KR100404009B1 - 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 농원예용 살충제 및그 사용방법 - Google Patents

프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 농원예용 살충제 및그 사용방법 Download PDF

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세오아끼라
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후지오까신스께
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 프탈아미드 유도체 및 이 화합물을 유효 성분으로서 함유하고 우수한 살충 효과를 보이는 농원예용 살충제를 제공한다:
[식에서, A1은 (치환된) C1-C8알킬렌, (치환된) C3-C8알켄일렌, (치환된) C3-C8알킨일렌 등이고, R1은 H, (할로) C3-C6시클로알킬, (치환된) 페닐, (치환된) 헤테로고리, -A2-R4등이고, R2및 R3는 H, C3-C6시클로알킬, -A2-R4등이고, A2는 -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -C(=NR5)-이고, R4는 H, 알킬, (치환된) 페닐, (치환된) 헤테로고리 등이고, X 및 Y는 할로겐, 시아노, 니트로, (할로) C1-C6알킬, (할로) C1-C6알콕시 등이고, l은 0 내지 4이고, n은 0 내지 2이다.]

Description

프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 농원예용 살충제 및 그 사용방법{PHTHALAMIDE DERIVATIVES, OR SALT THEREOF, AGROHORTICULTURAL INSECTICIDE, AND METHOD FOR USING THE SAME}
본 발명은 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 상기 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 살충제, 및 농원예용 약제의 사용방법에 관한 것이다.
JP-A-61-180753에는 본 발명의 프탈아미드 유도체 중 일부가 개시되어 있다. 그러나, 상기 특허 출원 명세서에는, 상기 유도체의 농원예용 살충제로서의 유용성이 개시되어 있지도 않고 제시되어 있지도 않다. 또한, 유사한 화합물이 JP-A-59-163353 및 J.C.S Perkin I, 1338-1350(1978) 등에 개시되어 있지만, 이들 문헌에는 그 화합물들의 농원예용 살충제로서의 유용성에 대해 언급되어 있지도 않고 제시되어 있지도 않다.
본 발명자들은 신규의 농원예용 약제를 개발할 목적으로 광범위한 연구를 수행하였다. 그 결과로서, 문헌에서 발견되지 않는 신규 화합물인 화학식 1로 표시되는 본 발명의 프탈아미드 유도체를, 이들 신규 화합물뿐만 아니라 선행기술에서개시된 몇가지 공지된 화합물을 포함하는 농원예용 살충제로서 새롭게 사용할 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견에 기초하여 이루어졌다.
본 발명은 다음의 화학식 1로 표시되는 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 유효 성분으로서 화학식 1로 표시되는 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염 및 몇가지 공지의 화합물을 함유하는 농원예용 살충제, 그리고 그 사용방법에 관한 것이다:
[화학식 1]
[식에서, A1은 C1-C8알킬렌기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 히드록시 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시 C1-C6알킬기, C1-C6알킬티오 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 그리고 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 C1-C8알킬렌기, C3-C8알켄일렌기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, C1-C6알킬티오 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 페닐기 그리고 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 C3-C8알켄일렌기, C3-C8알킨일렌기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, C1-C6알킬티오 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 페닐기 그리고 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 C3-C8알킨일렌기를 나타내고,
또한, 상기 C1-C8알킬렌기, 치환된 C1-C8알킬렌기, C3-C8알켄일렌기, 치환된 C3-C8알켄일렌기, C3-C8알킨일렌기 및 치환된 C3-C8알킨일렌기 내의 임의의 포화된 탄소 원자는 C2-C5알킬렌기로 치환되어 C3-C6시클로알칸 고리를 형성할 수 있고, 상기 C1-C8알킬렌기, 치환된 C1-C8알킬렌기, C3-C8알켄일렌기 및 치환된 C3-C8알켄일렌기 내의 임의의 2개의 탄소 원자는 알킬렌기 또는 알켄일렌기와 함께C3-C6시클로알칸 고리 또는 C3-C6시클로알켄 고리를 형성할 수 있고;
R1은 수소 원자, 메르캅토기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐티오기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐티오기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기, 또는 -A2-R4[식에서, A2는 -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=NR5)-(식에서, R5는 수소 원자, C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기를 나타낸다.), C1-C8알킬렌기, 할로 C1-C8알킬렌기, C3-C6알켄일렌기, 할로 C3-C6알켄일렌기, C3-C6알킨일렌기 또는 할로 C3-C6알킨일렌기를 나타내고;
(1) A2가 -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -C(=NR5)-(식에서, R5는 상기 정의한 바와같다.)를 나타내는 경우에는, R4는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기, 또는 -Z1-R6(식에서, Z1은 -O-, -S- 또는 -N(R7)-(식에서, R7은 수소 원자, C1-C6알킬기, C1-C6알킬카르보닐기, 할로 C1-C6알킬카르보닐기 또는 C1-C6알콕시카르보닐기를 나타낸다.)을 나타내고, R6는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C3-C6알켄일기, 할로 C3-C6알켄일기, C3-C6알킨일기, 할로 C3-C6알킨일기, C3-C6시클로알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1-C4알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1-C4알킬기, 헤테로고리기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기,할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기를 나타낸다.)를 나타내고,
(2) A2가 C1-C8알킬렌기, 할로 C1-C8알킬렌기, C3-C6알켄일렌기, 할로 C3-C6알켄일렌기, C3-C6알킨일렌기 또는 할로 C3-C6알킨일렌기를 나타내는 경우에는, R4는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 모노 C1-C6알킬아미노카르보닐기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노카르보닐기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기, 또는 -Z2-R8(식에서, Z2는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R9)-(식에서, R9는 수소 원자, C1-C6알킬기, C1-C6알킬카르보닐기, 할로 C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기를 나타낸다.), -C(=O)- 또는 -C(=NOR10)-(식에서, R10은 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C3-C6알켄일기, 할로 C3-C6알켄일기, C3-C6알킨일기, 할로 C3-C6알킨일기, C3-C6시클로알킬기, 페닐 C1-C4알킬기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환된 페닐 C1-C4알킬기를 나타낸다.)를 나타내고, R8은 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C3-C6알켄일기, 할로 C3-C6알켄일기, C3-C6알킨일기, 할로 C3-C6알킨일기, C3-C6시클로알킬기, C1-C6알킬카르보닐기, 할로 C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, 모노 C1-C6알킬아미노카르보닐기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노카르보닐기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1-C4알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환된 페닐 C1-C4알킬기, 헤테로고리기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기를 나타낸다.)]를 나타내거나, 또는
다르게는, R1은 A1과 결합되어 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자에 의해 차단될 수 있는 5- 내지 8-원 고리를 형성할 수 있고;
동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 수소 원자, C3-C6시클로알킬기 또는 -A2-R4(식에서 A2및 R4는 상기 정의한 바와 같다.)를 나타내거나; 또는
다르게는, R2는 A1또는 R1과 결합되어 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자에 의해 차단될 수 있는 5- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있고;
동일하거나 상이할 수 있는 X는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기, 또는 -A3-R11[식에서, A3는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=NOR12)-(식에서, R12는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C3-C6알켄일기, 할로 C3-C6알켄일기, C3-C6알킨일기, C3-C6시클로알킬기, 페닐 C1-C4알킬기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환된 페닐 C1-C4알킬기를 나타낸다.), C1-C6알킬렌기, 할로 C1-C6알킬렌기, C2-C6알켄일렌기, 할로 C2-C6알켄일렌기, C2-C6알킨일렌기 또는 할로 C3-C6알킨일렌기를 나타내고;
(1) A3가 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내는 경우에는, R11은 할로 C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알켄일기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기, 또는 -A4-R13(식에서, A4는 C1-C6알킬렌기, 할로 C1-C6알킬렌기, C3-C6알켄일렌기, 할로 C3-C6알켄일렌기, C3-C6알킨일렌기 또는 할로 C3-C6알킨일렌기를 나타내고, R13은 수소 원자, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 또는 -A5-R14(식에서, A5는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -C(=O)-를 나타내고, R14는 C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C3-C6알켄일기, 할로 C3-C6알켄일기, C3-C6알킨일기, 할로 C3-C6알킨일기, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기를 나타낸다.)를 나타낸다.)를 나타내고,
(2) A3가 -C(=O)- 또는 -C(=NOR12)-(식에서, R12는 상기한 바와 같다.)를 나타내는 경우에는, R11은 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C2-C6알켄일기, 할로 C2-C6알켄일기, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환된 페닐아미노기, 헤테로고리기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기를 나타내고,
(3) A3가 C1-C6알킬렌기, 할로 C1-C6알킬렌기, C2-C6알켄일렌기, 할로 C2-C6알켄일렌기, C2-C6알킨일렌기 또는 할로 C3-C6알킨일렌기를 나타내는 경우에는, R11은 수소 원자, 히드록시기, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기, 또는 -A6-R15(식에서, A6는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내고, R15는 C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기, 또는 -A7-R16(식에서, A7은 C1-C6알킬렌기, 할로 C1-C6알킬렌기, C2-C6알켄일렌기, 할로 C2-C6알켄일렌기, C2-C6알킨일렌기 또는 할로 C3-C6알킨일렌기를 나타내고, R16은 수소 원자, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페녹시기, 페닐티오기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐티오기, 헤테로고리기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기를 나타낸다.)를 나타낸다.)를 나타낸다.]을 나타내고; l은 0 내지 4의 정수를 나타내고;
다르게는, X는 페닐 고리 상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성하고, 상기 축합 고리는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 가질 수 있고;
Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C3-C6시클로알킬기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 트리 C1-C6알킬실릴기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기, 또는 -A3-R11(식에서, A3및 R11은 상기 정의한 바와 같다.)를 나타내고; m은 0 내지 5의 정수를 나타내고;
Y는 페닐 고리 상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성하고, 상기 축합 고리는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로고리기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 모노 C1-C6알킬아미노기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노기 및 C1-C6알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로고리기를 가질 수 있고;
n은 0 내지 2의 정수를 나타내고;
단, X, R2및 R3가 동시에 수소 원자를 나타고, m이 정수 2를 나타내고, 2-위치의 Y가 불소 원자를 나타내고, 3-위치의 Y가 염소 원자를 나타내는 경우에는, A1은 프로필렌기가 아니고, R1은 메틸기가 아니고, n은 정수 0이 아니다.]
본 발명의 프탈아미드 유도체를 나타내는 화학식 1의 정의에 있어서, 용어 "할로겐 원자"는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 의미하고; 용어 "C1-C6알킬"은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기를 의미하고; 용어 "할로 C1-C6알킬"은 동일하거나 상이한 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기를 의미하고; 용어 "C1-C8알킬렌"은 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 디메틸메틸렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌, 디메틸에틸렌, 옥타메틸렌 등의 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분기쇄 알킬렌기를 의미하고; 용어 "A1과 R1, 또는 A1과 R2또는 R1에 의해 형성되는 동일하거나 상이한 1개 내지 2개의 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자에 의해 차단될 수 있는 5- 내지 8- 또는 5- 내지 7-원 고리"는, 예를 들면, 퍼히드로티아진 고리, 티아졸리딘 고리, 티아제티딘 고리, 디히드로티아진 고리, 티아졸린 고리, 퍼히드록사티아진 고리, 디히드록사티아진 고리, 디티아진 고리, 퍼히드로디티아진 고리 등을 의미한다.
용어 "헤테로고리기"는 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로고리기, 예를 들면, 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리티아졸릴기, 피라졸릴기 등을 의미한다. "축합 고리"로는 나프탈렌, 테트라히드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 인돌, 인돌린, 코우마론, 이소코우마론, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디히드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디히드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤지미다졸, 인다졸 등을 예로 들 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표현되는 프탈아미드 유도체의 염으로는 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등과 같은 무기산염, 아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, p-톨루엔술폰산염 등과 같은 유기산염, 및 나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온 등과 같은 금속 이온의 염을 예로 들 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표현되는 프탈이미드 유도체의 일부는 그 구조식중에 비대칭 탄소 또는 비대칭 중심을 가지며, 몇몇 경우에는 두 가지 광학 이성질체가 존재할 수 있다. 본 발명은 이러한 모든 광학 이성질체를 포함하며, 이들 광학 이성질체의 임의의 비율로 구성된 모든 혼합물을 포함한다.
본 발명의 화학식 1로 표현되는 프탈아미드 유도체 또는 그의 염의 각 치환체의 바람직한 예는, A1은 직쇄 또는 분기쇄 C1-C8알킬렌기이고; R1은 C1-C6알킬기 또는 할로 C1-C6알킬기이고, R2및 R3은 각각, 수소 원자 또는 C1-C6알킬기이고; X는 할로겐 원자, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기 또는 할로 C1-C6알콕시기이고; Y는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기 또는 할로 C1-C6알콕시기이다.
화학식 1로 표현되는 본 발명의 프탈아미드 유도체는 예를 들면, 하기 제조 방법에 의해 제조될 수 있다.
제조 방법 1
[식에서, R1, R2, A1, X, Y, l, m 및 n 은 상기에 정의한 바와 같다.]
화학식 5의 프탈산 무수물 유도체를 불활성 용매의 존재하에 화학식 4의 아닐린과 반응시켜 화학식 3의 프탈이미드 유도체를 수득한다. 프탈이미드 유도체 3을 단리한 후, 또는 단리하지 않고 화학식 2의 아민과 반응시킴으로써, 화학식 1-1의 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
(1) 화학식 5 →화학식 3
이 반응에서 사용되는 불활성 용매로는, 반응의 진행을 현저히 저해하지 않는다면 어떤 용매라도 사용할 수 있다. 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 염소화 방향족 탄화수소류; 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 비고리형 또는 고리형 에테르류, 에틸아세테이트 등의 에스테르류; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 아세트산 등의 산류; 디메틸술폭시드; 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 이들의 혼합물로서 사용될 수 있다.
반응은 등몰 반응이므로, 반응물은 등몰량으로 사용하면 충분하지만, 이들 중 한 가지를 과잉으로 사용할 수도 있다. 필요하다면, 탈수 조건하에서 반응을 수행할 수 있다.
반응 온도에 대해서는, 실온 내지 사용된 불활성 용매의 환류 온도까지의 온도 범위에서 반응을 수행할 수 있다. 반응 시간은 반응의 규모, 반응 온도 등에 따라 달라지지만, 수분 내지 48 시간의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다.
반응의 종결후, 통상적인 방법에 의해 목적 화합물을 함유한 반응 용액으로부터 목적 화합물을 단리하고, 필요하다면, 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제하여 목적 화합물을 수득할 수 있다. 목적 화합물은 반응 용액으로부터 단리하지 않고 다음 반응에 사용할 수 있다.
화학식 5의 프탈산 무수물 유도체는 문헌 [J. Org. Chem.,52, 129 (1987),J. Am. Chem. Soc.,51, 1865 (1929), J. Am. Chem. Soc.,63, 1542 (1941) 등]에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 화학식 4의 아닐린은 문헌 [J. Org. Chem.,29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,24, 871 (1985), Synthesis,1984, 667, Bulletin of the Chemical Society of Japan,1973, 2351, DE-2606982, JP-A-1-90163 등]에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
(2) 화학식 3 →화학식 1-1
이 반응에서, 반응 (1)에서 사용되는 불활성 용매로서 상기에 예시된 불활성 용매를 사용할 수 있다.
반응은 등몰 반응이므로, 반응물은 등몰량으로 사용하면 충분하지만, 화학식 2의 아민을 과잉으로 사용할 수 있다.
반응 온도에 대해서는, 실온 내지 사용된 불활성 용매의 환류 온도까지의 온도 범위에서 반응을 수행할 수 있다. 반응 시간은 반응의 규모, 반응 온도 등에 따라 달라지지만, 수분 내지 48 시간의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다.
반응의 종결후, 통상적인 방법에 의해 목적 화합물을 함유한 반응 용액으로부터 목적 화합물을 단리하고, 필요하다면, 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제하여 목적 화합물을 수득할 수 있다.
제조 방법 2
[식에서, R1, R2, A1, X, Y, l, m 및 n 은 상기에 정의한 바와 같고, X'은 할로겐 원자 또는 니트로기이고, 단, X는 수소 원자 또는 니트로기가 아니다.]
화학식 3-1의 프탈이미드 유도체를 불활성 용매의 존재하에 X에 해당하는 반응물과 반응시켜, 화학식 3의 프탈이미드 유도체를 수득한다. 프탈이미드 유도체 3을 단리한 후, 또는 단리하지 않고 화학식 2의 아민과 반응시킴으로써, 화학식 1-1의 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
(1) 화학식 3-1 →화학식 3
이 반응은 문헌 [J. Org. Chem.,42, 3415 (1977), Tetrahedron,25, 5921 (1969), Synthesis,1984, 667, Chem. Lett.,1973, 471, J. Org. Chem.,39, 3318 (1974), J. Org. Chem.,39, 3327 (1974) 등]에 기재된 방법에 따라 수행할 수 있다.
(2) 화학식 3 →화학식 1-1
이 반응은 제조 방법 1-(2)에 따라 수행할 수 있다.
제조 방법 3
[식에서, R1, R2, R3, A1, X, Y, l, m 및 n 은 상기에 정의한 바와 같다.]
화학식 5의 프탈산 무수물 유도체를 불활성 용매의 존재하에 화학식 2의 아민과 반응시켜 화학식 3-4의 프탈아미드산을 수득한다. 프탈아미드산 3-4를 단리한 후, 또는 단리하지 않고 하기와 같이 처리한다. 프탈아미드산 3-4의 R2가 수소 원자일 때에는 프탈아미드산 3-4를 축합제의 존재하에 화학식 6의 화합물로 축합시키고, 화합물 6을 단리한 후, 또는 단리하지 않고 불활성 용매의 존재하에 화학식 4a의 아닐린과 반응시킨다. 프탈아미드산 3-4의 R2가 수소 원자가 아닐 때에는 프탈아미드산 3-4를 축합제의 존재하에 화학식 4의 아닐린과 축합시킨다. 이렇게 하여 화학식 1의 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
다른 방법으로는, 화학식 5의 프탈산 무수물 유도체를 불활성 용매의 존재하에 화학식 4a의 아닐린과 반응시켜 화학식 3-5의 프탈아미드산을 수득한다. 프탈아미드산 3-5를 단리한 후, 또는 단리하지 않고 하기와 같이 처리한다. 프탈아미드산 3-5의 R3가 수소 원자일 때에는 프탈아미드산 3-5를 축합제의 존재하에 화학식 6-1의 화합물로 축합시키고, 화합물 6-1을 단리한 후, 또는 단리하지 않고 불활성 용매의 존재하에 화학식 2의 아민과 반응시킨다. 프탈아미드산 3-5의 R3가 수소 원자가 아닐 때에는 프탈아미드산 3-5를 축합제의 존재하에 화학식 2의 아민과 축합시킨다. 이렇게 하여 화학식 1의 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
(1) 화학식 5 또는 화학식 6-1 →각각, 화학식 3-4 또는 화학식 1
목적 화합물을 이 반응에 의해 제조방법 1-(2)에서와 동일한 방법으로 제조할 수 있다.
(2) 화학식 3-4 또는 화학식 3-5 →각각, 화학식 6 또는 화학식 6-1
목적 화합물을 이 반응에 의해 문헌 [J. Med. Chem.,10, 982 (1967)]에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
(3) 화학식 6 또는 화학식 5 →각각, 화학식 1 또는 화학식 3-5
목적 화합물을 이 반응에 의해 제조방법 1-(2)에서와 동일한 방법으로 제조할 수 있다.
(4) 화학식 3-4 또는 화학식 3-5 →화학식 1
화학식 3-4의 프탈아미드산 유도체를 축합제 및 불활성 용매의 존재하에 각각, 화학식 4a의 아닐린 또는 화학식 2의 아민과 반응시킴으로써, 목적 화합물을 제조할 수 있다. 필요하다면, 염기의 존재하에 반응을 수행할 수 있다.
반응에 사용되는 불활성 용매로는 예를 들면, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, 디옥산, 클로로포름 및 디클로로메탄이 포함된다. 반응에 사용되는 축합제로는 통상적인 아미드 합성에 사용되는 것이면 어떤 축합제라도 사용될 수 있다. 예를 들면, 축합제로 무카이야마(Mukaiyama) 시약 (예를 들면, 2-클로로-N-메틸피리디늄 요오디드), 1,3-디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), 카르보닐디이미다졸 (CDI) 및 디에틸 포스포로시아니데이트 (DEPC)가 포함된다. 사용되는 축합제의 양은 화학식 3-4 또는 화학식 3-5의 프탈아미드산 유도체 1몰당 1몰 내지 과잉 몰의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
반응에 사용될 수 있는 염기로는 트리에틸아민, 피리딘 등과 같은 유기 염기, 및 탄산칼륨 등과 같은 무기 염기를 예로 들 수 있다. 사용되는 염기의 양은 화학식 3-4 또는 화학식 3-5의 프탈아미드산 유도체 1몰당 1몰 내지 과잉 몰의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
반응 온도에 대해서는, 0℃ 내지 사용된 불활성 용매의 비점까지의 온도 범위에서 반응을 수행할 수 있다. 반응 시간은 반응의 규모, 반응 온도 등에 따라 달라지지만, 수분 내지 48 시간의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다.
반응의 종결후, 통상적인 방법에 의해 목적 화합물을 함유한 반응 용액으로부터 목적 화합물을 단리하고, 필요하다면, 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제하여 목적 화합물을 제조할 수 있다.
제조 방법 4
[식에서, R1, R2, A1, X, Y, l, m 및 n 은 상기에 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐원자이다.]
[식에서, R1, Y 및 m은 상기에 정의한 바와 같다.]
화학식 7의 벤조일 할라이드를 불활성 용매의 존재하에 화학식 2 또는 4a의 아민 유도체와 반응시켜 화학식 8-1 또는 8-2의 벤자미드를 수득한다. 화학식 8-1 또는 8-2의 벤자미드를 부틸리튬 등과 같은 금속 시약으로 오르토-금속화한 다음 직접 화학식 9-1 또는 9-2의 이소시아네이트와 반응시킨다. 다른 방법으로는, 화학식 8-1 또는 8-2의 벤자미드를 이산화탄소와 반응시켜 화학식 3-4a 또는 3-5a의 프탈아미드산을 수득한 다음, 제조 방법 3-(1) 내지 (4)에서와 동일한 방법으로 처리한다. 이렇게 하여 화학식 1의 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
(1) 화학식 7 →화학식 8-1 또는 화학식 8-2
목적 화합물을 문헌 [J. Org. Chem.32, 3069 (1967) 등]의 설명에 따라 제조할 수 있다.
(2) 화학식 8-1 또는 8-2 →화학식 1
문헌 [J. Org. Chem.29, 853 (1964)]의 설명에 따라 화학식 8-1 또는 8-2의벤자미드를 오르토-리튬 화합물로 전환시킨 다음, -80℃ 내지 실온의 온도에서 화학식 9-1 또는 9-2의 이소시아네이트와 반응시킴으로써 목적 화합물을 제조할 수 있다.
(3) 화학식 8-1 또는 화학식 8-2 →각각, 화학식 3-4a 또는 화학식 3-5a
(2)에서와 동일하게 오르토-리튬 화합물로 전환시킨 다음, -80℃ 내지 실온의 온도에서 이산화탄소를 도입시킴으로써 목적 화합물을 제조할 수 있다.
반응의 종결후, 반응 용액으로부터 통상적인 방법에 의해 목적 화합물을 단리하고, 필요하다면, 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제함으로써, 목적 화합물을 제조할 수 있다.
(4) 화학식 3-4a 또는 화학식 3-5a →화학식 1
제조 방법 3-(1) 내지 (4)에서와 동일한 과정에 의해 목적 화합물을 제조할 수 있다.
제조 방법 5
[식에서, R1, R2, R3, A1, X, Y, l, m 및 n은 상기에 정의한 바와 같고, 단, n은 정수 0이 아니다.]
화학식 1-2의 프탈아미드 유도체를 불활성 용매의 존재하에서 산화제와 반응시킴으로써, 화학식 1-3의 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
이 반응에 사용되는 불활성 용매로는 디클로로메탄, 클로로포름 등과 같은 할로겐화 탄화수소류, 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소류, 아세트산 등과 같은 산류, 및 메탄올, 에탄올, 프로판올 등과 같은 알콜류를 예로 들 수 있다.
산화제로는 m-클로로퍼벤조산, 퍼아세트산, 포타슘 메타퍼요오데이트, 과황산수소칼륨(Oxon), 과산화수소 등을 예로 들 수 있다. 산화제의 양은 화학식 1-2의 프탈산 디아미드 유도체 1몰당 0.5 내지 3당량의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
반응 온도에 대해서는, -50℃ 내지 사용된 불활성 용매의 비점까지의 온도 범위에서 반응을 수행할 수 있다. 반응 시간은 반응 온도 및 반응의 규모에 따라 달라지지만, 수분 내지 24 시간의 범위내이다.
반응의 종결후, 통상적인 방법에 의해 목적 화합물을 함유한 반응 용액으로부터 목적 화합물을 단리하고, 필요하다면, 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제함으로써 목적 화합물을 제조할 수 있다.
다음으로, 화학식 1의 대표적인 프탈아미드 유도체들을 표 1, 2 및 3에 예시한다. 본 발명은 어떤 식으로는 이들 예에 한정되지 않는다.
[화학식 1]
[화학식 1]
표 1 내지 3에서, "Ph"는 페닐기를 의미하고; "Pyi"는 피리딜기를 의미하고; "Pym"은 피리미딜기를 의미하고; "Thz"는 티아졸릴기를 의미하고; "Thd"는 티아디아졸릴기를 의미하고; "Bzt"는 벤조티아졸릴기를 의미하고; "c-"는 지환족 탄화수소기를 의미하고; Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15및 Q16은 다음의 화합물을 나타낸다:
표 1, 2 및 3에서, 일부 화합물들은 페이스트의 특성을 나타낸다. 이러한 화합물들의1H-NMR 데이터를 표 4에 나타낸다.
번호 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ값 (ppm)]
2 0.8-1.4(m, 9H), 2.4(s, 3H), 2.5-2.8(m, 3H), 4.3(m, 1H), 6.2(d, 1H), 7.2-7.5(m, 3H), 7.8(d, 1H), 8.0(d, 1H), 8.4(d, 1H), 8.5(s, 1H)
유효 성분으로서 본 발명의 화학식 1의 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염을 함유한 농원예용 살충제는 벼, 과수, 야채, 기타 작물, 화초 및 관상수 등에 해로운, 예를 들어 농해충, 임해충, 원해충, 저장 곡식 해충, 위생해충, 선충 등의 다양한 곤충의 억제에 적절하다. 이들은 예를 들어, LEPIDOPTERA, 예컨대 여름과일포르트릭스 (Adoxophyes orana fasciata), 스몰러티토르트릭스 (Adoxophyes sp.), 만주과일나방 (Grapholita inopinata), 복숭아애기잎말이나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 뽕나무잎말이나방 (Olethreutes mori), 차잎말이벌레 (Caloptilia thevivora), 칼로프틸리아종 (Calopilia zachrysa), 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방 (Spulerrina astaurota), 커먼화이트 (Piers rapae crucivora), 담배모충 (Heliothis sp.) 애기잎말이나방 (Laspey resia pomonella), 배추좀나방 (Plutella xylostella), 사과좀나방 (Argyresthia conjugella), 복숭아좀나방 (Carposina niponensis), 이화명나방 (Chilo suppressalis), 벼잎말이명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 담배나방 (Ephestia elutella), 뽕나무명나방 (Glyphodes pyloalis), 황색라이스보러 (Scirpophaga incertulas), 제주꼬마팔랑나비 (Parnara guttata), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 벼밤나방 (Sesamia inferens), 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 사탕무우도둑나방 (Spodoptera exigua) 등; HEMIPTERA, 예컨대 꼬마매미충 (Macrosteles fascifrons), 두점끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera), 시추러스프실라 (Diaphorina citri), 포도흰파리 (Aleurolobus taonabae), 고구마흰파리 (Bemisia tabaci), 그린하우스흰파리 (Trialeurodes vaporariorum), 무우테두리진딧물 (Lipaphis erysimi), 복숭아혹진딧물 (Myzus Persicae), 인디안왁스깍지벌레 (Ceroplastes ceriferus), 코트니시추러스깍지벌레 (Pulvinaria aurantii), 조개깍지벌레 (Pseudaonidia duplex), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 애로우헤드깍지벌레 (Unaspis yanonensis) 등; TYLENCHIDA, 예컨대 뿌리-손상선충 (Pratylenchus sp.), 대두갑충 (Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica), 담배갑충 (Lasioderma serricorne), 보리수나무이 (Lyctus brunneus), 무당벌레붙이 (Epilachna vigintiotopunctata), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 야채위빌 (Listroderes costirostris), 옥수수위빌 (Sitophilus zeamais), 멕시코솜바구미 (Authonomus gradis gradis), 라이스워터위빌 (Lissorhoptrus oryzophilus), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 무우잎벌레 (Oulema oryzae), 줄무늬벼룩갑충 (Phyllotreta striolata), 파인슈트갑충 (Tomicus piniperda), 콜로라도감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 멕시코콩무당벌레 (Epilachna varivestis), 옥수수뿌리벌레 (Diabrotica sp.) 등; DIPTERA, 예컨대 멜론파리 (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), 동양과일파리 (Dacus(Bactrocera)dorsalis), 벼잎굴파리 (Agnomyza oryzae), 고자리파리 (Delia antigua), 씨고자리파리 (Delia platura), 대두꼬투리갤미즈 (Asphondylia sp.), 무시드파리 (Musca domestica), 집모기 (Culex pipiens pipiens) 등; 및 TYLENCHIDA, 예컨대 코퍼루트리전선충 (Pratylenchus coffeae), 감자 시스트 선충 (Globodera rostochiensis), 루트낫 선충 (Meloidogyne sp.), 감귤선충 (Tylenchulus semipenetrans), 아페렌쿠스종 (Aphelenchus avenae), 국화 포리어 (Aphelenchoides ritzemabosi), 등에 대해 현저한 살충 효과를 갖는다.
유효 성분으로서 본 발명의 화학식 1의 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염을 함유하는 농예 및 원예 살충제는 논 작물, 고원 작물, 과수, 야채, 기타 작물, 화초 및 관상수 등에 해로운 상기 예시한 해충, 위생 해충 및/또는 선충에 대해 현저한 살충 효과를 갖는다. 따라서, 본 발명의 농예 및 원예 살충제의 목적하는 효과는, 해충, 위생 해충 또는 선충이 출현할 것으로 예상되는 때, 출현하기 이전, 또는 이들의 출현이 확인되었을 때, 상기 살충제를 논; 고원; 과일, 야채, 관상수 등과 같은 작물; 식물의 종자, 꽃, 줄기, 잎 등; 논의 물, 토양과 같은 식물 성장의 요소 등에 살포하여 얻을 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 농예 및 원예 살충제는 농업 화학제의 제조의 통상적인 방법에 따라 용이하게 사용 가능한 형태로 제조된 후에 사용된다.
즉, 화학식 1의 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염 및 임의로 보조제를 적절한 비율로 적절한 비활성 담체와 혼합하고, 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 고착을 통해, 현탁액, 유화 가능한 농축액, 가용성 농축액, 습윤성 분말, 과립, 가루 또는 정제로 제조된다.
본 발명에 사용된 비활성 담체는 액체 또는 고체일 수 있다. 고체 담체의 예로는, 대두 분말, 곡물 분말, 목재 분말, 수피 분말, 톱밥, 담배 줄기 분말, 호두 껍질 분말, 밀기울, 셀룰로스 분말, 야채 추출 잔여물, 합성 중합체 또는 수지 분말, 클레이 (예컨대 카올린, 벤토나이트 및 산클레이), 탈크 (예컨대 탈크 및 파이로필라이트), 실리카 분말 또는 플레이크 (예컨대 규조토, 규사, 마이카 및 화이트 카본, 즉, 합성, 고분산 규산 (미세분화 수화 실리카 또는 수화 규산으로도 칭함, 일부의 시판품은 주성분으로서 칼슘실리케이트를 함유한다)), 활성탄, 황 분말, 경석 분말, 소성 규조토, 브릭 분쇄물, 비산회, 모래, 탄산칼슘 분말, 칼슘포스포네이트 분말 및 다른 무기 또는 광물성 분말, 화학 비료 (예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 염화암모늄), 및 퇴비가 있다. 상기 담체는 단독으로 또는 혼합물로 사용될 수 있다.
액체 담체는 자체로서 가용성인 것, 또는 용해성은 없으나 보조제의 도움으로 유효 성분을 분산 가능하게 하는 것이다. 하기는 액체 담체의 대표예로서, 단독으로, 또는 혼합물로서 사용될 수 있다. 물; 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌글리콜; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤 및 시클로헥사논; 에테르, 예컨대 에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필에테르 및 테트라히드로푸란; 지방족 탄화수소, 예컨대 케로센 및 광유; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 나프타 용매 및 알킬나프탈렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 에틸아세테이트, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트 및 디옥틸프탈레이트; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 디메틸술폭시드.
하기는 보조제의 대표예로서, 목적에 따라 사용되며, 단독으로, 또는 경우에 따라 조합하여 사용되거나, 전혀 사용할 필요가 없다.
유효 성분을 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤시키기 위해 계면활성제가 사용된다. 계면활성제의 예로서, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 레지네이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 알킬아릴술포네이트, 나프탈렌 술폰산 축합 생성물, 리그닌술포네이트 및 고급 알콜 술페이트에스테르가 있다.
또한, 유효 성분의 분산액을 안정화, 점착화 및/또는 결합시키기 위해, 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 아라비아고무, 폴리비닐알콜, 테레빈, 브란유, 벤토나이트 및 리그닌술포네이트와 같은 보조제를 사용할 수 있다.
고체 생성물의 유동성을 증가시키기 위해, 왁스, 스테아레이트 및 알킬포스페이트와 같은 보조제를 사용할 수 있다.
나프탈렌술폰산 축합 생성물 및 포스페이트의 중축합물과 같은 보조제가 분산성 생성물의 펩타이저로서 사용될 수 있다.
또한, 실리콘 오일과 같은 보조제가 탈포제로서 사용될 수 있다.
유효 성분의 함량은 필요에 따라 변할 수 있으며, 유효 성분으로서 0.01 내지 80 중량 %의 범위에서 선택될 수 있다. 가루 또는 과립에서, 적절한 함량은 0.01 내지 50 중량 % 이다. 또한, 유화 가능한 농축액 또는 유동성 습윤성 분말에서, 0.01 내지 50 중량 % 이다.
본 발명의 농예 및 원예 살충제는 하기의 방법으로 다양한 해충을 억제하는데 사용된다. 즉, 해충이 출현할 것으로 예상되는 작물 또는 해충의 출현이 바람직하지 않은 지역에, 자체로서, 또는 물 등과 적절히 희석하거나 현탁시킨 후에, 해충의 억제에 유효한 양으로 적용된다. 본 발명의 농예 및 원예 살충제의 투여량은 목적, 억제할 해충, 식물의 성장 상태, 해충의 출현 경향, 기후, 환경 조건, 제형, 투여 방법, 투여 지역 및 투여 시간과 같은 다양한 요인에 따라 달라지며, 목적에 따라, 10 아르당 0.1 내지 10 kg (유효 성분에 대해)의 범위에서 적절히 선택될 수 있다.
본 발명의 농예 및 원예 살충제는, 본 발명의 농예 및 원예 살충제를 사용하는 정황에 따라, 억제 가능한 질환 및 해충의 종의 범위 및 효과적인 사용이 가능한 기간을 증가시키고 투여량을 낮추기 위해, 다른 농예 및 원예 질환 또는 해충 억제제, 진드기 살충제, 선충류 살충제, 농생화학제 등; 및 제초제, 식물 성장 조절제, 거름 등과 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제는 식물 종자 또는 묘목의 재배 매질, 예컨대 씨를 뿌릴 토양, 묘목을 재배할 매트, 물 등에, 쌀 종묘 상자, 종자 분쇄 등에의 사용 방법, 또는 종자 살균법으로 살포될 수 있다. 또한, 과수, 곡류, 고원 야채밭 등에 발생한 해충을 억제하기 위해, 분말 피복, 디핑 등의 종자 처리, 묘목 재배 용기, 식재 구멍 등과 같은 묘목 재배 매개체에 관개, 또는 수경 재배용 배양 용액의 처리의 방법으로, 식물이 본 발명의 농원예제를 흡수하도록 할 수 있다.
실시예
이어서, 본 발명의 특정 예를 하기에 나타낸다. 본 발명은 하기에 제한되지 않는다.
실시예 1
(1-1) N-[4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-2-메틸페닐]-3-니트로프탈이미드의 제조
30 ml 의 아세트산에 1.93 g의 3-니트로프탈산 무수물 및 2.73 g 의 4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-2-메틸아닐린을 용해시킨다. 가열 및 환류하에 3 시간 동안 반응을 수행한다. 반응의 종결 후, 용매를 감압하에 증류하여 제거하고, 잔류물을 에테르 및 헥산의 혼합물로 세척하여 4.4 g 의 목적 화합물을 수득한다.
특성: 융점 121 ℃; 수율: 98%
(1-2) N1-[4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-2-메틸페닐]-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)-3-니트로프탈아미드의 제조 (화합물 번호 223)
10 ml 의 디옥산에 0.54 g 의 N-[4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-2-메틸페닐]-3-니트로프탈이미드를 용해시킨다. 이어서 0.25 g 의 1-메틸-2-메틸티오에틸아민 및 0.01 g 의 아세트산을 상기 수득한 용액에 첨가하고, 가열 및 환류하에 3 시간 동안 반응을 수행한다. 반응의 종결 후, 용매를 감압하에 증류하여 제거하고, 용리액으로서 헥산 및 에틸아세테이트의 1:1 혼합물을 사용하여 잔류물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 0.4 내지 0.5 의 Rf 값을 갖는 0.45 g 의 목적 화합물을 수득한다.
특성: 융점 218 ℃; 수율: 68%
실시예 2
(2-1) 3-플루오로-N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈이미드의 제조
10 ml 의 아세트산에 1.33 g 의 3-플루오로프탈산 무수물 및 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린을 용해시킨다. 반응을 가열 및 환류하에 3 시간 동안 수행한다. 반응의 종결 후, 용매를 감압하에 증류하여 제거하고, 잔류물을 에테르 및 헥산의 혼합물로 세척하여 3.1 g 의 목적 화합물을 수득한다.
특성: 융점 155-157 ℃; 수율: 97%
(2-2) N-(헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈이미드의 제조
20 ml 의 디메틸포름아미드에 2.54 g 의 3-플루오로-N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈이미드를 용해시킨다. 2.8 g 의 15% 메틸메르캅탄 수용액을 상기 수득한 용액에 첨가하고, 교반하에 3 시간 동안 실온에서 반응을 수행한다. 반응의 종결 후에, 반응 용액을 물에 붓고, 목적 생성물을 에틸아세테이트로 추출한다. 추출 용액을 무수 마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에 증류시켜 제거한 후, 잔류물을 에테르 및 헥산의 혼합물로 세척한다. 2.2 g 의 목적 화합물을 수득하였다.
특성: 융점 163-165 ℃; 수율: 81%
(2-3) N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-메틸술포닐프탈이미드의 제조
20 ml 의 디클로로메탄에 0.63 g 의 N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-메틸티오프탈이미드를 용해시킨다. 용액을 얼음으로 냉각하면서, 0.58 g 의 m-클로로퍼벤조산을 첨가하고, 실온에서 반응시킨다. 반응의 종결 후에, 반응 용액을 물에 붓고, 목적 생성물을 클로로포름으로 추출한다. 유기층을 나트륨티오술페이트의 수용액 및 탄산칼륨의 수용액으로 세척하고, 무수 마그네슘으로 건조한 후, 용매를 감압하에 증발시켜 제거하고 잔류물을 에테르 및 헥산의 혼합물로 세척한다. 0.63 g 의 목적 화합물을 수득하였다.
특성: 융점 185-187 ℃; 수율: 93%
(2-4) N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)-3-메틸술포닐프탈아미드 (화합물 번호 191) 및 N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)-6-메틸술포닐프탈아미드의 제조 (화합물 번호 192)
10 ml 의 디옥산에 0.63 g 의 N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-메틸술포닐프탈이미드를 용해시킨다. 0.25 g 의 1-메틸-2-메틸티오에틸아민 및 0.01 g 의 아세트산을 상기 수득한 용액에 첨가하고, 가열 및 환류하에 3 시간 동안 반응을 수행한다. 반응의 종결 후에, 감압하에 용매를 증류시켜 제거하고, 용리액으로서 헥산 및 에틸아세테이트의 1:1 혼합물을 사용하여 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 0.5 내지 0.7 의 Rf 값을 갖는 첫 번째 목적 화합물 (화합물 번호 191) 및 0.2 내지 0.3 의 Rf 값을 갖는 두 번째 목적 화합물 (화합물 번호 192)을 수득하였다.
화합물 번호 191: 특성: 융점 205-206 ℃; 수율: 55%
화합물 번호 192: 특성: 융점 210-212 ℃; 수율: 24%
실시예 3
(3-1) 3-요오도-N-(1-메틸-3-메틸티오프로필)프탈아미드산의 제조
얼음으로 냉각한 8 ml 의 아세토니트릴 중 2.74 g 의 3-요오도프탈산 무수물의 현탁액에, 3 ml 의 아세토니트릴 중 1.19 g 의 1-메틸-3-메틸티오프로필아민의 용액을 서서히 적가한다. 적가가 종결된 후, 교반하에 3 시간 동안 실온에서 반응을 수행한다. 반응의 종결 후에, 퇴적된 결정을 여과하여 회수하고, 소량의 아세토니트릴로 세척한다. 3.5 g 의 목적 화합물을 수득하였다.
특성: 융점 148-150 ℃; 수율: 89%
(3-2) 6-요오도-N-(1-메틸-3-메틸티오프로필)프탈이소이미드의 제조
10 ml 의 톨루엔 중 0.79 g 의 3-요오도-N-(1-메틸-3-메틸티오프로필)프탈아미드산의 현탁액에, 0.63 g 의 트리플루오로아세트산 무수물을 첨가한다. 반응을 교반하에 30 분 동안 실온에서 수행한다. 반응의 종결 후에, 용매를 감압하에 증류시켜 제거하여 0.75 g 의 조 목적 생성물을 수득하고, 이를 정제하지 않고 이어지는 반응에 사용하였다.
(3-3) 6-요오도-N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-(1-메틸-3-메틸티오프로필)프탈아미드의 제조 (화합물 번호 162)
10 ml 의 아세토니트릴에 0.75 g 의 6-요오도-N-(1-메틸-3-메틸티오프로필)프탈이소이미드를 용해시킨다. 0.55 g 의 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린 및 0.01 g 의 트리플루오로아세트산을 상기 수득한 용액에 첨가하고, 반응을 교반하에 3 시간 동안 수행한다. 반응의 종결 후에, 퇴적된 결정을 여과하여 회수하고, 소량의 차가운 아세토니트릴로 세척한다. 1.17 g 의 목적 생성물을 수득하였다.
특성: 융점 192-194 ℃; 수율: 90%
(3-4) 3-요오도-N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-(1-메틸-3-메틸술페닐프로필)프탈아미드의 제조 (화합물 번호 195)
10 ml 의 디클로로메탄에 0.65 g 의 6-요오도-N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-(1-메틸-3-메틸티오프로필)프탈아미드를 용해시킨다. 0.18 g 의 m-클로로퍼벤조산을 상기 수득한 용액에 첨가하고, 실온하에 3 시간 동안 반응을 수행한다. 반응의 종결 후에, 반응 용액을 물에 붓고, 목적 생성물을 클로로포름으로 추출한다. 유기층을 나트륨 티오술페이트 수용액 및 탄산칼륨 수용액으로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매를 감압하에 증류시켜 제거하고, 잔류물을 에테르 및 헥산의 혼합물로 세척한다. 0.61 g 의 목적 화합물을 수득하였다.
특성: 융점 123-125 ℃; 수율: 92%
(3-5) 3-요오도-N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-(1-메틸-3-메틸술포닐프로필)프탈아미드의 제조 (화합물 번호 196)
3-요오도-N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-(1-메틸-3-메틸술페닐프로필)프탈아미드 (0.4 g)을 실시예 (3-4) 와 동일한 방법으로 처리한다. 0.39 g 의 목적 화합물을 수득하였다.
특성: 융점 128-130 ℃; 수율: 95%
실시예 4
(4-1) N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-트리플루오로메톡시벤자미드의 제조
50 ml 의 테트라히드로푸란에 2.24 g 의 3-트리플루오로메톡시벤조일클로리드를 용해시키고, 이에 2.75 g 의 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린 및 1.2 g 의 트리에틸아민을 서서히 적가한다. 적가 종결 후에, 반응을 실온하에 1 시간 동안 수행한다. 반응의 종결 후에, 반응 용액을 물에 붓고, 목적 생성물을 에틸아세테이트로 추출한 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에 증류시켜 제거하고, 잔류물을 에테르 및 헥산의 혼합물로 세척한다. 4.6 g 의 목적 화합물을 수득하였다.
특성: 유상 생성물; 수율: 99%
(4-2) N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-트리플루오로메톡시프탈아미드산의 제조
20 ml 의 테트라히드로푸란에 2.2 g 의 N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-트리플루오로메톡시벤자미드를 용해시킨다. -70 ℃에서, 10 ml 의 s-부틸리튬 (0.96 M/L) 을 상기 용액에 서서히 첨가하고, 동일 온도에서 30 분간 반응시킨다. 이어서, 냉각조를 제거하고, 과량의 이산화탄소를 반응 용액에 도입하고, 실온에서 30 분간 반응시킨다. 반응의 종결 후에, 반응 용액을 물에 붓고, 희석 염산으로 산성화하고, 목적 생성물을 에틸아세테이트로 추출한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에 증류시켜 제거하고, 잔류물을 에테르 및 헥산의 혼합물로 세척한다. 2.1 g 의 목적 화합물을 수득한다.
특성: 융점 168-172 ℃; 수율: 87%
(4-3) N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-트리플루오로메톡시프탈이소이미드의 제조
10 ml 의 톨루엔 중 0.46 g 의 N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-트리플루오로메톡시프탈아미드산의 현탁액에 0.51 g 의 트리플루오로아세트산 무수물을 첨가하고, 반응을 실온하에 30 분 동안 수행한다. 반응의 종결 후, 용매를 감압하에 증류시켜 제거하여 0.49 g 의 조 목적 생성물을 수득한다. 수득한 생성물을 정제하지 않고 이어지는 반응에 사용하였다.
(4-4) N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)-3-트리플루오로메톡시프탈아미드의 제조 (화합물 번호 210)
10 ml 의 아세토니트릴에 0.44 g 의 N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-3-트리플루오로메톡시프탈이소이미드를 용해시킨다. 이어서 0.10 g 의 1-메틸-2-메틸티오에틸아닐린 및 0.01 g 의 트리플루오로아세트산을 상기 수득한 용액에 첨가하고, 3 시간 동안 반응시킨다. 반응의 종결 후에 반응 용액을 0 ℃ 로 냉각하고, 퇴적된 결정을 여과하여 회수하고, 헥산으로 세척한다. 0.46 g 의 목적 화합물을 수득하였다.
특성: 융점 184-185 ℃; 수율: 77%
이어서, 본 발명의 특정 제형예 및 시험예를 하기에 나타내었다. 본 발명은 상기 예들에 제한되지 않는다.
제형예에서, "부" 는 "중량부"를 의미한다.
제형예 1
표 1, 2 또는 3에 나열된 각 화합물 50 중량부
크실렌 40 중량부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르 및 10 중량부
칼슘알킬벤젠술포네이트의 혼합물
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 용해시켜 유화 가능한 농축액을 제조하였다.
제형예 2
표 1, 2 또는 3에 나열된 각 화합물 3 중량부
클레이 분말 82 중량부
규조토 분말 15 중량부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 갈아서 가루를 제조하였다.
제형예 3
표 1, 2 또는 3에 나열된 각 화합물 5 중량부
벤토나이트 및 클레이의 혼합 분말 90 중량부
칼슘리그닌술포네이트 5 중량부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고, 생성 혼합물을 적절한 양의 물과 혼련하고 과립화 및 건조시켜 과립을 제조하였다.
제형예 4
표 1, 2 또는 3에 나열된 각 화합물 20 중량부
카올린 및 합성 고분산성 규산의 혼합물 75 중량부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르 및 5 중량부
칼슘알킬벤젠술포네이트의 혼합물
상기 성분을 균일하게 혼합하고 갈아서 습윤성 분말을 제조하였다.
시험예 1: 배추 좀나방 (Plutella xylostella) 에 대한 살충 효과
배추 좀나방 성충을 풀어놓고 중국 배추 묘목에 산란하도록 한다. 풀어놓은지 2 일 후, 알이 산란된 묘목을, 유효 성분으로서 표 1, 2 또는 3 에 나열된 각각의 화합물을 함유한 제형을 50 ppm 의 농도로 희석하여 제조한 액체 화학제에 약 30 초 동안 침지시킨다. 공기 건조 후, 25 ℃ 로 조절된 방에 방치한다. 침지 6 일 후, 부화한 곤충의 수를 계수한다. 하기의 방정식에 따라 사망률을 계산하고, 하기의 기준에 따라 살충 효과를 판단하였다. 10 마리의 곤충으로 3 번 시험을 수행하였다.
기준 :
효과 사망률(%)
A 100
B 99 - 90
C 89 - 80
D 79 - 50
수득한 결과를 표 5 에 나타내었다.
시험예 2: 담배거세미나방 (Spodoptera Litura) 에 대한 살충 효과
유효 성분으로서 표 1, 2 또는 3 에 나열된 각각의 화합물을 함유한 제형을 50 ppm 의 농도로 희석하여 제조한 액체 화학제에 배추 잎 조각 (재배종, Shikidori) 을 약 30 초 동안 침지시킨다. 공기 건조 후, 직경 9 cm 의 플라스틱 페트리디시에 옮기고 담배거세미나방의 제 2 령 유충을 접종한 후, 디시를 닫고 25 ℃ 의 항온실에 방치한다. 접종 8 일 후, 사망 유충과 생존 유충의 수를 계수한다. 하기의 방정식에 따라 사망률을 계산하고, 시험예 1 에 나타낸 기준에 따라 살충 효과를 판단하였다. 10 마리의 곤충으로 3 번 시험을 수행하였다.
결과를 표 5 에 나타내었다.
시험예 3: 스몰러티토르트릭스 (smaller tea tortrix,Adoxophyes sp.) 에 대한 살충 효과
유효 성분으로서 표 1, 2 또는 3 에 나열된 각각의 화합물을 함유한 제형을 50 ppm 의 농도로 희석하여 제조한 액체 화학제에 차나무 잎을 30 초 동안 침지시킨다. 공기 건조 후, 직경 9 cm 의 플라스틱 페트리디시에 옮기고 미숙한 스몰러티토르트릭스를 접종하였다. 이어서 잎을 25 ℃ 습도 70%의 항온실에 방치한다. 접종 8 일 후, 사망 유충과 생존 유충의 수를 계수하고, 시험예 1 에 나타낸 기준에 따라 살충 효과를 판단하였다. 10 마리의 곤충으로 3 번 시험을 수행하였다.
결과를 표 5 에 나타내었다.
신규 화합물인 화학식 1로 표시되는 본 발명의 프탈아미드 유도체를, 이들 신규 화합물뿐만 아니라 선행기술에서 개시된 몇가지 공지된 화합물을 포함하는 농원예용 살충제로서 새롭게 사용할 수 있다.

Claims (9)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 다음의 화학식 1로 표시되는 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염:
    [화학식 1]
    [식에서, A1은 C1-C8알킬렌기를 나타내고;
    R1은 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C3-C6알켄일기, C3-C6알킨일기, C3-C6시클로알킬기, C1-C6알킬티오기, C1-C6알콕시 C1-C6알킬기, C1-C6알킬티오 C1-C6알킬기, C1-C6알킬카르보닐기, 모노 C1-C6알킬아미노카르보닐기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노카르보닐기, 모노 C1-C6알킬아미노 티오카르보닐기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노 티오카르보닐기, C1-C6알킬카르보닐 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시이미노 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시카르보닐 C1-C6알킬기, 모노 C1-C6알킬아미노카르보닐 C1-C6알킬기 또는 C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노카르보닐 C1-C6알킬기이고;
    동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 수소 원자 또는 C1-C6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 X는 할로겐 원자, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6알킬술포닐기를 나타내고; l은 0 내지 4의 정수를 나타내고;
    다르게는, X는 페닐 고리 상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성하고, 상기 축합 고리는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬술피닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬술피닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페녹시기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬술피닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 피리딜옥시기를 나타내고; m은 1 내지 5의 정수를 나타내고;
    Y는 페닐 고리 상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성하고, 상기 축합 고리는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬술피닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    n은 0 내지 2의 정수를 나타냄].
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 다음의 화학식 1로 표시되는 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제:
    [화학식 1]
    [식에서, A1은 C1-C8알킬렌기를 나타내고;
    R1은 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C3-C6알켄일기, C3-C6알킨일기, C3-C6시클로알킬기, C1-C6알킬티오기, C1-C6알콕시 C1-C6알킬기, C1-C6알킬티오 C1-C6알킬기, C1-C6알킬카르보닐기, 모노 C1-C6알킬아미노카르보닐기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노카르보닐기, 모노 C1-C6알킬아미노 티오카르보닐기, C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노 티오카르보닐기, C1-C6알킬카르보닐 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시이미노 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시카르보닐 C1-C6알킬기, 모노 C1-C6알킬아미노카르보닐 C1-C6알킬기 또는 C1-C6알킬기들이 동일하거나 상이할 수 있는 디 C1-C6알킬아미노카르보닐 C1-C6알킬기이고;
    동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 수소 원자 또는 C1-C6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 X는 할로겐 원자, 니트로기, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6알킬술포닐기를 나타내고; l은 0 내지 4의 정수를 나타내고;
    다르게는, X는 페닐 고리 상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성하고, 상기 축합 고리는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로 C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로 C1-C6알킬술포닐기, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬술피닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬술피닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 페녹시기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬술피닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 갖는 치환된 피리딜옥시기를 나타내고; m은 1 내지 5의 정수를 나타내고;
    Y는 페닐 고리 상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성하고, 상기 축합 고리는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로 C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로 C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬티오기, 할로 C1-C6알킬술피닐기 및 할로 C1-C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    n은 0 내지 2의 정수를 나타냄].
  9. 유용한 작물을 보호하기 위한 목적으로 제 8 항에 따르는 농원예용 살충제를 유효량으로 토양에 살포하거나 또는 대상 작물을 치료함을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 사용방법.
KR10-1999-0053476A 1998-11-30 1999-11-29 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 농원예용 살충제 및그 사용방법 KR100404009B1 (ko)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101166122B1 (ko) * 2004-03-12 2012-07-27 바이엘 크롭사이언스 아게 Ｎ1-((피라졸-1-일메틸)-2-메틸페닐)프탈아미드 유도체 및관련 화합물 살충제

Families Citing this family (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP0201555A3 (en) * 1999-06-24 2002-12-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives and insecticide compositions containing these compounds
AR030154A1 (es) 1999-07-05 2003-08-13 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida
JP2002105046A (ja) * 2000-09-25 2002-04-10 Nippon Nohyaku Co Ltd チオアルキルアミン−ｓ−酸化体及びその塩類
DE10115406A1 (de) * 2001-02-06 2002-08-08 Bayer Ag Phthalsäurediamide
EP1360190B1 (de) * 2001-02-06 2005-09-07 Bayer CropScience AG Phthalsäurediamide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US7361653B2 (en) * 2001-04-17 2008-04-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd Pest control agent composition and method of using the same
KR20040032096A (ko) * 2001-04-26 2004-04-14 니혼노야쿠가부시키가이샤 농업 및 원예 용도를 위한 프탈아미드 유도체, 살충제, 및이들의 적용 방법
EP1389613A4 (en) * 2001-04-26 2004-06-02 Nihon Nohyaku Co Ltd PHTHALAMIDE DERIVATIVES, AN INSECTICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE AND THEIR APPLICATION METHOD
AR035884A1 (es) 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
WO2003011028A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted amides and pest controllers
DE10157545A1 (de) * 2001-11-23 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
US7151195B2 (en) 2002-05-02 2006-12-19 Bayer Cropscience Lp Phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of use thereof
JP2004018506A (ja) * 2002-06-20 2004-01-22 Bayer Ag 殺虫性フタラミド誘導体
EP1538138A4 (en) * 2002-08-26 2007-07-25 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS
JP4411582B2 (ja) * 2002-08-26 2010-02-10 日本農薬株式会社 スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10310906A1 (de) * 2003-03-13 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2004277333A (ja) 2003-03-14 2004-10-07 Bayer Cropscience Ag 殺虫性フタラミド誘導体
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US7790377B2 (en) * 2003-08-29 2010-09-07 The University Of North Carolina At Greensboro Compounds that act to modulate insect growth and methods and systems for identifying such compounds
US8637237B2 (en) * 2003-08-29 2014-01-28 The University Of North Carolina At Greensboro Methods, compositions, and systems for the identification of species-specific or developmental stage-specific insecticides
US20100240056A1 (en) * 2003-08-29 2010-09-23 Henrich Iii Vincent C Methods And Systems For Screening Species-Specific Insecticidal Candidates
CA2772017C (en) * 2003-08-29 2016-05-31 Mitsui Chemicals, Inc. Agricultural/horticultural insecticide and method for using the same
JP2005114718A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫剤活性化合物を特定するための方法
US7459562B2 (en) * 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
TW200538453A (en) * 2004-04-26 2005-12-01 Bristol Myers Squibb Co Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors
US7432373B2 (en) * 2004-06-28 2008-10-07 Bristol-Meyers Squibb Company Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors
US7173031B2 (en) 2004-06-28 2007-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7439246B2 (en) * 2004-06-28 2008-10-21 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic kinase inhibitors
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN101006049A (zh) * 2004-08-23 2007-07-25 日本农药株式会社 旋光邻苯二酰胺衍生物、农业或园艺杀虫剂及其使用方法
WO2006024402A1 (de) * 2004-08-31 2006-03-09 Bayer Cropscience Ag Chirale 3-halophthalsäure-derivate
JP4977607B2 (ja) * 2004-08-31 2012-07-18 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 光学活性フタルアミド
GB0419420D0 (en) * 2004-09-01 2004-10-06 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
TW200626532A (en) 2004-09-21 2006-08-01 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004055582A1 (de) 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
EP1688039A3 (en) * 2005-02-08 2006-10-11 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural poison bait preparation
JP2006347936A (ja) 2005-06-15 2006-12-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアニリド類
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059467A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
ES2381864T3 (es) 2005-12-15 2012-06-01 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derivado de ftalamida, pesticida agrícola u hortícola y utilización del pesticida
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI324908B (en) * 2006-01-05 2010-05-21 Du Pont Liquid formulations of carboxamide arthropodicides
ZA200804771B (en) * 2006-01-05 2009-10-28 Du Pont Liquid formulations of carboxamide arthropodicides
CN101410016B (zh) 2006-02-09 2013-07-31 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
DE102006015197A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006010206A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006010208A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006010204A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006010211A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006037120A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102006010209A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006010201A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Synergistische Zusammensetzungen
DE102006010205A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
KR101385068B1 (ko) * 2006-03-27 2014-04-25 신젠타 파티서페이션즈 아게 과립 제형
WO2007112844A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Neue kristalline modifikationen von 3-chlor-n2-[(1s)-1-methyl-2-(methyl-sulfonyl)ethyl]-n1- {2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)- ethyl]phenyl}phthalamid
JP2009532347A (ja) * 2006-03-31 2009-09-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 節足動物の生殖能を撹乱する方法
BRPI0710751A2 (pt) * 2006-04-28 2011-06-14 Syngenta Participations Ag composto, mÉtodo de combater e controlar insetos, acarinos, nematàdeos ou moluscos, e, composiÇço inseticida, acaridica ou nematicida
DE102006027732A1 (de) * 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CL2007002306A1 (es) * 2006-08-09 2009-08-28 Du Pont Metodo para incrementar el rendimiento de un cultivo o el vigor de un cultivo y detener la transmision de enfermedades infecciosas por artropodos plaga que comprende tratar plantas de un cultivo con una carboxamida artropodicida,su n-oxido, o una sal de esta.
WO2008037378A2 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen
KR20090060446A (ko) * 2006-09-30 2009-06-12 바이엘 크롭사이언스 아게 재배 기재에 적용시 농약 조성물의 생물학적 작용 개선, 적합한 제제 및 그의 용도
WO2008037376A2 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserung der biologischen wirkung von agrochemischen zusammensetzungen bei applikation in das kultursubstrat, geeignete formulierungen und ihre anwendung
TWI484910B (zh) * 2006-12-01 2015-05-21 Du Pont 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物
CL2007003748A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
MX2009013750A (es) * 2007-06-27 2010-01-25 Du Pont Formulaciones solidas de artropodicidas de carboxamida.
KR20100039859A (ko) * 2007-06-27 2010-04-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 카르복스아미드 살절지동물제의 고체 제형
JP5345617B2 (ja) * 2007-07-27 2013-11-20 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 三元活性化合物組合せ
EP2033516A1 (de) 2007-09-05 2009-03-11 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2070414A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2010013684A1 (ja) 2008-07-29 2010-02-04 イハラニッケイ化学工業株式会社 フタル酸ジクロリド化合物の製造方法、これに用いられる触媒及びその調製方法
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
JP2011042643A (ja) * 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
MX2012001646A (es) 2009-08-05 2012-03-21 Du Pont Pesticidas mesoionicos.
JP2013501059A (ja) 2009-08-05 2013-01-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー メソイオン性殺虫剤
WO2011095462A1 (en) * 2010-02-03 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN101803598B (zh) * 2010-04-30 2013-05-29 江苏龙灯化学有限公司 低浓度氟虫双酰胺悬浮剂
CA2799963C (en) 2010-05-27 2018-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Crystalline form of 4- [5 - [3 -chloro-5 - (trifluoromethyl) phenyl] -4,5 -dihydro-5 - (trifluoromethyl) -3 - isoxazolyl] -n- [2-0x0-2- [(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl] -1-naphthalenecarboxamide
CN101836643B (zh) * 2010-06-01 2012-12-12 扬州大学 防治小菜蛾等蔬菜害虫的农药制剂
CN101948413B (zh) * 2010-08-31 2013-03-27 上海赫腾精细化工有限公司 氟虫酰胺的制备方法
MY165916A (en) * 2011-06-06 2018-05-18 Nihon Nohyaku Co Ltd Plant growth regulator and method for using the same
CN102503876A (zh) * 2011-09-28 2012-06-20 南开大学 双酰胺衍生物及其制备和应用
JP2015027951A (ja) * 2011-11-02 2015-02-12 日本農薬株式会社 フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN102396477A (zh) * 2011-12-14 2012-04-04 湖南化工研究院 仲丁威与氟虫双酰胺的杀虫组合物
CN102578117A (zh) * 2012-01-19 2012-07-18 华南理工大学 氟虫双酰胺与鱼藤酮复配悬浮剂及其制备方法
CN103300000B (zh) * 2012-03-12 2016-04-06 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼与酰胺类的杀虫组合物
CN105025707A (zh) 2012-08-30 2015-11-04 先锋良种国际有限公司 使用包含利阿诺定受体激动剂的组合物的种子包衣方法
CN103503896A (zh) * 2012-12-05 2014-01-15 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀虫组合物
US9549551B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
CN104106592A (zh) * 2013-04-22 2014-10-22 陕西美邦农药有限公司 一种含氟苯虫酰胺与拟除虫菊酯类的杀虫组合物
CN103420884B (zh) * 2013-05-17 2015-12-02 南开大学 具有光学活性和几何异构的双酰胺衍生物与制备及应用
CN103392705A (zh) * 2013-07-22 2013-11-20 浙江威尔达化工有限公司 一种含氟苯虫酰胺和烯啶虫胺的杀虫组合物及其应用
CN103461376B (zh) * 2013-09-05 2015-08-12 江苏龙灯化学有限公司 一种含氟虫双酰胺和哒嗪硫磷的农药杀虫组合物
CN104855399B (zh) * 2015-05-02 2018-06-19 广东中迅农科股份有限公司 一种含有丁烯氟虫腈和氟苯虫酰胺的杀虫组合物
JP6464428B2 (ja) * 2015-08-31 2019-02-06 株式会社ダイセル 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物
AU2017247937A1 (en) 2016-04-06 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Combination of nuclear polyhedrosis virus and diamides
MX2019006738A (es) 2016-12-08 2019-08-22 Bayer Cropscience Ag Uso de insecticidas para el control de gusanos.
CN109574892B (zh) * 2018-11-29 2020-11-17 常州沃腾化工科技有限公司 微通道反应制备3-碘-n-(1,1-二甲基-2-甲硫基乙基)邻氨甲酰苯甲酸的方法
CN109485588A (zh) * 2018-12-25 2019-03-19 成都蓝蜻蜓生物技术有限公司 一种氟虫双酰胺的合成方法
CN110272361B (zh) * 2019-07-11 2021-06-11 华东理工大学 含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其应用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
AR126212A1 (es) 2021-06-24 2023-09-27 Pi Industries Ltd Una combinación de flubendiamida y extracto de algas
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE119428C (ko)
DE3305569A1 (de) 1983-02-18 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Biscarboxamide zur bekaempfung von erkrankungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
JPS61180753A (ja) * 1985-02-06 1986-08-13 Nippon Kayaku Co Ltd フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤
US4937253A (en) 1985-04-19 1990-06-26 Smithkline Beecham Corporation Ester prodrugs
JPH07107601B2 (ja) 1985-07-26 1995-11-15 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
DE3802175A1 (de) 1988-01-26 1989-08-03 Hoechst Ag N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
FR2655339B2 (fr) 1989-04-19 1992-04-10 Medgenix Group Sa Composes et complexes utiles notamment en imagerie medicale.
IL95157A (en) 1989-07-28 1996-05-14 Rohm & Haas S-Melted Beta-Thioacrylamides, their preparation and use as bactericides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101166122B1 (ko) * 2004-03-12 2012-07-27 바이엘 크롭사이언스 아게 Ｎ1-((피라졸-1-일메틸)-2-메틸페닐)프탈아미드 유도체 및관련 화합물 살충제

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