JP4977607B2 - 光学活性フタルアミド - Google Patents

Description

本発明は、新規な光学活性フタルアミド、それらの複数の製造方法、及び活性化合物としてのそれらの使用、特に有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

多数のフタルアミドが殺虫特性を有することはすでに既知である（特許文献１、特許文献２を参照）。これらの化合物の活性は優れている；しかしながら、それは不十分であることもある。
ＥＰ−Ａ ０ ９１９ ５４２明細書 ＥＰ−Ａ １ ００６ １０７明細書

今回、本発明は式（Ｉ）

［式中、
Ａは水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）カルバモイルを表し、
ｑは０、１もしくは２を表し、
Ｒ^１は水素もしくはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルを表し、
Ｒ^２は水素もしくはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルを表し、
ＺはＣＹ^４もしくはＮを表し、
Ｅ^１は水素もしくは臭素を表し、
Ｅ^２は水素もしくはフッ素を表し、
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４は独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、ビス（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル）アミノもしくはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４は独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオもしくはシアノを表す］
の新規な光学活性フタルアミドを提供する。

Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_６−アルキルを表す場合にＲ^２は水素を表し、そしてＲ^２がＣ_１〜Ｃ_６−アルキルを表す場合にＲ^１は水素を表す。

置換基のタイプおよび数により、式（Ｉ）の化合物は、適切な場合、幾何および／もしくは光学異性体または位置異性体または様々な組成のその異性体混合物として存在し得る。本発明によりクレームされるものは、純粋な異性体および異性体混合物の両方である。

さらに、式（Ｉ）の光学活性フタルアミドは以下のスキームＩに従って製造することができることが見出された：

最後に、本発明の式（Ｉ）の化合物は非常に優れた殺虫特性を有し、そして昆虫類、クモ形類およびダニ類のような好ましくない有害生物を制御するために作物保護そして物質の保護の両方において使用することができることが見出された。

式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を与える。上記および下記の式において示される基の好ましい置換基および範囲を以下に説明する。

Ａは好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ
ｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、異性体ペンチル（ｉｓｏｍｅｒｉｃ ｐｅｎｔｙｌｓ）、異性体ヘキシル（ｉｓｏｍｅｒｉｃ ｈｅｘｙｌｓ）、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）カルバモイルを表す。

Ａは特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル（例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−もしくはイソプロポキシメチルのような）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル（例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−もしくはイソプロピルチオメチルのような）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル（例えば、メチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルエチル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニルメチルのような）を表す。

Ａは非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニルを表す。

Ａは特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピルを表す。

ｑは好ましくは０を表す。

ｑはさらに好ましくは１を表す。

ｑはさらに好ましくは２を表す。

Ｒ^１は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表す。

Ｒ^１は特に好ましくは水素、メチル、エチル、イソプロピルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表す。

Ｒ^１は非常に特に好ましくは水素を表す。

Ｒ^２は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表す。

Ｒ^２は特に好ましくは水素、メチル、エチル、イソプロピルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表す。

Ｒ^２は非常に特に好ましくは水素を表す。

Ｚは好ましくはＣＹ^４を表す。

Ｚはさらに好ましくはＮを表す。

Ｅ^１は好ましくは水素を表す。

Ｅ^１はさらに好ましくは臭素を表す。

Ｅ^２は好ましくは水素を表す。

Ｅ^２はさらに好ましくはフッ素を表す。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４は独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルアミノ、ビス（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル）アミノもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシを表す。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４は独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルのような）、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロメチルのような）、ニトロ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ（例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニルオキシ、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシのような）、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルオキシを表し、
Ｘ^１は非常に特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ（例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニルオキシのような）を表す。

Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４は独立して非常に特に好ましくは水素を表す。

Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４は独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオもしくはシアノを表す。

Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４は独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルのような）、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロメチルのような）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシのような）、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロメトキシのような）を表す。

Ｙ^１は非常に特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルを表す。

Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４は独立して非常に特に好ましくは水素を表す。

Ｒ^１がメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルである場合に、Ｒ^２は水素を表す。

Ｒ^２がメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルである場合に、Ｒ^１は水素を表す。

さらに、Ｒ^１およびＲ^２が各々水素を表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。

さらに、Ｘ^２、Ｘ^３およびＸ^４が各々水素を表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。

さらに、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４が各々水素を表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。

アルキルのような飽和炭化水素基は、各場合において直鎖状もしくは分枝状であることができる（これが可能である限り−例えばアルコキシにおけるような、ヘテロ原子との組み合わせにおいてを包含する）。

ハロゲンで置換された基、例えばハロアルキルは、可能な置換基の最大数まで、モノ−もしくは多置換される。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であるかもしくは異なることができる。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、特にフッ素、塩素もしくは臭素を表す。

それぞれ、好ましい、特に好ましい、そして非常に特に好ましいに記載の置換基を有する化合物が好ましく、特に好ましく、そして非常に特に好ましい。

アルキルもしくはアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、各場合において直鎖状もしくは分枝状であることができる（これが可能である限り−例えばアルコキシにおけるような、ヘテロ原子との組み合わせにおいてを包含する）。

場合により置換されていてもよい基は、モノ−もしくは多置換されることができ、ここで、多置換の場合には置換基は同一であるかもしくは異なることができる。

しかしながら、上記の一般的なもしくは好ましい基定義もしくは説明はまた、所望に応じて相互に、すなわち、それぞれの範囲および好ましい範囲の間で組み合わせることもできる。それらは最終生成物に、そして対応して前駆体および中間体に適用する。

本発明の式（Ｉ）の光学活性フタルアミドの製造は、スキーム１に示される。単一反応工程の反応条件は、ＥＰ−Ａ ０ ９１９ ５４２およびＥＰ−Ａ １ ００６ １０７（以下の製造実施例も参照）に記載の反応と同一である。

式（Ｉ）の化合物は、さらにラセミアナログの合成により得ることができ、これらのラセミ化合物は、続いて、例えば、キラル固定相上での対応するラセミ化合物のクロマトグラフィーによるような、通常の方法により分割される。このように、ラセミ最終生成物もしくはラセミ中間体の両方を２つの鏡像異性体に分割することが可能である。

式（ＩＩ）

の化合物（スキーム１を参照）は、以下のスキーム２に示されるように得ることができる。

式（ＩＩＩ）の化合物は、ＥＰ−Ａ １ ４１８ １６９およびＥＰ−Ａ １ ４１８
１６３に記載の方法に従って得ることができる。

式（ＩＶ）の化合物は、市販されているかもしくはＪＰ ２００１３３５５７１に従って製造することができる。

式（Ｖ）の化合物は、ＵＳ６，６３９，１０９に記載の方法により得ることができる。

活性化合物は、植物および植物器官を保護するために、収穫高を上げるために、収穫物質の品質を向上するために、そして農業において、森林において、庭およびレジャー施設において、貯蔵製品のおよび物質の保護においてそして衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に昆虫類、クモ形類および線虫類を制御するために適しており、そして優れた植物耐性および温血動物への好ましい毒性を有し、そして環境による耐容性良好である。それらは、好ましくは植物保護薬剤として用いることができる。それらは通常は感受性および抵抗性の種に対してそして発生の全てのもしくはある段階に対して有効である。上記の有害生物には下記のものが包含される：
等脚類の目から、例えば、オニスクス・アセルス（ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマディリヂウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルケッリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

倍脚類の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

唇脚類の目から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ・ｓｐｐ．（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ）。

結合類の目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉ
ｍｍａｃｕｌａｔａ）。

シミ類の目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

トビムシ類の目から、例えば、オニキウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

直翅類の目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ・ｓｐｐ．（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ｓｐｐ．（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）およびスキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ゴキブリ類の目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエア・マデラ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。

ハサミムシ類の目から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

等翅類の目から、例えば、レティクリテルメス・ｓｐｐ．（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えば、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピナス・ｓｐｐ．（ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス・ｓｐｐ．（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス・ｓｐｐ．（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびダマリニア・ｓｐｐ．（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）。

総翅類の目から、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、トリプス・タバキ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・オッキデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。

異翅類の目から、例えば、エウリガステル・ｓｐｐ．（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、キメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ・ｓｐｐ．（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。

同翅類の目から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレヴィコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス・ｓｐｐ．（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシフム・アヴェナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス・ｓｐｐ．（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エムポアスカ・ｓｐｐ．（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウスケリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピディオタス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プセウドコックス・ｓｐｐ．（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）およびプシラ・ｓｐｐ．（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。

鱗翅類の目から、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソレア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア・ｓｐｐ．（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス・ｓｐｐ．（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア・ｓｐｐ．（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ｓｐｐ．（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス・ｓｐｐ．（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ・ｓｐｐ．（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス・ｓｐｐ．（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、キロ・ｓｐｐ．（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・キューニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ヴィリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス・ｓｐｐ．（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。

鞘翅類の目から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントスケリ
デス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロティカ・ｓｐｐ．（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・ヴァリヴェスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア・ｓｐｐ．（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス・ｓｐｐ．（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス・ｓｐｐ．（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルディドゥス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウトリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス・ｓｐｐ．（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ・ｓｐｐ．（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス・ｓｐｐ．（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス・ｓｐｐ．（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス・ｓｐｐ．（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス・ｓｐｐ．（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム・ｓｐｐ．（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス・ｓｐｐ．（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス・ｓｐｐ．（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。

膜翅類の目から、例えば、ジプリオン・ｓｐｐ．（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ・ｓｐｐ．（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス・ｓｐｐ．（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびヴェスパ・ｓｐｐ．（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。

双翅類の目から、例えば、アエデス・ｓｐｐ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス・ｓｐｐ．（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス・ｓｐｐ．（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ・ｓｐｐ．（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア・ｓｐｐ．（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリホラ・エリツロケファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア・ｓｐｐ．（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア・ｓｐｐ．（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ・ｓｐｐ．（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス・ｓｐｐ．（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ・ｓｐｐ．（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス・ｓｐｐ．（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエストルス・ｓｐｐ．（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ・ｓｐｐ．（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス・ｓｐｐ．（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア・ｓｐｐ．（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスキネラ・フリツ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ホルビア・ｓｐｐ．（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒヨスチアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ケラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア・ｓｐｐ．（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）およびリリオミザ・ｓｐｐ．（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）。

ノミ類の目から、例えば、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓおよびセラトフィルス・ｓｐｐ．（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

クモ形類の綱から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス・ｓｐｐ．（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス・ｓｐｐ．（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィルス・ｓｐｐ．（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス・ｓｐｐ．（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ・ｓｐｐ．（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ・ｓｐｐ．（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス・ｓｐｐ．（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス・ｓｐｐ．（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス・ｓｐｐ．（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス・ｓｐｐ．（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス・ｓｐｐ．（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス・ｓｐｐ．（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス・ｓｐｐ．（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス・ｓｐｐ．（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス・ｓｐｐ．（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）。

植物寄生性線虫には、例えば、プラティレンクス・ｓｐｐ．（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ディチレンクス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ティレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ・ｓｐｐ．（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ・ｓｐｐ．（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドギネ・ｓｐｐ．（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス・ｓｐｐ．（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス・ｓｐｐ．（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ジフィネマ・ｓｐｐ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）トリコドルス・ｓｐｐ．（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス・ｓｐｐ．（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が包含される。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、毛虫および甲虫の幼虫に対して特に優れた活性を有する。

適切な場合、本発明の化合物はまた、ある濃度もしくは使用率で、除草剤もしくは殺微生物剤として、例えば、殺カビ剤、抗真菌剤および殺バクテリア剤として用いることもできる。適切な場合、それらはまた他の活性化合物の合成のための中間体もしくは前駆体として用いることもできる。

全ての植物および植物部位を本発明に従って処理することができる。植物は、所望のおよび望ましくない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を包含する）のような全ての植物および植物群を本文脈において意味すると理解される。作物植物は、トランスジェニック植物を包含しそして植物育種家の権利により保護可能なもしくは保護可能でない植物品種を包含する、通常の植物育種および最適化方法によりもしくはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学方法によりもしくはこれらの方法の組み合わせにより得ること
ができる植物であることができる。植物部位は、シュート、葉、花および根のような、地上および地下の植物の全ての部位および器官を意味すると理解され、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎である。植物部位にはまた、収穫物質、ならびに栄養および生殖繁殖物質、例えば切り枝、塊茎、地下茎、側枝および種子も包含される。

活性化合物での植物および植物部位の本発明の処理は、通常の処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）、散布、塗装によりそしてまた繁殖物質の場合、特に種子の場合には、１つもしくはそれ以上の被覆（ｃｏａｔｓ）をかけることにより直接または周囲、環境もしくは貯蔵スペースに化合物を作用させることにより実施される。

活性化合物は、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、ダスト（ｄｕｓｔｓ）、パスタ剤、水溶剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、ならびにポリマー物質におけるマイクロカプセル封入のような、通常の製剤に転化することができる。

これらの製剤は既知の方法において、例えば、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／もしくは分散剤、ならびに／または発泡剤を用いて、増量剤、すなわち液体溶媒および／もしくは固体担体と活性化合物を混合することにより製造される。

使用する増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。本質的に、適当な液体溶媒は：キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンのような芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンもしくはパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールのようなアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒、ならびに水である。

固体担体として適当な：例えば、アンモニウム塩ならびにカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土のような粉砕された（ｇｒｏｕｎｄ）天然鉱物、ならびに高度分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉末合成鉱物があり；顆粒剤の固体担体として適当な：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石のような破砕および分割天然石、ならびに無機および有機粗粉（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、ならびにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒があり；乳化剤および／もしくは発泡剤として適当な：例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解物があり；分散剤として適当な：例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。

カルボキシメチルセルロースのようなタッキファイヤーならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質を製剤において用いることができる。他の添加剤は、鉱油および植物油であることができる。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例
えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を用いることが可能である。

製剤は、一般に０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間の活性化合物を含んでなる。

本発明の活性化合物は、その市販されている製剤においてそしてこれらの製剤から調製される使用形態において、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調節物質もしくは除草剤のような他の活性化合物との混合物として用いることができる。殺虫剤には、とりわけ、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、塩素化炭化水素、フェニル尿素および微生物により生産される物質が包含される。

特に望ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である：
殺カビ剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アムプロピルホス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベナラキシル−Ｍ；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ボスカリド；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンズイミン；フルジオキソニル；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；フォセチル−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジントリアセテート；イミノクタジントリス（アルベシレート）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメフォン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリフォリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロ−フェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；モノカリウムカーボネート（ｍｏｎｏ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパン−カルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；ならびに銅塩および調合液、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン−銅。

殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調合液。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）インヒビター
１．１カルバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２有機リン系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エ
チル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−ｓ−メチル、デメトン−ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ｄｄｖｐ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、イーピーエヌ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホスホカルブ、フォキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２．ナトリウムチャンネルモジュレーター／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１ピレスロイド（例えば、アクリナトリン、アレトリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン−ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリンス（ピレトルム））
２．２オキサジアジン（例えば、インドキサカルブ）
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／−アンタゴニスト
３．１クロロニコチニル／ネオニコチノイド（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１スピノシン（例えば、スピノサド）
５．ＧＡＢＡ依存性クロライドチャンネルアンタゴニスト
５．１シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）
５．２フィプロール（Ｆｉｐｒｏｌｅｓ）（例えば、アセトプロール、エチプロール、フ
ィプロニル、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６．クロライドチャンネルアクチベーター
６．１メクチン（例えば、アバメクチン、アヴェルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン類似体
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８．エクジソンアゴニスト／撹乱物質（ｄｉｓｒｕｐｔｏｒｓ）
８．１ジアシルヒドラジン（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．キチン生合成のインヒビター
９．１ベンゾイル尿素（例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２ブプロフェジン
９．３シロマジン
１０．酸化的リン酸化のインヒビター、ＡＴＰ−撹乱物質
１０．１ジアフェンチウロン
１０．２有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）
１１．Ｈプロトン勾配の崩壊による酸化的リン酸化のデカップラー
１１．１ピロール（例えば、クロルフェナピル）
１１．２ジニトロフェノール（例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｙｒｌ）、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．サイトＩ電子伝達インヒビター
１２．１ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２ヒドラメチルノン
１２．３ジコフォル
１３．サイトＩＩ電子伝達インヒビター
１３．１ロテノン
１４．サイトＩＩＩ電子伝達インヒビター
１４．１アセキノシル、フルアクリピリム
１５．昆虫中腸膜の微生物撹乱物質
バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．脂質合成のインヒビター
１６．１テトロン酸殺虫剤（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２テトラミン酸殺虫剤［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカーボネート（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）および炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド
（例えば、フロニカミド）
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ）
１９．マグネシウム刺激性ＡＴＰアーゼのインヒビター
（例えば、プロパルギット）
２０．フタルアミド
（例えば、Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｓ．−Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７、フルベンジアミド））
２１．ネライストキシンアナログ
（例えば、シュウ酸水素チオシクラム、チオサルタップ−ナトリウム）
２２．ビオロジカ、ホルモンもしくはフェロモン
（例えば、アザジラクチン、バチルスｓｐｅｃ．、ボーベリアｓｐｅｃ．、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウムｓｐｅｃ．、パエシロミセスｓｐｅｃ．、チューリンゲンシン、バーティシリウムｓｐｅｃ．）
２３．未知のもしくは非特異的作用形態の化合物
２３．１燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２選択的摂食行動阻害薬（ｆｅｅｄｉｎｇ ｂｌｏｃｋｅｒｓ）（例えば、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３ダニ増殖インヒビター（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス）
２３．４アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメフォルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）
さらに、化合物３−メチル−フェニル−プロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｒ．１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｒ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３を参照）、ならびに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌もしくはウイルスを含んでなる調合液。

除草剤、肥料、成長調節剤、毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ）および／もしくは情報物質のような、他の既知の活性化合物との混合物もまた可能である。

殺虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物はさらにそれらの市販されている製剤においてそしてこれらの製剤から調製される使用形態において、相乗的薬剤との混合物として存在することができる。相乗的薬剤は、加える相乗的薬剤がそれ自体活性である必要なしに、活性化合物の作用を増加する化合物である。

殺虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物はさらにそれらの市販されている製剤においてそしてこれらの製剤から調製される使用形態において、植物の近く、植物の部位の表面上もしくは植物組織における使用後に活性化合物の分解を減らすインヒビターとの混合物として存在することができる。

市販されている製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い制限内で異なることができる。使用形態の活性化合物濃度は、０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であることができる。

化合物は、使用形態に適切な通常の方法で用いられる。

衛生有害生物（ｈｙｇｉｅｎｅ ｐｅｓｔｓ）および貯蔵製品の有害生物に対して用いる場合、活性化合物は木材および粘土への優れた残留作用ならびに石灰処理した基質上での（ｏｎ ｌｉｍｅｄ ｓｕｂｓｔｒａｔｅｓ）アルカリへの優れた安定性によって際だっている。

上記のように、本発明に従って全ての植物およびそれらの部位を処理することが可能である。好ましい態様において、野生植物種および植物品種、または交配もしくはプロトプラスト融合のような通常の生物学的育種方法により得られるもの、ならびにその部位が処理される。さらに好ましい態様において、適切な場合には常法と組み合わせて、遺伝子工学により得られるトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子改変生物）ならびにその部位が処理される。「部位」もしくは「植物の部位」もしくは「植物部位」という用語は、上記に説明されている。

特に好ましくは、各場合において市販されているかもしくは使用中である植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種は、通常の育種により、突然変異誘発によりもしくは組み換えＤＮＡ技術により取得されているある種の特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。これらは、品種、バイオタイプもしくは遺伝子型であることができる。

植物種もしくは植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生育期間、ダイエット（ｄｉｅｔ））により、本発明の処理はまた超相加（「相乗」）効果ももたらし得る。従って、例えば、実際に予想された効果を上回る、減少した使用量および／もしくは活性スペクトルの拡大および／もしくは本発明に従って使用する物質および組成物の活性の増加、より優れた植物成長、高温もしくは低温への増加した耐性、日照りへのもしくは水へのもしくは土壌塩含有量への増加した耐性、増加した開花能力、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高、より良い品質ならびに／または収穫産物のより高い栄養価、収穫産物のより良い貯蔵安定性および／もしくは加工可能性が可能である。

好ましくは本発明に従って処理されるトランスジェニック植物もしくは植物品種（すなわち、遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な形質を与える遺伝物質を受け取った全ての植物が包含される。そのような形質の例は、より優れた植物成長、高温もしくは低温への増加した耐性、日照りへのまたは水もしくは土壌塩含有量への増加した耐性、増加した開花能力、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高、より良い品質ならびに／または収穫産物のより高い栄養価、収穫産物のより良い貯蔵安定性および／もしくは加工可能性である。そのような形質のさらにそして特に重要視される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／もしくはウイルスに対するような、動物および微生物有害生物に対する植物のより優れた防御、ならびにある種の除草活性化合物への植物の増加した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀草類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿花、タバコ、菜種ならびに果実植物（果実リンゴ、ナシ、かんきつ類果実およびブドウを有する）のような重要な作物植物であり、そしてトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿花、タバコおよび菜種が特に重要視される。重要視される形質は、特に、植物において形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシスからの遺伝物質により（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにその組み合わせにより）植物（以下に「Ｂｔ植物」と称する）において形成されるものによる昆虫、クモ形類、線虫および寄生虫に対する植物の増加した防御である。また特に重要視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシウス、エリシターおよび耐性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増加した防御である。さらに特に重要視される形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートもしくはホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の増加した耐性である。問題になっている所望の形質を与える遺伝子はまた、トランスジェニックス植物において相互に組み合わせて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、商標名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ^Ｒ（例えばトウモロコシ、綿花、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ^Ｒ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ^Ｒ（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ^Ｒ（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ^Ｒ（綿花）およびＮｅｗＬｅａｔ^Ｒ（ジャガイモ）で販売されるトウモロコシ品種、綿花品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ^Ｒ（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿花、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ^Ｒ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ^Ｒ（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ^Ｒ（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）で販売されるトウモロコシ品種、綿花品種およびダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について通常の方法で栽培される植物）には、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ^Ｒ（例えばトウモロコシ）で販売される品種が包含される。もちろん、これらの記述はこれらの遺伝形質をもしくは今後に開発される遺伝形質を有する植物品種にも当てはまり、これらの植物は将来開発されそして／もしくは販売される。

記載する植物は、本発明の一般式Ｉの化合物および／もしくは活性化合物混合物で特に都合のよい方法において本発明に従って処理することができる。活性化合物もしくは混合物の上記の好ましい範囲はまた、これらの植物の処理にも当てはまる。本発明の本文に特に記載される化合物もしくは混合物での植物の処理が特に重要視される。

本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品有害生物に対してだけでなく、ハードダニ、ソフトダニ、疥癬ダニ、ハダニ、ハエ（咀嚼性（ｂｉｔｉｎｇ）および舐食性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミのような動物寄生虫（外部寄生虫）に対して獣医薬部門においても働く。これらの寄生虫には、下記のものが包含される：
シラミ類の目から、例えば、ヘマトピナス・ｓｐｐ．（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス・ｓｐｐ．（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス・ｓｐｐ．（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス・ｓｐｐ．（Ｐｈｔｉｒｕｓ
ｓｐｐ．）およびソレノポテス・ｓｐｐ．（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

ハジラミ類の目ならびにマルツノハジラミ類およびホソツノハジラミ類の亜目から、例えば、トリメノポン・ｓｐｐ．（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン・ｓｐｐ．（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン・ｓｐｐ．（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ・ｓｐｐ．（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ・ｓｐｐ．（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン・ｓｐｐ．（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ・ｓｐｐ．（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス・ｓｐｐ．（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ・ｓｐｐ．（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅類の目ならびに長角類および短角類の亜目から、例えば、アエデス・ｓｐｐ、アノフェレス・ｓｐｐ．、クレクス・ｓｐｐ．、シムリウム・ｓｐｐ．（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム・ｓｐｐ．（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス・ｓｐｐ．（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミア・ｓｐｐ．（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス・ｓｐｐ．（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス・ｓｐｐ．（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ・ｓｐｐ．（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス・ｓｐｐ．（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス・ｓｐｐ．、ハエマトポタ・ｓｐｐ．（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア・ｓｐｐ．（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ・ｓｐｐ．（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ・ｓｐｐ．、ヒドロテア・ｓｐｐ．（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス・ｓｐｐ．、ハエマトビア・ｓｐｐ．（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア・ｓｐｐ．（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア・ｓｐｐ．、グロッシナ・ｓｐｐ．（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・ｓｐｐ．、ルシリア・ｓｐｐ．、クリソミア・ｓｐｐ．、ウォルファルチア・ｓｐｐ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ・ｓｐｐ．（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス・ｓｐｐ．、ヒポデルマ・ｓｐｐ．、ガステロフィルス・ｓｐｐ．（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ・ｓｐｐ．、リポプテナ・ｓｐｐ．（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびメロファグス・ｓｐｐ．（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

ノミ類の目から、例えば、プレクス・ｓｐｐ．（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノケファリデス・ｓｐｐ．（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ｓｐｐ．およびセラトフィルス・ｓｐｐ．。

異翅類の目から、例えば、キメクス・ｓｐｐ．、トリアトマ・ｓｐｐ．（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス・ｓｐｐ．およびパンストロンギルス・ｓｐｐ．（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ類の目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス、ペリプラネタ・アメリカナ、ブラッテラ・ゲルマニカおよびスペラ・ｓｐｐ．（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱ならびに後気門類および中気門類の目から、例えば、アルガス・ｓｐｐ．、オルニトドルス・ｓｐｐ．（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ・ｓｐｐ．）、オトビウス・ｓｐｐ．（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス・ｓｐｐ．、アンブリオマ・ｓｐｐ．、ブーフィルス・ｓｐｐ．、デルマケントル・ｓｐｐ．（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス・ｓｐｐ．（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロマ・ｓｐｐ．、リピセファルス・ｓｐｐ．、デルマニスス・ｓｐｐ．、ライリエチア・ｓｐｐ．（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス・ｓｐｐ．（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ・ｓｐｐ．（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア・ｓｐｐ．（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

ケダニ類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類）およびダニ類（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門類）の目から、例えば、アカラピス・ｓｐｐ．（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ・ｓｐｐ．（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア・ｓｐｐ．（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア・ｓｐｐ．（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス・ｓｐｐ．（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス・ｓｐｐ．（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ・ｓｐｐ．（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス・ｓｐｐ．（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス・ｓｐｐ．、チロファグス・ｓｐｐ．（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス・ｓｐｐ．（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス・ｓｐｐ．（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス・ｓｐｐ．（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス・ｓｐｐ．、コリオプテス・ｓｐｐ．、オトデクテス・ｓｐｐ．（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス・ｓｐｐ．、ノトエドレス・ｓｐｐ．（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス・ｓｐｐ．（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス・ｓｐｐ．（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス・ｓｐｐ．（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

例えば、それらは、例えばブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）のようなダニの発生段階に対して、そして例えばルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）のような寄生性のハエに対して、そして例えばクテノケファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）のようなノミに対して優れた活性を有する。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物はまた、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびハチのような農業生産家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥および観賞魚のような他のペット、ならびに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのようないわゆる試験動物にはびこる節足動物を制御するためにも適している。これらの節足動物を制御することにより、死亡および（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜などの）生産性の低下の事例が減少されるはずであり、その結果、より経済的なそしてより容易な畜産業が本発明の活性化合物の使用により可能である。

本発明の活性化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、飲薬、顆粒剤、パスタ剤、ボーラス、フィードスルー方法および座薬の形態における腸内投与により、非経口投与により、例えば、注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、鼻腔内投与による埋め込みにより、例えば浸すもしくはつける、噴霧する、注ぐおよびスポットする、洗浄するそして粉をつける形態における皮膚使用により、そしてまた首輪、耳標、尾マーク（ｔａｉｌ ｍａｒｋｓ）、脚バンド、端綱、マーキング装置などのような、活性化合物を含有する鋳造品の助けを借りて既知の方法で獣医部門において用いられる。

家畜、家禽、ペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、直接もしくは１００〜１００００倍希釈後に１〜８０重量％の量の活性化合物を含んでなる製剤（例えば、散剤、乳剤、自由流動組成物）として用いることができ、もしくはそれらは化学薬品浴として用いることができる。

さらに、本発明の化合物はまた工業原料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用も有することが見出された。

例としてそして好ましいとして以下の昆虫を挙げることができるが、限定するものではない：
ヒロトルペス・バユルス、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クシレボルス・ｓｐｅｃ．（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン・ｓｐｅｃ．（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン・ｓｐｅｃ．（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌテス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｅｓ）のような鞘翅類；
シレックス・ユベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）のような膜翅類；
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）のようなシロアリ類；
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）のようなシミ類。

本発明との関連における工業原料は、好ましくは、プラスチックス、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮、木材および加工木材製品ならびにコーティング組成物のような非生体物質を意味すると理解される。

木材および加工木材製品は、特に好ましくは昆虫侵入から保護される物質である。

本発明の薬剤もしくはこれらを含んでなる混合物により保護することができる木材および加工木材製品は、例えば以下のものを意味すると理解される：
建築木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、ボート桟橋、木製の乗り物、箱、パレット、容器、電柱、ウッドパネル用材、木製の窓およびドア、合板、チップボード、建具または住宅建設においてもしくは建築建具において非常に一般的に使用される木製製品。

活性化合物は、濃縮物の形態においてまたは散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはパスタ剤のような一般的通常製剤において、そのようなものとして使用することができる。

記載する製剤は、それ自体既知である方法において、例えば、少なくとも１つの溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合には染料および顔料、ならびに他の加工助剤と活性化合物を混合することにより製造することができる。

木材および木材由来の木材製品の保護に使用する殺虫組成物もしくは濃縮物は、０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明の活性化合物を含んでなる。

用いる組成物もしくは濃縮物の量は、昆虫の性質および発生により、そして媒質により決まる。用いる最適量は、一連の試験により各場合における使用について決定することができる。しかしながら、一般に、保護される物質に基づき、０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物を用いることが十分である。

使用する溶媒および／もしくは希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／ま
たは低揮発性の油性もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、ならびに適切な場合には乳化剤および／もしくは湿潤剤である。

好ましく使用される有機化学溶媒は、３５より上の蒸発数および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有する油性もしくは油様溶媒である。低揮発性のそのような油性もしくは油様水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油もしくはその芳香族留分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット、石油および／もしくはアルキルベンゼンである。

１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドルオイル、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油および芳香族化合物、テレピン油などが都合よく用いられる。

好ましい態様において、１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素もしくは１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／もしくはスピンドルオイルおよび／もしくはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。

３５より上の蒸発数および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有する低揮発性の有機油性もしくは油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５より上の蒸発数および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有し、そして殺虫剤／殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物において可溶性であるかもしくは乳化可能であるならば、高もしくは中揮発性の有機化学溶媒で部分的に置換することができる。

好ましい態様によれば、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物のあるものは、脂肪族極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置換される。好ましくは、例えばグリコールエーテル、エステルなどのような、ヒドロキシルおよび／もしくはエステルおよび／もしくはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒が使用される。

本発明との関連で使用される有機化学結合剤は合成樹脂および／もしくはそれ自体既知である結合乾性油であり、水で希釈可能でありそして／または用いる有機化学溶媒において可溶性であるかもしくは分散可能であるかもしくは乳化可能であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油および／もしくは乾性油ならびに／または天然および／もしくは合成樹脂に基づく物理的乾性結合剤からなるかもしくはそれらを含んでなる結合剤。

結合剤として使用する合成樹脂は、エマルジョン、分散液もしくは溶液の形態で用いることができる。瀝青もしくは瀝青物質もまた、１０重量％までの量で結合剤として用いることができる。さらに、それ自体既知である染料、顔料、撥水剤、匂い修正剤（ｏｄｏｕｒ ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）および抑制剤もしくはさび止め剤などを用いることができる。

本発明によれば、組成物もしくは濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも１つのアルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂および／もしくは乾性植物油を含んでなることが好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が本発明に従って好ましく使用される。

記載する結合剤の全てもしくはあるものは、固定剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化もしくは沈殿を防ぐことを目的としている。それらは、好ましくは（用いる結合剤の１００％に基づいて）結合剤の０．０１〜３０％を置換する。

可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルのようなフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）のようなアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミルのようなステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエーテルもしくは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスに由来する。

固定剤は、例えば、ポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテルまたはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンのに化学的に基づく。

可能な溶媒もしくは希釈剤はまた、適切な場合には上記の有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤の１つもしくはそれ以上との混合物としての、特に水である。

木材の特に有効な保護は、大工業規模で含侵法、例えば真空、二重真空もしくは加圧法により成し遂げられる。

使用の準備ができている組成物はまた、適切な場合には他の殺虫剤ならびに適切な場合には１つもしくはそれ以上の殺カビ剤を含んでなることもできる。

可能なさらなる混合相手は、好ましくは、ＷＯ９４／２９２６８に記載される殺虫剤および殺カビ剤である。この書類に記載の化合物は、本願の明白な構成要素である。

挙げることができる特に好ましい混合相手は、クロルピリホス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンのような殺カビ剤である。

本発明の化合物は、船体、網、ネット、建物、係留設備および信号システムのような、塩水もしくは汽水と接触する物体が汚損されるのから保護するために同時に用いることができる。

セルプリダエ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）のような固着性貧毛類による、そして様々なレパス（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種のようなエボシガイ型類（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシガイ）からの貝殻および種による、またはバラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）もしくはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種のようなフジツボ型類群（フジツボ）からの種による汚損は船の摩擦抵抗を増加し、そして結果として、より高いエネルギー消費による作業費の顕著な増加、そしてさらに乾ドックにおける頻繁な居留をもたらす。

藻、例えばエクトカルプス・ｓｐ．（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ ｓｐ．）およびセラミウム・ｓｐ．（Ｃｅｒａｍｉｕｍ ｓｐ．）による汚損は別として、一般名蔓脚類（蔓脚類の甲殻類）下に入る固着性切甲類群による汚損は、特に重要である。

驚くべきことに、今回、本発明の化合物は、単独でもしくは他の活性化合物と組み合わせて、顕著な防汚作用を有することが見出された。

単独でもしくは他の活性化合物と組み合わせて、本発明の化合物を用いることは、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモニル、ポリマーチタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズにおけるような重金属の使用を省くかもしくはこれらの化合物の濃度を実質的に減少することを可能にする。

適切な場合、使用の準備ができている防汚塗料は、他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤、もしくは他の防汚活性化合物をさらに含んでなることができる。

好ましくは、本発明の防汚組成物と組み合わせる適当な成分は、下記のとおりである：２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンのような殺藻剤；ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニドならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールのようなアゾールのような殺カビ剤；酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブのような殺軟体動物剤；または４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、カリウム、銅、２−ピリジンチオール１−オキシドのナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドのような通常の防汚活性化合物。

使用する防汚組成物は、０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度の本発明の組成物の本発明の活性化合物を含んでなる。

さらに、本発明の防汚組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載のもののような通常の成分を含んでなる。

本発明の殺藻、殺カビ、殺軟体動物活性化合物および殺虫活性化合物に加えて、防汚塗料は特に結合剤を含んでなる。

認められている結合剤の例は、溶媒系におけるポリ塩化ビニル、溶媒系における塩素化ゴム、溶媒系における、特に水性系におけるアクリル樹脂、水性分散液の形態におけるもしくは有機溶媒系の形態における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油のような乾性油、タールもしくは瀝青と組み合わせた樹脂エステルもしくは改質硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。

適切である場合、塗料はまた、好ましくは塩水に不溶性である無機顔料、有機顔料もしくは着色剤も含んでなる。塗料はさらに、活性化合物の制御放出を可能にするためにコロホニウムのような原料を含んでなることができる。さらに、塗料は可塑剤、レオロジー特性に影響を与える修飾物質、および他の通常の成分を含んでなることができる。本発明の化合物もしくは上記の混合物はまた、自己研磨防汚系に導入することもできる。

本発明の活性化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、オフィス、乗り物キャビンなどのような密閉空間に存在する動物有害生物、特に昆虫類、クモ形類およびダニ類を制御するためにも適している。それらはこれらの有害生物を制御するために国産殺虫製品において単独でもしくは他の活性化合物および助剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性および抵抗性種に対して、そして全ての発生段階に対して有効である。これらの有害生物には、下記のものが包含される：
サソリ類の目から、例えば、ブザス・オッキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。

ダニ類の目から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア・ｓｐｐ．（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフェドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビクラ・オータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。

真正クモ類の目から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。

盲蜘類の目から、例えば、シュードスコルピオネス・ケリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。

等脚類の目から、例えば、オニスクス・アセルス、ポルケッリオ・スカバー。

倍脚類の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス、ポリデスムス・ｓｐｐ．（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）。

唇脚類の目から、例えば、ゲオフィルス・ｓｐｐ．。

シミ類の目から、例えば、クテノレピスマ・ｓｐｐ．（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。

ゴキブリ類の目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス、ブラッテラ・ゲルマニカ、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフェア・マデレ、パンクロラ・ｓｐｐ．（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ・ｓｐｐ．（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

跳躍類の目から、例えば、アケタ・ドメスチクス。

ハサミムシ類の目から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア。

等翅類の目から、例えば、カロテルメス・ｓｐｐ．、レティクリテルメス・ｓｐｐ．。

チャタテムシ類の目から、例えば、レピナツス・ｓｐｐ．（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポスセリス・ｓｐｐ．（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）。

鞘翅類の目から、例えば、アントレヌス・ｓｐｐ、アタゲヌス・ｓｐｐ．、デルメステス・ｓｐｐ．、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア・ｓｐｐ．（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス・ｓｐｐ．、リゾペルタ・ドミニカ、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。

双翅類の目から、例えば、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ｓｐｐ．、カリフォラ・エリトロセファラ、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファスキアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ・ｓｐｐ．、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス・ｓｐｐ．、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム・ｓｐｐ．、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ。

鱗翅類の目から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

ノミ類の目から、例えば、クテノケファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノケファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ
ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

膜翅類の目から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス、パラベスプラ・ｓｐｐ．（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。

シラミ類の目から、例えば、ペディクルス・ヒューマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。

異翅類の目から、例えば、キメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、キメクス・レクツラリウス、ロジヌス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺虫剤の分野において、それらは単独でまたはリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤のような他の適当な活性化合物もしくは殺虫剤の他の既知のクラスからの活性化合物と組み合わせて使用される。

それらは、散布用の餌においてもしくは餌ステーションにおいて、エアロゾル、無圧力（ｐｒｅｓｓｕｒｅ−ｆｒｅｅ）スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースもしくはポリマーでできているエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリーもしくは受動的蒸発システム、防虫（ｍｏｔｈ）紙、防虫バッグおよび防虫ゲルとして、顆粒剤もしくはダストとして用いられる。

本発明の物質の製造および使用は、以下の実施例により説明される。

製造実施例

４−（１−ジフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２−メチル−フェニルアミンの合成

段階１：４−（１−ジフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−エチル）−２−メチル−フェニルアミン
１４．０ｇ（４１．６６ｍｍｏｌ）の４−［１−（ブロモ−ジフルオロ−メチル）−１，２，２，２−テトラフルオロ−エチル］−２−メチル−フェニルアミンを２５０ｍｌのトルエンに溶解し、０．６８ｇ（４．１７ｍｍｏｌ）のα，α’−アゾ−ビス−イソブチロニトリルおよび１８．２ｇ（６２．４９ｍｍｏｌ）のトリブチル−スタンナンを加え、そして混合物を３０分間還流した。溶媒を減圧下で除き、そして残留物をｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテルに溶解した。フッ化カリウムの濃縮溶液を加え、そして混合物を２時間攪拌した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空中で濃縮した。溶媒としてジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーにより粗残留物をさらに精製して生成物を黄色の油として得た。
収量：７．８ｇ（６９．２％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．７４

段階２：４−（１−ジフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２−メチル−フェニルアミン
１０ｍｌのジメチルスルホキシド中０．５４７ｇ（１４．４７ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムの混合物にアルゴン下で３．１ｇ（１２．０５ｍｍｏｌ）の４−（１−ジフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−エチル）−２−メチル−フェニルアミンを加え、そして５０℃で３０分間攪拌した。水を加え、そして混合物をｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を真空中で除いて黄色の油を得た。
収量：１．２ｇ（４１．６％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０２
Ｎ ^１ −［４−（２−ブロモ−１，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−２−メチル−フェニル］−３−ヨード−Ｎ ^２ −［２−メタンスルホニル−（Ｓ）−１−メチル−エチル］−フタルアミドの合成

段階１：３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタルアミド酸
３４．７３ｇ（１２６．７４ｍｍｏｌ）の３−ヨード−フタル酸無水物をＮ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドに溶解し、そして１０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド中１６．０ｇ（１５２．１０ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルアミンの溶液を６０分にわたって加えた。混合物をさらに６０分間攪拌し、水中１６．５ｇ（１６４．７６ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムの溶液を７０分にわたって加え、そして１２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除き、そして残留物を水で希釈した。溶液にｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテルを加え、そして混合物をｐＨ＝１〜２まで塩酸で酸性化した。有機層を分離し、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を真空中で除いた後に、生成物が橙色の油の形態で得られ、それは数時間以内に結晶化する。
収量：２２．３ｇ（４６．４％）
Ｍｐ：１３２〜１３４℃

段階２：４−ヨード−３−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ］−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン
１５．１ｇ（３８．８２ｍｍｏｌ）の３−ヨード−Ｎ−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル］−フタルアミド酸をジクロロメタンに溶解し、そして水中６．０２ｇ（７１．６７ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムを４０℃で、そして同じ温度で５．６４ｇ（５９．７３ｍｍｏｌ）のクロロギ酸メチルを１５分にわたって加えた。混合物を５０℃で１時間攪拌し、そして水で希釈した。有機層を分離し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を真空中で除いた。黄色の油は、数時間以内に結晶化する。
収量：１０．５ｇ（６９．４％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．８７

段階３：Ｎ^１−［４−（２−ブロモ−１，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−２−メチル−フェニル］−３−ヨード−Ｎ^２−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル］−フタルアミド（表１における化合物９）
８４５．９ｍｇ（２．５２ｍｍｏｌ）の４−［１−（ブロモ−ジフルオロ−メチル）−１，２，２，２−テトラフルオロ−エチル］−２−メチル−フェニル−アミンをジクロロエタンに溶解し、触媒量の濃塩酸を加え、そして混合物を５５℃に加熱した。この温度で、１．０ｇ（２．７７ｍｍｏｌ）の４−ヨード−３−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ］−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンの溶液を加え、そして混合物を６５℃で３０分間攪拌した。溶媒を真空中で除き、そして溶媒としてジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーにより粗残留物をさらに精製して白色の固体を得た。
収量：９７０ｍｇ（５１．４％）
Ｍｐ：１２４℃

段階４：Ｎ^１−［４−（２−ブロモ−１，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−２−メチル−フェニル］−３−ヨード−Ｎ^２−［２−メタンスルフィニル−（Ｓ）−１−メチル−エチル］−フタルアミド（表１における化合物６５）
２００．０ｍｇ（０．２８７ｍｍｏｌ）のＮ^１−［４−（２−ブロモ−１，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−２−メチル−フェニル］−３−ヨード−Ｎ^２−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル］−フタルアミドをジクロロエタンに溶解し、そして２．６４ｍｇ（０．０５７ｍｍｏｌ）のギ酸および３９．０３ｍｇ（０．３４４ｍｍｏｌ）の過酸化水素を６０℃で加えた。混合物を６０℃で３０分間攪拌した。５０℃で１５ｍｌの亜硫酸水素ナトリウム溶液（１０％）を加え、そして混合物を１０分間攪拌した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除いた。溶媒として酢酸エチル／ｔｅｒｔ−ブチル−メチル−エーテル／メタノール（８０：１５：５）を用いてカラムクロマトグラフィーにより粗生成物をさらに精製した。
収量：１５０ｍｇ（７３．３％）
Ｍｐ：１２０℃

段階５：Ｎ^１−［４−（２−ブロモ−１，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−２−メチル−フェニル］−３−ヨード−Ｎ^２−［２−メタンスルホニル−（Ｓ）−１−メチル−エチル］−フタルアミド（表１における化合物１９）
４００．０ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）のＮ^１−［４−（２−ブロモ−１，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−２−メチル−フェニル］−３−ヨード
−Ｎ^２−［２−メタンスルフィニル−（Ｓ）−１−メチル−エチル］−フタルアミドをジクロロエタンに溶解し、そして２６．４ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）のギ酸、１１．２５ｍｇ（０．１１５ｍｍｏｌ）の硫酸および１２６．６ｍｇ（１．４３４ｍｍｏｌ）の過酸化水素を６０℃で加えた。混合物を６０℃で３０分間攪拌した。５０℃で１５ｍｌの亜硫酸水素ナトリウム溶液（１０％）を加え、そして１０分間攪拌した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除いた。シクロヘキサン／酢酸エチル２：１を用いてカラムクロマトグラフィーにより粗生成物をさらに精製した。
収量：２７０ｍｇ（６２．０％）
Ｍｐ：１２８℃
式（Ｉ）の以下の化合物は、上記の実施例および概要と同様にして得られる。

上記の製造実施例および表に示されるｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）上でＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によりＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って決定される。温度：４３℃。

酸性範囲において、決定は移動相０．１％水性リン酸およびアセトニトリル；１０％のアセトニトリル〜９０％のアセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ２．３で実施される（表においてａ）で印されている）。

中性範囲において、決定は移動相０．０１モル水性リン酸バッファー溶液およびアセトニトリル；１０％のアセトニトリル〜９０％のアセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ７．５で実施される（表においてｂ）で印されている）。

キャリブレーションは、既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子の）を用いて実施される（２個の連続するアルカノン間の線形補間を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。

ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大において決定した。

使用実施例
［実施例Ａ］
抵抗性二者（ｍｏｎｏｘｅｎｉｃ）ウシダニ／ＳＰ−抵抗性Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株注入方法での試験
ブーフィルス・ミクロプルス（ＩＮＪ）
試験動物：ブーフィルス・ミクロプルス（ＳＰ−抵抗性Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株）の成体の飽食した（ｓａｔｉａｔｅｄ）メス
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解する。所望の割合を得るために連続希釈物を作る。

試験は、５反復で実施する。１μｌの溶液を腹部に注入し、そして動物を皿に移し、そ
して温度と湿度が調節された部屋で飼育する。７日後に、受精卵の産卵（ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）の検査により活性を調べる。その受精能が外部から目にみえない卵を約２４日後に幼虫が孵化するまで制御環境保管庫においてガラス管中で保存する。１００％の活性は、ダニのいずれも受精卵を産んでいないことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｂ］
ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）試験
溶媒：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で２の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そして乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調合液に浸すことによりダイズシュート（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）を処理し、そして葉がまだ湿っている間にヘリオチス・アルミゲラの毛虫を投入する（ｐｏｐｕｌａｔｅｄ）。

所望の期間の後に、％単位の殺傷を決定する。１００％は全ての毛虫が殺されていることを意味し；０％は毛虫のいずれも殺されていないことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｃ］
クロバエ幼虫アッセイ
ルシリア・クプリナ（４８ｈ）
種：ルシリア・クプリナ初齢幼虫（年齢２４時間）
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解する。所望の割合を得るために連続希釈物を作る。

１ｃｍ^３の馬ひき肉および試験化合物の０．５ｍｌの水性希釈物を含有する試験管に約２０匹のルシリア・クプリナ初齢幼虫を移す。４８時間後に、幼虫死亡率のパーセンテージを記録する。
１００％の効能＝全ての幼虫が殺される
０％の効能＝４８時間後に正常に発生した幼虫
この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｄ］
イエバエアッセイ
ムスカ・ドメスチカ
種：オスおよびメス成体（ムスカ・ドメスチカ）、十分に感受性の実験室株（ＷＨＯ（Ｎ））
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解する。所望の割合を得るために連続希釈物を作る。

アッセイの前に、１個の台所スポンジ（約φ１．５ｃｍ）を０．８ｍｌの砂糖水および０．２ｍｌの水性化合物希釈物に浸し、そして容器（４ｘ４ｘ２ｃｍ）に入れる。１０匹の成体ムスカ・ドメスチカハエ（ＷＨＯ／Ｎ株）をＣＯ_２で麻酔し、そして同様に容器に入れる。容器を穴のあいたふたで閉じる。効能のパーセンテージを４８時間後にモニターする。
１００％の効能＝全てのハエが殺される
０％の効能＝ハエが殺されない
この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｅ］
ミズス試験（噴霧利用）
溶媒：重量で７８の割合のアセトン
重量で１，５の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で０，５の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そして乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調合液を噴霧することによりモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））がついている白菜の葉（ブラシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））を処理する。

特定の期間の後に、％単位の死亡率を決定する。１００％は全てのアブラムシが殺されていることを意味し；０％はアブラムシのいずれも殺されていないことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｆ］
ファエドン試験（噴霧利用）
溶媒：重量で７８の割合のアセトン
重量で１，５の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で０，５の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そして乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調合液を噴霧することにより白菜の葉（ブラシカ・ペキネンシス）を処理し、そして葉が乾燥した後にマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）幼虫（ファエドン・コクレアリアエ）をつける。

特定の期間の後に、％単位の死亡率を決定する。１００％は全てのアブラムシが殺され
ていることを意味し；０％はアブラムシのいずれも殺されていないことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｇ］
プルテラ試験
溶媒：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で２の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そして乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調合液に浸すことによりキャベツの葉（ブラシカ・オレラセ
ア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、そして葉がまだ湿っている間にコナガ（プルテラ・キシロステラ）の毛虫を投入する。

所望の期間の後に、％単位の殺傷を決定する。１００％は全ての毛虫が殺されていることを意味し；０％は毛虫のいずれも殺されていないことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｈ］
スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で２の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そして乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調合液に浸すことによりキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を処理し、そして葉がまだ湿っている間にヨトウムシ（スポドプテラ・エキシグア）の毛虫を投入する。

所望の期間の後に、％単位の殺傷を決定する。１００％は全ての毛虫が殺されていることを意味し；０％は毛虫のいずれも殺されていないことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｉ］
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（噴霧利用）
溶媒：重量で７８の割合のアセトン
重量で１，５の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で０，５の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そして乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調合液を噴霧することによりトウモロコシの葉スライス（ゼア・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））を処理し、そして葉が乾燥した後にツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙ ｗｏｒｍ）（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫をつける。

特定の期間の後に、％単位の死亡率を決定する。１００％は全てのアブラムシが殺されていることを意味し；０％はアブラムシのいずれも殺されていないことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｊ］
テトラニクス試験（ＯＰ−抵抗性／噴霧利用）
溶媒：重量で７８の割合のアセトン
重量で１，５の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で０，５の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そして乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調合液を噴霧することにより全ての段階のナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））をつけたマメの葉スライス（ファセオルス・ヴルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を処理する。

特定の期間の後に、％単位の死亡率を決定する。１００％は全てのアブラムシが殺されていることを意味し；０％はアブラムシのいずれも殺されていないことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物は優れた活性を示す：

［実施例Ｋ］
ジアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で１の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒と混合し、記載量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

活性化合物の調合液を土壌上に注ぐ。ここで、調合液における活性化合物の濃度は実質的に重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）単位で記載される、土壌の容量単位当たりの活性化合物の重量による量のみが重要である。土壌を０．２５ｌの鉢に入れ、そしてこれらを２０℃で静置させる。

準備の直後に、品種ＹＩＥＬＤ ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の５個のあらかじめ発芽したトウモロコシ穀粒を各鉢に入れる。２日後に、問題になっている試験昆虫を処理土壌に入れる。さらに７日後に、現れたトウモロコシ植物を計数することにより活性化合物の効能を決定する（１植物＝２０％の効能）。

［実施例Ｌ］
ヘリオチス・ウィレスケンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で１の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合液を製造するために、重量で１の割合の活性化合物を記載量の溶媒および記載量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調合液に浸すことにより品種Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．ＵＳＡの商標）のダイズシュート（グリシン・マックス）を処理し、そして葉がまだ湿っている間にタバコワタキバガ ヘリオチス・ウィレスケンスを投入する。

所望の期間の後に、％単位の殺傷を決定する。１００％は全ての毛虫が殺されていることを意味し；０％は毛虫のいずれも殺されていないことを意味する。

Claims (6)

1. 式（Ｉ）
   ［式中、
   Ａは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル）−カルバモイルを表し、
   ｑは０、１もしくは２を表し、
   Ｒ¹は水素もしくはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表し、
   Ｒ²は水素もしくはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表し、
   ＺはＣＹ⁴を表し、
   Ｅ¹は水素もしくは臭素を表し、
   Ｅ²は水素もしくはフッ素を表し、
   Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴は独立して水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルアミノ、ビス（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル）アミノもしくはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボニルオキシを表し、
   Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴は独立して水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロアルキルチオもしくはシアノを表す］
   の光学活性フタルアミド。
2. Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、異性体ペンチル（ｉｓｏｍｅｒｉｃ ｐｅｎｔｙｌｓ）、異性体ヘキシル（ｉｓｏｍｅｒｉｃ ｈｅｘｙｌｓ）、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルバモイルを表し、
   ｑが０、１もしくは２を表し、
   Ｒ¹が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
   Ｒ²が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
   ＺがＣＹ⁴を表し、
   Ｅ¹が水素もしくは臭素を表し、
   Ｅ²が水素もしくはフッ素を表し、
   Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴が独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノ、ビス（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル）アミノもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルオキシを表し、
   Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴が独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルチオもしくはシアノを表す
   請求項１に記載の式（Ｉ）の光学活性フタルアミド。
3. 増量剤および／もしくは界面活性剤に加えて、請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含んでなることを特徴とする有害生物防除剤。
4. 農業において、森林において、庭およびレジャー施設において、貯蔵製品および物質の保護において遭遇する、昆虫類、クモ形類および線虫類を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
5. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を昆虫類、クモ形類および線虫類ならびに／またはそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、農業において、森林において、庭およびレジャー施設において、貯蔵製品および物質の保護において遭遇する、昆虫類、クモ形類および線虫類の抑制方法。
6. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／もしくは界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。