CN101198589B - 具有杀昆虫活性的n-苯甲酰苯胺类化合物 - Google Patents

Abstract

本发明提供了式(I)的N-苯甲酰苯胺类化合物，其中X代表氢、卤素、硝基、C_1-6烷硫基、C_1-6烷基亚磺酰基、C_1-6烷基磺酰基或C_1-6烷基磺酰氧基；Y代表卤素或C_1-6烷基；R¹代表C_1-6烷基、C_1-6烷硫基-C_1-6烷基、C_1-6烷基亚磺酰基-C_1-6烷基或C_1-6烷基磺酰基-C_1-6烷基；R²代表氢、C_1-6烷基或C_1-6卤代烷基；R³代表氢或羟基；W代表CH或N；并且Q代表任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自卤素、C_1-6卤代烷基、C_1-6卤代烷氧基、C_1-6卤代烷硫基、C_1-6卤代烷基亚磺酰基和C_1-6卤代烷基磺酰氧基的基团；前提是，当R³是羟基时，R²不是C_1-6烷基，或当R²是C_1-6卤代烷基、R³是羟基且W是CH时，Q的取代基是两个或更多个C_1-6卤代烷基，以及含有上述N-苯甲酰苯胺类化合物的杀昆虫剂。

Description

具有杀昆虫活性的N-苯甲酰苯胺类化合物

本发明涉及新的N-苯甲酰苯胺化合物及其作为杀昆虫剂的用途。 

参考文献D1-D8公开了邻苯二酰胺衍生物用作杀昆虫剂。参考文献D9公开了某些种类的邻苯二酰胺衍生物作为医疗用药。 

D1：JP-A-11-240857 

D2：JP-A-2001-64258 

D3：JP-A-2001-64268 

D4：JP-A-2001-131141 

D5：JP-A-2003-40864 

D6：W0 01/21576 

D7：W0 03/11028 

D8：WO 05/030699 

D9：JP-A-59-163353 

目前已发现新的下式(I)的N-苯甲酰苯胺类化合物： 

其中X代表氢、卤素、硝基、C_1-6烷硫基、C_1-6烷基亚磺酰基、C_1-6烷基磺酰基或C_1-6烷基磺酰氧基； 

Y代表卤素或C_1-6烷基； 

R¹代表C_1-6烷基、C_1-6烷硫基-C_1-6烷基、C_1-6烷基亚磺酰基-C_1-6烷基或C_1-6烷基磺酰基-C_1-6烷基； 

R²代表氢、C_1-6烷基或C_1-6卤代烷基； 

R³代表氢或羟基； 

W代表CH或N；并且 

Q代表任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自卤素、C_1-6卤代烷基、C_1-6卤代烷氧基和C_1-6卤代烷硫基的基团， 

Q还代表任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自C_1-6卤代烷基亚磺酰基和C_1-6卤代烷基磺酰基的基团。 

前提是，当R³是羟基时，R²不是C_1-6烷基，或者当R²是C_1-6卤代烷基、R³是羟基且W是CH时，Q的取代基是两个或更多个C_1-6卤代烷基。 

本发明的式(Ⅰ)化合物可通过例如以下的方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中的任一种方法制备。 

方法(a)

该方法包括将式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应， 

其中R¹和X与上述定义相同； 

其中Y、R²、R³、W和Q与上述定义相同。 

方法(b)

该方法包括将式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应， 

其中X、Y、R²、R³、W和Q与上述定义相同； 

R¹-NH₂         (Ⅴ) 

其中R₁与上述定义相同。 

方法(c)

该方法包括将式(Ⅵ)化合物与上述式(Ⅲ)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应， 

其中X和R¹与上述定义相同。 

方法(d)

该方法包括将式(Ⅶ)化合物与上述式(Ⅴ)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应， 

其中X、Y、R²、R³、W和Q与上述定义相同。 

方法(e)

该方法包括将式(Ⅷ)化合物与上述式(Ⅴ)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应， 

其中X、Y、R²、R³、W和Q与上述定义相同。 

方法(f)

当R¹是C_1-6烷基亚磺酰基-C_1-6烷基或C_1-6烷基磺酰基-C_1-6烷基时，该方法包括将式(If)化合物与氧化剂在惰性溶剂的存在下反应， 

其中R^If代表C_1-6烷硫基-C_1-6烷基，并且X、Y、R²、R³、W和Q与上述定义相同。 

本发明中上式(I)的N-苯甲酰苯胺类化合物显现出很强的杀昆虫活性。 

本发明中的式(I)化合物虽然被上述D1描述的通式所包括，但仍为并未以任何方式被D1明确公开的新化合物，而且，与D1中特别引用的化合物相比，本发明中的式(I)化合物出人意料地显示出引人注意地显著的杀昆虫活性。 

在本说明书中，“卤素”表示氟、氯、溴和碘，优选氟、氯和溴。 

“烷基”表示直链或支链的C_1-12烷基，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等，优选C_1-6烷基。 

各个“烷硫基”、“烷基亚磺酰基”、“烷基磺酰基”、“烷基磺酰氧基”、“烷硫基烷基”、“烷基亚磺酰基烷基”、“烷基磺酰基烷基”、“卤代烷基”、“卤代烷氧基”和“卤代烷硫基”中的烷基部分可类似地示例为上述“烷基”中所述的实例。 

上述“卤素”中所述的实例类似地可作为“卤代烷基”、“卤代烷氧基”和“卤代烷硫基”中卤素部分的实例。 

本发明的式(I)中，优选以下条件的化合物：其中 

X是卤素、硝基、C_1-4烷硫基、C_1-4烷基亚磺酰基、C_1-4烷基磺酰基或C_1-4烷基磺酰氧基； 

Y是卤素或C_1-4烷基； 

R¹是C_1-4烷基、C_1-4烷硫基-C_1-4烷基、C_1-4烷基亚磺酰基-C_1-4烷基或C_1-4 烷基磺酰基-C_1-4烷基； 

R²是氢、C_1-4烷基或C_1-4卤代烷基； 

R³是氢或羟基； 

W是CH或N；并且 

Q是任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自卤素、C_1-4卤代烷基、C_1-4卤代烷氧基和C_1-4卤代烷硫基的基团， 

Q还是任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自C_1-4卤代烷基亚磺酰基和C_1-4卤代烷基磺酰基的基团 

前提是，当R³是羟基时，R²不是C_1-4烷基，或者当R²是C_1-4卤代烷基、R³是羟基且W是CH时，Q的取代基是两个或更多个C_1-4卤代烷基。 

上述化合物中，本发明的式(I)中，特别优选的化合物是以下条件的化合物：其中 

X是氟、氯、溴、碘、硝基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或甲基磺酰氧基； 

Y是氯或甲基； 

R¹是异丙基、C_1-2烷硫基-C_3-4烷基、C_1-2烷基亚磺酰基-C_3-4烷基或C_1-2 烷基磺酰基-C_3-4烷基； 

R²是氢、甲基或三氟甲基； 

R³是氢或羟基； 

W是CH或N；并且 

Q是任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自氯、溴、C_1-4全卤代烷基、C_1-4全卤代烷氧基和C_1-4全卤代烷硫基的基团； 

Q还是任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自C_1-4全卤代烷基亚磺酰基和C_1-4全卤代烷基磺酰基的基团； 

前提是，当R³是羟基时，R²不是甲基，或者当R²是三氟甲基、R³是  羟基且W是CH时，Q的取代基是两个或更多个C_1-4全卤代烷基。 

上述化合物中，本发明的式(I)中，极特别优选的化合物是以下条件的化合物：其中 

X是氟、氯、溴、碘、硝基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或甲基磺酰氧基； 

Y是氯或甲基； 

R¹是异丙基、C_1-2烷硫基-C_3-4烷基、C_1-2烷基亚磺酰基-C_3-4烷基或C_1-2 烷基磺酰基-C_3-4烷基； 

R²是氢、甲基或三氟甲基； 

R³是氢或羟基； 

W是CH或N；并且 

Q是任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自氯、溴、三氟甲基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙硫基、五氟乙基磺酰基和二氟一溴甲氧基的基团，前提是，当R³ 是羟基时，R²不是甲基，或者当R²是三氟甲基、R³是羟基且W是CH时，Q的取代基是两个或更多个选自以下的基团：三氟甲基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基和九氟正丁基。 

当基团R¹含有不对称碳原子时，本发明的式(I)化合物包括立体异构体(R/S对等)。 

当使用例如4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基亚胺基)-3H-异苯并呋喃-1-酮和4-(3，5-双-三氟甲基苄基)-2-甲基苯胺作为起始原料时，方法(a)可用如下反应式表示： 

当使用例如2-[4-(3，5-双-三氟甲基苄基)-2-甲基苯基]-4-氯代异吲哚-1，3-二酮和(S)-1-甲基-2-甲硫基乙基胺作为起始原料时，方法(b)可用如下反应式表示： 

当使用例如3-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸  和4-(3，5-双-三氟甲基-α-甲基苄基)-2-甲基苯胺作为起始原料时，方法(c)可用如下反应式表示： 

当使用例如1-[4-(4-氯-3-氧代-3H-亚异苯并呋喃-1-基氨基)-3-甲基-苄基]-3，5-双-三氟甲基苯和1-甲基-2-甲硫基乙基胺作为起始原料时，方法(d)可用如下反应式表示： 

当使用例如N-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基-苯基]-6-氯-邻氨甲酰苯甲酸和1-甲基-2-甲硫基乙基胺作为起始原料时，方法(e)可用如下反应式表示： 

当使用例如N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-氯-N¹[2-甲基-4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)苯基]邻苯二酰胺和间氯过苯甲酸作为起始原料时，方法(f)可用如下反应式表示。 

方法(a)中作为起始原料的式(II)化合物是已知的化合物，并且可根据例如JP-A-11-240857、JP-A-2001-131141等容易地制备。 

方法(a)中作为起始原料的式(II)化合物的实例包括： 

3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-氟-3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-氯-3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-溴-3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-碘-3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

3-(1-甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-氟-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-氯-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-溴-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-碘-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-4-氟-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

4-溴-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-4-碘-3H-异苯并呋喃-1-酮， 

甲磺酸3-异丙基亚氨基-1-氧代-1，3-二氢-异苯并呋喃-4-基酯 

甲磺酸3-(1-甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-1-氧代-1，3-二氢-异苯并呋喃-4-基酯 

甲磺酸3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-1-氧代-1，3-二氢-异苯并呋喃-4-基酯等。 

方法(a)中作为起始原料的一些式(III)化合物是现有技术中未曾公开的新化合物，但是它们可由例如式(IX)化合物通过有机化学领域公知的催化氢化的方法获得： 

其中Y、R²、R³、W和Q与上述定义相同， 

其在还原催化剂例如钯碳、阮内镍、氧化铂等的存在下被氢还原。 

催化氢化可在适当的稀释剂中进行，这种稀释剂的实例是醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二氧杂环己烷和四氢呋喃(THF)；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和乙二醇。还原催化剂的实例是钯碳、阮内镍、氧化铂等。反应一般可在约0-100℃、优选在室温至约80℃的温度，以及在常压、任选地在升高的压力下进行。例如，式(III)化合物可通过在0.1-10％(w/w)的钯碳存在下、在一种例如乙醇的稀释剂中对式(IX)化合物加氢获得。 

或者，式(III)化合物也可由式(IX)化合物通过使用金属或类似物的还原反应代替催化氢化反应获得。 

关于使用金属或类似物的还原反应，可提及的反应有：铁粉在乙酸中的反应、锌粉在中性条件下的反应(Organic Syntheses Collective，Vol.II，pp.447)、四氯化锡在酸性条件下的反应(Organic SynthesesCollective，Vol.II，pp.254)、三氯化钛在中性条件下的反应等。 

通式(III)的新化合物可由式(III-a)表示： 

其中 

W代表CH或N； 

Z代表C_1-6烷基或卤素； 

R²代表氢、C_1-6烷基或C_1-6卤代烷基； 

R³代表氢或羟基；并且 

Q代表任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自C_1-6卤代烷基、C_1-6卤代烷氧基和C_1-6卤代烷硫基、C_1-6卤代烷基亚磺酰基和C_1-6卤代烷基磺酰基的基团。 

前提是，当R³是羟基时，R²不是C_1-6烷基，或者当R²是C_1-6卤代烷基、R³是羟基且W是CH时，Q的取代基是两个或更多个C_1-6卤代烷基。 

许多式(IX)化合物是新化合物，并且当R²和R³都是氢时，式(IX)化  合物可通过例如将式(X)化合物与式(XI)化合物反应获得， 

其中Y和W与上述定义相同，且M代表氯、溴或甲基磺酰氧基， 

B(OH)₂-Q    (XI) 

其中Q与上述定义相同。 

上述反应可根据J.Org.CHem.，1994，Vol.59，pp.6501中描述的方法进行。 

通式(IX)的新化合物可用式(IX-b)表示： 

其中 

Z代表C_1-6烷基； 

Z还代表环体系的2-位或6-位上的卤素； 

R²代表氢、C_1-6烷基或C_1-6卤代烷基； 

R³代表氢或羟基； 

W代表CH或N；并且 

Q代表任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，其中取代基是至少一个选自卤素、C_1-6卤代烷基、C_1-6卤代烷氧基和C_1-6卤代烷硫基、C_1-6卤代烷基亚磺酰基和C_1-6卤代烷基磺酰基的基团。 

前提是，当R³是羟基时，R²不是C_1-6烷基，或者当R²是C_1-6卤代烷基、R³是羟基且W是CH时，Q的取代基是两个或更多个C_1-6卤代烷基。 

上述的式(X)化合物是有机化学领域公知的化合物，并且可通过例如J.Chem.Soc.，1967，pp.1154-1158和J.Amer.Chem.Soc.，Vol 75，1953，pp.3830描述的方法容易地获得。 

式(X)化合物的代表性实例有： 

3-甲基-4-硝基苄基氯， 

3-甲基-4-硝基苄基溴， 

甲磺酸3-甲基-4-硝基苄基酯，以及 

3-氯-4-硝基苄基氯。 

R²是氢且R³是羟基的式(IX)化合物可通过先氧化式(IX-a)化合物获得式(XII)化合物，随后将式(XII)化合物还原获得， 

其中Y、W和Q与上述定义相同， 

其中Y、W和Q与上述定义相同。 

上述反应可根据Chem.Ber.，Vol.18，1885，pp.2402描述的方法进行。 

R²是C_1-6卤代烷基且R³是羟基——例如R²是C_1-6全卤代烷基且R³是羟基——的式(IX)化合物可通过将式(XII)化合物与式(XIII)化合物反应获得， 

(CH₃)₃Si-R^2a(XIII) 

其中R^2a代表C_1-6全卤代烷基。 

上述反应可根据J.Org.Chem.，Vol.56，No.3，1991，pp.984描述的方法进行。在本反应中，可使用三乙基甲硅烷基代替式(XIII)的三甲基甲硅烷基。 

R²是C_1-6卤代烷基且R³是氢——例如R²是C_1-6全卤代烷基且R³是氢——的式(IX)化合物可通过将R²是C_1-6全卤代烷基且R³是羟基的式(IX)化合物与甲磺酰氯反应，随后将其与氢化铝锂反应获得。 

上述反应可根据J.Chem.Soc.Perkin Trans.，Vol.1，1983，pp.1267描述的方法进行。 

式(XI)化合物是制备式(IX)化合物的另一种起始原料，其包括公知的化合物，例如3-三氟甲基-苯基硼酸、3，5-二氯苯基硼酸、3，5-双-三氟甲基苯基硼酸、2-氯吡啶-4-硼酸、2-氯吡啶-5-硼酸、4-三氟甲基吡  啶-3-硼酸、5-三氟甲基吡啶-2-硼酸等。吡啶的硼酸可根据Tetrahedron，2001，pp.2991中描述的方法获得。 

替换上式(XI)的硼酸，还可将硼酸酯用于该反应。 

式(X)化合物与式(XI)化合物的反应可在适当稀释剂中进行，稀释剂的实例包括脂族烃、环脂族烃和芳香烃(任选被氯代)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷；醚类，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)和二乙二醇二甲醚(DGM)；酮类，例如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮(MIBK)；腈类，例如乙腈、丙腈和丙烯腈；酯类，例如乙酸乙酯和乙酸戊酯；酰胺类，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和六甲替磷酰三胺(HMPA)。 

该反应可在酸结合剂的存在下进行。这种酸结合剂的实例包括：作为无机碱的有，碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，例如氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙；无机碱金属氨基化合物，例如氨基化锂、氨基化钠和氨基化钾；以及作为有机碱的有，醇化物、叔胺、二烷基氨基苯胺，以及吡啶类，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)以及1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)。 

上述反应还可在稀释剂的存在下使用相转移催化剂进行。稀释剂的实例有水；脂族烃、环脂族烃和芳香烃(任选被氯代)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯等；醚类，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)和二乙二醇二甲醚(DGM)。相转移催化剂的实例有四价离子，例如四甲基溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基碘化铵、三辛基甲基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、丁基溴化吡啶鎓、庚基溴化吡啶鎓和苄基三乙基氯化铵；以及冠醚，例如二苯并-18-冠-6、二环己基-18-冠-6和18-冠-6；穴醚，例如[2.2.2]-穴醚、[2.1.1]-穴醚、[2.2.1]-穴醚、[2.2.B]-穴醚和[3.2.2]-穴醚。 

上述反应可在相当宽的温度范围内进行，但通常在约0℃至约200℃之间，优选在室温至约150℃之间进行。期望地，该反应应在常压下进行，但可任选在加压或负压下进行。 

作为制备上述式(III)化合物的替代方法，当R²和R³都是氢时，式(III)化合物可通过使式(XIV)化合物在酸性条件下反应而容易地获得， 

其中Y、W和Q与上述定义相同。 

该反应可根据J.Org.Chem.，1969，pp.395、J.Med.Chem.，1990，pp.1153及其它文献中描述的方法进行。 

上述方法中，可将苄基酯、甲基酯或乙基酯用作式(XIX)的氨基甲酸的叔丁基酯。如果是苄基酯，式(III)的目的化合物可通过催化氢化反应获得，如果是甲基酯和乙基酯，式(III)的目的化合物则可通过在碱性条件下的反应(脱保护)获得。 

所述的催化氢化反应可根据J.Org.Chem.，1981，pp.134描述的方法进行。碱性条件下的脱保护反应可根据J.Am.Chem.Soc.，1952，pp.1087描述的方法进行。 

上述式(XIV)化合物可通过例如将式(XV)化合物与式(XVI)化合物反应获得， 

其中Y和W与上述定义相同， 

Q-CH₂-M   (XVI) 

其中Q和M与上述定义相同。 

上述反应可根据J.Org.Chem.，1994，Vol.59，pp.6501描述的方法进行。 

上述式(XV)化合物可通过使用钯催化剂使式(XVII)化合物与频那醇硼烷反应获得， 

其中Y和W与上述定义相同，且Hal代表卤素。 

该反应可根据J.Org.Chem.，2000，Vol.65，pp.168描述的方法进行。 

(4-碘-2-甲基苯基)氨基甲酸叔丁基酯是上述式(XVII)化合物的代表性实例，其可由公知的4-碘-2-甲基苯胺容易地获得。 

其中Q的取代基是含有两个或更多个碳原子的全氟烷基的式(XVI)化合物可通过Tetrahedron，2002，Vol.58，pp.3999或TetrahedronLett.，Vol.32，No.1，1991，pp.91描述的方法获得。 

或者，上述式(XIV)化合物还可通过将式(XVIII)化合物与上述式(XI)的硼酸或其酯反应获得， 

其中Y、W和M与上述定义相同，且L代表甲基、乙基、叔丁基或苄基。 

上述式(XVIII)化合物可根据J.Org.Chem.，2002，pp.741描述的方法获得。 

式(III)化合物的代表性实例包括： 

4-(3，5-双-三氟甲基苄基)-2-甲基苯胺， 

4-(3，5-双-五氟乙基苄基)-2-甲基苯胺， 

4-(3，5-双-全氟丁基苄基)-2-甲基苯胺， 

4-(3，4-双-五氟乙基苄基)-2-甲基苯胺， 

4-(3，5-二氯苄基)-2-甲基苯胺， 

4-(3，5-二溴苄基)-2-甲基苯胺， 

4-(4-三氟甲氧基苄基)-2-甲基苯胺， 

4-(4-三氟甲硫基苄基)-2-甲基苯胺， 

4-(4-全氟异丙基苄基)-2-甲基苯胺，以及 

4-(2，6-双-五氟乙基-吡啶-4-基)甲基苯胺。 

作为上述方法(b)的起始原料的式(IV)化合物是新的，并且可通过例  如将式(XIX)化合物与上述式(III)化合物反应获得，该反应根据JP-A-61-246161描述的方法进行， 

其中X与上述定义相同。 

该反应可在适当稀释剂中进行。稀释剂的实例包括脂族烃、环脂族烃和芳香烃(任选被氯代)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)和二乙二醇二甲醚(DGM)；酯类，例如乙酸乙酯和乙酸戊酯；酰胺类，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和六甲替磷酰三胺(HMPA)；酸类，例如乙酸等。 

上述反应可在相当宽的温度范围内进行，但通常在室温至约200℃之间，优选在室温至约150℃之间进行。期望地，该反应应在常压下进行，但可任选在加压或负压下进行。 

许多式(XIX)化合物是已知的。其实例包括邻苯二甲酸酐、3-氟代邻苯二甲酸酐、3-氯代邻苯二甲酸酐、3-溴代邻苯二甲酸酐、3-碘代邻苯二甲酸酐和3-甲磺酰氧基邻苯二甲酸酐等。 

上述列举出的化合物中，3-甲磺酰氧基邻苯二甲酸酐可由3-羟基邻苯二甲酸酐和甲磺酰氯根据Tetrahedron Let t.，Vol.29，pp.5595-8(1998)描述的方法容易地获得。 

作为方法(b)中起始原料的式(IV)化合物的代表性实例如下： 

4-氯-2-[2-甲基-4-(3，5-双-三氟甲基苄基)-苯基]异吲哚-1，3-二酮， 

4-氯-2-[2-甲基-4-(3，5-双-五氟乙基苄基)-苯基]异吲哚-1，3-二酮等。 

作为方法(b)中起始原料的式(V)化合物可以是有机化学领域公知  的化合物，也可以根据德国专利No.2045905、WO 01/23350等描述的方法合成。该化合物的实例包括乙胺、二乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、仲丁胺、异丁胺、叔丁胺、叔戊胺、2-(甲硫基)-乙胺、2-(乙硫基)-乙胺、1-甲基-2-(甲硫基)-乙胺、1，1-二甲基-2-(甲硫基)-乙胺等。 

作为方法(c)的起始原料的式(VI)化合物包括公知的化合物，并且可根据JP-A-11-240857、JP-A-2001-131141等描述的方法容易地制得。如下是该化合物的一些实例： 

N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-氟-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-氯-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-溴-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-碘-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-氟-N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-氯-N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-溴-N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-碘-N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-氟-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-溴-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-异丙基-3-甲磺酰氧基-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-甲磺酰氧基-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-硝基-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-氯-N-(2-乙硫基-1-甲基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

3-溴-N-(2-乙硫基-1-甲基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(2-乙硫基-1-甲基-乙基)-3-碘-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(2-乙硫基-1-甲基-乙基)-3-硝基-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(2-乙基-1-甲基-乙基)-3-甲磺酰氧基-邻氨甲酰苯甲酸， 

N-(1，1-二甲基-2-甲基-乙基)-3-甲磺酰氧基-邻氨甲酰苯甲酸等。 

上述列举的式(VI)化合物通常可通过将上述式(XIX)的邻氨甲酰苯甲酸酐与式(XX)的胺类反应容易地获得： 

R¹-NH₂  (XX) 

其中R¹与上述定义相同。 

上述式(XX)化合物是有机化学领域公知的。其实例包括乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、仲丁胺、异丁胺、叔丁胺、叔戊胺、2-(甲硫基)乙胺、2-(乙硫基)乙胺、1-甲基-2-(甲硫基)乙胺、1，1-二甲基-2-(甲硫基)乙胺等。 

这些胺也可通过德国专利No.2045905、WO 01/23350描述的方法容易地获得。 

上述式(XIX)化合物与式(XX)的胺类的反应可通过例如J.Org.Chem.，Vol.46，pp.175，1981及其它文献描述的方法进行，并且可在适当稀释剂中进行。其中使用的稀释剂可以是，例如，脂族烃、环脂族烃和芳香烃(任选被氯代)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)和二乙二醇二甲醚(DGM)；酮类，例如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮(MIBK)；腈类，例如乙腈、丙腈和丙烯腈；酯类，例如乙酸乙酯和乙酸戊酯。 

上述反应可在一种碱的存在下进行，所述碱的实例有叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等。 

上述反应可在相当宽的温度范围内进行，但通常在约-70℃至约100℃之间，优选在约-50℃至约80℃之间进行。期望地，该反应应在常压下进行，但可任选在加压或负压下进行。 

用作方法(d)中的起始原料的式(VII)化合物是新化合物，并且可通过例如将作为方法(e)的起始原料的式(VIII)化合物在缩合剂的存在下，根据J.Med.Chem.，Vol.10，pp.982，1967描述的方法进行反应而容易地获得。 

如下是式(VII)化合物的代表性实例： 

1-[4-(4-碘-3-氧代-3H-亚异苯并呋喃-1-基氨基)-3-甲基-苄基]-3，5-双-三氟甲基-苯， 

1-[4-(4-氯-3-氧代-3H-亚异苯并呋喃-1-基氨基)-3-甲基-苄基]-3，5-双-三氟甲基-苯， 

1-[4-(4-氯-3-氧代-3H-亚异苯并呋喃-1-基氨基)-3-甲基-苄基]-3，4-双-五氟乙基-苯， 

1-[4-(4-碘-3-氧代-3H-亚异苯并呋喃-1-基氨基)-3-甲基-苄基]-3，5-双-五氟乙基-苯， 

1-[4-(4-氯-3-氧代-3H-亚异苯并呋喃-1-基氨基)-3-甲基-苄基]-3，4-双-七氟丙基-苯等。 

用作方法(d)的起始原料的式(V)化合物与方法(b)的说明相同。 

用作方法(e)的起始原料的式(VIII)化合物是新化合物，并且可通过例如将上述式(XII)的邻苯二甲酸酐与上述式(III)化合物进行反应而容易地获得。 

上述化合物间的反应可在适当稀释剂中进行。其中使用的稀释剂可以是，例如，脂族烃、环脂族烃和芳香烃(任选被氯代)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)和二乙二醇二甲醚(DGM)等；酮类，例如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮(MIBK)等；腈类，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等。 

上述反应可在一种碱的存在下进行，所述碱的实例有叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等。 

上述反应可在相当宽的温度范围内进行，但通常在约-70℃至约100℃之间，优选在约-50℃至约80℃之间进行。期望地，该反应应在常压下进行，但可任选在加压或负压下进行。 

下列化合物可作为上述式(VIII)化合物的代表性实例： 

N-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基-苯基]-6-碘-邻氨甲酰苯甲酸， 

6-氯-N-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基-苯基]-邻氨甲酰苯甲酸等。 

用作方法(e)的起始原料的式(V)化合物可与上述方法(b)和(d)中使用的相同。 

用作方法(f)的起始原料的式(If)化合物为本发明的式(I)所涵盖的化合物。R^1f是C_1-6烷基亚磺酰基-C_1-6烷基或C_1-6烷基磺酰基-C_1-6烷基的式(I)化合物可通过氧化作为式(If)中R^1f的C_1-6烷硫基-C_1-6烷基而获得。 

式(If)化合物可根据方法(a)、(b)、(c)、(d)和/或(e)中描述的方法制备。 

式(If)化合物的代表性实例为： 

3-碘-N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-N¹-[2-甲基-4-(3，5-双-三氟甲基苄基)-苯基]-邻苯二酰胺， 

N²-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-N¹-[2-甲基-4-(3，5-双-三氟甲基苄基)-苯基]-邻苯二酰胺， 

3-碘-N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-N¹-[2-甲基-4-(3，5-双-三氟甲基苄基)-苯基]-邻苯二酰胺， 

3-氯-N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-N¹-[2-甲基-4-(3，5-双-三氟甲基苄基)-苯基]-邻苯二酰胺， 

3-氯-N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-N¹-[2-甲基-4-(3，4-双-五氟乙基苄基)-苯基]-邻苯二酰胺， 

3-氯-N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-N¹-[2-甲基-4-(3，5-双-五氟乙基苄基)-苯基]-邻苯二酰胺， 

3-氯-N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-N¹-[2-甲基-4-(4-全氟异丙基苄基)-苯基]-邻苯二酰胺， 

3-氯-N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-N¹-[2-甲基-4-(3，5-二氯苄基)-苯基]-邻苯二酰胺， 

3-氯-N²-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-N¹-[2-甲基-4-(2，6-双-五氟乙  基-吡啶-4-基甲基)-苯基]-邻苯二酰胺等。 

上述方法(a)的反应可在适当的单一稀释剂或稀释剂混合物中进行。所述稀释剂的实例有水；脂族烃、环脂族烃和芳香烃(任选被氯代)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二乙二醇二甲醚(DGM)等；腈类，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等。 

方法(a)可在酸催化剂的存在下进行，所述酸催化剂的实例有无机酸，例如盐酸和硫酸；有机酸，例如乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等。 

方法(a)可在相当宽的温度范围内进行，但通常在约-20℃至约100℃之间，优选在约0℃至约100℃之间进行。期望地，该反应应在常压下进行，但可任选在加压或负压下进行。 

实施方法(a)时，式(Ⅰ)的目的化合物可通过例如将1摩尔式(Ⅱ)化合物与1摩尔或稍过量摩尔的式(Ⅲ)化合物在0.01-0.1摩尔对甲苯磺酸的存在下，在例如1，2-二氯乙烷的稀释剂中反应获得。 

上述方法(b)的反应可在适当稀释剂中进行，所述稀释剂的实例是脂族烃、环脂族烃和芳香烃(任选被氯代)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二乙二醇二甲醚(DGM)等；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等。 

方法(b)可在酸催化剂的存在下进行，所述酸催化剂的实例包括无机酸，例如盐酸和硫酸；有机酸，例如乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等。 

方法(b)可在相当宽的温度范围内进行，但通常在约-20℃至约150℃之间，优选在室温至约100℃之间进行。期望地，该反应应在常压下进行，但可任选在加压或负压下进行。 

实施方法(b)时，式(I)的目的化合物可通过例如将1摩尔式(IV)化合物与1-25摩尔式(V)化合物在0.01-0.5摩尔乙酸的存在下，在例如二氧杂环己烷的稀释剂中反应获得。 

方法(c)、(d)和(e)可在与上述方法(a)相同的条件下实施。 

上述方法(f)的反应可在适当的稀释剂中进行。所述稀释剂的实例可包括脂族烃、环脂族烃和芳香烃(任选被氯代)，例如苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醇类，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等；酸类，例如甲酸、乙酸等。 

上述方法(f)中使用的氧化剂可为，例如，间氯过苯甲酸、过氧乙酸、偏高碘酸钾、过硫酸氢钾(oxon)、过氧化氢等。 

方法(f)可在相当宽的温度范围内进行，但通常在约-50℃至约150℃之间，优选在-10℃至约100℃之间进行。期望地，该反应应在常压下进行，但可任选在加压或负压下进行。 

实施方法(f)时，式(I)的目的化合物可通过将1摩尔式(If)化合物与1-5摩尔氧化剂在诸如二氯甲烷的稀释剂中反应获得。 

方法(f)的反应可根据由Maruzen出版的Jikken Kagaku Koza(Exper imental Chemistry)，Japan Chemical Society 4^th Edition，Vol. 24，pp.350，1992或pp.365中描述的方法实施。 

本发明的活性化合物具有良好的植物耐受性，具有对温血动物有利的毒性，显示出良好的环境相容性并且适用于保护植物和植物器官、提高产率、改善采收物的质量以及防治动物害虫，特别是农业、园艺、动物饲养、森林、公园和休闲设施、贮存产品和材料保护以及卫生领域中存在的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。其优选用作植物保护剂。它们对通常敏感和抗性物种以及全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括： 

虱目(Anoplura)(Phthiraptera)，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(trichodectes spp.) 

蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、  牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectusmactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemusspp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、蕃茄刺皮瘿螨(Vasates lycopersici)， 

Bivalva纲，例如，Dreissena spp.， 

唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.， 

鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchusspp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛  (Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、Premnotrypes spp.、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrusspp.)， 

弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)， 

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)， 

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus， 

双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、Cordylobiaanthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇  属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)， 

腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)， 

蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、  毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、Trichuris trichuria、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)， 

此外，也可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。 

异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horciasnobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)， 

同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核  桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶薼隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosomaspp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzusspp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxera spp.、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara  malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocybaspp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、Viteus vitifolii， 

膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)， 

等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)， 

等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)， 

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulaha、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、Helicoverpa spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾  (Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)， 

直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)， 

蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)， 

综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata， 

缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)， 

缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。 

植物寄生线虫包括，例如，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogynespp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。 

如果合适，本发明的化合物也可以某些浓度或施用量用作除草剂、安全剂、生长调节剂，或用作改善植物特性的药剂，或用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗无壳病毒的药剂)或用作抵抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。如果合适，它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。 

所有的植物及植物部位均可依据本发明予以处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物变种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及器官，例如接穗、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、幼枝和种子。 

根据本发明使用活性化合物对植物和植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行，或通过处理其所处环境、生境或储存空间来实现，所述常规处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，以及，对于繁殖材料，尤其是种子，还可包衣一层或多层。 

本发明的活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料，以及聚合物中的微胶囊剂。 

这些制剂以已知的方式制成，例如将活性化合物与填料混合，即，与液体溶剂和/或固体载体混合，同时可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。 

如果使用水作为填料，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，比如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。 

适合的固体载体有： 

例如，铵盐和天然矿物粉，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及合成矿物粉末，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉  碎并分级的天然矿石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，及合成的无机和有机粉末的颗粒以及有机物质的颗粒，例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白质水解产物；适合的分散剂为：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。 

制剂中可使用粘合剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油和植物油。 

可使用着色剂，例如无机颜料，比如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝；以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养物质，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。 

制剂中通常含有0.1至95重量％的活性化合物，优选为0.5至90％。 

以市售制剂和由这些制剂制备的使用形式存在的本发明的活性化合物可存在于与其它已知的活性化合物的混合物中，所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂、安全剂、肥料或信息化学物质。 

混合物中特别有利的成分的实例为以下物质： 

杀真菌剂： 

2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸酯、苯丙噻重氮(acibenzolar-S-methyl)、4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾、andoprim、敌菌灵(anilazine)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苄烯酸(benzamacril)、异丁基苄烯酸、双丙氨膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯、双苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、磺嘧菌灵(bupitimate)、  粉并定(buthiobate)、丁胺、多硫化钙、卡巴西霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氯环丙酰胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(quinomethionate)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、咪草酸G(Dagger G)、双乙氧咪唑威(debacarb)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌清(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-m)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、敌菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、韩乐宁(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、氯唑灵(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、菌拿灵(fenapanil)、异嘧菌醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酌苯胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、氟苯亚胺噻唑(flubenzimine)、氟噁菌(fludioxonil)、氟联苯菌(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、藻菌磷(fosetyl-Al)、藻菌磷钠(fosetyl-sodium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋氨丙灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、拌种胺(furmecyclox)、双胍盐(guazatine)、六氯苯  (hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazol)、烯菌灵(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、克热净(烷苯磺酸盐)(iminoctadinetris(albesilate))、iodocarb、环戊唑醇(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异丙定(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、丙氧灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、环戊唑菌(metconazole)、磺菌威(methasulphocarb)、甲呋菌胺(methfuroxam)、代森联(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulphovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、多马霉素(natamycin)、nicobifen、异丙消(nitrothal-isopropyl)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、甲呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、oxpoconazole、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、双氯苯磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、噻菌灵(probenazole)、丙氯灵(prochloraz)、杀菌利(procymidone)、百维灵(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、定菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyr imethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、pyrrolnitrine、唑喹菌酮(quinconazole)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、硫、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、tetcyclacis、氟醚唑(tetraconazole)、涕必灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、溴氟唑菌(thifluzamide)、  甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、tioxymid、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、丁三唑(triazbutil)、唑菌嗪(triazoxide)、tricyclamide、三环唑(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、有效霉素A(validamycin A)、烯菌酮(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、actinovate、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸-3-胺、四硫代碳酸钠，以及铜盐及制剂，例如波尔多液、氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、硫杂灵(curraneb)、氧化亚铜、代森锰铜(mancopper)、喹啉铜(oxine-copper)。 

杀细菌剂： 

溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。 

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂： 

乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂 

氨基甲酸酯类 

例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、苯虫威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate) 

有机磷酸酯类 

例如，高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、乙基毒死蜱、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基一○五九(demeton-S-methyl)、磺吸磷(demeton-S-methylsulphon)、氯亚磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷  (dioxabenzofos)、乙拌磷(fisulphoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、丰索磷(fensulphothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫磷(fonofos)、安果(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯、异噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion methyl)、对硫磷(parathion ethyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、虫螨磷(pir imiphosmethyl)、乙基虫螨磷(pirimiphos ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹噁磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、嘧丙磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭多(vamidothion)钠通道抑扬调节剂/电压依赖性钠通道阻断剂 

拟除虫菊酯类 

例如，氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(d-顺-反，d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊-S-环戊基异构体、  bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-灭虫菊(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氯菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟丙苯醚(fubfenprox)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1Rtrans-isomer)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、灭虫菊、RU-15525、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1Risomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))DDT 

噁二嗪类(oxadiazine) 

例如噁二唑虫(indoxacarb) 

乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂 

氯烟碱基类(chloronicotinyl) 

例如，吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam) 

烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap) 

乙酰胆碱受体调节剂 

spinosyn类 

例如多杀菌素(spinosad) 

GABA受控氯通道拮抗剂 

有机氯类 

例如，毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulphan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor) 

fiprol类 

例如，乙酞虫睛(acetoprole)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole、pyripole、氟吡唑虫(vaniliprole) 

氯通道激活剂类 

mectin类 

例如，lepimectin、阿维菌素(abamectin，avermectin)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、米尔倍霉素(milbemycin) 

保幼激素模拟物(mimetics)类 

例如，噁茂醚(diofenolan)、epofenonane、双氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、蚊蝇醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene) 

蜕皮激素激动剂/干扰剂(disruptor)类 

二酰基肼类 

例如，环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide) 

几丁质生物合成抑制剂 

苯甲酰脲类 

例如，双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫磷(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron) 

 噻嗪酮(buprofezin) 

灭蝇胺(cyromazine) 

氧化性磷酸化抑制剂、ATP干扰剂类 

杀螨硫隆(diafenthiuron) 

有机锡化合物类 

例如唑环锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨锡(fenbutatin-oxide) 

通过打断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化去偶剂(uncoupler)类吡咯类 

例如氟唑虫清(chlorfenapyr) 

二硝基酚类 

例如乐杀螨(binapacyrl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC 

位点-I电子转移抑制剂类 

METI类 

例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、 

唑虫酰胺(tolfenpyrad)、灭蚁腙(hydramethylnon)开乐散(dicofol) 

位点-II电子转移抑制剂类 

鱼藤酮(rotenone) 

位点-III电子转移抑制剂类 

灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim) 

昆虫肠道膜微生物干扰剂类 

苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株 

脂质生物合成抑制剂类 

季酮酸类 

例如，螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen) 

特特拉姆酸类(tetramic acid) 

例如螺虫乙酯(spirotetramat)(CAS注册号：203313-25-1)和3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(也称为：碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基酯，CAS注册号：382608-10-8)、顺-3-(2，5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 

甲酰胺类 

例如氟啶虫酰胺(flonicamid) 

章鱼胺能激动剂类 

例如虫螨脒(amitraz) 

镁刺激ATP酶抑制剂类 

克螨特(propargite) 

苯甲酸二酰胺类(benzoic acid dicarboxamides) 

例如氟虫酰胺(flubendiamide) 

邻氨基苯甲酸酰胺类(anthranilic acid amides) 

例如Rynaxypyr 

沙蚕毒素类似物 

例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium) 

生物制剂类、激素类或信息素类 

印楝素(azadirachtin)、杆菌属种(Bacillus spec.)、僵菌属种(Beauverias pec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhizium spec.)、拟青霉属种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(Thuringiensin)、轮枝菌属种(Verticillium spec.) 

具有未知或未确定作用机理的活性化合物类 

熏蒸剂类 

例如磷化铝、甲基溴、硫酰氟 

拒食剂类 

例如冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、拒嗪酮(pymetrozine) 

螨生长抑制剂 

例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox) 

amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酯(cyflumetofen)、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、flubenzimine、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、红铃虫性诱剂(gossyplure)、伏虫腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸钾(potassium oleate)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺  (sulfluramid)、三氯杀螨醇(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin) 

还可与其它已知的活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、信息化学物质混合，也可与改善植物特性的试剂混合。 

用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物也可以其市售制剂及由所述制剂制备的使用形式与增效剂混合的形式存在。增效剂为通过其加入可提高活性化合物活性、而其本身不一定具有活性的化合物。 

用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物也可以其市售制剂及由所述制剂制备的使用形式与一种抑制剂混合的形式存在，这种抑制剂可在活性化合物用于植物所处的环境、植物部位表面或植物组织后减少其降解。 

由市售制剂制备的使用形式中活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至最高达95重量％的活性化合物，优选O.00001至1重量％。 

施用以与使用形式相适应的常规方式进行。 

如上所述，可依据本发明处理所有的植物和其部位。在优选的使用方式中，处理了野生的或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合获得的植物品种和植物变种、及其部位。在另一优选实施方案中，处理了由基因工程方法、如果合适还可与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物变种(遗传修饰的生物(genetic modified organism))及其部位。术语“部位”、“植物的部位”或“植物部位”已在上文描述。 

特别优选依据本发明进行处理的植物为各自市售或已在使用的植物变种。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型(biotype)或基因型形式。 

依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养(nutrition))，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同的”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果，例如可降低本发明使用的物质和组合物的施用量和/或加宽其作  用谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高作物植物对干旱或对水中或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、提高采收产品的质量和/或改善其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。 

优选的依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过基因工程方法获得的植物种)包括通过遗传修饰接受遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的、有用的特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水中或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、提高采收物的质量和/或提高其营养价值、改善采收物的贮存稳定性和/或其加工性能。需特别强调的所述特性的其它实例有改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提出的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆以及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。尤其强调的特性为通过在植物体内形成毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如由基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、Cry III A、Cry III B2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其结合)在植物体内形成毒素(以下简称为“Bt植物”)，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓和腹足类动物的抵抗力。还特别强调的特性为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。尤其强调的其它特性为提高植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷类(glyphosate)或草铵磷(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)的耐受性。赋予所需特性的基因也可在转基因植物体内相互结合存在。可提出的“Bt植物”的实例为市售的商标名称为YIELD GARD

(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink

(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn

(棉花)和NewLeaf(马铃薯)的玉米变种、棉花变种、大豆变  种和马铃薯变种。可提出的具有除草剂耐受性的植物的实例为市售的商标名称为Roundup Ready(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(具有草铵磷耐受性，例如油菜)、IMI

(具有咪唑啉酮耐受性)和STS

(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米变种、棉花变种和大豆变种。还可提出的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)为名为Clearfield的市售变种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特性或未来待开发基因特性的植物变种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。 

上述植物可特别有利地用本发明的通式I化合物或本发明的活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物和混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调的为用本发明明确提出的化合物或混合物对植物进行处理。 

本发明的活性化合物不仅对植物有害物、卫生有害物和贮存产品有害物具有活性，而且在兽医领域对动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)例如硬蜱、软蜱、马痒螨、恙螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生虫包括： 

虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.) 

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如毛羽虱属(trimenopon spp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.) 

双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culexspp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitraspp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、  家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphoraspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.) 

蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.) 

异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodniuss pp.)、锥蝽属(Panstrongylusspp.) 

蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.) 

蜱螨亚纲(Acari或Acarina)及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.) 

轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophoruss pp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属  (Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminos ioptes spp.)。 

本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵袭以下动物的节肢动物：农业牲畜，例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼，以及所谓的试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治所述节肢动物，旨在减少死亡和产量的降低(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，从而可通过使用本发明的化合物使畜牧更经济、更简便。 

本发明的活性化合物以已知方式用于兽医领域和畜牧中，可通过例如片剂、胶囊剂、口服饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法、栓剂的方式进行肠内给药，可通过例如注射(肌内、皮下、静脉、腹膜内等)、植入进行肠外给药，可鼻部给药，可通过例如浸泡或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗、撒粉的形式，以及借助于包括活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。 

用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性化合物可作为包括1至80重量％的活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、流动剂)直接使用或稀释100至10 000倍后使用，或可以化学药浴剂(chemical bath)形式使用。 

而且，已发现本发明的活性化合物对毁坏工业材料的昆虫具有有效的杀昆虫作用。 

以实例并且优选而非任何限制性的方式可提出以下昆虫： 

甲虫，例如 

北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus  planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)； 

半翅目昆虫(Heminoptera)，例如 

大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur。 

白蚁，例如 

欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)。 

蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。 

本发明中工业材料的含义应理解为非活体(non-living)材料，例如，优选为合成材料、粘合剂、胶料、纸张和板材、皮革、木材和木材制品和涂料。 

如果合适，即用的组合物可另外含有其它杀昆虫剂，并且如果合适也可含一种或多种杀真菌剂。 

关于混合物中可能存在的其它组分，可参考上文中提及的杀昆虫剂或杀真菌剂。 

本发明的化合物也可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统，以防附着。 

而且，本发明的化合物单独使用或与其它活性化合物结合使用时也可被用作防污剂。 

本发明的活性化合物也适用于防治封闭空间内存在的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，以用于保护住宅楼宇、卫生区域和产品储存区域，所述封闭空间包括例如住所、工厂车间、办公室、交  通工具工作间(vehicle cabin)等。为防治这些有害物，活性化合物可单独或与其它活性化合物和助剂结合用于家用杀昆虫产品中。它们对敏感和抗性物种以及全部发育阶段均有效。所述害虫包括： 

蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。 

蜱螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombiculaautumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)； 

蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)； 

盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)； 

等足目，例如栉水虱、球鼠妇； 

倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmuss pp.)； 

唇足目，例如地蜈蚣(Geophilus spp.)。 

衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。 

蜚蠊目(Blattaria)，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattellaasahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)； 

跳跃亚目(Saltatoria)，例如家蟋； 

革翅目，例如欧洲球螋； 

等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属； 

啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)； 

鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus  oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)； 

双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊； 

鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾； 

蚤目，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤； 

膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)； 

虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱、阴虱(Phthirus pubis)； 

异翅目，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfes tans)。 

在家用杀昆虫剂领域可单独使用也可与其它合适的活性化合物结合使用，上述合适的活性化合物例如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱类、生长调节剂或来自其它已知的杀昆虫剂种类的活性化合物。 

施用可以以下产品的形式进行：气雾剂、常压喷雾(unpressurizedspray)，例如泵喷雾和雾化器(atomizer)喷雾、自动弥雾系统、烟雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片(evaporator  teblet)的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、推进剂驱动的蒸发剂、无能量消耗的蒸发系统(无源(passive)蒸发系统)、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，以及作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。 

本发明的物质的制备和用途可通过以下实施例示出。 

实施例

本发明通过以下实施例更具体地说明。这些实施例并不打算限制本发明。 

合成实施例1 

将4-氯-3-[(S)-1-甲基-2-甲硫基乙基亚胺基]-3-H-异苯并呋喃-1-酮(0.2g)和4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯胺(0.22g)溶于乙腈(10mL)中，向其中加入对甲苯磺酸水合物(0.01g)，然后在室温下搅拌3小时。反应后，减压下将溶剂蒸干，并将所得剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到N¹-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯基]-3-氯-N²-((S)-1-甲基-2-甲硫基乙基)邻苯二酰胺(0.10g)。 

熔点：57-62℃ 

合成实施例2 

将N¹-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯基]-3-氯-N²-((S)-1-甲基-2-甲基硫(sulfanyl)-乙基)邻苯二酰胺(0.19g)溶解于二氯甲烷中，向其中加入间氯过苯甲酸(0.08g)，并在室温下搅拌3小时。反应后，将其用硫代硫酸钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐溶液洗涤，并将有机层用无水硫酸镁干燥。减压下将溶剂蒸干，并将所得的剩余物用硅胶柱层析法纯化，以获得N¹-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯基]-3-氯-N²-(2-甲基亚磺酰基-(S)-1-甲基-乙基)邻苯二酰胺(0.12g)。 

熔点：162-165℃ 

合成实施例3 

将N¹-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯基]-3-氯-N²-((S)-1-甲基-2-甲基硫-乙基)邻苯二酰胺(0.22g)溶解于二氯甲烷中，向其中加入间氯过苯甲酸(0.20g)，并在室温下搅拌3小时。反应完成后，将其用硫代硫酸钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐溶液洗涤，并将有机层用无水硫酸镁干燥。减压下将溶剂蒸干，所得剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到N¹-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯基]-3-氯-N²-(2-甲基磺酰基-(S)-1-甲基-乙基)邻苯二酰胺(0.10g)。 

熔点：155-158℃ 

合成实施例4 

室温下，将3-碘-N-((S)-1-甲基-2-甲硫基乙基)-邻氨甲酰苯甲酸(0.38g)和N-(3-二甲基氨基-丙基)-N’-乙基羰基二咪唑盐酸盐(0.2g)于二氯甲烷(10mL)中搅拌30分钟。向其中加入4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯胺(0.3g)和对甲苯磺酸水合物(0.02g)，并在室温下搅拌3小时。反应后，减压下将溶剂蒸干，并将所得剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到N¹-[4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯基]-3-碘-N²-((S)-1-甲基-2-甲硫基乙基)邻苯二酰胺(0.15g)。 

熔点：85-94℃ 

合成实施例5 

将4-氯-3-[(S)-1-甲基-2-甲硫基乙基亚胺基]-3-H-异苯并呋喃-1-酮(0.2g)和6-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基-吡啶-3-基胺(0.22g)溶解于乙腈(10mL)中，向其中加入对甲苯磺酸水合物(0.01g)，并在60℃下搅拌20小时。反应后，减压下将溶剂蒸干，并将所得剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到N¹-[6-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基-吡啶-3-基]-3-氯-N²-((S)-1-甲基-2-甲硫基乙基)邻苯二酰胺(0.21g)。 

熔点：73-79℃ 

可通过与上述合成实施例中相似的方法获得的本发明的式(I)化合物与上述合成实施例中得到的化合物一起显示于下表1至8中。 

表1

429

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-F

2-CH3

H

C2F5

H

C2F5

H

430

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-NO2

2-CH3

H

CF3

H

CF3

H

431

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-NO2

2-CH3

H

C2F5

H

C2F5

H

432

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-MeSO2O

2-CH3

H

CF3

H

CF3

H

433

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-MeSO2O

2-CH3

H

C2F5

H

C2F5

H

434

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-MeS

2-CH3

H

CF3

H

CF3

H

435

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-MeS

2-CH3

H

C2F5

H

C2F5

H

436

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-MeSO

2-CH3

H

CF3

H

CF3

H

437

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-MeSO

2-CH3

H

C2F5

H

C2F5

H

438

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-MeSO2

2-CH3

H

CF3

H

CF3

H

439

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-MeSO2

2-CH3

H

C2F5

H

C2F5

H

440

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-Cl

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

441

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-Cl

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

442

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-Br

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

443

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-Br

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

444

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-I

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

445

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-I

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

446

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-F

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

447

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-F

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

448

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-NO2

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

449

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-NO2

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

450

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-MeSO2O

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

451

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-MeSO2O

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

452

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-MeSO2

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

453

CH(CH3)CH2SCH3(S)

H

H

3-MeSO2

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

454

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CH3

H

3-Cl

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

455

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CH3

H

3-Cl

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

456

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

H

3-Cl

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

457

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

H

3-Cl

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

458

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-Cl

2-Cl

H

CF3

H

CF3

H

459

CH(CH3)CH2SCH3(S)

CF3

OH

3-Cl

2-Cl

H

C2F5

H

C2F5

H

[0507]  表2

表3

表4

表5

表6

表7

表8

合成实施例6(中间体) 

4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基-硝基苯 

将3-甲基-4-硝基苄基氯(0.27g)、3，5-双-(三氟甲基)苯基硼酸(0.45g)、四(三苯基膦)合钯(0.1g)和碳酸钠(0.48g)溶于水(2mL)和1，2-二甲氧基乙烷(10mL)中的溶液在氩气氛中、85℃下搅拌2小时。冷却后，将该反应溶液用乙酸乙酯稀释，再向其中加入水，同时搅拌10分钟。用饱和盐溶液洗涤有机层后，将其用无水硫酸镁干燥。减压下将溶液蒸干，并将所得剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基-硝基苯(0.44g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：2.61(3H，s)，4.13(2H，s)，7.14-7.17(2H，m)，7.62(2H，s)，7.78(1H，s)，7.93-7.99(1H，m) 

合成实施例7(中间体) 

4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯胺 

室温下，向4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基-硝基苯(0.44g)、乙酸铵(9.3g)、丙酮(20mL)和水(10mL)的混合物中加入20％三氯化钛(8.4g)溶液，并搅拌12小时。反应后，将该反应溶液用乙酸乙酯萃取，并用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。将溶剂蒸干后，将所得的剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基苯胺(0.22g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：2.14(3H，s)，3.53(2H，br s)，3.98(2H，s)，6.52-6.63(1H，m)，6.81-6.86(1H，m)，7.61(2H，s)，7.69(1H，s) 

合成实施例8(原料) 

3，5-双-全氟正丁基苯甲酸甲酯 

将3，5-二碘代苯甲酸甲酯(1g)、铜粉(1.6g)、全氟正丁基碘(2.7g)和DMSO(10mL)在120℃下加热并搅拌3小时。冷却后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水并搅拌，用硅藻土过滤掉不溶物质后，将有机层用饱和盐溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后，将溶剂蒸干，并将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到3，5-双-全氟正丁基苯甲酸甲酯(0.9g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：3.99(3H，s)，7.96(1H，s)，8.47(2H，s) 

合成实施例9(原料) 

3，5-双-全氟正丁基苯甲醇 

冰浴中，将5-双-全氟正丁基苯甲酸酯(0.9g)的THF(5mL)溶液缓慢地逐滴加入氢化铝锂(0.75g)的THF(10mL)溶液中。搅拌1小时后，将该反应溶液用乙酸乙酯稀释，向其中缓慢加入饱和盐溶液(1mL)并搅拌30分钟。通过过滤分离和除去不溶物质后，将所得物质用无水硫酸镁干燥。减压下蒸干溶剂后，将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到3，5-双-全氟正丁基苯甲醇(0.85g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：4.90(2H，d)，7.72(1H，s)，7.83(2H，s) 

合成实施例10(原料) 

3，5-双-全氟正丁基苄基溴 

向3，5-双-全氟正丁基苯甲醇(0.85g)的二氯甲烷(10mL)溶液中加入四溴化碳(0.62g)和三苯基膦(0.49g)，并在室温下搅拌10小时。减压下蒸干溶剂后，将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到3，5-双-全氟正丁基苄基溴(0.4g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：4.56(2H，s)，7.74(1H，s)，7.84(2H，s) 

合成实施例11(中间体) 

-氨基甲酸叔丁酯 

将(4-碘-2-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(1.39g)、频那醇硼烷(0.8g)、三乙胺(1.27g)、1，1’-双-(二苯基膦)二茂铁钯(II)氯化物(0.09g)的二氧杂环己烷(20mL)溶液在氩气氛中、80℃下加热并搅拌4小时。冷却后，向其中加入水并搅拌，随后用乙酸乙酯萃取，并用饱和盐溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后，减压下将溶剂蒸干，并将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到[2-甲基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼-2-基)-苯基]-氨基甲酸叔丁酯(0.95g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：1.33(13H，s)，1.55(9H，s)，2.24(3H，s)，6.38(1H，br s)，7.58(1H，s)，7.64(1H，d)，7.94(1H，d)。 

合成实施例12(中间体) 

-氨基甲酸叔丁酯 

将3，5-双-全氟正丁基苄基溴(0.40g)、[2-甲基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼-2-基)-苯基]-氨基甲酸叔丁酯(0.22g)、四(三苯基膦)合钯(0.05g)和碳酸钠(0.22g)溶解于水(2mL)和1，2-二甲氧基乙烷(10mL)中的溶液在氩气氛中、85℃下加热并搅拌2小时。冷却后，将该反应溶液用乙酸乙酯稀释，并且边加水边搅拌10分钟。将有机层用饱和盐溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥。减压下将溶剂蒸干，并将所得剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到[4-(3，5-双-全氟正丁基苄基)-2-甲基苯基]-氨基甲酸叔丁酯(0.22g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：1.58(9H，s)，2.29(3H，s)，4.02(2H，s)，6.25(1H，br s)，6.91(1H，s)，6.97-7.00(1H，m)，7.61-7.64(3H，m)，7.77-7.80(1H，m) 

合成实施例13(中间体) 

4-(3，5-双-全氟正丁基苄基)-2-甲基苯胺 

将三氟乙酸(0.5g)加入[4-(3，5-双-全氟正丁基苄基)-2-甲基苯基]-氨基甲酸叔丁酯(0.22g)的二氯甲烷(5mL)溶液中，并在室温下搅拌3小时。反应后，减压下蒸干溶剂，随后将剩余物溶解于乙酸乙酯中，并用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层后，减压下将溶剂蒸干，以得到4-(3，5-双-全氟正丁基苄基)-2-甲基苯胺(0.15g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：2.11(3H，s)，3.54(2H，br s)，3.98(2H，s)，6.59-6.69(1H，m)，6.77-6.80(2H，m)，7.58-7.73(3H，m) 

合成实施例14(原料) 

3，4-双-全氟乙基苯甲酸甲酯 

将3，4-二碘代苯甲酸甲酯(1g)、全氟乙基三甲基甲硅烷(1.98g)、碘化亚铜(1.96g)和氟化钾(0.33g)的DMF(10mL)溶液于封闭管内、在氩气氛中、100℃下加热并搅拌3小时。冷却后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，然后用硅藻土过滤掉不溶物，并用饱和盐溶液洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后，将溶剂在减压下蒸干，并将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到3，4-双-全氟乙基苯甲酸甲酯(0.55g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：4.01(3H，s)，7.90(1H，d)，8.37(1H，d)，8.46(1H，s) 

合成实施例15(原料) 

6-全氟正丙基烟酸甲酯 

将6-氯代烟酸甲酯(3g)、铜粉(2.2g)、全氟正丙基碘(9.0g)和DMSO(10mL)在120℃下加热并搅拌3小时。冷却后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水并搅拌，然后用硅藻土过滤分离不溶物，并用饱和盐溶液洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后，减压下蒸干溶剂，并将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到6-全氟正丙基烟酸甲酯(4.2g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：3.94-4.06(3H，m)，7.80(1H，d)，8.50(1H，d)，9.34(1H，d) 

合成实施例16(中间体) 

3’，5’-双-三氟甲基-3-甲基-4-硝基二苯甲酮 

将氧化铬(IV)(0.41g)加入4-(3，5-双-三氟甲基-苄基)-2-甲基硝基苯(0.3g)的乙酸(10mL)溶液中，并在室温下搅拌1小时。反应后，用  乙酸乙酯萃取该反应溶液，并用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后，将溶剂在减压下蒸干，并将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到3’，5’-双-三氟甲基-3-甲基-4-硝基二苯甲酮(0.3g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：2.68(3H，s)，7.68-7.71(1H，m)，7.76-7.80(1H，m)，8.08(1H，d)，8.15(1H，s)，8,23(2H，s) 

合成实施例17(中间体) 

(3，5-双-三氟甲基苯基)(3-甲基-4-硝基苯基)甲醇 

冰浴中，将硼氢化钠(0.12g)加入3’，5’-双-三氟甲基-3-甲基-4-硝基二苯甲酮(2.2g)的甲醇(10mL)溶液中。室温下搅拌1小时并用乙酸乙酯稀释后，将其用水和饱和盐溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后，蒸干溶剂，并将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到(3，5-双-三氟甲基苯基)(3-甲基-4-硝基苯基)甲醇(1.6g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：2.60(3H，s)，5.98(1H，s)，7.34-7.37(2H，m)，7.83-7.84(3H，m)，7.99(1H，d) 

合成实施例18(中间体) 

1-(3，5-双-三氟甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙醇 

冰浴中，将1M四丁基氟化铵的四氢呋喃(0.2mL)溶液加入3’，5’-双-三氟甲基-3-甲基-4-硝基二苯甲酮(1.4g)和三氟甲基三甲基甲硅烷(1.0g)的四氢呋喃(20mL)溶液中，并在室温下搅拌8小时。用乙酸乙酯稀释反应溶液，并用水和饱和盐溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后，将溶剂蒸干。将剩余物用四氢呋喃(20mL)溶解，加入2N盐酸(2mL)，室温下  搅拌30分钟。用乙酸乙酯稀释并用水和饱和盐溶液洗涤后，以及用无水硫酸镁干燥后，将溶剂蒸干。然后将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到1-(3，5-双-三氟甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙醇(0.8g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：2.66(3H，s)，7,68-7.71(1H，m)，7.78-7.79(1H，m)，8.08(1H，d)，8.14(1H，s)，8.23(2H，s) 

合成实施例19(中间体) 

甲磺酸1-(3，5-双-三氟甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙基酯 

冰浴中，将甲磺酰氯(0.11g)逐滴加入1-(3，5-双-三氟甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙醇(0.4g)和三乙胺(0.11g)的二氯甲烷(10mL)溶液中，并在室温下搅拌1小时。在反应完成并用水、稀盐酸和饱和盐溶液洗涤后，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压下，将溶剂蒸干并将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到甲磺酸1-(3，5-双-三氟甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙基酯(0.46g)。 

¹H-NMR(CDCl₃)δ：2.62(3H，s)，3.19(3H，s)，3.73(1H，s)，7.42-7.46(2H，m)，7.88(2H，s)，8.00-8.03(2H，m) 

合成实施例20(中间体) 

1-(3，5-双-三氟甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙烷 

冰浴中，将甲磺酸1-(3，5-双-三氟甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙基酯(0.5g)的四氢呋喃(5mL)溶液缓慢地逐滴加入氢  化铝锂(0.04g)的四氢呋喃(10mL)溶液中。搅拌30分钟后，用乙酸乙酯稀释反应溶液，然后缓慢地加入饱和盐溶液(1mL)并搅拌30分钟。过滤分离不溶物后，用无水硫酸镁干燥该溶液。减压下将溶剂蒸干，并将剩余物用硅胶柱层析法纯化，以得到1-(3，5-双-三氟甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙烷(0.11g)。 

¹H-NMR(CDCl₃) δ：2.61(3H，s)，4.89(1H，q)，7.34-7.36(2H，m)，7.80(2H，s)，7.90(1H，s)，8.02(1H，d) 

生物学试验实施例1：斜纹夜蛾(Spodoptera litura)幼虫 

试验溶液的制备： 

溶剂：3重量份的二甲基甲酰胺 

乳化剂：1重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚 

为制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与含有上述乳化剂的上述溶剂混合，并将混合物用水稀释至预定浓度。 

试验方法： 

将甘薯叶浸入已用水稀释至预定浓度的试验溶液中，然后将其风干，并放置于直径为9cm的皮氏培养皿中，向其中释放了10只3龄的斜纹夜蛾幼虫，然后保持恒温25℃。2至4天后加入另外的甘薯叶，并且计数7天后死亡的昆虫数来确定死亡率。 

本试验考察的是每组两个皮氏培养皿的平均结果。 

生物学试验实施例2：稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)幼虫 

试验方法： 

将用与上述生物学试验实施例1中的相同方法制备的并用水稀释至预定的活性化合物浓度的试验溶液以50mL每钵的量施用于盆钵移植的稻(Tamanishiki变种)。将处理过的稻风干后，以4-5cm的长度切割叶子，并放置在装有2mL水的直径为9cm的皮氏培养皿中的滤纸上。向其中释放了5只2龄的稻纵卷叶螟幼虫，然后保持恒温25℃。2至4天后向其中加入剩余的相似切割的稻叶(各1/3)，计数7天后死亡的昆虫数来确定死亡率。本试验考察的是每组两个皮氏培养皿的平均结果。 

试验结果： 

在上述生物学试验实施例1和2中，浓度为20ppm时，使用以下化合物时昆虫的死亡率是100％：19、20、21、56、57、58、65、66、67、88、89、90、98、112、149、212、345、583、584和635，这些化合物是本发明的化合物代表性的实例。 

生物学试验实施例3：对有机磷杀昆虫剂和氨基甲酸酯杀昆虫剂具有抗性的桃蚜(Myzus persicae) 

试验方法： 

对应于每颗幼苗约30只被捕获的培育的有机磷抗性和氨基甲酯抗性的桃蚜接种于茄苗上，该茄苗种植在直径为6cm的乙烯罐中，接种后一天，使用喷枪向其中充分地施用如上制备且用水稀释至预定浓度的活性化合物溶液，并置于28℃的温室中。施用7天后确定昆虫死亡率。将该试验重复2次。 

试验结果： 

浓度为100ppm时，使用化合物19、152和635时昆虫的死亡率是100％，这些化合物是本发明的化合物代表性的实例。 

制剂实施例1(颗粒剂) 

颗粒剂如下制备：向10重量份的本发明的化合物19、30重量份的膨润土(蒙脱石)、58重量份的滑石和2重量份的木素磺酸盐的混合物中加入25重量份的水，并充分捏合，随后使用挤出造粒机制成10-40目的颗粒，并在40-50℃下干燥。 

制剂实施例2(颗粒剂) 

将95重量份的粒径分布为0.2-2mm的粘土矿物颗粒置于旋转混合器内，然后在旋转过程中向其中喷洒5重量份的与液体稀释剂混合的本发明的化合物20，使其均匀湿润，随后在40-50℃下干燥制得颗粒制剂。 

制剂实施例3(乳油) 

将30重量份的本发明的化合物56、55重量份的二甲苯、8重量份  的聚氧乙烯烷基苯基醚和7重量份的烷基苯磺酸钙混合并搅拌以制得乳油。 

制剂实施例4(可湿性粉剂) 

将15重量份的本发明的化合物65、80重量份的白碳黑(吸湿的无定形氧化硅的细粉末)和粘土粉(1∶5)的混合物、2重量份的烷基苯磺酸钠和3重量份的烷基萘磺酸钠福尔马林浓缩物研磨，并混合制成可湿性粉剂。 

制剂实施例5(可湿性颗粒剂) 

为制备可湿性颗粒剂，将20重量份的本发明的化合物112、30重量份的木素磺酸钠、15重量份的膨润土和35重量份的煅烧硅藻土粉末混合均匀，然后向其中加入水，随后使用0.3mm的筛网挤出成型，并将其干燥。 

工业应用 

如上述的实施例中所示，本发明的新的N-苯甲酰苯胺类化合物作为有效的杀虫剂具有良好的杀虫活性。 

Claims (12)

1.式(I)的N-苯甲酰苯胺类化合物：

其中

X代表氢、卤素、硝基、C_1-6烷硫基、C_1-6烷基亚磺酰基、C_1-6烷基磺酰基或C_1-6烷基磺酰氧基；

Y代表卤素或C_1-6烷基；

R¹代表C_1-6烷基、C_1-6烷硫基-C_1-6烷基、C_1-6烷基亚磺酰基-C_1-6烷基或C_1-6烷基磺酰基-C_1-6烷基；

R²代表氢、C_1-6烷基或C_1-6卤代烷基；

R³代表氢；

W代表CH或N；并且

Q代表取代的苯基或取代的吡啶基，其中取代基是至少一个C_1-6卤代烷基。

2.根据权利要求1的化合物，其中

X是卤素、硝基、C_1-4烷硫基、C_1-4烷基亚磺酰基、C_1-4烷基磺酰基或C_1-4烷基磺酰氧基；

Y是卤素或C_1-4烷基；

R¹是C_1-4烷基、C_1-4烷硫基-C_1-4烷基、C_1-4烷基亚磺酰基-C_1-4烷基或C_1-4烷基磺酰基-C_1-4烷基；

R²是氢、C_1-4烷基或C_1-4卤代烷基；

R³是氢；

W是CH或N；并且

Q是取代的苯基或取代的吡啶基，其中取代基是至少一个C_1-4卤代烷基。

3.制备权利要求1或2的式(I)化合物的方法，其特征在于：

方法(a)

该方法包括将式(II)化合物与式(III)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应，

其中R¹和X与权利要求1或2中的定义相同；

其中Y、R²、R³、W和Q与权利要求1或2中的相同；

或者

方法(b)

该方法包括将式(IV)化合物与式(V)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应，

其中X、Y、R²、R³、W和Q与权利要求1或2中的相同；

R¹-NH₂                                    (V)

其中R¹与权利要求1或2中的相同；

或者

方法(c)

该方法包括将式(VI)化合物与上述式(III)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应，

其中X和R¹与权利要求1或2中的相同；

或者

方法(d)

该方法包括将式(VII)化合物与上述式(V)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应，

其中X、Y、R²、R³、W和Q与权利要求1或2中的相同；

或者

方法(e)

该方法包括将式(VIII)化合物与上述式(V)化合物在惰性溶剂的存在下，并且如果适当，在酸催化剂的存在下反应，

其中X、Y、R²、R³、W和Q与权利要求1或2中的相同；

或者

方法(f)

当R¹是C_1-6烷基亚磺酰基-C_1-6烷基或C_1-6烷基磺酰基-C_1-6烷基时，该方法包括将式(If)化合物与氧化剂在惰性溶剂的存在下反应，

其中R^If代表C_1-6烷硫基-C_1-6烷基，并且X、Y、R²、R³、W和Q与权利要求1或2中的相同。

4.杀虫组合物，特征在于其含有至少一种权利要求1或2所述的N-苯甲酰苯胺。

5.权利要求1或2所述的式(I)的N-苯甲酰苯胺类化合物用于防治有害昆虫的用途。

6.制备杀虫组合物的方法，特征在于将权利要求1或2所述的式(I)的N-苯甲酰苯胺类化合物与填料和/或表面活性剂混合。

7.权利要求4的组合物用于处理种子的用途。

8.权利要求4的组合物用于处理转基因植物的用途。

9.权利要求4的组合物用于处理转基因植物的种子的用途。

10.处理种子的方法，包括用权利要求4的组合物处理种子。

11.处理转基因植物的方法，包括施用权利要求4的组合物。

12.处理转基团植物的种子的方法，包括用权利要求4的组合物处理转基因植物的种子。