JPH04316559A - ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤 - Google Patents

ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤

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JPH04316559A
JPH04316559A JP32767290A JP32767290A JPH04316559A JP H04316559 A JPH04316559 A JP H04316559A JP 32767290 A JP32767290 A JP 32767290A JP 32767290 A JP32767290 A JP 32767290A JP H04316559 A JPH04316559 A JP H04316559A
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carbon
hydrogen atom
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Hideo Suzuki
秀雄 鈴木
Toshiaki Takeyama
敏明 武山
Masami Hanaue
花上　雅美
Hiroshi Oya
大宅　博司
Masahito Nakayama
雅人 中山
Tadashi Ito
忠 伊藤
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピラゾールカルボキサニリド誘導体及び
該誘導体の１種又は２種以上を有効成分として含有する
殺菌剤に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
ピラゾール−４−カルボキサニリド誘導体に関しては、
幾つかの特許出願か知られている。
特開昭６３−４８２６９号公報、ドイツ特許第２７０１
０９１号公報及び米国特許第４３４６０９７号公報等が
ある。
しかし、これらの特許に記載の化合物には、麦類の重要
病害である眼紋病活性に関しては何等述べられていない
。
又、本発明フエニル基の置換基が３以上の誘導体の記載
もない。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、ピラゾールカルボキサニリド誘導体につ
いて鋭意検討した結果、４−ピラゾールカルボキサニリ
ドが、麦類の重要病害である眼紋病に優れた殺菌活性を
有することを見出し、本発明を完成した。
本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖又は分
岐アルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２
〜８のアルキニル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基
、炭素数１〜８のハロアルキル基、炭素数１〜８のハロ
アルケニル基、炭素数１〜８のハロアルキニル基、全体
の炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基、全体の炭素
数が２〜８のハロアルコキシアルキル基、全体の炭素数
が２〜８のアルキルチオアルキル基、炭素数１〜８のシ
アノアルキル基、炭素数１〜８のアルキルカルボニル基
、炭素数１〜８のハロアルキルカルボニル基、（但し、
Ｒ４は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニ
ル基、Ｌは０〜３の整数を示す。）、（但し、Ｒ５、Ｒ
６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基又はフェニル基を示す。）、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６基（
Ｒ５、Ｒ６は前記意味を示す。）又は（但し、Ｒ７、Ｒ
８はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基又はフェニル基、Ｚ１は酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ
−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ２−基又はカルボニ
ル基、Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアル
ケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６
のシクロアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、
炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアル
コキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜
６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスル
フィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭
素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜６
のアルキルカルボニル基、炭素数１〜６のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数１〜６のハロアルキルカルボニル基
、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基又は（但
し、Ｚ２はメチレン基、酸素原子、硫黄原子、−ＯＣＨ
２−基、−ＮＨ−基又はカルボニル基、Ｙ２は水素原子
、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基
又は炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、ｍは０又
は１、ｎは１〜５の整数を示す。）を示す。
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基
、ベンジルアミノ基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素
数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルス
ルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、
炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のハ
ロアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルカル
ボニル基、炭素数１〜６のジアルキルアミノカルボニル
基、炭素数１〜６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素
数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜６のシ
クロアルキル基又は無置換又はハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素
数１〜６のハロアルコキシ基で置換されたフェニル基を
示す。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１
〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアル
キルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフイニル基、
炭素数１〜６のアルキスルホニル基、炭素数１〜６のハ
ロアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフ
ィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、
炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜６の
ハロアルキルカルボニル基、炭素数１〜６のアルコキシ
カルボニル基、ペンタフルオロ硫黄又は を示す。
Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表す。〕で表されるピラ
ゾールカルボキサニリド誘導体。
（２）特許請求の範囲第１項において、Ｘ１〜Ｘ５は同
時に２個以上が水素原子以外の置換基を表す。
（３）特許請求の範囲第１項において、Ｘ１〜Ｘ５は同
時に３個以上が水素原子以外の置換基を表す。
（４）請求項（１）〜（３）記載のピラゾールカルボキ
サニリド誘導体の１種又は２種以上を有効成分として含
有する殺菌剤。
に関するものである。
本発明のピラゾールカルボキサニリド誘導体は文献未知
の新規化合物であり、旦つ殺菌剤として優れた生理活性
を有する。
本発明化合物であるピラゾールカルボキサニリド誘導体
及びその前駆体は、以下のＡ法〜Ｄ法等により製造する
ことができる。
〔式中、ｈａｌはハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩
素原子、臭素原子等が挙げられる。）、Ｊはハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子等が挙げら
れる。）又はスルホネート類（例えば、メチルスルホネ
ート、トリフルオロメチルスルホネート、ベンゼンスル
ホネート、ｐ−トルエンスルホネート等が挙げられる。
）等の脱離基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１、Ｘ２、
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は前記に同じ。〕 Ａ法では、一般式〔ＩＩ〕で表されるカルボン酸ハライ
ドと一般式〔ＩＩＩ〕で表されるアニリン誘導体を塩基
の存在下、無溶媒又は不活性溶媒中で反応させて一般式
〔Ｉ〕で表される本発明化合物を得ることができる。
不活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エ
チル等のエステル類、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
、ピリジン、水及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等の無機塩基、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジン等の種々の置換ピリ
ジン、ナトリウムエトキサイド等の有機塩基が挙げられ
る。
反応温度としては、上記溶媒の凝固点から沸点迄の任意
の温度、好ましくは０℃から溶媒の沸点迄の温度を採用
することができる。
各反応物質のモル比は特に制限はないが、通常等モル又
はそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
塩基の量は通常触媒量から２当量の範囲で使用されるが
、好ましくは０．９５〜１．１当量の範囲がよい。
又、塩基且つ溶媒として、過剰の種々の置換ピリジンを
使用して反応を行うこともできる。
Ｂ法では、本発明化合物でもある一般式〔ＩＶ〕で表さ
れる１−Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサニリド誘導体
と一般式〔Ｖ〕で表される化合物を塩基を存在させず又
は塩基の存在下、無溶媒又は不活性溶媒中で反応させて
一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物を得ることができ
る。
Ｂ法の反応条件としては、通常Ａ法で使用される溶媒、
塩基、反応温度及び反応物質のモル比を採用することが
できる。
Ｃ法では、出発原料カルボン酸誘導体〔ＶＩ〕とアニリ
ン誘導体〔ＩＩＩ〕とを、脱水剤の存在下、脱水縮合し
目的とする一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物を得る
方法である。
脱水剤としては、五酸化リン、ポリリン酸類、（ＰＰＡ
、ＰＰＥ、ＰＰＳＥ）、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、四塩
化ケイ素等の無機系脱水剤等が特に好ましい。
Ｄ法では、アシルイミダゾール誘導体〔ＶＩＩ〕とアニ
リン誘導体〔ＩＩＩ〕とを反応させることにより目的と
する一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物を得る方法で
ある。反応温度は−３０℃付近から３００℃付近が好ま
しい。
本発明化合物を分離精製する必要がある場合、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等の任意の精製方法によって
分離精製することができる。
尚、本発明化合物において、不斉炭素原子を有する化合
物の場合には、光学活性な化合物（＋）体及び（−）体
が包含される。
更に、立体配置異性体が存在する場合には、シス体及び
トランス体が包含される。
本発明化合物の具体例としては、第１表及び第２表の化
合物が挙げられる。
但し、第１表及び第２表の化合物は例示のためのもので
あって、本発明はこれらのみに限定されるものではない
。
以下、本発明について製造例、配合例及び試験例により
更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
２．７ｇ（０．００８モル）の２，６−ジブロモ−４−
トリフルオロメトキシアニリンと２．２ｇ（０．０１モ
ル）の１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−クロ
ロカルボニルピラゾールを２，６−ルチジン３ｍｌ中で
混合し、１３０℃に加熱し７時間攪拌した。
放冷後、酢酸エチルを加え、２Ｎ−塩酸で２回、炭酸水
素ナトリウム水溶液で１回、飽和食塩水で１回それぞれ
洗浄した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた
粗物をイソプロピルエーテルで洗浄して乾燥することに
より目的とする１−メチル−３−トリフルオロメチル−
４−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメトキシカ
ルボキサニリド）ピラゾール２．６ｇ（収率６６．５％
）を得た。
融点１９３．０〜１９３．５℃ 本発明は、さらに本発明に係る前記式〔Ｉ〕で表される
ピラゾールカルボキサニリド誘導体およびその光学活性
体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用
殺菌剤を提供するものである。
本発明の農園芸用殺菌剤は、麦用の重要病害である眼紋
病に対して有効である。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法としては、種子処理
、茎葉散布、土壌施用などが挙げられる。
施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の
発生程度、施用方法などにより差異はあるが、散布に当
たっては、有効成分量として、１ヘクタール当たり２〜
２０００ｇで適用可能であり、１０〜１０００ｇが望ま
しい。
散布濃度としては、１〜１０００ｐｐｍで適用可能で、
５〜５００ｐｐｍが望ましい。
又、本発明の農園芸用殺菌剤は、予防、治病の両効果を
所持していることから、予防的散布あるいは、発病後の
散布の両方が可能で、その散布時期としては、幅広い適
期を持っている。
本発明の農園芸用殺菌剤は、必要に応じて、他の生物活
性を有する化合物、たとえば類似の又は補完的な殺菌剤
、もしくは殺虫剤、除草剤、植物生育調節剤などの農薬
、また肥効性物質、土壌改良剤などとの混合使用はもち
ろんのこと、これらとの混合製剤も可能である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、適当な担体、例えばクレー
、タルク、ベントナット、珪藻土等の固体担体あるいは
水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩
素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（
酢酸エチル等）、アミド類（ジメチルホルムアミド等）
などの液体担体と混用して適用することができ、所望に
より乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤
などを添加し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロ
ワブル剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
次に、これらの組成物の配合例の各成分の範囲および各
成分の種類を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤はこれら
のみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。
（１）水和剤 本発明化合物……５〜７５部 固体担体……９〜８６部 界面活性剤……５〜１０部 その他……１〜５部 固体担体としては、炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ
ークライトＡ、ジークライトＰＦＰ、珪藻土、タルクな
どが挙げられる。
界面活性剤としては、ルノックス１０００Ｃ、ソルポー
ル５０３９、ソルポール５０５０、ソルポール００５Ｄ
、ソルポール５０２９−０、スルホン酸カルシウム、ド
デシルスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。
その他の成分としては、カープレックス＃８０などが挙
げられる。
（２）乳剤 本発明化合物……５〜５０部 液体担体……３５〜９０部 界面活性剤……５〜１５部 液体担体としては、キシレン、ジメチルホルムアミド、
メチルナフタレン、イソホロンなどが挙げられる。
界面活性剤としては、ソルポール２６８０、ソルポール
３００５Ｘ、ソルポール３３４６などが挙げられる。
（３）フロアブル剤 本発明化合物……５〜７５部 液体担体……１４．５〜６８部 界面活性剤……５〜１０部 その他……５〜１０部 液体担体としては、水である。
界面活性剤としては、ルノックス１０００Ｃ、ソルポー
ル３３５３、ソルポホールＦＬ、ニッポール、アグリソ
ールＳ−７１０、リグニンスルホン酸ナトリウムなどが
挙げられる。
その他の成分としては、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ザンサンガムなどが挙げられる。
（４）粉剤 本発明化合物……０．０３〜３部 固体担体……９４〜９８．９７部 その他……１〜３部 固体担体としては、炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ
ークライト、タルクなどが挙げられる。
その他の成分としては、ジイソプロピルホスフェート、
カープレックス＃８０などが挙げられる。
（５）粒剤 本発明化合物……０．３〜１０部 固体担体……９２〜９８．７部 その他……１〜５部 固体担体としては、炭酸カルシウム、カオリナイト、ベ
ントナイト、タルクなどが挙げられる。
その他の成分としては、カルシウムリグニンスルホネー
ト、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
次に、本発明に係る前記一般式〔Ｉ〕で表されるチオア
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤の
具体的な製剤例を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤は、
これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配
合例において「部」は重量部を意味する。
＜製造例１＞水和剤 本発明化合物……５部 ジークライトＰＦＰ……８７部 （カオリナイトとセリサイトの 混合物、ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５
０３９……５部 （アニオン性界面活性剤とホワイト カーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）カープレッ
クス＃８０……３部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を
均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記
水和剤を１００〜１０，０００倍に希釈して、有効成分
量が、１ヘクタール当たり１０〜１０００ｇになるよう
に散布する。
＜製造例２＞水和剤 本発明化合物……２５部 ジークライトＰＦＰ……６９部 （カオリナイトとセリサイトの 混合物：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５
０３９……３部 （アニオン性界面活性剤とホワイト カーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）カープレツ
クス＃８０……３部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を
均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記
水和剤を５００〜５０，０００倍に希釈して、有効成分
量が、１ヘクタール当たり１０〜１０００ｇになるよう
に散布する。
＜製造例３＞水和剤 本発明化合物……２０部 炭酸カルシウム（粉末）……６９部 （カオリナイトとセリサイトの ソルポール５０５０……１０部 （アニオン性界面活性剤とホワイト カーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）カープレッ
クス＃８０……１部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を
均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記
水和剤を１５００〜１５０，０００倍に希釈して、有効
成分量が、１ヘクタール当たり１０〜１０００ｇになる
ように散布する。
＜製造例４＞乳剤 本発明化合物……５部 キシレン……７０部 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド……２０部ソルポール２
６８０……５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性 界面活性剤との混合物：東邦化学（株）商品名）以上を
均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を
１００〜１０，０００倍に希釈して、有効成分量が、１
へクタール当たり１０〜１０００ｇになるように散布す
る。
＜製造例５＞乳剤 本発明化合物……５０部 キシレン……２５部 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド……１０部ソルポール３
３４６……１５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０００〜１００，０００倍に希釈して、有効成
分量が、１ヘクタール当たり１０〜１０００ｇになるよ
うに散布する。
＜製造例６＞フロアブル剤 本発明化合物……５部 ソルポール３３５３……５部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）ルノ
ツクス１０００Ｃ……３部 （陰イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）ザン
サンガムの１％水溶液……２０部 （天然高分子） 水……５７部 エチレングリコール……１０部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加え、よく撹拌した後、サ
ンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に
際しては、上記のフロアブル剤を１００〜１０，０００
倍に希釈して、有効成分量が、１ヘクタール当たり１０
〜１０００ｇになるように散布する。
＜製造例７＞フロアブル剤 本発明化合物……７５部 ソルポール３３５３……５部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）ルノ
ツクス１０００Ｃ……０．５部 （陰イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）ザン
サンガムの１％水溶液……１０部 （天然高分子） 水……４．５部 プロピレングリコール……５部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加え、よく撹拌した後、サ
ンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に
際しては、上記のフロアブル剤を１５００〜１５０，０
００倍に希釈して、有効成分量が１ヘクタール当たり１
０〜１０００ｇになるように散布する。
＜製造例８＞乳剤 本発明化合物……１０部 クレー……９０部 以上を均一に混和し、粉剤を得る。
使用に際しては、上記の粉剤を、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜１０００ｇになるように、そのまま
散布する。
＜製造例９＞粒剤 本発明化合物……５部 ベントナイト……２５部 タルク……７０部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混
合混和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする
。
使用に際しては、上記の粒剤を、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜１０００ｇになるように、そのまま
散布する。
次に本発明化合物の生物試験による効果について、具体
的に記載する。
＜試験例＞眼紋病予防効果試験 直径６ｃｍのポットに育成した４葉期のコムギ（品種：
埼玉２７号）に前記配合例４に準じて作成した乳剤形態
の供試化合物を水で希釈して５００ｐｐｍに調整し、こ
れをスプレーガンを用い、ポット当たり１５ｍｌ量散布
した。散布翌日、コムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）の胞子懸濁液（１×１０５個／ｍｌ）を噴霧し、温
度１２〜１５℃、湿度９５％以上の接種箱に１４日間入
れた。その後、温室に置き、接種２１日後に供試植物茎
部の発病を下記の４段階で評価した。
発病度０：病徴なし １：若干の病徴が認められる ２：病班が１〜２個認められる ３：茎の周囲全体に病班が認められる その結果、本発明化合物１−メチル−３−トリフルオロ
メチル−４−（２，６ジブロモ−４−トリフルオロメト
キシカルボキサニリド）ピラゾールの発病度は０であっ
た。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖又は分
    岐アルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２
    〜８のアルキニル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基
    、炭素数１〜８のハロアルキル基、炭素数１〜８のハロ
    アルケニル基、炭素数１〜８のハロアルキニル基、全体
    の炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基、全体の炭素
    数が２〜８のハロアルコキシアルキル基、全体の炭素数
    が２〜８のアルキルチオアルキル基、炭素数１〜８のシ
    アノアルキル基、炭素数１〜８のアルキルカルボニル基
    、炭素数１〜８のハロアルキルカルボニル基、 ■ＣＨ２■ＣＯ２Ｒ４基 （但し、Ｒ４は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又
    はフェニル基、Ｌは０〜３の整数を示す。）、 ■ＣＨ２■ＣＯＮＲ５Ｒ６基 （但し、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数
    １〜６のアルキル基又はフエニル基を示す。）、−ＳＯ
    ２ＮＲ５Ｒ６基（Ｒ５、Ｒ６は前記意味を示す。）、又
    は （但し、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子、炭素数
    １〜６のアルキル基又はフェニル基、Ｚ１は酸素原子、
    硫黄原子、−ＮＨ−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ２
    −基又はカルボニル基、Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子
    、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭
    素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル
    基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６の
    ハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数
    １〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチ
    オ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜
    ６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキル
    スルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル
    基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜
    ６のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６のハロアル
    キルカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカル
    ボニル基又は （但し、Ｚ２はメチレン基、酸素原子、硫黄原子、−Ｏ
    ＣＨ２−基、−ＮＨ−基又はカルボニル基、Ｙ２は水素
    原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
    ６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素
    数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキ
    シ基又は炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、ｍは
    ０又は１、ｎは１〜５の整数を示す。）Ｒ２、Ｒ３はそ
    れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
    ノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、ベンジルアミ
    ノ基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１
    〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
    炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアル
    キルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、
    炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６の
    ハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルスル
    ホニル基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素
    数１〜６のジアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜
    ６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアル
    コキシカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基
    又は無置換又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭
    素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル
    基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロ
    アルコキシ基で置換されたフェニル基を示す。 Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立に水素
    原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
    カルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のア
    ルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１
    〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
    炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアル
    キルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、
    炭素数１〜６のアルキスルホニル基、炭素数１〜６のハ
    ロアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフ
    ィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、
    炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜６の
    ハロアルキルカルボニル基、炭素１〜６のアルコキシカ
    ルボニル基、ペンタフルオロ硫黄又は を示す。 Ｗは、酸素原子又は、硫黄原子を示す。〕で表されるピ
    ラゾールカルボキサニリド誘導体。
  2. 【請求項２】請求項（１）において、Ｘ１〜Ｘ５は、同
    時に２個以上が水素原子以外の置換基を表す。
  3. 【請求項３】請求項（１）において、Ｘ１〜Ｘ５は、同
    時に３個以上が水素原子以外の置換基を表す。
  4. 【請求項４】請求項（１）￣（３）に記載のピラゾール
    カルボキサニリド誘導体の１種又は２種以上を有効成分
    として含有する殺菌剤。
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