JP2008524128A - 1−アリールピラゾール、及び殺虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Wは、=N−、=CH−、=CR7−又は=C(NR8R9)−であり、
R7は、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
R8及びR9は、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、或いはR8又はR9の一方は、−CO−R8a、−CO−O−R9a、−SO−R8a又は−SO2R8aであり、或いはR8及びR9は、結合しているN原子と一緒になって、環中にさらなる酸素、硫黄又は窒素原子を場合によって含有する5から8員の複素環を形成し、或いはR8及びR9は、結合しているN原子と一緒になって、イミン基−N=CR8bR9b又はイミノエーテル基−N=CR8b(OR9b)を形成し、
R8a及びR9aは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R8bは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R9bは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R8、R9、R8a、R9a、R8b及びR9b基、及び複素環形成基R8及びR9は、互いに独立に、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリール基で場合によって置換されたアミノで場合によって置換されており、
R1は、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、−CS−NH2又はC(=NR10)S(O)nR11であり、
R10は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、−CO−O−R12、−CO−R13、−SO−R14、−SO2−R15であり、
R11は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R12、R13、R14及びR15は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R10、R12、R13、R14及びR15基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル又はアラルキル基で場合によって置換されており、
R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、R2基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されており、
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、R3基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されており、
R2及びR3は、互いに結合して、N、O及び/又はSから選択される全部で3個までの環ヘテロ原子を有する5から9員の複素環式飽和又は不飽和環系を形成することが可能であり、少なくとも1個の環ヘテロ原子は、酸化又は非酸化状態のSであり、複素環系は、2個の隣接C原子において縮合したさらなる炭素環及び/又は複素環式飽和及び/又は不飽和環系を場合によって含有し、
R4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルであり、R4基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されており、
R5は、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン又は−SF5であり、
R6は、水素、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ又は−NR16R17であり、
R16及びR17は、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、−CO−O−R12、−CO−R13、−SO−R14、−SO2−R15であり、或いはR16及びR17は、結合しているN原子と一緒になって、環中にさらなる酸素、硫黄又は窒素原子を場合によって含有する5から7員の複素環を形成し、R16及び/又はR17基、又は複素環形成基R16及びR17は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されており、
Xは、−S−、−SO−又は−SO2−であり、
Yは、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であり、
Zは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル又は−NR18R19であり、
R18は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキルであり、R18基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル基、及び/又は1つ又は複数の−CO−O−R20、−CO−R21、−SO−R22及び/又は−SO2−R23基で場合によって置換されており、
R20、R21、R22及びR23は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R20、R21、R22及びR23基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル又はアラルキル基で場合によって置換されており、
R19は、水素、−CO−O−R24、−CO−R25、−CO−CO−R25、−CO−CH2−O−R25、−SO−R26、−SO2−R27、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキルであり、R19基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、−NH−CO−R28、−NH−R29、−NR30−CO−R31、−O−CO−R32、−O−R33、−SOp−R34、=N−R35、=N−NH−R36、=N−OR37、=N−OH、=N−NH−C(=O)−NH2、=N−NH−C(=O)−NHR31、=N−NR38−C(=O)−NH2、=N−NH−C(=S)−NH2、=N−NH−C(=S)−NHR31、=N−NR38−C(=S)−NH2及び/又は=N−NH−C(O)−O−R39で場合によって置換されており、
R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38及びR39は、互いに独立に、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38及びR39基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル又はアラルキル基で場合によって置換されており、
R18及びR19は、結合しているN原子と一緒になって、環中にさらなる酸素、硫黄又は窒素原子を場合によって含有し、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されている5から7員の複素環を形成し、或いは
R18及びR19は、結合しているN原子と一緒になって、イミン基−N=CR18aR19a又はイミノエーテル基−N=CR18a(OR19a)を形成し、
R18aは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R19aは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R18a及びR19a基は、互いに独立に、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリール基で場合によって置換されているアミノで場合によって置換されており、
n及びpは、互いに独立に、0、1又は2である。]。
R1は、(C1−C3)−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、−CS−NH2又はC(=NR10)S(O)nR11であり、
R2及びR3は、互いに独立に、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキルであり、或いはR2及びR3は、互いに結合して、少なくとも1個の環ヘテロ原子が硫黄であり、少なくとも他の環ヘテロ原子が硫黄又は酸素であり、場合によって第3の環ヘテロ原子が、酸素、窒素又は硫黄から選択される5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系を形成し、或いはR2及びR3は、互いに結合して、少なくとも1個の他の炭素環及び/又は複素環系が、5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系の2個の隣接C原子において縮合している、少なくとも1個の環ヘテロ原子が硫黄であり、少なくとも他の環ヘテロ原子が硫黄又は酸素であり、場合によって第3の環ヘテロ原子が、酸素、窒素又は硫黄から選択される5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系を有する縮合環系を形成し、
R4は、水素、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり、
R5は、−CF3、−OCF3、−SF5又はハロゲンであり、
R6は、水素、ハロゲン、−NO2又は−NR16R17であり、
Wは、=C(ハロゲン)−、=C(NR8R9)−又は=N−であり、
Xは、−S−、−SO−又は−SO2−であり、
Yは、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であり、
Zは、水素、ハロゲン、アルキルチオ又はNR18R19であり、
R10は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、−(CH2)q−R40、−CO−R43、−CO2−(C1−C6)−アルキル、−S(O)P−R41又は−S(O)P−R40であり、
R11は、(C1−C6)−アルキル又は−CH2−R40であり、
R18は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、R40’R41、(C1−C6)−シクロアルキル又は(C1−C4)−アルキルであり、最後に記載された基は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、−S(O)m−R42、R40、(C3−C6)−シクロアルキル、−CO2−(CH2)q−R40、−CO2−(CH2)q−R41及び−CO2−R42からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
R19は、水素、−CO2R44、−COCOR45、−SO2R43、−COR43又は−COCH2OR43、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、アルキル又はハロアルキル基は、無置換、又は−NHCOR43−NHR43、−NR43COR43、−OCOR43、−OR40、−OR41、−S(O)p(CH2)qR40、−S(O)p(CH2)qR41、=N−R43、=NNHR43、=NOR43、=NOH、=NNHC(=O)R43、=NNHC(=O)NH2、=NNHC(=O)NHR31、=NNR43C(=O)NH2、=NNHC(=S)R43、=NNHC(=S)NH2、=NNHC(=S)NHR31、=NNR43C(=S)NH2、=NNHC(=O)O(CH2)qR44、(C1−C4)−アルコキシ及び−S(O)mR42からなる群から選択されるラジカルで置換されており、2つの(C1−C4)−アルコキシ又は−S(O)mR42ラジカルは、同一の炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタール基、又は5又は6個の環原子を含有する環式アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタールを形成してもよく、
R18及びR19は、5−窒素と一緒になって、C1−C3アルキルイミノエーテル基を形成することも可能であり、
R40は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、−CN、−NO2、−S(O)P−R42及び−NR46R47からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、
R41は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、−CN、−NO2、−S(O)P−R42、−NR46R47、−OH及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロアリールであり、
R42は、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、
R43は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル又は−(CH2)q−R40であり、
R44は、R40、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル又は(C1−C4)−アルキルであり、最後に記載された基は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、R40、−S(O)m−R40及び(C3−C6)−シクロアルキルからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
R45は、−OR44又は−NR46R47であり、
R16、R17、R46及びR47は、互いに独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、R44、−(CH2)q−R40、或いは
R16及びR17、又はR46及びR47は、結合しているN原子と一緒になって、環中にO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を場合によって含有する5又は6員の飽和又は不飽和環を形成し、前記環は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
m、n及びpは、それぞれ独立に、0、1又は2であり、
qは、0又は1であり、
上記ラジカルにおける各ヘテロアリールは、独立に、環中に3から7個の環原子、及びN、O及びS(酸化形態を含む)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族ラジカルである。]の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩が非常に好ましい。
R1は、CN又は(C1−C3)−ハロアルキルであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=N−であり、
他のラジカルは、以上に定義の通りである化合物である。
R1は、CNであり、
R4は、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=C(NR8R9)−であり、
他のラジカルは、以上に定義の通りである化合物である。
R1は、CNであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Zは、−NR18R19であり、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=N−であり、
他のラジカルは、以上に定義の通りである化合物である。
R1は、CNであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Zは、−NR18R19であり、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=N−であり、
R5は、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R6は、ハロゲン又はNR16R17であり、
他のラジカルは、以上に定義の通りである化合物である。
R1は、CNであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Zは、−NR18R19であり、
R18は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C4)−アルキルであり、最後に記載された基は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、−S(O)m−R42、R40、−CO2−(CH2)q−R40、−CO2(CH2)qR41及び−CO2R42からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
R19は、水素、−CO2R44、−COCOR45、−SO2R43、−COR43又は−COCH2OR43、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、アルキル又はハロアルキル基は、無置換、又は−NHCOR43−NHR43、−NR43COR43、−OCOR43、−OR40、−OR41、−S(O)p(CH2)qR40、−S(O)p(CH2)qR41、=N−R43、=NNHR43、=NOR43、=NOH、=NNHC(=O)R43、=NNHC(=O)NH2、=NNHC(=O)NHR31、=NNR43C(=O)NH2、=NNHC(=S)R43、=NNHC(=S)NH2、=NNHC(=S)NHR31、=NNR43C(=S)NH2、=NNHC(=O)O(CH2)qR44、(C1−C4)−アルコキシ及び−S(O)mR42からなる群から選択されるラジカルで置換されており、2つの(C1−C4)−アルコキシ又は−S(O)mR42ラジカルは、同一の炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタール基、又は5又は6個の環原子を含有する環式アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタールを形成してもよく、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=N−であり、
R5は、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R6は、ハロゲン又は−NR16R17であり、
他のラジカルは、以上に定義の通りである化合物である。
R1は、CNであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Zは、−NR18R19であり、
R18は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C4)−アルキルであり、最後に記載された基は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、−S(O)mR42、R40、−CO2(CH2)qR40、−CO2(CH2)qR41及び−CO2R42からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
R19は、水素、−CO2R44、−COCOR45、−SO2R43、−COR43又は−COCH2OR43、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、アルキル又はハロアルキル基は、無置換、又は−S(O)mR42からなる群から選択されるラジカルで置換されており、2つの(C1−C4)−アルコキシ又は−S(O)mR42ラジカルは、同一の炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタール基、又は5又は6個の環原子を含有する環式アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタールを形成してもよく、
Wは、=C(ハロゲン)−であり、
R5は、−CF3であり、
R6は、ハロゲンであり、
他のラジカルは、以上に定義の通りである化合物である。
R2−XH 又は R3−YH 又は HX−R2−R3−YH (III)
の化合物とを有機溶媒、例えばジクロロメタン中においてN−ブロモスクシンイミドの存在下で反応させることによって調製することができる。或いは、室温又は高温における1,2−ジクロロエタン中でのIIとIIIの反応中に三フッ化ホウ素−酢酸を触媒として使用しても変換がもたらされる。
NH2−R43 (IV)
NH2NHR43 (V)
NH2OR43 (VI)
NH2OH (VII)
NH2NHC(=O)R43 (VIII)
NH2NHC(=O)NH2 (IX)
NH2NR43C(=O)NH2 (X)
NH2NHC(=S)R43 (XI)
NH2NHC(=S)NH2 (XII)
NH2NR43C(=S)NH2 (XIII)
NΗ2NHC(=O)O(CH2)qR44 (XIV)
NH2NHC(=O)NHR31 (XV)
NH2NHC(=S)NHR31 (XVI)(式中、様々な基は、以上に定義の通りである。)の化合物、又はその塩酸塩等の酸性塩との反応によって調製することができる。
NMRスペクトルは、特に指定のない限り、重水素クロロホルムで実施された。
5−アミノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−ホルミル−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(5.00g、13.7mmol)をジクロロメタン(100mL)に溶解させた溶液に対して、室温にて、N−ブロモスクシンイミド(0.74g、4.1mmol)を添加した後、1,2−エタンジチオール(1.98g、20.6mmol)を添加した。得られた混合物を室温で3.7時間攪拌した。次いで、2Nの水酸化ナトリウムを添加することによってそれを促進させた。層を分離させ、有機層を塩水で洗浄し、次いで(硫酸ナトリウムで)乾燥させた。次いで、それを濃縮して、薄いベージュ色の固体(7.0g)を与えた。19F−NMR:−63.791。
5−アミノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−(1,3−ジチオラン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(0.30g、0.71mmol)をオルトギ酸トリエチル(4.45g、29.70mmol)に含めたものに対して、p−トルエンスルホン酸(18mg)を添加した。得られた混合物を1.5時間にわたって100℃まで加熱した。次いで、それを冷却し、次いで濃縮した。得られた粘性の液体をジクロロメタン(20mL)で希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム、塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させて、濃縮して黄色の油(0.35g、0.72mmol)を与えた。19F−NMR:−63.698。
5−アミノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−(1,3−ジチオラン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル−エトキシエチレン(1:1)(0.30g、0.6mmol)をエタノール(40mL)に溶解させた溶液に対して、5℃にて水酸化ホウ素ナトリウム(74mg、1.9mmol)を添加した。得られた混合物を5時間室温で攪拌し、次いで水及び酢酸エチルで希釈した。層を分離させ、有機層を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、(Na2SO4で)乾燥させ、濃縮して、黄色の油(0.27g、0.6mmol)を与えた。19−F−NMR:−63.704。
1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−(1,3−ジチオラン−2−イル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(0.16g、0.4mmol)を1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液に対して、0〜5℃にて、m−クロロ過安息香酸(90mg、70%、0.4mmol)を添加し、その温度範囲で1時間攪拌した。2N水酸化ナトリウム(10mL)及び酢酸エチル(25mL)を添加することによって反応を促進させた。室温で5分間攪拌した後に、層を分離させ、有機層を水及び飽和塩化ナトリウムで洗浄した。次いで、それを(Na2SO4で)乾燥させ、濃縮して、黄色の半固体を与えた。ヘプタン:酢酸エチル(1:1〜1:3)で溶出するシリカゲルカラムによるクロマトグラフ精製により、白色固体としての2つの生成物をスルホキシド(16.1mg、70.8mg、合計収率47%)として単離した。19F−NMR:−63.693、他−63.682。
1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラチアン(0.157g、0.9mmol)をジメチルホルムアミド(4mL)に含めたものに対して、ナトリウムメトキシド(0.049g、0.9mmol)を添加し、得られた混合物を超音波処理して、均質な青色溶液を与えた。この得られた溶液を、1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−(1,3−ジチオラン−2−イル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(0.08g、0.2mmol)をジメチルホルムアミド(5mL)に溶解させた溶液に室温にて窒素下で添加した。この混合物を室温で1時間攪拌した。次いで、それをエーテル(30mL)及び水(30mL)で希釈した。層を分離させ、水層をエーテルで抽出した。エーテル層を一緒にし、水(2×20mL)で2回洗浄し、(Na2SO4で)乾燥させ、濃縮して、黄色の固体を与えた。ヘプタン:酢酸エチル(4:1〜2:1)で溶出するシリカゲルによるクロマトグラフ精製により、黄色の固体(0.048g、55%)を得た。19F−NMR:−63.634。
5−アミノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−ホルミル−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(0.5g、1.4mmol)をジクロロメタン(10mL)に溶解させた溶液に対して、N−ブロモスクシンイミド(0.075g、0.2mmol)を添加した後、1,3−ジメルカプトプロパン(0.19g、1.8mmol)を添加した。得られた溶液を室温で8時間攪拌した。次いで、2N水酸化ナトリウムを添加することによってそれを促進させた、層を分離させ、有機層を(Na2SO4で)乾燥させ、濃縮した。得られた固体を、ヘプタン:酢酸エチル(1:1)で溶出するシリカゲルカラムによってさらに精製して、白色の固体(0.2g、33%)を与えた。19F−NMR:−64.231。
5−アミノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−ホルミル−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(0.5g、1.4mmol)及びN−ブロモスクシンイミド(0.075g、0.2mmol)を塩化メチレン(10mL)に溶解させた溶液に対して、エタンチオール(0.26g、4.2mmol)を添加した。得られた溶液を還流しながら8時間加熱した。次いで、それを冷却し、2N水酸化ナトリウムを添加した。層を分離させ、有機層を(Na2SO4で)乾燥させ、濃縮した。ヘプタン:酢酸エチル(1:1)で溶出するシリカゲルカラムによるクロマトグラフ精製により、黄色の固体(0.35g、55%)を得た。19F−NMR:−64.226。
化合物番号は、参照のみを目的として示される。
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ライクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、ライクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、ライクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ライクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、ライクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンセス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルスspec.(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロンspec.(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロンspec.(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)等の甲虫;
シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグア(Urocerus augur)等の膜翅目;
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ゾーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)等のシロアリ;
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)等のシミ。
サソリ目(Scorpionidea)、例えばブツス・オクシタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ目(Acarina)、例えばナガヒメダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ブリオビアspp.(Bryobia ssp.)、ニワトリダニ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
真正クモ目(Araneae)、例えばアビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)、例えばシュードスコルピオネス・ケリファ(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
等脚目(Isopoda)、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
倍脚目(Diplopoda)、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムスspp.(Polydesmus spp.)。
唇脚目(Chilopoda)、例えば、ゲオフィルスspp.(Geophilus spp.)。
シミ目(Zygentoma)、例えば、クテノレピスマspp.(Ctenolepisma spp.)、レピスマ サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blatteria)、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalies)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンチオラspp.(Panchiora spp.)、パルコブラッタspp.(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノーサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
サルタトリア(Saltatoria)目、例えば、アケタ・ドメスチクス/ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera)、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)、例えば、カロテルメスspp.(Kalotermes spp.)、レチクリテルメスspp.(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ目(Psocoptera )、例えば、レピナツスspp.(Lepinatus spp.)、リポセリスspp.(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)、例えば、アンスレヌスspp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌスspp.(Attagenus spp.)、デルメステスspp.(Dermestes spp.)、ラセチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビアspp.(Necrobia spp.)、プチヌスspp.(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)、例えば、アエデス・アエギプティ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィアspp.(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、フレボトムスspp.(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウムspp.(Simulium spp.)、馬小屋ハエ(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエリア(Tineola bissellielia)。
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、トゥンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピズ(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラspp.(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグスspp.(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フティルス・ピュビス(Phthirus pubis)。
異翅目(Heteroptera)、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
シラミ目(Anopluride)、例えば、ハエマトピヌスspp.(Haematopinus spp.)、リノグナツスspp.(Linognathus spp.)、ペディキュルスspp.(Pediculus spp.)、フィチルスspp.(Phtirus spp.)、ソレノポテスspp.(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)及びアムブリセリナ(Amblycerina)亜目及びイシノセリナ(Ischnocerina)亜目、例えば、トリメノポンspp.(Trimenopon spp.)、メノポンspp.(Menopon spp.)、トリノトンspp.(Trinoton spp.)、ボビコーラspp.(Bovicola spp.)、ウエルネキエラspp.(Werneckiella spp.)、レピケントロンspp.(Lepikentron spp.)、ダマリナspp.(Damalina spp.)、トリコデクテスspp.(Trichodectes spp.)、フェリコーラspp.(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ(Nematocerina)亜目及びブラキセリナ(Brachycerina)亜目、例えば、アエデスspp.(Aedes spp.)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、クレキスspp.(Culex spp.)、シムリウムspp.(Simulium spp.)、エウシムリウムspp.(Eusimulium spp.)、フレボトムスspp.(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイアspp.(Lutzomyia spp.)、クリコイデスspp.(Culicoides spp.)、クリソプスspp.(Chrysops spp.)、ヒボミトラspp.(Hybomitra spp.)、アチロツスspp.(Atylotus spp.)、タバヌスspp.(Tabanus spp.)、ハエマトポタspp.(Haematopota spp.)、フィリポミイアspp.(Philipomyia spp.)、ブラウラspp.(Braula spp.)、ムスカspp.(Musca spp.)、ヒドロタエアspp.(Hydrotaea spp.)、ストモキスspp.(Stomoxys spp.)、ハエマトビアspp.(Haematobia spp.)、モレリアspp.(Morellia spp.)、ファンニアspp.(Fannia spp.)、グロッシナspp.(Glossina spp.)、カリフォラspp.(Calliphora spp.)、ルシリアspp.(Lucilia spp.)、クリソミイアspp.(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチアspp.(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガspp.(Sarcophaga spp.)、オエストルスspp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマspp.(Hypoderma spp.)、ガステロフィルスspp.(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカspp.(Hippobosca spp.)、リポプテナspp.(Lipoptena spp.)、メロファグスspp.(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)、例えば、プレクスspp.(Pulex spp.)、クテノセファリデスspp.(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラspp.(Xenopsylla spp.)、セラトフィルスspp.(Ceratophyllus spp)。
異翅目(Heteropterida)、例えば、シメクスspp.(Cimex spp.)、トリアトマspp.(Triatoma spp.)、ロドニウスspp.(Rhodnius spp.)、パンストロンギルスspp.(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)、スペラspp.(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acari)(ダニ(Acarina))及びメタスチグマタ(Metastigmata)目及びメソスチグマタ(Mesostigmata)目、例えば、アルガスspp.(Argas spp.)、オルニソドラスspp.(Ornithodorus spp.)、オトビウスspp.(Otobius spp.)、イクソデスspp.(Ixodes spp.)、アンブリオンマspp.(Amblyomma spp.)、ボーフィルスspp.(Boophilus spp.)、デルマセントルspp.(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリスspp.(Haemophysalis spp.)、ヒアロマspp.(Hyalomma spp.)、リピセファルスspp.(Rhipicephalus spp)、デルマニススspp.(Dermanyssus spp.)、ライリエチアspp.(Raillietia spp.)、プネウモニススspp.(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマspp.(Sternostoma spp.)、バロアspp.(Varroa spp.)。
アクチネジダ(Actinedida)目(プロスチグマタ(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)目(アスチグマタ(Astigmata))、例えば、アカラピスspp.(Acarapis spp.)、ケイレチエラspp.(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチアspp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビアspp.(Myobia spp.)、プソレルガテスspp.(Psorergates spp.)、デモデクスspp.(Demodex spp.)、トロムビクラspp.(Trombicula spp.)、リストロフォルスspp.(Listrophorus spp.)、アカルスspp.(Acarus spp.)、チロファグスspp.(Tyrophagus spp.)、カログリフスspp.(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテスspp.(Hypodectes spp.)、プテロリカスspp.(Pterolichus spp.)、プソロプテスspp.(Psoroptes spp.)、コリオプテスspp.(Chorioptes spp.)、オトデクテスspp.(Otodectes spp.)、サルコプテスspp.(Sarcoptes spp.)、ノトエドレスspp.(Notoedres spp.)、クネミドコプテスspp.(Knemidocoptes spp.)、シトジテスspp.(Cytodites spp.)、ラミノシオプテスspp.(Laminosioptes spp.)。
シラミ目(Anoplura)(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ダマリニアspp.(Damalinia spp.)、ハエマトピヌスspp.(Haematopinus spp.)、リノグナツスspp.(Linognathus spp.)、ペジクルスspp.(Pediculus spp.)、トリコデクテスspp.(Trichodectes spp.)。
クモ形綱(Arachnida)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドーニ(Aceria sheldoni)、アクロプスspp.(Aculops spp.)、アキュルスspp.(Aculus spp.)、アンブリオンマspp.(Amblyomma spp.)、アルガスspp.(Argas spp.)、ボオフィルスspp.(Boophilus spp.)、ブレビパルプスspp.(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテスspp.(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクスspp.(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクスspp.(Eutetranychus spp.)、エリオフィエスspp.(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムスspp.(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマspp.(Hyalomma spp.)、イクソデスspp.(Ixodes spp.)ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクスspp.(Metatetranychus spp.)、オリゴニクスspp.(Oligonychus spp.)、オルニトドロスspp.(Ornithodoros spp.)、パノニクスspp.(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテスspp.(Psoroptes spp.)、リピセファルスspp.(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフスspp.(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテスspp.(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムスspp.(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムスspp.(Tarsonemus spp.)、テトラニクスspp.(Tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
双殻網(Bivalva)、例えば、ドレイセナspp.(Dreissena spp.)。
唇脚目(Chilopoda)、例えば、ゲオフィルスspp.(Geophilus spp.)、スクチゲラspp.(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツスspp.(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテスspp.(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラspp.(Anoplophora spp.)、アントノムスspp.(Anthonomus spp.)、アントレヌスspp.(Anthrenus spp.)、アポゴニアspp.(Apogonia spp.)、アトマリアspp.(Atomaria spp.)、アタゲヌスspp.(Attagenus spp.)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクスspp.(Bruchus spp.)、セウトリンクスspp.(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルスspp.(Conoderus spp.)、コスモポリテスspp.(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオspp.(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパシ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステスspp.(Dermestes spp.)、ジアブロチカspp.(Diabrotica spp.)、エピラクナspp.(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・パジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポセネムスspp.(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクスspp.(Lixus spp.)、リクツスspp.(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルスspp.(Migdolus spp.)、モノカムスspp.(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガspp.(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペスspp.(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌスspp.(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルスspp.(Sitophilus spp.)、スフェノフォルスspp.(Sphenophorus spp.)、ステルネクスspp.(Sternechus spp.)、シムフィレテスspp.(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウムspp.(Tribolium spp.)、トロゴデルマspp.(Trogoderma spp.)、チキウスspp.(Tychius spp.)、キシロトレクスspp.(Xylotrechus spp.)、ザブルスspp.(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
倍脚目(Diplopoda)、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
双翅目(Diptera)、例えば、アエデスspp.(Aedes spp.)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイアspp.(Chrysomyia spp.)、コクリオミイアspp.(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキスspp.(Culex spp.)、クテレブラspp.(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィアspp.(Drosophila spp.)、ファニアspp.(Fannia spp.)、ガストロフィルスspp.(Gastrophilus spp.)、ヒレミイアspp.(Hylemyia spp.)、ヒポボスカspp.(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマspp.(Hypoderma spp.)、リリオミザspp.(Liriomyza spp.)、ルシリアspp.(Lucilia spp.)、ムスカspp.(Musca spp.)、ネザラspp.(Nezara spp.)、オエストルスspp.(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビアspp.(Phorbia spp.)、ストモキスspp.(Stomoxys spp.)、タバヌスspp.(Tabanus spp.)、タニアspp.(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォルファルチアspp.(Wohlfahrtia spp.)。
腹足綱(Gastropoda)、例えば、アリオンspp.(Arion spp.)、ビオムファラリアspp.(Biomphalaria spp.)、ブリヌスspp.(Bulinus spp.)、デロセラスspp.(Deroceras spp.)、ガルバspp.(Galba spp.)、リムナエアspp.(Lymnaea spp.)、オンコメラニアspp.(Oncomelania spp.)、スクシネアspp.(Succinea spp.)。
蠕虫綱(Helminth)、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマspp.(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリスspp.(Ascaris spp.)、ブルギアマライイ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムムspp.(Bunostomum spp.)、カベルチアspp.(Chabertia spp.)、肝吸虫(Clonorchis spp.)、コオペリアspp.(Cooperia spp.)、ディクロコエリウムspp.(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ディフィロボスリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコッカス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコッカス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラspp.(Faciola spp.)、ハエモンクスspp.(Haemonchus spp.)、ヘテラキスspp.(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルスspp.(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルスspp.(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムムspp.(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキスspp.(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギアspp.(Ostertagia spp.)、肺吸虫(Paragonimus spp.)、シキストソメンspp.(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデスspp.(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
加えて、アイメリア(Eimeria)等の原生動物(protozoa)を防除することができる。
異翅目(Heteroptera)、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシスspp.(Antestiopsis spp.)、ブリッサスspp.(Blissus spp.)、カロコリスspp.(Calocoris spp.)、カムピロムマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウスspp.(Cavelerius spp.)、シメクスspp.(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ディルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ディスデルクスspp.(Dysdercus spp.)、エウスキスツスspp.(Euschistus spp.)、エウリガステルspp.(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチスspp.(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサspp.(Leptocorisa spp.)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグスspp.(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ(Miridae)、ネザラspp.(Nezara spp.)、オエバルスspp.(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrats)、ピエゾドルスspp.(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・パルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウスspp.(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラspp.(Scotinophora spp.)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、チブラカspp.(Tibraca spp.)、トリアトマspp.(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)、例えば、アシルソシポンspp.(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミアspp.(Aeneolamia spp.)、アゴノスセナspp.(Agonoscena spp.)、アレウロデスspp.(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アロウロスリクスspp.(Aleurothrixus spp.)、アムラスカspp.(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルデュイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラspp.(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィスspp.(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラspp.(Aspidiella spp.)、アスピジオツスspp.(Aspidiotus spp.)、アタヌスspp.(Atanus spp.)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシアspp.(Bemisia spp.)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルスspp.(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステスspp.(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカスspp.(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルスspp.(Dalbulus spp.)、ディアレウロデスspp.(Dialeurodes spp.)、ディアフォリナspp.(Diaphorina spp.)、ディアスピスspp.(Diaspis spp.)、ドラリスspp.(Doralis spp.)、ドロシカspp.(Drosicha spp.)、ディサフィスspp.(Dysaphis spp.)、ディスミコッカスspp.(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカspp.(Empoasca spp.)、エリオソマspp.(Eriosoma spp.)、エリスロネウラspp.(Erythroneura spp.)、エウスセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセルヤspp.(Icerya spp.)、イディオセルスspp.(Idiocerus spp.)、イジオスコプスspp.(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウムspp.(Lecanium spp.)、レピドサフェスspp.(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフムspp.(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラspp.(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロドゥム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズスspp.(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテッチキスspp.(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピアspp.(Oncometopia spp.)、オルセジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザspp.(Paratrioza spp.)、パルラトリアspp.(Parlatoria spp.)、ペムフィグスspp.(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコッカスspp.(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラspp.(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカスspp.(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカスspp.(Pseudococcus spp.)、プシラspp.(Psylla spp.)、プテロマルスspp.(Pteromalus spp.)、ピリラspp.(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツスspp.(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカスspp.(Rastrococcus spp.)、ロパロシフムspp.(Rhopalosiphum spp.)、サイセチアspp.(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピドゥス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタspp.(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデスspp.(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カルヤエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピスspp.(Tomaspis spp.)、トキソプテラspp.(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザspp.(Trioza spp.)、チフロシバspp.(Typhlocyba spp.)、ウナスピスspp.(Unaspis spp.)、ヴィテウス・ヴィティフォリイ(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera )、例えば、ジプリオンspp.(Diprion spp.)、ホプロカンパspp.(Hoplocampa spp.)、ラシウスspp.(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパspp.(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)、例えば、レチクリテルメスspp.(Reticulitermes spp.)、オドントテルメスspp.(Odontotermes spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチスspp.(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシアspp.(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロspp.(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルスspp.(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスルナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソアspp.(Euxoa spp.)、フェルチアspp.(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパspp.(Helicoverpa spp.)、ヘリオシスspp.(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ (Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマspp.(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リソファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリアspp.(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミティムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリアspp.(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラムメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリスspp.(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニアspp.(Prodenia spp.)、シュードアレチアspp.(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラspp.(Spodoptera spp.)、テェルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トリトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシアspp.(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、グリロタルパspp.(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタspp.(Locusta spp.)、メラノプルスspp.(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、シストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、セラトフィルスspp.(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
シンフィラ目(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、バリオスリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオスリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラspp.(Frankliniella spp.)、ヘリオスリプスspp.(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプスspp.(Kakothrips spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スシルトトリプスspp.(Scirtothrips spp.)、タエニオスリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリプスspp.(Thrips spp)。
シミ目(Thysanura)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
成長作物に対して、液体潅注、微粉、顆粒、霧又は泡による土壌又は根処理として、葉面噴霧剤(例えば、畦内噴霧剤)、粉塵、顆粒、霧又は泡、或いは微細化又はカプセル化組成物の懸濁物として適用する;作物の種子に対して、液体スラリー又は粉塵による、種子粉衣としての適用を介して適用する。
節足動物又は蠕虫に侵入された、又はその侵入に曝された動物に対して、活性成分が、節足動物又は蠕虫に対して即効の且つ/又は長期間にわたって長期的作用を発揮する組成物の非経口、経口又は局所投与、例えば餌への混入、又は好適な経口消化性医薬処方物、食餌、岩塩、栄養補助食品、注ぎ処方物、噴霧剤、浴、浸漬、シャワー、ジェット、粉塵、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス塗抹又は家畜自己処理システムによって適用する。
一般的環境、又は貯蔵品、材木、家庭用品又は家屋若しくは産業施設構内を含む、害虫が潜伏しうる特定の場所に対して、噴霧剤、霧、粉塵、煙、ワックス塗抹、ラッカ、顆粒又は餌として、或いは水路、井戸、貯水池、又は他の流水又は静水域への細流に含めて適用する。
核酸合成阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミス
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン
デカップラ
ジノカップ、フルアジナム
ATP産生阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム
アミノ酸及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパニピリム、ピリメタニル
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
脂肪及び膜合成の阻害剤
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
アンプロピルホス、カリウムアンプロピルホス、エジフェンホス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン、ピラゾホス
トルクロホス−メチル、ビフェニル
ヨードカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタライド、ピロキロン、トリシクラゾール
耐性誘導
アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロサロニル、銅塩:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー合剤、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペト、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、アルベシル酸イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄及びポリ硫化カルシウム含有硫黄製剤、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム
未知の機構
アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、メチオン酸キノリン、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、硫酸ジフェンゾコートメチル、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリエル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)−ベンズアセテート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]−ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジルルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセタミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニルエチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセタミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−IH−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロル−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセタミド
殺細菌剤:
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバミド酸塩、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート
有機リン酸塩、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、アロモホス−エチル、アロムフェンビンホス(−メチル)、オータチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルフォトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルO−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン
ナトリウムチャネルモジュレーター/電圧依存性ナトリウムチャネルブロッカー
ピレスロイド、
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−cis−trans、d−trans)、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルメトリン、cis−シパルメトリン、cis−レスメトリン、cis−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R−異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(cis−、trans−)、フェノトリン(1R−trans異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(ピレトラム)
DDT
オキサジアジン、
例えばインドキサカルブ
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン、
例えばスピノサド
GABA制御クロライドチャネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
フィプロール、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール
クロライドチャネル活性化剤
メクチン、
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン
幼虫ホルモンミメティック、
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン
エクジソンアゴニスト/ディスラプター
ジアシルヒドラジン、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
キチン生合成の阻害剤
ベンゾイルウレア、
例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン
ブプロフェジン
シロマジン
酸化的リン酸化の阻害剤、ATPディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ
H−プロトン勾配の妨害による酸化的リン酸化のデカップラ
ピロール、
例えばクロルフェナピル
ジニトロフェノール、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC
サイトI 電子伝達阻害剤
METI’s、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド
ヒドラメチルノン
ジコホル
サイトII電子伝達阻害剤
ロテノン
サイトIII電子伝達阻害剤
アセキノシル、フルアクリピリム
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂肪合成の阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマト(CAS−Reg.−No.:203313−25−1)及び炭酸3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチル(別名:カルボン酸3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS−Reg.No.:382608−10−8)
カルボキサミド、
例えばフロニカミド
オクトパミンアゴニスト、
例えばアミトラズ
マグネシウム刺激ATP分解酵素の阻害剤
プロパルギット
安息香酸ジカルボキサミド、
例えばフルベンジアミド
ネライストキシン類似体、
例えば、シュウ酸水素チオシクラム、チオスルタプ−ナトリウム
リアノジン受容体のアゴニスト、
安息香酸ジカルボキサミド、
例えばフルベンジアミド
生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルスspec.(Bacillus spec.)、ベアウベリアspec.(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウムspec.(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセスspec.(Paecilomyces spec.)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウムspec.(Verticillium spec.)
未知又は非特異的な作用モードの活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン
ダニ成長阻害剤、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン
商品名 化学物質明細
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド濃縮物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド濃縮物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの70重量/体積%溶液
Solvesso 150 軽質C10芳香族溶媒
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2 リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖キサンタンゴム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 微細二酸化ケイ素
水溶性濃縮物を以下の組成で調製する。
活性成分 7%
Ethylan BCP 10%
N−メチルピロリドン 83%
Ethylan BCPを1部のN−メチルピロリドンに溶解させた溶液に対して、活性成分を添加し、溶解するまで加熱/攪拌する。得られた溶液を溶媒の残りで補って一定用量とする。
乳化性濃縮物(EC)を、以下の組成で調製する。
活性成分 25%(最大)
Soprophor BSU 10%
Arylan CA 5%
N−メチルピロリドン 50%
Solvesso 150 10%
最初の3つの成分をN−メチルピロリドンに溶解させ、次いで、これに対してSolvesso 150を添加して、最終的な用量を与える。
水和剤(WP)を以下の組成で調製する。
活性成分 40%
Arylan S 2%
Darvan NO2 5%
Celite PF 53%
該成分を混合し、50ミクロン未満の粒径を有する粉末にハンマミルで粉砕する。
水性−流動性処方物を以下の組成で調製する。
活性成分 40.00%
Ethylan BCP 1.00%
Sopropon T360. 0.20%
Ethylene glycol 5.00%
Rhodigel 230. 0.15%
Water 53.65%
該成分を均質混合し、3ミクロン未満の平均粒径が得られるまでビーズミルで粉砕する。
乳化性懸濁濃縮物を以下の組成で調製する。
活性成分 30.0%
Ethylan BCP 10.0%
Bentone 38 0.5%
Solvesso 150 59.5%
該成分を均質混合し、3ミクロン未満の平均粒径が得られるまでビーズミルで粉砕する。
水分散性顆粒を以下の組成で調製する。
活性成分 30%
Darvan No 2 15%
Arylan S 8%
Celite PF 47%
該成分を混合し、流体エネルギーミルで微粉化し、次いで水(10%まで)とともに噴霧することによって回転ペレタイザで顆粒化する。得られた顆粒を流動床乾燥機で乾燥させて、過剰水を除去する。
粉塵粉末を以下の組成で調製する。
活性成分 1から10%
タルク超微粉末 99から90%
該成分を均質混合し、必要に応じてさらに粉砕して、微粉末を与える。この粉末を節足動物が侵入する場所、例えばゴミ捨て場、貯蔵品又は家庭用品に適用することができ、或いは経口消化によって節足動物を防除するために、節足動物に侵入された、又は侵入される危険性のある動物に適用することができる。粉剤を節足動物が侵入する場所に散布する好適な手段としては、機械的送風装置、ハンドシェーカ又は家畜自己処理装置が挙げられる。
食餌を以下の組成で調製する。
活性成分 0.1から1.0%
コムギ粉 80%
糖蜜 19.9から19%
該成分を均質混合し、必要に応じて餌形態とする。経口消化によって節足動物を防除するために、この食餌を節足動物、例えばアリ、バッタ、ゴキブリ又はハエに侵入される場所、例えば家屋又は産業施設構内、例えば厨房、病院又は店舗又は屋外領域に散布することができる。
溶液処方物を以下の組成で調製する。
活性成分 15%
ジメチルスルホキシド 85%
活性成分を、必要に応じて混合及び/又は加熱しながらジメチルスルホキシドに溶解させる。この溶液は、動物の体重100kg当たり溶液が1.2から12mlという適用量で、節足動物に侵入された家畜に対する注ぎ投与として経皮的に、又はポリテトラフルオロエチレン膜(孔径0.22マイクロメータ)による濾過による滅菌後に、非経口注射によって適用されうる。
水和剤を以下の組成で調製する。
活性成分 50%
Ethylan BCP 5%
Aerosil 5%
Celite PF 40%
Ethylan BCPをAerosilに吸収させ、次いで他の成分と混合し、ハンマミルで粉砕して、水和剤を与え、活性化合物の濃度が0.001重量%から2重量%になるまで水で希釈し、節足動物を防除するために、噴霧によって、節足動物、例えば双翅類幼虫又は植物線虫が侵入する場所に適用するか、或いは噴霧又は浸漬、又は飲料水による経口投与によって、節足動物に侵入された、又は侵入される危険性がある家畜に適用することができる。
必要に応じて、以下の成分を異なる百分率(先述の組成物について記載されているのと同様)で含有する顆粒から徐放性丸薬組成物を調製する。
活性成分
緻密化剤
徐放剤
結着剤
均質混合された成分を顆粒とし、それらを圧縮して、2以上の比重を有する丸薬にする。これを、反芻胃の内部に滞留して、長期間にわたって活性化合物の継続的徐放を与えるように反芻性家畜に経口投与して、節足動物による反芻性家畜の侵入を防除することができる。
顆粒、ペレット又はブリケット等の形態の徐放性組成物を以下の組成で調製することが可能である。
活性成分 0.5から25%
ポリ塩化ビニル 75から99.5%
フタル酸ジオクチル(可塑剤)
該成分を混合し、次いで溶融押出し又は成型によって好適な形状に成形する。これらの組成物は、例えば、静水に対する添加、又は徐放によって害虫を防除するための家畜装着用首輪又は耳標への加工に有用である。
水分散性顆粒を以下の組成で調製する。
活性成分 85%(最大)
ポリビニルピロリドン 5%
アタパルジャイトクレー 6%
ラウリル硫酸ナトリウム 2%
グリセリン 2%
該成分を、水と45%スラリーとして混合し、湿式粉砕して粒径を4ミクロンとし、次いで噴霧乾燥させて、水を除去する。
本発明の化合物を使用する以下の代表的な試験手順を実施して、本発明の化合物の殺寄生虫活性を測定した。
試験容器に10匹のクテノセファリデス・フェリス成虫を充填した。ガラスシリンダの一端をパラフィルムで閉じ、試験容器の上部に配置した。次いで、試験化合物溶液を、ウシ血液にピペットで混入し、ガラスシリンダに加えた。処理されたクテノセファリデス・フェリスをこの人工的なドッグテスト(血液37℃、相対湿度40〜60%;クテノセファリデス・フェリス20〜22℃、相対湿度40〜60%)に保持し、適用から24及び48時間後に評価を行った。
試験化合物の溶液を、濾紙上に滴下し、乾燥させ、濾紙を試験管に入れ、20〜30匹のクリイロコイタマダニの幼虫(L1)を蔓延させ、試験管をクリップで閉じた。処理されたクリイロコイタマダニを気象室(25℃、90%RH)に保持し、適用から24時間後に、未処理の対照と比較して効率を評価した。
Claims (34)
- 式Iの化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩
Wは、=N−、=CH−、=CR7−又は=C(NR8R9)−であり、
R7は、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
R8及びR9は、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、或いはR8又はR9の一方は、−CO−R8a、−CO−O−R9a、−SO−R8a又は−SO2R8aであり、或いはR8及びR9は、結合しているN原子と一緒になって、環中にさらなる酸素、硫黄又は窒素原子を場合によって含有する5から8員の複素環を形成し、或いはR8及びR9は、結合しているN原子と一緒になって、イミン基−N=CR8bR9b又はイミノエーテル基−N=CR8b(OR9b)を形成し、
R8a及びR9aは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R8bは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R9bは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
前記R8、R9、R8a、R9a、R8b及びR9b基、及び複素環形成基R8及びR9は、互いに独立に、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリール基で場合によって置換されたアミノで、場合によって置換されており、
R1は、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、−CS−NH2又はC(=NR10)S(O)nR11であり、
R10は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、−CO−O−R12、−CO−R13、−SO−R14、−SO2−R15であり、
R11は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R12、R13、R14及びR15は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
前記R10、R12、R13、R14及びR15基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル又はアラルキル基で場合によって置換されており、
R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、前記R2基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されており、
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、前記R3基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されており、
R2及びR3は、互いに結合して、N、O及び/又はSから選択される全部で3個までの環ヘテロ原子を有する5から9員の複素環式飽和又は不飽和環系を形成することが可能であり、少なくとも1個の環ヘテロ原子は、酸化又は非酸化状態のSであり、前記複素環系は、2個の隣接C原子において縮合したさらなる炭素環及び/又は複素環式飽和及び/又は不飽和環系を場合によって含有し、
R4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルであり、R4基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されており、
R5は、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン又は−SF5であり、
R6は、水素、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ又は−NR16R17であり、
R16及びR17は、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、−CO−O−R12、−CO−R13、−SO−R14、−SO2−R15であり、或いはR16及びR17は、結合しているN原子と一緒になって、環中にさらなる酸素、硫黄又は窒素原子を場合によって含有する5から7員の複素環を形成し、前記R16及び/又はR17基、又は複素環形成基R16及びR17は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されており、
Xは、−S−、−SO−又は−SO2−であり、
Yは、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であり、
Zは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル又は−NR18R19であり、
R18は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキルであり、前記R18基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル基、及び/又は1つ又は複数の−CO−O−R20、−CO−R21、−SO−R22及び/又は−SO2−R23基で場合によって置換されており、
R20、R21、R22及びR23は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
前記R20、R21、R22及びR23基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル又はアラルキル基で場合によって置換されており、
R19は、水素、−CO−O−R24、−CO−R25、−CO−CO−R25、−CO−CH2−O−R25、−SO−R26、−SO2−R27、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキルであり、前記R19基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、−NH−CO−R28、−NH−R29、−NR30−CO−R31、−O−CO−R32、−O−R33、−SOp−R34、=N−R35、=N−NH−R36、=N−OR37、=N−OH、=N−NH−C(=O)−NH2、=N−NH−C(=O)−NHR31、=N−NR38−C(=O)−NH2、=N−NH−C(=S)−NH2、=N−NH−C(=S)−NHR31、=N−NR38−C(=S)−NH2及び/又は=N−NH−C(O)−O−R39で場合によって置換されており、
R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38及びR39は、互いに独立に、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38及び/又はR39基は、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル又はアラルキル基で場合によって置換されており、
R18及びR19は、結合しているN原子と一緒になって、環中にさらなる酸素、硫黄又は窒素原子を場合によって含有し、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で場合によって置換されている5から7員の複素環を形成し、或いは
R18及びR19は、結合しているN原子と一緒になって、イミン基−N=CR18aR19a又はイミノエーテル基−N=CR18a(OR19a)を形成し、
R18aは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、R19aは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、
R18a及びR19a基は、互いに独立に、1つ又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル又はヘテロシクリルアルキル基で、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリール基で場合によって置換されているアミノで、場合によって置換されており、
n及びpは、互いに独立に、0、1又は2である。]。 - Wは、=N−、=CR7−又は=C(NR8R9)−である請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- Wは、=C(ハロゲン)−、=C(NH2)−又は=N−である請求項2に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R7は、塩素又はフッ素である請求項2に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R1は、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル又は−CS−NH2である請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R2は、アルキル又はハロアルキルである請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R2は、(C1−C3)−ハロアルキルである請求項6に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R3は、アルキル又はハロアルキルである請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R3は、(C1−C3)−ハロアルキルである請求項8に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R2及びR3は、互いに結合して、2個の硫黄環原子又は1個の硫黄及び1個の酸素環原子を有する5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系を形成し、或いはR2及びR3は、互いに結合して、少なくとも1個の他の炭素環及び/又は複素環系が、前記5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系の2個の隣接C原子において縮合している、2個の硫黄環原子又は1個の硫黄及び1個の酸素環原子を有する5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系を有する縮合環系を形成する請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R4は、水素、アルキル又はハロアルキルである請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R4は、水素、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルである請求項11に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R5は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ又は−SF5である請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R5は、ハロゲン、(C1−C3)−ハロアルコキシ、(C1−C3)−ハロアルキル又は−SF5である請求項13に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R6は、水素、ハロゲン、ニトロ又は−NR16R17である請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- X及びYは、それぞれ−S−又は−SO−又は−SO2−であり、或いはYは−O−であり、Xは、−S−、−SO−又は−SO2−である請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- Yは−S−である請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- Zは、水素、ハロゲン、アルキルチオ又は−NR18R19である請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。
- R1は、(C1−C3)−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、−CS−NH2又はC(=NR10)S(O)nR11であり、
R2及びR3は、互いに独立に、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキルであり、或いはR2及びR3は、互いに結合して、少なくとも1個の環ヘテロ原子が硫黄であり、少なくとも他の環ヘテロ原子が硫黄又は酸素であり、場合によって第3の環ヘテロ原子が、酸素、窒素又は硫黄から選択される5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系を形成し、或いはR2及びR3は、互いに結合して、少なくとも1個の他の炭素環及び/又は複素環系が、5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系の2個の隣接C原子において縮合している、少なくとも1個の環ヘテロ原子が硫黄であり、少なくとも他の環ヘテロ原子が硫黄又は酸素であり、場合によって第3の環ヘテロ原子が、酸素、窒素又は硫黄から選択される5から8員の複素環式飽和又は不飽和環系を有する縮合環系を形成し、
R4は、水素、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり、
R5は、−CF3、−OCF3、−SF5又はハロゲンであり、
R6は、水素、ハロゲン、−NO2又は−NR16R17であり、
Wは、=C(ハロゲン)−、=C(NR8R9)−又は=N−であり、
Xは、−S−、−SO−又は−SO2−であり、
Yは、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であり、
Zは、水素、ハロゲン、アルキルチオ又はNR18R19であり、
R10は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、−(CH2)q−R40、−CO−R43、−CO2−(C1−C6)−アルキル、−S(O)P−R41又は−S(O)P−R40であり、
R11は、(C1−C6)−アルキル又はCH2−R40であり、
R18は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、R40、R41、(C1−C6)−シクロアルキル又は(C1−C4)−アルキルであり、最後に記載された基は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、−S(O)m−R42、R40、(C3−C6)−シクロアルキル、−CO2−(CH2)q−R40、−CO2−(CH2)q−R41及び−CO2−R42からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
R19は、水素、−CO2R44、−COCOR45、−SO2R43、−COR43又は−COCH2OR43、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、前記アルキル又はハロアルキル基は、無置換、又は−NHCOR43−NHR43、−NR43COR43、−OCOR43、−OR40、−OR41、−S(O)p(CH2)qR40、−S(O)p(CH2)qR41、=N−R43、=NNHR43、=NOR43、=NOH、=NNHC(=O)R43、=NNHC(=O)NH2、=NNHC(=O)NHR31、=NNR43C(=O)NH2、=NNHC(=S)R43、=NNHC(=S)NH2、=NNHC(=S)NHR31、=NNR43C(=S)NH2、=NNHC(=O)O(CH2)qR44、(C1−C4)−アルコキシ及び−S(O)mR42からなる群から選択されるラジカルで置換されており、2つの(C1−C4)−アルコキシ又は−S(O)mR42ラジカルは、同一の炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタール基、又は5又は6個の環原子を含有する環式アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタールを形成してもよく、
R18及びR19は、5−窒素と一緒になって、C1−C3アルキルイミノエーテル基を形成することも可能であり、
R40は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、−CN、−NO2、−S(O)P−R42及び−NR46R47からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、
R41は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、−CN、−NO2、−S(O)P−R42、−NR46R47、−OH及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロアリールであり、
R42は、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、
R43は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル又は−(CH2)q−R40であり、
R44は、R40、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル又は(C1−C4)−アルキルであり、最後に記載された基は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、R40、−S(O)m−R40及び(C3−C6)−シクロアルキルからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
R45は、−OR44又は−NR46R47であり、
R16、R17、R46及びR47は、互いに独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、R44、−(CH2)q−R40、或いは
R16及びR17、又はR46及びR47は、結合しているN原子と一緒になって、環中にO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を場合によって含有する5又は6員の飽和又は不飽和環を形成し、前記環は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
m、n及びpは、それぞれ独立に、0、1又は2であり、
qは、0又は1であり、
前記ラジカルにおける各ヘテロアリールは、独立に、環中に3から7個の環原子、及びN、O及びS(酸化形態を含む)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族ラジカルである請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。 - R1は、−CN又は(C1−C3)−ハロアルキルであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=N−であり、
他のラジカルは、請求項1に定義の通りである請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。 - R1は、−CNであり、
R4は、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=C(NR8R9)−であり、
他のラジカルは、請求項1に定義の通りである請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。 - R1は、−CNであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Zは、−NR18R19であり、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=N−であり、
他のラジカルは、請求項1に定義の通りである請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。 - R1は、CNであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Zは、−NR18R19であり、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=N−であり、
R5は、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R6は、ハロゲン又は−NR16R17であり、
他のラジカルは、請求項1に定義の通りである請求項1に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。 - R1は、−CNであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Zは、−NR18R19であり、
R18は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C4)−アルキルであり、最後に記載された基は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、−S(O)mR42、R40、−CO2−(CH2)q−R40、−CO2(CH2)qR41及び−CO2R42からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
R19は、水素、−CO2R44、−COCOR45、−SO2R43、−COR43又は−COCH2OR43、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、前記アルキル又はハロアルキル基は、無置換、又は−NHCOR43、−NHR43、−NR43COR43、−OCOR43、−OR40、−OR41、−S(O)p(CH2)qR40、−S(O)p(CH2)qR41、=N−R43、=NNHR43、=NOR43、=NOH、=NNHC(=O)R43、=NNHC(=O)NH2、=NNHC(=O)NHR31、=NNR43C(=O)NH2、=NNHC(=S)R43、=NNHC(=S)NH2、=NNHC(=S)NHR31、=NNR43C(=S)NH2、=NNHC(=O)O(CH2)qR44、(C1−C4)−アルコキシ及び−S(O)mR42からなる群から選択されるラジカルで置換されており、2つの(C1−C4)−アルコキシ又は−S(O)mR42ラジカルは、同一の炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタール基、又は5又は6個の環原子を含有する環式アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタールを形成してもよく、
Wは、=C(ハロゲン)−又は=N−であり、
R5は、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R6は、ハロゲン又は−NR16R17であり、
他のラジカルは、請求項19に定義の通りである請求項19に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。 - R1は、−CNであり、
R2、R3、X及びYは、互いに結合して、1,3−ジチオレン又は1,3−ジチアン環系を形成し、
R4は、水素であり、
Zは、−NR18R19であり、
R18は、水素、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C4)−アルキルであり、最後に記載された基は、無置換、又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、−S(O)mR42、R40、−CO2(CH2)qR40、−CO2(CH2)qR41及び−CO2R42からなる群から選択される1つ又は複数のラジカルで置換されており、
R19は、水素、−CO2R44、−COCOR45、−SO2R43、−COR43又は−COCH2OR43、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、アルキル又はハロアルキル基は、無置換、又は−S(O)mR42からなる群から選択されるラジカルで置換されており、2つの(C1−C4)−アルコキシ又は−S(O)mR42ラジカルは、同一の炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタール基、又は5又は6個の環原子を含有する環式アセタール、チオアセタール又はヘミチオアセタールを形成してもよく、
Wは、=C(ハロゲン)−であり、
R5は、−CF3であり、
R6は、ハロゲンであり、
他のラジカルは、請求項19に定義の通りである請求項19に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩。 - 請求項1に記載の式Iの少なくとも1つの化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を活性成分として含む殺虫性組成物。
- 活性成分と適合する希釈剤及び/又は担体及び/又は界面活性剤を含む請求項27に記載の殺虫性組成物。
- 獣医薬であり、経口投与に適合している請求項27に記載の殺虫性組成物。
- 多くの節足動物、特に昆虫又はダニ、又は植物線虫を防除するための、請求項1に記載の式Iの化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
- 害虫防除剤、好ましくは殺虫剤及び/又は殺ダニ剤を調製するための、請求項1又は21〜25のいずれか一項に記載の式Iの化合物、又はその殺虫性の塩の使用。
- 遺伝子組換え植物を害虫から保護するための、請求項1に記載の式Iの化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
- 節足動物及び/又は蠕虫を防除するための、脊椎動物、好ましくは家畜の処理における請求項1に記載の式Iの化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
- 害虫をある場所で防除するための方法であって、有効量の請求項1〜25のいずれか一項に記載の式Ia及び/又はIbの化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を前記場所に適用することを含む方法。
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