JP5834067B2 - 有害生物防除剤としてのトリアゾール置換アントラニルアミド - Google Patents
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Description
R1は、水素、アミノまたはヒドロキシルであるか、または各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノまたは(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニルまたはC2−C6−アルキルカルボニルであり、
R3は、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R3は、加えて、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能であり、
R3は、同様に加えて、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキルおよびC4−C12−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能であり、
R2およびR3は、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、別の窒素、硫黄または酸素原子をさらに含んでいてもよく、C1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはC1−C2−アルコキシによって1〜4回置換されていてもよい環を形成することができ、
R2、R3は、加えて一緒に、=S(C1−C4−アルキル)2、=S(O)(C1−C4−アルキル)2であり、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノまたはC3−C6−トリアルキルシリルであるか、または
2個のラジカルR4は、隣接する炭素原子を介して、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−である環を形成し、
2個のラジカルR4は、加えて、隣接する炭素原子を介して、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよい、下の縮合環(fused−on rings)を形成し、前記置換基は、互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノまたはC3−C6−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
R5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルであり、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニルまたは
R6は、加えて、C3−C6−シクロアルコキシであり、
R7は、独立に、各出現において、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオであり、
mは、0〜4であり、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C6−アルキル)−、−CH2N(C1−C6−アルキル)CH2−、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C1−C6−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−C=NO(C1−C6−アルキル)−であり、
Qは、5もしくは6員の芳香族複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択可能であり、
Qは、加えて、5もしくは6員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または環系は3個の窒素を含み、前記環中の前記窒素は隣接する位置を占有する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシおよび/またはC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい〕;
を提供し、前記一般式(I)の化合物は、N酸化物および塩をさらに含む。
R1は、より好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
R1は、非常に好ましくは、水素である。
R2は、好ましくは、水素またはC1−C6−アルキルであり、
R2は、より好ましくは、水素またはメチルであり、
R2は、非常に好ましくは、水素である。
R3は、好ましくは、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R3は、加えて、好ましくは、C3−C12−シクロアルキルおよびC4−C10−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R3は、より好ましくは、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R3は、加えて、より好ましくは、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R3は、非常に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロプロピルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、シアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノ−n−プロピル、2−シアノ−n−プロピル、3−シアノ−n−プロピル、1−シアノイソプロピル、2−シアノイソプロピル、C1−C4−アルキルチオ−(C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル−(C1−C4−アルキル)またはC1−C4−アルキルスルホニル−(C1−C4−アルキル)であり、
R4は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオである。
R4は、加えて、より特に好ましくは、ヨウ素またはシアノである。より特に好ましくは、さらに、2つの隣接するラジカルR4は、−(CH=CH−)2−であり、
nは、好ましくは、1、2または3であり、
nは、より好ましくは、1または2であり、
nは、非常に好ましくは、2であり、
R5は、好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルである。
R5は、非常に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
R7は、独立に、各出現において、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキルまたはC1−C4−ハロアルコキシであり、
R7は、独立に、各出現において、より好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1−C4−ハロアルキルであり、
R7は、非常に好ましくは、フッ素、塩素または臭素であり、
R7は、より特に好ましくは、塩素および臭素である。
mは、好ましくは、1、2または3であり、
mは、より好ましくは、1または2であり、
mは、非常に好ましくは、1であり、
Xは、好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
Xは、より好ましくは、N、CH、CF、CClまたはCBrであり、
Xは、非常に好ましくは、N、CClまたはCHである。
Aは、より好ましくは、−CH2−、−CH(CH3)、C(CH3)2またはCH2CH2であり、
Aは、加えて、より好ましくは、−CH(CN)−であり、
Aは、非常に好ましくは、CH2またはCH(CH3)であり、
Aは、より特に好ましくは、CH2である。
Qは、加えて、好ましくは、5もしくは6員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族8、9もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシおよび/またはC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよく、
Qは、より好ましくは、5員芳香族複素環または芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素を介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシおよび/またはC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよく、
Qは、非常に好ましくは、5員芳香族複素環または芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素を介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルから選択され得る場合、それは、同一または異なるC1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい。
式(I)のアントラニルアミドは、以下のプロセスのうちの1つによって得られる:
式(I)のアントラニルアミド
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)からは、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナタス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)
クモ綱(Arachinida)からは、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ブーフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニカス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
鱗翅目(Lepidoptera)からは、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、ナガジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラッシカ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストノイラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマンノフィラ・プソイドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プソイダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、イガ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
Dは、窒素またはリンであり、
Dは、好ましくは窒素であり、
R10、R11、R12およびR13は、互いに独立に、水素、または各々置換されていてもよいC1−C8−アルキル、または単一もしくは多重不飽和の、置換されていてもよいC1−C8−アルキレンであり、前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
R10、R11、R12、およびR13は、互いに独立に、好ましくは水素、または各々置換されていてもよいC1−C4−アルキルであり、前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
R10、R11、R12、およびR13は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルまたはt−ブチルであり、
R10、R11、R12およびR13は、非常に特に好ましくは水素であり、
mは、1、2、3または4であり、
mは、好ましくは1または2であり、
R14は、無機もしくは有機アニオンであり、
R14は、好ましくは、重炭酸塩、テトラホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、水素硫酸塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、蟻酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩であり、
R14は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩または蟻酸塩であり、
R14は、非常に特に好ましくは、硫酸塩である。
R−O−(−AO)v−R’(XII)●
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状アルキルであり、
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルであり、
AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、またはブチレンオキシドラジカルであるか、または、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドラジカルまたはブチレンオキシドラジカルの混合物であり、かつ
vは、2〜30の数字を表す。
R−O−(−EO−)n−R’ (XII−a)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、かつ、
nは、2〜20の数字を表す。
R−O−(−EO−)p−(−PO−)q−R’ (XII−b)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
POは、
R−O−(−PO−)r−(EO−)s−R’ (XII−c)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Rは、上記の意味を有し、
R’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
POは、
R−O−(−EO−)p−(−BO−)q−R’ (XII−d)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
RおよびR’は、上記の意味を有し、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
BOは、
R−O−(−BO−)r−(−EO−)s−R’ (XII−e)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で
RおよびR’は、上記の意味を有し、
BOは、
CH3−(CH2)t−CH2−O−(−CH2−CH2−O−)u−R’ (XII−f)
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で
R’は、上記の意味を有し、
tは、8〜13の数字を表し、
uは、6〜17の数字を表す。
Rは、好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
CH3−(CH2)10−O−(−EO−)6−(−BO−)2−CH3 (XII−d−1)
に言及することができ、
上式で、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
BOは、
tが、9〜12の数字を表し、かつ、
uが、7〜9の数字を表す、
この式の化合物である。
CH3−(CH2)t−CH2−O−(−CH2−CH2−O−)u−R’ (XII−f−1)
のアルカノールアルコキシラートに言及することができ、
上式で、
tは、平均値10.5を表し、かつ、
uは、平均値8.4を表す。
例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕した合成材料、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり;顆粒に適した固体担体は、例えば、破砕および分割した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石など、さらにまた無機および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料、例えば紙、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの顆粒であり;適した乳化剤および/または泡形成剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルなど、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートさらにまたタンパク質加水分解質;適した分散剤は、非イオン性および/またはイオン性物質、例えば、アルコール−POEおよび/または−POPエーテル、酸および/またはPOP POEエステル、アルキルアリールおよび/またはPOP POEエーテル、脂肪および/またはPOP POE付加物、POE−および/またはPOP−ポリオール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタンまたは−糖付加物、アルキルもしくはアリールサルフェート、アルキルもしくはアリールスルホナートおよびアルキルもしくはアリールホスフェートまたは対応するPO−エーテル付加物のクラスから得られるものである。さらに、適したオリゴ−またはポリマー、例えば、ビニルモノマーから、アクリル酸から、EOおよび/またはPOから、単独で、あるいは、例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンと組み合わせて誘導されるもの。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非改質および改質セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
アノプルリダ(Anoplurida)目からは、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナタス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)およびソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
甲虫類、例えばヒルオトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアル(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンノイス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus)など;
ハサミムシ類、例えばコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、カラフトキバチ(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)など;
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)など;
シミ類、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)など。
サソリ目(Scorpionidea)からは、例えば、ラングドックサソリ(Buthus occitanus)。
プロセス(A)
例えば、2−アミノ−N−エチル−5−ヨード−3−メチルベンズアミドおよび1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[4−トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボニルクロライドを出発物質として使用して、プロセス(A)の過程を下の式スキームによって説明することができる。
例えば、2−アミノ−N−エチル−5−ヨード−3−メチルベンズアミドおよび1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[4−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボン酸を出発物質として使用して、プロセス(B)の過程を下の式スキームによって説明することができる。
2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[4−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−イル]−6−ヨード−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンおよびエチルアミンを使用して、プロセス(C)の過程を下の式スキームによって説明することができる。
化合物:
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[2−(エチルカルバモイル)−4−ヨード−6−メチルフェニル]−3−{[4−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(実施例1)の合成
シグナル1
10.081,2.12;は、10.081ppm(化学シフト)、2.12(シグナル強度)を表し;
シグナル2
8.795,8.04;は、8.795ppm(化学シフト)、8.04(シグナル強度)を表す。
下表および調製例に報告されるlogP値の測定は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って、逆相カラム(C18)でのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、下の方法で実行した。
a)フロープローブヘッド(60μl容量)を備えたBruker Avance 400で測定した。使用した溶媒は、CD3CNまたはd6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を対照として用いた。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、0.5mlの溶媒とともに10mgの活性化合物と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈することにより調製する。この活性化合物の溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注入し、この動物をディッシュに移し、気候を制御した部屋(climatized room)で保持する。活性は、受精卵の産卵によって評価する。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、0.5mlのジメチルスルホキシドとともに10mgの活性化合物と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、0.5mlのジメチルスルホキシドとともに10mgの活性化合物と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することにより調製する。所望の濃度の活性化合物の調製物で処理したスポンジを含む容器に、イエバエ成虫を生息させる。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100ppmの施肥量で85%の活性を示す:218
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100ppmの施肥量で80%の活性を示す:124、128、129、172、231、241、282
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で100%の活性を示す:5,7,9,11,12,21,70,101,121,124,125,126,128,129,130,132,134,137,143,144,146,151,155,156,157,165,166,170,172,174,177,178,182,187,192,193,194,196,201,203,212,213,217,220,222,223,225,231,238,239,241,273,281,288,289,294,303,304,305,306,307,308,313,316,317,318,319,320,321,324,325,326,327,328,329,331,332,337,338,340,341,342,343,344,353,359,363,364,365,368,372,373,381,384,387,414
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で90%の活性を示す:6,50,110,120,127,131,133,135,139,150,181,185,197,215,300,301,315,339,393,396,408
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で80%の活性を示す:8,53,54,189,219,221,224,228,230,232,246,249,254,255,262,263,271,282,284,286,291,293,298,299,302,309,312,314,348,349,350,352,356,358,360,361,362,383,402,412
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、20g/haの施肥量で100%の活性を示す:123、180、184
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
この試験において、例えば、調製例中の以下の化合物が、100g/haの施肥量で100%の活性を示す:2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17,18,19,20,21,24,25,26,27,28,29,30,31,33,34,36,37,38,40,41,42,43,44,45,46,50,53,54,55,57,61,62,63,64,65,70,71,72,74,75,77,79,81,86,87,88,89,90,91,92,94,95,96,97,98,99,100,101,102,107,108,109,110,111,112,113,114,117,118,119,120,121,122,123,124,125,126,127,128,129,130,131,132,133,134,135,136,137,138,139,140,141,142,143,144,145,146,147,148,149,150,151,152,153,154,155,156,157,158,159,160,161,162,163,164,165,166,167,168,169,170,172,174,175,176,177,178,182,183,184,185,186,187,189,190,192,193,194,195,196,197,198,201,202,203,204,205,206,207,208,209,210,211,212,213,214,215,216,217,218,219,220,221,222,223,224,225,226,227,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,238,239,240,241,242,243,244,245,246,247,248,249,250,251,252,253,254,255,256,257,258,259,260,261,262,263,264,265,266,267,268,269,270,271,272,273,274,275,276,277,278,279,280,281,282,283,284,285,286,287,288,289,290,291,293,294,295,296,297,298,299,300,301,302,303,304,305,306,307,308,309,310,311,312,313,314,315,316,317,318,319,320,321,322,323,324,325,326,327,328,329,331,332,333,334,335,336,337,338,339,340,341,342,343,344,345,346,347,348,349,350,351,352,353,354,355,356,357,358,359,360,361,362,363,364,365,366,367,368,369,370,371,372,373,375,376,377,378,379,380,381,382,383,384,385,386,387,388,389,390,391,392,393,394,395,396,397,398,399,400,401,402,403,404,405,406,407,408,409,410,411,412,413,414
この試験において、例えば、調製例中の以下の化合物が、100g/haの施肥量で83%の活性を示す:14、39
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で83%の活性を示す:16、23、50、56、57、126
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、20g/haの施肥量で100%の活性を示す:220、223、225、226、270、271、272、274
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。全ての段階のナミハダニ(tetranychus urticae)がはびこっているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧する。
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、100g/haの施肥量で80%の活性を示す:50
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
Claims (13)
- 一般式(I)のアントラニルアミド、若しくはそのN酸化物又はそれらの塩。
〔上式で
R1は、水素、アミノまたはヒドロキシルであるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノまたは(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニルまたはC2−C6−アルキルカルボニルであり、
R3は、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R3は、加えて、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立にアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能であり、
R3は、同様に加えて、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキルおよびC4−C12−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能であり、
R2およびR3は、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、別の窒素、硫黄または酸素原子をさらに含んでいてもよく、C1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはC1−C2−アルコキシによって1〜4回置換されていてもよい環を形成することができ、
R2、R3は、加えて一緒に、=S(C1−C4−アルキル)2、=S(O)(C1−C4−アルキル)2であり、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノまたはC3−C6−トリアルキルシリルであるか、または
2個のラジカルR4は、隣接する炭素原子を介して、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−である環を形成し、
2個のラジカルR4は、加えて、隣接する炭素原子を介して、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよい、下の縮合環(fused−on rings)を形成し、前記置換基は、互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノまたはC3−C6−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
nは、0〜3であり、
R5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルであり、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニルまたは
であり、
R6は、加えて、C3−C6−シクロアルコキシであり、
R7は、独立に、各出現において、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオであり、
mは、0〜4であり、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C6−アルキル)−、−CH2N(C1−C6−アルキル)CH2−、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C1−C6−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−C=NO(C1−C6−アルキル)−であり、
Qは、5員の芳香族複素環または芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または環系は3個の窒素を有し、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素を介する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシおよび/またはC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい。〕 - R1が、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、シアノ(C1−C6−アルキル)、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキルであり、
R2が、水素またはC1−C6−アルキルであり、
R3が、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R3が、加えて、C3−C12−シクロアルキルおよびC4−C10−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R4が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオであり、
さらに、2つの隣接するラジカルR4が、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−であり、
nが、1、2または3であり、
R5が、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルであり、
R6が、C1−C6−アルキルまたは
であり、
R6が、加えて、C3−C6−シクロアルコキシであり、
R7が、独立に、各出現において、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキルまたはC1−C4−ハロアルコキシであり、
mが、1、2または3であり、
Xが、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
Aが、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C6−アルキル)−、−CH2N(C1−C6−アルキル)CH2−、−CH(CN)−、−CH(C1−C6−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−C=NO(C1−C6−アルキル)−であり、
Qが、5員の芳香族複素環または芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を有し、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は、窒素を介する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環が、同一または異なるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシおよび/またはC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい、
請求項1に記載の一般式(I)のアントラニルアミド。 - R1が、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
R2が、水素またはメチルであり、
R3が、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R3が、加えて、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択可能であり、
R4が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはC1−C2−ハロアルコキシであり、
さらに、2つの隣接するラジカルR4が、−(CH2)4−、−(CH=CH−)2−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−であり、
nが、1または2であり、
R5が、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルであり、
R6が、メチルまたは
であり、
R7が、独立に、各出現において、水素、ハロゲンまたはC1−C4−ハロアルキルであり、
mが、1または2であり、
Xが、N、CH、CF、CClまたはCBrであり、
Aが、−CH2−、−CH(CH3)、C(CH3)2またはCH2CH2であり、
Aが、加えて、−CH(CN)−であり、
Qが、5員芳香族複素環または芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は3個の窒素を有し、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式(I)中のラジカルAとの結合は窒素を介する;前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって1回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択可能であり、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは5もしくは6員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環が、同一または異なるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシおよび/またはC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回以上置換されていてもよい、
請求項1または2に記載の一般式(I)のアントラニルアミド。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の前記一般式(I)の化合物の混合物を含む有害な昆虫を防除するための組成物であって、前記混合物が、前記環または前記環系Qの異なる窒素原子を介してラジカル(A)に結合している2以上の位置異性体の混合物であることを特徴とする、前記組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)の少なくとも1つの化合物または式(I)の化合物の混合物または請求項4に記載の組成物、さらにまた増量剤および/または界面活性剤を含む、有害な昆虫を防除するための農薬組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)の少なくとも1つの化合物または式(I)の化合物の混合物または請求項4に記載の組成物、さらにまた式(XII)の少なくとも1つの浸透剤
R−O−(−AO)V−R’(XII)、
〔上式で
Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状アルキルであり
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルであり、
AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、またはブチレンオキシドラジカルであるか、または、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドラジカルまたはブチレンオキシドラジカルの混合物であり、かつ
Vは、2〜30の数字を表す〕
を含む、有害な昆虫を防除するための組成物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の少なくとも1つの化合物または一般式(I)の化合物の混合物または請求項4に記載の組成物を、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、農薬組成物を調製するための方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の化合物の、請求項4に記載の組成物の、または請求項8〜10のいずれかに記載の組成物の、有害動物の防除のための使用、ただし、ヒトへの使用を除く。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、請求項4に記載の組成物または請求項8〜10のいずれかに記載の組成物を、有害動物および/または植物病原菌および/またはそれらの生息地および/または種子に作用させることを特徴とする、有害動物又は植物病原菌を防除するための方法、ただし、ヒトに作用させる方法を除く。
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