JP3161827B2 - アルケニルトリアゾール誘導体及び害虫防除剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はアルケニル置換トリアゾ
ール誘導体及びこれを有効成分として含有する害虫防除
剤である。

【０００２】

【従来の技術】これまで、５−（Ｏ−クロロフェニル）
−３−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール等がハダニ類の卵、幼虫、アブラムシ類
の幼虫に活性を有することが知られている（特開昭５６
−１５４４６４号公報明細書）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、農園芸作物の害
虫防除のために長年にわたる殺虫剤の連続使用によっ
て、害虫に薬剤に対する感受性の低下が生じ従来の殺虫
剤ではその防除が困難となっている。特にハダニ類をは
じめ、半翅目及び鱗翅目害虫類においてこの問題は深刻
であり、憂慮すべき状況となっている。一方前述の公報
明細書に具体的に記載されたトリアゾール誘導体の殺
虫、殺ダニ活性は充分とはいい難く、新たな作用性を有
し防除効果の高い害虫防除剤の開発が望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる状況
に対処すべく、種々のトリアゾール誘導体を合成し、そ
の殺虫活性について検討を重ねた結果、特にトリアゾー
ル誘導体の特定位置にハロゲン原子等で置換されたフェ
ニル基及びハロゲン原子等で置換されることのあるアル
ケニル基を結合する化合物がミカンハダニ等に対する殺
ダニ活性、殺アブラムシ活性、トビイロウンカ、ツマグ
ロヨコバイ等の水稲の重要害虫、コナガ等の鱗翅目害虫
に対する殺虫活性を示すことくを見出し本発明を完成し
た。

【０００５】すなわち、本発明のアルケニルトリアゾー
ル誘導体は一般式〔Ｉ〕

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、
Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４の直鎖及び分岐鎖アル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基を示し、ｎは０または１〜５の整数を示
し、ｎが２以上のとき、任意に同種または異種の組み合
わせでもよい。またＹは１〜４のハロゲン原子で置換さ
れてもよい炭素数３以上のアルケニル基を示す。）にて
表される。また本発明の害虫防除剤は前述のトリアゾー
ル誘導体を有効成分として含有してなる。

【０００８】ここで本発明において好ましい化合物とし
て、前記一般式において、Ｒがメチル基又はエチル基、
Ｘがハロゲン原子、炭素数１〜３の直鎖及び分岐鎖アル
キル基、メトキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオ
ロメチル基、ｎが１から５までの整数を示し、ｎが２以
上の場合Ｘはこれらの任意に同種又は異種の組み合わせ
でもよく、また、Ｙが炭素数３以上の２-クロロ-１-ア
ルケニル基又は２-ブロモ-１-アルケニル基を示す化合
物が挙げられる。

【０００９】本発明化合物は次の方法に従って製造する
ことができるが、これらの方法に限定されるものではな
い。 製造法〈Ａ〉

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中、Ａは硫黄原子又は酸素原子を示
し、Ｂは炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ、Ｘ、ｎ
及びＹは前記と同じ意味を示す。）

【００１２】すなわち、一般式〔Ｉ〕で表される本発明
化合物は一般式〔II〕で表されるＮ−アシルイミド酸エ
ステル誘導体又はチオイミド酸エステル誘導体と一般式
〔III〕で表されるヒドラジン誘導体を不活性溶媒中で
反応させて得ることができる。使用できる溶媒として
は、反応を阻害しない溶媒であれば良く、例えばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグラ
イム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、クロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド等の非プロトン性極性溶媒及び水、更にこれらか
ら選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒も用いること
ができる。

【００１３】また反応試剤の使用量は、通常一般式〔I
I〕で示される化合物１モルに対し一般式〔III〕で示さ
れる化合物１.０〜５.０モルである。反応温度は０℃か
ら溶媒の沸点の間で任意であるが、好ましくは０℃〜５
０℃の範囲で反応を行う。反応時間は化合物により異な
るが通常１時間〜７２時間でその目的を達することがで
きる。この反応の詳細は、例えばシンセシス（Synthesi
s）、第４８３頁（１９８３年）に記載されている。

【００１４】また、原料である一般式〔II〕で示される
化合物は次に示す方法に従って製造することができる。 製造法＜Ｂ＞

【００１５】

【化４】

【００１６】〔式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ａ、
Ｂ、Ｘ、ｎ及びＹは前記と同じ意味を示す。〕すなわ
ち、一般式〔II〕の化合物は一般式〔IV〕の化合物と一
般式〔Ｖ〕の化合物を、塩基の存在下、不活性溶媒中で
反応させて製造することができる。一般式〔IV〕の化合
物は酸付加塩、例えば四フッ化ホウ素、塩化水素、臭化
水素、ヨウ化水素等との塩の形でもよい。

【００１７】また、塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の無機塩基類、ジエチルアミン、トリエ
チルアミン、ピリジン、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン等の有機塩基類を用いることができる。使用でき
る溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及び
水、更にこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合
溶媒も用いることができる。

【００１８】使用する反応試剤の使用量は、通常一般式
〔IV〕の化合物１モルに対し一般式〔Ｖ〕の化合物０.
８〜１.３モルである。使用される塩基の量は一般式〔I
V〕の化合物１モルに対しその１.０〜２.０倍等量であ
る。反応時間は化合物により異なるが、通常１時間〜２
４時間の範囲である。反応温度は０℃から溶媒の沸点の
間である。この反応の詳細は、例えば、ザ・ジャーナル
・オブ・オルガニック・ケミストリー（J. Org. Che
m.）３３巻、第１６７９頁（１９６８年）等に記載され
ている。

【００１９】

【実施例】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物
を表１〜表４に例示する。尚、表中のアルケンの幾何異
性についてはエントゲーゲン体をＥ、ツザーメン体をＺ
と略記してあり、Ｅ、Ｚの単体及びＥ、Ｚの混合体も本
発明に包含されるものである。また、化合物番号は以後
の記載において参照される。

【００２０】

【表１】

【００２１】

【表２】

【００２２】

【表３】

【００２３】

【表４】

【００２４】次に製造法を具体的に説明する。 実施例１ （Ｅ）−５−（２−クロロ−１−メチル−１
−プロペニル）−３−（２−クロロフェニル）−１−メ
チル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾールの合成（化合物
６） エチル ２−クロロベンズイミデート（２.８０g）、ト
リエチルアミン（１.７０g）をトルエン（５０ml）に溶
解し、攪拌下５℃〜１０℃の間で（Ｅ）−３−クロロ−
２−メチル−２−ブテノイルクロリドを滴下し、滴下
後、室温下４時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に
トルエン（１５０ml）を加え、食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。濃縮物をヘキ
サン−酢酸エチル混合溶液（１０：１）を展開溶媒とし
て用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲルＣ−２００：和光純薬株式会社製）にて精製し、油
状物のエチル （Ｅ）−Ｎ−（３−クロロ−１−メチル
−２−ブテノイル）−２−クロロベンズイミデート
（２.３７g）を得た。

【００２５】得られたＮ−アシルイミデートをトルエン
（５０ml）に溶解しメチルヒドラジン（１.０g）を加
え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を
減圧濃縮し、濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液
（１０：１）を展開溶媒として用いたシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００）にて精製
し、目的物１.６７gを淡黄色粘稠液体（屈折率：ｎ²⁰＝
１.５８８０）として得た。

【００２６】ＮＭＲデータ（４００ＭＨZ、ＣＤＣｌ₃溶
媒、δ値、ｐｐｍ） ２.０９ （３Ｈ,ｑ,Ｊ＝１.６０ＨZ） ２.１８ （３Ｈ,ｑ,Ｊ＝１.６０ＨZ） ３.８４ （３Ｈ,ｓ） ７.３０〜７.５０ （３Ｈ,ｍ） ７.８５〜７.９１ （１Ｈ,ｍ）

【００２７】実施例２ （Ｅ）−５−（２−クロロ−１
−メチル−１−プロペニル）−３−（４−クロロ−２−
フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−ト
リアゾールの合成（化合物２７） エチル ４−クロロ−２−フルオロベンズイミデート
（３.０g）、トリエチルアミン（１.５g）、（Ｅ）−３
−クロロ−２−メチル−２−ブテノイルクロリド（２.
３g）をトルエン（１００ml）に溶解し、室温下１時間
攪拌し、更に４時間加熱還流した。反応終了後、反応混
合物に水を加え、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。この反応溶液にメチルヒドラジン（１.０g）
を加え、室温で４８時間攪拌した。反応終了後、希塩酸
溶液で洗浄し、更に水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し濃縮した。これをヘキサン−酢酸エチル混合溶液
（１０：１）を展開溶媒として用いたシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、目的物１.７５gを無色
針状結晶（融点７５−７７℃）として得た。

【００２８】ＮＭＲデータ（６０ＭＨZ、ＣＤＣｌ₃溶
媒、δ値、ｐｐｍ） １.８０〜２.３０ （６Ｈ,ｍ） ３.８１ （３Ｈ,ｓ） ７.００〜８.１５ （３Ｈ,ｍ）

【００２９】実施例３ ５−（１−ブチル−２−クロロ
−１−プロペニル）−３−（２−クロロフェニル）−１
−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾールの合成（化合
物５７） エチル ２−クロロベンズイミデート（２.０２g）、炭
酸カリウム（１.５２g）、（Ｅ，Ｚ）−３−クロロ−２
−ブチル−２−ブテノイルクロリド（２.５５g）をアセ
トン（５０ml）に溶解し、４時間加熱還流下、攪拌し
た。反応終了後、反応混合物に水（１５０ml）を加え、
エーテル（２００ml）で２回抽出し、食塩水洗浄、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をジ
オキサン（５０ml）に溶解しメチルヒドラジン（１.３
０g）を加え、室温で４８時間攪拌した。反応終了後、
反応混合物にトルエン（２５０ml）を加え、希塩酸溶
液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶液（１０：１）を展開溶媒として用いたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.３
１gを淡黄色粘稠液体（屈折率：ｎ²⁰＝１.５６１４）と
して得た。

【００３０】ＮＭＲデータ（６０ＭＨZ、ＣＤＣｌ₃溶
媒、δ値、ｐｐｍ） ０.８８ （３Ｈ,ｔ） １.２０〜１.５２ （４Ｈ,ｍ） ２.０４ （３Ｈ,ｓ） ２.６２ （２Ｈ,ｔ） ３.８４ （３Ｈ,ｓ） ７.２２〜８.１０ （４Ｈ,ｍ）

【００３１】実施例４ ５−（２−クロロ−１−オクチ
ル−１−プロペニル）−３−（２−クロロフェニル）−
１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾールの合成（化
合物７３） エチル ２−クロロベンズイミデート（１.９３g）、
（Ｅ，Ｚ）−［ＥｏｒＺ］３−クロロ−２−オクチル−
２−ブテノイルクロリド（２.５２g）をトルエン（３０
ml）に溶解し、攪拌下５℃〜１０℃の間でトリエチルア
ミン（０.８５g）を滴下し、滴下後、室温下４時間攪拌
した。反応終了後、反応混合物にトルエン（１５０ml）
を加え、希塩酸溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られた反応溶液にメチルヒド
ラジン（１.０g）を加え、室温で４時間攪拌した。反応
終了後、反応混合物を希塩酸溶液、飽和食塩水で洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧濃縮した。
濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶液（１５：１）を
展開溶媒として用いたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ワコーゲルＣ−２００）にて精製し、目的物１.
１２gを淡黄色粘稠液体（屈折率：ｎ²⁰＝１.５４４６）
として得た。

【００３２】ＮＭＲデータ（６０ＭＨZ、ＣＤＣｌ₃溶
媒、δ値、ｐｐｍ） ０.８５〜１.７０ （１５Ｈ,ｍ） ２.０３ （３Ｈ,ｓ） ２.６４ （２Ｈ,ｔ） ３.８６ （３Ｈ,ｓ） ７.１３〜８.０３ （４Ｈ,ｍ）

【００３３】実施例５ ５−（２−クロロ−１−ドデシ
ル−１−プロペニル）−３−（２、６−ジフルオロフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾールの
合成（化合物７８） エチル ２,６−ジフルオロベンズイミデート（１.５０
g）、トリエチルアミン（０.８５g）をトルエン（３０m
l）に溶解し、攪拌下５℃〜１０℃の間で（Ｅ，Ｚ）−
３−クロロ−２−ドデシル−２−ブテノイルクロリド
（２.５０g）を滴下し、滴下後、室温下１２時間攪拌し
た。反応終了後、反応混合物にトルエン（１５０ml）を
加え、希塩酸溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。得られた反応溶液にメチルヒドラ
ジン（０.８g）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終
了後、反応混合物を希塩酸溶液、飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。濃縮物を
ヘキサン−酢酸エチル混合溶液（１５：１）を展開溶媒
として用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲルＣ−２００）にて精製し、目的物０.８３gを淡
黄色粘稠液体（屈折率：ｎ²⁰＝１.５０９５）として得
た。

【００３４】ＮＭＲデータ（６０ＭＨZ、ＣＤＣｌ₃溶
媒、δ値、ｐｐｍ） ０.８５〜１.７０ （２３Ｈ,ｍ） ２.０５ （３Ｈ,ｓ） ２.６３ （２Ｈ,ｔ） ３.８７ （３Ｈ,ｓ） ７.１０〜７.９０ （３Ｈ,ｍ）

【００３５】本発明の農園芸用害虫防除剤は一般式
〔Ｉ〕で示されるトリアゾール誘導体を有効成分として
なる。本発明化合物を害虫防除剤として使用するには本
発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的
に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を
配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に製
剤して使用することもできる。

【００３６】製剤化に際して用いられる担体としてはジ
ークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタ
レン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散
剤としてはアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。
補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。

【００３７】有効成分の配合割合については必要に応じ
て適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は０.０５
〜２０％（重量）、好ましくは０.１％〜１０％（重
量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤又は水和剤とす
る場合は０.５〜８０％（重量）、好ましくは１〜６０
％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。

【００３８】使用に際しては適当な濃度に希釈して散布
するか又は直接施用する。本発明の害虫防除剤は茎葉散
布、土壌施用、育苗箱施用又は水面施用等により使用す
ることができる。施用量は使用される化合物の種類、対
象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤
型などによってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそのま
ま使用する場合は有効成分として１０アール当り０.０
５g〜５kg、好ましくは０.１g〜１kgの範囲から適宜選
ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように
液状で使用する場合は０.１〜５０００ppm、好ましくは
１〜１,０００ppmの範囲から適宜選ぶのがよい。

【００３９】本発明の害虫防除剤は他の殺虫剤、殺菌
剤、肥料、植物成長調製剤を混合して使用することもで
きる。

【００４０】次に、代表的な製剤例を挙げて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
はこれらのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。

【００４１】製剤例１ 乳剤 化合物（２）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。これを水で希
釈して施用する。

【００４２】製剤例２ 水和剤 化合物（６７）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、
ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン
酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３
％を均一に混合粉砕して水和剤とした。これを水で希釈
して施用する。

【００４３】製剤例３ 粉剤 化合物（５１）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均
一に混合粉砕して粉剤とした。これを直接施用する。

【００４４】製剤例４ 粒剤 化合物（５７）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。これを直接施用する。

【００４５】

【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体はトビイロ
ウンカ、セジロウンカ及びヒメトビウンカ等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ及びミドリヒメヨコバイ等のヨコ
バイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ダイコ
ンアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコナジラミ等
のコナジラミ類、クワコナカイガラムシ等のカイガラム
シ類及びクモヘリカメムシ等のカメムシ類等の半翅目害
虫、コナガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の
鱗翅目害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、イ
ネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅
目害虫、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ等の直翅目
害虫並びにナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ
等のハダニ類の防除に有効である。

【００４６】特に、一般式においてＹが炭素数３〜８の
２−クロロ−１−アルケニル基を有する化合物群はコナ
ガ等の鱗翅目害虫に卓効を示し、Ｙが炭素数９〜１２の
２−クロロ−１−アルケニル基を有する化合物群はミカ
ンハダニに卓効を示す。

【００４７】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。尚、試験には比較薬剤として次
の特開昭５６−１５４４６４号公報明細書に記載された
化合物を使用した。

【００４８】比較薬剤Ａ ５−（ｏ−クロロフェニル）
−３−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−
トリアゾール 比較薬剤Ｂ ５−（ｏ−クロロフェニル）−３−エチル
−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール 比較薬剤Ｃ ３,５−ビス（ｏ−クロロフェニル）−１
−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール 比較薬剤Ｄ ５−（ｏ−クロロフェニル）−１−メチル
−３−（ｍ−トリル）−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール

【００４９】試験例１ トビイロウンカ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分が５００pp
mの濃度になるよう水で希釈した。その薬液にイネ茎葉
を浸漬し、風乾後、試験管に静置した。その中にトビイ
ロウンカ幼虫１０頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その
後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、
死虫率を算出した。試験は２連制で行った。結果を表５
に示す。

【００５０】

【表５】

【００５１】試験例２ ツマグロヨコバイ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分が５００pp
mの濃度に水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬
し、風乾後、試験管に静置した。その中にツマグロヨコ
バイ幼虫５頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５
℃の恒温室に置き、５日後に死虫数を調査し、死虫率を
算出した。試験は２連制で行った。結果を表６に示す。

【００５２】

【表６】

【００５３】試験例３ ワタアブラムシ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分が１００pp
mの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めワタアブラ
ムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日
後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試験は２連制
で行った。結果を表７に示す。

【００５４】

【表７】

【００５５】試験例４ ナミハダニ殺卵試験 予めナミハダニ雌成虫を３枚のインゲンリーフディスク
（直径１５mm）に放ち２４時間産卵させた後、雌成虫を
除去した。製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分
が１００ppmの濃度になるように水で希釈し、リーフデ
ィスクに十分量散布した。処理後のリーフディスクは２
５℃の恒温室に置き、７日後に未孵化卵数を調査し、殺
卵率を算出した。試験は２連制で行った。結果を表８に
示す。

【００５６】

【表８】

【００５７】試験例５ ミカンハダニ殺卵試験 ミカンハダニ雌成虫を２枚のカンキツ葉片（直径１０m
m）に放ち２日間産卵させた後、雌成虫を除去した。製
剤例２に準じて調製した水和剤を１００ppmの濃度に水
で希釈し、カンキツ葉片を１０秒間浸漬した。処理後の
カンキツ葉片は２５℃の恒温室に置き、７日後に未孵化
卵数を調査し殺卵率を算出した。試験は２連制で行っ
た。結果を表９に示す。

【００５８】

【表９】

【００５９】試験例６ コナガ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾
後、塩化ビニール製カップに入れた。その中にコナガ幼
虫１０頭を放ち、ふたをした。その後、２５℃の恒温室
に置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。
試験は２連制で行った。結果を表１０に示す。

【００６０】

【表１０】

【００６１】

フロントページの続き (72)発明者 弓田 隆司 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 美濃口 直和 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 井沢 典彦 静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目17番地 の５ (72)発明者 平野 忠美 静岡県掛川市葛ヶ丘３丁目９番地の２ 審査官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 昭61−152661（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−154464（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−19577（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 249/08 A01N 43/653 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘはハ
   ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ
   基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基を示
   し、ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎが２以上のと
   き、ｎは任意に同種又は異種の組み合わせでもよい。ま
   たＹは１〜４のハロゲン原子で置換されてもよい炭素数
   ３以上のアルケニル基を示す。）にて表されるトリアゾ
   ール誘導体。
2. 【請求項２】請求項１に記載のアルケニルトリアゾール
   誘導体を有効成分として含有する害虫防除剤。