JP2855601B2 - Ｎ−チアゾリルアニリン誘導体、その製法及び農園芸用の殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−チアゾリルアニリン誘導体、その製法及び農園芸用の殺虫剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有害生物防除剤として
有用である新規なＮ−チアゾリルアニリン誘導体及びそ
の製法に関するものである。
有用である新規なＮ−チアゾリルアニリン誘導体及びそ
の製法に関するものである。
【０００２】
【従来技術の説明】本発明のＮ−チアゾリルアニリン誘
導体は、新規化合物であることから、その有害生物防除
活性については知られていない。
導体は、新規化合物であることから、その有害生物防除
活性については知られていない。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規なＮ−
チアゾリルアニリン誘導体，その製法及びそれを有効成
分とする農園芸用の殺虫剤を提供することである。
チアゾリルアニリン誘導体，その製法及びそれを有効成
分とする農園芸用の殺虫剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために研究した結果、新規なＮ−チアゾリ
ルアニリン誘導体が有害生物に対して顕著な防除活性を
有することを見出し、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は次の通りである。第１の発明は、次式
（Ｉ）：
題を解決するために研究した結果、新規なＮ−チアゾリ
ルアニリン誘導体が有害生物に対して顕著な防除活性を
有することを見出し、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は次の通りである。第１の発明は、次式
（Ｉ）：
【０００５】
【化４】
【０００６】（Ｒ1 は水素原子又はハロゲン原子を表
し；Ｒ2 は低級ハロアルキル基を表す。）で示されるＮ
−チアゾリルアニリン誘導体に関するものである。第２
の発明は、次式の化合物（II）：
し；Ｒ2 は低級ハロアルキル基を表す。）で示されるＮ
−チアゾリルアニリン誘導体に関するものである。第２
の発明は、次式の化合物（II）：
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ1 は前記と同義である。）で示
される２−アミノチアゾール誘導体と次式（III)：
される２−アミノチアゾール誘導体と次式（III)：
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ2 は前記と同義であり；Ｘは脱
離基を表す。）で示される化合物とを反応させることを
特徴とする前記の式（Ｉ）で示されるＮ−チアゾリルア
ニリン誘導体の製法に関するものである。第３の発明
は、前記の式（Ｉ）で示されるＮ−チアゾリルアニリン
誘導体を有効成分とする有害生物防除剤に関するもので
ある。
離基を表す。）で示される化合物とを反応させることを
特徴とする前記の式（Ｉ）で示されるＮ−チアゾリルア
ニリン誘導体の製法に関するものである。第３の発明
は、前記の式（Ｉ）で示されるＮ−チアゾリルアニリン
誘導体を有効成分とする有害生物防除剤に関するもので
ある。
【００１１】以下、本発明について詳細に説明する。前
記の目的化合物である新規なＮ−チアゾリルアニリン誘
導体化合物〔化合物（Ｉ）〕、原料化合物〔化合物（I
I），化合物（III)〕などにおけるＲ1 ，Ｒ2 ，Ｘなど
は、次の通りである。
記の目的化合物である新規なＮ−チアゾリルアニリン誘
導体化合物〔化合物（Ｉ）〕、原料化合物〔化合物（I
I），化合物（III)〕などにおけるＲ1 ，Ｒ2 ，Ｘなど
は、次の通りである。
【００１２】Ｒ１としては、水素原子，ハロゲン原子な
どを挙げることができる。Ｒ１におけるハロゲン原子
（塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子，フッ素原子など）
では、塩素原子，臭素原子が好ましい。
どを挙げることができる。Ｒ１におけるハロゲン原子
（塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子，フッ素原子など）
では、塩素原子，臭素原子が好ましい。
【００１３】Ｒ2 は、塩素原子，臭素原子，ヨウ素原
子，フッ素原子などのハロゲン原子を有する炭素原子数
１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり；好ま
しくは、炭素原子数１〜４個のものであり；さらに好ま
しくは、ＣＦ3 である。
子，フッ素原子などのハロゲン原子を有する炭素原子数
１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり；好ま
しくは、炭素原子数１〜４個のものであり；さらに好ま
しくは、ＣＦ3 である。
【００１４】
【００１５】原料の化合物（ＩＩＩ）における脱離基Ｘ
としては、特に限定されないが、一般的な芳香族求核置
換反応の脱離基であるハロゲン基（塩素原子，フッ素原
子，臭素原子，ヨウ素原子），アルカンスルホニル基
（メタンスルフォニル基，エタンスルホニル基など），
アルカンスルフィニル基（メタンスルフィニル基，エタ
ンスルフィニル基など），アリールスルホニル基（ベン
ゼンスルホニル基，ｐ−トルエンスルホニル基など），
アリールスルフィニル基（ベンゼンスルフィニル基，ｐ
−トルエンスルフィニル基など），ニトロ基，ジアゾ基
などを挙げることができ；好ましくはハロゲン原子（塩
素原子，フッ素原子，臭素原子，ヨウ素原子）がよく；
さらに好ましくは、フッ素原子，塩素原子がよい。化合
物（Ｉ）の合成は、次に示すように、通常、化合物（Ｉ
Ｉ）と化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中で塩基存在下に反応
させることによって行うことができる。
としては、特に限定されないが、一般的な芳香族求核置
換反応の脱離基であるハロゲン基（塩素原子，フッ素原
子，臭素原子，ヨウ素原子），アルカンスルホニル基
（メタンスルフォニル基，エタンスルホニル基など），
アルカンスルフィニル基（メタンスルフィニル基，エタ
ンスルフィニル基など），アリールスルホニル基（ベン
ゼンスルホニル基，ｐ−トルエンスルホニル基など），
アリールスルフィニル基（ベンゼンスルフィニル基，ｐ
−トルエンスルフィニル基など），ニトロ基，ジアゾ基
などを挙げることができ；好ましくはハロゲン原子（塩
素原子，フッ素原子，臭素原子，ヨウ素原子）がよく；
さらに好ましくは、フッ素原子，塩素原子がよい。化合
物（Ｉ）の合成は、次に示すように、通常、化合物（Ｉ
Ｉ）と化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中で塩基存在下に反応
させることによって行うことができる。
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＸは、前記と同義
である。）溶媒の種類としては、本反応に直接関与しな
いものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン，ト
ルエン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，
リグロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベン
ゼン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロルエチ
レン，シクロヘキサンのような塩素化された又はされて
いない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒ
ドロフラン，シオキサン，ジエチルエーテルなどのよう
なエーテル類；アセトニトリル，プロピオニトリルなど
のようなニトリル類；アセトン，メチルエチルケトンな
どのようなケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの
ようなアミド類；トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン；ジメチルスルホキシ
ド；前期溶媒の混合物などを挙げることができる。
である。）溶媒の種類としては、本反応に直接関与しな
いものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン，ト
ルエン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，
リグロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベン
ゼン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロルエチ
レン，シクロヘキサンのような塩素化された又はされて
いない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒ
ドロフラン，シオキサン，ジエチルエーテルなどのよう
なエーテル類；アセトニトリル，プロピオニトリルなど
のようなニトリル類；アセトン，メチルエチルケトンな
どのようなケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの
ようなアミド類；トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン；ジメチルスルホキシ
ド；前期溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００１８】そして、その溶媒の使用量は、化合物（Ｉ
Ｉ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物（ＩＩ）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。
Ｉ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物（ＩＩ）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。
【００１９】塩基としては、トリエチルアミン，ピリジ
ン，４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリンなどのような有機塩基；ナトリウムアミ
ド，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウ
ム，炭酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの無機塩基
などなどを挙げることができる。
ン，４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリンなどのような有機塩基；ナトリウムアミ
ド，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウ
ム，炭酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの無機塩基
などなどを挙げることができる。
【００２０】そして、その塩基の使用量は、化合物（Ｉ
Ｉ）に対して０．００１〜５倍モルで使用することがで
きる。反応温度は、特に限定されないが、通常は室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、沸点以
下の温度範囲内で加温することが好ましい。反応時間
は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常０．３
〜２４時間で行うことができる。
Ｉ）に対して０．００１〜５倍モルで使用することがで
きる。反応温度は、特に限定されないが、通常は室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、沸点以
下の温度範囲内で加温することが好ましい。反応時間
は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常０．３
〜２４時間で行うことができる。
【００２１】原料化合物の使用量は、化合物（ＩＩ）に
対して化合物（ＩＩＩ）が０．５〜２倍モルであるが、
好ましくは０．８〜１．５倍モルであるのがよい。
対して化合物（ＩＩＩ）が０．５〜２倍モルであるが、
好ましくは０．８〜１．５倍モルであるのがよい。
【００２２】化合物（ＩＩ）は、例えば、Ｊ．Ａｇｒｉ
ｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．３９，１６５２
（１９９１）などの記載の方法に準じて、３−ブロモ
１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オンと、チオ
尿素の環化を行い、さらに適宜ハロゲン化反応（例えば
塩素化反応）を行うことにより容易に製造することがで
きる。化合物（ＩＩ）としては、例えば、表１に記載し
た化合物１などに対応した置換基を有するものを挙げる
ことができる。
ｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．３９，１６５２
（１９９１）などの記載の方法に準じて、３−ブロモ
１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オンと、チオ
尿素の環化を行い、さらに適宜ハロゲン化反応（例えば
塩素化反応）を行うことにより容易に製造することがで
きる。化合物（ＩＩ）としては、例えば、表１に記載し
た化合物１などに対応した置換基を有するものを挙げる
ことができる。
【００２３】化合物（ＩＩＩ）は、公知の方法により製
造することができる。例えば、特公昭５５−４２０６１
号公報に記載の方法に準じて、対応するハロベンゼンを
ニトロ化することにより製造することができる。化合物
（ＩＩＩ）としては、例えば、表１に記載した化合物１
などに対応した置換基を有するものを挙げることができ
る。
造することができる。例えば、特公昭５５−４２０６１
号公報に記載の方法に準じて、対応するハロベンゼンを
ニトロ化することにより製造することができる。化合物
（ＩＩＩ）としては、例えば、表１に記載した化合物１
などに対応した置換基を有するものを挙げることができ
る。
【００２４】また、本発明の化合物（Ｉ）の製造は、次
に示すように、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．２８，９０７（１９９１）に記載の方法
に準じて、フェニルチオウレア誘導体〔化合物（Ｉ
Ｖ）〕と３−ブロモ１，１，１−トリフルオロプロパン
−２−オン〔化合物（Ｖ）〕の環化反応により、本発明
の化合物（Ｉ）におけるＲ１が水素原子で表される化合
物（Ｉ−１）を製造し、これを適宜ハロゲン化すること
により本発明化合物（Ｉ）においてＲ１がハロゲン原子
で表される化合物（Ｉ−２）を製造する方法によっても
行うこともできる。
に示すように、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．２８，９０７（１９９１）に記載の方法
に準じて、フェニルチオウレア誘導体〔化合物（Ｉ
Ｖ）〕と３−ブロモ１，１，１−トリフルオロプロパン
−２−オン〔化合物（Ｖ）〕の環化反応により、本発明
の化合物（Ｉ）におけるＲ１が水素原子で表される化合
物（Ｉ−１）を製造し、これを適宜ハロゲン化すること
により本発明化合物（Ｉ）においてＲ１がハロゲン原子
で表される化合物（Ｉ−２）を製造する方法によっても
行うこともできる。
【００２５】
【化８】
【００２６】（Ｒ2 は、前記と同義であり；Ｒ3 は、ハ
ロゲン原子を表す。）以上のようにして製造された目的
の化合物（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過など
の通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロ
マトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することが
できる。化合物（Ｉ）としては、例えば、表１に示した
化合物１及び２を挙げることができる。
ロゲン原子を表す。）以上のようにして製造された目的
の化合物（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過など
の通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロ
マトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することが
できる。化合物（Ｉ）としては、例えば、表１に示した
化合物１及び２を挙げることができる。
【００２７】本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認めら
れるものとしては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウン
カ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類な
ど）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，
メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘
翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガ
ネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナ
ミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、
衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害
虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類など）、木材害
虫（例えば、イエシロアリ，ヤマトシロアリ，ダイコク
シロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シバ
ンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイム
シ類など），土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセ
ンチュウ、ネダニなどを挙げることができる。
れるものとしては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウン
カ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類な
ど）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，
メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘
翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガ
ネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナ
ミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、
衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害
虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類など）、木材害
虫（例えば、イエシロアリ，ヤマトシロアリ，ダイコク
シロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シバ
ンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイム
シ類など），土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセ
ンチュウ、ネダニなどを挙げることができる。
【００２８】本発明の農園芸用の殺虫剤，殺ダニ剤及び
殺菌剤は、化合物（Ｉ）の１種以上を有効成分として含
有するものである。化合物（Ｉ）は、化合物（Ｉ）だけ
で使用することもできるが、通常は常法によって、担
体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例えば、
粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エ
アゾールなどの組成物として調製する）して使用するこ
とが好ましい。
殺菌剤は、化合物（Ｉ）の１種以上を有効成分として含
有するものである。化合物（Ｉ）は、化合物（Ｉ）だけ
で使用することもできるが、通常は常法によって、担
体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例えば、
粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エ
アゾールなどの組成物として調製する）して使用するこ
とが好ましい。
【００２９】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。
【００３０】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
【００３１】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
【００３２】これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に説明する。
なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。 （１）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２−チアゾリ
ル）−４−ニトロ−２−トリフルオロメチルアニリン
（化合物１）の合成 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．
１ｇ）、２−クロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライ
ド（１．５ｇ）及び炭酸カリウム（１ｇ）をＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（５ｍｌ）に懸濁し、８０〜９０℃
で１０時間加熱撹拌した。反応後、この反応混合物を１
N塩酸で中和し、目的化合物を、トルエンで抽出し、水
洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧
下で留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフ
ィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン溶出）で精製す
ることによって、淡黄色結晶の目的化合物を０．７g得
た。・融点：１５１〜１５３℃
なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。 （１）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２−チアゾリ
ル）−４−ニトロ−２−トリフルオロメチルアニリン
（化合物１）の合成 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．
１ｇ）、２−クロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライ
ド（１．５ｇ）及び炭酸カリウム（１ｇ）をＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（５ｍｌ）に懸濁し、８０〜９０℃
で１０時間加熱撹拌した。反応後、この反応混合物を１
N塩酸で中和し、目的化合物を、トルエンで抽出し、水
洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧
下で留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフ
ィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン溶出）で精製す
ることによって、淡黄色結晶の目的化合物を０．７g得
た。・融点：１５１〜１５３℃
【００３４】
【００３５】
【００３６】（２）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−５
−クロロ−２−チアゾリル）−４−ニトロ−２−トリフ
ルオロメチルアニリン（化合物２）の合成 ２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール（１ｇ）、２−クロロ−５−ニトロベンゾトリフ
ルオライド（１．２ｇ）及び炭酸カリウム（１ｇ）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５ｍｌ）に懸濁し、８
０〜９０℃で１６時間加熱撹拌した。反応後、この反応
混合物を１Ｎ塩酸で中和し、目的化合物を、トルエンで
抽出し、水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン溶
出）に処し、淡黄色結晶を得た。結晶をトルエンに溶解
し、クライゼンアルカリで抽出した。アルカリ層を１N
塩酸で中和、トルエン抽出し、水洗した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去しすることに
よって目的化合物を０．０２ｇ得た。 ・融点：１４５〜１４７℃
−クロロ−２−チアゾリル）−４−ニトロ−２−トリフ
ルオロメチルアニリン（化合物２）の合成 ２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール（１ｇ）、２−クロロ−５−ニトロベンゾトリフ
ルオライド（１．２ｇ）及び炭酸カリウム（１ｇ）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５ｍｌ）に懸濁し、８
０〜９０℃で１６時間加熱撹拌した。反応後、この反応
混合物を１Ｎ塩酸で中和し、目的化合物を、トルエンで
抽出し、水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン溶
出）に処し、淡黄色結晶を得た。結晶をトルエンに溶解
し、クライゼンアルカリで抽出した。アルカリ層を１N
塩酸で中和、トルエン抽出し、水洗した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去しすることに
よって目的化合物を０．０２ｇ得た。 ・融点：１４５〜１４７℃
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】実施例２〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物１を５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク
５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部およびリグニンスルホン酸ソーダ２
重量部とを均一に混合し、ついで、少量の水を添加し混
練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部およびリグニンスルホン酸ソーダ２
重量部とを均一に混合し、ついで、少量の水を添加し混
練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００４６】（２）水和剤の調製 化合物１を１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイト
カーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部およびデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合
し、ついで、粉砕して水和剤を得た。
カーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部およびデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合
し、ついで、粉砕して水和剤を得た。
【００４７】（３）乳剤の調製 化合物１を２０重量部、キシレン７０重量部にトキサノ
ン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加え均一に
混合、溶解して乳剤を得た。
ン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加え均一に
混合、溶解して乳剤を得た。
【００４８】（４）粉剤の調製 化合物１を５重量部、タルク５０重量部およびカオリン
４５重量部とを均一に混合して粉剤を得た。
４５重量部とを均一に混合して粉剤を得た。
【００４９】実施例３〔効力試験〕 （１）ハスモンヨトウに対する効力試験 実施例２に準じて調製した化合物（Ｉ）の各水和剤を界
面活性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈
し、これらの各単一薬液中にダイズ本葉を３０秒間浸漬
し、各プラスチックカップに１枚づつ入れて風乾した。
これらのカップ内に各々１０頭のハスモンヨトウ（２齢
幼虫）を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、２日
後に各カップ内の生死虫数を数えて死虫率を求めた。こ
の結果、化合物１及び２は、１００％の殺虫活性を示し
た。
面活性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈
し、これらの各単一薬液中にダイズ本葉を３０秒間浸漬
し、各プラスチックカップに１枚づつ入れて風乾した。
これらのカップ内に各々１０頭のハスモンヨトウ（２齢
幼虫）を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、２日
後に各カップ内の生死虫数を数えて死虫率を求めた。こ
の結果、化合物１及び２は、１００％の殺虫活性を示し
た。
【００５０】
【００５１】
【００５２】 （２）トビイロウンカに対する効力試験 実施例２に準じて調製した化合物（Ｉ）の各水和剤を界
面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希釈
し、これらの各単一薬液中にイネ稚苗を３０秒浸間漬
し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入した。次に、
これらのガラス円筒に各々１０頭のトビイロウンカ（４
齢幼虫）を放って多孔質の蓋をし、２５℃の定温室に放
置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数を数えて死虫率
を求めた。この結果、化合物２は、８０〜９９％の殺虫
活性を示した。
面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希釈
し、これらの各単一薬液中にイネ稚苗を３０秒浸間漬
し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入した。次に、
これらのガラス円筒に各々１０頭のトビイロウンカ（４
齢幼虫）を放って多孔質の蓋をし、２５℃の定温室に放
置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数を数えて死虫率
を求めた。この結果、化合物２は、８０〜９９％の殺虫
活性を示した。
【００５３】
【００５４】（３）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 実施例２に準じて調製した化合物（Ｉ）の各水和剤を界
面活性剤を（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希
釈し、これらの各単一溶液中に１５頭のナミハダニ雌成
虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０
秒間づつ浸漬した。次に，これらの各葉片を２５℃の定
温室に放置し，３日後に各葉片における生死虫数を数え
て殺ダニ率を求めた．この結果、化合物１及び２は、１
００％の殺ダニ活性を示した。
面活性剤を（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希
釈し、これらの各単一溶液中に１５頭のナミハダニ雌成
虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０
秒間づつ浸漬した。次に，これらの各葉片を２５℃の定
温室に放置し，３日後に各葉片における生死虫数を数え
て殺ダニ率を求めた．この結果、化合物１及び２は、１
００％の殺ダニ活性を示した。
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【発明の効果】本発明の新規なＮ−チアゾリルアニリン
誘導体は、殺菌剤，殺ダニ剤，殺虫剤などの有害生物防
除剤として有用な農薬である。
誘導体は、殺菌剤，殺ダニ剤，殺虫剤などの有害生物防
除剤として有用な農薬である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水津 真 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇 部興産株式会社 宇部研究所内 審査官 田村 聖子 (56)参考文献 特表 平５−516833（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 277/42 A01N 43/78 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】次式（Ｉ）： 【化１】 （Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｒ２は低級
ハロアルキル基を表す。）で示されるＮ−チアゾリルア
ニリン誘導体。 - 【請求項２】次式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒ１は請求項１の記載と同義である。）で示さ
れる２−アミノチアゾール誘導体と次式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、Ｒ２は請求項１の記載と同義であり；Ｘは脱離
基を表す。）で示される化合物とを反応させることを特
徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示されるＮ−チアゾ
リルアニリン誘導体の製法。 - 【請求項３】請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるＮ−
チアゾリルアニリン誘導体を有効成分とする農園芸用の
殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4248483A JP2855601B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | Ｎ−チアゾリルアニリン誘導体、その製法及び農園芸用の殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4248483A JP2855601B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | Ｎ−チアゾリルアニリン誘導体、その製法及び農園芸用の殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656808A JPH0656808A (ja) | 1994-03-01 |
| JP2855601B2 true JP2855601B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=17178833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4248483A Expired - Fee Related JP2855601B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | Ｎ−チアゾリルアニリン誘導体、その製法及び農園芸用の殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2855601B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1871743A4 (en) * | 2005-04-11 | 2009-12-30 | Univ Murdoch | ANTIPARASITIC COMPOUNDS |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9305466A (pt) * | 1992-03-26 | 1994-12-20 | Dowelanco | Nitroanilinas n-heterocíclicas usadas como fungicidas |
-
1992
- 1992-08-04 JP JP4248483A patent/JP2855601B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0656808A (ja) | 1994-03-01 |
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