JP3525457B2 - セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤

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JP3525457B2
JP3525457B2 JP20316593A JP20316593A JP3525457B2 JP 3525457 B2 JP3525457 B2 JP 3525457B2 JP 20316593 A JP20316593 A JP 20316593A JP 20316593 A JP20316593 A JP 20316593A JP 3525457 B2 JP3525457 B2 JP 3525457B2
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茂 石井
督 大津
和也 中山
昭 沼田
敏郎 三宅
明彦 藤田
紀彦 三森
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なセミカルバゾン誘
導体ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生
物防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ベンジリデンアセトフェノンのセ
ミカルバゾン化合物に関してはケミカル・ベリヒテ（Ｃ
ｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、９４巻、１１
２２頁（１９６１年）に４−ニトロベンジリデンアセト
フェノン−４−フェニルセミカルバゾンが知られている
が、この１化合物のみで４−（置換フェニル）セミカル
バゾンは新規である。また、この文献には有害生物に対
する活性は何ら開示されていない。
【０００３】また、特開平５−４９５８号および国際特
許公報（ＷＯ）９２−０６０７６号には殺虫活性を有す
るセミカルバゾン誘導体が開示されているが、これらは
ベンジルフェニルケトンのセミカルバゾン誘導体であ
り、ベンジリデンアセトフェノンのセミカルバゾン誘導
体に関しては何ら開示されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。
【０００５】本発明者らはセミカルバゾン誘導体につい
て鋭意研究を重ねた結果、新規なベンザルアセトフェノ
ン−４−フェニルセミカルバゾン誘導体が低薬量で優れ
た殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫に対
してはほとんど悪影響がない極めて有用な化合物である
ことを見出し本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式［Ｉ］
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、Ｗは酸素原子またはイオウ原子を
示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル
基、Ｒ9 、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ9基、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ
9基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、ＣＯ2Ｒ9基、
Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＳＯ2Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、Ｎ
ＨＣ（Ｏ）Ｒ9基、Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、隣あった炭素原子
間で形成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ
2Ｏ−基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−
ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示し、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立して水素原子、Ｒ5、Ｒ5によって置
換されていてもよいＣ 1〜Ｃ6アルキル基または（Ｒ5）q
によって置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ3、Ｒ4は各々独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ
1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキ
シカルボニル基、Ｃ 2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ
基、Ｒ6ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）Ｓ−基、Ｒ7（Ｒ8）ＮＳ−
基または（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジ
ル基を示し、Ｒ5はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、
ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチ
オ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル
基、アミノ基またはジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基を示
し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル
基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよいフェニル基
または（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジル
基を示し、Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロ
アルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル基、Ｃ2
〜Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基、
Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキル基、（Ｒ5）qによって置換され
ていてもよいフェニル基、（Ｒ5）qによって置換されて
いてもよいベンジル基または（Ｒ5）rによって置換され
ていてもよいピリジル基を示し、Ｒ10は水素原子または
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を示し、ｌは０〜５の整数（ただ
し、ｌが２〜５の場合Ｘは同一であっても異なっていて
もよい）を示し、ｍは０〜５の整数（ただし、ｍが２〜
５の場合Ｙは同一であっても異なっていてもよい）を示
し、ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは
同一であっても異なっていてもよい）を示し、ｐは０〜
２の整数を示し、ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜
５の場合Ｒ5は同一であっても異なっていてもよい）を
示し、ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合Ｒ
5は同一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で
表わされるセミカルバゾン誘導体及び該誘導体の１種又
は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤に
関するものである。
【０００９】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分岐
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。
【００１０】Ｃ1〜Ｃ6アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙
げられる。
【００１１】Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基としては、エテニル
基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基等が挙げられる。
【００１２】Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられ
る。
【００１３】Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基としては、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエ
チル基等が挙げられる。Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基
としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル
基、ｃ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル
基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニ
ル基、ｔ−ブチルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル
基等が挙げられる。
【００１４】Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル
基、ｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボ
ニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキ
シカルボニル基等が挙げられる。
【００１５】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１６】Ｗとしては酸素原子とイオウ原子が挙げら
れるが、好ましくは酸素原子が挙げられる。
【００１７】Ｘ、Ｙ、Ｚとしては各々独立してハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメ
チルシリル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロア
ルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル基、Ｃ2〜
Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ
2〜Ｃ6シアノアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロア
ルキルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6
アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカ
ルボニルアルキルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6ハロア
ルケニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
ハロアルキニルチオ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ
基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ4〜Ｃ7シク
ロアルキルアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキ
ルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ基、Ｃ2
〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
シアノアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスル
フィニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル基、Ｃ2
〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロ
アルキルスルフィニル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル
スルフィニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルスル
フィニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルスルフィニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルスルフィニル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルス
ルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル基、Ｃ2〜
Ｃ6ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
スルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル基、
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシ
クロアルキルスルホニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルア
ルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルスル
ホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスル
ホニルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニルオ
キシ基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ2
〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアル
キルカルボニルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカル
ボニルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ 3〜Ｃ7シアノアルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ 2〜Ｃ7ハロアル
キルカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル
基、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ3〜
Ｃ7シアノアルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ 4〜Ｃ7シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7
ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ7シア
ノアルキルオキシカルボニル基、モノＣ1〜Ｃ6アルキル
アミノカルボニル基、モノＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ
カルボニル基、ジＣ 1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル
基、ジＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル基、モノ
Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル基、モノＣ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルア
ミノスルホニル基、ジＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノスル
ホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、
ホルミルアミノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ
基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ
基、モノＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基、モノＣ1〜Ｃ6ハロ
アルキルアミノ基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基、ジＣ
1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ基、隣あった炭素原子間で形
成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ−
基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣ
Ｆ2ＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2−基、置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ
基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されて
いてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていても
よいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
ルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル
カルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニ
ル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルカルボニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、置換され
ていてもよいベンジル基、置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置
換されていてもよいベンジルスルフィニル基、置換され
ていてもよいベンジルスルホニル基、置換されていても
よいベンジルスルホニルオキシ基、置換されていてもよ
いベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよい
ベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンジル
オキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルア
ミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジルスル
ホニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルカルボ
ニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルアミノ
基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていて
もよいピリジルオキシ基、置換されていてもよいピリジ
ルチオ基、置換されていてもよいピリジルスルフィニル
基、置換されていてもよいピリジルスルホニル基、置換
されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、置換さ
れていてもよいピリジルカルボニルオキシ基、置換され
ていてもよいピリジルカルボニル基、置換されていても
よいピリジルオキシカルボニル基、置換されていてもよ
いピリジルアミノカルボニル基、置換されていてもよい
ピリジルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいピ
リジルカルボニルアミノ基または置換されていてもよい
ピリジルアミノ基（ただし置換されていてもよい置換基
としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ 1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
スルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミ
ノ基またはジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基が挙げられ
る。）が挙げられる。
【００１８】Ｘとして好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。
【００１９】Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ
2Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基が挙げられる。
【００２０】Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成
する−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−
ＯＣＦ2ＣＦ2−基が挙げられる。
【００２１】Ｒ1及びＲ2としては、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキ
シカルボニル基、アミノ基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ
基または置換されていてもよいフェニル基（ただし、置
換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ
6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ
6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基または
ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基が挙げられる）が挙げられ
る。
【００２２】Ｒ1及びＲ2として好ましくは、水素原子ま
たはＣ1〜Ｃ6アルキル基が挙げられる。
【００２３】Ｒ3及びＲ4としては、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6
アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
チオ基、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノチオ基、Ｃ3〜Ｃ12
（アルキル）アルコキシカルボニルアミノチオ基または
置換されていてもよいベンジル基（ただし、置換されて
いてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
コキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジＣ1〜Ｃ6ア
ルキルアミノ基が挙げられる）が挙げられる。
【００２４】Ｒ3及びＲ4として好ましくは、水素原子ま
たはＣ1〜Ｃ6アルキル基があげられる。
【００２５】ｌは０〜２の整数が好ましい。
【００２６】ｍは０〜２の整数が好ましい。
【００２７】ｎは１〜３の整数が好ましい。
【００２８】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体及び（−）体が含まれる。更に、立体配置異性
体が存在する場合には、シス体及びトランス体が含まれ
る。
【００２９】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表の示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
【００３０】第１表のＱ１〜Ｑ７は次の式で表される基
である。
【００３１】
【化３】
【００３２】第 １ 表
【００３３】
【化４】
【００３４】
【表１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 2-F H H H H O 3-F 4-F 3-F H H H H O 3-F 4-F 4-F H H H H O 3-F 4-F 2-Cl H H H H O 3-F 4-F 3-Cl H H H H O 3-F 4-F 4-Cl H H H H O 3-F 4-F 3-Br H H H H O 3-F 4-F 4-Br H H H H O 3-F 4-F 4-I H H H H O 3-F 4-F 4-CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH(CH3)2 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH2CH2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-C(CH3)3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-F 4-C≡CH H H H H O 3-F 4-F 4-CH2Ｃ≡CH H H H H O 3-F 4-F 4-Q1 H H H H O 3-F 4-F 4-Q2 H H H H O 3-F 4-F 4-Q3 H H H H O 3-F 4-F 4-Q4 H H H H O 3-F 4-F 4-CHF2 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2Br ───────────────────────────────────
【００３５】
【表２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 4-CH2Cl H H H H O 3-F 4-F 2-CF3 H H H H O 3-F 4-F 3-CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH=CHCl H H H H O 3-F 4-F 4-CH=C(Cl)CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2Ｃ≡CBr H H H H O 3-F 4-F 4-(Q4-1-Cl) H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CN H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH(CH3)CN H H H H O 3-F 4-F 4-CH2OH H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CO2H H H H H O 3-F 4-F 4-OCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH(CH3)2 H H H H O 3-F 4-F 4-OC(CH3)3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2C≡CH H H H H O 3-F 4-F 4-O(Q4) H H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-F 2-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 3-OCF3 ───────────────────────────────────
【００３６】
【表３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHCl2 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHFCl H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHFBr H H H H O 3-F 4-F 4-0CF2CF2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH=CHCl H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2C≡CBr H H H H O 3-F 4-F 4-O(Q4-2,2-Cl2) H H H H O 3-F 4-F 4-SCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-SCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-F 4-SCH2C≡CH H H H H O 3-F 4-F 4-S(Q4) H H H H O 3-F 4-F 4-SCHF2 H H H H O 3-F 4-F 4-SCF2Br H H H H O 3-F 4-F 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-F 4-SOCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-SOCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-F 4-S0CH2Ｃ≡CH H H H H O 3-F 4-F 4-S0(Q4) H H H H O 3-F 4-F 4-SOCF3 ───────────────────────────────────
【００３７】
【表４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 4-SO2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-SO2CH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-F 4-S02CH2C≡CH H H H H O 3-F 4-F 4-S02(Q4) H H H H O 3-F 4-F 4-SO2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2OCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH2OCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2OCH2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2SCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH2SCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CO2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CO2CH2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2COCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCO2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCOCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-COCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-COCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-F 4-C0CH2Ｃ≡CH H H H H O 3-F 4-F 4-CO(Q3) H H H H O 3-F 4-F 4-COCF3 H H H H O 3-F 4-F 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-CO2C(CH3)3 ───────────────────────────────────
【００３８】
【表５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 4-CO2CH2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CO2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-NO2 H H H H O 3-F 4-F 4-CN H H H H O 3-F 4-F 4-OH H H H H O 3-F 4-F 4-CO2H H H H H O 3-F 4-F 4-SCN H H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-CSCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-NH2 H H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)2 H H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)CH2CH3 H H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)CH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)CH2Ｃ≡CH H H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)CH2C6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-CON(CH3)2 H H H H O 3-F 4-F 4-0CON(CH3)2 H H H H O 3-F 4-F 4-NHCOCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-NHCSCH3 H H H H O 3-F 4-F 4-SO2N(CH3)2 H H H H O 3-F 4-F 4-Si(CH3)3 H H H H O 3-F 4-F 4-C6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-(C6H4-4-Cl) ───────────────────────────────────
【００３９】
【表６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 4-OC6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-F 4-O(C6H4-4-OCF3) H H H H O 3-F 4-F 4-O(C6H3-2,4-F2) H H H H O 3-F 4-F 4-O(C6H3-3,5-Cl2) H H H H O 3-F 4-F 3-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-F 4-S(C6H3-2-Cl-4-CF3) H H H H O 3-F 4-F 4-SO2C6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-NH(C6H3-2-Cl-4-CF3) H H H H O 3-F 4-F 4-N(CH2CH3)(C6H4-4-Cl) H H H H O 3-F 4-F 4-CH2C6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-CF2(C6H4-4-Br) H H H H O 3-F 4-F 4-COC6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-F 4-CH2OC6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-NHCH2C6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH2C6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-CH=CH(C6H3-2,4-Cl2) H H H H O 3-F 4-F 4-N=NC6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH2C6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-NHCON(CH3)(C6H4-4-Cl) H H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH2OC6H5 H H H H O 3-F 4-F 4-NHCSNHC6H5 ──────────────────────────────────
【００４０】
【表７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 2,4-F2 H H H H O 3-F 4-F 3,5-F2 H H H H O 3-F 4-F 2,3-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 2,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 2,6-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 3,4-Br2 H H H H O 3-F 4-F 2,4-I2 H H H H O 3-F 4-F 2,4-(CH3)2 H H H H O 3-F 4-F 3,4-(OCH3)2 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-Cl H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-Br H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCH(CH3)2 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHFCl H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHFCF3 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-SO2CF2CHFCl H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-O(C6H4-4-Cl) ───────────────────────────────────
【００４１】
【表８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF3) H H H H O 3-F 4-F 3-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF3) H H H H O 3-F 4-F 2-Cl-4-CF3 H H H H O 3-F 4-F 2-Cl-4-SCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CF3 H H H H O 3-F 4-F 3-F-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-SCHF2 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CO2CH3 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CO2CH(CH2F)2 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-NH(Q5-5-CF3) H H H H O 3-F 4-F 3-Br-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 3-CH3-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 3-CF3-4-Cl H H H H O 3-F 4-F 3-CF3-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 3-CF3-4-OCF2CHFBr H H H H O 3-F 4-F 3,4-(CF3)2 H H H H O 3-F 4-F 3,4-(OCF3)2 ───────────────────────────────────
【００４２】
【表９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 2,3-F2-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 2,5-F2-4-Cl H H H H O 3-F 4-F 2,5-F2-4-Br H H H H O 3-F 4-F 2,5-F2-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 3,5-F2-4-CF3 H H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl2-4-O(Q5-3,5-Cl2) H H H H O 3-F 4-F 2,6-Cl2-4-CF3 H H H H O 3-F 4-F 2,3,4-F3 H H H H O 3-F 4-F 2,4,5-F3 H H H H O 3-F 4-F 2,3,4-Cl3 H H H H O 3-F 4-F 2,4,5-Cl3 H H H H O 3-F 4-F 2,4,6-Cl3 H H H H O 3-F 4-F 3,4,5-Cl3 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-OCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-SCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-N(CH3)CH2CH2CH3 H H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-N(CH3)CH2C6H5 ───────────────────────────────────
【００４３】
【表１０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 2-F-3-CF3-5-Cl H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF3-5-Cl H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl H H H H O 3-F 4-F 2-CF3-4,6-(NO2)2 H H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5-F4 H H H H O 3-F 4-F 2,3,5,6-F4 H H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5-Cl4 H H H H O 3-F 4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 2,6-F2-3,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 2,3,5-F3-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-F 2-F-3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5,6-F5 H H H H O 3-F 4-F 2,3,5,6-F4-4-CN H H H H O 3-F 4-F 2,4,6-F3-3,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-F H H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-(Q1-2,2-Cl2) H H H H O 3-F 4-F 4-SO2CF2CF2CF3 H H H H O 3-F 4-F 4-SOCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 4-SO2CHF2 H H H H O 3-F 4-F 3-OCF2O-4 H H H H O 3-F 4-F 3-OCH2O-4 H H H H O 3-F 4-F 3-OCF2CF2O-4 ───────────────────────────────────
【００４４】
【表１１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-F 4-F H H H H O 3-CF3 4-F 3-Cl H H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-F 4-Br H H H H O 3-CF3 4-F 4-I H H H H O 3-CF3 4-F 4-CH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-C(CH3)3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-CHF2 H H H H O 3-CF3 4-F 3-CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCH2CH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3-CF3 4-F 3-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCH2CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CHFCl H H H H O 3-CF3 4-F 4-0CF2CF2CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-SCH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-SCHF2 ───────────────────────────────────
【００４５】
【表１２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-F 4-SCF2Br H H H H O 3-CF3 4-F 4-SCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-SOCH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-SOCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-SO2CH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-SO2CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-SO2CF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCO2CH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCOCH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-COCH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-COCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-CO2CH2CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-NO2 H H H H O 3-CF3 4-F 4-CN H H H H O 3-CF3 4-F 4-OH H H H H O 3-CF3 4-F 4-CO2H H H H H O 3-CF3 4-F 4-OSO2CH3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-N(CH3)2 H H H H O 3-CF3 4-F 4-Si(CH3)3 H H H H O 3-CF3 4-F 4-C6H5 ───────────────────────────────────
【００４６】
【表１３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-F 4-OC6H5 H H H H O 3-CF3 4-F 4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-CF3 4-F 4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-CF3 4-F 4-SO2C6H5 H H H H O 3-CF3 4-F 4-CH2C6H5 H H H H O 3-CF3 4-F 4-COC6H5 H H H H O 3-CF3 4-F 2,4-F2 H H H H O 3-CF3 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 3-CF3 4-F 3,4-Br2 H H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-Cl H H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-F 3-Cl-4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-F 3-F-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-F 3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 3-Cl-4-SCHF2 H H H H O 3-CF3 4-F 2,5-F2-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4,5-Cl2 H H H H O 3-CF3 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-F 3,4,5-Cl3 H H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl H H H H O 3-CF3 4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 ───────────────────────────────────
【００４７】
【表１４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-F 4-Br H H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-F 4-OCH2CH3 H H H H O 3-Cl 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-F 4-SCHF2 H H H H O 3-Cl 4-F 4-SCF2Br H H H H O 3-Cl 4-F 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q6-6-Cl) H H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q7) H H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-Cl 4-F 4-COCF3 H H H H O 3-Cl 4-F 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-Cl 4-F 4-NO2 H H H H O 3-Cl 4-F 4-CN H H H H O 3-Cl 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 4-F 3-Cl-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 ───────────────────────────────────
【００４８】
【表１５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-SCF3 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 3,4-Cl2 H H H H O H 4-F 4-Cl H H H H O H 4-F 4-Br H H H H O H 4-F 4-CF3 H H H H O H 4-F 4-OCHF2 H H H H O H 4-F 4-OCF2Br H H H H O H 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O H 4-F 4-OCF3 H H H H O H 4-F 4-SCF3 H H H H O H 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-F 3,4-Cl2 H H H H O H 4-CN 4-Cl H H H H O H 4-CN 4-Br H H H H O H 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００４９】
【表１６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 4-CN 4-OCHF2 H H H H O H 4-CN 4-OCF2Br H H H H O H 4-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O H 4-CN 4-OCF3 H H H H O H 4-CN 4-SCF3 H H H H O H 4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-CN 3,4-Cl2 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-Br H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O H 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O H 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-SCF3 H H H H O H 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O H 4-CF3 4-Cl H H H H O H 4-CF3 4-Br H H H H O H 4-CF3 4-CF3 H H H H O H 4-CF3 4-OCHF2 H H H H O H 4-CF3 4-OCF2Br H H H H O H 4-CF3 4-OCF2CHF2 ──────────────────────────────────
【００５０】
【表１７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 4-CF3 4-OCF3 H H H H O H 4-CF3 4-SCF3 H H H H O H 4-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-CF3 3,4-Cl2 H H H H O H 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O H 4-OSO2CF3 4-Br H H H H O H 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O H 4-OSO2CF3 4-OCHF2 H H H H O H 4-OSO2CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 4-Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【００５１】
【表１８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCF3 4-Br H H H H O 3-F 4-OCF3 4-CF3 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-OCF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-Br H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-CF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-Br 4-Cl H H H H O 3-F 4-Br 4-Br ───────────────────────────────────
【００５２】
【表１９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Br 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-Br 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-Br 3,4-Cl2 H H H H O 3-Br 4-F 4-Cl H H H H O 3-Br 4-F 4-Br H H H H O 3-Br 4-F 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3-Br 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3-Br 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-F 4-SCF3 H H H H O 3-Br 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Br 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-Br H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【００５３】
【表２０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-SCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-Br H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-SCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCF3 4-F 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-F 4-Br H H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCF3 4-F 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【００５４】
【表２１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCF3 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCF3 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Br H H H H O 3-Cl 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 3,4-Cl2 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CN 4-Br H H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCHF2 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF2Br H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-SCF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-Cl ───────────────────────────────────
【００５５】
【表２２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-Br H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-SCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 4-F 4-F 4-Cl H H H H O 4-F 4-F 4-Br H H H H O 4-F 4-F 4-CF3 H H H H O 4-F 4-F 4-OCHF2 H H H H O 4-F 4-F 4-OCF2Br H H H H O 4-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 4-F 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-F 4-F 4-SCF3 H H H H O 4-F 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 4-F 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 3-CN 4-F 4-Cl H H H H O 3-CN 4-F 4-Br H H H H O 3-CN 4-F 4-CF3 H H H H O 3-CN 4-F 4-OCHF2 ───────────────────────────────────
【００５６】
【表２３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CN 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3-CN 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CN 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-CN 4-F 4-SCF3 H H H H O 3-CN 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3-CN 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Br H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OCHF2 H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OCF2Br H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-SCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-F 3,4-Cl2 H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 3-F 2,4-F2 4-Br H H H H O 3-F 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCHF2 H H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCF2Br H H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【００５７】
【表２４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 2,4-F2 4-SCF3 H H H H O 3-F 2,4-F2 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 2,4-F2 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-F 3,4-F2 4-Br H H H H O 3-F 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCHF2 H H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCF2Br H H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-F 3,4-F2 4-SCF3 H H H H O 3-F 3,4-F2 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 3,4-F2 3,4-Cl2 H H H H O 3,4-F2 4-F 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-F 4-Br H H H H O 3,4-F2 4-F 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCHF2 H H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCF2Br H H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-F 4-SCF3 H H H H O 3,4-F2 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O 3,4-F2 4-F 3,4-Cl2 ───────────────────────────────────
【００５８】
【表２５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 H 4-Cl H H H H O 3-CF3 2-F 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-F 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2-Cl 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-I 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-I 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH(CH3)2 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CH2CH2CH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-C(CH3)3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2CH=CH2 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-Q1 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-Q2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-Q3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-Q4 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CH2Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５９】
【表２６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 2-CF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH=C(Cl)CF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-(Q4-1-Cl) 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2CN 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2OH 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CH2CO2H 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-OCH2CH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-OCH(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCH2CH2CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-OC(CH3)3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-O(Q4) 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-OCF2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 2-OCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-OCF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCF2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-OCF2CHFCl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６０】
【表２７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-OCF2CHFBr 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-OCF2CF2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCH2CH=CHCl 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-O(Q4-2,2-Cl2) 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SCF2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-SCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SOCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SOCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-SOCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-SO2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SO2CF2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CH2OCH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCF2CHFOCF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2SCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CH2COCH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2CO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-OCO2CH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-OCOCH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６１】
【表２８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-COCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-COCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CO2CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CO2C(CH3)3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CO2CH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCH2CO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-NO2 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-OH 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CO2H 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SCN 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CSCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-NH2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-N(CH3)2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-N(CH3)CH2CH=CH2 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CON(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCON(CH3)2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-NHCOCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SO2N(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-Si(CH3)3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-C6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-(C6H4-4-Cl) 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６２】
【表２９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-OC6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-O(C6H4-4-CF3) 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-O(C6H4-4-CF3) 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-S(C6H4-4-CF3) 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SO2C6H5 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-NH(C6H4-4-Cl) 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2C6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-COC6H5 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCH2(C6H4-4-CF3) 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2OC6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-NHCH2C6H5 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CH2CH2C6H5 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-N=NC6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CH=CHC6H5 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2-CH=CH-CH=CH-3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH=CH-CH=CH-4 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OCH2O-4 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCF2O-4 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-OCH2CH2O-4 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OCF2CF2O-4 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCF2CF2-4 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF2CF2O-4 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-NHSO2CH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６３】
【表３０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 2,3-F2 4-Cl H H H H O 3-CF3 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2,5-F2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2,6-F2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3,5-F2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3,4-Br2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2,4-I2 4-Cl H H H H O 3-CF3 2,4-(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3,4-(OCH3)2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2-F-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CF3 2-F-4-Br 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2-F-4-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2-F-4-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-CF3 2-F-4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2-F-4-O(C6H4-4-Cl) 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2-F-4-O(Q5-5-CF3) 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-Cl-4-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-F-4-OCF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3,4-(CF3)2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3,4-(OCF3)2 4-CF3 ──────────────────────────────────
【００６４】
【表３１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 3-CN 4-Cl H H H H O 3-CF3 2-Cl-4-CN 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-Cl-4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2-CH3-4-CN 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH3-4-CN 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3,4-(CN)2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2,5-F2-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CF3 3,5-F2-4-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2,3,4-F3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2,4,5-F3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3,4,5-F3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2,3,4-Cl3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2,4,5-Cl3 4-Cl H H H H O 3-CF3 2,4,6-Cl3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2-F-4,5-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-Cl-4-F 4-Cl H H H H O 3-CF3 2-F-4-OCHF2-5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2,3,4,5-F4 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2,3,5,6-F4 4-Cl H H H H O 3-CF3 2,4-F2-3,5-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 2,3,4,5,6-F5 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 2,3,5,6-F4-4-CN 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-NHCONHCH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６５】
【表３２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 3-F 4-Cl H H H H O 3-F 3-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 3-Br 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-CN 4-Cl H H H H O 3-F 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3-F 4-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3-F 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-F 4-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3-F 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-SCH3 4-Cl H H H H O 3-F 4-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3-F 4-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-F 4-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3-F 4-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 2,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-F 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６６】
【表３３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCHF2 3-F 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-SCH3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 2,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６７】
【表３４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-OCHF2 3-F 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-CN 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-NO2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-CH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-SCHF2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-SCH3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-SOCH3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 2,4-Cl2 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６８】
【表３５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl H 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-SCH3 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 2,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６９】
【表３６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Br H 4-Cl H H H H O 3-Br 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Br 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-CF3 4-Cl H H H H O 3-Br 4-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3-Br 4-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Br 4-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-SCH3 4-Cl H H H H O 3-Br 4-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-Br 4-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 2,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-Br 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７０】
【表３７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F2 H 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-CN 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-CH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-CF3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-SCH3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 2,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3,4-F2 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７１】
【表３８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-NO2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-CH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-CF3 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-SCHF2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-SCH3 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-SOCH3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 2,4-Cl2 4-Cl H H H H O 4-Cl 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７２】
【表３９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 2-F 4-F 4-Cl H H H H O 2-Cl 4-F 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-Br 4-F 4-Cl H H H H O 3-I 4-F 4-CF3 H H H H O 4-I 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-CH3 4-F 4-Cl H H H H O 4-CH3 4-F 4-CF3 H H H H O 4-CH2CH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-CH(CH3)2 4-F 4-Cl H H H H O 4-CH2CH2CH2CH3 4-F 4-CF3 H H H H O 4-C(CH3)3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-CH2CH=CH2 4-F 4-Cl H H H H O 4-Q1 4-F 4-CF3 H H H H O 4-Q2 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-Q3 4-F 4-Cl H H H H O 4-Q4 4-F 4-CF3 H H H H O 3-CHF2 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-CHF2 4-F 4-Cl H H H H O 3-CH2Br 4-F 4-CF3 H H H H O 3-CH2Cl 4-F 4-OCF3 H H H H O 2-CF3 4-F 4-Cl H H H H O 4-CF3 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７３】
【表４０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-CH2CN 4-F 4-Cl H H H H O 4-CH2OH 4-F 4-CF3 H H H H O 4-CH2CO2H 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCH3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-OCH(CH3)2 4-F 4-Cl H H H H O 4-OC(CH3)3 4-F 4-CF3 H H H H O 2-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCF2Br 4-F 4-CF3 H H H H O 4-OCF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCH2CF3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-OCF2CF3 4-F 4-Cl H H H H O 2-OCF2CHF2 4-F 4-CF3 H H H H O 4-OCF2CHF2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHFCl 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCF2CHFBr 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CF2CF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CH=CHCl 4-F 4-Cl H H H H O 3-O(Q1-2,2-Cl2) 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７４】
【表４１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-SCH3 4-F 4-Cl H H H H O 4-SCH3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-SCHF2 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-SCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 3-SCF3 4-F 4-CF3 H H H H O 4-SCF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-SOCH3 4-F 4-Cl H H H H O 4-SOCH3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-SO2CH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-SO2CH3 4-F 4-Cl H H H H O 3-SO2CHF2 4-F 4-CF3 H H H H O 4-CH2OCH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHFOCF3 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCF2CHFOCF3 4-F 4-CF3 H H H H O 4-CH2COCH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-CH2CO2CH3 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCO2CH3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OCOCH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-COCH3 4-F 4-Cl H H H H O 4-COCF3 4-F 4-CF3 H H H H O 4-CO2CH2CH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-CO2C(CH3)3 4-F 4-Cl H H H H O 3-CO2CH2CF3 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７５】
【表４２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-NO2 4-F 4-Cl H H H H O 4-NO2 4-F 4-CF3 H H H H O 3-CN 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-CN 4-F 4-Cl H H H H O 3-OH 4-F 4-CF3 H H H H O 4-OH 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-SCN 4-F 4-Cl H H H H O 3-OSO2CH3 4-F 4-CF3 H H H H O 4-OSO2CH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-F 4-CF3 H H H H O 4-CSCH3 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-NH2 4-F 4-Cl H H H H O 4-N(CH3)2 4-F 4-CF3 H H H H O 4-CON(CH3)2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCON(CH3)2 4-F 4-Cl H H H H O 4-NHCOCH3 4-F 4-CF3 H H H H O 4-SO2N(CH3)2 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-Si(CH3)3 4-F 4-Cl H H H H O 4-C6H5 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OC6H5 4-F 4-OCF3 H H H H O 4-OC6H5 4-F 4-Cl H H H H O 3-SC6H5 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７６】
【表４３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-SO2C6H5 4-F 4-Cl H H H H O 3-NHC6H5 4-F 4-CF3 H H H H O 3-CH2C6H5 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-COC6H5 4-F 4-Cl H H H H O 3-NHSO2CH3 4-F 4-CF3 H H H H O 2-CH=CH-CH=CH-3 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-CH=CH-CH=CH-4 4-F 4-Cl H H H H O 3-OCH2O-4 4-F 4-CF3 H H H H O 3-OCF2O-4 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CH2O-4 4-F 4-Cl H H H H O 3-OCF2CF2O-4 4-F 4-CF3 H H H H O 2,3-F2 4-F 4-OCF3 H H H H O 2,4-F2 4-F 4-Cl H H H H O 2,5-F2 4-F 4-CF3 H H H H O 3,5-F2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3,4-Cl2 4-F 4-Cl H H H H O 3,5-Cl2 4-F 4-CF3 H H H H O 3,4-Br2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3,5-I2 4-F 4-Cl H H H H O 2,4-(CH3)2 4-F 4-CF3 H H H H O 3,4-(OCH3)2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3,4-(OCF3)2 4-F 4-Cl H H H H O 3,5-(OCHF2)2 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７７】
【表４４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-(CF3)2 4-F 4-Cl H H H H O 3,5-(CF3)2 4-F 4-CF3 H H H H O 2-F-4-Cl 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-F-5-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 3-F-5-CF3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-F-5-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-Cl-5-CF3 4-F 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-OCHF2 4-F 4-CF3 H H H H O 3-Cl-4-CN 4-F 4-OCF3 H H H H O 3-Cl-4-F 4-F 4-Cl H H H H O 3-Cl-5-OSO2CF3 4-F 4-CF3 H H H H O 3-F-4-OSO2CF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 2,3,4-F3 4-F 4-Cl H H H H O 3,4,5-F3 4-F 4-CF3 H H H H O 2,4,5-Cl3 4-F 4-OCF3 H H H H O 2,4,6-Cl3 4-F 4-Cl H H H H O 2-F-4,5-Cl2 4-F 4-CF3 H H H H O 3,5-Cl2-4-CF3 4-F 4-OCF3 H H H H O 2,3,4,5-F4 4-F 4-Cl H H H H O 2,3,5,6-F4 4-F 4-CF3 H H H H O 2,4-F2-3,5-Cl2 4-F 4-OCF3 H H H H O 2,3,4,5,6-F5 4-F 4-Cl H H H H O 2,3,5,6-F4-4-CN 4-F 4-CF3 ──────────────────────────────────
【００７８】
【表４５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７９】
【表４６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-Br 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-Br 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Br 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-Br 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-Br 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８０】
【表４７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-CN 4-Cl H H H H O 2-Cl 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-CN 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-CN 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８１】
【表４８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-OHCF2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８２】
【表４９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-OSO2CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８３】
【表５０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-OCF2CHF2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-OCF2CHF2 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-OCF2CHF2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-OCF2CHF2 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-OCF2CHF2 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OCF2CHF2 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-OCF2CHF2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-OCF2CHF2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８４】
【表５１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 2,4-F2 4-Cl H H H H O 3-Cl 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 2,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 2,4-F2 4-Cl H H H H O 3-CH3 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 4-CF3 2,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 2,4-F2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 2,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 2,4-F2 4-Cl H H H H O 3-OCF3 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 2,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 2,4-F2 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 2,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 2,4-F2 4-Cl H H H H O 3-CN 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 2,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 2,4-F2 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 2,4-F2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 2,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 2,4-F2 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 2,4-F2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８５】
【表５２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-Cl 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-CH3 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 4-CF3 3,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-OCF3 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 3,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 3,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-CN 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 3,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3,4-F2 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 3,4-F2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3,4-F2 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 3,4-F2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８６】
【表５３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H S 3-F 4-F 4-Cl H H H H S 3-F 4-F 4-Br H H H H S 3-F 4-F 4-CF3 H H H H S 3-F 4-F 4-OCF3 H H H H S 3-F 4-F 4-OCHF2 H H H H S 3-F 4-F 4-OCF2Br H H H H S 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H S 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H H H S H 4-F 4-OCF3 H H H H S 4-F 4-F 4-Cl H H H H S 3-Cl 4-F 4-CF3 H H H H S 3-Br 4-F 4-OCF3 H H H H S 3-CF3 4-F 4-Cl H H H H S 3-OCF3 4-F 4-CF3 H H H H S 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H H H S 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H H S 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H H S 3-F 4-CF3 4-Cl H H H H S 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H S 3-F 4-CN 4-OCF3 H H H H S 3-F 3,4-F2 4-Cl H H H H S 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８７】
【表５４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H CH3 O 3-F 4-F 4-Cl H H H CH3 O 3-F 4-F 4-Br H H H CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 H H H CH3 O 3-F 4-F 4-OCF3 H H H CH3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H H CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H H CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H H CH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H H CH3 O H 4-F 4-OCF3 H H H CH3 S 4-F 4-F 4-Cl H H H CH3 O 3-Cl 4-F 4-CF3 H H H CH3 O 3-Br 4-F 4-OCF3 H H H CH3 O 3-CF3 4-F 4-Cl H H H CH3 O 3-OCF3 4-F 4-CF3 H H H CH3 O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H H CH3 O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H H CH3 S 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H CH3 O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H CH3 O 3-F 4-CF3 4-Cl H H H CH3 O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H CH3 O 3-F 4-CN 4-OCF3 H H H CH3 O 3-F 3,4-F2 4-Cl H H H CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８８】
【表５５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH3 H O 3-F 4-F 4-Cl H H CH3 H O 3-F 4-F 4-Br H H CH3 H O 3-F 4-F 4-CF3 H H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H CH3 H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H CH3 H O H 4-F 4-OCF3 H H CH3 H S 4-F 4-F 4-Cl H H CH3 H O 3-Cl 4-F 4-CF3 H H CH3 H O 3-Br 4-F 4-OCF3 H H CH3 H O 3-CF3 4-F 4-Cl H H CH3 H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 H H CH3 H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H CH3 H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H CH3 H S 3-F 4-Cl 4-CF3 H H CH3 H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F 4-CF3 4-Cl H H CH3 H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 H H CH3 H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F 3,4-F2 4-Cl H H CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８９】
【表５６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CH3 H H O 3-F 4-F 4-Cl H CH3 H H O 3-F 4-F 4-Br H CH3 H H O 3-F 4-F 4-CF3 H CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF3 H CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 H CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br H CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H CH3 H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H CH3 H H O H 4-F 4-OCF3 H CH3 H H S 4-F 4-F 4-Cl H CH3 H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 H CH3 H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 H CH3 H H O 3-CF3 4-F 4-Cl H CH3 H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 H CH3 H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H CH3 H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H CH3 H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 H CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H CH3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl H CH3 H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 H CH3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H CH3 H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl H CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９０】
【表５７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── CH3 H H H O 3-F 4-F 4-Cl CH3 H H H O 3-F 4-F 4-Br CH3 H H H O 3-F 4-F 4-CF3 CH3 H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 CH3 H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 CH3 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br CH3 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF CH3 H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 CH3 H H H O H 4-F 4-OCF3 CH3 H H H S 4-F 4-F 4-Cl CH3 H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 CH3 H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 CH3 H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl CH3 H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 CH3 H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 CH3 H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl CH3 H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 CH3 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 CH3 H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl CH3 H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 CH3 H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 CH3 H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl CH3 H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９１】
【表５８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H CH2CH3 O 3-F 4-F 4-Cl H H H CH2CH2CH3 O 3-F 4-F 4-Br H H H CH2CH2CH2CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 H H H CH(CH3)2 O 3-F 4-F 4-OCF3 H H H C(CH3)3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H H CH2CH=CH2 O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H H CH2Ｃ≡CH O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H H CH2OCH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H H CH2OCH2CH3 O H 4-F 4-OCF3 H H H CH2CH2OCH3 O 4-F 4-F 4-Cl H H H CHF2 O 3-Cl 4-F 4-CF3 H H H CBrF2 O 3-Br 4-F 4-OCF3 H H H CF3 O 3-CF3 4-F 4-Cl H H H COCH3 O 3-OCF3 4-F 4-CF3 H H H COCF3 O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H H CO2CH3 O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H H CH2C6H5 O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H SC6H5 O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H SCCl3 O 3-F 4-CF3 4-Cl H H H SCO2CH2CH3 O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H S(C6H4-2-NO2) O 3-F 4-CN 4-OCF3 H H H SN(CH2CH2CH2CH3)2 O 3-F 3,4-F2 4-Cl H H H SN(CH3)CO2CH2CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ──────────────────────────────────
【００９２】
【表５９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH2CH3 H O 3-F 4-F 4-Cl H H CH2CH2CH3 H O 3-F 4-F 4-Br H H CH2CH2CH2CH3 H O 3-F 4-F 4-CF3 H H CH(CH3)2 H O 3-F 4-F 4-OCF3 H H C(CH3)3 H O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H CH2CH=CH2 H O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H CH2Ｃ≡CH H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H CH2OCH3 H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H CH2OCH2CH3 H O H 4-F 4-OCF3 H H CH2CH2OCH3 H O 4-F 4-F 4-Cl H H CHF2 H O 3-Cl 4-F 4-CF3 H H CBrF2 H O 3-Br 4-F 4-OCF3 H H CF3 H O 3-CF3 4-F 4-Cl H H COCH3 H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 H H COCF3 H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H H CO2CH3 H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H CH2C6H5 H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H SC6H5 H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H SCCl3 H O 3-F 4-CF3 4-Cl H H SCO2CH2CH3 H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 H H S(C6H4-2-NO2) H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H H SN(CH2CH2CH2CH3)2 H O 3-F 3,4-F2 4-Cl H H SN(CH3)CO2CH2CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９３】
【表６０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-Cl H CH2CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-Br H CH2CH2CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-CF3 H CH(CH3)2 H H O 3-F 4-F 4-OCF3 H C(CH3)3 H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 H Q1 H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br H Q4 H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H F H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H Cl H H O H 4-F 4-OCF3 H Br H H O 4-F 4-F 4-Cl H I H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 H OH H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 H CN H H O 3-CF3 4-F 4-Cl H NO2 H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 H CH2F H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H CF3 H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H OCH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H OCH2CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H OCF3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl H SCH3 H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 H SCF3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H SO2CH3 H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl H SO2CF3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９４】
【表６１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H OSO2CF3 H H O 3-F 4-F 4-Cl H CO2CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-Br H CO2CH3 H H O 3-F 4-F 4-CF3 H CH2CO2CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF3 H N(CH3)2 H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 H C6H5 H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br H C6H4-4-F H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H C6H4-4-Cl H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H C6H4-4-Br H H O H 4-F 4-OCF3 H C6H4-4-CN H H O 4-F 4-F 4-Cl H C6H4-4-CF3 H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 H CH2C6H5 H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 OSO2CF3 H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl CO2CH2CH3 H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 CO2CH3 H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 NH2 H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl N(CH3)2 H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 C6H5 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 C6H4-4-F H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl C6H4-4-Cl H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 C6H4-4-CN H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 C6H4-4-CF3 H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl CH2C6H5 H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９５】
【表６２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── CH2CH3 H H H O 3-F 4-F 4-Cl CH2CH2CH3 H H H O 3-F 4-F 4-Br CH2CH2CH2CH3 H H H O 3-F 4-F 4-CF3 CH(CH3)2 H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 C(CH3)3 H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 Q1 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br Q4 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 F H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 Cl H H H O H 4-F 4-OCF3 Br H H H O 4-F 4-F 4-Cl I H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 OH H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 CN H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl NO2 H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 CH2F H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 CF3 H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl OCH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 OCH2CH3 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 OCF3 H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl SCH3 H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 SCF3 H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 SO2CH3 H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl SO2CF3 H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９６】
【表６３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Cl H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Br H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H CH3 CH3 O H 4-F 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 4-F 4-F 4-Cl H H CH3 CH3 O 3-Cl 4-F 4-CF3 H H CH3 CH3 O 3-Br 4-F 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 3-CF3 4-F 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９７】
【表６４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH2OCH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Cl H H COCH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Br H H CO2CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 H H CHF2 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF3 H H CH2C6H5 CH3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H SC6H5 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H CH3 CH2OCH3 O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H CH3 COCH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H CH3 CO2CH3 O H 4-F 4-OCF3 H H CH3 CHF2 O 4-F 4-F 4-Cl H H CH3 CH2C6H5 O 3-Cl 4-F 4-CF3 H H CH3 SC6H5 O 3-Br 4-F 4-OCF3 Br CH3 H H O 3-CF3 4-F 4-Cl CN CH3 H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 OH CH3 H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 C6H5 CH3 H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl CH2C6H5 CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 C6H5 C6H5 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 CH3 Br H H O 3-F 4-CF3 4-Cl CH3 CN H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 CH3 OH H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 CH3 C6H5 H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl CH3 CH2C6H5 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９８】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。
【００９９】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。
【０１００】各方法（Ａ法〜Ｅ法）において、Ｗ、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｌ、ｍ及びｎは前記
と同じ意味を示し、Ｌ1 およびＬ2 は各々独立して、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート
基またはアリールスルホネート基のような良好な脱離基
を示す。
【０１０１】Ａ法
【０１０２】
【化５】
【０１０３】化合物［II］と化合物［III］とを触媒の
存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物［Ｉ］が得られる。本反応において
用いられる触媒としては塩酸、硫酸等の無機酸又はパラ
トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。触媒の
使用量は化合物［II］に対して０．００１重量％から１
０重量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％
から１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸、水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単
独で使用してもよく、また、混合して使用することもで
きる。一般的にはメタノール、エタノール等の低級アル
コール中で触媒として塩酸を用いるのが好ましい。反応
温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、室温から反応混合物の
還流温度で行なうのが好ましい。
【０１０４】Ｂ法
【０１０５】
【化６】
【０１０６】本法はＡ法において、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原子
である場合に、Ｒ3、Ｒ4を導入する方法である。本発明
化合物［IV］と化合物［Ｖ］を塩基の存在下、不活性な
溶媒中で反応させることにより本発明化合物［VI］を得
ることができる。つづいて、本発明化合物［VI］と化合
物［VII］を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させ
ることにより本発明化合物［Ｉ］が得られる。本反応に
おいて、用いられる塩基としてはナトリウムエトキシ
ド、カリウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ
金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水
素化物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が
挙げられる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、
ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これら
の不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して
使用することもできる。一般的にはテトラヒドロフラン
やジメチルホルムアミド等の極性溶媒中で、塩基として
水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムターシャ
リーブトキシドまたは水酸化カリウムを用いるのが好ま
しい。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度ま
での任意の温度を設定することができるが、０℃から９
０℃までで行なうのが好ましい。本反応においてＲ3＝
Ｒ4の場合は２当量の化合物［Ｖ］と２当量の塩基を用
いることにより、化合物［VI］を単離することなく、本
発明化合物［Ｉ］を得ることができる。
【０１０７】Ｃ法
【０１０８】
【化７】
【０１０９】出発原料の化合物［II］はオルガニック・
シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）１
巻、７８頁等を参考にして、化合物［VIII］と化合物
［IX］を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させるこ
とにより得られる。本反応において用いられる塩基とし
ては、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブ
トキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化
カリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる
溶媒としては、反応の進行を阻害しないものであれば良
く、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等
が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使用しても
よく、また、混合して使用することもできる。一般的に
はメタノールやエタノール等の低級アルコールか低級ア
ルコールと水との混合溶媒中で、塩基として水酸化ナト
リウムや水酸化カリウムを用いるのが好ましい。反応温
度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温
度を設定することができるが、０℃から４０℃で行うの
が好ましい。
【０１１０】Ｄ法
【０１１１】
【化８】
【０１１２】本法は、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原子である場合の
出発原料（化合物［III］のＲ3＝Ｒ 4＝水素原子）の合
成法である。化合物［Ｘ］と化合物［XI］を触媒の存在
下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させることによ
り化合物［XII］が得られる。本反応において用いられ
る触媒としては、トリエチレンジアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。触媒の使用
量は化合物［XI］に対して０．００１重量％から１０重
量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％から
１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの
不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使
用することもできる。反応温度は−６０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、０℃から５０℃で行うのが好ましい。この反応にお
いて反応物質のモル比には特に制限はないが化合物［XI
I］を収率よく得るためには、化合物［XI］に対して化
合物［Ｘ］を少し過剰に用いるのが好ましい。
【０１１３】Ｅ法
【０１１４】
【化９】
【０１１５】本法は、Ｄ法の別法で、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原
子である場合の出発原料（化合物［III］のＲ3＝Ｒ4＝
水素原子）の合成法である。化合物［XIII］と化合物
［XI］を触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより化合物［XIV］が得られる。本反
応において用いられる触媒、溶媒及び温度等の反応条件
はＤ法と同じである。本法においては、当モルの化合物
［XIII］と化合物［XI］を用いて収率よく化合物［XI
V］を得ることができるのが特徴である。工程２におい
て、化合物［XIV］を酸の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、化合物［XII］を得ることができ
る。用いられる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等
が挙げられる。溶媒としては、反応の進行を阻害しない
ものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、酢酸および水等が挙げられる。これらの不活性
溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用する
こともできる。一般的には、メタノール、エタノール等
の低級アルコール中で過剰量の塩酸を用いるのが好まし
い。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から反応
混合物の還流温度で行うのが好ましい。
【０１１６】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。
【０１１７】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。
【０１１８】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【０１１９】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。
【０１２０】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Farm Chem
icals Handbook) １９９３年版に記載されている化合物
などがある。
【０１２１】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１２２】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。
【０１２３】〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜８０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜８５部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜１０部 その他 ・・・・・・・ １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１２４】〔乳 剤〕 本発明化合物・・・・・・・ １〜３０部 液体担体 ・・・・・・・３０〜９５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１５部
【０１２５】〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜７０部 液体担体 ・・・・・・・１５〜６５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１２部 その他 ・・・・・・・ ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【０１２６】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜６０部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜２０部
【０１２７】〔粒 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部 固体担体 ・・・・・・・90〜99.99 部 その他 ・・・・・・・ １〜５ 部
【０１２８】〔粉 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部 固体担体 ・・・・・・・67〜99.5 部 その他 ・・・・・・・ ０〜３ 部
【０１２９】
【実施例】
実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。
【０１３０】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。
【０１３１】合成例１ ２−［１−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フル
オロフェニル）−２−プロペン−１−イリデン］−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカル
ボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．４５） １−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフ
ェニル）−２−プロペン−１−オン６．１０ｇおよびＮ
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカ
ルボキサミド５．８８ｇをエタノール１５０ｍｌに溶解
した後、室温で攪拌下、濃塩酸を０．１ｍｌ滴下し、さ
らに室温で１６時間攪拌した。析出した結晶をろ過して
集め、冷したエタノールで洗浄した後、減圧下で乾燥し
て、目的化合物を９．７０ｇ得た。
【０１３２】融点：１６４．０−１６６．５℃
【０１３３】合成例２ ２−［１−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フル
オロフェニル）−２−プロペン−１−イリデン］−１−
メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒ
ドラジンカルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．１０８） 水素化ナトリウム（純度５５％）０．１０ｇをテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに加え、氷冷下で攪拌下、合成例１
で得られた２−［１−（３−フルオロフェニル）−３−
（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−イリデ
ン］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ラジンカルボキサミド０．９２ｇのテトラヒドロフラン
１０ｍｌ溶液を滴下した。室温で３０分間攪拌後、ヨウ
化メチル０．２９ｇを滴下し、さらに室温で１６時間攪
拌した。反応液を氷水１００ｍｌに加えて、攪拌した
後、酢酸エチル１００ｍｌを加えて抽出した。有機層を
１規定塩酸５０ｍｌ、ついで飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して、粗
生成物を０．９９ｇ得た。これをジイソプロピルエーテ
ルを用いて再結晶化し、目的物を０．３１ｇ得た。
【０１３４】融点：１５４．０−１５６．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：３．
０１（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０
Ｈｚ），７．００−７．８２（１３Ｈ，ｍ），８．９０
（１Ｈ，ｂｓ）
【０１３５】合成例３ ２−［１−（３−クロロフェニル）−３−（４−フルオ
ロフェニル）−２−プロペン−１−イリデン］−Ｎ−
（４−クロロフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド
（本発明化合物Ｎｏ．１２） １−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェ
ニル）−２−プロペン−１−オン１．０４ｇおよびＮ−
（４−クロロフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド
０．８０ｇをエタノール２０ｍｌに加え、室温で攪拌
下、濃塩酸を３滴、滴下した。還流下で２時間攪拌した
後、冷却し、析出した結晶をろ過して集め、冷したエタ
ノールで洗浄後、減圧下で乾燥して、目的化合物を１．
３０ｇ得た。
【０１３６】融点：１９２．５−１９７．０℃
【０１３７】参考例１ １−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフ
ェニル）−２−プロペン−１−オン ３’−フルオロアセトフェノン６．９ｇおよび４−フル
オロベンズアルデヒド６．２ｇをメタノール５０ｍｌに
溶解後、室温で撹拌下、２規定水酸化カリウム水溶液を
５．０ｍｌ滴下した。室温で２時間撹拌した後、氷水４
００ｍｌに注ぎ込み、生成した結晶をろ過して集めた。
乾燥した後、熱したジイソプロピルエーテルで結晶を洗
い、１−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオ
ロフェニル）−２−プロペン−１−オンを８．４ｇ得
た。
【０１３８】融点：８６．５−８７．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：６．
８７−７．８９（１０Ｈ，ｍ）
【０１３９】参考例２ １−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−
フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン ３’−ヒドロキシアセトフェノン２０．４ｇを１０％水
酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌ中に加えて溶解後、室
温で撹拌下、４−フルオロベンズアルデヒド１８．６ｇ
を滴下した。室温で２時間撹拌した後、氷水３００ｍｌ
に注ぎ込み、濃塩酸でｐＨを４〜５に調整し、生成した
結晶をろ過して集めた。得られた結晶を乾燥した後、熱
したジイソプロピルエーテルで洗い、１−（３−ヒドロ
キシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−
プロペン−１−オンを３２．５ｇ得た。
【０１４０】１−（３−ヒドロキシフェニル）−３−
（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン
４．５ｇ及び炭酸カリウム３．３ｇをジメチルホルムア
ミド５０ｍｌに加え、７０−８０℃で撹拌下、ジフルオ
ロクロロメタンをボンベから１時間にわたって導入し
た。冷却後、反応液を氷水３００ｍｌに加え、生成した
結晶をろ過して集め、乾燥後、ジイソプロピルエーテル
から再結晶して１−（３−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−
１−オンを２．３ｇ得た。
【０１４１】参考例３ Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミド ターシャリーブトキシカルボニルヒドラジン３３．０ｇ
をジクロロメタン３５０ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌し
ながら、４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネ
ート５０．８ｇの塩化メチレン溶液５０ｍｌを滴下し
た。室温でさらに１２時間撹拌後、減圧下で溶媒を留去
した。残留物にジイソプロピルエーテル２００ｍｌを加
え、加熱下、撹拌し、冷却後、生成した結晶をろ過して
集め、乾燥して２−ターシャリーブトキシカルボニル−
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミドの白色結晶を７８．６ｇ得た。これを４
００ｍｌのメタノールに溶解し、氷冷下で撹拌しながら
塩化水素ガスを５分間吹き込んだ。さらに冷却下で撹拌
下、濃塩酸１２５ｍｌを加えた後、室温で１時間撹拌し
た。反応液を氷水８００ｍｌに注ぎ込み、ついで、１０
％水酸化ナトリウム水溶液で、ｐＨ７になるように中和
した。析出した結晶をろ過して集め、乾燥後、ジイソプ
ロピルエーテルで洗浄して、Ｎ−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの白色結晶
を４７．４ｇ得た。
【０１４２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＤＭＳＯ ｄ−
６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：４．２２（２Ｈ，ｂｓ），
７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，
ｂｓ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８０
（１Ｈ，ｂｓ）
【０１４３】上記合成例に従って第２表に示す化合物を
合成した。
【０１４４】第 ２ 表
【０１４５】
【化１０】
【０１４６】
【表６５】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 1 H H H H O H H 4-OCF3 145.5-148.0 2 H H H H O H 4-F 4-OCF3 139.5-142.0 3 H H H H O H 4-CN 4-OCF3 192.0-194.0 4 H H H H O H H 4-CF3 165.0-168.0 5 H H H H O H H 4-Cl 164.5-167.5 6 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 133.0-134.5 7 H H H H O 3-Cl H 4-OCF3 140.5-144.0 8 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 220.0-222.0 9 H H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF3 138.0-142.0 10 H H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 92.0- 96.0 11 H H H H O 3-Cl 4-F 4-Cl 203.0-204.0 12 H H H H S 3-Cl 4-F 4-Cl 192.5-197.0 13 H H H H O 4-Cl 2-CH=CH-CH=CH-3 4-CF3 197.0-202.0 14 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl 218.0-219.0 15 H H H H O 4-Br H 4-OCF3 174.0-176.0 16 H H H H O 4-OCH3 H 4-OCF3 172.5-174.0 17 H H H H O 3-CF3 H 4-OCF3 175.0-176.5 18 H H H H O 3-NO2 H 4-OCF3 204.0-205.0 19 H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF3 205.5-207.0 20 H H H H O 4-Cl 4-NO2 4-OCF3 217.5-218.5 21 H H H H O 4-Cl 3-NO2 4-OCF3 188.0-191.5 22 H H H H O 4-NO2 3-Cl 4-OCF3 235.5-237.0 23 H H H H O 4-F H 4-OCF3 174.0-178.0 ───────────────────────────────────
【０１４７】
【表６６】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 24 H H H H O 3-F H 4-OCF3 145.5-148.0 25 H H H H O 2-F H 4-OCF3 202.0-206.0 26 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 139.0-143.0 27 H H H H O H 4-NO2 4-OCF3 208.0-211.0 28 H H H H O H 3-NO2 4-OCF3 213.0-215.0 29 Br H H H O H H 4-OCF3 141.0-145.0 30 H H H H O H 2-Cl 4-OCF3 129.0-134.0 31 H H H H O H 3,4-Cl2 4-OCF3 141.0-145.0 32 H H H H O H 3-F 4-OCF3 163.0-164.5 33 CH3 H H H O H H 4-OCF3 101.0-107.0 34 C6H5 H H H O H H 4-OCF3 170.0-173.0 35 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-CF3 237.0-238.5 36 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF3 189.0-190.5 37 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF3 187.0-189.5 38 H H CH3 CH3 O 3-CF3 H 4-OCF3 oil 39 H C6H5 H H O H H 4-OCF3 171.0-173.0 40 H CH3 H H O H H 4-OCF3 148.5-152.0 41 H H H H O H 4-CF3 4-OCF3 125.0-129.0 42 H H H H O H 3-Cl 4-OCF3 139.0-143.0 43 H H CH3 CH3 O H 4-F 4-OCF3 oil 44 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 170.0-172.0 45 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 164.0-166.5 46 H H H H S H 4-F 4-OCF3 211.0-216.0 ───────────────────────────────────
【０１４８】
【表６７】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 47 H H H H O H 4-SCH3 4-OCF3 170.0-172.0 48 H H H H O 3-F 4-F 4-Br 189.0-191.0 49 H H H H O 4-Cl 3-OCH2O-4 4-OCF3 194.0-198.0 50 H H H H O 3-F 4-CF3 4-OCF3 199.0-201.0 51 H H H H O H 3-OC6H5 4-OCF3 174.0-175.5 52 H H H H O 3-F 4-F 3,4-Cl2 160.5-165.0 53 H H H H O H 2-F 4-OCF3 162.0-164.5 54 H H H H O H 4-OCH2CH3 4-OCF3 159.0-164.0 55 H H H H O H 4-SO2CH3 4-OCF3 198.0-200.0 56 H H H H O 3-F 3-CF3 4-OCF3 188.0-192.0 57 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF3 138.5-140.0 58 H H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCF3 164.0-166.5 59 H H H H O 3-F 3,4-Cl2 4-OCF3 172.0-176.0 60 H H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCF3 177.0-182.0 61 H H H H O 3,4-Cl2 4-F 4-OCF3 196.5-199.0 62 H H H H O H 4-C6H5 4-OCF3 152.0-156.0 63 H H H H O 4-CF3 4-F 4-OCF3 200.5-203.0 64 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF3 205.5-209.0 65 H H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 133.0-135.0 66 H H H H O 3-F 4-F 4-F 177.5-180.5 67 H H H H O 4-Cl 3-Cl 4-OCF3 185.0-186.5 68 H H H H O 3-F 4-F 3-CF3 170.5-172.0 69 H H H H O 3-CF3 4-CF3 4-OCF3 172.5-174.0 ───────────────────────────────────
【０１４９】
【表６８】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 70 H H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCF3 186.0-188.5 71 H H H H O 4-Br 4-F 4-OCF3 154.0-156.0 72 H H H H O H 4-CO2CH3 4-OCF3 176.0-177.5 73 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 186.0-188.0 74 H H H H O 4-OCHF2 H 4-OCF3 149.5-151.5 75 H H H H O H 4-OCHF2 4-OCF3 117.0-120.5 76 H H H H O H 4-OSO2CF3 4-OCF3 96.0- 98.0 77 H H H H O 3-CN 4-F 4-OCF3 217.0-220.0 78 H H H H O H 4-NHCOCH3 4-OCF3 210.0-212.5 79 H H H H O H 4-C(CH3)3 4-OCF3 129.0-131.0 80 H H H H O 3-F 4-F 2-F-4-Cl 183.0-187.0 81 H H H H O 4-OSO2CF3 H 4-OCF3 179.5-183.0 82 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 168.0-171.0 83 H H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCF3 187.0-190.0 84 H H H H O 3-OCOCH3 4-F 4-OCF3 124.0-129.0 85 H H H H O 4-CN 4-F 4-OCF3 209.0-210.5 86 H H H H O 4-OH H 4-OCF3 157.0-163.0 87 H H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 146.0-148.0 88 H H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCF3 151.5-153.5 89 H H H H O 3-OCF2Br 4-F 4-OCF3 172.0-174.0 90 H H H H O 3-OH 4-F 4-OCF3 172.0-177.0 91 H H H H O 3-Cl 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 185.0-187.0 92 H H H H O 3-Cl 4-F 2,4,6-Cl3 207.0-209.0 ───────────────────────────────────
【０１５０】
【表６９】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 93 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 180.5-183.0 94 H H H H O 3-CF3 4-F 4-CF3 193.0-194.5 95 H H H H O 3-F 4-F 4-CF3 174.0-179.0 96 H H H H O 4-F 4-F 4-OCF3 183.5-185.0 97 H H H H O 3-OCH2O-4 H 4-OCF3 166.5-168.0 98 H H H H O 3-O(CH2)5CH3 H 4-OCF3 oil 99 H H H H O 4-I 4-F 4-OCF3 134.0-135.5 100 H H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CHF2 172.0-173.0 101 H H H H O 3-CF3 4-F 4-Br 213.5-215.5 102 H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-CF3 154.0-156.0 103 H H H H O 3-Br 4-F 4-CF3 190.5-192.0 104 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 239.0-241.0 105 H H H H O H 4-OSO2CF3 4-CF3 186.0-188.5 106 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCF3 184.5-186.5 107 H H H H O 3-CH=CH-CH=CH-4 H 4-OCF3 167.0-172.0 108 H H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCF3 154.0-156.5 109 H H CH2OCH3 H O 3-F 4-F 4-OCF3 103.5-107.0 110 H H CO2CH3 H O 3-F 4-F 4-OCF3 181.0-182.5 111 H H COCH3 H O 3-F 4-F 4-OCF3 179.5-181.0 112 H H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br 182.0-183.5 113 H H H H O 3-CF3 3-CN 4-OCF3 188.0-190.0 114 H H H H O 3,5-F2 4-F 4-OCF3 181.0-183.5 115 H H H H O 3-OC6H5 4-F 4-OCF3 184.0-187.0 116 H H H H O 3-F 4-CH(CH3)2 4-OCF3 164.5-166.0 ───────────────────────────────────
【０１５１】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。
【０１５２】〔製剤例１〕水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・５０部 ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ・・・・・・・・・ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１５３】〔製剤例２〕乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・ ３部 キシレン ・・・・・・・・・７６部 イソホロン ・・・・・・・・・１５部 ソルポール3005Ｘ ・・・・・・・・・ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１５４】〔製剤例３〕フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・３５部 アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ・・・・・・・・・２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・ ８部 水 ・・・・・・・・・28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１５５】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 ・・・・・・・・・７５部 イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ・・・・・・・・・ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１５６】〔製剤例５〕粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・０．１部 ベントナイト ・・・・・・・５５．０部 タルク ・・・・・・・４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１５７】〔製剤例６〕粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・３．０部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１５８】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
【０１５９】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【０１６０】 試験例１ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒を立て、ツマグロヨコバイの２令幼
虫をポット当たり10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に
収容し、６日間経過後の死虫率を下記の計算式から求め
た。尚、試験は２区制で行なった。
【０１６１】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１６２】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，２，４，５，７，９，１６，
１７，２３，２４，２６，３１，３２，３３，３６，３
７，４２，４４，４５，４８，５２，５３，５４，５
６，５７，５８，５９，６０，６５，６６，７０，７
３，７４，７５，７７，８０，８２，８７，８８，９
３，９４，９５，９６, １００，１０１，１０２，１０
３，１０５，１０８，１０９，１１０，１１２．
【０１６３】 試験例２ ハスモンヨトウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にカン
ランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を
放虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日
間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制で行なった。
【０１６４】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１６５】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，２，３，７，８，９，１０，
１７，１８，２６，３３，３７，４１，４５，５７，５
８，６４，６５，７０，７１，７３，７４，７５，７
６，７７，８２，８７，８８，９３，９４，９５，９
６，１００，１０１，１０２，１０３，１０５，１０
６，１０８，１０９，１１２，１１３．
【０１６６】 試験例３ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。
【０１６７】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１６８】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，２，３，４，５，６，７，
８，９，１０，１１，１３，１４，１５，１６，１７，
１８，１９，２１，２３，２４，２６，２７，２９，３
１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，４０，４
１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４
９，５０，５２，５４，５６，５７，５８，５９，６
０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，７
０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７
８，７９，８０，８１，８２，８３，８５，８６，８
７，８８，８９，９３，９４，９５，９６，９７，９
９，１００，１０１，１０２，１０３，１０４，１０
５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１
２，１１３．
【０１６９】
【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/32 Ｃ０７Ｃ 317/32 323/31 323/31 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｂ (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社 生物科学研究所内 (72)発明者 藤田 明彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社 生物科学研究所内 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社 生物科学研究所内 (56)参考文献 Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕ ｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐ ｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉ ｏｐｈａｒｍａｃｙ，1975年，Ｖｏｌ. 11 Ｎｏ．４，332−335 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 281/14 A01N 47/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、Ｗは酸素原子を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立し
    てハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ
    基、トリメチルシリル基、Ｒ9 、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ9
    基、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ9基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｒ9
    基、ＣＯ2Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＳＯ2Ｎ
    （Ｒ9）Ｒ10基、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9基、Ｎ（Ｒ9）Ｒ
    10基、隣あった炭素原子間で形成する−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−
    基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−
    ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示し、Ｒ1、Ｒ2は各々独立して水素
    原子、Ｒ5、Ｒ5によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6
    アルキル基または（Ｒ5）qによって置換されていてもよ
    いフェニル基を示し、Ｒ3、Ｒ4は各々独立して水素原
    子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2
    〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ
    6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル
    基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロア
    ルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜
    Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｒ6ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）Ｓ−
    基、Ｒ7（Ｒ8）ＮＳ−基または（Ｒ5）qによって置換さ
    れていてもよいベンジル基を示し、Ｒ5はハロゲン原
    子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、
    Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、
    Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホ
    ニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6
    アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジＣ1〜Ｃ6ア
    ルキルアミノ基を示し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は各々独立して
    Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｒ5）qによって置換されていて
    もよいフェニル基または（Ｒ5）qによって置換されてい
    てもよいベンジル基を示し、Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキル
    基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、
    Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ
    2〜Ｃ6ハロアルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、
    Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキ
    ルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜
    Ｃ6アルキルチオアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカル
    ボニルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキル基、
    （Ｒ5）qによって置換されていてもよいフェニル基、
    （Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジル基また
    は（Ｒ5）rによって置換されていてもよいピリジル基を
    示し、Ｒ10は水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を示
    し、ｌは０〜５の整数（ただし、ｌが２〜５の場合Ｘは
    同一であっても異なっていてもよい）を示し、ｍは０〜
    ５の整数（ただし、ｍが２〜５の場合Ｙは同一であって
    も異なっていてもよい）を示し、ｎは１〜５の整数（た
    だし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一であっても異なってい
    てもよい）を示し、ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜
    ５の整数（ただし、ｑが２〜５の場合Ｒ5は同一であっ
    ても異なっていてもよい）を示し、ｒは０〜４の整数
    （ただし、ｒが２〜４の場合Ｒ5は同一であっても異な
    っていてもよい）を示す。〕で表わされるセミカルバゾ
    ン誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｗが酸素原子を示し、Ｘが、ハロゲン原
    子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ
    1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基
    またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基を示
    し、Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜
    Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アル
    キルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル
    基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基、隣あっ
    た炭素原子間で形成する−ＯＣＦ2Ｏ−基または−ＯＣ
    Ｆ2ＣＦ2Ｏ−基を示し、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
    アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
    アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ
    1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    スルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ
    1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
    キルスルホニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成す
    る−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−Ｏ
    ＣＦ2ＣＦ2−基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が各々独立
    して水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、ｌおよ
    びｍが各々独立して０〜２の整数を示し、ｎが１〜３の
    整数を示す請求項１記載のセミカルバゾン誘導体。
  3. 【請求項３】 請求項１記載のセミカルバゾン誘導体の
    １種または２種以上を有効成分として含有する有害生物
    防除剤。
  4. 【請求項４】 請求項２記載のセミカルバゾン誘導体の
    １種または２種以上を有効成分として含有する有害生物
    防除剤。
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