JPH0739397B2 - ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 - Google Patents
ピリダジノン誘導体および害虫防除剤Info
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- JPH0739397B2 JPH0739397B2 JP61152364A JP15236486A JPH0739397B2 JP H0739397 B2 JPH0739397 B2 JP H0739397B2 JP 61152364 A JP61152364 A JP 61152364A JP 15236486 A JP15236486 A JP 15236486A JP H0739397 B2 JPH0739397 B2 JP H0739397B2
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- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な３（2H）−ピリダジノン誘導体、および
該誘導体を有効成分として含有する害虫防除剤に関する
ものである。
該誘導体を有効成分として含有する害虫防除剤に関する
ものである。
本発明者らは、先に下記の一般式（IV）で表される一部
の３（2H）−ピリダジノン誘導体が農園芸用殺虫，殺ダ
ニ，殺菌作用を有することを見いだした。（ヨーロッパ
特許公開第0088384号公報参照） 〔式中、例えばＲ′はアルキル基、Ａ′はハロゲン原
子、R3およびR4は水素原子または低級アルキル基を示
す。〕 この公知の化合物の最も大きな特徴の一つはＲ′がアル
キル基であることにある。また特公昭38−7998号公報に
は一般式（Ｖ） で表わされる３（2H）−ピリダジノン誘導体として下記
の公知化合物Ａが記載されている。
の３（2H）−ピリダジノン誘導体が農園芸用殺虫，殺ダ
ニ，殺菌作用を有することを見いだした。（ヨーロッパ
特許公開第0088384号公報参照） 〔式中、例えばＲ′はアルキル基、Ａ′はハロゲン原
子、R3およびR4は水素原子または低級アルキル基を示
す。〕 この公知の化合物の最も大きな特徴の一つはＲ′がアル
キル基であることにある。また特公昭38−7998号公報に
は一般式（Ｖ） で表わされる３（2H）−ピリダジノン誘導体として下記
の公知化合物Ａが記載されている。
公知化合物A: この公知化合物Ａは２つのフェニル環がいずれも無置換
であり、また植物の発育に影響を与える農薬として記載
されており、害虫防除剤である本発明化合物とは全く異
なるものである。
であり、また植物の発育に影響を与える農薬として記載
されており、害虫防除剤である本発明化合物とは全く異
なるものである。
さらに、特公昭42−09344号公報には一般式（VI）で表
わされる３（2H）−ピリダジノン誘導体が記載されてい
る。
わされる３（2H）−ピリダジノン誘導体が記載されてい
る。
〔式中例えばR7はベンジル基、４−クロルベンジル基〕 しかしこの公知の化合物の大きな特徴の１つはチオエー
テルを有することであり、また２つのフェニル環がいず
れも置換された化合物は全く記載されておらず、生理作
用も殺菌作用および中枢抑制作用であり、明らかに本発
明化合物とは異なるものである。
テルを有することであり、また２つのフェニル環がいず
れも置換された化合物は全く記載されておらず、生理作
用も殺菌作用および中枢抑制作用であり、明らかに本発
明化合物とは異なるものである。
本発明は、一般式（Ｉ）： で表される３（2H）−ピリダジノン誘導体、および該誘
導体を有効成分として含有する害虫防除剤に関する。
導体を有効成分として含有する害虫防除剤に関する。
〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、C1〜C6のアルキル
基、、C1〜C4のハロアルコキシ基、NO2、C1〜C4のアル
コキシ基、または （ＲはC1〜C4のアルキル基を示す。）を示し、ｎは１〜
４の整数を示し、ｎが２〜４の場合はＸは同一でも互い
に異なってもよい。Ａはハロゲン原子、C1〜C4のアルキ
ル基、C1〜C4のアルコキシ基または水素原子を示し、Ｂ
はCX1（X1は水素原子またはハロゲン原子を示す。）ま
たは窒素原子を示し、R1およびR2はそれぞれ独立に水素
原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C4のアルコキシ基またはヒドロキシ
基を示す。Ｑは、 ｛但し、Ｙはハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜
C6のアルコキシ基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4の
ハロアルコキシ基、シアノ基、 （但し、Ｚはハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜
C4のアルコキシ基またはC1〜C4のハロアルキル基を、Ｌ
は０または１〜５の整数を示し、Ｌが２〜５の場合はＺ
は同一でも互いに異なってもよい。）を示し、ｍは１〜
５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＹは同一でも互い
に異なってもよい。｝を示す。〕。
基、、C1〜C4のハロアルコキシ基、NO2、C1〜C4のアル
コキシ基、または （ＲはC1〜C4のアルキル基を示す。）を示し、ｎは１〜
４の整数を示し、ｎが２〜４の場合はＸは同一でも互い
に異なってもよい。Ａはハロゲン原子、C1〜C4のアルキ
ル基、C1〜C4のアルコキシ基または水素原子を示し、Ｂ
はCX1（X1は水素原子またはハロゲン原子を示す。）ま
たは窒素原子を示し、R1およびR2はそれぞれ独立に水素
原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C4のアルコキシ基またはヒドロキシ
基を示す。Ｑは、 ｛但し、Ｙはハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜
C6のアルコキシ基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4の
ハロアルコキシ基、シアノ基、 （但し、Ｚはハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜
C4のアルコキシ基またはC1〜C4のハロアルキル基を、Ｌ
は０または１〜５の整数を示し、Ｌが２〜５の場合はＺ
は同一でも互いに異なってもよい。）を示し、ｍは１〜
５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＹは同一でも互い
に異なってもよい。｝を示す。〕。
本発明者らは前記の一般式（Ｉ）で表される新規な３
（2H）−ピリダジノン誘導体の殺虫活性について鋭意研
究の結果、本発明化合物が害虫防除剤として卓越した有
用な活性を有することを見出し本発明を完成した。
（2H）−ピリダジノン誘導体の殺虫活性について鋭意研
究の結果、本発明化合物が害虫防除剤として卓越した有
用な活性を有することを見出し本発明を完成した。
本発明化合物は従来の殺虫剤とは全く異なりある種の害
虫に極めて強い特異的な作用を示しまた優れた残効性を
兼ねそなえて、高い防除効果を発揮する。
虫に極めて強い特異的な作用を示しまた優れた残効性を
兼ねそなえて、高い防除効果を発揮する。
このような選択的な防除方法は有益な昆虫に影響を与え
ることが極めて少ないため、生態系を破壊することなく
栽培植物を保護することができるという点で従来の方法
とは全く異なり非常に有益である。さらに、本発明化合
物は温血動物や魚類に対する毒性が低く、安全性を面か
ら優れた化合物である。
ることが極めて少ないため、生態系を破壊することなく
栽培植物を保護することができるという点で従来の方法
とは全く異なり非常に有益である。さらに、本発明化合
物は温血動物や魚類に対する毒性が低く、安全性を面か
ら優れた化合物である。
本発明化合物は、次の反応式に従って製造できる。
〔式中、R1,R2,A,B,E,X,Qおよびｎは前記と同じ意味を
表し、Ｘ′およびＸ″はハロゲン原子またはOM（Ｍは水
素原子またはアルカリ金属原子を表す。）を示す。但
し、Ｘ′がハロゲン原子の場合はＸ″は−OMを示し、
Ｘ′が−OMの場合はＸ″はハロゲン原子を示す。〕 更に詳しくは、本発明化合物は次の反応式（１）または
（２）の方法に従って製造できる。
表し、Ｘ′およびＸ″はハロゲン原子またはOM（Ｍは水
素原子またはアルカリ金属原子を表す。）を示す。但
し、Ｘ′がハロゲン原子の場合はＸ″は−OMを示し、
Ｘ′が−OMの場合はＸ″はハロゲン原子を示す。〕 更に詳しくは、本発明化合物は次の反応式（１）または
（２）の方法に従って製造できる。
反応式（１）： 反応式（２）： 〔前記反応式（１）および（２）において、R1,R2,A,B,
E,X,Q,Mおよびｎは前記と同じ意味を表し、halはハロゲ
ン原子を表す。〕 本発明化合物は、原料のひとつである前記式（VII）ま
たは（IX）で表される３（2H）−ピリダジノン誘導体
と、もう一方の原料である前記式（VIII）または（Ｘ）
で表される化合物とを、ハロゲン化水素吸収剤の存在下
で適切な溶媒中で反応させることによって製造できる。
但し、Ｍがアルカリ金属原子の場合は、ハロゲン化水素
吸収剤の存在は必ずしも必要ではない。
E,X,Q,Mおよびｎは前記と同じ意味を表し、halはハロゲ
ン原子を表す。〕 本発明化合物は、原料のひとつである前記式（VII）ま
たは（IX）で表される３（2H）−ピリダジノン誘導体
と、もう一方の原料である前記式（VIII）または（Ｘ）
で表される化合物とを、ハロゲン化水素吸収剤の存在下
で適切な溶媒中で反応させることによって製造できる。
但し、Ｍがアルカリ金属原子の場合は、ハロゲン化水素
吸収剤の存在は必ずしも必要ではない。
本発明において、溶媒としては低級アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例え
ば、ベンゼン、トルエン等）、エーテル類（例えば、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオ
キサン等）、アミド類（例えば、N,N−ジメチルホルム
アミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジクロロ
エタン等）が使用することができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒と水との混合溶媒も使用することがで
きる。
ばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例え
ば、ベンゼン、トルエン等）、エーテル類（例えば、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオ
キサン等）、アミド類（例えば、N,N−ジメチルホルム
アミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジクロロ
エタン等）が使用することができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒と水との混合溶媒も使用することがで
きる。
ハロゲン化水素吸収剤としては、無機塩基（例えば、水
素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
等）および有機塩基（例えば、ナトリウムメトキサイ
ド、ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリ
ジン等）を用いることができる。また、必要に応じて、
反応系にテトラアンモニウム塩（例えば、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド等）を触媒として添加し
てもよい。反応温度としては、−20℃から、反応に使用
する溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、−５
℃から反応に使用する溶媒の沸点の範囲がより望まし
い。原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまた
は、それに近い比率で反応を行うのが有利である。な
お、前記式（IX）で表される化合物は、次の反応式に示
す方法で得られる。
素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
等）および有機塩基（例えば、ナトリウムメトキサイ
ド、ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリ
ジン等）を用いることができる。また、必要に応じて、
反応系にテトラアンモニウム塩（例えば、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド等）を触媒として添加し
てもよい。反応温度としては、−20℃から、反応に使用
する溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、−５
℃から反応に使用する溶媒の沸点の範囲がより望まし
い。原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまた
は、それに近い比率で反応を行うのが有利である。な
お、前記式（IX）で表される化合物は、次の反応式に示
す方法で得られる。
〔但し、上記反応式中X,A,B,E,M,n,halは前記と同じ意
味を表し、R3はメチル基、エチル基を表す。〕 本発明に包含される化合物としては、例えば第１−ａ表
および第１−ｂ表に示す化合物が挙げられる。ただし、
第１−ａ表および第１−ｂ表の化合物は例示のためのも
のであって、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
味を表し、R3はメチル基、エチル基を表す。〕 本発明に包含される化合物としては、例えば第１−ａ表
および第１−ｂ表に示す化合物が挙げられる。ただし、
第１−ａ表および第１−ｂ表の化合物は例示のためのも
のであって、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素原子を
有する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体
および（−）体も含むものである。〔ただし、第１−ａ
表，第１−ｂ表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、
Proはプロピル基を、Buはブチル基を、Penはペンチル基
を、Hexはヘキシル基を、ｔはターシャリーを、ｉはイ
ソを、ｓはセカンダリーを示す。〕 次に本発明化合物および原料のひとつである前記式（I
X）で示される化合物の製造法について実施例を具体的
に挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
有する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体
および（−）体も含むものである。〔ただし、第１−ａ
表，第１−ｂ表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、
Proはプロピル基を、Buはブチル基を、Penはペンチル基
を、Hexはヘキシル基を、ｔはターシャリーを、ｉはイ
ソを、ｓはセカンダリーを示す。〕 次に本発明化合物および原料のひとつである前記式（I
X）で示される化合物の製造法について実施例を具体的
に挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
参考例１ ４−クロロ−５−ヒドロキシ−２−（４−ク
ロロフェニル）−３（2H）ピリダジノンの合成 水酸化カリウム18.3g（0.28モル）を水140mlに溶解し、
4,5−ジクロロ−２−（４−クロロフェニル）−３（2
H）−ピリダジノン25.6g（0.093モル）及び、エタノー
ル140mlを加え６時間還流した。放冷後、減圧下でエタ
ノールを留去した後、水300mlを加え不溶物を濾別し、
濾液を塩酸酸性とし析出した固体を濾取、水洗、エタノ
ールから再結晶し、融点270〜271℃の標記の目的化合物
11.1gを得た。
ロロフェニル）−３（2H）ピリダジノンの合成 水酸化カリウム18.3g（0.28モル）を水140mlに溶解し、
4,5−ジクロロ−２−（４−クロロフェニル）−３（2
H）−ピリダジノン25.6g（0.093モル）及び、エタノー
ル140mlを加え６時間還流した。放冷後、減圧下でエタ
ノールを留去した後、水300mlを加え不溶物を濾別し、
濾液を塩酸酸性とし析出した固体を濾取、水洗、エタノ
ールから再結晶し、融点270〜271℃の標記の目的化合物
11.1gを得た。
製造例１ ４−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（４−クロロフェニル）−３（2H）−ピリダ
ジノンの製造（化合物No.27） ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
キシ−３（2H）−ピリダジノン7.1g（0.028モル）をN,N
−ジメチルホルムアミド70mlに溶解し、ｐ−クロロベン
ジルクロライド4.5g及び無水炭酸カリウム5.4gを加え、
120〜130℃の油浴上で２時間加熱撹拌した。放冷後、反
応混合物を500mlの水に注ぎ析出した固体を濾取、水
洗、乾燥後、酢酸エチル−ベンゼンから再結晶して目的
化合物6.3gを得た。融点184.5〜186℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.39（2H,s） 7.30〜7.69（8H,m）,8.00（1H,s） 製造例２ ４−ブロモ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（４−クロロフェニル）−３（2H）−ピリダ
ジノンの製造（化合物No.28） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジブロモ−３（2
H）−ピリダジノン1.5g（4.1ミリモル）及びｐ−クロロ
ベンジルアルコール0.59g（4.1ミリモル）をN,N−ジメ
チルホルムアミド35mlに溶解し、粉末状水酸化カリウム
0.27gを加え室温で１日撹拌した。この溶液を水に注ぎ
酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧下で溶媒を留去し得られた結晶を酢酸エチル−ベ
ンゼンから再結晶し目的化合物1.4gを得た。融点168.5
〜175.1℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.29（1H,s） 7.30〜7.65（8H,m）,7.74（1H,s） 製造例３ ４−クロロ−５−（４−クロロ−α−メチル
ベンジルオキシ）−２−（４−クロロフェニル）−３
（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.29） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジクロロ−３（2
H）−ピリダジノン1.0g（3.6ミリモル）及びｐ−クロロ
−α−メチルベンジルアルコール0.57g（3.6ミリモル）
をN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、粉末状水
酸化カリウム0.24gを加え室温で２日間撹拌した。この
溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下にて酢酸エチルを留去し、得
られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ベンゼン／酢酸エチル＝15/1）および再結晶（ベン
ゼン−ｎ−ヘキサン）にて精製し、目的化合物300mgを
得た。融点135.0〜138.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;1.72（3H,d,J＝6.2Hz）,5.55
（1H,q,J＝6.2Hz）,7.19〜7.62（8H,m）,7.66（1H,s） 製造例４ ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−３
（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.49） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジクロロ−３（2
H）−ピリダジノン1.0g（3.6ミリモル）及びｐ−トリフ
ルオロメチルベンジルアルコール0.64g（3.6ミリモル）
をN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、粉末状水
酸化カリウム0.24gを加え室温にて１日撹拌した。以
下、製造例２と同様の操作にて目的化合物900mgを得
た。融点186.0〜188.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.37（2H,s） 7.21〜7.81（8H,m）,7.88（1H,s） 製造例５ ４−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル−３（2
H）−ピリダジノンの製造（化合物No.109） 4,5−ジクロロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３（2H）−ピリダジノン2.0g（6.5ミリモル）及
びｐ−クロロベンジルアルコール0.92g（6.5ミリモル）
をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解し、粉末状水
酸化カリウム0.51gを加え、以下製造例２と同様の操作
にて目的化合物1.94gを得た。融点171.0〜175.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.35（2H,s） 7.37（4H,s）,7.71（4H,s）,7.89（1H,s） マススペクトルm/e;414（M+）,125 製造例６ ４−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（2,4−ジフルオロフェニル）−３（2H）−
ピリダジノンの製造（化合物No.154） ｐ−クロロベンジルアルコール1.03g（7.2ミリモル）を
N,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解し、55％水素化
ナトリウム0.31gを加え室温にて30分撹拌した。この溶
液に、4,5−ジクロロ−２−（2,4−ジフルオロフェニ
ル）−３（2H）−ピリダジノン2.0gをN,N−ジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解した溶液を滴下した。室温で１日
撹拌した後、以下製造例１と同様の操作によって目的化
合物1.5gを得た。融点166.6〜166.9℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.31（2H,s） 6.28〜7.57（7H,m）,7.86（1H,s） 製造例７ ４−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３
（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.170） ２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−4,5−ジ
クロロ−３（2H）−ピリダジノン1.0g（3.4ミリモル）
およびｐ−クロロベンジルアルコール0.48g（3.4ミリモ
ル）をN,N−ジメチルホルムアミド30mlを溶解し、粉末
状水酸化カリウム0.22gを加え、以下製造例２と同様の
操作にて目的化合物920mgを得た。融点167.3〜167.9℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.33（2H,s） 7.20〜7.40（7H,m）,7.85（1H,s） 製造例８ ２−（５−クロロピリジン−２−イル）−４
−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキシ）−３（2
H）−ピリダジノンの製造（化合物No.235） ２−（５−クロロピリジン−２−イル）−4,5−ジクロ
ロ−３（2H）−ピリダジノン1.5g（5.1ミリモル）およ
びｐ−クロロベンジルアルコール0.73g（5.1ミリモル）
をN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、粉末状水
酸化カリウム0.34gを加え、以下製造例２と同様の操作
にて目的化合物500mgを得た。融点166.7〜169.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.34（2H,s） 7.35（4H,s）,7.67〜7.84（2H,m）,7.93（1H,s）,8.53
（1H,d,J＝2Hz） 製造例９ 製造例７で得られた化合物の別途合成 ４−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−５−ヒドロキシ−３（2H）−ピリダジノン2.75g
（0.01モル）をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解
し、55％水酸化ナトリウム0.44gを加え室温にて10分間
撹拌した。この溶液にｐ−クロロベンジルクロライド1.
6gを加え、100〜110℃で２時間撹拌した。以下製造例１
と同様な操作にて、目的化合物2.1gを得た。
シ）−２−（４−クロロフェニル）−３（2H）−ピリダ
ジノンの製造（化合物No.27） ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
キシ−３（2H）−ピリダジノン7.1g（0.028モル）をN,N
−ジメチルホルムアミド70mlに溶解し、ｐ−クロロベン
ジルクロライド4.5g及び無水炭酸カリウム5.4gを加え、
120〜130℃の油浴上で２時間加熱撹拌した。放冷後、反
応混合物を500mlの水に注ぎ析出した固体を濾取、水
洗、乾燥後、酢酸エチル−ベンゼンから再結晶して目的
化合物6.3gを得た。融点184.5〜186℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.39（2H,s） 7.30〜7.69（8H,m）,8.00（1H,s） 製造例２ ４−ブロモ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（４−クロロフェニル）−３（2H）−ピリダ
ジノンの製造（化合物No.28） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジブロモ−３（2
H）−ピリダジノン1.5g（4.1ミリモル）及びｐ−クロロ
ベンジルアルコール0.59g（4.1ミリモル）をN,N−ジメ
チルホルムアミド35mlに溶解し、粉末状水酸化カリウム
0.27gを加え室温で１日撹拌した。この溶液を水に注ぎ
酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧下で溶媒を留去し得られた結晶を酢酸エチル−ベ
ンゼンから再結晶し目的化合物1.4gを得た。融点168.5
〜175.1℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.29（1H,s） 7.30〜7.65（8H,m）,7.74（1H,s） 製造例３ ４−クロロ−５−（４−クロロ−α−メチル
ベンジルオキシ）−２−（４−クロロフェニル）−３
（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.29） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジクロロ−３（2
H）−ピリダジノン1.0g（3.6ミリモル）及びｐ−クロロ
−α−メチルベンジルアルコール0.57g（3.6ミリモル）
をN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、粉末状水
酸化カリウム0.24gを加え室温で２日間撹拌した。この
溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下にて酢酸エチルを留去し、得
られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ベンゼン／酢酸エチル＝15/1）および再結晶（ベン
ゼン−ｎ−ヘキサン）にて精製し、目的化合物300mgを
得た。融点135.0〜138.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;1.72（3H,d,J＝6.2Hz）,5.55
（1H,q,J＝6.2Hz）,7.19〜7.62（8H,m）,7.66（1H,s） 製造例４ ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−３
（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.49） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジクロロ−３（2
H）−ピリダジノン1.0g（3.6ミリモル）及びｐ−トリフ
ルオロメチルベンジルアルコール0.64g（3.6ミリモル）
をN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、粉末状水
酸化カリウム0.24gを加え室温にて１日撹拌した。以
下、製造例２と同様の操作にて目的化合物900mgを得
た。融点186.0〜188.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.37（2H,s） 7.21〜7.81（8H,m）,7.88（1H,s） 製造例５ ４−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル−３（2
H）−ピリダジノンの製造（化合物No.109） 4,5−ジクロロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３（2H）−ピリダジノン2.0g（6.5ミリモル）及
びｐ−クロロベンジルアルコール0.92g（6.5ミリモル）
をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解し、粉末状水
酸化カリウム0.51gを加え、以下製造例２と同様の操作
にて目的化合物1.94gを得た。融点171.0〜175.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.35（2H,s） 7.37（4H,s）,7.71（4H,s）,7.89（1H,s） マススペクトルm/e;414（M+）,125 製造例６ ４−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（2,4−ジフルオロフェニル）−３（2H）−
ピリダジノンの製造（化合物No.154） ｐ−クロロベンジルアルコール1.03g（7.2ミリモル）を
N,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解し、55％水素化
ナトリウム0.31gを加え室温にて30分撹拌した。この溶
液に、4,5−ジクロロ−２−（2,4−ジフルオロフェニ
ル）−３（2H）−ピリダジノン2.0gをN,N−ジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解した溶液を滴下した。室温で１日
撹拌した後、以下製造例１と同様の操作によって目的化
合物1.5gを得た。融点166.6〜166.9℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.31（2H,s） 6.28〜7.57（7H,m）,7.86（1H,s） 製造例７ ４−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキ
シ）−２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３
（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.170） ２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−4,5−ジ
クロロ−３（2H）−ピリダジノン1.0g（3.4ミリモル）
およびｐ−クロロベンジルアルコール0.48g（3.4ミリモ
ル）をN,N−ジメチルホルムアミド30mlを溶解し、粉末
状水酸化カリウム0.22gを加え、以下製造例２と同様の
操作にて目的化合物920mgを得た。融点167.3〜167.9℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.33（2H,s） 7.20〜7.40（7H,m）,7.85（1H,s） 製造例８ ２−（５−クロロピリジン−２−イル）−４
−クロロ−５−（４−クロロベンジルオキシ）−３（2
H）−ピリダジノンの製造（化合物No.235） ２−（５−クロロピリジン−２−イル）−4,5−ジクロ
ロ−３（2H）−ピリダジノン1.5g（5.1ミリモル）およ
びｐ−クロロベンジルアルコール0.73g（5.1ミリモル）
をN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、粉末状水
酸化カリウム0.34gを加え、以下製造例２と同様の操作
にて目的化合物500mgを得た。融点166.7〜169.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.34（2H,s） 7.35（4H,s）,7.67〜7.84（2H,m）,7.93（1H,s）,8.53
（1H,d,J＝2Hz） 製造例９ 製造例７で得られた化合物の別途合成 ４−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−５−ヒドロキシ−３（2H）−ピリダジノン2.75g
（0.01モル）をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解
し、55％水酸化ナトリウム0.44gを加え室温にて10分間
撹拌した。この溶液にｐ−クロロベンジルクロライド1.
6gを加え、100〜110℃で２時間撹拌した。以下製造例１
と同様な操作にて、目的化合物2.1gを得た。
製造例10 ４−ブロモ−５−（４−クロロ−２−フルオ
ロベンジルオキシ）−２−（3,4−ジクロロフェニル）
−３（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.522） 4,5−ジブロモ−２−（3,4−ジクロロフェニル）−３
（2H）−ピリダジノン2.0g（5.0ミリモル）および４−
クロロ−２−フルオロベンジルアルコール0.84g（5.2ミ
リモル）にN,N−ジメチルホルムアミド80mlを加え、氷
冷し、水酸化カリウム0.4gを加えて１日撹拌した。以下
製造例２と同様な操作にて粗生成物を得た。これをベン
ゼンから再結晶して目的化合物1.3gを得た。融点172.0
〜173.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.57（2H,s） 7.25〜7.95（6H,m）,8.43（1H,s） 製造例11 ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−｛（６−クロロ−３−ピリジル）−メチルオキシ｝
−３（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.340） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジクロロ−３（2
H）−ピリダジノン2.0g（7.2ミリモル）、６−クロロ−
３−ピリジンメタノール1.1g（7.7ミリモル）、水酸化
カリウム0.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド80mlを
用い製造例２と同様な操作によって目的化合物1.7gを得
た。（ベンゼン/n−ヘキサンから再結晶）融点190.0〜1
92.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.51（2H,s） 7.22〜7.71（5H,m）,7.90（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,8.34
（1H,s）,8.50（1H,d,J＝2Hz） 製造例12 ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−｛（５−メチル−２−チエニル）−メチルオキシ｝
−３（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.323） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジクロロ−３（2
H）−ピリダジノン2.0g（7.3ミリモル）、５−メチル−
２−チオフェンメタノール1.0g（7.8ミリモル）、水酸
化カリウム0.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド80ml
を用い製造例11と同様な操作によって目的化合物2.0gを
得た。融点147.0〜148.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;2.37（3H,s） 5.58（2H,s）,6.71（1H,d,J＝3Hz）,7.07（1H,d,J＝3H
z）,8.50（1H,s） 製造例13 ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−（2,4−ジクロロベンジルオキシ）−３（2H）−ピ
リダジノンの製造（化合物No.39） ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
キシ−３（2H）−ピリダジノン1.5g（5.9ミリモル）お
よび2,4−ジクロロベンジルクロライド1.3g（6.6ミリモ
ル）をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解し、トリ
エチルアミン0.7gを加え100〜120℃の油浴上で７時間加
熱撹拌した。放冷後、反応混合物を200mlの水に注ぎ、
析出した固体を濾取、水洗、乾燥後、ベンゼンから再結
晶して目的化合物1.7gを得た。融点168.0〜169.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.53（2H,s） 7.28〜7.78（7H,m）,8.45（1H,s） 製造例14 ２−（４−クロロフェニル）−５−（2,4−
ジクロロベンジルオキシ）−４−メトキシ−３（2H）−
ピリダジノンの製造（化合物No.311） 製造例13で合成した４−クロロ−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（2,4−ジクロロベンジルオキシ）−３（2
H）−ピリダジノン1.0g（2.4ミリモル）をトルエン60ml
に溶解し、ナトリウムメトキサイド0.13g（2.4ミリモ
ル）を加え、12時間撹拌還流した。放冷後、反応液を水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを留去し粗
生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（ベン
ゼン／酢酸エチル＝18/1）で精製し、目的化合物450mg
を得た。融点148.0〜150.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;4.01（3H,s） 5.33（2H,s）,7.08〜7.63（7H,m）,7.60（1H,s） 製造例15 ５−（４−クロロベンジルオキシ）−２−
（４−クロロフェニル）−３（2H）−ピリダジノンの製
造（化合物No.305） ２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシ−３（2
H）−ピリダジノン2.0g（9.0ミリモル）およびｐ−クロ
ロベンジルクロライド1.5g（9.3ミリモル）をN,N−ジメ
チルホルムアミド50mlに溶解し、無水炭酸カリウム1.7g
を加え、100〜120℃の油浴上で１時間加熱撹拌した。以
下製造例13と同様な操作によって目的化合物2.5gを得
た。融点203.0〜204.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.05（2H,s） 6.36（1H,d,J＝3Hz）,7.40〜7.80（8H,m） 7.90（1H,d,J＝3Hz） 製造例１から製造例15に示したいずれかの方法に準じて
製造した化合物は、第１−ａ表および第１−ｂ表中に融
点を示した。
ロベンジルオキシ）−２−（3,4−ジクロロフェニル）
−３（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.522） 4,5−ジブロモ−２−（3,4−ジクロロフェニル）−３
（2H）−ピリダジノン2.0g（5.0ミリモル）および４−
クロロ−２−フルオロベンジルアルコール0.84g（5.2ミ
リモル）にN,N−ジメチルホルムアミド80mlを加え、氷
冷し、水酸化カリウム0.4gを加えて１日撹拌した。以下
製造例２と同様な操作にて粗生成物を得た。これをベン
ゼンから再結晶して目的化合物1.3gを得た。融点172.0
〜173.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.57（2H,s） 7.25〜7.95（6H,m）,8.43（1H,s） 製造例11 ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−｛（６−クロロ−３−ピリジル）−メチルオキシ｝
−３（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.340） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジクロロ−３（2
H）−ピリダジノン2.0g（7.2ミリモル）、６−クロロ−
３−ピリジンメタノール1.1g（7.7ミリモル）、水酸化
カリウム0.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド80mlを
用い製造例２と同様な操作によって目的化合物1.7gを得
た。（ベンゼン/n−ヘキサンから再結晶）融点190.0〜1
92.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.51（2H,s） 7.22〜7.71（5H,m）,7.90（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,8.34
（1H,s）,8.50（1H,d,J＝2Hz） 製造例12 ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−｛（５−メチル−２−チエニル）−メチルオキシ｝
−３（2H）−ピリダジノンの製造（化合物No.323） ２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジクロロ−３（2
H）−ピリダジノン2.0g（7.3ミリモル）、５−メチル−
２−チオフェンメタノール1.0g（7.8ミリモル）、水酸
化カリウム0.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド80ml
を用い製造例11と同様な操作によって目的化合物2.0gを
得た。融点147.0〜148.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;2.37（3H,s） 5.58（2H,s）,6.71（1H,d,J＝3Hz）,7.07（1H,d,J＝3H
z）,8.50（1H,s） 製造例13 ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−
５−（2,4−ジクロロベンジルオキシ）−３（2H）−ピ
リダジノンの製造（化合物No.39） ４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
キシ−３（2H）−ピリダジノン1.5g（5.9ミリモル）お
よび2,4−ジクロロベンジルクロライド1.3g（6.6ミリモ
ル）をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解し、トリ
エチルアミン0.7gを加え100〜120℃の油浴上で７時間加
熱撹拌した。放冷後、反応混合物を200mlの水に注ぎ、
析出した固体を濾取、水洗、乾燥後、ベンゼンから再結
晶して目的化合物1.7gを得た。融点168.0〜169.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.53（2H,s） 7.28〜7.78（7H,m）,8.45（1H,s） 製造例14 ２−（４−クロロフェニル）−５−（2,4−
ジクロロベンジルオキシ）−４−メトキシ−３（2H）−
ピリダジノンの製造（化合物No.311） 製造例13で合成した４−クロロ−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（2,4−ジクロロベンジルオキシ）−３（2
H）−ピリダジノン1.0g（2.4ミリモル）をトルエン60ml
に溶解し、ナトリウムメトキサイド0.13g（2.4ミリモ
ル）を加え、12時間撹拌還流した。放冷後、反応液を水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを留去し粗
生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（ベン
ゼン／酢酸エチル＝18/1）で精製し、目的化合物450mg
を得た。融点148.0〜150.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;4.01（3H,s） 5.33（2H,s）,7.08〜7.63（7H,m）,7.60（1H,s） 製造例15 ５−（４−クロロベンジルオキシ）−２−
（４−クロロフェニル）−３（2H）−ピリダジノンの製
造（化合物No.305） ２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシ−３（2
H）−ピリダジノン2.0g（9.0ミリモル）およびｐ−クロ
ロベンジルクロライド1.5g（9.3ミリモル）をN,N−ジメ
チルホルムアミド50mlに溶解し、無水炭酸カリウム1.7g
を加え、100〜120℃の油浴上で１時間加熱撹拌した。以
下製造例13と同様な操作によって目的化合物2.5gを得
た。融点203.0〜204.0℃1 H−NMR（CDCl3,δ,TMS）;5.05（2H,s） 6.36（1H,d,J＝3Hz）,7.40〜7.80（8H,m） 7.90（1H,d,J＝3Hz） 製造例１から製造例15に示したいずれかの方法に準じて
製造した化合物は、第１−ａ表および第１−ｂ表中に融
点を示した。
次に本発明化合物を害虫防除剤として適用するにあたっ
ては一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベン
トナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール
（メタノール、エタノール等）、脂肪族炭化水素類、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）、ニトリル類などの液体担体と混用して適用するこ
とができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透
剤、展着剤、安定剤、共力剤などを添加し、油剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、フロアブ
ル剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
ては一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベン
トナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール
（メタノール、エタノール等）、脂肪族炭化水素類、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）、ニトリル類などの液体担体と混用して適用するこ
とができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透
剤、展着剤、安定剤、共力剤などを添加し、油剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、フロアブ
ル剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
なお必要に応じて製剤または散布時に他種の殺虫剤、各
種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料、共力剤などと混合ま
たは同時施用してもよい。
種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料、共力剤などと混合ま
たは同時施用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタールあたり0.005〜50kg程度
が適当である。
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタールあたり0.005〜50kg程度
が適当である。
本発明の害虫防除剤において、本発明化合物の含有量は
特に限定されるものではないが、通常、本発明化合物が
0.01〜99.5重量（％）の範囲が望ましい。
特に限定されるものではないが、通常、本発明化合物が
0.01〜99.5重量（％）の範囲が望ましい。
次に本発明化合物を有効成分とする害虫防除剤の配合例
を示すが本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。
を示すが本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。
配合例１ 乳 剤 本発明化合物………………………10部 キシレン……………………………60部 N,N−ジメチルホルムアミド……20部 ソルポール2680（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）……
…………10部 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜20,000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり0.005〜50kgになるように散布する。
面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）……
…………10部 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜20,000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり0.005〜50kgになるように散布する。
配合例２ 水和剤 本発明化合物………………………10部 ジークライトPFP（カオリナイトとセリサイトの混合
物：ジークライト工業（株）商品名）…………………81
部 ソルポール5039（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業
（株）商品名）…………………４部 カーブレックス＃80（ホワイトカーボン：塩野義製薬
（株）商品名）………………３部 リグニンスルホン酸カルシウム……２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜20,000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。
物：ジークライト工業（株）商品名）…………………81
部 ソルポール5039（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業
（株）商品名）…………………４部 カーブレックス＃80（ホワイトカーボン：塩野義製薬
（株）商品名）………………３部 リグニンスルホン酸カルシウム……２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜20,000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。
配合例３ 油 剤 本発明化合物………………………５部 メチルセロソルブ…………………95部 以上を均一に混合して油剤とする。使用に際しては上記
油剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgにな
るように散布する。
油剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgにな
るように散布する。
配合例４ 粉 剤 本発明化合物………………………３部 カープレックスNo.80……………0.5部 クレー………………………95部 リン酸ジイソプロピル……………1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては
上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kg
になるように散布する。
上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kg
になるように散布する。
配合例５ 粒 剤 本発明化合物………………………５部 ベントナイト………………………54部 タルク………………………40部 リグニンスルホン酸カルシウム…１部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際しては上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり0.
005〜50kgになるように散布する。
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際しては上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり0.
005〜50kgになるように散布する。
配合例６ フロアブル剤 本発明化合物………………………25部 ソルボール3353（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業
（株）商品名）………………10部 ルノックス1000C（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業
（株）商品名）……………0.5部 １％ザンサンガム水溶液（天然高分子）…………20部 水…………………………………44.5部 有効成分を除く以上成分を均一に溶解し、ついで本発明
化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕
してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロア
ブル剤を50〜20,000倍に希釈して有効成分量がヘクター
ル当たり0.005〜50kgになるように散布する。
（株）商品名）………………10部 ルノックス1000C（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業
（株）商品名）……………0.5部 １％ザンサンガム水溶液（天然高分子）…………20部 水…………………………………44.5部 有効成分を除く以上成分を均一に溶解し、ついで本発明
化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕
してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロア
ブル剤を50〜20,000倍に希釈して有効成分量がヘクター
ル当たり0.005〜50kgになるように散布する。
本発明化合物はウンカ、ヨコバイなどの半翅目害虫、コ
クヌストモドキ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ニジ
ュウヤホシテントウなどの鞘翅目害虫、ハエ、カなどの
衛生害虫、鱗翅目害虫に特異的な作用と優れた残効性に
より高い防除効果を発揮する優れた害虫防除剤である。
クヌストモドキ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ニジ
ュウヤホシテントウなどの鞘翅目害虫、ハエ、カなどの
衛生害虫、鱗翅目害虫に特異的な作用と優れた残効性に
より高い防除効果を発揮する優れた害虫防除剤である。
次に、本発明化合物の害虫防除剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する。
の試験例において具体的に説明する。
試験例１ 明細書に記載された本発明化合物の10％乳剤（化合物に
よっては10％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、500ppmの薬液に調整した。この薬液を1/20000ア
ールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布し、風乾
後、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性を示すツマグ
ロヨコバイの２令幼虫をポットあたり20頭放虫し、その
イネに金網の円筒ゲージをかぶせて恒温室に保管した。
よっては10％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、500ppmの薬液に調整した。この薬液を1/20000ア
ールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布し、風乾
後、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性を示すツマグ
ロヨコバイの２令幼虫をポットあたり20頭放虫し、その
イネに金網の円筒ゲージをかぶせて恒温室に保管した。
調査は、40日後に行ないそれぞれのイネに寄生している
ツマグロヨコバイの寄生虫数を調査し下記の計算式によ
り死虫率を求めた。
ツマグロヨコバイの寄生虫数を調査し下記の計算式によ
り死虫率を求めた。
１区２反復。この結果を第２表に示す。
試験例２ 有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性を示すツマグロヨ
コバイの２令幼虫に代わってトビイロウンカの２令幼虫
を供試した以外は試験例１と同様に行なった。この結果
を第３表に示す。
コバイの２令幼虫に代わってトビイロウンカの２令幼虫
を供試した以外は試験例１と同様に行なった。この結果
を第３表に示す。
試験例３ 明細書に記載された本発明化合物の10％乳剤（化合物に
よっては10％水和剤もしくは10％油剤を供試）を透明ス
ピッチ管に50mgはかりとりアセトンを加えて500ppmのア
セトン溶液を得た。このアセトン溶液10ccを直径9cmの
シャーレに入れた10gのコムギ粉に加え撹拌したのち、
アセトンを溜去した。そしてこのシャーレにコクヌスト
モドキの雌雄各10頭の成虫を放虫して恒温室に保管し
た。調査は90日後に行ない次世代以降の成虫の出現数を
観察した。１区２反復。
よっては10％水和剤もしくは10％油剤を供試）を透明ス
ピッチ管に50mgはかりとりアセトンを加えて500ppmのア
セトン溶液を得た。このアセトン溶液10ccを直径9cmの
シャーレに入れた10gのコムギ粉に加え撹拌したのち、
アセトンを溜去した。そしてこのシャーレにコクヌスト
モドキの雌雄各10頭の成虫を放虫して恒温室に保管し
た。調査は90日後に行ない次世代以降の成虫の出現数を
観察した。１区２反復。
この結果、以下の化合物は、あらたに、羽化した成虫が
全く認められなかった。本発明化合物No.27,28,175,23
5,283。
全く認められなかった。本発明化合物No.27,28,175,23
5,283。
上記の表中のQ1〜Q44は、次の構造式で表される基であ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/12 ２３７ (72)発明者 工藤 正毅 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 審査官 内藤 伸一
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： で表される３（2H）−ピリダジノン誘導体。 〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、
C1〜C4のハロアルコキシ基、NO2、C1〜C4のアルコキシ
基、または （ＲはC1〜C4のアルキル基を示す。）を示し、ｎは１〜
４の整数を示し、ｎが２〜４の場合はＸは同一でも互い
に異なってもよい。Ａはハロゲン原子、C1〜C4のアルキ
ル基、C1〜C4のアルコキシ基または水素原子を示し、Ｂ
はCX1（X1は水素原子またはハロゲン原子を示す。）ま
たは窒素原子を示し、R1およびR2はそれぞれ独立に水素
原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C4のアルコキシ基またはヒドロキシ
基を示す。Ｑは、 ｛但し、Ｙはハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜
C6のアルコキシ基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4の
ハロアルコキシ基、シアノ基、 （但し、Ｚはハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜
C4のアルコキシ基またはC1〜C4のハロアルキル基を、Ｌ
は０または１〜５の整数を示し、Ｌが２〜５の場合はＺ
は同一でも互いに異なってもよい。）を示し、ｍは１〜
５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＹは同一でも互い
に異なってもよい。｝を示す。〕。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）： で表される３（2H）−ピリダジノン誘導体の１種または
２種以上を有効成分として含有することを特徴とする害
虫防除剤。 〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、
C1〜C4のハロアルコキシ基、NO2、C1〜C4のアルコキシ
基、または （ＲはC1〜C4のアルキル基を示す。）を示し、ｎは１〜
４の整数を示し、ｎが２〜４の場合はＸは同一でも互い
に異なってもよい。Ａはハロゲン原子、C1〜C4のアルキ
ル基、C1〜C4のアルコキシ基または水素原子を示し、Ｂ
はCX1（X1は水素原子またはハロゲン原子を示す。）ま
たは窒素原子を示し、R1およびR2はそれぞれ独立に水素
原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C4のアルコキシ基またはヒドロキシ
基を示す。Ｑは、 ｛但し、Ｙはハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜
C6のアルコキシ基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4の
ハロアルコキシ基、シアノ基、 （但し、Ｚはハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜
C4のアルコキシ基またはC1〜C4のハロアルキル基を、Ｌ
は０または１〜５の整数を示し、Ｌが２〜５の場合はＺ
は同一でも互いに異なってもよい。）を示し、ｍは１〜
５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＹは同一でも互い
に異なってもよい。｝を示す。〕。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YU01346/86A YU134686A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-28 | Process for preparing new derivatives 3-(2h)-pyridazinone |
| TR33417A TR22638A (tr) | 1985-07-30 | 1986-07-28 | Piridazinon tuerevleri,bunlarin ve hasarat oeldueruecue bilesiklerin hazirlanmasina mahsus usul |
| CA000514901A CA1271965A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinone derivatives, process for preparation thereof, and insecticidal compositions |
| KR1019860006201A KR930009824B1 (ko) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | 피리다진온 유도체의 제조방법 |
| NZ217009A NZ217009A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinones and insecticidal compositions |
| IL79544A IL79544A0 (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinone derivatives,process for preparation thereof,and insecticidal compositions |
| EP86110448A EP0210647B1 (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinone derivatives, process for preparation thereof and insecticidal compositions |
| DE8686110448T DE3687021T2 (de) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Pyridazinonderivate, verfahren zu deren herstellung und insekttoetende zusammenstellungen. |
| PL1986260842A PL260842A1 (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | An insecticide and a method of new 3/2h/ - pyridazone derivatives production and a method of insects killing |
| HU863224A HUT41605A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Insecticide compositions containing piridazinone derivatives as active ingredients and process for preparing the active substances |
| ES8600678A ES2000779A6 (es) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Un procedimiento para preparar derivados de piridazinona y metodo para reprimir plagas de insectos usando dichos derivados. |
| RO1986133453A RO100985A2 (en) | 1985-07-30 | 1986-07-29 | Solide insecticide composition |
| BR8603592A BR8603592A (pt) | 1985-07-30 | 1986-07-30 | Derivados de piridazinona,processo para sua preparacao,e composicoes inseticidas |
| CN86105510A CN1014240B (zh) | 1985-07-30 | 1986-07-30 | 哒嗪酮衍生物的制备方法 |
| AU60700/86A AU6070086A (en) | 1985-07-30 | 1986-07-30 | Pyridazinone derivatives |
| PH34695A PH23217A (en) | 1986-06-27 | 1987-01-07 | Pyridazinone derivatives and insecticidal compositions |
| MYPI87000027A MY101042A (en) | 1985-07-30 | 1987-01-12 | Pyridazinone derivatives,process for preparation thereof, and insecticidal compotions |
| US07/075,725 US4910201A (en) | 1985-07-30 | 1987-07-20 | 3(2H)-pyridazinone derivatives, and their uses in insecticidal compositions |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16822985 | 1985-07-30 | ||
| JP60-168229 | 1985-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123176A JPS62123176A (ja) | 1987-06-04 |
| JPH0739397B2 true JPH0739397B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=15864170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61152364A Expired - Lifetime JPH0739397B2 (ja) | 1985-07-30 | 1986-06-27 | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| KR (1) | KR930009824B1 (ja) |
| DD (1) | DD259782A5 (ja) |
| IN (1) | IN164666B (ja) |
| ZA (1) | ZA865664B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7344702B2 (en) | 2004-02-13 | 2008-03-18 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Contrast agents for myocardial perfusion imaging |
| KR101616139B1 (ko) | 2008-02-29 | 2016-04-27 | 랜티우스 메디컬 이메징, 인크. | 관류 영상화를 포함하는 용도를 위한 조영제 |
| MX348958B (es) | 2010-02-08 | 2017-07-04 | Lantheus Medical Imaging Inc | Métodos y aparatos para sintetizar agentes formadores de imagen e intermedios de estos. |
| AU2013203000B9 (en) | 2012-08-10 | 2017-02-02 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents |
| KR101696182B1 (ko) * | 2015-01-08 | 2017-01-13 | (주)경인양행 | 피리돈 아조 화합물을 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859974A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-09 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン誘導体，その製法および該誘導体を含有する選択性除草剤 |
| JPH0243744B2 (ja) * | 1981-10-02 | 1990-10-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Piridajinonjudotaioyobisonoseiho |
-
1986
- 1986-06-27 JP JP61152364A patent/JPH0739397B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-29 DD DD86293059A patent/DD259782A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-29 KR KR1019860006201A patent/KR930009824B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-29 ZA ZA865664A patent/ZA865664B/xx unknown
- 1986-09-02 IN IN662/CAL/86A patent/IN164666B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930009824B1 (ko) | 1993-10-11 |
| IN164666B (ja) | 1989-05-06 |
| DD259782A5 (de) | 1988-09-07 |
| ZA865664B (en) | 1987-03-25 |
| JPS62123176A (ja) | 1987-06-04 |
| KR870001171A (ko) | 1987-03-11 |
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