CN101652070A - 取代的苄胺杀虫衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及取代的苄胺新型衍生物、其制备方法及其在防治动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫中的用途。
Description
本申请涉及取代的苄胺新型杀虫衍生物、其制备方法及其在防治动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫中的用途。
在WO 2006/127426(参照例如式IB，第8页)中作为一个实施方案描述了以下通式的杀虫和杀螨的苄胺杂环衍生物
上式中：
R为1-萘基、苯基或被一个或两个选自卤素或(C1-C2)烷基的取代基取代的苯基；
R1为选自：氢、(C1-C4)烷基和(C1-C2)卤代烷基；R2为氢；R5选自：氰基、(C1-C2)烷氧基(C1-C2)烷基、4-(C1-C2)烷氧基苄基，
上式中：
X为氧或硫；R7和R8为(C1-C2)烷氧基或(C1-C2)卤代烷基；R10为氢；R11为(C1-C4)烷基；R13为(C1-C2)烷基；R14为氢或(C1-C2)烷基；a为2；R15为(C1-C2)烷基或(C1-C2)二烷基氨基；R16为(C1-C2)烷基或(C1-C2)烷氧基；而R19为(C1-C2)烷基或(C1-C2)烷氧基；
前提是当R为1-萘基且R5为其中X为硫、R13为甲基且R14为氢的式(5)时，则R1不是(C1-C2)烷基；而当R为3-氯-2-甲基苯基且R1为氢时，则R5不是其中X为氧、R13为甲基且R14为氢的式(5)或其中a为2且R15为甲基的式(6)。
然而，存在对不仅更安全、比已知化合物成本更低，而且尤其是更有效的新型杀虫剂和杀螨剂的不断的需要。
本发明现提供新型的式(I)化合物
式(I)中：
R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷氧基烷基、环烷基、氰基烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰基、卤代烷基磺酰氧基、烷氧羰基、乙酰基、烷基羰基、烯基羰基、五氟硫烷基、氨基、单-和二烷基氨基、环烷基氨基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、氰基或硝基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳基、芳氧基或杂芳基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、硝基和氰基；
R6和R7彼此独立表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烯基或炔基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳基、杂芳基或杂环基：卤素、烷基、烷氧基、硝基和氰基；
R8表示-C(Z)R10、-C(Z)OR10或-C(Z)NR11R12；
Z表示O或S；
R9表示氢、烷基或卤代烷基；
R10表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基和氰基，或表示被一个或多个选自卤素和烷氧基的取代基任选取代的C3-C6烷基、环烷基或苄基；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基或炔基：卤素、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷氧羰基和二烷基氨基羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环基、杂环烷基、芳基、杂芳基或杂芳烷基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、杂环基、二烷基氨基羰基、氰基、硝基、二烷基氨基、S(O)n-烷基和S(O)n-卤代烷基；
R12表示氢或被一个或多个选自以下的取代基任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基：卤素、烷氧基、烷硫基、氰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷氧羰基和二烷基氨基羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、二烷基氨基羰基、氰基、硝基、二烷基氨基、S(O)n-烷基和S(O)n-卤代烷基；而
n为0、1或2。
本发明化合物可以以几何异构体和/或旋光异构体或不同组成的相应异构体混合物存在，尤其视所述取代基的特性而定。不与其镜像重叠的分子被称为手性分子；这些分子是旋光的。若分子与其镜像是不重叠的，则因为重叠性等同于同一性，所以所述镜像必定是不同的分子。在纯化合物的旋光性的各种情况下，有且仅有两种异构体存在，所述异构体被称为对映体，其在结构上的差别仅仅在于其方向有左旋和右旋之分。对映体的差异在于其使偏振光平面以相反的方向旋转，以及在于它们与其它手性化合物或在手性催化剂存在下以不同的速率进行反应(参照March`s Advanced Organic Chemistry第5版；Wiley2001第125-126页)。
如果R6和R7不同，则它们所连接的C原子为不对称的或手性的C原子，并且相应的化合物为旋光的。根据Cahn-Ingold-Prelog系统(其将不对称碳原子上的四个基团以原子数降序来进行分级)，所述不对称碳原子以S-构型或R-构型存在(参照March`s Advanced OrganicChemistry第5版；Wiley 2001第139页)。
旋转度受限的化合物可呈现顺反异构。一种类型的顺反异构由双键所致，例如N＝噁唑烷双键。根据Cahn-Ingold-Prelog系统(其将双键的各原子上的基团以原子数降序来进行分级)，本发明化合物可以以Z型或E型存在，Z为在双键的同侧具有两个较高等级基团的异构体(参照March`s Advanced Organic Chemistry第5版；Wiley 2001第157-158页)。
本发明的式(I)同时包含纯R对映体和纯S对映体两者以及对映体混合物或外消旋体。优选的是式(Ib)化合物
式(Ib)中R1-R9如上式(I)所定义。不对称碳原子可以以R-构型或S-构型存在，视R1-R7的实际取代基而定。
在WO 2006/127426中没有公开或表示本发明的新型式(I)化合物的结构。特别地，在WO 2006/127426中没有公开或表示式(Ib)化合物的杀虫活性分别相对于其旋光对映体或外消旋体有预料不到的或显著的改进。
本文所用S-对映体的“旋光对映体”定义为其相应的R-对映体，后者的差异仅在于其不对称碳原子的构型以及使偏振光平面以相反的方向旋转。因此，R-对映体的旋光对映体就是其相应的S-对映体。
式(I)提供了本发明化合物的一般定义。
上下文中提及的式中提供的优选取代基或基团范围会在下面阐述。
根据本发明进一步优选的实施方案，
式(I)的R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素(优选氯或氟)、羟基、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4卤代烷基(优选C1-C2卤代烷基)、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基(优选(C1-C2)烷氧基(C1-C2)烷基)、C3-C8环烷基(优选C3-C6环烷基)、氰基(C1-C4)烷基(优选氰基(C1-C2)烷基)、卤代(C1-C4)烷氧基(优选卤代(C1-C2)烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、卤代(C1-C4)烷硫基(优选卤代(C1-C2)烷硫基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)、C1-C4烷基磺酰氧基(优选C1-C2烷基磺酰氧基)、卤代(C1-C4)烷基磺酰基(优选卤代(C1-C2)烷基磺酰基)、卤代(C1-C4)烷基磺酰氧基(优选卤代(C1-C2)烷基磺酰氧基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C4烷氧羰基)、乙酰基、C1-C4烷基羰基(优选C1-C2烷基羰基)、C2-C4烯基羰基、五氟硫烷基、氨基、单-和二(C1-C4)烷基氨基(优选单-和二(C1-C2)烷基氨基)、C3-C8环烷基氨基(优选C3-C6环烷基氨基)、C2-C4烯基、卤代(C2-C4)烯基、C2-C4炔基、卤代(C2-C4)炔基、氰基或硝基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C5-C8芳基(优选C5-C6芳基)、C5-C8芳氧基(优选C5-C6芳氧基)或包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂芳基：卤素、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、卤代(C1-C4)烷氧基(优选卤代(C1-C2)烷氧基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、硝基和氰基；
R6和R7彼此独立表示氢、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4卤代烷基(优选C1-C2卤代烷基)、C3-C8环烷基(优选C3-C6环烷基)、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基(优选(C1-C2)烷氧基(C1-C2)烷基)、C1-C4烷硫基(C1-C4)烷基(优选C1-C2烷硫基(C1-C2)烷基)、C2-C4烯基或C2-C4炔基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C5-C8芳基(优选C5-C6芳基)、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂芳基或包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂环基：卤素、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、硝基和氰基；
R8表示-C(Z)R10、-C(Z)OR10或-C(Z)NR11R12；
Z表示O或S；
R9表示氢、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)或C1-C4卤代烷基(优选C1-C2卤代烷基)；
R10表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C1-C2烷基：卤素、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)和氰基，或表示被一个或多个选自卤素和C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)的取代基任选取代的C3-C6烷基、C3-C6环烷基或苄基；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)和氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、C3-C6环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C4)烷基、C2-C4烯基或C2-C4炔基：卤素、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)、二(C1-C4)烷基氨基(优选二(C1-C2)烷基氨基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)和二(C1-C4)烷基氨基羰基(优选二(C1-C2)烷基氨基羰基)，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C5-C8芳基(C1-C4)烷基(优选C5-C6芳基(C1-C2)烷基)、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂环基、杂环基(C1-C4)烷基(优选杂环基(C1-C2)烷基)(所述杂环基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)、C5-C8芳基、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂芳基、或杂芳基(C1-C4)烷基(优选杂芳基(C1-C2)烷基)(所述杂芳基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)：卤素、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、卤代(C1-C4)烷氧基(优选卤代(C1-C2)烷氧基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂环基、二(C1-C4)烷基氨基羰基(优选二(C1-C2)烷基氨基羰基)、氰基、硝基、二(C1-C4)烷基氨基(优选二(C1-C2)烷基氨基)、S(O)n-(C1-C4)烷基(优选S(O)n-(C1-C2)烷基)和S(O)n-卤代(C1-C4)烷基(优选S(O)n-卤代(C1-C2)烷基)；
R12表示氢或被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C3-C8环烷基(优选C3-C6环烷基)、C2-C4烯基、C2-C4炔基：卤素、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、氰基、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)、二(C1-C4)烷基氨基(优选二(C1-C2)烷基氨基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)和二(C1-C4)烷基氨基羰基(优选二(C1-C2)烷基氨基羰基)，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C5-C8芳基(C1-C4)烷基、杂环基(C1-C4)烷基(优选杂环基(C1-C2)烷基)(所述杂环基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)、C5-C8芳基或包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂芳基：卤素、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、卤代(C1-C4)烷氧基(优选卤代(C1-C2)烷氧基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、二(C1-C4)烷基氨基羰基(优选二(C1-C2)烷基氨基羰基)、氰基、硝基、二(C1-C4)烷基氨基(优选二-(C1-C2)烷基氨基)、S(O)n-(C1-C4)烷基(优选S(O)n-(C1-C2)烷基)和S(O)n-卤代(C1-C4)烷基(优选S(O)n-卤代(C1-C2)烷基)；而
n为0、1或2。
进一步优选的是其中R1-R9为如上对式(I)及其特定基团的优选实施方案所定义的式(Ib)化合物。
如本文中所使用的，
“烷基”定义为直链或支链C1-12烷基，例如：甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等，优选C1-6烷基、更优选C1-4烷基。
“烯基”定义为含有至少一个双键的直链或支链C2-12烯基，例如：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1，3-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1，4-己二烯基等，优选C2-6烯基、更优选C2-4烯基。
“炔基”定义为含有至少一个三链并且任选进一步包含一个或多个双键的C2-12炔基，例如：乙炔基、丙炔基、炔丙基等，优选C2-6炔基、更优选C2-4炔基。
对于“烷氧基”、“卤代烷基”、“烷氧基烷基”、“烷基氨基羰基”、“二烷基氨基烷基”、“卤代烷氧基”、“烷氧羰基”、“烷氧羰基”和“烷氧羰基烷基”等中的各烷基部分，上文提及的“烷基”中所述的相同部分已作例示。
“环烷基”定义为C3-8环烷基，例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，优选C3-6环烷基。
“杂环烷基”(＝“杂环基”)定义为包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂环基，例如：四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷、氧硫杂环戊烷(oxathiolane)、噁唑烷、四氢吡喃、哌啶、氧杂环丁烷、四氢噻吩二氧化物(tetrahydrothiophendioxide)、二噁烷等，优选为四氢呋喃。
“芳基”定义为不饱和C5-C12环烷基，例如：苯基、α-萘基或β-萘基，优选苯基。
“杂芳基”定义为包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的芳基，例如：呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、吡唑、吡啶、嘧啶、吡唑等，优选嘧啶和吡唑。
“芳烷基”定义为例如：苄基、苯乙基、或α-甲基苄基，优选苄基。
“卤素”定义为氟、氯、溴或碘，优选氟或氯。
对于“卤代烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”、“卤代烷基磺酰基”、“卤代烷基磺酰氧基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等中的各卤素部分，上文所述的相同部分已作例示。
根据特别优选的实施方案，
式(I)的R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷氧基烷基、环烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰基、烷氧羰基、乙酰基、烷基羰基、烯基羰基、二烷基氨基、环烷基氨基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、氰基或硝基；
R6和R7彼此独立表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烯基或炔基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳基：卤素、烷基、烷氧基、硝基和氰基；
R8表示-C(Z)NR11R12；
Z表示O或S；
R9表示氢或烷基；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基或炔基：卤素、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷氧羰基和二烷基氨基羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环基、杂环烷基、芳基、杂芳基或杂芳基烷基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、杂环基、二烷基氨基羰基、氰基、硝基、二烷基氨基、S(O)n-烷基和S(O)n-卤代烷基；
R12表示氢或被一个或多个选自以下的取代基任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基：卤素、烷氧基、烷硫基、氰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷氧羰基和二烷基氨基羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、二烷基氨基羰基、氰基、硝基、二烷基氨基、S(O)n-烷基和S(O)n-卤代烷基；
n为0、1或2。
根据上文定义的特别优选实施方案的化合物的特定基团，
式(I)的R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素(优选氯或氟)、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4卤代烷基(优选C1-C2卤代烷基)、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基(优选(C1-C2)烷氧基(C1-C2)烷基)、C3-C8环烷基(优选C3-C6环烷基)、卤代(C1-C4)烷氧基(优选卤代(C1-C2)烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、卤代(C1-C4)烷硫基(优选卤代(C1-C2)烷硫基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)、C1-C4烷基磺酰氧基(优选C1-C2烷基磺酰氧基)、卤代(C1-C4)烷基磺酰基(优选卤代(C1-C2)烷基磺酰基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、乙酰基、C1-C4烷基羰基(优选C1-C2烷基羰基)、C2-C4烯基羰基、二(C1-C4)烷基氨基(优选二(C1-C2)烷基氨基)、C3-C8环烷基氨基(优选C3-C6环烷基氨基)、C2-C4烯基、卤代(C2-C4)烯基、C2-C4炔基、卤代(C2-C4)炔基、氰基或硝基；
R6和R7彼此独立表示氢、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4卤代烷基(优选C1-C2卤代烷基)、C3-C8环烷基(优选C3-C6环烷基)、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基(优选(C1-C2)烷氧基(C1-C2)烷基)、C1-C4烷硫基(C1-C4)烷基(优选C1-C2烷硫基(C1-C2)烷基)、C2-C4烯基或C2-C4炔基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代C5-C8芳基(优选C5-C6芳基)：卤素(优选氯或氟)、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、硝基和氰基；
R8表示-C(Z)NR11R12；
Z表示O或S；
R9表示氢或C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)和氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、C3-C6环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C4)烷基、C2-C4烯基或C2-C4炔基：卤素、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)、二(C1-C4)烷基氨基(优选二(C1-C2)烷基氨基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)和二(C1-C4)烷基氨基羰基(优选二(C1-C2)烷基氨基羰基)，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C5-C8芳基(C1-C4)烷基(优选C5-C6芳基(C1-C2)烷基)、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂环基、杂环基(C1-C4)烷基(优选杂环基(C1-C2)烷基)(所述杂环基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)、C5-C8芳基、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂芳基、杂芳基(C1-C4)烷基(优选杂芳基(C1-C2)烷基)(所述杂芳基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)：卤素、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、卤代(C1-C4)烷氧基(优选卤代(C1-C2)烷氧基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂环基、二(C1-C4)烷基氨基羰基(优选二(C1-C2)烷基氨基羰基)、氰基、硝基、二(C1-C4)烷基氨基(优选二-(C1-C2)烷基氨基)、S(O)n-(C1-C4)烷基(优选S(O)n-(C1-C2)烷基)和S(O)n-卤代(C1-C4)烷基(优选S(O)n-卤代(C1-C2)烷基)；
R12表示氢或被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C3-C8环烷基(优选C3-C6环烷基)、C2-C4烯基、C2-C4炔基：卤素、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、氰基、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)、二(C1-C4)烷基氨基(优选二(C1-C2)烷基氨基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)和二(C1-C4)烷基氨基羰基(优选二(C1-C2)烷基氨基羰基)，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C5-C8芳基(C1-C4)烷基、杂环基(C1-C4)烷基(优选杂环基(C1-C2)烷基)(所述杂环基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)、C5-C8芳基、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂芳基：卤素、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、卤代(C1-C4)烷氧基(优选卤代(C1-C2)烷氧基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、二(C1-C4)烷基氨基羰基(优选二(C1-C2)烷基氨基羰基)、氰基、硝基、二(C1-C4)烷基氨基(优选二-(C1-C2)烷基氨基)、S(O)n-(C1-C4)烷基(优选S(O)n-(C1-C2)烷基)和S(O)n-卤代(C1-C4)烷基(优选S(O)n-卤代(C1-C2)烷基)；而
n为0、1或2。
进一步优选的是其中R1-R9如上文对式(I)及其特定基团的特别优选的实施方案所定义的式(Ib)化合物。
根据本发明极其特别优选的实施方案，
式(I)的R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基；
R6和R7彼此独立表示氢、烷基或卤代烷基；
R8表示-C(S)NR11R12；
R9表示氢；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、环烷基、环烷基烷基或烯基：卤素、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和烷氧羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环基、杂环烷基、芳基、杂芳基或杂芳烷基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基和杂环基；
R12表示氢；
根据以上所定义的极其特别优选实施方案的化合物的特定基团，
式(I)的R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素(优选氯或氟)、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4卤代烷基(优选C1-C2卤代烷基)、C1-C4卤代烷氧基(优选C1-C2卤代烷氧基)；
R6和R7彼此独立表示氢、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4卤代烷基(优选C1-C2卤代烷基)；
R8表示-C(S)NR11R12；
R9表示氢；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)和氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、C3-C6环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C4)烷基、C2-C4烯基：卤素、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)，或表示包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂环基、杂环基(C1-C4)烷基(优选杂环基(C1-C2)烷基)(所述杂环基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)或C5-C8芳基；包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂芳基、或杂芳基(C1-C4)烷基(优选杂芳基(C1-C2)烷基)(所述杂芳基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)；
R12表示氢。
进一步优选的是其中R1-R9如上文对式(I)及其特定基团的极其特别优选的实施方案所定义的式(Ib)化合物。
根据本发明最优选的实施方案，
式(I)的R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基；
R6表示烷基；
R7表示氢；
R8表示-C(S)NR11R12；
R9表示氢；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、环烷基、环烷基烷基或烯基：卤素、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和烷氧羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环基、杂环烷基、芳基、杂芳基或杂芳烷基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基和杂环基；而
R12表示氢；
根据以上所定义的最优选实施方案的化合物的特定基团，
式(I)的R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素(优选氯或氟)、C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4卤代烷基(优选C1-C2卤代烷基)、C1-C4卤代烷氧基(优选C1-C2卤代烷氧基)；
R6表示C1-C4烷基(优选C1-C2烷基)；
R7表示氢；
R8表示-C(S)NR11R12；
R9表示氢；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)和氰基；或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、C3-C6环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C4)烷基、C2-C4烯基：卤素、卤代(C1-C4)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基)、C1-C4烷氧基(优选C1-C2烷氧基)、C1-C4烷硫基(优选C1-C2烷硫基)、C1-C4烷基亚磺酰基(优选C1-C2烷基亚磺酰基)、C1-C4烷基磺酰基(优选C1-C2烷基磺酰基)、C1-C4烷氧羰基(优选C1-C2烷氧羰基)、或表示包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂环基、杂环基(C1-C4)烷基(优选杂环基(C1-C2)烷基)(所述杂环基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)、或C5-C8芳基、包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环的杂芳基、或杂芳基(C1-C4)烷基(优选杂芳基(C1-C2)烷基)(所述杂芳基包含含有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的5-8元环)；而
R12表示氢。
进一步优选的是其中R1-R9如上文对式(I)及其特定基团的最优选实施方案所定义的式(Ib)化合物。其中R1-R9如上文对式(I)及其特定基团的最优选实施方案所定义的式(Ib)的全部化合物以S-构型存在。
以上给出的一般基团或优选基团的定义或解释同时适用于终产物及相应的前体和中间体。这些基团的定义可根据需要彼此相结合，即包括各自优选范围之间的组合。
本发明优选的是包含以上列为优选的定义(meaning)组合的式(I)化合物或式(Ib)化合物。
本发明特别优选的是包含以上列为特别优选的定义组合的式(I)化合物或式(Ib)化合物。
本发明极其特别优选的是包含以上列为极其特别优选的定义组合的式(I)化合物或式(Ib)化合物。
本发明最优选的是包含以上列为最优选的定义组合的式(I)化合物或式(Ib)化合物。
本发明还涉及一种组合物，该组合物包含以上任一实施方案所定义的至少一种式(I)或式(Ib)化合物和常用补充剂和/或表面活性剂。常用补充剂和表面活性剂定义如下。
本发明还涉及防治害虫的方法，其中使以上任一实施方案所定义的式(I)或式(Ib)化合物或包含以上任一实施方案所定义的至少一种式(I)或式(Ib)化合物和常用补充剂和/或表面活性剂的组合物能够对所述害虫和/或其生活环境起作用。
此外，本发明涉及以上任一实施方案所定义的式(I)或式(Ib)化合物以及包含以上任一实施方案所定义的至少一种式(I)或式(Ib)化合物和常用补充剂和/或表面活性剂的组合物在防治害虫中的用途。
当在-20-120℃(优选20-60℃，视溶剂而定)的温度下，在疏质子溶剂(例如二氯甲烷、氯仿、乙腈、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙酸乙酯)中，将其中R1、R2、R3、R4、R6、R7和R9如上文定义的式(II)或式(IIb)化合物
与其中R11如上文定义的式(III)化合物
R11-NCS(III)
和N，N-二异丙基乙胺进行反应时，得到其中R8为-C(S)NR11R12且R12为氢的新型取代的式(I)或式(Ib)化合物。反应时间为0.5-2小时。推断(educt)的比例为1∶1-1∶1.5，优选1∶1的式II化合物∶式III化合物(方法1)。
此外，研究表明当在-20-120℃(优选0-40℃，视溶剂而定)的温度下，在疏质子溶剂(例如二氯甲烷、氯仿、乙腈、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙酸乙酯)中，将其中R1、R2、R3、R4、R6、R7和R9如上定义的式(II)或式(IIb)化合物
与硫代羰基二咪唑
和其中R11如上定义的式(IV)化合物
R11-NH2 (IV)
进行反应时，得到其中R8为-C(S)NR11R12且R12为氢的新型取代的式(I)或式(Ib)化合物。反应时间为1-20小时。推断的比例为1∶1∶1-1∶2∶2，优选1∶1.1∶1.1的式II化合物∶硫代羰基二咪唑∶式III化合物(方法2)。
若胺的异硫氰酸酯不能市购，则优选此方法(例如使用氨基乙腈)，使相应的胺本身的使用能够缩短合成途径。
一般而言，通过胺与硫代羰基二咪唑反应合成硫脲为本领域所已知(参照例如WO 2005/007601，第50-52页)。然而，前人并未描述过通过噁唑烷与硫代羰基二咪唑和伯胺或仲胺反应合成2-(亚氨基)-1，3-噁唑烷-3-甲硫代酰胺。令人预料不到的是，业已发现噁唑烷与硫代羰基二咪唑和伯胺或仲胺的这个反应是可行的。鉴于噁唑烷的弱碱性，该反应对于本领域技术人员来说是预料不到的。
胺(IV)、硫代羰基二咪唑和异硫氰酸酯(III)是众所周知且市售的。
式(II)和式(IIb)化合物可通过类似于由文献所得知的方法得到(例如WO2006/127426)。
方案1
如方案1中所述，合适取代的苄胺与合适取代的异氰酸2-氯乙酯的反应(例如在1，4-二噁烷或二氯甲烷中)制得合适取代的1-苄基-3-(2-氯乙基)脲，经碱(例如：NaOH、H2O、1，4-二噁烷或二氮杂(1，3)二环[5.4.0]十一烷(DBU)、乙腈)加热后，得到合适取代的苄基1，3-噁嗪基胺(IIb)；或者若(VIII)为合适取代的苄胺的外消旋混合物，则得到(II)。这些方法为本领域技术人员众所周知。(WO 2006/127426，第22页、第26页；WO2005/063724第56页，以及本文所引用的文献)
在疏质子溶剂中在碱性条件下，
当将式(II)或式(IIb)化合物
与其中R10和R11如上定义且X为作为卤素的离去基团的式(V)化合物
X-C(O)R10或X-C(O)OR10 (V)
或式(VI)化合物
O(-C(O)R10)2 (VI)
进行反应时，得到其中
R8为-C(O)R10或-C(O)OR10且
R12为氢
的新型取代的式(I)或式(Ib)化合物。
这些反应为本领域技术人员所熟知(参见WO 2006/127426，第23页和第32页)。式(VI)化合物众所周知且为市售的。
方案2
在方案2所述的这类反应中，有机碱和无机碱(例如二异丙基乙胺、碳酸钾)均可用，优选的是疏质子溶剂。该反应温度为-20-40℃、优选-5℃-20℃。
最后，业已发现式(I)和式(Ib)的新型化合物具有显著的生物学性质并且尤其适合用于防治动物虫害，特别是农业、林业、储藏物保护和材料保护以及卫生部门遇到的昆虫、蜘蛛和线虫。
如果合适的话，式(I)和式(Ib)化合物可以以不同的多晶型或以不同多晶型的混合物存在。本发明提供了纯多晶型物和多晶型物混合物，并且这两者均可用于本发明。
本发明的活性化合物与良好的植物耐受性、对温血动物的毒性温和(favourable)以及为周围环境所良好耐受相结合，适用于保护植物和植物器官、提高收获量、提高收获材料的质量以及防治动物虫害、特别是农业、园艺业、畜牧业、林业、园林、休闲设施、储藏物防护、材料防护以及卫生部门中所遇到的昆虫、蜘蛛、蠕虫、线虫和软体动物是合适的。它们可优选用作植物保护剂。它们有效针对一般的敏感物种和抗性物种，并且有效针对整个或某些发育阶段的。前述害虫包含：
虱目(Phthiraptera)，例如：叮咬虱属(Damalinia spp.)、吸血虱属(Haematopinus spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、体虱属(Pediculusspp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如：粗脚粉螨(Acarus siro)、桔芽瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、刺皮螨属(Aculus spp.)、钝眼蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、全抓螨属(Metatetranychusspp.)、小抓螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全抓螨属(Panonychus spp.)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗瘿螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、番茄刺皮瘿螨(Vasateslycopersici)。
双壳纲(Bivala)，例如饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)、
鞘翅目(Coleoptera)，例如以下：菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、Adoretus spp.、杨树莹叶甲(Agelastica alni)、叩头虫属(Agriotes spp.)、马铃薯金龟子(Amphimallon solstitialis)、Anobium punctatum、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、Bruchidius obtectus、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸金针虫属(Conoderusspp.)、Cosmopolites spp.、Costelytra zealandica、象鼻虫属(Curculiospp.)、杨干象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、蛀茎象甲(Faustinuscubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异抓蔗龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、家希天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)、Lachnosterna consanguinea、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Lixus spp.、Lyctus spp.、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、天牛属(Migdolus spp.)、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、小象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、Rhizobius ventralis、谷蠹(Rhizopertha dominica)、玉米象属(Sitophilus spp.)、龙颈象属(Sphenophorus spp.)、Sternechus spp.、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp).、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、Zabrus spp.。
弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。
革翅目(Dermaptera)，例如地蜈蚣(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如：伊蚊属(Aedes spp.)、疟蚊属(Anophelesspp.)、Bibio hortulanus、Calliphora erythrocephala、Ceratitis capitata、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、Cordylobiaanthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、Dacusoleae、人皮蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、牦牛牛皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomyiahyoscyami)、Phorbia spp.、刺蝇属(Stomoxys spp.)、虻虫属(Tabanusspp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如：Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、浦螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(helmiths)，例如以下：十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口属线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomumspp.)、夏氏线虫属(Chabertia spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、Diphyllobothrium latum、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠线虫(Enterobiusvermicularis)、片形吸虫(Faciola spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小噬壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆形线虫(Hyostrongulus spp.)、罗阿阿罗线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、血吸虫(Schistosomenspp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、类圆线形虫属(Stronyloides spp.)、牛肉绦虫(Taenia saginata)、猪肉绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、布氏毛形线虫(Trichinellabritovi)、纳氏旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、人鞭虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
此外，其可以防治原生动物，例如艾美球虫(Eimeria)。
异翅亚目(Heteroptera)，例如：南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、杆长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、Dasynus piperis、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、刺盲蝽属(Heliopeltisspp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、棉铃缘喙蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、Macropes excavatus、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、璧蝽属(Piezodorus spp.)、棉跳盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如：Acyrthosipon spp.、巴西稻褐飞虱属(Aeneolamia spp.)、木虱属(Agonoscena spp.)、白粉虱属(Aleurodesspp.)、蔗粉虱(Aleurolobus barodensis)、棉粉虱属(Aleurothrixus spp.)、芒果叶蝉族(Amrasca spp.)、飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、梨矮蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp.)、Arboridia apicalis、Aspidiella spp.、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanusspp.、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、小粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、Calligypona marginata、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、Chionaspis tegalensis、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蜡蚧属(Coccus spp.)、Cryptomyzus ribis、Dalbulus spp.、翅寡脉粉虱属(Dialeurodes spp.)、桔木虱属(Diaphorina spp.)、盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、Drosichaspp.、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneuraspp.)、Euscelis bilobatus、咖啡荒粉蚧(Geococcus coffeae)、玻璃叶蝉(Homalodisca coagulata)、Hyalopterus arundinis、Icerya spp.、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、侧平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、Nasonovia ribisnigri、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、桑粉虱(Parabemisia myricae)、薯个木虱属(Paratrioza spp.)、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Peregrinus maidis、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、倭蚜属(Phylloxera spp.)、百合并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蜡蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、Pteromalus spp.、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、Rhopalosiphumspp.、珠蜡蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、蔗沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如：松叶蜂属(Diprion spp.)、Hoplocampaspp.、Lasius spp.、Monomorium pharaonis、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如：Armadillidium vulgare、Oniscus asellus、Porcellio scaber。
等翅目(Isoptera)，例如：散白蚁属(Reticulitermes spp.)、Odontotermes spp.。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如：桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、Aedialeucomelas、地虎属(Agrotis spp.)、Alabama argillacea、Anticarsia spp.、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、Bucculatrix thurberiella、Bupaluspiniarius、亚黄麻卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、Cheimatobia brumata、二化螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、稻纵卷叶螟属(Cnaphalocerus spp.)、棉斑实蛾(Earias insulana)、瘤虻变形孢虫(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、夜蛾属(Euxoa spp.)、猫莹属(Feltia spp).、蜡螟(Galleria mellonella)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、棉花实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷叶蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、金纹细蛾(Lithocolletis blancardella)、Lithophane antennata、Loxagrotis albicosta、毒蛾属(Lymantria spp.)、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Mocis repanda、粘虫(Mythimna separata)、Oriaspp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、冬夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、粉蝶属(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾(Prodenia spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、衣蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、大蓑蛾(Tortrixviridana)、夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Othoptera)，例如：美洲蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属蝗虫(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合纲(Symphyla)，例如白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Heliothrips)，例如：稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、温室蓟马属(Heliothrips spp.)、温室蓟马(Hercinothrips femoralis)、Kakothrips spp.、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
寄生线虫(phytoparasitic nematodes)包含例如：肿瘿线虫属(Anguina spp.)、滑刃属线虫属(Aphelenchoides spp.)、针刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、胞囊线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、胞囊线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、根腐线虫属(Pratylenchus spp.)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、柑桔半穿刺线虫属(Tylenchulus spp.)、四川柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
如果合适的话，本发明的活性化合物可在某个浓度或某个施用率(application rate)上，还可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或提高植物性能的药物、或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗真菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包含针对类病毒的药物)或作为针对MLO(类菌原体)和RLO(类立克次氏体)的药物。如果合适的话，它们还可用作其它活性化合物合成的中间体或前体。
可将所述活性化合物转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性散剂、水基混悬剂和油基混悬剂、散剂(powder)、粉剂(dust)、糊剂、可溶性散剂、可溶性颗粒剂、扩散颗粒剂、混悬液-乳液浓缩剂、浸渍有活性化合物的天然材料、浸渍有活性化合物的合成材料、化肥和含聚合物质的微胶囊。
这些制剂用已知方法，例如以下方法制备：通过混合活性化合物和补充剂(其为液态溶剂和/或固态载体)，任选使用表面活性剂(其为乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂)。所述制剂或在合适的车间(plant)中制备，或在施用前或施用过程中制备。
适合用作辅料的是合适用于赋予活性化合物自身和/或由此获得的制剂(例如喷雾液、拌种(seed dressing))特定的性质，例如某些技术性质和/或此外的特定生物学性质。典型合适的辅料为：补充剂、溶剂和载体。
合适的补充剂为例如水、极性和非极性有机化学液体，例如芳烃和非芳烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇(如果合适的话，其可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(例如脂肪和油)以及(聚)酯、未取代和取代胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
若所用补充剂是水，则还可应用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液态溶剂为：芳烃(例如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳烃和氯化脂肪烃(例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂肪烃(例如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物油或植物油)、醇类(例如丁醇或二醇)及其醚和酯、酮(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(例如二甲基亚砜)以及水。
合适的固态载体为：
例如铵盐和天然的地面矿物(例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土)以及合成的地面矿物(例如细碎的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐)；对于颗粒剂而言，合适的固态载体为例如：粉碎并分级的天然岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)、还有无机和有机粗粉的合成颗粒、以及有机材料(例如：纸、锯屑、椰子壳、玉米棒和烟草茎)的颗粒；合适的乳化剂和/或泡沫形成剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧化亚烷基脂肪酸酯、聚氧化亚烷基脂肪醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐还有蛋白水解物；合适的分散剂为非离子物质和/或离子物质，例如醇-POE和/或-POP醚、-POP酸和/或POP-POE酯、烷基芳基醚和/或POP-POE醚、脂肪和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-山梨坦-或-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐和烷基或芳基磷酸盐或者相应的PO-醚加合物。另外，还有合适的低聚物或聚合物，例如衍生自乙烯单体、衍生自丙烯酸、衍生自单独的或与例如(聚)醇或(聚)胺结合的EO和/或PO的那些。它还可使用木质素及其磺酸衍生物、非改性纤维素及改性纤维素、芳族磺酸和/或脂肪族磺酸及其与甲醛的加合物。
该制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或乳液形式的天然聚合物及合成聚合物，例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、和天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)以及合成磷脂。
可使用着色剂，例如无机染料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝(Prussian Blue))和有机染料(例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁盐染料)；以及微量营养素(例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)。
其它可能的添加剂为香料、矿物质或植物，任选改性油、蜡和营养素(包括微量营养素)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、抗光剂或增强化学稳定性和/或物理稳定性的其它作用剂。
一般而言，所述制剂包含0.01-98％重量的活性化合物，优选包含0.5-90％。
本发明的活性化合物可以以其市售制剂和使用形式使用，所述使用形式被制成这些制剂与其他活性化合物的混合物，所述其它活性化合物例如为：杀虫剂、引诱剂、绝育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、化肥或化学信息素。
特别有利的混合组分为，例如以下化合物：
杀真菌剂：
核酸合成抑制剂：
苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、噁喹酸(oxolinic acid)；
有丝分裂和细胞分裂抑制剂：
苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanat-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)；
呼吸链复合体I抑制剂：
二氟林(diflumetorim)；
呼吸链复合体II抑制剂：
啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻呋酰胺(thifluzamide)；
呼吸链复合体III抑制剂：
嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、嘧菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、苯氧菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)；
解偶联剂：
敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)；
ATP合成抑制剂：
三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentin chloride)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)；
氨基酸生物合成和蛋白质生物合成抑制剂：
andoprim、灰瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)；
信号转导抑制剂：
拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、喹氧灵(quinoxyfen)；
脂质和膜合成抑制剂：
乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)、1-氨基丙基磷酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯(biphenyl)、iodocarb、霜霉威(propamocarb)、盐酸霜霉威(propamocarb hydrochloride)；
麦角固醇生物合成抑制剂：
环酰菌胺(fenhexamid)、
氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑唑(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulphate)、噁咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、抑嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、viniconazole、aldimorph、十二环吗啉(dodemorph)、吗菌灵乙酸盐(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)、萘夫替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)；
细胞壁合成抑制剂：
苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦酸(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、丙森锌(iprovalicarb)、多氧霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)；
黑色素生物合成抑制剂：
环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、phthalid、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)；
抗性诱导剂：
苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)；
多靶点：
敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐例如：氢氧化铜、环烷酸铜、王铜(copper oxychloride)、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜和波尔多液、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定(dodine free base)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、fluorofolpet、双胍辛(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联(metiramzinc)、丙森锌(propineb)、含有多硫化钙的硫及硫制剂、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
未知机制：
amibromdol、苯并噻唑(benthiazol)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯硫酸二甲酯(difenzoquat methyl sulphate)、二苯胺、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、flumetover、磺菌胺(flusulphamide)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline sulphate)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、苯菌酮(metrafenone)、敌线酯(methyl isothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)和盐、2-苯基苯酚(2-phenylphenol)和盐、粉病灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、pyrrol nitrin、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)和2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃酮-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟二苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-甲酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺。
杀细菌剂：
溴硝醇(bronopol)、双氯酚(dichlorophen)、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素(kasugamycin)、辛噻酮(octhilinone)、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、烯丙苯噻唑(probenazole)、链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂：
氨基甲酸酯类，
例如：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)；
有机磷酸酯类，
例如：乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、butathiofos、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈膦(cyanofenphos)、杀螟睛(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫膦(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulphothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫膦(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑膦(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、水杨酸异丙酯(isopropyl O-salicylate)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、phosphocarb、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、sulphotep、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、三氯松(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion)；
钠离子通道调节剂/电压门控的钠离子通道阻滞剂：
拟除虫菊酯类(pyrethroids)，
例如：氟丙菊酯(acrinathrin)、右旋烯丙菊酯allethrin(d-cis-trans，d-trans)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、S-生物烯丙菊酯(bioallethrin-S-cyclopentylisomer)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺式氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺式苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺式氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、功夫菊酯(cyhalothrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、六氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)(1R异构体)、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、甲氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、flubrocythrinate、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟氰胺菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(fubfenprox)、γ-氟氯氰菌酯(gamma-cyhalothrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、顺式氯菊酯(cis-permethrin)、反式氯菊酯(trans-permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)(1R-反式-异构体)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、pyresmethrin、苄呋菊酯(resmethrin)、克敌菊酯(RU 15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(tetramethrin)(1R异构体)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊pyrethrum)；
DDT、
oxadiazines，
例如茚虫威(indoxacarb)；
缩氨基脲类，
例如氰氟虫腙(metaflumizone)(BAS3201)、
乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂：
氯化烟酰类，
例如：啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、AKD-1022、噻虫嗪(thiamethoxam)、烟碱(Nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)；
乙酰胆碱受体调节剂：
多杀菌素类(spinosyns)，
例如多杀菌素(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)(XDE-175)；
GABA-控制的氯离子通道拮抗剂：
有机氯类，
例如：毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulphan)、γ-六六六(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)；
Fiprol类，
例如：乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、氟虫腈类似物(pyrafluprole)、氟虫腈类似物(pyriprole)、氟虫腈类似物(vaniliprole)；
氯离子通道激活剂：
Mectin类，
例如：阿维菌素(abarmectin)、阿维菌素(emamectin)、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、lepimectin、美贝霉素(milbemycin)；
保幼激素模拟物，
例如：二苯丙醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、pyriproxifen、烯虫硫酯(triprene)；
蜕皮激素激动剂/干扰物：
双酰肼类(diacylhydrazines)，
例如：环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)；
几丁质生物合成抑制剂：
苯甲酰脲类(benzoylureas)，
例如：双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、八氟脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、
噻嗪酮(buprofezin)、
灭蝇胺(cyromazine)、
氧化磷酸化作用抑制剂，ATP干扰物
丁醚脲(diafenthiuron)；
有机锡化合物：
例如：三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide)、
通过阻断H-质子梯度起作用的氧化磷酸化解偶联剂：
吡咯类(pyrroles)，
例如：溴虫腈(chlorfenapyr)、
二硝基苯酚类(dinitrophenols)
例如：乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二硝酚(DNOC)、
I位点电子传递抑制剂：
METI类，
例如：喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、
氟蚁腙(hydramethylnon)、
三氯杀螨醇(dicofol)、
II位点电子传递抑制剂：
鱼藤酮(rotenone)；
III位点电子传递抑制剂：
灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)；
昆虫肠膜的微生物干扰物：
苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株；
脂类合成抑制剂：
特窗酸类(tetronic acids)，
例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)；
特胺酸类(tetramic acids)，
例如螺虫乙酯(spirotetramat)；
羧酰胺类；
例如氟啶虫酰胺(flonicamid)；
章鱼胺能激动剂：
例如双甲脒(amitraz)、
镁离子激活的ATP酶抑制剂：
快螨特(propargite)；
沙蚕毒素类似物，
例如：杀虫环(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)；
利阿诺定(Ryanodin)受体激动剂：
苯甲酸二甲酰胺类，
例如flubendiamid；
anthronilamides，
例如氯虫酰胺(pynaxypyr)(3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)；
生物制品、激素或信息素：
印楝素(azadirachtin)、杆菌属(Bacillus spec.)、白僵菌属(Beauveriaspec.)、苹果小卷叶蛾性信息素(codlemone)、(Metarrhizium spec.)、拟青霉属(Paecilomyces spec.)、苏云金素(thuringiensin)、轮枝孢属(Verticillium spec.)；
作用机制未知或非特定的活性化合物：
熏蒸剂类，
例如：磷化铝(aluminium phosphide)、溴代甲烷、磺酰氟(sulphurylfluoride)；
拒食剂类，
例如：冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine)；
螨类生长抑制剂，
例如：四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)、amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨猛(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酯(cyflumetofen)、环虫清(dicyclanil)、fenoxacrim、fentrifanil、氟苯亚胺噻唑(flubenzimine)、flufenerim、flutenzin、红铃虫性诱素(gossyplure)、氟蚁腙(hydramethylnone)、日本丽金龟性诱素(japonilure)、噁虫酮(metoxadiazone)、petroleum、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸钾(potassium oleate)、啶虫丙醚(pyridalyl)、sulphluramid、三氯杀螨砜(tetradifon)、四氯杀螨硫(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)。
与其它已知活性化合物的混合物也是可行的，所述已知活性化合物例如为除草剂、化肥、生长调节剂、安全剂、化学信息素或提高植物性能的其它药物。
当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物可另外以其市售制剂及其使用形式存在，所述使用形式被制成这些制剂与增效剂的混合物。增效剂是增强活性化合物作用的化合物，而对于被加入的增效剂本身并不需要有活性。
当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物可另外以其市售制剂及其使用形式存在，所述使用形式被制成这些制剂与抑制剂的混合物。所述抑制剂在用于植物所处环境、植物局部表面或植物组织中后，降低了活性化合物的降解。
由市售制剂所制备的使用形式的活性化合物含量可在广泛的范围内变化。使用形式中的活性化合物浓度可为0.00000001-95％重量的活性化合物、优选0.00001-1％重量。
所述活性化合物以适用于所述使用形式的常规方式应用。
可按照本发明来处理所有的植物和植物部分。植物应理解为本文意指的全部植物和植物群体，例如所需和非所需的野生植物或农作物(包括天然存在的农作物)。农作物可为通过常规植物育种方法和最优化方法，或通过生物技术及基因工程方法或者通过这些方法的结合得到的植物，包括转基因植物以及受或不受植物育种者权利法(plantbreeders’rights)保护的植物品种。植物部分应理解为意指地上及地下的所有植物部分和植物器官，例如枝、叶、花和根，可能提及的实例为：叶、针叶、枝(stalk)、茎(stem)、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。所述植物部分还包含收获材料、营养体材料以及有性生殖材料，例如插条、块茎、根茎、分枝和种子。
用所述活性化合物对植物和植物部分的本发明处理通过以下常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其周围环境、生活环境或储藏环境来进行：例如浸入、喷洒(spraying)、蒸发、喷雾(fogging)、喷撒、涂抹、注射以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下还施用一层或多层包衣。
本发明的活性化合物特别适合用于处理种子。上文被列为优选或特别优选的本发明活性化合物在此也被列为是优选的。因此，早在储藏时种子发生虫害之时，在种子种入土地后，以及在植株发芽过程中或发芽不久，就已发生由害虫造成的农作物大部分受损。这一时期非常的关键，因为生长中植物的根和芽是特别易感，即使很小的损害都可导致整棵植株的死亡。因此，使用合适的活性化合物保护种子和萌发中的植株是特别地需要极大关注的。
通过处理植物种子来防治害虫一直以来已众所周知，而且其是不断改善的目标。然而，种子的处理面临一系列问题，其始终不能以令人满意的方式解决。因此，需要开发针对保护种子和萌发中的植物的方法，并且该方法省去了在播种后或植物出芽后另外施用农作物保护剂。还需要的是按以下这种方式优化所应用的活性化合物的量：提供使种子和萌发中的植物免受害虫危害的最大保护作用，却不会造成所施用的活性化合物对植物本身的损害。特别地，用于处理种子的方法还应考虑到转基因植物的固有杀虫性能，以实现以最少的所应用的农作物保护剂使种子和萌发中的植物受到的保护最优化。
因此，本发明还特别地涉及通过用本发明的活性化合物处理种子以使种子和萌发中的植物免受害虫危害的方法。本发明还涉及本发明的活性化合物用于处理种子以使种子和所得到的植物免受害虫危害的用途。此外，本发明涉及经过本发明活性化合物处理以提供针对害虫的保护作用的种子。
本发明的优点之一在于本发明的活性化合物的特定系统性能，意味着用这些活性化合物处理种子，不仅使种子本身受到针对害虫的保护，而且使其出芽后所得植株受到针对害虫的保护。以这种方式，可免除播种期间或之后不久的对农作物的即时处理。
另外，被认为是有利的是，本发明的活性化合物还可特别地应用于转基因种子、从该种子得到的能表达针对害虫的蛋白的植物。用本发明的活性化合物处理这样的种子，仅通过表达例如杀虫蛋白就可防治某些害虫，另外还通过本发明活性化合物使这些蛋白免受损害。
本发明活性化合物适于保护前述应用于农间、温室、森林和园林的任何植物种类的种子。具体而言，其表现为以下植物的种子形式：玉米、花生、油菜、芸苔、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖萝卜和饲用甜菜)、大米、高梁、小米、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如番茄和卷心菜)。本发明的活性化合物还适用于处理前述的果类植物种子和蔬菜种子。处理以下植物的种子尤其重要：玉米、大豆、棉花、小麦、油菜或芸苔。
如上所述，用本发明的活性化合物处理转基因种子也是特别重要的。它表现为以下植物的种子形式：所述植物通常包含至少一种异源基因，该基因负责表达具有特定杀虫性质的多肽。在本文中，转基因种子的异源基因可来源于例如以下的微生物：杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Trichoderma)、棒形杆菌(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适于处理包含至少一种来源于杆菌属(Bacillus sp.)的异源基因且其基因产物显示出针对欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根虫(corn root worm)活性的转基因种子。尤其优选来源于苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的异源基因。
在本发明的上下文中，本发明的活性化合物单独或以合适的制剂施用于种子。优选处理处于以下阶段的种子：所述种子足够稳定以避免处理过程中的损害。一般而言，种子可在收获和播种之间的任何时间点进行处理。所使用的种子往往已从植物中分离，并且其已去掉了穗轴、外壳、茎、表皮、毛和果肉。
当处理种子时，通常必需注意的是，向种子施用的本发明活性化合物的量和/或所选另外的添加剂的量按以下方式选择：种子发芽不会受到不良影响，或者所得植物不受损害。在活性化合物可在某些施用率下有毒害植物的作用的情况下，这一点必须特别留意。
如上已述，可根据本发明处理所有植株及其部分。在优选实施方案中，处理野生植物种类和植物品种，或处理通过传统生物学育种方法(例如杂交和原生质体融合)得到的植物及其部分。在另一个优选实施方案中，处理通过基因工程方法得到的转基因植物和植物品种及其部分，如果合适的话，处理通过基因工程方法与传统方法(遗传改造的生物(Genetically Modified Organisms))相联合得到的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”、“部分的植物”和“植物部分”已解释如上。
特别优选的是，根据本发明来处理市售或正在使用中的任一情况的植物品种的植物。植物品种应理解为意指通过传统育种、诱变技术或重组DNA技术得到的具有新型性质(“性状”)的植物。它们可为生物型或基因型的品种。
根据植物种类或植物品种、其生长地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明处理还可产生超加的“协同”)效果。因此，例如产生以下超过实际预期的效果是可能的：本发明可用活性化合物和组合物的施用率降低和/或活性谱扩大和/或活性提高、植物生长改善、对高温或低温的耐受性增强、对干旱或水或土壤含盐量的耐受性增强、开花性能改善、收获简易化、成熟加速、产量提高、收获产物的质量和/或营养价值提高、收获产物的储藏稳定性和/或可行性改善。
本发明优选处理的转基因植物或植物品种(通过基因工程改造得到)，包括由于遗传修饰而接受了将特别有利的有用性状赋予这些植物的遗传物质的所有植物。这些性状的实例为：植物生长更良好、对高温或低温的耐受性增强、对干旱或水或土壤含盐量的耐受性增强、开花性能改善、收获简易、成熟加速、产量提高、收获产物的质量和/或营养价值提高、收获产物的储藏稳定性和/或储藏可行性改善。这样性状的进一步特别强调的实例为植物对动物害虫和微生物害虫防御性的改善，所述害虫例如为昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌和/或病毒，以及植物对某些除草活性化合物的耐受性提高。可提及的转基因植物的实例为例如以下重要的农作物：谷类(小麦、大米)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豆类和其它蔬菜品种、棉花、烟草、芸苔以及果类植物(带有果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是：玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和芸苔。具体而言，所强调的性状为：由于在植物中形成毒素，特别是由于来自苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物(在本文中被称为“Bt植物”)中形成毒素所导致的植物对昆虫、蜘蛛、线虫、蛞蝓、蜗牛的防御性提高。还特别强调的性状是通过系统性获得抗性(SAR)、系统素、植保素、诱导子和抗性基因以及相应的表达蛋白和毒素增强了植物对真菌、细菌和病毒的防御性。此外特别强调的的性状是植物对除草活性化合物的耐受性增强，所述除草活性化合物例如为：咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类(glyphosate)或草胺膦类(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。赋予所需性状的目标基因还可在转基因植物中彼此结合存在。可提及的“BT植物”的实例为以以下商品名出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD
(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、
(例如玉米)、
(棉花)、
(棉花)和(马铃薯)。可能提及的抗除草剂植物的实例为以以下商品名出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup
(抗草甘磷，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
(抗草胺膦，例如芸苔)、
(抗咪唑啉酮类)和
(抗磺酰脲类，例如玉米)。可能提及的抗除草剂植物(以常规抗除草剂方法育种的植物)包含以商品名
(例如玉米)出售的品种。当然，这些说明还适用于有这些遗传性状的植物品种或还有待开发的遗传性状的植物品种(该植物品种将在将来开发和/或市售)。
可用本发明的通式I活性化合物，以特别有利的方式根据本发明来处理所列举的植物。所述活性化合物的上述优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是用本文所特别提及的活性化合物来处理植物。
本发明的活性化合物不仅能够对植物害虫、卫生害虫和仓储物害虫起作用，而且还能够在兽医部门中对动物寄生虫起作用(体外寄生物和体内寄生物)，例如：硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、咬人小飞虫和舔人小飞虫、寄生性苍蝇幼虫、虱、头虱、毛虱和跳蚤。这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如：血虱属(Haematopinus spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、体虱属(Pediculus spp.)、(Phtirus spp.)、盲虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)和Amblycerina亚目和Ischnocerina亚目，例如以下：毛鸟虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、鸭虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、咬虱属(Werneckiella spp.)、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)和Nematocerina亚目和Brachycerina亚目，例如以下：伊蚊属(Aedes spp.)、疟蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻虫属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braulaspp.、蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、刺蝇属(Stomoxysspp.)、角蝇属(Haematobia spp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、牛皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如：蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
异翅目(Heteropterida)，例如：臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Triatomaspp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如：东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨亚纲(蜱螨目(Acarina))以及Meta-和Mesostigmata目，例如：锐缘蜱属(Argas spp.)、纯缘蜱属(Ornithodorus spp.)、耳蜱属(Otobiusspp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、黄犬蜱属(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、Raillietia spp.、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸孔螨属(Sternostoma spp.)、瓦螨属(Varroa spp.)。
蛛形目(Actinedida)(前气门亚目Prostigmata)以及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目Astigmata)，例如：螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、Omithocheyletia spp.、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、囊凸牦螨属(Listrophorus spp.)、螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、钝翼螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、足螨属(Chorioptesspp.)、耳痒螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、膝螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明的式(I)活性化合物还适用于防治危害以下动物的节肢动物：农业生产性家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂；其它宠物，例如狗、猫、笼鸟和观赏鱼；以及所谓的试验动物，例如仑鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，死亡的情况和生产率的下降(对于肉类、牛奶、羊毛、兽皮、蛋、蜂蜜等)将会减少，因此通过使用本发明的活性化合物可使畜牧业更加经济和简便。
按已知方法在兽医部门和畜牧业中使用本发明的活性化合物，通过以下形式进行肠内给予：例如片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂(drench)、颗粒剂、糊剂、丸剂、馈通法(feed-through process)和栓剂；通过肠胃外给予，例如：通过注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、埋植剂；通过鼻内给药；通过以下形式的皮内使用：例如滴鼻、药浴、喷雾、灌药、点片、冲洗和粉末化；以及借助含有活性化合物的模型制品，例如颈圈、耳标、尾标、肢带、牵引绳、标记装置等。
当用于家畜、家禽和宠物等，式(I)活性化合物可作为制剂(例如散剂、乳剂、自由流动组合物)使用，其包含1-80％重量含量的活性化合物，可将其直接使用或经100-10000倍稀释后使用，或用作化学浴。
此外，已发现本发明的活性化合物还能够对危害工业材料的害虫起强烈杀虫作用。
以下昆虫可被认作是实例和优选的，包括但不限于：
甲虫类(Beetle)，例如：北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、木蠕虫(Anobium punctatum)、红毛窃蠹(Xestobium rufovillosum)、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、抗粉蠹虫(Lyctus planicollis)、抗粉蠹虫(Lyctus linearis)、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、材小蠹种(Xyleborus spec.)、(Tryptodendron spec.)、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、棕异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、双棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目，例如：蓝黑树蜂(Sirex juvencus)、泰加大树蜂(Urocerusgigas)、Urocerus gigas taignus、Urocerus augur；
白蚁类(Termite)，例如：干木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、刺桐姬小蜂(Reticulitermes lucifugus)、文澳白蚁(Mastotermes darwinien-sis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、台湾家白蚁(Coptotermesformosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
本发明的工业材料应理解为非生物体材料，优选例如：塑料、粘合剂、涂料、纸张和硬纸板、皮革、木材、经处理的木材制品和包衣组合物。
如果合适的话，即用的组合物可包含另外的杀虫剂，并且如果合适的话，即用的组合物可包含一种或多种杀真菌剂。
对于可能的另外的添加剂，可参考上文提及的杀虫剂和杀真菌剂。
本发明活性化合物还可用于保护与海水或咸水相接触的物体免受污染，所述物体例如为船体、隔滤网、渔网、建筑物、系泊系统和信号系统。
此外，本发明活性化合物可单独或与其它活性化合物结合用作防污剂。
在畜禽制品、公共卫生和储藏制品保护中，所述活性化合物还适用于防治动物害虫，特别是存在于密闭空间(例如住宅、工厂、办公室、车辆舱室等)的昆虫、节肢动物和螨。它们可单独使用或与其它活性化合物和辅料结合用于畜禽杀虫剂中以防治这些害虫。其有效针对易感种类和抗性种类并且针对所有发育时期。这些害虫包括：
蝎目，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如：波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家甜食螨(Glyciphagus domesticus)、Ornithodorus moubat、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、Dermatophagoides pteronissimus、粉皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目，例如广寄生甙(Aviculariidae)、真蜘蛛类(Araneidae)。
盲蛛目，例如：拟蝎目(Pseudoscorpiones chelifer)、拟蝎目(Pseudoscorpiones cheiridium)、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫(Oniscus asellus)、Porcellio scaber。
倍足目，例如Blaniulus guttulatus、古巴虫属(Polydesmus spp.)。
唇足目，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
衣鱼目，例如：毛衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepismasaccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目，例如：东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国小蠊(Blattellagermanica)、亚洲蟑螂(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、蜚蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、褐带皮蠊(Supella longipalpa)。
跳跃亚目，例如美洲蟋蟀(Acheta domesticus)。
革翅目，例如地蜈蚣(Forficula auricularia)。
等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermesspp.)。
啮虫目，例如Lepinatus spp.、书虱(Liposcelis spp.)。
鞘翅目，例如：圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、黑皮蠹属(Attagenusspp.)、皮蠹(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、Necrobiaspp.、澳洲蛛甲(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophiluszeamais)、药谷盗(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、疟蚊属(Anopheles spp.)、丽蝇(Calliphora erythrocephala)、麻虻属(Chrysozona pluvialis)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、跗斑库蚊(Culextarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、肉蝇(Sarcophagacarnaria)、黑蝇(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、蚊(Tipulapaludosa)。
鳞翅目，例如：小蜡螟(Achroia grisella)、蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、Tinea cloacella、衣蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目，例如：狗蚤(Ctenocephalides canis)、猫蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulex irritans)、沙蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)。
膜翅目，例如：弓背蚁属(Camponotus herculeanus)、亮毛蚁(Lasiusfuliginosus)、黑褐毛蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、法老蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramoriumcaespitum)。
虱目，例如：人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculushumanus corporis)、疱疮属(Pemphigus spp.)、葡萄根瘤蚜(Phylloeravastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如：热带臭虫(Cimex hemipterus)、木虱(Cimexlectularius)、猎蝽(Rhodinus prolixus)、骚扰锥蝽(Triatoma infestans)。
在家用杀虫剂领域中，本发明活性化合物单独使用或与其它合适的活性化合物结合使用，例如磷酯类、氨基甲酸酯类、菊酯类、烟碱类、生长调节剂或其它已知种类杀虫剂的活性化合物。
本发明的活性化合物以以下形式使用：气雾剂、无压喷雾制品(例如泵喷雾和雾化器喷雾)、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发制品、液态蒸发器、凝胶蒸发器和薄膜蒸发器、螺旋推进式蒸发器、无能量蒸发系统或被动蒸发系统、蛾纸、蛾袋和蛾胶、作为颗粒剂或粉剂的传播诱饵或毒饵站诱饵。
制备实施例：
方法1
(2Z)-2-{[1-(2-氯苯基)乙基]亚氨基}-N-(2-甲氧基乙基)-1，3-噁唑烷-3-硫代甲酰胺
首先，将400mg(1.78mmol)N-[1-(2-氯苯基)乙基]-4，5-二氢-1，3-噁唑-2-胺加入10ml含209mg(1.78mmol)异硫氰酸甲氧基乙酯的二氯甲烷中，接着滴加1ml溶解有214mg(1.66mmol)N，N-二异丙基乙胺的二氯甲烷。在20℃下搅拌反应混合物15小时，最后蒸除所有的挥发性成分。反应得到600mg(理论上99％)的化合物10。Log P酸性4.08，1H-NMR(CDCl3)q 5.24ppm。
类似地，该方法可应用于其中R8为-C(S)NR11R12且R12为氢的所有式(I)化合物。若式(IIb)的噁唑胺作为手性化合物存在，则该方法可类似地用于其中R8为-C(S)NR11R12且R12为氢的所有式(Ib)化合物。
方法2
(2Z)-N-(氰甲基)-2-[(1-苯乙基)亚氨基]-1，3-噁唑烷-3-硫代甲酰胺
在室温下搅拌40ml含200mg(1.05mmol)N-[(1S)-1-苯乙基]-4，5-二氢-1，3-噁唑-2-胺和206mg(1.16mmol)硫代羰基二咪唑的二氯甲烷1.5小时。然后加入65mg(1.16mmol)氨基乙腈并在室温下再搅拌混合物15小时。加入水以便处理，移出有机相，用硫酸钠干燥，过滤并移除溶剂。所得产物通过带有二氯甲烷的氧化铝柱色谱纯化，并由此分离到50mg(理论上16％)的化合物94*。LogP酸性3.07，1H-NMR(DMSO-d6)q 4.78ppm。
类似地，该方法可应用于其中R8为-C(S)NR11R12且R12为氢或烷基的所有式(Ib)化合物。若噁唑胺作为式(II)的外消旋混合物存在，则该方法可类似地应用于其中R8为-C(S)NR11R12且R12为氢或烷基的所有式(I)化合物。
式(I)和式(Ib)进一步的化合物在下面的表1中列出。
表1
式(I)化合物或式(Ib)化合物
其中R9表示氢。
*：S-对映体
物理学数据：CDCl3(A)或DMSO D6(B)、或log P(酸性)(C)中的1H-NMRδ
缩写：Me＝甲基；Et＝乙基；Pr＝丙基；c-Pr＝环丙基；c-Pentyl＝环戊基；Ph＝苯基；Bu＝丁基
原材料的制备
N-[1-(2-氯苯基)乙基]-4，5-二氢-1，3-噁唑-2-胺
步骤1：
将3.2g(20.6mmol)1-(2-氯苯基)乙胺[CAS 39959-67-6]和52.3g(22.6mmol)三乙胺加入20ml二氯甲烷中，随后滴加2.4g(22.6mmol)异氰酸2-氯乙酯。在20℃下允许混合物反应15小时。蒸除挥发性组分，得到1-(2-氯乙基)-3-[1-(2-氯苯基)乙基]脲(log p＝2.3)，其无需进一步纯化用于步骤2。
步骤2：
将60ml含7.2g(27.5mmol)1-(2-氯乙基)-3-[1-(2-氯苯基)乙基]脲、5.25g(34.5mmol)1，8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯(DBU)的乙腈加热至60℃持续约15小时。蒸除挥发性组分，并将残留物溶解于水和二氯甲烷中。用硫酸钠干燥有机相，过滤后蒸发。残留固体用冷的乙腈洗涤，得到2.4g N-[1-(2-氯苯基)乙基]-4，5-二氢-1，3-噁唑-2-胺(理论上39％)。(1H-NMR(CDCl3)：4.76四重峰)N-[(1S)-1-苯乙基]-4，5-二氢-1，3-噁唑-2-胺
步骤1：
将6.1g(50.3mmol)1(S)-1-苯乙胺[CAS 2627-86-3]和5.6g(55.3mmol)三乙胺加入45ml二氯甲烷中，随后滴加5.8g(22.6mmol)异氰酸2-氯乙酯。在20℃下允许混合物反应15小时。蒸除挥发性组分，得到1-(2-氯乙基)-3-[(1S)-1-苯乙基]脲(log p＝1.76)，其无需进一步纯化用于步骤2。
步骤2：
将50ml含11.4g(50.3mmol)1-(2-氯乙基)-3-[(1S)-1-苯乙基]脲、9.6g(63mmol)1，8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯(DBU)的乙腈加热至60℃持续约15小时。蒸除挥发性组分，并将残留物溶解于乙酸乙酯中，并用水洗涤三次。用硫酸钠干燥有机相，过滤后蒸发，得到8g N-[(1S)-1-苯乙基]-4，5-二氢-1，3-噁唑-2-胺(理论上79％)。(1H-NMR(DMSO-d6)：4.61四重峰)
生物学实施例
实施例1
蚜虫(Myzus)试验(喷洒处理)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水将浓度稀释至所需浓度。
向装有受所有发育时期桃蚜(Myzus persicae)危害的白菜(Brassica pekinensis)的皿中喷洒含所需浓度活性化合物的制剂。
经过所需时间后，确定其效果百分比。100％意指桃蚜已全被杀死；0％意指桃蚜无一被杀死。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物在500g/ha浓度下显示出至少80％的活性：
化合物第1-8号、第11-48号、第51号、第54-57号、第59-69号、第72号、第74号、第75号、以及第77-93号。
实施例2
叶螨属(Tetranychus)试验，OP抗性(喷洒处理)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水将浓度稀释至所需浓度。
向装有遭受所有发育时期的温室棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)危害的大豆叶(Phaseolus vulgaris)的皿中喷洒含所需浓度活性化合物的制剂。
经过所需时间后，确定其效果百分比。100％意指棉红蜘蛛已全被杀死；0％意指棉红蜘蛛无一被杀死。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物在20g/ha浓度下显示出至少80％的活性：
化合物第3号、第5号、第25号、第32号和第34号。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物在100g/ha浓度下显示出至少80％的活性：
化合物第2号、第11号、第15号、第20号、第21号、第22号、第24号、第28号、第33号、第35-38号、第40-42号第45号、第47号以及第78号。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物在500g/ha浓度下显示出至少80％的活性：
化合物第27号。
实施例3
结线虫属(Meloidogyne)试验(喷洒处理)
溶剂：80重量份的丙酮
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并用水将浓度稀释至所需浓度。
将沙、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵/幼虫混悬液与莴苣种子装入容器。待莴苣种子发芽并发育成植株。在其根部形成虫瘿。
经过所需时间后，通过形成虫瘿的百分比确定其杀线虫活性。100％意指没有发现虫瘿；0％意指经处理植株上的虫瘿数目与未处理对照上的虫瘿数目一致。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物在20ppm浓度下显示出至少80％的活性：
化合物第62-65号。
实施例4
棉蚜虫(Aphis gossypii)试验(喷洒处理)
溶剂：7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水将浓度稀释至所需浓度。
向受棉蚜虫(Aphis gossypii)严重危害的棉花叶(Gossypiumhirsutum)喷洒含所需浓度活性化合物的制剂。
经过所需时间后，确定其杀虫百分比。100％意指蚜虫已全被杀死；0％意指蚜虫无一被杀死。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物在100ppm浓度下显示出至少80％的活性：
化合物第6-8号。
实施例5
微小牛蜱(Boophilus microplus)试验(注射法)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量溶剂混合，并用溶剂将浓度稀释至所需浓度。
将活性化合物的溶液注射进微小牛蜱的腹部(Boophilusmicroplus)，将该动物转移至皿中并保持在控温室中。
经过所需时间后，确定其效果百分比。100％意指没有蜱产下受精卵。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物在20μg/动物浓度下显示出至少80％的活性：
化合物第78号。
对比生物学实施例
实施例1
蚜虫(Myzus)试验(MYZUPE喷洒处理)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水将浓度稀释至所需浓度。
向装有遭受所有发育时期桃蚜(Myzus persicae)危害的白菜叶(Brassica pekinensis)的皿中喷洒含所需浓度活性化合物的制剂。
经过所需时间后，确定其效果百分比。100％意指桃蚜已全被杀死；0％意指桃蚜无一被杀死。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物显示出优于本领域现有化合物的活性：参见表2
实施例2
叶螨属(Tetranychus)试验，OP抗性(TETRUR喷洒处理)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓度稀释至所需浓度。
向装有遭受全部发育时期的温室棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)危害的大豆叶(Phaseolus vulgaris)的皿中喷洒含所需浓度活性化合物的制剂。
经过所需时间后，确定其效果百分比。100％意指棉红蜘蛛已全被杀死；0％意指棉红蜘蛛无一被杀死。
举例而言，在该试验中，表1的以下化合物显示出优于本领域现有化合物的活性：参见表2
表2对比实施例
| 化合物 | 1.施用喷洒MYZUPE第6天g/ha ％ | 2.施用喷洒TETRUR第6天g/ha ％ |
| 2 本发明(表1) | 20 100 | 100 90 |
| 3 本发明(表1) | 20 100 | 100 70 |
| B49 WO 2006/127426，第48页 | 200 | 100 0 |
Claims (9)
1.式(I)化合物：
式(I)中：
R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷氧基烷基、环烷基、氰基烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰基、卤代烷基磺酰氧基、烷氧羰基、乙酰基、烷基羰基、烯基羰基、五氟硫烷基、氨基、单-和二烷基氨基、环烷基氨基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、氰基或硝基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳基、芳氧基或杂芳基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、硝基和氰基；
R6和R7彼此独立表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烯基或炔基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳基、杂芳基或杂环基：卤素、烷基、烷氧基、硝基和氰基；
R8表示-C(Z)R10、-C(Z)OR10或-C(Z)NR11R12；
Z表示O或S；
R9表示氢、烷基或卤代烷基；
R10表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基和氰基，或表示被一个或多个选自卤素和烷氧基的取代基任选取代的C3-C6烷基、环烷基或苄基；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基或炔基：卤素、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷氧羰基和二烷基氨基羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环基、杂环烷基、芳基、杂芳基或杂芳烷基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、杂环基、二烷基氨基羰基、氰基、硝基、二烷基氨基、S(O)n-烷基和S(O)n-卤代烷基；
R12表示氢或被一个或多个选自以下的取代基任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基：卤素、烷氧基、烷硫基、氰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷氧羰基和二烷基氨基羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环基、杂环烷基、芳基或杂芳基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、二烷基氨基羰基、氰基、硝基、二烷基氨基、S(O)n-烷基和S(O)n-卤代烷基；
n为0、1或2。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中
R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷氧基烷基、环烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰基、烷氧羰基、乙酰基、烷基羰基、烯基羰基、二烷基氨基、环烷基氨基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、氰基或硝基；
R6和R7彼此独立表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烯基或炔基，或彼此独立表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳基：卤素、烷基、烷氧基、硝基和氰基；
R8表示-C(Z)NR11R12；
Z表示O或S；
R9表示氢或烷基；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基或炔基：卤素、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷氧羰基和二烷基氨基羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环基、杂环烷基、芳基、杂芳基或杂芳烷基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、杂环基、二烷基氨基羰基、氰基、硝基、二烷基氨基、S(O)n-烷基和S(O)n-卤代烷基；
R12表示氢或被一个或多个选自以下的取代基任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基：卤素、烷氧基、烷硫基、氰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷氧羰基和二烷基氨基羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、二烷基氨基羰基、氰基、硝基、二烷基氨基、S(O)n-烷基和S(O)n-卤代烷基；
n为0、1或2。
3.权利要求1或2的式(I)化合物，其中：
R1、R2、R3、R4和R5彼此独立表示氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基或卤代烷基；
R6和R7彼此独立表示氢、烷基或卤代烷基；
R8表示-C(S)NR11R12；
R9表示氢；
R11表示被一个或多个选自以下的取代基取代的C1-C2烷基：卤素、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或氰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的C3-C8烷基、环烷基、环烷基烷基或烯基：卤素、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和烷氧羰基，或表示被一个或多个选自以下的取代基任选取代的芳烷基、杂环基、杂环烷基、芳基、杂芳基或杂芳烷基：卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基和杂环基；而
R12表示氢。
4.权利要求3的式(I)化合物，其中：
R6表示烷基，
R7表示氢，而
R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、R11和R12如权利要求3所定义。
5.式(Ib)化合物
其中R1-R12如权利要求1-4中任一项所定义。
6.制备其中R8为-C(S)NR11R12且R12为氢的权利要求1-5中任一项的式(I)化合物或式(Ib)化合物的方法，其中：
在疏质子溶剂中，
将其中R1、R2、R3、R4、R6、R7和R9如上定义的式(II)化合物或式(IIb)化合物
与硫代羰基二咪唑
和其中R11如上定义的式(IV)化合物进行反应
R11-NH2 (IV)。
7.一种组合物，所述组合物包含至少一种权利要求1-5中任一项的式(I)化合物或式(Ib)化合物以及常用的补充剂和/或表面活性剂。
8.一种防治害虫的方法，所述方法使权利要求1-5中任一项的式(I)化合物或式(Ib)化合物或权利要求7的组合物能够对害虫和/或其生活环境起作用。
9.权利要求1-5中任一项的式(I)化合物或式(Ib)化合物或权利要求7的组合物在防治害虫中的用途。
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