MX2007010090A - Piperidinas sustituidas pesticidas. - Google Patents

Piperidinas sustituidas pesticidas.

Info

Publication number
MX2007010090A
MX2007010090A MX2007010090A MX2007010090A MX2007010090A MX 2007010090 A MX2007010090 A MX 2007010090A MX 2007010090 A MX2007010090 A MX 2007010090A MX 2007010090 A MX2007010090 A MX 2007010090A MX 2007010090 A MX2007010090 A MX 2007010090A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
spp
substituted
group
alkoxy
Prior art date
Application number
MX2007010090A
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Knauf
Karl Seeger
Stefan Schnatterer
Michael Maier
Friederike Petry
Original Assignee
Merial Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merial Ltd filed Critical Merial Ltd
Publication of MX2007010090A publication Critical patent/MX2007010090A/es

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

La invencion se relaciona al uso de derivados de piperidina comprendidos de la formula general (I) para el control de pestes, que incluyen artropodos y helmintos, y un metodo para el control de pestes.

Description

PIPERIDINAS SUSTITUIDAS PESTICIDAS Descripción La invención se relaciona al uso de derivados de p peridina para el control de pestes, que incluyen artrópodos y helmintos, y un método para el control de pestes. Algunos de los derivados de piperidina concernientes son conocidos como intermediarios de síntesis de Faul, Margarel M . ; Kobierski, Michael E . ; Kopach, Michael E., Journal of Organic Chemistry (2003), 68(14), 5739-5741. CODEN: JOCEAH ISSN: 0022-3263; Goodmg, Owen W . ; Beard, Colín C; HTCYAM; Heterocycles; EN; 32; 9; 1991; 1777-1780; Massa, S . ; Mai, A.; Ártico, M, Synthetic Communications (1990), 20(22), 3537-45; Algunos derivados de piperidina son intermediarios de síntesis conocidos para la preparación de derivados de ácido de ísonipecoLma herb?c?_da (DE 25 10 831) o para 1,5- mino-cicloalcanos de ter-amino-sustituido (US 2,836,598, US 2,845,427). Además varias piperidmas sustituidas son ya conocidas como compuestos con propiedades farmacológicas de CH 469 736, WO 04/026873 y de DE 29 19 553. El control de insectos, arácnidos y helmintos con algunos compuestos de piperidma sustituidos ha sido descrito en WO 9637494 Al ( 3-ar?l-3-c?ano-8-azab?c?clo [3.2.1] octanos) , GB 2319524 Al (derivados de nortropano) , DE 10 2004 010 086 Al (derivados de 4-met?leno-p?per?d?na sustituidos). Sin embargo, las pipepdinas sustituidas pesticidas descritas no son estructuralmente relacionadas a los derivados de piperidina descritos como pesticidas en la presente solicitud. Puesto que los pesticidas modernos deben cumplir una amplia gama de demandas, por ejemplo la consideración del nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis y puesto que la ocurrencia de resistencias es posible, el desarrollo de tales sustancias nunca se puede considerar como concluido, y hay constantemente una alta demanda por compuestos novedosos que sean ventajosos sobre los compuestos conocidos, por lo menos hasta donde algunos aspectos sean de interés. Es un objetivo de la presente invención proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar como ectoparasiticidas en animales de ganado o en animales de compañía domésticos. Otro objetivo de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en dosis más bajas que los pesticidas existentes. Otro objetivo de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que no tienen el mismo modo bioquímico de acción como los pesticidas conocidos y sean activos contra pestes que tienen resistencia desarrollada contra pesticidas comerciales. Un objetivo adicional de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean seguros para el usuario y el medio ambiente. Estos objetivos se cumplen por completo o en parte por la presente invención . La presente invención se relaciona al uso de compuestos que son derivados de piperidina sustituidos de la fórmula (I) o una sal pesticidamente aceptable de los mismos, para el control de pestes: en donde: A es un alquileno de (C?-C3) o haloalquileno de (C?-C3) recto o ramificado R1 es arilo de (C6-C14) , no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-Cg) , haloalquilo de (C?-C6) , alcoxi de (Ci-Ce) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14; o es alquilo de (Ci-Ce) , cicloalquilo de (C3-C ) , cicloalquenilo de (C3-C7) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de (Ci-Cß) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12, NR13R14, OH y oxo; o un heterociclilo o heteroaplo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (Ci-Cß) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12, OH y oxo; R2 y R3 son cada uno independientemente H o alquilo de (Ci-C3) ; o en donde R2 y R3 pueden formar conjuntamente un puente de alquileno de (C?-C6) ; R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo de (Ci-Cß) , alquenilo de (C2-C6) o alcoxi de (Ci-Cß) ; en donde en caso de que R4 y R5 son cada uno independientemente alquilo de (C?-C6) , alquenilo de (C2-C6) o alcox de (C?~ C? ) ambos grupos conjuntamente pueden formar un anillo de 4-7 miembros con el átomo de carbono en la posición 4 (C-4) del anillo de piperidina; y en donde los residuos pueden ser no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (C?-C6) , alcoxi de (C?~C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14; o en caso de que R4 es H o alquilo de (C1-C5) , R5 también puede ser OH, OCOR8, OCOOR9, OCO-COO-alquilo de (d-C4), COOalquilo de (C1-C4), COOH, CH2Fenilo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?~C6) , haloalquilo de (Ci- C6) , alcoxi de (Ci-Cß) , haloalcoxi de (Ci-Cß) , CN, N02, S (0)PR12 y NR13R14; o en caso de que R5 es un par de electrones de enlace, R4 puede formar conjuntamente con R5 un residuo X seleccionado del grupo que consiste de 0, S, N-OH, N-O-alquilo de (C?~C6) , N-O-CO-R8, N-O-COOR9 R7 es H, alquilo de (C?-C3) , alquenilo de (C2-C ) ; no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (C?~ C6) , alcoxi de (Ci-Ce) , haloalcoxi de (Ci-Cß) , CN, N02, S (0)PR12 y NR13R14; o en donde los residuos R7 y R5 y los átomos de carbono en la posición 3 (C-3) y en la posición 4 (C-4) del anillo de piperidina forman un cicloalquilo de (C3-C7) , cicloalquenilo de (C3-C7) o un residuo de arilo de (Cs-C?4) , ya sea no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (C?~ C6) , alcoxi de (C?~C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S (0)PR12 y NR13R14; R8 es H, alquenilo de (C2-C6) , alqumilo de (C2-Cd) , cicloalquilo de (C3-C7) o alquilo de (C?-C6) , no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C ) , alcoxi de (C?~ C6) , alquiltio de (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, R11, S (0)PR12 y NR13R14; R9 es H, alquemlo de (C3-C6) , alquinilo de (C3-Cs) , cicloalquilo de (C3-C7) o alquilo de (Ci-Cß) , no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C7) , alcoxi de (C?~ C6) , alquiltio de (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, R11, S (O) PR12 y NR13R14 R10 es aplo de (C6-C?4) , no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, R11 es un radical heteroaromático o heterociclilo saturado o no saturado, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-Ce) , haloalquilo de (C?~ C6) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?~C6) , CN, N02, S (0) PR12, OH y oxo; R12 es alquilo de (C?-C6) o haloalquilo de (C?-C6) R13 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo de (Ci- C6) , haloalqu lo de (C?-C6) , alquenilo de (C2-Cd) , alquimJo de (C2-C6) , cicloalquilo de (C3-C7) o cicloalquil de (C3-C7) -alquilo de (Ci-Cß) ; o un grupo en donde R13 y R14 conjuntamente con el N forman un anillo heteroarilo o heterociclilo de 4 a 8 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales; y en donde n es 0 o 1 y p es 0, 1 o 2. La invención también abarca cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y mezclas de los mismos. Por el término "sales pesticidamente aceptables" se proponen sales, los aniones o cationes de los cuales son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso pesticida. Sales adecuadas con ácidos, por ejemplo formadas por los compuestos de la fórmula (I) que contienen un nitrógeno básico en el anillo de pipepdina, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos por ejemplo ácido acético, ácido metanosulfónico. El término "pestes" abarca en particular pestes de artrópodos, que incluyen insectos y arácnidos, y pestes de helmintos, que incluyen nematodos. Una modalidad preferida de la presente invención es proporcionar pesticidas que se pueden utilizar como ectoparasiticidas en animales de ganado o en animales de compañía domésticos. En la presente especificación, que incluyen las reivindicaciones acompañantes, los sustituyentes mencionados anteriormente tienen los siguientes significados: El "átomo de halógeno" significa flúor, cloro, bromo o yodo . El término "halo" antes del nombre de un radical significa que este radical es parcialmente o completamente halogenado, que es decir, sustituido por F, Cl, Br o I, en cualquier combinación, de preferencia por F o Cl. Grupos "alquilo" y porciones de los mismos (a menos que se defina de otra manera) pueden ser una cadena lineal o ramificada. La expresión "alquilo de (Ci-Cß)" se va a entender como que significa un radical de hidrocarburo no ramificado o ramificado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono, tal como, por ejemplo un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o ter-butilo.
Los radicales alquilo y también en grupos compuestos, a menos que se defina de otra manera, de preferencia tienen de 1 a 4 átomos de carbono. "Alquileno de (C?-C3) " se va a entender como que significa un grupo alcanodnlo no ramificado o ramificado que tienen 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH (CH3) -. La expresión "haloalqueno de (C1-C3) " significa un grupo alquileno de (C1-C3) , en que uno o más átomos de hidrógeno se reemplazan por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes. "Haloalquilo de (C?-C6) " significa un grupo alquilo mencionado bajo la expresión "alquilo de (Ci-Cg) " en el cual uno o más átomos de hidrógeno se remplazan por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes, tales como monohaloalquilo, perhaloalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHC1, CH2C1, CCI3, CHCI2 o CH2CH2C1. "Alcoxi de (C?-C6) " significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbono tiene el significado dado bajo la expresión "alquilo de (C?-C6)". "Haloalcoxi" es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 u 0CH2CH2C1. "Alquenilo de (C2-Cg) " significa una cadena de carbono no ramificada o ramificada, no cíclica que tiene un número de átomos de carbono que corresponden a este intervalo establecido y que contienen por lo menos un enlace doble que se puede localizar en cualquier posición del radical no saturado respectivo. "Alquenilo de (C2-C6) " por consiguiente representa, por ejemplo, el vmilo, aillo, 2-met?l-2-propenilo, 2-buten?lo, pentenilo, 2-met?lpenten?lo o el grupo hexenilo . "Alquinilo de (C2-Ce) " significa una cadena de carbono no ramificada o ramificada no cíclica que tiene un número de átomos de carbono que corresponden a este intervalo establecido y que contienen un enlace triple que se puede localizar en cualquier posición del radical msaturado respectivo. "Alquinilo de (C2-C6) " por consiguiente representa, por ejemplo, el grupo propargilo, l-met?l-2-propinilo, 2-but?n?lo o 3-but?n?lo. Los grupos "cicloalquilo" de preferencia tienen de tres a siete átomos de carbono en el anillo y son opcionalmente sustituidos por halógeno o alquilo. La expresión "cicloalquil de (C3-C ) -alquilo de (C?~ ) " significa un grupo alquilo de (Ci-Cd) el cual es sustituido por un anillo de cicloalquilo de (C3-C7) . En los compuestos de la fórmula (I) los siguientes ejemplos de radicales se proporcionan: Un ejemplo de alquilo sustituido por cicloalquilo es ciclopropilmetilo; y un ejemplo de alquilo sustituido por alcoxi es metoximetilo (CH2OCH3) ; "Aril-alquilo de (C?-C6) " significa un radical II alquilo de (C?-C6) el cual es sustituido por un radical aplo. "Arilo" representa un sistema mono-, bl- o policícl co aromático por ejemplo fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, pentalenilo, fluorofenilo y los similares, Los grupos arilo pueden ser no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales, de preferencia 1, 2 o 3 radicales. Un radical "heterociclilo" preferencia contiene uno o mas, en particular 1, 2 o 3, heteroátomos en el anillo heterocíclico, de preferencia seleccionados del grupo que consiste de N, O, S y P; (átomos de S que son opcionalmente en la oxidación de SO o S02 establecida) ; es de preferencia un radical heterociclilo alifatico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo. El radical "heterociclilo" saturado o no saturado puede ser, por ejemplo, oxiranilo, oxetanilo, oxolanil (=tetrah?drofur?lo) , oxanilo, pirrolidilo, pipepdilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidimlo, isoxazolidinilo o morfolmilo. El radical "heterociclilo" puede ser no sustituido o sustituido, de preferencia por uno o más radicales, mucho más de preferencia por 1, 2 o 3 radicales. Un radical "heteroarilo" de preferencia contiene uno o mas, en particular 1, 2 o 3, heteroátomos en el anillo heteroaromatico, de preferencia seleccionados del grupo que consiste de N, O y S; es de preferencia un radical heteroaromático que tiene 5 a 7 átomos en el anillo. El anillo heteroaromático puede ser por ejemplo, un sistema mono-, bi- o pol ícícJ ico en el cual por lo menos 1 anillo contiene uno o más heteroatomos, por ejemplo pipdilo, pirimidinilo] , piridazinilo, pirazmilo, triazmilo, tienilo, t azolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, ím dazolilo y triazolilo. El radical "heteroarilo" puede ser no sustituido o sustituido, de preferencia por uno o mas radicales, mucho más de preferencia por 1, 2 o 3 radicales. La presente invención proporciona el uso de compuestos preferidos que son derivados de piperidina de la fórmula (la), (Ib) y (le): en donde : A es un alquileno de (C?-C3) no ramificado o ramificado y/o R1 es fenilo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (Ci-Cd) , alcoxi de (Ci-Cß) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)pR12 y NR13R14; o es alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Cß) , cicloalquilo de (C3-C7) , cicloalquilenilo de (C3-C7) ; o es heteroarilo por ejemplo piridina, pirimidina, pirazina y piridazina, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cd) , haloalquilo de (C?~ C6) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S (O) PR12, OH y oxo; y/o R2, R3 son cada uno independientemente H, alquilo de (C?~ C3) ; en donde R2 y R3 pueden formar conjuntamente un puente de alquileno de (C?~C3) , en particular un grupo -C2H4-de modo que se genera un sistema de anillo de tropano; y/o en la fórmula (Ib) R4, R5 son cada uno independientemente H, alquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (Ci-Cß) ; o en cada caso R4 y R5 son alquilo de (Ci-Ce) o alcoxi de (Ci-Ce) ambos grupos conjuntamente con C-4 del anillo de piperidina pueden formar un anillo de 4-7 miembros ; y/o en la fórmula ( le ) R6 es OH, OCOR8 , OCOOR9, OCO-COO-alquilo de (C1-C4 ) , COO- alquilo de ( C?~C4 ) , COOH o CH2Fenilo , no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (C?-C6) , alcoxi de (Ci-Cß) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14 y/o R7 es H, alquilo de (C?-C3) , o en donde R7 y R5 y los átomos de carbono en la posición 3 (C-3) y 4 (C- 4) del anillo de piperidina forman conjuntamente un anillo cicloalquilo o cicloalquenilo de 5 a 7 miembros o un anillo aromático de 6 a 14 miembros, ya sea no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (C?-Cd) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (Cj-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14; y/o en la fórmula (la) X es O, S, N-OH, N-O-alquilo de (C?-C6) , N-O-CO-R8, N-O- COOR9 y en donde R8 es H, alquemlo de (C2-Cd) , haloalquenilo de (C2-C6) , alqumilo de (C2-Ce) , haloalquinilo de (C2-C6) , cicloalquilo de (C3-C7) o alquilo de ( C?-C?) el último grupo mencionado que es no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C7) , alcoxi de (Ci-Cß) , alquiltio de (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, Ru, S(0)PR12 y NR13R14; R9 es H, alquenilo de (C3-C6) , haloalquenilo de (C3-C6) , alquinilo de (C3-C6) , haloalquinilo de (C3-Ce) , cicloalquilo de (C3-C7), o alquilo de (C?-C5) el último grupo mencionado que es no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C7) , alcoxi de (Ci-Ce) , alquiltio de (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, R11, S(0)PR12 y NR13R14; R10 es fenilo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C1-C5) , haloalcoxi de (C?~C6) , CN, N02, S ( O ) PR12 y N R13R14 ; R11 es un radical heterociclilo saturado o no saturado heteroaromático no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcox de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S (O) PR12, OH y oxo; R12 es alquilo de (C?~C6) o haloalquilo de (C?-C6) R13 y R14 son cada uno independientemente H alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (C?-C6) , alquenilo de (C2-C6) , alquinilo de (C2-C6) , cicloalquilo de (C3-C7) o cicloalquil de (C3- C7) -alquilo de (C?-C6) ; o R13 y R14 conjuntamente con el N forman un anillo heteroarilo o heterociclilo de 4 a 8 miembros que pueden contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste de N, 0, S; y en donde n es 0 o 1 , p es 0, 1 o 2 , o una sal pesticidamente aceptable de los mismos, para el control de pestes. Los compuestos mas preferidos para el control de pestes son una clase de compuestos de la fórmula (I) en los cuales : A es un alquileno de (C?~C3) de cadena recta o ramificada y R1 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Ce) , haloalquilo de (C?~ Cd) , alcoxi de (C?~C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S (0)PR12 y NR13R14; o es alquilo de (Ci-Ce) , haloalquilo de (C?-C6) , cicloalquilo de (C3-C7) , cicloalquilenilo de (C3-C7) ; o es piridina, pirimidma, pirazina y piridazma, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Ce) , haloalquilo de (Ci- C6) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (Ci-Ce) , CN, N02, S(0)PR12, OH y oxo; y R2 y R3 son cada uno independientemente H o CH3; o en cada caso R2 y R3 son ambos CH los grupos metilo se pueden conectar para formar un grupo -C2H4-; y en donde en la fórmula (Ib) de preferencia R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo de (Ci-Cd) , alcoxi de (C?-C6) ; o en cada caso R4 y R5 son alquilo de (Ci-Cß) o alcoxi de (Ci-Cd) ambos grupos conjuntamente con C-4 del anillo de piperidina pueden forman un anillo de 4-7 miembros; y en donde en la fórmula (le) de preferencia R6 es OH, OCOR8, OCOOR9, COO-alquilo de (C1-C4); y R7 es H o R7 conjuntamente con R6 y C-3 y C-4 del anillo de piperidina forma un anillo saturado o no saturado de 6 miembros, ya sea no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-Cd) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14 para generar la fórmula (lía) y (Ilb) y (lie); (Ha) (Ilb) (n y en donde en la fórmula (le) de preferencia X es O; y en donde R8, R9, R10, R11, R12, R13 y R14 son como se definieron anteriormente, y en donde n es O o l y p es O , 1 o 2 . o una sal pesticidamente aceptable de los mismos. Los radicales R8 concernientes seleccionados del grupo que consiste de H, cicloalquilo de (C3-C7) o alquilo de (Ci-Cß) el último grupo mencionado que es no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C7), alcoxi de (C?-C6) , alquiltio de (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, R11, S(0)PR12 y NR13R14 son preferidos; Los radicales R9 concernientes seleccionados del grupo que consiste de H, cicloalquilo de (C3-C ) o alquilo de (Ci-Cß) el último grupo mencionado que es no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C7) , alcoxi de (C?-C6) , alquiltio de (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, R11, S(0)pR12 y NR13R14 son preferidos. El radical fenilo R10 concerniente, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C1-C3) , haloalquilo de (C?-C3) , alcoxi de (C1-C3) , haloalcoxi de (C1-C3) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14 son preferidos. R11 es un radical heterociclilo saturado, no saturado o heteroaromático no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12, OH y oxo; Los radicales R1 concernientes seleccionados del grupo que consiste de alquilo de (C1-C3) o haloalquilo de (Ci-C3) son preferidos. Los radicales R13 y R14 concernientes independientemente seleccionados del grupo que consiste de H, alquilo de (C?-C3), haloalquilo de (C1-C3) , alquenilo de (C2-C4) , alquinilo de (C2-C4) , cicloalquilo de (C3-C7) o cicloalquil de (C3-C7) -alquilo de (C?-C6) ; o en donde R13 y R14 conjuntamente con el N forman un anillo de 4 a 8 miembros que pueden contener uno o dos átomos de N adicionales o un átomo de O o S adicionales; son preferidos. Se prefieren los compuestos de la fórmula (1) adicionales en donde n es 1.
Procesos generales para la preparación de los compuestos de la fórmula (1) : En la descripción cuando los símbolos que aparecen en las fórmulas no son específicamente definidos, se entiende que ellos son "como se definió en lo anterior" de acuerdo con la primera definición de cada símbolo en la especificación. Los compuestos de la fórmula general (1) se pueden preparar por la aplicación, adaptación y combinación de métodos conocidos, por ejemplo como es descrito en Baraldi, Pier Giovanni; Romagnoli, Romeo; Pavani, Maria Giovanna; Nunez, Maria del Carmen; Tabrizi, Mojgan Aghazadeh; Shryock, John C; Leung, Edward; Moorman, Alian R.; Uluoglu, Cañan; Iannotta, Valeria; Merighi, Stefania; Borea, Pier Andrea; JMCMAR; J. ed . Chem. ; EN; 46; 5; 2003; 794 - 809; Gooding, Owen W.; Beard, Colin C; HTCYAM; Heterocycles; EN; 32; 9; 1991; 1777-1780; Klein, Pieter A. M van der; Kourounakis, Angeliki P.; IJzerman, Ad P . ; JMCMAR; J. Med. Chem.; EN; 42; 18; 1999; 3629 - 3635; Gong, Leyi; Hogg, J. Heather; Collier, James; Wilhelm, Robert S.; Soderberg, Carol; BMCLE8; Bioorg . Med. Chem. Lett ; EN; 13; ; 2003; 3597 - 3600; Faul, Margaret M.; Kobierski, Michael E.; Kopach, Michael E., Journal of Organic Chemistry (2003), 68(14) , 5739-5741. Se conoce de la técnica previa que los compuestos de la fórmula (I) o (la) en donde R1, R2, R3, (A)n son como se definieron en lo anterior, y R4 y R5 son X, en donde X es 0 pueden ser preparados por la reacción de piperidonas de la fórmula (Illa) con agentes de alquilación de la fórmula (IV): (Illa) (IV) (la) en donde LG es halógeno o un grupo sulfonato RS020. Los compuestos de la fórmula (IV) R1-(A)n-LG pueden ser haluros o sulfonatos. La reacción de adición puede ser realizada en presencia de bases similar a hidróxidos de álcali, alcoholatos de álcali, carbonatos de álcali, aminas orgánicas (por ejemplo trietilamina, diisopropiletilamina) en solventes orgánicos . También se conoce que los compuestos de la fórmula (I), (Ib) o (le) en donde R1, R2, R3, (A)n, R4, R5 (en donde R4, R5 no son X) , R6, R7 son como se definieron en lo anterior, se pueden preparar por la reacción de piperidinas de la fórmula (Illb) o (Ule) con agentes de alquilación de la fórmula (IV) : (Illb) (lile) La reacción de adición puede ser realizada en presencia de bases similares a hidróxidos de álcali, alcoholatos de álcali, carbonatos de álcali, aminas orgánicas (por ejemplo trietilamina, diisopropiletilamina) en solventes orgánicos . Los compuestos de la fórmula (Ib) se pueden preparar como es descrito por ejemplo en: Zhang, Wei; Curran, Dennis P.; Chen, Christine Hiu-Tung; TETRAB; Tetrahedron; EN; 58; 20; 2002; 3871 - 3876 J.R. Geigy A.-G.; CH 469736; 1966; Chem.Abstr.; EN; 71; 113003n; 1969; Los compuestos de la fórmula (le) se pueden preparar como es descrito por ejemplo en: Buettelmann, Bernd; Alanine, Alexander; Bourson, Anne; Gilí, Ramanjit; Heitz, Marie-Paule; Mu- tel, Vincent; Pinard, Emmanuel; Trube, Gerhard; Wyler, Rene; BMCLE8; Bioorg. Med. Chem. Lett; EN; 13; 5; 2003; 829 - 832; Synthelabo S.A.; DE 2919553; 1979; Chem.Abstr.; EN; 92; 94264; Se conoce adicionalmente de la técnica previa que los compuestos de la fórmula (la) en donde R1, R2, R3, (A)n son como se definieron en lo anterior, y X es 0 se pueden preparar por la reacción de cetales de la fórmula (Ib) en donde R1, R2, R3, (A)n son como se definieron en lo anterior y R4, R5 son alcoxi o alquilendioxi, con ácidos en mezclas acuosas. Esta reacción de hidrólisis se realiza en agua o mezclas de agua con solventes orgánicos en presencia de ácidos similar a ácido clorhídrico o ácido sulfúrico a temperaturas de 20 a 120°C.
(Ib) (la) La reacción se puede realizar como es descrito por ejemplo en: Novell., Federica; Sparatore, Fabio; FRMCE8; Fármaco; EN; 57; 11; 2002; 871 - 882 Janssens, Frans; Torremans, Joseph; Janssen, Marcel; Stokbroekx, Raymond A.; Luyckx, Marcel; Janssen, Paul A. J. ; JMCMAR; J. Med. Chem.; EN; 28; 12; 1985; 1925-1933 Faul, Margaret M.; Kobierski, Michael E.; Kopach, Michael E.; JOCEAH; J. Org. Chem.; EN; 68; 14; 2003; 5739 - 5741 Faja, Montserrat; Reese, Colin B.; Song, Quanlai; Zhang, Peí- Zhuo; JCPRB4; J. Chem. Soc . Perkm Trans.1 ; EN; 3; 1997; 191-194 J.R. Geigy A.-G.; CH 469736; 1966; Chem.Abstr.; EN; 71; 113003n; 1969 Se conoce que los compuestos de la fórmula (la) en donde R1, (A)n son como se definieron en lo anterior, X es 0 y R2, R3 conjuntamente forman un puente C2H4 se pueden preparar por la reacción de aminas R1-(A)n-NH2 (V) con succinaldehído y ácido 3-oxo-pentanod?o?co o sus esteres para generar tropanonas 8-sust?tu?das (Ta) (R2, R3 conjuntamente forman C2H4) (la), en donde R2, R3 conjuntamente forman C2H4 La reacción se puede realizar como es descrito por ejemplo en: Sterling Drug Inc.; US 2845427; 1955; Sterling Drug Inc.; US 2836598; 1954. Maag, Hans; Locher, Rita; Da]y, John J. ; Kompis, Ivan; HCACAV; Helv . Chim. Acta ; EN; 69; 1986; 887-897 Ridder, Dirk J. A. De; Goubitz, Kees; Schenk, Henk; Krijnen, Bert; Verhoven, Jan W.; HCACAV; Helv.Chim. Acta; EN; 86; 2003; 812 - 826 Alcance Biológico: De acuerdo con una característica adicional de la presente invención se proporciona un método para el control de pestes en un sitio el cual comprende aplicar al mismo una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (1) o una sal del mismo. Para este propósito, el compuesto es normalmente utilizado en la forma de una composición pesticida (es decir en asociación con diluyentes o portadores compatibles y/o agentes activos en la superficie adecuados para el uso en composiciones pesticidas), por ejemplo como es descrito después en la presente. El término "compuesto de la invención" como se utiliza después en la presente abarca un derivado de tioéter de la fórmula (1) como se definió anteriormente y una sal pesticidamente aceptable del mismo. Un aspecto de la presente invención como se definió en lo anterior es un método para el control de pestes en un sitio. El sitio incluye, por ejemplo, la peste misma, el lugar (planta, campo, bosque, huerta, vía de agua, tierra, producto de planta o los similares) donde la peste reside o se alimenta, o un lugar susceptible a la infestación futura por la peste. El compuesto de la invención por lo tanto se puede aplicar directamente a la peste, al lugar donde la peste reside o se alimenta, o al lugar susceptible a la infestación futura por la peste. Como es evidente a partir de los usos pesticidas anteriores, la presente invención proporciona compuestos pesticidamente activos y métodos de uso de los compuestos para el control de un número de especies de pestes que incluyen: artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o nemátodos de planta. El compuesto de la invención se puede emplear así ventajosamente en usos prácticos, por ejemplo, en cosechas agrícolas u hortícolas, en silvicultura, en medicina veterinaria o cría de ganado, o en la salud pública. Los compuestos de la invención se pueden utilizar por ejemplo en las siguientes aplicaciones y en las siguientes pestes: Para el control de insectos de tierra, tales como gusano de la raíz del maíz, termitas (especialmente para la protección de estructuras), larva de raíz, orugas nocturnas, gorgojos de raíz, barrenadores del tallo, gusanos cortadores, áfidos de raíz o larvas. Ellos también se pueden utilizar para proporcionar actividad contra nemátodos patogénicos de planta, tales como nemátodos de nudo de raíz, quiste, daga, lesión o tallo o bulbo, o contra ácaros. Para el control de pestes de tierra, por ejemplo gusano de raíz del maíz, los compuestos ventajosamente se aplican para o se incorporan en una proporción efectiva en la tierra en la cual se plantan los cultivos o que van a ser plantados o a las semillas o raíces de la planta en crecimiento. En el área de la salud pública, los compuestos son especialmente útiles en el control de muchos insectos, especialmente moscas de suciedad u otras pestes Dípteras, tales como moscas domésticas, moscas de establo, moscas soldado, moscas de antena, tábanos, moscas de caballos, jejenes, insectos dípteros, moscas negras o mosquitos. En la protección de los productos almacenados, por ejemplo cereales, que incluyen grano o harina, cacahuates, forraje para animales, artículos de construcción o domésticos, por ejemplo alfombras y textiles, los compuestos de la invención son útiles contra el ataque por artrópodos, más especialmente escarabajos, incluyendo gorgojos, polillas o ácaros, por ejemplo Ephestia spp. (polillas de harina) , Anthrenus spp. (escarabajos de alfombra) , Tpbolium spp. (escarabajos de harina), Sitophilus spp. (gorgojos de grano) Acarus spp. (acaros) . En el control de cucarachas, hormigas o termitas o pestes de artrópodos similares en locales domésticos o industriales infestados o en el control de larvas de mosquito en las vías de agua, pozos, depósitos u otra agua corriente o estancada . Ademas se ha encontrado que los compuestos de la invención exhiben alta acción insecticida contra insectos que destruyen los materiales técnicos. Como ejemplo y de preferencia - pero no limitativos - los siguientes insectos son nombrados: Escarabajos tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Ppobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afpcanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Himenoptera tales como Sirex uvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termitas tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotemes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Pez plateado tales como Lepisma saccharina. Dentro del presente contexto los materiales técnicos se entienden que significan materiales no v ientes tales como de preferencia plásticos, adhesivos, cola, papel y cartulina, piel, madera, productos de fabricación de madera y pinturas . Al mismo tiempo los compuestos de la invención se pueden utilizar para protección contra ensuciamiento de objetos, especialmente cascos de barcos, cribas, redes, construcciones, muelles e instalaciones de señales que llegan a estar en contacto con el mar o agua estancada. Ademas, los compuestos de la invención se pueden utilizar en combinación con otros compuestos activos como agentes anti-ensuciamiento . Los compuestos activos son adecuados para el control de zoopestes en la protección doméstica, de higiene y de almacenamiento, especialmente insectos, arácnidos y ácaros que aparecen en espacios encerrados tales como apartamentos, recintos de fabricas, oficinas, cabinas de vehículo, etc. Ellos se pueden utilizar solos o en combinación con otros compuestos activos y auxiliares en productos insecticidas domésticos para el control de estas pestes. Ellos son activos contra especies sensibles y resistentes así como contra todas las etapas del desarrollo. Cslas pestes incluyen: El orden Scorpionidea por ejemplo Buthus occitanus. El orden Acariña por ejemplo Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallmae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. El orden Araneae por ejemplo Avicularudae, Araneidae . El orden Opiliones por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheipdium, Opiliones phalangium. El orden Isopoda por ejemplo Oniscus asellus, Porcellio scaber. El orden Diplopoda por ejemplo. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. El orden Chilopoda por ejemplo Geophilus spp.. El orden Zygentoma por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma sacchapna, Lepismodes inquilinus. El orden de Blattaria por ejemplo Blatta opentalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Pepplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. El orden Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus. El orden Dermaptera por ejemplo Forfícula auricularia . El orden Isoptera por ejemplo Kalotermes spp., Reticulitermes spp. El orden Psocoptera por ejemplo Lepmatus spp., Liposcelis spp. El orden Coleóptera por ejemplo Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. El orden Díptera por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia caniculaps, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnapa, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Típula paludosa. El orden Lepidoptera por ejemplo. Achroia grisella, Gallería mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella . El orden Siphonaptera por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. El orden Himenoptera por ejemplo Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. El orden Anoplura por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis. El orden Heteroptera por ejemplo Cimex hemipterus, Cimex lectulapus, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. El uso en el sector de insecticidas domésticos se lleva a cabo solo o en combinación con otros compuestos activos adecuados tales como fosfatos, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o compuestos activos a partir de otras clases conocidas de insecticidas . El uso se lleva a cabo con aerosoles, agentes de rocío no presurizados, por ejemplo rocíos de bomba y polvo, nebulizadores, nieblas, espumas, geles, productos de evaporación con evaporación de plaquetas de celulosa o plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel y membrana, evaporadores conducidos con propelente, sistemas de evaporación no de energía o pasivos, papeles para moscas, trampas para moscas y geles para moscas, como granulados o polvos, en cebo de dispersión o estaciones de cebo. Para el tratamiento de cimientos, estructuras o tierra en la prevención del ataque en la construcción por termitas, por ejemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.. En la agricultura contra adultos, larvas y huevecillos de Lepidóptera (mariposas y polillas), por ejemplo Heliothis spp. tales como Heliothis virescens (gusano de brote del tabaco), Heliothis armígera y Heliothis zea. Contra adultos y larvas de Coleóptera (escarabajos) por ejemplo Anthonomus spp. por ejemplo grandis (gorgojo de vaina de algodón), Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de papa de Colorado), Diabrotica spp. (gusanos de raíz de maíz). Contra Heteróptera (Hemíptera y Homóptera) por ejemplo Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (saltamontes de hoja de arroz), Nilaparvata spp. Contra Díptera por ejemplo Musca spp.. Contra Thysanoptera tales como Thrips tabaci. Contra Orthoptera tales como Locusta y Schistocerca spp., (langostas y grillos) por ejemplo Gryllus spp. y Acheta spp. por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Locusta migratoria migratorioides y Schistocerca gregaria. Contra Collembola por ejemplo Periplaneta spp. y Blatella spp. (cucarachas) . Contra artrópodos de significado de la agricultura tales como Acari (ácaros) por ejemplo Tetranychus spp. y Panonychus spp.. Contra nemátodos que atacan plantas o árboles de importancia para la agricultura, silvicultura u horticultura ya sea directamente o al dispersar enfermedades bacterianas, virales, de micoplasma o fúngales de las plantas. Por ejemplo nemátodos de nudo de raíz tales como Meloidogyne spp. (por ejemplo M. incógnita). En el campo de la medicina veterinaria o cría de ganado o en el mantenimiento de la salud pública contra artrópodos que son internamente o externamente parasíticos en los vertebrados, particularmente los vertebrados de sangre caliente, por ejemplo animales domésticos, por ejemplo ganado, ovejas, cabras, equinos, cerdos, aves de corral, perros o gatos, por ejemplo Acariña, incluyendo garrapatas (por ejemplo garrapatas de cuerpo blando incluyendo Argasidae spp. por ejemplo Argas spp. y Ornithodorus spp. (por ejemplo Ornithodorus moubata); garrapatas de cuerpo duro incluyendo Ixodidae spp., por ejemplo Boophilus microplus spp. por ejemplo Boophilus, Rhipicephalus appendiculatus spp. por ejemplo Rhipicephalus y Rhipicephalus sanguineus; ácaros (por ejemplo Damalinia spp.); pulgas (por ejemplo Ctenocephalides spp. por ejemplo Ctenocephalides felis (pulga de gato) y Ctenocephalides canis (pulga de perro)); piojos por ejemplo Menopon spp.; Díptera (por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemíptera.; Dictyoptera (por ejemplo Periplaneta spp., Blatella spp.); Himenóptera; por ejemplo contra infecciones del tracto gastro-intestinal causadas por los gusanos de nemátodo parasítico, por ejemplo miembros de la familia Trichostrongylidae . En un aspecto preferido de la invención los compuestos de la fórmula (1) se utilizan para el control de parásitos de animales. De preferencia el animal a ser tratado es un animal de compañía doméstico tal como un perro o un gato. Los parásitos a ser controlados incluyen por ej emplo : El orden Anoplurida por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
El orden Mallophagida y los sub-ordenes Amblycerina y Ischnocerina por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp. El orden Díptera y los sub-ordenes Nematocerina y Brachycerina por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp. El orden Siphonapterida por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp. El orden Heteropterida por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. El orden Blattarida por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germánica, Supella spp. Las subclases Acari (Acariña) y el orden Meta- y Mesostigmata por ejemplo Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Ambiyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp. El orden Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp. Los compuestos de la invención de la estructura (1) también son adecuados para el control de artrópodos que afectan a los animales de la agricultura tales como ganado, ovejas, cabras, equinos, cerdos, aves de corral, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, abejas, otros animales domésticos tales como perros, gatos, aves de corral, peces de acuario así como animales experimentales así llamados tales como hámster, conejillos de Indias, ratas y ratón. Para el control de estos artrópodos la proporción de muerte y pérdida de desempeño (en carne, leche, lana, cueros, huevos, miel, etc.) será reducido de modo que una cría animal más económica y simple es posible por el uso de los compuestos de la invención. El uso de los compuestos activos en el sector veterinario y cría animal se lleva a cabo por medios conocidos mediante _a administración entérica en la forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, empapamiento, granulados, pastas, bolos, los procesos a través del alimento, supositorios, mediante administración parenteral mediante, por ejemplo, inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, interperitoneal, otras cantidades), implantes, mediante aplicación nasal, mediante administración dérmica en la forma de, por ejemplo, inclinación, rocíos, de vaciado y manchado determinado, lavados, polvos y con la ayuda de aplicaciones que contienen el compuesto activo tales como dispositivos de collares, marcas en el oído, marcas de extremo, bandas de limbo, cabestro, marcas, etc. Durante el uso en animales de ganado vacuno, aves de corral, domésticos, etc., los compuestos activos de la estructura (I) se pueden utilizar como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes fluidos) que contienen los compuestos activos en una cantidad de 1 a 80% en peso, directamente o después de 100 a 10,000 veces de dilución o como un baño químico. En un aspecto adicional de la invención los compuestos de la formula I o sales o composiciones de los mismos se utilizaron para la preparación de un medicamento veterinario . Las pestes nombradas anteriormente incluyen por ejemplo: el orden Anoplura ( Phthiraptera) por ejemplo Damalima spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp. La clase de Aracnida por ejemplo Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Ambiyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Lxodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici. La clase de Bivalva por ejemplo Dreissena spp. El orden Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp. El orden Coleóptera por ejemplo Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlmeata , Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lycrus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhmoceros, Oryzaephilus surinamensis , Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia ucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebpo molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp. El orden Collembola por ejemplo Onychiurus armatus. El orden Dermaptera por ejemplo Forfícula auriculapa . El orden Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus. El orden Díptera por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysorny a spp., Cochliornyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylernyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegornyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Típula paludosa, Wohlfahrtia spp. La clase Gastropoda por ejemplo Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelama spp., Succinea spp. La clase de Helmintos por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylamcum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubpcoides, Ascaris spp., Brugia malayí, Brugia timón, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Coopepa spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Facióla spp., Haemonchus spp., HeLerakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborm, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata. Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichmella britoví, Tpchinella nelsoni, Tpchinella pseudopsiralis, Tpchostrongulus spp., Tpchuris trichuria, Wuchereria bancrofti . Además los protozoarios tales como Eimeria se pueden controlar. El orden Heteróptera por ejemplo Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasymis piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. El orden Homóptera por ejemplo Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus pbis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphopna spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eposoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundims, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax stpatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysim , Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigrí, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus ma dis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passermii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvmaria pypformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyplla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Tpoza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifoln.
El orden Himenóptera por ejemplo Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. El orden Isopoda por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber. El orden Isóptera por ejemplo Reticulitermes spp., Odontotermes spp.. El orden Lepidóptera por ejemplo Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Helicovefa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnánima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortpx viridana, Trichoplusia spp. El orden Ortóptera por ejemplo Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germánica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria. El orden Sifonaptera por ejemplo Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. El orden Symphyla por ejemplo Scutigerella ímmaculata . El orden Tisanoptera por ejemplo Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothpps spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp. El orden Tisanura por ejemplo Lepisma sacchapna. Los nematodos parasíticos de planta incluyen, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoa mus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsací, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus simil s, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp. Los compuestos de la estructura (I) de la invención se caracterizan particularmente por la acción fuerte contra áfidos (por ejemplo Aphis gossypn y Myzus persicae) , larva de escarabajo (por ejemplo Phaedon cochleariae) , mariposas caterpilares (por ejemplo Plutella xylostella, Spodoptera exigua y Spodoptera frugiperda). Los compuestos de la invención opcionalmente también pueden ser utilizados en ciertas cantidades de concentraciones o aplicaciones como herbicidas, moderadores, reguladores de crecimiento, o como agentes para mejorar las propiedades de planta o como microbiocidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (que incluyen agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismo similar a Micoplasma) y RLO (organismo similar a Ricquetsia) . Ellos también pueden ser opcionalmente utilizados como compuestos intermediarios o precursores para la síntesis de los compuestos activos adicionales. De acuerdo con la invención se pueden tratar todas las plantas y partes de plantas. Las plantas se entienden en la presente por medio de todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas silvestres deseables y no deseables o cultígenos (que incluyen cultígenos que ocurren naturalmente) . Los cultigenos pueden ser plantas que se pueden obtener mediante reproducción convencional y métodos de optimizacion o por biotecnología o métodos de ingeniería genética o combinaciones de estos métodos, que incluyen plantas transgenicas y que incluyen variedades de plantas que son protegidas o no protegidas por cierta protección de variedades de plantas. Las partes de plantas se entienden a ser todas de tierra en lo anterior y partes de tierra enseguida y órganos de las plantas tales como injerto, hoja, brote y raíz, que incluyen, por ejemplo, hojas, agujas, raíz, tallos, brotes, órganos, frutas y semillas así como tallos, bulbos, rizomas. Los cultivos de cosecha así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo estacas, bulbos, rizomas, retoños y semilla también pertenece a partes de planta . Una característica adicional de la invención así se relaciona al uso de un compuesto de la fórmula (I) o una sal del mismo, o de una composición del mismo, para el control de pestes . En el uso practico para el control de artrópodos, especialmente insectos o acaros, o helmintos, especialmente pestes de nematodos de plantas, un método, por ejemplo, comprende la aplicación a las plantas o al medio en el cual crece una cantidad efectiva de un compuesto de la invención. Para tal método, el compuesto de la invención generalmente se aplica al sitio en el cual la infestación de artrópodos o nemátodos va a ser controlada en una proporción efectiva en el intervalo de aproximadamente 2 g a aproximadamente 1 kg del compuesto activo por hectárea del sitio tratado. Ba o condiciones ideales, dependiendo de la peste a ser controlada, una proporción mas baja puede ofrecer protección adecuada. Por otra parte, las condiciones atmosféricas adversas, resistencia de la peste u otros factores pueden requerir que el ingrediente activo sea utilizado en proporciones mas altas. La proporción óptima usualmente depende de un numero de factores, por ejemplo, el tipo de peste que es controlado, el tipo o la etapa de crecimiento de la planta infestada, el espaciamiento de la hilera o también el método de aplicación. De preferencia un intervalo de proporción efectivo del compuesto activo es de aproximadamente 10 g/ha a aproximadamente 400 g/ha, más de preferencia de aproximadamente 50 g/ha a aproximadamente 200 g/ha. Cuando una peste es portada por la tierra, el compuesto activo, generalmente en una composición formulada, se distribuye igualmente sobre el área a ser tratada (por ejemplo dispersión o tratamiento de banda) de cualquier manera conveniente y se aplica en proporciones de aproximadamente 10 g ai/ha a aproximadamente 400 g ai/ha, de preferencia de aproximadamente 50 g ai/ha a aproximadamente 200 g ai/ha. Cuando se aplica como una inmersión de raíz para plántulas o irrigación por goteo para plantas la solución o suspensión liquida contiene de aproximadamente 0.075 a aproximadamente 1000 mg ai/1, de preferencia de aproximadamente 25 a aproximadamente 200 mg ai/1. La aplicación puede ser hecha, si se desea, al campo o área de cultivo en crecimiento generalmente o en proximidad estrecha para la semilla o planta a ser protegida del ataque. El compuesto de la invención se puede lavar en la tierra mediante rociado con agua sobre el área o se puede dejar para la acción natural de la precipitación. Durante o después de la aplicación, el compuesto formulado puede, si se desea, ser distribuido mecánicamente en la tierra, por ejemplo mediante aramiento, discado, o uso de cadenas de arrastre. La aplicación puede ser antes de la plantación, en plantación, después de la plantación pero antes de que el brotamiento haya tomado lugar, o después del brotamiento . El compuesto de la invención y los métodos de control de pestes con el mismo son de valor particular en la protección de cosechas de campo, forraje, plantación, invernadero, huerta o viñedo, de ornamentales, o de plantación o árboles forestales, por ejemplo: cereales (tales como trigo o arroz), algodón, vegetales (tales como pimientos) , cosechas en campo (tales como remolachas de azúcar, soya o semilla de aceite de colza), cosechas de prado o forraje (tales como maíz o sorgo), huertas o arboledas (tales como de piedra o fruta de hueso o cítrico), plantas ornamentales, flores o vegetales o arbustos bajo cristal o en jardines o parques, o árboles forestales (tanto caducos y siempre verdes) en bosques, plantaciones o viveros.
También tienen valor en la protección de la madera (estancada, talada, convertida, almacenada o estructural) del ataque, por ejemplo, mosca de sierra o escarabajos o termitas . Ellos tienen aplicaciones en la protección de productos almacenados tales como granos, frutas, nueces, especias o tabaco, ya sea completos, molidos o compuestos en productos, contra el ataque de polilla, escarabajo, acaro o gorgojo de grano. También se protegen los productos almacenados de animales tales como pieles, pelo, lana o plumas en forma natural o convertida (por ejemplo como alfombras o textiles) del ataque de polilla o escarabajo así como la carne, pescado o granos almacenados del ataque del escarabajo, acaro o mosca. Adicionalmente, el compuesto de la invención y los métodos de uso de los mismos son de valor particular en el control de artrópodos o helmintos los cuales son perjudiciales para, o se dispersan o actúan como vectores de enfermedades de animales domésticos, por ejemplo aquellos mencionados antes en la presente, y más especialmente en el control de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas, jejenes, o moscas picadoras, fastidiosas o de miasis. Los compuestos de la invención son particularmente útiles en controlar artrópodos o helmintos que están presentes dentro de animales hospederos domésticos o que se alimentan dentro o sobre la piel o aspiran la sangre del animal, para el cual el propósito se puede administrar oralmente, parenteralmente, percutáneamente o tópicamente. Las composiciones descritas después en la presente para la aplicación a cosechas en crecimiento o al sitio de cosecha en crecimiento o como un empapamiento de semilla se pueden emplear, en general, alternativamente en la protección de productos almacenados, artículos domésticos, propiedades o áreas del medio ambiente general. Los medios adecuados de aplicación de los compuestos de la invención incluyen: para cultivos en crecimiento como rocíos foliares (por ejemplo como un rocío en surco), polvos, granulos, niebla o espumas o también como suspensiones de composiciones finamente divididas o encapsuladas como tratamientos de la tierra o raíz por el empapamiento de líquido, polvos, granulos, fumadores o espumas; para semillas de cosechas por la vía de la aplicación como empapamientos de semilla, por ejemplo mediante suspensiones líquidas o polvos; para los animales infestados por o expuestos a la infestación por artrópodos o helmintos, mediante la aplicación parenteral, oral o tópica de las composiciones en las cuales el ingrediente activo exhibe una acción inmediata y/o prolongada durante un período de tiempo contra los artrópodos o helmintos, por ejemplo mediante la incorporación en alimento o formulaciones farmacéuticas oralmente ingeribles adecuadas, cebos comestibles, barras para lamer de sal, suplementos dietéticos, formulaciones de vaciado, rocíos, baños, sumergir, duchas, chorros, polvos, grasas, champús, cremas, ungüentos de cera o sistemas de auto-tratamiento de ganado; al medio ambiente en general o a localizaciones específicas donde las pestes pueden esconderse, incluyendo productos almacenados, madera, artículos domésticos, o locales domésticos o industriales, como rocíos, nieblas, polvos, fumadores, ungüentos de cera, lacas, granulos o cebos, o en alimentos de goteo para las vías de agua, pozos, depósitos u otra agua corriente o estancada. Los compuestos de la fórmula (I) son particularmente útiles para el control de parásitos de animales cuando se aplican oralmente, y en un aspecto preferido adicional de la invención, los compuestos de la fórmula I se utilizan para el control de parásitos de animales mediante la aplicación oral. Los compuestos de la fórmula I o sales de los mismos se pueden administrar antes, durante o después de las comidas. Los compuestos de la fórmula I o sales de los mismos se pueden mezclar con un portador y/o un material alimenticio. El compuesto de la fórmula (I) o sal del mismo se administra oralmente en una dosis al animal, en una dosis generalmente en el intervalo de 0.1 a 500 mg/kg del compuesto de la fórmula (I) o sal del mismo por kilogramo de peso de cuerpo del animal (mg/kg) . La frecuencia de tratamiento del animal, de preferencia el animal doméstico a ser tratado por el compuesto de la fórmula (I) o sal del mismo es generalmente de aproximadamente una vez por semana a aproximadamente una vez por año, de preferencia de aproximadamente una vez de cada dos semanas a una vez cada tres meses. Los compuestos de la invención se pueden administrar mucho más ventajosamente con otro material parasiticidamente efectivo, tal como un endoparasiticida y/o, un ectoparasiticida y/o un endectoparasiticida . Por ejemplo, tales compuestos incluyen lactonas macrocíclicas tales como avermectinas o milbemicinas por ejemplo, ivermectina, piratel o un regulador de crecimiento de insecto tal como lufenuron o metopreno . Los compuestos de la fórmula (I) también se pueden emplear para controlar organismos dañinos en cultivos de plantas genéticamente diseñadas, conocidas o plantas genéticamente diseñadas todavía a ser desarrolladas. Como una regla, las plantas transgénicas son distinguidas por propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo por resistencias a agentes de protección de cultivos particulares, resistencias a enfermedades de planta o patógenos de enfermedades de planta, tales como insectos o microorganismos particulares tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares se relacionan, por ejemplo, el material cosechado con respecto a la cantidad, calidad, propiedad de almacenamiento, composición y constituyentes específicos. Asi, se conocen plantas transgenicas donde el contenido de almidón es aumentado, o la calidad del almidón es alterada, o donde el material cosechado tiene una diferente composición de ácido graso. Todas las plantas que se han recibido por modificación de ingeniería genética, el material genético que imparten particularmente propiedades ventajosamente valiosas ("atributos") a aquellas plantas que pertenecen a las variedades de plantas transgenicas (obtenidas mediante ingeniería genética) o planta de preferencia a ser tratada de acuerdo con la invención. Ejemplos de tales propiedades se mejoran en el crecimiento de planta, tolerancia incrementada hacia temperaturas altas o bajas, tolerancia incrementada hacia seco o hacia agua o contenido de sal en la tierra, desempeño del brote mejorado, cosecha simplificada, maduración acelerada, producción de cosecha incrementada, calidad mejorada y/o valor nutricional de la cosecha, mejor vida de almacenamiento y/o procesamiento del cultivo. Ejemplos adicionales y particularmente enfatizados de tales propiedades son la resistencia incrementada de las plantas hacia las zoopestes y pestes microbianas, tales como hacia insectos, ácaros, hongo de planta patogénica, bacteria y/o virus así como una tolerancia incrementada de las plantas hacia ciertos herbicidas. Ejemplos de tales plantas transgénicas son los cultígenos o plantas cultivadas importantes tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soya, papa, semilla oleaginosa, papas, tomates, guisantes y otra variedad de vegetales, algodón, tabaco, colza así como plantas frutales (con los manzanos frutales, pera, frutas cítricas y uvas), como maíz, soya, papa, algodón, tabaco y colza son especialmente enfatizados. Las propiedades ("atributos") especialmente enfatizadas son la tolerancia incrementada de las plantas hacia insectos, arácnidos, nemátodos y gastrópodos a través de las toxinas formadas en las plantas, especialmente aquellas que se producen en las plantas (conocidas después en la presente como "plantas Bt") mediante el material genético de Baclllus thuringiensis (por ejemplo de los genes Cry?A(a), Cry?A(b), Cry?A(c), CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF así como sus combinaciones). También particularmente enfatizadas como propiedades ("atributos") es la resistencia incrementada de plantas hacia hongos, bacterias y virus a través de la resistencia adquirida sistémica (SAR), sistemina, fitoalexma, inductores y genes de resistencia y proteínas y toxinas correspondientemente expresadas. Además las propiedades particularmente enfatizadas ("atributos") son la tolerancia incrementada de las plantas a ciertos compuestos herbicidas activos, por ejemplo ímidazolmonas, sulfonilureas, glifosato o fosfmotricma (por ejemplo el gen "PAT"). Los genes respectivos imparten las propiedades deseadas ("atributos") también puede ocurrir en las plantas transgénicas en combinación entre sí. Ejemplos de tales "plantas Bt" son variedades de maiz, variedades de algodón, variedades de soya y variedades de papa que son comercializadas bajo la marca comercial YIELD GARD° (por ejemplo maíz, algodón, soya), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink0 (por ejemplo maíz), Bollgard0 (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf0 (papa) . Ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soya que son comercializadas bajo la marca comercial Roundup Ready0 (tolerancia hacia glifosato, por ejemplo ma z, algodón, soya), Liberty Link0 (tolerancia hacia fosfinotricín, por ejemplo colza), IMI° (tolerancia hacia ímidazolinonas) y STST (tolerancia hacia sulfonil ureas, por ejemplo maíz). También mencionadas como plantas resistentes a herbicidas (convencí onalmente reproducidas para la tolerancia de herbicida) son aquellas variedades comercializadas ba o el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz). Naturalmente estas declaraciones también aplican para las variedades de plantas desarrolladas o comercializadas en el futuro con estas propiedades genéticas ("atributos") o aquellas desarrolladas en el futuro. Se prefiere el uso en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas y ornamentales útiles, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz o bien las cosechas de remolacha, algodón, soya, semilla oleaginosa, papas, tomates, guisantes y otros tipos de vegetales. Cuando se utiliza en cultivos transgénicos, en particular aquellos que tienen resistencias a los insectos, los efectos son frecuentemente observados, además para los efectos contra los organismos dañinos a ser observados en otros cultivos, los cuales son específicos para la aplicación en el cultivo transgenico en cuestión, por ejemplo un espectro alterado o específicamente ampliado de las pestes que pueden ser controladas, o las proporciones de aplicación alteradas las cuales se pueden emplear para la aplicación. La invención por lo tanto también se relaciona al uso de los compuestos de la fórmula (I) para controlar organismos dañinos en plantas de cultivo transgénicas. De acuerdo con una característica adicional de la presente invención se proporciona una composición pesticida que comprende uno o mas compuestos de la invención como es definido en lo anterior, en asociación con, y de preferencia homogéneamente dispersado en uno o más diluyentes o portadores pesticidamente aceptables compatibles y/o agentes activos de la superficie (es decir diluyentes o portadores y/o agentes activos de la superficie del tipo generalmente aceptado en la técnica que es adecuado para el uso en composiciones pesticidas y que son compatibles con los compuestos de la invención]. En la práctica, los compuestos de la invención mucho más frecuentemente forman parte de las composiciones. Estas composiciones se pueden emplear para controlar artrópodos, especialmente insectos y arácnidos tales como ácaros, o helmintos, tales como nemátodos de planta. Las composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en la técnica adecuada para la aplicación a la peste deseada en cualquiera de los locales o área de interior o al aire libre. Estas composiciones contienen por lo menos un compuesto de la invención como el ingrediente activo en la combinación o asociación con uno o más de otros componentes compatibles que son por ejemplo, portadores o diluyentes sólidos o líquidos, adyuvantes, agentes activos de la superficie, o los similares apropiados para el uso propuesto y que sean agronómicamente o medicinalmente aceptables. Estas composiciones, que se pueden preparar mediante cualquier manera conocida en la técnica, así mismo forman una parte de esta invención. Los compuestos de la invención, en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de uso preparadas de estas formulaciones se pueden presentar en mezclas con otras sustancias activas tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, acapcidas, nematicidas, fungicidas, sustancias regulatorias del crecimiento o herbicidas . Los pesticidas incluyen, por ejemplo, esteres fosfóricos, carbamatos, esteres carboxílicos, formamidmas, compuestos de estaño y materiales producidos por los microorganismos . Componentes preferidos en las mezclas con: Fungicidas: Inhibidores de síntesis de ácido nucleico benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxilo, clozílacon, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixilo, ácido oxolímco Inhibidores de mitosis y división celular benomilo, carbendazim, dietofencarb, fubepdazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metilo, zoxamis Inhibidor de complejo respiratorio I diflumetorim Inhibidores de complejo respiratorio II boscalid, carboxm, fenfuram, flutolanilo, furametpir, mepronilo, oxicarboxma, pentiopirad, tifluzamida Inhibidores de complejo respiratorio III azoxistrobín, ciazofamid, dimoxistrobín, enestrobín, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobín, kresoximmetilo, metominostrobín, orisastrobín, piraclostrobín, picoxistrobina Desacopladores : dinocap, fluaz nam Inhibidores de producción de ATP acetato de fentin, cloruro de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam Inhibidores de aminoácido y biosíntesis de proteína andoprim, blasti c din-S, ciprodinilo, kasugamicm, hidrato clorhídrico de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanilo Inhibidores de transduccion de señal fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen Inhibidores de síntesis de grasa y membrana clozolinato, íprodiona, procimidona, ampropilfos de vinclozolm, ampropilfos de potasio, edifenfos, íprobenfos (IBP), ísoprothiolano, pirazofos tolclofos-meti lo, bifenilo yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb Inhibidores de biosíntesis de ergosterol fenhexam d, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, dimconazol, diniconazol- M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, ímibenconazol, ipeonazol, metconazol, miclobutanilo, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, tpadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazo , voriconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuapmol, pirifenox, triforin, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tpdemorf, fenpropidma, espiroxamina, naftifma, pipbuticarb, terbinafina Inhibidores de síntesis de la pared celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, íprovalicarb, polioxinas, polioxorim, valida icip A Inhibidores de biosintesis de melanina carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalide, piroquilon, triciclazol Inducción de resistencia acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadmilo Multisitio captafol, captan, corotalonil, sales de cobre: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxido de cobre, mezclas de oxma-cobre y Bordeaux, dicl of1 uanid, d tianon, dodina, base libre de dodina, ferbam, fluorofolpet , guazatina, acetato de guazatina, íminoctadina , albesilato de ímmoctadina, triacetato de íminoctadine, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram de zinc, propmeb, azufre y preparaciones de azufre que contienen polisulfuro de calcio, t ram, toli fluanid, zineb, ziram Mecanismo desconocido amibromdol, bentiazol, betoxazm, capsimicín, carvone, quinolina, metionato, cloropicrm, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofen, dicloran, difenzocuat, difenzocuat metilsulfato, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolide, fluoroimide, hexaclorobenceno, sulfato de 8-h?drox?qu?nol?na, írumamicín, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicín, natamicín, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentun, pentaclorofenol y sales, 2-fen?lfenol y sales, piperalin, propanosin-sodio, proquinazid, pirrolnitrino, qu ntozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazoxido, triclamida, zaplamid y 2 , 3, 5, 6-tet acloro- 4- (metilsulfoml) -piridina, N- ( 4-Cloro-2-n?trofenil ) -N- et?l-4-met?l-bencensulfonam?da, carboxamida de 2-ara?no- 4-met?l-N-fen?l-5-t?azol, carboxamida de 2-cloro-N- (2, 3- d?h?dro-1, 1, 3-tr?met?l -lH-?nden-4-?l) -3-p?r?dma, 3-[5- (4-clorofen?l) -2, 3-d?met?l?soxazol?d?n-3-?l)p?pd?na, c?s-1- (4 -clorof enil) -2- (1H-1,2, 4-tr?azol-l-?l) -cicloheptanol, 2, 4-d?h?dro-5-metox?-2-met?l-4- [ [ [ [1- [3-(tpf luorometil) -fen?l]et?l?den] amino] ox?]met?l] f enil] -3H-1,2, 3-tr?azol-3-ona (185336-79-2) , 1- (2, 3-d?h?dro- 2, 2-d?met?l-lH-mden-l-?l ) -lH-?m?dazol-5-carbox?lato de metilo, 3, 4 , 5-tr?cloro-2, 6-p?pd?n dicarbonitrilo, 2-[ [ [ciclopropil [ ( 4-metox?f enil) ímmo] met?l]t?o]met?l]-. alf a . - (metoximetileno) -bencenacetato de metilo, 4-cloro-alf a-propiniloxi-N- [2- [3-metox?-4- (2-propiniloxi) fen?l]et?l] -ben z acet amida, (2S)-N-[2-[4-[[3- (4-clorofen?l) -2-prop?n?l]ox?] -3-metox?f enil] etil ] -3-met?l-2- [ (metilsulf onil ) ammo] -butanamida, 5-cloro-7- (4-met?lp?per?d?n-1-?l) -6- (2, 4, 6-tpf luorof enil ) [ 1 , 2 , 4 ] triazolo [ 1 , 5-a] pirimidina, 5-cloro-6- (2,4, 6-tr?f 1 uorof enil ) -N- [ (IR) -1,2, 2-trimetilpropil] [l,2,4]tpazolo[l,5-a] p?r?m?d?n-7-am?na, 5-cloro-N-[ (IR) -1, 2-d?met?lprop?l] -6- (2,4,6-tpfluorofeml) [1,2, 4] tpazolo[l, 5-a] p?r?m?dm-7-am?na, N- [ 1- ( 5-bromo-3-clorop?r?dm-2-?l ) etil] -2, 4-dicloronicotmamida, N- ( 5-bromo-3-clorop?r?d?n-2-?l)met?l-2, 4-d?cloron?cotmam?da, 2 -bu tox i- 6- yodo- 3-prop?l-benzop?ranon-4-ona, N-{ (Z)- [ (ciclopropilmetoxi) ímino] [6- (dif luorome toxi) -2,3-dif luorof enil] metil } -2-benzacetam?da, N- ( 3-et?l-3, 5, 5- trimetilciclohexil) -3-form?lam?no-2-h?drox?benzam?da, 2- [ [ [ [l-[3 (lfluoro-2- fen?let?l)ox?]fen?l]et?l?den]am?no]ox?]met?l]-alfa- (metoxnmino) -N-metíl-alfaE-benzacetamida, N- { 2- [3- cloro-5- ( trifluorometil) p?r?dm-2-?l]et?l}-2- ( trifluorometi l)benzam?da, N-(3',4'-d?cloro-5- fluorobifen?l-2-?l) -3- (difluorometil) -1-met?l-lH- p?razol- -carboxami da, carboxamida de N- ( 6-metox?-3- pipdinil ) -ciclopropano, ácido l-[(4- metoxifenoxi ) metil] -2 , 2-d?met?lprop?l-lH-?m?dazol-l- carboxílico, ácido O- [ 1- [ ( 4-metox?fenoxi) metil] -2, 2- dimet Ipropil] -lH-?m?dazol-1-carbot?o?co, 2-(2-{ [6- (3- clor-2-metllfenoxi ) -5-fluorop?r?m?dm-4-?l]ox?}fe ?l) -2- (metoxnmino) -N-met 1 acetam da Bactericidas: bronopol, diclorofen, nilrapipn, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicín, octilmon, ácido carboxílico de furan, oxitetraciclina , probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticida/Acaricida/Nematicid : Inhibidores de acet lcolinesterasa (AChE) carbamatos por ejemplo alamcarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sodio, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato organofosfatos por ejemplo acetato, azametifos, azinfos (-metilo, etilo), bromofos-etilo, aromfenvinfos (-metilo), autatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metilo/-etilo) , coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos , dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, fa fur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, yodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropilo, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration (-metilo/-etilo) , fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, fosfocarb, Foxim, pirimifos (-metilo/-etilo) , profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupipmfos, temefos, terbufos, tetracl orvinfos, tiometon, tpazofos, triclorfon, vamidotion Moduladores del canal de sodio/bloqueadores del canal de sodio dependientes de voltaje piretroides por ejemplo acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentpn, bioaletrin, bioaletrin-S- ciclopentil-isomero, bioetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetpn, cis- resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotpn, c flutpn, c halotpn, cipermetrin (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotpn, deltametrm, empentrin (isómero IR), esfenva erato, etofenprox, fenflutpn, fenpropatrin, fenpiptrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gama- cihalotrin, ímiprotrin, cadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (isómero lR-trans), praletrm, proflutrin, protrifenbuto, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau- fiuvalinato, teflutrin, teraletrin, tetrametpn (isómero IR), tralometpn, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (piretro) ) DDT Oxadiazmas, por ejemplo indoxacarb Agonistas/antagonistas del receptor de acetilcolina Cloronicotinilos, por ejemplo acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam nicotina, bensultap, cartap Moduladores del receptor de acetilcolina Espinositas, por ejemplo spinosad Antagonistas del canal de cloruro controlado con GABA Organoclorinae, por ejemplo camfeclor, clordan, endosulfan, gama-HCH, HCH, heptaclor, lindan, metoxiclor Fiproles, por ejemplo acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Activadores del canal de cloruro Mectinas, por ejemplo abamectin, avermectin, emamectin, emamectin-benzoato, ivermectin, milbemicin Miméticos de hormona juvenil, por ejemplo diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno Agonistas/interruptores de ecdisona Diacilhidrazinas, por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida Inhibidores de biosíntesis de quitina Benzoilureas, por ejemplo bistrifluron, clof luazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron buprofezín ciromazina Inhibidores de fosforilación oxidante, interruptores de ATP diafentiuron compuestos de organoestaño, por ejemplo azocicloestaño, cihexaestaño, óxido de fenbutaestaño Desacopladores de fosforilación oxidante que actúan al interrumpir el gradiente 11-protón pirrol, por ejemplo clorfenapir dinitrofenoles por ejemplo binapacirl, dinobuton, dinocap, DNOC Inhibidores de transporte de electrón al sitio 1 METI's, por ejemplo fenazaquin, fenpiroximato, p rimidifen, pipdaben, tebufenpirad, tolfenpirad hidramet lnona dicofol Inhibidores de transporte de electrón al sitio II rotenonas Inhibidores de transporte de electrón al sitio III acequmoc l, fluacripirim interruptores microbianos de la membrana de intestino de insecto Cepas de Bacillus thuringiensis Inhibidores de síntesis de grasa ácidos tetrónicos, por ejemplo spirodiclofen, spiromesifen ácidos tetrámicos por ejemplo spirotetramat (CAS-Reg . -No . : 203313-25-1) y carbonato de etilo 3- (2 , 5-dimetilfenil) -8-metoxi-2- oxo-1-azaespiro [ .5] dec-3-en-4-ilo (alias: ácido carbónico, éster etílico de 3- (2 , 5-dimetilfenil) -8- metoxi-2-oxo-l-azaespiro [ .5] dec-3-en-4-ilo, CAS-Reg.
No. : 382608-10-8) carboxamidas por ejemplo flonicamid agonistas octopaminérgicos por ejemplo amitraz Inhibidores de ATPasa estimulada con magnesio propargita dicarboxamidas de ácido benzoico por ejemplo flubendiamida Análogos de nereistoxina por ejemplo oxalato de hidrógeno de tiociclam, tiosultap-sodio Agonistas del receptor de rianodin, dicarboxamidas de ácido benzoico, por ejemplo flubendiamida Biológicos, hormonas o feromonas azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., thurmgiensm, Verticillium spec. Compuestos activos con mecanismos de acción no conocidos o no específicos fumigantes, por ejemplo fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo inhibidores alimentantes, por ejemplo criolita, flonicamid, pimetrozína inhibidores de crecimiento de acaro, por ejemplo clofentezma, etoxazoie, hexitiazox amidoflumet, benclot az, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezín, quinometionat , clordimeform, clorobencilato, cloropicrin, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofen, diciclanil, fenoxacri , fentrifanil, flubencimma, flufenerim, flutenzín, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonilo, oleato de potasio, piridalil, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, tparateno, verbutin Una mezcla con otros compuestos activos conocidos tales como herbicidas, fertil zantes, reguladores de crecimiento, moderadores, semí oquími cos o también con agentes para improvisar las propiedades de la planta es también posible . Los compuestos activos de la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones comerciales normales cuando se utilizan como insecticidas así como en las formas de aplicación preparadas de estas formulaciones en mezcla con smergistas. Los sinergistas son compuestos a través de los cuales la actividad del compuesto activo se puede incrementar sin adicionar sinergistas mismos que tienen a ser activados. Los compuestos activos de la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones comerciales normales cuando se utilizan como insecticidas así como en las formas de aplicación preparadas de estas formulaciones en mezcla con inhibidores que reducen la degradación del compuesto activo después el uso en el medio ambiente de las plantas, sobre la superficie de las plantas o en tejidos de planta . Los componentes anteriormente mencionados para las combinaciones son sustancias activas conocidas, muchas de las cuales se describen en Ch . R Worthing, S. B. Walker, The Pesticida Manual, 12- Edición, Bptish Crop Protection Council, Farnha 2000. Las dosis de uso efectivas de los compuestos empleados en la nvención pueden variar dentro de límites amplios, particularmente dependiendo de la naturaleza de la peste a ser eliminada o grado de infestación, por ejemplo, de cultivos con estas pestes. En general, las composiciones de acuerdo con la invención usualmente contienen aproximadamente 0.05 a aproximadamente 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos de acuerdo con la invención, aproximadamente 1 a aproximadamente 95% de uno o más portadores solidos o líquidos y, opcionalmente, aproximadamente 0.1 a aproximadamente 50% de uno o más de otros componentes compatibles, tales como agentes activos en la superficie o los similares. En la presente, el término "portador" representa un ingrediente orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el cual el ingrediente activo se combina para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, a semillas o a la tierra. Este portador es por lo tanto generalmente inerte y debe ser aceptable (por ejemplo, agronómicamente aceptable, particularmente para la planta tratada). El portador puede ser un sólido, por ejemplo, arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes solidos (por ejemplo sales de amonio), minerales naturales molidos, tales como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorilonita, bentonita o tierra diatomacea, o minerales sintéticos molidos, tales como sílice, alumina o silicatos especialmente silicatos de aluminio o magnesio. Como portadores sólidos para granulos los siguientes son adecuados: rocas trituradas o fraccionadas naturales tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita; granulos sintéticos de harina de maíz inorgánica u orgánica; granulos de material orgánico tales como aserrín, cascaras de coco, mazorcas de maíz, farfollas de maíz o tallos de tabaco; kieselgur, fosfato de tricalcio, corcho en polvo o negro de carbón absorbente; polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Tales composiciones sólidas pueden, si se desea, contener uno o más agentes de humectación, dispersión, emulsificación o colorantes compatibles que, cuando están sólidos, también puede servir como un diluyente. Adecuados como portadores sólidos son: por ejemplo sales de amonio y polvos minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra diatomácea y polvos minerales sintéticos tales como sílice, aluminio óxido y silicatos dispersados más altos, adecuados como portadores para granulos son: por ejemplo minerales triturados o fraccionados naturales tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita así como granulos sintéticos de harina inorgánica y orgánica así como granulos de materiales orgánicos tales como papel, aserrín, cascaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; adecuados como emulsificantes y agentes de espuma son; por ejemplo emulsificantes no rogénicos y amónicos tales como esteres de ácido graso de polioxietileno, éteres de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo éteres de alquilarilpoliglicol, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, aplsulfonatos e hidrolisatos de proteina; adecuado como dispersante son los materiales no iónicos y/o iónicos, por ejemplo de la clase de alcohol-POE y/o éteres POP, ácido- y/o esteres de POP o POE, alquil-aril- y/o éteres de POP o POE, graso- y/o aductos de POP o POE, POE- y/o derivados de POP-poliol, POE- y/o aductos de POP-sorbitan o azúcar, sulfatos de alquilo o arilo, sulfonatos y fosfatos o los aductos de éter de PO respectivos. Además oligo- o polímeros adecuados, por ejemplo material de partida a partir de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o PO solos o en combinación con, por ejemplo (poli ) alcoholes o (poli) aminas . Además lignina y sus derivados de ácido sulfomco, se pueden utilizar celulosas simples y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos así como sus aductos con formaldehído. Los mejoradores de depósito tales como carboximetilcelulosa, espolvoramientos naturales y sintéticos, polímeros granulares o similares a látex se pueden utilizar en las formulaciones, tal como goma arábiga, alcohol poliviní l co, acetato de polivinilo así como fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos.
El portador también puede ser líquido, por ejemplo: agua; alcoholes, particularmente butanol o glicol, así como sus éteres o esteres, particularmente acetato de metilglicol; cetonas, particularmente acetona, ciclohexanona, cetona de metiletilo, metilisobutilcetona o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, particularmente xilenos o alquil naftalenos; aceites mineral o vegetales; h drocarburos clorados alifáticos, particularmente del tricloroetano o cloruro de metlleno; hidrocarburos clorados aromáticos, particularmente clorobencenos; solventes solubles en agua o fuertemente polares tales como dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo o N-metilpirrolidona; gases licuados; o los similares o una mezcla de los mismos. El agente activo en la superficie puede ser un agente de emulsificacion, agente de dispersión o agente de humectación del tipo iónico o no iónico o una mezcla de tales agentes activos en la superficie. Entre estos están por ejemplo, sales de ácidos poliacrílicos, sales de ácidos lignosulfórneos, sales de ácidos fenolsulfonicos o naftalensulfórneos, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o esteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (particularmente alquilfenoles o arilfenoles) , sales de esteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (particularmente alquiltauratos) , esteres fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con fenoles, esteres de ácidos grasos con polioles, o derivados de sulfato, sulfonato o fosfato funcionales de los compuestos anteriores. La presencia de por lo menos un agente activo de superficie es generalmente esencial cuando el ingrediente activo y/o el portador inerte son solo ligeramente solubles en agua o no son solubles en agua y el agente portador de la composición para la aplicación es agua. Las composiciones de la invención pueden contener además otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. Los adhesivos tales como carboximetilcelulosa o polímeros naturales o sintéticos en la forma de polvos, granulos o redes, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico o acetato de polivinilo, fosfolípidos naturales, tales como cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos se pueden utilizar en las formulaciones. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio o Azul de Prusia; materiales colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azo o colorantes de ftalocianina de metal; o nutrientes menores tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o zinc. Para su aplicación agrícola, los compuestos de la invención están por lo tanto generalmente en la forma de composiciones, las cuales están en diversas formas sólidas o líquidas . Las formas sólidas de las composiciones que se pueden utilizar son polvos para espolvorear (con un contenido 5 del compuesto de la invención, que varía hasta 80%), polvos o granulos humectables (que incluyen granulos dispersados en agua), particularmente aquellos obtenidos por extrusión, compactación, impregnación de un portador granular, o granulación de material de partida de un polvo (el contenido del compuesto de la invención, en estos polvos o granulos humectables que está entre aproximadamente 0.5 y aproximadamente 80%). Las composiciones homogéneas o heterogéneas sólidas que contienen uno o más compuestos de la invención, por ejemplo granulos, pelotillas, briquetas o cápsulas, se pueden utilizar para tratar agua estancada o corrida durante un período de tiempo. Un efecto similar se puede lograr utilizando alimentaciones de goteo o intermitentes de concentrados dispersables de agua como es descrito en la presente. 20 Las composiciones líquidas, por ejemplo, incluyen soluciones o suspensiones acuosas o no acuosas (tales como concentrados, emulsiones, fluibles, dispersiones o soluciones emulsificables) o aerosoles. Las composiciones líquidas también incluyen, en particular, concentrados, dispersiones, emulsiones, fluibles, aerosoles, polvos humectables emulsificables (o polvo para rociado) , fluibles o pastas secas como formas de composiciones que son líquidas o prepuestas para formar composiciones líquidas cuando son propuestas, por ejemplo como rocíos acuosos (incluyendo volumen bajo y ultra bajo) o como nieblas o aerosoles. Las composiciones líquidas, por ejemplo, en la forma de concentrados emulsificables o solubles más frecuentemente comprenden aproximadamente 5 a aproximadamente 80% en peso del ingrediente activo, mientras que las emulsiones o soluciones que están listas para la aplicación contienen, en su caso, aproximadamente 0.01 a aproximadamente 20% del ingrediente activo. Además el solvente, los concentrados emulsificables o solubles pueden contener, cuando es requerido, aproximadamente 2 a aproximadamente 50% de aditivos adecuados, tales como estabilizadores, agentes activos de superficie, agentes de penetración, inhibidores de corrosión, colorantes o adhesivos. Emulsiones de cualquier concentración requerida, que son particularmente adecuadas para la aplicación, por ejemplo, para plantas, se puede obtener de estos concentrados mediante dilución con agua. Estas composiciones están incluidas dentro del alcance de las composiciones las cuales se pueden emplear en la presente invención. Las emulsiones pueden estar en la forma de tipo de agua en aceite o aceite en agua y estas pueden tener una consistencia espesa.
Las composiciones liquidas de esta invención se pueden utilizar, ademas para aplicaciones de uso agrícola normales por ejemplo para tratar substratos o sitios infestados o sujeto para la infestación por artrópodos (u otras pestes controladas por compuestos de esta invención) incluyendo locales, almacenamiento al aire libre o interior o áreas de procesamiento, contenedores o equipo o agua estancada o corriente. Todas estas dispersiones acuosas o emulsiones o mezclas de rociado se pueden aplicar, por ejemplo, a los cultivos por cualquier medio adecuado, principalmente al rociado, en proporciones que son generalmente del orden de aproximadamente 100 a aproximadamente 1,200 litros de mezcla de rociado por hectárea, pero puede ser más alto o más bajo (por ejemplo volumen bajo o ultra bajo) dependiendo de la necesidad o técnica de aplicación. El compuesto o composiciones de acuerdo a la invención convenientemente se aplican a la vegetación y en particular a las raíces u hojas que tienen pestes a ser eliminadas. Otro método de aplicación de los compuestos o composiciones de acuerdo a la invención es por chemigacion, que es decir, la adición de una formulación que contiene el ingrediente activo al agua de irrigación. Esta irrigación puede ser irrigación de goteo para los pesticidas foliares o puede ser irrigación a la tierra o irrigación subterránea para la tierra o para los pesticidas sistémicos. Las suspensiones concentradas, que se pueden aplicar mediante rocío, se preparan para producir un producto fluido estable que no se asienta (molido fino) y contiene usualmente de aproximadamente 10 a aproximadamente 75% en peso del ingrediente activo, de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 30% de agentes activos de la superficie, de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10% de agentes tixotrópicos, de aproximadamente 0 a aproximadamente 30% de aditivos adecuados, tales como agentes anti-espumosos, inhibidores de corrosión, estabilizadores, agentes de penetración, adhesivos y, como el portador, agua o un líquido orgánico en el cual el ingrediente activo es pobremente soluble o insoluble. Algunos sólidos orgánicos o sales inorgánicas se pueden disolver en el portador para ayudar a prevenir el asentamiento o como anticongelantes para el agua. Los polvos humectables (o polvo para rociado) usualmente se preparan de modo que contienen de aproximadamente 10 a aproximadamente 80% en peso del ingrediente activo, de aproximadamente 20 a aproximadamente 90% de un portador sólido, de aproximadamente 0 a aproximadamente 5% de un agente humectante, de aproximadamente 3 a aproximadamente 10% de un agente de dispersión y, cuando es necesario, de aproximadamente 0 a aproximadamente 80% de uno o más estabilizadores y/o otros aditivos, tales como agentes de penetración, adhesivos, agentes anti-capa, colorantes, o los similares. Para obtener estos polvos humectables, el ingrediente activo se mezcla completamente en un mezclador adecuado con sustancias adicionales que se pueden impregnar sobre el rellenador poroso y se muele utilizando un molino u otro aparato de molienda adecuado. Esto produce polvos humectables, la capacidad de humectación y de suspensión de los que son ventajosos. Ellos se pueden suspender en agua para dar cualquier concentración deseada y esta suspensión se puede emplear muy ventajosamente en particular para la aplicación al follaje de la planta. Los "granulos dispersables en agua (WG) " (los granulos que son fác lmente dispersables en agua) tienen composiciones que están sustancialmente cerca de los polvos humectables . Se pueden preparar mediante la granulación de las formulaciones descritas para los polvos humectables, ya sea por una ruta húmeda (poner en contacto el ingrediente activo finamente dividido con el rellenador inerte y poca agua, por ejemplo 1 a 20% en peso, o con una solución acuosa de un agente de dispersión o aglutinante, seguido por el secado y la clasificación), o por una ruta seca (la compactación seguida por la molienda y la clasif cación) . Las proporciones y concentraciones de las composiciones formuladas pueden variar de acuerdo al método de aplicación o la naturaleza de las composiciones o uso de las mismas. Generalmente hablando, las composiciones para la aplicación para controlar artrópodo o pestes de nematodo de planta usualmente contienen de aproximadamente 0.00001% a aproximadamente 95%, más particularmente de aproximadamente 0.0005% a aproximadamente 50% en peso de uno o más compuestos de la invención, o de ingredientes activos totales (es decir los compuestos de la invención, junto con otras sustancias tóxicas para los artrópodos o los nemátodos de planta, sinergistas, elementos menores o estabilizadores). Las composiciones actuales empleadas y su proporción de aplicación serán seleccionadas para alcanzar el (los) efecto (s) deseado (s) por el granjero, productor de ganado, profesional médico o veterinario, el operador de control de la peste u otra persona experta en la técnica. Las composiciones sólidas o líquidas para la aplicación tópicamente a animales, madera, productos almacenados o mercancías domésticas usualmente contienen de aproximadamente 0.00005% a aproximadamente 90%, más particularmente de aproximadamente 0.001% a aproximadamente 10%, en peso de uno o más compuestos de la invención. Para la administración a los animales oralmente o parenteralmente, que incluyen las composiciones percutáneamente sólidas o líquidas, éstas normalmente contienen de aproximadamente 0.1% a aproximadamente 90% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los materiales alimenticios medicados normalmente contienen de aproximadamente 0.001% a aproximadamente 3% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los concentrados o suplementos para el mezclado con materiales alimenticios normalmente contienen de aproximadamente 5% a aproximadamente 90%, de preferencia de aproximadamente 5% a aproximadamente 50%, en peso de uno o más compuestos de la invención. Los bloques para lamer de sal mineral normalmente contienen de aproximadamente 0.1% a aproximadamente 10% en peso de uno o más compuestos de la fórmula I o sales pesticidamente aceptables de los mismos. Las composiciones de polvo o líquido para la aplicación a ganado, artículos, locales o áreas al aire libre pueden contener de aproximadamente 0.0001% a aproximadamente 15%, más especialmente de aproximadamente 0.005% a aproximadamente 2.0%, en peso, de uno o más compuestos de la invención. Las concentraciones adecuadas en aguas tratadas están entre aproximadamente 0.0001 ppm y aproximadamente 20 ppm, más particularmente aproximadamente 0.001 ppm a aproximadamente 5.0 ppm de uno o más compuestos de la invención, y se pueden utilizar terapéuticamente en el cultivo de peces con tiempos de exposición apropiados. Los cebos comestibles pueden contener de aproximadamente 0.01% a aproximadamente 5%, de preferencia de aproximadamente 0.01% a aproximadamente 1.0%, en peso, de uno o más compuestos de la invención . Cuando se administran a vertebrados parenteralmente, oralmente o mediante administración percutánea u otros medios, la dosificación de los compuestos de la invención, dependerá de la especie, edad, o salud del vertebrado y de la naturaleza y grado de su infestación actual o potencial por las pestes de artrópodos o helmintos. Una dosis individual de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 100 mg, de preferencia aproximadamente 2.0 a aproximadamente 20.0 mg , por kg de peso del cuerpo del animal o dosis de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 20.0 mg, de preferencia aproximadamente 0.1 a aproximadamente 5.0 mg, por kg de peso del cuerpo del animal por día, para la medicación sostenida, son generalmente adecuados mediante administración oral o parenteral. Mediante el uso de formulaciones o dispositivos de liberación sostenida, las dosis diarias requeridas durante un período de meses se pueden combinar y administrar a los animales en una sola ocasión. La siguiente composición de EJEMPLOS 2A - 2M ilustran composiciones para el uso contra artrópodos, especialmente ácaros o insectos, o nemátodos de plantas, que comprenden, como ingrediente activo, los compuestos de la invención, tales como aquellos descritos en los ejemplos preparativos. Las composiciones descritas en los EJEMPLOS 2A - 2M pueden ser cada una di luidas para dar una composición rociable en concentraciones adecuadas para el uso en el campo. Las descripciones químicas genéricas de los ingredientes (para los cuales todos los siguientes porcentajes están en por ciento en peso), utilizadas en las composiciones de los EJEMPLOS 2A - 2M ejemplificados en lo anterior, son como siguen: Nombre Comercial Descripción Química Ethylan BCP Condensado de nonilfenol óxido de etileno Soprophor BSU Condensado de tristirilfenol óxido de etileno Arylan CA Una solución de dodecilbencensulfonato de calcio al 70% p/v Solvesso 150 Solvente aromático ligero de Cío Arylan S Dodecilbencensulfonato de sodio Darvan N02 Lignosulfonado de sodio Celite PF Portador de silicato de magnesio sintético Sopropon T36 Sales de sodio de ácidos policarboxílieos Rhodigel 23 Goma de xantano de polisacárido Bentone 38 Derivado orgánico de montmorilonita de magnesio Aerosil Dióxido de silicio microfino EJEMPLO 2A Un concentrado soluble en agua se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 7% Ethylan BCP 10% N-metil pirrolidona 83% ? una solución de Ethylan BCP disuelta en una porción de N-met ilpirrolidona se adiciona el ingrediente activo con calentamiento y agitación hasta que se disuelve. La solución resultante se constituye al volumen con el resto del solvente. EJEMPLO 2B Un concentrado e ulsificable (EC) se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 25% (max) Soprophor BSU 10% Arylan CA 5% N-metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10% Los primeros tres componentes se disuelven en N-metilpirrolidona y a esto luego se adiciona el Solvesso 150 para dar el volumen final. EJEMPLO 2C Un polvo humectable (WP) se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 40% Arylan S 2% Darvan N02 5% Celite PF 53% Los ingredientes se mezclan y se muelen en un molino de martillo para dar un polvo con un tamaño de partícula de menos de 50 mieras. EJEMPLO 2D Una formulación fluible acuosa se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 40.00% Ethylan BCP 1.00% Sopropon T360. 0.20% Etilenglicol 5.00% Rhodigel 230. 0.15% Agua 53.65% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen en un mol no de cuentas hasta que se obtiene un tamaño de partícula promedio de menos de 3 mieras. EJEMPLO 2E Un concentrado de suspensión emulsificable se prepara con la composición como sigue: Ingrediente act LVO 30.0% Ethylan BCP 10.0% Bentone 38 0.5% Solvesso 150 59.5% Los ingredientes se mezclan intimamente y se muelen en un molino de cuentas hasta que se obtiene un tamaño de partícula promedio de menos de 3 mieras. EJEMPLO 2F Un granulo dispersable en agua se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 30% Darvan No. 2 15% Arylan S 8% Cell e PT 47% Los ingredientes se mezclan, se micronizan en un molino de energía de fluido y luego se granulan en un formador de pelotillas rotatorio mediante rociado con agua (hasta 10%). Los granulos resultantes se secan en un secador de lecho de fluido para remover el exceso de agua. EJEMPLO 2G Un polvo para espolvorear se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 1 a 10% Polvo de talco superfino 99 a 90% Los ingredientes se mezclan íntimamente y además se muelen adicionalmente como sea necesario para lograr un polvo fino. Este polvo se puede aplicar a un sitio de infestación de artrópodo, por ejemplo basureros de desechos, productos almacenados o artículos domésticos o animales infestados por, o en riesgo de infestación por, artrópodos para el control de artrópodos mediante ingestión oral. Los medios adecuados para distribuir el polvo para espolvorear el sitio de infestación de artrópodos incluyen sopladores mecánicos, agitadores portátiles o dispositivos de auto-tratamiento de ganado. EJEMPLO 2H Un cebo comestible se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 0.1 a 1.0% Harina de trigo 80% Melasas 19.9 a 19% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se forman como es requerido en una forma de cebo. Este cebo comestible se puede distribuir en un sitio, por ejemplo locales domésticos o industriales, por ejemplo, cocinas, hospitales o almacenes, o áreas al aire libre, infestadas por artrópodos, por ejemplo hormigas, langostas, cucarachas o moscas, para controlar los artrópodos mediante ingestión oral. EJEMPLO 2 r Una formulación de solución se prepara con una composición como sigue: Ingrediente activo 15% Sulfoxido de dimetilo 85% El ingrediente activo se disuelve en sulfóxido de dimetilo con mezclado y/o calentamiento como se requiere. Esta solución se puede aplicar percutáneamente como una aplicación de vaciado a animales domésticos infestados por artrópodos o, después de la esterilización por filtración a través de una membrana de pol tetrafluoroetileno (tamaño de poro de 0.22 micrometros), por inyección parenteral, en una proporción de aplicación de 1.2 a 12 ml de solución por 100 kg de peso de cuerpo del animal. EJEMPLO 2J Un polvo humectable se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Célate PF 40% El Ethylan BCP se absorbe en el Aerosil el cual luego se mezcla con los otros ingredientes y se muelen en un molino de martillos para dar un polvo humectable, que puede ser diluido con agua a una concentración de 0.001% a 2% en peso del compuesto activo y aplicado a un sitio de infestación por artrópodos, por ejemplo, larvas dípteras o nemátodos de planta, mediante rociado, o para animales domésticos infestados por, o en riesgo de infección por artrópodos, por rociado o inmersión, o por administración oral en agua para beber, para controlar los artrópodos. EJEMPLO 2K Una composición de bolo de liberación lenta se forma de granulos que contienen los siguientes componentes en porcentajes variables (similar a aquellos descritos para las composiciones previas) dependiendo de la necesidad: Ingrediente activo Agente de densidad Agente de liberación lenta Aglutinante Los ingredientes íntimamente mezclados se forman en los granulos que se comprimen en un bolo con una gravedad específica de 2 o más. Esto se puede administrar oralmente a animales domésticos rumiantes para la retención dentro del retículo-rumen para dar una liberación lenta continua del compuesto activo durante un período de tiempo prolongado para controlar la infestación de los animales domésticos rumiantes por artrópodos. EJEMPLO 2L Una composición de liberación lenta en la forma de granulos, pelotillas, bloques o los similares se pueden preparar con composiciones como siguen: Ingrediente activo 0.5 a 25% Cloruro de polivinilo 75 a 99.5% Ftalato de dioctilo (plastificante) Los componentes se mezclan y luego se forman en conformaciones adecuadas mediante extrusión en estado fundido o moldeo. Estas composiciones son útiles, por ejemplo, para la adición al agua estancada o para la fabricación en collares o marbetes de orejas para la unión a animales domésticos para controlar pestes mediante liberación lenta. EJEMPLO 2M Un granulo dispersable en agua se prepara con la composición como sigue: Ingrediente activo 85% (max) Pol i vin l pir rolidona 5% Arcilla de atapulgita 6% Lauril sulfato de sodio 2% Gl i cep na 2% Los ingredientes se mezclan como una suspensión al 45% con agua y se muelen en húmedo a un tamaño de partícula de 4 mieras, luego se secan por rocío para remover el agua. Los siguientes Ejemplos no limitativos ilustran la preparación de nuevos compuestos de la fórmula (I). Ejemplos Químicos Los espectros de NMR se corrieron en deuterocl oroformo a menos que sea establecido de otra manera, y los desplazamientos se dan en ppm. En los Ejemplos que siguen, las cantidades, (también porcentajes) están basados en peso, a menos que sean establecidos de otra manera.
Ejemplo 1 8- ( 4-Trifluorometil-bencil) -l,4-dioxa-8-aza-espiro[4.5]decano (compuesto 11-22) Una mezcla de 1 , -dioxa-8-aza-espiro [4.5] decano (0,5g 3,5 mmol), 4-bromometil-benzotrifluoruro (0,76 g 3,2 mmol) y diisopropiletilamina (0,53 g 4,1 mmol) en dioxano (5 mL) se calentaron a reflujo durante 6 h. Después de la elaboración extractiva con heptano-acetato de etilo 1:1, agua e hidróxido de sodio (7 mmol) se obtuvo un aceite de color claro, 0,90 g, pureza >95%, compuesto 11-22. XH-NMR (ppm): 1,74, 4H, CH2C; 2,51, 4H, NCH2; 3,56, 2H, NCH2Ph; 3,94, 4H, OCH2; 7,44, 2H y 7,55, 2H + 2H, PhH; Ejemplo 2 1- ( 4-Trifluorometil-bencil ) -piperidin-4-ona (compuesto 01-82) Una mezcla de 8- ( 4-trifluorometil-bencil) -1, 4-dioxa-8-aza-espiro [ .5] decano (0,90 g 3,0 mmol) y ácido clorhídrico (0,89 g 9,0 mmol HCl) en agua (10 mL) se calentaron a reflujo durante 8 h. Después de la elaboración extractiva con heptano-acetato de etilo 1:1 e hidróxido de sodio (12 mmol como NaOH 6N, 2 mL) se obtuvo un aceite de color claro, 0,63 g, pureza 95%, compuesto 01-82. XH-NMR (ppm): 2,46, H, CH2CO; 2,75, 4H, NCH2; 3,67, 2H, NCH2Ph; 7,50 and 7,59, 211 + 2H, PhH; Ejemplo 3 1- ( 4-Tr?fluoromet 1 -bcncil ) -p?per?d?n-4-ol (compuesto 14-82) Una mezcla de 1- ( 4-Tr?fluorometil-bencil ) -p?per?d?n-4-ona (1,50 g 5,8 mmol) y borohidruro de sodio (0,14 g 3,5 mmol) en etanol (20 L) se calentaron a reflujo durante 5 h. Después de la elaboración extract Lva con heptano-acetato de etilo 1:1 y agua se obtuvo un solido de color claro, 1,1 / g, pureza 91%, compuesto 14-82. XH-NMR (ppm): 1,60, 2H; 1,76, ÍH, OH; 1,89, 2H; 2,16, 2H; 2,74, 211; 3,53, 2H, NCH2Ph; 3,71, ÍH, CHOH; 7,44 y 7,56, 4H, PhH; Ejemplo 4 Ester propionico de acido 1- ( 4-Tr?fluorometil-bencil ) -p?per?dm-4-?l?co (compuesto 16-82) Una mezcla de 1- ( 4-Tr?fluorometil-bencil) -p?pepd?n-4-ol (0,25 g 1,0 mmol), DMAP (12 mg) y anhídrido de acido propiom co (0,19 g 1,4 mmol) en dioxano (5 mL) se calentaron a reflujo durante 6 h. Después de la elaboración extractiva con heptano-acetato de etilo 1:1 y agua se obtuvo un accLte, 0,27 g, pureza 90%, compuesto 16-82. :H-NMR (ppm): 1,13, 3H; 1,71, 2H; 1,89, 2H; 2,28, 2H; 2,31, 2H; 2,66, 2H; 3,53, 2H; 4,81, ÍH; 7,44 y 7,56, 4H; Ej emplo 5 1- ( 4 -Cloro-bcnc? 1 ) - 4 -metox?-p?per?d? na ( compuesto 12- 11 ) Una mezcla de 1- ( 4-clorobencil) -piperidin-4-ol (0,5 g 2,2 mmol), hidruro de sodio (0,13 g, 60%, 3,3 mmol) y yoduro de metilo (0,38 g 2,6 mmol) en DMF (5 mL) se agitaron a 35°C durante 20 h. Después de la elaboración extractiva con heptano-acetato de etilo 1:1 ay agua y la cromatografía en columna (acetato de etilo) se obtuvo un aceite, 0,05 g, pureza 96%, compuesto 12-11. ^-NMR (ppm): 1,57, 2H; 1,87, 2H; 2,12, 2H; 2,68, 2H; 3,20, ÍH, CH-OMe; 3,32, 3H, OCH3; 3,43, 2H, NCH2Ph; 7,24, 4H, PhH; Ejemplo 6 8- ( 4 -Trifluorometil-1-bencil) -8-aza-biciclo[3.2.1] octan-3-ona (compuesto 07-82) Una mezcla de 2 , 5-dimetoxitetrahidrofurano (1,36 g 10,3 mmol) y ácido clorhídrico (2,25 g, 37%, 22,8 mmol) en agua 20 mL se agitaron a 20°C durante 1 h. Luego ácido 3-oxo-pentanodioico (1/50 g 10,3 mmol), 4-trifluorometil-bencilamina (2,00 g 11,4 mmol) y acetato de sodio (2,81 g 34,3 mmol) se adicionaron y se calentaron a 60°C durante 2 h. Después de la elaboración extractiva con heptano-acetato de etilo 1:1 y agua y la cromatografía en columna (heptano-acetato de etilo 1:1) se obtuvo un aceite, 1,53, pureza >96%, compuesto 07-82. XH-NMR (ppm): 1,66, 2H; 2,13, 2H; 2,23, 2H; 2,68, 2H; 3,47, 2H; 3,80, 2H, NCH2Ph; 7,55 y 7,60, 4H, PhH; Ejemplo 7 2-Benc?l-l, 2 , 3, 4-decah?dro-?soqu?nol?na (compuesto 19-01) Una mezcla de Decahidroisoquinolina (0,60 g 4,3 mmol), bromuro de bencilo (0,74 g 4,3 mmol) y dnsopropil et L1 amina (0,66 g 5,1 mmol) en dioxano (5 mL) se calentó a reflujo durante 7 h. Después de la elaboración extractiva se obtuvo un aceite, 0,84 g, compuesto 19-01, 2 isómeros (3,5:1) . XH-NMR (ppm): 0,92 a 2,87, 1611; 3,43, 2H; 7,28, 5H; Ejemplo 8 2- ( 4 -Tr?fl uorometil-bencil ) -1 , 2 , 3 , 4 -tetrah?dro-?soqu?nolma ( compuesto 21-82 ) Una mezcla de 1 , 2 , 3, -Tetrah?dro?soqu?nol?na (0,27 g 2,0 mmol), 4 -bromomctil-benzotrifluoruro (0,48 g 2,0 mmol) y dnsoprop letilamina (0,31 g 2,4 mmol) en dioxano (5 mL) se calentó a reflujo durante 7 h. Después de la elaboración extractiva y la cromatografía en columna se obtuvo un aceite, 0,37 g, compuesto 21-82. ^-NMR (ppm): 2,74, 2H; 2,89, 2H; 3,63, 2H, 3,71, 2H; 6,97, ÍH; 7,10, 311; 7,52, 2H; 7,58, 2H; Ejemplo 9 2- ( 6-Fluorop?pd?n-2-?l ) - 1 , 2 , 3 , 4 - tetrah?dro-?soqu?nolma ( compuesto 23-05 ) Una mezcla de 1 , 2 , 3, -Tetrah?dro?soqu?nol?na (0,30 g 2,25 mmol), 2 , 6-d?fluoropiridina (0,26 g 2,25 mmol) y dnsopropil etilami na (0,38 g 2,9 mmol) en dioxano (10 mL) se calentó a reflujo durante 12 h. Después de la elaboración extractiva se obtuvo un solido, 0,26 g, compuesto 23-05. XH-NMR (ppm): 2,95, 2H; 3,80, 2H; 4,66, 2H,NCH2; 6,14, ÍH, 6,43, ÍH y 7,53, ÍH, Py-H; 7,18, 4H, PhH; Tablas: Los siguientes compuestos preferidos mostrados en las Tablas 1 a 24 también forman parte de la presente invención, y fueron o pueden ser preparados de acuerdo con, o análogamente para, los Ejemplos 1 a 9 mencionados en lo anterior o los métodos generales descritos anteriormente. Donde los subíndices se omiten ellos son propuestos, por ejemplo CH2 significa CH2. En las Tablas Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa n-propilo, Bu significa butilo, C5H11 significa n-pentilo, C6I113 significa n-hexilo, C2H4 significa etileno (-CH2CH2-), cC3H5 significa porción de ciclopropilo . Los valores de desplazamiento de los espectros de XH-NMR se dan en ppm. "Cpd No" significa Compuesto Número. Los compuestos números se dan para propósitos de referencia solamente. "CA REG No" significa Número de Registro de Abstracto Químico Tabla 1: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; X es 0; Tabla 2: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es C2H4 o CH(CH3); R2 y R3 son cada uno H; X es O; Tabla 3: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es C3H6 o CH(CH3)CH2; R2 y R son cada uno H; X es O; Tabla 4: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es piridina sustituida; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; X es O; Tabla 5: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; n=0 en (A)n; R2 y R3 son cada uno H; X es O; 14 Tabla 6: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es piridina, pirimidina, pirazina piridazina opcionalmente sustituida; n=0 en (A)n; R2 y R3 son cada uno H; X es O; Tabla 7: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 forman conjuntamente un grupo C2H4; X es O; Tabla 8: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; n=0 en (A)n; R2 y R3 forman conjuntamente un grupo C2H4; X es O; ? R1- Vj o Tabla 9: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: Rx-(A)n- es alquilo de (C4-Cg) , cicloalquilo de (C3-C7) , cicloalquilenilo de (C3-C7) ; R2 y R3 son cada uno H; X es O; Tabla 10: Compuestos de la Fórmula (la) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; X es N-OR; Tabla 11: Compuestos de la Fórmula (Ib) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R4 y R5 conjuntamente con C4 del anillo de piperidina forma un anillo de 5-6 miembros; Tabla 12: Compuestos de la Fórmula (Ib) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R4 es alcoxi de (C?-C3) y R5 es H; I 35 Tabla 13: Compuestos de la Fórmula (Ib) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R4 es H o alquilo de (C?~C2) y R5 es H; Tabla 14: Compuestos de la Fórmula (le) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A)n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; Rd es OH y R7 es H; Tabla 15: Compuestos de la Fórmula (le) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R6 es 0-C0CH3 y R7 es H; Tabla 16: Compuestos de la Fórmula (le) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A)n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R6 es 0-C0C2H5 y R7 es H; Tabla 17: Compuestos de la Fórmula (le) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R6 es COO-alquilo de (C?~C4) y R7 es H; Tabla 18: Compuestos de la Fórmula (le) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R6 es CH2Fenilo opcionalmente sustituido y R7 es H; Tabla 19: Compuestos de la Fórmula (lia) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R7 conjuntamente con R6 y C-3 y C-4 del anillo de piperidina forma un anillo de 6 miembros saturado Tabla 20: Compuestos de la Fórmula (l!b) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A)n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R7 conjuntamente con R6 y C-3 y C-4 del anillo de piperidina forma un anillo de 6 miembros insaturado (pb) Tabla 21: Compuestos de la Fórmula (lie) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; (A) n es CH2; R2 y R3 son cada uno H; R7 conjuntamente con R6 y C-3 y C-4 del anillo de piperidina forma un anillo de benceno Fenilo-R (Ilc) Tabla 22: Compuestos de la Fórmula (lie) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; n=0 en (A)n; R2 y R3 son cada uno H; R7 conjuntamente con R6 y C-3 y C-4 del anillo de piperidina forma un anillo de benceno Tabla 23: Compuestos de la Fórmula (lie) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es piridina, pipmidina, pirazina y piridazina opcionalmente sustituida; n=0 en (A)n; R2 y R3 son cada uno H; R7 conjuntamente con R6 y C-3 y C-4 del anillo de piperidina forma un anillo de benceno Tabla 24: Compuestos de la Fórmula (Ib) en los cuales los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es Fenilo sustituido por R; n=0 en (A)n; R2 y R3 son cada uno H; R4 y R5 conjuntamente con C-4 del anillo de piperidina forman un anillo de 5-6 miembros; Métodos de uso pesticida: El siguiente procedimiento de prueba representativo, utilizando los compuestos de la invención, se condujo para determinar la actividad parasiticida de los compuestos de la invención. Ejemplos Biológicos: Método A : Método de clasificación para probar la actividad de contacto contra Rhipicephalus sanguineus (Garrapata de perro café) . Soluciones de los compuestos de prueba se dejaron caer sobre papel filtro, se secaron y el papel filtro se colocó en tubos de prueba y se infestaron con 20-30 larvas (Ll) de Rhipicephalus sanguineus y los tubos se cerraron con un clip. Los Rhipicephalus sanguineus tratados se mantuvieron en una cámara cl mat zada (25°C, 90% RH) y el porcentaje de eficacia se estimó 24 horas después de la aplicación en comparación con el control no tratado. Compuestos números 1-01, 1-03, 1-07, 1-08, 1-10, 1- 11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-22, 1-23, 1-44, 1-52, 1-53, 1-74, 1-75, 1-81, 1-82, 1-83, 1-92, 1-105, 1-107, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-119, 1-122, 2-01, 2-11, 2-58, 2-68, 2-125, 3-01, 3-115, 4-34, 6-20, 7-01, 7-11, 9-04, 9-19, 10-44, 11-22, 13-11, 14-11, 14-82, 15-01, 16-01, 16-11, 16-82, 17-58, 17-79, 17-108, 18-01, 18-22, 19-01, 19-82, 19-111, 21-01, 21-82, 21-111, 21-123, 23-05, 23-20, 24-56 dieron por lo menos 80% de control de contacto de Rhipicephalus sanguineus en una concentración de prueba de 1000 ppm. Método B : Método de clasificación para probar la actividad de contacto de los compuestos contra Ctenocephalides felis (Pulga de gato) Soluciones de los compuestos de prueba se dejaron caer sobre papel filtro, se secaron y el papel filtro se colocó en tubos de prueba y se infestaron con 10 adultos de Ctenocephalides felis. Los Ctenocephalides felis tratados se mantuvieron en una cámara climatizada (26°C, 80% RH) y el porcentaje de eficacia se estimó 24 horas y 48 horas después de la aplicación en comparación con el control no tratado.
Compuestos números 1-01, 1-07, 1-08, 1-10, 1-11, 1- 12, 1-14, 1-44, 1-52, 1,82, 1-105, 1-111, 1-119, 2-11, 9-04, 9-19 dieron por lo menos 70% de control de contacto de Ctenocephalides felis en una concentración de prueba de 1000 ppm.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES 1. Uso de derivados de pipepdina sustituidos de la fórmula (I) o una sal pesticida ente aceptable de los mismos, caracterizado porque es para el control de pestes
  2. (A)n R1 en donde: A es un alquileno de (C?-C3) o haloalquileno de (C?-C3) recto o ramificado R1 es aplo de (C6-C? ), no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Ce) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?~C6) , CN, N02, o es alquilo de (Ci-Cß) , cicloalquilo de (C3-C7) , cicloalquen lo de (C3-C ) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de (Ci-Cß) , haloalcoxi de
  3. (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12, NR13R14, OH y oxo; o un heterocic Lilo o heteroaplo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (Ci-Cß) alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S (0) PR12, OH y oxo; R2 y R3 son cada uno independientemente H o alquilo de (C?~ C3) ; o en donde R2 y R3 pueden formar conjuntamente un puente de alquileno de (C?-C6) ; R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo de (Ci- C6) , alquenilo de (C2-C6) o alcoxi de (Ci-Ce) ; en donde en caso de que R4 y R5 son cada uno independientemente alquilo de (C?-C6) , alquenilo de (C2-C6) o alcoxi de (Ci- ß ) ambos grupos con untamente pueden formar un anillo de 4-7 miembros con el átomo de carbono en la posición 4
  4. (C-4) del anillo de piperidina; y en donde los residuos pueden ser no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (C?-C6) , alcoxi de (Ci-Cß) , haloalcoxi de (d-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14; o en caso de que R4 es H o alquilo de (Ci-Cß) , R5 también puede ser OH, OCOR8, OCOOR9, OCO-COO-alquilo de (C1-C4),
  5. COO-alqu lo de (C?-C4), COOH, CH2Fen?lo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de
  6. (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14; o en caso de que R5 es un par de electrones de enlace, R4 puede formar conjuntamente con R5 un residuo X seleccionado del grupo que consiste de 0, S, N-OH, N-0- alquilo de (C?-C6) , N-O-CO-R8, N-0-C00R9 R7 es H, alquilo de (C?~C3) , alquenilo de (C2-C4) ; no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (d-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14; o en donde los residuos R7 y R5 y los átomos de carbono en la posición 3 (C-3) y en la posición 4 (C-4) del anillo de piperidina forma un cicloalquilo de (C3-C7), cicloalquenilo de (C3-C7) o un residuo de arilo de (C6-C?4), ya sea no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cß) , haloalquilo de (C?~ C6) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (Ci-Cß) , CN, N02, S (O) PR12 y NR13R14; R8 es H, alquen lo de (C2-C6) , alquinilo de (C2-C6) , cicloalquilo de (C3-C7) o alquilo de (C?~C6) , no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C7) , alcoxi de (C?-C6) , alquiltio de
  7. (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, R11, S(0)PR12 y NR13R14; R9 es H, alquenilo de (C3-C6) , alquinilo de (C3-CT) , cicloalquilo de (C3-C7) o alquilo de (Ci-Ce) , no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C7), alcoxi de (Ci-Cß) , alquiltio de (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, R11, S(0)PR12 y NR13R14 R10 es arilo de (C6-C? ), no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Ce) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (Ci-Cß) , CN, N02, S (O) PR12 y NR13R14 R11 es un radical heteroaromático o heterociclilo saturado o no saturado, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (C?~C6) , alcoxi de (C?-C6), haloalcoxi de (C?~C6) , CN, N02, S(0)PR12, OH y oxo; R12 es alquilo de (C?~C6) o haloalquilo de (C?-C6) R13 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (C?-Cd) , alquenilo de (C2-C6) , alquinilo de (C2-C6) , cicloalquilo de (C3-C ) o cicloalquil de (C3-C7) -alquilo de (C?-C6) ; o un grupo en donde R13 y R14 conjuntamente con el N forman un anillo heteroarilo o heterocicl i Lo de 4 a 8 miembros que puede contener uno o dos heteroatomos adicionales; y en donde n es 0 o 1 y p es 0, 1 o 2. 2. El uso de los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, en donde los derivados de piperidina de la fórmula (la), (Ib) y (le): caracterizado porque: A es un alquileno de (C?-C3) no ramificado o ramificado y/o R1 es fenilo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, aLquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (C?-C6) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)pR12 y NR13R14; o es alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (C?-C6) , cicloalquilo de (C3-C7), cicloalquilenilo de (C3-C ) ; o es heteroarilo por ejemplo piridina, pirimidma, pirazina y piridazina, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-Cg) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12, OH y oxo; y/o R2, R3 son cada uno independientemente H, alquilo de (C?-C3) ; en donde R2 y R3 pueden formar conjuntamente un puente de alquileno de (C?~C3) , en particular un grupo -C2H4- de modo que se genera un sistema de anillo de tropano; y/o en la formula (Ib) R4, R5 son cada uno independientemente H, alquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?-C6) ; o en caso de que R4 y R5 son alquilo de (Ci-Ce) o alcoxi de (C?-C6) ambos grupos conjuntamente con C-4 del anillo de pipepdina pueden formar un anillo de 4-7 miembros; y/o en la formula (le) R6 es OH, OCOR8, OCOOR9, OCO-COO-alquilo de (Cx-C4), COO- alquilo de (C?-C4), COOH o CH2ren?lo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Ce) , alcoxi de (d-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14 y/o R7 es H, alquilo de (C?-C3) , o en donde
  8. R7 y R6 y los átomos de carbono en la posición 3 (C-3) y 4 (C- 4) del anillo de piperid na forman conjuntamente un anillo cicloalquilo o cicloalquenilo de 5 a 7 miembros o un anillo aromático de 6 a 14 miembros, ya sea no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (Ci-d) , haloalqu lo de (Ci-Ce) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcoxi de (C]-C6) , CN, N02, S(0)pR12 y NR13R14; y/o en la formula (la) X es O, S, N-OH, N-O-alquilo de (C?-C6) , N-O-CO-R8, N-O- COOR9 y en donde R8 es H, alquenilo de (C2-C6) , haloalquenilo de (C2-Cß) , alquin lo de (C2-Cd) , haloalquinilo de (C2-Cs) , cicloalquilo de (C3-C7) o alquilo de (Ci-d) el último grupo mencionado que es no sustituido o sustituido por uno o mas radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, cicloalquilo de (C3-C ), alcoxi de (Ci-C?) , alquiltio de (d-C6) , 011, CN, N02, R10, R11, S (0) PR12 y NR13R14; R9 es H, alquenilo de (C3-Cd) , haloalquenilo de (C3-Cß) , alqumilo de (C3-C6) , haloalquinilo de (C3-Cd) , cicloalquilo de (C3-C7) , o alquilo de (Ci-Cß) el último grupo mencionado que es no sustituido o sustituido por uno o mas radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, c cloalquilo do (C3-C7) , alcoxi de ( -Cd) alquiltio de (C?-C6) , OH, CN, N02, R10, Ru, S(0)PR12 y NR13R14; R10 es fenilo, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?~C6) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?~C6) , haloalcoxi de (Ci-Cß) , CN, N02, S (O) PR12 y NR13R14; R11 es un radical heterociclilo saturado o no saturado heteroaromatico no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?~C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S (O) PR12, 011 y oxo; R12 es alquilo de (C?-C6) o haloalquilo de (C?-C6) R13 y R14 son cada uno independientemente H alquilo de (C?-C5) , haloalquilo de (d-C6) , alquenilo de (C2-C6) , alquinilo de (C2-Cg) , cicloalquilo de (C3-C7) o cicloalquil de (C3-C7) -alquilo de (C?-C5) ; o R13 y R14 conjuntamente con el N forman un anillo heteroaplo o heterociclilo de 4 a 8 miembros que pueden contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste de N, O, S; y en donde n es 0 o 1 , p es O, 1 o 2 , o una sal pest c damente aceptable de los mismos, se utiliza para el control de pestes. 3. El uso de los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 o 2 o una sal pesticidamente aceptable de los mismos, caracterizado porque A es un alquileno de (C1-C3) de cadena recta o ramificada y R1 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (d-C6) , haloalquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?~C6) , haloalcoxi de (C?-C5) , CN, N02, S(0)PR12 y NR13R14; o es alquilo de (C?-C5) , haloalquilo de (C?~Ce) , cicloalquilo dc (C3-C7), cicloal quilenilo de (C3-C7) ; o es pirid na, p rim dina, pirazina y piridazma, no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (C?-C6) , haloalquilo de (Ci-Ce) , alcoxi de (C?-C6) , haloalcox de (C?-C6) , CN, N02, S(0)PR12, OH y oxo; y R2 y R3 son cada uno independientemente H o CH3; o en caso de que R2 y R3 son ambos CH3 los grupos metilo se pueden conectar para formar un grupo -C2H4-; y en donde R12, R13 y R14 son como se definieron en la reivindicac ón 1, y en donde n es 0 o 1 y p es 0, 1 o 2. 4. El uso de un compuesto de la fórmula (Ib) o una sal pesticidamente aceptable del mismo de conformidad con la reivindicación 2 o 3, caracterizado porque R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo de (Ci-Cß) , alcoxi de (C?-Cd) ; o en caso de que R4 y R5 son alquilo de (Ci-Cd) o alcoxi de (Ci-Cg) ambos grupos conjuntamente con C-4 del anillo de piperidma pueden formar un anillo de 4-7 miembros; 5. El uso de un compuesto de la fórmula (le) o una sal pesticidamente aceptable del mismo de conformidad con la reivindicación 2 o 3, caracterizado porque R6 es OH, OCOR8, OCOOR9, COO-alquilo de (C1-C4); y R7 es H o R7 conjuntamente con R° y C-3 y C-4 del anillo de piperidma forman un anillo saturado o no saturado de 6 miembros, para generar la formula (lía) y (Ilb) y (líe) ;
  9. (Ha) (llb) (Ilc) en donde el an llo de 6 miembros es ya sea no sustituido o susti uido por uno o mas radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de (d-C6) , haloalquilo de ( C - ? ) , alcoxi de (d-C6) , haloalcoxi de (C?-C6) , CN, N02, S (0) PR12 y NR13R14. y en donde R1, R2, R3 y A son como se definieron en la reivindicación 2, y en donde R8, R9, R12, R13 y R14 son como se definieron en la reivindicación 1, y en donde n es O o l y p es O , 1 o 2 6. El uso de un compuesto de la formula (le) o una sal pesticidamente aceptable del mismo de conformidad con la reivindicación 2 o 3, caracterizado porque X es 0. 7. El uso de derivados de piperidina sustituidos de la formula (I) o una sal pesticidamente aceptable de los mismos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque es para controlar pestes de artrópodos y/o pestes de helmintos. 8 El uso de derivados de piperidina sustituidos de la formula (I) o una sal pesticidamente aceptable de los mismos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque es para controlar insectos, arácnidos y/o nematodos. 9. El uso de derivados de piperidma sustituidos de la fórmula (I) o una sal pesticidamente aceptable de los mismos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque es como pesticidas que se utilizan como ectoparasiticidas en animales de ganado o en animales de compañía domésticos.
  10. 10. El uso de una composición pesticida que comprende un compuesto de la fórmula (I) o una sal pesticidamente aceptable del mismo como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque está en asociación con un diluyente o portador pesticidamente aceptable y/o agente activo en la superficie para controlar pestes.
  11. 11. El uso de derivados de piperidina sustituidos de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque es para la preparación de un medicamento veterinario.
  12. 12. El uso de derivados de piperidina sustituidos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque es para la preparación de un medicamento veterinario para controlar pestes.
  13. 13. Un método para el control de pestes en un sitio, caracterizado porque comprende la aplicación de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o de una composición de conformidad con la reivindicación 10 o de un medicamento veterinario de conformidad con la reivindicación 11 o 12 para controlar pestes.
MX2007010090A 2005-02-19 2006-02-14 Piperidinas sustituidas pesticidas. MX2007010090A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05003623A EP1692939A1 (en) 2005-02-19 2005-02-19 Pesticidal substituted piperidines
PCT/EP2006/001320 WO2006087162A1 (en) 2005-02-19 2006-02-14 Pesticidal substituted piperidines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2007010090A true MX2007010090A (es) 2007-10-10

Family

ID=35160081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2007010090A MX2007010090A (es) 2005-02-19 2006-02-14 Piperidinas sustituidas pesticidas.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20090082389A1 (es)
EP (2) EP1692939A1 (es)
JP (1) JP2008530159A (es)
CN (1) CN101132695B (es)
AR (1) AR054737A1 (es)
BR (1) BRPI0607864A2 (es)
CA (1) CA2588153C (es)
MX (1) MX2007010090A (es)
WO (1) WO2006087162A1 (es)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2094079E (pt) * 2006-11-24 2012-12-18 Novartis Ag Composição para a repulsão e a dissuasão de insetos nocivos e parasitas
EP2433936A1 (en) * 2007-08-31 2012-03-28 Purdue Pharma LP Substituted-quinoxaline-type-piperidine compounds and the uses thereof
JP5369854B2 (ja) * 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
KR101697192B1 (ko) * 2008-12-12 2017-01-17 신젠타 파티서페이션즈 아게 농약으로서의 스피로헤테로사이클릭 ｎ-옥시피페리딘
WO2012083190A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 The Rockefeller University Insect odorant receptor antagonists
BR112014018655B1 (pt) * 2012-02-21 2022-02-08 Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.P.A Composto de 1h-indazol-3-carboxamida, e, composição farmacêutica
WO2017201683A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted tetrahydroisoquinoline compounds useful as gpr120 agonists
TW201841890A (zh) * 2017-04-05 2018-12-01 日商阿格諾卡那休股份有限公司 新穎1-苯基哌啶衍生物及以其為有效成份之農園藝用藥劑
CN106957246B (zh) * 2017-04-13 2019-06-25 云南大学 卤代苯胺类化合物及其制备方法和应用
KR102128782B1 (ko) * 2018-09-20 2020-07-01 한양대학교 에리카산학협력단 트로페인(Tropane) 알칼로이드 화합물 및 순차적 산화반응을 이용한 이의 제조방법

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2435458A (en) * 1943-12-09 1948-02-03 Onyx Oil & Chemical Company Cationic isoquinoline pesticide
US3790595A (en) * 1972-01-28 1974-02-05 Lilly Co Eli 4-substituted-5,7-dinitro-2-(alpha,alpha-difluoroalkyl)benzimidazole compounds
AU4690979A (en) * 1978-05-16 1979-11-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic compounds
DE2947649A1 (de) * 1979-11-27 1981-08-06 C.F. Spiess & Sohn GmbH & Co, 6719 Kleinkarlbach Insektizide mittel
JPH0778050B2 (ja) * 1986-02-01 1995-08-23 日本ケミフア株式会社 新規なアルキレンジアミン誘導体およびグルタミン酸遮断剤
ZA87690B (en) * 1986-02-01 1987-09-30 Nippon Chemiphar Co Novel alkylenediamine derivatives
US5070196A (en) * 1986-02-01 1991-12-03 Nippon Chemiphar Co., Ltd. Alkylenediamine derivatives
DE4236126A1 (de) * 1991-10-28 1993-04-29 Ciba Geigy Ag Cyclische buttersaeureamide
JP2003508412A (ja) * 1999-08-27 2003-03-04 アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 農薬としてのアザビシクロおよびアザシクロオキシム、並びにアミン化合物
ATE327673T1 (de) * 2001-08-23 2006-06-15 Bayer Cropscience Sa Substituierte propargylamine
DE102004010086A1 (de) * 2003-05-06 2004-09-16 Syngenta Participations Ag Substiuierte Piperidinderivate
JP4595381B2 (ja) * 2003-05-12 2010-12-08 住友化学株式会社 ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途
JP2004346016A (ja) * 2003-05-22 2004-12-09 Otsuka Chemical Co Ltd トリフルオロメチルキノキサリン化合物、その製造方法、及び有害生物防除剤
CA2534975A1 (en) * 2003-08-07 2005-02-17 Pharmacia & Upjohn Company Llc Anthelmintic and insecticide pyrimidine derivatives
JP2006001914A (ja) * 2004-06-21 2006-01-05 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリミジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008530159A (ja) 2008-08-07
US20090082389A1 (en) 2009-03-26
CN101132695B (zh) 2012-10-03
EP1848274A1 (en) 2007-10-31
BRPI0607864A2 (pt) 2009-10-20
CA2588153C (en) 2014-11-18
EP1692939A1 (en) 2006-08-23
CA2588153A1 (en) 2006-08-24
AR054737A1 (es) 2007-07-11
CN101132695A (zh) 2008-02-27
WO2006087162A1 (en) 2006-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX2007013893A (es) Fenileteres sustituidos pesticidas.
MX2008015707A (es) Derivados de diamidas de acido antranilico con sustituyentes heteroaromaticos y heterociclicos.
MX2007010090A (es) Piperidinas sustituidas pesticidas.
JP2010513345A (ja) 殺虫剤及び寄生虫駆除剤活性剤としてのピリミジニルピラゾール
BRPI0806508A2 (pt) derivados de ácido tetrÈnico spirocìclico
BRPI0616248A2 (pt) compostos arilamidas substituÍdos por dioxazina e oxdiazina, processo para preparaÇço destes, e uso dos mesmos
ES2454690T3 (es) Derivados de 5-aminopirazol como compuestos plaguicidas
JP4918042B2 (ja) 殺虫剤としてのｎ−ヘテロシクリルフタル酸ジアミド
JP4999104B2 (ja) １−フェニル−３−ピペラジン−ピラゾール及び該物質の農薬組成物
ES2359009T3 (es) Arilpirazoles y su uso como plaguicidas.
US20080221109A1 (en) Pesticidal substituted thioethers
JP5004807B2 (ja) 化合物、それらの調製方法、及びそれらの使用
BRPI0806508B1 (pt) Spirocyclic tetronic acid derivatives, its preparation process and its uses, praguicide composition and its preparation process, and process for combating animal plagues