CZ20014679A3 - Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití - Google Patents

Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití Download PDF

Info

Publication number
CZ20014679A3
CZ20014679A3 CZ20014679A CZ20014679A CZ20014679A3 CZ 20014679 A3 CZ20014679 A3 CZ 20014679A3 CZ 20014679 A CZ20014679 A CZ 20014679A CZ 20014679 A CZ20014679 A CZ 20014679A CZ 20014679 A3 CZ20014679 A3 CZ 20014679A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
halogen
alkyl
alkylsulfonyl
alkoxy
alkylsulfinyl
Prior art date
Application number
CZ20014679A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeshi Katsuhira
Takashi Furuya
Makoto Gotoh
Masanori Tohnishi
Hideo Takaishi
Kazuyuki Sakata
Masayuki Morimoto
Akira Seo
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co., Ltd. filed Critical Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Publication of CZ20014679A3 publication Critical patent/CZ20014679A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/10—1,2,5-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Description

Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich použití
ZY ZiWV- hity
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká diamidových derivátů heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělských a zahradnických insekticidů obsahujících jakoukoliv z uvedených sloučenin jako aktivní složku, a jejich použití.
Dosavadní stav techniky
JP-A-6-25190, JP-A-9-323974 , WO9944992, JP-A-12-7 661, JP-A-12-103708 a podobně popisují sloučeniny tvořící část diamidových derivátů heterocyklické dikarboxylové kyseliny, ale vůbec nepopisují ani nenavrhují použitelnost popsaných sloučenin jako zemědělských a zahradnických insekticidů.
Původci předkládaného vynálezu vyvíjeli nový zemědělský a zahradnický insekticid a následně zjistili, že diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou nové sloučeniny neznámé z literatury a že nejen tyto sloučeniny, ale také sloučeniny popsané v dosavadním stavu techniky jsou nově použitelné, čímž byl dokončen předkládaný vynález.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká diamidových derivátů heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I:
(i) (kde R1, R2 a R3, které jsou stejné nebo různé, jsou vodíky, (C3-C6) cykloalkyly, halogen (C3-C6) cykloalkyly nebo -A1-(R4)r (kde A1 je (Ci-C8) alkylen, (C3-C6) alkenylen nebo (C3-C6) alkynylen, R4, které jsou stejné nebo různé, jsou vodíky; halogeny; kyanoskupiny; nitroskupiny; halogen (C!-C6) alkyly; (C3-C6) cykloalkyly; halogen (C3-C6) cykloalkyly; (Ci-C6) alkoxykarbonyly; di (Cx-Cg) alkoxyf osf oryly, kde (Cx-C6) alkoxyly jsou stejné nebo různé; di (Cx-Cg) alkoxythiofosforyly, kde (Cx-C6) alkoxyly jsou stejné nebo různé; difenylfosfiny; difenylfosfony; fenyly; substituované fenyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů; heťerocykly; substituované heterocykly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Οχ-Cg) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkylsul fonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulf onylů; nebo -A2-R5 (kde A2 je -0-, -S-, -S0-, -S02-,
-N(R6)- (kde R6 je vodík; (Οχ-Cg) alkylkarbonyl; halogen (Ci-C6) alkylkarbonyl; (Οχ-Cg) alkoxykarbonyl; fenylkarbonyl;
substituovaný fenylkarbonyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cý-Cg) alkylů, halogen (0χ-06) alkylů, (0χ-06) alkoxylů, halogen (Οχ-Cg) alkoxylů, (Ci-Cs) alkylthiolů, halogen (Οχ-Cg) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, (Ci-Ce) alkylsulf onylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů; fenyl (0χ-04) alkoxykarbonyl; substituovaný fenyl (0χ-04) alkoxykarbonyl nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z alkylsulfonylů; alkylsulfonyl), halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Cý-Cg) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cý-Cg) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Οχ-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) (Ci-C6) alkyl sul fonyl; nebo halogen (Cx-C6) -C(=0)- nebo -C(=NOR7)- (kde R7 je vodík;
(Ci-C6) alkyl; halogen (Cx-C6) alkyl; (C3-C6) alkenyl; halogen (C3-C6) alkenyl; (C3-C6) alkynyl; cyklo (C3-C6) alkyl; fenyl (C1-C4) alkyl; nebo substituovaný fenyl (C1-C4) alkyl nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé, a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-Cg) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů) , a R5 je vodík; (Ci-C6) alkyl; halogen (Cx-C6) alkyl; (C3-C6) alkenyl; halogen (C3-C6) alkenyl; (C3-C6) alkynyl; halogen (C3-C6) alkynyl; (C3-Cs) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; (Cx~C6) alkoxy (Ci-C6) alkyl; (Cx-C6) alkylthio (Ci-C6) alkyl; formyl; (Cx-Cg) alkylkarbonyl; halogen (Ci-C6) alkylkarbonyl; (Cx-C6) alkoxykarbonyl; mono (Cx-Cg) alkylaminokarbonyl; di (Ci-Cg) alkylaminokarbonyl, ve kterém jsou (Cx-C6) alkyly stejné nebo různé; mono (Cx-C6) alkylaminothiokarbonyl; di (Cý-Cg) alkylaminothiokarbonyl, ve kterém jsou (Ci-Cg) alkyly stejné nebo různé; di (Ci~C6) alkoxyfosforyl, ve kterém jsou (Cý-Cg) alkoxyly stejné nebo různé; di (Ci-C6) alkoxythiofosforyl, ve kterém jsou (Cx~C6) alkoxyly stejné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cý-Cg) alkylů, halogen (Cx-Cg) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-Cg) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Cx~C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-CG) alkylsulfonylů; fenyl (C1-C4) alkyl; substituovaný fenyl (Cx-C4) alkyl nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulfinylů, halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; heterocyklus; nebo substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cý-Cg) alkoxylů, (Cý-Cg) halogen (Cý-Cg) halogen (Cý-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cý-Cg) alkylsulfonylů, a r je celé číslo 1 až 4);
za předpokladu, že rýa R2 nejsou najednou vodíky,
R1 a R2 případně tvoří dohromady 4 až 7 členný cyklus, který obsahuje 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny sestávající kyslíku, síry a dusíku,
Het je heterocyklická skupina představovaná některou z následujících skupin Q1 až Q22 :
alkylthiolů, alkylsulfinylů, (Cx-Cg) (Cx-C6) alkylthiolů, alkylsulfinylů,
LÍ (kde X, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny; kyanoskupiny; nitroskupiny; (C3-C6) cykloalkyly; halogen (C3-C6) cykloalkyly; tri (Ci-C6) alkylsilyly jejichž (Ci-C6) alkyly jsou stejné nebo různé; fenyly; substituované fenyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cr-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Ci~Cs) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkyl sul fonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; heterocykly; substituované heterocykly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-Cg) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkylsulf onylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; nebo -A3-R8 [kde A3 je -0-,
-S0-so2-,
-N(R6)- (kde R6 odpovídá definici, která již byla uvedena výše), -C(=0)-, -C(=N0R7)- (kde R7 odpovídá definici, která již byla uvedena výše) , (Cx-C6) alkylen, halogen (Ci-C6) alkylen, (C2-C6) alkenylen, halogen (C2-C6) alkenylen, (C2-C6) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen a R8 je:
(1) pokud A3 je -0-, -S-, -S0-, -S02-, -N(R6)- (kde R6 odpovídá definici, která již byla uvedena výše), pak R8 je halogen (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkenyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-Cg) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Gi-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cj.-C6) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C5) (Cý-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) heterocyklus; substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cý-Cg) alkylů, halogen (Cx-Cg) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Cx-Ce) alkylsulfinylů, alkylsulfonylů;
»· ···· halogen (0χ-06) halogen (0χ-06) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů; nebo -A4-R9 (kde A4 je (Οχ-Cg) alkylen, halogen (Ci-C6) alkylen, (C3-C6) alkenylen, halogen (C3-C6) alkenylen, (C3-C6) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen a R9 je vodík; halogen; (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; (Οχ-Cg) alkoxykarbonyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (0χ-06) alkoxylů, halogen (Οχ-Cg) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen (0χ-06) alkylsulfinylů, (Οχ-Cg) alkylsulfonylů a halogen (0χ-06) alkylsulfonylů; nebo -As-R10 (kde A5 je -0-, -S-, -S0-, -S02nebo -0(=0)- a R10 je (Ci-C6) alkyl; halogen (Οχ-Cg) alkyl; (C3-Cs) alkenyl; halogen (C3-C6) alkenyl; (C3-C6) cykloalkyl;
halogen (C3-C6) cykloalkyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (Ci-Cg) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, (Οχ-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů; heterocyklus; nebo substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (0χ-06) alkylů, (0χ-06) alkoxylů, halogen (0χ-06) alkoxylů, (0χ-06) halogen (0χ-06) halogen (0χ-06) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů)), (2) pokud A3 je -0(=0)- nebo -C(=N0R7)- (kde R7 odpovídá alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkylthiolů, alkylsulfinylů, (Οχ-Cg) (Οχ-Cg) (Οχ-Cg) (Οχ-Cg) definici, která již byla uvedena výše), pak R8 je vodík; (Οχ-Cg) alkyl; halogen (Οχ-Cg) alkyl; (C2-Cg) alkenyl; halogen (C2-C6) alkenyl; (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl ,(Οχ-Cg) alkoxyl; (Οχ-Cg) alkylthiol; mono (Οχ-Cg) alkylamin; di alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkylthiolů, alkylsulfinylů, (Cx-C6) (Cx-Cj (Ci-C6) alkylamin, kde (Cx-C6) alkyly jsou stejné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci~C6) alkylsulfinylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx~C6) alkylsulfonylů; fenylamin; substituovaný fenylamin nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-Cg) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Ci-C6) halogen (Cx-C6) halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; heterocyklus nebo substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Cx-CG) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cx~CG) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Cx-CG) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Cx-CG) alkylsulfonylů a halogen (Cx-CG) alkylsulfonylů, a (3) pokud A3 je (Cx-CG) alkylen, halogen (Cx-CG) alkylen, (C2-CG) alkenylen, halogen (C2-CG) alkenylen, (C2-C6) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen, pak R8 je vodík; halogen; (C3-CG) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; tri (Ci-C6) alkylsilyl, kde (Cx-CG) alkyly jsou stejné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cx-CG) alkylů, (Cx-CG) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-CG) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) (Cx~C6) alkyl sul fonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, alkylsulfonylů;
heterocyklus; substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo ·· • ·· různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Ci-C6) alkylthiolů, alkylsulfinylů, (Cx-C6) alkoxylů, alkylthiolů, alkylsulfinylů, (Cx-C6) (Cx-Cg) (Cx-C6) alkoxylů, halogen halogen (Cx-C6) halogen (Cx-C6) alkylsulf onylů a halogen (Cx-C6) alkylsulf onylů; nebo -A6-R11 (kde A6 je -0-, -S-, -S0- nebo -S02- a R11 je (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cx-Cg) alkylů, (Ci-Ce) alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; heterocyklus; substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a alkylsulfonylů; nebo -A7-R12 (kde A7 je (Ci-C6) (Ch-Cg) alkylen, (C2-C6) alkenylen, halogen (C2-C6) alkenylen, (C2-C6) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen a R12 je vodík; halogen; (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; (Ci-C6) alkoxyl; halogen (Cx-C6) alkoxyl; (Cx-Cs) alkylthiol; halogen (Cx-Cg) alkylthiol; (Cx-C6) alkylsulf inyl; halogen (Cx-C6) alkylsulf inyl; (Οχ-Cg) alkylsulfonyl; halogen (Cx-C6) alkylsulfonyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-Cs) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Οχ-Cg) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů; fenoxyl; substituovaný fenoxyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou halogen (Cx-Cg) alkylen, halogen ·*·· ·· • · ► · ···· vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cx-Cg) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-CG) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen (Ci~C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkyl sul fonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; fenylthiol; substituovaný fenylthiol nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-Cg) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Cj.-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; heterocyklus; substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (CT-Cg) alkoxylů, halogen (Ci~C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci~C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cú-Cg) alkylsulfonylů))], a n je celé číslo 0 až 3,
X případně tvoří kondenzovaný cyklus kombinací se sousedními atomy v heterocyklickém kruhu a tento kondenzovaný cyklus případně nese jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ch-Cg) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Ci-Cg) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; fenylu, substituovaných fenylů nesoucích jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-Cg) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (CT-Cg) (CVCg) (Ci-Cg) alkylsulfinylů, alkylsulfonylů;
heterocyklů; a substituovaných heterocyklů nesoucích jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo * 0
0000 0· • ·
0 »· 0000 různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cj.-C6) alkylů, (Ci-C6) alkylthiolů, alkylsulf inylů, alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylsulfinylů, (Ci-Ce) (Cx-Ce) (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů, ,13
W je O, S, N-R13 (kde· R13 je (C!-C6) alkyl; halogen (Ci-C6) (C3-C6) alkenyl; (C3-C6) (Ci-C6) alkoxyl; fenyl;
alkyl; (C3-C6) alkenyl; halogen alkynyl; halogen (C3-C6) alkynyl;
substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci~C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Ci~C6) alkylsulf inylů, (Cu-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; fenyl (Cx-C6) alkyl; nebo substituovaný fenyl (Ci-C6) alkyl nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen (Cx-C6) (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) a p a q, které jsou stejné nebo různé, jsou celé čísla 0 až 1),
B1, B2, B3 a B4, které jsou stejné nebo různé, jsou atomy uhlíku nebo atomy dusíku,
Y, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny; kyanoskupiny; nitroskupiny; halogen (C3-C6) cykloalkyly; fenyly; substituované fenyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci~C6) alkylthiolů, halogen (Ci-Cg) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; heterocykly; substituované heterocykly nesoucí alkylsulfinylů, alkylsulfonylů) jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulfinylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkyl sul f ony lů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; nebo -A3-R8 (kde A3 a R8 odpovídají definicím, které již byly uvedeny výše) a m je celé číslo 1 až 5,
Y případně tvoří kondenzovaný cyklus kombinací se sousedními atomy v aromatickém kruhu a tento kondenzovaný cyklus případně nese jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; fenylu, substituovaných fenylů nesoucích jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) (Ci-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) heterocyklů; a substituovaných heterocyklů nesoucích jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů, a každé ze Z1 a Z2 je atom kyslíku nebo atom síry, za předpokladu, že (1) pokud Het je Q2, Q6, Q7 nebo Q9 a B1, B2, B3 a B4 jsou najednou atomy uhlíku, pak Ym je jiné než 3-chlor-2-methyl, 3-chlor-2,6-diethyl, 5-chlor-2-methyl, 2,6-diethyl, alkylsulfinylů, alkylsulfonylů;
(Cx-C6) (cx-c6) (Cx-C6) alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkylthiolů, alkylsulfinylů,
4-chlor-2-fluor a 2-ethyl-6-methyl, »944 44 • 4 *
4 4
9494 (2) pokud Het je Q4 a B1, B2, B3 a B4 jsou najednou atomy uhlíku, pak 2,6-difluor,
Ym je jiné než 2,5-dichlor, 2,4-difluor,
3-chlor-2-methyl,
5-chlor-2-methyl,
5-fluor-2-methyl, 2,6-dimethyl, 2,6-diethyl, 2-ethyl-6-methyl,
2- methoxy-5-nitro,
3- brom-2-methyl,
3- kyano-2-methyl,
2,5-dimethyl,
4- trifluormethyl,
2,6-diethoxy, 3 -j od-2-methyl, 5-chlor-2-ethyl,
2-methoxy-5-methyl,
3-fluor-2-methyl,
3-difluormethoxy-2-methyl,
2,3-dichlor, 3-chlor-2,6-diethyl,
3-methoxykarbonyl-2-methyl, 3-trifluormethyl-2-methyl, 3,5-dichlor-2,6-diethyl,
3,4-dichlor, 3-(methoxykarbonylmethyloxy)-2-methyl,
2-methyl-3-nitro a 4-trifluormethoxy, (3) pokud Het je Q9, R2 a R3 jsou najednou atomy vodíku,
Xn je 2-fenyl, R1 je propyl nebo isopropyl a B1, B2, B3 a B4 jsou najednou atomy uhlíku, pak Ym je jiné než 4-pentafluorfenyl-2-methyl, a (4) pokud Het je Q10 a B1, B2, B3 a B4 jsou najednou atomy uhlíku, pak Ym je jiné než 5-chlor-2-methyl, 5-fluor-2-methyl a 2,5-dimethyl} zemědělských a zahradnických insekticidů a jejich použití.
Způsob provedení předkládaného vynálezu
V definici obecného vzorce I pro derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny podle předkládaného vynálezu pojem „halogen označuje atom chloru, atom bromu, atom jodu nebo atom fluoru. Pojem „ (Ci-C6) alkyl označuje lineární nebo rozvětvený alkyl sestávající z 1 až 6 atomů uhlíku, jako je methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, terc-butyl, pentyl, hexyl a podobně. Pojem „halogen (Ci-C6) alkyl označuje substituovaný lineární nebo rozvětvený alkyl sestávající z 1 až 6 atomů uhlíku, který má jako substituent(y) jeden nebo více halogenů, které jsou stejné nebo různé. Pojem „halogen (C3-C6) cykloalkyl označuje substituovaný alicyklický uhlovodík sestávající ze 3 až 6
4444 • · 44 4 ·· 4«
• • · 4 4 4· 4 4 · 4
• · 4 4 4 4 4 4 4 4
·· 44 ·· 4·« 44 4444
pyrrolidin, oxazolidin, atomů uhlíku, který má jako substituent(y) jeden nebo více halogenů, které jsou stejné nebo různé. Pojem „(Ci-C8) alkylen označuje lineární nebo rozvětvený alkylen sestávající z 1 až 8 atomů uhlíku, jako je methylen, ethylen, propylen, trimethylen, dimethylmethylen, ťetramethylen, isobutylen, dimethylethylen, oktamethylen a podobně. Pojem „heterocyklus označuje heterocyklus, jako je pyridyl, pyridin-N- oxid, pyrimidinyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl, triazolyl, pyrazolyl a podobně.
V části textu „R1 a R2 případně tvoří 4 až 7 členný cyklus vzájemným spojením, kde cyklus obsahuje stejné nebo různé 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny sestávající z kyslíku, síry a dusíku, 4 až 7 členný cyklus zahrnuje například azetidin, pyrrolin, piperidin, imidazolidin, imidazolin, thiazolidin, isoxazolidin, isothiazolidin, tetrahydropyridin, piperazin, morfolin, dioxazin, dithiazin, indol, benzo[b]furan, chinolin, isochinolin, naftyridin a chinoxalin.
V části textu „X případně tvoří kondenzovaný cyklus kombinací se sousedními atomy v heterocyklickém kruhu, kondenzovaný cyklus označuje například indol, benzo[b]furan, benzo[b]thiofen, chinolin, isochinolin, naftyridin, chinoxalin nebo cinnolin.
V části textu „Y případně tvoří kondenzovaný cyklus kombinací se sousedními atomy uhlíku v aromatickém kruhu, kondenzovaný cyklus označuje kondenzovaný cyklus, jako je naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzooxazol, benzothiazol, benzoimidazol, indazol nebo podobně.
thiomorfolin, benzo[b]thiofen, * · ·« ·· uhlík-dusík geometrické
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu v některých případech obsahuje ve strukturním vzorci asymetrický atom uhlíku nebo asymetrické centrum a v některých případech má optické izomery a diastereomery. Předkládaný vynález zahrnuje všechny jednotlivé optické izomery a směsi obsahující optické izomery ve všech poměrech. Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu v některých případech má ve strukturním vzorci geometrické izomery díky dvojné vazbě uhlík-uhlík nebo Předkládaný vynález zahrnuje všechny jednotlivé izomery a směsi obsahující geometrické izomery v jakýchkoliv poměrech.
Preferované deriváty diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou skupina sloučenin, ve kterých R1 je (Ci-C8) alkyl, (Ci-C6) alkylthio (Ci-C8) alkyl, (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C8) alkyl nebo (Ci-C6) alkylsulfonyl (Ci-C8) alkyl; R2 a R3, které jsou stejné nebo různé, jsou vodíky nebo methyly; Het je pyridin představovaný Ql, Q2, Q3 nebo Q4; X, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny, nitroskupiny, halogen (Ci-C6) alkyly, halogen (Ci-C6) alkoxyly nebo halogen (Cý-Cg) alkylthioly; n je celé číslo 0 až 2; p je celé číslo 0 nebo 1; n je celé číslo 0 až 2; p je celé číslo 0 nebo 1; všechna B1, B2, B3 a B4 jsou atomy uhlíku nebo B1, B2 a B4 jsou atomy uhlíku a B3 je atom dusíku; Y, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny, (Ci-C6) alkyly, halogen (C!-C6) alkyly, halogen (Ci-C6) alkoxyly, halogen (C!-C6) alkylthioly nebo halogen (Ci-C6) alkoxyhalogen (Ci-C6) alkoxyly; co se týče pozice substituentů Y a počtu m substituentů Y, substituce je disubstituce v pozicích 2- a 3nebo 2- a 4- relativně k vazebné pozici amidové skupiny nebo trisubstituce v pozicích 2-, 3- a 4- nebo 2-, 4- a 5relativně k vazebné pozici amidové skupiny; a každé ze Z1 a Z2 je atom kyslíku.
···· ·* • · ·· · • ·· • · a · · aa ·*· • a aa • a a a a a a a a a aa aaaa
Skupina preferovanějších sloučenin jsou sloučeniny, ve kterých R1 je isopropyl, terc-butyl, methylthio (C3-C4) alkyl, methylsulfinyl (C3-C4) alkyl nebo methylsulfonyl (C3-C4) alkyl; každé z R2 a R3 je vodík; Het je pyridin reprezentovaný Ql, Q2, Q3 nebo Q4 ; X je halogen; n je celé číslo 0 až 1; p je celé číslo 0 nebo 1; všechna Β1, Β2, B3 a B4 jsou atomy uhlíku; Y, která jsou stejná nebo různá, jsou chlory, methyly, trifluormethyly, pentafluorethyly, heptafluorpropyly, heptafluorisopropyly, trifluormethoxyl nebo
1-trifluormethyl-2,2,2-trifluorethoxyly; co se týče pozice substituentů Y a počtu m substituentů Y, substituce je disubstituce v pozicích 2- a 4- relativně k vazebné pozici amidové skupiny; a každé ze Z1 a Z2 je atom kyslíku.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu lze vyrobit například jakýmkoliv z postupů výroby schématicky uvedených dále.
Způsob výroby 1 hydrolýza
.CO2H
B-B2 o H J (IV-1)
Ym
(IV-2)
I • · · · · • o ·* • « » · • · · · r, · · · 9
O
Xi
Ym (III) O
R1R2NH (11-1) R1R2NH«Hhal (H-2)
Xi
O (1-1) kde R1, R2, Het, Β1, Β2, Β3, Β4, X, Y, man odpovídaj í definici, která již byla uvedena výše, hal je halogen a R je (Ci-C3) alkyl.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-1 lze vyrobit hydrolýzou esteru obecného vzorce VIII v přítomnosti kyseliny nebo báze, čímž se získá dikarboxylová kyselina obecného vzorce VII, převedením této dikarboxylové kyseliny na anhydrid kyseliny obecného vzorce VI v přítomnosti dehydratačního činidla, reakcí anhydridu obecného vzorce V v přítomnosti nebo bez přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získají amidy obecného vzorce IV-1 a obecného vzorce IV-2, reakcí těchto amidů s dehydratačním činidlem v přítomnosti nebo bez přítomnosti inertního rozpouštědla po nebo bez izolace amidů, čímž se získá imid obecného vzorce III a pak reakcí uvedeného imidu s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-1 nebo obecného vzorce II-2 v přítomnosti nebo bez přítomnosti inertního rozpouštědla po nebo bez izolace imidu.
(1-1) Sloučenina obecného vzorce VIII -> sloučenina obecného vzorce VII
Jako inertní rozpouštědlo použitelné v této reakci lze použít například vodu, alkoholy (např. methanol, ethanol a propanol) jako ve vodě rozpustná rozpouštědla a směsná rozpouštědla vody a ve vodě rozpustných rozpouštědel.
Jako bázi použitelnou pro hydrolýzu lze použít hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný a podobně. Co se množství báze týče, lze bázi použít v množství vhodně vybraném v rozsahu 2 až 10 ekvivalentů na ekvivalent diesteru obecného vzorce VIII. Jako kyselinu použitelnou pro hydrolýzu lze použít například anorganické kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová atd.; a organické kyseliny, jako je kyselina trifluoroctová, atd. Množství použité kyseliny je katalytické množství relativně k diesteru obecného vzorce VIII a množství je 0,001 až 0,1 ekvivalentu na ekvivalent diesteru.
Co se týče teploty reakce, lze reakci provést za laboratorní teploty nebo za varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na objemu reakce, teplotě reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií, atd., čímž se získá požadovaná sloučenina.
Také je možné po ukončení reakce podrobit požadovanou sloučeninu následné reakci bez izolace.
(1-2) Sloučenina obecného vzorce VII -> sloučenina obecného vzorce VI
Jako inertní rozpouštědlo použitelné v této reakci lze použít jakékoliv inertní rozpouštědlo pokud nějak významně nezpomaluje postup reakce. Lze použít například halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chloroform, chlorid
A tetrahydrofuran, atd. octová, kyselina uhličitý, atd.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, atd.; acyklické nebo cyklické ethery, jako je methylcellosolv, diethylether, diisopropylether, dioxan, : a organické kyseliny, jako je kyselina trifluoroctová, atd. Tato inertní rozpouštědla lze použít samostatně nebo ve směsi.
Dehydratační činidlo lze použít v přebytku tak, že zároveň slouží jako inertní rozpouštědlo.
Jako dehydratační činidlo lze použít dehydratační činidla, jako je anhydrid kyseliny octové, anhydrid kyseliny trifluoroctové, atd. Co se týče množství těchto dehydratčních činidel, lze je použít v množství 1 mol až molárni přebytek vztažený na mol sloučeniny obecného vzorce VII, ale s výhodou se používají v ekvimolárním množství ke sloučenině obecného vzorce VII.
Co se týče teploty reakce, lze reakci provést za laboratorní teploty až po teplotu varu použitého inertního rozpouštědla. Pokud není použito žádné inertní rozpouštědlo postačuje když se reakce provede pod teplotou varu použitého dehydratačního činidla.
Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na teplotě reakce, objemu reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií, atd., čímž se získá požadovaná sloučenina.
Také je možné po ukončení reakce podrobit požadovanou sloučeninu následné reakci bez izolace.
(1-3) Sloučenina obecného vzorce VI -> sloučenina obecného vzorce IV-1 + sloučenina obecného vzorce IV-2
Jako inertní rozpouštědlo použitelné v této reakci lze použít jakékoliv inertní rozpouštědlo pokud nějak významně nezpomaluje postup reakce. Lze použít například aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, atd.; halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chloroform, chlorid uhličitý, chlorbenzen, atd.; acyklické nebo cyklické ethery, jako je diethylether, dioxan, tetrahydrofuran, atd.; estery, jako je ethylacetát, atd.; amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid, atd.; kyseliny, jako je kyselina octová, atd.; dimethylsulfoxid; 1,3-dimethyl-2-imidazolidin; a voda. Tato inertní rozpouštědla lze použít samostatně nebo ve směsi.
Protože reakce je ekvimolární reakce, postačuje, že se reaktanty použijí v ekvimolárních množstvích, i když lze některé z nich použít v přebytku. Pokud je to nutné lze reakci provést za dehydratačních podmínek.
Co se týče teploty reakce, lze reakci provést za laboratorní teploty nebo při teplotě varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na objemu reakce, teplotě reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií atd., čímž se získá požadovaná sloučenina.
Také je možné po ukončení reakce podrobit požadovanou sloučeninu následné reakci bez izolace.
(1-4) Sloučenina obecného vzorce IV-1 + sloučenina obecného vzorce IV-2 -> sloučenina obecného vzorce III
V případě této reakce se požadovaná sloučenina vyrábí stejným postupem jako je popsáno v bodu (1-2).
Také je možné po ukončení reakce podrobit požadovanou sloučeninu následné reakci bez izolace.
• Φ Φ Φ Φ Φ ·· · · φ • · φ φ φ φ · · ·· (1-5) Sloučenina obecného vzorce III -> sloučenina obecného vzorce 1-1
Jako inertní rozpouštědlo použitelné v této reakci lze kromě inertních rozpouštědel uvedených v bodu (1-2) použít také pyridiny.
Protože reakce je ekvimolární reakce, postačuje, aby amin obecného vzorce II-1 nebo sůl aminu obecného vzorce II-2 byl použit v ekvimolárním množství k množství imidu obecného vzorce III, i když lze amin nebo sůl aminu použít v přebytku.
Když se pro reakci použije sůl aminu obecného vzorce II-2, je nutné použít do reakční směsi bázi, aby vznikl volný amin. Jako bázi lze použít anorganickou bázi nebo organickou bázi. Anorganické báze zahrnují například hydroxidy a uhličitany alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný a uhličitan draselný. Organické báze zahrnují nmapříklad triethylamin, pyridin, 4-(dimethylamino)pyridin a 1,8-diazabicyklo[5.4.0]-7-undecen. Co se týče množství použité báze, lze ji použít v množství 1 mol až molární přebytek na mol soli aminu obecného vzorce II-2.
Teplota reakce je -10 °C až teplota varu použitého inertního rozpouštědla a s výhodou se reakce provádí při teplotě 0 °C až 150 °C.
Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na teplotě reakce, objemu reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií atd., čímž se získá požadovaná sloučenina.
Sloučeninu obecného vzorce VIII, tj . výchozí sloučeninu pro reakci lze vyrobit známými postupy například postupem popsaným například v J. Am. Chem. Soc., 63, 1762 (1941), J.
• ·
Heterocyclic Chem., 21, 1431 (1984), J. Indián Chem. Soc.,
1982, 1372, J. Org. Chem., 14, 723 (1949), Heterocycles, 27,
1489 (1988), J. Am. Chem. Soc., 78, 2220 (1956), J. Prakt.
Chem., 311, 807 (1969), Tetrahedron, 36, 1801 (1980),
S. patent 3 414 580, dtto 3 686 171, J. Med. (1984), J. Heterocyclic Chem., 12, 1303
1477 (1978), dtto, 16, 1141 (1979), dtto, dtto, 21, 689 (1984), Beil., 25III, 2028, . Am. Chem. Soc., 81, 2456 (1956), J. Org.
(1972), JP-A-62-175 480, JP-A-62-230 782,
JP-A-60-85 783, JP-A-61-109 790,
JP-A-63-295 575, JP-A-63-99 067, ’-A-64-90 118, Yagaku Zasshi, 84, 416 (1964),
Chem, and Pharm. Bull., 5, 277 (1957), Chem. Research (S) ,
1989, 196, Chem. Pharm. Bull., 20, (7), 1513 (1972), J.
Heterocyclic Chem., 27, 579 (1990), Tetrahedron, 53 (42),
497 (1997), dtto, 41 (7), 1199 (1985), Chem. Ber., 107,
3036 (1974), J. Heterocyclic Chem., 23, 1103 (1986), dtto, 5,
125 (1968), J. Org. Chem., 26, 468 (1961), atd.
JP-A-6-122 684, U. Chem., 27, 1396 (1975), dtto, 15, 17, 443 (1982),
JP-A-52-77 086, J Chem., 37, 3224
JP-A-60-69 083, JP-A-62-277 385,
JP-A-64-75 474
kde R1, R2, Het, B1, B2, B3, B4, X, Y, hal, man odpovídají definici, která již byla uvedena výše, X' je halogen nebo • · · · nitroskupina, za předpokladu, že X je jiné než vodík a nitroskupina.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-1 lze vyrobit tak, že se nechá reagovat imid obecného vzorce III-l s reaktantem X v přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získá imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III a tento imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III se po izolaci nebo bez izolace nechá reagovat s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-l nebo obecného vzorce II-2.
(2-1) Sloučenina obecného vzorce III-l -> sloučenina obecného vzorce III
Tato reakce se provádí postupem popsaným v J. Org. Chem., 42, 3415 (1977), Tetrahedron, 25, 5921 (1969), Synthesis,
1984, 667, Chem. Lett., 1973, 471, J. Org. Chem., 39, 3318 (1974), dtto, 39, 3327 (1974), atd.
(2-2) Sloučenina obecného vzorce III -> sloučenina obecného vzorce 1-1
Tato reakce se provádí postupem popsaným ve způsobu výroby (1-5).
Způsob výroby 3 °2Λι (tg (VI-1)
dehydratační cyklizace r
kde R1, R2, Het, Β1, Β2, Β3, Β4, X, Y, hal, man odpovídají definici, která již byla uvedena výše.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-1 lze vyrobit tak, že se nechá reagovat derivát anhydridu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce VI-1 s aromatickým aminem obecného vzorce V v přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získají amidy obecného vzorce IV-1' a IV-2', přičemž tyto amidy se nechají reagovat s dehydratačním činidlem v přítomnosti nebo bez přítomnosti inertního rozpouštědla po nebo bez izolace amidů, čímž se získá imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-2 a tento imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-2 se po izolaci nebo bez izolace podrobí katalytické redukci vodíkem, čímž se získá imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-3, diazotací tohoto imidového derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-3 po izolaci nebo bez izolace a přidáním soli kovu se získá imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III a pak se tento imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III nechá po izolaci nebo bez izolace reagovat s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-1 nebo obecného vzorce II-2.
999« ·· ·· 9 ·· ·· • · · 9 · · · · 9 9 · • · 9 ··· 9 9 « • · · · · 9 · ♦ · 9 ·
999· 9 9 9 9 · 9 · 9 · 9 9 9 9 9 · · 9999 (3-1) Sloučenina obecného vzorce VI-1 -> sloučenina obecného vzorce IV-1’ + sloučenina obecného vzorce IV-2'
V případě této reakce se požadovaná sloučenina vyrábí postupem popsaným ve způsobu výroby (1-3).
(3-2) Sloučenina obecného vzorce IV-1' + sloučenina obecného vzorce IV-2' -> sloučenina obecného vzorce III-2
V případě této reakce se požadovaná sloučenina vyrábí postupem popsaným ve způsobu výroby (1-4).
(3-3) Sloučenina obecného vzorce III-2 -> sloučenina obecného vzorce III-3
Jako inertní rozpouštědlo použitelné v této reakci lze použít jakékoliv inertní rozpouštědlo pokud nějak významně nezpomaluje postup reakce. Lze použít například alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, atd.; acyklické nebo cyklické ethery, jako je diethylether, dioxan, tetrahydrofuran, atd.; a kyseliny, jako je kyselina octová, atd. Tato inertní rozpouštědla lze použít samostatně nebo jako směs dvou nebo více uvedených rozpouštědel.
Jako příklady katalyzátoru použitelného pro katalytickou redukci v této reakci lze uvést palladium na uhlí, Raney-nikl, palladiovou čerň a platinovou čerň. Co se týče množství použitého katalyzátoru, lze katalyzátor použít v množství 0,1 % hmotnostních až 10 % hmotnostních vztaženo na hmotnost imidového derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-2. Reakce se provádí pod atmosférou vodíku a reakci lze provést pod tlakem vodíku 1 až 10 násobek atmosférického tlaku.
Co se týče reakční teploty, reakci lze provést za laboratorní teploty až po teplotu varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na objemu reakce, teplotě reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
4 4 ·· • 4 44 44 4 4 4 4 4 4 44 4 4 4 • · ·
• 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
4 · 4 4 4 4 4 4 4 4
44 4 4 · 4 • 4 4 • 4 4 4 4 4
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií atd., čímž se získá požadovaná sloučenina. Také je možné podrobit požadovanou sloučeninu následující reakci bez izolace z reakčního systému.
(3-4) Sloučenina obecného vzorce III-3 -> sloučenina obecného vzorce III
Jako inertní rozpouštědlo lze v této reakci použít kyselinová rozpouštědla. Jejich příkladem je roztok kyseliny chlorovodíkové ve vodě, roztok kyseliny bromovodíkové ve vodě, roztok kyseliny jodovodíkové ve vodě, roztok kyseliny sírové ve vodě, kyselina octová a kyselina trifluoroctová. Tato kyselinová rozpouštědla lze použít buď samostatně nebo jako směs dvou nebo více uvedených rozpouštědel. Navíc lze tato kyselinová rozpouštědla použít ve směsi s ethery, jako je tetrahydrofuran, dioxan, atd.
Co se týče diazotačního činidla, jako příklad diazotačních činidel lze uvést dusitan sodný, nitrosyl hydrogensulfát, alkylnitrity, atd. Co se týče použitého množství těchto diazotačních činidel, lze reakci provést s množstvím ekvimolárním k imidového derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-3 až po přebytek k tomuto derivátu.
Co se týče teploty reakce, lze reakci provést při teplotě -50 °C až po laboratorní teplotu nebo při teplotě varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na objemu reakce, teplotě reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 4 8 hodin.
Jako sůl kovu přidávanou po vzniku diazoniové soli lze použít soli kovů, jako je chlorid měďnatý, bromid měďnatý, jodid draselný, kyanid měďnatý, xanthát draselný, merkaptan sodný, atd. Co se týče použitého množství použité soli kovu, • · · · > · ·· ··· ·· ···· lze reakci provést s množstvím 1 ekvivalentu až po přebytek vztažený na ekvivalent imidového derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-3.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií atd., čímž se získá požadovaná sloučenina. Také je možné podrobit požadovanou sloučeninu následující reakci bez izolace z reakčního systému.
V případě této reakce lze výrobu provést postupem popsaným v Org. Synth., IV, 160 (1963), dtto, III, 809 (1959), J. Am. Chem. Soc., 92, 3520 (1970), atd.
(3-5) Sloučenina obecného vzorce III -> sloučenina obecného vzorce 1-1
V případě této reakce lze požadovaný produkt vyrobit postupem popsaným ve způsobu výroby (1-5)
Způsob výroby 4
(1-2) (1-1) kde R1, R2, Het, B1, B2, B3, B4, X, Y, hal, man odpovídají definici, která již byla uvedena výše.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-1 lze vyrobit tak, že se nechá reagovat imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-2 s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-l nebo k
»··· ·· ·· * • · · · · ·♦ • · · · · · • '9 9 . < :
obecného vzorce II-2 v přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získá diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-3, který se po izolaci nebo bez izolace podrobí katalytické redukci vodíkem, čímž se získá diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-2, diazotací tohoto diamidového derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-2 po izolaci nebo bez izolace a přidáním soli kovu se získá derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-1.
(4-1) Sloučenina obecného vzorce III-l -> sloučenina obecného vzorce 1-3
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit stejným způsobem, který byl popsán ve způsobu výroby (1-5).
(4-2) Sloučenina obecného vzorce .1-3 -> sloučenina obecného vzorce 1-2
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit stejným způsobem, který byl popsán ve způsobu výroby (3-3).
(4-3) Sloučenina obecného vzorce 1-2 -> sloučenina obecného vzorce 1-1
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit stejným způsobem, který byl popsán ve způsobu výroby (3-4).
A ·
·· >#·· »· ····
Způsob výroby 5
kde R1, R2, Het, Β1, Β2, Β3, Β4, X, Y, hal, man odpovídají definici, která již byla uvedena výše.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-5 nebo obecného vzorce 1-4 lze vyrobit tak, že se nechá reagovat anhydrid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce VI s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-l nebo obecného vzorce II-2 v přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získá amid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-3 a dále se po izolaci nebo bez izolace pokračuje s uvedeným amidem heterocyklické dikarboxylové kyseliny následujícím způsobem: pokud R2 je vodík, amid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-3 se podrobí kondenzační reakci v přítomnosti kondenzačního činidla, čímž se získá sloučenina obecného vzorce IX a tato sloučenina obecného vzorce IX se po izolaci nebo bez izolace nechá reagovat s aromatickým aminem obecného vzorce V-l v přítomnosti inertního rozpouštědla; nebo pokud R2 je jiné než vodík, dikarboxylové kyseliny s aromatickým aminem kondenzačního činidla.
Alternativně lze podrobí obecného obecného se amid heterocyklické vzorce IV-3 kondenzaci vzorce V-l v přítomnosti heterocyklické nebo obecného derivát diamidu dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-5 vzorce 1-4 lze vyrobit tak, že se nechá reagovat anhydrid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce VI s aromatickým aminem obecného vzorce V-l v přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získá amid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-4 a dále se po izolaci nebo bez izolace pokračuje s uvedeným amidem heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-4 následujícím způsobem: pokud R3 je vodík, amid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-4 se podrobí kondenzační reakci v přítomnosti kondenzačního činidla, čímž se získá sloučenina obecného vzorce IX-1 a tato sloučenina obecného vzorce IX-1 se po izolaci nebo bez izolace nechá reagovat s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-1 nebo obecného vzorce II-2 v přítomnosti inertního rozpouštědla; nebo pokud R3 je jiné než vodík, podrobí se amid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-4 kondenzaci »·'· 4* «
4 4 4
4 4 « s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-1 nebo obecného vzorce II-2 v přítomnosti kondenzačního činidla.
(5-1) Sloučenina obecného vzorce VI -> sloučenina obecného vzorce IV-3 nebo obecného vzorce IV-4
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit stejným způsobem, který byl popsán ve způsobu výroby (1-3) .
(5-2) Sloučenina obecného vzorce IV-3 -> sloučenina obecného vzorce IX nebo obecného vzorce IV-4 -> sloučenina obecného vzorce IX-1
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit stejným způsobem, který byl popsán v J. Med. Chem., 10, 982 (1967) .
(5-3) Sloučenina obecného vzorce IV-3 nebo obecného vzorce IV-4 -> sloučenina obecného vzorce 1-4
Reakci lze provést tak, že se nechá reagovat amidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-3 nebo obecného vzorce IV-4 s aminem obecného vzorce II-l nebo obecného vzorce II-2 nebo obecného vzorce V-l v přítomnosti kondenzačního činidla a inertního rozpouštědla. Také je možné, pokud je to nutné, provést reakci v přítomnosti báze.
Inertní rozpouštědlo použitelné pro reakci zahrnuje například tetrahydrofuran, diethylether, dioxan, chloroform a dichlormethan. Jako kondenzační činidlo lze pro reakci použít jakékoliv kondenzační činidlo, které se používá v běžné syntéze amidů. Kondenzační činidlo zahrnuje, například Mukaiyamovo činidlo (2-chlor-N-methylpyridinium-jodid), DCC (1,3-dicyklohexylkarbodiimid), CDI (karbonyldiimidazol) a DEPC (diethylkyanofosfonát). Co se týče množství použitého kondenzačního činidla lze kondenzační činidlo použít v množství 1 mol až po molární přebytek na mol amidového «132
• 9 9 9 9 9 '9 44 94
• • · 9 4 ·· 4 '·* 4 ·
• • 4 • ·' » · ' 4 4 4
• 9 9 4 4 44 4 4i 4449
derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-3 nebo obecného vzorce IV-4.
Báze použitelná pro reakci zahrnuje, například organické báze, jako je triethylamin, pyridin, atd.; a anorganické báze, jako je uhličitan draselný. Co se týče množství použité báze, lze bázi použít v množství 1 mol až molární přebytek na mol amidového derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-3 nebo obecného vzorce IV-4.
Co se týče reakční teploty, reakci lze provést při teplotě 0 °C až po teplotu varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na objemu reakce, teplotě reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií atd., čímž se získá požadovaná sloučenina.
(5-4) Sloučenina obecného vzorce IX -> sloučenina obecného vzorce 1-5 nebo obecného vzorce IX-1 -> sloučenina obecného vzorce 1-1
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit stejným způsobem, který byl popsán ve způsobu výroby (1-5).
Způsob výroby 6
CO2R co2h
(X)
·· ·« • · · ·· · • · ·· ·· • · ♦ *
• · · • · · • · ·
• ·· ·· <··· ·· ··**
ArYm
r1r2nh
R1R2NH*Hhal (H-2) kde R1, R2, Het, BJ definici, která již byla uvedena výše.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-1 lze vyrobit halogenací esterového derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce X v přítomnosti nebo bez přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získá halogenid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce XI, tento halogenid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce XI se nechá po izolaci, nebo bez izolace reagovat s aromatickým aminem obecného vzorce V v přítomnosti inertního rozpouštědla a báze, čímž se získá amid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-3, tento amid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-3 se po izolaci nebo bez izolace hydrolyzuje v přítomnosti nebo bez přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získá amid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-1, který se po izolaci nebo bez izolace podrobí kondenzační reakci, čímž se získá isoimidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IX-1 a tento isoimidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IX-1 se nakonec nechá reagovat s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-1 nebo obecného vzorce II-2.
···· ·· 9 9 9, ··
• · 9 9 9 99 9 '9
9 9 9 9 9 9· 9 9
99 99 ·« 1··· ··
(6-1) Sloučenina obecného vzorce X -> sloučenina obecného vzorce XI
Jako inertní rozpouštědlo použitelné v této reakci lze použít jakékoliv inertní rozpouštědlo pokud nějak významně nezpomaluje postup reakce. Lze použít například aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, atd.; halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chloroform, chlorid uhličitý, atd.; chlorované aromatické uhlovodíky, jako je chlorbenzen, dichlorbenzen, atd.; acyklické nebo cyklické ethery, jako je diethylether, dioxan, tetrahydrofuran, atd. ; estery, jako je ethylacetát, atd. Tato inertní rozpouštědla lze použít samostatně nebo jako směs dvou nebo více uvedených rozpouštědel.
Jako halogenační činidlo lze použít halogenační činidla, jako je thionylchlorid, oxychlorid fosforečný, chlorid fosforitý, atd. Co se týče množství použitého halogenačního činidla, lze halogenační činidlo použít v množství 1 až 10 ekvivalentů na ekvivalent esterového derivátu heterocyklická dikarboxylové kyseliny obecného vzorce X.
Co se týče reakční teploty, reakci lze provést při teplotě 0 °C až po teplotu varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na objemu reakce, teplotě reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií atd., čímž se získá požadovaná sloučenina. Také je možné podrobit požadovanou sloučeninu následné reakci bez izolace z reakční směsi.
(6-2) Sloučenina obecného vzorce XI -> sloučenina obecného vzorce IV-3 ··»··· ·· • · · · * · e · · · ·
Jako inertní rozpouštědlo použitelné v této reakci lze použít například inertní rozpouštědla, jejichž příklady jsou uvedeny ve způsobu výroby (1-3).
Jako bázi lze použít anorganickou bázi nebo organickou bázi. Jako anorganickou bázi lze použít například, hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, atd. Jako organickou bázi lze použít organické báze jako je triethylamin, pyridin a podobně.Co se týče množství použité báze, lze bázi použít v množství 0,5 až 3 ekvivalenty na ekvivalent halogenidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce XI.
Protože reakce je ekvimolární reakce, postačuje, aby byly reaktanty použity v ekvimolárních množstvích, i když lze reakci provést s množstvím aromatického aminu obecného vzorce V 0,5 až 2 ekvivalenty na ekvivalent halogenidu aromatické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce XI.
Co se týče reakční teploty, reakci lze provést při teplotě 0 °C až po teplotu varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na objemu reakce, teplotě reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografií atd., čímž se získá požadovaná sloučenina. Také je možné podrobit požadovanou sloučeninu následné reakci bez izolace z reakční směsi.
(6-3) Sloučenina obecného vzorce IV-3 -> sloučenina obecného vzorce IV-1
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit podle způsobu výroby 1-1.
(6-4) Sloučenina obecného vzorce IV-1 -> sloučenina obecného vzorce IX-1
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit podle způsobu výroby 5-2.
(6-5) Sloučenina obecného vzorce IX-1 -> sloučenina obecného vzorce 1-1
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit podle způsobu výroby 1-5.
Způsob výroby 7
kde R1, R2, Het, B1, B2, B3, B4, X, Y, hal, man odpovídají definici, která již byla uvedena výše.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-1 lze vyrobit halogenací heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce VII v přítomnosti
• · · • · • · • • · ·« ·♦ • · · *
• · · • · • ♦ · ·
• · · ·· ··· •· ····
halogenačního činidla, čímž se získá halogenid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce XII, tento halogenid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce XII se nechá reagovat vzorce V v přítomnosti rozpouštědla, čímž dikarboxylové kyseliny s aromatickým aminem obecného nebo bez přítomnosti inertního se získá isoimid heterocyklické a imid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IX-1 a obecného vzorce III a tyto sloučeniny se po izolaci nebo bez izolace nechají v přítomnosti nebo bez přítomnosti inertního rozpouštědla reagovat s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-1 nebo obecného vzorce II-2.
(7-1) Sloučenina obecného vzorce VII -> sloučenina obecného vzorce XII
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit podle způsobu výroby 6-1.
(7-2) Sloučenina obecného vzorce XII -> sloučenina obecného vzorce IX-1 a sloučenina obecného vzorce III
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit podle způsobu výroby 6-2.
(7-3) Sloučenina obecného vzorce IX-1 a sloučenina obecného vzorce III -> sloučenina obecného vzorce 1-1
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit podle způsobu výroby 1-5.
·. · · ·
Způsob výroby 8
B-B2
Ym
1) BuLi
2) CO2 Q Β—B3 (X1H-2) ' 1) BuLi 2) C02
kde R1, R2, Het, Β1, Β2, Β3, Β4, X, Y, hal, man odpovídají definici, která již bylá uvedena výše.
Derivát diamidu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-1, 1-4 nebo 1-5 lze vyrobit tak, že se amid
··♦· • • ·» * • • ·· « · * - « ·· • 99 9 9 9 ·
• · • • « · 9 • 9
• · • · ·· 9 99 99
heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce XIII-1 nebo obecného vzorce XIII-2 podrobí orthometalaci pomocí organokovového činidla, jako je butyllithium, a produkt orthometalace se nechá reagovat s oxidem uhličitým, čímž se získá amidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IV-3 nebo obecného vzorce IV-4 a tento derivát se dále zpracovává stejným způsobem jako ve způsobech výroby (5-2) až (5-4).
(8-1) Sloučenina obecného vzorce XIII-1 nebo sloučenina obecného vzorce XIII-2 -> sloučenina obecného vzorce IV-3 nebo sloučenina obecného vzorce IV-4
V případě této reakce lze výrobu provést lithiací v orthopozici postupem popsaným v J. Org. Chem., 29, 853 (1964) a pak zavedením oxidu uhličitého, kterým se nahradí lithium při teplotě -80 °C až po laboratorní teplotu.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakční směsi obsahující požadovanou sloučeninu běžnými postupy a, pokud je to nutné, čistí se krystalizací, destilací, kolonovou chromatografii atd., čímž se získá požadovaná sloučenina.
Způsob výroby 9
(1-6)
·«·· 44 ·· * • 4 «4
• • · • 4 ·· • · 4
• 4 • · • · · 4 4 •
·· 44 • 4 4 4 · «4 4 44
kde R1, R2, Het, X, Y, hal, man odpovídají definici, která již byla uvedena výše.
Reakce je oxidací atomu dusíku v heterocyklickém kruhu. Diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce 1-6 lze vyrobit tak, že se nechá reagovat imid heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-4 s oxidačním činidlem v přítomnosti inertního rozpouštědla, čímž se získá imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-5 a tento imidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III-5 se po izolaci nebo bez izolace nechá reagovat s aminem nebo jeho solí obecného vzorce II-1 nebo obecného vzorce II-2, . (9-1) Sloučenina obecného vzorce III-4 -> sloučenina obecného vzorce III-5
Jako inertní rozpouštědlo použitelné pro reakci lze použít jakékoliv inertní rozpouštědlo pokud nějak významně nezpomaluje postup reakce. Lze použít například dichlormethan, chloroform, chlorid uhličitý, chlorbenzen, vodu, kyselinu octovou, ethylacetát a kyselinu trifluoroctovou. Tato inertní rozpouštědla lze použít samostatně nebo jako směs dvou nebo více uvedených rozpouštědel.
Jako oxidační činidlo lze v reakci použít například peroxid vodíku, kyselinu m-chlorperoxybenzoovou a kyselinu peroxyoctovou.
Co se týče reakční teploty, reakci lze provést při teplotě 0 °C až po teplotu varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se mění v závislosti na objemu reakce, teplotě reakce a podobně, reakci lze provést za dobu od několika minut až po 48 hodin.
(9-2) Sloučenina obecného vzorce III-5 -> sloučenina obecného vzorce 1-6 ···· • · ·· *
·· • · • ·· • · · · ·· ·· • e •e ··* ·· ·· • · · · • · · • · · • · ·
Α· ··*·
V případě této reakce lze požadovanou sloučeninu vyrobit podle způsobu výroby 1-5.
Typické příklady diamidového derivátu heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou uvedeny v tabulkách 1 až 33, které zde ovšem v žádném případě nejsou uvedeny jako omezení rámce předkládaného vynále zu.
Sloučenina obecného vzorce I:
O) • · ··· ·
Tabulka 1 (Z 1 = Z 2 = O, R3 = Η, H e t = Q 1 , B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C)
V C. R’ R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1 H H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
2 ch3 H 0 H 4-CF3
3 ch3 H 0 H 2-CH3-4-Cl
4 ch3 H 0 H 2-CH3-4-0CHF2
δ ch3 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
6 ch3 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
7 . c2h5 H 0 H 2-CH3-4-CF3
8 c2h5 H 0 H 2-CH3-4-0CHF2
9 c2h5 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
10 c2h5 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
11 c2h5 H 0 H 2-CH3-4-CF (CF3) 2
···· ·· · · • · · · · · ·· ·· ··
Tabulka 1 (pokračování)
\z c. R’ R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
12 ; C2Hs c2h5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 108-111
13 c2h5 c2h5 0 4-C1 2-CH3-4-CF2CF3 111-114
14 n-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
15 n-C3H7 H 0 H 4-CF3
16 n-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
17 n-C3H- H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
18 C(CH3) 2ch2 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 64-65
-sch3 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
19 n-C3H7 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF3)2
20 i-C3H7 H 0 H 4-CF3
21 í-C3H7 H 0 H 2-N02
22 i-C3H7 H ' θ H 4-N02
23 i-C3H7 H 0 . H 4-F
24 í-C3H7 H 0 H 2-CH3
25 í-C3H7 H 0 H 4-CF3
26 í-C3H7 H 0 H 3-CF3
27 í-C3H7 H 0 H 4-CF2CF2CF3
28 í-C3H7 H 0 H 4~(CF2)3CF3
29 í-C3H7 H 0 H 4-0CF3
30 í~C3H7 H 0 H 4-0CF2CHF0C3F7-n
31 í-C3H7 H 0 H 3-SCF3 •
• · · · ··.
·· ·· • · » · • · 9 ··
Tabulka 1 (pokračování)
V c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
32 CH(CH3 -ch2sch3 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2 pasta
33 í-C3H7 H 0 H 4-SCH2CF3
34 í~C3H7 H 0 H 4-SCF2CHF2
35 1-C3H7 H 0 H 4-S(CF2)3CF3
36 i-C3H7 H 0 H 4-SCF(CF3)2
37 í-C3H7 H 0 H 4-SCF2CBrF2
38 í~C3H- H 0 H 4-S0CF2CBrF2
39 í-C3H7 H 0 H 4-S0(CF2)3CF3
40 í-C3H7 H 0 H 4-S02CH2CF3
41 í-C3H7 H 0 H 2, 3-Cl2
42 í-C3H7 H 0 H 2,4-Cl2
43 í-C3H7 H 0 H 3, 4-F2
44 í-C3H7 H 0 H 2, 4-(CH3)2
45 í-C3H7 H 0 H 2-CI-4-CF3
46 í-C3H7 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF3)2
47 í-C3H7 H 0 H 2-C1-4-0CF3
48 í-C3H7 H 0 H 2-Br-4-0CF3
49 i—C 3 H 7 H 0 H 2-CH3-3-C1
50 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-Cl
51 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-5-Cl
52 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-Br
ί,5 »9 9999
Tabulka 1 (pokračování)
ν' C-. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C i
53 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-5-F
54 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF3 167-169
55 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 188-189
56 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
57 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 134-136
58 í-C3H7 H 1 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
59 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
60 í-C3H7 H 0 H 2’CH3-4-0CF2CHF2
61 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-3-0CF2CHClF
62 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CHClF
63 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CBrF2
64 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CC12F
65 í-C3H7 H 0 ' H 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
66 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CBrFCF3
67 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-OCF2CHFOCF3
68 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-SC3H7-í
69 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CH20CH3
70 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CH2SCH3
71 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-C00CH3
72 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CH2C00CH3
73 í-C3.H7 H 0 H 2-CH3-4-(Fs-PhO)
74 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-(3-CF3-Ph0)
·· ·· ·· · ·· ·· • · · · • · · ·· ····
Tabulka 1 (pokračování)
v c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °c
75 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-(2-Cl-4-CF3-Ph0)
76 1-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-(4-Cl-Ph-CH20)
77 i-C3H- H 0 H 2-CH3-4-(4-Cl-PhS)
78 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-(5-CF3-2-Pyr-0)
79 i~C 3 H 7 H 0 0 H 2-CH3-4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyr-0)
80 Í-C3H7 H 0 H 4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyr-S)
81 i-C 3H7 H 0 H 2-CH3-4-P=0(0C2H5)2
82 1-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0P=S(0CH3)2
83 1-C3H7 H 0 H 2-CF3-4-0CHF2
84 Í-C3H7 H 0 H 3, 5-Cl2-4-0CHF2
85 1-C3H7 H 0 H 3-N=C(CF3)-NH-4
86 1-C3H7 H 0 H 3-N=C(CF3)-N(CH3)-4
87 1-C3H7 H 0 4-C1 4-C4H9-n
88 1-C3H7 H 0 4-C1 4-C4H9-t
89 1-C3H7 H 0 4-C1 4-CF(CF3)2
90 1-C3H7 H 0 4-C1 4-CF2CF2CF3
91 1-C3H7 H 0 4-C1 4-(CF2)3CF3
92 1-C3H7 H 0 4-C1 4-0CHF2
93 i-C3H7 H 0 4-C1 4-OCF2CHFOC3F7-n
94 1-C3H7 H 0 4-C1 4-SCH3
95 1-C3H7 H 0 4-C1 4-S0CH3
/.7 • ·
Tabulka 1 (pokračování)
v c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C i
96 1-C3H7 H 0 4—Cl 4-S02CH3
97 Í-C3H7 H 0 4-C1 4-SCHF2
98 Í-C3H7 H 0 4-C1 3-SCFs
99 Í-C3H7 H 0 4-C1 3-S0CF3
100 1-C3H7 H 0 4-C1 4-SCH2CF3
101 Í-C3H7 H 0 4-C1 4-SCF2CHF2
102 i-C3H7 H 0 4-C1 4-SCF2CBrF2
103 I-C3H7 H 0 4-C1 4-SCF(CF3)2
104 Í-C3H7 H 0 4-C1 4-S(CF2)3CF3
106 i-C3H7 H 0 4-C1 4-S0CF(CF3)2
106 Í-C3H7 H 0 4-C1 4-so2ch2cf3 :
107 Í-C3H7 H 0 4-C1 4-S02CF2CHF2
108 i-C3H7 H 0 4-C1 4-COCH3
109 i-C3H7 H 0 4-C1 4-Ph
110 1-C3H7 H 0 4—Cl 2, 3-Clz
111 i-C3H7 H 0 4-C1 2, 4-Cl2
112 í-C3H7 H 0 4-C1 2, 4-F2
113 í-C3H7 H 0 4-C1 2-C1-4-F
114 í-C3H7 H 0 4-C1 2-F-4-C1
115 í-C3H7 H 0 4-C1 2, 3, 4-F3
116 í-C3H7 H 0 4-C1 2, 3-(CH3)2
117 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-3-C1
•··· ·· • · *· ·· ·· • ♦
Tabulka 1 (pokračování)
v c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °c
118 i-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-C1
119 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-5-C1
120 Í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-Br
121 i-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-I
122 Í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-OCH3
123 i-C3H7 H . 0 4-C1 2, 3-(CH3)2-4-0CH3
124 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CI-4-CF3
125 í-C3H7 H 1 4-C1 2-Cl-4-CF(CF3)2
126 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF3
127 í~C3H7 H 0 4—Cl 2-CH3-4-CF2CF3 162-167
128 i-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-0CF2CCl3
129 1-C3.H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
130 i-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
131 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
132 S-C4H9 H 0 4-C1 2-CH3-4-(CF2) 5CF3
133 1-C4H9 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
134 t-C4H9 H 0 4-C1 2-Cl-4-0CF3
135 t-C4H9 H 0 4-C1 2-Br-4-0CF3
136 t-C4H9 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF2CF3 175-180
137 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CI-4-CF3
138 í-C3H7 H 0 4-Br 2-Cl-4-CF(CF3)2
139 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF3
·· ··· ·
Tabulka 1 (pokračování)
c* c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti i teplota tání °C
140 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF2CF3
141 Í.-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0CF2CCl3
142 Í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF2CF2CF3
143 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF(CF3) 2
144 1-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4’(CF2)3CF3
145 Í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-(CF2)sCF3
146 i-C3H7 H 0 4-Br 3-Cl-4-0CHF2
147 í-C3H7 H 0 4-Br 2-Cl-4-0CF3
148 í-C3H7 H 0 4-Br 2-Br-4-0CF3
149 í-C3H7 H 0 4-Br 2-Br-4-CF(CF3)2
150 Í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-3-Cl
151 i-C3H- H 0 4-1 2-CH3-4-C1
152 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-5-Cl
153 1-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-Br
154 1-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-I
155 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CH3
156 í-C3H7 H 0 4-1 2, 3-(CH3)2-4-0CH3
157 i-C3H7 H 0 4-1 2-Cl-4-CF3
158 i-C3H7 H 0 4-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
159 1-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF2CF3
160 1-C3H7 H 1 4-1 2-CH3-4-CF2CF3
161 1-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF2CCl3
• · ·· ·· ·· « * · ♦ ·♦ 9 99·
Tabulka 1 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym ί Fyzikální I ! vlastnosti i teplota tání °C
162 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
163 í-C3H- H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
164 Í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
165 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(CF2)5CF3
166 i-C3H7 H 0 4-1 3-CI-4-OCHF2
167 í-C3H7 H 0 4-1 2-CI-4-OCF3
168 í-C3H7 H 0 4-1 2-Br-4-0CF3
169 í-C3H7 H 0 4-1 2-Br-4-CF(CF3) 2
170 i-c3h7 H 0 6-G1 2-CH3-3-Cl
171 i—C3H7 H 0 6—Cl 2-CH3-4-C1
172 í-C3H7 H 0 6—Cl 2-CH 3-5-0
173 1-C3H7 H 0 6-C1 2-CH3-4-Br
174 i-C3H7 H 0 6-C1 2-CH3-4-1
175 í-C3H7 H 0 6—Cl 2-CH3-4-OCH3
176 í-C3H7 H 0 6-C1 2,3-(CH3)2-4-0CH3
177 í-C3H7 H 0 6—Cl 2-Cl-4-CF3
178 í-C3H7 H 0 6—Cl 2-Cl-4-CF(CF3)2
179 í-C3H7 H 0 6-C1 2-CH3-4-CF3
180 í~C3H7 H 0 6—Cl 2-CH3-4-CF2CF3
181 í-C3H7 H 0 6—Cl 2-CH3-4-0CF2CCl3
182 í-C3H7 H 0 6—Cl 2-CH3-4-CF2CF2CF3
183 í-C3H7 H 0 6-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
• ·· «i .1 ·· 99
9 »' *’
9 9 ·· ♦ ·»
Tabulka 1 (pokračování)
o c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
184 i-C3H7 H 0 6—Cl 2-CH3-4’(CF2)3CF3
185 Í-C3H7 H 0 6-C1 2-CH3-4-(CF2)sCF3
186 Í-C3H7 H 0 6-C1 3-C1-4-0CHF,
187 Í-C3H7 H 0 6—Cl 2-CI-4-OCF3
188 i-C3H7 H 0 6-C1 2-Br-4-0CF3
189 Í-C3H7 H 0 6-C1 2-Br-4-CF(CF3)2
190 1-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-3-CI
191 Í-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-CI
192 1-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-5-CI
193 1-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-Br
194 i-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-I
195 Í-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-OCH3
196 1-C3H7 H 0 6-1 2, 3-(CH3) 2-4-0CH3
197 1-C3H7 H 0 6-1 2-CI-4-CF3
198 1-C3H7 H 0 6-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
199 i-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-CF3
200 i -C 3 H 7 H 0 6-1 2-CH3-4-CF2CF3
201 1-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-0CF2CCl3
202 1-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
203 i-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
204 1-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
205 1-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-(CF2) 5CF3
·· ···· ··
- · · · • · I « · · · ·· ·*
Tabulka 1 (pokračování)
V C. R1 R2 P Xn Ym I Fyzikální vlastnosti i teplota tání °C
206 i-C3H7 H 0 6-1 3-Cl-4-0CHF2
207 í-C3H7 H 0 6-1 2-Cl-4-0CF3
208 í-C3H7 H 0 6-1 2-Br-4-0CF3
209 í-C3H7 H 0 6-1 2-Br-4-CF(CF3) 2
210 í-C3H7 H 0 6-1 : 2-CH3-4-CF3
211 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF2CF3
212 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF2CCl3
213 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
214 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
215 í~C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
216 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(CF2)5CF3
217 í-C3H7 H 0 4-1 3-Cl-4-0CHF2
218 . i-C3H7 H 0 4-1 2-Cl-4-0CF3
219 i—C3H7 H 0 4-1 2-Br-4-0CF3
Tabulka 2 (Z^Z^O, R3=H, Het=Q2,
B 1 =B 2 = B 3-B 4 = C)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
220 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF3
221 í-C3H7 H 0 H ' 2-CH3-4-0CHF2
222 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
223 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CBrF2
224 í-C3H- H 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
225 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-3’0CF2CHClF
226 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CCl2F
227 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CBrF2
228 í-G3H7 H 0 H 2-CH3-4’OCH2CF2CHF2
229 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
230 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 234-236
231 í-C3H7 H 0 Η 2-CH3~4-SCF2CBrF2
232 í-C3H7 H .0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
233 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
234 í-C3H7 H 0 H 2-C1-4-CF3
235 í-C3H7 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF2)2
236 í-C3H7 H 0 H 3-Cl-4-OCHF2
237 í-C3H7 H 0 H 3-F-4-0CHF2
238 í-C3H7 H 0 H 2-CI-4-OCF3
239 í-C3H7 H 1 H 2-CH3-4-CF2CF3
240 í-C3H7 H 1 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
Γ· ·| ·/*!**>
·.: í .. : t · * : .·
5S
Tabulka 2 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
241 i-C3H7 H 0 2—Cl 2-CH3-4-CF2CF3
242 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2 315(dec.)
243 i-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CF2CBrFCF3
244 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CF2CHF0CF3
245 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CHF2-5-Cl
246 í~C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-OCF2CHF2-5-C1
247 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-SCHF2
248 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-(F5-PhO)
249 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-(5-CF3-2 -Pyr-0)
250 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyr-0)
251 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-P=0(0C2H5)2
252 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0P=S(OCH3)2
253 í~C3H7 H 0 2-C1 2-CF3-4-0CHF2
254 í-C3H7 H 0 2-C1 3-CF3-4-0CHF2
255 í-C3H7 H 0 2-C1 3-N=C(CF3 )-0-4
256 í-C3H7 H 0 2-C1 3-N=C(CF3)-NH-4
257 í-C3H7 H 0 2—Cl 3-N=C(CF3)-N(CH3)-4
258 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CF3 229-231
259 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF3
i«| : i ·: : < • .»· · ... ** ····
Tabulka 2 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
260 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-OCHF0
261 1-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CF3
262 1-C3H7 H , 0 2-Br 2-CH3-4-0CBrF2
263 i-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CF2CHF2
264 1-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-3-0CF2CHClF
265 Í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CF2CCl2F
266 Í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CF2CBrF2
267 1-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
268 i-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF2CF3
269 1-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
270 1-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-SCF2CBrF2
271 Í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
272 i-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
273 1-C3H7 H 0 2-Br 2-Cl-4-CF3
274 1-C3H7 H 0 2-Br 2-Cl-4-CF(CF2)2
275 1-C3H7 H 0 2-Br 3-Cl-4-0CHF2
276 1-C3H7 H 0 2-Br 3-F-4-OCHF,
277 i-C3H7 H 0 2-Br 2-Cl-4-0CF3
278 1-C3H7 H 0 2-Br 2-Br-4-0CF3
279 1-C3H7 H 0 2-Br 3,5-Cl2-4-0CHF2
280 1-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
281 1-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
4·· *4 «I 4 · • · · • 4 · ··
4 » I ♦ · 4 4
Tabulka 2 (pokračování)
v* c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
282 Í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-OCH3
283 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
284 i-C3H7 H 0 2-1 2, 4-(CH3)2-3-OCHF2
283 ÍC3H7 H 0 2-1 2,3-(CH3)2-4-0CH3
286 i-C3H7 H 0 2-1 2-Cl-4-0CF3
287 í-C3H7 H 0 2-1 2-Br-4-0CF3
288 Í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-OCHF2
289 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF3
290 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CBrF2
291 Í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-OCF2CHFCF3
292 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-OCF2CHC1F
293 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF2CHF2
294 Í—C3H7 H 0 2-1 2-CH3-3-Cl-4-0CHF2
295 1-C3H7 H 0 2-1 2,3-(CH3)2-4-0CHF2
296 Í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-SCH3
297 Í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-(3-CF3-PhO)
298 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3~4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyr~0)
299 Í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-(5-CF3-2-Pyr-0)
300 i-C3H7 H 0 5—Cl -3-0CH20-4-
301 í-C3H7 H 0 5-C1 4-CF3
302 Í-C3H7 H 0 5—Cl 4-OCF3
• 4
4 4« ·*._ • 4 · • · ·
4 · • 4 4 ♦ ♦*
Tabulka 2 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti , teplota tání °C
303 i-C3H7 H 0 3—Cl 2,3-(CH3)2
304 Í-C3H- H 0 5-C1 2,4,6-(CH3)3
303 Í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-3-C1
306 Í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-Cl
307 i-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-5-C1
308 Í-C3H7 H 0 5-C1 2, 3-(CH3)2-4-Cl
309 Í-C3H7 H 0 3-C1 2, 4-(CH3)2-3-Cl
310 i-C3H7 H 0 5-C1 2-C2H5-4-Cl
311 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-Br
312 í-C3H7 H 0 3-C1 2, 3~(CH3)2-4-Br
313 Í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-1
314 Í-C3H7 H 0 3-C1 2-CH3-4-F
315 Í-C3H7 H 0 i 5-C1 2-CI-4-CF3
316 i-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-CF3
317 í-C3H7 H 0 3-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
318 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
319 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
320 í-C3H7 H 0 5-C1 2, 4-(CH3)2-3-0CHF2
321 i~C3H7 H 0 5-C1 2, 3-(CH3)2-4-0CH3
322 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-OCH3
323 í-C3H7 H 0 5-C1 2-Cl-4-0CF3
324 í-C3H7 H 0 5-C1 2-Br-4-0CF3
·· ·· ►' ♦ * .<
• · · · · ·
Tabulka 2 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
325 i-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CHF2
326 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CF3
327 i-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CBrF2
328 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
329 í-C3H7 H 0 5—Cl 2-CH3-4-0CF2CHClF
330 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CF2CHF2
331 í-C3H7 H 0 5-C1 2,3-(CH3)2-4-0CHF2
332 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-3-Cl-4-OCHF2
333 í-C3H7 H 0 5—Cl 2-CH3-4-SCH3
334 í-C3H7 H 0 ‘ 5-C1 2-CH3-4-(3-CF3-PhO)
335 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH 3-4-(5-CF 3-2-Pyr-O)
336 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-(3-Cl-5 -CF3-2-Pyr-O)
337 í-C3H7 H 0 5-C1 -3-0CH20-4-
338 i —C 3 H 7 H 0 5-C1 2-Cl-4-0CHF2
339 1-C3H7 H 0 5-1 4-C1
340 1-C3H7 H 0 5-1 4-Br
341 i-C3H7 H 0 5-1 4-1
342 í-C3H7 H 0 5-1 3-CF3
343 1-C3H7 H 0 5-1 4-CF3
344 1-C3H7 H 0 5-1 4-CF2CF2CF3
345 1-C3H7 H 0 5-1 4-CF(CF3)2
·«»· 99 ·· ·· .. ► > · * > · t » · · » · · ·· ··*·
Tabulka 2 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
346 1-C3H7 H 0 5-1 4-OCF3
347 1-C3H7 H 0 5-1 4~0CF2CHF0CF3
348 i-C3H7 H 0 5-1 4-SCHF2
349 í-C3H7 H . 0 5-1 4-SCH2CF3
350 Í-C3H7 H 0 5-1 4-SCF2CHF2
351 i-C3H7 H 0 5-1 4-SCF2CBrF2
352 í-C3H7 H 0 5-1 4-SCF(CF3)2
353 í-C3H7 H 0 5-1 4-S(CF2)3CF3
354 í-C3H7 H 0 5-1 3, 4-F2
355 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-3-C1
356 í~C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CI
357 í-C3H7 H 0 1—1 1 LO 2-CH3-5-Cl
358 í-C3H7 H 0 5-1 2, 4-(CH3)2-3-C1
359 í-C3H7 H 0 5-1 2, 3-(CH3)2-4-Cl
360 í-C3H7 H 0 5-1 2-CI-4-CF3
361 í-C3H7 H 0 5-1 2-Cl-4-CF2CF3
362 í-C3H7 H 0 5-1 2-Cl-4-CF2CF2CF3
363 í-C3H7 H 0 1—1 1 LO 2-Cl-4-CF(CF3) 2
364 í-C3H7 H 0 5-1 2-Cl-4-(CF2)3CF3
365 í-C3H7 H 0 5-1 2-C2H5-4-CF(CF3)2
366 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-Br
367 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-I
4*'.
·♦ ··*·
GO
Tabulka 2 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C l
368 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-F
369 í-C3H- H 0 5-1 2-CI-4-CF3
370 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-3-CF3
371 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF3
372 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
373 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
374 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
375 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
376 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-0CH3
377 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-0-C3H7-í
378 í-C3H7 H o 5-1 2,3-(CH3)2-4-0CH3
379 í-C3H- H 0 5-1 2-CH3-4-0CH2CF3
380 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-0CF2CBrF2
381 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CCl2F
382 í-C3H7 H 0 5-Br 3-F-4-0CHF2
383 í-C3H7 H 0 5-Br 3, 5-Cl2-4-0CHF2
384 í-C3H7 H 0 5-Br 3-OCH3-4-OCHF2
385 í-C3H7 H 0 5-Br 3, 4~(0CHF2)2
386 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF3
387 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CHF2
388 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
389 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CBrF2
'· « · • · · ·« t···· ·· ·· e-1
Tabulka 2 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
390 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CHF2
391 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-OCF2CHF2-5-C1
392 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-OCF2CHC1F
393 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
394 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CBrFCF3
395 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CHF0CF3
396 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CHF2-5-Cl
397 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-(F5-PhO)
398 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-(3-CF3-PhO)
399 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-(5-CF3-2- Pyr-0)
400 í-C3H- H 0 2-CH3 2-CH3-4-0CF3
401 i-C3H7 H 0 2-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
402 i-C3H7 H 0 2-CH3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
403 .í-C3H7 H 0 2-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
404 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
405 í~C3H7 H 0 2-CH3 2-Cl-4-CF(CF3)2
406 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
407 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
408 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-F-4-CFzCF3
409 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-0CF3
410 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF2CF3
• 4 ·♦ » 4 4 «
G2• ·· Λ ► · · ·· ·* ' »« 4444
Tabulka 2 (pokračování)
.'·· 0 C, R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
411 i-C3H- H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
412 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
413 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
414 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-Cl-4-CF(CF3)2
415 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
416 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
417 i-C3H7 H 0 2-CF3 2-F-4-CF2CF3
418 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-C2Hs-4-CF2CF3
419 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-Br-4-CF2CF3
420 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-0CF3
421 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF2CF3;
422 i-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3’4-CF2CF2CF3
423 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
424 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
425 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-Cl-4-CF(CF3)2
426 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
427 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
428 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-F-4-CF2CF3
429 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-0CF3
430 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-CF2CF3
431 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
432 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
€3
Tabulka 2 (pokračování)
č.· R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
433 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
434 H : 0 5-CF3 2-Cl-4-CF(CF3)2
435 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-C1-4-(CF2)3CF3
436 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-C2H-5-4-CF2CF3
437 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
438 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-f-4-cf2CF3
439 í-C3H7 H 0 5-CFs 2-Br-4-CF2CF3
440 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-Br-4-CF(CF3)2
Tabulka 3 (R1 =CH(CH3)CH2SCH3, R3=H, Z1 = Z2 = O, H e t = Q 2, B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C)
c. R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
441 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
442 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
443 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
444 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
445 H 0 H 2-CH3-4-(CF2)3CF3
446 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF3)2
· · ťi ► · « · ·· ··
Tabulka 3 (pokračování)
č. R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
447 H 0 H 2-Cl-4-(CF2)3CF3
448 H 0 H 2-C2Hs-4-CF2CF3
449 H 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
450 H 0 H 2-F-4-CF2CF3
451 H 0 H 2-Br-4-CF2CF3
452 H 0 H 2-Br-4-CF(CF3)2
453 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF2CF3
454 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
455 H 0 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
456 H 0 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
457 H 0 2-1 2-CH3-4-CF2CF3
458 H 0 2-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
459 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
460 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
Tabulka4 (R 1 =C(CH3) 2CH2SCH3) R3=H, Z1 = Z2=O,
Het=Q2, B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C) ···· *· • ♦ · • · ♦ • · · · • ♦ · · ·· ·· e· ··• 9 99 • · · • * « » « · · ·· ··*·
Čí
č. R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
461 H 0 H 2-CH3-4-OCF3
462 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
463 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
464 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 148-149
465 H 0 H 2-CH3-4-(CF2)3CF3
466 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF3)2
467 H 0 H 2-Cl-4-(CF2)3CF3
468 H 0 H 2-C2Hs-4-CF2CF3
469 H 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
470 H 0 H 2-F-4-CF2CF3
471 H 0 H 2-B1-4-CF2CF3
472 H 0 H 2-Br-4-CF(CF3)2
473 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF2CF3
474 H 0 2—Cl 2-CH3-4-CF(CF3)2
475 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
476 H 0 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
477 H 0 2-1 2-CH3-4-CF2CF3
478 H 0 2-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
479 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
480 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
• 9 ·»·· ·* • φ · • · i • φ φ • 9 · · ··
ΦΦ
Φ •
Φ
Φ · ·« • Φ
ΦΦ 9999
GQ
Tabulka5 (R2 = R3=H, Ζ^Ζ^Ο, B1=B2=B3=B4=C)
C. R1 Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota táni °c
481 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2-CH3-4-0CF3
482 ch(ch3)ch2sc2h5 H 2-CH3-4-CF2CF3
483 ch(ch3)ch2sc2h5 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
484 C(CH3)2CH2SOCH3 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 180-182
485 CH(CH3)CH2SC2H5 2-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
486 CH(CH3)CH2SC2Hs 2-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
487 C(CH3)2CH2SC2Hs H 2-CH3-4-OCF3
488 C(CH3)2CH2SC2H5 H 2-CH3-4-CF2CF3
489 c(ch3)2ch2sc2h5 H 2-CH3-4-CF2CFzCF3
490 C(CH3)2CH2SC2H5 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
491 C(CH3)2CH2SC2H5 5-Br 2-CH3-4-(CF2)3CF3
492 C(CH3)2CH2SC2Hs 5-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
493 CH(CH3)CH2NHAc 2-C1 2-CH3-4-OCF3
494 CH(CH3)CH2NHAc 5—Cl 2-CH3-4-CF2CF3
495 CH(CH3)CH2NHAc 5-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
496 CH(CH3)CH2NHAc 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
497 C(CH3)2CH2NHAc 2-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
498 C(CH3)2CH2NHAc 5-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
499 ch(ch3)c2h4och3 2-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
500 CH(CH3)C2H40CH3 2-1 2-CH3-4-CF(CH3)2
501 c(ch3)2c2h4och3 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
Tabulka6 (Z1 = Z2 = O, R3=H, Het=Q3,
B 1 =B 2 = B 3 = B4 = C) ···· ·· • > ·
9 · • 9 · • · · · ·· ·· ·· • · • · • · • · ·· ·· ·· • · * · • · · • · · · • · · ·· 9··9
Cl
C. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C ;
502 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF3
503 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CHF2
504 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
505 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CBrF2
506 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
507 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-3-0CF2CHClF
508 í-C3H7 H ' 0 H 2-CH3-4-0CF2CCl2F
509 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CBrF2
510 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-OCH2CF2CHF2
511 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
512 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 206-208
513 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-SCF2CBrF2
514 í-C3H7 H 0 H. 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
515 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
516 í-C3H7 H 0 H 2-Cl-4-CF3
517 í-C3H7 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF2)2
518 í-C3H7 H 0 H 3-Cl-4-0CHF2
519 í-C3H7 H 0 H 3-F-4-0CHF2
520 í-C3H7 H 0 H 2-Cl-4-0CF3
521 í-C3H7 H 1 H 2-CH3-4-CF2CF3
522 í-C3H7 H 1 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
• · ·· ··
Tabulka 6 (pokračování)
' 0 v c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
523 i-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF2CF3
524 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2 275-277
525 i í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CF2CBrFCF3
526 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CF2CHF0CF3
527 i-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CHF2-5-Cl
528 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CF2CHF2-5-Cl
529 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH.3-4-SCHF2
530 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-(F5-Ph0)
531 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-(5-CF3-2 -Pyr-0)
532 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyr-0)
533 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-P=0(0C2H5)2
534 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0P=S(0CH3)2
535 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CF3-4-0CHF2
536 í-C3H7 H 0 2-C1 3-CF3-4-0CHF2
537 í-C3H7 H 0 2-C1 3-N=C(CF3)-0-4
538 í-C3H7 H 0 2-C1 3-N=C(CF3)-NH-4
540 í-C3H7 H 0 2—Cl 3-N=C(CF3)-N(CH3)-4
541 í-C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-0CHF2
542 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF3
543 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CHF2
• · ·· · · ·· ··
Tabulka 6 (pokračování)
č. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota táni °C
544 i-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-OCF3
545 í~C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CBrF2
546 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CF2CHF2
547 í-C3H- H 0 2-Br 2-CH3-3-0CF2CHClF
548 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-OCF2CCI2F
549 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CF2CBrF2
550 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
551 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF2CF3
552 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
553 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-SCF2CBrF2
554 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
555 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
556 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CI-4-CF3
557 í-C3H7 H 0 2-Br 2-Cl-4-CF(CF2)2
558 í-C3H7 H 0 2-Br 3-CI-4-OCHF2
559 í-C3H7 H 0 2-Br 3-F-4-0CHF2
560 í-C3H7 H 0 2-Br 2-CI-4-OCF3
561 í-C3H7 H 0 2-Br 2-Br-4-0CF3
562 í-C3H7 H 0 2-Br 3, 5-Cl2-4-0CHF2
563 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
564 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
565 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-OCH3
• · • * ·· ···· ·· ·· ·« · ·
Tabulka 6 (pokračování)
č. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
566 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
567 Í-C3H7 H 0 2-1 2, 4-(CH3)2-3-0CHF2
568 Í-C3H7 H 0 2-1 2, 3-(CH3)2-4-0CH3
569 Í-C3H7 H 0 2-1 2-CI-4-OCF3
570 i-C3H7 H 0 2-1 2-Br-4-0CF3
571 Í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CHF2
572 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF3
573 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CBrF2
574 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
575 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF2CHClF
576 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF2CHF2
577 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-3-Cl-4-0CHF2
578 í-C3H7 H 0 2-1 2, 3-(CH3)2-4-0CHF2
579 1-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-SCH3
580 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-(3-CF3-PhO)
581 í-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyr-0)
582 í-C3H7 H 0 5—Cl 2-CH3-4-(5-CF3-2-Pyr-0)
583 i-C3H7 H 0 5-C1 -3-0CH20-4-
584 í-C3H7 H 0 5-C1 4-CF3
585 í-C3H7 H 0 5—Cl 4-OCF3
586 í-C3H7 H 0 5-C1 2, 3-(CH3)2
·· • ·
7/ ·· ·· ·· • · · · ···· ·· • *
Tabulka 6 (pokračování)
č. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
587 ' i-C3H7 H 0 5-C1 2, 4, 6-(CH3)3
588 í-C3H- H 0 5-C1 2-CH3-3-Cl
589 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-Cl
590 i —C 3 H 7 H 0 5-C1 2-CH3-5-Cl
591 i~C3H7 H 0 5-C1 2, 3-(CH3) 2-4-C1
592 í-C3H7 H 0 5—Cl 2,4-(CH3)2-3-Cl
593 í-C3H7 H 0 5-C1 2-C2Hs-4-C1
594 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-Br
595 í-C3H7 H 0 5-C1 2, 3-(CH3)2-4-Br
596 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-I
597 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-F
598 í-C3H7 H 0 5-C1 2-Cl-4-CF3
599 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-CF3
600 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
601 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
602 í-C3H7 H 0 5—Cl 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
603 í-C3H7 H 0 5’C1 2, 4-(CH3)2-3-0CHF2
604 í-C3H7 H 0 5-C1 2,3-(CH3)2-4-0CH3
605 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CH3
606 í-C3H7 H 0 5-C1 2-Cl-4-OCF3
607 í-C3H7 H 0 5-C1 2-Br-4-0CF3
608 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CHF2
• · τι
Tabulka 6 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
609 i-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-OCF3
610 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CBrF2
611 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
612 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CF2CHClF
613 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CF2CHF2
614 í-C3H7 H 0 5-C1 2, 3-(CH3) 2-4-0CHF2
615 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-3-Cl-4-0CHF2
616 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-SCH3
617 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-(3-CF3-PhO)
618 í-C3H7 H 0 5—Cl 2-CH3-4-(5-CF3-2-Pyr-0)
619 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-(3-Cl-5 -CF3-2-Pyr-0)
620 í-C3H7 H 0 5-C1 -3-0CH20-4-
621 í-C3H7 H 0 5—Cl 2-Cl-4-0CHF2
622 i—C3H7 H 0 5-1 4-C1
623 í-C3H7 H 0 5-1 4-Br
624 í-C3H7 H 0 5-1 4-1
625 í-C3H7 H 0 5-1 3-CF3
626 í-C3H7 H 0 5-1 4-CF3
627 í-C3H7 H 0 5-1 4-CF2CF2CF3
628 í-C3H7 H 0 5-1 4-CF(CF3)2
629 í-C3H7 H 0 5-1 4-OCF3
η ·· ·· · ···· ♦ · ·· ·· » · · 1 » · · ·· ···«
Tabulka 6 (pokračování)
V C. R! R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
630 i-C3H7 H 0 5-1 4-0CF2CHF0CF3
631 í-C3H7 H 0 5-1 4-SCHF2
632 í-C3H7 H 0 5-1 4-SCH2CF3
633 í-C3H7 H 0 5-1 4-SCF2CHF2
634 i-C3H7 H 0 5-1 4-SCF2CBrF2
635 í-C3H7 H 0 5-1 4-SCF(CF3)2
636 í-C3H7 H 0 5-1 4-S(CF2)3CF3
637 í-C3H7 H 0 5-1 3, 4-F2
638 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-3-C1
639 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-C1
640 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-5-C1
641 í-C3H7 H 0 5-1 2,4-(CH3)2-3-Cl
642 í-C3H7 H , 0 5-1 2,3-(CH3)2-4-Cl
643 i-C3H7 H 0 5-1 2-CI-4-CF3
644 í-C3H7 H 0 : 5-1 2-Cl-4-CF2CF3
645 í-C3H7 H 0 5-1 2-Cl-4-CF2CF2CF3
646 í-C3H7 H 0 . 5-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
647 í-C3H7 H 0 5-1 2-Cl-4-(CF2)3CF3
648 i-C3H7 H 0 5-1 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
649 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-Br
650 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-I
651 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-F
·· ····
Tabulka 6 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
632 i-C3H7 H 0 Ol 1 1—1 2-C1-4-CF3
653 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-3-CF3
654 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF3
655 iC3H- H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
656 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
657 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
658 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
659 i-C3H- H 0 5-1 2-CH3-4-0CH3
660 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-0-C3H7-í
661 í-C3H7 H 0 5-1 2,3-(CH3)2-4-0CH3
662 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-0CH2CF3
663 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-0CF2CBrF2
664 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CCl2F
665 í-C3H7 H 0 5-Br 3-F-4-0CHF2
666 í-C3H7 H 0 5-Br 3, 5-Cl2-4-0CHF2
667 í-C3H7 H 0 5-Br 3-0CH3-4-0CHF2
668 í-C3H7 H 0 5-Br 3, 4-(0CHF2)2
669 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF3
670 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CHF2
671 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
672 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CBrF2
673 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CHF2
···· ·· • · 4 » · · · ·· ·· ·· ·· • '· · * • · 9 ·· 9 • 9 · ·« ····
Tabulka 6 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
674 i — C 3 H 7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CHF2-5-Cl
675 1-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-OCF2CHCIF
676 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
677 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CBrFCF3
678 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CHF0CF3
679 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-OCHF2-5-G1
680 í-C3H- H 0 5-Br 2-CH3-4-(F5-Ph0)
681 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-(3-CF3-PhO)
682 í~C3H7 H 0 5-Br ' 2-CH3-4-(5-CF3-2- Pyr-0)
683 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-CH3-4-0CF3
684 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
685 i—C 3H7 H 0 2-CHa 2-CH3-4-CF2CF2CF3
686 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-CH3-4-CF(CF3) 2
687 í-C3H7 H 0 2-CHa 2-CH3-4-(CF2)3CF3
688 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-Cl-4-CF(CF3)2
689 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
690 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-C2H5-4-CF(CF3)2
691 í-C3H7 H 0 2-CH3 2-F-4-CF2CF3
692 í~C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-0CF3
693 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF2CF3
694 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
·· ·· • · · ’ '16 • · · · · · • · · · · ·· ·· ·· · ft · · ·· ····
Tabulka 6 (pokračování)
č. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
695 í-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
696 Í-C3H7 H 0 2-CFa 2-CH3-4-(CF2)3CF3
697 1-C3H7 H 0 2-CF3 2-Cl-4-CF(CF3)2
698 Í-C3H7 H 0 2-CFa 2-Cl-4-(CF2)3CF3
699 Í-C3H7 H 0 2-CFa 2-C2H5-4-CF(CF3)2
700 Í-C3H7 H 0 2-CF3 2-F-4-CF2CF3
701 Í-C3H7 H 0 2-CF3 2-C2Hs-4-CF2CF3
702 Í-C3H7 H 0 2-CF3 2-Br-4-CF2CF3
703 Í-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-OCF3
704 Í—C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
705 1-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
706 1-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
707 Í-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
708 i-C3H7 H 0 5-CH3 2-Cl-4-CF(CF3)2
709 1-C3H7 H 0 5-CH3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
710 i-C3H7 H 0 5-CH3 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
711 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-F-4-CF2CF3
712 í-C3H7 H 0 5-CF 3 2-CH3-4-OCF3
713 1-C3H7 H 0 5-CF 3 2-CH3-4-CF2CF3
714 1-C3H7 H 0 5-CF 3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
715 1-C3H7 H 0 5-CF 3 2-CH3-4-CF(CF3)2
716 i-C3H7 H 0 5-CF 3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
···· ·· ·· • · ··
A ..
Tabulka 6 (pokračování)
C-. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání pC
717 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-Cl-4-CF(CF3)2
718 1-C3H7 H 0 5-CF3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
719 1-C3H7 H 0 5-CF 3 2-C2H5-4-CF2CF3
720 1-C3H7 H 0 5-CF3 2-C2H5-4-CF(CF3)2
721 1-C3H7 H 0 5-CF3 2-F-4-CF2CF3
722 Í-C3H7 H 0 5-CF 3 2-Br-4-CF2CF3
723 1-C3H7 H 0 5-CF 3 2-Br-4-CF(CF3)2
Tabulka 7 (R 1 =CH(CH3)CH2SČH3, R 3 =H, Z 1 - Z 2 = O, Het=Q3, B1=B2 = B3 = B4-C)
c. R2 P Xn Ym Fyzikální i vlastnosti j teplota tání 1 °c
724 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
725 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
726 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
727 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
728 H 0 H 2-CH3-4-(CF2)3CF3
729 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF3)2
730 H 0 H 2-Cl-4-(CF2)3CF3
·· ·· • · · ·· ►··· *· -• * · · · • · · · · • · · · · « » · · « · ’ ·· ·· ·· ·« ·♦··
Tabulka 7 (pokračování)
c. R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °c
731 H 0 H 2-C2H5-4-CF2CF3
732 H 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
733 H 0 H 2-F-4-CF2CF3
734 H. 0 H 2-Br-4-CF2CF3
735 H 0 H 2-Br-4-CF(CF3)2
736 H 0 2-Cl 2-CH3-4-CF2CF3
737 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2 237-239
738 H 0 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
739 H 0 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
740 H 0 2-1 2-CH3-4-CF2CF3
741 H 0 2-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
742 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
743 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
•· «·
Tabulka 8 ···· ·· • · ’ • · · • · · • · · 1 ·· <· ·« ···· (R1 =C(CH3) 2ch2sch3, r3=h, Q3, B1 = B2 = B3 = B4 = C)
Z 1 = Z2 = O, H e t =
c. R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
744 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
745 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
746 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
747 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
748 H 0 H 2-CH3-4-(CF2)3CF3
749 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF3)2
750 H 0 H 2-Cl-4-(CF2)3CF3
751 H 0 H 2-C2H5-4-CF2CF3
752 H 0 H 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
753 H 0 H 2-F-4-CFzCF3
754 H 0 H 2-Br-4-CF2CF3
755 H 0 H 2-Br-4-CF(CF3)2
756 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF2CF3
757 H 0 2-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
758 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
759 H 0 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
760 H 0 2-1 2-CH3-4-CF2CF3
761 H 0 2-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
762 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
763 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
SD ··♦· ·· • φ · • · · • · · » • · · · • a *· »· *·, ► · * !
•φ ····
Tabulka9 (R2 = R3=H, Z1 = Z2 = O, Het=Q3, p = 0,
B T = B 2 = B3-B4 = C)
č. R1 Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
764 CH(CH3)CH2SC2Hs H 2-CH3-4-0CF3
765 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2-CH3-4-CF2CF3
766 CH(CH3)CH2SC2H5 H : 2-CH3-4-CF2CF2CF3
767 CH(CH3)CH2SC2Hs H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
768 CH(CH3)CH2SC2H5 2-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
769 CH(CH3)CH2SC2Hs 2-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
770 C(CH3)2CH2SC2H5 H 2-CH3-4-0CF3
771 C(CH3)2CH2SC2H5 H 2-CH3-4-CF2CF3
772 c(ch3)2CH2SC2Hs H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
773 C(CH3)2CH2SC2H5 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
774 C(CH3)2CH2SC2Hs 5-Br 2-CH3-4-(CF2)3CF3
775 C(CH3)2CH2SC2H5 5-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
776 CH(CH3)CH2NHAc 2—Cl 2-CH3-4-0CF3
777 CH(CH3)CH2NHAc 5-C1 2-CH3-4-CF2CF3
778 CH(CH3)CH2NHAc 5-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
779 CH(CH3)CH2NHAc 2-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
780 C(CH3)2CH2NHAc 2-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
781 C(CH3)2CH2NHAc 5-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
782 CH(CH3)C2H40CH3 2-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
783 CH(CH3)C2H4OCH3 2-1 2-CH3-4-CF(CH3)2
784 C(CH3)2C2H40CH3 5-1 2-CH3~4-CF(CF3)2 ....
• · · · · · •0 00 ·· · • 0 00 0 0
Tabulka 10 (Z1 = Z2 = O, R3 = H, Het=Q4, B 1 = B 2 = B 3 — B 4 = C)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
785 i~C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF3 184-185
786 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CHF2
787 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
788 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CBrF2
789 : í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
790 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-3-0CF2CHClF
791 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CCl2F
792 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CBrF2
793 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
794 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 pasta
795 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-GF(CF3)2 159-161
796 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-SCF2CBrF2
797 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
798 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
799 i —C 3 H 7 H 0 H 2-CI-4-CF3
800 i-C3H7 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF2)2
801 í-C3H7 H 0 H 3-Cl-4-0CHF2
802 í-C3H7 H 0 H 3-F-4-OCHF2
803 í-C3H7 H 1 H 2-CH3-4-CF2CF3
804 í-C3H7 H 1 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 108-110
805 c2h5 C2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 130-132
• · · · · · » · · · · · ·· ·· ·· · ·· ·· • » · • · • · · ·
Tabulka 10 (pokračování)
v C. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
806 n-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF2CF3
807 c-C3H5 H 0 4-C1 2-CH3-4~CF(CF3) 2
808 n-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-0CF2CBrFCF3
809 i-C4H9 H 0 4-C1 2-CH3-4-0CF2CHF0CF3
810 i~C4H9 H 0 4-C1 2-CH3-4-0CHF2-5-Cl
811 n-C4H9 H o 4-C1 2-CH3-4-0CF2CHF2-5-Cl
812 i-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-SCHF2
813 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-(F5-PhO)
814 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-(5-CF3-2 -Pyr-0)
815 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyr-O)
816 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-P=0(0C2H5)2
817 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-0P=S(0CH3)2
818 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CF3-4-0CHF2
819 í-C3H7 H 0 4-C1 3-CF3-4-OCHF2
820 í-C3H7 H 0 4-C1 3-N=C(CF3)-0-4
821 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF2CF3 149-152
822 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
823 c-C3H5 H 0 4-C1 2-CH3-4-0CHF2
824 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF3
825 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-OCHF2
• · • o · · ?3
Tabulka 10 (pokračování)
v c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
826 í-C3H7. H 0 4-C1 2-CH3-4-OCF3
827 i-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-0CBrF2
828 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-0CF2CHF2
829 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-3-0CF2CHClF
830 í-C3H7 H ' 0 4-C1 2-CH3-4-0CF2CCl2F
831 í-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-0CF2CBrF2
832 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
833 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF0CF3
834 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
835 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-SCF2CBrF2
836 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
837 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
838 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CI-4-CF3
839 í-C3H- H 0 4-Br 2-Cl-4-CF(CF2)2
840 í-C3H7 H 0 4-Br 3-Cl-4-0CHF2
841 í-C3H7 H 0 4-Br 3-F-4-0CHF2
842 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CI-4-OCF3
843 í-C3H7 H 0 4-Br 2-Br-4-0CF3
844 í-C3H7 H 0 4-Br 3, 5-Cl2-4-0CHF2
845 Í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
846 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
847 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-OCH3
• · · · ·· ··
Tabulka 10 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální ! vlastnosti teplota tání °c
848 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
849 í-C3H7 H 0 4-1 2, 4-(CH3)2-3-OCHFo
850 í-C3H7 H 0 4-1 2, 3-(CH3)2-4-OCHa
851 í-C3H7 H 0 4-1 2-CI-4-OCF3
852 í-C3H7 H 0 4-1 2-Br-4-0CF3
853 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CHF2
854 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF3
855 í~C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CBrF2
856 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
857 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF2CHClF
858 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF2CHF2
859 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-3-Cl-4-0CHF2
860 í-C3H7 H 0 4-1 2, 3-(CH3) 2-4-0CHF2
861 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-SCH3
862 i—C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(3-CF3-PhO)
863 i —C 3 H 7 H 0 4-1 2-CH3-4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyr-0)
864 i-C3H7 H 0 5-C1 2-CI-4-CF3
865 i-C3H7 H 0 5—Cl 2-CH3-4-CF3
866 i-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
867 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
868 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3~4-0CH2CF2CHF2
• v • · • · • · ··· ·
Tabulka 10 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn. Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
869 í-C3H7 H 0 5-C1 2, 4-(CH3)2-3-OCHF2
870 i-C3H7 H 0 5-C1 2, 3-(CH3)2-4-0CH3
871 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CH3
872 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CI-4-OCF3
873 í-C3H7 H 0 5-C1 2-Br-4-0CF3
874 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CHF2
875 í-C3H7 H 0 5—Cl 2-CH3-4-0CF3
876 í-C3H7 H 0 5—Cl 2-CH3-4-0CBrF2
877 x-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4~0CF2CHFCF3
878 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CF2CHClF
879 í-C3H7 H 0 5-C1 2-CH3-4-0CF2CHF2
880 í-C3H7 H 0 6-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
881 í-C3H7 H 0 6-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
882 í-C3H7 H 1 6-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
883 í-C3H7 H 1 6-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
884 í-C3H7 H 0 6—Cl 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
885 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
886 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2F2
887 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
888 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
889 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(CF2)3CF
890 í~C3H7 H 0 4-1 2-Br-4-0CF3
• · · · se • · · · ·· ··
Tabulka 10 (pokračování)
v c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota táni °c
891 i-C3H- H 0 4-1 2-CH3-4-0CHF2
892 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-OCF3
893 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CBrF2
894 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
895 í-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF2CHClF
896 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
897 i—C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
898 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
899 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-SCH3
900 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-47(3-CF3-Ph0)
901 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-(5-CF3-2-Pyr-0)
902 í-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-(3-Cl-5 -CF3-2-Pyr-0)
903 x-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
904 í-C3H7 H 0 6-1 2-Cl-4-CF2CF3
905 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CI-4-CF3
906 í-C3H7 H 0- 4-Br 2-Cl-4-CF2CF3
907 i—C3H7 H 0 4-Br 2-Cl-4-CF2CF2CF3
908 í-C3H7 H 0 4-Br 2-Cl-4-CF(CF3)2
909 í-C3H7 H 0 4-Br 2-Cl-4-(CF2)3CF3
910 í-C3H7 H 0 4-Br 2-C2H5-4-CF(CF3)2
911 i—C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-Br
Tabulka 10 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
912 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-I
913 Í-C3H7 H 0 4~Br 2-CH3-4-F
914 Í-C3H7 H 0 4-Br 2-Cl-4-CF3
916 1-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF3
917 Í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF2CF3
918 1-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF2CF2CF3
919 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
920 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-(CF2)3CF3
921 Í-C.3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0CH3
922 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0-C3H7-i
923 í-C3H7 H 0 4-Br 2, 3-(CH3)2-4-0CH3
924 í-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0CH2CF3
925 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0CF2CBrF2
926 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-OCF3
927 í-C3H- H 0 5-Br 2-CH3-4-CF2CF3
928 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-CF2CF2CF3
929 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
930 í-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-(CF2)3CF3
931 i-C3H7 H 0 5-Br 2-Cl-4-CF(CF3)2
932 i-C3H7 H 0 5-Br 2-Cl-4-(CF2)3CF3
933 í-C3H7 H 0 5-Br 2-C2H5-4-CF(CF3)2
• · · · · » ·· ····
Tabulka 10 (pokračování)
v* c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
934 1-C3H7 H 0 5-Br 2-F-4-CF2CF3
935 Í-C3H7 H 0 6-Br 2-CH3-4-OCF3
936 1-C3H7 H 0 6-Br 2-CH3-4-CF2CF3
937 i-C3H7 H 0 6-Br 2-CH3-4-CF2CF2CF3
938 Í-C3H7 H 0 6-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
939 Í-C3H7 H 0 6-Br 2-CH3-4-(CF2)3CF3
940 i —C 3 H 7 H 0 6-Br 2-Cl-4-CF(CF3)2
941 1-C3H7 H 0 6-Br 2-Cl-4-(CF2)3CF3
942 1-C3H7 H 0 6-Br 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
943 Í-C3H7 H 0 6-Br 2-F-4-CF2CF3
944 Í-C3H7 H 0 6-Br 2-C2H5-4-CF2CF3
945 Í-C3H7 H 0 4-CH3 2-CH3-4-OCF3
946 1-C3H7 H 0 4-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
947 Í-C3H7 H 0 4-CHa 2-CH3-4-CF2CF2CF3
948 1-C3H7 H 0 4-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
949 Í-C3H7 H 0 4-CH3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
950 Í-C3H7 H 0 4-CH3 2-Cl-4-CF(CF3)2
951 1-C3H7 H 0 4-CHa 2-Cl-4-(CF2)3CF3
952 1-C3H7 H 0 4-CH3 2-C2H5~4-CF(CF3)2
953 1-C3H7 H 0 4-CH3 2-F-4-CF2CF3
954 Í-C3H7 H 0 4-CF3 2-CH3-4-0CF3
955 Í-C3H7 H 0 4-CF3 2-CH3-4-CF2CF3
Tabulka 10 (pokračování)
\ ·. - c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °c
956 i~C3H- H 0 4-CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
957 í-C3H7 H 0 4-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
958 í-C3H7 H 0 4-CF3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
959 í-C3H7 H θ 4-CF3 2-C1-4-CF(CF3)2
960 í-C3H7 H 0 4-CF3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
961 i— C 3 H 7 H 0 4-CF3 2-C2H5-4-CF(CF3)2
962 i-C3H7 . H 0 4-CF3 2-F-4-CF2CF3
963 í-C3H7 H 0 4-CF3 2-C2H5-4-CF2CF3
964 í-C3H7 H 0 4-CF3 2-Br-4-CF2CF3
965 í-C3H7 H 0 S-CHa 2-CH3-4-0CF3
966 í-'C3H7 H 0 5-CHa 2-CH3-4-CF2CF3
967 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
968 í-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
969 í-C3H7 H 0 6-CH3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
970 í-C3H7 H 0 6-CH3 2-Cl-4-CF(CF3)2
971 í-C3H7 H 0 6-CH3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
972 í~C3H7 H 0 6-CH3 2-C2H5-4-CF(CF3)2
973 í-C3H7 H 0 6-CH3 2-F-4-CF2CF3
974 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-OCF3
975 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-CF2CF3
976 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
977 í-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
·· ·· ···'· »· < 4 • · l
Tabulka 10 (pokračování)
c. R1 R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
978 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-(CF2)3CF3
979 i-C3H7 H 0 5~CF3 2-Cl-4-CF(CF3)2
980 Í-C3H7 H 0 5-CF3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
981 Í-C3H7 H 0 5-CF 3 2-C2Hs-4-CF2CF3
982 i-C3H7 H 0 5-CF 3 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
983 i~C3H7 H 0 6-CF3 2-F-4-CF2CF3
984 í-C3H7 H 0 6-CF3 2-Br-4-CF2CF3
985 í-C3H7 H 0 6-CF3 2-Br-4-CF(CF3) 2
Tabulkall (R 1 =CH(CH3)CH2SCH3, R3=H, Z1 = Z2 = O,
Het=Q4, B 1 =B 2 = B 3 = B 4 = C)
c. R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
986 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
987 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
988 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
989 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 , 108-110
990 H 1 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 pasta
991 H i 0 H 2-Cl-4-CF(CF3)2
• · · ·
Tabulka 11 (pokračování)
v* c. R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
992 H 0 H 2-Cl-4-(CF2)3CF3
993 H 0 H 2-C2Hs-4-CF2CF3'
994 H 0 H 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
995 H 0 H 2-F-4-CF2CF3
996 H 0 H 2-Br-4-CF2CF3
997 H 0 H 2-Br-4-CF(CF3)2
998 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF2CF3
999 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2 237-239
1000 H 0 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1001 H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1002 H 0 4-1 2-CH3-4-CF2CF3
1003 H 0 4-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
1004 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1005 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
·» ··
····
32.
• · · · · • t 99 99
Tabulka 12 (R 1 =C(CH3) 2CH2SCH3, R3=H, 7.1 = Z2=O, Het=Q4, B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C)
** c. R2 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1006 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
1007 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1008 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
1009 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 pasta
1010 H 0 H 2-CH3-4-(CF2)3CF3
1011 H o H 2-Cl-4-CF(CF3)2
1012 H 0 H 2-Cl-4-(CF2)3CF3
1013 H 0 H 2-C2Hs-4-CF2CF3
1014 H 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1015 H 0 H 2-F-4-CF2CF3
1016 H 0 H 2-Br-4-CF2CF3
1017 H 0 H 2-Br-4-CF(CF3) 2
1018 H 0 4-Cl 2-CH3-4-CF2CF3
1019 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1020 H 0 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1021 H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1022 H 0 4-1 2-CH3-4-CF2CF3
1023 H 0 4-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
1024 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1025 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
i
Tabulka 13 (R2 = R3=H, Z1=Z2 = O, Het=Q4, p = 0,
B 1 =B 2 = B3 = B4 = C)
V» c. R1 Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1026 CH(CH3)CH2SC2Hs H 2-CH3-4-0CF3
1027 CH(CH3)CH2SC2Hs H 2-CH3-4-CF2CF3
1028 CH(CH3)CH2SC2H3 H 2-CH3-4-CF2CFzCF3
1029 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1030 CH(CH3)CH2SC2H5 4-C1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
1031 CH(CH3)CH2SC2H5 4-1 2-Cl-4-CF(CF3) 2
1032 C(CH3)2CH2SC2Hs H 2-CH3-4-OCF3
1033 C(CH3)2CH2SC2H5 H 2<H3-4-CF2CF3
1034 c(ch3) 2ch2sc2h5 Ή 2-CH3-4-CF2CF2CF3
1035 C(CH3)2CH2SC2Hs 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1036 C(CH3)2CH2SC2Hs 5-Br 2-CH3-4-(CF2)3CF3
1037 C(CH3)2CH2SC2Hs 5-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
1038 CH(CH3)CH2NHAc 4-C1 2-CH3-4-0CF3
1039 CH(CH3)CH2NHAc 5-C1 2-CH3-4-CF2CF3
1040 CH(CH3)CH2NHAc 5-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
1041 CH(CH3)CH2NHAc 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1042 C(CH3)2CH2NHAc 4—Cl 2-CH3-4-(CF2)3CF3
1043 C(CH3)2CH2NHAc 5-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
1044 CH(CH3)C2H40CH3 4-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1045 ch(ch3)c2h4och3 4-1 2-CH3-4-CF(CH3)2
1046 c(ch3)2c2h4och3 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
·· ·· ·♦·· ·· ··'. • · · · * ··
9· ····
Tabulka 14 (Z1 — Z2 — Ο, H e t — Q 4,
B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C)
o c. R1 R2 R3 Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1047 c2h5 c2hs ch3 H 2-CH3-4-0CF3
1048 c2h5 c2hs ch3 4-C1 2-CH3-4-CF2CF3 pasta
1049 c2h5 c2h5 ch3 4-C1 2-CH3-4-CF2CFzCF3
1050 c2h5 c2h5 ch3 4-Cl 2-CH3-4-CF(CF3)2
1051 C2Hs C2Hs ch3 4-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
1052 c2h5 c2h5 ch3 4-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
1053 c2h5 c2hs c2h5 4-1 2-CH3-4-0CF3
1054 c2h5 C2Hs c2h5 4-C1 2-CH3-4-CF2CF3 .
1055 c2h5 c2h5 C2Hs 4-C1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
1056 C2Hs c2h5 c2h5 4-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1057 C2Hs c2h5 c2h5 4-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
1058 c2h5 c2h5 c2h5 4-1 2-Cl-4-CF(CFa)2
··
Tabulka 15 (Z1 = Z2 = O, R2 = R3=H,
B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C) .·· ·· ·· ··· ·· ···· q = 0, He t=Q5,
č. R1 P Xn ' ' Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1059 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1060 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF3
1061 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1062 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1063 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1064 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1065 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
1066 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1067 í-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF(CF2) 2
1068 i-C3H7 0 H 2-CI-4-CF0CF3
1069 i-C3H7 0 H 2-C2Hs-4-CF(CF3) 2
1070 i-C3H7 0 H 2-F-4-CF2CF3
1071 i—C3H7 0 5-C1 2-CH3-4-CF2CF3
1072 í-C3H7 0 5-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1073 í-C3H7 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
1074 í-C3H7 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1075 í-C3H7 0 5-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
1076 í-C3H7 0 5-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1077 í-C3H7 0 5-CF3 2-CH3-4-CF(CF3) 2
• '♦ • · • • • · • · • · • Φ • 9 • 9· • • 99 9 • •
• · · • • « • • • 9
• · • 9 ♦ · 99 999 •
Tabulka 15 (pokračování)
1» c. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1078 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1079 ch(ch3)ch2sch3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1080 CH(CH3)CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1081 CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1082 C(CH3)2CHzSC2H5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1083 C(CH3)2CH2SCzH5 0 H 2-CH3-4-CF'(CF3) 2
1084 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1085 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1086 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1087 C(CH3)2CH2NHAc 0 H ; 2-CH3-4-CF(CF3) ,2
1088 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1089 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
Tabulka 16 (Z1 = Z2 = O, R2 = R3=H, q = 0, Het=Q6,
B1=B2=B3=B4=C)
o c. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1090 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1091 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF3
1092 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1093 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1094 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1095 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 191-193
1096 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
1097 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1098 í-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF(CF2) 2
1099 í-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1100 í-C3H7 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3) 2
1101 í-C3H7 0 H 2-F-4-CF2CF3
1102 í-C3H7 0 3-CI 2-CH3-4-CF2CF3
1103 í-C3H7 0 6-C1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1104 í-C3H7 0 3-1 2-CH3-4-CF2CF3
1105 í-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1106 í-C3H7 0 3-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
1107 í-C3H7 0 6-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1108 i-C3H7 0 3-CF3 2-CH3-4-CF(CF3) 2
• «44 ·4 4* • 4 4 4 4 4 .« · · · · • · · · · 4 • · · 4 4 »· ·* ·· 4 ·♦ ··
4 · · · • 4 · ····
Tabulka 16 (pokračování)
7. c. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1109 CH(CH3)CH2SOCH3 ; 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1110 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 85—95
1111 ch(ch3)ch2soc2h5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1112 CH(CH3)CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1113 C(CH3)2CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1114 c(ch3)2ch2soc2h5 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1115 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-ČF2CF3
1116 CH(CH3)CH2NHAc . 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1117 C(CHa)2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1118 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4’CF(CF3)2
1119 CH(CH3)C2H4OCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1120 CH(CH3)C2H4OCH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1121 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
00 ·
00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0000
Tabulka 17 (Z^Z^O, R2 = R3 = H, q = 0, Het=Q7, b1 = b2 = b3 = b4 = c)
' *1 ' Č. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání i °c
1122 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1123 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF3
1124 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1125 i-€3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1126 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1127 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 204-206
1128 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
1129 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1130' i-C3H7 0 H 2-C1-4-CF(CF2) 2
1131 i-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1132 i-C3H7 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1133 i-C3H7 0 H 2-F-4-CF2CF3
1134 i-C3H7 0 5-C1 2-CH3-4-CF2CF3
1135 i-C3H7 0 6-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1136 i-C3H7 0 1—1 1 LO 2-CH3-4-CF2CF3
1137 i-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1138 i-C3H7 0 5-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
1139 i-C3H7 0 6-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1140 í-C3H7 0 5-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
400 • ΦΦ,Φ ’φφ • Φ φφ φφ φ φ φ · φ · ♦ φφφ φφφ ·· φφφφ
Tabulka 17 (pokračování)
V» C. R’ P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1141 CH(CH3)CH2S0CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1142 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1143 CH(CH3)CH2S0C2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1144 CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1145 c(ch3)2ch2sc2h5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1146 c(ch3)2ch2soc2h5 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1147 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1148 CH(CH3)CH2NHAc ' 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1149 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1150 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1151 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1152 ch(ch3)c2h4och3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
• 444 44 ··
4» · · • 4 4 4 «
4 4 4 « ·
4«· · · ·· »·
44 · · · · · · · · ·
4444
Tabulka 18 (Z1 = Z2 = OJ R2 = R3 = H, q = 0, Het=Q8, B 1 =B 2 = B 3 = B 4 = C)
V» c. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1153 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1154 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-OCF3
1155 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1156 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1157 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1158 i— C 3 H 7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 192-194
1159 1-C3H7 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
1160 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-SO2CH2CF2CHF2
1161 í-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1162 í-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1163 Í-C3H7 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1164 i-C3H7 0 H 2-F-4-CF2CF3
1165 i-C 3H7 0 6-C1 2-CH3-4-CF2CF3
1166 i-C3H7 0 6-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1167 i-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF2CF3
1168 í-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1169 í-C3H7 0 2-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
1170 í-C3H7 0 2-SCH3 2-CH3-4-CF(CF3)z 204-206
1171 í-C3H7 0 6-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1172 ch(ch3)ch2 -SOCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
»'*·* ·· • « · • '» · · · * 9 9. 9
99
9 « ·
9 « » · ·* «ť 99 9 9 9 9
9 · • 9 9 · · «« 9999
Tabulka 18 (pokračování)
·. .1 c. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1173 CH(CH3)CH2SCH3 0 2-SCH3 2-CH3-4-CF(CF3)2 168-170
1174 CH(CH3)CH2S0C2H5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1175 CH(CH3)CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1176 C(CH3)2CH2SC2H5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1177 C(CH3)2CH2S0C2Hs 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1178 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1179 CH(CH3)CH.2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1180 C(CH3)2ČH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1181 C(CH3) 2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1182 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1183 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
403 »«·· ·· • » « · fc ··
9 9
9 ·
• · ·* *· ·· 99
9
9
9999
Tabulka 19 (zM^O, R2 = R3 = H, B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C)
č. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1184 i-C3H7 0 H . 2-CH3-4-CF3 ·
1185 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CP3
1186 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-OCF2CHF2
1187 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1188 i—C 3 H 7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1189 i~C3H7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 162-164
1190 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
1191 í-C3H7 0 H . 2-CH3-4-S02CH2CF2CHFz
1192 í-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1193 í-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1194 í-C3H7 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1195 í-C3H7 0 H 2-F-4-CF2CF3
1196 í-C3H7 0 6—Cl 2-CH3-4-CF2CF3
1197 í-C3H7 0 6-C1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1198 í-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF2CF3
1199 í-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1200 í-C3H7 0 2-CH 3 2-CH3-4-CF2CF3
1201 í~C3H7 0 2-SCH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1202 í-C3H7 0 6-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1203 ch(ch3)ch2 -SOCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
ίοη
Tabulka 19 (pokračování)
č. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání : °c i
1204 CH(CH3)CH2SCH3 0 2-SCH3 2-CH3-4-CF(CF3)2 129-131
1205 CH(CH3)CH2S0C2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1206 CH(CH3)CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1207 c(ch3)2ch2sc2h5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1208 C(CH3)2CH2SOC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1209 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1210 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1211 C (CH3) 2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1212 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1213 CH(CH3)C2H40CH3 0 H ' 2~CH3-4-CF2CF3
1214 ch(ch3)c2h4och3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
Tabulka 20 (Z1 — Z2 — O, R 2 — R 3 = H, q = 0, He t = Q 1 O,
B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C)
4θ5 • · · · · · ·· • ·
vz c. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1215 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1216 i-C3H- 0 H 2-CH3-4-0CF3
1217 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1218 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1219 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1220 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 153-155
1221 í-C3H7 1 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 pasta
1222 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1223 í-C3H7 0 H ,2-C1-4-CF(CF2) 2
1224 i-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1225 i-C3H7 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1226 i-C3H7 0 H 2-F-4-CF2CF3
1227 í-C3H7 0 6-C1 2-CH3-4-CF2CF3
1228 í-C3H7 0 6—Cl 2-CH3-4-CF(CF3)2
1229 í-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF2CF3
1230 í-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1231 í-C3H7 0 2-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
1232 í-C3H7 0 2-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1233 í-C3H7 0 6-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1234 ch(ch3)ch2 -sch3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
4oe • · · ·
9 · · ·· 9 ·· ··
• * · • · · · • · · ·
9 9 9 • · · 9 9 ·
9 9 99 ··· • · · ·.· ·
Tabulka 20 (pokračování)
? . .. .. 1 c. R1 P Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °c
1235 CH(CH3)CH2SOCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1236 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1237 CH(CH3)CH2SOC2H5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1238 CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1239 C(CH3)2CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1240 C(CH3)2CH2S0C2H5 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1241 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1242 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1243 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1244 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1245 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1246 ch<ch3)c2h4och3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
<0?
Tabulka21 (Z1 = Z2 = O, R2 = R3 = H, Het=Qll, 1 =b 2 = B 3 = B 4 = C)
v* c. R1 W Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1247 i~C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 145-146
1248 i-C3H7 0 4,5-(CH3)2 4-0CF3 148
1249 t-C4H9 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 139-141
1250 i-C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2 -chf2
1251 í-C3H7 s H 2-CH3-4-CF2CF3 164-165
1252 i-C3H7 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1253 i-C3H7 s 4-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1254 Í-C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2CF2 -chf2
1255 i-C3H7 s 4-1 2-CH3-4-CF2CF3 202-204
1256 t-C4H9 s H 2-’CH3-4-CF2CF3 178-180
1257 i-C3H7 s H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1258 í-C3H7 nch3 4-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1259 i-C3H7 nch3 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1250 1-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1251 i-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1252 i-C3H7 NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1253 1-C3H7 NPh 4-C1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1254 i-C3H7 nch3 4-CH=CF -CH=CH-5 2-CH3-4-CF(CF3)2 189-191
Tabulka 21 (pokračování)
v· c. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1255 CH(CH3)CH2 -sch3 nch3 4-CH=CF -CH=CH-5 2-CH3-4-CF(CF3)2 171-173
1256 ch(ch3) -c2h4och3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1257 CH(CH3)CH2 -sch3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1258 ch(ch3)ch2 -SOCH3 ; s H 2-CH3-4-CF2CF3
1259 CH(CH3)CH2 -S0C2Hs s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1260 CH(CH3)CH2 -sc2h5 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1261 C(CH3)2CH2 -sc2h5 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1262 C(CH3)2CH2 -soc2h5 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1263 CH(CH3)CH2 -NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1264 C(CH3)2CH2 -NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1265 CH(CH3) -c2h4och3 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
·'* • · • 9
Tabulka22 (Z1 = Z2 = O, R3=H, Het=Qll, B 1 =B 2 = B 3 = B 4 = C)
4· c. R1 R2 W Xn Ym Fyzikální vlastnosti. teplota tání °C
1266 C2Hs c2h5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 92-93
1267 c2h5 C2Hs 0 H 2-CH3-4-0CF3 81-82
1268 c2hs C2H5 s H 2-CH3-4-CF2CF3 160-162
1269 [2-CH3- CF(CF3) Ph 4- H 2] NCH3 4-CH=CF -CH=CH-5 2-CH3-4-CF(CF3)2 256-258
Tabulka23 (Z1 = Z2 = O, R2 = R3=H, Het=Q12,
B1=B2=B3=B4=C)
V C. R1 W Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1270 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1271 i-C3H7 0 H 4-0CF3 170
1272 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1273 í-C3H7 S H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1274 í-C3H7 S 2—Cl 2-CH3-4-CF2CF3
1275 i-C3H7 S H 2-CH3-4-CF(CF3)2 140-145
• 9 ·· ·
440
• ·. ·· · ·
Tabulka 23 (pokračování)
Č. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C .
1276 Í-C3H7 s 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1277 1-C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2 -cf2chf2
1278 i-C3H7 s H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1279 1-C3H7 s H 2-CH3-5-CF2CF3 125-130
1280 Í-C3H7 s H 2-CH3-3-CF2CF3 pasta
1281 i-C3H7 s H 2-F-4-CF2CF3
1282 í-C3H7 nch3 2-1 2-CH3-4-CF2CF3
1283 í-C3H7 nch3 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1284 i-c3il7 nch3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1285 i-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1286 i-C3H7 NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1287 í-C3H7 NPh 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1288 í-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
1289 CH(CH3)CH2SCH3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1290 CH(CH3)CH2SOCH3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1291 CH(CH3)CH2SCH3 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1292 CH(CH3)CH2S0C2H5 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1293 CH(CH3)CH2SC2H5 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1294 c(ch3)2ch2sc2h5 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1295 c(ch3)2ch2soc2h5 s H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
Tabulka 23 (pokračování)
• · '1 · c. R1 ff Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1296 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1297 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1298 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1299 -C(CH3) 2CH2NHAe s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1300 CH(CH3)C2H4OCH3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1301 CH(CH3)C2H40CH3 s H : 2-CH3-4-CF(CF3) 2
• · · · · · > · · · '·'· ·· • ♦ · · · · • · * · * • · · · · · » · · · · · ·· ·· ·· ·
Tabulka24 (Z1 = Z2 = O, R3=H, Het=Q13, B1 = B2 = B3 = B4 = C)
c. R1 R2 W Xn Ym Fyzikální .vlastnosti teplota tání °C
1302 i~C3H- H 0 H 2-CH3-4-CF3
1303 í-C3H7 H 0 4, 5- (CH3)2 4-0CF3 134
1304 í-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1305 i-C3H7 H S H 2-CH3-4-0CH2CF2 -CHF 2
1306 i-C3H7 H s H 2-CH3-4-0CF3 139-141
1307 i-C3H7 H s H 2-CH3-4-CF2CF3 159-161
1308 i-C3H7 H s 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1309 i-CaH? H s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1310 i-C3H7 H s H 2-C1-4-CF(CF2)2
1311 C2Hs c2h5 s H 2-CH3-4-CF2CF3 120-122
1312 c2h5 c2h5 s H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1313 c2h5 c2h5 s H 2-CH3-4-0CF3 153-155
1314 i-C3H7 H nch3 4-1 2-CH3-4-CF2CF3
1315 i-C3H7 H NPh 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1316 í-C3H7 H NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1317 i-C3H7 H NPh H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1318 i-C3H7 H nch3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1319 i-C3H7 H nch3 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
*·<· ·· /η
Tabulka 24 (pokračování)
c. R1 R2 W Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1320 i-C3H7 H NCHa 4-CH=CF -CH=CH-5 2-CH3-4-CF(CF3)2 195-205
1321 CH(CH3)CH2 -sch3 H S H 2-CH3-4-CF2CF3
1322 CH(CH3)CH2 -S0CH3 H S H 2-CH3-4-CF2CF3
Tabulka 24 (pokračování)
c. R1 R2 W Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1323 GH(CH3)CH2SCH3 H S H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1324 CH(CH3)CH2S0C2H5 H s ' H 2-CH3-4-CF2CF3
1325 CH(CH3)CH2SC2H5 H s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1326 c(ch3) 2ch2sc2h5 ' H ; s H 2-CH3-4-CF2CF3
1327 C(CH3)2CH2S0C2Hs H s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1328 CH(CH3)CH2NHAc H s H 2-CH3-4-CF2CF3
1329 CH(CH3)CH2NHAc H s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1330 C(CH3)2GH2NHAc H s H 2-CH3-4-CF2CF3
1331 C(CH3)2CH2NHAc H s H 2-GH3’4-CF(CF3) 2
1332 ch(ch3)c.2h4och3 H s H 2-CH374-CF2CF3_.,_ ....... :
1333 ch(ch3)c2h4och3 H s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
-145
Tabulka25 (Z1 = Z2 = O, R2 = R3=H, Het=Ql4, B 1 = B2 = B3 = B4 = C)
V c. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1334 i-C3H7 0 Ή 2-CH3-4-CF3
1335 í-C3H7 0 3-CH3 4-0CF3 137-138
1336 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1337 í-C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1338 í-C3H7 s 3-C1 ; 2-CH3-4-CF2CF3
1339 í-C3H7 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1340 í-C3H7 s 3-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1341 í-C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1342 i-C3H7 s H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1343 1-C3H7 s H 2-Cl-4-CF2CF3
1344 i-C3H7 s H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1345 i-C3H< s H 2-F-4-CF2CF3
1346 i-C3H7 nch3 3-1 2-CH3-4-CF2CF3
1347 i—C3H7 nch3 3-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1348 í-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1349 í-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1350 í-C3H7 NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1351 i —C 3 H 7 NPh 3-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1352 i-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
• 9 · · • • • • 9-9 • • 99 • • 9 • * • 9 • 9 • 9 9' 9' 9 9 9 • 9 9
• · • • 9 • 9 9 9
• 9' V 9 • 9 ♦ 99 9 9 999 9
Tabulka 25 (pokračování)
č. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1352 CH(CH3)CH2SCH3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1353 CH(CH3)CH2S0CH3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1354 CH(CH3)CH2SCH3 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1355 CH(CH3)CH2S0C2Hs s H 2-CH3-4-CF2CF3
1356 CH(CH3)CH2SC2H5 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1357 C(CH3)2CH2SC2H5 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1358 c(ch3)2CH2S0C2Hs s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1359 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1360 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1361 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1362 C(CH3) 2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1363 ch(ch3)c2h4och3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1364 CH(CH3)C2H40CH3 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
• ·· · ·· · ·' ·· * • · ·· ·· ·· • « · ·
• · · · • · Φ • · ·
·♦ ·· ·· ·<· ·· ····
Tabulka26 (Z1 = Z2 = O, R2 = R3=H, Het=Q15, B 1 = B 2 = B 3 = B 4 = C)
v* C. R1 W Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1365 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1366 í-C3H- 0 5-CH3 4-0CF3
1367 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1368. i-C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1369 í-C3H7 s, 5-C1 2-CH3-4-CF2CF3
1370 í-C3H7 s H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1371 í-C3H7 s 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1372 i-C3H7 s H 2-CH3-4-SO2CH2CF2CHF2
1373 í-C3H7 s H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1374 í-C3H7 s H 2-Cl-4-CF2CF3
1375 í-C3H7 s H 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
1376 í-C3H7 s H 2-F-4-CF2CF3
1377 í-C3H7 nch3 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
1378 í-C3H7 nch3 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1379 í-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1380 i-C3H7 nch3 5-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2 134-136
1381 í-C3H7 NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1382 í-C3H7 NPh 5-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2 164-166
1383 í-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
S • 4
Tabulka 26 (pokračování)
Ό> c. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1384 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1385 CH(CH3)CH2S0CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1386 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1387 CH(CH3)CH2S0C2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1388 CH(CH3)CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4’CF(CF3)2
1389 C(CH3)2CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1390 c(ch3)2ch2soc2h5 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1391 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3~4-CF2CF3
1392 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1393 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CHa-4-CF2CF3
1394 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1395 CH(CH3)C2H4OCH3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1396 CH(CH3)C2H40CH3 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
Tabulka27 (ζ1 = Ζ2=Ο, R2 = R3=H, Het=Q16,
B1=B2=B3=B4=C)
···· • • 99 99 9 9 9 9 • 99 9 9 9' 99 9 9 9 9
• • • • 9 9 ···
• · • • 9 • 9 • • 9
• · 99 99 ff ·♦ 9999
V c. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1397 i~C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1398 í-C3H7 0 5-CH3 4-OCF3
1399 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1400 í-C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1401 í-C3H7 • s 5-C1 2-CH3-4-CFzCF3
1402 í-C3H7 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1403 í-C3H7 s 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1404 í-C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1405 i-C3H7 s H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1406 i-C3H7 s H 2-Cl-4-CF2CF3
1407 í-C3H7 s H 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
1408 Í-C3H7 s H 2-F-4-CF2CF3
1409 i-C3H7 nch3 5-1 2-CH3-4-CFzCF3
1410 í-C3H7 nch3 5-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1411 i-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1412 i-C3H7 nch3 5-Br 2-CH3-4-CF(CF3) 2 165-175
1413 i-C3H7 NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1414 i-C3H7 NPh 5-Br 2-CH3-4-CF(CF3) 2 167-169
1415 í-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
1416 ch(ch3) -ch2sch3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
410
4·
4·
Tabulka 27 (pokračování)
c. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1417 CH(CH3)CH2SOCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1418 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3'4-CF(CF3) 2
1419 CH(CH3)CH2SOC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1420 CH(CH3)CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1421 C(CH3)2CH2SC2H5 0 H 2-CH3-4-CF,CF3
1422 C(CH3)2CH2S0C2Hs s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1422 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1423 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1424 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1425 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1426 CH(CH3)C2H40CH3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1427 CH(CH3)C2H4OCH3 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
414
Tabulka28 (Z 1 = Z2 = O, R2 = R3=H, b1=b2 = b3 = b4 = c) ·· ··
·» ·· • · · · • · · • · · • · · ·· ····
He t=Ql 7,
V C. R1 W Xn - - Ym · Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1428 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1429 í-C3H7 0 3-CH3 4-0CF3 171-174
1430 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CFzCHF2
1431 í-C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1432 í-C3H7 , s 3-C1 2-CH3~4-CF2CF3
1433 í-C3H7 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1434 í-C3H7 s 3-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1435 í-C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1436 í-C3H7 . s H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1437 í-C3H7 s ; H . 2-Cl-4-CF2CF3
1438 í-C3H7 s H . ,2-C2H5-4-CF(CF3)2
1439 í-C3H7 s ‘h 2-F-4-CF2CF3
1440 í-C3H7 nch3 3-1 2-CH3-4-CF2CF3
1441 í-C3H7 nch3 3-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1442 í-C3H7 nch3 H 2~CH3-4-CF2CF3
1443 í-C3H7 nch3 3-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
1444 í-C3H7 NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1445 í-C3H7 NPh 3-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
1446 í-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
m.
99 · · · · · · · · ·
999·
Tabulka 28 (pokračování)
c. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1447 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1448 CH(CH3)CH2S0CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1449 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1450 ch(ch3)ch2soc2h5 0 H 2-CH3-4-CF,CF3
1451 CH(CH3)CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1452 C(CH3)2CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1453 C(CH3)2CH2S0C2H5 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1454 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1455 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1456 C(CH3) 2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1457 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1458 ch(ch3)c2h4och3 s H 2-CH3-4-CF2CF3
1459 ch(ch3)c2h4och3 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
413
Tabulka29 (Z1 = Z2 = Q, R2 = R3=H, Het=Q18,
B 1 =B 2 = B 3 = B4 = C) • 44« 9* • 4 • · « • · I • · · < ·· ·» · * • · ·· ·» 4· • · > · • · · • · · • · · • 4 ·«»·
Nf v C. R1 w Xn Ym ’ Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1460 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1461 i-C3H7 0 H 4-0CF3
1462 í-C3H7 0 H 2-CH3-4-OCF2CHF2
1463 i-C3H7 s H. 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1464 i-C3H7 s 2-C1 2-CH3-4-CF2CF3
1465 i-C3H7 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1466 i-C3H7 s 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1467 i-C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1468 i-C3H7 s H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1469 í-C3H7 s H 2-Cl-4-CF2CF3
1470 í-C3H7 s H 2-C2Hs-4-CF(CF3)2
1471 í-C3H7 s H 2-F-4-CF2CF3
1472 í-C3H7 nchf2 2-1 2-CH3-4-CF2CF3
1473 i~C3H7 nchf2 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 85-95
1474 í-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1475 í-C3H7 nch3 2-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
1476 í-C3H7 NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1477 1-C3H7 NPh 2-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
1478 i-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
IVi >«·· *· • * « • · · • · · • · · · ·· ·♦ «· ·«»·
Tabulka 29 (pokračování)
v c. R’ w Xn Ym Fyzikální vlastnosti , teplota tání ' °c
1479 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1480 CH(CH3)CH2S0CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1481 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1482 CH(CH3)CH2S0C2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1483 .CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1484 c(ch3)2ch2sc2h5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1485 C(CH3)2CH2S0C2Hs S H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1486 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1487 CH(CH3)CH2NHAc S H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1488' C(CH3)2CH2NHAc s' H 2-CH3-4-CF2CF3
1489 C(CH3) 2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1490 , CH(CH3)C2H40CH3 s H 2-CH3-4-CF2CF3 - -
1491 CH(CH3)C2H40CH3 s ; H 2-CH3-4-CF(CF3)2
415 • · · · ·
Tabulka30 (Ζ1 = Ζ2 = Ο, R2 = R3=H, Het=Q19,
B1=B2 = B3 = B4 = C) • ·
·· ·· • · · •· ····
V c. ~ R1 ’ W - •Xn : ' - · Ym Fyzikální vlastnosti - teplota tání °C
1492 i-C3H7 0 H ' 2-CH3-4-CF3
1493 1-C3H7 0 H 4-0CF3
1494 1-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1495 Í-C3H7 S H 2-CH3-4-0GH2CF2CHF2
1496 Í-C3H7 S' 2-C1 2-CH3~4-CF2CF3
1497 Í-C3H7 ' s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1498 i-C3H7 s 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1499 i-C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1500 i-C3H7 s H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1501 i-C3H7 s H 2-Cl-4-CF2CF3
1502 i-C3H7 s H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1503 i-C3H7 s H 2-F-4-CF2CF3
1504 i-C3H7 nchf2 2-1 2-CH3-4-CF2CF3
1505 i-C3H7 nchf2 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 70-90
1506 i-C3H7 nch3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1507 i-C3H7 nch3 2-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
1508 i-C3H7 NPh H 2-CH3-4-CF2CF3
1509 i-C3H7 NPh 2-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
1510 í-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
• · · · • · • ·
426 ·· ·· ·· ··· ·· ····
Tabulka 30 (pokračování)
V c. R1 w Xn Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1511 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1512 CH(GH3)CH2S0CH3 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1513 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1514 ch(ch3)ch2soc2h5 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1515 CH(CH3)CH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1516 G(GH3)2GH2SC2Hs 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1517 ’C(CH3)2CH2S0C2Hs s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1518 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3
1519 CH(CH3)CH2NHAc s H 2-CHa-4-CF(CF3)2 ·
1520 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CH3-4-CF2CF3 •
1521 C(CH3) 2CH2NHAc s . H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1522 CH(CH3)C2H4OCH3 s H 2-CH3-4-CF2GF3
1523 ch(ch3)c2h4och3 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
U7
Tabulka31 (Z^Z^O, R2 = R3 = H, b1 = b2 = b3 = b4 = c) ·· ·· » · · 4 ·· ·· • ·
c. R' w Het Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1524 Í-C3H7 0 Q20 2-CH3-4-CF2CF3
1525 Í-C3H7 0 Q20 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1526 Í-C3H7. s Q20 2-CH3-4-CF2CF3
1527 1-C3H7 s Q20 2-CH3-4-CF(CF3)2
1528 Í-C3H7 nch3 Q20 2-CH3-4-CF2CF3
1529 Í-C3H7 nch3 Q20 2-CH3-4-CF(CF3)2
1530 Í-C3H7 NPh Q20 2-CH3-4-CF2CF3
1531 Í-C3H7 NPh Q20 2-CH3-4-CF(CF3)2
1532 Í-C3H7 0 Q21 2-CH3-4-CF2CF3
1533 i-C3H7 0 Q21 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1534 í-C3H7 S Q21 2-CH3-4-CF2CF3
1535 1-C3H7 S Q21 2-CH3-4-CF(CF3)2
1536 i-C3H7 nch3 Q21 2-CH3-4-CF2CF3
1537 Í-C3H7 nch3 Q21 2-CH3-4-CF(CF3)2
1538 Í—C3H7 NPh Q21 2-CH3-4-CF2CF3
1539 i-C3H7 NPh Q21 2-CH3-4-CF(CF3)2
1540 i-C3H7 0 Q22 2-CH3-4-CF2CF3
1541 i —C 3 H 7 0 Q22 2-CH3-4-CF(CF3)2
1542 1-C3H7 s Q22 2-CH3-4-CF2CF3
1543 i-C3H7 s Q22 2-CH3-4-CF(CF3)2
1544 í-C3H7 nch3 Q22 2-CH3-4-CF2CF3
·· • ·
Tabulka 31 (pokračování)
vz c. R1 w Het Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1545 1-C3H7 nch3 Q22 2-CH3-4-CF(CF3)2
1546 i-C3H7 NPh Q22 2-CH3-4-CF2CF3
1547 í-C3H7 : NPh Q22 2-CH3-4-CF(CF3) 2
Tabulka32 (z1^Z2 = O, R2 = R3=H, Het=Q2, p = 0, B1 = B4 = C)
V c. R1 Xn B2 B3 , Ym — Fyzikální vlastnosti teplota tání °C
1548 i-CsH7 H N C 2-CH3-4-0CH(CF3)2 259-260
1549 c(ch3) 2ch2sch3 H N i C 2-CH3-4-0CH(CF3)2 202-203
1550 c(ch3)2ch2sch3 5-C1 N C 2-CH3-4-CF(CF3)2
1551 í-C3H7 H N N 2-CH3-4-CF(CF3)2
1552 í-C3H7 5-C1 C N 2-CH3-4-CF2CF3
1553 í-C3H7 5-1 C N 4-0CH(CF3)2 .
1554 ch(ch3)ch2sch3 H N N 4-0CHF2
1555 c(ch3)2ch2 -SOCH3 H N C 2-CH3-4-0CF3
1556 CH(CH3)CH(CH3) -sch3 H N C 2-CH3-4-CF2CF3
• ·
423 ·· ·· ·
Tabulka:33 (ζ1=Ζ2 = Ο, R2 = R3=H, Het=Q3, p = 0, B1 = B4 = C)
c. R1· Xn B2 B3 Ym Fyzikální vlastnosti teplota tání ί °C
1557 i-C3H7 H N i C 2-CH3-4-0CH(CF3)2
1558 C(CH3)2CH2SCH3 H N C 2-CH3-4-0CH(CF3)2
1559 c(ch3)2ch2sch3 2-C1 N C 2-CH3-4-CF(CF3)2
1560 i’C3H7 H N N 2-CH3-4-CF(CF3)2
1561 í-C3H7 2-C1 C N 2-CH3-4-CF2CF3
1562 í-C3H7 2-1 C . N 4-0CH(CF3)2
1563 CH(CH3)CH2SCH3 H N N 4-0CHF2
1564 C(CH3)2CH2 -SOCH3 H N C 2-CH3-4-OCF3
1565 CH(CH3)CH(CH3) -sch3' H N C 2-CH3-4-CF2CF3
130 obilí, zdravotničtí hmyzí napadají neloupanou rýži, plodiny, květiny, okrasné
V tabulkách 1 až 33 „Ac znamená acetyl, „Ph znamená fenyl a „C- označuje alicyklickou uhlovodíkovou skupinu.
Zemědělské a zahradnické insekticidy obsahující diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jako aktivní složku jsou vhodné pro regulaci různých hmyzích škůdců, jako jsou zemědělsko-zahradničtí hmyzí škůdci, hmyzí škůdci skladovaného škůdci, háďátka, atd., kteří ovocné stromy, zeleninu, další rostliny, atd. Mají významný insekticidní účinek například na LEPIDOPTERA včetně Adoxophes orana fasciata, Adoxophyes sp, , Grapholita inopinata, Grapholita molesta, Leguminovora glycinivorella, Olethreutes moři, Caloptilia thevivora, Caloptilia zachrysa,
Phyllonorycter ringoniella, Spulerrina astaurota, Piers rapae crucivora, Heliothis sp., Laspey resia pomonella, Plutella xylostella, Argyresthia conjugella, Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ephestia elutella, Glyphodespyloalis, Scirpophaga incertulas, Parnara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, atd.; HEMIPTERA včetně Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticepts, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina Citri, Aleurolibus Taonabae, Besimia Tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Lipaphis Erisimi, Myzus persicae, Ceroplastes ceriferus, Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, Comstockaspis yanonensis, atd.; TYLENCHIDA včetně perniciosa, Unapsis Anomala rufocuprea, Poppilia japonica, Lasioderma serricorne, Lyctus brunneus,
Epilachna vigintiotopunctata, Callosobruchus Listroderes costirostris, Sitophilus zeamais, gradis gradis, Lissorthoptrus oryzophilus, chinensis,
Anthonomus
Aulacophora femoralis, piniperda, Diabrotica
Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Tomicus Leptinotarsa decemlineata, Epilachna varivestis, sp., atd.; DIPTERA včetně Dacus(Zeugodacus)
131 cucurbitae, Dacus(Bactrocera) dorsalis, Agnomyza oryzae, Delia antiqua, Delia platura, Asphondylia sp., Musea domestica, Culex pipiens pipiens, atd.; a TYLECHNIDA včetně Pratylenchus coffeae, Globodera rostochiensis, Meloidogyne sp., Tylenchulus semipenetrans, Aphelenchus avenae, Aphelechoides ritzemabosi, atd.
Zemědělský a zahradnický insekticid obsahující diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu má významný regulační vliv na uvedené hmyzí škůdce, zdravotnické hmyzí škůdce a/nebo háďátka, které jsou škodlivé pro rýžové plodiny, suchozemské plodiny, ovocné stromy, zeleninu a další plodiny, květiny a okrasné rostliny a podobně. Proto lze požadovaný vliv zemědělsko zahradnického insekticidu podle předkládaného vynálezu prokázat aplikací insekticidu do vody na rýžovém poli, na stvoly a. listy nebo do zeminy na rýžovém poli, na suchozemská pole, ovocné stromy, zeleninu, další plodiny nebo květiny a okrasné rostliny v období, kdy se očekává objevení hmyzích škůdců, zdravotnických hmyzích škůdců nebo háďátek, ještě před jejich objevením nebo v době, kdy je jejich výskyt již potvrzen.
Obecně se zemědělský a zahradnický insekticid podle předkládaného vynálezu používá po připravení do běžně používaných forem způsobem, který je pro přípravu agrochemikálií běžný.
To znamená, že se diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I a vhodný nosič smíchají případně s adjuvans ve vhodném poměru a připraví se do vhodné formy, jako je suspenze, emulgovatelný koncentrát, rozpustný koncentrát, smáčitelný prášek, granule, prach nebo tablety pomocí rozpuštění, oddělení, suspendování, míchání, impregnace, adsorpce nebo lepení.
Inertní nosič používaný v předkládaném vynálezu je pevný nebo tekutý. Jako pevný nosič se používá sojová moučka, obilní
132 křemičitá, křemičitý z komerčně moučka, dřevní moučka, moučka z kůry, piliny, práškové lodyhy tabáku, práškové skořápky z ořechů, otruby, prášková celulosa, zbytek po extrakci zeleniny, práškové syntetické polymery nebo pryskyřice, hlinka (např. kaolin, bentonit a kyselá hlinka), talek (např. talek a pyrofylit), materiály na bázi oxidu křemičitého (např. křemičitá hlinka, křemičitý písek, slída, bílé saze, tj . syntetická vysoce dispergovaná kyselina také nazývaná jemně rozpojený hydratovaný oxid nebo hydratovaná kyselina křemičitá, některé dostupných produktů obsahujících křemičitan vápenatý jako hlavní složku), aktivní uhlí, prášková síra, pemza, kalcinovaná křemičitá hlinka, antuka, popílek, písek, uhličitan vápenatý, fosforečnan vápenatý a další anorganické nebo minerální prášky, chemická hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, chlorid amonný a podobně, a kompost. Tyto nosiče je možno použít bud' samostatně nebo ve směsi dvou nebo, více nosičů. ,
Tekutý nosič je buď nosič schopný solubilizovat nebo nosič, který sice není schopný takové solubilizace, ale je schopen dispergovat aktivní složku za pomoci adjuvans. Typické příklady tekutých nosičů, které lze použít buď samostatně nebo ve směsi, jsou: voda; alkoholy, jako je methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylenglykol; ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, diisobutylketon a cyklohexanon; ethery jako je ethylether, dioxan, cellosolv, dipropylether a tetrahydrofuran; alifatické uhlovodíky, jako je petrolej a minerální olej; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, ligroin a alkylnaftalen; halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, chloroform, chlorid uhličitý a chlorbenzen; estery, jako je ethylacetát, diisopropylftalát, dibutylftalát a dioktylftalát; amidy, jako je dimethylformamid, diethylformamid a dimethylacetamid; nitrily, jako je acetonitril; a dimethylsulfoxid.
133
···· ·· ·· ·' ·· ··
• · · • * ·· • · *
• · · · • · · • · ·
• w ·· ·· »·· ·· ···
Dále jsou uvedeny typické příklady adjuvans, které lze použít v závislosti na účelu buď samostatně nebo v některých případech ve směsi dvou nebo více adjuvans nebo někdy není potřeba použít žádné adjuvans.
Pro emulgování, dispergování, rozpuštění a/nebo zvlhčení aktivní složky se používá tenzid. Jako tenzid zde lze například uvést polyoxyethylenalkylethery, polyoxyethylenalkylarylethery, polyoxyethylenestery vyšší mastné kyseliny, polyoxyethylenové deriváty pryskyřic, polyoxyethylensorbitan monolaurát, polyoxyethylensorbitan monooleát, alkylarylsulfonáty, produkty kondenzace naftalensulfonové kyseliny, ligninsulfonáty a sulfátestery vyšších alkoholů.
Dále lze pro stabilizaci disperze aktivní složky, její slepení a/nebo vázání použít adjuvans, jako je kasein, želatina, škrob, methylcelulosa, karboxymethylcelulosa, arabská guma, polyvinylalkoholy, turpentin, otrubový olej, bentonit a ligninsulfonáty.
Pro zlepšení tekutosti pevného produktu lze použít adjuvans, jako jsou vosky, stearáty a alkylfosfáty.
Adjuvans, jako jsou produkty kondenzace naftalensulfonové kyseliny a polykondenzáty fosfátů lze použít jako peptizační prostředek pro dispergovatelné produkty.
Adjuvans, jako je silikonový olej lze také použít jako odpěňovací prostředek.
Obsah aktivní složky lze upravit podle potřeby. V prášcích nebo v granulích je vhodný obsah aktivní složky 0,01 % hmotnostních až 50 % hmotnostních. V emulgovatelném koncentrátu a smáčitelném prášku je vhodný obsah 0,01 % hmotnostních až 50 % hmotnostních.
Zemědělský a zahradnický insekticid podle předkládaného vynálezu se používá pro regulaci různých hmyzích škůdců následujícím způsobem. To znamená, že se aplikuje na plodinu, na které se očekává výskyt hmyzích škůdců nebo na místo, kde je výskyt hmyzích škůdců nežádoucí, tak jak je nebo po zředění
* · · 4 9 4'
134 nebo suspendování vodou a podobně, v množství účinném pro regulaci hmyzích škůdců.
Dávkování zemědělsko-zahradnického insekticidu podle předkládaného vynálezu se mění v závislosti na různých faktorech, jako je účel, regulovaný hmyzí škůdce, stadium růstu rostliny, tendence hmyzího škůdce k výskytu, počasí, stav prostředí, forma prostředku, způsob aplikace, místo aplikace a doba aplikace. Dávkování lze zvolit v množství 0,1 g až 10 kg (vztaženo na aktivní složku) na 10 arů v závislosti na účelu.
Zemědělský a zahradnický insekticid podle předkládaného vynálezu lze použít ve směsi s dalšími regulátory zemědělských a zahradnických hmyzích škůdců a chorob tak, aby se rozšířilo spektrum regulovaných chorob a hmyzích škůdců a doba, po kterou je aplikace účinná nebo aby bylo možno snížit dávkování.
Příklady provedení vynálezu
Typické příklady předkládaného vynálezu jsou uvedeny dále, ale nejsou zde uvedeny jako omezení rámce předkládaného vynálezu.
Příklad 1 (1-1) Výroba N- [4-(heptafluor-2-propyl)-2-methylfenyl]pyridin- 3,4-dikarboxamidu
V 10 ml tetrahydrofuranu bylo rozpuštěno 1,50 g anhydridu kyseliny pyridin-3,4-dikarboxylové a 2,75 g 4 -(heptafluor-2-propyl)-2-methylanilinu a reakce byla prováděna po dobu 3 hodin za laboratorní teploty. Po ukončení reakce bylo rozpouštědlo oddestilováno za sníženého tlaku, k výslednému odparku bylo přidáno 20 ml anhydridu kyseliny trifluoroctové a reakce byla prováděna po dobu 3 hodin za varu pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce bylo rozpouštědlo oddestilováno
135 ······ 4 · 4 4 · · · • · · 4 4· 4 · 4 · * • · · 4 · · · · · · • · · · · · 99 9 9 9. · · · za sníženého tlaku, čímž byl získán surový N-[4-(heptaf luor-2 -propyl) -2-methylfenyl] pyridin-3,4-dikarboxamid v kvantitativním výtěžku.
(1-2) Výroba 2-propylamidu kyseliny 3-[4-(heptafluor-2-propyl) -2-methylfenyl] aminokarbonyl-4-pyridinkarboxylové (sloučenina č. 230) a 2-propylamidu kyseliny 4 -[4 -(heptafluor-2-propyl) -2-methylfenyl] aminokarbonyl-3-pyridinkarboxylové (sloučenina č. 512)
V 10 ml dioxanu bylo rozpuštěno 4,1 g N-[4-(heptafluor—2-propyl)-2-methylfenyl] pyridin-3,4-dikarboxamidu a do vzniklého roztoku bylo přidáno 0,8 g isopropylaminu a reakce byla prováděna po dobu 8 hodin za laboratorní teploty. Po ukončení reakce bylo rozpouštědlo oddestilováno za sníženého tlaku a výsledný odparek byl čištěn kolonovou chromatografií
na silikagelu mobilní fází směsí hexanu s ethylacetátem
v poměru 2 : 1 obj emově, čímž bylo získáno 2,1 g sloučeniny
č. 230 a 1,8 g sloučeniny č. 512 ve formě bílých krystalů.
Fyzikální vlastnosti
sloučenina č. 230: teplota tání 234-236 °C; výtěžek 45 %
molárních.
sloučenina č. 512: teplota tání 206-208 °C; výtěžek 39 %
molárních.
Příklad 2 (2-1) Výroba 2-propylamidu kyseliny 5-brom-3-[4-(heptaf luor- 2 -propyl) - 2 -methyl fenyl ] aminokarbonyl -1 - fenyl - 4 -pyrazol karboxylové (sloučenina č. 1382) a 2-propylamidu kyseliny 5-brom-4-[4-(heptafluor-2-propyl)-2-methylfenyl]aminokarbonyl-l-fenyl-3-pyrazolkarboxylové (sloučenina č. 1414)
V 10 ml thionylchloridu bylo rozpuštěno 500 mg kyseliny 5-brom-l-fenyl-3,4-pyrazoldikarboxylové a reakce byla prováděna po dobu 2 hodin za varu pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce byl thionylchlorid oddestilován za sníženého tlaku, čímž byl získán surový chlorid kyseliny. Tato
136
sloučenina byla rozpuštěna ve 2 ml tetrahydrofuranu a výsledný roztok byl po kapkách při teplotě 0 °C přidán do roztoku připraveného rozpuštěním 420 mg heptafluor-2-propyl-2-methylanilinu a 410 mg triethylaminu v 10 ml tetrahydrofuranu. Po ukončení přikapávání bylo dále při teplotě 0 °C přidáno 470 mg isopropylaminu a reakce byla prováděna po dobu 2 hodin za laboratorní teploty. Po ukončení reakce byl hydrochlorid triethylaminu odfiltrován a filtrát byl odpařen. Odparek byl čištěn kolonovou chromatografii na silikagelu mobilní fází směsí ethylacetátu s hexanem, čímž bylo získáno 3 60 mg 2-propylamidu kyseliny 5-brom-3-[4-(heptafluor-2-propyl)-2methylfenyl]aminokarbonyl-1-fenyl-4-pyrazolkarboxylové (sloučenina č. 1382) a 360 mg 2-propylamidu kyseliny 5-brom-4-[4 -(heptafluor-2-propyl)-2-methylfenyl]aminokarbonyl-1-fenyl-3-pyrazolkarboxylové (sloučenina č. 1414) ve formě bílých krystalů.
Fyzikální vlastnosti sloučenina č. 1382: teplota tání 164-166 °G; výtěžek 36 % molárních.
sloučenina č. 141$: teplota tání 167-169 °C; výtěžek 36 % molárních.
Příklad 3 (3-1) Výroba kyseliny 2-chlor-4-[4-(heptafluor-2-propyl)-2 -methyl fenyl ] aminokarbonyl - 3 -pyridinkarboxylové
Ve 20 ml tetrahydrofuranu bylo rozpuštěno 2,78 g di isopropylaminu a do tohoto roztoku bylo při teplotě -78 °C pod argonovou atmosférou po kapkách přidáno 18 ml roztoku butyllithia v hexanu (1,53 M). Výsledná reakční směs byla míchána po dobu -78 °C po dobu 1 hodiny a pak do ní byl při teplotě -78 °C po kapkách přidán roztok 5,17 g 4-(heptafluor-2-propyl)-2-methylanilidu kyseliny 2-chlor-4-pyridinkarboxylové ve 100 ml tetrahydrofuranu. Po ukončení přikapávání byla
137
reakční směs míchána při teplotě -78 °C ještě po dobu 2 hodin a pak do ní byl po dobu 1 hodiny zaváděn plynný oxid uhličitý.
Pak byla výsledná reakční směs ohřátá na laboratorní teplotu, bylo do ní přidáno 200 ml 1 M kyseliny chlorovodíkové a vše bylo extrahováno ethylacetátem. Organická vrstva byla vysušena bezvodým síranem horečnatým a pak destilována za sníženého tlaku, aby se odstranilo rozpouštědlo, čímž bylo získáno 4,70 g (výtěžek 82 % molárních) surového produktu ve formě amorfní pevné látky. Tato sloučenina byla bez dalšího čištění použita do následující reakce.
(3-2) Výroba 2-propylamidu kyseliny 2-chlor-4-[4-(heptafluor-2 -propyl) -2 -methylfenyl] aminokarbonyl - 3 -pyridinkarboxylové (sloučenina č. 524)
V 10 ml terc-butylmethyletheru bylo rozpuštěno 500 mg kyseliny 2-chlor-4-[4-(heptafluor-2-propyl)-2-methylfenyl] aminokarbonyl-3-pyridinkarboxylové, do vzniklého roztoku bylo přidáno 340 mg anhydridu kyseliny trifluoroctové a výsledná směs byla míchána po dobu 2 hodin za laboratorní teploty. Po vymizení výchozí látky, které bylo potvrzeno tenkovrstvou chromatografií, bylo do reakční směsi přidáno 330 mg isopropylaminu a vše bylo mícháno po dobu dalších 2 hodin za laboratorní teploty. Po ukončení reakce byl přidán ethylacetát a výsledný roztok byl postupně promyt vodou, nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného ve vodě a nasyceným roztokem chloridu sodného a vysušen síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo oddestilováno za sníženého tlaku a výsledný odparek byl čištěn kolonovou chromatografií na silikagelu mobilní fází směsí ethylacetátu s hexanem, čímž bylo získáno 460 mg požadované sloučeniny ve formě bílých krystalů.
Fyzikální vlastnosti: teplota tání 275-277 °C; výtěžek 84 % molárních.
138
Příklad 4 (4-1) Výroba N- [4-(heptafluor-2-propyl)-2-methylfenyl]pyridin-2,3-dikarboximid-1-oxidu
Ve 25 ml chloroformu bylo rozpuštěno 3,1 g W-[4-(heptaf luor-2-propyl)-2-methylfenyl] pyridin-2,3-dikarboximidu a za laboratorní teploty bylo do tohoto roztoku přidáno 5,0 g kyseliny m-chlorperoxybenzoové. Po 3 hodinách míchání za laboratorní teploty byl do reakční směsi přidán nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného ve vodě a vše bylo extrahováno ethylacetátem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou, nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného ve vodě a nasyceným roztokem, chloridu sodného a vysušena bezvodým síranem hořečnatým. rozpouštědlo bylo oddestilováno za sníženého, tlaku a získaný odparek byl čištěn kolonovou chromatografií na silikagelu mobilní fází směsí ethylacetátu s hexanem, čímž bylo získáno 820 mg (výtěžek 84 % molárních) požadované sloučeniny.
(4-2) Výroba 3-[4-(heptafluor-2-propyl)-2-methylfenyl]aminokarbonyl-2- (2-propyl) aminokarbonylpyridin-77-oxidu (sloučenina č. 804)
V 10 ml tetrahydrofuranu bylo rozpuštěno 400 mg N-[4-(heptafluor-2-propyl)-2-methylfenyl]pyridin-2,3-dikarboximid-l-oxidu, do vzniklého roztoku bylo přidáno 200 mg isopropylaminu a výsledná reakční směs byla míchána po dobu 5 hodin za laboratorní teploty. Po ukončení reakce bylo rozpouštědlo oddestilováno za sníženého tlaku a získaný odparek byl čištěn kolonovou chromatografií na silikagelu mobilní fází směsí ethylacetátu s hexanem, čímž bylo získáno 290 mg požadované sloučeniny ve formě bílých krystalů.
Fyzikální vlastnosti: teplota tání 108-110 °C; výtěžek % molárních.
139 ···· ·» ·· · ·· ·· • · · · · · · · · · · • · · · · · · . · · · ·· ·· ·♦ ··· ·* ·♦··
Typické příklady preparátů a testovací předkládaného vynálezu jsou uvedeny dále, uvedeny jako omezení rámce předkládaného
V příkladech preparátů jsou všechny hmotnostní.
příklady podle ale nejsou zde vynálezu.
díly uvedeny jako díly
Příklad preparátu 1 Každá ze sloučenin uvedených v tabulkách 1 až 33
Xylen
Směs polyoxyethylennonylfenyΙέ theru a alkylbenzensulfonátu vápenatého
Emulgovatelný koncentrát promícháním výše uvedených rozpuštění. ; .
Příklad preparátu 2 Každá ze sloučenin uvedených v tabulkách 1 až 33
Prášková hlinka
Prášková křemičitá hlinka dílů dílů 10 dílů byl složek připraven rovnoměrným tak, aby se dosáhlo
Prášek byl připraven rovnoměrným uvedených složek.
Příklad preparátu 3 Každá ze sloučenin uvedených v tabulkách 1 až 33
Smíchaný prášek bentonitu a hlinky
Ligninsulfonát vápenatý díly dílů 15 dílů promícháním a rozemletím dílů dílů dílů
140
4 4 4 4 4 4 4 4 · · ·· • · · · φ ·· 4 4 4 4
449« 44 944
44 49 444 94 444
Granule byly připraveny rovnoměrným promícháním uvedených složek a hnětením výsledné směsi s vhodným množstvím vody a následným granulováním a sušením.
Příklad preparátu 4
Každá ze sloučenin uvedených 20 dílů v tabulkách 1 až 33
Kaolin a syntetická vysoce 75 dílů dispergovaná kyselina křemičitá
Směs polyoxyethylennonylfenyl- 5 dílů etheru a alkylbenzensulfonátu vápenatého
Smáčitelný prášek byl připraven rovnoměrným promícháním a rozemletím uvedených složek.
Testovací příklad 1
Insekticidní účinek na Plutella xylostella
Plutella xylostella byly vypuštěny a ponechány .naklást vajíčka na sazenice čínského zelí. Dva dny po vypuštění byly sazenice nesoucí vajíčka ponořeny na dobu 30 sekund do tekuté chemikálie připravené zředěním přípravku obsahujícího každou ze sloučenin uvedených v tabulkách 1 až 33 jako aktivní složku tak, že její koncentrace byla upravena na 500 ppm. Po oschnutí na vzduchu byly sazenice ponechány stát v místnosti, ve které byla teplota udržována pomocí termostatu na 25 °C. Šest dnů po ponoření do tekuté chemikálie byl vylíhnutý hmyz spočítán a úmrtnost byla vypočtena podle následující rovnice. Test byl proveden ve třech opakováních s 10 jedinci hmyzu.
počet vylíhnutých jedinců v kontrolní skupině - počet vylíhnutých jedinců v testované skupině
Upravená úmrtnost(%) počet vylíhnutých jedinců v kontrolní skupině
141 ···· ·· ·· · ·· «· * · · · φ ·· φ · · · • · · · · ι'φ · · · ·· ·Φ «φ ··· ·« ««··
Jako výsledek bylo zjištěno, že následující mají upravenou úmrtnost 90 % nebo vyšší: sloučeniny sloučeniny č. 13, 18,
32, 54, 55, 57, 127, 136 , 230, 242, 258, 464, 484 , 512, 524 ,
737, 785, 794, 795, 804, 805, 821, 989, 990, 1009, 1095, 1110,
1127 , 1158, 1189, 1204, 1220, 1221, 1247, 1249, 12 51, 12 55,
1267 , 1269, 1271, 1275, 1303, 1306, 1313, 1320, 1414, 1429,
1473 , 1505, 1548 a 154$.
Testovací příklad 2
Insekticidní účinek na Adoxophyes sp.
Čajové lístky byly ponořeny na dobu 30 sekund do tekuté chemikálie připravené zředěním přípravku obsahujícího každou ze sloučenin uvedených v tabulkách 1 až 33 jako aktivní složku tak, že její koncentrace byla upravena na 500 ppm. Po oschnutí na vzduchu byly čajové lístky umístěny na plastovou Petriho misku o průměru 9 cm a naočkovány larvami Adoxophyes sp. a Petriho misky byly ponechány stát v místnosti, ve které byla teplota udržována pomocí termostatu na 25 °C a vlhkost byla udržována na 70 %. Osm dnů po naočkování byly spočteny mrtvé a živé larvy a úmrtnost byla vypočtena podle následující rovnice. Test byl proveden ve třech opakováních s 10 jedinci hmyzu.
počet přeživších jedinců v kontrolní skupině - počet přeživších jedinců v testované skupině
Upravená úmrtnost(%) = počet přeživších jedinců v kontrolní skupině x 100
Jako výsledek bylo zjištěno, že následující sloučeniny mají upravenou úmrtnost 90 % nebo vyšší: sloučeniny č. 13, 18, 55, 57, 127, 136, 230, 464, 484, 512, 524, 737, 794, 795, 805, 821, 989, 1009, 1048, 1095, 1127, 1189, 1204, 1220, 1247, 1249, 1251, 1255, 1303, 1313, 1473, 1505, 1548 a 1549.
t
142 • 44 · 4*
4 · • 4 * » 4 9 4 • 4 ·· • 4 · ;
•4 *4t<
Jak již bylo uvedeno výše zemědělské insekticity obsahující diamidový derivát dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jako aktivní složku mají vynikající regulační účinek na hmyzí škůdce jako je Plutella xylostella, Spodoptera litura, atd.
a zahradnické heterocyklické
Průmyslová využitelnost
Prostředky podle předkládaného vynálezu jsou průmyslově využitelné pro výrobu zemědělských a zahradnických insekticidů.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY '
    T. Diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny obecného vzorce I:
    vodíky, (C3-C6) cykloalkyly, halogen (C3-C6) cykloalkyly nebo -A1-(R4)r (kde A1 je (Ci-C8) alkylen, (C3-C6) alkenylen nebo (C3-C6) alkynylen, R4, které jsou stejné nebo různé, jsou vodíky; halogeny; kyanoskupiny; nitroskupiny; halogen (Ci-C6) alkyly; (C3-Ce) cykloalkyly; halogen (C3-C6) cykloalkyly; (Ci-C$) alkoxykarbonyly; di (C!-C6) alkoxyfosforyly, kde (Ci-Cs) alkoxyly jsou stejné nebo různé; di (Ci-C6) alkoxythiofosforyly, kde (C!-C6) alkoxyly jsou stejné nebo různé; difenylfosfinové skupiny; difenylfosfonové skupiny; fenyly; substituované fenyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; heterocykly; substituované heterocykly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (C!-C6) alkylů, (Ci-CG) alkoxylů, halogen (C!-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (,Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulfinylů, (C!-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; nebo -A2-R5 (kde A2 je -0-, -S-, -S0-, -S02-,
    -N(R6)- (kde Re je vodík; (Ci-C6) alkylkarbonyl; halogen (Ci-C6) alkylkarbonyl; (Ci-C6) alkoxykarbonyl; fenylkarbonyl;
    144
    ···· • 4 >4 • • 4 • 4 • ·· 4 44 • • 4 • · • • • 4 4 4 • • · 4 • • 4 • • • · • . <4 • 4 • » • 4 44 ··· ·· • ••4
    alkylsulfonylů; alkylsulfonyl), substituovaný fenylkarbonyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (0χ-06) alkoxylů, halogen (Οχ-Cg) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Οχ-Cg) alkylsulf onylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; fenyl (C1-C4) alkoxykarbonyl; substituovaný fenyl (0χ-04) alkoxykarbonyl nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (0χ-06) alkoxylů, halogen (Οχ-Cg) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Οχ-Cg) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Οχ-06) alkylsulfinylů, (Οχ-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) (Οχ-Cg) alkylsulfonyl; nebo halogen (0χ-06) -0(=0)- nebo -C(=N0R7)- (kde R7 je vodík;
    (Οχ-Cg) alkyl; halogen (Οχ-Cg) alkyl; (C3-C6) alkenyl; halogen (C3-Cg) alkenyl; (C3-C6) alkynyl; cyklo (C3-Cg) alkyl; fenyl (0χ-04) alkyl; nebo substituovaný fenyl (0χ-04) alkyl nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé, a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (Οχ-Cg) alkoxylů, halogen (Οχ-Cg) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Οχ-Cg) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, (0χ-06) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů), a R5 je vodík; (Οχ-Cg) alkyl; halogen (Οχ-Cg) alkyl; (C3-C6) alkenyl; halogen (C3-C6) alkenyl; (C3-C6) alkynyl; halogen (C3-C6) alkynyl; (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; (0χ-06) alkoxy (0χ-06) alkyl; (0χ-06) alkylthio (Οχ-Cg) alkyl; formyl; (Οχ-Cg) alkylkarbonyl; halogen (Οχ-Cg) alkylkarbonyl; (Οχ-Cg) alkoxykarbonyl; mono (Οχ-Cg) alkylaminokarbonyl; di (Οχ-Cg) alkylaminokarbonyl, ve kterém jsou (Οχ-Cg) alkyly stejné nebo různé; mono (Οχ-Cg) alkylaminothiokarbonyl; di (0χ-06) alkylaminothiokarbonyl, ve kterém jsou (Οχ-Cg) alkyly stejné nebo různé; di (Οχ-Cg) alkoxyf osf oryl, ve kterém jsou (Οχ-Cg) • ·
    145 alkoxyly stejné nebo různé; di (Ci-C6) alkoxythiofosforyl, ve kterém jsou (Ci-C6) alkoxyly stejné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkyl sul finylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; fenyl (Ci-C4) alkyl; substituovaný fenyl (Ci-C4) alkyl nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-Cg) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci~C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulfinylů, (Ci-Cs) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; heterocyklus; nebo substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-Cg) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen <C.i-C6) alkoxylů, (Ci-C6) halogen (Ci-C6) halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů, a r je celé číslo 1 až 4);
    za předpokladu, že I^a R2 nejsou najednou vodíky,
    R1 a R2 případně tvoří dohromady 4 až 7 členný cyklus, který obsahuje stejné nebo různé 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny sestávající kyslíku, síry a dusíku,
    Het je heterocyklické skupina představovaná některou z následujících skupin Q1 až Q22:
    alkylthiolů, alkylsulfinylů, (Ci-Cg) (Ci-C6) alkylthiolů, alkylsulfinylů,
    I,
    146
    147 (kde X, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny; kyanoskupiny; nitroskupiny; (C3-C6) cykloalkyly; halogen (C3-C6) cykloalkyly; tri (Ců-Cg) alkylsilyly jejichž (Ci-C6) alkyly jsou stejné nebo různé; fenyly; substituované fenyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-Cg) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cý-Cg) alkylsulfonylů; heterocykly; substituované heterocykly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cý-Cg) alkylthiolů, halogen (C3-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulfinylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-Cg) alkylsulfonylů; nebo -A3-R8 [kde A3 je -0-, -S-, -S0-, -S02-,
    -N(R6)- (kde R6 odpovídá definici, která již byla uvedena výše), -C(=0)-, -C(=N0R7)- (kde R7 odpovídá definici, která již byla uvedena výše) , (Cý-Cg) alkylen, halogen (Οχ-Cg) alkylen, (C2-C6) alkenylen, halogen (C2-Cs) alkenylen, (C2-Cs) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen a R8 je:
    (1) pokud A3 je -O-,
    -S0•S02-, -N(R6)- (kde R6 odpovídá definici, která již byla uvedena výše), pak R8 je halogen (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkenyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulfinylů, halogen (Cx-C6) (Ci-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Ci~C6) heterocyklus; substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Οχ-Cg) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (0χ-06) alkylsulf inylů, alkylsulfonylů;
    148 alkylthiolů, halogen (Ci-C6), alkylsulfinylů, 'halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) 'alkylsulfinylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů va halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; nebo. -A4-R9 (kde A4 je (Cx-C6) -alkylen, halogen (Cx-C6) alkylen, (C3-Cg) alkenylen, halogen * (G3-C6) alkenylen, C(C3ťC6) alkyhýlen nebo halogen (C3-C6) alkynylen a R,- jel·'.vodík;.. halogen,·: (C3-C6) cykloalkyl; halogen' (C3-Ce) ' cykloalkyl·; (Ci-C6) '.alkoxykarbonyl; fenyl; substituovaný'5 fenyls' t nesoucí’ í -j eden. j . * nebo i > víee. substituentů, které jsou stejné .nebo různé a--jsou 'vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen-' ' (Cx--C?)lú alkylů,' (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů?'·'(Cý-Cg)- alkylthiolů, halogen (Ci-CG) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů,. h'halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; nebo -A5-R10 (kde A5 je -0-, -Š-, -S0-; -S02nebo -C(=0)- a R10 je (Cx-Cg) alkyl; halogen (Cx-C6) alkyl; (C3-C6) alkenyl; halogen (C3-C6) alkenyl; (C3-C6) cykloalkyl;
    halogen (C3-C6) cykloalkyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Οχ-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; heterocyklus; nebo substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-Cg) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Ci-C6) halogen (Ci-C6) halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů)), (2) pokud A3 je -C(=0)- nebo -C(=N0R7)- (kde R7 odpovídá definici, která již byla uvedena výše), pak R8 je vodík; (Ci-Cg) alkyl; halogen (Ci-C6) alkyl; (C2-C6) alkenyl·; 'halogen (C2-C6) alkenyl; (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl·; (Ci-Cg) alkoxyl; (Οχ-Cg) alkylthiol; mono (Ci-C6) alkylamin; dl· (Cx-Cg) (Cx-Cg) alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkylthiolů, alkylsulf inylů,
    149 (Cx-Cg) alkylamin, kde (Ci-C6) alkyly jsou stejné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; fenylamin; substituovaný fenylamin nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6)
    alkylů, (Cx-Cg) alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Cx-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulfinylů, halogen (Cx-Cg) alkylsulfinylů, (Cx-Cg)
    alkylsulfonylů a halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů; heterocyklus nebo substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-Ce) alkylů, halogen (C^-Cg) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-Cg) alkylthiolů, (Ci-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů, a (3) pokud A3 je (Cx-C6) alkylen, halogen (Ci-C6) alkylen, (C2-C6) alkenylen, halogen (C2-C6) alkenylen, (C2-C6) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen, pak R8 je vodík; halogen; (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; (Cx-C6) alkoxykarbonyl; tri (Ci-C6) alkylsilyl, kde (Ci-C6) alkyly jsou stejné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-Cg) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulfinylů, halogen (Cx-Cg) alkylsulf inylů, (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; heterocyklus; substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo ·· · ·
    150 různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6;
    alkylů, (Ci-C6) alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; nebo -As-R re (kde je -0-,
    -S-, -S0- nebo -S02- a R je (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-Cs) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci~C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (C3-C6) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci-C6) álkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; heterocyklus; substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (C3-C6) alkylů, halogen (Ci~C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Ci-C6) álkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) álkylsulfonylů; nebo -A7-R12 (kde A7 je (Ci-C6) alkylen, halogen (Ci-C6) alkylen, (C2-C6) alkenylen, halogen (C2-C6) alkenylen, (C2-C6) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen a R12 je vodík; halogen; (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-Ce) cykloalkyl; (Ci-C6) alkoxyl; halogen (Ci-C6) alkoxyl; (Cx-C6) alkylthiol; halogen (Ci-C6) alkylthiol; (Ci-C6) alkylsulf inyl; halogen alkylsulfinyl; (Cx-C6) alkylsulfonyl; halogen alkylsulfonyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-Cq') alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) · álkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) álkylsulfonylů; fenoxyl; substituovaný fenoxyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou (Cx-C6) (Cx-C6)
    151 vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Ci~Cs) alkylsulf onylů a halogen (Ci~C6) alkylsulfonylů; fenylthiol; substituovaný fenylthiol nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-Cg) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Ci-Ce) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkyl sul fonylů a halogen (Cx-Cs) alkylsulfonylů; heterocyklus; substituovaný heterocyklus nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-C6) halogen (Cx-C6) halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů))], a n je celé číslo 0 až 3, alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkylthiolů, alkylsulfinylů, (Ci-Cg) (Ci-Cg)
    X případně tvoří kondenzovaný cyklus kombinací se sousedními atomy v heterocyklickém kruhu a tento kondenzovaný cyklus případně nese jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů; (Ci-C6) alkylů; halogen (Ci-C6) alkylů; (Cý-Cg) alkoxylů; halogen (Ci-C6) alkoxylů; (Ci-C6) alkylthiolů; halogen (Cx-C6) alkylthiolů; (Ci-Cg) alkylsulf inylů; halogen (Cx-Cg) alkylsulf inylů; (Ci-C6) alkylsulfonylů; halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; fenylu; substituovaných fenylů nesoucích jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cý-Cg) alkylsulf inylů, halogen. (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; heterocyklů; a substituovaných heterocyklů nesoucích jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo wf1
    152 různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cx-C6) halogen (Ci-C6) halogen (Ci-C6) alkylthiolů, alkylsulfinylů, alkylthiolů, alkylsulfinylů, (Cx-Ce) (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů, ,13
    W je O, S, N-R13 (kde R13 je (Cx-C6) alkyl; halogen (Cx-C6) (C3 - C6) alkeny 1; (C3 - C6) (Cx-C6) alkoxyl; fenyl;
    alkyl; (C3-C6) alkenyl; halogen alkynyl; halogen (C3-C6) alkynyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-Ce) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Cx-Ce) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; fenyl (Cx-C6) alkyl; nebo substituovaný fenyl (Cx-C6) alkyl nesoucí na cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-Ce) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů) a p a q, které jsou stejné nebo různé, jsou celé čísla 0 až 1),
    Β1, Β2, B3 a B4, které jsou stejné nebo různé, jsou atomy uhlíku nebo atomy dusíku,
    Y, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny; kyanoskupiny; nitroskupiny; halogen (C3-Cs) cykloalkyly; fenyly; substituované fenyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, · (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulfinylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; heterocykly; substituované heterocykly nesoucí
    153
    • · · · · · • · · • · · • · · · ·· ·♦ • ♦ · · • · · · • · · · · ··. ····
    jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cý-Cg) alkylů, (Cx-Cg) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Cx-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-Cg) alkylsulf inylů, (Ci-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; nebo -A3-R8 (kde A3 a R8 odpovídají definicím, které již byly uvedeny výše) a m je celé číslo 1 až 5,
    Y případně tvoří kondenzovaný cyklus kombinací se sousedními atomy v aromatickém kruhu a tento kondenzovaný cyklus případně nese jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů; (Ci-C6) alkylů; halogen (Ci-C6) alkylů; (Cx-Cg) alkoxylů; halogen (Cx-Cg) alkoxylů; (Cx-Cs), alkylthiolů; halogen (Ci-C6) alkylthiolů; (Ci-Cg) alkylsulf inylů; halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů; (Cx-C6) alkylsulfonylů; halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; fenylu, substituovaných fenylů nesoucích jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé jsou vybrány z /halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-Cg) alkylů, (Cx-Cg) alkoxylů, halogen (Ci-Cg) alkoxylů, (Cx-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulf inylů, halogen (Cx-C6) alkylsulf inylů, (Ci-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů; heterocyklů; a substituovaných heterocyklů nesoucích jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Ci-C6)
    alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Cx-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulfinylů, halogen (Cx-Cg) alkylsulfinylů, (Cx-Cg)
    alkylsulfonylů a halogen (Ci-Cs) alkylsulfonylů, a každé ze Z1 a Z2 je atom kyslíku nebo atom síry, za předpokladu, že (1) pokud Het je Q2, Q6, Q7 nebo Q9 a B1, B2, B3 a B4 jsou najednou atomy uhlíku, pak Ym je jiné než 3-chlor-2-methyl,
    3- chlor-2,6-diethyl, 5-chlor-2-methyl, 2,6-diethyl,
    4- chlor-2-fluor a 2-ethyl-6-methyl,
    154 (2) pokud Het je Q4 a Β1, Β2, B3 a B4 jsou najednou atomy
    Ym je jiné než 2,5-dichlor, 2,4-difluor, uhlíku, pak
  2. 2,6-difluor, 3-chlor-2-methyl, 5-chlor-2-methyl, 5-fluor-2-methyl, 2,6-dimethyl, 2,6-diethyl, 2-ethyl-6-methyl, 2-methoxy-5-nitro, 2-methoxy-5-methyl,
  3. 3-brom-2-methyl,
    3- kyano-2-methyl, 2,5-dimethyl,
  4. 4- trifluormethyl,
    2,6-diethoxy, 3-jod-2-methyl, 5-chlor-2-ethyl,
    3-fluor-2-methyl,
    3-difluormethoxy-2-methyl,
    2,3-dichlor, 3-chlor-2,6-diethyl,
    3-methoxykarbonyl-2-měthyl,
    3-trifluormethyl-2-methyl, 3,5-dichlor-2,6-diethyl,
    3,4-dichlor, ' 3-(methoxykarbonylmethyloxy)-2-methyl,
    2-methyl-3-nitro a 4-trifluormethoxy, (3) pokud Het je Q9, R2 a R3 jsou najednou atomy vodíku, Xn je 2-fenyl, R1 je propyl nebo isopropyl a Β1, Β2, B3 a B4 pak jsou najednou atomy uhlíku,
    4-pentafluorfenyl-2-methyl, a (4) pokud Het je Q10 a Β1, Β2, B3 a B4 jsou najednou atomy
    Ym je jrne nez uhlíku, pak Ym je jiné než 5-chlor-2-methyl, 5-fluor-2-methyl, 2,5-dimethyl a 2,6-diethyl a (5) pokud Het je Q10 a Β1, Β2, B3 a B4 jsou najednou atomy uhlíku, Xn je jiné než 5,6-dimethyl}.
    2. Diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny podle nároku 1, ve kterém Het je Ql, Q2, Q3 nebo Q4, R1 je (C3—C6) cykloalkyl, halogen (C3-C6) cykloalkyl nebo -A1-(R4)r (kde A1 je (Ci-Cg) alkylen, R4, které jsou stejné nebo různé, jsou vodíky; halogeny; kyanoskupiny; nitroskupiny; (Ci-Cg) alkoxykarbonyly; di (Ci-C6) alkoxyfosf oryly, kde (Ci~C6) alkoxyly jsou stejné nebo různé; di (Οχ-Οβ) alkoxythiofosforyly, kde (Ci~C6) alkoxyly jsou stejné nebo různé; fenyly; substituované fenyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci~C6) alkylů, (Ci~C6)
    155 alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci~C6) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Cx-C6) alkylsulfonylů; pyridyly; substituované pyridyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-Cg) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Ci~C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulfinylů, halogen (Ci-C6) alkylsulfinylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; nebo -A2-R5 (kde A2 je -0-, -S-, -S0-, -S02-,
    -N(R6)- (kde R6 je vodík, (Ci-C6) alkylkarbonyl, halogen (Cx-C6) alkylkarbonyl nebo (Cx-Cg) alkoxykarbonyl) nebo -C(=NOR7)- (kde R7 je vodík, (Ci-C6) alkyl nebo halogen (Ci-C6) alkyl) a R5 je vodík; (Cx-Cg) alkyl;, halogen (Cx-C6) alkyl; (Cx-Cg) cykloalkyl; halogen (Cx-C6) cykloalkyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Cx-C6) alkylů, (Cx-Cg) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-C6) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulfinylů, halogen (Cx-Cg) alkylsulfinylů, (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů; pyridyl; nebo substituovaný pyridyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-Cg) alkylů, halogen (Cx~Cg) alkylů, (Cx-Cg) alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Cx-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulfinylů, halogen (Οχ-Cg) alkylsulfinylů, (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů, a r je celé číslo 1 až 4), R2 a R3, která jsou stejná nebo různá, jsou vodíky, nebo (Cx-Cg) alkyly, X a Y, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny; kyanoskupiny; nitroskupiny; fenyly; substituované fenyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx-C6) alkylů, halogen (Ci-Cg) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Cx-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulfinylů, halogen (Cx-Cg)
    156 alkylsulfinylů, (Οχ-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů; pyridyly; substituované pyridyly nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (Cx-Cg) alkoxylů, halogen (Cx-C6) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-C6) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen (Cx-Cg) alkylsulf inylů, (Οχ-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů; nebo -A3-R8 [kde A3 je -0-, -S-, -S0-, -S02-, (Οχ-Cg) alkylen, halogen (Cx-Cg) alkylen, (C2-C6) alkenylen, halogen (C2-Cg) alkenylen, (C2-Cg) alkynylen nebo halogen (C3—Cg) alkynylen á R8 je:
    (1) pokud A3 je -0-, -S-, -S0- nebo -S02-, pak R8 je fenyl;
    substituovaný fenyl nesoucí' jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Cx~C6) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (Cx-C6) alkoxylů, halogen (Cx-Cg) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Cx-Cg) alkylthiolů, (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, halogen · (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, (Cx-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Οχ-Cg) alkylsulfonylů; pyridyl; substituovaný pyridyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Οχ-Cg) alkylů, halogen (Οχ-Cg) alkylů, (Cx-Cg) alkoxylů, halogen (Οχ-Cg) alkoxylů, (Οχ-Cg) alkylthiolů, halogen (Οχ-Cg) alkylthiolů, (Cx-Cg) alkylsulfinylů, halogen (Οχ-Cg) alkylsulf inylů, (Οχ-Cg) alkylsulfonylů a halogen (Cx-Cg) alkylsulfonylů; nebo -A4-R9 (kde A4 je (Cx-Cg) alkylen, halogen (Cx-Cg) alkylen, (C3-Cg) alkenylen, halogen (C3-Cg) alkenylen, (C3—Cg) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen a R9 je vodík; halogen nebo -A5-R10 (kde A5 je -0-, -S-, -S0- nebo -S02- a R10 je (Ci-Cg) alkyl; halogen (Ci~C6) alkyl; (C3-C6) alkenyl; halogen (C3-C6) alkenyl; (C3-C6) cykloalkyl nebo halogen (C3-Cg) cykloalkyl)), (2) pokud A3 je (Cx-Cg) alkylen, halogen (Οχ-Cg) alkylen, (C2-Cg) alkenylen, halogen (C2:-C6) alkenylen, (C2-Cg) alkynylen nebo halogen (C3-C6) alkynylen, pak R8 je vodík; halogen;
    Z
    ···· ·· • · · • · · · • · · • ' ♦ ♦ · • · · ·· ·· • · · · 157 ·· · · « · · · · ·♦ ····
    (Ci-C6) (Ci-C6) (Ci-C6) (C3-C6) cykloalkyl; halogen (C3-C6) cykloalkyl; tri (Cí-C6) alkylsilyl, kde (Ci-C6) alkyly jsou stejné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-Cé) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci-C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen alkylsulfinylů, (Ci-Ce) alkylsulfonylů a halogen alkylsulfonylů; pyridyl; substituovaný pyridyl nesoucí jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z halogenů, (Ci-C6) alkylů, halogen (Ci-C6) alkylů, (Ci-C6) alkoxylů, halogen (Ci~C6) alkoxylů, (Ci-C6) alkylthiolů, halogen (Ci-Cg) alkylthiolů, (Ci-C6) alkylsulfinylů, halogen (Ci-C6) alkylsulf inylů, (Cx-C6) alkylsulfonylů a halogen (Ci-C6) alkylsulfonylů; nebo -A6-R1:L (kde A6 je -0-, -S-, -S0- nebo
    -S02- a R11 je - A7-R12 (kde A7 je (Ci-Cg) alkylen, halogen (Ci-C6) alkylen, (C2-Cg) alkenylen, halogen (C2-Cg) alkenylen, alkynylen nebo halogen (C3-Cg) alkynylen a R12 je halogen; (Ci-Cq) alkoxyl; halogen (Ci-Cé) alkoxyl;
    alkylthiol; halogen (Οι-Όβ) alkylthiol; (Ci-C6) alkylsulfinyl; halogen (Cx-Cg) alkylsulf inyl;, (Οχ-Οβ) alkylsulf onyl nebo halogen (Ci-Cg) alkýlsulfonyl))], B1 a B2 jsou atomy uhlíku, B3 a B4, které jsou stejné nebo různé, jsou atomy uhlíku nebo atomy dusíku a každé ze Z1 a Z2 je atom kyslíku.
    (C2-C6) vodík;
    (Ci-C6)
    3. Diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny podle nároku 2, ve kterém X, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny, nitroskupiny, halogen (Ci-C6) alkyly, halogen (Ci-C6) alkoxyly nebo halogen (Cx-Cg) alkylthioly, a n je celé číslo 0 až 3.
    4. Diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny podle nároku 3, ve kterém Y, která jsou stejná nebo různá, jsou halogeny, (Cx-C6) alkyly, halogen (Ci~C6) alkyly, (Cx-C6)
    158 alkoxyly, halogen (Ci~C6) alkoxyly, (Ci~C6) alkylthioly, halogen (Ci-C6) alkylthioly, halogen (Ci-Cď) alkoxyhalogen (Ci-C6) alkoxyly, halogen (Ci-C6) alkoxyhalogen (Ci-Cé) alkylthioly, halogen (C!-C6) alkylsulf inyly nebo halogen (Ci-C6) alkylsulfonyly, a m je celé číslo 1 až 5.
  5. 5. Diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny podle nárokuu 4, ve kterém R1 je (Ci-Ce) alkyl, (Ci—Οθ) alkoxy (Ci-C8) alkyl, (Ci-Ce) alkylthio (Ci-C8) alkyl, (Ci~C6) alkylsulf inyl (Ci-C8) alkyl nebo (Ci-C6) alkylsulf onyl (Ci~C8) alkyl, a R2 a R3, která jsou stejná nebo různá, jsou vodíky nebo methyly.
  6. 6. Zemědělský a zahradnický insekticid, vyznačující se tím, že obsahuje diamidový derivát heterocyklické dikarboxylové kyseliny podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5 jako aktivní složku.
  7. 7. Způsob aplikace zemědělského a zahradnického insekticidu, vyznačující se tím, že se působí na plodinu, která se má chránit, nebo na půdu účinným množstvím zemědělského a zahradnického insekticidu podle nároku 6, aby se ochránily užitečné plodiny před hmyzími škůdci.
CZ20014679A 1999-06-24 2000-06-23 Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití CZ20014679A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17903599 1999-06-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20014679A3 true CZ20014679A3 (cs) 2002-04-17

Family

ID=16058988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20014679A CZ20014679A3 (cs) 1999-06-24 2000-06-23 Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6747041B1 (cs)
EP (1) EP1188745B1 (cs)
KR (1) KR20020016839A (cs)
CN (1) CN1358173A (cs)
AT (1) ATE348804T1 (cs)
AU (1) AU761273B2 (cs)
BR (1) BR0011818A (cs)
CZ (1) CZ20014679A3 (cs)
DE (1) DE60032483T2 (cs)
HU (1) HUP0201555A3 (cs)
IL (1) IL146967A0 (cs)
PL (1) PL352197A1 (cs)
WO (1) WO2001000575A1 (cs)
ZA (1) ZA200110006B (cs)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100523718B1 (ko) 1999-12-22 2005-10-26 니혼노야쿠가부시키가이샤 방향족 디아미드 유도체, 농원예용 약제 및 이의 사용방법
WO2002096882A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
JP2004018506A (ja) * 2002-06-20 2004-01-22 Bayer Ag 殺虫性フタラミド誘導体
US7365094B2 (en) * 2002-12-23 2008-04-29 4Sc Ag Compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
PT1578741E (pt) * 2002-12-23 2011-10-17 4Sc Ag Compostos aromáticos como agentes antiinflamatórios, imunoreguladores e antiproliferativos
JP2004277333A (ja) 2003-03-14 2004-10-07 Bayer Cropscience Ag 殺虫性フタラミド誘導体
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2005114718A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫剤活性化合物を特定するための方法
JP2006076990A (ja) * 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
TWI355380B (en) * 2004-05-27 2012-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazinecarboxanilide derivatives or s
JP4853759B2 (ja) * 2004-05-27 2012-01-11 日本農薬株式会社 置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
JP2006290883A (ja) * 2005-03-17 2006-10-26 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
ES2391477T3 (es) * 2006-04-28 2012-11-27 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas
MX2009003071A (es) * 2006-09-30 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Mejora del efecto biologico de composiciones agroquimicas en la aplicacion al sustrato de cultivo, formulaciones adecuadas y su uso.
RU2516290C2 (ru) 2007-08-27 2014-05-20 Басф Се Пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения
CN104211688B (zh) 2008-09-24 2016-04-13 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
ES2710701T3 (es) 2008-09-24 2019-04-26 Basf Se Compuestos de pirazol para el control de plagas de invertebrados
ES2461618T3 (es) 2009-07-06 2014-05-20 Basf Se Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados
JP2012532176A (ja) 2009-07-06 2012-12-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物
EP2456308A2 (en) 2009-07-24 2012-05-30 Basf Se Pyridine derivatives for controlling invertrebate pests
JP5855095B2 (ja) 2010-06-07 2016-02-09 ノボメディックス，エルエルシーＮｏｖｏｍｅｄｉｘ，Ｌｌｃ フラニル化合物およびその使用
AR085509A1 (es) * 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
US9630976B2 (en) 2012-07-03 2017-04-25 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having agonistic activity on somatostatin receptor, and use thereof for medical purposes
UY36060A (es) 2014-04-02 2015-10-30 Bayer Pharma AG Compuestos de azol sustituidos con amida
WO2017055313A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amido-substituted azole compounds
WO2017055316A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amido-substituted azole compounds
CN114656414B (zh) * 2022-05-24 2022-08-23 常熟华虞环境科技有限公司 三氮唑改性二氧化钛光催化剂及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0625190A (ja) 1992-02-29 1994-02-01 Nippon Nohyaku Co Ltd ピラジンジカルボン酸ジアミド誘導体及びその製造方法並びに除草剤
TW366261B (en) 1996-04-02 1999-08-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient
TW515786B (en) 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
WO1999044992A1 (fr) * 1998-03-05 1999-09-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes d'anilide et herbicide
JP2000007661A (ja) * 1998-06-23 2000-01-11 Nippon Nohyaku Co Ltd 複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体及びその中間体並びに除草剤
CN1311778A (zh) 1998-07-28 2001-09-05 日本农药株式会社 稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐,应用上述物质的除草剂及其使用方法
CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití

Also Published As

Publication number Publication date
DE60032483D1 (de) 2007-02-01
PL352197A1 (en) 2003-08-11
BR0011818A (pt) 2002-03-19
ZA200110006B (en) 2003-04-30
CN1358173A (zh) 2002-07-10
HUP0201555A3 (en) 2002-12-28
AU761273B2 (en) 2003-05-29
DE60032483T2 (de) 2007-04-19
EP1188745A4 (en) 2002-09-04
ATE348804T1 (de) 2007-01-15
IL146967A0 (en) 2002-08-14
HUP0201555A2 (en) 2002-08-28
EP1188745A1 (en) 2002-03-20
WO2001000575A1 (fr) 2001-01-04
EP1188745B1 (en) 2006-12-20
AU5568900A (en) 2001-01-31
KR20020016839A (ko) 2002-03-06
US6747041B1 (en) 2004-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20014679A3 (cs) Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití
EP0919542B1 (en) Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
EP1445251B1 (en) Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof
AU729776B2 (en) Phthalamide derivatives, or salt thereof agrohorticultural insecticide, and method for using the same
KR100429276B1 (ko) 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법
WO2001021576A1 (fr) Derives de diamide aromatique ou sels de ces derives, produits chimiques pour l&#39;agriculture/horticulture et procede d&#39;utilisation de ces produits
US4792565A (en) Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
EP1195375B1 (en) Benzamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and usage thereof
JPH054958A (ja) ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
JP4411582B2 (ja) スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001335559A (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JPH0517428A (ja) ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途ならびにその使用方法
JPH0859643A (ja) テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体及びその塩類並びに農園芸用殺虫殺ダニ剤
JP2000309580A (ja) ６−オキソ−６ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその用途並びにその使用方法