KR20130052734A - 농약으로서의 트리아졸-치환된 안트라닐아미드 - Google Patents

농약으로서의 트리아졸-치환된 안트라닐아미드 Download PDF

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KR20130052734A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규 트리아졸-치환된 안트라닐아미드, 활성을 증진시키기 위한 다른 제제와 함께, 동물 해충을 구제하기 위한 살충제 및 살비제로서의 그의 적용 및 다수의 그의 제조방법에 관한 것이다:
Figure pct00180

상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, A 및 n은 명세서에 언급된 의미를 가진다.

Description

농약으로서의 트리아졸-치환된 안트라닐아미드{Triazole-substituted anthranilamides as pesticides}
본 발명은 트리아졸-치환된 안트라닐아미드, 다수의 그의 제조방법, 및 활성을 증진시키기 위한 다른 제제와 함께 활성 성분으로서의 그의 용도, 더욱 특히 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.
살충성을 지니는 특정의 안트라닐아미드는 문헌에 이미 개시되었다(예를 들면, WO　01/70671, WO　03/015519, WO　03/016284, WO　03/015518, WO　03/024222, WO　03/016282, WO　03/016283, WO　03/062226, WO　03/027099, WO　04/027042, WO　04/033468, WO　2004/046129, WO　2004/067528, WO　2005/118552, WO　2005/077934, WO　2005/085234, WO　2006/023783, WO　2006/000336, WO　2006/040113, WO　2006/111341, WO　2007/006670, WO　2007/024833, WO　2007/020877 및 WO　07/144100)
본 발명에 따라, 신규 트리아졸-함유 안트라닐아미드는, 선행기술의 화합물에 비해, 예를 들어 생물학적 또는 환경적 특성면에서 이점을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 다른 이점으로서는, 예를 들어 적용 방법이 폭넓으며, 살충 및/또는 살비 활성이 개선되었고, 작물 상용성이 우수하다는 점을 예로 들 수 있다. 본 발명의 트리아졸-함유 안트라닐아미드는, 특히 방제가 어려운 곤충에 대한 효과를 향상시키기 위하여 활성을 증진시키기 위한 다른 제제와 배합하여 사용될 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 (I)의 안트라닐아미드, 및 그의 N-옥사이드 및 염을 제공한다:
Figure pct00001
상기 식에서,
R1은 수소, 아미노 또는 하이드록실이거나, 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이고,
R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-알킬카보닐이며,
R3은 수소이거나, 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이거나,
R3은 또한 각각 아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐이거나,
R3은 또한 C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬 및 C4-C12-비사이클로알킬이고, 여기서 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있고,
R2 및 R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합할 수 있고 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 더 가지는 환을 형성할 수 있으며 C1-C2-알킬, 할로겐, 시아노, 아미노 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 1 내지 4 치환될 수 있으며,
R2, R3은 또한 함께, =S(C1-C4-알킬)2, =S(O)(C1-C4-알킬)2이고,
R4는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴이거나,
두 래디칼 R4는 인접한 탄소 원자를 통해 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-인 환을 형성하거나,
두 래디칼 R4는 또한 인접한 탄소 원자를 통해 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되는 하기 융합 환을 형성하며:
Figure pct00002
Figure pct00003
n은 0 내지 3이고,
R5는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이며,
R6은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, 또는
Figure pct00004
이거나,
R6은 또한 C3-C6-사이클로알콕시이고,
R7은 각 경우 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이며,
m은 0 내지 4이고,
X는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI이며,
A는 -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(C1-C6-알킬)-, -CH2N(C1-C6-알킬)CH2-, -CH[CO2(C1-C6-알킬)]-, -CH(CN)-, -CH(C1-C6-알킬)-, -C(디-C1-C6-알킬)-, -CH2CH2-, -C=NO(C1-C6-알킬)-이고,
Q는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 상기 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며; 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
Q는 또한 5- 또는 6-원 헤테로방향족 또는 헤테로사이클릭 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 환내 질소는 인접 위치를 차지하며; 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
또는 치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환될 수 있다.
마지막으로, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 매우 우수한 살충성을 지니며, 작물 및 물질 보호를 위해 원치 않는 해충, 예컨대 곤충을 구제하는데 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
본 발명의 화합물은 임의로 상이한 가능한 이성체 형태, 특히 입체이성체, 예를 들어 E 및 Z, 스레오 및 에리스로뿐 아니라 광학 이성체, 및 또한 경우에 따라서는 토토머의 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 E 및 Z 이성체, 스레오 및 에리스로 및 광학 이성체, 이들 이성체의 임의 혼합물 및 또한 가능한 토토머 형태를 모두 청구한다.
본 발명의 안트라닐아미드의 일반 정의는 화학식 (I)로 주어진다. 상기 및 이후 화학식들에 대한 래디칼의 바람직한 정의가 하기에 설명된다. 상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의 또는 설명은 또한 임의로 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합을 포함한다. 이러한 정의는 화학식 (I)의 최종 생성물 및 모든 중간체에 동등하게 적용된다.
R1은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, 시아노(C1-C6-알킬), C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬이다.
R1은 더욱 바람직하게는 수소, 메틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸 또는 메틸설포닐메틸이다.
R1은 매우 바람직하게는 수소이다.
R2는 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
R2는 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸이다.
R2는 매우 바람직하게는 수소이다.
R3은 바람직하게는 수소이거나, 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이다.
R3은 또한 바람직하게는 C3-C12-사이클로알킬 및 C4-C10-비사이클로알킬이고, 여기서 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있다.
R3은 더욱 바람직하게는 수소이거나, 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시이다.
R3은 또한 더욱 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬이다.
R3은 매우 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로부틸에틸, 사이클로프로필사이클로프로필, 에틸사이클로프로필, 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸, 1-시아노-n-프로필, 2-시아노-n-프로필, 3-시아노-n-프로필, 1-시아노이소프로필, 2-시아노이소프로필, C1-C4-알킬티오-(C1-C4-알킬), C1-C4-알킬설피닐-(C1-C4-알킬) 또는 C1-C4-알킬설포닐-(C1-C4-알킬)이다.
R4는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이다.
또한, 바람직하게는, 두 인접 래디칼 R4는 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이다.
R4는 더욱 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-할로알콕시이다.
또한, 더욱 바람직하게, 두 인접 래디칼 R4는 -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -O(CH2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이다.
R4는 매우 바람직하게는 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 트리플루오로메톡시이다. 매우 바람직하게, 또한, 두 인접 래디칼 R4는 -(CH2)4-, 또는 -(CH=CH-)2-이다.
R4는 더욱 특히 바람직하게는 염소, 브롬 또는 불소이다.
R4는 또한 더욱 특히 바람직하게는 요오드 또는 시아노이다. 더욱 특히 바람직하게, 또한, 두 인접 래디칼 R4는 -(CH=CH-)2-이다.
n은 바람직하게는 1, 2 또는 3이다.
n은 더욱 바람직하게는 1 또는 2이다.
n은 매우 바람직하게는 2이다.
R5는 바람직하게는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이다.
R5는 더욱 바람직하게는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이다.
R5는 매우 바람직하게는 메틸, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
R5는 더욱 특히 바람직하게는 메틸 또는 염소이다.
R6은 바람직하게는 C1-C6-알킬 또는
Figure pct00005
이다.
R6은 또한 바람직하게는 C3-C6-사이클로알콕시이다.
R6은 더욱 바람직하게는 메틸 또는
Figure pct00006
이다.
R7은 각 경우 독립적으로 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이다.
R7은 각 경우 독립적으로 더욱 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬이다.
R7은 매우 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이다.
R7은 더욱 특히 바람직하게는 염소 및 브롬이다.
m은 바람직하게는 1, 2 또는 3이다.
m은 더욱 바람직하게는 1 또는 2이다.
m은 매우 바람직하게는 1이다.
X는 바람직하게는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI이다.
X는 더욱 바람직하게는 N, CH, CF, CCl 또는 CBr이다.
X는 매우 바람직하게는 N, CCl 또는 CH이다.
A는 바람직하게는 -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(C1-C6-
알킬)-, -CH2N(C1-C6-알킬)CH2-, -CH(CN)-, -CH(C1-C6-알킬)-, -C(디-C1-C6-알킬)-,
-CH2CH2-, -C=NO(C1-C6-알킬)-이다.
A는 더욱 바람직하게는 -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2 또는 CH2CH2이다.
A는 또한 더욱 바람직하게는 -CH(CN)-이다.
A는 매우 바람직하게는 CH2 또는 CH(CH3)이다.
A는 더욱 특히 바람직하게는 CH2이다.
Q는 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며, 화학식 (I)에서 환 또는 환 시스템과 래디칼 A의 결합은 질소 또는 탄소를 통해 이뤄진다. 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환된다.
Q는 또한 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 또는 헤테로사이클릭 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며, 화학식 (I)에서 환 또는 환 시스템과 래디칼 A의 결합은 질소 또는 탄소를 통해 이뤄진다. 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있으며, 여기에서 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환될 수 있다.
Q는 더욱 바람직하게는 5-원 헤테로방향족 환 또는 방향족 9-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며, 화학식 (I)에서 환 또는 환 시스템과 래디칼 A의 결합은 질소를 통해 이뤄진다. 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있으며, 여기에서 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환될 수 있다.
Q는 매우 바람직하게는 5-원 헤테로방향족 환 또는 방향족 9-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며, 화학식 (I)에서 환 또는 환 시스템과 래디칼 A의 결합은 질소를 통해 이뤄진다. 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
치환체는 동일하거나 상이한 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환될 수 있는 페닐이다.
할로겐으로 치환된 래디칼, 예를 들면 할로알킬은 단일 할로겐화되거나, 또는 최대 가능한 수의 치환체로 할로겐화된다. 다중 할로겐화된 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 이때 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 더욱 특히 불소, 염소 또는 브롬이다.
각 경우 바람직하게, 더욱 바람직하게, 매우 바람직하게 및 더욱 특히 바람직한 것으로 언급된 치환체를 가지는 화합물이 바람직하고, 더욱 바람직하고, 매우 바람직하고, 더욱 특히 바람직하다.
알킬 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소 래디칼은 경우에 따라, 예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로원자와 조합된 것을 포함하여 각 경우 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
임의로 치환된 래디칼은 일 이상 치환될 수 있으며, 다치환된 경우, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 상이한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물의 이성체, 및 상이한 이성체의 혼합물을 포함한다.
더욱 특히, 화학식 (I)의 화합물은 상이한 위치이성체 형태, 예를 들어, 환 또는 환 시스템 Q와 래디칼 (A)의 결합이 각 경우 상이한 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 일어나는 화합물의 혼합물 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 제조
화학식 (I)의 안트라닐아미드는 하기 방법중 하나로 수득된다:
하기 화학식 (I)의 안트라닐아미드는
(A) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 산결합제의 존재하에서 하기 화학식 (III)의 카보닐 클로라이드와 반응시키거나,
(B) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 축합제의 존재하에서 하기 화학식 (IV)의 카복실산과 반응시키거나,
(C) R1이 수소인 화학식 (I)의 안트라닐아미드인 경우, 하기 화학식 (V)의 벤족사지논을 희석제의 존재하에서 하기 화학식 (X)의 아민과 반응시킴으로써 수득된다:
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
상기 식에서,
A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q 및 n은 상기 언급된 의미를 가진다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이목(Anoplura)(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 엠페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
암모늄 염 및 포스포늄 염을 첨가하여 화학식 (I)의 화합물의 효과를 증가시킬 수 있다. 암모늄 염 및 포스포늄 염은 하기 화학식 (XI)로 정의된다:
Figure pct00013
상기 식에서,
D는 질소 또는 인을 나타내고,
D는 바람직하게는 질소를 나타내며,
R10, R11, R12, 및 R13은 서로 독립적으로 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 임의로 치환된 모노- 또는 폴리불포화 C1-C8-알킬렌을 나타내고, 여기에서 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,
R10, R11, R12, 및 R13은 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고, 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,
R10, R11, R12, 및 R13은 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸 또는 t-부틸을 나타내고,
R10, R11, R12, 및 R13은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
m은 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
m은 바람직하게는 1 또는 2를 나타내고,
R14는 무기 또는 유기 음이온을 나타내며,
R14는 바람직하게는 바이카보네이트, 테트라보레이트, 플루오라이드, 브로마이드, 요오다이드, 클로라이드, 모노하이드로젠포스페이트, 디하이드로젠포스페이트, 하이드로젠설페이트, 타르트레이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 포르메이트, 락테이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 펜타노에이트, 시트레이트 또는 옥살레이트를 나타내고,
R14는 특히 바람직하게는 락테이트, 설페이트, 모노하이드로젠포스페이트, 디하이드로젠포스페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 시트레이트옥살레이트 또는 포르메이트를 나타내며,
R14는 매우 특히 바람직하게는 설페이트를 나타낸다.
화학식 (XI)의 암모늄 염 및 포스포늄 염은 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 상승시키기 위하여 광범위 농도로 사용될 수 있다. 일반적으로, 암모늄 염 또는 포스포늄 염은 즉석 사용 작물 보호 조성물중에 0.5 내지 80　mmol/l, 바람직하게는 0.75 내지 37.5　mmol/l, 보다 바람직하게는 1.5 내지 25　mmol/l의 농도로 사용된다. 제제화된 제품의 경우, 제제중에 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염의 농도는 제제가 소정 활성 화합물의 농도로 희석된 후 상기 지정된 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직한 범위내가 되도록 선택된다. 제제중 염의 농도는 전형적으로 1 내지 50 중량%이다.
본 발명의 바람직한 일 구체예에 있어서, 활성을 증가시키기 위하여 작물 보호 조성물에 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염뿐 아니라 침투제가 첨가된다. 이들 경우에도 활성 증가가 관찰될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 (I)의 살비 및/또는 살충 활성 화합물을 활성 화합물로 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 상승시키기 위한, 침투제와 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염 배합물의 용도를 제공한다. 마지막으로, 본 발명은 또한 유해 곤충을 구제하기 위한 상기 조성물의 용도를 제공한다.
본 발명에서 적합한 침투제는 전형적으로 식물로 활성 농약 화합물의 침투를 향상시키기 위해 사용되는 모든 물질이다. 이 경우 침투제는 수성 분무액 및/또는 분무 코팅으로부터 식물의 큐티클로 침투하여 큐티클내 활성 화합물의 이동을 증가시킬 수 있는 것으로 정의된다. 문헌(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에 개시된 방법이 이러한 성질을 결정하는데 이용될 수 있다.
적합한 침투제의 예로는 알칸올 알콕실레이트를 들 수 있다. 본 발명에 따른 침투제는 하기 화학식 (XII)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure pct00014
상기 식에서,
R은 탄소 원자수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고,
R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,
AO는 에틸렌 옥사이드 래디칼, 프로필렌 옥사이드 래디칼, 부틸렌 옥사이드 래디칼, 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 래디칼 또는 부틸렌 옥사이드 래디칼의 혼합물을 나타내고,
v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.
침투제의 바람직한 한가지 그룹은 하기 화학식 (XII-a)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure pct00015
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같고,
R'는 상기 정의된 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
n은 2 내지 20의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (XII-b)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure pct00016
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같고,
R'는 상기 정의된 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure pct00017
를 나타내며,
p는 1 내지 10의 수를 나타내고,
q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (XII-c)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure pct00018
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같고,
R'는 상기 정의된 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure pct00019
를 나타내며,
r은 1 내지 10의 수를 나타내고,
s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (XII-d)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure pct00020
상기 식에서,
R 및 R'는 상기 정의된 바와 같고,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내며,
BO는
Figure pct00021
를 나타내고,
p는 1 내지 10의 수를 나타내며,
q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (XII-e)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure pct00022
상기 식에서,
R 및 R'는 상기 정의된 바와 같고,
BO는
Figure pct00023
를 나타내며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
r은 1 내지 10의 수를 나타내고,
s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (XII-f)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure pct00024
상기 식에서,
R'는 상기 정의된 바와 같고,
t는 8 내지 13의 수를 나타내며,
u는 6 내지 17의 수를 나타낸다.
상기 언급된 화학식에서,
R은 바람직하게는 부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, n-도데실, 이소도데실, 라우릴, 미리스틸, 이소트리데실, 트리메틸노닐, 팔미틸, 스테아릴 또는 에이코실을 나타낸다.
화학식 (XII-c)의 알칸올 알콕실레이트의 일례로 하기 화학식 (XII-c-1)의 2-에틸헥실 알콕실레이트가 언급될 수 있다:
Figure pct00025
상기 식에서,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure pct00026
를 나타내며,
8 및 6의 숫자는 평균값을 나타낸다.
화학식 (XII-d)의 알칸올 알콕실레이트의 일례로 하기 화학식 (XII-d-1)가 언급될 수 있다:
Figure pct00027
상기 식에서,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
BO는
Figure pct00028
를 나타내며,
10, 6 및 2의 숫자는 평균값을 나타낸다.
화학식 (XII-f)의 특히 바람직한 알칸올 알콕실레이트는
t가 9 내지 12의 수를 나타내고,
u는 7 내지 9의 수를 나타내는 화합물이다.
하기 화학식 (XII-f-1)의 알칸올 알콕실레이트가 매우 특히 바람직한 알칸올 알콕실레이트로 언급될 수 있다:
Figure pct00029
상기 식에서,
t는 평균값 10.5를 나타내고,
u는 평균값 8.4를 나타낸다.
상기 화학식은 알칸올 알콕실레이트의 일반 정의를 제공한다. 이들 물질은 쇄 길이가 상이한 제시된 형태의 화합물의 혼합물이다. 따라서 지수는 정수로부터 벗어날 수 있는 평균값을 가진다.
제시된 화학식의 알칸올 알콕실레이트는 공지되었으며, 일부의 경우에는 상업적으로 입수가능하거나, 공지 방법으로 제조될 수 있다(참조: WO　98/35　553, WO　00/35　278 및 EP-A　0　681　865).
적합한 침투제는 또한 예를 들어, 분무 코팅중에 화학식 (I)의 화합물의 용해성을 촉진하는 물질을 포함한다. 이들은 예를 들어 광유 또는 식물성 오일이다. 적합한 오일은 농약 조성물에 전형적으로 사용될 수 있고 변형 등이 가능한 모든 광유 또는 식물성 오일이다. 이러한 것으로는 해바라기유, 평지씨유, 올리브유, 피마자유, 평지유, 옥수수씨유, 면실유 및 대두유 또는 이들 오일의 에스테르가 예시될 수 있다. 평지씨유, 해바라기유 및 이들의 메틸 또는 에틸 에스테르가 바람직하다.
본 발명의 조성물중에 침투제의 농도는 광범위하게 변할 수 있다. 제제화된 작물 보호 조성물의 경우에는, 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 1 내지 55 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다. 즉석 사용 조성물(분무액)의 경우, 농도는 일반적으로 0.1 내지 10　g/l, 바람직하게는 0.5 내지 5　g/l이다.
본 발명에서 강조하고자 하는 활성 성분, 염 및 침투제의 배합이 이하 표에 열거되었다. 하기 표에서 "시험에 따름" 이란 큐티클 침투 시험(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에서 침투제로 작용하는 어떤 화합물도 적합하다는 것을 의미한다.
Figure pct00030
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해 완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
활성 화합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 적용전이나 적용 도중에 제조된다.
보조제로 사용하기에 적합한 물질은 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 것이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 계이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 보조 용매로 사용될 수도 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜-POE- 및/또는 -POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP POE 에테르, 지방- 및/또는 POP POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬- 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물류로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 올리고머 또는 폴리머, 예를 들어 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
저온 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해 완화제, 비료 또는 정보물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
기타 공지된 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해 완화제, 정보물질과의 혼합물, 또는 식물 특성 개량제용 제제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 이용된다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 품종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 뿌리 줄기, 슬립(slip) 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 환경 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 재배종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부위", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
특히 바람직하게는 각 경우에 시판되거나 사용되고 있는 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivar), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 형질전환 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에는 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성("형질")을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물이 포함된다. 이러한 특성의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 완두 및 기타 채소 품종, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 특히 강조되는 형질은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 형질을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및/또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 에멀젼, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
집게벌레목(Dermapteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다.
즉시 사용형 조성물은 필요에 따라, 추가의 살충제 및, 필요에 따라 하나 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
가능한 추가의 첨가제로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제를 들 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방오 조성물로 사용될 수 있다.
가옥, 위생 및 저장품 보호시에 활성 화합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 종(Bryobia spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
공정 및 중간체 설명
방법 (A)
예를 들어, 출발물질로 2-아미노-N-에틸-5-요오도-3-메틸벤즈아미드 및 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[4-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-카보닐 클로라이드를 사용하는 경우, 방법 (A)의 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure pct00031
화학식 (II)는 방법 (A)를 수행하는데 출발물질로 필요한 아미노벤즈아미드의 일반 정의를 제공한다.
Figure pct00032
상기 화학식 (II)에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 n은 상기 언급된 의미를 가진다.
방법 (A)는 산 결합제의 존재하에서 수행된다. 상기 커플링 반응에 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기가 이 목적에 적합하다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼급 아민, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)을 사용할 수 있다. 임의로는, 중합체 담지된 산 결합제, 예컨대 중합체 담지된 디이소프로필아민 및 중합체 담지된 디메틸아미노피리딘도 사용이 가능하다.
방법 (A)는 이러한 반응에 통상적인 불활성 유기 희석제의 존재하에서 수행된다. 이들 희석제에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드, 또는 물과 이들의 혼합물 또는 순수한 물이 포함된다.
화학식 (II)의 아미노벤즈아미드는 공지되었거나, 공지 방법으로 제조될 수 있다(참조예: M. J. Kornet, J. Heterocyl. Chem. 1992, 29, 103-105; G. P. Lahm et al., Bioorg. Med. Chem. Letters 2005, 15, 4898-4906; WO 2003/016284, WO 2006/055922, WO 2006/062978, WO 2008/010897, WO 2008/070158).
화학식 (III)은 방법 (A)를 수행하는데 출발물질로 필요한 피라졸카보닐 클로라이드의 일반 정의를 제공한다.
Figure pct00033
상기 화학식 (III)에서, Q, A 및 R6는 상기 언급된 의미를 가진다.
화학식 (III)의 피라졸카보닐 클로라이드는 신규하다. 이들은, 예를 들어 화학식 (IV)의 피라졸카복실산 유도체를 불활성 희석제(예: 톨루엔 및 디클로로메탄)의 존재하 및 촉매량의 N,N-디메틸포름아미드의 존재하에서 염소화제(예: 티오닐 클로라이드 및 옥살릴 클로라이드)와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure pct00034
상기 식에서,
Q, A 및 R6는 상기 언급된 의미를 가진다.
화학식 (IV)의 피라졸카복실산 유도체는 신규하다. 이들은, 예를 들어 화학식 (VII)의 피라졸카복실산 에스테르를 불활성 희석제(예: 디옥산/물 또는 에탄올/물)의 존재하에서 알칼리 금속 하이드록사이드(예: 수산화나트륨 또는 수산화칼륨)와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure pct00035
상기 식에서,
Q, A 및 R6는 상기 언급된 의미를 갖고,
R은 C1-C6-알킬을 나타낸다.
화학식 (VII)의 피라졸카복실산 에스테르는 공지된 것이거나, 공지 방법으로 제조될 수 있다(참조예: Smallheer, Joanne M.; Alexander, Richard S.; Wang, Jianmin; Wang, Shuaige; Nakajima, Suanne; Rossi, Karen A.; Smallwood, Angela; Barbera, Frank; Burdick, Debra; Luettgen, Joseph M.; Knabb, Robert M.; Wexler, Ruth R.; Jadhav, Prabhakar Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2004, 14(21), 5263-5267).
방법 (B)
예를 들어, 출발물질로 2-아미노-N-에틸-5-요오도-3-메틸벤즈아미드 및 1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[4-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복실산을 사용하는 경우, 방법 (B)의 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure pct00036
본 발명의 방법 (B)를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (II)의 안트라닐아미드는 본 발명의 방법 (A)와 관련하여 이미 상술되었다.
화학식 (IV)는 방법 (B)를 수행하는데 출발물질로 또한 필요한 피라졸카복실산의 일반 정의를 제공한다.
Figure pct00037
상기 화학식 (IV)에서, Q, A 및 R6는 상기 언급된 의미를 가진다.
방법 (B)는 축합제의 존재하에서 수행된다. 상기 커플링 반응에 통상적인 모든 시약들이 이 목적에 적합하다. 이들의 예로는 산 할라이드 형성제, 예컨대 포스겐, 삼브롬화인, 삼염화인, 오염화인, 옥시염화인 또는 티오닐 클로라이드; 무수물 형성제, 예컨대 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트 또는 메탄설포닐 클로라이드; 카보디이미드, 예컨대 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC) 또는 그밖의 다른 통상적인 축합제, 예컨대 오산화인, 폴리인산, 1,1'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀린(EEDQ), 트리페닐포스핀/사염화탄소, 브로모트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀 클로라이드 또는 벤조트리아졸-1-일옥시트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트가 언급될 수 있다. 중합체 담지된 반응물, 예컨대 중합체 담지된 사이클로헥실카보디이미드도 사용될 수 있다.
방법 (B)는 경우에 따라 촉매의 존재하에 수행된다. 이들의 예로는 4-디메틸아미노피리딘, 1-하이드록시벤조트리아졸 또는 디메틸포름아미드가 언급될 수 있다.
방법 (B)는 경우에 따라 이러한 반응에 통상적인 불활성 유기 희석제의 존재하에서 수행된다. 이러한 희석제에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드, 또는 물과 이들의 혼합물 또는 순수한 물이 포함된다.
방법 (C)
예를 들어, 출발물질로 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-{[4-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-일]-6-요오도-8-메틸-4H-3,1-벤족사진--4-온 및 에틸아민을 사용하는 경우, 방법 (C)의 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure pct00038
화학식 (V)는 방법 (C)를 수행하는데 출발물질로 필요한 벤족사지논의 일반 정의를 제공한다.
Figure pct00039
상기 화학식 (V)에서, R4, R5, R6, A, Q 및 n은 상기 언급된 의미를 가진다.
화학식 (V)의 벤족사지논은 신규하다. 이들은, 예를 들어 화학식 (IV)의 피라졸카복실산 유도체를 염기(예: 트리에틸아민 또는 피리딘)의 존재하, 설포닐 클로라이드(예: 메탄설포닐 클로라이드)의 존재하 및 또한 경우에 따라 희석제(예: 아세토니트릴)의 존재하에서 화학식 (VIII)의 안트라닐산과 반응시킴으로써 수득된다:
Figure pct00040
Figure pct00041
상기 식에서,
Q, A, R6, R4, R5 및 n은 상기 언급된 의미를 가진다.
상기 방법을 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (IV)의 피라졸카복실산 유도체는 본 발명의 방법 (A)와 관련하여 상술되었다.
화학식 (IX)의 안트라닐산은 공지되었거나, 일반적인 합성 방법으로 제조될 수 있다(참조예: Baker et al. J. Org. Chem. 1952, 149-153; G. Reissenweber et al., Angew. Chem 1981, 93, 914-915, P.J. Montoya-Pelaez, J. Org. Chem. 2006, 71, 5921-5929; F. E. Sheibley, J. Org. Chem. 1938, 3, 414-423, WO 2006023783).
제조 실시예
화합물:
1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[2-(에틸카바모일)-4-요오도-6-메틸페닐]-3-{[4-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복사미드의 합성 (실시예 1)
Figure pct00042
140　mg (0.228　mmol)의 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[4-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-일]-6-요오도-8-메틸-4H-3,1-벤족사진-4-온을 20　ml의 테트라하이드로푸란에 가하였다. 103　mg (2.281　mmol)의 에틸아민을 가한 후, 생성된 용액을 실온에서 12 시간동안 교반한 후, 용매 및 과량의아민을 40 ℃에서 감압하에 증류시키고 오일성 담황색 잔사를 석유 에테르에서 재결정화시켰다. 150　mg(이론치의 99%; 순도 100%)의 목적 생성물을 수득하였다.
logP: 3.04; MH+: 659; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 1.00 (t, 3H), 2.10 (s, 3H), 3.14 (m, 2H), 5.86 (s, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.55 (dd, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.98 (t, 1H), 8.09 (dd, 1H), 8.44 (dd, 1H), 8.93 (s, 1H), 10.06 (s, 1H).
하기 실시예들을 유사하게 얻을 수 있다. 화학식 (I)의 화합물은 일부의 경우 상이한 위치이성체로서 존재할 수 있다. 하기 표에는, NMR 데이터와 관련하여, 화학 시프트 및 관련 시그널 강도가 각각 제시되었다; 예를 들어, 화합물 1의 경우:
시그널 1
10.081, 2.12은 10.081　ppm (화학 시프트), 2.12 (시그널 강도)를 나타낸다;
시그널 2
8.795, 8.04는 8.795　ppm (화학 시프트), 8.04 (시그널 강도)를 나타낸다.
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분석 방법 :
상기 표 및 제조 실시예에에서 logP 값은 후술하는 방법을 이용하여 EC Directive 79/831 Annex V.A8에 따라 역상 칼럼 (C18) 상에서 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 측정되었다:
산성 범위에서 LC-MS 측정은 용리제로 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴(0.1% 포름산 함유)을 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 선형 구배하여 pH 2.7에서 수행되었다.
logP 값이 공지된(두 개의 연속한 알카논 사이의 선형보간을 이용하여 체류 시간에 기초해 logP 값 측정) 비분지 알칸-2-온(탄소 원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정을 수행하였다.
200 내지 400㎚의 UV 스펙트럼을 사용하여 크로마토그래피 시그널의 최대치로서 람다 max 값을 결정하였다.
MH+ 시그널은 ESI 및 양 또는 음이온화를 갖춘 Agilent MSD 시스템을 사용하여 측정하였다.
NMR 스펙트럼은
a) 플로우 프로브 헤드(flow probe head)(용적 60 ㎕)가 장착된 Bruker Avance 400을 사용하여 측정하였다. 용매로는 CD3CN 또는 d6-DMSO가 사용되었으며, 테트라메틸실란(0.00 ppm)이 기준으로 이용되었다.
b) Bruker Avance II 600을 사용하여 측정하였다. 용매로는 CD3CN 또는 d6-DMSO가 사용되었으며, 테트라메틸실란(0.00 ppm)이 기준으로 이용되었다.
상기 표에 열거된 모든 실시예에 대해, d6-DMSO가 용매로 사용되었으나, 단 실시예 121, 140, 162 및 177의 경우는 NMR 스펙트럼 생성을 위해 CD3CN이 용매로 사용되었다
사용 실시예
실시예　1
부필루스 마이크로플루스( Boophilus microplus ) 시험(BOOPMI 주입)
용 매 : 디메틸 설폭사이드
활성 화합물 10 mg을 용매 0.5 ㎖와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 용매로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 화합물 용액을 복부(Boophilus microplus)에 주입하고, 동물을 접시에 옮겨 환경조절실에서 유지하였다. 수정란 배출로 활성을 평가하였다.
7 일 후 활성을 %로 결정하였다. 100%란 진드기가 수정란 전혀 배출하지 못함을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 20 ㎍/동물의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 7, 70, 124, 128, 129, 134, 135, 136, 147, 151, 155, 162, 172, 174, 175, 218, 231, 232, 239, 241, 247, 263, 281, 282.
실시예 2
루실리아 큐프리나( Lucilia cuprina ) 시험 (LUCICU)
용매: 디메틸 설폭사이드
활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭사이드 0.5 ㎖와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목적 농도의 활성 화합물 제제로 처리된 말고기가 들어 있는 용기를 약 20개의 루실리아 큐프리나(Lucilia cuprina) 유충으로 감염시켰다.
이틀 후, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　ppm의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 7, 70, 124, 128, 129, 134, 135, 136, 147, 151, 155, 162, 172, 174, 175, 218, 231, 232, 239, 241, 247, 263, 281, 282.
실시예 3
무스카 도메스티카( Musca domestica ) 시험 (MUSCDO)
용매: 디메틸 설폭사이드
활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭사이드 0.5 ㎖와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 목적 농도의 활성 화합물 제제로 처리된 스폰지가 들어 있는 용기를 무스카 도메스티카(Musca domestica) 성체로 감염시켰다.
이틀 후, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 파리가 구제되었음을 의미하고; 0%란 파리가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　ppm의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 134, 232, 239, 247, 263, 281
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　ppm의 적용비율에서 85%의 활성을 나타내었다: 218
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　ppm의 적용비율에서 80%의 활성을 나타내었다: 124, 128, 129, 172, 231, 241, 282.
실시예 4
미주스( Myzus ) 시험 (MYZUPE 분무 처리)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추 잎 디스크(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
6 일 후, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 500　g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 400
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 5, 7, 9, 11, 12, 21, 70, 101, 121, 124, 125, 126, 128, 129, 130, 132, 134, 137, 143, 144, 146, 151, 155, 156, 157, 165, 166, 170, 172, 174, 177, 178, 182, 187, 192, 193, 194, 196, 201, 203, 212, 213, 217, 220, 222, 223, 225, 231, 238, 239, 241, 273, 281, 288, 289, 294, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 313, 316, 317, 318, 319, 320, 321, 324, 325, 326, 327, 328, 329, 331, 332, 337, 338, 340, 341, 342, 343, 344, 353, 359, 363, 364, 365, 368, 372, 373, 381, 384, 387, 414.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 90%의 활성을 나타내었다: 6, 50, 110, 120, 127, 131, 133, 135, 139, 150, 181, 185, 197, 215, 300, 301, 315, 339, 393, 396, 408
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 80%의 활성을 나타내었다: 8, 53, 54, 189, 219, 221, 224, 228, 230, 232, 246, 249, 254, 255, 262, 263, 271, 282, 284, 286, 291, 293, 298, 299, 302, 309, 312, 314, 348, 349, 350, 352, 356, 358, 360, 361, 362, 383, 402, 412
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 20　g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 123, 180, 184.
실시예 5
파에돈( Phaedon ) 시험 (PHAECO 분무 처리)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
배추 잎 디스크(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조후 겨자벌레(파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
7 일 후, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 500　g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 180
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 36, 37, 38, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 50, 53, 54, 55, 57, 61, 62, 63, 64, 65, 70, 71, 72, 74, 75, 77, 79, 81, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 172, 174, 175, 176, 177, 178, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 293, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313, 314, 315, 316, 317, 318, 319, 320, 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328, 329, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338, 339, 340, 341, 342, 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 361, 362, 363, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 370, 371, 372, 373, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 400, 401, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 412, 413, 414
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 83%의 활성을 나타내었다: 4, 39.
실시예　6
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 시험 (SPODFR 분무 처리)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
옥수수 잎 디스크(제아 마이스(Zea mays))에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조후 조밤나방(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 모충으로 감염시켰다.
7 일 후, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 모충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 32, 33, 34, 35, 36, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 53, 54, 55, 58, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 174, 175, 176, 177, 178, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 187, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 221, 222, 224, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 273, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313, 314, 315, 316, 317, 318, 319, 320, 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328, 329, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338, 339, 340, 341, 342, 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 361, 362, 363, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 370, 371, 372, 373, 374, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 400, 401, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 412, 413, 414
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 83%의 활성을 나타내었다: 16, 23, 50, 56, 57, 126
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 20　g/ha의 적용비율에서 100%의 활성을 나타내었다: 220, 223, 225, 226, 270, 271, 272, 274.
실시예　7
테트라니쿠스( Tetranychus ) 시험, OP-내성 (TETRUR 분무 적용)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 감염된 강낭콩 잎 디스크(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
7 일 후, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 90%의 활성을 나타내었다: 39, 321, 375
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 100　g/ha의 적용비율에서 80%의 활성을 나타내었다: 50.
실시예　8
미주스( Myzus ) 시험 (MYZUPE 분무 처리)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추 잎 디스크(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행기술의 화합물보다 뛰어난 활성을 나타내었다:
Figure pct00166

Claims (11)

  1. 하기 화학식 (I)의 트리아졸-치환된 안트라닐아미드, 및 그의 N-옥사이드 및 염:
    Figure pct00167

    상기 식에서,
    R1은 수소, 아미노 또는 하이드록실이거나, 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이고,
    R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-알킬카보닐이며,
    R3은 수소이거나, 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이거나,
    R3은 또한 각각 아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐이거나,
    R3은 또한 C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬 및 C4-C12-비사이클로알킬이고, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있으며,
    R2 및 R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합할 수 있고 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 더 가지는 환을 형성할 수 있으며 C1-C2-알킬, 할로겐, 시아노, 아미노 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 1 내지 4 치환될 수 있거나,
    R2, R3은 또한 함께, =S(C1-C4-알킬)2, =S(O)(C1-C4-알킬)2이고,
    R4는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴이거나, 또는
    두 래디칼 R4는 인접한 탄소 원자를 통해 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-인 환을 형성하거나,
    두 래디칼 R4는 또한 인접한 탄소 원자를 통해 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되는 하기 융합 환을 형성하며:
    Figure pct00168

    Figure pct00169

    n은 0 내지 3이고,
    R5는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이며,
    R6은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐 또는
    Figure pct00170

    이거나,
    R6은 또한 C3-C6-사이클로알콕시이며,
    R7은 각 경우 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이고,
    m은 0 내지 4이며,
    X는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI이고,
    A는 -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(C1-C6-알킬)-, -CH2N(C1-C6-알킬)CH2-, -CH[CO2(C1-C6-알킬)]-, -CH(CN)-, -CH(C1-C6-알킬)-, -C(디-C1-C6-알킬)-, -CH2CH2-, -C=NO(C1-C6-알킬)-이며,
    Q는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 상기 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며; 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
    Q는 또한 5- 또는 6-원 헤테로방향족 또는 헤테로사이클릭 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 상기 환내 질소는 인접 위치를 차지하며; 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
    치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 상기 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, 시아노(C1-C6-알킬), C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬이고,
    R2는 수소 또는 C1-C6-알킬이며,
    R3은 수소이거나, 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이거나,
    R3은 또한 C3-C12-사이클로알킬 및 C4-C10-비사이클로알킬이고, 여기에서 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있고,
    R4는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이거나, 또는
    두 인접 래디칼 R4는 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이고,
    n은 1, 2 또는 3이며,
    R5는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
    R6은 C1-C6-알킬 또는
    Figure pct00171

    이거나,
    R6은 또한 C3-C6-사이클로알콕시이며,
    R7은 각 경우 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
    m은 1, 2 또는 3이며,
    X는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 CI이고,
    A는 -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(C1-C6-알킬)-, -CH2N(C1-C6-알킬)CH2-, -CH(CN)-, -CH(C1-C6-알킬)-, -C(디-C1-C6-알킬)-, -CH2CH2-, -C=NO(C1-C6-알킬)-이며,
    Q는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 상기 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며, 화학식 (I)에서 환 또는 환 시스템과 래디칼 A의 결합은 질소 또는 탄소를 통해 이뤄지고; 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되고,
    Q는 또한 5- 또는 6-원 헤테로방향족 또는 헤테로사이클릭 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며, 화학식 (I)에서 환 또는 환 시스템과 래디칼 A의 결합은 질소 또는 탄소를 통해 이뤄지고; 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는
    치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 여기서 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환될 수 있는
    화학식 (I)의 안트라닐아미드.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    R1이 수소, 메틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸 또는 메틸설포닐메틸이고,
    R2는 수소 또는 메틸이며,
    R3은 수소이거나, 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시이거나,
    R3은 또한 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬이고,
    R4는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-할로알콕시이거나,
    또한, 두 인접 래디칼 R4는 -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -O(CH2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이며,
    n은 1 또는 2이고,
    R5는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이며,
    R6은 메틸 또는
    Figure pct00172

    이고,
    R7은 각 경우 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬이며,
    m은 1 또는 2이고,
    X는 N, CH, CF, CCl 또는 CBr이며,
    A는 -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2 또는 CH2CH2이고,
    A는 또한 -CH(CN)-이며,
    Q는 5-원 헤테로방향족 환 또는 방향족 9-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 3개의 질소를 포함하고, 환 또는 환 시스템내 질소는 인접 위치를 차지하며, 화학식 (I)에서 환 또는 환 시스템과 래디칼 A의 결합은 질소를 통해 이뤄지고; 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나,
    치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환중에서 서로 독립적으로 선택딜 수 있고, 여기에서 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 일 이상 치환될 수 있는
    화학식 (I)의 안트라닐아미드.
  4. 환 또는 환 시스템 Q가 각 경우 상이한 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 래디칼 (A)에 결합되는 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 혼합물.
  5. (A) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 산결합제의 존재하에서, 하기 화학식 (III)의 카보닐 클로라이드와 반응시키거나,
    (B) 하기 화학식 (II)의 아닐린을 축합제의 존재하에서, 하기 화학식 (IV)의 카복실산과 반응시키거나,
    (C) R1이 수소인 화학식 (I)의 안트라닐아미드를 합성하기 위해, 화학식 (V)의 벤족사지논을 희석제의 존재하에서 하기 화학식 (VI)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하는,
    제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 제조방법:
    Figure pct00173

    Figure pct00174

    Figure pct00175


    Figure pct00177

    상기 식에서,
    A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n 및 Q는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  6. 적어도 하나의 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제 4 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 혼합물과 증량제 및/또는 계면활성제를 포함하는 농약 조성물.
  7. 적어도 하나의 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제 4 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 혼합물과 적어도 하나의 화학식 (XI)의 염을 포함하는 조성물:
    Figure pct00178

    상기 식에서,
    D는 질소 또는 인을 나타내고,
    R10, R11, R12, 및 R13은 서로 독립적으로 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 임의로 치환된 모노- 또는 폴리불포화 C1-C8-알킬렌을 나타내고, 여기에서 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,
    m은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
    R14는 무기 또는 유기 음이온을 나타낸다.
  8. 적어도 하나의 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제 4 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 혼합물과 적어도 하나의 화학식 (XII)의 침투제를 포함하는 조성물:
    Figure pct00179

    상기 식에서,
    R은 탄소 원자수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고,
    R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,
    AO는 에틸렌 옥사이드 래디칼, 프로필렌 옥사이드 래디칼, 부틸렌 옥사이드 래디칼, 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 래디칼 또는 부틸렌 옥사이드 래디칼의 혼합물을 나타내고,
    v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.
  9. 적어도 하나의 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제 4 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 혼합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 농약 조성물의 제조방법.
  10. 동물 해충을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 제 4 항에 따른 화합물의 혼합물 또는 제 6 항 내지 8 항중 어느 한항에 따른 조성물의 용도.
  11. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 제 4 항에 따른 화합물의 혼합물 또는 제 6 항 내지 8 항중 어느 한항에 따른 조성물을 동물 해충 및/또는 식물병원성 진균 및/또는 이들의 서식지 및/또는 종자에 작용시킴을 특징으로 하여 동물 해충을 구제하는 방법.
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