JP4114182B2 - フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4114182B2 JP4114182B2 JP35076898A JP35076898A JP4114182B2 JP 4114182 B2 JP4114182 B2 JP 4114182B2 JP 35076898 A JP35076898 A JP 35076898A JP 35076898 A JP35076898 A JP 35076898A JP 4114182 B2 JP4114182 B2 JP 4114182B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halo
- alkylsulfonyl
- alkylthio
- alkylsulfinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 32
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 726
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 206
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 182
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 179
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 173
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 134
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 132
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 106
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 80
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 74
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 74
- -1 diphenylphosphino group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 41
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 16
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SCCC2=C1 YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical group [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 139
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 126
- 239000000047 product Substances 0.000 description 60
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 36
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 35
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 33
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 10
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 9
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 8
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 8
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- DSUPUOGOCIFZBG-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylcarbamoyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 DSUPUOGOCIFZBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BITNBCIPZATMPT-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylbenzene-1,2-dicarboxamide Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(N)=O)=C1C(N)=O BITNBCIPZATMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 101100132433 Arabidopsis thaliana VIII-1 gene Proteins 0.000 description 5
- 101100459319 Arabidopsis thaliana VIII-2 gene Proteins 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 4
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N Isoimide Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1\N=C/1C(CCCC2)=C2C(=O)O\1 VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 0 *C(CCC1)(CC[C@]1N=C(C(CCC1)C2CC1(*)*1CCCCC1)OC2=O)*1CCCC1 Chemical compound *C(CCC1)(CC[C@]1N=C(C(CCC1)C2CC1(*)*1CCCCC1)OC2=O)*1CCCC1 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- FIIYTWWOWLQSIE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(difluoromethoxy)-2-methylphenyl]-4-nitroisoindole-1,3-dione Chemical compound CC1=CC(OC(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2=C([N+]([O-])=O)C=CC=C2C1=O FIIYTWWOWLQSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JVPHVEVTCAXTKN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)aniline Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)C(F)(F)F)=CC=C1N JVPHVEVTCAXTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTMSBBQJWFVYQJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-2-(propan-2-ylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(O)=O QTMSBBQJWFVYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYPXTTYQSHZYBL-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-2-(propan-2-ylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=C(I)C=CC=C1C(O)=O PYPXTTYQSHZYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQEUPGYWLRWAID-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C=2C(N)=CC=CC=2C(=O)N1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 FQEUPGYWLRWAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOOHIPDQJIPFID-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C=2C([N+](=O)[O-])=CC=CC=2C(=O)N1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 WOOHIPDQJIPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- NGMZCQKUTJHGTQ-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)C1=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)NC2=C(C=C(C=C2)Cl)C Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)NC2=C(C=C(C=C2)Cl)C NGMZCQKUTJHGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001525574 Caloptilia Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 2
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 244000241838 Lycium barbarum Species 0.000 description 2
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 2
- 235000015468 Lycium chinense Nutrition 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000555745 Sciuridae Species 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- QIOZLISABUUKJY-UHFFFAOYSA-N Thiobenzamide Chemical class NC(=S)C1=CC=CC=C1 QIOZLISABUUKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidine Chemical group C1CNSC1 CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical compound C1OC=CO1 ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLXKLFYWCJSKHD-UHFFFAOYSA-N 1-n-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-nitro-2-n-propan-2-ylbenzene-1,2-dicarboxamide Chemical compound C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NC(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1C JLXKLFYWCJSKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HRQFVHHYFOMACR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 HRQFVHHYFOMACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINSIFWGVXFENQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-n-propan-2-yl-1-n-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene-1,2-dicarboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=C(Br)C=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 ZINSIFWGVXFENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDHJPADNSUWQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[2-methyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=CC=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C(C)=C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 UIDHJPADNSUWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UERPUZBSSSAZJE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O UERPUZBSSSAZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCMLHYCLXWWHPP-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-1-n-[2-methyl-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]-2-n-propan-2-ylbenzene-1,2-dicarboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=C(I)C=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1C LCMLHYCLXWWHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSXSKMXVMWZLK-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethoxy)-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC(OC(F)F)=CC=C1N PHSXSKMXVMWZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRMGRUKMKBPOR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2=C(Br)C=CC=C2C1=O HRRMGRUKMKBPOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKHCDRLTAOLKHQ-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound IC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O SKHCDRLTAOLKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 241000993143 Agromyza Species 0.000 description 1
- 241001155860 Aleurolobus Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241000680417 Aphelenchoides ritzemabosi Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241001664281 Asphondylia Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241001124183 Bactrocera <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANHSIWMPKXILBK-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1(C(N)=O)C=CC=CC1C(N)=O Chemical compound CC(C)C1(C(N)=O)C=CC=CC1C(N)=O ANHSIWMPKXILBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- 241000630083 Ceroplastes ceriferus Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001275954 Cortinarius caperatus Species 0.000 description 1
- 241000157278 Dacus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 241001060517 Dicranolaius bellulus Species 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000751601 Glyphodes pyloalis Species 0.000 description 1
- 241001150406 Grapholita Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241000981121 Leguminivora glycinivorella Species 0.000 description 1
- 241000272317 Lipaphis erysimi Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241000396077 Listroderes Species 0.000 description 1
- 241001043195 Lyctus brunneus Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001203898 Olethreutes Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 241001190782 Phyllonorycter ringoniella Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000269908 Platichthys flesus Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000193977 Pratylenchus musicola Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001630079 Pseudaonidia duplex Species 0.000 description 1
- 241001446203 Pulvinaria aurantii Species 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241001630065 Unaspis yanonensis Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylformonitrile Chemical compound CCOP(=O)(C#N)OCC ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical group O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- MNQDKWZEUULFPX-UHFFFAOYSA-M dithiazanine iodide Chemical group [I-].S1C2=CC=CC=C2[N+](CC)=C1C=CC=CC=C1N(CC)C2=CC=CC=C2S1 MNQDKWZEUULFPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXNZQWGPPDWJRZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-carbonochloridoyl-6-nitrobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C(Cl)=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O IXNZQWGPPDWJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004373 methylthiopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007122 ortho-metalation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M potassium ethyl xanthate Chemical compound [K+].CCOC([S-])=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CUABTFPYLQSPAE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl thiocyanate Chemical compound CC(C)SC#N CUABTFPYLQSPAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
- C07C233/91—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
- C07C233/92—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with at least one carbon atom of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/64—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/84—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
- C07C261/04—Cyanamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
- C07C271/64—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylcarbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明はフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【0002】
【従来技術】
特開昭59−163353号公報、特開昭61−180753号公報及びJ.C.S.Perkin I、1338−1350、(1978)等に本発明のフタル酸ジアミド誘導体の一部の化合物が開示されているが、農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全くされていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I)で表されるフタル酸ジアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物も含めた農園芸用殺虫剤として新規な用途を見いだし、本発明を完成させたものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I)
【化9】
{式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良く、水素原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C3-C6シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基又は−A1-Ql (式中、A1 は−O−、−S−、−SO2-、−C(=O)−、−N(R4)−(式中、R4 は C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示す。)、 C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニレン基を示し、
【0005】
(1) A1 が−O−又は−N(R4)−(式中、R4 は前記に同じ。)を示す場合、Qは水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は
【0006】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基を示し、
【0007】
(2) A1 が−S−、−SO2-又は−C(=O)−を示す場合、QはC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、C1-C6 アルコキシカルボニルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
【0008】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【0009】
複素環基(複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示し、
【0010】
(3) A1 が C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又は C3-C6アルキニレン基を示す場合、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【0011】
複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−Z3-R5(式中、Z3 は−O−又は−N(R6)−(式中、R6 は水素原子、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、
【0012】
フェニルC1- C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示す。)を示し、
【0013】
R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1- C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、
【0014】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は
【0015】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示す。
lは1〜4の整数を示す。)を示す。又、R1 及びR2 は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても良く、酸素原子又は窒素原子により中断されても良い4〜7員環を形成することもできる。
【0016】
Xは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【0017】
複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2 -C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1 -C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は
【0018】
−A2-R7 (式中、A2 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-、−C(=O)−、−C(=NOR8)−(式中、R8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、C3- C6シクロアルキル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基を示す。)、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
【0019】
(1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示す場合、R7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C3-C6シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1- C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
【0020】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A3-R9 (式中、A3 は−C(=O)−、−SO2-、 C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C3-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
【0021】
(i) A3 が−C(=O)−又は−SO2-を示す場合、R9 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
【0022】
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示し、
【0023】
(ii)A3 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示す場合、R9 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基又は
【0024】
−A4-R10(式中、A4 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-、−C(=O)−又は−N(R11)−(式中、R11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、C3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2 -C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1 -C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【0025】
複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示し、
【0026】
R10は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3- C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C3-C6 シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示す。)を示す。
【0027】
(2) A2 が−C(=O)−又は−C(=NOR8)−(式中、R8 は前記に同じ。)を示す場合、R7 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1- C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
【0028】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1 -C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示し、
【0029】
(3) A2 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
【0030】
ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は
【0031】
−A5-R12(式中、A5 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−N(R13)−(式中、R13は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【0032】
複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示し、
【0033】
R12は水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A6-R14(式中、A6 は−C(=O)−、−SO2-、 C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
【0034】
(i) A6 が−C(=O)−又は−SO2-を示す場合、R14はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は
【0035】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示し、
【0036】
(ii)A6 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示す場合、R14は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1 -C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
【0037】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ)を示す。)を示す。)を示す。)を示す。
【0038】
nは1〜4の整数を示す。又、Xはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成することができ、
【0039】
該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
【0040】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の置換基を有することもできる。
【0041】
Yは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
【0042】
ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A2-R7 (式中、A2 及びR7 は前記に同じ。)を示し、mは1〜5の整数を示す。
【0043】
又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、
【0044】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の置換基を有することもできる。
【0045】
Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。但し、
(1) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、mが2の整数を示し、Yは2位がフッ素原子であり3位が塩素原子を示す場合、R2 はエチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、2−プロペニル基、メチルチオプロピル基及びα−メチルベンジル基を除く。
(2) X及びR3 が同時に水素原子を示し、mが2の整数を示し、Yは2位がフッ素原子であり3位が塩素原子を示す場合、R1 及びR2 が互いに結合して形成する5〜7員環のうちモルホリノ基を除く。
(3) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 が1,2,2−トリメチルプロピル基を示す場合、Yは水素原子を除く。
(4) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 が2,2−ジメチルプロピル基を示し、mが1の整数を示す場合、Yは2−エトキシ基を除く。
(5) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 がターシャリーブチル基を示し、mが1の整数を示す場合、Yは4−塩素原子、2−ニトロ基、4−ニトロ基、3−メトキシ基、4−メトキシ基又は2,6−ジメチル基を除く。}
で表されるフタル酸ジアミド誘導体及び公知の化合物を含む一般式(I)で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【0046】
【発明の実施の形態】
本発明のフタル酸ジアミド誘導体の一般式(I)の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-C6 アルキル」とは、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示し、「ハロC1-C6 アルキル」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示し、「C1-C8 アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜8個のアルキレン基を示す。又、「R1 及びR2 は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い4〜7員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【0047】
本発明の一般式(I)で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構造式中に不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、2種の光学異性体が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式(I)で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができる。
製造方法1.
【化10】
(式中、R1 、R2、X、Y、m及びnは前記に同じ。)
【0048】
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
(1).一般式(V) →一般式(III)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
【0049】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体はJ.Org.Chem.,52,129(1987)、J.Am.Chem.Soc.,51,1865(1929)、同,63,1542(1941)等に記載の方法により製造することができ、一般式(IV)で表されるアニリン類はJ.Org.Chem.,29,1(1964)、Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,24,871(1985)、Synthesis,1984,667、日本化学会誌,1973,2351、DE−2606982号公報、特開平1−90163号公報等に記載の方法により製造することができる。
【0050】
(2).一般式(III) →一般式(I-1)
本反応で使用できる不活性溶媒は(1)で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(II)で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【0051】
製造方法2.
【化11】
(式中、R1 、R2 、X、Y、m及びnは前記に同じくし、X’はハロゲン原子又はニトロ基を示す。但し、Xは水素原子又はニトロ基を除く。)
【0052】
一般式(III-1) で表されるフタル酸イミド誘導体とXに相当する反応剤とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
(1)一般式(III-1) →一般式(III)
本反応はJ.Org.Chem.,42,3415(1977)、Tetrahedron,25,5921(1969)、Synthesis,1984,667、Chem.Lett.,1973,471、J.Org.Chem.,39,3318(1974)、同39,3327(1974)等に記載の方法に従って製造することができる。
(2).一般式(III) →一般式(I-1)
本反応は製造方法1−(2)に従って製造することができる。
【0053】
製造方法3.
【化12】
【化13】
(式中、R1 、R2 、X、Y、m及びnは前記に同じ。)
【0054】
一般式(V-1) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存在下に反応させて一般式(III-2) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III-2) を単離しまたは単離せずして接触水素還元反応を行い、一般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III-3) を単離し又は単離せずしてジアゾ化反応、次いで金属塩を加えて一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されるアミド類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
(1).一般式(V-1) →一般式(III-2)
本反応は製造方法1−(1)と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【0055】
(2).一般式(III-2) →一般式(III-3)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸等の酸類を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応で使用する接触還元触媒としては、例えばパラジウム炭素、ラネーニッケル、パラジウム黒、プラチナ黒等を例示することができ、その使用量は一般式(III-2) で表されるフタル酸イミド誘導体に対して0.1〜10重量%の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応は水素雰囲気下に行われ、水素圧としては1〜10気圧の範囲から適宜選択して行えば良い。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【0056】
(3).一般式(III-3) →一般式(III)
本反応で使用する不活性溶媒としては酸性溶媒を使用することができ、例えば塩酸水、臭化水素酸水、ヨウ化水素酸水、硫酸水、酢酸、トリフルオロ酢酸等を例示することができ、これらの酸性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。又、これらの酸性溶媒とテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類とを混合して使用することもできる。
ジアゾ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウム、硫酸水素ニトロシル、亜硝酸アルキル等のジアゾ化剤を例示することができ、これらの使用量は一般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘導体に対して等量乃至過剰量の範囲から適宜選択して行えば良い。
反応温度は−50℃〜室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【0057】
ジアゾニウム塩が生成した後に加える金属塩としては、例えば塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化カリウム、シアン化銅、キサントゲン酸カリウム、メルカプタンナトリウム等の金属塩を使用することができ、その使用量は一般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘導体に対して1当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
本反応はOrg.Synth.,IV,160(1963)、同, III ,809(1959)、J.Am.Chem.Soc.,92,3520(1970)等に記載の方法により製造することができる。
(4).一般式(III) →一般式(I-1)
本反応は製造方法1−(2)と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【0058】
製造方法4.
【化14】
(式中、R1 、R2 、X、Y、m及びnは前記に同じ。)
【0059】
一般式(III-2) で表されるフタル酸イミド誘導体と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させて一般式(I-3) で表されるフタル酸ジアミド誘導体とし、該フタル酸ジアミド誘導体(I-3) を単離し又は単離せずして接触水素還元反応を行い、一般式(I-2) で表されるフタル酸ジアミド誘導体とし、該フタル酸ジアミド誘導体(I-2) を単離し又は単離せずしてジアゾ化反応、次いで金属塩を加えて一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
(1).一般式(III-2) →一般式(I-3)
本反応は製造方法1−(2)と同様にして目的物を製造することができる。
(2).一般式(I-3) →一般式(I-2)
本反応は製造方法3−(2)と同様にして目的物を製造することができる。
(3).一般式(I-2) →一般式(I-1)
本反応は製造方法3−(3)と同様にして目的物を製造することができる。
【0060】
製造方法5.
【化15】
【化16】
(式中、R1 、R2 、R3 、X、Y、m及びnは前記に同じ。)
【0061】
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-4) で表されるフタル酸アミド類とし、該フタル酸アミド類(III-4) を単離し又は単離せずして、R2 が水素原子を示すフタル酸アミド類(III-4) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(VI)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(IV') で表されるアニリン類と反応させ、フタル酸アミド類(III-4) のR2 が水素原子以外を示すフタル酸アミド類(III-4) の場合、一般式(IV') で表されるアニリン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
【0062】
又は一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV') で表されるアニリド類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-5) で表されるフタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド類(III-5) を単離し又は単離せずして、R3 が水素原子を示すフタル酸アニリド類(III-5) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される化合物とし、該化合物(VI-1)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(II)で表されるアミン類と反応させ、R3 が水素原子以外のフタル酸アニリド類(III-5) の場合、一般式(II)で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
(1).一般式(V) 又は一般式(VI-1)→一般式(III-4) 又は一般式(I)
本反応は製造方法1−(2)と同様にすることにより目的物を製造することができる。
(2).一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(VI)又は一般式(VI-1)
本反応はJ.Med.Chem.,10,982(1967)に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
(3).一般式(VI)又は一般式(V) →一般式(I) 又は一般式(III-5)
本反応は製造方法1−(2)と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【0063】
(4).一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(I)
一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタル酸アミド誘導体と、一般式(II)又は一般式(IV') で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応させることもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬(2−クロロ−N−メチルピリジニウム アイオダイド)、DCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)、CDI(カルボニルジイミダゾール)、DEPC(シアノリン酸ジエチル)等を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタル酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【0064】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタル酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は0℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【0065】
製造方法6.
【化17】
【化18】
(式中、R1 、R2 、X、Y、m及びnは前記に同じくし、Halはハロゲン原子を示し、R15はC1-C3 アルキル基を示す。)
【0066】
一般式(VII) で表されるフタル酸エステル誘導体を不活性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化し、一般式(VII-1) で表されるフタル酸ハライド類とし、該フタル酸ハライド類(VII-1) を単離し又は単離せずして一般式(IV)で表されるアニリン類と不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させ、一般式(III-6) で表されるフタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド類(III-6) を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に加水分解反応を行い、一般式(III-5) で表されるフタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド類(III-5) を単離し又は単離せずして縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される無水フタル酸誘導体とし、該無水フタル酸誘導体(VI-1)と一般式(II)で表されるアミン類とを反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
【0067】
(1).一般式(VII) →一般式(VII-1)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
ハロゲン化剤としては、例えばチオニルクロリド、オキシ塩化リン、三塩化リン等のハロゲン化剤を使用することができ、その使用量は一般式(VII) で表されるフタル酸エステル誘導体に対して1〜10当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は0℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(VII) で表されるフタル酸エステル誘導体は、例えばJ.Med.Chem.,31,1466(1988)に記載の方法により製造することができる。
【0068】
(2).一般式(VII-1) →一般式(III-6)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば製造方法1−(1)に例示の不活性溶媒を使用することができる。
塩基としては無機塩基又は有機塩基を使用することができ、例えば無機塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、有機塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を使用することができ、その使用量は一般式(VII-1) で表されるフタル酸ハライド類に対して0.5〜3当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(VII-1) で表されるフタル酸ハライド類に対して一般式(IV)で表されるアニリン類を0.5〜2当量の範囲から適宜選択して行うことができる。
反応温度は0℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【0069】
(3).一般式(III-6) →一般式(III-5)
本反応で使用できる不活性溶媒としては水、水溶性溶媒であるメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合溶媒を使用することができる。
加水分解に使用する塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物等を使用することができ、その使用量は一般式(III-6) で表されるフタル酸アニリド類に対して1〜10当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は0℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
(4).一般式(III-5) →一般式(VI-1)
本反応は製造方法5−(2)に従って目的物を製造することができる。
(5).一般式(VI-1)→一般式(I-1)
本反応は製造方法1−(2)に従って目的物を製造することができる。
【0070】
製造方法7.
【化19】
【0071】
【化20】
(式中、R1 、R2 、R3 、X、Y、m、n、Z1 及びZ2 は前記に同じ。)
【0072】
一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表されるベンズアミド誘導体、若しくはそれらをチオカルボニル化したチオベンズアミド誘導体(VIII-3)又は(VIII-4)を、例えばブチルリチウム等の金属試薬を使用してオルソメタル化した後、直接一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート誘導体又はイソチオシアナート誘導体と反応させるか、二酸化炭素と反応させて一般式(III-4')又は(III-5')で表されるフタル酸アミド誘導体とした後、製造方法5−(1)〜(4)と同様にすることにより一般式(I)で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
(1).一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(VIII-3)又は一般式(VIII-4)
本反応はJ.Org.Chem.,46,3558(1981)に記載の方法に従い、目的物を製造することができる。
【0073】
(2).一般式(VIII-1)、一般式(VIII-2)、一般式(VIII-3)又は一般式(VIII-4)→一般式(I)
本反応は一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表されるベンズアミド誘導体、若しくはそれらをチオカルボニル化した一般式(VIII-3)又は(VIII-4)で表されるチオベンズアミド誘導体を、J.Org.Chem.,29,853(1964)に記載の方法に従いオルソリチオ化した後、一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート誘導体又はイソチオシアナート誘導体を、−80℃乃至室温下で反応させることにより目的物を製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
(3).一般式(VIII-1)、一般式(VIII-2)、一般式(VIII-3)又は一般式(VIII-4)→一般式(III-4')又は(III-5')
本反応は(2)と同様にしてオルソリチオ化した後、これに二酸化炭素を、−80℃乃至室温下に導入することにより製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
(4).一般式(III-4')又は一般式(III-5')→一般式(I)
本反応は製造方法1−(2)又は5−(4)と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【0074】
以下に本発明の農園芸用殺虫剤の有効成分である一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の代表例を第1表及び第2表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(I)
【化21】
【0075】
【表1】
【0076】
【表2】
【0077】
【表3】
【0078】
【表4】
【0079】
【表5】
【0080】
【表6】
【0081】
【表7】
【0082】
【表8】
【0083】
【表9】
【0084】
【表10】
【0085】
【表11】
【0086】
【表12】
【0087】
【表13】
【0088】
【表14】
【0089】
【表15】
【0090】
【表16】
【0091】
【表17】
【0092】
【表18】
【0093】
【表19】
【0094】
【表20】
【0095】
【表21】
【0096】
【表22】
【0097】
【表23】
【0098】
【表24】
【0099】
【表25】
【0100】
【表26】
【0101】
【表27】
【0102】
【表28】
【0103】
【表29】
【0104】
【表30】
【0105】
【表31】
【0106】
【表32】
【0107】
【表33】
【0108】
【表34】
【0109】
【表35】
【0110】
【表36】
【0111】
【表37】
【0112】
【表38】
【0113】
【表39】
【0114】
【表40】
【0115】
【表41】
【0116】
【表42】
【0117】
【表43】
【0118】
【表44】
【0119】
【表45】
【0120】
【表46】
【0121】
【表47】
【0122】
【表48】
【0123】
【表49】
【0124】
【表50】
【0125】
【表51】
【0126】
【表52】
【0127】
【表53】
【0128】
【表54】
【0129】
【表55】
【0130】
【表56】
【0131】
【表57】
【0132】
【表58】
【0133】
【表59】
【0134】
【表60】
【0135】
【表61】
【0136】
【表62】
【0137】
【表63】
【0138】
【表64】
【0139】
【表65】
【0140】
【表66】
【0141】
【表67】
【0142】
【表68】
【0143】
【表69】
【0144】
【表70】
【0145】
【表71】
【0146】
【表72】
【0147】
【表73】
【0148】
【表74】
【0149】
【表75】
【0150】
【表76】
【0151】
【表77】
【0152】
【表78】
【0153】
【表79】
【0154】
【表80】
【0155】
【表81】
【0156】
【表82】
【0157】
【表83】
【0158】
【表84】
【0159】
【表85】
【0160】
【表86】
【0161】
【表87】
【0162】
【表88】
【0163】
【表89】
【0164】
【表90】
【0165】
【表91】
【0166】
【表92】
【0167】
【表93】
【0168】
【表94】
【0169】
【表95】
【0170】
【表96】
【0171】
【表97】
【0172】
【表98】
【0173】
【表99】
【0174】
【表100】
第1表中、「Ph」はフェニル基、「c」は脂環式炭化水素基、「Pyi」はピリジル基、「Pym」はピリミジニル基、「Fur」はフリル基、「TetFur」はテトラヒドロフリル基、「Thi」はチエニル基、「Thz」はチアゾリル基、「Naph」はナフチル基」、「Oxo」はオキサゾリル基及び「*」は不斉炭素原子を示す。
【0175】
【表101】
第1表中、物性がペーストで表される化合物の 1H−NMRデータを第3表に示す。
【0176】
【表102】
【0177】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例】
実施例1.
(1−1). 3−クロロ−N−〔4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル〕フタル酸イミドの製造
無水3−クロロフタル酸0.55g及び4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルアニリン0.67gを酢酸10mlに溶解し、3時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物1.1gを得た。
物性:m.p.121−122℃ 収率 95%
(1−2). 3−クロロ−N1 −〔4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル〕−N2 −イソプロピルフタル酸ジアミド(化合物No141)及び6−クロロ−N1 −〔4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル〕−N2 −イソプロピルフタル酸ジアミド(化合物No239)の製造
3−クロロ−N−〔4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル〕フタル酸イミド1.1gをジオキサン10mlに溶解し、該溶液にイソプロピルアミン0.5gを加えて80℃で3時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサン/酢酸エチル=2/1の混合溶媒を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Rf値0.5〜0.7の目的物(化合物No141)0.4gとRf値0.2〜0.4の目的物(化合物No239)0.5gを得た。
【0178】
実施例2.
(2−1). N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−ニトロフタル酸イミドの製造
無水3−ニトロフタル酸5.97g及び4−トリフルオロメトキシアニリン5.31gを酢酸50mlに溶解し、3時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物10.2gを得た。
物性:m.p.149−150℃ 収率 97%
(2−2). 3−アミノ−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フタル酸イミドの製造
耐圧容器にN−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−ニトロフタル酸イミド10.0g、酢酸100ml及び5%パラジウム炭素0.5gを加え、水素圧5kg/cm2 で接触水素還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより黄色目的物9.0gを得た。
物性:m.p.161−162℃ 収率 98%
【0179】
(2−3). 3−ブロモ−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フタル酸イミドの製造
3−アミノ−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フタル酸イミド1.6gを酢酸20mlに溶解し、15℃以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム0.35gの濃硫酸5ml溶液を滴下した。更に20分間15℃以下で攪拌することにより得られたジアゾニウム塩を、80℃に保った臭化第一銅0.86gの臭化水素酸50mlとトルエン10mlの混合溶液中に徐々に加え、発泡が止むまで攪拌を続けた。反応終了後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより目的物1.3gを得た。
物性:m.p.117−118℃ 収率 67%
(2−4). 3−ブロモ−N1 −(4−トリフルオロメトキシフェニル)−N2 −イソプロピルフタル酸ジアミド(化合物No262)及び6−ブロモ−N1 −(4−トリフルオロメトキシフェニル)−N2 −イソプロピルフタル酸ジアミド(化合物No302)の製造
3−ブロモ−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フタル酸イミド1.3gから実施例1−2と同様にすることにより目的物0.5g(化合物No262)及び0.7g(化合物No302)を得た。
【0180】
実施例3.
(3−1). N−(4−ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)−3−ニトロフタル酸イミドの製造
無水3−ニトロフタル酸5.8g及び4−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン5.2gを酢酸100mlに溶解し、3時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物10.2gを得た。
物性:m.p.163−164℃ 収率 98%
(3−2). N1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)−N2 −イソプロピル−3−ニトロフタル酸ジアミド(化合物No696)の製造
N−(4−ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)−3−ニトロフタル酸イミド10gをジオキサン100mlに溶解し、該溶液にイソプロピルアミン2.5gを加えて3時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテルで洗浄することにより黄色目的物4.0gを得た。
物性:m.p.148−149℃ 収率 86%
【0181】
(3−3). 3−アミノ−N1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)−N2 − イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
耐圧容器にN1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)−N2 −イソプロピル−3−ニトロフタル酸ジアミド5g、酢酸50ml及び5%パラジウム炭素0.25gを加え、水素圧5kg/cm2 で接触水素還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより黄色目的物4.0gを得た。
物性:m.p.148−149℃ 収率 86%
(3−4). N1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2 −イソプロピルフタル酸ジアミド(化合物No387)の製造
3−アミノ−N1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)−N2 −イソプロピルフタル酸ジアミド1.89gを酢酸20mlに溶解し、氷冷下に濃硫酸1.5gを加えた。該溶液を15℃以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム0.35gの水(0.5ml)溶液を滴下した。更に20分間15℃以下で攪拌することにより得られたジアゾニウム塩を、40℃に保ったヨウ化カリウム1.0g水溶液50mlとクロロホルム50mlの混合溶液中に徐々に加え、発泡が止むまで攪拌を続けた。反応終了後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより目的物0.8gを得た。
物性:m.p.207−209℃ 収率 33%
【0182】
実施例4.
(4−1). 3−ヨード−2−N−イソプロピル−フタルアミド酸の製造
無水3−ヨードフタル酸1.37gのアセトニトリル10ml溶液に、氷冷下にイソプロピルアミン0.67gのアセトニトリル5ml溶液を滴下し、更に5時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応系に生成した結晶を濾集し、得られた結晶を少量のアセトニトリルで洗浄することにより目的物1.45gを得た。
収率87%
1H−NMR〔CDCl3/TMS 、δ値(ppm) 〕
1.23(6H.d), 4.35(1H.m), 5.80(1H.d), 6.85(1H.broad), 7.07(1H.t),
7.93(1H.d), 7.96(1H.d).
(4−2). 6−ヨード−N−イソプロピル−フタル酸イソイミドの製造
3−ヨード−2−N−イソプロピル−フタルアミド酸0.45gをトルエン10mlに溶解し、無水トリフルオロ酢酸0.85gを加えて30分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗生成物0.43gを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
物性:m.p.87.5−88.5℃
【0183】
(4−3). 3−ヨード−N1-(4−ペンタフルオロエチル−2−メチルフェニル)−N2-イソプロピル−フタル酸ジアミド(化合物No372)の製造
4−2で得られた6−ヨード−N−イソプロピル−フタル酸イソイミド0.43gをテトラヒドロフラン10mlに溶解し、該溶液に4−ペンタフルオロエチル−2−メチルアニリン0.30gを加えて1時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液の溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−n−ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.70gを得た。
物性:m.p.195−196℃ 収率95%
【0184】
実施例5.
(5−1). 6−ニトロ−N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−フタルアミド酸エチルの製造
3−ニトロ−2−エトキシカルボニル安息香酸クロライド1.29gをテトラヒドロフラン30mlに溶解し、4−クロロ−2−メチルアニリン0.71g及びトリエチルアミン0.56gを加えて攪拌下に30分間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物1.7gを得た。
物性:m.p.164−165℃ 収率94%
(5−2). 3−ニトロ−N1-(4−クロロ−2−メチルフェニル)−N2-イソプロピル−フタル酸ジアミド(化合物No664)の製造
6−ニトロ−N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−フタルアミド酸エチル1.7gをジオキサン20mlに溶解し、イソプロピルアミン1.5gを加えて1時間80℃で攪拌下に反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物1.5gを得た。
物性:m.p.202−204℃ 収率85%
【0185】
実施例6.
(6−1).N−イソプロピル−3,4−ジクロロフタルアミド酸の製造
N−イソプロピル−3,4−ジクロロベンズアミド2.32gをテトラヒドロフラン30mlに溶解し、−70℃に保ちながらs−BuLi(0.96M/L)21mlに徐々に加え、同温度で30分間攪拌した後、冷却槽を除き、過剰の炭酸ガスを反応溶液に導入し、室温で30分間攪拌し反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ、希塩酸で酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、えられた結晶をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物2.4gを得た。
物性:m.p.155−156℃ 収率86.9%
(6−2).N−イソプロピル−3,4−ジクロロフタル酸イソイミドの製造
N−イソプロピル−3,4−ジクロロフタルアミド酸0.41gをトルエン10mlに溶解し、無水トリフルオロ酢酸0.42gを加え、室温下に30分間攪拌し反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗生成物0.39gを得た、得られた目的物は精製することなく次の反応に用いた。
(6−3).3,4−ジクロロ−N1-(4−ペンタフルオロエチル−2−メチルフェニル)−N2-イソプロピルフタル酸ジアミド(化合物No. 1142)の製造
N−イソプロピル−3,4−ジクロロフタル酸イソイミド0.39gをアセトニトリル10mlに溶解し、4−ペンタフルオロエチル−2−メチルアニリン0.34gを加え2時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を0℃に10分間保った後、析出した結晶を濾集し、ヘキサンで洗浄することにより目的物0.61gを得た。
物性:m.p.208−209℃ 収率84.1%
【0186】
実施例7.3−クロロ−2−イソプロピルアミノチオカルボニル−N−(ペンタフルオロエチル−2−メチルフェニル)ベンズアミド(化合物No. S−1)の製造
N−(ペンタフルオロエチル−2−メチルフェニル)−3−クロロベンズアミド1.06gをテトラヒドロフラン20mlに溶解し、−70℃に保ちながらs−BuLi(0.96M/L)7mlを徐々に加え、同温度で30分間攪拌した後、冷却槽を除き、イソプロピルチオシアナート0.33gのテトラヒドロフラン5ml溶液を反応溶液に注入し、室温で30分間攪拌し反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ、希塩酸で酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、えられた結晶をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物1.2gを得た。
物性:m.p.101−103℃ 収率86%
【0187】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata )、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella )、クワハマキ(Olethreutes mori)チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa )、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora )、オオタバコガ類(Heliothis sp. )、コドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella )、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、
【0188】
ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella )、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata )、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura )、シロイチモンジヨトウ(Spodoptera exigua )、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera )、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum )、ニセダイコンナブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus )、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii )、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex )、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica )、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne )、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus )、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus )、ウリハムシ(Aulacophora femoralis )、イネドロオイムシ(Oulema oryzae )、
【0189】
キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata )、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda )、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata )、メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae )、タマネギバエ(Delia antiqua )、タネバエ(Delia platura )、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp. )、イエバエ(Musca domestica )、アカイエカ(Culex pipiens pipiens )等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis )、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp. )、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans )、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【0190】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【0191】
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類(例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等)、タルク類(例えばタルク、ピロフィライド等)、シリカ類(例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕)、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【0192】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル類(例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等)、脂肪族炭化水素類(例えばケロシン、鉱油等)、芳香族炭化水素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等)、エステル類(例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等)、アミド類(例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ニトリル類(例えばアセトニトリル等)、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【0193】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【0194】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は0.01〜50重量%、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様0.01〜50重量%が適当である。
【0195】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として10アール当たり0.1g〜10kgの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【0196】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例1.
第1表記載の化合物 50部
キシレン 40部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例2.
第1表記載の化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0197】
製剤例3.
第1表記載の化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例4.
第1表記載の化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0198】
試験例1.コナガ(Plutella xylostella )に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼2日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第1表又は第2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を500ppmに希釈した薬液に約30秒間浸漬し、風乾後に25℃の恒温室に静置した。薬液浸漬6日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。1区10頭3連制
【数1】
結果を第4表に示す。
【0199】
試験例2.ハスモンヨトウ(Spodoptera litura )に対する殺虫試験
第1表又は第2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を500ppmに希釈した薬液にキャベツ葉片(品種:四季穫)を約30秒間浸漬し、風乾後に直径9cmのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ2令幼虫を接種した後、蓋をして25℃の恒温室に静置した。接種8日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例1に従って行った。1区10頭3連制
【数2】
結果を第4表に示す。
【0200】
試験例3.コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)に対する殺虫試験
第1表又は第2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を500ppmに希釈した薬液に稲葉身部(6〜8葉期)を約30秒間浸漬し、風乾後に湿潤濾紙を敷いた直径9cmのプラスチックシャーレに入れ、コブノメイガ3令幼虫を接種した後、25℃、湿度70%の恒温室に静置した。接種4日後に生死虫数を調査し、試験例1の判定基準に従って判定を行った。1区10頭3連制
結果を第4表に示す。
【0201】
【表103】
【0202】
【表104】
【0203】
【表105】
【0204】
【表105】
【0205】
【表107】
【0206】
【表108】
【0207】
【表109】
【0208】
【表110】
【0209】
【表111】
【0210】
【表112】
【0211】
【表113】
【0212】
【表114】
【0213】
【表115】
【0214】
【表116】
【0215】
【表117】
【0216】
【表118】
【0217】
【表119】
【0218】
【表120】
【0219】
【表121】
【0220】
【表122】
【0221】
【表123】
【0222】
【表124】
【0223】
【表125】
【0224】
【表126】
【0225】
【表127】
【0226】
【表128】
【0227】
【表129】
【0228】
【表130】
【0229】
【表131】
【0230】
【表132】
【0231】
【表133】
【0232】
【表134】
【0233】
【表135】
【0234】
【表136】
【0235】
【表137】
【0236】
【表138】
【0237】
【表139】
【0238】
【表140】
【0239】
【表141】
【0240】
【表142】
【0241】
【表143】
【0242】
【表144】
【0243】
【表145】
【0244】
【表146】
【0245】
【表147】
【0246】
【表148】
【0247】
【表149】
【0248】
【表150】
【0249】
【表151】
【0250】
【表152】
【0251】
【表153】
【0252】
【表154】
【0253】
【表155】
【0254】
【表156】
【0255】
【表157】
【0256】
【表158】
【0257】
【表159】
【0258】
【表160】
【0259】
【表161】
【0260】
【表162】
【0261】
【表163】
【0262】
【表164】
【0263】
【表165】
【0264】
【表166】
【0265】
【表167】
【0266】
【表168】
【0267】
【表169】
Claims (5)
- 一般式(I)
R 2 及びR 3 は水素原子を示す。
Xは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−A2−R7(式中、A2 は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(=O)−、C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
(1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2−を示す場合、R7 はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−A3-R9(式中、A3 はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロC3-C6 アルケニレン基、C3-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、R9 は水素原子、ハロゲン原子又は−A4−R10(式中、A4は−O−又は−S−を示し、R10はC1-C6アルキル基又はハロC1-C6 アルキル基を示す。)を示す。)を示す。
(2) A2 が−C(=O)を示す場合、R7はC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基を示す。
(3) A2 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6アルキニレン基を示す場合、R7 は水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1〜4の整数を示し、又、Xはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、から選択される1以上の置換基を有することもできる。
Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A2-R7(式中、A2 及びR7 は前記に同じ。)を示し、mは1〜5の整数を示し、
又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の置換基を有することもできる。
Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。}で表されるフタル酸ジアミド誘導体。 - 一般式(I-3)
lは1〜4の整数を示す。)を示す。
R 2 及びR 3 は水素原子を示す。
X1 及びX2 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基を示す。又、X1 及びX2は一緒になって縮合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の置換基を有することもできる。
Y1 及びY3 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基又はハロ C1-C6アルキルチオ基を示し、Y2はハロゲン原子、ハロC3-C6 シクロアルキル基又は−A2−R7(式中、A2 は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
(1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2−を示す場合、R7 はハロC3-C6シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−A3−R9(式中、A3 はハロC1-C6 アルキレン基又はハロC3-C6アルケニレン基を示し、R9 は水素原子又はハロゲン原子を示す。)を示す。
(2) A2 がC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6アルキニレン基を示す場合、R7 は水素原子又はハロゲン原子を示す。
又、Y1 及びY2 は隣り合ったY3 と一緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される1以上の置換基を有することもできる。
Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される請求項1に記載のフタル酸ジアミド誘導体。 - 一般式 (I-4)
R 2 及びR 3 は水素原子を示す。
X 1 はハロゲン原子、シアノ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 2 -C 6 アルケニル基、ハロ C 2 -C 6 アルケニル基、 C 2 -C 6 アルキニル基、ハロ C 2 -C 6 アルキニル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基を示し、また、X 1 はフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有することもできる。
Y 1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基を示す。
Y 2 はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、 C 1 -C 6 アルコキシ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ C 1 -C 6 アルコキシ基又はハロ C 1 -C 6 アルコキシハロ C 1 -C 6 アルコキシ基示す。
又、Y 2 はフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環(縮合環は前記に同じ。)を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有することもできる。
Y 3 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基を示す。
Z 1 及びZ 2 は酸素原子を示す。)で表される請求項1に記載のフタル酸ジアミド誘導体。 - 請求項1乃至3に記載のフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 有用作物から害虫を防除するために請求項4に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35076898A JP4114182B2 (ja) | 1997-11-25 | 1998-11-25 | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9-339393 | 1997-11-25 | ||
JP33939397 | 1997-11-25 | ||
JP35076898A JP4114182B2 (ja) | 1997-11-25 | 1998-11-25 | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11240857A JPH11240857A (ja) | 1999-09-07 |
JP4114182B2 true JP4114182B2 (ja) | 2008-07-09 |
Family
ID=18327056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35076898A Expired - Fee Related JP4114182B2 (ja) | 1997-11-25 | 1998-11-25 | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
EP (3) | EP1447396A1 (ja) |
JP (1) | JP4114182B2 (ja) |
KR (1) | KR100582492B1 (ja) |
CN (1) | CN1068584C (ja) |
AR (1) | AR013775A1 (ja) |
AT (1) | ATE420850T1 (ja) |
AU (1) | AU712421B2 (ja) |
BR (1) | BR9805060B1 (ja) |
CO (1) | CO5320589A1 (ja) |
CZ (1) | CZ291181B6 (ja) |
DE (2) | DE69835653T2 (ja) |
EG (1) | EG22230A (ja) |
HU (1) | HUP9802725A3 (ja) |
ID (1) | ID21342A (ja) |
IL (1) | IL127204A (ja) |
PL (1) | PL329898A1 (ja) |
TR (1) | TR199802377A3 (ja) |
TW (1) | TW515786B (ja) |
ZA (1) | ZA9810677B (ja) |
Families Citing this family (78)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001046124A1 (fr) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derives de diamide aromatique, produits chimiques utilises en agriculture ou en horticulture et utilisations de ces derniers |
AU731777B2 (en) * | 1998-11-30 | 2001-04-05 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aniline derivative and process for producing the same |
US6316503B1 (en) * | 1999-03-15 | 2001-11-13 | Tularik Inc. | LXR modulators |
CZ20014679A3 (cs) | 1999-06-24 | 2002-04-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití |
AR030154A1 (es) * | 1999-07-05 | 2003-08-13 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida |
JP4671079B2 (ja) * | 1999-07-05 | 2011-04-13 | 日本農薬株式会社 | フタラミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
US6864289B1 (en) * | 1999-09-24 | 2005-03-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural/horticultural chemicals and method of using the same |
JP5013236B2 (ja) * | 1999-12-22 | 2012-08-29 | 日本農薬株式会社 | 芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
MY138097A (en) | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
JP4573075B2 (ja) * | 2000-05-26 | 2010-11-04 | 日本農薬株式会社 | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
BR0107384A (pt) * | 2000-10-17 | 2002-09-24 | Du Pont | Composto, composição para o controle de uma praga invertebrada e método para o controle de uma praga invertebrada |
AU2002228938A1 (en) * | 2000-12-11 | 2002-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides |
US6835847B2 (en) | 2001-02-06 | 2004-12-28 | Bayer Cropscience Ag | Phthalic acid diamide, method for the production thereof and the use of the same as a pesticide |
DE10115406A1 (de) * | 2001-02-06 | 2002-08-08 | Bayer Ag | Phthalsäurediamide |
WO2002087334A1 (fr) * | 2001-04-17 | 2002-11-07 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition d'agents pesticides et procede d'utilisation |
CN1505611A (zh) * | 2001-04-26 | 2004-06-16 | 日本农药株式会社 | 邻苯二酰胺衍生物、农用与园艺用杀虫剂及其施用方法 |
WO2002088074A1 (fr) * | 2001-04-26 | 2002-11-07 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derives de phthalamide, insecticides a utilisation agricole et horticole, et procede d'application de ces derives |
JP4780263B2 (ja) * | 2001-04-27 | 2011-09-28 | 日本農薬株式会社 | フタルイソイミド誘導体の製造方法 |
AR035884A1 (es) * | 2001-05-18 | 2004-07-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo |
WO2002094766A1 (fr) * | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derive de phtalamide, insecticide agricole et horticole et son utilisation |
DE10133665A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-30 | Boehringer Ingelheim Pharma | Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung |
AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
TWI325302B (en) | 2001-08-13 | 2010-06-01 | Du Pont | Benzoxazinone compounds |
EP1417204B1 (en) | 2001-08-15 | 2006-01-18 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
US7288554B2 (en) | 2001-08-15 | 2007-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
BR0212183B1 (pt) | 2001-08-16 | 2014-10-21 | Du Pont | composto de antranilamida substituída, seus n-óxidos e sais, método para o controle de uma praga invertebrada e composição para o controle de uma praga invertebrada |
MXPA04002647A (es) | 2001-09-21 | 2004-06-07 | Du Pont | Antranilamidas artropodicidas. |
TWI283164B (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
MXPA04003445A (es) | 2001-10-15 | 2004-07-08 | Du Pont | Iminobenzoxazinas imnobenztiazinas e iminoquinazolinas para controlar pestes de invertebrados. |
DE60324104D1 (en) | 2002-01-30 | 2008-11-27 | Amgen Inc | Arylsulfonamidobenzylverbindungen |
WO2003063796A2 (en) | 2002-01-30 | 2003-08-07 | Tularik Inc. | Heterocyclic arylsulfonamidobenzylic compounds |
WO2003093228A1 (fr) * | 2002-05-02 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience Ag | Derive de phtalamide, insecticide agricole ou horticole, et son procede d'utilisation |
DE60302572T2 (de) * | 2002-06-11 | 2006-08-17 | E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington | Insektizide amide mit stickstoffhaltigen kondensierten bizyklischen ringsystemen |
JP2004018506A (ja) * | 2002-06-20 | 2004-01-22 | Bayer Ag | 殺虫性フタラミド誘導体 |
JP2005035964A (ja) * | 2002-08-26 | 2005-02-10 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
EP1538138A4 (en) * | 2002-08-26 | 2007-07-25 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS |
JP4411582B2 (ja) * | 2002-08-26 | 2010-02-10 | 日本農薬株式会社 | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
FR2846327B1 (fr) * | 2002-10-25 | 2006-03-24 | Merck Sante Sas | Derives de n-benzodioxolyl, n-benzodioxanyl et n-benzodioxepinyl arylcarboxamides utilisables dans le traitement de dyslipidemies et compositions pharmaceutiques les contenant. |
DE10252275A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Bayer Ag | Perfluoralkylaniline |
JP2004277333A (ja) * | 2003-03-14 | 2004-10-07 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性フタラミド誘導体 |
DE10330724A1 (de) | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP1671941A4 (en) * | 2003-09-30 | 2007-12-12 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT |
CN100443468C (zh) | 2003-12-26 | 2008-12-17 | 日本农药株式会社 | 制备2-卤代苯甲酰胺化合物的方法 |
KR100963370B1 (ko) | 2004-02-18 | 2010-06-14 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을함유하는 유해 생물 방제제 |
JP2006076990A (ja) | 2004-03-12 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類 |
US7459562B2 (en) | 2004-04-23 | 2008-12-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors |
TW200538453A (en) | 2004-04-26 | 2005-12-01 | Bristol Myers Squibb Co | Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors |
US7173031B2 (en) | 2004-06-28 | 2007-02-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolotriazine kinase inhibitors |
US7439246B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic kinase inhibitors |
US7432373B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-07 | Bristol-Meyers Squibb Company | Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors |
GT200500179BA (es) | 2004-07-01 | 2008-10-29 | Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados | |
DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
WO2006024402A1 (de) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Chirale 3-halophthalsäure-derivate |
US20090118375A1 (en) * | 2004-08-31 | 2009-05-07 | Rudiger Fischer | Optically active phthalamides |
DE102004055582A1 (de) | 2004-11-18 | 2006-05-24 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide |
EP1688039A3 (en) * | 2005-02-08 | 2006-10-11 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agricultural and horticultural poison bait preparation |
JP2006347936A (ja) | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンズアニリド類 |
JP4580836B2 (ja) * | 2005-07-25 | 2010-11-17 | 三井化学アグロ株式会社 | 殺虫殺菌組成物 |
US7994339B2 (en) | 2005-12-15 | 2011-08-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalamide derivative, agricultural or horticultural pesticide, and use of the pesticide |
JP2013079196A (ja) * | 2010-02-17 | 2013-05-02 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用有害生物防除剤組成物及びその使用方法 |
EP2563759B1 (en) | 2010-04-27 | 2022-04-06 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
US8686048B2 (en) * | 2010-05-06 | 2014-04-01 | Rhizen Pharmaceuticals Sa | Immunomodulator and anti-inflammatory compounds |
CN101935291B (zh) * | 2010-09-13 | 2013-05-01 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途 |
CN102503876A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-06-20 | 南开大学 | 双酰胺衍生物及其制备和应用 |
US20150336881A1 (en) * | 2012-06-22 | 2015-11-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amide compound and use thereof for pest control |
EP2865667B1 (en) * | 2012-06-26 | 2019-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amide compound and use thereof for pest control |
JP2016519687A (ja) | 2013-04-19 | 2016-07-07 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | バイナリー殺虫または農薬混合物 |
BR112015026052A8 (pt) * | 2013-04-19 | 2020-01-14 | Bayer Cropscience Ag | combinações de composto ativo, seus usos, método para controle de pragas animais, processo para preparação de composições inseticidas e acaricidas e métodos para tratamento de semente |
WO2014170354A1 (en) * | 2013-04-19 | 2014-10-23 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal and/or fungicidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and a further active ingredient |
JP2016523817A (ja) | 2013-04-19 | 2016-08-12 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | フタルジアミド誘導体およびアバメクチン、エマメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチンの殺虫相乗的組合せ |
CN105555135B (zh) * | 2013-04-19 | 2018-06-15 | 拜耳作物科学股份公司 | 涉及邻苯二甲酰胺衍生物应用的用于改善对转基因植物生产潜能的利用的方法 |
BR112015025765A2 (pt) | 2013-04-19 | 2017-07-25 | Bayer Cropscience Ag | combinações sinergísticas inseticidas de derivados de ftaldimida e fipronil ou etiprol |
CN105324031B (zh) * | 2013-04-19 | 2018-11-13 | 拜耳作物科学股份公司 | 具有杀虫特性的活性化合物结合物 |
CN105307491B (zh) * | 2013-04-19 | 2017-11-14 | 拜耳作物科学股份公司 | 具有杀虫特性的活性化合物结合物 |
CN103420884B (zh) * | 2013-05-17 | 2015-12-02 | 南开大学 | 具有光学活性和几何异构的双酰胺衍生物与制备及应用 |
CN106608873B (zh) * | 2015-10-26 | 2019-05-24 | 湖南化工研究院有限公司 | 吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
CN106608872B (zh) * | 2015-10-26 | 2019-04-19 | 湖南化工研究院有限公司 | 5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
JP7071036B2 (ja) | 2019-02-15 | 2022-05-18 | 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司 | Friedel-Crafts反応の新しい新方法及び当該方法に用いられる触媒 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3502685A (en) * | 1967-10-20 | 1970-03-24 | Uniroyal Inc | N-aryl-n'-substituted amino phthalamides |
DE3305569A1 (de) * | 1983-02-18 | 1984-08-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Biscarboxamide zur bekaempfung von erkrankungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
JPS608247A (ja) * | 1983-06-28 | 1985-01-17 | Showa Denko Kk | フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
JPS61180753A (ja) * | 1985-02-06 | 1986-08-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤 |
JPH07107601B2 (ja) * | 1985-07-26 | 1995-11-15 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US4694016A (en) * | 1985-10-18 | 1987-09-15 | International Minerals & Chemical Corp. | Phthalamide derivatives with anthelmintic activity |
DE3802175A1 (de) * | 1988-01-26 | 1989-08-03 | Hoechst Ag | N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
GB8820129D0 (en) * | 1988-08-24 | 1988-09-28 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
JPH03198049A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
EP0607373B1 (en) * | 1992-06-15 | 1997-03-19 | Celltech Therapeutics Limited | Trisubstituted phenyl derivatives as selective phosphodiesterase iv inhibitors |
GB9400972D0 (en) * | 1994-01-19 | 1994-03-16 | Zeneca Ltd | Process |
JPH0959236A (ja) * | 1995-08-23 | 1997-03-04 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | ベンズアミド化合物 |
TW366261B (en) * | 1996-04-02 | 1999-08-11 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient |
-
1998
- 1998-11-13 TW TW087118850A patent/TW515786B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-11-19 TR TR1998/02377A patent/TR199802377A3/tr unknown
- 1998-11-20 AR ARP980105900A patent/AR013775A1/es unknown
- 1998-11-20 AU AU93292/98A patent/AU712421B2/en not_active Ceased
- 1998-11-23 DE DE69835653T patent/DE69835653T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 DE DE69840489T patent/DE69840489D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 ZA ZA9810677A patent/ZA9810677B/xx unknown
- 1998-11-23 EP EP04009422A patent/EP1447396A1/en not_active Withdrawn
- 1998-11-23 AT AT06010551T patent/ATE420850T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-11-23 KR KR1019980050258A patent/KR100582492B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-11-23 EP EP06010551A patent/EP1700844B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 EP EP98122107A patent/EP0919542B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 IL IL12720498A patent/IL127204A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-11-23 CZ CZ19983799A patent/CZ291181B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-11-24 EG EG146698A patent/EG22230A/xx active
- 1998-11-24 ID IDP981524A patent/ID21342A/id unknown
- 1998-11-24 CO CO98069110A patent/CO5320589A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-11-25 JP JP35076898A patent/JP4114182B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-25 PL PL98329898A patent/PL329898A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-11-25 CN CN98122688A patent/CN1068584C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-25 HU HU9802725A patent/HUP9802725A3/hu unknown
- 1998-11-25 BR BRPI9805060-5A patent/BR9805060B1/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4114182B2 (ja) | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
US6603044B1 (en) | Phthalamide derivatives, or salt thereof agrohorticultural insecticide, and method for using the same | |
JP4310717B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
EP1215200B1 (en) | Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural/horticultural chemicals and method of using the same | |
US6559341B2 (en) | Phthalic acid diamide derivatives, fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides | |
KR950002840B1 (ko) | 히드라진카복스아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
KR100429276B1 (ko) | 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법 | |
EP1188745B1 (en) | Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same | |
JPH054958A (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 | |
JP4411582B2 (ja) | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP4573075B2 (ja) | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP2805256B2 (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途ならびにその使用方法 | |
JPH0532603A (ja) | ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041220 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080218 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080326 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080404 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |