JPS61103873A - 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−シアノＲンス゛イミダゾール誘導
体、並びにこれら化合物の製造方法に関するものである
。さらに１本発明は、実業用に使用することができかつ
これら化合物の１種を活性物質として含有する殺虫組成
物、特に抗菌組成物に関し、さらにこれら化合物によっ
て行なう殺虫処理、特に抗菌処理に関するものである。

米国特許第３，５７６，８１８号公報は、式（１）：〔
式中、Ｒ４及びＲ２は水素、塩素、臭素、Ｎｏ２、多く
とも４個の炭素原子を有するアルキル及びアルコキシ基
よりなる群から選択される〕の２−７７／ペンズイＳダ
ゾ一ル銹導体を記載している。この米国特許は、これら
化合物（１）を殺菌剤及び防腐剤として使用しうろこと
を示し、さらにその実施例１には２−シアノベンズイミ
ダゾール、即ち式（１）においてＲ４及びＲ２が水素原
子を示すような化合物を記載している。

７う／ス特許出頭第２．０５１，４９３号明細書は、ベ
ンズイミダゾール環における位１ｉ￥１の窒素原子が水
素原子またはアルキルもしくはアルコギンカルビニル基
により置換され得る２−シアノ身ンズイミダ！−ル誘導
体を記載している。このフランス特許出願は、これらの
化合物が殺生物活性を有し殺菌剤、１ｇ駆虫剤殺虫剤及
び除草剤として使用しうろことを指摘している。このフ
ランス特許出願の実施例Ａ４は上記したような２−シア
ノベンズイミダゾールを記載している。

７ランス特許出頓第２，０７０，０９０号明細書は、ベ
ンズイミダゾール環における位Ｍｌの窒素原子を水素原
子またはアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、
カルゲキ７アルキル、アルカノイル、アミノアルキル、
ヒドロキシ、アルコキン、カルＭキシアルコキシ、スル
ホアルコキシまたはアミノアルコギシ基によりｔＥｌａ
し得るような２−シア　　　　　　　　　　　　ｆノペ
ンズイミダゾール誘導体を記載しておシ、かつこれら化
合物を駆虫剤、抗球薗剤及び殺虫剤、教示している。

本発明は、上記特許明細書に記載されたものとは異なシ
かつ顕著な抗菌特性を有する２−クアノペンズイミダゾ
ール誘導体に関するものである。

本発明による新規な２−７アノペノズイミダゾ一ル誘導
体は一般式（Ｉｆ）　： を有し、式中ｎ、Ｒ及びＲ′は下記する意味を有し、特
記しない限シ有機基に関する「低級」という用語はこの
基が多くとも６個の炭素原子を有することを意味する。

式（ｌｌ）において、 ｎは０．１または２に等しい整数を示し、Ｉは１または
２に等しい整数を示し、 Ｒはハロゲン原子または適宜１個もしくはそれ以上のハ
ａＣノ原子によ！１ｌｌｊｉ換された低級アルキル基；
適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
れた低級アルコキシ基；適宜１個もしくはそれ以上のノ
・ロダン原子によｐｅａされた低級アルキルチオ基；ニ
トロ；シアノを示し、ｎが２に等しい場合は置換基Ｒは
同一でも異なってもよく。

Ｒ′は適宜ＩＩＩｍもしくはそれ以上のノ・ロダン原子
によシ置換された低級アルキルもしくはシクロアルキル
基（例えばメチル、エチル、イソｆロピル、トリクロル
メチル、トリフルオロメチル基）；または同一でも異な
ってもよくそれ自身適宜に例えば１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子または低級アルコキシもしくはアルキル
チオ基により置換された１個もしくは２個の低級アルキ
ル基により適宜鐘換されたアミノ基；または２個の基と
共に複素珊を形成する窒素原子であって前記複素礪はそ
れ自身適宜置換されていてもよくかつ環中に４〜６個の
環員と１〜３個のへテロ原子とを有し、例えばモルホリ
ノ基、ピロリツノ基などでるるものである。Ｒは低級ア
ルケニルチオ、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル
チオもしくは低級アルキニルオキシ基またはアルキニル
基を示し、これらの基はそれ自身適宜１置換されてもよ
く、ｍが２に等しい場合、置換基Ｒ”は同一でも異なっ
てもよい。

好ましくは、 ｎはＯｌたは１に等しく、 Ｒｉハロｒン原子ま念はシアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシもしくはドリブルオロメ
チルチオ基を示し、 Ｒ′はジメチルアミノ基または適宜へロｒン化されたア
ルキル−４（ｃ、−ｃ３）を示し、ｍは１に等しく、 Ｒ”はグロ・母ルギオチオもしくはペンノルチオ基を示
す。

本四細書において、アルキル基またはその部分は直鎖で
も分枝鎖でもよいと理解される。アルケニル及びアルキ
ニル基についても同様である。

本発明はさらに、式（…）の化合物の！！造方法にも関
するものでちる。

この方法は、式（Ｉ）： Ｃ式中、Ｒ、Ｒ”、ａ＋及びａは式（ＩＩ）のものと同
じ意味を有する〕 の２−シアノベンズイミダゾールまたはこの２−７アノ
ペンズイミダゾール（１）のアルカリ金属塩もしくはア
ンモニウム塩を式（■）： Ｘ−８ｏ２Ｒ’　　　　　　　　　　（ｆｆ　）〔式中
、Ｒ′は式（ＩＩ）と同じ意味を有しかつＸはへロｒ７
原子、好ましくは塩素原子を示す〕のハロゲン化物と反
応させることから成る。

２−シアノベンズイミダゾール（１）とハロゲン化物（
ＩＶ）との反応は、有利には酸受容体の存在下で、無水
もしくは含水媒体において、反応条件下において不活性
な溶媒中で、一般に溶媒の沸点にて行なう。酸受容体と
しては無機塩基、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸
化カリウム、アルカリ金属炭酸塩もしくはアルカリ土類
金属炭酸塩及び含窒素塩基、例えばトリエチルアミンを
挙げることができる。溶媒としては極性非プロトン溶媒
、例えばツメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、
ツメチルスルホキシド、ア七トン、メチルエチルケトン
、アセトニトリル及びＮ−メチルピロリドンが有利に使
用される。所望に応じ、この反応は適当な触媒の存在下
で行なうこともできる。

適する触媒としては相転位触媒、例えば第四アンモニウ
ム誘導体を挙げることができる。

２−シアノベンズイミダゾール（■）のアルカリ金属塩
もしくはアンモニウム塩とハロゲン化物ＣＰＩ）との反
応は、酸受容体の存在を必要としない。

この反応は無水もしくは含水媒体ておいて、反応条件下
だおいて不活性な溶媒中で一般に溶媒の沸点にて行なわ
れる。上記した極性非プロトン溶媒をこの反応に有利に
使用することができる。

所望ならばこの反応は適する触媒、例えば相転位触媒（
例えば第四アンモニウム誘導体）の存在下で行なうこと
もできる。

化合物（１）のアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩
は従来技術によシ製造され、この化合物（１）に対する
適当な塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、アンモニア）ｔたはアルカリ金属炭酸塩もしくはアル
カリ金属アルコラード（例えばナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラートまたはカリウムエチラート）の作
用により必要に応じてその場で行なう。

いずれの方法を使用するにしても、反応の完結後、生成
した化合物を任意公知の方法、例えば溶媒の蒸留ま九は
反応媒体罠おける生成物の結晶化または濾過によって反
応混合物から単離し、かつ必要に応じこの化合物を次い
で適当な溶剤における再結晶化のような常法により精製
する。

し知 出発物質なる式（１）の２−シアノベンズイミダゾール
は、下記の方法人、Ｂ及びＣのいずれか１つにより、ｍ
ａすることができる。

方法　人＝ ２−（）リハロメチル）ベンズイミダゾールに対するア
ンモニア溶液の作用。これは前記米国特許第３，５７６
，８１８号公報【記載された方法にし九がって行をわれ
る。

方法　Ｂ： 式（Ｖ）： 〔式中、ｌ、Ｒ”、ｍおよびｎは式（ＩＩ）のものと同
じ意味を有する〕 の２−ノアノー１−ヒモ ルに対する三塩化燐の作用。これは還流温度まで加熱さ
れたアセトン中で行なわれる。

２−７７／−１−ヒドロキンベンズイミダゾール（ｖ）
ｆ′ｉ、式（■）： 〔式中、　　、　Ｗｌ　、ｍ及びｎは上記と同じ意味を
有する〕 の２−に２−ニトロフェニル）アミノ′）アセトＣｈｓ
ｍ）、第５１巻、第１７８３頁（１９７７）に記載され
た方法に従い炭酸カリウムの存在下で加熱して得ること
ができる。

化合物（Ｖｌ）はケ−−）　ムａ　ス（Ｋ、ＤＩＭＲＯ
ＴＨ）及び載された方法に従って操作すること【より対
応の２−ニトロアニリンから得ることができる。

方ｆ：Ｃ： 式（１４１）　： 〔式中、Ｒ，Ｒ”、ｍ及び口は式（Ｉｔ）のものと同じ
意味を有する〕 の２−（ヒドロキシイミノメチル）ぺ／ズイミダゾール
に対する、例えばｐｏｃｚ、または５ｏｃｔ　２　のよ
うな脱水剤の作用。

式（１）、（Ｖ）及び（Ｖｌ）の化合物も本発明の範囲
内に含まれる。これらは上記の製造方法を実施すること
を特に目的としたものである。

以下実施例によシ本発明の化合物の！Ｂ造方法および殺
菌剤としての使用につき説明するが、これ又は赤外分光
光度法によシ確認した。

実施例　１ ２−シアノ−１−ツメチルスル７アモイルー５−（２−
７”ｌ：Ｉビニルチオ）ペンズイきダゾール（化合物１
人）と２−シアノ−１−ツメチルスル７アモイルー６−
（２−グロビニルチオ）ペアｙｅイミダゾール（化合物
１Ｂ）との混合物の製造。

Ｋ２Ｃｏ、で乾葉させたアセトン（６０ｍ）における２
−シアノ−５−（ｚ−ｒロピニルチオ）−ペ／ズイミダ
ゾール（６，２１！；　０．０２９モル）の懸濁物へ、
水酸化カリウムの７レーク（１，８５１を加えた。

約３０分後、水酸化カリウムが溶解しかつ反応混合物は
殆んど均質となった。

次いで塩化ジメチルスル７アモイ”（３，１２ｍｊ；０
．０２９モル）を１度に加え、反応混合物を室温に４に て１２時間攪拌した。白色かつ僅かに温度が上昇した。

次いで反応混合物を減圧下で濃縮し、次りでＣＨ２Ｃｌ
３　（２Ｘ　１００　ｅ　ｅ　）でａｍしてｐ過し、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２によシシリカ（２００ＩＩ）上でクロマトグ
ラフィーにかけた。

油状の黄色固体が得られ、これをインタン（２００ｃｃ
）中で再結晶化させた。これにより５．２Ｉの黄色固体
（収′４５６チ、融点８７°０）が得られた。ＮＭＲ及
び赤外分元元度法を用いて、この化合物はほぼ同割合の
２−シアノ−１−ジメチルスル７アモイルー５−（２−
ｆロピニルチオ）ベンズイミダゾール（化合物１人）と
２−シアノ−ｌ−シメチルスル７アモイルー６−（２−
グロビニルチオ）ベンズイミダゾール（化合物ＩＢ）と
の混合物であると分析された。

実施例　２ 上記実施例に記載した方法で操作して、次の混合物を製
造した： ２−クアノー５−ぺ／ジルチオー１−（ジメチルスルフ
ァモイル）ベンズイミダゾール（化合物２人）と２−シ
アノ−６−ベンジルチオ−１−（ジメチルスルファモイ
ル）ベンズイミダゾール（化合物２Ｂ）との５０：５０
混合物、融点９６℃。

実施例　３ トマト胴枯病の温窓試鋏 マルマンデ橿のトマト植物（Ｌｙｃｏｐｅｒ山ｕｒＩＬ
ｊ・ａｃｕｌｅｎｔｕｍ）を鉢（えで栽培した。これら
植物が１ケ月令（５〜６枚葉段階、高さ１２〜１５１）
に達した時、これらを所望濃度の試験物質を含有しさら
にモノオフイン酸ソルビタンと２０モルの酸化エチレン
との縮合物０．０２％を含有する水溶液またはａ濁物を
噴霧して処理した。各トマト植物に約５Ｍの溶液または
懸濁物を適用した。試験活性物質の各濃度につき、８本
の植物において処理を行なった。比較として使用した植
物は、活性物質を含有しないがモノオレイン酸ソルビタ
ント酸化エチレンとの同じ縮合物０．０２％を含有する
溶液で処理した。

４時間乾燥した後、各植物にはトマト胴枯病の原因とな
るフィトフトラ・インフエスタンス（ｐｈｙｔＯｐｈｔ
ｈａｒａ　１ｎｆｓａｔａ＋ｎｓ）の胞子の水性懸濁液
を約１ａ／／ｌ植物（約２ｘ１０５胞子／ｌ植物に相当
）の割合で噴霧して汚染した。

この汚染の後、トマト植物を約１７℃にて水分飽和雰囲
気中で２〜３日間培養し、次いで約２２℃かつ７０〜８
０俤相対湿度にて４日間培養し九。

汚染してから７日後、試験活性物質で処理した植物で得
られた結果と比較として使用した植物の場合に得られた
結果との比較を行ない、問題とする菌類の９５〜１００
チ発育阻止を生起する最小阻止ａｇ　（ＭＩＣ９５〜１
００　）　ヲ測定（、＆。

本条件下において、上記実施例に示した化合物または化
合物の混合物（つきその濃度はそれぞれ次の通シである
ことが観察された： 試験化合物または　　　　　ＭＩＣ（９５−１００）混
　合　物　　　　　　フィトフトラ・インフェスタンス
１人＋ＩＢ　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　１２５未満実施例　４ タバコの１ｒ嶺に対するα室試験 手順を上記実施例と同様にし、ただし植物をサムソン種
のタバコ植物（Ｎｌｃｏｔｌａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ）
とし、かつこれら植物にはタバコのｔ＊の原因となるベ
ロノス／２・タノ櫂りナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｓ　ｔ
ａｂａ−ｅｌｎａ）の胞子で汚染した。

これら条件下知おいて、上記実施例に記載した化合物ま
たは化合物の混合物につき、問題とする菌の９５−１０
０チ阻止を生起する最小阻止濃度（ＭＩＣ９５−１００
）はそれぞれ次の通りであった： 試験化合物または　　　　　ＭＩＣ（９５−１００）混
　合　物　　　　　　　イロノスポラ・タパシナＩＡ＋
ＩＢ　　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
−・・・・・　５００未満本発明による化合物は機業分
野において抗菌性化合物として有利に使用される。これ
ら化合物は接触作用及び浸透作用を゛示し、各種の植物
病原菌、例えば多くのフィコマイセット（ｐｈｙｃＯｍ
ｙｃ＠ｔｅａ）及びバクジオマイセット（ｂａｍｉｄｌ
ｏｍｙｃｅｔ＊ｓ）を抑制する九めに予防的及び／又は
治療的に使用することができる。これら化合物の成るも
のはさらに、特に植物食性ダニに対する段ダニ剤として
有用に使用することができる。

実際に使用する際、本発明による化合物は一般に単独で
は使用されない。最も多くは一般に活性物質の他にこの
活性物質に対し相溶性である不活比キャリヤ（もしくは
希釈剤）及び／又は表面活性剤を含む組成物として使用
される。

これら組成物も本発明の１部を構成する。通常これらは
ｏ、ｏｏｉ〜９５重Ｗｋチの活性物質を含有する。を比
表面活性剤含有量は、一般にＯ〜２０重ｆチの範囲であ
る。

本発明において「キャリヤ」という用語は、天然もしく
は合成の有機もしくは無機物（を意味し、これと活性物
質とを組み合せて植物、種子または土壌に対するその適
用を容易化する。

従ってこのキャリヤは一般に不活性であり、喝！ 業目的に対し、特に処理ｆＩ！物に対し許各しうるもの
でなければならない。キャリヤは固体（粘土、天然もし
くは合成ケイ装置、クリ力、チョーク、樹脂、ワックス
、固体肥料等）または液体（水、アルコール、ケトン、
石油留分、芳香表もしくは・々ラフイノ系炭化水素、塩
素化炭化水素、液ｆヒガス等）とすることができる。

表面活性剤はイオン性もしくは非イオン性の乳化剤、分
散剤またはａＳ剤とすることができる。

例として、ポリアクリル酸の塩；リグノスルホン酸、フ
ェノールスルホン酸もしくはす７タレンスルホ７酸の塩
；酸化エチレンと脂肪座アルコール、脂肪酸、脂肪族ア
ミ７４Ｌ、、＜はＩｆ換スフエノール−１にアルキルフ
ェノール、アリールフェノールもしくはスチリルフェノ
ール）との重縮合物；スルホコハク醗エステルの塩；タ
ウリン誘導体（特にアルギルタフレート）：及び酸化エ
チレンとアルコールもしくはフェノールとの重縮金物の
ｊカモエステルを挙げることができる。少なくとも１種
の表面活性剤の存在か一般に必須であり、特て不活性キ
ャリヤが水【対し不＠注でありかつ施用媒介剤が水であ
る場合に必須である。

本発明に使用する組成物は、裡めて多種の固体もしくは
液体形標とすることができる。

固体の組成物としては散布用粉末（活性物質含有量は１
００％までとし得る）を挙げることができる。

液体としての組成物、喫いは適用の際に液体組成物を作
成するよう設計した形順の組成物としては、溶液＃に水
溶性濃厚物、乳化性濃厚物、エマル−ジョン、濃縮ａｌ
ｌｌｌ物、エアロゾル、水利性粉末（ｔたは噴霧用粉床
）及びペーストを挙げることができる。

乳化性または町ａ比濃厚物は最も多くは１０−８０チの
活性物質を含むのに対し、調製済エマルジョ／もしくは
溶液は０．００１〜２０チの活性物質を含有する。溶媒
に加え、乳化性濃厚物は必要に応じ適当な補助溶剤及び
２〜２０俤の適当な添加物、例えば安定剤、表面活性剤
、特に乳化性表面活性剤、浸透剤、防腐剤、着色料及び
固着剤を含有することもできる。

これら濃厚物を水で希釈することＫより、作物【適用す
るのに特に適当な任意所望濃度のエマルゾョンを得るこ
とができる。

噴霧により追出できる濃縮懸濁物は、沈降しない安定な
流体生成物が得られるように作成され、一般に１０〜７
５チの活性物質と０５〜１５チの表面活性剤と０．１〜
１０チの揺変剤と０−１０チの適当な添加物、例えば消
泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤及び固着剤を含有し、さ
らにキャリヤとして水または活性物質が僅かに可溶性ま
たは不溶性であるような有機液体を含有し、また成る種
の有機固形物質または無機塩をキャリヤ中【溶解させて
沈降防止或いは水に対する凍結防止剤として作用させる
こともできる。

水和性粉末（ｉたは噴霧用粉末）は通常２０〜９５％の
活性物質を含有する↓うに作成されご般に固体キャリヤ
の他にＯ〜５係の湿ｆ１剤と３〜１０チの分欣剤と必優
に応じ１種もしくはそれ以上の安定剤及び／又は０〜１
０％のその他の添加物、例えば浸透剤、固着剤もしくｆ
ま固化防止剤、着色料などを含有する。

これら噴霧用粉末すなわち水和性粉末を得るには、活性
’Ｍを適当なミキサ中で添加物質と緊密混合し、かつ混
合物をミルなどの適当な磨砕器で磨砕する。この手段に
より、濡れ比及び懸濁性が有利であるような噴霧用粉末
が得られる。これらは任意所望ｄＫで水中に：ａ濁させ
ることができ、この懸濁物は特に随物の葉への適用に甑
めて有利に使用することができる。

上記したように、本発明による水和性粉末または乳化性
濃厚物を水で希釈して得られる水性懸濁物及び−＝ルノ
・７等の組成物も、本発明に使用　　　　　　　Ｊしう
る組成物の一般的範Ｊ内に包含される。これらエマルジ
台ンは油中水製または水中油型とすることができ、「マ
ヨネーズ」のような濃厚な濃度とすることもできる。

上置に適用するよう設計したベレットは通常０１〜２ｇ
の大きさで作成され、凝集または含浸によシ↓造するこ
とができる。一般に、これらペレットは０．５〜２５チ
の活性物質とＯ〜１０係の添加物、例えば安定剤、徐放
改質剤、結合剤及び溶剤を含有する。　　　　　□ さらに式（ｎ）の化合物は牧布用粉末として使用ｑクツ することもでき、５０．９の活性物質と９５０．９タル
クとを含有する組成物を使用することができる。

２０Ｉの活性物質と１０１１の微細シリカと９７０ｙの
メルクとを含有する組成物も使用することができ、これ
ら成分を混合しかつ磨砕して混合物を故布により適用す
る。

さらに、本発明は植物病原画【対する植物の処理方法に
も関する。

この方法は、活性物質として式（ｆｆ）の化合物を含有
する組成物の有効量を植物に施こすことからなっている
。「有効量」という用語は、植物に存在す宕菌類を抑制
しかつ撲滅しうるのに充分な量と理解される。使用量は
撲滅すべき菌類、作物の４類、気候条件、並びに使用す
る化合物に応じて広範囲で変化することができる。

実用上、ｌ　ｈａ当〕約５０１　／　ｈａ〜１０００１
９／ｈａの活性物質のなにほぼ相当する５’ｊ／ｂｔ〜
１００９／ｈｔの範囲の量で一般に良好な結果が得られ
る。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは０、１又は２に等しい整数を示し、ｍは１
   又は２に等しい整数を示し、Ｒはハロゲン原子又は適宜
   １個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換された
   低級アルキル基；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
   原子により置換された低級アルコキシ基；適宜１個もし
   くはそれ以上のハロゲン原子により置換された低級アル
   キルチオ基；ニトロ基；シアノ基を示し、ｎが２に等し
   い場合置換基Ｒは同一でも異なつてもよく、 Ｒ′は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
   置換された低級アルキルもしくはシクロアルキル基；ま
   たは同一でも異なつてもよくかつそれ自身適宜置換され
   ていてもよい１個もしくは２個の低級アルキル基により
   適宜置換されたアミノ基；または２個の基で置換された
   窒素原子であり、その２個の基は該窒素原子と複素環を
   形成し該複素環はそれ自身適宜置換されかつ環中に４〜
   ６個の環員と１〜３個のヘテロ原子を有するものであり
   、 Ｒ″は低級アルケニルチオ、低級アルケニルオキシ、低
   級アルキニルチオ、低級アルキニルオキシ基またはアラ
   ルキルチオ基を示し、これらの基はそれ自身適宜置換さ
   れていてもよく、ｍが２に等しい場合置換基Ｒ″は同一
   でも異なつてもよく、かつ有機基に関する「低級」はこ
   の基が多くとも６個までの炭素原子を有することを意味
   する〕 の２−シアノベンズイミダゾール誘導体。
2. （２）ｎが０又は１に等しく、 Ｒがハロゲン原子またはシアノ、ニトロ、トリフルオロ
   メチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメ
   チルチオ基を示し、 Ｒ′がジメチルアミノ基または適宜ハロゲン化されたア
   ルキル基（Ｃ＿１−Ｃ＿３）を示し、ｍが１に等しく、
   かつ Ｒ″がプロパルギルチオもしくはベンジルチオ基を示す
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。
3. （３）特許請求の範囲第１項または第２項に記載の化合
   物を活性物質として含有することを特徴とする、特に植
   物病原菌を抑制するのに使用することができる農業用の
   殺虫組成物。
4. （４）活性物質の他にさらに農業上使用し得る不活性キ
   ヤリヤ及び／又は表面活性剤を含有することを特徴とす
   る特許請求の範囲第３項に記載の組成物。
5. （５）０．００１〜９５重量％の活性物質と０〜２０重
   量％の表面活性剤とを含有する特許請求の範囲第４項に
   記載の組成物。
6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｒ″、ｍ及びｎは特許請求の範囲第１項に
   記載のものと同じ意味を有する〕 の２−シアノベンズイミダゾールまたはこれら２−シア
   ノベンゾイミダゾールのアルカリ金属塩もしくはアンモ
   ニウム塩を、式： Ｘ−ＳＯ＿２Ｒ′ 〔式中、Ｒ′は特許請求の範囲第１項に記載のものと同
   じ意味を有しかつＸはハロゲン原子を示す〕 のハロゲン化物と反応させることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項に記載の化合物の製造方法。
7. （７）２−シアノベンズイミダゾールとハロゲン化物と
   の反応を、酸受容体の存在下で極性非プロトン溶媒中に
   て行なうことを特徴とする特許請求の範囲第６項に記載
   の方法。
8. （８）２−シアノベンズイミダゾールのアルカリ金属塩
   もしくはアンモニウム塩とハロゲン化物との反応を極性
   非プロトン溶媒中で行なうことを特徴とする特許請求の
   範囲第６項に記載の方法。
9. （９）有効量の特許請求の範囲第１項又は第２項のいず
   れかに記載の化合物を植物に適用することを特徴とする
   植物病原菌に対する植物の処理方法。
10. （１０）特に特許請求の範囲第６項記載の方法を実施す
    るための式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ′、Ｒ″、ｎ及びｍは特許請求の範囲第１項
    に記載のものと同じ意味を有する〕 のいずれかを有する化合物。