CN101065368B - 取代的氧胍 - Google Patents

Abstract

本发明涉及式(I)的新的取代的氧胍、涉及制备所述化合物的方法并且涉及其用于防治害虫——特别是节肢动物且尤其是昆虫的用途。

Description

取代的氧胍

本申请涉及新的取代的氧胍、其制备方法和其用于防治动物害虫、主要用于防治节肢动物，特别用于防治昆虫的用途。

一系列N-烷基-N’-硝基胍以杀虫活性化合物已知(参见EP-375907、EP-376279、EP-425978、EP-483062)。

N-烷氧基-N’-硝基胍的一个实例还以化合物N-甲氧基-N’-硝基-N”-(四氢-3-呋喃甲基)胍已知(参见EP-649845)。

已发现了式(I)的新化合物，

其中

A代表各自任选取代的芳基或杂芳基，并且——若Z代表氰基——还代表任选取代的四氢呋喃基，

R¹代表氢或烷基，

R²代表氢或烷基，

R³代表氢或烷基，

R⁴代表氢、烷基或环烷基，

Z代表氰基或硝基。

还发现，若任选在碱性反应助剂的存在下且任选在稀释剂的存在下，式(II)的异硫脲与式(III)的羟基胺或与式(II)的化合物的酸加成物例如其盐酸盐反应，则获得式(I)的新的取代的氧胍，

其中

(II)中

A、R¹、R⁴和Z具有上述含义，

R代表烷基，

(III)中

R²和R³具有上述含义。

最后，发现式(I)的新化合物具有显著的生物特性，主要适于防治农业、林业、贮存和材料保护中以及卫生领域中出现的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫。

根据取代基的性质，式(I)化合物可以几何和/或光学活性异构体或不同组成的相应异构体的混合物形式存在。本发明涉及纯的异构体及异构体混合物。

本发明的化合物以式(I)的通式来定义。

以上和以下提及的结构中的优选取代基和基团范围定义如下：

A优选代表任选被卤素、氰基、硝基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-卤烷氧基取代的苯基。

A还优选代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C₁-C₄-烷基(任选被氟和/或氯取代)、C₁-C₃-烷基硫代(任选被氟和/或氯取代)或C₁-C₂-烷基磺酰基(任选被氟和/或氯取代)取代的吡唑基、1，2，4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，5-噻二唑基、吡啶基、吡嗪基或嘧啶基。

若Z代表氰基，A还优选代表任选被C₁-C₄-烷基取代的四氢呋喃基。

R¹优选代表氢或甲基、乙基或正丙基或异丙基。

R²优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或正丁基。

R³优选代表氢、甲基或乙基。

R⁴优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

Z优选代表氰基或硝基。

A更优选代表任选被卤素(尤其氯)或C₁-C₃-烷基(尤其甲基)取代的噻唑基或吡啶基。

R¹更优选代表氢或甲基。

R²更优选代表氢、甲基、乙基或正丙基。

R³更优选代表氢或甲基。

R⁴更优选代表氢、甲基、乙基或环丙基。

Z更优选代表氰基或硝基。

A最优选代表2-氯吡啶-5-基或2-氯-1，3-噻唑-5-基。

R¹最优选代表氢。

R²最优选代表甲基。

R²还最优选代表乙基。

R³最优选代表氢。

R⁴最优选代表氢。

Z最优选代表硝基。

在式(I)化合物的尤其重要的基团中，A代表2-氯吡啶-5-基

在式(I)化合物的尤其重要的其他基团中，A代表2-氯1，3-噻唑-5基

本发明优选的式(I)化合物，具有前文所列优选含义的组合。

本发明更优选的式(I)化合物，具有前文所列更优选含义的组合。

本发明最优选的式(I)化合物，具有前文所列最优选含义的组合。

在上文和下文所述基团定义中，烃基例如烷基——还有其与杂原子的结合例如烷氧基——如果可能各自可为直链或带支链的。

若使用例如N-硝基-N’-(2-氯-吡啶-5基甲基)-S-甲基异硫脲和O-甲基羟胺作为原料，则可用下述路线概括本发明反应的过程：

本发明用于制备通式(I)的化合物的方法中所用原料异硫脲由式(II)宽泛地定义。在通式(II)中，A和R¹优选或更优选具有上文在本发明式(I)化合物的相关描述中已分别给出的A和R¹的优选或更优选的含义；R代表烷基，优选代表具有1-4个碳原子的烷基，特别优选代表甲基或乙基。

通式(II)的原料是已知的和/或可通过已知的方法制备(参见EP-452782)。

本发明用于制备通式(I)的化合物的方法中所用原料羟基胺由式(III)宽泛地定义。在通式(III)中，R²和R³优选或更优选具有上文在本发明式(I)化合物的相关描述中已分别给出的R²和R³的优选或更优选的含义；

通式(III)的原料为已知的合成有机化学物质。

所有合适的无机和有机酸受体可在实施本发明的方法时用作碱性反应的助剂。它们优选包括碱金属和碱土金属化合物以及碱性含氮化合物，尤其是烷基胺。

作为实例列举有锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氧化物和碳酸盐，此外还有碱性化合物例如脒碱或胍碱，例如7-甲基-1，5，7-三氮杂二环(4.4.0)-癸-5烯(MTBD)、二氮杂二环(4.3.0)壬烯(DBN)、二氮杂二环(2.2.2)辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂-二环(5.4.0)十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺、五甲基哌啶、叔胺例如三乙胺、三甲胺、三苄基胺、三异丁基胺、三丁基胺、三环己基胺、三戊胺、三己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基-对-氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡咯、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基亚胺、吡啶、4-吡咯烷吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N，N’，N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N，N’-二甲基环己胺、2，6-卢剔啶、2，4-卢剔啶或三亚乙基二胺。

优选使用叔胺，尤其是三烷基胺例如三乙胺、N，N-二异丙胺、N-丙基二异丙胺、N，N’-二甲基环己胺或N-甲基吗啉。

在本发明方法的实施中，反应条件下为惰性的所有溶剂可用作稀释剂。

作为实例列举的有：卤代烃，尤其氯代烃例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇；醚例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、茴香醚、乙基·苯基醚(phenethol)、环己基甲基醚、二甲醚、乙醚、丙醚、二异丙基醚、二正丙基醚、二异丁基醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯乙醚，和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚；胺例如三甲胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺；硝基烃例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯；腈例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈以及如下化合物例如四氢硫苯氧化物和二甲亚砜、四甲亚砜、二丙亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜；砜例如二甲砜、二乙砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基己基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜；脂族烃、脂环烃、或芳香烃例如组分沸点范围为例如40℃-250℃的所谓的石油溶剂、伞花烃(cymol)、沸点在70℃-190℃间的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、粗汽油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基甲苯、二甲苯；酯例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯；酰胺例如六亚甲基磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰哌啶、N，N’-1，4-二甲酰哌嗪；酮例如丙酮、苯乙酮、甲乙酮、甲基丁基酮，水。

当然本发明方法还可在所述溶剂和稀释剂的混合物中实施。

然而，优选的稀释剂为醇，例如甲醇或乙醇，任选与水混合。

在实施本发明方法时，反应温度可在较宽的范围内变化。通常，采用的温度在-50℃至+150℃之间，优选在-30℃至+100℃之间，特别优选在-15℃至+80℃之间。

本发明的方法通常在常压下进行。然而，本发明方法可在升高的或降低的压力下实施——通常为0.1至15巴。

在实施本发明的方法过程中，原料通常以约等分子的量使用。但可大量过量地使用其中一种组分。通常，在反应助剂的存在下，该反应在合适的稀释剂中进行，任选还在保护性气氛(例如，氮气、氩气或氦气下)中进行，并且通常该反应混合物在所需温度下搅拌数小时。采用常规方法进行后处理(work-up)(参见制备实施例)。

或者，本发明的式(I)的化合物还可通过已知的文献方法由通式(IV)的化合物——其中R⁴代表氢——制备；例如根据以下路线在酸性反应助剂(参见Tetrahedron Lett.41，7187-7191，2000)或碱性反应助剂的存在下，在脲(参见WO-98/42690)或伯胺(参见DE-19806469)的存在下，可使六氢-1，3，5-三嗪系(syst em)裂解。

此处所需的原料化合物可用通式(IV)定义。在式(IV)中，A、R¹和R²优选代表在对本发明式(I)化合物的相关描述中已被列为优选取代基的基团。此外式(IV)中的基团R’代表烷基或芳烷基。

式(I)的化合物可任选以不同的多晶型物或者不同多晶型物的混合物形式存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物均为本发明的主题，并可根据本发明被使用。

具有良好的植物耐受性、有利的哺乳动物毒性和良好的环境相容性的本发明活性化合物适于保护植物和植物器官，从而增加产量、提高农产品质量并防治农业、园艺中、动物饲养中、林业中、花园和休闲设施中、贮存和材料保护中以及卫生领域中出现的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可有利地用作植物保护药剂。它们对通常敏感和抗性的物种以及所有或单个发育阶段具有对抗的活性。上述害虫包括：

虱目(Phthiraptera)，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)；

蛛形纲(Arachhida)，例如粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici；

Bibalva纲，例如Dreissena spp.；

唇足目(Chilopoda)，例如，Geophilus spp.、Scutigera spp.；

鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、Faustinus cubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、Lixus spp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎于象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)；

弹尾目(Collembola)，例如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；

革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)；

倍足目(Diplopoda)，例如Blaniulus guttulatus；

双翅目(Diptera)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、Cordylobia anthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人皮蝇属(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)；

腹足纲(Gastropoda)，例如Arion spp.、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、Deroceras spp.、Galba spp.、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、Succinea spp.；

蠕虫纲(Helminth)，例如十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、Acylostoma braziliensis、Ancylostoma spp.、Ascaris lubricoides、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来丝虫(Brugia malayi)、帝纹丝虫(Brugia timori)、Bunostomum spp.、Chabertia spp.、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、Cooperia spp.、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciolaspp.、牛寄生虫(Haemonchus spp.)、Heterakis spp.、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)、Hyostrongulus spp.、罗阿丝虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节虫(Oesophagostomum spp.)、Opisthorchis spp.、盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯特线虫属(Ostertagia spp.)、肺吸虫(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、福氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆属(Strongyloides spp.)、牛肉绦虫(Taenia saginata)、有钩绦虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、Trichostrongulus spp.、鞭虫属(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。

还可防治原生动物如艾美虫属(Eimeria)。

异翅目(Heteroptera)，例如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、Euschistus spp.、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)；

同翅目(Homoptera)，例如无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、卖无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxera spp.、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、Viteus vitifolii，

膜翅目(Hymenoptera)，例如松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)；

等足目(Isopoda)，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、Porcellio scaber；

等翅目(Isoptera)，例如散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)；

鳞翅目(Lepidoptera)，例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathra brassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、Helicoverpa spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)；

直翅目(Orthoptera)，例如家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；

蚤目(Siphonaptera)，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；

综合目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata；

缨翅目(Thysanoptera)，例如稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、Kakothrips spp.、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)；

缨尾目(Thysanura)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。

植物寄生线虫包括，例如，粒线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、Belonoaimus spp.、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、Heliocotylenchus spp.、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、半穿刺线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。

本发明式(I)化合物特征特别在于抵抗蚜虫(例如棉蚜(Aphis gossypii)和桃蚜(Myzus persicae))和粉虱(甘薯粉虱(Bemisia tabaci))的显著作用。

本发明化合物也可任选在某种浓度或施用量下用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物特性的药剂，或者可用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的药剂)或用作抵抗MLO(类菌原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。它们还可任选用作合成其他活性化合物的中间体或前体。

根据本发明可对所有植物和植物部位进行处理。本文中的植物应被理解为所有植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或栽培种(包括自然存在的栽培种)。栽培种可以是通过常规育种和优选法、或通过生物工程或基因工程方法、或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，还包括受植物品种保护权保护或不受其保护的植物品种。植物部位应被理解为植物所有的地上及地下部位和器官，例如接穗、叶、花和根，包括例如叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、鳞茎、根茎。植物部位还包括采收作物，以及无性和有性繁殖物，例如插枝、鳞茎、根茎、枝条和种子。

根据本发明使用活性化合物对植物和植物部位进行的处理，可通过常规处理方法直接进行或使化合物作用于其环境、生境或储存设备来实现，所述常规处理方法例如浸泡、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，并且对于繁殖物尤其是种子，还可实施一层或多层包衣。

本发明的活性物质可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、喷雾粉末、水基悬浮剂和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒施用颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然物、经活性化合物浸渍的合成物、肥料和聚合物中的微胶囊剂。

这些制剂以已知的方式制备，例如将活性化合物与稀释剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，还可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。该制剂的制备可在适宜装置中或者在使用前或在使用期间进行。

可用作助剂的物质为适于将特殊性质赋予该物质本身和/或赋予由该物质得到的制剂(例如喷雾液体、拌种剂)的物质，例如某些工业特性和/或特殊的生物特性。合适的助剂为稀释剂、溶剂和载体。

合适的稀释剂例如水、极性和非极性有机液体，例如来自以下类别：芳香烃和非芳香烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(可任选被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、简单胺和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲亚砜)。

如果使用水作稀释剂，则有机溶剂例如还可用作助溶剂。这类合适的液体溶剂基本上为：芳香族化合物，例如二甲苯或甲苯，或者烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如天然石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。

适合的固体载体为：

例如，铵盐；天然矿物粉末，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及合成无机物粉末，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然矿石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及合成的无机和有机粉末的颗粒，以及有机物质的颗粒，例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐；和蛋白质水解产物。适合的分散剂为非离子性和/或离子性物质，例如来自醇POE和/或POP醚、酸和/或POP或POE酯、烷基-芳基和/或POP或POE醚、脂肪和/或POP或POE加成物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-山梨聚糖或糖加成物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐和烷基或芳基磷酸盐或分别的PO醚加成物。此外，例如以乙烯单体为原料制得的丙烯酸的合适低聚物或聚合物，可仅来自EO和/或PO，或者来自它们与例如(多元)醇或(多)胺的结合。此外，可使用木素和其磺酸衍生物、简单纤维素和改性纤维素、芳族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加成物。

制剂中可使用粘合剂(deposit bulider)，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳状形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。

可使用着色剂，例如无机色素，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝(ferrocyan blue)；以及有机着色剂，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁着色剂；以及微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

其他添加剂可以是芳香族成分、矿物油或植物油、任选的改性油、蜡和营养素(包括微量营养素)——例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

还可包括稳定剂，例如冷稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、防日光老化剂或其他改善化学和/或物理稳定性的试剂。

制剂一般含0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。

本发明的活性化合物可以其常规市售制剂形式或由所述制剂与其它活性化合物混合制备的施用形式存在，所述其它活性化合物包括例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息物质。

特别有利的混合组分为例如以下化合物：

杀真菌剂：

核酸合成抑制剂

苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)

有丝分裂及细胞分裂抑制剂

苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendaz im)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamid)

呼吸复合体I的抑制剂

氟嘧菌胺(diflumetorim)

呼吸复合体II的抑制剂

boscalid、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penthiopyrad、噻氟菌胺(thifluzamide)

呼吸复合体III的抑制剂

嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamide)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoximmethyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)

解偶联剂(decoupler)

敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)

ATP产生抑制剂

薯瘟锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、silthiofam

氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂

andoprim、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸化物水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrime thanil)

信号转导抑制剂

拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)

脂肪及膜合成抑制剂

乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)

氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙磷酸钾(potassium ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)

甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯(biphenyl)

iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸化物(propamocarb hydrochloride)

麦角固醇生物合成抑制剂

环酰菌胺(fenhexamid)、

氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、prothioconazole、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、voriconazole、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulphate)、恶咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪胺灵(triforin)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)、

aldimorph、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)、

naftifin、稗草畏(pyributicarb)、terbinafin

细胞壁合成抑制剂

benthiavalicarb、双丙氨酰膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)

黑色素生物合成抑制剂

环丙酰菌胺(capropamide)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phtalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)

抗性诱导物

活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、tiadinil

具有多位点活性的化合物

敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)；铜盐，例如氢氧化铜、环烷酸铜、氧氯化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和波尔多液(Bordeaux mixture)；苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodin)、dodin freie base、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍盐(guazatin)、双胍辛乙盐(guazatin acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadin)、双八胍盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram、metiram zinc)、丙森锌(propineb)、硫以及硫制剂包括多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolyfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)

未知作用机制的化合物

amibromdol、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、辣椒霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、quinoline methionate、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamide)、霜脲氰(cymoxanil)、dazomet、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、fluopicolide、氟菌安(fluoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉硫酸酯(8-hydroxyquinoline sulphate)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、metrafenone、异硫氰酸甲酯、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosin-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozen)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazen)、咪唑嗪(triazoxido)、杨菌胺(trichlamide)、氯菌胺(zarilamide)和

2，3，5，6-四氯-4(甲基磺酰基)吡啶、

N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、

2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、

3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、

顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、

2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)-苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1-H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、

3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈，

2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧亚甲基)-苯基乙酸甲酯、

4-氯-α-丙炔基氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔基氧基)苯基]乙基]-苯基乙酰胺、

(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]-丁酰胺、

5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、

5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、

5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、

N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、

N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、

2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃酮-4-酮、

N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、

N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、

2-[[[[1-[3(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯基乙酰胺、

N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、

N-(3’，4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、

N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、

1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、

O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羟酸、

2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、

杀细菌剂：

溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinon)、呋喃羧酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵(probenazol)、链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、硫酸铜和其它铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂

氨基甲酸酯类

例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxyca rb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)

有机磷酸酯类

例如高灭磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、谷硫磷(-M、-A)(azinphos(-methyl，-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(-甲基、-乙基)(chlorpyrifos(-methyl/-ethyl))、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinone)、除线磷(dichlofenthione)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、邻-水杨酸异丙酯(isopropyl O-salicylate)、异噁唑啉(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(-甲基、-乙基)(parathion(-methyl/-ethyl))、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidone)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、嘧啶磷(-甲基、-乙基)(pirimiphos(-methyl/-ethyl))、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹噁磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭多(vamidothion)钠通道调节剂/取决于电位的钠通道阻断剂

拟除虫菊酯类

例如氟酯菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反、d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基-异构体(bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(甲体、乙体、辛体、己体)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R-异构体)(empenthrin(1R-isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)(permethrin(cis-，trans-))、苯醚菊酯(1R-反式异构体)(phenothrin(1R-trans isomer))、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R-异构体)(tetramethrin(1R-isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(pyrethrins，pyrethrum)

DDT

噁二嗪(oxadiazine)类

例如噁二唑虫(indoxacarb)

乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂

氯代烟碱基(chloronicotinyl)

例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫磷(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)

烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)乙酰胆碱受体调节剂

Spinosyn类

例如多杀菌素(spinosad)

GABA控制氯离子通道拮抗剂

有机氯类

例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)

Fiprole类

例如acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole、pyripole、氟吡唑虫(vaniliprole)

氯离子通道激活剂

Mectin类

例如阿维菌素(avermectin)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、米尔倍霉素(milbemycin)

保幼激素模拟物

例如噁茂醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene)蜕皮激素激动剂/干扰剂

二酰基肼类

例如环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)几丁质生物合成抑制剂

苯甲酰脲类

例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫磷(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron))

噻嗪酮(buprofezin)

灭蝇胺(cyromazine)

氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂

丁醚脲(diafenthiuron)

有机锡化合物

例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide)

通过中断H-质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂

吡咯类

例如虫螨腈(chlorfenapyr)

二硝基苯酚类

例如乐杀螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC

I位点电子转移抑制剂

METI类

例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)

灭蚁腙(hydramethylnon)

开乐散(dicofol)

II位点电子转移抑制剂

鱼藤酮(rotenone)

III位点电子转移抑制剂

灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)

昆虫肠膜的微生物干扰剂

苏云金杆菌株(Bacillus thuringiensis strain)

脂肪合成抑制剂

特窗酸类

例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)

特特拉姆酸类(tetramic acid)

例如spirotetramat(CAS注册号：203313-25-1)和3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(别名：碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯，CAS注册号：382608-10-8)

甲酰胺类

例如氟啶虫酰胺(flonicamid)

章鱼胺能激动剂

例如双甲脒(amitraz)

镁刺激ATP酶(magnesium-stimulated ATPase)抑制剂

炔螨特(propargite)

邻苯二酰胺类

例如氟虫酰胺(flubendiamide)

沙蚕毒素类似物

例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)

生物制剂、激素或信息素

印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌种(Bacillusspec.)、白僵菌种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌种(Metarrhizium spec.)、拟青霉种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thurigiensin)、轮枝菌种(Verticillium spec.)

作用机理未知或不明确的活性化合物

熏蒸剂(fumigant)

例如磷化铝、溴代甲烷、硫酰氟

拒食剂

例如冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine)

螨虫生长抑制剂

例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)

amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨猛(quinomethionate)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、胡椒基丁醚、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯赛螨(triarathene)、增效炔醚(verbutin)

还可与其它已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息物质混合，或者也可与可改进植物特性的药剂混合。

以常规市售制剂形式以及由所述制剂制备的施用形式用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物还可以与增效剂混合的形式存在。增效剂为通过加入该物质可提高活性化合物活性、而其本身不必一定具有活性的化合物。

以常规市售制剂形式以及由所述制剂制备的施用形式用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物还可以与这样一种抑制剂混合的形式存在，所述抑制剂为使用后减少活性化合物在植物生境、植物部位表面或植物组织内降解的物质。

由常规市售制剂制备的施用形式的活性化合物含量可在较宽范围内变化。施用形式的活性化合物含量可为0.00000001至95重量％，优选0.00001至1重量％。

以与施用形式相适应的方式进行施用。

如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种和植物品种，或由常规生物育种方法——例如杂交或原生质体融合——获得的植物品种和植物品种，以及它们的部位。在另一个优选实施方案中，处理了由基因工程——任选与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物品种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”和“植物的部位”或“植物部位”解释如上。

特别优选地，各自市售的或通常使用的植物品种的植物均依据本发明进行处理。植物品种应理解为通过常规育种得到的或者通过诱变或通过重组DNA技术得到的、具有新的特性(“特征”)的植物的含义。它们可以为品种、生物型(biotype)和基因型。

依据植物种或植物品种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同”)效应。由此，例如，可获得超过实际预期的以下效果：例如降低本发明使用的物质和药剂的施用量和/或加宽其活性谱和/或提高其作用、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或对水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的储存期限和/或其加工性能。

优选根据本发明处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程获得)包括通过基因工程修饰接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有价值特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例为改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或对水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、改善作物的质量和/或提高其营养价值、改善作物的储存期限和/或其加工性能。特别强调的所述特性的其它实例为改善植物对动物害虫和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草剂的耐受性。所述转基因植物的实例为重要的栽培种，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果以及葡萄)，其中尤其强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。尤其强调的特性(“特征”)是，通过植物体内形成毒素，尤其是由苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物(以下称为“Bt植物”)体内形成的毒素，使得植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和腹足动物的抵抗力提高。特别强调的特性(“特征”)还为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物以及抗性基因和相应的表达蛋白质和毒素，使得植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力提高。此外特别强调的特性(“特征”)为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或膦基麦黄酮(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。赋予所需特性(“特征”)的基因也可各自在转基因植物体内相互结合存在。所述“Bt植物”的实例有市售的商标名称为YIELD

(例如玉米、棉花、大豆)、

(例如玉米)、

(例如玉米)、

(棉花)、

(棉花)及

(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。具有除草剂耐受性的植物的实例有市售的商标名称为Roundup

(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty

(具有膦基麦黄酮耐受性，例如油菜)、

(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规方式育种的除草剂耐受性植物)还包括名称为

的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特性(“特征”)的或将在未来开发的基因特性(“特征”)的植物品种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。

根据本发明，所述植物可特别有利地用本发明的通式I的化合物或活性化合物的混合物处理。上述的对活性化合物或混合物的优选范围对于这些植物的处理而言同样适用。特别要提到的是，用本文中特别描述的化合物或混合物作植物处理。

本发明的化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存害虫具有活性，还在兽医领域对动物害虫(体外寄生虫和体内寄生虫)，例如硬蜱、软蜱、mange tick、恙螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、食毛目(biting mite)、chewing mite和蚤也具有活性。所述寄生虫包括：

虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)；

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)；

双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)；

蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)；

异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)；

蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)；

蜱螨(Acari)亚纲(螨目(Acarina))及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)；

轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。

本发明式(I)的化合物还适用于防治侵扰以下动物的节肢动物：农业动物，包括例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，各种家畜，例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼，及所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，可降低死亡率并减少(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的)产量下降的情况，从而可通过使用本发明的化合物使动物饲养更经济和更简单。

本发明的活性化合物以已知的方式用于兽医领域和动物饲养中，可通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、浸剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法、栓剂的方式进行肠内给药，可通过例如注射(其中有肌内、皮下、静脉、腹膜内)、植入进行肠外给药，可鼻部给药，可通过例如浸渍、喷雾、泼浇和点滴、清洗、撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的器具——例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等——进行皮肤给药。

用药于牲畜、家禽、家畜等时，式(I)活性化合物可以含1至80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、流动剂)的形式直接使用或稀释100至10000倍后使用，或可以化学药浴剂(chemical bath)形式使用。

此外，已发现本发明的活性化合物对毁坏工业材料的昆虫也表现出强杀昆虫作用。

以非限制性的实例方式可优选提出以下昆虫：

甲虫，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；

膜翅目昆虫(hymenoptera)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；

白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；

银鱼(silverfish)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。

本发明中工业材料的含义应理解为非活体材料，例如优选为塑料、粘合剂、胶料、纸张和板材、皮革、木材、木材制品和涂料。

即用(ready-to-use)药剂可任选包括其它的杀昆虫剂，以及任选包括一种或多种杀真菌剂。

关于可能的混合组分方面，可参见上述杀昆虫剂和杀真菌剂。

本发明的化合物同时也可用于保护与海水或淡海水接触的物体——尤其船体、筛、网、建筑物、码头及信号设备——以防产生污垢。

本发明的化合物还可与其他防污活性化合物结合使用。

本发明的活性化合物适于防治密闭空间内出现的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述封闭空间例如公寓、工厂车间、办公室、交通工具工作间(vehicle cabin)等。它们可单独或与其他活性化合物和助剂结合用于防治所述害虫的家用杀昆虫产品中。它们对敏感和抗性物种以及全部发育阶段均有活性。所述害虫包括：

蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)；

蜱螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)；

蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)；

盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长畸盲蛛(Opiliones phalangium)；

等足目(isopoda)，例如栉水虱(oniscus asellus)、球鼠妇(porcellio scaber)；

倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmus spp.)；

唇足目，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)；

衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)；

蜚蠊(Blattaria)目，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Per iplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)；

跳跃亚目(Saltatoria)，例如家蟋；

革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)；

等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属；

啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)；

鞘翅目，例如圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.，)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)；

双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、Sarcophaga carnaria、蚋属(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)；

鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)；

蚤目，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；

膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。

虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)；

异翅目，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。

它们可在家用杀昆虫剂领域单独使用或与其它合适的活性化合物结合使用，所述合适的活性化合物包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或来自其它已知的杀昆虫剂种类的活性化合物。

它们可以以下产品的形式使用：气雾剂，无压喷雾(non-pressurised spray)剂——例如泵及粉化喷雾，雾化剂，弥雾剂，泡沫剂，凝胶剂，具有由纤维素或塑料制得的蒸发片(evaporator platelet)的蒸发产品，流体蒸发剂，凝胶和薄膜蒸发剂，推进剂驱动的蒸发剂，无能源或无动力蒸发系统，捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉尘剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。

制备实施例：

实施例I-1

在50℃-55℃下，将2.60g(10.0mMol)N-硝基-N’-(2-氯吡啶-5-基甲基)-S-甲基异硫脲和0.84g(10.0mMol)O-甲基羟胺盐酸盐与1.10g(11mMol)三乙胺在60ml乙醇/水(1∶1)的混合物中搅拌约18小时。然后将反应混合物减压蒸发，并用柱色谱法分离。

得到1.4g(理论值的54％)N-甲氧基-N’-(2-氯吡啶-5-基甲基)硝基胍。

C₈H₁₀ClN₅O₃(359.6)

LC-MS mz(％)＝260(MH，100)。

¹H NMR(600MHz，DMSO-d₆，δ)＝3.72(3H，-O-CH₃)；4.39(2H，-CH₂-Cl-Py)；7.51；7.78；8.35(3x 1H，Cl-Py-CH-)；8.49；11.82(2x 1H，-NH)ppm.

¹H去偶的¹³C(CPD)和¹³C相关的¹H(HMQC，HMBC；600MHz，DMSO-d₆，δ)＝41.1(-NH-CH₂-Cl-Py)；64.1(-O-CH₃)；124.2(Cl-Py-CH-)；134.1(Cl-Py-C-)；139.1(Cl-Py-CH-)；149.2(Cl-Py-CH-)；149.1(Cl-Py-C-Cl)；156.6(-C＝N-NO₂)ppm。

¹H/¹⁵N相关(HMBC，600MHz，DMSO-d₆，δ)＝-209.9(-NH-O-)；-295.2(-NH-CH₂-)；-74.1(Cl-Py-N-)ppm。

与实施例1的制备类似，根据对本发明的制备方法的总的描述还可制备例如表1所列的式(I)的化合物。

表1

实施例(I-10)

N-甲氧氨基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)氰基胍

将169.2mg(2.0mMol)O-甲基羟胺盐酸盐和500mg(2.0mMol)S-甲基-N-氰基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)异硫脲加至10ml乙醇中，并用0.31ml(2.2mMol)三乙胺和10.0ml水处理。然后将反应混合物在40℃搅拌三天，再在60℃搅拌两天，再在80℃搅拌一天。反应结束时，减压蒸馏出乙醇，残余物用乙酸乙酯萃取三次。干燥后，减压蒸干有机相，残余物用制备型HPLC纯化。得到16.6mg(3.1％)N-甲氧氨基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)氰基胍。

C₇H₈ClN₅OS(245.7)

LC-MS m/z(％)＝247(MH⁺)

实施例(I-11)

N-甲氧氨基-N’-(6-氯吡啶-3-基)氰基胍

将169.2mg(20mMol)O-甲基羟胺盐酸盐和2.0g(8.3mMol)S-甲基-N-氰基-N’-(6-氯吡啶-3-基)异硫脲加至50ml乙醇中，并用1.27ml(9.1mMol)三乙胺和50.0ml水处理。然后，于60℃下在保护性气体(氩气)中搅拌反应混合物约18小时。反应结束时减压蒸馏出乙醇，用氯仿三次提取含水残余物。干燥后，减压蒸干有机相，残余物用制备型HPLC纯化。得到13.5mg(0.7％)N-甲氧氨基-N’-(6-氯吡啶-3-基)氰基胍。

C₉H₁₀ClN₅OS(239.7)

LC-MS m/z(％)＝239(M⁺)

式(II)原料：

实施例(II-1)

第一步

S-甲基-N-硝基-N’-邻苯二甲酰异硫脲

将24.7g(0.18mol)S-甲基-N-硝基异硫脲(参见L.Fishbein，J.A.Gallaghan，J.Am.Chem.Soc.76，1877，1954)和345ml吡啶一起搅拌，并在0℃-5℃下用71.6g(0.35mol)邻苯二甲酰氯进行逐滴处理。搅拌30分钟后，将全部反应混合物加至冰水/盐酸混合物中，并充分搅拌。分离沉淀固体并在热乙醇中搅拌。

将固体分离后，得到36.7g(理论值的39％)S-甲基-N-硝基-N’-邻苯二甲酰-异硫脲固体，可将其用于进一步转化而不需再纯化。

第二步

将23.3g(0.088mol)S-甲基-N-硝基-N’-邻苯二甲酰异硫脲加至250ml乙腈中，并在0℃-5℃下用含12.5g(0.088mol)3-氨甲基-6-氯吡啶的50ml乙腈溶液处理30分钟。然后在0℃-5℃再搅拌30分钟，在室温(约20℃)下搅拌约18小时。分离沉淀的固体，并在甲醇/乙酸乙酯(1∶1)的混合物中搅拌(未溶残余物：3.9g)。用乙酸乙酯/5％氢氧化钠溶液萃取有机溶液又得到11.3g(理论值的49％)N-(6-氯-吡啶-3-基-甲基)-S-甲基-N’-硝基异硫脲，可将其直接用于进一步转化。

N-甲氧基-N’-硝基胍

将27.0g(0.20mol)S-甲基-N-硝基异硫脲(参见L.Fishbein，J.A.Gallaghan J.Am.Chem.Soc.76，1877，1954)和16.7g(0.20mol)O-甲基羟胺盐酸盐与400ml水一起搅拌，并用22.2g(0.22mol)三乙胺处理，在55℃搅拌16小时。约2-3小时后硫醇的形成减少。然后，减压蒸干全部反应混合物，并和100ml水/200ml二氯甲烷的混合物一起搅拌。

得到7.6g(理论值的28.4％)的淡黄色粉末N-甲氧基-N’-硝基-胍。

加入碳酸氢钠溶液，并用二氯甲烷萃取后，可从母液中分离出3.0g(理论值的12.5％)副产物N-甲氧基-S-甲基-异硫脲。

C₂H₆N₄O₃(134.0)

LC-MS m/z(％)＝135(MH⁺，100)

熔点：138-142℃

1H NMR(600MHz，DMF-d₇，δ)＝3.78(3H，OCH₃)；8.03(2H，宽峰，NH₂)；11.36(1H，NH)ppm。

¹H去偶的¹³C/(CPD，100MHz，DMF-d₇，δ)＝64.5(OCH₃)；161.4(C＝N)ppm。

¹H/¹⁵N相关(HMBC，600MHz，DMF-d₇，δ)＝-212.9(NH-OCH₃)ppm。

N-甲氧基-S-甲基异硫脲：

C₃H₈N₂OS(120.1)

LC-MS m/z(％)＝121(MH⁺，100)

¹H NMR(600MHz，DMF-d₇，δ)＝2.25(3H，SCH₃)；3.61(3H，OCH₃)；6.02(2H，宽峰，-NH₂)ppm。

¹H去偶的¹³C(CPD)和¹³C相关的¹H(HMBC，600MHz，DMSO-d6，δ)＝12.8(SCH₃)；60.6(OCH₃)；151.3(C＝N)ppm。

¹H/¹⁵N相关(HMBC，600MHz，DMSO-d₆，δ)＝-308.2(NH₂)；-86.7(C＝N)ppm。

实施例(II-2)

S-甲基-N-氰基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)异硫脲

将500mg(3.36mMol)5-氯甲基-2-氯-1，3-噻唑与80ml乙醇一起搅拌，在0℃用738mg(5.0mMol)二甲基N-氰基-二硫氨基甲酸酯进行逐滴处理。然后，在室温将反应混合物再搅拌18小时，减压蒸发全部反应混合物，将残余物溶于30ml热乙醇中并过滤。冷却后分离晶体，并在多孔平板上干燥。得到687.5mg(75.4％)S-甲基-N-氰基-N’-(2-氯-1，3-噻唑-5-基)异硫脲。

C₇H₇ClN₄S₂(246.7)

LC-MS m/z(％)＝247(M⁺)

1H NMR(400MHz，CD₃CN，δ)＝2.51(3H，SCH₃)；4.63(2H，NH-CH₂)；7.17(2H，宽峰，NH)；7.49(1H，噻唑-H)ppm。

实施例(II-3)

用类似的方法得到S-甲基-N-氰基-N’-(6-氯吡啶-3-基)异硫脲。

C₉H₉ClN₄S(240.7)

LC-MS m/z(％)＝241(M⁺)

实施例A

桃蚜试验

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和给定量的乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。

通过将被桃蚜严重侵害的甘蓝(Brassica oleracea)叶浸没在所需浓度的活性化合物制剂中来对其进行处理。

经所需时间后测定死亡率(％)。其中100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。

例如制备实施例I-1和I-5的化合物在本实验中表现出良好活性。

表A

损害植物的昆虫

桃蚜试验

实施例B

桃蚜试验(喷雾处理)

溶剂：78重量份丙酮

      1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与给定量的溶剂和给定量的乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂对被所有生长阶段的桃蚜侵害的大白菜叶(brassica pekinensis)进行喷雾。

经所需时间后测定死亡率(％)。其中100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。

例如制备实施例I-2的化合物在本试验中表现出良好活性。

表B

损害植物的昆虫

桃蚜试验

(喷雾处理)

实施例C

桃蚜试验(土壤施用)

溶剂：4重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和给定量的乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需浓度。

将活性化合物制剂与土壤混合。给定浓度以每单位体积土壤的活性化合物的量(mg/l＝ppm)表示。将处理过的土壤装入罐中，并用其种植一种胡椒属植物(辣椒(Gapsicum annuum))。一周后，用桃蚜侵染。

经所需时间后测定活性(％)。其中100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。

例如制备实施例I-1和I-5的化合物在本试验中表现出良好活性。

表C

损害植物的昆虫

桃蚜试验

(土壤施用)

实施例D

棉蚜试验(土壤施用)

溶剂：4重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量溶剂和给定量的乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需浓度。

将活性化合物制剂与土壤混合。给定浓度以每单位体积土壤的活性化合物的量(mg/l＝ppm)表示。将处理过的土壤装入罐中，并用其种植一种棉属植物(陆地棉(Gossypium hirsutum))。一周后，用棉蚜进行侵染。

经所需时间后测定死亡率(％)。其中100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。

例如制备实施例I-1和I-5的化合物在本试验中表现出良好活性。

表D

损害植物的昆虫

棉蚜试验

(土壤施用)

实施例E

烟粉虱(Bemisia tabaci)试验(抗性品系)

溶剂：10重量份丙酮

乳化剂：0.2重量份Triton X-100

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和给定量的乳化剂混合，并用含乳化剂的水将该浓缩物稀释至所需浓度。

通过将棉属植物(陆地棉)的叶切片(section)浸没在所需浓度的活性化合物制剂中对其进行处理，使其包被层变干后用烟粉虱成虫(抗性品系)侵染。

经所需时间后测定死亡率(％)。其中100％表示所有动物被杀死；0％表示无动物被杀死。

例如制备实施例I-5的化合物在本试验中表现出良好活性。

表E

损害植物的昆虫

烟粉虱试验

(抗性品系)

实施例F

桃蚜试验(喷雾处理)

溶剂：78重量份丙酮

      1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和给定量的乳化剂混合，并用含乳化剂的水将该浓缩物稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂对被所有生长阶段的桃蚜侵害的大白菜叶切片进行喷雾。

经所需时间后测定活性(％)。其中100％表示所有蚜虫均被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。

表F

损害植物的昆虫

桃蚜试验

(喷雾处理)

实施例G

草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与给定量的溶剂和给定量的乳化剂混合，并用含乳化剂的水将该浓缩物稀释至所需浓度。

将甘蓝叶浸没在所需浓度的活性化合物制剂中处理，并在叶保持湿润时用草地夜蛾毛虫侵染。

经所需时间后测定死亡率(％)。其中100％表示所有毛虫被杀死；0％表示无毛虫被杀死。

表G

损害植物的昆虫

草地夜蛾试验

实施例H

西花蓟马(Frankliniella occidentalis)试验

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：10重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与给定量的溶剂和给定量的乳化剂混合，并用含乳化剂的水将该浓缩物稀释至所需浓度。

通过用所需浓度的活性化合物制剂对棉属植物(陆地棉)喷雾来对其进行处理，并用混合的蓟马群(西花蓟马)进行侵染。

经所需时间后测定死亡率。其中100％表示所有的蓟马均被杀死；0％表示无蓟马被杀死。

表H

损害植物的昆虫

西花蓟马试验

Claims (8)

1.式(I)的化合物，

其中

A代表任选被卤素或C₁-C₃-烷基取代的噻唑基或吡啶基，

R¹代表氢或甲基，

R²代表氢、甲基、乙基或正丙基，

R³代表氢或甲基，

R⁴代表氢、甲基、乙基或环丙基，

Z代表氰基或硝基。

2.权利要求1所述的式(I)的化合物，其中

A代表任选被氯或甲基取代的噻唑基或吡啶基，

R¹代表氢或甲基，

R²代表氢、甲基、乙基或正丙基，

R³代表氢或甲基，

R⁴代表氢、甲基、乙基或环丙基，

Z代表氰基或硝基。

3.权利要求1所述的式(I)的化合物，其中

A代表2-氯吡啶-5-基或2-氯-1，3-噻唑-5-基，

R¹代表氢，

R²代表甲基或乙基

R³代表氢，

R⁴代表氢，

Z代表硝基。

4.制备式(I)的化合物的方法，其特征在于任选在碱性反应助剂的存在下且任选在稀释剂的存在下，式(II)的异硫脲与式(III)的羟基胺或与式(III)化合物的酸加成物，反应，

其中

(II)中

A、R¹、R⁴和Z具有如权利要求1所述含义，并且

R代表烷基，

(III)中

R²和R³具有如权利要求1所述含义。

5.权利要求4所述的方法，其中所述式(III)化合物的酸加成物为所述式(III)化合物的盐酸盐。

6.药剂，含有至少一种权利要求1所述的式(I)化合物。

7.权利要求6所述的药剂用于防治动物害虫的用途。

8.制备权利要求6所述的药剂的方法，其特征在于式(I)的化合物与稀释剂和/或表面活性剂混合。