JP4411582B2 - スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はスルホンアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
従来、本発明のスルホンアミド誘導体に類似した化合物が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１又は２参照。）。しかしながら、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物についての実施例、物性等は示されていない。
【特許文献１】
特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】
特開２００１−１３１１４１号公報
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類が文献未記載の新規化合物であり、上記従来文献に記載される類似の化合物に対し、低薬量で効果を示す優れた農園芸用殺虫剤であることを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００５】
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【化２】
｛式中、ＡはC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキレン基、C3-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C6アルケニレン基、C3-C6アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C6アルキニレン基を示す。又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、C3-C6アルケニレン基、置換C3-C6アルケニレン基、C3-C6アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されてC3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン基、置換C2-C6アルキレン基、C3-C6アルケニレン基又は置換C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００６】
Ｒ1は水素原子、C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【０００７】
ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基から選択される１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、水酸基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルキルカルボニルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンゾイルアミノ基、
【０００８】
−Ｎ＝Ｃ（Ｔ1）Ｔ2（式中、Ｔ1及びＴ2は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、
【０００９】
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基を示す。
【００１０】
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオC1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い３〜８員環を形成することができる。該３〜８員環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、Ｒ2はＲ1と一緒になって＝Ｃ（Ｔ3）Ｔ4（式中、Ｔ3及びＴ4は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）を示すことができる。
【００１１】
Ｑは炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、ハロC1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルオキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルキルカルボニルアミノ基、ハロC1-C6アルキルカルボニルアミノ基、C1-C6アルキルスルホニルアミノ基又はハロC1-C6アルキルスルホニルアミノ基を示す。
【００１２】
又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｍは０〜２の整数を示す。
【００１３】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、ヒドロキシハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキルスルホニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１４】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示す。
【００１５】
又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｎは０〜３の整数を示す。｝
で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明のスルホンアミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロC1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「C3-C6シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子３〜６個からなる環状のアルキル基を示し、「C1-C6アルキレン」とはメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示し、「C2-C6アルケニレン」とは直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニレン基を示し、「C2-C6アルキニレン」とは直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニレン基を示す。
【００１７】
「縮合環」としてはナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環、インデン環、インダン環、キノリン環、キナゾリン環、クロマン環、イソクロマン環、インドール環、インドリン環、ベンゾジオキサン環、ベンゾジオキソール環、ベンゾフラン環、ジヒドロベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジヒドロベンゾチオフェン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環又はインダゾール環等を例示することができる。
【００１８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
【００１９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００２０】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体において、Ａとして特に好ましくはC1-C6アルキレン基である。Ｒ1として好ましくは水素原子、C1-C6アルキル基、置換C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、フェニル基又は置換フェニル基であり、特に好ましくはC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基又はC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基である。Ｒ2、Ｒ3及びＲ4として好ましくは水素原子又はC1-C6アルキル基である。Ｑとして好ましくは炭素原子又は窒素原子であり、特に好ましくは炭素原子である。Ｘとして好ましくはハロゲン原子、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6アルキルスルホニルオキシ基又はハロC1-C6アルキルスルホニルオキシ基であり、特に好ましくはハロゲン原子である。ｍとして好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。Ｙとして好ましくはハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、ヒドロキシハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基又はハロC1-C6アルコキシ基であり、特に好ましくはC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルキル基である。ｎとして好ましくは１〜３の整数であり、特に好ましくは２である。
【００２１】
本発明の、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体は例えば、下記に図示する製造方法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。
製造方法．
【化３】
（式中、Ａ、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｍ及びＱは前記に同じ。）
【００２２】
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の方法に従い製造することができる。即ち、一般式（II）で表されるフタル酸無水物類と一般式（III）で表されるアミン類とを、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式（V−１）で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類（V−１）を単離し又は単離せずして、Ｒ4が水素原子を示すフタルアミド酸類（V−１）の場合、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合反応を行い、一般式（VI−１）で表されるイソイミド誘導体とし、該イソイミド誘導体（VI−１）を単離し又は単離せずして、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができ、Ｒ4が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸類（V−１）の場合、一般式（IＶ）で表されるスルファモイルアミン類とを塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合させることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができる。
【００２３】
又、一般式（II）で表されるフタル酸無水物類と一般式（IV） で表されるスルファモイルアミン類とを、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式（V−２）で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類（V−２）を単離し又は単離せずして、Ｒ3が水素原子を示すフタルアミド酸類（V−２）の場合、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合反応を行い、一般式（VI−２）で表されるイソイミド誘導体とし、該イソイミド誘導体（VI−２）を単離し又は単離せずして、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に一般式（III）で表されるアミン類と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができ、Ｒ3が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸類（V−２）の場合、一般式（III）で表されるアミン類とを塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合させることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができる。
【００２４】
１．一般式（II）→ 一般式（V−1）又は一般式（V−2）
本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式（II）で表されるフタル酸無水物類に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式（II）で表されるフタル酸無水物類に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２５】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離し又は単離せずして次の反応に使用することができる。
一般式（II）で表されるフタル酸無水物類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができる。
【００２６】
２．一般式（V−1）又は一般式（V−2）→ 一般式（Ｉ）
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、アセトニトリル等のニトリル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば無水トリフルオロ酢酸、クロロ炭酸エステル、向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムヨージド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は一般式（V−１）又は（V−２）で表されるフタルアミド酸類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２７】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は一般式（V−1）又は一般式（V−2）で表されるフタルアミド酸類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２８】
３．一般式（V−1）→ 一般式（VI−１）又は
一般式（V−２）→ 一般式（VI−２）
本反応は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離し又は単離せずして次の反応に使用することができる。
【００２９】
４．一般式（VI−１）又は一般式（VI−２）→ 一般式（Ｉ）
本反応は１．と同様にすることにより、目的物を製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３０】
原料であるスルファモイルアミン類（IV）は例えば以下に図示する文献記載の方法に準じて製造することができる。
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＡは前記に同じくし、Ｒ5はベンジルオキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、アルキルシリル基等の保護基を示し、Ｒ6はC1-C6アルキル基を示し、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3はハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｍｅｔはナトリウム、カリウム等の金属原子を示し、Ｚは水素原子、C1-C6アルキル基又はベンジル基を示す。）
【００３１】
（Ａ）．一般式（VII−１）→ 一般式（IV）
一般式（VII−１）で表されるアミン誘導体をＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５８，１３４８（１９３６）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６０，１４８６ （１９３８）等に記載の方法に従い、チオール類と反応させることによりチオアルキルアミン誘導体（VIII−１）とし、該チオアルキルアミン誘導体を単離し又は単離せずして、ハロゲン類と反応させることにより、一般式（IX）で表されるスルホニルハライド誘導体とし、該スルホニルハライド誘導体を Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７０，５４５、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２１，６６７（１９５６） 等に記載の方法に従い、一般式（X）で表されるアミン類と反応させることにより一般式（IV−１）で表されるスルホンアミド誘導体とし、該スルホンアミド誘導体を常法に従い脱保護反応を行うことにより、一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することができる。
【００３２】
（Ｂ）．一般式（VII−２）→ 一般式（IV）
一般式（VII−２）で表されるジスルフィド誘導体をＳｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２７，１３２１（１９９７）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８８，２５２等に記載の方法に従い、スルフェン酸エステル誘導体（VIII−２）とし、該スルフェン酸エステル誘導体を単離し又は単離せずして、加水分解反応を行い、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４５，１０６８（１９２３）等に記載の方法に従い、ハロゲン類と反応させることにより、一般式（IX）で表されるスルホニルハライド誘導体とし、以下（Ａ）と同様にして一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することができる。
【００３３】
（Ｃ）．一般式（VII−３）→ 一般式（IV）
一般式（VII−３）で表されるアミン誘導体をＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０，１１５９（１９５５）等に記載の方法に従い、グリニャール試薬（VIII−３）とし、スルフリルクロライドと反応させることにより、一般式（IX）で表されるスルホニルハライド誘導体とし、以下（Ａ）と同様にして一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することができる。
【００３４】
（Ｄ）．一般式（VII−４）→一般式（IV）
一般式（VII−４）で表されるスルフェン酸誘導体と一般式（X）で表されるアミン誘導体からＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５７，２１７２ （１９３５）、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ，１９７６，１４９ 等に記載の方法に従い、一般式（VIII−４）で表されるスルフェンアミド誘導体とし、該スルフェンアミド誘導体を、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３１，２３５７（１９６６）等に記載の方法に従い、一般式（IV−１）で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（Ａ）と同様に脱保護することにより、一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することができる。
【００３５】
（Ｅ）．一般式（VII−５）→ 一般式（IV）
一般式（IV）で表されるスルファモイルアミンのうち、Ｒ1及びＲ2が水素原子であるスルファモイルアミンは一般式（VII−５）で表されるスルフェン酸塩誘導体とヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸（XI）からＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８５，１０３２ に記載の方法に従い、一般式（IV−１）で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（Ａ）と同様に脱保護することにより、製造することができる。また、一般式（VII−５）で表されるスルフェン酸塩誘導体と一般式（XII）で表されるＮ−ハロ置換アミン類から、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４６，５０７７（１９８１）に記載の方法に従い、一般式（IV−１）で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（Ａ）と同様に脱保護することにより、一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することもできる。
【００３６】
以下に一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、「ｎ」はノルマルを、「ｓ」はセカンダリーを、「ｔ」はターシャリーを、「ｉ」はイソを、「ｃ」はシクロを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「Ｃ*」は不斉炭素を示す。又、「Ｊ1」、「Ｊ2」、「Ｊ3」は以下にあらわされる置換基を示す。
【化５】
【００３７】
一般式（Ｉ−１）
【化６】
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】
【表８】
【００４６】
【表９】
【００４７】
【表１０】
【００４８】
【表１１】
【００４９】
【表１２】
【００５０】
【表１３】
【００５１】
【表１４】
【００５２】
【表１５】
【００５３】
【表１６】
【００５４】
第１表及び第２表中、物性がアモルファスで示される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【表１７】
【００５５】
【表１８】
【００５６】
【実施例】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．
Ｎ2−（２−エチルスルファモイル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド（化合物No.１−４）の製造
（１−１）． ２−アミノプロパノール２２.５３ｇ（３００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）に溶かし、氷冷下、カルボベンゾキシクロリドの３０％トルエン溶液１５５.１ｇ（３００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３６.４３ｇ（３６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を順次、ゆっくりと滴下した。室温で３時間攪拌後、析出してきたトリエチルアミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ベンジルを４９.８ｇ（収率７９％）得た。
【００５７】
（１−２）． （２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ベンジル４６.５ｇ（２２２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２６.９６ｇ（２６６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４００ｍｌ）に溶かし、０℃でメタンスルホニルクロリド２７.９６ｇ（２４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下した。室温で５時間攪拌後、析出してきたトリエチルアミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で２回洗浄して、メタンスルホン酸２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルを４９.５ｇ（収率７８％）得た。
【００５８】
（１−３）． メタンスルホン酸２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピル３４.９ｇ（１２０ｍｍｏｌ）をエタノ−ル（１２０ｍｌ）に溶かし、チオグリコ−ル酸１４.４２ｇ（１２０ｍｍｏｌ）とナトリウムエトキシド（１２０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液から別途調製したチオラートを滴下した。室温で３０分間、５０℃で２時間反応後、溶媒を留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで３回抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルチオ酢酸を３４.５ｇ（収率９２％）得た。
【００５９】
（１−４）． ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルチオ酢酸３４.５ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１５０ｍｌ）に溶かし、０℃でメタクロロ過安息香酸２３.９ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（５０ｍｌ）をゆっくりと滴下した。室温で３時間反応後、反応溶液を飽和重曹水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出、飽和重曹水で３回、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で２回洗浄して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルスルフィニル酢酸を３０.３８ｇ（収率８４％）得た。
【００６０】
（１−５）． ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルスルフィニル酢酸３０.３８ｇ（９３ｍｍｏｌ）をメタノール（３００ｍｌ）に懸濁させ、ヨウ素１９.０４ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加え、還流下５時間反応させた。反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて、過剰のヨウ素を還元した後、飽和重曹水と重曹を加えて溶液を弱塩基性とし、メタノールを留去した。残渣に水を加えて酢酸エチルで３回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去して得た粗製のビス［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピル］ジスルフィド（２９ｍｍｏｌ、1Ｈ−ＮＭＲ積分比より概算）をエタノール（１５０ｍｌ）に懸濁させ、N−ブロモコハク酸イミド１５.６６ｇ（８８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で３時間反応後、飽和重曹水と重曹を加えて溶液を弱塩基性とし、エタノールを留去した。残渣に水を加えて酢酸エチルで３回抽出、水で３回、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルフィン酸エチルを１６.０ｇ（収率６０％）得た。
【００６１】
（１−６）． ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルフィン酸エチル２.２ｇ（７.４ｍｍｏｌ）をエタノール（７ｍｌ）に溶かし、氷冷下１０％水酸化ナトリウム水溶液３.２ｇ（８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。室温で１時間反応後、エタノールを留去し、残渣に水を加えてメチルターシャリーブチルエーテルで２回抽出し、水層を濃塩酸で酸性として、酢酸エチルで３回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で２回洗浄して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルフィン酸を１.７３ｇ（収率９１％）得た。
【００６２】
（１−７）． 炭酸カリウム０.５２ｇ（３.８ｍｍｏｌ）を水（１０ｍｌ）に溶かし、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルフィン酸１.７３ｇ（６.７ｍｍｏｌ）を加えた後、臭素１.０７ｇ（６.７ｍｍｏｌ）を滴下した（滴下途中での結晶が析出して攪拌が困難になってくるため、適宜水を加えた）。室温で３０分間攪拌後、結晶を濾過し、水で洗浄して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホニルブロミドを２.３０ｇ（定量的）得た。
【００６３】
（１−８）． ７０％エチルアミン水溶液（１０ｍｌ）に氷冷下、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホニルブロミド１.４４ｇ（３.３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）を滴下した。室温で１時間反応させた後、反応混合物を希塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製のＮ−エチル−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホンアミドをそのまま次の反応に用いた。
【００６４】
（１−９）． １０％Ｐｄ−Ｃ ０.０７ｇをアルゴン置換した加圧水添用ボトルに入れ、エタノ−ル（１０ｍｌ）を一気に加えて懸濁させた後、（１−８）で得た粗製のＮ−エチル−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホンアミドのエタノ−ル溶液（２０ｍｌ）を加えて、加圧下（水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2）１０時間反応させた（途中、発生する一酸化炭素の分圧を下げるため、圧を下げ、再び加圧した）。反応溶液をセライト濾過、エタノールで洗浄し、濾液を減圧濃縮して得た結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で２回洗浄して、Ｎ−エチル−２−アミノプロパン−１−スルホンアミドを０.２７ｇ｛２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホニルブロミドから収率５０％｝得た。
【００６５】
（１−１０）． ３−ヨード無水フタル酸５.５ｇ（２０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）に溶かし、２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン５.５ｇ（２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）をゆっくりと滴下した。室温で３時間攪拌後、減圧下にアセトニトリルの２／３量を留去し、析出した結晶を濾過、アセトニトリルで洗浄し、６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド酸を５.６ｇ（収率５１％）得た。
【００６６】
（１−１１）． ６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド酸５.４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）をメチルターシャリーブチルエーテル（６０ｍｌ）に懸濁させ、無水トリフルオロ酢酸３.１５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のメチルターシャリーブチルエーテル溶液をゆっくりと滴下した。室温で３時間攪拌後、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出、飽和重曹水で２回、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で２回洗浄して、１，３−ジヒドロ−７−ヨード−３−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニルイミノ｝−２−ベンゾフラン−１−オンを５.０ｇ（収率９４％）得た。
（１−１２）． １，３−ジヒドロ−７−ヨード−３−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニルイミノ｝−２−ベンゾフラン−１−オン０.４２ｇ（０.８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶かし、（１−９）で得たＮ−エチル−２−アミノプロパン−１−スルホンアミド０.１３ｇ（０.８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間反応させた。溶媒を留去し、析出した結晶を濾過、アセトニトリルで洗浄後、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で更に洗浄し、Ｎ2−（２−エチルスルファモイル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミドを０.４５ｇ（収率８１％）得た。
融点：１７０〜１７２℃
【００６７】
実施例２．
３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（２−スルファモイル−１,１−ジメチルエチル）フタルアミド（化合物No.１−１７５）の製造
（２−１）． １,１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルアミン２３.８６ｇ（２００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）に溶かし、氷冷下、カルボベンゾキシクロリドの３０％トルエン溶液１０３.４ｇ（２００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２４.２９ｇ（２４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を順次、ゆっくりと滴下した。室温で３時間攪拌後、析出してきたトリエチルアミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、１,１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルカルバミン酸ベンジルを３６.３５ｇ（収率７２％）得た。
【００６８】
（２−２）． １,１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルカルバミン酸ベンジル４５.４ｇ（１７９ｍｍｏｌ）の含水メタノール溶液（メタノール１５０ｍｌに水５.２２ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を加えたもの）に攪拌しながらN−ブロモコハク酸イミド３３.４６ｇ（１８８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で２時間反応後、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、メタノールを留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製の１,１−ジメチル−２−（メチルスルフィニル）エチルカルバミン酸ベンジルを無水酢酸（１５０ｍｌ）に溶かし、還流下４時間反応させた。過剰の無水酢酸および酢酸を減圧下に留去し、粗製の酢酸［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロピル］チオメチルを含有する残渣を得た。この残渣をメタノール（３００ｍｌ）に溶かし、ヨウ素１９.５４ｇ（７７ｍｍｏｌ）を加え、還流下５時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて過剰のヨウ素を還元し、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、メタノ−ルを留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、ビス［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロピル］ジスルフィドを１０.０ｇ（収率２３％）得た。
【００６９】
（２−３）． ビス［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロピル］ジスルフィド１０.０ｇ（２１ｍｍｏｌ）をエタノ−ル（１５０ｍｌ）に溶かし、N−ブロモコハク酸イミド１１.２１ｇ（６３ｍｍｏｌ）を攪拌しながら少量ずつ加えた。室温で２時間反応後、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、エタノールを留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロパン−１−スルフィン酸エチルを１０.４５ｇ（収率８３％）得た。
【００７０】
（２−４）． ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロパン−１−スルフィン酸エチル０.６０ｇ（２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶かし、氷冷下１０％水酸化ナトリウム水溶液０.９ｇ（２.２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。室温で１時間反応後、エタノールを留去し、残渣に水（１０ｍｌ）、酢酸ナトリウム０.１８ｇ（２.２ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸０.２５ｇ（２.２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間反応させた。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製の２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロパン−１−スルホンアミド０.４９ｇ（収率８６％）をそのまま次の反応に用いた。
【００７１】
（２−５）． １０％Ｐｄ−Ｃ ０.２０ｇをアルゴン置換した加圧水添用ボトルに入れ酢酸（５ｍｌ）を一気に加えて懸濁させた後、（２−４）で得た２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロパン−１−スルホンアミドの酢酸溶液（１０ｍｌ）を加えて、加圧下（水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2）１０時間反応させた（途中、発生する一酸化炭素の分圧を下げるため、圧を下げ、再び加圧した）。反応溶液をセライト濾過、エタノ−ル洗浄し、濾液を減圧濃縮した残渣（粗製の２−アミノ−２−メチルプロパン−１−スルホンアミド酢酸塩）をそのまま次の反応に用いた。
【００７２】
（２−６）． １，３−ジヒドロ−７−ヨード−３−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニルイミノ｝−２−ベンゾフラン−１−オン０.８ｇ（１.５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶かし、（２−５）で得た粗製の２−アミノ−２−メチルプロパンスルホンアミド酢酸塩及びトリエチルアミン０.１７ｇ（１.７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０時間反応させた。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（２−スルファモイル−１,１−ジメチルエチル）フタルアミドをアモルファスとして０.０５ｇ（収率９％）得た。
1H−NMR［DMSO−ｄ6／TMS,δ値(ppm)］
1.49(s,6H),2.35(s,3H),3.65(s,2H),6.91(br,2H), 7.25(m,1H),7.51(d,1H),
7.52(s,1H),7.70(d,1H), 7.78(d,1H),7.99(d,1H),8.29(s,1H),9.87(br,1H)
【００７３】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、
【００７４】
フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、
【００７５】
ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi ）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi ）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus ）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００７６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
【００７７】
即ち、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００７８】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００７９】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
【００８０】
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０.０１〜９０重量部の範囲で適宜選択すれば良く、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１から５０重量部、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１から５０重量部が適当である。
【００８１】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇから１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇから１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
【００８２】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表又は第２表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表又は第２表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８３】
製剤例３．
第１表又は第２表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表又は第２表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸の混合物 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８４】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表及び第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
Ｅ・・・死虫率５０％以下
上記試験の結果を表４に記す。
【００８５】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験。
第１表及び第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制。
上記試験の結果を表４に記す。
【００８６】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表及び第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８ 日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
上記試験の結果を表４に記す。
【００８７】
【表１９】
【００８８】
【表２０】
【００８９】
【表２１】
【００９０】
【表２２】
【００９１】
【表２３】
【００９２】
【表２４】
【発明の属する技術分野】
本発明はスルホンアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
従来、本発明のスルホンアミド誘導体に類似した化合物が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１又は２参照。）。しかしながら、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物についての実施例、物性等は示されていない。
【特許文献１】
特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】
特開２００１−１３１１４１号公報
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類が文献未記載の新規化合物であり、上記従来文献に記載される類似の化合物に対し、低薬量で効果を示す優れた農園芸用殺虫剤であることを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００５】
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【化２】
【０００６】
Ｒ1は水素原子、C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【０００７】
ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基から選択される１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、水酸基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルキルカルボニルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンゾイルアミノ基、
【０００８】
−Ｎ＝Ｃ（Ｔ1）Ｔ2（式中、Ｔ1及びＴ2は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、
【０００９】
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基を示す。
【００１０】
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオC1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い３〜８員環を形成することができる。該３〜８員環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、Ｒ2はＲ1と一緒になって＝Ｃ（Ｔ3）Ｔ4（式中、Ｔ3及びＴ4は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基又はC1-C6アルキルアミノカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）を示すことができる。
【００１１】
Ｑは炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、ハロC1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルオキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、C1-C6アルキルカルボニルアミノ基、ハロC1-C6アルキルカルボニルアミノ基、C1-C6アルキルスルホニルアミノ基又はハロC1-C6アルキルスルホニルアミノ基を示す。
【００１２】
又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｍは０〜２の整数を示す。
【００１３】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、ヒドロキシハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキルスルホニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１４】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示す。
【００１５】
又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｎは０〜３の整数を示す。｝
で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明のスルホンアミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロC1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「C3-C6シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子３〜６個からなる環状のアルキル基を示し、「C1-C6アルキレン」とはメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示し、「C2-C6アルケニレン」とは直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニレン基を示し、「C2-C6アルキニレン」とは直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニレン基を示す。
【００１７】
「縮合環」としてはナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環、インデン環、インダン環、キノリン環、キナゾリン環、クロマン環、イソクロマン環、インドール環、インドリン環、ベンゾジオキサン環、ベンゾジオキソール環、ベンゾフラン環、ジヒドロベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジヒドロベンゾチオフェン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環又はインダゾール環等を例示することができる。
【００１８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
【００１９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００２０】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体において、Ａとして特に好ましくはC1-C6アルキレン基である。Ｒ1として好ましくは水素原子、C1-C6アルキル基、置換C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、フェニル基又は置換フェニル基であり、特に好ましくはC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基又はC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基である。Ｒ2、Ｒ3及びＲ4として好ましくは水素原子又はC1-C6アルキル基である。Ｑとして好ましくは炭素原子又は窒素原子であり、特に好ましくは炭素原子である。Ｘとして好ましくはハロゲン原子、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6アルキルスルホニルオキシ基又はハロC1-C6アルキルスルホニルオキシ基であり、特に好ましくはハロゲン原子である。ｍとして好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。Ｙとして好ましくはハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、ヒドロキシハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基又はハロC1-C6アルコキシ基であり、特に好ましくはC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルキル基である。ｎとして好ましくは１〜３の整数であり、特に好ましくは２である。
【００２１】
本発明の、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体は例えば、下記に図示する製造方法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。
製造方法．
【化３】
【００２２】
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の方法に従い製造することができる。即ち、一般式（II）で表されるフタル酸無水物類と一般式（III）で表されるアミン類とを、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式（V−１）で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類（V−１）を単離し又は単離せずして、Ｒ4が水素原子を示すフタルアミド酸類（V−１）の場合、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合反応を行い、一般式（VI−１）で表されるイソイミド誘導体とし、該イソイミド誘導体（VI−１）を単離し又は単離せずして、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができ、Ｒ4が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸類（V−１）の場合、一般式（IＶ）で表されるスルファモイルアミン類とを塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合させることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができる。
【００２３】
又、一般式（II）で表されるフタル酸無水物類と一般式（IV） で表されるスルファモイルアミン類とを、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式（V−２）で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類（V−２）を単離し又は単離せずして、Ｒ3が水素原子を示すフタルアミド酸類（V−２）の場合、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合反応を行い、一般式（VI−２）で表されるイソイミド誘導体とし、該イソイミド誘導体（VI−２）を単離し又は単離せずして、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に一般式（III）で表されるアミン類と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができ、Ｒ3が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸類（V−２）の場合、一般式（III）で表されるアミン類とを塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合させることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができる。
【００２４】
１．一般式（II）→ 一般式（V−1）又は一般式（V−2）
本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式（II）で表されるフタル酸無水物類に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式（II）で表されるフタル酸無水物類に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２５】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離し又は単離せずして次の反応に使用することができる。
一般式（II）で表されるフタル酸無水物類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができる。
【００２６】
２．一般式（V−1）又は一般式（V−2）→ 一般式（Ｉ）
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、アセトニトリル等のニトリル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば無水トリフルオロ酢酸、クロロ炭酸エステル、向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムヨージド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は一般式（V−１）又は（V−２）で表されるフタルアミド酸類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２７】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は一般式（V−1）又は一般式（V−2）で表されるフタルアミド酸類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２８】
３．一般式（V−1）→ 一般式（VI−１）又は
一般式（V−２）→ 一般式（VI−２）
本反応は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離し又は単離せずして次の反応に使用することができる。
【００２９】
４．一般式（VI−１）又は一般式（VI−２）→ 一般式（Ｉ）
本反応は１．と同様にすることにより、目的物を製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３０】
原料であるスルファモイルアミン類（IV）は例えば以下に図示する文献記載の方法に準じて製造することができる。
【化４】
【００３１】
（Ａ）．一般式（VII−１）→ 一般式（IV）
一般式（VII−１）で表されるアミン誘導体をＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５８，１３４８（１９３６）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６０，１４８６ （１９３８）等に記載の方法に従い、チオール類と反応させることによりチオアルキルアミン誘導体（VIII−１）とし、該チオアルキルアミン誘導体を単離し又は単離せずして、ハロゲン類と反応させることにより、一般式（IX）で表されるスルホニルハライド誘導体とし、該スルホニルハライド誘導体を Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７０，５４５、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２１，６６７（１９５６） 等に記載の方法に従い、一般式（X）で表されるアミン類と反応させることにより一般式（IV−１）で表されるスルホンアミド誘導体とし、該スルホンアミド誘導体を常法に従い脱保護反応を行うことにより、一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することができる。
【００３２】
（Ｂ）．一般式（VII−２）→ 一般式（IV）
一般式（VII−２）で表されるジスルフィド誘導体をＳｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２７，１３２１（１９９７）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８８，２５２等に記載の方法に従い、スルフェン酸エステル誘導体（VIII−２）とし、該スルフェン酸エステル誘導体を単離し又は単離せずして、加水分解反応を行い、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４５，１０６８（１９２３）等に記載の方法に従い、ハロゲン類と反応させることにより、一般式（IX）で表されるスルホニルハライド誘導体とし、以下（Ａ）と同様にして一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することができる。
【００３３】
（Ｃ）．一般式（VII−３）→ 一般式（IV）
一般式（VII−３）で表されるアミン誘導体をＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０，１１５９（１９５５）等に記載の方法に従い、グリニャール試薬（VIII−３）とし、スルフリルクロライドと反応させることにより、一般式（IX）で表されるスルホニルハライド誘導体とし、以下（Ａ）と同様にして一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することができる。
【００３４】
（Ｄ）．一般式（VII−４）→一般式（IV）
一般式（VII−４）で表されるスルフェン酸誘導体と一般式（X）で表されるアミン誘導体からＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５７，２１７２ （１９３５）、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ，１９７６，１４９ 等に記載の方法に従い、一般式（VIII−４）で表されるスルフェンアミド誘導体とし、該スルフェンアミド誘導体を、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３１，２３５７（１９６６）等に記載の方法に従い、一般式（IV−１）で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（Ａ）と同様に脱保護することにより、一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することができる。
【００３５】
（Ｅ）．一般式（VII−５）→ 一般式（IV）
一般式（IV）で表されるスルファモイルアミンのうち、Ｒ1及びＲ2が水素原子であるスルファモイルアミンは一般式（VII−５）で表されるスルフェン酸塩誘導体とヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸（XI）からＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８５，１０３２ に記載の方法に従い、一般式（IV−１）で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（Ａ）と同様に脱保護することにより、製造することができる。また、一般式（VII−５）で表されるスルフェン酸塩誘導体と一般式（XII）で表されるＮ−ハロ置換アミン類から、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４６，５０７７（１９８１）に記載の方法に従い、一般式（IV−１）で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（Ａ）と同様に脱保護することにより、一般式（IV）で表されるスルファモイルアミン類を製造することもできる。
【００３６】
以下に一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、「ｎ」はノルマルを、「ｓ」はセカンダリーを、「ｔ」はターシャリーを、「ｉ」はイソを、「ｃ」はシクロを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「Ｃ*」は不斉炭素を示す。又、「Ｊ1」、「Ｊ2」、「Ｊ3」は以下にあらわされる置換基を示す。
【化５】
一般式（Ｉ−１）
【化６】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
第１表及び第２表中、物性がアモルファスで示される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【表１７】
【表１８】
【実施例】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．
Ｎ2−（２−エチルスルファモイル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド（化合物No.１−４）の製造
（１−１）． ２−アミノプロパノール２２.５３ｇ（３００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）に溶かし、氷冷下、カルボベンゾキシクロリドの３０％トルエン溶液１５５.１ｇ（３００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３６.４３ｇ（３６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を順次、ゆっくりと滴下した。室温で３時間攪拌後、析出してきたトリエチルアミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ベンジルを４９.８ｇ（収率７９％）得た。
【００５７】
（１−２）． （２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ベンジル４６.５ｇ（２２２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２６.９６ｇ（２６６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４００ｍｌ）に溶かし、０℃でメタンスルホニルクロリド２７.９６ｇ（２４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下した。室温で５時間攪拌後、析出してきたトリエチルアミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で２回洗浄して、メタンスルホン酸２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルを４９.５ｇ（収率７８％）得た。
【００５８】
（１−３）． メタンスルホン酸２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピル３４.９ｇ（１２０ｍｍｏｌ）をエタノ−ル（１２０ｍｌ）に溶かし、チオグリコ−ル酸１４.４２ｇ（１２０ｍｍｏｌ）とナトリウムエトキシド（１２０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液から別途調製したチオラートを滴下した。室温で３０分間、５０℃で２時間反応後、溶媒を留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで３回抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルチオ酢酸を３４.５ｇ（収率９２％）得た。
【００５９】
（１−４）． ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルチオ酢酸３４.５ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１５０ｍｌ）に溶かし、０℃でメタクロロ過安息香酸２３.９ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（５０ｍｌ）をゆっくりと滴下した。室温で３時間反応後、反応溶液を飽和重曹水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出、飽和重曹水で３回、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で２回洗浄して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルスルフィニル酢酸を３０.３８ｇ（収率８４％）得た。
【００６０】
（１−５）． ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピルスルフィニル酢酸３０.３８ｇ（９３ｍｍｏｌ）をメタノール（３００ｍｌ）に懸濁させ、ヨウ素１９.０４ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加え、還流下５時間反応させた。反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて、過剰のヨウ素を還元した後、飽和重曹水と重曹を加えて溶液を弱塩基性とし、メタノールを留去した。残渣に水を加えて酢酸エチルで３回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去して得た粗製のビス［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロピル］ジスルフィド（２９ｍｍｏｌ、1Ｈ−ＮＭＲ積分比より概算）をエタノール（１５０ｍｌ）に懸濁させ、N−ブロモコハク酸イミド１５.６６ｇ（８８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で３時間反応後、飽和重曹水と重曹を加えて溶液を弱塩基性とし、エタノールを留去した。残渣に水を加えて酢酸エチルで３回抽出、水で３回、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルフィン酸エチルを１６.０ｇ（収率６０％）得た。
【００６１】
（１−６）． ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルフィン酸エチル２.２ｇ（７.４ｍｍｏｌ）をエタノール（７ｍｌ）に溶かし、氷冷下１０％水酸化ナトリウム水溶液３.２ｇ（８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。室温で１時間反応後、エタノールを留去し、残渣に水を加えてメチルターシャリーブチルエーテルで２回抽出し、水層を濃塩酸で酸性として、酢酸エチルで３回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で２回洗浄して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルフィン酸を１.７３ｇ（収率９１％）得た。
【００６２】
（１−７）． 炭酸カリウム０.５２ｇ（３.８ｍｍｏｌ）を水（１０ｍｌ）に溶かし、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルフィン酸１.７３ｇ（６.７ｍｍｏｌ）を加えた後、臭素１.０７ｇ（６.７ｍｍｏｌ）を滴下した（滴下途中での結晶が析出して攪拌が困難になってくるため、適宜水を加えた）。室温で３０分間攪拌後、結晶を濾過し、水で洗浄して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホニルブロミドを２.３０ｇ（定量的）得た。
【００６３】
（１−８）． ７０％エチルアミン水溶液（１０ｍｌ）に氷冷下、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホニルブロミド１.４４ｇ（３.３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）を滴下した。室温で１時間反応させた後、反応混合物を希塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製のＮ−エチル−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホンアミドをそのまま次の反応に用いた。
【００６４】
（１−９）． １０％Ｐｄ−Ｃ ０.０７ｇをアルゴン置換した加圧水添用ボトルに入れ、エタノ−ル（１０ｍｌ）を一気に加えて懸濁させた後、（１−８）で得た粗製のＮ−エチル−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホンアミドのエタノ−ル溶液（２０ｍｌ）を加えて、加圧下（水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2）１０時間反応させた（途中、発生する一酸化炭素の分圧を下げるため、圧を下げ、再び加圧した）。反応溶液をセライト濾過、エタノールで洗浄し、濾液を減圧濃縮して得た結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で２回洗浄して、Ｎ−エチル−２−アミノプロパン−１−スルホンアミドを０.２７ｇ｛２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン−１−スルホニルブロミドから収率５０％｝得た。
【００６５】
（１−１０）． ３−ヨード無水フタル酸５.５ｇ（２０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）に溶かし、２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン５.５ｇ（２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）をゆっくりと滴下した。室温で３時間攪拌後、減圧下にアセトニトリルの２／３量を留去し、析出した結晶を濾過、アセトニトリルで洗浄し、６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド酸を５.６ｇ（収率５１％）得た。
【００６６】
（１−１１）． ６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド酸５.４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）をメチルターシャリーブチルエーテル（６０ｍｌ）に懸濁させ、無水トリフルオロ酢酸３.１５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のメチルターシャリーブチルエーテル溶液をゆっくりと滴下した。室温で３時間攪拌後、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出、飽和重曹水で２回、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で２回洗浄して、１，３−ジヒドロ−７−ヨード−３−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニルイミノ｝−２−ベンゾフラン−１−オンを５.０ｇ（収率９４％）得た。
（１−１２）． １，３−ジヒドロ−７−ヨード−３−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニルイミノ｝−２−ベンゾフラン−１−オン０.４２ｇ（０.８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶かし、（１−９）で得たＮ−エチル−２−アミノプロパン−１−スルホンアミド０.１３ｇ（０.８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間反応させた。溶媒を留去し、析出した結晶を濾過、アセトニトリルで洗浄後、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で更に洗浄し、Ｎ2−（２−エチルスルファモイル−１−メチルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミドを０.４５ｇ（収率８１％）得た。
融点：１７０〜１７２℃
【００６７】
実施例２．
３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（２−スルファモイル−１,１−ジメチルエチル）フタルアミド（化合物No.１−１７５）の製造
（２−１）． １,１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルアミン２３.８６ｇ（２００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）に溶かし、氷冷下、カルボベンゾキシクロリドの３０％トルエン溶液１０３.４ｇ（２００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２４.２９ｇ（２４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を順次、ゆっくりと滴下した。室温で３時間攪拌後、析出してきたトリエチルアミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、１,１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルカルバミン酸ベンジルを３６.３５ｇ（収率７２％）得た。
【００６８】
（２−２）． １,１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルカルバミン酸ベンジル４５.４ｇ（１７９ｍｍｏｌ）の含水メタノール溶液（メタノール１５０ｍｌに水５.２２ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を加えたもの）に攪拌しながらN−ブロモコハク酸イミド３３.４６ｇ（１８８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で２時間反応後、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、メタノールを留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製の１,１−ジメチル−２−（メチルスルフィニル）エチルカルバミン酸ベンジルを無水酢酸（１５０ｍｌ）に溶かし、還流下４時間反応させた。過剰の無水酢酸および酢酸を減圧下に留去し、粗製の酢酸［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロピル］チオメチルを含有する残渣を得た。この残渣をメタノール（３００ｍｌ）に溶かし、ヨウ素１９.５４ｇ（７７ｍｍｏｌ）を加え、還流下５時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて過剰のヨウ素を還元し、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、メタノ−ルを留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、ビス［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロピル］ジスルフィドを１０.０ｇ（収率２３％）得た。
【００６９】
（２−３）． ビス［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロピル］ジスルフィド１０.０ｇ（２１ｍｍｏｌ）をエタノ−ル（１５０ｍｌ）に溶かし、N−ブロモコハク酸イミド１１.２１ｇ（６３ｍｍｏｌ）を攪拌しながら少量ずつ加えた。室温で２時間反応後、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、エタノールを留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロパン−１−スルフィン酸エチルを１０.４５ｇ（収率８３％）得た。
【００７０】
（２−４）． ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロパン−１−スルフィン酸エチル０.６０ｇ（２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶かし、氷冷下１０％水酸化ナトリウム水溶液０.９ｇ（２.２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。室温で１時間反応後、エタノールを留去し、残渣に水（１０ｍｌ）、酢酸ナトリウム０.１８ｇ（２.２ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸０.２５ｇ（２.２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間反応させた。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製の２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロパン−１−スルホンアミド０.４９ｇ（収率８６％）をそのまま次の反応に用いた。
【００７１】
（２−５）． １０％Ｐｄ−Ｃ ０.２０ｇをアルゴン置換した加圧水添用ボトルに入れ酢酸（５ｍｌ）を一気に加えて懸濁させた後、（２−４）で得た２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−メチルプロパン−１−スルホンアミドの酢酸溶液（１０ｍｌ）を加えて、加圧下（水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2）１０時間反応させた（途中、発生する一酸化炭素の分圧を下げるため、圧を下げ、再び加圧した）。反応溶液をセライト濾過、エタノ−ル洗浄し、濾液を減圧濃縮した残渣（粗製の２−アミノ−２−メチルプロパン−１−スルホンアミド酢酸塩）をそのまま次の反応に用いた。
【００７２】
（２−６）． １，３−ジヒドロ−７−ヨード−３−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニルイミノ｝−２−ベンゾフラン−１−オン０.８ｇ（１.５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶かし、（２−５）で得た粗製の２−アミノ−２−メチルプロパンスルホンアミド酢酸塩及びトリエチルアミン０.１７ｇ（１.７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０時間反応させた。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（２−スルファモイル−１,１−ジメチルエチル）フタルアミドをアモルファスとして０.０５ｇ（収率９％）得た。
1H−NMR［DMSO−ｄ6／TMS,δ値(ppm)］
1.49(s,6H),2.35(s,3H),3.65(s,2H),6.91(br,2H), 7.25(m,1H),7.51(d,1H),
7.52(s,1H),7.70(d,1H), 7.78(d,1H),7.99(d,1H),8.29(s,1H),9.87(br,1H)
【００７３】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、
【００７４】
フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、
【００７５】
ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi ）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi ）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus ）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００７６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
【００７７】
即ち、一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００７８】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００７９】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
【００８０】
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０.０１〜９０重量部の範囲で適宜選択すれば良く、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１から５０重量部、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１から５０重量部が適当である。
【００８１】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇから１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇから１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
【００８２】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表又は第２表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表又は第２表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８３】
製剤例３．
第１表又は第２表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表又は第２表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸の混合物 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８４】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表及び第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
Ｅ・・・死虫率５０％以下
上記試験の結果を表４に記す。
【００８５】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験。
第１表及び第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制。
【００８６】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表及び第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８ 日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
上記試験の結果を表４に記す。
【００８７】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
Claims (3)
- 一般式（Ｉ）
Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、モノ（ハロＣ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロＣ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、フェニルチオ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又はピリジル基から選択される１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロＣ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基又はハロＣ３−Ｃ６アルキニル基を示す。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、又、Ｒ２ はＲ １ と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い３〜８員環を形成することができる。
Ｑは炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ハロＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基又はハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシハロＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）
で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類。 - 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 有用植物から害虫を防除するため請求項２記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物植物体、土壌又は水田に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
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