KR100276031B1 - 하이드라진 유도체 및 이의 용도 - Google Patents

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데쓰지 오시마
노부요시 하세가와
치아키 가토
아쓰시 가나오카
히데오 간노
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무라타 도시카즈
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Abstract

본 발명은 농업용 및 원예용 살충제로서 유용한 일반식(I)의 하이드라진 유도체에 관한 것이다.
상기식에서, Arl및 Ar2는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴 그룹 등이고, R1은 알킬 그룹 등이며, A는 기본 골격으로서 -C=N-N- 또는 -CH-NH-N-을 갖는 2가 라디칼이고, W는 산소원자 또는 항원자이다.

Description

하이드라진 유도체 및 이의 용도
본 발명은 일반식(I)의 하이드라진 유도체와 농업용 및 원예용의 살충제에 관한 것이다.
상기식에서, Ar1및 Ar2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6) 알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3) 알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되는, 헤테로 원자 수가 1내지 3인 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 상기 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹과 동일하되, 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹이고, R1은 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 (C2-6)알키닐 그룹이며, A는[여기서, R2는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 (C2-6)알키닐 그룹이고, B는 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6) 알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C1-6) 알킬렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6) 알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알키닐렌 그룹 또는 치환제(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄(C2-6)알키닐렌 그룹, 또는 치환체들이 동일한 탄소원자상에서 서로 결합하여 탄소수 3내지 7의 환을 형성할 수 있는 측쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌이고, n은 0 또는 1이며, Q는 시아노 그룹; 니트로 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6) 알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6) 알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6) 알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6) 알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6) 알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6) 알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6) 알킬설피닐그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐그룹, (C1-6)알킬설포닐그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; (C2-6)알키닐 (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알케닐(C2-6)알키닐 그룹; OR3{여기서, R3은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 (C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 사이노(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹; 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디윽시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오그룹, (C1-6)알킬설피닐그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6) 알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3) 알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6) 알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6) 알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6) 알킬티오그룹, 할로(C1-6)알킬티오그룹, (C1-6)알킬설피닐그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3) 알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택된 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택된 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴 (C1-6) 알킬그룹이다}; -S(O)m -R3{여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다}; -COOR4{여기서, R4는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, 할로(C1-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C2-6)알키닐 그룹이다};
{여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같다}; -CON(R5)R6{여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐그룹, (C1-6)알킬설포닐그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하기나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환제를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(Cl-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; 하이드록시(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; 카바모일(C1-6)알킬 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일알킬 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6) 알킬 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택된 헤테로원자 수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴(C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있으며, 당해 (C4-6)알킬렌 그룹은 탄소 쇄의 인접 탄소 원자들 사이에 -O-, -(SO)m-(여기서, m은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있고 알킬렌 그룹은 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다}; -SO2N(R5)(R6) (여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다); -N(R7)R8{여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환체로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 티오카바모일 그룹; 치환체로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 티오카바모일 그룹; 치환되지 않은 설파모일 그룹; 치환체로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 설파모일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알콕시카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된(C1-6)알콕시카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6) 알킬티오카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(Cl-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3) 알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로 (C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬 설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6) 알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3) 알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐카보닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6) 알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다}; -C(R9)=NOR4{여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고 R9는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다}; -C(R9)=N-N(R7)(R8){여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다}; 또는 -O-N=C(R9)(Rl0){여기서, R9는 위에서 정의한 바와 같고, Rl0은 수소 원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다}이다],
[여기서,
R2, B, Q 및 n은 위에서 정의한 바와 같다],
[여기서, R2, B, Q 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]
또는[여기서, R2, B, Q 및 n은 위에서 정의한
바와 같다]이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이다.
더욱 특히, 본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체는 다음 일반식(I-1), (I-2), (I-3) 및 (I-4)의 하이드라진 유도체를 포함한다.
상기식에서, Arl, Ar2, Rl, R2, B, n, Q 및 W는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체의 정의에서, 예를 들면 용어 "(C1-6)알킬 그룹" 직쇄 또는 측쇄 C1-6알킬 그룹(예: 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등)을 나타낸다. 접두어 "할로"는 어떤 그룹이 치환체로서, 동일하거나 상이할 수 있으며 염소, 브롬, 요오드 및 불소 원자 중에서 선택된 하나 이상의 할로겐 원자를 갖는 것을 나타낼때 사용한다. 용어 "할로알킬 그룹"은 치환체로서, 동일하거나 상이할 수 있으며 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 및 불소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 할로겐 원자를 갖는 치환된 알킬 그룹을 나타낸다. "헤테로 아릴 그룹" 또는 "헤테로아릴알킬 그룹"중의 용어 "헤테로 아릴"은 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5내지 6원 환, 예를 들면 푸릴 그룹, 티에닐 그룹, 옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피리딜 그룹등과 같은 헤테로사이클릭 그룹을 나타낸다.
본 발명의 일반식(I-1) 및 (I-3)의 하이드라진 유도체는 기하 이성체, 즉 E-형태 및 Z-형태를 갖는다. 본 발명은 또한 E-형태, Z-형태 및 이의 혼합물을 포함한다. 일반식(I-2) 및 (I-4)의 하이드라진 유도체는 광학 이성체, 즉 R-형태 및 S-형태를 갖는다. 본 발명은 또한 R-형태, S-형태 및 이의 혼합물을 포함한다.
일반식(I)의 하이드라진 유도체중 바람직한 구조를 갖는 화합물은 일반식(I-1)의 하이드라진 유도체이다. 일반식(I-1)의 하이드라진 유도체의 치환체로서, Ar1및 Ar2는 바람직하게는 치환되지 않은 페닐 그룹이거나, 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 알킬 그룹, 할로알킬 그룹, 알콕시 그룹 및 할로알콕시 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 3개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다. 동일하거나 상이할 수 있는 R1및 R2는 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸 그룹이다. B는 바람직하게는 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌 그룹이고 n은 바람직하게는 0이다.
Q는 바람직하게는 시아노 그룹, -OR3, -S(O)-mR3, -COOR4, -CON(R5)(R6) 또는 N(R7)(R8)과 같은 치환체이다.
일본국 미심사 공개특허공보 제5-4958호, 제5-17428호, 제5-32603호 및 제5-262712호 및 W092/06076호는 본 발명의 것과 유사한 하이드라진이 살충제로서 유효하다고 기술하고 있다.
본 발명자들은 신규한 농업용 및 원예용 살충제를 개발하기 위해 연구한 결과, 일반식(I)의 하이드라진 유도체가 선행 기술 및 문헌에 구체적으로 기재되거나 공지되지 않은 신규한 화합물이며 적은 양으로 우수한 살충 효과를 가지며 환경에 무해한 살충제라는 사실을 밝혀냄으로써, 본 발명을 완성하였다.
농업용 및 원예용 살충제로서 유용한 본 발명의 일반식(I)의 하이드라진은 예를 들면 하기 공정에 의해 제조될 수 있다.
제조공정 1
상기식에서, Arl, Ar2, Rl, R2, B, n, Q 및 W는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(I-1)의 하이드라진 유도체는 불활성 용매의 존재하 및 촉매의 존재 또는 부재하에 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
당해 반응에서 사용가능한 불활성 용매로서, 반응의 진행을 크게 억제하지 않는 한 어떠한 불활성 용매도 사용될 수 있다. 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등과 같은 알콜; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠 등과 같은 비할로겐화 또는 할로겐화 방향족 탄화수소; 아세토니트릴, 벤조니트릴 등과 같은 니트릴; 메틸 셀로솔브, 디에틸 에테르, 디글림, 디옥산, 테트라하이드로푸란 등과 같은 비환식 또는 환식 에테르; 아세트산 등과 같은 카복실산; 디메틸아세트아미드; 디메틸 설폭사이드; 및 물을 사용할 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
반응에 사용되는 촉매로서, 예를 들면 염산, 황산 등과 같은 무기산 또는 p-톨루엔설폰산 등과 같은 유기산을 사용할 수 있다. 사용된 촉매의 양은, 당해 촉매가 일반식(II)의 화합물의 중량을 기준으로 하여 0.001내지 10중량%의 양으로 반응 시스템에 존재하기에 충분한 양이다.
반응이 과량으로 사용될 수 있을지라도, 반응은 등몰 반응이기 때문에 반응물을 등몰량으로 사용하면 충분하다.
반응 온도는 실온 내지 사용된 불활성 용매의 비점 범위에서 선택되며 70℃ 내지 80℃가 바람직하다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 정도에 따라 다양할지라도, 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
반응 완결 후, 목적화합물은 용매 증류, 용매 추출 등과 같은 통상적인 방법으로 목적화합물을 함유하는 반응 용액으로부터 분리하고, 필요에 따라, 재결정화, 컬럼 크로마토그래피등에 의해 정제함으로써 목적화합물을 제조할 수 있다.
일반식(II)의 화합물은 통상적인 방법에 의해 상응하는 벤조산, 벤즈알데히드 또는 아세토페논으로부터 제조할 수 있으며, 일반식(III)의 화합물은 하기 공정으로 제조할 수 있다.
상기식에서, Ar2, Rl, R2및 W는 상기 정의한 바와 같고, V는 할로겐 원자 또는 이탈 그룹[예: (C1-6)알콕시 그룹, 펜옥시 그룹, p-니트로펜옥시 그룹 또는 이미다졸 그룹)이다.
일반식(III)의 화합물은 불활성 용매 및 염기의 존재하에 일반식(IX)의 화합물을 일반식(IV)의 하이드라진과 반응시켜 제조할 수 있다.
제조공정 2
상기식에서, R1이 수소원자인 것 외에는 Ar1, Ar2, R1, R2, B, n, Q 및 W는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(I-1)의 하이드라진 유도체는 불활성 용매의 존재하 및 촉매의 존재 또는 부재하에 일반식(II)의 화합물을 일반식(IV)의 하이드라진과 반응시켜 일반식(V)의 화합물을 수득하고, 당해 일반식(V)의 화합물을 분리시킨 후 또는 분리시키지 않고 불활성 용매의 존재하 및 촉매의 존재 또는 부재하에 일반식(VI)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
2-1. 일반식(II)의 화합물 → 일반식(V)의 화합물
당해 반응에서 사용가능한 불활성 용매로서, 예를 들면 제조 공정 1에 예시된 불활성 용매를 사용할 수 있다. 당해 반응에서 사용된 촉매의 종류 및 양은 제조 공정 1에 예시된 것들 중에서 선택할 수 있다.
일반식(IV)의 하이드라진은 다양한 염 또는 적정 농도의 수용액 중의 어느 한 형태로 사용될 수 있다. 사용되는 하이드라진의 양은 일반식(II)의 화합물의 양의 등몰량 또는 그 이상이다. 바람직하게는, 당해 양은 일반식(II)의 화합물의 몰당 2내지 10몰의 범위에서 적절히 선택한다.
반응 온도는 실온 내지 사용된 불활성 용매의 비점의 범위에서 적절히 선택될 수 있으며, 바람직하게는 70℃ 내지 100℃이다.
반응 시간은 반응 정도, 반응 온도 등에 따라 변할 수 있으나, 수분 내지 48시간의 범위에서 선택될 수 있다.
반응 완결후, 목적화합물을 용매의 증류, 용매 추출 등과 같은 통상적인 방법에 의해 목적화합물을 함유하는 반응용액으로 부터 분리하고, 필요에 따라 재결정화, 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 정제하여 목적화합물을 제조할 수 있다.
당해 반응에 의해 제조된 일반식(V)의 화합물은 상기 방법에 의해 분리 및 정제된 후 또는 분리되지 않고 후속 반응에 적용된다.
2-2. 일반식(V)의 화합물 → 일반식(I-1)의 화합물
당해 반응에서 사용가능한 불활성 용매로서는 예를 들면, 알콜, 카복실산 및 물을 제외하고는 제조 공정 1에서 예시된 불활성 용매들을 사용할 수 있다. 에틸아세테이트 등과 같은 에스테르 및 피리딜을 사용할 수도 있다.
당해 반응에서 사용가능한 촉매로서, 예를 들면 트리에틸 아민과 같은 아민을 사용할 수도 있다. 사용된 촉매의 양은 일반식(V)의 화합물에 비해 촉매량 내지 몰과량의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
반응물들이 각각 과량으로 사용될 수 있더라도, 반응은 등몰 반응이므로 등몰량으로 사용하면 충분하다.
반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 불활성 용매의 비점 범위에서 선택할 수 있으며 바람직하게는 -10℃ 내지 실온이다.
반응 시간이 반응 정도, 반응 온도 등에 따라 변할 수 있지만, 수분 내지 48시간의 범위에서 선택할 수 있다.
반응 완결후, 2-1과 동일한 처리를 수행하여 목적화합물을 제조할 수 있다.
제조공정 3
[일반식(I-1)에서 n=0이고 Q=S(O)m-R3인 경우]
상기식에서, Arl, Ar2, Rl, R2, R3, m 및 W는 상기 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐 원자이다.
일반식(I-1')의 하이드라진 유도체는 불활성 용매 및 염기의 존재하에 일반식(VII)의 화합물을 일반식(VIII)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다. 일반식(I-1")의 하이드라진 유도체는, 일반식(I-1')의 하이드라진 유도체를 분리시킨 후 또는 분리시키지 않고 불활성 용매 및 산화제의 존재하에 당해 일반식(I-1')의 하이드라진 유도체를 산화시켜 제조할 수 있다.
3-1. 일반식(VII)의 화합물 → 일반식(I-1')의 화합물
당해 반응에서 사용가능한 불활성 용매로서는 반응의 진행을 크게 억제하지 않는 한, 어떠한 불활성 용매도 사용할 수 있다. 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등과 같은 알콜; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠 등과 같은 비할로겐화 또는 할로겐화 방향족 탄화수소; 아세토니트릴, 벤조니트릴 등과 같은 니트릴; 아세트산 등과 같은 카복실산; 디메틸포름아미드; 디메틸아세트아미드; 디메틸 설폭사이드 및 물을 사용할 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
반응에 사용되는 염기로서, 무기 염기 또는 유기 염기를 사용할 수 있다. 무기 염기로서, 예를 들면 알칼리 금속 원자 또는 알칼리토금속 원자의 수산화물, 탄산염 또는 탄산수소염(예: 수산화나트륨, 수산화칼룸, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 탄산수소나트륨 등)을 사용할 수 있다. 유기 염기로서, 트리에틸아민, 피리딜 등을 사용할 수 있다. 사용되는 염기의 양은 일반식(VII)의 화합물의 몰당 1몰 내지 몰 과량의 범위에서 선택할 수 있다.
일반식(VII)의 화합물과 일반식(VIII)의 화합물이 과량으로 사용될 수 있더라도, 반응은 등몰 반응이기 때문에 등몰량으로 사용하면 충분하다.
반응 온도는 실온 내지 사용된 불활성 용매의 비점의 범위내에서 바람직하게 선택되며, 실온 또는 그 부근이 보다 바람직하다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 정도 등에 따라 달라지지만, 수분 내지 48시간의 범위내에서 적절히 선택할 수 있다.
반응 완결후, 목적화합물은 용매의 증류, 용매 추출 등과 같은 통상적인 방법에 의해 목적화합물을 함유하는 반응 용액으로부터 분리하고, 필요에 따라, 재결정화, 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 정제하여 목적화합물을 제조할 수 있다.
3-2. 일반식(I-1')의 화합물 → 일반식(I-1")의 화합물
당해 반응에 사용가능한 불활성 용매로서는 3-1에서 사용된 것과 동일한 불활성 용매가 사용될 수 있고 알콜 또는 물중 어느것도 바람직하게 사용된다.
산화제로서, 예를 들면 과산화수소, 모노퍼설페이트 화합물(예: 나트륨 퍼옥시모노설페이트), 벤조일 퍼옥사이드 및 m-클로로퍼벤조산을 사용할 수 있다. 이들 중에서, 모노퍼설페이트 화합물 또는 m-클로로퍼벤조산이 바람직하다. 사용된 산화제의 양은 목적하는 모노옥사이드 또는 디옥사이드 화합물에 따라 다르지만, 일반식(I-1')의 화합물의 몰당 1몰 내지 몰 과량의 범위내에서 바람직하게 선택된다. 산화제는 과량으로 사용하는 것이 바람직하다.
반응 온도는 바람직하게는 실온 내지 사용된 불활성 용매의 비점의 범위 내에서 선택하고, 보다 바람직하게는 실온 내지 50℃의 범위에서 선택한다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 정도 등에 따라 다르지만, 수분 내지 48시간의 범위내에서 적절히 선택할 수 있다.
반응 완료후, 목적화합물은 용매의 증류, 용매 추출 등과 같은 통상적인 방법에 의해 목적화합물을 함유하는 반응 용액으로부터 분리하고, 필요에 따라, 재결정화, 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 정제함으로써 목적화합물을 제공할 수 있다.
일반식(VII)의 화합물, 즉 당해 반응에서의 출발물질은 문헌[참조: J. O. C. 26, 5221 (1961)]에 따라 제조할 수 있다.
제조 공정 1, 2 및 3에 의해 제조된 일반식(I-1)의 하이드라진 유도체의 전형적인 예는 표 1에 기재되어 있으나, 이로써 본 발명의 범위를 한정하려는 의도는 아니다.
일반식(I-1)
[표 1]
표 2는 표 1에서 "페이스트" 또는 "유리질"로서 표현된 물리적 특성을 가진 화합물들의 'H-NMR 데이타를 나타낸다.
[표 2]
제조공정 4
상기식에서, Arl, Ar2, Rl, R2, B, n, Q 및 W는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(I-2)의 하이드라진 유도체는 환원제의 존재하에 일반식(I-1)의 하이드라진 유도체를 환원시켜 제조할 수 있다.
당해 환원 반응은 적절한 환원제를 사용하여 수행하거나 적절한 촉매의 존재하에 촉매적 환원시켜 수행할 수 있다. 환원제로서, 예를 들면 NaBH3CN 및 NaBH4를 사용할 수 있다.
사용되는 환원제의 양은 환원제로서의 수소화물의 몰수로 환산한 몰수가 일반식(I-1)의 하이드라진 유도체의 몰수와 같거나 그 이상일 수 있도록 선택할 수 있다.
당해 반응에 사용가능한 불활성 용매는 반응의 진행을 크게 억제하지 않는 한, 어떠한 불활성 용매라도 사용할 수 있다. 예를들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등과 같은 알콜, 디에틸 에테르 등과 같은 쇄 에테르; 디옥산, 테트라하이드로푸란 등과 같은 환식 에테르; 메틸 셀로솔브 등과 같은 셀로솔브; 에틸 아세테이트 등과 같은 에스테르; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소; 디글림; 디메틸포름아미드; 디메틸아세트아미드; 디메틸설폭사이드; 설폴란; 및 물을 사용할 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
당해 반응은 pH 1내지 7에서 산성 또는 중성 조건하에 수행한다. pH는 바람직하게는 4내지 6의 범위이고, 반응 시스템에 염화수소, 브롬화수소 등을 첨가하여 조정한다.
반응을 촉진시킬 목적으로 반응 시스템 중 사염화 티탄(TiCl4)과 같은 루이스산의 존재하에 반응을 수행할 수도 있다.
반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 불활성 용매의 비점 범위 내에서 적절히 선택할 수 있다.
반응 시간이 반응 정도, 반응 온도 등에 의해 달라진다 해도, 수분 내지 48시간 정도이다.
반응 완결후, 목적화합물은 용매의 증류, 용매 추출 등과 같은 통상적인 방법에 의해 목적화합물을 함유하는 반응 용액으로 부터 분리하고, 필요에 따라, 재결정화, 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 정제하여 목적화합물을 제조할 수 있다.
촉매 환원을 환원 반응으로서 수행할 경우, 예를 들면, 문헌(참조: Shin Jikken Kagaku Koza, Vol. 15-II, Maruzen Co., Ltd.)에 기재된 통상적인 방법에 따라 수행한다. 이 경우에 사용가능한 불활성 용매로서는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등과 같은 알콜; 메틸 셀로솔브 등과 같은 셀로솔브; 디옥산, 테트라하이드로푸란 등과 같은 환식 에테르; 헥산, 사이클로헥산 등과 같은 탄화수소; 아세트산, 에틸 아세테이트 등과 같은 지방산 또는 이의 에스테르; N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈 등과 같은 아미드를 들 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
반응에 사용되는 촉매로서 전형적인 촉매 환원용 촉매, 예를 들면 팔라듐-탄소, 팔라듐 블랙, 이산화백금 및 라니 니켈을 들 수 있다. 사용된 촉매의 양은 일반식(I-1)의 하이드라진 유도체의 중량을 기준으로 하여 0.0001내지 20중량%의 범위내에서 적절히 선택할 수 있다.
당해 반응에서 수소압은 대기압 내지 300atm의 범위에서 선택될 수 있고, 바람직하게는 대기압 내지 50atm의 범위이다.
반응 온도는 실온 내지 사용된 불활성 용매의 비점 범위내에서 적절히 선택할 수 있고, 바람직하게는 실온 내지 80℃의 범위이다.
반응 시간이 반응 정도, 반응 온도 등에 따라 달라진다 해도, 수분 내지 80시간 정도이다.
반응 완결후, 목적화합물을 함유하는 반응 용액은 환원제를 사용하는 경우에서와 동일한 방식으로 처리하여 목적화합물을 제조할 수 있다.
제조 공정 4에 의해 제조된 일반식(I-2)의 하이드라진 유도체의 예가 표 3에 기재되었으나, 본 발명의 범위를 제한하려는 의도는 아니다.
일반식(1-2)
[표 3]
표 4는 표 3에서 "페이스트" 또는 "유리질"로 표현된 물리적 특성을 가진 화합물들의1H-NMR 데이타를 나타낸다.
[표 4]
제조공정 5
상기식에서, Arl, Ar2, Rl, R2, B, n, Q 및 W는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(I-3)의 하이드라진 유도체는 불활성 용매의 존재 또는 부재하에 및/또는 염기의 존재하에 일반식(XI)의 화합물과 축합제를 일반식(XII)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
당해 반응에서 사용가능한 불활성 용매로서는 예를 들면, 제조 공정 3에서 사용가능한 불활성 용매 이외에, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 피리딜 등을 들 수 있다.
축합제로서는, 예를 들면 할로겐화제(예: 염화티오닐, 삼염화인 및 오염화인), 카보디이미다졸, 디사이클로헥실카보디이미드 및 2-클로로-1-메틸피리디늄 요오다이드를 사용할 수 있다. 사용되는 축합제의 양은 일반식(XII)의 화합물의 몰당 1몰 내지 몰과량의 범위 내에서 적절히 선택할 수 있다.
반응을 촉진시킬 목적으로 촉매량의 트리에틸아민, 피리딘 또는 디메틸포름아미드를 첨가하여 반응을 수행할 수 있다.
반응에 사용되는 염기로서는, 무기 염기 또는 유기 염기를 사용할 수 있다. 무기 염기로서는 예를 들면, 알칼리 금속 원자 또는 알칼리 토금속 원자(예: 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘)의 수산화물, 탄산염 또는 알콜화물 및 알칼리 금속의 수소화물(예: 수소화나트륨 등)을 들 수 있다. 유기 염기로서는, 트리에틸아민, 피리딘, N,N-디메틸 아닐린, 2,6-디메틸피리딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비사이클로[5,4,0]-7-운데센(DBU) 등을 사용할 수 있다. 사용되는 염기의 양은 일반식(XII)의 화합물 몰당 1몰 내지 몰과량의 범위 내에서 선택할 수 있다.
반응 온도는 실온 내지 사용되는 불활성 용매의 비점의 범위내에서 적절히 선택할 수 있다.
반응 시간이 반응 정도, 반응 온도 등에 의해 달라진다해도, 수분 내지 48시간 정도이다.
반응 완결후, 제조 공정 1에서와 동일한 처리를 수행하여 일반식(I-3)의 하이드라진 유도체를 제조할 수 있다.
일반식(XI)의 화합물은 하기 공정에 의해 제조할 수 있다.
상기식에서, Arl, R2, B, n, Q, W 및 Hal은 상기 정의한 바와 같다.
일반식(XI)의 화합물은, 일반식(XIII)의 화합물을 일반식(XIV)의 할라이드와 반응시켜 일반식(W)의 화합물을 수득하고, 이를 분리한 후 또는 분리하지 않고 일반식(XVI)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
제조공정 6
상기식에서, Arl, Ar2, Rl, R2, B, n, Q, W 및 Hal은 상기 정의한 바와 같다.
일반식(I-3)의 하이드라진 유도체는 불활성 용매의 존재 또는 부재하 및 염기의 존재하에 일반식(XVII)의 화합물을 일반식(XIV)의 할라이드와 반응시켜 제조할 수 있다.
당해 반응에 사용가능한 불활성 용매 및 염기로서는 예를 들면, 제조 공정 4에서 예시된 불활성 용매 및 염기를 사용할 수 있다. 사용되는 염기의 양은 일반식(XIV)의 화합물의 몰당 1몰 내지 몰과량의 범위내에서 선택할 수 있다.
반응물들을 각각 과량으로 사용할 수 있지만, 반응이 등몰 반응이므로 등몰량으로 사용해도 충분하다.
반응 온도는 0℃ 내지 사용된 불활성 용매의 비점 범위내에서 선택할 수 있다.
반응 시간은 반응 정도, 반응 온도 등에 따라 다르다 해도, 수분 내지 48시간의 범위내에서 선택할 수 있다.
반응 완결후, 목적화합물을 함유하는 반응 용액을 제조 공정 1에서와 동일한 방식으로 처리하여, 일반식(I-3)의 하이드라진 유도체를 제조할 수 있다.
반응에 사용되는 일반식(XVII)의 화합물은 하기 공정에 의해 제조할 수 있다.
상기식에서, Arl, Ar2, Rl, R2및 W는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(XVII)의 화합물은 일반식(XIII)의 화합물을 일반식(XVI)의 화합물과 일반식(XVIII)의 화합물을 수득하고, 이를 분리한 후 또는 분리하지 않고 일반식(XII)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
제조 공정 5 및 6에 의해 제소된 일반식(I-3)의 하이드라진 유도체의 전형적인 예는 표 5에 기재하였으나, 본 발명의 범위를 제한하려는 의도는 아니다.
일반식(I-3)
[표 5]
표 6은 표 5에서 "페이스트" 또는 "유리질"로 표현된 물리적 특성을 가진 화합물들의1H-NMR 데이타를 나타낸다.
[표 6]
제조공정 7
상기식에서, Arl, Ar2, Rl, R2, B, n, Q 및 W는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(I-4)의 하이드라진 유도체는 환원제의 존재하에 일반식(I-3)의 하이드라진 유도체를 환원시켜 제조할 수 있다.
당해 반응은 제조 공정 4에서와 동일한 방식으로 수행함으로써 일반식(I-4)의 하이드라진 유도체를 제조할 수 있다.
제조 공정 7에 의해 제조된 일반식(l-4)의 하이드라진 유도체의 전형적인 예는 표 7에 기재하였으나, 본 발명의 범위를 제한하려는 의도는 아니다.
일반식(I-4)
[표 7]
표 8은 표 7에서 "페이스트" 또는 "유리질"로서 표현된 물리적 특성을 가진 화합물들의1H-NMR 데이타를 나타낸다.
[표 8]
본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체에 관한 전형적인 실시예를 하기에 기술하였으나, 본 발명의 범위를 제한하려는 의도는 아니다.
[실시예]
[실시예 1]
1-1. α-(4-시아노펜옥시)아세토페논의 제조
50ml의 아세톤에 1.10g(5.5밀리몰)의 α-브로모아세토페논 및 0.72g(6.1밀리몰)의 4-시아노페놀을 용해시키고, 생성된 용액에 0.76g(5.5밀리몰)의 무수 탄산칼륨을 가한후 실온에서 2시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 목적화합물이 함유된 반응혼합물로부터 용매를 감압하 증류 제거한다. 잔사에 물을 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기층을 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압하 증류하여 용매를 제거함으로써 1.10g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성; 융점, 162℃, 수율 84%
1-2.2-[2-(4-시아노펜옥시)-1-페닐에틸리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진 카복스아미드(화합물 번호 28 및 29)의 제조
30ml의 메탄올에 상기 1-1에서 수득한 0.53g(2.2밀리몰)의 α-(4-시아노펜옥시)아세토페논 및 0.53g(2.2밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진 카복스아미드를 용해시키고, 생성된 용액에 농황산 한방울을 가한 후 실온에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 감압하 증류시켜 반응용액으로부터 용매를 제거한다. 잔사에 물을 가하고 목적화합물을 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층을 물로 세척하고 건조시킨 후 증류시켜 용매를 제거함으로써 조생성물을 분리시킨다. 수득된 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(디클로로메탄)으로 정제, 분리시켜 목적 화합물의 2개 이성체, 즉 0.46g의 Z-이성체 및 0.40g의 E- 이성체를 수득한다.
[실시예 2]
2-1. γ-클로로-(3-트리플루오로메틸)부티로페논의 제조
빙냉하, 4.0g(160밀리몰)의 마그네슘과 18.5g(82밀리몰)의 3-브로모벤조트리플루오라이드로부터 제조된 그리나드 시약의 에테르 100ml중 용액에 85g(82밀리몰)의 γ-클로로부티로니트릴을 적가한 후, 환류하 2시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응용액을 빙수에 붓고 농염산으로 중화시킨다. 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출하고 유기층을 물로 세척한 후 건조시키고 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하고 9.0g의 목적화합물을 수득한다.
2-2. α-브로모-γ-클로로-(3-트리플루오로메틸)부티로페논의 제조
100ml의 아세트산에 4.1g(16밀리몰)의 γ-클로로-(3-트리플루오로메틸)브티로페논을 용해시키고, 생성된 용액에 2.9g(18밀리몰)의 브롬을 가한후 50 내지 60℃에서 2시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물을 빙수에 붓고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기층을 티오 황산 나트륨 수용액으로 세척하고 탄산수소나트륨 수용액으로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시키고 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 4.8g의 목적화합물을 수득한다.
2-3. (3-트리플루오로메틸페닐)(1-메틸-티오사이클로프로필)케톤의 제조
10ml의 50% 수산화나트륨 수용액과 2.8g(6.1밀리몰)의 15% 메틸 머캅탄 나트륨 염 수용액을 혼합하고 30ml의 톨루엔에 가한후 10mg의 테트라-n-부틸암모늄브로마이드를 가한다. 이어서, 1.0g(3.0밀리몰)의 α-브로모-γ-클로로-(3-트리플루오로메틸)부티로페논을 실온에서 적가하고 2시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된후, 반응혼합물에 물을 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기층을 물로 세적하고 건조시킨 후 감압하 농축시킨다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트: n-헥산 = 1:10)로 정제시켜 0.40g의 목적화합물을 수득한다.
2-4. α-(1-메틸티오사이클로프로필)-3-트리플루오로메틸벤질리덴-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 252)의 제조
30ml의 메탄올에 0.40g(1.5밀리몰)의 3-(트리플루오로메틸페닐)(1-메틸티오사이클로프로필)케톤을 용해시키고, 생성된 용액에 0.43g(1.9밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드 및 농황산 한 방울을 가한후, 50내지 60℃에서 8시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된후 감압하 증류시켜 목적화합물이 함유된 반응혼합물로부터 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트 : n-헥산 = 1:4)로 정제하여 0.55g의 목적화합물을 E- 형태 및 Z- 형태의 혼합물로서 수득한다.
물리적 특성
융점 142℃, 수율 55%
[실시예 3]
3-1. N,N-디에틸-4-플루오로페닐글리옥스아미드의 제조
20ml의 테트라하이드로푸란에 10ml의 디에틸아민을 용해시키고, 3ml의 테트라하이드로푸란중 1.0g(5.4밀리몰)의 4-플루오로페닐글리옥실릴 클로라이드의 용액을 실온에서 적가한 후, 2시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 감압하 증류시켜 반응용액으로부터 용매를 제거한다. 물을 잔사에 가하고 목적화합물을 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층을 묽은 염산과 탄산수소나트륨 수용액으로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 감압하에 증류시켜 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트 : n-헥산 = 1:2)로 정제하여 0.62g의 목적화합물을 수득한다.
3-2. 2-[α-(N,N-디에틸카바모일)-4-플루오로벤질리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)-하이드라진카복스아미드(화합물 번호 165)의 제조
30ml의 메탄올에 0.40g(1.8밀리몰)의 N,N-디에틸-4-플루오로페닐글리옥스아미드와 0.42g(1.8밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)-하이드라진카복스아미드를 용해시키고, 생성된 용액에 한방울의 농황산을 가한후 40내지 50℃에서 16시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 감압하에 증류시켜 반응용액으로부터 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트 : n-헥산 = 2:3)로 정제하여 0.32g의 목적화합물을 수득한다.
[실시예 4]
4-1. 1-(페닐글리옥실릴)피페라진의 제조
30ml의 메탄올에 5.0g(50밀리몰)의 무수 피페라진과 0.80g(4.9밀리몰)의 메틸 페닐글리옥실레이트를 용해시키고 실온에서 8시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 감압하에 증류시켜 목적화합물이 함유된 반응용액으로 부터 용매를 제거한다. 생성된 잔사에 물을 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출(50ml씩 3회)한다. 유기층을 물로 세척하고 건조시킨후 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 0.95g의 목적화합물을 수득한다.
4-2. 1-메톡시카보닐-4-(페닐글리옥실릴)피페라진의 제조
30ml의 테트라하이드로푸란에 0.35g(1.6밀리몰)의 1-(페닐글리옥실릴)피페라진을 용해시키고, 생성된 용액에 0.5ml의 메틸 클로로포르메이트와 1ml의 트리에틸아민을 가한후 실온에서 2시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 감압하에 증류시켜 반응용액으로부터 용매를 제거한다. 생성된 잔사에 물을 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기층을 묽은 염산과 탄산수소나트륨 수용액으로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압하에 증류시킴으로써 용매를 제거하여 0.37g의 목적화합물을 수득한다.
4-3. 2-[α-[(4-메톡시카보닐피페라지노)카보닐]벤질리덴]-N-[4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 22)의 제조
30ml의 메탄올에 0.37g(1.3밀리몰)의 1-메톡시카보닐-4-(페닐글리옥실릴)피페라진과 0.32g(1.3밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드를 용해시키고, 생성된 용액에 농황산 한방울을 가한 후 40 내지 50℃에서 2시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 감압하에 증류시켜 반응용액으로부터 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(에틸 아세테이트 : n-헥산 = 1:1)로 정제시켜 0.25g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 186℃, 수율 38%
[실시예 5]
5-1. α-(N,N-디포르밀아미노)-3-클로로아세토페논의 제조
20ml의 아세토니트릴에 20g(86밀리몰)의 α-브로모-3-클로로아세토페논을 용해시키고, 생성된 용액에 8.14g(86밀리몰)의 나트륨 디포름아미드를 가한후, 실온에서 3시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 목적화합물이 함유된 반응혼합물을 감압하에 여과하고 여액을 농축시킨다. 목적화합물을 에틸아세테이트로 추출하고 추출된 용액을 건조시킨후 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 3.0g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 71℃, 수율 15%
5-2. α-아미노-3-클로로아세트페논 하이드로클로라이드의 제조
6N HCl 수용액에 12.7g(56밀리몰)의 α-(N,N-디포르밀아미노)-3-클로로아세토페논을 현탁시키고 환류하 30분동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물을 감압하 농축시키고 침전된 결정을 소량의 에테르로 세척하여 11.2g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 223℃, 수율 97%
5-3. 3-클로로-α-벤조일아미노아세토페논의 제조
10ml의 테트라하이드로푸란에 0.68g(4.9밀리몰)의 벤조일클로라이드와 1.47g(14.6밀리몰)의 트리에틸아민을 용해시키고, 생성된 용액에 1.0g(4.9밀리몰)의 α-아미노-3-클로로아세토페논 하이드로클로라이드를 가한후 실온에서 2시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된후, 목적화합물을 에틸아세테이트를 사용하여 반응혼합물로부터 추출하고 추출된 용액을 물로 세척한 후 건조시키고 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 0.60g의 목적학합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 105℃, 수율 43%
5-4. 2-[2-벤조일아미노-1-(3-클로로페닐)에틸리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 124)의 제조
5ml의 에탄올에 0.50g(1.7밀리몰)의 3-클로로-α-벤조일 아미노아세토페논을 현탁시키고, 생성된 현탁액에 농염산 한방울을 가한후 실온에서 6시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된후, 감압하에 증류시켜 반응혼합물로부터 용매를 제거한다. 에틸 아세테이트를 사용하여 생성된 잔사로 부터 목적화합물을 추출하고 추출된 용액을 물로 세척하고 건조시킨 후 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 0.60g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 190℃, 수율 68%
[실시예 6]
6-1. S-[2-옥소-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸]티오아세테이트의 제조
300ml의 에테르에 4.3g(56밀리몰)의 티오아세트산을 용해시킨 후 5.7g(56밀리몰)의 트리에틸아민을 가한다. 50ml의 에테르중 15g(56밀리몰)의 α-브로모-3-트리플루오로메틸아세토페논의 용액을 실온에서 15분에 걸쳐 적가한다. 적가가 완료된 후 환류하 1.5시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 불용성 물질을 여과해 내고 여액을 감압하 농축시켜 15.4g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 결정, 수율 87%
2.43(s, 3H), 4.40(s, 2H), 7.64-8.26(m, 4H)
6-2. α-(2-프로피닐티오)-3-트리플루오로메틸아세토페논의 제조
50ml의 메탄올에 0.16g(7.1밀리몰)의 금속성 나트륨을 가하고, 생성된 용액에 10ml의 메탄올 중 1.0g(5.2밀리몰)의 S-[2-옥소-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸]티오 아세테이트의 용액을 서서히 적가한다. 적가를 완료한 후, 1.5시간동안 반응시킨다. 반응용액에 15ml의 메탄올중 0.71g(6.0밀리몰)의 2-프로피닐브로마이드의 용액을 가하고 생성된 혼합물을 1시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물을 감압하 농축시키고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출된 용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 0.95g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 오일, 수율 97%
6-3. 2-[2-(2-프로피닐티오)-1-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 206)의 제조
10ml의 에탄올에 0.95g(5.0밀리몰)의 α-(2-프로피닐티오)-3-트리플루오로메틸아세토페논을 가한후, 생성된 용액에 1.23g(5.25밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드와 농황산 한방울을 가하고 실온에서 6시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물을 감압하 농축시키고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출된 용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨후 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 1.1g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 155℃, 수율 54%
[실시예 7]
7-1. 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부탄아미드의 제조
18ml의 디메틸포름아미드중 5.00g(28.7밀리몰)의 3-트리플루오로메틸벤즈알데히드의 용액에 0.28g(5.7밀리몰)의 시안화나트륨 분말을 가하고 45℃에서 30분간 반응시킨다. 이어서 2ml의 디메틸포름아미드중 1.30g(24.5밀리몰)의 아크릴로니트릴의 용액을 상기 반응 혼합물에 20분에 걸쳐 적가한다. 적가를 완료한 후, 반응혼합물을 4시간 동안 반응시킨다. 반응혼합물에 1ml의 아세트 산을 가하고 10분간 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물을 감압하 농축시키고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출된 용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 감압하 증류시켜 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마트그라피(n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 10:1)로 정제시켜 5.63g의 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부탄니트릴을 수득한다.
빙수욕 상의 5.50g(21.9밀리몰)의 수득된 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부탄니트릴을 40ml의 농황산에 가하고 0℃에서 30분간, 이어서 실온에서 5시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물을 150ml의 빙수에 붓고 목적화합물을 클로로포름으로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨후 감압하 증류시켜 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그라피(n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 2:1)로 정제시켜 2.70g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 133℃, 수율 45.6%
7-2. 2-[3-카바모일-1-(3-트리플루오로메틸페닐)프로필리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 233)의 제조
15ml의 테트라하이드로푸란중 1.0g(4.1밀리몰)의 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부탄아미드 및 0.96g(4.1밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드의 용액 15ml에 에탄올을 가하고, 2방울의 농황산을 가한후 실온에서 15시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응용액을 감압하 농축시키고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨후 감압하 증류시켜 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(에틸 아세테이트)로 정제시켜 1.14g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 203℃, 수율 60.4%
[실시예 8]
8-1. 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부타노산의 제조
180ml의 디메틸포름아미드에 24.8g(0.143몰)의 4-트리플루오로메틸벤즈알데히드를 용해시키고, 생성된 용액에 1.05g(0.021몰)의 시안화나트륨 분말을 가한후 45℃에서 30분간 반응시킨다. 이어서, 20ml의 디메틸포름아미드중 11.4g(0.114몰)의 에틸 아크릴레이트의 용액을 상기 반응 혼합물에 20분에 걸쳐 적가하고, 반응혼합물을 4시간동안 반응시킨다. 이어서, 반응혼합물에 3ml의 아세트산을 가하고 30분간 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물을 300ml의 빙수에 붓고 목적화합물을 에틸아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨후 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 조생성물을 수득한다. 수득된 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(n-헥산 : 에틸아세테이트 = 3:1)로 정제시켜 24.6g의 에틸 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부타노에이트를 수득한다.
물리적 특성: 결정, 수율 63.0%
200ml의 메탄올에 20.0g(73밀리몰)의 수득된 에틸 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부타노에이트를 용해시키고, 생성된 용액에 100ml의 물중 8.2g(0.20몰)의 수산화리튬 1수화물의 용액을 가한후 10시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된후, 반응 용액을 감압하 농축시키고 6N 염산을 사용하여 pH2로 조절한다. 침전된 결정을 여과하여 모으고 감압하 건조시켜 18.0g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 88℃, 수율 100%
8-2. N,N-디에틸-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부탄아미드의 제조
1.0g(4.1밀리몰)의 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-4-옥소부타노산, 1.20g(4.7밀리몰)의 2-클로로-1-메틸피리디늄 요오다이드 및 0.36g(4.9밀리몰)의 디에틸아민의 혼합물을 20ml의 디클로로메탄에 용해시키고, 0.84g(8.3밀리몰)의 트리에틸아민을 가한후 환류하 8시간동안 반응시킨다.
반응이 완료된 후, 반응혼합물을 빙수에 붓고 2N 염산으로 산성화시킨다. 이어서 목적화합물을 메틸렌 클로라이드로 추출하고 추출용액을 물로 세척한 후 무수황산마그네슘으로 건조시키고 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 조생성물을 수득한다.
수득된 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(n-헥산: 에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하여 1.15g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: nD1.5012(21.6℃), 수율 94%
8-3. 2-[3-(N,N-디에틸카바모일)-1-(3-트리플루오로메틸페닐)프로필리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 235)의 제조
15ml의 테트라하이드로푸란에 0.67g(2.2밀리몰)의 N,N-디에틸-4-(3-트리플루오로메틸)페닐-4-옥소부탄아미드 및 0.52g(2.2밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드를 가한 후, 이어서 15ml의 에탄올 및-농황산 2방울을 가하고 15시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된후, 반응혼합물을 감압하 농축시키고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨후 감압하 증류시킴으로써 용매를 제거하여 조생성물을 수득한다.
수득된 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(n-헥산: 에틸 아세테이트 = 2:1)로 정제시켜 0.74g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성:융점 148℃, 수율 64%
[실시예 9]
9-1.4-옥소-4-페닐-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)-2-부텐아미드의 제조
300ml의 테트라하이드로푸란(THF)에 4.0g(16밀리몰)의 3-브로모-4-옥소-4-페닐 부타노산을 용해시키고, 생성된 용액에 2.0g(19밀리몰)의 에틸 클로로포르메이트를 가한후, 2ml의 THF중 4.7g(47밀리몰)의 트리에틸아민의 용액을 서서히 적가한다. 이어서 실온에서 30분간 반응시킨 다음, 반응혼합물에 3.3g(19밀리몰)의 4-트리플루오로메톡시아닐린을 가하고 반응혼합물을 4시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물에 물을 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨후 감압하 용매를 제거하여 2.8g의 목적화합물을 결정형태로 수득한다.
물리적 특성: 융점 188℃, 수율 60%
9-2. 2-[1-페닐-3-(N'-(4-트리플루오로메톡시페닐)카바모일]-2-프로페닐리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 294)의 제조
30ml의 메탄올에 0.40g(1.2밀리몰)의 4-옥소-4-페닐-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)-2-부텐아미드를 용해시키고, 생성된 용액에 한방울의 농황산 및 0.36g(1.8밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)-2-부텐아미드를 가한후 환류하 6시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 감압하 용매를 증류 제거하고 에틸아세테이트를 사용하여 목적화합물을 반응 잔사로부터 추출해 낸다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압하 용매를 제거하여 0.30g의 목적화합물을 결정형태로 수득한다.
물리적 특성: 융점 237℃, 수율 73%
[실시예 10]
(2-프로피닐옥시이미노)아세토페논의 제조
20ml의 아세토니트릴에 3.0g(19밀리몰)의 이소니트로소아세토페논 및 2.3g(19밀리몰)의 2-프로파길 브로마이드를 용해시키고, 반응용액에 3.9g(28밀리몰)의 탄산칼륨을 가한 후, 실온에서 3시간 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응혼합물을 물에 붓고 목적화합물을 에틸아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 감압하에 용매를 제거하여 페이스트로서 2.5g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 페이스트, 수율 83%
10-2. 2-[1-페닐-2-(2-프로피닐옥시이미노)에틸렌]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스미드(화합물 번호 273 및 274)의 제조
10ml의 에탄올에 0.50g(2.5밀리몰)의 (2-프로피닐옥시이미노)아세토페논 및 0.60g(2.5밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드를 용해시키고, 반응용액에 한방울의 농황산을 가한후 실온에서 5시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응용액을 물에 붓고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨후 감압하 용매를 제거한다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(에틸 아세테이트: n-헥산 = 1:2)로 정제하여 2가지 형태(즉, E-형 및 Z-형)의 목적화합물을 수득한다.
[실시예 11]
11-1. 에틸 2-(2-페닐-2-옥소에틸렌)하이드라진카복실레이트의 제조
에탄올에 1.0g(7.5밀리몰)의 페닐글리옥살 및 1.6g(15밀리몰)의 에틸 카바자이트를 용해시키고, 생성된 용액을 실온에서 4시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된후, 반응용액을 물에 붓고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 용매를 감압하 제거하여 0.40g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 139℃, 수율 27%
11-2. 에틸 2-[2-페닐-2[[N-(4-트리플루오로메톡시페닐)카바모일]하이드라조노]에틸렌]하이드라진카복실레이트(화합물 번호 272)의 제조
10ml의 에탄올에 0.30g(1.4밀리몰)의 에틸 2-(2-페닐-2-옥소에틸렌)하이드라진카복실레이트 및 0.38g(1.6밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드를 용해시키고, 생성된 용액에 한방울의 농황산을 가한후 실온에서 5시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응용액을 물에 붓고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨후 감압하 용매를 제거하여 0.26g의 목적화합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 100℃, 수율 42%
[실시예 12]
2-[2-(0,0-디메톡시포스포릴)-1-페닐에틸리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 288)의 제조
20ml의 메탄올에 0.20g(0.88밀리몰)의 디메틸 2-옥소-2-페닐메탄포스포네이트 및 0.21g(0.88밀리몰)의 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드를 용해시키고, 생성된 용액에 한방울의 농황산을 가한후 환류하 가열하여 3시간동안 반응시킨다.
반응이 완결된 후, 반응용액을 냉각시키고 감압하 증류시켜 용매를 제거한다음 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출용액을 물로 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨후 감압하 용매를 제거하여 조결정을 수득한다. 조결정을 에테르로 세척하여 0.16g의 목적학합물을 수득한다.
물리적 특성: 융점 222℃, 수율 41%
[실시예 13]
13-1. 4-페닐글리옥실릴모르폴린의 제조
테트라하이드로푸란 30ml에 모르폴린 1.1g(13밀리몰)을 용해시키고, 이 어서 생성된 용액에 테트라하이드로푸란 5ml중의 페닐글리옥실일 클로라이드 0.70g(4.2밀리몰)의 용액을 적가한다. 적가 완료후에, 동일온도에서 2시간동안 반응시킨다.
반응완료후에, 반응용액에 물을 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출 용액을 회 염산으로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류하여 용매를 제거시킴으로써 목적화합물 0.70g을 페이스트로서 수득한다.
13-2. 2-(α-모르폴리노카보닐벤질리덴)-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 18)의 제조
메탄올 30ml에 4-페닐글리옥실일모르폴린 0.7g(3.2 밀리몰)을 용해시킨다음, 생성된 용액에 하이드라진 수화물 100ml 및 농황산 1방울을 가하고, 40-50℃에서 4시간동안 반응시킨다.
반응 완료후, 반응용액을 감압하에서 농축시키고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출된 용액을 물로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시킴으로써 하이드라존을 중간물질로서 수득한다.
수득된 하이드라존을 테트라하이드로푸란 30ml중에 용해시킨 다음, 생성된 용액에 피리딘 5ml 및 4-트리플루오로메톡시페닐 이소시아네이트 0.58g(2.9밀리몰)을 실온에서 가하고 8시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응용액을 감압하에서 농축시키고, 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(에틸 아세테이트 : n-헥산 = 2:3)로 정제하여 목적화합물 0.30g을 수득한다.
물리적 특성: 융점 155℃, 수율30%
[실시예 14]
14-1. N,N-디메틸-2-하이드라조노-2-페닐에탄설폰아미드의 제조
에탄올 40ml에 N,N-디메틸-2-오소-2-페닐에탄설폰아미드 1.0g(4.4밀리몰) 및 하이드라진 수화물 0.44g(8.8밀리몰)을 용해시킨 다음, 생성된 용액에 농황산 1방울을 가하고, 환류하에서 2시간동안 가열하면서 반응시킨다.
반응완료 후, 반응용액을 냉각되도록 하고 감압하에서 증류시켜 용매를 제거한 다음, 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출 용액을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 용매를 제거하여 결정으로서 목적화합물 0.73g을 수득한다.
물리적 특성: 결정, 수율 69%
14-2. 2-[2-(N',N'-디메틸아미노설포닐)-1-페닐]에틸리덴-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 290)의 제조
테트라하이드로푸란 15ml 및 피리딘 15ml의 혼합 용매중에 N,N-디메틸-2-하이드라조노-2-페닐에탄설폰아미드 0.50g(2.1밀리몰)을 용해시키고, 여기에 4-트리플루오로메톡시페닐 이소시아네이트 0.42g(2.1밀리몰)을 가한 다음, 실온에서 2시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 용매를 감압하에서 증류제거하고 이렇게 하여 수득된 조결정을 톨루엔으로 세척하여 목적화합물 0.60g을 수득한다.
물리적 특성: 융점 210℃, 수율 65%
[실시예 15]
15-1. 2-티오벤조일-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진 카복스아미드의 제조
테트라하이드로푸란 30ml에 티오벤즈하이드라지드 0.90g(5.9밀리몰)을 용해시키고, 생성된 용액에 피리딘 0.5ml를 가한다. 이어서, 테트라하이드로푸란 2ml중의 4-트리플루오로 메톡시페닐 이소시아네이트 1.08g(5.3밀리몰)의 용액을 적가한 다음, 실온에서 4시간동안 반응시킨다.
반응완료후에, 용매를 감압하에서 증류제거하여 목적화합물 1.18g을 수득한다.
물리적 특성: 융점 191℃, 수율62%
15-2. 2-(α-이소프로필티오벤질리덴)-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 278)의 제조
아세톤 30ml에 2-티오벤조일-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드 1.5g(4.2밀리몰)을 현탁시킨 다음, 생성된 현탁액에 이소프로필 요오다이드 0.72g(4.2밀리몰) 및 무수 탄산 칼륨 1.5g을 가하고, 실온에서 1시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 용매를 감압하에서 증류제거하고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출된 용액을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 용매를 제거하여 목적화합물 1.3g을 결정으로 수득한다.
물리적 특성: 융점 122℃, 수율 79%
15-3. 2-(α-이소프로필설피닐벤질리덴)-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물 번호 279) 및 2-(α-이소프로필설포닐벤질리덴)-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드(화합물번호 280)의 제조
메탄올 20ml에 2-(α-이소프로필티오벤질리덴)-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드 0.50g(1.3 밀리몰)을 용해시키고, 이어서 생성된 용액에 물 10ml중의 나트륨 퍼옥시모노설페이트 2.0g(3.3밀리몰)의 현탁액을 가한 다음, 실온에서 30분동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응혼합물을 물에 붓고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출된 용액을 물로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 용매를 제거한다. 이렇게 하여 수득된 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(에틸 아세테이트 : n-헥산 = 1:2)로 정제하여 목적화합물을 수득한다.
[실시예 16]
2-[2-(4-시아노펜옥시)-1-페닐에틸]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진 카복스아미드(화합물 번호 342)의 제조
메탄올 15ml 및 테트라하이드로푸란 15ml의 혼합 용매에 2-[2-(4-시아노펜옥시)-1-페닐에틸리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드 0.30g(0.66밀리몰)을 용해시키고, 이어서 생성된 용액에 나트륨 시아노보로하이드라이드(NaBH3CN) 0.20g(3.2밀리몰)을 가한다. 생성된 혼합물을 pH 4내지 6에서 염화수소(메탄올성 용액)에 함께 교반하면서 보존한다. 박층 크로마토그라피로 반응완료를 확인한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하고 잔사에 물을 가한 다음, 탄산수소나트륨으로 중화시킨다. 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거하여 목적화합물 0.32g을 수득한다.
[실시예 17]
2-[2-벤조일아미노-1-(4-클로로페닐)에틸]-N-4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진 카복스아미드(화합물 번호 372)의 제조
메탄올 10m에 2-[2-벤조일아미드-1-(4-클로로페닐)에틸리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진카복스아미드 0.30g(0.59밀리몰)을 현탁시키고, 생성된 현탁액에 나트륨 시아노보로하이드라이드 0.079(1밀리몰)을 가한다. 생성된 혼합물을 실온에서 염화수소의 메탄올성 용액을 사용하여 pH 4내지 6으로 조정하고 반응시킨다.
박층 크로마토그라피로 반응 완료를 확인한 후, 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 탄산수소나트륨 수용액으로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거하여, 목적화합물 0.20g을 수득한다.
[실시예 18]
2-[2-(2-프로피닐티오)-1-페닐에틸]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐) 하이드라진카복스아미드(화합물 번호 344)의 제조
메탄올 10ml에 2-[2-(2-프로피닐티오)-1-페닐에틸리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진 카복스아미드 0.50g(1.2 밀리몰)을 현탁시키고, 생성된 현탁액에 나트륨 시아노보로하이드라이드 0.37g(4.7밀리몰)을 가한다. 생성된 혼합물을 실온에서 염화수소의 메탄올성 용액을 사용하여 pH 4내지 6으로 조정하고 반응시킨다.
박층 크로마토그라피에 의해 반응의 완료를 확인한 후, 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 탄산수소나트륨 수용액으로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거하여 목적화합물 0.369을 수득한다.
[실시예 19]
2-[3-카바모일-1-(3-프리플루오로메틸페닐)프로필]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐) 하이드라진카복스아미드(화합물 번호 344)의 제조
테트라하이드로푸란 15ml 및 메탄올 15ml의 혼합 용매에 2-[3-카바모일-1-(3-트리플루오로메틸페닐)프로필리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)하이드라진 카복스아미드 0.46g(1.0 밀리몰)을 용해시키고, 이어서 생성된 용액에 나트륨 시아노보로하이드라이드 0.46g(7.7밀리몰) 및 이어서, 염산의 포화 메탄올성 용액 5방울을 가한 다음, 36시간 동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응혼합물을 감압하에서 농축시키고 목적화합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 추출된 용액을 물로 세척하고, 건조시킨 다음 갑압하에 증류시켜 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(메탄올:에틸아세테이트)로 정제하여 목적화합물 0.35g을 수득한다.
[실시예 20]
20-1. 2-페닐-2-(N-페닐카바모일메틸)하이드라조노아세트산의 제조
톨루엔 30ml에 페닐하이드라진 3.00g(27.8밀리몰), 클로로아세트아닐리드 4.71g 및 트리에틸아민 2.81g(27.8 밀리몰)을 가하고, 13시간동안 환류하에서 가열하면서 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응혼합물에 물 50ml를 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트 50ml씩으로 2회 추출한다. 추출된 용액을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거하여, 2-(1-페닐하이드라지노)아세트아닐리드의 조 생성물 5.43g을 수득한다.
에탄올 50ml 및 디옥산 10ml의 혼합 용매에 수득된 2-(1-페닐하이드라지노)아세트아닐리드 2.50g(10.4밀리몰)을 용해시키고, 이어서 생성된 용액에 40%, 글리옥실산 수용액 1.73g(9.3밀리몰)을 빙냉하에 가한 다음, 실온에서 2시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 감압하에 증류시켜 목적화합물을 함유하는 반응용액으로부터 용매를 제거하고, 잔사를 에테르로 세척하여 목적화합물 1.13g을 수득한다.
물리적 특성: 융점 193-194℃.
수율: 33%.
20-2. 2-페닐-2-(N-페닐카바모일메틸)하이드라조노-(4-트리플루오로메톡시) 아세트 아닐리드(화합물 번호 405)의 제조
무수 사염화탄소 10ml에 2-페닐-2-(N-페닐카바모일메틸) 하이드라조노아세트산 0.40g(1.4밀리몰) 및 티오닐 클로라이드 0.32g(2.7밀리몰)을 가한 다음, 환류하에서 가열하면서 1시간 동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응용액을 냉각되도록 한 다음 감압하에서 증류시켜 용매 및 여분의 티오닐 클로라이드를 제거한다. 생성된 농축물을 무수 테트라하이드로푸란중의 트리에틸아민 0.26g(2.5밀리몰) 및 4-트리플루오로메톡시아닐린 0.22g(1.3밀리몰)의 용액에 적가한 다음, 실온에서 5시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응용액에 물 80ml를 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트 100ml씩으로 2회 추출한다. 유기층을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거한다. 이렇게 하여 수득된 결정을 에테르-에틸 아세테이트 혼합 용액으로 세척하여 목적화합물 0.35g을 수득한다.
물리적 특성: 융점 243-245℃.
수율: 60%.
[실시예 21]
21-1. 2-(3-클로로페닐)하이드라지노아세트산의 제조
에탄올 50m에 3-클로로페닐하이드라진 15.0g(0.11몰)을 용해시키고, 이어서 40% 글리옥실산 수용액 19.5g(0.11몰) 및 물 20ml중의 수산화나트륨 4.2g(0.11몰)의 용액을 빙냉하에서 가한 다음, 실온에서 2시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응용액에 물 80ml를 가하고 목적화합물을 에틸 아세테이트 100ml씩으로 2회 추출한다. 유기충을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거한다. 이렇게 하여 수득된 결정을 에테르-에틸 아세테이트 혼합 용액으로 세척하여 목적화합물 12.2g을 수득한다.
수율: 58.4%.
21-2. 2-(3-클로로페닐)하이드라조노-(4-트리플루오로메톡시)아세트아닐리드의 제조
무수 디클로로메탄 150ml에 4-트리플루오로메톡시아닐린 8.9g(50밀리몰)을 용해시키고, 생성된 용액에 2-클로로-1-메틸피리디늄 요오다이드 12.9g(50밀리몰)을 가한다. 이어서, 무수 테트라하이드로푸란 50ml중의 트리에틸아민 12.7g(130밀리몰) 및 2-(3-클로로페닐)하이드라조노아세트산 10.0g(50밀리몰)의 용액을 실온에서 적가한다. 적가 완료후에, 실온에서 10시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 감압하에서 증류시켜 반응용액으로부터 용매를 제거하고, 잔사에 물 100ml를 가한다. 목적화합물을 에틸 아세테이트 200ml씩으로 2회 추출하고, 유기층을 물로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그라피(n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 3:1)로 정제하여 목적화합물 5.64g을 수득한다.
물리적 특성: 융점 196-197℃.
수율: 31.6%.
21-3. 2-알릴-2-(3-클로로페닐)하이드라조노-(4-트리플루오로메톡시)아세트아닐리드(화합물 번호 414)의 제조
무수 디메틸포름아미드 15ml에 2-(3-클로로페닐)하이드라조노-(4-트리플루오로메톡시)아세트아닐리드 0.60g(1.7밀리몰)을 용해시키고, 생성된 용액에 60% 수소화나트륨 0.08g(2.0밀리몰)을 빙냉하에 가하고 10분동안 교반한다. 이어서, 3-프로페닐브로마이드 0.22g(1.9밀리몰)을 적가하고 실온에서 1시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응혼합물을 물에 붓고 목적화합물을 에틸 아세테이트 50ml씩으로 2회 추출한다. 유기층을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 3:1)로 정제하여 목적화합물 0.27g을 수득한다.
물리적 특성: 융점 79-81℃.
수율: 40%.
[실시예 22]
2-(3-클로로페닐)-2-[N-(4-시아노페닐카바모일메틸)]하이드라지노-(4-트리플루오로메톡시)아세트아닐리드(화합물 번호 443)의 제조
무수 테트라하이드로푸란 1ml 및 메탄올 3ml의 혼합 용매중에 2-(3-클로로페닐)-2-[N-(4-시아노페닐카바모일메틸)]하이드라조노-(4-트리플루오로메톡시)아세트아닐리드 0.18g(0.35밀리몰)을 용해시키고, 이어서 여기에 나트륨 시아노트리하이드로보레이트 0.09g(1밀리몰) 및 염산의 메탄올성 포화용액 3ml를 빙냉하에서 가한 다음 실온에서 1시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 감압하에서 증류시켜 반응혼합물로부터 용매를 제거하고, 잔사에 탄산수소나트륨 포화 수용액 30ml를 가한다. 목적화합물을 에틸 아세테이트 300ml씩으로 2회 추출하고, 유기층을 물로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거한다. 생성된 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그라피(n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하여 목적화합물 0.17g을 수득한다.
물리적 특성: 융점 183.2-184.6℃.
수율: 94%.
[실시예 23]
23-1. S-페닐 3-클로로-N-메틸벤즈하이드라존티오에이트의 제조
디메틸포름아미드 30ml중에 3-클로로-N-메틸벤즈하이드라조노일 브로마이드 2.0g(8.1밀리몰)을 용해시키고, 이어서 생성된 용액에 티오페놀 1.1g(9.7밀리몰) 및 무수 탄산칼륨 2.0g(14밀리몰)을 가한 다음, 실온에서 4시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응혼합물을 빙수에 붓고 에테르로 추출한다. 추출된 용액을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에서 증류시켜 용매를 제거하여, 목적화합물 1.7g을 오일로서 수득한다.
물리적 특성: nD 1.6621(29℃)
수율: 99%.
23-2. 2-(3-클로로-α-페닐티오벤질리덴)-N-(4-디플루오로메톡시페닐)-1-메틸하이드라진카복스아미드(화합물 번호 309)의 제조
테트라하이드로푸란 20ml에 S-페닐 3-클로로-N-메틸벤즈하이드라존티오에이트 0.43g(2.0밀리몰)을 용해시키고, 이어서 생성된 용액에 피리딜 0.5ml를 가한다. 계속해서, 반응혼합물에 1ml 테트라하이드로푸란 용액중의 4-디플루오로메톡시페닐이소시아네이트 0.36g(1.9밀리몰)의 용액을 적가한다. 실온에서 2시간동안 반응시킨다.
반응 완료후에, 반응혼합물을 감압하에서 증류시켜 용매를 제거하여, 조 생성물을 수득한다. 수득된 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그라피(n-헥산:에틸 아세테이트 = 4:1)로 정제하여 목적화합물 0.32g을 결정으로서 수득한다.
물리적 특성: 융점 96℃.
수율: 41%.
활성 화합물로서 본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체를 함유하는 농업용 및 원예용 살충제는 농업 해충, 임업 해충, 원예 해충, 저장 곡식 해충, 위생 해충, 선충류 등과 같은 다양한 해충을 방제하는데 적합하다. 이는 또한, 예를 들면 다음에 대해서도 살충 효과가 있다. 섬머 푸르트 토트릭스(summer fruit tortrix)[아독소피에스 오라나 파스시아타(Adoxophyes orana fasciata)], 스멜러티아 토트릭스(Smallerteatortrix)[아독소프 종(Adoxophes sp.)], 만주 명나방[그라폴리타 이노피나타(Grapholita inopinata)], 복숭아 순나방[그라폴리타 믈레스타(Grapholita mlesta)], 콩나방[레구미니보라 글리시니보렐라(Leguminivora glycinivorella)], 오디 잎말이나방[올레트레우테스 모리(Olethreutes mori)], 차잎말이나방[칼로프틸라 테비보라(Caloptil1a thevivora)], 칼로프틸리아 종(Caloptilia sp.)[칼로필리아 자크리사(Calopilia zachrysa)], 사과굴나방[필로노릭터 렌고니엘라(Phyllonorycter rengoniella)], 배나무굴나방(pear barkminer)[스플레리나 아스타우로타(Spulerina astaurota)], 배추흰나비 [피어스 라파에 크루시 보라(Piers rapae crucivora)], 담배 모충[헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera)], 콜들링 나방(codling moth)[라스페이레시시아 포모넬라(Laspeyresia pomonella)], 배추좀나방[플루텔라 크실로수텔라(Plutella xylostella)], 사과명나방[아르기레스티아 콘주겔라(Argyresthia conjugella)], 복숭아 심식나방[카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis)], 라이스 스템 보러(rice stem borer) [킬로 수프레살리아(chilo suppressalia)], 벼 잎말이나방 [크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis)], 담배 나방[에페스티아 엘루텔라(Ephestia elutella)], 뽕나무명나방 [글리포데스 필로알리스(Glyphodes pyloalis)], 옐로우 라이스 보러(yellow rice borer)[시르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas)], 벼 방아벌레 [파르나라 구타타(Parnara guttata), 벼 거염벌레 [슈달레티아 세파라타(Pseudeletia separata)], 벼밤나방[세사미아 인퍼렌스(Sesamia inferens)], 담배 거세미나방[스포도프테라 리투라(Spodoptera litura)], 비트 거염벌레[스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua)]등을 포함하는 나비목; 애스터 멸구(aster leafhopper) [마크로스텔레스 파시프론스(Macrosteles fascifrons)], 끝동나방 [네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cinctinceps)], 벼멸구 [닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)], 흰등멸구 [소가텔라 푸르시페라 (Sogatella turcifera)], 시트루스 실라(citrus psylla)[디아포리나 시트리(Diaphorina citri)], 포도 화이드플라이(grape whitefly) [알레우롤로부스 타오나배(Aleurolobus taonabae)], 고구마 화이트플라이(sweetpotato whitefly)[베미시아 타바시(Bemisia tabaci)], 온실 화이트플라이 [트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum)], 순무 진딧물[리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi)], 복숭아혹진딧물[미주스 페르시카에(Myzus persicae)], 인도 왁스 깍지벌레[세로플라스테스 세리페루스(Ceroplastes ceriferus)], 카트니 시트러스 깍지벌레(cottony citrus scale) [풀비나리아 아우란티(Pulvinaria aurantii)], 장뇌깍지벌레[슈다오니디아 두플렉스(Pseudaonidia duplex)], 산 호세 깍지벌레(San Jose Scale)[콤스톡카스피스 페르니시오사(Comstockapis perniciosa)], 쇠귀나물 깍지벌레[우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis)] 등을 포함하는 매미목(HEMIPTERA); 대두 딱정벌레 [아노말라 루포쿠프레아(Anomala rufocuprea)], 일본 딱정벌레[포필리아 자포니카(Popillia japonica)]. 담배 딱정벌레[라시오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne)] 가루나무 딱정벌레 [릭투스 브루네우스(Lyctus brunneus)], 28점 무당벌레[에필라크나 비긴티옥토푼크타타(Epilachnavigintioctopunctata)], 팥바구미[칼로소브루쿠스 키넨시스(Callosobruchus Chinensis)], 야채 바구미 [리스트로데레스 코스티로스트리스(Listroderes costirostris)], 윽수수 바구미 [시토필러스 제아마이스(Sitophilus zeamais)], 둥근뿌리 바구미 [안토노무스 그란디스 그란디스(Anthonomus grandis gradndis)], 미음 바구미 [리소르포프트러스 오리조필러스(Lissorphoptrus oryzophilus)], 호리병박 잎벌레[아우라코포라 페모랄리스(Aulacophora femoralis)], 오이잎벌레[오우트레마 오리자에(Outlema oryzae)], 줄무늬벼룩잎벌레[필로트레아 스트리올라타(Phyllotreta striolata)], 소나무 싹벌레 [토미커스 피니페다(Tomicus piniperda)], 콜로라도 감자 딱정벌레 [레프티노타르사 데세밀리네아타(Leptinotarsa decemilineata)], 멕시코 대두 딱정벌레[에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis)], 옥수수 루트웜(corn rootworm)[디아브로티카 종(Diabrotica sp.)]등을 포함하는 딱정벌레목(COLEOPTERA); 멜론파리 [다커스(제우고다커스) 쿠쿠르비타에(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae)], 복숭아 파리 [다커스(박트로세라) 도르살리스(Dacus(Bactrocera)dorsalis)], 쌀 굴파리(rice leafminer) [아그노미자 오리자에(Agnomyza oryzae)], 고자리파리[델리아 안티쿠아(Delia antiqua)], 씨앗용 옥수수 구더기 [델리아 플라투라(Delia platura)], 소이빈포드걸 미지(soybean pod gall midge)[아스포딜리아 종(Asphodylia sp.)], 집파리 [무스카 도메스티카(Musca domestica)], 집모기 [쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens)]등을 포함하는 파리목(DIPTERA); 루트-레죤 선충류(root-lesion nematode)[프라틸렌커스종(Pratylenchus sp.)], 코퍼 루트-레죤 선충류(coffer root-lesion nematode) [프라틸렌커스 코페애(Pratylenchus coffeae)], 감자 포낭 선충류(potato cyst nematode) [글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis)], 루트-노트 선충류(root-knot nematode)[멜로이도기네 종(meloidogyne sp.)], 귤 선충류[틸렌클러스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans)], 아펠렌커스종(Aphelenchus sp.) [아펠렌커스 아베나에(Aphelenchus avenae)], 국화잎 선충류[아펠렌코이데스리트제마보시(Aphelenchoides ritzemabosi)]등을 포함하는 틸렌치다(TYLENCHIDA)에 대해 살충효과가 있다. 살충제는 특히 나비목, 딱정벌레목등에 속하는 해충에 대해 매우 효과적이다.
동물명등은 문헌에 따른다[참조: Applied Zoology and Entomology Society of Japan, "List of Agricultural and Forest Injurious Animals and Insects", 1987년 공개].
활성 성분으로서 본 발명의 일반식(l)의 하이드라진 유도체를 함유하는 농업용 및 원예용 살충제는 논벼, 과수, 야채 및 기타작물, 및 꽃과 장식용 식물에 적용되는 상기-예시한 해충, 위생학적 해충 및/또는 선충류에 있어 현저한 살충 효과를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 살충제의 바람직한 효과는 논 지역물, 과수, 야채, 기타작물, 꽃 및 장식용 식물의 줄기 및 잎, 토양 등에 살충제를 적용시키거나, 집 내부 또는 집 주변 배수구(이 경우에는 사람 및 가축에게 유해한 상기-예시한 위생학적 해충이 나타나거나 출몰할 것으로 기대되는 지역임)에 적용시킴으로써 획득할 수 있다. 이와같은 적용을 해충, 위생학적 해충 또는 선충이 출몰할 것으로 여겨지는 계절 즉, 이들의 출현이 확인되는 시기 또는 그 이전에 적용한다. 그러나, 본 발명은 이와같은 양태에 한정되지는 않는다.
본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체가 농업용 및 원예용 살충제로서 사용되는 경우, 이것은 일반적으로 농화학 제제의 제조를 위한 통상적인 방법에 따라서 편리하게 유용한 형태로 제조한다.
즉, 본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체 및 임의로 보조제를 적합한 불활성 담체와 함께 적절한 비로 혼합하여 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 점착을 통해 현탁제, 유화성 농축제, 가용성 농축제, 습식산제, 입제, 분진제 또는 정제와 같은 적합한 제제 형태로 제조한다.
본 발명의 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고체 담체로서, 대두 분말, 곡분, 목재 분말, 나무껍질 분말, 톱밥, 분말화 담배 줄기, 분말화 호두 껍질, 밀기울, 분말화 셀룰로즈, 식물의 추출 잔사, 분말화 합성 중합체 또는 수지, 점토(예: 카올린, 벤토나이트 및 산 점토), 활석(예: 활석 및 피로필라이트), 실리카 분말 또는 플레이크[예: 규조토, 실리카 모래, 운모 및 백탄, 예를 들면, 합성, 고분산 규산, 또는 미분된 수화 실리카 또는 수화 규산이라고도 함. 몇몇 시판 제품은 주요 성분으로서 규산칼슘을 함유한다], 활성탄, 황분말, 분말화 경석, 소결 규조토, 분쇄 연와, 회분, 모래, 탄산칼슘 분말, 인산칼슘 분말 및 기타 무기 또는 광물 분말, 화학 비료(예: 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 염화암모늄), 및 혼합비료를 예로 들 수 있다. 이들 담체는 단독 또는 이의 혼합물로서 사용될 수 있다.
액체 담체는 자체로 용해성을 지니거나, 이러한 용해성은 없으나 보조제의 도움으로 활성 성분을 분산시킬 수 있는 것들이다. 하기는 액체 담체의 일반적 예이고, 이들은 단독으로 또는 이의 혼합물로서 사용될 수 있다. 물; 알콜, 즉 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜; 케톤, 즉 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논; 에테르, 즉 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필 에테르 및 테트라하이드로푸란; 지방족 탄화수소, 즉 케로센 및 광유; 방향족 탄화수소, 즉 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 용매 나프타 및 알킬나프탈렌; 할로겐화 탄화수소, 즉 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소; 에스테르, 즉 에틸 아세테이트, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트; 아미드, 즉 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 즉 아세토니트릴 및 디메틸 설폭사이드.
다음은 보조제의 전형적인 예를 나타내며, 이는 목적에 따라 사용되고, 단독으로 사용되거나 일부의 경우 혼합 사용되거나, 전혀 사용될 필요가 없다.
활성 성분의 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤을 위해, 계면활성제가 사용된다. 계면활성제로서 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 레지네이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 알킬아릴설포네이트, 나프탈렌설폰산 축합생성물, 리그닌설포네이트 및 고급 알콜 설페이트 에스테르를 예로 들 수 있다.
또한, 활성 성분의 분산 안정화, 활성성분의 고정 및/또는 결합을 위해, 카세인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로즈, 카복시메틸 셀룰로즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜, 티펜틴, 왕겨유, 벤토나이트 및 리그닌 설포네이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
고체 생성물의 유동성을 개선시키기 위해, 왁스, 스테아레이트 및 알킬 포스페이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
분산성 생성물을 위한 풀림제(peptizer)로서 나프탈렌 설폰산 축합생성물 및 포스페이트의 폴리축합물과 같은 보조제가 사용될 수 있다.
또한, 소포제로서 규소 오일과 같은 보조제가 사용될 수 있다.
활성 성분의 함량은 필요에 따라 변할 수 있다. 분제 또는 입제의 경우, 이의 적합한 함량은 0.01내지 50중량%이다. 유화성 농축제 또는 유동성 습윤 산제의 경우에는 0.01내지 50중량%이다.
본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체를 활성성분으로서 함유하는 농업용 및 원예용 살충제는 하기 방식으로 다양한 해충을 방제하기 위해 사용된다. 즉, 이 살충제는 그 자체로 또는 물등으로 적절히 희석하거나 물에 현탁시킨 후, 해충에 또는 해충의 출현 지역 또는 해충의 번식 부위에 해충 방제를 위한 유효량으로 적용된다.
본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체를 활성성분으로서 함유하는 농업용 및 원예용 살충제의 적용 용량은 목적, 방제할 해충, 식물의 성장 상태, 해충 출현의 경향, 기후, 환경적 조건, 제제 형태, 적용 방법, 적용 부위 및 적용 시기 등과 같은 다양한 인자에 따라 변화한다. 용량은 목적에 따라 10아르당 0.01g 내지 5kg(활성 성분으로)의 범위내에서 적절하게 선택할 수 있다.
본 발명의 일반식(I)의 하이드라진 유도체를 활성성분으로서 함유하는 농업용 및 원예용 살충제는 다른 살충제 또는 살진균제와의 혼합물 형태로 사용되어 방제가능한 해충 종의 스펙트럼 및 효과적인 적용이 가능한 기간을 확대시키거나 적용량을 감소시킬 수 있다.
본 발명의 전형적인 제조 실시예 및 시험 실시예를 하기에 기술하나, 이들이 본 발명의 영역을 제한하는 것으로 간주되어선 안된다.
제조 실시예에서, 부는 모두 중량을 기준으로 한 것이다.
[제형 실시예 1]
유화가능한 농축물은 상기 성분들을 균질하게 혼합하여 용해시킴으로써 제조한다.
[제형 실시예 2]
분제는 상기 성분들을 균질하게 혼합하고 연마함으로써 제조된다.
[제형 실시예 3]
입제는 상기 성분들을 균질하게 혼합하고 생성된 혼합물을 적당량의 물과 혼련한 후 입제화 및 건조시킴으로써 제조된다.
[제형 실시예 4]
습윤성 분말은 상기 성분을 균질 혼합하고 분쇄하여 제조한다.
[시험 실시예 1]
통상적인 커트워엄[스포도프테라 리투라(Spodoptera litura)]에 대한 살충 효과
양배추 잎(품종: Shikidori)조각을 활성성분으로서 본 발명의 각 화합물을 함유하는 제제를 희석시켜 농도를 500ppm으로 조절한 액상 화학 물질에 약 30초 동안 침지시킨다.
통풍-건조후, 이를 직경 9cm의 플라스틱 페트리 접시에 놓고 통상적인 커트 워엄의 제2영충기 유충을 접종한 후 접시를 밀폐하고 25%에서 온도가 조절된 방에 방치한다.
접종 8일후, 산것과 죽은 것의 수를 센다. 치사율을 하기 식에 따라 계산하고 살충효과를 아래의 기준에 따라 평가한다.
시험을 10마리씩 세개의 그룹에 대해 실시한다.
수득되는 결과를 표 9에 나타내었다.
[표 9]
[시험 실시예 2]
성충 마이즈 위빌[시토플루스 제아마이스(Sitophilus zeamais)]에 대한 살충 효과
현미 낱알을 활성 성분으로 본 발명의 각 화합물을 함유하는 제제를 희석시켜 농도를 200ppm으로 조절한 액상 화학물질에 약 30초 동안 침지시킨다.
통풍 건조시킨후, 이를 직경이 4cm인 유리 페트리 접시에 놓고 성충 마이즈위빌을 접종한 후, 접시를 밀폐하고 25%에서 온도가 조절된 방에 방치한다.
접종 8일후, 산 것과 죽은 것의 수를 센다. 치사율을 시험 실시예 1에서와 동일한 방법으로 계산하고 살충 효과를 시험 실시예 1에 타나낸 기준에 따라 평가한다.
시험은 10마리씩 3개의 그룹에 대해 실시한다.
수득된 결과는 표 10에 나타냈다.
[표 10]

Claims (18)

  1. 일반식(I)의 하이드라진 유도체.
    상기식에서, Ar1및 Ar2는 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시 카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되는, 헤테로원자수가 1내지 3개인 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 상기 치환되지 않은 5원 6원 헤테로아릴 그룹과 동일하되, 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹이고, R1은 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 (C2-6)알키닐 그룹이며,
    A는[여기서, R2는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 (C2-6)알키닐 그룹이고, B는 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알키닐렌 그룹 또는 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알키닐렌 그룹, 또는 치환체들이 동일한 탄소원자에서 서로 결합하여 탄소수 3내지 7의 환을 형성할 수 있는 측쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 그룹이고, n은 0 또는 1이며, Q는 시아노 그룹; 니트로 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6) 알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹;환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알키닐 그룹; (C2-6)알키닐(C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알케닐(C2-6)알키닐 그룹; -OR3{여기서, R3은 수소원자; (Cl-6)알킬 그룹; 할로(Cl-6)알킬 그룹; (Cl-6)알콕시(Cl-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오 (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (Cl-6)알킬 그룹, 할로(Cl-6)알킬 그룹, (Cl-6) 알콕시 그룹, 할로(Cl-6)알콕시 그룹, (Cl-6)알킬티오 그룹, 할로(Cl-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬 설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자(C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(Cl-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6) 알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(Cl-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6) 알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴(C1-6)알킬 그룹이다}; -S(0)mR3{여기서, R3은 위에서 정의한 바와같고, m은 0,1 또는 2이다}; -COOR4{여기서, R4는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, 할로(C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C2-6)알키닐 그룹이다};{여기서 R4는 위에서 정의한 바와 같다}; -CON(R5)R6{여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6) 알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자(C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; 하이드록시(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6) 알콕시카보닐(C1-6) 알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6) 알킬 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로 아릴(C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있으며, 당해 (C4-6)알킬렌 그룹은 탄소 쇄의 인접 탄소 원자들 사이에 -O-, -S(0)m-(여기서, m은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있고, 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다}; -SO2N(R5)(R6){여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다}; -N(R7)R8{여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6) 알킬 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 티오카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 티오카바모일 그룹; 치환되지 않은 설파모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 설파모일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알콕시카바보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6)알콕시카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (Cl-6)알킬설포닐 그룹, 할로(Cl-6)알킬설포닐 그룹, (Cl-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (Cl-6)알킬 그룹 및 할로(Cl-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(Cl-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐카보닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6) 알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3) 알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다}; -C(R9)=NOR4{여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(Cl-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐그룹이다}; -C(R9)=N-N(R7)(R8){여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한바와 같다}; 또는 -O-N=C(R9)(Rl0){여기서, R9는 위에서 정의한 바와 같고, R10은 수소 원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다}이다],
    [여기서,
    R2, B, Q 및 n은 위에서 정의한 바와 같다],
    [여기서, R2B, Q 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]또는[여기서, R2B, Q 및 n은 위에서 정의한 바와 같다]이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이다.
  2. (정정) 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 일반식(I-1)의 화합물인 하이드라진 유도체.
    상기식에서, Ar1및 Ar2는 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6) 알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시 (C1-3) 알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 상기 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹과 동일하되, 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 하나이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹이고, R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 (C2-6)알키닐 그룹이며, B는 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6) 알콕시그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알키닐렌 그룹 또는 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄(C2-6)알키닐렌 그룹, 또는 치환체들이 동일한 탄소원자에서 서로 결합하여 탄소수 3내지 7의 환을 형성할 수 있는 측쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 그룹이고, n은 0 또는 1이며, Q는 시아노 그룹; 니트로 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 알킬 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6) 알콕시 그룹, (C1-6) 알킬티오 그룹, 할로 (C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬 설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로 (C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(Cl-3)알킬렌 그룹 및 디옥시 할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; (C2-6)알키닐(C2-6)알케닐 그룹; 알케닐(C2-6)알키닐 그룹; -OR3{여기서, R3은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬디오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며(C1-6)알킬 그룹중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시 할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3) 알킬렌 그룹 및 디윽시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6) 알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜 옥시 그룹, 디옥시(Cl-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시 할로(C1-3) 알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 등일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴(C1-6)알킬 그룹이다]; -S(⒥m-R3{여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다]; -COOR4{여기서, R4는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, 할로(C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C2-6)알키닐 그룹이다];[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같다]; -CON(R5)R6[여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(Cl-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6) 알키닐 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; 하이드록시(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 카보닐(C1-6) 알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6) 알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로 아릴(C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있으며, 당해 (C4-6) 알킬렌 그룹은 탄소 쇄의 인접 탄소 원자들 사이에 -O-, -S(O)m-(여기서, m은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있고, 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다]; -SO2N(R5)(R6)[여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다]; -N(R7)R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6) 알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갗는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 티오카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 티오카바모일 그룹; 치환되지 않은 설파모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 설파모일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6) 알콕시카보이미도일 그룹; 치환체(들)로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된(C1-6)알콕시 카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환체(들)로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6) 알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6) 알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬 설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐카보닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환제를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시 (C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3) 알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다] ; -C(R9)=NOR4[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다]; -C(R9)=N-N(R7)(R8) [여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다]; 또는 -O-N=C(R9)(R10)[여기서, R9는 위에서 정의한 바와 같고, R10은 수소 원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다]이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이다.
  3. (정정) 제2항에 있어서, Ar1및 Ar2가 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6) 알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹 및 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R1및 R2가 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이며, B가 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄(C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹 또는 알킬 치환체들이 측쇄 알킬렌 그룹의 동일한 탄소원자상에서 서로 결합하여 형성된 탄소수 3 내지 7의 환이고, n이 0 또는 1이며, Q가 -OR3[여기서, R3은 시아노(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로 (C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6) 알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹 및 (C1-6)알콕시카보닐 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 또는 페닐(C1-6)알킬 그룹이다]; -S(0)m-R3[여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다]; -COOR4[여기서, R4는 (C1-6)알킬 그룹이다]; -CON(R5)R6[여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있는데, 당해 (C4-6)알킬렌 그룹은 탄소쇄의 인접 탄소원자들 사이에 -O- 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있다]; -SO2N(R5)(R6)[여기서, R5및 R6은 위에서, 정의한 바와 같다]; -N(R7)R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의(C1-6) 알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹(C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹 (C1-6) 알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다]; -C(R9)=NOR4[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이다]; 또는 -C(R9)=N-N(R7)(R8)[여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다]이고, W가 산소원자 또는 황원자인 하이드라진 유도체.
  4. (정정) 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합이 일반식(I-2)의 화합물인 하이드라진 유도체.
    상기식에서, Ar1AR2는 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 상기 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹과 동일하되, 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹이고, R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자, (C1-6) 알킬, 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 (C2-6)알키닐 그룹이며, B는 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (Cl-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄(Cl-6)알킬렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄(C2-6)알키닐렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (Cl-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C2-6) 알케닐렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹 또는 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알키닐렌 그룹, 치환체들이 동일한 탄소원자상에서 서로 결합하여 탄소수 3내지 7의 환을 형성할 수 있는 측쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 그룹이고, n은 0 또는 1이며, Q는 시아노 그룹; 니트로 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (Cl-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; (C2-6)알키닐(C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알케닐(C2-6)알키닐 그룹; -OR3[여기서, R3은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 둥일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴(C1-6)알킬 그룹이다]; -S(O)m-R3[여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다]; -COOR4[여기서, R4는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, 할로(C2-6) 알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C2-6)알키닐 그룹이다];[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같다]; -CON(R5)R6[여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6) 알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6) 알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알콕시(C1-6) 알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6) 알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; 하이드록시(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6) 알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6) 알킬 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로 아릴(C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있으며, 당해 (C4-6)알킬렌 그룹은 탄소 쇄의 인접 탄소 원자들 사이에 -O-, -S(O)m-(여기서, m은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있고 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 카보닐 그룹 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다]; -SO2N(R5)(R6)[여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다]; -N(R7)R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (Cl-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (Cl-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 카바모일(Cl-6)알킬 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일(Cl-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 티오카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 티오카바모일 그룹; 치환되지 않은 설파모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 설파모일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알콕시카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된(C1-6)알콕시카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환제를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (Cl-6)알콕시 그룹, 할로(Cl-6)알콕시 그룹, (Cl-6)알킬티오 그룹, 할로(Cl-6)알킬티오 그룹, (Cl-6)알킬설피닐 그룹, 할로(Cl-6)알킬설피닐 그룹, (Cl-6)알킬설포닐 그룹, 할로(Cl-6)알킬설포닐 그룹, (Cl-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (Cl-6)알킬 그룹 및 할로(Cl-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐카보닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다]; -C(R9)=NOR4[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다]; -C(R9)=N-N(R7)(R8) [여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다]; 또는 -O-N=C(R9)(Rl0)[여기서, R9는 위에서 정의한 바와 같고, Rl0은 수소 원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (Cl-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로 (C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다]이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이다.
  5. 제4항에 있어서, Ar1및 Ar2가 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹 및 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자(C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R1및 R2가 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이며, B가 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄(C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹 또는 알킬 치환체들이 측쇄 알킬렌 그룹의 동일한 탄소 원자상에서 서로 결합하여 형성된 탄소수 3내지 7의 환이고, n이 0 또는 1이며, Q가 -OR3[여기서, R3은 시아노(C1-6)알킬그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로 (C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C) 알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹 및 (C1-6)알콕시카보닐 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 또는 페닐(C1-6)알킬 그룹이다]; -S(O)m-R3[여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다]; -COOR4[여기서, R4는 (C1-6)알킬 그룹이다]; -CON(R5)R6여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6) 알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자 또는 (C1-6)알킬그룹이며, R5와 R6은 함께(C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있는데, 당해(C4-6)알킬렌 그룹은 탄소쇄의 인접 탄소원자들 사이에 -O- 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있다]; -SO2N(R5)(R6)[여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다]; -N(R7)R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6); 알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (Cl-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 (Cl-6) 알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6) 알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐 카보닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다]; -C(R9)=NOR4[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이다]; 또는 -C(R9)=N-N(R7)(R8)[여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다]이고, W가 산소 원자 또는 황 원자인 하이드라진 유도체.
  6. (정정) 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 일반식(I-3)의 화합물인 하이드라진 유도체.
    상기식에서, Ar1및 Ar2는 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되며 헤테로원자수가 1내지 3인 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 상기 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹과 동일하되, 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹이고, R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 (C1-6)알키닐 그룹이며, B는 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6) 알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C2-6) 알케닐렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알키닐렌 그룹 또는 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄(C2-6)알키닐렌 그룹, 치환체들이 동일한 탄소원자상에서 서로 결합하여 탄소수 3내지 7의 환을 형성할 수 있는 측쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 그룹이고, n은 0 또는 1이며, Q는 시아노 그룹; 니트로 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6) 알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6) 알킬 그룹 및 할로(C1-6) 알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알키닐 그룹; (C2-6)알키닐(C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알케닐 (C2-6)알키닐 그룹; -0R3{여기서, R3은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6) 알콕시 (C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6) 알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6) 알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6) 알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6) 알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (Cl-6) 알킬 그룹 및 할로(Cl-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(Cl-3)알킬렌 그룹 및 디옥시 할로(Cl-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(Cl-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (Cl-6)알킬 그룹, 할로(Cl-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6) 알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3) 알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6) 알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴(C1-6)알킬 그룹이다]; -S(O)m-R3[여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다]; -COOR4[여기서, R4는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹, 할로(C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹 또는 할로(C1-6)알키닐 그룹이다];[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같다]; -CON(R5)R6[여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-6)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; 하이드록시(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C1-6)사이클로알킬(C1-3)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6) 알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로 아릴(C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있으며, 당해 (C4-6)알킬렌 그룹은 탄소 쇄의 인접 탄소 원자들 사이에 -O-, -S(O)m-(여기서, m은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있고 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다]; -SO2N(R5)(R6)[여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다]; -N(R7)R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹, (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로 (C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6) 알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 티오카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 티오카바모일 그룹; 치환되지 않은 설파모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 설파모일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알콕시카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6) 알콕시 카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬 설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환제를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6) 알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로 (C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐카보닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬 티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다]; -C(R9)=NOR4[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다]; -C(R9)=N-N(R7)(R8) [여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다]; 또는 -O-N=C(R9)(R10)[여기서, R9는 위에서 정의한 바와 같고, R10은 수소 원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다]이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이다.
  7. (정정) 제6항에 있어서, Ar1및 Ar2가 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6) 알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹 및 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R1및 R2가 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이며, B가 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄(C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹 또는 알킬 치환체들이 측쇄 알킬렌 그룹의 동일한 탄소원자상에서 서로 결합하여 형성된 탄소수 3내지 7의 환이고, n이 0 또는 1이며, Q가 -OR3[여기서, R3은 시아노(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로 (C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6) 알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹 및 (C1-6)알콕시카보닐 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 또는 페닐(C1-6)알킬 그룹이다]; -S(O)m-R3[여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다]; -COOR4[여기서, R4는 (C1-6)알킬 그룹이다]; -CON(R5)R6[여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6) 알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있는데, 당해(C4-6)알킬렌 그룹은 탄소쇄의 인접 탄소원자들 사이에 -O- 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있다]; -SO2N(R5)(R6)[여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다]; -N(R7)R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의(C1-6) 알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹 및 할로(C11-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6) 알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐 카보닐 그룹; 환상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6) 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 설포닐 그룹; 또는 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다]; -C(R9)=NOR4[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이다]; -C(R9)=N-N(R7)(R8)[여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다]이고, W가 산소 원자 또는 황 원자인 하이드라진 유도체.
  8. (정정) 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 일반식(I-4)의 화합물인 하이드라진 유도체.
    상기식에서, Arl및 Ar2는 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6) 알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(Cl-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (Cl-6)알킬 그룹 및 할로(Cl-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시 (C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되며 헤테로원자수가 1내지 3인 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 상기 치환되지 않은 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹과 동일하되, 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹이고, R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 또는 (C2-6)알키닐 그룹이며, B는 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄(C1-6)알킬렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알케닐렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄(C2-6) 알케닐렌 그룹, 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄(C2-6)알키닐렌 그룹 또는 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C2-6)알키닐렌 그룹, 치환체들이 동일한 탄소원자상에서 서로 결합하여 탄소수 3내지 7의 환을 형성할 수 있는 측쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 그룹이고, n은 0 또는 1이며, Q는 시아노 그룹; 니트로 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(Cl-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 설피닐 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; (C2-6)알키닐(C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알케닐(C2-6)알키닐 그룹; -OR3[여기서, R3은 수소원자; (Cl-6)알킬 그룹; 할로(Cl-6)알킬 그룹; (Cl-6)알콕시(Cl-6)알킬 그룹; (Cl-6)알킬티오(Cl-6)알킬 그룹, (Cl-6)알킬설피닐(Cl-6)알킬 그룹; (Cl-6) 알킬설포닐(Cl-6) 알킬 그룹; 할로(Cl-6)알킬티오(Cl-6)알킬 그룹; 할로(Cl-6)알킬설피닐(Cl-6)알킬 그룹; 할로(Cl-6)알킬설포닐(Cl-6)알킬 그룹; 시아노(Cl-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(Cl-6)알킬 그룹; (Cl-6)알콕시카보닐(Cl-6)알킬 그룹; (Cl-6)알킬카보닐(Cl-6)알킬 그룹; (Cl-6)알킬 카보닐 그룹; 치환되지 않은 아미노(Cl-6)알킬 그룹;동 일하거나 상이할 수 있으며 (Cl-6)알킬 그룹 및 (Cl-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갗는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6) 알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹,(C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (Cl-6)알킬 그룹 및 할로(Cl-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(Cl-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(Cl-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로아릴(C1-6) 알킬 그룹이다]; -S(0)m-R3[여기서 R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다]; -COOR4[여기서, R4는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-2)알케닐 그룹, 할로(C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹, 또는 할로(C2-6)알키닐 그룹이다];[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같다]; -CON(R5)R6[여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알콕시(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬티오(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설피닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬설포닐(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; 하이드록시(C1-6)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-6)알킬 그룹; (C1-6) 알콕시 카보닐(C1-6) 알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알킬카보닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6) 알킬 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택되고 헤테로원자수가 1내지 3인 5원 또는 6원 헤테로 아릴(C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있으며, 당해 (C4-6)알킬렌 그룹은 탄소 쇄의 인접 탄소 원자들 사이에 -O-, -S(O)m-(여기서, m은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있고 동일하거나 상이할 수 있으며 (C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다]; -SO2N(R5)(R6)[여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다]; -N(R7)R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹, (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)사이클로알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 티오카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 티오카바모일 그룹; 치환되지 않은 설파모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 설파모일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알콕시카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6)알콕시카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환체로서 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 (C1-6)알킬티오카보이미도일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6) 알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (Cl-6)알킬 그룹, 할로(Cl-6)알킬 그룹, (Cl-6)알콕시 그룹, 할로(Cl-6)알콕시 그룹, (Cl-6)알킬티오 그룹, 할로(Cl-6)알킬티오 그룹, (Cl-6)알킬설피닐 그룹, 할로(Cl-6)알킬설피닐 그룹, (Cl-6)알킬설포닐 그룹, 할로(Cl-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐카보닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로 (C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-6)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6)알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹, 디옥시(C1-3)알킬렌 그룹 및 디옥시할로(C1-3)알킬렌 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다]; -C(R9)=NOR4[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6) 알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노, 그룹 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다]; -C(R9)=N-N(R7)(R8)[여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다]; 또는 -O-N=C(R9)(R10)[여기서, R9는 위에서 정의한 바와 같고, R10은 수소 원자, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)할킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이다]이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이다.
  9. (정정) 제8항에 있어서, Ar1및 Ar2가 동일하거나 상이할 수 있으며 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹, (C1-6) 알콕시카보닐 그룹, 치환되지 않은 펜옥시 그룹, 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 펜옥시 그룹, 치환되지 않은 피리딜옥시 그룹 및 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, (C1-6)알킬 그룹 및 할로(C1-6)알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 4개의 치환체를 갖는 치환된 피리딜옥시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R1및 R2가 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이며, B가 치환되지 않은 직쇄 또는 측쇄(C1-6)알킬렌 그룹, 치환체(들)로서 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-6)알콕시 그룹을 갖는 치환된 직쇄 또는 측쇄 (C1-6)알킬렌 그룹 또는 알킬 치환체들이 측쇄 알킬렌 그룹의 동일한 탄소원자상에서 서로 결합하여 형성된 탄소수 3내지 7의 환이고, n이 0 또는 1이며, Q가 -OR3[여기서, R3은 시아노(C1-6)알킬그룹; (C1-6)알콕시카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로 (C1-6)알킬티오 그룹, (C1-6)알킬설피닐 그룹, 할로(C1-6) 알킬설피닐 그룹, (C1-6)알킬설포닐 그룹, 할로(C1-6)알킬설포닐 그룹 및 (C1-6)알콕시카보닐 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 또는 페닐(C1-6)알킬 그룹이다]; -S(O)m-R3[여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같고, m은 0,1 또는 2이다]; -COOR4[여기서, R4는 (C1-6)알킬 그룹이다]; -CON(R5)R6[여기서, R5는 수소원자; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6) 알키닐 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹이고, R6은 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이며, R5와 R6이 함께는 (C4-6)알킬렌 그룹을 나타낼 수 있는데, 당해 (C4-6)알킬렌 그룹은 탄소쇄의 인접 탄소원자들 사이에 -O- 또는 -N(R7)-(여기서, R7은 후술하는 바와 같다)를 함유할 수 있다]; -SO2N(R5)(R6)[여기서, R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다]; -N(R7)R8[여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자; 포르밀 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; 할로(C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; 할로(C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C3-6)알킬카보닐 그룹; 펜옥시카보닐 그룹; (C1-6)알킬설포닐 그룹; 치환되지 않은 카바모일 그룹; 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 (C1-6)알킬 그룹을 갖는 치환된 카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐 그룹; 치환되지 않은 페닐(C1-6)알킬 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6) 알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬 그룹; 치환되지 않은 페닐카바모일 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6) 알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카바모일 그룹; 치환되지 않은 페닐 카보닐 그룹; 환 상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알콕 그룹, (C1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 치환되지 않은 페닐설포닐 그룹; 또는 환상에 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (1-6)알콕시 그룹 및 할로(C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐설포닐 그룹이다]; -C(R9)=NOR4[여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같고, R9는 수소원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이다]; 또는 -C(R9)=N-N(R7)(R8)[여기서, R7, R8및 R9는 위에서 정의한 바와 같다]이고, W가 산소 원자 또는 황 원자인 하이드라진 유도체.
  10. 활성 성분으로서 제1항에 따른 하이드라진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
  11. 활성 성분으로서 제2항에 따른 하이드라진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
  12. 활성 성분으로서 제3항에 따른 하이드라진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
  13. 활성 성분으로서 제4항에 따른 하이드라진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
  14. 활성 성분으로서 제5항에 따른 하이드라진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
  15. 활성 성분으로서 제6항에 따른 하이드라진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
  16. 활성 성분으로서 제7항에 따른 하이드라진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
  17. 활성 성분으로서 제8항에 따른 하이드라진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
  18. 활성 성분으로서 제9항에 따른 하이드다진 유도체를 포함하는 농업용 및 원예용 살충제.
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