DE10014761A1 - Substituierte N-Arylpyrazole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents
Substituierte N-Arylpyrazole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und PflanzenwachstumsregulatorenInfo
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Abstract
Es werden N-Arylpyrazole der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben. DOLLAR F1 In dieser allgemeinen Formel (I) stehen R·1·, R·2·, R·3· und R·4· für verschiedene Reste und Z für Stickstoff oder eine Halogenatom tragendes Kohlenstoffatom.
Description
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide und Pflanzenwachstums
regulatoren, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von
Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.
Aus verschiedenen Schriften ist bereits bekannt, daß bestimmte 1-Phenyl- bzw. 1-
Pyridylpyrazole als Herbizide oder Insektizide eingesetzt werden können. So werden
einige Pyrazol-Derivate, die in 5-Position des Pyrazolrings unterschiedliche
Substituenten tragen, in US 5,817,688, US 5,321,002 und US 5,250,504 als
Herbizide beschrieben. Die Anwendung der aus diesen Schriften bekannten
Verbindungen ist jedoch häufig in der Praxis mit Nachteilen verbunden. So ist die
herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit der bekannten
Verbindungen nicht immer ausreichend, oder bei ausreichender herbizider
Wirksamkeit werden unerwünschte Schädigungen der Nutzpflanzen beobachtet.
Weiterhin sind in EP-A 0 780 378 einige 1-Pyridylpyrazol als Insektizide offenbart.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von herbizid und pflanzen
wachstumsregulierend wirksamen Verbindungen, die die aus dem Stand der Technik
bekannten Nachteile überwinden.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte N-Phenylpyrazole bzw. N-Pyridylpyrazole
der allgemeinen Formel (I)
worin, R1, R3, R3, R4 und Z die weiter unten angegebenen Bedeutungen haben,
besonders gute herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften
aufweisen. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Verbindungen der
allgemeinen Formel (I), worin
R1 Halogen, Halogen-(C1-C6)-alkyl oder Halogen-(C1-C6)-alkoxy;
R2 Halogen oder Wasserstoff;
R3 Cyano oder CS-NRaRb;
R4 die Gruppe
R1 Halogen, Halogen-(C1-C6)-alkyl oder Halogen-(C1-C6)-alkoxy;
R2 Halogen oder Wasserstoff;
R3 Cyano oder CS-NRaRb;
R4 die Gruppe
R5 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch
Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes (C1-C6)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C6)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C8)- Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, Heterocyclyl, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl,
oder jeweils zwei vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam eine Bindung,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminale oder vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, oder sie bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin- oder Piperidinring;
R16 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, CO-Rc, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)- Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl;
R17 und R18 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl, oder bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, der unsubstituiert ist oder durch 1, 2, 3, oder 4 Methylgruppen substituiert ist;
Rc Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C8)- cycloalkyl;
p 0, 1, 2 oder 3;
q 0, 1 oder 2
X Sauerstoff oder Schwefel und
Z ein Stickstoffatom oder ein mit Halogen substituiertes Kohlenstoffatom bedeuten.
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C6)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C8)- Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, Heterocyclyl, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl,
oder jeweils zwei vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam eine Bindung,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminale oder vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, oder sie bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin- oder Piperidinring;
R16 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, CO-Rc, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)- Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl;
R17 und R18 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl, oder bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, der unsubstituiert ist oder durch 1, 2, 3, oder 4 Methylgruppen substituiert ist;
Rc Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C8)- cycloalkyl;
p 0, 1, 2 oder 3;
q 0, 1 oder 2
X Sauerstoff oder Schwefel und
Z ein Stickstoffatom oder ein mit Halogen substituiertes Kohlenstoffatom bedeuten.
Je nach Art der Substituenten enthalten die Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) ein acides Proton, das durch Umsetzung mit einer Base entfernt werden
kann. Als Basen eignen sich beispielsweise Hydride, Hydroxide und Carbonate von
Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium sowie Ammoniak und organische
Amine wie Triethylamin und Pyridin. Solche Salze sind ebenfalls Gegenstand der
Erfindung.
In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können kettenförmige kohlenstoff
haltige Reste wie Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und
Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im
Kohlenstoffgerüst wie Alkenyl und Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoff
gerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 4
C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie
Alkoxy, Halogenalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t-
oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle,
wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben
die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste;
Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl,
But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl;
Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
Die Mehrfachbindung kann sich in beliebiger Position des ungesättigten Rests
befinden.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis acht
C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Im Falle einer zweifach substituierten Aminogruppe, wie Dialkylamino, können diese
beiden Substituenten gleich oder verschieden sein.
Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Halogenalkyl, -alkenyl und -alkinyl
bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom,
insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl,
Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2,
CH2CH2Cl; Halogenalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und
OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Halogenalkenyl und andere durch Halogen
substituierte Reste.
Unter dem Begriff Heterocyclyl sind die Reste von drei- bis neungliedrigen,
gesättigten, teilweise oder vollständig ungesättigten Heterocyclen zu verstehen, die
ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und
Schwefel enthalten. Die Verknüpfung kann, sofern chemisch möglich an beliebiger
Position des Heterocyclus erfolgen. Bevorzugt steht Heterocyclyl für Aziridinyl,
Oxiranyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl,
Isoxazolidinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Pyrazolidinyl, Morpholinyl,
Piperidinyl, Dioxolanyl, Dioxanyl, Piperazinyl, Oxepanyl, Azepanyl.
Ist eine Gruppe oder ein Rest mehrfach durch andere Reste substituiert, so können
diese anderen Reste gleich oder verschieden sein.
Ist eine Gruppe oder ein Rest mehrfach substituiert, so ist darunter auch zu
verstehen, daß bei der Kombination der verschiedenen Substituenten die
allgemeinen Grundsätze des Aufbaus chemischer Verbindungen zu beachten sind,
d. h. daß nicht Verbindungen gebildet werden, von denen der Fachmann weiß, daß
sie chemisch instabil oder nicht möglich sind. Dies gilt sinngemäß auch für die
Verknüpfungen einzelner Reste.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung
der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise eine oder
mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere auftreten. Sind
beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so
können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus
den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden,
beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können
Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch
aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung
betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen
Formel I umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
Ist ein Rest oder eine Gruppe durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen, so
bedeutet dies, daß die Abfolge der Kohlenstoffatome des betreffenden Restes oder
der betreffenden Gruppe durch ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome
unterbrochen ist.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl oder Halogen-(C1-C4)-alkoxy;
R2 Halogen und
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeuten.
R1 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl oder Halogen-(C1-C4)-alkoxy;
R2 Halogen und
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeuten.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, Heterocyclyl, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl,
oder jeweils zwei vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam eine Bindung,
oder jeweils zwei geminal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminal oder vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Alkoxy substituiert ist, und
R16 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, CO-Rc, (C1-C6)-Alkylamino, Di- (C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl bedeuten.
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, Heterocyclyl, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl,
oder jeweils zwei vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam eine Bindung,
oder jeweils zwei geminal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminal oder vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Alkoxy substituiert ist, und
R16 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, CO-Rc, (C1-C6)-Alkylamino, Di- (C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl bedeuten.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, und
R17 und R18 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, CO-Rc, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeuten.
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, und
R17 und R18 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, CO-Rc, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl und
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminale oder vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist, bedeuten.
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl und
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminale oder vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist, bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 Fluor, Chlor, Brom, Halogen-(C1-C2)-alkyl oder Halogen-(C1-C2)-alkoxy;
R2 Fluor, Chlor oder Brom;
R5 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl,
Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, oder jeweils zwei geminal oder vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Alkoxy substituiert ist;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
R16 Halogen, Amino, CO-Rc, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl;
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, der unsubstituiert ist oder durch 1, 2, 3, oder 4 Methylgruppen substituiert ist;
R1 Fluor, Chlor, Brom, Halogen-(C1-C2)-alkyl oder Halogen-(C1-C2)-alkoxy;
R2 Fluor, Chlor oder Brom;
R5 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl,
Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, oder jeweils zwei geminal oder vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Alkoxy substituiert ist;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
R16 Halogen, Amino, CO-Rc, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl;
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, der unsubstituiert ist oder durch 1, 2, 3, oder 4 Methylgruppen substituiert ist;
Rc Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino,
(C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C8)-
cycloalkyl;
q 0 oder 2 und
Z ein Stickstoffatom oder ein mit Chlor substituiertes Kohlenstoffatom bedeuten.
q 0 oder 2 und
Z ein Stickstoffatom oder ein mit Chlor substituiertes Kohlenstoffatom bedeuten.
In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole,
sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann grundsätzlich analog
bekannter Methoden erfolgen. So erhält man beispielsweise erfindungsgemäße
Verbindungen durch Umsetzung eines Phenyl- oder Pyridylhydrazins der
allgemeinen Formel (II) mit einer ungesättigten Carbonylverbindung der allgemeinen
Formel (III), in der U für eine geeignete Fluchtgruppe wie Alkoxy, Dialkylamino oder
Halogen steht. Sowohl Verbindungen (II) als auch (III) sind entweder käuflich oder
nach bekannten Methoden herstellbar. Die Herstellung von Verbindungen der
Formel (III) ist beispielsweise in WO 96/09303 beschrieben.
Erfindungsgemäße Verbindungen (Ib) sind beispielsweise aus gemäß Schema 1
darstellbaren erfindungsgemäßen Verbindungen (1a) durch Umsetzung mit einem
Acetal der allgemeinen Formel (IV) herstellbar.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R3 für den Rest CS-NRaRb steht,
können beispielsweise aus erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen R3 Cyano
bedeutet, durch Umsetzungen mit Schwefelwasserstoff, wie sie beispielsweise in
Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. E5, S. 1218 ff.
beschrieben sind, hergestellt werden.
Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines Löse-
bzw. Verdünnungsmittel durchgeführt. Zu diesem Zweck sind an sich alle Lösemittel
geeignet, die gegenüber den Reaktanden inert sind oder nicht in sonstiger Weise
den Reaktionsablauf behindern. Die Verfahrensvariante gemäß Schema 1 wird
zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man die Komponenten in einem inerten
Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Methanol oder Toluol bei Temperaturen zwischen 0
und 200°C zur Reaktion bringt. Die Reaktionszeit liegt dabei normalerweise im
Bereich zwischen 0.5 und 48 Stunden. Weitere Hinweise zu diesem im Prinzip
bekannten Verfahrenstyp finden sich beispielsweise in WO 97102690.
Die Umsetzungen gemäß Schema 2 sind grundsätzlich ebenfalls bekannt und können
analog beispielsweise "Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4.
Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Band E14a" durchgeführt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) weisen eine ausgezeichnete
herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und
dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter,
die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden
durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es in der Regel unerheblich, ob die
Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht
werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen
Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert
werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte
Arten erfolgen soll. Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena,
Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten
aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron,
Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.
Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B.
Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida,
Matricaria und Abutilon auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex
und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern. Unter den spezifischen Kultur
bedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z. B. Echinochloa, Sagittaria,
Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen
Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft. Werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder
das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter
wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und
sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei
Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt
ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und
die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen
Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß
auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh
und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide
Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden
Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen,
Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht
geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr
gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in
landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften
können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von
bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen
eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch
besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen
gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen
gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie
bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.
Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge,
Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind
transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke
oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt ist die Anwendung des erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und
Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis,
Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps,
Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die
Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt
werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent
sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher
vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten.
Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe
gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044,
EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
- - gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91119806),
- - transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92100377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
- - transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
- - transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91113972).
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit
veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt;
siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl.
Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker
"Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant
Science" 1 (1996) 423-431).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in
Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung
durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten
Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen
entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die
Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren
oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines
Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens
einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend
konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten
Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte
codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener
flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der
codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in
den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von
DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codierenden
Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte
Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um
aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die
codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in
einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem
Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-
3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et
al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen
Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell
um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als
auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer ( = natürlicher) Gene oder
Gensequenzen oder Expression heterologer ( = fremder) Gene oder Gensequenzen
aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen
eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe,
Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge
Wirkstoffe resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten
neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schad
pflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen
Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes
Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für
die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit
den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Be
einflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der
Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen
als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende
wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen
regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten
Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch
Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren
eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem
vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des
vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große
Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,
emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder
Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der
Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel,
die Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je
nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vor
gegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage:
Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapsel suspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (UVG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapsel suspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (UVG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungs
mittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise
beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd
Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed.,
Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC
Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active
Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler,
"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem
Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder
nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole,
polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolether
sulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-
disulfonsaures Natrium, ligninsulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures
Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der
Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen
Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen
feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln
vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol
oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen
der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden
ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren
können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäure
polyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-
Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B.
Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylen
sorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen
Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder
Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können
beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und
gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels
Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von
wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B.
oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges,
granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem
Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand,
Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in
der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise
- gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren
wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit
Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B.
Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E.
Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's
Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C.
Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, inc., New York,
1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed.,
Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%,
insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I). In Spritzpulvern beträgt
die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-%
besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten
kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%
betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff,
vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen
enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei
wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob
die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel,
Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten
liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%,
vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils
üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,
Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen
pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden,
Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren
herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe
einsetzbar, wie sie z. B. in Weed Research 26, 441-445 (1986) oder "The Pesticide
Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of
Chemistry, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte
Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind
z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder
mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization
(ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen
Codenummer bezeichnet):
acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, d. h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)- phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516H, d. h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0051); CDAA, d. h. 2-Chlor- N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d. h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051); chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d. h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4- carboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231, d. h. N-(2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3- fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac und dessen Ester (z. B. Pentylester, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosafen; halosulfuron und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P ( = R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazapyr; imazamethabenz-methyl; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; ioxynil; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; metham; methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monolinuron; monuron; monocarbamide dihydrogensulfate; MT 128, d. h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)- 5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d. h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031); pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d. h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- 2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d. h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d. h. N,N-Diethyl-3-[(2- ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK- 850); thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thiobencarb; thifensulfuron-methyl; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547, d. h. 5- Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP- 300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 und KIH-2023.
acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, d. h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)- phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516H, d. h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0051); CDAA, d. h. 2-Chlor- N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d. h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051); chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d. h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4- carboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231, d. h. N-(2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3- fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac und dessen Ester (z. B. Pentylester, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosafen; halosulfuron und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P ( = R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazapyr; imazamethabenz-methyl; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; ioxynil; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; metham; methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monolinuron; monuron; monocarbamide dihydrogensulfate; MT 128, d. h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)- 5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d. h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031); pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d. h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- 2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d. h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d. h. N,N-Diethyl-3-[(2- ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK- 850); thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thiobencarb; thifensulfuron-methyl; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547, d. h. 5- Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP- 300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 und KIH-2023.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen
gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren
Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser.
Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare
Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten
Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des
verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der
Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B.
zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie
jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-cyano-5-diethoxymethyl-1-H-pyrazol
3.00 g (12.2 mmol) 2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenylhyrazin werden mit 2.8 g (12.4
mmol) 4-Cyano-4,4-diethoxy-1-(N,N-dimethylamino)-1-buten-3-on in 50 ml Ethanol 5
Stunden am Rückfluß erhitzt. Danach wird das Lösemittel im Vakuum verdampft und
der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 4.21 g (85%) der
gewünschten Verbindung in Form farbloser Kristalle mit einem von Schmelzpunkt
93-94°C.
1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-cyano-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-H-pyrazol
0.70 g (1.7 mmol) 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-cyano-5-diethoxymethyl-1-
H-pyrazol, 0.15 g (2 mmol) 1,3-Dihydroxypropan und 0.01 g p-Toluolsulfonsäure
werden in 15 ml Toluol 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die erkaltete Lösung wird mit
Wasser und 10 ml 0.5 N Natronlauge extrahiert, getrocknet (Magnesiumsulfat und
einrotiert. Es verbleiben 0.55 g (82%) farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von
133-135°C.
Die in nachfolgender Tabelle aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten
Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden
erhältlich.
Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Me = Methyl
Ph = Phenyl
c = cyclo
Fp. = Festpunkt
Bu - n-Butyl
Pr = n-Propyl
i = iso
Et = Ethyl
Py = Pyridyl
t = tertiär
Me = Methyl
Ph = Phenyl
c = cyclo
Fp. = Festpunkt
Bu - n-Butyl
Pr = n-Propyl
i = iso
Et = Ethyl
Py = Pyridyl
t = tertiär
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der
allgemeinen Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer
Schlagmühle zerkleinert.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 64 Gewichtsteile
kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1
Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt
und in einer Stiftmühle mahlt.
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem
man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 6 Gew.-Teile
Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teile
Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teile paraffinischem Mineralöl
(Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf
eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung
der allgemeinen Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10
Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel(I),
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
75 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel(I),
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I),
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teile Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenesiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
25 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I),
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teile Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenesiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
Samen von mono- und dikotylen Schadpflanzen werden in Papptöpfen in sandiger
Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern
oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden
dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von
umgerechnet 600 bis 800 l/ha in einer Dosierung von umgerechnet 320 g
Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter
guten Wachstumsbedingungen für die Schadpflanzen gehalten. Die optische Bonitur
der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der
Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu
unbehandelten Kontrollen. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der
Beispiele Nr. 43, 58, 64, 70 und 71 bei 320 g Aufwandmenge eine 100%ige
Wirkung gegen Chenopodium album, Veronica persica und Abutilon theophrasti.
Ebenfalls bei 320 g Aufwandmenge zeigt die Verbindung der Beispiel Nr. 61 eine
100%ige Wirkung gegen Lolium multiflorum, Cyperus serotinus, Stellaria media und
Fallopia convolvulus. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 16, 68, 88 und 89 zeigen
bei 80 g Aufwandmenge eine mindestens 90%ige Wirkung gegen Matricaria
inodora, Fallopia convolvulus und Setaria viridis. Ebenfalls bei 80 g Aufwandmenge
zeigen die Verbindungen der Beispiele Nr. 69, 71, 77 und 95 eine mindestens
90%ige Wirkung gegen Setaria viridis, Chenopodium album und Veronica persica.
Samen von mono- und dikotylen Schadpflanzen werden in Papptöpfen in sandigem
Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten
Wachstumsbedingungen angezogen. Zwei bis drei Wochen nach der Aussaat
werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstudium behandelt. Die als Spritzpulver
bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen
werden in einer Dosierung von umgerechnet 320 g Aktivsubstanz oder weniger pro
Hektar mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die
grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchs
pflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die
Wirkung der Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die
erfindungsgemäßen Verbindungen weisen auch im Nachauflauf eine sehr gute
herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und
dikotyler Schadpflanzen auf. Beispielsweise zeigen die Verbindungen der Beispiele
Nr. 55 und 56 bei 320 g Aufwandmenge eine 100%ige Wirkung gegen Galium
aparine, Abutilon theophrasti, Fallopia convolvulus und Amaranthus retroflexus. Die
Verbindungen der Beispiele Nr. 72, 85 und 106 zeigen bei 80 g Aufwandmenge eine
90%ige Wirkung gegen Digitaria sanguinalis, Amaranthus retroflexus und Pharbitis
purpureum. Ebenfalls bei 80 g Aufwandmenge zeigen die Verbindungen der
Beispiele Nr. 80 und 86 eine 100%ige Wirkung gegen Setaria viridis, Amaranthus
retroflexus und Fallopia convolvulus.
Typische Schadpflanzen in Reiskulturen werden im Gewächshaus unter Paddyreis-
Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers: 2-3 cm) angezogen. Nach der
Behandlung mit den formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer
Dosierung von umgerechnet 80 g Aktivsubstanz pro Hektar werden die
Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen
aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten. Etwa drei Wochen
nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzen
schäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen weisen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf. Dabei
zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 66, 79, 84 und 107 eine
100%ige Wirkung gegen Echinocloa crus-galli.
In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von
Kulturpflanzen und mono- und dikotyler Schadpflanzen in sandigem Lehmboden
ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Punkt 1
beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen
zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Punkt 2 beschrieben
mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in unterschiedlichen
Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im
Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen dikotyle Kulturen wie z. B. Soja und Zuckerrüben im Vor- und Nach
auflaufverfahren in der Regel selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt
oder nahezu ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch
Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen und Reis. Die Verbindungen der
Formel (I) zeigen teilsweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur
Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen. So
zeigen bei einer Aufwandmenge von 80 g pro Hektar die Verbindungen der Beispiele
Nr. 70, 71 und 94 keinerlei sichtbare Schäden bei der Anwendung im Vorauflauf in
Sojabohne (Glycine max) und Mais (Zea mays). Die Verbindungen der Beispiele Nr.
80 und 86 zeigen bei einer Aufwandmenge von 80 g pro Hektar keinerlei sichtbare
Schäden bei der Anwendung im Nachauflauf in Weizen (Triticum aestivum) und
Reis (Oryza sativa).
Claims (12)
1. N-Arylpyrazole der allgemeinen Formel (I)
worin
R1 Halogen, Halogen-(C1-C6)-alkyl oder Halogen-(C1-C6)-alkoxy;
R2 Halogen oder Wasserstoff
R3 Cyano oder CS-NRaRb;
R4 die Gruppe
R5 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes (C1-C6)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C6)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C8)- Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, Heterocyclyl, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C8)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl,
oder jeweils zwei vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam eine Bindung, oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminale oder vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, oder sie bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin- oder Piperidinring;
R16 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, CO-Rc, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)- Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl;
R17 und R18 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl, oder bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, der unsubstituiert ist oder durch 1, 2, 3, oder 4 Methylgruppen substituiert ist;
Rc Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C8)- cycloalkyl;
p 0, 1, 2 oder 3;
q 0, 1 oder 2
X Sauerstoff oder Schwefel und
Z ein Stickstoffatom oder ein mit Halogen substituiertes Kohlenstoffatom bedeuten.
worin
R1 Halogen, Halogen-(C1-C6)-alkyl oder Halogen-(C1-C6)-alkoxy;
R2 Halogen oder Wasserstoff
R3 Cyano oder CS-NRaRb;
R4 die Gruppe
R5 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes (C1-C6)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C6)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C8)- Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, Heterocyclyl, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C8)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl,
oder jeweils zwei vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam eine Bindung, oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminale oder vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, oder sie bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin- oder Piperidinring;
R16 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, CO-Rc, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)- Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl;
R17 und R18 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl, oder bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, der unsubstituiert ist oder durch 1, 2, 3, oder 4 Methylgruppen substituiert ist;
Rc Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C8)- cycloalkyl;
p 0, 1, 2 oder 3;
q 0, 1 oder 2
X Sauerstoff oder Schwefel und
Z ein Stickstoffatom oder ein mit Halogen substituiertes Kohlenstoffatom bedeuten.
2. N-Arylpyrazole nach Anspruch 1, worin
R1 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl oder Halogen-(C1-C4)-alkoxy;
R2 Halogen und
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl bedeuten.
R1 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl oder Halogen-(C1-C4)-alkoxy;
R2 Halogen und
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl bedeuten.
3. N-Arylpyrazole nach Anspruch 1 oder 2, worin
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, Heterocyclyl, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl,
oder jeweils zwei vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam eine Bindung,
oder jeweils zwei geminal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminal oder vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Alkoxy substituiert ist, und
R16 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, CO-Rc, (C1-C6)-Alkylamino, Di- (C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl bedeuten.
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, Heterocyclyl, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl,
oder jeweils zwei vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam eine Bindung,
oder jeweils zwei geminal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C=CR17R18,
oder jeweils zwei geminal oder vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Alkoxy substituiert ist, und
R16 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, CO-Rc, (C1-C6)-Alkylamino, Di- (C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl bedeuten.
4. N-Arylpyrazole nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, und
R17 und R18 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, CO-Rc, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeuten.
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, und
R17 und R18 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, CO-Rc, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeuten.
5. N-Arylpyrazole nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl und
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C = CR17R18,
oder jeweils zwei geminale oder vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist, bedeuten.
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl und
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, durch Halogen substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder jeweils zwei geminale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom die Gruppe C = CR17R18,
oder jeweils zwei geminale oder vicinale Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist, bedeuten.
6. N-Arylpyrazole nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin
R1 Fluor, Chlor, Brom, Halogen-(C1-C2)-alkyl oder Halogen-(C1-C2)-alkoxy;
R2 Fluor, Chlor oder Brom;
R5 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl,
oder jeweils zwei geminal oder vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Alkoxy substituiert ist;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
R16 Halogen, Amino, CO-Rc, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl;
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, der unsubstituiert ist oder durch 1, 2, 3, oder 4 Methylgruppen substituiert ist;
Rc Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C8)- cycloalkyl;
q 0 oder 2 und
Z ein Stickstoffatom oder ein mit Chlor substituiertes Kohlenstoffatom bedeuten.
R1 Fluor, Chlor, Brom, Halogen-(C1-C2)-alkyl oder Halogen-(C1-C2)-alkoxy;
R2 Fluor, Chlor oder Brom;
R5 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
R6 und R7 unabhängig voneinander, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes (C2-C4)-Alkyl;
R8, R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, NR14R15, S(O)q Rc, S(O)2NR14R15, OR14, CO-Rc, (C1-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy, ein oder mehrfach durch R16 substituiertes und/oder durch Sauerstoff unterbrochenes (C2-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl,
oder jeweils zwei geminal oder vicinal benachbarte Reste R8 bis R13 bilden gemeinsam mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) einen drei- bis siebengliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Alkoxy substituiert ist;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
R16 Halogen, Amino, CO-Rc, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, Phenyl, Heterocyclyl, durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Heterocyclyl;
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, der unsubstituiert ist oder durch 1, 2, 3, oder 4 Methylgruppen substituiert ist;
Rc Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C8)- cycloalkyl;
q 0 oder 2 und
Z ein Stickstoffatom oder ein mit Chlor substituiertes Kohlenstoffatom bedeuten.
7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an
mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 6.
8. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
9. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der
allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines herbiziden
Mittels nach Anspruch 7 oder 8 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschter
Pflanzenwachstums appliziert.
10. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der
Ansprüche 1 bis 6 oder von herbiziden Mitteln nach Anspruch 7 oder 8 zur
Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen
in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die
Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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|---|---|---|---|
| DE2000114761 DE10014761A1 (de) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | Substituierte N-Arylpyrazole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE2000114761 DE10014761A1 (de) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | Substituierte N-Arylpyrazole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8097732B2 (en) * | 2004-12-18 | 2012-01-17 | Merial Limited | 1-arylpyrazoles and their use as pesticide |
-
2000
- 2000-03-24 DE DE2000114761 patent/DE10014761A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8097732B2 (en) * | 2004-12-18 | 2012-01-17 | Merial Limited | 1-arylpyrazoles and their use as pesticide |
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