JPH07116183B2 - チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 - Google Patents
チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤Info
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- JPH07116183B2 JPH07116183B2 JP62078311A JP7831187A JPH07116183B2 JP H07116183 B2 JPH07116183 B2 JP H07116183B2 JP 62078311 A JP62078311 A JP 62078311A JP 7831187 A JP7831187 A JP 7831187A JP H07116183 B2 JPH07116183 B2 JP H07116183B2
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なチアジアゾール誘導体及びこれを有効
成分として含有する殺虫殺ダニ剤に関する。
成分として含有する殺虫殺ダニ剤に関する。
農園芸用殺虫殺ダニ剤としては有機リン系化合物、有機
塩素系化合物等が使用されているが、長年の使用によっ
て、これら薬剤に抵抗性を示す害虫、ダニが発生し、防
除が困難になっている。
塩素系化合物等が使用されているが、長年の使用によっ
て、これら薬剤に抵抗性を示す害虫、ダニが発生し、防
除が困難になっている。
一方、殺虫活性を有する複素環誘導体のなかで、チアジ
アゾール環を有するものとして、ある種の（Ｎ）−チア
ジアゾリルベンズアミド誘導体が特開昭52-105173号及
び特開昭54-48768号に開示されている。しかしながら化
合物の構造改変により殺虫活性の有無、強弱等について
は、全く予測しうるものではない。
アゾール環を有するものとして、ある種の（Ｎ）−チア
ジアゾリルベンズアミド誘導体が特開昭52-105173号及
び特開昭54-48768号に開示されている。しかしながら化
合物の構造改変により殺虫活性の有無、強弱等について
は、全く予測しうるものではない。
本発明は抵抗性害虫、ダニに対処するため従来の殺虫、
殺ダニ剤である有機リン系化合物や有機塩素系化合物等
とは全く化学構造を異にする新規化合物およびこれを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤の提供を目的とするもので
ある。
殺ダニ剤である有機リン系化合物や有機塩素系化合物等
とは全く化学構造を異にする新規化合物およびこれを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤の提供を目的とするもので
ある。
本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ） 〔式中R1及びR2は、同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカル
ボニル基又はシアノ基を表す。R3は水素原子又はハロゲ
ン原子を表す。R4は低級アルキル基を表し、Ｘは酸素原
子又は硫黄原子を表す。〕で示される新規なチアジアゾ
ール化合物及びこれを有効成分として含有する殺虫殺ダ
ニ剤に関する。
ロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカル
ボニル基又はシアノ基を表す。R3は水素原子又はハロゲ
ン原子を表す。R4は低級アルキル基を表し、Ｘは酸素原
子又は硫黄原子を表す。〕で示される新規なチアジアゾ
ール化合物及びこれを有効成分として含有する殺虫殺ダ
ニ剤に関する。
本発明を詳細に説明するに、一般式（Ｉ）においてR1及
びR2は、同一または相異なり、水素原子；フッ素原子、
塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子；C1〜C4のハロ
アルアルキル基、C2〜C5のアルコキシカルボニル基を表
し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2のハ
ロアルキル基又はメトキシカルボニル基を表し、特に水
素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシア
ノ基が好ましい。R3は水素原子又はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。R4はC1‐C4のア
ルキル基を表し、特にC1‐C3のアルキル基が好ましい。
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、特に酸素原子が好ま
しい。
びR2は、同一または相異なり、水素原子；フッ素原子、
塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子；C1〜C4のハロ
アルアルキル基、C2〜C5のアルコキシカルボニル基を表
し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2のハ
ロアルキル基又はメトキシカルボニル基を表し、特に水
素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシア
ノ基が好ましい。R3は水素原子又はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。R4はC1‐C4のア
ルキル基を表し、特にC1‐C3のアルキル基が好ましい。
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、特に酸素原子が好ま
しい。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は式（II） 〔式中R1、R2、R3及びＸは前記と同義を表す。〕で示さ
れるフェノール誘導体と式（III） 〔式中R4は前記と同義を示しHalはハロゲン原子を示
す。〕で示されるチアジアゾール誘導体とを塩基の存在
下反応させることにより得ることができる。
れるフェノール誘導体と式（III） 〔式中R4は前記と同義を示しHalはハロゲン原子を示
す。〕で示されるチアジアゾール誘導体とを塩基の存在
下反応させることにより得ることができる。
上記反応において好適に用いられる塩基の例としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属
炭酸塩等の無機塩基、又はピリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基があげられる。反応は通常アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒中０〜150℃好ましくは20〜100℃の温度
範囲で行う。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属
炭酸塩等の無機塩基、又はピリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基があげられる。反応は通常アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒中０〜150℃好ましくは20〜100℃の温度
範囲で行う。
更に一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、次の方
法によっても製造することができる。即ち式（IV） 〔式中R1、R2、R3、R4及びＸは、前記と同義を示す。〕
で表されるヒドラジン誘導体を脱水剤の存在下、環化縮
合させることにより得られる。ここで用いる脱水剤の例
としては、濃硫酸、五酸化リン、五硫化リン、ポリリン
酸、無水酢酸、メタンスルホン酸等があげられる。本反
応は通常無溶媒で行われるが、場合によってはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、1,1,2,2−テトラクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類又はエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類等の不活性溶媒中で
も行うことができる。反応温度は、脱水剤の種類により
異なるが通常−10〜200℃程度である。
法によっても製造することができる。即ち式（IV） 〔式中R1、R2、R3、R4及びＸは、前記と同義を示す。〕
で表されるヒドラジン誘導体を脱水剤の存在下、環化縮
合させることにより得られる。ここで用いる脱水剤の例
としては、濃硫酸、五酸化リン、五硫化リン、ポリリン
酸、無水酢酸、メタンスルホン酸等があげられる。本反
応は通常無溶媒で行われるが、場合によってはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、1,1,2,2−テトラクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類又はエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類等の不活性溶媒中で
も行うことができる。反応温度は、脱水剤の種類により
異なるが通常−10〜200℃程度である。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、鞘翅目、鱗翅目、
半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及びダニ目の卵、幼虫
に対し防除活性を有する。
半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及びダニ目の卵、幼虫
に対し防除活性を有する。
特にナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ等の各
種の植物寄生性ハダニ類に有効であり、優れた殺卵力、
殺幼虫力、殺若虫力を示す。
種の植物寄生性ハダニ類に有効であり、優れた殺卵力、
殺幼虫力、殺若虫力を示す。
本発明化合物を殺虫剤あるいは殺ダニ剤として使用する
場合には単独で用いてもよいが、通常、一般の農薬の製
剤方法に従って補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤
などの種々の形態に製剤し、そのまま使用するか、また
は更に水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する。
場合には単独で用いてもよいが、通常、一般の農薬の製
剤方法に従って補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤
などの種々の形態に製剤し、そのまま使用するか、また
は更に水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する。
補助剤としては、タルク、カオリン、ベントナイト、珪
藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉などの固型担
体、水、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、シクロ
ヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展
着剤などの界面活性剤を挙げることができる。
藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉などの固型担
体、水、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、シクロ
ヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展
着剤などの界面活性剤を挙げることができる。
また、必要に応じて他の農薬、例えば他の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺菌剤、植物生長調節剤などと混用または併用す
ることも可能である。
ニ剤、殺菌剤、植物生長調節剤などと混用または併用す
ることも可能である。
本発明殺虫殺ダニ剤の使用濃度は、対象作物、施用方
法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概
に規定できないが、有効成分として普通１〜1000ppm、
好ましくは20〜500ppmである。
法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概
に規定できないが、有効成分として普通１〜1000ppm、
好ましくは20〜500ppmである。
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。
製造例１ ２−エトキシ−５−｛１−〔４−（２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ〕−エチル｝−1,3,4−チアジアゾール ４−（２−ピリジルオキシ）フェノール （0.75g）、無水炭酸カリウム（0.67g）、ヨウ化カリウ
ム（0.07g）、酸化第二銅（0.02g）及びジメチルホルム
アミド7mlの混合物に攪拌下２−（１−ブロモエチル）
−５−エトキシ−1,3,4−チアジアゾール（0.95g）を加
え、80℃にて１時間攪拌した。冷却後注水し、酢酸エチ
ルにて抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィーにて精製することにより表１記載の化合物
（No.1）0.84gを得た。
シ）フェノキシ〕−エチル｝−1,3,4−チアジアゾール ４−（２−ピリジルオキシ）フェノール （0.75g）、無水炭酸カリウム（0.67g）、ヨウ化カリウ
ム（0.07g）、酸化第二銅（0.02g）及びジメチルホルム
アミド7mlの混合物に攪拌下２−（１−ブロモエチル）
−５−エトキシ−1,3,4−チアジアゾール（0.95g）を加
え、80℃にて１時間攪拌した。冷却後注水し、酢酸エチ
ルにて抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィーにて精製することにより表１記載の化合物
（No.1）0.84gを得た。
製造例２ ２−エトキシ−５−｛１−〔４−（５−クロロ−２−ピ
リジルオキシ）−フェノキシ〕エチル｝−1,3,4−チア
ジアゾール 濃硫酸（10ml）を−５℃に冷却し攪拌下、３−｛２−
〔４−（５−クロロ−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ〕−プロピオニル｝チオカルバジン酸−０−エチルエ
ステル（2.0g）を少量ずつ添加する。同温度で10分間攪
拌後、反応液を100gの氷中に注ぎ、水酸化ナトリウム水
溶液で中和後、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を
水洗、無水硫酸ナトリウムによる乾燥後濃縮する。残渣
をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより表
１記載の化合物（No.2）1.0gを得た。
リジルオキシ）−フェノキシ〕エチル｝−1,3,4−チア
ジアゾール 濃硫酸（10ml）を−５℃に冷却し攪拌下、３−｛２−
〔４−（５−クロロ−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ〕−プロピオニル｝チオカルバジン酸−０−エチルエ
ステル（2.0g）を少量ずつ添加する。同温度で10分間攪
拌後、反応液を100gの氷中に注ぎ、水酸化ナトリウム水
溶液で中和後、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を
水洗、無水硫酸ナトリウムによる乾燥後濃縮する。残渣
をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより表
１記載の化合物（No.2）1.0gを得た。
同様にして製造された本発明の代表的化合物を表１に示
す。
す。
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に「部」、
「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」を
意味する。
「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」を
意味する。
製剤例1:水和剤 表１の本発明化合物No.6 40部、カープレックス♯80
（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリンクレー
（土屋カオリン社、商標名）35部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商
標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
％を含有する水和剤を得た。
（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリンクレー
（土屋カオリン社、商標名）35部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商
標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
％を含有する水和剤を得た。
製剤例2:粉剤 表１の本発明化合物No.12 2部、NCクレー（五島鉱山、
商標名）93部、カープレックス♯80（塩野義製薬社、商
標名）５部を均一に混合粉砕して粉剤を製造した。
商標名）93部、カープレックス♯80（塩野義製薬社、商
標名）５部を均一に混合粉砕して粉剤を製造した。
製剤例3:乳剤 表１の本発明化合物No.13 30部を、キシレン30部および
ジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、有効成分3
0％を含有する乳剤を得た。
ジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、有効成分3
0％を含有する乳剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 表１の本発明化合物No.14 30部をあらかじめ混合してお
いたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032（東邦
化学社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部、水56.9
部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物
を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿
式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロアブル
剤を得た。
いたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032（東邦
化学社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部、水56.9
部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物
を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿
式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロアブル
剤を得た。
試験例 ナミハダニに対する効果 インゲン葉のリーフディスク（径2cm）に２頭のナミハ
ダニ雌成虫を放虫した。放虫後20時間産卵させ雌成虫を
除去した。製剤例１の処方に従って製剤された本発明化
合物を水で所定濃度に希釈し、これに上記の産卵された
リーフディスクを５秒間浸漬した。
ダニ雌成虫を放虫した。放虫後20時間産卵させ雌成虫を
除去した。製剤例１の処方に従って製剤された本発明化
合物を水で所定濃度に希釈し、これに上記の産卵された
リーフディスクを５秒間浸漬した。
処理後10日目に未孵化卵と孵化幼虫の生死を調査し、以
下の方法で卵及び孵化幼虫に対する効果を求めた（表−
２）。
下の方法で卵及び孵化幼虫に対する効果を求めた（表−
２）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 東野 純明 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 福地 俊樹 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 ［式中、R1及びR2は、同一または相異なり、水素原子、
ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基又はシアノ基を表す。R3は水素原子又はハロ
ゲン原子を表す。R4は、低級アルキル基を表し、Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を表す。］で示されるチアジアゾー
ル化合物。 - 【請求項２】一般式 ［式中、R1及びR2は、同一または相異なり、水素原子、
ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基又はシアノ基を表す。R3は水素原子又はハロ
ゲン原子を表す。R4は、低級アルキル基を表し、Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を表す。］で示されるチアジアゾー
ル化合物を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62078311A JPH07116183B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 |
| EP88105221A EP0286006B1 (en) | 1987-03-31 | 1988-03-30 | Thiadiazole derivative, and insecticidal and miticidal composition containing the derivative as the effective ingredient |
| DE8888105221T DE3871218D1 (de) | 1987-03-31 | 1988-03-30 | Thiadiazol-derivate und diese derivate als wirksame bestandteile enthaltende insektizide und mitizide mittel. |
| CA000562967A CA1263960A (en) | 1987-03-31 | 1988-03-30 | 5-¬1-¬4-(2 pyridyl-oxy or thio)phenoxy|ethyl| -1,3,4-thiadiazole compounds |
| US07/176,297 US4877804A (en) | 1987-03-31 | 1988-03-31 | Thiadiazole derivative, and insecticidal and miticidal composition containing the derivative as the effective ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62078311A JPH07116183B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63246373A JPS63246373A (ja) | 1988-10-13 |
| JPH07116183B2 true JPH07116183B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=13658388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62078311A Expired - Fee Related JPH07116183B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4877804A (ja) |
| EP (1) | EP0286006B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07116183B2 (ja) |
| CA (1) | CA1263960A (ja) |
| DE (1) | DE3871218D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0353674B1 (de) * | 1988-08-05 | 1994-04-27 | BASF Aktiengesellschaft | Phenoxyalkylsubstituierte Heteroaromaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |
| US5453433A (en) * | 1994-05-13 | 1995-09-26 | Sterling Winthrop Inc. | Thiadiazoles and antipicornaviral compositions |
| JP2003026516A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 農園芸用殺菌剤 |
| JP2003026517A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 殺ダニ剤 |
| JP2003055375A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-02-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光学活性ヒドラジン化合物の製造法 |
| WO2009096039A1 (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Agro Kanesho Co., Ltd. | {2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロピオニル}チオカルバジン酸エステル及びその製造方法 |
| JPWO2021033319A1 (ja) | 2019-08-22 | 2021-02-25 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4271166A (en) * | 1977-08-15 | 1981-06-02 | Eli Lilly And Company | N-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)benzamides |
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