CN101415682B

CN101415682B - 被取代的烯氨羰基化合物

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Publication number: CN101415682B
Application number: CN2007800120779A
Authority: CN
Inventors: P·耶施克; R·维尔坦; T·申克; O·沙勒; M·贝克; O·马萨姆; R·诺恩; U·戈杰斯; T·穆勒; C·阿诺德; E·桑沃尔德
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 2006-03-31
Filing date: 2007-03-19
Publication date: 2011-12-28
Anticipated expiration: 2027-03-19
Also published as: WO2007115643A1; ES2414131T3; TW200815355A; AU2007236294B2; EP2004606A1; US8106212B2; AR060240A1; TWI379827B; EP2004606B1; JP5213846B2; MX2008012366A; KR20080108309A; DE102006015470A1; JP2009531347A; US20090247551A1; AU2007236294A1; BRPI0709915A2; CN102336748A; CN101415682A

Abstract

本发明涉及新的式(I)的被取代的烯氨羰基化合物，涉及制备所述化合物的方法及其用于防治动物有害物、特别是节肢动物、更特别是昆虫的用途。

Description

被取代的烯氨羰基化合物

本发明涉及新的被取代的烯氨羰基化合物，涉及其制备方法及其用于防治动物有害物、特别是节肢动物、尤其是昆虫的用途。

被取代的烯氨羰基化合物已知为具有杀虫活性的化合物(参见EP 0 539 588 A1，DE 102004047922 A1)。

本发明现提供新的式(I)化合物，

其中

A代表嘧啶基、吡唑基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、1，2，4-噁二唑基、异噻唑基、1，2，4-三唑基或1，2，5-噻二唑基基团，所述基团任选被以下基团取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、C₁-C₄烷基(其任选被氟和/或氯取代)、C₁-C₃烷硫基(其任选被氟和/或氯取代)、或C₁-C₃烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)，

或者

A代表基团

其中

X代表卤素、烷基或卤代烷基，

Y代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、叠氮基或氰基，

B代表氧、硫或亚甲基，

R¹代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或烷氧基，

R²代表氢或卤素，并且

R³代表氢或烷基。

此外，已发现新的式(I)化合物通过如下方法获得：

a)式(II)化合物与式(III)化合物反应，该反应如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性助剂的存在下进行(方法1)，

其中

B、R²和R³如上定义，

HN(R¹)-CH₂-A (III)

其中

A和R¹如上定义，

或者

b)式(Ia)化合物与式(IV)化合物反应，该反应如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性接受体的存在下进行(方法2)，

其中

A、B、R²和R³如上定义，

E-R¹ (IV)

其中

R¹如上定义，并且

E代表一个合适的离去基团，例如卤素(特别是溴、氯、碘)或O-磺酰基烷基及O-磺酰基芳基(特别是O-甲磺酰基、O-甲苯磺酰基)，

或者

c)在第一反应步骤中，式(II)化合物与式(V)化合物反应，该反应如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性助剂的存在下进行；然后在第二反应步骤中，将得到的式(VI)化合物与式(VII)化合物反应，该反应如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性接受体的存在下进行(方法3)，

其中

B、R²和R³如上定义，

H₂N-R¹(V)

其中

R¹如上定义，

其中

B、R¹、R²和R³如上定义，

E-CH₂-A (VII)

其中

E和A如上定义。

最后，已发现新的式(I)化合物具有显著的生物学特性并且尤其适于防治动物有害物，特别是在农业、森林、贮存产品的保护和材料保护、以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物和线虫。

尤其是根据取代基的性质，式(I)化合物可以几何异构体和/或旋光异构体或者不同组成的相应异构体混合物存在。本发明既涉及纯异构体也涉及异构体混合物。

式(I)提供本发明化合物的宽泛定义。

以上及以下提及的式中给出的基团的优选取代基或范围说明如下。

A优选代表2位任选被卤素或C₁-C₄烷基取代的嘧啶-5-基，代表1位任选被C₁-C₄烷基并且3位任选被卤素取代的1H-吡唑-4-基，代表2位任选被卤素或C₁-C₄烷基取代的1H-吡唑-5-基，代表3位任选被卤素或C₁-C₄烷基取代的异噁唑-5-基，代表3位任选被卤素或C₁-C₄烷基取代的1，2，4-噁二唑-5-基，代表1-甲基-1，2，4-三唑-3-基，或者代表1，2，5-噻二唑-3-基，

此外，

A优选代表以下基团之一：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-碘-6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5，6-二碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。

B优选代表氧或亚甲基。

R¹优选代表C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₃-C₄环烷基或C₁-C₃烷氧基。

R²优选代表氢或卤素。

R³优选代表氢或C₁-C₃烷基。

A特别优选代表2-甲基嘧啶-5-基，代表2-氯嘧啶-5-基，代表1位任选被甲基或乙基取代并且3位任选被氯取代的1H-吡唑-4-基，代表1H-吡唑-5-基，代表2-甲基-吡唑-5-基，代表2-溴噻唑基，代表3位任选被甲基、乙基、氯或溴取代的异噁唑-5-基，代表3-甲基-1，2，4-噁二唑-5-基，代表1-甲基-1，2，4-三唑-3-基，或者代表1，2，5-噻二唑-3-基，此外

A特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基或5-甲基-6-溴吡啶-3-基。

B特别优选代表氧或亚甲基。

R¹特别优选代表甲基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、环丙基或甲氧基。

R²特别优选代表氢或氟、氯、溴。

R³特别优选代表氢或甲基。

A非常特别优选代表2-甲基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基、3-甲基异噁唑-5-基、3-溴异噁唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。

B非常特别优选代表氧。

R¹非常特别优选代表甲基、乙基、环丙基或甲氧基。

R²非常特别优选代表氢。

R³非常特别优选代表氢。

在具体的一类式(I)化合物中，A代表2-甲基嘧啶-5-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，A代表2-氯嘧啶-5-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，A代表3-甲基异噁唑-5-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，A代表3-溴异噁唑-5-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，A代表5，6-二氯吡啶-3-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，A代表5-氟-6-碘吡啶-3-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基，

另一类优选的式(I)化合物定义如下，其中

A代表2位被卤素或卤代-C₁-C₄烷基取代的嘧啶-5-基基团，

或者

A代表基团

其中

X代表卤素或卤代-C₁-C₄烷基，

Y代表卤素、C₁-C₄烷基、卤代-C₁-C₄烷基、卤代-C₁-C₄烷氧基、叠氮基或氰基，

B代表氧、硫或亚甲基，

R¹代表氢、C₁-C₃烷基、C₂-C₃烯基、环丙基或C₁-C₂烷氧基，

R²代表氢或卤素，并且

R³代表氢或甲基。

A优选代表2-氯嘧啶-5-基或2-三氟甲基嘧啶-5-基，

此外

A优选代表以下基团之一：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。

B优选代表氧或亚甲基。

R¹优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、乙烯基、烯丙基、环丙基或甲氧基。

R²优选代表氢或卤素(其中卤素特别代表氟或氯)。

R³优选代表氢。

A特别优选代表2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基。

B特别优选代表氧。

R¹特别优选代表甲基、乙基、环丙基或甲氧基。

R²特别优选代表氢。

R³特别优选代表氢。

A非常特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。

B非常特别优选代表氧。

R¹非常特别优选代表甲基或环丙基。

R²非常特别优选代表氢。

R³非常特别优选代表氢。

在具体的一类式(I)化合物中，R³代表氢，B代表氧，并且A代表2-氯嘧啶-5-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R³代表氢，B代表氧，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表氧，并且A代表2-氯嘧啶-5-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表氧，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表氧，并且A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表亚甲基，并且A代表2-氯嘧啶-5-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R²和R³代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基

在具体的另一类式(I)化合物中，R¹代表甲基，R²和R³代表氢，并且B代表氧。

在具体的另一类式(I)化合物中，R¹代表乙基，R²和R³代表氢，并且B代表氧。

在具体的另一类式(I)化合物中，R¹代表环丙基，R²和R³代表氢，并且B代表氧。

在具体的另一类式(I)化合物中，R¹代表甲基，R²和R³代表氢，并且B代表亚甲基。

在具体的另一类式(I)化合物中，R¹代表乙基，R²和R³代表氢，并且B代表亚甲基。

在具体的另一类式(I)化合物中，R¹代表环丙基，R²和R³代表氢，并且B代表亚甲基。

以上给出的宽泛或优选的基团定义既适用于终产物，也相应地适用于前体和中间体。这些基团定义可按需要相互组合，即包括各个优选范围之间的组合。

本发明优选含有以上作为优选所列含义的组合的式(I)化合物。

本发明特别优选含有以上作为特别优选所列含义的组合的式(I)化合物。

本发明非常特别优选含有以上作为非常特别优选所列含义的组合的式(I)化合物。

在制备新的式(I)化合物的本发明方法1中，如果式(II)化合物为例如特窗酸并且式(III)化合物为1-(5，6-二氯吡啶-3-基)-N-甲氧基甲胺，则制备方法1可通过以下反应方案I表示：

方案I

式(II)提供用于实施本发明方法1所需原料化合物的宽泛定义。

在该式(II)中，B、R²和R³优选代表已在有关本发明式(I)化合物的描述中作为优选取代基提及的那些基团。

一些式(II)化合物可商购获得或通过文献中已知的方法获得(参见，例如其中B代表氧的式(II)化合物：特窗酸(Said，A.SpecialityChemicals Magazine(1984)，4(4)，7-8；Rao，Y.S.Chem.Rev.(1976)，76，625-694；Tejedor，D.；Garcia-Tellado，F.Org.Preparations and Procedures International(2004)，36，35-59；Reviews)；其中B代表硫的式(II)化合物：硫代特窗酸(Thomas，E.J.Special Publication-Royal Society of Chemistry(1988)，65(Top.Med.Chem.)，284-307，Review)；其中B代表亚甲基的式(II)化合物：环戊-1，3-二酮(Schick，Hans；Eichhorn，Inge.Synthesis(1989)，(7)，477-492，Review)。

式(III)提供用于实施本发明方法1所还需的原料化合物的宽泛定义。

在式(III)中，A和R¹具有已在有关本发明式(I)化合物的描述中提及的含义。

一些式(III)化合物可商购获得或通过文献中已知方法获得(参见，例如S.Patai“The Chemistry of Amino Group”，IntersciencePublishers，New York，1968；其中R¹代表氢的式(III)化合物：伯胺，其中R¹代表烷基、烯基、炔基或环烷基的式(III)化合物：仲胺，其中R¹代表烷氧基的式(III)化合物：N，O-二取代的羟胺)。

使用例如其中R¹代表烷氧基(O-R⁴)的N，O-二取代的羟胺(IIIa)作为式(III)化合物，所述(IIIa)可根据反应方案II由适宜的N-保护的式(VIII)化合物来制备：

方案II

PG＝保护基，例如叔丁氧羰基(Boc)

A＝如上定义，例如

为制备N-保护的式(VIII)化合物，例如，在第一反应步骤中，式(Va)氨氧基化合物根据文献中已知方法用保护基在羟胺氮(hydroxylamine nitrogen)处进行保护。

氨基保护基及其引入和除去为本身已知并在例如J.F.McOmie，“Protective Groups in Organic Chemistry”，Plenum Press，London，New York，1973和T.W.Greene，“Protective Groups inOrganic Synthesis”，Wiley，New York，1984中有记载。

适宜的保护基为任选被取代的优选具有1-6个、特别是1-4个碳原子的烷基，例如叔丁基、甲硫基甲基、三甲基甲硅烷基；含苯基烷基的烷基基团，例如苄基或二苯基甲基；杂环基团，如四氢吡喃基等。

然后将N-保护的式(VI)化合物与式(VII)化合物反应得到相应的N-保护的式(VIII)化合物(也参见制备实施例)。

一些式(VII)化合物市售可得，一些为已知的并可由已知方法获得。

制备式(VII)化合物的一般路线在反应方案III中予以说明。

方案III

E＝如上定义，例如氯、溴、碘、O-甲苯磺酰基、O-甲磺酰基，

A＝如上定义，例如

(A-CH₃)类型的甲基取代的化合物可通过例如氧化反应转化为相应的羧酸(A-COOH，例如5-氟-6-溴烟酸：F.L.Setliff，G.O.Rankin，J.Chem.Eng.Data(1972)，17，515-516；5-氯-6-溴烟酸和5，6-二溴烟酸：F.L.Setliff et al.，J.Chem.Eng.Data(1981)，26，332-333；5-碘-6-溴烟酸：F.L.Setliff et al.，J.Chem.Eng.Data(1978)，23，96-97，5-氟-6-碘烟酸和5-溴-6-碘烟酸：F.L.Setliff et al.，J.Chem.Eng.Data(1973)，18，449-450，5-氯-6-碘烟酸：F.L.Setliff，J.E.Lane J.Chem.Eng.Data(1976)，21，246-247)或羧酸酯(例如5-甲基-6-氟烟酸甲酯：WO9833772A1，1998；5-甲基-6-溴烟酸甲酯：WO9730032A1，1997)。

然后可通过文献中已知方法将羧酸(A-COOH)转化为相应的羟甲基化合物(A-CH₂-OH)，该羟甲基化合物然后通过文献中的已知方法进行反应得到活化的羟甲基化合物(A-CH₂-E，E＝O-甲苯磺酰基、O-甲磺酰基)或卤代甲基化合物(A-CH₂-E，E＝Hal)。所述卤代甲基化合物也可使用文献中已知适宜的卤化剂由相应的含甲基的化合物(A-CH₃)而获得。以下卤代甲基取代的化合物的合成可作为此方法的实例被提及：3-氯甲基-5-溴-6-氯吡啶、3-溴-5-碘-6-氯吡啶(S.Kagabu etal.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。

其中A代表5，6-二取代的吡啶-3-基基团的式(VII)化合物也可通过文献中已知的方法获得。文献中已知适宜的原料有，例如，6-卤素取代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-1)，其可通过已知的文献方法进行改变，例如如反应方案IV中所示。

方案IV

X、Y＝卤素，例如氟、氯、溴、碘

E＝卤素、O-甲磺酰基、O-甲苯磺酰基

对6-卤素取代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-1)中的硝基进行还原，得到例如6-卤素取代的5-氨基-β-甲基吡啶(A-2，例如5-氨基-6-氯-β-甲基吡啶和5-氨基-6-溴-β-甲基吡啶：Setliff，F.L.Org.Preparations and Preparations Int.(1971)，3，217-222；Kagabu，S.et al.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。随后进行的重氮化作用和Sandmeyer反应(C.F.H.Allen，J.R.Thirtle，Org.Synth.，Coll.第III卷，1955，第136页)可在5位上引入卤素取代基(A-3，例如5-氟-6-氯-β-甲基吡啶和5-氟-6-溴-β-甲基吡啶：Setliff，F.L.Org.Preparations and Preparations Int.(1971)，3，217-222；5-碘-6-氯-β-甲基吡啶：Kagabu，S.et al.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413；5，6-二氯甲基吡啶：Setliff，F.L.；Lane，J.E.J.Chem.Engineering Data(1976)，21，246-247)。对5，6-二取代的β-甲基吡啶(A-3)中的甲基进行氧化，产生相应的5，6-二取代的烟酸(A-4，例如5-氟-6-氯烟酸和5-氟-6-溴烟酸：Setliff F.L.，Rankin G.O.J.Chem.Engineering Data(1972)，17，515-516；5-溴-6-氟烟酸，5-溴-6-氯烟酸和5-溴-6-溴烟酸：F.L.Setliff J.Chem.Engineering Data(1970)，15，590-591；5-氯-6-溴烟酸和5-碘-6-溴烟酸：Setliff，F.L.，Greene，J.S.J.Chem.Engineering Data(1978)，23，96-97；还已知的为5-氯-6-三氟甲基烟酸：F.Cottet et al.，Synthesis(2004)，10，1619-1624)，在还原剂的存在下其可被转化为相应的羟甲基化的吡啶(A-5)(例如5-溴-6-氯-3-羟甲基吡啶：Kagabu，S.et al.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。

通过还原6-氯-5-硝基烟酸(A-4，X＝Cl，Y＝NO₂；Boyer，J.H.；Schoen，W.，J.Am.Chem.Soc.(1956)，78，423-425)，可以形成6-氯-3-羟甲基-5-硝基吡啶(A-5，X＝Cl，Y＝NO₂；Kagabu，S.et al.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)，然后将其还原为6-氯-3-羟甲基-5-氨基吡啶(A-5，X＝Cl，Y＝NH₂；Kagabu，S.et al.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)，并经重氮化作用以及与羟胺反应，转化为6-氯-3-羟甲基-5-叠氮吡啶(A-5，X＝Cl，Y＝N₃；Kagabu，S.etal.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)。随后用亚硫酰氯进行卤化，得到6-氯-3-氯甲基-5-叠氮吡啶(VII，X＝Cl，Y＝N₃，E＝Cl；Kagabu，S.et al.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)。

或者，对(A-3)3位上的甲基进行卤化，得到其中E代表卤素的式(VII)化合物(例如：3-溴甲基-6-氯-5-氟吡啶、3-溴甲基-6-氯-5-碘吡啶：Kagabu，S.et al.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。当使用6-卤素取代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-3；Y＝NO₂)时，初始时可能对3位上的甲基进行卤化(例如3-溴甲基-6-氯-5-硝基-吡啶：Kagabu，S.et al.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。如果合适，硝基也可在反应过程中一个较晚阶段被还原。

由文献中还已知其中E代表N-吗啉代的式(VII)化合物的5位上取代基(例如Y＝N₃)的引入。该基团随后可容易地被卤素(E＝Hal)代替(参见S.Kagabuetal.，J.Med.Chem.2000，43，5003-5009；反应条件：氯甲酸乙酯，四氢呋喃，60℃)。

一般而言，可通过其他的卤素原子或卤代基团替代邻近吡啶氮的卤原子，所述卤代基团例如三氟甲基(卤素转移，例如：氯替代为溴或碘；溴替代为碘或氟；碘替代为氟或三氟甲基)。因此另一备选的合成路线涉及吡啶-5-基基团(例如在A-4中，其中X，Y＝Cl；5，6-二氯烟酸：Setliff，F.L.；Lane，J.E.J.Chem.Engineering Data(1976)，21，246-247)6位上的卤原子(例如X＝Cl)与另一卤原子的交换，所述另一卤原子例如碘或氟(例如：A-4，其中X＝I；5-溴-6-碘烟酸，和A-4，其中X＝F；5-溴-6-氟烟酸：Setliff，F.L.；Price，D.W.J.Chem.Engineering Data(1973)，18，449-450)。但是，如果合适，该卤素转移可随后在适宜的式(I)化合物中进行，如反应方案X及由以下制备实施例所说明的。

一些式(Va)氨氧基化合物市售可得，并且它们可通过已知方法获得。制备式(Va)氨氧基化合物的一般路线为，例如在氮处具有一个保护基(PG)(例如R’和R”一起：邻苯二甲酰基、异亚丙基、α-羟基亚苄基)的羟胺衍生物与化合物R⁴-E在一种稀释剂中反应(O-烷基化)，并随后除去所述保护基。在化合物R⁴-E中，R⁴如上定义并且E为一个离核的离去基团，例如被脂族或芳香族取代的磺酰基氧基，例如甲磺酰基氧基(MesO＝甲磺酰基氧基)、磺酸盐、对甲苯磺酰基氧基(TosO＝甲苯磺酰基氧基)，此外还有，例如卤素，特别是溴、氯或碘(参见O-烷基化)。在以下反应方案V中示出了式(Va)氨氧基化合物的制备：

方案V

或者，当使用羟基化合物(R⁴-OH)时，可以例如进行分子间的脱水反应。特别适于该目的的为Mitsunobu反应的变型(O.Mitsunobuet al.，Synthesis1981，1-28)，在该变型反应中羟基化合物与N-保护的羟胺衍生物以及例如三苯膦和N，N’-偶氮二羧酸二乙酯反应，所述羟胺衍生物例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二羧酰亚胺或乙酰羟肟酸乙酯。

式(Va)化合物的释放可在文献中已知条件下方便地以以下方式进行：肼解优选在一种稀释剂例如醇中、在沸点下进行。水解优选在一种水溶液、水-醇溶液或醇溶液中通过加热数小时而进行。如果R’和R”一起代表异亚丙基基团，则可使用酸性水解；并且如果R’和R”一起代表α-羟基亚苄基基团或者R”代表乙酯基，则可以使用碱性水解或酸性水解。

为制备式(III)化合物，例如，使其中A和E具有以上提及含义的式(VII)化合物与其中R¹具有以上提及含义的式(V)化合物有利地进行反应，该反应如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在制备方法2中提及的碱反应助剂的存在下进行(参见N-烷基化，方案VI)。

方案VI

E＝Ha1，例如氯、溴、碘；O-甲苯磺酰基、O-甲磺酰基

A＝如上定义，例如

在某些情况下，或者也可由醛(A-CHO)和通式(V)化合物通过还原性胺化作用制备相应的式(III)化合物(参见Houben-Weyl，Methodender Organi schen Chemie[Methods of Organic Chemistry]，第XI/1卷，Georg Thieme Verlag Stuttgart，第602页)。

一般而言，在稀释剂的存在下实施本发明制备方法1较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌的状态的量来有利地使用稀释剂。实施本发明方法1的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。

可提及的实例有：卤代烃，特别是氯化烃，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇；醚，例如乙丙醚、甲基叔丁基醚、正丁醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、乙醚、二丙醚、二异丙醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚；胺，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺；硝化烃，例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯；腈，例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯基氰、间氯苯基氰；以及化合物例如四氢噻吩二氧化物和二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜；砜，例如二甲砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、甲乙砜、乙丙砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜；脂肪族烃、脂环族烃或芳香族烃，例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷，以及工业烃，例如具有沸点在例如40℃-250℃范围内的组分的石油溶剂、伞花烃、沸点在70℃-190℃区间内的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、挥发油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯；酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯，以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯；酰胺，例如六亚甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N，N’-1，4-二甲酰基哌嗪；酮，例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮。

也可使用本发明方法1提及的溶剂和稀释剂的混合物。

但是，优选实施本发明方法的稀释剂为芳烃，例如苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二甲苯，特别是苯和甲苯；以及醚，例如甲基叔丁基醚、苯甲醚、四氢呋喃、二噁烷，特别是四氢呋喃和二噁烷。

制备方法1的式(I)化合物的反应是通过将式(I)化合物在式(III)化合物的存在下与式(II)化合物反应来实施的，该反应如果合适在一种酸性助剂的存在下并且如果合适在一种所述稀释剂中进行。

反应时间一般从10分钟至48小时。

反应在-10℃和200℃之间的温度进行，优选在+10℃和180℃之间，特别优选在20℃和140℃之间。反应优选在可使水被分离出或被除去的反应条件下进行，例如借助于脱水器或通过添加适宜的分子筛，所述分子筛也可将水除去。

反应可主要在大气压力下进行。反应优选在大气压力下或最高至15巴的压力下进行，并且，如果合适，反应在保护气(氮、氦或氩)的气氛下进行。

为实施本发明方法1，每摩尔式(II)化合物通常使用0.5-4.0mol、优选0.7-3.0mol、特别优选1.0-2.0mol通式(III)的氨基化合物。

此外，为实施本发明方法1，一般可添加催化剂量的酸性助剂。

适宜的酸性助剂有，例如对甲苯磺酸或乙酸。

反应完成之后，浓缩全部的反应混合物。后处理之后获得的产物可以常规方式通过重结晶、减压蒸馏或柱色谱法进行纯化(另外参见制备实施例)。

在制备新的式(I)化合物的本发明方法2中，如果式(Ia)化合物为例如4-[[(6-溴-5-氯吡啶-3-基)甲基]氨基]呋喃-2(5H)-酮并且式(IV)化合物为碘代甲烷，则制备方法2可通过以下反应方案VII表示：

方案VII

式(Ia)提供实施本发明方法2所需原料化合物的宽泛定义。

在该式(Ia)中，A、B、R²和R³优选代表已在有关本发明通式(I)化合物的描述中作为优选取代基提及的那些基团。

式(Ia)化合物可通过以上所述的制备方法1获得，例如通过式(II)化合物与其中R¹代表氢的式(III)化合物反应。

式(IV)提供也用作实施本发明方法2的原料的化合物的宽泛定义。

式(IV)中，E和R¹具有在关于本发明式(I)化合物的描述中已提及的含义。

一些式(IV)化合物市售可得，或者它们可通过文献中已知的方法获得(参见，例如其中E代表卤素如氯、溴和碘的式(IV)化合物：Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，第V/3卷，Georg Thieme Verlag Stuttgart，第503页和第V/4卷第13，517页；其中E代表甲磺酸盐的式(IV)化合物：Crossland，R.K.，Servis，K.L.J.Org.Chem.(1970)，35，3195；其中E代表甲苯磺酸盐的式(IV)化合物：Roos，A.T.et al.，Org.Synth.，Coll.第I卷，(1941)，145；Marvel，C.S.，Sekera，V.C.Org.Synth.，Coll.第III卷，(1955)，366)。

一般而言，如果合适，在稀释剂的存在下并且如果合适在碱性反应助剂的存在下实施本发明制备方法2较为有利。

以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施本发明方法2的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。

实施本发明方法2的优选的稀释剂有醚，例如甲基叔丁基醚、正丁醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二异丙醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚；酰胺，例如六亚甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯；酮，例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮或甲基丁基酮。

也可使用本发明方法2提及的溶剂和稀释剂的混合物。

但是，实施本发明方法2的优选的稀释剂为醚，例如甲基叔丁基醚，或环醚，例如四氢呋喃和二噁烷，酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺，芳烃，例如苯或甲苯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮或甲基丁基酮。

适宜用作实施本发明方法2的碱性反应助剂的为所有适宜的酸结合剂，例如胺，特别是叔胺，以及碱金属和碱土金属化合物。

可提及的实例为锂、钠、钾、镁、钙及钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐，以及其他的碱性化合物，例如脒碱或胍碱，如7-甲基-1，5，7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)；二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺、五甲基哌啶，叔胺，例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙基胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基环己二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N，N’，N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N，N’-二甲基环己胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或三乙基二胺。

优选使用锂或钠的氢化物。

反应时间一般从10分钟至48小时。

反应在-10℃和+200℃之间的温度进行，优选在+10℃和180℃之间，特别优选在60℃和140℃之间。反应可主要在大气压力下进行。反应优选在大气压力下或最高至15巴的压力下进行，并且，如果合适，反应在保护气(氮、氦或氩)的气氛下进行。

为实施本发明方法2，每摩尔式(II)化合物通常使用0.5-4.0mol、优选0.7-3.0mol、特别优选1.0-2.0mol式(IV)的烷基化剂。

在制备新的式(I)化合物的本发明方法3中，在第一反应步骤中，如果所用式(II)化合物为例如特窗酸，并且式(V)化合物为环丙胺；并且，在第二反应步骤中，得到的式(VI)化合物为4-(环丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮，该酮用式(VII)化合物例如5-(溴甲基)-2-氯-3-碘吡啶进行N-烷基化，则制备方法3可以下反应方案VIII来表示：

方案VIII

式(II)提供实施本发明方法3所需原料化合物的宽泛定义，其在以上提及的方法1中进行了更详细的描述。

式(V)提供实施本发明方法3还所需原料化合物的宽泛定义。

式(V)中，R¹具有已在有关本发明式(I)化合物的描述中提及的含义。

在许多情况下，一些式(V)的氨基化合物市售可得，或者它们可以本身已知的方式通过Leuckart-Wallach反应获得(其中R¹代表烷基的通式V化合物伯胺：参见，例如Houbel-Weyl，Methoden derOrganischen Chemie，第XI/1卷，第4版.1957，G.Thiemg Verlag，Stuttgart，第648页；M.L.Moore in，“The Leuckart Reaction”in：Organic React ions，第5卷，第2版.1952，New York，JohnWiley & Sons，Inc.London；其中R¹代表烷氧基的通式V化合物烷氧基胺：参见以上所示反应方案V)。

一般而言，在稀释剂的存在下实施本发明制备方法3的第一个反应步骤较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施本发明方法3的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。

但是，实施本发明方法的优选的稀释剂为芳烃，例如苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二甲苯，特别是苯和甲苯，和醚，例如甲基叔丁基醚、苯甲醚、四氢呋喃、二噁烷，特别是四氢呋喃和二噁烷，酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺，酮，例如丙酮、甲基乙基酮或甲基丁基酮。

在第二反应步骤中，式(VI)的化合物用式(VII)化合物进行N-烷基化。

式(VI)的化合物可以本身已知的方式或类似于已知制备方法的方式获得：例如，R¹＝氢：DE-A3311003；A1R¹＝甲基：J.V.Greenhillet al.，Tetrahedron Lett.31，2683-2684(1974)；另外参见制备实施例。

通常地，在稀释剂的存在下并且如果合适在碱性反应助剂的存在下实施本发明制备方法3的第二步较为有利。

以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌装的量来有利地使用稀释剂。实施本发明方法3的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。实施本发明方法3的适宜稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。

优选使用醚，例如甲基叔丁基醚、苯甲醚、四氢呋喃或二噁烷，特别是四氢呋喃或二噁烷。

实施本发明方法3的第二个反应步骤的适宜的碱性反应助剂为，例如碱金属的氢化物，特别是氢化钠。制备方法3中的式(VI)化合物的反应通过使该式(VI)化合物与式(VII)化合物反应来进行。

反应时间一般从10分钟至48小时。

反应在-10℃和+200℃之间的温度进行，优选在+10℃和180℃之间，特别优选在20℃和140℃之间。在第一反应步骤中，反应优选在使水被分离出或被除去的反应条件下进行，例如借助于脱水器或通过添加适宜的分子筛，所述分子筛也可将水除去。

其中R³代表烷基的式(I)化合物或者也可通过使其中R³代表氢的式(I)化合物与式(IV)化合物在碱性反应助剂的存在下根据反应方案(IX)进行反应而制得。

方案IX：

式(I)提供实施C-烷基化所需原料化合物的宽泛定义，其在以上提及的方法1中已进行了更详细的描述。

式(I)中，A、B、R²、R³具有已在上面有关通式(I)化合物的描述中提及的含义；取代基R⁷代表氢。

式(I)化合物可通过以上提及的制备方法1至3获得。

通常地，在稀释剂的存在下实施C-烷基化较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施C-烷基化的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。

实施C-烷基化的优选的稀释剂为醚，例如甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二异丙基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚。

也可使用本发明方法提及的溶剂和稀释剂的混合物。

但是，实施本发明方法的优选的稀释剂为醚，例如甲基叔丁基醚或环醚，如四氢呋喃和二噁烷。

式(I)化合物的C-烷基化通过在碱性反应助剂的存在下与式(IV)化合物的反应来实施。

适宜的碱性反应助剂为例如叔丁基锂。

反应时间一般从10分钟至48小时。

反应在-100℃和+20℃之间的温度进行，优选在-90℃和10℃之间，特别优选在-80℃和0℃之间。

为制备其中R²代表卤素的式(I)化合物，或者也可使其中R²代表氢的式(I)化合物与卤化剂在碱性助剂的存在下根据反应方案(X)进行反应。

方案X：

NCS：N-氯代琥珀酰亚胺

式(I)提供实施卤化作用所需原料化合物的宽泛定义，其已在上面进行了更详细的描述。

式(I)中，A、B、R¹和R³具有已在上面有关本发明通式(I)化合物的描述中提及的含义；取代基R²代表氢。

式(I)化合物可通过以上提及的制备方法1至3获得。

通常地，在稀释剂的存在下实施卤化较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施卤化的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。

实施卤化的优选的稀释剂为，例如腈，如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯基氰或间氯苯基氰。

也可使用本发明方法提及的溶剂和稀释剂的混合物。

但是，实施本发明方法的优选的稀释剂为腈，例如乙腈、丙腈或丁腈。

实施本发明方法的适宜的卤化剂为所有适宜的卤化剂，例如N-卤代化合物。

可提及的实例为N-卤代胺，例如1-氯甲基-4-氟二氮鎓双环[2.2.2]辛烷-二-(四氟硼酸盐)(

)，N，N-二卤代胺、N-卤代甲酰胺、N-卤代脲酸酯、N-卤代脲、N-卤代磺酰胺、N-卤代二磺酰胺，N-卤代磺酰亚胺，例如N-氟-二[(三氟甲基)磺酰基]亚胺，以及N-卤代羧酸二酰胺，例如N-氯邻苯二甲酰亚胺、N-溴邻苯二甲酰亚胺、N-碘邻苯二甲酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)、N-溴代糖精或N-碘代琥珀酰亚胺。

实施卤化的优选的卤化剂为N-卤代羧酸二酰胺或1-氯甲基-4-氟二氮鎓双环[2.2.2]辛烷-二-(四氟硼酸盐)(

Figure 2007800120779100002G2007800120779D0026180630QIETU

)。

适宜的碱性反应助剂特别为叔胺，例如三乙胺。

反应时间一般从10分钟至48小时。

反应在-10℃和+100℃之间的温度进行，优选在0℃和60℃之间，特别优选在10℃和室温之间。

为制备其中A代表5，6-二取代的吡啶-3-基基团的式(I)化合物，或者也可使在吡啶-3-基基团的6位带有一个卤素，特别是氯、溴或碘的式(I)化合物与适宜的金属卤化物——如果合适，在特定试剂的存在下——根据反应方案(XI)进行反应。

方案XI：

TMS-Cl：氯化三甲基硅烷

式(I)提供卤素转移所需原料化合物的宽泛定义。

式(I)中，A、B、R¹、R²和R³具有已在上面有关本发明通式(I)化合物的描述中提及的含义。

式(I)化合物可通过以上所述的制备方法1至3获得。

通常地，在稀释剂的存在下实施卤素转移较为有利。以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量来有利地使用稀释剂。实施卤素转移的适宜的稀释剂为所有在反应条件下呈惰性的有机溶剂。

实施卤素转移的优选的稀释剂为腈，如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯基氰、间氯苯基氰，二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜或二异戊基亚砜。

也可使用本发明方法提及的溶剂和稀释剂的混合物。

但是，实施本发明方法的优选的稀释剂为腈，例如乙腈、丙腈或丁腈，以及二甲亚砜。

式(I)化合物的卤素转移通过使其与适宜的金属卤化物和含卤素的三烷基硅烷反应来进行。

实施本发明方法的适合的金属卤化物为碱金属盐。例如，可提及的有锂、钠或钾的氟化物、氯化物、溴化物或碘化物，特别是钠或钾的氟化物、氯化物、溴化物或碘化物。

实施本发明方法的适宜的含卤素的三烷基硅烷优选三甲基硅烷。例如，可提及的有三甲基氯硅烷(TMS-Cl)和碘化钠(为引入碘)、三甲基溴硅烷(TMS-Br，为引入溴)或三氟甲基三甲基硅烷(TMS-CF₃，为引入三氟甲基；Cottet，M.et al.，Eur.J.Org.Chem.(2003)，1559)。

碘对氟的卤素转移可通过文献中的已知方法使用氟化钾在Kryptofix(4，7，13，16，21，24.六氧杂-1，10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷)的存在下来实施。

反应时间一般从10分钟至48小时。

反应在-10℃和+160℃之间的温度进行，优选在0℃和+140℃之间，特别优选在10℃和+120℃之间。

如果合适，式(I)化合物可作为不同的多晶型物或不同的多晶型物的混合物而存在。纯多晶型物和多晶型物混合物均由本发明提供并可根据本发明使用。

本发明的活性化合物——其具有良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性并具有良好的环境耐受性——适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收物的质量和用于防治动物有害物，特别是农业、园艺、动物饲养、森林、园林和休闲设施、贮存产品和材料的保护及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感及抗性物种及所有或一些发育阶段具有活性。上述害虫包括：

虱目(Anoplura)(Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damaliniaspp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。

蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argasspp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychuss pp.)、Vasatesl ycopersici。

Bivalva纲，例如，Dreissena spp.。

唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.。

鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonusmendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolitesspp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、Faustinus cubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixuss pp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、Premnotrypes spp.、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。

弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。

双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、Cordylobiaanthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanusspp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。

腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。

蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、Trichuris trichuria、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。

此外，也可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。

异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontia desdilutus、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horciasnobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。

同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶

隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspisspp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecaniumspp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus s pp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxera spp.、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、Viteus vitifolii。

膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。

等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。

等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、Helicoverpaspp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimma separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。

直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。

综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata。

缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothripscardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。

缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。

植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。

如果合适，本发明化合物也可以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的药剂，或用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的药剂)或用作抵抗MLO(支原体样微生物)和RLO(立克次体样微生物)的药剂。如果合适，它们也可被用作合成其他活性化合物的中间体或前体。

所述活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料，以及聚合物中的微胶囊剂。

这些制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂混合，即，与液体溶剂和/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。这些制剂在适合的工厂中制备或在施用之前或使用过程中制备。

适宜用作助剂的为适于将特定特性例如某些技术特性和/或特定的生物特性赋予组合物本身和/或由其制得的制剂(例如喷洒液剂、种子包衣剂)的物质。通常的适合的助剂为：填充剂、溶剂和载体。

适宜的填充剂为，例如水、极性和非极性有机化学液体，例如芳烃和非芳烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)，醇和多元醇(如果合适，其还可被取代、醚化和/或酯化)，酮(例如丙酮、环己酮)，酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚，未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二甲亚砜)。

如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物和氯代脂肪族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲亚砜；以及水。

适宜的固体载体有：

例如铵盐，和粉碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，及粉碎的合成矿如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；及合成的无机及有机粉颗粒；及有机物颗粒，例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；适宜的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子及阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，以及蛋白质水解产物；适宜的分散剂有非离子物质和/或离子物质，例如醇-POE醚和/或醇-POP醚类、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇加合物或-蔗糖加合物、烷基或芳基硫酸酯、烷基或芳基磺酸酯，及烷基或芳基磷酸酯，或者相应的PO-醚加合物。此外适宜的低聚物或聚合物，例如由乙烯单体、丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(聚)醇或(聚)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木质素及其磺酸衍生物、未经改性的和经改性的纤维素、芳族和/或脂肪族磺酸以及它们与甲醛的加合物。

制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，及合成磷脂。

可使用着色剂，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；及微量营养物质，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

其他可行的添加剂有香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他用于改进化学和/或物理稳定性的试剂。

制剂通常含有0.01和98重量％之间的活性化合物，优选0.5和90％之间。

本发明活性化合物可以其市售制剂，和由所述制剂与其他活性化合物混合所制备的使用形式而使用，所述其他活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。

特别有利的混合组分为例如以下化合物：

杀真菌剂：

核酸合成抑制剂

苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinicacid)

有丝分裂和细胞分裂抑制剂

苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)

呼吸链复合物I的抑制剂

氟嘧菌胺(diflumetorim)

呼吸链复合物II的抑制剂

啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)

呼吸链复合物III的抑制剂

嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)

解偶剂

敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)

ATP产生抑制剂

三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentinchloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)

氨基酸生物合成抑制剂和蛋白质生物合成抑制剂

胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)

信号转导抑制剂

拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)

脂类和膜合成抑制剂

乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)

氨丙膦酸(ampropylfos)、potassium-ampropylfos、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)

甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯

iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)

麦角固醇生物合成抑制剂

环酰菌胺(fenhexamid)，

氧环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、达克利(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazol)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalilsulphate)、恶咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)

aldimorph、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)，

萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)

细胞壁合成抑制剂

苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)

黑色素生物合成抑制剂

环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)

抗性诱导剂

苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)

多位点

敌菌丹(captafol)、克菌丹、百菌清(chlorothalonil)、铜盐例如：氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、一氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和波尔多液、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、丙森锌(propineb)、硫及硫制剂包括多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)

未知机理化合物

amibromdol、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat methyl sulphate)、二苯胺(diphenylamine)、韩乐宁(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、氟啶酰菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、苯菌酮(metrafenone)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)及2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、

(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羟酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺

杀细菌剂：

溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福镁镍(nickel dimethyl dithiocarbamate)、春雷霉素、辛噻酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、噻菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜及其他铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂

氨基甲酸酯类

例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、必克虱(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)

有机磷酸酯类

例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、乙基毒死蜱、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯、噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion)

钠通道调节剂/电压依赖性(voltage-dependent)钠通道阻断剂

拟除虫菊酯类，

例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反，d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、chlovaporthrin、顺-氯氰菊酯、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1Risomer))、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1Rtrans-isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯、噻嗯菊酯(RU-15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1Risomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、溴氟菊酯(ZXI8901)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))

DDT

噁二嗪类(oxadiazines)，

例如噁二唑虫(indoxacarb)

缩氨基脲类，

例如metaflumizone(BAS3201)

乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂

氯烟碱基类(chloronicotinyls)，

例如，吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、imidaclothiz、AKD-1022、噻虫嗪(thiamethoxam)

烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap)

乙酰胆碱受体调节剂

多杀霉素类(spinosyns)，

例如多杀菌素(spinosad)、spinetoram(XDE-175)

GABA受控氯离子通道拮抗剂

有机氯类，

例如，毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)

fiprol类，

例如，乙酞虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)

氯通道激活剂类

Mectin类，

例如，阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、齐墩螨素(ivermectin)、lepimectin、米尔倍霉素(milbemycin)

保幼激素模拟物(mimetic)类，

例如，苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene)

蜕皮激素激动剂/干扰剂类，

二酰基肼类，

例如，环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)

几丁质生物合成抑制剂类

苯甲酰脲类，

例如，双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)

噻嗪酮(buprofezin)

灭蝇胺(cyromazine)

氧化磷酸化抑制剂类，ATP干扰剂类

丁醚脲(diafenthiuron)

有机锡化合物类，

例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)

通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化去偶剂类

吡咯类，

例如虫螨腈(chlorfenapyr)

二硝基酚类，

例如乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二硝甲酚(DNOC)、

位点-I电子转移抑制剂类

METI类，

例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)

伏蚁腙(hydramethylnon)

三氯杀螨醇(dicofol)

位点-II电子转移抑制剂类

鱼藤酮(rotenone)

位点-III电子转移抑制剂类

灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)

昆虫肠道膜微生物干扰剂类

苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株

脂质合成抑制剂类

特窗酸类，

例如，螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)

特特拉姆酸类(tetramic acids)，

例如，spirotetramat

甲酰胺类，

例如氟啶虫酰胺(flonicamid)

章鱼胺能激动剂类，

例如虫螨脒(amitraz)

镁刺激的ATP酶抑制剂类，

炔螨特(propargite)

沙蚕毒素类似物，

例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)

兰诺定(ryanodine)受体激动剂类

苯甲酸二甲酰胺类(benzoic acid dicarboxamides)，

例如flubendiamid

邻氨基苯甲酰胺类，

例如Rynaxypyr(3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)

生物制剂类、激素类或信息素类

艾扎丁(azadirachtin)、杆菌属种(Bacillus spec.)、僵菌属种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhizium spec.)、拟青霉属种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌属种(Verticillium spec.)

具有未知或未确定作用机理的活性化合物类

熏蒸剂类，

例如，磷化铝、一溴甲烷、磺酰氟

拒食剂类，

例如，冰晶石、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine)

螨生长抑制剂类，

例如，四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)

amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、地昔尼尔(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)

还可与其他已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、信息化学素相混合，或者与改善植物特性的试剂相混合。

本发明的活性化合物用作杀虫剂时，还可以其市售制剂和由所述制剂与增效剂混合所制备的使用形式存在。增效剂为提高活性化合物的活性、而所添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。

本发明的活性化合物用作杀虫剂时，还可以其市售制剂和由所述制剂与抑制剂混合所制备的使用形式存在，所述抑制剂可减少活性化合物用于植物的环境、植物部位的表面或植物组织中之后的降解。

由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001-95重量％的活性化合物，优选0.00001和1重量％之间。

所述化合物以适合于使用形式的常规方式施用。

所有植物及植物部位均可依据本发明处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物和包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。

根据本发明用活性化合物对植物及植物部位的处理，通过常规处理方法直接进行或使化合物作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，并且，对于繁殖物，特别是对于种子，还可施用一层或多层包衣。

本发明的混合物特别适于处理种子。本文中，以上作为优选或特别优选提及的本发明结合物可作为优选提及。因此，由害虫引起的对作物植物的大部分破坏早在种子贮存期间受侵染之时和种子播种入土壤之后的植物发芽期间和刚发芽之后而发生。这个阶段特别重要，因为生长中植物的根和芽特别敏感，即使微小损害也可导致整株植物的死亡。因此通过使用适宜组合物保护种子和发芽植物具有特别大的意义。

通过处理植物种子来防治害虫为长期已知并且是不断改进的主题。但是，种子的处理经常伴有一系列问题，该问题不能总是以一种令人满意的方式解决。因此，需要开发用来保护种子和发芽植物的方法，该方法无需在播种之后或植物出苗之后另外施用作物保护剂。且希望以对种子和发芽植物提供最佳保护免受害虫侵染这样一种方式优化所施用的活性化合物的量，而施用的活性化合物不损害植物本身。特别是，处理种子的方法还应该考虑转基因植物的固有杀昆虫特性，以便施用最小量的作物保护剂而达到对种子和发芽植物的最佳保护。

因此本发明还特别涉及通过用本发明组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵染的方法。本发明同样涉及将本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免于害虫侵袭的用途。此外，本发明涉及已用本发明组合物处理以提供保护使其免于害虫侵袭的种子。

本发明的一个优点是，本发明组合物的特有内吸特性意指用这些组合物处理种子，不仅保护种子本身而且保护出苗后的植物免于害虫的侵袭。用此方法，可以省却在播种时或其后不久对作物的立即处理。

另一个优点为，与单个杀虫活性化合物相比，本发明组合物具有协同增加的杀虫活性，该活性超过两种活性化合物单独施用时的预期活性。还有的优点为与单个杀菌活性化合物相比，本发明组合物具有协同增加的杀菌活性，该活性超过两种活性化合物单独施用时的预期活性。这使得可优化所施用活性化合物的量。

此外，必须被认为有利的是，本发明混合物也可特别施用于转基因种子，从该种子萌芽的植物能够表达抵抗害虫的蛋白。通过用本发明组合物处理这类种子，某些害虫可仅通过例如杀虫蛋白的表达得以防治，另外种子还被本发明组合物保护免受损害。

本发明组合物适于保护上面已提及的在农业、温室、森林或园艺中使用的任何植物变种的种子。特别地，所述种子为玉米、花生、油菜、油菜籽油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、稻、蜀黍和粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如西红柿、卷心菜植物)的种子。本发明组合物同样适于处理上面提及的果实植物和蔬菜的种子。玉米、大豆、棉花、小麦和油菜或油菜籽油菜种子的处理特别重要。

上面已提及，用本发明组合物处理转基因种子也特别重要。所述种子通常为含有至少一种异源基因的植物种子，该异源基因支配特别是具有杀虫特性的多肽的表达。本文中，转基因种子的异源基因源于微生物例如芽孢杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木霉(Trichoderma)、Clavibacter、血管球(Glomus)或者黏帚霉(Gliocladium)。本发明特别适于处理含有至少一种源于芽孢杆菌属并且其基因产物展示出抵抗欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根虫(corn rootworm)活性的异源基因的转基因种子。特别优选源于苏云金杆菌的异源基因。

在本发明上下文中，本发明组合物单独地或以合适剂型施用于种子。优选在一种稳定得足以避免处理期间的损害的状态下处理种子。通常种子可在采收和播种之间的任意时间点进行处理。通常使用的种子已从植物中分离并已除去穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉。

处理种子时，通常必须注意的是，施用于种子的本发明组合物的量和/或其他添加剂的量的以不会不利地影响种子的发芽或者不会损害生成的植株这样一种方式进行选择。特别是对于在某些施用率时具有植物毒性效应的活性化合物，这一点必须牢记。

如上所提及，可依据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物种和植物栽培种，及它们的部位。在另一个优选实施方案中，处理了由基因工程方法——如果合适，与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物体(geneticmodified organism))及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。

特别优选依据本发明进行处理的植物为各自市售或使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。

依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果，例如降低依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其作用谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。

优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程而获得)包括通过基因修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予了所述植物特别有利的有用特征。所述特征的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。特别强调的所述特征的其他实例有改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜籽油菜以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类的水果及葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜籽油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名称为YIELD

(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、

(例如玉米)、

(棉花)、

(棉花)和

(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup (具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty (具有草丁膦耐受性，例如油菜籽油菜)、

(具有咪唑啉酮耐受性)和

(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为

(例如玉米)的市售品种。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。

所列植物可用通式I化合物和/或本发明活性化合物的混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调用本说明书中具体提及的化合物或混合物处理植物。

本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫具有活性，而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)例如硬蜱、软蜱、兽疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生虫包括：

虱目(Anoplurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)和细角亚目(suborder Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenoponspp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)。

双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborder Brachycerina)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。

蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。

异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。

蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。

蜱螨(Acari或Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。

轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorusspp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。

本发明式(I)活性化合物也适于防治侵染农业生产性家畜的节肢动物，所述家畜例如，牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其他宠物类例如，狗、猫、笼鸟及观赏鱼，以及所谓的试验动物，例如，仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，将会减少死亡和产量(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情况，从而可通过使用本发明活性化合物使畜牧更经济和更简便。

本发明活性化合物以已知方式通过以下形式用于兽医领域和畜牧业中：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药，通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药，通过鼻部给药，通过例如浸渍或沐浴(bathing)、喷雾、浇注(pouringon)和点滴、清洗和撒粉的方式，以及借助于含有活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。

用于家畜、家禽、宠物等动物时，式(I)活性化合物可作为含有1-80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动组合物)直接使用或稀释100-10000倍后使用，或者它们可作为化学浴剂使用。

此外已发现本发明化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强杀昆虫作用。

以下昆虫可作为实例和优选——但不进行任何限制——而提及：

甲虫，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；

膜翅目昆虫(Hymenopteron)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Uroceru s gigas)、泰加大树蜂(Uroceru sgigas taignus)、Urocerus augur；

白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermesformosanus)；

蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。

此处所述工业材料的含义应理解为非活体材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材，以及经加工的木制产品和涂料组合物。

即用组合物如果合适可含有其他杀虫剂，并且如果合适还可含有一种或多种杀菌剂。

关于其他可能的添加剂，可参见以上提及的杀虫剂和杀菌剂。

本发明化合物同样可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，例如船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统，以防污染。

此外，本发明化合物可单独地或与其他活性化合物结合用作防污剂。

在家用、卫生和贮存产品保护中，所述活性化合物还适于防治密闭空间内发现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独或与其他活性化合物和助剂相结合用于家用杀虫产品中防治所述害虫。它们对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段均有效。所述害虫包括：

蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicul aautumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissi mus)、法嗜皮螨(Dermatophago idesforinae)。

蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。

盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。

等足目，例如栉水虱、球鼠妇。

倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmusspp.)。

唇足目，例如地蜈蚣属。

衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。

蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supellal ongipalpa)。

跳跃目(Saltatoria)，例如家蟋。

革翅目，例如欧洲球螋。

等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。

啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。

鞘翅目(Coleptera)，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。

双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedest aeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。

鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。

蚤目，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。

膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。

虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、Pemphigus spp.、Phylloeravastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。

异翅目，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。

在家用杀虫剂领域中，它们可单独地或与其他适宜的活性化合物结合使用，所述适宜的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其他已知杀虫剂类活性化合物。

它们可以以下形式使用：气雾剂、无压喷雾产品，例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片的蒸发产品，液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂，推进器驱动的蒸发剂，无动力或无源蒸发系统；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(baitstation)中。

制备实施例

方法1

变型A

4-[[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

实施例(1)

将24.80g(248mmol)特窗酸缓慢添加至64ml乙酸中的41.40g(225.3mmol)N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]甲胺(III-1)中，并将混合物在室温下搅拌约16小时。将反应混合物减压浓缩，将剩余物溶于乙酸乙酯中并将混合物依次用1N盐酸水溶液洗涤两次、用1N氢氧化钠水溶液和饱和的氯化钠溶液洗涤两次，并用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并通过用乙酸乙酯重结晶纯化剩余物，得到30.0g(理论值的52％)4-[[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.89(s，3H)，4.40(s，2H)，4.63(s，1H)，4.77(s，2H)，7.53(d，1H)，8.14(s，1H)。

化合物24也类似于该过程(方法1，变型A)进行制备。

变型B

4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲氧基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

实施例(2)

将120μl(2.04mmol)乙酸和422mg(2.04mmol)1-(5，6-二氯吡啶-3-基)-N-甲氧基甲胺(III-3)添加至50ml甲苯中的224mg(2.24mmol)特窗酸中，并将混合物在脱水器上在回流状态下加热3小时。减压浓缩反应混合物，将剩余物溶于乙酸乙酯中并将混合物依次用1N盐酸水溶液洗涤两次、用1N氢氧化钠水溶液和饱和的氯化钠溶液洗涤两次，并用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并通过用乙酸乙酯重结晶纯化剩余物，得到360mg(理论值的59％)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲氧基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝3.65(s，3H)，4.56(s，2H)，4.79(s，2H)，4.92(s，1H)，7.92(s，1H)，8.31(s，1H)。

方法3

4-[[(6-氯-5-碘吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

实施例(3)

将100ml四氢呋喃中200mg(1.44mmol)4-(环丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮(VI-1)和86mg(2.17mmol)以60％的浓度分散在矿物油中的氢化钠在回流状态下加热1小时。冷却至室温后，添加478mg(1.44mmol)3-溴甲基-6-氯-5-碘吡啶(VII-3)，并将混合物在回流状态下再加热6小时。反应混合物冷却至室温并添加甲醇后，减压浓缩混合物。将剩余物溶于乙酸乙酯中并将混合物依次用1N盐酸水溶液洗涤两次、用1N氢氧化钠水溶液和饱和的氯化钠溶液洗涤两次，并用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(3:1)纯化剩余物，得到149mg(理论值的26％)4-[[(6-氯-5-碘吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝0.78(m，4H)，2.68(m，1H)，4.37(s，2H)，4.72(s，1H)，4.85(s，2H)，8.12(s，1H)，8.26(s，1H)。

4-[[(6-溴-5-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

实施例(4)

该反应以类似于实施例3的反应过程实施，其使用：

250mg(2.21mmol)4-(甲氨基)呋喃-2(5H)-酮(J.V.Greenhillet al.，Tetrahedron Lett.1974，2，2683-2684)

133mg(3.32mmol)60％分散在矿物油中的氢化钠

100ml四氢呋喃

631mg(2.21mmol)6-溴-3-溴甲基-5-氯吡啶(VII-6)

用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(10:1)，得到186mg(理论值的25％)4-[[(6-溴-5-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.88(s，3H)，4.36(s，2H)，4.63(s，1H)，4.77(s，2H)，7.75(s，1H)，8.18(s，1H)。

4-[[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

实施例(5)

该反应以类似于实施例3的反应过程实施，其使用：

124.0mg(1.10mmol)4-(甲氨基)呋喃-2(5H)-酮(J.V.Greenhillet al.，Tetrahedron Lett.1974，2，2683-2684)

65.8mg(1.65mmo l)60％分散在矿物油中的氢化钠

75ml四氢呋喃

350.0mg(1.10mmol)5-溴甲基-2-氯嘧啶(参见EP 1 555 259 A1)

用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相乙酸乙酯，得到29mg(理论值的10％)4-[[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.89(s，3H)，4.38(s，2H)，4.65(s，1H)，4.77(s，2H)，8.55(s，2H)。

4-[[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](环丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

实施例(6)

该反应以类似于实施例3的反应过程实施，其使用：

152.6mg(1.10mmol)4-(环己基氨基)呋喃-2(5H)-酮(VI-1)

65.7mg(1.65mmol)60％分散在矿物油中的氢化钠

75ml四氢呋喃

350.0mg(1.10mmol)5-溴甲基-2-氯嘧啶(参见EP 1 555 259 A1)

用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(5:1)，得到54mg(理论值的16％)4-[[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](环己基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝0.79(s，4H)，2.69(m，1H)，4.42(s，2H)，4.75(s，1H)，4.86(s，2H)，8.55(s，2H)。

化合物(10)-(26)也类似于该过程(实施例3，方法3)进行制备。

C-烷基化(R ³ ＝烷基)

4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮

实施例(7)

将150mg(0.55mmol)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(10)溶于5ml四氢呋喃中，并冷却至-78℃，添加339μl(0.58mmol)1.7M的叔丁基锂的戊烷溶液。在-78℃搅拌30min后，添加36μl(0.58mmol)碘代甲烷，并将混合物在-78℃再搅拌30min，然后温热至室温。减压浓缩并用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(4:1)纯化剩余物，得到48mg(理论值的27％)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝1.47(d，3H)，2.90(s，3H)，4.36(d，1H)，4.44(d，1H)，4.60(s，1H)，5.08(q，1H)，7.78(s，1H)，8.21(s，1H)。

卤化(R ² ＝卤素)

3-氯-4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

实施例(8)

将162mg(0.59mmol)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(10)溶于20ml乙腈中，并在室温下添加90μl(0.65mmol)三乙胺和158mg(1.19mmol)N-氯代琥珀酰亚胺。搅拌1小时后，减压浓缩混合物。用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(2:1)纯化剩余物，得到153mg(理论值的67％)3-氯-4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝3.00(s，3H)，4.76(s，2H)，4.79(s，2H)，7.85(s，1H)，8.28(s，1H)。

卤素转移(卤素在6位)

4-[[(5-氯-6-碘吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

实施例(9)

将150mg(0.55mmol)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(10)、1.2ml丙腈、140μl三甲基氯硅烷(1.10mmol)和247mg碘化钠(1.65mmol)在回流状态下加热2小时。减压浓缩并用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(5:1)纯化剩余物，得到60mg(理论值的29％)4-[[(5-氯-6-碘吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.88(s，3H)，4.33(s，2H)，4.62(s，1H)，4.77(s，2H)，7.67(s，1H)，8.19(s，1H)。

式(I)的其他化合物(10)-(26)列于下表1中。

表1

式(I)化合物

其中A＝

原料的制备

式(HN(R¹)-CH₂-A)(III)化合物

III-1

N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]甲胺(R¹＝Me，A＝6-氯-5-氟吡啶-3-基)

将3.70g(20.5mmol)6-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶(VII-4)的100ml乙腈溶液添加至103ml(205.5mmol)2M甲胺的甲醇溶液中，并将混合物在室温下搅拌1天。减压浓缩反应混合物，然后将剩余物溶于1N盐酸水溶液中并用乙酸乙酯洗涤。将水相用2.5N氢氧化钠水溶液调成碱性并用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。得到2.76g(理论值的77％)N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]甲胺。

LC-MS(m/z，％)＝175(MH⁺，100)。

III-2

N-[(6-溴-5-氟吡啶-3-基)甲基]甲胺(R¹＝Me，A＝6-溴-5-氟吡啶-3-基)

化合物III-2也以类似于化合物III-1的过程进行制备。

¹H-NMR([D₆]-DMSO)：δ[ppm]＝2.27(s，3H)，3.68(s，2H)，7.75(d，1H)，8.20(s，1H)。

III-3

1-(5，6-二氯吡啶-3-基)-N-甲氧基甲胺(R¹＝OMe，A＝5，6-二氯吡啶-3-基)

(a)[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基]甲氧基氨基甲酸叔丁酯：将458mg(3.11mmol)甲氧基氨基甲酸叔丁酯逐滴添加至125mg(3.11mmol)以60％的浓度分散在矿物油中的氢化钠与3ml甲苯中，并将混合物在室温下搅拌直至不再观察到有氢逸出。然后逐滴添加750mg(3.11mmol)5-(溴甲基)-2，3-二氯吡啶的1ml甲苯和1ml二甲基甲酰胺的溶液。在室温下搅拌约16小时后，将反应混合物倒入水中并用二氯甲烷反复萃取，并将合并的有机相用硫酸钠干燥。浓缩得到1.14g[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基]甲氧基氨基甲酸叔丁酯。

(b)将5ml浓盐酸添加至2ml水中的1.14g(3.11mmol)[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基]甲氧基氨基甲酸叔丁酯中，并将混合物在室温下搅拌3小时。将混合物用二氯甲烷洗涤两次，并将水相用碳酸钾调成碱性并用叔丁基甲醚反复萃取。合并的萃取物用碳酸钾干燥并减压浓缩。得到496mg(理论值的77％)1-(5，6-二氯吡啶-3-基)-N-甲氧基甲胺。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝3.39(s，3H)，3.97(d，2H)，6.22(m，1H)，7.91(s，1H)，8.28(s，1H)。

式(VI)化合物

VI-1

4-(环丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮

在0℃，将10.5ml环丙胺(149.9mmol)逐滴添加至57ml乙酸中的10.0g特窗酸(99.9mmol)中，并将混合物在120℃搅拌2h。添加200ml甲苯后，将混合物在脱水器上加热回流3小时。减压浓缩反应混合物并将剩余物在2.5N氢氧化钠水溶液和二氯甲烷之间进行分配。将水相用二氯甲烷萃取几次并将合并的有机相用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并通过用乙醇重结晶纯化剩余物，得到5.2g(理论值的37％)4-(环丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝0.52(m，2H)，0.70(m，2H)，2.50(m，1H)，4.58(s，2H)，4.75(s，1H)，5.82(br.s，1H)。

列于下表2中的式(VI-2)-(VI-3)化合物也类似于该过程进行制备。

表2

a)¹H-NMR(CD₃CN)，δ[ppm]

式(E-CH₂-A)(VII)化合物

VII-1

(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇(E＝OH，A＝5，6-二氯吡啶-3-基)(R.Graf et al.J.Prakt.Chem.1932，134177-87)

在0℃，将859ml(859mmol)1M硼烷-四氢呋喃复合物的四氢呋喃溶液逐滴添加至250ml四氢呋喃中的110g(573mmol)5，6-二氯烟酸中。将混合物温热至室温并在该温度下搅拌3小时。冷却至0℃后，将反应混合物用饱和的碳酸钾水溶液调成碱性，用旋转蒸发仪除去大部分的四氢呋喃并将剩余物用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用水和饱和的氯化钠水溶液洗涤并用硫酸钠干燥。减压浓缩并用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(1:2)纯化剩余物，得到62g(理论值的61％)(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝3.31(t，1H)，4.60(d，2H)，7.85(s，1H)，8.26(s，1H)

下表3中的化合物(VII-5)也以类似于化合物(VII-1)的过程进行制备。

VII-2

3-溴甲基-5，6-二氯吡啶(E＝Br，A＝5，6-二氯吡啶-3-基)(参见WO2000046196A1)

在0℃，将16.40g(62.52mmol)三苯膦和11.66g(65.50mmol)N-溴代琥珀酰亚胺添加至10.60g(59.55mmol)(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇(VII-1)的100ml二氯甲烷溶液中。2h后，充分浓缩反应混合物并用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(1:5)纯化剩余物，得到12.4g(理论值的86％)3-溴甲基-5，6-二氯吡啶。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝4.53(s，2H)，7.97(s，1H)，8.35(s，1H)

表3中的化合物(VII-6)-(VII-8)也以类似于化合物(VII-2)的过程进行制备。

VII-3

3-溴甲基-6-氯-5-碘吡啶(E＝Br，A＝6-氯-5-碘吡啶-3-基)

将4.60g(18.15mmol)6-氯-5-碘-3-甲基吡啶(Setliff et al.，J.Chem.Engineering Data(1976)，21(2)，246-7)、

3.39g(19.06mmol)N-溴代琥珀酰亚胺和500ml氯苯中的0.30g(1.82mmol)2，2’-偶氮二(2-甲基丙腈)在回流状态下沸腾约16小时。将反应混合物用饱和的亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用硫酸钠干燥并减压浓缩。用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(1:10)纯化剩余物，得到3.86g(理论值的38％)3-溴甲基-6-氯-5-碘吡啶。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝4.48(s，2H)，8.30(s，1H)，8.40(s，1H)

表3的化合物(VII-9)以类似于化合物(VII-3)的过程进行制备。

VII-4

6-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶(E＝Cl，A＝6-氯-5-氟吡啶-3-基)

将1.00g(6.87mmol)6-氯-5-氟-3-甲基吡啶(F.L.Setliff，Organic Preparations and Procedures International1971，3，217-222)、1.01g(7.56mmol)N-氯代琥珀酰亚胺和100ml氯苯中的0.11g(0.69mmol)2，2’-偶氮二(2-甲基丙腈)在回流状态下沸腾2天。约16和32小时后，分别再添加1.01g(7.56mmol)N-氯代琥珀酰亚胺和0.11g(0.69mmol)2，2’-偶氮二(2-甲基丙腈)。将反应混合物用饱和的亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用硫酸钠干燥并减压浓缩。用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯:环己烷(1:20)纯化剩余物，得到0.65g(理论值的53％)6-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶。

¹H-NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝4.68(s，2H)，7.69(d，1H)，8.27(s，1H)

式(VII)的其他化合物(VH-5)-(VII-10)列于下表3中。

表3

E-CH₂-A (VII)

^a)1H-NMR(CD₃CN)，δ[ppm]

对照性生物实施例

第1号实施例

根结线虫(Meloidogyne)试验(MELGIN喷雾处理)

溶剂：80重量份丙酮

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。

将容器中装满沙、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloifogyneincognita)卵/幼虫的悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子发芽并使植株生长。在根部，形成虫瘿。

经所需时间段后，通过形成的虫瘿确定杀线虫活性，以％计。100％意指没有虫瘿形成；0％意指在经处理的植株上形成的虫瘿数目与未经处理的对照植株上的虫瘿数目相当。

在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出优于现有技术的活性：见表

南方根结线虫试验

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

第2号实施例

棉蚜(Aphis gossypii)试验(APHIGO)

溶剂： 7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。

将被棉蚜重度侵染的陆地棉(Gossypium hirsutum)棉叶通过浸入所需浓度的和化合物制剂中进行处理。

经所需时间段后，确定以％计的死亡率。100％意指所有蚜虫被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。

在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表

棉蚜试验

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

第3号实施例

桃蚜(Myzus persicae)试验，水栽法处理(MYZUPE体系)

溶剂： 7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。

将活性化合物制剂与水混合。所述浓度指的是每单位体积水的活性化合物的量(mg/l＝ppm)。将经处理的水装入盛有豌豆(Pisumsativum)植株的容器中，然后将豌豆植株用桃蚜侵染。

a)参见EP 0539588 A1，DE 102004047922 A1

第4号实施例

桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)

溶剂： 78重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

将被所有阶段的桃蚜侵染的甘蓝(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。

经所需时间段后，确定以％计的药效。100％意指所有蚜虫被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

第5号实施例

桃蚜试验；口服；(MYZUPE O)

溶剂：80重量份丙酮

在容器中接种所有阶段的桃蚜，通过吮吸所需浓度的活性化合物制剂进行处理。

桃蚜试验(口服)

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

第6号实施例

猿叶甲(Phaedon)试验(PHAECO喷雾处理)

溶剂： 78重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

用所需浓度的活性化合物制剂喷洒甘蓝的圆叶片，并在变干之后，接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫。

经所需时间段后，确定以％计的药效。100％意指所有甲虫幼虫被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。

在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：

见表

辣根猿叶甲试验

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

第7号实施例

黄瓜甲虫(Diabrotica balteata)试验，土壤中的幼虫(DIABBA)

溶剂： 4重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

将活性化合物制剂与土壤混合。所述浓度指的是每单位体积土壤中的活性化合物的量(mg/l＝ppm)。将经处理的土壤装入盆中，并在每个盆中放入5粒玉米。播种3天后，将黄瓜甲虫幼虫放入经处理的土壤中。

经所需时间段后，确定以％计的杀死率。由出苗的玉米植株的数目计算药效。

黄瓜甲虫试验(ST土壤)

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

第8号实施例

铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验(LUCICU)

溶剂：二甲亚砜

含经所需浓度的活性化合物制剂处理的马肉的容器接种铜绿蝇幼虫。

经所需时间段后，确定以％计的杀死率。100％意指所有幼虫被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。

铜绿蝇试验

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

第9号实施例

猫栉首蚤试验；口服(CTECFE)

溶剂：二甲亚砜

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合。将部分浓液用柠檬酸盐牛血进行稀释而制得所需浓度。

将20个未吸血的猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)成虫放入顶部与底部用纱布密封的腔室内。将底部用封口膜密封的金属圆筒放在该腔室上。该圆筒含有血/活性化合物制剂，它们可被猫栉首蚤穿过封口膜而摄取。将血温热至37℃，但是放有猫栉首蚤的腔室处于室温。

经所需时间段后，确定以％计的杀死率。100％意指所有蚤被杀死；0％表示没有蚤被杀死。

CTECFE试验

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

第10号实施例

微小牛蜱(Boophilus microplus)试验(BOOPMI注射)

溶剂：二甲亚砜

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并将浓液用溶剂稀释至所需浓度。

将活性化合物溶液注射到微小牛蜱腹中并将该动物转移到器皿中并贮存在温度受控的室内。

经所需时间段后，确定以％计的药效。100％意指没有蜱虫产任何受精卵。

BOOPMI试验(注射)

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

生物实施例

桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)

溶剂：78重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

将被所有阶段的桃蚜侵染的甘蓝的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。

桃蚜试验

实施例	g/ha计的活性化合物浓度	5天后以％计的杀死率
			实施例17	100	100
实施例18	100	100
			实施例7	100	90
实施例8	100	80
			实施例6	20	100
实施例14	20	100
			实施例16	20	100
实施例19	20	70
			实施例21	20	80
实施例5	4	100
			实施例10	4	100
实施例11	4	100
			实施例24	4	100
实施例25	4	100

a)参见EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1

Claims

1.式(I)化合物，

其中

A代表基团

其中

X代表卤素，

Y代表卤素、C₁-C₄烷基或氰基，

B代表氧，

R¹代表C₁-C₃烷基、环丙基或C₁-C₂烷氧基，

R²代表氢或卤素，并且

R³代表氢或甲基。

2.组合物，其特征在于该组合物含有至少一种权利要求1的式(I)化合物和常规填充剂和/或表面活性剂。

3.权利要求1的式(I)化合物或权利要求2的组合物用于防治选自昆虫、蛛形纲动物和线虫的有害物的用途，其中不包括治疗目的用途。

4.权利要求3的用途，其中所述有害物为选自双翅目、蚤目和蛛形纲的动物寄生虫。

5.权利要求2的组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免于选自昆虫、蛛形纲动物和线虫的有害物侵袭的用途，其中不包括治疗目的用途。

6.权利要求5的用途，其中所述种子由基因工程方法获得。