JPH07215928A - ヒドラジン誘導体及び農園芸用殺虫剤 - Google Patents

ヒドラジン誘導体及び農園芸用殺虫剤

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JPH07215928A
JPH07215928A JP6331286A JP33128694A JPH07215928A JP H07215928 A JPH07215928 A JP H07215928A JP 6331286 A JP6331286 A JP 6331286A JP 33128694 A JP33128694 A JP 33128694A JP H07215928 A JPH07215928 A JP H07215928A
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alkyl
halo
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same
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Application number
JP6331286A
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Inventor
Kazuhiro Takagi
和裕 高木
Tetsuji Oshima
哲治 大島
Nobukatsu Hasegawa
展克 長谷川
Chiaki Kato
千明 加藤
Atsushi Kaneoka
淳 金岡
Hideo Sugano
英夫 菅野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体及び
該誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤。 【化１】 〔式中、 Ar1及びAr2 は同一又は異なって置換又は非置
換のフェニル、５又は６員ヘテロアリール；R1はＨ、ア
ルキル、アルケニル、アルキニル；Ａは 【化２】 R2はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル；Ｂは置換
アルキレン、シクロアルキレン等；ｎは０又は１。 【効果】 本発明化合物は低薬量で優れた殺虫効果を有
し、且つ環境に安全である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化１１５】 〔式中、Ar1 及びAr2 は同一又は異なっても良く、フェ
ニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスル
フィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)
アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ピ
リジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキシ基、
ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)ア
ルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置
換フェニル基：窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選
択される１〜３個の同一又は異なっても良いヘテロ原子
を有する５又は６員ヘテロアリ−ル基：又は１以上の同
一又は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-6)アルキル
基により置換された該５〜６員ヘテロアリ−ル基を示
す。
【０００２】R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C2-6)
アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示す。Ａは
【化１１６】 ｛式中、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
ケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示し、B は直鎖状又
は分岐状の(C1-6)アルキレン基、ハロゲン原子、又は(C
1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は分岐状の
置換(C1-6)アルキレン基、直鎖状又は分岐状の(C2-6)ア
ルケニレン基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルコキシ基に
より置換された直鎖状又は分岐状の置換(C2-6)アルケニ
レン基、直鎖状又は分岐状の(C2-6)アルキニレン基、ハ
ロゲン原子又は(C1-6)アルコキシ基により置換された直
鎖状又は分岐状の置換(C2-6)のアルキニレン基を示し、
分岐状のアルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレ
ン基の場合、同じ炭素原子上に置換した基どうしが結合
して炭素原子数３〜７員環を形成することもでき、ｎは
０又は１の整数を示す。
【０００３】Q はシアノ基：ニトロ基：(C2-6)アルケニ
ル基：(C2-6)アルキニル基：フェニル(C2-6)アルケニル
基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフ
ィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)ア
ルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、
ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキ
シ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C
1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニル(C2-6)アルケニル基：フェニル
(C2-6)アルキニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)
アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキ
シカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
ルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置
換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又は
ジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)アルキニ
ル基：(C2-6)アルキニル(C2-6)アルケニル基：(C2-6)ア
ルケニル(C2-6)アルキニル基：
【０００４】
【化１１７】-OR3 （式中、R3は水素原子；(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)
アルキル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-
6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスル
フィニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスルホニル
(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アル
キル基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキ
ル基；ハロ(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル
基；シアノ(C1-6)アルキル基；(C3-6)シクロアルキル
基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基；(C1-6)ア
ルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキル
カルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニ
ル基；アミノ(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良
い(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基か
ら選択される１又は２個の置換基を有する置換アミノ(C
1-6)アルキル基；カルバモイル(C1-6)アルキル基；同一
又は異なっても良い(C1-6)アルキル基から選択される１
又は２個の置換基を有する置換カルバモイル(C1-6)アル
キル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)
アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキ
シカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
ルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置
換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又は
ジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５
個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル(C1-6)ア
ルキル基；
【０００５】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキ
シ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
基から選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジ
ルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシ
ハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；フェ
ニル(C2-6)アルケニル基；同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
ルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコ
キシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、
【０００６】(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
基より選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジ
ルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシ
ハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル(C2-6)アルケニル基；フ
ェニル(C2-6)アルキニル基；同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)
アルキニル基；同一又は異なっても良く、酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する５〜６員ヘテロアリ−ル基：又は同一若しく
は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘ
テロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示す。）：
【０００７】
【化１１８】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
す。）：
【化１１９】-COOR4 （式中、R4は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニ
ル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C2-6)アルキニル基
を示す。）：
【化１２０】 （式中、R4は前記に同じ。）
【０００８】
【化１２１】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
キルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル
基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキル
スルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される
１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジル
オキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択され
る１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジ
オキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アル
キレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基を示す。
【０００９】R6は水素原子；(C1-6)アルキル基；ハロ(C
1-6)アルキル基；(C2-6)アルケニル基；(C2-6)アルキニ
ル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルチオ(C1-
6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル
基；(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル基；ハ
ロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル基；(C1-
6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)ア
ルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；シアノ(C1-6)アル
キル基；ヒドロキシ(C1-6)アルキル基；(C3-6)シクロア
ルキル基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基；(C
1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)ア
ルキルカルボニル(C1-6)アルキル基；カルバモイル(C1-
6)アルキル基；同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル
基から選択される１又は２個の置換基を有する置換カル
バモイル(C1-6)アルキル基；アミノ(C1-6)アルキル基；
同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)
アルキルカルボニル基から選択される１又は２個の置換
基を有する置換アミノ(C1-6)アルキル基；又は同一若し
くは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員
ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示し、R5及びR6は一
緒になって
【００１０】
【化１２２】-O- 、
【化１２３】-S(O)m- （式中、ｍは前記に同じ。）、又は
【化１２４】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
アルキレン基を示すこともでき、該アルキレン基は(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の同一又は異なっても良い
置換基を有することもできる。）：
【００１１】
【化１２５】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）：
【化１２６】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
ルボニル基；ハロ(C1-6)アルキルカルボニル基；(C1-6)
アルコキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アルコキシカルボ
ニル基；(C3-6)シクロアルキルカルボニル基；フェノキ
シカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；カル
バモイル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い１
〜２個の(C1-6)アルキル基によって置換された置換カル
バモイル(C1-6)アルキル基；チオカルバモイル基；同一
又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル基によっ
て置換された置換チオカルバモイル基；スルファモイル
基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル
基によって置換された置換スルファモイル基；(C1-6)ア
ルコキシカルボイミドイル基；(C1-6)アルキル基によっ
て置換された置換(C1-6)アルコキシカルボイミドイル
基；(C1-6)アルキルチオカルボイミドイル基；(C1-6)ア
ルキル基によって置換された置換(C1-6)アルキルチオカ
ルボイミドイル基；フェニル基；同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
る１〜５個の置換基を有する置換フェニル基；
【００１２】フェニル(C1-6)アルキル基；同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニル(C1-6)アルキル基；フェニルカルバモイル基；同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキル
スルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、
(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスル
ホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
５個の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキ
シ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)
アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１
〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキ
シ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレ
ン基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルカルバモイル基；
【００１３】フェニルカルボニル基；同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アル
キルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、
(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換
基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基
又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置
換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)ア
ルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル
カルボニル基；フェニルスルホニル基；又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキル
スルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、
(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスル
ホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
５個の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキ
シ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)
アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１
〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキ
シ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレ
ン基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルスルホニル基を示す。）：
【００１４】
【化１２７】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
す。）：
【化１２８】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：又は
【００１５】
【化１２９】-O-N=C(R9)(R10) （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
す。）を示す。｝、
【化１３０】 ｛式中、R2、B 、Q 及びn は前記に同じ。｝、
【００１６】
【化１３１】 ｛式中、R2、B 、Q 及びn は前記に同じ。｝、又は
【化１３２】 ｛式中、R2、B 、Q 及びn は前記に同じ。｝を示し、W
は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表されるヒドラジ
ン誘導体及び農園芸用殺虫剤に関するもののであり、更
に詳しくは本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン誘
導体は下記に示す一般式(I-1) 、(I-2) 、(I-3) 及び(I
-4) で表されるヒドラジン誘導体を包含するものであ
る。
【００１７】一般式(I-1)
【化１３３】 一般式(I-2)
【化１３４】
【００１８】一般式(I-3)
【化１３５】 一般式(I-4)
【化１３６】 〔式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2、B 、n 、Q 及びW は前記
に同じ。〕
【００１９】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
誘導体の定義中で、例えば『Ｃ1-6)アルキル基』とは炭
素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示
すものとし、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プ
ロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-
ペンチル、n-ヘキシル等のアルキル基を示し、『ハロ』
とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子から
選択されるハロゲン原子を示し、『ハロアルキル基』と
は塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子から選
択される同一又は異なっても良い１個以上のハロゲン原
子で置換されたアルキル基を示すものとし、『ヘテロア
リ−ル基』又は『ヘテロアリ−ルアルキル基』のヘテロ
アリ−ルは酸素原子、水素原子又は窒素原子から選択さ
れる同一又は異なっても良い１〜３個のヘテロ原子を有
する５〜６員環基を示し、例えばフリル基、チエニル
基、オキサゾ−ル基、チアゾ−ル基、ピラゾ−ル基、イ
ミダゾ−ル基、ピリジン基等のヘテロ環基を示す。又、
本発明の一般式(I-1) 及び(I-3) で表されるヒドラジン
誘導体は幾何異性体を有し、本発明はこれらの幾何異性
体であるＥ体、Ｚ体及びこれらの混合物をも包含し、一
般式(I-2) 及び(I-4) で表されるヒドラジン誘導体は光
学異性体を有し、これらの光学異性体であるＲ体、Ｓ体
及びこれらの混合物をも包含するものである。一般式
(I) で表されるヒドラジン誘導体で好ましい構造の化合
物としては一般式(I-1) で表されるヒドラジン誘導体が
良く、置換としては、Ar1 及びAr2 としてはフェニル基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコ
キシ基又はハロアルコキシ基から選択される１〜３個の
置換基を有する置換フェニル基が良く、R1及びR2は同一
又は異なっても良く、水素原子又はメチル基が好まし
く、B としてはメチレン基、エチレン基若しくはプロピ
レン基又はｎが０の場合が好ましい。Ｑとしはシアノ
基、-OR3、-S(O)m-R3 、-COOR4、-CON(R5)(R6)、又は-N
(R7)(R8)、の置換基が好ましい。
【００２０】
【従来技術】特開平５−４９５８号公報、同５−１７４
２８号公報、同５−３２６０３号公報、同５−２６２７
１２号公報及びＷＯ公開９２／０６０７６号公報等に本
発明と類似のヒドラジン類が開示され、殺虫剤として有
用であることが記載されている。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸殺虫剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式
(I) で表されるヒドラジン誘導体が先行文献等に具体的
に記載されておらず、且つ文献未記載の新規化合物であ
り、低薬量で優れた殺虫効果を有し、且つ環境に安全な
殺虫剤であることを見出し、本発明を完成させたもので
ある。
【００２２】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるヒドラジンの製造方法としては、例えば下記に示
す製造方法を例示することができる。 製造方法１
【化１３７】 〔式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2、B 、n 、Q 及び Wは前記
に同じ。〕
【００２３】一般式(II)で表される化合物と一般式(II
I) で表される化合物とを不活性溶媒の存在下及び触媒
の存在下又は不存在下に反応させることにより一般式(I
-1) で表されるヒドラジン誘導体を製造することができ
る。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の
進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタ
ノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル等のア
ルコ−ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン等の芳香族又はハロゲン化芳香
族炭化水素類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニ
トリル類、メチルセロソルブ、ジエチルエ−テル、ジグ
ライム、ジオキサン, テトラヒドロフラン等の鎖状又は
環状エ−テル類、酢酸等のカルボン酸類、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、水等を使用すること
ができ、これらの不活性溶媒は単独で又は二種以上を混
合して使用することもできる。
【００２４】本反応で使用する触媒としては、例えば塩
酸、硫酸等の無機酸類、パラトルエンスルホン酸等の有
機酸類を使用することができ、これらの触媒の使用量は
一般式(II)で表される化合物に対して０．００１重量％
〜１０重量％の範囲の量が反応系内に存在すれば良い。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用す
ればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することも
できる。
【００２５】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域から選択して行えば良く、好ましくは７０℃〜８
０℃の範囲である。反応時間は反応温度、反応規模等に
より一定しないが、数分乃至４８時間の範囲から適宜選
択して行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応液か
ら常法、例えば溶媒留去、溶媒抽出等の操作を行い、必
要に応じて再結晶法、カラムクロマトグラフィ−法等で
精製することにより目的物を製造することができる。一
般式(II)で表される化合物は対応する安息香酸から常法
により製造することができ、一般式(III) で表される化
合物は下記に示す製造方法により製造することができ
る。
【化１３８】 （式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2及びW は前記に同じくし、
V はハロゲン原子、(C1-6)アルコキシ基、フェノキシ
基、ｐ−ニトロフェノキシ基又はイミダゾ−ル基等の脱
離基を示す。）一般式(IX)で表される化合物と一般式(I
V)で表されるヒドラジン類とを不活性溶媒及び塩基の存
在下に反応させることにより、一般式(III) で表される
化合物を製造することができる。
【００２６】製造方法２
【化１３９】 〔式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2、B 、n 、Q 及びW は前記
に同じ。但し、R1は水素原子を示すものとする。〕
【００２７】一般式(II)で表される化合物と構造式(IV)
で表されるヒドラジンとを不活性溶媒の存在下及び触媒
の存在下又は不存在下に反応させて一般式(V) で表され
る化合物とし、該化合物(V) を単離し又は単離せずし
て、一般式(VI)で表される化合物と不活性溶媒存在下及
び触媒の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-1) で表されるヒドラジン誘導体を製造すること
ができる。
【００２８】２−１ 一般式(II)→一般式(V) 本反応で使用できる不活性溶媒、としては、例えば製造
方法１に例示の不活性溶媒を使用することができ、触媒
及びその使用量も製造方法１に例示の触媒及び使用量を
選択すれば良い。構造式(IV)で表されるヒドラジンは各
種塩の形で使用しても良く、適当な濃度の水溶液の形で
使用することもでき、その使用量は一般式(II)で表され
る化合物に対して等モル乃至過剰に使用することがで
き、好ましくは２〜１０倍モルの範囲から適宜選択して
使用すれば良い。反応温度は室温乃至使用する不活性溶
媒の沸点域の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは
７０℃乃至１００℃の範囲で行うのが良い。反応時間は
反応量、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８
時間の範囲を行えば良い。反応終了後、目的物を含む反
応液から常法、たとえば溶媒抽出、溶媒留去等の操作を
行い、必要に応じて再結晶法、カラムクロマトグラフィ
−法等で生成することにより目的物を製造することがで
きる。本反応で製造される一般式(V) で表される化合物
は上記方法により単離、精製して次の反応に供しても良
く、単離せずに次の反応に供することもできる。
【００２９】２−２ 一般式(V) →一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば製造方
法１で例示の不活性溶媒のうち、アルコ−ル類、カルボ
ン酸類、水等を除いた不活性溶媒が使用できる他に、酢
酸エチル等のエステル類及びピリジン類を使用すること
ができる。本反応で使用できる触媒としては、例えばト
リエチルアミン等のアミン類を使用することが、その使
用量は触媒量乃至一般式(V) で表される化合物に対して
過剰モルの範囲から適宜選択して使用することができ
る。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル
使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用する
こともできる。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性
溶媒の沸点域の範囲から選択すれば良く、好ましくは−
１０℃乃至室温の範囲で反応を行うのが良い。反応時間
は反応量、反応温度等により一定しないが、数分乃至４
８時間の範囲を行えば良い。反応終了後、２−１と同様
にして処理することにより目的物を製造することができ
る。
【００３０】製造方法３．（一般式(I-1) 中でｎ＝０、
Ｑ＝S(O)m-R3の場合）
【化１４０】 （式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2、R3及びW は前記に同じく
し、Hal はハロゲン原子を示す。）一般式(VII) で表さ
れる化合物と一般式(VIII)で表される化合物とを不活性
溶媒及び塩基の存在下に反応させることにより一般式(I
-1')で表されるヒドラジン誘導体を製造することがで
き、該一般式(I-1')で表されるヒドラジン誘導体を単離
し又は単離せずして不活性溶媒及び酸化剤の存在下に反
応を行うことにより一般式(I-1'') で表されるヒドラジ
ン誘導体を製造することができる。
【００３１】３−１．一般式(VII) → 一般式(I-1') 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノ−
ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル等のアルコ
−ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン等の芳香族又はハロゲン化芳香族炭
化水素類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリ
ル類、酢酸等のカルボン酸類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、水等を
使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は
二種以上を混合して使用することもできる。
【００３２】本反応で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、例えば無機塩基とし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属原子又はアル
カリ土類金属原子の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩等
を、有機塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン等を
使用することができ、これちの使用量は一般式(VII) で
表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から
選択して使用すれば良い。本反応は等モル反応であるの
で一般式(VII) 及び一般式(VIII)で表される化合物とを
等モル使用すればよいが、いずれかを過剰に使用するこ
ともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域から選択して行うのが良く、好ましくは室温程度
の温度が良い。反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが、数分乃至４８時間の範囲から適宜選択し
て行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応液から常
法、例えば溶媒留去、溶媒抽出等の操作を行い、必要に
応じて再結晶法、カラムクロマトグラフィ−法等で精製
することにより目的物を製造することができる。
【００３３】３−２．一般式(I-1') → 一般式(I-
1'') 本反応で使用できる不活性溶媒としては３−１で使用す
る不活性溶媒を使用することができ、好ましくはアルコ
−ル類又は水を使用するのが良い。酸化剤としては、例
えば過酸化水素、モノパ−サルフェ−ト化合物（例えば
ナトリウムパ−オキシモノサルフェ−ト）、過酸化ベン
ゾイル、ｍ−クロロ過安息香酸等を使用することがで
き、好ましくはモノパ−サルフェ−ト化合物、ｍ−クロ
ロ過安息香酸が良く、その使用量は目的とするモノオキ
サイド化合物とジオキサイド化合物で異なるが、一般式
(I-1')に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して
行うのが良く、好ましくは過剰に使用するのが良い。反
応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域から選択
して行うのが良く、好ましくは室温乃至５０℃の範囲で
行うのが良い。反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが、数分乃至４８時間の範囲から適宜選択し
て行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応液から常
法、例えば溶媒留去、溶媒抽出等の操作を行い、必要に
応じて再結晶法、カラムクロマトグラフィ−法等で精製
することにより目的物を製造することができる。本反応
の出発原料である一般式(VII) で表される化合物は J.
O.C.,26, 5221 (1961) に従って製造することができ
る。
【００３４】以下に製造方法１、２及び３により製造さ
れる一般式(I-1) で表されるヒドラジン誘導体の代表例
を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。一般式(I-1)
【化１４１】
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】
【表５】
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】
【表９】
【００４４】
【表１０】
【００４５】
【表１１】
【００４６】
【表１２】
【００４７】
【表１３】
【００４８】
【表１４】
【００４９】
【表１５】
【００５０】
【表１６】
【００５１】
【表１７】
【００５２】
【表１８】
【００５３】
【表１９】
【００５４】
【表２０】
【００５５】
【表２１】
【００５６】
【表２２】 注： 第１表中のＱで『−ｃ』とあるのは脂環式化合物
を示す。また、paste はペーストを示す（以下の表にお
いても同じ）。第１表中、物性がペ−スト又はガラス状
で表される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タを第２表に示
す。
【００５７】
【表２３】
【００５８】
【表２４】
【００５９】
【表２５】
【００６０】
【表２６】
【００６１】
【表２７】
【００６２】製造方法４
【化１４２】 （式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2、B 、n 、Q 及びW は前記
に同じ。）一般式(I-1) で表されるヒドラジン誘導体を
還元剤の存在下に還元反応することにより一般式(I-2)
で表されるヒドラジン誘導体を製造することができる。
【００６３】本還元反応は適当な還元剤又は触媒の存在
下に接触還元で行うことができ、還元剤を使用する反応
では、例えば NaBH3CN、NaBH4 等の還元剤を使用するこ
とができる。還元剤の使用量は一般式(I-1) で表される
ヒドラジン誘導体に対して還元剤のハイドライドのモル
数に換算して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使
用すれば良い。本反応で使用できる不活性溶媒として
は、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばメタノ−ル，エタノ−ル，プロパノ−ル，ブ
タノ−ル等のアルコ−ル類、ジエチルエ−テル等の鎖状
エ−テル類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の環状
エ−テル類、メチルセロソルブ等のセロソルブ類、酢酸
エチルエステル等のエステル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジグ
リム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を例示するこ
とができ、これらの不活性溶媒は単独で使用しても良
く、混合して使用することもできる。
【００６４】本反応は酸性乃至中性条件下でｐＨ１〜７
の範囲で行われ、好ましくはｐＨ４〜６の範囲であり、
反応系に塩化水素、臭化水素等を添加することにより調
整すれば良い。本反応を促進する目的で四塩化チタン
（ＴｉＣｌ4 ）等のルイス酸を反応系に共存させて反応
を行うこともできる。反応温度は−２０℃乃至使用する
不活性溶媒の沸点域の範囲から適宜選択すれば良い。反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含
む反応液から常法、例えば溶媒留去、溶媒抽出等を行
い、必要に応じて再結晶法、カラムクロマトグラフィ−
法等により精製することにより目的物を製造することが
できる。
【００６５】次に還元反応として接触還元を行う場合、
例えば『新実験化学講座』（１５巻−II：丸善）等に記
載の常法に従って行えば良く、例えば使用できる不活性
溶媒としては、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパ
ノ−ル、ブタノ−ル等のアルコ−ル類、メチルセロソル
ブ等のセロソルブ類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等の環状エ−テル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭
化水素類、酢酸、酢酸エチルエステル等の脂肪酸又はそ
のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリ
ドン等のアミド類を例示することができ、これらの不活
性溶媒は単独で使用しても良く、混合して使用すること
もできる。本反応で使用する触媒としては、例えばパラ
ジウムカ−ボン、パラジウムブラック、二酸化白金、ラ
ネ−ニッケル等の代表的な接触還元触媒を使用すること
ができ、その使用量は一般式(I-1) で表されるヒドラゾ
ン誘導体に対して０．０００１％重量〜２０％重量の範
囲から適宜選択すれば良い。本反応の水素圧は常圧乃至
３００気圧の範囲から選択でき、好ましくは常圧乃至５
０気圧の範囲である。反応温度は室温乃至使用する不活
性溶媒の沸点域の範囲から適宜選択すれば良く、好まし
くは室温乃至８０℃の範囲で行うのが良い。反応時間は
反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至８
０時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応液
から還元剤を使用した場合と同様に処理することにより
目的物を製造することができる。
【００６６】以下に製造方法４により製造される一般式
(I-2) で表されるヒドラジン誘導体を第３表に例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(I-2)
【化１４３】
【００６７】
【表２８】
【００６８】
【表２９】
【００６９】
【表３０】
【００７０】
【表３１】 注： 第３表中のＱで『−ｃ』とあるのは脂環式化合物
を示す。第３表中、物性がペ−スト又はガラス状で表さ
れる化合物の 1Ｈ−ＮＭＲの−タを第４表に示す。
【００７１】
【表３２】
【００７２】製造方法５
【化１４４】 （式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2、B 、n 、Q 及び Wは前記
に同じ。）
【００７３】一般式(XI)で表される化合物と縮合剤を不
活性溶媒の存在下又は不存在下及び／又は塩基の存在下
に一般式(XII) で表される化合物と反応させることによ
り一般式(I-3) で表されるヒドラジン誘導体を製造する
ことができる。本反応で使用できる不活性溶媒として
は、例えば製造方法３で使用できる不活性溶媒の他にア
セトン、メチルエチルケトン類、、ピリジン等の不活性
溶媒を使用することができる。縮合剤としては、例えば
塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン等のハロゲン化
剤、カルボジイミダゾ−ル、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等
を使用することができ、その使用量は一般式(XII) で表
される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適
宜選択して使用することができる。本反応を促進させる
目的で触媒量のトリエチルアミン、ピリジン、ジメチル
ホルムアミドを添加して反応を行うこともできる。
【００７４】本反応で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、無機塩基としては、
例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウ
ム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、アルコラ−ト等、水素化ナトリウム等のアルカ
リ金属原子の水素化物、有機塩基としては、例えばトリ
エチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
２，６−ジメチルピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等を使用することができ、そ
の使用量は触媒量又は一般式(VII) で表される化合物に
対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用
すれば良い。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域から適宜選択しておこなえば良い。反応時間は反
応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８
時間の範囲で行うことができる。反応終了後、製造方法
１と同様にすることにより一般式(I-3) で表されるヒド
ラジン誘導体を製造することができる。
【００７５】一般式(XI)で表される化合物は以下に示す
方法により製造することができる。
【化１４５】（式中、Ar1 、R2、B 、n 、Q 、W 及び H
alは前記に同じ。）一般式(XIII)で表される化合物と一
般式(XIV) で表されるハライド類を反応させて一般式(X
V)で表される化合物とし、該化合物(XV)を単離し又は単
離せずして一般式(XVI) で表される化合物と反応させる
ことにより一般式(XI)で表される化合物を製造すること
ができる。
【００７６】製造方法６
【化１４６】 （式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2、B 、n 、Q 、W 及び Hal
は前記に同じ。）
【００７７】一般式(XVII)で表される化合物と一般式(X
IV) で表されるハライド類を不活性溶媒の存在下又は不
存在下及び塩基の存在下に反応させることにより一般式
(I-3) で表されるヒドラジン誘導体を製造することがで
きる。本反応で使用できる不活性溶媒及び塩基として
は、例えば製造方法４に例示の不活性溶媒及び塩基を使
用することができ、塩基の使用量は一般式(XIV) で表さ
れる化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択
して使用すれば良い。本反応は等モル反応であるので、
各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤
を過剰に使用することもできる。反応温度は０℃乃至使
用する不活性溶媒の沸点域から選択して反応を行えば良
い。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応
終了後、目的物を含む反応液から、例えば製造方法１と
同様にすることにより一般式(I-3) で表されるヒドラジ
ン誘導体を製造することができる。本反応で使用する一
般式(XVII)で表される化合物は下記に示す製造方法によ
り製造することができる。
【００７８】
【化１４７】 （式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2及びW は前記に同じ。）
【００７９】一般式(XIII)で表される化合物と一般式(X
VI) で表される化合物を反応させて一般式(XVIII) で表
される化合物とし、該化合物(XVIII) を単離し又は単離
せずして一般式(XII) で表される化合物と反応させるこ
とにより一般式(XVII)で表される化合物を製造すること
ができる。以下に製造方法５及び６により製造される一
般式(I-3) で表されるヒドラジン誘導体の代表例を第５
表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００８０】一般式(I-3)
【化１４８】
【００８１】
【表３３】
【００８２】
【表３４】
【００８３】
【表３５】 注: 第５表中のＱで『−ｃ』とあるのは脂環式化合物
を示す。第５表中、物性がペ−スト又はガラス状で表さ
れる化合物の 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タを第６表に示す。
【００８４】
【表３６】
【００８５】製造方法７
【化１４９】 （式中、Ar1 、Ar2 、R1、R2、B 、n 、Q 及び Wは前記
に同じ。）一般式(I-3) で表されるヒドラジン誘導体を
還元剤の存在下に還元反応することにより一般式(I-4)
で表されるヒドラジン誘導体を製造することができる。
本反応は製造方法４と同様にすることにより一般式(1-
4) で表されるヒドラジン誘導体を製造することができ
る。
【００８６】以下に製造方法７によって製造される一般
式(I-4) で表される化合物の代表例を第７表に例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。一般式
(I-4)
【化１５０】
【００８７】
【表３７】
【００８８】
【表３８】
【００８９】第７表中、物性がペ−スト又はガラス状で
表される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タを第８表に示
す。
【表３９】 以下に本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体
の代表的な実施例を示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００９０】
【実施例】
実施例１ １−１ α−（４−シアノフェノキシ）アセトフェノ
ンの製造
【化１５１】 １．１０ｇ（５．５ミリモル）のα−ブロモアセトフェ
ノン及び０．７２ｇ（６．１ミリモル）の４−シアノフ
ェノ−ルを５０ｍｌのアセトンに溶解し、該溶液に０．
７６ｇ（５．５ミリモル）の無水炭酸カリウムを加えて
室温下に２時間反応を行った。反応終了後、目的物を含
む反応液を減圧下に溶媒留去し、水を加えて目的物を酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗及び無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより目的
物１．１０ｇを得た。 物性 m.p.１６２℃ 収率 ８４％
【００９１】１−２ ２−〔２−（４−シアノフェノ
キシ）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの
製造（化合物No２８及び２９）
【化１５２】 １−１で得られたα−（４−シアノフェノキシ）アセト
フェノン０．５３ｇ（２．２ミリモル）及びＮ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミド０．５３ｇ（２．２ミリモル）を３０ｍｌのメタノ
−ルに溶解し、該溶液に１滴の濃硫酸を加えて室温下に
８時間反応を行った。反応終了後、反応液から減圧下に
溶媒を留去して水を加え、目的物を酢酸エチルにより抽
出し、有機層を水洗及び乾燥後、溶媒を留去することに
より粗生成物を単離し、得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン）により精
製分離してＺ異性体０．４６ｇ及びＥ異性体０．４０ｇ
のそれぞれの異性体を得た。 Ｚ異性体 物性 m.p.１９０℃ 収率４５％ Ｅ異性体 物性 m.p.１７９℃ 収率３９％
【００９２】実施例２ ２−１ γ−クロロ−（３−トリフルオロメチル）ブ
チロフェノンの製造
【化１５３】 ４．０ｇ（１６０ミリモル）のマグネシウム及び１８．
５ｇ（８２ミリモル）の３−ブロモベンゾトリフルオリ
ドから調製したグリニャ−ル試薬の１００ｍｌエ−テル
溶液中に氷冷下に８５ｇ（８２ミリモル）のγ−クロロ
ブチロニトリルを滴下し、滴下終了後２時間還流下に反
応を行った。反応終了後、氷水中に反応液を注ぎ、濃塩
酸で中和して目的物を酢酸エチルで抽出、有機層を水洗
及び乾燥後に溶媒を減圧下に留去することにより９．０
ｇを得た。 物性 油状物 収率 ４４％1 H-NMR(CDCl3/TMS、δ値、ppm) 2.23(quintet,2H), 3.20(t,2H), 3.67(t,2H), 7.54-8.2
6(m,4H).
【００９３】２−２ α−ブロモ−γ−クロロ−（３
−トリフルオロメチル）ブチロフェノンの製造
【化１５４】 ４．１ｇ（１６ミリモル）のγ−クロロ−（３−トリフ
ルオロメチル）ブチロフェノンを１００ｍｌの酢酸に溶
解し、該溶液に２．９ｇ（１８ミリモル）の臭素を加え
て５０〜６０℃で２時間反応を行った。反応終了後、反
応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出、有機
層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水
溶液の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後に溶媒を
減圧下に留去することにより目的物４．８ｇを得た。物
性 油状物 収率 ８９％1 H-NMR(CDCl3/TMS、δ値、ppm) 2.55-2.64(m,2H), 3.74-3.90(m,2H), 5.40-5.50(m,1H),
7.60-8.35(m,4H).
【００９４】２−３ （３−トリフルオロメチルフェ
ニル）（１−メチルチオシクロプロピル）ケトンの製造
【化１５５】 １０ｍｌの５０％水酸化ナトリウム水溶液及び２．８ｇ
（６．１ミリモル）の１５％メチルメルカプタンナトリ
ウム塩水溶液を混合して３０ｍｌのトルエン中に加え、
更に１０ｍｇのテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミ
ドを加えた後、１．０ｇ（３．０ミリモル）のα−ブロ
モ−γ−クロロ−（３−トリフルオロメチル）ブチロフ
ェノンを室温下に滴下し、２時間反応を行った。反応終
了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗及び乾燥後に減圧濃縮して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）で精製することにより目
的物０．４０ｇを得た。 物性 油状物 収率 ５１％1 H-NMR(CDCl3/TMS、δ値、ppm) 1.28-1.60(m,4H), 2.06(s,3H), 7.55-8.35(m,4H).
【００９５】２−４ α−（１−メチルチオシクロプ
ロピル）−３−トリフルオロメチルベンジリデン−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカル
ボキサミドの製造（化合物No２５２）
【化１５６】 ０．４０ｇ（１．５ミリモル）の（３−トリフルオロメ
チルフェニル）（１−ソチルチオシクロプロピル）ケト
ンを３０ｍｌのメタノ−ルに溶解し、該溶液に０．４３
ｇ（１．９ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）ヒドラジンカルボキサミド及び１滴の濃硫
酸を加えて５０〜６０℃で８時間反応を行った。反応終
了後、目的物を含む反応液を減圧下に留去して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精製することにより目的
物をＥＺ混合物として０．５５ｇを得た。 物性 m.p.１４２℃ 収率 ５５％
【００９６】実施例３ ３−１ Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−フルオロフェニルグ
リオキサミドの製造
【化１５７】 １０ｍｌのジエチルアミンを２０ｍｌのテトラヒドロフ
ランに溶解し、室温下に３ｍｌのテトラヒドロフランに
溶解した１．０ｇ（５．４ミリモル）の４−フルオロフ
ェニルグリオキシル酸クロリドを滴下して２時間反応を
行った。反応終了後、反応液の溶媒を減圧下に留去し、
残渣に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、有機層
を塩酸水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製すること
により目的物０．６２ｇを得た。 物性 ペ−スト状 収率 ５２％1 H-NMR(CDCl3/TMS、δ値、ppm) 1.16(t,3H), 1.29(t,3H), 3.23(q,2H), 3.35(q,2H), 7.
13-7.22(m,2H),7.93-8.03(m,2H).
【００９７】３−２ ２−〔γ−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−４−フルオロベンジリデン〕−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカル
ボキサミドの製造（化合物No１６５）
【化１５８】 ０．４０ｇ（１．８ミリモル）のＮ，Ｎ−ジエチル−４
−フルオロフェニルグリオキサミド及び０．４２ｇ
（１．８ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）ヒドラジンカルボキサミドを３０ｍｌのメタ
ノ−ルに溶解し、該溶液に１滴の濃硫酸を加えて４０〜
５０℃で１６時間反応を行った。反応終了後、反応液の
溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
２：３）で精製することにより目的物０．３２ｇを得
た。 物性 ガラス状 収率 ４０％1 H-NMR(CDCl3/TMS, δ値, ppm) 1.02(t,3H), 1.30(t,3H), 3.18(q,2H), 3.61(q,2H), 7.
10-7.72(m,8H),8.19(bs,2H).
【００９８】実施例４ ４−１ １−（フェニルグリオキシリル）ピペラジン
の製造
【化１５９】 ５．０ｇ（５８ミリモル）の無水ピペラジン及び０．８
０ｇ（４．９ミリモル）のフェニルグリオキシル酸メチ
ルを３０ｍｌのメタノ−ルに溶解して室温下に８時間反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を減圧下
に留去して得られた残渣に水お加えて目的物を酢酸エチ
ル（５０ｍｌ×３）で抽出し、有機層を水洗及び乾燥後
に溶媒を減圧下に留去することにより目的物０．９５ｇ
得た。 物性 ペ−スト状 収率 ８９％1 H-NMR(CDCl3/TMS, δ値, ppm) 1.78(bs,1H), 2.82(t,2H), 2.97(t,2H), 3.32(t,2H),
4.74(t,2H),7.48-8.00(m,5H).
【００９９】４−２ １−メトキシカルボニル−４−
（フェニルグリオキシリル）ピペラジンの製造
【化１６０】 ０．３５ｇ（１．６ミリモル）の１−（フェニルグリオ
キシリル）ピペラジンを３０ｍｌのテトラヒドロフラン
に溶解し、該溶液に０．５ｍｌのクロロ蟻酸メチル及び
１ｍｌのトリエチルアミンを加えて室温下に２時間反応
を行った。反応終了後、反応液の溶媒を減圧下に留去
し、残渣に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、有
機層を塩酸水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留
去することにより目的物を０．３７ｇ得た。 物性 ペ−スト状 収率 ８３％1 H-NMR(CDCl3/TMS, δ値, ppm) 3.30-3.85(m,8H), 3.72(s,3H), 7.48-8.00(m,5H).
【０１００】４−３ ２−〔α−〔（４−メトキシカ
ルボニルピペラジノ）カルボニル〕ベンジリデン〕−Ｎ
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカ
ルボキサミドの製造（化合物No２２ )
【化１６１】 ０．３７ｇ（１．３ミリモル）の１−メトキシカルボニ
ル−４−（フェニルグリオキシリル）ピペラジン及び
０．３２ｇ（１．３ミリモル）のＮ−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドを３０
ｍｌのメタノ−ルに溶解し、該溶液に１滴の濃硫酸を加
えて４０〜５０℃で２４時間反応を行った。 反応終了
後、反応液の溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝１：１）で精製することにより目的物０．２
５ｇを得た。 物性 m.p.１８６℃ 収率 ３８％
【０１０１】実施例５ ５−１ α−（Ｎ，Ｎ−ジホルミルアミノ）−３−ク
ロロアセトフェノンの製造
【化１６２】 ２０ｇ（８６ミリモル）のα−ブロモ−３−クロロアセ
トフェノンを２０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、該溶
液に８．１４ｇ（８６ミリモル）のジホルムアミドナト
リウムを加えて室温下に３時間反応を行った。反応終了
後、目的物を含む反応液を減圧濾過し、濾液を濃縮し、
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び乾燥
後、溶媒を減圧下に留去することにより目的物３．０ｇ
を得た。 物性 m.p.７１℃ 収率 １５％
【０１０２】５−２ α−アミノ−３−クロロアセト
フェノン塩酸塩の製造
【化１６３】 １２．７ｇ（５６ミリモル）のα−（Ｎ，Ｎ−ジホルミ
ルアミノ）−３−クロロアセトフェノンを６Ｎ塩酸溶液
に懸濁させて３０分間還流下に反応を行った。反応終了
後、反応液を減圧下に濃縮し、析出する結晶を少量のエ
−テルで洗浄することにより目的物１１．２ｇを得た。 物性 m.p.２２３℃ 収率 ９７％
【０１０３】５−３ ３−クロロ−α−ベンゾイルア
ミノアセトフェノンの製造
【化１６４】 ０．６８ｇ（４．９ミリモル）のベンゾイルクロリド及
び１．４７ｇ（１４．６ミリモル）のトリエチルアミン
を１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、該溶液に更
に１．０ｇ（４．９ミリモル）のα−アミノ−３−クロ
ロアセトフェノン塩酸塩を加えて室温下に２時間反応を
行った。反応終了後、反応液から目的物を酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗及び乾燥後、溶媒を減圧下に留去
することにより目的物０．６０ｇを得た。 物性 m.p.１０５℃ 収率 ４３％
【０１０４】５−４ ２−〔２−ベンゾイルアミノ−
１−（３−クロロフェニル）エチリデン〕−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミドの製造（化合物No１２４）
【化１６５】 ０．５０ｇ（１．７ミリモル）の３−クロロ−α−ベン
ゾイルアミノアセトフェノンを５ｍｌのエタノ−ルに懸
濁させ、該懸濁液に１滴の濃硫酸を加えて室温下に６時
間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去
し、得られた残渣から酢酸エチルで目的物を抽出し、抽
出液を水洗及び乾燥し、溶媒を減圧下に留去することに
より目的物０．６０ｇを得た。 物性 m.p.１９０℃ 収率 ６８％
【０１０５】実施例６ ６−１ 酢酸 Ｓ−〔２−オキソ−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチル〕の製造
【化１６６】 ４．３ｇ（５６ミリモル）のチオ酢酸を３００ｍｌのエ
−テルに溶解し、５．７ｇ（５６ミリモル）のトリエチ
ルアミンを加え、室温下に５０ｍｌのエ−テルに溶解し
た１５ｇ（５６ミリモル）のα−ブロモ−３−トリフル
オロメチルアセトフェノンを１５分かけて滴下し、滴下
終了後１．５時間還流下に反応を行った。反応終了後、
不溶物を濾去し、濾液を減圧下に濃縮することにより目
的物１５．４ｇを得た。 物性 結晶状 収率 ８７％1 H-NMR(CDCl3/TMS, δ値, ppm) 2.43(s,3H), 4.40(s,2H), 7.64-8.26(m,4H).
【０１０６】６−２ α−（２−プロピニルチオ）−
３−トリフルオロメチルアセトフェノンの製造
【化１６７】 ０．１６ｇ（７．１ミリモル）の金属ナトリウムを５０
ｍｌのメタノ−ルに溶解し、該溶液に１０ｍｌのメタノ
−ルに溶解した１．０ｇ（５．２ミリモル）の酢酸 Ｓ
−〔２−オキソ−（３−トリフルオロメチルフェニル）
エチル〕を徐々に滴下し、滴下終了後更に１．５時間反
応を行った後１５ｍｌのメタノ−ルに溶解した０．７１
ｇ（６．０ミリモル）の臭化２−プロピニルを加えて１
時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮
し、酢酸エチルで目的物を抽出し、抽出液を水洗及び無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去する
ことにより目的物０．９５ｇを得た。 物性 油状物 収率 ９７％
【０１０７】６−３ ２−〔２−（２−プロピニルチ
オ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチリ
デン〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒ
ドラジンカルボキサミドの製造（化合物No２０６）
【化１６８】 ０．９５ｇ（５．０ミリモル）のα−（２−プロピニル
チオ）−３−トリフルオロメチルアセトフェノンを１０
ｍｌのエタノ−ルに溶解し、該溶液に１．２３ｇ（５．
２５ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）ヒドラジンカルボキサミド及び１滴の濃硫酸を加
えて室温下に６時間反応を行った。反応終了後、反応液
を減圧下に留去し、酢酸エチルで目的物を抽出し、抽出
液を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧下に留去することにより目的物１．１ｇを得た。 物性 m.p.１５５℃ 収率 ５４％
【０１０８】実施例７ ７−１ ４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
４−オキソブタンアミドの製造
【化１６９】 ５．０ｇ（２８．７ミリモル）の３−トリフルオロメチ
ルベンズアルデヒドをジメチルホルムアミド１８ｍｌに
溶解した溶液に０．２８ｇ（５．７ミリモル）の粉末状
シアン化ナトリウムを加えて４５℃で３０分間反応を行
い、次いで１．３０ｇ（２４．５ミリモル）のアクリロ
ニトリルをジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解した溶液
を２０分で滴下し、滴下終了後に４時間反応を行い，さ
らに酢酸１ｍｌを加えて１０分間反応を行った。反応終
了後、反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エチルで目的物を
抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１）で精製することにより４−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−４−オキソブタンニトリルを
５．６３ｇ得た。 物性 油状物 収率 ７２．８％1 H-NMR(CDCl3/TMS, δ値, ppm) 2.81(t,2H), 3.43(t,2H), 7.60-8.20(m,4H).
【０１０９】得られた４−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−オキソブタンニトリル５．５０ｇ（２
１．９ミリモル）を氷水浴下に濃硫酸４０ｍｌ中に加
え、０℃で３０分及び室温下で５時間反応を行った。反
応終了後、反応液を１５０ｍｌ氷水中に注ぎ、目的物を
クロロホルムで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより目的物
を２．７０ｇ得た。 物性 m.p.１３３℃ 収率 ４５．６％
【０１１０】７−２ ２−〔３−カルバモイル−１−
（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピリデン〕−
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミドの製造（化合物No２３３）
【化１７０】 １．０ｇ（４．１ミリモル）の４−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−オキソブタンアミド及び０．９
６ｇ（４．１ミリモル）のＮ−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドを１５ｍｌの
テトラヒドロフランに溶解した溶液にエタノ−ル１５ｍ
ｌを加え、次いで２滴の濃硫酸を加えて室温下に１５時
間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮
し、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（酢酸エチル）で精製することにより目的物を１．１４
ｇ得た。 物性 m.p.２０３℃ 収率 ６０．４％
【０１１１】実施例８ ８−１ ４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
４−オキソブタン酸の製造
【化１７１】 ２４．８ｇ（０．１４３モル）の４−トリフルオロメチ
ルベンズアルデヒドをジメチルホルムアミド１８０ｍｌ
に溶解し、該溶液に１．０５ｇ（０．０２１モル）の粉
末状シアン化ナトリウムを加えて４５℃で３０分間反応
を行い、次いで１１．４ｇ（０．１１４モル）のアクリ
ル酸エチルエステルを２０ｍｌのジメチルホルムアミド
に溶解した溶液を２０分で滴下し、４時間反応を行い、
更に酢酸３ｍｌを加えて３０分間反のを行った。反応終
了後、反応液を３００ｍｌの氷水中に注ぎ、目的物を酢
酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより粗生成物
を得た。 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で
精製することにより４−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−オキソブタン酸エチル２４．６ｇを得た。 物性 結晶状物 収率６３．０％
【０１１２】得られた４−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−オキソブタン酸エチル２０．０ｇ（７３
ミリモル）をメタノ−ル２００ｍｌに溶解し、該溶液に
８．２ｇ（０．２０モル）の水酸化リチウム１水和物を
１００ｍｌの水に溶解した水溶液を加えて１０時間反応
を行った。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮して６Ｎ
塩酸でｐＨを２とし、析出した結晶を濾集して減圧下に
乾燥することにより目的物１８．０ｇを得た。 物性 m.p.８８℃ 収率１００％
【０１１３】８−２ Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−４−オキソブタンアミ
ドの製造
【化１７２】 １．０ｇ（４．１ミリモル）の４−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−オキソブタン酸、１．２０ｇ
（４．７ミリモル）の沃化２−クロロ−１−メチルピリ
ジニウム及び０．３６ｇ（４．９ミリモル）ジエチルア
ミンの混合物をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、トリ
エチルアミン０．８４ｇ（８．３ミリモル）を加えて８
時間還流下に反応を行った。反応終了後、反応液を氷水
中に注ぎ、２Ｎ塩酸で酸性とした後に目的物を塩化メチ
レンで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去することにより粗生成物を得
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製す
ることにより目的物１．１５ｇを得た。 物性 ｎＤ１．５０１２（２１．６℃） 収率 ９４
％
【０１１４】８−３ ２−〔３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカ
ルバモイル）−１−（３−トリフルオロメトキシフェニ
ル）プロピリデン〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）ヒドラジンカルボキサミドの製造（化合物No
２３５）
【化１７３】 ０．６７ｇ（２．２ミリモル）のＮ，Ｎ−ジエチル−４
−（３−トリフルオロメチル）−４−オキソブタンアミ
ド及び０．５２ｇ（２．２ミリモル）のＮ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド
をテトラヒドロフラン１５ｍｌに加え、次いでエタノ−
ル１５ｍｌ及び２滴の濃硫酸を加えて１５時間反応を行
った。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮して目的物を
酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより粗生成
物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で
精製することにより目的物０．７４ｇを得た。 物性 m.p.１４８℃ 収率 ６４％
【０１１５】実施例９．９─１． ４−オキソ−４−フ
ェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
２−ブテンアミドの製造
【化１７４】 ４．０ｇ（１６ミリモル）の３−ブロモ−４−オキソ−
４−フェニルブタン酸を３０ｍｌのテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）に溶解し、該溶液に氷冷下で２．０ｇ（１９
ミリモル）のクロロ蟻酸エチルを加え、次いで２ｍｌの
ＴＨＦに溶解した４．７ｇ（４７ミリモル）のトリエチ
ルアミンを徐々に滴下した後、室温下に３０分間反応さ
せ、更に３．３ｇ（１９ミリモル）の４−トリフルオロ
メトキシアニリンを加えて４時間反応を行った。反応終
了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を濃縮することにより目的物２．８ｇを結
晶として得た。 物性 ｍ．ｐ．１８８℃ 収率
６０％
【０１１６】９−２． ２−〔１−フェニル−３−
〔Ｎ’−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバ
モイル〕−２−プロペニリデン〕−Ｎ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの製
造（化合物No２９４）
【化１７５】 ０．４０ｇ（１．２ミリモル）の４−オキソ−４−フェ
ニル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−ブテンアミドを３０ｍｌのメタノ−ルに溶解し、該溶
液に一滴の濃硫酸及び０．３６ｇ（１．８ミリモル）の
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ブテ
ンアミドを加えて６時間還流下に反応を行った。反応終
了後、減圧下に溶媒を留去して目的物を酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を濃縮することにより目的物０．３０
ｇを結晶として得た。 物性 ｍ．ｐ．２３７℃ 収率 ７３％
【０１１７】実施例１０．１０−１． （２−プロピニ
ルオキシイミノ）アセトフェノンの製造
【化１７６】 ３．０ｇ（１９ミリモル）のイソニトロソアセトフェノ
ン及び２．３ｇ（１９ミリモル）の２−プロピニルブロ
ミドをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、該溶液に炭酸
カリウム３．９ｇ（２８ミリモル）を加えて室温下に３
時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注いで
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を濃縮すること
により目的物２．５ｇをペーストとして得た。 物性 ペ−スト状物 収率 ８３％
【０１１８】１０−２． ２−〔１−フェニル−２−
（２−プロピニルオキシイミノ）エチレン〕−Ｎ−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキ
サミドの製造（化合物No２７３及び２７４）
【化１７７】 ０．５０ｇ（２．５ミリモル）の（２−プロピオニルオ
キシイミノ）アセトフェノン及びＮ−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド０．６
０ｇ（２．５ミリモル）をエタノ−ル１０ｍｌに溶解
し、該溶液に一滴の濃硫酸を加えて室温下に５時間反応
を行った。反応終了後、反応液を水中に注いで目的物を
酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を濃縮してシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：２）で精製することによりＥ体及びＺ体の２種の目
的物を得た。 物性 Ｅ体 ｍ．ｐ．１６９℃ 収量（収率） ０．
２３ｇ（２２％） Ｚ体 ｍ．ｐ．１１５℃ 収量（収率） ０．３７ｇ
（３８％）
【０１１９】実施例１１．１１─１． ２−（２−フェ
ニル−２−オキソエチレン）ヒドラジンカルボン酸エチ
ルの製造
【化１７８】 １．０ｇ（７．５ミリモル）のフェニルグリオキサ−ル
及び１．６ｇ（１５ミリモル）のカルバジン酸エチルを
メタノ−ルに溶解し、該溶液を室温下に４時間反応させ
た。反応終了後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を濃縮することにより目的物
０．４０ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１３９℃ 収率 ２７％
【０１２０】１１─２． ２−〔２−フェニル−２−
〔〔Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバ
モイル〕ヒドラゾノ〕エチレン〕ヒドラジンカルボン酸
エチルの製造（化合物No２８８）
【化１７９】 ０．３０ｇ（１．４ミリモル）の２−（２−フェニル−
２−オキソエチレン）ヒドラジンカルボン酸エチル及び
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミド０．３８ｇ（１．６ミリモル）をエタノ
−ル１０ｍｌに溶解し、該溶液に一滴の濃硫酸を加えて
室温下に５時間反応を行った。反応終了後、反応液を水
中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗
及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を濃
縮することにより目的物０．２６ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１００℃ 収率 ４２％
【０１２１】実施例１２． ２−〔２−（Ｏ，Ｏ−ジメ
トキシホスホリル）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカル
ボキサミドの製造（化合物No２８８）
【化１８０】 ２−オキソ−２−フェニルエタンホスホン酸ジメチル
０．２０ｇ（０．８８ミリモル）及びＮ−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド
０．２１ｇ（０．８８ミリモル）をメタノ−ル２０ｍｌ
に溶解し、該溶液に一滴の濃硫酸を加えて加熱還流下に
３時間反応を行った。反応終了後、反応液を放冷し、溶
媒を減圧下に留去し、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽
出液を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
に溶媒を濃縮することにより粗結晶を得、エ−テルで洗
浄することにより目的物０．１６ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２２２℃ 収率 ４１％
【０１２２】実施例１３．１３−１ ４−フェニルグ
リオキシリルモルホリンの製造
【化１８１】 １．１ｇ（１３ミリモル）のモルホリンを３０ｍｌのテ
トラヒドロフランに溶解し、該溶液に５ｍｌのテトラヒ
ドロフランに溶解した０．７０ｇ（４．２ミリモル）の
フェニルグリオキシル酸クロリドを室温下に滴下し、滴
下終了後、同温度で２時間反応を行った。反応終了後、
反応液に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を希塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減
圧下に溶媒を留去することによりペ−スト状の目的物
０．７０ｇを得た。 物性 ペ−スト状 収率７７％1 H-NMR(CDCl3/TMS, δ値,ppm) 3.38(t,2H), 3.65(t,2H), 3.70(s,4H), 7.50-8.00(m,5
H).
【０１２３】１３−２ ２−（α−モルホリノカルボ
ニルベンジリデン）−Ｎ−（４−トリルオロメトキシフ
ェニル）ヒドラジンカルボキサミドの製造（化合物No１
８）
【化１８２】 ０．７ｇ（３．２ミリモル）の４−フェニルグリオキシ
リルモルホリンを３０ｍｌのメタノ−ルに溶解し、該溶
液に１０ｍｌの抱水ヒドラジン及び１滴の濃硫酸を加え
て４０−５０℃で４時間反応を行った。反応終了後、反
応溶液を減圧下に濃縮し、目的物を酢酸エチルで抽出、
水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒
を留去することにより中間体のヒドラゾンを得た。得ら
れたヒドラゾンを３０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解
し、該溶液に５ｍｌのピリジン及び０．５８ｇ（２．９
ミリモル）のイソシアン酸４−トリフルオロメトキシフ
ェニルを室温下に加えて８時間反応を行った。反応終了
後、反応溶液を減圧下に濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：３）
で精製することにより目的物０．３０ｇを得た。 物性 m.p.１５５℃ 収率３０％
【０１２４】実施例１４．１４−１． Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−ヒドラゾノ−２−フェニルエタンスルホンアミ
ドの製造
【化１８３】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−２−フェニルエタンス
ルホンアミド１．０ｇ（４．４ミリモル）及び抱水ヒド
ラジン０．４４ｇ（８．８ミリモル）をエタノ−ル４０
ｍｌに溶解し、該溶液に一滴の濃硫酸を加えて加熱還流
下に２時間反応を行った。反応終了後、反応液を放冷
し、溶媒を減圧下に留去し、目的物を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を濃縮することにより目的物０．７３ｇを
結晶として得た。 物性 結晶物 ℃ 収率 ６９％
【０１２５】１４−２． ２−〔２−Ｎ’，Ｎ’−ジメ
チルアミノスルホニル）−１−フェニル〕エチリデン−
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミドの製造（化合物No２９０）
【化１８４】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドラゾノ−２−フェニルエタ
ンスルホンアミド０．５０ｇ（２．１ミリモル）をテト
ラヒドロフラン１５ｍｌ及びピリジン１５ｍｌの混合溶
媒に溶解し、イソシアン酸 ４−トリフルオロメトキシ
フェニル０．４２ｇ（２．１ミリモル）を加えて２時間
室温下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留
去し、得られた粗結晶をトルエンで洗浄することにより
目的物０．６０ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２１０℃ 収率 ６５％
【０１２６】実施例１５．１５−１． ２−チオベンゾ
イル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ラジンカルボキサミドの製造
【化１８５】 ０．９０ｇ（５．９ミリモル）のチオベンズヒドラジド
を３０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し，該溶液に
０．５ｍｌのピリジンを加え、次いで２ｍｌのテトラヒ
ドロフランに溶解した１．０８ｇ（５．３ミリモル）の
イソシアン酸 ４−トリフルオロメトキシフェニルを滴
下し、室温下に４時間反応を行った。反応終了後、溶媒
を減圧下に留去することにより目的物１．１８ｇを得
た。 物性 ｍ．ｐ．１９１℃ 収率 ６２％
【０１２７】１５−２． ２−（α−イソプロピルチオ
ベンジリデン）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）ヒドラジンカルボキサミドの製造（化合物No２７
８）
【化１８６】 １．５ｇ（４．２ミリモル）の２−チオベンゾイル−Ｎ
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカ
ルボキサミドを３０ｍｌのアセトンに懸濁させ、該懸濁
液に０．７２ｇ（４．２ミリモル）の沃化イソプロピル
及び１．５ｇの無水炭酸カリウムを加えて室温下に１時
間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を濃縮すること
により目的物１．３ｇを結晶として得た。 物性 ｍ．ｐ．１２２℃ 収率 ７９％
【０１２８】１５−３． ２−（α−イソプロピルスル
フィニルベンジリデン）−Ｎ−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（化合物No２
７９）及び２−（α−イソプロピルスルホニルベンジリ
デン）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒ
ドラジンカルボキサミド（化合物No２８０）の製造
【化１８７】 ０．５０ｇ（１．３ミリモル）の２−（α−イソプロピ
ルチオベンジリデン）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）ヒドラジンカルボキサミドを２０ｍｌのメ
タノ−ルに溶解し、該溶液に２．０ｇ（３．３ミリモ
ル）のナトリウムパ−オキシモノサルフェ−トを１０ｍ
ｌの水に懸濁させた懸濁液を加え、室温下に３０分間反
応を行った。反応終了後、反応液を水中に注いで目的物
を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を濃縮して得られた生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：２）により生成することにより
目的物を得た。 物性 スルホキシド体 ペ−スト状物 収量（収率） ０．２３ｇ （４４％） スルホン体 ｍ．ｐ．１２４℃（分解） ０．１０ｇ （１９％）
【０１２９】実施例１６ ２−〔２−（４−シアノフ
ェノキシ）−１−フェニルエチル〕−Ｎ−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの
製造（化合物No３４２）
【化１８８】 ０．３０ｇ（０．６６ミリモル）の２−〔２−（４−シ
アノフェノキシ）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカル
ボキサミドを１５ｍｌのメタノ−ル及び１５ｍｌのテト
ラヒドロフランの混合溶媒に溶解し、該溶液に０．２０
ｇ（３．２ミリモル）の水素化ホウ素シアノナトリウム
（NaBH3CN)を加えて攪拌下に塩化水素（メタノ−ル溶
液）でｐＨを４〜６に保ち、薄層クロマトグラフィ−に
より反応の終了を確認した後、減圧下に溶媒を留去し、
残渣に水を加えて炭酸水素ナトリウムを中和し、目的物
を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗及び無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することにより
目的物０．３２ｇを得た。 物性 m.p.１７６℃ 収率 ７６％
【０１３０】実施例１７ ２−〔２−ベンゾイルアミ
ノ−１−（４−クロロフェニル）エチル〕−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミドの製造（化合物No３７２）
【化１８９】 ０．３０ｇ（０．５９ミリモル）の２−〔２−ベンゾイ
ルアミノ−１−（３−クロロフェニル）エチリデン〕−
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミドを１０ｍｌのメタノ−ルに懸濁させ、該
懸濁液に０．０７ｇ（１ミリモル）水素化シアノホウ素
ナトリウムを加えて室温下に塩化水素メタノ−ル溶液で
ｐＨを４〜６に調整して反応を行った。薄層クロマトグ
ラフィ−で反応の終了を確認した後、目的物を酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を重炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去することにより目的物０．２０ｇを得た。 物性 m.p.２３０℃ 収率 ６７％
【０１３１】実施例１８ ２−〔２−（２−プロピニ
ルチオ）−１−（フェニルエチル〕−Ｎ−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの
製造（化合物No３４４）
【化１９０】 ０．５０ｇ（１．２ミリモル）の２−〔２−（２−プロ
ピニルチオ）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミドを１０ｍｌのメタノ−ルに懸濁させ、該懸濁液に
０．３７ｇ（４．７ミリモル）水素化シアノホウ素ナト
リウムを加えて室温下に塩化水素メタノ−ル溶液でｐＨ
を４〜６に調整して反応を行った。薄層クロマトグラフ
ィ−で反応の終了を確認した後、目的物を酢酸エチルで
抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去す
ることにより目的物０．３６ｇを得た。 物性 m.p.１５７℃ 収率 ７３％
【０１３２】実施例１９ ２−〔３−カルバモイル−
１−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル〕−
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミドの製造（化合物No３９０）
【化１９１】 ０．４６（１．０ミリモル）の２−〔３−カルバモイル
−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピリデ
ン〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ラジンカルボキサミドをテトラヒドロフラン１５ｍｌ及
びメタノ−ル１５ｍｌの混合溶媒に溶解し、該溶液に
０．４６ｇ（７．７ミリモル）の水素化シアノホウ素ナ
トリウムを加え、次いで５滴の飽和塩酸メタノ−ル溶液
を加えて２晩反応を行った。反応終了後、反応液を減圧
下に濃縮し、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水
洗及び乾燥後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（メタノ−ル：酢
酸エチル）で精製することにより目的物を０．３５ｇ得
た。 物性 m.p.１３５℃ 収率 ７６％
【０１３３】実施例２０ ２０−１ ２−フェニル−２−（Ｎ−フェニルカルバ
モイルメチル）ヒドラゾノ酢酸の製造
【化１９２】 フェニルヒドラジン３．００ｇ（２７．８ミリモル）、
クロロ酢酸アニリド４．７１ｇ及びトリエチルアミン
２．８１ｇ（２７．８ミリモル）をトルエン３０ｍｌ中
に加えて１３時間加熱下に還流して反応を行った。反応
終了後、反応液に水５０ｍｌを加えて酢酸エチル（５０
ｍｌ×２）で抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより２
−（１−フェニルヒドラジノ）酢酸アニリドの粗精製物
５．４３ｇを得た。
【０１３４】得られた２−（１−フェニルヒドラジノ）
酢酸アニリド２．５０ｇ（１０．４ミリモル）をエタノ
−ル５０ｍｌとジオキサン１０ｍｌの混合溶媒に溶解
し、該溶液に氷冷下に４０％グリオキシル酸水溶液１．
７３ｇ（９．３ミリモル）を加えて室温下に２時間反応
を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を減圧下に
留去し、残渣をエ−テルで洗浄することにより目的物
１．１３ｇを得た。 物性 m.p.１９３−１９４℃ 収率 ３３％
【０１３５】２０−２ ２−フェニル−２−（Ｎ−フ
ェニルカルバモイルメチル）ヒドラゾノ−（４−トリフ
ルオロメトキシ）アセトアニリドの製造（化合物No４０
５）
【化１９３】 ２−フェニル−２−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル
ヒドラゾノ酢酸０．４０ｇ（１．４ミリモル）及び塩化
チオニル０．３２ｇ（２．７ミリモル）を乾燥した四塩
化炭素１０ｍｌに加えて１時間加熱還流下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を放冷して減圧下に溶媒及び過
剰の塩化チオニルを留去し、得られた濃縮物を氷冷下に
トリエチルアミン０．２６ｇ（２．５ミリモル）及び４
−トリフルオロメトキシアニリン０．２２ｇ（１．３ミ
リモル）を乾燥したテハラヒドロフランに溶解した溶液
中に滴下し、室温下に５時間反応を行った。反応終了
後、反応液に水８０ｍｌを加えて目的物を酢酸エチル
（１００ｍｌ×２）で抽出し、有機層を水洗及び無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得ら
れた結晶をエ−テル−酢酸エチル混合液で洗浄すること
により目的物０．３５ｇを得た。 物性 m.p.２４３−２４５℃ 収率６０％
【０１３６】実施例２１ ２１−１ ３−クロロフェニルヒドラジノ酢酸の製造
【化１９４】 ３−クロロフェニルヒドラジン１５．０ｇ（０．１１モ
ル）をエタノ−ル５０ｍｌに溶解し、氷冷下に４０％グ
リオキシル酸水溶液１９．５ｇ（０．１１モル）及び水
酸化ナトリウム４．２ｇ（０．１１モル）を水２０ｍｌ
に溶解した溶液を滴下し、室温下に２時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液に水８０ｍｌを加えて目的物を
酢酸エチル（１００ｍｌ×２）で抽出し、有機層を水洗
及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去して得られた結晶をエ−テル−酢酸エチル混合液で洗
浄することにより目的物１２．２ｇを得た。 収率 ５８．４％1 H-NMR(CDCl3/TMS, δ値,ppm) 2.05(bs,1H), 6.98-7.01(m,2H), 7.08(s,1H), 7.18-7.2
5(m,2H),8.50(s,1H).
【０１３７】２１−２ ２−（３−クロロフェニル）
ヒドラゾノ−（４−トリフルオロメトキシ）アセトアニ
リドの製造
【化１９５】 ４−トリフルオロメトキシアニリン８．９ｇ（５０ミリ
モル）を乾燥したジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、
該溶液に沃化２−クロロ−１−メチルピリジニウム１
２．９ｇ（５０ミリモル）を加え、次いで室温下にトリ
エチルアミン１２．７ｇ（１３０ミリモル）及び２−
（３−クロロフェニルヒドラゾノ酢酸１０．０ｇ（５０
ミリモル）を乾燥したテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶
解した溶液を滴下し、滴下終了後、室温下に１０時間反
応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去し、残
渣に水１００ｍｌを加えて目的物を酢酸エチル（２００
×２）で抽出し、有機層を水洗及び無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）で精製することにより目的物５．６
４ｇを得た。 物性 m.p.１９６−１９７℃ 収率 ３１．６％
【０１３８】２１−３ ２−アリル−２−（３−クロ
ロフェニル）ヒドラゾノ−（４−トリフルオロメトキ
シ）アセトアニリドの製造（化合物No４１４）
【化１９６】 ２−（３−クロロフェニル）ヒドラゾノ−（４−トリフ
ルオロメトキシ）アセトアニリド０．６０ｇ（１．７ミ
リモル）を乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解
し、該溶液にひ氷冷下に６０％水素化ナトリウム０．０
８ｇ（２．０ミリモル）を加えて１０分間攪拌して２−
プロペニルブロミド０．２２ｇ（１．９ミリモル）を滴
下し、室温下に１時間反応を行った。反応終了後、反応
液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチル（５０ｍｌ×
２）で抽出し、有機層を水洗及び無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１）で精製することにより目的物０．２７
ｇを得た。 物性 m.p.７９−８１℃ 収率４０％
【０１３９】実施例２２ ２−（３−クロロフェニ
ル）−２−〔Ｎ−（４−シアノフェニルカルバモイルメ
チル）〕ヒドラジノ−（４−トリフルオロメトキシ）ア
セトアニリドの製造（化合物No４４３）
【化１９７】 ２−（３−クロロフェニル）−２−〔Ｎ−（４−シアノ
フェニルカルバモイルメチル）〕ヒドラゾノ−（４−ト
リフルオロメトキシ）アセトアニリド０．１８ｇ（０．
３５ミリモル）を乾燥したテトラヒドロフラン１ｍｌ及
びメタノ−ル３ｍｌの混合溶媒に溶解し、氷冷下にシア
ノ水素化ほう素ナトリウム０．０９ｇ（１ミリモル）及
び飽和塩化水素メタノ−ル溶液３ｍｌを加えて室温下に
１時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留
去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを
加え、目的物を酢酸エチル（３０ｍｌ×２）で抽出し、
有機層を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）で精製することにより目的物０．１７ｇを得た。 物性 m.p.１８３．２−１８４．６℃ 収率９４％
【０１４０】実施例２３ ２３−１． ３−クロロ−Ｎ−メチルベンズヒドラゾン
チオ酢酸 Ｓ−フェニルの製造
【化１９８】 ２．０ｇ（８．１ミリモル）の３−クロロ−Ｎ−メチル
ベンゾヒドラゾノイルブロミドを３０ｍｌのジメチルホ
ルムアミドに溶解し、該溶液に１．１ｇ（９．７ミリモ
ル）のチオフェノ−ル及び２．０ｇ（１４ミリモル）の
無水炭酸カリウムを加えて室温下に４時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、エ−テルで目
的物を抽出し、抽出液を水洗・乾燥して減圧下に留去す
ることにより油状物として１．７ｇ得た。 物性 nD１．６６２１（２９℃） 収率９９％
【０１４１】２３−２． ２−（３−クロロ−α−フェ
ニルチオベンジリデン（−Ｎ−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−１−メチルヒドラジンカルボキサミドの
製造（化合物No３０９）
【化１９９】 ０．４３ｇ（２．０ミリモル）の３−クロロ−Ｎ−メチ
ルベンゾヒドラゾンチオ酸 Ｓ−フェニルを２０ｍｌの
テトラヒドロフランに溶解し、該溶液に０．５ｍｌのピ
リジンを加えた後、０．３６ｇ（１．９ミリモル）のイ
ソシアン酸４−ジフルオロメトキシフェニルを１ｍｌの
テトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下し室温下に
２時間反応を行った。反応終了後、反応液から溶媒を減
圧下に留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：
４）で精製ことにより目的物０．３２ｇを得た。 物性 m.p.９６℃ 収率４１％
【０１４２】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水稲、野菜、
果樹、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園
芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除にに適
しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（adoxophyes
orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxop
hyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinat
a）、ナシヒメシンクイガ（Grapholita mlesta ）、マ
メシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワ
ハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptil
ia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa
）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella
）、ナシホソガ（Spulerina astaurota ）、モンシロ
チョウ（Piersrapae crucivora）、オオタバコガ類（H
eliothis sp. ）、コドリンガ（Laspeyresia pomonella
）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシ
ンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ
（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppre
ssalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloa-lis）、サンカメイガ（Sci
rpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parna-ra
guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イ
ネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spod
optera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera
exigua ）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macros
teles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカン
キジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Al
eurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia ta
baci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporario
rum ）、
【０１４３】ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysi
mi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロ
ウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガ
ラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラ
ムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ
（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala ru
focuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバ
コシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキク
イムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ
（Epilachna vigintioctopunctata ）、アズキゾウムシ
（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（List
roderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus z
eamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grand
is）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus
）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネド
ロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【０１４４】キスジノミハムシ（Phyllotreta striolat
a ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロ
ラドポテトビ−トル（Leptinotarsa decemlineata ）、
メキシカンビ−ンビ−トル（Epilachna varivestis）、
コ−ンル−トワ−ム類（Diabrotica sp.）、等の甲虫目
害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、
ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネ
ハモグリバエ（Agromyzaoryzae ）、タマネギバエ（Del
ia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズ
サヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca
domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）
等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylen
chus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globod
era rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyn
e sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipene
trans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus aven
ae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対しても殺虫効果を
有し、特に鱗翅目、甲虫目等の害虫に対しては顕著な効
果を有するものである。尚、学名等は農林有害動物・昆
虫名鑑1987年版（日本応用動物昆虫学会編）による。
【０１４５】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水
田、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する前
記害虫あるいは衛生害虫に対して顕著な殺虫効果を有す
るものであるので、害虫類の発生が予測される時期に合
わせて、害虫類の発生前又は発生が確認された時点で水
田、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌等及び衛生害虫にあっては人畜に加害する上記
害虫の発生若しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺
の溝等に処理することにより本発明の殺虫剤の所期の効
果が奏せられるものであるが、本発明はこれらの態様の
みに限定されるものではない。
【０１４６】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
誘導体を農園芸用殺虫剤として使用する場合、農薬製剤
上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用
するのが一般的である。即ち、本発明の一般式(I) で表
されるヒドラジン誘導体は、これらを適当な不活性担体
に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本
発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何
れであっても良く、固体の担体になりうる材料として
は、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タ
バコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキ
ス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類
（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タル
ク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類
（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカ−ボン〔含水
微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製
品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもあ
る。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レ
ンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐
酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、
これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用さ
れる。
【０１４７】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジオクチルフタレ−
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。他の補助剤としては次に
例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの
補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二
種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を
使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、
分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤
が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレ−ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エ−ト、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンス
ルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−
ル硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができ
る。
【０１４８】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコ−ン油等の
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或
いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適
当である。本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン誘
導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、各種害虫を防
除するために、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若し
くは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫に、
又は当該害虫の発生若しくは成育が好ましくない場所に
適用して使用すればよい。
【０１４９】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤の使用量は種々
の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫
の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０ア−ル当たり０．０１ｇ〜５kgの範囲から目的に
応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表さ
れるヒドラジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤
を更に防除対象害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬
量の低減をはかる目的で他の殺虫剤又は殺菌剤と混合し
て使用することも可能である。以下に本発明の代表的な
処方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を
示す。
【０１５０】 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１５１】 処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１５２】試験例１ ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura) に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈
した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間
浸漬した。風乾後に直径９cmのプラスチックシャ−レに
入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして
２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記の基準に従っ
て判定を行った。 １区１０頭３連制
【数１】 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 結果を第９表に示す。
【０１５３】
【表４０】
【０１５４】
【表４１】
【０１５５】
【表４２】
【０１５６】
【表４３】
【０１５７】
【表４４】
【０１５８】
【表４５】
【０１５９】
【表４６】
【０１６０】
【表４７】
【０１６１】
【表４８】
【０１６２】
【表４９】
【０１６３】試験例２． コクゾウ（Sitophilus zeam
ais)成虫に対する殺虫試験。 本発明化合物を有効成分とする薬剤を２００ppm に希釈
した薬液に玄米を約３０秒間浸漬した。風乾後に直径４
cmのガラスシャ−レに入れ、コクゾウ成虫を接種した
後、蓋をして２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生
死虫数を調査し、試験例１に従って死虫率を算出し、試
験例１の基準に従って判定を行った。１区１０頭３連
制。結果を第１０表に示す。
【０１６４】
【表５０】
【０１６５】
【表５１】
【０１６６】
【表５２】
【０１６７】
【表５３】
【０１６８】
【表５４】
【０１６９】
【表５５】
【０１７０】
【表５６】
【０１７１】
【表５７】
【図１４５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 317/48 7419−4Ｈ 323/48 7419−4Ｈ 323/56 7419−4Ｈ 337/08 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 211/62 213/56 239/38 265/30 295/16 Ａ Ｚ 307/52 (72)発明者 金岡 淳 和歌山県橋本市三石台３−29−２−1313 (72)発明者 菅野 英夫 大阪府茨木市白川３丁目３番２−708

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ar1 及びAr2 は同一又は異なっても良く、フェ
    ニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
    基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ピ
    リジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキシ基、
    ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)ア
    ルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基：窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選
    択される１〜３個の同一又は異なっても良いヘテロ原子
    を有する５又は６員ヘテロアリ−ル基：又は１以上の同
    一又は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-6)アルキル
    基により置換された該５〜６員ヘテロアリ−ル基を示
    す。R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニ
    ル基又は(C2-6)アルキニル基を示す。Ａは 【化２】 ｛式中、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
    ケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示し、B は直鎖状又
    は分岐状の(C1-6)アルキレン基、ハロゲン原子、又は(C
    1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は分岐状の
    置換(C1-6)アルキレン基、直鎖状又は分岐状の(C2-6)ア
    ルケニレン基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルコキシ基に
    より置換された直鎖状又は分岐状の置換(C2-6)アルケニ
    レン基、直鎖状又は分岐状の(C2-6)アルキニレン基、ハ
    ロゲン原子又は(C1-6)アルコキシ基により置換された直
    鎖状又は分岐状の置換(C2-6)のアルキニレン基を示し、
    分岐状のアルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレ
    ン基の場合、同じ炭素原子上に置換した基どうしが結合
    して炭素原子数３〜７員環を形成することもでき、ｎは
    ０又は１の整数を示す。Q はシアノ基：ニトロ基：(C2-
    6)アルケニル基：(C2-6)アルキニル基：フェニル(C2-6)
    アルケニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコ
    キシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチ
    オ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカル
    ボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノ
    キシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリ
    ジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキ
    シハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置
    換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)アルケニル基：
    フェニル(C2-6)アルキニル基：同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)
    アルキニル基：(C2-6)アルキニル(C2-6)アルケニル基：
    (C2-6)アルケニル(C2-6)アルキニル基： 【化３】-OR3 （式中、R3は水素原子；(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)
    アルキル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-
    6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスル
    フィニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスルホニル
    (C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アル
    キル基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキ
    ル基；ハロ(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル
    基；シアノ(C1-6)アルキル基；(C3-6)シクロアルキル
    基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキル
    カルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニ
    ル基；アミノ(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良
    い(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基か
    ら選択される１又は２個の置換基を有する置換アミノ(C
    1-6)アルキル基；カルバモイル(C1-6)アルキル基；同一
    又は異なっても良い(C1-6)アルキル基から選択される１
    又は２個の置換基を有する置換カルバモイル(C1-6)アル
    キル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
    (C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置
    換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又は
    ジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５
    個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル(C1-6)ア
    ルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
    キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキ
    シ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジ
    ルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシ
    ハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
    6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコ
    キシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-
    6)アルキル基より選択される１〜４個の置換基を有する
    置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又
    はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜
    ５個の置換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)アルケ
    ニル基；フェニル(C2-6)アルキニル基；同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルキニル基；同一又は異なっても良く、酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個
    のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリ−ル基：又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化４】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化５】-COOR4 （式中、R4は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニ
    ル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C2-6)アルキニル基
    を示す。）： 【化６】 （式中、R4は前記に同じ。） 【化７】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキル
    スルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノ
    キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
    6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される
    １〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジル
    オキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C
    1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択され
    る１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジ
    オキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アル
    キレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R6は水素原子；(C1-6)アルキル基；
    ハロ(C1-6)アルキル基；(C2-6)アルケニル基；(C2-6)ア
    ルキニル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルチ
    オ(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)ア
    ルキル基；(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；シアノ(C
    1-6)アルキル基；ヒドロキシ(C1-6)アルキル基；(C3-6)
    シクロアルキル基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキ
    ル基；(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；
    (C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル基；カルバモ
    イル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い(C1-6)
    アルキル基から選択される１又は２個の置換基を有する
    置換カルバモイル(C1-6)アルキル基；アミノ(C1-6)アル
    キル基；同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又
    は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択される１又は２
    個の置換基を有する置換アミノ(C1-6)アルキル基；又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化８】-O- 、 【化９】-S(O)m- （式中、ｍは前記に同じ。）、又は 【化１０】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともでき、該アルキレン基は(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基又はフェ
    ニル基から選択される１以上の同一又は異なっても良い
    置換基を有することもできる。）： 【化１１】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化１２】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；ハロ(C1-6)アルキルカルボニル基；(C1-6)
    アルコキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基；(C3-6)シクロアルキルカルボニル基；フェノキ
    シカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い１
    〜２個の(C1-6)アルキル基によって置換された置換カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；チオカルバモイル基；同一
    又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換チオカルバモイル基；スルファモイル
    基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル
    基によって置換された置換スルファモイル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボイミドイル基；(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換(C1-6)アルコキシカルボイミドイル
    基；(C1-6)アルキルチオカルボイミドイル基；(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換(C1-6)アルキルチオカ
    ルボイミドイル基；フェニル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル
    (C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
    ノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置換
    ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジ
    オキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個
    の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル
    基；フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルバ
    モイル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキ
    ルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換
    基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アル
    キレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択
    される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカ
    ルボニル基；フェニルスルホニル基；又は同一若しくは
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-
    6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個
    の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
    ４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ
    (C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン
    基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換
    フェニルスルホニル基を示す。）： 【化１３】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）： 【化１４】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：又は 【化１５】-O-N=C(R9)(R10) （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同
    一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択
    される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）を示す。｝、 【化１６】 ｛式中、R2、B 、Q 及びn は前記に同じ。｝、 【化１７】 ｛式中、R2、B 、Q 及びn は前記に同じ。｝、又は 【化１８】 ｛式中、R2、B 、Q 及びn は前記に同じ。｝を示し、W
    は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表されるヒドラジ
    ン誘導体。
  2. 【請求項２】 一般式(I）で表される化合物が一般式(I
    -1) 【化１９】 〔式中、Ar1 及びAr2 は同一又は異なっても良く、フェ
    ニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
    基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ピ
    リジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキシ基、
    ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)ア
    ルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基：窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選
    択される１〜３個の同一又は異なっても良いヘテロ原子
    を有する５又は６員ヘテロアリ−ル基：又は１以上の同
    一又は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-6)アルキル
    基により置換された該５〜６員ヘテロアリ−ル基を示
    す。R1及びR2は同一又は異なっても良く、水素原子、(C
    1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキ
    ニル基を示す。B は直鎖状又は分岐状の(C1-6)アルキレ
    ン基、ハロゲン原子、又は(C1-6)アルコキシ基により置
    換された直鎖状又は分岐状の置換(C1-6)アルキレン基、
    直鎖状又は分岐状の(C2-6)アルケニレン基、ハロゲン原
    子又は(C1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は
    分岐状の置換(C2-6)アルケニレン基、直鎖状又は分岐状
    の(C2-6)アルキニレン基、ハロゲン原子又は(C1-6)アル
    コキシ基により置換された直鎖状又は分岐状の置換(C2-
    6)のアルキニレン基を示し、分岐状のアルキレン基、ア
    ルケニレン基又はアルキニレン基の場合、同じ炭素原子
    上に置換した基どうしが結合して炭素原子数３〜７員環
    を形成することもでき、ｎは０又は１の整数を示す。Q
    はシアノ基：ニトロ基：(C2-6)アルケニル基：(C2-6)ア
    ルキニル基：フェニル(C2-6)アルケニル基：同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1- 6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基：フェニル(C2-6)アルキニル
    基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
    6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、
    ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキ
    シ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C
    1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有する置換フェニル(C2-6)アルキニル基：(C2-6)ア
    ルキニル(C2-6)アルケニル基：(C2-6)アルケニル(C2-6)
    アルキニル基： 【化２０】-OR3 （式中、R3は水素原子；(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)
    アルキル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-
    6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスル
    フィニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスルホニル
    (C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アル
    キル基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキ
    ル基；ハロ(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル
    基；シアノ(C1-6)アルキル基；(C3-6)シクロアルキル
    基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキル
    カルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニ
    ル基；アミノ(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良
    い(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基か
    ら選択される１又は２個の置換基を有する置換アミノ(C
    1-6)アルキル基；カルバモイル(C1-6)アルキル基；同一
    又は異なっても良い(C1-6)アルキル基から選択される１
    又は２個の置換基を有する置換カルバモイル(C1-6)アル
    キル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
    (C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置
    換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又は
    ジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５
    個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル(C1-6)ア
    ルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
    キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキ
    シ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジ
    ルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシ
    ハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
    6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコ
    キシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-
    6)アルキル基より選択される１〜４個の置換基を有する
    置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又
    はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜
    ５個の置換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)アルケ
    ニル基；フェニル(C2-6)アルキニル基；同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルキニル基；同一又は異なっても良く、酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個
    のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリ−ル基：又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化２１】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化２２】-COOR4 （式中、R4は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニ
    ル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C2-6)アルキニル基
    を示す。）： 【化２３】 （式中、R4は前記に同じ。） 【化２４】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキル
    スルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノ
    キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
    6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される
    １〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジル
    オキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C
    1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択され
    る１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジ
    オキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アル
    キレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R6は水素原子；(C1-6)アルキル基；
    ハロ(C1-6)アルキル基；(C2-6)アルケニル基；(C2-6)ア
    ルキニル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルチ
    オ(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)ア
    ルキル基；(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；シアノ(C
    1-6)アルキル基；ヒドロキシ(C1-6)アルキル基；(C3-6)
    シクロアルキル基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキ
    ル基；(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；
    (C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル基；カルバモ
    イル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い(C1-6)
    アルキル基から選択される１又は２個の置換基を有する
    置換カルバモイル(C1-6)アルキル基；アミノ(C1-6)アル
    キル基；同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又
    は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択される１又は２
    個の置換基を有する置換アミノ(C1-6)アルキル基；又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化２５】-O- 、 【化２６】-S(O)m- （式中、ｍは前記に同じ。）、又は 【化２７】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともでき、該アルキレン基は(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基又はフェ
    ニル基から選択される１以上の同一又は異なっても良い
    置換基を有することもできる。）： 【化２８】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化２９】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；ハロ(C1-6)アルキルカルボニル基；(C1-6)
    アルコキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基；(C3-6)シクロアルキルカルボニル基；フェノキ
    シカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い１
    〜２個の(C1-6)アルキル基によって置換された置換カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；チオカルバモイル基；同一
    又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換チオカルバモイル基；スルファモイル
    基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル
    基によって置換された置換スルファモイル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボイミドイル基；(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換(C1-6)アルコキシカルボイミドイル
    基；(C1-6)アルキルチオカルボイミドイル基；(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換(C1-6)アルキルチオカ
    ルボイミドイル基；フェニル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル
    (C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
    ノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置換
    ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジ
    オキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個
    の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル
    基；フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルバ
    モイル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキ
    ルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換
    基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アル
    キレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択
    される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカ
    ルボニル基；フェニルスルホニル基；又は同一若しくは
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-
    6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個
    の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
    ４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ
    (C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン
    基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換
    フェニルスルホニル基を示す。）： 【化３０】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）： 【化３１】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：又は 【化３２】-O-N=C(R9)(R10) （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同
    一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択
    される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）を示し、W は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で
    表される請求項第１項記載のヒドラジン誘導体。
  3. 【請求項３】 Ar1 及びAr2 が同一又は異なっても良
    く、フェニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコ
    キシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチ
    オ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカル
    ボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ
    基、ピリジルオキシ基、又は同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜４個の置換基を有するピリジル
    オキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R1及びR2が同一又は異なっても良
    く、水素原子又は(C1-6)アルキル基を示す。B は直鎖状
    又は分岐状の(C1-6)アルキレン基、ハロゲン原子、又は
    (C1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は分岐状
    の置換(C1-6)アルキレン基、又は分岐状のアルキレン基
    の同一炭素原子上に置換したアルキル基どうしが結合し
    た炭素原子数３〜７員環を示し、ｎが０又は１の整数を
    示す。Q が 【化３３】-OR3 （式中、R3はシアノ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルコキ
    シカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボ
    ニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニル基；
    フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、又は(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基；又はフェニル(C1-6)アルキル基；を示
    す。）： 【化３４】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化３５】-COOR4 （式中、R4は(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化３６】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。R6は水素原子；又は(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化３７】-O- 、 又は 【化３８】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともできる。）： 【化３９】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化４０】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；フェノキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アル
    キルカルボニル基；(C1-6)アルコキシカルボニル基；ハ
    ロ(C1-6)アルコキシカルボニル基；(C3-6)シクロアルキ
    ルカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；フェ
    ニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ
    基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニ
    ル基；フェニル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；
    フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ
    (C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を
    環上に有する置換フェニルカルバモイル基；フェニルカ
    ルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、(C1- 6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコ
    キシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
    置換フェニルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又
    は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ基
    から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
    ェニルスルホニル基を示す。）： 【化４１】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、又は(C1-
    6)アルキル基を示す。）：又は 【化４２】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：を示す。）を
    示し、W は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される
    請求項第２項記載のヒドラジン誘導体。
  4. 【請求項４】 一般式(I）で表される化合物が一般式(I
    -2) 【化４３】 〔式中、Ar1 及びAr2 は同一又は異なっても良く、フェ
    ニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
    基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ピ
    リジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキシ基、
    ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)ア
    ルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基：窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選
    択される１〜３個の同一又は異なっても良いヘテロ原子
    を有する５又は６員ヘテロアリ−ル基：又は１以上の同
    一又は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-6)アルキル
    基により置換された該５〜６員ヘテロアリ−ル基を示
    す。R1及びR2は同一又は異なっても良く、水素原子、(C
    1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキ
    ニル基を示し、B は直鎖状又は分岐状の(C1-6)アルキレ
    ン基、ハロゲン原子、又は(C1-6)アルコキシ基により置
    換された直鎖状又は分岐状の置換(C1-6)アルキレン基、
    直鎖状又は分岐状の(C2-6)アルケニレン基、ハロゲン原
    子又は(C1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は
    分岐状の置換(C2-6)アルケニレン基、直鎖状又は分岐状
    の(C2-6)アルキニレン基、ハロゲン原子又は(C1-6)アル
    コキシ基により置換された直鎖状又は分岐状の置換(C2-
    6)のアルキニレン基を示し、分岐状のアルキレン基、ア
    ルケニレン基又はアルキニレン基の場合、同じ炭素原子
    上に置換した基どうしが結合して炭素原子数３〜７員環
    を形成することもでき、ｎは０又は１の整数を示す。Q
    はシアノ基：ニトロ基：(C2-6)アルケニル基：(C2-6)ア
    ルキニル基：フェニル(C2-6)アルケニル基：同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基：フェニル(C2-6)アルキニル
    基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
    6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、
    ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキ
    シ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C
    1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有する置換フェニル(C2-6)アルキニル基：(C2-6)ア
    ルキニル(C2-6)アルケニル基：(C2-6)アルケニル(C2-6)
    アルキニル基： 【化４４】-OR3 （式中、R3は水素原子；(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)
    アルキル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-
    6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスル
    フィニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスルホニル
    (C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アル
    キル基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキ
    ル基；ハロ(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル
    基；シアノ(C1-6)アルキル基；(C3-6)シクロアルキル
    基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキル
    カルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニ
    ル基；アミノ(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良
    い(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基か
    ら選択される１又は２個の置換基を有する置換アミノ(C
    1-6)アルキル基；カルバモイル(C1-6)アルキル基；同一
    又は異なっても良い(C1-6)アルキル基から選択される１
    又は２個の置換基を有する置換カルバモイル(C1-6)アル
    キル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
    (C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置
    換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又は
    ジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５
    個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル(C1-6)ア
    ルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
    キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキ
    シ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジ
    ルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシ
    ハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；フェ
    ニル(C 2-6)アルケニル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
    6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコ
    キシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-
    6)アルキル基より選択される１〜４個の置換基を有する
    置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又
    はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜
    ５個の置換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)アルケ
    ニル基；フェニル(C2-6)アルキニル基；同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルキニル基；同一又は異なっても良く、酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個
    のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリ−ル基：又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化４５】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化４６】-COOR4 （式中、R4は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニ
    ル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C2-6)アルキニル基
    を示す。）： 【化４７】 （式中、R4は前記に同じ。） 【化４８】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキル
    スルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノ
    キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
    6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される
    １〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジル
    オキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C
    1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択され
    る１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジ
    オキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アル
    キレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R6は水素原子；(C1-6)アルキル基；
    ハロ(C1-6)アルキル基；(C2-6)アルケニル基；(C2-6)ア
    ルキニル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルチ
    オ(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)ア
    ルキル基；(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；シアノ(C
    1-6)アルキル基；ヒドロキシ(C1-6)アルキル基；(C3-6)
    シクロアルキル基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキ
    ル基；(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；
    (C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル基；カルバモ
    イル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い(C1-6)
    アルキル基から選択される１又は２個の置換基を有する
    置換カルバモイル(C1-6)アルキル基；アミノ(C1-6)アル
    キル基；同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又
    は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択される１又は２
    個の置換基を有する置換アミノ(C1-6)アルキル基；又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化４９】-O- 、 【化５０】-S(O)m- （式中、ｍは前記に同じ。）、又は 【化５１】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともでき、該アルキレン基は(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基又はフェ
    ニル基から選択される１以上の同一又は異なっても良い
    置換基を有することもできる。）： 【化５２】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化５３】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；ハロ(C1-6)アルキルカルボニル基；(C1-6)
    アルコキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基；(C3-6)シクロアルキルカルボニル基；フェノキ
    シカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い１
    〜２個の(C1-6)アルキル基によって置換された置換カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；チオカルバモイル基；同一
    又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換チオカルバモイル基；スルファモイル
    基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル
    基によって置換された置換スルファモイル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボイミドイル基；(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換(C1-6)アルコキシカルボイミドイル
    基；(C1-6)アルキルチオカルボイミドイル基；(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換(C1-6)アルキルチオカ
    ルボイミドイル基；フェニル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル
    (C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
    ノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置換
    ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジ
    オキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個
    の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル
    基；フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルバ
    モイル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキ
    ルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換
    基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アル
    キレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択
    される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカ
    ルボニル基；フェニルスルホニル基；又は同一若しくは
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-
    6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個
    の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
    ４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ
    (C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン
    基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換
    フェニルスルホニル基を示す。）： 【化５４】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）： 【化５５】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：又は 【化５６】-O-N=C(R9)(R10) （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同
    一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択
    される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）を示し、W は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で
    表される請求項第１項記載のヒドラジン誘導体。
  5. 【請求項５】 Ar1 及びAr2 が同一又は異なっても良
    く、フェニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコ
    キシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチ
    オ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカル
    ボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ
    基、ピリジルオキシ基、又は同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜４個の置換基を有するピリジル
    オキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R1及びR2が同一又は異なっても良
    く、水素原子又は(C1-6)アルキル基を示す。B は直鎖状
    又は分岐状の(C1-6)アルキレン基、ハロゲン原子、又は
    (C1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は分岐状
    の置換(C1-6)アルキレン基、又は分岐状のアルキレン基
    の同一炭素原子上に置換したアルキル基どうしが結合し
    た炭素原子数３〜７員環を示し、ｎが０又は１の整数を
    示す。Q が 【化５７】-OR3 （式中、R3はシアノ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルコキ
    シカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボ
    ニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニル基；
    フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、又は(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基；又はフェニル(C1-6)アルキル基；を示
    す。）： 【化５８】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化５９】-COOR4 （式中、R4は(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化６０】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。R6は水素原子；又は(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化６１】-O- 、 又は 【化６２】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともできる。）： 【化６３】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化６４】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；フェノキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アル
    キルカルボニル基；(C1-6)アルコキシカルボニル基；ハ
    ロ(C1-6)アルコキシカルボニル基；(C3-6)シクロアルキ
    ルカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；フェ
    ニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ
    基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニ
    ル基；フェニル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；
    フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ
    (C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を
    環上に有する置換フェニルカルバモイル基；フェニルカ
    ルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコ
    キシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
    置換フェニルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又
    は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ基
    から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
    ェニルスルホニル基を示す。）： 【化６５】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、又は(C1-
    6)アルキル基を示す。）：又は 【化６６】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：を示す。）を
    示し、W は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される
    請求項第４項記載のヒドラジン誘導体。
  6. 【請求項６】 一般式(I）で表される化合物が一般式(I
    -3) 【化６７】 〔式中、Ar1 及びAr2 は同一又は異なっても良く、フェ
    ニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1- 6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
    基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ピ
    リジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキシ基、
    ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)ア
    ルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基：窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選
    択される１〜３個の同一又は異なっても良いヘテロ原子
    を有する５又は６員ヘテロアリ−ル基：又は１以上の同
    一又は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-6)アルキル
    基により置換された該５〜６員ヘテロアリ−ル基を示
    す。R1及びR2は同一又は異なっても良く、水素原子、(C
    1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキ
    ニル基を示し、B は直鎖状又は分岐状の(C1-6)アルキレ
    ン基、ハロゲン原子、又は(C1-6)アルコキシ基により置
    換された直鎖状又は分岐状の置換(C1-6)アルキレン基、
    直鎖状又は分岐状の(C2-6)アルケニレン基、ハロゲン原
    子又は(C1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は
    分岐状の置換(C2-6)アルケニレン基、直鎖状又は分岐状
    の(C2-6)アルキニレン基、ハロゲン原子又は(C1-6)アル
    コキシ基により置換された直鎖状又は分岐状の置換(C2-
    6)のアルキニレン基を示し、分岐状のアルキレン基、ア
    ルケニレン基又はアルキニレン基の場合、同じ炭素原子
    上に置換した基どうしが結合して炭素原子数３〜７員環
    を形成することもでき、ｎは０又は１の整数を示す。Q
    はシアノ基：ニトロ基：(C2-6)アルケニル基：(C2-6)ア
    ルキニル基：フェニル(C2-6)アルケニル基：同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基：フェニル(C2-6)アルキニル
    基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
    6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、
    ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキ
    シ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C
    1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有する置換フェニル(C2-6)アルキニル基：(C2-6)ア
    ルキニル(C2-6)アルケニル基：(C2-6)アルケニル(C2-6)
    アルキニル基： 【化６８】-OR3 （式中、R3は水素原子；(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)
    アルキル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-
    6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスル
    フィニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスルホニル
    (C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アル
    キル基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキ
    ル基；ハロ(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル
    基；シアノ(C1-6)アルキル基；(C3-6)シクロアルキル
    基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキル
    カルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニ
    ル基；アミノ(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良
    い(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基か
    ら選択される１又は２個の置換基を有する置換アミノ(C
    1-6)アルキル基；カルバモイル(C1-6)アルキル基；同一
    又は異なっても良い(C1-6)アルキル基から選択される１
    又は２個の置換基を有する置換カルバモイル(C1-6)アル
    キル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
    (C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置
    換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又は
    ジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５
    個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル(C1-6)ア
    ルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
    キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキ
    シ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジ
    ルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシ
    ハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
    6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコ
    キシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-
    6)アルキル基より選択される１〜４個の置換基を有する
    置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又
    はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜
    ５個の置換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)アルケ
    ニル基；フェニル(C2-6)アルキニル基；同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルキニル基；同一又は異なっても良く、酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個
    のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリ−ル基：又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化６９】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化７０】-COOR4 （式中、R4は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニ
    ル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C2-6)アルキニル基
    を示す。）： 【化７１】 （式中、R4は前記に同じ。） 【化７２】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキル
    スルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノ
    キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
    6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される
    １〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジル
    オキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C
    1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択され
    る１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジ
    オキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アル
    キレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R6は水素原子；(C1-6)アルキル基；
    ハロ(C1-6)アルキル基；(C2-6)アルケニル基；(C2-6)ア
    ルキニル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルチ
    オ(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)ア
    ルキル基；(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；シアノ(C
    1-6)アルキル基；ヒドロキシ(C1-6)アルキル基；(C3-6)
    シクロアルキル基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキ
    ル基；(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；
    (C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル基；カルバモ
    イル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い(C1-6)
    アルキル基から選択される１又は２個の置換基を有する
    置換カルバモイル(C1-6)アルキル基；アミノ(C1-6)アル
    キル基；同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又
    は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択される１又は２
    個の置換基を有する置換アミノ(C1-6)アルキル基；又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化７３】-O- 、 【化７４】-S(O)m- （式中、ｍは前記に同じ。）、又は 【化７５】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともでき、該アルキレン基は(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基又はフェ
    ニル基から選択される１以上の同一又は異なっても良い
    置換基を有することもできる。）： 【化７６】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化７７】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；ハロ(C1-6)アルキルカルボニル基；(C1-6)
    アルコキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基；(C3-6)シクロアルキルカルボニル基；フェノキ
    シカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い１
    〜２個の(C1-6)アルキル基によって置換された置換カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；チオカルバモイル基；同一
    又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換チオカルバモイル基；スルファモイル
    基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル
    基によって置換された置換スルファモイル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボイミドイル基；(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換(C1-6)アルコキシカルボイミドイル
    基；(C1-6)アルキルチオカルボイミドイル基；(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換(C1-6)アルキルチオカ
    ルボイミドイル基；フェニル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル
    (C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
    ノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置換
    ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジ
    オキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個
    の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル
    基；フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1- 6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルバ
    モイル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキ
    ルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換
    基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アル
    キレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択
    される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカ
    ルボニル基；フェニルスルホニル基；又は同一若しくは
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-
    6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個
    の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
    ４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ
    (C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン
    基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換
    フェニルスルホニル基を示す。）： 【化７８】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）： 【化７９】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：又は 【化８０】-O-N=C(R9)(R10) （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同
    一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択
    される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）を示し、W は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で
    表される請求項第１項記載のヒドラジン誘導体。
  7. 【請求項７】 Ar1 及びAr2 が同一又は異なっても良
    く、フェニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコ
    キシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチ
    オ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカル
    ボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ
    基、ピリジルオキシ基、又は同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜４個の置換基を有するピリジル
    オキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R1及びR2が同一又は異なっても良
    く、水素原子又は(C1-6)アルキル基を示す。B は直鎖状
    又は分岐状の(C1-6)アルキレン基、ハロゲン原子、又は
    (C1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は分岐状
    の置換(C1-6)アルキレン基、又は分岐状のアルキレン基
    の同一炭素原子上に置換したアルキル基どうしが結合し
    た炭素原子数３〜７員環を示し、ｎが０又は１の整数を
    示す。Q が 【化８１】-OR3 （式中、R3はシアノ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルコキ
    シカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボ
    ニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニル基；
    フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、又は(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基；又はフェニル(C1-6)アルキル基；を示
    す。）： 【化８２】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化８３】-COOR4 （式中、R4は(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化８４】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。R6は水素原子；又は(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化８５】-O- 、 又は 【化８６】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともできる。）： 【化８７】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化８８】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；フェノキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アル
    キルカルボニル基；(C1-6)アルコキシカルボニル基；ハ
    ロ(C1-6)アルコキシカルボニル基；(C3-6)シクロアルキ
    ルカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；フェ
    ニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ
    基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニ
    ル基；フェニル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；
    フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ
    (C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を
    環上に有する置換フェニルカルバモイル基；フェニルカ
    ルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコ
    キシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
    置換フェニルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又
    は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ基
    から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
    ェニルスルホニル基を示す。）： 【化８９】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、又は(C1-
    6)アルキル基を示す。）：又は 【化９０】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：を示す。）を
    示し、W は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される
    請求項第６項記載のヒドラジン誘導体。
  8. 【請求項８】 一般式(I）で表される化合物が一般式(I
    -4) 【化９１】 〔式中、Ar1 及びAr2 は同一又は異なっても良く、フェ
    ニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
    基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ピ
    リジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキシ基、
    ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)ア
    ルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基：窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選
    択される１〜３個の同一又は異なっても良いヘテロ原子
    を有する５又は６員ヘテロアリ−ル基：又は１以上の同
    一又は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-6)アルキル
    基により置換された該５〜６員ヘテロアリ−ル基を示
    す。R1及びR2は同一又は異なっても良く、水素原子、(C
    1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキ
    ニル基を示し、B は直鎖状又は分岐状の(C1-6)アルキレ
    ン基、ハロゲン原子、又は(C1-6)アルコキシ基により置
    換された直鎖状又は分岐状の置換(C1-6)アルキレン基、
    直鎖状又は分岐状の(C2-6)アルケニレン基、ハロゲン原
    子又は(C1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は
    分岐状の置換(C2-6)アルケニレン基、直鎖状又は分岐状
    の(C2-6)アルキニレン基、ハロゲン原子又は(C1-6)アル
    コキシ基により置換された直鎖状又は分岐状の置換(C2-
    6)のアルキニレン基を示し、分岐状のアルキレン基、ア
    ルケニレン基又はアルキニレン基の場合、同じ炭素原子
    上に置換した基どうしが結合して炭素原子数３〜７員環
    を形成することもでき、ｎは０又は１の整数を示す。Q
    はシアノ基：ニトロ基：(C2-6)アルケニル基：(C2-6)ア
    ルキニル基：フェニル(C2-6)アルケニル基：同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基：フェニル(C2-6)アルキニル
    基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
    6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、
    ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
    選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキ
    シ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C
    1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有する置換フェニル(C2-6)アルキニル基：(C2-6)ア
    ルキニル(C2-6)アルケニル基：(C2-6)アルケニル(C2-6)
    アルキニル基： 【化９２】-OR3 （式中、R3は水素原子；(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)
    アルキル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-
    6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスル
    フィニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルスルホニル
    (C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アル
    キル基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキ
    ル基；ハロ(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル
    基；シアノ(C1-6)アルキル基；(C3-6)シクロアルキル
    基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキル
    カルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニ
    ル基；アミノ(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良
    い(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基か
    ら選択される１又は２個の置換基を有する置換アミノ(C
    1-6)アルキル基；カルバモイル(C1-6)アルキル基；同一
    又は異なっても良い(C1-6)アルキル基から選択される１
    又は２個の置換基を有する置換カルバモイル(C1-6)アル
    キル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
    (C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)
    アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置
    換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又は
    ジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５
    個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル(C1-6)ア
    ルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
    キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキ
    シ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜４個の置換基を有する置換ピリジ
    ルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシ
    ハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
    6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコ
    キシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-
    6)アルキル基より選択される１〜４個の置換基を有する
    置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又
    はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜
    ５個の置換基を環上に有する置換フェニル(C2-6)アルケ
    ニル基；フェニル(C2-6)アルキニル基；同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)
    アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個
    の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-
    3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C2-6)アルキニル基；同一又は異なっても良く、酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個
    のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリ−ル基：又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化９３】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化９４】-COOR4 （式中、R4は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニ
    ル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C2-6)アルキニル基
    を示す。）： 【化９５】 （式中、R4は前記に同じ。） 【化９６】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキル
    スルホニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノ
    キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
    6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される
    １〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジル
    オキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C
    1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択され
    る１〜４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジ
    オキシ(C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アル
    キレン基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R6は水素原子；(C1-6)アルキル基；
    ハロ(C1-6)アルキル基；(C2-6)アルケニル基；(C2-6)ア
    ルキニル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルチ
    オ(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキルチオ(C1-6)ア
    ルキル基；(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル(C1-6)アルキル
    基；(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基；シアノ(C
    1-6)アルキル基；ヒドロキシ(C1-6)アルキル基；(C3-6)
    シクロアルキル基；(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキ
    ル基；(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基；
    (C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル基；カルバモ
    イル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い(C1-6)
    アルキル基から選択される１又は２個の置換基を有する
    置換カルバモイル(C1-6)アルキル基；アミノ(C1-6)アル
    キル基；同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又
    は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択される１又は２
    個の置換基を有する置換アミノ(C1-6)アルキル基；又は
    同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員ヘテロアリ−ル(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化９７】-O- 、 【化９８】-S(O)m- （式中、ｍは前記に同じ。）、又は 【化９９】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともでき、該アルキレン基は(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基又はフェ
    ニル基から選択される１以上の同一又は異なっても良い
    置換基を有することもできる。）： 【化１００】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化１０１】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；ハロ(C1-6)アルキルカルボニル基；(C1-6)
    アルコキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基；(C3-6)シクロアルキルカルボニル基；フェノキ
    シカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良い１
    〜２個の(C1-6)アルキル基によって置換された置換カル
    バモイル(C1-6)アルキル基；チオカルバモイル基；同一
    又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換チオカルバモイル基；スルファモイル
    基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)アルキル
    基によって置換された置換スルファモイル基；(C1-6)ア
    ルコキシカルボイミドイル基；(C1-6)アルキル基によっ
    て置換された置換(C1-6)アルコキシカルボイミドイル
    基；(C1-6)アルキルチオカルボイミドイル基；(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換(C1-6)アルキルチオカ
    ルボイミドイル基；フェニル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を有する置換フェニル基；フェニル
    (C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
    ノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜４個の置換基を有する置換
    ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレン基又はジ
    オキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択される１〜５個
    の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル
    基；フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルス
    ルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有
    する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
    有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アルキレ
    ン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルバ
    モイル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキ
    ルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換
    基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ(C1-3)アル
    キレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン基から選択
    される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカ
    ルボニル基；フェニルスルホニル基；又は同一若しくは
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-
    6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個
    の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
    ４個の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ジオキシ
    (C1-3)アルキレン基又はジオキシハロ(C1-3)アルキレン
    基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換
    フェニルスルホニル基を示す。）： 【化１０２】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）： 【化１０３】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：又は 【化１０４】-O-N=C(R9)(R10) （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基又は同
    一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択
    される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。）を示し、W は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で
    表される請求項第１項記載のヒドラジン誘導体。
  9. 【請求項９】 Ar1 及びAr2 が同一又は異なっても良
    く、フェニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
    6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコ
    キシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチ
    オ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アル
    キルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルコキシカル
    ボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ
    基、ピリジルオキシ基、又は同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜４個の置換基を有するピリジル
    オキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
    フェニル基を示す。R1及びR2が同一又は異なっても良
    く、水素原子又は(C1-6)アルキル基を示す。B は直鎖状
    又は分岐状の(C1-6)アルキレン基、ハロゲン原子、又は
    (C1-6)アルコキシ基により置換された直鎖状又は分岐状
    の置換(C1-6)アルキレン基、又は分岐状のアルキレン基
    の同一炭素原子上に置換したアルキル基どうしが結合し
    た炭素原子数３〜７員環を示し、ｎが０又は１の整数を
    示す。Q が 【化１０５】-OR3 （式中、R3はシアノ(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルコキ
    シカルボニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボ
    ニル(C1-6)アルキル基；(C1-6)アルキルカルボニル基；
    フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-6)アルキルスルホニル基、又は(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
    換フェニル基；又はフェニル(C1-6)アルキル基；を示
    す。）： 【化１０６】-S(O)m-R3 （式中、R3は前記に同じくし、m は０乃至２の整数を示
    す。）： 【化１０７】-COOR4 （式中、R4は(C1-6)アルキル基を示す。）： 【化１０８】-CON(R5)R6 （式中、R5は水素原子；(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；又は同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選
    択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。R6は水素原子；又は(C1-6)アルキル基を示し、R5及
    びR6は一緒になって 【化１０９】-O- 、 又は 【化１１０】-N(R7)- （式中、R7は後記に示す。）で中断されても良い(C4-6)
    アルキレン基を示すこともできる。）： 【化１１１】-SO2N(R5)(R6) （式中、R5及びR6は前記に同じ。）： 【化１１２】-N(R7)R8 （式中、R7及びR8は同一又は異なっても良く、水素原
    子；ホルミル基；シアノ基；(C1-6)アルキル基；(C2-6)
    アルケニル基；(C2-6)アルキニル基；(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基；フェノキシカルボニル基；ハロ(C1-6)アル
    キルカルボニル基；(C1-6)アルコキシカルボニル基；ハ
    ロ(C1-6)アルコキシカルボニル基；(C3-6)シクロアルキ
    ルカルボニル基；(C1-6)アルキルスルホニル基；カルバ
    モイル基；同一又は異なっても良い１〜２個の(C1-6)ア
    ルキル基によって置換された置換カルバモイル基；フェ
    ニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ
    基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニ
    ル基；フェニル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有する置換フェニル(C1-6)アルキル基；
    フェニルカルバモイル基；同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ
    (C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を
    環上に有する置換フェニルカルバモイル基；フェニルカ
    ルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコ
    キシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
    置換フェニルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又
    は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、又はハロ(C1-6)アルコキシ基
    から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
    ェニルスルホニル基を示す。）： 【化１１３】-C(R9)=NOR4 （式中、R4は前記に同じくし、R9は水素原子、又は(C1-
    6)アルキル基を示す。）：又は 【化１１４】-C(R9)=N-N(R7)(R8) （式中、R7、R8及びR9は前記に同じ。）：を示す。）を
    示し、W は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される
    請求項第８項記載のヒドラジン誘導体。
  10. 【請求項１０】 請求項第１項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
  11. 【請求項１１】 請求項第２項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
  12. 【請求項１２】 請求項第３項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
  13. 【請求項１３】 請求項第４項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
  14. 【請求項１４】 請求項第５項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
  15. 【請求項１５】 請求項第６項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
  16. 【請求項１６】 請求項第７項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
  17. 【請求項１７】 請求項第８項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
  18. 【請求項１８】 請求項第９項記載のヒドラジン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
    虫剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2018525328A (ja) * 2015-06-05 2018-09-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺有害生物的に活性なオキシムおよびヒドラゾン誘導体

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