CN101132695B - 杀虫的经取代的哌啶 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)包括的哌啶衍生物用于防治害虫包括节肢动物和蠕虫的用途和一种防治害虫的方法。

Description

杀虫的经取代的哌啶
本发明涉及哌啶衍生物用于防治害虫包括节肢动物和蠕虫的用途、以及一种防治害虫的方法。
一些所涉及的哌啶衍生物作为合成中间体已知于以下文献：
Faul，Margaret M.；Kobierski，Michael E.；Kopach，MichaelE.，Journal of Organic Chemistry(2003)，68(14)，5739-5741.CODEN：JOCEAH ISSN：0022-3263；
Gooding，Owen W.；Beard，Colin C.；HTCYAM；Heterocycles；EN；32；9；1991；1777-1780；
Massa，S.；Mai，A.；Artico，M，Synthetic Communications(1990)，20(22)，3537-45；
已知某些哌啶衍生物是制备除草剂六氢异烟酸(isonipecotinacid)衍生物(DE 25 10 831)或制备叔氨基取代的1，5-亚氨基-环烷烃的合成中间体(US2,836,598、US2,845,427)。此外已从CH469736、WO04/026873和从DE 29 19 553获知若干取代的哌啶是具有药理学性能的化合物。
用某些取代的哌啶化合物防治昆虫、蜘蛛和蠕虫已在WO9637494Al(3-芳基-3-氰基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷)、GB2319524Al(去甲茛菪烷衍生物)、DE 10 2004 010 086 Al(取代的4-亚甲基-哌啶衍生物)中有描述。然而，所描述的杀虫的经取代的哌啶在结构上与在本申请中描述的作为杀虫剂的哌啶衍生物不相关。
由于现代杀虫剂必须满足各种各样的需要，例如考虑作用的程度、持续时间和作用谱、应用谱、毒性、与其它活性物质的组合、与配制剂助剂的组合或合成，以及由于可能出现耐药性，因此这类物质的研制将永不会终结，对至少就某些方面而言比已知化合物有利的新杀虫化合物的高需求会一直存在。
本发明的目的是提供可作为在家畜动物中或在家养宠物中杀体外寄生虫药使用的新杀虫剂。本发明的另一目的是提供能够以比现有杀虫剂低的剂量使用的新杀虫剂。本发明的另一目是提供新杀虫剂，其与已知的杀虫剂具有不相同的生物化学的作用方式且具有对抗对市售杀虫剂发生了耐药性的害虫的活性。本发明的其它目的是提供对使用者和环境安全的新杀虫剂。本发明完全或部分满足这些目的。
本发明涉及式(I)的经取代的哌啶衍生物化合物或其杀虫剂可接受的盐用于防治害虫的用途：
Figure S06801593720070628D000021
其中：
A为直链或分支的(C1-C3)-亚烷基或(C1-C3)-卤代亚烷基
R1为(C6-C14)-芳基，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)p 12和NR13R14；
或为(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烯基
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、NR13R14、OH和氧代；
或杂环基或杂芳基，其未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
R2和R3各自独立地为H或(C1-C3)-烷基；
或其中R2和R3一起可形成(C1-C6)-亚烷基桥；
R4和R5各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C1-C6)-烷氧基；其中在R4和R5各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C1-C6)-烷氧基的情况下两个基团与哌啶环的4位(C-4)上的碳原子一起可形成4-7元环；且
其中残基可未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或在R4为H或(C1-C6)-烷基的情况下，R5还可为OH、OCOR8、OCOOR9、OCO-COO(C1-C4)-烷基、COO(C1-C4)-烷基、COOH、CH2苯基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或在R5为键电子对的情况下，R4可与R5一起形成选自O、S、N-OH、N-O-(C1-C6)-烷基、N-O-CO-R8、N-O-COOR9的残基X
R7为H、(C1-C3)-烷基、(C2-C4)-烯基；
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或其中残基
R7和R5和哌啶环3位(C-3)和4位(C-4)上的碳原子一起形成(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烯基或(C6-C14)-芳基，
或未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
R8为H、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)-烷基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14；
R9为H、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)-烷基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)p 12和NR13R14
R10为(C6-C14)-芳基，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14
R11为饱和或不饱和杂芳基或杂环基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
R2为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基
R13和R14各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基；或其中R13和R14与N一起形成可含一个或两个另外的杂原子的4-8元杂芳基或杂环基环；
且其中
n为0或1，且
p为0、1或2。
本发明还包括任何立体异构体、对映异构体或几何异构体及其混合物。
术语“杀虫剂可接受的盐”指其阴离子或阳离子是已知的且对于杀虫应用的盐的形成为本领域接受的盐。
适宜的与酸成的盐，例如由在哌啶环中包含碱性氮的式(I)化合物形成，包括与无机酸成的盐，例如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐，和与有机酸例如乙酸、甲磺酸成的盐。
术语“害虫”尤其包括节肢动物害虫(包括昆虫纲和蛛形纲)和蠕虫(包括线虫纲)。本发明优选的实施方案是提供可作为在家畜动物中或在家养宠物中用作杀体外寄生虫药的杀虫剂。
在本说明书包括所附权利要求书中，前面提到的取代基具有下述含义：
“卤原子”指氟、氯、溴或碘。
术语“卤代”在基团名称之前指该基团被部分或完全卤化，即被F、Cl、Br或I以任何组合取代，优选被F或Cl取代。
“烷基”基团及其部分(除非另有定义)可为直链或分支的。
表达“(C1-C6)-烷基”应理解为指具有1、2、3、4、5或6个碳原子的非分支的或分支的烃基团，如，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。
除非另有定义，烷基以及在复合的基团中，优选具有1-4个碳原子。
“(C1-C3)-亚烷基”应理解为指具有1-3个碳原子的非分支的或分支的烷二基，例如-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH(CH3)-。表达“(C1-C3)-卤代亚烷基”指其中一个或多个氢原子被同样数目的相同或不同卤原子取代的(C1-C3)-亚烷基。
“(C1-C6)-卤代烷基”指以表达“(C1-C6)-烷基”提到的烷基，其中一个或多个氢原子被同样数目的相同或不同卤素原子取代，如单卤烷基、全卤烷基、CF3、CHF2、CH2F、CHFCH3、CF3CH2、CF3CF2、CHF2CF2、CH2FCHCl、CH2Cl、CCl3、CHCl2或CH2CH2Cl。
“(C1-C6)-烷氧基”指其碳链具有表达“(C1-C6)-烷基”中给定含义的烷氧基。例如，“卤代烷氧基”为OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3或OCH2CH2Cl。
“(C2-C6)-烯基”指一种非分支的或分支的非环状的碳链，其具有符合该指定范围的碳原子数且含至少一个可位于相应不饱和基团任何位置的双键。因此“(C2-C6)-烯基”表示，例如乙烯基、烯丙基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基。
“(C2-C6)-炔基”指一种非分支的或分支的非环状的碳链，其具有符合该指定范围的碳原子数且含至少一个可位于相应不饱和基团任何位置的三键。因此“(C2-C6)-炔基”表示，例如，炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。
“环烷基”基团优选在环中具有3至7个碳原子且任选地被卤素或烷基取代。
表达“(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基”指被(C3-C7)-环烷基环取代的(C1-C6)-烷基。
在式(I)化合物中提供下列基团实例：
被环烷基取代的烷基的实例是环丙基甲基；和
被烷氧基取代的烷基的实例是甲氧甲基(CH2OCH3)；
“芳基-(C1-C6)-烷基”指被芳基取代的(C1-C6)-烷基。
“芳基”表示单环、双环或多环芳香系统，例如苯基、萘基、四氢萘基、茚基、茚满基、并环戊二烯基、芴基等，优选苯基。芳基可未被取代或被一个或多个基团取代，优选被1、2或3个基团取代。
“杂环基”基团优选在杂环中含一个或多个杂原子，尤其是1、2或3个杂原子，优选选自N、O、S和P(S原子任选地为SO或SO2氧化态)；其优选具有3至7个环原子的脂族杂环基。饱和或不饱和“杂环基”基团可为，例如，环氧乙基、氧杂环丁基、氧杂环戊基(＝四氢呋喃基)、噁烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧杂环戊基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基和吗啉基。“杂环基”基团可以是未取代或取代的，优选被一个或多个基团取代，最优选被1、2或3个基团取代。
“杂芳基”基团优选在杂芳环中含一个或多个杂原子，尤其是1、2或3个杂原子，优选选自N、O和S；其优选为具有5至7个环原子的杂芳基。杂芳基环可为例如单环、双环或多环芳香系统，其中在至少1个环中含一个或多个杂原子，例如吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻重氮基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基和三唑基。“杂芳基”基团可以是未取代或取代的，优选被一个或多个基团取代，最优选被1、2或3个基团取代。
本发明提供式(Ia)、(Ib)和(Ic)的哌啶衍生物的优选化合物的应用：
其中：
A为非分支的或分支的(C1-C3)-亚烷基和/或
R1为苯基，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烯基；
或为杂芳基，例如吡啶、嘧啶、吡嗪和哒嗪，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
和/或
R2、R3各自独立地为H、(C1-C3)-烷基；其中R2和R3一起可形成(C1-C3)-亚烷基桥，尤其是-C2H4-基团，以致形成托烷环系；
和/或在式(Ib)中
R4、R5各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基；在R4和R5为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基的情况下，两个基团与哌啶环的C-4一起可形成4-7元环；
和/或在式(Ic)中
R6为OH、OCOR8、OCOOR9、OCO-COO(C1-C4)-烷基、COO(C1-C4)-烷基、COOH或CH2苯基，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)p 12和NR13R14
和/或
R7为H、(C1-C3)-烷基，
或其中
R7和R6和哌啶环的3位(C-3)和4位(C-4)上的碳原子一起形成5-7元环烷基或环烯基环或6-14元芳环，或未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
和/或在式(Ia)中
X为O、S、N-OH、N-O-(C1-C6)-烷基、N-O-CO-R8、N-O-COOR9
和其中
R8为H、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)-烷基，其最后提到的基团未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14；
R9为H、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-卤代烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)-烷基，其最后提到的基团未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14；
R10为苯基，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
R11为饱和、不饱和或杂芳香的杂环基，其未被取代或被选自下列中一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
R12为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基
R13和R14各自独立地为H(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基；或R13和R14与N一起形成4-8元杂芳基或杂环基环，其中杂芳基或杂环基环可含一个或两个选自N、O、S中的另外的杂原子；
且其中
n为0或1，
p为0、1或2，
或其杀虫剂可接受的盐，用于防治害虫。
更优选的防治害虫的化合物为式(I)的一类化合物，其中：
A为直链或分支的(C1-C3)-亚烷基且
R1为苯基
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烯基；
或为吡啶、嘧啶、吡嗪和哒嗪，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；且
R2和R3各自独立地为H或CH3；
或在R2和R3均为CH3的情况下，甲基可连接形成-C2H4-基团；
且其中在式(Ib)中，优选
R4和R5各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基；
或在R4和R5为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基的情况下两个基团可与哌啶环的C-4一起形成4-7元环；
且其中在式(Ic)中，优选
R6为OH、OCOR8、OCOOR9、COO(C1-C4)-烷基；且
R7为H或
R7与R6和哌啶环的C-3和C-4一起形成饱和或不饱和的6元环，或未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14，形成式(IIa)和(IIb)和(IIc)；
Figure S06801593720070628D000101
且其中在式(Ic)中，优选
X为0；
且其中R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14如上定义，
且其中n为0或1且p为0、1或2。
或其杀虫剂可接受的盐。
关于R8，优选选自H、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)烷基的基团，其最后提到的基团未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14；
关于R9，优选选自H、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)烷基的基团，其最后提到的基团未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14。
关于R10，优选苯基，其未被取代或被选自下列中一个或多个基团取代：卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)p 12和NR13R14。
R11为饱和、不饱和或杂芳香的杂环基，其未被取代或被选自下列中一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
关于R2，优选选自(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-卤代烷基的基团。
关于R13和R14，优选各自独立地选自H(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基；或其中R13和R14与N一起形成4-8元环，其可含一个或两个另外的N原子或一个另外的O或S原子。
其它的式(I)化合物优选其中n为1。
制备式(I)化合物的一般方法：
在说明书中，当式中出现的符号没有特别定义时，应理解为它们是按照说明书中各符号的第一次定义的“如上定义”。
通式(I)的化合物可通过已知方法的运用、改进和组合来制备，例如在下列文献中描述的方法：
Baraldi，Pier Givanni；Romagnoli，Romeo；Pavani，MariaGiovanna；Nunez，Maria del Carmen；Tabrizi，Mojgan Aghazadeh；Shryock，John C；Leung，Edward；Moorman，Allan R.；Uluoglu，Canan；Iannotta，Valeria；Merighi，Stefania；Borea，Pier Andrea；JMCMAR；J.Med.Chem.；EN；46；5；2003；794-809；
Gooding，Owen W.；Beard，Colin C；HTCYAM；Heterocycles；EN；32；9；1991；1777-1780；
Klein，Pieter A.M van der；Kourounakis，Angeliki P.；IJzerman，Ad P.；JMCMAR；J.Med.Chem.；EN；42；18；1999；3629-3635；
Gong，Leyi；Hogg，J.Heather；Collier，James；Wilhelm，RobertS.；Soderberg，Carol；BMCLE8；Bioorg.Med.Chem.Lett；EN；13；20；2003；3597-3600；
Faul，Margaret M.；Kobierski，Michael E.；Kopach，MichaelE.，Journal of Organic Chemistry(2003)，68(14)，5739-5741.
从先有技术中已知式(I)或(Ia)化合物，其中R1、R2、R3、(A)n如上定义，且R4和R5为X，其中X为0，可通过式(IIIa)的哌啶酮与式(IV)的烷化剂反应来制备：
其中LG为卤素或磺酸酯基团RSO2O。
式(IV)化合物R1(A)n-LC可为卤化物或磺酸酯。
该加成反应可在碱如碱金属氢氧化物、碱金属的醇盐、碱金属碳酸盐、有机溶剂中的有机胺(例如三乙胺、二异丙基乙胺)的存在下进行。
还已知式(I)、(Ib)或(Ic)化合物，其中R1、R2、R3、(A)n、R4、R5(其中R4、R5不是X)、R6、R7如上定义，可通过式(IIIb)或(IIIc)的哌啶与式(IV)的烷化剂反应来制备：
Figure S06801593720070628D000122
该加成反应可在碱如碱金属氢氧化物、碱金属的醇盐、碱金属碳酸盐、有机溶剂中的有机胺(例如三乙胺、二异丙基乙胺)的存在下进行。
式(Ib)化合物可按下列文献中的描述进行制备：
Zhang，Wei；Curran，Dennis P.；Chen，Christine Hiu-Tung；TETRAB；Tetrahedron；EN；58；20；2002；3871-3876
J.R.Geigy A.-G.；CH469736；1966；Chem.Abstr.；EN；71；113003n；1969；
式(Ic)化合物可按下列文献中的描述进行制备：
Buettelmann，Bernd；Alanine，Alexander；Bourson，Anne；Gill，Ramanjit；Heitz，Marie-Paule；Mutel，Vincent；Pinard，Emmanuel；Trube，Gerhard；Wyler，Rene；BMCLE8；Bioorg.Med.Chem.Lett；EN；13；5；2003；829-832；
Synthelabo S.A.；DE2919553；1979；Chem.Abstr.；EN；92；94264；
由先有技术还已知，式(Ia)化合物，其中R1、R2、R3、(A)n如上定义，且X为0，可通过式(Ib)的酮缩醇其中R1、R2、R3、(A)n如上定义且R4、R5为烷氧基或亚烷基二氧基，与在含水混合物中的酸反应来制备。该水解反应在水或水与有机溶剂的混合物中在酸如盐酸或硫酸的存在下于20-120℃下进行。
Figure S06801593720070628D000131
该反应可按下列文献中的描述进行：
Novelli，Federica;Sparatore，Fabio；FRMCE8；Farmaco；EN；57；11；2002；871-882
Janssens，Frans；Torremans，Joseph；Janssen，Marcel；Stokbroekx，Raymond A.；Luyckx，Marcel；Janssen，Paul A.J.；JMCMAR；J.Med.Chem.；EN；28；12；1985；1925-1933
Faul，Margaret M.；Kobierski，Michael E.；Kopach，MichaelE.；JOCEAH；J.Org.Chem.；EN；68；14；2003；5739-5741
Faja，Montserrat；Reese，Colin B.；Song，Quanlai；Zhang，Pei-Zhuo；JCPRB4；J.Chem.Soc.Perkin Trans.1；EN；3；1997；191-194
J.R.Geigy A.-G.；CH469736；1966；Chem.Abstr.；EN；71；113003n；1969
已知式(Ia)化合物，其中R1、(A)n如上定义，X为0且R2、R3一起形成C2H4桥，可通过胺R1-(A)n-NH2(V)与丁二醛和3-氧代-戊二酸或其酯反应产生8-取代的托烷酮(tropanones)(Ia)(R2、R3一起形成C2H4)来制备。
Figure S06801593720070628D000141
(Ia)，其中R2、R3一起形成C2H4
该反应可按下列文献中的描述进行：
Sterling Drug Inc.；US2845427；1955；Sterling Drug Inc.；US2836598；1954.
Maag，Hans；Locher，Rita；Daly，John J.；Kompis，Ivan；HCACAV；Helv.Chim.Acta；EN；69；1986；887-897
Ridder，Dirk J.A.De；Goubitz，Kees；Schenk，Henk；Krijnen，Bert；Verhoven，Jan W.；HCACAV；Helv.Chim.Acta；EN；86；2003；812-826
生物范围：
根据本发明的另一个特征，提供了控制场所的害虫的方法，包括对该场所施用有效量的式(I)的化合物或其盐。为此，所述化合物通常以杀虫组合物(即，与适用于杀虫组合物的相容性稀释剂或载体和/或表面活性成分结合)的形式使用，例如以下所述的。
如以下使用的，术语“本发明的化合物”包含上述定义的式(I)的硫醚衍生物及其杀虫可接受的盐。
如上定义的本发明的一个方面是控制场所的害虫的方法。场所包括例如害虫本身、其中害虫居住或采食的地方(植物、田地、森林、果园、水路、土壤、植物产品等等)或者对未来害虫侵染敏感的地方。因此，本发明的化合物可直接应用于害虫、应用于其中害虫居住或采食的地方或者应用于对未来害虫侵染敏感的地方。
如从前述杀虫用途显而易见的，本发明提供杀虫活性化合物和使用所述化合物控制多种害虫物类的方法，所述害虫包括：节肢动物，特别是昆虫或螨类、或者植物线虫。因此，本发明的化合物可有利地用于实际应用，例如用于农业或园艺作物、用于林业、用于兽医学或畜牧业、或者用于公众健康。
本发明的化合物可用于例如以下应用和用于以下害虫：
用于控制土壤昆虫，例如玉米根虫、白蚁(特别是用于建筑物的保护)、尖眼蕈蚊、捻转血矛、根象鼻虫、stalkborers、切根虫、根蚜虫或蛴螬。它们也可用于提供针对植物致病线虫类的活性，例如根结(root-knot)、孢囊、dagger、损害、或茎干或鳞茎线虫类、或针对螨类。用于控制土壤害虫，例如玉米根虫，化合物有利地以有效的比例应用于或掺入到其中种植或将要种植农作物的土壤中或者应用于种子或生长的植物根部。
在公共卫生领域中，所述化合物对于控制许多昆虫特别有用，特别是filthflies或者其它双翅目(Dipteran)害虫，例如家蝇、厩蝇、soldierflies、角蝇、鹿蝇(deerflies)、马蝇(horseflies)、摇蚊(midges)、蠓、蚋、或蚊子。
用于保护储存物品，例如谷物，包括谷物或面粉、落花生、动物饲料、木材或家庭用品，例如地毯和纺织品，本发明的化合物可用于阻止节肢动物的攻击，更特别是甲虫，包括象鼻虫、蛾或者螨类，例如粉斑螟属(Ephestia spp.)(粉蛾)，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)(地毯甲虫)，拟谷盗属(Tribolium spp.)(面粉扁甲)，米象属(Sitophilusspp.)(谷象鼻虫)或粉螨属(螨类)。
用于控制受侵扰的家庭或工业房屋中的蜚蠊科(cockroaches)、蚂蚁或白蚁科(termites)或类似的节肢动物害虫或者用于控制水路、水井、水库或其它流水和静水中的蚊子幼虫。
用于处理地基、建筑物或土壤，以防白蚁科例如散白蚁属(Reticulitermes spp.)、异白蚁属(Heterotermes spp.)、乳白蚁属(Coptotermes spp.)对建筑的攻击。
此外，已经发现本发明的化合物表现出高的对抗破坏工程材料的昆虫的杀虫作用。
作为实例并且优选地，但不限于以下昆虫：
甲虫例如家希天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死材窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、Ptilinus pecticomis、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、Lyctus africanus、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctuslinearis)、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、材小蠹属(Xyleborus spec.)、Tryptodendronspec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、双棘长蠹属(Sinoxylonspec.)、竹竿粉长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目(Hymenoptera)例如蓝黑树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁科例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、印巴结构木异白蚁(Heterotermesindicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、暗黑散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)；
银鱼例如台湾衣鱼(Lepisma saccharina)。
在本发明范围内，工程材料理解为是指非生命的材料，例如优选塑料、粘合剂、胶、纸和纸板、皮革、木材、木制品和涂料。
同时，本发明的化合物可用于保护对象免于污垢，特别是接触到海水或盐水的船体、遮蔽物、网具、建筑、码头和信号装置。
此外，本发明的化合物可用于与其它活性化合物组合，作为防污垢剂。
活性化合物适合于控制家居、卫生和储存保护中的zoopests，特别是在遮蔽空间例如房间、厂房、办公室、车舱等中的昆虫、蜘蛛和螨类。它们可单独使用或者与用于控制这些害虫的家用杀昆虫产品中的其它活性化合物和助剂组合。它们有效对抗敏感的和耐受的物种和所有的发育阶段。这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨属(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、甘恙螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱属(Ornithodorus moubata)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、Trombicula alfreddugesi、Neutrombicula autumnalis、Dermatophagoides pteronissimus、粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)。
蜘蛛目(Araneae)，如Aviculariidae、园蛛科(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，如拟蝎目螯蝎(Pseudoscorpioneschelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opilionesphalangium)。
等足目(Isopoda)，如Oniscus asellus、珠鼠妇(Porcellioscaber)。
倍足纲(Diplopoda)，如Blaniulus guttulatus、Polydesmusspp.。
唇足纲(Chilopoda)，如Geophilus spp.。
衣鱼目(Zygentoma)，如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、台湾衣鱼(Lepisma saccharina)、Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目(Blattaria)，如东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国小蠊(Blattella germanica)、亚洲小蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、褐带皮蠊(Supellalongipalpa)。
跳跃亚目(Saltatoria)，如居屋艾蟋(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera)，如Forficula auricularia。
等翅目(Isoptera)，如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)
啮虫目(Psocoptera)，如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)
鞘翅目(Coleoptera)，如圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、Necrobia spp.、蛛甲属(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobiumpaniceum)。
双翅目(Diptera)，如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白条伊蚊(Aedesalbopictus)、Aedes taeniorhynchus、按蚊属(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、Chrysozona pluvialis、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、Culex tarsalis、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fanniacanicularis)、家蝇(Musca domestica)、Phlebotomus spp.、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、Simulim spp.、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)，欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera)，如小蜡螟(Achroia grisella)、蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、Tinea cloacella、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)。
蚤目(Siphonaptera)，如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)，如广布弓背蚁(Camponotusherculeanus)、亮毛蚁(Lasius fuliginosus)、黑毛蚁(Lasiusniger)、Lasi usumbratus、小家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目(Heteroptera)，如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、Rhodinus prolixus、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
在家用杀昆虫领域中的应用是单独进行的或与其它适合的活性化合物组合，例如磷酸盐、氨基甲酸盐、拟除虫菊酯、新烟碱类(neonicotinoids)、植物生长调节剂或其它已知杀昆虫剂类别的活性化合物
应用以气雾剂、未加压的喷雾剂进行，如泵和粉剂喷雾、nebulisers、弥雾机、发泡剂、凝胶剂、具有纤维素或塑料构成的蒸发小片的蒸发制品、液体蒸发器、凝胶和膜蒸发器、螺旋桨带动的蒸发器、非能量或被动的蒸发系统、粘蝇纸、捕蝇器和蝇类凝胶剂、作为颗粒剂或粉剂、散布的饵剂或饵剂定点。
在防止白蚁科(termites)侵蚀建筑中用于地基、建筑物(structures)或土壤的处理，其中白蚁例如散白蚁属(Reticulitermes spp.)、异白蚁属(Heterotermes spp.)、乳白蚁属(Coptotermes spp.)。
用于农业中针对鳞翅目(Lepidoptera)(蝴蝶类和蛾类)的成虫、幼虫和卵，如实夜蛾属(Heliothis spp.)，例如烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)(烟青虫)、棉铃虫(Heliothis armigera)和玉米夜蛾(Heliothis zea)。针对鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)的成虫和幼虫，如花象属(Anthonomus spp.)如棉铃象甲(Grandis)(棉籽象鼻虫)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多马铃薯甲虫)、叶甲属(Diabrotica spp.)(玉米根虫)。异翅目(半翅目(Hemiptera)和同翅目(Homoptera))如木虱属(Psylla spp.)、Bemisia spp.、粉虱属(Trialeurodes spp.)、蚜属(Aphis spp.)、瘤蚜属(Myzus spp.)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、(稻谷叶蝉)、褐飞虱属(Nilaparvataspp.)。
针对双翅目(Diptera)，如家蝇属(Musca spp.)。针对缨翅目(Thysanoptera)，例如烟蓟马(Thrips tabaci)。针对直翅目(Orthoptera)，例如飞蝗属(Locusta)和沙漠蝗属(Schistocercaspp.)、(蝗虫和蟋蟀)如蟋蟀属(Gryllus spp.)和Acheta spp.，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊、亚洲飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。针对弹尾目(Collembola)，如大蠊属(Periplaneta spp.)和小蠊属(Blatellaspp.)(蟑螂)。
针对农业上重要的节肢动物，例如蜱螨亚纲(Acari)(螨类)，如叶螨属(Tetranychus spp.)和全爪螨属(Panonychus spp.)
针对直接攻击农业、林业或园艺上重要的植物或树、或散播植物的细菌、病毒、菌质或真菌病的线虫。例如根结线虫(root-knotnematodes)，例如根结线虫属(Meloidogyne spp.)(如南方根结线虫(M.incognita))。
用于兽医学或畜牧业领域或者用于保持公共卫生，针对在脊椎动物(特别是温血的脊椎动物，例如家畜，如牛、绵羊、山羊、马、猪、家禽、狗、或猫)的内部或外部寄生的的节肢动物，例如蜱螨目，包括蜱类(如软体蜱类，包括软蜱科(Argasidae spp.)如锐缘蜱属(Argasspp.)和钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)(如非洲钝缘蜱属(ornithodorus moubata)；坚固的硬体蜱类，包括硬蜱科(Ixodidae)如牛蜱属(Boophlius spp.)如微小牛蜱(Boophilus microplus)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)如非洲扇头蜱(Rhipicephalusappendiculatus)和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)；螨类(如畜虱属(Damalinia spp.)；蚤类(如栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)如猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)(猫蚤)和犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)(狗蚤)；虱如Menopon spp.；双翅目(Diptera)(如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属、家蝇属、皮蝇属(Hypoderma spp.)；半翅目(Hemiptera)；网翅目(Dictyoptera)(如大蠊属、小蠊属；膜翅目；例如针对由寄生的线虫纲蠕虫所引起胃肠道感染，例如毛圆线虫科(Trichostrongylidae)的成员。
在本发明的优选方面中，式(I)的化合物用于控制动物的寄生虫。优选地，治疗的动物是家庭的陪伴动物，例如狗或猫。
控制的寄生虫包括例如：
虱目(Anoplurida)，如血虱属(Haematopinus spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)和Amblycerina和Ischnocerina亚目，如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、Menopon spp.、巨羽虱属(Trinotonspp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentronspp.、畜虱属(Damalina spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)和Nematocerina和Brachycerina亚目，如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、Lutzomyia spp.、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanusspp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morelliaspp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、Lipoptena spp.、蜱蝇属(Melophagus spp.)
蚤目(Siphonapterida)，如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)
异翅亚目(Heteropterida)，如臭虫属(Cimex spp.)、椎猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、Panstrongylus spp.
蜚蠊亚目(Blattarida)，如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊、Supella spp.
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目亚纲)和后气门亚目(Metastigmata)和中气门亚目(Mesostigmata)，如锐缘蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、黄犬蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸孔螨属(Sternostoma spp.)、瓦螨属(Varroaspp.)
辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(astigmata))，如蜂跗线螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、Ornithocheyletia spp.、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、痒螨属(Chorioptesspp.)、耳螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、痂螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、皮膜螨属(Laminosioptes spp.)
结构(I)的本发明的化合物还适用于控制影响农用牲畜的节肢动物，农用牲畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂、其它家畜例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼以及所谓的实验动物例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过控制这些节肢动物，死亡率和(肉、乳、羊毛、皮革、蛋、蜂蜜等的)性能损失降低，使得通过利用本发明的化合物有可能实现更经济的和简单的动物管理。
在兽医部分和动物管理中使用有效的化合物是通过已知的方式经肠道给药，以例如片剂、胶囊、饮料、灌服剂、颗粒剂、糊剂、boli、灌饲过程(feed-through process)、栓剂的形式，通过非肠道给药例如注射剂(尤其是肌肉的、皮下的、静脉内的、腹膜内的)、植入物、鼻用，通过皮肤给药以例如浸渍剂、喷雾剂、浇洒剂(pour-on)和喷滴剂、洗剂、粉末化的形式和在包含活性化合物的用具例如颈圈、耳标示物、尾标示物、四肢箍、笼头、标示器等的帮助下，等等。
在用于牛、家禽家禽、家畜等时，结构(I)的活性化合物可能被使用作为包含1到80重量％的活性化合物的配制剂(例如粉末、乳液、流动的药剂)直接或在稀释100到10,000倍之后使用或作为化学浴疗使用。
在本发明的另一个方面中，式(I)的化合物或其盐或其组合物用于制备兽用药物。
因此，本发明的另一个特征涉及式(I)的化合物或其盐或其组合物用于控制如上述的害虫的用途：
上述害虫包括例如：
虱目(Phthiraptera)如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属、长颚虱属、人虱属、Trichodectes spp.
蛛形纲，如粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属、锐缘蜱属、牛蜱属、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属、硬蜱属、红斑蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属、全爪螨属、柑桔锈瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、瘙螨属、扇头蜱属、根嗜螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasateslycopersici。
双壳纲(Bivalva)，如Dreissena spp.
唇足纲，如Geophilus spp.、蚰蜒目(Scutigera spp.)。
鞘翅目，如菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、蓝毛臀萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属、Bruchidius obtectus、豆象属(Bruchusspp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩甲属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)，
象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、皮蠹属、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、家希天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、褐小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯叶甲、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Lycrus spp.、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、安第斯马铃象属(Premnotrypes spp.)、油菜蚤跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、米象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉甲(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)
弹尾目(Collembola)，如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目，如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足纲，如Blaniulus guttulatus。
双翅目，如伊蚊属、按蚊属、花园毛蚁(Bibio hortulanus)、红头丽蝇、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、盾波蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属、黄蝇属(Cuterebra spp.)、油橄榄果实蝇(dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属、胃蝇属、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属、家蝇属、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、菠菜泉蝇(Pegomyiahyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属、虻属、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属
腹足纲(Gastropoda)，如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、Biomphalariaspp.、Bulinus spp.、Deroceras spp.、Galba spp.、椎实螺属(Lymnaeaspp.)、钉螺科(Oncomelania spp.)、椎实蜗牛科(Succinea spp.)
蠕虫纲，如十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis)、钩口线虫属、人蛔虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝纹布鲁丝虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠线虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血矛线虫(Haemonchus)属、异刺线虫(Heterakis)属、微小膜壳绦虫(Hymenolepis nana)、Hyostrongulusspp.、Loa Loa、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫(Oesophagostomum)属、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯特线虫(Ostertagia)属、并殖吸虫(Paragonimus)属、血吸虫属(Schistosomen spp.)、福氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、类圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪肉绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、布氏毛形线虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulusspp.)、毛首鞭虫(trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(wuchereriabancrofti)。
另外，可控制原生动物，例如艾美球虫属(Eimeria)。
异翅目，如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、Antestiopsis spp.、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylommalivida、异背长蝽属(cavelerius spp.)、臭虫属(cimex spp.)、Creontiades dilutus，Dasymis piperis，Dichelops furcatus，胡椒网蝽(diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltisspp.、Horcias nobilellus，稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、Leptoglossus phyllopus，草盲蝽属(lygus spp.)、Macropesexcavatus，盲蝽科(miridae)、Nezara spp.、绿蝽属(nezara spp.)、Pentomidae，方背皮蝽(piesma quadrata)、壁蝽属(piezodorusspp.)、棉跳盲蝽(psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)，黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(stephanitis nashi)、Tibracaspp.、椎猎蝽属(triatoma spp.)
如Acyrthosipon spp.、隆脉木虱属(Aeneolamia spp.)、Agonoscena spp.、Aleurodes spp.、蔗裂粉虱(Aleurolobusbarodensis)、Aleurothrixus spp.、Amrasca spp.、飞廉短尾蚜(anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、梨矮蚜(aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp.)、葡萄叶蝉(arboridiaapicalis)、Aspidiella spp.、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanusspp.、土豆沟无网蚜(aulacorthum solani)、粉虱属、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、Ceroplastes spp.、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、Chionaspis tegalensis、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、褐圆盾蚧属(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、Coccus spp.、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、粉虱属(Dialeurodes spp.)、桔木虱属(Diaphorinaspp.)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、绿小叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosomaspp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundimis)、吹绵蚧属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、球蚧属(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高梁蚜森林型(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、薯个木虱属(Paratrioza spp.)、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、百合并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphi sgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenas pidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稻飞虱属(Sogatodes spp.)、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocybaspp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii.)。
膜翅目，如松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampaspp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)
等足目，如平甲虫(Armadillidium vulgare)、Oniscus asellus、球鼠妇。
等翅目，如散白蚁属(Reticulitermes spp.)、Odontotermes spp.
鳞翅目，如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地夜蛾属(Agrotis spp.)、Alabama argillacea、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、Bucculatrix thurberiella、松粉蝶尺蛾(Bupalus piniarius)、黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、果园秋尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、Choristoneura fumi-ferana、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切叶蛾属(Euxoa spp.)、Feltia spp.、蜡螟(Galleriamellonella)、Helicoverpa spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、Laphygma spp.、Lithocolletis blancardella、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、Loxagrotis albicosta、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Mocisrepanda、Mythimna separata、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)、柑橘叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、粉蝶属(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、Prodenia spp.、Pseudaletia spp.、Pseudoplusia includens、玉米螟(Pyraustanubilalis)、贪夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)
直翅目，如居屋艾蟋，东方蜚蠊，德国小蠊，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊、沙漠蝗。
蚤目，如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)
综合纲(Symphyla)，如Scutigerella immaculata。
缨翅目，如稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、实夜蛾属(Heliothripsspp.)、温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)，卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、Cirtothrips spp.、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)
缨尾目(thysanura)，如台湾衣鱼。
植物寄生线虫，包括例如瘿线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides)、Belonoaimus spp.、Bursaphelenchus spp.、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球胞囊线虫属(Globoderaspp.)、Heliocotylenchus spp.、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长囊线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchusspp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)
本发明的结构(I)的化合物特征特别在于强的对抗蚜虫(如棉蚜(Aphis gossypii)和桃蚜(Myzus persicae)、甲虫幼虫(如Phaedoncochleariae)、butterfly caterpillars(如小菜蛾(Plutellaxylostella)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)和Spodoptera frugiperda)的作用。
本发明的化合物可以任选地以某一浓度或应用量用作除草剂、安全剂、植物生长调节剂、或用于改进植物性质的药物或作为杀微生物剂，例如作为杀真菌剂、抗真菌剂、杀菌剂、杀病毒剂(包括针对类病毒的药物)或作为针对MLO(类菌质体生物(Mycoplasma-likeorganism))和RLO(Rickettsia-like organism)药物。它们还可以任选地用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
根据本发明，可以治疗所有的植物和植物部分。在此，植物理解为是指所有的植物和植物群体，例如期望的和不期望的野生植物或栽培种(包括天然存在的栽培种)。栽培种可以是通过常规育种和优化方法或通过生物技术或遗传工程方法或这些方法的组合得到的植物，包括转基因植物和包括可受植物品种保护法保护或不受保护的植物种类。植物部分理解为所有地面上和地面下的植物部分和器官，例如幼芽、叶、花和根，包括例如叶、刺、茎、茎干、花、果实体、果实和种子以及根、鳞茎、根状茎。收获作物以及无性和有性繁殖材料，例如插枝(cuttings)、鳞茎、根状茎、芽苞和种子也属于植物部分。
本发明的另一个特征因此涉及式(I)化合物或其盐或其组合物用于防治害虫的用途。
在用于控制节肢动物(特别是昆虫或螨类、或蠕虫，特别是植物的线虫纲害虫)的实际应用中，方法包括例如对植物或其中生长植物的介质施加有效量的本发明的化合物。对于这种方法，通常将本发明的化合物以约2g到约1kg活性化合物每公顷的有效比例施用于其中要控制节肢动物或线虫纲侵染的场所。在理想条件下，取决于要控制的害虫，更低的比例可提供充分的保护。另一方面，不良的天气条件、害虫的抗性或其它因素可能要求以更高的比例使用活性成分。最佳比例通常取决于许多因素，例如要控制的害虫类型、受侵染植物的类型或成长期、行距或还取决于施用方法。优选地，活性化合物的有效比例范围为约10g/公顷到约400g/公顷，更优选为约50g/公顷到约200g/公顷。
当害虫是土壤生长的，通常以任何方便的方式将活性化合物以配制的组合物均匀地分布在要处理的区域(即，例如撒播或带状处理)，并且施用约10g活性组分/公顷到约400g/公顷的比例，优选约50g活性组分/公顷到约200g活性组分/公顷。当用作根浸液(rootdip)应用于秧苗或用作滴灌施用于植物时，液体溶液或悬浮液包含约0.075到约1000mg活性成分/升，优选约25到约200mg活性成分/升。如果期望，通常可以施用于大田或生长作物的区域或者非常接近于待保护免受攻击的种子或植物。可通过与水喷雾到作用区域而将本发明的化合物冲洗到土壤里或者，可留待降雨的自然作用将本发明的化合物冲洗到土壤里。在施用过程中或其后，如果期望，可以通过例如耕地、耙地、或使用拖链(drag chains)将配制的化合物机械分布在土壤中。施用可以在播前、播种时、播种后但是在已经发生萌芽之前、或者在萌芽之后。本发明的化合物和用其控制害虫的方法在保护大田、牧草、耕地、温室、果园或葡萄园作物、保护观赏植物、保护种植园或林木类方面具有特殊的价值，例如：谷物(例如小麦或稻米)、棉花、蔬菜(例如胡椒)、农作物(例如甜菜、大豆或油籽油菜)、草场或饲料作物(例如玉米或高粱)、果树或园林(例如核果或pit fruit或柑桔)、观赏植物、玻璃下或花园或公园中的花或蔬菜或灌木、或森林中的林木类(落叶性植物常绿植物)、耕地或苗床。
它们在保护木材(未伐倒的树木、伐倒木、加工木材、储存木材或结构木材)免受例如叶蜂或甲虫或白蚁的攻击方面也有价值的。
它们可用于保护储存物品免受蛾、甲虫、螨或谷类象鼻虫攻击，例如谷物、果实、坚果、香料或烟草，无论全部的、磨碎的、或混合成为产品。还保护储存的动物产品例如天然的或转化形式(如作为地毯或纺织物)的皮、毛、羊毛或羽毛免受蛾或甲虫攻击，以及保护储存的肉、鱼或谷物免受甲虫、螨或蝇类攻击。
另外，本发明的化合物及其用法在控制对家畜有害或在家畜中蔓延或作为疾病的带菌体的节肢动物或蠕虫方面特别有用，例如以上提及的那些，特别是用于控制蜱类、螨类、虱类、蚤类、摇蚊类、或咀嚼昆虫(biting)、公害生物或蛆蝇类。
本发明的化合物对于控制存在于家养动物体内的、或在皮肤内或在皮肤上进食、或吮吸动物血液的节肢动物或蠕虫特别有用，为此，本发明的化合物可以口服、非肠道、经皮或局部给药。
以下所述应用于生长的作物或作物生长场所或作为拌种的组合物通常选择性地用于保护储存的产品、家庭用品、所有物或一般环境的区域。适合的施用本发明化合物的方法包括：
作为叶面喷布(例如作为犁沟内喷雾)、粉剂、颗粒剂、烟雾剂或起泡剂、或作为细碎或包封的组合物的悬浮液施用于生长的作物；作为用液体、粉剂、颗粒剂、烟熏剂或起泡剂的土壤或根处理；通过作为拌种施用于作物的种子，如通过液体淤浆或粉剂施用；
用于受到节肢动物或蠕虫侵染或容易受到侵染的动物，通过肠胃外、口服、或局部施用组合物，其中活性成分表现出针对节肢动物或蠕虫的立即的和/或在一段时间内的延长作用，例如通过结合在饲料中或者适合的口服可摄取的药用配制剂、食用饵剂、盐舔剂(saltlicks)、食物增补剂、浇注(pour-on)配制剂、喷雾剂、药浴(baths)、浸渍剂(dips)、淋洒、喷射剂(jets)、粉剂、润脂油、洗发剂、奶油、涂蜡、或家畜自我治疗系统中；
通常用于环境或用于其中可能潜藏害虫的特定位置，包括储存的产品、木材、家庭用品、或家庭或工业房屋、作为喷雾、烟雾剂、粉剂、烟熏剂、涂蜡、涂膜剂、颗粒剂、或饵剂或者作为细流(tricklefeeds)用于水路、井、水库或其它流水或静水。
式(I)的化合物在口服施用时对于控制动物的寄生虫特别有用，在本发明进一步优选的方面中，式(I)的化合物用于通过口服控制动物的寄生虫。式(I)的化合物或其盐可在进食之前、过程中、或之后给药。式(I)的化合物或其盐可与载体和/或食料混合。
式(I)的化合物或其盐以通常0.1到500mg/kg的式(I)的化合物或其盐每千克动物体重(mg/kg)的剂量范围内的剂量口服给予动物。
用式(I)的化合物或其盐治疗被治疗动物(优选家畜)的频率通常为约每周一次到到约每年一次，优选每两周一次到每三个月一次。
本发明的化合物可最有利地与另一种杀寄生物有效的物质给药，例如杀体内寄生物剂和/或杀体外寄生物剂和/或杀体内外寄生物剂。例如这种化合物包括大环内酯类，例如阿弗菌素(avermectins)或米尔倍霉素(milbemycins)，例如齐墩螨素、pyratel或昆虫生长调节剂，例如虱螨脲或烯虫酯。
式(I)的化合物也可用于控制已知的遗传工程植物或还有待开发遗传工程植物的作物中的有害生物。通常，转基因植物的显著特征在于特别有益的性质，例如对特定的作物保护药物的抗性、对植物病害或植物病害的病原体(例如特定的昆虫或微生物，例如真菌、细菌、或病毒)的抗性。其它特定的性质涉及例如收获物的数量、质量、贮藏性质、组成和具体的组分。因此，其中淀粉含量增加、或淀粉质量改变、或其中收获的物质具有不同的脂肪酸组成的转基因植物是已知的。
接受了赋予这些植物以特别有益的有价值的性质(“特点”)的遗传工程修饰性遗传物质的所有植物都属于优选根据本发明处理的转基因(通过遗传工程得到的)植物或植物种类。这种性质的实例是改进植物生长、增加对高温或低温的耐受性、增加对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性、改进开花性能、简化收获、促进成熟、增加收获产量、改善作物的品质和/或营养价值、更好的作物保存期限和/或加工。另外的并且是特别强调的这种性质的实例是增加的植物对zoopests和微生物害虫例如对昆虫、螨类、致病性植物真菌、细菌和/或病毒的抗性以及增加的植物对某些除草剂的耐受性。这种转基因植物的实例是重要栽培种，例如谷物(小麦、稻米)、玉米、大豆、土豆、甜菜、西红柿、豌豆和其它植物种类、棉花、烟草、油菜以及果树(结水果：苹果、梨、柑桔类水果和葡萄)，由此特别强调玉米、大豆、土豆、棉花、烟草和油菜。特别强调的性质(“特点”)是通过在植物中形成的毒素增加植物对昆虫、蜘蛛、线虫和腹足动物的耐受性，所述毒素特别是由苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的遗传物质(如CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及它们的组合)在植物(以下被称为“Bt植物”)中产生的那些。还特别强调的性质(“特点”)是通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子和抗性基因和相应表示的蛋白质和毒素而增加的植物对真菌、细菌和病毒的抗性。另外特别强调的性质(“特点”)是增加的植物对某些活性除草化合物(例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或phosphinotricin)的耐受性(如“PAT”-基因)。赋予期望性质(“特点”)的各个基因也可在转基因植物中彼此组合存在。这种“Bt植物”的实例是在YIELD
Figure S06801593720070628D000351
(如玉米、棉花、大豆)、
Figure S06801593720070628D000352
((如玉米)、
Figure S06801593720070628D000353
(如玉米)、
Figure S06801593720070628D000354
(棉花)、(棉花)和
Figure S06801593720070628D000356
(土豆)的商标下销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。除草剂耐受性植物的实例是在Roundup
Figure S06801593720070628D000357
(对草甘膦有耐受性，如玉米、棉花、大豆)、Liberty(对phosphinotricin有耐受性，如油菜)、
Figure S06801593720070628D000359
(对咪唑啉酮类有耐受性)和
Figure S06801593720070628D0003510
(对磺酰脲类有耐受性，如玉米)的商标下销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种。也作为除草剂耐受性(通常针对除草剂耐受性而培育)植物提及的是在
Figure S06801593720070628D0003511
(如玉米)名下销售的那些品种。自然地，这些陈述也适用于开发的或将来销售的具有这些遗传性质(“特点”)的植物品种或将来开发的那些。
优选用于经济重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如用于谷物，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、稻米、木薯和玉米或者甜菜、棉花、大豆、油籽油菜、土豆、西红柿、豌豆和其它蔬菜类的转基因作物。
当用于转基因作物时，特别是对昆虫有抗性的那些，除对抗有害生物的作用之外在其它作物中观察到的，经常观察到对用于转基因作物应用所讨论的特别作用，例如改变或特别是加宽的可控制的害虫谱、或可采用的改变的施用量。
因此，本发明还涉及式(I)的化合物用于控制转基因植作物中的有害生物的用途。
根据本发明的另一个特征，提供杀虫组合物包含与一种或多种适合的杀虫可接受的稀释剂或载体和/或表面活性成分(即，适合用于杀虫组合物中并且与本发明的化合物相容的本领域中普遍接受的类型的稀释剂或载体和/或表面活性成分)结合或均质地分散的一种或多种上述定义的本发明的化合物。
在实践中，本发明的最经常形成组合物的一部分。这些组合物可以用于控制节肢动物(特别是昆虫)或植物线虫或螨类。组合物可为适用于任何房屋(premises)或室内或露天区域中的预定害虫的本领域中已知的任何类型。这些组合物包含与一种或多种其它相容的组分组合或结合的至少一种本发明的化合物作为活性成分，其它相容的组分例如适合于目的用途并且是农学上(agronomically)或药学上(medicinally)可接受的固体或液体载体或稀释剂、助剂、表面活性成分等。这些组合物(其可以本领域中任何已知的方式制备)同样地形成本发明的一部分。
以市售可得的配制剂和由这些配制剂制备的使用形式的本发明的化合物可存在于与其它活性物质的混合物中，其它活性物质例如杀昆虫剂、引诱剂、化学不孕剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质或除草剂。
农药包括例如磷酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、甲脒类、锡化合物和由微生物产生的物质。
混合物中优选的组分是：
杀真菌剂：
核酸合成抑制剂
苯霜灵、苯霜灵-M、乙嘧酚磺酸酯、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚、乙嘧酚、呋霜灵、噁霉灵、甲霜灵、精甲霜灵、呋酰胺、噁霜灵、喹菌酮
有丝分裂和细胞分裂抑制剂：
苯菌灵、多菌灵、乙霉威、麦穗宁、戊菌隆、噻菌灵、甲基硫菌灵、苯酰菌胺
呼吸链复合物I抑制剂
氟嘧菌胺
呼吸链复合物II抑制剂
boscalid、萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、氟吡菌胺、灭锈胺、氧化萎锈灵、penthiopyrad、噻呋酰胺
呼吸链复合物III抑制剂
嘧菌酯、氰霜唑、dimoxystrobin、enestrobin、噁唑菌酮、咪唑菌酮、fluoxastrobin、醚菌酯、苯氧菌胺、orysastrobin、pyraclostrobin、picoxystrobin
去偶联剂(Decouplers)
二硝巴豆酸酯、氟啶胺
ATP产生抑制剂
三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡、silthiofam
氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂
andoprim、灭瘟素、嘧菌环胺、春雷霉素、春雷霉素盐酸盐水合物、嘧菌胺、嘧霉胺
信号转导抑制剂
拌种咯、咯菌腈、苯氧喹啉
脂肪和膜合成抑制剂
乙菌利、异菌脲、腐霉利、乙烯菌核利
氨丙磷酸、氨丙磷酸钾、敌瘟磷、异稻瘟净(IBP)、稻瘟灵、吡菌磷
甲基立枯磷、联苯
iodocarb、霜霉威、霜霉威盐酸化物
麦角甾醇生物合成抑制剂
环酰菌胺，
氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苄氯三唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、烯唑醇-M、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、flirconazole、呋醚唑、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、多效唑、戊菌唑、丙环唑、prothioconazole、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、烯效唑、voriconazole、抑霉唑、抑霉唑硫酸酯、噁咪唑、氯苯嘧啶醇、氟嘧醇、氟苯嘧啶醇、啶斑肟、嗪氨灵、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑、烯霜苄唑，
aldimorph、十二环吗啉、十二环吗啉醋酸酯、丁苯吗啉、十三吗啉、苯锈啶、螺环菌胺，
naftifin、稗草丹、terbinafin
细胞壁合成抑制剂
benthiavalicarb、双丙氨膦、烯酰吗啉、氟吗啉、异丙菌胺、多氧霉素、polyoxorim、有效霉素A
黑色素生物合成抑制剂
capropamide、双氯氰菌胺、氰菌胺、phtalide、咯喹酮、三环唑
耐受性诱导
噻二唑素-S-甲基、烯丙苯噻唑、tiadinil
多方面作用(Multisite)
敌菌丹、克菌丹、百菌清、铜盐：氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、8-羟基喹啉-铜和波尔多液、苯氟磺胺、二氰蒽醌、多果定、多果定自由碱、福美铁、fluorofolpet、谷种定、谷种定醋酸盐、双胍辛、双胍辛albesilate、双胍辛乙酸盐、代森锰铜、代森锰锌、代森锰、代森联、代森联锌、丙森锌、硫和硫制剂包括石硫合剂、福美双、甲苯氟磺胺、代森锌、福美锌
未知机制
amibromdol、苯噻硫氰、bethoxazin、capsimycin、香芹酮、喹甲硫酯、氯化苦、硫杂灵、cyflufenamide、霜脲氰、棉隆、咪菌威、哒菌酮、双氯酚、氯硝胺、野燕枯、野燕枯甲基硫酸盐(酯)、二苯胺、噻唑菌胺、嘧菌腙、氟酰菌胺、磺菌胺、fluopicolide、氟氯菌核利、六氯苯、8-羟基喹啉、irumamycin、磺菌威、metrafenone、异硫氰酸甲酯、米多霉素、多马霉素、二甲基二硫代氨基甲酸镍、酞菌酯、辛噻酮、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚和盐、邻苯基苯酚和盐、病花灵、propanosin-sodium、proquinazid、pyrrolnitrin、五氯硝基苯、叶枯酞、四氯硝基苯、唑菌嗪、水杨菌胺、zarilamide和2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基噁唑烷-3-基]吡啶、顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)-苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔基氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔基氧基)苯基]乙基]-苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]-丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基)-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘代-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3，，4’-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羧酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺
杀菌剂：
溴硝醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、二甲基二硫代氨基甲酸镍、春雷霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、oxytetracyclin、烯丙异噻唑、链霉素、叶枯酞、铜硫酸盐(酯)和其它铜制备物。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
氨基甲酸酯类，例如棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、除害威、灭害威、噁虫威、benfura-carb、合杀威、畜虫威、丁酮威、丁酮砜威、甲萘威、carbofiiran、丁硫克百威、除线威、敌蝇威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、伐虫脒、呋线威、异丙威、威百亩、甲硫威、灭多威、速灭威、杀线威、抗蚜威、猛杀威、残杀威、硫双威、久效威、混杀威、灭除威、灭杀威、唑蚜威
有机磷酸酯类，
例如乙酰甲胺磷、甲基吡噁磷、保棉磷和益棉灵、aromophos-ethyl、aromfenvinfos(-methyl)、autathiofos、硫线磷、三硫磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲硫磷、甲基毒死蜱和乙基毒死蜱、蝇毒磷、苯腈膦、杀螟腈、毒虫畏、内吸磷-S-甲酯、砜吸磷、氯亚胺硫磷、二嗪磷、酚线磷、敌敌畏/DDVP、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、蔬果磷、乙拌磷、苯硫膦、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、丰索磷、倍硫磷、吡氟硫磷、地虫硫磷、安硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、庚烯磷、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、异柳磷、O-水杨酸异丙酯、噁唑磷、马拉硫磷、灭蚜磷、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、亚砜磷、甲基对硫磷和乙基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、磷虫威、辛硫磷、甲基嘧啶磷和乙基嘧啶磷、丙溴磷、丙虫磷、胺丙畏、丙硫磷、发硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、pyridathion、喹硫磷、sebufos、治螟磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁磷、杀虫畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫、蚜灭磷
钠通道调节剂/电势依赖性钠通道阻断剂
拟除虫菊酯，例如氟丙菊酯、烯丙菊酯(右旋顺式反式、右旋反式)、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-环戊基-异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、chlovaporthrin、顺式氯氰菊酯、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、三氟氯氰菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ξ)、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、右旋烯炔菊酯(1R-异构体)、S-氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、fenpyrithrin、氰戊菊酯、flubrocythrinate、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、fubfenprox、高效氯氟氰菊酯、炔咪菊酯、噻嗯菊酯、高效氯氟氰菊酯、甲氧苄氟菊酯、氯菊酯(顺式、反式-)、苯醚菊酯(1R-反式异构体)、右旋炔丙菊酯、丙氟菊酯、丙苯烃菊酯、反灭虫菊、苄呋菊酯、RU15525、氟硅菊酯、氟胺氰菊酯、七氟菊酯、环戊烯丙菊酯、胺菊酯(-1R-异构体)、四溴菊酯、四氟苯菊酯、ZXI8901、除虫菊素(pyrethrum)
滴滴涕
噁二嗪类
例如茚虫威
乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
氯代烟碱基类(chloronicotinyls)，例如啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、噻虫啉、噻虫嗪
烟碱、杀虫磺、杀螟丹
乙酰胆碱受体调节剂
多杀菌素，例如多杀菌素
GABA控制的氯离子通道拮抗剂
含有机氯的，例如毒杀芬、氯丹、硫丹、林丹、六六六、七氯、林丹、甲氧滴滴涕
Fiproles，例如乙酰虫腈、乙虫清、氟虫腈、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫
氯离子通道激活剂
Mectins，例如avermectin、埃玛菌素、埃玛菌素、齐墩螨素、milbemycin
保幼激素模拟物，例如苯虫醚、保幼醚、苯氧威、烯虫乙酯、烯虫炔酯、烯虫酯、蚊蝇醚、烯虫硫酯
蜕皮激素拮抗剂/破坏剂(disruptors)
二酰基肼，例如环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼
壳多糖生物合成抑制剂
苯甲酰基脲类，例如双三氟虫脲、氟啶脲、除虫脲、啶蜱脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲、多氟脲、氟幼脲、氟苯脲、杀铃脲
噻嗪酮
灭蝇胺
氧化磷酸化抑制剂、ATP破坏剂
丁醚脲
有机锡化合物，例如三唑锡、三环锡、fenbutatin-氧化物
通过H-质子梯度的氧化磷酸化的去偶联剂
吡咯类，例如溴虫腈
二硝基酚类，例如乐杀螨、消螨通、二硝巴豆酸酯、二硝酚
位点I电子传递抑制剂
METI′s，
例如喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺、唑虫酰胺、氟蚁腙
三氯杀螨醇
位点II电子传递抑制剂
鱼藤酮类
位点III电子传递抑制剂
灭螨醌、嘧螨酯
昆虫肠内膜的微生物破坏剂
苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)株
脂肪合成抑制剂
特窗酸
例如螺螨酯、螺甲螨酯
tetramic acids，
例如spirotetramat(CAS-登记号：203313-25-1)和3-(2，5-二甲苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(又名：甲酸3-(2，5-二甲苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯、CAS-登记号：382608-10-8)
羧酰胺类，
例如氟啶虫酰胺
octopaminergic激动剂，
例如双甲脒
镁刺激的ATP酶抑制剂，
炔螨特
苯甲酸二甲酰胺类，
例如flubendiamide
沙蚕毒素类似物，
例如杀虫环草酸氢盐、杀虫双钠盐
利阿诺定受体的激动剂，
苯甲酸二甲酰胺类，
例如flubendiamide
生物制品、激素或信息素
印楝素、杆菌属(Bacillus spec.)、白僵菌属(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属(Metarrhizium spec.)、拟青霉属(Paecilomyces spec.)、苏力菌素、轮枝孢属(Verticilliumspec.).
具有未知的或者非特异性作用方式的活性化合物
熏蒸剂，
例如磷化铝、溴甲烷、硫酰基氟化物
采食抑制剂，
例如冰晶石、氟啶虫酰胺、吡蚜酮螨生长抑制剂，
例如四螨嗪、乙螨唑、噻螨酮磺胺螨酯、benclothiaz、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、噻嗪酮、灭螨猛、杀虫脒、乙酯杀螨醇、氯化苦、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈、fenoxacrim、氟硝二苯胺、氟螨噻、flufenerim、氟螨嗪、诱虫十六酯、氟蚁腙、金龟子性诱剂、噁虫酮、petroleum、增效醚、油酸钾、啶虫丙醚、氟虫胺、三氯杀螨砜、杀螨硫醚、苯噻螨、增效炔醚。
与其它已知的活性化合物或与改进植物性质的药物的混合物也是可能的，所述活性化合物例如除草剂、肥料、植物生长调节剂、安全剂、化学信息素。
本发明的活性化合物也可在用作杀昆虫剂时以它们的标准商业配制剂存在或者作为与增效剂的混合物以由这些配制剂制备的应用形式存在。增效剂是可以增加活性化合物的活性的化合物，而加入的增效剂本身不必须是活性的。
本发明的活性化合物也可在用作杀昆虫剂时以它们的标准商业配制剂存在，以及在与抑制剂的混合物中以由这些配制剂制备的应用形式存在，所述抑制剂在活性化合物施用于植物的环境、植物的表面上、或植物组织中之后减少降解。
用于组合的上述组分为已知的活性物质，其中许多在Ch.RWorthing，S.B.Walker，The Pesticide Manual，第12版，BritishCrop Protection Council，Farnham2000中描述。
用于本发明的化合物的有效使用剂量可以在宽的范围内变化，特别是取决于要被消除的害虫的性质、或例如作物被这些害虫的侵染程度。通常，本发明的组合物通常包含约0.05到约95％(按重量计算)的一种或多种本发明的活性成分、约1到约95％的一种或多种固体或液体载体和任选地包含约0.1到约50％的一种或多种其它相容性组分，例如表面活性成分等。
在本发明的描述中，术语“载体”表示有机的或无机的组分，为天然的或合成的，将活性成分与其组合以促进其应用于植物、种子或土壤。因此，这种载体通常是惰性的，并且其必须是可接受的(例如农学上可接受的，特别是对于待处理的植物)。
载体可为固体，例如粘土、天然或合成的硅酸盐、硅土、树脂、蜡、固体肥料(例如铵盐)、粉碎的天然矿物质，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石、膨润土或硅藻土或粉碎的合成矿物质，例如硅土、矾土、或硅酸盐，特别是硅酸铝或硅酸镁。作为用于颗粒剂的固体载体，以下是适合的：粉碎或分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；无机或有机食物的合成颗粒剂；有机物质的颗粒剂，例如锯屑、椰子壳、玉米穗轴、玉米皮或烟草杆；硅藻土、磷酸三钙、粉化的软木或吸收性炭黑；水溶性聚合物、树脂、蜡；或固体肥料。如果期望，这种固体组合物可包含一种或多种其为固体时也可用作稀释剂的相容的润湿剂、分散剂、乳化剂或着色剂。
作为固体载体适合的是：
例如铵盐和天然的矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，和合成的矿物粉末，例如高度分散的硅土、氧化铝和硅酸盐；作为用于颗粒剂的载体适合的是：例如粉碎和分级的天然矿物质，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及无机和有机粉末的合成颗粒以及由有机材料形成的颗粒，例如纸、锯屑、椰子壳、玉米芯和烟草杆；作为乳化剂和起泡剂适合的是：例如非离子型和阴离子型乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐(酯)、芳基硫酸盐(酯)和蛋白质水解产物；作为分散剂适合的是非离子型和/或离子型材料，例如得自醇-POE和/或POP醚、酸-和/或POP或POE酯、烷基-芳基-和/或POP或POE醚、脂肪-和/或POP或POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-失水山梨糖醇或糖加合物、烷基或芳基硫酸盐(酯)、磺酸盐(酯)和磷酸盐(酯)或各自的PO醚加合物的类别。另外，适合的低聚物或聚合物，例如从丙烯酸的乙烯单体开始的、从单独的或与例如(多)醇或(多)胺组合的EO和/或PO开始的。另外，可使用木质素及其磺酸衍生物、单纯的和改性的纤维素、芳香族和/或脂族的磺酸以及它们与甲醛的加合物。
可以将在配制剂中使用附着物，例如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒状或胶乳样聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯以及天然的磷脂(如脑磷脂和卵磷脂)和合成的磷脂。载体也可为液体，例如：水；醇类，特别是丁醇或乙二醇，以及它们的醚或酯，特别是甲基乙二醇乙酸酯；酮类，特别是丙酮、环己酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、或异佛尔酮；石油馏分，例如链烷烃或芳香烃，特别是二甲苯或烷基萘；矿物油或植物油类；脂族氯化烃类，特别是三氯乙烷或二氯甲烷；芳香族的氯化烃类，特别是氯苯；水溶性或强极性的溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、或N-甲基吡咯烷酮；液化气体；等等或其混合物。
表面活性成分可为离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂或为这种表面活性成分的混合物。这其中，例如聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪酸酯或脂族胺的缩聚产物、经取代的酚(特别是烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是烷基牛磺酸盐)、醇的磷酸酯或环氧乙烷与苯酚的缩聚物的磷酸酯、脂肪酸与多元醇的酯、上述化合物的硫酸盐(酯)、磺酸盐(酯)、或磷酸盐(酯)功能化衍生物。当活性成分和/或惰性载体只是轻微水溶性的或是水不溶性的并且用于施用的载体剂是水时，至少一种表面活性成分的存在通常是必要的。
本发明的组合物可另外包含其它添加剂，例如粘合剂或着色剂。可将粘合剂用于配制剂，粘合剂例如羧甲基纤维素、或天然或合成的聚合物，以粉末、颗粒或乳液(lattices)形式使用，例如阿拉伯胶、聚乙烯醇或聚醋酸乙烯酯、天然的磷脂例如脑磷脂或卵磷脂、或合成的磷脂。有可能使用着色剂，例如无机颜料，例如：氧化铁、氧化钛、或普鲁士蓝；有机染料，例如茜素染料、偶氮染料、或金属酞菁染料；或微量营养素，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼或锌的盐。
因此，对于它们的农业应用，本发明的化合物通常为各种固态或液态的组合物形式。
可使用的组合物的固体形式为扑粉剂(dusting powder)(具有最多为80％的本发明的化合物)、可湿性粉剂或颗粒剂(包括水分散颗粒剂)，特别是通过挤出、压缩、颗粒状载体的浸渍、或从粉末开始的造粒获得的那些(在这些可湿性粉剂或颗粒剂中的本发明的化合物的含量为约0.5到约80％)。包含一种或多种本发明的化合物的固态的同质或异质的组合物，例如颗粒剂、球丸剂、缓释剂或胶囊，可用于在一段时间内处理静水或流水。可使用此处所述的水可分散液剂的细流(trickle)或间断进料(intermittent feeds)实现类似的效果。
液体组合物包括例如水或非水的溶液或悬浮液(例如乳油、乳液、流动剂、分散液、或溶液)或气雾剂。液体组合物还包括，特别是，乳油、分散液、乳液、流动剂、气雾剂、可湿性粉剂(或用于喷雾的粉末)、为液体或意欲在施用时形成液体组合物的组合物形式的干燥流动剂或糊剂，例如作为水喷雾(包括低和超低容量)或作为烟雾剂或气雾剂。
液体组合物，例如可乳化的或可溶的浓缩物形式，最经常包含约5到约80重量％的活性成分，而准备好应用的乳液或溶液包含约0.01到约20重量％的活性成分。除溶剂之外，可乳化的或可溶的浓缩物可包含，在需要时，约2到约50重量％的适合的添加剂，例如稳定剂、表面活性成分、渗透剂、防腐剂、着色剂或粘合剂。可以通过用水稀释而从这些浓缩物得到特别适用于应用于例如植物的任何需要的浓度的乳液。这些组合物包括在可用于本发明的组合物的范围内。乳液可为油包水或水包油型的形式，并且可具有稠度一致性。
除正常的农业利用应用之外，本发明的液体组合物可用于例如处理受节肢动物(或由本发明的化合物可知道其它害虫)侵染或容易被侵染的基材或位置，包括房屋、露天或室内的储存或加工区域、容器或或设备、或静水或流水。
所有这些水分散液或乳液或喷雾混合物可以通过任何适合的方式(主要是通过喷雾)以通常为约100到约1，200升喷雾混合物每公顷的比例施用于例如作物，但是可为更高或更低的比例(例如低或超低容量)，取决于需要或施用技术。本发明的化合物或组合物方便地施用于植物，并且特别是施用于要消除害虫的根或叶。本发明的化合物或组合物的另一个使用方法是通过化学灌溉法(chemigation)，也就是说，将包含活性成分的配制剂加入到灌溉用水中。这种灌溉可为用于叶用农药的喷灌(sprinkler irrigation)或者其可为用于土壤或用于系统性农药(systemic pesticides)的地面灌溉或地下灌溉。
制备可通过喷雾施用的浓缩的悬浮液，以便产生稳定的液体产品，其不会沉降(精细研磨)并且通常包含约10到约75重量％的活性成分、约0.5到约30重量％的表面活性成分、约0.1到约10重量％的触变剂、约0到约30重量％的适合的添加剂，例如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂、粘合剂和作为载体的水或有机液体(其中活性成分是微溶或不溶的)。可以将某些有机固体或无机盐溶解于载体中，以帮助避免沉降或用于水的防冻。
通常制备可湿性粉末(或用于喷雾的粉末)，使得它们包含约10到约80重量％的活性成分、约20到约90重量％的固体载体、约0到约5重量％的润湿剂、约3到约10重量％的分散剂，和在必要时包含约0到约80重量％的一种或多种稳定剂和/或其它添加剂，例如渗透剂、粘合剂、抗结块剂、着色剂、等等。为了得到这些可湿性粉剂，在适合的搅拌器将活性成分与可浸渍在多孔性填料上的另外的物质充分混合并且使用磨或其它适合的研磨器进行研磨。这产生可湿性粉剂，其可润湿性和可悬浮性(suspendability)是有利的。可以将它们悬浮在水中，以得到任何预定的浓度，并且可以非常有利地使用这种悬浮液，特别是用于施用于植物叶。
“水分散粒剂(WG)”(可容易地分散在水中的颗粒剂)具有基本上接近于可湿性粉剂的组成。它们可通过将优于可湿性粉剂所述的配制剂造粒而制备，造粒或者通过湿法(使精细粉碎的活性成分接触惰性填料和一点水(如1到20重量％)或接触分散剂或粘合剂的水溶液，随后干燥和过筛)或者通过干法(压缩、随后研磨和过筛)。
配制的组合物的比例和浓度可以根据使用方法或组合物的性质或其用途而变化。一般而言，用于控制节肢动物或植物线虫纲害虫的组合物通常包含约0.00001重量％到约95重量％、更特别地为约0.0005重量％到约50重量％的一种或多种本发明的化合物或总的活性成分(即，本发明的化合物以及对节肢动物或植物线虫有毒性的其它物质、增效剂、微量元素或稳定剂)。由农民、畜牧业经营者、医生或兽医、虫害控制工作者或所属技术领域本领域的其它技术人员选择采用的实际的组合物及其施用比例，以实现预期效果。用于局部地施用于动物、木材、储存物品或家庭用品的固体或液体组合物通常包含约0.00005重量％到约90重量％，更特别地约0.001重量％到约10重量％的一种或多种本发明的化合物。对于通过口服或非肠道(包括经皮给予的固体或液体组合物)给予动物，这些通常包含约0.1重量％到约90重量％的一种或多种本发明的化合物。加入药物的饲料通常包含约0.001重量％到约3重量％的一种或多种本发明的化合物。用于与饲料混合的浓缩物或增补剂通常包含约5重量％到约90重量％、优选约5重量％到约50重量％的一种或多种本发明的化合物。矿物盐舔剂通常包含约0.1重量％到约10重量％的一种或多种式(I)的化合物或其杀虫可接受的盐。
用于施用于家畜、货物、房屋或露天区域的粉剂或液体组合物可包含约0.0001重量％到约15重量％、更特别是约0.005重量％到约2.0重量％的一种或多种本发明的化合物。在处理过的水中的适合的浓度为约0.0001ppm到约20ppm，更特别地为约0.001ppm到约5.0ppm的一种或多种本发明的化合物，并且可通过适当的接触时间治疗性地用于鱼类养殖。食用饵剂可包含约0.01重量％到约5重量％、优选约0.01重量％到约1.0重量％的一种或多种本发明的化合物。
当通过非肠道、口服、或经皮或其它方式施用于脊椎动物时，本发明的化合物的剂量取决于脊椎动物的种类、年龄、或健康，并且取决于实际或可能的被节肢动物或蠕虫害虫侵染的性质和程度。约0.1到约100mg、优选约2.0到约20.0mg每公斤动物动物体重的单次剂量或者用于持续给药的约0.01到约20.0mg、优选约0.1到约5.0mg每公斤动物体重的每日剂量，对于通过口服或非肠道给予通常是适合的。通过使用持续释放配制剂或装置，可以将在数月内所需的日剂量合并并且一次给予动物。
以下组合物实施例2A-2M举例说明用于针对节肢动物(特别是螨类或昆虫)或植物线虫的组合物，其包括作为活性成分的本发明的化合物，例如在制备实施例中描述的那些。可以将实施例2A-2M中所述的组合物稀释，以得到适合用于大田的浓度的可喷雾组合物。用于以下举例说明的组合物实施例2A-2M的组分的一般性化学说明(以下百分比都是重量百分比)如下：
商品名             化学说明
Ehtylan BCP       壬基苯酚环氧乙烷缩合物
Soprophor BSU      三苯乙烯基苯酚环氧乙烷缩合物
Arylan CA         十二烷基苯磺酸钙的70％w/v溶液
Solvesso150       轻质的C10芳香族溶剂
Arylan S          十二烷基苯磺酸钠
Darvan NO2        木质素磺酸钠
Celite PF         合成的硅酸镁载体
Sopropon T36       聚羧酸的钠盐
Rhodigel23        多糖黄原胶
Bentone38          镁蒙脱石的有机衍生物
Aerosil                微细的二氧化硅
实施例2A
使用如下组合物制备水可溶性浓缩物：
活性成分                7％
Ethylan BCP           10％
N-甲基吡咯烷酮          83％
在加热下向Ethylan BCP溶于一份N-甲基吡咯烷酮的溶液中加入活性成分并且搅拌直到溶解。用其余的溶剂将得到的溶液补足到体积。
实施例2B
使用如下组合物制备乳油(EC)：
活性成分                 25％(最多)
Soprophor BSU           10％
Arylan CA              5％
N-甲基吡咯烷酮           50％
Solvesso150            10％
将前三种组分溶于N-甲基吡咯烷酮，然后向其中加入Solvesso150到最终容积。
实施例2C
使用如下组合物制备可湿性粉剂(WP)：
活性成分            40％
Arylan S           2％
Darvan NO2         5％
Celite PF          53％
将各组分混合并在锤磨中研磨到小于50微米的粒径。
实施例2D
使用如下组合物制备含水可流动的配制剂：
活性成分            40.00％
Ethylan BCP        1.00％
Sopropon T360       0.20％
1，2-乙二醇           5.00％
Rhodigel230.         0.15％
水                    53.65％
将各组分紧密混合并且在珠磨机中研磨，直到得到小于3微米的平均粒径。
实施例2E
使用如下组合物制备可乳化的悬浮剂：
活性成分               30.0％
Ethylan BCP          10.0％
Bentone38             0.5％
Solvesso150          59.5％
将各组分紧密混合并且在珠磨机中研磨，直到得到小于3微米的平均粒径。
实施例2F
使用如下组合物制备水分散粒剂：
活性成分              30％
Darvan No2            15％
Arylan S             8％
Celite PF            47％
将各组分混合，在液压磨矿机中微粉化，然后通过与水(最多10％)喷雾在旋转制粒机中粒化。将得到的颗粒剂在流化床式干燥机中干燥，以除去过量的水。
实施例2G
使用如下组合物制备扑粉剂：
活性成分            1到10％
滑石粉-超细         99到90％
将各组分紧密混合，并且根据需要进一步研磨以得到细粉末。将这种粉末施用于节肢动物侵染的场所，例如垃圾场、储存物品或家庭用品或者施用于受到节肢动物侵染或处于被侵染的危险中的动物，用于通过口服摄取控制节肢动物。用于将扑粉分配到节肢动物侵染的场所的适当方法包括机械鼓风机、手摇抖动器或家畜自处理装置(livestock self treatment devices)。
实施例2H
使用如下组合物制备食用饵剂：
活性成分        0.1到1.0％
小麦粉          80％
糖蜜            19.9到19％
将各组分紧密混合并且根据需要形成饵剂形式。这种食用饵剂可以分配到受到节肢动物(例如蚂蚁、蝗虫、蟑螂或蝇类)侵扰的场所，例如家庭或工业房屋，如厨房、医院、或商店、或露天区域，用于通过口服摄取控制节肢动物。
实施例2I
使用如下组合物制备溶液配制剂：
活性成分          15％
二甲亚砜          85％
在根据需要的混合和/或加热下将活性成分溶于二甲亚砜。将这种溶液作为浇注(pour-on)施用而经皮施用于受到节肢动物侵扰的家畜或者在通过聚四氟乙烯膜(0.22微米孔径大小)过滤灭菌之后通过非肠道注射剂以1.2到12ml溶液每100kg动物体重的速率施用。
实施例2J
使用如下组合物制备可湿性粉剂：
活性成分              50％
Ethylan BCP          5％
Aerosil              5％
Celite PF            40％
将Ethylan BCP吸附到Aerosil上，然后将其与其它组分混合，并且在锤磨中研磨，得到可湿性粉剂，其可用水稀释到0.001重量％到2重量％的活性化合物浓度并且通过喷雾施用于受到节肢动物(例如双翅目的幼虫或植物线虫)侵染的场所或者通过喷雾或浸渍或通过在饮用水中口服给予施用于受到节肢动物感染或处于感染危险中的家畜，用于控制节肢动物。
实施例2K
由包含取决于需要的不同百分比(与用于前一组合物所述的那些类似)的以下组分的颗粒剂形成缓释丸剂组合物：
活性成分
增密剂(Density agent)
缓释剂
粘合剂
将紧密混合的组分形成颗粒剂，将其压缩为比重为2或更大的丸剂。这可以口服给予反刍类家畜用于保持在瘤网胃内，产生活性化合物在延长时间段内的持续缓慢释放，以控制反刍类家畜受节肢动物侵染。
实施例2L
使用如下组合物制备颗粒剂、球丸剂、小块等形式的缓释组合物：
活性成分            0.5到25％
聚氯乙烯            75到99.5％
邻苯二甲酸二辛酯    (增塑剂)
将各组分混合，然后通过熔融挤出或模塑形成为适合的形状。这些组合物可用于例如加入到静水或用于生产为用于附属于家畜的颈圈(collars)或耳标(eartags)，通过缓慢释放控制害虫。
实施例2M
使用如下组合物制备水分散粒剂：
活性成分            85％(最多)
聚乙烯基吡咯烷酮     5％
绿坡缕石粘土         6％
月桂基硫酸钠         2％
甘油                 2％
用水将各组分混合为45％淤浆，并且湿法研磨到4微米的粒径，然后喷雾干燥以除去水。
以下非限制性的实施例举例说明式(I)化合物的制备。
化学实施例：
除非另有说明NMR谱在氘氯仿中进行，并且位移以ppm给出。
在随后的实施例中，量(也是百分率)都是基于重量，除非另有说明。
实施例1
8-(4-三氟甲基-苄基)-1，4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷(化合物11-22)
将1，4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷(0，5g 3，5mmol)、4-溴甲基-三氟甲苯(0，76g 3，2mmol)和二异丙基乙胺(0，53g 4，1mmol)在二噁烷(5mL)中的混合物加热回流6h。在用庚烷-乙酸乙酯1：1、水和氢氧化钠(7mmol)萃取精处理之后得到浅色的油状物，0，90g，纯度>95％，化合物11-22。
1H-NMR(ppm)：1，74，4H，CH2C；2，51，4H，NCH2；3，56，2H，NCH2Ph；3，94，4H，OCH2；7，44，2H，和7，55，2H+2H，PhH；
实施例2
1-(4-三氟甲基-苄基)-哌啶-4-酮(化合物01-82)
将8-(4-三氟甲基-苄基)-1，4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷(0，90g 3，0mmol)和盐酸(0，89g 9，0mmol HCl)在水(10mL)中的混合物加热回流8h。在用庚烷-乙酸乙酯1∶1和氢氧化钠(12mmol，如6N NaOH，2mL)萃取精处理之后得到浅色的油状物，0，63g，纯度95％，化合物01-82。
1H-NMR(ppm)：2，46，4H，CH2CO；2，75，4H，NCH2；3，67，2H，NCH2Ph；7，50和7，59，2H+2H，PhH；
实施例3
1-(4-三氟甲基-苄基)-哌啶-4-醇(化合物14-82)
将1-(4-三氟甲基-苄基)-哌啶-4-酮(1，50g 5，8mmol)和硼氢化钠(0，14g 3，5mmol)在乙醇(20mL)中的混合物加热至回流5h。在用庚烷-乙酸乙酯1：1和水萃取精处理之后得到浅色的固体，1，17g，纯度91％，化合物14-82。
1H-NMR(ppm)：1，60，2H；1，76，1H，OH；1，89，2H；2，16，2H；2，74，2H；3，53，2H，NCH2Ph；3，71，1H，CHOH；7，44和7，56，4H，PhH；
实施例4
丙酸1-(4-三氟甲基-苄基)-哌啶-4-基酯(化合物16-82)
将1-(4-三氟甲基-苄基)-哌啶-4-醇(0，25g1，0mmol)、DMAP(12mg)和丙酸酐(0，19g1，4mmol)在二噁烷(5mL)中的混合物加热至回流6h。在用庚烷-乙酸乙酯1：1和水萃取精处理之后得到油状物，0，27g，纯度91％，化合物16-82。
1H-NMR(ppm)：1，13，3H；1，71，2H；1，89，2H；2，28，2H；2，31，2H；2，66，2H；3，53，2H；4，81，1H；7，44和7，56，4H；
实施例5
1-(4-氯-苄基)-4-甲氧基-哌啶(化合物12-11)
将1-(4-氯苄基)-哌啶-4-醇(0，5g2，2mmol)、氢化钠(0，13g，60％，3，3mmol)和碘甲烷(0，38g2，6mmol)在DMF(5mL)中的混合物于35℃搅拌20h。在用庚烷-乙酸乙酯1：1和水萃取精处理和柱层析(乙酸乙酯)之后得到油状物，0，05g，纯度96％，化合物12-11。
1H-NMR(ppm)：1，57，2H；1，87，2H；2，12，2H；2，68，2H；3，20，1H，CH-OMe；3，32，3H，OCH3；3，43，2H，NCH2Ph；7，24，4H，PhH；
实施例6
8-(4-三氟甲基-苄基)-8-氮杂-二环[3.2.1]辛-3-酮(化合物07-82)
将2，5-二甲氧四氢呋喃(1，36g 10，3mmol)和盐酸(2，25g，37％，22，8mmol)在水20mL中的混合物于20℃搅拌1h。然后加入3-氧代-戊二酸(1，50g 10，3mmol)、4-三氟甲基-苄胺(2，00g 11，4mmol)和乙酸钠(2，81g 34，3mmol)并加热至60℃ 2h。在用庚烷-乙酸乙酯1：1和水萃取精处理(workup)和柱层析(庚烷-乙酸乙酯1：1)之后得到油状物，1，53，纯度>96％，化合物07-82。
1H-NMR(ppm)：1，66，2H；2，13，2H；2，23，2H；2，68，2H；3，47，2H；3，80，2H，NCH2Ph；7，55和7，60，4H，PhH；
实施例7
2-苄基-1，2，3，4-十氢-异喹啉(化合物19-01)
将十氢异喹啉(0，60g 4，3mmol)、苄基溴(0，74g 4，3mmol)和二异丙基乙胺(0，66g 5，1mmol)在二噁烷(5mL)中的混合物加热回流7h。在萃取精处理之后得到油状物，0，84g，化合物19-01，2种异构体(3，5∶1)。
1H-NMR(ppm)：0，92至2，87，16H；3，43，2H；7，28，5H；
实施例8
2-(4-三氟甲基-苄基)-1，2，3，4-四氢-异喹啉(化合物21-82)
将1，2，3，4-四氢异喹啉(0，27g 2，0mmol)、4-溴甲基-三氟甲苯(0，48g 2，0mmol)和二异丙基乙胺(0，31g 2，4mmol)在二噁烷(5mL)中的混合物加热回流7h。在萃取精处理和柱层析之后得到油状物，0，37g，化合物21-82。
1H-NMR(ppm)：2，74，2H；2，89，2H；3，63，2H，3，71，2H；6，97，1H；7，10，3H；7，52，2H；7，58，2H；
实施例9
2-(6-氟吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氢-异喹啉(化合物23-05)
将1，2，3，4-四氢异喹啉(0，30g2，25mmol)、2，6-二氟吡啶(0，26g2，25mmol)和二异丙基乙胺(0，38g2，9mmol)在二噁烷(10mL)中的混合物加热回流12h。在萃取精处理和柱层析之后得到固体，0，26g，化合物23-05。
1H-NMR(ppm)：2，95，2H；3，80，2H；4，66，2H，NCH2；6，14，1H，6，43，1H和7，53，1H，Py-H；7，18，4H，PhH；
表：
以下表1至24中所示的优选化合物也构成本发明的一部分，按照上述实施例1至9或以上描述的一般方法或类似的方法制备或可按照这些方法制备。
在下标从略的情况下它们指下标，例如CH2指CH2。
在表中Me指甲基，Et指乙基，Pr指丙基，Bu指丁基，C5H11指正戊基，C6H13指正己基，C2H4指亚乙基(-CH2CH2-)，cC3H5指环丙基部分。
1H-NMR谱位移值以ppm给出。
“Cpd No”指化合物编号。化合物编号仅仅是为了参考的目的给出。
“CA REG No”指化学文摘登记号。
表1：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；X为0；
Figure S06801593720070628D000581
Figure S06801593720070628D000591
Figure S06801593720070628D000611
表2：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为C2H4或CH(CH3)；R2和R3各自为H；X为0；
Figure S06801593720070628D000622
Figure S06801593720070628D000631
Figure S06801593720070628D000641
Figure S06801593720070628D000651
Figure S06801593720070628D000661
表3：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为C3H6或CH(CH3)CH2；R2和R3各自为H；X为0；
Figure S06801593720070628D000681
Figure S06801593720070628D000691
表4：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为取代吡啶；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；X为0；
Figure S06801593720070628D000701
Figure S06801593720070628D000711
表5：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；在(A)n中n＝0；R2和R3各自为H；X为0；
Figure S06801593720070628D000712
Figure S06801593720070628D000731
Figure S06801593720070628D000741
Figure S06801593720070628D000751
表6：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为任选地被取代的吡啶、嘧啶、吡嗪和哒嗪；在(A)n中n＝0；R2和R3各自为H；X为0；
Figure S06801593720070628D000752
Figure S06801593720070628D000771
表7：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3一起构成C2H4基团；X为
Figure S06801593720070628D000773
Figure S06801593720070628D000781
Figure S06801593720070628D000791
Figure S06801593720070628D000811
表8：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；在(A)n＝0中n＝0；R2和R3一起构成C2H4基团；X为0；
Figure S06801593720070628D000812
Figure S06801593720070628D000821
Figure S06801593720070628D000831
Figure S06801593720070628D000841
Figure S06801593720070628D000851
表9：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1-(A)n-为(C4-C9)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烯基；R2和R3各自为H；X为0；
Figure S06801593720070628D000861
表10：式(Ia)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；X为N-OR；
Figure S06801593720070628D000862
Figure S06801593720070628D000871
Figure S06801593720070628D000881
Figure S06801593720070628D000891
表11：式(Ib)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R4和R5与哌啶环的C4形成5-6元环；
Figure S06801593720070628D000901
Figure S06801593720070628D000911
Figure S06801593720070628D000921
Figure S06801593720070628D000931
表12：式(Ib)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R4为(C1-C3)-烷氧基且R5为H；
Figure S06801593720070628D000941
Figure S06801593720070628D000951
Figure S06801593720070628D000961
Figure S06801593720070628D000971
表13：式(Ib)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R4为H或(C1-C2)-烷基且R5为H；
Figure S06801593720070628D000991
Figure S06801593720070628D001001
Figure S06801593720070628D001011
表14：式(Ic)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R6为OH且R7为H；
Figure S06801593720070628D001012
Figure S06801593720070628D001021
Figure S06801593720070628D001031
Figure S06801593720070628D001041
Figure S06801593720070628D001051
表15：式(Ic)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R6为O-COCH3且R7为H；
Figure S06801593720070628D001052
Figure S06801593720070628D001061
Figure S06801593720070628D001071
Figure S06801593720070628D001081
Figure S06801593720070628D001091
表16：式(Ic)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R6为O-COC2H5且R7为H；
Figure S06801593720070628D001092
Figure S06801593720070628D001101
Figure S06801593720070628D001111
Figure S06801593720070628D001121
表17：式(Ic)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R6为COO(C1-C4)-烷基且R7为H；
Figure S06801593720070628D001132
Figure S06801593720070628D001141
Figure S06801593720070628D001151
Figure S06801593720070628D001161
Figure S06801593720070628D001171
表18：式(Ic)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R6为任选地被取代的CH2苯基且R7为H；
Figure S06801593720070628D001191
Figure S06801593720070628D001201
表19：式(IIa)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R7与R6和哌啶环的C-3和C-4形成饱和6元环；
Figure S06801593720070628D001202
Figure S06801593720070628D001203
Figure S06801593720070628D001211
Figure S06801593720070628D001231
Figure S06801593720070628D001241
表20：式(IIb)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R7与R6和哌啶环的C-3和C-4形成不饱和6元环
Figure S06801593720070628D001242
Figure S06801593720070628D001251
Figure S06801593720070628D001261
Figure S06801593720070628D001271
Figure S06801593720070628D001281
表21：式(IIc)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；(A)n为CH2；R2和R3各自为H；R7与R6和哌啶环的C-3和C-4形成苯环；
Figure S06801593720070628D001291
Figure S06801593720070628D001301
Figure S06801593720070628D001311
Figure S06801593720070628D001331
 
21- 135 2-Br-4-F
表22：式(IIc)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；在(A)n中n＝0；R2和R3各自为H；R7与R6和哌啶环的C-3和C-4形成苯环；
Figure S06801593720070628D001332
Figure S06801593720070628D001341
Figure S06801593720070628D001361
Figure S06801593720070628D001371
表23：式(IIc)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为任选地被取代的吡啶、嘧啶、吡嗪和哒嗪；在(A)n中n＝0；R2和R3各自为H；R7与R6和哌啶环的C-3和C-4形成苯环；
Figure S06801593720070628D001372
Figure S06801593720070628D001373
Figure S06801593720070628D001381
表24：式(Ib)化合物，其中取代基具有下述的含义：
R1为被R取代的苯基；在(A)n中n＝0；R2和R3各自为H；R4和R5与哌啶环的C-4形成5-6元环；
Figure S06801593720070628D001391
Figure S06801593720070628D001401
Figure S06801593720070628D001411
Figure S06801593720070628D001421
杀虫的使用方法：
用本发明的化合物进行下述代表性试验操作以测定本发明化合物的杀寄生虫活性。
生物实施例：
方法A：
试验针对血红扇头蜱(褐色狗蜱)的接触活性的筛选法
将试验化合物的溶液滴到滤纸上、干燥，然后放入试管中并用20-30只血红扇头蜱的幼虫(L1)侵扰并用夹子封闭试管。将处理过的血红扇头蜱保存在人工气候室中(25℃，90％RH)，并与未处理的对照比较在施用之后24小时评价百分率效力。
化合物编号1-01，1-03，1-07，1-08，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-22，1-23，1-44，1-52，1-53，1-74，1-75，1-81，1-82，1-83，1-92，1-105，1-107，1-110，1-111，1-112，1-113，1-114，1-115，1-119，1-122，2-01，2-11，2-58，2-68，2-125，3-01，3-115，4-34，6-20，7-01，7-11，9-04，9-19，10-44，11-22，13-11，14-11，14-82，15-01，16-01，16-11，16-82，17-58，17-79，17-108，18-01，18-22，19-01，19-82，19-111，21-01，21-82，21-111，21-123，23-05，23-20，24-56在1000ppm试验浓度下对血红扇头蜱产生至少80％接触防治。
方法B：
试验化合物针对猫栉首蚤(猫蚤)的接触活性的筛选法
将试验化合物的溶液滴加到滤纸上、干燥，然后将滤纸放入试管中并用10只猫蚤成虫侵扰。将处理了的猫蚤保持在人工气候室(26℃，80％RH)中，并与未处理的对照比较评价在施用之后24小时和48小时的百分率效力。
化合物编号1-01，1-07，1-08，1-10，1-11，1-12，1-14，1-44，1-52，1，82，1-105，1-111，1-119，2-11，9-04，9-19在1000ppm试验浓度下对猫蚤产生至少70％的接触防治。

Claims (12)

1.式(I)的经取代的哌啶衍生物或其杀虫剂可接受的盐用于防治害虫的用途，
Figure FSB00000839244600011
其中：
A为-CH2-，-CH2CH2-或-CH(CH3)-；
R1为(C6-C14)-芳基，其未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或为(C3-C7)-环烷基或(C3-C7)-环烯基，其未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、NR13R14、OH和氧代；
或杂环基或杂芳基，其未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
R2和R3各自独立地为H或(C1-C3)-烷基；
或其中R2和R3一起形成(C1-C6)-亚烷基桥；
其中所述杂芳基为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪；
R4和R5各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C1-C6)-烷氧基；其中在R4和R5各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C1-C6)-烷氧基的情况下，两个基团一起与哌啶环的4位碳原子(C-4)形成4-7元环；且
其中该残基未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或在R4为H或(C1-C6)-烷基的情况下，R5为OH、OCOR8、OCOOR9、OCO-COO(C1-C4)-烷基、COO(C1-C4)-烷基、COOH、CH2苯基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或在R5为键电子对的情况下，R4与R5一起形成选自O、S、N-OH、N-O-(C1-C6)-烷基、N-O-CO-R8、N-O-COOR9的残基X
R7为H、(C1-C3)-烷基、(C2-C4)-烯基；
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或其中残基
R7和R5和哌啶环的3位(C-3)和4位(C-4)上的碳原子形成(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烯基或(C6-C14)-芳基残基，
或未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
R8为H、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)-烷基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14；
R9为H、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)-烷基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14
R10为(C6-C14)-芳基，其未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14
R11为饱和或不饱和杂芳基或杂环基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
R12为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基
R13和R14各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基；或其中R13和R14与N一起形成含一个或两个其它杂原子的4-8元杂芳基或杂环基环的基团；
且其中
n为0或1且p为0、1或2。
2.权利要求1中要求保护的化合物或其杀虫剂可接受的盐的用途，其中式(Ia)、(Ib)和(Ic)的哌啶衍生物用于防治害虫：
Figure FSB00000839244600031
其中：
A为-CH2、-CH2CH2-或-CH(CH3)-；
R1为苯基，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或为(C3-C7)-环烷基或(C3-C7)-环烯基；
或为杂芳基，其选自吡啶、嘧啶、吡嗪和哒嗪，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
和/或
R2、R3各自独立地为H、(C1-C3)-烷基；或其中R2和R3一起形成(C1-C3)-亚烷基桥；
和/或在式(Ib)中
R4、R5各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基；或在R4和R5为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基的情况下，两个基团与哌啶环的C-4一起形成4-7元环；
和/或在式(Ic)中
R6为OH、OCOR8、OCOOR9、OCO-COO(C1-C4)-烷基、COO(C1-C4)-烷基、COOH或CH2苯基，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14
和/或
R7为H、(C1-C3)-烷基，
或其中
R7和R6和哌啶环的3位(C-3)和4位(C-4)上的碳原子一起形成5-7元环烷基或环烯基环或6-14元芳环，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
和/或在式(Ia)中
X为O、S、N-OH、N-O-(C1-C6)-烷基、N-O-CO-R8、N-O-COOR9
且其中
R8为H、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)-烷基，其最后提到的基团未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14；
R9为H、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-卤代烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C7)-环烷基或(C1-C6)-烷基，其最后提到的基团未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、OH、CN、NO2、R10、R11、S(O)pR12和NR13R14；
R10为苯基，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
R11为饱和、不饱和或杂芳族的杂环基，其未被取代或被选自下列中一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；
R12为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基
R13和R14各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基或(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基；或R13和R14与N一起形成4-8元杂芳基或杂环基环，其中杂芳基或杂环基环含一个或两个选自N、O、S中的另外的杂原子；
且其中
n为0或1，
p为0、1或2。
3.权利要求2中要求保护的化合物或其杀虫剂可接受的盐的用途，其中R2和R3一起形成-C2H4-基团以产生托烷环系。
4.权利要求1中要求保护的化合物或其杀虫剂可接受的盐的用途，其中
A为-CH2-、-CH2CH2-或-CH(CH3)-；
R1为苯基，未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14；
或为(C3-C7)-环烷基或(C3-C7)-环烯基；
或为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，
未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12、OH和氧代；且
R2和R3各自独立地为H或CH3；
或在R2和R3均为CH3的情况下，甲基连接形成-C2H4-基团。
5.权利要求2中要求保护的化合物或杀虫剂可接受的盐的用途，其中式(I)化合物为式(Ib)化合物，其中
R4和R5各自独立地为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基；
或在R4和R5为(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基的情况下，两个基团与哌啶环的C-4一起形成4-7元环。
6.权利要求2中要求保护的化合物或杀虫剂可接受的盐的用途，其中式(I)化合物为式(Ic)化合物，其中
R6为OH、OCOR8、OCOOR9、COO(C1-C4)-烷基；且
R7为H或
R7与R6和哌啶环的C-3和C-4一起形成饱和或不饱和6元环，形成式(IIa)和(IIb)和(IIc)；
Figure FSB00000839244600061
其中所述6元环或未被取代或被选自下列中的一个或多个基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、CN、NO2、S(O)pR12和NR13R14。
7.权利要求2中要求保护的化合物或其杀虫剂可接受的盐的用途，式中式(I)化合物为式(Ia)化合物，其中X为O。
8.权利要求1-7任一项中要求保护的式(I)的经取代的哌啶衍生物或其杀虫剂可接受的盐的用途，其用于防治节肢害虫和/或蠕虫害虫。
9.权利要求1-7任一项中要求保护的式(I)的经取代的哌啶衍生物或其杀虫剂可接受的盐的用途，其用于防治昆虫、蜘蛛和/或线虫。
10.权利要求1-7任一项要求保护的式(I)的经取代的哌啶衍生物或其杀虫剂可接受的盐的用途，其作为在家畜动物中或在家养宠物中杀体外寄生虫药使用。
11.杀虫剂组合物用于防治害虫的用途，其中杀虫剂组合物包含权利要求1-7任一项中定义的式(I)化合物或其杀虫剂可接受的盐、以及杀虫剂可接受的稀释剂或载体和/或表面活性成分。
12.权利要求1-7任一项中定义的式(I)的经取代的哌啶衍生物，在制备用于防治害虫的兽药中的用途。
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