ES2559012T3 - Derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfuro como acaricidas e insecticidas - Google Patents

Derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfuro como acaricidas e insecticidas Download PDF

Info

Publication number
ES2559012T3
ES2559012T3 ES10742097.8T ES10742097T ES2559012T3 ES 2559012 T3 ES2559012 T3 ES 2559012T3 ES 10742097 T ES10742097 T ES 10742097T ES 2559012 T3 ES2559012 T3 ES 2559012T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
nmr
dmso
haloalkyl
phenyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10742097.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Alig
Stefan Antons
Reiner Fischer
Norbert Lui
Adeline KÖHLER
Arnd Voerste
Ulrich Görgens
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2559012T3 publication Critical patent/ES2559012T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/28—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/22—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having nitrogen atoms of amidino groups further bound to nitrogen atoms, e.g. hydrazidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

Derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfuro de Fórmula (I) **Fórmula** en la que A1 representa CHF2, A2 representa hidrógeno, B0 representa hidrógeno, amino, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, alcoxi o haloalcoxi, B1, B2, B3 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cianoalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, cianoalcoxi, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxialcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxialquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alcoxialquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialquilsulfonilo, acilo, haloalquilcarbonilo, carboxilo, alcoxicarbonilo o NR3R4, representando R3 y R4, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, haloalquenilo, cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cianoalquinilo, acilo, alcoxicarbonilo o R3 y R4 junto con el átomo de N al que están unidos pueden formar un anillo de cinco a ocho miembros saturado o insaturado, dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por heteroátomos, n representa los números 0, 1 o 2, R1 representa hidrógeno o alquilo, R2 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, haloalcoxialquilo, cicloalquilo o cicloalquenilo dado el caso interrumpidos por uno o varios heteroátomos dado el caso sustituidos, no siendo los derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfuro de Fórmula (I) 3-(difluorometil)-1-{2,4-dimetil-5- [(2,2,2-trifluoroetil)-sulfanil]-fenil}-1H-1,2,4-triazol, 3-(difluorometil)-1-{2,4-dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)-sulfinil]-fenil}- 1H-1,2,4-triazol, 1-{5-[(2,2-difluoroetil)sulfanil]-2,4-dimetilfenil}-3-(difluoro-metil)-1H-1,2,4-triazol ni 1-{5-[(2,2- difluoroetil)sulfinil]-2,4-dimetilfenil}-3-(difluorometil)-1H-1,2,4-triazol.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
(continuación)
A1 B0B2R2
n CF2CF3 Me Me Pr-c 0 CF2CF3 Me Me H 0 CF2CF3 Me Me CH2CF3 0 CF2CF3 Me Me CH2CHF2 0 CF2CF3 Me Me CF3 1 CF2CF3 Me Me CHF2 1 CF2CF3 Me Me CF2CF3 1 CF2CF3 Me Me CF2CHF2 1 CF2CF3 Me Me CF2CF2Cl 1 CF2CF3 Me Me CN 1 CF2CF3 Me Me Me 1 CF2CF3 Me Me Pr-i 1 CF2CF3 Me Me Pr-c 1 CF2CF3 Me Me H 1 CF2CF3 Me Me CH2CF3 1 CF2CF3 Me Me CH2CHF2 1 CF2CF2Cl Me Me CF3 0 CF2CF2Cl Me Me CHF2 0 CF2CF2Cl Me Me CF2CF3 0 CF2CF2Cl Me Me CF2CHF2 0 CF2CF2Cl Me Me CF2CF2Cl 0 CF2CF2Cl Me Me CN 0 CF2CF2Cl Me Me Me 0 CF2CF2Cl Me Me Pr-i 0 CF2CF2Cl Me Me Pr-c 0 CF2CF2Cl Me Me H 0 CF2CF2Cl Me Me CH2CF3 0 CF2CF2Cl Me Me CH2CHF2 0 CF2CF2Cl Me Me CF3 1 CF2CF2Cl Me Me CHF2 1 CF2CF2Cl Me Me CF2CF3 1 CF2CF2Cl Me Me CF2CHF2 1 CF2CF2Cl Me Me CF2CF2Cl 1 CF2CF2Cl Me Me CN 1 CF2CF2Cl Me Me Me 1 CF2CF2Cl Me Me Pr-i 1 CF2CF2Cl Me Me Pr-c 1 CF2CF2Cl Me Me H 1 CF2CF2Cl Me Me CH2CF3 1 CF2CF2Cl Me Me CH2CHF2 1
Tabla 2 A1, R2 y n como se indica en la Tabla 1 B0 = H; B2= CN
Tabla 3 A1, R2 y n como se indica en la Tabla 1 B0 = H; B2 = Me
imagen5
imagen6
Procedimiento A'
imagen7
teniendo A1, B0, B1, B2, B3, R1 y R2 los significados que se han indicado anteriormente y representando A1a alquilo, preferentemente alquilo (C1-C6).
Las anilinas de Fórmula (VII) están disponibles en el mercado o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos. Las anilinas (VII) se convierten con nitrito sódico en presencia de ácido clorhídrico en la correspondiente sal de diazonio y a continuación se reducen con cloruro de estaño a las hidrazinas de Fórmula (VI). En presencia de ésteres (VIII), las hidrazinas (VI) se convierten en las correspondientes hidrazidas (V). Las hidrazidas (V) se hacen
reaccionar con clorhidrato de formamidina en presencia de una base tal como, por ejemplo, hidrogenocarbonato sódico, formándose los triazoles de la Fórmula (IV-A). Como alternativa, las hidrazinas (VI) se pueden convertir en las correspondientes amidrazonas de Fórmula (X) en presencia de amidinas de Fórmula (XI) o sales de las mismas tales como, por ejemplo, clorhidratos o sulfatos de amidinio. Las amidrazonas de Fórmula (X) se hacen reaccionar 5 con un ortoformiato tal como, por ejemplo ortoformiato de metilo u ortoformiato de etilo, produciéndose los triazoles de la Fórmula (IV-A). Los triazoles de la Fórmula (IV-A) se pueden preparar también a través de una reacción de acoplamiento catalizada por cobre con los ácidos borónicos de la Fórmula (VIII) y triazoles de la Fórmula (IX-A) (compárese con el documento WO 1997055668). La sulfocloración de los triazoles (IV-A) con ácido clorosulfónico proporciona los correspondientes cloruros de sulfonilo (III-A). La reducción de los cloruros de sulfonilo (III-A) hasta
10 dar los disulfuros (II-A) es posible con procedimientos conocidos por la bibliografía tales como, por ejemplo, hierro en ácido clorhídrico, ácido yodhídrico o yoduros. La reacción de los disulfuros con electrófilos de la Fórmula (IX), representando AG un grupo saliente tal como cloro, bromo, tosilato, mesilato o triflato, proporcionan los sulfuros (I-Aa). Los tioéteres se convierten en los correspondientes sulfóxidos (I-Ab) y sulfonas (I-Ac) mediante reacción con oxidantes tales como, por ejemplo, ácido meta-cloroperbenzoico.
15 Los siguientes productos intermedios son nuevos y también son objeto de la invención.
Compuestos de Fórmula (II-A):
imagen8
en la que A1, B0 y B2 tienen el significado que se ha indicado anteriormente y B1 y B3 representan hidrógeno. Compuestos de Fórmula (III-A)
imagen9
en la que A1, B0 y B2 tienen el significado que se ha indicado anteriormente y B1 y B3 representan hidrógeno. Compuestos de Fórmula (IV-A)
imagen10
imagen11
imagen12
imagen13
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
productos de adición de éter PO correspondientes. Además, oligómeros o polímeros adecuados, por ejemplo, basados en monómeros de vinilo, de ácido acrílico, de EO y/o PO solo o en combinación con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli-)aminas. También pueden usarse lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas simples y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos así como sus productos de adición con formaldehído.
En las formulaciones se pueden usar adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos, pulverulentos, granulados o de tipo látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo así como fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos
Pueden usarse colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes alizarina, azo y de metaloftalocianina y oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Otros aditivos pueden ser aromas, aceites minerales o vegetales dado el caso modificados, ceras y nutrientes (también oligoelementos), tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
También pueden estar contenidos estabilizantes tales como estabilizantes al frío, conservantes, antioxidantes, fotoprotectores y otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física.
Dado el caso pueden estar contenidos también otros coadyuvantes en las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de las mismas. Tales aditivos son, por ejemplo, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixótropas, favorecedores de la penetración, favorecedores de la retención, estabilizantes, secuestrantes, complejantes, humectantes, dispersantes. En general, los principios activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido que se usa habitualmente para fines de formulación.
Como favorecedores de la retención se consideran todas aquellas sustancias que reduzcan la tensión superficial dinámica tales como, por ejemplo, sulfosuccinato de dioctilo o que aumenten la visco-elasticidad tales como, por ejemplo, polímeros de hidroxipropil-guar.
Como favorecedores de la penetración se consideran en el presente contexto todas aquellas sustancias que se emplean habitualmente para mejorar la entrada de principios activos agroquímicos en plantas. Los favorecedores de la penetración en este contexto se definen por que penetran desde el caldo de aplicación (por norma general acuoso) y/o de la capa pulverizada en la cutícula de la planta y por ello puede aumentar la libertad de movimiento (movilidad) de sustancias de los principios activos en la cutícula. El procedimiento descrito en la bibliografía (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) se puede emplear para determinar esta propiedad. A modo de ejemplo se mencionan alcoxilatos de alcohol tales como, por ejemplo etoxilato de grasa de coco (10) o etoxilato de isotridecilo (12), ésteres de ácido graso tales como, por ejemplo, éster de metilo de aceite de colza o aceite de soja, alcoxilatos de aminas grasas tales como, por ejemplo, etoxilato de amina de sebo (15) o sales de amonio y/o fosfonio tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio.
En general, las formulaciones contienen entre el 0,01 y el 98 % en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,5 y el 90%.
Los principios activos de acuerdo con la invención se pueden usar como tales o en sus formulaciones también en mezcla con uno o varios fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, insecticidas, agentes microbiológicos, fertilizantes, feromonas, fitotónicos, esterilizantes, sinergistas, protectores, agentes semioquímicos y/o reguladores del crecimiento vegetal adecuados para ampliar de este modo, por ejemplo, el espectro de acción, prolongar la duración del efecto, aumentar la velocidad de acción, evitar repelencias o prevenir desarrollos de resistencias. Además, tales combinaciones pueden mejorar el crecimiento vegetal, la tolerancia frente a factores abióticos tales como, por ejemplo, temperaturas altas o bajas, frente a sequía o frente a un contenido de sal en agua o suelo aumentado. También se puede mejorar el comportamiento de floración y fructificación, optimizar la capacidad de germinación y enraizado, facilitar la cosecha y aumentar los rendimientos de la cosecha, influir en la maduración, aumentar la calidad y/o el valor nutritivo de los productos cosechados, prolongar la capacidad de almacenamiento y/o mejorar la procesabilidad de los productos cosechados. Por norma general, mediante combinación de los principios activos de acuerdo con la invención y los compañeros de mezcla se obtienen efectos sinérgicos, es decir, la eficacia de la respectiva mezcla es mayor que la eficacia de los componentes individuales. En general, las combinaciones se pueden usar en mezclas precursoras, en tanque o terminadas al igual que en aplicaciones de simiente.
Son compañeros de mezcla particularmente adecuados por ejemplo los siguientes:
Insecticidas/acaricidas/nematicidas:
Los principios activos mencionados en la presente descripción con su "nombre común" se conocen y, por ejemplo, se describen en el manual de pesticidas ("The Pesticide Manual" 14ª Ed., British Crop Protection Council 2006) o se pueden encontrar en internet (por ejemplo http://www.alanwood.net/pesticides).
(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (ACE), tales como, por ejemplo,
imagen14
imagen15
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
documento WO2008/104503).
Fungicidas
(1)
Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, tales como, por ejemplo, aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamida, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, naftifino, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, piperalina, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, quinconazol, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, uniconazol-p, viniconazol, voriconazol, 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1il)cicloheptanol, 5-carboxilato de metil-1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol, N'-{5-(difluorometil)-2metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y 1-carbotioato de O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1Himidazol.
(2)
Inhibidores de la respiración (inhibidores de las cadenas respiratorias), tales como, por ejemplo, bixafen, boscalida, carboxina, diflumetorim, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, fluxapiroxad, furametpir, furmeciclox, isopirazam mezcla del racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS y del racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR, isopirazam (racemato anti-epimérico), isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1R,4S,9S), isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R), isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), isopirazam (enantiómero sin-epimérico 1R,4S,9R), isopirazam (enantiómero sin-epimérico 1S,4R,9S), mepronilo, oxicarboxina, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida, 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida y N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.
(3)
Inhibidores de la respiración (inhibidores de las cadenas respiratorias) en el complejo III de la cadena respiratoria tales como, por ejemplo, ametoctradina, amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestroburina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarb, trifloxistrobina, (2E)-2-(2-{[6-(3cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-Nmetil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)etanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2feniletenil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida, 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, metil-(2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3(formilamino)-2-hidroxibenzamida, 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida y (2R)-2-{2[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida.
(4)
Inhibidores de la mitosis y la división celular, tales como, por ejemplo, benomilo, carbendazima, clorfenazol, dietofencarb, etaboxam, fluopicolida, fuberidazol, pencicurona, tiabendazol, tiofanato-metilo, tiofanato, zoxamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina y 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina.
(5)
Compuestos con actividad multisitio, tales como, por ejemplo, caldo bordelés, captafol, captano, clorotalonilo, preparaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, diclofluanida, ditianona, dodina, dodina base libre, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, besilato de iminoctadinal, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram de cinc, oxina de cobre, propamidina, propineb, azufre y preparaciones de azufre tales como, por ejemplo, polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanida, zineb y ziram.
(6)
Inductores de resistencia tales como, por ejemplo, acibenzolar-S-metilo, isotianilo, probenazol y tiadinilo.
(7)
Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y proteínas, tales como, por ejemplo, andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, casugamicina, clorhidrato de casugamicina hidrato, mepanipirim y pirimetanilo.
(8)
Inhibidores de la producción de ATP, tales como, por ejemplo, acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina y siltiofam.
(9)
Inhibidores de la síntesis de pared celular, tales como, por ejemplo, bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamida, polioxinas, polioxorima, validamicina A y valifenalato.
(10)
Inhibidores de la síntesis de lípidos y de membrana, tales como, por ejemplo, bifenilo, cloroneb, dicloran, edifenfos, etridiazol, yodocarb, iprobenfos, isoprotiolan, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, protiocarb,
imagen16
imagen17
imagen18
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
imagen23
Número
Compuesto M + +1 logP (HCOOH) logP (H3PO4) Datos de RMN
I-A-1
imagen24 320 3,02 3,06 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,04 (s, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,03-7,12 (m, 1H), 6,13-6,32 (m, 1H), 3,52-3,58 (m, 2H), 2,37 (s, 3H), 2,12 (s, 3H)
I-A-2
imagen25 338 3,33 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,04 (s, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,17-7,30 (m, 1H), 4,03-4,08 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,17 (s, 3H)
I-A-3
imagen26 336 1,9 RMN de 1H (CD3CN); 8,58 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,39 (s, 1H), 6,78-7,04 (t, 1H), 6,13-6,43 (m, 1H), 3,22-3,50 (m, 2H), 2,4 (s, 3H), 2,25 (s, 3H)
I-A-4
imagen27 354 2,19 RMN de 1H (CD3CN): 8,58 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,40 (s, 1H), 6,78-7,44 (m, 1H), 3,55-3,75 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,26 (s, 3H)
I-A-5
imagen28 3,24 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,45 (s, 1H), 7,99 (m, 1H), 7,67-7,69 (m, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,21 (t, 1H), 4,13 (c, 2H), 2,42 (s, 3H)
I-A-6
imagen29 2,94 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,17 (s, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,53 (d, 1H), 7,23 (t, 1H), 6,08-6,38 (m, 1H), 3,50-3,60 (m, 2H), 2,44 (s, 3H)
(continuación)
Número
Compuesto M + +1 logP (HCOOH) logP (H3PO4) Datos de RMN
I-A-7
imagen30 4,22 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,20-9,21 (m, 1H), 7,64 (s, 1H), 7,36 (s, 1H), 6,08-6,38 (m, 1H), 3,50-3,59 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 2,10 (s, 3H)
I-A-8
imagen31 2,95 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,30-9,31 (m, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,31-6,60 (m, 1H), 3,48-3,74 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,24 (s, 3H)
I-A-9
imagen32 3,28 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,50 (s, 1H), 8,09 (m, 1H), 7,77 (m, 2H), 7,23 (t, 1H), 4,29 (c, 2H)
I-A-10
3,27 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,31 (s, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 4,08-4,23 (m, 2H), 2,44 (s, 3H), 2,25 (s, 3H)
I-A-11
imagen33 3,11 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,29-9,30 (m, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 2,83-2,85 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 0,95-0,99 (m, 1H), 0,540,57 (m, 2H), 0,26-0,30 (m, 2H)
I-A-12
imagen34 3,02 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,29 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,31-6,60 (m, 1H), 3,49-3,72 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,23 (s, 3H)
(continuación)
Número
Compuesto M + +1 logP (HCOOH) logP (H3PO4) Datos de RMN
I-A-13
imagen35 3,85 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,01 (s, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,18 (t, 1H), 2,93 (d, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,09 (s, 3H), 0,98-1,04 (m, 1H), 0,51-0,56 (m, 2H), 0,23-0,27 (m, 2H)
I-A-14
imagen36 5,11 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,18-9,19 (m, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,31 (s, 1H), 2,94 (d, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,08 (s, 3H), 0,99-1,06 (m, 1H), 0,52-0,57 (m, 2H), 0,24-0,28 (m, 2H)
I-A-15
imagen37 2,12 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,29-9,30 (m, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 4,15-4,28 (m, 2H), 2,46 (s, 3H)
I-A-16
2,1 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,55 (s, 1H), 8,31-8,32 (m, 1H), 8,03-8,05 (m, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,24 (t, 1H), 4,08-4,25 (m, 2H), 2,44 (s, 3H)
I-A-17
imagen38 2,28 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,12 (s, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,20 (t, 1H), 2,92-2,99 (m, 2H), 2,73-2,84 (m, 2H), 2,41 (s, 3H), 2,25 (s, 3H)
I-A-18
3,01 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,03 (s, 1H), 7,28 (s, 1H), 7,25 (s, 1H), 7,19 (t, 1H), 2,47 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 2,10 (s, 3H)
(continuación)
Número
Compuesto M + +1 logP (HCOOH) logP (H3PO4) Datos de RMN
I-A-19
imagen39 3,37 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,01 (s, 1H), 7,62 (s, 1H), 7,36 (s, 1H), 7,19 (t, 1H), 6,38-6,66 (m, 1H), 3,77 (t, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,12 (s, 3H)
I-A-20
imagen40 2,47 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,02 (s, 1H), 7,61 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,20 (t, 1H), 4,24 (s, 2H), 2,41 (s, 3H), 2,15 (s, 3H)
I-A-21
imagen41 1,46 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,12 (s, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,20 (t, 1H), 2,74 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,24 (s, 3H)
I-A-22
imagen42 1,37 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,23-9,24 (m, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,25 (t,1H), 2,77 (s, 3H), 2,43 (s, 3H)
I-A-23
imagen43 1,81 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,26-9,27 (m, 1H), 8,20 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,26 (t, 1H), 6,31-6,60 (m, 1H), 3,49-3,80 (m, 2H), 2,44 (s, 3H)
I-A-24
imagen44 2,31 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,17-9,18 (m, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,23 (t, 1H), 4,25 (s, 2H), 2,47 (s, 3H)
(continuación)
Número
Compuesto M + +1 logP (HCOOH) logP (H3PO4) Datos de RMN
I-A-25
imagen45 1,49 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,10 (s, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,21 (t, 1H), 4,66 (d, 1H), 4,37 (d, 1H), 2,43 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)
I-A-26
imagen46 1,4 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,25-9,26 (m, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,70 (d, 1H, 7,27 (t, 1H), 4,72 (d, 1H), 4,41 (d, 1H), 2,46 (s, 3H)
I-A-27
imagen47 2,39 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,62 (s, 1H), 8,34-8,35 (m, 1H), 8,18-8,22 (m, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,26 (t, 1H), 4,16-4,37 (m, 2H)
I-A-28
imagen48 4,49 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,20 (s, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,39 (s, 1H), 4,04 (c, 2H), 2,41 (s, 3H), 2,11 (s, 3H)
I-A-29
imagen49 1,96 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,26-9,27 (m, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,27 (t, 1H), 2,82-2,91 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 0,97-1,00 (m, 1H), 0,500,57 (m, 2H), 0,24-0,29 (m, 2H)
I-A-30
imagen50 3,28 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,17 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 7,23 (t, 1H), 4,04 (c, 2H), 2,47 (s, 3H)
(continuación)
Número
Compuesto M + +1 logP (HCOOH) logP (H3PO4) Datos de RMN
I-A-31
imagen51 3,81 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,15 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,22 (t, 1H), 2,95 (d, 2H), 2,38 (s, 3H), 0,991,05 (m, 1H), 0,52-0,57 (m, 2H), 0,25-0,28 (m, 2H)
I-A-32
2,35 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,13 (s, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,21 (t, 1H), 6,39-6,88 (m, 1H), 3,69-3,91 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)
I-A-33
imagen52 2,05 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,11 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,20 (t, 1H), 2,82-2,84 (m, 2H), 2,39 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 0,94-0,99 (m, 1H), 0,530,56 (m, 2H), 0,25-0,29 (m, 2H)
I-A-34
imagen53 5,58 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,20 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,31 (s, 1H), 2,89 (d, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,07 (s, 3H), 1,81-1,87 (m, 1H), 1,00 (d, 6H)
I-A-35
imagen54 2,72 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,13 (s, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,21 (t, 1H), 4,08 (t, 2H), 2,43 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)
(continuación)
Número
Compuesto M + +1 logP (HCOOH) logP (H3PO4) Datos de RMN
I-A-36
3,68 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,03 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,34 (s, 1H), 7,18 (t, 1H), 3,17 (t, 2H), 2,54-2,67 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 2,12 (s, 3H)
I-A-37
imagen55 3,86 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,01 (s, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,37 (s, 1H), 7,19 (t, 1H), 4,02 (t, 2H), 2,43 (s, 3H), 2,13 (s, 3H)
I-A-38
imagen56 2,93 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,17 (s, 1H), 7,53 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,23 (t, 1H), 2,52 (s, 3H), 2,33 (s, 3H)
I-A-39
imagen57 3,46 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,30 (s, 1H), 7,82 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 2,65-2,77 (m, 2H), 2,12-2,19 (m, 1H), 1,02 (d, 3H), 1,13 (d, 3H)
De acuerdo con los procedimientos de preparación que se han descrito anteriormente se pueden obtener los compuestos de Fórmula (II-A), por ejemplo, los siguientes compuestos de Fórmula (II-A) (de acuerdo con la invención son compuestos con A1 = CHF2, siempre que no se indique de otro modo):
Número
Compuesto logP (HCOOH) Datos de RMN
II-A-1
4,45 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,00 (s, 2H), 7,62 (s, 2H),7,40 (s, 2H), 7,097,27 (m, 2H), 2,4 (s, 6H), 2,14 (s, 6H)
(continuación)
Número
Compuesto logP (HCOOH) Datos de RMN
II-A-2
4,33 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,11 (s,2H), 7,91 (d,2H),7,60 (d,2H), 7,16 (t,2H), 2,46 (s,6H)
II-A-3
4,53 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,07 (s,2H), 7,87 (s,2H), 7,75 (s,2H), 7,18 (t,2H), 2,45 (s,6H)
II-A-4
6,36 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,12 (s,2H), 7,68 (s,2H), 7,41 (s,2H), 2,41 (s,6H), 2,12 (s,6H)
II-A-5
5,22 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,06 (s,2H), 7,65 (s,2H), 7,40 (s,2H), 6,79-7,07 (m,2H), 2,40 (s,6H), 2,12 (s,6H)
II-A-6
6,62 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,10 (s,2H), 7,67 (s,2H), 7,40 (s,2H), 2,40 (s,6H), 2,12 (s,6H)
II-A-7
4,19 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,38 (s,2H), 8,05-8,06 (m,2H), 7,75-7,77 (m,2H), 7,50 (d,2H), 7,15 (t,2H), 2,47 (s,6H)
De acuerdo con los procedimientos de preparación que se han descrito anteriormente se pueden obtener los compuestos de Fórmula (III-A), por ejemplo, los siguientes compuestos de Fórmula (III-A) (de acuerdo con la invención son compuestos con A1 = CHF2, siempre que no se indique de otro modo):
Número
Compuesto Datos de RMN
III-A-1
RMN de 1H (D6-DMSO): 9,16 (s,1H), 8,07-8,10 (d,1H), 7,37-7,40 (d,1H), 7,10-7,36 (t,1H), 2,61 (s,3H)
III-A-2
RMN de 1H (CD3CN): 8,61 (s, 1H), 8,11 (s, 1H), 7,61 (s,1H), 6,92 (t, 1H), 2,79 (s, 3H), 2,32 (s,3H)
(continuación)
Número
Compuesto Datos de RMN
III-A-3
RMN de 1H (D6-DMSO): 9,14 (s,1H), 7,88 (s,1H), 7,56 (s,1H), 7,21 (t,1H), 2,61 (s,3H)
III-A-4
RMN de 1H (D6-DMSO): 9,23 (s,1H), 7,72 (s,1H), 7,26 (s,1H), 2,58 (s,3H), 2,17 (s,3H)
III-A-5
RMN de 1H (D6-DMSO): 9,16 (s,1H), 7,71 (s,1H), 7,26 (s,1H), 6,837,11 (m,1H), 2,58 (s,3H), 2,13 (s,3H)
III-A-6
RMN de 1H (D6-DMSO): 9,20-9,21 (m,1H), 7,71 (s,1H), 7,26 (s,1H), 2,58 (s,3H), 2,12 (s,3H)
III-A-7
RMN de 1H (D6-DMSO): 9,40 (s,1H), 8,17-8,18 (m,1H), 7,70-7,73 (m,1H), 7,35 (d,1H), 7,20 (t,1H), 2,58 (s,3H)
De acuerdo con los procedimientos de preparación que se han descrito anteriormente se pueden obtener los compuestos de la Fórmula (IV-A), por ejemplo, los siguientes compuestos de la Fórmula (IV-A) (de acuerdo con la invención son compuestos con A1 = CHF2, siempre que no se indique de otro modo):
Número
Compuesto logP (HCOOH) Datos de RMN
IV-A-1
imagen58 3,88 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,15-9,16 (m,1H), 7,397,41 (m,1H), 7,30 (s,1H), 7,21-7,24 (m,1H), 2,37 (s,3H), 2,12 (s,3H)
IV-A-2
2,43 RMN de 1H (CDCl3); 8,27 (s, 1H), 7,12-7,26 (m, 3H), 6,67-6,93 (t, 1H), 2,4 (s, 3H), 2,19 (s, 3H)
IV-A-3
2,31 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,14 (s,1H), 7,66-7,70 (t,1H), 7,39-7,42 (d,1H), 7,24-7,26 (d,1H), 7,087,35 (t,1H), 2,41 (s,3H)
(continuación)
Número
Compuesto logP (HCOOH) Datos de RMN
IV-A-4
2,46 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,01 (s,1H), 7,59-7,61 (m,2H), 7,37-7,40 (m,1H), 7,20 (t,1H), 2,42 (s,3H)
IV-A-5
3,78 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,18 (s,1H), 7,41 (d,1H), 7,30 (s,1H), 7,23 (d,1H), 2,37 (s,3H), 2,12 (s,3H)
IV-A-6
3,08 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,11 (s,1H), 7,38 (d,1H), 7,28-7,29 (m,1H), 7,20-7,23 (m,1H), 6,82-7,13 (m,1H), 2,37 (s,3H), 2,12 (s,3H)
IV-A-7
2,26 RMN de 1H (D6-DMSO): 9,39 (s,1H), 7,74-7,77 (m,2H), 7,39-7,71 (m,2H), 7,19 (t,1H), 2,42 (s,3H)
De acuerdo con los procedimientos de preparación que se han descrito anteriormente se pueden obtener los compuestos de la Fórmula (IV), por ejemplo, los siguientes compuestos de la Fórmula (V) (de acuerdo con la invención son compuestos con A1 = CHF2, siempre que no se indique de otro modo):
Número
Compuesto logP (HCOOH) Datos de RMN
V-1
2,96 RMN de 1H (D6-DMSO): 11,28 (s,1H), 7,39 (s,1H), 6,87 (s,1H), 6,86 (d,1H), 6,48 (d,1H), 2,17 (s,3H), 2,14 (s,3H)
V-2
2,91 RMN de 1H (D6-DMSO): 11,37 (s,1H), 7,42 (s,1H), 6,85-6,87 (m,2H), 6,46 (d,1H), 2,17 (s,3H), 2,14 (s,3H)
V-3
2,46 RMN de 1H (D6-DMSO): 11,07 (s,1H), 7,32 (s,1H), 6,64-6,93 (m,3H), 6,47 (d,1H), 2,16 (s,3H), 2,14 (s,3H)
V-4
1,46 RMN de 1H (D6-DMSO): 10,58-10,59 (m,1H), 7,78-7,79 (m,1H), 6,98 (d,2H), 6,64 (m,2H), 6,35 (t,1H), 2,18 (s,3H)
imagen59
imagen60
imagen61
imagen62

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
    imagen6
    imagen7
    imagen8
    imagen9
    imagen10
    imagen11
ES10742097.8T 2009-08-20 2010-08-07 Derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfuro como acaricidas e insecticidas Active ES2559012T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09168287 2009-08-20
EP09168287 2009-08-20
PCT/EP2010/004843 WO2011029506A1 (de) 2009-08-20 2010-08-07 3-[1-(3-haloalkyl)-triazolyl]-phenyl-sulfid-derivate als akarizide und insektizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2559012T3 true ES2559012T3 (es) 2016-02-10

Family

ID=41328867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10742097.8T Active ES2559012T3 (es) 2009-08-20 2010-08-07 Derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfuro como acaricidas e insecticidas

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8632767B2 (es)
EP (1) EP2467021B1 (es)
JP (1) JP5736373B2 (es)
KR (1) KR20120089458A (es)
CN (1) CN102573479B (es)
BR (1) BR112012003698B1 (es)
ES (1) ES2559012T3 (es)
IN (1) IN2012DN01298A (es)
MX (1) MX2012001969A (es)
WO (1) WO2011029506A1 (es)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005022147A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP2274982A1 (de) * 2009-07-16 2011-01-19 Bayer CropScience AG Verwendung von Phenyltriazolen zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben durch Angiessen, Tröpfchen- oder Tauchapplikation oder durch Behandlung von Saatgut
EP2453750A2 (de) * 2009-07-16 2012-05-23 Bayer CropScience AG Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
DK2454242T3 (en) * 2009-07-16 2015-02-02 Bayer Ip Gmbh PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-triazolyl chiral sulfoxide DERIVATIVES
CN102471291B (zh) * 2009-08-20 2015-04-22 拜尔农作物科学股份公司 用作杀螨剂和杀昆虫剂的3-三唑基苯基取代的硫化物衍生物
CN102246807B (zh) * 2011-07-21 2013-06-12 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有四氟醚唑与硅氟唑的杀菌组合物
EP2604118A1 (en) * 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
CN102816133B (zh) * 2012-08-01 2014-07-02 南开大学 一类5-氯-1,2,3-噻二唑-4-丙烯酸衍生物及其制备方法和用途
CN102816134B (zh) * 2012-08-03 2014-07-02 南开大学 一类含1,2,3-噻二唑的硫(砜)亚胺类化合物及其制备方法和用途
CN102993109A (zh) * 2012-12-03 2013-03-27 浙江工业大学 一种脒化合物的制备方法
CN103190422B (zh) * 2013-05-04 2017-12-05 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有甲氧虫酰肼与灭多威的杀虫组合物
CN103355279B (zh) * 2013-07-19 2014-11-26 江苏省农业科学院 用于防治设施作物蚜虫的电热灭蚜方法及其所用灭蚜液
CN104026136B (zh) * 2014-06-16 2015-07-15 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农用杀菌组合物
CA2979549C (en) 2015-03-27 2023-09-26 Bayer Cropscience Lp Methods and compositions for reducing fungal infestation and improving grass quality
CN106699764A (zh) * 2016-12-19 2017-05-24 浙江先锋科技股份有限公司 一种双氯磺草胺的制备方法
CN110455962A (zh) * 2019-09-11 2019-11-15 中国检验检疫科学研究院 一种植物食品中消螨多残留量的测定方法
US20220267984A1 (en) 2020-03-31 2022-08-25 Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. Deep foundation excavator

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU7528974A (en) * 1973-11-13 1976-06-10 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Triazoles
EP0285893B1 (en) * 1987-03-27 1992-03-18 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Phenyltriazole derivative and insecticide
JPH01230562A (ja) * 1987-03-27 1989-09-14 Kumiai Chem Ind Co Ltd フェニルトリアゾール誘導体及び殺虫剤
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
JP3720131B2 (ja) * 1995-08-15 2005-11-24 富士写真フイルム株式会社 熱現像感光材料
DE69934224T2 (de) * 1998-04-27 2007-10-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenylsulfid-derivate und insektizide und mitizide
JP4407062B2 (ja) * 2001-02-14 2010-02-03 宇部興産株式会社 ジフェニルジスルフィド誘導体の製造法
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
US7612100B2 (en) * 2004-02-18 2009-11-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
DE102004016845A1 (de) * 2004-04-07 2005-10-27 Bayer Healthcare Ag Phenylthioessigsäure-Derivate und ihre Verwendung
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
EP1819668B1 (en) 2004-11-26 2010-05-26 Basf Se Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
MX2007010840A (es) 2005-03-24 2007-10-16 Basf Ag Compuestos de 2-cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas.
US7491738B2 (en) * 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
KR101315574B1 (ko) 2005-10-14 2013-10-08 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 히드라지드 화합물 및 이의 살충 용도
PE20070847A1 (es) 2005-11-21 2007-09-21 Basf Ag Compuestos derivados de 3-amino-1,2-bencisotiazol como insecticidas
TW201309635A (zh) 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺（二）
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
JP2007284356A (ja) * 2006-04-12 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
KR101574655B1 (ko) * 2007-11-30 2015-12-04 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 (1ｈ-1,2,4-트리아졸-1-일)아릴 화합물 및 그 제조방법
JP5167283B2 (ja) * 2008-01-10 2013-03-21 北興化学工業株式会社 フェニルトリアゾリノン類の製造法
NZ589018A (en) * 2008-05-07 2012-07-27 Bayer Cropscience Ag Synergistic active ingredient combinations
EP2269455A1 (en) * 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of biological control agents and insecticides
DK2454242T3 (en) * 2009-07-16 2015-02-02 Bayer Ip Gmbh PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-triazolyl chiral sulfoxide DERIVATIVES
EP2274982A1 (de) * 2009-07-16 2011-01-19 Bayer CropScience AG Verwendung von Phenyltriazolen zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben durch Angiessen, Tröpfchen- oder Tauchapplikation oder durch Behandlung von Saatgut
EP2453750A2 (de) * 2009-07-16 2012-05-23 Bayer CropScience AG Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
CN102471291B (zh) * 2009-08-20 2015-04-22 拜尔农作物科学股份公司 用作杀螨剂和杀昆虫剂的3-三唑基苯基取代的硫化物衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
IN2012DN01298A (es) 2015-06-05
JP5736373B2 (ja) 2015-06-17
US8632767B2 (en) 2014-01-21
EP2467021B1 (de) 2015-10-28
MX2012001969A (es) 2012-03-29
BR112012003698B1 (pt) 2018-12-26
BR112012003698A2 (pt) 2015-09-08
CN102573479B (zh) 2015-04-22
CN102573479A (zh) 2012-07-11
JP2013502386A (ja) 2013-01-24
EP2467021A1 (de) 2012-06-27
US20110045104A1 (en) 2011-02-24
WO2011029506A1 (de) 2011-03-17
KR20120089458A (ko) 2012-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2559012T3 (es) Derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfuro como acaricidas e insecticidas
CA2750946C (en) Use of succinate dehydrogenase inhibitors for controlling powdery mildew primary infections
RU2572202C2 (ru) Фунгицидные пиразолы и их смесь (варианты)
EP2451277B1 (en) Process for improving seedling growth and/or early emergence of crops
ES2575566T3 (es) Nuevos derivados de arilamida orto-sustituidos
DK2809157T3 (en) FUNGICIDE PYRAZOL MIXTURES
ES2359877T3 (es) Derivados fungicidas de n-cicloalquil-bencil-tiocarboxamidas o n-cicloalquil-bencil-amidina-n&#39;-sustituida.
RU2016105296A (ru) Амиды антраниловой кислоты в комбинации с фунгицидами
RU2436778C2 (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
RU2010101073A (ru) Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение
EP3057967B1 (de) Neue kristalline form von 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1h-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylmethansulfonat
AR080350A1 (es) Mezclas de compuestos plaguicidas
ES2786278T3 (es) Procedimiento de tratamiento de enfermedades roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los cítricos y sigatoka negra del plátano
CN110072390A (zh) 使用甲酰胺衍生物防治植物细菌性病害的方法
EA032752B1 (ru) Стимуляторы растений, их применение и способ стимуляции растений
WO2020157668A1 (en) Theophylline derivatives with nematocidal activity, their agronomic compositions and relative use
WO2018109062A1 (en) Method for the control of plant bacterial diseases using carboxamide derivatives
WO2012022705A1 (en) Use of n-phenylethylpyrazole carboxamide derivatives or salts thereof for controlling powdery mildew primary infections
EP2420142A1 (en) Use of N-2-(pyrazolyl)ethylphenylcarboxamides or their salts for controlling powdery mildew primary infections