JP2888946B2 - オキサゾリン誘導体及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents
オキサゾリン誘導体及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な2,4−ジフエニル−２−オキサゾリン
誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する殺虫・殺
ダニ剤に関する。
誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する殺虫・殺
ダニ剤に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 2,4−ジフエニル−２−オキサゾリンに関し、従来か
ら製造法を中心にいくつかの報告がされている。例えば
Tetrahedron Letters,22巻、45号、4471〜4474頁（1981
年）及び米国特許第3,440,247号明細書には、カルボン
酸とアミノアルコールから2,4−ジフエニル−２−オキ
サゾリンを製造する方法が記載されている。
ら製造法を中心にいくつかの報告がされている。例えば
Tetrahedron Letters,22巻、45号、4471〜4474頁（1981
年）及び米国特許第3,440,247号明細書には、カルボン
酸とアミノアルコールから2,4−ジフエニル−２−オキ
サゾリンを製造する方法が記載されている。
一方、本発明者らは、下記一般式（Ａ） ［式中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子；X1及びX2は同一で
も異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリ
フルオロメトキシ基；Y1及びY2は同一でも異なっていて
もよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリ
フルオロメチル基;nは０又は１を示し；ただしｎが０で
あり、かつX1及びX2が同時に水素原子のとき、又はｎが
１であり、かつX1及びX2が水素原子又はハロゲン原子
（沃素原子は除く）から選ばれる置換基の任意の組み合
わせであるとき、Y1及びY2は水素原子、ハロゲン原子
（沃素原子は除く）又はニトロ基から選ばれる置換基の
任意の組み合せである場合を除く］ で表わされるオキサ−又はチアゾリン誘導体が、特にア
ブラムシ、ダニ等に対し優れた活性を有する殺虫、殺ダ
ニ剤として有用であることを見出し、先に提案した（特
開平２−85268号公報参照）。
も異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリ
フルオロメトキシ基；Y1及びY2は同一でも異なっていて
もよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリ
フルオロメチル基;nは０又は１を示し；ただしｎが０で
あり、かつX1及びX2が同時に水素原子のとき、又はｎが
１であり、かつX1及びX2が水素原子又はハロゲン原子
（沃素原子は除く）から選ばれる置換基の任意の組み合
わせであるとき、Y1及びY2は水素原子、ハロゲン原子
（沃素原子は除く）又はニトロ基から選ばれる置換基の
任意の組み合せである場合を除く］ で表わされるオキサ−又はチアゾリン誘導体が、特にア
ブラムシ、ダニ等に対し優れた活性を有する殺虫、殺ダ
ニ剤として有用であることを見出し、先に提案した（特
開平２−85268号公報参照）。
本発明者らは、上記一般式（Ａ）で示される化合物よ
りさらに活性が高く及び／又は広範な生理活性をもつ化
合物を求めて多数の2,4−ジフェニル−２−オキサゾリ
ン誘導体を合成し、それらの生理活性等について検討を
行なった。
りさらに活性が高く及び／又は広範な生理活性をもつ化
合物を求めて多数の2,4−ジフェニル−２−オキサゾリ
ン誘導体を合成し、それらの生理活性等について検討を
行なった。
（発明の開示） その結果、今回、２−オキサゾリン環の４位に結合す
るベンゼン環に３つ以上の置換基を有する2,4−ジフェ
ニル−オキサゾリン誘導体は、各種昆虫類、ダニ類に対
し高い殺虫、殺ダニ活性を有し、特に公知の類似化合物
では十分な殺虫活性を示さない鱗翅目害虫、例えばツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカに対し高い殺虫活性をも
つことを見い出し、本発明を完成するに至った。
るベンゼン環に３つ以上の置換基を有する2,4−ジフェ
ニル−オキサゾリン誘導体は、各種昆虫類、ダニ類に対
し高い殺虫、殺ダニ活性を有し、特に公知の類似化合物
では十分な殺虫活性を示さない鱗翅目害虫、例えばツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカに対し高い殺虫活性をも
つことを見い出し、本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、一般式（Ｉ） 式中、 Y1は水素原子、弗素原子または塩素原子を表し； Y2は弗素原子または塩素原子を表し； X1は水素原子、弗素原子、塩素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を表し；X2、X3及びX4は同一もし
くは相異なり、各々水素原子、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
し； X5は水素原子、弗素原子、メチル基またはメトキシ基を
表す、 ただし、X1〜X5のうちの３つ以上が同時に水素原子を表
すことはない、 で示される2,4−ジフエニル−２−オキサゾリン誘導
体、及び該誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする殺虫・殺ダニ剤が提供される。
たは低級アルコキシ基を表し；X2、X3及びX4は同一もし
くは相異なり、各々水素原子、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
し； X5は水素原子、弗素原子、メチル基またはメトキシ基を
表す、 ただし、X1〜X5のうちの３つ以上が同時に水素原子を表
すことはない、 で示される2,4−ジフエニル−２−オキサゾリン誘導
体、及び該誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする殺虫・殺ダニ剤が提供される。
本明細書において「低級」なる語は、この語が付され
た基または化合物の炭素数が６以下であることを意味す
る。
た基または化合物の炭素数が６以下であることを意味す
る。
しかして「低級アルキル基」は直鎖状又は分岐鎖状で
あることができ、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル
等が包含される。
あることができ、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル
等が包含される。
また、「低級アルコキシ基」は低級アルキル部分が上
記の意味を有する低級アルキル−Ｏ−基であり、例えば
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、sec−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ
−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。
記の意味を有する低級アルキル−Ｏ−基であり、例えば
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、sec−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ
−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。
本発明の前記一般式（Ｉ）の2,4−ジフエニル−２−
オキシサゾリン誘導体は、例えば下記反応式Ａに示す方
法により製造することができる。
オキシサゾリン誘導体は、例えば下記反応式Ａに示す方
法により製造することができる。
式中、 X1〜X5、Y1及びY2は前記の意味を有し;Wは反応性酸残
基、例えば、塩素、臭素、アルキルスルホニルオキシ基
（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、アリールスル
ホニルオキシ基（例えばｐ−トルエンスルホニルオキシ
基）等を示す。
基、例えば、塩素、臭素、アルキルスルホニルオキシ基
（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、アリールスル
ホニルオキシ基（例えばｐ−トルエンスルホニルオキシ
基）等を示す。
上記反応において、式（II）のＮ−（2,6−又は２−
置換フエニルカルボニル）−２−置換フエニル−２−ア
ミノエタノール誘導体１当量に対して一般に約１〜３当
量の無機塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭素水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウムなど）を、無溶媒で、または水あるいはアルコール
類（例えば、メタノール、エタノールなど）等の適当な
溶媒中において約40〜100℃の温度で約20分ないし２時
間反応させることによって、式（Ｉ）の2,4−ジフエニ
ル−２−オキサゾリン誘導体を合成することができる。
置換フエニルカルボニル）−２−置換フエニル−２−ア
ミノエタノール誘導体１当量に対して一般に約１〜３当
量の無機塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭素水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウムなど）を、無溶媒で、または水あるいはアルコール
類（例えば、メタノール、エタノールなど）等の適当な
溶媒中において約40〜100℃の温度で約20分ないし２時
間反応させることによって、式（Ｉ）の2,4−ジフエニ
ル−２−オキサゾリン誘導体を合成することができる。
上記反応によって得られる式（Ｉ）の2,4−ジフエニ
ル−２−オキサゾリン誘導体は、必要に応じて、クロマ
トグラフイー、再結晶などの方法によって精製すること
ができる。
ル−２−オキサゾリン誘導体は、必要に応じて、クロマ
トグラフイー、再結晶などの方法によって精製すること
ができる。
上記反応において出発原料として使用される式（II）
のＮ−（2,6−又は２−置換フエニルカルボニル）−２
−置換フエニル−２−アミノエタノール誘導体は、例え
ば、下記反応式Ｂに示す方法で製造することができる。
のＮ−（2,6−又は２−置換フエニルカルボニル）−２
−置換フエニル−２−アミノエタノール誘導体は、例え
ば、下記反応式Ｂに示す方法で製造することができる。
式中、 X1〜X5、Y1、Y2及びＷは前記の意味を有し、 Ｚは水酸基又はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）
を表す。
を表す。
上記反応において、式（III）の2,6−もしくは２−置
換フエニル安息香酸又はその酸ハライド（通常、クロラ
イド）１モルを、式（IV）の２−置換フエニル−２−ア
ミノエタノール誘導体１〜1.2モルと、通常の方法、例
えば適当な不活性溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等）中の中で塩基（例え
ば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジメチルアニ
リン、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カルウム等）の存在下に、あるいは不活性溶媒（例えば
前記のもの）中で脱水剤（例えば、濃硫酸、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド等）の存在下に、約０〜200℃の
温度で約30分ないし５時間反応せしめて、式（Ｖ）のＮ
−（2,6−もしくは２−置換フエニルカルボニル）−２
−置換フエニル−２−アミノエタノールを製造し、次い
でこの式（Ｖ）の化合物１モルに対して約１〜３当量の
ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リ
ン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リ
ン等）、又は約１〜２当量のアルキルスルホニルハライ
ド（例えば、メタンスルホニルクロライド）又はアリー
ルスルホニルハライド（例えばｐ−トルエンスルホニル
クロライド）と約１〜２当量の塩基（例えば、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の有機アミン類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カルウム等の無機塩基）をほぼ０℃ないし溶
媒の沸点間の温度で約30分ないし３時間反応させること
によって、式（II）のＮ−（2,6−もしくは２−置換フ
エニルカルボニル）−２−置換フエニル−２−アミノエ
タノール誘導体を製造することができる。かくして得ら
れる式（II）の化合物は必要に応じてクロマトグラフイ
ー、再結晶等の方法により精製することができる。
換フエニル安息香酸又はその酸ハライド（通常、クロラ
イド）１モルを、式（IV）の２−置換フエニル−２−ア
ミノエタノール誘導体１〜1.2モルと、通常の方法、例
えば適当な不活性溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等）中の中で塩基（例え
ば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジメチルアニ
リン、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カルウム等）の存在下に、あるいは不活性溶媒（例えば
前記のもの）中で脱水剤（例えば、濃硫酸、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド等）の存在下に、約０〜200℃の
温度で約30分ないし５時間反応せしめて、式（Ｖ）のＮ
−（2,6−もしくは２−置換フエニルカルボニル）−２
−置換フエニル−２−アミノエタノールを製造し、次い
でこの式（Ｖ）の化合物１モルに対して約１〜３当量の
ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リ
ン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リ
ン等）、又は約１〜２当量のアルキルスルホニルハライ
ド（例えば、メタンスルホニルクロライド）又はアリー
ルスルホニルハライド（例えばｐ−トルエンスルホニル
クロライド）と約１〜２当量の塩基（例えば、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の有機アミン類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カルウム等の無機塩基）をほぼ０℃ないし溶
媒の沸点間の温度で約30分ないし３時間反応させること
によって、式（II）のＮ−（2,6−もしくは２−置換フ
エニルカルボニル）−２−置換フエニル−２−アミノエ
タノール誘導体を製造することができる。かくして得ら
れる式（II）の化合物は必要に応じてクロマトグラフイ
ー、再結晶等の方法により精製することができる。
以下、合成例により本発明の化合物の製造について更
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
合成例１ ２−（２−クロロ−６−フルオロフエニル）−４−（２
−ｎ−プロポキシ−４−クロロ−５−ブロモフエニル）
−２−オキサゾリン（化合物番号１）の合成 ２−（２−ｎ−プロポキシ−４−クロロ−５−ブロモ
フエニル）−２−アミノエタノール3.08g（10ミリモ
ル）、トリエチルアミン1.01g（10ミリモル）及びテト
ラヒドロフラン50mlをフラスコに入れ、冷却撹拌しなが
ら、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルクロライド1.
93g（10ミリモル）をゆっくりと滴下した。室温で更に
３時間撹拌した後、生成したトリエチルアミンの塩酸塩
をグラスフイルターで除去し、濾液を減圧濃縮した。残
渣にベンゼン30ml及び塩化チオニル2.38g（20ミリモ
ル）を加え、３時間加熱還流した。反応液を室温に戻し
た後、ベンゼンと過剰の塩化チオニルを減圧濃縮し、こ
こにエタノール30ml及び水酸化カリウム1.2g（20ミリモ
ル）を加え、70℃で20分間加熱撹拌した。反応終了後、
反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出し、有機層を無水酢
酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝85:15）で精製し、淡黄色液体の２−（２−
クロロ−６−フルオロフエニル−４−（２−ｎ−プロポ
キシ−４−クロロ−５−ブロモフエニル）−２−オキサ
ゾリン3.0gを得た。
−ｎ−プロポキシ−４−クロロ−５−ブロモフエニル）
−２−オキサゾリン（化合物番号１）の合成 ２−（２−ｎ−プロポキシ−４−クロロ−５−ブロモ
フエニル）−２−アミノエタノール3.08g（10ミリモ
ル）、トリエチルアミン1.01g（10ミリモル）及びテト
ラヒドロフラン50mlをフラスコに入れ、冷却撹拌しなが
ら、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルクロライド1.
93g（10ミリモル）をゆっくりと滴下した。室温で更に
３時間撹拌した後、生成したトリエチルアミンの塩酸塩
をグラスフイルターで除去し、濾液を減圧濃縮した。残
渣にベンゼン30ml及び塩化チオニル2.38g（20ミリモ
ル）を加え、３時間加熱還流した。反応液を室温に戻し
た後、ベンゼンと過剰の塩化チオニルを減圧濃縮し、こ
こにエタノール30ml及び水酸化カリウム1.2g（20ミリモ
ル）を加え、70℃で20分間加熱撹拌した。反応終了後、
反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出し、有機層を無水酢
酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝85:15）で精製し、淡黄色液体の２−（２−
クロロ−６−フルオロフエニル−４−（２−ｎ−プロポ
キシ−４−クロロ−５−ブロモフエニル）−２−オキサ
ゾリン3.0gを得た。
▲η25 D▼:1.5732 合成例２ ２−（2,6−ジフルオロフエニル）−４−（２−ｎ−プ
ロポキシ−4,5−ジクロロフエニル）−２−オキサゾリ
ン（化合物番号15）の合成： ２−（２−ｎ−プロポキシ−4,5−ジクロロフエニ
ル）−２−アミノエタノール8.2g（31ミリモル）、トリ
エチルアミン3.13g（31ミリモル）及びテトラヒドロフ
ラン100mlをフラスコに入れ、冷却撹拌下、2,6−ジフル
オロべンゾイルクロライド5.48g（31ミリモル）をゆっ
くり滴下した後、室温で３時間撹拌した。反応液をグラ
スフイルターで濾過し、生成したトリエチルアミンの塩
酸塩を除く。濾液にトリエチルアミン3.13g（31ミリモ
ル）を加え、冷却撹拌しながら、メタンスルホニルクロ
ライド3.55g（31ミリモル）をゆっくりと滴下し、室温
で更に２時間撹拌した。反応液から生成したトリエチル
アミンの塩酸塩をグラスフイルターで除いた後、溶媒を
減圧濃縮した。残渣にメタノール80mlを加え、更に水酸
化カリウム3.5g（62ミリモル）を加えて１時間加熱撹拌
した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展
開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝9:1）で精製し、淡黄
色固体の２−（2,6−ジフルオロフエニル）−４−（２
−ｎ−プロポキシ−4,5−ジクロロフエニル）−２−オ
キサゾリン5.1gを得た。
ロポキシ−4,5−ジクロロフエニル）−２−オキサゾリ
ン（化合物番号15）の合成： ２−（２−ｎ−プロポキシ−4,5−ジクロロフエニ
ル）−２−アミノエタノール8.2g（31ミリモル）、トリ
エチルアミン3.13g（31ミリモル）及びテトラヒドロフ
ラン100mlをフラスコに入れ、冷却撹拌下、2,6−ジフル
オロべンゾイルクロライド5.48g（31ミリモル）をゆっ
くり滴下した後、室温で３時間撹拌した。反応液をグラ
スフイルターで濾過し、生成したトリエチルアミンの塩
酸塩を除く。濾液にトリエチルアミン3.13g（31ミリモ
ル）を加え、冷却撹拌しながら、メタンスルホニルクロ
ライド3.55g（31ミリモル）をゆっくりと滴下し、室温
で更に２時間撹拌した。反応液から生成したトリエチル
アミンの塩酸塩をグラスフイルターで除いた後、溶媒を
減圧濃縮した。残渣にメタノール80mlを加え、更に水酸
化カリウム3.5g（62ミリモル）を加えて１時間加熱撹拌
した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展
開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝9:1）で精製し、淡黄
色固体の２−（2,6−ジフルオロフエニル）−４−（２
−ｎ−プロポキシ−4,5−ジクロロフエニル）−２−オ
キサゾリン5.1gを得た。
mp:82〜85℃ 合成例３ ２−（2,6−ジフルオロフエニル）−４−（２−メトキ
シ−４−メチル−５−クロロフエニル）−２−オキサゾ
リン（化合物番号31）の合成 ２−（２−メトキシ−４−メチル−５−クロロフエニ
ル）−２−アミノエタノール2.16g（10ミリモル）、ト
リエチルアミン1.01g（10ミリモル）及びテトラヒドロ
フラン30mlをフラスコに入れ、冷却撹拌下、2,6−ジフ
ルオロベンゾイルクロライド1.77g（10ミリモル）を滴
下した。更に室温で３時間撹拌した後、生成したトリエ
チルアミン塩酸塩をグラスフイルターで除去し、濾液を
減圧濃縮した。この濃縮物にベンゼン30ml及び塩化チオ
ニル3.57g（30ミリモル）を加え、撹拌下、油浴上で２
時間還流した。反応液を室温に戻した後、減圧濃縮し
た。残渣にメタノール30ml、30％水酸化ナトリウム水溶
液4mlを加え、70℃で20分間撹拌した。
シ−４−メチル−５−クロロフエニル）−２−オキサゾ
リン（化合物番号31）の合成 ２−（２−メトキシ−４−メチル−５−クロロフエニ
ル）−２−アミノエタノール2.16g（10ミリモル）、ト
リエチルアミン1.01g（10ミリモル）及びテトラヒドロ
フラン30mlをフラスコに入れ、冷却撹拌下、2,6−ジフ
ルオロベンゾイルクロライド1.77g（10ミリモル）を滴
下した。更に室温で３時間撹拌した後、生成したトリエ
チルアミン塩酸塩をグラスフイルターで除去し、濾液を
減圧濃縮した。この濃縮物にベンゼン30ml及び塩化チオ
ニル3.57g（30ミリモル）を加え、撹拌下、油浴上で２
時間還流した。反応液を室温に戻した後、減圧濃縮し
た。残渣にメタノール30ml、30％水酸化ナトリウム水溶
液4mlを加え、70℃で20分間撹拌した。
反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展
開溶媒;n−ヘキサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、淡
黄色固体の２−（2,6−ジフルオロフエニル）−４−
（２−メトキシ−４−メチル−５−クロロフエニル）−
２−オキサゾリン2.4gを得た。
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展
開溶媒;n−ヘキサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、淡
黄色固体の２−（2,6−ジフルオロフエニル）−４−
（２−メトキシ−４−メチル−５−クロロフエニル）−
２−オキサゾリン2.4gを得た。
mp:104〜106℃ 実施例４ ２−（２−クロロ−６−フルオロフエニル）−４−（２
−メトキシ−３−クロロ−4,6−ジメチルフエニル）−
２−オキサゾリン（化合物番号64）の合成 ２−（２−メトキシ−３−クロロ−4,6−ジメチルフ
エニル）−２−アミノエタノール2.30g（10ミリモ
ル）、トリエチルアミン1.01g（10ミリモル）及びテト
ラヒドロフラン30mlをフラスコに入れ、２−クロロ−６
−フルオロベンゾイルクロライド1.93g（10ミリモル）
を、氷冷撹拌下、30分間で加えた。更に室温で３時間撹
拌した後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をグラスフ
イルターで除去し、濾液を減圧濃縮した。この濃縮物を
ベンゼン30ml、塩化チオニル3.57g（30ミリモル）を加
え、撹拌下、油浴上で２時間還流した。反応液を室温に
戻した後、減圧濃縮した。残渣にメタノール30ml、30％
水酸化ナトリウム水溶液4mlを加え、70℃で20分間撹拌
した。酢酸エチル100mlに溶かし、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
この濃縮物にメタノール30mlを加え、30％水酸化ナトリ
ウム水溶液4mlを加え、70℃で20分間撹拌した。反応終
了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。
−メトキシ−３−クロロ−4,6−ジメチルフエニル）−
２−オキサゾリン（化合物番号64）の合成 ２−（２−メトキシ−３−クロロ−4,6−ジメチルフ
エニル）−２−アミノエタノール2.30g（10ミリモ
ル）、トリエチルアミン1.01g（10ミリモル）及びテト
ラヒドロフラン30mlをフラスコに入れ、２−クロロ−６
−フルオロベンゾイルクロライド1.93g（10ミリモル）
を、氷冷撹拌下、30分間で加えた。更に室温で３時間撹
拌した後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をグラスフ
イルターで除去し、濾液を減圧濃縮した。この濃縮物を
ベンゼン30ml、塩化チオニル3.57g（30ミリモル）を加
え、撹拌下、油浴上で２時間還流した。反応液を室温に
戻した後、減圧濃縮した。残渣にメタノール30ml、30％
水酸化ナトリウム水溶液4mlを加え、70℃で20分間撹拌
した。酢酸エチル100mlに溶かし、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
この濃縮物にメタノール30mlを加え、30％水酸化ナトリ
ウム水溶液4mlを加え、70℃で20分間撹拌した。反応終
了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開;n
−ヘキサン：酢酸エチル＝7:3）で精製し、淡黄色粘稠
油状物の２−（２−クロロ−６−フルオロフエニル）−
４−（２−メトキシ−３−クロロ−4,6−ジメチルフエ
ニル）−２−オキサゾリン2.5gを得た。
−ヘキサン：酢酸エチル＝7:3）で精製し、淡黄色粘稠
油状物の２−（２−クロロ−６−フルオロフエニル）−
４−（２−メトキシ−３−クロロ−4,6−ジメチルフエ
ニル）−２−オキサゾリン2.5gを得た。
▲η25 D▼:1.5826 合成例５ ２−（2,6−ジフルオロフエニル）−４−（2,3,5,6−テ
トラフルオロ−４−ｎ−ブトキシフエニル）−２−オキ
サゾリン（化合物番号72）の合成 ２−（2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ｎ−ブキシフ
エニル）−２−アミノエタノール2.81g（10ミリモ
ル）、トリエチルアミン1.01g（10ミリモル）及びテト
ラヒドロフラン30mlをフラスコに入れ、冷却撹拌下、2,
6−ジフルオロベンゾイルクロライド1.77g（10ミリモ
ル）を、滴下した。更に室温で３時間撹拌した後、生成
したトリエチルアミン塩酸塩をグラスフイルターで除去
し、濾液を減圧濃縮した。この濃縮物にベンゼン30ml、
塩化チオニル3.57g（30ミリモル）を加え、撹拌下、油
浴上で２時間還流した。
トラフルオロ−４−ｎ−ブトキシフエニル）−２−オキ
サゾリン（化合物番号72）の合成 ２−（2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ｎ−ブキシフ
エニル）−２−アミノエタノール2.81g（10ミリモ
ル）、トリエチルアミン1.01g（10ミリモル）及びテト
ラヒドロフラン30mlをフラスコに入れ、冷却撹拌下、2,
6−ジフルオロベンゾイルクロライド1.77g（10ミリモ
ル）を、滴下した。更に室温で３時間撹拌した後、生成
したトリエチルアミン塩酸塩をグラスフイルターで除去
し、濾液を減圧濃縮した。この濃縮物にベンゼン30ml、
塩化チオニル3.57g（30ミリモル）を加え、撹拌下、油
浴上で２時間還流した。
残渣にメタノール30ml、30％水酸化ナトリウム水溶液
4mlを加え、70℃で20分間撹拌した。反応終了後、反応
後を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（展開溶媒;n−ヘキサン：酢
酸エチル＝7:3）で精製し、淡黄色粘稠油状物の２−
（2,6−ジフルオロフエニル）−４−（2,3,5,6−テトラ
フルオロ−４−ｎ−ブトキシフエニル）−２−オキサゾ
リン2.1を得た。
4mlを加え、70℃で20分間撹拌した。反応終了後、反応
後を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（展開溶媒;n−ヘキサン：酢
酸エチル＝7:3）で精製し、淡黄色粘稠油状物の２−
（2,6−ジフルオロフエニル）−４−（2,3,5,6−テトラ
フルオロ−４−ｎ−ブトキシフエニル）−２−オキサゾ
リン2.1を得た。
▲η25 D▼:1.5132 上記合成例１〜５と同様にして、下記第１表に示す化
合物を合成した。なお、第１表には合成例１〜５で得ら
れた化合物も併せて記載する。
合物を合成した。なお、第１表には合成例１〜５で得ら
れた化合物も併せて記載する。
但し、表中の物性値は屈折率（▲η25 D▼）又は融点
（℃）を表す。また、表中の略号は次の意味を有する Me＝CH3 Et＝C2H5 Pr＝C3H7 Bu＝C4H9 Pe＝C5H11 Hex＝C6H13 本発明により提供される式（Ｉ）の化合物は、後記試
験例により立証されているとおり、農園芸上有害な昆虫
類及びダニ類に対して強力な殺卵、殺虫、殺ダニ活性を
示し、しかも有用作物に対する薬害が少なく、濃園芸用
の殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
（℃）を表す。また、表中の略号は次の意味を有する Me＝CH3 Et＝C2H5 Pr＝C3H7 Bu＝C4H9 Pe＝C5H11 Hex＝C6H13 本発明により提供される式（Ｉ）の化合物は、後記試
験例により立証されているとおり、農園芸上有害な昆虫
類及びダニ類に対して強力な殺卵、殺虫、殺ダニ活性を
示し、しかも有用作物に対する薬害が少なく、濃園芸用
の殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
しかして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、有用作物に
害を与える昆虫類及びダニ類、例えばモモアカアブラム
シ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ（Aphisgossyp
ii）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis pseudobras
sicae）、ミカンミドリアブラムシ（Aphis citricol
a）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus pir
i）等のアブラムシ類；ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striat
ellus）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ト
ビイロウンカ（Nilaparvata lugens）等のウンカ、ヨ
コバイ類；コナガ（Plutella xylostella）ハンモンヨ
トウ（Spodopteralitura）、ニカメイチユウ（Chilosup
pressalis）等のリン翅目害虫、ナミハダニ（Tetranych
us urticae）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnab
arinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawa
i）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダ
ニ（Panonychus citri）等のハダニ類に対して、すぐ
れた防除効果を発揮する。
害を与える昆虫類及びダニ類、例えばモモアカアブラム
シ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ（Aphisgossyp
ii）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis pseudobras
sicae）、ミカンミドリアブラムシ（Aphis citricol
a）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus pir
i）等のアブラムシ類；ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striat
ellus）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ト
ビイロウンカ（Nilaparvata lugens）等のウンカ、ヨ
コバイ類；コナガ（Plutella xylostella）ハンモンヨ
トウ（Spodopteralitura）、ニカメイチユウ（Chilosup
pressalis）等のリン翅目害虫、ナミハダニ（Tetranych
us urticae）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnab
arinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawa
i）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダ
ニ（Panonychus citri）等のハダニ類に対して、すぐ
れた防除効果を発揮する。
従って、本発明によれば、前記式（Ｉ）の化合物を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用の殺虫
・殺ダニ剤が提供される。
効成分として含有することを特徴とする農園芸用の殺虫
・殺ダニ剤が提供される。
本発明の化合物を殺虫・殺ダニ剤の有効成分として実
際の使用に供する場合は、式（Ｉ）の化合物の１種又は
２種以上をそのまま用いてもよいが、通常は農園芸上許
容しうる補助剤と共に種々の形態に製剤化することがで
きる。
際の使用に供する場合は、式（Ｉ）の化合物の１種又は
２種以上をそのまま用いてもよいが、通常は農園芸上許
容しうる補助剤と共に種々の形態に製剤化することがで
きる。
製剤化に用いうる補助剤としては、担体又は希釈剤、
界面活性剤、分散剤、固着剤、安定剤等が挙げられ、剤
型などに応じ必要により適宜選択して添加することがで
きる。
界面活性剤、分散剤、固着剤、安定剤等が挙げられ、剤
型などに応じ必要により適宜選択して添加することがで
きる。
担体又は希釈剤としては、固体及び液体の担体又は希
釈剤が包含される。固体の担体又は希釈剤としては、例
えば、珪藻土、タルク、クレー、アルミナ、カオリン、
モンモリナイト、ケイ酸、ホワイトカーボン等の鉱物性
粉末又は粒状物；澱粉、大豆粉、小麦粉、魚粉等の動植
物性粉末などが挙げられ、液体の担体又は希釈剤として
は、例えば、水、アルコール類（例えばメタノール、エ
チレングリコール、フエノキシエタノール等）、ケトン
類（例えばアセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族
炭化水素類（例えばキシレン、トリメチルベンゼン、メ
チルナフタレン、ソルベントナフサ等）、脂肪族炭化水
素類（例えばヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯
油等）、エーテル類（例えばジオキサン、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等）、ハロゲン化炭化
水素（例えばジクロロメタン、トリクロロエタン等）、
ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、酢酸エチルエス
テル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、
ジメチルスルホキシド等の含硫化合物、大豆油、オリー
ブ油等の植物油などが挙げられる。
釈剤が包含される。固体の担体又は希釈剤としては、例
えば、珪藻土、タルク、クレー、アルミナ、カオリン、
モンモリナイト、ケイ酸、ホワイトカーボン等の鉱物性
粉末又は粒状物；澱粉、大豆粉、小麦粉、魚粉等の動植
物性粉末などが挙げられ、液体の担体又は希釈剤として
は、例えば、水、アルコール類（例えばメタノール、エ
チレングリコール、フエノキシエタノール等）、ケトン
類（例えばアセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族
炭化水素類（例えばキシレン、トリメチルベンゼン、メ
チルナフタレン、ソルベントナフサ等）、脂肪族炭化水
素類（例えばヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯
油等）、エーテル類（例えばジオキサン、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等）、ハロゲン化炭化
水素（例えばジクロロメタン、トリクロロエタン等）、
ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、酢酸エチルエス
テル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、
ジメチルスルホキシド等の含硫化合物、大豆油、オリー
ブ油等の植物油などが挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、非イオン型のポリオキ
シアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン
アルキルアリルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸
エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エス
テル、陰イオン型のアルキルアリル硫酸エステル塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルアリル硫酸エステル塩、あ
るいはこれらの混合物が挙げられる。
シアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン
アルキルアリルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸
エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エス
テル、陰イオン型のアルキルアリル硫酸エステル塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルアリル硫酸エステル塩、あ
るいはこれらの混合物が挙げられる。
分散剤や固着剤としては、例えば、リグニンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物、アルギン酸塩、澱粉、セルロ
ース誘導体、モンモリロナイト、合成水溶性高分子、合
成樹脂などが挙げられる。
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物、アルギン酸塩、澱粉、セルロ
ース誘導体、モンモリロナイト、合成水溶性高分子、合
成樹脂などが挙げられる。
安定化剤としては、リン酸エステル類、グリコール
類、非イオン界面活性剤、芳香族ジアミン酸、植物油、
エポキシ化油等が挙げられる。
類、非イオン界面活性剤、芳香族ジアミン酸、植物油、
エポキシ化油等が挙げられる。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物を含む製剤には、
必要に応じて、他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤等と混用又は併用することができ、それによって一
層の優れた効果を示すこともある。
必要に応じて、他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤等と混用又は併用することができ、それによって一
層の優れた効果を示すこともある。
混用又は併用しうる殺虫又は殺ダニ剤としては、例え
ば、フエニトロチオン、ダイアジノン、フエンチオン、
クロルピリホス、サリチオン、マラチオン、アセフエー
ト、トリクロルホン、ジクロルボス、ピリダフエンチオ
ン、カルバリル、プロポキスル、フエノブカルブ、フエ
ンバレレート、パーメスリン、シフルトリン、フルバリ
ネート、シクロプロトリン、エトフエンプロツクス、ジ
フルベンズロン、クロロフルアズロン、ブプロフエジ
ン、ヘキシチアゾクス、酸化フエンブタスズ、ジコホ
ル、ベンスルタツプ等の化合物が挙げられ、また、殺菌
剤としては、例えばイプロベンホス、エジフエンホス、
ジネブ、ポリカーバメート、ビテルタノール、トリアジ
メホン、ジチアノン、チオフアネート・メチル、ベノミ
ル、フルオロイミド、プロシミドン、イソプロジオン、
キヤプタン、ダイホルタン、ポリオキシン等の化合物が
挙げられる。
ば、フエニトロチオン、ダイアジノン、フエンチオン、
クロルピリホス、サリチオン、マラチオン、アセフエー
ト、トリクロルホン、ジクロルボス、ピリダフエンチオ
ン、カルバリル、プロポキスル、フエノブカルブ、フエ
ンバレレート、パーメスリン、シフルトリン、フルバリ
ネート、シクロプロトリン、エトフエンプロツクス、ジ
フルベンズロン、クロロフルアズロン、ブプロフエジ
ン、ヘキシチアゾクス、酸化フエンブタスズ、ジコホ
ル、ベンスルタツプ等の化合物が挙げられ、また、殺菌
剤としては、例えばイプロベンホス、エジフエンホス、
ジネブ、ポリカーバメート、ビテルタノール、トリアジ
メホン、ジチアノン、チオフアネート・メチル、ベノミ
ル、フルオロイミド、プロシミドン、イソプロジオン、
キヤプタン、ダイホルタン、ポリオキシン等の化合物が
挙げられる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、以上に述べた配合成分
を用いて、それ自体既知の農薬製剤化方法に従って、水
和剤、粒剤、粉剤、乳剤、フロアブル剤、マイクロカプ
セル剤等の剤型に製剤化することができる。これらの製
剤中における式（Ｉ）の活性化合物の配合割合は、化合
物の種類や剤型等に応じ広範囲にわたって変えることが
できるが、一般的には該化合物の含有量は0.01〜80重量
％の範囲内が適当であり、更に好ましくは、個々の剤型
に応じて、例えば乳剤、水和剤及びフロアブル剤等の場
合には、式（Ｉ）の化合物を0.01〜50重量％、更に好ま
しくは0.1〜20重量％の濃度で含ませることができ、ま
た粉剤及び粒剤等の場合には、式（Ｉ）の化合物を0.01
〜20重量％、更に好ましくは0.1〜10重量％の濃度で含
ませることができる。
を用いて、それ自体既知の農薬製剤化方法に従って、水
和剤、粒剤、粉剤、乳剤、フロアブル剤、マイクロカプ
セル剤等の剤型に製剤化することができる。これらの製
剤中における式（Ｉ）の活性化合物の配合割合は、化合
物の種類や剤型等に応じ広範囲にわたって変えることが
できるが、一般的には該化合物の含有量は0.01〜80重量
％の範囲内が適当であり、更に好ましくは、個々の剤型
に応じて、例えば乳剤、水和剤及びフロアブル剤等の場
合には、式（Ｉ）の化合物を0.01〜50重量％、更に好ま
しくは0.1〜20重量％の濃度で含ませることができ、ま
た粉剤及び粒剤等の場合には、式（Ｉ）の化合物を0.01
〜20重量％、更に好ましくは0.1〜10重量％の濃度で含
ませることができる。
本発明による式（Ｉ）に化合物を含む製剤は、農園芸
作物に有害な昆虫又はダニの成虫、幼虫又は卵に直接散
布するか、または該成虫、幼虫又は卵が生息している場
所に式（Ｉ）の有効成分を散布することにより、有害昆
虫及び／又はダニ類を防除するために使用することがで
きる。この際の式（Ｉ）の化合物の施薬量は、活性化合
物の種類、剤型、害虫の発生状況等によって適当に変更
できるが、一般には１ヘクタール当り１〜10,000g、好
ましくは10〜1,000gの範囲内とすることができ、より具
体的には、例えば前述した乳剤、水和剤及びフロアブル
剤等の場合には、通常それらを1,000〜10,000倍に希釈
し、１ヘクタール当り1,000〜10,000lの割合で散布する
ことができ、また粉剤及び粒剤等の場合には、通常それ
らを１ヘクタール当り２〜40kgの割合で散布するのが適
当である。
作物に有害な昆虫又はダニの成虫、幼虫又は卵に直接散
布するか、または該成虫、幼虫又は卵が生息している場
所に式（Ｉ）の有効成分を散布することにより、有害昆
虫及び／又はダニ類を防除するために使用することがで
きる。この際の式（Ｉ）の化合物の施薬量は、活性化合
物の種類、剤型、害虫の発生状況等によって適当に変更
できるが、一般には１ヘクタール当り１〜10,000g、好
ましくは10〜1,000gの範囲内とすることができ、より具
体的には、例えば前述した乳剤、水和剤及びフロアブル
剤等の場合には、通常それらを1,000〜10,000倍に希釈
し、１ヘクタール当り1,000〜10,000lの割合で散布する
ことができ、また粉剤及び粒剤等の場合には、通常それ
らを１ヘクタール当り２〜40kgの割合で散布するのが適
当である。
以下、本発明の式（Ｉ）の化合物の製剤例を記載する
が、本発明の範囲はこれらに何ら限定されるものではな
い。
が、本発明の範囲はこれらに何ら限定されるものではな
い。
なお下記実施例中「部」はいずれも重量部である。
製剤例１（乳剤） 本発明化合物（化合物番号１）10部、アルキルアリル
スルホネート５部及びポリオキシアルキレンアルキルア
リルエーテル５部にキシレン80部を加え、均一に溶解し
て乳剤とする。
スルホネート５部及びポリオキシアルキレンアルキルア
リルエーテル５部にキシレン80部を加え、均一に溶解し
て乳剤とする。
製剤例２（水和剤） 本発明化合物（化合物番号19）10部、ポリオキシアル
キレンアルキルアリル硫酸エステル塩５部、リグニンス
ルホン酸塩５部及び珪藻土80部を混合粉砕して水和剤と
する。
キレンアルキルアリル硫酸エステル塩５部、リグニンス
ルホン酸塩５部及び珪藻土80部を混合粉砕して水和剤と
する。
製剤例３（粉剤） 本発明化合物（化合物番号30）１部、ホワイトカーボ
ン１部及び微粉クレー98部を混合粉砕して粉剤とする。
ン１部及び微粉クレー98部を混合粉砕して粉剤とする。
製剤例４（粉剤） 本発明化合物（化合物番号43）５部、リグニンスルホ
ン酸塩５部、ベントナイト45部及びクレー45部を均一に
混合したのち、適量の水を加えて混練し、造粒機を用い
て造粒し、流動乾燥装置で通風乾燥して粒剤とする。
ン酸塩５部、ベントナイト45部及びクレー45部を均一に
混合したのち、適量の水を加えて混練し、造粒機を用い
て造粒し、流動乾燥装置で通風乾燥して粒剤とする。
製剤例５（フロアブル） 本発明化合物（化合物番号62）10部、ポリビニルアル
コール５部ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテ
ル５部、エチレングリコール５部及び水74.9部を均一に
撹拌分散した後、キサンタンガム0.1部を添加混合して
フロアブルとする。
コール５部ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテ
ル５部、エチレングリコール５部及び水74.9部を均一に
撹拌分散した後、キサンタンガム0.1部を添加混合して
フロアブルとする。
次に試験例を挙げて、本発明の式（Ｉ）の化合物の優
れた殺虫、殺ダニ効果を立証する。
れた殺虫、殺ダニ効果を立証する。
試験例１（ナミハダニの殺卵試験） アイスクリーム容器（直径9cm）に水を入れ、蓋の一
部に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、そ
の上にインゲン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫10頭
ずつを接種して24時間産卵させたのち、雌成虫を除去し
た。所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）を散
布して恒温室（25℃）に静置し、７日後に孵化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制
で行った。その結果を下記第２表に示す。
部に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、そ
の上にインゲン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫10頭
ずつを接種して24時間産卵させたのち、雌成虫を除去し
た。所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）を散
布して恒温室（25℃）に静置し、７日後に孵化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制
で行った。その結果を下記第２表に示す。
試験例２（モモアカアブラムシの幼若虫に対する殺虫試
験） カップに植えた本葉２葉期のダイコン苗に、無翅胎性
雌成虫を１苗当り５頭寄生させ、３日間産子させたのち
成虫を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で
希釈）を散布した。処理苗は温室内におき、96時間後に
死虫率を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制で
行なった。その結果を下記第３表に示す。
験） カップに植えた本葉２葉期のダイコン苗に、無翅胎性
雌成虫を１苗当り５頭寄生させ、３日間産子させたのち
成虫を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で
希釈）を散布した。処理苗は温室内におき、96時間後に
死虫率を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制で
行なった。その結果を下記第３表に示す。
試験例３（ツマグロヨコバイの幼虫に対する殺虫試験） カップに植えたイネ苗に所定濃度の薬剤（製剤例２の
水和剤を水で希釈）を散布し、風乾後アクリル製の円筒
をかぶせ、ツマグロヨコバイ幼虫を１苗当り10頭放飼
し、ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内におき、７日後
に死中率を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制
で行なった。その結果を下記第４表に示す。
水和剤を水で希釈）を散布し、風乾後アクリル製の円筒
をかぶせ、ツマグロヨコバイ幼虫を１苗当り10頭放飼
し、ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内におき、７日後
に死中率を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制
で行なった。その結果を下記第４表に示す。
試験例４（トビイロウンカの幼虫に対する殺虫試験） カップに植えたイネ苗に所定濃度の薬剤（製剤例２の
水和例を水で希釈）を散布し、風乾後アクリル製の円筒
をかぶせ、トビイロウンカ幼虫を１苗当り10頭放飼し、
ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内におき７日後に死虫
率を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行な
った。その結果を下記第５表に示す。
水和例を水で希釈）を散布し、風乾後アクリル製の円筒
をかぶせ、トビイロウンカ幼虫を１苗当り10頭放飼し、
ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内におき７日後に死虫
率を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行な
った。その結果を下記第５表に示す。
試験例５（コナガの幼虫に対する殺虫試験） キヤべツ葉片（2cm四方）を所定濃度の薬液（製剤例
１の乳剤を水で希釈）に浸漬し、風乾後直径9cmのアイ
スクリームカップにコナガの孵化幼虫15頭と共に入れ、
25℃の高温室内におき、３日後に殺虫率を調査した。試
験は１区２連制で行った。その結果を下記第６表に示
す。
１の乳剤を水で希釈）に浸漬し、風乾後直径9cmのアイ
スクリームカップにコナガの孵化幼虫15頭と共に入れ、
25℃の高温室内におき、３日後に殺虫率を調査した。試
験は１区２連制で行った。その結果を下記第６表に示
す。
フロントページの続き (72)発明者 戸田 和哉 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八州化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 伊藤 美明 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八州化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 針谷 康明 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八州化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 石田 達也 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八州化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 池田 辰文 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八州化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 月館 洋吉 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八州化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 森川 千晴 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八州化学工業株式会社研究所内 (56)参考文献 特開 平２−85268（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、 Y1は水素原子、弗素原子または塩素原子を表し； Y2は弗素原子または塩素原子を表し； X1は水素原子、弗素原子、塩素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を表し；X2、X3及びX4は同一もし
くは相異なり、各々水素原子、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
し； X5は水素原子、弗素原子、メチル基またはメトキシ基を
表す、 ただし、X1〜X5のうちの３つ以上が同時に水素原子を表
すことはない、 で示される2,4−ジフェニル−２−オキサゾリン誘導
体。 - 【請求項２】請求項１記載の一般式（Ｉ）の2,4−ジフ
エニル−２−オキサゾリン誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19789990A JP2888946B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | オキサゾリン誘導体及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19789990A JP2888946B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | オキサゾリン誘導体及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0489484A JPH0489484A (ja) | 1992-03-23 |
| JP2888946B2 true JP2888946B2 (ja) | 1999-05-10 |
Family
ID=16382134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19789990A Expired - Fee Related JP2888946B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | オキサゾリン誘導体及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2888946B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6924298B2 (en) | 2000-06-22 | 2005-08-02 | Dow Agrosciences Llc | 2-(3,5-Disubstituted-4-pyridyl)-4-(thienyl, thiazolyl or arylphenyl)-1,3-oxazoline compounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU658955B2 (en) * | 1992-01-28 | 1995-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | An oxazoline derivative, its production and its use |
| TW259693B (ja) * | 1993-08-04 | 1995-10-11 | Du Pont | |
| EP0655444B1 (en) * | 1993-11-26 | 1999-01-27 | Ube Industries, Ltd. | Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same |
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| US6573286B1 (en) | 2002-06-21 | 2003-06-03 | Dow Agrosciences Llc | 2-(2,6-disubstituted phenyl)-4-aryl-5-alkyl-1,3-oxazoline compounds |
-
1990
- 1990-07-27 JP JP19789990A patent/JP2888946B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6924298B2 (en) | 2000-06-22 | 2005-08-02 | Dow Agrosciences Llc | 2-(3,5-Disubstituted-4-pyridyl)-4-(thienyl, thiazolyl or arylphenyl)-1,3-oxazoline compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0489484A (ja) | 1992-03-23 |
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