CZ299375B6 - Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití - Google Patents

Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití Download PDF

Info

Publication number
CZ299375B6
CZ299375B6 CZ0409999A CZ409999A CZ299375B6 CZ 299375 B6 CZ299375 B6 CZ 299375B6 CZ 0409999 A CZ0409999 A CZ 0409999A CZ 409999 A CZ409999 A CZ 409999A CZ 299375 B6 CZ299375 B6 CZ 299375B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
halogen
alkyl
groups
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ0409999A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ409999A3 (cs
Inventor
Tohnishi@Masanori
Nakao@Hayami
Kohno@Eiji
Nishida@Tateki
Furuya@Takashi
Shimizu@Toshiaki
Seo@Akira
Sakata@Kazuyuki
Fujioka@Shinsuke
Kanno@Hideo
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co., Ltd. filed Critical Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Publication of CZ409999A3 publication Critical patent/CZ409999A3/cs
Publication of CZ299375B6 publication Critical patent/CZ299375B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

Ftalamidový derivát obecného vzorce I, kde [A.sup.1.n. je (substituovaný) C.sub.1.n.-C.sub.8.n. alkylen, (substituovaný) C.sub.3.n.-C.sub.8.n. alkenylen, (substituovaný) C.sub.3.n.-C.sub.8.n. alkinylen atd., R.sup.1.n. je H, (halogen) C.sub.3.n.-C.sub.6.n. cykloalkyl, (substituovaný) fenyl, (substituovaný) heterocyklyl, -A.sup.2.n.-R.sup.4.n., atd., R.sup.2.n. a R.sup.3.n. jsou H, C.sub.3.n.-C.sub.6.n. cylkoalkyl, -A.sup.2.n.-R.sup.4.n. atd., A.sup.2.n. je -C(=O)-, -C(=S)- nebo -C(=NR.sup.5.n.)-, R.sup.4.n. je H, alkyl, (substituovaný) fenyl, (substituovaný) heterocyklyl atd., X a Y jsou halogen, kyan, nitro, (halogen) C.sub.1.n.-C.sub.6.n. alkyl, (halogen) C.sub.1.n.-C.sub.6 .n.alkoxy, atd., 1 je 0 - 4, m je 0 - 5, n je 0 - 2]; a zemedelsko-zahradnický insekticid, který uvedenou slouceninu obsahuje jako aktivní složku a vykazuje výbornýinsekticidní úcinek.

Description

Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemědělsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
Oblast techniky
Tento vynález se týká ftalamidových derivátů nebo jejich solí, zemědělsko-zahradnického insekticidu, který obsahuje uvedenou sloučeninu jako aktivní složku insekticidu a použití zemědělskozahradnického činidla.
Dosavadní stav techniky
Dokument JP-A-61-180 753 uvádí některé z ftalamidových derivátů podle tohoto vynálezu. 15 Avšak v popisu jmenované patentové přihlášky není ani uvedena ani není naznačena upotřebitelnost uvedených derivátů jako zemědělsko-zahradnického insekticidu. Dále, ačkoli jsou podobné sloučeniny uvedeny v dokumentech JP-A 59-163 353 a v publikaci J. C. S. Perkin I, 1338-1350 (1978) atd., neexistuje v těchto publikacích zmínka nebo náznak o upotřebitelnosti těchto sloučenin jako zemědělsko-zahradnického insekticidu.
Podstata vynálezu
Byly provedeny rozsáhlé studie s cílem vyvinout nové zemědělsko-zahradnické činidlo. Jako 25 výsledek bylo zjištěno, že ftalamidové deriváty podle tohoto vynálezu, vyjádřené obecným vzorcem I, které jsou novými, v literatuře nenalezenými sloučeninami, jsou dány k novému použití jako zemědělsko-zahradnický insekticid, který obsahuje nejenom tyto nové sloučeniny, ale rovněž některé známé sloučeniny, které uvádí dosavadní stav techniky. Na základě těchto zjištění bylo dosaženo tohoto vynálezu.
Podrobný popis vynálezu
Tento vynález se týká ftalamidových derivátů, vyjádřených následujícím obecným vzorcem I, 35 nebo jejich solí, zemědělsko-zahradnického insekticidu, který je jako aktivní složky insekticidu obsahuje ftalamidové deriváty, vyjádřené obecným vzorcem I nebo jejich soli a některé známé sloučeniny a způsoby jejich použití:
A1 představuje skupinu Ci-C8 alkylen, substituovanou skupinu Cj-C8 alkylen, která má alespoň 40 jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny halogen C|-Cé alkyl, skupiny Ci-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny CjC6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen CjC6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfonyl a skupiny C]-C6 alkylthio Cj-C6 alkyl a
-1 CZ 299375 B6 dále libovolně nasycený atom uhlíku v uvedené skupině Ci-C8 alkylen a substituované skupině C]—C8 alkylen je substituován skupinou C2-C5 alkylen, aby se vytvořil C3-C6 cykloalkanový kruh a libovolné dva atomy uhlíku v uvedené skupině Cj-Cg alkylen a substituované skupiny C,-C8 alkylen jsou vzaty společně se skupinou alkylen nebo skupinou alkenylen, aby se utvořil C3-C6 cykloalkanový kruh;
R1 představuje atom vodíku, skupinu merkapto, skupinu Ci-C6 alkyl, skupinu halogen C]-C6 alkyl, skupinu C3-C6 alkenyl, skupinu halogen C3-C6 alkenyl, skupinu C3-C6 alkynyl, skupinu halogen C3-C6 alkynyl, skupinu C3-C6 cykloalkyl, skupinu halogen C3-C6 cykloalkyl, skupinu C,-C6 alkylthio, skupinu halogen Ci-Cé alkylthio, skupinu Ci-C6 alkoxy C]-Có alkyl, skupinu C]-C6 alkylthio C]-C6 alkyl, skupinu mono C]-C6 alkylamino, Ci-C6 alkyl, skupinu di Ci-C6 alkylamino C]-C6 alkyl, ve kterých skupiny Ci-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu C]-C6 alkylkarbonyl, skupinu halogen C3-Cé alkylkarbonyl, skupinu Ci-Cé alkylthiokarbonyl, skupinu
Cj-Cé alkoxykarbonyl, skupinu mono C]-C6 alkylaminokarbonyl, skupinu di Cj-Có alkylaminokarbonyl, ve kterých skupiny C]-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu mono Cj-Cé alkylaminothiokarbonyl, skupinu di Ci-C6 alkylkarbonyl C]-C6 alkyl, skupinu Cj-Có alkoxyimino C]-C6 alkyl, skupinu C]-C6 alkoxykarbonyl C]-C6 alkyl, skupinu mono C]-C6 alkylaminokarbonyl C]-C6 alkyl, skupinu di Ci-C6 alkylaminokarbonyl Ci-C6 alkyl, ve kterých skupiny C,20 C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu fenyl, substituovanou skupinu fenyl, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C|-C6 alkyl, skupiny C,-C6 alkoxy, skupiny halogen Ci-C6 alkoxy, skupiny C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny Ci-Ce alkyl25 sulfonyl, skupiny halogen Ci-Có alkylsulfonyl, skupiny mono C]-C6 alkylamino, skupiny di C,C6 alkylamino, ve kterých skupiny Ci-Cé alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupinu C]-C6 alkoxykarbonyl, skupinu feny C]-C6 alkyl, substituovanou skupinu fenyl Cj-Có alkyl, která má, na svém kruhu, alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny C,-C6 alkoxy, skupiny halogen Ci-Có alkoxy, skupiny Cj-C6 alkylthio, skupiny halogen Cj-Cé alkylthio, skupiny Ci-Cé alkylsulfinyl, skupiny halogen Cj-Có alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl a skupiny halogen C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny mono C]-C6 alkylamino, skupiny di C]-C6 alkylamino, ve kterých Cj-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupinu C]-C6 alkoxykarbonyl, skupinu fenylkarbonyl, substituovanou skupinu fenylkarbonyl, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny Ci-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny C,-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny Ci-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny Ci-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen Ci-Cé alkylsulfonyl, skupiny mono Cj-C6 alkylamino, skupiny di
C,—C6 alkylamino, ve kterých skupiny C]-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupiny C,—C6 alkoxykarbonyl, skupiny fenylthio, substituované skupiny fenylthio, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny Ci-C6 alkoxy, skupiny halogen Q-Cé alkoxy, skupiny C]-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-C6 alkylthio, skupi45 ny Ci-Cň alkylsulfinyl, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen Cj-C6 alkylsulfonyl, skupiny mono C,-C6 alkylamino, skupiny di Ci-C6 alkylamino, ve kterých skupiny C]-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupinu C]-C6 alkoxykarbonyl, heterocyklickou skupiny nebo substituovanou heterocyklickou skupinu, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C,-C6 alkyl, skupiny Ci-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny C,-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-C6 alkylthio, skupiny C)-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen C,-C6 alkylsulfinyl, skupiny C,-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen C,—Cb alkylsulfonyl, mono Q-Ce alkylamino, skupiny di Cj-C6 alkylamino, ve kterých skupiny C|-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupiny Ci-Q alkoxykarbonyl nebo
-2CZ 299375 B6 alternativně se R1 kombinuje s A1, aby se vytvořil pěti až osmičlenný kruh, který je přerušován 1 nebo 2 stejnými nebo odlišnými atomy kyslíku, atomy síry nebo atomy dusíku;
R2 a R3, které jsou stejné nebo odlišné, představují atom vodíku, skupinu Cj-C6 alkyl; nebo 5 alternativně se R2 kombinuje s A1 nebo R1 aby se vytvořil pěti až sedmičlenný kruh, který je přerušován 1 nebo 2 stejnými nebo odlišnými atomy kyslíku, atomy síry nebo atomy dusíku;
X, které je stejné nebo odlišné, představuje atom halogenu, skupinu nitro, skupinu Cj-Cď alkyl, ío skupinu halogen Ci-C6 alkyl, skupinu C2-C6 alkenyl, skupinu halogen C2-C6 alkenyl, skupinu
C2-C6 alkynyl, skupinu halogen C2-Cň alkynyl, skupinu C3-C6 cykloalkyl, skupinu halogen C3C6 cykloalkyl, skupinu Ci-Có alkoxy, skupinu halogen C]-C6 alkoxy, skupinu Ci-Cé alkylthio, skupinu halogen Ci-Có alkylthio, skupinu Ci-C6 alkylsulfinyl, skupinu halogen C]-C6 alkylsulfinyl, skupinu Ci-C6 alkylsulfonyl nebo skupinu halogen C]-C6 alkylsulfonyl a 1 představuje celé číslo 0 až 4; a alternativně je X vzato společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu, aby se vytvořil kondenzovaný kruh a tento kondenzovaný kruh má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny skládající se z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halo20 gen C,-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen C,-C6 alkoxy, skupiny Ci-Cé alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny Ci-C6 alkylsulfonyl a skupiny halogen C]-C6 alkylsulfonyl; a
Y je stejné nebo odlišné a představuje atom halogenu, skupinu C]-C6 alkyl, skupinu halogen
C]-C6 alkyl, skupinu hydroxy halogen C]-C6 alkyl, skupinu C,-C6 alkoxy halogen C]-C6 alkyl, skupinu C|-Ců alkylthio halogen, C|-C6 alkyl, skupinu C3-C6 alkenyl, skupinu halogen C3-C6 alkenyl, skupinu C3-C6 alkynyl, skupinu halogen C3-C6 alkynyl, skupinu C]-C6 alkoxy, skupinu halogen C,-C6 alkyloxy, skupinu Ci-C6 alkoxy halogen C]-C6 alkoxy, skupinu C|-C6 alkylthio halogen C|-C6 alkoxy, skupinu halogen Cj-Cé alkoxy halogen C]-C6 alkoxy, skupinu halogen
C3—C6 alkenyloxy, skupinu C|-C6 alkylthio, skupinu halogen Ci-C6 alkylthio, skupinu halogenem Ci-C6 alkoxy halogen C]-C6 alkylthio, skupinu halogen C]-C6 alkenylthio, skupinu C]-C6 alkylsulfinyl, skupinu halogen Ci-C6 alkylsulfinyl, skupinu C]-C6 alkylsulfonyl, skupinu halogen C|-C6 alkylsulfonyl, skupinu mono C|-C6 alkylamino, skupinu di Ci-Cé alkylamino, ve kterých skupiny C]-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu C,-C6 alkoxykarbonyl, skupinu C3-C6 cykloalkyl, skupinu halogen C3-C6 cykloalkyl, skupinu fenyl, substituovanou skupinu fenyl, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C,-C6 alkyl, skupiny halogen C,-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen Ci-Có alkoxy, skupiny C|-Cé alkylthio, skupiny halogen Cj-Cé alkylthio, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfonyl, skupiny fenoxy, substi40 tuované skupiny fenoxy, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C,-C6 alkyl, skupiny C,-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny fenylthio, substituované skupiny fenylthio, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen Cj-C6 alkyl, skupiny C,-C6 alkoxy, skupiny halogen C|-C6 alkoxy, skupiny C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen Ci-Cř alkylsulfonyl, skupiny pyridyloxy, substituované skupiny pyridyloxy, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny Cj-C6 alkyl, skupiny halogen Ci-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen CjC6 alkoxy, skupiny Ci-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C)-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen C|-C6 alkylsulfonyl; a m představuje celé číslo 1 až 5; a
Y je vzato společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu, aby se vytvořil konden55 zovaný kruh a tento kondenzovaný kruh má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný,
-3CZ 299375 B6 vybraný ze skupiny skládající se z atomu halogenu, skupiny Cj-Cď alkyl, skupiny halogen Ci-Cď alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen Cj-C6 alkoxy, skupiny C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C,-C6 alkylthio, skupiny Ci-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny Cj-C6 alkylsulfonyl a skupiny halogen C,-C6 alkylsulfonyl; a n představuje celé číslo 0 až 2.
V definici obecného vzorce I, představujícího fitalamidový derivát podle tohoto vynálezu, znamená výraz „atom halogenu“ atom chloru, atom bromu, atom jodu nebo atom fluoru; výraz „C|-Cé ío alkyl“ znamená nerozvětvený nebo rozvětvený řetězec alkylové skupiny, která má 1 až 6 atomů uhlíku, např. methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i—butyl, sek-butyl, terc-butyl, n-pentyl, n-hexyl a pod.; výraz „halogen Ci-Có alkyl“ znamená rozvětvený nebo nerozvětvený řetězec alkylové skupiny, která má 1 až 6 atomů uhlíku, které jsou substituovány alespoň jedním, stejným nebo odlišným, halogenovým atomem; výraz „Cj-Cg alkylen“ znamená rozvětvený nebo nerozvětvený řetězec alkylenové skupiny, která má 1 až 8 atomů uhlíku, např. methylen, ethylen, propylen, trimethylen, dimethylmethylen, tetramethylen, izobutylen, dimethylethylen, oktamethylen apod.; výraz „pěti až osmičlenný nebo pěti až sedmičlenný kruh, který je přerušován 1 nebo 2 stejnými nebo odlišnými atomy kyslíku, atomy síry nebo atomu dusíku, vytvořený z R1 s A1, nebo R2 s A1 nebo R1“, znamená například perhydrothiazinový kruh, thiazolidinový kruh, thiazetidinový kruh, dihydrothiazinový kruh, thiazolinový kruh, perhydroxathiazinový kruh, dihydroxathiazinový kruh, dithiazinový kruh, perhydrodithiazinový kruh apod.
Výraz „heterocyklická skupinu“ znamená pěti až sedmičlennou heterocyklickou skupinu, která má jeden nebo více stejných nebo odlišných heteroatomů, vybraných z atomů kyslíku, atomů síry nebo atomů dusíku, např. skupinu pyridyl, skupinu pyridin-N-oxid, skupinu pyrimidinyl, skupinu furyl, skupinu tetrahydrofuryl, skupinu thienyl, skupinu tetrahydrothienyl, skupinu tetrahydropyranyl, skupinu tetrahydrothiopyranyl, skupinu oxazolyl, skupinu izoxazolyl, skupinu oxadiazolyl, skupinu thiazolyl, skupinu izothiazolyl, skupinu thiadiazolyl, skupinu imidazolyl, skupinu trithiazolyl, skupinu pyrazolyl apod. Jako „kondenzovaný kruh“ je zde příkladem naftalen, tetra30 hydronafitalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, indol, indolin, kumaron, izokumaron, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol, indazol apod.
Jako sůl ftalamidového derivátu, vyjádřeného obecným vzorcem 1, podle tohoto vynálezu, jsou uvedeny jako příklady sůl anorganické kyseliny, např. hydrochlorid, sulfát, nitrát, fosfát apod.; sůl organické kyseliny, např. acetát, fumarát, maleát, oxalát, metansulfonát, benzensulfonát, ptoluensulfonát apod.; a sůl iontu kovu, např. iontu sodíku, iontu draslíku, iontu vápníku apod.
Některé z ftalamidových derivátů, vyjádřených obecným vzorcem I, podle tohoto vynálezu, obsa40 hují asymetrický atom uhlíku nebo asymetrické centrum v strukturním vzorci a v některých případech existují dva optické izomery. Tento vynález zahrnuje všechny tyto optické izomery a všechny směsi, skládající se z libovolných poměrů těchto optických izomerů.
Výhodné příklady každého substituent ftalamidového derivátu obecného vzorce I nebo jeho soli podle tohoto vynálezu jsou: A1 je nerozvětvené nebo rozvětvená skupina C,-Cg alkylen; R1 je skupina C]-C6 alkyl nebo skupina halogen C(-C6 alkyl; R2 a R3 je atom vodíku nebo skupina C,C6 alkyl, X je atom halogenu, skupina nitro, skupina C]-C6 alkyl, skupina halogen C]-C6 alkyl nebo skupina halogen C]-C6 alkoxy; a Y je atom halogenu, skupina C]-C6 alkyl, skupina halogen C,-C6 alkyl nebo skupina halogen C]-C6 alkoxy.
Ftalamidové deriváty podle tohoto vynálezu, vyjádřené obecným vzorcem I, jsou připraveny například výrobními postupy, které jsou uvedeny dále.
-4CZ 299375 B6
Postup přípravy 1
Gin <o>n
Al-S-R*
HN-R2 on (0)n
gii>
G-l) kde R1, R2, A1, X Y, 1, m a n jsou takové, jak byly definovány shora.
Derivát ftalanhydridu obecného vzorce V reaguje s anilinem (benzamidem) obecného vzorce IV v přítomnosti inertního rozpouštědla a získá se ftalimidový derivát obecného vzorce III. Po izolaci nebo bez izolování reaguje ftalimidový derivát s aminem obecného vzorce II, přičemž vznikne ftalamidový derivát obecného vzorce 1-1.
ίο (1) Sloučenina obecného vzorce V -> sloučenina obecného vzorce III
Jako inertní rozpouštědlo v této reakci se použije jakékoli rozpouštědlo, pokud znatelně neinhibuje postup reakce. Jako příklad jsou uvedeny aromatické uhlovodíky, např. benzen, toluen, xylen, atd.; halogenované uhlovodíky, např. dichlormethan, trichlormethan (chloroform), tetrachlor15 methan atd., chlorované aromatické uhlovodíky, např. chlorbenzen, dichlorbenzen atd.; acyklické nebo cyklické étery, např. dietyléter, dioxan, tetrahydrofuran atd., estery, např. etylacetát atd.; amidy, např. dimethylformamid, dimethylacetamid atd.; kyseliny, např. kyselina octová atd.; dimethylsulfoxid; a l,3-dimethyl-2-imidazolidinon. Tato inertní rozpouštědla jsou použita samotná nebo ve směsi.
Jelikož reakce je reakcí ekvimolámí, tak je postačující, aby se výchozí látky použily v ekvimolárních množstvích, ačkoliv kterákoliv z nich se může použít v přebytku. Je-li to třeba, tak se reakce provádí za dehydratačních podmínek.
Co se týká teploty, reakce probíhá v teplotním rozmezí od teploty místnosti do refluxní teploty použitého inertního rozpouštědla. Ačkoli se reakční doba mění v závislosti na stupni reakce, reakční teplotě atd., zvolí se vhodně v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje obvyklým způsobem z reakčního roztoku, který požadovanou sloučeninu obsahuje a pokud je to třeba, tak se vyčistí překrystalováním, sloupcovou chromatografií atd., čímž se připraví požadovaná sloučenina. Požadovaná sloučenina se následné reakci podrobí bez izolace z reakčního roztoku.
-5CZ 299375 B6
Derivát ftalanhydridu obecného vzorce (V) se připraví postupem, který je popsaný v J. Org. Chem. 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51 1865 (1929), J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941) atd. Anilin obecného vzorce (IV) se připraví postupem popsaným v J. Org. Chem., 29, 1 (1964),
Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985), Synthesis, 1984, 667 Bulletin of the Chemical Society of Japan 1973, 2351, DE-2606982, JP-A-1-90163 atd.
(2) Sloučenina obecného vzorce III -> sloučenina obecného vzorce 1-1 ίο V této reakci se použije inertní rozpouštědlo, použité jako inertní rozpouštědlo v reakci (1) ve shora uvedených příkladech.
Jelikož reakce je reakcí ekvimolámí, tak je postačující, aby se výchozí látky použily v ekvimolárních množstvích, ačkoliv amin obecného vzorce II se může použít v přebytku.
Co se týká teploty, probíhá reakce v teplotním rozmezí od teploty místnosti do refluxní teploty použitého inertního rozpouštědla. Ačkoli reakění doba se mění v závislosti na stupni reakce, reakční teplotě atd., zvolí se vhodně v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina obvyklým způsobem izoluje z reakčního roztoku, který požadovanou sloučeninu obsahuje a pokud je to třeba, tak se vyčistí překrystalováním, sloupcovou chromatografií atd., čímž se připraví požadovaná sloučenina.
Postup přípravy 2
ΰ
CUM) (Π1) (0)n λΜ-Κ1 1 2 (II) (lil)-► (0)n (X)l 0 A^S-R1
kde R1, R2, A1, X, Y, 1, m a n jsou takové, jak byly definovány shora, X' je atom halogenu nebo skupina nitro, za předpokladu, že X je jiné než atom vodíku nebo skupina nitro.
Ftalimidový derivát obecného vzorce (III—1) reaguje v přítomnosti inertního rozpouštědla svý30 chozí látkou, která odpovídá X, aby se získal ftalimidový derivát obecného vzorce III. Ftalimidový derivát obecného vzorce (III) reaguje s aminem obecného vzorce (II) po izolaci nebo bez izolování, čímž se připraví ftalamidový derivát obecného vzorce (I—1)
-6CZ 299375 B6 (1) Sloučenina obecného vzorce III—1 -» sloučenina obecného vzorce III
Tato reakce se uskuteční podle způsobů, které jsou popsány v J. Org. Chem., 42, 3415 (1977), Tetrahedron, 25, 5921 (1969), Synthesis, 1984, 667, Chem. Lett., 1973, 471, J. Org. Chem., 39,
3318 (1974), J. Org. Chem., 39, 3327 (1974) atd.
(2) Sloučenina obecného vzorce III -» sloučenina obecného vzorce 1-1
Tato reakce se uskuteční podle Postupu přípravy 1—(2).
ío
Postup přípravy 3
0)1
(V) (0)n ♦
S2 . I 4 1 A -S-R1
Of)·
Hřf-R od
Hří(R' or·)
001 <0)n i t i 0 A -S-R1 ’ 1 2 c-N-r
C-OH il 0 kondenzační ΟΠ-4) činidlo
(Dl
(r2-d kondenzační činidlo
O)·
(TI)
HN(R’ (IV) (Ok i * i N-A^S-R1 kondenzační činidlo <O)o
A^S-R1
HK-R2 (II)
II
C-OH
C-NCR «
(I1I-5) (Y)a
0)1 (R3-H) kondenzační činidlo
(Y)a (TI-l)
BN(R3)
(IV) (Y)m (X)l (Ok 1*
A -S-R a i
C-N(R'
Of)B <0)n jJ_S-r1 1 2 SN-RZ (ID (I)
-7CZ 299375 B6 kde R1, R2, R3, A1, X, Y, 1, m a n jsou takové, jak byly definovány shora.
Ftalanhydridový derivát obecného vzorce V reaguje v přítomnosti inertního rozpouštědla s ami5 nem obecného vzorce II a získá se ftalamová kyselina obecného vzorce III—4. Ftalamová kyselina obecného vzorce III—4 reaguje takto po izolaci nebo bez izolování. Když R2 z ftalamové kyseliny II14 je atom vodíku, tak se ftalamová kyselina II1-4 v přítomnosti kondenzačního činidla kondenzuje na sloučeninu obecného vzorce VI a sloučenina VI reaguje v přítomnosti inertního rozpouštědla po izolaci nebo bez izolování s anilinem obecného vzorce IV'. Když R2 z ftalamové ío kyseliny 1II-4 je jiné než atom vodíku, tak se ftalamová kyselina IIW v přítomnosti kondenzačního činidla kondenzuje s anilinem obecného vzorce IV. Takto se připraví ftalamidový derivát obecného vzorce I.
Alternativně reaguje ftalanhydridový derivát obecného vzorce V v přítomnosti inertního rozpouš15 tědla s anilinem obecného vzorce IV' a získá se ftalamová kyselina obecného vzorce III-5. Ftalamová kyselina III-5 reaguje takto po izolaci nebo bez izolování. Když R3 z ftalamové kyseliny III—5 je atom vodíku, tak se ftalamová kyselina III—5 v přítomnosti kondenzačního činidla kondenzuje na sloučeninu obecného vzorce VI-1 a sloučenina VI-1 reaguje s aminem obecného vzorce II v přítomnosti inertního rozpouštědla po izolaci nebo bez izolování. Když R3 z ftalamo20 vé kyseliny III-5 je jiné než atom vodíku, tak se ftalamová kyselina III—5 v přítomnosti kondenzačního činidla kondenzuje s aminem obecného vzorce II. Takto se připraví ftalamidový derivát obecného vzorce I.
(1) Sloučenina obecného vzorce V nebo sloučenina obecného vzorce VI-1 -> sloučenina obec25 ného vzorce III—4 nebo případně sloučenina obecného vzorce I
Požadovaná sloučenina se připraví touto reakcí stejným způsobem jako při Postupu přípravy l-(2).
(2) Sloučenina obecného vzorce III—4 nebo sloučenina obecného vzorce III—5 -> sloučenina obecného vzorce VI nebo případně sloučenina obecného vzorce VI-1
Požadovaná sloučenina se připraví touto reakcí podle způsobu, který je popsán v J. Med. Chem., 10, 982,(1967).
(3) Sloučenina obecného vzorce VI nebo sloučenina obecného vzorce V —> sloučenina obecného vzorce I nebo případně sloučenina obecného vzorce III—5
Požadovaná sloučenina se připraví touto reakcí stejným způsobem jako při Postupu přípravy l-(2).
(4) Sloučenina obecného vzorce 111^4 nebo sloučenina obecného vzorce III—5 sloučenina obecného vzorce I
Požadovaná sloučenina se připraví reakcí derivátu kyseliny ftalamové obecného vzorce III—4 nebo obecného vzorce III—5 s anilinem obecného vzorce IV' nebo aminem obecného vzorce II, v přítomnosti kondenzačního činidla a inertního rozpouštědla. Pokud je třeba, tak reakce probíhá v přítomnosti báze.
V reakci použité inertní rozpouštědlo zahrnuje například tetrahydrofuran, dietyléter, dioxan, trichlormethan a dichlormethan. Jako kondenzační činidlo se v reakci použije jakékoliv kondenzační činidlo, pokud se používá v obvyklých amidových syntézách. Kondenzační činidlo zahrnuje například činidlo Mukaiyma (např. 2-chlor-N-methylpyridiniumjodid), 1,3-dicyklohexylkarbodiimid (DCC), karbonyldiimidazol (CDI) a dietylfosforokyanidat (DEPC). Množství použitého
-8Cl 299375 B6 kondenzačního činidla se vhodně zvolí v rozmezí od 1 molu až do přebytku molů na mol derivátu ftalamové kyseliny obecného vzorce (1114) nebo obecného vzorce (III—5).
Jako v reakci použitelná báze jsou příkladně uvedeny organické báze, například trietylamin, pyri5 din atd. a anorganické zásady, například uhličitan draselný atd. Množství použité báze se vhodně zvolí v rozmezí od 1 molu až do přebytku molů na mol derivátu ftalamové kyseliny obecného vzorce III—4 nebo obecného vzorce III-5.
Co se týká reakční teploty, reakce probíhá v teplotním rozmezí od 0 °C do teploty varu použitého ío inertního rozpouštědla. Ačkoli reakční doba se mění v závislosti na stupni reakce, reakční teplotě atd., zvolí se vhodně v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje obvyklým způsobem z reakčního roztoku, který požadovanou sloučeninu obsahuje a pokud je to třeba, tak se vyčistí překrystalováním, sloupcovou chromatografií atd., čímž se připraví požadovaná sloučenina.
Postup přípravy 4 <0)n aU-r1
9 <10
CIV)
<1)3
(VII1-2)
-9CZ 299375 B6 (VIII-2)
0)1 (R2=H) kondenzační činidlo (0)ft * l A ~S-R
(VI) (IDa
EN(A (IY'>
1) BuLi
2) C02
3) Η* (0)g * 1 o A-s-r •C-OH
II (III-4f) hkot (IV') kondenzační činidlo
0)1
(0)n
A^S-R1
1) BuLi
2) CO2
3) H+ o
II
C-OH
C-N(R il O
011-5’)
HN-r (II) kondenzační činidlo (0)n
O)
0)e (RSO kondenzační činidlo
(TM) (0)n
A^-S-R^ 1 2 HN-RZ (II) kde R1, R2, A1, X, Y, 1, m a n jsou podle definice shora a Hal je atom halogenu.
-10CZ 299375 B6 σπι-i) σιπ-2)
DBuLi
2) (Υ)η cu-η
3) H+ (I)
1) BuLí
2) R1-NC0 (IX-2)
3) R* kde R1, Y a m jsou takové, jak byly definovány shora.
Benzoylhalogenid obecného vzorce Vil reaguje v přítomnosti inertního rozpouštědla s aminovým derivátem obecného vzorce II nebo IV' a získá se benzamid obecného vzorce VIII—1 nebo VIII—
2. Benzamid VIII—1 nebo VIII-2 se orto-metalizuje s organokovovým činidlem, např. butyllithiem apod. a potom přímo reaguje s izokyanátem obecného vzorce IX—1 nebo IX-2. Alternativně reaguje benzamid VIII—1 nebo VIII—2 s oxidem uhličitým a získá se ftalamová kyselina obecného vzorce III-4' nebo III—5' a potom se postupuje stejným postupem jako v Postupu přípravy 3—(1) až (4). Takto se připraví fitalamidový derivát obecného vzorce I.
(1) Sloučenina obecného vzorce VII —> sloučenina obecného vzorce VIII—1 nebo sloučenina obecného vzorce VIII-2
Požadovaná sloučenina se připraví podle popisu v J. Org. Chem., 32, 3069 (1967) a v další litera15 túře.
(2) Sloučenina obecného vzorce VIII—1 nebo sloučenina obecného vzorce VIII-2 -> sloučenina obecného vzorce I
Požadovaná sloučenina se připraví konverzí benzamidu obecného vzorce VIII—1 nebo VIII-2 na ortholithnou sloučeninu podle popisu v J. Org. Chem., 29, 853 (1964) a potom reakcí s izokyanátem obecného vzorce IX-1 nebo IX-2 při teplotě od -80 °C do teploty místnosti, čímž se připraví požadovaná sloučenina.
(3) Sloučenina obecného vzorce VIII—1 nebo sloučenina obecného vzorce VIII—2 —> sloučenina obecného vzorce III^P nebo případně sloučenina obecného vzorce III—5'
Požadovaná sloučenina se připraví stejnou konverzí benzamidu na ortolithnou sloučeninu jako ad (2), následovanou zavedením oxidu uhličitého při teplotě od -80 °C do teploty místnosti.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina z reakčního roztoku, který požadovanou sloučeninu obsahuje, izoluje obvyklým způsobem a pokud je to třeba, tak se vyčistí překrystalováním, sloupcovou chromatografií atd., čímž se připraví požadovaná sloučenina.
(4) Sloučenina obecného vzorce II 1^1' nebo sloučenina obecného vzorce III-5' -> sloučenina obecného vzorce I
- 11 CZ 299375 B6
Požadovaná sloučenina se připraví stejným postupem jako v Postupu přípravy 3—(1) až (4).
Postup přípravy 5 (Di
A^S-R1
oxidační činidlo (X)l
(0)n ; I j 0 A -S-R1 11
C-ří-R
C-N(S ii 0 2 (Y)u (1-2) (1-3) kde R1, R2, R3, A1, X, Y, 1, m a n jsou takové, jak byly definovány shora, za předpokladu, že n nemůže být celé číslo 0.
Ftalamidový derivát obecného vzorce 1-2 reaguje s oxidačním činidlem v přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získá ftalamidový derivát obecného vzorce 1-3.
Jako v této reakci použité inertní rozpouštědlo jsou jako příklad uvedeny halogenované uhlovodíky, například dichlormethan, trichlormethan atd., aromatické uhlovodíky, např. toluen, xylen atd., kyseliny, např. kyselina octová atd. a alkoholy, například methanol, ethanol, propanol atd.
Jako oxidační činidlo jsou jako příklad uvedeny m-chlorbenzoová kyselina, peroctová kyselina, jodistan draselný, hydrogenpersíran draselný (Oxon), peroxid vodíku atd. Množství oxidačního činidla se vhodně zvolí v rozmezí od 0,5 do 3 ekvivalentů na ekvivalent derivátu diamidu kyseliny Italové obecného vzorce 1-2.
Co se týká reakční teploty, reakce probíhá v teplotním rozmezí od -50 °C do oblasti teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoli reakční doba se mění v závislosti na stupni reakce, reakční teplotě atd., zvolí se vhodně v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina obvyklým způsobem izoluje z reakčního roztoku, který požadovanou sloučeninu obsahuje a pokud je to třeba, tak se vyčistí překrystalováním, sloupcovou chromatografií atd., čímž se připraví požadovaná sloučenina.
Dále jsou typické ftalamidové deriváty obecného vzorce I uvedeny jako příklady v Tabulkách 1, 2 a 3. Tento vynález není těmito příklady nijak omezen.
Obecný vzorec I
65
- 12CZ 299375 B6
Tabulka 1 (R2 = R3 = H)
Čís . Γ <X)l CY)ffi Vlastnosti teplota tavení PC)
1 CH(CH3) ch2sch3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 179-180
2 CK(CH3)CK2S-í-C3H7 3-J 2-CH3-4-C2Fs pasta
3 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF3 147
4 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0CHF2 107
5 CH(CH3)CK2S-í-C3H7 3-1 2-CH3-4-OCF3 126
6 CH(CH3)CH2SGK3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 197-199
7 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-C1-4-C2Fb 143
8 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 4-OCF3 171-178
9 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-Cl 179
10 CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-i-C3P7 146-154
11 CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-C2F5 140
12 ch(ch3) chzsch3 3-F 2-CH3-4-OCF3 122-130
13 CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3~4-0CHF2 149-154
14 CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3-4-C2F& 139-146
15 CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3~4-0CF3 140-144
16 CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3-4-i-C3F7 139-145
17 GH(CH3)CH2SPtí 3-1 2-CK3-4-C2F5 pasta
18 CH(CK3)CH2SPh 3-1 2-CH3-4-OCF3 pasta
19 GH(CK3)CH2SPh 3-1 2-CH3-4~í-C3F7 pasta
20 CH(CK3)CH2SPh 3-1 2-C2HS“4-C2Fg pasta
21 CH(CH3)CH2SC2H6 3-1 2~CH3-4-C2Fs pasta
22 CH(CR3)CH3SC2Hs 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 107
-13CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. T* (X)l (Y)m Vlastnosti teplota tavení <°C)
23 CH(CH3)CH2SC2H5 3-1 2-CH3-4-0CF3 143
24 CH(CH3)CHzSC2H6 3-1 2-CH3-4-Ct 161-166
25 CH(CH3)CH2SC2Hb 3-F 2-CH3-4-l-C3F7 142
26 CH(CH3)CH2SC2Hs 3-F 2-CH3-4-CzFb pasta
27 CH(CH3)CH2SC2Hs 3-F 2-CH3-4-0CF3 142-147
28 CK(CH3)CK2S0CH3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 94
29 CH(CH3)CH2SO2CH3 3-1 2-CH3-4-C2F5 100
30 CH<CH3)CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-í-CsFt 82
31 CH(CH3)CH2SOzCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3Ft 134
32 ch(ch3)ch2sch3 3-1 2-CH3-4SCF3 194-195
33 CH(CH3)CH2S-í-C4H3 3-1 2-Cfí3“4-i-C3F7 164-172
34 CH(Cfí3)CH2S-i-C*Hs 3-1 2-CH3-4-C2F8 159-160
35 CH(CH3)CH2S-i-C4H9 3-Ϊ 2-CH3-4-0CF3 155-159
36 CH(CH2SCH3)2 3-1 2-CH3-4-C2Fs 145
37 CH<CH3)CK2SCH3 3.4-CU 2-CK3-4-0CF3 197-199
38 CH(CH3)CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-0CF3 213-214
39 CH(CH3)CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-C2Fs 221-222
40 CH(CH3)CH2SCH3 5.6-Cl2 2-CH3-4-C2F5 199-200
41 CH(CH3)CH2SCH3 3,4-CI2 2-CH3-4-Í-C3Ft 215-216
42 CH(CH3)CH2SCH3 5.6-Cl2 2-CH3-4-í-C3Ft 220-221
43 CH(CH3)CH2SCH3 4-C1 2-CH3-4-CzFb 178-179
44 CH (CHa)CHzSCHa 3,4-F2 2-CK3-4-0CF3 175-176
- 14CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Tl 001 (Wo Vlastnosti teplota tavení (°C)
45 CR(CH3>CH2SCH3 4,5-F2 2-CH3-4-0CF3 118-120
46 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0C- (CzF5)=C(CF3)2 196-197 amorfní
47 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-Cl-4“OCFz-CKFO-5 198
48 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-Cl-4-0CHF-CF20-5 192
49 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-0CH3-4-C2F6 170
50 CH(CH3)CH2SeH3 3-1 2-C2Hs-4-C2F5 125
51 (CH2)2SCH3 6-1 2-CH3-4-0CFa 130-133
52 (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-0CF3 145-150
53 (CH2)'2SCH3 3-1 2“CH3-4-C2F5 amorfní
54 (ch2)2sch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 amorfní
55 <ch2) 3sgh3 3-1 2-CH3-4-0CF3 144-147
56 <ch2)3sch3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 165-168
57 (ch2)3sch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 156-159
58 (CH2)2S-í-C3H7 3~í 2-CH3-4-0CF3 189-192
59 (CH2)2S-í-C3H7 3-1 2-CH3-4-C2Fs 153-155
60 <CH2)2S-!~C3Ht 3-1 2-CH3-4-í-C3Ft 158-160
61 CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-CzF5 amorfní
62 CH(CH3)CH2$-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 140-142
63 CH(CH3)CH2S-n-C4H9 3-1 2-CK3-4-0CF3 137-139
64 CH(CH3)CH2S-n-C4H9 3-1 2-CH3-4-C2Fs amorfní
65 CH(CH3)CK2SCH3 3-1 2-CI-4-í-C3F7 190
- 15CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís . 7' (301 (Y)m Vlastnosti teplota tavení CC)
66 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2~C2Hs“4”i-C3F? 205
67 CH(CH2SCH3) z 3-1 2-CH3-4-í-C3F? 181
68 CH (CH2SCH3)2 3-1 2-CH3-4-0CF2CHF2 169-176
69 CH(CH2SCH3)2 3-1 2-CH3-4-0CF3 131-139
70 CH(CH2SCH3)2 3-1 2-CH3-4-0CHF2 142
71 (CH2)2SC2Hs 3-1 2-CH3-4-0CF3 157-161
72 (ch2)2sc2h5 3-1 2-CH3-4-C2Fb 152-155
73 ích2) 2sc2h5 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 159-162
74 Cff<CH3)CH2S-2-Pyi 3-i 2-CH3-4-0CF3 203
75 CH(CH3)CHzSO-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-C2Fg líO-lll
76 CH(CH3)CH2$02-2-Pyi 3-1 2-CH3-4“i“C3F7 99-100
77 CH(CH3)CH2S-n-C6H13 3-1 2-CHs-4-0CF3 amorfní
78 CH(CH3)CH2S-n-C6Hi3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 152-153
79 CH(CH3)CH2SCH3. 3-Br 2-CH3-4~í-C3P7 201-202
80 CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4~OCF3 195
81 CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-C2Fs 194-195
82 CHWCM-c-CeK,, 3-i 2-CK3-4-0CF3 166-167
83 CH(CH3)CH2S-í-C4H9 3-1 2-CH3-4-0CF3 188-189
84 CH(CH3)CH2S-t-C4H9 3-1 2-CH3-4-C2Fs 183-184
85 OKCH^CHsS-c-CeH,, 3-1 2-CH3-4-C2Fs 102-103
86 CH(CH3)CH2S-c-CeHit 3-1 2“CH3-4-í-C3F7 95-96
87 CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2“CH3-4-0CF3 212-213
-16CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís . Γ (X) 1 (Y)fli Vlastnosti teplota tavení (°C)
88 CH(CH3)CH2S02CH3 3-Br 2-GH3-4-OCF3 93
89 CH(Ph)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3Ft 168-170
90 CH<Ph)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-CzF6 157-159
91 CH(Ph) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF3 178-180
92 CH(CH3) (CH2)3SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 160-161
93 CH(CH3) (ch2) 3sch3 3-1 2-CH3-4-CzFs 147-149
94 CH(CH3) (CH2)3$CH3 3-1 2-CH3~4-0CF3 183-185
95 CH<CR3)CR2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-C2F5 90
96 CH(CH3)-CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-CzFb 95
97 CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3“4-í-C3Fy 153-155
98 CH(CH3)CH2SCR3 3-C1 2-CH3-4-OCF3 188-189
99 CH(CH3)CH2SCH3 3—Cl 2-CH3-4-Í-C3F7 202-203
100 CR(CH3)CR2SO2CH3 3-C1 2-CR3-4-OCF3 104-105
10Í CH(CH3)CHzSO2CH3 3-C1 2-CH3-4-í-C3F7 155-156
102- CH(CH3)CK2SO2CH3 3-1 2-Ci“4-OCHFCF20-5 198
103 CH(CH3)CR2SO2CH3 3-1 2-C!-4-0CF2CHF0-5 195
104 CK(CH3)CH2SCH3 3-H02 2-CH3-4-0CF3 181
105 CH(CH3)CH2SCK3 3-íí02 2-CH3-4-G2F5 190-193
106 CR(GH3)Cfí2SCR3 3-N02 2-CR3-4-i-C3F7 219
107 CH(CH3)CH2SCH3 4-1 2-CH3-4-0CF3 179
108 CH(CH3)CH2SCH3 4-1 2-GH;j-4-G2Fs 204
109 ch<ch3)ch2sch3 4-í J 2-GH3-4-i-C3F7 169-176
- 17CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. T‘ (X)l (Y)m Vlastnosti teplota tavení (°C)
110 CH(CH3)CH2SCfí3 5-1 2-CH3”4-0CF3 127-128
III CH.(CR3)CH2SCH3 5-Ϊ 2-CK3-4-C2F5 143
112 CH(CH3)CH2SCH3 5-1 2-CH3-4-í-C3F7 189
113 chích3)ch2$ch3 3-C1 2-CH3-4-C2F6 189-190
114 CH(CH3)ch2so2ch3 3-C1 2-CH3-4-C2Fs 84-87
115 CH(CB3)CH2SCH3 6-C1 2-CH3-4-C2F5 102-103
116 CH(CH3)CH2S02CH3 6-C1 2-CH3-4-C2F5 233-234
117 CH(CH3)CH2S-M\H9 3-1 2-CH3-4-i-C3Fr 252-256
118 CH(CH3)CH2S02-2-PyÍ 3-1 2-CH3-4-C2F5 95-100
113 CH(CH3)CH2S02-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-0CF3 92-93
120 CH(C2H6)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 190
121 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 194-196
122 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-í-G3Ft 205-206
123 C(CH3)2CH2SQ2CH3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 88-90
124 C(CH3)2CH2SQ2CH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 88-90
125 C(CH3)2CH2S0CH3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 74-76
126 C(CH3)2CH2S0CH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 90-95
127 CH(C2H5) (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 170
128 CH(CzH5) (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-0CF3 175
129 CH(CH3)CHsSCH3 3-$CF3 2-CH3-4-C2Fs 201-203
130 CH(CHs)GH2SCH3 3-SCF3 —2-Cfí3“4-i-C3F7 176-178
131 CK(CH3)CH2SCH3 3-SOCFg 2-CH3-4-C2F6 183-185
-18CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Γ (X)I (Y)m Vlastností i teplota j tavení <°C)
132 CH(CH3)CH2SCH3 3-SOCFa 2—CH3-4-i-C3F7 164
133 CH(CH3)(CH2>3SOCH3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 135
134 CH(CH3) (CH2)3SQ2CH3 3-1 2-CH3-4-CzFs 163
135 CH(CH3) (CH2)3SGCK3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 172-175
136 CH(CHs) (CH2)3SO2CH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 204
137 CH(Ph) CH2S0CH3 3“ I 2-CH3-4-í-C3Ft 142
138 CH(Ph) CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 203
139 CH(CH3}Cfí2SO2-t-C4H9 3-1 2-CH3-4-0CF3 90-92
140 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CK3-4-0CF3 172-173
141 C(CH3)2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-OCF3 146-147
142 C(CH3)2CK2SO2CH3 3-1 2-CH3-4-0CF3 86-88
143 CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3~4~GCF3 199-200
144 ch(ch3)ch2soch3 3-Cl 2-CH3-4-C2Fs 152-155
145 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-s-C4F9 120
146 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-l-C3F7 -5-F 210
147 CH(CH3)CH2SCH3 3-C1-4-F 2-CH3-4-0CF3 188-190
148 CH(CH3)CH2SCH3 3-CI-4-F 2-CH3-4~C2F5 203-204
149 CH(CH3)CH2SCHs 3-Cl—4—F 2-CH3—4—i—C3Ft 226-227
150 ch<ch3) (CH2)3SCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2Fs 124
151 CH(CH3) (CH2)3SCH3 6-C1 2-CH3-4-C2Fs pasta
152 CH(CH3) (CH2)3SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F6 150 _
- 19CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čis . T* CX) 1 (Y)s Vlastnosti teplota tavení (°C)
153 CH(CH3) (CH2)3SO2CH3 3-CI 2-CH3-4-C2F5 i 17
154 CK(CH3) (CH2)3SCH3 3-CI 2-CH3-4-í-C3F7 125
155 CH(CH3) (CH2) 3SCH3 6-Cl 2-CH3-4-i-C3F7 pasta
156 CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-CI 2—CH3-4-1-C3F7 115
157 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-CF3 187
158 CH(CH3)CH2SCH3 3-0CH2 -0-4 2-CH3-4-C2Fs 110
159 CHÍCHa) (CH2)2SCH3 3-Ci 2-CH3-4-í-C3Ft 167-169
160 CH(CH3) cch2) 2sch3 3—Cl 2-CH3-4-C2Ps 169-171
161 CH(CH3) (CH2)2SCH3 3-Ci 2-CH3-4-0CF3 183-184
162 CH(CH3) (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 192-194
163 ch(ch3) (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 200-201
164 CH(CH3) (ch2) 2sch3 3-1 2-CH3-4-0CF3 193-194
165 CH(CH3)CH(CH3)SCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 120
166 CH<CH3)CH(CH3)SO2CH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 130
167 CH(CH3)CH(CH3)SC2H5 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 105
168 CH(CH3)CH(CH3)SO2CzHs 3-1 2~CH3~4-í-C3F7 105
169 C(CH3)2CH2SCH3 3-CI 2-CH3-4-í-C3F7 199-200
170 C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-Í-C3F7 200-201
171 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Ci 2-CH3-4-i-C3FT 86
172 C(CH3)2CH2SOCH3 3-Ci 2-CH3-4-l-C3F7 90
173 CH (CK3) (CfkhSCHa 3-1 2-CH3-4-CzF5 156
-20CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Τ' 001 (Y)b Vlastnosti teplota tavení (°C)
174 CH(CH3) (CH2)4SCH3 3-1 2-CH3-4i-CSF7 174
175 CH(CH3) (CH2)4SC2Hs 3-1 2-ch3-4-C2Fs 147
176 CH(CH3) (CK2)4SC2K6 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 168
177 CHCCHa) (CH2)4SOC2H5 3-1 2—CH3“4-C2Fs 115
178 CHW (CH2)4S0C,H5 3-1 2-Cfí3-4-i-C3F7 120
179 CH(CH3) (CH2)4SO2C2Hs 3-1 2-CH3-4-C2Fs 131
180 CH(CHa) (CH2)4SO2C2Hs 3-1 2-CH3-4-í-C3Ft 145
181 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 90-93
182 C(CH3)2CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 212-213
183 C(CH3)2CH2SC2Hb 3-1 2—CH3-4-1~C3F7 160-162
184 C(CH3)2CH2SOC2Hs 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 78-82
185 c(ch3)2ch2sc2h5 3-C1 2-CH3-4-í-C3F7 132-134
186 C(CH3)2CH2SO2C2Hs 3-CÍ 2-CB3-4-í-C3F7 68
187 C(CH3)2CH2SC2Hs 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 169-170
188 CH(CH3)CH2S<CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 169-171
189 CH(CH3)CH2S (ch2) 2sch3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 135-137
190 CH(CH3) ch2s <ch2) 2SCK3 3-1 2-CH3-4-0CF3 159-161
191 CH(CH3) CHaSCHa 3~S02 -ch3 2~CH3-4-í-C3F7 205-206
192 CH(CH3) ch2sch3 6-SOz -cb3 2-CH3-4-í-C3F7 210-212
-21 CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís . Γ ωι <Y)m Vlastnosti teplota taveni (°C)
193 CH(CH3)CH2S0CH3 3,4 -cu 2-CH3-4-0CF3 198-201
194 CH(CH3)CH2S02CH3 3,4 -Cl2 2-CH3-4-OCF3 165-167
195 CH(CH3)(CK2)2SQCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 123-125
196 CH(CH3) <ch2)2so2ch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 128-130
197 CH(CH3) (CH2)4S02CH3 3-1 2-CH3-4-C2Fs 145
198 ch(ch3) (ch2)4so2ch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 160
199 CH(CH3) (CH2)3SC2He 3-1 2-CH3-4-C2Fs 143
200 CH(CH3) (CH2)3S02C2Hs 3-1 2-CK3-4-C2Fs 117
201 CH(CH3) (CH2)sSC2H5 3-1 2-CH3-4-í-C3Ft 150
202 Cfí(CH3) (CH2)3S0C3Hs 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 106
203 CH(CH3)(CH2)3SOzC2H5 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 1Í7
204 Q‘ 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 202
205 Q2 3-r 2-CH3-4-í-C3F7 249
206 CH(CH3)Cfí2SCH2CH=CH2 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 168-175
207 CH2CH(CH3)SC2Ks 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 150
208 ch2ck(ch3)so2c2h5 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 130
209 CH2CH(CH3)SC2Ks 6-1 2-CH3-4-í-C3Ft 155
210 CK(CH3)CH2SCH3 3-OCF3 2-CH3-4-í-C3Ft 184-185
211 CRCCHa)(CH2)2SQCH3 3-C1 2-CH3-4-í-C3F7 araoxfni
212 CH(CH3)(f.H2)2S02CH5 3-Ct 2-CH3-4-í-C3F7 108-111
-22CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čis T1 (X) i <y>m Vlastnosti teplota tavení (°C)
213 CH(CK3)(CH2)3SC2Hs 3-Br 2-CH3-4-i-C3F7 151
214 CH(CH3) (ck2) 3soc2h5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F7 159
215 CH(CHs) (CH2)3S02C2Hb 3-Br 2-CH3“4-l-C3F7 150
216 (S)-C* H(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3Ft 212-214
217 (R)-C* H(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4”Í-C3Ft 214-216
218 C(CH3) 2ch2soc2h6 3-Br 2—CH3—4—i-C3F7 107-110
219 C(CHS) 2CH2S-n-C3H7 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 169-170
220 C(CHs) 2CH2S0-n-CaH7 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 88-90
221 C(CHs) 2CH2S02-n-C3H7 3-1 2-CH3-4”i-C3F7 88-90
222 CH(CHs)CH2SCH3 3-CI-4 -och3 2-CH3-4-!-C3F7 122-125
223 CH(CK3)CH2SCH3 3-N02 2-CHs-4 -ocf3chfcf3 218
224 ch(ch3>ch2sch3 3-N02 2-CH3-4-0-(3- Cl-5-CF3-2-Pyi 188
225 C(CH3).zCH2SCH3 3-1 2-Cl-4-0CF3 166
226 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-1 2-CI-4-OCF3 141
227 C(CH3) 2ch2sch3 3-Br 2-CÍ-4-0CF3 160
228 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-Ct-4-0CF3 133
229 C(CK3)2(CH2) 3sch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 164
230 C(CH3) 2(CH2) 2sch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 108
-23 CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Cis. T‘ (X) I (Y>m Vlastnosti teplota taveni (°C)
231 C(CH3)2(CH2)2CH(CH3) -sch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 151
232 C(CH3)2CH2SOCH3 3-Br 2-Cí-4-0CF3 132
233 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2~Cl-4-0CF3 172
234 Cfl<CH3)CH2S02CH3 3-1 2-Cl-4-0CF3 168
235 C(CH3)2CHaSC3H7-n 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 162-163
236 C(CH3)2CH2SC3H7-n 3-Cl 2-CH3-4-í-C3F7 149-150
237 C(CH3) 2CH2S02C3H7-n 3-Br 2-CH3-4-Í-C3F7 176-180
238 C(CH3) 2CH2S02C3H7-n 3-CI 2-CH3-4-í-C3F7 202-203
239 CH2CH(CH3)SCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 200
240 CH2CH(CHs)SO2CH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 130
241 CH(CH3)CHzSO2CH3 3-0CF3 2-CH3-4-í-C3F7 226-228
242 C(CH3)2CH2SC2Hs 3-1 2-CI-4-0CF3 163
243 CH(CH3)CH2S0CH3 3,4—Cí» 2-CH3-4-í-C3F7 138-139
244 ch(ch3)ch2so2ch3 3,4-Cl2 2-CH3-4-í-C3F7 146-148
245 CH(CH3)CH2SCH3 3-GF3 2-CH3-4-í-C3F7 209
246 CH(CH3)CH2S0CH3 3-Cl 2-CH3-4-í-C3F7 110-112
247 C(CH3}2CH2SCaHs 3-1 2-CH3-4-C2Fe 188-189
248 C(CH3)2CH2S02C2H6 3-1 2-CH3-4-C2Fs 120-122
249 C(CH3)2CH2SOC2Hs 3-1 2-CH3-4“C2Fb 125-126
250 C(CH3)zCH2S02C2H5 3-1 2-CH3-4-0CF3 125 (Rf=velké)
251 C(CH3)2CH2SO2C2Hs 3-1 2-CH3-4-0CF3 146 (s^maié) η
-24CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Γ (X) 1 (Y)íl 'vlastnosti teplota tavení (°c)
252 C(CH3)2CH2SCH3 3-OCHzO-4 2-CH3-4-0CF3 220
253 CH(CH3)CHzSOCH3 3-0CF3 2-CH3-4-í-C3F7 220
254 CH(CH3)CH2S0CH3 3-CF3 2-CH3-4-i-C3F7 223
255 CH(CH3)CK2SO2CH3 3-CF3 2-CH3-4-í~C3Ft 199-201
256 CH (CH3) (CHz)2SC2H5 3-Ci 2-CH3-4-í-C3F7 110-113
257 CH(CH3)(CHz)2SC2H& 3-í 2-CH3-4~i-C3F7 173-174
258 Q5 3-1 2-CH3-4-0CF3 183
259 Q6 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 149
260 CH(CH3)CH2S0CzHs 3-1 2-CH3-4~í-C3F7 96
261 CH(CH3)CH3SO.2C2Hb 3-1 2-CH3-4*-i-C3F7 98
262 CH(CH3)CH2SC2Hs 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 155
263 CH(CH3)CH2SOC2Hs 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 96
264 CH(CH3)CH2S02CzH5 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 135
265 CH(CH3)CH2SCzH5 3-Ct 2-CH3-4“i-C3F7 145
266 CH(CH3)CH2S0C2Hs 3-CI 2-CH3-4-í-C3F7 92
267 CH(CH3)CH2SOzC2H5 3-C1 2-CH3-4-í-C3F7 135
268 CH(CH3)CHzSCH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 170-172
269 CH(CH3) (CH2)2S0C2H6 3-Ϊ 2-CH3-4-í-C3F7 132-134
270 CH(CH3) (CH2)zS02C2H5 3-1 2-CH3-4-1-CsF7 108-HQ
271 CH(CH3)CH2SC3H7-n 3-Ci 2-CH3-4-i-C3F7 174
272 C(CH3>2(CH2)2SC2H5 3-1 2-CK3-4-í-C3F7 171
273 3-1 L— 2-CH3-4-í-C3F7 184
-25CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Τ' (X)l (Y)m Vlastnosti teplota tavení CC)
274 CH(CH3) (CH2)2S0C2Hs 3-CI 2-CH3-4-í-C3Ft 128-130
275 CK(Cfí3) (CH2)ZSO2C2H5 3-C-t 2-CH3-4-í-C3Ft 105-106
276 CH(CH3)CHzSCH3 3“C1 2-CH3-4-CF3 158-160
277 CH(CH3)CH2S02CH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 118-120
278 C(CH3) 2ch2sch3 3-0CF20-4 2-CK3-4-í-C3F7 182
279 CH(CH3) CH2S-Pyl 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 126
280 C(CH3)2(CH2)aSC2H5 3-1 2-CH3-4-0CF3 170
281 C(CH3)2 (CH2)3SCR3 3-Br,6-Br 2-CH3-4-i-C3F7 1ti směs
282 C(CH3)2(CHz)3SC2H5 3-Br,6-Br 2-CH3-4-i-C3F7 121 směs
283 ch(ch3)ck2so2ch3 3-Ci 2-CH3-4-CF3 179-181
284 CH<CH3)CH2SO2€H3 3-1 2-CH3-4-CF3 196-198
285 CH(CH3)CHzSCH2CF3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 216
286 CH(CH3)CH2S(CH2)2 -ococf3 3-1 2-CH3-4-i-C3Ft 158-159
287 CH(CH3)CHzS-C3H7-n 3-Br 2-CH3-4-i~C3F7 111
288 CH(CH3)Cfí2SCH3 3—0CF20—4 2-CH3-4-i-C3F7 196
289 CH(CH3)CH2S02CH3 3-0CFz0-4 2-CH3-4-í-C3F7 223
290 CH(CH3)CH2SCH3 3-0CF,O-4 2-CH3-4~0CF3 191
291 CK(CH3)CH2SOCH3 3-OCFzO-4 2-CH3-4-0CF3 187
292 C(CH3)2CH2SCHs 3-0CF20-4 2“CH3“4“0CF3 205
-26CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
v , Cis. T* <X) 1 (Y)oi Vlastnosti teplota tavení Í”C)
293 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-OCF20-4 2-CH3-4-0CF3 218
294 CH(CH3)CH2SOCH2CF3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 207-209
295 CH(CH3)CH2S02CH2CF3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 220-222
296 CH(CH3)CH2S(CH2)20H 3-1 2-CH3-4-í~C3F7 157-159
297 Cfí(CH3)CH2S(CH2)2 -oc2h5 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 165-167
293 •CK2SCK3 H 2-CH3-4-í-C3F7 157-159
299 CH(CHa) CH2S-2-(3, 5 -(CH3)2-Pyin) 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 147-149
300 CH(CH3) CH2SQ-2-(3, 5 “(CK3) z-Pym) 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 126-128
301 CH(CH3) CH2S02-2-<3,5 -(CH3>2-Pym) 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 134-136
302 CH(CH3)CH2SC(s$.) -ří(CH3)2 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 pasta
303 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-3-C2Fs 223-225
304 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-5-C2Fs 215-218
305 ch<ch3)ch2$ch3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 179-181
306 CH(CH3)CHzS€H3 3-Br 2-CH3-4-CFs 176-177
307 CH(CH3)CH2SCH3. 3-1 2-CH3-4-CF3 184-186
308 CH(CH3)CHzSCH3 3-N=C(t- CJWO-4 2-CH3-4-í-C3F7 113
-27CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís Γ (X) l (Y)n Vlastnosti teplota tavení (C)
309 Cfí(CH3)CH2SC2Hs 3-1 2-CH3-4-CF3 193-194
310 C(CH3)2Cfí2SO2CH3 3-Ct 2-CH3~4-CF3 174-175
311 C(.CH3)2CH2S0CH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 85-88
312 c<ch3)2ch2so2ch3 3-Br 2-CR3-4-CF3 151-153
313 c(ch3)2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-CF3 .102-104
314 C(CH3)2CH2SG2CH3 3-1 2-CH3-4-CF3 153-155
315 CH(CH3)CH2S(CH2)z -och3 3-1 2-CH3-4-Í-€3F7 154-155
316 CH(CH3)CH2S(CH2)z ~co2ch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 160-162
317 CH(CH3) CH2SO(CH2)z -0C2Hs 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 116-118
318 CH(CK3)CH2SO2(CHz)2 -oc2h6 3-1 2—Cfí3-4-í-C3F7 138-140
319 CH(CH3) CH2S-Bzt 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 179-181
320 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-CK3-4-OCF3 krystal
321 C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-QCF3 178
322 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-OCF3 189
323 C(CH3)2CK2SCH3 3-H02 2—€1—4-CH3 204
324 C(CH3)2CH2SCR3 3-N02 2-CH3-4-Br 208
325 C(CH3)2CH2SCH3 3-K02 2-CH3-4-í-C3F7 234
326 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2,4-CU 178
-28CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. r («1 (Y)m Vlastnosti teplota tavení (’C)
327 C(CH3)2CH2SOCH3 3-M>2 2-CH3-4-i-C3F7 143
328 C(CH3>2CH2S02CH3 3-KOz 2-CH3-4-í-C3F7 197
329 Q8 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 183
330 CH(CH3)CH2S0CH3 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 118
331 (ch2) 2sh H 2-CH3-4-í-C3F7 170
332 CH(CH3)CK2$CH3 4-CH=CH-CH =Cfí-5 2-CH3-4-í-C3F7 158
333 CH(CH3)CH2SCH3 3-CH=CH-CH =CH-4 2-CH3-4-í-C3F7 194
334 CH(CH3)CH2S0CH3 3-CH~CH-CH =CH-4 2-CH3-4-í-C3F7 115
335 CH (CH3)CH2S02CH3 3-CH=CH-CH =CH-4 2-CH3-4-í-C3F7 121
336 CH(CH3)CHz$CH3 3-CH-CH-CH =CH-4 2-CH3-4-0CF3 186
337 CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-Cl“4-0CF3 155
338 CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-Cl-4-0CF3 174
339 CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-Cl-4-0CF3 164
340 CH(CH3)CH2SO(CH2)2 -och3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 90-93
341 CH(CH3)CH2S02(CH2)z -och3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 177-178
-29CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čis. Γ (X) 1 <Y)m Vlastnosti teplota tavení (°C>
342 CH (CH3) CHzSO (CH2) 2 “CO2CH3 3-1 2-CH3-4-iC3F7 144-147
343 CH(CH3)CH2SOz(CH2)2 -co2ch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 201-202
344 CH(CH3)CH2S0-2-Bzt 3-1 2-CH3-4-í-C3F? 133-135
345 CH(CH3)CH2S02-2-Bzt 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 147-149
346 CH(CH3)CH2SC2H5 3-OCFs 2-CH3-4-í-C3F7 189-190
347 CH(CH3)Cfí2SC2H5 5-0CFa 2-CH3-4-í-C3F7 190-192
343 ch(ch3)ch2sch3 3-CF3 2-CH3-4-í-C3F7 220-221
349 CH(CH3)CH2SC2Hb 3-CFs 2-CH3-4-í-C3F7 200-202
350 <CH2) 2SC(=S)NHCzHs H 2-CH3-4-í-C3F7 129
351 CH(CH3)CH2SCH3 3-0CF2CF20 -4 2-CH3-4-í-C3F7 216
352 CH(CH3)CH2S-2-Thz 3-1 2-CH3-4“i-C3F7 180
353 CK<CH3)CH2S-2-(5-CH3 -1,3,4-Thd) 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 122-124
354 CH(CH3)CH2S-2-(5-CH3 -1,3,4-Thd) 6-1 2-CH3“4-í-C3F7 148-150
355 C(CK3)2CH2SCH3 3-0CF3 2-CH3“4-i-C3F7 208-209
356 C(CH3)2CH2SCH3 5-0CF3 2-CH3-4-í-C3F7 225
357 CH(CH3)CH2SO2C2Hs 3-0CF3 2-CH3-4-í-C3F7 219-220
358 C(CH3)zCH2SO2CH3 3-CF3 2-CH3-4-í-C3F7 159-161
-30CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. T* 001 (Y)a Vlastnosti teplota tavení (’C)
359 CH(CH3)CH2SO2C2Hs 3-CF3 2-CH3-4-i-C3F? 218-219
360 C(CH3)2ch2so2ch3 3-0CF3 2-CH3-4-í-C3F7 168-170
361 ch(ch3)ch2sch2co 3-1 2-CH3-4-l-C3F7 130-131
362 CH(CH3)CH2S0CH2C0 ~N(C2Hs)2 3-1 2-CH3-4“i-C3F7 95-98
363 CH(CH3)CH2S02CH2C0 -N(C2Hs)2 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 197-199
364 CH(CHa)CH2S02-2-Thz 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 153-155
365 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH20H -4-i-C3F7 188-191
366 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-3-F -4-Í-C3F7 218-221
367 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-n-C4F9 170-174
368 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3 -4-Sí(CH3)3 203-207
369 C(CH3)2CH2SCH3 3-Cl 2-CI-4-OCF3 154
370 C(CH3)2CH2SOCH3 3-Cl 2-Cl“4-0CF3 73
371 C(CH3)2ch2so2ck3 3-Cl 2-CH4-0CF3 149
372 CH(CH3)CH2SCH3 3—Cl-4—CH3 2-CH3-4-i-C3F7 189
373 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-C2Fs 218
374 C(CH3)2eH2S0CH3 3-N02 2-CH3-4-C2Fe 194
-31 CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís . T« (X) l <Y)B vlastnosti teplota tavení CC)
375 C(CH3)sCH2SO2CH3 3-R02 2-CH3-4“C2Fs 210
376 C(CH3)2CH2SCH3 3~N02 2-Cl-4-0CFa 181
377 C(CH3)2CH2SOCH3 3-N0z 2-Cl-4-0CF3 185
378 C(CH3)2CH2SO2€H3 3-N02 2-Ct-4-0CF3 186
379 CH<CHs)CH2SO2CH3 3-CÍ-4-CH3 2-CH3-4-í-C3F7 158-159
380 CH{CH3)CH2SCH3 3-C1 2-Cl-4-0CF3 164
381 CH(CH3)CH2SOCH3 3-CI 2-CI-4-0CF3 172
382 CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Ci 2-CI-4-OCF3 153
383 CH(CH3)CH2SSCH3 3-Cl 2-CH3-4-t-C3F7 92
384 CH(CH3)CH2SS -(2-K02-Ph) 3-Cl 2-CH3-4-i-C3F7 91
385 C(CH3)2CH2SCH3 3-F 2-Cl-4-0CF3 148
386 c<ch3)2cr2soch3 3-F 2-CI-4-OCF3 102
387 c(ch3)2ch2so2ch3 3-F 2-C1-4-OCF3 163
388 CH(CH3)CH2SOCH3 3-K02 2-CH3-4-i-C3F7 218
389 CH(CR3)GR2SOCH3 3-N02 2-CH3-4-OCF3 218
390 CH(CH3)CH2SOCH3 3-N02 2-CH3’4-CF3 243
391 CH<CH3)CH2SOCH3 3-N02 2-CH3-4-C2F3 210
392 CH(CH3)CH2SH 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 226
393 CH(CR3)CH2SCH3 3-1 2~CH3-4-QCF2 -CHFOCF3 192-193
-32CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Τ’ tt)l (Y)m Vlastnosti teplota taveni <’C)
394 CH(CH3)CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-0CF2 -CHFOCFa 206-208
395 CH(CH3)CH2SO2CH3 3-1 2-CH3-4-OCF2 -CHFOCFa 166-167
396 CH(CH3)CH2SCH3 3-Ϊ 2-CH3-4-OCF2 -CHF0C3F7-n 175-176
397 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3“4-0-(3-Cl -5-CF3-2-Pyi) 195-197
398 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0-(3-Cl -5-CF3-2-Pyi) 180-181
399 C(CH3) 2CH2SC3H7-í 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 85-88
400 C(CK3)2CH2SC4H9-t 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 95-98
401 C(CH3)2CH2SOC4H9-t 3-1 2-CH3-4“i“C3F7 100-104
402 C(CH3)2CH2S0C3H7-i 3-1 2“CH3—4-i-C3F7 100-104
403 CH(CH3)CH2$-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 93
404 CH(CH3)CH2S0-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-i-C3F7 137
405 CH(CH3)CH2S02-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-í-C3F7 96
406 C(CH3)2CH2S0CH3 3-1 Z-CH2-4-0-(3-Cl -S-CF3-2-Pyi) 105-108
407 C(CH3)2Cff2SO2CH3 3-í 2-Cfí3-4-0~(3-CI -5-CF3-2-Pyi) 135-136
-33CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís . Tl (X) 1 (Y)m Vlastnosti teplota tavení (°C)
408 CH(CK3)CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-0CFz -CHFOC3F7-J1 179-181
409 CH(CH3)CH2SO2CH3 3-1 2-CH3-4-0CF2 -CHF0C3F7-n 196-198
410 CH(CH3)CH2S0CH3 3-1 2-CH3-4-0-(3-Ci -5-CF3-2“Pyi) Í76-179
411 CH(CH3)Cfí2SO2CH3 3-1 2-CH3-4-0-(3-Cl -5-CF3-Z-Pyí) 199-201
412 C(CH3)2CH2S0CH3 3-1 2-CH3-3-F-4-í-C3Ft 120-125
413 C(CHs)2ch2so2ch3 3-1 2-CH3~3-F-4-í-C3F7 206-210
414 CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-C2Hs_4-1-C3F7 175
415 CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CI-4-C2Fs 180
416 CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 3-í-C3H7 135
417 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OS02CF3 187
418 c(ch3)2ch2sch3 6-1 2-CH3-4-0S02CF3 rozloženo
419 C(CK3)2CH2S0CHs 3~( 2-CH3-4-0S02CF3 amorfní
420 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0CF2 “ CHFOC3F-Z-tl 170-172
421 C(CH3)2CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-0CF2 -CHF0C3F7-n 68-75
422 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-1 2-CH3-4-0CF2 -ČHF0C3F7-n —^3 O i ^3 Csí -.....—........
-34CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Γ (X)l (Y)jd Vlastnosti teplota tavení <’C)
423 C(CH3)2CH2SC3H7-í 3-Br 2-CH3-4-C2Fs 162-163
424 C(CH3)2CH2SO2C3H7-í 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 70-75
425 CH(CH3)CH2SC(=S)NH -ch3 3-1 2-CH3-4-i”C3F 7 142
426 CH(CH3)CH2SC(=S)NH -C2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 123
427 CH(CH3)CH2SCONHC2Hs 3-1 2-CH3-4-l-C3F7 178
428 CH(CH3)Cfí2SCOCH3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 117
429 Cfí(CH3)CH2SCH2C^CH 3-1 2-CH3-<H-C3F7 lil
430 CH(CH3)CK2SCH2 -(2.4-CU-Ph) 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 140
431 C(CH3)2CH2S* OCHa (-)isoaer 3-1 2-CH3-4-i—C3F7 Ce amorfní ť]—20.4
432 C(CH3)2CH2S· OCHa {+)isomer 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 [ amorfní [a]=20.6
433 C(CHJ2CHzSCH3 3-1 3-CFz0CF20-4 205
434 C(CHa)2CH2SCHa 3-1 2-Cl-3-CF2OCF2O-4 173
435 C(CH3)2ch2sch3 3-1 2-C2Hs-4-hC3F7 188
436 C(CH3)2CH2SOCHa 3-1 2-C2Hs~4-1-C3F7 125
437 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-1 2-C2H5-4-i —C3F7 166-167
438 C(CH3)zCH2S-Ph 3-1. 2-CH3-4-i-C3F7 167-168
439 C(CH3)2CH2SO“Ph 3-1 Z-CH3-4-l-C3F7 107
-35CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Cis . T‘ (X)l (Y)DI Vlastnosti teplota tavení CC)
440 C.(CH3)2CH2SO2-Ph 3-1 2-CH3“4- i ““CsF v 200
-36CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís . Τ’ (X)l Wm Vlastnosti teplota taveni (°C)
441 C(CH3)2CH2S-2-Pyi 3-1 2~CH3“4~í-C3F7 120-122
442 C(CH3)ZCH2$O- 2-Pyi 3-Ϊ 2-CH3-4-i-C3P? 90-95
443 C(CH3)2CH2SO2- 2-Pyi 3-í 2-CH3-4-í-C3Ft 138
444 C(CH3)2CH2SO2“ 2-Pyi 6-1 2-CH3-4-í-C3F7 219
445 Q10 3-í 2-CH3-4-í-C3F7 212-213
446 Q’1 3-1 2-CH3-4-í~C3F7 193-213
447 Q'2 3-í 2-CH3-4-í-C3F7 203-205
448 C(CH3)2CH2SCH3 3-í 2-C1-4~í-C3F7 184
449 C(CHs)2CH230CH3 3-í 2-C1-4-í-C3F7 102-105
450 C(CH3)2CH2SO2CK3 3-í 2-C1-4-í-CsF7 200-201
451 C(CK3)2CH2SCH2- (4-Cl-Ph) 3-1 2-CHs~4-i-C3F7 163-164
452 CHCCH2OH)(CH2)2S- ch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 102
453 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-(4-Cl-Ph) 172
454 C(CH3)2CH2SO2CH3 3-1 2-CH3-4-(4-Cl-Ph) 128
455 C(CH3)2CH2SCHa 3-NOí 2-CH3-4-S(2-Cl-Ph) 188
456 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CHa-4-S(3-Cl-Ph) 181
-37CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Τ’ (X)i (Y)m Vlastnosti teplota taveni (’C)
457 C(CH3)2CH2SCH3 3-N0í 2-CH3-4-S(4-Cl-Ph) 201
458 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-S(2-Cl-Ph) 159
459 C(CH,).CHsSCH. 3-1 2-CHj-4-S(3-Cl-Ph) 156
460 C(CH3)2CH2SCH3 3-Ϊ 2-CH3-4-S(3-Cl-Ph) 156
461 CH(CH3)CH2SCON- (CH3)2 3-1 2-CH3-4-i-C3P7 117
462 CH(CH3)CH2$CON- (CsH^s 3-í 2-CH3-4-i-Cs F7 75
463 CH(CH3)CH2SCH2CO- ch3 3-1 2~CH3“4“i“C3P7 86
464 C(CH3)2CHsSCH3 3-1 2-CH(CHs)CHřCH- (CHs)2~4”i-C3F7 178
465 C(CH3)2CHž$0CR3 3-1 2-CHCCH.)ffl!CH- (CH>)j-4-í-CsFj 100-105
466 C(CH?)2CK2$02CH3 3~I 2-CH(CKs)CR2CH- (CHS)2-4-i-C3F7 157-158
467 (S)-C* H(CH,)CH2S -CíHs 3-1 2-CH3-4“i“CsF7 197
468 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-(C0-(4- CH3-Ph)) 138
469 C(CH3)sCH2SCH3 3-1 2-CH3“4-(CO-(4- Cl-Ph)) 171
-38CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. T1 (X)l (Y)ra Vlastnosti teplota taveni (’C)
470 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-(CONOCH3) -(4-Cl-Ph)) pasta
471 CCCH3>aCH2SCH3 3-1 2-CH3-4-CHí(4-C1- Ph) 162
472 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-CH(0H)(4- Cl-Ph) pasta
473 C(CH3)2CHíSCH5 3-1 2-CH3-4-0(4-Cl-Ph) 179
474 0(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0(3-Cl-Ph) 170
475 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0(3-CN“Ph) 176
476 CH(CH3)CH2SCHs 3-0(3- CFs-Ph) 2-CH,-4-i-CsPT 169-170
477 CH(CH3)CH2$CH3 6-0(3- CF3-Ph) 2~CHs-4-i -CjF7 167-169
478 c<ch3)2ch2sch3 3-1 4-S02H(C2K5)2 207-208
479 C(CK3)2CH2SCH3 3-1 2-CH8-4-(C0HH(4-Cl- Ph)> 236
480 C(CHí)íCH2SCH3 3-1 2-CH3-4-(C0N(CH3)- (4-CI-Ph)) 149
481 C(CfU)tCHt$CH·» 3-Ϊ 2-CH3-4-C(CF3)20CH3 195-196
482 C(CH3)2CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-C(CF3)20CH3 178-180
483 C(CH,)2CH2S02£H3 3-1 2-CH3-4-C(CF3)2OCH3 205-206
-39CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís . T1 CX)1 (Y)di Vlastnosti teplota taveni Í”C)
484 C(CH3)2CH2SCRa 3-1 2-CH3-4-C(CF3)2- OCH2-Ph 149-151
485 C(CH3)2GH2SCH3 H 4-CF3 185-188
486 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3 _4-C(CF3)íOH 143-145
487 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 4-NHS02CF3 207-209
488 CH(CH3)CH2$OCH3 H 4-CF3 226-227
489 CH(CH3)CH2S02CH3 H 4-CF3 192-194
490 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CHa-4-(C(=N0H)- (4-Cl-Ph)) 112
491 C(CHs)2CH2SCH3 3-1 2-CH,-4-C(CFa)2S- CHs 163-164
492 C(GH3)2CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4~C(CF3)20- CH2Ph 150-152
493 C(CH3)2CH2$O2CH2 3-1 2-CH3-4-C(CFa)20- CH2Ph 125-126
494 C(CH3)2CH2SCH3 3-í 2-CH.-4-CCON- (C.H.h) 187
495 C(CH3)2CH2SCH3 3-í 2-CH3-4-(C0N- (CH3)2 amorfní
496 C(CH3)2CH2SCR3 3-1 2-CKí-4-CCF3)2Q- C2Hs 185-186
497 C(CH,)2CH2$CH3 3.4-Ch 2-CH3-4-i-C3F,
-40CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Cis. Γ (X)I (Y)m Vlastnosti teplota tavení (•c)
498 C(CHJ2CH2SGCH, 3,4-Cb 2-CH3-4-i-C3F7
499 C(CH3)2CH2SO2CH3 3,4-Cb 2-CH3-4-í-C3F7
500 CH(CH2OCH3)CHíS“ CHj 3-1 2~CH3-4-i-C3P7
501 CHCCHíOCHJCHí- SOCHa 3-1 2-CH3-4-i-C3F7
502 CH(CH2OCK3)CH2- SOíCHa 3-1 2-GH3-4“i-C3F7
503 CH(CF3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-CíF?
504 CH(CH2SCH3)GH2- COOCHs 3-1 2-CH3-4-í-C3Fi i
505 CHCCH2SCHí)CH2- CONHCřU 3-í 2-CH3-4-í-C3F7
506 t CH(CH2SCH3)CHí- concch3>2 3-1 2-CHs-4-i-C3F7
507 C(CH5)2CH2S- C3Hí-c 3-1 2-CH3-4-i-C3F,
508 CCCHOíCHíSQ- CíHs-c 3-1 2-CH3-4-í-CjFi
509 C(CH3)2CH2SO2- G3Hb“C 3-1 2-CH3-4-í-C3F7
510 Q” 3-1 2-CH3-4“I-C3F7
-41 CZ 299375 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Čís. Γ (X)l (Y)oi Vlastnosti teplota tavení (°C)
511 3-1 2-CH3-4-i-C8E7
512 3-1 2-CH8-4-í-C8F7
513 QU 3-1 2-CH8-4-í-C3Ft
514 CCCHOjCHíSCHí 3-1 2-CH3-4-(4-CF8-Ph)
515 C(CH3)2CH2SOCH8 3-Ϊ 2-CK3-4-(4-CF3“Fh)
516 C(CHs)2CH2SO2CH8 3-1 2-CH8-4-(4-CF8-Ph>
517 CCCHíhCfkSCHa 3-í 2-CH8-4-0CF2CF8
513 C(CH3)aCH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-0CF2CFs
519 C(CH3)2CH2SO2CH8 3-1 2-CH8-4-0CF2CF8
520 c(ra,),CH,s(=o)- OCHj 3-i 2-CH8-4-i-C3F7
521 C(CH3)2CH2SO3CH8 3-1 2-CH8-4-i~C3FT
522 C(CH3)2CH2SO2- NHCH8 3-1 2-CHs-4-í-C8F7
523 C(CH8)2CH2SO2- nhc2r5 3-1 2-CH8-4-í-C8F7
524 C(CH3)2CH2SO2- N(CH8)2 3-1 2-CH3~4~í-C3Et
523 C(CHs)2CH.SOí- 3-1 2-CH8-4-í-C3Ft
-42CZ 299375 B6
Tabulka 2 (R3 = H)
Čís . t! R2 (X)l (y)u Vlastnosti teplota tavení Í°C)
2- 1 (CH2) 2sc2h5 Π-C3H7 H 2-CH3-4-í-C3F7 pasta
2- 2 (CH2)2SCH3 n-C3Ht H 2-CH3-4-í-C3F7 122
2- 3 (CR2)2SCH3 n-C3H7 3-F 2-CH3-4-t-C3F7 124
2- 4 (ch2)2so2ch3 R“C3R7 3-F 2-CH3-4-í-C3F7 81
2- 5 (CH2)2SCH3 c2hs 3-F 2-CH3-4~í-C3F7 132-137
2- 6 (CHz)3SCH3 C2Hs 3-F 2-CH3-4-i-C3f7 120-122
2- 7 (CH2)2SCH3 ch3 3-F 2-CH3~4-í~C3F7 127-132
2- 8 ch2sch3 c2h6 3—CL 2-CH3-4-š“C3F7 155-159
2- 9 <ch2)2soch3 ch3 3-F 2-CH3-4-í-C3F7 pasta
2-10 (ch2)2so2ch3 ch3 3-F 2-CH3-4-í-C3F7 160-164
2-1L (CH2)2S0CH3 c2h5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 pasta
2-12 (CH2)2S0zCR3 c2h6 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 pasta
-43CZ 299375 B6
Tabulka 2 (pokračování)
Čís . Tl R2 <X)1 (Y)m Vlastnosti teplota tavení (°C)
2-13 (CH2)3SOCH3 C2Hs 3-F 2~CH3-4-í-C3Fv pasta
2-14 (CH2)3SO2CH3 C2Hs 3-F 2-CH3-4-I-C3Fγ 173
2-15 CH(CH3)CHzSCH3 C2Hs 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 114
2-16 ch2sch3 C2Hs 3-Cl 2-CH3-4-0CF3 Refr. index nD 1,544 0 (21,0°C)
2-17 ch2sch3 c2h5 3-Cl 2-CH3-4-0C2Fs 1 Refr. Index nD 1,5355 (21,0°C) t...........
Obecný vzorec 1
-44CZ 299375 B6
Tabulka 3 (R2 = R3 = H)
Čís. T2 (X)l (Y)m Vlastnosti teplota tavení (°C)
3-1 Q3 3-1 2-CH3-4-C2F5 163
3-2 Q3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 144
3-3 Q4 3-1 2-CH3-4-OCF3 173-175
3-4 Q4 3-1 2-CH3-4-C2F5 158-160
3-5 Q4 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 186-188
3-6 Q9 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 195-197
V Tabulkách 1 až 3 znamená „Ph“ skupinu fenyl; „Pyi“ znamená skupinu pyridyl; „Pym“ znamená skupinu pyrimidyl; „Thz“ znamená skupině thiazolyl; „Thd“ znamená skupinu thiadiazolyl; „Bzt“ znamená skupinu benzothiazolyl; „c-„ alicyklickou uhlovodíkovou skupinu; a Q1, Q2, Q3, Q4, Q\ Q6, Q7, Q8, Q9, Q'°, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 a Q16 představují následující skupiny:
45CZ 299375 B6
CHsSCHa
CHzS0CH3
Q12:
CH2S02CH3 ,
Q15:
CHíSOíCÍG ,
V Tabulkách 1, 2 a 3 některé sloučeniny vykazují vlastnosti pasty. Hodnoty ’Η-NMR těchto sloučenin jsou uvedeny v Tabulce 4.
Tabulka 4
Čís. lH-NMR [CDCfe/TMS, hodnota δ (ppm)]
2 0,8-l,4(m,9H), 2,4(s,3H), 2,5-2,8(m,3H), 4,3(m,lH), 6,2(d,IH), 7,2-7,5(m,3H), 7,8(d,lH), 8,0(d,lH), 8,4(d,lH), 8,5(s,lH)
Zemědělsko-zahradnické insekticidy, které obsahují ftalamidový derivát obecného vzorce I nebo jeho soli podle tohoto vynálezu jako aktivní složku, jsou vhodné pro řízení výskytu rozličného ío škodlivého hmyzu, například zemědělského škodlivého hmyzu, lesnického škodlivého hmyzu, zahradnického škodlivého hmyzu, škodlivého hmyzu ve skladech obilí, sanitárního škodlivého hmyzu, cizopasných červů atd., který poškozuje rostoucí rýži, ovocné stromy, zeleninu, jiné plodiny, květiny a okrasné rostliny atd. Mají výrazně insekticidní účinek, například na řád LEPIDOPTERA, včetně Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Grapholita inopinata, Grapho15 lita molesta, Leguminivora glycinivorella, Olethreutes moři, Caloptilia thevivova, Calopilia zachrysa, Phyllonorycter ringoniella, Spulerrina astaurota, Piers rapae crucivora, Heliothis sp., Laspey resia pomonella, Plutella xylostella, Argyresthia conjugella, Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ephestia elutella, Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Pamara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, Spodoptera litura, Spodoptera exigua atd., řád HEMIPTERA, včetně Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Aleurolobus taonabae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Lipaphis erysimi, Myzus persicae, Ceroplastes ceriferus, Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, Comstockaspis pemiciosa, Unaspis yanonensis atd., řád TYLENCHIDA, včetně Pratylenchus sp., Anomala rufocuprea, Popillia japonica, Lasioderma serricome, Lyctus
-46CZ 299375 B6 brunneus, Epilachna vigintiotopunctata, Callosobruchus chinensis, Listroderes costirostris, Sitophilus zeamais, Autohonomus gradis gradis, Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Tomicus piniperda, Leptinotarsa decemlineata, Epilachna varivestis, Diabrotica sp. atd., řád DIPTERA, včetně Dacus (Zeugodacus) cucurbitae, Dacus (Bactrocera) dorsalis, Agnomyza oryzae, Delia antigua, Delia platura, Asphondylia sp., Musea domestica, Culex pipiens pipiensc atd. a řád TYLENCHIDA, včetně Pratylenchus coffeae, Glodobera rostochiensis, Meloidoqyne sp., Tylenchulus semipenetrans, Aphelenchus avenae, Aphelenchoides ritzemabosi atd.
Zemědělsko-zahradnický insekticid, který obsahuje ftalamidový derivát obecného vzorce I nebo jeho sůl podle tohoto vynálezu jako aktivní složku, má výrazně insekticidní účinek na v horních příkladech uvedený škodlivý hmyz, sanitární škodlivý hmyz a/nebo hlísty, který škodí sklizni rýže, polním plodinám, ovocným stromům, zelenině, jiným plodinám, květinám a okrasným rostlinám apod. Proto požadovaný účinek zemědělsko-zahradnického insekticidu podle tohoto vynálezu lze získat aplikací insekticidu na rýžová pole, polní plodiny, plodiny jako jsou ovoce, zelenina, okrasné rostliny apod., osivo, květiny, lodyhy, listy rostlin samotných; prostředí v němž rostliny rostou, například na vodu rýžových polí, půdu atd., v období, ve kterém se očekává výskyt škodlivého hmyzu, sanitárního škodlivého hmyzu nebo hlístů, před jejich objevením se nebo v době, kdy jejich výskyt je potvrzen.
Obecně se zemědělsko-zahradnický insekticid podle tohoto vynálezu používá po jeho úpravě do pohodlně použitelných forem běžnými způsoby přípravy agrochemikálií.
Ftalamidový derivát obecného vzorce 1 nebo jeho sůl a, volitelně, přísada-adjuvancia se smísí s vhodným inertním nosičem ve vhodném poměru a upraví se do vhodné formy přípravku jako je suspenze, emulgovatelný koncentrát, rozpustný koncentrát, smáčivý prášek, granule, prach nebo tablety pomocí rozpouštění, dispergování, suspendování, míšení, impregnace, adsorpce nebo spékání.
V tomto vynálezu použitý inertní nosič je buď pevný, nebo kapalný. Jako tuhý nosič je zde v příkladech uvedena sojová mouka, obilná mouka, dřevitá moučka, moučka ze stromové kůry, piliny, práškované tabákové stonky, práškované skořápky vlašských ořechů, otruby, práškovaná celulóza, zbytky po extrakci zeleniny, práškované syntetické polymery nebo pryskyřice, hlinky (např. kaolin, bentonit a kyselá hlinka), klouzky (např. talek a pyrofylit), prášky nebo vločky z oxidu křemičitého (např. diatomová zemina, křemenný písek, slída a bíle saze, tzn. syntetická, vysoce dispergovaná kyselina ortokřemičitá, rovněž nazývaná sypký hydratovaný oxid křemičitý nebo hydratovaná kyselina ortokřemičitá, některé komerčně dostupné produkty obsahující křemičitan vápenatý jako hlavní složku), aktivní uhlí, práškovaná síra, práškovaná pemza, kalcinovaná diatomová zemina, práškový fosforečnan vápenatý a další anorganické nebo organické prášky, chemická hnojivá (např. síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a chlorid amonný) a kompost. Tyto nosiče se použijí samotné nebo jejich směsi.
Kapalný nosič jako takový, který sám rozpustný je, nebo který rozpustný není, ale je schopný dispergovat aktivní složku pomocí přísady-adjuvancia. Následující jsou typické příklady kapal45 ného nosiče, který se použije samotný nebo ve směsi: voda; alkoholy, například methanol, ethanol, izopropanol, butanol a ethylenglykol; ketony, například aceton, metyletylketon, metylizobutylketon, diizobutylketon a cyklohexanon; étery, například etyléter, dioxan, Cellosolve, dipropyléter a tetrahydrofuran; alifatické uhlovodíky, např. petrolej a minerální oleje; aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, solventnafta a alkylnaftaleny; halogenované uhlovo50 díky, například dichloretan, chloroform, tetrachlormetan a chlorbenzen; estery, např. etylacetát, diizopropylfltalát, dibutylfitalát a dioktylfitalát; amidy, například dimetylformamid, dietylformamid a dimetylacetamid; nitrily, například acetonitril; a dimetylsulfoxid.
Následující jsou typické příklady přísad-adjuvancií, které jsou použity v závislosti na účelu a jsou použity samotné nebo v některých případech v kombinaci, nebo nemusí být použity vůbec.
-47CZ 299375 B6
Pro emulgování, dispergování, rozpouštění a/nebo smáčení aktivního činidla se používá povrchově aktivní činidlo. Jako povrchově aktivní činidla jsou jako příklady uvedeny polyoxyetylenalkylétery, polyoxyetylenalkylarylétery, póly oxy etylenestery vyšších mastných kyselin, polyoxy5 etylenové pryskyřičné látky, polyoxyetylensorbitan-monolaurát, polyoxyetylensorbitan-monooleát, alkylarylsulfonáty, kondenzační produkty naftalensulfonové kyseliny, ligninsulfonáty a sulfátestery vyšších alkoholů.
Dále, pro stabilizovaní disperze aktivní přísady, pro způsobení její lepivosti a/nebo přilnavosti jsou použity přísady-adjuvancia, např. kasein, želatina, škrob, metylcelulóza karboxymethylcelulóza, arabská guma, polyvinylalkoholy, terpentýn, otrubový olej, bentonit a ligninsulfonáty.
Pro zlepšení tekutosti pevného produktu se použijí adjuvancia jako jsou vosky, stearáty aalkylfosfáty.
Adjuvancia, např. kondenzační produkty kyseliny naftalensulfonové a polykondenzáty fosfátů, se použijí jako peptizátory pro dispergovatelné produkty.
Adjuvancia, např. silikonové oleje, se rovněž použijí jako odpěňovací činidlo.
Obsah aktivní složky se mění podle potřeby a zvolí se v rozmezí od 0,01 do 80 % hmotnostních jako aktivní složka. V prachu nebo granulích je vhodný obsah od 0,01 do 50 % hmotnostních. V emulgovatelných koncentrátech nebo smáčivých prášcích je to rovněž od 0,01 do 50 % hmotnostních.
Zemědělsko-zahradnický insekticid podle tohoto vynálezu se používá pro řízení výskytu rozličného škodlivého hmyzu následujícím způsobem. Aplikuje se na plodiny, na kterých se očekává výskyt škodlivého hmyzu nebo na stanoviště, kde výskyt škodlivého hmyzu je nežádoucí, tak jaký je nebo po příslušném zředění, s nebo bez suspendování do vody nebo podobně, v množství účinném pro řízení výskytu škodlivého hmyzu.
Aplikační dávka zemědělsko-zahradnického insekticidu podle tohoto vynálezu se mění v závislostech na různých faktorech, např. na účelu, škodlivém hmyzu, jehož výskyt má být řízen, růstovém stavu rostliny, tendenci výskytu škodlivého hmyzu, počasí, podmínkách prostředí, formě přípravy, aplikační metodě, aplikačním stanovišti a době aplikace. Dávka se vhodně zvolí v rozmezí od 0,1 g do 10 kg (vztaženo na aktivní složku) na 10 arů (1000 m2) v závislosti na účelu.
Zemědělsko-zahradnický insekticid podle tohoto vynálezu se použije v příměsi s dalšími pro40 středky pro řízení výskytu zemědělských a zahradnických chorob nebo škůdců, akaricidů, nematicidů, bioagrochemikálií atd.; a herbicidů, regulátorů rostlinného růstu, hnojiv atd. v závislosti na prostředí použití těchto zemědělsko-zahradnických insekticidů, aby se rozšířilo jak spektrum kontrolovatelných chorob a druhů škodlivého hmyzu, tak i časové období, kdy jsou účinná aplikace nebo snížení dávky možné.
Zemědělsko-zahradnický insekticid podle tohoto vynálezu se použije na rostlinné osivo nebo kultivační média pro osev, např. na půdu, která má být oseta, rohože pro pěstování sazenic, vodu atd. způsobem aplikace na box pro předpěstování rýže, na práškování osiva atd. nebo způsobem dezinfekce osiva. Pro řízení výskytu škodlivého hmyzu na ovocných stromech, obilovinách, zeli50 nářských polích atd. je rovněž možno přimět rostlinu, aby absorbovala zemědělsko-zahradnické činidlo podle tohoto vynálezu ošetřením osiva, například potahováním práškem, máčením atd., zavlažováním do nosiče pro předpěstování sazenic, například do nádoby pro předpěstování sazenic, sázecích jamek atd., nebo ošetřením kulturního roztoku pro hydroponii.
-48CZ 299375 B6
Příklady provedení vynálezu
V další části jsou uvedeny příklady vynálezu. Tento vynález není těmito příklady nijak omezen.
Příklad 1 (1-1) Příprava N-[4-( 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-l-methylfenyl]-3-nitroftalimidu ío Ve 30 ml octové kyseliny se rozpustilo 1,93 g 3-nitroftalanhydridu a 2,73 g 4-( 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-l-methylanilinu. Reakce probíhala 3 hodiny při zahřívání pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce se rozpouštědlo za sníženého tlaku oddestilovalo a zbytek se promyl směsí éteru a hexanu, čímž se získalo 4,4 g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: teplota tavení: 121 °C; výtěžek: 98 % (1-2) Příprava N]-[4-( 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-l-methylfenyl]-N2-( 1 ,-methyl-2methylthioethyl)-3-nitroftalamidu (sloučenina čís. 223)
V 10 ml dioxanu se rozpustilo 0,54 g N-[4-( 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-l-methylfenyl]-3nitroftalamidu. Potom se do shora získaného roztoku přidalo 0,25 g l-methyl-2-methylthioethylamimu a 0,01 g octové kyseliny a reakce probíhala 3 hodiny při zahřívání pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce se rozpouštědlo za sníženého tlaku oddestilovalo a zbytek se vyčistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi 1/1 hexanu a etylacetátu jako eluentu. Tak se získalo
0,45 g požadované sloučeniny s hodnotou Rf 0,4 až 0,5.
Vlastnosti: teplota tavení: 218 °C; Výtěžek: 68 %
Příklad 2 (2-1) Příprava 3-fluor-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalimidu
V 10 ml octové kyseliny se rozpustilo 1,33 g 3-fluorftalanhydridu a 4-heptafluorisopropyl)-235 methylanilinu. Reakce probíhala 3 hodiny při zahřívání pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce se rozpouštědlo za sníženého tlaku oddestilovalo a zbytek se promyl směsí éteru a hexanu, čímž se získalo 3,1 g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: teplota tavení: 155 až 157 °C; Výtěžek: 97 % (2-2) Příprava N-(heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalimidu
Ve 20 ml dimetylformamidu se rozpustilo 2,54 g 3-fluor-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalimidu. Po přidání 2,8 g 15% vodného roztoku metylmerkaptanu do roztoku probíhala reakce při teplotě místnosti za míchání 3 hodiny. Po ukončení reakce se roztok nalil do vody a požadovaný produkt se extrahoval etylacetátem. Extrahovaný roztok se usušil na bezvodém síranu hořečnatém, rozpouštědlo se za sníženého tlaku oddestilovalo a zbytek se promyl směsí éteru a hexanu. Tak se získalo 2,2 g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: teplota tavení: 163 až 165 °C; Výtěžek: 81 % (2-3) Příprava N-(heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-3-methylsulfonylftalimidu
Ve 20 ml dichlormetanu se rozpustilo 0,63 g N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl-355 methylthioftalimidu. Za chlazení roztoku ledem se přidalo 0,58 g m—chlorperbenzoové kyseliny
-49CZ 299375 B6 a reakce probíhala při teplotě místnosti. Po ukončení reakce se roztok nalil do vody a požadovaný produkt se extrahoval chloroformem. Organická vrstva se promyla vodným roztokem thiosíranu sodného a vodným roztokem uhličitanu draselného a usušila se na bezvodém síranu hořečnatém, rozpouštědlo se za sníženého tlaku oddestilovalo a zbytek se promyl směsí éteru a hexanu. Tak se získalo 0,63g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: teplota tavení: 185 až 187 °C; Výtěžek: 93 % (2-4) Příprava N*-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-( 1 -methyl-2-methylthioethyl)io 3-methylsulfonylftalamidu (sloučenina čís. 191) a N’-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-(l-methyl-2-methylthioethyl)-6-methylsulfonylftalamidu (sloučenina čís. 192)
V 10 ml dioxanu se rozpustilo 0,63 g N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl-3-methylsulfo15 nylftalimidu. Po přidání 0,25 g l-methyl-2-methylthioaminu a 0,1 g octové kyseliny do shora získaného roztoku probíhala reakce 3 hodiny za zahřívání pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce se roztok za sníženého tlaku oddestiloval a zbytek se vyčistil sloupcovou chromatografií na silikagelu s použitím směsi 1/1 hexanu a etylacetátu jako eluentu. Takto se získalo 0,42 g první požadované sloučeniny s hodnotou Rf 0,5 až 0,7 (sloučenina čís. 191) a 0,18 g druhé poža20 dováné sloučeniny, která má hodnotu Rf 0,2 až 0,3 (sloučenina čís. 192).
Vlastnosti sloučeniny čís. 191: teplota tavení: 205 až 206 °C; Výtěžek: 55 %
Vlastnosti sloučeniny čís. 192: teplota tavení: 210 až 212 °C; Výtěžek: 24 %
Příklad 3 (3-1) Příprava 3-jod-N-(l-methyl-3-methylthiopropyl)ftalamové kyseliny
Do ledem chlazené suspenze 2,74 g 3-jodftalanhydridu v 8 ml acetonitrilu se pomalu po kapkách přidával roztok 1,19 g l-methyl-3-methylthiopropylaminu v 3 ml acetonitrilu. Po ukončeném přikapávání probíhala reakce za míchání 3 hodiny. Po ukončení reakce se usazené krystaly oddělily filtrací a promyly se malým množstvím acetonitrilu. Takto se získalo 3,5 g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: teplota tavení: 148 až 150 °C; Výtěžek: 89 % (3-2) Příprava 6-jod-N-(l-methyl-3-methylthiopropyl)ftalisoimidu 40
Do suspenze 0,79 g 3-jod-N-(l-methyl-3-methylthiopropyl)ftalamové kyseliny v 10 ml toluenu se přidalo 0,63 g trifluoracetanhydridu. Reakce probíhala při teplotě místnosti za míchání po dobu 30 minut. Po ukončení reakce se rozpouštědlo za sníženého tlaku oddestilovalo a získalo se 0,75 g surového žádaného produktu, který se bez čištění použil v následné reakci.
(3-3) Příprava 6-jod-N1-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-(l-methyl-3-methylthiopropyl)ftalamidu (sloučenina čís. 162)
Po přidání 0,55 g 4-heptafIuorisopropyl-2-methylanilinu a 0,01 g trifluoroctové kyseliny do sho50 ra získaného roztoku probíhala reakce za míchání 3 hodiny. Po ukončení reakce se usazené krystaly oddělily filtrací a promyly se malým množstvím acetonitrilu. Takto se získalo 1,17 g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: teplota tavení: 192 až 194 °C; výtěžek: 90 %
-50CZ 299375 B6 (3^1) Příprava 3-jod-N’-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-(l-methyl-3-methylsulfenylpropyl)ftalamidu (sloučenina čís. 195)
V 10 ml dichlormetanu se rozpustilo 0,65 g 6-jod-N’-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)5 N2-(l-methyl-3-methylthiopropyl)ftalamidu. Po přidání 0,18 g m-chlorperbenzoové kyseliny do shora získaného roztoku probíhala reakce při teplotě místnosti 3 hodiny. Po ukončení reakce se reakční roztok nalil do vody a požadovaný produkt se extrahoval chloroformem. Organická vrstva se promyla vodným roztokem thiosíranu sodného a vodným roztokem uhličitanu draselného a usušila se na bezvodém síranu hořečnatém, rozpouštědlo se za sníženého tlaku oddestilovalo io a zbytek se promyl směsí éteru s hexanem. Tak se získalo 0,61 g požadované sloučeniny. Vlastnosti: teplota tavení: 123 až 125 °C; výtěžek: 92 % (3-5) Příprava 3-jod-N'-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-(l-methyl-3-methyl15 sulfonylpropyl)ftalamidu (sloučenina čís. 196)
3-Jod-N'-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-(l-methyl-3-methylsulfenylpropyl)ftalamid (0,4 g) se zpracoval stejným způsobem jako v Příkladu (3—4). Tak se získalo 0,39 g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: teplota tavení: 128 až 130 °C; výtěžek: 95 %
Příklad 4 (4-1) Příprava N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-3-trifluormethoxybenzamidu
V 50 ml tetrahydrofuranu se rozpustilo 2,24 g 3-trifluormetoxybenzoylchloridu, k tomu se velmi pomalu po kapkách přidalo 2,75 g 4-heptafluorisopropyl-2-methylanilinu a 1,2 g trietylaminu.
Po ukončeném přikapávání probíhala reakce 1 hodinu při teplotě místnosti. Po ukončení reakce se reakční roztok nalil do vody a požadovaný produkt se extrahoval etylacetátem a usušil na bezvodém síranu hořečnatém, rozpouštědlo se za sníženého tlaku oddestilovalo a zbytek se promyl směsí éteru a hexanu. Tak se získalo 4,6 g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: olejovitý produkt; Výtěžek: 92 % (4-2) Příprava N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-3-trifluormethoxyftalamová kyselina
Ve 20 ml tetrahydrofuranu se rozpustilo 2,2 g N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-3-tri40 fluormethoxybenzamidu. Při —70 °C se pomalu ke shora uvedenému roztoku přidalo 10 ml s— butyllithia (0,96 M/L) a reakce probíhala při této teplotě 30 minut. Potom se odstranila chladicí lázeň a do reakčního roztoku se zavedlo přebytečné množství oxidu uhličitého a reakční roztok reagoval při teplotě místnosti 30 minut. Po ukončení reakce se reakční roztok nalil do vody a okyselil se zředěnou kyselinu solnou, požadovaná sloučenina se extrahovala etylacetátem a usušila se na bezvodém síranu hořečnatém, rozpouštědlo se za sníženého tlaku oddestilovalo a zbytek se promyl směsí éteru a hexanu. Takto se získalo 2,1 g požadované sloučeniny. Vlastnosti: teplota tavení: 168 až 172 °C; výtěžek: 87 % (4-3) Příprava N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-3-trifluormethoxyftalisoimidu
Do suspenze 0,46 g N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-3-trifluormethoxyftalamové kyseliny v 10 ml toluenu se přidalo 0,51 g trifluoracetanhydridu a reakce probíhala při teplotě místnosti 30 minut. Po ukončení reakce se rozpouštědlo za sníženého tlaku oddestilovalo a získa-51 CZ 299375 B6 lo se 0,49 g surového požadovaného produktu. Takto získaný produkt se v následné reakci použil bez vyčištění.
(4-A) Příprava N’-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-3-(l-methyl-2-methylthio5 ethyl)-3-trifluormethoxyftalamidu (sloučenina čís. 210)
V 10 ml acetonitrilu se rozpustilo 0,44 g N-(4-heptafIuorisopropyl-2-methylfenyl)-3-trifluormethoxyftalisoimidu. Potom se ke shora získanému roztoku přidalo 0,10 g l-methyl-2-methylthioethylanilinu a 0,01 g trifluoroctové kyseliny a reakce probíhala 3 hodiny. Po dokončení reakio ce se reakční roztok ochladil na 0 °C, usazené krystaly se oddělily filtrací a promyly se hexanem. Takto se získalo 0,46 g požadované sloučeniny.
Vlastnosti: teplota tavení: 184 až 185 °C; výtěžek: 77 %
Dále jsou uvedeny typické příklady receptury podle tohoto vynálezu a zkušební vzorky. Tento vynález není těmito příklady nijak omezen.
V příkladech receptur výraz „díly“ znamená „díly hmotnostní“.
Příklad receptury 1 sloučenina z Tabulky 1,2 nebo 3 50 dílů xylen 40 dílů směs polyoxyetylen-nonylfenyléteru a kalciumalkylbenzensulfonátu 10 dílů
Emulgovatelný koncentrát se připravil stejnoměrným míšením shora uvedených složek až do rozpuštění.
Příklad receptury 2 sloučenina z Tabulky 1, 2 nebo 3 3 díly prášková hlinka 82 dílů prášek diatomové zeminy 15 dílů
Prach se připravil stejnoměrným smísením a mletím shora uvedených složek.
Příklad receptury 3 sloučenina z Tabulky 1,2 nebo 3 5 dílů směsný prach bentonitu a hlinky 90 dílů kalciumligninsulfonát 5 dílů
Granule se připravily stejnoměrným smísením shora uvedených složek a hnětením výsledné směsi společně s vhodným množstvím vody, následnou granulací a sušením.
Příklad receptury 4 sloučenina z Tabulky 1,2 nebo 3 20 dílů směs kaolinu a syntetické vysoce dispergované kyseliny ortokřemičité 75 dílů směs polyoxyetylen-nonylfenyléteru a kalciumalkylbenzensulfonátu 5 dílů
-52CZ 299375 B6
Smáčivý prášek se připravil stejnoměrným smísením a mletím shora uvedených složek.
Zkušební příklad 1: Insekticidní účinek na motýla Plutella xylostella
Dospělí jedinci druhu Plutella xylostella se vypustili a umožnilo se jim naklást vajíčka na sazenice čínského zelí. Dva dny po vypuštění se sazenice s vajíčky na nich nakladenými ponořily přibližně na 30 sekund do kapalné chemikálie, připravené rozředěním prostředku s obsahem sloučeío niny z Tabulky 1, 2 nebo 3 jako aktivní složky, jejíž koncentrace se upravila na 50 ppm. Po usušení na vzduchu se ponechaly v klidu v prostoru s udržovanou teplotou 25 °C. Šest dní po ponoření se vylíhlý hmyz spočítal. Úmrtnost se počítala podle následující rovnice a insekticidní účinek se posuzoval podle kritéria, které je uvedeno dole. Zkouška se prováděla s triplicitními skupinami o 10 hmyzích jedincích.
opravená úmrtnost
ÍPočet vyiíhlých 1 I jedinců I
I v neošetřené I
Lskupině J [Počet vyiíhlých Ί i jedinců I v ošetřené I
Lskupině J •x 100
ΓPočet vyiíhlých 1
I jedinců !
I v neošetřené I
Lskupině J
Kritérium:
Účinek Úmrtnost (%)
A 100
B 99-90
C 89-80 ,5 D 79-50
Dosažené výsledky jsou zaznamenány v Tabulce 5.
Zkušební příklad 2: Insekticidní vliv na housenku Spodoptera Litura
Kurs zelného listu (kultivar; Shikidori) se ponořil na přibližně 30 sekund do kapalné chemikálie, připravené rozředěním prostředku s obsahem sloučeniny z Tabulky 1, 2 nebo 3 jako aktivní složky, jejíž koncentrace se upravila na 50 ppm. Po usušení na vzduchu se vložil do Petriho misky o průměru 9 cm a naočkoval se obecnou housenkou ve druhém larválním stadiu, načež se miska uzavřela a ponechala v klidu v prostoru s udržovanou teplotou 25 °C. Osm dní po naočkování se spočítali mrtví a živí jedinci. Úmrtnost se počítala podle následující rovnice a insekticidní účinek se posuzoval podle kritéria, které je uvedeno ve Zkušebním příkladu 1. Zkouška se prováděla s triplicitními skupinami o 10 hmyzích jedincích.
-53CZ 299375 B6
ΓPočet živých Ί ΓPočet živých Ί
! larev 1 - ί larev I
[ v neošetřené 1 1 v ošetřené )
Lskupině J Lskupině J
opravená úmrtnost = --—- x 100
(%) ΓPočet živých 1
I larev |
I v neošetřené I
Lskupině j
Dosažené výsledky jsou zaznamenány v Tabulce 5.
Zkušební příklad 3: Insekticidní vliv na obaleče Adoxophyes sp.
Čajový list se ponořil na přibližně 30 sekund do kapalné chemikálie, připravené rozředěním prostředku s obsahem sloučeniny z Tabulky 1, 2 nebo 3 jako aktivní složky, jejíž koncentrace se upravila na 50 ppm. Po usušení na vzduchu se list vložil do plastikové misky o průměru 9 cm a naočkoval se larvou Adoxophyes sp. Potom se list ponechal v klidu v prostoru s udržovanou teplotou 25 °C vlhkostí 70 %. Osm dní po naočkování se spočítali mrtví a živí jedinci a insekticidní účinek se posuzoval podle kritéria, které je uvedeno ve Zkušebním příkladu 1. Zkouška se prováděla s triplicitními skupinami o 10 hmyzích jedincích.
Výsledky jsou zaznamenány v Tabulce 5.
-54CZ 299375 B6
Tabulka 5
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
1 A A A
2 A A A
3 A A A
4 A
5 A A
6 A A A
7 A A A
8 A C
9 A
1 0 A A A
1 1 A A A
1 2 A
1 3 A
1 4 A
1 5 A
1 6 A A
1 7 A A A
1 8 A A A
1 9 A A A
2 0 A A A
2 1 A A A
2 2 A A A
2 3 A A A
-55CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
2 4 A A
2 5 A A A
2 6 A A A
2 7 A
2 8 A A A
2 9 A A A
3 0 A A A
3 1 A A A
3 2 A A A
3 3 A A A
3 4 A A A
3 5 A A A
3 6 A
3 7 A A A
3 8 A A
3 9 A A A
4 0 A A A
4 1 A A
4 2 A
4 3 A A
4 4 A A
4 6 A A
4 7 A
4 8 A A A
-56CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
4 9 A A A
5 0 A A A
5 1 A
5 2 A
5 3 A A
5 4 A C A
5 5 A
5 6 A A A
5 7 A A
5 8 A
5 9 A A
6 0 A A
6 1 A A A
6 2 A A A
6 3 A A
6 4 A A
6 5 A A A
6 6 A A A
6 7 A A A
7 1 A
7 2 A A
7 3 A C A
7 4 A D
-57CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
7 5 A A A
7 6 A A A
7 7 A
7 8 A
7 9 A A A
8 0 A A A
8 1 A A A
8 2 A A
8 3 A A A
8 4 A A A
8 5 A A
8 6 A A A
8 7 A C
8 8 A C
8 9 A A
9 0 A A
9 2 A A A
9 3 A A A
9 4 A A A
9 5 A A A
9 6 A A A
9 7 A A A
9 8 A A A
-58CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
9 9 A A A
1 0 0 A C A
I 0 1 A A A
1 0 2 A A
1 0 3 A
1 0 4 A
í 0 5 A A
1 0 6 A A A
1 0 7 A
1 0 8 A A
1 0 9 A A A
1 1 0 A
1 1 1 A B
1 1 2 A A A
1 1 3 A A A
1 1 4 A A A
1 1 5 A A
1 1 6 A
1 1 7 A A
1 1 8 A A A
1 1 9 A A A
1 2 0 A
1 2 1 A A A
-59CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
1 2 2 A A A
1 2 3 A A A
1 2 4 A A A
1 2 5 A A A
1 2 6 A A A
1 2 7 A A A
1 2 9 A
1 3 0 A A A
1 3 2 A
1 3 3 A A
1 3 4 A A A
1 3 5 A A A
1 3 6 A A A
1 3 7 A A
1 3 9 A A
1 4 0 A A A
1 4 1 A A
1 4 2 A A A
1 4 3 A D
1 4 4 A A
1 4 5 A A A
1 4 6 A A A
1 4 7 A
-60CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Zkušební Zkušební Zkušební
Čís. příklad 1 příklad 2 příklad 3
1 4 8 A C
1 4 9 A A
1 5 0 A A A
I 5 I A
1 5 2 A
1 5 3 A A A
1 5 4 A A A
1 5 5 A A
I 5 6 A A A
1 5 7 A A A
1 5 8 A
1 5 9 A A A
1 6 0 A A A
1 6 1 A A A
1 6 2 A A A
1 6 3 A A A
1 6 4 A A
1 6 5 A A A
1 6 6 A A A
1 6 7 A A A
1 6 8 A A A
1 6 9 A A A
1 7 0 A A A
-61 CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Zkušební Zkušební Zkušební
Čís. příklad 1 příklad 2 příklad 3
1 7 1 A A
1 7 2 A
1 7 3 A A A
1 7 4 A C A
1 7 5 A D A
1 7 6 A A A
1 7 7 A
1 7 8 A D A
1 7 9 A A
1 8 0 A A
1 8 1 A A A
1 8 2 A A A
1 8 3 A A A
1 8 4 A A A
1 8 5 A A A
1 8 6 A A A
1 8 7 A A A
1 8 8 A A A
1 8 9 A A A
1 9 0 A A
1 9 1 A A A
1 9 2 A
1 9 3 A D
-62CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Zkušební Zkušební Zkušební
Čís. příklad 1 příklad 2 příklad 3
1 9 4 A
1 9 5 A A A
1 9 6 A A A
1 9 7 A C A
1 9 8 A A A
1 9 9 A A A
2 0 0 A A A
2 0 1 A A A
2 0 2 A A
2 0 3 A A A
2 0 4 A A A
2 0 5 A A A
2 0 6 A A A
2 0 7 A A A
2 0 8 A A A
2 0 9 A
2 1 0 A A A
2 1 1 A A A
2 1 2 A A A
2 1 3 A A A
2 1 4 A
2 1 5 A A
2 I 6 A A A
-63 CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
2 1 7 A A A
2 1 8 A A A
2 1 9 A A A
2 2 0 A A A
2 2 1 A A A
2 2 2 A
2 2 3 A
2 2 4 A A
2 2 5 A A A
2 2 6 A A A
2 2 7 A A
2 2 8 A A
2 2 9 A A A
2 3 0 A A A
2 3 1 A A A
2 3 2 A A
2 3 3 A A
2 3 4 A A A
2 3 5 A A A
2 3 6 A A A
2 3 7 A A A
2 3 8 A A A
2 3 9 A A A
-64CZ 299375 B6
T abulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
2 4 0 A A A
2 4 1 A A A
2 4 2 A A A
2 4 3 A A A
2 4 4 A A A
2 4 5 A A A
2 4 6 A A A
2 4 7 A A A
2 4 8 A A A
2 4 9 A A A
2 5 0 A A
2 5 1 A A
2 5 2 A A
2 5 3 A A A
2 5 4 A A A
2 5 5 A A A
2 5 6 A A A
2 2 5 7 5 8 A A A A
2 5 9 A A A
2 6 0 A A A
2 6 1 A A A
2 6 2 A A A
-65CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
2 6 3 A A A
2 6 4 A A A
2 6 5 A A A
2 6 6 A A A
2 6 7 A A A
2 6 8 A A A
2 6 9 A A A
2 7 0 A A A
2 7 1 A C A
2 7 2 A A A
2 7 3 A C
2 7 4 A C A
2 7 5 A
2 7 6 A A A
2 7 7 A
2 7 8 A A A
2 7 9 A C
2 8 0 A C A
2 8 1 A A A
2 8 3 A A A
2 8 4 A A A
2 8 5 A A A
-66CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Zkušební Zkušební Zkušební
Čís. příklad 1 příklad 2 příklad 3
2 8 6 A C A
2 8 7 A A A
2 8 8 A A A
2 8 9 A
2 9 0 A D
2 9 2 A
2 9 3 A A
2 9 4 A A A
2 9 5 A A A
2 9 6 A A A
2 9 7 A A A
2 9 8 A A
2 9 9 A D A
3 0 0 A
3 0 1 A A
3 0 2 A A
3 0 3 A A A
3 0 5 A A A
3 0 6 A A A
3 0 7 A A
3 0 9 A A A
3 1 0 A A A
3 1 1 A A
-67CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
3 1 2 A A A
3 1 3 A A A
3 1 4 A A A
3 1 5 A A A
3 1 6 A A A
3 1 7 A A A
3 1 8 A A A
3 1 9 A A
3 2 0 A C D
3 2 1 A A A
3 2 2 A
3 2 4 A
3 2 5 A A A
3 2 6 A A
3 2 7 A A
3 2 8 A A A
3 2 9 A A
3 3 0 A A A
3 3 2 A A
Q •'Ί O 5 O A A A
3 3 4 A A
3 3 5 A D
3 3 6 A C A
-68CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Zkušební Zkušební Zkušební
Čís. příklad I příklad 2 příklad 3
3 3 7 A A
3 3 8 A A
3 3 9 A A A
3 4 0 A A
3 4 1 A A A
3 4 2 A
3 4 3 A
3 4 4 A A
3 4 5 A
3 4 6 A A A
3 4 7 A
3 4 8 A A A
3 4 9 A A A
3 5 1 A A A
3 5 2 A A
3 5 3 A A
3 5 5 A A A
3 5 6 A
3 5 7 A A A
3 5 8 A A A
3 5 9 A A A
3 6 0 A A A
3 6 1 A A A
-69CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
3 6 2 A A A
3 6 3 A A A
3 6 4 A A A
3 6 5 A A A
3 6 6 A A A
3 6 7 A A A
3 6 8 A A
3 6 9 A A A
3 7 0 A A
3 7 1 A A A
3 7 2 A A A
3 7 3 A A A
3 7 4 A A A
3 7 5 A A
3 7 6 A C A
3 7 7 A
3 7 8 A
3 7 9 A
3 8 0 A A A
3 8 1 A A
3 8 2 A A A
3 8 3 A A A
3 8 4 A D A
-70CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
3 8 5 A C
3 8 6 A
3 8 7 A
3 8 8 A A A
3 8 9 A
3 9 0 A
3 9 1 A
3 9 2 A D A
3 9 3 A A A
3 9 4 A A A
3 9 5 A A A
3 9 6 A A A
3 9 7 A A A
3 9 8 A A A
3 9 9 A A A
4 0 0 A A A
4 0 1 A A A
4 0 2 A A A
4 0 3 A A A
4 0 4 A A A
4 0 5 A A A
4 0 6 A A A
4 0 7 A A A
-71 CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
4 0 8 A A A
4 0 9 A A A
4 1 0 A A
4 1 1 A A A
4 1 2 A A A
4 1 3 A A A
4 1 4 A A A
4 1 5 A A A
4 1 7 A A A
4 1 9 A A A
4 2 0 A A A
4 2 1 A A A
4 2 2 A A A
4 2 3 A A A
4 2 4 A A B
4 2 5 A A
4 2 6 A D C
4 2 7 A A C
4 2 8 A A A
4 2 9 A A A
4 3 0 A A A
4 3 1 A A A
4 3 2 A A A
-72CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
4 3 3 A A A
4 3 4 A A A
4 3 5 A A A
4 3 6 A A A
4 3 7 A A A
4 3 8 A A A
4 3 9 A A A
4 4 0 A A A
4 4 1 A A A
4 4 2 A A A
4 4 3 A A A
4 4 4 A D A
4 4 5 A A
4 4 6 A
4 4 7 A
4 4 8 A A A
4 4 9 A A A
4 5 0 A A A
4 5 1 A A
4 5 2 A
4 5 3 A A A
4 5 4 A A A
4 5 9 A
-73 CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
4 6 0 A A D
4 6 1 A D
4 6 2 A D A
4 6 3 A A A
4 6 5 A
4 6 7 A A A
4 6 9 A
4 7 0 A C A
4 7 1 A A
4 7 2 A A
4 7 3 A B
4 7 4 A D
4 7 5 A A
4 7 8 A
4 8 0 A A
4 8 1 A A A
4 8 2 A A A
4 8 3 A A A
4 8 4 A A A
4 8 6 A A A
4 9 0 A C A
4 9 1 - - -
4 9 2 - - -
-74CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
4 9 3 - -
4 9 4 - - -
4 9 5 - - -
4 9 6 - - -
-75CZ 299375 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Čís. Zkušební příklad 1 Zkušební příklad 2 Zkušební příklad 3
2-3 A A
2-5 A C
2-6 A D
2-7 A
2-8 A A
2-9 A
2-10 A D A
2-11 A
2-12 A A
2-13 A A
2-14 A C A
2-15 A A A
2-16 A
2-17 A A
3-1 A A
3-2 A
-76CZ 299375 B6

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Ftalamidový derivát obecného vzorce I (0)n (X)l 0 A^S-R1
    Vx^-C-N-R2 (y)D (i)
    C-N(R3)5 θ kde
    A1 představuje skupinu C]-C8 alkylen, substituovanou skupinu C,-C8 alkylen, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, ío skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen C,-C6 alkoxy, skupiny CtC6 alkylthio, skupiny halogen C,-C6 alkylthio, skupiny C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen C,C6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen C,-C6 alkylsulfonyl a skupiny
    C]-C6 alkylthio C]-C6 alkyl a
    15 dále libovolně nasycený atom uhlíku v uvedené skupině C]-C8 alkylen a substituované skupině
    Cj-C8 alkylen je substituován skupinou C2-C5 alkylen, aby se vytvořil C3-C6 cykloalkanový kruh a libovolné dva atomy uhlíku v uvedené skupině Ci-C8 alkylen a substituované skupině C]-C8 alkylen jsou vzaty společně se skupinou alkylen nebo skupinou alkenylen, aby se utvořil C3-C6 cykloalkanový kruh;
    R1 představuje atom vodíku, skupinu merkapto, skupinu C]-C6 alkyl, skupinu halogen C)-C6 alkyl, skupinu C3-C6 alkenyl, skupinu halogen C3-C6 alkenyl, skupinu C3-C6 alkynyl, skupinu halogen C3-C6 alkynyl, skupinu C3-C6 cykloalkyl, skupinu halogen C3-C6 cykloalkyl, skupinu C]-C6 alkylthio, skupinu halogen Ci-C6 alkylthio, skupinu C,-C6 alkoxy Ci-C6 alkyl, skupinu
    25 C)-C6 alkylthio C]-C6 alkyl, skupinu mono Cj-C6 alkylamino, Ci-Cé alkyl, skupinu di C]-C6 alkylamino C]-C6 alkyl, ve kterých skupiny C,-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu Ct-C6 alkylkarbonyl, skupinu halogen C]-C6 alkylkarbonyl, skupinu C]-C6 alkylthiokarbonyl, skupinu C]-C6 alkoxykarbonyl, skupinu mono C]-C6 alkylaminokarbonyl, skupinu di C]-C6 alkylaminokarbonyl, ve kterých skupiny Ci-Cé alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu mono Ci-Có alkyl30 aminothiokarbonyl, skupinu di C]-C6 alkylaminothiokarbonyl Ci-Ců alkyl, skupinu C]-C6 alkoxyimino C]-C6 alkyl, skupinu C|-C6 alkoxykarbonyl C]-C6 alkyl, skupinu mono C,-C6 alkylaminokarbonyl C|-C6 alkyl, skupinu di C]-C6 alkylaminokarbonyl Ci-C6 alkyl, ve kterých skupiny C,-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu fenyl, substituovanou skupinu fenyl, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu
    35 halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny Ci-Có alkyl, skupiny halogen Ci~C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen Cj-C6 alkoxy, skupiny C,-C6 alkylthio, skupiny halogen C,C6 alkylthio, skupiny C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen C,-C6 alkylsulfonyl, skupiny mono Cj-C6 alkylamino, skupiny di C]-C6 alkylamino, ve kterých skupiny C]-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupinu C,-C6
    40 alkoxykarbonyl, skupinu fenyl C]-C6 alkyl, substituovanou skupinu fenyl Cj-C6 alkyl, která má, na svém kruhu, alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny C,-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny C,-C6 alkoxy, skupiny halogen Ci-Ce alkoxy, skupiny C)-C6 alkylthio, skupiny halogen C,-C6 alkylthio, skupiny C,-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl, sku45 piny C]-C6 alkylsulfonyl a skupiny halogen C,-C6 alkylsulfonyl, skupiny mono Ci-Ce alkylamino, skupiny di C]-C6 alkylamino, ve kterých C]-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupinu
    -ΊΊCZ 299375 B6
    C,-C6 alkoxykarbonyl, skupinu fenylkarbonyl, substituovanou skupinu fenylkarbonyl, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny Cj-C6 alkyl, skupiny halogen Ci-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen Ci-C6 alkoxy, skupiny Cj-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6
    5 alkylthio, skupiny Cj-C6 alkylsulfmyl, skupiny halogen C,-C6 alkylsulfmyl, skupiny Ci-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfonyl, skupiny mono C]-C6 alkylamino, skupiny di C,-C6 alkylamino, ve kterých skupiny C,-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupiny Ci-C6 alkoxykarbonyl, skupiny fenylthio, substituované skupiny fenylthio, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny
    10 kyan, skupiny nitro, skupiny C,-C6 alkyl, skupiny halogen Ci-Ců alkyl, skupiny Ci-C6 alkoxy, skupiny halogen C,-C6 alkoxy, skupiny C|-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-Có alkylthio, skupiny Ci-Cé alkylsulfinyl, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen Ci-Cé alkylsulfonyl, skupiny mono C]-C6 alkylamino, skupiny di C]-C6 alkylamino, ve kterých skupiny C|-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupinu C,-C6 alkoxykarbonyl, hetero15 cyklickou skupinu nebo substituovanou heterocyklickou skupinu, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny kyan, skupiny nitro, skupiny Ci-Cé alkyl, skupiny halogen C,-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny C,-C6 alkylthio, skupiny halogen C,_C6 alkylthio, skupiny C]-C6 alkylsulfmyl, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny halogen
    20 C|-C6 alkylsulfonyl, mono C]-C6 alkylamino, skupiny di C]-C6 alkylamino, ve kterých skupiny
    C]-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné a skupiny Ci-C6 alkoxykarbonyl nebo alternativně se R1 kombinuje s A1, aby se vytvořil pěti až osmičlenný kruh, který je přerušován 1 nebo
  2. 2 stejnými nebo odlišnými atomy kyslíku, atomy síry nebo atomy dusíku;
    R2 a R3, které jsou stejné nebo odlišné, představují atom vodíku, skupinu C]-C6 alkyl; nebo alternativně se R2 kombinuje s A1 nebo R1 aby se vytvořil pěti až sedmičlenný kruh, který je přerušován 1 nebo 2 stejnými nebo odlišnými atomy kyslíku, atomy síry nebo atomy dusíku;
    X, které je stejné nebo odlišné, představuje atom halogenu, skupinu nitro, skupinu C]-C6 alkyl, skupinu halogen C]-C6 alkyl, skupinu C2-C6 alkenyl, skupinu halogen C2-C6 alkenyl, skupinu C2-C6 alkynyl, skupinu halogen C2-C6 alkynyl, skupinu C3-C6 cykloalkyl, skupinu halogen C3C6 cykloalkyl, skupinu C,-C6 alkoxy, skupinu halogen C]-C6 alkoxy, skupinu C]-C6 alkylthio,
    35 skupinu halogen C]-C6 alkylthio, skupinu C]-C6 alkylsulfmyl, skupinu halogen C]-C6 alkylsulfinyl, skupinu Ci-C6 alkylsulfonyl nebo skupinu halogen Ci-C6 alkylsulfonyl a 1 představuje celé číslo 0 až 4; a alternativně je X vzato společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu, aby se vytvo40 řil kondenzovaný kruh a tento kondenzovaný kruh má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny skládající se z atomu halogenu, skupiny Ci-C6 alkyl, skupiny halogen C,-C6 alkyl, skupiny Ci-C6 alkoxy, skupiny halogen Cj-C6 alkoxy, skupiny C,-C6 alkylthio, skupiny halogen C,-C6 alkylthio, skupiny C,-C6 alkylsulfmyl, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl, skupiny C,-C6 alkylsulfonyl a skupiny halogen C,-C6 alkylsulfonyl; a
    Y je stejné nebo odlišné a představuje atom halogenu, skupinu C,-C6 alkyl, skupinu halogen C]-C6 alkyl, skupinu hydroxy halogen C]-C6 alkyl, skupinu C,-C6 alkoxy halogen C]-C6 alkyl, skupinu Cj-C6 alkylthio halogen, C]-C6 alkyl, skupinu C3-C6 alkenyl, skupinu halogen C3-C6 alkenyl, skupinu C3-C6 alkynyl, skupinu halogen C3-C6 alkynyl, skupinu C]-C6 alkoxy, skupinu
    50 halogen Ci-C6 alkoxy, skupinu C|-Cé alkoxy halogen Ci-C6 alkoxy, skupinu C,-C6 alkylthio halogen C]-C6 alkoxy, skupinu halogen C]-C6 alkoxy halogen C|-C6 alkoxy, skupinu halogen C3-C6 alkenyloxy, skupinu C,-C6 alkylthio, skupinu halogen C]-C6 alkylthio, skupinu halogen C]-C6 alkoxy halogen Ci-C6 alkylthio, skupinu halogen C|-C6 alkenylthio, skupinu C]-C6 alkylsulfinyl, skupinu halogen C]-C6 alkylsulfmyl, skupinu Ci-Cď alkylsulfonyl, skupinu halogen Cj55 C6 alkylsulfonyl, skupinu mono C]-C6 alkylamino, skupinu di C,-C6 alkylamino, ve kterých
    -78CZ 299375 B6 skupiny C]-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu Ci-C6 alkoxykarbonyl, skupinu C3-C6 cykloalkyl, skupinu halogen C3-C6 cykloalkyl, skupinu fenyl, substituovanou skupinu fenyl, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy,
    5 skupiny halogen C,-C6 alkoxy, skupiny Ci-C6 alkylthio, skupiny halogen C,-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen C]-C6 alkylsulfonyl, skupiny fenoxy, substituované skupiny fenoxy, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny Ci-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny C|-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny C,-C6 alkylthio, skupiny halogen
    10 C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen Cj-Có alkylsulfonyl, skupiny fenylthio, substituované skupiny fenylthio, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C)-C6 alkyl, skupiny halogen C,-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny C,-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-Cé alkylsulfinyl a skupiny halo15 gen C,-C6 alkylsulfonyl, skupiny pyridyloxy, substituované skupiny pyridyloxy, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C,-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny Ci-C6 alkoxy, skupiny halogen C,C6 alkoxy, skupiny C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfonyl skupiny pyridylthio, substituované skupiny
    20 pyridylthio, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny Ci-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny C|-C6 alkylthio, skupiny halogen C,-C6 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen C|-C6 alkylsulfonyl a skupiny halogen C]-C6 alkylsulfonyl; a m představuje celé číslo 1 až 5; a
    Y je vzato společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu, aby se vytvořil kondenzovaný kruh a tento kondenzovaný kruh má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny skládající se z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen Ci-C6 alkoxy, skupiny C,-C6 alkylthio, skupiny
    30 halogen C,-Cé alkylthio, skupiny Ci-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl a skupiny halogen Q-Cé alkylsulfonyl; a n představuje celé číslo 0 až 2, nebo jeho sůl.
    35 2. Ftalamidový derivát obecného vzorce I podle nároku 1, kde A1 představuje skupinu Ci-C8 alkylen;
    R1 představuje atom vodíku, skupinu C]-C6 alkyl, skupinu halogen C]-C6 alkyl, skupinu C3-C6
    40 alkenyl, skupinu C3-C6 alkynyl, skupinu C3-C6 cykloalkyl, skupinu Cj-C6 alkylthio, skupinu C,C6 alkoxy C|-C6 alkyl, skupinu C]-C6 alkylthio C)-C6 alkyl, skupinu C,-C6 alkylkarbonyl, skupinu mono C|-C6 alkylaminokarbonyl, skupinu di C]-C6 alkylaminokarbonyl, ve kterých skupiny Ci-Ců alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu mono C]-C6 alkylaminothiokarbonyl, skupinu di Ci-C6 alkylaminothiokarbonyl ve kterých skupiny C,-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné, skupinu
    45 C]-C6 alkylkarbonyl C,-C6 alkyl, skupinu C,-C6 alkoxyimino C]-C6 alkyl skupinu C,-C6 alkoxykarbonyl C]-C6 alkyl, skupinu mono Ci-C6 alkylaminokarbonyl Ci-C6 alkyl, nebo skupinu di C]-C6 alkylaminokarbonyl C,-C6 alkyl, ve kterých skupiny Ci-C6 alkyl jsou stejné nebo odlišné,
    50 R2 a R3, které jsou stejné nebo odlišné, představují atom vodíku nebo skupinu Ci-Cé alkyl;
    X, které je stejné nebo odlišné, představuje atom halogenu, skupinu nitro, skupinu Ci-C6 alkyl, skupinu halogen C]-C6 alkyl, skupinu C]-C6 alkoxy, skupinu halogen C]-C6 alkoxy, skupinu C,C6 alkylthio, skupinu halogen Ci-Cé alkylthio, skupinu C|-C6 alkylsulfinyl, skupinu halogen C]-79CZ 299375 B6
    C6 alkylsulfinyl, skupinu Ci-C6 alkylsulfonyl nebo skupinu halogen C]-C6 alkylsulfonyl; a 1 představuje celé číslo 0 až 4; a alternativně je X vzato společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu, aby se vytvo5 řil kondenzovaný kruh a tento kondenzovaný kruh má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny skládající se z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen Ci-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen Ci-C6 alkoxy, skupiny Cj-Có alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylthio, skupiny C,-C6 alkylsulfinyl, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl, skupiny C]-C6 alkylsulfonyl a skupiny halogen Cj-C6 alkylsulfonyl; a
    Y je stejné nebo odlišné a představuje atom halogenu, skupinu Cj-C6 alkyl, skupinu halogen C|-C6 alkyl, skupinu C,-C6 alkoxy halogen C]-C6 alkyl, skupinu Ci-C6 alkoxy, skupinu halogen Ci-C6 alkoxy, skupinu halogen Ci~C6 alkoxy halogen C]-C6 alkoxy skupinu Ci-C6 alkylthio, skupinu halogen Cj-C6 alkylthio, skupinu C]-C6 alkylsulfinyl, skupinu halogen C]-C6 alkyl15 sulfinyl, skupinu C]-C6 alkylsulfonyl, skupinu halogen C,-C6 alkylsulfonyl, substituovanou skupinu fenyl, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C,-C6 alkyl, skupiny C]-C6 skupinu fenyl, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C,-C6 alkyl, skupiny halogen Ci-C6 alkyl, skupiny Cp-Cé
    20 alkoxy, skupiny halogen Cj-C6 alkoxy, skupiny Ci-C6 alkylthio, skupiny halogen Cj-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen C]-C6 alkylsulfonyl, substituované skupiny fenoxy, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen Ci-C6 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny C]-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-C6
    25 alkylthio, skupiny halogen C]-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen C,-C6 alkylsulfonyl, nebo substituované skupiny pyridyloxy, která má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny, která se skládá z atomu halogenu, skupiny C]-C6 alkyl, skupiny halogen C]-C6 alkyl, skupiny Cj-Có alkoxy, skupiny halogen C]-C6 alkoxy, skupiny C,-C6 alkylthio, skupiny halogen C|-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl a skupiny halogen C]-C6 alkylsulfonyl; a m
    30 představuje celé číslo 1 až 5; a
    Y je vzato společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu, aby se vytvořil kondenzovaný kruh a tento kondenzovaný kruh má alespoň jeden substituent, stejný nebo odlišný, vybraný ze skupiny skládající se z atomu halogenu, skupiny Ci-Có alkyl, skupiny halogen C]-C6
    35 alkyl, skupiny C]-C6 alkoxy, skupiny halogen C,-C6 alkoxy, skupiny C]-C6 alkylthio, skupiny halogen C|-C6 alkylthio, skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfinyl, a skupiny halogen Ci-C6 alkylsulfonyl; a n představuje celé číslo 0 až 2, nebo jeho sůl.
  3. 3. Zemědělsko-zahradnický insekticid, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje ftalamidový derivát obecného vzorce I nebo jeho sůl podle nároku 1.
  4. 4. Zemědělsko-zahradnický insekticid podle nároku 3, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje ftalamidový derivát obecného vzorce I nebo jeho sůl podle nároku 2.
  5. 5. Použití zemědělsko-zahradnického insekticidu podle nároků 3 a 4 pro ošetření předmětných
    50 plodin účinným množstvím nebo aplikací účinného množství zemědělsko-zahradnického insekticidu na půdu pro účely ochrany užitkových plodin.
CZ0409999A 1998-11-30 1999-11-19 Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití CZ299375B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34037998 1998-11-30
JP23432999 1999-08-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ409999A3 CZ409999A3 (cs) 2000-06-14
CZ299375B6 true CZ299375B6 (cs) 2008-07-09

Family

ID=26531505

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0409999A CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 1999-11-19 Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6603044B1 (cs)
EP (1) EP1006107B1 (cs)
KR (1) KR100404009B1 (cs)
CN (1) CN1328246C (cs)
AR (1) AR021415A1 (cs)
AT (1) ATE479654T1 (cs)
AU (1) AU729776B2 (cs)
BR (1) BR9905766B1 (cs)
CO (1) CO5210941A1 (cs)
CZ (1) CZ299375B6 (cs)
DE (1) DE69942717D1 (cs)
DK (1) DK1006107T3 (cs)
EG (1) EG22626A (cs)
HU (1) HU229863B1 (cs)
ID (1) ID25764A (cs)
IL (1) IL133139A (cs)
PL (1) PL196644B1 (cs)
PT (1) PT1006107E (cs)
TR (1) TR199902935A3 (cs)
TW (1) TWI225046B (cs)

Families Citing this family (116)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE348804T1 (de) 1999-06-24 2007-01-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Diamid-derivate von heterocyclischen dicarbonsäuren, insektizide für acker- und gartenbau und ein verfahren zu ihrer verwendung
AR030154A1 (es) 1999-07-05 2003-08-13 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida
JP2002105046A (ja) * 2000-09-25 2002-04-10 Nippon Nohyaku Co Ltd チオアルキルアミン−ｓ−酸化体及びその塩類
DE10115406A1 (de) * 2001-02-06 2002-08-08 Bayer Ag Phthalsäurediamide
CN1310926C (zh) * 2001-02-06 2007-04-18 拜尔农作物科学股份公司 邻苯二甲酰胺类化合物、它们的制备方法和它们作为杀虫剂的应用
ES2392398T3 (es) * 2001-04-17 2012-12-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Composición de agente para el control de plagas y método de uso de la misma
WO2002088074A1 (fr) * 2001-04-26 2002-11-07 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives de phthalamide, insecticides a utilisation agricole et horticole, et procede d'application de ces derives
US20040116299A1 (en) * 2001-04-26 2004-06-17 Hiroto Harayama Phthalamide derivates, insecticides for agricultural and horticultural use and method for application thereof
AR035884A1 (es) * 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
AU2002323743A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted amides and pest controllers
DE10157545A1 (de) * 2001-11-23 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
US7151195B2 (en) 2002-05-02 2006-12-19 Bayer Cropscience Lp Phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of use thereof
JP2004018506A (ja) * 2002-06-20 2004-01-22 Bayer Ag 殺虫性フタラミド誘導体
WO2004018410A1 (ja) * 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
JP4411582B2 (ja) * 2002-08-26 2010-02-10 日本農薬株式会社 スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10310906A1 (de) * 2003-03-13 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2004277333A (ja) 2003-03-14 2004-10-07 Bayer Cropscience Ag 殺虫性フタラミド誘導体
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
NZ545547A (en) 2003-08-29 2009-07-31 Mitsui Chemicals Inc Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof
US7790377B2 (en) * 2003-08-29 2010-09-07 The University Of North Carolina At Greensboro Compounds that act to modulate insect growth and methods and systems for identifying such compounds
US8637237B2 (en) * 2003-08-29 2014-01-28 The University Of North Carolina At Greensboro Methods, compositions, and systems for the identification of species-specific or developmental stage-specific insecticides
US20100240056A1 (en) * 2003-08-29 2010-09-23 Henrich Iii Vincent C Methods And Systems For Screening Species-Specific Insecticidal Candidates
JP2005114718A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫剤活性化合物を特定するための方法
JP2006076990A (ja) 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
US7459562B2 (en) * 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
TW200538453A (en) * 2004-04-26 2005-12-01 Bristol Myers Squibb Co Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors
US7173031B2 (en) 2004-06-28 2007-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7439246B2 (en) * 2004-06-28 2008-10-21 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic kinase inhibitors
US7432373B2 (en) * 2004-06-28 2008-10-07 Bristol-Meyers Squibb Company Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
KR100854608B1 (ko) * 2004-08-23 2008-08-27 니혼노야쿠가부시키가이샤 광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의사용 방법
EP1789382A2 (en) * 2004-08-31 2007-05-30 Bayer CropScience AG Optically active phthalamides
KR20070053724A (ko) * 2004-08-31 2007-05-25 바이엘 크롭사이언스 아게 키랄 3-할로프탈산 유도체
GB0419420D0 (en) * 2004-09-01 2004-10-06 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
TW200626532A (en) 2004-09-21 2006-08-01 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004055582A1 (de) 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
EP1688039A3 (en) * 2005-02-08 2006-10-11 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural poison bait preparation
JP2006347936A (ja) 2005-06-15 2006-12-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアニリド類
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059467A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
US7994339B2 (en) 2005-12-15 2011-08-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalamide derivative, agricultural or horticultural pesticide, and use of the pesticide
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
UA95091C2 (ru) * 2006-01-05 2011-07-11 Э.И. Дю Пон Де Немур Энд Компани Артроподицидная суспензионная концентрированная композиция и способ борьбы с членистоногим вредителем
TWI324908B (en) * 2006-01-05 2010-05-21 Du Pont Liquid formulations of carboxamide arthropodicides
US7807714B2 (en) 2006-02-09 2010-10-05 Syngenta Crop Protection, Inc. Fungicidal compositions
DE102006015197A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006010206A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006010201A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Synergistische Zusammensetzungen
DE102006010208A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006010211A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006010204A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006037120A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102006010209A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006010205A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN101442988B (zh) * 2006-03-27 2015-03-25 先正达参股股份有限公司 颗粒制剂
WO2007112844A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Neue kristalline modifikationen von 3-chlor-n2-[(1s)-1-methyl-2-(methyl-sulfonyl)ethyl]-n1- {2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)- ethyl]phenyl}phthalamid
CN101415329A (zh) * 2006-03-31 2009-04-22 杜邦公司 破坏节肢动物繁殖能力的方法
JP2009535311A (ja) * 2006-04-28 2009-10-01 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) * 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR062291A1 (es) * 2006-08-09 2008-10-29 Du Pont Metodo agronomico
BRPI0717153A2 (pt) * 2006-09-30 2013-10-15 Bayer Cropscience Ag Aperfeiçoamento da ação biológica de composições agroquímicas sobre a aplicação ao substrato de culturas, formulações adequadas e sua aplicação
WO2008037376A2 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserung der biologischen wirkung von agrochemischen zusammensetzungen bei applikation in das kultursubstrat, geeignete formulierungen und ihre anwendung
WO2008037378A2 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen
TWI484910B (zh) * 2006-12-01 2015-05-21 Du Pont 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物
CL2007003748A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
BRPI0809820A2 (pt) * 2007-06-27 2014-09-16 Du Pont Composição artropocida solida
US20110059846A1 (en) * 2007-06-27 2011-03-10 Oliver Walter Gutsche Solid formulations of carboxamide arthropodicides
JP5345617B2 (ja) * 2007-07-27 2013-11-20 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 三元活性化合物組合せ
EP2033516A1 (de) 2007-09-05 2009-03-11 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2070414A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8642805B2 (en) 2008-07-29 2014-02-04 Iharanikkei Chemical Industry Co., Ltd. Method of producing phthaloyl dichloride compound, catalyst for use in the method, and method of forming the catalyst
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
JP2011042643A (ja) * 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
US20120122679A1 (en) 2009-08-05 2012-05-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pesticides
EP2462125A2 (en) 2009-08-05 2012-06-13 E. I. du Pont de Nemours and Company Mesoionic pesticides
BR112012019370A2 (pt) * 2010-02-03 2017-01-10 Syngenta Participations Ag compostos inseticidas.
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN101803598B (zh) * 2010-04-30 2013-05-29 江苏龙灯化学有限公司 低浓度氟虫双酰胺悬浮剂
PH12012502333A1 (en) 2010-05-27 2015-02-04 Corteva Agriscience Llc Crystalline form of 4- [5 - [3 -chloro-5 - (trifluoromethyl) phenyl] -4, 5 - dihydro - 5 - (trifluoromethyl) -3 - isoxazolyl] -n- [2-0x0-2- [ ( 2, 2, 2 - trifluoroethyl) amino] ethyl] -1- naphthalenecarboxamide
CN101836643B (zh) * 2010-06-01 2012-12-12 扬州大学 防治小菜蛾等蔬菜害虫的农药制剂
CN101948413B (zh) * 2010-08-31 2013-03-27 上海赫腾精细化工有限公司 氟虫酰胺的制备方法
CN103582418B (zh) * 2011-06-06 2016-05-04 日本农药株式会社 植物生长调节剂及其使用方法
CN102503876A (zh) * 2011-09-28 2012-06-20 南开大学 双酰胺衍生物及其制备和应用
JP2015027951A (ja) * 2011-11-02 2015-02-12 日本農薬株式会社 フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN102396477A (zh) * 2011-12-14 2012-04-04 湖南化工研究院 仲丁威与氟虫双酰胺的杀虫组合物
CN102578117A (zh) * 2012-01-19 2012-07-18 华南理工大学 氟虫双酰胺与鱼藤酮复配悬浮剂及其制备方法
CN103300000B (zh) * 2012-03-12 2016-04-06 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼与酰胺类的杀虫组合物
MX2015002463A (es) 2012-08-30 2015-06-05 Pioneer Hi Bred Int Metodos de recubrimiento de semillas mediante el uso de composiciones que comprenden agonistas del receptor de rianodina.
CN103503896A (zh) * 2012-12-05 2014-01-15 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀虫组合物
JP2016521267A (ja) 2013-04-19 2016-07-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性を有する活性化合物の組合せ
CN104106592A (zh) * 2013-04-22 2014-10-22 陕西美邦农药有限公司 一种含氟苯虫酰胺与拟除虫菊酯类的杀虫组合物
CN103420884B (zh) * 2013-05-17 2015-12-02 南开大学 具有光学活性和几何异构的双酰胺衍生物与制备及应用
CN103392705A (zh) * 2013-07-22 2013-11-20 浙江威尔达化工有限公司 一种含氟苯虫酰胺和烯啶虫胺的杀虫组合物及其应用
CN103461376B (zh) * 2013-09-05 2015-08-12 江苏龙灯化学有限公司 一种含氟虫双酰胺和哒嗪硫磷的农药杀虫组合物
CN104855399B (zh) * 2015-05-02 2018-06-19 广东中迅农科股份有限公司 一种含有丁烯氟虫腈和氟苯虫酰胺的杀虫组合物
JP6464428B2 (ja) * 2015-08-31 2019-02-06 株式会社ダイセル 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物
BR112018070695A2 (pt) 2016-04-06 2019-02-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft combinação de vírus da poliedrose nuclear e diamidas
WO2018104392A1 (en) 2016-12-08 2018-06-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of insecticides for controlling wireworms
CN109574892B (zh) * 2018-11-29 2020-11-17 常州沃腾化工科技有限公司 微通道反应制备3-碘-n-(1,1-二甲基-2-甲硫基乙基)邻氨甲酰苯甲酸的方法
CN109485588A (zh) * 2018-12-25 2019-03-19 成都蓝蜻蜓生物技术有限公司 一种氟虫双酰胺的合成方法
CN110272361B (zh) * 2019-07-11 2021-06-11 华东理工大学 含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其应用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
US20240260577A1 (en) 2021-05-14 2024-08-08 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
MX2023015268A (es) 2021-06-24 2024-01-19 Pi Industries Ltd Una combinacion de flubendiamida y extracto de algas.
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61180753A (ja) * 1985-02-06 1986-08-13 Nippon Kayaku Co Ltd フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤
EP0325983A2 (de) * 1988-01-26 1989-08-02 Hoechst Aktiengesellschaft N-Phenylbenzamide und N-Phenylbenzamidoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE119428C (cs)
DE3305569A1 (de) 1983-02-18 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Biscarboxamide zur bekaempfung von erkrankungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4937253A (en) 1985-04-19 1990-06-26 Smithkline Beecham Corporation Ester prodrugs
JPH07107601B2 (ja) 1985-07-26 1995-11-15 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
FR2655339B2 (fr) 1989-04-19 1992-04-10 Medgenix Group Sa Composes et complexes utiles notamment en imagerie medicale.
IL95157A (en) 1989-07-28 1996-05-14 Rohm & Haas S-substituted beta-thioacrylamides their preparation and their use as microbicides

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61180753A (ja) * 1985-02-06 1986-08-13 Nippon Kayaku Co Ltd フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤
EP0325983A2 (de) * 1988-01-26 1989-08-02 Hoechst Aktiengesellschaft N-Phenylbenzamide und N-Phenylbenzamidoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
TWI225046B (en) 2004-12-11
ATE479654T1 (de) 2010-09-15
CN1255491A (zh) 2000-06-07
CO5210941A1 (es) 2002-10-30
CN1328246C (zh) 2007-07-25
HUP9904444A3 (en) 2003-06-30
US6603044B1 (en) 2003-08-05
HU229863B1 (en) 2014-10-28
BR9905766A (pt) 2001-07-03
ID25764A (id) 2000-11-02
CZ409999A3 (cs) 2000-06-14
DK1006107T3 (da) 2010-11-15
HUP9904444A2 (hu) 2001-11-28
TR199902935A2 (xx) 2000-06-21
KR20000035763A (ko) 2000-06-26
EP1006107A2 (en) 2000-06-07
HU9904444D0 (en) 2000-02-28
IL133139A (en) 2004-08-31
AU6179099A (en) 2000-06-01
IL133139A0 (en) 2001-03-19
TR199902935A3 (tr) 2000-06-21
DE69942717D1 (de) 2010-10-14
EG22626A (en) 2003-05-31
PL196644B1 (pl) 2008-01-31
PL336866A1 (en) 2000-06-05
KR100404009B1 (ko) 2003-11-03
PT1006107E (pt) 2010-10-04
EP1006107B1 (en) 2010-09-01
EP1006107A3 (en) 2003-02-05
AU729776B2 (en) 2001-02-08
AR021415A1 (es) 2002-07-17
BR9905766B1 (pt) 2010-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ299375B6 (cs) Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
JP4114182B2 (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
AU752112B2 (en) Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof
EP1188745B1 (en) Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same
HUP0203075A2 (hu) Aromás diamidszármazékok és sóik, ezeket tartalmazó, a mezőgazdaságban és a kertészetben alkalmazható készítmények és ezek alkalmazása
EP1195375B1 (en) Benzamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and usage thereof
JP4411582B2 (ja) スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
ES2350814T3 (es) Derivado de ftalimida o sus sales insecticida agrohortícola y método para la utilización del mismo.
JPH0517428A (ja) ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途ならびにその使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20191119