilent MSD 시스템을 사용하여 측정하였다.
NMR 스펙트럼은
a) 플로우 샘플 헤드(flow sample head)(용적 60 ㎕)가 장착된 Bruker Avance 400을 사용하여 측정하였다. 용매로는 CD3CN 또는 d6-DMSO가 사용되었으며, 테트라메틸실란(0.00 ppm)이 기준으로 이용되었다.
b) Bruker Avance II 600을 사용하여 측정하였다. 용매로는 CD3CN 또는 d6-DMSO가 사용되었으며, 테트라메틸실란(0.00 ppm)이 기준으로 이용되었다.
시그널 분열에 대한 설명은 다음과 같다: s(단일선), d(이중선), t(삼중선), q(사중선), quin(오중선), m(다중선).

Claims (11)

  1. 화학식 (I)의 안트라닐산 유도체, 및 그의 N-옥사이드 및 염:
    Figure pct00049

    상기 식에서,
    R1은 수소, 아미노 또는 하이드록실이거나, 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이고,
    R2, R3은 서로 독립적으로 수소, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C2-C6-디알킬아미노카보닐이거나, 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이거나, 또는
    R2, R3은 서로 독립적으로 페닐 환 또는 5- 또는 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, (C=O)NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
    R2 및 R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합할 수 있고, 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 더 가지며 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노, 아미노, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 1 내지 4 치환될 수 있는 환을 형성할 수 있으며,
    R4는 -C(=S)-R8, -C(=O)-R8, -C(=O)-OR9, -C(=S)-OR9, -C(=O)-SR10, -C(=S)-SR10, -C(=O)-NR11R12, -C(=S)-NR11R12, -S(O)2-R13 및 -S(O)2-NR14R15 중에서 선택되는 그룹이거나, 또는
    R2 및 R3이 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합하지 않고 환을 형성하지 않으면, R3 및 R4는 함께, =CR16이고,
    R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴이거나, 또는
    두 래디칼 R5는 인접한 탄소 원자를 통해 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-인 환을 형성하거나, 또는
    두 래디칼 R5는 또한 인접한 탄소 원자를 통해 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되는 하기 융합 환을 형성하며:
    Figure pct00050

    n은 0 내지 3이고,
    X는 O 또는 S이며,
    R6은 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
    QX는 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가질 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 5- 내지 6-원 환이며,
    A는 임의로 일 또는 다치환된 -(C1-C6-알킬렌)-, -(C1-C6-알케닐렌)-, -(C1-C6-알키닐렌)-, -R17-(C3-C6-사이클로알킬)-R17-, -R17-O-R17-, -R17-S-R17-, -R17-S(=O)-R17-, -R17-S(=O)2-R17-, -R17-NH-(C1-C6-알킬)-, -R17-N(C1-C6-알킬)-R17-, -R17-C=NO(C1-C6-알킬), -CH[CO2(C1-C6-알킬)-, -R17-C(=O)-R17, -R17-C(=O)NH-R17, R17-C(=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-C(=O)NHNH-R17-, -R17-C(=O)N(C1-C6-알킬)-NH-R17-, -R17-C(=O)NHN(C1-C6-알킬)-R17, -R17-O(C=O)-R17, -R17-O(C=O)NH-R17, -R17-O(C=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-S(=O)2NH-R17, -R17-S(=O)2N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-S(C=O)-R17, -R17-S(C=O)NH-R17, -R17-S(C=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-NHNH-R17, -R17-NHN(C1-C6-알킬)-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-NH-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-N=CH-O-R17, -R17-NH(C=O)O-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-(C=O)O-R17, -R17-NH(C=O)NH-R17, -R17-NH(C=S)NH-R17, -R17-NHS(=O)2-R17 또는 -R17-N(C1-C6-알킬)S(=O)2-R17이고,
    치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있으며,
    환내 -(C3-C6-사이클로알킬)-은 임의로 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 가질 수 있고,
    R17은 선형 또는 분지형 -(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이며,
    2 이상의 래디칼 R17은 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 -(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,
    QY는 5- 또는 6-원의 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환, 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로비사이클릭 환 시스템, 또는 페닐이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 및 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
    치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 여기에서 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환될 수 있으며,
    R7은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알콕시 또는
    Figure pct00051

    이고,
    R은 독립적으로 각 경우 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설포닐 또는 (C1-C4-알킬)C1-C4-알콕시이미노이며,
    m은 0 내지 4이고,
    Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI이며,
    R8은 수소, 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 C4-C12-비사이클로알킬이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
    R8은 또한 페닐 환, 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 헤테로원자를 가지는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환되며, 여기에서 치환체는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고,
    R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 페닐 환 또는 3- 또는 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 C4-C12-비사이클로알킬이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
    R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 또한 페닐 환, 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 헤테로원자를 가지는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
    R11, R12는 서로 독립적으로 수소 또는 R9이고,
    R16은 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 헤테로방향족 환이고, 여기에서 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택되며, 환은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 또는 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, 시아노(C1-C6-알킬), C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬이고,
    R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 또는 각각 할로겐, 시아노, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-알킬카보닐중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬이며,
    R4는 -C(=O)-R8, -C(=O)-OR9, -C(=O)-SR10, -C(=O)-NR11R12, -S(O)2-R13 또는 -S(O)2-NR14R15이고,
    R5는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이며,
    두 인접 래디칼 R5는 또한 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이고,
    n은 0 내지 2이며,
    X는 O 또는 S이고,
    R6은 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이며,
    QX는 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 헤테로방향족 5-원 환, 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있는 헤테로방향족 6-원 환 또는 페닐이고,
    A는 임의로 일 또는 다치환된 -(C1-C4-알킬렌)-, -(C1-C4-알케닐렌)-, -(C1-C4-알키닐렌)-, -R17-(C3-C6-사이클로알킬)-R17-, -R17-O-R17-, -R17-S-R17-, -R17-S(=O)-R17-, -R17-S(=O)2-R17-, -R17-NH-(C1-C4-알킬)-, -R17-N(C1-C4-알킬)-R17, -R17-C=NO(C1-C4-알킬), -R17-C(=O)-R17, -R17-C(=S)-R17, -R17-C(=O)NH-R17, R17-C(=O)N(C1-C4-알킬)-R17, -R17-S(=O)2NH-R17, -R17-S(=O)2N(C1-C4-알킬)-R17, -R17-NH(C=O)O-R17, -R17-N(C1-C4-알킬)-(C=O)O-R17, -R17-NH(C=O)NH-R17, -R17-NHS(=O)2-R17 또는 -R17-N(C1-C4-알킬)S(=O)2-R17이며, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고,
    R7은 C1-C6-알킬이거나, 또는 래디칼
    Figure pct00052

    이며,
    R7은 또한 C3-C6-사이클로알콕시이고,
    R은 독립적으로 각 경우 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬설포닐 또는 (C1-C4-알킬)C1-C4-알콕시이미노이며,
    m은 1, 2 또는 3이고,
    R8은 수소, 또는 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬이며, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 페닐 환 또는 3- 또는 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
    R8은 또한 페닐 환 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 헤테로원자를 가지는 3- 내지 6-원의 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐 또는 시아노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
    Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI이고,
    R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬이고, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 페닐 환 또는 3- 내지 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있으며, 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
    R9, R10, R13, R14, R15는 서로 독립적으로 또한 페닐 환 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 헤테로원자를 가지는 3- 내지 6-원의 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐 또는 시아노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
    R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 R9이고,
    R16은 페닐 환 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환이고, 여기에서 환은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
    R17은 선형 또는 분지형 -(C1-C4-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,
    QY는 5- 또는 6-원의 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로비사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 헤테로원자는 N, S 및 O로부터 선택될 수 있으며, 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 및 C1-C4-할로알킬설포닐중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되되거나, 또는
    치환체는 각각 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환될 수 있는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있는
    화학식 (I)의 안트라닐산 유도체.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    R1은 수소, 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸 또는 메틸설포닐메틸이고,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸이며,
    R4는 -C(=O)-R8 또는 -C(=O)-OR9이고,
    R5는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-할로알콕시이며,
    두 인접 래디칼 R5는 -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -O(CH2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이고,
    n은 1 또는 2이며,
    X는 O이고,
    R6은 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이며,
    QX는 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 푸란, 티오펜, 피라졸, 트리아졸, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 피롤, 피리딘, 피리미딘, 피리다진 및 피라진으로 구성된 그룹중에서 선택되는 5- 또는 6-원 환이고,
    A는 -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(C1-C4-알킬)-, -CH2N(C1-C4-알킬)CH2-, -CH(Hal)-, -C(할로)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -사이클로프로필-, CH2(CO)CH2-, -CH(C1-C4-알킬)-, -C(디-C1-C6-알킬)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -C=NO(C1-C6-알킬)이며,
    R7은 메틸이거나, 또는 래디칼
    Figure pct00053

    이고,
    R은 독립적으로 각 경우 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-할로알킬이며,
    m은 1 또는 2이고,
    Z는 N, CH, CF, CCl 또는 CBr이며,
    R8은 수소이거나, 또는 각각 임의로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 tert-부틸이고, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 페닐 또는 피리딜로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 페닐 또는 피리딜은 동일하거나 상이한 수소, 트리플루오로메틸, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 트리플루오로메톡시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환되며,
    R8은 또한 페닐, 피리딜 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 가지는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클이고, 여기에서 페닐 또는 피리딜 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐 또는 시아노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
    R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 임의로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 tert-부틸이고, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 페닐 또는 피리딜로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 페닐 또는 피리딜은 하나 이상의 동일하거나 상이한 트리플루오로메틸, 시아노, 플루오로, 클로로 또는 트리플루오로메톡시 치환체에 의해 임의로 치환되며,
    R9, R10, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 또한 페닐, 피리딜 또는 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 가지는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클이고, 여기에서 페닐 또는 피리디닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐 또는 시아노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되며,
    R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 R9이고,
    R16은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 푸란 또는 티오펜이고, 여기에서 치환체는 수소, 트리플루오로메틸, 시아노, 플루오로, 클로로 또는 트리플루오로메톡시로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있으며,
    R17은 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, sec-부틸렌, 이소부틸렌 또는 직접 결합이고,
    QY는 임의로 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 Q-1 내지 Q-53, Q-58 내지 Q-59, Q-62 내지 Q-63으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환, 방향족 9-원 융합 헤테로비사이클릭 환 시스템 Q-54 내지 Q-56 또는 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60 내지 Q-61이고,
    Figure pct00054

    Figure pct00055

    여기에서 치환체는 C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있거나, 또는
    치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환될 수 있는
    화학식 (I)의 안트라닐산 유도체.
  4. (A) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 산결합제의 존재하에서, 예를 들어 하기 화학식 (III)의 카보닐 클로라이드와 반응시키거나,
    (B) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 축합제의 존재하에서, 예를 들어 하기 화학식 (IV)의 카복실산과 반응시키거나,
    (C) R1이 수소인 화학식 (I)의 안트라닐아미드를 합성하기 위해, 예를 들어 화학식 (V)의 벤족사지논을 희석제의 존재하에서 하기 화학식 (VI)의 히드라진과 반응시키거나,
    (D) 화학식 (VII)의 안트라닐 히드라지드를 하기 화학식 Y-R4과 반응시키거나,
    (E) 화학식 (VII)의 안트라닐 히드라지드를 화학식 (C(=O)-R8)2O 또는 (C(=O)-OR9)2O의 산 무수물 또는 화학식 O=C=NR11R12의 이소시아네이트(여기에서, R8, R9, R11 및 R12는 제 1 항에 정의된 바와 같다)와 반응시켜 본 발명의 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 것을 특징으로 하는,
    제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 제조방법:
    Figure pct00056

    Figure pct00057

    Figure pct00058

    Figure pct00059

    Figure pct00060

    Figure pct00061

    Figure pct00062

    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, n, Qx, A 및 Qy는 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    Y는 할로겐 또는 알콕시와 같은 적당한 이탈기를 나타낸다.
  5. Qy가 Q62인 화학식 (I)의 화합물 대 Qy가 Q63인 화학식 (I)의 화합물의 비가 60:40 내지 99:1인, Qy가 Q62 및 Q63인 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 혼합물.
  6. Qy가 Q58인 화학식 (I)의 화합물 대 Qy가 Q59인 화학식 (I)의 화합물의 비가 60:40 내지 99:1인, Qy가 Q58 및 Q59인 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 혼합물.
  7. 화학식 (VII)의 화합물:
    Figure pct00063

    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R5, R6, X, n, Qx, A 및 Qy는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  8. 제 1 항 내지 3 항 및 5 항 내지 6 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물의 혼합물 적어도 하나와 증량제 및/또는 계면활성물질을 포함하는 농약 조성물.
  9. 제 1 항 내지 3 항 및 5 항 내지 6 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물의 혼합물 적어도 하나를 증량제 및/또는 계면활성물질과 혼합하는 것을 특징으로 하는, 농약 조성물의 제조방법.
  10. 동물 해충을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 제 5 항 또는 6 항에 따른 화합물의 혼합물 또는 제 8 항에 따른 조성물의 용도.
  11. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 제 5 항 또는 6 항에 따른 화합물의 혼합물 또는 제 8 항에 따른 조성물을 동물 해충 및/또는 식물병원성 진균 및/또는 이들의 서식지 및/또는 종자에 작용시킴을 특징으로 하여 동물 해충을 구제하는 방법.
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