JPS63246373A - チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 - Google Patents

チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤

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JPS63246373A JP62078311A JP7831187A JPS63246373A JP S63246373 A JPS63246373 A JP S63246373A JP 62078311 A JP62078311 A JP 62078311A JP 7831187 A JP7831187 A JP 7831187A JP S63246373 A JPS63246373 A JP S63246373A
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なチアジアゾール誘導体及びこれを有効
成分として含有する殺虫殺ダニ剤に関する。
〔従来の技術〕
が、長年の使用によって、これら薬剤に抵抗性を示す害
虫、ダニが発生し、防除が困難になっている。
一方、殺虫活性を有する複素環訪導体のなかで、チアジ
アゾール環を有するものとして、ある種の（Ｎ）−チア
ジアゾリルベンズアミド誘導体が特開昭ｋｉｔ−１０！
／り３号及び特開昭！ダー４１ｇ７１を号に開示されて
いる。しかしながら化合物の構造改変により殺虫活性の
有無、強弱等については、全く予測しつるものではない
。
〔本発明が解決しようとする問題点〕
本発明は抵抗性害虫、ダニに対処するため従新規化合物
およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤の提供を目
的とするものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の要旨は、下記一般式（１，１１〔式中Ｒ１及び
Ｒ２は、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子
、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又
はシアン基を表す。
Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を弄す。Ｒ４は低級ア
ルキル基を弄し、Ｘは酵素原子又は硫黄原子を表す。〕
で示される新規なチアジアゾール肪導体及びこれを有効
成分として含有する殺虫殺ダニ剤に関する。
本発明の詳細な説明するに、一般式（１）においてＲ１
及びＲ１は、同一または相異なり、水素原子；フッ素原
子、塩素原子又は臭素原子等のハロゲンＬｆ’−子；　
Ｃ１”””　Ｃ４のハロアルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６の
アルコキシカルボニル基を表し、好ましくは、水素原子
、ハロゲン原子、０１〜Ｃ２のハロアルキル基又はメト
キシカルボニル基を表し、特に水素原子、ハロゲン原子
、トリフルオロメチル基又はシアノ基が好ましい。Ｒ３
は水素原子又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子を表す。Ｒ４はａｌ−Ｒ４のアルキル基を表
し、特にａ、−ａ、のアルキル基が好ましい。ＸはｒＲ
素原子又は硫黄原子を弄し、特に酸素原子が好ましい。
一般式（Ｉ）で示されるチアジアゾール訪導体は式（ｎ
Ｊ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び又は前記と同義を表す。〕
で示されるフェノール訪導体と式（ＩＩＤ〔式中Ｒ４は
前記と同義を示しＨａｌはハロゲン原子を示す。〕で示
されろチアジアゾール肪導体とを塩基の存在下反応させ
ることにより得ることができる。
上記反応において好適に用いられる塩基の例としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物、炭酸す）　ＩＪウム、炭酸カリウム等のアルカリ
金属炭酸塩寺の無機塩基、又はピリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基があげられる。反応は通常アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、アセトニ
トリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルノ、アミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性浴媒中θ〜７３０℃好ましくは一〇
〜／　００℃の温度範囲で行う。
更に一般式（１）で懺わされる本発明化合物は、次の方
法によっても製造することができる。即ち式（ＩＶ） 〔式中Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは、前記と同義を
示す。〕で表されるヒドラジン訪導体ケ脱水剤の存在下
、理化縮合させることにより得られる。
ここで用いる脱水剤の例としては、濃懺酸、五酸化リン
、三硫化リン、ポリリン酸、無水酢酸、メタンスルホン
酸等があげられる。本反応は通常無溶媒で行われるが、
場合によってはペンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、／、／、
２．２−テトラクロルエタン等のノ・ロゲン化炭化水累
類又はエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類等の不活性溶媒中でも行うことかでさる。反
応温度は、脱水剤の種類により異なるが通常−７Ｏ〜ｓ
　ｏ　ｏ　′Ｃｍ度である。
〔作　用〕
一般式（１）で乏わされる化合物は、鞘翅目、鱗翅目、
半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及びダニ目の卵、幼虫
に対し防除活性を有する。
特にナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ等の各
稲の植物寄生性ハダニ類に有効であり、俊ｎた殺卵力、
殺幼虫力、殺若虫力を示す。
本発明化合物を殺虫剤あるいは殺ダニ剤として使用する
場合には単独で用い′（もよいが、通常、−ｆＥの農薬
の製剤方法に従って補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、
液剤などの種々の形態に製剤し、そのまま使用するか、
または史に水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する
。
補助剤としては、メルク、カオリン、ベントナイト、珪
藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉などの固型担体
、水、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、シクロヘ
キサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着
剤などの界面活性剤を挙げることができる。
記 また、必要に応じて他の農薬、例えば７の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺菌剤、植物生長調節剤などと混用または併用す
ることも可能である。
本発明殺虫殺ダニ剤の使用濃度は、対象作物、施用方法
、製剤形態、施用量などの違いによつ℃異なり、−概に
規定できないが、有効成分として普通／〜／　０００　
ｐｐｍ　、好ましくは２０〜ｒ　ｏ　ｏ　ｐｐｍである
。
〔実施例〕
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によりて
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。
製造例１ コーエトキシーｚ−（／−〔グー（コービリジルオキシ
）フェノキシ〕−エチル）　−／、　ｙ、　４１−チア
ジアゾール ｔｉ−（２−ピリジルオキシ）フェノール（ｏ、ｑｓｉ
）、無水炭酸カリウム（０，４７ｇ）。
ヨウ化カリウム（ｏ、ｏｑｉ）、酸化第二銅（０，０，
２ｇ）及びジメチルホルムアミド７Ｍの混合物に債拌下
−一（ｌ−プロモエチルンー！−エトキシ−７，３，グ
ーテアジアゾール（０，９ｊｇ）を加え、ｇｏ℃にて７
時間攪拌した。冷却後注水し、酢酸エチルにて抽出、水
洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。酢酸エチル
を減圧下留去し、残液をカラムクロマトグラフィーにて
精製することにより表１記載の化合物（Ａｉ）ｏ、ざ＋
、ｙｖ得た。
製造例コ ＝−エトキシ−５−（／−［グー（５−クロローーーヒ
リジルオキシ）−フェノキシ］エチル）　　／ｌＪ＋ダ
ーチアジアゾール 濃硫酸（ｌｏｒｎｔ）を−ｊ℃に冷却し攪拌下、３−（
コー〔グー（！−クロローーービリジルオキシ）フェノ
キシクープロピオニル）チオカルバジン酸−〇−エチル
エステル（２，ｏｉ）’ｌ；を少量ずつ添加する。同温
度で７０分間撹拌後、反応液を７００ｇの水中に注ぎ、
水酸化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチルで抽出す
る。
酢酸エチル層を水洗、無水硫酸ナトリウムによる乾燥後
濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製す
ることにより衣／記載の化合物（腐；ｔ）ｉ、ｏｇを得
た。
同様にして製造された本発明の代表的化合物を表１に示
す。
表　　／ 次に本発明化合物の製剤例１示ｊ、、伺、以下に「部」
、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」
を意味する。
製剤例／：水相剤 嵌／の本発明化合物１６＆ＱＯ部、カープレックスナｔ
ｏ（塩野義製系社、商標名）−０部、Ｎ、　Ｎカオリン
クレー（上屋カオリン社、商標名）３部部、高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ツルポールｔｒｏｑｏ（
東邦化学社、商標名３部を配合し、均一に混合粉砕して
、有効成分ｑｏ％を含有する水和剤を得た。
製剤例−二粉剤 表／の本発明化合物Ａ／、２　　コ部、Ｎｏクレー（三
島鉱山、商標名）り３部、カープレックスΦ１０（塩野
義製薬社、商標名）５部を均一に混合粉砕して粉剤′ｐ
！：製造した。
製剤例３：乳剤 Ｆｔ／の本発明化合物屑／３３部部を、キシレン３０部
およびジメチルホルムアミトコ５部からなる混合溶媒に
爵解させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツル
ポール３００！ｒＸ　（東邦化学社、商標名）７５部を
加えて、有効成分３０％！含有する乳剤を得た。
製剤例弘；フロアブル剤 表１の本発明化合物Ａ／４３０部をあらかじめ混合して
おいたエチレングリコールざ部、ツルボールＡＵ、７θ
３−（東邦化学社、商標名）３部、キサンタンガム０８
ノ部、水ｓｔ、、ｑ部に良く）　　混合分散させた。次
にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエン
タープライゼス社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を
含有する安定なフロアブル剤を得た。
〔発明の効果〕
試験例　ナミハダニに対する効果 インゲン葉のリーフディスク（径２ｃｍ）に−頭のナミ
ハダニ雌成虫を成虫した。成虫後コ０時間産卵させ雌成
虫を除去した。製剤例／の処方に従って製剤された本発
明化合物を水で所定濃度に希釈し、これに上記の産卵さ
れたリーフディスクを５秒間浸漬した。
処理後１０日目に未絆化卵と靜化幼凪の生死ｌ調査し、
以下の方法で卵及び靜化幼虫に対する効果を求めた（表
−コ）。
卯及び許化幼虫に対する効果（％す＝ 未灯化卵数＋死亡註化幼虫数 処理卵数

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１及びＲ＾３は、同一または相異なり、水素
    原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコ
    キシカルボニル基又はシアノ基を表す。Ｒ＾３は水素原
    子又はハロゲン原子を表す。 Ｒ＾４は低級アルキル基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄
    原子を表す。〕で示されるチアジアゾール誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１及びＲ＾２は、同一または相異なり、水素
    原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、アルコキシ
    カルボニル基又はシアノ基を表す。 Ｒ＾３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ＾４は低
    級アルキル基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す
    。〕で示されるチアジアゾール誘導体を有効成分として
    含有する殺虫殺ダニ剤。
JP62078311A 1987-03-31 1987-03-31 チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 Expired - Fee Related JPH07116183B2 (ja)

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