JP3163545B2 - ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤

Info

Publication number
JP3163545B2
JP3163545B2 JP17780891A JP17780891A JP3163545B2 JP 3163545 B2 JP3163545 B2 JP 3163545B2 JP 17780891 A JP17780891 A JP 17780891A JP 17780891 A JP17780891 A JP 17780891A JP 3163545 B2 JP3163545 B2 JP 3163545B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
thienyl
compound
atom
thia
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP17780891A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH051060A (ja
Inventor
聰 宮本
純二 鈴木
靖夫 菊池
和哉 戸田
美明 伊藤
康明 針谷
達也 石田
辰文 池田
洋吉 月舘
千晴 森川
Original Assignee
八洲化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 八洲化学工業株式会社 filed Critical 八洲化学工業株式会社
Priority to JP17780891A priority Critical patent/JP3163545B2/ja
Priority to GEAP19922477A priority patent/GEP20032956B/en
Publication of JPH051060A publication Critical patent/JPH051060A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3163545B2 publication Critical patent/JP3163545B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な２−フェニル−
４−チエニル−２−オキサ（チア）ゾリン誘導体及び該
誘導体を有効成分として含有する殺虫・殺ダニに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】２，４−ジフェニル−２−オキサゾリン
に関しては、製造法を中心にいくつかの報告がある。例
えば、テトラヘドロンレターズ（２２巻４５号４４７１
〜４４７４頁、１９８１年）及び米国特許３，４４０，
２４７号明細書には、カルボン酸とアミノアルコールか
ら２，４−ジフェニル−２−オキサゾリンを製造する方
法が記載されている。化合物の用途に関しては、特開平
２−８５２６８公報及び特願平１−３２０４２０号明細
書に、殺虫・殺ダニ剤としての有用性が開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】有用な化合物を開発す
る手法として、既知の化合物の周辺を合成し、既知の化
合物にはない優れた用途を見出すことが従来より盛んに
行われている。本発明は、２，４−ジフェニル−２−オ
キサ（チア）ゾリンの４−位のベンゼン環をチエニル基
に置換することによって、優れた殺虫・殺ダニ活性を示
す化合物を提供することを課題とする。
【０００４】
【問題点を解決するための手段及び作用】本発明者ら
は、先に２，４−ジフェニル−２−オキサ（チア）ゾリ
ン誘導体がアブラムシ、ダニ等に活性を示すことを開示
した（特開平２−８５２６８公報）が、さらに進んで、
これらの化合物とは構造的に異なる新規な２−フェニル
−４−チエニル−２−オキサ（チア）ゾリン誘導体を合
成し、広範な生理活性について検討を行った。その結
果、２−オキサ（チア）ゾリン環の４位のベンゼン環を
チエニル基に置換することによって高い殺虫・殺ダニ活
性を発現することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】本発明は一般式
【化３】 （式中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘ1 及びＸ
2 は等しいか又は異なり、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基又は式（２）の基を示し、Ｙ1 及び
Ｙ2 は等しいか又は異なり、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメ
トキシ基を示す）
【化４】 （式中、Ｍ1 及びＭ2 は等しいか又は異なり、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、Ａ
はＣＨ又は窒素原子を示し、ｎは０又は１を示す）で表
される２−フェニル−４−チエニル−２−オキサ（チ
ア）ゾリン誘導体及びこれを有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫・殺ダニ剤である。
【０００６】本発明に係る２−フェニル−４−チエニル
−２−オキサ（チア）ゾリン誘導体（１）は、一般式
【化５】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は前記の意味を有する）で表され
るアミノアルコール誘導体を一般式
【化６】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は前記の意味を有し、Ｒは水酸基
又はハロゲン原子を表す）で表される安息香酸誘導体
と、脱水剤及び必要に応じて塩基の存在下に反応させる
ことにより得られる。上記反応に際して、Ｒが水酸基で
ある式（４）の化合物を用いる場合は、式（３）の化合
物と脱水剤の存在下に反応させることにより、式（１）
の化合物を製造することができる。脱水剤として硫酸、
ポリリン酸又は五酸化リン等を用いると、Ｚが酸素原子
である式（１）の化合物が得られ、五硫化リンを用いる
と、Ｚが硫黄原子である式（１）の化合物が得られる。
これらの反応は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒と
しては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロ
ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香
族炭化水素が好ましい。反応温度は７０℃ないし溶媒の
沸点近くが好ましく、反応は通常１〜２４時間で終了す
る。
【０００７】また、Ｒがハロゲン原子である式（４）の
化合物を用いる場合は、式（３）の化合物と塩基の存在
下に反応させ、一般式
【化７】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 及びＹ2 は前記の意味を有す
る）で表されるアミドアルコール誘導体を製造し、この
式（５）の化合物に脱水剤を作用させて閉環させること
により式（１）の化合物を製造することができる。塩基
としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン等の３級有機塩基が用いられる。この反
応は溶媒中で行われる。溶媒としては、水、アルコール
類（例えばメタノール、エタノール等）、エーテル類
（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジグリム等）、芳香族炭化水素類（例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素等
（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタン等）が用いられる。反応温度は、０℃〜
５０℃が好ましく、反応は通常１〜６時間で終了する。
脱水剤として、硫酸、ポリリン酸又は五酸化リン等を用
いると、Ｚが酸素原子である式（１）の化合物が得られ
る。また五硫酸リンを用いると、Ｚが硫黄原子である式
（１）の化合物が得られる。これらの反応は前記の芳香
族炭化水素類の溶媒中で行うことができる。反応温度は
７０℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、反応は通常１
〜６時間で終了する。
【０００８】また、式（５）の化合物にハロゲン化剤を
作用させ、得られる一般式
【化８】 （式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 及
びＹ2 は前記の意味を有する）で表されるアミドハライ
ド誘導体を塩基と反応させて閉環させることにより、Ｚ
が酸素原子である式（１）の化合物を製造することがで
きる。ハロゲン化反応は、溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
が挙げられる。ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオ
ニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン等が用
いられる。反応温度は０℃ないし溶媒の沸点近くが好ま
しく、反応は通常１〜４時間で終了する。閉環反応は、
溶媒としてアルコール類（例えばメタノール、エタノー
ル等）の存在下に行うことができ、塩基としては、前記
の無機塩類基が用いられる。反応温度は４０℃〜１００
℃が好ましい。反応時間は通常３０分ないし２時間で終
了する。
【０００９】生成する式（１）の化合物は、それ自体公
知の方法、例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶等
の手段により単離、精製することができる。カラムクロ
マトグラフィー及び再結晶のための溶媒としては、例え
ばベンゼン、メチルアルコール、エチルアルコール、ク
ロロホルム、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル等、又はこれら
の混合物が用いられる。
【００１０】以下、本化合物の製造例により具体的に説
明する。なお合成例において使用する溶媒、反応助剤は
これらに限定されるものではない。 合成例１ ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［２
−（５−クロロ）チエニル］−２−オキサゾリンの合成
（化合物番号１４） ２−アミノ−２−［２−（５−クロロ）チエニル］−エ
タノール１．７８ｇ（１０ミリモル）、トリエチルアミ
ン１．０１ｇ（１０ミリモル）及びテトラヒドロフラン
３０ｍｌの混合物に、氷冷攪拌下、テトラヒドロフラン
１５ｍｌに溶かした２−クロロ−６−フルオロベンゾイ
ルクロライド１．９３ｇ（１０ミリモル）を３０分間で
加えた。更に温室で３時間攪拌した後、反応液を濾過
し、濾液を減圧濃縮した。この濃縮物とベンゼン３０ｍ
ｌ及び塩化チオニル３．５７ｇ（３０ミリモル）の混合
物を油浴上で２時間加熱還流した。反応液を室温に戻し
た後、減圧濃縮し、濃縮物にメタノール３０ｍｌを加え
７０℃に加温攪拌下、３０％水酸化ナトリウム水溶液４
ｍｌを１０分間で加えた。更に、７０℃で２０分間攪拌
した後、室温に戻して酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧濃
縮した。この濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（移動相；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）
で精製し、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−４−［２−（５−クロロ）チエニル］−２−オキサゾ
リンを得た。（淡黄色油状物２．４ｇ、収率７５．９
％、ｎD 25１．５９３５） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ：ｐｐｍ）：
４．３０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８ＨZ ）、４．７３（１Ｈ、
ｔ、Ｊ＝１０ＨZ ）、５．６７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８Ｈ
Z 、１０ＨZ）、６．８０〜７．７０（５Ｈ、ｍ） １Ｒνmax cm-1：１６７０（Ｃ＝Ｎ）
【００１１】合成例２ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［２−｛５
−（２，４−ジクロロベンジル）｝チエニル］−２−オ
キサゾリンの合成（化合物番号２５） ２−アミノ−２−［２−｛５−（２，４−ジクロロベン
ジル）｝チエニル］−エタノール３．０２ｇ（１０ミリ
モル）、２，６−ジフルオロ安息香酸１．７７ｇ（１０
ミリモル）及びトルエン２０ｍｌの混合物に濃硫酸５滴
を加え、７時間還流攪拌した。反応液を室温に戻した
後、１０％水酸化ナトリウム溶液３０ｍｌ、飽和食塩水
３０ｍｌの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た後、減圧濃縮した。この濃縮物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（移動相；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝８：２）で精製し、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−｛５−（２，４−ジクロロベンジ
ル）｝チエニル］−２−オキサゾリンを得た。（淡褐色
油状物２．３９ｇ、収率５６．４％、ｎD 25１．６０９
３） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１3 ／ＴＭＳ，δ：ｐｐｍ）：
４．１７（２Ｈ、ｓ）、４．６０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８Ｈ
Z ）、４．９７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８ＨZ ）、５．７７
（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８ＨZ ）、６．７７−７．８７（８
Ｈ、ｍ） ＩＲνmax cm-1 ：１６７０（Ｃ＝Ｎ）
【００１２】合成例３ ２−（２，６−ジエチルフェニル）−４−［２−（５−
エチル）チエニル］−２−チアゾリンの合成（化合物番
号２８） ２−アミノ−２−［２−（５−エチル）チエニル］−エ
タノール１．７１ｇ（１０ミリモル）、トリエチルアミ
ン１．０１ｇ（１０ミリモル）及びテトラヒドロフラン
３０ｍｌの混合物に、氷冷攪拌下、テトラヒドロフラン
１５ｍｌに溶かした２，６−ジエチルベンゾイルクロラ
イド１．９７ｇ（１０ミリモル）を３０分間で加えた。
更に室温で３時間攪拌した後、反応液を濾過し、濾液を
減圧濃縮した。この濃縮物と五硫化リン１．７８ｇ（８
ミリモル）及びトルエン３０ｍｌの混合物を攪拌下、油
浴上で８時間還流した。反応液を室温に戻した後、３０
％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え，室温で１時
間攪拌した。酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧濃
縮した。この濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（移動相；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）で
精製し、２−（２，６−ジエチルフェニル）−４−［２
−（５−エチル）チエニル］−２−チアゾリンを得た。
（淡褐色油状物２．０５ｇ、収率６２．２％、ｎ
D 25１．５８９５） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１3 ／ＴＭＳ，δ：ｐｐｍ）：
１．０３−１．５０（９Ｈ、ｍ）２．５０−３．１０
（６Ｈ、ｍ）、３．３０−４．００（２Ｈ、ｍ）、５．
９０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８ＨZ ）、６．９０−７．５７
（５Ｈ、ｍ） ＩＲνmax cm-1：１６３０（Ｃ＝Ｎ）
【００１３】合成例１〜３と同様にして、表１〜５に示
す化合物を合成した。なお表中には合成例１〜３で得ら
れた化合物を併せて記載する。
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】
【００１７】
【表５】
【００１８】式（１）の化合物は、後記試験例から明ら
かなとおり、農園芸上及び防疫上有害な昆虫類及びダニ
類に対する強力な殺卵、殺虫・殺ダニ活性を示し、しか
も有用作物に対する薬害が少なく、農園芸用及び防疫用
殺虫・殺ダニ剤として有用である。
【００１９】本発明の式（１）の化合物は、有用作物及
び防疫上に害を与える昆虫及びダニ類、例えばモモアカ
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイ
コンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、ミカンミドリアブラムシ（Ａｐｈｉ
ｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、ナシミドリオオアブラムシ
（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ）等のアブラム
シ類；ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃ
ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌ
ｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ
（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｓ）等のウンカ、
ヨコバイ類；アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔ
ｅｎｎａｔａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ ｐ
ｕｎｃｔｉｇｅｒ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒ
ｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）等のカメムシ類；チャノキ
イロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓ
ａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌ
ｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等のアザミウ
マ類；コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉ
ｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉａ）等の直翅目害虫；ドウガネブイブイ（Ａｎｏ
ｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、イネクビボソハムシ（Ｏｕ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓ
ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、オ
オニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｕｎａ ｖ
ｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）等の鞘翅目害
虫； イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、
アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）等の双翅目
害虫；コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅ
ｓｓａｌｉｓ）等の鱗翅目害虫；及びナミハダニ（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナミハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕ
ｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａ
ｎｚａｗａｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｕｌｍｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃ
ｉｔｒｉ）等のハダニ類に対して、すぐれた防除効果を
発揮する。したがって、本発明による式（１）の活性化
合物は、農園芸用及び防疫用殺虫・殺ダニ剤として有用
である。
【００２０】本発明の殺虫・殺ダニ剤は、式（１）で表
される化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有
するものであり、化合物（１）をそのままでも使用でき
るが、通常、一般農薬の取り得る形態、即ち水和剤、粒
剤、乳剤、フロアブル剤等で使用することが好ましい。
【００２１】固形剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦
粉等の植物粉末、珪藻土、タルク、ベントナイト、クレ
ー等の鉱物性微粉末が使用される。液体の剤型を目的と
する場合はキシレン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキ
サン、アセトン、アルコール、鉱油、石油、水等を溶剤
として使用する。これらの製剤において、必要ならば界
面活性剤を添加することもできる。このようにして得ら
れた水和剤、乳剤、フロアブル等は、水で所定の濃度に
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそ
のまま植物に散布する方法で使用する。また、必要に応
じて他の農薬、例えば殺虫剤・殺ダニ剤、殺菌剤、植物
生長調製剤等と混用、併用することができる。
【００２２】本発明の殺虫・殺ダニ剤における有効成分
の濃度は、一般には０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましく
は１０〜１００ｐｐｍである。
【実施例】
【００２３】以下に本発明に係る化合物の製剤例及び殺
虫剤・殺ダニ剤の試験例を示す。下記例中の部は重量部
を意味する。なお製剤において添加する担体、界面活性
剤等は下記の製剤例に限定されるものではない。 製剤例１（乳剤） 本発明化合物（化合物番号１５）２０部、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル１２部及びキシロール６
８部を均一に混合して乳剤を得る。 製剤例２（水和剤） 本発明化合物（化合物番号２５）２０部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル３部、クレー３０部及び珪藻土４
２部を均一に混合、粉砕して水和剤を得る。
【００２４】試験例１（ナミハダニの殺卵試験） アイスクリーム容器（径９ｃｍ）に水を入れ、蓋の一部
に穴をあけ短冊型の切れ込みを入れた濾紙を差し込み、
濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にインゲン
葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫１０頭ずつを接種し
て２４時間後に産卵したことを確認して雌成虫を除去し
た。所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）を散
布して恒温室（２５℃）に静置し、７日後に孵化幼虫数
を顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連
制で行った。その結果を表６に示す。
【００２５】
【表６】 ＊ ； 殺卵率（％）＝（産下卵数−孵化幼虫数）／産
下卵数×１００ ＊＊； Ａ（対照化合物）＝２，４−ジフェニル−２−
オキサゾリン
【００２６】試験例２（カンザワハダニの殺卵試験） アイスクリーム容器（径９ｃｍ）に水を入れ、蓋の一部
に穴をあけ短冊型の切れ込みを入れた濾紙を差し込み、
濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にインゲン
葉をのせた。葉にカンザワハダニ雌成虫１０頭ずつ接触
して２４時間後に産卵したことを確認し、雌成虫を除去
した。所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）を
散布して恒温室（２５℃）に静置し、７日後に孵化幼虫
数を顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３
連制で行った。その結果を表７に示す。
【００２７】
【表７】 ＊ ； 殺卵率（％）＝（産下卵数−孵化幼虫数）／産
下卵数×１００ ＊＊； Ａ（対照化合物）＝２，４−ジフェニル−２−
オキサゾリン
【００２８】試験例３（ナミハダニの孵化幼若虫に対す
る殺虫試験） アイスクリーム容器（径９ｃｍ）に水を入れ、蓋の一部
に穴をあけ短冊型の切れ込みを入れた濾紙を差し込み、
濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にインゲン
葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫１０頭ずつを接触し
て２４時間産卵させた。その後雌成虫を除去し、恒温室
（２５℃）に静置した。７日後に孵化幼若虫数を計数し
て、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）を散
布して恒温室（２５℃）に静置し、さらに７日後に成虫
数を顕微鏡下で調査し、孵化幼若虫に対する死虫率を求
めた。試験は１区３連制で行った。その結果を表８に示
す。
【００２９】
【表８】 ＊ ； 殺虫率（％）＝（孵化幼虫数−成虫数）／孵化
幼虫数×１００ ＊＊； Ａ（対照化合物）＝２，４−ジフェニル−２−
オキサゾリン
【００３０】試験例４（モモアカアブラムシの幼若虫に
対する殺虫試験） カップに植えた本葉２葉期のダイコン苗に、無翅胎性雌
成虫を１苗当り５頭寄生させ、３日間産子させた後成虫
を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希
釈）を散布した。処理苗は温室内に置き、９６時間後に
死虫率を調査した。試験は１区３連制で行った。その結
果を表９に示す。
【００３１】
【表９】 ＊ ； 殺虫率（％）＝（散布前寄生虫数−調査時寄生
虫数）／散布前寄生虫数×１００ ＊＊； Ａ（対照化合物）＝２，４−ジフェニル−２−
オキサゾリン
【００３２】試験例４（ワタアブラムシの幼若虫に対す
る殺虫試験） カップに植えた本葉１葉期のキュウリ苗に、無翅胎性雌
成虫を１苗当り５頭寄生させ、３日間産子させた後成虫
を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希
釈）を散布した。処理苗は温室内に置き、９６時間後に
死虫率を調査した。試験は１区３連制で行った。その結
果を表１０に示す。
【００３３】
【表１０】 ＊ ； 殺虫率（％）＝（散布前寄生虫数−調査時寄生
虫数）／散布前寄生虫数×１００ ＊＊； Ａ（対照化合物）＝２，４−ジフェニル−２−
オキサゾリン
【００３４】試験例６（ツマグロヨコバイの幼若虫に対
する殺虫試験） カップに植えたイネ苗に所定濃度の薬剤（製剤例１の乳
剤を水で希釈）を散布し、風乾後アクリル製の円筒をか
ぶせツマグロヨコバイ幼虫を１苗当り１０頭放飼し、ガ
ーゼで蓋をした。処理苗は温室内に置き、７日後に死虫
率を調査した。試験は１区３連制で行った。その結果を
表１１に示す。
【００３５】
【表１１】 ＊ ； 殺虫率（％）＝（放飼虫数−調査時寄生虫数）
／放飼虫数×１００ ＊＊； Ａ（対照化合物）＝２，４−ジフェニル−２−
オキサゾリン
【００３６】試験例７（トビイロウンカの幼若虫に対す
る殺虫試験） カップに植えたイネ苗に所定濃度の薬剤（製剤例１の乳
剤を水で希釈）を散布し、風乾後アクリル製の円筒をか
ぶせトビイロウンカ幼虫を１苗当り１０頭放飼し、ガー
ゼで蓋をした。処理苗は温室内に置き、７日後に死虫率
を調査した。試験は１区３連制で行った。その結果を表
１２に示す。
【００３７】
【表１２】 ＊ ； 殺虫率（％）＝（放飼虫数−調査時寄生虫数）
／放飼虫数×１００ ＊＊； Ａ（対照化合物）＝２，４−ジフェニル−２−
オキサゾリン
【００３８】
【発明の効果】本発明の新規化合物は、農園芸上及び防
疫上有害な昆虫類及びダニ類に対し、低薬量で強い殺
卵、殺幼虫活性を示すため、特に有用植物害虫の防除に
適した殺虫・殺ダニ剤として有用なものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/14 Ｃ０７Ｄ 417/14 (72)発明者 戸田 和哉 長野県長野市大字富竹173の２ 八洲化 学工業株式会社内 (72)発明者 伊藤 美明 長野県長野市大字富竹173の２ 八洲化 学工業株式会社内 (72)発明者 針谷 康明 長野県長野市大字富竹173の２ 八洲化 学工業株式会社内 (72)発明者 石田 達也 長野県長野市大字富竹173の２ 八洲化 学工業株式会社内 (72)発明者 池田 辰文 長野県長野市大字富竹173の２ 八洲化 学工業株式会社内 (72)発明者 月舘 洋吉 長野県長野市大字富竹173の２ 八洲化 学工業株式会社内 (72)発明者 森川 千晴 長野県長野市大字富竹173の２ 八洲化 学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 413/04 A01N 43/76 A01N 43/78 C07D 413/14 C07D 417/04 C07D 417/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）で表される２−フェニル−
    ４−チエニル−２−オキサ（チア）ゾリン誘導体。 【化１】 （式中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘ1 及びＸ
    2 は等しいか又は異なり、水素原子、アルキル基、アル
    コキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリ
    フルオロメトキシ基又は式（２）の基を示し、Ｙ1 及び
    Ｙ2 は等しいか又は異なり、水素原子、アルキル基、ア
    ルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
    ロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメ
    トキシ基を示す） 【化２】 （式中、Ｍ1 及びＭ2 は等しいか又は異なり、水素原
    子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフ
    ルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、Ａ
    はＣＨ又は窒素原子を示し、ｎは０又は１を示す）。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の２−フェニル−４−チエ
    ニル−２−オキサ（チア）ゾリン誘導体を有効成分とし
    て含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤。
JP17780891A 1991-06-24 1991-06-24 ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤 Expired - Fee Related JP3163545B2 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17780891A JP3163545B2 (ja) 1991-06-24 1991-06-24 ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤
GEAP19922477A GEP20032956B (en) 1991-06-24 1992-04-28 Miticide Composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17780891A JP3163545B2 (ja) 1991-06-24 1991-06-24 ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH051060A JPH051060A (ja) 1993-01-08
JP3163545B2 true JP3163545B2 (ja) 2001-05-08

Family

ID=16037454

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17780891A Expired - Fee Related JP3163545B2 (ja) 1991-06-24 1991-06-24 ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP3163545B2 (ja)
GE (1) GEP20032956B (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2128529T3 (es) * 1993-11-26 1999-05-16 Ube Industries Derivados de oxazolina, procedimiento para su preparacion y composiciones agricolas y horticolas para el control de organismos nocivos que los contienen.
DE19520936A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
EP0891334A1 (en) 1996-04-03 1999-01-20 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
BR112016022451B1 (pt) 2014-04-24 2021-03-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto de diaril-azol e agente de controle de peste artrópoda

Also Published As

Publication number Publication date
GEP20032956B (en) 2003-04-25
JPH051060A (ja) 1993-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2583429B2 (ja) イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) 殺虫性シアノ化合物
JPH0417952B2 (ja)
US4957935A (en) Phenyltriazole derivative and insecticide
JPS6368567A (ja) 新規複素環式化合物及び殺虫剤
JPH013184A (ja) ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
EP0302346B1 (en) Pyridazinone derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests
JP2613651B2 (ja) オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤
EP0609459B1 (en) Triazole derivative, process for producing the same, pest control agent, and pest control method
JP3279818B2 (ja) 殺虫・殺ダニ剤
JP3163545B2 (ja) ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤
JP2905982B2 (ja) 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
US4302238A (en) Herbicidal isoxazolidine-3,5-diones
JP2690816B2 (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
JPS6055075B2 (ja) ピラゾ−ル系リン酸エステル類、その製造法および殺虫殺ダニ剤
JP2888946B2 (ja) オキサゾリン誘導体及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤
US4140774A (en) Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides
JP2729810B2 (ja) フェニルトリアゾール誘導体及び殺虫剤
JP3844533B2 (ja) ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体及び植物病害防除剤
US4462994A (en) N-Containing heterocyclic ring-substituted O-arylphosphate derivatives, preparation thereof, and insecticides, acaricides and nematocides containing said derivatives
JP3161827B2 (ja) アルケニルトリアゾール誘導体及び害虫防除剤
US4209512A (en) Mono- and di-thiophosphate esters containing an isoxazolinone ring and compositions and methods containing the same
US3890336A (en) Certain thiazoles containing phosphorus acid esters
JPS6313981B2 (ja)
JP3066536B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees