JP2000309580A - ６−オキソ−６ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその用途並びにその使用方法 - Google Patents
６−オキソ−６ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその用途並びにその使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】
【化１】
〔式中、Ｒ1 は (C1-C6)アルキル、（ハロ） (C1-C6)ア
ルキル、（置換）フェニル等、Ｒ2 はＨ、ハロゲン、ニ
トロ、 (C1-C6)アルキル、 (C2-C6)アルケニル、（置
換）フェニル、（置換）フェニル (C1-C2)アルキル、
（置換）フェニルチオ (C1-C2)アルキル等、Ｗは-(CH2)
m-C(X)=CF2、-(CH2)m-C(X)H-CF2Z（ＸはＨ、ハロゲン、
ｍは０〜２０）、ＡはＯ又はＳ（Ｏ）ｎ（式中、ｎ〜
２）を示し、Ｂは-C(R8,R9)-（式中、Ｒ8 、Ｒ9 はＨ、
(C1-C6)アルキル又は (C1-C6)アルコキシ、Ｒ8 ＋Ｒ9
は(C4-C6) アルキレン）、-C(R10)=C(R11)- （式中、Ｒ
10、Ｒ11はＨ、ハロゲン、 (C1-C6)アルキル）、−Ｃ
（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、ｌは０〜１〕で表される６−
オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ
−１，３−チアジン誘導体又はその塩類、該化合物を有
効成分とする有害生物防除剤、その使用方法。 【効果】 殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等として有用な
新規化合物である。
ルキル、（置換）フェニル等、Ｒ2 はＨ、ハロゲン、ニ
トロ、 (C1-C6)アルキル、 (C2-C6)アルケニル、（置
換）フェニル、（置換）フェニル (C1-C2)アルキル、
（置換）フェニルチオ (C1-C2)アルキル等、Ｗは-(CH2)
m-C(X)=CF2、-(CH2)m-C(X)H-CF2Z（ＸはＨ、ハロゲン、
ｍは０〜２０）、ＡはＯ又はＳ（Ｏ）ｎ（式中、ｎ〜
２）を示し、Ｂは-C(R8,R9)-（式中、Ｒ8 、Ｒ9 はＨ、
(C1-C6)アルキル又は (C1-C6)アルコキシ、Ｒ8 ＋Ｒ9
は(C4-C6) アルキレン）、-C(R10)=C(R11)- （式中、Ｒ
10、Ｒ11はＨ、ハロゲン、 (C1-C6)アルキル）、−Ｃ
（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、ｌは０〜１〕で表される６−
オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ
−１，３−チアジン誘導体又はその塩類、該化合物を有
効成分とする有害生物防除剤、その使用方法。 【効果】 殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等として有用な
新規化合物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は殺虫剤、殺ダニ剤又
は殺線虫剤等として有用な新規化合物である６−オキソ
−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，
３−チアジン誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並
びにその使用方法に関するものである。
は殺線虫剤等として有用な新規化合物である６−オキソ
−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，
３−チアジン誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並
びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】殺虫活性を有するハロオレフィン系の化
合物としては、特表昭６３−５０００３７号公報、特開
平２−２８０号公報、特開平２−８５２６７号公報、特
開平２−１３４３７２号公報、ＥＰ３７１９２５号公
報、特開平２−２８６６７８号公報、特開平３−１２８
３６９号公報、ＥＰ−３６４３９５号公報、ＷＯ−９４
２４１１１１号公報、特表平９−５１０１９７号公報、
ＧＢ−２２８７４６５号公報などに殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤などが開示されているが、本発明の６−オキソ
−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，
３−チアジン誘導体又はその塩類については記載も示唆
もされていない。
合物としては、特表昭６３−５０００３７号公報、特開
平２−２８０号公報、特開平２−８５２６７号公報、特
開平２−１３４３７２号公報、ＥＰ３７１９２５号公
報、特開平２−２８６６７８号公報、特開平３−１２８
３６９号公報、ＥＰ−３６４３９５号公報、ＷＯ−９４
２４１１１１号公報、特表平９−５１０１９７号公報、
ＧＢ−２２８７４６５号公報などに殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤などが開示されているが、本発明の６−オキソ
−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，
３−チアジン誘導体又はその塩類については記載も示唆
もされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】既存の殺虫剤等におい
ては開発後、年数を経るに従い、対象有害生物の抵抗性
が増し有効性を失う薬剤が増えており、既存剤の高濃度
での使用は、人体、環境等への負荷が増大し問題化しつ
つある。そのため、低薬量で優れた活性を有する新規な
有害生物防除剤の開発が強く望まれている。本発明は、
この要望に応えるためのものである。
ては開発後、年数を経るに従い、対象有害生物の抵抗性
が増し有効性を失う薬剤が増えており、既存剤の高濃度
での使用は、人体、環境等への負荷が増大し問題化しつ
つある。そのため、低薬量で優れた活性を有する新規な
有害生物防除剤の開発が強く望まれている。本発明は、
この要望に応えるためのものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規な殺
虫剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の６−
オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ
−１，３−チアジン誘導体又はその塩類は文献未記載の
新規化合物であり、各種害虫に対して低薬量で優れた効
果を有するものであることを見出し、本発明を完成させ
たものである。
虫剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の６−
オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ
−１，３−チアジン誘導体又はその塩類は文献未記載の
新規化合物であり、各種害虫に対して低薬量で優れた効
果を有するものであることを見出し、本発明を完成させ
たものである。
【０００５】本発明は、一般式(I) 又は一般式(I')
【化６】 〔式中、Ｒ1 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C8)アルコキシ基、ハロ
(C1-C8)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良い１乃至２個
の (C1-C6)アルキル基によって置換されたアミノ基、
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C8)アルコキシ基、ハロ
(C1-C8)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良い１乃至２個
の (C1-C6)アルキル基によって置換されたアミノ基、
【０００６】(C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)
アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニルカルボニル基、フェニルオキシ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニルオキシ基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニルカルボニル基、フェニルオキシ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニルオキシ基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
【０００７】ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6)アルキル
スルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換ナフチル基又は−ＣＯＮＲ3(Ｒ4)（式中、Ｒ3 及びＲ
4 は同一又は異なっても良く、水素原子、 (C1-C6)アル
キル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）
から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル
基又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、窒素原
子又は硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を
有する５乃至６員複素環又はそのベンゾ複素環を示し、
該複素環又はそのベンゾ複素環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
こともできる。
(C1-C6)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6)アルキル
スルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換ナフチル基又は−ＣＯＮＲ3(Ｒ4)（式中、Ｒ3 及びＲ
4 は同一又は異なっても良く、水素原子、 (C1-C6)アル
キル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C
6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）
から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル
基又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、窒素原
子又は硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を
有する５乃至６員複素環又はそのベンゾ複素環を示し、
該複素環又はそのベンゾ複素環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
こともできる。
【０００８】Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C
6)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル環上において隣接す
る炭素原子対が (C3-C4)アルキレン基又は (C1-C2)アル
キレンジオキシ基に置換されたフェニル基、フェニル
(C1-C2)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C2)
アルキル基、フェニルチオ (C1-C2)アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
基、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C
6)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル環上において隣接す
る炭素原子対が (C3-C4)アルキレン基又は (C1-C2)アル
キレンジオキシ基に置換されたフェニル基、フェニル
(C1-C2)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C2)
アルキル基、フェニルチオ (C1-C2)アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
【０００９】(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C
1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスル
ホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチ
オ (C1-C2)アルキル基又はＲ5(Ｒ6)ＮＣＨ2-（式中、Ｒ
5 及びＲ6 は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ7)−（式中、
Ｒ7 は (C1-C4)アルキル基を示す。）で中断されても良
い (C4-C5)アルキレンを示し、アミノ基の窒素原子と一
緒になって５乃至６員環状アミンを形成することもでき
る。）を示す。
1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスル
ホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチ
オ (C1-C2)アルキル基又はＲ5(Ｒ6)ＮＣＨ2-（式中、Ｒ
5 及びＲ6 は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ7)−（式中、
Ｒ7 は (C1-C4)アルキル基を示す。）で中断されても良
い (C4-C5)アルキレンを示し、アミノ基の窒素原子と一
緒になって５乃至６員環状アミンを形成することもでき
る。）を示す。
【００１０】Ｗは
【化７】 （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、ｍは０
〜２０の整数を示す。）又は
〜２０の整数を示す。）又は
【化８】 （式中、ｍ及びＸは前記に同じくし、Ｚはハロゲン原子
を示す。）を示す。ＡはＯ又はＳ（Ｏ）ｎ（式中、ｎは
０及至２の整数を示す。）を示し、Ｂは
を示す。）を示す。ＡはＯ又はＳ（Ｏ）ｎ（式中、ｎは
０及至２の整数を示す。）を示し、Ｂは
【００１１】
【化９】 （式中、Ｒ8 及びＲ9 は同一又は異なっても良く、水素
原子、 (C1-C6)アルキル基又は (C1-C6)アルコキシ基を
示し、Ｒ8 及びＲ9 は一緒になって (C4-C6)アルキレン
基からなるアルカン環を示すこともできる。）、
原子、 (C1-C6)アルキル基又は (C1-C6)アルコキシ基を
示し、Ｒ8 及びＲ9 は一緒になって (C4-C6)アルキレン
基からなるアルカン環を示すこともできる。）、
【化１０】 （式中、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子又は (C1-C6)アルキル基を示
す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｌは０
乃至１の整数を示す。〕で表される６−オキソ−６Ｈ−
１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，３−チア
ジン誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分とする
有害生物防除剤に関するものであり、本発明は一般式
(I) 又は(I')及びこれらの任意の割合での混合物を包含
するものである。
原子、ハロゲン原子又は (C1-C6)アルキル基を示
す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｌは０
乃至１の整数を示す。〕で表される６−オキソ−６Ｈ−
１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，３−チア
ジン誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分とする
有害生物防除剤に関するものであり、本発明は一般式
(I) 又は(I')及びこれらの任意の割合での混合物を包含
するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下に本発明における各置換基の
例を示す。本発明における化学式の略式表記において、
『ｓｅｃ−』は『セカンダリー』、『ｔ−』は『ターシ
ャリー』を意味する。本発明の６−オキソ−６Ｈ−１，
３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，３−チアジン
誘導体は、その各置換基の定義中、ハロゲン原子として
は、例えば塩素原子、フッ素原子、沃素原子、臭素原子
等を示し、『 (C1-C6)アルキル基』とは炭素原子数１〜
６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘ
キシル基等が挙げられ、『ハロ (C1-C6)アルキル基』と
は１以上の同一又は異なっても良いハロゲン原子により
置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分枝状のアル
キル基を示し、例えば、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロブ
チル基、３−ブロモブチル基、１−クロロペンチル基、
１−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基等が挙げ
られる。
例を示す。本発明における化学式の略式表記において、
『ｓｅｃ−』は『セカンダリー』、『ｔ−』は『ターシ
ャリー』を意味する。本発明の６−オキソ−６Ｈ−１，
３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，３−チアジン
誘導体は、その各置換基の定義中、ハロゲン原子として
は、例えば塩素原子、フッ素原子、沃素原子、臭素原子
等を示し、『 (C1-C6)アルキル基』とは炭素原子数１〜
６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘ
キシル基等が挙げられ、『ハロ (C1-C6)アルキル基』と
は１以上の同一又は異なっても良いハロゲン原子により
置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分枝状のアル
キル基を示し、例えば、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロブ
チル基、３−ブロモブチル基、１−クロロペンチル基、
１−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基等が挙げ
られる。
【００１３】『 (C2-C6)アルケニル基』とは、１以上の
２重結合を有する炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状
のアルケニル基を示し、例えばビニル基、アリル基、イ
ソプロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ヘキセニル基等を示し、『ハロ (C2-C
6)アルケニル基』とは、同一又は異なっても良く、その
水素原子の１個又はそれ以上がハロゲン原子で置換され
た炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基
を示し、例えば、２−クロロ−２−プロペニル基、２，
３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−
２−プロペニル基等が挙げられる。『 (C2-C6)アルキニ
ル基』とは、１以上の３重結合を有する炭素原子数２〜
６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、例えば、
エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロ
ピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基等を示し、『ハロ (C2-C6)アルキニル基』とは、
同一又は異なっても良く、その水素原子の１個又はそれ
以上がハロゲン原子で置換された炭素原子数２〜６の直
鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、例えば２−クロ
ロエチニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ
ード−２−プロピニル基等を示す。
２重結合を有する炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状
のアルケニル基を示し、例えばビニル基、アリル基、イ
ソプロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ヘキセニル基等を示し、『ハロ (C2-C
6)アルケニル基』とは、同一又は異なっても良く、その
水素原子の１個又はそれ以上がハロゲン原子で置換され
た炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基
を示し、例えば、２−クロロ−２−プロペニル基、２，
３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−
２−プロペニル基等が挙げられる。『 (C2-C6)アルキニ
ル基』とは、１以上の３重結合を有する炭素原子数２〜
６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、例えば、
エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロ
ピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基等を示し、『ハロ (C2-C6)アルキニル基』とは、
同一又は異なっても良く、その水素原子の１個又はそれ
以上がハロゲン原子で置換された炭素原子数２〜６の直
鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、例えば２−クロ
ロエチニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ
ード−２−プロピニル基等を示す。
【００１４】『同一又は異なっても良く、酸素原子、窒
素原子又は硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原
子を有する５乃至６員複素環又はそのベンゾ複素環』と
は、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピロリン、
オキサゾール、オキサゾリン、イソキサゾール、チアゾ
ール、チアゾリン、イソチアゾール、イミダゾール、ピ
ラゾール、ピラゾリン、１，２，４−オキサジアゾー
ル、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４−チア
ジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３
−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，
２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テ
トラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラ
ジン、オキサジン、チアジン、トリアジン等が挙げら
れ、又、『そのベンゾ複素環』とは、例えばベンゾフラ
ン、イソベンゾフラン、１−ベンゾチオフェン、２−ベ
ンゾチオフェン、インドール、イソインドール、１，２
−ベンゾチアゾール、１，３−ベンゾチアゾール、２，
１−ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾ
ール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサ
リン、シンノリン、フタラジン、１，２，３−ベンゾチ
アジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾキサジン、
ベンゾチアジン、ベンゾピリダジン、１−オキソ−４−
アザナフタレン、１−チア−４−アザナフタレン等が挙
げられる。
素原子又は硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原
子を有する５乃至６員複素環又はそのベンゾ複素環』と
は、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピロリン、
オキサゾール、オキサゾリン、イソキサゾール、チアゾ
ール、チアゾリン、イソチアゾール、イミダゾール、ピ
ラゾール、ピラゾリン、１，２，４−オキサジアゾー
ル、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４−チア
ジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３
−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，
２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テ
トラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラ
ジン、オキサジン、チアジン、トリアジン等が挙げら
れ、又、『そのベンゾ複素環』とは、例えばベンゾフラ
ン、イソベンゾフラン、１−ベンゾチオフェン、２−ベ
ンゾチオフェン、インドール、イソインドール、１，２
−ベンゾチアゾール、１，３−ベンゾチアゾール、２，
１−ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾ
ール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサ
リン、シンノリン、フタラジン、１，２，３−ベンゾチ
アジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾキサジン、
ベンゾチアジン、ベンゾピリダジン、１−オキソ−４−
アザナフタレン、１−チア−４−アザナフタレン等が挙
げられる。
【００１５】尚、各複素環又はそのベンゾ複素環は、置
換可能な任意の位置において結合しているものであり、
例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル等
を含むものである。本発明の一般式(I) 又は(I')で表さ
れる６−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキ
ソ−４Ｈ−１，３−チアジン誘導体の塩としては、例え
ば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸
塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンス
ルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスル
ホン酸塩等の有機酸塩、ナトリウムイオン、カリウムイ
オン、カリシウムイオン等の金属イオンとの塩を例示す
ることができる。
換可能な任意の位置において結合しているものであり、
例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル等
を含むものである。本発明の一般式(I) 又は(I')で表さ
れる６−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキ
ソ−４Ｈ−１，３−チアジン誘導体の塩としては、例え
ば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸
塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンス
ルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスル
ホン酸塩等の有機酸塩、ナトリウムイオン、カリウムイ
オン、カリシウムイオン等の金属イオンとの塩を例示す
ることができる。
【００１６】一般式(I) 又は(I')の構造については、中
間体である一般式(II)
間体である一般式(II)
【化１１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｂ及びｌは前記に同じ。）で表さ
れるジケトン誘導体の１，３−ジケトンのケトエノール
体として互変異性体が存在し、それらとの反応生成物は
チアジンジオン環の４位が本発明における当該ハロアル
コキシ基又はハロアルキルチオ基となる場合と、６位が
ハロアルコキシ基又はハロアルキルチオ基となる場合と
があるが、そのどちらか一方又は混合物が生成し得るこ
とを示す。反応条件によっては、他の位置の反応によ
り、別の誘導体を生成する場合もある。
れるジケトン誘導体の１，３−ジケトンのケトエノール
体として互変異性体が存在し、それらとの反応生成物は
チアジンジオン環の４位が本発明における当該ハロアル
コキシ基又はハロアルキルチオ基となる場合と、６位が
ハロアルコキシ基又はハロアルキルチオ基となる場合と
があるが、そのどちらか一方又は混合物が生成し得るこ
とを示す。反応条件によっては、他の位置の反応によ
り、別の誘導体を生成する場合もある。
【００１７】
【化１２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｂ及びｌは前記に同じ。）
【００１８】一般式(I) 又は（I'）で表される６−オキ
ソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−
１，３−チアジン誘導体、例えば、以下に示す製造方法
により製造することができる。 製造方法１．
ソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−
１，３−チアジン誘導体、例えば、以下に示す製造方法
により製造することができる。 製造方法１．
【化１３】
【００１９】
【化１４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｂ及びｌは前記に同じくし、Ｌは
脱離基を示し、Ｌ’は水酸基、メルカプト基又は脱離基
を示し、Ｗ1 は
脱離基を示し、Ｌ’は水酸基、メルカプト基又は脱離基
を示し、Ｗ1 は
【００２０】
【化１５】 （式中、ｍ及びＸは前記に同じ。）を示し、Ｗ2 は
【化１６】 （式中、ｍ、Ｘ及びＺは前記に同じ。）
【００２１】本発明の出発化合物である、一般式(II)で
表される化合物は一般式(V) で表されるチオアミド類と
一般式(IV)で表される化合物とを縮合環化反応を行うこ
とにより製造することができる。本反応は米国特許第
３，３３６，３０５号公報、同３，４０８，３４８号公
報又はジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリー
（J.Heterocyclic Chem.,33,1599 (1996) ）等に記載の
方法に従って製造することができる。出発物質であるチ
オアミド類(VI)は市販の試薬又は例えばチオアミドの製
法（フランス化学会誌：Bull.Soc.Chim.France, ２７２
頁、（１９４９年））等に記載の方法等に従って製造す
ることができる。化合物(IV)はＢｅｉｌｓｔｅｉｎ，２
（１），２５２頁に記載の方法等に従って製造すること
ができる。
表される化合物は一般式(V) で表されるチオアミド類と
一般式(IV)で表される化合物とを縮合環化反応を行うこ
とにより製造することができる。本反応は米国特許第
３，３３６，３０５号公報、同３，４０８，３４８号公
報又はジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリー
（J.Heterocyclic Chem.,33,1599 (1996) ）等に記載の
方法に従って製造することができる。出発物質であるチ
オアミド類(VI)は市販の試薬又は例えばチオアミドの製
法（フランス化学会誌：Bull.Soc.Chim.France, ２７２
頁、（１９４９年））等に記載の方法等に従って製造す
ることができる。化合物(IV)はＢｅｉｌｓｔｅｉｎ，２
（１），２５２頁に記載の方法等に従って製造すること
ができる。
【００２２】一般式(II)で表される化合物に、一般式
（III)で表される化合物を脱水縮合剤の存在下に反応さ
せることにより、一般式（I-1)又は(I'-1)で表される本
発明化合物を製造することができる。又、一般式（II
I') で表される化合物を脱水縮合剤の存在下に反応させ
ることにより、一般式（I-2)又は(I'-2)で表される化合
物を製造することができ、該一般式(I-2) 又は(I'-2)で
表される化合物を単離し又は単離せずして、更に塩基を
作用させることにより脱離反応を経て、一般式(I-1) 又
は(I'-1)で表される本発明化合物を製造することができ
る。
（III)で表される化合物を脱水縮合剤の存在下に反応さ
せることにより、一般式（I-1)又は(I'-1)で表される本
発明化合物を製造することができる。又、一般式（II
I') で表される化合物を脱水縮合剤の存在下に反応させ
ることにより、一般式（I-2)又は(I'-2)で表される化合
物を製造することができ、該一般式(I-2) 又は(I'-2)で
表される化合物を単離し又は単離せずして、更に塩基を
作用させることにより脱離反応を経て、一般式(I-1) 又
は(I'-1)で表される本発明化合物を製造することができ
る。
【００２３】１−１．一般式（II) →一般式(I-1) 又は
(I'-1) 本反応は無溶媒又は不活性溶媒中、脱水縮合剤又は塩基
の存在下、必要に応じて相間移動触媒等を用い、通常０
℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で、１〜２４時
間反応させることにより一般式(I-1) 又は(I'-1)で表さ
れる化合物を製造することができる。本反応で使用する
不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないもので
あれば良く、例えば、テトラヒドロフラン，ジエチルエ
ーテル、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、ベンゼ
ン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニト
リル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性有機溶媒等が挙げられる。これらの不活
性溶媒は単独又は２以上の混合物として使用することが
できる。
(I'-1) 本反応は無溶媒又は不活性溶媒中、脱水縮合剤又は塩基
の存在下、必要に応じて相間移動触媒等を用い、通常０
℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で、１〜２４時
間反応させることにより一般式(I-1) 又は(I'-1)で表さ
れる化合物を製造することができる。本反応で使用する
不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないもので
あれば良く、例えば、テトラヒドロフラン，ジエチルエ
ーテル、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、ベンゼ
ン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニト
リル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性有機溶媒等が挙げられる。これらの不活
性溶媒は単独又は２以上の混合物として使用することが
できる。
【００２４】脱水縮合剤としては、例えば、ジメチルア
ゾジカルボキシレート、ジエチルアゾジカルボキシレー
ト、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等のジアゾ
ジカルボキシレート類又は、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルアゾジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトライソプロピルアゾジカルボキサミド等のジ
アゾジカルボキサミド類とトリアリールフォスフィン類
又はトリアルキルフォスフィン類を例示することがで
き、これら以外のＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＪＡＰ
ＡＮ，４０，２３８０（１９６４）等に記載の光延試薬
類、ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミ
ド類、１，１’−カルボニトリルジイミダゾール、１−
メチル−２−クロロピリジニウム ヨーダイド等の向山
試薬等が挙げられる。
ゾジカルボキシレート、ジエチルアゾジカルボキシレー
ト、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等のジアゾ
ジカルボキシレート類又は、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルアゾジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトライソプロピルアゾジカルボキサミド等のジ
アゾジカルボキサミド類とトリアリールフォスフィン類
又はトリアルキルフォスフィン類を例示することがで
き、これら以外のＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＪＡＰ
ＡＮ，４０，２３８０（１９６４）等に記載の光延試薬
類、ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミ
ド類、１，１’−カルボニトリルジイミダゾール、１−
メチル−２−クロロピリジニウム ヨーダイド等の向山
試薬等が挙げられる。
【００２５】塩基としては、例えばトリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
〔５．４．０〕−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素
有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の
無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸アン
モニウム等の有機塩基類、カリウムｔ−ブトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルコラート類などを用いるこ
とができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノ
ルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロミドなどの四級アンモニウム塩、１
８−クラウン−６−エーテルなどのクラウンエーテル類
等が挙げられる。本反応は等モル反応であるので、各反
応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過
剰に使用することもできる。反応終了後、反応系より常
法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶、蒸留、
カラムクロマトグラフィー等により精製することにより
製造することができる。
ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
〔５．４．０〕−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素
有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の
無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸アン
モニウム等の有機塩基類、カリウムｔ−ブトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルコラート類などを用いるこ
とができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノ
ルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロミドなどの四級アンモニウム塩、１
８−クラウン−６−エーテルなどのクラウンエーテル類
等が挙げられる。本反応は等モル反応であるので、各反
応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過
剰に使用することもできる。反応終了後、反応系より常
法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶、蒸留、
カラムクロマトグラフィー等により精製することにより
製造することができる。
【００２６】１−２．一般式(II)→一般式(I-2) 又は
(I'-2) 本反応は１−１と同様にすることにより目的物を製造す
ることができ、精製することなく次の反応に使用するこ
ともできる。 １−３．一般式(I-2) 又は(I'-2)→一般式(I-1) 又は
(I'-1) １−２で得られた一般式(I-2) 又は(I'-2)で表される化
合物を無溶媒又は不活性溶媒中、塩基の存在下、必要に
応じて相間移動触媒を用い、通常０℃〜使用する不活性
溶媒の沸点域の範囲の適宜な温度で、１〜２４時間反応
させることにより一般式(I-1) 又は(I'-1)で表される化
合物を製造することができる。反応終了後、常法に従っ
て後処理し、再結晶、又はカラムクロマトグラフィー等
により精製することができる。本反応で不活性溶媒とし
ては本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒ
ドロフラン，ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテ
ル類、トルエン、ベンゼン等の炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の極性有機溶媒又は水等
が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独又は２以上の
混合物として使用することができる。塩基及び相間移動
触媒としては、例えば１−１で使用できる塩基を使用す
ることができる。
(I'-2) 本反応は１−１と同様にすることにより目的物を製造す
ることができ、精製することなく次の反応に使用するこ
ともできる。 １−３．一般式(I-2) 又は(I'-2)→一般式(I-1) 又は
(I'-1) １−２で得られた一般式(I-2) 又は(I'-2)で表される化
合物を無溶媒又は不活性溶媒中、塩基の存在下、必要に
応じて相間移動触媒を用い、通常０℃〜使用する不活性
溶媒の沸点域の範囲の適宜な温度で、１〜２４時間反応
させることにより一般式(I-1) 又は(I'-1)で表される化
合物を製造することができる。反応終了後、常法に従っ
て後処理し、再結晶、又はカラムクロマトグラフィー等
により精製することができる。本反応で不活性溶媒とし
ては本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒ
ドロフラン，ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテ
ル類、トルエン、ベンゼン等の炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の極性有機溶媒又は水等
が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独又は２以上の
混合物として使用することができる。塩基及び相間移動
触媒としては、例えば１−１で使用できる塩基を使用す
ることができる。
【００２７】製造方法２．
【化１７】
【００２８】
【化１８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｂ、ｌ、Ｌ、Ｌ' 、Ｗ1 及びＷ2
は前記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
は前記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００２９】一般式(II)で表される化合物をハロゲン化
剤と反応させて、一般式(VI)又は(VI') で表される化合
物とし、該化合物(VI)又は(VI') を単離し又は単離せず
して一般式(III) で表される化合物を塩基の存在下に反
応させることにより、一般式（I-1)又は(I'-1)で表され
る本発明化合物を製造することができる。又、一般式(V
I)又は(VI') で表される化合物と一般式（III') で表さ
れる化合物を塩基の存在下に反応させることにより、一
般式（I-2)又は(I'-2)で表される化合物を製造すること
ができ、該一般式(I-2) 又は(I'-2)で表される化合物を
単離し又は単離せずして、更に塩基を作用させることに
より脱離反応を経て、一般式(I-1) 又は(I'-1)で表され
る本発明化合物を製造することができる。本反応は、Z
h.Org.Khim.,29(3)等に記載の方法に準じて行うか又は
以下の通りにすることにより製造することができる。
剤と反応させて、一般式(VI)又は(VI') で表される化合
物とし、該化合物(VI)又は(VI') を単離し又は単離せず
して一般式(III) で表される化合物を塩基の存在下に反
応させることにより、一般式（I-1)又は(I'-1)で表され
る本発明化合物を製造することができる。又、一般式(V
I)又は(VI') で表される化合物と一般式（III') で表さ
れる化合物を塩基の存在下に反応させることにより、一
般式（I-2)又は(I'-2)で表される化合物を製造すること
ができ、該一般式(I-2) 又は(I'-2)で表される化合物を
単離し又は単離せずして、更に塩基を作用させることに
より脱離反応を経て、一般式(I-1) 又は(I'-1)で表され
る本発明化合物を製造することができる。本反応は、Z
h.Org.Khim.,29(3)等に記載の方法に準じて行うか又は
以下の通りにすることにより製造することができる。
【００３０】２−１．一般式(II)→一般式(VI)又は(V
I') 本反応は一般式(II)で表される化合物とハロゲン化剤
を、無溶媒又は不活性溶媒中、通常０℃からハロゲン化
剤の沸点域で反応することにより一般式(VI)又は(VI')
で表される化合物を製造することができる。本反応で使
用するハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、沃
素、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン、塩化スルフリル、塩化チオニル等のハロゲン化剤
を例示することができ、ハロゲン化剤の使用量は一般式
(II)で表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用することができる。
I') 本反応は一般式(II)で表される化合物とハロゲン化剤
を、無溶媒又は不活性溶媒中、通常０℃からハロゲン化
剤の沸点域で反応することにより一般式(VI)又は(VI')
で表される化合物を製造することができる。本反応で使
用するハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、沃
素、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン、塩化スルフリル、塩化チオニル等のハロゲン化剤
を例示することができ、ハロゲン化剤の使用量は一般式
(II)で表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用することができる。
【００３１】不活性溶媒としては本反応を著しく阻害し
ないものであれば良く、例えばテトラヒドロフラン，ジ
エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル類、トルエ
ン、ベンゼン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の極性有機溶媒等などが挙
げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのう
ち２種以上を混合して用いても良い。反応終了後、目的
物を含む反応系から常法により単離し、必要に応じて再
結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等で精製するこ
とにより、目的物を製造することができる。
ないものであれば良く、例えばテトラヒドロフラン，ジ
エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル類、トルエ
ン、ベンゼン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の極性有機溶媒等などが挙
げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのう
ち２種以上を混合して用いても良い。反応終了後、目的
物を含む反応系から常法により単離し、必要に応じて再
結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等で精製するこ
とにより、目的物を製造することができる。
【００３２】２−２．一般式(VI)又は(VI') →一般式(I
-1) 又は(I'-1) 本反応は製造方法１−１に従って目的物を製造すること
ができる。 ２−３．一般式(VI)又は(VI') →一般式(I-2) 又は(I'-
2) 本反応は製造方法１−２に従って目的物を製造すること
ができる。 ２−４．一般式(II-1)又は(II-2)→一般式(I-1) 又は
(I'-1) 本反応は製造方法１−３に従って目的物を製造すること
ができる。
-1) 又は(I'-1) 本反応は製造方法１−１に従って目的物を製造すること
ができる。 ２−３．一般式(VI)又は(VI') →一般式(I-2) 又は(I'-
2) 本反応は製造方法１−２に従って目的物を製造すること
ができる。 ２−４．一般式(II-1)又は(II-2)→一般式(I-1) 又は
(I'-1) 本反応は製造方法１−３に従って目的物を製造すること
ができる。
【００３３】製造方法３．
【化１９】
【００３４】
【化２０】
【００３５】
【化２１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｂ、ｌ、Ｗ1 、Ｗ2 及びＬ’は前
記に同じくし、Ｒ12は(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-
C6)アルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を
示し、ｎ’は１又は２の整数を示す。）
記に同じくし、Ｒ12は(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-
C6)アルキル基又は置換基を有しても良いフェニル基を
示し、ｎ’は１又は２の整数を示す。）
【００３６】一般式(II)で表される化合物と一般式(VI
I) で表される化合物を塩基の存在下に反応させること
により一般式(VIII)又は(VIII') で表される化合物と
し、該化合物(VIII)又は(VIII') を単離し又は単離せず
して、構造式(IX)で表される化合物を塩基の存在下に反
応させることにより一般式(X) 又は(X')で表される化合
物とし、該化合物(X) 又は(X')を単離し又は単離せずし
て、塩基を作用させることにより一般式(II-1)又は一般
式(II'-1) で表される化合物を製造することができる。
得られた化合物(II-1)又は一般式(II'-1) は一般式(II
I) で表される化合物を塩基の存在下に反応させること
により、一般式（I-4)又は(I'-4)で表される本発明化合
物を製造することができる。又、一般式(II-1)又は(II'
-1) で表される化合物と一般式（III') で表される化合
物を塩基の存在下に反応させることにより、一般式(I-
3) 又は(I'-3)で表される化合物を製造することがで
き、該一般式(I-3) 又は(I'-3)で表される化合物を単離
し又は単離せずして、更に塩基を作用させることにより
脱離反応を経て、一般式(I-4) 又は(I'-4)で表される本
発明化合物を製造することもできる。得られた一般式(I
-4) 又は(I'-4)で表される化合物を酸化反応することに
より一般式(I-5) 又は(I'-5)で表される化合物を製造す
ることができる。
I) で表される化合物を塩基の存在下に反応させること
により一般式(VIII)又は(VIII') で表される化合物と
し、該化合物(VIII)又は(VIII') を単離し又は単離せず
して、構造式(IX)で表される化合物を塩基の存在下に反
応させることにより一般式(X) 又は(X')で表される化合
物とし、該化合物(X) 又は(X')を単離し又は単離せずし
て、塩基を作用させることにより一般式(II-1)又は一般
式(II'-1) で表される化合物を製造することができる。
得られた化合物(II-1)又は一般式(II'-1) は一般式(II
I) で表される化合物を塩基の存在下に反応させること
により、一般式（I-4)又は(I'-4)で表される本発明化合
物を製造することができる。又、一般式(II-1)又は(II'
-1) で表される化合物と一般式（III') で表される化合
物を塩基の存在下に反応させることにより、一般式(I-
3) 又は(I'-3)で表される化合物を製造することがで
き、該一般式(I-3) 又は(I'-3)で表される化合物を単離
し又は単離せずして、更に塩基を作用させることにより
脱離反応を経て、一般式(I-4) 又は(I'-4)で表される本
発明化合物を製造することもできる。得られた一般式(I
-4) 又は(I'-4)で表される化合物を酸化反応することに
より一般式(I-5) 又は(I'-5)で表される化合物を製造す
ることができる。
【００３７】３−１．一般式(II)→一般式(VIII)又は(V
III') 本反応は製造方法１−２と同様にすることにより目的物
を製造することができる。 ３−２．一般式(VIII)又は(VIII') →一般式(X) 又は
(X') 本反応は不活性溶媒としてアルコール類を除いて製造方
法１−３と同様にすることにより目的物を製造すること
ができる。 ３−３．一般式(X) 又は(X')→一般式(II-1)又は(II'-
1) 本反応は製造方法３−２と同様にすることにより目的物
を製造することができる。 ３−４．一般式(II-1)又は(II'-1) →一般式(I-4) 又は
(I'-4) 本反応は製造方法１−１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。 ３−５．一般式(II-1)又は(II'-1) →一般式(I-3) 又は
(I'-3) 本反応は製造方法１−２と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
III') 本反応は製造方法１−２と同様にすることにより目的物
を製造することができる。 ３−２．一般式(VIII)又は(VIII') →一般式(X) 又は
(X') 本反応は不活性溶媒としてアルコール類を除いて製造方
法１−３と同様にすることにより目的物を製造すること
ができる。 ３−３．一般式(X) 又は(X')→一般式(II-1)又は(II'-
1) 本反応は製造方法３−２と同様にすることにより目的物
を製造することができる。 ３−４．一般式(II-1)又は(II'-1) →一般式(I-4) 又は
(I'-4) 本反応は製造方法１−１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。 ３−５．一般式(II-1)又は(II'-1) →一般式(I-3) 又は
(I'-3) 本反応は製造方法１−２と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
【００３８】３−６．一般式(I-3) 又は(I'-3)→一般式
(I-4) 又は(I'-4) 本反応は製造方法１−３と同様にすることにより目的物
を製造することができる。 ３−７．一般式(I-4) 又は(I'-4)→一般式(I-5) 又は
(I'-5) 本反応で使用する不活性溶媒としては本反応を著しく阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール類、グリコール類、
トルエン、ベンゼン等の炭化水素類、ジクロロメタン、
クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、水等の不活性溶媒を例示することができ、
これらの不活性溶媒は単独で用いても、これらのうち２
種以上を混合して用いても良い。酸化剤としては、例え
ば過酸化水素、メタクロロ過安息香酸、過酸化ベンゾイ
ル等の過酸類、過マンガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナト
リウム、過ホウ素酸ナトリウム、アシル化亜硝酸等を使
用することができ、その使用量は一般式(I-4) 又は(I-
4')で表される化合物に対して、ｎ’が１を示す場合、
１当量から若干の過剰量、好ましくは１〜１．１当量の
範囲から、又ｎ’が２を示す場合、２〜４当量、好まし
くは２〜４当量の範囲から適宜選択して使用すれば良
い。反応温度は０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域で行
えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定
しないが、数分〜４８時間の範囲である。反応終了後、
目的物を含む反応系から常法により単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等で精製す
ることにより、目的物を製造することができる。
(I-4) 又は(I'-4) 本反応は製造方法１−３と同様にすることにより目的物
を製造することができる。 ３−７．一般式(I-4) 又は(I'-4)→一般式(I-5) 又は
(I'-5) 本反応で使用する不活性溶媒としては本反応を著しく阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール類、グリコール類、
トルエン、ベンゼン等の炭化水素類、ジクロロメタン、
クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、水等の不活性溶媒を例示することができ、
これらの不活性溶媒は単独で用いても、これらのうち２
種以上を混合して用いても良い。酸化剤としては、例え
ば過酸化水素、メタクロロ過安息香酸、過酸化ベンゾイ
ル等の過酸類、過マンガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナト
リウム、過ホウ素酸ナトリウム、アシル化亜硝酸等を使
用することができ、その使用量は一般式(I-4) 又は(I-
4')で表される化合物に対して、ｎ’が１を示す場合、
１当量から若干の過剰量、好ましくは１〜１．１当量の
範囲から、又ｎ’が２を示す場合、２〜４当量、好まし
くは２〜４当量の範囲から適宜選択して使用すれば良
い。反応温度は０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域で行
えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定
しないが、数分〜４８時間の範囲である。反応終了後、
目的物を含む反応系から常法により単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等で精製す
ることにより、目的物を製造することができる。
【００３９】製造方法４．
【化２２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｂ、ｌ、Ｗ1 及びＬ’は前記に同
じ。）
じ。）
【００４０】一般式(II)で表される化合物と一般式(XI)
で表される化合物を脱水縮合剤又は塩基の存在下に反応
させることにより一般式(XII) 又は(XII')で表される化
合物とし、該化合物(XII) 又は(XII')を単離し又は単離
せずして、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム又はジブロ
モジフルオロメタンと反応させることにより、一般式(I
-4) 又は一般式(I'-4)で表される化合物を製造すること
ができる。 ５−１．一般式(II)→一般式(XII) 又は(XII') 本反応は製造方法１−１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
で表される化合物を脱水縮合剤又は塩基の存在下に反応
させることにより一般式(XII) 又は(XII')で表される化
合物とし、該化合物(XII) 又は(XII')を単離し又は単離
せずして、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム又はジブロ
モジフルオロメタンと反応させることにより、一般式(I
-4) 又は一般式(I'-4)で表される化合物を製造すること
ができる。 ５−１．一般式(II)→一般式(XII) 又は(XII') 本反応は製造方法１−１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
【００４１】５−２．一般式(XII) 又は(XII')→一般式
(I-4) 又は(I'-4) 本反応は、例えばウィッティッヒ反応やその類似の方法
であるホーナーエモンス或いはワズワースエモンス反応
等を用いて誘導し目的物を製造することができる。本反
応としては、クロロジフルオロ酢酸とトリフェニルフォ
スフィン等のトリアリールフォスフィン類、トリアルキ
ルフォスフィン類、又はトリアルキルフォスファイト類
等の燐化合物とのイリド化合物を形成後、アルデヒドと
反応させる方法や、ジブロモジフルオロメタンを用いて
同様の反応を実施する方法等が挙げられる。本反応はテ
トラヘドロンレター（Tetrahedron Lett., 23, 1461
頁、1964年) 、特表平８−５０３９３２号公報等に記載
の方法に準じて実施することができる。
(I-4) 又は(I'-4) 本反応は、例えばウィッティッヒ反応やその類似の方法
であるホーナーエモンス或いはワズワースエモンス反応
等を用いて誘導し目的物を製造することができる。本反
応としては、クロロジフルオロ酢酸とトリフェニルフォ
スフィン等のトリアリールフォスフィン類、トリアルキ
ルフォスフィン類、又はトリアルキルフォスファイト類
等の燐化合物とのイリド化合物を形成後、アルデヒドと
反応させる方法や、ジブロモジフルオロメタンを用いて
同様の反応を実施する方法等が挙げられる。本反応はテ
トラヘドロンレター（Tetrahedron Lett., 23, 1461
頁、1964年) 、特表平８−５０３９３２号公報等に記載
の方法に準じて実施することができる。
【００４２】以下に本発明の一般式(I) 又は(I')で表さ
れる６−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキ
ソ−４Ｈ−１，３−チアジン誘導体の代表例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。一般式
(I-6) 又は(I'-6)
れる６−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキ
ソ−４Ｈ−１，３−チアジン誘導体の代表例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。一般式
(I-6) 又は(I'-6)
【化２３】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】一般式(I-7) 又は(I'-7)
【化２４】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】一般式(I-8) 又は(I'-8)
【化２５】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】第３表中、物性欄がＮＭＲで示される化合
物の 1Ｈ−ＮＭＲ(200MHz, CDCl3,δ値) データを示
す。 3-61 ：2.40-2.55(2H.m), 4.18-4.42(3H,m), 5.73(1H,
s),7.35-7.58(4H,m). 3-288 ：2.40-2.55(2H.m), 2.54(3H,s), 4.20-4.35(1H,
m), 4.27(2H,t),5.73(1H,s), 7.50-7.65(3H,m). 3-289 ：2.40-2.55(2H.m), 4.23-4.35(1H,m), 4.30(2H,
t), 5.73(1H,s),5.74(1H,s), 7.60-7.80(3H,m). 3-294 ：2.30(6H,s), 2.40-2.55(2H.m), 4.20-4.35(1H,
m), 4.23(2H,t),5.72(1H,s), 7.35(2H,s).
物の 1Ｈ−ＮＭＲ(200MHz, CDCl3,δ値) データを示
す。 3-61 ：2.40-2.55(2H.m), 4.18-4.42(3H,m), 5.73(1H,
s),7.35-7.58(4H,m). 3-288 ：2.40-2.55(2H.m), 2.54(3H,s), 4.20-4.35(1H,
m), 4.27(2H,t),5.73(1H,s), 7.50-7.65(3H,m). 3-289 ：2.40-2.55(2H.m), 4.23-4.35(1H,m), 4.30(2H,
t), 5.73(1H,s),5.74(1H,s), 7.60-7.80(3H,m). 3-294 ：2.30(6H,s), 2.40-2.55(2H.m), 4.20-4.35(1H,
m), 4.23(2H,t),5.72(1H,s), 7.35(2H,s).
【００７０】一般式(I-9) 又は(I'-9)
【化２６】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】一般式(I-10)又は(I'-10)
【化２７】
【００７５】
【００７６】第１〜５表中、「ｃ−」は脂環式炭化水素
基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｑ1 」及び「Ｑ2 」
は下記に示す基を示す。
基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｑ1 」及び「Ｑ2 」
は下記に示す基を示す。
【化２８】
【００７７】
【実施例】以下に製造例および処方例並びに試験例を示
し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 製造例１．４−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブト
キシ）−６−オキソ−２−フェニル−６Ｈ−１，３−チ
アジン又は６−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブト
キシ）−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−１，３−チ
アジンの製造（化合物Ｎｏ．４−１）。トリフェニルホ
スフィン１１．５８ｇ（４４．２ミリモル）をテトラヒ
ドロフラン１５０ｍｌに溶解し、氷冷下、４０％ジエチ
ルアゾジカルボキシラートのトルエン溶液１９．２２ｇ
（４４．２ミリモル）を１０分かけて滴下した。室温で
２０分間撹拌後、２−フェニル−５，６−ジヒドロ−４
Ｈ−１，３−チアジン−４、６−ジオン７．５５ｇ（３
６．８ミリモル）を加え、室温で１０分間撹拌した。さ
らに、９０％純度の４−ブロモ−４，４−ジフルオロブ
タノール９．２８ｇ（４４．２ミリモル）を加え、室温
で５時間撹拌した後、減圧下に溶媒を留去し、得られた
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：１）を溶離剤と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、黄色結晶として目的物１１．００ｇを得た。 物性 m.p.８２．２℃ 収率８０％
し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 製造例１．４−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブト
キシ）−６−オキソ−２−フェニル−６Ｈ−１，３−チ
アジン又は６−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブト
キシ）−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−１，３−チ
アジンの製造（化合物Ｎｏ．４−１）。トリフェニルホ
スフィン１１．５８ｇ（４４．２ミリモル）をテトラヒ
ドロフラン１５０ｍｌに溶解し、氷冷下、４０％ジエチ
ルアゾジカルボキシラートのトルエン溶液１９．２２ｇ
（４４．２ミリモル）を１０分かけて滴下した。室温で
２０分間撹拌後、２−フェニル−５，６−ジヒドロ−４
Ｈ−１，３−チアジン−４、６−ジオン７．５５ｇ（３
６．８ミリモル）を加え、室温で１０分間撹拌した。さ
らに、９０％純度の４−ブロモ−４，４−ジフルオロブ
タノール９．２８ｇ（４４．２ミリモル）を加え、室温
で５時間撹拌した後、減圧下に溶媒を留去し、得られた
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：１）を溶離剤と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、黄色結晶として目的物１１．００ｇを得た。 物性 m.p.８２．２℃ 収率８０％
【００７８】製造例２．４−（４，４−ジフルオロブト
−３−エニルオキシ）−６−オキソ−２−フェニル−６
Ｈ−１，３−チアジン又は６−（４，４−ジフルオロブ
ト−３−エニルオキシ）−４−オキソ−２−フェニル−
４Ｈ−１，３−チアジンの製造（化合物Ｎｏ．３−
１）。４−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキ
シ）−６−オキソ−２−フェニル−６Ｈ−１，３−チア
ジン又は６−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキ
シ）−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−１，３−チア
ジン０．４２ｇ（１．１ミリモル）及び１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（以下「ＤＢ
Ｕ」と略す）０．２９ｇ（１．９ミリモル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、７時間加熱環流した。放
冷後、反応混合物を氷水に注ぎ、１規定塩酸水で弱酸性
に調整した後、酢酸エチルで２回抽出、飽和食塩水で１
回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を
留去した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
（１：６）を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、黄色結晶として目的物
０．２０ｇを得た。 物性 m.p.９７．９℃ 収率６２％
−３−エニルオキシ）−６−オキソ−２−フェニル−６
Ｈ−１，３−チアジン又は６−（４，４−ジフルオロブ
ト−３−エニルオキシ）−４−オキソ−２−フェニル−
４Ｈ−１，３−チアジンの製造（化合物Ｎｏ．３−
１）。４−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキ
シ）−６−オキソ−２−フェニル−６Ｈ−１，３−チア
ジン又は６−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキ
シ）−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−１，３−チア
ジン０．４２ｇ（１．１ミリモル）及び１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（以下「ＤＢ
Ｕ」と略す）０．２９ｇ（１．９ミリモル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、７時間加熱環流した。放
冷後、反応混合物を氷水に注ぎ、１規定塩酸水で弱酸性
に調整した後、酢酸エチルで２回抽出、飽和食塩水で１
回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を
留去した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
（１：６）を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、黄色結晶として目的物
０．２０ｇを得た。 物性 m.p.９７．９℃ 収率６２％
【００７９】製造例３．４−（４，４−ジフルオロブト
−３−エニルチオ）−６−オキソ−２−（３−メチルフ
ェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−（４，４−
ジフルオロブト−３−エニルチオ）−４−オキソ−２−
（３−メチルフェニル）−４Ｈ−１，３−チアジンの製
造（化合物Ｎｏ．３−１０２）。２−（３−メチルフェ
ニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−
４、６−ジオン３．００ｇ（１３．７ミリモル）をテト
ラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、氷冷下トリエチルア
ミン１．５２ｇ（１５．１ミリモル）、メタンスルホニ
ルクロリド１．７３ｇ（１５．１ミリモル）を順次加え
た。室温で２時間撹拌後、トリエチルアミン１．５２ｇ
（１５．１ミリモル）、３−メルカプトプロピオン酸メ
チル１．８１ｇ（１５．１ミリモル）を加え、室温で６
時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧下溶媒を留
去した。
−３−エニルチオ）−６−オキソ−２−（３−メチルフ
ェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−（４，４−
ジフルオロブト−３−エニルチオ）−４−オキソ−２−
（３−メチルフェニル）−４Ｈ−１，３−チアジンの製
造（化合物Ｎｏ．３−１０２）。２−（３−メチルフェ
ニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−
４、６−ジオン３．００ｇ（１３．７ミリモル）をテト
ラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、氷冷下トリエチルア
ミン１．５２ｇ（１５．１ミリモル）、メタンスルホニ
ルクロリド１．７３ｇ（１５．１ミリモル）を順次加え
た。室温で２時間撹拌後、トリエチルアミン１．５２ｇ
（１５．１ミリモル）、３−メルカプトプロピオン酸メ
チル１．８１ｇ（１５．１ミリモル）を加え、室温で６
時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧下溶媒を留
去した。
【００８０】得られた残渣をテトラヒドロフラン３０ｍ
ｌに溶解し、ＤＢＵ２．２１ｇ（１４．５ミリモル）を
加え５時間加熱環流した。放冷後、４−ブロモ−４，４
−ジフルオロブチル−１−メタンスルホネート４．９８
ｇ（１４．５ミリモル）を加え室温で３時間撹拌した。
さらに、ＤＢＵ３．７６ｇ（２４．７ミリモル）を加
え、１０時間加熱環流した。放冷後、反応混合物を氷水
に注ぎ、１規定塩酸水で弱酸性に調整した後、酢酸エチ
ルで２回抽出、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた残
渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、黄
色結晶として目的物１．９０ｇを得た。 物性 m.p.６２．８℃ 収率４３％
ｌに溶解し、ＤＢＵ２．２１ｇ（１４．５ミリモル）を
加え５時間加熱環流した。放冷後、４−ブロモ−４，４
−ジフルオロブチル−１−メタンスルホネート４．９８
ｇ（１４．５ミリモル）を加え室温で３時間撹拌した。
さらに、ＤＢＵ３．７６ｇ（２４．７ミリモル）を加
え、１０時間加熱環流した。放冷後、反応混合物を氷水
に注ぎ、１規定塩酸水で弱酸性に調整した後、酢酸エチ
ルで２回抽出、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた残
渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、黄
色結晶として目的物１．９０ｇを得た。 物性 m.p.６２．８℃ 収率４３％
【００８１】製造例４．４−（４，４−ジフルオロブト
−３−エニルスルフィニル）−６−オキソ−２−（３−
メチルフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルフィニル）
−４−オキソ−２−（３−メチルフェニル）−４Ｈ−
１，３−チアジンの製造（化合物Ｎｏ．３−１０３）。
４−（４，４−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−６
−オキソ−２−（３−メチルフェニル）−６Ｈ−１，３
−チアジン又は６−（４，４−ジフルオロブト−３−エ
ニルチオ）−４−オキソ−２−（３−メチルフェニル）
−４Ｈ−１，３−チアジン０．７５ｇ（２．３ミリモ
ル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−ク
ロロ過安息香酸０．４０ｇ（２．３ミリモル）を数回に
分けて加えた。室温で３時間撹拌後、反応液を水に注
ぎ、酢酸エチルで２回抽出、飽和チオ硫酸ナトリウム
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
黄色結晶として目的物０．４５ｇを得た。 物性 m.p.１４０．１−１４２．２℃ 収率５７％
−３−エニルスルフィニル）−６−オキソ−２−（３−
メチルフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルフィニル）
−４−オキソ−２−（３−メチルフェニル）−４Ｈ−
１，３−チアジンの製造（化合物Ｎｏ．３−１０３）。
４−（４，４−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−６
−オキソ−２−（３−メチルフェニル）−６Ｈ−１，３
−チアジン又は６−（４，４−ジフルオロブト−３−エ
ニルチオ）−４−オキソ−２−（３−メチルフェニル）
−４Ｈ−１，３−チアジン０．７５ｇ（２．３ミリモ
ル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−ク
ロロ過安息香酸０．４０ｇ（２．３ミリモル）を数回に
分けて加えた。室温で３時間撹拌後、反応液を水に注
ぎ、酢酸エチルで２回抽出、飽和チオ硫酸ナトリウム
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
黄色結晶として目的物０．４５ｇを得た。 物性 m.p.１４０．１−１４２．２℃ 収率５７％
【００８２】製造例５．４−（４，４−ジフルオロブト
−３−エニルスルホニル）−６−オキソ−２−（３−メ
チルフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルホニル）−
４−オキソ−２−（３−メチルフェニル）−４Ｈ−１，
３−チアジンの製造（化合物Ｎｏ．３−１０４）。４−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−６−オ
キソ−２−（３−メチルフェニル）−６Ｈ−１，３−チ
アジン又は６−（４，４−ジフルオロブト−３−エニル
チオ）−４−オキソ−２−（３−メチルフェニル）−４
Ｈ−１，３−チアジン０．７５ｇ（２．３ミリモル）を
クロロホルム１０ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過
安息香酸０．８０ｇ（４．６ミリモル）を数回に分けて
加えた。室温で３時間撹拌後、反応液を水に注ぎ、酢酸
エチルで２回抽出、飽和チオ硫酸ナトリウム水、飽和重
曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸
エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、黄色結晶と
して目的物０．６５ｇを得た。 物性 m.p.１００．８−１０２．５℃ 収率７９％
−３−エニルスルホニル）−６−オキソ−２−（３−メ
チルフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルホニル）−
４−オキソ−２−（３−メチルフェニル）−４Ｈ−１，
３−チアジンの製造（化合物Ｎｏ．３−１０４）。４−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−６−オ
キソ−２−（３−メチルフェニル）−６Ｈ−１，３−チ
アジン又は６−（４，４−ジフルオロブト−３−エニル
チオ）−４−オキソ−２−（３−メチルフェニル）−４
Ｈ−１，３−チアジン０．７５ｇ（２．３ミリモル）を
クロロホルム１０ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過
安息香酸０．８０ｇ（４．６ミリモル）を数回に分けて
加えた。室温で３時間撹拌後、反応液を水に注ぎ、酢酸
エチルで２回抽出、飽和チオ硫酸ナトリウム水、飽和重
曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸
エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、黄色結晶と
して目的物０．６５ｇを得た。 物性 m.p.１００．８−１０２．５℃ 収率７９％
【００８３】製造例６．４−（４−ブロモ−４，４−ジ
フルオロブトキシ）−５−イソプロピル−６−オキソ−
２−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−（４−
ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ）−５−イソプロ
ピル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−１，３−チア
ジンの製造（化合物Ｎｏ．４−９）。トリフェニルフォ
スフィン１．２７ｇ（４．９ミリモル）をテトラヒドロ
フラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下４０％ジエチルアゾジ
カルボキシラートのトルエン溶液２．１１ｇ（４．９ミ
リモル）をゆっくり滴下した。室温で２０分間撹拌後、
５−イソプロピル−２−フェニル−５，６−ジヒドロ−
４Ｈ−１，３−チアジン−４、６−ジオン１．００ｇ
（４．０ミリモル）を加え、室温で１０分間撹拌した。
さらに、９０％純度の４−ブロモ−４，４−ジフルオロ
ブタノール１．０２ｇ（４．９ミリモル）を加え室温で
２時間撹拌した後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、黄
色結晶として目的物１．１０ｇを得た。 物性 屈折率n.D.１．５８６２（２１℃） 収率６６
％
フルオロブトキシ）−５−イソプロピル−６−オキソ−
２−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−（４−
ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ）−５−イソプロ
ピル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−１，３−チア
ジンの製造（化合物Ｎｏ．４−９）。トリフェニルフォ
スフィン１．２７ｇ（４．９ミリモル）をテトラヒドロ
フラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下４０％ジエチルアゾジ
カルボキシラートのトルエン溶液２．１１ｇ（４．９ミ
リモル）をゆっくり滴下した。室温で２０分間撹拌後、
５−イソプロピル−２−フェニル−５，６−ジヒドロ−
４Ｈ−１，３−チアジン−４、６−ジオン１．００ｇ
（４．０ミリモル）を加え、室温で１０分間撹拌した。
さらに、９０％純度の４−ブロモ−４，４−ジフルオロ
ブタノール１．０２ｇ（４．９ミリモル）を加え室温で
２時間撹拌した後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、黄
色結晶として目的物１．１０ｇを得た。 物性 屈折率n.D.１．５８６２（２１℃） 収率６６
％
【００８４】実施例７．４−（４，４−ジフルオロブト
−３−エニルオキシ）−５−イソプロピル−６−オキソ
−２−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルオキシ）−５−
イソプロピル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−１，
３−チアジンの製造（化合物Ｎｏ．３−１３）。４−
（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ）−５−イ
ソプロピル−６−オキソ−２−フェニル−６Ｈ−１，３
−チアジン又は６−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロ
ブトキシ）−５−イソプロピル−４−オキソ−２−フェ
ニル−４Ｈ−１，３−チアジン１．１０ｇ（２．４ミリ
モル）及びＤＢＵ０．７３ｇ（４．８ミリモル）をテト
ラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、７時間加熱環流し
た。放冷後、反応混合物を氷水に注ぎ、１規定塩酸水で
弱酸性に調整した後、酢酸エチルで２回抽出、飽和食塩
水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキ
サンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、黄色結晶として目的物０．６
２ｇを得た。 物性 屈折率n.D.１．５６５０（２１℃） 収率７７
％
−３−エニルオキシ）−５−イソプロピル−６−オキソ
−２−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルオキシ）−５−
イソプロピル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−１，
３−チアジンの製造（化合物Ｎｏ．３−１３）。４−
（４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ）−５−イ
ソプロピル−６−オキソ−２−フェニル−６Ｈ−１，３
−チアジン又は６−（４−ブロモ−４，４−ジフルオロ
ブトキシ）−５−イソプロピル−４−オキソ−２−フェ
ニル−４Ｈ−１，３−チアジン１．１０ｇ（２．４ミリ
モル）及びＤＢＵ０．７３ｇ（４．８ミリモル）をテト
ラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、７時間加熱環流し
た。放冷後、反応混合物を氷水に注ぎ、１規定塩酸水で
弱酸性に調整した後、酢酸エチルで２回抽出、飽和食塩
水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキ
サンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、黄色結晶として目的物０．６
２ｇを得た。 物性 屈折率n.D.１．５６５０（２１℃） 収率７７
％
【００８５】実施例８．４−（６，６−ジフルオロヘキ
サ−５−エニル−１−オキシ）−６−オキソ−２−フェ
ニル−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−（６，６−ジフ
ルオロヘキサ−５−エニル−１−オキシ）−４−オキソ
−２−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジンの製造（化合
物Ｎｏ．６−２）。トリフェニルホスフィン０．９４ｇ
（３．６ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶
解し、氷冷下、４０％ジエチルアゾカルボキシラートの
トルエン溶液１．５７ｇ（３．６ミリモル）を１０分か
けて滴下した。室温で２０分攪拌後、２−フェニル−
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン４，６−ジ
オン０．６２ｇ（３ミリモル）を加え、室温下に１０分
攪拌した。更に、６，６−ジフルオロヘキサ−５−エニ
ル−１−オール０．４１ｇ（３ミリモル）を加え、室温
で５時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去し、得られた
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０：１）を溶離剤
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、黄色結晶として目的物０．８３ｇを得た。 物性 m.p.９３．５℃ 収率９６％
サ−５−エニル−１−オキシ）−６−オキソ−２−フェ
ニル−６Ｈ−１，３−チアジン又は６−（６，６−ジフ
ルオロヘキサ−５−エニル−１−オキシ）−４−オキソ
−２−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジンの製造（化合
物Ｎｏ．６−２）。トリフェニルホスフィン０．９４ｇ
（３．６ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶
解し、氷冷下、４０％ジエチルアゾカルボキシラートの
トルエン溶液１．５７ｇ（３．６ミリモル）を１０分か
けて滴下した。室温で２０分攪拌後、２−フェニル−
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン４，６−ジ
オン０．６２ｇ（３ミリモル）を加え、室温下に１０分
攪拌した。更に、６，６−ジフルオロヘキサ−５−エニ
ル−１−オール０．４１ｇ（３ミリモル）を加え、室温
で５時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去し、得られた
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０：１）を溶離剤
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、黄色結晶として目的物０．８３ｇを得た。 物性 m.p.９３．５℃ 収率９６％
【００８６】本発明の一般式(I) 又は(I')で表される６
−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４
Ｈ−１，３−チアジン誘導体を有効成分として含有する
有害生物防除剤は水稲、果樹、野菜、茶、その他の作物
及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生
害虫又は線虫、ダニ等の害虫防除に適しており、例えば
リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata
）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リ
ンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシ
ンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Legu
minivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreute
s mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リン
ゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ
（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spuler
rina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae cruc
ivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリ
ンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella x
ylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conj
ugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、
ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cn
aphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephest
ia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloali
s）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチ
モンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseu
daletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferen
s）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイ
チモジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害
虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツ
マグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、
−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４
Ｈ−１，３−チアジン誘導体を有効成分として含有する
有害生物防除剤は水稲、果樹、野菜、茶、その他の作物
及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生
害虫又は線虫、ダニ等の害虫防除に適しており、例えば
リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata
）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リ
ンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシ
ンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Legu
minivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreute
s mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リン
ゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ
（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spuler
rina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae cruc
ivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリ
ンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella x
ylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conj
ugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、
ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cn
aphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephest
ia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloali
s）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチ
モンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseu
daletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferen
s）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイ
チモジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害
虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツ
マグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、
【００８７】トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、
セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラ
ミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolo
bus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabac
i）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum
）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ
（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ
（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ
（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Co
mstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unas
pis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ
（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocupr
ea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバ
ンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ
（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epil
achna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callos
obruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes
costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamai
s）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、
イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウ
リハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイム
シ（Oulema oryzae ）、キスジノミハムシ（Phyllotret
a striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperd
a ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemli
neata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna vari
vestis）、
セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラ
ミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolo
bus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabac
i）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum
）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ
（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ
（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ
（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Co
mstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unas
pis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ
（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocupr
ea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバ
ンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ
（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epil
achna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callos
obruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes
costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamai
s）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、
イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウ
リハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイム
シ（Oulema oryzae ）、キスジノミハムシ（Phyllotret
a striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperd
a ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemli
neata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna vari
vestis）、
【００８８】コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）
等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucu
rbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsal
is）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura
）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエ
バエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipien
s pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュ
ウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチ
ュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchul
us semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphel
enchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダ
ニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus u
lmi ）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinu
s）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishid
a）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャ
ノナガサビダニ（Acaphylla theae)、ミカンサビダニ
（Aculops pelekassi ）、チャノサビダニ（Calacarus
carinatus ）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等の
ダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucu
rbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsal
is）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura
）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエ
バエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipien
s pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュ
ウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチ
ュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchul
us semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphel
enchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダ
ニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus u
lmi ）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinu
s）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishid
a）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャ
ノナガサビダニ（Acaphylla theae)、ミカンサビダニ
（Aculops pelekassi ）、チャノサビダニ（Calacarus
carinatus ）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等の
ダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００８９】本発明の一般式(I) 又は(I')で表される６
−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４
Ｈ−１，３−チアジン誘導体を有効成分とする有害生物
防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、茶、その他
の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著
な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測
される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認さ
れた時点で水田、畑、果樹、野菜、茶、その他の作物、
花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本
発明の有害生物防除剤の所期の効果が奏せられるもので
ある。
−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４
Ｈ−１，３−チアジン誘導体を有効成分とする有害生物
防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、茶、その他
の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著
な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測
される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認さ
れた時点で水田、畑、果樹、野菜、茶、その他の作物、
花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本
発明の有害生物防除剤の所期の効果が奏せられるもので
ある。
【００９０】本発明の有害生物防除剤は、農薬製剤上の
常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用する
のが一般的である。即ち、一般式(I) 又は(I')で表され
る６−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ
−４Ｈ−１，３−チアジン誘導体はこれらを適当な不活
性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合
に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しく
は付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、
水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良
い。本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液
体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料と
しては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸
粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植
物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、
粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、
シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボ
ン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪
酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むも
のもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻
土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウ
ム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、
硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることが
でき、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で
使用される。
常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用する
のが一般的である。即ち、一般式(I) 又は(I')で表され
る６−オキソ−６Ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ
−４Ｈ−１，３−チアジン誘導体はこれらを適当な不活
性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合
に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しく
は付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、
水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良
い。本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液
体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料と
しては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸
粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植
物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、
粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、
シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボ
ン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪
酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むも
のもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻
土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウ
ム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、
硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることが
でき、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で
使用される。
【００９１】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００９２】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００９３】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
【００９４】本発明の有害生物防除剤は各種害虫を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の有害生物防除剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の有害
生物防除剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の有害生物防
除剤と混合して使用することも可能である。
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の有害生物防除剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の有害
生物防除剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の有害生物防
除剤と混合して使用することも可能である。
【００９５】以下に本発明の代表的な処方例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第５表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第５表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第５表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第５表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００９６】 製剤例３． 第１表乃至第５表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表乃至第５表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表乃至第５表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００９７】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫試験 コナガに２日間産卵ハクサイ実生を第１表乃至第５表記
載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈
した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室
に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記
の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行
った。１区１０頭３連制〔数１〕 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 結果を第６表に示す。
）に対する殺虫試験 コナガに２日間産卵ハクサイ実生を第１表乃至第５表記
載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈
した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室
に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記
の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行
った。１区１０頭３連制〔数１〕 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 結果を第６表に示す。
【００９８】試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）に対する殺虫試験 第１表乃至第６表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５００ｐｐｍに希釈した薬液にイネ実生（品種：日本
晴）を約３０秒間浸漬し、風乾後にガラス試験管に入
れ、トビイロウンカ３令幼虫を各１０頭づつ接種した後
に綿栓をし、２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に
生死虫数を調査し、死虫率を下記の式より算出し、試験
例１の基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数２〕 結果を第６表に示す
lugens）に対する殺虫試験 第１表乃至第６表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５００ｐｐｍに希釈した薬液にイネ実生（品種：日本
晴）を約３０秒間浸漬し、風乾後にガラス試験管に入
れ、トビイロウンカ３令幼虫を各１０頭づつ接種した後
に綿栓をし、２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に
生死虫数を調査し、死虫率を下記の式より算出し、試験
例１の基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数２〕 結果を第６表に示す
【００９９】試験例３．ナミハダニ（Tetranychus urti
cae ）に対する殺虫試験 直径８ｃｍのプラスチック製カップに水を満たし、直径
１ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上に一部切り込みを入れ
た濾紙を置き、蓋の中から水中に懸垂させて毛細管現象
で濾紙が常時湿っている状態にした。インゲン初生葉
（品種：トップクロップ）で直径２ｃｍのリーフディス
クを作成し、雌成虫１０頭を接種したリーフディスクを
前記濾紙上に置き、ターンテーブル上で第１表乃至第４
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに
希釈した薬液５０ｍｌを均一に散布し、散布後２５℃の
恒温室に静置した。薬剤処理２日後に異常虫数及び死亡
虫数を調査し、死亡率を下記の式より算出し、試験例１
の基準に従って判定を行った。２連制〔数３〕 結果を第６表に示す
cae ）に対する殺虫試験 直径８ｃｍのプラスチック製カップに水を満たし、直径
１ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上に一部切り込みを入れ
た濾紙を置き、蓋の中から水中に懸垂させて毛細管現象
で濾紙が常時湿っている状態にした。インゲン初生葉
（品種：トップクロップ）で直径２ｃｍのリーフディス
クを作成し、雌成虫１０頭を接種したリーフディスクを
前記濾紙上に置き、ターンテーブル上で第１表乃至第４
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに
希釈した薬液５０ｍｌを均一に散布し、散布後２５℃の
恒温室に静置した。薬剤処理２日後に異常虫数及び死亡
虫数を調査し、死亡率を下記の式より算出し、試験例１
の基準に従って判定を行った。２連制〔数３〕 結果を第６表に示す
【０１００】試験例４．サツマイモネコブセンチュウ
（Meloidogyne incognita ）に対する殺虫試験 ポットで栽培したメロンの実生苗に第１表乃至第４表記
載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈
した薬液を株元に灌注処理し、薬剤処理１日後にサツマ
イモネコブセンチュウの水懸濁液（線虫約５００匹／ｍ
ｌ）を処理区及び無処理区に接種（土壌灌注）し、ポッ
トを２５℃の温室に置いた。接種８日後に根部を水洗し
て根瘤数を調査し、下記判定基準に従って効果判定し
た。 判定基準 Ａ： 根瘤なし。 Ｂ： 根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少
ない。 Ｃ： 無処理区と同等以上の根瘤数あり。 結果を第６表に示す。
（Meloidogyne incognita ）に対する殺虫試験 ポットで栽培したメロンの実生苗に第１表乃至第４表記
載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈
した薬液を株元に灌注処理し、薬剤処理１日後にサツマ
イモネコブセンチュウの水懸濁液（線虫約５００匹／ｍ
ｌ）を処理区及び無処理区に接種（土壌灌注）し、ポッ
トを２５℃の温室に置いた。接種８日後に根部を水洗し
て根瘤数を調査し、下記判定基準に従って効果判定し
た。 判定基準 Ａ： 根瘤なし。 Ｂ： 根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少
ない。 Ｃ： 無処理区と同等以上の根瘤数あり。 結果を第６表に示す。
【０１０１】
【０１０２】
【０１０３】
【０１０４】
【０１０５】
【０１０６】
【０１０７】
【０１０８】
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C036 AA07 AA16 AA17 4C063 AA01 BB01 CC64 CC67 CC75 CC92 CC94 DD12 DD22 DD28 DD51 DD64 EE03 4H011 AC01 AC02 AC04 AC08 BA01 BB10 BC01 BC07 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DH03
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式(I) 又は一般式(I') 【化１】 〔式中、Ｒ1 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C8)アルコキシ基、ハロ
(C1-C8)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良い１乃至２個
の (C1-C6)アルキル基によって置換されたアミノ基、
(C1-C 6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカ
ルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1
-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)
アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)
アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキル
スルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカル
ボニル基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)
アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アル
コキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アル
キルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルス
ルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から
選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C 6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基又は
ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換ナフチル基又は−ＣＯＮＲ3(Ｒ
4)（式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても良く、水
素原子、(C1-C6)アルキル基、フェニル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-
C6)アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基を示す。）から選択される１〜５個の置換基
を有する置換フェニル基又は同一若しくは異なっても良
く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される１
〜４個のヘテロ原子を有する５乃至６員複素環又はその
ベンゾ複素環を示し、該複素環又はそのベンゾ複素環は
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有することもできる。Ｒ2 は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、
(C2-C6)アルケニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1
-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)
アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)
アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキル
スルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェニル環上において隣接する炭素原子対が (C3-C4)ア
ルキレン基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基に置換さ
れたフェニル基、フェニル (C1-C2)アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1
-C6)アルキルスルホニル基又はハロ (C1-C6)アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニル (C1-C2)アルキル基、フェニルチオ (C1
-C2)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基又は
ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ (C1-C2)ア
ルキル基又はＲ5(Ｒ6)ＮＣＨ2-（式中、Ｒ5 及びＲ6 は
−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ7)−（式中、Ｒ7 は (C1-C
4)アルキル基を示す。）で中断されても良い (C4-C5)ア
ルキレンを示し、アミノ基の窒素原子と一緒になって５
乃至６員環状アミンを形成することもできる。）を示
す。Ｗは 【化２】 （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、ｍは０
〜２０の整数を示す。）又は 【化３】 （式中、ｍ及びＸは前記に同じくし、Ｚはハロゲン原子
を示す。）を示す。ＡはＯ又はＳ（Ｏ）ｎ（式中、ｎは
０及至２の整数を示す。）を示し、Ｂは 【化４】 （式中、Ｒ8 及びＲ9 は同一又は異なっても良く、水素
原子、 (C1-C6)アルキル基又は (C1-C6)アルコキシ基を
示し、Ｒ8 及びＲ9 は一緒になって (C4-C6)アルキレン
基からなるアルカン環を示すこともできる。）、 【化５】 （式中、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子又は (C1-C6)アルキル基を示
す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｌは０
乃至１の整数を示す。〕で表される６−オキソ−６Ｈ−
１，３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，３−チア
ジン誘導体又はその塩類。 - 【請求項２】 請求項１記載の６−オキソ−６Ｈ−１，
３−チアジン又は４−オキソ−４Ｈ−１，３−チアジン
誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特
徴とする有害生物防除剤。 - 【請求項３】 請求項２記載の有害生物防除剤の有効量
を有害生物又は防除対象植物に処理することを特徴とす
る有害生物防除剤の使用方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000044372A JP2000309580A (ja) | 1999-02-23 | 2000-02-22 | ６−オキソ−６ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその用途並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-44964 | 1999-02-23 | ||
| JP4496499 | 1999-02-23 | ||
| JP2000044372A JP2000309580A (ja) | 1999-02-23 | 2000-02-22 | ６−オキソ−６ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその用途並びにその使用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000309580A true JP2000309580A (ja) | 2000-11-07 |
Family
ID=26384928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000044372A Pending JP2000309580A (ja) | 1999-02-23 | 2000-02-22 | ６−オキソ−６ｈ−１，３−チアジン又は４−オキソ−４ｈ−１，３−チアジン誘導体及びその用途並びにその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000309580A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017069105A1 (ja) * | 2015-10-21 | 2017-04-27 | 住友化学株式会社 | ピリジン化合物 |
-
2000
- 2000-02-22 JP JP2000044372A patent/JP2000309580A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017069105A1 (ja) * | 2015-10-21 | 2017-04-27 | 住友化学株式会社 | ピリジン化合物 |
| JPWO2017069105A1 (ja) * | 2015-10-21 | 2018-08-09 | 住友化学株式会社 | ピリジン化合物 |
| US10273210B2 (en) | 2015-10-21 | 2019-04-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridine compound |
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